JP3114244B2 - ソルビトール誘導体 - Google Patents
ソルビトール誘導体Info
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- JP3114244B2 JP3114244B2 JP15582491A JP15582491A JP3114244B2 JP 3114244 B2 JP3114244 B2 JP 3114244B2 JP 15582491 A JP15582491 A JP 15582491A JP 15582491 A JP15582491 A JP 15582491A JP 3114244 B2 JP3114244 B2 JP 3114244B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なソルビトール誘
導体に関する。かかる化合物は、新しい有機性ゲル化剤
として有用である他、塗料、インキ、接着剤等の流動調
節剤、ポリオレフィン、ポリエステル等の結晶性樹脂の
核剤としても役立つものである。
導体に関する。かかる化合物は、新しい有機性ゲル化剤
として有用である他、塗料、インキ、接着剤等の流動調
節剤、ポリオレフィン、ポリエステル等の結晶性樹脂の
核剤としても役立つものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、ソルビトール系有機性ゲル化剤と
しては、1,3:2,4−ジベンジリデンソルビトール（以下
「ＤＢＳ」と略記する。）及びその芳香環がアルキル
基、アルコキシ基、ハロゲン等で置換された置換型ベン
ジリデンソルビトール等が知られている。とりわけ、Ｄ
ＢＳやその芳香環がメチル基、ジメチル基、エチル基等
のアルキル基で置換されたベンジリデンソルビトール
は、結晶性樹脂の核剤としても賞用されている代表的な
化合物である。
しては、1,3:2,4−ジベンジリデンソルビトール（以下
「ＤＢＳ」と略記する。）及びその芳香環がアルキル
基、アルコキシ基、ハロゲン等で置換された置換型ベン
ジリデンソルビトール等が知られている。とりわけ、Ｄ
ＢＳやその芳香環がメチル基、ジメチル基、エチル基等
のアルキル基で置換されたベンジリデンソルビトール
は、結晶性樹脂の核剤としても賞用されている代表的な
化合物である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、有機性
ゲル化剤でかつ、結晶性樹脂の核剤として知られている
化合物は極めて少ない。従って、新規な構造を有するソ
ルビトール化合物を創出することは、新しい用途に対応
した化合物の選択の幅を拡大することにつながり、その
産業上の利点は大きい。
ゲル化剤でかつ、結晶性樹脂の核剤として知られている
化合物は極めて少ない。従って、新規な構造を有するソ
ルビトール化合物を創出することは、新しい用途に対応
した化合物の選択の幅を拡大することにつながり、その
産業上の利点は大きい。
【０００４】本発明者らは、これまでに知られている用
途に加えて、新しい用途に対応し得る特性を有する新規
なソルビトール系化合物を開発すべく鋭意検討の結果、
それぞれの芳香環が特定の構造を有するエステル基で置
換されてなる化合物が、所期の効果を有する誘導体であ
り（特願平２−５７４６号）、かつ文献未載の化合物で
あることを見い出し、かかる知見に基づいて本発明を完
成するに至った。
途に加えて、新しい用途に対応し得る特性を有する新規
なソルビトール系化合物を開発すべく鋭意検討の結果、
それぞれの芳香環が特定の構造を有するエステル基で置
換されてなる化合物が、所期の効果を有する誘導体であ
り（特願平２−５７４６号）、かつ文献未載の化合物で
あることを見い出し、かかる知見に基づいて本発明を完
成するに至った。
【０００５】即ち、本発明は、新規有用なソルビトール
誘導体を提供することを目的とする。
誘導体を提供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明に係るソルビトー
ル誘導体は、一般式（１）で表されることを特徴とす
る。
ル誘導体は、一般式（１）で表されることを特徴とす
る。
【化１】［式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基を表
す。］
す。］
【０００７】一般式（１）において、エステル置換基の
ベンゼン核での置換位置はオルト位、メタ位、パラ位の
いずれでも良い。
ベンゼン核での置換位置はオルト位、メタ位、パラ位の
いずれでも良い。
【０００８】本発明のソルビトール化合物は、ソルビト
ール（一般式２）と、特定の構造のエステル置換基を有
するベンズアルデヒド類（一般式３）又はそのジアルキ
ルアセタール類（一般式４）とを酸触媒、疎水性有機溶
媒、あるいはこれらの溶媒と水溶性有機溶媒の混合溶媒
の存在下に反応させることにより調製される。なかでも
ジアルキルアセタール類を原料とすることにより高い収
率で目的物を得ることができる。
ール（一般式２）と、特定の構造のエステル置換基を有
するベンズアルデヒド類（一般式３）又はそのジアルキ
ルアセタール類（一般式４）とを酸触媒、疎水性有機溶
媒、あるいはこれらの溶媒と水溶性有機溶媒の混合溶媒
の存在下に反応させることにより調製される。なかでも
ジアルキルアセタール類を原料とすることにより高い収
率で目的物を得ることができる。
【化２】
【化３】 ［式中、Ｒは一般式１と同義である。］
【化４】 ［式中、Ｒは一般式１と同義であり、Ｒ’は炭素数１〜
６のアルキル基を表す。］
６のアルキル基を表す。］
【０００９】以下、その製造方法の具体例を説明する。
ベンズアルデヒド類又はジアルキルアセタール類の量
は、いずれもソルビトール１モル当り、２〜１０モル当
量程度、好ましくは２〜５当量である。
ベンズアルデヒド類又はジアルキルアセタール類の量
は、いずれもソルビトール１モル当り、２〜１０モル当
量程度、好ましくは２〜５当量である。
【００１０】酸触媒の例としては、塩酸、硫酸、リン
酸、塩化亜鉛、炭素数２〜１２のアルキルベンゼンスル
ホン酸、Ｇ酸、Ｌ酸等が挙げられる。
酸、塩化亜鉛、炭素数２〜１２のアルキルベンゼンスル
ホン酸、Ｇ酸、Ｌ酸等が挙げられる。
【００１１】上記の酸触媒量は、ソルビトールに対して
０.０１〜３０モル％程度、好ましくは０.１〜１５モル
％程度である。
０.０１〜３０モル％程度、好ましくは０.１〜１５モル
％程度である。
【００１２】本発明に用いられる疎水性有機溶媒の例と
しては、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、エチ
ルシクロヘキサン等の低級アルキル基で置換されたシク
ロヘキサン類、ｎ−ヘキサン、ケロシン、ヘプタン、オ
クタン、デカン等の炭素数６〜１６の鎖式炭化水素、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、クロ
ロホルム、クロルベンゼン等のハロゲン化炭化水素、イ
ソプロピルエーテル、イソアミルエーテル、メチルブチ
ルエーテル等のジアルキルエーテル、ニトロメタン、ニ
トロベンゼン等のニトロ化合物、安息香酸メチル、安息
香酸ブチル等のエステル等が挙げられ、単独で又は２種
以上の組み合わせ、更にはこれらと水との混合溶媒でも
よい。
しては、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、エチ
ルシクロヘキサン等の低級アルキル基で置換されたシク
ロヘキサン類、ｎ−ヘキサン、ケロシン、ヘプタン、オ
クタン、デカン等の炭素数６〜１６の鎖式炭化水素、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、クロ
ロホルム、クロルベンゼン等のハロゲン化炭化水素、イ
ソプロピルエーテル、イソアミルエーテル、メチルブチ
ルエーテル等のジアルキルエーテル、ニトロメタン、ニ
トロベンゼン等のニトロ化合物、安息香酸メチル、安息
香酸ブチル等のエステル等が挙げられ、単独で又は２種
以上の組み合わせ、更にはこれらと水との混合溶媒でも
よい。
【００１３】疎水性有機溶媒の量は、ベンズアルデヒド
類もしくはジアルキルアセタール類に対して３〜２０倍
量程度、好ましくは５〜１５倍量程度である。
類もしくはジアルキルアセタール類に対して３〜２０倍
量程度、好ましくは５〜１５倍量程度である。
【００１４】水溶性有機溶媒としては、例えばＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジオキ
サン、スルホラン、メタノール、エタノール、プロパノ
ール、ブタノール等が使用される。
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジオキ
サン、スルホラン、メタノール、エタノール、プロパノ
ール、ブタノール等が使用される。
【００１５】水溶性有機溶媒の量は、上記疎水性有機溶
媒に対して０.５〜５０重量％程度、好ましくは１〜３
０重量％程度の範囲内で用いられる。
媒に対して０.５〜５０重量％程度、好ましくは１〜３
０重量％程度の範囲内で用いられる。
【００１６】反応温度は、２０〜２００℃程度、好まし
くは４０〜１３０℃程度である。反応時間は１〜２０時
間程度である。
くは４０〜１３０℃程度である。反応時間は１〜２０時
間程度である。
【００１７】ジアルキルアセタール類（一般式４）は、
ベンズアルデヒド類（一般式３）とメタノール、エタノ
ール、エチレングリコール等の炭素数１〜６の脂肪族ア
ルコールとを酸触媒の存在下に縮合させることにより製
造することができる。
ベンズアルデヒド類（一般式３）とメタノール、エタノ
ール、エチレングリコール等の炭素数１〜６の脂肪族ア
ルコールとを酸触媒の存在下に縮合させることにより製
造することができる。
【００１８】かかる酸触媒としては、塩酸、硫酸、リン
酸、ｐ−トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸、
シュウ酸、酸性イオン交換樹脂等が例示される。
酸、ｐ−トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸、
シュウ酸、酸性イオン交換樹脂等が例示される。
【００１９】酸触媒量は、ベンズアルデヒド類に対し
て、０.１〜２０モル％程度である。
て、０.１〜２０モル％程度である。
【００２０】過剰量の低級アルコールを用いることによ
り、別途溶媒は用いても用いなくともよく、用いるとす
ればホルミル基もしくはエステル基と反応しない不活性
な溶媒が好ましい。かかる溶媒としては、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン等のエーテル系、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等のベンゼン系炭化水素、クロロホルム、
クロルベンゼン等のハロゲン系炭化水素、シクロヘキサ
ン、シクロヘプタン等の脂環式炭化水素溶媒が例示され
る。
り、別途溶媒は用いても用いなくともよく、用いるとす
ればホルミル基もしくはエステル基と反応しない不活性
な溶媒が好ましい。かかる溶媒としては、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン等のエーテル系、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等のベンゼン系炭化水素、クロロホルム、
クロルベンゼン等のハロゲン系炭化水素、シクロヘキサ
ン、シクロヘプタン等の脂環式炭化水素溶媒が例示され
る。
【００２１】反応温度は、２０〜１００℃程度である。
反応時間は１〜１２時間程度である。この結果、ほぼ定
量的に目的とするジアルキルアセタール類が得られる。
反応時間は１〜１２時間程度である。この結果、ほぼ定
量的に目的とするジアルキルアセタール類が得られる。
【００２２】又、オルトギ酸低級アルコールエステルを
用いても上記と同様にジアルキルアセタール類は製造で
きる。
用いても上記と同様にジアルキルアセタール類は製造で
きる。
【００２３】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明
する。
する。
【００２４】実施例１ 1,3:2,4−ビス［ｐ−（2−メトキシ）エトキシカルボニ
ルベンジリデン］ソルビトール（本化合物１） デカンタ付き冷却器、温度計、ガス導入口及び攪拌器を
備えた四つ口フラスコにｐ−ホルミル安息香酸2−メト
キシエチルのジメチルアセタール５０.８ｇ（０.２モ
ル）、ソルビトール１８.２ｇ（０.１モル）、シクロヘ
キサン２００ｍｌ、メタノール８０ｍｌ及びｐ−トルエ
ンスルホン酸１.２ｇを入れ、窒素雰囲気下、還流温度
にて、４.５時間攪拌した。メタノール及び生成水は必
要に応じて抜き出した。室温まで冷却後、水酸化ナトリ
ウム水溶液で中和、濾過して得られた白色固体を温水、
メタノール洗浄、乾燥して目的物４９.０ｇ（収率８７.
２％）を得た。このものの物性値は次のとおりであり、
本化合物１の構造が支持されている。
ルベンジリデン］ソルビトール（本化合物１） デカンタ付き冷却器、温度計、ガス導入口及び攪拌器を
備えた四つ口フラスコにｐ−ホルミル安息香酸2−メト
キシエチルのジメチルアセタール５０.８ｇ（０.２モ
ル）、ソルビトール１８.２ｇ（０.１モル）、シクロヘ
キサン２００ｍｌ、メタノール８０ｍｌ及びｐ−トルエ
ンスルホン酸１.２ｇを入れ、窒素雰囲気下、還流温度
にて、４.５時間攪拌した。メタノール及び生成水は必
要に応じて抜き出した。室温まで冷却後、水酸化ナトリ
ウム水溶液で中和、濾過して得られた白色固体を温水、
メタノール洗浄、乾燥して目的物４９.０ｇ（収率８７.
２％）を得た。このものの物性値は次のとおりであり、
本化合物１の構造が支持されている。
【００２５】融点: 195〜198℃
【００２６】IR(KBr,cm-1):3258(OH),2856,1725(CO2R),
1615,1579,1279,1219,1171,1093,1023,856
1615,1579,1279,1219,1171,1093,1023,856
【００２７】1HNMR(DMSO-d6,δppm):8.04(4H,d,J=14Hz,
Aryl-H),7.65(4H,d,J=14Hz,Aryl-H),5.77(2H,s),4.85(1
H,brs),4.03〜4.53(7H,m),3.87(4H,brs),3.61〜3.71(4
H,m),3.32(8H,brs)
Aryl-H),7.65(4H,d,J=14Hz,Aryl-H),5.77(2H,s),4.85(1
H,brs),4.03〜4.53(7H,m),3.87(4H,brs),3.61〜3.71(4
H,m),3.32(8H,brs)
【００２８】MS:562(M+)
【００２９】実施例２ 1,3:2,4−ビス［ｐ−（2−エトキシ）エトキシカルボニ
ルベンジリデン］ソルビトール（本化合物２） ｐ−ホルミル安息香酸2−メトキシエチルのジメチルア
セタールに替えてｐ−ホルミル安息香酸2-エトキシエチ
ルのジメチルアセタール５３.６ｇ（０.２モル）を用い
た他は実施例１と同様に操作して目的物４９.０ｇ（収
率８３.１％）を得た。このものの物性値は次のとおり
であり、本化合物２の構造が支持されている。
ルベンジリデン］ソルビトール（本化合物２） ｐ−ホルミル安息香酸2−メトキシエチルのジメチルア
セタールに替えてｐ−ホルミル安息香酸2-エトキシエチ
ルのジメチルアセタール５３.６ｇ（０.２モル）を用い
た他は実施例１と同様に操作して目的物４９.０ｇ（収
率８３.１％）を得た。このものの物性値は次のとおり
であり、本化合物２の構造が支持されている。
【００３０】融点:193〜196℃
【００３１】IR(KBr,cm-1):3267(OH),2867,1729(CO2R),
1615,1579,1278,1218,1097,907,883,856
1615,1579,1278,1218,1097,907,883,856
【００３２】1HNMR(DMSO-d6,δppm):8.06(4H,d,J=14Hz,
Aryl-H),7.67(4H,d,J=14Hz,Aryl-H),5.79(2H,s),4.89(1
H,brs),4.26〜4.50(6H,m),3.46〜4.04(9H,m),3.32(6H,b
rs),1.12(6H,brt)
Aryl-H),7.67(4H,d,J=14Hz,Aryl-H),5.79(2H,s),4.89(1
H,brs),4.26〜4.50(6H,m),3.46〜4.04(9H,m),3.32(6H,b
rs),1.12(6H,brt)
【００３３】MS:590(M+)
【００３４】実施例３ 1,3:2,4−ビス［ｐ−（2−プロポキシ）エトキシカルボ
ニルベンジリデン］ソルビトール（本化合物３） ｐ−ホルミル安息香酸2−メトキシエチルのジメチルア
セタールに替えてｐ−ホルミル安息香酸2-プロポキシエ
チルのジメチルアセタール５３.６ｇ（０.２モル）を用
いた他は実施例１と同様に操作して目的物４９.４ｇ
（収率８０.０％）を得た。このものの物性値は次のと
おりであり、本化合物３の構造が支持されている。
ニルベンジリデン］ソルビトール（本化合物３） ｐ−ホルミル安息香酸2−メトキシエチルのジメチルア
セタールに替えてｐ−ホルミル安息香酸2-プロポキシエ
チルのジメチルアセタール５３.６ｇ（０.２モル）を用
いた他は実施例１と同様に操作して目的物４９.４ｇ
（収率８０.０％）を得た。このものの物性値は次のと
おりであり、本化合物３の構造が支持されている。
【００３５】融点:192〜195℃
【００３６】IR(KBr,cm-1):3275(OH),2956,1724(CO2R),
1612,1576,1281,1166,1094,905,886,818,751
1612,1576,1281,1166,1094,905,886,818,751
【００３７】1HNMR(DMSO-d6,δppm):8.04(4H,d,J=14Hz,
Aryl-H),7.65(4H,d,J=14Hz,Aryl-H),5.78(2H,s),4.86(1
H,brs),4.25〜4.49(6H,m),3.44〜4.05(9H,m),3.33(6H,b
rs),1.20〜1.32(4H,m),0.98(6H,brt)
Aryl-H),7.65(4H,d,J=14Hz,Aryl-H),5.78(2H,s),4.86(1
H,brs),4.25〜4.49(6H,m),3.44〜4.05(9H,m),3.33(6H,b
rs),1.20〜1.32(4H,m),0.98(6H,brt)
【００３８】MS:618(M+)
【００３９】実施例４ 1,3:2,4−ビス［ｐ−（2−ブトキシ）エトキシカルボニ
ルベンジリデン］ソルビトール（本化合物４） ｐ−ホルミル安息香酸2−メトキシエチルのジメチルア
セタールに替えてｐ−ホルミル安息香酸2−ブトキシエ
チルのジメチルアセタール５３.６ｇ（０.２モル）とし
た他は実施例１と同様に操作し、目的物４８.８ｇ（収
率７５.６％）を得た。このものの物性値は次のとおり
であり、本化合物４の構造が支持されている。
ルベンジリデン］ソルビトール（本化合物４） ｐ−ホルミル安息香酸2−メトキシエチルのジメチルア
セタールに替えてｐ−ホルミル安息香酸2−ブトキシエ
チルのジメチルアセタール５３.６ｇ（０.２モル）とし
た他は実施例１と同様に操作し、目的物４８.８ｇ（収
率７５.６％）を得た。このものの物性値は次のとおり
であり、本化合物４の構造が支持されている。
【００４０】融点(℃):187〜192
【００４１】IR(KBr,cm-1):3264(OH),2959,1726(CO2R),
1615,1579,1281,1218,1094,1022,982,883,854
1615,1579,1281,1218,1094,1022,982,883,854
【００４２】1HNMR(DMSO-d6,δppm):8.05(4H,d,J=14,Ar
yl-H),7.65(4H,d,J=14Hz,Aryl-H),5.78(2H,s),4.87(1H,
brs),4.18〜4.48(6H,m),3.47〜4.03(9H,m),3.31(6H,br
s),1.17〜1.58(8H,m) 0.76〜0.97(6H,m)
yl-H),7.65(4H,d,J=14Hz,Aryl-H),5.78(2H,s),4.87(1H,
brs),4.18〜4.48(6H,m),3.47〜4.03(9H,m),3.31(6H,br
s),1.17〜1.58(8H,m) 0.76〜0.97(6H,m)
【００４３】MS:646(M+)
【００４４】応用例 ゲル化対象物［酢酸エチル、ブタノール、ジメチルスル
ホキシド（ＤＭＳＯ）］のそれぞれを入れた試験管中に
本発明に係るソルビトール化合物を２重量部添加し、１
５分間、１３０℃の油浴で加熱後、３０分間水で冷却
し、そのときの系の流動性の有無を目視にて判定した。
その結果、本化合物１及び本化合物２のいずれもが酢酸
エチル、ブタノール、ＤＭＳＯをゲル化したのに対し、
比較として適用したＤＢＳの場合においては、ブタノー
ルはゲル化したものの、酢酸エチル、ＤＭＳＯに対して
は充分にゲル化することができなかった。
ホキシド（ＤＭＳＯ）］のそれぞれを入れた試験管中に
本発明に係るソルビトール化合物を２重量部添加し、１
５分間、１３０℃の油浴で加熱後、３０分間水で冷却
し、そのときの系の流動性の有無を目視にて判定した。
その結果、本化合物１及び本化合物２のいずれもが酢酸
エチル、ブタノール、ＤＭＳＯをゲル化したのに対し、
比較として適用したＤＢＳの場合においては、ブタノー
ルはゲル化したものの、酢酸エチル、ＤＭＳＯに対して
は充分にゲル化することができなかった。
【００４５】
【発明の効果】本発明に係るソルビトール化合物は、新
しい有機性ゲル化剤である。その大きな特徴は、従来の
ソルビトール化合物に比べ、少量の添加量でゲルを形成
することである。更に、ジメチルスルホキシド等の極性
有機溶媒もゲル化できることからより広範囲の液体がゲ
ル化できる。又、これらの化合物は、結晶性樹脂の結晶
化度促進や透明性及び強度の向上等にも寄与する特性を
有している。
しい有機性ゲル化剤である。その大きな特徴は、従来の
ソルビトール化合物に比べ、少量の添加量でゲルを形成
することである。更に、ジメチルスルホキシド等の極性
有機溶媒もゲル化できることからより広範囲の液体がゲ
ル化できる。又、これらの化合物は、結晶性樹脂の結晶
化度促進や透明性及び強度の向上等にも寄与する特性を
有している。
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（１）で表されることを特徴とす
るソルビトール誘導体。 【化１】 ［式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基を表す。］
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15582491A JP3114244B2 (ja) | 1991-05-29 | 1991-05-29 | ソルビトール誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15582491A JP3114244B2 (ja) | 1991-05-29 | 1991-05-29 | ソルビトール誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04352787A JPH04352787A (ja) | 1992-12-07 |
| JP3114244B2 true JP3114244B2 (ja) | 2000-12-04 |
Family
ID=15614292
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15582491A Expired - Fee Related JP3114244B2 (ja) | 1991-05-29 | 1991-05-29 | ソルビトール誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3114244B2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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1991
- 1991-05-29 JP JP15582491A patent/JP3114244B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
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| JPH04352787A (ja) | 1992-12-07 |
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