JP7131730B2 - 樹脂組成物および成形体 - Google Patents
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Description
RaおよびRbは、Raが結合する窒素原子およびRbが結合する炭素原子と共に、芳香族5員環、芳香族6員環、または2~3個の5員環もしくは6員環が縮合してなる縮合芳香環を形成し;
RcおよびRdは、Rcが結合する窒素原子およびRdが結合する炭素原子と共に、芳香族5員環、芳香族6員環、または2~3個の5員環もしくは6員環が縮合してなる縮合芳香環を形成し;
ReおよびRfは、互いに独立して、ハロゲン原子または酸素原子を表し;
Rgは、水素原子、または電子求引性基を表す。
ただし、ReおよびRfが酸素原子の場合には、Re、Reと結合するホウ素原子、Ra、およびRaが結合する窒素原子が共に環を形成してもよく、Rf、Rfと結合するホウ素原子、Rc、およびRcが結合する窒素原子が共に環を形成してもよい。Reが酸素原子であり、かつ環を形成していない場合には、Reは置換基を有する酸素原子であり、Rfが酸素原子であり、かつ環を形成していない場合には、Rfは置換基を有する酸素原子である。]、
下記一般式(II2)
下記一般式(II3)
RhおよびRiは、Rhが結合する窒素原子およびRiが結合する炭素原子と共に、芳香族5員環、芳香族6員環、または2~3個の5員環もしくは6員環が縮合してなる縮合芳香環を形成し;
RjおよびRkは、Rjが結合する窒素原子およびRkが結合する炭素原子と共に、芳香族5員環、芳香族6員環、または2~3個の5員環もしくは6員環が縮合してなる縮合芳香環を形成し;
Rl、Rm、Rn、およびRoは、互いに独立して、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、またはヘテロアリール基を表し;
RpおよびRqは、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、またはヘテロアリール基を表し、
RrおよびRsは、互いに独立して、水素原子、または電子求引性基を表す。]で表される化合物、
ならびに下記一般式(II4)
極大蛍光波長が650nm以上である、前記[1]に記載の樹脂組成物。
R23、R24、R25、およびR26は、互いに独立して、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、またはヘテロアリール基を表し;
R27およびR28は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、またはヘテロアリール基を表し;
R29およびR30は、互いに独立して、水素原子、または電子求引性基を表し;
Y9およびY10は、互いに独立して、硫黄原子、酸素原子、窒素原子、またはリン原子を表し;
R31およびR32は、
(p4)互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、またはヘテロアリール基を表す、あるいは
(p5)R31およびR32は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環または置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成する;
R33およびR34は、
(q4)互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、またはヘテロアリール基を表す、あるいは
(q5)R33およびR34は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環または置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成する。]
X1およびX2は、互いに独立して、窒素原子またはリン原子を表し;
R35、R36、R37、およびR38は、
(p6)互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、またはヘテロアリール基を表す、
(p7)R35およびR36は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環または置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成し、R37およびR38は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、またはヘテロアリール基を表す、
(p8)R36およびR37は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環または置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成し、R35およびR38は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、またはヘテロアリール基を表す、あるいは
(p9)R37およびR38は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環または置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成し、R35およびR36は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、またはヘテロアリール基を表し;
R39、R40、R41、およびR42は、
(q6)互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、またはヘテロアリール基を表す、
(q7)R39およびR40は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環または置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成し、R41およびR42は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、またはヘテロアリール基を表す、
(q8)R40およびR41は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環または置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成し、R39およびR42は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、またはヘテロアリール基を表す、あるいは
(q9)R41およびR42は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環または置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成し、R39およびR40は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、またはヘテロアリール基を表す。]のいずれかで表される化合物、ならびに下記一般式(II4-1)~(II4-6)
Y13およびY14は、互いに独立して、酸素原子または硫黄原子を表し;
Y25およびY26は、互いに独立して、炭素原子または窒素原子を表し;
R47およびR48は、互いに独立して、水素原子または電子求引性基を表し;
R43、R44、R45、およびR46は、互いに独立して、ハロゲン原子または置換基を有していてもよいアリール基を表し;
P15およびP16は、互いに独立して、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基を表し;
n15およびn16は、互いに独立して、0~3の整数を表し;
A15およびA16は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、およびジアルキルアミノ基からなる群より選択される1~3個の置換基を有していてもよいフェニル基を表す。]
のいずれかで表される化合物からなる群より選択される少なくとも1種の化合物を含有する、前記[3]に記載の樹脂組成物。
<近赤外蛍光材料(A)>
本発明に係る樹脂組成物が含有する近赤外蛍光材料(A)は、蛍光極大波長が近赤外領域にある化合物である。本発明に係る樹脂組成物が、例えば生体内で使用される医療用具やセキュリティ用具の素材として用いられる場合には、上記近赤外蛍光材料(A)を含有する樹脂組成物およびこれから得られる成形体は、目に見えない近赤外領域の光で励起、検出できるため、励起光および蛍光が生体組織などの色調を変えることなく検出できる。
本発明において用いられる近赤外蛍光材料(A)としては、下記一般式(II1)または一般式(II2)で表される化合物が好ましい。これらの化合物は、以下、「本発明において用いられるBODIPY色素」ということがある。
(p1)互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、またはヘテロアリール基を表す、
(p2)R101およびR102は共に、芳香族5員環または芳香族6員環を形成し、R103は水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、またはヘテロアリール基を表す、あるいは
(p3)R102およびR103は共に、芳香族5員環または芳香族6員環を形成し、R101は水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、またはヘテロアリール基を表す。
一般式(II1-0)または一般式(II2-0)中、R104、R105、およびR106は、下記(q1)~(q3)のいずれかを充足する:
(q1)互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、またはヘテロアリール基を表す、
(q2)R104およびR105は共に、芳香族5員環または芳香族6員環を形成し、R106は水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、またはヘテロアリール基を表す、あるいは
(q3)R105およびR106は共に、芳香族5員環または芳香族6員環を形成し、R104は水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、またはヘテロアリール基を表す。
前記(p1)~(p3)または(q1)~(q3)におけるハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、およびヘテロアリール基としては、それぞれ、RaとRbにおいて「化合物の蛍光を阻害しない任意の基」として例示されたものを用いることができる。
前記(p2)~(p3)または(q2)~(q3)において、R101およびR102が共に形成する芳香族5員環または芳香族6員環、R104およびR105が共に形成する芳香族5員環または芳香族6員環、R102およびR103が共に形成する芳香族5員環または芳香族6員環、R105およびR106が共に形成する芳香族5員環または芳香族6員環としては、下記一般式(C-1)~(C-9)のいずれかで表されるものが好ましく、下記一般式(C-1)、(C-2)、または(C-9)のいずれかで表されるものがより好ましい。下記一般式(C-1)~(C-9)中、アスタリスクが付されている箇所が、一般式(II1-0)または一般式(II2-0)中のボロンジピロメテン骨格と結合する部分である。
(p4)互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、またはヘテロアリール基を表す、
(p5)R31およびR32は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環または置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成する。
一般式(II3-1)および一般式(II4-1)中、R33およびR34は、下記(q4)または(q5)を充足する。
(q4)互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、またはヘテロアリール基を表す、あるいは
(q5)R33およびR34は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環または置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成する。
一般式(II3-2)~(II3-6)および一般式(II4-2)~(II4-6)中、R35、R36、R37、およびR38は、下記(p6)~(p9)のいずれかを充足する。
(p6)互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、またはヘテロアリール基を表す。
(p7)R35およびR36は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環または置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成し、R37およびR38は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、またはヘテロアリール基を表す。
(p8)R36およびR37は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環または置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成し、R35およびR38は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、またはヘテロアリール基を表す。
(p9)R37およびR38は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環または置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成し、R35およびR36は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、またはヘテロアリール基を表す。
(q6)互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、またはヘテロアリール基を表す。
(q7)R39およびR40は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環または置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成し、R41およびR42は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、またはヘテロアリール基を表す。
(q8)R40およびR41は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環または置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成し、R39およびR42は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、またはヘテロアリール基を表す。
(q9)R41およびR42は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環または置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成し、R39およびR40は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、またはヘテロアリール基を表す。
本発明に係る樹脂組成物が含有する、ポリアミド樹脂以外の熱可塑性樹脂(B)は、近赤外蛍光材料とともに、分散相を形成する。
本発明に係る樹脂組成物が含有する樹脂(C)は、熱可塑性樹脂(B)とは異なる樹脂であって、連続相を形成する。
・熱可塑性樹脂(B)がポリカーボネート樹脂であり、樹脂(C)がポリアミド樹脂である形態
・熱可塑性樹脂(B)がポリカーボネート樹脂であり、樹脂(C)が架橋ポリエチレン樹脂である形態
・熱可塑性樹脂(B)がポリカーボネート樹脂であり、樹脂(C)がエポキシ樹脂である形態
・熱可塑性樹脂(B)がポリカーボネート樹脂であり、樹脂(C)が熱可塑性ポリウレタン樹脂である形態
・熱可塑性樹脂(B)がポリメチルメタクリレート樹脂であり、樹脂(C)が架橋ポリエチレン樹脂である形態
・熱可塑性樹脂(B)がポリスチレン樹脂であり、樹脂(C)が架橋ポリエチレン樹脂である形態
・熱可塑性樹脂(B)がポリプロピレン樹脂であり、樹脂(C)がポリエチレン樹脂である形態。
本発明に係る樹脂組成物の製造方法は、特に限定されるものではなく、公知のいずれの方法で行ってもよいが、例えば、以下の方法が挙げられる。
本発明に係る樹脂組成物を成形することにより、発光検出が可能な成形体が得られる。すなわち、本発明の他の一形態によれば、本発明に係る樹脂組成物から得られる成形体を提供する。
本発明の検出方法は、上記の成形体に向かって近赤外光線を照射する工程と、前記成形体が発する近赤外発光を検出する装置により検出する工程とを有する。
近赤外蛍光材料1~3(下記式の色素1~3)は、Chemistry A European Journal、2009年、第15巻、4857~4864ページを参照して合成した。
色素1は、Organic Letters、2012年、第4巻、2670~2673ページ、およびChmestry A European Journal、2009年、第15巻、4857~4864ページを参照し、以下のように行った。
色素2は、Organic Letters、2012年、第4巻、2670~2673ページ、およびChmestry A European Journal、2009年、第15巻、4857~4864ページを参照して、以下のように行った。
色素3は、色素2の合成で用いた前駆体2-4を用いた。アルゴン気流下、100mL容二口フラスコに、前駆体(2-4)(630mg、0.65mmol)、N,N-ジイソプロピルエチルアミン(258mg、2.0mmol)、およびジクロロメタン(20mL)を入れ、還流しながらクロロジフェニルボラン(600mg、3.0mmol)を加え、終夜反応した。反応液を水で洗浄後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をメタノールで洗浄後、カラムクロマトグラフィー(溶離液:ジクロロメタン/酢酸エチル=100/10)で精製し、色素3の茶色固体を得た(収量:186mg、収率:22%)。
・分散相用樹脂組成物の調製
下記表1に記載の配合量で近赤外蛍光材料(A)および熱可塑性樹脂(B)をタンブラーで予備混合した後、表1に記載の設定温度で、30mmφの二軸ベント式押出機内で溶融混練した。得られた混練物を冷却した後、ペレタイザーによりペレット化を行い、製造例1~8(ペレット(1)~(8))のペレットを製造した。
・B1:ポリカーボネート樹脂(住化ポリカーボネート株式会社製、SDポリカ(商標)301-4」)
・B2:ポリメチルメタクリレート(PMMA)樹脂(三菱ケミカル株式会社製、アクリペット(商標)VH001)
・B3:ポリスチレン樹脂(DIC株式会社製、ディックスチレン CR-4500)
・B4:ポリプロピレン樹脂(株式会社プライムポリマー製、プライムポリプロ(登録商標)J106G)。
次いで、上記で得られたペレット(1)~(8)を日本分析工業株式会社製、冷凍粉砕機 JFC-2000を用いて粉砕した。すなわち、ステンレス製容器にペレットとタングステン鋼球とを入れ、蓋をし、液体窒素で予備冷却10分、粉砕時間15分、往復動回数1200回/分の条件で凍結粉砕を行い、粉末を得た。次いで、粉末をエタノールに分散させ、得られた分散液を捕捉粒子径(300μm)の決まったフィルターを用いて加圧濾過し、表1に記載の平均粒子径を有する粉体(1)~(8)を得た。
得られた粉体を、ソルミックス(登録商標)A-7(日本アルコール販売株式会社製)を用いて、画像解析粒度分布計(ジャスコインタナショナル株式会社製:IF-3200)により、体積平均粒子径を求めた。粉体(9)については、最大粒子径(累積100%)も求めた。
得られた粉体(1)~(9)の発光評価を、以下の方法により行った。
光源ユニット:レボックス株式会社製、SPL-CC基板に波長720~850nmのランプを設置
光源と試料(52×76mmのガラス板上に粉体0.5gを平らに置いた)との距離を20cmとし、試料を水平に置き、垂直な位置のカメラから距離30cmで試料を設置して、カメラの撮像状態を以下の基準に基づいて、目視で評価した:
A・・・非常に鮮明
B・・・鮮明
C・・・発光確認
×・・・発光未確認(発光しなかった)。
製造例1で得られた粉体(1)20質量部と、樹脂(C)としてポリアミド樹脂(Arkema社製、PEBAX(登録商標)4033SA01)80質量部と、をタンブラーで攪拌・混合した後、30mmφの二軸ベント式押出機(設定温度200℃)内で溶融混練し、その後、ペレット化して樹脂組成物(1)を製造した。得られた樹脂組成物(1)を、Tダイを取り付けた押出機(設定温度220℃)で成形し、長さ127mm×幅12.7mm×厚さ1mmのシートサンプル(1)を作製した。
製造例1で得られた粉体(1)20質量部と、樹脂(C)としてポリエチレン樹脂(日本ポリエチレン株式会社製、ノバテック(商標)LL UJ580、直鎖状低密度ポリエチレン)78質量部と、架橋剤(日油株式会社製、パーヘキサ(登録商標)25B-40、2,5-ジメチル-2,5-ジ(t-ブチルパーオキシ)ヘキサン)2質量部と、をタンブラーで攪拌・混合した後、125℃環境下にて2本ロールで混練して樹脂組成物(2)を得た。その後、200℃、2分間、10MPaで加熱プレスし、長さ127mm×幅12.7mm×厚さ1mmのシートサンプル(2)を作製した。
製造例2で得られた粉体(2)20質量部と、樹脂(C)としてポリエチレン樹脂(日本ポリエチレン株式会社製、ノバテック(商標)LL UJ580、直鎖状低密度ポリエチレン)78質量部と、架橋剤(日油株式会社製、パーヘキサ(登録商標)25B-40、2,5-ジメチル-2,5-ジ(t-ブチルパーオキシ)ヘキサン)2質量部と、をタンブラーで攪拌・混合した後、125℃環境下にて2本ロールで混練して樹脂組成物(3)を得た。その後、200℃、2分間、10MPaで加熱プレスし、長さ127mm×幅12.7mm×厚さ1mmのシートサンプル(3)を作製した。
製造例3で得られた粉体(3)20質量部と、樹脂(C)としてポリエチレン樹脂(日本ポリエチレン株式会社製、ノバテック(商標)LL UJ580、直鎖状低密度ポリエチレン)78質量部と、架橋剤(日油株式会社製、パーヘキサ(登録商標)25B-40、2,5-ジメチル-2,5-ジ(t-ブチルパーオキシ)ヘキサン)2質量部と、をタンブラーで攪拌・混合した後、125℃環境下にて2本ロールで混練して樹脂組成物(4)を得た。その後、200℃、2分間、10MPaで加熱プレスし、長さ127mm×幅12.7mm×厚さ1mmのシートサンプル(4)を作製した。
製造例1で得られた粉体(1)20質量部と、エポキシ樹脂組成物(DIC株式会社製、エピクロン(登録商標)850 100質量部に対し、硬化剤(DIC株式会社製、エピクロン(登録商標)B-5001)90質量部を混合したもの)80質量部と、を攪拌機で攪拌・混合した後、減圧脱泡を行い、樹脂組成物(5)を得た。次に、成形型に、得られた樹脂組成物(5)を注入した後、120℃で1時間加熱硬化して、長さ127mm×幅12.7mm×厚さ1mmのシートサンプル(5)を作製した。
製造例4で得られた粉体(4)20質量部と、樹脂(C)としてポリエチレン樹脂(日本ポリエチレン株式会社製、ノバテック(商標)LL UJ580、直鎖状低密度ポリエチレン)80質量部と、をタンブラーで攪拌・混合した後、30mmφの二軸ベント式押出機(設定温度140℃)内で溶融混練し、その後、ペレット化して樹脂組成物(6)を製造した。得られた樹脂組成物(6)を、Tダイを取り付けた押出機(設定温度140℃)で成形し、長さ127mm×幅12.7mm×厚さ1mmのシートサンプル(6)を作製した。
製造例1で得られた粉体(1)20質量部と、樹脂(C)として熱可塑性ポリウレタン樹脂(Lubrizol社製、Tecoflex EG65D)80質量部とをタンブラーで攪拌・混合した後、30mmφの二軸ベント式押出機(設定温度190℃)内で溶融混練し、その後、ペレット化して樹脂組成物(7)を製造した。得られた樹脂組成物(7)を、Tダイを取り付けた押出機(設定温度200℃)で成形し、長さ127mm×幅12.7mm×厚さ1mmのシートサンプル(7)を作製した。
製造例5で得られた粉体(5)20質量部と、樹脂(C)としてポリアミド樹脂(Arkema社製、PEBAX(登録商標)4033SA01)80質量部と、をタンブラーで攪拌・混合した後、30mmφの二軸ベント式押出機(設定温度200℃)内で溶融混練し、その後、ペレット化して樹脂組成物(8)を製造した。得られた樹脂組成物(8)を、Tダイを取り付けた押出機(設定温度220℃)で成形し、長さ127mm×幅12.7mm×厚さ1mmのシートサンプル(8)を作製した。
製造例6で得られた粉体(6)20質量部と、樹脂(C)としてポリアミド樹脂(Arkema社製、PEBAX(登録商標)4033SA01)80質量部と、をタンブラーで攪拌・混合した後、30mmφの二軸ベント式押出機(設定温度200℃)内で溶融混練し、その後、ペレット化して樹脂組成物(9)を製造した。得られた樹脂組成物(9)を、Tダイを取り付けた押出機(設定温度220℃)で成形し、長さ127mm×幅12.7mm×厚さ1mmのシートサンプル(9)を作製した。
製造例7で得られた粉体(7)20質量部と、樹脂(C)としてポリアミド樹脂(Arkema社製、PEBAX(登録商標)4033SA01」)80質量部と、をタンブラーで攪拌・混合した後、30mmφの二軸ベント式押出機(設定温度200℃)内で溶融混練し、その後、ペレット化して樹脂組成物(10)を製造した。得られた樹脂組成物(10)を、Tダイを取り付けた押出機(設定温度220℃)で成形し、長さ127mm×幅12.7mm×厚さ1mmのシートサンプル(10)を作製した。
製造例8で得られた粉体(8)20質量部と、樹脂(C)としてポリアミド樹脂(Arkema社製、PEBAX(登録商標)4033SA01」)80質量部と、をタンブラーで攪拌・混合した後、30mmφの二軸ベント式押出機(設定温度200℃)内で溶融混練し、その後、ペレット化して樹脂組成物(11)を製造した。得られた樹脂組成物(11)を、Tダイを取り付けた押出機(設定温度220℃)で成形し、長さ127mm×幅12.7mm×厚さ1mmのシートサンプル(11)を作製した。
製造例9で得られた粉体(9)20質量部と、樹脂(C)としてポリアミド樹脂(Arkema社製、PEBAX(登録商標)4033SA01)80質量部と、をタンブラーで攪拌・混合した後、30mmφの二軸ベント式押出機(設定温度200℃)内で溶融混練し、その後、ペレット化して樹脂組成物(12)を製造した。得られた樹脂組成物(12)を、Tダイを取り付けた押出機(設定温度220℃)で成形し、長さ127mm×幅12.7mm×厚さ1mmのシートサンプル(12)を作製した。
合成例1で得られた近赤外蛍光材料(色素1)0.001質量部と、ポリアミド樹脂(Arkema社製、PEBAX(登録商標)4033SA01)99.995質量部と、をタンブラーで攪拌・混合した後、30mmφの二軸ベント式押出機(設定温度200℃)内で溶融混練し、その後、ペレット化して樹脂組成物(c2)を製造した。得られた樹脂組成物(c2)を、Tダイを取り付けた押出機(設定温度220℃)で成形し、長さ127mm×幅12.7mm×厚さ1mmのシートサンプル(c1)を作製した。
合成例1で得られた近赤外蛍光材料(色素1)0.001質量部と、ポリエチレン樹脂(日本ポリエチレン株式会社製、ノバテック(商標)LL UJ580)97.495質量部と、架橋剤(日油株式会社製、パーヘキサ(登録商標)25B-40(2,5-ジメチル-2,5-ジ(t-ブチルパーオキシ)ヘキサン))2.500質量部と、をタンブラーで攪拌・混合した後、125℃環境下にて2本ロールで混練して樹脂組成物(c2)を得た。得られた樹脂組成物(c2)を、200℃、2分間、10MPaで加熱プレスし、長さ127mm×幅12.7mm×厚さ1mmのシートサンプル(c2)を作製した。
合成例1で得られた近赤外蛍光材料(色素1)0.001質量部と、エポキシ樹脂組成物(DIC株式会社製、エピクロン(登録商標)850 100質量部に対し、硬化剤(DIC株式会社製、エピクロン(登録商標)B-5001)99.995質量部を攪拌機で攪拌・混合した後、減圧脱泡を行い、樹脂組成物(c3)を得た。次に、成形型に、得られた樹脂組成物(c3)を注入した後、120℃で1時間加熱硬化して、長さ127mm×幅12.7mm×厚さ1mmのシートサンプル(c3)を作製した。
(分散相の径)
得られたシートサンプル(1)~(12)、および比較用シートサンプル(c1)~(c3)の分散相の平均径を以下の方法で評価した。
得られたシートサンプル(1)~(12)、および比較用シートサンプル(c1)~(c3)の発光効率を以下の方法で評価した:
カメラ:センテック株式会社製、STC-MBCM200U3V-NIR
光源ユニット:レボックス株式会社製、SPL-CC基板に720~850nmのランプを暗室内に設置
光源とシートサンプルとの距離20cmとし、シートサンプルを水平に置き、垂直な位置のカメラから距離30cmで試料を設置して、カメラで撮像した(図1参照)。得られた画像を、画像処理ソフト「Image」にて0段~255段までの256段階に処理して評価した。発光しない場合を0段とし、画像中の最も高い段数をそのシートの発光効率とした。段数が高いほど発光効率が高いことを表す。
2 解析装置、
3 光源ユニット、
4 試料(シートサンプル)。
Claims (9)
- 近赤外蛍光材料(A)、ポリアミド樹脂以外の熱可塑性樹脂(B)、および前記熱可塑性樹脂(B)とは異なる樹脂(C)を含み、
前記樹脂(C)が連続相を形成し、前記近赤外蛍光材料(A)および前記熱可塑性樹脂(B)を含む分散相が前記連続相中に形成されていること、
前記近赤外蛍光材料(A)が、
下記一般式(II 3 )
R h およびR i は、R h が結合する窒素原子およびR i が結合する炭素原子と共に、芳香族5員環、芳香族6員環、または2~3個の5員環もしくは6員環が縮合してなる縮合芳香環を形成し;
R j およびR k は、R j が結合する窒素原子およびR k が結合する炭素原子と共に、芳香族5員環、芳香族6員環、または2~3個の5員環もしくは6員環が縮合してなる縮合芳香環を形成し;
R l 、R m 、R n 、およびR o は、互いに独立して、ハロゲン原子、C 1-20 アルキル基、C 1-20 アルコキシ基、アリール基、またはヘテロアリール基を表し;
R p およびR q は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C 1-20 アルキル基、C 1-20 アルコキシ基、アリール基、またはヘテロアリール基を表し;
R r およびR s は、互いに独立して、水素原子、または電子求引性基を表す。]で表される化合物であること、
前記ポリアミド樹脂以外の熱可塑性樹脂(B)は、熱可塑性ポリウレタン(TPU)樹脂、ポリカーボネート(PC)樹脂、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリスチレン樹脂、およびオレフィン樹脂からなる群より選択される少なくとも1種を含むこと、
前記近赤外蛍光材料(A)と前記ポリアミド樹脂以外の熱可塑性樹脂(B)との合計100質量%に対する前記近赤外蛍光材料(A)の含有率が、0.001質量%以上0.5質量%以下であること、および、
前記近赤外蛍光材料(A)と前記熱可塑性樹脂(B)との合計含有率が、前記近赤外蛍光材料(A)と前記熱可塑性樹脂(B)と前記樹脂(C)の合計100質量%に対して、5質量%以上60質量%以下である、樹脂組成物。 - 前記近赤外蛍光材料(A)が、
下記一般式(II3-1)~(II3-6)
R23、R24、R25、およびR26は、互いに独立して、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、またはヘテロアリール基を表し;
R27およびR28は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、またはヘテロアリール基を表し;
R29およびR30は、互いに独立して、水素原子、または電子求引性基を表し;
Y9およびY10は、互いに独立して、硫黄原子、酸素原子、窒素原子、またはリン原子を表し;
R31およびR32は、
(p4)互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、またはヘテロアリール基を表す、あるいは
(p5)R31およびR32は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環または置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成する;
R33およびR34は、
(q4)互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、またはヘテロアリール基を表す、あるいは
(q5)R33およびR34は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環または置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成する。]
X1およびX2は、互いに独立して、窒素原子またはリン原子を表し;
R35、R36、R37、およびR38は、
(p6)互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、またはヘテロアリール基を表す、
(p7)R35およびR36は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環または置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成し、R37およびR38は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、またはヘテロアリール基を表す、
(p8)R36およびR37は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環または置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成し、R35およびR38は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、またはヘテロアリール基を表す、あるいは
(p9)R37およびR38は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環または置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成し、R35およびR36は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、またはヘテロアリール基を表し;
R39、R40、R41、およびR42は、
(q6)互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、またはヘテロアリール基を表す、
(q7)R39およびR40は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環または置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成し、R41およびR42は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、またはヘテロアリール基を表す、
(q8)R40およびR41は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環または置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成し、R39およびR42は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、またはヘテロアリール基を表す、あるいは
(q9)R41およびR42は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環または置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成し、R39およびR40は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、またはヘテロアリール基を表す。]のいずれかで表される化合物のいずれかで表される化合物からなる群より選択される少なくとも1種の化合物を含有する、請求項1に記載の樹脂組成物。 - 前記近赤外蛍光材料(A)が、
下記一般式(II3-7)~(II3-9)
Y13およびY14は、互いに独立して、酸素原子または硫黄原子を表し;
Y25およびY26は、互いに独立して、炭素原子または窒素原子を表し;
R47およびR48は、互いに独立して、水素原子または電子求引性基を表し;
R43、R44、R45、およびR46は、互いに独立して、ハロゲン原子または置換基を有していてもよいアリール基を表し;
P15およびP16は、互いに独立して、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基を表し;
n15およびn16は、互いに独立して、0~3の整数を表し;
A15およびA16は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、およびジアルキルアミノ基からなる群より選択される1~3個の置換基を有していてもよいフェニル基を表す。]のいずれかで表される化合物からなる群より選択される少なくとも1種の化合物を含有する、請求項1に記載の樹脂組成物。 - 前記樹脂(C)は、ポリアミド樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、熱硬化性樹脂、および架橋ポリエチレン樹脂からなる群より選択される少なくとも1種を含む、請求項1~3のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 前記樹脂(C)は、ポリアミド樹脂を含む、請求項1~3のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 前記樹脂(C)は、熱硬化性樹脂を含む、請求項1~3のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 医療用材料として用いられる、請求項1~6のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 請求項1~7のいずれか1項に記載の樹脂組成物から得られる成形体。
- 少なくとも一部が、患者の体内で使用される医療用具である、請求項8に記載の成形体。
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