JPWO2019131489A1 - 光学積層体及び表示装置 - Google Patents
光学積層体及び表示装置 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2019131489A1 JPWO2019131489A1 JP2019561636A JP2019561636A JPWO2019131489A1 JP WO2019131489 A1 JPWO2019131489 A1 JP WO2019131489A1 JP 2019561636 A JP2019561636 A JP 2019561636A JP 2019561636 A JP2019561636 A JP 2019561636A JP WO2019131489 A1 JPWO2019131489 A1 JP WO2019131489A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- substituent
- adhesive layer
- general formula
- optical laminate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 C*(*)c1c(*)c(N)c(*)c(*)c1* Chemical compound C*(*)c1c(*)c(N)c(*)c(*)c1* 0.000 description 2
- DMDHMKZIUNKSBF-WAYWQWQTSA-N C/C(/C#N)=C(\C)/C#N Chemical compound C/C(/C#N)=C(\C)/C#N DMDHMKZIUNKSBF-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
- B32B27/18—Layered products comprising a layer of synthetic resin characterised by the use of special additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/544—Silicon-containing compounds containing nitrogen
- C08K5/5477—Silicon-containing compounds containing nitrogen containing nitrogen in a heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J11/00—Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
- C09J11/02—Non-macromolecular additives
- C09J11/06—Non-macromolecular additives organic
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/10—Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements
- G02B1/14—Protective coatings, e.g. hard coatings
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/30—Polarising elements
- G02B5/3025—Polarisers, i.e. arrangements capable of producing a definite output polarisation state from an unpolarised input state
- G02B5/3033—Polarisers, i.e. arrangements capable of producing a definite output polarisation state from an unpolarised input state in the form of a thin sheet or foil, e.g. Polaroid
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
- G02F1/133528—Polarisers
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/02—Details
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
- H10K59/50—OLEDs integrated with light modulating elements, e.g. with electrochromic elements, photochromic elements or liquid crystal elements
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Mathematical Physics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Optical Filters (AREA)
- Polarising Elements (AREA)
- Illuminated Signs And Luminous Advertising (AREA)
- Push-Button Switches (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
Abstract
Description
〔1〕 光学フィルムと接着層とを含む光学積層体であって、
前記光学フィルム及び前記接着層の少なくとも一方に、下記一般式(1)で表される構造のテトラアザポルフィリン化合物を1種以上含む、光学積層体。
[一般式(1)中、R101a〜R101d及びR102a〜R102dは、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表し、
Xは、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアラルキル基又は下記一般式(X1)〜(X4)で表される基を表し、
Yは、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアラルキル基又は下記一般式(Y1)で表される基を表し、
R201、R202は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいフェロセン又は置換基を有していてもよいアリールオキシ基を表し、
R301、R302は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表し、
R401は、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルコキシ基又は置換基を有していてもよいアリールオキシ基を表し、
R501〜R503は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表し、
一般式(X1)〜(X4)及び一般式(Y1)における*は酸素原子との結合部位を表す。]
〔2〕 前記一般式(1)中、
Xは、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基又は前記一般式(X1)〜(X4)で表される基を表し、
Yは、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基又は前記一般式(Y1)で表される基を表し、
R201、R202は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルコキシ基又は置換基を有していてもよいアリールオキシ基を表す、請求項1に記載の光学積層体。
〔3〕 前記接着層に前記テトラアザポルフィリン化合物を含む、〔1〕又は〔2〕に記載の光学積層体。
〔4〕 前記接着層は、粘着剤層を含む、〔3〕に記載の光学積層体。
〔5〕 前記光学フィルムに前記テトラアザポルフィリン化合物を含む、〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載の光学積層体。
〔6〕 前記光学フィルムは、保護フィルムである、〔5〕に記載の光学積層体。
〔7〕 〔1〕〜〔6〕のいずれかに記載の光学積層体と、画像表示素子と、を有する表示装置であって、
前記光学積層体は、前記画像表示素子より視認側に配置される、表示装置。
〔8〕 液晶表示装置又は有機エレクトロルミネッセンス表示装置である、〔7〕に記載の表示装置。
光学積層体は、光学フィルムと接着層とを含む光学積層体であって、光学フィルム及び接着層の少なくとも一方に、後述する一般式(1)で表される構造のテトラアザポルフィリン化合物(以下、「テトラアザポルフィリン化合物(1)」という場合がある。)を1種以上含む。
(光学フィルム)
光学フィルムとしては、偏光フィルム;偏光フィルム等の表面を保護するために設けられる保護フィルム;位相差フィルム;位相差フィルム以外の光学補償フィルム;表面に凹凸形状を有する防眩機能付きフィルム、表面反射防止機能付きフィルム;表面に反射機能を有する反射フィルム;反射機能と透過機能とを併せ持つ半透過反射フィルム;光拡散フィルム;ハードコートフィルム等を挙げることができる。光学積層体は、上記した光学フィルムを1種又は2種以上含むことができる。
接着層は、光学積層体に含まれる2つの光学フィルムを貼合するものであってもよく、光学積層体を、例えば画像表示素子等の他部材に貼合するためのものであってもよい。接着層は、接着剤で形成された接着剤層、粘着剤で形成された粘着剤層、又は、接着剤及び粘着剤で形成された層とすることができる。
テトラアザポルフィリン化合物(1)は、下記一般式(1)で表される構造を有する。
[一般式(1)中、R101a〜R101d及びR102a〜R102dは、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表し、
Xは、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアラルキル基又は下記一般式(X1)〜(X4)で表される基を表し、
Yは、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアラルキル基又は下記一般式(Y1)で表される基を表し、
R201、R202は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいフェロセン又は置換基を有していてもよいアリールオキシ基を表し、
R301、R302は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表し、
R401は、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルコキシ基又は置換基を有していてもよいアリールオキシ基を表し、
R501〜R503は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表し、
一般式(X1)〜(X4)及び一般式(Y1)における*は酸素原子との結合部位を表す。]
R101a〜R101dの4つの置換基は同じであることが好ましく、また、R102a〜R102dの4つの置換基は同じであることが好ましい。
すなわち、R101aとR102aとの組み合わせ、R101bとR102bとの組み合わせ、R101cとR102cとの組み合わせ、R101dとR102dとの組み合わせは同じであることが好ましい。
そして、R101aとR102aとの組み合わせ、R101bとR102との組み合わせb、R101cとR102cとの組み合わせ、R101dとR102dとの組み合わせが同じである場合、R101aとR102a、R101bとR102b、R101cとR102c、R101dとR102dの2つの置換基の位置関係が異なる4種類の異性体が存在する。
上記一般式(1)は、4種類の異性体を全て含むことを意味している。また、光学積層体に含まれるテトラアザポルフィリン化合物(1)には、これらの異性体のうち1つのみが含まれていてもよく、複数種類が混合物として含まれていてもよい。
直鎖、分岐又は環状のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−へプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基、n−トリデシル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基等の直鎖状アルキル基;
イソプロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、2−メチルブチル基、1−メチルブチル基、ネオペンチル基、1,2−ジメチルプロピル基、1,1−ジメチルプロピル基、4−メチルペンチル基、3−メチルペンチル基、2−メチルペンチル基、1−メチルペンチル基、3,3−ジメチルブチル基、2,3−ジメチルブチル基、1,3−ジメチルブチル基、2,2−ジメチルブチル基、1,2−ジメチルブチル基、1,1−ジメチルブチル基、3−エチルブチル基、2−エチルブチル基、1−エチルブチル基、1,1,2−トリメチルプロピル基、1−エチル−2−メチルプロピル基、2−メチルヘキシル基、3−メチルヘキシル基、4−メチルヘキシル基、5−メチルヘキシル基、1−エチルペンチル基、2,4−ジメチルペンチル基、2−エチルヘキシル基、2,5−ジメチルヘキシル基、2,5,5−トリメチルペンチル基、2,4−ジメチルヘキシル基、2,2,4−トリメチルペンチル基、1,1−ジメチルヘキシル基、1,1,3,3−テトラメチルブチル基、3,5,5−トリメチルヘキシル基、4−エチルオクチル基、4−エチル−4,5−ジメチルヘキシル基、1,3,5,7−テトラメチルオクチル基、4−ブチルオクチル基、6,6−ジエチルオクチル基、6−メチル−4−ブチルオクチル基、3,5−ジメチルヘプタデシル基、2,6−ジメチルヘプタデシル基、2,4−ジメチルヘプタデシル基、2,2,5,5−テトラメチルヘキシル基等の分岐状アルキル基;
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、1−シクロペンチル−2,2−ジメチルプロピル基、1−シクロペンチル−2,2−ジメチルプロピル基、1−シクロヘキシル−2,2−ジメチルプロピル基等の環状のアルキル基(シクロアルキル基);が挙げられる。これらの中でも、炭素数1〜10の直鎖又は分岐のアルキル基が好ましく、tert−ブチル基がより好ましい。
[一般式(R1)中、R601a〜R601eは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基を表し、*はテトラアザポルフィリン骨格との結合部位を表す。]
一般式(R1)のR601a〜R601eとしての置換基を有していてもよいアリール基としては、R101a〜R101d及びR102a〜R102dの例として挙げた置換基を有していてもよいアリール基が挙げられる。
具体的にはフェニル基、ニトロフェニル基、シアノフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、フルオロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基、N,N−ジメチルアミノフェニル基、ナフチル基、ニトロナフチル基、シアノナフチル基、ヒドロキシナフチル基、メチルナフチル基、フルオロナフチル基、クロロナフチル基、ブロモナフチル基、トリフルオロメチルナフチル基等が挙げられる。
アルコキシ基の水素原子の一部又は全部がハロゲンで置換されているものとして、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、1,1,2,2,2−ペンタフルオロエトキシ基、1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基、1,1,2−トリフルオロエトキシ基、1,2,2−トリフルオロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、2,2−ジフルオロエトキシ基、1,2−ジフルオロエトキシ基、1,1−ジフルオロエトキシ基、2−フルオロエトキシ基、1−フルオロエトキシ基、2,2,3,3−テトラフルオロ−1−プロポキシ基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−1−プロポキシ基、2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロ−1−ブトキシ基、2,2,3,4,4,4−ヘキサフルオロ−1−ブトキシ基、2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロ−1−ペンチルオキシ基、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−ヘキシルオキシ基、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−1−ヘプチルオキシ基、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7−ドデカフルオロ−1−ヘプチルオキシ基、7,7,8,8,8−ペンタフルオロ−1−オクチルオキシ基、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−オクチルオキシ基、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9−ヘキサデカフルオロ−1−ノニルオキシ基、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−1−ノニルオキシ基、7,7,8,8,9,9,10,10,10−ノナフルオロ−1−デシルオキシ基、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−デシルオキシ基、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−1−デシルオキシ基、7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12−トリデカフルオロ−1−ドデシルオキシ基、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12−ヘニコサフルオロ−1−ドデシルオキシ基、7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,14−ヘプタデカフルオロ−1−テトラデシルオキシ基、1H,1H,2,5−ビス(トリフルオロメチル)−3,6−ジオキサウンデカフルオロ−1−ノニルオキシ基、6−(パーフルオロ−1−メチルエチル)−1−ヘキシルオキシ基、2−(パーフルオロ−1−メチルブチル)−1−エトキシ基、2−(パーフルオロ−3−メチルブチル)エトキシ基、2−(パーフルオロ−7−メチルオクチル)エトキシ基、2H−ヘキサフルオロ−2−プロポキシ基、2,2−ビス(トリフルオロメチル)−1−プロポキシ基等が挙げられる。
具体的には、フェノキシ基、1−ナフトキシ基、2−ナフトキシ基、2−メチルフェノキシ基、4−メチルフェノキシ基、4−tert−ブチルフェノキシ基、2−メトキシフェノキシ基、4−iso−プロピルフェノキシ基等が挙げられる。
置換基を有していてもよいアリールオキシ基における置換基は特に限定されず、例えば、炭素数1〜8の直鎖、分岐又は環状のアルキル基、炭素数1〜8の直鎖、分岐又は環状のアルコキシ基、アミノ基、モノ−又はジ−アルキルアミノ基(アルキルの炭素数は1〜8)、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基等が挙げられる。
具体的な例としては、2−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、2,3−ジフルオロフェニル基、2,4−ジフルオロフェニル基、2,5−ジフルオロフェニル基、2,6−ジフルオロフェニル基、3,4−ジフルオロフェニル基、3,5−ジフルオロフェニル基、2,4,6−トリフルオロフェニル基、2,3,5,6−テトラフルオロフェニル基、2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル基、2−クロロフェニル基、3−クロロフェニル基、4−クロロフェニル基、2,3−ジクロロフェニル基、2,4−ジクロロフェニル基、2,5−ジクロロフェニル基、2,6−ジクロロフェニル基、3,4−ジクロロフェニル基、3,5−ジクロロフェニル基、2,4,6−トリクロロフェニル基、2,3,5,6−テトラクロロフェニル基、2,3,4,5,6−ペンタクロロフェニル基、2−ブロモフェニル基、3−ブロモフェニル基、4−ブロモフェニル基、2,3−ジブロモフェニル基、2,4−ジブロモフェニル基、2,5−ジブロモフェニル基、2,6−ジブロモフェニル基、3,4−ジブロモフェニル基、3,5−ジブロモフェニル基、2,4,6−トリブロモフェニル基、2,3,5,6−テトラブロモフェニル基、2,3,4,5,6−ペンタブロモフェニル基、2−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、4−メチルフェニル基、2,3−ジメチルフェニル基、2,4−ジメチルフェニル基、2,5−ジメチルフェニル基、2,6−ジメチルフェニル基、3,4−ジメチルフェニル基、3,5−ジメチルフェニル基、2,4,6−トリメチルフェニル基、2,3,5,6−テトラメチルフェニル基、2,3,4,5,6−ペンタメチルフェニル基、2−トリフルオロメチルフェニル基、3−トリフルオロメチルフェニル基、4−トリフルオロメチルフェニル基、2,3−ジトリフルオロメチルフェニル基、2,4−ジトリフルオロメチルフェニル基、2,5−ジトリフルオロメチルフェニル基、2,6−ジトリフルオロメチルフェニル基、3,4−ジトリフルオロメチルフェニル基、3,5−ジトリフルオロメチルフェニル基、2,4,6−トリトリフルオロメチルフェニル基、2,3,5,6−テトラトリフルオロメチルフェニル基、2,3,4,5,6−ペンタフルオロメチルフェニル基、等が挙げられる。
そして、これらの中でも、2−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、2,4−ジフルオロフェニル基、2,6−ジフルオロフェニル基、2−クロロフェニル基、4−クロロフェニル基、2,4−ジクロロフェニル基、2,6−ジクロロフェニル基、2−ブロモフェニル基、4−ブロモフェニル基、2,4−ジブロモフェニル基、2,6−ジブロモフェニル基、2−メチルフェニル基、4−メチルフェニル基、2,4−ジメチルフェニル基、2,6−ジメチルフェニル基、2−トリフルオロメチルフェニル基、4−トリフルオロメチルフェニル基、2,4−ジトリフルオロメチルフェニル基、2,6−ジトリフルオロメチルフェニル基が好ましい。
特に、R102a〜R102dがいずれも2−フルオロフェニル基であることが好ましい。
以下、軸配位子の構造の一部であるX及びYの好ましい構造の例について説明する。
XとYとは互いに同じ基であってもよく、互いに異なる基であってもよい。
一般式(X1)〜(X4)における*は酸素原子との結合部位である。
[R201は、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいフェロセン又は置換基を有していてもよいアリールオキシ基を表し、
R301、R302は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表し、
R401は、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルコキシ基又は置換基を有していてもよいアリールオキシ基を表し、
R501〜R503は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表す。]
一般式(Y1)における*は酸素原子との結合部位である。
[R202は、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルコキシ基又は置換基を有していてもよいアリールオキシ基を表す。]
X又はYで表される置換基を有していてもよいアラルキル基としては、4−フルオロベンジル基が挙げられる。
置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基としては、R101a〜R101d及びR102a〜R102dの例として挙げた置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基が挙げられる。
置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基としては、一般式(R1)のR601a〜R601eとして挙げた置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基が挙げられる。
一般式(X1)におけるR201、一般式(Y1)におけるR202としては、フェニル基、1−エチルペンチル基、3−ニトロフェニル基、4−カルボキシフェニル基、3−カルボキシフェニル基、4−ヒドロキシフェニル基、フェロセン等が好ましい。
置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基としては、R101a〜R101d及びR102a〜R102dの例として挙げた置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基が挙げられる。
置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基としては、R101a〜R101d及びR102a〜R102dの例として挙げた置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基が挙げられる。
置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基としては、一般式(R1)のR601a〜R601eとして挙げた置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基が挙げられる。
置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基としては、R101a〜R101d及びR102a〜R102dの例として挙げた置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基が挙げられる。
[一般式(2)におけるR701は、−CO2R701a、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、含窒素ヘテロ環含有基又は置換基を有していてもよいアルキル基を表し、nは、0〜5の整数を表し、R701aは、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表し、*は酸素原子との結合部位を表す。nが2以上の整数である場合、複数のR701はそれぞれ同一であってもよく互いに異なっていてもよい。]
nが2以上の整数の場合、複数のR701は同じであってもよく、異なっていてもよい。
nが1である場合、酸素原子との結合部位*に対するR701の位置は、p−位であることが好ましい。
R701aが置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基である場合、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基としては、R101a〜R101d及びR102a〜R102dの例として挙げた置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基が挙げられる。
また、一般式(1)において、X及びYは、少なくともいずれか一方が一般式(2)で表される基であることが好ましく、両者ともそれぞれ独立に、一般式(2)で表される基であることがより好ましい。
一般式(1)において、X及びYは、両者とも3−ニトロフェニル基、4−カルボキシフェニル基、4−シアノフェニル基、4−トリフルオロメチルフェニル基又はフェニル基であることが好ましく、4−カルボキシフェニル基又はフェニル基であることがとりわけ好ましく、両者とも4−カルボキシフェニル基であることが特に好ましい。
テトラアザポルフィリン化合物(1)の吸収極大波長は、テトラアザポルフィリン骨格に結合する置換基を変更することによって変化させることができる。また、吸収極大波長の好ましい上限値は620nmであって、より好ましい上限値は615nmである。また、吸収極大波長の好ましい下限値は570nmであり、より好ましい下限値は575nmである。
吸収極大波長は分光光度計により測定することができる。
X及びYの少なくとも一方が一般式(2)で表される基であるとテトラアザポルフィリン化合物からの蛍光発光を抑制することができるため、色調に影響を与える余計な光が生じることが防止される。
蛍光強度は、蛍光分光光度計を用いて、吸収極大波長を励起波長として蛍光スペクトルを測定することにより評価することができ、蛍光強度が弱い方が好ましい。
テトラアザポルフィリン化合物(1)は、以下の手順により製造することができる。
まず、下記一般式(4)で示される1,2−ジシアノエチレン化合物のシス体から、下記一般式(5)で示されるジイミノイソピロール誘導体を得る。
一般式(4)で示される1,2−ジシアノエチレン化合物のシス体を得る方法は特開平11−043619号公報に記載の方法を採用することができ、一般式(5)で示されるジイミノイソピロール誘導体を得る方法は特開平02−000665号公報に記載の方法を採用することができる。
[一般式(4)及び一般式(5)中、R101及びR102は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表す。具体的には、R101a〜R101d及びR102a〜R102dの例として挙げた置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基が挙げられる。]
ここで得られるテトラアザポルフィリン化合物はSiの軸配位子がOH基である化合物(一般式(1)におけるXとYとがいずれもHである化合物)である。
例えば、カルボン酸やフェノール類を加えることによりカルボキシル基又はフェノール性水酸基とSiの軸配位子のOH基との間で脱水縮合を生じさせて、XとYとを水素原子から他の置換基に置換することができる。
具体的には、安息香酸、ヒドロキシ安息香酸、ニトロ安息香酸、テレフタル酸、イソフタル酸、フェノール、エチルヘキサン酸、レゾルシノール、フロログルシノール、3,5−ジフルオロフェノール、1−(4−ヒドロキシフェニル)ピペラジン、2,6−ジメチルヒドロキノン、トリメチルヒドロキノン、4−フルオロベンジルアルコール、4−t−ブチルフェノール、3−ニトロフェノール、4−シアノフェノール、4−トリフルオロメチルフェノール等が挙げられる。また、上記置換に用いる化合物としてヒドロキシ基やカルボキシ基を有するフェロセン類を使用してもよい。具体的にはヒドロキシメチルフェロセン、フェロセンカルボン酸等が挙げられる。
上記した光学積層体は、有機EL表示装置、液晶表示装置、無機エレクトロルミネッセンス(無機EL)表示装置、電子放出表示装置等の表示装置に好適に用いることができる。光学積層体を、表示装置の画像表示素子よりも視認側に配置することにより、光学積層体に入射する光のうち、テトラアザポルフィリン化合物(1)が570〜620nmの波長域に吸収極大波長を有するオレンジ色を示す光を吸収することができる。これにより、光学積層体を透過した光は、光学積層体を透過しない場合に比較して、緑色の光及び赤色の光の色純度が高くなるため、表示装置において表現できる色域を拡大することができる。上記光学積層体を用いていない従来の表示装置では、緑色の光と赤色の光との分離性が十分ではなかったが、上記した光学積層体を用いた表示装置では、緑色の光と赤色の光との分離性を向上することが期待できる。また、上記した光学積層体を用いた表示装置では、570〜620nmの波長域に吸収波長を有する光を吸収することによって色域を広げつつ、良好な光学耐久性を実現することができる。
重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)は、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィ)法で行った。具体的には、GPC装置にカラムとして、東ソー(株)製の「TSKgel XL」を4本と、及び昭和電工(株)製で昭光通商(株)が販売する「Shodex GPC KF−802」を1本との計5本を直列につないで配置し、溶出液としてテトラヒドロフランを用い、試料濃度5mg/mL、試料導入量100μL、温度40℃、流速1mL/分の条件で、標準ポリスチレン換算により、重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)を測定した。得られた測定値に基づき、多分散度(Mw/Mn)を算出した。
実施例及び比較例で得られた粘着剤シートを、得られた直後から23℃で7日間放置した後、下記(i)〜(iv)の手順でゲル分率を測定した。
(i)粘着剤シートを約8cm×約8cmのサイズに裁断し、第2セパレータを剥離して露出した粘着剤層と、約10cm×約10cmのサイズのSUS304からなる金属メッシュとを貼合し、そこから第1セパレータを剥離して貼合物を得る。このとき、金属メッシュの質量をWm[g]とする。
(ii)上記(i)で得られた貼合物を秤量し、貼合物の質量をWs[g]とする。次に、貼合物の粘着剤層を包み込むように4回折りたたんでステープラーで留めて秤量し、ステープラーで留めた貼合物の質量をWb[g]とする。
(iii)ガラス容器に、上記(ii)でステープラーで留めた貼合物を入れ、酢酸エチル60mLを加えて浸漬した後、このガラス容器を室温で3日間保管する。
(iv)上記(iii)での保管後、ガラス容器から、ステープラーで留めた貼合物を取り出し、温度120℃で4時間乾燥した後に秤量し、その質量をWa[g]とする。上記で得た各質量の値から、下記式:
ゲル分率[質量%]=〔{Wa−(Wb−Ws)−Wm}/(Ws−Wm)〕×100に基づいて、ゲル分率を算出する。
(常温粘着力の測定)
実施例及び比較例で得られた粘着剤付き偏光板を、偏光フィルムの吸収軸が長辺となるように、サイズ150mm×25mmに裁断した。裁断した粘着剤付き偏光板から第1セパレータを長さ方向に30mm残して剥がし、露出した粘着剤層を、厚さ0.7mmの無アルカリガラス基板(コーニング社製の「Eagle XG」)の中央部に貼り合わせて試験片を得た。得られた試験片を、オートクレーブ中、温度50℃、圧力5kgf/cm2(490.3kPa)で20分間加圧した後、温度23℃、相対湿度55%の環境下に24時間保管し、これを評価用サンプル(常温用)とした。
上記試験片を、オートクレーブ後に50℃の乾燥雰囲気下で48時間放置した後、温度23℃、相対湿度55%の環境下に戻して評価用サンプル(加温用)とし、この評価用サンプル(加温用)を用いて平均剥離力を求め、これを加温粘着力としたこと以外は、上記の常温粘着力の測定と同様の手順で、加温粘着力を求めた。
実施例及び比較例で得られた粘着剤層付き偏光板を、30mm×30mmのサイズに裁断し、第1セパレータを剥がし、露出した粘着剤層を、40mm×40mmの無アルカリガラス基板(コーニング社製の「Eagle XG」)に貼着して、光学耐久性評価用サンプルを作製した。
作製した光学耐久性評価用サンプルを、温度50℃、圧力5kgf/cm2(490.3kPa)で20分間オートクレーブ処理した後に初期の透過率(Ts)及び最大吸収波長を測定した。その後、初期の透過率(Ts)を測定した光学耐久性評価用サンプルを、温度60℃、相対湿度90%の環境下に240時間投入した後、温度23℃、相対湿度55%の環境下に24時間静置して、湿熱試験後の波長380nm〜780nmにおける透過率(Ta)を測定した。なお、透過率の測定は、いずれも紫外可視近赤外分光光度計(日本分光(株)社製「V7100」)を用いて行った。
光学耐久性評価用サンプルを温度80℃の環境下に240時間投入した以外は、湿熱光学耐久性の評価と同一の方法にて耐熱試験後の波長380nm〜780nmにおける透過率(Ta)を測定した。また、耐熱試験の実施前後に得られた透過率データより指定された条件(2°視野、C光源)を用い、色彩計算を実施し、L*a*b*色表系に基づき、耐熱試験前の明度L*(s)、単体色相a*(s)、b*(s)、及び耐熱試験後の明度L*(a)、単体色相a*(a)、b*(a)を得た。この結果から下式を用いて色差(ΔE*)を算出した。なお、透過率の測定は、いずれも紫外可視近赤外分光光度計(日本分光(株)社製「V7100」)を用いて行った。
色差ΔE*=((L*(a)−L*(s))2+(a*(a)−a*(s))2+(b*(a)−b*(s))2))1/2
[湿熱光学耐久性の評価]で得られた初期の透過率(Ts)の最大吸収波長における透過率が互いに等しい実施例1及び参考例1に関し、参考例1で得た粘着剤付き偏光板4を用いた場合に得られる視感度補正透過率を100として、実施例1で得た粘着剤付き偏光板1を用いた場合に得られる視感度補正透過率の相対値として算出した。
((メタ)アクリル系樹脂の製造)
冷却管、窒素導入管、温度計及び攪拌機を備えた反応容器に、溶媒としての酢酸エチル81.8部、単量体としてアクリル酸ブチル69.5部、アクリル酸メチル20.0部、アクリル酸2−ヒドロキシエチル1.0部、アクリル酸2−(2−フェノキシエトキシ)エチル8.0部、N−ブトキシメチルアクリルアミド0.6部並びにアクリル酸0.9部の混合溶液を仕込み、窒素ガスで反応容器内の空気を置換して酸素不含としながら内温を55℃に上げた。その後、アゾビスイソブチロニトリル(重合開始剤)0.14部を酢酸エチル10部に溶かした溶液を全量添加した。この溶液の添加後1時間、内温を55℃に保持し、次いで内温を55℃に保ちながら酢酸エチルを添加速度17.3部/hrで反応容器内へ連続的に加え、(メタ)アクリル系樹脂の濃度が35%となった時点で酢酸エチルの添加を止めて8時間重合させた。最後に(メタ)アクリル系樹脂の濃度が20%となるように酢酸エチルを加えて、(メタ)アクリル系樹脂の酢酸エチル溶液を調製した。得られた(メタ)アクリル系樹脂について、重量平均分子量(Mw)及び多分散度(Mw/Mn)を測定したところ、重量平均分子量(Mw)は143万であり、多分散度(Mw/Mn)は4.5であった。
(式(I)で表される構造のテトラアザポルフィリン化合物の製造)
特開平11−043619に記載の方法と同様にして得た2−tert−ブチル−3−(2−フルオロフェニル)マレオニトリル(式(x)で表される化合物)(11.4g)から、特開平02−000665に記載の方法と同様にして、式(y)で表されるジイミノイソピロール誘導体(8.2g)を得た。
(1)粘着剤組成物1の調製
製造例1で得た(メタ)アクリル系樹脂の固形分100部に対し、架橋剤(東ソー(株)から入手した「コロネートL」(トリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体の酢酸エチル溶液:固形分濃度75質量%))を固形分換算で0.4部、シラン化合物(信越化学工業(株)から入手した「KBM−403」(3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン)を0.5部、帯電防止剤としてN−ヘキシル−4−メチルピリジニウム6フッ化リンを2.3部、式(I)に示すテトラアザポルフィリン化合物を0.25部混合し、さらに固形分濃度が14%となるように酢酸エチルを添加して粘着剤組成物1の溶液を調製した。
離型処理が施されたポリエチレンテレフタレートフィルムからなる第1セパレータ(リンテック(株)から入手した「PLR−382190」)の離型処理面に、アプリケータを用いて、粘着剤組成物1を乾燥後の厚みが20μmとなるように塗布し、100℃で1分間乾燥させて粘着剤層を作製した。この粘着剤層上に、離型処理が施されたポリエチレンテレフタレートフィルムからなる第2セパレータ(リンテック(株)から入手した「PLR−251130」)の離型処理面を貼り合わせ、粘着剤シート1とした。得られた粘着剤シート1を用いてゲル分率を測定した。その結果を表1に示す。
一軸延伸ポリビニルアルコールフィルムにヨウ素が吸着配向された厚み23μmの偏光フィルムの片面に(メタ)アクリル系樹脂からなる厚み60μmの保護フィルムを、他方の面に(メタ)アクリル系樹脂からなる厚み40μmの位相差フィルムを、活性エネルギー線硬化性接着剤を介して貼合することにより偏光板を作製した。
(1)粘着剤組成物2の調製
式(I)に示すテトラアザポルフィリン化合物の添加量を0.5部としたこと以外は、実施例1の(1)に記載の手順と同様にして粘着剤組成物2を調製した。
粘着剤組成物1に代えて、粘着剤組成物2を用いたこと以外は、実施例1の(2)に記載の手順と同様にして粘着剤シート2を得た。得られた粘着剤シート2を用いてゲル分率を測定した。その結果を表1に示す。
粘着剤シート1に代えて、粘着剤シート2を用いたこと以外は、実施例1の(3)に記載の手順と同様にして粘着剤層付き偏光板2を得た。得られた粘着剤層付き偏光板2を用いて、粘着力、最大吸収波長及び湿熱光学耐久性を評価した。その結果を表1に示す。
(1)粘着剤組成物3の調製
式(I)に示すテトラアザポルフィリン化合物を添加しないこと以外は、実施例1の(1)に記載の手順と同様にして粘着剤組成物3を調製した。
粘着剤組成物1に代えて、粘着剤組成物3を用いたこと以外は、実施例1の(2)に記載の手順と同様にして粘着剤シート3を得た。得られた粘着剤シート3を用いてゲル分率を測定した。その結果を表1に示す。
粘着剤シート1に代えて、粘着剤シート3を用いたこと以外は、実施例1の(3)に記載の手順と同様にして粘着剤層付き偏光板3を得た。得られた粘着剤層付き偏光板3を用いて、粘着力及び湿熱光学耐久性を評価した。その結果を表1に示す。
(1)粘着剤組成物4の調製
式(I)に示すテトラアザポルフィリン化合物に代えて、式(II)に示すテトラアザポルフィリン化合物の添加量を0.28部としたこと以外は、実施例1の(1)に記載の手順と同様にして粘着剤組成物4を調製した。
粘着剤組成物1に代えて、粘着剤組成物4を用いたこと以外は、実施例1の(2)に記載の手順と同様にして粘着剤シート4を得た。
粘着剤シート1に代えて、粘着剤シート4を用いたこと以外は、実施例1の(3)に記載の手順と同様にして粘着剤層付き偏光板4を得た。得られた粘着剤層付き偏光板4を用いて、最大吸収波長の測定、及び、視感度補正透過率の相対値評価を行った。その結果を表2に示す。
((メタ)アクリル系樹脂Bの製造)
冷却管、窒素導入管、温度計及び攪拌機を備えた反応容器に、溶媒としての酢酸エチル81.8部、単量体としてアクリル酸ブチル69.6部、アクリル酸メチル20.0部、アクリル酸2−ヒドロキシエチル1.0部、アクリル酸2−フェノキシエチル8.0部、アクリル酸2−メトキシエチル1.0部並びにアクリル酸0.4部の混合溶液を仕込んだこと以外は、製造例1と同一の重合方法により、(メタ)アクリル系樹脂の酢酸エチル溶液を調製した。得られた(メタ)アクリル系樹脂について、重量平均分子量(Mw)及び多分散度(Mw/Mn)を測定したところ、重量平均分子量(Mw)は135万であり、多分散度(Mw/Mn)は5.1であった。
冷却管、温度計、撹拌機を取り付けた反応器に、化合物(a)9.0g、トルエン20ml、4−t−ブチルフェノール8.1gを仕込み、100℃で3時間反応させた。シリカゲルカラムで精製して、下記式で表される化合物を得た。
(1)粘着剤組成物5の調製
製造例3で得た(メタ)アクリル系樹脂Bの固形分100部に対し、架橋剤(東ソー(株)から入手した「コロネートHXR」:ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート変性体)を0.6部、シラン化合物(信越化学工業(株)から入手した「KBM−403」;3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン)を0.5部、帯電防止剤としてN−ヘキシル−4−メチルピリジニウム6フッ化リンを3部、製造例4で合成したテトラアザポルフィリン化合物を0.25部混合し、さらに固形分濃度が14%となるように酢酸エチルを添加して粘着剤組成物5の溶液を調製した。
離型処理が施されたポリエチレンテレフタレートフィルムからなる第1セパレータ(リンテック(株)から入手した「PLR−382190」)の離型処理面に、アプリケータを用いて、粘着剤組成物5を乾燥後の厚みが20μmとなるように塗布し、100℃で1分間乾燥させて粘着剤層を作製した。作製した粘着剤層の露出面と、実施例1の(3)に記載の手順と同様にして作製した偏光板の位相差フィルムの外面とを、ラミネータにより貼り合わせた後、温度23℃、相対湿度65%の環境下で7日間養生して、粘着剤層付き偏光板5を得た。得られた粘着剤層付き偏光板5を用いて、粘着力、最大吸収波長、湿熱光学耐久性及び耐熱光学耐久性を評価した。その結果を表3に示す。
(1)粘着剤組成物6の調製
製造例4で合成したテトラアザポルフィリン化合物に代えて、製造例2で合成したテトラアザポルフィリン化合物を用いたこと以外は、実施例3の(1)と同様にして粘着剤組成物6を調製した。
粘着剤組成物5に代えて、粘着剤組成物6を用いたこと以外は、実施例3の(2)に記載の手順と同様にして粘着剤層付き偏光板6を得た。得られた粘着剤層付き偏光板6を用いて、粘着力、最大吸収波長、湿熱光学耐久性及び耐熱光学耐久性を評価した。その結果を表3に示す。
(1)粘着剤組成物7の調製
製造例4で合成したテトラアザポルフィリン化合物に代えて、製造例5で合成したテトラアザポルフィリン化合物を用いたこと以外は、実施例3の(1)と同様にして粘着剤組成物7を調製した。
粘着剤組成物5に代えて、粘着剤組成物7を用いたこと以外は、実施例3の(2)に記載の手順と同様にして粘着剤層付き偏光板7を得た。得られた粘着剤層付き偏光板7を用いて、粘着力、最大吸収波長、湿熱光学耐久性及び耐熱光学耐久性を評価した。その結果を表3に示す。
(1)粘着剤組成物8の調製
製造例4で合成したテトラアザポルフィリン化合物に代えて、製造例6で合成したテトラアザポルフィリン化合物を用いたこと以外は、実施例3の(1)と同様にして粘着剤組成物8を調製した。
粘着剤組成物5に代えて、粘着剤組成物8を用いたこと以外は、実施例3の(2)に記載の手順と同様にして粘着剤層付き偏光板8を得た。得られた粘着剤層付き偏光板8を用いて、粘着力、最大吸収波長、湿熱光学耐久性及び耐熱光学耐久性を評価した。その結果を表3に示す。
(1)粘着剤組成物9の調製
製造例4で合成したテトラアザポルフィリン化合物に代えて、製造例7で合成したテトラアザポルフィリン化合物を用いたこと以外は、実施例3の(1)と同様にして粘着剤組成物9を調製した。
粘着剤組成物5に代えて、粘着剤組成物9を用いたこと以外は、実施例3の(2)に記載の手順と同様にして粘着剤層付き偏光板9を得た。得られた粘着剤層付き偏光板9を用いて、粘着力、最大吸収波長、湿熱光学耐久性及び耐熱光学耐久性を評価した。その結果を表3に示す。
(1)粘着剤組成物10の調製
製造例4で合成したテトラアザポルフィリン化合物を添加しないこと以外は、実施例3の(1)と同様にして粘着剤組成物10を調製した。
粘着剤組成物5に代えて、粘着剤組成物10を用いたこと以外は、実施例3の(2)に記載の手順と同様にして粘着剤層付き偏光板10を得た。得られた粘着剤層付き偏光板10を用いて、粘着力、最大吸収波長、湿熱光学耐久性及び耐熱光学耐久性を評価した。その結果を表3に示す。
Claims (8)
- 光学フィルムと接着層とを含む光学積層体であって、
前記光学フィルム及び前記接着層の少なくとも一方に、下記一般式(1)で表される構造のテトラアザポルフィリン化合物を1種以上含む、光学積層体。
[一般式(1)中、R101a〜R101d及びR102a〜R102dは、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表し、
Xは、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアラルキル基又は下記一般式(X1)〜(X4)で表される基を表し、
Yは、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアラルキル基又は下記一般式(Y1)で表される基を表し、
R201、R202は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいフェロセン又は置換基を有していてもよいアリールオキシ基を表し、
R301、R302は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表し、
R401は、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルコキシ基又は置換基を有していてもよいアリールオキシ基を表し、
R501〜R503は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表し、
一般式(X1)〜(X4)及び一般式(Y1)における*は酸素原子との結合部位を表す。] - 前記一般式(1)中、
Xは、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基又は前記一般式(X1)〜(X4)で表される基を表し、
Yは、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基又は前記一般式(Y1)で表される基を表し、
R201、R202は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルコキシ基又は置換基を有していてもよいアリールオキシ基を表す、請求項1に記載の光学積層体。 - 前記接着層に前記テトラアザポルフィリン化合物を含む、請求項1又は2に記載の光学積層体。
- 前記接着層は、粘着剤層を含む、請求項3に記載の光学積層体。
- 前記光学フィルムに前記テトラアザポルフィリン化合物を含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載の光学積層体。
- 前記光学フィルムは、保護フィルムである、請求項5に記載の光学積層体。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の光学積層体と、画像表示素子と、を有する表示装置であって、
前記光学積層体は、前記画像表示素子より視認側に配置される、表示装置。 - 液晶表示装置又は有機エレクトロルミネッセンス表示装置である、請求項7に記載の表示装置。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017251802 | 2017-12-27 | ||
JP2017251802 | 2017-12-27 | ||
PCT/JP2018/047197 WO2019131489A1 (ja) | 2017-12-27 | 2018-12-21 | 光学積層体及び表示装置 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2019131489A1 true JPWO2019131489A1 (ja) | 2021-01-21 |
JP7253499B2 JP7253499B2 (ja) | 2023-04-06 |
Family
ID=67067298
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019561636A Active JP7253499B2 (ja) | 2017-12-27 | 2018-12-21 | 光学積層体及び表示装置 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP7253499B2 (ja) |
KR (1) | KR102691164B1 (ja) |
CN (1) | CN111566524B (ja) |
TW (1) | TWI813612B (ja) |
WO (1) | WO2019131489A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102456389B1 (ko) * | 2017-12-27 | 2022-10-19 | 동우 화인켐 주식회사 | 착색 수지 조성물, 컬러 필터 및 표시 장치 |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07268227A (ja) * | 1994-03-31 | 1995-10-17 | Tdk Corp | フタロシアニン系色素およびこれを用いた光記録媒体 |
JPH09267562A (ja) * | 1996-01-29 | 1997-10-14 | Ricoh Co Ltd | 光記録媒体 |
JP2002219869A (ja) * | 2001-01-26 | 2002-08-06 | Ricoh Co Ltd | 光情報記録媒体 |
JP2005120303A (ja) * | 2003-10-20 | 2005-05-12 | Mitsui Chemicals Inc | テトラアザポルフィリン色素混合物及びそれを用いた光学フィルター |
JP2011219644A (ja) * | 2010-04-12 | 2011-11-04 | Konica Minolta Business Technologies Inc | 着色剤組成物、電子写真用トナー及び、カラーフィルター |
JP2012028607A (ja) * | 2010-07-26 | 2012-02-09 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機光電変換素子、太陽電池及び光センサアレイ |
JP2012063629A (ja) * | 2010-09-16 | 2012-03-29 | Yamamoto Chem Inc | 光学フィルタ用組成物及び光学フィルタ |
JP2014130763A (ja) * | 2012-12-28 | 2014-07-10 | Yamada Chem Co Ltd | 白色有機el光源用色補正フィルタ、照明装置及びディスプレイ装置 |
JP2014130249A (ja) * | 2012-12-28 | 2014-07-10 | Yamada Chem Co Ltd | 色補正フィルタ、照明装置及びディスプレイ装置 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101663280B1 (ko) | 2014-10-06 | 2016-10-06 | 에스케이씨하스디스플레이필름(유) | 액정표시장치용 색순도 향상 필름 및 이를 포함하는 액정표시장치 |
-
2018
- 2018-12-21 KR KR1020207020675A patent/KR102691164B1/ko active IP Right Grant
- 2018-12-21 JP JP2019561636A patent/JP7253499B2/ja active Active
- 2018-12-21 WO PCT/JP2018/047197 patent/WO2019131489A1/ja active Application Filing
- 2018-12-21 TW TW107146469A patent/TWI813612B/zh active
- 2018-12-21 CN CN201880084001.5A patent/CN111566524B/zh active Active
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07268227A (ja) * | 1994-03-31 | 1995-10-17 | Tdk Corp | フタロシアニン系色素およびこれを用いた光記録媒体 |
JPH09267562A (ja) * | 1996-01-29 | 1997-10-14 | Ricoh Co Ltd | 光記録媒体 |
JP2002219869A (ja) * | 2001-01-26 | 2002-08-06 | Ricoh Co Ltd | 光情報記録媒体 |
JP2005120303A (ja) * | 2003-10-20 | 2005-05-12 | Mitsui Chemicals Inc | テトラアザポルフィリン色素混合物及びそれを用いた光学フィルター |
JP2011219644A (ja) * | 2010-04-12 | 2011-11-04 | Konica Minolta Business Technologies Inc | 着色剤組成物、電子写真用トナー及び、カラーフィルター |
JP2012028607A (ja) * | 2010-07-26 | 2012-02-09 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機光電変換素子、太陽電池及び光センサアレイ |
JP2012063629A (ja) * | 2010-09-16 | 2012-03-29 | Yamamoto Chem Inc | 光学フィルタ用組成物及び光学フィルタ |
JP2014130763A (ja) * | 2012-12-28 | 2014-07-10 | Yamada Chem Co Ltd | 白色有機el光源用色補正フィルタ、照明装置及びディスプレイ装置 |
JP2014130249A (ja) * | 2012-12-28 | 2014-07-10 | Yamada Chem Co Ltd | 色補正フィルタ、照明装置及びディスプレイ装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN111566524A (zh) | 2020-08-21 |
CN111566524B (zh) | 2022-12-02 |
JP7253499B2 (ja) | 2023-04-06 |
KR20200103735A (ko) | 2020-09-02 |
KR102691164B1 (ko) | 2024-08-01 |
TWI813612B (zh) | 2023-09-01 |
TW201934669A (zh) | 2019-09-01 |
WO2019131489A1 (ja) | 2019-07-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6936355B2 (ja) | 偏光フィルムおよびその製造方法、光学フィルムならびに画像表示装置 | |
EP1787978B1 (en) | Diimmonium compound and use thereof | |
JP5033632B2 (ja) | ホウ酸塩および近赤外線吸収材料 | |
KR20170095147A (ko) | 광학 필름 | |
CN102257087A (zh) | 粘合剂组合物、偏光板和液晶显示器 | |
WO2016143435A1 (ja) | 架橋剤および硬化性樹脂組成物、偏光フィルムおよびその製造方法、光学フィルムならびに画像表示装置 | |
TW201221603A (en) | Photo-curable adhesive and display device | |
WO2018123267A1 (ja) | 眼鏡用レンズ、眼鏡、保護シート、及びディスプレイ | |
JP7433615B2 (ja) | t-ブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレートを含有する封止材組成物 | |
JP7253499B2 (ja) | 光学積層体及び表示装置 | |
JP4697950B2 (ja) | 近赤外線吸収フィルタ及びこれを用いた光学フィルタ | |
JP2005187662A (ja) | 紫外線吸収性粘着剤および紫外線吸収性粘着シート | |
JP2008013746A (ja) | 光学用粘着剤、光学用粘着シートおよび光学フィルタ | |
JPWO2020116234A1 (ja) | ハードコート層付モールド樹脂およびその製造方法 | |
WO2019131258A1 (ja) | 色収差補正用光学樹脂材料 | |
KR20160097145A (ko) | 색변환 필름 및 이의 제조방법 및 이를 포함하는 백라이트 유닛 | |
JP2019172925A (ja) | ラジカル重合性組成物 | |
JP7445726B2 (ja) | 感圧性粘着フィルム、及びこれを含む有機電子装置 | |
KR20130058379A (ko) | 하드코팅용 수지조성물, 이를 이용한 하드코팅필름, 이를 포함하는 편광판 및 화상표시장치 | |
KR102164759B1 (ko) | 색변환 필름, 이를 포함하는 백라이트 유닛 및 디스플레이 장치 | |
KR101727403B1 (ko) | 경화성 조성물 | |
JP2009007452A (ja) | 光学用粘着剤、光学用粘着シートおよび光学フィルタ | |
WO2024071343A1 (ja) | 組成物、液晶膜、フィルム、表示装置、及び、分散剤 | |
JP2024084252A (ja) | 粘着性組成物及び粘着シート | |
KR101790399B1 (ko) | 경화성 조성물 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20211013 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220920 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20221117 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230228 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230327 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7253499 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |