WO2019131473A1 - テトラアザポルフィリン化合物 - Google Patents

テトラアザポルフィリン化合物 Download PDF

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WO2019131473A1
WO2019131473A1 PCT/JP2018/047141 JP2018047141W WO2019131473A1 WO 2019131473 A1 WO2019131473 A1 WO 2019131473A1 JP 2018047141 W JP2018047141 W JP 2018047141W WO 2019131473 A1 WO2019131473 A1 WO 2019131473A1
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WO
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group
substituent
general formula
compound
alkyl group
Prior art date
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PCT/JP2018/047141
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English (en)
French (fr)
Inventor
陽介 真鍋
悠 ▲高▼石
健一郎 大家
智博 中山
Original Assignee
山田化学工業株式会社
住友化学株式会社
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Filing date
Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B47/00—Porphines; Azaporphines
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
    • G02F1/133509—Filters, e.g. light shielding masks
    • G02F1/133514—Colour filters

Definitions

  • the present invention relates to tetraazaporphyrin compounds.
  • Optical filters are used to cut light of a specific wavelength from light emitted from lighting devices, display devices, etc.
  • an optical filter containing a tetraazaporphyrin compound having an absorption maximum wavelength in a wavelength range of about 550 to 620 nm eg. Patent Documents 1 and 2.
  • a filter having a sharp absorption spectrum in which the wavelength of light to be cut is particularly narrowed, is particularly demanded.
  • a filter having a sharp absorption spectrum it is possible to cut only light of wavelengths causing blur of the color tone to display a bright color tone.
  • the tetraazaporphyrin compounds disclosed in Patent Documents 1 and 2 are compounds that can be used for optical filter applications, but their absorption spectrum is from the peak to the baseline showing an absorption maximum on the long wavelength side of the absorption maximum wavelength It had a portion that spreads gently (herein referred to as a tail portion). With such a tail portion, even if the shape of the peak portion showing the absorption maximum wavelength (shape of the tip portion) is sharp, it has a sharp absorption spectrum including the wavelength regions before and after the absorption maximum wavelength. It was hard to say.
  • the present invention has been made to solve the problems as described above, and it is an object of the present invention to provide a tetraazaporphyrin compound having a sharp absorption spectrum.
  • the present inventors examined the structure of a compound capable of satisfying the above requirements, and as a result, a tetraazaporphyrin having a structure having Si as a central atom and a specific substituent bonded to the central atom Si.
  • the inventors have found that the compound has a particularly sharp absorption spectrum, including the tail portion, and considered the present invention.
  • the tetraazaporphyrin compound of the present invention is a tetraazaporphyrin compound having a structure represented by the following general formula (1).
  • R 101a to R 101d and R 102a to R 102d each independently represent an alkyl group which may have a substituent or an aryl group which may have a substituent.
  • X is an alkyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, an aralkyl group which may have a substituent, or the following general formulas (X1) to (X4) Represents a group to be represented, Y represents a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, an aralkyl group which may have a substituent, or the following general formula (Y1) Represents the group to be R 201 and R 202 each independently represent an alkyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, an alkoxy group which may have a substituent, a substituent Represents an optionally substituted ferrocene or an aryloxy group which may have a substituent, R 301 and R 302 each independently represent an alkyl group which may have a substituent or an aryl group which may have a substituent, R 401 is
  • the tetraazaporphyrin compound having the above structure has Si as a central atom, and has a structure in which a specific substituent is bonded to Si which is a central atom.
  • the tetraazaporphyrin compound having such a structure, including the tail portion, has a particularly sharp absorption spectrum, and thus is suitable for use in an optical filter or the like.
  • X is an alkyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, or the general formulas (X1) to (X4).
  • Y represents a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, or a group represented by the above general formula (Y1)
  • R 201 and R 202 each independently represent an alkyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, an alkoxy group which may have a substituent, or a substituent It is preferable to represent an aryloxy group which may be possessed.
  • R 701 in the general formula (2) is CO 2 R 701a , an alkoxy group which may have a substituent, an aryloxy group which may have a substituent, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a hydroxy Represents a group, a nitrogen-containing heterocycle-containing group, or an alkyl group which may have a substituent, n represents an integer of 0 to 5, and R 701a may have a hydrogen atom or a substituent It represents an alkyl group or an aryl group which may have a substituent, and * represents a bonding site to an oxygen atom. )
  • X and Y are preferably each independently a group represented by the general formula (2).
  • each of R 101a to R 101d is preferably a linear or branched alkyl group which may have a substituent.
  • R 102a to R 102d be each independently a group represented by the following general formula (R1).
  • R 601a to R 601e each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group which may have a substituent, an alkoxy group which may have a substituent, a substituent Represents an aryl group which may have a group, an aryloxy group which may have a substituent, and * represents a bonding site to a tetraazaporphyrin skeleton.
  • At least one of R 601a to R 601e in the general formula (R1) is preferably a group other than a hydrogen atom.
  • the absorption maximum wavelength is preferably 570 to 620 nm.
  • the color of light whose wavelength is in the above range is yellow to orange, and by absorbing light of such a color, it is possible to brighten the color tone of the color emitted from the display device or the like.
  • the tetraazaporphyrin compound of the present invention has Si as a central atom, and has a structure in which a specific substituent is bonded to Si which is a central atom.
  • the tetraazaporphyrin compound of such a structure is particularly suitable for use as an optical filter because it has a particularly sharp absorption spectrum including the tail portion.
  • FIG. 1 is a spectrum showing rising wavelength portions of absorption maximum wavelength portions of the compound 2, the comparative compound P1 and the comparative compound P2.
  • FIG. 2 is a spectrum showing rising wavelength portions of absorption maximum wavelength portions of the compound 3, the comparative compound P1 and the comparative compound P2.
  • FIG. 3 is a spectrum showing rising wavelength parts of absorption maximum wavelength parts of the compound 4, the comparative compound P1 and the comparative compound P2.
  • FIG. 4 is a spectrum showing rising wavelength portions of absorption maximum wavelength portions of the compound 5, the comparative compound P1 and the comparative compound P2.
  • FIG. 5 is a spectrum showing rising wavelength portions of absorption maximum wavelength portions of the compound 6, the comparative compound P1 and the comparative compound P2.
  • FIG. 6 is a spectrum showing rising wavelength portions of absorption maximum wavelength portions of compound 9, comparative compound P1 and comparative compound P2.
  • FIG. 7 is a spectrum showing rising wavelength portions of absorption maximum wavelength portions of the compound 10, the comparison compound P1 and the comparison compound P2.
  • FIG. 8 is a spectrum showing the rising wavelength portion of the absorption maximum wavelength portion of the compound 11, the comparative compound P1, and the comparative compound P2.
  • FIG. 9 is a spectrum showing the rising wavelength portion of the absorption maximum wavelength portion of the compound 14, the comparative compound P1, and the comparative compound P2.
  • FIG. 10 is a spectrum showing the rising wavelength part of the absorption maximum wavelength part of the compound 17, the comparative compound P1 and the comparative compound P2.
  • FIG. 11 is a spectrum showing rising wavelength portions of absorption maximum wavelength portions of the compound 18, the comparative compound P1, and the comparative compound P2.
  • FIG. 12 is a spectrum showing rising wavelength portions of absorption maximum wavelength portions of Compound 19, Comparative Compound P1 and Comparative Compound P2.
  • FIG. 13 is a spectrum showing rising wavelength portions of absorption maximum wavelength portions of Compound 20, Comparative Compound P1 and Comparative Compound P2.
  • FIG. 14 is a spectrum showing rising wavelength portions of absorption maximum wavelength portions of the compound 21, the comparative compound P1, and the comparative compound P2.
  • FIG. 15 is a spectrum showing rising wavelength portions of absorption maximum wavelength portions of the compound 22, the comparative compound P1, and the comparative compound P2.
  • the structure of the tetraazaporphyrin compound of the present invention is a structure represented by the following general formula (1).
  • R 101a to R 101d and R 102a to R 102d each independently represent an alkyl group which may have a substituent or an aryl group which may have a substituent.
  • X is an alkyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, an aralkyl group which may have a substituent, or the following general formulas (X1) to (X4) Represents a group to be represented, Y represents a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, an aralkyl group which may have a substituent, or the following general formula (Y1) Represents the group to be R 201 and R 202 each independently represent an alkyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, an alkoxy group which may have a substituent, a substituent Represents an optionally substituted ferrocene or an aryloxy group which may have a substituent, R 301 and R 302 each independently represent an alkyl group which may have a substituent or an aryl group which may have a substituent, R 401 is
  • alkyl group includes linear, branched and cyclic groups. The same applies to the "alkoxy group”. Moreover, in the present specification, the "aryl group” represents a group consisting only of unsubstituted aromatic hydrocarbon rings.
  • R 101a to R 101d and R 102a to R 102d are substituents which bind to the tetraazaporphyrin skeleton.
  • the four substituents of R 101a to R 101d are preferably the same, and the four substituents of R 102a to R 102d are preferably the same. That, R 101a and R 102a, R 101b and R 102b, R 101c and R 102c, it is preferable combination of R 101d and R 102d are the same.
  • R 101a and R 102a , R 101b and R 102b , R 101c and R 102c , and R 101d and R 102d are four isomers that differ in the positional relationship between the two substituents R 101d and R 102d .
  • the above general formula (1) is meant to include all four kinds of isomers. Moreover, only one of these isomers may be contained in the tetraazaporphyrin compound of this invention, and multiple types may be contained as a mixture.
  • R 101a to R 101d and R 102a to R 102d each independently represent an alkyl group which may have a substituent or an aryl group which may have a substituent.
  • Examples of the alkyl group which may have a substituent as R 101a to R 101d and R 102a to R 102d in the general formula (1) include a linear, branched or cyclic alkyl group.
  • a linear, branched or cyclic alkyl group methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, n-group -Linear alkyl groups such as nonyl group, n-decyl group, n-undecyl group, n-dodecyl group, n-tridecyl group, n-tetradecyl group and n-pentadecyl group; Isopropyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, 2-methylbutyl group
  • examples of the alkyl group having a substituent include those in which part or all of the hydrogen atoms of the alkyl group are substituted with halogen, and examples thereof include chloromethyl group, dichloromethyl group, fluoromethyl group, tri A fluoromethyl group, a pentafluoroethyl group, a nonafluorobutyl group etc. are mentioned.
  • Examples of the aryl group which may have a substituent as R101a to R101d and R102a to R102d in the general formula (1) include phenyl group, nitrophenyl group, cyanophenyl group, hydroxyphenyl group, carboxyphenyl group Group, methylphenyl group, dimethylphenyl group, trimethylphenyl group, fluorophenyl group, chlorophenyl group, bromophenyl group, methoxyphenyl group, ethoxyphenyl group, trifluoromethylphenyl group, N, N-dimethylaminophenyl group, naphthyl group And aryl groups such as nitronaphthyl group, cyanonaphthyl group, hydroxynaphthyl group, methylnaphthyl group, fluoronaphthyl group, chloronaphthyl group, bromonaphthyl group and trifluoromethylnap
  • R 102a to R 102d be each independently a group represented by the following general formula (R1).
  • R1 among the above-mentioned aryl groups which may have a substituent, a group corresponding to the following general formula (R1) is also included.
  • R 601a to R 601e each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group which may have a substituent, an alkoxy group which may have a substituent, a substituent Represents an aryl group which may have a group, an aryloxy group which may have a substituent, and * represents a bonding site to a tetraazaporphyrin skeleton.
  • Examples of the alkyl group which may have a substituent as R 601a to R 601e in the general formula (R1) include the substituents mentioned as examples of R 101a to R 101d and R 102a to R 102d. Alkyl group which may be mentioned. Examples of the aryl group which may have a substituent as R 601a to R 601e in the general formula (R1) include the substituents mentioned as examples of R 101a to R 101d and R 102a to R 102d. Also included are aryl groups.
  • the alkoxy group which may have a substituent as R 601a to R 601e in the general formula (R1) includes a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an isopropoxy group, an n-butoxy group and an isobutoxy group And sec-butoxy, tert-butoxy, n-pentyloxy, isopentyloxy, neopentyloxy, n-hexyloxy, cyclohexyloxy and n-dodecyloxy.
  • a fluoromethoxy group, a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, a 1,1,2,2,2-pentafluoroethoxy group, a 1 ,, as a part of or all of the hydrogen atoms of an alkoxy group are substituted with a halogen 1,2,2-Tetrafluoroethoxy, 1,1,2-trifluoroethoxy, 1,2,2-trifluoroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, 2,2-difluoroethoxy Group, 1,2-difluoroethoxy group, 1,1-difluoroethoxy group, 2-fluoroethoxy group, 1-fluoroethoxy group, 2,2,3,3-tetrafluoro-1-propoxy group, 2,2,2, 3,3,3-pentafluoro-1-propoxy group, 2,2,3,3,4,4,4-heptafluoro-1-butoxy group, 2,2,3,4,4,4-hexene Fluoro-1-but
  • Examples of the aryloxy group which may have a substituent as R 601a to R 601e in the general formula (R1) include, for example, an aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms. Specifically, phenoxy group, 1-naphthoxy group, 2-naphthoxy group, 2-methyl phenoxy group, 4-methyl phenoxy group, 4-tert-butyl phenoxy group, 2-methoxy phenoxy group, 4-isopropyl phenoxy group, etc. Can be mentioned.
  • the substituent in the aryloxy group which may have a substituent is not particularly limited, and, for example, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a linear, branched or branched chain having 1 to 8 carbon atoms Examples thereof include cyclic alkoxy group, amino group, mono- or di-alkylamino group (alkyl carbon number is 1 to 8), halogen atom, cyano group, hydroxy group, nitro group and the like.
  • R1 specific examples of the group represented by formula (R1) include phenyl group, methylphenyl group, dimethylphenyl group, trimethylphenyl group, fluorophenyl group, chlorophenyl group, bromophenyl group, methoxyphenyl group And ethoxyphenyl and trifluoromethylphenyl.
  • At least one of R 601a to R 601e in the general formula (R1) is preferably a group other than a hydrogen atom.
  • R 601a , R 601c and R 601e are independently at each other a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a methyl group or a trifluoromethyl Those which are groups are preferred.
  • R 101a to R 101d be each independently a linear or branched alkyl group which may have a substituent.
  • R 101a to R 101d be a tert-butyl group.
  • R 102a to R 102d are preferably each independently a group represented by the above general formula (R1).
  • R 102a to R 102d are a group represented by the above general formula (R1)
  • at least one of R 601a to R 601e in the general formula (R1) is a substituent other than a hydrogen atom Is preferred.
  • the central atom is Si
  • two O (oxygen atoms) are bonded to Si as an axial ligand
  • each O is X or Y
  • X and Y have a combined structure.
  • X and Y may be the same group or different groups.
  • X is an alkyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, an aralkyl group which may have a substituent, or the following general formulas (X1) to (X4) Represents a group to be represented.
  • * is a bonding site to an oxygen atom.
  • R 201 is an alkyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, an alkoxy group which may have a substituent, ferrocene which may have a substituent Or an aryloxy group which may have a substituent
  • R 301 and R 302 each independently represent an alkyl group which may have a substituent or an aryl group which may have a substituent
  • R 401 is an alkyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, an alkoxy group which may have a substituent, or an aryl which may have a substituent Represents an oxy group
  • Each of R 501 to R 503 independently represents an alkyl group which may have a substituent or an aryl group which may have a substituent.
  • Y represents a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, an aralkyl group which may have a substituent, or the following general formula (Y1) Represents a group to be * In General Formula (Y1) is a bonding site to an oxygen atom.
  • R 202 is an alkyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, an alkoxy group which may have a substituent, ferrocene which may have a substituent Or an aryloxy group which may have a substituent.
  • alkyl group which may have a substituent as X or Y and the aryl group which may have a substituent include the substituents mentioned as examples of R 101a to R 101d and R 102a to R 102d.
  • examples include an alkyl group which may have, and an aryl group which may have a substituent.
  • a benzyl group which may have a substituent, ferrocene which may have a substituent, etc. may be mentioned.
  • 4-fluorobenzyl group and ferrocenylmethyl group can be mentioned.
  • R 201 in formula (X1), R 202 in formula (Y1) may each independently optionally substituted alkyl group, an optionally substituted aryl group, a substituent It represents an alkoxy group which may have, a ferrocene which may have a substituent, or an aryloxy group which may have a substituent.
  • the alkyl group which may have a substituent and the aryl group which may have a substituent it may have any of the substituents mentioned as examples of R 101a to R 101d and R 102a to R 102d. A good alkyl group and an aryl group which may have a substituent can be mentioned.
  • the alkoxy group which may have a substituent and the aryloxy group which may have a substituent may have any of the substituents mentioned as R 601a to R 601e in the general formula (R1)
  • the alkoxy group and the aryloxy group which may have a substituent are mentioned.
  • R 201 in the general formula (X1) and R 202 in the general formula (Y1) a phenyl group, 1-ethylpentyl group, 3-nitrophenyl group, 4-carboxyphenyl group, 3-carboxyphenyl group, 4-hydroxy group Preferred is a phenyl group, ferrocene or the like.
  • R 301 and R 302 in the general formula (X2) each independently represent an alkyl group which may have a substituent or an aryl group which may have a substituent.
  • the alkyl group which may have a substituent and the aryl group which may have a substituent it may have any of the substituents mentioned as examples of R 101a to R 101d and R 102a to R 102d.
  • a good alkyl group and an aryl group which may have a substituent can be mentioned.
  • R 401 in General Formula (X3) has an alkyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, an alkoxy group which may have a substituent, or a substituent Represents an aryloxy group which may be substituted.
  • the alkyl group which may have a substituent and the aryl group which may have a substituent it may have any of the substituents mentioned as examples of R 101a to R 101d and R 102a to R 102d.
  • a good alkyl group and an aryl group which may have a substituent can be mentioned.
  • the alkoxy group which may have a substituent and the aryloxy group which may have a substituent may have any of the substituents mentioned as R 601a to R 601e in the general formula (R1)
  • the alkoxy group and the aryloxy group which may have a substituent are mentioned.
  • R 501 to R 503 in the general formula (X4) each independently represent an alkyl group which may have a substituent or an aryl group which may have a substituent.
  • the alkyl group which may have a substituent and the aryl group which may have a substituent it may have any of the substituents mentioned as examples of R 101a to R 101d and R 102a to R 102d.
  • a good alkyl group and an aryl group which may have a substituent can be mentioned.
  • the aryl group which may have a substituent in X and Y is preferably a group represented by the following general formula (2).
  • R 701 in the general formula (2) is CO 2 R 701a , an alkoxy group which may have a substituent, an aryloxy group which may have a substituent, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a hydroxy Represents a group, a nitrogen-containing heterocycle-containing group, or an alkyl group which may have a substituent, n represents an integer of 0 to 5, and R 701a may have a hydrogen atom or a substituent It represents an alkyl group or an aryl group which may have a substituent, and * represents a bonding site to an oxygen atom.
  • n is an integer of 2 or more, a plurality of R 701 may be the same or different.
  • one of X and Y in the general formula (1) is a group represented by the general formula (2), and the other is another group. Good.
  • N in the general formula (2) is an integer of 0 to 5.
  • General Formula (2) represents a phenyl group.
  • n is an integer of 2 or more, a plurality of R 701 may be the same or different.
  • n is 1, it is preferable that the position of R 701 with respect to the bonding site * with an oxygen atom is p-position.
  • R 701 is an alkoxy group which may have a substituent or an aryloxy group which may have a substituent, it has an alkoxy group which may have a substituent and a substituent
  • Examples of the aryloxy group which may be substituted include an alkoxy group which may have a substituent and an aryloxy group which may have a substituent, which are exemplified as R 601a to R 601e in the general formula (R1).
  • R 701 is an alkyl group which may have a substituent
  • examples of the alkyl group which may have a substituent include the substituents mentioned as examples of R 101 a to R 101 d and R 102 a to R 102 d
  • R 701 is CO 2 R 701 a
  • R 701 a when R 701 a is a hydrogen atom, CO 2 R 701 a represents a carboxy group, and R 701 a has an alkyl group which may have a substituent or a substituent. If it is an aryl group, CO 2 R 701 a represents an alkoxycarbonyl group or an aryloxycarbonyl group.
  • R 701a is an alkyl group which may have a substituent or an aryl group which may have a substituent, it may have an alkyl group which may have a substituent and a substituent.
  • R 701 is a nitrogen-containing heterocycle-containing group, it is preferably a piperazyl group, a morpholinyl group or a pyrrolidinyl group.
  • At least one of X and Y is an aryl group which may have a substituent or a group represented by the formula (X1) (preferably, R 201 has a substituent Each of which is independently an aryl group which may have a substituent or a group represented by the formula (X1) (preferably, R 201 has a substituent). More preferably, it is an alkyl group which may be In the general formula (1), it is preferable that at least one of X and Y is a group represented by the general formula (2), and both of them are each independently represented by the general formula (2) More preferred is a group.
  • X and Y are both particularly preferably 3-nitrophenyl group, 4-carboxyphenyl group, 4-cyanophenyl group, 4-trifluoromethylphenyl group or phenyl group; Particularly preferred is a 4-carboxyphenyl group.
  • the tetraazaporphyrin compound of the present invention is a compound that absorbs light exhibiting an orange color around 590 nm, but the absorption maximum wavelength ( ⁇ max) is preferably 570 to 620 nm.
  • the absorption maximum wavelength of the tetraazaporphyrin compound can be changed by changing the substituent bonded to the tetraazaporphyrin skeleton of the tetraazaporphyrin compound.
  • the preferable upper limit of an absorption maximum wavelength is 620 nm, and a more preferable upper limit is 615 nm.
  • the preferable lower limit of an absorption maximum wavelength is 570 nm, and a more preferable lower limit is 575 nm.
  • the absorption maximum wavelength can be measured by a spectrophotometer.
  • the tetraazaporphyrin compound of the present invention has a particularly sharp absorption spectrum including the tail portion, but the absorption maximum wavelength in the absorption spectrum as an index of having a particularly sharp absorption spectrum also including the tail portion
  • the wavelength width from the rising wavelength of the base line on the long wavelength side to the absorption maximum wavelength is preferably 40 nm or less, and the half width at the absorption maximum wavelength is preferably 20 nm or less.
  • the rising wavelength of the baseline is determined as the wavelength at which the absorbance is 0.01 or more when viewed from the long wavelength side, assuming that the absorbance at the absorption maximum wavelength is 1. Then, the distance (wavelength width) from the rising wavelength to the absorption maximum wavelength is determined.
  • the half width is the full width at half maximum and is formed by a straight line parallel to the horizontal axis subtracted by half the value of the absorption coefficient value at the absorption maximum wavelength in the absorption spectrum and the peak It is expressed by the distance (nm) between two intersection points.
  • the compound having the above absorption spectrum can be said to be a compound having a low peak portion of the peak showing the absorption maximum wavelength (almost no tail portion), and is particularly a compound having a sharp absorption spectrum, so it is used for optical filters etc. Especially suitable.
  • the tetraaza porphyrin compound of this invention is a group by which at least one of X and Y is represented by General formula (2) in General formula (1).
  • X and Y is a group represented by the general formula (2), fluorescence from the tetraazaporphyrin compound can be suppressed, and thus generation of unnecessary light affecting color tone is prevented.
  • Ru The fluorescence intensity can be evaluated by measuring a fluorescence spectrum with an absorption maximum wavelength as an excitation wavelength using a fluorescence spectrophotometer, and it is preferable that the fluorescence intensity is weak.
  • the application of the tetraazaporphyrin compound of the present invention is not particularly limited, for example, it is applied to a display device, a lighting device, etc. by a treatment such as being contained in a resin film, and the color rendering property improvement and color reproducibility improvement are improved. It can be used as a color correction filter used for the purpose.
  • the tetraazaporphyrin compound of the present invention having the structure represented by the general formula (1) can be obtained by the following procedure.
  • a diiminoisopyrrole derivative represented by the following general formula (5) is obtained from a cis form of a 1,2-dicyanoethylene compound represented by the following general formula (4).
  • the method described in JP-A-11-043619 can be used to obtain a cis-isomer of the 1,2-dicyanoethylene compound represented by the general formula (4), and the diimino represented by the general formula (5) is used.
  • the method described in JP-A No. 02-000665 can be used to obtain the isopyrrole derivative.
  • each of R 101 and R 102 independently represents an alkyl group which may have a substituent or an aryl group which may have a substituent
  • the alkyl group which may have a substituent and the aryl group which may have a substituent may be mentioned as examples of R 101a to R 101d and R 102a to R 102d .
  • the diiminoisopyrrole derivative represented by the general formula (5) is mixed with a Si source (for example, SiCl 4 ), heated to cause a cyclization reaction, and hydrolyzed to form a tetra atom having a central atom of Si.
  • a Si source for example, SiCl 4
  • An azaporphyrin compound is obtained.
  • the tetraazaporphyrin compound obtained here is a compound in which the axial ligand of Si is an OH group (a compound in which both X and Y in the general formula (1) are H).
  • X and Y can be substituted from a hydrogen atom to another substituent by a method such as adding a compound having a structure desired to be substituted for an axial ligand to the compound obtained above and refluxing the compound.
  • a method such as adding a compound having a structure desired to be substituted for an axial ligand to the compound obtained above and refluxing the compound.
  • a carboxylic acid or a phenol dehydration condensation is caused between a carboxy group or a phenolic hydroxy group and an OH group of an axial ligand of Si to cause other substitution of X and Y from a hydrogen atom.
  • the group can be substituted.
  • carboxylic acids and phenols used for the substitution include aliphatic carboxylic acids, aromatic carboxylic acids, phenols and hydroxycarboxylic acids. Specifically, benzoic acid, hydroxybenzoic acid, nitrobenzoic acid, terephthalic acid, isophthalic acid, phenol, ethylhexanoic acid, resorcinol, phloroglucinol, 3,5-difluorophenol, 1- (4-hydroxyphenyl) piperazine And 2,6-dimethylhydroquinone, trimethylhydroquinone, 4-fluorobenzyl alcohol, 4-tert-butylphenol, 3-nitrophenol, 4-cyanophenol, 4-trifluoromethylphenol and the like. Moreover, you may use ferrocene which has a hydroxyl group and a carboxy group as a compound used for the said substitution. Specifically, hydroxymethylferrocene, ferrocenecarboxylic acid and the like can be mentioned.
  • the compounds 1 to 8 are tetraazaporphyrin compounds having a structure represented by the general formula (1), and each of R 101a to R 101d is a tert-butyl group, and each of R 102a to R 102d is 2-fluorophenyl. It is a group.
  • X and Y in the general formula (1) are as shown in Table 1 below. * In Table 1 represents a binding site to an oxygen atom.
  • ⁇ Absorption wavelength measurement test> The absorption spectra of each of Compounds 2 to 8 and Comparative Compounds P1 and P2 were measured in chloroform, and from the spectra obtained, the absorption maximum wavelength ( ⁇ max), the rising wavelength, the distance from the rising wavelength to the absorption maximum wavelength (wavelength width) The half width at the absorption maximum wavelength was determined.
  • the rising wavelength is a wavelength at which the absorbance is 0.01 or more viewed from the long wavelength side, when the absorbance at the absorption maximum wavelength in the range of 570 to 620 nm is 1.
  • the distance (wavelength width) from the rising wavelength to the absorption maximum wavelength was evaluated according to the following criteria. Evaluation A: The distance from the rising wavelength to the absorption maximum wavelength is less than 40 nm. B: The distance from the rising wavelength to the absorption maximum wavelength is 40 nm or more As a measuring instrument, an ultraviolet visible spectrophotometer V-560 manufactured by JASCO Corporation was used. The measurement results are summarized in Table 2 and shown.
  • FIGS. 1 to 5 show spectra showing rising wavelength portions of the absorption maximum wavelength portions of the compounds 2 to 6 and the comparative compounds P1 and P2, respectively. It is clear from these figures and tables that each of the compounds 2 to 6 has a particularly sharp absorption spectrum including the tail portion as compared with the comparative compounds P1 and P2.
  • Compounds 5 and 6 are all tetraazaporphyrin compounds of the present invention in which X and Y in the general formula (1) are a group represented by the general formula (2).
  • the compound 1 is a tetraazaporphyrin compound other than the present invention in which both X and Y in the general formula (1) are hydrogen atoms. From this result, it is understood that when X and Y are a group represented by the general formula (2), it is possible to suppress the fluorescence emission from the tetraazaporphyrin compound.
  • the compounds 9 to 22 are tetraazaporphyrin compounds having a structure represented by the general formula (1), and each of R 101a to R 101d is a tert-butyl group, and each of R 102a to R 102d is 2-fluorophenyl. It is a group.
  • Tables 4 and 5 below show X and Y in the general formula (1). * In Tables 4 and 5 represents a binding site to an oxygen atom.
  • ⁇ Absorption wavelength measurement test> The absorption spectra of each compound 9, 10, 11, 14, 17 to 22 and the comparison compounds P1 and P2 in chloroform are measured, and from the spectrum obtained, the absorption maximum wavelength ( ⁇ max), the rising wavelength, the rising wavelength to the absorption maximum The distance to the wavelength (wavelength width) and the half width at the absorption maximum wavelength were determined.
  • the rising wavelength is a wavelength at which the absorbance is 0.01 or more viewed from the long wavelength side, when the absorbance at the absorption maximum wavelength in the range of 570 to 620 nm is 1.
  • the distance (wavelength width) from the rising wavelength to the absorption maximum wavelength was evaluated according to the following criteria. Evaluation A: The distance from the rising wavelength to the absorption maximum wavelength is less than 40 nm. B: The distance from the rising wavelength to the absorption maximum wavelength is 40 nm or more As a measuring instrument, an ultraviolet visible spectrophotometer V-560 manufactured by JASCO Corporation was used. The measurement results are summarized in Table 6.

Abstract

下記一般式（１）で示される構造のテトラアザポルフィリン化合物。 （一般式（１）中、Ｒ１０１ａ～Ｒ１０１ｄ及びＲ１０２ａ～Ｒ１０２ｄは、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表し、 Ｘは、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアラルキル基又は一般式（Ｘ１）～（Ｘ４）で表される基を表し、 Ｙは、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアラルキル基又は一般式（Ｙ１）で表される基を表す。）

Description

テトラアザポルフィリン化合物
本発明は、テトラアザポルフィリン化合物に関する。
照明装置、ディスプレイ装置等から発せられる光から特定の波長の光をカットするために光学フィルタが使用される。
例えば、５５０～６２０ｎｍ付近の波長領域に吸収極大波長を有するテトラアザポルフィリン化合物を含有させた光学フィルタが開示されている（例えば、特許文献１、２）。
特開２０１１－２２１４５６号公報 特開２０１２－６３６２９号公報
近年、光学フィルタとして、カットする光の波長が特に絞られている、シャープな吸収スペクトルを持つフィルタがとくに要望されている。シャープな吸収スペクトルを持つフィルタを使用することにより、色調がぼやける原因となる波長の光のみをカットして鮮やかな色調を表示することが可能となる。
特許文献１及び２に開示されたテトラアザポルフィリン化合物は、光学フィルタ用途に使用することのできる化合物であるが、その吸収スペクトルは吸収極大波長の長波長側において吸収極大を示す山からベースラインまでになだらかに広がる部分（本明細書において、裾野部分という）を有していた。このような裾野部分を有すると、吸収極大波長を示す山の部分の形状（先端部分の形状）がシャープであったとしても、吸収極大波長の前後の波長領域も含んでシャープな吸収スペクトルを持つとは言い難かった。
本発明は、上記のような課題を解決するためになされたものであり、シャープな吸収スペクトルを有するテトラアザポルフィリン化合物を提供することを目的とする。
本発明者らは、上記のような要請を満たすことのできる化合物の構造について検討したところ、Ｓｉを中心原子として有し、中心原子であるＳｉに特定の置換基が結合した構造のテトラアザポルフィリン化合物が、裾野部分も含めて特にシャープな吸収スペクトルを有することを見出し、本発明に想到した。
すなわち、本発明のテトラアザポルフィリン化合物は、下記一般式（１）で示される構造のテトラアザポルフィリン化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 （一般式（１）中、Ｒ１０１ａ～Ｒ１０１ｄ及びＲ１０２ａ～Ｒ１０２ｄは、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表し、
Ｘは、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアラルキル基又は下記一般式（Ｘ１）～（Ｘ４）で表される基を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 Ｙは、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアラルキル基又は下記一般式（Ｙ１）で表される基を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 Ｒ２０１、Ｒ２０２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいフェロセン又は置換基を有していてもよいアリールオキシ基を表し、
Ｒ３０１、Ｒ３０２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表し、
Ｒ４０１は、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルコキシ基又は置換基を有していてもよいアリールオキシ基を表し、
Ｒ５０１～Ｒ５０３は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表し、
一般式（Ｘ１）～（Ｘ４）及び一般式（Ｙ１）における＊は酸素原子との結合部位を表す。）
上記構造のテトラアザポルフィリン化合物は、Ｓｉを中心原子として有し、中心原子であるＳｉに特定の置換基が結合した構造を有している。このような構造のテトラアザポルフィリン化合物は、裾野部分も含めて特にシャープな吸収スペクトルを有するため、光学フィルタ等に用いることに適している。
本発明のテトラアザポルフィリン化合物では、Ｘは、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基又は上記一般式（Ｘ１）～（Ｘ４）で表される基を表し、
Ｙは、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基又は上記一般式（Ｙ１）で表される基を表し、
Ｒ２０１、Ｒ２０２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルコキシ基又は置換基を有していてもよいアリールオキシ基を表すことが好ましい。
本発明のテトラアザポルフィリン化合物では、一般式（１）において、Ｘ及びＹの少なくとも一方が下記一般式（２）で表される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 一般式（２）におけるＲ７０１は、ＣＯ２Ｒ７０１ａ、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、含窒素ヘテロ環含有基又は置換基を有していてもよいアルキル基を表し、ｎは、０～５の整数を表し、Ｒ７０１ａは、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表し、＊は酸素原子との結合部位を表す。）
Ｘ及びＹの少なくとも一方が上記一般式（２）で表される基であるとテトラアザポルフィリン化合物からの蛍光発光を抑制することができるため、色調に影響を与える余計な光が生じることが防止される。
本発明のテトラアザポルフィリン化合物では、一般式（１）において、ＸとＹがそれぞれ独立に、いずれも一般式（２）で表される基であることが好ましい。
本発明のテトラアザポルフィリン化合物では、一般式（１）において、Ｒ１０１ａ～Ｒ１０１ｄが、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい直鎖又は分岐のアルキル基であることが好ましい。
本発明のテトラアザポルフィリン化合物では、一般式（１）において、Ｒ１０２ａ～Ｒ１０２ｄが、それぞれ独立に、下記一般式（Ｒ１）で表される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 （一般式（Ｒ１）中、Ｒ６０１ａ～Ｒ６０１ｅは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基を表し、＊はテトラアザポルフィリン骨格との結合部位を表す。）
また、本発明のテトラアザポルフィリン化合物では、一般式（Ｒ１）のＲ６０１ａ～Ｒ６０１ｅのうち少なくとも１つは、水素原子以外の基であることが好ましい。
本発明のテトラアザポルフィリン化合物では、吸収極大波長が５７０～６２０ｎｍであることが好ましい。
波長が上記範囲である光の色は黄色～橙色であり、このような色の光を吸収させることによりディスプレイ装置等から発せられる色の色調を鮮やかにすることができる。
本発明のテトラアザポルフィリン化合物は、Ｓｉを中心原子として有し、中心原子であるＳｉに特定の置換基が結合した構造を有している。このような構造のテトラアザポルフィリン化合物は、裾野部分も含めて特にシャープな吸収スペクトルを有するため、光学フィルタとしての使用に特に適している。
図１は、化合物２、比較化合物Ｐ１及び比較化合物Ｐ２の吸収極大波長部分の立ち上がり波長部分を示すスペクトルである。 図２は、化合物３、比較化合物Ｐ１及び比較化合物Ｐ２の吸収極大波長部分の立ち上がり波長部分を示すスペクトルである。 図３は、化合物４、比較化合物Ｐ１及び比較化合物Ｐ２の吸収極大波長部分の立ち上がり波長部分を示すスペクトルである。 図４は、化合物５、比較化合物Ｐ１及び比較化合物Ｐ２の吸収極大波長部分の立ち上がり波長部分を示すスペクトルである。 図５は、化合物６、比較化合物Ｐ１及び比較化合物Ｐ２の吸収極大波長部分の立ち上がり波長部分を示すスペクトルである。 図６は、化合物９、比較化合物Ｐ１及び比較化合物Ｐ２の吸収極大波長部分の立ち上がり波長部分を示すスペクトルである。 図７は、化合物１０、比較化合物Ｐ１及び比較化合物Ｐ２の吸収極大波長部分の立ち上がり波長部分を示すスペクトルである。 図８は、化合物１１、比較化合物Ｐ１及び比較化合物Ｐ２の吸収極大波長部分の立ち上がり波長部分を示すスペクトルである。 図９は、化合物１４、比較化合物Ｐ１及び比較化合物Ｐ２の吸収極大波長部分の立ち上がり波長部分を示すスペクトルである。 図１０は、化合物１７、比較化合物Ｐ１及び比較化合物Ｐ２の吸収極大波長部分の立ち上がり波長部分を示すスペクトルである。 図１１は、化合物１８、比較化合物Ｐ１及び比較化合物Ｐ２の吸収極大波長部分の立ち上がり波長部分を示すスペクトルである。 図１２は、化合物１９、比較化合物Ｐ１及び比較化合物Ｐ２の吸収極大波長部分の立ち上がり波長部分を示すスペクトルである。 図１３は、化合物２０、比較化合物Ｐ１及び比較化合物Ｐ２の吸収極大波長部分の立ち上がり波長部分を示すスペクトルである。 図１４は、化合物２１、比較化合物Ｐ１及び比較化合物Ｐ２の吸収極大波長部分の立ち上がり波長部分を示すスペクトルである。 図１５は、化合物２２、比較化合物Ｐ１及び比較化合物Ｐ２の吸収極大波長部分の立ち上がり波長部分を示すスペクトルである。
本発明のテトラアザポルフィリン化合物の構造は、下記一般式（１）で示される構造である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 （一般式（１）中、Ｒ１０１ａ～Ｒ１０１ｄ及びＲ１０２ａ～Ｒ１０２ｄは、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表し、
Ｘは、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアラルキル基又は下記一般式（Ｘ１）～（Ｘ４）で表される基を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 Ｙは、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアラルキル基又は下記一般式（Ｙ１）で表される基を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 Ｒ２０１、Ｒ２０２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいフェロセン又は置換基を有していてもよいアリールオキシ基を表し、
Ｒ３０１、Ｒ３０２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表し、
Ｒ４０１は、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルコキシ基又は置換基を有していてもよいアリールオキシ基を表し、
Ｒ５０１～Ｒ５０３は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表し、
一般式（Ｘ１）～（Ｘ４）及び一般式（Ｙ１）における＊は酸素原子との結合部位を表す。）
本明細書において、「アルキル基」は、直鎖状、分岐状及び環状の基を包含する。「アルコキシ基」についても同様である。
また、本明細書において、「アリール基」は、非置換の芳香族炭化水素環のみからなる基を表す。
上記一般式（１）において、Ｒ１０１ａ～Ｒ１０１ｄ及びＲ１０２ａ～Ｒ１０２ｄはテトラアザポルフィリン骨格に結合する置換基である。
Ｒ１０１ａ～Ｒ１０１ｄの４つの置換基は同じであることが好ましく、また、Ｒ１０２ａ～Ｒ１０２ｄの４つの置換基は同じであることが好ましい。
すなわち、Ｒ１０１ａとＲ１０２ａ、Ｒ１０１ｂとＲ１０２ｂ、Ｒ１０１ｃとＲ１０２ｃ、Ｒ１０１ｄとＲ１０２ｄの組合せは同じであることが好ましい。
そして、Ｒ１０１ａとＲ１０２ａ、Ｒ１０１ｂとＲ１０２ｂ、Ｒ１０１ｃとＲ１０２ｃ、Ｒ１０１ｄとＲ１０２ｄの組合せが同じである場合、Ｒ１０１ａとＲ１０２ａ、Ｒ１０１ｂとＲ１０２ｂ、Ｒ１０１ｃとＲ１０２ｃ、Ｒ１０１ｄとＲ１０２ｄの２つの置換基の位置関係が異なる４種類の異性体が存在する。
上記一般式（１）は、４種類の異性体を全て含むことを意味している。また、本発明のテトラアザポルフィリン化合物にはこれらの異性体のうち１つのみが含まれていてもよく、複数種類が混合物として含まれていてもよい。
Ｒ１０１ａ～Ｒ１０１ｄ及びＲ１０２ａ～Ｒ１０２ｄは、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表す。
一般式（１）のＲ１０１ａ～Ｒ１０１ｄ及びＲ１０２ａ～Ｒ１０２ｄとしての置換基を有していてもよいアルキル基としては、直鎖、分岐又は環状のアルキル基が挙げられる。
直鎖、分岐又は環状のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－へプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基等の直鎖状アルキル基；
イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、２－メチルブチル基、１－メチルブチル基、ネオペンチル基、１，２－ジメチルプロピル基、１，１－ジメチルプロピル基、４－メチルペンチル基、３－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、１－メチルペンチル基、３，３－ジメチルブチル基、２，３－ジメチルブチル基、１，３－ジメチルブチル基、２，２－ジメチルブチル基、１，２－ジメチルブチル基、１，１－ジメチルブチル基、３－エチルブチル基、２－エチルブチル基、１－エチルブチル基、１，１，２－トリメチルプロピル基、１－エチル－２－メチルプロピル基、２－メチルヘキシル基、３－メチルヘキシル基、４－メチルヘキシル基、５－メチルヘキシル基、１－エチルペンチル基、２，４－ジメチルペンチル基、２－エチルヘキシル基、２，５－ジメチルヘキシル基、２，５，５－トリメチルペンチル基、２，４－ジメチルヘキシル基、２，２，４－トリメチルペンチル基、１，１－ジメチルヘキシル基、１，１，３，３－テトラメチルブチル基、３，５，５－トリメチルヘキシル基、４－エチルオクチル基、４－エチル－４，５－ジメチルヘキシル基、１，３，５，７－テトラメチルオクチル基、４－ブチルオクチル基、６，６－ジエチルオクチル基、６－メチル－４－ブチルオクチル基、３，５－ジメチルヘプタデシル基、２，６－ジメチルヘプタデシル基、２，４－ジメチルヘプタデシル基、２，２，５，５－テトラメチルヘキシル基等の分岐状アルキル基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－シクロペンチル－２，２－ジメチルプロピル基、１－シクロペンチル－２，２－ジメチルプロピル基、１－シクロヘキシル－２，２－ジメチルプロピル基等の環状のアルキル基（シクロアルキル基）；が挙げられる。これらの中でも、炭素数１～１０の直鎖又は分岐のアルキル基が好ましく、ｔｅｒｔ－ブチル基がより好ましい。
また、置換基を有するアルキル基として、アルキル基の水素原子の一部又は全部がハロゲンで置換されているものが挙げられ、その例としては、クロロメチル基、ジクロロメチル基、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ノナフルオロブチル基等が挙げられる。
一般式（１）のＲ１０１ａ～Ｒ１０１ｄ及びＲ１０２ａ～Ｒ１０２ｄとしての置換基を有していてもよいアリール基としては、フェニル基、ニトロフェニル基、シアノフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、フルオロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノフェニル基、ナフチル基、ニトロナフチル基、シアノナフチル基、ヒドロキシナフチル基、メチルナフチル基、フルオロナフチル基、クロロナフチル基、ブロモナフチル基、トリフルオロメチルナフチル基等のアリール基が挙げられる。
また、一般式（１）において、Ｒ１０２ａ～Ｒ１０２ｄが、それぞれ独立に、下記一般式（Ｒ１）で表される基であることが好ましい。
なお、下記一般式（Ｒ１）には、上記した置換基を有していてもよいアリール基のうち、下記一般式（Ｒ１）に該当する基も含まれる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 （一般式（Ｒ１）中、Ｒ６０１ａ～Ｒ６０１ｅは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基を表し、＊はテトラアザポルフィリン骨格との結合部位を表す。）
一般式（Ｒ１）のＲ６０１ａ～Ｒ６０１ｅとしての、置換基を有していてもよいアルキル基としては、Ｒ１０１ａ～Ｒ１０１ｄ及びＲ１０２ａ～Ｒ１０２ｄの例として挙げた置換基を有していてもよいアルキル基が挙げられる。
一般式（Ｒ１）のＲ６０１ａ～Ｒ６０１ｅとしての置換基を有していてもよいアリール基としては、Ｒ１０１ａ～Ｒ１０１ｄ及びＲ１０２ａ～Ｒ１０２ｄの例として挙げた置換基を有していてもよいアリール基が挙げられる。
具体的にはフェニル基、ニトロフェニル基、シアノフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、フルオロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノフェニル基、ナフチル基、ニトロナフチル基、シアノナフチル基、ヒドロキシナフチル基、メチルナフチル基、フルオロナフチル基、クロロナフチル基、ブロモナフチル基、トリフルオロメチルナフチル基等のアリール基が挙げられる。
一般式（Ｒ１）のＲ６０１ａ～Ｒ６０１ｅとしての、置換基を有していてもよいアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ｎ－ドデシルオキシ基が挙げられる。
アルコキシ基の水素原子の一部又は全部がハロゲンで置換されているものとして、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、１，１，２，２，２－ペンタフルオロエトキシ基、１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ基、１，１，２－トリフルオロエトキシ基、１，２，２－トリフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、１，２－ジフルオロエトキシ基、１，１－ジフルオロエトキシ基、２－フルオロエトキシ基、１－フルオロエトキシ基、２，２，３，３－テトラフルオロ－１－プロポキシ基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－プロポキシ基、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロ－１－ブトキシ基、２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロ－１－ブトキシ基、２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロ－１－ペンチルオキシ基、３，３，４，４，５，５，６，６，６－ノナフルオロ－１－ヘキシルオキシ基、４，４，５，５，６，６，７，７，７－ノナフルオロ－１－ヘプチルオキシ基、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７－ドデカフルオロ－１－ヘプチルオキシ基、７，７，８，８，８－ペンタフルオロ－１－オクチルオキシ基、３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８－トリデカフルオロ－１－オクチルオキシ基、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９－ヘキサデカフルオロ－１－ノニルオキシ基、４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９－トリデカフルオロ－１－ノニルオキシ基、７，７，８，８，９，９，１０，１０，１０－ノナフルオロ－１－デシルオキシ基、３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１０－ヘプタデカフルオロ－１－デシルオキシ基、４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１０－ペンタデカフルオロ－１－デシルオキシ基、７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１２－トリデカフルオロ－１－ドデシルオキシ基、３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１２－ヘニコサフルオロ－１－ドデシルオキシ基、７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１３，１３，１４，１４，１４－ヘプタデカフルオロ－１－テトラデシルオキシ基、１Ｈ，１Ｈ，２，５－ビス（トリフルオロメチル）－３，６－ジオキサウンデカフルオロ－１－ノニルオキシ基、６－（ペルフルオロ－１－メチルエチル）－１－ヘキシルオキシ基、２－（ペルフルオロ－１－メチルブチル）－１－エトキシ基、２－（ペルフルオロ－３－メチルブチル）エトキシ基、２－（ペルフルオロ－７－メチルオクチル）エトキシ基、２Ｈ－ヘキサフルオロ－２－プロポキシ基、２，２－ビス（トリフルオロメチル）－１－プロポキシ基等が挙げられる。
一般式（Ｒ１）のＲ６０１ａ～Ｒ６０１ｅとしての、置換基を有していてもよいアリールオキシ基としては、例えば、炭素数６～２０のアリールオキシ基が挙げられる。
具体的には、フェノキシ基、１－ナフトキシ基、２－ナフトキシ基、２－メチルフェノキシ基、４－メチルフェノキシ基、４－ｔｅｒｔ－ブチルフェノキシ基、２－メトキシフェノキシ基、４－イソプロピルフェノキシ基等が挙げられる。
置換基を有していてもよいアリールオキシ基における置換基は特に限定されず、例えば、炭素数１～８の直鎖、分岐又は環状のアルキル基、炭素数１～８の直鎖、分岐又は環状のアルコキシ基、アミノ基、モノ－又はジ－アルキルアミノ基（アルキル基の炭素数は１～８）、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基等が挙げられる。
上記を踏まえて、一般式（Ｒ１）で表される基の具体例としては、フェニル基、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、フルオロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基が挙げられる。
また、一般式（Ｒ１）のＲ６０１ａ～Ｒ６０１ｅのうち少なくとも１つは、水素原子以外の基であることが好ましい。
また、一般式（Ｒ１）で表される基としては、Ｒ６０１ａ、Ｒ６０１ｃ及びＲ６０１ｅのうちの少なくとも１つが、それぞれ独立して、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基であるものが好ましい。
具体的な例としては、２－フルオロフェニル基、３－フルオロフェニル基、４－フルオロフェニル基、２，３－ジフルオロフェニル基、２，４－ジフルオロフェニル基、２，５－ジフルオロフェニル基、２，６－ジフルオロフェニル基、３，４－ジフルオロフェニル基、３，５－ジフルオロフェニル基、２，４，６－トリフルオロフェニル基、２，３，５，６－テトラフルオロフェニル基、２，３，４，５，６－ペンタフルオロフェニル基、２－クロロフェニル基、３－クロロフェニル基、４－クロロフェニル基、２，３－ジクロロフェニル基、２，４－ジクロロフェニル基、２，５－ジクロロフェニル基、２，６－ジクロロフェニル基、３，４－ジクロロフェニル基、３，５－ジクロロフェニル基、２，４，６－トリクロロフェニル基、２，３，５，６－テトラクロロフェニル基、２，３，４，５，６－ペンタクロロフェニル基、２－ブロモフェニル基、３－ブロモフェニル基、４－ブロモフェニル基、２，３－ジブロモフェニル基、２，４－ジブロモフェニル基、２，５－ジブロモフェニル基、２，６－ジブロモフェニル基、３，４－ジブロモフェニル基、３，５－ジブロモフェニル基、２，４，６－トリブロモフェニル基、２，３，５，６－テトラブロモフェニル基、２，３，４，５，６－ペンタブロモフェニル基、２－メチルフェニル基、３－メチルフェニル基、４－メチルフェニル基、２，３－ジメチルフェニル基、２，４－ジメチルフェニル基、２，５－ジメチルフェニル基、２，６－ジメチルフェニル基、３，４－ジメチルフェニル基、３，５－ジメチルフェニル基、２，４，６－トリメチルフェニル基、２，３，５，６－テトラメチルフェニル基、２，３，４，５，６－ペンタメチルフェニル基、２－トリフルオロメチルフェニル基、３－トリフルオロメチルフェニル基、４－トリフルオロメチルフェニル基、２，３－ジトリフルオロメチルフェニル基、２，４－ジトリフルオロメチルフェニル基、２，５－ジトリフルオロメチルフェニル基、２，６－ジトリフルオロメチルフェニル基、３，４－ジトリフルオロメチルフェニル基、３，５－ジトリフルオロメチルフェニル基、２，４，６－トリトリフルオロメチルフェニル基、２，３，５，６－テトラトリフルオロメチルフェニル基、２，３，４，５，６－ペンタフルオロメチルフェニル基等が挙げられる。
そして、これらの中でも、２－フルオロフェニル基、４－フルオロフェニル基、２，４－ジフルオロフェニル基、２，６－ジフルオロフェニル基、２－クロロフェニル基、４－クロロフェニル基、２，４－ジクロロフェニル基、２，６－ジクロロフェニル基、２－ブロモフェニル基、４－ブロモフェニル基、２，４－ジブロモフェニル基、２，６－ジブロモフェニル基、２－メチルフェニル基、４－メチルフェニル基、２，４－ジメチルフェニル基、２，６－ジメチルフェニル基、２－トリフルオロメチルフェニル基、４－トリフルオロメチルフェニル基、２，４－ジトリフルオロメチルフェニル基、２，６－ジトリフルオロメチルフェニル基が好ましい。
テトラアザポルフィリン骨格に結合する置換基のうち、Ｒ１０１ａ～Ｒ１０１ｄが、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい直鎖又は分岐のアルキル基であることが好ましい。とくに、Ｒ１０１ａ～Ｒ１０１ｄがいずれもｔｅｒｔ－ブチル基であることが好ましい。
テトラアザポルフィリン骨格に結合する置換基のうち、Ｒ１０２ａ～Ｒ１０２ｄが、それぞれ独立に、上記一般式（Ｒ１）で表される基であることが好ましい。また、Ｒ１０２ａ～Ｒ１０２ｄが、上記一般式（Ｒ１）で表される基である場合に、一般式（Ｒ１）のＲ６０１ａ～Ｒ６０１ｅのうち少なくとも１つは、水素原子以外の置換基であることが好ましい。
とくに、Ｒ１０２ａ～Ｒ１０２ｄがいずれも２－フルオロフェニル基であることが好ましい。
上記一般式（１）で表されるテトラアザポルフィリン化合物において、中心原子はＳｉであり、軸配位子としてＳｉにＯ（酸素原子）が２つ結合しており、それぞれのＯにＸ又はＹが結合した構造を備えている。
以下、軸配位子の構造の一部であるＸとＹの好ましい構造の例について説明する。
ＸとＹは同じ基であってもよく、異なる基であってもよい。
Ｘは、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアラルキル基又は下記一般式（Ｘ１）～（Ｘ４）で表される基を表す。
一般式（Ｘ１）～（Ｘ４）における＊は酸素原子との結合部位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 Ｒ２０１は、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいフェロセン又は置換基を有していてもよいアリールオキシ基を表し、
Ｒ３０１及びＲ３０２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表し、
Ｒ４０１は、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルコキシ基又は置換基を有していてもよいアリールオキシ基を表し、
Ｒ５０１～Ｒ５０３は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表す。
Ｙは、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアラルキル基又は下記一般式（Ｙ１）で表される基を表す。
一般式（Ｙ１）における＊は酸素原子との結合部位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 Ｒ２０２は、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいフェロセン又は置換基を有していてもよいアリールオキシ基を表す。
Ｘ又はＹとしての置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基としては、Ｒ１０１ａ～Ｒ１０１ｄ及びＲ１０２ａ～Ｒ１０２ｄの例として挙げた置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基が挙げられる。
また、Ｘ又はＹとしての置換基を有していてもよいアラルキル基としては、置換基を有していてもよいベンジル基、置換基を有していてもよいフェロセン等が挙げられる。例えば４－フルオロベンジル基、フェロセニルメチル基が挙げられる。
一般式（Ｘ１）におけるＲ２０１、一般式（Ｙ１）におけるＲ２０２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいフェロセン又は置換基を有していてもよいアリールオキシ基を表す。
置換基を有していてもよいアルキル基及び置換基を有していてもよいアリール基としては、Ｒ１０１ａ～Ｒ１０１ｄ及びＲ１０２ａ～Ｒ１０２ｄの例として挙げた置換基を有していてもよいアルキル基及び置換基を有していてもよいアリール基が挙げられる。置換基を有していてもよいアルコキシ基及び置換基を有していてもよいアリールオキシ基としては、一般式（Ｒ１）のＲ６０１ａ～Ｒ６０１ｅとして挙げた置換基を有していてもよいアルコキシ基及び置換基を有していてもよいアリールオキシ基が挙げられる。
一般式（Ｘ１）におけるＲ２０１及び一般式（Ｙ１）におけるＲ２０２としては、フェニル基、１－エチルペンチル基、３－ニトロフェニル基、４－カルボキシフェニル基、３－カルボキシフェニル基、４－ヒドロキシフェニル基、フェロセン等が好ましい。
一般式（Ｘ２）におけるＲ３０１及びＲ３０２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表す。
置換基を有していてもよいアルキル基及び置換基を有していてもよいアリール基としては、Ｒ１０１ａ～Ｒ１０１ｄ及びＲ１０２ａ～Ｒ１０２ｄの例として挙げた置換基を有していてもよいアルキル基及び置換基を有していてもよいアリール基が挙げられる。
一般式（Ｘ３）におけるＲ４０１は、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルコキシ基又は置換基を有していてもよいアリールオキシ基を表す。
置換基を有していてもよいアルキル基及び置換基を有していてもよいアリール基としては、Ｒ１０１ａ～Ｒ１０１ｄ及びＲ１０２ａ～Ｒ１０２ｄの例として挙げた置換基を有していてもよいアルキル基及び置換基を有していてもよいアリール基が挙げられる。
置換基を有していてもよいアルコキシ基及び置換基を有していてもよいアリールオキシ基としては、一般式（Ｒ１）のＲ６０１ａ～Ｒ６０１ｅとして挙げた置換基を有していてもよいアルコキシ基及び置換基を有していてもよいアリールオキシ基が挙げられる。
一般式（Ｘ４）におけるＲ５０１～Ｒ５０３は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表す。
置換基を有していてもよいアルキル基及び置換基を有していてもよいアリール基としては、Ｒ１０１ａ～Ｒ１０１ｄ及びＲ１０２ａ～Ｒ１０２ｄの例として挙げた置換基を有していてもよいアルキル基及び置換基を有していてもよいアリール基が挙げられる。
Ｘ及びＹにおける置換基を有していてもよいアリール基は、下記一般式（２）で表される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 一般式（２）におけるＲ７０１は、ＣＯ２Ｒ７０１ａ、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、含窒素ヘテロ環含有基又は置換基を有していてもよいアルキル基を表し、ｎは、０～５の整数を表し、Ｒ７０１ａは、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表し、＊は酸素原子との結合部位を表す。ｎが２以上の整数である場合、複数のＲ７０１はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
また、本発明のテトラアザポルフィリン化合物では、一般式（１）において、ＸとＹとのどちらか一方が一般式（２）で表される基であり、もう一方が他の基であってもよい。
一般式（２）におけるｎは０～５の整数である。ｎが０の場合は一般式（２）はフェニル基を表す。
ｎが２以上の整数の場合、複数のＲ７０１は同じであってもよく、異なっていてもよい。
ｎが１である場合、酸素原子との結合部位＊に対するＲ７０１の位置はｐ－位であることが好ましい。
Ｒ７０１が置換基を有していてもよいアルコキシ基又は置換基を有していてもよいアリールオキシ基である場合、置換基を有していてもよいアルコキシ基及び置換基を有していてもよいアリールオキシ基としては、一般式（Ｒ１）のＲ６０１ａ～Ｒ６０１ｅとして挙げた置換基を有していてもよいアルコキシ基及び置換基を有していてもよいアリールオキシ基が挙げられる。
Ｒ７０１が置換基を有していてもよいアルキル基である場合、置換基を有していてもよいアルキル基としては、Ｒ１０１ａ～Ｒ１０１ｄ及びＲ１０２ａ～Ｒ１０２ｄの例として挙げた置換基を有していてもよいアルキル基が挙げられる。
Ｒ７０１がＣＯ２Ｒ７０１ａである場合、Ｒ７０１ａが水素原子であるとＣＯ２Ｒ７０１ａはカルボキシ基を表し、Ｒ７０１ａが置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基であるとＣＯ２Ｒ７０１ａはアルコキシカルボニル基又はアリールオキシカルボニル基を表す。
Ｒ７０１ａが置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基である場合、置換基を有していてもよいアルキル基及び置換基を有していてもよいアリール基としては、Ｒ１０１ａ～Ｒ１０１ｄ及びＲ１０２ａ～Ｒ１０２ｄの例として挙げた置換基を有していてもよいアルキル基及び置換基を有していてもよいアリール基が挙げられる。
Ｒ７０１が含窒素ヘテロ環含有基である場合、ピペラジル基、モルホリル基、ピロリジル基であることが好ましい。
これらの基の中から、一般式（２）で表される基としては、４－カルボキシフェニル基又はフェニル基、３－ヒドロキシフェニル基、３，５－ジヒドロキシフェニル基、３，５－ジフルオロフェニル基、４－ピペラジルフェニル基、４－（３，５－ジメチル）ヒドロキシフェニル基、４－（２，３，５－トリメチル）ヒドロキシフェニル基、４－ｔ－ブチルフェニル基、３－ニトロフェニル基、３－カルボキシフェニル基、４－シアノフェニル基、４－トリフルオロメチルフェニル基がより好ましく、３－ニトロフェニル基、４－カルボキシフェニル基、４－シアノフェニル基、４－トリフルオロメチルフェニル基がとくに好ましい。
一般式（１）において、Ｘ及びＹは、少なくともいずれか一方が置換基を有していてもよいアリール基又は式（Ｘ１）で表される基（好ましくはＲ２０１が置換基を有していてもよいアルキル基）であることが好ましく、両者ともがそれぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリール基又は式（Ｘ１）で表される基（好ましくはＲ２０１が置換基を有していてもよいアルキル基）であることがより好ましい。
また、一般式（１）において、Ｘ及びＹは、少なくともいずれか一方が一般式（２）で表される基であることが好ましく、両者ともそれぞれ独立に、一般式（２）で表される基であることがより好ましい。
一般式（１）において、Ｘ及びＹは、両者とも３－ニトロフェニル基、４－カルボキシフェニル基、４－シアノフェニル基、４－トリフルオロメチルフェニル基又はフェニル基であることがとりわけ好ましく、両者とも４－カルボキシフェニル基であることが特に好ましい。
本発明のテトラアザポルフィリン化合物は、５９０ｎｍ付近のオレンジ色を示す光を吸収する化合物であるが、その吸収極大波長（λｍａｘ）が５７０～６２０ｎｍであることが好ましい。
テトラアザポルフィリン化合物の吸収極大波長は、テトラアザポルフィリン化合物のテトラアザポルフィリン骨格に結合する置換基を変更することによって変化させることができる。また、吸収極大波長の好ましい上限値は６２０ｎｍであって、より好ましい上限値は６１５ｎｍである。また、吸収極大波長の好ましい下限値は５７０ｎｍであり、より好ましい下限値は５７５ｎｍである。
吸収極大波長は分光光度計により測定することができる。
本発明のテトラアザポルフィリン化合物は、裾野部分も含めて特にシャープな吸収スペクトルを有するものであるが、裾野部分も含めて特にシャープな吸収スペクトルを有するということの指標として、吸収スペクトルにおいて吸収極大波長の長波長側でのベースラインの立ち上がり波長から吸収極大波長までの波長幅が４０ｎｍ以下であり、吸収極大波長における半値幅が２０ｎｍ以下であることが好ましい。
ベースラインの立ち上がり波長は、吸収極大波長における吸光度を１としたときに、長波長側からみて吸光度が０．０１以上となる波長として定める。
そして、立ち上がり波長から吸収極大波長までの距離（波長幅）を求める。
本明細書において、半値幅とは半値全幅のことであり、吸収スペクトルにおいて吸収極大波長における吸光係数値の１／２の値にて引いた横軸に平行な直線と当該ピークとにより形成される２つの交点の間の距離（ｎｍ）で表される。
上記のような吸収スペクトルを有する化合物は、吸収極大波長を示す山の裾野部分が低い（ほとんど裾野部分が無い）化合物ともいえ、特にシャープな吸収スペクトルを有する化合物であるので、光学フィルタ等に用いることに特に適している。
また、本発明のテトラアザポルフィリン化合物が、一般式（１）において、Ｘ及びＹの少なくとも一方が一般式（２）で表される基であることが好ましい。
Ｘ及びＹの少なくとも一方が一般式（２）で表される基であるとテトラアザポルフィリン化合物からの蛍光発光を抑制することができるため、色調に影響を与える余計な光が生じることが防止される。
蛍光強度は、蛍光分光光度計を用いて、吸収極大波長を励起波長として蛍光スペクトルを測定することにより評価することができ、蛍光強度が弱い方が好ましい。
本発明のテトラアザポルフィリン化合物の用途は特に限定されるものではないが、例えば、樹脂フィルムに含有させる等の処理によって、ディスプレイ装置、照明装置などに適用され、演色性向上や色再現性向上の目的で使用される色補正フィルタとして使用することができる。
一般式（１）で表される構造の、本発明のテトラアザポルフィリン化合物は以下の手順により得られる。
まず、下記一般式（４）で示される１，２－ジシアノエチレン化合物のシス体から、下記一般式（５）で示されるジイミノイソピロール誘導体を得る。
一般式（４）で示される１，２－ジシアノエチレン化合物のシス体を得る方法は特開平１１－０４３６１９号公報に記載の方法を使用することができ、一般式（５）で示されるジイミノイソピロール誘導体を得る方法は特開平０２－０００６６５号公報に記載の方法を使用することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 （一般式（４）及び一般式（５）中、Ｒ１０１及びＲ１０２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表す。具体的には、Ｒ１０１ａ～Ｒ１０１ｄ及びＲ１０２ａ～Ｒ１０２ｄの例として挙げた置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基が挙げられる。）
続いて、一般式（５）で示されるジイミノイソピロール誘導体をＳｉ源（例えばＳｉＣｌ４）と混合して加熱することにより環化反応させ、加水分解することにより、中心原子がＳｉであるテトラアザポルフィリン化合物を得る。
ここで得られるテトラアザポルフィリン化合物はＳｉの軸配位子がＯＨ基である化合物（一般式（１）におけるＸとＹとがいずれもＨである化合物）である。
上記で得られた化合物に対して、軸配位子を置換したい構造を有する化合物を加えて還流する等の方法により、ＸとＹとを水素原子から他の置換基に置換することができる。
例えば、カルボン酸やフェノール類を加えることによりカルボキシ基又はフェノール性ヒドロキシ基とＳｉの軸配位子のＯＨ基との間で脱水縮合を生じさせて、ＸとＹとを水素原子から他の置換基に置換することができる。
上記置換に用いるカルボン酸、フェノール類としては、脂肪族カルボン酸、芳香族カルボン酸、フェノール類、ヒドロキシカルボン酸等が挙げられる。
具体的には、安息香酸、ヒドロキシ安息香酸、ニトロ安息香酸、テレフタル酸、イソフタル酸、フェノール、エチルヘキサン酸、レゾルシノール、フロログルシノール、３，５－ジフルオロフェノール、１－（４－ヒドロキシフェニル）ピペラジン、２，６－ジメチルヒドロキノン、トリメチルヒドロキノン、４－フルオロベンジルアルコール、４－ｔ－ブチルフェノール、３－ニトロフェノール、４－シアノフェノール、４－トリフルオロメチルフェノール等が挙げられる。
また、上記置換に用いる化合物としてヒドロキシ基やカルボキシ基を有するフェロセン類を使用してもよい。具体的にはヒドロキシメチルフェロセン、フェロセンカルボン酸等が挙げられる。
以下に本発明をより具体的に説明する実施例を示すが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
以下で、得られた化合物の物性を測定する際に使用した機器及び測定条件は次の通りである。
＜１Ｈ ＮＭＲ＞
日本電子（株）製　ＪＮＭ－ＥＣＺ４００Ｓ
＜ＬＣ－ＴＯＦ／ＭＳ＞
ブルカー・ダルトニクス製　ｍｉｃｒＯＴＯＦ２－ｋｐ　（ＥＳＩ法）
（ジイミノイソピロール誘導体の合成）
特開平１１－０４３６１９号公報に記載の方法と同様にして得た２－ｔｅｒｔ－ブチル－３－（２－フルオロフェニル）マレオニトリル（１１．４ｇ）から、特開平０２－０００６６５号公報に記載の方法と同様にして、ジイミノイソピロール誘導体（８．２ｇ）を得た。
（化合物１の合成）
冷却管、温度計、攪拌機を取り付けた反応器に、キノリン（２０ｍｌ）、ＳｉＣｌ４（２．３８ｇ）を仕込み、１２０℃でジイミノイソピロール誘導体２．４５ｇを加え、１５０℃で３時間反応させた。反応液を８０℃で希塩酸に投入して析出物を濾別し、メタノールで洗浄して、化合物１を０．８ｇ得た。
（化合物２の合成）
冷却管、温度計、攪拌機を取り付けた２５ｍｌ反応器に、化合物１（２．０ｇ）、メシチレン（１０ｍｌ）、安息香酸（１．５ｇ）を仕込み、２時間還流させた。放冷して反応液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物２を１．２ｇ得た。
ＬＣ－ＴＯＦ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝１２０５［Ｍ＋Ｎａ］＋
（化合物３の合成）
化合物２の合成における安息香酸を、エチルヘキサン酸に変更した以外は同様にして、化合物３を１．６ｇ得た。
ＬＣ－ＴＯＦ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝１２４９［Ｍ＋Ｎａ］＋
（化合物４の合成）
化合物２の合成における安息香酸を、３－ニトロ安息香酸に変更した以外は同様にして、化合物４を１．４ｇ得た。
ＬＣ－ＴＯＦ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝１２９５［Ｍ＋Ｎａ］＋
（化合物５の合成）
化合物２の合成における安息香酸を、４－ヒドロキシ安息香酸に変更した以外は同様にして、化合物５を１．２ｇ得た。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＴＨＦ－ｄ８）：δ（ｐｐｍ）＝１．７４－２．２４（ｍ，４０Ｈ），６．６２－６．６８（ｍ，４Ｈ），７．２２－７．９０（ｍ，１７Ｈ），１０．５６（ｓ，１Ｈ）
（化合物６の合成）
化合物２の合成における安息香酸を、フェノールに変更した以外は同様にして、化合物６を１．０ｇ得た。
ＬＣ－ＴＯＦ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝１１４９［Ｍ＋Ｎａ］＋
（化合物７の合成）
化合物２の合成における安息香酸を、テレフタル酸に変更し、メシチレンをジメチルアセトアミドに変更した以外は同様にして、化合物７を０．６ｇ得た。
ＬＣ－ＴＯＦ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝１２９３［Ｍ＋Ｎａ］＋
（化合物８の合成）
化合物２の合成における安息香酸を、イソフタル酸に変更し、メシチレンをジメチルアセトアミドに変更した以外は同様にして、化合物８を０．５ｇ得た。
ＬＣ－ＴＯＦ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝１２９３［Ｍ＋Ｎａ］＋
上記化合物１～８は、一般式（１）で表される構造のテトラアザポルフィリン化合物であり、Ｒ１０１ａ～Ｒ１０１ｄがいずれもｔｅｒｔ－ブチル基、Ｒ１０２ａ～Ｒ１０２ｄがいずれも２－フルオロフェニル基である。
一般式（１）におけるＸ及びＹは下記表１の通りである。
表１における＊は酸素原子との結合部位を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000020
（比較化合物Ｐ１、Ｐ２の合成）
特開平１１－１１６５７４号公報に記載の方法により、以下の比較化合物Ｐ１及びＰ２を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
＜吸収波長測定試験＞
各化合物２～８及び比較化合物Ｐ１、Ｐ２のクロロホルム中での吸収スペクトルを測定し、得られたスペクトルから吸収極大波長（λｍａｘ）、立ち上がり波長、立ち上がり波長から吸収極大波長までの距離（波長幅）、吸収極大波長における半値幅を求めた。
立ち上がり波長は、５７０～６２０ｎｍの範囲の吸収極大波長における吸光度を１としたときに、長波長側からみて吸光度が０．０１以上となる波長とする。
立ち上がり波長から吸収極大波長までの距離（波長幅）は下記基準により評価した。
評価Ａ：立ち上がり波長から吸収極大波長までの距離が４０ｎｍ未満
評価Ｂ：立ち上がり波長から吸収極大波長までの距離が４０ｎｍ以上
測定機器としては日本分光社製紫外可視分光光度計Ｖ－５６０を用いた。
測定結果を表２にまとめて示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000023
また、図１～５には、化合物２～６のそれぞれと、比較化合物Ｐ１、Ｐ２の吸収極大波長部分の立ち上がり波長部分を示すスペクトルを示す。
これらの図及び表から、各化合物２～６では、比較化合物Ｐ１、Ｐ２と比べて、裾野部分も含めて特にシャープな吸収スペクトルを有することが明らかである。
＜蛍光スペクトル測定＞
化合物５、６及び１につき、吸収スペクトルを測定したときに吸収極大における吸光度が１となるように、該化合物のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を調製し、吸収極大波長を励起波長として蛍光スペクトルを測定して蛍光強度を求め、下記基準により評価した。結果を表３に示した。
評価Ａ：化合物１の蛍光強度を１としたときの化合物の蛍光強度比が０．１未満
評価Ｂ：化合物１の蛍光強度を１としたときの化合物の蛍光強度比が０．１以上１未満
評価Ｃ：化合物１の蛍光強度を１としたときの化合物の蛍光強度比が１以上
測定機器：堀場製作所社製蛍光分光光度計ＦｌｕｏｒｏＭａｘ－４
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000024
化合物５、６はいずれも一般式（１）におけるＸとＹとが一般式（２）で表される基である本発明のテトラアザポルフィリン化合物である。
化合物１は一般式（１）におけるＸとＹとのいずれもが水素原子である本発明以外のテトラアザポルフィリン化合物である。
この結果から、ＸとＹが一般式（２）で表される基であるとテトラアザポルフィリン化合物からの蛍光発光を抑制することができることがわかる。
また、下記の化合物についても合成と評価を行った。
（化合物９の合成）
冷却管、温度計、攪拌機を取り付けた２５ｍｌ反応器に、化合物１（０．２０ｇ）、ジグリム（５．５ｇ）、レゾルシノール（０．２３ｇ）を仕込み、１５０℃で２時間攪拌させた。放冷して反応液を２０％食塩水３０ｇに滴下し、析出した固体をろ取し、水でかけ洗いした。固体を水で分散洗浄したのち、４０℃の減圧オーブンで乾燥させ、化合物９を０．２３ｇ得た。
ＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝１１５８［Ｍ－Ｈ］－
（化合物１０の合成）
化合物９の合成におけるレゾルシノールを、フロログルシノールに変更した以外は同様にして、化合物１０を０．２４ｇ得た。
ＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝１１８９［Ｍ－Ｈ］－
（化合物１１の合成）
化合物９の合成におけるレゾルシノールを、３，５－ジフルオロフェノールに変更した以外は同様にして、化合物１１を０．２０ｇ得た。
ＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝１１９８［Ｍ－Ｈ］－
（化合物１２の合成）
化合物９の合成におけるレゾルシノールを、１－（４－ヒドロキシフェニル）ピペラジンに変更した以外は同様にして、化合物１２を０．２３ｇ得た。
ＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝１２９４［Ｍ－Ｈ］－
（化合物１３の合成）
化合物９の合成におけるレゾルシノールを、２，６－ジメチルヒドロキノンに変更した以外は同様にして、化合物１３を０．２０ｇ得た。
ＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝１２１４［Ｍ－Ｈ］－
（化合物１４の合成）
化合物９の合成におけるレゾルシノールを、トリメチルヒドロキノンに変更した以外は同様にして、化合物１４を０．２１ｇ得た。
ＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝１２４２［Ｍ－Ｈ］－
（化合物１５の合成）
化合物９の合成におけるレゾルシノールを、４－フルオロベンジルアルコールに変更した以外は同様にして、化合物１５を０．１３ｇ得た。
ＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝１１９０［Ｍ－Ｈ］－
（化合物１６の合成）
化合物９の合成におけるレゾルシノールを、ヒドロキシメチルフェロセンに変更した以外は同様にして、化合物１６を０．２０ｇ得た。
ＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝１３７０［Ｍ－Ｈ］－
（化合物１７の合成）
化合物９の合成におけるレゾルシノールを、フェロセンカルボン酸に変更した以外は同様にして、化合物１７を０．２９ｇ得た。
ＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝１３９８［Ｍ－Ｈ］－
（化合物１８の合成）
冷却管、温度計、撹拌機を取り付けた反応器に、化合物１を９．０ｇ、トルエン　２０ｍｌ、４－ｔ－ブチルフェノール　８．１ｇを仕込み１００℃で３時間反応させた。シリカゲルカラムで精製して、化合物１８（６．３ｇ）を得た。
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝０．７７－１．３１（ｍ，１８Ｈ），１．６３－２．２８（ｍ，４０Ｈ），５．８５－６．３８（ｍ，４Ｈ），７．１０－７．９４（ｍ，１６Ｈ）
（化合物１９の合成）
冷却管、温度計、撹拌機を取り付けた反応器に、化合物１を１．５ｇ、トルエン　２０ｍｌ、３－ニトロフェノール　２．８ｇを仕込み１００℃で０．５時間反応させた。シリカゲルカラムで精製して、化合物１９（１．０ｇ）を得た。
ＬＣ－ＴＯＦ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝１２３９．４２６３［Ｍ＋Ｎａ］＋（計算値１２３９．４２９５）
（化合物２０の合成）
冷却管、温度計、撹拌機を取り付けた反応器に、化合物１を１．９ｇ、トルエン　１０ｍｌ、３－ヒドロキシ安息香酸　３．３ｇを仕込み還流下０．５時間反応させた。水／酢酸エチルに放出し析出物をろ過して取りだし後、ＤＭＦに溶解して白土、シリカゲルを加え処理して化合物２０（１．５ｇ）を得た。
ＬＣ－ＴＯＦ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝１２３７．４３４０［Ｍ＋Ｎａ］＋（計算値１２３７．４３９０）
（化合物２１の合成）
冷却管、温度計、撹拌機を取り付けた反応器に、化合物１を１．５ｇ、トルエン　１５ｍｌ、４－シアノフェノール　３．０ｇを仕込み、１００℃で２０分反応させ、室温に冷ました。不溶物をろ過して取り除き、シリカゲルカラムで精製して、化合物２１（０．７ｇ）を得た。
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝１．６１－２．２０（ｍ，４０Ｈ），６．２０－６．２６（ｍ，４Ｈ），７．１３－７．８９（ｍ，１６Ｈ）
（化合物２２の合成）
冷却管、温度計、撹拌機を取り付けた反応器に、化合物１を１．５ｇ、トルエン　１５ｍｌ、４－トリフルオロメチルフェノール　３．０ｇを仕込み、１００℃で２０分反応させた。不溶物をろ過して取り除き、シリカゲルカラムで精製して、化合物２２（１．６ｇ）を得た。
ＬＣ－ＴＯＦ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝１２８５．４３２１［Ｍ＋Ｎａ］＋（計算値１２８５．４３４１）
上記化合物９～２２は、一般式（１）で表される構造のテトラアザポルフィリン化合物であり、Ｒ１０１ａ～Ｒ１０１ｄがいずれもｔｅｒｔ－ブチル基、Ｒ１０２ａ～Ｒ１０２ｄがいずれも２－フルオロフェニル基である。
一般式（１）におけるＸ及びＹは下記表４及び表５の通りである。
表４及び表５における＊は酸素原子との結合部位を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000026
＜吸収波長測定試験＞
各化合物９、１０、１１、１４、１７～２２及び比較化合物Ｐ１、Ｐ２のクロロホルム中での吸収スペクトルを測定し、得られたスペクトルから吸収極大波長（λｍａｘ）、立ち上がり波長、立ち上がり波長から吸収極大波長までの距離（波長幅）、吸収極大波長における半値幅を求めた。
立ち上がり波長は、５７０～６２０ｎｍの範囲の吸収極大波長における吸光度を１としたときに、長波長側からみて吸光度が０．０１以上となる波長とする。
立ち上がり波長から吸収極大波長までの距離（波長幅）は下記基準により評価した。
評価Ａ：立ち上がり波長から吸収極大波長までの距離が４０ｎｍ未満
評価Ｂ：立ち上がり波長から吸収極大波長までの距離が４０ｎｍ以上
測定機器としては日本分光社製紫外可視分光光度計Ｖ－５６０を用いた。
測定結果を表６にまとめて示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000027
また、図６～１５には、化合物９、１０、１１、１４、１７～２２のそれぞれと、比較化合物Ｐ１、Ｐ２の吸収極大波長部分の立ち上がり波長部分を示すスペクトルを示す。
これらの図及び表から、各化合物では、比較化合物Ｐ１、Ｐ２と比べて、裾野部分も含めて特にシャープな吸収スペクトルを有することが明らかである。

Claims (8)

  1. 下記一般式（１）で表される構造のテトラアザポルフィリン化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （一般式（１）中、Ｒ１０１ａ～Ｒ１０１ｄ及びＲ１０２ａ～Ｒ１０２ｄは、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表し、
    Ｘは、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアラルキル基又は下記一般式（Ｘ１）～（Ｘ４）で表される基を表し、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     Ｙは、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアラルキル基又は下記一般式（Ｙ１）で表される基を表し、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     Ｒ２０１、Ｒ２０２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいフェロセン又は置換基を有していてもよいアリールオキシ基を表し、
    Ｒ３０１、Ｒ３０２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表し、
    Ｒ４０１は、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルコキシ基又は置換基を有していてもよいアリールオキシ基を表し、
    Ｒ５０１～Ｒ５０３は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表し、
    一般式（Ｘ１）～（Ｘ４）及び一般式（Ｙ１）における＊は酸素原子との結合部位を表す。）
  2. Ｘは、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基又は上記一般式（Ｘ１）～（Ｘ４）で表される基を表し、
    Ｙは、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基又は上記一般式（Ｙ１）で表される基を表し、
    Ｒ２０１、Ｒ２０２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルコキシ基又は置換基を有していてもよいアリールオキシ基を表す請求項１に記載の化合物。
  3. 一般式（１）において、Ｘ及びＹの少なくとも一方が下記一般式（２）で表される基である、請求項１又は２に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     一般式（２）におけるＲ７０１は、ＣＯ２Ｒ７０１ａ、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、含窒素ヘテロ環含有基又は置換基を有していてもよいアルキル基を表し、ｎは、０～５の整数を表し、Ｒ７０１ａは、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表し、＊は酸素原子との結合部位を表す。）
  4. 一般式（１）において、ＸとＹがそれぞれ独立に、いずれも一般式（２）で表される基である、請求項３に記載の化合物。
  5. 一般式（１）において、Ｒ１０１ａ～Ｒ１０１ｄが、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい直鎖又は分岐のアルキル基である、請求項１～４のいずれかに記載の化合物。
  6. 一般式（１）において、Ｒ１０２ａ～Ｒ１０２ｄが、それぞれ独立に、下記一般式（Ｒ１）で表される基である、請求項１～５のいずれかに記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （一般式（Ｒ１）中、Ｒ６０１ａ～Ｒ６０１ｅは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基を表し、＊はテトラアザポルフィリン骨格との結合部位を表す。）
  7. 一般式（Ｒ１）のＲ６０１ａ～Ｒ６０１ｅのうち少なくとも１つは、水素原子以外の基である、請求項６に記載の化合物。
  8. 吸収極大波長が５７０～６２０ｎｍである請求項１～７のいずれかに記載の化合物。
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