CZ2003832A3 - Optické nosiče dat, obsahující Co-ftalocyaninový komplex ve světlem popisovatelné informační vrstvě - Google Patents

Optické nosiče dat, obsahující Co-ftalocyaninový komplex ve světlem popisovatelné informační vrstvě Download PDF

Info

Publication number
CZ2003832A3
CZ2003832A3 CZ2003832A CZ2003832A CZ2003832A3 CZ 2003832 A3 CZ2003832 A3 CZ 2003832A3 CZ 2003832 A CZ2003832 A CZ 2003832A CZ 2003832 A CZ2003832 A CZ 2003832A CZ 2003832 A3 CZ2003832 A3 CZ 2003832A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
bis
amino
tert
group
amine
Prior art date
Application number
CZ2003832A
Other languages
English (en)
Inventor
Josef-Walter Stawitz
Horst Berneth
Thomas Bieringer
Friedrich-Karl Bruder
Rainer Hagen
Karin Hassenrück
Serguei Kostromine
Rafael Oser
Original Assignee
Bayer Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE10115227A external-priority patent/DE10115227A1/de
Priority claimed from DE10124585A external-priority patent/DE10124585A1/de
Application filed by Bayer Aktiengesellschaft filed Critical Bayer Aktiengesellschaft
Publication of CZ2003832A3 publication Critical patent/CZ2003832A3/cs

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D221/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
    • C07D221/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D221/04Ortho- or peri-condensed ring systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/12Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with radicals, substituted by hetero atoms, attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
    • C07D217/14Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with radicals, substituted by hetero atoms, attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring other than aralkyl radicals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/06Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2
    • C07D311/08Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring
    • C07D311/12Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring substituted in position 3 and unsubstituted in position 7
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/78Ring systems having three or more relevant rings
    • C07D311/80Dibenzopyrans; Hydrogenated dibenzopyrans
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D455/00Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine
    • C07D455/03Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine containing quinolizine ring systems directly condensed with at least one six-membered carbocyclic ring, e.g. protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine
    • C07D455/04Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine containing quinolizine ring systems directly condensed with at least one six-membered carbocyclic ring, e.g. protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine containing a quinolizine ring system condensed with only one six-membered carbocyclic ring, e.g. julolidine
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04Ortho-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/06Cobalt compounds
    • C07F15/065Cobalt compounds without a metal-carbon linkage
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/0091Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes having only one heterocyclic ring at one end of the methine chain, e.g. hemicyamines, hemioxonol
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/02Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups
    • C09B23/04Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups one >CH- group, e.g. cyanines, isocyanines, pseudocyanines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/10The polymethine chain containing an even number of >CH- groups
    • C09B23/105The polymethine chain containing an even number of >CH- groups two >CH- groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/0025Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
    • C09B29/0029Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing only nitrogen as heteroatom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/0025Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
    • C09B29/0074Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing nitrogen and sulfur as heteroatoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B44/00Azo dyes containing onium groups
    • C09B44/10Azo dyes containing onium groups containing cyclammonium groups attached to an azo group by a carbon atom of the ring system
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B47/00Porphines; Azaporphines
    • C09B47/04Phthalocyanines abbreviation: Pc
    • C09B47/045Special non-pigmentary uses, e.g. catalyst, photosensitisers of phthalocyanine dyes or pigments
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B47/00Porphines; Azaporphines
    • C09B47/04Phthalocyanines abbreviation: Pc
    • C09B47/08Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex
    • C09B47/085Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex substituting the central metal atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B47/00Porphines; Azaporphines
    • C09B47/04Phthalocyanines abbreviation: Pc
    • C09B47/08Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex
    • C09B47/24Obtaining compounds having —COOH or —SO3H radicals, or derivatives thereof, directly bound to the phthalocyanine radical
    • C09B47/26Amide radicals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K9/00Tenebrescent materials, i.e. materials for which the range of wavelengths for energy absorption is changed as a result of excitation by some form of energy
    • C09K9/02Organic tenebrescent materials
    • GPHYSICS
    • G11INFORMATION STORAGE
    • G11BINFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/004Recording, reproducing or erasing methods; Read, write or erase circuits therefor
    • G11B7/0045Recording
    • G11B7/00455Recording involving reflectivity, absorption or colour changes
    • GPHYSICS
    • G11INFORMATION STORAGE
    • G11BINFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • GPHYSICS
    • G11INFORMATION STORAGE
    • G11BINFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • GPHYSICS
    • G11INFORMATION STORAGE
    • G11BINFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • G11B7/246Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
    • G11B7/247Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes methine or polymethine dyes
    • GPHYSICS
    • G11INFORMATION STORAGE
    • G11BINFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • G11B7/246Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
    • G11B7/248Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes porphines; azaporphines, e.g. phthalocyanines
    • GPHYSICS
    • G11INFORMATION STORAGE
    • G11BINFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • G11B7/249Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing organometallic compounds
    • GPHYSICS
    • G11INFORMATION STORAGE
    • G11BINFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/252Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
    • G11B7/254Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of protective topcoat layers
    • GPHYSICS
    • G11INFORMATION STORAGE
    • G11BINFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/26Apparatus or processes specially adapted for the manufacture of record carriers
    • GPHYSICS
    • G11INFORMATION STORAGE
    • G11BINFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/007Arrangement of the information on the record carrier, e.g. form of tracks, actual track shape, e.g. wobbled, or cross-section, e.g. v-shaped; Sequential information structures, e.g. sectoring or header formats within a track
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/21Circular sheet or circular blank

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)

Description

Optické nosiče dat, obsahující Co-ftalocyaninový komplex ve světlem popisovatelné informační vrstvě
Oblast techniky
Vynález se týká použití Co-ftalocyaninových komplexů jako světloabsorbující sloučeniny ve světlem popisovatelné informační vrstvě jednou popisovatelných optických nosičů dat, optických nosičů dat a způsobu jejich výroby.
Dosavadní stav techniky
Jednou popisovatelné kompaktní disky (CD-R) prožívají v poslední době enormní růst množství. Při tom představují světloabsorbující sloučeniny informační vrstvy podstatnou komponentu optického nosiče dat, na které se kladou odpovídajícím způsobem vysoké a různé požadavky. Odpovídajícím způsobem nákladně se nezřídka odvíjí výroba takovýchto sloučenin (viz VO-A-00/09522) .
Úkolem předloženého vynálezu je tedy příprava jennoduše syntetisovatelných ftalocyaninových barviv, která by splňovala vysoké požadavky (jako je světelná stabilita, dobrý poměr signál-šum, vysoká citlivost zapisování, bezeškodné nanesení na materiál substrátu a podobně) pro použití jako světloabsorbující sloučeniny v informační vrstvě v jednou popisovatelném optickém nosiči dat (především CD-R).
Podstata vynálezu
Překvapivě bylo zjištěno, že Co-ftalocyaninové komplexy j sou pro uvedený účel dobře vhodné.
Předmětem předloženého vynálezu tedy je optický nosič dat, který obsahuj e transparentní substrát, na j ehož povrchu je nanesena alespoň jedna světlem popisovatelná informační vrstva, popřípadě jedna reflexní vrstva, popřípadě mezivrstvy a/nebo popřípadě jedna ochranná vrstva, jehož podstata spočívá v tom, že světlem popisovatelná informační vrstva obsahuje jako světloabsorbující sloučeninu alespoň jeden Co-ftalocyaninový komplex obecného vzorce I
L?
Č0®Pc[R3l ΡΊ P5] P6] An® j w x y z 1 2 L2 ve kterém
CoPc značí kobalt-(III)-ftalocyanin,
2
L a L značí axiální, koordinátivně vázané ligandy kobalQ Z?
tového centrálního atomu a zbytky RJ až R° odpovídají substituentům ftalocyaninu, přičemž
0 12 Lx a L značí nezávisle na sobě amin vzorce NR R R nebo isonitril vzorce |C = N+- R , přičemž
1 2
R, R a R značí nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu, alkenylo• c • · • · · · • · · · vou skupinu, arylovou skupinu nebo heteroarylovou skuno pinu, nebo dva zbytky R až R tvoří společně s dusíkovým atomem, na který jsou vázané, hydrogenovaný, částečně hydrogenovaný, kvasiaromatický nebo aromatický kruh, výhodně pětičlenný až sedmičlenný kruh, který popřípadě obsahuje další heteroatomy, obzvláště ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a/nebo síru,
R značí alkylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu, alkenylovou skupinu, arylovou skupinu nebo heteroarylovou skupinu,
R^, R^, R^ a značí nezávisle na sobě atom halogenu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu, arylovou skupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, alkoxyskupinu, alkylthioskupinu, aryloxyskupinu, arylthioskupinu, skupinu SOjH, SC^NR^R^, CC^R^, CONR^R® nebo NH-COR nebo zbytek vzorce -(B)m-D, přičemž
B značí můstkový člen ze skupiny zahrnující přímou vazbu, methylenovou skupinu, karbonylovou skupinu,
CH(alkylovou) skupinu, skupinu C(alkyl)2» NH, S, O nebo -CH=CH- , přičemž (B)m značí chemicky smysluplné pořadí můstkových členů B , kde m = 1 až 10, výhodně m = 1, 2, 3 nebo 4 ,
D značí monovalentní zbytek redoxsystému vzorce
X1-ÉCH=Cbň-Y-- (Red) nebo ©
xb=^CH-CH
(Ox)
• · · · · · • · · • · · • · · · • · · * nebo metalocenylový zbytek nebo metalocenylkarbonylový zbytek, přičemž jako metalocentrum přichází v úvahu titan, mangan, železo, ruthenium nebo osmium, χΐ a χ2 značí nezávisle na sobě skupinu NR’R’’, OR’’ nebo SR’ ’ , značí skupinu NR’, 0 nebo S ,
Y značí skupinu NR’ , n značí číslo 1 až 10,
R’ a R’’ značí nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu, arylovou skupinu nebo heteroarylovou skupinu, nebo tvoří přímou vazbu nebo můstek k některému z C-atomů řetězce popflpadé =rCK-CH±= w, x, y a z značí nezávisle na sobě čísla 0 až 12 , přičemž w+x+y+z 12 ,
R a R značí nezávisle na sobě alkylaminovou skupinu, dialkylaminovou skupinu, hydroxyalkylaminoskupinu, » bishydroxyalkylaminoskupinu nebo arylaminovou skupinu nebo R a R tvoří společně s dusíkovým atomem, na který jsou vázané, heterocyklický pětičlenný, šestičlenný nebo sedmičlenný kruh, popřípadě za účasti dalších heteroatomů, obzvláště ze skupiny zahrnující kyslík, dusík a síru, přičemž skupina NR R obzvláště značí pyrrolidinoskupinu, piperidinoskupinu nebo morfolinoskupinu, • · • · · · • · • · · ·
R12 značí alkylovou skupinu, arylovou skupinu, heteroarylovou skupinu nebo vodíkový atom a
An značí aniont, obzvláště halogenid, skupinu alkylCOO s 1 až 20 uhlíkovými atomy v alkylu, formiát, oxalát, laktát, glykolát, citrát, skupinu CH3OSO3-, NH2SO3-, CH3SO3' , 1/2 S042- nebo 1/3 P043.
Co-ftalocyaninový komplex obecného vzorce I se může také vyskytovat ve formě vzorce la
R11
CoPc[R3] [R4] [r5I [R6] (la) : w x y z
I?
ve kterém mají symboly CoPc, L , RJ až R° a w, x, y a z stejné významy jako u vzorce I a
RU značí kovalentně vázaný zbytek kobaltového centráního atomu a odvozuje se od primárních nebo sekundárních aminů nebo od isonitrilu ve významu , to znamená že
-19 12 znáči -NR R , přičemž R a R mají výše uvedený význam nebo značí skupinu -C=N+-RAn.
Následující objasnění se týkají pro zjednodušení všech sloučenin obecného vzorce I, platí ovšem přirozeně stejně pro sloučeniny obecného vzorce la.
Jako heterocyklické aminové ligandy ve významu ΐΛ a L jsou výhodné morfolin, piperidin, piperazin, pyridin,
2,2-bipyridin, 4,4-bipyridin, pyridazin, pyrimidin, pyrazin, imidazol, benzimidazol, isoxazol, benzisoxazol, oxazol, • · ···· ·· ···· • · · · · • · · · · · >
• ·· · · ·· · •· 9 9 ·· ·· benzoxazol, thiazol, benzthiazol, chinolin, pyrrol, indol a 3,3-dimethylindol, které jsou vždy na dusíkovém atomu s atomem kobaltu koordinovány.
Alkylové, alkoxylové, arylové a heterocyklické zbytky mohou popřípadě nést další zbytky, jako je alkylová skupina, atom halogenu, hydroxyskupina, hydroxyalkylová skupina, aminoskupina, alkylaminoskupina, dialkylaminoskupina, nitroskupina, kyanoskupina, skupina CO-NH2, alkoxyskupina, alkoxykarbonylová skupina, morfolinoskupina, piperidinoskupina, pyrrolidinoskupina, pyrrolidonoskupina, trialkylsilylová skupina, trialylsilyloxyskupina nebo fenylová skupina. Alkylové a alkoxylové zbytky mohou být nasycené nebo nenasycené, přímé nebo rozvětvené, alkylové zbytky mohou být částečně halogenované nebo perhalogenované, alkylové a alkoxylové zbytky mohou být ethoxylované, propoxylované nebo silylované. Sousední alkylové a/nebo alkoxylové zbytky na arylových nebo heterocyklických zbytcích mohou společně tvořit tříčlenné nebo čtyřčlenné můstky.
Výhodné j sou sloučeniny obecného vzorce I , ve kterých pro zbytky R® až R®, R, R’, R’’ a R1^, jakož i pro ligandy, platí následující :
substituenty s označením alkylová skupina značí výhodně alkylovou skupinu s 1 až 16 uhlíkovými atomy, obzvláště alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, která je popřípadě substituovaná atomem halogenu, jako je chlor, brom, fluor, hydroxyskupinou, kyanoskupinou a/nebo alkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy;
substituenty s označením alkoxyskupina značí výhodně alkoxyskupinu s 1 až 16 uhlíkovými atomy, obzvláště alkoxy• · • · « · • · · ·
skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, která je popřípadě substituovaná atomem halogenu, jako je chlor, brom a fluor, hydroxyskupinou, kyanoskupinou a/nebo alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy;
substituenty s označením cykloalkylová skupina značí výhodně cykloalkylovou skupinu se 4 až 8 uhlíkovými atomy, obzvláště s 5 až 6 uhlíkovými atomy, která je popřípadě substituovaná atomem halogenu, jako je chlor, brom a fluor, hydroxyskupinou, kyanoskupinou a/nebo alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy;
substituenty s označením alkenylová skupina značí výhodně alkenylovou skupinu se 6 až 8 uhlíkovými atomy, která je popřípadě substituovaná atomem halogenu, jako je chlor, brom a fluor, hydroxyskupinou, kyanoskupinou a/nebo alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, obzvláště značí alkenylová skupina alylovou skupinu;
substituenty s označením heteroarylová skupina značí výhodně heterocyklické zbytky s pětičlennými až sedmičlennými kruhy, které obsahují výhodně heteroatomy ze skupiny zahrnující dusík, síru a/nebo kyslík a popřípadě jsou anelované s aromatickými kruhy nebo popřípadě nesou další substituenty, například atom halogenu, hydroxyskupinu, kyanoskupinu a/nebo alkylovou skupinu, přičemž obzvláště výhodné jsou pyridylová, fůrylová, thienylová, oxazolylová, thiazolylová, imidazolylová, chinolylová, benzoxazolylová, benzothiazolylová a benzimidazolylová skupina;
substituenty s označením arylová skupina značí výhodně arylovou skupinu se 6 až 10 uhlíkovými atomy, obzvláště fenylovou nebo naftylovou skupinu, které jsou popřípadě sub• « • · · · a · • · · ·
stituované atomem halogenu, jako je chlor a fluor, hydroxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, nitroskupinou a/nebo kyanoskupinou.
Výhodné jsou Co-ftalocyaninové komplexy obecného vzorce I , ve kterém
9
L a L značí nezávisle na sobě amoniak, methylamin, ethy lamin, ethanolamin, propylamin, isopropylamin, butylamin, isobutylamin, terč.-butylamin, pentylamin, terč.-amylamin, benzylamin, methylfenylhexylamin, aminopropylamin, aminoethylamin, 3-dimethylaminopropylamin, 3-diethylaminopropylamin, diethylaminoethylamin, dibutylaminopropylamin, morfolinopropylamin, piperidinopropylamin, pyrrolidinopropylamin, pyrrolidonopropylamin, 3-(methyl-hydroxyethylamino)propylamin, methoxyethylamin, ethoxyethylamin, methoxypropylamin, ethoxypropylamin, methoxyethoxypropylamin,
3-(2-ethylhexyloxy)propylamin, isopropyloxyisopropylamin, dimethylamin, diethylamin, diethanolamin, dipropylamin, diisopropylamin, dibutylamin, diisobutylamin, di-terč.-butylamin, dipentylamin, di-terc.-amylamin, bis(2-ethylhexyl)amin, bis(aminoethyl)amin, bis(aminopeopyla)amin, bis(dimethylaminopropyl)amin, bis(diethylaminopropyl)amin, bis(diethylaminoethyl)amin, bis(dibutylaminopropyl)amin, di(morfolinopropyl)amin, di(piperidinopropyl)amin, di(pyrrolidinopropyl)amin, di(pyrrolidinopeiopyl)amin, bis(3-(methyl-hydroxyethylamino)propyl)amin, dimethoxyethylamin, diethoxyethylamin, dimethoxypeopylamin, diethoxypropylamin, di(methoxyethoxyethyl)amin, di(methoxyethoxypropyl)amin, bis(3-(2-ethylhexyloxy)propyl)amin, di(iso• * propyloxyisopropyl)amin, tripropylamin, tri(methoxyethoxyethyl)amin, tri(methoxyethoxypropyl)amin, diethylaminoethylpiperazin, dipropylaminoethyIpiperazin, morfolin, piperidin, piperazin, pyridylamin, 2-thiazolylamin, 2-benzthiazolylamin, 2-benzoxazolylamin, 3-iminoisoindoleninylamin, pyridin, propylpyridin, butylpyridin, 2,2-bipyridin, 4,4-bipyridin, pyridazin, pyrimidin, imidazol, benzimidazol, isoxazol, benzisoxazol, oxazol, benzoxazol, thiazol, benzthiazol, chinolin, pyrrol, indol, 3,3-dimethylindol, aminopyridin, anilin, p-toluidin, p-terc.butylanilin, p-anisidin, isopropylanilin, butoxyanilin nebo naftylamin, nebo
L a L značí nezávisle na sobě methylisonitril, ethylisonitril, ethanolisonitril, propylisonitril, isopropylisonitril, butyl isonitril,, isobutylisonitril, terč.-butylisonitril, pentylisonitril, terč.-amylisonitril, benzylisonitril, methylfenylhexylisonitril, aminopropylisonitril, aminoethylisonitril, 3-dimethylaminopropylisonitril, 3-diethylaminopropylisonitril, diethylaminoethylisonitril, dibutylaminopropylisonitril, morfolinopropylisonitril, piperidinopropylisonitril, pyrrolidinopropylisonitril, pyrrolidonopropylisonitril, 3-(methylhydroxyethylamino)propylisonitril, methoxyethylisonitril, ethoxyethylisonitril, methoxypropylisonitril, ethoxypropylisonitril, methoxyethoxypropylisonitril, 3-(2-ethylhexyloxy)propylisonitril, isopropyloxyisopropylisonitril, dimethylisonitril, diethylisonitril, diethanolisonitril, dipropylisonitril, diosopropylisonitril, • · ···· · · · · ··
dibutylisonitril, diisoutylisonitril, di-terc.-butylisonitril, dipentylisonitril, di-trec.-amylisonitril, bis(2-ethylhexyl)isonitril, bis(aminoethyl)isonitril, bis(aminopropyl)isonitril, bis(dimethylaminopropyl)isonitril, bis(diethylaminopropyl)isonitril, bis(diethylaminoethyl)isonitril, bis(dibutylaminopropyl)isonitril, di(morfolinopropyl)isonitril, di(piperidinopropyl)isonitril, di(pyrrolidinopropyl)isonitril, di(pyrrolidinopropyl)isonitril, bis(3-(methyl-hydroxyethylamino)propyl)isonitril, dimethoxyethylisonitril, diethoxyethylisonitril, dimethoxypropylisonitril, diethoxypropylisonitril, di(methoxyethoxyethyl)isonitril, di(methoxyethoxypropyl)isonitril, bis(3-(2-ethylhexyloxy)propyl)isonitril, di(isopropyloxyisopropyl)isonitril, tripropylisonitril, tri(methoxyethoxyethyl)isonitril, tri(methoxyethoxypropyl)isonitril, pyridylisonitril,
2-thiazolylisonitril, 2-benzthiazolylisonitril, 2-benzoxazolylisonitril, 3-iminoisoindoleninylisonitril, fenylisonitril, p-terč.-butylfenylisonitril, p-methoxyfenylisonitril, isopropylfenylisonitril, butoxyfenylisonitril nebo naftylisonitril,
R3, r4, R3 a R^ značí nezávisle na sobě atom chloru, fluoru, bromu a jodu, kyanoskupinu, methylovou, ethylovou, propylovou, isopropylovou, butylovou, isobutylovou, terč.-butylovou, pentylovou, terč.-amylovou, hydroxyethylovou, 3-dimethylaminopropylovou, 3-diethylaminopropylovou, fenylovou, p-terc.-butylfenylovou, p-methoxyfenylovou, isopropylfenylovou, trifluormethylfenylovou, naftylovou, methylaminovou, ethylaminovou, propylaminovou, isopropylaminovou, butylaminovou, isobutylaminovou, terč.-butylaminovou, pen• · · · tylaminovou, terč.-amylaminovou, benzylaminovou, methylf eny lhexylaminovou , hydroxyethylaminovou, aminopropylaminovou, aminoethylaminovou, 3-dimethylaminopropylaminovou, 3-diethylaminopropylaminovou, diethylaminoethylaminovou, dibutylaminopropylaminovou, morfolinopropylaminovou, piperidinopropylaminovou, pyrrolidinopropylaminovou, pyrrolidonopropylaminovou, 3-(methyl-hydroxyethylamino)propylaminovou, methoxyethylaminovou, ethoxyethylaminovou, methoxypropylaminovou, ethoxypropylaminovou, methoxyethoxypropylaminovou, 3-(2-ethylhexyloxy)propylaminovou, isopropyloxypropylaminovou, dimethylaminovou, diethylaminovou, dipropylaminovou, diisopropylaminovou, dibutylaminovou, diisobutylaminovou, di-terč.-butylaminovou, dipentylaminovou, di-terč.-amylaminovou, bis(2-ethylhexyl)aminovou, bis(aminopropyl)aminovou, bis(aminoethyl)aminovou, bis(3-dimethylaminopropyl)aminovou, bis(3-diethylaminopropyl)aminovou, bis(diethylaminoethyl)aminovou, bis(dibutylaminopropyl)aminovou, di(morfolinopropyl)aminovou, di(piperidinopropyl)aminovou, di(pyrrolidinopropyl)aminovou, di(pyrrolidonopropyl)aminovou, bis(3-(methy1-hydroxyethylamino) propyl) aminovou , dimethoxyethylaminovou, diethoxyethylaminovou, dimethoxypropylaminovou, diethoxypropylaminovou, di(methoxyethoxyethy1)aminovou, di(methoxyethoxypropyl)aminovou, bis(3-(2-ethylhexyloxy)propyl)aminovou a di(isopropyloxyisopropyl)aminovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu, propyloxyskupinu, isopropyloxyskupinu, butyloxyskupinu, isobutyloxyskupinu, terč.-butyloxyskupinu, pentyloxyskupinu, terč.-amyloxyskupinu, methoxyethoxyskupinu, ethoxyethoxyskupinu, methoxypropyloxyskupinu, ethoxypropyloxyskupinu, methoxyethoxypropyloxyskupinu,
3-(2-ethylhexyloxy)propyloxyskupinu, methylthioskupinu, ethylthioskupinu, propylthioskupinu, isopropylthioskupinu, butylthioskupinu, isobutylthioskupinu, terč.-butylthioskupinu, pentylthioskupinu, terč.amylthioskupinu, fenylovou, methoxyfenylovou, trifluormethylfenylovou a naftylovou skupinu, skupinu CO2R12, CONR7R8, NH-COR12, SO3H a SO2NR7R8 nebo zbytek vzorce
přičemž (B)m značí skupiny *—C—O— - -CH2-OII O nebo
přičemž hvězdička členným kruhem a
C, (*) ukazuje spojení s pětiM značí kationt manganu nebo železa, w, x, y a z značí nezávisle na sobě číslo 0 až 8, přičemž w+x+y+z s 12 ,
An~ značí chlorid, bromid, fluorid, skupinu alkylCOO“ s 1 až 20 uhlíkovými atomy v alkylu, formiát, oxalát, laktát, glykolát, citrát, skupinu CH^OSO^“, NH2SO3, • 9
CH3SO3”, 1/2 so4 2- nebo 1/3 P04 3-,
Ύ R
NRR° značí aminovou, methylaminovou, ethylammovou, propylaminovou, isopropylaminovou, butylaminovou, isobutylaminovou, terč.-butylaminovou, pentylaminovou, terč.-amylaminovou, benzylaminovou, methylfenylhexylaminovou, 2-ethyl-l-hexylaminovou, hydroxyethylaminovou, aminopropylaminovou, aminoethylaminovou, 3-dimethy laminopr opy laminovou , 3-diethylaminopropylaminovou, morfolinopropylaminovou, piperidinopropylaminovou, pyrrolidinopropylaminovou, pyrrolidonopropylaminovou, 3-(methyl-hydroxyethylamino)propylaminovou, methoxyethylaminovou, ethoxyethylaminovou, methoxypropylaminovou, ethoxypropylaminovou, methoxyethoxypropylaminovou, 3-(2-ethylhexyloxy)propylaminovou, isopropyloxypropylaminovou, dimethylaminovou, diethylaminovou, dipropylaminovou, diisopropylaminovou, dibutylaminovou, diisobutylaminovou, di-terč.-butylaminovou, dipentylaminovou, di-terč.-amylaminovou, bis(2-ethylhexyl)aminovou, dihydroxyethylaminovou, bis(aminopropyl)aminovou, bis(aminoethyl)aminovou, bis(3-dimethylaminopropyl)aminovou, bis(3-diethylaminopropyl)aminovou, di(morfolinopropyl)aminovou, di(piperidinopropyl)aminovou, di(pyrrolidinopropyl)aminovou, di(pyrrolidonopropyl)aminovou, bis(3-(methyl -hydroxyethy lamino) propyl)aminovou, dimethoxyethylaminovou, diethoxyethylaminovou, dimethoxypropylaminovou, diethoxypropylaminovou, di(methoxyethoxypropyl)aminovou, bis(3-(2-ethylhexyloxy)propyl)aminovou a di(isopropyloxyisopropyl)aminovou skupinu, anilinoskupinu, p-toluidinoskupinu, p-terc.-butylanilinoskupinu, p-anisidinoskupinu, isopropylanilinoskupinu nebo naftylaminoskupinu, nebo • · · ·
NR^rS značí pyrrolidinoskupinu, piperidinoskupinu, piperazinoskupinu nebo morfolinoskupinu a
J
R značí vodíkový atom, methylovou, ethylovou, propylovou, isopropylovou, butylovou, isobutylovou, terc.butylovou, pentylovou, terč.-amylovou, fenylovou, p-terc.-butylfenylovou, p-methoxyfenylovou, isopropylfenylovou, p-trifluormethylfenylovou, kyanofenylovou, naftylovou, 4-pyridinylovou, 2-pyridinylovou, 2-chinolinylovou, 2-pyrrolylovou nebo 2-indolylovou skupinu , přičemž alkylové, alkoxylové, arylové a heterocyklické zbytky mohou popřípadě nést další zbytky, jako je alkylová skupina, atom halogenu, hydroxyskupina, hydroxyalkylová skupina, aminoskupina, alkylaminoskupina, dialkylaminoskupina, nitroskupina, kyanoskupina, skupina CO-NH2, alkoxyskupina, alkoxykarbonylová skupina, morfolinoskupina, piperidinoskupina, pyrrolidinoskupina, pyrrolidonoskupina, trialkylsilylová skupina, trialylsilyloxyskupina nebo fenylová skupina, alkylové a/nebo alkoxylové zbytky mohou být nasycené nebo nenasycené, přímé nebo rozvětvené, alkylové zbytky mohou být částečně halogenované nebo perhalogenované, alkylové a/nebo alkoxylové zbytky mohou být ethoxylované, propoxylované nebo silylované a sousední alkylové a/nebo alkoxylové zbytky na arylových nebo heterocyklických zbytcích mohou společně tvořit tříčlenné nebo čtyřčlenné můstky.
Pod pojmem redoxsystémy se rozumí v rámci předloženého vynálezu obzvláště redoxsystémy, popsané v Angew. Chem.
• · · • · » • · · • * · ·
1978, str. 927 a v Topics of Current Chemistry, Vol. 92, str. 1 (1980).
Výhodné jsou p-fenylendiaminy, fenothiaziny, dihydrofenaziny, bipyridiniové soli (viologeny) a chinodimethany.
Obzvláště výhodné jsou Co-komplexy obecného vzorce I, které odpovídají obecnému vzorci lb h2nr
Co®Pc (SO2NR7R3) (Haloaen)0.10 (Alkoxy)o-4 An ! 0-4 (lb).
H2NR“ ve kterém halogen značí chlor, brom nebo fluor, alkoxy značí alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy,
8
R a R mají nezávisle na sobě výše uvedený význam a
An , CoPc a R mají rovněž výše uvedený význam.
Vynález se týká jinak také sloučenin obecného vzorce lc h2nr
Čo®Pc(SO2Nr’r“) (Halogen),,, (Alkoxy)„ An © h2nr (lc) ve kterém halogen značí chlor, brom nebo fluor,
4 4 4 4 4 4^ ····
4 · · · · • 4 · ···* 4 • ·· · · · · · •4 44 4 4 44 alkoxy značí alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy,
R^ a r8 maj i nezávisle na sobě výše uvedený význam a ostatní substituenty mají rovněž výše uvedený význam.
Předmětem předloženého vynálezu je dále způsob výroby sloučenin obecného vzorce Ic , jehož podstata spočívá v tom, že se Co-ftalocyanin, substituovaný sulfonamidovými skupi7 Q 7 Q námi vzorce SC^NR R , přičemž R a R mají výše uvedený význam a popřípadě substituovaný halogeny a/nebo alkoxysku1 2 pinami, oxiduje a nechá se reagovat s aminy L a L
Výhodně se výroba provádí tak, že se vychází z popřípadě halogenem a/nebo alkoxyskupinou substituovaného Co-ftalocyaninu a provede se sulfochlorace kyselinou chlorsulfonovou a thionylchloridem při teplotě v rozmezí 50 až 130 °C a reakce s odpovídajícím aminem na amid ve vodě při hodnotě pH 8 až 12 při teplotě v rozmezí teplota místnosti až 100 °C . Následující zavádění axiálních aminových substituentů se provádí výhodně známými způsoby za oxidativních podmínek, například chlorem nebo vzduchem, výhodně vzduchem, v případě vzduchu za přítomnosti přebytečného aminu (viz příklad 13). V případě chloru se provede nejprve oxidace a potom se přidá amin.
Obzvláště výhodně obsahuje světlem popisovatelná informační vrstva jako světlo absorbující sloučeniny vedle sloučeniny obecného vzorce I dodatečně ještě alespoň jeden jiný, popřípadě substituovaný ftalocyanin s nebo bez centrálního atomu.
Jako centrální atom přichází například v úvahu jeden • > 9 « · · • 99»
ze skupiny zahrnující křemík, zinek, hliník, měď, palladium, platunu, zlato a stříbro, obzvláště měď a palladium.
Obzvláště výhodné jsou například z DE-A 19 925 712 známé sulfonamid-substituované Cu-ftalocyaniny, obzvláště ftalocyaniny obecného vzorce II
CuPc (SO2-NH-A-NR9R10)x (Π), (SO, u\ ve kterém
CuPc značí Cu-ftalocyaninový zbytek,
A značí popřípadě substituovanou přímou nebo rozvětvenou alkylenovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, jako je například ethylenová, propylenová, butylenová, pentylenová nebo hexylenová skupina,
R' a Rl® značí nezávisle na sobě vodíkový atom nebo popřípadě substituovanou přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, jako je například methylová, ethylová, propylová, butylová, pentylová a hexylová skupina, obzvláště substituovanou hydroxyalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy a nesubstituovanou alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, nebo
9
R a R společně s dusíkovým atomem, na který jsou vázané, tvoří heterocyklický pětičlenný nebo šestičlenný kruh, který popřípadě obsahuje další heteroatom, například síru, dusík nebo kyslík, x značí číslo 2,0 až 4,0 a y značí číslo 0 až 1, 5 , přičemž suma x a y činí 2,0 až 4,0 , výhodně 2,5 až 4,0
Obzvláště výhodně jsou vhodné jako komponenta směsi sloučeniny obecného vzorce II , které odpovídají vzorci Ila
CuPc-[SO2NH-CH2CH2CH2N(CH2)3] (Ha) , ve kterém
CuPc značí Cu-ftalocyanin.
Jako další výhodné přídavné světloabsorbující sloučeniny jsou vhodné sulfonamidsubstituované, popřípadě amidosubstituované ftaocyaniny, jaké jsou například známé z EP-A-519 395.
Výhodně činí v případě směsí různých světloabsorbujících sloučenin podíl sloučenin obecného vzorce I 10 až 90 % hmotnostních.
Obzvláště výhodná je směs sloučenin obecného vzorce I a II , ve které je hmotnostní poměr 10 : 90 až 90 : 10, výhodně 20 : 80 až 80 : 20 a obzvláště výhodně 40 : 60 až 60 : 40 .
Informační vrstva může vedle světloabsorbující sloučeniny obsahovat ještě pojivá, zesífovadla, stabilizátory, zřeďovadla a sensibilizátory, jakož i další součásti.
• · · · • < ·
Substráty mohou být vyrobené z opticky transparentních plastů, které, pokud je to nutné, byly povrchově zpracovány. Výhodné plasty jsou polykarbonáty a polyakryláty, jakož i polycykloolefiny nebo polyolefiny.
Reflexní vrstva může být vyrobena z každého kovu, popřípadě slitiny kovu, které se využívají pro popisovatelné optické datové nosiče. Vhodné kovy, popřípadě slitiny kovů, mohou být napařovány a nastříkávány a obsahují například zlato, stříbro, měď, hliník a jejich vzájemné slitiny nebo slitiny s jinými kovy.
Možná ochranná vrstva přes reflexní vrstvu může sestávat z UV-tvrditelných akrylátů.
Může být také přítomná mezivrstva, která chrání reflexní vrstvu například před oxidací.
Předmětem předloženého vynálezu je dále způsob výroby optických datových nosičů podle předloženého vynálezu, jehož podstata spočívá v tom, že se na transparentní substrát nanese světlem popisovatelná informační vrstva potažením alespoň jedním Co-ftalocyaninovým komplexem obecného vzorce I , popřípadě v kombinaci s vhodnými pojivý, aditivy a rozpouštědly a popřípadě se dále opatří reflexní vrstvou, popřípadě dalšími mezivrstvami a popřípadě ochrannou vrstvou.
Potahování substrátu světloabsorbující sloučeninou obecného vzorce I se provádí popřípadě v kombinaci s dalšími barvivý, pojivý a/nebo rozpouštědly, výhodně pomocí spinového nanášení (Spin Coating).
• · · ·
Pro potahování se světloabsorbující sloučenina obecného vzorce I výhodně rozpustí s nebo bez aditiv ve vhodném rozpouštědle nebo ve směsi rozpouštědel tak, aby obsah sloučeniny obecného vzorce I činil 100 nebo méně, například 10 až 20 hmotnostních dílů, na 100 hmotnostních dílů rozpouštědla. Popisovatelná informační vrstva se potom výhodně při sníženém tlaku metalisuje postřikováním nebo napařováním (reflexní vrstva) a eventuelně se potom opatří ochranným lakem (ochranná vrstva) nebo dalším substrátem nebo krycí vrstvou. Možná jsou také vícevrstvá uspořádání s částečně transparentními reflexními vrstvami.
Rozpouštědla, popřípadě směsi rozpouštědel, pro potahování světloabsorbujícími sloučeninami nebo jejich směsmi s aditivy a/nebo pojivý, jakož i jiými světloabsorbujícími sloučeninami se volí jednak podle jejich schopnosti rozpouštění pro světloabsorbuj ící sloučeninu obecného vzorce I a jiných přísad a jednak podle minimálního vlivu na substrát. Vhodná rozpouštědla, která mají nepatrný vliv na substrát, jsou například alkoholy, ethery, uhlovodíky, halogenované uhlovodíky, alkoxyalkoholy a ketony. Jako příklady takovýchto rozpouštědel je možno uvést methylalkohol, ethylalkohol, propylalkohol, 2,2,3,3-tetrafluorpropylalkohol, butylalkohol, diacetonalkohol, benzylalkohol, tetrachlorethan, dichlormethan, diethylether, dipropylether, dibutylether, methyl-terč.-butylether, methoxyethanol, ethoxyethanol, l-methyl-2-propylalkohol, methylethylketon, 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanon, hexan, cyklohexan, ethylcyklohexan, oktan, benzen, toluen a xylen. Výhodná rozpouštědla jsou uhlovodíky a alkoholy, neboť mají nejnepatrnější vliv na substrát.
Vhodnými aditivy pro popisovatelnou informační vrstvu • · • « · · • · jsou stabilisátory, zesífovadla, pojivá, zřeďovadla a sensibilisátory.
Příklady provedení vynálezu
Následující preparativní příklady ukazují výrobu barviv, používaných podle předloženého vynálezu.
Příklad 1
115 g Co-ftalocyaninu se při teplotě místnosti dá do 1 1 vysušeného chlorbenzenu, načež se zavede 16 g chloru a míchá se po dobu 30 minut. Po odstranění přebytečného chloru probubláním dusíkem se přikape 90 g 3-(methyl-hydroxyethyl)propylaminu, míchá se po dobu 30 minut při teplotě 90 °C a po ochlazení na teplotu místnosti se odfiltruje. Pevná látka se promyje 1 1 chlorbenzenu all vody a získaná pevná látka se ve vakuu usuší.
Získá se takto 156 g barviva vzorce
NH2(CH2)3N(CH3)CH2CH2OH Čo®Pc Cl°
I
ŇH2(CH2)3N(CK3)CH2CH2OH Xmax 670nm(NMP).
Analogicky se vyrobí následující sloučeniny, ve kterých se 3-(methyl-hydroxyethyl)propylamin nahradí jiným aminem nebo isonitrilem ve stejném molárním množství.
• ·
Př. L1 a L2 r3-r6 Ániax nm (NMP)
2 H2N-(CH2)i7 ch3 H 664
3 H2N(CH2)3— _G H 669
4 H2N(CH2)3N(CH3)2 H 668
5 H2N(CH2)3OCH2CH3 H 665
6 H2N—CH-CH2(OCH2 CH)3-NH2 ch3 ch3 H 666
7 h2n—ch-ch2o (ch-ch2-o9—h ch3 ch3 H 666
8 ch2ch3 H2N(CH2)3O-CH2CH-(CH2)3CH3 H 667
9 H o H 664
10 CžžN—C(CH3)3 H 665
Příklad 11 g nonabrom-chlor-Co-ftalocyaninu se při teplotě místnosti dá do 1 1 vysušeného chlorbenzenu, načež se zavede 5 g chloru a míchá se po dobu 30 minut. Po odstranění přebytečného chloru probubláním dusíkem se přikape 28 g 3-(methyl-hydroxyethyl)propylaminu, míchá se po dobu 30 minut při teplotě 90 °C a po ochlazení na teplotu místnosti se odsaje. Pevná látka se promyje 1 1 chlorbenzenu a 1 1 vody a barvivo se ve vakuu usuší.
Získá se -takto 88 g barviva vzorce
H2N(CH2)3N(CH3)CH2CH2OH
I
Óo© Pc (Br)9(CI) cp
I
I
I
H2N(CH2)3N(CH3)CH2CH2OH
Analogicky se vyrobí následující sloučeniny, ve kterých je odpovídajícím způsobem nahrazeno molárním množstvím jiného aminu.
Př. I? a L2 R3 R4 Rs-R* ^max nm (NMP)
12 Methoxy-ethoxy- propylamin Brg Cl H 685
13 3-Dimethy 1aminopropyl-amin Brg Cl H 684
Příklad 14
Sulfochlorace :
131 g Co-ftalocyaninu 98,8% se v průběhu 30 minut vnese do 394 ml kyseliny chlorsulfonové 98%. Vsázka se v průběhu 25 minut zahřeje na teplotu 119 °C , při této teplotě se míchá po dobu 4 hodin, načež se ochladí na teplotu 85 °C a míchá se po dobu 2 hodin při teplotě v rozmezí 85 až 88 °C . Potom se přikape 120 ml thionylchloridu (min. 98%), zahřeje se v průběhu 20 minut na teplotu v rozmezí 90 až 92 °C, při této teplotě se míchá po dobu 4 hodin a potom se zchladí na teplotu místnosti.
• · · ·
Výtěžek : 802 g taveniny.
Tvorba amidu :
381 g taveniny se vnese do 1700 g ledu, přičemž teplota činí -5 °C . Vysrážený sulfochlorid se ihned odsaje, promyje se 1000 ml vody do neutrální reakce a odsaje se do sucha. Vlhký sulfochlorid se ihned dále zpracovává. Předloží se 750 g ledu a 750 ml ledové vody, do této směsi se za míchání rychle vnese sulfochlorid a potom se přidá 39 g 3-dimethylaminopropylaminu, Směs se potom v průběhu 60 minut zahřeje na teplotu 80 °C , hodnota pH se při tom udržuje pomocí 10% roztoku hydroxidu sodného na 10,00 a reakční směs se potom míchá po dobu 45 minut při teplotě 80 °C a pH 10,0. Po ochlazení na teplotu místnosti se směs odsaje a po částech se promyje 1000 ml vody. Získaný produkt se usuší ve vakuové sušárně.
Výtěžek : 126,00 g.
Zavedení axiálních ligandů :
354 g 3-dimethylaminopropylaminu a 14 g chloridu amonného se zahřívá po dobu jedné hodiny na teplotu 90 °C.
Po ochlazení na teplotu místnosti se přidá 247 g Co-ftalocyanin-tetrasulfo-3-dimethylaminopropylamidu a 1 g chloridu kobaltnatého, načež se po dobu 10 hodin zavádí vzduch. Směs se potom dá do 5 1 vody a přefiltruje se. Barvivo se vysuší ve vakuu.
Získá se takto 275 g barviva vzorce • ·
NH2(CK2)3N(CH3)2
I
I
Čo® PC (SO2NH(CH2)3N(CH3)2)4
I
I
I
ŇH2(CH2)3N(CH3)2
Příklad 15
Sulfochlorace :
131 g Co-ftalocyaninů 98,8% se v průběhu 30 minut vnese do 394 ml kyseliny chlorsulfonové 98%. Vsázka se v průběhu 25 minut zahřeje na teplotu 119 °C , při této teplotě se míchá po dobu 4 hodin, načež se ochladí na teplotu 85 °C a míchá se po dobu 2 hodin při teplotě v rozmezí 85 až 88 °C . Potom se přikape 120 ml thionylchloridu (min. 98%), zahřeje se v průběhu 20 minut na teplotu v rozmezí 90 až 92 °C, při této teplotě se míchá po dobu 4 hodin a potom se zchladí na teplotu místnosti.
Výtěžek : 802 g taveniny.
Tvorba amidu :
381 g taveniny se vnese do 1700 g ledu, přičemž teplota činí -5 °C . Vysrážený sulfochlorid se ihned odsaje, promyje se 1000 ml vody do neutrální reakce a odsaje se do sucha. Vlhký sulfochlorid se ihned dále zpracovává. Předloží se 750 g ledu a 750 ml ledové vody, do této směsi se za míchání rychle vnese sulfochlorid a potom se přidá 54 g methoxyethoxypropylaminu. Směs se potom v průběhu 60 minut zahřeje na teplotu 80 °C , hodnota pH se při tom udržuje • · · · pomocí 10% roztoku hydroxidu sodného na 10,00 a reakční směs se potom míchá po dobu 45 minut při teplotě 80 °C a pH 10,0. Po ochlazení na teplotu místnosti se směs odsaje a po částech se promyje 1000 ml vody. Získaný produkt se usuší ve vakuové sušárně.
Výtěžek : 112 g.
Zavedení axiálních ligandů :
Směs 199 g Co-ftalocyanin-tetrasulfo-methoxypropylamidu a 280 g imidazolu se smísí s asi 1000 ml dimethylformamidu a v otevřené baňce se míchá po dobu 24 hodin. Směs se potom dá do 1500 ml vody a přefiltruje se, načež se promyje 1000 ml vody. Barvivo se vysuší ve vakuu.
Získá se takto 197 g barviva vzorce
CoPc(S02NHCH2CH2CH2OCH2CH2OCH3)4
^max 670 ™ (NMP)
Příklad 16
Sulfochlorace :
131 g Co-ftalocyaninu 98,8% se v průběhu 30 minut
- 27 • · · · • · · ·
vnese do 288 ml kyseliny chlorsulfonové 98%. Vsázka se zahřeje na teplotu 75 °C a při této teplotě se míchá po dobu 4 hodin. Po zahřátí na teplotu 80 °C se v průběhu 2 hodin přikape 120 ml thionylchloridu (min. 98%), při této teplotě se míchá po dobu 4 hodin a potom se zchladí na teplotu místnosti.
Výtěžek : 712 g taveniny.
Tvorba amidu :
402 g taveniny se vnese do 1700 g ledu a vysrážený sulfochlorid se ihned odsaje, promyje se 1000 ml vody do neutrální reakce a odsaje se do sucha. Vlhký sulfochlorid se ihned dále zpracovává. Předloží se 750 g ledu a 750 ml ledové vody, do této směsi se za míchání rychle vnese sulfochlorid a potom se přidá 20 g diisobutylaminu. Směs se potom v průběhu 60 minut zahřeje na teplotu 80 °C , hodnota pH se při tom udržuje pomocí 10% roztoku hydroxidu sodného na 10,00 a reakční směs se potom míchá po dobu 45 minut při teplotě 80 °C a pH 10,0. Po ochlazení na teplotu místnosti se směs odsaje a po částech se promyje 1000 ml vody. Získaný produkt se usuší ve vakuové sušárně.
Výtěžek : 95 g.
Zavedení axiálních ligandů :
354 g 3-dimethylaminopropylaminu a 14 g chloridu amonného se zahřívá po dobu jedné hodiny na teplotu 90 °C.
Po ochlazení na teplotu místnosti se přidá 219 g Co-ftalocyanin-trisulfo-diisobutylamidu a 1 g chloridu kobaltnatého, načež se po dobu 10 hodin zavádí vzduch. Směs se potom dá • · · ·
- 28 do 5 1 vody a přefiltruje se. Barvivo se vysuší ve vakuu.
Získá se takto 240 g barviva vzorce fjH2(CH2)3N(CH3)2
I
Čo® Pc (SO2N(CH2)3CH(CH3)2)2 ci°
NH2(CH2)3N(CH3)2
670 nm (NMP)
Analogicky se vyrobí následující sloučeniny, ve kterých se použijí odpovídající molární množství jiných aminů L , popřípadě L :
Př. L1 a L2 R3 R4 R5 R6 R7 Rs nm (NMP)
17 3-Dimethyl- aminopropyl- amin SO3H (SO2N h-r7)3 H H 3-Dimethyl- aminopropyl H 671
IS Methoxy- ethoxy- propylamin Br2 Cl4 SO3H (SO2N- RsR7)3 Isobutyl Isobutyl 679
19 3-Dimethyl- aminopropyl- amin (SO-.NH- R7h H H H 3-Dimethyl- aminopropyl H 672
Příklad 20 g 3-(methoxyethoxy)ftalonitrilu a 385 ml l-butylalkoholu se zahřejí k varu a smísí se s 21 g lithia. Tato směs se zahřívá po dobu jedné hodiny při teplotě 120 °C , načež se po ochlazení přidá 500 ml vody a odsaje se.
Výtěžek : 15 g barviva.
9 • 99 9
Zavedení kovu :
g zeleného barviva se dá do 200 ml dimethylformamidu a smísí se se 2 g chloridu kobaltnatého, načež se reakční směs míchá po dobu 2 hodin k varu pod zpětným chladičem. Po ochlazení se smísí se 200 ml vody a odsaje se.
Výtěžek : 12 g barviva.
Zavedení axiálních ligandů :
Směs 12 g barviva a 24 g imidazolu se míchá se 200 ml dimethylformamidu v otevřené baňce po dobu 24 hodin, načež se přidá 250 ml vody a odsaje se. Získané barvivo se ve vakuu usuší. Získá se takto 11 g barviva vzorce
směs isomerů Amax 715 nm (NMP) ·· ·«·· • · · · • ·
Analogicky se vyrobí následující sloučenina :
Xmax 718 nm (NMP) směs isomerů
Příklad 22
Při teplotě místnosti se připraví 2% roztok směsi barviv ze stejných hmotnostních dílů CoPc-komplexu z příkladu 5 a sloučeniny vzorce Ila ve 2,2,3,3-tetrafluorpropanolu. Tento roztok se aplikuje pomocí spinového nanášení na drážkovaný polykarbonátový substrát. Předem drážkovaný polykarbonátový substrát se vyrobí pomocí vstřikovacího lití jako disk. Dimense disku a struktura drážkování odpovídají hodnotám, které se obvykle používají pro CD-R . Disk s vrstvou barviva jako nosič informací se napaří 100 nm stříbra. Potom se aplikuje UV-tvrditelný akrylový lak pomocí spinového potahování a pomocí UV-lampy se vytvrdí. S komerčním testovacím popisovačem pro CD-R (PulstecR OMT 2000x4) se například při 12 mV výkonu psaní a jednoduché rychlosti psaní (1,4 m/s) dosáhne při přečtení informace • · •9 9999
99 9 modulační výška 38 % (30 % až 70 % je CD-R specifikace) pro 3T signál a 62 % (>60 % je CD-R specifikace) pro 11T signál .
Příklad 23
Při teplotě místnosti se připraví 2% roztok směsi barviv ze stejných hmotnostních dílů CoPc-komplexu z příkladu 4 a sloučeniny vzorce Ila ve 2,2,3,3-tetrafluorpropanolu. Tento roztok se aplikuje pomocí spinového nanášení na drážkovaný polykarbonátový substrát. S komerčním testovacím popisovačem pro CD-R (Pulstec® OMT 2000x4) se například při 14 mV výkonu psaní a dvojnásobné rychlosti psaní (2,8 m/s) dosáhne při přečtení informace modulační výška 32 % (30 % až 70 % je CD-R specifikace) pro 3T signál a 68 % (>60 % je CD-R specifikace) pro 11T signál.
Příklad 24
Při teplotě místnosti se připraví 32% roztok směsi barviv ze stejných hmotnostních dílů ftalogenové modři CoPc-komplexu z příkladu 4 a sloučeniny vzorce Ila v 10% kyselině octové. Tento základní roztok se zředí diacetonalkoholem na 8% podíl barviva. Tento roztok se aplikuje pomocí spinového nanášení na drážkovaný polykarbonátový substrát analogicky jako v příkladě 22 a substrát se analogicky jako v příkladě 20 opatří reflexní a ochrannou vrstvou. Na rozdíl od příkladu 20 se však nanese pouze 50 nm stříbra jako reflexní vrstva. S komerčním testovacím popisovačem pro CD-R (Pulstec^ OMT 2000x4) se například při 8 mV výkonu psaní a jednoduché rychlosti psaní (1,4 m/s) dosáhne při přečtení informace modulační výška 32 % (30 % až 70 % je CD-R specifikace) pro 3T signál a 67 % (>60 % je
CD-R specifikace) pro 11T signál.
Příklad 25
Při teplotě místnosti se připraví 2% roztok CoPc-komplexu z příkladu 1 v 2,2,3,3-tetrafluorpropanolu. Tento roztok se aplikuje pomocí spinového nanášení na drážkovaný polykarbonátový substrát analogicky jako v příkladě 22 a substrát se analogicky jako v příkladě 20 opatří reflexní a ochrannou vrstvou. Na rozdíl od příkladu 20 se však nanese pouze 50 nm stříbra jako reflexní vrstva. S komerčním testovacím popisovačem pro CD-R (Pulstec^ OMT 2000x4) se například při 12 mV výkonu psaní a jednoduché rychlosti psaní (1,4 m/s) dosáhne při přečtení informace modulační výška 34 % (30 % až 70 % je CD-R specifikace) pro 3T signál a 62 % (>60 % je CD-R specifikace) pro 11T signál.

Claims (8)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Optický nosič dat, který obsahuje transparentní substrát, na jehož povrchu je nanesena alespoň jedna světlem popisovatelná informační vrstva, popřípadě jedna reflexní vrstva, popřípadě mezivrstvy a/nebo popřípadě jedna ochranná vrstva, vyznačující se tím, že světlem popisovatelná informační vrstva obsahuje alespoň jedno Co-ftalocyaninové barvivo obecného vzorce I
    L1
    I éc/pcp3] IR) P5] [Rel An° (i), j w x y z 2 l2 ve kterém
    CoPc značí kobalt-(III)-ftalocyanin,
    1 9
    L a L značí axiální, koordinativně vázané ligandy kobaltového centrálního atomu a zbytky RJ až R° odpovídají substituentům ftalocyaninu, přičemž
    19 , v . 0 19
    L a I značí nezávisle na sobě amin vzorce NR R R nebo isonitril vzorce |C~ = N+- R , přičemž
    0 19
    R'\ Rx a R značí nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu, alkenylovou skupinu, arylovou skupinu nebo heteroarylovou sku34
    Π ο pinu, nebo dva zbytky Ru až R tvoří společně s dusíkovým atomem, na který jsou vázané, hydrogenovaný, částečně hydrogenovaný, kvasiaromatický nebo aromatický kruh, výhodně pětičlenný až sedmičlenný kruh, který popřípadě obsahuje další heteroatomy, obzvláště ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a/nebo síru,
    R značí alkylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu, alkenylovou skupinu, arylovou skupinu nebo heteroarylovou skupinu,
    R^, R4, r5 a r6 značí nezávisle na sobě atom halogenu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu, arylovou skupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, alkoxyskupinu, alkylthioskupinu, aryloxyskupinu, arylthioskupinu, skupinu SO^H, SC^NR^R^, CC^R^, CONR^R®
    1 *7 nebo NH-COR nebo zbytek vzorce -(B)m-D, přičemž
    B značí můstkový člen ze skupiny zahrnující přímou vazbu, methylenovou skupinu, karbonylovou skupinu,
    CH(alkylovou) skupinu, skupinu C(alkyl)2, NH, S, 0 nebo -CH=CH- , přičemž (B)m značí chemicky smysluplnou kombinaci můstkových členů Β , kde m = 1 až 10, výhodně m = 1 ,
    D značí monovalentní zbytek redoxsystému vzorce
    X1-^CH=CH^Y-- (R^) nebo © >
    X^T-fzCH-CHZÍZZY— (Ox) nebo metalocenylový zbytek nebo metalocenylkarbonylo« · vý zbytek, přičemž jako metalocentrum přichází v úvahu titan, mangan, železo, ruthenium nebo osmium, χΐ a značí nezávisle na sobě skupinu NR’R’’, OR’’ nebo
    SR’ ’ , η
    Y značí skupinu NR’, 0 nebo S ,
    Y značí skupinu NR’ , n značí číslo 1 až 10,
    R’ a R’’ značí nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu, arylovou skupinu nebo heteroarylovou skupinu, nebo tvoří přímou vazbu nebo můstek k některému z C-atomů řetězce
    ÍCH=CH77 popílpadé =fCH-CH+= w, x, y a z značí nezávisle na sobě čísla 0 až 12 , přičemž w+x+y+z s 12 ,
    7 R
    R a R značí nezávisle na sobě alkylaminovou skupinu, dialkylaminovou skupinu, hydroxyalkylaminoskupinu, bishydroxyalkylaminoskupinu nebo arylaminovou skupinu nebo R a R° tvoří společně s dusíkovým atomem, na který jsou vázané, heterocyklický pětičlenný, šestičlenný nebo sedmičlenný kruh, popřípadě za účastí dalších heteroatomů, obzvláště ze skupiny zahrnující kyslík, dusík a síru, přičemž skupina NR R° obzvláště značí pyrrolidinoskupinu, piperidinoskupinu nebo morfolinoskupinu, * · · ·
    R1^ značí alkylovou skupinu, arylovou skupinu, heteroarylovou skupinu nebo vodíkový atom a
    An- značí aniont.
  2. 2. Optický nosič dat podle nároku 1 , vyznačující se tím, že ve světlem popisovatelné vrstvě je obsažen alespoň jeden Co-ftalocyaninový komplex obecného vzorce I , ve kterém pro zbytky Ru až R , R, R’, R’’ a jakož i pro ligandy L1 a L3, platí následující :
    substituenty s označením alkylová skupina značí alkylovou skupinu s 1 až 16 uhlíkovými atomy, obzvláště alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, která je popřípadě substituovaná atomem halogenu, jako je chlor, brom a fluor, hydroxyskupinou, kyanoskupinou a/nebo alkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy;
    substituenty s označením alkoxyskupina značí alkoxyskupinu s 1 až 16 uhlíkovými atomy, obzvláště alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, která je popřípadě substituovaná atomem halogenu, jako je chlor, brom a fluor, hydroxyskupinou, kyanoskupinou a/nebo alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy;
    substituenty s označením cykloalkylová skupina značí výhodně cykloalkylovou skupinu se 4 až 8 uhlíkovými atomy, obzvláště s 5 až 6 uhlíkovými atomy, která je popřípadě substituovaná atomem halogenu, jako je chlor, brom a fluor, hydroxyskupinou, kyanoskupinou a/nebo alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy;
    • · • · · · substituenty s označením alkenylová skupina značí výhodně alkenylovou skupinu se 6 až 8 uhlíkovými atomy, která je popřípadě substituovaná atomem halogenu, jako je chlor, brom a fluor, hydroxyskupinou, kyanoskupinou a/nebo alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, obzvláště značí alkenylová skupina alylovou skupinu;
    substituenty s označením heteroarylová skupina značí výhodně heterocyklické zbytky s pětičlennými až sedmičlennými kruhy, které obsahují výhodně heteroatomy ze skupiny zahrnující dusík, síru a/nebo kyslík a popřípadě jsou anelované s aromatickými kruhy nebo popřípadě nesou další substituenty, například atom halogenu, hydroxyskupinu, kyanoskupinu a/nebo alkylovou skupinu, přičemž obzvláště výhodné jsou pyridylová, furylová, thienylová, oxazolylová, thiazolylová, imidazolylová, chinolylová, benzoxazolylová, benzothiazolylová a benzimidazolylová skupina;
    substituenty s označením arylová skupina značí arylovou skupinu se 6 až 10 uhlíkovými atomy, obzvláště fenylovou nebo naftylovou skupinu, které jsou popřípadě substituované atomem halogenu, jako je chlor a fluor, hydroxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, nitroskupinou a/nebo kyanoskupinou.
  3. 3. Optické nosiče dat podle nároku 1 , vyznačující se tím, že CoPc-komplex obecného vzorce I odpovídá vzorci lb h2nr2
    Óo®Pc (SO2NR7R3) (Haiogen)0.10 ! 0-4
    H2NR2 (Alkoxy)^ An ©
    Ob), • · • · · · • · · · ve kterém mají substituenty významy uvedené v nároku 1 .
  4. 4. Optické nosiče dat podle nároku 1 , vyznačující se tím, že ve světlem popisovatelné informační vrstvě je obsažen alespoň jeden Co-ftalocyaninový komplex obecného vzorce I , ve kterém
    -i 9
    L a L značí nezávisle na sobě amoniak, methylamin, ethylamin, ethanolamin, propylamin, isopropylamin, butylamin, isobutylamin, terč.-butylamin, pentylamin, terč.-amylamin, benzylamin, methylfenylhexylamin, aminopropylamin, aminoethylamin, 3-dimethylaminopropylamin, 3-diethylaminopropylamin, diethylaminoethylamin, dibutylaminopropylamin, morfolinopropylamin, piperidinopropylamin, pyrrolidinopropylamin, pyrrolidonopropylamin, 3-(methyl-hydroxyethylamino)propylamin, methoxyethylamin, ethoxyethylamin, methoxypropylamin, ethoxypropylamin, methoxyethoxypropylamin,
    3-(2-ethylhexyloxy)propylamin, isopropyloxyisopropylamin, dimethylamin, diethylamin, diethanolamin, dipropylamin, diisopropylamin, dibutylamin, diisobutylamin, di-terč.-butylamin, dipentylamin, di-terč.-amylamin, bis(2-ethylhexyl)amin, bis(aminoethyl)amin, bis(aminopeopyla)amin, bis(dimethylaminopropyl)amin, bis(diethylaminopropyl)amin, bis(diethylaminoethyl)amin, bis(dibutylaminopropyl)amin, di(morfolinopropyl)amin, di(piperidinopropyl)amin, di(pyrrolidinopropyl)amin, di(pyrrolidinopeiopyl)amin, bis(3-(methyl-hydroxyethylamino)propyl)amin, dimethoxyethylamin, diethoxyethylamin, dimethoxypeopylamin, diethoxypropvlamin, di(methoxyethoxyethyl)amin, di(methoxyethoxypropyl)amin, bis(3-(2-ethylhexyloxy)propyl)amin, di(iso39 propyloxyisopropyl)amin, tripropylamin, tri(methoxyethoxyethyl)amin, tri(methoxyethoxypropyl)amin, diethylaminoethylpiperazin, dipropylaminoethylpiperazin, morfolin, piperidin, piperazin, pyridylamin, 2-thiazolylamin, 2-benzthiazolylamin, 2-benzoxazolylamin, 3-iminoisoindoleninylamin, pyridin, propylpyridin, butylpyridin, 2,2-bipyridin, 4,4-bipyridin, pyridazin, pyrimidin, imidazol, benzimidazol, isoxazol, benzisoxazol, oxazol, benzoxazol, thiazol, benzthiazol, chinolin, pyrrol, indol, 3,3-dimethylindol, aminopyridin, anilin, p-toluidin, p-terc.butylanilin, p-anisidin, isopropylanilin, butoxyanilin nebo naftylamin, nebo
    1 2
    L a L značí nezávisle na sobě methylisonitril, ethylisonitril, ethanolisonitril, propylisonitril, isopropylisonitril, butyl isonitril,, isobutylisonitril, terč.-butylisonitril, pentylisonitril, terč.-amylisonitril, benzylisonitril, methylfenylhexylisonitril, aminopropylisonitril, aminoethylisonitril, 3-dimethylaminopropylisonitril, 3-diethylaminopropylisonitril, diethylaminoethylisonitril, dibutylaminopropylisonitril, morfolinopropylisonitril, piperidinopropylisonitril, pyrrolidinopropylisonitril, pyrrolidonopropylisonitril, 3-(methylhydroxyethylamino)propylisonitril, methoxyethylisonitril, ethoxyethylisonitril, methoxypropylisonitril, ethoxypropylisonitril, methoxyethoxypropylisonitril, 3-(2-ethylhexyloxy)propylisonitril, isopropyloxyisopropylisonitril, dimethylisonitril, diethylisonitril, diethanolisonitril, dipropylisonitril, diosopropylisonitril, • · dibutylisonitril, diisoutylisonitril, di-terc.-butylisonitril, dipentylisonitril, di-trec.-amylisonitril, bis(2-ethylhexyl)isonitril, bis(aminoethyl)isonitril, bis(aminopropyl)isonitril, bis(dimethylaminopropyl)isonitril, bis(diethylaminopropyl)isonitril, bis(diethylaminoethyl)isonitril, bis(dibutylaminopropyl)isonitril, di(morfolinopropyl)isonitril, di(piperidinopropyl)isonitril, di(pyrrolidinopropyl)isonitril, di(pyrrolidinopropyl)isonitril, bis(3-(methyl-hydroxyethylamino)propyl)isonitril, dimethoxyethylisonitril, diethoxyethylisonitril, dimethoxypropylisonitril, diethoxypropylisonitril, di(methoxyethoxyethyl)isonitril, di(methoxyethoxypropyl)isonitril, bis(3-(2-ethylhexyloxy)propyl)isonitril, di(isopropyloxyisopropyl)isonitril, tripropylisonitril, tri(methoxyethoxyethyl)isonitril, tri(methoxyethoxypropyl)isonitril, pyridylisonitril, 2-thiazolylisonitril, 2-benzthiazolylisonitril, 2-benzoxazolylisonitril, 3-iminoisoindoleninylisonitril, fenylisonitril, p-terc.-butylfenylisonitril, p-methoxyfenylisonitril, isopropylfenylisonitril, butoxyfenylisonitril nebo naftylisonitril,
    R3, R^, R3 a r6 značí nezávisle na sobě atom chloru, fluoru, bromu a jodu, kyanoskupinu, methylovou, ethylovou, propylovou, isopropylovou, butylovou, isobutylovou, terč.-butylovou, pentylovou, terč.-amylovou, hydroxyethylovou, 3-dimethylaminopropylovou, 3-diethylaminopropylovou, fenylovou, p-terc.-butylfenylovou, p-methoxyfenylovou, isopropylfenylovou, trifluormethylfenylovou, naftylovou, methylaminovou, ethylaminovou, propylaminovou, isopropylaminovou, butylaminovou, isobutylaminovou, terč.-butylaminovou, pen• · · · · · tylaminovou, terč.-amylaminovou, benzylaminovou, methylfenylhexylaminovou, hydroxyethylaminovou, aminopropylaminovou, aminoethylaminovou, 3-dimethylaminopropylaminovou, 3-diethylaminopropylaminovou, diethylaminoethylaminovou, dibutylaminopropylaminovou, morfolinopropylaminovou, piperidinopropylaminovou, pyrrolidinopropylaminovou, pyrrolidonopropylaminovou, 3-(methyl-hydroxyethylamino)propylaminovou, methoxyethylaminovou, ethoxyethylaminovou, methoxypropylaminovou, ethoxypropylaminovou, methoxyethoxypropylaminovou, 3-(2-ethylhexyloxy)propylaminovou, isopropyloxypropylaminovou, dimethylaminovou, diethylaminovou, dipropylaminovou, diisopropylaminovou, dibutylaminovou, diisobutylaminovou, di-terc.-butylaminovou, dipentylaminovou, di-terc.-amylaminovou, bis(2-ethylhexyl)aminovou, bis(aminopropyl)aminovou, bis(aminoethyl)aminovou, bis(3-dimethylaminopropy1)aminovou, bis(3-diethylaminopropyl)aminovou, bis(diethylaminoethyl)aminovou, bis(dibutylaminopropyl)aminovou, di(morfolinopropyl)aminovou, di(piperidinopropyl)aminovou, di(pyrrolidinopropyl)aminovou, di(pyrrolidonopropyl)aminovou, bis(3-(methy1-hydroxyethylamino) propyl) aminovou, dimethoxyethylaminovou, diethoxyethylaminovou, dimethoxypropylaminovou, diethoxypropylaminovou, di(methoxyethoxyethyl)aminovou, di(methoxyethoxypropyl)aminovou, bis(3-(2-ethylhexyloxy) propyl) aminovou a di(isopropyloxyisopropyl)aminovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu, propyloxyskupinu, isopropyloxyskupinu, butyloxyskupinu, isobutyloxyskupinu, terč.-butyloxyskupinu, pentyloxyskupinu, terč.-amyloxyskupinu, methoxyethoxyskupinu, ethoxyethoxyskupinu, methoxypropyloxyskupinu, ethoxypropyloxyskupinu, methoxyethoxypropyloxyskupinu, • · • · · · • · ·
    3-(2-ethylhexyloxy)propyloxyskupinu, methylthioskupinu, ethylthioskupinu, propylthioskupinu, isopropylthioskupinu, butylthioskupinu, isobutylthioskupinu, terč.-butylthioskupinu, pentylthioskupinu, terč.amylthioskupinu, fenylovou, methoxyfenylovou, trifluormethylfenylovou a naftylovou skupinu, skupinu CO2R12, CONR7R8, NH-COR12, SO3H a SO2NR7R8 nebo zbytek vzorce nebo
    CO prtcemz (B)m značí skupiny
    -C—O— , -CH,-O- , -C2H4-O- , -CH(CH3)O—c—och7nebo —C—OC2H4
    1!
    o přičemž hvězdička (*) ukazuje spojení s pětičlenným kruhem, w, x, y a z značí nezávisle na sobě číslo 0 až 8, přičemž w+x+y+z ž 12 ,
    An“ značí chlorid, bromid, fluorid, skupinu alkylCOO” s 1 až 20 uhlíkovými atomy v alkylu, formiát, oxalát, laktát, glykolát, citrát, skupinu CH^OSO^”, NH2SO3”,
    CH3SO3, 1/2 S04 2 nebo 1/3 P04 3 ,
    NR^R3 značí aminovou, methylaminovou, ethylaminovou, propylaminovou, isopropylaminovou, butylaminovou, isobutylaminovou, terč.-butylaminovou, pentylaminovou, terč.-amylaminovou, benzylaminovou, methylfenylhexylaminovou, 2-ethyl-l-hexylaminovou, hydroxyethylaminovou, aminopropylaminovou, aminoethylaminovou, 3-dimethy laminopr opy laminovou , 3-diethylaminopropylaminovou, morfolinopropylaminovou, piperidinopropylaminovou, pyrrolidinopropylaminovou, pyrrolidonopropylaminovou, 3-(methyl-hydroxyethylamino)propylaminovou, methoxyethylaminovou, ethoxyethylaminovou, methoxypropylaminovou, ethoxypropylaminovou, methoxyethoxypropylaminovou, 3-(2-ethylhexyloxy)propylaminovou, isopropyloxypropylaminovou, dimethylaminovou, diethylaminovou, dipropylaminovou, diisopropylaminovou, dibutylaminovou, diisobutylaminovou, di-terc.-butylaminovou, dipentylaminovou, di-terc.-amylaminovou, bis(2-ethylhexyl)aminovou, dihydroxyethylaminovou, bis(aminopropyl)aminovou, bis(aminoethyl)aminovou, bis(3-dimethylaminopropyl)aminovou, bis(3-diethylaminopropyl)aminovou, di(morfolinopropyl)aminovou, di(piperidinopropyl)aminovou, di(pyrrolidinopropyl)aminovou, di(pyrrolidonopropyl)aminovou, bis(3-(methyl-hydroxyethylamino) propyl)aminovou, dimethoxyethylaminovou, diethoxyethylaminovou, dimethoxypropylaminovou, diethoxypropylaminovou, di(methoxyethoxypropyl)aminovou, bis(3-(2-ethylhexyloxy)propyl)aminovou a di(isopropyloxyisopropyl)aminovou skupinu, anilinoskupinu, p-toluidinoskupinu, p-terc.-butylanilinoskupinu, p-anisidinoskupinu, isopropylanilinoskupinu nebo naftylaminoskupinu, nebo • 0 · • •00
    NR^R8 značí obzvláště pyrrolidinoskupinu, piperidinoskupinu, piperazinoskupinu nebo morfolinoskupinu a
    R12 značí vodíkový atom, methylovou, ethylovou, propylovou, isopropylovou, butylovou, isobutylovou, terč.butylovou, pentylovou, terč.-amylovou, fenylovou, p-terc.-butylfenylovou, p-methoxyfenylovou, isopropylfenylovou, p-trifluormethylfenylovou, kyanofenylovou, naftylovou, 4-pyridinylovou, 2-pyridinylovou, 2-chinolinylovou, 2-pyrrolylovou nebo 2-indolylovou skupinu , přičemž alkylové, alkoxylové, arylové a heterocyklické zbytky mohou popřípadě nést další zbytky, jako je alkylová skupina, atom halogenu, hydroxyskupina, hydroxyalkylová skupina, aminoskupina, alkylaminoskupina, dialkylaminoskupina, nitroskupina, kyanoskupina, skupina CO-NH2, alkoxyskupina, alkoxykarbonylová skupina, morfolinoskupina, piperidinoskupina, pyrrolidinoskupina, pyrrolidonoskupina, trialkylsilylová skupina, trialylsilyloxyskupina nebo fenylová skupina, alkylové a/nebo alkoxylové zbytky mohou být nasycené nebo nenasycené, přímé nebo rozvětvené, alkylové zbytky mohou být částečně halogenované nebo perhalogenované, alkylové a/nebo alkoxylové zbytky mohou být ethoxylované, propoxylované nebo silylované a sousední alkylové a/nebo alkoxylové zbytky na arylových nebo heterocyklických zbytcích mohou společně tvořit tříčlenné nebo čtyřčlenné můstky.
  5. 5. Optické nosiče dat podle nároku 1 , vyznačující se tím, že světlem popisos e vatelná informační vrstva obsahujedodatečně od obecného vzorce I různý kov obsahující nebo kov neobsahující ftalocyanin, přičemž centrální atom je zvolený ze skupiny zahrnující křemík, zinek, hliník, měď, palladium, platinu, zlato a stříbro, obzvláště měď nebo palladium.
  6. 6. Optické nosiče dat s popsanou informační vrstvou, získatelné tak, že je optický nosič dat podle nároku 1 popsán světlem o vlnové délce 700 až 830 nm.
  7. 7. Způsob výroby optických nosičů dat podle nároku 1 , vyznačující se tím, že se na transparentní substrát nanese světlem popisovatelná informační vrstva potažením alespoň jedním Co-ftalocyaninovým komplexem obecného vzorce I , popřípadě v kombinaci s vhodnými pojivý, aditivy a rozpouštědly a popřípadě se dále opatří reflexní vrstvou, popřípadě dalšími mezivrstvami a popřípadě ochrannou vrstvou.
  8. 8. Použití Co-ftalocyaninových komplexů obecného vzorce I jako světloabsorbujících sloučenin ve světlem popisovatelných vrstvách optických nosičů dat.
CZ2003832A 2000-09-21 2001-09-10 Optické nosiče dat, obsahující Co-ftalocyaninový komplex ve světlem popisovatelné informační vrstvě CZ2003832A3 (cs)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10046771 2000-09-21
DE10115227A DE10115227A1 (de) 2001-03-28 2001-03-28 Optischer Datenträger enthaltend in der Informationsschicht eine lichtabsorbierende Verbindung mit mehreren chromophoren Zentren
DE10124585A DE10124585A1 (de) 2000-09-21 2001-05-21 Optische Datenspeicher enthaltend ein Co-Phthalocyanin-Komplex in der mit Licht beschreibbaren Informationsschicht

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ2003832A3 true CZ2003832A3 (cs) 2003-06-18

Family

ID=27214075

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ2003832A CZ2003832A3 (cs) 2000-09-21 2001-09-10 Optické nosiče dat, obsahující Co-ftalocyaninový komplex ve světlem popisovatelné informační vrstvě

Country Status (9)

Country Link
US (1) US6713146B2 (cs)
EP (1) EP1322906A1 (cs)
JP (1) JP2004509377A (cs)
CN (1) CN1283975C (cs)
AU (1) AU2001285943A1 (cs)
CZ (1) CZ2003832A3 (cs)
PL (1) PL360939A1 (cs)
TW (1) TW556186B (cs)
WO (1) WO2002025205A1 (cs)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20050044487A (ko) * 2001-11-15 2005-05-12 시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크. 금속 착물을 함유하는 기록 가능한 고용량 광학 저장 매체
DE10253610A1 (de) * 2002-11-15 2004-05-27 Bayer Ag Optische Datenspeicher enthaltend ein Co-Phthalocyanin mit einem axialen Substituenten und einem axialen Liganden in der mit Licht beschreibbaren Informationsschicht
EP1639046A2 (en) * 2003-06-27 2006-03-29 Ciba SC Holding AG Optical recording materials having high storage density
BRPI0511744A (pt) * 2004-06-03 2008-01-02 Clariant Finance Bvi Ltd uso de corantes de ácidos esquáricos em camadas ópticas para gravação de dados ópticos
KR100991553B1 (ko) 2008-08-20 2010-11-04 나노씨엠에스(주) 디-(4-비닐피리딘) 금속 프탈로시아닌 화합물, 이것을 포함하는 조성물 및 이것의 제조방법
CN103059065B (zh) * 2011-10-20 2015-04-22 上海拓引数码技术有限公司 一种偶氮类金属络合物及其制备方法
CN103570734B (zh) * 2013-11-05 2015-07-15 福建华天裕科学技术发展有限公司 一种酞菁钴二胺化合物的合成方法
WO2021133059A1 (ko) * 2019-12-23 2021-07-01 삼성에스디아이 주식회사 폴리머, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물, 그리고 이를 이용한 감광성 수지막, 컬러필터 및 디스플레이 장치

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2756119A (en) * 1948-10-29 1956-07-24 Bayer Ag Vat dyestuff composition
DE1569753C3 (de) 1967-08-31 1974-02-14 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Komplexverbindungen der Kobaltphthalocyaninreihe
US5248538A (en) 1991-06-18 1993-09-28 Eastman Kodak Company Sulfonamido or amido substituted phthalocyanines for optical recording
KR100288681B1 (ko) * 1995-12-25 2001-05-02 나가시마 므쓰오 광 기록 재료 및 광 기록 매체
BR9912905A (pt) 1998-08-11 2001-05-08 Ciba Sc Holding Ag Metalocenil-ftalocianinas
JP3819293B2 (ja) 1999-06-07 2006-09-06 バイエル アクチェンゲゼルシャフト 銅フタロシアニン色素を用いた光学式データ媒体

Also Published As

Publication number Publication date
WO2002025205A1 (de) 2002-03-28
CN1462358A (zh) 2003-12-17
US20020127366A1 (en) 2002-09-12
JP2004509377A (ja) 2004-03-25
US6713146B2 (en) 2004-03-30
CN1283975C (zh) 2006-11-08
AU2001285943A1 (en) 2002-04-02
TW556186B (en) 2003-10-01
PL360939A1 (en) 2004-09-20
EP1322906A1 (de) 2003-07-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ2003831A3 (cs) Optický nosič dat, obsahující v informační vrstvě ftalocyaninové barvivo jako světloabsorbující sloučeninu
US20030096192A1 (en) Optical data carrier comprising a xanthene dye as light-absorbent compound in the information layer
CZ2003832A3 (cs) Optické nosiče dat, obsahující Co-ftalocyaninový komplex ve světlem popisovatelné informační vrstvě
WO2002080150A2 (en) Optical data medium containing, in the information layer, a dye as a lightabsorbing compound and having a protective covering layer of predetermined thickness
US7378221B2 (en) Metallocenyl phthalocyanines as optical recording media
AU1890901A (en) Squarylium compounds and optical recording media made by using the same
US6737142B2 (en) Optical data store comprising an axially substituted cobalt phthalocyanine in the light-writeable information layer
JPH07268227A (ja) フタロシアニン系色素およびこれを用いた光記録媒体
KR20030034197A (ko) 광학적으로 기록 가능한 정보층에 co-프탈로시아닌착물을 함유하는 광학 자료 저장 장치
JP2006506670A (ja) 光で書き込み可能な情報層中に、アキシアル置換基及びアキシアル配位子を有するコバルトフタロシアニンを含有する光データ記憶媒体
KR100747976B1 (ko) 신규한 프탈로시아닌 유도체, 그의 제조방법 및 그의 광학기록 매체에의 응용
EP2003172A1 (en) Indolium compound and optical recording material
EP2020302B1 (en) Optical recording material and cyanine compound
WO2006103254A1 (en) Betaines of squaric acid for use in optical layers for optical data recording
DE10124585A1 (de) Optische Datenspeicher enthaltend ein Co-Phthalocyanin-Komplex in der mit Licht beschreibbaren Informationsschicht
JPH01178494A (ja) 光記録媒体
US20100178610A2 (en) Metallocenyl Phthalocyanine Compounds and Use Thereof
TWI383896B (zh) Optical recording materials, chalcone compounds and metal complexes
TWI252478B (en) Optical data medium containing, in the information layer, a dye as a light-absorbing compound
JP2006518718A (ja) 光学データ記録媒体の情報層における吸光性化合物としての金属錯体
TWI466865B (zh) Novel compounds and optical recording materials using the compounds
JPH02196790A (ja) 新規な金属錯体化合物
DE10140165A1 (de) Optischer Datenträger enthaltend in der Informationsschicht einen Phthalocyaninfarbstoff als lichtabsorbierende Verbindung
JPH02187467A (ja) ナフタロシアニン系化合物