KR20200101920A - 테트라아자포르피린 화합물 - Google Patents

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KR20200101920A
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요스케 마나베
유우 다카이시
겐이치로 오오야
도모히로 나카야마
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야마다 가가쿠 고교 가부시키가이샤
스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤
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    • G02F1/133514—Colour filters

Abstract

하기 일반식(1)으로 나타나는 구조의 테트라아자포르피린 화합물. (일반식(1) 중, R101a~R101d 및 R102a~R102d는 각각 독립적으로 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기를 나타내고, X는 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기, 치환기를 가지고 있어도 되는 아랄킬기 또는 일반식(X1)~(X4)으로 나타나는 기를 나타내며, Y는 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기, 치환기를 가지고 있어도 되는 아랄킬기 또는 일반식(Y1)으로 나타나는 기를 나타낸다.)
Figure pct00028

Description

테트라아자포르피린 화합물
본 발명은 테트라아자포르피린 화합물에 관한 것이다.
조명 장치, 디스플레이 장치 등으로부터 발광되는 광으로부터 특정 파장의 광을 커트하기 위해 광학 필터가 사용된다.
예를 들어 550~620nm 부근의 파장 영역에 흡수 극대 파장을 갖는 테트라아자포르피린 화합물을 함유시킨 광학 필터가 개시되어 있다(예를 들어 특허문헌 1, 2).
특허문헌 1: 일본공개특허 2011-221456호 공보 특허문헌 2: 일본공개특허 2012-63629호 공보
최근 광학 필터로서 커트하는 광의 파장이 특별히 좁혀져 있는 날카로운 흡수 스펙트럼을 갖는 필터가 특히 요구되고 있다. 날카로운 흡수 스펙트럼을 갖는 필터를 사용함으로써 색조가 희미해지는 원인이 되는 파장의 광만을 커트하여 선명한 색조를 표시하는 것이 가능해진다.
특허문헌 1 및 2에 개시된 테트라아자포르피린 화합물은 광학 필터 용도로 사용할 수 있는 화합물인데, 그 흡수 스펙트럼은 흡수 극대 파장의 장파장 측에서 흡수 극대를 나타내는 산으로부터 베이스라인까지 완만하게 퍼지는 부분(본 명세서에서, 완만한 경사 부분이라고 함)을 가지고 있었다. 이러한 완만한 경사 부분을 가지면 흡수 극대 파장을 나타내는 산의 부분의 형상(끝단 부분의 형상)이 날카롭다고 해도 흡수 극대 파장 전후의 파장 영역도 포함하여 날카로운 흡수 스펙트럼을 가진다고는 하기 어려웠다.
본 발명은 상기와 같은 과제를 해결하기 위해 이루어진 것으로, 날카로운 흡수 스펙트럼을 갖는 테트라아자포르피린 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은 상기와 같은 요청을 만족시킬 수 있는 화합물의 구조에 대해 검토한 바, Si를 중심 원자로서 가지며, 중심 원자인 Si에 특정의 치환기가 결합한 구조의 테트라아자포르피린 화합물이 완만한 경사 부분도 포함하여 특히 날카로운 흡수 스펙트럼을 갖는 것을 발견하여 본 발명에 도달하였다.
즉, 본 발명의 테트라아자포르피린 화합물은 하기 일반식(1)으로 나타나는 구조의 테트라아자포르피린 화합물이다.
Figure pct00001
(일반식(1) 중, R101a~R101d 및 R102a~R102d는 각각 독립적으로 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기를 나타내고,
X는 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기, 치환기를 가지고 있어도 되는 아랄킬기 또는 하기 일반식(X1)~(X4)으로 나타나는 기를 나타내며,
Figure pct00002
Y는 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기, 치환기를 가지고 있어도 되는 아랄킬기 또는 하기 일반식(Y1)으로 나타나는 기를 나타내고,
Figure pct00003
R201, R202는 각각 독립적으로 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기, 치환기를 가지고 있어도 되는 알콕시기, 치환기를 가지고 있어도 되는 페로센 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴옥시기를 나타내며,
R301, R302는 각각 독립적으로 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기를 나타내고,
R401은 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기, 치환기를 가지고 있어도 되는 알콕시기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴옥시기를 나타내며,
R501~R503은 각각 독립적으로 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기를 나타내고,
일반식(X1)~(X4) 및 일반식(Y1)에서의 *는 산소 원자와의 결합 부위를 나타낸다.)
상기 구조의 테트라아자포르피린 화합물은 Si를 중심 원자로서 가지며, 중심 원자인 Si에 특정의 치환기가 결합한 구조를 가지고 있다. 이러한 구조의 테트라아자포르피린 화합물은 완만한 경사 부분도 포함하여 특히 날카로운 흡수 스펙트럼을 가지기 때문에 광학 필터 등에 이용하는 것에 적합하다.
본 발명의 테트라아자포르피린 화합물에서는 X는 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기 또는 상기 일반식(X1)~(X4)으로 나타나는 기를 나타내고,
Y는 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기 또는 상기 일반식(Y1)으로 나타나는 기를 나타내며,
R201, R202는 각각 독립적으로 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기, 치환기를 가지고 있어도 되는 알콕시기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴옥시기를 나타내는 것이 바람직하다.
본 발명의 테트라아자포르피린 화합물에서는 일반식(1)에서 X 및 Y 중 적어도 한쪽이 하기 일반식(2)으로 나타나는 기인 것이 바람직하다.
Figure pct00004
(일반식(2)에서의 R701은 CO2R701a, 치환기를 가지고 있어도 되는 알콕시기, 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴옥시기, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 히드록시기, 질소 함유 헤테로환 함유기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기를 나타내고, n은 0~5의 정수를 나타내며, R701a는 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기를 나타내고, *는 산소 원자와의 결합 부위를 나타낸다.)
X 및 Y 중 적어도 한쪽이 상기 일반식(2)으로 나타나는 기이면 테트라아자포르피린 화합물로부터의 형광 발광을 억제할 수 있기 때문에 색조에 영향을 주는 쓸데없는 광이 발생하는 것이 방지된다.
본 발명의 테트라아자포르피린 화합물에서는 일반식(1)에서 X와 Y가 각각 독립적으로 모두 일반식(2)으로 나타나는 기인 것이 바람직하다.
본 발명의 테트라아자포르피린 화합물에서는 일반식(1)에서 R101a~R101d가 각각 독립적으로 치환기를 가지고 있어도 되는 직쇄 또는 분지의 알킬기인 것이 바람직하다.
본 발명의 테트라아자포르피린 화합물에서는 일반식(1)에서 R102a~R102d가 각각 독립적으로 하기 일반식(R1)으로 나타나는 기인 것이 바람직하다.
Figure pct00005
(일반식(R1) 중, R601a~R601e는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 알콕시기, 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기, 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴옥시기를 나타내고, *는 테트라아자포르피린 골격과의 결합 부위를 나타낸다.)
또한, 본 발명의 테트라아자포르피린 화합물에서는 일반식(R1)의 R601a~R601e 중 적어도 하나는 수소 원자 이외의 기인 것이 바람직하다.
본 발명의 테트라아자포르피린 화합물에서는 흡수 극대 파장이 570~620nm인 것이 바람직하다.
파장이 상기 범위인 광의 색은 황색~오렌지색이며, 이러한 색의 광을 흡수시킴으로써 디스플레이 장치 등으로부터 발광되는 색의 색조를 선명하게 할 수 있다.
본 발명의 테트라아자포르피린 화합물은 Si를 중심 원자로서 가지며, 중심 원자인 Si에 특정의 치환기가 결합한 구조를 가지고 있다. 이러한 구조의 테트라아자포르피린 화합물은 완만한 경사 부분도 포함하여 특히 날카로운 흡수 스펙트럼을 가지기 때문에 광학 필터로서의 사용에 특히 적합하다.
도 1은 화합물 2, 비교 화합물 P1 및 비교 화합물 P2의 흡수 극대 파장 부분의 상승 파장 부분을 나타내는 스펙트럼이다.
도 2는 화합물 3, 비교 화합물 P1 및 비교 화합물 P2의 흡수 극대 파장 부분의 상승 파장 부분을 나타내는 스펙트럼이다.
도 3은 화합물 4, 비교 화합물 P1 및 비교 화합물 P2의 흡수 극대 파장 부분의 상승 파장 부분을 나타내는 스펙트럼이다.
도 4는 화합물 5, 비교 화합물 P1 및 비교 화합물 P2의 흡수 극대 파장 부분의 상승 파장 부분을 나타내는 스펙트럼이다.
도 5는 화합물 6, 비교 화합물 P1 및 비교 화합물 P2의 흡수 극대 파장 부분의 상승 파장 부분을 나타내는 스펙트럼이다.
도 6은 화합물 9, 비교 화합물 P1 및 비교 화합물 P2의 흡수 극대 파장 부분의 상승 파장 부분을 나타내는 스펙트럼이다.
도 7은 화합물 10, 비교 화합물 P1 및 비교 화합물 P2의 흡수 극대 파장 부분의 상승 파장 부분을 나타내는 스펙트럼이다.
도 8은 화합물 11, 비교 화합물 P1 및 비교 화합물 P2의 흡수 극대 파장 부분의 상승 파장 부분을 나타내는 스펙트럼이다.
도 9는 화합물 14, 비교 화합물 P1 및 비교 화합물 P2의 흡수 극대 파장 부분의 상승 파장 부분을 나타내는 스펙트럼이다.
도 10은 화합물 17, 비교 화합물 P1 및 비교 화합물 P2의 흡수 극대 파장 부분의 상승 파장 부분을 나타내는 스펙트럼이다.
도 11은 화합물 18, 비교 화합물 P1 및 비교 화합물 P2의 흡수 극대 파장 부분의 상승 파장 부분을 나타내는 스펙트럼이다.
도 12는 화합물 19, 비교 화합물 P1 및 비교 화합물 P2의 흡수 극대 파장 부분의 상승 파장 부분을 나타내는 스펙트럼이다.
도 13은 화합물 20, 비교 화합물 P1 및 비교 화합물 P2의 흡수 극대 파장 부분의 상승 파장 부분을 나타내는 스펙트럼이다.
도 14는 화합물 21, 비교 화합물 P1 및 비교 화합물 P2의 흡수 극대 파장 부분의 상승 파장 부분을 나타내는 스펙트럼이다.
도 15는 화합물 22, 비교 화합물 P1 및 비교 화합물 P2의 흡수 극대 파장 부분의 상승 파장 부분을 나타내는 스펙트럼이다.
본 발명의 테트라아자포르피린 화합물의 구조는 하기 일반식(1)으로 나타나는 구조이다.
Figure pct00006
(일반식(1) 중, R101a~R101d 및 R102a~R102d는 각각 독립적으로 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기를 나타내고,
X는 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기, 치환기를 가지고 있어도 되는 아랄킬기 또는 하기 일반식(X1)~(X4)으로 나타나는 기를 나타내며,
Figure pct00007
Y는 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기, 치환기를 가지고 있어도 되는 아랄킬기 또는 하기 일반식(Y1)으로 나타나는 기를 나타내고,
Figure pct00008
R201, R202는 각각 독립적으로 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기, 치환기를 가지고 있어도 되는 알콕시기, 치환기를 가지고 있어도 되는 페로센 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴옥시기를 나타내며,
R301, R302는 각각 독립적으로 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기를 나타내고,
R401은 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기, 치환기를 가지고 있어도 되는 알콕시기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴옥시기를 나타내며,
R501~R503은 각각 독립적으로 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기를 나타내고,
일반식(X1)~(X4) 및 일반식(Y1)에서의 *는 산소 원자와의 결합 부위를 나타낸다.)
본 명세서에서, 「알킬기」는 직쇄상, 분지상 및 환상의 기를 포함한다. 「알콕시기」에 대해서도 마찬가지이다.
또한, 본 명세서에서, 「아릴기」는 비치환된 방향족 탄화수소환만으로 이루어지는 기를 나타낸다.
상기 일반식(1)에서, R101a~R101d 및 R102a~R102d는 테트라아자포르피린 골격에 결합하는 치환기이다.
R101a~R101d의 4개의 치환기는 동일한 것이 바람직하고, 또한 R102a~R102d의 4개의 치환기는 동일한 것이 바람직하다.
즉, R101a와 R102a, R101b와 R102b, R101c와 R102c, R101d와 R102d의 조합은 동일한 것이 바람직하다.
그리고, R101a와 R102a, R101b와 R102b, R101c와 R102c, R101d와 R102d의 조합이 동일한 경우, R101a와 R102a, R101b와 R102b, R101c와 R102c, R101d와 R102d의 2개의 치환기의 위치 관계가 다른 4종류의 이성체가 존재한다.
상기 일반식(1)은 4종류의 이성체를 전부 포함하는 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 테트라아자포르피린 화합물에는 이들 이성체 중 하나만이 포함되어 있어도 되고, 복수 종류가 혼합물로서 포함되어 있어도 된다.
R101a~R101d 및 R102a~R102d는 각각 독립적으로 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기를 나타낸다.
일반식(1)의 R101a~R101d 및 R102a~R102d로서의 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기로서는 직쇄, 분지 또는 환상의 알킬기를 들 수 있다.
직쇄, 분지 또는 환상의 알킬기로서는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, n-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, n-노닐기, n-데실기, n-운데실기, n-도데실기, n-트리데실기, n-테트라데실기, n-펜타데실기 등의 직쇄상 알킬기;
이소프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 2-메틸부틸기, 1-메틸부틸기, 네오펜틸기, 1,2-디메틸프로필기, 1,1-디메틸프로필기, 4-메틸펜틸기, 3-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 1-메틸펜틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2,3-디메틸부틸기, 1,3-디메틸부틸기, 2,2-디메틸부틸기, 1,2-디메틸부틸기, 1,1-디메틸부틸기, 3-에틸부틸기, 2-에틸부틸기, 1-에틸부틸기, 1,1,2-트리메틸프로필기, 1-에틸-2-메틸프로필기, 2-메틸헥실기, 3-메틸헥실기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기, 1-에틸펜틸기, 2,4-디메틸펜틸기, 2-에틸헥실기, 2,5-디메틸헥실기, 2,5,5-트리메틸펜틸기, 2,4-디메틸헥실기, 2,2,4-트리메틸펜틸기, 1,1-디메틸헥실기, 1,1,3,3-테트라메틸부틸기, 3,5,5-트리메틸헥실기, 4-에틸옥틸기, 4-에틸-4,5-디메틸헥실기, 1,3,5,7-테트라메틸옥틸기, 4-부틸옥틸기, 6,6-디에틸옥틸기, 6-메틸-4-부틸옥틸기, 3,5-디메틸헵타데실기, 2,6-디메틸헵타데실기, 2,4-디메틸헵타데실기, 2,2,5,5-테트라메틸헥실기 등의 분지상 알킬기;
시클로펜틸기, 시클로헥실기, 1-시클로펜틸-2,2-디메틸프로필기, 1-시클로펜틸-2,2-디메틸프로필기, 1-시클로헥실-2,2-디메틸프로필기 등의 환상의 알킬기(시클로알킬기);를 들 수 있다. 이들 중에서도 탄소수 1~10의 직쇄 또는 분지의 알킬기가 바람직하고, tert-부틸기가 보다 바람직하다.
또한, 치환기를 갖는 알킬기로서 알킬기의 수소 원자의 일부 또는 전부가 할로겐으로 치환되어 있는 것을 들 수 있고, 그 예로서는 클로로메틸기, 디클로로메틸기, 플루오로메틸기, 트리플루오로메틸기, 펜타플루오로에틸기, 노나플루오로부틸기 등을 들 수 있다.
일반식(1)의 R101a~R101d 및 R102a~R102d로서의 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기로서는 페닐기, 니트로페닐기, 시아노페닐기, 히드록시페닐기, 카르복시페닐기, 메틸페닐기, 디메틸페닐기, 트리메틸페닐기, 플루오로페닐기, 클로로페닐기, 브로모페닐기, 메톡시페닐기, 에톡시페닐기, 트리플루오로메틸페닐기, N,N-디메틸아미노페닐기, 나프틸기, 니트로나프틸기, 시아노나프틸기, 히드록시나프틸기, 메틸나프틸기, 플루오로나프틸기, 클로로나프틸기, 브로모나프틸기, 트리플루오로메틸나프틸기 등의 아릴기를 들 수 있다.
또한, 일반식(1)에서, R102a~R102d가 각각 독립적으로 하기 일반식(R1)으로 나타나는 기인 것이 바람직하다.
또, 하기 일반식(R1)에는 상기한 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기 중 하기 일반식(R1)에 해당하는 기도 포함된다.
Figure pct00009
(일반식(R1) 중, R601a~R601e는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 알콕시기, 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기, 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴옥시기를 나타내고, *는 테트라아자포르피린 골격과의 결합 부위를 나타낸다.)
일반식(R1)의 R601a~R601e로서의 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기로서는 R101a~R101d 및 R102a~R102d의 예로서 든 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기를 들 수 있다.
일반식(R1)의 R601a~R601e로서의 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기로서는 R101a~R101d 및 R102a~R102d의 예로서 든 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기를 들 수 있다.
구체적으로는 페닐기, 니트로페닐기, 시아노페닐기, 히드록시페닐기, 카르복시페닐기, 메틸페닐기, 디메틸페닐기, 트리메틸페닐기, 플루오로페닐기, 클로로페닐기, 브로모페닐기, 메톡시페닐기, 에톡시페닐기, 트리플루오로메틸페닐기, N,N-디메틸아미노페닐기, 나프틸기, 니트로나프틸기, 시아노나프틸기, 히드록시나프틸기, 메틸나프틸기, 플루오로나프틸기, 클로로나프틸기, 브로모나프틸기, 트리플루오로메틸나프틸기 등의 아릴기를 들 수 있다.
일반식(R1)의 R601a~R601e로서의 치환기를 가지고 있어도 되는 알콕시기로서는 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, 이소프로폭시기, n-부톡시기, 이소부톡시기, sec-부톡시기, tert-부톡시기, n-펜틸옥시기, 이소펜틸옥시기, 네오펜틸옥시기, n-헥실옥시기, 시클로헥실옥시기, n-도데실옥시기를 들 수 있다.
알콕시기의 수소 원자의 일부 또는 전부가 할로겐으로 치환되어 있는 것으로서 플루오로메톡시기, 디플루오로메톡시기, 트리플루오로메톡시기, 1,1,2,2,2-펜타플루오로에톡시기, 1,1,2,2-테트라플루오로에톡시기, 1,1,2-트리플루오로에톡시기, 1,2,2-트리플루오로에톡시기, 2,2,2-트리플루오로에톡시기, 2,2-디플루오로에톡시기, 1,2-디플루오로에톡시기, 1,1-디플루오로에톡시기, 2-플루오로에톡시기, 1-플루오로에톡시기, 2,2,3,3-테트라플루오로-1-프로폭시기, 2,2,3,3,3-펜타플루오로-1-프로폭시기, 2,2,3,3,4,4,4-헵타플루오로-1-부톡시기, 2,2,3,4,4,4-헥사플루오로-1-부톡시기, 2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로-1-펜틸옥시기, 3,3,4,4,5,5,6,6,6-노나플루오로-1-헥실옥시기, 4,4,5,5,6,6,7,7,7-노나플루오로-1-헵틸옥시기, 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-도데카플루오로-1-헵틸옥시기, 7,7,8,8,8-펜타플루오로-1-옥틸옥시기, 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-트리데카플루오로-1-옥틸옥시기, 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-헥사데카플루오로-1-노닐옥시기, 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-트리데카플루오로-1-노닐옥시기, 7,7,8,8,9,9,10,10,10-노나플루오로-1-데실옥시기, 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-헵타데카플루오로-1-데실옥시기, 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-펜타데카플루오로-1-데실옥시기, 7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-트리데카플루오로-1-도데실옥시기, 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-헤니코사플루오로-1-도데실옥시기, 7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,14-헵타데카플루오로-1-테트라데실옥시기, 1H,1H,2,5-비스(트리플루오로메틸)-3,6-디옥사운데카플루오로-1-노닐옥시기, 6-(퍼플루오로-1-메틸에틸)-1-헥실옥시기, 2-(퍼플루오로-1-메틸부틸)-1-에톡시기, 2-(퍼플루오로-3-메틸부틸)에톡시기, 2-(퍼플루오로-7-메틸옥틸)에톡시기, 2H-헥사플루오로-2-프로폭시기, 2,2-비스(트리플루오로메틸)-1-프로폭시기 등을 들 수 있다.
일반식(R1)의 R601a~R601e로서의 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴옥시기로서는 예를 들어 탄소수 6~20의 아릴옥시기를 들 수 있다.
구체적으로는 페녹시기, 1-나프톡시기, 2-나프톡시기, 2-메틸페녹시기, 4-메틸페녹시기, 4-tert-부틸페녹시기, 2-메톡시페녹시기, 4-이소프로필페녹시기 등을 들 수 있다.
치환기를 가지고 있어도 되는 아릴옥시기에서의 치환기는 특별히 한정되지 않고, 예를 들어 탄소수 1~8의 직쇄, 분지 또는 환상의 알킬기, 탄소수 1~8의 직쇄, 분지 또는 환상의 알콕시기, 아미노기, 모노- 또는 디-알킬아미노기(알킬기의 탄소수는 1~8), 할로겐 원자, 시아노기, 히드록시기, 니트로기 등을 들 수 있다.
상기에 입각하여 일반식(R1)으로 나타나는 기의 구체예로서는 페닐기, 메틸페닐기, 디메틸페닐기, 트리메틸페닐기, 플루오로페닐기, 클로로페닐기, 브로모페닐기, 메톡시페닐기, 에톡시페닐기, 트리플루오로메틸페닐기를 들 수 있다.
또한, 일반식(R1)의 R601a~R601e 중 적어도 하나는 수소 원자 이외의 기인 것이 바람직하다.
또한, 일반식(R1)으로 나타나는 기로서는 R601a, R601c 및 R601e 중 적어도 하나가 각각 독립적으로 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸기 또는 트리플루오로메틸기인 것이 바람직하다.
구체적인 예로서는 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2,3-디플루오로페닐기, 2,4-디플루오로페닐기, 2,5-디플루오로페닐기, 2,6-디플루오로페닐기, 3,4-디플루오로페닐기, 3,5-디플루오로페닐기, 2,4,6-트리플루오로페닐기, 2,3,5,6-테트라플루오로페닐기, 2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 2,3-디클로로페닐기, 2,4-디클로로페닐기, 2,5-디클로로페닐기, 2,6-디클로로페닐기, 3,4-디클로로페닐기, 3,5-디클로로페닐기, 2,4,6-트리클로로페닐기, 2,3,5,6-테트라클로로페닐기, 2,3,4,5,6-펜타클로로페닐기, 2-브로모페닐기, 3-브로모페닐기, 4-브로모페닐기, 2,3-디브로모페닐기, 2,4-디브로모페닐기, 2,5-디브로모페닐기, 2,6-디브로모페닐기, 3,4-디브로모페닐기, 3,5-디브로모페닐기, 2,4,6-트리브로모페닐기, 2,3,5,6-테트라브로모페닐기, 2,3,4,5,6-펜타브로모페닐기, 2-메틸페닐기, 3-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2,3-디메틸페닐기, 2,4-디메틸페닐기, 2,5-디메틸페닐기, 2,6-디메틸페닐기, 3,4-디메틸페닐기, 3,5-디메틸페닐기, 2,4,6-트리메틸페닐기, 2,3,5,6-테트라메틸페닐기, 2,3,4,5,6-펜타메틸페닐기, 2-트리플루오로메틸페닐기, 3-트리플루오로메틸페닐기, 4-트리플루오로메틸페닐기, 2,3-디트리플루오로메틸페닐기, 2,4-디트리플루오로메틸페닐기, 2,5-디트리플루오로메틸페닐기, 2,6-디트리플루오로메틸페닐기, 3,4-디트리플루오로메틸페닐기, 3,5-디트리플루오로메틸페닐기, 2,4,6-트리트리플루오로메틸페닐기, 2,3,5,6-테트라트리플루오로메틸페닐기, 2,3,4,5,6-펜타플루오로메틸페닐기 등을 들 수 있다.
그리고, 이들 중에서도 2-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2,4-디플루오로페닐기, 2,6-디플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 2,4-디클로로페닐기, 2,6-디클로로페닐기, 2-브로모페닐기, 4-브로모페닐기, 2,4-디브로모페닐기, 2,6-디브로모페닐기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2,4-디메틸페닐기, 2,6-디메틸페닐기, 2-트리플루오로메틸페닐기, 4-트리플루오로메틸페닐기, 2,4-디트리플루오로메틸페닐기, 2,6-디트리플루오로메틸페닐기가 바람직하다.
테트라아자포르피린 골격에 결합하는 치환기 중 R101a~R101d가 각각 독립적으로 치환기를 가지고 있어도 되는 직쇄 또는 분지의 알킬기인 것이 바람직하다. 특히, R101a~R101d가 모두 tert-부틸기인 것이 바람직하다.
테트라아자포르피린 골격에 결합하는 치환기 중 R102a~R102d가 각각 독립적으로 상기 일반식(R1)으로 나타나는 기인 것이 바람직하다. 또한, R102a~R102d가 상기 일반식(R1)으로 나타나는 기인 경우에 일반식(R1)의 R601a~R601e 중 적어도 하나는 수소 원자 이외의 치환기인 것이 바람직하다.
특히, R102a~R102d가 모두 2-플루오로페닐기인 것이 바람직하다.
상기 일반식(1)으로 나타나는 테트라아자포르피린 화합물에 있어서, 중심 원자는 Si이며, 축 배위자로서 Si에 O(산소 원자)가 2개 결합되어 있고, 각각의 O에 X 또는 Y가 결합한 구조를 구비하고 있다.
이하, 축 배위자의 구조의 일부인 X와 Y의 바람직한 구조의 예에 대해 설명한다.
X와 Y는 동일한 기이어도 되고, 다른 기이어도 된다.
X는 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기, 치환기를 가지고 있어도 되는 아랄킬기 또는 하기 일반식(X1)~(X4)으로 나타나는 기를 나타낸다.
일반식(X1)~(X4)에서의 *는 산소 원자와의 결합 부위이다.
Figure pct00010
R201은 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기, 치환기를 가지고 있어도 되는 알콕시기, 치환기를 가지고 있어도 되는 페로센 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴옥시기를 나타내고,
R301 및 R302는 각각 독립적으로 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기를 나타내며,
R401은 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기, 치환기를 가지고 있어도 되는 알콕시기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴옥시기를 나타내고,
R501~R503은 각각 독립적으로 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기를 나타낸다.
Y는 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기, 치환기를 가지고 있어도 되는 아랄킬기 또는 하기 일반식(Y1)으로 나타나는 기를 나타낸다.
일반식(Y1)에서의 *는 산소 원자와의 결합 부위이다.
Figure pct00011
R202는 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기, 치환기를 가지고 있어도 되는 알콕시기, 치환기를 가지고 있어도 되는 페로센 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴옥시기를 나타낸다.
X 또는 Y로서의 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기로서는 R101a~R101d 및 R102a~R102d의 예로서 든 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기를 들 수 있다.
또한, X 또는 Y로서의 치환기를 가지고 있어도 되는 아랄킬기로서는 치환기를 가지고 있어도 되는 벤질기, 치환기를 가지고 있어도 되는 페로센 등을 들 수 있다. 예를 들어 4-플루오로벤질기, 페로세닐메틸기를 들 수 있다.
일반식(X1)에서의 R201, 일반식(Y1)에서의 R202는 각각 독립적으로 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기, 치환기를 가지고 있어도 되는 알콕시기, 치환기를 가지고 있어도 되는 페로센 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴옥시기를 나타낸다.
치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기 및 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기로서는 R101a~R101d 및 R102a~R102d의 예로서 든 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기 및 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기를 들 수 있다. 치환기를 가지고 있어도 되는 알콕시기 및 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴옥시기로서는 일반식(R1)의 R601a~R601e로서 든 치환기를 가지고 있어도 되는 알콕시기 및 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴옥시기를 들 수 있다.
일반식(X1)에서의 R201 및 일반식(Y1)에서의 R202로서는 페닐기, 1-에틸펜틸기, 3-니트로페닐기, 4-카르복시페닐기, 3-카르복시페닐기, 4-히드록시페닐기, 페로센 등이 바람직하다.
일반식(X2)에서의 R301 및 R302는 각각 독립적으로 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기를 나타낸다.
치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기 및 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기로서는 R101a~R101d 및 R102a~R102d의 예로서 든 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기 및 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기를 들 수 있다.
일반식(X3)에서의 R401은 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기, 치환기를 가지고 있어도 되는 알콕시기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴옥시기를 나타낸다.
치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기 및 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기로서는 R101a~R101d 및 R102a~R102d의 예로서 든 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기 및 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기를 들 수 있다.
치환기를 가지고 있어도 되는 알콕시기 및 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴옥시기로서는 일반식(R1)의 R601a~R601e로서 든 치환기를 가지고 있어도 되는 알콕시기 및 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴옥시기를 들 수 있다.
일반식(X4)에서의 R501~R503은 각각 독립적으로 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기를 나타낸다.
치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기 및 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기로서는 R101a~R101d 및 R102a~R102d의 예로서 든 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기 및 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기를 들 수 있다.
X 및 Y에서의 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기는 하기 일반식(2)으로 나타나는 기인 것이 바람직하다.
Figure pct00012
일반식(2)에서의 R701은 CO2R701a, 치환기를 가지고 있어도 되는 알콕시기, 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴옥시기, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 히드록시기, 질소 함유 헤테로환 함유기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기를 나타내고, n은 0~5의 정수를 나타내며, R701a는 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기를 나타내고, *는 산소 원자와의 결합 부위를 나타낸다. n이 2 이상의 정수인 경우, 복수의 R701은 각각 동일해도 되고 달라도 된다.
또한, 본 발명의 테트라아자포르피린 화합물에서는 일반식(1)에서 X와 Y 중 어느 한쪽이 일반식(2)으로 나타나는 기이며, 다른 한쪽이 다른 기이어도 된다.
일반식(2)에서의 n은 0~5의 정수이다. n이 0인 경우는 일반식(2)은 페닐기를 나타낸다.
n이 2 이상의 정수인 경우, 복수의 R701은 동일해도 되고 달라도 된다.
n이 1인 경우, 산소 원자와의 결합 부위(*)에 대한 R701의 위치는 p-위인 것이 바람직하다.
R701이 치환기를 가지고 있어도 되는 알콕시기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴옥시기인 경우, 치환기를 가지고 있어도 되는 알콕시기 및 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴옥시기로서는 일반식(R1)의 R601a~R601e로서 든 치환기를 가지고 있어도 되는 알콕시기 및 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴옥시기를 들 수 있다.
R701이 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기인 경우, 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기로서는 R101a~R101d 및 R102a~R102d의 예로서 든 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기를 들 수 있다.
R701이 CO2R701a인 경우, R701a가 수소 원자이면 CO2R701a는 카르복시기를 나타내고, R701a가 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기이면 CO2R701a는 알콕시카르보닐기 또는 아릴옥시카르보닐기를 나타낸다.
R701a가 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기인 경우, 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기 및 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기로서는 R101a~R101d 및 R102a~R102d의 예로서 든 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기 및 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기를 들 수 있다.
R701이 질소 함유 헤테로환 함유기인 경우, 피페라질기, 모르포릴기, 피롤리딜기인 것이 바람직하다.
이들 기 중에서 일반식(2)으로 나타나는 기로서는 4-카르복시페닐기 또는 페닐기, 3-히드록시페닐기, 3,5-디히드록시페닐기, 3,5-디플루오로페닐기, 4-피페라질페닐기, 4-(3,5-디메틸)히드록시페닐기, 4-(2,3,5-트리메틸)히드록시페닐기, 4-t-부틸페닐기, 3-니트로페닐기, 3-카르복시페닐기, 4-시아노페닐기, 4-트리플루오로메틸페닐기가 보다 바람직하고, 3-니트로페닐기, 4-카르복시페닐기, 4-시아노페닐기, 4-트리플루오로메틸페닐기가 특히 바람직하다.
일반식(1)에서, X 및 Y는 적어도 어느 한쪽이 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기 또는 식(X1)으로 나타나는 기(바람직하게는 R201이 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기)인 것이 바람직하고, 양자 모두가 각각 독립적으로 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기 또는 식(X1)으로 나타나는 기(바람직하게는 R201이 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기)인 것이 보다 바람직하다.
또한, 일반식(1)에서, X 및 Y는 적어도 어느 한쪽이 일반식(2)으로 나타나는 기인 것이 바람직하고, 양자 모두 각각 독립적으로 일반식(2)으로 나타나는 기인 것이 보다 바람직하다.
일반식(1)에서, X 및 Y는 양자 모두 3-니트로페닐기, 4-카르복시페닐기, 4-시아노페닐기, 4-트리플루오로메틸페닐기 또는 페닐기인 것이 특히 바람직하고, 양자 모두 4-카르복시페닐기인 것이 특히 바람직하다.
본 발명의 테트라아자포르피린 화합물은 590nm 부근의 오렌지색을 나타내는 광을 흡수하는 화합물인데, 그 흡수 극대 파장(λmax)이 570~620nm인 것이 바람직하다.
테트라아자포르피린 화합물의 흡수 극대 파장은 테트라아자포르피린 화합물의 테트라아자포르피린 골격에 결합하는 치환기를 변경함으로써 변화시킬 수 있다. 또한, 흡수 극대 파장의 바람직한 상한값은 620nm이며, 보다 바람직한 상한값은 615nm이다. 또한, 흡수 극대 파장의 바람직한 하한값은 570nm이며, 보다 바람직한 하한값은 575nm이다.
흡수 극대 파장은 분광 광도계에 의해 측정할 수 있다.
본 발명의 테트라아자포르피린 화합물은 완만한 경사 부분도 포함하여 특히 날카로운 흡수 스펙트럼을 갖는 것인데, 완만한 경사 부분도 포함하여 특히 날카로운 흡수 스펙트럼을 가진다는 것의 지표로서 흡수 스펙트럼에서 흡수 극대 파장의 장파장 측에서의 베이스라인의 상승 파장으로부터 흡수 극대 파장까지의 파장폭이 40nm 이하이며, 흡수 극대 파장에서의 반치폭이 20nm 이하인 것이 바람직하다.
베이스라인의 상승 파장은 흡수 극대 파장에서의 흡광도를 1로 하였을 때에 장파장 측에서 보아 흡광도가 0.01 이상이 되는 파장으로서 정한다.
그리고, 상승 파장으로부터 흡수 극대 파장까지의 거리(파장폭)를 구한다.
본 명세서에서, 반치폭이란 반치전폭으로, 흡수 스펙트럼에서 흡수 극대 파장에서의 흡광 계수값의 1/2의 값으로 그은 가로축에 평행한 직선과 그 피크에 의해 형성되는 2개의 교점 사이의 거리(nm)로 나타난다.
상기와 같은 흡수 스펙트럼을 갖는 화합물은 흡수 극대 파장을 나타내는 산의 완만한 경사 부분이 낮은(거의 완만한 경사 부분이 없는) 화합물이라고도 할 수 있고, 특히 날카로운 흡수 스펙트럼을 갖는 화합물이므로, 광학 필터 등에 이용하는 것에 특히 적합하다.
또한, 본 발명의 테트라아자포르피린 화합물이 일반식(1)에서 X 및 Y 중 적어도 한쪽이 일반식(2)으로 나타나는 기인 것이 바람직하다.
X 및 Y 중 적어도 한쪽이 일반식(2)으로 나타나는 기이면 테트라아자포르피린 화합물로부터의 형광 발광을 억제할 수 있기 때문에 색조에 영향을 주는 쓸데없는 광이 발생하는 것이 방지된다.
형광 강도는 형광 분광 광도계를 이용하여 흡수 극대 파장을 여기 파장으로 하여 형광 스펙트럼을 측정함으로써 평가할 수 있고, 형광 강도가 약한 것이 바람직하다.
본 발명의 테트라아자포르피린 화합물의 용도는 특별히 한정되는 것은 아니지만, 예를 들어 수지 필름에 함유시키는 등의 처리에 의해 디스플레이 장치, 조명 장치 등에 적용되고, 연색성 향상이나 색재현성 향상의 목적으로 사용되는 색보정 필터로서 사용할 수 있다.
일반식(1)으로 나타나는 구조의, 본 발명의 테트라아자포르피린 화합물은 이하의 순서에 의해 얻을 수 있다.
우선, 하기 일반식(4)으로 나타나는 1,2-디시아노에틸렌 화합물의 시스체로부터 하기 일반식(5)으로 나타나는 디이미노이소피롤 유도체를 얻는다.
일반식(4)으로 나타나는 1,2-디시아노에틸렌 화합물의 시스체를 얻는 방법은 일본공개특허 평11-043619호 공보에 기재된 방법을 사용할 수 있고, 일반식(5)으로 나타나는 디이미노이소피롤 유도체를 얻는 방법은 일본공개특허 평02-000665호 공보에 기재된 방법을 사용할 수 있다.
Figure pct00013
Figure pct00014
(일반식(4) 및 일반식(5) 중, R101 및 R102는 각각 독립적으로 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기를 나타낸다. 구체적으로는 R101a~R101d 및 R102a~R102d의 예로서 든 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기를 들 수 있다.)
이어서, 일반식(5)으로 나타나는 디이미노이소피롤 유도체를 Si원(예를 들어 SiCl4)과 혼합하여 가열함으로써 환화 반응시키고 가수분해함으로써 중심 원자가 Si인 테트라아자포르피린 화합물을 얻는다.
여기서 얻어지는 테트라아자포르피린 화합물은 Si의 축 배위자가 OH기인 화합물(일반식(1)에서의 X와 Y가 모두 H인 화합물)이다.
상기에서 얻어진 화합물에 대해 축 배위자를 치환하고자 하는 구조를 갖는 화합물을 더하여 환류하는 등의 방법에 의해 X와 Y를 수소 원자에서 다른 치환기로 치환할 수 있다.
예를 들어 카르본산이나 페놀류를 더함으로써 카르복시기 또는 페놀성 히드록시기와 Si의 축 배위자의 OH기의 사이에서 탈수 축합을 발생시켜 X와 Y를 수소 원자에서 다른 치환기로 치환할 수 있다.
상기 치환에 이용하는 카르본산, 페놀류로서는 지방족 카르본산, 방향족 카르본산, 페놀류, 히드록시카르본산 등을 들 수 있다.
구체적으로는 안식향산, 히드록시 안식향산, 니트로 안식향산, 테레프탈산, 이소프탈산, 페놀, 에틸헥산산, 레조르시놀, 플로로글루시놀, 3,5-디플루오로페놀, 1-(4-히드록시페닐)피페라진, 2,6-디메틸히드로퀴논, 트리메틸히드로퀴논, 4-플루오로벤질알코올, 4-t-부틸페놀, 3-니트로페놀, 4-시아노페놀, 4-트리플루오로메틸페놀 등을 들 수 있다.
또한, 상기 치환에 이용하는 화합물로서 히드록시기나 카르복시기를 갖는 페로센류를 사용해도 된다. 구체적으로는 히드록시메틸페로센, 페로센카르본산 등을 들 수 있다.
실시예
이하에 본 발명을 보다 구체적으로 설명하는 실시예를 나타내지만, 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.
이하에서 얻어진 화합물의 물성을 측정할 때에 사용한 기기 및 측정 조건은 다음과 같다.
<1H NMR>
니혼 덴시(주) 제품 JNM-ECZ400S
<LC-TOF/MS>
브루커-달토닉스 제품 micrOTOF2-kp(ESI법)
(디이미노이소피롤 유도체의 합성)
일본공개특허 평11-043619호 공보에 기재된 방법과 같이 하여 얻은 2-tert-부틸-3-(2-플루오로페닐)말레오니트릴(11.4g)로부터 일본공개특허 평02-000665호 공보에 기재된 방법과 같이 하여 디이미노이소피롤 유도체(8.2g)를 얻었다.
(화합물 1의 합성)
냉각관, 온도계, 교반기를 장착한 반응기에 퀴놀린(20ml), SiCl4(2.38g)를 넣고 120℃에서 디이미노이소피롤 유도체 2.45g을 더하여 150℃에서 3시간 반응시켰다. 반응액을 80℃에서 희염산에 투입하여 석출물을 여과 분별하고 메탄올로 세정하여 화합물 1을 0.8g 얻었다.
(화합물 2의 합성)
냉각관, 온도계, 교반기를 장착한 25ml 반응기에 화합물 1(2.0g), 메시틸렌(10ml), 안식향산(1.5g)을 넣고 2시간 환류시켰다. 방랭하여 반응액을 농축하고 실리카겔 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 화합물 2를 1.2g 얻었다.
LC-TOF/MS: m/z=1205[M+Na]+
(화합물 3의 합성)
화합물 2의 합성에서의 안식향산을 에틸헥산산으로 변경한 것 이외에는 마찬가지로 하여 화합물 3을 1.6g 얻었다.
LC-TOF/MS: m/z=1249[M+Na]+
(화합물 4의 합성)
화합물 2의 합성에서의 안식향산을 3-니트로안식향산으로 변경한 것 이외에는 마찬가지로 하여 화합물 4를 1.4g 얻었다.
LC-TOF/MS: m/z=1295[M+Na]+
(화합물 5의 합성)
화합물 2의 합성에서의 안식향산을 4-히드록시안식향산으로 변경한 것 이외에는 마찬가지로 하여 화합물 5를 1.2g 얻었다.
1H NMR(400MHz, THF-d8): δ(ppm)=1.74-2.24(m, 40H), 6.62-6.68(m, 4H), 7.22-7.90(m, 17H), 10.56(s, 1H)
(화합물 6의 합성)
화합물 2의 합성에서의 안식향산을 페놀로 변경한 것 이외에는 마찬가지로 하여 화합물 6을 1.0g 얻었다.
LC-TOF/MS: m/z=1149[M+Na]+
(화합물 7의 합성)
화합물 2의 합성에서의 안식향산을 테레프탈산으로 변경하고, 메시틸렌을 디메틸아세트아미드로 변경한 것 이외에는 마찬가지로 하여 화합물 7을 0.6g 얻었다.
LC-TOF/MS: m/z=1293[M+Na]+
(화합물 8의 합성)
화합물 2의 합성에서의 안식향산을 이소프탈산으로 변경하고, 메시틸렌을 디메틸아세트아미드로 변경한 것 이외에는 마찬가지로 하여 화합물 8을 0.5g 얻었다.
LC-TOF/MS: m/z=1293[M+Na]+
상기 화합물 1~8은 일반식(1)으로 나타나는 구조의 테트라아자포르피린 화합물로서, R101a~R101d가 모두 tert-부틸기, R102a~R102d가 모두 2-플루오로페닐기이다.
일반식(1)에서의 X 및 Y는 하기 표 1과 같다.
표 1에서의 *는 산소 원자와의 결합 부위를 나타낸다.
Figure pct00015
(비교 화합물 P1, P2의 합성)
일본공개특허 평11-116574호 공보에 기재된 방법에 의해 이하의 비교 화합물 P1 및 P2를 얻었다.
Figure pct00016
Figure pct00017
<흡수 파장 측정 시험>
각 화합물 2~8 및 비교 화합물 P1, P2의 클로로포름 중에서의 흡수 스펙트럼을 측정하고, 얻어진 스펙트럼으로부터 흡수 극대 파장(λmax), 상승 파장, 상승 파장으로부터 흡수 극대 파장까지의 거리(파장폭), 흡수 극대 파장에서의 반치폭을 구하였다.
상승 파장은 570~620nm의 범위의 흡수 극대 파장에서의 흡광도를 1로 하였을 때에 장파장 측에서 보아 흡광도가 0.01 이상이 되는 파장으로 한다.
상승 파장으로부터 흡수 극대 파장까지의 거리(파장폭)는 하기 기준에 의해 평가하였다.
평가 A: 상승 파장으로부터 흡수 극대 파장까지의 거리가 40nm 미만
평가 B: 상승 파장으로부터 흡수 극대 파장까지의 거리가 40nm 이상
측정 기기로서는 니혼 분코사 제품 자외 가시 분광 광도계 V-560을 이용하였다.
측정 결과를 표 2에 정리하여 나타내었다.
Figure pct00018
또한, 도 1~5에는 화합물 2~6 각각과 비교 화합물 P1, P2의 흡수 극대 파장 부분의 상승 파장 부분을 나타내는 스펙트럼을 나타낸다.
이들 도면 및 표로부터 각 화합물 2~6에서는 비교 화합물 P1, P2에 비해 완만한 경사 부분도 포함하여 특히 날카로운 흡수 스펙트럼을 갖는 것이 명백하다.
<형광 스펙트럼 측정>
화합물 5, 6 및 1에 대해 흡수 스펙트럼을 측정하였을 때에 흡수 극대에서의 흡광도가 1이 되도록 이 화합물의 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 용액을 조제하고, 흡수 극대 파장을 여기 파장으로 하여 형광 스펙트럼을 측정하여 형광 강도를 구하고 하기 기준에 의해 평가하였다. 결과를 표 3에 나타내었다.
평가 A: 화합물 1의 형광 강도를 1로 하였을 때의 화합물의 형광 강도비가 0.1 미만
평가 B: 화합물 1의 형광 강도를 1로 하였을 때의 화합물의 형광 강도비가 0.1 이상 1 미만
평가 C: 화합물 1의 형광 강도를 1로 하였을 때의 화합물의 형광 강도비가 1 이상
측정 기기: 호리바 제작소 제품 형광 분광 광도계 FluoroMax-4
Figure pct00019
화합물 5, 6은 모두 일반식(1)에서의 X와 Y가 일반식(2)으로 나타나는 기인 본 발명의 테트라아자포르피린 화합물이다.
화합물 1은 일반식(1)에서의 X와 Y 모두가 수소 원자인 본 발명 이외의 테트라아자포르피린 화합물이다.
이 결과로부터 X와 Y가 일반식(2)으로 나타나는 기이면 테트라아자포르피린 화합물로부터의 형광 발광을 억제할 수 있는 것을 알 수 있다.
또한, 하기 화합물에 대해서도 합성과 평가를 행하였다.
(화합물 9의 합성)
냉각관, 온도계, 교반기를 장착한 25ml 반응기에 화합물 1(0.20g), 디글림(diglyme)(5.5g), 레조르시놀(0.23g)을 넣고 150℃에서 2시간 교반시켰다. 방랭하여 반응액을 20% 식염수 30g에 적하하여 석출한 고체를 여과 취출하여 물로 뿌려 씻었다. 고체를 물로 분산 세정한 후 40℃의 감압 오븐에서 건조시켜 화합물 9를 0.23g 얻었다.
LC/MS: m/z=1158[M-H]-
(화합물 10의 합성)
화합물 9의 합성에서의 레조르시놀을 플로로글루시놀로 변경한 것 이외에는 마찬가지로 하여 화합물 10을 0.24g 얻었다.
LC/MS: m/z=1189[M-H]-
(화합물 11의 합성)
화합물 9의 합성에서의 레조르시놀을 3,5-디플루오로페놀로 변경한 것 이외에는 마찬가지로 하여 화합물 11을 0.20g 얻었다.
LC/MS: m/z=1198[M-H]-
(화합물 12의 합성)
화합물 9의 합성에서의 레조르시놀을 1-(4-히드록시페닐)피페라진으로 변경한 것 이외에는 마찬가지로 하여 화합물 12를 0.23g 얻었다.
LC/MS: m/z=1294[M-H]-
(화합물 13의 합성)
화합물 9의 합성에서의 레조르시놀을 2,6-디메틸히드로퀴논으로 변경한 것 이외에는 마찬가지로 하여 화합물 13을 0.20g 얻었다.
LC/MS: m/z=1214[M-H]-
(화합물 14의 합성)
화합물 9의 합성에서의 레조르시놀을 트리메틸히드로퀴논으로 변경한 것 이외에는 마찬가지로 하여 화합물 14를 0.21g 얻었다.
LC/MS: m/z=1242[M-H]-
(화합물 15의 합성)
화합물 9의 합성에서의 레조르시놀을 4-플루오로벤질알코올로 변경한 것 이외에는 마찬가지로 하여 화합물 15를 0.13g 얻었다.
LC/MS: m/z=1190[M-H]-
(화합물 16의 합성)
화합물 9의 합성에서의 레조르시놀을 히드록시메틸페로센으로 변경한 것 이외에는 마찬가지로 하여 화합물 16을 0.20g 얻었다.
LC/MS: m/z=1370[M-H]-
(화합물 17의 합성)
화합물 9의 합성에서의 레조르시놀을 페로센카르본산으로 변경한 것 이외에는 마찬가지로 하여 화합물 17을 0.29g 얻었다.
LC/MS: m/z=1398[M-H]-
(화합물 18의 합성)
냉각관, 온도계, 교반기를 장착한 반응기에 화합물 1을 9.0g, 톨루엔 20ml, 4-t-부틸페놀 8.1g을 넣고 100℃에서 3시간 반응시켰다. 실리카겔 칼럼으로 정제하여 화합물 18(6.3g)을 얻었다.
1H NMR(400MHz, CDCl3): δ(ppm)=0.77-1.31(m, 18H), 1.63-2.28(m, 40H), 5.85-6.38(m, 4H), 7.10-7.94(m, 16H)
(화합물 19의 합성)
냉각관, 온도계, 교반기를 장착한 반응기에 화합물 1을 1.5g, 톨루엔 20ml, 3-니트로페놀 2.8g을 넣고 100℃에서 0.5시간 반응시켰다. 실리카겔 칼럼으로 정제하여 화합물 19(1.0g)를 얻었다.
LC-TOF/MS: m/z=1239.4263[M+Na]+(계산값 1239.4295)
(화합물 20의 합성)
냉각관, 온도계, 교반기를 장착한 반응기에 화합물 1을 1.9g, 톨루엔 10ml, 3-히드록시안식향산 3.3g을 넣고 환류하에서 0.5시간 반응시켰다. 물/아세트산에틸에 방출하여 석출물을 여과하여 취출 후 DMF에 용해하고 백토, 실리카겔을 더하여 처리하여 화합물 20(1.5g)을 얻었다.
LC-TOF/MS: m/z=1237.4340[M+Na]+(계산값 1237.4390)
(화합물 21의 합성)
냉각관, 온도계, 교반기를 장착한 반응기에 화합물 1을 1.5g, 톨루엔 15ml, 4-시아노페놀 3.0g을 넣고 100℃에서 20분 반응시키고 실온에 식혔다. 불용물을 여과하여 제거하고 실리카겔 칼럼으로 정제하여 화합물 21(0.7g)을 얻었다.
1H NMR(400MHz, CDCl3): δ(ppm)=1.61-2.20(m, 40H), 6.20-6.26(m, 4H), 7.13-7.89(m, 16H)
(화합물 22의 합성)
냉각관, 온도계, 교반기를 장착한 반응기에 화합물 1을 1.5g, 톨루엔 15ml, 4-트리플루오로메틸페놀 3.0g을 넣고 100℃에서 20분 반응시켰다. 불용물을 여과하여 제거하고 실리카겔 칼럼으로 정제하여 화합물 22(1.6g)를 얻었다.
LC-TOF/MS: m/z=1285.4321[M+Na]+(계산값 1285.4341)
상기 화합물 9~22는 일반식(1)으로 나타나는 구조의 테트라아자포르피린 화합물로서, R101a~R101d가 모두 tert-부틸기, R102a~R102d가 모두 2-플루오로페닐기이다.
일반식(1)에서의 X 및 Y는 하기 표 4 및 표 5와 같다.
표 4 및 표 5에서의 *는 산소 원자와의 결합 부위를 나타낸다.
Figure pct00020
Figure pct00021
<흡수 파장 측정 시험>
각 화합물 9, 10, 11, 14, 17~22 및 비교 화합물 P1, P2의 클로로포름 중에서의 흡수 스펙트럼을 측정하고, 얻어진 스펙트럼으로부터 흡수 극대 파장(λmax), 상승 파장, 상승 파장으로부터 흡수 극대 파장까지의 거리(파장폭), 흡수 극대 파장에서의 반치폭을 구하였다.
상승 파장은 570~620nm의 범위의 흡수 극대 파장에서의 흡광도를 1로 하였을 때에 장파장 측에서 보아 흡광도가 0.01 이상이 되는 파장으로 한다.
상승 파장으로부터 흡수 극대 파장까지의 거리(파장폭)는 하기 기준에 의해 평가하였다.
평가 A: 상승 파장으로부터 흡수 극대 파장까지의 거리가 40nm 미만
평가 B: 상승 파장으로부터 흡수 극대 파장까지의 거리가 40nm 이상
측정 기기로서는 니혼 분코사 제품 자외 가시 분광 광도계 V-560을 이용하였다.
측정 결과를 표 6에 정리하여 나타내었다.
Figure pct00022
또한, 도 6~15에는 화합물 9, 10, 11, 14, 17~22 각각과 비교 화합물 P1, P2의 흡수 극대 파장 부분의 상승 파장 부분을 나타내는 스펙트럼을 나타낸다.
이들 도면 및 표로부터 각 화합물에서는 비교 화합물 P1, P2에 비해 완만한 경사 부분도 포함하여 특히 날카로운 흡수 스펙트럼을 갖는 것이 명백하다.

Claims (8)

  1. 하기 일반식(1)으로 나타나는 구조의 테트라아자포르피린 화합물.
    [화학식 1]
    Figure pct00023

    (일반식(1) 중, R101a~R101d 및 R102a~R102d는 각각 독립적으로 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기를 나타내고,
    X는 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기, 치환기를 가지고 있어도 되는 아랄킬기 또는 하기 일반식(X1)~(X4)으로 나타나는 기를 나타내며,
    [화학식 2]
    Figure pct00024

    Y는 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기, 치환기를 가지고 있어도 되는 아랄킬기 또는 하기 일반식(Y1)으로 나타나는 기를 나타내고,
    [화학식 3]
    Figure pct00025

    R201, R202는 각각 독립적으로 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기, 치환기를 가지고 있어도 되는 알콕시기, 치환기를 가지고 있어도 되는 페로센 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴옥시기를 나타내며,
    R301, R302는 각각 독립적으로 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기를 나타내고,
    R401은 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기, 치환기를 가지고 있어도 되는 알콕시기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴옥시기를 나타내며,
    R501~R503은 각각 독립적으로 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기를 나타내고,
    일반식(X1)~(X4) 및 일반식(Y1)에서의 *는 산소 원자와의 결합 부위를 나타낸다.)
  2. 청구항 1에 있어서,
    X는 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기 또는 상기 일반식(X1)~(X4)으로 나타나는 기를 나타내고,
    Y는 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기 또는 상기 일반식(Y1)으로 나타나는 기를 나타내며,
    R201, R202는 각각 독립적으로 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기, 치환기를 가지고 있어도 되는 알콕시기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴옥시기를 나타내는 화합물.
  3. 청구항 1 또는 청구항 2에 있어서,
    일반식(1)에서, X 및 Y 중 적어도 한쪽이 하기 일반식(2)으로 나타나는 기인 화합물.
    [화학식 4]
    Figure pct00026

    (일반식(2)에서의 R701은 CO2R701a, 치환기를 가지고 있어도 되는 알콕시기, 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴옥시기, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 히드록시기, 질소 함유 헤테로환 함유기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기를 나타내고, n은 0~5의 정수를 나타내며, R701a는 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기를 나타내고, *는 산소 원자와의 결합 부위를 나타낸다.)
  4. 청구항 3에 있어서,
    일반식(1)에서, X와 Y가 각각 독립적으로 모두 일반식(2)으로 나타나는 기인 화합물.
  5. 청구항 1 내지 청구항 4 중 어느 한 항에 있어서,
    일반식(1)에서, R101a~R101d가 각각 독립적으로 치환기를 가지고 있어도 되는 직쇄 또는 분지의 알킬기인 화합물.
  6. 청구항 1 내지 청구항 5 중 어느 한 항에 있어서,
    일반식(1)에서, R102a~R102d가 각각 독립적으로 하기 일반식(R1)으로 나타나는 기인 화합물.
    [화학식 5]
    Figure pct00027

    (일반식(R1) 중, R601a~R601e는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 알콕시기, 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기, 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴옥시기를 나타내고, *는 테트라아자포르피린 골격과의 결합 부위를 나타낸다.)
  7. 청구항 6에 있어서,
    일반식(R1)의 R601a~R601e 중 적어도 하나는 수소 원자 이외의 기인 화합물.
  8. 청구항 1 내지 청구항 7 중 어느 한 항에 있어서,
    흡수 극대 파장이 570~620nm인 화합물.
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