TW201930324A - 四氮雜卟啉化合物 - Google Patents

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Abstract

本發明係一種下述通式（1）所表示之結構之四氮雜卟啉（tetraazaporphyrin）化合物。
（通式（1）中，R101a ～R101d 及R102a ～R102d 分別獨立表示可具有取代基之烷基或可具有取代基之芳基，
X表示可具有取代基之烷基、可具有取代基之芳基、可具有取代基之芳烷基或通式（X1）～（X4）所表示之基，
Y表示氫原子、可具有取代基之烷基、可具有取代基之芳基、可具有取代基之芳烷基或通式（Y1）所表示之基）

Description

四氮雜卟啉化合物
本發明係關於一種四氮雜卟啉（tetraazaporphyrin）化合物。
為了自照明裝置、顯示器裝置等所發出之光截取特定波長之光而使用光學濾光片。
例如揭示有一種光學濾光片，其含有於550～620 nm附近之波長區域具有吸收極大波長之四氮雜卟啉化合物（例如專利文獻1、2）。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
專利文獻1：日本特開2011-221456號公報
專利文獻2：日本特開2012-63629號公報
[發明所欲解決之課題]
近年來，作為光學濾光片，尤其期望尤其縮窄截取之光之波長，且具有尖銳之吸收光譜之濾光片。藉由使用具有尖銳之吸收光譜之濾光片，能夠僅截取成為色調模糊之原因之波長之光而顯示鮮明之色調。
專利文獻1及2中揭示之四氮雜卟啉化合物係可用作光學濾光片用途之化合物，但其吸收光譜於吸收極大波長之長波長側自顯示吸收極大之頂峰至基準線具有平緩地擴大之部分（於本說明書中，稱為尾部）。若具有此種尾部，則即便顯示吸收極大波長之頂峰部分之形狀（前端部分之形狀）尖銳，也難以說是包含吸收極大波長之前後波長區域在內具有尖銳之吸收光譜。
本發明係為了解決如上所述之課題而完成者，其目的在於提供一種具有尖銳之吸收光譜之四氮雜卟啉化合物。
[解決課題之技術手段]
本發明人對可滿足如上所述之要求之化合物之結構進行了研究，發現具有Si作為中心原子，且特定之取代基鍵結於作為中心原子之Si之結構之四氮雜卟啉化合物包含尾部在內尤其具有尖銳之吸收光譜，而思及了本發明。
即，本發明之四氮雜卟啉化合物係一種下述通式（1）所表示之結構之四氮雜卟啉化合物。


（通式（1）中，R101a ～R101d 及R102a ～R102d 分別獨立表示可具有取代基之烷基或可具有取代基之芳基，
X表示可具有取代基之烷基、可具有取代基之芳基、可具有取代基之芳烷基或下述通式（X1）～（X4）所表示之基，


Y表示氫原子、可具有取代基之烷基、可具有取代基之芳基、可具有取代基之芳烷基或下述通式（Y1）所表示之基，


R201 、R202 分別獨立表示可具有取代基之烷基、可具有取代基之芳基、可具有取代基之烷氧基、可具有取代基之二茂鐵或可具有取代基之芳氧基，
R301 、R302 分別獨立表示可具有取代基之烷基或可具有取代基之芳基，
R401 表示可具有取代基之烷基、可具有取代基之芳基、可具有取代基之烷氧基或可具有取代基之芳氧基，
R501 ～R503 分別獨立表示可具有取代基之烷基或可具有取代基之芳基，
通式（X1）～（X4）及通式（Y1）中之*表示與氧原子之鍵結部位）
上述結構之四氮雜卟啉化合物具有如下結構：具有Si作為中心原子，特定之取代基鍵結於作為中心原子之Si。此種結構之四氮雜卟啉化合物由於包含尾部在內尤其具有尖銳之吸收光譜，故而適合用於光學濾光片等。
於本發明之四氮雜卟啉化合物中，較佳為X表示可具有取代基之烷基、可具有取代基之芳基或上述通式（X1）～（X4）所表示之基，
Y表示氫原子、可具有取代基之烷基、可具有取代基之芳基或上述通式（Y1）所表示之基，
R201 、R202 分別獨立表示可具有取代基之烷基、可具有取代基之芳基、可具有取代基之烷氧基或可具有取代基之芳氧基。
於本發明之四氮雜卟啉化合物中，較佳為於通式（1）中，X及Y中之至少一者為下述通式（2）所表示之基。


（通式（2）中之R701 表示CO2 R701a 、可具有取代基之烷氧基、可具有取代基之芳氧基、鹵素原子、硝基、氰基、羥基、含有含氮雜環之基或可具有取代基之烷基，n表示0～5之整數，R701a 表示氫原子、可具有取代基之烷基或可具有取代基之芳基，*表示與氧原子之鍵結部位）
由於若X及Y中之至少一者為上述通式（2）所表示之基，則可抑制來自四氮雜卟啉化合物之螢光發光，故而可防止產生對色調產生影響之多餘之光。
於本發明之四氮雜卟啉化合物中，較佳為於通式（1）中，X與Y分別獨立地均為通式（2）所表示之基。
於本發明之四氮雜卟啉化合物中，較佳為於通式（1）中，R101a ～R101d 分別獨立為可具有取代基之直鏈或支鏈烷基。
於本發明之四氮雜卟啉化合物中，較佳為於通式（1）中，R102a ～R102d 分別獨立為下述通式（R1）所表示之基。


（通式（R1）中，R601a ～R601e 分別獨立表示氫原子、鹵素原子、可具有取代基之烷基、可具有取代基之烷氧基、可具有取代基之芳基、可具有取代基之芳氧基，*表示與四氮雜卟啉骨架之鍵結部位）
又，於本發明之四氮雜卟啉化合物中，較佳為通式（R1）之R601a ～R601e 中之至少1者為氫原子以外之基。
於本發明之四氮雜卟啉化合物中，較佳為吸收極大波長為570～620 nm。
波長為上述範圍之光之顏色為黃色～橙色，藉由吸收此種顏色之光，可使自顯示器裝置等發出之顏色之色調變得鮮明。
[發明之效果]
本發明之四氮雜卟啉化合物具有如下結構：具有Si作為中心原子，特定之取代基鍵結於作為中心原子之Si。此種結構之四氮雜卟啉化合物由於包含尾部在內尤其具有尖銳之吸收光譜，故而尤其適合用作光學濾光片。
本發明之四氮雜卟啉化合物之結構係下述通式（1）所表示者。


（通式（1）中，R101a ～R1 01d 及R102a ～R102d 分別獨立表示可具有取代基之烷基或可具有取代基之芳基，
X表示可具有取代基之烷基、可具有取代基之芳基、可具有取代基之芳烷基或下述通式（X1）～（X4）所表示之基，


Y表示氫原子、可具有取代基之烷基、可具有取代基之芳基、可具有取代基之芳烷基或下述通式（Y1）所表示之基，


R201 、R202 分別獨立表示可具有取代基之烷基、可具有取代基之芳基、可具有取代基之烷氧基、可具有取代基之二茂鐵或可具有取代基之芳氧基，
R301 、R302 分別獨立表示可具有取代基之烷基或可具有取代基之芳基，
R401 表示可具有取代基之烷基、可具有取代基之芳基、可具有取代基之烷氧基或可具有取代基之芳氧基，
R501 ～R503 分別獨立表示可具有取代基之烷基或可具有取代基之芳基，
通式（X1）～（X4）及通式（Y1）中之*表示與氧原子之鍵結部位）
於本說明書中，「烷基」包含直鏈狀、支鏈狀及環狀之基。「烷氧基」亦相同。
又，於本說明書中，「芳基」表示僅由非取代之芳香族烴環所構成之基。
於上述通式（1）中，R101a ～R101d 及R102a ～R102d 為鍵結於四氮雜卟啉骨架之取代基。
R101a ～R101d 之4種取代基較佳為相同，又，R102a ～R102d 之4種取代基較佳為相同。
即，較佳為R101a 與R102a 、R101b 與R102b 、R101c 與R102c 、R101d 與R102d 之組合相同。
並且，於R101a 與R102a 、R101b 與R102b 、R101c 與R102c 、R101d 與R102d 之組合相同之情形時，存在R101a 與R102a 、R101b 與R102b 、R101c 與R102c 、R101d 與R102d 之2種取代基之位置關係不同之4種異構物。
上述通式（1）意指包含全部4種異構物。又，本發明之四氮雜卟啉化合物可僅包含該等異構物中之一種，亦可包含多種作為混合物。
R101a ～R101d 及R102a ～R102d 分別獨立表示可具有取代基之烷基或可具有取代基之芳基。
作為通式（1）之R101a ～R101d 及R102a ～R102d 所表示之可具有取代基之烷基，可列舉直鏈、支鏈或環狀烷基。
作為直鏈、支鏈或環狀烷基，可列舉：甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基等直鏈狀烷基；
異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、2-甲基丁基、1-甲基丁基、新戊基、1,2-二甲基丙基、1,1-二甲基丙基、4-甲基戊基、3-甲基戊基、2-甲基戊基、1-甲基戊基、3,3-二甲基丁基、2,3-二基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,1-二甲基丁基、3-乙基丁基、2-乙基丁基、1-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、2-甲基己基、3-甲基己基、4-甲基己基、5-甲基己基、1-乙基戊基、2,4-二甲基戊基、2-乙基己基、2,5-二甲基己基、2,5,5-三甲基戊基、2,4-二甲基己基、2,2,4-三甲基戊基、1,1-二甲基己基、1,1,3,3-四甲基丁基、3,5,5-三甲基己基、4-乙基辛基、4-乙基-4,5-二甲基己基、1,3,5,7-四甲基辛基、4-丁基辛基、6,6-二乙基辛基、6-甲基-4-丁基辛基、3,5-二甲基十七烷基、2,6-二甲基十七烷基、2,4-二甲基十七烷基、2,2,5,5-四甲基己基等支鏈狀烷基；
環戊基、環己基、1-環戊基-2,2-二甲基丙基、1-環戊基-2,2-二甲基丙基、1-環己基-2,2-二甲基丙基等環狀烷基（環烷基）。該等之中較佳為碳數1～10之直鏈或支鏈烷基，更佳為第三丁基。
又，作為具有取代基之烷基，可列舉烷基之氫原子之一部分或全部經鹵素取代者，作為其例，可列舉氯甲基、二氯甲基、氟甲基、三氟甲基、五氟乙基、九氟丁基等。
作為通式（1）之R101a ～R101d 及R102a ～R102d 所表示之可具有取代基之芳基，可列舉：苯基、硝基苯基、氰苯基、羥苯基、羧基苯基、甲基苯基、二甲基苯基、三甲基苯基、氟苯基、氯苯基、溴苯基、甲氧基苯基、乙氧基苯基、三氟甲基苯基、N,N-二甲胺基苯基、萘基、硝基萘基、氰基萘基、羥萘基、甲基萘基、氟萘基、氯萘基、溴萘基、三氟甲基萘基等芳基。
又，於通式（1）中，較佳為R102a ～R102d 分別獨立為下述通式（R1）所表示之基。
再者，下述通式（R1）亦包含上述可具有取代基之芳基中之相當於下述通式（R1）之基。


（通式（R1）中，R601a ～R601e 分別獨立表示氫原子、鹵素原子、可具有取代基之烷基、可具有取代基之烷氧基、可具有取代基之芳基、可具有取代基之芳氧基，*表示與四氮雜卟啉骨架之鍵結部位）
作為通式（R1）之R601a ～R601e 所表示之可具有取代基之烷基，可列舉作為R101a ～R101d 及R102a ～R102d 之例所列舉之可具有取代基之烷基。
作為通式（R1）之R601a ～R601e 所表示之可具有取代基之芳基，可列舉作為R101a ～R1 01d 及R102a ～R102d 之例所列舉之可具有取代基之芳基。
具體而言可列舉：苯基、硝基苯基、氰苯基、羥苯基、羧基苯基、甲基苯基、二甲基苯基、三甲基苯基、氟苯基、氯苯基、溴苯基、甲氧基苯基、乙氧基苯基、三氟甲基苯基、N,N-二甲胺基苯基、萘基、硝基萘基、氰基萘基、羥萘基、甲基萘基、氟萘基、氯萘基、溴萘基、三氟甲基萘基等芳基。
作為通式（R1）之R601a ～R601e 所表示之可具有取代基之烷氧基，可列舉：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、異戊氧基、新戊氧基、正己氧基、環己氧基、正十二烷氧基。
作為烷氧基之氫原子之一部分或全部經鹵素取代者，可列舉：氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、1,1,2,2,2-五氟乙氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、1,1,2-三氟乙氧基、1,2,2-三氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、1,2-二氟乙氧基、1,1-二氟乙氧基、2-氟乙氧基、1-氟乙氧基、2,2,3,3-四氟-1-丙氧基、2,2,3,3,3-五氟-1-丙氧基、2,2,3,3,4,4,4-七氟-1-丁氧基、2,2,3,4,4,4-六氟-1-丁氧基、2,2,3,3,4,4,5,5-八氟-1-戊氧基、3,3,4,4,5,5,6,6,6-九氟-1-己氧基、4,4,5,5,6,6,7,7,7-九氟-1-庚氧基、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-十二氟-1-庚氧基、7,7,8,8,8-五氟-1-辛氧基、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十三氟-1-辛氧基、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-十六氟-1-壬氧基、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-十三氟-1-壬氧基、7,7,8,8,9,9,10,10,10-九氟-1-癸氧基、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-十七氟-1-癸氧基、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-十五氟-1-癸氧基、7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-十三氟-1-十二烷氧基、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-二十一氟-1-十二烷氧基、7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,14-十七氟-1-十四烷氧基、1H,1H,2,5-雙(三氟甲基)-3,6-二氧雜十一氟-1-壬氧基、6-(全氟-1-甲基乙基)-1-己氧基、2-(全氟-1-甲基丁基)-1-乙氧基、2-(全氟-3-甲基丁基)乙氧基、2-(全氟-7-甲基辛基)乙氧基、2H-六氟-2-丙氧基、2,2-雙(三氟甲基)-1-丙氧基等。
作為通式（R1）之R601a ～R601e 所表示之可具有取代基之芳氧基，例如可列舉碳數6～20之芳氧基。
具體而言，可列舉：苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、2-甲基苯氧基、4-甲基苯氧基、4-第三丁基苯氧基、2-甲氧基苯氧基、4-異丙基苯氧基等。
可具有取代基之芳氧基中之取代基並無特別限定，例如可列舉：碳數1～8之直鏈、支鏈或環狀烷基、碳數1～8之直鏈、支鏈或環狀烷氧基、胺基、單或二烷基胺基（烷基之碳數為1～8）、鹵素原子、氰基、羥基、硝基等。
根據上述，作為通式（R1）所表示之基之具體例，可列舉：苯基、甲基苯基、二甲基苯基、三甲基苯基、氟苯基、氯苯基、溴苯基、甲氧基苯基、乙氧基苯基、三氟甲基苯基。
又，通式（R1）之R601a ～R601e 中之至少1者較佳為氫原子以外之基。
又，作為通式（R1）所表示之基，較佳為R601a 、R601c 及R601e 中之至少1者分別獨立為氟原子、氯原子、溴原子、甲基或三氟甲基。
作為具體例，可列舉：2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2,3-二氟苯基、2,4-二氟苯基、2,5-二氟苯基、2,6-二氟苯基、3,4-二氟苯基、3,5-二氟苯基、2,4,6-三氟苯基、2,3,5,6-四氟苯基、2,3,4,5,6-五氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2,3-二氯苯基、2,4-二氯苯基、2,5-二氯苯基、2,6-二氯苯基、3,4-二氯苯基、3,5-二氯苯基、2,4,6-三氯苯基、2,3,5,6-四氯苯基、2,3,4,5,6-五氯苯基、2-溴苯基、3-溴苯基、4-溴苯基、2,3-二溴苯基、2,4-二溴苯基、2,5-二溴苯基、2,6-二溴苯基、3,4-二溴苯基、3,5-二溴苯基、2,4,6-三溴苯基、2,3,5,6-四溴苯基、2,3,4,5,6-五溴苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2,3-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、2,4,6-三甲基苯基、2,3,5,6-四甲基苯基、2,3,4,5,6-五甲基苯基、2-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苯基、2,3-二-三氟甲基苯基、2,4-二-三氟甲基苯基、2,5-二-三氟甲基苯基、2,6-二-三氟甲基苯基、3,4-二-三氟甲基苯基、3,5-二-三氟甲基苯基、2,4,6-三-三氟甲基苯基、2,3,5,6-四-三氟甲基苯基、2,3,4,5,6-五氟甲基苯基等。
並且，該等之中，較佳為2-氟苯基、4-氟苯基、2,4-二氟苯基、2,6-二氟苯基、2-氯苯基、4-氯苯基、2,4-二氯苯基、2,6-二氯苯基、2-溴苯基、4-溴苯基、2,4-二溴苯基、2,6-二溴苯基、2-甲基苯基、4-甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、2-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苯基、2,4-二-三氟甲基苯基、2,6-二-三氟甲基苯基。
鍵結於四氮雜卟啉骨架之取代基中，較佳為R101a ～R101d 分別獨立為可具有取代基之直鏈或支鏈烷基。特佳為R101a ～R101d 均為第三丁基。
鍵結於四氮雜卟啉骨架之取代基中，較佳為R102a ～R102d 分別獨立為上述通式（R1）所表示之基。又，於R102a ～R102d 為上述通式（R1）所表示之基之情形時，較佳為通式（R1）之R601a ～R601e 中之至少1者為氫原子以外之取代基。
特佳為R102a ～R102d 均為2-氟苯基。
於上述通式（1）所表示之四氮雜卟啉化合物中，具備如下結構：中心原子為Si，2個O（氧原子）鍵結於Si作為軸配位基，X或Y鍵結於各者之O。
以下，對軸配位基之結構之一部分即X與Y之較佳結構之例進行說明。
X與Y可為相同之基，亦可為不同之基。
X表示可具有取代基之烷基、可具有取代基之芳基、可具有取代基之芳烷基或下述通式（X1）～（X4）所表示之基。
通式（X1）～（X4）中之*為與氧原子之鍵結部位。


R201 表示可具有取代基之烷基、可具有取代基之芳基、可具有取代基之烷氧基、可具有取代基之二茂鐵或可具有取代基之芳氧基，
R301 及R302 分別獨立表示可具有取代基之烷基或可具有取代基之芳基，
R401 表示可具有取代基之烷基、可具有取代基之芳基、可具有取代基之烷氧基或可具有取代基之芳氧基，
R501 ～R503 分別獨立表示可具有取代基之烷基或可具有取代基之芳基。
Y表示氫原子、可具有取代基之烷基、可具有取代基之芳基、可具有取代基之芳烷基或下述通式（Y1）所表示之基。
通式（Y1）中之*為與氧原子之鍵結部位。


R202 表示可具有取代基之烷基、可具有取代基之芳基、可具有取代基之烷氧基、可具有取代基之二茂鐵或可具有取代基之芳氧基。
作為X或Y所表示之可具有取代基之烷基、可具有取代基之芳基，可列舉作為R101a ～R101d 及R102a ～R102d 之例所列舉之可具有取代基之烷基、可具有取代基之芳基。
又，作為X或Y所表示之可具有取代基之芳烷基，可列舉可具有取代基之苄基、可具有取代基之二茂鐵等。例如可列舉4-氟苄基、二茂鐵基甲基。
通式（X1）中之R201 、通式（Y1）中之R202 分別獨立表示可具有取代基之烷基、可具有取代基之芳基、可具有取代基之烷氧基、可具有取代基之二茂鐵或可具有取代基之芳氧基。作為可具有取代基之烷基及可具有取代基之芳基，可列舉作為R101a ～R101d 及R102a ～R102d 之例所列舉之可具有取代基之烷基及可具有取代基之芳基。作為可具有取代基之烷氧基及可具有取代基之芳氧基，可列舉作為通式（R1）之R601a ～R601e 列舉之可具有取代基之烷氧基及可具有取代基之芳氧基。
作為通式（X1）中之R201 及通式（Y1）中之R202 ，較佳為苯基、1-乙基戊基、3-硝基苯基、4-羧基苯基、3-羧基苯基、4-羥苯基、二茂鐵等。
通式（X2）中之R301 及R302 分別獨立表示可具有取代基之烷基或可具有取代基之芳基。
作為可具有取代基之烷基及可具有取代基之芳基，可列舉作為R101a ～R101d 及R102a ～R102d 之例所列舉之可具有取代基之烷基及可具有取代基之芳基。
通式（X3）中之R401 表示可具有取代基之烷基、可具有取代基之芳基、可具有取代基之烷氧基或可具有取代基之芳氧基。
作為可具有取代基之烷基及可具有取代基之芳基，可列舉作為R101a ～R101d 及R102a ～R102d 之例所列舉之可具有取代基之烷基及可具有取代基之芳基。
作為可具有取代基之烷氧基及可具有取代基之芳氧基，可列舉作為通式（R1）之R601a ～R601e 列舉之可具有取代基之烷氧基及可具有取代基之芳氧基。
通式（X4）中之R501 ～R503 分別獨立表示可具有取代基之烷基或可具有取代基之芳基。
作為可具有取代基之烷基及可具有取代基之芳基，可列舉作為R101a ～R101d 及R102a ～R102d 之例所列舉之可具有取代基之烷基及可具有取代基之芳基。
X及Y中之可具有取代基之芳基較佳為下述通式（2）所表示之基。


通式（2）中之R701 表示CO2 R701a 、可具有取代基之烷氧基、可具有取代基之芳氧基、鹵素原子、硝基、氰基、羥基、含有含氮雜環之基或可具有取代基之烷基，n表示0～5之整數，R701a 表示氫原子、可具有取代基之烷基或可具有取代基之芳基，*表示與氧原子之鍵結部位。於n為2以上之整數之情形時，多個R701 可分別相同亦可分別不同。
又，於本發明之四氮雜卟啉化合物中，於通式（1）中，亦可X與Y中之一者為通式（2）所表示之基，另一者為其他之基。
通式（2）中之n為0～5之整數。於n為0之情形時通式（2）表示苯基。
於n為2以上之整數之情形時，多個R701 可相同，亦可不同。
於n為1之情形時，R701 相對於與氧原子之鍵結部位*之位置較佳為對位。
於R701 為可具有取代基之烷氧基或可具有取代基之芳氧基之情形時，作為可具有取代基之烷氧基及可具有取代基之芳氧基，可列舉作為通式（R1）之R601a ～R601e 列舉之可具有取代基之烷氧基及可具有取代基之芳氧基。
於R701 為可具有取代基之烷基之情形時，作為可具有取代基之烷基，可列舉作為R101a ～R101d 及R102a ～R102d 之例所列舉之可具有取代基之烷基。
於R701 為CO2 R701a 之情形時，若R701a 為氫原子，則CO2 R701a 表示羧基，若R701a 為可具有取代基之烷基或可具有取代基之芳基，則CO2 R701a 表示烷氧羰基或芳氧基羰基。
於R701a 為可具有取代基之烷基或可具有取代基之芳基之情形時，作為可具有取代基之烷基及可具有取代基之芳基，可列舉作為R101a ～R101d 及R102a ～R102d 之例所列舉之可具有取代基之烷基及可具有取代基之芳基。
於R701 為含有含氮雜環之基之情形時，較佳為哌口井基、口末啉基、吡咯啶（pyrrolidyl）基。
自該等基之中，作為通式（2）所表示之基，更佳為4-羧基苯基或苯基、3-羥苯基、3,5-二羥苯基、3,5-二氟苯基、4-哌口井基苯基、4-(3,5-二甲基)羥苯基、4-(2,3,5-三甲基)羥苯基、4-第三丁基苯基、3-硝基苯基、3-羧基苯基、4-氰苯基、4-三氟甲基苯基，特佳為3-硝基苯基、4-羧基苯基、4-氰苯基、4-三氟甲基苯基。
於通式（1）中，較佳為X及Y之至少任一者為可具有取代基之芳基或式（X1）所表示之基（較佳為R201 為可具有取代基之烷基），更佳為兩者均分別獨立為可具有取代基之芳基或式（X1）所表示之基（較佳為R201 為可具有取代基之烷基）。
又，於通式（1）中，較佳為X及Y之至少任一者為通式（2）所表示之基，更佳為兩者均分別獨立為通式（2）所表示之基。
於通式（1）中，尤佳為X及Y兩者均為3-硝基苯基、4-羧基苯基、4-氰苯基、4-三氟甲基苯基或苯基，特佳為兩者均為4-羧基苯基。
本發明之四氮雜卟啉化合物為吸收590 nm附近之顯示橙色之光之化合物，但其吸收極大波長（λmax）較佳為570～620 nm。
四氮雜卟啉化合物之吸收極大波長可藉由變更鍵結於四氮雜卟啉化合物之四氮雜卟啉骨架之取代基而使其發生變化。又，吸收極大波長之較佳上限值為620 nm，更佳上限值為615 nm。又，吸收極大波長之較佳下限值為570 nm，更佳下限值為575 nm。
吸收極大波長可藉由分光光度計進行測定。
本發明之四氮雜卟啉化合物係包含尾部在內尤其具有尖銳之吸收光譜者，但作為包含尾部在內尤其具有尖銳之吸收光譜之指標，較佳為於吸收光譜中自吸收極大波長之長波長側之基準線之上升波長至吸收極大波長之波長寬為40 nm以下，吸收極大波長之半寬值為20 nm以下。
基準線之上升波長定為於將吸收極大波長之吸光度設為1時，自長波長側觀察吸光度成為0.01以上之波長。並且，求出自上升波長至吸收極大波長之距離（波長寬）。於本說明書中，半寬值係半峰全幅值，用下述距離來表示：於吸收光譜中於吸收極大波長中之吸光系數值之1/2之值處所畫出之與橫軸平行之直線與該峰值所形成之2個交點之間之距離（nm）。
具有如上所述之吸收光譜之化合物亦可稱為顯示吸收極大波長之頂峰之尾部較低（幾乎無尾部）之化合物，因為係尤其具有尖銳之吸收光譜之化合物，因此尤其適合用於光學濾光片等。
又，關於本發明之四氮雜卟啉化合物，於通式（1）中，較佳為X及Y之至少一者為通式（2）所表示之基。
由於若X及Y之至少一者為通式（2）所表示之基，則可抑制來自四氮雜卟啉化合物之螢光發光，故而防止產生對色調產生影響之多餘之光。
螢光強度可藉由使用螢光分光光度計，將吸收極大波長作為激發波長測定螢光光譜而進行評價，較佳為螢光強度較弱。
本發明之四氮雜卟啉化合物之用途並無特別限定，例如藉由含有於樹脂膜等處理，適用於顯示器裝置、照明裝置等，可用作提高演色性或提高色再現性之目的而使用之補色濾片。
通式（1）所表示之結構之本發明之四氮雜卟啉化合物藉由以下順序獲得。
首先，自下述通式（4）所表示之1,2-二氰乙烯化合物之順式體獲得下述通式（5）所表示之二亞胺基異吡咯衍生物。獲得通式（4）所表示之1,2-二氰乙烯化合物之順式體之方法可使用日本特開平11-043619號公報中記載之方法，獲得通式（5）所表示之二亞胺基異吡咯衍生物之方法可使用日本特開平02-000665號公報中記載之方法。




（通式（4）及通式（5）中，R101 及R102 分別獨立表示可具有取代基之烷基或可具有取代基之芳基；具體而言，可列舉作為R101a ～R101d 及R102a ～R102d 之例所列舉之可具有取代基之烷基、可具有取代基之芳基）
接著，藉由將通式（5）所表示之二亞胺基異吡咯衍生物與Si源（例如SiCl4 ）混合並加熱而進行環化反應，藉由水解，獲得中心原子為Si之四氮雜卟啉化合物。此處獲得之四氮雜卟啉化合物係Si之軸配位基為OH基之化合物（通式（1）之X與Y均為H之化合物）。
對於上述獲得之化合物，藉由加入具有欲取代軸配位基之結構之化合物進行回流等方法，可將X與Y之氫原子取代為其他取代基。
例如，藉由加入羧酸或酚類，可於羧基或酚性羥基與Si之軸配位基之OH基之間發生脫水縮合，將X與Y之氫原子取代為其他取代基。
作為用於上述取代之羧酸、酚類，可列舉：脂肪族羧酸、芳香族羧酸、酚類、羥基羧酸等。具體而言，可列舉：苯甲酸、羥基苯甲酸、硝基苯甲酸、對苯二甲酸、間苯二甲酸、苯酚、乙基己酸、間苯二酚、間苯三酚、3,5-二氟苯酚、1-(4-羥苯基)哌口井、2,6-二甲基對苯二酚、三甲基對苯二酚、4-氟苄醇、4-第三丁基苯酚、3-硝基苯酚、4-氰基苯酚、4-三氟甲基苯酚等。
又，作為用於上述取代之化合物亦可使用具有羥基或羧基之二茂鐵類。具體而言，可列舉羥甲基二茂鐵、二茂鐵羧酸等。
實施例
以下示出更具體地說明本發明之實施例，但本發明並非限定於該等實施例。
以下，於測定獲得之化合物之物性時使用之機器及測定條件如下所示。
＜1 H NMR＞
日本電子（股）製造 JNM-ECZ400S
＜LC - TOF/MS＞
Bruker・Daltonics製造micrOTOF2-kp（ESI法）
（二亞胺基異吡咯衍生物之合成）
自與日本特開平11-043619號公報中記載之方法相同而獲得之2-第三丁基-3-(2-氟苯基)順丁烯二腈（11.4 g）以與日本特開平02-000665號公報中記載之方法相同之方式獲得二亞胺基異吡咯衍生物（8.2 g）。
（化合物1之合成）
向安裝有冷卻管、溫度計、攪拌機之反應器內添加喹啉（20 ml）、SiCl4 （2.38 g），於120℃加入二亞胺基異吡咯衍生物2.45 g，於150℃反應3小時。於80℃將反應液投入至稀鹽酸，過濾分離析出物，藉由甲醇洗淨，獲得0.8 g之化合物1。
（化合物2之合成）
向安裝有冷卻管、溫度計、攪拌機之25 ml反應器內添加化合物1（2.0 g）、對稱三甲苯（10 ml）、苯甲酸（1.5 g），使其回流2小時。放冷後使反應液濃縮，藉由矽膠管柱層析法進行純化，獲得1.2 g之化合物2。
LC - TOF/MS: m/z = 1205 [M＋ Na]+
（化合物3之合成）
將化合物2之合成中之苯甲酸變更為乙基己酸，除此以外以相同之方式，獲得1.6 g之化合物3。
LC - TOF/MS: m/z = 1249 [M＋ Na]+
（化合物4之合成）
將化合物2之合成中之苯甲酸變更為3-硝基苯甲酸，除此以外以相同之方式，獲得1.4 g之化合物4。
LC - TOF/MS: m/z = 1295 [M＋ Na]+
（化合物5之合成）
將化合物2之合成中之苯甲酸變更為4-羥基苯甲酸，除此以外以相同之方式，獲得1.2 g之化合物5。
1 H NMR (400 MHz, THF - d8): δ(ppm) = 1.74 - 2.24 (m, 40H), 6.62 - 6.68 (m, 4H), 7.22 - 7.90 (m, 17H), 10.56 (s, 1H)
（化合物6之合成）
將化合物2之合成中之苯甲酸變更為苯酚，除此以外以相同之方式，獲得1.0 g之化合物6。
LC - TOF/MS: m/z = 1149 [M＋Na]+
（化合物7之合成）
將化合物2之合成中之苯甲酸變更為對苯二甲酸，將對稱三甲苯變更為二甲基乙醯胺，除此以外以相同之方式，獲得0.6 g之化合物7。
LC - TOF/MS: m/z = 1293 [M＋Na]+
（化合物8之合成）
將化合物2之合成中之苯甲酸變更為間苯二甲酸，將對稱三甲苯變更為二甲基乙醯胺，除此以外以相同之方式，獲得0.5 g之化合物8。
LC - TOF/MS: m/z = 1293 [M＋Na]+
上述化合物1～8為通式（1）所表示之結構之四氮雜卟啉化合物，R101a ～R101d 均為第三丁基，R102a ～R102d 均為2-氟苯基。
通式（1）中之X及Y如下述表1所示。
表1中之*表示與氧原子之鍵結部位。


[表1]
（比較化合物P1、P2之合成）
藉由日本特開平11-116574號公報中記載之方法，獲得以下之比較化合物P1及P2。



＜吸收波長測定試驗＞
測定各化合物2～8及比較化合物P1、P2之於氯仿中之吸收光譜，自獲得之光譜求出吸收極大波長（λmax）、上升波長、自上升波長至吸收極大波長之距離（波長寬）、吸收極大波長中之半寬值。
上升波長設為於將570～620 nm範圍之吸收極大波長之吸光度設為1時，自長波長側觀察吸光度成為0.01以上之波長。
自上升波長至吸收極大波長之距離（波長寬）根據下述基準進行評價。
評價A：自上升波長至吸收極大波長之距離未達40 nm
評價B：自上升波長至吸收極大波長之距離為40 nm以上
使用日本分光公司製造之紫外可見分光光度計V-560作為測定機器。將測定結果彙總示於表2。
[表2]
又，於圖1～5中，示出顯示化合物2～6之各者與比較化合物P1、P2之吸收極大波長部分之上升波長部分之光譜。
自該等之圖及表中，明確可知與比較化合物P1、P2相比，各化合物2～6包含尾部在內尤其具有尖銳之吸收光譜。
＜螢光光譜測定＞
關於化合物5、6及1，以使於測定吸收光譜時吸收極大之吸光度成為1之方式製備該化合物之丙二醇單甲醚乙酸酯溶液，將吸收極大波長作為激發波長測定螢光光譜，求出螢光強度，根據下述基準進行評價。將結果示於表3。
評價A：將化合物1之螢光強度設為1時之化合物之螢光強度比未達0.1
評價B：將化合物1之螢光強度設為1時之化合物之螢光強度比為0.1以上且未達1
評價C：將化合物1之螢光強度設為1時之化合物之螢光強度比為1以上
測定機器：堀場製作所公司製造之螢光分光光度計FluoroMax-4
[表3]
化合物5、6均為通式（1）之X與Y為通式（2）所表示之基之本發明之四氮雜卟啉化合物。
化合物1為通式（1）之X與Y均為氫原子之本發明以外之四氮雜卟啉化合物。
自該結果可知，若X與Y為通式（2）所表示之基，則可抑制來自四氮雜卟啉化合物之螢光發光。
又，對下述化合物亦進行合成與評價。
（化合物9之合成）
向安裝有冷卻管、溫度計、攪拌機之25 ml反應器內添加化合物1（0.20 g）、二甘二甲醚（diglyme）（5.5 g）、間苯二酚（0.23 g），於150℃攪拌2小時。放冷後將反應液滴加至30 g之20%鹽水，濾取析出之固體，澆水進行清洗。藉由水將固體分散洗淨後，藉由40℃之減壓烘箱進行乾燥，獲得0.23 g之化合物9。
LC/MS: m/z = 1158 [M－H]-
（化合物10之合成）
將化合物9之合成中之間苯二酚變更為間苯三酚，除此以外以相同之方式，獲得0.24 g之化合物10。
LC/MS: m/z = 1189 [M－H]-
（化合物11之合成）
將化合物9之合成中之間苯二酚變更為3,5-二氟苯酚，除此以外以相同之方式，獲得0.20 g之化合物11。
LC/MS: m/z = 1198 [M－H]-
（化合物12之合成）
將化合物9之合成中之間苯二酚變更為1-(4-羥苯基)哌口井，除此以外以相同之方式，獲得0.23 g之化合物12。
LC/MS: m/z = 1294 [M－H]-
（化合物13之合成）
將化合物9之合成中之間苯二酚變更為2,6-二甲基對苯二酚，除此以外以相同之方式，獲得0.20 g之化合物13。
LC/MS: m/z = 1214 [M－H]‑
（化合物14之合成）
將化合物9之合成中之間苯二酚變更為三甲基對苯二酚，除此以外以相同之方式，獲得0.21 g之化合物14。
LC/MS: m/z = 1242 [M－H]-
（化合物15之合成）
將化合物9之合成中之間苯二酚變更為4-氟苄醇，除此以外以相同之方式，獲得0.13 g之化合物15。
LC/MS: m/z = 1190 [M－H]-
（化合物16之合成）
將化合物9之合成中之間苯二酚變更為羥甲基二茂鐵，除此以外以相同之方式，獲得0.20 g之化合物16。
LC/MS: m/z = 1370 [M－H]-
（化合物17之合成）
將化合物9之合成中之間苯二酚變更為二茂鐵羧酸，除此以外以相同之方式， 獲得0.29 g之化合物17。
LC/MS: m/z = 1398 [M－H]-
（化合物18之合成）
向安裝有冷卻管、溫度計、攪拌機之反應器內添加9.0 g之化合物1、甲苯20 ml、4-第三丁基苯酚8.1 g，於100℃使其反應3小時。藉由矽膠管柱進行純化，獲得化合物18（6.3 g）。
1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ): δ (ppm) = 0.77 - 1.31 (m, 18H), 1.63 - 2.28 (m, 40H), 5.85 - 6.38 (m, 4H), 7.10 - 7.94 (m, 16H)
（化合物19之合成）
向安裝有冷卻管、溫度計、攪拌機之反應器內添加1.5 g之化合物1、甲苯20 ml、3-硝基苯酚2.8 g，於100℃使其反應0.5小時。藉由矽膠管柱進行純化，獲得化合物19（1.0 g）。
LC - TOF/MS: m/z = 1239.4263 [M＋Na]+ （計算值1239.4295）
（化合物20之合成）
向安裝有冷卻管、溫度計、攪拌機之反應器內添加1.9 g之化合物1、甲苯10 ml、3-羥基苯甲酸3.3 g，於回流下使其反應0.5小時。將其釋出至水/乙酸乙酯，過濾取出析出物後，使其溶解於DMF，加入白土、矽膠進行處理，獲得化合物20（1.5 g）。
LC - TOF/MS: m/z = 1237.4340 [M＋Na]+ （計算值1237.4390）
（化合物21之合成）
向安裝有冷卻管、溫度計、攪拌機之反應器內添加1.5 g之化合物1、甲苯15 ml、4-氰基苯酚3.0 g，於100℃使其反應20分鐘，冷卻至室溫。過濾除去不溶物，藉由矽膠管柱進行純化，獲得化合物21（0.7 g）。
1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ): δ (ppm) = 1.61 - 2.20 (m, 40H), 6.20 - 6.26 (m, 4H), 7.13 - 7.89 (m, 16H)
（化合物22之合成）
向安裝有冷卻管、溫度計、攪拌機之反應器內添加1.5 g之化合物1、甲苯15 ml、4-三氟甲基苯酚3.0 g，於100℃使其反應20分鐘。過濾除去不溶物，藉由矽膠管柱進行純化，獲得化合物22（1.6 g）。
LC - TOF/MS: m/z = 1285.4321 [M＋Na]+ （計算值1285.4341）
上述化合物9～22為通式（1）所表示之結構之四氮雜卟啉化合物，R101a ～R101d 均為第三丁基，R102a ～R102d 均為2-氟苯基。
通式（1）中之X及Y如下述表4及表5所示。
表4及表5中之*表示與氧原子之鍵結部位。


[表4]



[表5]
＜吸收波長測定試驗＞
測定各化合物9、10、11、14、17～22及比較化合物P1、P2之於氯仿中之吸收光譜，自獲得之光譜求出吸收極大波長（λmax）、上升波長、自上升波長至吸收極大波長之距離（波長寬）、吸收極大波長中之半寬值。
上升波長設為於將570～620 nm範圍之吸收極大波長中之吸光度設為1時，自長波長側觀察吸光度成為0.01以上之波長。
自上升波長至吸收極大波長之距離（波長寬）根據下述基準進行評價。
評價A：自上升波長至吸收極大波長之距離未達40 nm
評價B：自上升波長至吸收極大波長之距離為40 nm以上
使用日本分光公司製造之紫外可見分光光度計V-560作為測定機器。
將測定結果彙總示於表6。
[表6]
又，於圖6～15中，示出顯示化合物9、10、11、14、17～22之各者與比較化合物P1、P2之吸收極大波長部分之上升波長部分之光譜。
自該等之圖及表中，明確可知與比較化合物P1、P2相比，各化合物包含尾部在內尤其具有尖銳之吸收光譜。
無
圖1係表示化合物2、比較化合物P1及比較化合物P2之吸收極大波長部分之上升波長部分之光譜。
圖2係表示化合物3、比較化合物P1及比較化合物P2之吸收極大波長部分之上升波長部分之光譜。
圖3係表示化合物4、比較化合物P1及比較化合物P2之吸收極大波長部分之上升波長部分之光譜。
圖4係表示化合物5、比較化合物P1及比較化合物P2之吸收極大波長部分之上升波長部分之光譜。
圖5係表示化合物6、比較化合物P1及比較化合物P2之吸收極大波長部分之上升波長部分之光譜。
圖6係表示化合物9、比較化合物P1及比較化合物P2之吸收極大波長部分之上升波長部分之光譜。
圖7係表示化合物10、比較化合物P1及比較化合物P2之吸收極大波長部分之上升波長部分之光譜。
圖8係表示化合物11、比較化合物P1及比較化合物P2之吸收極大波長部分之上升波長部分之光譜。
圖9係表示化合物14、比較化合物P1及比較化合物P2之吸收極大波長部分之上升波長部分之光譜。
圖10係表示化合物17、比較化合物P1及比較化合物P2之吸收極大波長部分之上升波長部分之光譜。
圖11係表示化合物18、比較化合物P1及比較化合物P2之吸收極大波長部分之上升波長部分之光譜。
圖12係表示化合物19、比較化合物P1及比較化合物P2之吸收極大波長部分之上升波長部分之光譜。
圖13係表示化合物20、比較化合物P1及比較化合物P2之吸收極大波長部分之上升波長部分之光譜。
圖14係表示化合物21、比較化合物P1及比較化合物P2之吸收極大波長部分之上升波長部分之光譜。
圖15係表示化合物22、比較化合物P1及比較化合物P2之吸收極大波長部分之上升波長部分之光譜。

Claims (8)

  1. 一種下述通式（1）所表示之結構之四氮雜卟啉（tetraazaporphyrin）化合物， （通式（1）中，R101a ～R101d 及R102a ～R102d 分別獨立表示可具有取代基之烷基或可具有取代基之芳基， X表示可具有取代基之烷基、可具有取代基之芳基、可具有取代基之芳烷基或下述通式（X1）～（X4）所表示之基， Y表示氫原子、可具有取代基之烷基、可具有取代基之芳基、可具有取代基之芳烷基或下述通式（Y1）所表示之基， R201 、R202 分別獨立表示可具有取代基之烷基、可具有取代基之芳基、可具有取代基之烷氧基、可具有取代基之二茂鐵或可具有取代基之芳氧基， R301 、R302 分別獨立表示可具有取代基之烷基或可具有取代基之芳基， R401 表示可具有取代基之烷基、可具有取代基之芳基、可具有取代基之烷氧基或可具有取代基之芳氧基， R501 ～R503 分別獨立表示可具有取代基之烷基或可具有取代基之芳基， 通式（X1）～（X4）及通式（Y1）中之*表示與氧原子之鍵結部位）。
  2. 如請求項1所述之化合物，其中，X表示可具有取代基之烷基、可具有取代基之芳基或上述通式（X1）～（X4）所表示之基， Y表示氫原子、可具有取代基之烷基、可具有取代基之芳基或上述通式（Y1）所表示之基， R201 、R202 分別獨立表示可具有取代基之烷基、可具有取代基之芳基、可具有取代基之烷氧基或可具有取代基之芳氧基。
  3. 如請求項1或2所述之化合物，其中，於通式（1）中，X及Y中之至少一者為下述通式（2）所表示之基， （通式（2）中之R701 表示CO2 R701a 、可具有取代基之烷氧基、可具有取代基之芳氧基、鹵素原子、硝基、氰基、羥基、含有含氮雜環之基或可具有取代基之烷基，n表示0～5之整數，R701a 表示氫原子、可具有取代基之烷基或可具有取代基之芳基，*表示與氧原子之鍵結部位）。
  4. 如請求項3所述之化合物，其中，於通式（1）中，X與Y分別獨立地均為通式（2）所表示之基。
  5. 如請求項1至4中任一項所述之化合物，其中，於通式（1）中，R101a ～R101d 分別獨立為可具有取代基之直鏈或支鏈烷基。
  6. 如請求項1至5中任一項所述之化合物，其中，於通式（1）中，R102a ～R102d 分別獨立為下述通式（R1）所表示之基， （通式（R1）中，R601a ～R601e 分別獨立表示氫原子、鹵素原子、可具有取代基之烷基、可具有取代基之烷氧基、可具有取代基之芳基、可具有取代基之芳氧基，*表示與四氮雜卟啉骨架之鍵結部位）。
  7. 如請求項6所述之化合物，其中，通式（R1）之R601a ～R601e 中之至少1者為氫原子以外之基。
  8. 如請求項1至7中任一項所述之化合物，其吸收極大波長為570～620 nm。
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