JPH07268227A

JPH07268227A - フタロシアニン系色素およびこれを用いた光記録媒体

Info

Publication number: JPH07268227A
Application number: JP6087868A
Authority: JP
Inventors: Takahiko Suzuki; 貴彦鈴木; Masahiro Shinkai; 正博新海
Original assignee: TDK Corp
Current assignee: TDK Corp
Priority date: 1994-03-31
Filing date: 1994-03-31
Publication date: 1995-10-17

Abstract

(57)【要約】【目的】光記録媒体の記録層用の色素に適するフタロ
シアニン系色素を得、特にこの色素を用いて記録感度の
高い光記録媒体を得る。【構成】特に、ポルフィラジン環、フタロシアニン
環、ナフタロシアニン環などのフタロシアニン系の環を
有するフタロシアニン系色素において、フタロシアニン
系の環の中心原子をＳｉとし、中心原子のアキシャル位
の少なくとも一方に、Ｓｉで中心原子に配位するＳｉ含
有配位子を導入した構造とする。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、高い耐光性が要求され
る色素、例えば光記録媒体の記録層用の色素、インク用
色素、染料、光学フィルター用色素、発光材料、増感
剤、熱転写記録用色素、等に関する。特に、光記録媒体
の記録層用の色素として用いるのに好適な新規なフタロ
シアニン系色素、およびこれを用いた光記録媒体に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】近年、大容量情報記録媒体として、追記
型や書き換え可能型などの各種光記録ディスクが注目さ
れている。このような光記録ディスクのなかに、色素を
主成分とする色素膜を記録層として用いるものがある。
また、構造的には従来、汎用されている色素膜からなる
記録層上に空気層を設けた、いわゆるエアーサンドイッ
チ構造のものや、コンパクトディスク（ＣＤ）規格に対
応した再生が可能なものとして色素膜からなる記録層に
反射層を密着して設けた構造のものが提案されている
（日経エレクトロニクス１９８９年１月２３日号，Ｎ
ｏ．４６５，Ｐ１０７、社団法人近畿化学協会機能性色
素部会，１９８９年３月３日，大阪科学技術センター、
PROCEEDINGS SPIE-THE INTERNATIONAL SOCIETY FOR OPT
ICAL ENGINEERING VOL.1078 PP80-87,"OPTICAL DATA ST
ORAGE TOPICAL MEETING"17-19,JANUARY1989 LOS ANGELE
S等）。

【０００３】このような記録層に用いる色素としては、
化学的安定性、高耐光性が要求される。また、量産性や
コスト等の問題から記録層の形成法として一般にスピン
コート法が採用されており、よって特定の塗布溶媒に対
して一定以上の溶解度を有している必要がある。このよ
うな要求に対して、化学的安定性と高安定性に関しては
フタロシアニン系色素が好ましいとされてきた。

【０００４】しかし、フタロシアニン系色素はほとんど
の有機溶媒に対して難溶であり、何らかの可溶化処理を
施さなければ実用できない。種々の可溶化法の中で、中
心金属からフタロシアニン環の上下方向（アキシャル
位）に置換基を導入して溶解性を向上させる方法が多数
開示されている。これはフタロシアニン系色素の難溶性
の原因となっているフタロシアニン環同士の会合を、ア
キシャル位の置換基が効果的に阻害するためと説明され
ている。但し、このような置換基が導入可能な中心金属
は限られており、その中でも安定性や合成の容易さ等か
ら主にケイ素が用いられている。

【０００５】従来、このアキシャル位の置換基を、フタ
ロシアニン環の中心金属であるケイ素原子に結合する方
法として、シロキサン結合およびエーテル結合（特開平
３−１７３６８３号）、リン酸結合（特開平４−２１４
３８８号）、もしくは直接炭素原子と結合する方法（特
開平４−４７９８５号）等が開示されている。酸素原子
を介する前２者の結合方法は、それ自体は化学的にも熱
的にも安定であるが、反面、記録用レーザー光を照射し
た場合に分解し難く、記録感度が低下するという問題を
合わせ持つ。フタロシアニン環それ自身の分解温度は非
常に高いため、高感度化のためにはアキシャル置換基が
効果的に熱脱離することが望まれる。一方、酸素原子を
介さないで直接炭素原子と結合している後者の結合方法
は化学的安定性が不十分であり、実用性に問題がある。
故に、化学的安定性と高耐光性、並びに高溶解性を同時
に満足しながら、適度に熱分解容易なフタロシアニン色
素を得ることが望まれている。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、新規
なフタロシアニン系色素を提供することにあり、特に光
記録媒体に用いた場合の欠点である記録感度の低下を解
決する、高感度記録用色素、およびこれを用いた光記録
媒体を提供するものである。

【０００７】

【課題を解決するための手段】このような目的は、下記
（１）〜（８）の構成によって達成される。（１）下記化１１で示されるフタロシアニン系色素。

【０００８】

【化１１】

【０００９】〔化１１において、Ｚ₁ 、Ｚ₂ 、Ｚ₃ 、Ｚ
₄ 、Ｚ₅ 、Ｚ₆ 、Ｚ₇ およびＺ₈ は、それぞれ、水素原
子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリーロ
キシ基、ヘテロ環基、エステル基、シリル基、シロキシ
ル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルキルチ
オ基、アリールチオ基、アミノ基、アシル基、アリール
アゾ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル
基、カルバモイル基またはスルファモイル基である。あ
るいは、Ｚ₁ とＺ₂ 、Ｚ₃ とＺ₄ 、Ｚ₅ とＺ₆ またはＺ
₇ とＺ₈ は、それぞれ互いに結合してピロール環に縮合
する芳香環を形成してもよい。Ｚ₁ 〜Ｚ₈ は、それぞれ
同一であっても異なるものであってもよく、またこれら
によって形成される縮合芳香環は、それぞれ同一であっ
ても異なるものであってもよい。Ｙ₁ およびＹ₂ は、そ
れぞれ、化１２で示される基（ここで、Ｒ₁ 、Ｒ₂ およ
びＲ₃ は、それぞれ、水素原子、アルキル基、アリール
基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アリ
ーロキシ基、シリル基、シロキシル基またはヘテロ環基
を表す。Ｒ₁ 、Ｒ₂ およびＲ₃ は、それぞれ同一でも異
なるものであってもよい。）、ハロゲン原子、ヒドロキ
シ基、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリー
ロキシ基、シロキシル基または化１３で示される基（こ
こで、Ｒ₄ およびＲ₅ は、それぞれアルキル基またはア
リール基を表し、これらはそれぞれ同一でも異なるもの
であってもよい。）を表す。

【００１０】

【化１２】

【００１１】

【化１３】

【００１２】Ｙ₁ およびＹ₂ の少なくとも一方は化１２
で示される基である。〕

【００１３】（２）下記化１４で示される（１）のフタ
ロシアニン系色素。

【００１４】

【化１４】

【００１５】〔化１４において、Ｑ₁ 、Ｑ₂ 、Ｑ₃ およ
びＱ₄ は、それぞれ、ピロール環に縮合するベンゼン環
またはナフタレン環を形成するための原子群を表し、こ
れらは同一でも異なるものであってもよい。Ｘ₁ 、Ｘ
₂ 、Ｘ₃ およびＸ₄ は、それぞれ、アルキル基、アリー
ル基、アルコキシ基、アリーロキシ基、ヘテロ環基、エ
ステル基、シリル基、シロキシル基、ハロゲン原子、ニ
トロ基、シアノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、
アミノ基、アシル基、アリールアゾ基、アルキルスルホ
ニル基、アリールスルホニル基、カルバモイル基または
スルファモイル基を表し、これらは同一であっても異な
るものであってもよい。ｐ₁ 、ｐ₂ 、ｐ₃ およびｐ₄
は、それぞれ、０または１以上の整数であり、Ｑ₁ 、Ｑ
₂ 、Ｑ₃ またはＱ₄ で形成される縮合芳香環がベンゼン
環であるとき０〜４であり、ナフタレン環であるとき０
〜６である。ｐ₁ 、ｐ₂ 、ｐ₃ およびｐ₄ が、それぞ
れ、２以上の整数であるとき、それぞれのＸ₁ 、Ｘ₂ 、
Ｘ₃ およびＸ₄ は、それぞれ同一でも異なるものであっ
てもよい。Ｙ₁ およびＹ₂ は、それぞれ、上記化１２で
示される基（ここで、Ｒ₁ 、Ｒ₂ およびＲ₃ は、それぞ
れ、水素原子、アルキル基、アリール基、アルケニル
基、アルキニル基、アルコキシ基、アリーロキシ基、シ
リル基、シロキシル基またはヘテロ環基を表す。Ｒ₁ 、
Ｒ₂ およびＲ₃ は、それぞれ同一でも異なるものであっ
てもよい。）、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルキル
基、アリール基、アルコキシ基、アリーロキシ基、シロ
キシル基または上記化１３で示される基（ここで、Ｒ₄
およびＲ₅ は、それぞれアルキル基またはアリール基を
表し、これらはそれぞれ同一でも異なるものであっても
よい。）を表す。Ｙ₁ およびＹ₂ の少なくとも一方は上
記化１２で示される基である。〕（３）下記化１５で示される上記（２）のフタロシアニ
ン系色素。

【００１６】

【化１５】

【００１７】〔化１５において、Ｘ₁₁、Ｘ₁₂、Ｘ₁₃、Ｘ
₁₄、Ｘ₁₅、Ｘ₁₆、Ｘ₁₇、Ｘ₁₈、Ｘ₁₉、Ｘ₂₀、Ｘ₂₁、
Ｘ₂₂、Ｘ₂₃、Ｘ₂₄およびＸ₂₅は、それぞれ、水素原子、
アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリーロキシ
基、ヘテロ環基、エステル基、シリル基、シロキシル
基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルキルチオ
基、アリールチオ基、アミノ基、アシル基、アリールア
ゾ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、
カルバモイル基またはスルファモイル基を表し、これら
は同一であっても異なるものであってもよい。Ｙ₁ およ
びＹ₂ は、それぞれ、上記化１２で示される基（ここ
で、Ｒ₁ 、Ｒ₂ およびＲ₃ は、それぞれ、水素原子、ア
ルキル基、アリール基、アルケニル基、アルキニル基、
アルコキシ基、アリーロキシ基、シリル基、シロキシル
基またはヘテロ環基を表す。Ｒ₁ 、Ｒ₂ およびＲ₃ は、
それぞれ同一でも異なるものであってもよい。）、ハロ
ゲン原子、ヒドロキシ基、アルキル基、アリール基、ア
ルコキシ基、アリーロキシ基、シロキシル基または上記
化１３で示される基（ここで、Ｒ₄ およびＲ₅ は、それ
ぞれ、アルキル基またはアリール基を表し、これらはそ
れぞれ同一でも異なるものであってもよい。）を表す。
Ｙ₁ およびＹ₂ の少なくとも一方は上記化１２で示され
る基である。〕（４）前記Ｘ₁₁、Ｘ₁₄、Ｘ₁₅、Ｘ₁₈、Ｘ₁₉、Ｘ₂₂、Ｘ₂₃
およびＸ₂₆は、それぞれ、アルキル基、アリール基、ア
ルコキシ基、アリーロキシ基、ヘテロ環基、エステル
基、シリル基、シロキシル基、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アミ
ノ基、アシル基、アリールアゾ基、アルキルスルホニル
基、アリールスルホニル基、カルバモイル基またはスル
ファモイル基を表す上記（３）のフタロシアニン系色
素。（５）前記Ｙ₁ およびＹ₂ が、それぞれ上記化１２で示
される上記（１）〜（４）のいずれかのフタロシアニン
系色素。〔上記化１２において、Ｒ₁ 、Ｒ₂ およびＲ₃
は、それぞれ、水素原子、アルキル基、アリール基、ア
ルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アリーロキ
シ基、シリル基、シロキシル基またはヘテロ環基を表
す。Ｒ₁ 、Ｒ₂ およびＲ₃ は、それぞれ同一でも異なる
ものであってもよい。〕（６）前記Ｙ₁ およびＹ₂ 中の、Ｒ₁ 、Ｒ₂ およびＲ₃
のなかの少なくとも１つが、アリール基である上記
（５）のフタロシアニン系色素。（７）上記（１）〜（６）のいずれかのフタロシアニン
系色素を記録層に含有させた光記録媒体。

【００１８】

【作用】本発明のフタロシアニン系色素は、化１１、好
ましくは化１４、化１５に示されるように、フタロシア
ニン系の環の中心原子であるケイ素原子のアキシャル位
に配位している少なくとも１つの配位子にケイ素原子を
含み、このケイ素原子が中心原子のケイ素原子に直接結
合する構造をもつため、フタロシアニン系の環の中心原
子であるケイ素原子と、ケイ素原子が直接結合している
状態が、熱分解反応を比較的容易に引き起こすと考えら
れる。故に本発明のフタロシアニン系色素を光記録媒体
の記録層に用いた場合、記録用レーザー光の照射によっ
て容易にアキシャル置換基の脱離が生じ、よって高感度
の光記録が達成されるものである。

【００１９】

【具体的構成】以下、本発明の具体的構成について詳細
に説明する。

【００２０】本発明のフタロシアニン系色素は、化１１
で示されるものである。

【００２１】化１１について説明すると、Ｚ₁ 〜Ｚ₈
は、それぞれ、水素原子、アルキル基、アリール基、ア
ルコキシ基、アリーロキシ基、ヘテロ環基、エステル
基、シリル基、シロキシル基、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アミ
ノ基、アシル基、アリールアゾ基、アルキルスルホニル
基、アリールスルホニル基、カルバモイル基またはスル
ファモイル基を表す。これらは同一でも異なるものであ
ってもよい。

【００２２】Ｚ₁ 〜Ｚ₈ で表されるアルキル基として
は、炭素数１〜１８までの直鎖もしくは分岐アルキル基
であり、置換基を有するものであってもよく、この場合
の置換基としてはハロゲン原子が特に好ましい。特に好
ましいのは炭素数３〜８の無置換のアルキル基、具体的
にはプロピル基、イソプロピル基、ブチル基、tert−ブ
チル基、ヘキシル基、オクチル基等であり、ハロゲン置
換アルキル基としては３−クロロプロピル基、４−クロ
ロブチル基等が挙げられるが、フッ素置換アルキル基が
特に好ましく、テトラフルオロプロピル基、ヘキサフル
オロイソプロピル基、等が挙げられる。また、シッフ塩
基から誘導されるイミン結合を有するアルキル基であっ
てもよい。

【００２３】Ｚ₁ 〜Ｚ₈ で表されるアリール基として
は、炭素数６〜２０のものが好ましく、置換基を有する
ものであってもよく、フェニル基、クロロフェニル基等
が好ましい。また、シッフ塩基から誘導されるイミン結
合を有するアリール基であってもよい。

【００２４】Ｚ₁ 〜Ｚ₈ で表されるアルコキシ基として
は、アルキル基部分の炭素数が１〜６のものが好まし
く、直鎖状であっても分岐を有するものであってもよ
く、ハロゲン原子（フッ素原子等）等で置換されていて
もよく、具体的にはブトキシ基、トリフルオロプロポキ
シ基等が好ましい。

【００２５】Ｚ₁ 〜Ｚ₈ で表されるアリーロキシ基とし
ては、置換基を有していてもよく、フェノキシ基等が好
ましい。

【００２６】Ｚ₁ 〜Ｚ₈ で表されるヘテロ環基として
は、２−ピリジル基、４−ピリジル基、２−フリル基、
２−チエニル基、１−ピロール基、２−チアゾール基、
１−イミダゾール基等が挙げられる。

【００２７】Ｚ₁ 〜Ｚ₈ で表されるエステル基として
は、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ア
セトキシ基、ベンゾイルオキシ基等が好ましい。

【００２８】Ｚ₁ 〜Ｚ₈ で表されるシリル基としては、
置換基を有していてもよく、トリメチルシリル基、トリ
フェニルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェ
ニル−tert−ブチルシリル基等が挙げられる。

【００２９】Ｚ₁ 〜Ｚ₈ で表されるシロキシル基として
は、置換基を有していてもよく、トリメチルシロキシ
基、トリヘキシルシロキシ基、トリフェニルシロキシ基
等が挙げられる。

【００３０】Ｚ₁ 〜Ｚ₈ で表されるハロゲン原子として
はフッ素原子、塩素原子、臭素原子などが挙げられる。

【００３１】Ｚ₁ 〜Ｚ₈ で表されるアルキルチオ基とし
ては、アルキル基部分の炭素数が１〜６のものが好まし
く、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−ブチルチオ基等
が好ましい。

【００３２】Ｚ₁ 〜Ｚ₈ で表されるアリールチオ基とし
ては、フェニルチオ基等が好ましい。

【００３３】Ｚ₁ 〜Ｚ₈ で表されるアミノ基としては、
置換基を有していてもよく、アミノ基、ジメチルアミノ
基、ジエチルアミノ基等のほか、アセチルアミノ基、ベ
ンズアミド基等のアミド基、メチルスルホニルアミノ
基、フェニルスルホニルアミノ基等のスルホンアミド基
等が挙げられる。

【００３４】Ｚ₁ 〜Ｚ₈ で表されるアシル基としては炭
素数１〜１２、特に２〜８のものが好ましく、具体的に
はアセトキシ基、ベンゾイルオキシ基等が挙げられる。

【００３５】Ｚ₁ 〜Ｚ₈ で表されるアリールアゾ基とし
てはフェニルアゾ基等が挙げられる。

【００３６】Ｚ₁ 〜Ｚ₈ で表されるアルキルスルホニル
基としては、メチルスルホニル基等が挙げられ、アリー
ルスルホニル基としては、フェニルスルホニル基等が挙
げられる。

【００３７】Ｚ₁ 〜Ｚ₈ で表されるカルバモイル基とし
ては、置換基を有していてもよく、カルバモイル基、メ
チルカルバモイル基等が挙げられる。

【００３８】Ｚ₁ 〜Ｚ₈ で表されるスルファモイル基と
しては、置換基を有していてもよく、スルファモイル
基、メチルスルファモイル基等が挙げられる。

【００３９】Ｚ₁ 〜Ｚ₈ としては、水素原子、アルキル
基（特に、無置換アルキル基、フッ素化アルキル基
等）、アリール基、アルコキシ基、アリーロキシ基、ア
ルキルチオ基、アリールチオ基等が好ましく、Ｚ₁ 〜Ｚ
₈ のなかの４〜８個が置換基であることが好ましい。

【００４０】Ｚ₁ 〜Ｚ₈ は、それぞれ、Ｚ₁ とＺ₂ 、Ｚ
₃ とＺ₄ 、Ｚ₅ とＺ₆ 、Ｚ₇ 〜Ｚ₈が、それぞれ互いに
結合してピロール環に縮合する芳香環を形成してもよ
い。形成される縮合芳香環としては、ベンゼン環、ナフ
タレン環、アントラセン環等の炭素環が好ましく、場合
によっては、ピリジン環、ピラジン環、キノリン環等の
複素環であってもよい。なかでも、炭素環が好ましく、
さらにベンゼン環、ナフタレン環等が好ましく、特にベ
ンゼン環等が好ましい。これらの縮合芳香環は置換基を
有していてもよく、置換基としては、上記のＺ₁ 〜Ｚ₈
のところで挙げたものと同様のものが挙げられる。これ
らの縮合芳香環は、同一であっても異なるものであって
もよい。

【００４１】Ｙ₁ およびＹ₂ は、それぞれ、化１２で示
される基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルキル基、
アリール基、アルコキシ基、アリーロキシ基、シロキシ
ル基または化１３で示される基を表し、Ｙ₁ 、Ｙ₂ のう
ちの少なくとも一方は化１２で示される基である。

【００４２】化１２について説明すると、Ｒ₁ 、Ｒ₂ お
よびＲ₃ は、それぞれ、水素原子、アルキル基、アリー
ル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、ア
リーロキシ基、シリル基、シロキシル基またはヘテロ環
基を表す。Ｒ₁ 、Ｒ₂ およびＲ₃ は、それぞれ同一でも
異なるものであってもよい。

【００４３】Ｒ₁ 〜Ｒ₃ で表されるアルキル基としては
置換基を有していてもよく、直鎖状であっても分岐を有
するものであってもよく、炭素数１〜１８、特に１〜１
０のものが好ましく、具体的には、メチル基、エチル
基、プロピル基、ｎ−ブチル基、tert−ブチル基、ｎ−
ヘキシル基、オクチル基、ベンジル基等が挙げられる。
置換基としてはハロゲン原子（好ましくはフッ素原
子）、アミド基（アセチルアミノ基等）などが好まし
い。

【００４４】Ｒ₁ 〜Ｒ₃ で表されるアリール基として
は、Ｚ₁ 〜Ｚ₈ のところで挙げたものと同様のものが挙
げられる。このほか、ペンタフルオロフェニル基であっ
てもよい。

【００４５】Ｒ₁ 〜Ｒ₃ で表されるアルケニル基として
は、置換基を有していてもよく、炭素数２〜１０のもの
が好ましく、ビニル基等が好ましい。

【００４６】Ｒ₁ 〜Ｒ₃ で表されるアルキニル基として
は、置換基を有していてもよく、炭素数２〜１０のもの
が好ましく、エチニル基等が好ましい。

【００４７】Ｒ₁ 〜Ｒ₃ で表されるアルコキシ基として
は、置換基を有していてもよく、炭素数が６〜１８、特
に８〜１８のものが好ましく、具体的にはオクチルオキ
シ基、ドデシルオキシ基、ステアリルオキシ基等が好ま
しい

【００４８】Ｒ₁ 〜Ｒ₃ で表されるアリーロキシ基とし
ては、置換基を有していてもよく、フェノキシ基等が好
ましい。

【００４９】Ｒ₁ 〜Ｒ₃ で表されるシリル基としては、
Ｚ₁ 〜Ｚ₈ のところで挙げたものと同じものが挙げら
れ、特にフェニル基を有するものが好ましく、トリフェ
ニルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェニル
−tert−ブチルシリル基等が好ましい。

【００５０】Ｒ₁ 〜Ｒ₃ で表されるシロキシル基として
は、Ｚ₁ 〜Ｚ₈ のところで挙げたものと同じものが挙げ
られる。

【００５１】Ｒ₁ 〜Ｒ₃ で表されるヘテロ環基として
は、Ｚ₁ 〜Ｚ₈ のところで挙げたものと同様のものが挙
げられる。

【００５２】これらのＲ₁ 〜Ｒ₃ のなかの１つ以上はア
リール基であることが好ましく、具体的にはフェニル
基、クロロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基等が
挙げられる。

【００５３】Ｙ₁ およびＹ₂ で表されるハロゲン原子と
しては、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ
る。

【００５４】Ｙ₁ およびＹ₂ で表されるアルキル基とし
ては、置換基を有していてもよく、直鎖状であっても分
岐を有するものであってもよく、炭素数１〜１０のもの
が好ましく、メチル基、エチル基、ブチル基、ヘキシル
基等が挙げられる。

【００５５】Ｙ₁ およびＹ₂ で表されるアリール基、ア
ルコキシ基、アリーロキシ基は、Ｚ₁ 〜Ｚ₈ 、およびＲ
₁ 〜Ｒ₃ のところと同様のものが挙げられる。

【００５６】化１３について説明すると、化１３におい
て、Ｒ₄ およびＲ₅ はそれぞれ、同一でも異なるもので
あってもよく、アルキル基またはアリール基を表す。

【００５７】Ｒ₄ およびＲ₅ で表されるアルキル基、ア
リール基としては、Ｙ₁ 、Ｙ₂ のところと同様のものが
挙げられる。

【００５８】Ｙ₁ 、Ｙ₂ としては、ともに化１２で示さ
れる基であることが好ましい。

【００５９】化１１のフタロシアニン系色素としては、
ポルフィラジン環を有するもの、フタロシアニン環を有
するもの、ナフタロシアニン環を有するもの等が好まし
いが、なかでも化１４で示されるものが好ましい。

【００６０】化１４において、Ｑ₁ 〜Ｑ₄ は、それぞ
れ、ピロール環に縮合するベンゼン環またはナフタレン
環を形成するための原子群を表す。化１４において、こ
れらの縮合環は、通常同一であるが、異なるものであっ
てもよい。

【００６１】化１４において、Ｘ₁ 、Ｘ₂ 、Ｘ₃ および
Ｘ₄ は、それぞれ、化１１中のＺ₁〜Ｚ₈ で表される置
換基と同様のものが挙げられ、好ましいものも同様であ
る。また、Ｙ₁ 、Ｙ₂ も化１１のものと同義であり、好
ましいものも同様である。

【００６２】ｐ₁ 〜ｐ₄ としては、それぞれ０または１
以上の整数であり、形成される縮合環がベンゼン環であ
るとき、０〜４であり、ナフタレン環であるとき、０〜
８である。

【００６３】ｐ１〜ｐ４としては、ベンゼン環、ナフタ
レン環のいずれかの場合も、０〜２、さらには１〜２で
あることが好ましい。

【００６４】化１４で示されるフタロシアニン系色素の
なかでも化１５で示されるものが好ましい。

【００６５】化１５において、Ｘ₁₁〜Ｘ₂₆は、水素原子
または化１４中のＸ₁ 〜Ｘ₄ と同義であり、好ましいも
のも同様である。Ｙ₁ 、Ｙ₂ は、化１４のものと同義で
あり、好ましいものも同様である。

【００６６】化１５において、Ｘ₁₁〜Ｘ₂₆のなかで、Ｘ
₁₁、Ｘ₁₄、Ｘ₁₅、Ｘ₁₈、Ｘ₁₉、Ｘ₂₂、Ｘ₂₃、Ｘ₂₆が置換
基であることが好ましい。さらには、Ｘ₁₁またはＸ₁₄、
Ｘ₁₅またはＸ₁₈、Ｘ₁₉またはＸ₂₂、Ｘ₂₃またはＸ₂₆が置
換基であることが好ましい。

【００６７】なお、化１５において、Ｘ₁₁とＸ₁₄、Ｘ₁₅
とＸ₁₈、Ｘ₁₉とＸ₂₂、Ｘ₂₃とＸ₂₆、同様にＸ₁₂とＸ₁₃、
Ｘ₁₆とＸ₁₇、Ｘ₂₀とＸ₂₁、Ｘ₂₄とＸ₂₄はそれぞれ等価な
基であり、化１５は、これらの等価な基同志で基が交換
したような異性体を包含するものである。このような関
係は、化１１のＺ₁ 〜Ｚ₈ においても同様である。

【００６８】化１１の色素の好ましい具体例を以下に示
すが、本発明はこれに限定されるものではない。表１〜
表４には、化１５の表示を用いてフタロシアニン環を有
する色素を、表５〜表８には、化１１の表示を用いてポ
ルフィラジン環を有する色素を、それぞれ示す。

【００６９】

【表１】

【００７０】

【表２】

【００７１】

【表３】

【００７２】

【表４】

【００７３】

【表５】

【００７４】

【表６】

【００７５】

【表７】

【００７６】

【表８】

【００７７】

【化１６】

【００７８】本発明のフタロシアニン系色素は、Ｙ₁ 、
Ｙ₂ がともに化１２で示されるシリル基の場合、公知の
方法によってフタロシアニン系色素中の中心原子Ｓｉの
アキシャル位にＣｌが配位したジクロロ中間体を得、こ
の中間体にシリルアニオンを反応させてＣｌをシリルで
置換して得ることができる。

【００７９】また、Ｙ₁ 、Ｙ₂ の一方が化１２で示され
るシリル基の場合は、上記のジクロロ中間体の一方のＣ
ｌをＣＨ₃ 等にかえた中間体を公知の方法によって合成
し、上記と同様に、シリルアニオンを反応させて得るこ
とができる。

【００８０】このシリルアニオンの導入方法について
は、「実験化学講座２４第４版有機合成VI ｐ１２
７（丸善）」に記載の方法等を参照することができる。

【００８１】また、中間体の合成は、各種ジニトリル中
間体の合成についてはCan.J.Chem.,63,623-631(1985)
等、フタロシアニン化合物の合成については、特開平４
−２１４３８８号、Inorg,Chem.,5(11),1979(1960)等、
ポルフィラジンの合成については、J.Gen.Chem.USSR,4
2,1233-1236(1979)等の記載を参照することができ、こ
の記載に従ってあるいは準じて行うことができる。

【００８２】本発明のフタロシアニン系色素は、元素分
析、紫外−可視吸収スペクトル、マススペクトル等によ
って同定することができる。

【００８３】このようにして得られる本発明のフタロシ
アニン系色素は、合成が比較的容易で、コスト面でも有
利である。

【００８４】また、フタロシアニン系色素固有の特徴で
ある化学的安定性、高耐光性を維持するとともに、Ｓｉ
のアキシャル位に存在するシリル基等、さらにはフタロ
シアニン系の環に存在する置換基によって、フタロシア
ニン環の平面構造に由来する会合が阻止され、溶解性が
向上する。

【００８５】従って、本発明のフタロシアニン系色素
は、光記録媒体の記録層に用いることが好ましい。この
場合、スピンコート等による色素塗膜の形成が容易にな
り、これにより十分な膜厚の記録層の塗設が可能にな
る。

【００８６】特に前記のように、熱分解反応が起きやす
いことからレーザー対応の光記録媒体に用いることが好
ましい。

【００８７】本発明のフタロシアニン系色素のなかで、
ポルフィラジン環を有する色素は、５５０〜６４０nm
に、またフタロシアニン環を有する色素は、６６０〜７
００nmに、ナフタロシアニン環を有する色素は、７６０
〜８００nmに吸収極大（λmax）をもつ。また、芳香環
の縮合状態が同一でない場合は上記λmax 値の中間値を
とる。

【００８８】このように縮合芳香環によって吸収特性が
変化する。このような、変化は反射特性においても同様
に生じる。このため、所定の波長に応じて高反射率を得
ることが可能になる。従って、目的・用途に応じて本発
明の色素を選択して用いることができ、種々の波長のレ
ーザーに対応させることができる。例えば、現行の追記
型コンパクトディスクの記録層にはフタロシアニン環を
有するフタロシアニン色素から選択した色素を用いるこ
とができる。また、ポルフィラジン環を有するポルフィ
ラジン色素は、レーザーの短波長化に対応した次世代の
種々の製品への適用が期待される。

【００８９】本発明のフタロシアニン系色素は、光記録
媒体の記録層に適用できるほか、インク用色素、光学フ
ィルター用色素、発光材料、増感剤、熱転写記録用色素
等の種々の用途に使用することができる。

【００９０】本発明の色素は、光記録媒体、特に追記型
の光記録ディスク（ＣＤ−Ｒ）の記録層に用いることが
好ましい。この場合の色素は１種のみを用いても２種以
上を併用してもよく、このような記録層は、色素含有塗
布液を用いて設層することが好ましい。特に、回転する
基板上に塗布液を展開塗布するスピンコート法によるこ
とが好ましい。このときの塗布溶媒は、アルコール系
（ケトアルコール系、エチレングリコールモノアルキル
エーテル系を含む。）、ケトン系、エステル系、エーテ
ル系、芳香族系、ハロゲン化アルキル系等から適宜選択
すればよい。

【００９１】このなかで、アルコール系が好ましく、ジ
アセトンアルコール等のケトアルコール系、エチレング
リコールモノメチルエーテル（メチルセロソルブ）やエ
チレングリコールモノエチルエーテル（エチルセロソル
ブ）等のエチレングリコールモノアルキルエーテル（セ
ロソルブ系）などが好ましい。特にエチレングリコール
モノアルキルエーテル系が好ましく、なかでもエチレン
グリコールモノエチルエーテルが好ましい。さらには、
フッ素化アルコールも好ましく、特に、２，２，３，３
−テトラフルオロプロパノールが好ましい。

【００９２】上記のようなスピンコートの後、必要に応
じて塗膜を乾燥させる。このようにして形成される記録
層の厚さは、目的とする反射率などに応じて適宜設定さ
れるものであるが、通常、１０００〜３０００A 程度で
ある。

【００９３】なお、塗布液における色素含有量は、好ま
しくは１．５〜１５wt% 、好ましくは１．５〜１０wt%
とするのがよい。なお、塗布液には適宜バインダー、分
散剤、安定剤等を含有させてもよい。

【００９４】このような色素膜を記録層として基板上に
有する光記録ディスクとして、図１には、その一構成例
が示されている。図１は、部分断面図である。図１に示
される光記録ディスク１は、記録層上に反射層を密着し
て有するＣＤ規格に対応した再生が可能な密着型光記録
ディスクである。図示のように、光記録ディスク１は、
基板２表面に前記のような色素を主成分とする記録層３
を有し、記録層３に密着して、反射層４、保護膜５を有
する。

【００９５】基板２は、ディスク状のものであり、基板
２の裏面側からの記録および再生を可能とするために、
記録光および再生光（波長６００〜９００nm程度、特に
波長７７０〜９００nm程度の半導体レーザー光、特に７
８０nm）に対し、実質的に透明（好ましくは透過率８８
％以上）な樹脂あるいはガラスを用いて形成するのがよ
い。また、大きさは、直径６４〜２００mm程度、厚さ
１．２mm程度のものとする。

【００９６】基板２の記録層３形成面には、図１に示す
ように、トラッキング用のグルーブ２３が形成される。
グルーブ２３は、スパイラル状の連続型グルーブである
ことが好ましく、深さは０．１〜０．２５μm 、幅は
０．３５〜０．５０μm 、グルーブピッチは１．５〜
１．７μm であることが好ましい。グルーブをこのよう
な構成とすることにより、グルーブ部の反射レベルを下
げることなく、良好なトラッキング信号を得ることがで
きる。特にグルーブ幅を０．３５〜０．５０μm に規制
することは重要であり、グルーブ幅を０．３５μm 未満
とすると、十分な大きさのトラッキング信号が得られに
くく、記録時のトラッキングのわずかなオフセットによ
って、ジッターが大きくなりやすい。また０．５０μm
をこえると、再生信号の波形歪みが生じやすく、クロス
トロークの増大の原因となる。

【００９７】基板２は、材質的には、樹脂を用いること
が好ましく、ポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂、ア
モルファスポリオレフィン、ＴＰＸ、ポリスチレン系樹
脂等の各種熱可塑性樹脂が好適である。そして、このよ
うな樹脂を用いて射出成形等の公知の方法に従って製造
することができる。グルーブ２３は、基板２の成形時に
形成することが好ましい。なお、基板２製造後に２Ｐ法
等によりグルーブ２３を有する樹脂層を形成してもよ
い。また、場合によってはガラス基板を用いてもよい。

【００９８】図１に示されるように、基板２に設層され
る記録層３は、前記の色素含有塗布液を用い、前記のよ
うに、好ましくはスピンコート法により形成されたもの
である。スピンコートは通常の条件に従い、内周から外
周にかけて、回転数を５００〜５０００rpm の間で調整
するなどして行えばよい。

【００９９】このようにして形成される記録層３の厚さ
は、乾燥膜厚で、５００〜３０００A （５０〜３００n
m）とすることが好ましい。この範囲外では反射率が低
下して、ＣＤ規格に対応した再生を行うことが難しくな
る。この際、グルーブ２３内の記録トラック内の記録層
３の膜厚を１０００A （１００nm）以上、特に１５００
〜３０００A （１５０〜３００nm）とすると、変調度が
きわめて大きくなる。

【０１００】このようにして形成される記録層３は、Ｃ
Ｄ信号を記録する場合、その記録光および再生光波長に
おける消衰係数（複素屈折率の虚部）ｋは、０．０２〜
０．０５であることが好ましい。ｋが０．０２未満とな
ると記録層の吸収率が低下し、通常の記録パワーで記録
を行うことが困難である。また、ｋが０．０５を超える
と、反射率が７０％を下回ってしまい、ＣＤ規格による
再生を行うことが困難である。また、記録層３の屈折率
（複素屈折率の実部）ｎは、２．０〜２．６となる。ｎ
＜２．０では反射率が低下し、また再生信号が小さくな
り、ＣＤ規格による再生が困難となる傾向にある。ｎ＞
２．６では色素の入手が困難である。

【０１０１】なお、記録層のｎおよびｋは、所定の透明
基板上に記録層を例えば４０〜１００nm程度の厚さに実
際の条件にて設層して、測定用サンプルを作製し、次い
で、この測定用サンプルの基板を通しての反射率あるい
は記録層側からの反射率を測定することによって求め
る。この場合、反射率は、記録再生光波長を用いて鏡面
反射（５°程度）にて測定する。また、サンプルの透過
率を測定する。そして、これらの測定値から、例えば、
共立全書「光学」石黒浩三Ｐ１６８〜１７８に準じ、
ｎ、ｋを算出すればよい。

【０１０２】図１に示されるように、記録層３上には、
直接密着して反射層４が設層される。反射層４として
は、Ａｕ、Ｃｕ等の高反射率金属ないし合金を用いるの
がよい。反射層４の厚さは５００A 以上であることが好
ましく、蒸着、スパッタ等により設層すればよい。ま
た、厚さの上限に特に制限はないが、コスト、生産作業
時間等を考慮すると、１２００A 程度以下であることが
好ましい。これにより、反射層４単独での反射率は、９
０％以上、媒体の未記録部の基板を通しての反射率は、
６０％以上、特に７０％以上が得られる。

【０１０３】図１に示されるように、反射層４上には、
保護膜５が設層される。保護膜５は、例えば紫外線硬化
樹脂等の各種樹脂材質から、通常は、０．５〜１００μ
m 程度の厚さに設層すればよい。保護膜５は、層状であ
ってもシート状であってもよい。保護膜５は、スピンコ
ート、グラビア塗布、スプレーコート、ディッピング等
の通常の方法により形成すればよい。

【０１０４】このような構成の光記録ディスク１に記録
ないし追記を行うには、例えば７８０nmの記録光を、基
板２を通してパルス状に照射し、照射部の光反射率を変
化させる。なお、記録光を照射すると、記録層３が光を
吸収して発熱し、同時に基板２も加熱される。この結
果、基板２と記録層３との界面近傍において、色素等の
記録層材質の融解や分解が生じ、記録層３と基板２との
界面に圧力が加わり、グルーブの底面や側壁を変形させ
ることがある。なお、記録に際し、基板回転線速度は
１．２〜１．４m/s 程度とする。

【０１０５】本発明の光記録ディスクは、図示例のよう
な密着型の光記録ディスクに限らず、色素を含有する記
録層を有するものであれば、いずれであってもよい。こ
のようなものとしては、エアーサンドイッチ構造のピッ
ト形成型光記録ディスク等が挙げられ、本発明を適用す
ることによって、同様の効果が得られる。

【０１０６】

【実施例】以下、本発明を実施例によって具体的に説明
する。

【０１０７】まず、例示化合物のなかで、主たるものの
合成法について例示する。なお、他の化合物もこれらに
従って、または準じて合成することができる。

【０１０８】実施例１フタロシアニン化合物（例示化合物２の合成）下記構造式で示される１，３−ジイミノイソインドリン
１．４５g を、四塩化ケイ素１．５ml、テトラヒドロナ
フタレン１０ml、およびトリ−ｎ−ブチルアミン５mlと
共に、１４０℃、４時間加熱還流した。反応混合物を放
冷後、メタノールを加え、生成物を吸引ろ過して集め、
さらにメタノールおよびアセトンで洗浄した。その後８
０℃で２時間、熱真空乾燥して青色のジクロロシリコン
フタロシアニン中間体０．９９g を得た。

【０１０９】

【化１７】

【０１１０】ヘキサメチルジシラン０．９５g を、蒸留
により脱水精製したヘキサメチルリン酸トリアミド（以
下、ＨＭＰＡと略す）１０ml中、０．７０g のナトリウ
ムメトキシドと共に２時間加熱還流してトリメチルシリ
ルアニオンを生成させた。

【０１１１】ここへ先に得られたジクロロシリコンフタ
ロシアニン中間体を加えてさらに３時間、還流させた。
青色の反応液をろ過して不溶物を取り除き、ろ液を１０
０mlの水に攪はんしながら投入して生成物を沈殿させ
た。得られた粗生成物を吸引ろ過により集め、メタノー
ル／水（２：１）で洗浄した。トルエン−石油エーテル
から再結晶させて精製し、０．３２g の例示化合物２を
得た。この生成物について、元素分析を行った。さら
に、紫外−可視スペクトルの測定により最大吸収波長
（λmax ）を測定した。また、ＦＤ（Field desorptio
n）イオン化法による質量分析により分子量を求めた。
これらの結果を以下に示す。

【０１１２】元素分析値：（理論値％）Ｃ：70.93 ；
Ｈ：7.19；Ｎ：12.49 ；Ｓｉ：9.39 （実測値％）Ｃ：70.81 ；Ｈ：7.37；Ｎ：12.63 ；Ｓ
ｉ：9.09 最大吸収波長：６６７nm 質量分析値：８９７（Ｍ⁺ ）

【０１１３】実施例２フタロシアニン化合物（例示化合物４の合成）下記構造式で示される４−（ｎ−ブトキシ）−１，３−
ジイミノイソインドリン２．１７g を、四塩化ケイ素
１．５ml、テトラヒドロナフタレン１０ml、およびトリ
−ｎ−ブチルアミン５mlと共に、１４０℃、３時間加熱
還流した。反応混合物を放冷後、メタノールを加え、生
成物を吸引ろ過して集め、さらにメタノールおよびアセ
トンで洗浄した。その後８０℃で２時間、熱真空乾燥し
て青色のジクロロシリコンフタロシアニン中間体０．９
７g を得た。

【０１１４】

【化１８】

【０１１５】ヘキサメチルジシラン０．６３g を、蒸留
により脱水精製したヘキサメチルリン酸トリアミド（以
下、ＨＭＰＡと略す）１０ml中、０．４６g のナトリウ
ムメトキシドと共に２時間加熱還流してトリメチルシリ
ルアニオンを生成させた。

【０１１６】ここへ先に得られたジクロロシリコンフタ
ロシアニン中間体を加えてさらに３時間、還流させた。
青色の反応液をろ過して不溶物を取り除き、ろ液をロー
タリーエバポレーターで濃縮した。ろ液を１００mlの水
に攪はんしながら投入して生成物を沈殿させた。得られ
た粗生成物を吸引ろ過により集め、メタノール／水
（２：１）で洗浄した。シリカゲル−ジクロロメタン＋
ヘキサン（１０：１）を用いたカラムクロマトグラフィ
ーによって精製し、０．４０g の例示化合物４を得た。
この生成物について、元素分析を行った。さらに、紫外
−可視スペクトルの測定により最大吸収波長（λmax ）
を測定した。また、ＦＤ（Field desorption）イオン化
法による質量分析により分子量を求めた。これらの結果
を以下に示す。

【０１１７】元素分析値：（理論値％）Ｃ：69.89 ；
Ｈ：8.16；Ｎ：9.45；Ｏ：5.40；Ｓｉ：7.11 （実測値％）Ｃ：70.01 ；Ｈ：8.30；Ｎ：9.53；Ｏ：5.
67；Ｓｉ：7.29 最大吸収波長：６６６nm 質量分析値：１１８６（Ｍ⁺ ）

【０１１８】実施例３フタロシアニン化合物（例示化合物６の合成）下記構造式で示される３−（ｎ−ブトキシ）−１，３−
ジイミノイソインドリン２．１６g を、四塩化ケイ素
１．５ml、テトラヒドロナフタレン１０ml、およびトリ
−ｎ−ブチルアミン５mlと共に、１４０℃、３時間加熱
還流した。反応混合物を放冷後、メタノールを加え、生
成物を吸引ろ過して集め、さらにメタノールおよびアセ
トンで洗浄した。その後８０℃で２時間、熱真空乾燥し
て暗緑色のジクロロシリコンフタロシアニン中間体０．
９０g を得た。

【０１１９】

【化１９】

【０１２０】ヘキサメチルジシラン０．５９g を、蒸留
により脱水精製したヘキサメチルリン酸トリアミド（以
下、ＨＭＰＡと略す）１０ml中、０．４３g のナトリウ
ムメトキシドと共に２時間加熱還流してトリメチルシリ
ルアニオンを生成させた。

【０１２１】ここへ先に得られたジクロロシリコンフタ
ロシアニン中間体を加えてさらに５時間、還流させた。
緑色の反応液をろ過して不溶物を取り除き、ろ液をロー
タリーエバポレーターで濃縮した。ろ液を１００mlの水
に攪はんしながら投入して生成物を沈殿させた。得られ
た粗生成物を吸引ろ過により集め、メタノール／水
（２：１）で洗浄した。シリカゲル−ジクロロメタン＋
ヘキサン（５：１）を用いたカラムクロマトグラフィー
によって精製し、０．３３g の例示化合物６を得た。こ
の生成物について、元素分析を行った。さらに、紫外−
可視スペクトルの測定により最大吸収波長（λmax ）を
測定した。また、ＦＤ（Field desorption）イオン化法
による質量分析により分子量を求めた。これらの結果を
以下に示す。

【０１２２】元素分析値：（理論値％）Ｃ：69.89 ；
Ｈ：8.16；Ｎ：9.45；Ｏ：5.40；Ｓｉ：7.11 （実測値％）Ｃ：69.80 ；Ｈ：8.44；Ｎ：9.43；Ｏ：5.
25；Ｓｉ：6.98 最大吸収波長：６９４nm 質量分析値：１１８６（Ｍ⁺ ）

【０１２３】実施例４フタロシアニン化合物（例示化合物７の合成）下記構造式で示される４−（tert−ブチル）−１，３−
ジイミノイソインドリン２．０１g を、四塩化ケイ素
１．５ml、テトラヒドロナフタレン１０ml、およびトリ
−ｎ−ブチルアミン５mlと共に、１４０℃、３時間加熱
還流した。反応混合物を放冷後、メタノールを加え、生
成物を吸引ろ過して集め、さらにメタノールおよびアセ
トンで洗浄した。その後８０℃で２時間、熱真空乾燥し
て青色のジクロロシリコンフタロシアニン中間体０．９
８g を得た。

【０１２４】

【化２０】

【０１２５】トリフェニルクロロシラン１．０４g を２
６mgの金属リチウム片と共に、予めモレキュラーシーブ
４A を用いて脱水したテトラヒドロフラン１０ml中、
１．５時間加熱還流してトリフェニルシリルアニオンを
生成させた。

【０１２６】ここへ先に得られたジクロロシリコンフタ
ロシアニン中間体を加えてさらに３時間、還流させた。
青色の反応液をろ過して不溶物を取り除き、ろ液をロー
タリーエバポレーターで濃縮した。ヘキサンを加えて最
終生成物を沈殿させ、得られた粗生成物を吸引ろ過によ
り集め、ジエチルエーテルにて洗浄した。シリカゲル−
クロロホルムを用いたカラムクロマトグラフィーによっ
て精製し、１．１３gの例示化合物７を得た。この生成
物について、元素分析を行った。さらに、紫外−可視ス
ペクトルの測定により最大吸収波長（λmax ）を測定し
た。また、ＦＤ（Field desorption）イオン化法による
質量分析により分子量を求めた。これらの結果を以下に
示す。

【０１２７】元素分析値：（理論値％）Ｃ：78.59 ；
Ｈ：6.12；Ｎ：8.73；Ｓｉ：6.56 （実測値％）Ｃ：78.49 ；Ｈ：6.00；Ｎ：8.99；Ｓｉ：
6.72 最大吸収波長：６６８nm 質量分析値：１２８４（Ｍ⁺ ）

【０１２８】実施例５フタロシアニン化合物（例示化合物８の合成）下記構造式で示される３−ブチル−１，３−ジイミノイ
ソインドリン２．０１g を、四塩化ケイ素１．５ml、テ
トラヒドロナフタレン１０ml、およびトリ−ｎ−ブチル
アミン５mlと共に、１４０℃、４時間加熱還流した。反
応混合物を放冷後、メタノールを加え、生成物を吸引ろ
過して集め、さらにメタノールおよびアセトンで洗浄し
た。その後８０℃で３時間、熱真空乾燥して緑色のジク
ロロシリコンフタロシアニン中間体０．７５g を得た。

【０１２９】

【化２１】

【０１３０】トリフェニルクロロシラン０．８０g を２
２mgの金属リチウム片と共に、予めモレキュラーシーブ
４A を用いて脱水したテトラヒドロフラン１０ml中、２
時間加熱還流してトリフェニルシリルアニオンを生成さ
せた。

【０１３１】ここへ先に得られたジクロロシリコンフタ
ロシアニン中間体を加えてさらに３時間、還流させた。
青緑色の反応液をろ過して不溶物を取り除き、ろ液をロ
ータリーエバポレーターで濃縮した。ヘキサンを加えて
最終生成物を沈殿させ、得られた粗生成物を吸引ろ過に
より集め、ジエチルエーテルにて洗浄した。シリカゲル
−クロロホルムを用いたカラムクロマトグラフィーによ
って精製し、０．８０g の例示化合物８を得た。この生
成物について、元素分析を行った。さらに、紫外−可視
スペクトルの測定により最大吸収波長（λmax ）を測定
した。また、ＦＤ（Field desorption）イオン化法によ
る質量分析により分子量を求めた。これらの結果を以下
に示す。

【０１３２】元素分析値：（理論値％）Ｃ：78.59 ；
Ｈ：6.12；Ｎ：8.73；Ｓｉ：6.56 （実測値％）Ｃ：78.70 ；Ｈ：5.93；Ｎ：8.58；Ｓｉ：
6.43 最大吸収波長：６８２nm 質量分析値：１２８４（Ｍ⁺ ）

【０１３３】実施例６フタロシアニン化合物（例示化合物９の合成）実施例３で用いた化１９の３−（ｎ−ブトキシ）−１，
３−ジイミノイソインドリン２．１７g を、四塩化ケイ
素１．５ml、テトラヒドロナフタレン１０ml、およびト
リ−ｎ−ブチルアミン５mlと共に、１４０℃、３時間加
熱還流した。反応混合物を放冷後、メタノールを加え、
生成物を吸引ろ過して集め、さらにメタノールおよびア
セトンで洗浄した。その後８０℃で２時間、熱真空乾燥
して暗緑色のジクロロシリコンフタロシアニン中間体
１．０６g を得た。

【０１３４】トリフェニルクロロシラン１．０４g を２
８mgの金属リチウム片と共に、予めモレキュラーシーブ
４A を用いて脱水したテトラヒドロフラン１０ml中、１
時間加熱還流してトリフェニルシリルアニオンを生成さ
せた。

【０１３５】ここへ先に得られたジクロロシリコンフタ
ロシアニン中間体を加えてさらに３．５時間、還流させ
た。緑色の反応液をろ過して不溶物を取り除き、ろ液を
ロータリーエバポレーターで濃縮した。ヘキサンを加え
て最終生成物を沈殿させ、得られた粗生成物を吸引ろ過
により集め、ジエチルエーテルにて洗浄した。シリカゲ
ル−ジクロロメタン＋ヘキサン（５：１）を用いたカラ
ムクロマトグラフィーによって精製し、０．８６g の例
示化合物９を得た。この生成物について、元素分析を行
った。さらに、紫外−可視スペクトルの測定により最大
吸収波長（λmax ）を測定した。また、ＦＤ（Field de
sorption）イオン化法による質量分析により分子量を求
めた。これらの結果を以下に示す。

【０１３６】元素分析値：（理論値％）Ｃ：74.86 ；
Ｈ：5.83；Ｎ：8.31；Ｏ：4.75；Ｓｉ：6.25 （実測値％）Ｃ：74.43 ；Ｈ：8.80；Ｎ：8.12；Ｏ：4.
55；Ｓｉ：6.11 最大吸収波長：６９４nm 質量分析値：１３４８（Ｍ⁺ ）

【０１３７】実施例７フタロシアニン化合物（例示化合物１０の合成）下記構造式で示される４−（２，２，３，３−テトラフ
ルオロプロポキシ）−１，３−ジイミノイソインドリン
２．３２g を、四塩化ケイ素１．５ml、テトラヒドロナ
フタレン１０ml、およびトリ−ｎ−ブチルアミン５mlと
共に、１４０℃、３時間加熱還流した。反応混合物を放
冷後、メタノールを加えて生成物を沈殿させ、吸引ろ過
して集め、メタノール／水（５：１）の混合溶媒で洗浄
した。その後８０℃で５時間、熱真空乾燥して暗緑色の
ジクロロシリコンフタロシアニン中間体０．９７g を得
た。

【０１３８】

【化２２】

【０１３９】トリフェニルクロロシラン０．７５g を２
１mgの金属リチウム片と共に、予めモレキュラーシーブ
４A を用いて脱水したテトラヒドロフラン１０ml中、１
時間加熱還流してトリフェニルシリルアニオンを生成さ
せた。

【０１４０】ここへ先に得られたジクロロシリコンフタ
ロシアニン中間体を加えてさらに２時間、還流させた。
濃い緑色の反応液をろ過して不溶物を取り除き、ろ液を
ロータリーエバポレーターで濃縮した。水を加えて最終
生成物をを沈殿させ、得られたペースト状の粗生成物を
熱真空乾燥によって乾固させた。シリカゲル−ジクロロ
メタンを用いたカラムクロマトグラフィーにより精製
し、０．９０g の例示化合物１０を得た。この生成物に
ついて、元素分析を行った。さらに、紫外−可視スペク
トルの測定により最大吸収波長（λmax ）を測定した。
また、ＦＤ（Field desorption）イオン化法による質量
分析により分子量を求めた。これらの結果を以下に示
す。

【０１４１】元素分析値：（理論値％）Ｃ：60.84 ；
Ｈ：3.45；Ｆ：19.24 ；Ｎ：7.09；Ｏ：4.05；Ｓｉ：5.
33 （実測値％）Ｃ：60.78 ；Ｈ：3.52；Ｆ：18.89 ；Ｎ：
7.23；Ｏ：4.28；Ｓｉ：5.13 最大吸収波長：６９２nm 質量分析値：１５８０（Ｍ⁺ ）

【０１４２】実施例８フタロシアニン化合物（例示化合物１１の合成）実施例７と同じ４−（２，２，３，３−テトラフルオロ
プロポキシ）−１，３−ジイミノイソインドリン２．３
４g を、四塩化ケイ素１．５ml、テトラヒドロナフタレ
ン１０ml、およびトリ−ｎ−ブチルアミン５mlと共に、
１４０℃、３時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、
メタノールを加えて生成物を沈殿させ、吸引ろ過して集
め、メタノール／水（５：１）の混合溶媒で洗浄した。
その後８０℃で４時間、熱真空乾燥して暗緑色のジクロ
ロシリコンフタロシアニン中間体１．０５g を得た。

【０１４３】ジフェニルメチルクロロシラン０．５５g
を２３mgの金属リチウム片と共に、予めモレキュラーシ
ーブ４A を用いて脱水したテトラヒドロフラン１０ml
中、１時間加熱還流してジフェニルメチルシリルアニオ
ンを生成させた。

【０１４４】ここへ先に得られたジクロロシリコンフタ
ロシアニン中間体を加えてさらに２．５時間、還流させ
た。濃い緑色の反応液をロータリーエバポレーターで濃
縮し、水を加えて最終生成物を沈殿させ、得られたペー
スト状の粗生成物を熱真空乾燥して乾固させた。シリカ
ゲル−ジクロロメタンを用いたカラムクロマトグラフィ
ーによって精製し、０．７２g の例示化合物１１を得
た。この生成物について、元素分析を行った。さらに、
紫外−可視スペクトルの測定により最大吸収波長（λma
x ）を測定した。また、ＦＤ（Field desorption）イオ
ン化法による質量分析により分子量を求めた。これらの
結果を以下に示す。

【０１４５】元素分析値：（理論値％）Ｃ：57.76 ；
Ｈ：3.46；Ｆ：20.89 ；Ｎ：7.70；Ｏ：4.40；Ｓｉ：5.
79 （実測値％）Ｃ：57.57 ；Ｈ：3.33；Ｆ：20.90 ；Ｎ：
7.64；Ｏ：4.78；Ｓｉ：5.92 最大吸収波長：６９２nm 質量分析値：１４５５（Ｍ⁺ ）

【０１４６】実施例９フタロシアニン化合物（例示化合物１２の合成）実施例７と同じ４−（２，２，３，３−テトラフルオロ
プロポキシ）−１，３−ジイミノイソインドリン２．３
０g を、四塩化ケイ素１．５ml、テトラヒドロナフタレ
ン１０ml、およびトリ−ｎ−ブチルアミン５mlと共に、
１４０℃、３時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、
メタノールを加えて生成物を沈殿させ、吸引ろ過して集
め、メタノール／水（５：１）の混合溶媒で洗浄した。
その後８０℃で５時間、熱真空乾燥して暗緑色のジクロ
ロシリコンフタロシアニン中間体１．０８g を得た。

【０１４７】tert−ブチルジフェニルクロロシラン０．
８１g を２６mgの金属リチウム片と共に、予めモレキュ
ラーシーブ４A を用いて脱水したテトラヒドロフラン１
０ml中、１時間加熱還流してtert−ブチルジフェニルシ
リルアニオンを生成させた。

【０１４８】ここへ先に得られたジクロロシリコンフタ
ロシアニン中間体を加えてさらに３時間、還流させた。
濃い緑色の反応液をロータリーエバポレーターで濃縮
し、水を加えて最終生成物を沈殿させ、得られたペース
ト状の粗生成物を熱真空乾燥して乾固させた。シリカゲ
ル−ジクロロメタンを用いたカラムクロマトグラフィー
によって精製し、０．９８g の例示化合物１２を得た。
この生成物について、元素分析を行った。さらに、紫外
−可視スペクトルの測定により最大吸収波長（λmax ）
を測定した。また、ＦＤ（Field desorption）イオン化
法による質量分析により分子量を求めた。これらの結果
を以下に示す。

【０１４９】元素分析値：（理論値％）Ｃ：59.29 ；
Ｈ：4.06；Ｆ：19.74 ；Ｎ：7.28；Ｏ：4.16；Ｓｉ：5.
47 （実測値％）Ｃ：59.01 ；Ｈ：4.25；Ｆ：20.00 ；Ｎ：
7.14；Ｏ：3.97；Ｓｉ：5.60 最大吸収波長：６９２nm 質量分析値：１５４０（Ｍ⁺ ）

【０１５０】実施例１０フタロシアニン化合物（例示化合物１３の合成）下記構造式で示される４−フェノキシ−１，３−ジイミ
ノイソインドリン２．３７g を、四塩化ケイ素１．５m
l、テトラヒドロナフタレン１０ml、およびトリ−ｎ−
ブチルアミン５mlと共に、１４０℃、３時間加熱還流し
た。反応混合物を放冷後、メタノールを加えて生成物を
沈殿させ、吸引ろ過して集め、メタノール／水（１０：
１）の混合溶媒で洗浄した。その後８０℃で３．５時
間、熱真空乾燥して暗緑色のジクロロシリコンフタロシ
アニン中間体０．７２g を得た。

【０１５１】

【化２３】

【０１５２】トリフェニルクロロシラン０．６５g を１
８mgの金属リチウム片と共に、予めモレキュラーシーブ
４A を用いて脱水したテトラヒドロフラン１０ml中、１
時間加熱還流してtert−ブチルジフェニルシリルアニオ
ンを生成させた。

【０１５３】ここへ先に得られたジクロロシリコンフタ
ロシアニン中間体を加えてさらに３時間、還流させた。
濃い緑色の反応液をロータリーエバポレーターで濃縮
し、ヘキサンを加えて最終生成物を沈殿させ、吸引ろ過
して粗結晶を集めた。シリカゲル−ジクロロメタン＋メ
タノール（５：１）を用いたカラムクロマトグラフィー
によって精製し、０．４６g の例示化合物１３を得た。
この生成物について、元素分析を行った。さらに、紫外
−可視スペクトルの測定により最大吸収波長（λmax ）
を測定した。また、ＦＤ（Field desorption）イオン化
法による質量分析により分子量を求めた。これらの結果
を以下に示す。

【０１５４】元素分析値：（理論値％）Ｃ：77.40 ；
Ｈ：4.38；Ｎ：7.84；Ｏ：4.48；Ｓｉ：5.90 （実測値％）Ｃ：77.27 ；Ｈ：4.34；Ｎ：7.94；Ｏ：4.
66；Ｓｉ：6.02 最大吸収波長：７０３nm 質量分析値：１４２８（Ｍ⁺ ）

【０１５５】実施例１１フタロシアニン化合物（例示化合物１４の合成）下記構造式で示される４−（ｎ−ブチルチオ）−１，３
−ジイミノイソインドリン２．３３g を、四塩化ケイ素
１．５ml、テトラヒドロナフタレン１０ml、およびトリ
−ｎ−ブチルアミン５mlと共に、１４０℃、５時間加熱
還流した。反応混合物を放冷後、メタノールを加えて生
成物を沈殿させ、吸引ろ過して集め、メタノール／水
（３：２）の混合溶媒で洗浄した。その後８０℃で５時
間、熱真空乾燥して暗緑色のジクロロシリコンフタロシ
アニン中間体０．９０g を得た。

【０１５６】

【化２４】

【０１５７】トリフェニルクロロシラン０．９４g を２
０mgの金属リチウム片と共に、予めモレキュラーシーブ
４A を用いて脱水したテトラヒドロフラン１０ml中、１
時間加熱還流してトリフェニルシリルアニオンを生成さ
せた。

【０１５８】ここへ先に得られたジクロロシリコンフタ
ロシアニン中間体を加えてさらに２時間、還流させた。
濃い緑色の反応液をろ過して不溶物を取り除き、ろ液を
ロータリーエバポレーターで濃縮した。水を加えて最終
生成物を沈殿させ、得られたペースト状の粗生成物を熱
真空乾燥によって乾固させた。シリカゲル−クロロホル
ムを用いたカラムクロマトグラフィーによって精製し、
０．７８g の例示化合物１４を得た。この生成物につい
て、元素分析を行った。さらに、紫外−可視スペクトル
の測定により最大吸収波長（λmax ）を測定した。ま
た、ＦＤ（Fielddesorption）イオン化法による質量分
析により分子量を求めた。これらの結果を以下に示す。

【０１５９】元素分析値：（理論値％）Ｃ：71.44 ；
Ｈ：5.57；Ｎ：7.94；Ｓ：9.08；Ｓｉ：5.97 （実測値％）Ｃ：71.41 ；Ｈ：5.75；Ｎ：7.89；Ｓ：8.
87；Ｓｉ：6.04 最大吸収波長：７９９nm 質量分析値：１４１２（Ｍ⁺ ）

【０１６０】実施例１２フタロシアニン化合物（例示化合物１５の合成）下記構造式で示される４−チオフェノキシ−１，３−ジ
イミノイソインドリン２．５３g を、四塩化ケイ素１．
５ml、テトラヒドロナフタレン１０ml、およびトリ−ｎ
−ブチルアミン５mlと共に、１４０℃、３時間加熱還流
した。反応混合物を放冷後、メタノールを加えて生成物
を沈殿させ、吸引ろ過して集め、メタノール／水（１
０：１）の混合溶媒で洗浄した。その後８０℃で３．５
時間、熱真空乾燥して暗緑色のジクロロシリコンフタロ
シアニン中間体１．２３g を得た。

【０１６１】

【化２５】

【０１６２】トリフェニルクロロシラン１．０４g を２
７mgの金属リチウム片と共に、予めモレキュラーシーブ
４A を用いて脱水したテトラヒドロフラン１０ml中、１
時間加熱還流してトリフェニルシリルアニオンを生成さ
せた。

【０１６３】ここへ先に得られたジクロロシリコンフタ
ロシアニン中間体を加えてさらに３時間、還流させた。
濃い緑色の反応液をろ過して不溶物を取り除き、ろ液を
ロータリーエバポレーターで濃縮し、ヘキサンを加えて
最終生成物を沈殿させ、吸引ろ過して粗結晶を集めた。
シリカゲル−クロロホルムを用いたカラムクロマトグラ
フィーによって精製し、０．９３g の例示化合物１５を
得た。この生成物について、元素分析を行った。さら
に、紫外−可視スペクトルの測定により最大吸収波長
（λmax ）を測定した。また、ＦＤ（Field desorptio
n）イオン化法による質量分析により分子量を求めた。
これらの結果を以下に示す。

【０１６４】元素分析値：（理論値％）Ｃ：74.06 ；
Ｈ：4.19；Ｎ：7.51；Ｏ：8.59；Ｓｉ：5.65 （実測値％）Ｃ：74.31 ；Ｈ：4.07；Ｎ：7.44；Ｏ：8.
71；Ｓｉ：5.80 最大吸収波長：７１１nm 質量分析値：１４９２（Ｍ⁺ ）

【０１６５】実施例１３フタロシアニン化合物の合成（例示化合物１６）１，３−ジイミノイソインドリン５．８１g （実施例１
の化１７）を、メチルトリクロロシラン７mlと共に、キ
ノリン２０ml中で３時間、還流した。反応混合物を放冷
後、メタノールを加えて生成物を吸引ろ過して集め、メ
タノールおよびアセトンを用いて洗浄し、下記構造で示
される、暗緑色のクロロ−メチル−フタロシアニン３．
３７g を得た。

【０１６６】

【化２６】

【０１６７】トリフェニルクロロシラン５．０４g を
０．１６g のリチウム片と共に、モレキュラーシーブ４
A を用いて脱水したテトラヒドロフラン１５ml中、１時
間、還流してトリフェニルシリルアニオンを生成させ
た。

【０１６８】ここへクロロ−メチル−フタロシアニン
３．３７g を加え、２時間、還流した。反応に伴いフタ
ロシアニンは除々に可溶化し、濃緑色の反応液となっ
た。反応液を放冷後、５mlのメタノールを加え、ロータ
リーエバポレーターにて減圧濃縮した。これを約５０ml
の水に投入して生成物を沈殿させ、吸引ろ過により生成
物を集めた。水で洗浄し、そのままロート上で空気乾燥
させて、下記構造で示される緑色のメチル−トリフェニ
ルシリル−フタロシアニン（例示化合物１６）３．３９
g を得た。

【０１６９】実施例１４フタロシアニン化合物の合成（例示化合物１７）実施例１４で得られたメチル−トリフェニルシリル−フ
タロシアニン（例示化合物１６）３．３９g を５mlの水
を含むトルエン４０ml中、白熱灯の可視光を照射しなが
ら２時間攪はんした。緑色の液は除々に青色に変化し
た。ロータリーエバポレーターにて減圧濃縮し、ヘキサ
ンを加えて生成物を沈殿させ、吸引ろ過して集めた。ヘ
キサンおよびジエチルエーテルにて洗浄し、空気乾燥さ
せ、青色のヒドロキシ−トリフェニルシリル−フタロシ
アニン（例示化合物１７）３．２６g を得た。

【０１７０】実施例１５フタロシアニン化合物の合成（例示化合物１８）実施例７と同じ３−（２，２，３，３−テトラフルオ
ロ）−１，３−ジイミノイソインドリン１０．３３g
を、メチルトリクロロシラン７mlと共に、キノリン２５
ml中で５時間、還流した。反応混合物を放冷後、メタノ
ールを加えて生成物を吸引ろ過して集め、メタノールお
よびアセトンを用いて洗浄し、下記構造で示される、暗
緑色のクロロ−メチル−テトラキス（２，２，３，３−
テトラフルオロ）フタロシアニン４．２２g を得た。

【０１７１】

【化２７】

【０１７２】トリフェニルクロロシラン３．３７g を
０．１１g のリチウム片と共に、モレキュラーシーブ４
A で脱水したテトラヒドロフラン１０ml中、１時間、還
流してトリフェニルシリルアニオンを生成させた。

【０１７３】ここへクロロ−メチル−テトラキス（２，
２，３，３−テトラフルオロ）フタロシアニン４．２２
g を加え、２．５時間、還流した。反応に伴いフタロシ
アニンは除々に可溶化し、濃緑色の反応液となった。反
応液を放冷後、５mlのメタノールを加え、ロータリーエ
バポレーターにて減圧濃縮した。これを約４０mlの水に
投入して生成物を沈殿させ、吸引ろ過により生成物を集
めた。水で洗浄し、そのままロート上で空気乾燥させ
て、緑色のメチル−トリフェニルシリル−テトラキス
（２，２，３，３−テトラフルオロ）フタロシアニン
（例示化合物１８）３．３１g を得た。

【０１７４】実施例１６フタロシアニン化合物の合成（例示化合物１９）実施例１５で得られたメチル−トリフェニルシリルフタ
ロシアニン（例示化合物１８）３．３１g を５mlの水を
含むトルエン３０ml中、白熱灯の可視光を照射しながら
２時間攪はんした。ロータリーエバポレーターにて減圧
濃縮し、ヘキサンを加えて生成物を沈殿させ、吸引ろ過
して集めた。ヘキサンにて洗浄し、空気乾燥させ、青色
のヒドロキシ−トリフェニルシリル−テトラキス（２，
２，３，３−テトラフルオロ）フタロシアニン（例示化
合物１９）３．０２g を得た。

【０１７５】実施例１７フタロシアニン化合物の合成（例示化合物２０）実施例１と同じ１，３−ジイミノイソインドリン５．１
８g を、ｎ−ヘキシルトリクロロシラン１３g 、テトラ
ヒドロナフタレン１５ml、およびトリ−ｎ−ブチルアミ
ン８mlと共に、１６０℃、１６時間加熱攪拌した。反応
混合物を放冷後、メタノール／水（３：１）を投入し
て、生成物を沈澱させ、吸引ろ過して集め、ヘキサンで
洗浄した。その後１２０℃で２時間、熱真空乾燥して、
下記構造で示される暗緑色のクロロ−（ｎ−ヘキシル）
−シリコンフタロシアニン中間体を２．１８g を得た。

【０１７６】

【化２８】

【０１７７】トリフェニルクロロシラン２．９２g を、
０．１０g のリチウム片と共に、モレキュラーシーブ４
A で脱水したテトラヒドロフラン１０ml中、１時間、還
流してトリフェニルシリルアニオンを生成させた。

【０１７８】ここへクロロ−（ｎ−ヘキシル）−フタロ
シアニンを加え、３時間、還流した。反応液を放冷後、
５mlのメタノールを加え、ロータリーエバポレーターで
減圧乾固した。シリカゲル−ジクロロメタン＋ヘキサン
（１０：１）カラムクロマトグラフィーにて生成し、目
的物２．２５g を得た。

【０１７９】元素分析値：（理論値％）Ｃ：75.98 ；
Ｈ：5.01；Ｎ： 12.66；Ｓｉ：6.35 （実測値％）Ｃ：76.13 ；Ｈ：5.22；Ｎ： 12.49；Ｓ
ｉ：6.43 最大吸収波長：６６６nm 質量分析値：８８５（Ｍ⁺ ）

【０１８０】実施例１８フタロシアニン化合物の合成（例示化合物２１）実施例１５で合成したフタロシアニン化合物（例示化合
物１８）２．７７g を１０mlのｎ−オクタノール中、８
時間、還流した。反応液を放冷後、自然ろ過して未反応
の不溶物を除き、ろ液を１００mlのヘキサンへ投入して
生成物を沈殿させた。吸引ろ過して集め、石油エーテル
で洗浄し、トルエン−石油エーテルから再結晶し、目的
物１．５３g を得た。

【０１８１】元素分析値：（理論値％）Ｃ：59.36 ；
Ｈ：3.77；Ｆ：20.30 ；Ｎ：7.48；Ｏ：5.34；Ｓｉ：3.
75 （実測値％）Ｃ：59.08 ；Ｈ：3.83；Ｆ：20.41 ；Ｎ：
7.20；Ｏ：5.63；Ｓｉ：3.88 最大吸収波長：６９４nm 質量分析値：１４９７（Ｍ⁺ ）

【０１８２】実施例１９フタロシアニン化合物の合成（例示化合物２２）実施例１４で合成したフタロシアニン化合物（例示化合
物１７）１．６３g を１．９１ｇのトリ（ｎ−ヘキシ
ル）クロロシランと共に、１０mlのピリジン中、２時
間、還流した。反応液を放冷後、自然ろ過して未反応の
不溶物を除き、ろ液をロータリーエバポレーターにて濃
縮し、５０mlのメタノールを加えて生成物を沈殿させ
た。吸引ろ過して集め、メタノールで洗浄し、ヘキサン
にて洗浄し、トルエン−石油エーテルから再結晶させ
て、目的物１．６１g を得た。

【０１８３】元素分析値：（理論値％）Ｃ：74.27 ；
Ｈ：6.42；Ｎ：10.19 ；Ｏ：1.46；Ｓｉ：7.66 （実測値％）Ｃ：74.47 ；Ｈ：6.20；Ｎ：9.99；Ｏ：1.
63；Ｓｉ：7.54 最大吸収波長：６６８nm 質量分析値：１１００（Ｍ⁺ ）

【０１８４】実施例２０フタロシアニン化合物の合成（例示化合物２３）実施例１５で合成したフタロシアニン化合物（例示化合
物１８）２．７７g を、１．４２ｇのジフェニルスルフ
ィニルクロリドと共に、１５mlのピリジン中、３時間、
還流した。反応液を放冷後、自然ろ過して未反応の不溶
物を除き、ろ液を１００mlのヘキサンへ投入して生成物
を沈殿させた。吸引ろ過して集め、石油エーテルで洗浄
し、シリカゲル−トルエン＋石油エーテル（５：１）カ
ラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物２．０６g
を得た。

【０１８５】元素分析値：（理論値％）Ｃ：59.10 ；
Ｈ：3.12；Ｆ：19.17 ；Ｎ：7.07；Ｏ：6.05；Ｐ：1.9
5；Ｓｉ：3.54 （実測値％）Ｃ：59.08 ；Ｈ：3.35；Ｆ：19.00 ；Ｎ：
7.08；Ｏ：5.97；Ｐ：3.42；Ｓｉ：3.65 最大吸収波長：６９５nm 質量分析値：１５８５（Ｍ⁺ ）

【０１８６】実施例２１ナフタロシアニン化合物の合成（例示化合物１１８）下記構造式で示される１，３−ジイミノベンズ（ｆ）イ
ソインドリン１．９５g を、四塩化ケイ素１．５ml、テ
トラヒドロナフタレン１０ml、およびトリ−ｎ−ブチル
アミン５mlと共に、１４０℃、４時間加熱還流した。反
応混合物を放冷後、メタノールを加え、生成物を吸引ろ
過して集め、さらにメタノールおよびアセトンで洗浄し
た。その後８０℃で２時間、熱真空乾燥して緑色のジク
ロロシリコンナフタロシアニン中間体１．２６g を得
た。

【０１８７】

【化２９】

【０１８８】トリフェニルクロロシラン１．３７g を３
６mgの金属リチウム片と共に、予めモレキュラーシーブ
４A を用いて脱水したテトラヒドロフラン１０ml中、
１．５時間加熱還流してトリフェニルシリルアニオンを
生成させた。

【０１８９】ここへ先に得られたジクロロシリコンナフ
タロシアニン中間体を加えてさらに３時間、還流させ
た。緑色の反応液をろ過して不溶物を取り除き、ろ液を
ロータリーエバポレーターで濃縮した。少量のヘキサン
を加えて最終生成物を沈殿させ、得られた粗生成物を吸
引ろ過により集め、ヘキサンにて洗浄した。トルエン−
石油エーテルから再結晶させて精製し、１．５５g の例
示化合物１１８を得た。この生成物について、元素分析
を行った。さらに、紫外−可視スペクトルの測定により
最大吸収波長（λmax ）を測定した。また、ＦＤ（Fiel
d desorption）イオン化法による質量分析により分子量
を求めた。これらの結果を以下に示す。

【０１９０】元素分析値：（理論値％）Ｃ：80.10 ；
Ｈ：4.32；Ｎ：8.90；Ｓｉ：6.68 （実測値％）Ｃ：79.88 ；Ｈ：4.40；Ｎ：8.93；Ｓｉ：
6.66 最大吸収波長：７７６nm 質量分析値：１２６０（Ｍ⁺ ）

【０１９１】実施例２２ポルフィラジン化合物の合成（例示化合物６５）２，５−ジイミノ−３，４−ジフェニルピロール（化３
０）９．８９g を、四塩化ケイ素６．７ml、テトラヒド
ロナフタレン４０ml、およびトリ−ｎ−ブチルアミン２
０mlと共に４時間還流した。反応液を放冷後、メタノー
ルを加え吸引ろ過して生成物を集めた。メタノールおよ
びジエチルエーテルを用いて洗浄し、ジクロロ−オクタ
フェニル−シリコンポルフィラジン中間体（化３１）
３．７７gを得た。

【０１９２】トリフェニルクロロシラン３．２７g を
０．１０g のリチウム片と共に、脱水したテトラヒドロ
フラン１０ml中、１時間還流してシリルアニオンを生成
した。

【０１９３】ここへジクロロ−オクタフェニル−シリコ
ンポルフィラジン中間体を加え、８時間、還流した。ロ
ータリーエバポレーターを用いて溶媒を留去して、シリ
カゲル−クロロホルム＋メタノール（１０：１）のカラ
ムクロマトグラフィーによって生成し、３．３７g の目
的物を得た。

【０１９４】

【化３０】

【０１９５】

【化３１】

【０１９６】元素分析値：（理論値％）Ｃ：81.82 ；
Ｈ：4.81；Ｎ：7.63；Ｓｉ：5.74 （実測値％）Ｃ：82.10 ；Ｈ：4.93；Ｎ：7.61；Ｓｉ：
5.68 質量分析値：１４６８（Ｍ⁺ ）

【０１９７】実施例２３ポルフィラジン化合物の合成（例示化合物９６）実施例２２と同じ２，５−ジイミノ−３，４−ジフェニ
ルピロール９．８９gを、四塩化ケイ素６．５ml、テト
ラヒドロナフタレン４０ml、およびトリ−ｎ−ブチルア
ミン２０mlと共に５時間還流した。反応液を放冷後、メ
タノールを加え吸引ろ過して生成物を集めた。メタノー
ルおよびジエチルエーテルを用いて洗浄し、ジクロロ−
オクタフェニル−シリコンポルフィラジン中間体４．６
９g を得た。

【０１９８】ジフェニル−tert−ブチルクロロシラン
３．７９g を０．１３g のリチウム片と共に、脱水した
テトラヒドロフラン１０ml中、１時間還流してシリルア
ニオンを生成した。

【０１９９】ここへジクロロ−オクタフェニル−シリコ
ンポルフィラジン中間体を加え、５時間、還流した。ロ
ータリーエバポレーターを用いて溶媒を留去して、シリ
カゲル−クロロホルム＋ヘキサン（１０：１）のカラム
クロマトグラフィーによって生成し、３．６１g の目的
物を得た。

【０２００】元素分析値：（理論値％）Ｃ：80.75 ；
Ｈ：5.51；Ｎ：7.85；Ｓｉ：5.90 （実測値％）Ｃ：80.81 ；Ｈ：5.33；Ｎ：7.65；Ｓｉ：
5.88 質量分析値：１４２８（Ｍ⁺ ）

【０２０１】実施例２４ポルフィラジン化合物の合成（例示化合物９７）２，５−ジイミノ−３−フェニル−４−シアノピロール
（化３２）７．８５gを、四塩化ケイ素６．５ml、テト
ラヒドロナフタレン４０ml、およびトリ−ｎ−ブチルア
ミン２０mlと共に４時間還流した。反応液を放冷後、メ
タノールを加え吸引ろ過して生成物を集めた。メタノー
ルおよびジエチルエーテルを用いて洗浄し、ジクロロ−
テトラフェニル−テトラシアノ−シリコンポルフィラジ
ン中間体（化３３）２．２８g を得た。

【０２０２】トリフェニルクロロシラン２．４７g を
０．０８g のリチウム片と共に、脱水したテトラヒドロ
フラン１０ml中、１時間還流してシリルアニオンを生成
した。

【０２０３】ここへジクロロ−テトラフェニル−テトラ
シアノ−シリコンポルフィラジン中間体を加え、３時
間、還流した。ロータリーエバポレーターを用いて溶媒
を留去して、シリカゲル−ジクロロメタン＋ヘキサン
（５：２）のカラムクロマトグラフィーによって生成
し、１．６３g の目的物を得た。

【０２０４】

【化３２】

【０２０５】

【化３３】

【０２０６】元素分析値：（理論値％）Ｃ：76.04 ；
Ｈ：3.99；Ｎ：13.30 ；Ｓｉ：6.67 （実測値％）Ｃ：76.23 ；Ｈ：3.87；Ｎ：13.43 ；Ｓ
ｉ：6.54 質量分析値：１２６４（Ｍ⁺ ）

【０２０７】実施例２５ポルフィラジン化合物の合成（例示化合物１００）２，５−ジイミノ−３，４−ジエトキシピロール（化３
４）７．３３g を、四塩化ケイ素６．５ml、テトラヒド
ロナフタレン４０ml、およびトリ−ｎ−ブチルアミン２
０mlと共に４時間還流した。反応液を放冷後、石油エー
テルを加え吸引ろ過して生成物を集めた。ヘキサンおよ
びジエチルエーテルを用いて洗浄し、ジクロロ−オクタ
エトキシ−シリコンポルフィラジン中間体（化３５）
４．３５gを得た。

【０２０８】ジフェニルメチルクロロシラン３．９８g
を０．１６g のリチウム片と共に、脱水したテトラヒド
ロフラン１０ml中、１時間還流してトリフェニルシリル
アニオンを生成した。

【０２０９】ここへジクロロ−オクタエトキシ−シリコ
ンポルフィラジン中間体を加え、６時間、還流した。ロ
ータリーエバポレーターを用いて溶媒を留去して、シリ
カゲル−ジクロロメタン＋メタノール（２：１）のカラ
ムクロマトグラフィーによって生成し、４．５２g の目
的物を得た。

【０２１０】

【化３４】

【０２１１】

【化３５】

【０２１２】元素分析値：（理論値％）Ｃ：64.06 ；
Ｈ：6.12；Ｎ：10.30 ；Ｏ：11.77 ；Ｓｉ：7.75 （実測値％）Ｃ：64.22 ；Ｈ：6.38；Ｎ：10.21 ；Ｏ：
11.54 ；Ｓｉ：7.83 質量分析値：１０８７（Ｍ⁺ ）

【０２１３】実施例２６ポルフィラジン化合物の合成（例示化合物１０４）２，５−ジイミノ−３，４−ジエチルピロール（化３
６）６．０５g を、四塩化ケイ素６．３ml、テトラヒド
ロナフタレン４０ml、およびトリ−ｎ−ブチルアミン２
０mlと共に５時間還流した。反応液を放冷後、メタノー
ルを加え吸引ろ過して生成物を集めた。メタノールおよ
びジエチルエーテルを用いて洗浄し、ジクロロ−オクタ
エチル−シリコンポルフィラジン中間体（化３７）３．
０７g を得た。

【０２１４】ジフェニル−tert−ブチルクロロシラン
３．８８g を０．１３g のリチウム片と共に、脱水した
テトラヒドロフラン１０ml中、１時間還流してシリルア
ニオンを生成した。

【０２１５】ここへジクロロ−オクタエチル−シリコン
ポルフィラジン中間体を加え、４時間、還流した。ロー
タリーエバポレーターを用いて溶媒を留去して、シリカ
ゲル−ジクロロメタン＋ヘキサン（５：２）のカラムク
ロマトグラフィーによって生成し、２．８４g の目的物
を得た。

【０２１６】

【化３６】

【０２１７】

【化３７】

【０２１８】元素分析値：（理論値％）Ｃ：73.66 ；
Ｈ：7.53；Ｎ：10.74 ；Ｓｉ：8.07 （実測値％）Ｃ：73.51 ；Ｈ：7.78；Ｎ：10.59 ；Ｓ
ｉ：8.00 質量分析値：１０４４（Ｍ⁺ ）

【０２１９】実施例２７ポルフィラジン化合物の合成（例示化合物１０５）２，５−ジイミノ−３，４−ビス（２，２，３，３−テ
トラフルオロプロピル）ピロール（化３８）１２．９３
g を、四塩化ケイ素７ml、テトラヒドロナフタレン４０
ml、およびトリ−ｎ−ブチルアミン２０mlと共に５時間
還流した。反応液を放冷後、メタノール＋水（２：１）
を加えて生成物を沈殿させ、吸引ろ過して集めた。ヘキ
サンおよびジエチルエーテルを用いて洗浄し、ジクロロ
−オクタキス（２，２，３，３−テトラフルオロプロピ
ル）−シリコンポルフィラジン中間体（化３９）５．６
９g を得た。

【０２２０】トリフェニルクロロシラン３．８０g を
０．１２g のリチウム片と共に、脱水したテトラヒドロ
フラン１０ml中、１時間還流してシリルアニオンを生成
した。

【０２２１】ここへジクロロ−オクタフェニル−シリコ
ンポルフィラジン中間体を加え、６時間、還流した。ロ
ータリーエバポレーターを用いて溶媒を留去して、シリ
カゲル−トルエン＋ヘキサン（５：１）のカラムクロマ
トグラフィーによって生成し、４．８０g の目的物を得
た。

【０２２２】

【化３８】

【０２２３】

【化３９】

【０２２４】元素分析値：（理論値％）Ｃ：51.53 ；
Ｈ：3.07；Ｎ：6.33；Ｆ：34.32 ；Ｓｉ：4.76 （実測値％）Ｃ：51.64 ；Ｈ：2.89；Ｎ：6.50；Ｆ：3
4.35 ；Ｓｉ：4.66 質量分析値：１７７２（Ｍ⁺ ）

【０２２５】実施例２８ポルフィラジン化合物の合成（例示化合物１０９）２，５−ジイミノ−３，４−ビス（２，２，３，３−テ
トラフルオロプロポキシ）ピロール（化４０）１３．５
６g を、四塩化ケイ素６ml、テトラヒドロナフタレン４
０ml、およびトリ−ｎ−ブチルアミン２０mlと共に５時
間還流した。反応液を放冷後、メタノール＋水（２：
１）を加えて生成物を沈殿させ、吸引ろ過して集めた。
ヘキサンおよびジエチルエーテルを用いて洗浄し、ジク
ロロ−オクタキス（２，２，３，３−テトラフルオロプ
ロポキシ）−シリコンポルフィラジン中間体（化４１）
５．３７g を得た。

【０２２６】ジフェニルメチルクロロシラン２．５８g
を０．１０g のリチウム片と共に、脱水したテトラヒド
ロフラン１０ml中、１時間還流してシリルアニオンを生
成した。

【０２２７】ここへジクロロ−オクタキス（２，２，
３，３−テトラフルオロプロポキシ）シリコンポルフィ
ラジン中間体を加え、７時間、還流した。ロータリーエ
バポレーターを用いて溶媒を留去して、シリカゲル−ジ
クロロメタン＋トルエン（５：２）のカラムクロマトグ
ラフィーによって生成し、４．００g の目的物を得た。

【０２２８】

【化４０】

【０２２９】

【化４１】

【０２３０】元素分析値：（理論値％）Ｃ：44.65 ；
Ｈ：2.84；Ｆ：34.24 ；Ｎ：6.31；Ｏ：7.21；Ｓｉ：4.
75 （実測値％）Ｃ：44.38 ；Ｈ：3.01；Ｆ：34.33 ；Ｎ：
6.51；Ｏ：7.12；Ｓｉ：4.69 質量分析値：１７７５（Ｍ⁺ ）

【０２３１】実施例２９ポルフィラジン化合物の合成（例示化合物１１３）２，５−ジイミノ−３，４−ビス（２，２−ジフルオロ
エチル）ピロール（化４２）８．９３g を、四塩化ケイ
素６．５ml、テトラヒドロナフタレン４０ml、およびト
リ−ｎ−ブチルアミン２０mlと共に４時間還流した。反
応液を放冷後、メタノール＋水（２：１）を加えて生成
物を沈殿させ、吸引ろ過して集めた。ヘキサンおよびジ
エチルエーテルを用いて洗浄し、ジクロロ−オクタキス
（２，２−ジフルオロエチル）−シリコンポルフィラジ
ン中間体（化４３）４．０６g を得た。

【０２３２】ジフェニル−tert−ブチルクロロシラン
３．８９g を０．１２g のリチウム片と共に、脱水した
テトラヒドロフラン１０ml中、１時間還流してシリルア
ニオンを生成した。

【０２３３】ここへジクロロ−オクタキス（２，２−ジ
フルオロエチル）−シリコンポルフィラジン中間体を加
え、５時間、還流した。ロータリーエバポレーターを用
いて溶媒を留去して、シリカゲル−トルエン＋ヘキサン
（１０：１）のカラムクロマトグラフィーによって生成
し、３．１１g の目的物を得た。

【０２３４】

【化４２】

【０２３５】

【化４３】

【０２３６】元素分析値：（理論値％）Ｃ：57.73 ；
Ｈ：4.69；Ｎ：8.42；Ｆ：22.83 ；Ｓｉ：6.33 （実測値％）Ｃ：57.64 ；Ｈ：4.77；Ｎ：8.25；Ｆ：2
2.67 ；Ｓｉ：6.10 質量分析値：１３３１（Ｍ⁺ ）

【０２３７】実施例３０ポルフィラジン化合物の合成（例示化合物１１４）２，５−ジイミノ−３，４−ビス（２，２−ジフルオロ
エトキシ）ピロール（化４４）１０．２１g を、四塩化
ケイ素７ml、テトラヒドロナフタレン４０ml、およびト
リ−ｎ−ブチルアミン２０mlと共に５時間還流した。反
応液を放冷後、メタノール＋水（２：１）を加えて生成
物を沈殿させ、吸引ろ過して集めた。ヘキサンおよびジ
エチルエーテルを用いて洗浄し、ジクロロ−オクタキス
（２，２−ジフルオロエトキシ）−シリコンポルフィラ
ジン中間体（化４５）５．６８gを得た。

【０２３８】トリフェニルクロロシラン４．７８g を
０．１５g のリチウム片と共に、脱水したテトラヒドロ
フラン１０ml中、１時間還流してシリルアニオンを生成
した。

【０２３９】ここへジクロロ−オクタキス（２，２−ジ
フルオロエトキシ）−シリコンポルフィラジン中間体を
加え、５時間、還流した。ロータリーエバポレーターを
用いて溶媒を留去して、シリカゲル−トルエン＋ヘキサ
ン（５：１）のカラムクロマトグラフィーによって生成
し、５．２８g の目的物を得た。

【０２４０】

【化４４】

【０２４１】

【化４５】

【０２４２】元素分析値：（理論値％）Ｃ：52.67 ；
Ｈ：4.28；Ｆ：20.83 ；Ｎ：7.68；Ｏ：8.77；Ｓｉ：5.
77 （実測値％）Ｃ：52.83 ；Ｈ：4.55；Ｆ：20.61 ；Ｎ：
7.42；Ｏ：8.90；Ｓｉ：5.70 質量分析値：１４５９（Ｍ⁺ ）

【０２４３】実施例３１上記例示化合物のうち、７８０nmの記録／再生光におい
て適度な光学特性を有する化合物を用いて、プリグルー
ブを有する直径１２０mm、厚さ１．２mmのポリカーボネ
ート樹脂基板上に、スピンコート法により色素を含有す
る記録層を２０００A の厚さに形成した。

【０２４４】この場合、塗布液として２wt% エチルセロ
ソルブ溶液を用いた。

【０２４５】この記録層にＡｕ反射膜を８５０A の厚さ
にスパッタ法により形成し、さらに紫外線硬化型のアク
リル樹脂の透明な保護膜（膜厚５μm ）を形成した。こ
れらの光記録媒体を７８０nmのレーザーを使用して、線
速１．２〜１．４ｍ／秒（１倍速）でＥＦＭ−ＣＤフォ
ーマット信号を記録し、それぞれの化合物における最適
記録パワーを測定した。この最適記録パワーはオレンジ
ブック規格のアシンメトリー（Ａｓｙｍ）が、記録評価
に用いている評価機（ＤＤＵ−１０００：パルステック
社製）で−２％になる範囲、すなわち適正な再生信号が
得られる範囲を意味する。なお、この評価機の最大記録
パワーは１５mWである。この結果を表９に示す。さらに
４倍速で記録を行った場合の最適記録パワーを表１０に
示す。

【０２４６】上記の色素にかえ、シロキサン結合により
アキシャル置換基が結合したフタロシアニン系化合物と
して、公知である。下記化４６の色素Ａを用いて上記と
同様な光記録媒体を形成し、ＥＦＭ−ＣＤフォーマット
信号に対する最適記録パワーをそれぞれ１倍速と４倍速
の場合について測定した。

【０２４７】

【化４６】

【０２４８】また、色素にリン酸結合によりアキシャル
置換基が結合したフタロシアニン系化合物として、公知
である、下記化４７の色素Ｂを用いて上記と同様な光記
録媒体を形成し、ＥＦＭ−ＣＤフォーマット信号に対す
る最適パワーを、それぞれ１倍速と４倍速の場合につい
て測定した。これらについても合わせて、結果を表９、
表１０に示す。

【０２４９】

【化４７】

【０２５０】

【表９】

【０２５１】

【表１０】

【０２５２】表９、表１０からの結果から明らかなよう
に、本発明によるフタロシアニン系化合物は、フタロシ
アニン系化合物の中心原子から酸素原子を介して結合し
ている誘導体、化４６および化４７のものに比較して最
適記録パワーが小さい場合にも良好な記録ができること
が判る。また同時に、記録パワーが大きい場合において
も良好な記録が可能であり、すなわち、記録光に対して
高い記録感度と広いパワーマージンを有している。この
優位性は、ただ単に実施例で使用した記録波長における
記録感度が高いことだけに留まらず、記録光の単位時間
当たりの照射エネルギーが低下する高速記録に対しても
諸特性を維持して良好に記録／再生できることにつなが
る。また、記録／再生用レーザー波長のばらつきに対す
る記録パワーの許容範囲が広いことも大きな優位性であ
る。

【０２５３】このように、いずれの場合においても、本
発明のフタロシアニン系色素は、高感度で良好な記録が
可能であった。

【０２５４】また、上記以外の本発明の色素について
も、７８０nmの記録再生光に適合するものは、同様に良
好な記録が可能であった。

【０２５５】さらに、これらの光記録媒体について再生
特性を調べたところ、いずれもオレンジブック規格に準
拠するものであった。

【０２５６】また、反射特性が７８０nmの波長に適合し
ない本発明の色素では、他の適合する、それぞれの波長
の記録再生光を用いることによって高感度で良好な記録
／再生が可能であることは自明である。

【０２５７】

【発明の効果】本発明によれば、フタロシアニン系色素
のもつ優れた特性である化学的安定性、高耐光性を維持
しながら高溶解性であり、同時に適度に熱分解温度が低
い色素が得られる。

【０２５８】従って、本発明のフタロシアニン系色素
を、光記録媒体の記録層に用いることにより、記録用レ
ーザー光に対する記録感度が高く、最適記録パワーの範
囲が広い光記録媒体が得られる。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の光記録ディスクの一例を示す部分断面
図である。

【符号の説明】

１光記録ディスク２基板２３グルーブ３記録層４反射層５保護膜

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ｇ１１Ｂ 7/24 7215−5Ｄ

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記化１で示されるフタロシアニン系色
素。【化１】〔化１において、Ｚ₁ 、Ｚ₂ 、Ｚ₃ 、Ｚ₄ 、Ｚ₅ 、Ｚ
₆ 、Ｚ₇ およびＺ₈ は、それぞれ、水素原子、アルキル
基、アリール基、アルコキシ基、アリーロキシ基、ヘテ
ロ環基、エステル基、シリル基、シロキシル基、ハロゲ
ン原子、ニトロ基、シアノ基、アルキルチオ基、アリー
ルチオ基、アミノ基、アシル基、アリールアゾ基、アル
キルスルホニル基、アリールスルホニル基、カルバモイ
ル基またはスルファモイル基である。あるいは、Ｚ₁ と
Ｚ₂ 、Ｚ₃ とＺ₄ 、Ｚ₅ とＺ₆ またはＺ₇ とＺ₈ は、そ
れぞれ互いに結合してピロール環に縮合する芳香環を形
成してもよい。Ｚ₁ 〜Ｚ₈ は、それぞれ同一であっても
異なるものであってもよく、またこれらによって形成さ
れる縮合芳香環は、それぞれ同一であっても異なるもの
であってもよい。Ｙ₁ およびＹ₂ は、それぞれ、化２で
示される基（ここで、Ｒ₁ 、Ｒ₂ およびＲ₃ は、それぞ
れ、水素原子、アルキル基、アリール基、アルケニル
基、アルキニル基、アルコキシ基、アリーロキシ基、シ
リル基、シロキシル基またはヘテロ環基を表す。Ｒ₁ 、
Ｒ₂ およびＲ₃ は、それぞれ同一でも異なるものであっ
てもよい。）、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルキル
基、アリール基、アルコキシ基、アリーロキシ基、シロ
キシル基または化３で示される基（ここで、Ｒ₄ および
Ｒ₅ は、それぞれアルキル基またはアリール基を表し、
これら【化２】【化３】はそれぞれ同一でも異なるものであってもよい。）を表
す。Ｙ₁ およびＹ₂ の少なくとも一方は化２で示される
基である。〕
【請求項２】下記化４で示される請求項１のフタロシ
アニン系色素。【化４】〔化４において、Ｑ₁ 、Ｑ₂ 、Ｑ₃ およびＱ₄ は、それ
ぞれ、ピロール環に縮合するベンゼン環またはナフタレ
ン環を形成するための原子群を表し、これらは同一でも
異なるものであってもよい。Ｘ₁ 、Ｘ₂ 、Ｘ₃ およびＸ
₄ は、それぞれ、アルキル基、アリール基、アルコキシ
基、アリーロキシ基、ヘテロ環基、エステル基、シリル
基、シロキシル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アミノ基、アシ
ル基、アリールアゾ基、アルキルスルホニル基、アリー
ルスルホニル基、カルバモイル基またはスルファモイル
基を表し、これらは同一であっても異なるものであって
もよい。ｐ₁ 、ｐ₂ 、ｐ₃ およびｐ₄ は、それぞれ、０
または１以上の整数であり、Ｑ₁ 、Ｑ₂ 、Ｑ₃ またはＱ
₄ で形成される縮合芳香環がベンゼン環であるとき０〜
４であり、ナフタレン環であるとき０〜６である。ｐ
₁ 、ｐ₂ 、ｐ₃ およびｐ₄ が、それぞれ、２以上の整数
であるとき、それぞれのＸ₁ 、Ｘ₂ 、Ｘ₃ およびＸ₄
は、それぞれ同一でも異なるものであってもよい。Ｙ₁
およびＹ₂ は、それぞれ、化５で示される基（ここで、
Ｒ₁ 、Ｒ₂ およびＲ₃ は、それぞれ、水素原子、アルキ
ル基、アリール基、アルケニル基、アルキニル基、アル
コキシ基、アリーロキシ基、シリル基、シロキシル基ま
たはヘテロ環基を表す。Ｒ₁ 、Ｒ₂ およびＲ₃ は、それ
ぞれ同一でも異なるものであってもよい。）、ハロゲン
原子、ヒドロキシ基、アルキル基、アリール基、アルコ
キシ基、アリーロキシ基、シロキシル基または化６で示
される基（ここで、Ｒ₄ およびＲ₅ は、それぞれアルキ
ル基またはアリール基を表【化５】【化６】し、これらはそれぞれ同一でも異なるものであってもよ
い。）を表す。Ｙ₁ およびＹ₂ の少なくとも一方は化５
で示される基である。〕
【請求項３】下記化７で示される請求項２のフタロシ
アニン系色素。【化７】〔化７において、Ｘ₁₁、Ｘ₁₂、Ｘ₁₃、Ｘ₁₄、Ｘ₁₅、
Ｘ₁₆、Ｘ₁₇、Ｘ₁₈、Ｘ₁₉、Ｘ₂₀、Ｘ₂₁、Ｘ₂₂、Ｘ₂₃、Ｘ
₂₄およびＸ₂₅は、それぞれ、水素原子、アルキル基、ア
リール基、アルコキシ基、アリーロキシ基、ヘテロ環
基、エステル基、シリル基、シロキシル基、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、アルキルチオ基、アリールチ
オ基、アミノ基、アシル基、アリールアゾ基、アルキル
スルホニル基、アリールスルホニル基、カルバモイル基
またはスルファモイル基を表し、これらは同一であって
も異なるものであってもよい。Ｙ₁ およびＹ₂ は、それ
ぞれ、化８で示される基（ここで、Ｒ₁ 、Ｒ₂ およびＲ
₃ は、それぞれ、水素原子、アルキル基、アリール基、
アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アリーロ
キシ基、シリル基、シロキシル基またはヘテロ環基を表
す。Ｒ₁ 、Ｒ₂ およびＲ₃ は、それぞれ同一でも異なる
ものであってもよい。）、ハロゲン原子、ヒドロキシ
基、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリーロ
キシ基、シロキシル基または化９で示される基（ここ
で、Ｒ₄ およびＲ₅ は、それぞれ、アルキル基またはア
リール基を表し、これらはそれぞれ同一でも異なるもの
であってもよい。）【化８】【化９】を表す。Ｙ₁ およびＹ₂ の少なくとも一方は化８で示さ
れる基である。〕
【請求項４】前記Ｘ₁₁、Ｘ₁₄、Ｘ₁₅、Ｘ₁₈、Ｘ₁₉、Ｘ
₂₂、Ｘ₂₃およびＸ₂₆は、それぞれ、アルキル基、アリー
ル基、アルコキシ基、アリーロキシ基、ヘテロ環基、エ
ステル基、シリル基、シロキシル基、ハロゲン原子、ニ
トロ基、シアノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、
アミノ基、アシル基、アリールアゾ基、アルキルスルホ
ニル基、アリールスルホニル基、カルバモイル基または
スルファモイル基を表す請求項３のフタロシアニン系色
素。
【請求項５】前記Ｙ₁ およびＹ₂ が、それぞれ下記化
１０で示される請求項１〜４のいずれかのフタロシアニ
ン系色素。【化１０】〔化１０において、Ｒ₁ 、Ｒ₂ およびＲ₃ は、それぞ
れ、水素原子、アルキル基、アリール基、アルケニル
基、アルキニル基、アルコキシ基、アリーロキシ基、シ
リル基、シロキシル基またはヘテロ環基を表す。Ｒ₁ 、
Ｒ₂ およびＲ₃ は、それぞれ同一でも異なるものであっ
てもよい。〕
【請求項６】前記Ｙ₁ およびＹ₂ 中の、Ｒ₁ 、Ｒ₂ お
よびＲ₃ のなかの少なくとも１つが、アリール基である
請求項５のフタロシアニン系色素。
【請求項７】請求項１〜６のいずれかのフタロシアニ
ン系色素を記録層に含有させた光記録媒体。