JPS6125886A - 光情報記録媒体 - Google Patents
光情報記録媒体Info
- Publication number
- JPS6125886A JPS6125886A JP59146768A JP14676884A JPS6125886A JP S6125886 A JPS6125886 A JP S6125886A JP 59146768 A JP59146768 A JP 59146768A JP 14676884 A JP14676884 A JP 14676884A JP S6125886 A JPS6125886 A JP S6125886A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- recording medium
- naphthalocyanine compound
- optical information
- information recording
- thin film
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
- G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
- G11B7/246—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
- G11B7/248—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes porphines; azaporphines, e.g. phthalocyanines
Landscapes
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は有機薄膜層を有する光情報記録媒体に関する。
更に詳細には、本発明はレーザービームにより直接記録
し反射光の変化によって情報再生を行なう光ディスクに
用いられる光情報記録媒体に関する。
し反射光の変化によって情報再生を行なう光ディスクに
用いられる光情報記録媒体に関する。
従来、有機薄膜を記録層として用いる光情報記録媒体は
公知であシ、シアニン系色素等をプラスチック等の基板
上に回転塗布機などを用いて薄膜状に塗布したものが知
られている。
公知であシ、シアニン系色素等をプラスチック等の基板
上に回転塗布機などを用いて薄膜状に塗布したものが知
られている。
しかしながら、シアニン系色素は一般に耐光堅牢度が低
いため、シアニン系色素を記録層に用いた光情報記録媒
体は保存安定性の面で十分満足できるものではなかった
。
いため、シアニン系色素を記録層に用いた光情報記録媒
体は保存安定性の面で十分満足できるものではなかった
。
本発明者はこのような従来の欠点を改良すべく鋭意研究
を重ねた結果、本出願人がさきに特願昭５８−１３０２
７２および特願昭５９−４１６１８を以て出願して現在
係属中に係る一般式（１）で示されるナフタロシアニン
化合物の薄膜を形底するととＫよシ、保存安定性の高い
有機薄膜層を有する光情記録媒体が得られることを見い
出し本発明を光取するに至った。
を重ねた結果、本出願人がさきに特願昭５８−１３０２
７２および特願昭５９−４１６１８を以て出願して現在
係属中に係る一般式（１）で示されるナフタロシアニン
化合物の薄膜を形底するととＫよシ、保存安定性の高い
有機薄膜層を有する光情記録媒体が得られることを見い
出し本発明を光取するに至った。
（式中朗＋ ”Ｉ ＨＲ１および几４ は炭素数５〜１
２個の直鎖あるいは分校アルキル基を示すものであり、
それらの基は同時には同一または異なるものであってよ
い；ＭはＯｕ 、 Ｎｉ 、 Ｍｇ 、 Ｐｂ 、 Ｐ
ｄ 、Ｖ。
２個の直鎖あるいは分校アルキル基を示すものであり、
それらの基は同時には同一または異なるものであってよ
い；ＭはＯｕ 、 Ｎｉ 、 Ｍｇ 、 Ｐｂ 、 Ｐ
ｄ 、Ｖ。
Ｏｏ 、 Ｎｂ 、 ＡＪＩ 、 Ｓｎ 、 Ｉｎ 、
Ｆａ 、 Ｇｅ よりなる群から選ばれた金属およ
び金属の酸化物あるいはハロゲン化物を示す） 従来公知のナフタロシアニン化合物は一般に浴剤に対す
るｍ解性が低いので塗布方法による薄喚形成は困難であ
るが、本発明の一般式＋１１に示すごとく炭素数５〜１
２個のアルキル基を含有するナフタロシアニン化合物は
溶剤へのｍ解性が高く、塗布方法による薄膜形底が可能
となるものである。
Ｆａ 、 Ｇｅ よりなる群から選ばれた金属およ
び金属の酸化物あるいはハロゲン化物を示す） 従来公知のナフタロシアニン化合物は一般に浴剤に対す
るｍ解性が低いので塗布方法による薄喚形成は困難であ
るが、本発明の一般式＋１１に示すごとく炭素数５〜１
２個のアルキル基を含有するナフタロシアニン化合物は
溶剤へのｍ解性が高く、塗布方法による薄膜形底が可能
となるものである。
一般式（Ｉ）の化合物の有機爵媒に対するｍ解性は次の
第１表に示す如くすぐれている。
第１表に示す如くすぐれている。
２０ゴのサンプル前にナフタロシアニン化合物１２およ
びトルエン５ ａｔ ｆ添加、密栓後５０℃で１０分間
超音波振盪を与えた。次いで室温に３０分放置後戸遇し
た。戸数を濃縮乾固し、その残渣瀘から溶解度を下記の
式により計算した。
びトルエン５ ａｔ ｆ添加、密栓後５０℃で１０分間
超音波振盪を与えた。次いで室温に３０分放置後戸遇し
た。戸数を濃縮乾固し、その残渣瀘から溶解度を下記の
式により計算した。
本発明のナフタロシアニン化合物の基Ｒ１，Ｒ，。
Ｒｓ、Ｒ４は、ナフタロシアニンのナフタレン核の６位
もしくは７位のいずれに結合してもよく、また混合物で
おってもよい。
もしくは７位のいずれに結合してもよく、また混合物で
おってもよい。
不発明のナフタロシアニン化合物の具体例およびトルエ
ン中の最大吸収波長と吸光係数を第２表に示す。ただし
本発明はこれに限定されるものではない。
ン中の最大吸収波長と吸光係数を第２表に示す。ただし
本発明はこれに限定されるものではない。
第 ２ 表
ナフタロシアニンの最大吸収波長は一般式（Ｉ）のＭの
種類によシ変化するが、置換基ＲＩ ＊ Ｒ１＋ Ｒ４
＋Ｒ４の種類による大なる変化はない。
種類によシ変化するが、置換基ＲＩ ＊ Ｒ１＋ Ｒ４
＋Ｒ４の種類による大なる変化はない。
本発明の前述のナフタロシアニン化合物は既にのべた如
＜、ｗＦ！１溶剤への浴解匿並に耐光堅牢度がいずれも
高く且つ７５０〜８５０ ｎｍの近赤外光線を吸収する
能力に優っているが、その他についてのべればこれらは
青緑色又は緑色の結晶であり、耐熱、耐酸、耐アルカリ
性に強く、液晶、樹脂に溶解する等の性質を有するもの
であり、近赤外吸収色素として極めて有用なものである
。
＜、ｗＦ！１溶剤への浴解匿並に耐光堅牢度がいずれも
高く且つ７５０〜８５０ ｎｍの近赤外光線を吸収する
能力に優っているが、その他についてのべればこれらは
青緑色又は緑色の結晶であり、耐熱、耐酸、耐アルカリ
性に強く、液晶、樹脂に溶解する等の性質を有するもの
であり、近赤外吸収色素として極めて有用なものである
。
本発明のナフタロシアニン化合物は、例えば次の一般式
（ＩＩＨ （ここにへは炭素数５〜１２個のアルキル基を光わす） で表わされる２、３−ジシアノナフタリン類と金ＭＷ化
物を尿素中で加熱反応させることによって製造される。
（ＩＩＨ （ここにへは炭素数５〜１２個のアルキル基を光わす） で表わされる２、３−ジシアノナフタリン類と金ＭＷ化
物を尿素中で加熱反応させることによって製造される。
本発明のナフタロシアニン化合物の合成に用いられる一
般）ｔ（ＩＩＩ）の２，３−ジシアノナフタリン類は次
のようにして合成される。
般）ｔ（ＩＩＩ）の２，３−ジシアノナフタリン類は次
のようにして合成される。
合成例１
リン関の合成
Ｈｓ
ＶＪ
Ｏ−キシレン４５０ＰＫ無水塩化第二鉄１５ノを添加し
、これに乾燥塩化本葉ガスを飽和１２−メチル−２−ブ
デン１００ｖを１０〜２０℃で３０分を要して滴下する
。同＠肝で５時間攪拌後１０に硫酸１００ｒを添加し、
不溶物を戸去する６Ｆ液の有機層を分取して、稀苛性ソ
ーダ水浴液で洗滌し、次いで湯洗後過剰の。−キシレ／
を漏失する。次いで残留物を減圧蒸溜すると、２１０９
の無色液体を得る。ｂ、ｐ、１１４〜１１６℃／ ２０
ｄｌｙであった。下記の分析結果からこの液体が６−ｔ
ａｒｔ、−アミル−２，３−ジメチルベンゼン（ＩＶ）
であることを確認した。
、これに乾燥塩化本葉ガスを飽和１２−メチル−２−ブ
デン１００ｖを１０〜２０℃で３０分を要して滴下する
。同＠肝で５時間攪拌後１０に硫酸１００ｒを添加し、
不溶物を戸去する６Ｆ液の有機層を分取して、稀苛性ソ
ーダ水浴液で洗滌し、次いで湯洗後過剰の。−キシレ／
を漏失する。次いで残留物を減圧蒸溜すると、２１０９
の無色液体を得る。ｂ、ｐ、１１４〜１１６℃／ ２０
ｄｌｙであった。下記の分析結果からこの液体が６−ｔ
ａｒｔ、−アミル−２，３−ジメチルベンゼン（ＩＶ）
であることを確認した。
実測値： ８８．７７ １１．４２赤外スペクト
ル： ８８０１− と８２０国−に１．２．４−置換体の特性
ピークを有す。
ル： ８８０１− と８２０国−に１．２．４−置換体の特性
ピークを有す。
四塩化炭素５００−に５− ｔｅｒｔ、−アミル−２゜
３−ジメチルベンゼン（ＩＶ）３５ ｒ、 Ｎ−ブロム
コハク酸イミＹｘ４ｏｖおよび過酸化ベンゾイル１１を
添加し、白熱ランプ照射下１２時間加熱還流する。冷却
後固形分を戸去し、Ｆ液よシ四塩化炭素を漏去する。残
留物にｎ−ヘキサン１００−を添加、攪拌後析出物を戸
取、風乾すると７０８’の白色結晶を得る。ｍ、ｐ、６
４．５〜６６℃であった。
３−ジメチルベンゼン（ＩＶ）３５ ｒ、 Ｎ−ブロム
コハク酸イミＹｘ４ｏｖおよび過酸化ベンゾイル１１を
添加し、白熱ランプ照射下１２時間加熱還流する。冷却
後固形分を戸去し、Ｆ液よシ四塩化炭素を漏去する。残
留物にｎ−ヘキサン１００−を添加、攪拌後析出物を戸
取、風乾すると７０８’の白色結晶を得る。ｍ、ｐ、６
４．５〜６６℃であった。
次いでこの白色結晶４９ｖ１フマロニトリル８Ｖおよび
ようかナトリウム１００１をジメチルホルムアミＰ７０
〇−中７０〜７５℃で７時間攪拌する。冷却後、反応物
を水１ノ中に投入し、１０輩亜硫酸水素ナトリウム１５
０ｄを添加後トルエン５００ｄで抽出する。トルエン溶
液を湯洗後トルエンを漏失濃縮する。残留物にｎ−ヘキ
サン１００−を添加、攪拌後、析出物をＰ取、ベンゼン
／石油エーテルから再結晶すると１３Ｆの微着色結晶を
得る。ｍ、ｐ、 ｇ４．５〜９６℃であった。下記の分
析結果からこの結晶が５− ｔｅｒｔ、−アミル−２，
３−ジシアノナフタリン閏であることを確認した。
ようかナトリウム１００１をジメチルホルムアミＰ７０
〇−中７０〜７５℃で７時間攪拌する。冷却後、反応物
を水１ノ中に投入し、１０輩亜硫酸水素ナトリウム１５
０ｄを添加後トルエン５００ｄで抽出する。トルエン溶
液を湯洗後トルエンを漏失濃縮する。残留物にｎ−ヘキ
サン１００−を添加、攪拌後、析出物をＰ取、ベンゼン
／石油エーテルから再結晶すると１３Ｆの微着色結晶を
得る。ｍ、ｐ、 ｇ４．５〜９６℃であった。下記の分
析結果からこの結晶が５− ｔｅｒｔ、−アミル−２，
３−ジシアノナフタリン閏であることを確認した。
元素分析値：
ＯＨＮ
計算値： ８２．２１ ６．５１ １１．２８実
測値： ８２．１８ ６．４８ １１．３１赤外
スペクトル： ２２４０ｍ にニトリルの特性ピークを有す。
測値： ８２．１８ ６．４８ １１．３１赤外
スペクトル： ２２４０ｍ にニトリルの特性ピークを有す。
合成例２
０−キシレンを塩化アルミニウムの存在下合成例１と同
様の方法でアミル化すると４− ｔｅｒｔ、。
様の方法でアミル化すると４− ｔｅｒｔ、。
ｓｅｃ 、−混合アミル−０−キシレンを得る。これを
用いて合成例１と同様の方法でブロム化後フマロニトリ
ルと反応させると６− ｔｅｒｔ、、ｓｅｃ、−混合ア
ミル−２，３−ジシアノナフタリン（Ｖｌ）が微褐色の
粘性オイルとして得られる。このものの赤外スペクトル
は２２４０ｍ と２２２５ｍ ’ にニトリルの
特性ピークを有す。
用いて合成例１と同様の方法でブロム化後フマロニトリ
ルと反応させると６− ｔｅｒｔ、、ｓｅｃ、−混合ア
ミル−２，３−ジシアノナフタリン（Ｖｌ）が微褐色の
粘性オイルとして得られる。このものの赤外スペクトル
は２２４０ｍ と２２２５ｍ ’ にニトリルの
特性ピークを有す。
合成例３
合成例１と同様の方法によシ、２−メチル−２−フテン
の代シに、２−メチル−２−ヘキセンを用いることによ
う６ ｔｅｒｔ、−へジチル−２，３−ジシアノナフ
タリン（■）を微褐色の粘性オイルとして得る。この化
合物の赤外スペクトルは２２３０α−１にニトリルの特
性ピークを有す。
の代シに、２−メチル−２−ヘキセンを用いることによ
う６ ｔｅｒｔ、−へジチル−２，３−ジシアノナフ
タリン（■）を微褐色の粘性オイルとして得る。この化
合物の赤外スペクトルは２２３０α−１にニトリルの特
性ピークを有す。
次に本発明の一般式（Ｉ）で表わされるナフタロシアニ
ン化合物の合成を参考例によって具体的に説明する。
ン化合物の合成を参考例によって具体的に説明する。
参考例に
ンの製造
５−１ｃｒｔ、アミル−２，３−ジシっ′ノナフタリン
１５ｆ１三塩化ノ々ナジル３８７および尿素７゜１を１
９５−２００℃で２時間反応した。冷却後固化した反応
物に５％塩ａ！３００−を添加、５０℃に加熱すると固
化物が次第にほぐれて来る。
１５ｆ１三塩化ノ々ナジル３８７および尿素７゜１を１
９５−２００℃で２時間反応した。冷却後固化した反応
物に５％塩ａ！３００−を添加、５０℃に加熱すると固
化物が次第にほぐれて来る。
５０℃で３０分攪攪拌不浴分を戸取し、濾過ケーキを再
［５％塩酸３００−で処理後湯洗した。次いで濾過ケー
キを１０にカセイソーダ２００−と７０℃にて３０分攪
攪拌不溶分をＰ取した。濾過ケーキを再度１０にカセイ
ソーダ２００−で処理したのち充分湯洗し次。欠いで濾
過ケーキをメタノール２００ｍ／と３０分加熱還＋５１
１、不饅分をＦ取、乾燥して粗生成物１０１を得た。次
いで粗生成物をトルエン３００ゴと８０℃で３０分攪攪
拌不溶分を戸去し、トルエン浴液をシリカゲル上カラム
クロマトグラフィーにかけ、精製品２．４ｖを得た。
［５％塩酸３００−で処理後湯洗した。次いで濾過ケー
キを１０にカセイソーダ２００−と７０℃にて３０分攪
攪拌不溶分をＰ取した。濾過ケーキを再度１０にカセイ
ソーダ２００−で処理したのち充分湯洗し次。欠いで濾
過ケーキをメタノール２００ｍ／と３０分加熱還＋５１
１、不饅分をＦ取、乾燥して粗生成物１０１を得た。次
いで粗生成物をトルエン３００ゴと８０℃で３０分攪攪
拌不溶分を戸去し、トルエン浴液をシリカゲル上カラム
クロマトグラフィーにかけ、精製品２．４ｖを得た。
このものは原素分析によシ掲題の化合物であることを確
認した。
認した。
ｏａａ Ｈ，、Ｎ８０Ｖ
ＯＨＮ
理論値： ７７．０２ ６．１０ １０．５７実
測値： ７１２１ ６．２１ １０．３１こうして
得たテトラ−ｔ−アミルナフタロシアニンは、緑色の結
晶であって、前記の溶解度測定法に従い測定した処、ト
ルエンに対する溶解度６にであった（残渣量： ０．６
ｖ ）。
測値： ７１２１ ６．２１ １０．３１こうして
得たテトラ−ｔ−アミルナフタロシアニンは、緑色の結
晶であって、前記の溶解度測定法に従い測定した処、ト
ルエンに対する溶解度６にであった（残渣量： ０．６
ｖ ）。
近赤外部吸収スペクトル（トルエン溶液）：最大吸収波
長 ８０８ ｎｍ 吸光係数 ｌｏｇ６５．３７ 参考例２ テトラ−ｔｃｒｔ、−アミル鋼ナフタロ７アニンの製造 ６− ｔｅｒｔ、−アミル−２，３−ジンアノナフタリ
ン（Ｖ）２Ｏｆ、塩化第二銅３．４Ｆ、モリブデン酸ア
ンモニウム０．１？および尿素８０？を１９５〜２００
℃で２時間反応させた。冷却後固化した反応物に５に塩
酸３００−を添加、５０℃に加熱すると固化物が次第に
ほぐれて来る。５０℃で３゜分攪拌後不溶分を戸数し、
濾過ケーキを再度５に塩酸３００＃Ｌ／で処理後湯洗し
た。次いで濾過ケーキを１０′に苛性ソーダ２００ゴと
７０℃にて３０分攪攪拌不溶分を戸数した。濾過ケーキ
を再１ｆ１０％苛性ソーダ２００ｍ／で処理した後充分
湯洗した。
長 ８０８ ｎｍ 吸光係数 ｌｏｇ６５．３７ 参考例２ テトラ−ｔｃｒｔ、−アミル鋼ナフタロ７アニンの製造 ６− ｔｅｒｔ、−アミル−２，３−ジンアノナフタリ
ン（Ｖ）２Ｏｆ、塩化第二銅３．４Ｆ、モリブデン酸ア
ンモニウム０．１？および尿素８０？を１９５〜２００
℃で２時間反応させた。冷却後固化した反応物に５に塩
酸３００−を添加、５０℃に加熱すると固化物が次第に
ほぐれて来る。５０℃で３゜分攪拌後不溶分を戸数し、
濾過ケーキを再度５に塩酸３００＃Ｌ／で処理後湯洗し
た。次いで濾過ケーキを１０′に苛性ソーダ２００ゴと
７０℃にて３０分攪攪拌不溶分を戸数した。濾過ケーキ
を再１ｆ１０％苛性ソーダ２００ｍ／で処理した後充分
湯洗した。
次いで濾過ケーキをメタノール２００−と３０分加熱還
流鏝、不溶分を戸数、乾燥して粗生成物８Ｖを得た。次
いで粗生成物をトルエン３００ ｍｌと８０℃で３０分
攪攪拌不溶分を戸去し、トルエン浴液をシリカゲル上カ
ラムクロマトグラフィーＫかけ、精製品１．５２を青緑
色の結晶として得た。
流鏝、不溶分を戸数、乾燥して粗生成物８Ｖを得た。次
いで粗生成物をトルエン３００ ｍｌと８０℃で３０分
攪攪拌不溶分を戸去し、トルエン浴液をシリカゲル上カ
ラムクロマトグラフィーＫかけ、精製品１．５２を青緑
色の結晶として得た。
このものは元素分析の結果掲題の化合物であることを確
認した。
認した。
０６ Ｂ Ｈ６４Ｎ＠ Ｏｕ
ＯＨＮ
計算値ニア７．２７ ６．１２ １０．６０実測値：
７７．３８ ６．０２ １０．５１前記の溶解度測
定法に従い測定したところこの化合物のトルエンに対す
る浴解電は７％であった。
７７．３８ ６．０２ １０．５１前記の溶解度測
定法に従い測定したところこの化合物のトルエンに対す
る浴解電は７％であった。
近赤外光吸収スペクトル（トルエン溶液）：最大吸収波
長 ７７１ ｎｍ 吸光係数 ｌｏｇ５５．２４ 参考例３ ５− ｔｅｒｔ、−アミル−２，３−ジシアノナフタリ
ンと５− ｓｅｃ、アミル−２，３−ジシアノナフタリ
ンの混合物２０ｖ１三塩化ノ々ナジル５６ｖおよにおけ
ると同じ手順を施し最後に粗生成物をカラムクロマトグ
ラフィーにより精製し目的物３．４２を得た。
長 ７７１ ｎｍ 吸光係数 ｌｏｇ５５．２４ 参考例３ ５− ｔｅｒｔ、−アミル−２，３−ジシアノナフタリ
ンと５− ｓｅｃ、アミル−２，３−ジシアノナフタリ
ンの混合物２０ｖ１三塩化ノ々ナジル５６ｖおよにおけ
ると同じ手順を施し最後に粗生成物をカラムクロマトグ
ラフィーにより精製し目的物３．４２を得た。
元素分析値より目的物であることを確認した。
Ｏａｓ Ｈａ４ Ｎ１０Ｖ
ＯＨＮ
理論値： ７７．０２ ６．１０ １ （１，ｓ
７実測値＝ ７１１７ ５．９８ １ （１，４
９こうして得たテトラｔｅｒｔ、５ｅＣｓ混合アミルノ
々ナシルナフタロシアニンは、緑色の結晶で、トルエン
に７π溶解しｆｃＣ醗解電解度測定法掲の測定法による
。残流量：０７１である）。
７実測値＝ ７１１７ ５．９８ １ （１，４
９こうして得たテトラｔｅｒｔ、５ｅＣｓ混合アミルノ
々ナシルナフタロシアニンは、緑色の結晶で、トルエン
に７π溶解しｆｃＣ醗解電解度測定法掲の測定法による
。残流量：０７１である）。
近赤外部吸収スペクトル（トルエン溶液）：最大吸収波
長 ８０９ ｎｍ 吸光係数 ｌｏｇε５３２ 参考例４ フタロシアニンの製造 ６− ｔｅｒＬ、ｓｅｔ、−混合アミル−２，３−ジシ
アノナフタリン（Ｖｌ）２０ Ｆ、塩化インジウム５ノ
、モリブデン酸アンモニウム０１ｖおよび尿素８０ムク
ロマトグラフイー精製により目的化合物３？を緑色の結
晶として得た。元素分析値によシ目的の化合物であるこ
とを確認した。
長 ８０９ ｎｍ 吸光係数 ｌｏｇε５３２ 参考例４ フタロシアニンの製造 ６− ｔｅｒＬ、ｓｅｔ、−混合アミル−２，３−ジシ
アノナフタリン（Ｖｌ）２０ Ｆ、塩化インジウム５ノ
、モリブデン酸アンモニウム０１ｖおよび尿素８０ムク
ロマトグラフイー精製により目的化合物３？を緑色の結
晶として得た。元素分析値によシ目的の化合物であるこ
とを確認した。
０１ ＠ Ｈ＠ ４ Ｎｌｌ Ｉ ｎ
Ｑ ＨＮ
計算値： ７３．６９ ５．８３ １０．１１実
測値： ７３．８１ ５．７２ １０．０４前記
の溶解度測定法によるこの化合物のトルエンに対する溶
解度は７％であった。
測値： ７３．８１ ５．７２ １０．０４前記
の溶解度測定法によるこの化合物のトルエンに対する溶
解度は７％であった。
近赤外吸収スペクトル（トルエン溶液）：最大吸収波長
８０５ ｎｍ 吸光係数 ｌｏｇ６５．０９ 参考例５ 二ンの製造 ６ ｔｅｒｔ、−へブチル−２，３−ジシアノナフタ
リン（■）６ｖ１三塩化ノ々ナジル１．２ｖおよび尿素
２２ｒ’ｔ１９５〜１９８℃で２時間反応させた。
８０５ ｎｍ 吸光係数 ｌｏｇ６５．０９ 参考例５ 二ンの製造 ６ ｔｅｒｔ、−へブチル−２，３−ジシアノナフタ
リン（■）６ｖ１三塩化ノ々ナジル１．２ｖおよび尿素
２２ｒ’ｔ１９５〜１９８℃で２時間反応させた。
λ
次いで反応物を参考測子と同様の手順で処理し、カラム
クロマトグラフィー精製により目的物１ｖを緑色の結晶
として得た。
クロマトグラフィー精製により目的物１ｖを緑色の結晶
として得た。
元素分析値により目的の掲題化合物であることを確認し
た。
た。
Ｏｔａ Ｈｓｏ Ｎ＠ ＶＯ
Ｑ ＨＮ
計算値： ７７．８４ ６，８９ ９．５６実測
値： ７７．７３ ６．９２ ９．６４前記の溶
解度測定法によるこの化合物のトルエンに対する溶解度
は１１輩であった。
値： ７７．７３ ６．９２ ９．６４前記の溶
解度測定法によるこの化合物のトルエンに対する溶解度
は１１輩であった。
近赤外吸収スペクトル（トルエン溶液）：最大吸収波長
８０９ ｎｍ 吸光係数 ｌｏｇε５２７ 次に実施例を掲げて本発明を説明する。
８０９ ｎｍ 吸光係数 ｌｏｇε５２７ 次に実施例を掲げて本発明を説明する。
実施例１
アルミニウムの反射膜を具備したガラス基板の反射膜上
にテトラ−ｔｅｒｔ、−アミルナフタロシアニンバナジ
ルの５冨トルエン尋液を回転塗布によシ塗布して厚さ０
５μの有機薄膜層を形成させ光情報記録媒体を作製した
。
にテトラ−ｔｅｒｔ、−アミルナフタロシアニンバナジ
ルの５冨トルエン尋液を回転塗布によシ塗布して厚さ０
５μの有機薄膜層を形成させ光情報記録媒体を作製した
。
この光情報記録媒体の記録Ｎ１１１から半導体レーザー
光を１０ｍｗの光量で照射すると１μＳｅｔ でビッ
トが形成された。
光を１０ｍｗの光量で照射すると１μＳｅｔ でビッ
トが形成された。
実施例２
ガラス基板上にテトラ−ｔｅｒｔ、ｓｅｃ、−１’！、
合アミルナフタロシアニンバナジル５におよびポリスチ
レン２％を含有するトルエンｍ液を回転塗布により塗布
してＮさく）５μの肩Ｆ！１＃膜層を形成し、次いで有
機薄膜層上にアルミニウムの反射膜を蒸着して光情報記
録媒体を作製した。
合アミルナフタロシアニンバナジル５におよびポリスチ
レン２％を含有するトルエンｍ液を回転塗布により塗布
してＮさく）５μの肩Ｆ！１＃膜層を形成し、次いで有
機薄膜層上にアルミニウムの反射膜を蒸着して光情報記
録媒体を作製した。
この光情報記録媒体の基板側から半導体レーザ光を１０
ｍｗの光量で照射すると１μｓｅｃ でビットが形成
された。
ｍｗの光量で照射すると１μｓｅｃ でビットが形成
された。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 基板上に下記の一般式（ I ）で示されるナフタロシア
ニン化合物の膜を形成せしめたことを特徴とする光情報
記録媒体。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒ＿１、Ｒ＿３、Ｒ＿３およびＲ＿４は炭素数５
〜１２個の直鎖あるいは分枝アルキル基を示すものであ
り、それらの基は同時には同一又は異なるものであつて
よい；ＭはＣｕ、Ｎｉ、Ｍｇ、Ｐｂ、Ｐｄ、Ｖ、Ｃｏ、
Ｎｂ、Ａｌ、Ｓｎ、Ｉｎ、Ｆｅ、Ｇｅよりなる群から選
ばれた金属および金属の酸化物あるいはハロゲン化物を
示す）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59146768A JPS6125886A (ja) | 1984-07-17 | 1984-07-17 | 光情報記録媒体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59146768A JPS6125886A (ja) | 1984-07-17 | 1984-07-17 | 光情報記録媒体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6125886A true JPS6125886A (ja) | 1986-02-04 |
| JPH0259790B2 JPH0259790B2 (ja) | 1990-12-13 |
Family
ID=15415114
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59146768A Granted JPS6125886A (ja) | 1984-07-17 | 1984-07-17 | 光情報記録媒体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6125886A (ja) |
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61177288A (ja) * | 1985-02-04 | 1986-08-08 | ヘキスト・セラニーズ・コーポレーション | 有機大環状発色団を含有する光情報記憶媒体 |
| JPS61186384A (ja) * | 1985-02-13 | 1986-08-20 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 光学記録体 |
| JPS61268487A (ja) * | 1985-01-14 | 1986-11-27 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 光記録媒体 |
| JPS6264597A (ja) * | 1985-09-18 | 1987-03-23 | Tdk Corp | 光記録媒体 |
| JPS6391290A (ja) * | 1986-10-06 | 1988-04-21 | Mitsubishi Kasei Corp | 光学記録体 |
| EP0348122A2 (en) | 1988-06-20 | 1989-12-27 | Hitachi Maxell Ltd. | Optical data recording medium and manufacturing method thereof |
| US5009986A (en) * | 1989-01-17 | 1991-04-23 | Teijin Limited | Naphthalocyanine based compound and optical recording medium containing the same |
| US5064951A (en) * | 1989-04-06 | 1991-11-12 | Orient Chemical Industries, Ltd. | Naphthalocyanine compound and production thereof |
| US5149847A (en) * | 1989-04-06 | 1992-09-22 | Orient Chemical Industries, Ltd. | Naphthalocyanine compound and production thereof |
| EP0575816A1 (en) | 1992-06-12 | 1993-12-29 | MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. | Light-absorbing compound and optical recording medium containing same |
| EP0719839A2 (en) | 1994-12-27 | 1996-07-03 | MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. | Phthalocyanine compounds and optical recording media comprising them |
| US6737143B2 (en) | 2001-06-14 | 2004-05-18 | Ricoh Company Ltd. | Optical recording medium, optical recording method and optical recording device |
| US6936323B2 (en) | 2003-04-30 | 2005-08-30 | Ricoh Company, Ltd. | Optical recording medium, and method and device using the same |
-
1984
- 1984-07-17 JP JP59146768A patent/JPS6125886A/ja active Granted
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61268487A (ja) * | 1985-01-14 | 1986-11-27 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 光記録媒体 |
| JPS61177288A (ja) * | 1985-02-04 | 1986-08-08 | ヘキスト・セラニーズ・コーポレーション | 有機大環状発色団を含有する光情報記憶媒体 |
| JPS61186384A (ja) * | 1985-02-13 | 1986-08-20 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 光学記録体 |
| JPS6264597A (ja) * | 1985-09-18 | 1987-03-23 | Tdk Corp | 光記録媒体 |
| JPS6391290A (ja) * | 1986-10-06 | 1988-04-21 | Mitsubishi Kasei Corp | 光学記録体 |
| EP0348122A2 (en) | 1988-06-20 | 1989-12-27 | Hitachi Maxell Ltd. | Optical data recording medium and manufacturing method thereof |
| US5009986A (en) * | 1989-01-17 | 1991-04-23 | Teijin Limited | Naphthalocyanine based compound and optical recording medium containing the same |
| US5064951A (en) * | 1989-04-06 | 1991-11-12 | Orient Chemical Industries, Ltd. | Naphthalocyanine compound and production thereof |
| US5149847A (en) * | 1989-04-06 | 1992-09-22 | Orient Chemical Industries, Ltd. | Naphthalocyanine compound and production thereof |
| EP0575816A1 (en) | 1992-06-12 | 1993-12-29 | MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. | Light-absorbing compound and optical recording medium containing same |
| EP0719839A2 (en) | 1994-12-27 | 1996-07-03 | MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. | Phthalocyanine compounds and optical recording media comprising them |
| US5693396A (en) * | 1994-12-27 | 1997-12-02 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Phthalocyanine compounds and optical recording media comprising them |
| US6737143B2 (en) | 2001-06-14 | 2004-05-18 | Ricoh Company Ltd. | Optical recording medium, optical recording method and optical recording device |
| US6936323B2 (en) | 2003-04-30 | 2005-08-30 | Ricoh Company, Ltd. | Optical recording medium, and method and device using the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0259790B2 (ja) | 1990-12-13 |
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