JP3114249B2 - ソルビトール誘導体 - Google Patents
ソルビトール誘導体Info
- Publication number
- JP3114249B2 JP3114249B2 JP03170461A JP17046191A JP3114249B2 JP 3114249 B2 JP3114249 B2 JP 3114249B2 JP 03170461 A JP03170461 A JP 03170461A JP 17046191 A JP17046191 A JP 17046191A JP 3114249 B2 JP3114249 B2 JP 3114249B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- sorbitol
- acid
- mol
- general formula
- compounds
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Paints Or Removers (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なソルビトール誘
導体に関する。かかる化合物は、新しい有機性ゲル化剤
として有用である他、塗料、インキ、接着剤等の流動調
節剤、ポリオレフィン、ポリエステル等の結晶性樹脂の
核剤としても役立つものである。
導体に関する。かかる化合物は、新しい有機性ゲル化剤
として有用である他、塗料、インキ、接着剤等の流動調
節剤、ポリオレフィン、ポリエステル等の結晶性樹脂の
核剤としても役立つものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、ソルビトール系有機性ゲル化剤と
しては、１，３：２，４−ジベンジリデンソルビトール
（以下「ＤＢＳ」と略記する。）及びその芳香環がアル
キル基、アルコキシ基、ハロゲン等で置換された置換型
ベンジリデンソルビトール等が知られている。とりわ
け、ＤＢＳやその芳香環がメチル基、ジメチル基、エチ
ル基等のアルキル基で置換されたベンジリデンソルビト
ールは、結晶性樹脂の核剤としても賞用されている代表
的な化合物である。
しては、１，３：２，４−ジベンジリデンソルビトール
（以下「ＤＢＳ」と略記する。）及びその芳香環がアル
キル基、アルコキシ基、ハロゲン等で置換された置換型
ベンジリデンソルビトール等が知られている。とりわ
け、ＤＢＳやその芳香環がメチル基、ジメチル基、エチ
ル基等のアルキル基で置換されたベンジリデンソルビト
ールは、結晶性樹脂の核剤としても賞用されている代表
的な化合物である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記の
化合物の如き有機性ゲル化剤でかつ、結晶性樹脂の核剤
として知られている化合物は極めて少ない。従って、新
規な構造を有するソルビトール系化合物を創出すること
は、新しい用途に対応した化合物の選択の幅を拡大する
ことにつながり、その産業上の利点は大きい。
化合物の如き有機性ゲル化剤でかつ、結晶性樹脂の核剤
として知られている化合物は極めて少ない。従って、新
規な構造を有するソルビトール系化合物を創出すること
は、新しい用途に対応した化合物の選択の幅を拡大する
ことにつながり、その産業上の利点は大きい。
【０００４】本発明者らは、これまでに知られている用
途に加えて、新しい用途に対応し得る特性を有する新規
なソルビトール系化合物を開発すべく鋭意検討の結果、
それぞれの芳香環が特定の構造を有する基で置換されて
なる化合物が、所期の効果を有する誘導体であり、かつ
文献未載の化合物であることを見い出し、かかる知見に
基づいて本発明を完成するに至った。
途に加えて、新しい用途に対応し得る特性を有する新規
なソルビトール系化合物を開発すべく鋭意検討の結果、
それぞれの芳香環が特定の構造を有する基で置換されて
なる化合物が、所期の効果を有する誘導体であり、かつ
文献未載の化合物であることを見い出し、かかる知見に
基づいて本発明を完成するに至った。
【０００５】即ち、本発明は、新規有用なソルビトール
誘導体を提供することを目的とする。
誘導体を提供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明に係るソルビトー
ル誘導体は、一般式（１）で表わされることを特徴とす
る。
ル誘導体は、一般式（１）で表わされることを特徴とす
る。
【化１】［式中、ｍ、ｎは、同一又は異なって、１〜１
０の整数を表わす。］
０の整数を表わす。］
【０００７】一般式（１）において、当該置換基のベン
ゼン核での置換位置はオルト位、メタ位、パラ位のいず
れでも良い。
ゼン核での置換位置はオルト位、メタ位、パラ位のいず
れでも良い。
【０００８】本発明のソルビトール化合物は、ソルビト
ール（一般式２）と、特定の構造の置換基を有するベン
ズアルデヒド類（一般式３）又はそのジアルキルアセタ
ール類（一般式４）とを酸触媒、疎水性有機溶媒、ある
いはこれらの溶媒と水溶性有機溶媒の混合溶媒の存在下
に反応させることにより調製される。なかでもジアルキ
ルアセタール類を原料とすることにより高い収率で目的
物を得ることができる。
ール（一般式２）と、特定の構造の置換基を有するベン
ズアルデヒド類（一般式３）又はそのジアルキルアセタ
ール類（一般式４）とを酸触媒、疎水性有機溶媒、ある
いはこれらの溶媒と水溶性有機溶媒の混合溶媒の存在下
に反応させることにより調製される。なかでもジアルキ
ルアセタール類を原料とすることにより高い収率で目的
物を得ることができる。
【化２】
【化３】 ［式中、ｍ、ｎは一般式１と同義である。］
【化４】 ［式中、ｍ、ｎは一般式１と同義であり、Ｒ’は炭素数
１〜６のアルキル基を表す。］
１〜６のアルキル基を表す。］
【０００９】以下、その製造方法の具体例を説明する。
ベンズアルデヒド類又はジアルキルアセタール類の量
は、いずれもソルビトール１モル当り、２〜１０モル当
量程度、好ましくは２〜５当量である。
ベンズアルデヒド類又はジアルキルアセタール類の量
は、いずれもソルビトール１モル当り、２〜１０モル当
量程度、好ましくは２〜５当量である。
【００１０】酸触媒の例としては、塩酸、硫酸、リン
酸、塩化亜鉛、炭素数２〜１２のアルキルベンゼンスル
ホン酸、Ｇ酸、Ｌ酸等が挙げられる。
酸、塩化亜鉛、炭素数２〜１２のアルキルベンゼンスル
ホン酸、Ｇ酸、Ｌ酸等が挙げられる。
【００１１】上記の酸触媒量は、ソルビトールに対して
０.０１〜３０モル％程度、好ましくは０.１〜１５モル
％程度である。
０.０１〜３０モル％程度、好ましくは０.１〜１５モル
％程度である。
【００１２】本発明に用いられる疎水性有機溶媒の例と
しては、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、エチ
ルシクロヘキサン等の低級アルキル基で置換されたシク
ロヘキサン類；ｎ−ヘキサン、ケロシン、ヘプタン、オ
クタン、デカン等の炭素数６〜１６の鎖式炭化水素；ベ
ンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；クロ
ロホルム、クロルベンゼン等のハロゲン化炭化水素；イ
ソプロピルエーテル、イソアミルエーテル、メチルブチ
ルエーテル等のジアルキルエーテル；ニトロメタン、ニ
トロベンゼン等のニトロ化合物；安息香酸メチル、安息
香酸ブチル等のエステル等が挙げられ、単独で又は２種
以上の組み合わせ、更にはこれらと水との混合溶媒でも
よい。
しては、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、エチ
ルシクロヘキサン等の低級アルキル基で置換されたシク
ロヘキサン類；ｎ−ヘキサン、ケロシン、ヘプタン、オ
クタン、デカン等の炭素数６〜１６の鎖式炭化水素；ベ
ンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；クロ
ロホルム、クロルベンゼン等のハロゲン化炭化水素；イ
ソプロピルエーテル、イソアミルエーテル、メチルブチ
ルエーテル等のジアルキルエーテル；ニトロメタン、ニ
トロベンゼン等のニトロ化合物；安息香酸メチル、安息
香酸ブチル等のエステル等が挙げられ、単独で又は２種
以上の組み合わせ、更にはこれらと水との混合溶媒でも
よい。
【００１３】疎水性有機溶媒の量は、ベンズアルデヒド
類もしくはジアルキルアセタール類に対して３〜２０倍
量程度、好ましくは５〜１５倍量程度である。
類もしくはジアルキルアセタール類に対して３〜２０倍
量程度、好ましくは５〜１５倍量程度である。
【００１４】水溶性有機溶媒としては、例えばＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジオキ
サン、スルホラン、メタノール、エタノール、プロパノ
ール、ブタノール等が使用される。
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジオキ
サン、スルホラン、メタノール、エタノール、プロパノ
ール、ブタノール等が使用される。
【００１５】水溶性有機溶媒の量は、上記疎水性有機溶
媒に対して０.５〜５０重量％程度、好ましくは１〜３
０重量％程度の範囲内で用いられる。
媒に対して０.５〜５０重量％程度、好ましくは１〜３
０重量％程度の範囲内で用いられる。
【００１６】反応温度は、２０〜２００℃程度、好まし
くは４０〜１３０℃程度である。反応時間は１〜２０時
間程度である。
くは４０〜１３０℃程度である。反応時間は１〜２０時
間程度である。
【００１７】ジアルキルアセタール類（一般式４）は、
ベンズアルデヒド類（一般式３）とメタノール、エタノ
ール、エチレングリコール等の炭素数１〜６の脂肪族ア
ルコールとを酸触媒の存在下に縮合させることにより製
造することができる。
ベンズアルデヒド類（一般式３）とメタノール、エタノ
ール、エチレングリコール等の炭素数１〜６の脂肪族ア
ルコールとを酸触媒の存在下に縮合させることにより製
造することができる。
【００１８】かかる酸触媒としては、塩酸、硫酸、リン
酸、ｐ−トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸、
シュウ酸、酸性イオン交換樹脂等が例示される。
酸、ｐ−トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸、
シュウ酸、酸性イオン交換樹脂等が例示される。
【００１９】酸触媒量は、ベンズアルデヒド類に対し
て、０.１〜２０モル％程度である。
て、０.１〜２０モル％程度である。
【００２０】過剰量の低級アルコールを用いることによ
り、別途溶媒は用いても用いなくともよく、用いるとす
れば、原料のベンズアルデヒド類に対して不活性な溶媒
が好ましい。かかる溶媒としては、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン等のエーテル系、ベンゼン、トルエン、
キシレン等のベンゼン系炭化水素、クロロホルム、クロ
ルベンゼン等のハロゲン系炭化水素、シクロヘキサン、
シクロヘプタン等の脂環式炭化水素溶媒が例示される。
り、別途溶媒は用いても用いなくともよく、用いるとす
れば、原料のベンズアルデヒド類に対して不活性な溶媒
が好ましい。かかる溶媒としては、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン等のエーテル系、ベンゼン、トルエン、
キシレン等のベンゼン系炭化水素、クロロホルム、クロ
ルベンゼン等のハロゲン系炭化水素、シクロヘキサン、
シクロヘプタン等の脂環式炭化水素溶媒が例示される。
【００２１】反応温度は、２０〜１００℃程度である。
反応時間は１〜１２時間程度である。この結果、ほぼ定
量的に目的とするジアルキルアセタール類が得られる。
反応時間は１〜１２時間程度である。この結果、ほぼ定
量的に目的とするジアルキルアセタール類が得られる。
【００２２】又、オルトギ酸低級アルコールエステルを
用いても上記と同様にジアルキルアセタール類は製造で
きる。
用いても上記と同様にジアルキルアセタール類は製造で
きる。
【００２３】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明
する。 実施例１〔１，３：２，４−ビス（ｐ−２−ヒドロキシ
エトキシカルボニルベンジリデン）ソルビト−ル〕デカ
ンタ−付き冷却器、温度計、ガス導入口、攪拌器を備え
た四つ口フラスコにｐ−ホルミル安息香酸２−ヒドロキ
シエチルのジメチルアセタール４８.０ｇ（０.２モ
ル）、ソルビト−ル１８.２ｇ（０.１モル）、シクロヘ
キサン２００ml、メタノ−ル８０ml、ｐ−トルエンスル
ホン酸１.２ｇを入れ、窒素雰囲気下、還流温度にて、
４.５時間攪拌した。メタノ−ル及び生成水は必要に応
じて抜き出した。室温まで冷却後、水酸化ナトリウム水
溶液で中和、濾過して得られた白色固体を温水、メタノ
−ル洗浄、乾燥して目的の１，３：２，４−ビス（ｐ−
２−ヒドロキシエトキシカルボニルベンジリデン）ソル
ビト−ル（分子量５３４）４８.９ｇ（収率９１.５％）
を得た。物性値は下記の通りであり、本発明に係るソル
ビト−ル系化合物（ｍ＝ｎ＝１）の構造が支持される。
する。 実施例１〔１，３：２，４−ビス（ｐ−２−ヒドロキシ
エトキシカルボニルベンジリデン）ソルビト−ル〕デカ
ンタ−付き冷却器、温度計、ガス導入口、攪拌器を備え
た四つ口フラスコにｐ−ホルミル安息香酸２−ヒドロキ
シエチルのジメチルアセタール４８.０ｇ（０.２モ
ル）、ソルビト−ル１８.２ｇ（０.１モル）、シクロヘ
キサン２００ml、メタノ−ル８０ml、ｐ−トルエンスル
ホン酸１.２ｇを入れ、窒素雰囲気下、還流温度にて、
４.５時間攪拌した。メタノ−ル及び生成水は必要に応
じて抜き出した。室温まで冷却後、水酸化ナトリウム水
溶液で中和、濾過して得られた白色固体を温水、メタノ
−ル洗浄、乾燥して目的の１，３：２，４−ビス（ｐ−
２−ヒドロキシエトキシカルボニルベンジリデン）ソル
ビト−ル（分子量５３４）４８.９ｇ（収率９１.５％）
を得た。物性値は下記の通りであり、本発明に係るソル
ビト−ル系化合物（ｍ＝ｎ＝１）の構造が支持される。
【００２４】融点：240〜245℃
【００２５】ＩＲ（KBr，cm-1）：3269,2956,2877,1719
(COOR),1615,1288,1221,1168,1094,1021,884,857,752
(COOR),1615,1288,1221,1168,1094,1021,884,857,752
【００２６】1ＨＮＭＲ（DMSO-d6，δppm）：8.06(d,4
H,J=14Hz),7.68（d,4H,J=14Hz）,5.77(s,2H),4.63〜4.8
8(m,4H),4.03〜4.40(m,6H),3.62〜3.87(m,4H),3.33(br
s,6H)
H,J=14Hz),7.68（d,4H,J=14Hz）,5.77(s,2H),4.63〜4.8
8(m,4H),4.03〜4.40(m,6H),3.62〜3.87(m,4H),3.33(br
s,6H)
【００２７】ＦＡＢ−ＭＳ：535(MH+)
【００２８】実施例２〔１，３：２，４−ビス（ｐ−２
−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシカルボニルベン
ジリデン）ソルビト−ル〕ｐ−ホルミル安息香酸２−ヒ
ドロキシエチルのジメチルアセタ−ルに替えてｐ−ホル
ミル安息香酸２−（２−ヒドロキシ）エトキシエチルの
ジメチルアセタ−ル５６.８ｇ（０.２モル）とした他は
実施例１と同様に操作し、目的とする１，３：２，４−
ビス（ｐ−２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシカ
ルボニルベンジリデン）ソルビト−ル（分子量６２２）
５３.７ｇ（収率８６.３％）を得た。物性値は下記の通
りであり、本発明に係るソルビト−ル系化合物（ｍ＝ｎ
＝２）の構造が支持される。
−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシカルボニルベン
ジリデン）ソルビト−ル〕ｐ−ホルミル安息香酸２−ヒ
ドロキシエチルのジメチルアセタ−ルに替えてｐ−ホル
ミル安息香酸２−（２−ヒドロキシ）エトキシエチルの
ジメチルアセタ−ル５６.８ｇ（０.２モル）とした他は
実施例１と同様に操作し、目的とする１，３：２，４−
ビス（ｐ−２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシカ
ルボニルベンジリデン）ソルビト−ル（分子量６２２）
５３.７ｇ（収率８６.３％）を得た。物性値は下記の通
りであり、本発明に係るソルビト−ル系化合物（ｍ＝ｎ
＝２）の構造が支持される。
【００２９】融点：215〜222℃
【００３０】ＩＲ（KBr，cm-1）：3258,2878,1724(COO
R),1615,1283,1220,1168,1095,883,857,752
R),1615,1283,1220,1168,1095,883,857,752
【００３１】1ＨＮＭＲ（DMSO-d6，δppm）：8.02(d,4
H,J=14Hz),7.63（d,4H,J=14Hz）,5.76(s,2H),4.84(brs,
1H),4.00〜4.55(m,6H),3.75〜3.85(m,5H),3.48(brs,4H)
3.32(brs,12H)
H,J=14Hz),7.63（d,4H,J=14Hz）,5.76(s,2H),4.84(brs,
1H),4.00〜4.55(m,6H),3.75〜3.85(m,5H),3.48(brs,4H)
3.32(brs,12H)
【００３２】ＦＡＢ−ＭＳ：623(MH+)
【００３３】実施例３〔１，３：２，４−ビス（ｐ−２
−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ）エトキ
シカルボニルベンジリデン）ソルビト−ル〕ｐ−ホルミ
ル安息香酸２−ヒドロキシエチルのジメチルアセタ−ル
に替えてｐ−ホルミル安息香酸２−（２−（２−ヒドロ
キシエトキシ）エトキシ）エチルのジメチルアセタ−ル
６５.６ｇ（０.２モル）とした他は実施例１と同様に操
作して、目的とする１，３：２，４−ビス（ｐ−２−
（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ）エトキシ
カルボニルベンジリデン）ソルビト−ル（分子量７１
０）５６.８ｇ（収率８０％）を得た。物性値は下記の
通りであり、本発明に係るソルビト−ル系化合物（ｍ＝
ｎ＝３）の構造が支持される。
−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ）エトキ
シカルボニルベンジリデン）ソルビト−ル〕ｐ−ホルミ
ル安息香酸２−ヒドロキシエチルのジメチルアセタ−ル
に替えてｐ−ホルミル安息香酸２−（２−（２−ヒドロ
キシエトキシ）エトキシ）エチルのジメチルアセタ−ル
６５.６ｇ（０.２モル）とした他は実施例１と同様に操
作して、目的とする１，３：２，４−ビス（ｐ−２−
（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ）エトキシ
カルボニルベンジリデン）ソルビト−ル（分子量７１
０）５６.８ｇ（収率８０％）を得た。物性値は下記の
通りであり、本発明に係るソルビト−ル系化合物（ｍ＝
ｎ＝３）の構造が支持される。
【００３４】融点：212〜217℃
【００３５】ＩＲ（KBr，cm-1）：3291,2870,1723(COO
R),1615,1283,1220,1167,1095,1020,983,884,857,752
R),1615,1283,1220,1167,1095,1020,983,884,857,752
【００３６】1ＨＮＭＲ（DMSO-d6，δppm）：8.02(d,4
H,J=14Hz),7.63（d,4H,J=14Hz）,5.77(s,2H),4.23〜4.6
(m,6H),3.66(brs,4H),3.45(brs,4H),3.31(brs,16H)
H,J=14Hz),7.63（d,4H,J=14Hz）,5.77(s,2H),4.23〜4.6
(m,6H),3.66(brs,4H),3.45(brs,4H),3.31(brs,16H)
【００３７】ＦＡＢ−ＭＳ：711(MH+)
【００３８】実施例４〔１，３−（ｐ−２−（２−ヒド
ロキシエトキシ）エトキシカルボニルベンジリデン）−
２，４−（ｐ−２−ヒドロキシエトキシカルボニルベン
ジリデン）ソルビト−ル〕ｐ−ホルミル安息香酸２−ヒ
ドロキシエチルのジメチルアセタ−ル２４.０ｇ（０.１
モル）、反応温度４０℃、反応時間４時間とした他は、
実施例１と同様に操作し、その後ｐ−ホルミル安息香酸
２−（２−ヒドロキシ）エトキシエチルのジメチルアセ
タ−ル２８.４ｇ（０.１モル）を入れ、４時間、加熱攪
拌を行なって、目的の１，３−（ｐ−２−（２−ヒドロ
キシエトキシ）エトキシカルボニルベンジリデン）−
２，４−（ｐ−２−ヒドロキシエトキシカルボニルベン
ジリデン）ソルビト−ル（分子量５７８）４８.３ｇ
（収率８３.６％）を得た。物性値は下記の通りであ
り、本発明に係るソルビト−ル系化合物（ｍ＝２，ｎ＝
１）の構造が支持される。
ロキシエトキシ）エトキシカルボニルベンジリデン）−
２，４−（ｐ−２−ヒドロキシエトキシカルボニルベン
ジリデン）ソルビト−ル〕ｐ−ホルミル安息香酸２−ヒ
ドロキシエチルのジメチルアセタ−ル２４.０ｇ（０.１
モル）、反応温度４０℃、反応時間４時間とした他は、
実施例１と同様に操作し、その後ｐ−ホルミル安息香酸
２−（２−ヒドロキシ）エトキシエチルのジメチルアセ
タ−ル２８.４ｇ（０.１モル）を入れ、４時間、加熱攪
拌を行なって、目的の１，３−（ｐ−２−（２−ヒドロ
キシエトキシ）エトキシカルボニルベンジリデン）−
２，４−（ｐ−２−ヒドロキシエトキシカルボニルベン
ジリデン）ソルビト−ル（分子量５７８）４８.３ｇ
（収率８３.６％）を得た。物性値は下記の通りであ
り、本発明に係るソルビト−ル系化合物（ｍ＝２，ｎ＝
１）の構造が支持される。
【００３９】融点：225〜230℃
【００４０】ＩＲ（KBr，cm-1）：3290,2882,1720(COO
R),1615,1284,1218,1165,1092,1020,983,885,854,752
R),1615,1284,1218,1165,1092,1020,983,885,854,752
【００４１】1ＨＮＭＲ（DMSO-d6，δppm）：8.04(d,4
H,J=14Hz),7.63（d,4H,J=14Hz）,5.75(s,2H),4.60〜4.8
6(m,6H),4.02〜4.51(m,6H),3.61〜3.85(m,4H),3.48(br
s,4H),3.33(brs,6H)
H,J=14Hz),7.63（d,4H,J=14Hz）,5.75(s,2H),4.60〜4.8
6(m,6H),4.02〜4.51(m,6H),3.61〜3.85(m,4H),3.48(br
s,4H),3.33(brs,6H)
【００４２】ＦＡＢ−ＭＳ：579(MH+)
【００４３】応用例１ 実施例１〜４で得られた本発明化合物各々０.７ｇを、
１３０℃のグリセリン１００ｇに加えて５分間加熱攪拌
を行ない、その後室温まで冷却した結果、いずれもゲル
形成能が認められた。尚、ＤＢＳは、ゲルを生成するた
めには、２００℃以上の高温加熱を必要とした。
１３０℃のグリセリン１００ｇに加えて５分間加熱攪拌
を行ない、その後室温まで冷却した結果、いずれもゲル
形成能が認められた。尚、ＤＢＳは、ゲルを生成するた
めには、２００℃以上の高温加熱を必要とした。
【００４４】応用例２ グリセリンに替えて、ジメチルスルホキシドを用いて、
応用例１と同様に行なった結果、いずれもゲルを生成し
た。尚、ＤＢＳは、ゲルを生成しなかった。
応用例１と同様に行なった結果、いずれもゲルを生成し
た。尚、ＤＢＳは、ゲルを生成しなかった。
【００４５】
【発明の効果】本発明に係るソルビトール化合物は、新
規有用な有機性ゲル化剤である。その大きな特徴は、従
来のソルビトール化合物に比べ、少量の添加量でゲルを
形成することである。更に、グリセリン、ジメチルスル
ホキシド等の極性有機物質もゲル化できることから、よ
り広範囲の液体を容易にゲル化することができる。又、
これらの化合物は、結晶性樹脂の結晶化度促進や透明性
及び強度の向上等にも寄与する特性を有している。
規有用な有機性ゲル化剤である。その大きな特徴は、従
来のソルビトール化合物に比べ、少量の添加量でゲルを
形成することである。更に、グリセリン、ジメチルスル
ホキシド等の極性有機物質もゲル化できることから、よ
り広範囲の液体を容易にゲル化することができる。又、
これらの化合物は、結晶性樹脂の結晶化度促進や透明性
及び強度の向上等にも寄与する特性を有している。
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（１）で表わされることを特徴と
するソルビト−ル誘導体。 【化１】 ［式中、ｍ、ｎは、同一又は異なって、１〜１０の整数
を表わす。］
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03170461A JP3114249B2 (ja) | 1991-06-14 | 1991-06-14 | ソルビトール誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03170461A JP3114249B2 (ja) | 1991-06-14 | 1991-06-14 | ソルビトール誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04368389A JPH04368389A (ja) | 1992-12-21 |
| JP3114249B2 true JP3114249B2 (ja) | 2000-12-04 |
Family
ID=15905371
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03170461A Expired - Fee Related JP3114249B2 (ja) | 1991-06-14 | 1991-06-14 | ソルビトール誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3114249B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5688440A (en) * | 1995-10-26 | 1997-11-18 | Baylor University | Organic gellation agents |
| US8741044B1 (en) * | 2013-01-18 | 2014-06-03 | Xerox Corporation | Cycylohexyl-mannitol diketal derivatives as vehicle modifiers and gelators |
-
1991
- 1991-06-14 JP JP03170461A patent/JP3114249B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04368389A (ja) | 1992-12-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| WO2008021345A2 (en) | Process for the synthesis of 9-hydroxy risperidone (paliperidone) | |
| AU2002250962B2 (en) | Process for the preparation of mesylates of piperazine derivatives | |
| JP3114249B2 (ja) | ソルビトール誘導体 | |
| TW564246B (en) | 3-(1-hydroxy-pentylidene)-5-nitro-3H-benzofuran-2-one, a process for the preparation thereof and the use thereof | |
| JP3114244B2 (ja) | ソルビトール誘導体 | |
| JP2024501402A (ja) | ベンゾオキサジンの触媒 | |
| JP2671389B2 (ja) | ソルビトール化合物 | |
| KR101525542B1 (ko) | 크산텐 염료 화합물 및 이의 제조방법 | |
| JPH04235976A (ja) | アラルキルアミノピリミジン類の製法 | |
| JP2004123619A (ja) | カルバゾール誘導体およびその製造方法 | |
| JP2561690B2 (ja) | ソルビトール誘導体 | |
| JPH04112888A (ja) | ジアセタール類の製造方法 | |
| JP4118645B2 (ja) | カリックス［４］アレーン誘導体混合物の製造方法 | |
| JP2671411B2 (ja) | ソルビトール誘導体 | |
| WO2022113850A1 (ja) | 近赤外線吸収材料 | |
| JPS59141581A (ja) | リボフラビンの改良製造法 | |
| EP0575056B1 (en) | Preparation of polycyclic dyes | |
| JP4788313B2 (ja) | キノロノキノロン系顔料の製造方法 | |
| JP6824699B2 (ja) | 新規ベンゾオキサジン化合物 | |
| JP3876933B2 (ja) | 硫酸水素エステルの製造方法 | |
| JP4125263B2 (ja) | トリスフェノール類のトリオキシメチルカルボン酸及びそれらの３級シクロペンチルエステル | |
| JP5049067B2 (ja) | 含フッ素非環状ｎ，ｏ−アセタール化合物の製造方法 | |
| JPH01213261A (ja) | （４―アミノ―２―ヒドロキシフェニル）―１―オキソ―イソインドレニン，その製法及びそれを鹸化することによる２―（４―アミノ―２―ヒドロキシベンゾイル）―安息香酸の製法 | |
| KR100503372B1 (ko) | 벤조트리아졸 화합물 및 이의 합성방법 | |
| JP3012933B1 (ja) | ジチアナフタレノファン化合物とその製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |