JPH1135838A - フタロシアニン化合物、その製造方法およびそれらを用いた光記録媒体 - Google Patents
フタロシアニン化合物、その製造方法およびそれらを用いた光記録媒体Info
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- JPH1135838A JPH1135838A JP9140486A JP14048697A JPH1135838A JP H1135838 A JPH1135838 A JP H1135838A JP 9140486 A JP9140486 A JP 9140486A JP 14048697 A JP14048697 A JP 14048697A JP H1135838 A JPH1135838 A JP H1135838A
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- carbon atoms
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- phthalocyanine compound
- compound
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ６００〜１０００ｎｍの近赤外域において吸
収を有し、溶解性に優れたフタロシアニン化合物、その
製造方法およびそれらを用いた光記録媒体を提供する。 【解決手段】 一般式（１） 【化１】 で示されるフタロシアニン化合物。該化合物は、一般式
（２） 【化２】 で示されるフタロニトリル化合物と、金属化合物とを反
応させることにより製造される。また、該化合物を基板
上に設けられた記録層に含有してなる光記録媒体であ
る。
収を有し、溶解性に優れたフタロシアニン化合物、その
製造方法およびそれらを用いた光記録媒体を提供する。 【解決手段】 一般式（１） 【化１】 で示されるフタロシアニン化合物。該化合物は、一般式
（２） 【化２】 で示されるフタロニトリル化合物と、金属化合物とを反
応させることにより製造される。また、該化合物を基板
上に設けられた記録層に含有してなる光記録媒体であ
る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規フタロシアニ
ン化合物、その製造方法およびそれらを用いた光記録媒
体に関するものである。本発明にかかる新規フタロシア
ニン化合物は、６００〜１０００ｎｍの近赤外域に吸収
を有し溶解性に優れているので、半導体レーザーを使う
光記録媒体、液晶表示装置、光学文字読取機等における
書き込みあるいは読み取りのための近赤外吸収色素、近
赤外増感剤、感熱転写、感熱紙・感熱孔版などの光熱変
換剤、近赤外線吸収フィルター、眼精疲労防止剤、光導
電材料などとして用いる近赤外線吸収材料として、ある
いは、撮像管に用いる色分解フィルター、液晶表示素
子、カラーブラウン管選択吸収フィルター、カラートナ
ー、インクジェット用インク、改ざん偽造防止用バーコ
ード用インク、さらに微生物不活性化剤、腫瘍治療用感
光性色素等に用いる際に優れた効果を発揮する。
ン化合物、その製造方法およびそれらを用いた光記録媒
体に関するものである。本発明にかかる新規フタロシア
ニン化合物は、６００〜１０００ｎｍの近赤外域に吸収
を有し溶解性に優れているので、半導体レーザーを使う
光記録媒体、液晶表示装置、光学文字読取機等における
書き込みあるいは読み取りのための近赤外吸収色素、近
赤外増感剤、感熱転写、感熱紙・感熱孔版などの光熱変
換剤、近赤外線吸収フィルター、眼精疲労防止剤、光導
電材料などとして用いる近赤外線吸収材料として、ある
いは、撮像管に用いる色分解フィルター、液晶表示素
子、カラーブラウン管選択吸収フィルター、カラートナ
ー、インクジェット用インク、改ざん偽造防止用バーコ
ード用インク、さらに微生物不活性化剤、腫瘍治療用感
光性色素等に用いる際に優れた効果を発揮する。
【０００２】特にコンパクトディスク対応の追記型光記
録媒体に用いるための近赤外吸収色素として非常に優れ
た効果を発揮するものである。
録媒体に用いるための近赤外吸収色素として非常に優れ
た効果を発揮するものである。
【０００３】
【従来の技術】近年、半導体レーザーを光源として用い
るコンパクトディスク、レーザーディスク、光メモリー
ディスク、光カード等の光記録媒体の開発が活発であ
る。特に、ＣＤ、ＰＨＯＴＯ−ＣＤあるいはＣＤ−ＲＯ
Ｍは、大容量、高速アクセスのデジタル記録媒体として
音声、画像、コードデータ等の保存再生に、大量に利用
されている。これらのシステムはいずれも半導体レーザ
ーに感受するいわゆる近赤外吸収色素を必要とし、それ
らの色素に関して特性の良好なものが求められている。
るコンパクトディスク、レーザーディスク、光メモリー
ディスク、光カード等の光記録媒体の開発が活発であ
る。特に、ＣＤ、ＰＨＯＴＯ−ＣＤあるいはＣＤ−ＲＯ
Ｍは、大容量、高速アクセスのデジタル記録媒体として
音声、画像、コードデータ等の保存再生に、大量に利用
されている。これらのシステムはいずれも半導体レーザ
ーに感受するいわゆる近赤外吸収色素を必要とし、それ
らの色素に関して特性の良好なものが求められている。
【０００４】なかでも光、熱、温度等に対して安定であ
り堅牢性に優れているフタロシアニン系化合物について
は、数多く検討されている。
り堅牢性に優れているフタロシアニン系化合物について
は、数多く検討されている。
【０００５】コンパクトディスク対応の追記型光記録媒
体に用いる際に要求される特性としては、（１）薄膜で
の極大吸収波長が７００〜７３０ｎｍに制御されている
こと（会合によるピークが少なく、そのことにより吸光
度が高く、ピークがシャープであることによって、反射
率などの光学特性に対する主要な構成要因となる）、
（２）スピンコート等の簡便でかつ生産性に優れた方法
で基板上に塗布でき、かつ基板を侵さない溶媒に対して
の溶解性に優れていること、（３）耐熱性、耐光性が良
好であること、（４）熱分解特性が良好であること（感
度に対する主要な構成要因となる）、（５）製造方法な
どにおいて経済性に優れた化合物であること、等が挙げ
られる。
体に用いる際に要求される特性としては、（１）薄膜で
の極大吸収波長が７００〜７３０ｎｍに制御されている
こと（会合によるピークが少なく、そのことにより吸光
度が高く、ピークがシャープであることによって、反射
率などの光学特性に対する主要な構成要因となる）、
（２）スピンコート等の簡便でかつ生産性に優れた方法
で基板上に塗布でき、かつ基板を侵さない溶媒に対して
の溶解性に優れていること、（３）耐熱性、耐光性が良
好であること、（４）熱分解特性が良好であること（感
度に対する主要な構成要因となる）、（５）製造方法な
どにおいて経済性に優れた化合物であること、等が挙げ
られる。
【０００６】例えば、特開昭５８−５６８９２号には、
ペルフルオロフタロシアニン化合物を用いる方法が提案
されている。しかしながら、これらの化合物は、有機溶
媒に対しての溶解性に乏しく、また満足できる吸収波長
に制御できない。
ペルフルオロフタロシアニン化合物を用いる方法が提案
されている。しかしながら、これらの化合物は、有機溶
媒に対しての溶解性に乏しく、また満足できる吸収波長
に制御できない。
【０００７】特開昭６１−１９２７８０号、特開昭６１
−２４６０９１号、特開昭６３−３７９９１号、特開昭
６４−４２２８３号、特開平２−２７６６７７号、特開
平２−９１３６０号、特開平２−２６５７８８号、特開
平３−２１５４６６号、特開平４−２２６３９０号など
には、フタロシアニン骨格のベンゼン環に酸素を介して
置換基を導入したものが提案されている。しかしなが
ら、これらの化合物は、色素の置換基の種類、数および
位置によっては耐光性が悪かったり、反射率が小さかっ
たり、通常よく用いられているポリカーボネートなどの
基板に直接塗布できる溶剤に溶解しなかったり、あるい
は吸収波長の制御において難点があったりするなどの問
題点を有している。
−２４６０９１号、特開昭６３−３７９９１号、特開昭
６４−４２２８３号、特開平２−２７６６７７号、特開
平２−９１３６０号、特開平２−２６５７８８号、特開
平３−２１５４６６号、特開平４−２２６３９０号など
には、フタロシアニン骨格のベンゼン環に酸素を介して
置換基を導入したものが提案されている。しかしなが
ら、これらの化合物は、色素の置換基の種類、数および
位置によっては耐光性が悪かったり、反射率が小さかっ
たり、通常よく用いられているポリカーボネートなどの
基板に直接塗布できる溶剤に溶解しなかったり、あるい
は吸収波長の制御において難点があったりするなどの問
題点を有している。
【０００８】それらの欠点が比較的解決されたものとし
て特開平５−１２７２号などにはフタロシアニンのα位
にアルコキシ基を４個導入し、残基にハロゲン化合物な
どを一部導入したものが提案されている。しかしなが
ら、α位に置換基を導入したものは、原料とするフタロ
ニトリルからの生産性が悪いなど、経済性の点で問題点
を有している。またこのようなフタロシアニン化合物
も、必ずしもすべての特性を満足すべきものでなく、よ
って更なる良好な特性が望まれている。
て特開平５−１２７２号などにはフタロシアニンのα位
にアルコキシ基を４個導入し、残基にハロゲン化合物な
どを一部導入したものが提案されている。しかしなが
ら、α位に置換基を導入したものは、原料とするフタロ
ニトリルからの生産性が悪いなど、経済性の点で問題点
を有している。またこのようなフタロシアニン化合物
も、必ずしもすべての特性を満足すべきものでなく、よ
って更なる良好な特性が望まれている。
【０００９】また、本出願人らは、これまでに嵩高い置
換基をもつフェノキシ基がβ位に置換されたフタロシア
ニン化合物を提案してきた（特開平５−３４５８６１、
特開平６−１０７６６３、特開平６−３２８８５６、特
開平８−２２５７５１号）。
換基をもつフェノキシ基がβ位に置換されたフタロシア
ニン化合物を提案してきた（特開平５−３４５８６１、
特開平６−１０７６６３、特開平６−３２８８５６、特
開平８−２２５７５１号）。
【００１０】しかしながら、これらの化合物も光記録媒
体において反射率、感度等に問題点を有しており、これ
までに提案されているフタロシアニン化合物は、上記特
性をすべて満足するものではない。
体において反射率、感度等に問題点を有しており、これ
までに提案されているフタロシアニン化合物は、上記特
性をすべて満足するものではない。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来技術の
有する前記事情に考慮してなされたものである。すなわ
ち、本発明の目的は、６００〜１０００ｎｍの吸収波長
域において目的に応じた吸収制御が可能であり、また用
途に応じた溶媒、例えばアルコール系溶媒等に対して溶
解性に優れ、かつ耐熱性、耐光性の高い新規なフタロシ
アニン化合物を提供することにある。
有する前記事情に考慮してなされたものである。すなわ
ち、本発明の目的は、６００〜１０００ｎｍの吸収波長
域において目的に応じた吸収制御が可能であり、また用
途に応じた溶媒、例えばアルコール系溶媒等に対して溶
解性に優れ、かつ耐熱性、耐光性の高い新規なフタロシ
アニン化合物を提供することにある。
【００１２】また、本発明の他の目的は、フタロシアニ
ン化合物を、効率よく、しかも高純度で製造する方法を
提供することにある。
ン化合物を、効率よく、しかも高純度で製造する方法を
提供することにある。
【００１３】さらに本発明の他の目的は、光記録媒体、
特にコンパクトディスク対応の光記録媒体として、それ
らに必要な特性である溶解度、吸収波長、感度、反射
率、耐光性、熱分解特性において優れた効果を発揮する
フタロシアニン化合物を用いてなる光記録媒体を提供す
ることにある。
特にコンパクトディスク対応の光記録媒体として、それ
らに必要な特性である溶解度、吸収波長、感度、反射
率、耐光性、熱分解特性において優れた効果を発揮する
フタロシアニン化合物を用いてなる光記録媒体を提供す
ることにある。
【００１４】
【課題を解決するための手段】上記諸目的は、下記
（１）〜（９）により達成される。
（１）〜（９）により達成される。
【００１５】（１） 一般式（１）
【００１６】
【化３】
【００１７】｛ただし、式中、Ｘ、ＹおよびＺは水素原
子またはハロゲン原子を表わし、Ｗは置換基を有してい
てもよいアリール基、ヘテロ環基、アリールオキシ基、
ヘテロ環オキシ基、アルキルチオ基およびアリールチオ
基から選ばれる少なくとも一つの置換基を表わし、Ｒは
置換基を有していてもよく、第２級以上の炭素原子を２
〜４個含み、かつ炭素原子数が５〜２０個の第２級また
は第３級のアルキル基を表わし、Ｍは金属、酸化金属ま
たはハロゲン化金属を表わす。｝で示されるフタロシア
ニン化合物。
子またはハロゲン原子を表わし、Ｗは置換基を有してい
てもよいアリール基、ヘテロ環基、アリールオキシ基、
ヘテロ環オキシ基、アルキルチオ基およびアリールチオ
基から選ばれる少なくとも一つの置換基を表わし、Ｒは
置換基を有していてもよく、第２級以上の炭素原子を２
〜４個含み、かつ炭素原子数が５〜２０個の第２級また
は第３級のアルキル基を表わし、Ｍは金属、酸化金属ま
たはハロゲン化金属を表わす。｝で示されるフタロシア
ニン化合物。
【００１８】（２） 一般式（１）において、Ｒが置換
基を有していてもよく、第２級以上の炭素原子を２〜４
個含み、かつ炭素原子数が５〜１５個の第２級または第
３級のアルキル基である前記（１）に記載のフタロシア
ニン化合物。
基を有していてもよく、第２級以上の炭素原子を２〜４
個含み、かつ炭素原子数が５〜１５個の第２級または第
３級のアルキル基である前記（１）に記載のフタロシア
ニン化合物。
【００１９】（３） 一般式（１）において、Ｗが置換
基を有していてもよいアリール基およびヘテロ環基から
選ばれる少なくとも一つの置換基である前記（１）また
は（２）に記載のフタロシアニン化合物。
基を有していてもよいアリール基およびヘテロ環基から
選ばれる少なくとも一つの置換基である前記（１）また
は（２）に記載のフタロシアニン化合物。
【００２０】（４） 一般式（１）において、Ｍが酸化
金属またはハロゲン化金属である前記（１）〜（３）の
いずれか一つに記載のフタロシアニン化合物。
金属またはハロゲン化金属である前記（１）〜（３）の
いずれか一つに記載のフタロシアニン化合物。
【００２１】（５） 一般式（１）において、Ｘ、Ｙお
よびＺがいずれもハロゲン原子である前記（１）〜
（４）のいずれか一つに記載のフタロシアニン化合物。
よびＺがいずれもハロゲン原子である前記（１）〜
（４）のいずれか一つに記載のフタロシアニン化合物。
【００２２】（６） 前記（１）に記載の一般式（１）
において、Ｒが置換基を有していてもよく、第２級以上
の炭素原子を２〜４個含み、かつ炭素原子数が６〜１０
個の第２級または第３級のアルキル基であり、Ｗが置換
基を有していてもよいフェニル基であり、Ｍがバナジル
であり、Ｘ、ＹおよびＺがいずれもフッ素原子であるフ
タロシアニン化合物。
において、Ｒが置換基を有していてもよく、第２級以上
の炭素原子を２〜４個含み、かつ炭素原子数が６〜１０
個の第２級または第３級のアルキル基であり、Ｗが置換
基を有していてもよいフェニル基であり、Ｍがバナジル
であり、Ｘ、ＹおよびＺがいずれもフッ素原子であるフ
タロシアニン化合物。
【００２３】（７） 一般式（２）
【００２４】
【化４】
【００２５】｛ただし、式中、Ｘ、ＹおよびＺは水素原
子またはハロゲン原子を表わし、Ｗは置換基を有してい
てもよいアリール基、ヘテロ環基、アリールオキシ基、
ヘテロ環オキシ基、アルキルチオ基およびアリールチオ
基から選ばれる少なくとも一つの置換基を表わし、Ｒは
置換基を有していてもよく、第２級以上の炭素原子を２
〜４個含み、かつ炭素原子数が５〜２０個の第２級また
は第３級のアルキル基を表わす。｝で示されるフタロニ
トリル化合物と、金属化合物とを反応させることを特徴
とする前記（１）〜（６）のいずれか一つに記載のフタ
ロシアニン化合物の製造方法。
子またはハロゲン原子を表わし、Ｗは置換基を有してい
てもよいアリール基、ヘテロ環基、アリールオキシ基、
ヘテロ環オキシ基、アルキルチオ基およびアリールチオ
基から選ばれる少なくとも一つの置換基を表わし、Ｒは
置換基を有していてもよく、第２級以上の炭素原子を２
〜４個含み、かつ炭素原子数が５〜２０個の第２級また
は第３級のアルキル基を表わす。｝で示されるフタロニ
トリル化合物と、金属化合物とを反応させることを特徴
とする前記（１）〜（６）のいずれか一つに記載のフタ
ロシアニン化合物の製造方法。
【００２６】（８） 前記（１）〜（６）のいずれか一
つに記載のフタロシアニン化合物を基板上に設けられた
記録層に含有してなる光記録媒体。
つに記載のフタロシアニン化合物を基板上に設けられた
記録層に含有してなる光記録媒体。
【００２７】（９） 透明な樹脂製基板上に設けられた
記録層および金属の反射層を有するコンパクトディスク
対応の追記型光記録媒体において、該記録層が前記
（８）に記載の記録層である光記録媒体。
記録層および金属の反射層を有するコンパクトディスク
対応の追記型光記録媒体において、該記録層が前記
（８）に記載の記録層である光記録媒体。
【００２８】
【発明の実施の形態】本発明に係るフタロシアニン化合
物は、下記一般式（１）
物は、下記一般式（１）
【００２９】
【化５】
【００３０】｛ただし、式中、Ｘ、ＹおよびＺは水素原
子またはハロゲン原子を表わし、Ｗは置換基を有してい
てもよいアリール基、ヘテロ環基、アリールオキシ基、
ヘテロ環オキシ基、アルキルチオ基およびアリールチオ
基から選ばれる少なくとも一つの置換基を表わし、Ｒは
置換基を有していてもよく、第２級以上の炭素原子を２
〜４個含み、かつ炭素原子数が５〜２０個の第２級また
は第３級のアルキル基を表わし、Ｍは金属、酸化金属ま
たはハロゲン化金属を表わす。｝で表わされるものであ
り、以下これにつき詳述する。
子またはハロゲン原子を表わし、Ｗは置換基を有してい
てもよいアリール基、ヘテロ環基、アリールオキシ基、
ヘテロ環オキシ基、アルキルチオ基およびアリールチオ
基から選ばれる少なくとも一つの置換基を表わし、Ｒは
置換基を有していてもよく、第２級以上の炭素原子を２
〜４個含み、かつ炭素原子数が５〜２０個の第２級また
は第３級のアルキル基を表わし、Ｍは金属、酸化金属ま
たはハロゲン化金属を表わす。｝で表わされるものであ
り、以下これにつき詳述する。
【００３１】一般式（１）において、Ｍは、金属、酸化
金属あるいはハロゲン化金属である。Ｍで示されるフタ
ロシアニン化合物の中心金属の具体例としては、鉄、マ
グネシウム、ニッケル、コバルト、銅、パラジウム、亜
鉛、塩化アルミニウム、塩化インジウム、塩化ゲルマニ
ウム、塩化錫、塩化珪素、チタニル、バナジル等が挙げ
られ、耐光性が良好である点で、コバルト、銅、亜鉛、
塩化錫もしくはバナジルが好ましく、特に光記録媒体に
したときの光学特性の適合性からバナジルが好ましい。
金属あるいはハロゲン化金属である。Ｍで示されるフタ
ロシアニン化合物の中心金属の具体例としては、鉄、マ
グネシウム、ニッケル、コバルト、銅、パラジウム、亜
鉛、塩化アルミニウム、塩化インジウム、塩化ゲルマニ
ウム、塩化錫、塩化珪素、チタニル、バナジル等が挙げ
られ、耐光性が良好である点で、コバルト、銅、亜鉛、
塩化錫もしくはバナジルが好ましく、特に光記録媒体に
したときの光学特性の適合性からバナジルが好ましい。
【００３２】Ｗで表わされるフェノキシ基上の置換基
は、置換基を有していてもよいアリール基、ヘテロ環
基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アルキルチ
オ基およびアリールチオ基から選ばれる少なくとも一つ
の置換基を表わす。
は、置換基を有していてもよいアリール基、ヘテロ環
基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アルキルチ
オ基およびアリールチオ基から選ばれる少なくとも一つ
の置換基を表わす。
【００３３】これらの置換基群の中で好ましくは、置換
基を有していてもよいアリール基、ヘテロ環基であり、
特に好ましくは置換基を有していてもよいアリール基で
ある。
基を有していてもよいアリール基、ヘテロ環基であり、
特に好ましくは置換基を有していてもよいアリール基で
ある。
【００３４】上記フェノキシ基上の置換基Ｗのうち、ア
リール基の例としては、フェニル基、ナフチル基などを
挙げることができる。特に好ましくはフェニル基であ
る。
リール基の例としては、フェニル基、ナフチル基などを
挙げることができる。特に好ましくはフェニル基であ
る。
【００３５】また、上記フェノキシ基上の置換基Ｗのう
ち、ヘテロ環基とは、２−オキサゾリジニル基、１，３
−ジオキソラン−２−イル基、１，３−ジオキサン−２
−イル基、３−モルホリノ基、２−テトラヒドロフリル
基、３−テトラヒドロフリル基、２−テトラヒドロピラ
ニル基、３−テトラヒドロピラニル基、２−ピラゾリジ
ニル基、２−ピペリジル基、２−テトラヒドロチエニル
基などである。
ち、ヘテロ環基とは、２−オキサゾリジニル基、１，３
−ジオキソラン−２−イル基、１，３−ジオキサン−２
−イル基、３−モルホリノ基、２−テトラヒドロフリル
基、３−テトラヒドロフリル基、２−テトラヒドロピラ
ニル基、３−テトラヒドロピラニル基、２−ピラゾリジ
ニル基、２−ピペリジル基、２−テトラヒドロチエニル
基などである。
【００３６】上記フェノキシ基上の置換基Ｗのうち、ア
リールオキシ基とは、フェノキシ基、ナフトキシ基など
であり、好ましくはフェノキシ基である。
リールオキシ基とは、フェノキシ基、ナフトキシ基など
であり、好ましくはフェノキシ基である。
【００３７】上記フェノキシ基上の置換基Ｗのうち、ヘ
テロ環オキシ基とは、２−オキサゾリジニルオキシ基、
１，３−ジオキソラン−２−イルオキシ基、１，３−ジ
オキサン−２−イルオキシ基、３−モルホリノキシ基、
２−テトラヒドロフルフリルオキシ基、３−テトラヒド
ロフルフリルオキシ基、２−テトラヒドロピラニルオキ
シ基、３−テトラヒドロピラニルオキシ基、２−ピラゾ
リジニルオキシ基、２−ピペリジルオキシ基、２−テト
ラヒドロチエニルオキシ基などである。
テロ環オキシ基とは、２−オキサゾリジニルオキシ基、
１，３−ジオキソラン−２−イルオキシ基、１，３−ジ
オキサン−２−イルオキシ基、３−モルホリノキシ基、
２−テトラヒドロフルフリルオキシ基、３−テトラヒド
ロフルフリルオキシ基、２−テトラヒドロピラニルオキ
シ基、３−テトラヒドロピラニルオキシ基、２−ピラゾ
リジニルオキシ基、２−ピペリジルオキシ基、２−テト
ラヒドロチエニルオキシ基などである。
【００３８】上記フェノキシ基上の置換基Ｗのうち、ア
ルキルチオ基とは、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−
プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ
基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ｎ
−ヘキシルチオ基、ｎ−オクチルチオ基、２−エチルヘ
キシルチオ基、ｎ−デシルチオ基などである。
ルキルチオ基とは、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−
プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ
基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ｎ
−ヘキシルチオ基、ｎ−オクチルチオ基、２−エチルヘ
キシルチオ基、ｎ−デシルチオ基などである。
【００３９】上記フェノキシ基上の置換基Ｗのうち、ア
リールチオ基とは、フェニルチオ基、ナフチルチオ基で
あり、好ましくはフェニルチオ基である。
リールチオ基とは、フェニルチオ基、ナフチルチオ基で
あり、好ましくはフェニルチオ基である。
【００４０】上記フェノキシ基上の置換基Ｗに場合によ
っては存在する置換基は、例えば、ハロゲン原子、アル
キル基、アルコシキ基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲ
ン化アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミ
ノ基、アルコシキカルボニル基などである。
っては存在する置換基は、例えば、ハロゲン原子、アル
キル基、アルコシキ基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲ
ン化アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミ
ノ基、アルコシキカルボニル基などである。
【００４１】ここで、上記アリール基に場合によっては
存在する置換基のうち、ハロゲン原子とは、フッ素、塩
素、臭素およびヨウ素であり、この中で好ましくは臭素
である。
存在する置換基のうち、ハロゲン原子とは、フッ素、塩
素、臭素およびヨウ素であり、この中で好ましくは臭素
である。
【００４２】アルキル基とは、炭素数１〜２０の直鎖、
分岐鎖または環状のアルキル基であり、好ましくは炭素
数１〜８のアルキル基である。具体的には、メチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキ
シル基、シクロヘキシル基、ｎ−オクチル基、２−エチ
ルヘキシル基、ｎ−デシル基、ラウリル基、ステアリル
基などを示す。
分岐鎖または環状のアルキル基であり、好ましくは炭素
数１〜８のアルキル基である。具体的には、メチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキ
シル基、シクロヘキシル基、ｎ−オクチル基、２−エチ
ルヘキシル基、ｎ−デシル基、ラウリル基、ステアリル
基などを示す。
【００４３】アルコキシ基とは、炭素数１〜２０の直
鎖、分岐鎖または環状のアルコキシ基であり、好ましく
は炭素数１〜８のアルコキシ基である。具体的には、メ
トキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、イソプ
ロピルオキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ
基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、シ
クロヘキシルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エ
チルヘキシルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基などを示
す。
鎖、分岐鎖または環状のアルコキシ基であり、好ましく
は炭素数１〜８のアルコキシ基である。具体的には、メ
トキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、イソプ
ロピルオキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ
基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、シ
クロヘキシルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エ
チルヘキシルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基などを示
す。
【００４４】ハロゲン化アルキル基とは、炭素数１〜２
０の直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基の一部がハロ
ゲン化されたものであり、好ましくは炭素数１〜８個の
アルキル基の一部がハロゲン化されたものである。特に
好ましくは炭素数１〜８個のアルキル基の一部がブロモ
化されたものである。具体的には、ブロモメチル基、ブ
ロモエチル基、ブロモプロピル基、ブロモブチル基、ブ
ロモペンチル基、ブロモヘキシル基、ブロモヘプチル
基、ブロモオクチル基等のモノブロモアルキル基、１，
３−ジブロモプロピル基、１，３−ジブロモブチル基等
のジブロモアルキル基等を示す。
０の直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基の一部がハロ
ゲン化されたものであり、好ましくは炭素数１〜８個の
アルキル基の一部がハロゲン化されたものである。特に
好ましくは炭素数１〜８個のアルキル基の一部がブロモ
化されたものである。具体的には、ブロモメチル基、ブ
ロモエチル基、ブロモプロピル基、ブロモブチル基、ブ
ロモペンチル基、ブロモヘキシル基、ブロモヘプチル
基、ブロモオクチル基等のモノブロモアルキル基、１，
３−ジブロモプロピル基、１，３−ジブロモブチル基等
のジブロモアルキル基等を示す。
【００４５】ハロゲン化アルコキシ基とは、炭素数１〜
２０の直鎖、分岐鎖または環状のアルコキシ基の一部が
ハロゲン化されたものであり、好ましくは炭素数１〜８
個のアルコキシ基の一部がハロゲン化されたものであ
る。特に好ましくは炭素数１〜８個のアルコキシ基の一
部がブロモ化されたものである。具体的には、ブロモメ
トキシ基、ブロモエトキシ基、ブロモプロポキシ基、ブ
ロモブトキシ基、ブロモペントキシ基、ブロモヘキシル
オキシ基、ブロモヘプチルオキシ基、ブロモオクチルオ
キシ基等のモノブロモアルコキシ基、１，３−ジブロモ
プロポキシ基、１，３−ジブロモブトキシ基等のジブロ
モアルコキシ基等を示す。
２０の直鎖、分岐鎖または環状のアルコキシ基の一部が
ハロゲン化されたものであり、好ましくは炭素数１〜８
個のアルコキシ基の一部がハロゲン化されたものであ
る。特に好ましくは炭素数１〜８個のアルコキシ基の一
部がブロモ化されたものである。具体的には、ブロモメ
トキシ基、ブロモエトキシ基、ブロモプロポキシ基、ブ
ロモブトキシ基、ブロモペントキシ基、ブロモヘキシル
オキシ基、ブロモヘプチルオキシ基、ブロモオクチルオ
キシ基等のモノブロモアルコキシ基、１，３−ジブロモ
プロポキシ基、１，３−ジブロモブトキシ基等のジブロ
モアルコキシ基等を示す。
【００４６】アルコキシカルボニル基とは、アルコキシ
基のアルキル基部分にヘテロ原子を含んでもよい炭素数
１〜８、好ましくは１〜５のアルコキシカルボニル、ま
たはヘテロ原子を含んでもよい炭素数３〜８、好ましく
は５〜８の環状アルコキシカルボニルを示す。具体的に
は、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ
−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニ
ル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニル基、ｎ−ヘキシル
オキシカルボニル基、２−エチルヘキシルオキシカルボ
ニル基、メトキシエトキシカルボニル基、エトキシエト
キシカルボニル基、ブトキシエトキシカルボニル基、ジ
エチルアミノエトキシカルボニル基、メチルチオエトキ
シカルボニル基、メトキシプロピルオキシカルボニル
基、（３，６，９−オキサ）デシルオキシカルボニル
基、テトラヒドロフルフリルオキシカルボニル基、ピラ
ンオキシカルボニル基、ピペリジノオキシカルボニル
基、ピペリジノエトキシカルボニル基、テトラヒドロピ
ロールオキシカルボニル基、テトラヒドロピランメトキ
シカルボニル基、テトラヒドロチオフェンオキシカルボ
ニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基などを示
す。
基のアルキル基部分にヘテロ原子を含んでもよい炭素数
１〜８、好ましくは１〜５のアルコキシカルボニル、ま
たはヘテロ原子を含んでもよい炭素数３〜８、好ましく
は５〜８の環状アルコキシカルボニルを示す。具体的に
は、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ
−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニ
ル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニル基、ｎ−ヘキシル
オキシカルボニル基、２−エチルヘキシルオキシカルボ
ニル基、メトキシエトキシカルボニル基、エトキシエト
キシカルボニル基、ブトキシエトキシカルボニル基、ジ
エチルアミノエトキシカルボニル基、メチルチオエトキ
シカルボニル基、メトキシプロピルオキシカルボニル
基、（３，６，９−オキサ）デシルオキシカルボニル
基、テトラヒドロフルフリルオキシカルボニル基、ピラ
ンオキシカルボニル基、ピペリジノオキシカルボニル
基、ピペリジノエトキシカルボニル基、テトラヒドロピ
ロールオキシカルボニル基、テトラヒドロピランメトキ
シカルボニル基、テトラヒドロチオフェンオキシカルボ
ニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基などを示
す。
【００４７】次に、ＣＯ2 Ｒで表わされるフェノキシ基
上の置換基中のＲは、置換基を有していてもよく、第２
級以上の炭素原子を２〜４個含み、かつ炭素原子数が５
〜２０個の第２級または第３級のアルキル基を表わす。
好ましくは、上記Ｒが、置換基を有していてもよく、第
２級以上の炭素原子を２〜４個含み、かつ炭素原子数が
６〜１５個の第２級または第３級のアルキル基である。
さらに好ましくは、上記Ｒが、置換基を有していてもよ
く、第２級以上の炭素原子を２〜４個含み、かつ炭素原
子数が６〜１０個の第２級または第３級のアルキル基で
ある。具体的には、３−メチル−２−ブチル基、２，３
−ジメチル−２−ブチル基、３，３−ジメチル−２−ブ
チル基、２−メチル−３−ペンチル基、３−メチル−２
−ペンチル基、４−メチル−２−ペンチル基、２，２−
ジメチル−３−ペンチル基、２，３−ジメチル−３−ペ
ンチル基、２，４−ジメチル−３−ペンチル基、４，４
−ジメチル−２−ペンチル基、２−メチル−３−ヘキシ
ル基、５−メチル−２−ヘキシル基、２，３，３−トリ
メチル−２−ブチル基、３，４−ジメチル−２−ペンチ
ル基、２，３−ジメチル−２−ペンチル基、３，３−ジ
メチル−２−ペンチル基、３−エチル−２−ペンチル
基、４−メチル−３−ヘキシル基、３−メチル−２−ヘ
キシル基、２，２−ジメチル−３−ヘキシル基、２，３
−ジメチル−２−ヘキシル基、２，５−ジメチル−２−
ヘキシル基、２，５−ジメチル−３−ヘキシル基、３，
４−ジメチル−３−ヘキシル基、３，５−ジメチル−３
−ヘキシル基、３−エチル−２−メチル−３−ペンチル
基、４−メチル−３−ヘプチル基、５−メチル−２−ヘ
プチル基、５−メチル−３−ヘプチル基、６−メチル−
２−ヘプチル基、６−メチル−３−ヘプチル基、２，
３，４−トリメチル−２−ペンチル基、２，３，４−ト
リメチル−３−ペンチル基、２−メチル−３−エチル−
２−ペンチル基、３−エチル−３−メチル−２−ペンチ
ル基、３−エチル−４−メチル−２−ペンチル基、２−
エチル−３−メチル−２−ペンチル基、２，３−ジメチ
ル−３−ヘキシル基、２，４−ジメチル−３−ヘキシル
基、４，５−ジメチル−３−ヘキシル基、４−エチル−
３−ヘキシル基、３−エチル−２−ヘキシル基、３，４
−ジメチル−２−ヘキシル基、３，５−ジメチル−２−
ヘキシル基、２−メチル−３−ヘプチル基、３−メチル
−２−ヘプチル基、３−メチル−４−ヘプチル基、２，
６−ジメチル−４−ヘプチル基、３−エチル−２，２−
ジメチル−３−ペンチル基、２−メチル−３−オクチル
基、３，５−ジメチル−４−ヘプチル基、２，４−ジメ
チル−３−エチル−３−ペンチル基、２，３−ジメチル
−４−ヘプチル基、４−エチル−２−メチル−３−ヘキ
シル基、２，４，５−トリメチル−３−ヘキシル基、
３，４，５−トリメチル−２−ヘキシル基、３−エチル
−４−メチル−２−ヘキシル基、４−エチル−３−メチ
ル−２−ヘキシル基、２，３−ジメチル−４−ヘプチル
基、３，７−ジメチル−３−オクチル基、３，７−ジメ
チル−４−オクチル基、２，６−ジメチル−３−オクチ
ル基、２−メチル−３−ウンデシル基、７−エチル−２
−メチル−４−ウンデシル基、２−メチル−３−トリデ
シル基、２−メチル−４−トリデシル基などである。こ
れらのアルキル基のうちで好ましくは、第２級以上の炭
素原子が２個以上隣接しているアルキル基であり、特に
好ましくは、第２級以上の炭素原子が３個以上隣接して
いるアルキル基である。その具体例としては、２，４−
ジメチル−３−ペンチル基、３，４−ジメチル−２−ペ
ンチル基、２，３，４−トリメチル−２−ペンチル基、
２，３，４−トリメチル−３−ペンチル基、３−エチル
−４−メチル−２−ペンチル基、２，４−ジメチル−３
−ヘキシル基、４，５−ジメチル−３−ヘキシル基、
３，４−ジメチル−２−ヘキシル基、３，５−ジメチル
−４−ヘプチル基、２，４−ジメチル−３−エチル−３
−ペンチル基、２，３−ジメチル−４−ヘプチル基、４
−エチル−２−メチル−３−ヘキシル基、２，４，５−
トリメチル−３−ヘキシル基、３，４，５−トリメチル
−２−ヘキシル基、３−エチル−４−メチル−２−ヘキ
シル基、４−エチル−３−メチル−２−ヘキシル基、
２，３−ジメチル−４−ヘプチル基などである。ＣＯ2
ＲのＲが、第２級以上の炭素原子が３個以上隣接してい
るアルキル基であることによって、該フタロシアニン化
合物が熱重量測定した時に、熱分解開始後の単位時間当
たりの重量減少度がより大きくなる。これは、フタロシ
アニン化合物が熱に対してより速い応答で変化すること
を意味しており、その結果、光記録媒体にした時の記録
感度が向上するので好ましい。また、上記Ｒに場合によ
っては存在する置換基は、例えば、ハロゲン原子、アル
コキシ基、ニトロ基などである。
上の置換基中のＲは、置換基を有していてもよく、第２
級以上の炭素原子を２〜４個含み、かつ炭素原子数が５
〜２０個の第２級または第３級のアルキル基を表わす。
好ましくは、上記Ｒが、置換基を有していてもよく、第
２級以上の炭素原子を２〜４個含み、かつ炭素原子数が
６〜１５個の第２級または第３級のアルキル基である。
さらに好ましくは、上記Ｒが、置換基を有していてもよ
く、第２級以上の炭素原子を２〜４個含み、かつ炭素原
子数が６〜１０個の第２級または第３級のアルキル基で
ある。具体的には、３−メチル−２−ブチル基、２，３
−ジメチル−２−ブチル基、３，３−ジメチル−２−ブ
チル基、２−メチル−３−ペンチル基、３−メチル−２
−ペンチル基、４−メチル−２−ペンチル基、２，２−
ジメチル−３−ペンチル基、２，３−ジメチル−３−ペ
ンチル基、２，４−ジメチル−３−ペンチル基、４，４
−ジメチル−２−ペンチル基、２−メチル−３−ヘキシ
ル基、５−メチル−２−ヘキシル基、２，３，３−トリ
メチル−２−ブチル基、３，４−ジメチル−２−ペンチ
ル基、２，３−ジメチル−２−ペンチル基、３，３−ジ
メチル−２−ペンチル基、３−エチル−２−ペンチル
基、４−メチル−３−ヘキシル基、３−メチル−２−ヘ
キシル基、２，２−ジメチル−３−ヘキシル基、２，３
−ジメチル−２−ヘキシル基、２，５−ジメチル−２−
ヘキシル基、２，５−ジメチル−３−ヘキシル基、３，
４−ジメチル−３−ヘキシル基、３，５−ジメチル−３
−ヘキシル基、３−エチル−２−メチル−３−ペンチル
基、４−メチル−３−ヘプチル基、５−メチル−２−ヘ
プチル基、５−メチル−３−ヘプチル基、６−メチル−
２−ヘプチル基、６−メチル−３−ヘプチル基、２，
３，４−トリメチル−２−ペンチル基、２，３，４−ト
リメチル−３−ペンチル基、２−メチル−３−エチル−
２−ペンチル基、３−エチル−３−メチル−２−ペンチ
ル基、３−エチル−４−メチル−２−ペンチル基、２−
エチル−３−メチル−２−ペンチル基、２，３−ジメチ
ル−３−ヘキシル基、２，４−ジメチル−３−ヘキシル
基、４，５−ジメチル−３−ヘキシル基、４−エチル−
３−ヘキシル基、３−エチル−２−ヘキシル基、３，４
−ジメチル−２−ヘキシル基、３，５−ジメチル−２−
ヘキシル基、２−メチル−３−ヘプチル基、３−メチル
−２−ヘプチル基、３−メチル−４−ヘプチル基、２，
６−ジメチル−４−ヘプチル基、３−エチル−２，２−
ジメチル−３−ペンチル基、２−メチル−３−オクチル
基、３，５−ジメチル−４−ヘプチル基、２，４−ジメ
チル−３−エチル−３−ペンチル基、２，３−ジメチル
−４−ヘプチル基、４−エチル−２−メチル−３−ヘキ
シル基、２，４，５−トリメチル−３−ヘキシル基、
３，４，５−トリメチル−２−ヘキシル基、３−エチル
−４−メチル−２−ヘキシル基、４−エチル−３−メチ
ル−２−ヘキシル基、２，３−ジメチル−４−ヘプチル
基、３，７−ジメチル−３−オクチル基、３，７−ジメ
チル−４−オクチル基、２，６−ジメチル−３−オクチ
ル基、２−メチル−３−ウンデシル基、７−エチル−２
−メチル−４−ウンデシル基、２−メチル−３−トリデ
シル基、２−メチル−４−トリデシル基などである。こ
れらのアルキル基のうちで好ましくは、第２級以上の炭
素原子が２個以上隣接しているアルキル基であり、特に
好ましくは、第２級以上の炭素原子が３個以上隣接して
いるアルキル基である。その具体例としては、２，４−
ジメチル−３−ペンチル基、３，４−ジメチル−２−ペ
ンチル基、２，３，４−トリメチル−２−ペンチル基、
２，３，４−トリメチル−３−ペンチル基、３−エチル
−４−メチル−２−ペンチル基、２，４−ジメチル−３
−ヘキシル基、４，５−ジメチル−３−ヘキシル基、
３，４−ジメチル−２−ヘキシル基、３，５−ジメチル
−４−ヘプチル基、２，４−ジメチル−３−エチル−３
−ペンチル基、２，３−ジメチル−４−ヘプチル基、４
−エチル−２−メチル−３−ヘキシル基、２，４，５−
トリメチル−３−ヘキシル基、３，４，５−トリメチル
−２−ヘキシル基、３−エチル−４−メチル−２−ヘキ
シル基、４−エチル−３−メチル−２−ヘキシル基、
２，３−ジメチル−４−ヘプチル基などである。ＣＯ2
ＲのＲが、第２級以上の炭素原子が３個以上隣接してい
るアルキル基であることによって、該フタロシアニン化
合物が熱重量測定した時に、熱分解開始後の単位時間当
たりの重量減少度がより大きくなる。これは、フタロシ
アニン化合物が熱に対してより速い応答で変化すること
を意味しており、その結果、光記録媒体にした時の記録
感度が向上するので好ましい。また、上記Ｒに場合によ
っては存在する置換基は、例えば、ハロゲン原子、アル
コキシ基、ニトロ基などである。
【００４８】ここで、上記Ｒに場合によっては存在する
置換基のうち、ハロゲン原子とは、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素などであり、好ましくは臭素である。また、
アルコキシ基とは、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロ
ポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔｅｒ
ｔ−ブトキシ基、ｎ−ペントキシ基、ｎ−ヘキシルオキ
シ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキ
シ基、ｎ−デシルオキシ基などである。
置換基のうち、ハロゲン原子とは、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素などであり、好ましくは臭素である。また、
アルコキシ基とは、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロ
ポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔｅｒ
ｔ−ブトキシ基、ｎ−ペントキシ基、ｎ−ヘキシルオキ
シ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキ
シ基、ｎ−デシルオキシ基などである。
【００４９】さらに、上記フェノキシ基上の置換基ＣＯ
2 Ｒとしては、例えば、前記に具体例を示したＲを含む
ＣＯ2 Ｒの一群が挙げられる。
2 Ｒとしては、例えば、前記に具体例を示したＲを含む
ＣＯ2 Ｒの一群が挙げられる。
【００５０】上記の置換基ＣＯ2 Ｒがフェノキシ基に導
入されてなるフタロシアニン化合物では、アルキル基中
に第２級以上の炭素原子を２〜４個含んでいることによ
り、熱重量分析装置で測定した時に、熱分解開始直後の
単位時間当たりの重量減少度がより大きくなる。これ
は、フタロシアニン化合物が熱に対してより速い応答で
変化することを意味しており、その結果、光記録媒体に
した時の記録感度がさらに向上するので好ましい。
入されてなるフタロシアニン化合物では、アルキル基中
に第２級以上の炭素原子を２〜４個含んでいることによ
り、熱重量分析装置で測定した時に、熱分解開始直後の
単位時間当たりの重量減少度がより大きくなる。これ
は、フタロシアニン化合物が熱に対してより速い応答で
変化することを意味しており、その結果、光記録媒体に
した時の記録感度がさらに向上するので好ましい。
【００５１】次に、置換基ＣＯ2 ＲおよびＷのフェノキ
シ基上での置換位置は、フェノキシ基のオルソ位であ
る。すなわち、置換基ＣＯ2 ＲおよびＷともにフェノキ
シ基のオルソ位（２、６位）にあることによって、フタ
ロシアニン化合物の薄膜の吸収スペクトルにおける会合
体由来の吸収ピーク（以下、会合体ピークという。）が
大きく抑制され、単量体由来の吸収ピーク（以下、単量
体ピークという。）がシャープになるためである。さら
に、該フタロシアニン化合物を光記録媒体に用いたとき
の反射率、記録感度などの光学特性に優れるためであ
る。
シ基上での置換位置は、フェノキシ基のオルソ位であ
る。すなわち、置換基ＣＯ2 ＲおよびＷともにフェノキ
シ基のオルソ位（２、６位）にあることによって、フタ
ロシアニン化合物の薄膜の吸収スペクトルにおける会合
体由来の吸収ピーク（以下、会合体ピークという。）が
大きく抑制され、単量体由来の吸収ピーク（以下、単量
体ピークという。）がシャープになるためである。さら
に、該フタロシアニン化合物を光記録媒体に用いたとき
の反射率、記録感度などの光学特性に優れるためであ
る。
【００５２】前記フェノキシ基のオルソ位に上記の置換
基ＣＯ2 ＲおよびＷを導入した残りの位置（３、４、５
位）には、さらに溶解性を向上させたり、吸収波長の制
御のために新たな置換基を導入してもよい。これらの置
換基としては、ハロゲン原子、アルコキシ基が置換され
ていてもよい炭素数１〜２０個の直鎖または分岐鎖のア
ルコキシからなるアルコキシカルボニル基、置換されて
いてもよいアリールオキシカルボニル基、直鎖または分
岐している置換されていてもよい炭素数１〜１２個のア
ルキル基およびその一部がハロゲン化されたハロゲン化
アルキル基、直鎖または分岐している炭素数１〜１２個
のアルコキシ基およびその一部がハロゲン化されたハロ
ゲン化アルコキシ基、直鎖または分岐している炭素数１
〜２０個のモノアルキルアミノ基、直鎖または分岐して
いる炭素数１〜２０個のジアルキルアミノ基、シクロヘ
キシル基、置換されていてもよいフェノキシ基、置換さ
れていてもよいアニリノ基またはニトロ基などが挙げら
れる。
基ＣＯ2 ＲおよびＷを導入した残りの位置（３、４、５
位）には、さらに溶解性を向上させたり、吸収波長の制
御のために新たな置換基を導入してもよい。これらの置
換基としては、ハロゲン原子、アルコキシ基が置換され
ていてもよい炭素数１〜２０個の直鎖または分岐鎖のア
ルコキシからなるアルコキシカルボニル基、置換されて
いてもよいアリールオキシカルボニル基、直鎖または分
岐している置換されていてもよい炭素数１〜１２個のア
ルキル基およびその一部がハロゲン化されたハロゲン化
アルキル基、直鎖または分岐している炭素数１〜１２個
のアルコキシ基およびその一部がハロゲン化されたハロ
ゲン化アルコキシ基、直鎖または分岐している炭素数１
〜２０個のモノアルキルアミノ基、直鎖または分岐して
いる炭素数１〜２０個のジアルキルアミノ基、シクロヘ
キシル基、置換されていてもよいフェノキシ基、置換さ
れていてもよいアニリノ基またはニトロ基などが挙げら
れる。
【００５３】これらのうち好ましくは、ハロゲン原子で
あり、特に好ましくは臭素原子である。
あり、特に好ましくは臭素原子である。
【００５４】Ｘ、ＹおよびＺは、水素原子またはハロゲ
ン原子を表わす。Ｘ、ＹおよびＺがいずれもハロゲン原
子であることが好ましく、特に、Ｘ、ＹおよびＺがいず
れもフッ素原子であることが好ましい。Ｘ、ＹおよびＺ
がいずれもフッ素原子であるフタロシアニン化合物で
は、用途に応じた溶媒、例えば、アルコール系溶媒など
に対して優れた溶解性を有する。さらに、当該フタロシ
アニン化合物を含有する溶液は、基板上に光記録媒体用
の記録層を形成する際に優れた造膜性を発現し得るた
め、有用な光記録媒体用の材料として利用できる。ま
た、当該フタロシアニン化合物を光記録媒体に用いたと
きの反射率、記録感度などの光学特性が特に優れてい
る。このため高速記録タイプのコンパクトディスクに対
応する性能を有しているため特に好ましい。
ン原子を表わす。Ｘ、ＹおよびＺがいずれもハロゲン原
子であることが好ましく、特に、Ｘ、ＹおよびＺがいず
れもフッ素原子であることが好ましい。Ｘ、ＹおよびＺ
がいずれもフッ素原子であるフタロシアニン化合物で
は、用途に応じた溶媒、例えば、アルコール系溶媒など
に対して優れた溶解性を有する。さらに、当該フタロシ
アニン化合物を含有する溶液は、基板上に光記録媒体用
の記録層を形成する際に優れた造膜性を発現し得るた
め、有用な光記録媒体用の材料として利用できる。ま
た、当該フタロシアニン化合物を光記録媒体に用いたと
きの反射率、記録感度などの光学特性が特に優れてい
る。このため高速記録タイプのコンパクトディスクに対
応する性能を有しているため特に好ましい。
【００５５】本発明に係るフタロシアニン化合物として
は、好ましくは、一般式（１）におて、Ｘ、ＹおよびＺ
がいずれもフッ素原子であり、Ｒが前記に具体例を示し
た一群のアルキル基から選ばれる置換基であり、Ｍが
鉄、マグネシウム、ニッケル、コバルト、銅、パラジウ
ム、亜鉛、塩化アルミニウム、塩化インジウム、二塩化
錫、二塩化珪素、チタニル、バナジルから選ばれる金
属、酸化金属あるいは塩化金属であり、Ｗが置換基を有
していてもよいアリール基あるいはヘテロ環基から選ば
れる置換基であるフタロシアニン化合物である。さらに
好ましくは、Ｒが第２級以上の炭素原子が隣接している
炭素数６〜９個のアルキル基であり、Ｍがバナジルであ
り、Ｗが置換基を有していてもよいフェニル基であるフ
タロシアニン化合物である。このようなフタロシアニン
化合物の具体例としては、テトラキス（２−（２，３−
ジメチル−２−ブトキシ）カルボニル−６−（４−ブロ
モ）フェニルフェノキシ）ドデカフルオロバナジルフタ
ロシアニン、テトラキス（２−（３，３−ジメチル−２
−ブトキシ）カルボニル−６−フェニルフェノキシ）ド
デカフルオロバナジルフタロシアニン、テトラキス（２
−（２，２−ジメチル−３−ペンチルオキシ）カルボニ
ル−６−フェニルフェノキシ）ドデカフルオロバナジル
フタロシアニン、テトラキス（２−（２，３−ジメチル
−３−ペンチルオキシ）カルボニル−６−フェニルフェ
ノキシ）ドデカフルオロバナジルフタロシアニン、テト
ラキス（２−（２，４−ジメチル−３−ペンチルオキ
シ）カルボニル−６−フェニルフェノキシ）ドデカフル
オロバナジルフタロシアニン、テトラキス（２−（２，
２−ジメチル−３−ヘキシルオキシ）カルボニル−６−
フェニルフェノキシ）ドデカフルオロバナジルフタロシ
アニン、テトラキス（２−（２，３−ジメチル−２−ヘ
キシルオキシ）カルボニル−６−フェニルフェノキシ）
ドデカフルオロバナジルフタロシアニン、テトラキス
（２−（２，５−ジメチル−３−ヘキシルオキシ）カル
ボニル−６−フェニルフェノキシ）ドデカフルオロバナ
ジルフタロシアニン、テトラキス（２−（３，４−ジメ
チル−３−ヘキシルオキシ）カルボニル−６−フェニル
フェノキシ）ドデカフルオロバナジルフタロシアニン、
テトラキス（２−（３−エチル−２−メチル−３−ペン
チルオキシ）カルボニル−６−フェニルフェノキシ）ド
デカフルオロバナジルフタロシアニン、テトラキス（２
−（４−メチル−３−ヘプチルオキシ）カルボニル−６
−フェニルフェノキシ）ドデカフルオロバナジルフタロ
シアニン、テトラキス（２−（３−エチル−２，２−ジ
メチル−３−ペンチルオキシ）カルボニル−６−フェニ
ルフェノキシ）ドデカフルオロバナジルフタロシアニ
ン、テトラキス（２−（３，７−ジメチル−３−オクチ
ルオキシ）カルボニル−６−フェニルフェノキシ）ドデ
カフルオロバナジルフタロシアニン、テトラキス（２−
（７−エチル−２−メチル−４−ウンデシルオキシ）カ
ルボニル−６−フェニルフェノキシ）ドデカフルオロバ
ナジルフタロシアニン、などを挙げることができる。
は、好ましくは、一般式（１）におて、Ｘ、ＹおよびＺ
がいずれもフッ素原子であり、Ｒが前記に具体例を示し
た一群のアルキル基から選ばれる置換基であり、Ｍが
鉄、マグネシウム、ニッケル、コバルト、銅、パラジウ
ム、亜鉛、塩化アルミニウム、塩化インジウム、二塩化
錫、二塩化珪素、チタニル、バナジルから選ばれる金
属、酸化金属あるいは塩化金属であり、Ｗが置換基を有
していてもよいアリール基あるいはヘテロ環基から選ば
れる置換基であるフタロシアニン化合物である。さらに
好ましくは、Ｒが第２級以上の炭素原子が隣接している
炭素数６〜９個のアルキル基であり、Ｍがバナジルであ
り、Ｗが置換基を有していてもよいフェニル基であるフ
タロシアニン化合物である。このようなフタロシアニン
化合物の具体例としては、テトラキス（２−（２，３−
ジメチル−２−ブトキシ）カルボニル−６−（４−ブロ
モ）フェニルフェノキシ）ドデカフルオロバナジルフタ
ロシアニン、テトラキス（２−（３，３−ジメチル−２
−ブトキシ）カルボニル−６−フェニルフェノキシ）ド
デカフルオロバナジルフタロシアニン、テトラキス（２
−（２，２−ジメチル−３−ペンチルオキシ）カルボニ
ル−６−フェニルフェノキシ）ドデカフルオロバナジル
フタロシアニン、テトラキス（２−（２，３−ジメチル
−３−ペンチルオキシ）カルボニル−６−フェニルフェ
ノキシ）ドデカフルオロバナジルフタロシアニン、テト
ラキス（２−（２，４−ジメチル−３−ペンチルオキ
シ）カルボニル−６−フェニルフェノキシ）ドデカフル
オロバナジルフタロシアニン、テトラキス（２−（２，
２−ジメチル−３−ヘキシルオキシ）カルボニル−６−
フェニルフェノキシ）ドデカフルオロバナジルフタロシ
アニン、テトラキス（２−（２，３−ジメチル−２−ヘ
キシルオキシ）カルボニル−６−フェニルフェノキシ）
ドデカフルオロバナジルフタロシアニン、テトラキス
（２−（２，５−ジメチル−３−ヘキシルオキシ）カル
ボニル−６−フェニルフェノキシ）ドデカフルオロバナ
ジルフタロシアニン、テトラキス（２−（３，４−ジメ
チル−３−ヘキシルオキシ）カルボニル−６−フェニル
フェノキシ）ドデカフルオロバナジルフタロシアニン、
テトラキス（２−（３−エチル−２−メチル−３−ペン
チルオキシ）カルボニル−６−フェニルフェノキシ）ド
デカフルオロバナジルフタロシアニン、テトラキス（２
−（４−メチル−３−ヘプチルオキシ）カルボニル−６
−フェニルフェノキシ）ドデカフルオロバナジルフタロ
シアニン、テトラキス（２−（３−エチル−２，２−ジ
メチル−３−ペンチルオキシ）カルボニル−６−フェニ
ルフェノキシ）ドデカフルオロバナジルフタロシアニ
ン、テトラキス（２−（３，７−ジメチル−３−オクチ
ルオキシ）カルボニル−６−フェニルフェノキシ）ドデ
カフルオロバナジルフタロシアニン、テトラキス（２−
（７−エチル−２−メチル−４−ウンデシルオキシ）カ
ルボニル−６−フェニルフェノキシ）ドデカフルオロバ
ナジルフタロシアニン、などを挙げることができる。
【００５６】以上述べたように、本発明に係る新規フタ
ロシアニン化合物は、溶解性が高く、薄膜の吸収スペク
トルにおける会合体ピークが小さく、単量体ピークがシ
ャープであり、耐光性に優れている。したがって、当該
フタロシアニン化合物は、これを光記録媒体に用いたと
きに、その反射率に優れている。また、本発明に係る新
規フタロシアニン化合物は、熱分解特性に優れている。
具体的には、熱重量分析装置で測定した時に熱分解開始
直後の単位時間当たりの重量減少度がより大きい。これ
は、フタロシアニン化合物が熱に対してより速い応答で
変化することを意味している。このため、これを光記録
媒体に用いた時の記録感度に優れている。したがって、
特に反射率、感度等の特性を必要としている、透明な樹
脂製基板、該基板上に設けられた記録層と金属の反射層
からなるコンパクトディスク対応の追記型光記録媒体
（例えば、オーディオ等の音楽再生用のＣＤ、写真保存
用のＰＨＯＴＯ−ＣＤまたはコンピューター用のＣＤ−
ＲＯＭのプレーヤーに対して互換性、共用性を有する追
記型光記録媒体）として優れた効果を発揮できる。
ロシアニン化合物は、溶解性が高く、薄膜の吸収スペク
トルにおける会合体ピークが小さく、単量体ピークがシ
ャープであり、耐光性に優れている。したがって、当該
フタロシアニン化合物は、これを光記録媒体に用いたと
きに、その反射率に優れている。また、本発明に係る新
規フタロシアニン化合物は、熱分解特性に優れている。
具体的には、熱重量分析装置で測定した時に熱分解開始
直後の単位時間当たりの重量減少度がより大きい。これ
は、フタロシアニン化合物が熱に対してより速い応答で
変化することを意味している。このため、これを光記録
媒体に用いた時の記録感度に優れている。したがって、
特に反射率、感度等の特性を必要としている、透明な樹
脂製基板、該基板上に設けられた記録層と金属の反射層
からなるコンパクトディスク対応の追記型光記録媒体
（例えば、オーディオ等の音楽再生用のＣＤ、写真保存
用のＰＨＯＴＯ−ＣＤまたはコンピューター用のＣＤ−
ＲＯＭのプレーヤーに対して互換性、共用性を有する追
記型光記録媒体）として優れた効果を発揮できる。
【００５７】次に、本発明に係る新規フタロシアニン化
合物の製造方法について詳細に明記する。
合物の製造方法について詳細に明記する。
【００５８】本発明に係る新規フタロシアニン化合物の
製造方法は、下記一般式（２）
製造方法は、下記一般式（２）
【００５９】
【化６】
【００６０】｛ただし、式中、Ｘ、ＹおよびＺは水素原
子またはハロゲン原子を表わし、Ｗは置換基を有してい
てもよいアリール基、ヘテロ環基、アリールオキシ基、
ヘテロ環オキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基か
ら選ばれる少なくとも一つの置換基を表わし、Ｒは置換
基を有していてもよく、第２級以上の炭素原子を２〜４
個含み、かつ炭素原子数が５〜２０個の第２級または第
３級のアルキル基を表わす。｝で示されるフタロニトリ
ル化合物と、金属化合物とを反応させることを特徴とす
るものである。本発明の製造方法のなかでも、上記一般
式（２）において、Ｒが置換基を有していてもよく、第
２級以上の炭素原子を２〜４個含み、かつ炭素原子数が
５〜１５個、より好ましくは６〜１０個の第２級または
第３級のアルキル基であるフタロニトリル化合物と、金
属化合物とを反応させることにより製造することが好ま
しい。同様に、上記一般式（２）において、Ｘ、Ｙおよ
びＺがいずれもハロゲン原子、好ましくはフッ素原子で
あるフタロニトリル化合物と、金属化合物とを反応させ
ることにより製造することが望ましい。なお、本発明に
係る製造方法において、上記一般式（２）に示すＸ、Ｙ
およびＺ、並びにフェノキシ基上の置換基ＣＯ2 Ｒおよ
びＷの詳細な内容および具体的な例示に関しては、いず
れも上述した一般式（１）で説明した内容となんら変わ
るものではなく同じである。
子またはハロゲン原子を表わし、Ｗは置換基を有してい
てもよいアリール基、ヘテロ環基、アリールオキシ基、
ヘテロ環オキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基か
ら選ばれる少なくとも一つの置換基を表わし、Ｒは置換
基を有していてもよく、第２級以上の炭素原子を２〜４
個含み、かつ炭素原子数が５〜２０個の第２級または第
３級のアルキル基を表わす。｝で示されるフタロニトリ
ル化合物と、金属化合物とを反応させることを特徴とす
るものである。本発明の製造方法のなかでも、上記一般
式（２）において、Ｒが置換基を有していてもよく、第
２級以上の炭素原子を２〜４個含み、かつ炭素原子数が
５〜１５個、より好ましくは６〜１０個の第２級または
第３級のアルキル基であるフタロニトリル化合物と、金
属化合物とを反応させることにより製造することが好ま
しい。同様に、上記一般式（２）において、Ｘ、Ｙおよ
びＺがいずれもハロゲン原子、好ましくはフッ素原子で
あるフタロニトリル化合物と、金属化合物とを反応させ
ることにより製造することが望ましい。なお、本発明に
係る製造方法において、上記一般式（２）に示すＸ、Ｙ
およびＺ、並びにフェノキシ基上の置換基ＣＯ2 Ｒおよ
びＷの詳細な内容および具体的な例示に関しては、いず
れも上述した一般式（１）で説明した内容となんら変わ
るものではなく同じである。
【００６１】本発明の新規フタロシアニン化合物の製造
方法において、上記フタロニトリル化合物と、金属化合
物との反応は無溶媒中でも行なえるが、有機溶媒を使用
して行なうのが好ましい。有機溶媒は、出発原料と反応
性のない不活性な溶媒であればいずれでもよく、例え
ば、ベンゼン、トルエン、キシレン、ニトロベンゼン、
モノクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベ
ンゼン、１−クロロナフタレン、１−メチルナフタレ
ン、エチレングリコール、ベンゾニトリル等の不活性溶
媒あるいはピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ−メチル−２−ピロリジノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トフェノン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミ
ン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン
性極性溶媒等を用いることができ、好ましくは、１−ク
ロロナフタレン、１−メチルナフタレン、ベンゾニトリ
ルである。特に好ましくは、ベンゾニトリルである。
方法において、上記フタロニトリル化合物と、金属化合
物との反応は無溶媒中でも行なえるが、有機溶媒を使用
して行なうのが好ましい。有機溶媒は、出発原料と反応
性のない不活性な溶媒であればいずれでもよく、例え
ば、ベンゼン、トルエン、キシレン、ニトロベンゼン、
モノクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベ
ンゼン、１−クロロナフタレン、１−メチルナフタレ
ン、エチレングリコール、ベンゾニトリル等の不活性溶
媒あるいはピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ−メチル−２−ピロリジノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トフェノン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミ
ン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン
性極性溶媒等を用いることができ、好ましくは、１−ク
ロロナフタレン、１−メチルナフタレン、ベンゾニトリ
ルである。特に好ましくは、ベンゾニトリルである。
【００６２】本発明の製造方法では、有機溶媒１００部
（以下、重量部を表わす。）に対して、上記フタロニト
リル化合物を２〜４０部、好ましくは２０〜３５部の範
囲、金属化合物を該フタロニトリル化合物４モルに対し
て１〜２モル、好ましくは１．１〜１．５モルの範囲で
仕込んで、反応温度３０〜２５０℃、好ましくは８０〜
２００℃の範囲で反応させる。
（以下、重量部を表わす。）に対して、上記フタロニト
リル化合物を２〜４０部、好ましくは２０〜３５部の範
囲、金属化合物を該フタロニトリル化合物４モルに対し
て１〜２モル、好ましくは１．１〜１．５モルの範囲で
仕込んで、反応温度３０〜２５０℃、好ましくは８０〜
２００℃の範囲で反応させる。
【００６３】金属化合物としては、塩化物、臭化物、ヨ
ウ化物等のハロゲン化合物、金属酸化物、酢酸塩等の有
機酸金属塩、アセチルアセトナート等の錯体化合物、金
属カルボニル化合物、金属粉等がある。
ウ化物等のハロゲン化合物、金属酸化物、酢酸塩等の有
機酸金属塩、アセチルアセトナート等の錯体化合物、金
属カルボニル化合物、金属粉等がある。
【００６４】本発明の製造方法において、出発原料であ
る上記一般式（２）に示すフタロニトリル化合物は、下
記スキームのステップＡ〜Ｃにしたがって合成できる。
すなわち、まずステップＡにしたがって２級以上のアル
コールから対応するメシレートを合成する。２級以上の
アルコールは、市販品がある場合は、市販品を購入して
用いる。市販品がない場合にはアルコール合成の常法に
したがって合成したものを用いることができる。次い
で、ステップＢにしたがってサリチル酸化合物とメシレ
ートからサリチル酸エステル化合物を合成する。そし
て、ステップＣにしたがってサリチル酸エステル化合物
とオルソフタロニトリル化合物から、上記一般式（２）
に示すフタロニトリル化合物を合成する。ここで、ステ
ップＣの式中のＶは、水素原子またはハロゲン原子を表
わす。そして、本発明の上記一般式（１）で示される新
規フタロシアニン化合物は、ステップＡ〜Ｃにしたがっ
て合成されたフタロニトリル化合物を用いてステップＤ
にしたがって合成できる。
る上記一般式（２）に示すフタロニトリル化合物は、下
記スキームのステップＡ〜Ｃにしたがって合成できる。
すなわち、まずステップＡにしたがって２級以上のアル
コールから対応するメシレートを合成する。２級以上の
アルコールは、市販品がある場合は、市販品を購入して
用いる。市販品がない場合にはアルコール合成の常法に
したがって合成したものを用いることができる。次い
で、ステップＢにしたがってサリチル酸化合物とメシレ
ートからサリチル酸エステル化合物を合成する。そし
て、ステップＣにしたがってサリチル酸エステル化合物
とオルソフタロニトリル化合物から、上記一般式（２）
に示すフタロニトリル化合物を合成する。ここで、ステ
ップＣの式中のＶは、水素原子またはハロゲン原子を表
わす。そして、本発明の上記一般式（１）で示される新
規フタロシアニン化合物は、ステップＡ〜Ｃにしたがっ
て合成されたフタロニトリル化合物を用いてステップＤ
にしたがって合成できる。
【００６５】
【化７】
【００６６】本発明の製造方法では、上記スキームに示
すように、新規フタロシアニン化合物を複雑な製造工程
を経ることなく効率よく、しかも高純度で製造すること
ができる。
すように、新規フタロシアニン化合物を複雑な製造工程
を経ることなく効率よく、しかも高純度で製造すること
ができる。
【００６７】次に、本発明に係る光記録媒体について詳
細に明記する。
細に明記する。
【００６８】本発明に係る光記録媒体は、上記一般式
（１）に示すフタロシアニン化合物を基板上に設けられ
た記録層に含有してなるものである。より好ましくは、
透明な樹脂製基板上に設けられた記録層および金属の反
射層を有するコンパクトディスク対応の追記型光記録媒
体において、該記録層が上記一般式（１）に示すフタロ
シアニン化合物を含有してなるものである光記録媒体が
望ましい。ここで、フタロシアニン化合物という場合、
本発明のフタロシアニン化合物単独であっても、２種類
以上の混合物であってもかまわない。
（１）に示すフタロシアニン化合物を基板上に設けられ
た記録層に含有してなるものである。より好ましくは、
透明な樹脂製基板上に設けられた記録層および金属の反
射層を有するコンパクトディスク対応の追記型光記録媒
体において、該記録層が上記一般式（１）に示すフタロ
シアニン化合物を含有してなるものである光記録媒体が
望ましい。ここで、フタロシアニン化合物という場合、
本発明のフタロシアニン化合物単独であっても、２種類
以上の混合物であってもかまわない。
【００６９】本発明に係る新規フタロシアニン化合物を
基板上に設けられた記録層に含有してなる光記録媒体で
は、当該フタロシアニン化合物の特性（属性）により、
該化合物を含有する薄膜（記録層）の吸収スペクトルに
おける会合ピークが大きく抑制され、単量体ピークがシ
ャープになる。また、記録層が熱分解特性に優れる。し
たがって、該フタロシアニン化合物を用いた本発明の光
記録媒体では、反射率、記録感度に優れる。
基板上に設けられた記録層に含有してなる光記録媒体で
は、当該フタロシアニン化合物の特性（属性）により、
該化合物を含有する薄膜（記録層）の吸収スペクトルに
おける会合ピークが大きく抑制され、単量体ピークがシ
ャープになる。また、記録層が熱分解特性に優れる。し
たがって、該フタロシアニン化合物を用いた本発明の光
記録媒体では、反射率、記録感度に優れる。
【００７０】本発明の光記録媒体に用いられる基板とし
ては、信号の記録または読みだしを行なうための光が透
過するものが好ましい。光の透過率としては８５％以上
であってかつ光学異方性の小さいものが望ましい。該基
板としては、例えば、ガラス、アクリル樹脂、ポリカー
ボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、塩
化ビニル樹脂、ポリスチレン樹脂、エポキシ樹脂などか
らなる基板が挙げられる。これらの中で光学特性、成形
のしやすさあるいは機械的強度などからポリカーボネー
ト樹脂からなる基板が好ましい。
ては、信号の記録または読みだしを行なうための光が透
過するものが好ましい。光の透過率としては８５％以上
であってかつ光学異方性の小さいものが望ましい。該基
板としては、例えば、ガラス、アクリル樹脂、ポリカー
ボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、塩
化ビニル樹脂、ポリスチレン樹脂、エポキシ樹脂などか
らなる基板が挙げられる。これらの中で光学特性、成形
のしやすさあるいは機械的強度などからポリカーボネー
ト樹脂からなる基板が好ましい。
【００７１】本発明に係る光記録媒体の製造法の一例
（概略）を示せば次の通りである。上記基板上に色素
（前記したフタロシアニン化合物）を含む記録層がまず
形成されて、その上に金属の反射膜層が形成される。反
射膜層として使用する金属はアルミニウム、銀、金、
銅、白金などが挙げられ、この反射膜層は通常、真空蒸
着、スパッター法などの方法により形成される。
（概略）を示せば次の通りである。上記基板上に色素
（前記したフタロシアニン化合物）を含む記録層がまず
形成されて、その上に金属の反射膜層が形成される。反
射膜層として使用する金属はアルミニウム、銀、金、
銅、白金などが挙げられ、この反射膜層は通常、真空蒸
着、スパッター法などの方法により形成される。
【００７２】本発明の光記録媒体において、色素（前記
したフタロシアニン化合物）を含む記録層を基板上に成
膜させるためには、通常塗布法を用いるのがよい。方法
としてはスピンコート法、ディップ法あるいはロールコ
ート法によって可能であり、特にスピンコート法が好ま
しい。その際使用する有機溶剤は、基板を侵さないもの
を用いる。例えば、ヘキサン、オクタン、シクロヘキサ
ンなどの脂肪族、脂環式炭化水素系の溶媒あるいはメチ
ルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコ
ール、アリルアルコール、２−メトキシエタノール、２
−エトキシエタノール、ジアセトンアルコールなどのア
ルコール系の溶媒が好ましい。本発明の前記色素（フタ
ロシアニン化合物）は、アルコール系溶媒に特に良く溶
解するのでこれらの溶媒を用いるのがよい。
したフタロシアニン化合物）を含む記録層を基板上に成
膜させるためには、通常塗布法を用いるのがよい。方法
としてはスピンコート法、ディップ法あるいはロールコ
ート法によって可能であり、特にスピンコート法が好ま
しい。その際使用する有機溶剤は、基板を侵さないもの
を用いる。例えば、ヘキサン、オクタン、シクロヘキサ
ンなどの脂肪族、脂環式炭化水素系の溶媒あるいはメチ
ルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコ
ール、アリルアルコール、２−メトキシエタノール、２
−エトキシエタノール、ジアセトンアルコールなどのア
ルコール系の溶媒が好ましい。本発明の前記色素（フタ
ロシアニン化合物）は、アルコール系溶媒に特に良く溶
解するのでこれらの溶媒を用いるのがよい。
【００７３】本発明の光記録媒体の１種であるＣＤは、
プレーヤーに対しての互換性の観点から基板を通しての
読み出しレーザー光に対する反射率は６０％以上である
ことが必要とされている。これらはそれぞれの色素（フ
タロシアニン化合物）に合わせて膜厚を最適化すること
によって可能であり、通常５０ｎｍ〜３００ｎｍ、特に
８０ｎｍ〜２００ｎｍがよい。
プレーヤーに対しての互換性の観点から基板を通しての
読み出しレーザー光に対する反射率は６０％以上である
ことが必要とされている。これらはそれぞれの色素（フ
タロシアニン化合物）に合わせて膜厚を最適化すること
によって可能であり、通常５０ｎｍ〜３００ｎｍ、特に
８０ｎｍ〜２００ｎｍがよい。
【００７４】上記手順により、本発明に係るフタロシア
ニン化合物を合成することができる。さらに合成手順な
どを詳細に説明するため、実施例において具体的数値を
挙げ説明する。
ニン化合物を合成することができる。さらに合成手順な
どを詳細に説明するため、実施例において具体的数値を
挙げ説明する。
【００７５】
【実施例】以下、本発明を実施例により具体的に説明す
る。
る。
【００７６】実施例１ テトラキス（２−（２，４−ジメチル−３−ペンチルオ
キシ）カルボニル−６−フェニルフェノキシ）ドデカフ
ルオロバナジルフタロシアニンの製造 １００ｍｌの四つ口フラスコに２，４−ジメチル−３−
ペンタノール５．８１ｇ（５０ｍｍｏｌ）、塩化メタン
スルホニル６．３０ｇ（５５ｍｍｏｌ）および塩化メチ
レン５０ｍｌを仕込み０℃まで冷却した。そこへ、トリ
エチルアミン７．５９ｇ（７５ｍｍｏｌ）を反応温度を
保ちながら１時間で滴下し、さらに０℃で１時間反応さ
せた。反応終了後、氷水５０ｍｌに投入し、有機層を分
液により得た。得られた有機層を希塩酸水溶液５０ｍ
ｌ、水５０ｍｌ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５０ｍ
ｌ、飽和食塩水５０ｍｌで洗浄した。その後有機層より
溶媒を除去することで、目的物のメタンスルホン酸
（２，４−ジメチル−３−ペンチル）８．９４ｇ（４６
ｍｍｏｌ）を得た。
キシ）カルボニル−６−フェニルフェノキシ）ドデカフ
ルオロバナジルフタロシアニンの製造 １００ｍｌの四つ口フラスコに２，４−ジメチル−３−
ペンタノール５．８１ｇ（５０ｍｍｏｌ）、塩化メタン
スルホニル６．３０ｇ（５５ｍｍｏｌ）および塩化メチ
レン５０ｍｌを仕込み０℃まで冷却した。そこへ、トリ
エチルアミン７．５９ｇ（７５ｍｍｏｌ）を反応温度を
保ちながら１時間で滴下し、さらに０℃で１時間反応さ
せた。反応終了後、氷水５０ｍｌに投入し、有機層を分
液により得た。得られた有機層を希塩酸水溶液５０ｍ
ｌ、水５０ｍｌ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５０ｍ
ｌ、飽和食塩水５０ｍｌで洗浄した。その後有機層より
溶媒を除去することで、目的物のメタンスルホン酸
（２，４−ジメチル−３−ペンチル）８．９４ｇ（４６
ｍｍｏｌ）を得た。
【００７７】１００ｍｌの四つ口フラスコにメタンスル
ホン酸（２，４−ジメチル−３−ペンチル）４．８６ｇ
（２５ｍｍｏｌ）、３−フェニルサリチル酸５．３６ｇ
（２５ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム２．６５ｇ（２５ｍ
ｍｏｌ）およびジメチルホルムアミド５０ｍｌを仕込み
９０℃で３時間反応させた。反応終了後、氷水１００ｍ
ｌに投入し、酢酸エチル１５０ｍｌで２回抽出した。得
られた有機層を水５０ｍｌで２回洗浄した。その後有機
層より溶媒を留去することで、目的物の２−（２，４−
ジメチル−３−ペンチルオキシ）カルボニル−６−フェ
ニルフェノール５．００ｇ（１６ｍｍｏｌ）を得た。
ホン酸（２，４−ジメチル−３−ペンチル）４．８６ｇ
（２５ｍｍｏｌ）、３−フェニルサリチル酸５．３６ｇ
（２５ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム２．６５ｇ（２５ｍ
ｍｏｌ）およびジメチルホルムアミド５０ｍｌを仕込み
９０℃で３時間反応させた。反応終了後、氷水１００ｍ
ｌに投入し、酢酸エチル１５０ｍｌで２回抽出した。得
られた有機層を水５０ｍｌで２回洗浄した。その後有機
層より溶媒を留去することで、目的物の２−（２，４−
ジメチル−３−ペンチルオキシ）カルボニル−６−フェ
ニルフェノール５．００ｇ（１６ｍｍｏｌ）を得た。
【００７８】１００ｍｌの四つ口フラスコに３，４，
５，６−テトラフルオロフタロニトリル３．００ｇ（１
５ｍｍｏｌ）、２−（２，４−ジメチル−３−ペンチル
オキシ）カルボニル−６−フェニルフェノール４．６９
ｇ（１５ｍｍｏｌ）、フッ化カリウム２．６２ｇ（４５
ｍｍｏｌ）およびアセトニトリル５０ｍｌを仕込み還流
温度で６時間反応させた。反応終了後、濾過し、溶媒を
留去することで目的物の３，５，６−トリフルオロ−４
−（２−（２，４−ジメチル−３−ペンチルオキシ）カ
ルボニル−６−フェニルフェノキシ）フタロニトリル
６．９０ｇ（１４ｍｍｏｌ）を得た。
５，６−テトラフルオロフタロニトリル３．００ｇ（１
５ｍｍｏｌ）、２−（２，４−ジメチル−３−ペンチル
オキシ）カルボニル−６−フェニルフェノール４．６９
ｇ（１５ｍｍｏｌ）、フッ化カリウム２．６２ｇ（４５
ｍｍｏｌ）およびアセトニトリル５０ｍｌを仕込み還流
温度で６時間反応させた。反応終了後、濾過し、溶媒を
留去することで目的物の３，５，６−トリフルオロ−４
−（２−（２，４−ジメチル−３−ペンチルオキシ）カ
ルボニル−６−フェニルフェノキシ）フタロニトリル
６．９０ｇ（１４ｍｍｏｌ）を得た。
【００７９】１００ｍｌの四つ口フラスコ中に３，５，
６−トリフルオロ−４−（２−（２，４−ジメチル−３
−ペンチルオキシ）カルボニル−６−フェニルフェノキ
シ）フタロニトリル４．９３ｇ（１０ｍｍｏｌ）、三酸
化バナジウム０．２２５ｇ（１．５ｍｍｏｌ）、ｐ−ト
ルエンスルホン酸一水和物０．０２９ｇ（０．１５ｍｍ
ｏｌ）およびベンゾニトリル２０ｍｌを仕込み、１７５
℃で４時間反応させた。反応終了後、溶媒を留去し、得
られた固形分をメチルアルコール２００ｍｌで洗浄する
ことにより目的物の緑色ケーキ（テトラキス（２−
（２，４−ジメチル−３−ペンチルオキシ）カルボニル
−６−フェニルフェノキシ）ドデカフルオロバナジルフ
タロシアニン）２．７０ｇを得た。収率はフタロニトリ
ルに対して５３．０％であった。得られた目的物の可視
吸収スペクトル、溶解度、元素分析結果を下記表１に示
す。
６−トリフルオロ−４−（２−（２，４−ジメチル−３
−ペンチルオキシ）カルボニル−６−フェニルフェノキ
シ）フタロニトリル４．９３ｇ（１０ｍｍｏｌ）、三酸
化バナジウム０．２２５ｇ（１．５ｍｍｏｌ）、ｐ−ト
ルエンスルホン酸一水和物０．０２９ｇ（０．１５ｍｍ
ｏｌ）およびベンゾニトリル２０ｍｌを仕込み、１７５
℃で４時間反応させた。反応終了後、溶媒を留去し、得
られた固形分をメチルアルコール２００ｍｌで洗浄する
ことにより目的物の緑色ケーキ（テトラキス（２−
（２，４−ジメチル−３−ペンチルオキシ）カルボニル
−６−フェニルフェノキシ）ドデカフルオロバナジルフ
タロシアニン）２．７０ｇを得た。収率はフタロニトリ
ルに対して５３．０％であった。得られた目的物の可視
吸収スペクトル、溶解度、元素分析結果を下記表１に示
す。
【００８０】
【表１】
【００８１】比較例１ テトラキス（２−（３−ペントキシ）カルボニル−６−
フェニルフェノキシ）ドデカフルオロバナジルフタロシ
アニンの製造 １００ｍｌの四つ口フラスコ中に３，５，６−トリフル
オロ−４−（２−（３−ペントキシ）カルボニル−６−
フェニルフェノキシ）フタロニトリル４．６４ｇ（１０
ｍｍｏｌ）、三酸化バナジウム０．２２５ｇ（１．５ｍ
ｍｏｌ）、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物０．０２９
ｇ（０．１５ｍｍｏｌ）およびベンゾニトリル２０ｍｌ
を仕込み、１７５℃で４時間反応させた。反応終了後、
溶媒を留去し、得られた固形分をメチルアルコール２０
０ｍｌで洗浄することにより目的物の緑色ケーキ（テト
ラキス（２−（３−ペントキシ）カルボニル−６−フェ
ニルフェノキシ）ドデカフルオロバナジルフタロシアニ
ン）３．９６ｇを得た。収率はフタロニトリルに対して
８２．０％であった。得られた目的物の可視吸収スペク
トル、溶解度、元素分析結果を下記表２に示す。
フェニルフェノキシ）ドデカフルオロバナジルフタロシ
アニンの製造 １００ｍｌの四つ口フラスコ中に３，５，６−トリフル
オロ−４−（２−（３−ペントキシ）カルボニル−６−
フェニルフェノキシ）フタロニトリル４．６４ｇ（１０
ｍｍｏｌ）、三酸化バナジウム０．２２５ｇ（１．５ｍ
ｍｏｌ）、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物０．０２９
ｇ（０．１５ｍｍｏｌ）およびベンゾニトリル２０ｍｌ
を仕込み、１７５℃で４時間反応させた。反応終了後、
溶媒を留去し、得られた固形分をメチルアルコール２０
０ｍｌで洗浄することにより目的物の緑色ケーキ（テト
ラキス（２−（３−ペントキシ）カルボニル−６−フェ
ニルフェノキシ）ドデカフルオロバナジルフタロシアニ
ン）３．９６ｇを得た。収率はフタロニトリルに対して
８２．０％であった。得られた目的物の可視吸収スペク
トル、溶解度、元素分析結果を下記表２に示す。
【００８２】
【表２】
【００８３】実施例１および比較例１で得られたフタロ
シアニン化合物について、熱重量分析装置で熱分解特性
を測定した。その結果を図１〜２に示す。図より、実施
例１で得られた本発明の新規フタロシアニン化合物で
は、比較例１で得られたフタロシアニン化合物に比べて
熱分解開始直後の重量減少の傾きが大きい。傾きを数値
化するために、分解開始直後の重量減少度／分解温度幅
を計算すると前者が約１．０に対して後者は約０．６と
１．７倍の開きがあった。このことから本発明のフタロ
シアニン化合物では、従来の化合物に比べて熱に対する
応答性がかなり高くなることがわかった。したがって、
本発明のフタロシアニン化合物を光記録媒体に用いた時
に、記録感度特性が大きく向上する。
シアニン化合物について、熱重量分析装置で熱分解特性
を測定した。その結果を図１〜２に示す。図より、実施
例１で得られた本発明の新規フタロシアニン化合物で
は、比較例１で得られたフタロシアニン化合物に比べて
熱分解開始直後の重量減少の傾きが大きい。傾きを数値
化するために、分解開始直後の重量減少度／分解温度幅
を計算すると前者が約１．０に対して後者は約０．６と
１．７倍の開きがあった。このことから本発明のフタロ
シアニン化合物では、従来の化合物に比べて熱に対する
応答性がかなり高くなることがわかった。したがって、
本発明のフタロシアニン化合物を光記録媒体に用いた時
に、記録感度特性が大きく向上する。
【００８４】実施例２ 深さ８０ｎｍ、ピッチ１．６μｍの螺旋状の案内溝を有
する厚さ１．２ｍｍ、外径１２０ｍｍ、内径１５ｍｍの
ポリカーボネート樹脂基板上に実施例１のフタロシアニ
ン化合物を２−メトキシエタノールに５重量％の濃度で
溶解した塗液をスピンコーターを用いて１２０ｎｍに成
膜した。次に、このようにして得られた塗布膜の上に金
を膜厚７５ｎｍで真空蒸着により成膜した。さらに、こ
の上に紫外線硬化型の樹脂からなる保護コート膜を設け
て、光記録媒体を作成した。このようにして得られた光
記録媒体の反射率を測定したところ、７７０ｎｍ〜８０
０ｎｍの波長域で８３％であり、安定した光学特性が得
られた。この光記録媒体を用いて波長７８０ｎｍの半導
体レーザーを使用し、５．７ｍＷの出力で線速２．０ｍ
／ｓでＥＦＭ信号を記録したところ、記録が可能であ
り、エラーレートは０．２％未満であった。得られた信
号を解析した結果、市販のＣＤプレーヤーで再生できる
レベルであった。
する厚さ１．２ｍｍ、外径１２０ｍｍ、内径１５ｍｍの
ポリカーボネート樹脂基板上に実施例１のフタロシアニ
ン化合物を２−メトキシエタノールに５重量％の濃度で
溶解した塗液をスピンコーターを用いて１２０ｎｍに成
膜した。次に、このようにして得られた塗布膜の上に金
を膜厚７５ｎｍで真空蒸着により成膜した。さらに、こ
の上に紫外線硬化型の樹脂からなる保護コート膜を設け
て、光記録媒体を作成した。このようにして得られた光
記録媒体の反射率を測定したところ、７７０ｎｍ〜８０
０ｎｍの波長域で８３％であり、安定した光学特性が得
られた。この光記録媒体を用いて波長７８０ｎｍの半導
体レーザーを使用し、５．７ｍＷの出力で線速２．０ｍ
／ｓでＥＦＭ信号を記録したところ、記録が可能であ
り、エラーレートは０．２％未満であった。得られた信
号を解析した結果、市販のＣＤプレーヤーで再生できる
レベルであった。
【００８５】
【発明の効果】以上述べたごとく、本発明の新規フタロ
シアニン化合物は、従来知られているフタロシアニン化
合物に比べ吸収特性、溶解性、耐光性、熱分解特性およ
び経済性に優れており、また６５０〜９００ｎｍの近赤
外域に吸収を有するので、近赤外吸収色素として実用的
に使用できる。特にＣＤ、ＰＨＯＴＯ−ＣＤまたはＣＤ
−ＲＯＭのプレーヤーに対して互換性、共有性を有する
追記型光記録媒体に用いる際に優れた効果を発揮でき
る。
シアニン化合物は、従来知られているフタロシアニン化
合物に比べ吸収特性、溶解性、耐光性、熱分解特性およ
び経済性に優れており、また６５０〜９００ｎｍの近赤
外域に吸収を有するので、近赤外吸収色素として実用的
に使用できる。特にＣＤ、ＰＨＯＴＯ−ＣＤまたはＣＤ
−ＲＯＭのプレーヤーに対して互換性、共有性を有する
追記型光記録媒体に用いる際に優れた効果を発揮でき
る。
【００８６】本発明の製造方法によれば、フタロシアニ
ン骨格に位置選択的に置換基を導入することが可能であ
る。すなわち、本発明の製造方法によれば、用途に応じ
た近赤外線の吸収波長域または溶解性を変えた化合物の
分子設計が可能となり、その際、複雑な製造工程を経る
必要もなく工業的に有利である。本発明の新規フタロシ
アニン化合物中のフッ素原子は、むしろ溶解性を高める
効果を有している。
ン骨格に位置選択的に置換基を導入することが可能であ
る。すなわち、本発明の製造方法によれば、用途に応じ
た近赤外線の吸収波長域または溶解性を変えた化合物の
分子設計が可能となり、その際、複雑な製造工程を経る
必要もなく工業的に有利である。本発明の新規フタロシ
アニン化合物中のフッ素原子は、むしろ溶解性を高める
効果を有している。
【００８７】本発明の光記録媒体は、その記録層に本発
明の新規フタロシアニン化合物を含有してなるために、
反射率および記録感度などの光学特性、特に記録感度に
優れた効果を奏するものである。
明の新規フタロシアニン化合物を含有してなるために、
反射率および記録感度などの光学特性、特に記録感度に
優れた効果を奏するものである。
【図１】 実施例１で得られたフタロシアニン化合物に
ついて、熱重量分析装置で測定した熱分解特性を図示し
たものである。
ついて、熱重量分析装置で測定した熱分解特性を図示し
たものである。
【図２】 比較例１で得られたフタロシアニン化合物に
ついて、熱重量分析装置で測定した熱分解特性を図示し
たものである。
ついて、熱重量分析装置で測定した熱分解特性を図示し
たものである。
Claims (9)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 ｛ただし、式中、Ｘ、ＹおよびＺは水素原子またはハロ
ゲン原子を表わし、Ｗは置換基を有していてもよいアリ
ール基、ヘテロ環基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキ
シ基、アルキルチオ基およびアリールチオ基から選ばれ
る少なくとも一つの置換基を表わし、Ｒは置換基を有し
ていてもよく、第２級以上の炭素原子を２〜４個含み、
かつ炭素原子数が５〜２０個の第２級または第３級のア
ルキル基を表わし、Ｍは金属、酸化金属またはハロゲン
化金属を表わす。｝で示されるフタロシアニン化合物。 - 【請求項２】 一般式（１）において、Ｒが置換基を有
していてもよく、第２級以上の炭素原子を２〜４個含
み、かつ炭素原子数が５〜１５個の第２級または第３級
のアルキル基である請求項１に記載のフタロシアニン化
合物。 - 【請求項３】 一般式（１）において、Ｗが置換基を有
していてもよいアリール基およびヘテロ環基から選ばれ
る少なくとも一つの置換基である請求項１または２に記
載のフタロシアニン化合物。 - 【請求項４】 一般式（１）において、Ｍが酸化金属ま
たはハロゲン化金属である請求項１〜３のいずれか一つ
に記載のフタロシアニン化合物。 - 【請求項５】 一般式（１）において、Ｘ、ＹおよびＺ
がいずれもハロゲン原子である請求項１〜４のいずれか
一つに記載のフタロシアニン化合物。 - 【請求項６】 請求項１に記載の一般式（１）におい
て、Ｒが置換基を有していてもよく、第２級以上の炭素
原子を２〜４個含み、かつ炭素原子数が６〜１０個の第
２級または第３級のアルキル基であり、Ｗが置換基を有
していてもよいフェニル基であり、Ｍがバナジルであ
り、Ｘ、ＹおよびＺがいずれもフッ素原子であるフタロ
シアニン化合物。 - 【請求項７】 一般式（２） 【化２】 ｛ただし、式中、Ｘ、ＹおよびＺは水素原子またはハロ
ゲン原子を表わし、Ｗは置換基を有していてもよいアリ
ール基、ヘテロ環基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキ
シ基、アルキルチオ基およびアリールチオ基から選ばれ
る少なくとも一つの置換基を表わし、Ｒは置換基を有し
ていてもよく、第２級以上の炭素原子を２〜４個含み、
かつ炭素原子数が５〜２０個の第２級または第３級のア
ルキル基を表わす。｝で示されるフタロニトリル化合物
と、金属化合物とを反応させることを特徴とする請求項
１〜６のいずれか一つに記載のフタロシアニン化合物の
製造方法。 - 【請求項８】 請求項１〜６のいずれか一つに記載のフ
タロシアニン化合物を基板上に設けられた記録層に含有
してなる光記録媒体。 - 【請求項９】 透明な樹脂製基板上に設けられた記録層
および金属の反射層を有するコンパクトディスク対応の
追記型光記録媒体において、該記録層が請求項８に記載
の記録層である光記録媒体。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14048697A JP3963524B2 (ja) | 1997-05-20 | 1997-05-29 | フタロシアニン化合物、その製造方法およびそれらを用いた光記録媒体 |
| EP97933875A EP0889097B1 (en) | 1996-10-14 | 1997-08-01 | Phthalocyanine compounds, process for preparing the same, and optical recording medium made using the same |
| PCT/JP1997/002679 WO1998016588A1 (fr) | 1996-10-14 | 1997-08-01 | Composes de phtalocyanine, procede de preparation desdits composes et support d'enregistrement optique les comprenant |
| DE69733643T DE69733643T2 (de) | 1996-10-14 | 1997-08-01 | Phthalocyaninverbindungen, deren herstellungsverfahren und optisches aufzeichnungsmedium das diese enthält |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12953497 | 1997-05-20 | ||
| JP9-129534 | 1997-05-20 | ||
| JP14048697A JP3963524B2 (ja) | 1997-05-20 | 1997-05-29 | フタロシアニン化合物、その製造方法およびそれらを用いた光記録媒体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1135838A true JPH1135838A (ja) | 1999-02-09 |
| JP3963524B2 JP3963524B2 (ja) | 2007-08-22 |
Family
ID=26464893
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14048697A Expired - Fee Related JP3963524B2 (ja) | 1996-10-14 | 1997-05-29 | フタロシアニン化合物、その製造方法およびそれらを用いた光記録媒体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3963524B2 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008106258A (ja) * | 2006-09-27 | 2008-05-08 | Nippon Shokubai Co Ltd | フタロシアニン化合物およびその製造方法 |
| JP2011153166A (ja) * | 2010-01-26 | 2011-08-11 | National Institute For Materials Science | 水溶性フタロシアニン |
| WO2014084288A1 (ja) | 2012-11-30 | 2014-06-05 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性樹脂組成物、これを用いたイメージセンサチップの製造方法及びイメージセンサチップ |
| WO2014084289A1 (ja) | 2012-11-30 | 2014-06-05 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性樹脂組成物、これを用いたイメージセンサチップの製造方法及びイメージセンサチップ |
| WO2014104137A1 (ja) | 2012-12-28 | 2014-07-03 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性樹脂組成物、赤外線カットフィルタ及びこれを用いた固体撮像素子 |
| US9966402B2 (en) | 2014-12-04 | 2018-05-08 | Jsr Corporation | Solid-state imaging device |
| US10854661B2 (en) | 2015-01-21 | 2020-12-01 | Jsr Corporation | Solid-state imaging device, infrared-absorbing composition, and flattened-film-forming curable composition |
-
1997
- 1997-05-29 JP JP14048697A patent/JP3963524B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008106258A (ja) * | 2006-09-27 | 2008-05-08 | Nippon Shokubai Co Ltd | フタロシアニン化合物およびその製造方法 |
| JP2011153166A (ja) * | 2010-01-26 | 2011-08-11 | National Institute For Materials Science | 水溶性フタロシアニン |
| WO2014084288A1 (ja) | 2012-11-30 | 2014-06-05 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性樹脂組成物、これを用いたイメージセンサチップの製造方法及びイメージセンサチップ |
| WO2014084289A1 (ja) | 2012-11-30 | 2014-06-05 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性樹脂組成物、これを用いたイメージセンサチップの製造方法及びイメージセンサチップ |
| WO2014104137A1 (ja) | 2012-12-28 | 2014-07-03 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性樹脂組成物、赤外線カットフィルタ及びこれを用いた固体撮像素子 |
| US9966402B2 (en) | 2014-12-04 | 2018-05-08 | Jsr Corporation | Solid-state imaging device |
| US10854661B2 (en) | 2015-01-21 | 2020-12-01 | Jsr Corporation | Solid-state imaging device, infrared-absorbing composition, and flattened-film-forming curable composition |
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| JP3963524B2 (ja) | 2007-08-22 |
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