JP5943530B2 - 樹脂組成物及び成形体 - Google Patents
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Description
さらに、非特許文献2には、ジケトピロロピロール(DPP)誘導体をホウ素錯体化して得られる、分子内に2つのホウ素錯体ユニットを持つDPP系ホウ素錯体の近赤外蛍光色素が開示されている。これらのBODIPY色素類やDPP系ホウ素錯体類は、主に、核酸やタンパク質等の生体分子や腫瘍組織等を標識するバイオマーカーとして使用されており、BODIPY色素類やDPP系ホウ素錯体類を含有させた樹脂については、ほとんど報告がない。BODIPY色素類を含有させた樹脂組成物としては、特許文献4に、アルキレン基を介してオルガノシロキサニル基が導入されたシロキサン含有BODIPY色素を、シリコーン樹脂中に共重合させることにより、可視光領域の蛍光を発する樹脂が得られたことが開示されている。また、特許文献5には、可視光発光のBODIPY色素の相溶性を高めるために、溶媒と伴にポリマーに混合した可視光領域の蛍光を発する組成物が開示されている。その他、特許文献6には、少なくとも1つの電子求引性基を持つBODIPY色素類と樹脂とを含有し、可視光領域の光の吸収性が高い光学フィルターが開示されており、特許文献7には、BODIPY色素類と樹脂とを含有し、短波長光を長波長光に変換する色変換材料が開示されている。
その他、特許文献8には、赤外線領域に吸収を有しており、かつ可視光領域に吸収を有さない化合物として、DPP系ホウ素錯体が挙げられており、特許文献9には、当該化合物と疎水性ポリマーとを含む赤外線吸収用組成物が開示されている。
一方で、フタロシアニン色素等は、色素骨格自体の発光量子収率が低いため、これらの色素からなる特許文献2に記載されている反応性基含有近赤外蛍光色素は、充分な発光強度を得ることができない、という問題がある。
また、特許文献4に記載のシロキサン含有BODIPY色素は、硬化前のシリコーンモノマー溶液との相溶性は良好で、硬化することにより均一に色素が分散したシリコーン樹脂が得られるものの、その他の樹脂や樹脂溶液への相溶性は低い、という問題がある。また、特許文献5に記載の樹脂組成物は、溶媒が樹脂中に残留する可能性があるため、安全性に問題がある。そのうえ、特許文献4、特許文献5、特許文献6、及び特許文献7には、そもそも近赤外蛍光を発するBODIPY色素についての記載はなく、医療用途への適用についても記載されていない。同様に、特許文献8及び特許文献9にも、近赤外発光するDPP系ホウ素錯体に関する記述はなく、医療用途への適用についても報告されていない。
[1] 近赤外蛍光色素及び樹脂を含有する樹脂組成物であり、
前記近赤外蛍光色素が、下記一般式(I 3 −1)〜(I 3 −6):
Y 9 及びY 10 は、互いに独立して硫黄原子、酸素原子、窒素原子、又はリン原子を表し;
X 1 及びX 2 は、互いに独立して窒素原子又はリン原子を表し;
R 23 、R 24 、R 25 、及びR 26 は、互いに独立して、ハロゲン原子、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し;
R 27 及びR 28 は、互いに独立して、アリール基又はヘテロアリール基を表し;
R 29 及びR 30 は、互いに独立して、電子求引性基を表し;
R 31 及びR 32 は、
(p4)互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、又は
(p5)R 31 及びR 32 は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環又は置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成する;
R 33 及びR 34 は、
(q4)互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、又は
(q5)R 33 及びR 34 は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環又は置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成する。)
R 35 、R 36 、R 37 、及びR 38 は、
(p6)互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、
(p7)R 35 及びR 36 は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環又は置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成し、R 37 及びR 38 は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、
(p8)R 36 及びR 37 は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環又は置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成し、R 35 及びR 38 は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、又は
(p9)R 37 及びR 38 は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環又は置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成し、R 35 及びR 36 は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し;
R 39 、R 40 、R 41 、及びR 42 は、
(q6)互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、
(q7)R 39 及びR 40 は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環又は置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成し、R 41 及びR 42 は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、
(q8)R 40 及びR 41 は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環又は置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成し、R 39 及びR 42 は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、又は
(q9)R 41 及びR 42 は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環又は置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成し、R 39 及びR 40 は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。)
で表される化合物を含有し、
前記樹脂が、ウレタン系樹脂、オレフィン系樹脂、ポリスチレン系樹脂、及びポリエステル系樹脂からなる群から選択される1種又は2種以上であり、
極大蛍光波長が650nm以上であり、
前記樹脂組成物中の前記近赤外蛍光色素の含有量が、0.0001〜0.5質量%である、樹脂組成物;
[2] 下記一般式(I 3 −7)〜(I 3 −9):
Y 23 及びY 24 は、互いに独立して、炭素原子又は窒素原子を表し;
Y 13 及びY 14 は、互いに独立して、酸素原子又は硫黄原子を表し;
Y 25 及びY 26 は、互いに独立して、炭素原子又は窒素原子を表し;
R 47 及びR 48 は、互いに独立して、電子求引性基を表し;
R 43 、R 44 、R 45 、及びR 46 は、ハロゲン原子又は置換基を有していてもよいアリール基を表し;
P 15 及びP 16 は、互いに独立して、ハロゲン原子、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルコキシ基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基を表し;
n15及びn16は、互いに独立して、0〜3の整数を表し;
A 15 及びA 16 は、互いに独立して、ハロゲン原子、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルコキシ基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、及びジアルキルアミノ基からなる群より選択される1〜3個の置換基を有していてもよいフェニル基を表す。)
で表される化合物からなる群から選択される1種又は2種以上の化合物を含有する、前記[1]の樹脂組成物;
[3] 下記一般式(6−2)、(6−4)、(6−5)、(6−8)、(6−10)、及び(6−11):
P 5 及びP 6 は、互いに独立して、ハロゲン原子、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルコキシ基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基を表し;
n5及びn6は、0〜3の整数を表し;
P 7 及びP 8 は、互いに独立して、ハロゲン原子、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルコキシ基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基を表し;
n7及びn8は、互いに独立して、0〜3の整数を表す。)
で表される化合物からなる群より選択される1種又は2種以上の化合物を含有する、前記[2]の樹脂組成物;
[4] 近赤外蛍光色素及び樹脂を含有する樹脂組成物であり、
前記近赤外蛍光色素が、下記一般式(I 4 −1)〜(I 4 −6):
Y 9 及びY 10 は、互いに独立して硫黄原子、酸素原子、窒素原子、又はリン原子を表し;
X 1 及びX 2 は、互いに独立して窒素原子又はリン原子を表し;
R 23 、R 24 、R 25 、及びR 26 は、互いに独立して、ハロゲン原子、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し;
R 27 及びR 28 は、互いに独立して、アリール基又はヘテロアリール基を表し;
R 31 及びR 32 は、
(p4)互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、又は
(p5)R 31 及びR 32 は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環又は置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成する;
R 33 及びR 34 は、
(q4)互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、又は
(q5)R 33 及びR 34 は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環又は置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成する。)
R 35 、R 36 、R 37 、及びR 38 は、
(p6)互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、
(p7)R 35 及びR 36 は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環又は置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成し、R 37 及びR 38 は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、
(p8)R 36 及びR 37 は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環又は置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成し、R 35 及びR 38 は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、又は
(p9)R 37 及びR 38 は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環又は置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成し、R 35 及びR 36 は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し;
R 39 、R 40 、R 41 、及びR 42 は、
(q6)互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、
(q7)R 39 及びR 40 は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環又は置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成し、R 41 及びR 42 は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、
(q8)R 40 及びR 41 は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環又は置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成し、R 39 及びR 42 は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、又は
(q9)R 41 及びR 42 は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環又は置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成し、R 39 及びR 40 は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。)
で表される化合物を含有し、
前記樹脂が、ウレタン系樹脂、オレフィン系樹脂、ポリスチレン系樹脂、及びポリエステル系樹脂からなる群から選択される1種又は2種以上であり、
極大蛍光波長が650nm以上であり、
前記樹脂組成物中の前記近赤外蛍光色素の含有量が、0.0001〜1質量%である、樹脂組成物;
[5] 下記一般式(I 4 −7)〜(I 4 −9):
Y 23 及びY 24 は、互いに独立して、炭素原子又は窒素原子を表し;
Y 13 及びY 14 は、互いに独立して、酸素原子又は硫黄原子を表し;
Y 25 及びY 26 は、互いに独立して、炭素原子又は窒素原子を表し;
R 43 、R 44 、R 45 、及びR 46 は、ハロゲン原子又は置換基を有していてもよいアリール基を表し;
P 15 及びP 16 は、互いに独立して、ハロゲン原子、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルコキシ基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基を表し;
n15及びn16は、互いに独立して、0〜3の整数を表し;
A 15 及びA 16 は、互いに独立して、ハロゲン原子、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルコキシ基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、及びジアルキルアミノ基からなる群より選択される1〜3個の置換基を有していてもよいフェニル基を表す。)
で表される化合物からなる群から選択される1種又は2種以上の化合物を含有する、前記[4]の樹脂組成物;
[6] 下記一般式(7−2)、(7−4)、(7−5)、(7−8)、(7−10)、及び(7−11):
P 5 及びP 6 は、互いに独立して、ハロゲン原子、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルコキシ基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基を表し;
n5及びn6は、0〜3の整数を表し;
P 7 及びP 8 は、互いに独立して、ハロゲン原子、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルコキシ基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基を表し;
n7及びn8は、互いに独立して、0〜3の整数を表す。)
で表される化合物からなる群より選択される1種又は2種以上の化合物を含有する、前記[5]の樹脂組成物;
[7]医療用材料として用いられる、前記[1]〜[6]のいずれかの樹脂組成物;
[8]近赤外蛍光色素及び樹脂を含有する樹脂組成物であり、
前記近赤外蛍光色素が、下記一般式(I 1 −0):
R 1 、R 2 、及びR 3 は、
(p2)R 1 及びR 2 は共に、芳香族5員環を形成し、R 3 は水素原子、ハロゲン原子、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。
R 4 、R 5 、及びR 6 は、
(q2)R 4 及びR 5 は共に、芳香族5員環を形成し、R 6 は水素原子、ハロゲン原子、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。
R 7 及びR 8 は、ハロゲン原子を表し;
R 9 は、電子求引性基を表す。)
で表される化合物、及び下記一般式(I 2 −0):
で表される化合物からなる群より選択される1種又は2種以上の化合物を含有し、
前記一般式(I 1 −0)又は前記一般式(I 2 −0)において、R 1 及びR 2 が形成する芳香族5員環と、R 4 及びR 5 が形成する芳香族5員環が、下記一般式(C−1):
Y 1 は、硫黄原子、酸素原子、窒素原子、又はリン原子を表し;
R 11 〜R 12 は、互いに独立して水素原子、無置換のアリール基、置換基を有するアリール基、無置換のヘテロアリール基、置換基を有するヘテロアリール基を表し、この際、前記R 11 及びR 12 の少なくとも1つは、無置換のアリール基、置換基を有するアリール基、無置換のヘテロアリール基、置換基を有するヘテロアリール基である。)
で表され、
前記樹脂が、ウレタン系樹脂、オレフィン系樹脂、ポリスチレン系樹脂、及びポリエステル系樹脂からなる群から選択される1種又は2種以上であり、
前記樹脂組成物中の前記近赤外蛍光色素の含有量が、0.0001〜1質量%であり、
前記近赤外蛍光色素が前記樹脂中で分散されており、
医療用材料として用いられる、樹脂組成物;
[10] 前記近赤外蛍光色素と前記樹脂とが溶融混練されたものである、前記[1]〜[9]のいずれかの樹脂組成物;
[11] 極大蛍光波長が700nm以上である、前記[1]〜[10]のいずれかの樹脂組成物;
[12] 前記[1]〜[11]のいずれかの樹脂組成物を加工して得られる成形体;
[13] 少なくとも一部が、患者の体内で使用される医療用具である、前記[12]の成形体。
本発明に係る樹脂組成物が含有する近赤外蛍光色素は、具体的には、下記一般式(I1)一般式(I2)、一般式(I3)、又は一般式(I4)で表される化合物である。当該化合物を、以下、「本発明に係る近赤外蛍光色素」ということがある。
ヘテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チエニル基、フラニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾール基等の5員環ヘテロアリール基;ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基等の6員環ヘテロアリール基;インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、キノリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、クロメニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基などの縮合ヘテロアリール基を挙げることができる。
Rl、Rm、Rn、又はRoがヘテロアリール基の場合、当該ヘテロアリール基としては、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チエニル基、フラニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾール基等の5員環ヘテロアリール基;ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基等の6員環ヘテロアリール基;インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、キノリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、クロメニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基などの縮合ヘテロアリール基を挙げることができる。
(p1)互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、
(p2)R1及びR2は共に、芳香族5員環又は芳香族6員環を形成し、R3は水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、又は
(p3)R2及びR3は共に、芳香族5員環又は芳香族6員環を形成し、R1は水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。
(q1)互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、
(q2)R4及びR5は共に、芳香族5員環又は芳香族6員環を形成し、R6は水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、又は
(q3)R5及びR6は共に、芳香族5員環又は芳香族6員環を形成し、R4は水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。
(p4)互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。
(p5)R31及びR32は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環又は置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成する。
(q4)互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、又は
(q5)R33及びR34は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環又は置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成する。
(p6)互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。
(p7)R35及びR36は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環又は置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成し、R37及びR38は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。
(p8)R36及びR37は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環又は置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成し、R35及びR38は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。
(p9)R37及びR38は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環又は置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成し、R35及びR36は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。
(q6)互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。
(q7)R39及びR40は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環又は置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成し、R41及びR42は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。
(q8)R40及びR41は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環又は置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成し、R39及びR42は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。
(q9)R41及びR42は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環又は置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成し、R39及びR40は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。
本発明に係る樹脂組成物が含有する樹脂成分は、特に限定されるものではなく、配合させる近赤外蛍光色素の種類、成形体を形成した際に要求される製品品質等を考慮して、公知の樹脂組成物やその改良物から適宜選択して用いることができる。例えば、当該樹脂成分は、熱可塑性樹脂であってもよく、熱硬化性樹脂であってもよい。成形体に使用する場合には、熱硬化樹脂は溶融混練時に硬化する可能性があることから、本発明に係る樹脂組成物が含有する樹脂成分としては、熱可塑性樹脂であることが好ましい。本発明において用いられる樹脂成分としては、1種のみを用いてもよく、2種類以上を混合して用いてもよい。2種類以上を混合する場合には、相溶性の高い樹脂同士を組み合わせて用いることが好ましい。
本発明に係る樹脂組成物は、樹脂成分に本発明に係る近赤外蛍光色素を混合・分散させることにより製造できる。本発明に係る樹脂組成物が含有する本発明に係る近赤外蛍光色素は、1種類のみであってもよく、2種類以上を含有していてもよい。
本発明に係る樹脂組成物を加工することにより、近赤外蛍光による検出が可能な成形体が得られる。成形方法は、特に限定されないが、キャスティング(注型法)、金型を用いた射出成形、圧縮成形及びTダイ等による押し出し成形、ブロー成形などが挙げられる。
アルゴン気流下、500mL容三口フラスコに4−メトキシフェニルボロン酸(2.99g、19.7mmol)を入れ、トルエン(120mL)に溶解し、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)−フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド−ジクロロメタン複合体(1:1)(100mg)、エタノール30mL、5−ブロモ−2−フラルデヒド(3.46g、19.8mmol)及び2mol/L炭酸ナトリウム水溶液(20mL)を加え、80℃で14時間撹拌した。反応終了後、有機相を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、乾燥剤をろ別して溶媒を減圧濃縮した。得られた粗生成物を、フラッシュシリカゲルクロマトグラフィー(溶離液:ヘキサン/酢酸エチル=19/1→4/1)で分離精製することにより、5−(4−メトキシフェニル)−フラン−2−カルボアルデヒド(a−1)を薄黄色液体として得た(収量:3.39g、収率:84.8%)。
TPUペレット(製品名:Tecoflex EG85A、Lubrizol社製)(100g)と、製造例1で合成した近赤外蛍光色素A(5mg)を混合し、ペレット表面に色素を付着させた。次いで、当該ペレットをラボプラストミルに投入し、設定温度190℃で10分間溶融混練(kneading)した。その後、混練された色素含有樹脂を取り出し、フィルム化した。
フィルム化は、以下のようにして行った。まず、溶融混練された色素含有樹脂を200℃に熱した鉄板で挟みながら5分間加熱し、当該鉄板を冷却しながら、5〜10mPaでプレスした。
実施例1において、TPUペレットに代えて、PPペレット(製品名:PC630A、サンアロマー社製)を使用し、PPペレット(100g)と製造例1で合成した近赤外蛍光色素A(10mg)を混合し、ペレット表面に色素を付着させた以外は実施例1と同様にして、色素含有樹脂を得、得られた色素含有樹脂をフィルム化した。得られたフィルムの蛍光スペクトルを実施例1と同様にして測定したところ、極大蛍光波長が810nmであり、蛍光量子収率は24%であった。また、当該フィルムの近赤外蛍光検出カメラでの視認性は高かった。
近赤外蛍光色素Aを含有する樹脂フィルムからの近赤外蛍光色素Aの溶出性について調べた。
実施例1において、近赤外蛍光色素Aを100mg使用した以外は実施例1と同様の操作を行い、近赤外蛍光色素Aの色素濃度が0.1質量%である膜厚約300μmの色素含有TPUフィルムを製造した。
得られた色素含有TPUフィルムについて、溶出試験を行った。フィルムの溶出操作は、ISO10993−10AnnexEに従って、以下の通り行った。まず、色素含有TPUフィルム5gを2×2cm以下の大きさに裁断し、100mLのメタノールと共に300mL容の三角フラスコに添加し、25℃の室温で8時間振とうした。次いで、一旦メタノールをろ過し、同じフィルム細片を使用して更に2回、同量のメタノールで抽出した。合計3回の操作で得たメタノール抽出液をエバポレーターで濃縮し、残渣をジクロロメタン5mLに溶解して試験液とした。
得られた試験液の吸収スペクトルと発光スペクトルを測定したところ、近赤外蛍光色素Aに由来する吸収及び蛍光は認められず、TPUフィルムから近赤外蛍光色素Aがほとんど溶出しないことが明らかとなった。近赤外蛍光色素Aがほとんど溶出しなかったことから、本発明に係る樹脂組成物を用いて成形した医療用インプラントは、安全性の高いものになり得る。
近赤外蛍光色素Bは、Organic Letters、2012年、第4巻、2670〜2673ページ及びChmestry A European Journal、2009年、第15巻、4857〜4864ページを参照にして、以下のように行なった。
近赤外蛍光色素CはJournal of Organic Chemistry、2011年、第76巻、4489〜4505ページ記載の方法に従って合成した。
近赤外蛍光色素DはChemistry An Asian Journal、2013年、第8巻、3123〜3132ページ記載の方法に従って合成した。
製造例4のカップリング反応において、4−メトキシフェニルホウ酸の代わりにチオフェン−2−ホウ酸(205mg、1.6mmol)を使用した以外は、製造例4と同様の操作を行い、近赤外色素Eの濃緑色結晶を得た(収量:94mg、収率:46.4%)。
実施例1において、近赤外蛍光色素Aに代えて、製造例2で合成した近赤外蛍光色素Bを使用した以外は実施例1と同様の操作を行い、色素含有樹脂を得、得られた色素含有樹脂をフィルム化した。得られた色素含有フィルムの吸収スペクトル、蛍光スペクトル、及び蛍光量子収率を実施例1と同様にして測定したところ、吸収スペクトルのピーク波長が739nmであり、蛍光スペクトルのピーク波長が758nm、833nmであり、蛍光量子収率は37%であった。さらに、当該フィルムの近赤外蛍光検出カメラでの視認性を評価したところ、視認性は非常に良かった。
実施例1において、近赤外蛍光色素Aに代えて、製造例3で合成した近赤外蛍光色素Cを使用した以外は実施例1と同様の操作を行い、色素含有樹脂を得、得られた色素含有樹脂をフィルム化した。得られた色素含有フィルムの吸収スペクトル、蛍光スペクトル、及び蛍光量子収率を実施例1と同様にして測定したところ、吸収スペクトルのピーク波長が741nmであり、蛍光スペクトルのピーク波長が782nmであり、蛍光量子収率は14%であった。さらに、当該フィルムの近赤外蛍光検出カメラでの視認性を評価したところ、視認性は良かった。
実施例1において、近赤外蛍光色素Aに代えて、製造例4で合成した近赤外蛍光色素Dを使用した以外は実施例1と同様の操作を行い、色素含有樹脂を得、得られた色素含有樹脂をフィルム化した。得られた色素含有フィルムの吸収スペクトル、蛍光スペクトル、及び蛍光量子収率を実施例1と同様にして測定したところ、吸収スペクトルのピーク波長が737nmであり、蛍光スペクトルのピーク波長が765nmであり、蛍光量子収率は17%であった。さらに、当該フィルムの近赤外蛍光検出カメラでの視認性を評価したところ、視認性は良かった。
実施例1において、近赤外蛍光色素Aに代えて、製造例5で合成した近赤外蛍光色素Eを使用した以外は実施例1と同様の操作を行い、色素含有樹脂を得、得られた色素含有樹脂をフィルム化した。得られた色素含有フィルムの吸収スペクトル、蛍光スペクトル、及び蛍光量子収率を実施例1と同様にして測定したところ、吸収スペクトルのピーク波長が741nmであり、蛍光スペクトルのピーク波長が772nmであり、蛍光量子収率は11%であった。さらに、当該フィルムの近赤外蛍光検出カメラでの視認性を評価したところ、視認できた。
実施例1において、近赤外蛍光色素A(5mg)に代えて、近赤外蛍光色素A(2.5mg)と製造例2で合成した近赤外蛍光色素B(2.5mg)の混合物を使用した以外は実施例1と同様の操作を行い、色素含有樹脂を得、得られた色素含有樹脂をフィルム化した。得られた色素含有フィルムの吸収スペクトル、蛍光スペクトル、及び蛍光量子収率を実施例1と同様にして測定したところ、吸収スペクトルのピーク波長が735nmであり、蛍光スペクトルのピーク波長が755nm、831nmであり、蛍光量子収率は32%であった。さらに、当該フィルムの近赤外蛍光検出カメラでの視認性を評価したところ、視認性は非常に良かった。
近赤外蛍光色素Aに代えて、下記式で表される近赤外蛍光色素IR−140(シグマアルドリッチジャパン(株)社製)を使用した以外は実施例3と同様の操作を行い、色素含有樹脂を得、得られた色素含有樹脂をフィルム化し、得られた色素含有フィルムからの色素の溶出性を試験した。この結果、得られた試験液は、IR−140に由来するピーク波長が812nmの吸収スペクトルと、発光ピーク波長が846nmの蛍光スペクトルを示した。以上の結果から、IR−140がフィルム中から溶出していることは明らかであり、当該色素は安全性の観点から医療用インプラントには応用困難であった。
近赤外蛍光色素Fは、Organic Letters、2012年、第4巻、2670〜2673ページ及びChmestry A European Journal、2009年、第15巻、4857〜4864ページを参照にして、以下のように行った。
近赤外蛍光色素Gは、Organic Letters、2012年、第4巻、2670〜2673ページ及びChmestry A European Journal、2009年、第15巻、4857〜4864ページを参照し、以下のように行った。
近赤外蛍光色素Hは、Organic Letters、2012年、第4巻、2670〜2673ページ及びChmestry A European Journal、2009年、第15巻、4857〜4864ページを参照し、以下のように行った。
実施例1において、近赤外蛍光色素Aに代えて、製造例6で合成した近赤外蛍光色素Fを使用した以外は実施例1と同様の操作を行い、色素含有樹脂を得、得られた色素含有樹脂をフィルム化した。得られた色素含有フィルムの吸収スペクトル、蛍光スペクトル、及び蛍光量子収率を実施例1と同様にして測定したところ、吸収スペクトルのピーク波長が764nmであり、蛍光スペクトルのピーク波長が776nm、865nmであり、蛍光量子収率は38%であった。
実施例1において、近赤外蛍光色素Aに代えて、製造例7で合成した近赤外蛍光色素Gを使用した以外は実施例1と同様の操作を行い、色素含有樹脂を得、得られた色素含有樹脂をフィルム化した。得られた色素含有フィルムの吸収スペクトル、蛍光スペクトル、及び蛍光量子収率を実施例1と同様にして測定したところ、吸収スペクトルのピーク波長が756nmであり、蛍光スペクトルのピーク波長が778、870nmであり、蛍光量子収率は35%であった。さらに、当該フィルムの近赤外蛍光検出カメラでの視認性を評価したところ、視認できた。
実施例1において、近赤外蛍光色素Aに代えて、製造例8で合成した近赤外蛍光色素Hを使用した以外は実施例1と同様の操作を行い、色素含有樹脂を得、得られた色素含有樹脂をフィルム化した。得られた色素含有フィルムの吸収スペクトル、蛍光スペクトル、及び蛍光量子収率を実施例1と同様にして測定したところ、吸収スペクトルのピーク波長が744nmであり、蛍光スペクトルのピーク波長が787、865nmであり、蛍光量子収率は36%であった。さらに、当該フィルムの近赤外蛍光検出カメラでの視認性を評価したところ、視認できた。
実施例1において、近赤外蛍光色素Aを30mg使用した以外は実施例1と同様の操作を行い、濃度が0.03質量%の近赤外蛍光色素Aを含有するフィルムを得た(色素A0.03%フィルム)。この色素A0.03%フィルムと、実施例1で得た濃度が0.005質量%の近赤外蛍光色素Aを含有するフィルム(色素A0.005%フィルム)、更に色素不含有のフィルム(色素不含フィルム)を並べ、実施例4に記載の近赤外蛍光検出カメラで撮影した写真を図3に、また、これらのフィルム上に厚さ2mmの豚肉を置いてカメラで撮影した写真を図4に示した。結果より明らかなように、本発明に係る樹脂組成物からなるフィルムは、近赤外蛍光カメラでの視認性が優れ(図3)、厚さ2mmの豚肉ごしでもはっきりと観察することができた(図4)。
実施例1において、近赤外蛍光色素A(5mg)に代えて、製造例2で合成した近赤外蛍光色素B(30mg)を使用した以外は実施例1と同様の操作を行い、濃度が0.03質量%の近赤外蛍光色素Bを含有するフィルムを得た(色素B0.03%フィルム)。この色素B0.03%フィルムと、実施例4で得た濃度が0.005質量%の近赤外蛍光色素Bを含有するフィルム(色素B0.005%フィルム)、更に色素不含有のフィルム(色素不含フィルム)を並べ、実施例4に記載の近赤外蛍光検出カメラで撮影した写真を図5に、また、これらのフィルム上に厚さ2mmの豚肉を置いてカメラで撮影した写真を図6に示した。結果より明らかなように、本発明に係る樹脂組成物からなるフィルムは、近赤外蛍光カメラでの視認性が優れ(図5)、厚さ2mmの豚肉ごしでもはっきりと観察することができた(図6)。
実施例4において、TPUペレットに代えてポリスチレン(ディックスチレン(商標)LP−6000、DIC社製)を使用し、さらに混練温度を230℃にした以外は実施例4と同様にして色素濃度0.005質量%のポリスチレンフィルムを作成し、実施例4と同様の評価を行い、結果を表1ならびに表2に示した。
実施例4において、TPUペレットに代えてPET(バイロン(商標)SI−173C、東洋紡社製)を使用し、さらに混練温度を210℃にした以外は実施例4と同様にして色素濃度0.005質量%のPETフィルムを作成し、実施例4と同様の評価を行い、結果を表1ならびに表2に示した。
実施例4において、TPUペレットに代えてポリエチレン(UBEポリエチレン(商標)F522N、宇部興産社製)を使用し、さらに混練温度を130℃にした以外は実施例4と同様にして色素濃度0.005質量%のポリエチレンフィルムを作成し、実施例4と同様の評価を行い、結果を表1ならびに表2に示した。
実施例4において、TPUペレットに代えてPPペレット(製品名:PC630A、サンアロマー社製)を使用した以外は実施例4と同様にして色素濃度0.005質量%のPPフィルムを作成し、実施例4と同様の評価を行い、結果を表1ならびに表2に示した。
実施例4において、近赤外蛍光色素Bに代えて近赤外蛍光色素Fを、TPUペレットに代えてPPペレット(製品名:PC630A、サンアロマー社製)を使用した以外は実施例4と同様にして色素濃度0.005質量%のPPフィルムを作成し、実施例4と同様の評価を行い、結果を表1ならびに表2に示した。
Claims (13)
- 近赤外蛍光色素及び樹脂を含有する樹脂組成物であり、
前記近赤外蛍光色素が、下記一般式(I 3 −1)〜(I 3 −6):
Y 9 及びY 10 は、互いに独立して硫黄原子、酸素原子、窒素原子、又はリン原子を表し;
X 1 及びX 2 は、互いに独立して窒素原子又はリン原子を表し;
R 23 、R 24 、R 25 、及びR 26 は、互いに独立して、ハロゲン原子、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し;
R 27 及びR 28 は、互いに独立して、アリール基又はヘテロアリール基を表し;
R 29 及びR 30 は、互いに独立して、電子求引性基を表し;
R 31 及びR 32 は、
(p4)互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、又は
(p5)R 31 及びR 32 は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環又は置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成する;
R 33 及びR 34 は、
(q4)互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、又は
(q5)R 33 及びR 34 は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環又は置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成する。)
R 35 、R 36 、R 37 、及びR 38 は、
(p6)互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、
(p7)R 35 及びR 36 は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環又は置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成し、R 37 及びR 38 は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、
(p8)R 36 及びR 37 は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環又は置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成し、R 35 及びR 38 は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、又は
(p9)R 37 及びR 38 は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環又は置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成し、R 35 及びR 36 は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し;
R 39 、R 40 、R 41 、及びR 42 は、
(q6)互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、
(q7)R 39 及びR 40 は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環又は置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成し、R 41 及びR 42 は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、
(q8)R 40 及びR 41 は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環又は置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成し、R 39 及びR 42 は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、又は
(q9)R 41 及びR 42 は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環又は置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成し、R 39 及びR 40 は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。)
で表される化合物を含有し、
前記樹脂が、ウレタン系樹脂、オレフィン系樹脂、ポリスチレン系樹脂、及びポリエステル系樹脂からなる群から選択される1種又は2種以上であり、
極大蛍光波長が650nm以上であり、
前記樹脂組成物中の前記近赤外蛍光色素の含有量が、0.0001〜0.5質量%である、樹脂組成物。 - 下記一般式(I 3 −7)〜(I 3 −9):
Y 23 及びY 24 は、互いに独立して、炭素原子又は窒素原子を表し;
Y 13 及びY 14 は、互いに独立して、酸素原子又は硫黄原子を表し;
Y 25 及びY 26 は、互いに独立して、炭素原子又は窒素原子を表し;
R 47 及びR 48 は、互いに独立して、電子求引性基を表し;
R 43 、R 44 、R 45 、及びR 46 は、ハロゲン原子又は置換基を有していてもよいアリール基を表し;
P 15 及びP 16 は、互いに独立して、ハロゲン原子、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルコキシ基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基を表し;
n15及びn16は、互いに独立して、0〜3の整数を表し;
A 15 及びA 16 は、互いに独立して、ハロゲン原子、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルコキシ基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、及びジアルキルアミノ基からなる群より選択される1〜3個の置換基を有していてもよいフェニル基を表す。)
で表される化合物からなる群から選択される1種又は2種以上の化合物を含有する、請求項1に記載の樹脂組成物。 - 下記一般式(6−2)、(6−4)、(6−5)、(6−8)、(6−10)、及び(6−11):
P5及びP6は、互いに独立して、ハロゲン原子、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルコキシ基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基を表し;
n5及びn6は、0〜3の整数を表し;
P7及びP8は、互いに独立して、ハロゲン原子、C1−20アルキル基、C1−20アルコキシ基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基を表し;
n7及びn8は、互いに独立して、0〜3の整数を表す。)
で表される化合物からなる群より選択される1種又は2種以上の化合物を含有する、請求項2に記載の樹脂組成物。 - 近赤外蛍光色素及び樹脂を含有する樹脂組成物であり、
前記近赤外蛍光色素が、下記一般式(I 4 −1)〜(I 4 −6):
Y 9 及びY 10 は、互いに独立して硫黄原子、酸素原子、窒素原子、又はリン原子を表し;
X 1 及びX 2 は、互いに独立して窒素原子又はリン原子を表し;
R 23 、R 24 、R 25 、及びR 26 は、互いに独立して、ハロゲン原子、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し;
R 27 及びR 28 は、互いに独立して、アリール基又はヘテロアリール基を表し;
R 31 及びR 32 は、
(p4)互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、又は
(p5)R 31 及びR 32 は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環又は置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成する;
R 33 及びR 34 は、
(q4)互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、又は
(q5)R 33 及びR 34 は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環又は置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成する。)
R 35 、R 36 、R 37 、及びR 38 は、
(p6)互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、
(p7)R 35 及びR 36 は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環又は置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成し、R 37 及びR 38 は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、
(p8)R 36 及びR 37 は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環又は置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成し、R 35 及びR 38 は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、又は
(p9)R 37 及びR 38 は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環又は置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成し、R 35 及びR 36 は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し;
R 39 、R 40 、R 41 、及びR 42 は、
(q6)互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、
(q7)R 39 及びR 40 は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環又は置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成し、R 41 及びR 42 は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、
(q8)R 40 及びR 41 は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環又は置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成し、R 39 及びR 42 は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、又は
(q9)R 41 及びR 42 は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環又は置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成し、R 39 及びR 40 は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。)
で表される化合物を含有し、
前記樹脂が、ウレタン系樹脂、オレフィン系樹脂、ポリスチレン系樹脂、及びポリエステル系樹脂からなる群から選択される1種又は2種以上であり、
極大蛍光波長が650nm以上であり、
前記樹脂組成物中の前記近赤外蛍光色素の含有量が、0.0001〜1質量%である、樹脂組成物。 - 下記一般式(I 4 −7)〜(I 4 −9):
Y 23 及びY 24 は、互いに独立して、炭素原子又は窒素原子を表し;
Y 13 及びY 14 は、互いに独立して、酸素原子又は硫黄原子を表し;
Y 25 及びY 26 は、互いに独立して、炭素原子又は窒素原子を表し;
R 43 、R 44 、R 45 、及びR 46 は、ハロゲン原子又は置換基を有していてもよいアリール基を表し;
P 15 及びP 16 は、互いに独立して、ハロゲン原子、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルコキシ基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基を表し;
n15及びn16は、互いに独立して、0〜3の整数を表し;
A 15 及びA 16 は、互いに独立して、ハロゲン原子、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルコキシ基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、及びジアルキルアミノ基からなる群より選択される1〜3個の置換基を有していてもよいフェニル基を表す。)
で表される化合物からなる群から選択される1種又は2種以上の化合物を含有する、請求項4に記載の樹脂組成物。 - 前記一般式(I 4 −8)〜(I 4 −9)で表される化合物が、下記一般式(7−2)、(7−4)、(7−5)、(7−8)、(7−10)、及び(7−11):
P 5 及びP 6 は、互いに独立して、ハロゲン原子、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルコキシ基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基を表し;
n5及びn6は、0〜3の整数を表し;
P 7 及びP 8 は、互いに独立して、ハロゲン原子、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルコキシ基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基を表し;
n7及びn8は、互いに独立して、0〜3の整数を表す。)
で表される化合物からなる群より選択される1種又は2種以上の化合物を含有する、請求項5に記載の樹脂組成物。 - 医療用材料として用いられる、請求項1〜6のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 近赤外蛍光色素及び樹脂を含有する樹脂組成物であり、
前記近赤外蛍光色素が、下記一般式(I1−0):
R1、R2、及びR3は、
(p2)R1及びR2は共に、芳香族5員環を形成し、R3は水素原子、ハロゲン原子、C1−20アルキル基、C1−20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。
R4、R5、及びR6は、
(q2)R4及びR5は共に、芳香族5員環を形成し、R6は水素原子、ハロゲン原子、C1−20アルキル基、C1−20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。
R7及びR8は、ハロゲン原子を表し;
R9は、電子求引性基を表す。)
で表される化合物、及び下記一般式(I2−0):
で表される化合物からなる群より選択される1種又は2種以上の化合物を含有し、
前記一般式(I1−0)又は前記一般式(I2−0)において、R1及びR2が形成する芳香族5員環と、R4及びR5が形成する芳香族5員環が、下記一般式(C−1):
Y1 は、硫黄原子、酸素原子、窒素原子、又はリン原子を表し;
R11〜R 12 は、互いに独立して水素原子、無置換のアリール基、置換基を有するアリール基、無置換のヘテロアリール基、置換基を有するヘテロアリール基を表し、この際、前記R 11 及びR 12 の少なくとも1つは、無置換のアリール基、置換基を有するアリール基、無置換のヘテロアリール基、置換基を有するヘテロアリール基である。)
で表され、
前記樹脂が、ウレタン系樹脂、オレフィン系樹脂、ポリスチレン系樹脂、及びポリエステル系樹脂からなる群から選択される1種又は2種以上であり、
前記樹脂組成物中の前記近赤外蛍光色素の含有量が、0.0001〜1質量%であり、
前記近赤外蛍光色素が前記樹脂中で分散されており、
医療用材料として用いられる、樹脂組成物。 - 前記樹脂が熱可塑性樹脂である、請求項1〜8のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 前記近赤外蛍光色素と前記樹脂とが溶融混練されたものである、請求項1〜9のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 極大蛍光波長が700nm以上である、請求項1〜10のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載の樹脂組成物を加工して得られる成形体。
- 少なくとも一部が、患者の体内で使用される医療用具である、請求項12に記載の成形体。
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