CN111511843B - 四氮杂卟啉化合物 - Google Patents

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Abstract

下述通式(1)所示的结构的四氮杂卟啉化合物。(在通式(1)中，R101a～R101d以及R102a～R102d分别独立地表示可以具有取代基的烷基或可以具有取代基的芳基，X表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的芳烷基或通式(X1)～(X4)所示的基团，Y表示氢原子、可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的芳烷基或通式(Y1)所示的基团。)

Description

四氮杂卟啉化合物
技术领域
本发明涉以及一种四氮杂卟啉化合物。
背景技术
为了从照明装置、显示器装置等发出的光中滤除特定波长的光而使用光学滤波器。
例如，公开了含有在550～620nm附近的波长区域具有吸收极大波长的四氮杂卟啉化合物的光学滤波器(例如，专利文献1、2)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2011-221456号公报
专利文献2：日本特开2012-63629号公报
发明内容
发明所要解决的问题
近年来，作为光学滤波器，所滤除的光的波长特别狭窄、具有陡峭的吸收光谱的滤波器特别受到期待。通过使用具有陡峭的吸收光谱的滤波器，能够仅将成为色调模糊的原因的波长的光滤除而显示鲜艳的色调。
专利文献1以及专利文献2中公开的四氮杂卟啉化合物是能够用于光学滤波器用途的化合物，但是其吸收光谱在吸收极大波长的长波长侧具有从表示吸收极大的峰到基线为止平缓地扩展的部分(在本说明书中称为山麓部分)。如果具有这样的山麓部分，则即使表示吸收极大波长的峰的部分的形状(前端部分的形状)陡峭，也难以称之为是包括吸收极大波长的前后的波长区域在内而具有陡峭的吸收光谱。
本发明是为了解决上述问题而完成的，其目的在于提供一种具有陡峭的吸收光谱的四氮杂卟啉化合物。
用于解决问题的手段
本发明的发明人对能够满足上述要求的化合物的结构进行了研究，发现以Si为中心原子、在作为中心原子的Si上键合有特定的取代基的结构的四氮杂卟啉化合物包括山麓部分在内而具有特别陡峭的吸收光谱，从而想到了本发明。
即，本发明的四氮杂卟啉化合物为下述通式(1)所示的结构的四氮杂卟啉化合物。
[化1]
Figure BDA0002543976600000021
(在通式(1)中，R101a～R101d以及R102a～R102d分别独立地表示可以具有取代基的烷基或可以具有取代基的芳基，
X表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的芳烷基或下述通式(X1)～(X4)所示的基团，
[化2]
Figure BDA0002543976600000022
Y表示氢原子、可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的芳烷基或下述通式(Y1)所示的基团，
[化3]
Figure BDA0002543976600000031
R201、R202分别独立地表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的烷氧基、可以具有取代基的二茂铁或可以具有取代基的芳氧基，
R301、R302分别独立地表示可以具有取代基的烷基或可以具有取代基的芳基，
R401表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的烷氧基或可以具有取代基的芳氧基，
R501～R503分别独立地表示可以具有取代基的烷基或可以具有取代基的芳基，
通式(X1)～(X4)以及通式(Y1)中的*表示与氧原子的键合部位。)
上述结构的四氮杂卟啉化合物具有以Si为中心原子、在作为中心原子的Si上键合有特定的取代基的结构。这样的结构的四氮杂卟啉化合物包括山麓部分在内而具有特别陡峭的吸收光谱，因此适合用于光学滤波器等。
在本发明的四氮杂卟啉化合物中，X表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基或上述通式(X1)～(X4)所示的基团，
Y表示氢原子、可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基或上述通式(Y1)所示的基团，
R201、R202分别独立地表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的烷氧基或可以具有取代基的芳氧基。
优选地，在本发明的四氮杂卟啉化合物中，在通式(1)中，X以及Y中的至少一方为下述通式(2)所示的基团。
[化4]
Figure BDA0002543976600000032
通式(2)中的R701表示CO2R701a、可以具有取代基的烷氧基、可以具有取代基的芳氧基、卤素原子、硝基、氰基、羟基、含有含氮杂环的基团或可以具有取代基的烷基，n表示0～5的整数，R701a表示氢原子、可以具有取代基的烷基或可以具有取代基的芳基，*表示与氧原子的键合部位。)
若X以及Y中的至少一方为由上述通式(2)所示的基团，则能够抑制来自四氮杂卟啉化合物的荧光发光，因此能够防止产生对色调产生影响的多余的光。
优选地，在本发明的四氮杂卟啉化合物中，在通式(1)中，X和Y分别独立地均为通式(2)所示的基团。
优选地，在本发明的四氮杂卟啉化合物中，在通式(1)中，R101a～R101d分别独立地为可以具有取代基的直链或支链的烷基。
优选地，在本发明的四氮杂卟啉化合物中，在通式(1)中，R102a～R102d分别独立地为下述通式(R1)所示的基团。
[化5]
Figure BDA0002543976600000041
(在通式(R1)中，R601a～R601e分别独立地表示氢原子、卤素原子、可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的烷氧基、可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的芳氧基，*表示与四氮杂卟啉骨架的键合部位。)
另外，优选地，在本发明的四氮杂卟啉化合物中，通式(R1)的R601a～R601e中的至少一个为氢原子以外的基团。
优选地，在本发明的四氮杂卟啉化合物中，吸收极大波长为570～620nm。
波长为上述范围的光的颜色为黄色～橙色，通过吸收这样的颜色的光，能够使从显示器装置等发出的颜色的色调变得鲜艳。
发明效果
本发明的四氮杂卟啉化合物具有以Si为中心原子、在作为中心原子的Si上键合有特定的取代基的结构。这样的结构的四氮杂卟啉化合物包括山麓部分在内而具有特别陡峭的吸收光谱，因此特别适合于作为光学滤波器的使用。
附图说明
图1是表示化合物2、比较化合物P1以及比较化合物P2的吸收极大波长部分的上升波长部分的光谱。
图2是表示化合物3、比较化合物P1以及比较化合物P2的吸收极大波长部分的上升波长部分的光谱。
图3是表示化合物4、比较化合物P1以及比较化合物P2的吸收极大波长部分的上升波长部分的光谱。
图4是表示化合物5、比较化合物P1以及比较化合物P2的吸收极大波长部分的上升波长部分的光谱。
图5是表示化合物6、比较化合物P1以及比较化合物P2的吸收极大波长部分的上升波长部分的光谱。
图6是表示化合物9、比较化合物P1以及比较化合物P2的吸收极大波长部分的上升波长部分的光谱。
图7是表示化合物10、比较化合物P1以及比较化合物P2的吸收极大波长部分的上升波长部分的光谱。
图8是表示化合物11、比较化合物P1以及比较化合物P2的吸收极大波长部分的上升波长部分的光谱。
图9是表示化合物14、比较化合物P1以及比较化合物P2的吸收极大波长部分的上升波长部分的光谱。
图10是表示化合物17、比较化合物P1以及比较化合物P2的吸收极大波长部分的上升波长部分的光谱。
图11是表示化合物18、比较化合物P1以及比较化合物P2的吸收极大波长部分的上升波长部分的光谱。
图12是表示化合物19、比较化合物P1以及比较化合物P2的吸收极大波长部分的上升波长部分的光谱。
图13是表示化合物20、比较化合物P1以及比较化合物P2的吸收极大波长部分的上升波长部分的光谱。
图14是表示化合物21、比较化合物P1以及比较化合物P2的吸收极大波长部分的上升波长部分的光谱。
图15是表示化合物22、比较化合物P1以及比较化合物P2的吸收极大波长部分的上升波长部分的光谱。
具体实施方式
本发明的四氮杂卟啉化合物的结构为下述通式(1)所示的结构。
[化6]
Figure BDA0002543976600000061
(在通式(1)中，R101a～R101d以及R102a～R102d分别独立地表示可以具有取代基的烷基或可以具有取代基的芳基，
X表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的芳烷基或下述通式(X1)～(X4)所示的基团，
[化7]
Figure BDA0002543976600000062
Y表示氢原子、可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的芳烷基或下述通式(Y1)所示的基团，
[化8]
Figure BDA0002543976600000063
R201、R202分别独立地表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的烷氧基、可以具有取代基的二茂铁或可以具有取代基的芳氧基，
R301、R302分别独立地表示可以具有取代基的烷基或可以具有取代基的芳基，
R401表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的烷氧基或可以具有取代基的芳氧基，
R501～R503分别独立地表示可以具有取代基的烷基或可以具有取代基的芳基，
通式(X1)～(X4)以及通式(Y1)中的*表示与氧原子的键合部位。)
在本说明书中，“烷基”包含直链状、支链状以及环状的基团。对于“烷氧基”而言也同样的。
另外，在本说明书中，“芳基”表示仅由未取代的芳香族烃环构成的基团。
在上述通式(1)中，R101a～R101d以及R102a～R102d是与四氮杂卟啉骨架键合的取代基。
R101a～R101d的四个取代基优选为相同，另外，R102a～R102d的四个取代基优选为相同。
即，R101a与R102a、R101b与R102b、R101c与R102c、R101d与R102d的组合优选为相同。
而且，在R101a与R102a、R101b与R102b、R101c与R102c、R101d与R102d的组合相同的情况下，存在R101a与R102a、R101b与R102b、R101c与R102c、R101d与R102d的两个取代基的位置关系不同的四种异构体。
上述通式(1)的意思是包含全部四种异构体。另外，本发明的四氮杂卟啉化合物中可以仅含有这些异构体中的一种，也可以含有多种作为混合物。
R101a～R101d以及R102a～R102d分别独立地表示可以具有取代基的烷基或可以具有取代基的芳基。
作为通式(1)的R101a～R101d以及R102a～R102d的可以具有取代基的烷基，可列举为直链、支链或环状的烷基。
作为直链、支链或环状的烷基，可列举为甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基等直链状烷基；异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、1-甲基丁基、新戊基、1,2-二甲基丙基、1,1-二甲基丙基、4-甲基戊基、3-甲基戊基、2-甲基戊基、1-甲基戊基、3,3-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,1-二甲基丁基、3-乙基丁基、2-乙基丁基、1-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、2-甲基己基、3-甲基己基、4-甲基己基、5-甲基己基、1-乙基戊基、2,4-二甲基戊基、2-乙基己基、2,5-二甲基己基、2,5,5-三甲基戊基、2,4-二甲基己基、2,2,4-三甲基戊基、1,1-二甲基己基、1,1,3,3-四甲基丁基、3,5,5-三甲基己基、4-乙基辛基、4-乙基-4,5-二甲基己基、1,3,5,7-四甲基辛基、4-丁基辛基、6,6-二乙基辛基、6-甲基-4-丁基辛基、3,5-二甲基十七烷基、2,6-二甲基十七烷基、2,4-二甲基十七烷基、2,2,5,5-四甲基己基等支链状烷基；环戊基、环己基、1-环戊基-2,2-二甲基丙基、1-环戊基-2,2-二甲基丙基、1-环己基-2,2-二甲基丙基等环状的烷基(环烷基)；等。其中，优选为碳原子数为1～10的直链或支链的烷基，更优选为叔丁基。
另外，作为具有取代基的烷基，可列举为烷基的氢原子的一部分或全部被卤素取代的烷基，作为其例子，可列举为氯甲基、二氯甲基、氟甲基、三氟甲基、五氟乙基、九氟丁基等。
作为通式(1)的R101a～R101d以及R102a～R102d的可以具有取代基的芳基，可列举为苯基、硝基苯基、氰基苯基、羟基苯基、羧基苯基、甲基苯基、二甲基苯基、三甲基苯基、氟苯基、氯苯基、溴苯基、甲氧基苯基、乙氧基苯基、三氟甲基苯基、N,N-二甲基氨基苯基、萘基、硝基萘基、氰基萘基、羟基萘基、甲基萘基、氟萘基、氯萘基、溴萘基、三氟甲基萘基等芳基。
另外，优选地，在通式(1)中，R102a～R102d分别独立地为下述通式(R1)所示的基团。
此外，在下述通式(R1)中也包含可以具有上述取代基的芳基中的符合下述通式(R1)的基团。
[化9]
Figure BDA0002543976600000081
(在通式(R1)中，R601a～R601e分别独立地表示氢原子、卤素原子、可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的烷氧基、可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的芳氧基，*表示与四氮杂卟啉骨架的键合部位。)
作为通式(R1)的R601a～R601e的可以具有取代基的烷基，可列举为作为R101a～R101d以及R102a～R102d的例子而列举的可以具有取代基的烷基。
作为通式(R1)的R601a～R601e的可以具有取代基的芳基，可列举为作为R101a～R101d以及R102a～R102d的例子而列举的可以具有取代基的芳基。
具体而言，可列举为苯基、硝基苯基、氰基苯基、羟基苯基、羧基苯基、甲基苯基、二甲基苯基、三甲基苯基、氟苯基、氯苯基、溴苯基、甲氧基苯基、乙氧基苯基、三氟甲基苯基、N,N-二甲基氨基苯基、萘基、硝基萘基、氰基萘基、羟基萘基、甲基萘基、氟萘基、氯萘基、溴萘基、三氟甲基萘基等芳基。
作为通式(R1)的R601a～R601e的可以具有取代基的烷氧基，可列举为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、新戊氧基、正己氧基、环己氧基、正十二烷氧基。
作为烷氧基的氢原子的一部分或全部被卤素取代的烷氧基，可列举为氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、1,1,2,2,2-五氟乙氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、1,1,2-三氟乙氧基、1,2,2-三氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、1,2-二氟乙氧基、1,1-二氟乙氧基、2-氟乙氧基、1-氟乙氧基、2,2,3,3-四氟-1-丙氧基、2,2,3,3,3-五氟-1-丙氧基、2,2,3,3,4,4,4-七氟-1-丁氧基、2,2,3,4,4,4-六氟-1-丁氧基、2,2,3,3,4,4,5,5-八氟-1-戊氧基、3,3,4,4,5,5,6,6,6-九氟-1-己氧基、4,4,5,5,6,6,7,7,7-九氟-1-庚氧基、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-十二氟-1-庚氧基、7,7,8,8,8-五氟-1-辛氧基、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十三氟-1-辛氧基、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-十六氟-1-壬氧基、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-十三氟-1-壬氧基、7,7,8,8,9,9,10,10,10-九氟-1-癸氧基、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-十七氟-1-癸氧基、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-十五氟-1-癸氧基、7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-十三氟-1-十二烷氧基、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-二十一氟-1-十二烷氧基、7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,14-十七氟-1-十四烷氧基、1H,1H,2,5-双(三氟甲基)-3,6-二氧杂十一氟-1-壬氧基、6-(全氟-1-甲基乙基)-1-己氧基、2-(全氟-1-甲基丁基)-1-乙氧基、2-(全氟-3-甲基丁基)乙氧基、2-(全氟-7-甲基辛基)乙氧基、2H-六氟-2-丙氧基、2,2-双(三氟甲基)-1-丙氧基等。
作为通式(R1)的R601a～R601e的可以具有取代基的芳氧基，例如可列举为碳原子数为6～20的芳氧基。
具体而言，可列举为苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、2-甲基苯氧基、4-甲基苯氧基、4-叔丁基苯氧基、2-甲氧基苯氧基、4-异丙基苯氧基等。
可以具有取代基的芳氧基中的取代基没有特别限定，例如可列举为碳原子数为1～8的直链、支链或环状的烷基、碳原子数为1～8的直链、支链或环状的烷氧基、氨基、单-或二-烷基氨基(烷基的碳原子数为1～8)、卤素原子、氰基、羟基、硝基等。
基于上述，作为通式(R1)所示的基团的具体例，可列举为苯基、甲基苯基、二甲基苯基、三甲基苯基、氟苯基、氯苯基、溴苯基、甲氧基苯基、乙氧基苯基、三氟甲基苯基。
另外，优选地，通式(R1)的R601a～R601e中的至少一个为氢原子以外的基团。
另外，优选地，作为通式(R1)所示的基团，R601a、R601c以及R601e中的至少一个分别独立地为氟原子、氯原子、溴原子、甲基或三氟甲基。
作为具体的例子，可列举为2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2,3-二氟苯基、2,4-二氟苯基、2,5-二氟苯基、2,6-二氟苯基、3,4-二氟苯基、3,5-二氟苯基、2,4,6-三氟苯基、2,3,5,6-四氟苯基、2,3,4,5,6-五氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2,3-二氯苯基、2,4-二氯苯基、2,5-二氯苯基、2,6-二氯苯基、3,4-二氯苯基、3,5-二氯苯基、2,4,6-三氯苯基、2,3,5,6-四氯苯基、2,3,4,5,6-五氯苯基、2-溴苯基、3-溴苯基、4-溴苯基、2,3-二溴苯基、2,4-二溴苯基、2,5-二溴苯基、2,6-二溴苯基、3,4-二溴苯基、3,5-二溴苯基、2,4,6-三溴苯基、2,3,5,6-四溴苯基、2,3,4,5,6-五溴苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2,3-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、2,4,6-三甲基苯基、2,3,5,6-四甲基苯基、2,3,4,5,6-五甲基苯基、2-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苯基、2,3-二三氟甲基苯基、2,4-二三氟甲基苯基、2,5-二三氟甲基苯基、2,6-二三氟甲基苯基、3,4-二三氟甲基苯基、3,5-二三氟甲基苯基、2,4,6-三三氟甲基苯基、2,3,5,6-四三氟甲基苯基、2,3,4,5,6-五氟甲基苯基等。
而且，其中，优选为2-氟苯基、4-氟苯基、2,4-二氟苯基、2,6-二氟苯基、2-氯苯基、4-氯苯基、2,4-二氯苯基、2,6-二氯苯基、2-溴苯基、4-溴苯基、2,4-二溴苯基、2,6-二溴苯基、2-甲基苯基、4-甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、2-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苯基、2,4-二三氟甲基苯基、2,6-二三氟甲基苯基。
优选地，与四氮杂卟啉骨架键合的取代基中的R101a～R101d分别独立地为可以具有取代基的直链或支链的烷基。特别优选为R101a～R101d均为叔丁基。
优选地，与四氮杂卟啉骨架键合的取代基中的R102a～R102d分别独立地为上述通式(R1)所示的基团。另外，优选地，在R102a～R102d为上述通式(R1)所示的基团的情况下，通式(R1)的R601a～R601e中的至少一个为氢原子以外的取代基。
特别优选为R102a～R102d均为2-氟苯基。
在上述通式(1)所示的四氮杂卟啉化合物中，具备中心原子为Si、作为轴向配体在Si上键合有2个O(氧原子)、并且在各个O上键合有X或Y的结构。
以下，对作为轴向配体的结构的一部分的X和Y的优选结构的例子进行说明。
X和Y可以是相同的基团，也可以是不同的基团。
X表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的芳烷基或下述通式(X1)～(X4)所示的基团。
通式(X1)～(X4)中的*为与氧原子的键合部位。
[化10]
Figure BDA0002543976600000111
R201表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的烷氧基、可以具有取代基的二茂铁或可以具有取代基的芳氧基，
R301以及R302分别独立地表示可以具有取代基的烷基或可以具有取代基的芳基，
R401表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的烷氧基或可以具有取代基的芳氧基，
R501～R503分别独立地表示可以具有取代基的烷基或可以具有取代基的芳基。
Y表示氢原子、可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的芳烷基或下述通式(Y1)所示的基团。
通式(Y1)中的*为与氧原子的键合部位。
[化11]
Figure BDA0002543976600000112
R202表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的烷氧基、可以具有取代基的二茂铁或可以具有取代基的芳氧基。
作为可以具有作为X或Y的取代基的烷基、可以具有取代基的芳基，可列举为作为R101a～R101d以及R102a～R102d的例子而列举的可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基。
另外，作为可以具有作为X或Y的取代基的芳烷基，可列举为可以具有取代基的苄基、可以具有取代基的二茂铁等。例如可列举为4-氟苄基、二茂铁甲基。
通式(X1)中的R201、通式(Y1)中的R202分别独立地表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的烷氧基、可以具有取代基的二茂铁或可以具有取代基的芳氧基。
作为可以具有取代基的烷基以及可以具有取代基的芳基，可列举为作为R101a～R101d以及R102a～R102d的例子而列举的可以具有取代基的烷基以及可以具有取代基的芳基。作为可以具有取代基的烷氧基以及可以具有取代基的芳氧基，可列举为作为通式(R1)的R601a～R601e而列举的可以具有取代基的烷氧基以及可以具有取代基的芳氧基。
作为通式(X1)中的R201以及通式(Y1)中的R202，优选为苯基、1-乙基戊基、3-硝基苯基、4-羧基苯基、3-羧基苯基、4-羟基苯基、二茂铁等。
通式(X2)中的R301以及R302分别独立地表示可以具有取代基的烷基或可以具有取代基的芳基。
作为可以具有取代基的烷基以及可以具有取代基的芳基，可列举为作为R101a～R101d以及R102a～R102d的例子而列举的可以具有取代基的烷基以及可以具有取代基的芳基。
通式(X3)中的R401表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的烷氧基或可以具有取代基的芳氧基。
作为可以具有取代基的烷基以及可以具有取代基的芳基，可列举为作为R101a～R101d以及R102a～R102d的例子而列举的可以具有取代基的烷基以及可以具有取代基的芳基。
作为可以具有取代基的烷氧基以及可以具有取代基的芳氧基，可列举为作为通式(R1)的R601a～R601e而列举的可以具有取代基的烷氧基以及可以具有取代基的芳氧基。
通式(X4)中的R501～R503分别独立地表示可以具有取代基的烷基或可以具有取代基的芳基。
作为可以具有取代基的烷基以及可以具有取代基的芳基，可列举为作为R101a～R101d以及R102a～R102d的例子而列举的可以具有取代基的烷基以及可以具有取代基的芳基。
优选地，X以及Y中的可以具有取代基的芳基为下述通式(2)所示的基团。
[化12]
Figure BDA0002543976600000131
通式(2)中的R701表示CO2R701a、可以具有取代基的烷氧基、可以具有取代基的芳氧基、卤素原子、硝基、氰基、羟基、含有含氮杂环的基团或可以具有取代基的烷基，n表示0～5的整数，R701a表示氢原子、可以具有取代基的烷基或可以具有取代基的芳基，*表示与氧原子的键合部位。在n为2以上的整数的情况下，多个R701可以分别相同也可以不同。
另外，在本发明的四氮杂卟啉化合物中，在通式(1)中，X和Y中的任一方可以为通式(2)所示的基团，且另一方为其他基团。
通式(2)中的n为0～5的整数。在n为0的情况下，通式(2)表示苯基。
在n为2以上的整数的情况下，多个R701可以相同，也可以不同。
在n为1的情况下，R701相对于与氧原子的键合部位*的位置优选为p-位。
在R701为可以具有取代基的烷氧基或可以具有取代基的芳氧基的情况下，作为可以具有取代基的烷氧基以及可以具有取代基的芳氧基，可列举为作为通式(R1)的R601a～R601e而列举的可以具有取代基的烷氧基以及可以具有取代基的芳氧基。
在R701为可以具有取代基的烷基的情况下，作为可以具有取代基的烷基，可列举为作为R101a～R101d以及R102a～R102d的例子而列举的可以具有取代基的烷基。
在R701为CO2R701a的情况下，当R701a为氢原子时，CO2R701a表示羧基，当R701a为可以具有取代基的烷基或可以具有取代基的芳基时，CO2R701a表示烷氧基羰基或芳氧基羰基。
在R701a为可以具有取代基的烷基或可以具有取代基的芳基的情况下，作为可以具有取代基的烷基以及可以具有取代基的芳基，可列举为作为R101a～R101d以及R102a～R102d的例子而列举的可以具有取代基的烷基以及可以具有取代基的芳基。
在R701为含有含氮杂环的基团的情况下，优选为哌嗪基、吗啉基、吡咯烷基。
在这些基团中，作为通式(2)所示的基团，更优选为4-羧基苯基或苯基、3-羟基苯基、3,5-二羟基苯基、3,5-二氟苯基、4-哌嗪基苯基、4-(3,5-二甲基)羟基苯基、4-(2,3,5-三甲基)羟基苯基、4-叔丁基苯基、3-硝基苯基、3-羧基苯基、4-氰基苯基、4-三氟甲基苯基，特别优选为3-硝基苯基、4-羧基苯基、4-氰基苯基、4-三氟甲基苯基。
在通式(1)中，优选为X以及Y至少任一方为可以具有取代基的芳基或由式(X1)所示的基团(优选为R201为可以具有取代基的烷基)，更优选为两者均分别独立地为可以具有取代基的芳基或式(X1)所示的基团(优选为R201为可以具有取代基的烷基)。
另外，在通式(1)中，优选为X以及Y至少任一方为通式(2)所示的基团，更优选为两者均分别独立地为通式(2)所示的基团。
在通式(1)中，特别优选为X以及Y两者均为3-硝基苯基、4-羧基苯基、4-氰基苯基、4-三氟甲基苯基或苯基，特别优选为两者均为4-羧基苯基。
本发明的四氮杂卟啉化合物是吸收显示590nm附近的橙色的光的化合物，其吸收极大波长(λmax)优选为570～620nm。
可以通过变更与四氮杂卟啉化合物的四氮杂卟啉骨架键合的取代基来改变四氮杂卟啉化合物的吸收极大波长。另外，吸收极大波长的优选的上限值为620nm，更优选的上限值为615nm。另外，吸收极大波长的优选的下限值为570nm，更优选的下限值为575nm。
可以通过分光光度计来测定吸收极大波长。
本发明的四氮杂卟啉化合物包括山麓部分在内而具有特别陡峭的吸收光谱，作为包括山麓部分在内而具有特别陡峭的吸收光谱的指标，优选地，在吸收光谱中，从吸收极大波长的长波长侧的基线的上升波长到吸收极大波长为止的波长宽度为40nm以下，吸收极大波长下的半值宽度为20nm以下。
在将吸收极大波长下的吸光度设为1时，从长波长侧观察，以吸光度为0.01以上的波长来决定基线的上升波长。
然后，求出从上升波长到吸收极大波长为止的距离(波长宽度)。
在本说明书中，半值宽度是指半值全宽，以在吸收光谱中吸收极大波长下的吸光系数值的1/2的值划出的与横轴平行的直线和该峰所形成的两个交点之间的距离(nm)来表示。
具有上述那样的吸收光谱的化合物也可以说是表示吸收极大波长的峰的山麓部分较低(几乎没有山麓部分)的化合物，是具有特别陡峭的吸收光谱的化合物，因此特别适合用于光学滤波器等。
另外，在本发明的四氮杂卟啉化合物中，在通式(1)中，优选为X以及Y中的至少一方为通式(2)所示的基团。
若X以及Y中的至少一方为通式(2)所示的基团，则能够抑制来自四氮杂卟啉化合物的荧光发光，因此防止对色调有影响的多余的光产生。
可以通过使用荧光分光光度计并将吸收极大波长作为激发波长对荧光光谱进行测定来评价荧光强度，优选为荧光强度较弱。
本发明的四氮杂卟啉化合物的用途没有特别限定，例如可以通过含有在树脂薄膜中等的处理而应用于显示器装置、照明装置等，作为出于提高显色性、提高颜色再现性的目的而使用的颜色校正滤波器来使用。
通式(1)所示的结构的本发明的四氮杂卟啉化合物通过以下的步骤得到。
首先，由下述通式(4)所示的1,2-二氰基乙烯化合物的顺式体得到下述通式(5)所示的二亚氨基异吡咯衍生物。
得到通式(4)所示的1,2-二氰基乙烯化合物的顺式体的方法可以使用日本特开平11-043619号公报中记载的方法，得到通式(5)所示的二亚氨基异吡咯衍生物的方法可以使用日本特开平02-000665号公报中记载的方法。
[化13]
Figure BDA0002543976600000151
[化14]
Figure BDA0002543976600000152
(在通式(4)以及通式(5)中，R101以及R102分别独立地表示可以具有取代基的烷基或可以具有取代基的芳基。具体而言，可列举为作为R101a～R101d以及R102a～R102d的例子而列举的可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基。)
接着，将通式(5)所示的二亚氨基异吡咯衍生物与Si源(例如SiCl4)混合并进行加热，从而进行环化反应并进行水解，由此得到中心原子为Si的四氮杂卟啉化合物。
在此得到的四氮杂卟啉化合物是Si的轴向配体为OH基的化合物(通式(1)中的X和Y均为H的化合物)。
对于上述得到的化合物，通过加入具有想要取代轴向配体的结构的化合物并进行回流等的方法，可以将X和Y从氢原子取代为其他取代基。
例如，可以通过加入羧酸、酚类而在羧基或酚性羟基与Si的轴向配体的OH基之间产生脱水缩合，将X和Y从氢原子取代为其他取代基。
作为在上述取代中使用的羧酸、酚类，可列举为脂肪族羧酸、芳香族羧酸、酚类、羟基羧酸等。
具体而言，可列举为苯甲酸、羟基苯甲酸、硝基苯甲酸、对苯二甲酸、间苯二甲酸、苯酚、乙基己酸、间苯二酚、间苯三酚、3,5-二氟苯酚、1-(4-羟基苯基)哌嗪、2,6-二甲基对苯二酚、三甲基对苯二酚、4-氟苄醇、4-叔丁基苯酚、3-硝基苯酚、4-氰基苯酚、4-三氟甲基苯酚等。
另外，作为在上述取代中使用的化合物，也可以使用具有羟基、羧基的二茂铁类。具体而言，可列举为羟甲基二茂铁、二茂铁羧酸等。
实施例
以下示出对本发明更具体地进行说明的实施例，但本发明并不限定于这些实施例。
以下，对所得到的化合物的物性进行测定时使用的仪器以及测定条件如下所述。
<1H NMR>
日本电子(株)制造的JNM-ECZ400S
<LC-TOF/MS>
布鲁克·道尔顿公司制造micrOTOF2-kp(ESI法)
(二亚氨基异吡咯衍生物的合成)
由按照与日本特开平11-043619号公报中记载的方法同样的方法得到的2-叔丁基-3-(2-氟苯基)马来腈(11.4g)，按照与日本特开平02-000665号公报中记载的方法同样的方法，得到二亚氨基异吡咯衍生物(8.2g)。
(化合物1的合成)
在安装有冷却管、温度计、搅拌机的反应器中投入喹啉(20ml)、SiCl4(2.38g)，在120℃下加入二亚氨基异吡咯衍生物2.45g，在150℃下反应3小时。将反应液在80℃下投入稀盐酸中，过滤出析出物，用甲醇进行洗涤，得到0.8g化合物1。
(化合物2的合成)
在安装有冷却管、温度计、搅拌机的25ml反应器中投入化合物1(2.0g)、均三甲苯(10ml)、苯甲酸(1.5g)，回流2小时。放冷后对反应液进行浓缩，通过硅胶柱色谱法进行纯化，得到1.2g化合物2。
LC-TOF/MS:m/z＝1205[M+Na]+
(化合物3的合成)
除了将化合物2的合成中的苯甲酸变更为乙基己酸以外，按照同样的方法，得到1.6g化合物3。
LC-TOF/MS:m/z＝1249[M+Na]+
(化合物4的合成)
除了将化合物2的合成中的苯甲酸变更为3-硝基苯甲酸以外，按照同样的方法，得到1.4g化合物4。
LC-TOF/MS:m/z＝1295[M+Na]+
(化合物5的合成)
除了将化合物2的合成中的苯甲酸变更为4-羟基苯甲酸以外，按照同样的方法，得到1.2g化合物5。
1H NMR(400MHz,THF-d8):δ(ppm)＝1.74-2.24(m,40H),6.62-6.68(m,4H),7.22-7.90(m,17H),10.56(s,1H)
(化合物6的合成)
除了将化合物2的合成中的苯甲酸变更为苯酚以外，按照同样的方法，得到1.0g化合物6。
LC-TOF/MS:m/z＝1149[M+Na]+
(化合物7的合成)
除了将化合物2的合成中的苯甲酸变更为对苯二甲酸并将均三甲苯变更为二甲基乙酰胺以外，按照同样的方法，得到0.6g化合物7。
LC-TOF/MS:m/z＝1293[M+Na]+
(化合物8的合成)
除了将化合物2的合成中的苯甲酸变更为间苯二甲酸并将均三甲苯变更为二甲基乙酰胺以外，按照同样的方法，得到0.5g化合物8。
LC-TOF/MS:m/z＝1293[M+Na]+
上述化合物1～8为通式(1)所示的结构的四氮杂卟啉化合物，R101a～R101d均为叔丁基，R102a～R102d均为2-氟苯基。
通式(1)中的X以及Y如下述表1所示。
表1中的*表示与氧原子的键合部位。
表1
Figure BDA0002543976600000181
(比较化合物P1、P2的合成)
通过日本特开平11-116574号公报中记载的方法，得到以下的比较化合物P1以及P2。
[化15]
Figure BDA0002543976600000191
[化16]
Figure BDA0002543976600000192
<吸收波长测定试验>
对各化合物2～8以及比较化合物P1、P2在氯仿中的吸收光谱进行测定，根据所得到的光谱求出吸收极大波长(λmax)、上升波长、从上升波长到吸收极大波长为止的距离(波长宽度)、吸收极大波长下的半值宽度。
在将570～620nm的范围的吸收极大波长下的吸光度设为1时，以从长波长侧观察吸光度为0.01以上的波长为上升波长。
根据下述基准对从上升波长到吸收极大波长为止的距离(波长宽度)进行评价。
评价A：从上升波长到吸收极大波长为止的距离小于40nm
评价B：从上升波长到吸收极大波长为止的距离为40nm以上
作为测定设备，使用日本分光公司制造的紫外可见分光光度计V-560。
将测定结果汇总示于表2。
表2
Figure BDA0002543976600000201
另外，在图1～图5中示出表示化合物2～6各自与比较化合物P1、P2的吸收极大波长部分的上升波长部分的光谱。
由这些图以及表可知，在各化合物2～6中，与比较化合物P1、P2相比，包括山麓部分在内而具有特别陡峭的吸收光谱。
<荧光光谱测定>
对于化合物5、化合物6以及化合物1，以在对吸收光谱进行测定时吸收极大处的吸光度为1的方式，制备该化合物的丙二醇单甲基醚乙酸酯溶液，将吸收极大波长作为激发波长对荧光光谱进行测定而求出荧光强度，并根据下述基准进行评价。将结果示于表3。
评价A：将化合物1的荧光强度设为1时的化合物的荧光强度比小于0.1
评价B：将化合物1的荧光强度设为1时的化合物的荧光强度比为0.1以上且小于1
评价C：将化合物1的荧光强度设为1时的化合物的荧光强度比为1以上
测定设备：堀场制作所公司制造的荧光分光光度计FluoroMax-4
表3
激发波长(nm) 荧光波长(nm) 荧光强度比 评价
化合物5 594 605 0.01 A
化合物6 594 602 0.01 A
化合物1 590 600 1 C
化合物5、化合物6均为通式(1)中的X和Y为通式(2)所示的基团的本发明的四氮杂卟啉化合物。
化合物1是通式(1)中的X和Y均为氢原子的本发明以外的四氮杂卟啉化合物。
由该结果可知，若X和Y为通式(2)所示的基团，则能够抑制来自四氮杂卟啉化合物的荧光发光。
另外，对于下述化合物也进行了合成和评价。
(化合物9的合成)
在安装有冷却管、温度计、搅拌机的25ml反应器中投入化合物1(0.20g)、二甘醇二甲醚(5.5g)、间苯二酚(0.23g)，在150℃下搅拌2小时。放冷，将反应液滴入30g的20％食盐水中，滤取析出的固体，用水进行洗涤。将固体用水分散洗涤之后，在40℃的减压烘箱中干燥，得到0.23g化合物9。
LC/MS：m/z＝1158[M-H]-
(化合物10的合成)
除了将化合物9的合成中的间苯二酚变更为间苯三酚以外，按照同样的方法，得到0.24g化合物10。
LC/MS：m/z＝1189[M-H]-
(化合物11的合成)
除了将化合物9的合成中的间苯二酚变更为3，5-二氟苯酚以外，按照同样的方法，得到0.20g化合物11。
LC/MS：m/z＝1198[M-H]-
(化合物12的合成)
除了将化合物9的合成中的间苯二酚变更为1-(4-羟基苯基)哌嗪以外，按照同样的方法，得到0.23g化合物12。
LC/MS:m/z＝1294[M-H]-
(化合物13的合成)
除了将化合物9的合成中的间苯二酚变更为2,6-二甲基对苯二酚以外，按照同样的方法，得到0.20g化合物13。
LC/MS:m/z＝1214[M-H]-
(化合物14的合成)
除了将化合物9的合成中的间苯二酚变更为三甲基对苯二酚以外，按照同样的方法，得到0.21g化合物14。
LC/MS:m/z＝1242[M-H]-
(化合物15的合成)
除了将化合物9的合成中的间苯二酚变更为4-氟苄醇以外，按照同样的方法，得到0.13g化合物15。
LC/MS:m/z＝1190[M-H]-
(化合物16的合成)
除了将化合物9的合成中的间苯二酚变更为羟甲基二茂铁以外，按照同样的方法，得到0.20g化合物16。
LC/MS:m/z＝1370[M-H]-
(化合物17的合成)
除了将化合物9的合成中的间苯二酚变更为二茂铁羧酸以外，按照同样的方法，得到0.29g化合物17。
LC/MS:m/z＝1398[M-H]-
(化合物18的合成)
在安装有冷却管、温度计、搅拌机的反应器中投入9.0g化合物1、20ml甲苯、8.1g的4-叔丁基苯酚，在100℃下反应3小时。用硅胶柱进行纯化，得到化合物18(6.3g)。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ(ppm)＝0.77-1.31(m,18H),1.63-2.28(m,40H),5.85-6.38(m,4H),7.10-7.94(m,16H)
(化合物19的合成)
在安装有冷却管、温度计、搅拌机的反应器中投入1.5g化合物1、20ml甲苯、2.8g的3-硝基苯酚，在100℃下反应0.5小时。用硅胶柱进行纯化，得到化合物19(1.0g)。
LC-TOF/MS:m/z＝1239.4263[M+Na]+(计算值为1239.4295)
(化合物20的合成)
在安装有冷却管、温度计、搅拌机的反应器中，投入1.9g化合物1、10ml甲苯、3.3g的3-羟基苯甲酸，在回流下反应0.5小时。释放到水/乙酸乙酯中，过滤取出析出物后，溶解于DMF中，加入白土、硅胶进行处理，得到化合物20(1.5g)。
LC-TOF/MS:m/z＝1237.4340[M+Na]+(计算值为1237.4390)
(化合物21的合成)
在安装有冷却管、温度计、搅拌机的反应器中投入1.5g化合物1、15ml甲苯、3.0g的4-氰基苯酚，在100℃下反应20分钟，冷却至室温。过滤除去不溶物，用硅胶柱进行纯化，得到化合物21(0.7g)。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ(ppm)＝1.61-2.20(m,40H),6.20-6.26(m,4H),7.13-7.89(m,16H)
(化合物22的合成)
在安装有冷却管、温度计、搅拌机的反应器中投入1.5g化合物1、15ml的甲苯、3.0g的4-三氟甲基苯酚，在100℃下反应20分钟。过滤除去不溶物，用硅胶柱进行纯化，得到化合物22(1.6g)。
LC-TOF/MS:m/z＝1285.4321[M+Na]+(计算值为1285.4341)
上述化合物9～22为通式(1)所示的结构的四氮杂卟啉化合物，R101a～R101d均为叔丁基，R102a～R102d均为2-氟苯基。
通式(1)中的X以及Y如下述表4以及表5所示。
表4以及表5中的*表示与氧原子的键合部位。
表4
Figure BDA0002543976600000241
表5
Figure BDA0002543976600000251
<吸收波长测定试验>
对各化合物9、10、11、14、17～22以及比较化合物P1、P2在氯仿中的吸收光谱进行测定，根据所得到的光谱求出吸收极大波长(λmax)、上升波长、从上升波长到吸收极大波长为止的距离(波长宽度)、吸收极大波长下的半值宽度。
在将570～620nm的范围的吸收极大波长下的吸光度设为1时，以从长波长侧观察吸光度为0.01以上的波长为上升波长。
根据下述基准对从上升波长到吸收极大波长为止的距离(波长宽度)进行评价。
评价A：从上升波长到吸收极大波长为止的距离小于40nm
评价B：从上升波长到吸收极大波长为止的距离为40nm以上
作为测定设备，使用日本分光公司制造的紫外可见分光光度计V-560。
将测定结果汇总示于表6。
表6
Figure BDA0002543976600000261
另外，在图6～图15中示出表示化合物9、10、11、14、17～22各自与比较化合物P1、P2的吸收极大波长部分的上升波长部分的光谱。
由这些图以及表可知，在各化合物中，与比较化合物P1、P2相比，包括山麓部分在内而具有特别陡峭的吸收光谱。

Claims (5)

1.下述通式(1)所示的结构的四氮杂卟啉化合物，其中，
Figure FDA0003417497300000011
在通式(1)中，R101a～R101d以及R102a～R102d分别独立地表示可以具有取代基的烷基或可以具有取代基的芳基，
X以及Y均为下述通式(2)所示的基团，
Figure FDA0003417497300000012
通式(2)中的R701表示CO2H，n 为1，*表示与氧原子的键合部位。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，在通式(1)中，R101a～R101d分别独立地为可以具有取代基的直链或支链的烷基。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其中，在通式(1)中，R102a～R102d分别独立地为下述通式(R1)所示的基团，
Figure FDA0003417497300000013
在通式(R1)中，R601a～R601e分别独立地表示氢原子、卤素原子、可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的烷氧基、可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的芳氧基，*表示与四氮杂卟啉骨架的键合部位。
4.根据权利要求3所述的化合物，其中，通式(R1)的R601a～R601e中的至少一个为氢原子以外的基团。
5.根据权利要求1或2所述的化合物，其中，所述四氮杂卟啉化合物的吸收极大波长为570～620nm。
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