KR20200103735A - 광학 적층체 및 표시 장치 - Google Patents

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KR20200103735A
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Abstract

광학 적층체는, 광학 필름과 접착층을 포함하고, 광학 필름 및 접착층 중 적어도 한쪽에, 하기 일반식 (1)로 표시되는 구조의 테트라아자포르피린 화합물을 1종 이상 포함한다. [일반식 (1) 중, R101a∼R101d 및 R102a∼R102d는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 좋은 알킬기 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴기를 나타내고, X는, 치환기를 갖고 있어도 좋은 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 아랄킬기 또는 일반식 (X1)∼(X4)로 표시되는 기를 나타내며, Y는, 수소 원자, 치환기를 갖고 있어도 좋은 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴기 또는 일반식 (Y1)로 표시되는 기를 나타낸다.]
Figure pct00026

Description

광학 적층체 및 표시 장치
본 발명은 광학 적층체 및 그것을 이용한 표시 장치에 관한 것이다.
액정 표시 장치나 유기 일렉트로루미네선스(유기 EL) 표시 장치 등의 표시 장치에서는, 많은 색을 표현할 수 있도록 색역을 확대하는 것이 행해지고 있다. 표시 장치에 있어서의 색역을 확대하기 위해서, 특정한 염료를 포함하는 필름 등을 이용하여 색 순도를 향상시키는 것이 알려져 있다(일본 특허 제4499960호 공보(특허문헌 1), 일본 특허 공개 제2016-75892호 공보(특허문헌 2) 등).
특허문헌 1: 일본 특허 제4499960호 공보 특허문헌 2: 일본 특허 공개 제2016-75892호 공보
본 발명은 유기 EL 표시 장치나 액정 표시 장치 등의 표시 장치에 이용한 경우에도, 광학 적층체에 입사하는 광으로부터, 특정한 파장 영역에 흡수 파장을 갖는 광을 흡수하면서, 양호한 광학 내구성을 실현할 수 있는 광학 적층체 및 그것을 이용한 표시 장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 이하에 나타내는 광학 적층체 및 표시 장치를 제공한다.
〔1〕 광학 필름과 접착층을 포함하는 광학 적층체로서,
상기 광학 필름 및 상기 접착층 중 적어도 한쪽에, 하기 일반식 (1)로 표시되는 구조의 테트라아자포르피린 화합물을 1종 이상 포함하는, 광학 적층체.
Figure pct00001
[일반식 (1) 중, R101a∼R101d 및 R102a∼R102d는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 좋은 알킬기 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴기를 나타내고,
X는, 치환기를 갖고 있어도 좋은 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 아랄킬기 또는 하기 일반식 (X1)∼(X4)로 표시되는 기를 나타내며,
Figure pct00002
Y는, 수소 원자, 치환기를 갖고 있어도 좋은 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 아랄킬기 또는 하기 일반식 (Y1)로 표시되는 기를 나타내고,
Figure pct00003
R201, R202는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 좋은 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 알콕시기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 페로센 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴옥시기를 나타내며,
R301, R302는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 좋은 알킬기 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴기를 나타내고,
R401은, 치환기를 갖고 있어도 좋은 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 알콕시기 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴옥시기를 나타내며,
R501∼R503은, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 좋은 알킬기 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴기를 나타내고,
일반식 (X1)∼(X4) 및 일반식 (Y1)에 있어서의 *는 산소 원자와의 결합 부위를 나타낸다.]
〔2〕 상기 일반식 (1) 중,
X는, 치환기를 갖고 있어도 좋은 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴기 또는 상기 일반식 (X1)∼(X4)로 표시되는 기를 나타내고,
Y는, 수소 원자, 치환기를 갖고 있어도 좋은 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴기 또는 상기 일반식 (Y1)로 표시되는 기를 나타내며,
R201, R202는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 좋은 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 알콕시기 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴옥시기를 나타내는, 청구항 1에 기재된 광학 적층체.
〔3〕 상기 접착층에 상기 테트라아자포르피린 화합물을 포함하는, 〔1〕 또는 〔2〕에 기재된 광학 적층체.
〔4〕 상기 접착층은, 점착제층을 포함하는, 〔3〕에 기재된 광학 적층체.
〔5〕 상기 광학 필름에 상기 테트라아자포르피린 화합물을 포함하는, 〔1〕∼〔4〕 중 어느 하나에 기재된 광학 적층체.
〔6〕 상기 광학 필름은 보호 필름인, 〔5〕에 기재된 광학 적층체.
〔7〕 〔1〕∼〔6〕 중 어느 하나에 기재된 광학 적층체와, 화상 표시 소자를 갖는 표시 장치로서,
상기 광학 적층체는, 상기 화상 표시 소자보다 시인측에 배치되는, 표시 장치.
〔8〕 액정 표시 장치 또는 유기 일렉트로루미네선스 표시 장치인, 〔7〕에 기재된 표시 장치.
본 발명의 광학 적층체는, 유기 EL 표시 장치나 액정 표시 장치 등의 표시 장치에 이용한 경우에, 광학 적층체에 입사하는 광으로부터, 특정한 파장 영역에 흡수 파장을 갖는 광을 흡수하면서, 양호한 광학 내구성을 실현할 수 있다.
도 1의 (a) 및 (b)는 광학 적층체의 일례를 도시한 개략 단면도이다.
도 2의 (a)는 유기 EL 표시 장치의 일례를 도시한 개략 단면도이고, (b)는 액정 표시 장치의 일례를 도시한 개략 단면도이다.
(광학 적층체)
광학 적층체는, 광학 필름과 접착층을 포함하는 광학 적층체로서, 광학 필름 및 접착층 중 적어도 한쪽에, 후술하는 일반식 (1)로 표시되는 구조의 테트라아자포르피린 화합물(이하, 「테트라아자포르피린 화합물(1)」이라고 하는 경우가 있다.)을 1종 이상 포함한다.
광학 적층체는, 광학 필름 및 접착층 중 적어도 어느 하나에, 테트라아자포르피린 화합물(1)을 포함한다. 테트라아자포르피린 화합물(1)은, 광학 적층체를 구성하는 광학 필름 및 접착층 중 어느 하나에 함유되어 있어도 좋고, 2개 이상에 함유되어 있어도 좋다. 광학 필름이나 접착층에 함유되는 테트라아자포르피린 화합물(1)은, 1종이어도 좋고 2종 이상이어도 좋다. 또한, 광학 필름 및 접착층 중 2 이상에 테트라아자포르피린 화합물(1)을 포함하는 경우, 각각에 포함되는 테트라아자포르피린 화합물(1)은, 서로 동일해도 좋고, 서로 상이해도 좋다.
광학 필름에 테트라아자포르피린 화합물(1)을 함유시키는 방법은 특별히 한정되지 않는다. 예컨대, [ⅰ] 광학 필름을 구성하는 수지와 혼련하여 필름형으로 가열 성형하는 방법, [ⅱ] 광학 필름을 구성하는 수지 또는 이 수지의 단량체와, 테트라아자포르피린 화합물(1)을, 유기 용제에 분산 또는 용해시키고, 캐스트법 등에 의해 필름형으로 성형하는 방법을 채용할 수 있다. 또한, [ⅲ] 테트라아자포르피린 화합물(1)을 바인더 수지나 유기 용제에 분산 또는 용해시킨 코팅액을, 수지 기재 필름에 코팅한 것을 광학 필름으로서 이용해도 좋다. 광학 필름의 두께는 특별히 한정되지 않으나, 예컨대 1 ㎛∼200 ㎛로 할 수 있다.
광학 필름이 테트라아자포르피린 화합물(1)을 함유하는 경우, 그 함유량은 특별히 한정되지 않는다. 예컨대, 광학 필름을 구성하는 베이스 폴리머 100 질량부에 대해, 테트라아자포르피린 화합물(1)을 0.001 질량부 이상으로 할 수 있고, 0.1 질량부 이상인 것이 바람직하며, 0.2 질량부 이상인 것이 보다 바람직하고, 또한, 10 질량부 이하로 할 수 있으며, 3 질량부 이하인 것이 바람직하고, 0.5 질량부 이하인 것이 보다 바람직하다.
접착층에 테트라아자포르피린 화합물(1)을 함유시키는 방법에 대해서도 특별히 한정되지 않고, 접착층을 구성하는 접착제 조성물 또는 점착제 조성물을 조제할 때에, 테트라아자포르피린 화합물(1)을 첨가하면 된다. 접착층의 두께는 특별히 한정되지 않으나, 예컨대 1 ㎛∼100 ㎛로 할 수 있다.
접착층이 테트라아자포르피린 화합물(1)을 함유하는 경우도, 그 함유량은 특별히 한정되지 않는다. 예컨대, 접착층에 포함되는 접착제 및/또는 점착제를 구성하는 베이스 폴리머 100 질량부에 대해, 테트라아자포르피린 화합물(1)을 0.01 질량부 이상으로 할 수 있고, 0.1 질량부 이상인 것이 바람직하며, 0.2 질량부 이상인 것이 보다 바람직하고, 또한, 10 질량부 이하로 할 수 있으며, 5 질량부 이하인 것이 바람직하고, 0.5 질량부 이하인 것이 보다 바람직하다.
광학 적층체는, 유기 일렉트로루미네선스(유기 EL) 표시 장치나 액정 표시 장치 등의 표시 장치에 이용할 수 있고, 이 표시 장치의 화상 표시 소자의 시인측에 접합하여 이용할 수 있다. 광학 적층체는, 광학 필름과 접착층을 각각 하나 이상 포함하는 것이면, 그 적층 구조는 특별히 한정되지 않으나, 예컨대, 도 1의 (a) 및 (b)에 도시된 적층 구조를 가질 수 있다.
도 1의 (a) 및 (b)는 광학 적층체의 일례를 도시한 개략 단면도이다. 도 1(a)에 도시된 광학 적층체(10)는, 유기 EL 표시 장치에 이용할 수 있다. 광학 적층체(10)는, 예컨대, 화상 표시 소자용 점착제층(11), 위상차 필름(12), 점착제층(13), 제1 보호 필름(14), 편광 필름(15), 제2 보호 필름(16)을 이 순서로 포함할 수 있다. 화상 표시 소자용 점착제층(11) 및 점착제층(13)은, 모두 상기한 접착층에 상당하고, 위상차 필름(12), 제1 보호 필름(14), 편광 필름(15), 및 제2 보호 필름(16)은, 모두 상기한 광학 필름에 상당한다.
광학 적층체(10) 중의 제1 보호 필름(14), 편광 필름(15), 및 제2 보호 필름(16)은, 편광판을 구성하고, 제1 보호 필름(14) 및 제2 보호 필름(16)은, 편광 필름(15)과의 접합면측에 접착층을 갖고 있어도 좋다. 화상 표시 소자용 점착제층(11)은, 유기 EL 표시 장치의 화상 표시 소자인 유기 EL 소자를 포함하는 발광층에 접합하기 위해서 이용된다. 화상 표시 소자용 점착제층(11)의 위상차 필름(12)과는 반대측의 면에는, 도시하지 않은 세퍼레이터(박리 필름)가 설치되어 있어도 좋다.
도 1(b)에 도시된 광학 적층체(20)는, 액정 표시 장치에 이용할 수 있다. 광학 적층체(20)는, 예컨대, 화상 표시 소자용 점착제층(21), 제1 보호 필름(24), 편광 필름(25), 제2 보호 필름(26)을 이 순서로 포함할 수 있다. 화상 표시 소자용 점착제층(21)은, 상기한 접착층에 상당하고, 제1 보호 필름(24), 편광 필름(25), 및 제2 보호 필름(26)은, 모두 상기한 광학 필름에 상당한다.
광학 적층체(20) 중의 제1 보호 필름(24), 편광 필름(25), 및 제2 보호 필름(26)은, 편광판을 구성하고, 제1 보호 필름(24) 및 제2 보호 필름(26)은, 편광 필름(25)과의 접합면측에 접착층을 갖고 있어도 좋다. 화상 표시 소자용 점착제층(21)은, 액정 표시 장치의 화상 표시 소자인 액정 셀에 접합하기 위해서 이용된다. 화상 표시 소자용 점착제층(21)의 제1 보호 필름(24)과는 반대측의 면에는, 도시하지 않은 세퍼레이터(박리 필름)가 설치되어 있어도 좋다.
도 1의 (a) 및 (b)에 도시된 광학 적층체(10 및 20)를 구성하는 광학 필름 및 접착층 중 적어도 어느 하나에, 테트라아자포르피린 화합물(1)을 포함할 수 있다. 도 1(a)에 도시된 광학 적층체(10)에서는, 예컨대, 화상 표시 소자용 점착제층(11), 점착제층(13), 제1 보호 필름(14), 제2 보호 필름(15) 중 하나 이상에, 상기 테트라아자포르피린 화합물을 포함할 수 있다. 도 1(b)에 도시된 광학 적층체(20)에서는, 예컨대, 화상 표시 소자용 점착제층(21), 제1 보호 필름(24), 제2 보호 필름(25) 중 하나 이상에, 테트라아자포르피린 화합물(1)을 포함할 수 있다.
도 1의 (a) 및 (b)에 도시된 광학 적층체(10 및 20)는 일례에 불과하며, 상기 이외의 적층 구조를 갖는 것이어도 좋다. 예컨대, 제2 보호 필름(16, 26)의 편광 필름(15, 25)과는 반대측의 면에, 방현 기능을 갖는 필름이나 표면 반사 방지 기능을 갖는 필름 등의 추가적인 층을 갖고 있어도 좋다. 또한, 제1 보호 필름(15, 25)이, 위상차 필름으로서의 기능을 갖고 있어도 좋고, 제2 보호 필름(16, 26)이, 방현 기능이나 표면 반사 방지 기능, 위상차 필름으로서의 기능 등을 갖고 있어도 좋다.
상기한 광학 적층체는, 테트라아자포르피린 화합물(1)을 포함하기 때문에, 570∼620 ㎚의 파장 영역에 흡수 극대 파장을 갖는 오렌지색을 나타내는 광을 흡수할 수 있다. 그 때문에, 상기한 광학 적층체를, 표시 장치의 화상 표시 소자의 시인측에 적층함으로써, 광학 적층체에 입사하는 광으로부터, 570∼620 ㎚의 파장 영역에 흡수 파장을 갖는 광을 흡수할 수 있고, 광학 적층체를 투과한 광은, 광학 적층체에 입사하는 광에 비교하여, 녹색의 광 및 적색의 광의 색 순도를 향상시킬 수 있다. 상기한 광학 적층체를 이용하고 있지 않은 종래의 표시 장치에서는, 녹색의 광과 적색의 광의 분리성이 충분하지 않았으나, 상기한 광학 적층체를 이용한 표시 장치에서는, 녹색의 광과 적색의 광의 분리성의 향상을 기대할 수 있다. 또한, 상기한 광학 적층체를 표시 장치에 이용함으로써, 570∼620 ㎚의 파장 영역에 흡수 파장을 갖는 광을 흡수하여 색 순도를 향상시키면서, 습열 시험 전후에 있어서의 투과율의 변화를 작게 할 수 있다고 하는 양호한 광학 내구성을 실현할 수 있다.
이하, 광학 적층체를 구성하는 각 부재에 대해 상세히 서술한다.
(광학 필름)
광학 필름으로서는, 편광 필름; 편광 필름 등의 표면을 보호하기 위해서 설치되는 보호 필름; 위상차 필름; 위상차 필름 이외의 광학 보상 필름; 표면에 요철 형상을 갖는 방현 기능을 갖는 필름, 표면 반사 방지 기능을 갖는 필름; 표면에 반사 기능을 갖는 반사 필름; 반사 기능과 투과 기능을 겸비하는 반투과 반사 필름; 광확산 필름; 하드 코트 필름 등을 들 수 있다. 광학 적층체는, 상기한 광학 필름을 1종 또는 2종 이상 포함할 수 있다.
편광 필름으로서는, 예컨대, 폴리비닐알코올계 수지층에 요오드가 배향되어 있는 것이나, 액정 화합물과 이색성 색소가 배향된 것 등을 들 수 있다.
광학 필름이, 편광 필름 이외인 경우의 재료로서는, 특별히 한정되지 않으나, 투광성을 갖는(바람직하게는 광학적으로 투명한) 열가소성 수지인 것이 바람직하다. 이러한 열가소성 수지로서, 예컨대, 쇄상(鎖狀) 폴리올레핀계 수지(폴리에틸렌계 수지, 폴리프로필렌계 수지 등), 환상 폴리올레핀계 수지(노르보르넨계 수지 등) 등의 폴리올레핀계 수지; 트리아세틸셀룰로오스, 디아세틸셀룰로오스 및 셀룰로오스아세테이트프로피오네이트 등의 셀룰로오스에스테르계 수지; 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리에틸렌나프탈레이트 등의 폴리에스테르계 수지; 폴리카보네이트계 수지; (메트)아크릴산, 폴리(메트)아크릴산메틸 등의 (메트)아크릴계 수지; 폴리비닐알코올 및 폴리아세트산비닐 등의 비닐알코올계 수지; 폴리스티렌계 수지; 이들의 혼합물, 공중합물 등을 들 수 있다. 한편, 본 명세서에 있어서 「(메트)아크릴계」란, 「아크릴계 및 메타크릴계 중 적어도 1종」을 의미한다. 이들 수지는, 활제(滑劑), 가소제, 분산제, 열안정제, 자외선 흡수제, 적외선 흡수제, 대전 방지제, 산화 방지제, 미립자 등의 광확산제 등의 첨가제를 1종 또는 2종 이상 함유하고 있어도 좋다.
(접착층)
접착층은, 광학 적층체에 포함되는 2개의 광학 필름을 접합하는 것이어도 좋고, 광학 적층체를, 예컨대 화상 표시 소자 등의 다른 부재에 접합하기 위한 것이어도 좋다. 접착층은, 접착제로 형성된 접착제층, 점착제로 형성된 점착제층, 또는, 접착제 및 점착제로 형성된 층으로 할 수 있다.
접착층에 이용할 수 있는 접착제로서는, 예컨대, 수계 접착제, 활성 에너지선 경화형 접착제, 및 이들의 조합을 들 수 있다. 수계 접착제로서는, 예컨대 폴리비닐알코올계 수지 수용액, 수계 이액형 우레탄계 에멀젼 접착제 등을 들 수 있다. 활성 에너지선 경화형 접착제로서는, 자외선 등의 활성 에너지선을 조사함으로써 경화하는 접착제로서, 예컨대 중합성 화합물 및 광중합성 개시제를 포함하는 것, 광반응성 수지를 포함하는 것, 바인더 수지 및 광반응성 가교제를 포함하는 것 등을 들 수 있다. 상기 중합성 화합물로서는, 광경화성 에폭시계 모노머, 광경화성 (메트)아크릴계 모노머, 광경화성 우레탄계 모노머 등의 광중합성 모노머나, 이들 모노머에서 유래하는 올리고머 등을 들 수 있다. 상기 광중합 개시제로서는, 자외선 등의 활성 에너지선을 조사하여 중성 라디칼, 음이온 라디칼, 양이온 라디칼과 같은 활성종을 발생시키는 물질을 포함하는 것을 들 수 있다.
접착층에 이용할 수 있는 점착제로서는, 종래 공지된 점착제를 이용할 수 있다. 점착제로서는, 예컨대, (메트)아크릴계 점착제, 우레탄계 점착제, 실리콘계 점착제, 폴리에스테르계 점착제, 폴리아미드계 점착제, 폴리에테르계 점착제, 불소계 점착제, 고무계 점착제 등을 들 수 있다. 또한, 에너지선 경화형 점착제, 열경화형 점착제 등이어도 좋다. 이들 중에서도, 투명성, 점착력, 신뢰성 등의 관점에서, (메트)아크릴계 점착제가 바람직하게 이용된다.
아크릴계 점착제로서는, 특별히 한정되는 것은 아니지만, (메트)아크릴산에스테르를 주성분으로 하는(50 질량% 이상 함유하는) 중합체로서, 1종류의 (메트)아크릴산에스테르의 단독 중합체여도 좋으며, (메트)아크릴산에스테르와 다른 (메트)아크릴산에스테르 등의 공중합체여도 좋다. (메트)아크릴산에스테르로서는, (메트)아크릴산부틸, (메트)아크릴산에틸, (메트)아크릴산메틸, (메트)아크릴산이소옥틸, (메트)아크릴산 2-에틸헥실, (메트)아크릴산 2-페녹시에틸 등을 들 수 있다. 또한, 이들의 (메트)아크릴산에스테르를 주체로 하는 중합체에는, 극성 모노머가 공중합되어 있어도 좋다. 극성 모노머로서는, 예컨대, (메트)아크릴산, (메트)아크릴산 2-히드록시프로필, (메트)아크릴산 2-히드록시에틸, (메트)아크릴아미드, 2-(N,N-디메틸아미노)에틸(메트)아크릴레이트, 글리시딜(메트)아크릴레이트 등의, 카르복실기, 수산기, 아미드기, 아미노기, 에폭시기 등의 극성 작용기를 갖는 모노머를 들 수 있다. 아크릴계 점착제는, 중량 평균 분자량(Mw)이 10만 이상인 것을 이용할 수 있고, 60만 이상인 것이 바람직하며, 통상 250만 이하이다.
이들 아크릴계 점착제는, 단독으로 사용할 수도 있으나, 통상, 가교제와 병용된다. 가교제로서는, 2가 또는 다가 금속 이온이며, 카르복실기와의 사이에서 카르복실산 금속염을 형성하는 것, 폴리아민 화합물이며, 카르복실기와의 사이에서 아미드 결합을 형성하는 것, 폴리에폭시 화합물이나 폴리올 화합물이며, 카르복실기와의 사이에서 에스테르 결합을 형성하는 것, 폴리이소시아네이트 화합물이며, 카르복실기와의 사이에서 아미드 결합을 형성하는 것 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 폴리이소시아네이트 화합물이 바람직하게 이용된다.
접착제나 점착제에는, 또한 각종의 첨가제가 배합되어 있어도 좋다. 첨가제로서는, 실란 커플링제, 대전 방지제, 리워크제, 점착성 부여 수지, 산화 방지제, 자외선 흡수제, 소포제, 부식제, 미립자 등의 광확산제 등을 들 수 있다.
(테트라아자포르피린 화합물)
테트라아자포르피린 화합물(1)은, 하기 일반식 (1)로 표시되는 구조를 갖는다.
Figure pct00004
[일반식 (1) 중, R101a∼R101d 및 R102a∼R102d는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 좋은 알킬기 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴기를 나타내고,
X는, 치환기를 갖고 있어도 좋은 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 아랄킬기 또는 하기 일반식 (X1)∼(X4)로 표시되는 기를 나타내며,
Figure pct00005
Y는, 수소 원자, 치환기를 갖고 있어도 좋은 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 아랄킬기 또는 하기 일반식 (Y1)로 표시되는 기를 나타내고,
Figure pct00006
R201, R202는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 좋은 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 알콕시기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 페로센 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴옥시기를 나타내며,
R301, R302는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 좋은 알킬기 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴기를 나타내고,
R401은, 치환기를 갖고 있어도 좋은 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 알콕시기 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴옥시기를 나타내며,
R501∼R503은, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 좋은 알킬기 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴기를 나타내고,
일반식 (X1)∼(X4) 및 일반식 (Y1)에 있어서의 *는 산소 원자와의 결합 부위를 나타낸다.]
상기 일반식 (1)에 있어서, R101a∼R101d 및 R102a∼R102d는 테트라아자포르피린 골격에 결합하는 치환기이다.
R101a∼R101d의 4개의 치환기는 동일한 것이 바람직하고, 또한, R102a∼R102d의 4개의 치환기는 동일한 것이 바람직하다.
즉, R101a와 R102a의 조합, R101b와 R102b의 조합, R101c와 R102c의 조합, R101d와 R102d의 조합은 동일한 것이 바람직하다.
그리고, R101a와 R102a의 조합, R101b와 R102의 조합b, R101c와 R102c의 조합, R101d와 R102d의 조합이 동일한 경우, R101a와 R102a, R101b와 R102b, R101c와 R102c, R101d와 R102d의 2개의 치환기의 위치 관계가 상이한 4종류의 이성체가 존재한다.
상기 일반식 (1)은, 4종류의 이성체를 전부 포함하는 것을 의미하고 있다. 또한, 광학 적층체에 포함되는 테트라아자포르피린 화합물(1)에는, 이들 이성체 중 하나만이 포함되어 있어도 좋고, 복수 종류가 혼합물로서 포함되어 있어도 좋다.
R101a∼R101d 및 R102a∼R102d는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 좋은 알킬기 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴기를 나타낸다.
일반식 (1)의 R101a∼R101d 및 R102a∼R102d로서의 치환기를 갖고 있어도 좋은 알킬기로서는, 직쇄, 분기 또는 환상의 알킬기를 들 수 있다.
직쇄, 분기 또는 환상의 알킬기로서는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, n-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, n-노닐기, n-데실기, n-운데실기, n-도데실기, n-트리데실기, n-테트라데실기, n-펜타데실기 등의 직쇄상 알킬기;
이소프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 2-메틸부틸기, 1-메틸부틸기, 네오펜틸기, 1,2-디메틸프로필기, 1,1-디메틸프로필기, 4-메틸펜틸기, 3-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 1-메틸펜틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2,3-디메틸부틸기, 1,3-디메틸부틸기, 2,2-디메틸부틸기, 1,2-디메틸부틸기, 1,1-디메틸부틸기, 3-에틸부틸기, 2-에틸부틸기, 1-에틸부틸기, 1,1,2-트리메틸프로필기, 1-에틸-2-메틸프로필기, 2-메틸헥실기, 3-메틸헥실기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기, 1-에틸펜틸기, 2,4-디메틸펜틸기, 2-에틸헥실기, 2,5-디메틸헥실기, 2,5,5-트리메틸펜틸기, 2,4-디메틸헥실기, 2,2,4-트리메틸펜틸기, 1,1-디메틸헥실기, 1,1,3,3-테트라메틸부틸기, 3,5,5-트리메틸헥실기, 4-에틸옥틸기, 4-에틸-4,5-디메틸헥실기, 1,3,5,7-테트라메틸옥틸기, 4-부틸옥틸기, 6,6-디에틸옥틸기, 6-메틸-4-부틸옥틸기, 3,5-디메틸헵타데실기, 2,6-디메틸헵타데실기, 2,4-디메틸헵타데실기, 2,2,5,5-테트라메틸헥실기 등의 분기상 알킬기;
시클로펜틸기, 시클로헥실기, 1-시클로펜틸-2,2-디메틸프로필기, 1-시클로펜틸-2,2-디메틸프로필기, 1-시클로헥실-2,2-디메틸프로필기 등의 환상의 알킬기(시클로알킬기)를 들 수 있다. 이들 중에서도, 탄소수 1∼10의 직쇄 또는 분기의 알킬기가 바람직하고, tert-부틸기가 보다 바람직하다.
또한, 치환기를 갖는 알킬기로서, 알킬기의 수소 원자의 일부 또는 전부가 할로겐으로 치환되어 있는 것을 들 수 있고, 그 예로서는, 클로로메틸기, 디클로로메틸기, 플루오로메틸기, 트리플루오로메틸기, 펜타플루오로에틸기, 노나플루오로부틸기 등을 들 수 있다.
일반식 (1)의 R101a∼R101d 및 R102a∼R102d로서의 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴기로서는, 페닐기, 니트로페닐기, 시아노페닐기, 히드록시페닐기, 카르복시페닐기, 메틸페닐기, 디메틸페닐기, 트리메틸페닐기, 플루오로페닐기, 클로로페닐기, 브로모페닐기, 메톡시페닐기, 에톡시페닐기, 트리플루오로메틸페닐기, N,N-디메틸아미노페닐기, 나프틸기, 니트로나프틸기, 시아노나프틸기, 히드록시나프틸기, 메틸나프틸기, 플루오로나프틸기, 클로로나프틸기, 브로모나프틸기, 트리플루오로메틸나프틸기 등을 들 수 있다.
또한, 일반식 (1)에 있어서, R102a∼R102d가, 각각 독립적으로, 하기 일반식 (R1)로 표시되는 기인 것이 바람직하다.
Figure pct00007
[일반식 (R1) 중, R601a∼R601e는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 치환기를 갖고 있어도 좋은 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 알콕시기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴옥시기를 나타내고, *는 테트라아자포르피린 골격과의 결합 부위를 나타낸다.]
일반식 (R1)의 R601a∼R601e로서의, 치환기를 갖고 있어도 좋은 알킬기로서는, R101a∼R101d 및 R102a∼R102d의 예로서 든 치환기를 갖고 있어도 좋은 알킬기를 들 수 있다.
일반식 (R1)의 R601a∼R601e로서의 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴기로서는, R101a∼R101d 및 R102a∼R102d의 예로서 든 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴기를 들 수 있다.
구체적으로는 페닐기, 니트로페닐기, 시아노페닐기, 히드록시페닐기, 카르복시페닐기, 메틸페닐기, 디메틸페닐기, 트리메틸페닐기, 플루오로페닐기, 클로로페닐기, 브로모페닐기, 메톡시페닐기, 에톡시페닐기, 트리플루오로메틸페닐기, N,N-디메틸아미노페닐기, 나프틸기, 니트로나프틸기, 시아노나프틸기, 히드록시나프틸기, 메틸나프틸기, 플루오로나프틸기, 클로로나프틸기, 브로모나프틸기, 트리플루오로메틸나프틸기 등을 들 수 있다.
일반식 (R1)의 R601a∼R601e로서의, 치환기를 갖고 있어도 좋은 알콕시기로서는, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, iso-프로폭시기, n-부톡시기, iso-부톡시기, sec-부톡시기, tert-부톡시기, n-펜톡시기, iso-펜톡시기, neo-펜톡시기, n-헥실옥시기, n-시클로헥실옥시기, n-도데실옥시기를 들 수 있다.
알콕시기의 수소 원자의 일부 또는 전부가 할로겐으로 치환되어 있는 것으로서, 플루오로메톡시기, 디플루오로메톡시기, 트리플루오로메톡시기, 1,1,2,2,2-펜타플루오로에톡시기, 1,1,2,2-테트라플루오로에톡시기, 1,1,2-트리플루오로에톡시기, 1,2,2-트리플루오로에톡시기, 2,2,2-트리플루오로에톡시기, 2,2-디플루오로에톡시기, 1,2-디플루오로에톡시기, 1,1-디플루오로에톡시기, 2-플루오로에톡시기, 1-플루오로에톡시기, 2,2,3,3-테트라플루오로-1-프로폭시기, 2,2,3,3,3-펜타플루오로-1-프로폭시기, 2,2,3,3,4,4,4-헵타플루오로-1-부톡시기, 2,2,3,4,4,4-헥사플루오로-1-부톡시기, 2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로-1-펜틸옥시기, 3,3,4,4,5,5,6,6,6-노나플루오로-1-헥실옥시기, 4,4,5,5,6,6,7,7,7-노나플루오로-1-헵틸옥시기, 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-도데카플루오로-1-헵틸옥시기, 7,7,8,8,8-펜타플루오로-1-옥틸옥시기, 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-트리데카플루오로-1-옥틸옥시기, 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-헥사데카플루오로-1-노닐옥시기, 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-트리데카플루오로-1-노닐옥시기, 7,7,8,8,9,9,10,10,10-노나플루오로-1-데실옥시기, 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-헵타데카플루오로-1-데실옥시기, 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-펜타데카플루오로-1-데실옥시기, 7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-트리데카플루오로-1-도데실옥시기, 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-헤니코사플루오로-1-도데실옥시기, 7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,14-헵타데카플루오로-1-테트라데실옥시기, 1H,1H,2,5-비스(트리플루오로메틸)-3,6-디옥사운데카플루오로-1-노닐옥시기, 6-(퍼플루오로-1-메틸에틸)-1-헥실옥시기, 2-(퍼플루오로-1-메틸부틸)-1-에톡시기, 2-(퍼플루오로-3-메틸부틸)에톡시기, 2-(퍼플루오로-7-메틸옥틸)에톡시기, 2H-헥사플루오로-2-프로폭시기, 2,2-비스(트리플루오로메틸)-1-프로폭시기 등을 들 수 있다.
일반식 (R1)의 R601a∼R601e로서의, 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴옥시기로서는, 예컨대, 탄소수 6∼20의 아릴옥시기를 들 수 있다.
구체적으로는, 페녹시기, 1-나프톡시기, 2-나프톡시기, 2-메틸페녹시기, 4-메틸페녹시기, 4-tert-부틸페녹시기, 2-메톡시페녹시기, 4-iso-프로필페녹시기 등을 들 수 있다.
치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴옥시기에 있어서의 치환기는 특별히 한정되지 않고, 예컨대, 탄소수 1∼8의 직쇄, 분기 또는 환상의 알킬기, 탄소수 1∼8의 직쇄, 분기 또는 환상의 알콕시기, 아미노기, 모노- 또는 디-알킬아미노기(알킬의 탄소수는 1∼8), 할로겐 원자, 시아노기, 히드록시기, 니트로기 등을 들 수 있다.
상기에 입각하여, 일반식 (R1)로 표시되는 기의 구체예로서는, 페닐기, 메틸페닐기, 디메틸페닐기, 트리메틸페닐기, 플루오로페닐기, 클로로페닐기, 브로모페닐기, 메톡시페닐기, 에톡시페닐기, 트리플루오로메틸페닐기를 들 수 있다.
또한, 일반식 (R1)의 R601a∼R601e 중 적어도 하나는, 수소 원자 이외의 치환기인 것이 바람직하다.
또한, 일반식 (R1)로 표시되는 기로서, R601a, R601c 및 R601e 중 적어도 하나가, 각각 독립적으로, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸기 또는 3불화메틸기(트리플루오로메틸기)로 치환되어 이루어지는 것이 바람직하다.
구체적인 예로서는, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2,3-디플루오로페닐기, 2,4-디플루오로페닐기, 2,5-디플루오로페닐기, 2,6-디플루오로페닐기, 3,4-디플루오로페닐기, 3,5-디플루오로페닐기, 2,4,6-트리플루오로페닐기, 2,3,5,6-테트라플루오로페닐기, 2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 2,3-디클로로페닐기, 2,4-디클로로페닐기, 2,5-디클로로페닐기, 2,6-디클로로페닐기, 3,4-디클로로페닐기, 3,5-디클로로페닐기, 2,4,6-트리클로로페닐기, 2,3,5,6-테트라클로로페닐기, 2,3,4,5,6-펜타클로로페닐기, 2-브로모페닐기, 3-브로모페닐기, 4-브로모페닐기, 2,3-디브로모페닐기, 2,4-디브로모페닐기, 2,5-디브로모페닐기, 2,6-디브로모페닐기, 3,4-디브로모페닐기, 3,5-디브로모페닐기, 2,4,6-트리브로모페닐기, 2,3,5,6-테트라브로모페닐기, 2,3,4,5,6-펜타브로모페닐기, 2-메틸페닐기, 3-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2,3-디메틸페닐기, 2,4-디메틸페닐기, 2,5-디메틸페닐기, 2,6-디메틸페닐기, 3,4-디메틸페닐기, 3,5-디메틸페닐기, 2,4,6-트리메틸페닐기, 2,3,5,6-테트라메틸페닐기, 2,3,4,5,6-펜타메틸페닐기, 2-트리플루오로메틸페닐기, 3-트리플루오로메틸페닐기, 4-트리플루오로메틸페닐기, 2,3-디트리플루오로메틸페닐기, 2,4-디트리플루오로메틸페닐기, 2,5-디트리플루오로메틸페닐기, 2,6-디트리플루오로메틸페닐기, 3,4-디트리플루오로메틸페닐기, 3,5-디트리플루오로메틸페닐기, 2,4,6-트리트리플루오로메틸페닐기, 2,3,5,6-테트라트리플루오로메틸페닐기, 2,3,4,5,6-펜타플루오로메틸페닐기 등을 들 수 있다.
그리고, 이들 중에서도, 2-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2,4-디플루오로페닐기, 2,6-디플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 2,4-디클로로페닐기, 2,6-디클로로페닐기, 2-브로모페닐기, 4-브로모페닐기, 2,4-디브로모페닐기, 2,6-디브로모페닐기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2,4-디메틸페닐기, 2,6-디메틸페닐기, 2-트리플루오로메틸페닐기, 4-트리플루오로메틸페닐기, 2,4-디트리플루오로메틸페닐기, 2,6-디트리플루오로메틸페닐기가 바람직하다.
테트라아자포르피린 골격에 결합하는 치환기 중, R101a∼R101d가, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 좋은 직쇄 또는 분기의 알킬기인 것이 바람직하다. 특히, R101a∼R101d가 모두 tert-부틸기인 것이 바람직하다.
테트라아자포르피린 골격에 결합하는 치환기 중, R102a∼R102d가, 각각 독립적으로, 상기 일반식 (R1)로 표시되는 기인 것이 바람직하다. 또한, R102a∼R102d가, 상기 일반식 (R1)로 표시되는 기인 경우에, 일반식 (R1)의 R601a∼R601e 중 적어도 하나는, 수소 원자 이외의 치환기인 것이 바람직하다.
특히, R102a∼R102d가 모두 2-플루오로페닐기인 것이 바람직하다.
테트라아자포르피린 화합물(1)에 있어서, 중심 금속은 Si이고, 축 배위자로서 Si에 O(산소 원자)가 2개 결합하고 있으며, 각각의 O에 X 또는 Y가 결합한 구조를 구비하고 있다.
이하, 축 배위자의 구조의 일부인 X 및 Y의 바람직한 구조의 예에 대해 설명한다.
X와 Y는 서로 동일한 기여도 좋고, 서로 상이한 기여도 좋다.
X는, 치환기를 갖고 있어도 좋은 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 아랄킬기 또는 하기 일반식 (X1)∼(X4)로 표시되는 기를 나타낸다.
일반식 (X1)∼(X4)에 있어서의 *는 산소 원자와의 결합 부위이다.
Figure pct00008
[R201은, 치환기를 갖고 있어도 좋은 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 알콕시기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 페로센 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴옥시기를 나타내고,
R301, R302는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 좋은 알킬기 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴기를 나타내며,
R401은, 치환기를 갖고 있어도 좋은 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 알콕시기 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴옥시기를 나타내고,
R501∼R503은, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 좋은 알킬기 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴기를 나타낸다.]
Y는, 수소 원자, 치환기를 갖고 있어도 좋은 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 아랄킬기 또는 하기 일반식 (Y1)로 표시되는 기를 나타낸다.
일반식 (Y1)에 있어서의 *는 산소 원자와의 결합 부위이다.
Figure pct00009
[R202는, 치환기를 갖고 있어도 좋은 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 알콕시기 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴옥시기를 나타낸다.]
X 또는 Y로서의 치환기를 갖고 있어도 좋은 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴기로서는, R101a∼R101d 및 R102a∼R102d의 예로서 든 치환기를 갖고 있어도 좋은 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴기를 들 수 있다.
X 또는 Y로 표시되는 치환기를 갖고 있어도 좋은 아랄킬기로서는, 4-플루오로벤질기를 들 수 있다.
일반식 (X1)에 있어서의 R201, 일반식 (Y1)에 있어서의 R202는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 좋은 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 알콕시기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 페로센 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴옥시기를 나타낸다.
치환기를 갖고 있어도 좋은 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴기로서는, R101a∼R101d 및 R102a∼R102d의 예로서 든 치환기를 갖고 있어도 좋은 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴기를 들 수 있다.
치환기를 갖고 있어도 좋은 알콕시기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴옥시기로서는, 일반식 (R1)의 R601a∼R601e로서 든 치환기를 갖고 있어도 좋은 알콕시기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴옥시기를 들 수 있다.
일반식 (X1)에 있어서의 R201, 일반식 (Y1)에 있어서의 R202로서는, 페닐기, 1-에틸펜틸기, 3-니트로페닐기, 4-카르복시페닐기, 3-카르복시페닐기, 4-히드록시페닐기, 페로센 등이 바람직하다.
일반식 (X2)에 있어서의 R301, R302는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 좋은 알킬기 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴기를 나타낸다.
치환기를 갖고 있어도 좋은 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴기로서는, R101a∼R101d 및 R102a∼R102d의 예로서 든 치환기를 갖고 있어도 좋은 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴기를 들 수 있다.
일반식 (X3)에 있어서의 R401은, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 좋은 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 알콕시기 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴옥시기를 나타낸다.
치환기를 갖고 있어도 좋은 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴기로서는, R101a∼R101d 및 R102a∼R102d의 예로서 든 치환기를 갖고 있어도 좋은 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴기를 들 수 있다.
치환기를 갖고 있어도 좋은 알콕시기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴옥시기로서는, 일반식 (R1)의 R601a∼R601e로서 든 치환기를 갖고 있어도 좋은 알콕시기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴옥시기를 들 수 있다.
일반식 (X4)에 있어서의 R501∼R503은, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 좋은 알킬기 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴기를 나타낸다.
치환기를 갖고 있어도 좋은 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴기로서는, R101a∼R101d 및 R102a∼R102d의 예로서 든 치환기를 갖고 있어도 좋은 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴기를 들 수 있다.
X 및 Y에 있어서의 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴기는, 하기 일반식 (2)로 표시되는 기인 것이 바람직하다.
Figure pct00010
[일반식 (2)에 있어서의 R701은, -CO2R701a, 치환기를 갖고 있어도 좋은 알콕시기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴옥시기, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 히드록시기, 함질소 헤테로환 함유 기 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 알킬기를 나타내고, n은, 0∼5의 정수를 나타내며, R701a는, 수소 원자, 치환기를 갖고 있어도 좋은 알킬기 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴기를 나타내고, *는 산소 원자와의 결합 부위를 나타낸다. n이 2 이상의 정수인 경우, 복수의 R701은 각각 동일해도 좋고 서로 상이해도 좋다.]
또한, 테트라아자포르피린 화합물(1)은, 일반식 (1)에 있어서, X와 Y 중 어느 한쪽이 일반식 (2)로 표시되는 기이고, 다른 한쪽이 다른 기여도 좋다.
일반식 (2)에 있어서의 n은 0∼5의 정수이다. n이 0인 경우, 일반식 (2)는 페닐기를 나타낸다.
n이 2 이상의 정수인 경우, 복수의 R701은 동일해도 좋고, 상이해도 좋다.
n이 1인 경우, 산소 원자와의 결합 부위 *에 대한 R701의 위치는, p-위치인 것이 바람직하다.
R701이 치환기를 갖고 있어도 좋은 알콕시기 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴옥시기인 경우, 치환기를 갖고 있어도 좋은 알콕시기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴옥시기로서는, 일반식 (R1)의 R601a∼R601e로서 든 치환기를 갖고 있어도 좋은 알콕시기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴옥시기를 들 수 있다.
R701이 치환기를 갖고 있어도 좋은 알킬기인 경우, 치환기를 갖고 있어도 좋은 알킬기로서는, R101a∼R101d 및 R102a∼R102d의 예로서 든 치환기를 갖고 있어도 좋은 알킬기를 들 수 있다.
R701이 -CO2R701a인 경우, R701a가 수소 원자이면 -CO2R701a는 카르복실기를 나타내고, R701a가 치환기를 갖고 있어도 좋은 알킬기 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴기이면 CO2R701a는 아실옥시기를 나타낸다.
R701a가 치환기를 갖고 있어도 좋은 알킬기 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴기인 경우, 치환기를 갖고 있어도 좋은 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴기로서는, R101a∼R101d 및 R102a∼R102d의 예로서 든 치환기를 갖고 있어도 좋은 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴기를 들 수 있다.
R701로 표시되는 함질소 헤테로환 함유 기로서는, 피페라질기 등을 들 수 있다.
이들 기 중에서, 일반식 (2)로 표시되는 기로서는, 4-카르복시페닐기, 3-히드록시페닐기, 3,5-디히드록시페닐기, 3,5-디플루오로페닐기, 4-피페라질페닐기, 4-(3,5-디메틸)히드록시페닐기, 4-(2,3,5-트리메틸)히드록시페닐기, 4-t-부틸페닐기, 3-니트로페닐기, 3-카르복시페닐기, 4-시아노페닐기, 4-트리플루오로메틸페닐기, 페닐기가 바람직하고, 3-니트로페닐기, 4-카르복시페닐기, 4-시아노페닐기, 4-트리플루오로메틸페닐기가 보다 바람직하며, 4-카르복시페닐기 또는 페닐기인 것이 더욱 바람직하고, 4-카르복시페닐기인 것이 특히 바람직하다.
일반식 (1)에 있어서, X 및 Y는, 적어도 어느 한쪽이 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴기 또는 식 (X1)로 표시되는 기(바람직하게는 R201이 치환기를 갖고 있어도 좋은 알킬기)인 것이 바람직하고, 양자 모두 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴기 또는 식 (X1)로 표시되는 기(바람직하게는 R201이 치환기를 갖고 있어도 좋은 알킬기)인 것이 보다 바람직하다.
또한, 일반식 (1)에 있어서, X 및 Y는, 적어도 어느 한쪽이 일반식 (2)로 표시되는 기인 것이 바람직하고, 양자 모두 각각 독립적으로, 일반식 (2)로 표시되는 기인 것이 보다 바람직하다.
일반식 (1)에 있어서, X 및 Y는, 양자 모두 3-니트로페닐기, 4-카르복시페닐기, 4-시아노페닐기, 4-트리플루오로메틸페닐기 또는 페닐기인 것이 바람직하고, 4-카르복시페닐기 또는 페닐기인 것이 특히 바람직하며, 양자 모두 4-카르복시페닐기인 것이 특히 바람직하다.
테트라아자포르피린 화합물(1)은, 통상, 590 ㎚ 부근의 오렌지색을 나타내는 광을 흡수하는 화합물이지만, 그 흡수 극대 파장이 570∼620 ㎚인 것이 바람직하다.
테트라아자포르피린 화합물(1)의 흡수 극대 파장은, 테트라아자포르피린 골격에 결합하는 치환기를 변경함으로써 변화시킬 수 있다. 또한, 흡수 극대 파장의 바람직한 상한값은 620 ㎚이고, 보다 바람직한 상한값은 615 ㎚이다. 또한, 흡수 극대 파장의 바람직한 하한값은 570 ㎚이고, 보다 바람직한 하한값은 575 ㎚이다.
흡수 극대 파장은 분광 광도계에 의해 측정할 수 있다.
테트라아자포르피린 화합물(1)은, 일반식 (1)에 있어서, X 및 Y 중 적어도 한쪽이 일반식 (2)로 표시되는 기인 것이 바람직하다.
X 및 Y 중 적어도 한쪽이 일반식 (2)로 표시되는 기이면 테트라아자포르피린 화합물로부터의 형광 발광을 억제할 수 있기 때문에, 색조에 영향을 주는 쓸데없는 광이 발생하는 것이 방지된다.
형광 강도는, 형광 분광 광도계를 이용하여, 흡수 극대 파장을 여기 파장으로 하여 형광 스펙트럼을 측정함으로써 평가할 수 있고, 형광 강도가 약한 것이 바람직하다.
(테트라아자포르피린 화합물의 제조 방법)
테트라아자포르피린 화합물(1)은, 이하의 순서에 의해 제조할 수 있다.
먼저, 하기 일반식 (4)로 나타내어지는 1,2-디시아노에틸렌 화합물의 시스체로부터, 하기 일반식 (5)로 나타내어지는 디이미노이소피롤 유도체를 얻는다.
일반식 (4)로 나타내어지는 1,2-디시아노에틸렌 화합물의 시스체를 얻는 방법은 일본 특허 공개 평성 제11-043619호 공보에 기재된 방법을 채용할 수 있고, 일반식 (5)로 나타내어지는 디이미노이소피롤 유도체를 얻는 방법은 일본 특허 공개 평성 제02-000665호 공보에 기재된 방법을 채용할 수 있다.
Figure pct00011
Figure pct00012
[일반식 (4) 및 일반식 (5) 중, R101 및 R102는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 좋은 알킬기 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴기를 나타낸다. 구체적으로는, R101a∼R101d 및 R102a∼R102d의 예로서 든 치환기를 갖고 있어도 좋은 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴기를 들 수 있다.]
계속해서, 일반식 (5)로 나타내어지는 디이미노이소피롤 유도체를 Si원(예컨대 SiCl4)과 혼합하여 가열함으로써 환화(環化) 반응시키고, 가수 분해함으로써, 중심 금속이 Si인 테트라아자포르피린 화합물을 얻는다.
여기서 얻어지는 테트라아자포르피린 화합물은 Si의 축 배위자가 OH기인 화합물(일반식 (1)에 있어서의 X와 Y가 모두 H인 화합물)이다.
상기에서 얻어진 화합물에 대해, 축 배위자를 치환하고 싶은 구조를 갖는 화합물을 첨가하여 환류하는 등의 방법에 의해, X와 Y를 수소 원자로부터 다른 치환기로 치환할 수 있다.
예컨대, 카르복실산이나 페놀류를 첨가함으로써 카르복실기 또는 페놀성 수산기와 Si의 축 배위자의 OH기 사이에서 탈수 축합을 발생시켜, X와 Y를 수소 원자로부터 다른 치환기로 치환할 수 있다.
상기 치환에 이용하는 카르복실산, 페놀류로서는, 지방족 카르복실산, 방향족 카르복실산, 페놀류, 히드록시카르복실산 등을 들 수 있다.
구체적으로는, 벤조산, 히드록시벤조산, 니트로벤조산, 테레프탈산, 이소프탈산, 페놀, 에틸헥산산, 레조르시놀, 플로로글루시놀, 3,5-디플루오로페놀, 1-(4-히드록시페닐)피페라진, 2,6-디메틸히드로퀴논, 트리메틸히드로퀴논, 4-플루오로벤질알코올, 4-t-부틸페놀, 3-니트로페놀, 4-시아노페놀, 4-트리플루오로메틸페놀 등을 들 수 있다. 또한, 상기 치환에 이용하는 화합물로서 히드록시기나 카르복시기를 갖는 페로센류를 사용해도 좋다. 구체적으로는 히드록시메틸페로센, 페로센카르복실산 등을 들 수 있다.
(표시 장치)
상기한 광학 적층체는, 유기 EL 표시 장치, 액정 표시 장치, 무기 일렉트로루미네선스(무기 EL) 표시 장치, 전자 방출 표시 장치 등의 표시 장치에 적합하게 이용할 수 있다. 광학 적층체를, 표시 장치의 화상 표시 소자보다 시인측에 배치함으로써, 광학 적층체에 입사하는 광 중, 테트라아자포르피린 화합물(1)이 570∼620 ㎚의 파장 영역에 흡수 극대 파장을 갖는 오렌지색을 나타내는 광을 흡수할 수 있다. 이에 의해, 광학 적층체를 투과한 광은, 광학 적층체를 투과하지 않는 경우에 비교하여, 녹색의 광 및 적색의 광의 색 순도가 높아지기 때문에, 표시 장치에 있어서 표현할 수 있는 색역을 확대할 수 있다. 상기 광학 적층체를 이용하고 있지 않은 종래의 표시 장치에서는, 녹색의 광과 적색의 광의 분리성이 충분하지 않았으나, 상기한 광학 적층체를 이용한 표시 장치에서는, 녹색의 광과 적색의 광의 분리성을 향상시키는 것을 기대할 수 있다. 또한, 상기한 광학 적층체를 이용한 표시 장치에서는, 570∼620 ㎚의 파장 영역에 흡수 파장을 갖는 광을 흡수함으로써 색역을 넓히면서, 양호한 광학 내구성을 실현할 수 있다.
도 2의 (a) 및 (b)는 광학 적층체를 구비한 표시 장치의 일례를 도시한 개략 단면도이다. 도 2(a)에 도시된 표시 장치는, 도 1(a)에 도시된 광학 적층체(10)와, 유기 EL 소자를 포함하는 발광층인 화상 표시 소자(1)를 포함하는 유기 EL 표시 장치이다. 광학 적층체(10)는, 화상 표시 소자용 점착제층(11)을 통해, 화상 표시 소자(1)의 시인측에 배치할 수 있다.
도 2(b)에 도시된 표시 장치는, 도 1(b)에 도시된 광학 적층체(20)와, 액정층을 포함하는 액정 셀인 화상 표시 소자(2)를 포함하는 액정 표시 장치이다. 광학 적층체(20)는, 화상 표시 소자용 점착제층(21)을 통해, 화상 표시 소자(2)의 시인측에 배치할 수 있다.
실시예
이하, 실시예 및 비교예를 나타내어 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이들 예에 의해 한정되는 것이 아니다. 실시예, 비교예 중의 「%」 및 「부」는, 특별히 기재하지 않는 한, 질량% 및 질량부이다.
[중량 평균 분자량(Mw) 및 수 평균 분자량(Mn)의 측정]
중량 평균 분자량(Mw) 및 수 평균 분자량(Mn)은, GPC(겔 침투 크로마토그래피)법으로 행하였다. 구체적으로는, GPC 장치에 칼럼으로서, 도소(주) 제조의 「TSKgel XL」을 4개, 및 쇼와 덴코(주) 제조이며 쇼코 츠쇼(주)가 판매하는 「Shodex GPC KF-802」를 1개의 합계 5개를 직렬로 연결하여 배치하고, 용출액으로서 테트라히드로푸란을 이용하며, 시료 농도 5 ㎎/mL, 시료 도입량 100 μL, 온도 40℃, 유속 1 mL/분의 조건으로, 표준 폴리스티렌 환산에 의해, 중량 평균 분자량(Mw) 및 수 평균 분자량(Mn)을 측정하였다. 얻어진 측정값에 기초하여, 다분산도(Mw/Mn)를 산출하였다.
[겔 분율의 측정]
실시예 및 비교예에서 얻어진 점착제 시트를, 얻어진 직후로부터 23℃에서 7일간 방치한 후, 하기 (ⅰ)∼(ⅳ)의 순서로 겔 분율을 측정하였다.
(ⅰ) 점착제 시트를 약 8 ㎝×약 8 ㎝의 사이즈로 재단하고, 제2 세퍼레이터를 박리하여 노출한 점착제층과, 약 10 ㎝×약 10 ㎝의 사이즈의 SUS304로 이루어지는 금속 메시를 접합하며, 거기로부터 제1 세퍼레이터를 박리하여 접합물을 얻는다. 이때, 금속 메시의 질량을 Wm[g]으로 한다.
(ⅱ) 상기 (ⅰ)에서 얻어진 접합물을 칭량하고, 접합물의 질량을 Ws[g]로 한다. 다음으로, 접합물의 점착제층을 감싸도록 4회 접어 스테이플러로 고정시켜 칭량하고, 스테이플러로 고정시킨 접합물의 질량을 Wb[g]로 한다.
(ⅲ) 유리 용기에, 상기 (ⅱ)에서 스테이플러로 고정시킨 접합물을 넣고, 아세트산에틸 60 mL를 첨가하여 침지한 후, 이 유리 용기를 실온에서 3일간 보관한다.
(ⅳ) 상기 (ⅲ)에서의 보관 후, 유리 용기로부터, 스테이플러로 고정시킨 접합물을 취출하고, 온도 120℃에서 4시간 건조시킨 후에 칭량하며, 그 질량을 Wa[g]로 한다. 상기에서 얻은 각 질량의 값으로부터, 하기 식:
겔 분율[질량%]=〔{Wa-(Wb-Ws)-Wm}/(Ws-Wm)〕×100에 기초하여, 겔 분율을 산출한다.
[점착력의 평가]
(상온 점착력의 측정)
실시예 및 비교예에서 얻어진 점착제 부착 편광판을, 편광 필름의 흡수축이 긴 변이 되도록, 사이즈 150 ㎜×25 ㎜로 재단하였다. 재단한 점착제 부착 편광판으로부터 제1 세퍼레이터를 길이 방향으로 30 ㎜ 남기고 박리하고, 노출된 점착제층을, 두께 0.7 ㎜의 무알칼리 유리 기판(코닝사 제조의 「Eagle XG」)의 중앙부에 접합시켜 시험편을 얻었다. 얻어진 시험편을, 오토클레이브 중, 온도 50℃, 압력 5 kgf/㎠(490.3 ㎪)로 20분간 가압한 후, 온도 23℃, 상대 습도 55%의 환경하에 24시간 보관하여, 이것을 평가용 샘플(상온용)로 하였다.
계속해서, 평가용 샘플(상온용)의 유리 기판과 점착제층 사이를, 길이 방향으로 단(端)으로부터 30 ㎜ 박리하고, 그 박리 부분을 만능 인장 시험기((주)시마즈 세이사쿠쇼 제조의 상품명 「AGS-50NX」)의 그립부로 파지(把持)하였다. 이 상태의 평가용 샘플(상온용)에 대해, 온도 23℃, 상대 습도 55%의 환경하에서, JIS K 6854-2:1999 「접착제-박리 접착 강도 시험 방법-제2부: 180도 박리」에 준하여, 그립 이동 속도 300 ㎜/분으로 180도 박리 시험을 행하고, 그립부의 30 ㎜를 제외한 120 ㎜의 길이에 걸친 평균 박리력을 구하며, 이것을 상온 점착력으로 하였다.
(가온 점착력의 측정)
상기 시험편을, 오토클레이브 후에 50℃의 건조 분위기하에서 48시간 방치한 후, 온도 23℃, 상대 습도 55%의 환경하로 복귀시켜 평가용 샘플(가온용)로 하고, 이 평가용 샘플(가온용)을 이용하여 평균 박리력을 구하며, 이것을 가온 점착력으로 한 것 이외에는, 상기한 상온 점착력의 측정과 동일한 순서로, 가온 점착력을 구하였다.
[광학 내구성 평가 샘플의 제작]
실시예 및 비교예에서 얻어진 점착제층 부착 편광판을, 30 ㎜×30 ㎜의 사이즈로 재단하고, 제1 세퍼레이터를 박리하며, 노출된 점착제층을, 40 ㎜×40 ㎜의 무알칼리 유리 기판(코닝사 제조의 「Eagle XG」)에 접착하여, 광학 내구성 평가용 샘플을 제작하였다.
[습열 광학 내구성의 평가]
제작한 광학 내구성 평가용 샘플을, 온도 50℃, 압력 5 kgf/㎠(490.3 ㎪)로 20분간 오토클레이브 처리한 후에 초기의 투과율(Ts) 및 최대 흡수 파장을 측정하였다. 그 후, 초기의 투과율(Ts)을 측정한 광학 내구성 평가용 샘플을, 온도 60℃, 상대 습도 90%의 환경하에 240시간 투입한 후, 온도 23℃, 상대 습도 55%의 환경하에 24시간 정치(靜置)하여, 습열 시험 후의 파장 380 ㎚∼780 ㎚에 있어서의 투과율(Ta)을 측정하였다. 한편, 투과율의 측정은, 모두 자외 가시 근적외 분광 광도계(니혼 분코(주)사 제조 「V7100」)를 이용하여 행하였다.
[내열 광학 내구성의 평가]
광학 내구성 평가용 샘플을 온도 80℃의 환경하에 240시간 투입한 것 이외에는, 습열 광학 내구성의 평가와 동일한 방법으로 내열 시험 후의 파장 380 ㎚∼780 ㎚에 있어서의 투과율(Ta)을 측정하였다. 또한, 내열 시험의 실시 전후에 얻어진 투과율 데이터로부터 지정된 조건(2° 시야, C광원)을 이용하여, 색채 계산을 실시하고, L*a*b* 색표계에 기초하여, 내열 시험 전의 명도 L*(s), 단체(單體) 색상 a*(s), b*(s), 및 내열 시험 후의 명도 L*(a), 단체 색상 a*(a), b*(a)를 얻었다. 이 결과로부터 하기 식을 이용하여 색차(ΔE*)를 산출하였다. 한편, 투과율의 측정은, 모두 자외 가시 근적외 분광 광도계(니혼 분코(주)사 제조 「V7100」)를 이용하여 행하였다.
색차 ΔE*=((L*(a)-L*(s))2+(a*(a)-a*(s))2+(b*(a)-b*(s))2))1/2
[시감도 보정 투과율의 상대값 평가]
[습열 광학 내구성의 평가]에서 얻어진 초기의 투과율(Ts)의 최대 흡수 파장에 있어서의 투과율이 서로 동일한 실시예 1 및 참고예 1에 대해, 참고예 1에서 얻은 점착제 부착 편광판(4)을 이용한 경우에 얻어지는 시감도 보정 투과율을 100으로 하여, 실시예 1에서 얻은 점착제 부착 편광판(1)을 이용한 경우에 얻어지는 시감도 보정 투과율의 상대값으로서 산출하였다.
[제조예 1]
((메트)아크릴계 수지의 제조)
냉각관, 질소 도입관, 온도계 및 교반기를 구비한 반응 용기에, 용매로서의 아세트산에틸 81.8부, 단량체로서 아크릴산부틸 69.5부, 아크릴산메틸 20.0부, 아크릴산 2-히드록시에틸 1.0부, 아크릴산 2-(2-페녹시에톡시)에틸 8.0부, N-부톡시메틸아크릴아미드 0.6부 및 아크릴산 0.9부의 혼합 용액을 투입하고, 질소 가스로 반응 용기 내의 공기를 치환하여 산소 불함유로 하면서 내부 온도를 55℃로 올렸다. 그 후, 아조비스이소부티로니트릴(중합 개시제) 0.14부를 아세트산에틸 10부에 용해시킨 용액을 전량 첨가하였다. 이 용액의 첨가 후 1시간, 내부 온도를 55℃로 유지하고, 계속해서 내부 온도를 55℃로 유지하면서 아세트산에틸을 첨가 속도 17.3부/hr로 반응 용기 내에 연속적으로 첨가하며, (메트)아크릴계 수지의 농도가 35%가 된 시점에서 아세트산에틸의 첨가를 멈추고 8시간 중합시켰다. 마지막으로 (메트)아크릴계 수지의 농도가 20%가 되도록 아세트산에틸을 첨가하여, (메트)아크릴계 수지의 아세트산에틸 용액을 조제하였다. 얻어진 (메트)아크릴계 수지에 대해, 중량 평균 분자량(Mw) 및 다분산도(Mw/Mn)를 측정한 결과, 중량 평균 분자량(Mw)은 143만이고, 다분산도(Mw/Mn)는 4.5였다.
[제조예 2]
(식 (Ⅰ)로 표시되는 구조의 테트라아자포르피린 화합물의 제조)
일본 특허 공개 평성 제11-043619에 기재된 방법과 동일하게 하여 얻은 2-tert-부틸-3-(2-플루오로페닐)말레오니트릴(식 (x)로 표시되는 화합물)(11.4 g)로부터, 일본 특허 공개 평성 제02-000665에 기재된 방법과 동일하게 하여, 식 (y)로 표시되는 디이미노이소피롤 유도체(8.2 g)를 얻었다.
Figure pct00013
계속해서, 냉각관, 온도계, 교반기를 부착한 반응기에, 퀴놀린(20 ㎖), SiCl4(2.38 g)를 투입하고, 120℃에서 디이미노이소피롤 유도체 2.45 g을 첨가하며, 150℃에서 3시간 반응시켰다. 반응액을 80℃에서 희염산에 투입하여 석출물을 여과 분별하고, 메탄올로 세정하여, 일반식 (1)로 표시되는 구조의 테트라아자포르피린 화합물에 있어서, R101a∼R101d가 모두 tert-부틸기이고, R102a∼R102d가 모두 2-플루오로페닐기이며, X 및 Y가 모두 수소 원자인 화합물(a)을 0.8 g 얻었다.
계속해서, 냉각관, 온도계, 교반기를 부착한 25 ㎖ 반응기에, 화합물(a)(2.0 g), 메시틸렌(10 ㎖), 4-히드록시벤조산(1.5 g)을 투입하고, 2시간 환류시켰다. 방냉(放冷)하여 반응액을 농축하고, 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 식 (Ⅰ)로 표시되는 구조의 테트라아자포르피린 화합물을 1.2 g 얻었다.
Figure pct00014
[참고 제조예 1]
(식 (Ⅱ)로 표시되는 테트라아자포르피린 화합물의 제조)
일본 특허 공개 평성 제11-43619호 공보에 기재된 방법으로 합성하였다.
Figure pct00015
〔실시예 1〕
(1) 점착제 조성물 1의 조제
제조예 1에서 얻은 (메트)아크릴계 수지의 고형분 100부에 대해, 가교제(도소(주)에서 입수한 「코로네이트 L」(톨릴렌디이소시아네이트의 트리메틸올프로판 어덕트체의 아세트산에틸 용액: 고형분 농도 75 질량%))를 고형분 환산으로 0.4부, 실란 화합물(신에츠 가가쿠 고교(주)에서 입수한 「KBM-403」(3-글리시독시프로필트리메톡시실란))을 0.5부, 대전 방지제로서 N-헥실-4-메틸피리디늄 6불화인을 2.3부, 식 (Ⅰ)에 나타내어지는 테트라아자포르피린 화합물을 0.25부 혼합하고, 또한 고형분 농도가 14%가 되도록 아세트산에틸을 첨가하여 점착제 조성물 1의 용액을 조제하였다.
(2) 점착제 시트 1의 제작
이형 처리가 실시된 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름으로 이루어지는 제1 세퍼레이터(린텍(주)에서 입수한 「PLR-382190」)의 이형 처리면에, 어플리케이터를 이용하여, 점착제 조성물 1을 건조 후의 두께가 20 ㎛가 되도록 도포하고, 100℃에서 1분간 건조시켜 점착제층을 제작하였다. 이 점착제층 상에, 이형 처리가 실시된 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름으로 이루어지는 제2 세퍼레이터(린텍(주)에서 입수한 「PLR-251130」)의 이형 처리면을 접합시켜, 점착제 시트 1로 하였다. 얻어진 점착제 시트 1을 이용하여 겔 분율을 측정하였다. 그 결과를 표 1에 나타낸다.
(3) 점착제층 부착 편광판 1의 제작
일축 연신 폴리비닐알코올 필름에 요오드가 흡착 배향된 두께 23 ㎛의 편광 필름의 편면에 (메트)아크릴계 수지로 이루어지는 두께 60 ㎛의 보호 필름을, 다른쪽의 면에 (메트)아크릴계 수지로 이루어지는 두께 40 ㎛의 위상차 필름을, 활성 에너지선 경화성 접착제를 통해 접합함으로써 편광판을 제작하였다.
이형 처리가 실시된 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름으로 이루어지는 제1 세퍼레이터(린텍(주)에서 입수한 「PLR-382190」)의 이형 처리면에, 점착제 시트 1과 동일하게 하여 점착제층을 제작하였다. 제작한 점착제층의 노출면과, 제작한 편광판의 위상차 필름의 외면을, 라미네이터에 의해 접합시킨 후, 온도 23℃, 상대 습도 65%의 환경하에서 7일간 양생(養生)하여, 점착제층 부착 편광판 1을 얻었다. 얻어진 점착제층 부착 편광판 1을 이용하여, 점착력, 최대 흡수 파장 및 습열 광학 내구성을 평가하였다. 그 결과를 표 1에 나타낸다. 또한, 시감도 보정 투과율의 상대값 평가도 행하였다. 그 결과를 표 2에 나타낸다.
〔실시예 2〕
(1) 점착제 조성물 2의 조제
식 (Ⅰ)에 나타내는 테트라아자포르피린 화합물의 첨가량을 0.5부로 한 것 이외에는, 실시예 1의 (1)에 기재된 순서와 동일하게 하여 점착제 조성물 2를 조제하였다.
(2) 점착제 시트 2의 제작
점착제 조성물 1을 대신하여, 점착제 조성물 2를 이용한 것 이외에는, 실시예 1의 (2)에 기재된 순서와 동일하게 하여 점착제 시트 2를 얻었다. 얻어진 점착제 시트 2를 이용하여 겔 분율을 측정하였다. 그 결과를 표 1에 나타낸다.
(3) 점착제층 부착 편광판 2의 제작
점착제 시트 1을 대신하여, 점착제 시트 2를 이용한 것 이외에는, 실시예 1의 (3)에 기재된 순서와 동일하게 하여 점착제층 부착 편광판 2를 얻었다. 얻어진 점착제층 부착 편광판 2를 이용하여, 점착력, 최대 흡수 파장 및 습열 광학 내구성을 평가하였다. 그 결과를 표 1에 나타낸다.
〔비교예 1〕
(1) 점착제 조성물 3의 조제
식 (Ⅰ)에 나타내는 테트라아자포르피린 화합물을 첨가하지 않는 것 이외에는, 실시예 1의 (1)에 기재된 순서와 동일하게 하여 점착제 조성물 3을 조제하였다.
(2) 점착제 시트 3의 제작
점착제 조성물 1을 대신하여, 점착제 조성물 3을 이용한 것 이외에는, 실시예 1의 (2)에 기재된 순서와 동일하게 하여 점착제 시트 3을 얻었다. 얻어진 점착제 시트 3을 이용하여 겔 분율을 측정하였다. 그 결과를 표 1에 나타낸다.
(3) 점착제층 부착 편광판 3의 제작
점착제 시트 1을 대신하여, 점착제 시트 3을 이용한 것 이외에는, 실시예 1의 (3)에 기재된 순서와 동일하게 하여 점착제층 부착 편광판 3을 얻었다. 얻어진 점착제층 부착 편광판 3을 이용하여, 점착력 및 습열 광학 내구성을 평가하였다. 그 결과를 표 1에 나타낸다.
〔참고예 1〕
(1) 점착제 조성물 4의 조제
식 (Ⅰ)에 나타내는 테트라아자포르피린 화합물을 대신하여, 식 (Ⅱ)에 나타내는 테트라아자포르피린 화합물의 첨가량을 0.28부로 한 것 이외에는, 실시예 1의 (1)에 기재된 순서와 동일하게 하여 점착제 조성물 4를 조제하였다.
(2) 점착제 시트 4의 제작
점착제 조성물 1을 대신하여, 점착제 조성물 4를 이용한 것 이외에는, 실시예 1의 (2)에 기재된 순서와 동일하게 하여 점착제 시트 4를 얻었다.
(3) 점착제층 부착 편광판 4의 제작
점착제 시트 1을 대신하여, 점착제 시트 4를 이용한 것 이외에는, 실시예 1의 (3)에 기재된 순서와 동일하게 하여 점착제층 부착 편광판 4를 얻었다. 얻어진 점착제층 부착 편광판 4를 이용하여, 최대 흡수 파장의 측정, 및, 시감도 보정 투과율의 상대값 평가를 행하였다. 그 결과를 표 2에 나타낸다.
Figure pct00016
Figure pct00017
표 1에 나타내는 바와 같이, 실시예 1 및 2의 점착제 시트 1 및 2의 점착제층의 겔 분율이나 점착력은 양호하고, 실시예 1 및 2의 점착제층 부착 편광판 1 및 2는, 비교예 1의 점착제층 부착 편광판 3에 비교하여 습열 조건하에 있어서의 광학 내구성이 양호한 것을 알 수 있다. 또한, 표 2에 나타내는 바와 같이, 실시예 1의 점착제 시트 1은 595 ㎚에 흡수 극대 파장을 갖고, 점착제 시트 1의 점착제층을 이용한 점착제층 부착 편광판 1에서는, 참고예 1의 점착제층 부착 편광판 4에 비교하여 시감도 보정 투과율의 저하를 억제할 수 있는 것을 알 수 있다.
[제조예 3]
((메트)아크릴계 수지 B의 제조)
냉각관, 질소 도입관, 온도계 및 교반기를 구비한 반응 용기에, 용매로서의 아세트산에틸 81.8부, 단량체로서 아크릴산부틸 69.6부, 아크릴산메틸 20.0부, 아크릴산 2-히드록시에틸 1.0부, 아크릴산 2-페녹시에틸 8.0부, 아크릴산 2-메톡시에틸 1.0부 및 아크릴산 0.4부의 혼합 용액을 투입한 것 이외에는, 제조예 1과 동일한 중합 방법에 의해, (메트)아크릴계 수지의 아세트산에틸 용액을 조제하였다. 얻어진 (메트)아크릴계 수지에 대해, 중량 평균 분자량(Mw) 및 다분산도(Mw/Mn)를 측정한 결과, 중량 평균 분자량(Mw)은 135만이고, 다분산도(Mw/Mn)는 5.1이었다.
[제조예 4]
4-히드록시벤조산을, 3-니트로벤조산으로 변경한 것 이외에는 제조예 2와 동일하게 하여, 하기 식으로 표시되는 화합물을 얻었다.
Figure pct00018
[제조예 5]
4-히드록시벤조산을 이소프탈산으로 변경하고, 메시틸렌을 디메틸아세트아미드로 변경한 것 이외에는, 제조예 2와 동일하게 하여 하기 식으로 표시되는 화합물을 얻었다.
Figure pct00019
[제조예 6]
냉각관, 온도계, 교반기를 부착한 반응기에, 화합물(a) 9.0 g, 톨루엔 20 ㎖, 4-t-부틸페놀 8.1 g을 투입하고, 100℃에서 3시간 반응시켰다. 실리카 겔 칼럼으로 정제하여, 하기 식으로 표시되는 화합물을 얻었다.
Figure pct00020
[제조예 7]
4-히드록시벤조산을 페놀로 변경한 것 이외에는, 제조예 2와 동일하게 하여 하기 식으로 표시되는 화합물을 얻었다.
Figure pct00021
〔실시예 3〕
(1) 점착제 조성물 5의 조제
제조예 3에서 얻은 (메트)아크릴계 수지 B의 고형분 100부에 대해, 가교제(도소(주)에서 입수한 「코로네이트 HXR」: 헥사메틸렌디이소시아네이트의 이소시아누레이트 변성체)를 0.6부, 실란 화합물(신에츠 가가쿠 고교(주)에서 입수한 「KBM-403」; 3-글리시독시프로필트리메톡시실란)을 0.5부, 대전 방지제로서 N-헥실-4-메틸피리디늄 6불화인을 3부, 제조예 4에서 합성한 테트라아자포르피린 화합물을 0.25부 혼합하고, 또한 고형분 농도가 14%가 되도록 아세트산에틸을 첨가하여 점착제 조성물 5의 용액을 조제하였다.
(2) 점착제층 부착 편광판 5의 제작
이형 처리가 실시된 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름으로 이루어지는 제1 세퍼레이터(린텍(주)에서 입수한 「PLR-382190」)의 이형 처리면에, 어플리케이터를 이용하여, 점착제 조성물 5를 건조 후의 두께가 20 ㎛가 되도록 도포하고, 100℃에서 1분간 건조시켜 점착제층을 제작하였다. 제작한 점착제층의 노출면과, 실시예 1의 (3)에 기재된 순서와 동일하게 하여 제작한 편광판의 위상차 필름의 외면을, 라미네이터에 의해 접합시킨 후, 온도 23℃, 상대 습도 65%의 환경하에서 7일간 양생하여, 점착제층 부착 편광판 5를 얻었다. 얻어진 점착제층 부착 편광판 5를 이용하여, 점착력, 최대 흡수 파장, 습열 광학 내구성 및 내열 광학 내구성을 평가하였다. 그 결과를 표 3에 나타낸다.
〔실시예 4〕
(1) 점착제 조성물 6의 조제
제조예 4에서 합성한 테트라아자포르피린 화합물을 대신하여, 제조예 2에서 합성한 테트라아자포르피린 화합물을 이용한 것 이외에는, 실시예 3의 (1)과 동일하게 하여 점착제 조성물 6을 조제하였다.
(2) 점착제층 부착 편광판 6의 제작
점착제 조성물 5를 대신하여, 점착제 조성물 6을 이용한 것 이외에는, 실시예 3의 (2)에 기재된 순서와 동일하게 하여 점착제층 부착 편광판 6을 얻었다. 얻어진 점착제층 부착 편광판 6을 이용하여, 점착력, 최대 흡수 파장, 습열 광학 내구성 및 내열 광학 내구성을 평가하였다. 그 결과를 표 3에 나타낸다.
〔실시예 5〕
(1) 점착제 조성물 7의 조제
제조예 4에서 합성한 테트라아자포르피린 화합물을 대신하여, 제조예 5에서 합성한 테트라아자포르피린 화합물을 이용한 것 이외에는, 실시예 3의 (1)과 동일하게 하여 점착제 조성물 7을 조제하였다.
(2) 점착제층 부착 편광판 7의 제작
점착제 조성물 5를 대신하여, 점착제 조성물 7을 이용한 것 이외에는, 실시예 3의 (2)에 기재된 순서와 동일하게 하여 점착제층 부착 편광판 7을 얻었다. 얻어진 점착제층 부착 편광판 7을 이용하여, 점착력, 최대 흡수 파장, 습열 광학 내구성 및 내열 광학 내구성을 평가하였다. 그 결과를 표 3에 나타낸다.
〔실시예 6〕
(1) 점착제 조성물 8의 조제
제조예 4에서 합성한 테트라아자포르피린 화합물을 대신하여, 제조예 6에서 합성한 테트라아자포르피린 화합물을 이용한 것 이외에는, 실시예 3의 (1)과 동일하게 하여 점착제 조성물 8을 조제하였다.
(2) 점착제층 부착 편광판 8의 제작
점착제 조성물 5를 대신하여, 점착제 조성물 8을 이용한 것 이외에는, 실시예 3의 (2)에 기재된 순서와 동일하게 하여 점착제층 부착 편광판 8을 얻었다. 얻어진 점착제층 부착 편광판 8을 이용하여, 점착력, 최대 흡수 파장, 습열 광학 내구성 및 내열 광학 내구성을 평가하였다. 그 결과를 표 3에 나타낸다.
〔실시예 7〕
(1) 점착제 조성물 9의 조제
제조예 4에서 합성한 테트라아자포르피린 화합물을 대신하여, 제조예 7에서 합성한 테트라아자포르피린 화합물을 이용한 것 이외에는, 실시예 3의 (1)과 동일하게 하여 점착제 조성물 9를 조제하였다.
(2) 점착제층 부착 편광판 9의 제작
점착제 조성물 5를 대신하여, 점착제 조성물 9를 이용한 것 이외에는, 실시예 3의 (2)에 기재된 순서와 동일하게 하여 점착제층 부착 편광판 9를 얻었다. 얻어진 점착제층 부착 편광판 9를 이용하여, 점착력, 최대 흡수 파장, 습열 광학 내구성 및 내열 광학 내구성을 평가하였다. 그 결과를 표 3에 나타낸다.
〔비교예 2〕
(1) 점착제 조성물 10의 조제
제조예 4에서 합성한 테트라아자포르피린 화합물을 첨가하지 않는 것 이외에는, 실시예 3의 (1)과 동일하게 하여 점착제 조성물 10을 조제하였다.
(2) 점착제층 부착 편광판 10의 제작
점착제 조성물 5를 대신하여, 점착제 조성물 10을 이용한 것 이외에는, 실시예 3의 (2)에 기재된 순서와 동일하게 하여 점착제층 부착 편광판 10을 얻었다. 얻어진 점착제층 부착 편광판 10을 이용하여, 점착력, 최대 흡수 파장, 습열 광학 내구성 및 내열 광학 내구성을 평가하였다. 그 결과를 표 3에 나타낸다.
Figure pct00022
1, 2: 화상 표시 소자
10: 광학 적층체
11: 화상 표시 소자용 점착제층(접착층)
12: 위상차 필름(광학 필름)
13: 점착제층(접착층)
14: 제1 보호 필름(광학 필름)
15: 편광 필름(광학 필름)
16: 제2 보호 필름(광학 필름)
20: 광학 적층체
21: 화상 표시 소자용 점착제층(접착층)
24: 제1 보호 필름(광학 필름)
25: 편광 필름(광학 필름)
26: 제2 보호 필름(광학 필름)

Claims (8)

  1. 광학 필름과 접착층을 포함하는 광학 적층체로서,
    상기 광학 필름 및 상기 접착층 중 적어도 한쪽에, 하기 일반식 (1)로 표시되는 구조의 테트라아자포르피린 화합물을 1종 이상 포함하는 광학 적층체.
    Figure pct00023

    [일반식 (1) 중, R101a∼R101d 및 R102a∼R102d는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 좋은 알킬기 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴기를 나타내고,
    X는, 치환기를 갖고 있어도 좋은 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 아랄킬기 또는 하기 일반식 (X1)∼(X4)로 표시되는 기를 나타내며,
    Figure pct00024

    Y는, 수소 원자, 치환기를 갖고 있어도 좋은 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 아랄킬기 또는 하기 일반식 (Y1)로 표시되는 기를 나타내고,
    Figure pct00025

    R201, R202는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 좋은 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 알콕시기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 페로센 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴옥시기를 나타내며,
    R301, R302는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 좋은 알킬기 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴기를 나타내고,
    R401은, 치환기를 갖고 있어도 좋은 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 알콕시기 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴옥시기를 나타내며,
    R501∼R503은, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 좋은 알킬기 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴기를 나타내고,
    일반식 (X1)∼(X4) 및 일반식 (Y1)에 있어서의 *는 산소 원자와의 결합 부위를 나타낸다.]
  2. 제1항에 있어서, 상기 일반식 (1) 중,
    X는, 치환기를 갖고 있어도 좋은 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴기 또는 상기 일반식 (X1)∼(X4)로 표시되는 기를 나타내고,
    Y는, 수소 원자, 치환기를 갖고 있어도 좋은 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴기 또는 상기 일반식 (Y1)로 표시되는 기를 나타내며,
    R201, R202는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 좋은 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 알콕시기 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 아릴옥시기를 나타내는 것인 광학 적층체.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 접착층에 상기 테트라아자포르피린 화합물을 포함하는 광학 적층체.
  4. 제3항에 있어서, 상기 접착층은 점착제층을 포함하는 것인 광학 적층체.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 광학 필름에 상기 테트라아자포르피린 화합물을 포함하는 광학 적층체.
  6. 제5항에 있어서, 상기 광학 필름은 보호 필름인 광학 적층체.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 기재된 광학 적층체와, 화상 표시 소자를 갖는 표시 장치로서,
    상기 광학 적층체는, 상기 화상 표시 소자보다 시인측에 배치되는 것인 표시 장치.
  8. 제7항에 있어서, 액정 표시 장치 또는 유기 일렉트로루미네선스 표시 장치인 표시 장치.
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