CZ2003832A3 - Optické nosiče dat, obsahující Co-ftalocyaninový komplex ve světlem popisovatelné informační vrstvě - Google Patents
Optické nosiče dat, obsahující Co-ftalocyaninový komplex ve světlem popisovatelné informační vrstvě Download PDFInfo
- Publication number
- CZ2003832A3 CZ2003832A3 CZ2003832A CZ2003832A CZ2003832A3 CZ 2003832 A3 CZ2003832 A3 CZ 2003832A3 CZ 2003832 A CZ2003832 A CZ 2003832A CZ 2003832 A CZ2003832 A CZ 2003832A CZ 2003832 A3 CZ2003832 A3 CZ 2003832A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- bis
- amino
- tert
- group
- amine
- Prior art date
Links
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 title claims abstract description 20
- 239000000969 carrier Substances 0.000 title claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 34
- -1 pyrrolidino, piperidino Chemical group 0.000 claims description 120
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 43
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 41
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 35
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 32
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 24
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 20
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 17
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 17
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 17
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 15
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 14
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N tert-butylamine Chemical compound CC(C)(C)N YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 13
- KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropanamine Chemical compound CC(C)CN KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 12
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 11
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 9
- CATWEXRJGNBIJD-UHFFFAOYSA-N n-tert-butyl-2-methylpropan-2-amine Chemical compound CC(C)(C)NC(C)(C)C CATWEXRJGNBIJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- SOYBEXQHNURCGE-UHFFFAOYSA-N 3-ethoxypropan-1-amine Chemical compound CCOCCCN SOYBEXQHNURCGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 8
- DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N pentan-1-amine Chemical compound CCCCCN DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 claims description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 8
- NJBCRXCAPCODGX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(2-methylpropyl)propan-1-amine Chemical compound CC(C)CNCC(C)C NJBCRXCAPCODGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 7
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 7
- 150000002527 isonitriles Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 7
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 7
- BCRVMMCCBGNLLZ-UHFFFAOYSA-N 1-(3-isocyanopropyl)pyrrolidine Chemical compound [C-]#[N+]CCCN1CCCC1 BCRVMMCCBGNLLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- HJKLEAOXCZIMPI-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxyethanamine Chemical compound CCOC(CN)OCC HJKLEAOXCZIMPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PXXMSHBZYAOHBD-UHFFFAOYSA-N 3,3-diethoxypropan-1-amine Chemical compound CCOC(CCN)OCC PXXMSHBZYAOHBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PWGVOCGNHYMDLS-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methoxyethoxy)propan-1-amine Chemical compound COCCOCCCN PWGVOCGNHYMDLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 6
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 6
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 6
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 claims description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 6
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000004332 silver Substances 0.000 claims description 6
- YFRIHMGPSBLPQD-UHFFFAOYSA-N 1-isocyano-3-(2-methoxyethoxy)propane Chemical compound COCCOCCC[N+]#[C-] YFRIHMGPSBLPQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- BPGIOCZAQDIBPI-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanamine Chemical compound CCOCCN BPGIOCZAQDIBPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ASUDFOJKTJLAIK-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethanamine Chemical compound COCCN ASUDFOJKTJLAIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- FAXDZWQIWUSWJH-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropan-1-amine Chemical compound COCCCN FAXDZWQIWUSWJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 5
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 5
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 5
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 5
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 claims description 5
- JQOVLCSDFIYCDM-UHFFFAOYSA-N 1-(3-isocyanopropyl)piperidine Chemical compound [C-]#[N+]CCCN1CCCCC1 JQOVLCSDFIYCDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WDTGKQZNHIWLOL-UHFFFAOYSA-N 1-isocyano-3-methoxypropane Chemical compound COCCC[N+]#[C-] WDTGKQZNHIWLOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UOQYWMZLTNEIFI-UHFFFAOYSA-N 2-[3-aminopropyl(methyl)amino]ethanol Chemical compound OCCN(C)CCCN UOQYWMZLTNEIFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SHBVUEJWYVDQQG-UHFFFAOYSA-N 2-[3-isocyanopropyl(methyl)amino]ethanol Chemical compound OCCN(C)CCC[N+]#[C-] SHBVUEJWYVDQQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UHGULLIUJBCTEF-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC(N)=NC2=C1 UHGULLIUJBCTEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PWIPXJLBBLUGKJ-UHFFFAOYSA-N 2-isocyano-2-propan-2-yloxypropane Chemical compound CC(C)OC(C)(C)[N+]#[C-] PWIPXJLBBLUGKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SNHZNFDWSYMNDN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(2-methylbutan-2-yl)butan-2-amine Chemical compound CCC(C)(C)NC(C)(C)CC SNHZNFDWSYMNDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GELMWIVBBPAMIO-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-amine Chemical compound CCC(C)(C)N GELMWIVBBPAMIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RBBVSKSSGJYBJU-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethoxypropan-1-amine Chemical compound COC(OC)CCN RBBVSKSSGJYBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DVFGEIYOLIFSRX-UHFFFAOYSA-N 3-(2-ethylhexoxy)propan-1-amine Chemical compound CCCCC(CC)COCCCN DVFGEIYOLIFSRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UIKUBYKUYUSRSM-UHFFFAOYSA-N 3-morpholinopropylamine Chemical compound NCCCN1CCOCC1 UIKUBYKUYUSRSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JMUCXULQKPWSTJ-UHFFFAOYSA-N 3-piperidin-1-ylpropan-1-amine Chemical compound NCCCN1CCCCC1 JMUCXULQKPWSTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VPBWZBGZWHDNKL-UHFFFAOYSA-N 3-pyrrolidin-1-ylpropan-1-amine Chemical compound NCCCN1CCCC1 VPBWZBGZWHDNKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CQHRNZNPCRTQQN-UHFFFAOYSA-N CN(CCCC(CCCN(C)CCO)(C(OC)OC)N(N)N)CCO Chemical compound CN(CCCC(CCCN(C)CCO)(C(OC)OC)N(N)N)CCO CQHRNZNPCRTQQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N dichlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)(Cl)Cl PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims description 4
- PWFUPIULWRJSFS-UHFFFAOYSA-N n,n-diethyl-2-isocyanoethanamine Chemical compound CCN(CC)CC[N+]#[C-] PWFUPIULWRJSFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LGXXWLWXVYIODS-UHFFFAOYSA-N n-methyl-6-phenylhexan-1-amine Chemical compound CNCCCCCCC1=CC=CC=C1 LGXXWLWXVYIODS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JACMPVXHEARCBO-UHFFFAOYSA-N n-pentylpentan-1-amine Chemical compound CCCCCNCCCCC JACMPVXHEARCBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229940100684 pentylamine Drugs 0.000 claims description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2C=NOC2=C1 KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DZHBWZZPLRJLPP-UHFFFAOYSA-N 1-isocyano-2-(2-methoxyethoxy)ethane Chemical compound COCCOCC[N+]#[C-] DZHBWZZPLRJLPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 claims description 3
- GTZVMEHLIMDKTK-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylindole Chemical compound C1=CC=C2C(C)(C)C=NC2=C1 GTZVMEHLIMDKTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MWVTWFVJZLCBMC-UHFFFAOYSA-N 4,4'-bipyridine Chemical compound C1=NC=CC(C=2C=CN=CC=2)=C1 MWVTWFVJZLCBMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 3
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-M Glycolate Chemical compound OCC([O-])=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M Lactate Chemical compound CC(O)C([O-])=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000010931 gold Substances 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 3
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N n',n'-diethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCN(CC)CCCN QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 3
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- WJJFGJRYSSEGDE-UHFFFAOYSA-N (4-methoxyphenyl)-methylidyneazanium Chemical compound COC1=CC=C([N+]#C)C=C1 WJJFGJRYSSEGDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RTKVTNIPVCCCNG-UHFFFAOYSA-N 1,1-diethoxy-2-isocyanoethane Chemical compound CCOC(C[N+]#[C-])OCC RTKVTNIPVCCCNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ARUYIJPIIANHIW-UHFFFAOYSA-N 1,1-diethoxy-3-isocyanopropane Chemical compound CCOC(OCC)CC[N+]#[C-] ARUYIJPIIANHIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RAIPHJJURHTUIC-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazol-2-amine Chemical compound NC1=NC=CS1 RAIPHJJURHTUIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WYTRWRQCMRUXCY-UHFFFAOYSA-N 1-butoxy-2-isocyanobenzene Chemical compound CCCCOC1=CC=CC=C1[N+]#[C-] WYTRWRQCMRUXCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QMYVYGTXJJWLLK-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-isocyanoethane Chemical compound CCOCC[N+]#[C-] QMYVYGTXJJWLLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RSDRTXPFZPAIPS-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-3-isocyanopropane Chemical compound CCOCCC[N+]#[C-] RSDRTXPFZPAIPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RXRQOZYTUCHGHK-UHFFFAOYSA-N 1-isocyano-2-methoxyethane Chemical compound COCC[N+]#[C-] RXRQOZYTUCHGHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SSWVVEYZXQCZNK-UHFFFAOYSA-N 1-isocyano-2-methylpropane Chemical compound CC(C)C[N+]#[C-] SSWVVEYZXQCZNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AHNXEGHFRCCMIF-UHFFFAOYSA-N 1-isocyano-2-propan-2-ylbenzene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1[N+]#[C-] AHNXEGHFRCCMIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QVUBMHTYZLUXSP-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanopentane Chemical compound CCCCC[N+]#[C-] QVUBMHTYZLUXSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OIALIKXMLIAOSN-UHFFFAOYSA-N 2-Propylpyridine Chemical compound CCCC1=CC=CC=N1 OIALIKXMLIAOSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MLFIYYDKLNZLAO-UHFFFAOYSA-N 2-aminoethane-1,1-diol Chemical compound NCC(O)O MLFIYYDKLNZLAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N 2-aminopyridine Chemical compound NC1=CC=CC=N1 ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ADSOSINJPNKUJK-UHFFFAOYSA-N 2-butylpyridine Chemical compound CCCCC1=CC=CC=N1 ADSOSINJPNKUJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LTHNHFOGQMKPOV-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-amine Chemical compound CCCCC(CC)CN LTHNHFOGQMKPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MEGSDTQNBQUWJR-UHFFFAOYSA-N 2-isocyano-1,1-dimethoxyethane Chemical compound COC(OC)C[N+]#[C-] MEGSDTQNBQUWJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OGUMPAQIOAQQHL-UHFFFAOYSA-N 2-isocyano-1,3-benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC([N+]#[C-])=NC2=C1 OGUMPAQIOAQQHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- URPQVDCZOCYXNC-UHFFFAOYSA-N 2-isocyano-1,3-thiazole Chemical compound [C-]#[N+]C1=NC=CS1 URPQVDCZOCYXNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZANHUOZJSFYTKD-UHFFFAOYSA-N 2-isocyano-2-methylbutane Chemical compound CCC(C)(C)[N+]#[C-] ZANHUOZJSFYTKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VBDBRROMHZXUIZ-UHFFFAOYSA-N 2-isocyanoethanamine Chemical compound NCC[N+]#[C-] VBDBRROMHZXUIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MJZUMMKYWBNKIP-UHFFFAOYSA-N 2-isocyanopropane Chemical compound CC(C)[N+]#[C-] MJZUMMKYWBNKIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IBZKBSXREAQDTO-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-n-(2-methoxyethyl)ethanamine Chemical compound COCCNCCOC IBZKBSXREAQDTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000389 2-pyrrolyl group Chemical group [H]N1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- PBRRIXIAWUGGMO-UHFFFAOYSA-N 3-isocyano-1,1-dimethoxypropane Chemical compound COC(OC)CC[N+]#[C-] PBRRIXIAWUGGMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QFYAJJSCAMUJCH-UHFFFAOYSA-N 3-isocyano-n,n-dimethylpropan-1-amine Chemical compound CN(C)CCC[N+]#[C-] QFYAJJSCAMUJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NEXGYFPJGTWVIO-UHFFFAOYSA-N 3-isocyanopropan-1-amine Chemical compound NCCC[N+]#[C-] NEXGYFPJGTWVIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VHYUNSUGCNKWSO-UHFFFAOYSA-N 3-propan-2-yloxypropan-1-amine Chemical compound CC(C)OCCCN VHYUNSUGCNKWSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IVLZMQZYYSFNMA-UHFFFAOYSA-N 4-(3-isocyanopropyl)morpholine Chemical compound [C-]#[N+]CCCN1CCOCC1 IVLZMQZYYSFNMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WRDWWAVNELMWAM-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylaniline Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(N)C=C1 WRDWWAVNELMWAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IIADPZIQUFQWDZ-UHFFFAOYSA-N 7-isocyanoheptan-2-ylbenzene Chemical compound [C-]#[N+]CCCCCC(C)C1=CC=CC=C1 IIADPZIQUFQWDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SAIKULLUBZKPDA-UHFFFAOYSA-N Bis(2-ethylhexyl) amine Chemical compound CCCCC(CC)CNCC(CC)CCCC SAIKULLUBZKPDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methyl-N-phenylamine Natural products CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FXRLPHUXSPHTQX-UHFFFAOYSA-N [C-]#N.CCO Chemical compound [C-]#N.CCO FXRLPHUXSPHTQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MZVQCMJNVPIDEA-UHFFFAOYSA-N [CH2]CN(CC)CC Chemical group [CH2]CN(CC)CC MZVQCMJNVPIDEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000003927 aminopyridines Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 2
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 2
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 2
- LGFPDDKHVBSPBT-UHFFFAOYSA-N butyl(methylidyne)azanium Chemical compound CCCC[N+]#C LGFPDDKHVBSPBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 2
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims description 2
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JAWGVVJVYSANRY-UHFFFAOYSA-N cobalt(3+) Chemical compound [Co+3] JAWGVVJVYSANRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004802 cyanophenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CAUSNBQXNXNCJC-UHFFFAOYSA-N ethanol cyanide Chemical compound [C-]#N.CCO.CCO CAUSNBQXNXNCJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000005191 hydroxyalkylamino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 claims description 2
- BPCWCZCOOFUXGQ-UHFFFAOYSA-N isocyanoethane Chemical compound CC[N+]#[C-] BPCWCZCOOFUXGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZRKSVHFXTRFQFL-UHFFFAOYSA-N isocyanomethane Chemical compound C[N+]#[C-] ZRKSVHFXTRFQFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RIWNFZUWWRVGEU-UHFFFAOYSA-N isocyanomethylbenzene Chemical compound [C-]#[N+]CC1=CC=CC=C1 RIWNFZUWWRVGEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 2
- FVANAYUGWHTMMK-UHFFFAOYSA-N methylidyne(propyl)azanium Chemical compound CCC[N+]#C FVANAYUGWHTMMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KYCGURZGBKFEQB-UHFFFAOYSA-N n',n'-dibutylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCN KYCGURZGBKFEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UDGSVBYJWHOHNN-UHFFFAOYSA-N n',n'-diethylethane-1,2-diamine Chemical compound CCN(CC)CCN UDGSVBYJWHOHNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PVYBFVZRZWESQN-UHFFFAOYSA-N n,n-diethyl-2-piperazin-1-ylethanamine Chemical compound CCN(CC)CCN1CCNCC1 PVYBFVZRZWESQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CSSDQXSEEDJINF-UHFFFAOYSA-N n,n-diethyl-3-isocyanopropan-1-amine Chemical compound CCN(CC)CCC[N+]#[C-] CSSDQXSEEDJINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NQRQMDMOABSDEK-UHFFFAOYSA-N n-(2-piperazin-1-ylethyl)-n-propylpropan-1-amine Chemical compound CCCN(CCC)CCN1CCNCC1 NQRQMDMOABSDEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BXYVQNNEFZOBOZ-UHFFFAOYSA-N n-[3-(dimethylamino)propyl]-n',n'-dimethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CN(C)CCCNCCCN(C)C BXYVQNNEFZOBOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PNSKQSWNGULNLS-UHFFFAOYSA-N n-butoxyaniline Chemical compound CCCCONC1=CC=CC=C1 PNSKQSWNGULNLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FRCFWPVMFJMNDP-UHFFFAOYSA-N n-propan-2-ylaniline Chemical compound CC(C)NC1=CC=CC=C1 FRCFWPVMFJMNDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JAGYUOOMORBKRO-UHFFFAOYSA-N n-propan-2-yloxypropan-2-amine Chemical compound CC(C)NOC(C)C JAGYUOOMORBKRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005184 naphthylamino group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)N* 0.000 claims description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N p-anisidine Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1 BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 claims description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 2
- FAGLEPBREOXSAC-UHFFFAOYSA-N tert-butyl isocyanide Chemical compound CC(C)(C)[N+]#[C-] FAGLEPBREOXSAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 2
- FKDNUUPUBOAPAC-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butyl-2-isocyanobenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1[N+]#[C-] FKDNUUPUBOAPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000000440 benzylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims 1
- HDZGCSFEDULWCS-UHFFFAOYSA-N monomethylhydrazine Chemical compound CNN HDZGCSFEDULWCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 abstract description 8
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract 1
- 229920000307 polymer substrate Polymers 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 24
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 21
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 9
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 8
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N dimethylaminopropylamine Chemical compound CN(C)CCCN IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229940105325 3-dimethylaminopropylamine Drugs 0.000 description 6
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 6
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBUKAOOFKZFCGD-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3-tetrafluoropropan-1-ol Chemical compound OCC(F)(F)C(F)F NBUKAOOFKZFCGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- YTRVNXSHHAUIBX-UHFFFAOYSA-N 6-aminohexan-2-ol Chemical compound CC(O)CCCCN YTRVNXSHHAUIBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010640 amide synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- GVPFVAHMJGGAJG-UHFFFAOYSA-L cobalt dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Co+2] GVPFVAHMJGGAJG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 3
- 239000003550 marker Substances 0.000 description 3
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N Methyl ethyl ketone Natural products CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- IIEWJVIFRVWJOD-UHFFFAOYSA-N ethylcyclohexane Chemical compound CCC1CCCCC1 IIEWJVIFRVWJOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229910001092 metal group alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006230 (methoxyethoxy)ethanyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- JPBLHOJFMBOCAF-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazol-2-amine Chemical compound C1=CC=C2OC(N)=NC2=C1 JPBLHOJFMBOCAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMFVHTNDRKKILX-UHFFFAOYSA-N 1-pyrrolidin-1-ylpyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1N1CCCC1 VMFVHTNDRKKILX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSCBYFBCMZYTRO-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butyl-4-isocyanobenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C([N+]#[C-])C=C1 GSCBYFBCMZYTRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTGWKUYKNNCKEC-UHFFFAOYSA-N 2-isocyano-1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC([N+]#[C-])=NC2=C1 BTGWKUYKNNCKEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDIFVPIITXYIGI-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methoxyethoxy)benzene-1,2-dicarbonitrile Chemical compound COCCOC1=CC=CC(C#N)=C1C#N MDIFVPIITXYIGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKLZNILLSAGSPK-UHFFFAOYSA-N 3-(3-isocyanopropoxymethyl)heptane Chemical compound CCCCC(CC)COCCC[N+]#[C-] DKLZNILLSAGSPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLMYQHIFLGJJOP-UHFFFAOYSA-N 3-(isocyanomethyl)heptane Chemical compound CCCCC(CC)C[N+]#[C-] FLMYQHIFLGJJOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVCEPSDYHAHLX-UHFFFAOYSA-N 3-iminoisoindol-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=NC(=N)C2=C1 RZVCEPSDYHAHLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004923 Acrylic lacquer Substances 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXNPRSSMGJWGQC-UHFFFAOYSA-N N-butyl-N-(3-isocyanopropyl)butan-1-amine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCC[N+]#[C-] QXNPRSSMGJWGQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000001046 green dye Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- KVGGSRKAJYWCQS-UHFFFAOYSA-N o-(2-methoxyethyl)hydroxylamine Chemical compound COCCON KVGGSRKAJYWCQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 150000004989 p-phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical class C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- RCIBIGQXGCBBCT-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanide Chemical compound [C-]#[N+]C1=CC=CC=C1 RCIBIGQXGCBBCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003050 poly-cycloolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N sulfanyl Chemical class [SH] PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 description 1
- 210000002700 urine Anatomy 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
- C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
- C07D217/12—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with radicals, substituted by hetero atoms, attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
- C07D217/14—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with radicals, substituted by hetero atoms, attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring other than aralkyl radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/06—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2
- C07D311/08—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring
- C07D311/12—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring substituted in position 3 and unsubstituted in position 7
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/78—Ring systems having three or more relevant rings
- C07D311/80—Dibenzopyrans; Hydrogenated dibenzopyrans
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D455/00—Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine
- C07D455/03—Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine containing quinolizine ring systems directly condensed with at least one six-membered carbocyclic ring, e.g. protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine
- C07D455/04—Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine containing quinolizine ring systems directly condensed with at least one six-membered carbocyclic ring, e.g. protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine containing a quinolizine ring system condensed with only one six-membered carbocyclic ring, e.g. julolidine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/06—Cobalt compounds
- C07F15/065—Cobalt compounds without a metal-carbon linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/0091—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes having only one heterocyclic ring at one end of the methine chain, e.g. hemicyamines, hemioxonol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/02—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups
- C09B23/04—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups one >CH- group, e.g. cyanines, isocyanines, pseudocyanines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/10—The polymethine chain containing an even number of >CH- groups
- C09B23/105—The polymethine chain containing an even number of >CH- groups two >CH- groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
- C09B29/0029—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing only nitrogen as heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
- C09B29/0074—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing nitrogen and sulfur as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B44/00—Azo dyes containing onium groups
- C09B44/10—Azo dyes containing onium groups containing cyclammonium groups attached to an azo group by a carbon atom of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/045—Special non-pigmentary uses, e.g. catalyst, photosensitisers of phthalocyanine dyes or pigments
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/08—Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex
- C09B47/085—Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex substituting the central metal atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/08—Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex
- C09B47/24—Obtaining compounds having —COOH or —SO3H radicals, or derivatives thereof, directly bound to the phthalocyanine radical
- C09B47/26—Amide radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K9/00—Tenebrescent materials, i.e. materials for which the range of wavelengths for energy absorption is changed as a result of excitation by some form of energy
- C09K9/02—Organic tenebrescent materials
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/004—Recording, reproducing or erasing methods; Read, write or erase circuits therefor
- G11B7/0045—Recording
- G11B7/00455—Recording involving reflectivity, absorption or colour changes
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
- G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
- G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
- G11B7/246—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
- G11B7/247—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes methine or polymethine dyes
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
- G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
- G11B7/246—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
- G11B7/248—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes porphines; azaporphines, e.g. phthalocyanines
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
- G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
- G11B7/249—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing organometallic compounds
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
- G11B7/254—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of protective topcoat layers
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/26—Apparatus or processes specially adapted for the manufacture of record carriers
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/007—Arrangement of the information on the record carrier, e.g. form of tracks, actual track shape, e.g. wobbled, or cross-section, e.g. v-shaped; Sequential information structures, e.g. sectoring or header formats within a track
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/21—Circular sheet or circular blank
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
Description
Optické nosiče dat, obsahující Co-ftalocyaninový komplex ve světlem popisovatelné informační vrstvě
Oblast techniky
Vynález se týká použití Co-ftalocyaninových komplexů jako světloabsorbující sloučeniny ve světlem popisovatelné informační vrstvě jednou popisovatelných optických nosičů dat, optických nosičů dat a způsobu jejich výroby.
Dosavadní stav techniky
Jednou popisovatelné kompaktní disky (CD-R) prožívají v poslední době enormní růst množství. Při tom představují světloabsorbující sloučeniny informační vrstvy podstatnou komponentu optického nosiče dat, na které se kladou odpovídajícím způsobem vysoké a různé požadavky. Odpovídajícím způsobem nákladně se nezřídka odvíjí výroba takovýchto sloučenin (viz VO-A-00/09522) .
Úkolem předloženého vynálezu je tedy příprava jennoduše syntetisovatelných ftalocyaninových barviv, která by splňovala vysoké požadavky (jako je světelná stabilita, dobrý poměr signál-šum, vysoká citlivost zapisování, bezeškodné nanesení na materiál substrátu a podobně) pro použití jako světloabsorbující sloučeniny v informační vrstvě v jednou popisovatelném optickém nosiči dat (především CD-R).
Podstata vynálezu
Překvapivě bylo zjištěno, že Co-ftalocyaninové komplexy j sou pro uvedený účel dobře vhodné.
Předmětem předloženého vynálezu tedy je optický nosič dat, který obsahuj e transparentní substrát, na j ehož povrchu je nanesena alespoň jedna světlem popisovatelná informační vrstva, popřípadě jedna reflexní vrstva, popřípadě mezivrstvy a/nebo popřípadě jedna ochranná vrstva, jehož podstata spočívá v tom, že světlem popisovatelná informační vrstva obsahuje jako světloabsorbující sloučeninu alespoň jeden Co-ftalocyaninový komplex obecného vzorce I
L?
Č0®Pc[R3l ΡΊ P5] P6] An® j w x y z 1 2 L2 ve kterém
CoPc značí kobalt-(III)-ftalocyanin,
2
L a L značí axiální, koordinátivně vázané ligandy kobalQ Z?
tového centrálního atomu a zbytky RJ až R° odpovídají substituentům ftalocyaninu, přičemž
0 12 Lx a L značí nezávisle na sobě amin vzorce NR R R nebo isonitril vzorce |C = N+- R , přičemž
1 2
R, R a R značí nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu, alkenylo• c • · • · · · • · · · vou skupinu, arylovou skupinu nebo heteroarylovou skuno pinu, nebo dva zbytky R až R tvoří společně s dusíkovým atomem, na který jsou vázané, hydrogenovaný, částečně hydrogenovaný, kvasiaromatický nebo aromatický kruh, výhodně pětičlenný až sedmičlenný kruh, který popřípadě obsahuje další heteroatomy, obzvláště ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a/nebo síru,
R značí alkylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu, alkenylovou skupinu, arylovou skupinu nebo heteroarylovou skupinu,
R^, R^, R^ a značí nezávisle na sobě atom halogenu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu, arylovou skupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, alkoxyskupinu, alkylthioskupinu, aryloxyskupinu, arylthioskupinu, skupinu SOjH, SC^NR^R^, CC^R^, CONR^R® nebo NH-COR nebo zbytek vzorce -(B)m-D, přičemž
B značí můstkový člen ze skupiny zahrnující přímou vazbu, methylenovou skupinu, karbonylovou skupinu,
CH(alkylovou) skupinu, skupinu C(alkyl)2» NH, S, O nebo -CH=CH- , přičemž (B)m značí chemicky smysluplné pořadí můstkových členů B , kde m = 1 až 10, výhodně m = 1, 2, 3 nebo 4 ,
D značí monovalentní zbytek redoxsystému vzorce
X1-ÉCH=Cbň-Y-- (Red) nebo ©
xb=^CH-CH
(Ox)
• · · · · · • · · • · · • · · · • · · * nebo metalocenylový zbytek nebo metalocenylkarbonylový zbytek, přičemž jako metalocentrum přichází v úvahu titan, mangan, železo, ruthenium nebo osmium, χΐ a χ2 značí nezávisle na sobě skupinu NR’R’’, OR’’ nebo SR’ ’ , značí skupinu NR’, 0 nebo S ,
Y značí skupinu NR’ , n značí číslo 1 až 10,
R’ a R’’ značí nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu, arylovou skupinu nebo heteroarylovou skupinu, nebo tvoří přímou vazbu nebo můstek k některému z C-atomů řetězce popflpadé =rCK-CH±= w, x, y a z značí nezávisle na sobě čísla 0 až 12 , přičemž w+x+y+z 12 ,
R a R značí nezávisle na sobě alkylaminovou skupinu, dialkylaminovou skupinu, hydroxyalkylaminoskupinu, » bishydroxyalkylaminoskupinu nebo arylaminovou skupinu nebo R a R tvoří společně s dusíkovým atomem, na který jsou vázané, heterocyklický pětičlenný, šestičlenný nebo sedmičlenný kruh, popřípadě za účasti dalších heteroatomů, obzvláště ze skupiny zahrnující kyslík, dusík a síru, přičemž skupina NR R obzvláště značí pyrrolidinoskupinu, piperidinoskupinu nebo morfolinoskupinu, • · • · · · • · • · · ·
R12 značí alkylovou skupinu, arylovou skupinu, heteroarylovou skupinu nebo vodíkový atom a
An značí aniont, obzvláště halogenid, skupinu alkylCOO s 1 až 20 uhlíkovými atomy v alkylu, formiát, oxalát, laktát, glykolát, citrát, skupinu CH3OSO3-, NH2SO3-, CH3SO3' , 1/2 S042- nebo 1/3 P043.
Co-ftalocyaninový komplex obecného vzorce I se může také vyskytovat ve formě vzorce la
R11
CoPc[R3] [R4] [r5I [R6] (la) : w x y z
I?
ve kterém mají symboly CoPc, L , RJ až R° a w, x, y a z stejné významy jako u vzorce I a
RU značí kovalentně vázaný zbytek kobaltového centráního atomu a odvozuje se od primárních nebo sekundárních aminů nebo od isonitrilu ve významu , to znamená že
-19 12 znáči -NR R , přičemž R a R mají výše uvedený význam nebo značí skupinu -C=N+-RAn.
Následující objasnění se týkají pro zjednodušení všech sloučenin obecného vzorce I, platí ovšem přirozeně stejně pro sloučeniny obecného vzorce la.
Jako heterocyklické aminové ligandy ve významu ΐΛ a L jsou výhodné morfolin, piperidin, piperazin, pyridin,
2,2-bipyridin, 4,4-bipyridin, pyridazin, pyrimidin, pyrazin, imidazol, benzimidazol, isoxazol, benzisoxazol, oxazol, • · ···· ·· ···· • · · · · • · · · · · >
• ·· · · ·· · •· 9 9 ·· ·· benzoxazol, thiazol, benzthiazol, chinolin, pyrrol, indol a 3,3-dimethylindol, které jsou vždy na dusíkovém atomu s atomem kobaltu koordinovány.
Alkylové, alkoxylové, arylové a heterocyklické zbytky mohou popřípadě nést další zbytky, jako je alkylová skupina, atom halogenu, hydroxyskupina, hydroxyalkylová skupina, aminoskupina, alkylaminoskupina, dialkylaminoskupina, nitroskupina, kyanoskupina, skupina CO-NH2, alkoxyskupina, alkoxykarbonylová skupina, morfolinoskupina, piperidinoskupina, pyrrolidinoskupina, pyrrolidonoskupina, trialkylsilylová skupina, trialylsilyloxyskupina nebo fenylová skupina. Alkylové a alkoxylové zbytky mohou být nasycené nebo nenasycené, přímé nebo rozvětvené, alkylové zbytky mohou být částečně halogenované nebo perhalogenované, alkylové a alkoxylové zbytky mohou být ethoxylované, propoxylované nebo silylované. Sousední alkylové a/nebo alkoxylové zbytky na arylových nebo heterocyklických zbytcích mohou společně tvořit tříčlenné nebo čtyřčlenné můstky.
Výhodné j sou sloučeniny obecného vzorce I , ve kterých pro zbytky R® až R®, R, R’, R’’ a R1^, jakož i pro ligandy, platí následující :
substituenty s označením alkylová skupina značí výhodně alkylovou skupinu s 1 až 16 uhlíkovými atomy, obzvláště alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, která je popřípadě substituovaná atomem halogenu, jako je chlor, brom, fluor, hydroxyskupinou, kyanoskupinou a/nebo alkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy;
substituenty s označením alkoxyskupina značí výhodně alkoxyskupinu s 1 až 16 uhlíkovými atomy, obzvláště alkoxy• · • · « · • · · ·
skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, která je popřípadě substituovaná atomem halogenu, jako je chlor, brom a fluor, hydroxyskupinou, kyanoskupinou a/nebo alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy;
substituenty s označením cykloalkylová skupina značí výhodně cykloalkylovou skupinu se 4 až 8 uhlíkovými atomy, obzvláště s 5 až 6 uhlíkovými atomy, která je popřípadě substituovaná atomem halogenu, jako je chlor, brom a fluor, hydroxyskupinou, kyanoskupinou a/nebo alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy;
substituenty s označením alkenylová skupina značí výhodně alkenylovou skupinu se 6 až 8 uhlíkovými atomy, která je popřípadě substituovaná atomem halogenu, jako je chlor, brom a fluor, hydroxyskupinou, kyanoskupinou a/nebo alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, obzvláště značí alkenylová skupina alylovou skupinu;
substituenty s označením heteroarylová skupina značí výhodně heterocyklické zbytky s pětičlennými až sedmičlennými kruhy, které obsahují výhodně heteroatomy ze skupiny zahrnující dusík, síru a/nebo kyslík a popřípadě jsou anelované s aromatickými kruhy nebo popřípadě nesou další substituenty, například atom halogenu, hydroxyskupinu, kyanoskupinu a/nebo alkylovou skupinu, přičemž obzvláště výhodné jsou pyridylová, fůrylová, thienylová, oxazolylová, thiazolylová, imidazolylová, chinolylová, benzoxazolylová, benzothiazolylová a benzimidazolylová skupina;
substituenty s označením arylová skupina značí výhodně arylovou skupinu se 6 až 10 uhlíkovými atomy, obzvláště fenylovou nebo naftylovou skupinu, které jsou popřípadě sub• « • · · · a · • · · ·
stituované atomem halogenu, jako je chlor a fluor, hydroxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, nitroskupinou a/nebo kyanoskupinou.
Výhodné jsou Co-ftalocyaninové komplexy obecného vzorce I , ve kterém
9
L a L značí nezávisle na sobě amoniak, methylamin, ethy lamin, ethanolamin, propylamin, isopropylamin, butylamin, isobutylamin, terč.-butylamin, pentylamin, terč.-amylamin, benzylamin, methylfenylhexylamin, aminopropylamin, aminoethylamin, 3-dimethylaminopropylamin, 3-diethylaminopropylamin, diethylaminoethylamin, dibutylaminopropylamin, morfolinopropylamin, piperidinopropylamin, pyrrolidinopropylamin, pyrrolidonopropylamin, 3-(methyl-hydroxyethylamino)propylamin, methoxyethylamin, ethoxyethylamin, methoxypropylamin, ethoxypropylamin, methoxyethoxypropylamin,
3-(2-ethylhexyloxy)propylamin, isopropyloxyisopropylamin, dimethylamin, diethylamin, diethanolamin, dipropylamin, diisopropylamin, dibutylamin, diisobutylamin, di-terč.-butylamin, dipentylamin, di-terc.-amylamin, bis(2-ethylhexyl)amin, bis(aminoethyl)amin, bis(aminopeopyla)amin, bis(dimethylaminopropyl)amin, bis(diethylaminopropyl)amin, bis(diethylaminoethyl)amin, bis(dibutylaminopropyl)amin, di(morfolinopropyl)amin, di(piperidinopropyl)amin, di(pyrrolidinopropyl)amin, di(pyrrolidinopeiopyl)amin, bis(3-(methyl-hydroxyethylamino)propyl)amin, dimethoxyethylamin, diethoxyethylamin, dimethoxypeopylamin, diethoxypropylamin, di(methoxyethoxyethyl)amin, di(methoxyethoxypropyl)amin, bis(3-(2-ethylhexyloxy)propyl)amin, di(iso• * propyloxyisopropyl)amin, tripropylamin, tri(methoxyethoxyethyl)amin, tri(methoxyethoxypropyl)amin, diethylaminoethylpiperazin, dipropylaminoethyIpiperazin, morfolin, piperidin, piperazin, pyridylamin, 2-thiazolylamin, 2-benzthiazolylamin, 2-benzoxazolylamin, 3-iminoisoindoleninylamin, pyridin, propylpyridin, butylpyridin, 2,2-bipyridin, 4,4-bipyridin, pyridazin, pyrimidin, imidazol, benzimidazol, isoxazol, benzisoxazol, oxazol, benzoxazol, thiazol, benzthiazol, chinolin, pyrrol, indol, 3,3-dimethylindol, aminopyridin, anilin, p-toluidin, p-terc.butylanilin, p-anisidin, isopropylanilin, butoxyanilin nebo naftylamin, nebo
L a L značí nezávisle na sobě methylisonitril, ethylisonitril, ethanolisonitril, propylisonitril, isopropylisonitril, butyl isonitril,, isobutylisonitril, terč.-butylisonitril, pentylisonitril, terč.-amylisonitril, benzylisonitril, methylfenylhexylisonitril, aminopropylisonitril, aminoethylisonitril, 3-dimethylaminopropylisonitril, 3-diethylaminopropylisonitril, diethylaminoethylisonitril, dibutylaminopropylisonitril, morfolinopropylisonitril, piperidinopropylisonitril, pyrrolidinopropylisonitril, pyrrolidonopropylisonitril, 3-(methylhydroxyethylamino)propylisonitril, methoxyethylisonitril, ethoxyethylisonitril, methoxypropylisonitril, ethoxypropylisonitril, methoxyethoxypropylisonitril, 3-(2-ethylhexyloxy)propylisonitril, isopropyloxyisopropylisonitril, dimethylisonitril, diethylisonitril, diethanolisonitril, dipropylisonitril, diosopropylisonitril, • · ···· · · · · ··
dibutylisonitril, diisoutylisonitril, di-terc.-butylisonitril, dipentylisonitril, di-trec.-amylisonitril, bis(2-ethylhexyl)isonitril, bis(aminoethyl)isonitril, bis(aminopropyl)isonitril, bis(dimethylaminopropyl)isonitril, bis(diethylaminopropyl)isonitril, bis(diethylaminoethyl)isonitril, bis(dibutylaminopropyl)isonitril, di(morfolinopropyl)isonitril, di(piperidinopropyl)isonitril, di(pyrrolidinopropyl)isonitril, di(pyrrolidinopropyl)isonitril, bis(3-(methyl-hydroxyethylamino)propyl)isonitril, dimethoxyethylisonitril, diethoxyethylisonitril, dimethoxypropylisonitril, diethoxypropylisonitril, di(methoxyethoxyethyl)isonitril, di(methoxyethoxypropyl)isonitril, bis(3-(2-ethylhexyloxy)propyl)isonitril, di(isopropyloxyisopropyl)isonitril, tripropylisonitril, tri(methoxyethoxyethyl)isonitril, tri(methoxyethoxypropyl)isonitril, pyridylisonitril,
2-thiazolylisonitril, 2-benzthiazolylisonitril, 2-benzoxazolylisonitril, 3-iminoisoindoleninylisonitril, fenylisonitril, p-terč.-butylfenylisonitril, p-methoxyfenylisonitril, isopropylfenylisonitril, butoxyfenylisonitril nebo naftylisonitril,
R3, r4, R3 a R^ značí nezávisle na sobě atom chloru, fluoru, bromu a jodu, kyanoskupinu, methylovou, ethylovou, propylovou, isopropylovou, butylovou, isobutylovou, terč.-butylovou, pentylovou, terč.-amylovou, hydroxyethylovou, 3-dimethylaminopropylovou, 3-diethylaminopropylovou, fenylovou, p-terc.-butylfenylovou, p-methoxyfenylovou, isopropylfenylovou, trifluormethylfenylovou, naftylovou, methylaminovou, ethylaminovou, propylaminovou, isopropylaminovou, butylaminovou, isobutylaminovou, terč.-butylaminovou, pen• · · · tylaminovou, terč.-amylaminovou, benzylaminovou, methylf eny lhexylaminovou , hydroxyethylaminovou, aminopropylaminovou, aminoethylaminovou, 3-dimethylaminopropylaminovou, 3-diethylaminopropylaminovou, diethylaminoethylaminovou, dibutylaminopropylaminovou, morfolinopropylaminovou, piperidinopropylaminovou, pyrrolidinopropylaminovou, pyrrolidonopropylaminovou, 3-(methyl-hydroxyethylamino)propylaminovou, methoxyethylaminovou, ethoxyethylaminovou, methoxypropylaminovou, ethoxypropylaminovou, methoxyethoxypropylaminovou, 3-(2-ethylhexyloxy)propylaminovou, isopropyloxypropylaminovou, dimethylaminovou, diethylaminovou, dipropylaminovou, diisopropylaminovou, dibutylaminovou, diisobutylaminovou, di-terč.-butylaminovou, dipentylaminovou, di-terč.-amylaminovou, bis(2-ethylhexyl)aminovou, bis(aminopropyl)aminovou, bis(aminoethyl)aminovou, bis(3-dimethylaminopropyl)aminovou, bis(3-diethylaminopropyl)aminovou, bis(diethylaminoethyl)aminovou, bis(dibutylaminopropyl)aminovou, di(morfolinopropyl)aminovou, di(piperidinopropyl)aminovou, di(pyrrolidinopropyl)aminovou, di(pyrrolidonopropyl)aminovou, bis(3-(methy1-hydroxyethylamino) propyl) aminovou , dimethoxyethylaminovou, diethoxyethylaminovou, dimethoxypropylaminovou, diethoxypropylaminovou, di(methoxyethoxyethy1)aminovou, di(methoxyethoxypropyl)aminovou, bis(3-(2-ethylhexyloxy)propyl)aminovou a di(isopropyloxyisopropyl)aminovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu, propyloxyskupinu, isopropyloxyskupinu, butyloxyskupinu, isobutyloxyskupinu, terč.-butyloxyskupinu, pentyloxyskupinu, terč.-amyloxyskupinu, methoxyethoxyskupinu, ethoxyethoxyskupinu, methoxypropyloxyskupinu, ethoxypropyloxyskupinu, methoxyethoxypropyloxyskupinu,
3-(2-ethylhexyloxy)propyloxyskupinu, methylthioskupinu, ethylthioskupinu, propylthioskupinu, isopropylthioskupinu, butylthioskupinu, isobutylthioskupinu, terč.-butylthioskupinu, pentylthioskupinu, terč.amylthioskupinu, fenylovou, methoxyfenylovou, trifluormethylfenylovou a naftylovou skupinu, skupinu CO2R12, CONR7R8, NH-COR12, SO3H a SO2NR7R8 nebo zbytek vzorce
přičemž (B)m značí skupiny *—C—O— - -CH2-OII O nebo
přičemž hvězdička členným kruhem a
C, (*) ukazuje spojení s pětiM značí kationt manganu nebo železa, w, x, y a z značí nezávisle na sobě číslo 0 až 8, přičemž w+x+y+z s 12 ,
An~ značí chlorid, bromid, fluorid, skupinu alkylCOO“ s 1 až 20 uhlíkovými atomy v alkylu, formiát, oxalát, laktát, glykolát, citrát, skupinu CH^OSO^“, NH2SO3, • 9
CH3SO3”, 1/2 so4 2- nebo 1/3 P04 3-,
Ύ R
NRR° značí aminovou, methylaminovou, ethylammovou, propylaminovou, isopropylaminovou, butylaminovou, isobutylaminovou, terč.-butylaminovou, pentylaminovou, terč.-amylaminovou, benzylaminovou, methylfenylhexylaminovou, 2-ethyl-l-hexylaminovou, hydroxyethylaminovou, aminopropylaminovou, aminoethylaminovou, 3-dimethy laminopr opy laminovou , 3-diethylaminopropylaminovou, morfolinopropylaminovou, piperidinopropylaminovou, pyrrolidinopropylaminovou, pyrrolidonopropylaminovou, 3-(methyl-hydroxyethylamino)propylaminovou, methoxyethylaminovou, ethoxyethylaminovou, methoxypropylaminovou, ethoxypropylaminovou, methoxyethoxypropylaminovou, 3-(2-ethylhexyloxy)propylaminovou, isopropyloxypropylaminovou, dimethylaminovou, diethylaminovou, dipropylaminovou, diisopropylaminovou, dibutylaminovou, diisobutylaminovou, di-terč.-butylaminovou, dipentylaminovou, di-terč.-amylaminovou, bis(2-ethylhexyl)aminovou, dihydroxyethylaminovou, bis(aminopropyl)aminovou, bis(aminoethyl)aminovou, bis(3-dimethylaminopropyl)aminovou, bis(3-diethylaminopropyl)aminovou, di(morfolinopropyl)aminovou, di(piperidinopropyl)aminovou, di(pyrrolidinopropyl)aminovou, di(pyrrolidonopropyl)aminovou, bis(3-(methyl -hydroxyethy lamino) propyl)aminovou, dimethoxyethylaminovou, diethoxyethylaminovou, dimethoxypropylaminovou, diethoxypropylaminovou, di(methoxyethoxypropyl)aminovou, bis(3-(2-ethylhexyloxy)propyl)aminovou a di(isopropyloxyisopropyl)aminovou skupinu, anilinoskupinu, p-toluidinoskupinu, p-terc.-butylanilinoskupinu, p-anisidinoskupinu, isopropylanilinoskupinu nebo naftylaminoskupinu, nebo • · · ·
NR^rS značí pyrrolidinoskupinu, piperidinoskupinu, piperazinoskupinu nebo morfolinoskupinu a
J
R značí vodíkový atom, methylovou, ethylovou, propylovou, isopropylovou, butylovou, isobutylovou, terc.butylovou, pentylovou, terč.-amylovou, fenylovou, p-terc.-butylfenylovou, p-methoxyfenylovou, isopropylfenylovou, p-trifluormethylfenylovou, kyanofenylovou, naftylovou, 4-pyridinylovou, 2-pyridinylovou, 2-chinolinylovou, 2-pyrrolylovou nebo 2-indolylovou skupinu , přičemž alkylové, alkoxylové, arylové a heterocyklické zbytky mohou popřípadě nést další zbytky, jako je alkylová skupina, atom halogenu, hydroxyskupina, hydroxyalkylová skupina, aminoskupina, alkylaminoskupina, dialkylaminoskupina, nitroskupina, kyanoskupina, skupina CO-NH2, alkoxyskupina, alkoxykarbonylová skupina, morfolinoskupina, piperidinoskupina, pyrrolidinoskupina, pyrrolidonoskupina, trialkylsilylová skupina, trialylsilyloxyskupina nebo fenylová skupina, alkylové a/nebo alkoxylové zbytky mohou být nasycené nebo nenasycené, přímé nebo rozvětvené, alkylové zbytky mohou být částečně halogenované nebo perhalogenované, alkylové a/nebo alkoxylové zbytky mohou být ethoxylované, propoxylované nebo silylované a sousední alkylové a/nebo alkoxylové zbytky na arylových nebo heterocyklických zbytcích mohou společně tvořit tříčlenné nebo čtyřčlenné můstky.
Pod pojmem redoxsystémy se rozumí v rámci předloženého vynálezu obzvláště redoxsystémy, popsané v Angew. Chem.
• · · • · » • · · • * · ·
1978, str. 927 a v Topics of Current Chemistry, Vol. 92, str. 1 (1980).
Výhodné jsou p-fenylendiaminy, fenothiaziny, dihydrofenaziny, bipyridiniové soli (viologeny) a chinodimethany.
Obzvláště výhodné jsou Co-komplexy obecného vzorce I, které odpovídají obecnému vzorci lb h2nr
Co®Pc (SO2NR7R3) (Haloaen)0.10 (Alkoxy)o-4 An ! 0-4 (lb).
H2NR“ ve kterém halogen značí chlor, brom nebo fluor, alkoxy značí alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy,
8
R a R mají nezávisle na sobě výše uvedený význam a
An , CoPc a R mají rovněž výše uvedený význam.
Vynález se týká jinak také sloučenin obecného vzorce lc h2nr
Čo®Pc(SO2Nr’r“) (Halogen),,, (Alkoxy)„ An © h2nr (lc) ve kterém halogen značí chlor, brom nebo fluor,
4 4 4 4 4 4^ ····
4 · · · · • 4 · ···* 4 • ·· · · · · · •4 44 4 4 44 alkoxy značí alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy,
R^ a r8 maj i nezávisle na sobě výše uvedený význam a ostatní substituenty mají rovněž výše uvedený význam.
Předmětem předloženého vynálezu je dále způsob výroby sloučenin obecného vzorce Ic , jehož podstata spočívá v tom, že se Co-ftalocyanin, substituovaný sulfonamidovými skupi7 Q 7 Q námi vzorce SC^NR R , přičemž R a R mají výše uvedený význam a popřípadě substituovaný halogeny a/nebo alkoxysku1 2 pinami, oxiduje a nechá se reagovat s aminy L a L
Výhodně se výroba provádí tak, že se vychází z popřípadě halogenem a/nebo alkoxyskupinou substituovaného Co-ftalocyaninu a provede se sulfochlorace kyselinou chlorsulfonovou a thionylchloridem při teplotě v rozmezí 50 až 130 °C a reakce s odpovídajícím aminem na amid ve vodě při hodnotě pH 8 až 12 při teplotě v rozmezí teplota místnosti až 100 °C . Následující zavádění axiálních aminových substituentů se provádí výhodně známými způsoby za oxidativních podmínek, například chlorem nebo vzduchem, výhodně vzduchem, v případě vzduchu za přítomnosti přebytečného aminu (viz příklad 13). V případě chloru se provede nejprve oxidace a potom se přidá amin.
Obzvláště výhodně obsahuje světlem popisovatelná informační vrstva jako světlo absorbující sloučeniny vedle sloučeniny obecného vzorce I dodatečně ještě alespoň jeden jiný, popřípadě substituovaný ftalocyanin s nebo bez centrálního atomu.
Jako centrální atom přichází například v úvahu jeden • > 9 « · · • 99»
ze skupiny zahrnující křemík, zinek, hliník, měď, palladium, platunu, zlato a stříbro, obzvláště měď a palladium.
Obzvláště výhodné jsou například z DE-A 19 925 712 známé sulfonamid-substituované Cu-ftalocyaniny, obzvláště ftalocyaniny obecného vzorce II
CuPc (SO2-NH-A-NR9R10)x (Π), (SO, u\ ve kterém
CuPc značí Cu-ftalocyaninový zbytek,
A značí popřípadě substituovanou přímou nebo rozvětvenou alkylenovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, jako je například ethylenová, propylenová, butylenová, pentylenová nebo hexylenová skupina,
R' a Rl® značí nezávisle na sobě vodíkový atom nebo popřípadě substituovanou přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, jako je například methylová, ethylová, propylová, butylová, pentylová a hexylová skupina, obzvláště substituovanou hydroxyalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy a nesubstituovanou alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, nebo
9
R a R společně s dusíkovým atomem, na který jsou vázané, tvoří heterocyklický pětičlenný nebo šestičlenný kruh, který popřípadě obsahuje další heteroatom, například síru, dusík nebo kyslík, x značí číslo 2,0 až 4,0 a y značí číslo 0 až 1, 5 , přičemž suma x a y činí 2,0 až 4,0 , výhodně 2,5 až 4,0
Obzvláště výhodně jsou vhodné jako komponenta směsi sloučeniny obecného vzorce II , které odpovídají vzorci Ila
CuPc-[SO2NH-CH2CH2CH2N(CH2)3] (Ha) , ve kterém
CuPc značí Cu-ftalocyanin.
Jako další výhodné přídavné světloabsorbující sloučeniny jsou vhodné sulfonamidsubstituované, popřípadě amidosubstituované ftaocyaniny, jaké jsou například známé z EP-A-519 395.
Výhodně činí v případě směsí různých světloabsorbujících sloučenin podíl sloučenin obecného vzorce I 10 až 90 % hmotnostních.
Obzvláště výhodná je směs sloučenin obecného vzorce I a II , ve které je hmotnostní poměr 10 : 90 až 90 : 10, výhodně 20 : 80 až 80 : 20 a obzvláště výhodně 40 : 60 až 60 : 40 .
Informační vrstva může vedle světloabsorbující sloučeniny obsahovat ještě pojivá, zesífovadla, stabilizátory, zřeďovadla a sensibilizátory, jakož i další součásti.
• · · · • < ·
Substráty mohou být vyrobené z opticky transparentních plastů, které, pokud je to nutné, byly povrchově zpracovány. Výhodné plasty jsou polykarbonáty a polyakryláty, jakož i polycykloolefiny nebo polyolefiny.
Reflexní vrstva může být vyrobena z každého kovu, popřípadě slitiny kovu, které se využívají pro popisovatelné optické datové nosiče. Vhodné kovy, popřípadě slitiny kovů, mohou být napařovány a nastříkávány a obsahují například zlato, stříbro, měď, hliník a jejich vzájemné slitiny nebo slitiny s jinými kovy.
Možná ochranná vrstva přes reflexní vrstvu může sestávat z UV-tvrditelných akrylátů.
Může být také přítomná mezivrstva, která chrání reflexní vrstvu například před oxidací.
Předmětem předloženého vynálezu je dále způsob výroby optických datových nosičů podle předloženého vynálezu, jehož podstata spočívá v tom, že se na transparentní substrát nanese světlem popisovatelná informační vrstva potažením alespoň jedním Co-ftalocyaninovým komplexem obecného vzorce I , popřípadě v kombinaci s vhodnými pojivý, aditivy a rozpouštědly a popřípadě se dále opatří reflexní vrstvou, popřípadě dalšími mezivrstvami a popřípadě ochrannou vrstvou.
Potahování substrátu světloabsorbující sloučeninou obecného vzorce I se provádí popřípadě v kombinaci s dalšími barvivý, pojivý a/nebo rozpouštědly, výhodně pomocí spinového nanášení (Spin Coating).
• · · ·
Pro potahování se světloabsorbující sloučenina obecného vzorce I výhodně rozpustí s nebo bez aditiv ve vhodném rozpouštědle nebo ve směsi rozpouštědel tak, aby obsah sloučeniny obecného vzorce I činil 100 nebo méně, například 10 až 20 hmotnostních dílů, na 100 hmotnostních dílů rozpouštědla. Popisovatelná informační vrstva se potom výhodně při sníženém tlaku metalisuje postřikováním nebo napařováním (reflexní vrstva) a eventuelně se potom opatří ochranným lakem (ochranná vrstva) nebo dalším substrátem nebo krycí vrstvou. Možná jsou také vícevrstvá uspořádání s částečně transparentními reflexními vrstvami.
Rozpouštědla, popřípadě směsi rozpouštědel, pro potahování světloabsorbujícími sloučeninami nebo jejich směsmi s aditivy a/nebo pojivý, jakož i jiými světloabsorbujícími sloučeninami se volí jednak podle jejich schopnosti rozpouštění pro světloabsorbuj ící sloučeninu obecného vzorce I a jiných přísad a jednak podle minimálního vlivu na substrát. Vhodná rozpouštědla, která mají nepatrný vliv na substrát, jsou například alkoholy, ethery, uhlovodíky, halogenované uhlovodíky, alkoxyalkoholy a ketony. Jako příklady takovýchto rozpouštědel je možno uvést methylalkohol, ethylalkohol, propylalkohol, 2,2,3,3-tetrafluorpropylalkohol, butylalkohol, diacetonalkohol, benzylalkohol, tetrachlorethan, dichlormethan, diethylether, dipropylether, dibutylether, methyl-terč.-butylether, methoxyethanol, ethoxyethanol, l-methyl-2-propylalkohol, methylethylketon, 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanon, hexan, cyklohexan, ethylcyklohexan, oktan, benzen, toluen a xylen. Výhodná rozpouštědla jsou uhlovodíky a alkoholy, neboť mají nejnepatrnější vliv na substrát.
Vhodnými aditivy pro popisovatelnou informační vrstvu • · • « · · • · jsou stabilisátory, zesífovadla, pojivá, zřeďovadla a sensibilisátory.
Příklady provedení vynálezu
Následující preparativní příklady ukazují výrobu barviv, používaných podle předloženého vynálezu.
Příklad 1
115 g Co-ftalocyaninu se při teplotě místnosti dá do 1 1 vysušeného chlorbenzenu, načež se zavede 16 g chloru a míchá se po dobu 30 minut. Po odstranění přebytečného chloru probubláním dusíkem se přikape 90 g 3-(methyl-hydroxyethyl)propylaminu, míchá se po dobu 30 minut při teplotě 90 °C a po ochlazení na teplotu místnosti se odfiltruje. Pevná látka se promyje 1 1 chlorbenzenu all vody a získaná pevná látka se ve vakuu usuší.
Získá se takto 156 g barviva vzorce
NH2(CH2)3N(CH3)CH2CH2OH Čo®Pc Cl°
I
ŇH2(CH2)3N(CK3)CH2CH2OH Xmax 670nm(NMP).
Analogicky se vyrobí následující sloučeniny, ve kterých se 3-(methyl-hydroxyethyl)propylamin nahradí jiným aminem nebo isonitrilem ve stejném molárním množství.
• ·
Př. | L1 a L2 | r3-r6 | Ániax nm (NMP) |
2 | H2N-(CH2)i7 ch3 | H | 664 |
3 | H2N(CH2)3— _G | H | 669 |
4 | H2N(CH2)3N(CH3)2 | H | 668 |
5 | H2N(CH2)3OCH2CH3 | H | 665 |
6 | H2N—CH-CH2(OCH2 CH)3-NH2 ch3 ch3 | H | 666 |
7 | h2n—ch-ch2o (ch-ch2-o9—h ch3 ch3 | H | 666 |
8 | ch2ch3 H2N(CH2)3O-CH2CH-(CH2)3CH3 | H | 667 |
9 | H o | H | 664 |
10 | CžžN—C(CH3)3 | H | 665 |
Příklad 11 g nonabrom-chlor-Co-ftalocyaninu se při teplotě místnosti dá do 1 1 vysušeného chlorbenzenu, načež se zavede 5 g chloru a míchá se po dobu 30 minut. Po odstranění přebytečného chloru probubláním dusíkem se přikape 28 g 3-(methyl-hydroxyethyl)propylaminu, míchá se po dobu 30 minut při teplotě 90 °C a po ochlazení na teplotu místnosti se odsaje. Pevná látka se promyje 1 1 chlorbenzenu a 1 1 vody a barvivo se ve vakuu usuší.
Získá se -takto 88 g barviva vzorce
H2N(CH2)3N(CH3)CH2CH2OH
I
Óo© Pc (Br)9(CI) cp
I
I
I
H2N(CH2)3N(CH3)CH2CH2OH
Analogicky se vyrobí následující sloučeniny, ve kterých je odpovídajícím způsobem nahrazeno molárním množstvím jiného aminu.
Př. | I? a L2 | R3 | R4 | Rs-R* | ^max nm (NMP) |
12 | Methoxy-ethoxy- propylamin | Brg | Cl | H | 685 |
13 | 3-Dimethy 1aminopropyl-amin | Brg | Cl | H | 684 |
Příklad 14
Sulfochlorace :
131 g Co-ftalocyaninu 98,8% se v průběhu 30 minut vnese do 394 ml kyseliny chlorsulfonové 98%. Vsázka se v průběhu 25 minut zahřeje na teplotu 119 °C , při této teplotě se míchá po dobu 4 hodin, načež se ochladí na teplotu 85 °C a míchá se po dobu 2 hodin při teplotě v rozmezí 85 až 88 °C . Potom se přikape 120 ml thionylchloridu (min. 98%), zahřeje se v průběhu 20 minut na teplotu v rozmezí 90 až 92 °C, při této teplotě se míchá po dobu 4 hodin a potom se zchladí na teplotu místnosti.
• · · ·
Výtěžek : 802 g taveniny.
Tvorba amidu :
381 g taveniny se vnese do 1700 g ledu, přičemž teplota činí -5 °C . Vysrážený sulfochlorid se ihned odsaje, promyje se 1000 ml vody do neutrální reakce a odsaje se do sucha. Vlhký sulfochlorid se ihned dále zpracovává. Předloží se 750 g ledu a 750 ml ledové vody, do této směsi se za míchání rychle vnese sulfochlorid a potom se přidá 39 g 3-dimethylaminopropylaminu, Směs se potom v průběhu 60 minut zahřeje na teplotu 80 °C , hodnota pH se při tom udržuje pomocí 10% roztoku hydroxidu sodného na 10,00 a reakční směs se potom míchá po dobu 45 minut při teplotě 80 °C a pH 10,0. Po ochlazení na teplotu místnosti se směs odsaje a po částech se promyje 1000 ml vody. Získaný produkt se usuší ve vakuové sušárně.
Výtěžek : 126,00 g.
Zavedení axiálních ligandů :
354 g 3-dimethylaminopropylaminu a 14 g chloridu amonného se zahřívá po dobu jedné hodiny na teplotu 90 °C.
Po ochlazení na teplotu místnosti se přidá 247 g Co-ftalocyanin-tetrasulfo-3-dimethylaminopropylamidu a 1 g chloridu kobaltnatého, načež se po dobu 10 hodin zavádí vzduch. Směs se potom dá do 5 1 vody a přefiltruje se. Barvivo se vysuší ve vakuu.
Získá se takto 275 g barviva vzorce • ·
NH2(CK2)3N(CH3)2
I
I
Čo® PC (SO2NH(CH2)3N(CH3)2)4 d°
I
I
I
ŇH2(CH2)3N(CH3)2
Příklad 15
Sulfochlorace :
131 g Co-ftalocyaninů 98,8% se v průběhu 30 minut vnese do 394 ml kyseliny chlorsulfonové 98%. Vsázka se v průběhu 25 minut zahřeje na teplotu 119 °C , při této teplotě se míchá po dobu 4 hodin, načež se ochladí na teplotu 85 °C a míchá se po dobu 2 hodin při teplotě v rozmezí 85 až 88 °C . Potom se přikape 120 ml thionylchloridu (min. 98%), zahřeje se v průběhu 20 minut na teplotu v rozmezí 90 až 92 °C, při této teplotě se míchá po dobu 4 hodin a potom se zchladí na teplotu místnosti.
Výtěžek : 802 g taveniny.
Tvorba amidu :
381 g taveniny se vnese do 1700 g ledu, přičemž teplota činí -5 °C . Vysrážený sulfochlorid se ihned odsaje, promyje se 1000 ml vody do neutrální reakce a odsaje se do sucha. Vlhký sulfochlorid se ihned dále zpracovává. Předloží se 750 g ledu a 750 ml ledové vody, do této směsi se za míchání rychle vnese sulfochlorid a potom se přidá 54 g methoxyethoxypropylaminu. Směs se potom v průběhu 60 minut zahřeje na teplotu 80 °C , hodnota pH se při tom udržuje • · · · pomocí 10% roztoku hydroxidu sodného na 10,00 a reakční směs se potom míchá po dobu 45 minut při teplotě 80 °C a pH 10,0. Po ochlazení na teplotu místnosti se směs odsaje a po částech se promyje 1000 ml vody. Získaný produkt se usuší ve vakuové sušárně.
Výtěžek : 112 g.
Zavedení axiálních ligandů :
Směs 199 g Co-ftalocyanin-tetrasulfo-methoxypropylamidu a 280 g imidazolu se smísí s asi 1000 ml dimethylformamidu a v otevřené baňce se míchá po dobu 24 hodin. Směs se potom dá do 1500 ml vody a přefiltruje se, načež se promyje 1000 ml vody. Barvivo se vysuší ve vakuu.
Získá se takto 197 g barviva vzorce
CoPc(S02NHCH2CH2CH2OCH2CH2OCH3)4
^max 670 ™ (NMP)
Příklad 16
Sulfochlorace :
131 g Co-ftalocyaninu 98,8% se v průběhu 30 minut
- 27 • · · · • · · ·
vnese do 288 ml kyseliny chlorsulfonové 98%. Vsázka se zahřeje na teplotu 75 °C a při této teplotě se míchá po dobu 4 hodin. Po zahřátí na teplotu 80 °C se v průběhu 2 hodin přikape 120 ml thionylchloridu (min. 98%), při této teplotě se míchá po dobu 4 hodin a potom se zchladí na teplotu místnosti.
Výtěžek : 712 g taveniny.
Tvorba amidu :
402 g taveniny se vnese do 1700 g ledu a vysrážený sulfochlorid se ihned odsaje, promyje se 1000 ml vody do neutrální reakce a odsaje se do sucha. Vlhký sulfochlorid se ihned dále zpracovává. Předloží se 750 g ledu a 750 ml ledové vody, do této směsi se za míchání rychle vnese sulfochlorid a potom se přidá 20 g diisobutylaminu. Směs se potom v průběhu 60 minut zahřeje na teplotu 80 °C , hodnota pH se při tom udržuje pomocí 10% roztoku hydroxidu sodného na 10,00 a reakční směs se potom míchá po dobu 45 minut při teplotě 80 °C a pH 10,0. Po ochlazení na teplotu místnosti se směs odsaje a po částech se promyje 1000 ml vody. Získaný produkt se usuší ve vakuové sušárně.
Výtěžek : 95 g.
Zavedení axiálních ligandů :
354 g 3-dimethylaminopropylaminu a 14 g chloridu amonného se zahřívá po dobu jedné hodiny na teplotu 90 °C.
Po ochlazení na teplotu místnosti se přidá 219 g Co-ftalocyanin-trisulfo-diisobutylamidu a 1 g chloridu kobaltnatého, načež se po dobu 10 hodin zavádí vzduch. Směs se potom dá • · · ·
- 28 do 5 1 vody a přefiltruje se. Barvivo se vysuší ve vakuu.
Získá se takto 240 g barviva vzorce fjH2(CH2)3N(CH3)2
I
Čo® Pc (SO2N(CH2)3CH(CH3)2)2 ci°
NH2(CH2)3N(CH3)2
670 nm (NMP)
Analogicky se vyrobí následující sloučeniny, ve kterých se použijí odpovídající molární množství jiných aminů L , popřípadě L :
Př. | L1 a L2 | R3 | R4 | R5 | R6 | R7 | Rs | nm (NMP) |
17 | 3-Dimethyl- aminopropyl- amin | SO3H | (SO2N h-r7)3 | H | H | 3-Dimethyl- aminopropyl | H | 671 |
IS | Methoxy- ethoxy- propylamin | Br2 | Cl4 | SO3H | (SO2N- RsR7)3 | Isobutyl | Isobutyl | 679 |
19 | 3-Dimethyl- aminopropyl- amin | (SO-.NH- R7h | H | H | H | 3-Dimethyl- aminopropyl | H | 672 |
Příklad 20 g 3-(methoxyethoxy)ftalonitrilu a 385 ml l-butylalkoholu se zahřejí k varu a smísí se s 21 g lithia. Tato směs se zahřívá po dobu jedné hodiny při teplotě 120 °C , načež se po ochlazení přidá 500 ml vody a odsaje se.
Výtěžek : 15 g barviva.
9 • 99 9
Zavedení kovu :
g zeleného barviva se dá do 200 ml dimethylformamidu a smísí se se 2 g chloridu kobaltnatého, načež se reakční směs míchá po dobu 2 hodin k varu pod zpětným chladičem. Po ochlazení se smísí se 200 ml vody a odsaje se.
Výtěžek : 12 g barviva.
Zavedení axiálních ligandů :
Směs 12 g barviva a 24 g imidazolu se míchá se 200 ml dimethylformamidu v otevřené baňce po dobu 24 hodin, načež se přidá 250 ml vody a odsaje se. Získané barvivo se ve vakuu usuší. Získá se takto 11 g barviva vzorce
směs isomerů Amax 715 nm (NMP) ·· ·«·· • · · · • ·
Analogicky se vyrobí následující sloučenina :
Xmax 718 nm (NMP) směs isomerů
Příklad 22
Při teplotě místnosti se připraví 2% roztok směsi barviv ze stejných hmotnostních dílů CoPc-komplexu z příkladu 5 a sloučeniny vzorce Ila ve 2,2,3,3-tetrafluorpropanolu. Tento roztok se aplikuje pomocí spinového nanášení na drážkovaný polykarbonátový substrát. Předem drážkovaný polykarbonátový substrát se vyrobí pomocí vstřikovacího lití jako disk. Dimense disku a struktura drážkování odpovídají hodnotám, které se obvykle používají pro CD-R . Disk s vrstvou barviva jako nosič informací se napaří 100 nm stříbra. Potom se aplikuje UV-tvrditelný akrylový lak pomocí spinového potahování a pomocí UV-lampy se vytvrdí. S komerčním testovacím popisovačem pro CD-R (PulstecR OMT 2000x4) se například při 12 mV výkonu psaní a jednoduché rychlosti psaní (1,4 m/s) dosáhne při přečtení informace • · •9 9999
99 9 modulační výška 38 % (30 % až 70 % je CD-R specifikace) pro 3T signál a 62 % (>60 % je CD-R specifikace) pro 11T signál .
Příklad 23
Při teplotě místnosti se připraví 2% roztok směsi barviv ze stejných hmotnostních dílů CoPc-komplexu z příkladu 4 a sloučeniny vzorce Ila ve 2,2,3,3-tetrafluorpropanolu. Tento roztok se aplikuje pomocí spinového nanášení na drážkovaný polykarbonátový substrát. S komerčním testovacím popisovačem pro CD-R (Pulstec® OMT 2000x4) se například při 14 mV výkonu psaní a dvojnásobné rychlosti psaní (2,8 m/s) dosáhne při přečtení informace modulační výška 32 % (30 % až 70 % je CD-R specifikace) pro 3T signál a 68 % (>60 % je CD-R specifikace) pro 11T signál.
Příklad 24
Při teplotě místnosti se připraví 32% roztok směsi barviv ze stejných hmotnostních dílů ftalogenové modři CoPc-komplexu z příkladu 4 a sloučeniny vzorce Ila v 10% kyselině octové. Tento základní roztok se zředí diacetonalkoholem na 8% podíl barviva. Tento roztok se aplikuje pomocí spinového nanášení na drážkovaný polykarbonátový substrát analogicky jako v příkladě 22 a substrát se analogicky jako v příkladě 20 opatří reflexní a ochrannou vrstvou. Na rozdíl od příkladu 20 se však nanese pouze 50 nm stříbra jako reflexní vrstva. S komerčním testovacím popisovačem pro CD-R (Pulstec^ OMT 2000x4) se například při 8 mV výkonu psaní a jednoduché rychlosti psaní (1,4 m/s) dosáhne při přečtení informace modulační výška 32 % (30 % až 70 % je CD-R specifikace) pro 3T signál a 67 % (>60 % je
CD-R specifikace) pro 11T signál.
Příklad 25
Při teplotě místnosti se připraví 2% roztok CoPc-komplexu z příkladu 1 v 2,2,3,3-tetrafluorpropanolu. Tento roztok se aplikuje pomocí spinového nanášení na drážkovaný polykarbonátový substrát analogicky jako v příkladě 22 a substrát se analogicky jako v příkladě 20 opatří reflexní a ochrannou vrstvou. Na rozdíl od příkladu 20 se však nanese pouze 50 nm stříbra jako reflexní vrstva. S komerčním testovacím popisovačem pro CD-R (Pulstec^ OMT 2000x4) se například při 12 mV výkonu psaní a jednoduché rychlosti psaní (1,4 m/s) dosáhne při přečtení informace modulační výška 34 % (30 % až 70 % je CD-R specifikace) pro 3T signál a 62 % (>60 % je CD-R specifikace) pro 11T signál.
Claims (8)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Optický nosič dat, který obsahuje transparentní substrát, na jehož povrchu je nanesena alespoň jedna světlem popisovatelná informační vrstva, popřípadě jedna reflexní vrstva, popřípadě mezivrstvy a/nebo popřípadě jedna ochranná vrstva, vyznačující se tím, že světlem popisovatelná informační vrstva obsahuje alespoň jedno Co-ftalocyaninové barvivo obecného vzorce IL1I éc/pcp3] IR) P5] [Rel An° (i), j w x y z 2 l2 ve kterémCoPc značí kobalt-(III)-ftalocyanin,1 9L a L značí axiální, koordinativně vázané ligandy kobaltového centrálního atomu a zbytky RJ až R° odpovídají substituentům ftalocyaninu, přičemž19 , v . 0 19L a I značí nezávisle na sobě amin vzorce NR R R nebo isonitril vzorce |C~ = N+- R , přičemž0 19R'\ Rx a R značí nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu, alkenylovou skupinu, arylovou skupinu nebo heteroarylovou sku34Π ο pinu, nebo dva zbytky Ru až R tvoří společně s dusíkovým atomem, na který jsou vázané, hydrogenovaný, částečně hydrogenovaný, kvasiaromatický nebo aromatický kruh, výhodně pětičlenný až sedmičlenný kruh, který popřípadě obsahuje další heteroatomy, obzvláště ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a/nebo síru,R značí alkylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu, alkenylovou skupinu, arylovou skupinu nebo heteroarylovou skupinu,R^, R4, r5 a r6 značí nezávisle na sobě atom halogenu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu, arylovou skupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, alkoxyskupinu, alkylthioskupinu, aryloxyskupinu, arylthioskupinu, skupinu SO^H, SC^NR^R^, CC^R^, CONR^R®1 *7 nebo NH-COR nebo zbytek vzorce -(B)m-D, přičemžB značí můstkový člen ze skupiny zahrnující přímou vazbu, methylenovou skupinu, karbonylovou skupinu,CH(alkylovou) skupinu, skupinu C(alkyl)2, NH, S, 0 nebo -CH=CH- , přičemž (B)m značí chemicky smysluplnou kombinaci můstkových členů Β , kde m = 1 až 10, výhodně m = 1 ,D značí monovalentní zbytek redoxsystému vzorceX1-^CH=CH^Y-- (R^) nebo © >X^T-fzCH-CHZÍZZY— (Ox) nebo metalocenylový zbytek nebo metalocenylkarbonylo« · vý zbytek, přičemž jako metalocentrum přichází v úvahu titan, mangan, železo, ruthenium nebo osmium, χΐ a značí nezávisle na sobě skupinu NR’R’’, OR’’ neboSR’ ’ , ηY značí skupinu NR’, 0 nebo S ,Y značí skupinu NR’ , n značí číslo 1 až 10,R’ a R’’ značí nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu, arylovou skupinu nebo heteroarylovou skupinu, nebo tvoří přímou vazbu nebo můstek k některému z C-atomů řetězceÍCH=CH77 popílpadé =fCH-CH+= w, x, y a z značí nezávisle na sobě čísla 0 až 12 , přičemž w+x+y+z s 12 ,7 RR a R značí nezávisle na sobě alkylaminovou skupinu, dialkylaminovou skupinu, hydroxyalkylaminoskupinu, bishydroxyalkylaminoskupinu nebo arylaminovou skupinu nebo R a R° tvoří společně s dusíkovým atomem, na který jsou vázané, heterocyklický pětičlenný, šestičlenný nebo sedmičlenný kruh, popřípadě za účastí dalších heteroatomů, obzvláště ze skupiny zahrnující kyslík, dusík a síru, přičemž skupina NR R° obzvláště značí pyrrolidinoskupinu, piperidinoskupinu nebo morfolinoskupinu, * · · ·R1^ značí alkylovou skupinu, arylovou skupinu, heteroarylovou skupinu nebo vodíkový atom aAn- značí aniont.
- 2. Optický nosič dat podle nároku 1 , vyznačující se tím, že ve světlem popisovatelné vrstvě je obsažen alespoň jeden Co-ftalocyaninový komplex obecného vzorce I , ve kterém pro zbytky Ru až R , R, R’, R’’ a jakož i pro ligandy L1 a L3, platí následující :substituenty s označením alkylová skupina značí alkylovou skupinu s 1 až 16 uhlíkovými atomy, obzvláště alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, která je popřípadě substituovaná atomem halogenu, jako je chlor, brom a fluor, hydroxyskupinou, kyanoskupinou a/nebo alkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy;substituenty s označením alkoxyskupina značí alkoxyskupinu s 1 až 16 uhlíkovými atomy, obzvláště alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, která je popřípadě substituovaná atomem halogenu, jako je chlor, brom a fluor, hydroxyskupinou, kyanoskupinou a/nebo alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy;substituenty s označením cykloalkylová skupina značí výhodně cykloalkylovou skupinu se 4 až 8 uhlíkovými atomy, obzvláště s 5 až 6 uhlíkovými atomy, která je popřípadě substituovaná atomem halogenu, jako je chlor, brom a fluor, hydroxyskupinou, kyanoskupinou a/nebo alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy;• · • · · · substituenty s označením alkenylová skupina značí výhodně alkenylovou skupinu se 6 až 8 uhlíkovými atomy, která je popřípadě substituovaná atomem halogenu, jako je chlor, brom a fluor, hydroxyskupinou, kyanoskupinou a/nebo alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, obzvláště značí alkenylová skupina alylovou skupinu;substituenty s označením heteroarylová skupina značí výhodně heterocyklické zbytky s pětičlennými až sedmičlennými kruhy, které obsahují výhodně heteroatomy ze skupiny zahrnující dusík, síru a/nebo kyslík a popřípadě jsou anelované s aromatickými kruhy nebo popřípadě nesou další substituenty, například atom halogenu, hydroxyskupinu, kyanoskupinu a/nebo alkylovou skupinu, přičemž obzvláště výhodné jsou pyridylová, furylová, thienylová, oxazolylová, thiazolylová, imidazolylová, chinolylová, benzoxazolylová, benzothiazolylová a benzimidazolylová skupina;substituenty s označením arylová skupina značí arylovou skupinu se 6 až 10 uhlíkovými atomy, obzvláště fenylovou nebo naftylovou skupinu, které jsou popřípadě substituované atomem halogenu, jako je chlor a fluor, hydroxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, nitroskupinou a/nebo kyanoskupinou.
- 3. Optické nosiče dat podle nároku 1 , vyznačující se tím, že CoPc-komplex obecného vzorce I odpovídá vzorci lb h2nr2Óo®Pc (SO2NR7R3) (Haiogen)0.10 ! 0-4H2NR2 (Alkoxy)^ An ©Ob), • · • · · · • · · · ve kterém mají substituenty významy uvedené v nároku 1 .
- 4. Optické nosiče dat podle nároku 1 , vyznačující se tím, že ve světlem popisovatelné informační vrstvě je obsažen alespoň jeden Co-ftalocyaninový komplex obecného vzorce I , ve kterém-i 9L a L značí nezávisle na sobě amoniak, methylamin, ethylamin, ethanolamin, propylamin, isopropylamin, butylamin, isobutylamin, terč.-butylamin, pentylamin, terč.-amylamin, benzylamin, methylfenylhexylamin, aminopropylamin, aminoethylamin, 3-dimethylaminopropylamin, 3-diethylaminopropylamin, diethylaminoethylamin, dibutylaminopropylamin, morfolinopropylamin, piperidinopropylamin, pyrrolidinopropylamin, pyrrolidonopropylamin, 3-(methyl-hydroxyethylamino)propylamin, methoxyethylamin, ethoxyethylamin, methoxypropylamin, ethoxypropylamin, methoxyethoxypropylamin,3-(2-ethylhexyloxy)propylamin, isopropyloxyisopropylamin, dimethylamin, diethylamin, diethanolamin, dipropylamin, diisopropylamin, dibutylamin, diisobutylamin, di-terč.-butylamin, dipentylamin, di-terč.-amylamin, bis(2-ethylhexyl)amin, bis(aminoethyl)amin, bis(aminopeopyla)amin, bis(dimethylaminopropyl)amin, bis(diethylaminopropyl)amin, bis(diethylaminoethyl)amin, bis(dibutylaminopropyl)amin, di(morfolinopropyl)amin, di(piperidinopropyl)amin, di(pyrrolidinopropyl)amin, di(pyrrolidinopeiopyl)amin, bis(3-(methyl-hydroxyethylamino)propyl)amin, dimethoxyethylamin, diethoxyethylamin, dimethoxypeopylamin, diethoxypropvlamin, di(methoxyethoxyethyl)amin, di(methoxyethoxypropyl)amin, bis(3-(2-ethylhexyloxy)propyl)amin, di(iso39 propyloxyisopropyl)amin, tripropylamin, tri(methoxyethoxyethyl)amin, tri(methoxyethoxypropyl)amin, diethylaminoethylpiperazin, dipropylaminoethylpiperazin, morfolin, piperidin, piperazin, pyridylamin, 2-thiazolylamin, 2-benzthiazolylamin, 2-benzoxazolylamin, 3-iminoisoindoleninylamin, pyridin, propylpyridin, butylpyridin, 2,2-bipyridin, 4,4-bipyridin, pyridazin, pyrimidin, imidazol, benzimidazol, isoxazol, benzisoxazol, oxazol, benzoxazol, thiazol, benzthiazol, chinolin, pyrrol, indol, 3,3-dimethylindol, aminopyridin, anilin, p-toluidin, p-terc.butylanilin, p-anisidin, isopropylanilin, butoxyanilin nebo naftylamin, nebo1 2L a L značí nezávisle na sobě methylisonitril, ethylisonitril, ethanolisonitril, propylisonitril, isopropylisonitril, butyl isonitril,, isobutylisonitril, terč.-butylisonitril, pentylisonitril, terč.-amylisonitril, benzylisonitril, methylfenylhexylisonitril, aminopropylisonitril, aminoethylisonitril, 3-dimethylaminopropylisonitril, 3-diethylaminopropylisonitril, diethylaminoethylisonitril, dibutylaminopropylisonitril, morfolinopropylisonitril, piperidinopropylisonitril, pyrrolidinopropylisonitril, pyrrolidonopropylisonitril, 3-(methylhydroxyethylamino)propylisonitril, methoxyethylisonitril, ethoxyethylisonitril, methoxypropylisonitril, ethoxypropylisonitril, methoxyethoxypropylisonitril, 3-(2-ethylhexyloxy)propylisonitril, isopropyloxyisopropylisonitril, dimethylisonitril, diethylisonitril, diethanolisonitril, dipropylisonitril, diosopropylisonitril, • · dibutylisonitril, diisoutylisonitril, di-terc.-butylisonitril, dipentylisonitril, di-trec.-amylisonitril, bis(2-ethylhexyl)isonitril, bis(aminoethyl)isonitril, bis(aminopropyl)isonitril, bis(dimethylaminopropyl)isonitril, bis(diethylaminopropyl)isonitril, bis(diethylaminoethyl)isonitril, bis(dibutylaminopropyl)isonitril, di(morfolinopropyl)isonitril, di(piperidinopropyl)isonitril, di(pyrrolidinopropyl)isonitril, di(pyrrolidinopropyl)isonitril, bis(3-(methyl-hydroxyethylamino)propyl)isonitril, dimethoxyethylisonitril, diethoxyethylisonitril, dimethoxypropylisonitril, diethoxypropylisonitril, di(methoxyethoxyethyl)isonitril, di(methoxyethoxypropyl)isonitril, bis(3-(2-ethylhexyloxy)propyl)isonitril, di(isopropyloxyisopropyl)isonitril, tripropylisonitril, tri(methoxyethoxyethyl)isonitril, tri(methoxyethoxypropyl)isonitril, pyridylisonitril, 2-thiazolylisonitril, 2-benzthiazolylisonitril, 2-benzoxazolylisonitril, 3-iminoisoindoleninylisonitril, fenylisonitril, p-terc.-butylfenylisonitril, p-methoxyfenylisonitril, isopropylfenylisonitril, butoxyfenylisonitril nebo naftylisonitril,R3, R^, R3 a r6 značí nezávisle na sobě atom chloru, fluoru, bromu a jodu, kyanoskupinu, methylovou, ethylovou, propylovou, isopropylovou, butylovou, isobutylovou, terč.-butylovou, pentylovou, terč.-amylovou, hydroxyethylovou, 3-dimethylaminopropylovou, 3-diethylaminopropylovou, fenylovou, p-terc.-butylfenylovou, p-methoxyfenylovou, isopropylfenylovou, trifluormethylfenylovou, naftylovou, methylaminovou, ethylaminovou, propylaminovou, isopropylaminovou, butylaminovou, isobutylaminovou, terč.-butylaminovou, pen• · · · · · tylaminovou, terč.-amylaminovou, benzylaminovou, methylfenylhexylaminovou, hydroxyethylaminovou, aminopropylaminovou, aminoethylaminovou, 3-dimethylaminopropylaminovou, 3-diethylaminopropylaminovou, diethylaminoethylaminovou, dibutylaminopropylaminovou, morfolinopropylaminovou, piperidinopropylaminovou, pyrrolidinopropylaminovou, pyrrolidonopropylaminovou, 3-(methyl-hydroxyethylamino)propylaminovou, methoxyethylaminovou, ethoxyethylaminovou, methoxypropylaminovou, ethoxypropylaminovou, methoxyethoxypropylaminovou, 3-(2-ethylhexyloxy)propylaminovou, isopropyloxypropylaminovou, dimethylaminovou, diethylaminovou, dipropylaminovou, diisopropylaminovou, dibutylaminovou, diisobutylaminovou, di-terc.-butylaminovou, dipentylaminovou, di-terc.-amylaminovou, bis(2-ethylhexyl)aminovou, bis(aminopropyl)aminovou, bis(aminoethyl)aminovou, bis(3-dimethylaminopropy1)aminovou, bis(3-diethylaminopropyl)aminovou, bis(diethylaminoethyl)aminovou, bis(dibutylaminopropyl)aminovou, di(morfolinopropyl)aminovou, di(piperidinopropyl)aminovou, di(pyrrolidinopropyl)aminovou, di(pyrrolidonopropyl)aminovou, bis(3-(methy1-hydroxyethylamino) propyl) aminovou, dimethoxyethylaminovou, diethoxyethylaminovou, dimethoxypropylaminovou, diethoxypropylaminovou, di(methoxyethoxyethyl)aminovou, di(methoxyethoxypropyl)aminovou, bis(3-(2-ethylhexyloxy) propyl) aminovou a di(isopropyloxyisopropyl)aminovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu, propyloxyskupinu, isopropyloxyskupinu, butyloxyskupinu, isobutyloxyskupinu, terč.-butyloxyskupinu, pentyloxyskupinu, terč.-amyloxyskupinu, methoxyethoxyskupinu, ethoxyethoxyskupinu, methoxypropyloxyskupinu, ethoxypropyloxyskupinu, methoxyethoxypropyloxyskupinu, • · • · · · • · ·3-(2-ethylhexyloxy)propyloxyskupinu, methylthioskupinu, ethylthioskupinu, propylthioskupinu, isopropylthioskupinu, butylthioskupinu, isobutylthioskupinu, terč.-butylthioskupinu, pentylthioskupinu, terč.amylthioskupinu, fenylovou, methoxyfenylovou, trifluormethylfenylovou a naftylovou skupinu, skupinu CO2R12, CONR7R8, NH-COR12, SO3H a SO2NR7R8 nebo zbytek vzorce neboCO prtcemz (B)m značí skupiny-C—O— , -CH,-O- , -C2H4-O- , -CH(CH3)O—c—och7— nebo —C—OC2H41!o přičemž hvězdička (*) ukazuje spojení s pětičlenným kruhem, w, x, y a z značí nezávisle na sobě číslo 0 až 8, přičemž w+x+y+z ž 12 ,An“ značí chlorid, bromid, fluorid, skupinu alkylCOO” s 1 až 20 uhlíkovými atomy v alkylu, formiát, oxalát, laktát, glykolát, citrát, skupinu CH^OSO^”, NH2SO3”,CH3SO3, 1/2 S04 2 nebo 1/3 P04 3 ,NR^R3 značí aminovou, methylaminovou, ethylaminovou, propylaminovou, isopropylaminovou, butylaminovou, isobutylaminovou, terč.-butylaminovou, pentylaminovou, terč.-amylaminovou, benzylaminovou, methylfenylhexylaminovou, 2-ethyl-l-hexylaminovou, hydroxyethylaminovou, aminopropylaminovou, aminoethylaminovou, 3-dimethy laminopr opy laminovou , 3-diethylaminopropylaminovou, morfolinopropylaminovou, piperidinopropylaminovou, pyrrolidinopropylaminovou, pyrrolidonopropylaminovou, 3-(methyl-hydroxyethylamino)propylaminovou, methoxyethylaminovou, ethoxyethylaminovou, methoxypropylaminovou, ethoxypropylaminovou, methoxyethoxypropylaminovou, 3-(2-ethylhexyloxy)propylaminovou, isopropyloxypropylaminovou, dimethylaminovou, diethylaminovou, dipropylaminovou, diisopropylaminovou, dibutylaminovou, diisobutylaminovou, di-terc.-butylaminovou, dipentylaminovou, di-terc.-amylaminovou, bis(2-ethylhexyl)aminovou, dihydroxyethylaminovou, bis(aminopropyl)aminovou, bis(aminoethyl)aminovou, bis(3-dimethylaminopropyl)aminovou, bis(3-diethylaminopropyl)aminovou, di(morfolinopropyl)aminovou, di(piperidinopropyl)aminovou, di(pyrrolidinopropyl)aminovou, di(pyrrolidonopropyl)aminovou, bis(3-(methyl-hydroxyethylamino) propyl)aminovou, dimethoxyethylaminovou, diethoxyethylaminovou, dimethoxypropylaminovou, diethoxypropylaminovou, di(methoxyethoxypropyl)aminovou, bis(3-(2-ethylhexyloxy)propyl)aminovou a di(isopropyloxyisopropyl)aminovou skupinu, anilinoskupinu, p-toluidinoskupinu, p-terc.-butylanilinoskupinu, p-anisidinoskupinu, isopropylanilinoskupinu nebo naftylaminoskupinu, nebo • 0 · • •00NR^R8 značí obzvláště pyrrolidinoskupinu, piperidinoskupinu, piperazinoskupinu nebo morfolinoskupinu aR12 značí vodíkový atom, methylovou, ethylovou, propylovou, isopropylovou, butylovou, isobutylovou, terč.butylovou, pentylovou, terč.-amylovou, fenylovou, p-terc.-butylfenylovou, p-methoxyfenylovou, isopropylfenylovou, p-trifluormethylfenylovou, kyanofenylovou, naftylovou, 4-pyridinylovou, 2-pyridinylovou, 2-chinolinylovou, 2-pyrrolylovou nebo 2-indolylovou skupinu , přičemž alkylové, alkoxylové, arylové a heterocyklické zbytky mohou popřípadě nést další zbytky, jako je alkylová skupina, atom halogenu, hydroxyskupina, hydroxyalkylová skupina, aminoskupina, alkylaminoskupina, dialkylaminoskupina, nitroskupina, kyanoskupina, skupina CO-NH2, alkoxyskupina, alkoxykarbonylová skupina, morfolinoskupina, piperidinoskupina, pyrrolidinoskupina, pyrrolidonoskupina, trialkylsilylová skupina, trialylsilyloxyskupina nebo fenylová skupina, alkylové a/nebo alkoxylové zbytky mohou být nasycené nebo nenasycené, přímé nebo rozvětvené, alkylové zbytky mohou být částečně halogenované nebo perhalogenované, alkylové a/nebo alkoxylové zbytky mohou být ethoxylované, propoxylované nebo silylované a sousední alkylové a/nebo alkoxylové zbytky na arylových nebo heterocyklických zbytcích mohou společně tvořit tříčlenné nebo čtyřčlenné můstky.
- 5. Optické nosiče dat podle nároku 1 , vyznačující se tím, že světlem popisos e vatelná informační vrstva obsahujedodatečně od obecného vzorce I různý kov obsahující nebo kov neobsahující ftalocyanin, přičemž centrální atom je zvolený ze skupiny zahrnující křemík, zinek, hliník, měď, palladium, platinu, zlato a stříbro, obzvláště měď nebo palladium.
- 6. Optické nosiče dat s popsanou informační vrstvou, získatelné tak, že je optický nosič dat podle nároku 1 popsán světlem o vlnové délce 700 až 830 nm.
- 7. Způsob výroby optických nosičů dat podle nároku 1 , vyznačující se tím, že se na transparentní substrát nanese světlem popisovatelná informační vrstva potažením alespoň jedním Co-ftalocyaninovým komplexem obecného vzorce I , popřípadě v kombinaci s vhodnými pojivý, aditivy a rozpouštědly a popřípadě se dále opatří reflexní vrstvou, popřípadě dalšími mezivrstvami a popřípadě ochrannou vrstvou.
- 8. Použití Co-ftalocyaninových komplexů obecného vzorce I jako světloabsorbujících sloučenin ve světlem popisovatelných vrstvách optických nosičů dat.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10046771 | 2000-09-21 | ||
DE10115227A DE10115227A1 (de) | 2001-03-28 | 2001-03-28 | Optischer Datenträger enthaltend in der Informationsschicht eine lichtabsorbierende Verbindung mit mehreren chromophoren Zentren |
DE10124585A DE10124585A1 (de) | 2000-09-21 | 2001-05-21 | Optische Datenspeicher enthaltend ein Co-Phthalocyanin-Komplex in der mit Licht beschreibbaren Informationsschicht |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CZ2003832A3 true CZ2003832A3 (cs) | 2003-06-18 |
Family
ID=27214075
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CZ2003832A CZ2003832A3 (cs) | 2000-09-21 | 2001-09-10 | Optické nosiče dat, obsahující Co-ftalocyaninový komplex ve světlem popisovatelné informační vrstvě |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6713146B2 (cs) |
EP (1) | EP1322906A1 (cs) |
JP (1) | JP2004509377A (cs) |
CN (1) | CN1283975C (cs) |
AU (1) | AU2001285943A1 (cs) |
CZ (1) | CZ2003832A3 (cs) |
PL (1) | PL360939A1 (cs) |
TW (1) | TW556186B (cs) |
WO (1) | WO2002025205A1 (cs) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20050044487A (ko) * | 2001-11-15 | 2005-05-12 | 시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크. | 금속 착물을 함유하는 기록 가능한 고용량 광학 저장 매체 |
DE10253610A1 (de) * | 2002-11-15 | 2004-05-27 | Bayer Ag | Optische Datenspeicher enthaltend ein Co-Phthalocyanin mit einem axialen Substituenten und einem axialen Liganden in der mit Licht beschreibbaren Informationsschicht |
EP1639046A2 (en) * | 2003-06-27 | 2006-03-29 | Ciba SC Holding AG | Optical recording materials having high storage density |
BRPI0511744A (pt) * | 2004-06-03 | 2008-01-02 | Clariant Finance Bvi Ltd | uso de corantes de ácidos esquáricos em camadas ópticas para gravação de dados ópticos |
KR100991553B1 (ko) | 2008-08-20 | 2010-11-04 | 나노씨엠에스(주) | 디-(4-비닐피리딘) 금속 프탈로시아닌 화합물, 이것을 포함하는 조성물 및 이것의 제조방법 |
CN103059065B (zh) * | 2011-10-20 | 2015-04-22 | 上海拓引数码技术有限公司 | 一种偶氮类金属络合物及其制备方法 |
CN103570734B (zh) * | 2013-11-05 | 2015-07-15 | 福建华天裕科学技术发展有限公司 | 一种酞菁钴二胺化合物的合成方法 |
WO2021133059A1 (ko) * | 2019-12-23 | 2021-07-01 | 삼성에스디아이 주식회사 | 폴리머, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물, 그리고 이를 이용한 감광성 수지막, 컬러필터 및 디스플레이 장치 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2756119A (en) * | 1948-10-29 | 1956-07-24 | Bayer Ag | Vat dyestuff composition |
DE1569753C3 (de) | 1967-08-31 | 1974-02-14 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Komplexverbindungen der Kobaltphthalocyaninreihe |
US5248538A (en) | 1991-06-18 | 1993-09-28 | Eastman Kodak Company | Sulfonamido or amido substituted phthalocyanines for optical recording |
KR100288681B1 (ko) * | 1995-12-25 | 2001-05-02 | 나가시마 므쓰오 | 광 기록 재료 및 광 기록 매체 |
BR9912905A (pt) | 1998-08-11 | 2001-05-08 | Ciba Sc Holding Ag | Metalocenil-ftalocianinas |
JP3819293B2 (ja) | 1999-06-07 | 2006-09-06 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | 銅フタロシアニン色素を用いた光学式データ媒体 |
-
2001
- 2001-09-10 JP JP2002528765A patent/JP2004509377A/ja not_active Withdrawn
- 2001-09-10 AU AU2001285943A patent/AU2001285943A1/en not_active Abandoned
- 2001-09-10 CN CN01816124.3A patent/CN1283975C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-09-10 PL PL36093901A patent/PL360939A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2001-09-10 WO PCT/EP2001/010427 patent/WO2002025205A1/de not_active Application Discontinuation
- 2001-09-10 EP EP01965272A patent/EP1322906A1/de not_active Withdrawn
- 2001-09-10 CZ CZ2003832A patent/CZ2003832A3/cs unknown
- 2001-09-20 US US09/961,157 patent/US6713146B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-09-21 TW TW090123263A patent/TW556186B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2002025205A1 (de) | 2002-03-28 |
CN1462358A (zh) | 2003-12-17 |
US20020127366A1 (en) | 2002-09-12 |
JP2004509377A (ja) | 2004-03-25 |
US6713146B2 (en) | 2004-03-30 |
CN1283975C (zh) | 2006-11-08 |
AU2001285943A1 (en) | 2002-04-02 |
TW556186B (en) | 2003-10-01 |
PL360939A1 (en) | 2004-09-20 |
EP1322906A1 (de) | 2003-07-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CZ2003831A3 (cs) | Optický nosič dat, obsahující v informační vrstvě ftalocyaninové barvivo jako světloabsorbující sloučeninu | |
US20030096192A1 (en) | Optical data carrier comprising a xanthene dye as light-absorbent compound in the information layer | |
CZ2003832A3 (cs) | Optické nosiče dat, obsahující Co-ftalocyaninový komplex ve světlem popisovatelné informační vrstvě | |
WO2002080150A2 (en) | Optical data medium containing, in the information layer, a dye as a lightabsorbing compound and having a protective covering layer of predetermined thickness | |
US7378221B2 (en) | Metallocenyl phthalocyanines as optical recording media | |
AU1890901A (en) | Squarylium compounds and optical recording media made by using the same | |
US6737142B2 (en) | Optical data store comprising an axially substituted cobalt phthalocyanine in the light-writeable information layer | |
JPH07268227A (ja) | フタロシアニン系色素およびこれを用いた光記録媒体 | |
KR20030034197A (ko) | 광학적으로 기록 가능한 정보층에 co-프탈로시아닌착물을 함유하는 광학 자료 저장 장치 | |
JP2006506670A (ja) | 光で書き込み可能な情報層中に、アキシアル置換基及びアキシアル配位子を有するコバルトフタロシアニンを含有する光データ記憶媒体 | |
KR100747976B1 (ko) | 신규한 프탈로시아닌 유도체, 그의 제조방법 및 그의 광학기록 매체에의 응용 | |
EP2003172A1 (en) | Indolium compound and optical recording material | |
EP2020302B1 (en) | Optical recording material and cyanine compound | |
WO2006103254A1 (en) | Betaines of squaric acid for use in optical layers for optical data recording | |
DE10124585A1 (de) | Optische Datenspeicher enthaltend ein Co-Phthalocyanin-Komplex in der mit Licht beschreibbaren Informationsschicht | |
JPH01178494A (ja) | 光記録媒体 | |
US20100178610A2 (en) | Metallocenyl Phthalocyanine Compounds and Use Thereof | |
TWI383896B (zh) | Optical recording materials, chalcone compounds and metal complexes | |
TWI252478B (en) | Optical data medium containing, in the information layer, a dye as a light-absorbing compound | |
JP2006518718A (ja) | 光学データ記録媒体の情報層における吸光性化合物としての金属錯体 | |
TWI466865B (zh) | Novel compounds and optical recording materials using the compounds | |
JPH02196790A (ja) | 新規な金属錯体化合物 | |
DE10140165A1 (de) | Optischer Datenträger enthaltend in der Informationsschicht einen Phthalocyaninfarbstoff als lichtabsorbierende Verbindung | |
JPH02187467A (ja) | ナフタロシアニン系化合物 |