WO2023127507A1

WO2023127507A1 - 粉末状色素組成物、粉末状色素組成物の製造方法、樹脂組成物及び成形体

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Publication number: WO2023127507A1
Application number: PCT/JP2022/046123
Authority: WO
Inventors: 豊竹澤; 直人櫻井; 拓矢吉田
Original assignee: Dic株式会社
Priority date: 2021-12-27
Filing date: 2022-12-15
Publication date: 2023-07-06
Also published as: JPWO2023127507A1

Abstract

樹脂への分散性が良好な近赤外蛍光色素、当該近赤外蛍光色素を含有する樹脂組成物、及び当該樹脂組成物を加工して得られる成形体を提供する。さらに詳しくは、一般式（Ｉ_１）～（Ｉ_４）で表される化合物からなる群より選択される１種又は２種以上の化合物からなる近赤外蛍光色素からなる粉末状色素組成物、及び当該樹脂組成物を加工して得られる成形体。

Description

粉末状色素組成物、粉末状色素組成物の製造方法、樹脂組成物及び成形体

　本発明は、近赤外蛍光色素からなる粉末状色素組成物及びその製造方法、近赤外蛍光を発する樹脂組成物、並びに当該樹脂組成物を加工して得られる成形体に関する。

　近赤外蛍光色素は、様々な製品の識別、偽造防止を中心とした工業製品に利用されており、近年は、生体イメージング用プローブや検査薬等の医療用途にも利用されている。近赤外波長領域の特徴として、ヒトの肉眼では目視できないこと、生体への影響が少ないこと、皮膚などの生体透過性が高いこと等が知られている。医療用具自体に近赤外蛍光色素を含有させることにより、このような特徴を利用することができる。例えば、シャントチューブ等の医療用具に近赤外蛍光色素を含有させることにより、生体外から近赤外光を照射することによって生体内に埋め込まれた医療用具の位置を確認するシステムが開示されている（例えば、特許文献１参照。）。

　皮下などに埋め込まれている医療用インプラントを可視化するためには、皮膚透過性の高い近赤外光での励起が必要であり、さらに当該医療用インプラントから発せられる蛍光も皮膚透過性の高い近赤外領域である必要がある。すなわち、通常、視認性を確保するためには、医療用インプラントに含有されている近赤外蛍光色素自身が近赤外領域で強く光を吸収しなくてはならず、加えて強い蛍光を発する必要がある。このため、医療用インプラントの原料とされる樹脂組成物に含まれる近赤外蛍光色素としては、樹脂中において極大吸収波長が近赤外領域にあることが好ましい。

　樹脂に近赤外蛍光色素を混合・分散させることができれば、当該樹脂を原料として、近赤外蛍光を発する様々な成形体を製造することができる。近赤外蛍光色素を分散させた樹脂としては、例えば、特許文献２には、フタロシアニン色素、ナフタロシアニン色素、又はスクアレイン色素にポリエステル反応性基を導入した反応性基含有近赤外蛍光色素をＰＥＴ（ポリエチレンテレフタレート）中に共重合させた近赤外蛍光樹脂が開示されている。また、特許文献３には、耐熱性と発光量子収率に優れ、かつ近赤外蛍光を発するＢＯＤＩＰＹ色素又はＤＰＰ系ホウ素錯体を樹脂に混合して分散させることにより、発光強度の強い近赤外蛍光樹脂組成物及び当該組成物を加工してなる成形体が得られることが開示されている。

特開２０１２－１１５５３５号公報特開２００３－１７６２８９号公報国際公開第２０１５／０５６７７９号

　近赤外蛍光色素を含有する樹脂組成物を製造する際に、近赤外蛍光色素の樹脂への分散性が低い場合には、樹脂組成物中に近赤外蛍光色素が不均一に存在し、近赤外蛍光色素の凝集物が生じる場合もある。このような樹脂組成物から成形された成形体は、点状やスジ状の外観欠陥が生じやすい。

　本発明の目的は、樹脂への分散性が良好な近赤外蛍光色素、当該近赤外蛍光色素を含有する樹脂組成物、及び当該樹脂組成物を加工して得られる成形体を提供することである。

　本発明に係る粉末状色素組成物及びその製造方法、樹脂組成物、並びに成形体は、下記［１］～［１８］である。
［１］　近赤外蛍光色素からなる粉末状色素組成物であり、
　前記近赤外蛍光色素が、
下記一般式（Ｉ_１）

（式（Ｉ_１）中、
Ｒ^ａ及びＲ^ｂは、Ｒ^ａが結合する窒素原子及びＲ^ｂが結合する炭素原子と共に、芳香族５員環、芳香族６員環、又は２～３個の５員環若しくは６員環が縮合してなる縮合芳香環を形成し；
Ｒ^ｃ及びＲ^ｄは、Ｒ^ｃが結合する窒素原子及びＲ^ｄが結合する炭素原子と共に、芳香族５員環、芳香族６員環、又は２～３個の５員環若しくは６員環が縮合してなる縮合芳香環を形成し；
Ｒ^ｅ及びＲ^ｆは、ハロゲン原子又は酸素原子を表し；
Ｒ^ｇは、水素原子、又は電子求引性基を表す。
ただし、Ｒ^ｅ及びＲ^ｆが酸素原子の場合には、Ｒ^ｅ、Ｒ^ｅと結合するホウ素原子、Ｒ^ａ、及びＲ^ａが結合する窒素原子が共に環を形成してもよく、Ｒ^ｆ、Ｒ^ｆと結合するホウ素原子、Ｒ^ｃ、及びＲ^ｃが結合する窒素原子が共に環を形成してもよい。Ｒ^ｅが酸素原子であり、かつ環を形成していない場合には、Ｒ^ｅは置換基を有する酸素原子であり、Ｒ^ｆが酸素原子であり、かつ環を形成していない場合には、Ｒ^ｆは置換基を有する酸素原子である。）、
下記一般式（Ｉ_２）

（式（Ｉ_２）中、Ｒ^ａ～Ｒ^ｆは、前記式（Ｉ_１）と同じである。）、
下記一般式（Ｉ_３）

（式（Ｉ_３）中、
Ｒ^ｈ及びＲ^ｉは、Ｒ^ｈが結合する窒素原子及びＲ^ｉが結合する炭素原子と共に、芳香族５員環、芳香族６員環、又は２～３個の５員環若しくは６員環が縮合してなる縮合芳香環を形成し；
Ｒ^ｊ及びＲ^ｋは、Ｒ^ｊが結合する窒素原子及びＲ^ｋが結合する炭素原子と共に、芳香族５員環、芳香族６員環、又は２～３個の５員環若しくは６員環が縮合してなる縮合芳香環を形成し；
Ｒ^ｌ、Ｒ^ｍ、Ｒ^ｎ、及びＲ^ｏは、互いに独立して、ハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し；
Ｒ^ｐ及びＲ^ｑは、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、
Ｒ^ｒ及びＲ^ｓは、互いに独立して、水素原子、又は電子求引性基を表す。）で表される化合物、
及び下記一般式（Ｉ_４）

（式（Ｉ_４）中、Ｒ^ｈ～Ｒ^ｑは、前記式（Ｉ_３）と同じである。）で表される化合物からなる群より選択される１種又は２種以上の化合物であり、
　前記粉末状色素組成物の反射スペクトルは、
５２０～５６０ｎｍの範囲内にピークトップを有するピークがない、又は、
５２０～５６０ｎｍの範囲内にピークトップを有するピークがあるものの、当該範囲内における相対反射率の最大値から、３００～４００ｎｍの範囲内における相対反射率の平均値を差し引いた値が５％以下である、粉末状色素組成物。

［２］　下記一般式（Ｉ_１－０）
（式（Ｉ_１－０）中、
Ｒ^１、Ｒ^２、及びＲ^３は、
（ｐ１）互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、
（ｐ２）Ｒ^１及びＲ^２は共に、芳香族５員環又は芳香族６員環を形成し、Ｒ^３は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、又は
（ｐ３）Ｒ^２及びＲ^３は共に、芳香族５員環又は芳香族６員環を形成し、Ｒ^１は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。
Ｒ^４、Ｒ^５、及びＲ^６は、
（ｑ１）互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、
（ｑ２）Ｒ^４及びＲ^５は共に、芳香族５員環又は芳香族６員環を形成し、Ｒ^６は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、又は
（ｑ３）Ｒ^５及びＲ^６は共に、芳香族５員環又は芳香族６員環を形成し、Ｒ^４は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。
Ｒ^７及びＲ^８は、ハロゲン原子又は酸素原子を表し；
Ｒ^９は、水素原子、又は電子求引性基を表す。
ただし、Ｒ^７及びＲ^８が酸素原子の場合には、Ｒ^７、Ｒ^７と結合するホウ素原子、ホウ素原子が結合する窒素原子、Ｒ^１、及びＲ^１と結合する炭素原子が共に環を形成してもよく、Ｒ^８、Ｒ^８と結合するホウ素原子、ホウ素原子が結合する窒素原子、Ｒ^４、及びＲ^４と結合する炭素原子が共に環を形成してもよい。Ｒ^７が酸素原子であり、かつ環を形成していない場合には、Ｒ^７は置換基を有する酸素原子であり、Ｒ^８が酸素原子であり、かつ環を形成していない場合には、Ｒ^８は置換基を有する酸素原子である。）で表される化合物、及び下記一般式（Ｉ_２－０）
（式（Ｉ_２－０）中、Ｒ^１～Ｒ^８は、前記式（Ｉ_１－０）と同じである。）で表される化合物からなる群より選択される１種又は２種以上の化合物を含有する、前記［１］の粉末状色素組成物。

［３］　前記一般式（Ｉ_１－０）又は前記一般式（Ｉ_２－０）において、Ｒ^１及びＲ^２が環を形成し、Ｒ^４及びＲ^５が環を形成している、又は、Ｒ^２及びＲ^３が環を形成し、Ｒ^５及びＲ^６が環を形成しており、前記環が、下記一般式（Ｃ－１）～（Ｃ－９）（式（Ｃ－１）～（Ｃ－９）中、Ｙ^１～Ｙ^８は、互いに独立して硫黄原子、酸素原子、窒素原子、又はリン原子を表し、Ｒ^１１～Ｒ^２２は、互いに独立して水素原子、又は前記化合物の蛍光を阻害しない任意の基を表す。）のいずれかで表される、前記［２］の粉末状色素組成物。

［４］　下記一般式（Ｉ_３－１）～（Ｉ_３－６）

（式（Ｉ_３－１）中、
Ｒ^２３、Ｒ^２４、Ｒ^２５、及びＲ^２６は、互いに独立して、ハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し；
Ｒ^２７及びＲ^２８は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し；
Ｒ^２９及びＲ^３０は、互いに独立して、水素原子、又は電子求引性基を表し；
Ｙ^９及びＹ^１０は、互いに独立して硫黄原子、酸素原子、窒素原子、又はリン原子を表し；
Ｒ^３１及びＲ^３２は、
（ｐ４）互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、又は
（ｐ５）Ｒ^３１及びＲ^３２は共に、置換基を有していてもよい芳香族５員環又は置換基を有していてもよい芳香族６員環を形成する；
Ｒ^３３及びＲ^３４は、
（ｑ４）互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、又は
（ｑ５）Ｒ^３３及びＲ^３４は共に、置換基を有していてもよい芳香族５員環又は置換基を有していてもよい芳香族６員環を形成する。）

（式（Ｉ_３－２）～（Ｉ_３－６）中、Ｒ^２３～Ｒ^３０は、前記式（Ｉ_３－１）と同じであり；
Ｘ^１及びＸ^２は、互いに独立して窒素原子又はリン原子を表し；
Ｒ^３５、Ｒ^３６、Ｒ^３７、及びＲ^３８は、
（ｐ６）互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、
（ｐ７）Ｒ^３５及びＲ^３６は共に、置換基を有していてもよい芳香族５員環又は置換基を有していてもよい芳香族６員環を形成し、Ｒ^３７及びＲ^３８は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、
（ｐ８）Ｒ^３６及びＲ^３７は共に、置換基を有していてもよい芳香族５員環又は置換基を有していてもよい芳香族６員環を形成し、Ｒ^３５及びＲ^３８は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、又は
（ｐ９）Ｒ^３７及びＲ^３８は共に、置換基を有していてもよい芳香族５員環又は置換基を有していてもよい芳香族６員環を形成し、Ｒ^３５及びＲ^３６は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し；
Ｒ^３９、Ｒ^４０、Ｒ^４１、及びＲ^４２は、
（ｑ６）互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、
（ｑ７）Ｒ^３９及びＲ^４０は共に、置換基を有していてもよい芳香族５員環又は置換基を有していてもよい芳香族６員環を形成し、Ｒ^４１及びＲ^４２は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、
（ｑ８）Ｒ^４０及びＲ^４１は共に、置換基を有していてもよい芳香族５員環又は置換基を有していてもよい芳香族６員環を形成し、Ｒ^３９及びＲ^４２は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、又は
（ｑ９）Ｒ^４１及びＲ^４２は共に、置換基を有していてもよい芳香族５員環又は置換基を有していてもよい芳香族６員環を形成し、Ｒ^３９及びＲ^４０は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。）のいずれかで表される化合物、及び下記一般式（Ｉ_４－１）～（Ｉ_４－６）

（式（Ｉ_４－１）～（Ｉ_４－６）中、Ｒ^２３～Ｒ^２８は、前記式（Ｉ_３－１）と同じである。式（Ｉ_４－１）中、Ｒ^３１～Ｒ^３４、Ｙ^９、及びＹ^１０は、前記式（Ｉ_３－１）と同じであり、式（Ｉ_４－２）～（Ｉ_４－６）中、Ｒ^３５～Ｒ^４２は、前記式（Ｉ_３－２）と同じであり、式（Ｉ_４－３）～（Ｉ_４－６）中、Ｘ^１、及びＸ^２は、前記式（Ｉ_３－３）と同じである。）のいずれかで表される化合物からなる群より選択される１種又は２種以上の化合物を含有する、前記［１］の粉末状色素組成物。

［５］　下記一般式（Ｉ_１－１－１）～（Ｉ_１－１－６）、（Ｉ_１－２－１）～（Ｉ_１－２－１２）、（Ｉ_２－１－１）～（Ｉ_２－１－６）、及び（Ｉ_２－２－１）～（Ｉ_２－２－１２）

［式中、Ｙ^１１及びＹ^１２は、互いに独立して、酸素原子又は硫黄原子を表し；
Ｙ^２１及びＹ^２２は、互いに独立して、炭素原子又は窒素原子を表し；
Ｑ^１１は、トリフルオロメチル基、シアノ基、ニトロ基、又はフェニル基を表し；
Ｘは、互いに独立して、ハロゲン原子、Ｃ_1-20アルコキシ基、アリールオキシ基、又はアシルオキシ基を表し；
Ｐ^１１～Ｐ^１４及びＰ^１７は、互いに独立して、ハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基を表し；
Ａ^１１～Ａ^１４は、互いに独立して、ハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、及びジアルキルアミノ基からなる群より選択される１～３個の置換基を有していてもよいフェニル基、又はハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、及びジアルキルアミノ基からなる群より選択される１～３個の置換基を有していてもよいヘテロアリール基を表し；
ｎ１１～ｎ１４及びｎ１７は、互いに独立して、０～３の整数を表し；
ｍ１は０又は１を表す。］
のいずれかで表される化合物からなる群より選択される１種又は２種以上の化合物を含有する、前記［１］の粉末状色素組成物。
［６］　下記一般式（Ｉ_３－７）～（Ｉ_３－９）及び（Ｉ_４－７）～（Ｉ_４－９）

［式中、Ｙ^２３及びＹ^２４は、互いに独立して、炭素原子又は窒素原子を表し；
Ｙ^１３及びＹ^１４は、互いに独立して、酸素原子又は硫黄原子を表し；
Ｙ^２５及びＹ^２６は、互いに独立して、炭素原子又は窒素原子を表し；
Ｒ^４７及びＲ^４８は、互いに独立して、水素原子又は電子求引性基を表し；
Ｒ^４３、Ｒ^４４、Ｒ^４５、及びＲ^４６は、ハロゲン原子又は置換基を有していてもよいアリール基を表し；
Ｐ^１５及びＰ^１６は、互いに独立して、ハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基を表し；
ｎ１５及びｎ１６は、互いに独立して、０～３の整数を表し；
Ａ^１５及びＡ^１６は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、及びジアルキルアミノ基からなる群より選択される１～３個の置換基を有していてもよいフェニル基を表す。］
のいずれかで表される化合物からなる群より選択される１種又は２種以上の化合物を含有する、前記［１］の粉末状色素組成物。

［７］　前記反射スペクトルが、積分球を使った拡散反射測定により得られたスペクトルである、前記［１］～［６］のいずれかの粉末状色素組成物。
［８］　近赤外蛍光色素からなる粉末状色素組成物の製造方法であって、
　前記近赤外蛍光色素を、低極性溶媒に加熱溶解させた後、徐冷して再結晶化する結晶化工程と、
　前記結晶化工程で得られた結晶を粉末化して粉末状色素組成物を製造する粉末化工程と、
を有し、
　前記粉末状色素組成物の反射スペクトルは、
５２０～５６０ｎｍの範囲内にピークトップを有するピークがない、又は、
５２０～５６０ｎｍの範囲内にピークトップを有するピークがあるものの、当該範囲内における相対反射率の最大値から、３００～４００ｎｍの範囲内における相対反射率の平均値を差し引いた値が５％以下であり、
　前記近赤外蛍光色素が、
下記一般式（Ｉ_１）

（式（Ｉ_２）中、Ｒ^ａ～Ｒ^ｆは、前記式（Ｉ_１）と同じである。）で表される化合物、下記一般式（Ｉ_３）

（式（Ｉ_４）中、Ｒ^ｈ～Ｒ^ｑは、前記式（Ｉ_３）と同じである。）で表される化合物からなる群より選択される１種又は２種以上の化合物である、粉末状色素組成物の製造方法。［９］　前記低極性溶媒が、トルエンである、前記［８］の粉末状色素組成物の製造方法。
［１０］　前記低極性溶媒が、３０ｗｔ％以下の極性溶媒を含有する、前記［８］又は［９］の粉末状色素組成物の製造方法。
［１１］　前記極性溶媒が、炭素数１～４のアルコールである、前記［１０］の粉末状色素組成物の製造方法。
［１２］　前記［１］～［７］のいずれかの粉末状色素組成物及び樹脂を含有し、極大蛍光波長が６５０ｎｍ以上であることを特徴とする、樹脂組成物。
［１３］　前記樹脂が熱可塑性樹脂である、前記［１２］の樹脂組成物。
［１４］　前記近赤外蛍光色素と前記樹脂とが溶融混練されたものである、前記［１２］又は［１３］の樹脂組成物。
［１５］　極大蛍光波長が７００ｎｍ以上である、前記［１２］～［１４］のいずれかの樹脂組成物。
［１６］　医療用材料として用いられる、前記［１２］～［１５］のいずれかの樹脂組成物。
［１７］　前記［１２］～［１６］のいずれかの樹脂組成物を加工して得られる成形体。［１８］　少なくとも一部が、患者の体内で使用される医療用具である、前記［１７］の成形体。

　本発明に係る粉末状色素組成物は、耐熱性と発光量子収率に優れる上に、さらに樹脂への分散性も良好な近赤外蛍光色素からなる。当該粉末状色素組成物を含有させた樹脂組成物は、組成物中に均一に近赤外蛍光色素が分散しており、当該樹脂組成物を用いて成形した場合には、成形体に点状やスジ状の外観欠陥が生じ難い。このため、当該粉末状色素組成物を含有させた樹脂組成物は、製品品質の均質性が特に要求される医療用材料として特に好適である。

近赤外蛍光色素Ａ２と近赤外蛍光色素Ａ３の３００～６００ｎｍの反射スペクトルである。

＜近赤外蛍光色素＞
　本発明に係る粉末状色素組成物は、近赤外蛍光色素からなる粉末状色素組成物である。本発明に係る粉末状色素組成物が含有する近赤外蛍光色素は、具体的には、下記一般式（Ｉ_１）一般式（Ｉ_２）、一般式（Ｉ_３）、又は一般式（Ｉ_４）で表される化合物である。当該化合物を、以下、「本発明に係る近赤外蛍光色素」ということがある。

　一般式（Ｉ_１）又は一般式（Ｉ_２）中、Ｒ^ａ及びＲ^ｂは、Ｒ^ａが結合する窒素原子及びＲ^ｂが結合する炭素原子と共に１～３個の環からなる芳香環を形成する。同様に、一般式（Ｉ_１）又は一般式（Ｉ_２）中、Ｒ^ｃ及びＲ^ｄは、Ｒ^ｃが結合する窒素原子及びＲ^ｄが結合する炭素原子と共に１～３個の環からなる芳香環を形成する。Ｒ^ａ及びＲ^ｂが形成する芳香環、並びにＲ^ｃ及びＲ^ｄが形成する芳香環の各環は、５員環又は６員環である。一般式（Ｉ_１）又は一般式（Ｉ_２）で表される化合物は、Ｒ^ａ及びＲ^ｂが形成する芳香環とＲ^ｃ及びＲ^ｄが形成する芳香環が、２個の窒素原子と結合するホウ素原子を含む環により縮合した環構造を有する。すなわち、一般式（Ｉ_１）又は一般式（Ｉ_２）で表される化合物は、広い共役平面からなる堅牢な縮合環構造を有する。

　一般式（Ｉ_３）又は一般式（Ｉ_４）中、Ｒ^ｈ及びＲ^ｉは、Ｒ^ｈが結合する窒素原子及びＲ^ｉが結合する炭素原子と共に１～３個の環からなる芳香環を形成する。同様に、一般式（Ｉ_３）又は一般式（Ｉ_４）中、Ｒ^ｊ及びＲ^ｋは、Ｒ^ｊが結合する窒素原子及びＲ^ｋが結合する炭素原子と共に１～３個の環からなる芳香環を形成する。Ｒ^ｈ及びＲ^ｉが形成する芳香環、並びにＲ^ｊ及びＲ^ｋが形成する芳香環の各環は、５員環又は６員環である。一般式（Ｉ_３）又は一般式（Ｉ_４）で表される化合物は、Ｒ^ｈ及びＲ^ｉが形成する芳香環と２個の窒素原子と結合するホウ素原子を含む環と１個の窒素原子を含む５員のヘテロ環とが縮合した３環と、Ｒ^ｊ及びＲ^ｋが形成する芳香環と２個の窒素原子と結合するホウ素原子を含む環と１個の窒素原子を含む５員のヘテロ環とが縮合した３環とが５員のヘテロ環同士において縮合した環構造、すなわち、すくなくとも６環が縮合した環構造を有する。このように、一般式（Ｉ_３）又は一般式（Ｉ_４）で表される化合物は、非常に広い共役平面からなる堅牢な縮合環構造を有する。

　Ｒ^ａ及びＲ^ｂが形成する芳香環、Ｒ^ｃ及びＲ^ｄが形成する芳香環、Ｒ^ｈ及びＲ^ｉが形成する芳香環、並びにＲ^ｊ及びＲ^ｋが形成する芳香環としては、芳香性を有するものであれば特に限定されるものではない。当該芳香環としては、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、イソインドール環、インドール環、インダゾール環、プリン環、ペリミジン環、チエノピロール環、フロピロール環、ピロロチアゾール環、ピロロオキサゾール環等が挙げられる。極大蛍光波長が近赤外領域まで長波長化することから、特に、一般式（Ｉ_１）又は一般式（Ｉ_３）の場合は、当該芳香環としては、縮環数が２又は３であることが好ましく、合成上の煩雑さなどの点から２であることがより好ましい。ただし、当該芳香環の縮環数が１である場合にも、環上の置換基やホウ素上の置換基を工夫することで長波長化も可能である。また、特に、一般式（Ｉ_２）又は一般式（Ｉ_４）の場合は、置換アリール基やヘテロアリール基を結合させるだけで、近赤外領域まで長波長化させることができる。

　Ｒ^ａ及びＲ^ｂが形成する芳香環、Ｒ^ｃ及びＲ^ｄが形成する芳香環、Ｒ^ｈ及びＲ^ｉが形成する芳香環、並びにＲ^ｊ及びＲ^ｋが形成する芳香環としては、置換基を有していないものであってもよく、１個又は複数個の置換基を有していてもよい。当該芳香環が有する置換基としては、「化合物の蛍光を阻害しない任意の基」であればよい。

　本発明に係る樹脂組成物を医療用材料（医療用具の原材料）として用いる場合には、本発明に係る近赤外蛍光色素としては、必要な生物学的安全性試験において、変異原性、細胞毒性、感作性、皮膚刺激性などが無いものが好ましい。また、安全性の観点から、本発明に係る近赤外蛍光色素が、血液や組織液などの体液によって、本発明に係る樹脂組成物を加工して得られた成形体から溶出しないことが好ましい。このため、本発明に係る近赤外蛍光色素は、血液などの生体成分等への溶解性が低いことが好ましい。ただし、本発明に係る近赤外蛍光色素自体が水溶性であっても、本発明に係る樹脂組成物中の樹脂成分自体が体液等にほとんど溶出しない場合であり、かつ近赤外蛍光色素自体の含有量が微量である場合には、本発明に係る樹脂組成物の成形体は、生体内においても近赤外蛍光色素の溶出を避けて使用することが可能である。これらを考慮し、当該置換基としては、変異原性等を発現し難いものや、水溶性を低下させるものが選択されることが好ましい。

　当該置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、アルデヒド基、スルホン酸基、アルキルスルフォニル基、ハロゲノスルフォニル基、チオール基、アルキルチオ基、イソシアネート基、チオイソシアネート基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルアミドカルボニル基、アルキルカルボニルアミド基、アシル基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、シリル基、モノアルキルシリル基、ジアルキルシリル基、トリアルキルシリル基、モノアルコキシシリル基、ジアルコキシシリル基、トリアルコキシシリル基、アリール基及びヘテロアリール基等が挙げられる。Ｒ^ａ及びＲ^ｂが形成する芳香環、Ｒ^ｃ及びＲ^ｄが形成する芳香環、Ｒ^ｈ及びＲ^ｉが形成する芳香環、並びにＲ^ｊ及びＲ^ｋが形成する芳香環が有する置換基としては、生体に対する安全性の点からシアノ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、アルキルチオ基、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アミド基、アルキルスルフォニル基、フッ素、塩素、アリール基、又はヘテロアリール基であることが好ましく、これらの置換基はさらに置換基を有していてもよい。ただし、これらの置換基以外の置換基であっても、さらに適当な置換基を導入することにより安全性を向上させることもできることから、これらの置換基に限定されるものではない。

　ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子を挙げることができ、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子が好ましく、フッ素原子がより好ましい。

　アルキル基、アルケニル基、及びアルキニル基としては、直鎖状であってもよく、分岐状であってもよく、環状（脂肪族環基）であってもよい。これらの基の炭素数は、１～２０が好ましく、１～１２がより好ましく、１～６がさらに好ましい。アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基（ｔｅｒｔ－ブチル基）、ペンチル基、イソアミル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基等が挙げられる。アルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基、１－プロペニル基、イソプロペニル基、２－ブテニル基、１，３－ブタジエニル基、２－ペンテニル基、２－ヘキセニル基等が挙げられる。アルキニル基としては、エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、イソプロピニル基、１－ブチニル基、イソブチニル基等が挙げられる。

　アルキルスルフォニル基、アルキルチオ基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルアミドカルボニル基、アルキルカルボニルアミド基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、モノアルキルシリル基、ジアルキルシリル基、トリアルキルシリル基、モノアルコキシシリル基、ジアルコキシシリル基、及びトリアルコキシシリル基におけるアルキル基部分としては、前記アルキル基と同様のものが挙げられる。例えば、アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔ－ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、イソアミルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基等が挙げられる。また、例えば、モノアルキルアミノ基としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、ｔ－ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基等を挙げることができ、ジアルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジイソブチルアミノ基、ジペンチルアミノ基、ジヘキシルアミノ基、エチルメチルアミノ基、メチルプロピルアミノ基、ブチルメチルアミノ基、エチルプロピルアミノ基、ブチルエチルアミノ基等を挙げることができる。

　アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、インデニル基、ビフェニル基等が挙げられる。好ましくはフェニル基である。
　ヘテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チエニル基、フラニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾール基等の５員環ヘテロアリール基；ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基等の６員環ヘテロアリール基；インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、キノリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、クロメニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基などの縮合ヘテロアリール基を挙げることができる。

　アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、及びヘテロアリール基は、無置換の基であってもよく、１以上の水素原子が置換基によって置換されていてもよい。置換基としては、例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、チオール基、カルボキシル基、アルデヒド基、スルホン酸基、イソシアネート基、チオイソシアネート基、アリール基、ヘテロアリール基等が挙げられる。

　蛍光色素の吸収波長及び蛍光波長は周辺の環境に依存する。それ故、樹脂中における蛍光色素の吸収波長は、溶液中と比較して短波長化する場合もあれば、長波長化する場合もある。本発明に係る近赤外蛍光色素自身の吸収波長が長波長化されている場合には、種々の樹脂中でも極大吸収波長が近赤外領域にあるようになるため好ましい。蛍光色素の極大吸収波長は、分子内の適切な位置に電子供与性基と電子求引性基を導入することにより、最高被占軌道（ＨＯＭＯ）と最低空軌道（ＬＵＭＯ）間のバンドギャップを狭め、より長波長化することができる。

　例えば、一般式（Ｉ_１）で表される化合物のうち、Ｒ^ａ及びＲ^ｂが形成する芳香環並びにＲ^ｃ及びＲ^ｄが形成する芳香環に電子供与性基を導入し、Ｒ^ｇに電子求引性基を導入することにより、当該化合物の極大吸収波長及び極大蛍光波長をより長波長化することができる。同様に、一般式（Ｉ_３）で表される化合物のうち、Ｒ^ｈ及びＲ^ｉが形成する芳香環並びにＲ^ｊ及びＲ^ｋが形成する芳香環に電子供与性基を導入すること、Ｒ^ｐ及びＲ^ｑが芳香環の場合には当該芳香環に電子供与性基を導入すること、又はＲ^ｒ及びＲ^ｓに電子求引性基を導入することにより、当該化合物の極大吸収波長及び極大蛍光波長をより長波長化することができる。これらの設計を組み合わせることにより、目的の波長に調整することが可能である。

　アザＢＯＤＩＰＹ骨格を有する一般式（Ｉ_２）で表される化合物は、Ｒ^ａ及びＲ^ｂが形成する芳香環並びにＲ^ｃ及びＲ^ｄが形成する芳香環が無置換であっても比較的長波長に吸収を有する骨格である。一般式（Ｉ_１）で表される化合物とは異なり、当該骨格ではピロールの架橋部分が窒素原子であるために窒素上に置換基を導入することができないが、ピロール部分（Ｒ^ａ及びＲ^ｂが形成する芳香環並びにＲ^ｃ及びＲ^ｄが形成する芳香環）に電子供与性基を導入することにより、当該化合物の極大吸収波長及び極大蛍光波長をより長波長化できる。同様に、一般式（Ｉ_４）で表される化合物の場合、ピロール部分（Ｒ^ｈ及びＲ^ｉが形成する芳香環並びにＲ^ｊ及びＲ^ｋが形成する芳香環）に電子供与性基を導入すること、又はＲ^ｐ及びＲ^ｑが芳香環の場合には当該芳香環に電子供与性基を導入することにより、当該化合物の極大吸収波長及び極大蛍光波長をより長波長化できる。

　このため、Ｒ^ａ及びＲ^ｂが形成する芳香環、Ｒ^ｃ及びＲ^ｄが形成する芳香環、Ｒ^ｈ及びＲ^ｉが形成する芳香環、並びにＲ^ｊ及びＲ^ｋが形成する芳香環が有する置換基としては、「化合物の蛍光を阻害しない任意の基」のうち、当該芳香環に対して電子供与性基として機能する基が好ましい。当該芳香環に電子供与性基が導入されることにより、一般式（Ｉ_１）、一般式（Ｉ_２）、一般式（Ｉ_３）、又は一般式（Ｉ_４）で表される化合物の蛍光がより長波長側になる。電子供与性基として機能する基としては、例えば、アルキル基；メトキシ基等のアルコキシ基；フェニル基、ｐ－アルコキシフェニル基、ｐ－ジアルキルアミノフェニル基、ジアルコキシフェニル基等のアリール基（芳香環基）；２－チエニル基、２－フラニル基等のヘテロアリール基（複素芳香環基）等が挙げられる。アルキル基や、フェニル基の置換基中のアルキル基、アルコキシ基中のアルキル基部分としては、炭素数１～１０の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基が好ましい。なお、アルキル基部分の炭素数や分岐の有無は、色素の諸物性を鑑み、適宜選択すればよい。溶解性や相溶性などの観点からは、炭素数６以上が好ましい場合や分岐している方が好ましい場合もある。Ｒ^ａ及びＲ^ｂが形成する芳香環、Ｒ^ｃ及びＲ^ｄが形成する芳香環、Ｒ^ｈ及びＲ^ｉが形成する芳香環、並びにＲ^ｊ及びＲ^ｋが形成する芳香環が有する置換基としては、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基が好ましく、メチル基、エチル基、メトキシ基、フェニル基、ｐ－メトキシフェニル基、ｐ－エトキシフェニル基、ｐ－ジメチルアミノフェニル基、ジメトキシフェニル基、チエニル基、又はフラニル基がより好ましく、メチル基、エチル基、メトキシ基、フェニル基又はｐ－メトキシフェニル基がさらに好ましい。ＢＯＤＩＰＹ骨格は平面性が高いため、π－πスタッキングにより分子同士が凝集し易い。ＢＯＤＩＰＹ骨格に嵩高い置換基をもつアリール基やヘテロアリール基を導入することにより、分子の凝集が抑制でき、本発明に係る樹脂組成物の発光量子収率を高くすることができる。

　一般式（Ｉ_１）又は一般式（Ｉ_２）中、Ｒ^ａ及びＲ^ｂが形成する芳香環と、Ｒ^ｃ及びＲ^ｄが形成する芳香環とは、相違していてもよく、同種であってもよい。一般式（Ｉ_３）又は一般式（Ｉ_４）中、Ｒ^ｈ及びＲ^ｉが形成する芳香環と、Ｒ^ｊ及びＲ^ｋが形成する芳香環とは、相違していてもよく、同種であってもよい。本発明に係る近赤外蛍光色素としては、合成が容易であることに加え、より発光量子収率が高い傾向にあることから、Ｒ^ａ及びＲ^ｂが形成する芳香環とＲ^ｃ及びＲ^ｄが形成する芳香環、又はＲ^ｈ及びＲ^ｉが形成する芳香環とＲ^ｊ及びＲ^ｋが形成する芳香環は、同種であることが好ましい。

　一般式（Ｉ_１）又は一般式（Ｉ_２）中、Ｒ^ｅ及びＲ^ｆは、互いに独立して、ハロゲン原子又は酸素原子を表す。Ｒ^ｅ及びＲ^ｆがハロゲン原子の場合、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子が好ましく、フッ素原子又は塩素原子がより好ましく、ホウ素原子と強固な結合を有することからフッ素原子が特に好ましい。Ｒ^ｅ及びＲ^ｆがフッ素原子の化合物は耐熱性が高いため、樹脂と高温で溶融混練する場合には有利である。なお、一般式（Ｉ_１）又は一般式（Ｉ_２）で表される化合物としては、Ｒ^ｅ及びＲ^ｆがハロゲン原子又は酸素原子ではなく、ホウ素原子と結合しうる原子を含んだ置換基であっても、本発明に係る近赤外蛍光色素と同様に樹脂に含有させることができる。当該置換基としては、蛍光を阻害しないものであれば許容される。

　一般式（Ｉ_１）又は一般式（Ｉ_２）中、Ｒ^ｅ及びＲ^ｆが酸素原子の場合、Ｒ^ｅ、Ｒ^ｅと結合するホウ素原子、Ｒ^ａ、及びＲ^ａが結合する窒素原子が共に環を形成してもよく、Ｒ^ｆ、Ｒ^ｆと結合するホウ素原子、Ｒ^ｃ、及びＲ^ｃが結合する窒素原子が共に環を形成してもよい。つまり、環構造を形成する場合は、Ｒ^ｅ、Ｒ^ｅと結合するホウ素原子、Ｒ^ａ、及びＲ^ａが結合する窒素原子が形成する環は、Ｒ^ａ及びＲ^ｂが形成する芳香環と縮合し、Ｒ^ｆ、Ｒ^ｆと結合するホウ素原子、Ｒ^ｃ、及びＲ^ｃが結合する窒素原子が形成する環は、Ｒ^ｃ及びＲ^ｄが形成する芳香環と縮合する。Ｒ^ｅ等が形成する環及びＲ^ｆ等が形成する環は、好ましくは６員環である。

　一般式（Ｉ_１）又は一般式（Ｉ_２）中、Ｒ^ｅが酸素原子であり、かつ環を形成していない場合には、Ｒ^ｅは置換基を有する酸素原子（置換基と結合した酸素原子）である。当該置換基としては、Ｃ_1-20アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、又はヘテロアリールカルボニル基等が挙げられる。同様に、一般式（Ｉ_１）又は一般式（Ｉ_２）中、Ｒ^ｆが酸素原子であり、かつ環を形成していない場合には、Ｒ^ｆは置換基を有する酸素原子（置換基と結合した酸素原子）である。当該置換基としては、Ｃ_1-20アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、又はヘテロアリールカルボニル基等が挙げられる。なお、Ｒ^ｅ及びＲ^ｆが共に置換基を有する酸素原子の場合、Ｒ^ｅが有する置換基とＲ^ｆが有する置換基とは、同種であってもよく異種であってもよい。

　一般式（Ｉ_１）又は一般式（Ｉ_２）中、Ｒ^ｅ及びＲ^ｆが酸素原子の場合、Ｒ^ｅ、Ｒ^ｆ、並びにＲ^ｅ及びＲ^ｆと結合するホウ素原子が共に環を形成してもよい。当該環構造としては、例えば、Ｒ^ｅ及びＲ^ｆが同じアリール環又はヘテロアリール環と連結している構造、Ｒ^ｅ及びＲ^ｆがアルキレン基により連結している構造が挙げられる。

　一般式（Ｉ_３）又は一般式（Ｉ_４）中、Ｒ^ｌ、Ｒ^ｍ、Ｒ^ｎ、及びＲ^ｏは、互いに独立して、ハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。Ｒ^ｌ、Ｒ^ｍ、Ｒ^ｎ、又はＲ^ｏがハロゲン原子の場合、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子が好ましく、フッ素原子又は塩素原子がより好ましく、ホウ素原子と強固な結合を有することからフッ素原子が特に好ましい。Ｒ^ｌ、Ｒ^ｍ、Ｒ^ｎ、及びＲ^ｏがフッ素原子の化合物は耐熱性が高いため、樹脂と高温で溶融混練する場合には有利である。

　なお、本願発明及び本願明細書において、「Ｃ_1-20アルキル基」は炭素数１～２０のアルキル基を意味し、「Ｃ_1-20アルコキシ基」は炭素数１～２０のアルコキシ基を意味する。

　Ｒ^ｌ、Ｒ^ｍ、Ｒ^ｎ、又はＲ^ｏがＣ_1-20アルキル基の場合、当該アルキル基としては、直鎖状であってもよく、分岐状であってもよく、環状（脂肪族環基）であってもよい。当該アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基等が挙げられる。

　Ｒ^ｌ、Ｒ^ｍ、Ｒ^ｎ、又はＲ^ｏがＣ_1-20アルコキシ基の場合、当該アルコキシ基のアルキル基部分としては、直鎖状であってもよく、分岐状であってもよく、環状（脂肪族環基）であってもよい。当該アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔ－ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、イソアミルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基等が挙げられる。

　Ｒ^ｌ、Ｒ^ｍ、Ｒ^ｎ、又はＲ^ｏがアリール基の場合、当該アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、インデニル基、ビフェニル基等が挙げられる。
　Ｒ^ｌ、Ｒ^ｍ、Ｒ^ｎ、又はＲ^ｏがヘテロアリール基の場合、当該ヘテロアリール基としては、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チエニル基、フラニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾール基等の５員環ヘテロアリール基；ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基等の６員環ヘテロアリール基；インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、キノリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、クロメニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基などの縮合ヘテロアリール基を挙げることができる。

　Ｒ^ｌ、Ｒ^ｍ、Ｒ^ｎ、又はＲ^ｏが表すＣ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アリール基、及びヘテロアリール基は、無置換の基であってもよく、１以上の水素原子が置換基によって置換されていてもよい。置換基としては、例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、チオール基、カルボキシル基、アルデヒド基、スルホン酸基、イソシアネート基、チオイソシアネート基、アリール基、ヘテロアリール基等が挙げられる。

　一般式（Ｉ_３）又は一般式（Ｉ_４）で表される化合物としては、Ｒ^ｌ、Ｒ^ｍ、Ｒ^ｎ、及びＲ^ｏがハロゲン原子、無置換のアリール基、又は置換基を有するアリール基が好ましく、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、無置換のフェニル基、又はＣ_1-20アルキル基若しくはＣ_1-20アルコキシ基で置換されたフェニル基が好ましく、フッ素原子、塩素原子、無置換のフェニル基、又はＣ_1-10アルキル基若しくはＣ_1-10アルコキシ基で置換されたフェニル基がより好ましく、フッ素原子又は無置換のフェニル基が特に好ましい。

　一般式（Ｉ_３）又は一般式（Ｉ_４）中、Ｒ^ｐ及びＲ^ｑは、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。Ｒ^ｐ及びＲ^ｑが表すハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アリール基、及びヘテロアリール基としては、前記一般式（Ｉ_３）のＲ^ｌ、Ｒ^ｍ、Ｒ^ｎ、又はＲ^ｏと同様のものが挙げられる。

　一般式（Ｉ_３）又は一般式（Ｉ_４）で表される化合物としては、Ｒ^ｐ及びＲ^ｑが水素原子又はアリール基であるものが好ましく、無置換のフェニル基、又はＣ_1-20アルキル基若しくはＣ_1-20アルコキシ基で置換されたフェニル基であるものが好ましく、無置換のフェニル基、又はＣ_1-20アルコキシ基で置換されたフェニル基であるものがより好ましく、無置換のフェニル基、又はＣ_1-10アルコキシ基で置換されたフェニル基であるものが特に好ましい。

　一般式（Ｉ_１）中、Ｒ^ｇは、水素原子、又は電子求引性基を表す。また、一般式（Ｉ_３）中、Ｒ^ｒ及びＲ^ｓは、互いに独立して、水素原子、又は電子求引性基を表す。当該電子求引性基としては、例えば、トリフルオロメチル基などのようなハロゲン化メチル基；ニトロ基；シアノ基；アリール基；ヘテロアリール基；アルキニル基；アルケニル基；カルボキシル基、アシル基、カルボニルオキシ基、アミド基、アルデヒド基などのカルボニル基を有する置換基；スルホキシド基；スルホニル基；アルコキシメチル基；アミノメチル基などが挙げられ、これらの電子求引性基を置換基として持つアリール基やヘテロアリール基なども使用することができる。これらの電子求引性基の中でも、極大蛍光波長の長波長化の点から、強い電子求引性基として機能し得るトリフルオロメチル基、ニトロ基、シアノ基、フェニル基、スルホニル基等が好ましい。

　本発明に係る近赤外蛍光色素としては、下記一般式（Ｉ_１－０）又は一般式（Ｉ_２－０）で表される化合物が好ましい。ボロンジピロメテン骨格を有する化合物は、極大蛍光波長がより長波長になるため好ましく、特に下記の（ｐ２）、（ｐ３）、（ｑ２）、又は（ｑ３）を充足する、ピロール環が芳香環又は複素芳香環と縮合した化合物は、極大波長が更に長波長になるため、近赤外蛍光色素として好ましい。

　一般式（Ｉ_１－０）又は一般式（Ｉ_２－０）中、Ｒ^１、Ｒ^２、及びＲ^３は、下記（ｐ１）～（ｐ３）のいずれかを充足する。
（ｐ１）互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、
（ｐ２）Ｒ^１及びＲ^２は共に、芳香族５員環又は芳香族６員環を形成し、Ｒ^３は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、又は
（ｐ３）Ｒ^２及びＲ^３は共に、芳香族５員環又は芳香族６員環を形成し、Ｒ^１は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。

　一般式（Ｉ_１－０）又は一般式（Ｉ_２－０）中、Ｒ^４、Ｒ^５、及びＲ^６は、下記（ｑ１）～（ｑ３）のいずれかを充足する。
（ｑ１）互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、
（ｑ２）Ｒ^４及びＲ^５は共に、芳香族５員環又は芳香族６員環を形成し、Ｒ^６は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、又は
（ｑ３）Ｒ^５及びＲ^６は共に、芳香族５員環又は芳香族６員環を形成し、Ｒ^４は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。

　前記（ｐ１）～（ｐ３）又は（ｑ１）～（ｑ３）におけるハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アリール基、及びヘテロアリール基としては、それぞれ、Ｒ^ａとＲ^ｂにおいて「化合物の蛍光を阻害しない任意の基」として例示されたものを用いることができる。

　前記（ｐ２）～（ｐ３）又は（ｑ２）～（ｑ３）において、Ｒ^１及びＲ^２が共に形成する芳香族５員環又は芳香族６員環、Ｒ^４及びＲ^５が共に形成する芳香族５員環又は芳香族６員環、Ｒ^２及びＲ^３が共に形成する芳香族５員環又は芳香族６員環、Ｒ^５及びＲ^６が共に形成する芳香族５員環又は芳香族６員環としては、下記一般式（Ｃ－１）～（Ｃ－９）のいずれかで表されるものが好ましく、下記一般式（Ｃ－１）、（Ｃ－２）、又は（Ｃ－９）のいずれかで表されるものがより好ましい。下記一般式（Ｃ－１）～（Ｃ－９）中、アスタリスクが付されている箇所が、一般式（Ｉ_１－０）又は一般式（Ｉ_２－０）中のボロンジピロメテン骨格と結合する部分である。

　前記一般式（Ｃ－１）～（Ｃ－８）中、Ｙ^１～Ｙ^８は、互いに独立して硫黄原子、酸素原子、窒素原子、又はリン原子を表す。当該Ｙ^１～Ｙ^８としては、互いに独立して硫黄原子、酸素原子、又は窒素原子であることが好ましく、互いに独立して硫黄原子又は酸素原子であることがより好ましい。

　前記一般式（Ｃ－１）～（Ｃ－９）中、Ｒ^１１～Ｒ^２２は、互いに独立して水素原子、又は前記化合物の蛍光を阻害しない任意の基を表す。「化合物の蛍光を阻害しない任意の基」としては、Ｒ^ａとＲ^ｂにおける「化合物の蛍光を阻害しない任意の基」で例示されたものを用いることができる。Ｒ^１１～Ｒ^２２としては、互いに独立して、水素原子、無置換のアリール基、置換基を有するアリール基、無置換のヘテロアリール基、又は置換基を有するヘテロアリール基であることが好ましく、水素原子、（無置換の）フェニル基、ｐ－メトキシフェニル基、ｐ－エトキシフェニル基、ｐ－ジメチルアミノフェニル基、ジメトキシフェニル基、チエニル基、又はフラニル基がより好ましく、水素原子、（無置換の）フェニル基、又はｐ－メトキシフェニル基がさらに好ましい。電子供与性を高めることと、嵩高い置換基によりＢＯＤＩＰＹ骨格の凝集を抑制できることから、前記化合物は、少なくとも一つの前記の無置換のアリール基、置換基を有するアリール基、無置換のヘテロアリール基、又は置換基を有するヘテロアリール基により置換されていることが特に好ましい。

　一般式（Ｉ_１－０）又は一般式（Ｉ_２－０）の化合物としては、Ｒ^１とＲ^４、Ｒ^２とＲ^５、及びＲ^３とＲ^６は、それぞれ相違していてもよいが、同種の基であることが好ましい。つまり、Ｒ^１、Ｒ^２、及びＲ^３が前記（ｐ１）を充足する場合には、Ｒ^４、Ｒ^５、及びＲ^６は前記（ｑ１）を充足することが好ましく、Ｒ^１、Ｒ^２、及びＲ^３が前記（ｐ２）を充足する場合には、Ｒ^４、Ｒ^５、及びＲ^６は前記（ｑ２）を充足することが好ましく、Ｒ^１、Ｒ^２、及びＲ^３が前記（ｐ３）を充足する場合には、Ｒ^４、Ｒ^５、及びＲ^６は前記（ｑ３）を充足することが好ましい。

　一般式（Ｉ_１－０）又は一般式（Ｉ_２－０）の化合物としては、Ｒ^１及びＲ^２が環を形成し、Ｒ^４及びＲ^５が環を形成している、又は、Ｒ^２及びＲ^３が環を形成し、Ｒ^５及びＲ^６が環を形成していることが好ましい。すなわち、Ｒ^１、Ｒ^２、及びＲ^３が前記（ｐ２）又は（ｐ３）を充足し、Ｒ^４、Ｒ^５、及びＲ^６が前記（ｑ２）又は（ｑ３）を充足するものが好ましい。ボロンジピロメテン骨格にさらに芳香環又は複素芳香環が縮合することにより、極大蛍光波長がより長波長側となるためである。

　一般式（Ｉ_１－０）又は一般式（Ｉ_２－０）中、Ｒ^７及びＲ^８は、ハロゲン原子又は酸素原子を表す。Ｒ^７及びＲ^８が酸素原子の場合には、Ｒ^７、Ｒ^７と結合するホウ素原子、ホウ素原子が結合する窒素原子、Ｒ^１、及びＲ^１と結合する炭素原子が共に環を形成してもよく、Ｒ^８、Ｒ^８と結合するホウ素原子、ホウ素原子が結合する窒素原子、Ｒ^４、及びＲ^４と結合する炭素原子が共に環を形成してもよい。つまり、Ｒ^７とホウ素原子とＲ^１等が形成する環と、Ｒ^８とホウ素原子とＲ^４等が形成する環は、いずれもボロンジピロメテン骨格と縮合する。Ｒ^７とホウ素原子とＲ^１等が形成する環、及びＲ^８とホウ素原子とＲ^４等が形成する環は、好ましくは６員環である。

　一般式（Ｉ_１－０）又は一般式（Ｉ_２－０）中、Ｒ^７が酸素原子であり、かつ環を形成していない場合には、Ｒ^７は置換基を有する酸素原子（置換基と結合した酸素原子）である。当該置換基としては、Ｃ_1-20アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基等が挙げられる。同様に、一般式（Ｉ_１－０）又は一般式（Ｉ_２－０）中、Ｒ^８が酸素原子であり、かつ環を形成していない場合には、Ｒ^８は置換基を有する酸素原子（置換基と結合した酸素原子）である。当該置換基としては、Ｃ_1-20アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基等が挙げられる。なお、Ｒ^７及びＲ^８が共に置換基を有する酸素原子の場合、Ｒ^７が有する置換基とＲ^８が有する置換基とは、同種であってもよく異種であってもよい。

　一般式（Ｉ_１－０）中、Ｒ^９は、水素原子、又は電子求引性基を表す。電子求引性基としては、前記Ｒ^ｇで挙げられた基と同様のものが挙げられる。中でも、極大蛍光波長の長波長化の点から、強い電子求引性基として機能し得るフルオロアルキル基、ニトロ基、シアノ基、アリール基、スルホニル基が好ましく、トリフルオロメチル基、ニトロ基、シアノ基、フェニル基、スルホニル基等がより好ましく、生体に対する安全性の点からトリフルオロメチル基、シアノ基、フェニル基、スルホニル基がさらに好ましい。ただし、これらの置換基に限定されるものではない。

　本発明に係る近赤外蛍光色素としては、一般式（Ｉ_１－０）又は一般式（Ｉ_２－０）で表される化合物のうち、Ｒ^１及びＲ^２が共に、上記一般式（Ｃ－１）で表される環のうち、Ｒ^１１とＲ^１２のいずれか一方が水素原子であり、残る一方が、１～３個の水素原子がハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、又はＣ_1-20アルコキシ基により置換されていてもよいフェニル基、チエニル基、又はフラニル基である環を形成し、Ｒ^４及びＲ^５が共にＲ^１及びＲ^２が形成する環と同種の環を形成し、Ｒ^３及びＲ^６が水素原子であり、Ｒ^７及びＲ^８がハロゲン原子である化合物；Ｒ^１及びＲ^２が共に、上記一般式（Ｃ－２）で表される環のうち、Ｒ^１３とＲ^１４のいずれか一方が水素原子であり、残る一方が、１～３個の水素原子がハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、又はＣ_1-20アルコキシ基により置換されていてもよいフェニル基、チエニル基、又はフラニル基である環を形成し、Ｒ^４及びＲ^５が共にＲ^１及びＲ^２が形成する環と同種の環を形成し、Ｒ^３及びＲ^６が水素原子であり、Ｒ^７及びＲ^８がハロゲン原子である化合物；Ｒ^２及びＲ^３が共に、上記一般式（Ｃ－１）で表される環のうち、Ｒ^１１とＲ^１２のいずれか一方が水素原子であり、残る一方が１～３個の水素原子がハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、又はＣ_1-20アルコキシ基により置換されていてもよいフェニル基、チエニル基、又はフラニル基である環を形成し、Ｒ^５及びＲ^６が共にＲ^２及びＲ^３が形成する環と同種の環を形成し、Ｒ^１及びＲ^４が水素原子であり、Ｒ^７及びＲ^８がハロゲン原子である化合物；Ｒ^２及びＲ^３が共に、下記一般式（Ｃ－２）で表される環のうち、Ｒ^１３とＲ^１４のいずれか一方が水素原子であり、残る一方が１～３個の水素原子がハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、又はＣ_1-20アルコキシ基により置換されていてもよいフェニル基、チエニル基、又はフラニル基である環を形成し、Ｒ^５及びＲ^６が共にＲ^２及びＲ^３が形成する環と同種の環を形成し、Ｒ^１及びＲ^４が水素原子であり、Ｒ^７及びＲ^８がハロゲン原子である化合物；Ｒ^２及びＲ^３が共に、下記一般式（Ｃ－９）で表される環のうち、Ｒ^１９～Ｒ^２２のうちのいずれか１個が１～３個の水素原子がハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、又はＣ_1-20アルコキシ基により置換されていてもよいフェニル基、チエニル基、又はフラニル基であり、残る３個が水素原子である環を形成し、Ｒ^５及びＲ^６が共にＲ^２及びＲ^３が形成する環と同種の環を形成し、Ｒ^１及びＲ^４が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、又はＣ_1-20アルコキシ基により置換されていてもよいフェニル基、チエニル基、又はフラニル基であり、Ｒ^７及びＲ^８がハロゲン原子である化合物；が好ましい。これらの化合物が一般式（Ｉ_１－０）で表される化合物の場合、Ｒ^９がトリフルオロメチル基、シアノ基、ニトロ基、又はフェニル基であるものがさらに好ましく、トリフルオロメチル基又はフェニル基であるものが特に好ましい。

　本発明に係る近赤外蛍光色素の好ましい化合物としては、下記一般的（Ｉ_１－１）、（Ｉ_１－２）、（Ｉ_１－３）、（Ｉ_２－１）、（Ｉ_２－２）、（Ｉ_２－３）が挙げられる。下記一般的（Ｉ_１－１）等中、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^４、及びＲ^６～Ｒ^８は上記と同義であり、ＥＤは電子供与性基を表し、ＥＷは電子求引性基を表し、Ｚ^１～Ｚ^４環は、それぞれ独立して、５員環若しくは６員環のアリール基、又は５員環若しくは６員環のヘテロアリール基を表す。

　下記一般式（Ｉ_１－１）としては、下記一般式（Ｉ_１－１－１）～（Ｉ_１－１－６）で表される化合物が好ましく、下記一般式（Ｉ_１－２）としては、下記一般式（Ｉ_１－２－１）～（Ｉ_１－２－１２）で表される化合物が好ましく、下記一般式（Ｉ_２－１）としては、下記一般式（Ｉ_２－１－１）～（Ｉ_２－１－６）で表される化合物が好ましく、下記一般式（Ｉ_２－２）としては、下記一般式（Ｉ_２－２－１）～（Ｉ_２－２－１２）で表される化合物が好ましい。

　一般式（Ｉ_１－１－１）～（Ｉ_１－１－６）、（Ｉ_１－２－１）～（Ｉ_１－２－４）、（Ｉ_１－２－７）～（Ｉ_１－２－１０）、（Ｉ_２－１－１）～（Ｉ_２－１－６）、（Ｉ_２－２－１）～（Ｉ_２－２－４）、及び（Ｉ_２－２－７）～（Ｉ_２－２－１０）中、Ｙ^１１及びＹ^１２は、互いに独立して、酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｙ^２１及びＹ^２２は、互いに独立して、炭素原子又は窒素原子を表す。一般式（Ｉ_１－１－１）等で表される化合物としては、Ｙ^１１及びＹ^１２は同種の原子であることが好ましく、Ｙ^２１及びＹ^２２は同種の原子であることが好ましい。

　一般式（Ｉ_１－１－１）～（Ｉ_１－１－６）、（Ｉ_１－２－１）～（Ｉ_１－２－１２）中、Ｑ^１１は、水素原子又は電子求引性基を表す。電子求引性基としては、前記Ｒ^ｇで挙げられた基と同様のものが挙げられる。一般式（Ｉ_１－１－１）等で表される化合物としては、Ｑ^１１がトリフルオロメチル基、シアノ基、ニトロ基、又は置換基を有してもよいフェニル基である化合物が好ましく、トリフルオロメチル基又は置換基を有してもよいフェニル基である化合物がより好ましい。

　一般式（Ｉ_１－１－１）～（Ｉ_１－１－２）、（Ｉ_１－２－１）～（Ｉ_１－２－２）、（Ｉ_１－２－６）、（Ｉ_２－１－１）～（Ｉ_２－１－２）、及び（Ｉ_２－２－１）～（Ｉ_２－２－２）、（Ｉ_２－２－６）中、Ｘは、互いに独立して、ハロゲン原子、Ｃ_1-20アルコキシ基、アリールオキシ基、又はアシルオキシ基を表す。

　ＸがＣ_1-20アルコキシ基の場合、当該アルコキシ基のアルキル基部分としては、直鎖状であってもよく、分岐状であってもよく、環状（脂肪族環基）であってもよい。当該アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔ－ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、イソアミルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基等が挙げられる。

　Ｘがアリールオキシ基の場合、当該アリールオキシ基としては、フェニルオキシ基、ナフチルオキシ基、インデニルオキシ基、ビフェニルオキシ基等が挙げられる。

　Ｘがアシルオキシ基の場合、当該アシルオキシ基としては、アルキルカルボニルオキシ基又はアリールカルボニルオキシ基が好ましい。当該アルキルカルボニルオキシ基としては、例えば、メチルカルボニルオキシ基（アセトキシ基）、エチルカルボニルオキシ基、プロピルカルボニルオキシ基、イソプロピルカルボニルオキシ基、ｎ－ブチルカルボニルオキシ基、イソブチルカルボニルオキシ基、ｔ－ブチルカルボニルオキシ基、ペンチルカルボニルオキシ基、イソアミルカルボニルオキシ基、ヘキシルカルボニルオキシ基、ヘプチルカルボニルオキシ基、オクチルカルボニルオキシ基、ノニルカルボニルオキシ基、デシルカルボニルオキシ基、ウンデシルカルボニルオキシ基、ドデシルカルボニルオキシ基等が挙げられる。当該アリールカルボニルオキシ基としては、例えば、フェニルカルボニルオキシ基（ベンゾイルオキシ基）、ナフチルカルボニルオキシ基、インデニルカルボニルオキシ基、ビフェニルカルボニルオキシ基等が挙げられる。

　一般式（Ｉ_１－１－１）～（Ｉ_１－１－２）、（Ｉ_１－２－１）～（Ｉ_１－２－２）、（Ｉ_１－２－６）、（Ｉ_２－１－１）～（Ｉ_２－１－２）、（Ｉ_２－２－１）～（Ｉ_２－２－２）、及び（Ｉ_２－２－６）のいずれかで表される化合物としては、Ｘがいずれもハロゲン原子であるものが好ましく、Ｘがいずれもフッ素原子であるものが特に好ましい。

　一般式（Ｉ_１－１－３）～（Ｉ_１－１－４）、（Ｉ_１－２－７）、（Ｉ_１－２－９）、（Ｉ_１－２－１１）、（Ｉ_２－１－３）～（Ｉ_２－１－４）、（Ｉ_２－２－７）、（Ｉ_２－２－９）、及び（Ｉ_２－２－１１）中、ｍ１は、０又は１を表す。

　一般式（Ｉ_１－１－５）～（Ｉ_１－１－６）、（Ｉ_１－２－３）～（Ｉ_１－２－６）、（Ｉ_１－２－８）、（Ｉ_１－２－１０）～（Ｉ_１－２－１２）、（Ｉ_２－１－５）～（Ｉ_２－１－６）、（Ｉ_２－２－３）～（Ｉ_１－２－６）、（Ｉ_２－２－８）、及び（Ｉ_２－２－１０）～（Ｉ_２－２－１２）中、Ｐ^１１～Ｐ^１４及びＰ^１７は、互いに独立して、ハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基を表す。当該Ｐ^１１～Ｐ^１４におけるＣ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、モノアルキルアミノ基、又はジアルキルアミノ基としては、それぞれ、前記Ｒ^ｇや（ｐ１）～（ｐ３）、（ｑ１）～（ｑ３）で挙げられたものと同じものが挙げられる。Ｐ^１１～Ｐ^１４及びＰ^１７としては、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、（無置換の）フェニル基、ｐ－メトキシフェニル基、ｐ－エトキシフェニル基、ｐ－ジメチルアミノフェニル基、ジメトキシフェニル基、チエニル基、又はフラニル基であることが好ましく、生体に対する安全性の点からＣ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、フェニル基、ｐ－メトキシフェニル基、ｐ－エトキシフェニル基、ジメトキシフェニル基、チエニル基、又はフラニル基であることがより好ましく、これらの置換基はさらに置換基を有していてもよい。ただし、これらの置換基以外の置換基であっても、さらに適当な置換基を導入することにより安全性を向上させることもできることから、これらの置換基に限定されるものではない。

　一般式（Ｉ_１－１－５）～（Ｉ_１－１－６）、（Ｉ_１－２－３）～（Ｉ_１－２－６）、（Ｉ_１－２－８）、（Ｉ_１－２－１０）～（Ｉ_１－２－１２）、（Ｉ_２－１－５）～（Ｉ_２－１－６）、（Ｉ_２－２－３）～（Ｉ_１－２－６）、（Ｉ_２－２－８）、及び（Ｉ_２－２－１０）～（Ｉ_２－２－１２）中、ｎ１１～ｎ１４及びｎ１７は、互いに独立して、０～３の整数を表す。一分子中に、Ｐ^１１が複数個存在した場合（すなわち、ｎ１１が２又は３の場合）、複数のＰ^１１はいずれも同種の官能基であってもよく、異種類の官能基であってもよい。Ｐ^１２～Ｐ^１４及びＰ^１７についても同様である。

　一般式（Ｉ_１－１－１）～（Ｉ_１－１－６）、（Ｉ_１－２－１）～（Ｉ_１－２－４）、（Ｉ_１－２－６）～（Ｉ_１－２－１２）、（Ｉ_２－１－１）～（Ｉ_２－１－６）、（Ｉ_２－２－１）～（Ｉ_２－２－４）、及び（Ｉ_２－２－６）～（Ｉ_２－２－１２）中、Ａ^１１～Ａ^１４は、互いに独立して、ハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、及びジアルキルアミノ基からなる群より選択される１～３個の置換基を有していてもよいフェニル基、又はハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、及びジアルキルアミノ基からなる群より選択される１～３個の置換基を有していてもよいヘテロアリール基を表す。当該ヘテロアリール基としては、前記一般式（Ｉ_３）のＲ^ｌ、Ｒ^ｍ、Ｒ^ｎ、又はＲ^ｏと同様のものが挙げられ、チエニル基又はフラニル基が好ましい。当該フェニル基又は当該ヘテロアリール基が有していてもよい置換基におけるＣ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、モノアルキルアミノ基、又はジアルキルアミノ基としては、それぞれ、前記Ｒ^ｇや（ｐ１）～（ｐ３）、（ｑ１）～（ｑ３）で挙げられたものと同じものが挙げられる。Ａ^１１～Ａ^１４としては、無置換のフェニル基、１若しくは２個のＣ_1-20アルコキシ基を置換基として有するフェニル基、又はヘテロアリール基が好ましく、無置換のフェニル基、又は１個のＣ_1-20アルコキシ基を置換基として有するフェニル基がより好ましく、無置換のフェニル基、又は１個のＣ_1-10アルコキシ基を置換基として有するフェニル基がさらに好ましく、無置換のフェニル基、又は１個のＣ_1-６アルコキシ基を置換基として有するフェニル基がよりさらに好ましい。また、一般式（Ｉ_１－１－１）等で表される化合物としては、Ａ^１１～Ａ^１４はいずれも同種の官能基であることが好ましい。

　本発明に係る近赤外蛍光色素としては、特に、下記一般式（１－１）～（１－３７）、（２－１）～（２－７）、（３－１）～（３－３７）、（４－１）～（４－７）、（５－１）～（５－２）のいずれかで表される化合物が好ましく、下記一般式（１－１）～（１－１２）、（１－２５）～（１－３１）、（２－１）～（２－７）、（３－２５）～（３－３１）のいずれかで表される化合物がより好ましく、下記一般式（１－１）、（１－３）、（１－４）、（１－６）、（１－２５）、（１－２７）、（２－１）、（３－１）、（３－３）、（３－４）、（３－６）、（３－２５）、（３－２７）、（４－１）のいずれかで表される化合物がさらに好ましい。

　一般式（１－１）～（１－３７）、（２－１）～（２－７）、（３－１）～（３－３７）、（４－１）～（４－７）、（５－１）～（５－２）中、Ｐ^１～Ｐ^４及びＰ^１８は、互いに独立して、ハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基を表す。当該Ｐ^１～Ｐ^４におけるＣ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、モノアルキルアミノ基、又はジアルキルアミノ基としては、それぞれ、前記Ｒ^ｇや（ｐ１）～（ｐ３）、（ｑ１）～（ｑ３）で挙げられたものと同じものが挙げられる。Ｐ^１～Ｐ^４及びＰ^１８としては、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、（無置換の）フェニル基、ｐ－メトキシフェニル基、ｐ－エトキシフェニル基、ｐ－ジメチルアミノフェニル基、ジメトキシフェニル基、チエニル基、又はフラニル基であることが好ましく、生体に対する安全性の点からＣ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、フェニル基、ｐ－メトキシフェニル基、ｐ－エトキシフェニル基、ジメトキシフェニル基、チエニル基、又はフラニル基であることがより好ましく、これらの置換基はさらに置換基を有していてもよい。ただし、これらの置換基以外の置換基であっても、さらに適当な置換基を導入することにより安全性を向上させることもできることから、これらの置換基に限定されるものではない。

　一般式（１－１）～（１－３７）、（２－１）～（２－７）、（３－１）～（３－３７）、（４－１）～（４－７））、（５－１）～（５－２）中、ｎ１～ｎ４及びｎ１８は、互いに独立して、０～３の整数を表す。一分子中に、Ｐ^１が複数個存在した場合（すなわち、ｎ１が２又は３の場合）、複数のＰ^１はいずれも同種の官能基であってもよく、異種類の官能基であってもよい。Ｐ^２～Ｐ^４及びＰ^１８についても同様である。

　一般式（１－１）～（１－３７）、（２－１）～（２－７）、及び（５－１）中、Ｑは、トリフルオロメチル基、シアノ基、ニトロ基、又は置換基を有してもよいフェニル基を表し、トリフルオロメチル基又は置換基を有してもよいフェニル基であることが好ましく、トリフルオロメチル基又は無置換のフェニル基であることがより好ましい。フェニル基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基等が挙げられる。

　一般式（１－１）～（１－３１）及び（３－１）～（３－３１）中、Ｘは、一般式（Ｉ_１－１－１）等と同じである。一般式（１－１）等で表される化合物としては、Ｘがハロゲン原子であるものが好ましく、フッ素原子であることが特に好ましい。

　一般式（１－３２）～（１－３４）及び（３－３２）～（３－３４）中、ｍ２は、０又は１である。一般式（１－３２）等で表される化合物としては、ｍ２は１であることが好ましい。

　一般式（１－１）～（１－３７）、（２－１）～（２－７）、（５－１）で表される化合物としては、Ｐ^１～Ｐ^４及びＰ^１８が互いに独立して、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、（無置換の）フェニル基、ｐ－メトキシフェニル基、ｐ－エトキシフェニル基、ｐ－ジメチルアミノフェニル基、ジメトキシフェニル基、チエニル基、又はフラニル基であり、ｎ１～ｎ４及びｎ１８が互いに独立して、０～２であり、Ｑがトリフルオロメチル基又はフェニル基であるものが好ましい。同様に、一般式、（３－１）～（３－３７）、（４－１）～（４－７）、（５－２）で表される化合物としては、Ｐ^１～Ｐ^４及びＰ^１８が互いに独立して、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、（無置換の）フェニル基、ｐ－メトキシフェニル基、ｐ－エトキシフェニル基、ｐ－ジメチルアミノフェニル基、ジメトキシフェニル基、チエニル基、又はフラニル基であり、ｎ１～ｎ４及びｎ１８が互いに独立して、０～２であるものが好ましい。

　本発明に係る近赤外蛍光色素としては、極大蛍光波長がより長波長であるため、下記一般式（Ｉ_３－１）～（Ｉ_３－６）のいずれかで表される化合物、又は一般式（Ｉ_４－１）～（Ｉ_４－６）のいずれかで表される化合物も好ましい。

　一般式（Ｉ_３－１）～（Ｉ_３－６）及び一般式（Ｉ_４－１）～（Ｉ_４－６）中、Ｒ^２３、Ｒ^２４、Ｒ^２５、及びＲ^２６は、互いに独立して、ハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。Ｒ^２３、Ｒ^２４、Ｒ^２５、又はＲ^２６が表すハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アリール基、及びヘテロアリール基としては、前記一般式（Ｉ_３）のＲ^ｌ、Ｒ^ｍ、Ｒ^ｎ、又はＲ^ｏと同様のものが挙げられる。一般式（Ｉ_３－１）～（Ｉ_３－６）のいずれかで表される化合物又は一般式（Ｉ_４－１）～（Ｉ_４－６）のいずれかで表される化合物としては、化合物の熱安定性が高いことから、Ｒ^２３、Ｒ^２４、Ｒ^２５、及びＲ^２６がハロゲン原子、無置換のアリール基、又は置換基を有するアリール基が好ましく、具体的には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、無置換のフェニル基、又はＣ_1-20アルキル基若しくはＣ_1-20アルコキシ基で置換されたフェニル基が好ましく、フッ素原子、塩素原子、無置換のフェニル基、又はＣ_1-10アルキル基若しくはＣ_1-10アルコキシ基で置換されたフェニル基がより好ましく、高い発光効率と熱安定性を兼ね備える化合物が得られることから、フッ素原子又は無置換のフェニル基が特に好ましい。

　一般式（Ｉ_３－１）～（Ｉ_３－６）及び一般式（Ｉ_４－１）～（Ｉ_４－６）中、Ｒ^２７及びＲ^２８は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。Ｒ^２７又はＲ^２８が表すハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アリール基、及びヘテロアリール基としては、前記一般式（Ｉ_３）のＲ^ｐ又はＲ^ｑと同様のものが挙げられる。一般式（Ｉ_３－１）～（Ｉ_３－６）のいずれかで表される化合物又は一般式（Ｉ_４－１）～（Ｉ_４－６）のいずれかで表される化合物としては、Ｒ^２７及びＲ^２８が水素原子又はアリール基であるものが好ましく、高い発光効率の化合物が得られることから、水素原子、無置換のフェニル基、又はＣ_1-20アルキル基若しくはＣ_1-20アルコキシ基で置換されたフェニル基であるものが好ましく、水素原子、無置換のフェニル基、又は直鎖状若しくは分岐鎖状のＣ_1-20アルコキシ基で置換されたフェニル基であるものがより好ましく、高い発光効率で、樹脂への相溶性にも優れる化合物が得られることから、無置換のフェニル基、又は直鎖状若しくは分岐鎖状のＣ_1-10アルコキシ基で置換されたフェニル基であるものが特に好ましい。

　一般式（Ｉ_３－１）～（Ｉ_３－６）中、Ｒ^２９及びＲ^３０は、互いに独立して、水素原子、又は電子求引性基を表す。Ｒ^２９又はＲ^３０が表す電子求引性基としては、前記一般式（Ｉ_３）のＲ^ｒ又はＲ^ｓと同様のものが挙げられる。一般式（Ｉ_３－１）～（Ｉ_３－６）のいずれかで表される化合物としては、蛍光波長が長波長化することや高い発光効率の化合物が得られることから、Ｒ^２９及びＲ^３０が、強い電子求引性基として機能し得るフルオロアルキル基、ニトロ基、シアノ基、アリール基であるものが好ましく、トリフルオロメチル基、ニトロ基、シアノ基、又は置換基を有してもよいフェニル基であるものがより好ましく、高い発光効率で、樹脂への相溶性にも優れる化合物が得られることから、トリフルオロメチル基又はシアノ基であるものがより好ましい。

　一般式（Ｉ_３－１）及び一般式（Ｉ_４－１）中、Ｙ^９及びＹ^１０は、互いに独立して硫黄原子、酸素原子、窒素原子、又はリン原子を表す。一般式（Ｉ_３－１）又は一般式（Ｉ_４－１）で表される化合物としては、高い発光効率の化合物が得られることから、Ｙ^９及びＹ^１０が、互いに独立して硫黄原子、酸素原子、又は窒素原子であるものが好ましく、互いに独立して硫黄原子又は酸素原子であるものがより好ましく、高い発光効率と熱安定性を兼ね備える化合物が得られることから、共に硫黄原子である若しくは共に酸素原子であるものがさらに好ましい。

　一般式（Ｉ_３－３）～（Ｉ_３－６）及び一般式（Ｉ_４－３）～（Ｉ_４－６）中、Ｘ^１及びＸ^２は、互いに独立して窒素原子又はリン原子を表す。一般式（Ｉ_３－３）～（Ｉ_３－６）又は一般式（Ｉ_４－３）～（Ｉ_４－６）で表される化合物としては、Ｘ^１及びＸ^２が、高い発光効率の化合物が得られることから、共に窒素原子又はリン原子であるものが好ましく、高い発光効率と熱安定性を兼ね備える化合物が得られることから、共に窒素原子であるものがより好ましい。

　一般式（Ｉ_３－１）及び一般式（Ｉ_４－１）中、Ｒ^３１及びＲ^３２は、下記（ｐ４）又は（ｐ５）を充足する。
（ｐ４）互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。
（ｐ５）Ｒ^３１及びＲ^３２は共に、置換基を有していてもよい芳香族５員環又は置換基を有していてもよい芳香族６員環を形成する。

　一般式（Ｉ_３－１）及び一般式（Ｉ_４－１）中、Ｒ^３３及びＲ^３４は、下記（ｑ４）又は（ｑ５）を充足する。
（ｑ４）互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、又は
（ｑ５）Ｒ^３３及びＲ^３４は共に、置換基を有していてもよい芳香族５員環又は置換基を有していてもよい芳香族６員環を形成する。

　一般式（Ｉ_３－２）～（Ｉ_３－６）及び一般式（Ｉ_４－２）～（Ｉ_４－６）中、Ｒ^３５、Ｒ^３６、Ｒ^３７、及びＲ^３８は、下記（ｐ６）～（ｐ９）のいずれかを充足する。
（ｐ６）互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。
（ｐ７）Ｒ^３５及びＲ^３６は共に、置換基を有していてもよい芳香族５員環又は置換基を有していてもよい芳香族６員環を形成し、Ｒ^３７及びＲ^３８は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。
（ｐ８）Ｒ^３６及びＲ^３７は共に、置換基を有していてもよい芳香族５員環又は置換基を有していてもよい芳香族６員環を形成し、Ｒ^３５及びＲ^３８は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。
（ｐ９）Ｒ^３７及びＲ^３８は共に、置換基を有していてもよい芳香族５員環又は置換基を有していてもよい芳香族６員環を形成し、Ｒ^３５及びＲ^３６は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。

　一般式（Ｉ_３－２）～（Ｉ_３－６）及び一般式（Ｉ_４－２）～（Ｉ_４－６）中、Ｒ^３９、Ｒ^４０、Ｒ^４１、及びＲ^４２は、下記（ｑ６）～（ｑ９）のいずれかを充足する。
（ｑ６）互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。
（ｑ７）Ｒ^３９及びＲ^４０は共に、置換基を有していてもよい芳香族５員環又は置換基を有していてもよい芳香族６員環を形成し、Ｒ^４１及びＲ^４２は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。
（ｑ８）Ｒ^４０及びＲ^４１は共に、置換基を有していてもよい芳香族５員環又は置換基を有していてもよい芳香族６員環を形成し、Ｒ^３９及びＲ^４２は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。
（ｑ９）Ｒ^４１及びＲ^４２は共に、置換基を有していてもよい芳香族５員環又は置換基を有していてもよい芳香族６員環を形成し、Ｒ^３９及びＲ^４０は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。

　前記（ｐ４）、（ｐ６）～（ｐ９）及び（ｑ４）、（ｑ６）～（ｑ９）におけるハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アリール基、及びヘテロアリール基としては、それぞれ、Ｒ^ａとＲ^ｂにおいて「化合物の蛍光を阻害しない任意の基」として例示されたものを用いることができる。

　前記（ｐ５）、（ｐ７）～（ｐ９）、（ｑ５）、（ｑ７）～（ｑ９）において、Ｒ^３１及びＲ^３２が共に形成する芳香族５員環又は芳香族６員環、Ｒ^３３及びＲ^３４が共に形成する芳香族５員環又は芳香族６員環、Ｒ^３５及びＲ^３６が共に形成する芳香族５員環又は芳香族６員環、Ｒ^３６及びＲ^３７が共に形成する芳香族５員環又は芳香族６員環、Ｒ^３７及びＲ^３８が共に形成する芳香族５員環又は芳香族６員環、Ｒ^３９及びＲ^４０が共に形成する芳香族５員環又は芳香族６員環、Ｒ^４０及びＲ^４１が共に形成する芳香族５員環又は芳香族６員環、Ｒ^４１及びＲ^４２が共に形成する芳香族５員環又は芳香族６員環としては、前記一般式（Ｃ－１）～（Ｃ－９）のいずれかで表されるものが好ましく、高い熱安定性の化合物が得られることから、前記一般式（Ｃ－９）で表されるものがより好ましい。

　前記（Ｉ_３－１）で表される化合物としては、Ｒ^２３、Ｒ^２４、Ｒ^２５、及びＲ^２６が共にハロゲン原子、無置換のフェニル基、又はＣ_1-10アルキル基若しくはＣ_1-10アルコキシ基で置換されたフェニル基であり；Ｒ^２７及びＲ^２８が共に水素原子、無置換のフェニル基、又はＣ_1-20アルキル基若しくはＣ_1-20アルコキシ基で置換されたフェニル基であり；Ｒ^２９及びＲ^３０が共にトリフルオロメチル基、ニトロ基、シアノ基、又はフェニル基であり；Ｙ^９及びＹ^１０が共に硫黄原子又は酸素原子であり；Ｒ^３１及びＲ^３２が互いに独立して水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である、又はＲ^３１及びＲ^３２が共に置換基を有していてもよいフェニル基を形成し；Ｒ^３３及びＲ^３４が互いに独立して水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である、又はＲ^３３及びＲ^３４が共に置換基を有していてもよいフェニル基を形成する化合物が好ましく、Ｒ^２３、Ｒ^２４、Ｒ^２５、及びＲ^２６が共にハロゲン原子又は無置換のフェニル基であり；Ｒ^２７及びＲ^２８が共に無置換のフェニル基、又は直鎖状若しくは分岐鎖状のＣ_1-20アルコキシ基で置換されたフェニル基であり；Ｒ^２９及びＲ^３０が共にトリフルオロメチル基、ニトロ基、又はシアノ基であり；Ｙ^９及びＹ^１０が共に硫黄原子又は酸素原子であり；Ｒ^３１及びＲ^３２が互いに独立して水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である、又はＲ^３１及びＲ^３２が共に無置換のフェニル基若しくはＣ_1-10アルキル基で置換されたフェニル基を形成し；Ｒ^３３及びＲ^３４が互いに独立して水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である、又はＲ^３３及びＲ^３４が共に無置換のフェニル基若しくはＣ_1-10アルキル基で置換されたフェニル基を形成する化合物は、発光効率が高く、樹脂に対する相溶性が優れるため、より好ましい。

　前記（Ｉ_３－２）で表される化合物としては、Ｒ^２３、Ｒ^２４、Ｒ^２５、及びＲ^２６が共にハロゲン原子、無置換のフェニル基、又はＣ_1-10アルキル基若しくはＣ_1-10アルコキシ基で置換されたフェニル基であり；Ｒ^２７及びＲ^２８が共に水素原子、無置換のフェニル基、又はＣ_1-20アルキル基若しくはＣ_1-20アルコキシ基で置換されたフェニル基であり；Ｒ^２９及びＲ^３０が共にトリフルオロメチル基、ニトロ基、シアノ基、又はフェニル基であり；Ｒ^３５、Ｒ^３６、Ｒ^３７、及びＲ^３８が互いに独立して水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である、Ｒ^３５及びＲ^３６が共に置換基を有していてもよいフェニル基を形成し、Ｒ^３７及びＲ^３８が互いに独立して水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である、Ｒ^３６及びＲ^３７が共に置換基を有していてもよいフェニル基を形成し、Ｒ^３５及びＲ^３８が互いに独立して水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である、又はＲ^３７及びＲ^３８が共に置換基を有していてもよいフェニル基を形成し、Ｒ^３５及びＲ^３６が互いに独立して水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基であり；Ｒ^３９、Ｒ^４０、Ｒ^４１、及びＲ^４２が互いに独立して水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である、Ｒ^３９及びＲ^４０が共に置換基を有していてもよいフェニル基を形成し、Ｒ^４１及びＲ^４２が互いに独立して水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である、Ｒ^４０及びＲ^４１が共に置換基を有していてもよいフェニル基を形成し、Ｒ^３９及びＲ^４２が互いに独立して水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である、又はＲ^４１及びＲ^４２が共に置換基を有していてもよいフェニル基を形成し、Ｒ^３９及びＲ^４０が互いに独立して水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である化合物が好ましく、Ｒ^２３、Ｒ^２４、Ｒ^２５、及びＲ^２６が共にハロゲン原子又は無置換のフェニル基であり；Ｒ^２７及びＲ^２８が共に無置換のフェニル基、又は直鎖状若しくは分岐鎖状のＣ_1-20アルコキシ基で置換されたフェニル基であり；Ｒ^２９及びＲ^３０が共にトリフルオロメチル基、ニトロ基、又はシアノ基であり；Ｒ^３５、Ｒ^３６、Ｒ^３７、及びＲ^３８が互いに独立して水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である、Ｒ^３５及びＲ^３６が共に無置換のフェニル基若しくはＣ_1-10アルキル基で置換されたフェニル基を形成し、Ｒ^３７及びＲ^３８が互いに独立して水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である、Ｒ^３６及びＲ^３７が共に無置換のフェニル基若しくはＣ_1-10アルキル基で置換されたフェニル基を形成し、Ｒ^３５及びＲ^３８が互いに独立して水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である、又はＲ^３７及びＲ^３８が共に無置換のフェニル基若しくはＣ_1-10アルキル基で置換されたフェニル基を形成し、Ｒ^３５及びＲ^３６が互いに独立して水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基であり；Ｒ^３９、Ｒ^４０、Ｒ^４１、及びＲ^４２が互いに独立して水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である、Ｒ^３９及びＲ^４０が共に無置換のフェニル基若しくはＣ_1-10アルキル基で置換されたフェニル基を形成し、Ｒ^４１及びＲ^４２が互いに独立して水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である、Ｒ^４０及びＲ^４１が共に無置換のフェニル基若しくはＣ_1-10アルキル基で置換されたフェニル基を形成し、Ｒ^３９及びＲ^４２が互いに独立して水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である、又はＲ^４１及びＲ^４２が共に無置換のフェニル基若しくはＣ_1-10アルキル基で置換されたフェニル基を形成し、Ｒ^３９及びＲ^４０が互いに独立して水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である化合物は、発光効率が高く、樹脂に対する相溶性が優れるため、より好ましい。

　前記（Ｉ_３－３）で表される化合物としては、Ｒ^２３、Ｒ^２４、Ｒ^２５、及びＲ^２６が共にハロゲン原子、無置換のフェニル基、又はＣ_1-10アルキル基若しくはＣ_1-10アルコキシ基で置換されたフェニル基であり；Ｒ^２７及びＲ^２８が共に水素原子、無置換のフェニル基、又はＣ_1-20アルキル基若しくはＣ_1-20アルコキシ基で置換されたフェニル基であり；Ｒ^２９及びＲ^３０が共にトリフルオロメチル基、ニトロ基、シアノ基、又はフェニル基であり；Ｘ^１及びＸ^２が共に窒素原子であり；Ｒ^３６、Ｒ^３７、及びＲ^３８が互いに独立して水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である、Ｒ^３６及びＲ^３７が共に置換基を有していてもよいフェニル基を形成し、Ｒ^３８が水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である、又はＲ^３７及びＲ^３８が共に置換基を有していてもよいフェニル基を形成し、Ｒ^３６が水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基であり；Ｒ^４０、Ｒ^４１、及びＲ^４２が互いに独立して水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である、Ｒ^４０及びＲ^４１が共に置換基を有していてもよいフェニル基を形成し、Ｒ^４２が水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である、又はＲ^４１及びＲ^４２が共に置換基を有していてもよいフェニル基を形成し、Ｒ^４０が水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である化合物が好ましく、Ｒ^２３、Ｒ^２４、Ｒ^２５、及びＲ^２６が共にハロゲン原子又は無置換のフェニル基であり；Ｒ^２７及びＲ^２８が共に無置換のフェニル基、又は直鎖状若しくは分岐鎖状のＣ_1-20アルコキシ基で置換されたフェニル基であり；Ｒ^２９及びＲ^３０が共にトリフルオロメチル基、ニトロ基、又はシアノ基であり；Ｘ^１及びＸ^２が共に窒素原子であり；Ｒ^３６、Ｒ^３７、及びＲ^３８が互いに独立して水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である、Ｒ^３６及びＲ^３７が共に無置換のフェニル基若しくはＣ_1-10アルキル基で置換されたフェニル基を形成し、Ｒ^３８が水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である、又はＲ^３７及びＲ^３８が共に無置換のフェニル基若しくはＣ_1-10アルキル基で置換されたフェニル基を形成し、Ｒ^３６が水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基であり；Ｒ^４０、Ｒ^４１、及びＲ^４２が互いに独立して水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である、Ｒ^４０及びＲ^４１が共に無置換のフェニル基若しくはＣ_1-10アルキル基で置換されたフェニル基を形成し、Ｒ^４２が水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である、又はＲ^４１及びＲ^４２が共に無置換のフェニル基若しくはＣ_1-10アルキル基で置換されたフェニル基を形成し、Ｒ^４０が水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である化合物は、発光効率が高く、樹脂に対する相溶性が優れるため、より好ましい。

　前記（Ｉ_３－４）で表される化合物としては、Ｒ^２３、Ｒ^２４、Ｒ^２５、及びＲ^２６が共にハロゲン原子、無置換のフェニル基、又はＣ_1-10アルキル基若しくはＣ_1-10アルコキシ基で置換されたフェニル基であり；Ｒ^２７及びＲ^２８が共に水素原子、無置換のフェニル基、又はＣ_1-20アルキル基若しくはＣ_1-20アルコキシ基で置換されたフェニル基であり；Ｒ^２９及びＲ^３０が共にトリフルオロメチル基、ニトロ基、シアノ基、又はフェニル基であり；Ｘ^１及びＸ^２が共に窒素原子であり；Ｒ^３５、Ｒ^３６、及びＲ^３７が互いに独立して水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である、Ｒ^３５及びＲ^３６が共に置換基を有していてもよいフェニル基を形成し、Ｒ^３７が水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である、又はＲ^３６及びＲ^３７が共に置換基を有していてもよいフェニル基を形成し、Ｒ^３５が水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基であり；Ｒ^３９、Ｒ^４０、及びＲ^４１が互いに独立して水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である、Ｒ^３９及びＲ^４０が共に置換基を有していてもよいフェニル基を形成し、Ｒ^４１が水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である、又はＲ^４０及びＲ^４１が共に置換基を有していてもよいフェニル基を形成し、Ｒ^３９が水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である化合物が好ましく、Ｒ^２３、Ｒ^２４、Ｒ^２５、及びＲ^２６が共にハロゲン原子又は無置換のフェニル基であり；Ｒ^２７及びＲ^２８が共に無置換のフェニル基、又は直鎖状若しくは分岐鎖状のＣ_1-20アルコキシ基で置換されたフェニル基であり；Ｒ^２９及びＲ^３０が共にトリフルオロメチル基、ニトロ基、又はシアノ基であり；Ｘ^１及びＸ^２が共に窒素原子であり；Ｒ^３５、Ｒ^３６、及びＲ^３７が互いに独立して水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である、Ｒ^３５及びＲ^３６が共に無置換のフェニル基若しくはＣ_1-10アルキル基で置換されたフェニル基を形成し、Ｒ^３７が水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である、又はＲ^３６及びＲ^３７が共に無置換のフェニル基若しくはＣ_1-10アルキル基で置換されたフェニル基を形成し、Ｒ^３５が水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基であり；Ｒ^３９、Ｒ^４０、及びＲ^４１が互いに独立して水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である、Ｒ^３９及びＲ^４０が共に無置換のフェニル基若しくはＣ_1-10アルキル基で置換されたフェニル基を形成し、Ｒ^４１が水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である、又はＲ^４０及びＲ^４１が共に無置換のフェニル基若しくはＣ_1-10アルキル基で置換されたフェニル基を形成し、Ｒ^３９が水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である化合物は、発光効率が高く、樹脂に対する相溶性が優れるため、より好ましい。

　前記（Ｉ_３－５）で表される化合物としては、Ｒ^２３、Ｒ^２４、Ｒ^２５、及びＲ^２６が共にハロゲン原子、無置換のフェニル基、又はＣ_1-10アルキル基若しくはＣ_1-10アルコキシ基で置換されたフェニル基であり；Ｒ^２７及びＲ^２８が共に水素原子、無置換のフェニル基、又はＣ_1-20アルキル基若しくはＣ_1-20アルコキシ基で置換されたフェニル基であり；Ｒ^２９及びＲ^３０が共にトリフルオロメチル基、ニトロ基、シアノ基、又はフェニル基であり；Ｘ^１及びＸ^２が共に窒素原子であり；Ｒ^３５、Ｒ^３６、及びＲ^３８が互いに独立して水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である、又はＲ^３５及びＲ^３６が共に置換基を有していてもよいフェニル基を形成し、Ｒ^３８が水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基であり；Ｒ^３９、Ｒ^４０、及びＲ^４２が互いに独立して水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である、又はＲ^３９及びＲ^４０が共に置換基を有していてもよいフェニル基を形成し、Ｒ^４２が水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である化合物が好ましく、Ｒ^２３、Ｒ^２４、Ｒ^２５、及びＲ^２６が共にハロゲン原子又は無置換のフェニル基であり；Ｒ^２７及びＲ^２８が共に無置換のフェニル基、又は直鎖状若しくは分岐鎖状のＣ_1-20アルコキシ基で置換されたフェニル基であり；Ｒ^２９及びＲ^３０が共にトリフルオロメチル基、ニトロ基、又はシアノ基であり；Ｘ^１及びＸ^２が共に窒素原子であり；Ｒ^３５、Ｒ^３６、及びＲ^３８が互いに独立して水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である、又はＲ^３５及びＲ^３６が共に無置換のフェニル基若しくはＣ_1-10アルキル基で置換されたフェニル基を形成し、Ｒ^３８が水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基であり；Ｒ^３９、Ｒ^４０、及びＲ^４２が互いに独立して水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である、又はＲ^３９及びＲ^４０が共に無置換のフェニル基若しくはＣ_1-10アルキル基で置換されたフェニル基を形成し、Ｒ^４２が水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である化合物は、発光効率が高く、樹脂に対する相溶性が優れるため、より好ましい。

　前記（Ｉ_３－６）で表される化合物としては、Ｒ^２３、Ｒ^２４、Ｒ^２５、及びＲ^２６が共にハロゲン原子、無置換のフェニル基、又はＣ_1-10アルキル基若しくはＣ_1-10アルコキシ基で置換されたフェニル基であり；Ｒ^２７及びＲ^２８が共に水素原子、無置換のフェニル基、又はＣ_1-20アルキル基若しくはＣ_1-20アルコキシ基で置換されたフェニル基であり；Ｒ^２９及びＲ^３０が共にトリフルオロメチル基、ニトロ基、シアノ基、又はフェニル基であり；Ｘ^１及びＸ^２が共に窒素原子であり；Ｒ^３５、Ｒ^３７、及びＲ^３８が互いに独立して水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である、又はＲ^３７及びＲ^３８が共に置換基を有していてもよいフェニル基を形成し、Ｒ^３５が水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基であり；Ｒ^３９、Ｒ^４１、及びＲ^４２が互いに独立して水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である、又はＲ^４１及びＲ^４２が共に置換基を有していてもよいフェニル基を形成し、Ｒ^３９が水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である化合物が好ましく、Ｒ^２３、Ｒ^２４、Ｒ^２５、及びＲ^２６が共にハロゲン原子又は無置換のフェニル基であり；Ｒ^２７及びＲ^２８が共に無置換のフェニル基、又は直鎖状若しくは分岐鎖状のＣ_1-20アルコキシ基で置換されたフェニル基であり；Ｒ^２９及びＲ^３０が共にトリフルオロメチル基、ニトロ基、又はシアノ基であり；Ｘ^１及びＸ^２が共に窒素原子であり；Ｒ^３５、Ｒ^３７、及びＲ^３８が互いに独立して水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である、又はＲ^３７及びＲ^３８が共に無置換のフェニル基若しくはＣ_1-10アルキル基で置換されたフェニル基を形成し、Ｒ^３５が水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基であり；Ｒ^３９、Ｒ^４１、及びＲ^４２が互いに独立して水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である、又はＲ^４１及びＲ^４２が共に無置換のフェニル基若しくはＣ_1-10アルキル基で置換されたフェニル基を形成し、Ｒ^３９が水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である化合物は、発光効率が高く、樹脂に対する相溶性が優れるため、より好ましい。

　前記（Ｉ_４－１）で表される化合物としては、Ｒ^２３、Ｒ^２４、Ｒ^２５、及びＲ^２６が共にハロゲン原子、無置換のフェニル基、又はＣ_1-10アルキル基若しくはＣ_1-10アルコキシ基で置換されたフェニル基であり；Ｒ^２７及びＲ^２８が共に水素原子、無置換のフェニル基、又はＣ_1-20アルキル基若しくはＣ_1-20アルコキシ基で置換されたフェニル基であり；Ｙ^９及びＹ^１０が共に硫黄原子又は酸素原子であり；Ｒ^３１及びＲ^３２が互いに独立して水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である、又はＲ^３１及びＲ^３２が共に置換基を有していてもよいフェニル基を形成し；Ｒ^３３及びＲ^３４が互いに独立して水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である、又はＲ^３３及びＲ^３４が共に置換基を有していてもよいフェニル基を形成する化合物が好ましく、Ｒ^２３、Ｒ^２４、Ｒ^２５、及びＲ^２６が共にハロゲン原子又は無置換のフェニル基であり；Ｒ^２７及びＲ^２８が共に無置換のフェニル基、又は直鎖状若しくは分岐鎖状のＣ_1-20アルコキシ基で置換されたフェニル基であり；Ｙ^９及びＹ^１０が共に硫黄原子又は酸素原子であり；Ｒ^３１及びＲ^３２が互いに独立して水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である、又はＲ^３１及びＲ^３２が共に無置換のフェニル基若しくはＣ_1-10アルキル基で置換されたフェニル基を形成し；Ｒ^３３及びＲ^３４が互いに独立して水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である、又はＲ^３３及びＲ^３４が共に無置換のフェニル基若しくはＣ_1-10アルキル基で置換されたフェニル基を形成する化合物は、発光効率が高く、樹脂に対する相溶性が優れるため、より好ましい。

　前記（Ｉ_４－２）で表される化合物としては、Ｒ^２３、Ｒ^２４、Ｒ^２５、及びＲ^２６が共にハロゲン原子、無置換のフェニル基、又はＣ_1-10アルキル基若しくはＣ_1-10アルコキシ基で置換されたフェニル基であり；Ｒ^２７及びＲ^２８が共に水素原子、無置換のフェニル基、又はＣ_1-20アルキル基若しくはＣ_1-20アルコキシ基で置換されたフェニル基であり；Ｒ^３５、Ｒ^３６、Ｒ^３７、及びＲ^３８が互いに独立して水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である、Ｒ^３５及びＲ^３６が共に置換基を有していてもよいフェニル基を形成し、Ｒ^３７及びＲ^３８が互いに独立して水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である、Ｒ^３６及びＲ^３７が共に置換基を有していてもよいフェニル基を形成し、Ｒ^３５及びＲ^３８が互いに独立して水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である、又はＲ^３７及びＲ^３８が共に置換基を有していてもよいフェニル基を形成し、Ｒ^３５及びＲ^３６が互いに独立して水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基であり；Ｒ^３９、Ｒ^４０、Ｒ^４１、及びＲ^４２が互いに独立して水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である、Ｒ^３９及びＲ^４０が共に置換基を有していてもよいフェニル基を形成し、Ｒ^４１及びＲ^４２が互いに独立して水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である、Ｒ^４０及びＲ^４１が共に置換基を有していてもよいフェニル基を形成し、Ｒ^３９及びＲ^４２が互いに独立して水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である、又はＲ^４１及びＲ^４２が共に置換基を有していてもよいフェニル基を形成し、Ｒ^３９及びＲ^４２が互いに独立して水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である化合物が好ましく、Ｒ^２３、Ｒ^２４、Ｒ^２５、及びＲ^２６が共にハロゲン原子又は無置換のフェニル基であり；Ｒ^２７及びＲ^２８が共に無置換のフェニル基、又は直鎖状若しくは分岐鎖状のＣ_1-20アルコキシ基で置換されたフェニル基であり；Ｒ^３５、Ｒ^３６、Ｒ^３７、及びＲ^３８が互いに独立して水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である、Ｒ^３５及びＲ^３６が共に無置換のフェニル基若しくはＣ_1-10アルキル基で置換されたフェニル基を形成し、Ｒ^３７及びＲ^３８が互いに独立して水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である、Ｒ^３６及びＲ^３７が共に無置換のフェニル基若しくはＣ_1-10アルキル基で置換されたフェニル基を形成し、Ｒ^３５及びＲ^３８が互いに独立して水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である、又はＲ^３７及びＲ^３８が共に無置換のフェニル基若しくはＣ_1-10アルキル基で置換されたフェニル基を形成し、Ｒ^３５及びＲ^３６が互いに独立して水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基であり；Ｒ^３９、Ｒ^４０、Ｒ^４１、及びＲ^４２が互いに独立して水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である、Ｒ^３９及びＲ^４０が共に無置換のフェニル基若しくはＣ_1-10アルキル基で置換されたフェニル基を形成し、Ｒ^４１及びＲ^４２が互いに独立して水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である、Ｒ^４０及びＲ^４１が共に無置換のフェニル基若しくはＣ_1-10アルキル基で置換されたフェニル基を形成し、Ｒ^３９及びＲ^４２が互いに独立して水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である、又はＲ^４１及びＲ^４２が共に無置換のフェニル基若しくはＣ_1-10アルキル基で置換されたフェニル基を形成し、Ｒ^３９及びＲ^４２が互いに独立して水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である化合物は、発光効率が高く、樹脂に対する相溶性が優れるため、より好ましい。

　前記（Ｉ_４－３）で表される化合物としては、Ｒ^２３、Ｒ^２４、Ｒ^２５、及びＲ^２６が共にハロゲン原子、無置換のフェニル基、又はＣ_1-10アルキル基若しくはＣ_1-10アルコキシ基で置換されたフェニル基であり；Ｒ^２７及びＲ^２８が共に水素原子、無置換のフェニル基、又はＣ_1-20アルキル基若しくはＣ_1-20アルコキシ基で置換されたフェニル基であり；Ｘ^１及びＸ^２が共に窒素原子であり；Ｒ^３６、Ｒ^３７、及びＲ^３８が互いに独立して水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である、Ｒ^３６及びＲ^３７が共に置換基を有していてもよいフェニル基を形成し、Ｒ^３８が水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である、又はＲ^３７及びＲ^３８が共に置換基を有していてもよいフェニル基を形成し、Ｒ^３６が水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基であり；Ｒ^４０、Ｒ^４１、及びＲ^４２が互いに独立して水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である、Ｒ^４０及びＲ^４１が共に置換基を有していてもよいフェニル基を形成し、Ｒ^４２が水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である、又はＲ^４１及びＲ^４２が共に置換基を有していてもよいフェニル基を形成し、Ｒ^４０が水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である化合物が好ましく、Ｒ^２３、Ｒ^２４、Ｒ^２５、及びＲ^２６が共にハロゲン原子又は無置換のフェニル基であり；Ｒ^２７及びＲ^２８が共に無置換のフェニル基、又は直鎖状若しくは分岐鎖状のＣ_1-20アルコキシ基で置換されたフェニル基であり；Ｒ^３６、Ｒ^３７、及びＲ^３８が互いに独立して水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である、Ｒ^３６及びＲ^３７が共に無置換のフェニル基若しくはＣ_1-10アルキル基で置換されたフェニル基を形成し、Ｒ^３８が水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である、又はＲ^３７及びＲ^３８が共に無置換のフェニル基若しくはＣ_1-10アルキル基で置換されたフェニル基を形成し、Ｒ^３６が水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基であり；Ｒ^４０、Ｒ^４１、及びＲ^４２が互いに独立して水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である、Ｒ^４０及びＲ^４１が共に無置換のフェニル基若しくはＣ_1-10アルキル基で置換されたフェニル基を形成し、Ｒ^４２が水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である、又はＲ^４１及びＲ^４２が共に無置換のフェニル基若しくはＣ_1-10アルキル基で置換されたフェニル基を形成し、Ｒ^４０が水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である化合物は、発光効率が高く、樹脂に対する相溶性が優れるため、より好ましい。

　前記（Ｉ_４－４）で表される化合物としては、Ｒ^２３、Ｒ^２４、Ｒ^２５、及びＲ^２６が共にハロゲン原子、無置換のフェニル基、又はＣ_1-10アルキル基若しくはＣ_1-10アルコキシ基で置換されたフェニル基であり；Ｒ^２７及びＲ^２８が共に水素原子、無置換のフェニル基、又はＣ_1-20アルキル基若しくはＣ_1-20アルコキシ基で置換されたフェニル基であり；Ｘ^１及びＸ^２が共に窒素原子であり；Ｒ^３５、Ｒ^３６、及びＲ^３７が互いに独立して水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である、Ｒ^３５及びＲ^３６が共に置換基を有していてもよいフェニル基を形成し、Ｒ^３７が水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である、又はＲ^３６及びＲ^３７が共に置換基を有していてもよいフェニル基を形成し、Ｒ^３５が水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基であり；Ｒ^３９、Ｒ^４０、及びＲ^４１が互いに独立して水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である、Ｒ^３９及びＲ^４０が共に置換基を有していてもよいフェニル基を形成し、Ｒ^４１が水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である、又はＲ^４０及びＲ^４１が共に置換基を有していてもよいフェニル基を形成し、Ｒ^３９が水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である化合物が好ましく、Ｒ^２３、Ｒ^２４、Ｒ^２５、及びＲ^２６が共にハロゲン原子又は無置換のフェニル基であり；Ｒ^２７及びＲ^２８が共に無置換のフェニル基、又は直鎖状若しくは分岐鎖状のＣ_1-20アルコキシ基で置換されたフェニル基であり；Ｘ^１及びＸ^２が共に窒素原子であり；Ｒ^３５、Ｒ^３６、及びＲ^３７が互いに独立して水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である、Ｒ^３５及びＲ^３６が共に無置換のフェニル基若しくはＣ_1-10アルキル基で置換されたフェニル基を形成し、Ｒ^３７が水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である、又はＲ^３６及びＲ^３７が共に無置換のフェニル基若しくはＣ_1-10アルキル基で置換されたフェニル基を形成し、Ｒ^３５が水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基であり；Ｒ^３９、Ｒ^４０、及びＲ^４１が互いに独立して水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である、Ｒ^３９及びＲ^４０が共に無置換のフェニル基若しくはＣ_1-10アルキル基で置換されたフェニル基を形成し、Ｒ^４１が水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である、又はＲ^４０及びＲ^４１が共に無置換のフェニル基若しくはＣ_1-10アルキル基で置換されたフェニル基を形成し、Ｒ^３９が水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である化合物は、発光効率が高く、樹脂に対する相溶性が優れるため、より好ましい。

　前記（Ｉ_４－５）で表される化合物としては、Ｒ^２３、Ｒ^２４、Ｒ^２５、及びＲ^２６が共にハロゲン原子、無置換のフェニル基、又はＣ_1-10アルキル基若しくはＣ_1-10アルコキシ基で置換されたフェニル基であり；Ｒ^２７及びＲ^２８が共に水素原子、無置換のフェニル基、又はＣ_1-20アルキル基若しくはＣ_1-20アルコキシ基で置換されたフェニル基であり；Ｘ^１及びＸ^２が共に窒素原子であり；Ｒ^３５、Ｒ^３６、及びＲ^３８が互いに独立して水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である、又はＲ^３５及びＲ^３６が共に置換基を有していてもよいフェニル基を形成し、Ｒ^３８が水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基であり；Ｒ^３９、Ｒ^４０、及びＲ^４２が互いに独立して水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である、又はＲ^３９及びＲ^４０が共に置換基を有していてもよいフェニル基を形成し、Ｒ^４２が水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である化合物が好ましく、Ｒ^２３、Ｒ^２４、Ｒ^２５、及びＲ^２６が共にハロゲン原子又は無置換のフェニル基であり；Ｒ^２７及びＲ^２８が共に無置換のフェニル基、又は直鎖状若しくは分岐鎖状のＣ_1-20アルコキシ基で置換されたフェニル基であり；Ｘ^１及びＸ^２が共に窒素原子であり；Ｒ^３５、Ｒ^３６、及びＲ^３８が互いに独立して水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である、又はＲ^３５及びＲ^３６が共に無置換のフェニル基若しくはＣ_1-10アルキル基で置換されたフェニル基を形成し、Ｒ^３８が水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基であり；Ｒ^３９、Ｒ^４０、及びＲ^４２が互いに独立して水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である、又はＲ^３９及びＲ^４０が共に無置換のフェニル基若しくはＣ_1-10アルキル基で置換されたフェニル基を形成し、Ｒ^４２が水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である化合物は、発光効率が高く、樹脂に対する相溶性が優れるため、より好ましい。

　前記（Ｉ_４－６）で表される化合物としては、Ｒ^２３、Ｒ^２４、Ｒ^２５、及びＲ^２６が共にハロゲン原子、無置換のフェニル基、又はＣ_1-10アルキル基若しくはＣ_1-10アルコキシ基で置換されたフェニル基であり；Ｒ^２７及びＲ^２８が共に水素原子、無置換のフェニル基、又はＣ_1-20アルキル基若しくはＣ_1-20アルコキシ基で置換されたフェニル基であり；Ｘ^１及びＸ^２が共に窒素原子であり；Ｒ^３５、Ｒ^３７、及びＲ^３８が互いに独立して水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である、又はＲ^３７及びＲ^３８が共に置換基を有していてもよいフェニル基を形成し、Ｒ^３５が水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基であり；Ｒ^３９、Ｒ^４１、及びＲ^４２が互いに独立して水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である、又はＲ^４１及びＲ^４２が共に置換基を有していてもよいフェニル基を形成し、Ｒ^３９が水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である化合物が好ましく、Ｒ^２３、Ｒ^２４、Ｒ^２５、及びＲ^２６が共にハロゲン原子又は無置換のフェニル基であり；Ｒ^２７及びＲ^２８が共に無置換のフェニル基、又は直鎖状若しくは分岐鎖状のＣ_1-20アルコキシ基で置換されたフェニル基であり；Ｘ^１及びＸ^２が共に窒素原子であり；Ｒ^３５、Ｒ^３７、及びＲ^３８が互いに独立して水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である、又はＲ^３７及びＲ^３８が共に無置換のフェニル基若しくはＣ_1-10アルキル基で置換されたフェニル基を形成し、Ｒ^３５が水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基であり；Ｒ^３９、Ｒ^４１、及びＲ^４２が互いに独立して水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である、又はＲ^４１及びＲ^４２が共に無置換のフェニル基若しくはＣ_1-10アルキル基で置換されたフェニル基を形成し、Ｒ^３９が水素原子若しくはＣ_1-20アルキル基である化合物は、発光効率が高く、樹脂に対する相溶性が優れるため、より好ましい。

　前記（Ｉ_３－１）～（Ｉ_３－６）のいずれかで表される化合物としては、下記一般式（Ｉ_３－７）～（Ｉ_３－９）のいずれかで表される化合物が好ましく、前記（Ｉ_４－１）～（Ｉ_４－６）のいずれかで表される化合物としては、下記一般式（Ｉ_４－７）～（Ｉ_４－９）のいずれかで表される化合物が好ましい。

　一般式（Ｉ_３－７）及び（Ｉ_４－７）中、Ｙ^２３及びＹ^２４は、互いに独立して、炭素原子又は窒素原子を表す。一般式（Ｉ_３－７）等中、Ｙ^２３及びＹ^２４は同種の原子であることが好ましい。

　一般式（Ｉ_３－８）及び（Ｉ_４－８）中、Ｙ^１３及びＹ^１４は、互いに独立して、酸素原子又は硫黄原子を表す。一般式（Ｉ_３－８）等中、Ｙ^１３及びＹ^１４は同種の原子であることが好ましい。

　一般式（Ｉ_３－９）及び（Ｉ_４－９）中、Ｙ^２５及びＹ^２６は、互いに独立して、炭素原子又は窒素原子を表す。一般式（Ｉ_３－９）等中、Ｙ^２５及びＹ^２６は同種の原子であることが好ましい。

　一般式（Ｉ_３－７）～（Ｉ_３－９）中、Ｒ^４７及びＲ^４８は、互いに独立して、水素原子又は電子求引性基を表し、蛍光強度が高くなることからトリフルオロメチル基、シアノ基、ニトロ基、スルホニル基、又はフェニル基であることが好ましく、トリフルオロメチル基又はシアノ基であることが特に好ましい。一般式（Ｉ_３－７）等中、Ｒ^４７及びＲ^４８は同種の官能基であることが好ましい。

　一般式（Ｉ_３－７）～（Ｉ_３－９）及び（Ｉ_４－７）～（Ｉ_４－９）中、Ｒ^４３、Ｒ^４４、Ｒ^４５、及びＲ^４６は、ハロゲン原子、又は置換基を有してもよいアリール基を表す。当該アリール基としては、Ｒ^ａとＲ^ｂにおいて「化合物の蛍光を阻害しない任意の基」として例示されたものを用いることができる。また、当該アリール基が有していてもよい置換基としては、「化合物の蛍光を阻害しない任意の基」であればよく、例えば、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基等があげられる。一般式（Ｉ_３－７）～（Ｉ_３－９）及び（Ｉ_４－７）～（Ｉ_４－９）中、Ｒ^４３～Ｒ^４６は、それぞれ異なる基であってもよいが、全て同種の基であることが好ましい。一般式（Ｉ_３－７）～（Ｉ_３－９）及び（Ｉ_４－７）～（Ｉ_４－９）のいずれかで表される化合物としては、Ｒ^４３～Ｒ^４６が、全て同種のハロゲン原子である、又は全て同種の置換基を有してもよいフェニル基であるものが好ましく、全てフッ素原子又は無置換のフェニル基であるものがより好ましく、全てフッ素原子であるものが特に好ましい。

　一般式（Ｉ_３－７）～（Ｉ_３－９）及び（Ｉ_４－７）～（Ｉ_４－９）中、Ｐ^１５～Ｐ^１６は、互いに独立して、ハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基を表す。当該Ｐ^１５～Ｐ^１６におけるＣ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、モノアルキルアミノ基、又はジアルキルアミノ基としては、それぞれ、前記Ｒ^ｇや（ｐ１）～（ｐ３）、（ｑ１）～（ｑ３）で挙げられたものと同じものが挙げられる。Ｐ^１５～Ｐ^１６としては、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、（無置換の）フェニル基、ｐ－メトキシフェニル基、ｐ－エトキシフェニル基、ｐ－ジメチルアミノフェニル基、ジメトキシフェニル基、チエニル基、又はフラニル基であることが好ましく、生体に対する安全性の点からＣ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、フェニル基、ｐ－メトキシフェニル基、ｐ－エトキシフェニル基、ジメトキシフェニル基、チエニル基、又はフラニル基であることがより好ましく、これらの置換基はさらに置換基を有していてもよい。ただし、これらの置換基以外の置換基であっても、さらに適当な置換基を導入することにより安全性を向上させることもできることから、これらの置換基に限定されるものではない。

　一般式（Ｉ_３－７）～（Ｉ_３－９）及び（Ｉ_４－７）～（Ｉ_４－９）中、ｎ１５～ｎ１６は、互いに独立して、０～３の整数を表す。一分子中に、Ｐ^１５が複数個存在した場合（すなわち、ｎ１５が２又は３の場合）、複数のＰ^１５はいずれも同種の官能基であってもよく、異種類の官能基であってもよい。Ｐ^１６についても同様である。

　一般式（Ｉ_３－７）～（Ｉ_３－９）及び（Ｉ_４－７）～（Ｉ_４－９）中、Ａ^１５～Ａ^１６は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、及びジアルキルアミノ基からなる群より選択される１～３個の置換基を有していてもよいフェニル基を表す。当該フェニル基が有していてもよい置換基におけるＣ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、モノアルキルアミノ基、又はジアルキルアミノ基としては、それぞれ、前記Ｒ^ｇや（ｐ１）～（ｐ３）、（ｑ１）～（ｑ３）で挙げられたものと同じものが挙げられる。Ａ^１５～Ａ^１６としては、無置換のフェニル基、１又は２個のＣ_1-20アルコキシ基を置換基として有するフェニル基が好ましく、無置換のフェニル基、又は１個のＣ_1-20アルコキシ基を置換基として有するフェニル基がより好ましく、無置換のフェニル基、又は１個のＣ_1-10アルコキシ基を置換基として有するフェニル基がさらに好ましい。また、一般式（Ｉ_３－７）等で表される化合物としては、Ａ^１５～Ａ^１６はいずれも同種の官能基であることが好ましい。

　前記（Ｉ_３－１）～（Ｉ_３－６）、（Ｉ_４－１）～（Ｉ_４－６）のいずれかで表される化合物としては、下記一般式（６－１）～（６－１２）、（７－１）～（７－１２）のいずれかで表される化合物が挙げられる。一般式（６－７）～（６－１２）、（７－７）～（７－１２）中、Ｐｈは無置換のフェニル基を意味する。前記（Ｉ_３－１）～（Ｉ_３－６）、（Ｉ_４－１）～（Ｉ_４－６）のいずれかで表される化合物としては、特に、一般式（６－４）、（６－５）、（６－７）、（６－８）、（７－４）、（７－５）、（７－７）、（７－８）で表される化合物が好ましく、一般式（６－４）、（６－５）、（６－７）、（６－８）で表される化合物がより好ましい。

　一般式（６－１）～（６－１２）、（７－１）～（７－１２）中、Ｐ^５～Ｐ^８は、互いに独立して、ハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基を表す。当該Ｐ^５～Ｐ^８におけるＣ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、モノアルキルアミノ基、又はジアルキルアミノ基としては、それぞれ、前記Ｒ^ｇや（ｐ１）～（ｐ３）、（ｑ１）～（ｑ３）で挙げられたものと同じものが挙げられる。Ｐ^５～Ｐ^８としては、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、（無置換の）フェニル基、ｐ－メトキシフェニル基、ｐ－エトキシフェニル基、ｐ－ジメチルアミノフェニル基、ジメトキシフェニル基、チエニル基、又はフラニル基であることが好ましく、生体に対する安全性の点からＣ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、フェニル基、ｐ－メトキシフェニル基、ｐ－エトキシフェニル基、ジメトキシフェニル基、チエニル基、又はフラニル基であることがより好ましく、Ｃ_1-20アルキル基又はＣ_1-20アルコキシ基であることがさらに好ましく、Ｃ_1-10アルキル基又はＣ_1-10アルコキシ基であることがよりさらに好ましく、これらの置換基はさらに置換基を有していてもよい。ただし、これらの置換基以外の置換基であっても、さらに適当な置換基を導入することにより安全性を向上させることもできることから、これらの置換基に限定されるものではない。

　一般式（６－１）～（６－１２）、（７－１）～（７－１２）中、ｎ５～ｎ８は、互いに独立して、０～３の整数を表す。一分子中に、Ｐ^５が複数個存在した場合（すなわち、ｎ５が２又は３の場合）、複数のＰ^５はいずれも同種の官能基であってもよく、異種類の官能基であってもよい。Ｐ^６～Ｐ^８についても同様である。

　一般式（６－１）～（６－１２）、（７－１）～（７－１２）で表される化合物としては、Ｐ^５～Ｐ^８が互いに独立してＣ_1-20アルキル基又はＣ_1-20アルコキシ基であり、ｎ５～ｎ８が互いに独立して０～２であるものが好ましく、Ｐ^５及びＰ^６が互いに独立してＣ_1-20アルキル基であり、ｎ５及びｎ６が互いに独立して０～２であり、Ｐ^７及びＰ^８が互いに独立してＣ_1-20アルコキシ基であり、ｎ７及びｎ８が互いに独立して０～１であるものがより好ましく、Ｐ^５及びＰ^６が互いに独立してＣ_1-20アルキル基であり、ｎ５及びｎ６が互いに独立して１～２であり、Ｐ^７及びＰ^８が互いに独立してＣ_1-20アルコキシ基であり、ｎ７及びｎ８が１であるものがさらに好ましい。

　一般式（６－１）～（６－１２）で表される化合物としては、具体的には、下記の式（６－１－１）～（６－１２－１）で表される化合物が挙げられる。「λ」は各化合物の吸収スペクトルのピーク波長であり、「Ｅｍ」は蛍光スペクトルのピーク波長である。

＜粉末状色素組成物＞
　本発明に係る粉末状色素組成物は、本発明に係る近赤外蛍光色素からなる粉末状色素組成物であり、５２０～５６０ｎｍの範囲内の波長の光をほとんど反射しない、という特徴を有する。具体的には、本発明に係る粉末状色素組成物の反射スペクトルは、（ａ）５２０～５６０ｎｍの範囲内にピークトップを有するピークがない、又は、（ｂ）５２０～５６０ｎｍの範囲内にピークトップを有するピークがあるものの、当該範囲内における相対反射率の最大値から、３００～４００ｎｍの範囲内における相対反射率の平均値を差し引いた値が５％以下である。本発明に係る粉末状色素組成物は、その反射スペクトルに前記の特徴（ａ）又は（ｂ）を有することにより、樹脂への分散性が良好であり、樹脂に混合して分散させることにより、樹脂組成物中に均一に分散し、近赤外蛍光色素の凝集物が生じ難い。

　本発明に係る粉末状色素組成物の反射スペクトルは、粉末サンプルの５２０～５６０ｎｍの範囲内の反射光を検出可能な測定方法であれば、いずれの測定方法によって測定してもよい。本発明に係る粉末状色素組成物の反射スペクトルとしては、白色光（２００～８７０ｎｍ）を測定光とし、積分球を使った拡散反射測定により得られたスペクトルであることが好ましい。積分球を使った拡散反射測定により、散乱性の高い粉末状組成物の反射率（％）を精度よく測定することができる。積分球を使った拡散反射測定は、拡散反射光を検出可能な各種の紫外可視分光光度計や紫外可視近赤外分光光度計に、積分球ユニットを備えた装置を用いて、常法により測定できる。

　積分球を使った拡散反射測定により得られる反射率は、標準白色板を基準とした相対反射率である。一般的に使用されている標準白色板としては、硫酸バリウム、酸化アルミニウム、酸化マグネシウム等の反射率の高い素材からなる白色板が挙げられる。本発明に係る粉末状色素組成物の測定では、一般的に使用されている標準白色板の中から適宜選択して用いることができる。

　本発明に係る近赤外蛍光色素からなる粉末状色素組成物は、３００～４００ｎｍの範囲内の光をほとんど反射しない。このため、反射スペクトルにおいて、３００～４００ｎｍの範囲内の相対反射率は、ほぼ最低値をとり、当該範囲内にはピークは検出されない。一方で、本発明に係る近赤外蛍光色素は、その粒子の形状等によって、５００～７００ｎｍの範囲内の反射スペクトルの形状が変化する。本発明に係る近赤外蛍光色素からなる粉末状色素組成物のうち、反射スペクトルが前記特徴（ａ）又は（ｂ）を有する粉末組成物であれば、樹脂への分散性が良好である。反射スペクトルの５２０～５６０ｎｍの範囲内の形状が、樹脂への分散性の指標となることは、本発明者らによって初めて見いだされた知見である。

　前記特徴（ａ）において、５２０～５６０ｎｍの範囲内にピークトップを有するピークがないとは、５２０～５６０ｎｍの範囲内の光をほとんど反射しないことを意味するが、具体的には、反射スペクトルにおいて、３００～４００ｎｍの範囲内の相対反射率と同様に、５２０～５６０ｎｍの範囲内の相対反射率も、ほぼ最低値をとり、当該範囲内にはピークは検出されないことを意味する。そのため、５２０～５６０ｎｍの範囲内における相対反射率の最大値（Ｒｍａｘ）から、３００～４００ｎｍの範囲内における相対反射率の平均値（Ｒｂａｓｅ）を差し引いた値（［Ｒｍａｘ（％）］－［Ｒｂａｓｅ（％）］）は、１％以下であることが好ましく、０％以下であることがより好ましい。また、［Ｒｍａｘ（％）］－［Ｒｂａｓｅ（％）］は、－３％以上が好ましく、－２％以上がより好ましく、－１％以上がさらに好ましい。

　前記特徴（ｂ）において、５２０～５６０ｎｍの範囲内における相対反射率の最大値（Ｒｍａｘ）から、３００～４００ｎｍの範囲内における相対反射率の平均値（Ｒｂａｓｅ）を差し引いた値（［Ｒｍａｘ（％）］－［Ｒｂａｓｅ（％）］）が５％以下であるということは、５２０～５６０ｎｍの範囲内に反射が観察されるものの、その反射は極めて小さく、ほとんど無視できる程度である。本発明に係る粉末状色素組成物が特徴（ｂ）を有する場合、［Ｒｍａｘ（％）］－［Ｒｂａｓｅ（％）］は、２．５％以下であることが好ましい。

　本発明に係る粉末状色素組成物を構成する近赤外蛍光色素粒子の一次粒子及びその二次粒子（一次粒子の凝集物）の大きさは、特に限定されるものではない。本発明に係る粉末状色素組成物としては、組成物全体の９５％以上の近赤外蛍光色素粒子の長径が３μｍ以下であることが好ましい。組成物中の近赤外蛍光色素粒子の大きさが十分に小さいことにより、樹脂に対する分散性がより改善される。

　なお、近赤外蛍光色素粒子の長径は、透過型電子顕微鏡（ＴＥＭ）画像で撮影した粒子の長径を、画像解析を利用して計測することにより求めることができる。画像において、粒子の輪郭に接する２本の平行線の間の距離が最短になる平行線セットを特定し、当該平行線セットの平行線間距離を当該粒子の短径とし、当該平行線セットの２本の平行線と当該粒子の輪郭とが交差する点同志を結ぶ直線を当該粒子の短軸とする。当該短軸と直交し、かつ当該粒子の輪郭に接する２本の平行線の間の距離が最長になる平行線セットを特定し、当該平行線セットの平行線間距離を当該粒子の長径とし、当該平行線セットの２本の平行線と当該粒子の輪郭とが交差する点同志を結ぶ直線を当該粒子の長軸とする。各粉末状色素組成物の近赤外蛍光色素粒子の長径の粒度分布は、１０００個以上の粒子を測定して求めることが好ましい。

　本発明に係る近赤外蛍光色素は、その良好な分散性によって樹脂成分に均一に分散・混合させることが可能であり、成形体の外観欠陥の原因となる近赤外蛍光色素の凝集物が生じ難い。このため、本発明に係る近赤外蛍光色素を分散させた樹脂組成物や当該樹脂組成物から加工された成形体は、高い発光量子収率で安定して近赤外蛍光を発することができることに加えて、点状やスジ状の外観欠陥の発生が抑制できる。

＜粉末状色素組成物の製造方法＞
　反射スペクトルが前記特徴（ａ）又は（ｂ）を有する粉末状組成物は、例えば、本発明に係る近赤外蛍光色素を、低極性溶媒に加熱溶解させた後、徐冷して再結晶化する結晶化工程と、前記結晶化工程で得られた結晶を粉末化して粉末状色素組成物を製造する粉末化工程と、を有する方法により製造することができる。

　結晶化工程において、本発明に係る近赤外蛍光色素を加熱溶解させる際に使用される溶媒としては、低極性溶媒であれば特に限定されるものではない。低極性溶媒としては、例えば、トルエン、キシレン、ナフタレン、ヘキサン、ベンゼン、テトラクロロメタン等が挙げられる。本発明においては、沸点がある程度高く、本発明に係る近赤外蛍光色素を加熱溶解させやすいことから、トルエン、キシレンが特に好ましい。

　当該低極性溶媒は、少量の極性溶媒を含む混合溶媒であってもよい。溶媒全量に対する極性溶媒の含有割合としては、例えば、３０ｖ／ｖ％以下が好ましく、２０ｖ／ｖ％以下がより好ましく、１０ｖ／ｖ％以下がさらに好ましい。当該極性溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、アセトン、ギ酸、メチルエチルケトン、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド等が挙げられる。本発明において用いられる低極性溶媒が極性溶媒との混合溶媒の場合、３０ｖ／ｖ％以下の炭素数１～４のアルコールを含有するトルエン／アルコール混合溶媒が好ましく、３０ｖ／ｖ％以下のメタノール、プロパノール、及びイソプロピルアルコールからなる群より選択される１種以上を含有するトルエン／アルコール混合溶媒がより好ましい。

　結晶化工程において、近赤外蛍光色素を加熱溶解させる際の温度は、溶解させる溶媒の沸点以下であれば、特に限定されるものではないが、溶解させる溶媒の沸点より２０℃低い温度（［沸点（℃）］－２０℃）から沸点までの範囲内の温度であることが好ましく、沸点より１０℃低い温度（［沸点（℃）］－１０℃）から沸点までの範囲内の温度であることがより好ましい。具体的な温度としては、５０℃以上であることが好ましく、６０℃以上であることがより好ましく、８０℃以上であることがさらに好ましく、９０℃以上であることがよりさらに好ましい。

　近赤外蛍光色素を低極性溶媒に加熱溶解させた溶液を、徐冷して再結晶化させる。当該再結晶化は、例えば、近赤外蛍光色素の加熱溶解液を室温で放置して、室温付近まで冷却させることによって行うことができる。また、近赤外蛍光色素の加熱溶解液を、好ましくは２０℃／分以下、より好ましくは１０℃／分以下、さらに好ましくは５℃／分以下、よりさらに好ましくは１℃／分以下の冷却速度で冷却させることによっても当該再結晶化を行うことができる。

　結晶化工程で得られた結晶を乾燥させて粉末化することにより、本発明に係る粉末状色素組成物を製造することができる。粉末化は、結晶を析出させた溶液から濾過により回収した後、乾燥させることによって行うことができる。乾燥方法は、特に限定されるものではなく、自然乾燥法、加熱乾燥法、噴霧乾燥法、凍結乾燥法等の各種の乾燥方法の中から適宜選択して用いることができる。

＜樹脂組成物＞
　本発明に係る樹脂組成物は、本発明に係る近赤外蛍光色素及び樹脂を含有しており、かつ極大蛍光波長が６５０ｎｍ以上である。本発明に係る樹脂組成物は、高い発光量子収率で安定して近赤外蛍光を発することができ、かつ近赤外蛍光色素の凝集物野発生が抑えられている樹脂組成物であるため、生体内等で使用され、かつ製品品質の安定性が強く求められる医療用具の原料等の医療用材料として好適に用いられる。

　本発明に係る樹脂組成物は、樹脂成分に本発明に係る近赤外蛍光色素を混合・分散させることにより製造できる。本発明に係る樹脂組成物が含有する本発明に係る近赤外蛍光色素は、１種類のみであってもよく、２種類以上を含有していてもよい。

　本発明に係る樹脂組成物が含有する樹脂成分は、特に限定されるものではなく、配合させる近赤外蛍光色素の種類、成形体を形成した際に要求される製品品質等を考慮して、公知の樹脂組成物やその改良物から適宜選択して用いることができる。例えば、当該樹脂成分は、熱可塑性樹脂であってもよく、熱硬化性樹脂であってもよい。成形体に使用する場合には、熱硬化樹脂は溶融混練時に硬化する可能性があることから、本発明に係る樹脂組成物が含有する樹脂成分としては、熱可塑性樹脂であることが好ましい。本発明において用いられる樹脂成分としては、１種のみを用いてもよく、２種類以上を混合して用いてもよい。２種類以上を混合する場合には、相溶性の高い樹脂同士を組み合わせて用いることが好ましい。

　本発明において用いられる樹脂成分としては、例えば、ポリウレタン（ＰＵ）、熱可塑性ポリウレタン（ＴＰＵ）等のウレタン系樹脂；ポリカーボネート（ＰＣ）；ポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）、塩化ビニル－酢酸ビニル共重合樹脂等の塩化ビニル系樹脂；ポリアクリル酸、ポリメタクリル酸、ポリアクリル酸メチル、ポリメタクリル酸メチル（ＰＭＭＡ）、ポリメタクリル酸エチル等のアクリル系樹脂；ポリエチレンテレフタレ－ト（ＰＥＴ）、ポリブチレンテレフタレ－ト、ポリトリメチレンテレフタレ－ト、ポリエチレンナフタレ－ト、ポリブチレンナフタレ－ト等のポリエステル系樹脂；ナイロン（登録商標）等のポリアミド系樹脂；ポリスチレン（ＰＳ）、イミド変性ポリスチレン、アクリロニトリル・ブタジエン・スチレン（ＡＢＳ）樹脂、イミド変性ＡＢＳ樹脂、スチレン・アクリロニトリル共重合（ＳＡＮ）樹脂、アクリロニトリル・エチレン－プロピレン－ジエン・スチレン（ＡＥＳ）樹脂等のポリスチレン系樹脂、ポリエチレン（ＰＥ）樹脂、ポリプロピレン（ＰＰ）樹脂、シクロオレフィン樹脂等のオレフィン系樹脂；ニトロセルロース、酢酸セルロース等のセルロース系樹脂；シリコーン系樹脂；フッ素系樹脂等の熱可塑性樹脂；ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、イソシアヌレート系エポキシ樹脂、ヒダントイン系エポキシ樹脂等のエポキシ系樹脂；メラミン系樹脂やユリア樹脂等のアミノ系樹脂；フェノール系樹脂；不飽和ポリエステル系樹脂等の熱硬化性樹脂が挙げられる。

　本発明に係る樹脂組成物が含有する樹脂成分としては、本発明に係る近赤外蛍光色素の分散性が高いことから、樹脂成分としては、フッ素系樹脂、シリコーン系樹脂、ウレタン系樹脂、オレフィン系樹脂、塩化ビニル系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリスチレン系樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアミド系樹脂又はアクリル系樹脂が好ましく、ウレタン系樹脂、オレフィン系樹脂、ポリスチレン系樹脂、ポリエステル系樹脂、及び塩化ビニル系樹脂がより好ましい。特に、本発明に係る樹脂組成物を医療用材料として用いる場合には、血液などの体液への溶解性が低く、使用環境下において溶出し難い点や生体適合性を考慮すると、ＰＴＦＥ、テフロン（登録商標）、シリコーン、ＰＵ、ＴＰＵ、ＰＰ、ＰＥ、ＰＣ、ＰＥＴ、ＰＳ、ポリアミド、ＰＶＣが好ましく、ＴＰＵ、ＰＵ、ＰＰ、ＰＥ、ＰＥＴ、ＰＳがより好ましい。

　なお、本発明に係る樹脂組成物が熱可塑性樹脂組成物の場合、樹脂成分としては、樹脂成分全体として熱可塑性樹脂であればよく、少量の非熱可塑性樹脂を含有していてもよい。同様に、本発明に係る樹脂組成物が熱硬化性樹脂組成物の場合、樹脂成分としては、樹脂成分全体として熱硬化性樹脂であればよく、少量の非熱硬化性樹脂を含有していてもよい。

　樹脂組成物中の本発明に係る近赤外蛍光色素の含有量は、当該近赤外蛍光色素が樹脂に混合し得る濃度であれば特に限定されるものでは無いが、蛍光強度とその検出感度の観点からは０．０００１質量％以上が好ましく、０．０００５質量％以上がより好ましく、０．００１質量％以上がさらに好ましい。本発明に係る近赤外蛍光色素は、樹脂中においても高いモル吸光係数と高い量子収率を有しているため、樹脂中での色素濃度が比較的低くても、その発光をカメラ等で十分視認できる。色素濃度が低いことは、溶出する可能性が低くなること、樹脂組成物から加工された成形体からブリードアウトする可能性が低くなること、透明性が要求される成形体を加工できる等の点から望ましい。

　検出感度の点からは、樹脂組成物中の本発明に係る近赤外蛍光色素の含有量は、ある程度多い方が好ましい。近赤外蛍光色素は凝集物の状態では濃度消光が生じてしまうが、本発明に係る近赤外蛍光色素は樹脂への分散性が良好であるため、比較的多量の近赤外蛍光色素を含有させた場合でも、濃度消光を避けることができる。樹脂組成物中の本発明に係る近赤外蛍光色素の含有量は、例えば、１０質量％以下が好ましく、５質量％以下がより好ましく、１質量％以下がさらに好ましい。

　本発明に係る近赤外蛍光色素を樹脂成分に混合・分散する方法は、特に限定されるものではなく、公知のいずれの方法で行ってもよく、さらに添加剤を併用しても構わない。例えば、樹脂組成物に本発明に係る近赤外蛍光色素を添加して溶融混練させ、本発明に係る樹脂組成物を得ることができる。こうして樹脂中に本発明に係る近赤外蛍光色素が均一に分散された状態の樹脂組成物が得られる。これら公知の混合・分散法のなかでも、実生産に適した溶融混練が好ましい。

　本発明に係る近赤外蛍光色素は、様々な樹脂成分に均一に混合・分散させることが可能であり、樹脂中においても高い量子収率で蛍光を発することが出来る。その理由は明らかではないが、以下のように推察できる。溶融混練等の方法で色素を分散させる場合、凝集を抑制するため、樹脂と色素の相溶性が高いことが望ましい。相溶性が高いかどうかの１つの指標としてＳＰ値が挙げられる。色素のＳＰ値と樹脂のＳＰ値の差が小さければ、相溶性が高く均一に分散させることができる。一方、ＳＰ値等が異なる場合にも、他の物性パラメーターで説明することもできる。例えば、色素の溶解度、分配係数、比誘電率、分極率等の計算値、又は実測値から、樹脂との相溶性を説明できる。また、樹脂と蛍光色素の相溶性は、樹脂の結晶性によっても異なる場合がある。

　その他にも、樹脂と蛍光色素との相溶性は、蛍光色素の分子自体が有する官能基によって制御できる。例えば、ポリプロピレンやポリエチレンのような脂溶（疎水）性のポリオレフィン系樹脂に分散させる場合は、蛍光色素分子が疎水性基を有していることが好ましい。例えば、脂環式アルキル基、長鎖アルキル基、ハロゲン化アルキル基、又は芳香環等の疎水性基を色素分子に導入することにより、樹脂との相溶性を向上させることができる。ただし、これらの官能基に限定されるわけではない。また、ポリウレタンやポリアミド等の極性の高い樹脂に分散させる場合は、蛍光色素分子がカルボキシル基、水酸基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルアミノ基、エステル、アミド等の親水性基を有していることが好ましい。ただし、これらに限定されるものではない。

　樹脂との相溶性を高めるためには、色素分子の凝集を抑える必要がある。蛍光色素の場合、共役系の伸張や平面性の確保から分子に芳香環や複素環の導入が行なわれる。しかし、これらの環の導入により、平面性が高くスタッキングを起こしやすく、凝集しやすい傾向にある。本発明に係る近赤外蛍光色素は、ホウ素原子を中心とした広い共役平面からなる色素骨格を有しているため、凝集しやすいが、電子供与性基や電子求引性置換基を導入して分極させることや嵩高い官能基を導入することにより色素の凝集が抑えられており、様々な樹脂への相溶性が実現できていると推測される。

　相溶性の指標となる分配係数やＳＰ値は、市販ソフトから計算で得られる「ハンセンの溶解性パラメーター」から、水／オクタノール分配係数やヒルデブランドのＳＰ値として見積もることができる。例えば、本発明に係る近赤外蛍光色素のうち、下記化合物（８－１）～（８－８）で表される化合物の分配係数とＳＰ値は以下の通りである。

　本発明に係る樹脂組成物は、近赤外領域の励起光で励起しても目視状態で色彩が変わらず、かつ、不可視の近赤外領域の蛍光を発し、検出器で検出できる。したがって、本発明に係る樹脂組成物は、近赤外領域の励起光に対しては極大吸収波長が６００ｎｍ以上であればよいが、吸収効率の観点からは、極大吸収波長が励起光の波長に近い方が好ましく、６５０ｎｍ以上がより好ましく、６８０ｎｍ以上であることが特に好ましい。更に、インプラントなどの医療用具として使用する場合には、７００ｎｍ以上が好ましい。

　励起光によるノイズカットのためのフィルターが備えられている一般的な発光検出器を用いる場合、本発明に係る樹脂組成物の極大吸収波長と極大蛍光波長の差（ストークスシフト）が小さいと、蛍光がフィルターによりカットされるため、高感度で検出することが難しい。そのため、本発明に係る樹脂組成物は、極大吸収波長と極大蛍光波長の差が１０ｎｍ以上のものが好ましく、２０ｎｍ以上のものがより好ましい。ストークスシフトが大きいほど、励起光によるノイズカットのためのフィルターが備えられている一般的な検出器を用いた場合でも、当該成形体から発される蛍光をより高感度で検出することが可能である。

　ただし、ストークスシフトが小さい場合でも、以下のような条件では、本発明に係る樹脂組成物からの近赤外蛍光を高感度に検出可能である。例えば、極大吸収波長よりも短波長光で励起することができれば、ノイズカットをしても蛍光を検出することが可能である。また、蛍光スペクトルがブロードの場合には、ノイズカットしても十分に蛍光を検出することが可能である。一方で、蛍光色素の中には蛍光ピークを複数有しているものもある。その場合は、ストークスシフトが小さくても、より長波長側に蛍光ピーク（第２のピーク）があれば、ノイズカットによるフィルターが備えられている検出器を用いた場合でも高感度で検出することが可能である。本発明に係る樹脂組成物が複数の蛍光を有している場合における長波長側の蛍光ピーク波長は、極大吸収波長との差が３０ｎｍ以上であればよく、５０ｎｍ以上であれば好ましい。なお、励起光源やカットフィルターなどを適切に選択すれば、上述した条件に限定されるものではない。

　本発明に係る樹脂組成物及び当該組成物から得られる成形体は、極大蛍光波長が６５０ｎｍ以上のものである。被照射物の色彩が変わらず、かつ、検出感度を考慮すると、極大蛍光波長が６５０ｎｍ以上であれば実用的には問題がないが、７００ｎｍ以上であることが好ましく、７２０ｎｍ以上であることがより好ましい。蛍光ピークを複数有する場合には、極大蛍光ピークの波長が７２０ｎｍ以下であっても、７４０ｎｍ以上に充分な検出感度を有する蛍光ピークがあればよい。その場合、長波長側の蛍光ピーク（第２のピーク）の強度が極大蛍光波長の強度に対して、５％以上であることが好ましく、１０％以上であることがより好ましい。

　本発明に係る樹脂組成物及び当該組成物から得られる成形体としては、６５０ｎｍ～１５００ｎｍの範囲に強い吸収があり、この範囲で強い蛍光を発することが好ましい。６５０ｎｍ以上の光は、ヘモグロビンによる影響を受けにくく、１５００ｎｍ以下の光は、水の影響を受けにくい。つまり、６５０ｎｍ～１５００ｎｍの範囲内の光は、皮膚透過性が高く、生体内の夾雑物質の影響を受けにくいため、皮下などに埋め込まれている医療用インプラントを可視化するために用いられる光の波長領域として好適である。極大吸収波長と極大蛍光波長が６５０ｎｍ～１５００ｎｍの範囲にある場合、本発明に係る樹脂組成物及び当該組成物から得られる成形体は、６５０ｎｍ～１５００ｎｍの範囲内の光による検出に適しており、生体内で使用される医療用具等として好適である。

　本発明に係る樹脂組成物は、本発明の効果を損なわない限り、前記樹脂成分と近赤外蛍光色素以外の他の成分を含有していてもよい。当該他の成分としては、紫外線吸収剤、熱安定剤、光安定剤、酸化防止剤、難燃剤、難燃助剤、結晶化促進剤、可塑剤、帯電防止剤、着色剤、離型剤等が挙げられる。

＜成形体＞
　本発明に係る樹脂組成物を加工することにより、近赤外蛍光による検出が可能な成形体が得られる。成形方法は、特に限定されないが、キャスティング（注型法）、金型を用いた射出成形、圧縮成形及びＴダイ等による押し出し成形、ブロー成形などが挙げられる。

　成形体の製造において、本発明に係る樹脂組成物のみから形成してもよく、本発明に係る樹脂組成物とその他の樹脂組成物を原料として用いてもよい。例えば、成形体の全部を本発明に係る樹脂組成物により成形してもよく、成形体の一部分のみを本発明に係る樹脂組成物により成形してもよい。本発明に係る樹脂組成物は、成形体の表面部分を構成する原料として用いられることが好ましい。例えば、カテーテルを成形する場合、カテーテルの先端部のみを本発明に係る樹脂組成物により成形し、残りの部分を近赤外蛍光色素を含有していない樹脂組成物により成形することにより、先端部のみが近赤外蛍光を発するカテーテルが製造できる。また、本発明に係る樹脂組成物と近赤外蛍光色素を含有していない樹脂組成物とを交互に積層して成形することにより、ストライプ状に近赤外蛍光を発する成形体が製造できる。その他、成形体の視認性を高めるための表面コーティングを行ってもよい。

　蛍光検出は、市販されている蛍光検出装置等を使用し、常法により実施することができる。蛍光検出に用いる励起光としては、任意の光源を使用でき、波長幅が長い近赤外線ランプの他、波長幅が狭いレーザー、ＬＥＤなどを使用することができる。

　本発明に係る近赤外蛍光色素を含有する樹脂組成物から得られた成形体は、近赤外領域の光を照射しても色彩が変わらず、従来よりも高感度に検出可能な近赤外蛍光を発するため、当該成形体は、特に、少なくともその一部が患者の体内に挿入したり留置したりする医療用具に好適である。

　当該医療用具としては、例えば、ステント、コイル塞栓子、カテーテルチューブ、医療用クリップ、注射針、留置針、ポート、シャントチューブ、ドレーンチューブ、インプラント等が挙げられる。カテーテルチューブとしては、尿管・尿道カテーテル、胆管カテーテル、血管カテーテル等が挙げられる。医療用クリップとしては、消化管クリップ等が挙げられる。

　本発明に係る近赤外蛍光色素を含有する樹脂組成物から得られた成形体を蛍光検出する場合には、近赤外領域の励起光を照射することが好ましいが、被照射物の色彩が多少赤みを帯びても構わない場合には、必ずしも近赤外線領域の励起光を使用する必要はない。例えば、励起光を照射して体内の医療用具を蛍光検出しようとした場合、皮膚などの生体に対する透過性の高い波長領域で励起光を使用することが必要となるが、この場合には、生体透過性の高い６５０ｎｍ以上の励起光を使用すればよい。

　以下、実施例及び比較例等を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例等に限定されるものではない。

［合成例１］近赤外蛍光色素Ａ１の合成
　アルゴン気流下、５００ｍＬ容三口フラスコに４－メトキシフェニルボロン酸（２．９９ｇ、１９．７ｍｍｏｌ）を入れ、トルエン（１２０ｍＬ）に溶解し、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－フェロセン］パラジウム(II)ジクロリド－ジクロロメタン複合体（１：１）（１００ｍｇ）、エタノール３０ｍＬ、５－ブロモ－２－フラルデヒド（３．４６ｇ、１９．８ｍｍｏｌ）及び２ｍｏｌ／Ｌ炭酸ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）を加え、８０℃で１４時間撹拌した。反応終了後、有機相を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、乾燥剤をろ別して溶媒を減圧濃縮した。得られた粗生成物を、フラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル＝１９／１→４／１）で分離精製することにより、５－（４－メトキシフェニル）－フラン－２－カルボアルデヒド（ａ－１）を薄黄色液体として得た（収量：３．３９ｇ、収率：８４．８％）。

　次に、１Ｌ容三口フラスコにアルゴン気流下、化合物（ａ－１）（３．３９ｇ、１６．８ｍｍｏｌ）とアジド酢酸エチル（８．６５ｇ、６７．０ｍｍｏｌ）をエタノール（３００ｍＬ）に溶解させた後、得られた溶液に、２０質量％ナトリウムエトキシドエタノール溶液（２２．８ｇ、６７．０ｍｍｏｌ）を０℃氷浴中でゆっくり滴下し、２時間撹拌した。反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えてｐＨを弱酸性に調整した後、水を加えて吸引ろ過を行い、得られたろ物を乾燥することにより、２－アジド－３－［５－（４－メトキシフェニル）－フラン－２－イル］－アクリル酸エチルエステル（ａ－２）の黄色固体を得た（収量：３．３１ｇ、収率：６３．１％）。

　さらに、２００ｍＬ容ナスフラスコに化合物（ａ－２）（３．３１ｇ、１０．６ｍｍｏｌ）を入れ、トルエン（６０ｍＬ）に溶解させた後、１．５時間還流撹拌した。還流撹拌後の溶液を減圧濃縮した後、得られた粗生成物を再結晶（溶液：ヘキサン、酢酸エチル）させた後に吸引ろ過し、得られたろ物を乾燥することにより、２－（４－メトキシフェニル）－４Ｈ－フロ［３．２－ｂ］ピロール－５－カルボン酸エチルエステル（ａ－３）の茶色結晶を得た（収量：２．３２ｇ、収率：７６．８％）。

　次いで、３００ｍＬ容フラスコに化合物（ａ－３）（１．９０ｇ、６．６６ｍｍｏｌ）を入れ、エタノール（６０ｍＬ）、水酸化ナトリウム（３．９０ｇ、９７．５ｍｍｏｌ）を水３０ｍＬに溶解した水溶液を加え、１時間還流撹拌した。還流撹拌後の溶液は、放冷した後に６ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液を加えて酸性に調整した後に、水を加えて吸引ろ過を行い、得られたろ物を真空乾燥することにより、２－（４－メトキシフェニル）－４Ｈ－フロ［３．２－ｂ］ピロール－５－カルボン酸（ａ－４）の灰色固体を得た（収量：１．５６ｇ、収率：９１％）。

　続いて、２００ｍＬ容三口フラスコに化合物（ａ－４）（３２７ｍｇ、５．５２ｍｍｏｌ）、トリフルオロ酢酸（１６．５ｍＬ）を入れ、４５℃で攪拌した。化合物（ａ－４）が溶解した後、発砲がおさまるまで、１５分間撹拌した。撹拌後の溶液に、無水トリフルオロ酢酸（３．３ｍＬ）を加えて８０℃で１時間反応させた。反応終了後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び氷を加えて溶液を中和した後、吸引ろ過を行い、ろ物を真空乾燥することにより、化合物（ａ－５）の黒色固体を得た（収量：３２０ｍｇ）。化合物（ａ－５）は、精製せずにそのまま次の反応に用いた。

　アルゴン気流下、化合物（ａ－５）（３２０ｍｇ）を２００ｍＬ容三口フラスコに入れ、トルエン（７０ｍＬ）、トリエチルアミン（１．０ｍＬ）、及び三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体（１．５ｍＬ）を滴下し、３０分間加熱還流した。反応終了後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた後、有機相を回収した。当該有機相は、水及び飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、乾燥剤をろ別して溶媒を減圧濃縮した。得られた粗生成物を、シリカゲルクロマトグラフィー（溶離液：トルエン／酢酸エチル＝２０／１（体積比））で分離精製し、近赤外蛍光色素Ａ１の緑色結晶からなる粉末組成物を得た（収量：２０ｍｇ、収率：６％）。

［合成例２］近赤外蛍光色素Ｂ１の合成
　近赤外蛍光色素Ｂ１は、Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｌｅｔｔｅｒｓ、２０１２年、第４巻、２６７０～２６７３ページ及びＣｈｍｅｓｔｒｙ　Ａ　Ｅｕｒｏｐｅａｎ　Ｊｏｕｒｎａｌ、２００９年、第１５巻、４８５７～４８６４ページを参照にして、以下のように行なった。

　２Ｌ容四口フラスコに４－ヒドロキシベンゾニトリル（２５．３ｇ、２１２ｍｍｏｌ）、アセトン８００ｍＬ、炭酸カリウム（１００ｇ、７２４ｍｍｏｌ）、１－ブロモオクタン（４８ｇ、２４９ｍｍｏｌ）を入れ、終夜加熱還流した。無機塩をろ過後、アセトンを減圧除去し、得られた残渣に酢酸エチルを加え、有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで処理した。硫酸マグネシウムをろ別し、溶媒を減圧除去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、４－オクトキシベンゾニトリル（ｂ－１）の無色透明液体を得た（収量：４５．２ｇ、収率：９２％）。

　次に、アルゴン気流下、５００ｍＬ容四口フラスコにｔｅｒｔ－ブチルオキシカリウム（２５．１８ｇ、２２４．４ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ－アミルアルコール１６０ｍＬを入れた。そこへ、先に合成した化合物（ｂ－１）（１４．８ｇ、６４ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ－アミルアルコール７ｍＬと混合した溶液を加えた。加熱還流下、コハク酸ジイソプロピルエステル（６．５ｇ、３２ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ－アミルアルコール１０ｍＬに混合した溶液を約３時間かけて滴下し、滴下終了後、６時間加熱還流した。室温に戻した後、粘性の高い反応液を酢酸：メタノール：水＝１：１：１の溶液に入れ、加熱還流を数分行うと赤い固体が析出した。固体をろ別し、加熱したメタノール、及び水で洗浄することによって３，６－（４－オクチルオキシフェニル）ピロロ[３，４－ｃ]ピロール－１，４（２Ｈ，５Ｈ）－ジオン（ｂ－２）の赤色固体を得た（収量：５．６ｇ、収率：３２％）。

　また、２００ｍＬ容三口フラスコに４－ｔｅｒｔ－ブチルアニリン（１０ｇ、６７ｍｍｏｌ）、酢酸７０ｍＬ、チオシアン酸ナトリウム（１３ｇ、１６０ｍｍｏｌ）を入れた。系内を１５℃以下に保ちながら、臭素（４．５ｍＬ、８７ｍｍｏｌ）を約２０分間かけて滴下し、その後３．５時間１５℃以下で攪拌した。反応液を２８％アンモニア水１５０ｍＬに入れ、しばらく攪拌し、析出した固体をろ別後、この固体をジエチルエーテルで抽出し、有機層を水で洗浄した。ジエチルエーテルを減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ジクロロメタン／酢酸エチル）で精製し、２－アミノ－６－ｔｅｒｔ－ブチルベンゾチアゾール（ｂ－３）を淡黄色固体として得た（収量：１０．３２ｇ、収率：６９％）。

　次に、水冷下、１Ｌ容４つ口フラスコに水酸化カリウム（７５．４ｇ、１３４０ｍｍｏｌ）、エチレングリコール（１７５ｍＬ）を入れた。系内をアルゴン雰囲気下にし、化合物（ｂ－３）（７．８ｇ、３７．８ｍｍｏｌ）を入れ、系内の酸素を除去するために、アルゴンでバブリングを行った後、１１０℃で１８時間反応させた。反応液を４０℃以下に水冷し、予めアルゴンバブリングをした２ｍｏｌ／Ｌ塩酸を系内に滴下して、中和を行った（ｐＨ７付近）。析出した白色固体をろ別し、水洗後、減圧乾燥した。白色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、４－ｔｅｒｔ－ブチル－２－メルカプトアニリン（ｂ－４）の白色固体を得た（収量：２．３９ｇ、収率：３５％）。

　更に、１００ｍＬ容三口フラスコに酢酸（８７２ｍｇ、１４．５ｍｍｏｌ）、アセトニトリル３０ｍＬを入れ、系内をアルゴン雰囲気下にした。アルゴン雰囲気下、マロノニトリル（２．４ｇ、３６．３ｍｍｏｌ）、化合物（ｂ－４）（２．３９ｇ、１３．２ｍｍｏｌ）を加え、２時間加熱還流した。アセトニトリルを減圧除去し、残渣を酢酸エチルに溶解し、有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで処理した。硫酸マグネシウムをろ別し、溶媒を減圧除去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、２－（６－ｔｅｒｔ－ブチルベンゾチアゾール－２－イル）アセトニトリル（ｂ－５）の単黄色固体を得た（収量：１．９８ｇ、収率：６５％）。

　続いて、アルゴン気流下２００ｍＬ容三口フラスコに化合物（ｂ－２）（１．９１ｇ、３．５ｍｍｏｌ）、化合物（ｂ－５）（１．７７ｇ、７．６８ｍｍｏｌ）、トルエン６８ｍＬを加え、加熱還流した。加熱還流下、オキシ塩化リン（２．５６ｍＬ、２７.４ｍｍｏｌ）をシリンジで滴下し、更に２時間加熱還流した。反応終了後、氷冷しながら、ジクロロメタン４０ｍＬ及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液４０ｍＬを加え、ジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで処理し、硫酸マグネシウムをろ別し、溶媒を減圧除去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル）で不純物をおおまかに除去した。溶媒を留去して得られた残渣を再度シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン／ジクロロメタン）で精製し、前駆体（ｂ－６）の緑色固体を得た（収量：１．５６ｇ、収率：４６％）。

　最後に、アルゴン気流下、２００ｍＬ容三口フラスコに前駆体（ｂ－６）（１．５２ｇ、１．５７ｍｍｏｌ）、トルエン４５ｍＬ、トリエチルアミン（４．３５ｍＬ、３１．４ｍｍｏｌ）、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体(７．８８ｍＬ、６２．７ｍｍｏｌ)を加え、１時間加熱還流した。反応液を氷冷し、析出した固体をろ別し、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、５０％メタノール水溶液及びメタノールで洗浄し、減圧乾燥させた。得られた残渣をトルエンに溶解し、メタノールを加えて、沈殿させることで近赤外蛍光色素Ｂ１の濃緑色固体からなる粉末組成物を得た（収量：１．２５ｇ、収率：７５％）。

^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ７．９０ｐｐｍ（ｄ、２Ｈ）、７．７２－７．６９（ｍ、６Ｈ）、７．５１（ｄｄ、２Ｈ）、７．０８（ｄ、２Ｈ）、４．０７（ｔ、４Ｈ）、１．８４（ｍ、４Ｈ）、１．５２（ｓ、１８Ｈ）、１．３５－１．３２（ｍ、２４Ｈ）、０．９２（ｔ、６Ｈ）。

［合成例３］近赤外蛍光色素Ｃ１の合成
　近赤外蛍光色素Ｃ１はＪｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、２０１１年、第７６巻、４４８９～４５０５ページ記載の方法に従って合成した。

　５００ｍＬ容四口フラスコにアルゴン気流下、２－エチルチオフェン（１１．２ｇ、１００ｍｍｏｌ）、脱水ＴＨＦ（８０ｍＬ）を加え、－７８℃で撹拌した。この溶液にｎ－ブチルリチウム（６８．８ｍＬ、１．６ｍｏｌ／Ｌヘキサン溶液）を滴下して同温で１時間撹拌後、エチルクロロホルメート（１０．９ｍＬ、１２０ｍｍｏｌ）の脱水ＴＨＦ溶液（５０ｍＬ）を滴下して更に１時間撹拌した。反応液を室温に戻した後、飽和塩化アンモニウム水溶液（１１０ｍＬ）を加え、ジクロロメタンで抽出した。有機相を水、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶離液：ジクロロメタン／シクロヘキサン＝６／４（体積比））で分離精製し、５－エチルチオフェン－２－カルボキシレート（ｃ－１）の無色液体を得た（収量：１５．４ｇ、収率：８３．７％）。

　次に、２００ｍＬ容四口フラスコに化合物（ｃ－１）（１５．０ｇ、８１．５ｍｍｏｌ）、エタノール（４０ｍＬ）を加え、この溶液にヒドラジン１水和物（１２．２ｇ、２４４ｍｍｏｌ）を滴下し、１２時間還流撹拌した。反応液を冷却後、溶媒を減圧留去し、残渣をジクロロメタンに溶解し、水、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシクロヘキサンで再結晶し、ろ集、乾燥することにより、５－エチルチオフェン－２－カルボヒドラジン（ｃ－２）の白色固体を得た（収量：８．６ｇ、収率：６２．１％）。

　更に、５０ｍＬ容三口フラスコに化合物（ｃ－２）（８．５ｇ、５０ｍｍｏｌ）、２－ヒドロキシ－４－メトキシアセトフェノン（７．５ｇ、５０ｍｍｏｌ）を加え、７５℃で１時間撹拌した。残渣をジクロロメタン／メタノールで再結晶し、ろ集、乾燥することにより、（Ｅ）－５－エチル－Ｎ‘－（１－（２－ヒドロキシ－４－メトキシフェニル）エチリデン）－チオフェン－２－カルボヒドラジン（ｃ－３）の白色固体を得た（収量：１２．４ｇ、収率：７８％）。

　続いて、５００ｍＬ容四口フラスコに化合物（ｃ－３）（９．５ｇ、２９．８ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（３００ｍＬ）を加え溶解させた後、この溶液に酢酸鉛（１５．９ｇ、３５．９ｍｍｏｌ）を加えて室温で１時間撹拌した。反応液をろ過後、ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣を水／ジクロロメタンで抽出した。有機相を水、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をアルミナクロマトグラフィー（溶離液：ジクロロメタン／シクロヘキサン＝４／６（体積比））で分離精製し、（５－エチル－２－チエニル）（２－アセチル－５－メトキシ－１－フェニル）ケトン（ｃ－４）の白色固体を得た（収量：７．６ｇ、収率８８．６％）。

　更に、５００ｍＬ容四口フラスコにアルゴン気流下、化合物（ｃ－４）（６．６ｇ、２２．８ｍｍｏｌ）、酢酸（４８ｍＬ）、エタノール（２４０ｍＬ）を加えて６５℃で撹拌し、この溶液に塩化アンモニウム（１．２２ｇ、２２．８ｍｍｏｌ）と酢酸アンモニウム（１０．７ｇ、１３９ｍｍｏｌ）を添加した後、３０分間還流撹拌した。反応液をろ過後、ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣を水／ジクロロメタンで抽出した。有機相を水、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶離液：ジクロロメタン）で分離精製し、化合物（ｃ－５）の濃青色固体を得た（収量：２．１ｇ、収率：３５．２％）。

　最後に、アルゴン気流下、２Ｌ容フラスコに、化合物（ｃ－５）（２．０ｇ、３．８ｍｍｏｌ）とジクロロメタン（２５０ｍＬ）を加え、室温で５分間撹拌した。Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（１．４８ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）、及び三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体（３．２７ｇ、２３ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で１時間撹拌した。反応液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ジクロロメタン）で分離精製し、近赤外蛍光色素Ｃ１の濃緑色固体からなる粉末組成物を得た（収量：１．６６ｇ、収率：７６％）。

^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＣＣｌ_４＝１／１）：δ７．８５（ｓ，２Ｈ），δ７．６４（ｄ，２Ｈ），δ７．３９（ｓ，１Ｈ），δ７．２９（ｓ，２Ｈ），δ６．９８（ｍ，４Ｈ），δ３．８６（ｓ，６Ｈ），δ２．９８（ｑ，４Ｈ），δ１．４３（ｔ，６Ｈ）ｐｐｍ。

［合成例４］近赤外蛍光色素Ｄ１の合成
　近赤外蛍光色素Ｄ１はＣｈｅｍｉｓｔｒｙ　Ａｎ　Ａｓｉａｎ　Ｊｏｕｒｎａｌ、２０１３年、第８巻、３１２３～３１３２ページ記載の方法に従って合成した。

　２Ｌ容四口フラスコにて、アルゴン気流下、５－ブロモ－２－チオフェンカルボキシアルデヒド（１９．１ｇ、０．１ｍｏｌ）とアジド酢酸エチル（５１．６ｇ、０．４ｍｏｌ）をエタノール（８００ｍＬ）に溶解させた後、得られた溶液に、２０質量％ナトリウムエトキシドエタノール溶液（１３６ｇ、０．４ｍｏｌ）を０℃氷浴中でゆっくり滴下し、２時間撹拌した。反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えてｐＨを弱酸性に調整した。更に、水を加え、沈殿物をろ集、乾燥することにより、２－アジド－３－（５－ブロモ－チオフェン－２－イル）－アクリル酸エチルエステルの黄色固体を得た（収量：１８．４ｇ、収率：６１．３％）。

　次に、５００ｍＬ容ナスフラスコに２－アジド－３－（５－ブロモ－チオフェン－２－イル）－アクリル酸エチルエステル（１８．１ｇ、６０ｍｍｏｌ）を入れ、ｏ－キシレン（２００ｍＬ）に溶解させた後、１．５時間還流撹拌した。還流撹拌後の溶液を減圧濃縮した後、得られた粗生成物を再結晶（溶液：ヘキサン、酢酸エチル）させた後に吸引ろ過し、得られたろ物を乾燥することにより、２－ブロモ－４Ｈ－チエノ［３．２－ｂ］ピロール－５－カルボン酸エチルエステル（ｄ－１）を得た（収量：１２．１ｇ、収率：７３．８％）。

　更に、５００ｍＬ容フラスコに化合物（ｄ－１）（６．０ｇ、２２ｍｍｏｌ）を入れ、エタノール（２００ｍＬ）、水酸化ナトリウム（１２．４ｇ、３１０ｍｍｏｌ）を水１００ｍＬに溶解した水溶液を加え、１時間還流撹拌した。還流撹拌後の溶液は、放冷した後に６ｍｏｌ／Ｌ塩酸を加えて酸性に調整した後に、水を加えて吸引ろ過を行い、得られたろ物を真空乾燥することにより、２－ブロモ－４Ｈ－チエノ［３．２－ｂ］ピロール－５－カルボン酸（ｄ－２）の灰色固体を得た（収量：４．１ｇ、収率：７５．８％）。

　続いて、３００ｍＬ容三口フラスコに化合物（ｄ－２）（４．０ｇ、１６．３ｍｍｏｌ）、トリフルオロ酢酸（１００ｍＬ）を入れ、４０℃で攪拌した。化合物（ｄ－２）が溶解した後、発泡がおさまるまで、１５分間撹拌した。撹拌後の溶液に、無水トリフルオロ酢酸（３６ｍＬ）を加えて８０℃で４時間反応させた。反応終了後、氷を入れた飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に、反応液を加え、溶液を中和した後、吸引ろ過を行い、真空乾燥し、化合物（ｄ－３）の粗製物を得た。

　更に、アルゴン気流下、２Ｌ容フラスコに、化合物（ｄ－３）とジクロロメタン（１Ｌ）を加え、室温で５分間撹拌した。トリエチルアミン（１２ｍＬ）、及び三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体（１６ｍＬ）を滴下し、室温で１時間撹拌した。反応液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ジクロロメタン）で分離精製し、２，８－ジブロモ－１１－トリフルオロメチル－ジチエノ[２，３－ｂ][３，２－ｇ]－５，５－ジフルオロ－５－ボラ－３ａ，４ａ－ジチオ－ｓ－インダセン（ｄ－４）の濃青緑色固体を得た（収量：５８０ｍｇ、収率：１３．４％）。

　最後に、アルゴン気流下、化合物（ｄ－４）（２００ｍｇ、０．３７８ｍｍｏｌ）、４－メトキシフェニルホウ酸（２４０ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（１２０ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）、トルエン／ＴＨＦ／水＝１：１：１（６０ｍＬ）を２００ｍＬ容三口フラスコに加え、アルゴンガスで３０分間バブリングした後、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２２ｍｇ）を加えて、８０℃で４時間カップリング反応した。冷却後、反応液に水１０ｍＬを加え、ジエチルエーテルで３回抽出した。得られた有機相を水及び飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧濃縮した。得られた粗生成物を、シリカゲルクロマトグラフィー（溶離液：トルエン／酢酸エチル＝２０／１（体積比））で分離精製し、近赤外蛍光色素Ｄ１の濃緑色結晶からなる粉末組成物を得た（収量：１１０ｍｇ、収率：４９．８％）。

^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_２Ｃｌ_２）：δ７．７６（ｄ，４Ｈ），δ７．３４（ｓ，２Ｈ），δ７．３２（ｓ，２Ｈ），δ７．０３（ｄ，４Ｈ），δ３．９１（ｓ，６Ｈ）ｐｐｍ。

［合成例５］近赤外蛍光色素Ｅ１の合成
　合成例４のカップリング反応において、４－メトキシフェニルホウ酸の代わりにチオフェン－２－ホウ酸（２０５ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）を使用した以外は、合成例４と同様の操作を行い、近赤外蛍光色素Ｅ１の濃緑色結晶からなる粉末組成物を得た（収量：９４ｍｇ、収率：４６．４％）。

^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_２Ｃｌ_２）：δ７．５７（ｍ，４Ｈ），δ７．５４（ｄ，２Ｈ），δ７．５３（ｓ，２Ｈ），δ７．３４（ｓ，２Ｈ），δ７．２４（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ。

［合成例６］近赤外蛍光色素Ｆ１の合成
　近赤外蛍光色素Ｆ１は、Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｌｅｔｔｅｒｓ、２０１２年、第４巻、２６７０～２６７３ページ及びＣｈｍｅｓｔｒｙ　Ａ　Ｅｕｒｏｐｅａｎ　Ｊｏｕｒｎａｌ、２００９年、第１５巻、４８５７～４８６４ページを参照にして、以下のように行った。

　３００ｍＬ容三口フラスコに、４－ｔｅｒｔ－ブチルアニリン（２９．８ｇ、０．２ｍｏｌ）、６ｍｏｌ／Ｌ塩酸（１００ｍＬ）を加え、還流しながらクロトンアルデヒド（１５．４ｇ、０．２２ｍｏｌ）を滴下し、さらに２時間還流した。還流を停止し、該３００ｍＬ容三口フラスコ内の反応液に対して、熱いうちに塩化亜鉛（２７．２ｇ、０．２ｍｏｌ）を加えて、室温で一晩撹拌した。上澄み液を除き、黄色いシロップ状の残渣にイソプロピルアルコールを加えて２時間還流した。得られた混合物を７０℃に冷却し、石油エーテル（２００ｍＬ）を加え、析出した結晶を濾集し、ジエチルエーテルで洗浄後、乾燥させることにより、亜鉛錯体を得た。この亜鉛錯体を水／アンモニア（１２０ｍＬ／６０ｍＬ）の混合液に加え、ジエチルエーテルジエチルエーテル（８０ｍＬ）で３回抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮して６－ｔｅｒｔ－ブチル－２－メチル－キノリン（ｆ－１）の黄色液体を得た（収量１６．２ｇ、収率４１％）。

　次に、２００ｍＬ容二口フラスコに、化合物（ｆ－１）（１６．０ｇ、８０ｍｍｏｌ）、クロロホルム（５０ｍＬ）を入れて撹拌し、トリクロロイソシアヌル酸（６．５２ｇ、２８ｍｍｏｌ）を分割しながら加えた。得られた混合物を１時間還流後、析出した固体を濾過、クロロホルムで洗浄し、得られた有機層を１ｍｏｌ／Ｌの硫酸で３回抽出した。回収された水層を合わせて、炭酸ナトリウム水溶液でｐＨ３になるよう調整し、ジエチルエーテルで３回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮して２－クロロメチル－６－ｔｅｒｔ－ブチル－キノリン（ｆ－２）の単黄色結晶を得た（収量４．８ｇ、収率２５．７％）。

　さらに、１００ｍＬ容三口フラスコに、化合物（ｆ－２）（４．７ｇ、２０ｍｍｏｌ）、シアン化ナトリウム（１．４７ｇ、３０ｍｍｏｌ）、少量のヨウ化ナトリウム、ＤＭＦ（５０ｍＬ）を入れ、６０℃で２時間反応した。反応液を冷却後、水（２００ｍＬ）／酢酸エチル（３００ｍＬ）で抽出し、得られた酢酸エチル層をさらに水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、石油エーテルで再結晶し、２－（６－ｔｅｒｔ－ブチルキノリン－２－イル）アセトニトリル（ｆ－３）の黄色結晶を得た（収量１．９ｇ、収率４２．４％）。

　続いて、アルゴン気流下、２００ｍＬ容三口フラスコに、合成例２で得られた化合物（ｂ－２）（２．１８ｇ、４．０ｍｍｏｌ）、化合物（ｆ－３）（１．９ｇ、８．５ｍｍｏｌ）、脱水トルエン（６８ｍＬ）を加え、加熱還流した。加熱還流下、オキシ塩化リン（２．６２ｍＬ、２８ｍｍｏｌ）をシリンジで滴下し、さらに２時間加熱還流した。反応終了後、氷冷しながら、ジクロロメタン（４０ｍＬ）及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（４０ｍＬ）を加え、ジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで処理し、硫酸マグネシウムを濾別後、溶媒を減圧除去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル）にかけて不純物をおおまかに除去した。溶媒を留去して得られた残渣を再度シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン／ジクロロメタン）で精製し、前駆体（ｆ－４）の緑色固体を得た（収量：１．８４ｇ、収率：４８％）。

　最後に、アルゴン気流下、２００ｍＬ容三口フラスコに、前駆体（ｆ－４）（１．７２ｇ、１．８ｍｍｏｌ）、トルエン（４５ｍＬ）、トリエチルアミン（４．３５ｍＬ、３１．４ｍｍｏｌ）、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体(７．８８ｍＬ、６２．７ｍｍｏｌ)を加え、１時間加熱還流した。反応液を氷冷し、析出した固体を濾別後、当該固体を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、５０％メタノール水溶液及びメタノールで洗浄し、減圧乾燥させた。得られた残渣をトルエンに溶解し、メタノールを加えて、沈殿させることにより、近赤外蛍光色素Ｆ１の緑色固体からなる粉末組成物を得た（収量：１．１０ｇ、収率：５８％）。

^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ＝８．４２（ｍ、２Ｈ）、８．１４（ｄ、２Ｈ）、７．７４（ｄｄ、２Ｈ）、７．７２（ｄ、４Ｈ）、７．６６（ｍ、４Ｈ）、７．０６（ｍ、４Ｈ）、４．０８（ｔ、４Ｈ）、１．８５（ｍ、４Ｈ）、１．５３（ｍ、４Ｈ）、１．４５－１．２（ｍ、１６Ｈ）、１．３６（ｓ、１８Ｈ）、０．９１（ｔ、６Ｈ）ｐｐｍ。

［合成例７］近赤外蛍光色素Ｇ１の合成
　近赤外蛍光色素Ｇ１は、Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｌｅｔｔｅｒｓ、２０１２年、第４巻、２６７０～２６７３ページ及びＣｈｍｅｓｔｒｙ　Ａ　Ｅｕｒｏｐｅａｎ　Ｊｏｕｒｎａｌ、２００９年、第１５巻、４８５７～４８６４ページを参照し、以下のように行った。

　アルゴン気流下、２００ｍＬ容三口フラスコに、水素化ナトリウム（６０％分散体、流動パラフィン）（４．０ｇ、１００ｍｍｏｌ）、脱水ＤＭＦ（４０ｍＬ）を加え、０℃に冷却した。同温で撹拌しながらシアノ酢酸ｔｅｒｔ－ブチルエステル（１１．９ｇ、８５ｍｍｏｌ）をゆっくりと加え、室温で１時間撹拌した。次いで、２－クロロ－４，６－ジメチルピリミジン（１０ｇ、７０ｍｍｏｌ）を加えて、９０℃で３６時間反応した。反応液を５％塩化ナトリウム水溶液（２００ｍｌ）が入った三角フラスコに注ぎ、酢酸で中和した。析出した黄色沈殿物を濾集し、水で洗浄後、乾燥させることにより、シアノ－（４，６－ジメチル－ピリミジン－２－イル）酢酸ｔｅｒｔ－ブチルエステル（ｇ－１）を得た（収量９．８ｇ、収率５６．９％）。

　次に、３００ｍＬ容三口フラスコに、化合物（ｇ－１）（９．８ｇ、４０ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン（６０ｍＬ）、トリフルオロ酢酸（３０ｍＬ）を加え、室温で終夜反応した。反応液を飽和炭酸ナトリウム水溶液で中和し、ジクロロメタン層を分離後、水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮して得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（石油エーテル／酢酸エチル＝１／５）で精製し、（４，６－ジメチル－ピリミジン－２－イル）アセトニトリル（ｇ－２）の白色結晶を得た（収量０．８５ｇ、収率１４．５％）。

　続いて、アルゴン気流下、２００ｍＬ容三口フラスコに、合成例２で得られた化合物（ｂ－２）（１．３６ｇ、２．５ｍｍｏｌ）、化合物（ｇ－２）（０．８１ｇ、５．５ｍｍｏｌ）、脱水トルエン（５０ｍＬ）を加え、加熱還流した。加熱還流下、塩化ホスホリル（２．３４ｍＬ、２５ｍｍｏｌ）をシリンジで滴下し、さらに２時間加熱還流した。反応終了後、氷冷しながら、ジクロロメタン（４０ｍＬ）及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（４０ｍＬ）を加え、ジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで処理し、硫酸マグネシウムを濾別後、溶媒を減圧除去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル）にかけて不純物をおおまかに除去した。溶媒を留去して得られた残渣を再度シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ジクロロメタン／酢酸エチル＝５０／１）で精製し、前駆体（ｇ－３）の緑色固体を得た（収量：０．５４ｇ、収率：２７％）。

　最後に、アルゴン気流下、１００ｍＬ容二口フラスコに、前駆体（ｇ－３）（５２２ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（２５８ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン（２０ｍＬ）を入れ、還流しながらクロロジフェニルボラン（６００ｍｇ、３．０ｍｍｏｌ）を加え、終夜反応した。反応液を水で洗浄後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をメタノールで洗浄後、カラムクロマトグラフィー（溶離液：ジクロロメタン／酢酸エチル＝１００／１）で精製し、近赤外蛍光色素Ｇ１の緑色固体からなる粉末組成物を得た（収量：０．２４ｇ、収率：３２．６％）。

^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ＝７．１１（ｍ、２０Ｈ）、６．４３（ｍ、４Ｈ）、６．２５（ｓ、２Ｈ）、６．０２（ｍ、４Ｈ）、３．９２（ｔ、４Ｈ）、２．２７（ｓ、６Ｈ）、１．７８（ｍ、１０Ｈ）、１．５－１．２（ｍ、２０Ｈ）、０．８５（ｔ、６Ｈ）ｐｐｍ。

［合成例８］近赤外蛍光色素Ｈ１の合成
　近赤外蛍光色素Ｈ１は、Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｌｅｔｔｅｒｓ、２０１２年、第４巻、２６７０～２６７３ページ及びＣｈｍｅｓｔｒｙ　Ａ　Ｅｕｒｏｐｅａｎ　Ｊｏｕｒｎａｌ、２００９年、第１５巻、４８５７～４８６４ページを参照し、以下のように行った。

　１－ブロモオクタン（４８ｇ、２４９ｍｍｏｌ）に代えて、１－ブロモ－２－エチルヘキサン（４８ｇ、２４９ｍｍｏｌ）を使用した以外は合成例２と同様の操作を行い、３，６－（４－（２－エチルヘキシル）オキシフェニル）ピロロ[３，４－ｃ]ピロール－１，４（２Ｈ，５Ｈ）－ジオン（ｈ－２）の赤色固体を得た（収量：４．６ｇ）。

　次に、１００ｍＬ容二口フラスコに、２－アミノ－４－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール（５．２４ｇ、３１．７ｍｍｏｌ）、２－シアノ－アセチミディック酸エチルエステル塩酸塩（４．４５ｇ、３３．３ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン（３０ｍＬ）を加え、終夜還流した。反応液をジクロロメタン（１００ｍＬ）で希釈し、１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液で２回洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を留去して（５－ｔｅｒｔ－ブチル－ベンゾオキサゾール－２－イル）－アセトニトリル（ｈ－３）の黄色液体を得た（収量６．３ｇ、収率８８％）。

　続いて、アルゴン気流下、２００ｍＬ容三口フラスコに、化合物（ｈ－２）（１．６４ｇ、３．０ｍｍｏｌ）、化合物（ｈ－３）（１．４１ｇ、６．６ｍｍｏｌ）、脱水トルエン（５０ｍＬ）を加え、加熱還流した。加熱還流下、塩化ホスホリル（２．３４ｍＬ、２５ｍｍｏｌ）をシリンジで滴下し、さらに２時間加熱還流した。反応終了後、氷冷しながら、ジクロロメタン（４０ｍＬ）及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（４０ｍＬ）を加え、ジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで処理し、硫酸マグネシウムを濾別後、溶媒を減圧除去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル）にかけて不純物をおおまかに除去した。溶媒を留去して得られた残渣を再度シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ジクロロメタン）で精製し、前駆体（ｈ－４）の青緑色固体を得た（収量：０．９８ｇ、収率：３５％）。

　最後に、アルゴン気流下、１００ｍＬ容二口フラスコに、前駆体（ｈ－４）（９７３ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（３８７ｍｇ、３．０ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン（３０ｍＬ）を入れ、還流しながらクロロジフェニルボラン（９００ｍｇ、４．５ｍｍｏｌ）を加え、終夜反応した。反応液を水で洗浄後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をメタノールで洗浄後、カラムクロマトグラフィー（溶離液：ジクロロメタン）で精製し、近赤外蛍光色素Ｈ１の緑色固体からなる粉末組成物を得た（収量：０．４２ｇ、収率：３５％）。

^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ＝７．１１（ｍ、２４Ｈ）、６．６２（ｍ、４Ｈ）、６．３２（ｍ、６Ｈ）、３．８－３．９（ｍ、４Ｈ）、２．２７（ｓ、６Ｈ）、１．８（ｍ、２Ｈ）、１．６－１．３（ｍ、１６Ｈ）、１．３８（ｓ、１８Ｈ）、０．９－１．０（ｍ、１２Ｈ）ｐｐｍ。

［比較例１］
　合成例１で得られた近赤外蛍光色素Ａ１を、以下の通りにして再結晶により精製した。近赤外蛍光色素Ａ１の粉末（１．２ｇ）に対して、粉末量に対して８～１０倍程度の量のトルエンを加え、加熱還流下で溶解させた。加熱溶解させたトルエン溶液を、予め冷却しておいたイソプロピルアルコールに添加して（トルエン溶液：イソプロピルアルコール＝２：１（容量比））、沈殿させた。沈殿物をろ過回収し、近赤外蛍光色素Ａ２の緑色固体からなる粉末組成物を得た（収量：０．７４ｇ、収率：６２％）。

［実施例１］
　合成例１で得られた近赤外蛍光色素Ａ１を、以下の通りにして再結晶により精製した。近赤外蛍光色素Ａ１の粉末（１．２ｇ）に対して、粉末量に対して１５～２０倍程度の量のトルエンを加え、加熱還流下で溶解させた。加熱溶解させたトルエン溶液を、そのまま静置し、ゆっくりと除熱を行い、室温付近まで冷却して、結晶を析出させた。析出した結晶をろ過回収し、近赤外蛍光色素Ａ３の赤黒味を帯びた固体からなる粉末組成物を得た（収量：０．５ｇ、収率：４５％）。

［比較例２］
　合成例２で得られた近赤外蛍光色素Ｂ１を、以下の通りにして再結晶により精製した。近赤外蛍光色素Ｂ１の粉末（１．０ｇ）に対して、粉末量に対して８～１０倍程度の量のトルエンを加え、加熱還流下で溶解させた。加熱溶解させたトルエン溶液を、予め冷却しておいたイソプロピルアルコールに添加して（トルエン溶液：イソプロピルアルコール＝２：１（容量比））、沈殿させた。沈殿物をろ過回収し、近赤外蛍光色素Ｂ２の緑色固体からなる粉末組成物を得た（収量：０．８ｇ、収率：８０％）。

［実施例２］
　合成例２で得られた近赤外蛍光色素Ｂ１を、以下の通りにして再結晶により精製した。近赤外蛍光色素Ｂ１の粉末（１．０ｇ）に対して、粉末量に対して１５～２０倍程度の量のトルエンを加え、加熱還流下で溶解させた。加熱溶解させたトルエン溶液を、そのまま静置し、ゆっくりと除熱を行い、室温付近まで冷却して、結晶を析出させた。析出した結晶をろ過回収し、近赤外蛍光色素Ｂ３の赤黒味を帯びた固体からなる粉末組成物を得た（収量：０．７５ｇ、収率：６３％）。

［比較例３］
　合成例３で得られた近赤外蛍光色素Ｃ１を、以下の通りにして再結晶により精製した。近赤外蛍光色素Ｃ１の粉末（１．０ｇ）に対して、粉末量に対して８～１０倍程度の量のトルエンを加え、加熱還流下で溶解させた。加熱溶解させたトルエン溶液を、予め冷却しておいたイソプロピルアルコールに添加して（トルエン溶液：イソプロピルアルコール＝２：１（容量比））、沈殿させた。沈殿物をろ過回収し、近赤外蛍光色素Ｃ２の緑色固体からなる粉末組成物を得た（収量：０．５ｇ、収率：５０％）。

［実施例３］
　合成例３で得られた近赤外蛍光色素Ｃ１を、以下の通りにして再結晶により精製した。近赤外蛍光色素Ｃ１の粉末（１．０ｇ）に対して、粉末量に対して１５～２０倍程度の量のトルエンを加え、加熱還流下で溶解させた。加熱溶解させたトルエン溶液を、そのまま静置し、ゆっくりと除熱を行い、室温付近まで冷却して、結晶を析出させた。析出した結晶をろ過回収し、近赤外蛍光色素Ｃ３の赤黒味を帯びた固体からなる粉末組成物を得た（収量：０．４ｇ、収率：３３％）。

［比較例４］
　合成例４で得られた近赤外蛍光色素Ｄ１を、以下の通りにして再結晶により精製した。近赤外蛍光色素Ｄ１の粉末（１．０ｇ）に対して、粉末量に対して８～１０倍程度の量のトルエンを加え、加熱還流下で溶解させた。加熱溶解させたトルエン溶液を、予め冷却しておいたイソプロピルアルコールに添加して（トルエン溶液：イソプロピルアルコール＝２：１（容量比））、沈殿させた。沈殿物をろ過回収し、近赤外蛍光色素Ｄ２の緑色固体からなる粉末組成物を得た（収量：０．８ｇ、収率：８０％）。

［実施例４］
　合成例４で得られた近赤外蛍光色素Ｄ１を、以下の通りにして再結晶により精製した。近赤外蛍光色素Ｄ１の粉末（１．０ｇ）に対して、粉末量に対して１５～２０倍程度の量のトルエンを加え、加熱還流下で溶解させた。加熱溶解させたトルエン溶液を、そのまま静置し、ゆっくりと除熱を行い、室温付近まで冷却して、結晶を析出させた。析出した結晶をろ過回収し、近赤外蛍光色素Ｄ３の赤黒味を帯びた固体からなる粉末組成物を得た（収量：０．５ｇ、収率：５０％）。

［比較例５］
　合成例５で得られた近赤外蛍光色素Ｅ１を、以下の通りにして再結晶により精製した。近赤外蛍光色素Ｅ１の粉末（１．０ｇ）に対して、粉末量に対して８～１０倍程度の量のトルエンを加え、加熱還流下で溶解させた。加熱溶解させたトルエン溶液を、予め冷却しておいたイソプロピルアルコールに添加して（トルエン溶液：イソプロピルアルコール＝２：１（容量比））、沈殿させた。沈殿物をろ過回収し、近赤外蛍光色素Ｅ２の緑色固体からなる粉末組成物を得た（収量：０．７ｇ、収率：７０％）。

［実施例５］
　合成例５で得られた近赤外蛍光色素Ｅ１を、以下の通りにして再結晶により精製した。近赤外蛍光色素Ｅ１の粉末（１．０ｇ）に対して、粉末量に対して１５～２０倍程度の量のトルエンを加え、加熱還流下で溶解させた。加熱溶解させたトルエン溶液を、そのまま静置し、ゆっくりと除熱を行い、室温付近まで冷却して、結晶を析出させた。析出した結晶をろ過回収し、近赤外蛍光色素Ｅ３の赤黒味を帯びた固体からなる粉末組成物を得た（収量：０．５ｇ、収率：５０％）。

［比較例６］
　合成例６で得られた近赤外蛍光色素Ｆ１を、以下の通りにして再結晶により精製した。近赤外蛍光色素Ｆ１の粉末（１．０ｇ）に対して、粉末量に対して８～１０倍程度の量のトルエンを加え、加熱還流下で溶解させた。加熱溶解させたトルエン溶液を、予め冷却しておいたイソプロピルアルコールに添加して（トルエン溶液：イソプロピルアルコール＝２：１（容量比））、沈殿させた。沈殿物をろ過回収し、近赤外蛍光色素Ｆ２の緑色固体からなる粉末組成物を得た（収量：０．７ｇ、収率：７０％）。

［実施例６］
　合成例６で得られた近赤外蛍光色素Ｆ１を、以下の通りにして再結晶により精製した。近赤外蛍光色素Ｆ１の粉末（１．０ｇ）に対して、粉末量に対して１５～２０倍程度の量のトルエンを加え、加熱還流下で溶解させた。加熱溶解させたトルエン溶液を、そのまま静置し、ゆっくりと除熱を行い、室温付近まで冷却して、結晶を析出させた。析出した結晶をろ過回収し、近赤外蛍光色素Ｆ３の赤黒味を帯びた固体からなる粉末組成物を得た（収量：０．６ｇ、収率：６０％）。

［比較例７］
　合成例７で得られた近赤外蛍光色素Ｇ１を、以下の通りにして再結晶により精製した。近赤外蛍光色素Ｇ１の粉末（１．０ｇ）に対して、粉末量に対して８～１０倍程度の量のトルエンを加え、加熱還流下で溶解させた。加熱溶解させたトルエン溶液を、予め冷却しておいたイソプロピルアルコールに添加して（トルエン溶液：イソプロピルアルコール＝２：１（容量比））、沈殿させた。沈殿物をろ過回収し、近赤外蛍光色素Ｇ２の緑色固体からなる粉末組成物を得た（収量：０．７ｇ、収率：７０％）。

［実施例７］
　合成例７で得られた近赤外蛍光色素Ｇ１を、以下の通りにして再結晶により精製した。近赤外蛍光色素Ｇ１の粉末（１．０ｇ）に対して、粉末量に対して１５～２０倍程度の量のトルエンを加え、加熱還流下で溶解させた。加熱溶解させたトルエン溶液を、そのまま静置し、ゆっくりと除熱を行い、室温付近まで冷却して、結晶を析出させた。析出した結晶をろ過回収し、近赤外蛍光色素Ｇ３の赤黒味を帯びた固体からなる粉末組成物を得た（収量：０．４ｇ、収率：３３％）。

［比較例８］
　合成例８で得られた近赤外蛍光色素Ｈ１を、以下の通りにして再結晶により精製した。近赤外蛍光色素Ｈ１の粉末（１．０ｇ）に対して、粉末量に対して８～１０倍程度の量のトルエンを加え、加熱還流下で溶解させた。加熱溶解させたトルエン溶液を、予め冷却しておいたイソプロピルアルコールに添加して（トルエン溶液：イソプロピルアルコール＝２：１（容量比））、沈殿させた。沈殿物をろ過回収し、近赤外蛍光色素Ｈ２の緑色固体からなる粉末組成物を得た（収量：０．５ｇ、収率：４２％）。

［実施例８］
　合成例８で得られた近赤外蛍光色素Ｈ１を、以下の通りにして再結晶により精製した。近赤外蛍光色素Ｈ１の粉末（１．０ｇ）に対して、粉末量に対して１５～２０倍程度の量のトルエンを加え、加熱還流下で溶解させた。加熱溶解させたトルエン溶液を、そのまま静置し、ゆっくりと除熱を行い、室温付近まで冷却して、結晶を析出させた。析出した結晶をろ過回収し、近赤外蛍光色素Ｈ３の赤黒味を帯びた固体からなる粉末組成物を得た（収量：０．３ｇ、収率：２５％）。

［試験例１］
　合成例１～８、比較例１～８、及び実施例１～８で得られた粉末組成物の反射スペクトルを測定した。
　拡散反射スペクトル測定には、分光光度計（型番：Ｖ－７７０、日本分光社製）と積分球ユニット（型番：ＩＳＮ－９２３、日本分光社製）と粉末セル（型番：ＰＳＨ－００２、日本分光社製）を用いた。標準白板として、ラブスフェア社製のベースライン補正用標準白板スペクトラロン（登録商標）を用い、相対反射率を求めた。サンプル測定前には、標準白板スペクトラロンを用いてベースライン補正を実施した。粉末サンプル測定にあたっては、粉末セルの窓全体が完全に覆われるように、粉末サンプルの厚さが３ｍｍ以上となるようにした。

　測定結果を表１に示す。表の「５２０－５６０ｎｍにピークトップを有するピークの有無」欄中、「あり」の後ろの括弧内はピークトップの波長を示す。当該欄中、「なし」には、５２０～５６０ｎｍにピークがあるものの、５２０～５６０ｎｍの範囲内の最大反射率から３００～４００ｎｍの平均反射率を差し引いた値が５％以下であり、無視できる程度のピークである場合も含む。また、近赤外蛍光色素Ａ２と近赤外蛍光色素Ａ３の３００～６００ｎｍの反射スペクトルを図１に示す。

　表１に示すように、トルエンで加熱溶解させた後、イソプロピルアルコール添加して結晶化させた近赤外蛍光色素は、いずれも、５２０～５６０ｎｍにピークトップを有するピークが確認された。これに対して、トルエンで加熱溶解させた後、徐冷して結晶化させた近赤外蛍光色素は、いずれも、５２０～５６０ｎｍにピークトップを有するピークが確認されなかった。

［比較例９～２４、実施例９～１６］
　合成例１～８、比較例１～８、及び実施例１～８で得られた粉末組成物と樹脂ペレットを用いて、溶融混錬法により樹脂組成物を製造し、得られた樹脂組成物からプレートを成形した。

　樹脂ペレットとしては、下記の物を用いた。
ＴＰＵ：熱可塑性ポリウレタン樹脂製ペレット（製品名：Ｔｅｃｏｆｌｅｘ　ＥＧ８０Ａ、Ｌｕｂｒｉｚｏｌ社製）
ＡＢＳ：ＡＢＳ樹脂製ペレット（製品名：ＴＥＣＨＮＯ　ＡＢＳ　３３０、テクノポリマー社製）
ＧＰＰＳ：ポリスチレン樹脂製ペレット（製品名：ディックスチレン　ＣＲ－２５００、ＤＩＣ社製）
ＰＰ：ポリプロピレン樹脂製ペレット（製品名：ＰＣ６３０Ａ」サンアロマー社製）
ＰＥ：ポリエチレン樹脂製ペレット（製品名：ノバテックＬＤ（商標）ＬＣ６００Ａ、日本ポリエチレン製）
ＰＣ：ポリカーボネート樹脂製ペレット（製品名：ユーピロン　Ｓ３０００、三菱エンジニアリングプラスチックス社製）
ＰＳ：ポリスチレン樹脂製ペレット（製品名：ディックスチレン（商標）ＣＲ－２５００、ＤＩＣ社製）
ＰＥＴ：ポリエチレンテレフタレート樹脂製ペレット（製品名：バイロペット（商標）ＥＭＣ－５００、東洋紡社製）

　まず、近赤外蛍光色素の粉末組成物と樹脂ペレットを、表３～６に記載の組成にて混合し、樹脂ペレット表面に近赤外蛍光色素の粉末組成物を付着させた。次いで、得られた混合物を溶融混錬し、プレート（９０ｍｍ×５０ｍｍ×３ｍｍ）を射出成形した。溶融混錬及びプレートの射出成形は、下記の条件で射出成形機を用いて行った。射出成形機のシリンダー設定温度と金型温度は、樹脂ペレットの種類に応じて設定した。

溶融混錬及び射出成形の条件
装置：射出成形機（製品名：ＥＣ５０ＳＸII－１．５Ａ、東芝社製）
ホッパー下設定温度：６０℃
射出圧：９９ＭＰａ
背圧：２０ＭＰａ
スクリュー回転：１４０／ｍｉｎ
射出速度：７０ｍｍ／ｓ
射出時間：１０秒間
冷却時間：２０秒間
ノズル動作：計量完了後２秒間後退

（近赤外蛍光色素の分散性評価）
　製造された各プレートについて、プレートの種類ごとに１０枚ずつ、表面を観察して、近赤外蛍光色素の分散性を評価した。評価基準は下記の通りとした。観察は、目視とマイクロスコープ（型番：ＶＨＸ－７０００、キーエンス社製）を用いて行った。評価結果を表３～６に示す。

樹脂中の分散性評価（成形物評価）
評価Ａ：プレート１０枚を目視で観察し、１枚も色素凝集物、スジ引き（スジ状の外観欠陥）が観察されない。
評価Ｂ^＋：プレート１０枚のうち、色素凝集物又はスジ引きが目視で観察されたのが２枚以下であり、かつマイクロスコープで計測した色素凝集物の長径がいずれも１００μｍ未満である。
評価Ｂ：プレート１０枚のうち、色素凝集物又はスジ引きが目視で観察されたのが２枚以下であり、かつマイクロスコープで計測した色素凝集物のうち、長径が１００μｍ以上のものが１個以上ある。
評価Ｂ^－：プレート１０枚のうち、色素凝集物又はスジ引きが目視で観察されたのが３枚以下である。

（フィルムの光学特性評価）
　さらに、製造された各プレートを、２００℃に熱した鉄板で挟みながら５分間加熱し、当該鉄板を冷却しながら、５～１０ｍＰａでプレスした。得られたフィルムについて、吸収スペクトルを紫外可視近赤外分光光度計（型番：ＵＶ３６００、ＳＨＩＭＡＤＺＵ社製）を用いて測定し、発光スペクトルを絶対ＰＬ量子収率測定装置（製品名：Ｑｕａｎｔａｕｒｕｓ－ＱＹ　Ｃ１１３４７、浜松ホトニクス社製）を用いて測定した。測定結果を表３～６に示す。

　表３～７に示すように、５２０～５６０ｎｍの範囲内にピークトップを有するピークが観察されなかった近赤外蛍光色素Ａ３～Ｈ３を含有させた樹脂組成物からなる成形体には、色素凝集物や外観欠陥がほとんど観察されず、これらの近赤外蛍光色素の樹脂への分散性が非常に良好であることが確認された。

Claims

　近赤外蛍光色素からなる粉末状色素組成物であり、
　前記近赤外蛍光色素が、
下記一般式（Ｉ_１）

（式（Ｉ_１）中、
Ｒ^ａ及びＲ^ｂは、Ｒ^ａが結合する窒素原子及びＲ^ｂが結合する炭素原子と共に、芳香族５員環、芳香族６員環、又は２～３個の５員環若しくは６員環が縮合してなる縮合芳香環を形成し；
Ｒ^ｃ及びＲ^ｄは、Ｒ^ｃが結合する窒素原子及びＲ^ｄが結合する炭素原子と共に、芳香族５員環、芳香族６員環、又は２～３個の５員環若しくは６員環が縮合してなる縮合芳香環を形成し；
Ｒ^ｅ及びＲ^ｆは、ハロゲン原子又は酸素原子を表し；
Ｒ^ｇは、水素原子、又は電子求引性基を表す。
ただし、Ｒ^ｅ及びＲ^ｆが酸素原子の場合には、Ｒ^ｅ、Ｒ^ｅと結合するホウ素原子、Ｒ^ａ、及びＲ^ａが結合する窒素原子が共に環を形成してもよく、Ｒ^ｆ、Ｒ^ｆと結合するホウ素原子、Ｒ^ｃ、及びＲ^ｃが結合する窒素原子が共に環を形成してもよい。Ｒ^ｅが酸素原子であり、かつ環を形成していない場合には、Ｒ^ｅは置換基を有する酸素原子であり、Ｒ^ｆが酸素原子であり、かつ環を形成していない場合には、Ｒ^ｆは置換基を有する酸素原子である。）、
下記一般式（Ｉ_２）

（式（Ｉ_２）中、Ｒ^ａ～Ｒ^ｆは、前記式（Ｉ_１）と同じである。）で表される化合物、下記一般式（Ｉ_３）

（式（Ｉ_３）中、
Ｒ^ｈ及びＲ^ｉは、Ｒ^ｈが結合する窒素原子及びＲ^ｉが結合する炭素原子と共に、芳香族５員環、芳香族６員環、又は２～３個の５員環若しくは６員環が縮合してなる縮合芳香環を形成し；
Ｒ^ｊ及びＲ^ｋは、Ｒ^ｊが結合する窒素原子及びＲ^ｋが結合する炭素原子と共に、芳香族５員環、芳香族６員環、又は２～３個の５員環若しくは６員環が縮合してなる縮合芳香環を形成し；
Ｒ^ｌ、Ｒ^ｍ、Ｒ^ｎ、及びＲ^ｏは、互いに独立して、ハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し；
Ｒ^ｐ及びＲ^ｑは、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、
Ｒ^ｒ及びＲ^ｓは、互いに独立して、水素原子、又は電子求引性基を表す。）で表される化合物、
及び下記一般式（Ｉ_４）

（式（Ｉ_４）中、Ｒ^ｈ～Ｒ^ｑは、前記式（Ｉ_３）と同じである。）で表される化合物からなる群より選択される１種又は２種以上の化合物であり、
　前記粉末状色素組成物の反射スペクトルは、
５２０～５６０ｎｍの範囲内にピークトップを有するピークがない、又は、
５２０～５６０ｎｍの範囲内にピークトップを有するピークがあるものの、当該範囲内における相対反射率の最大値から、３００～４００ｎｍの範囲内における相対反射率の平均値を差し引いた値が５％以下である、
粉末状色素組成物。
　下記一般式（Ｉ_１－０）

（式（Ｉ_１－０）中、
Ｒ^１、Ｒ^２、及びＲ^３は、
（ｐ１）互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、
（ｐ２）Ｒ^１及びＲ^２は共に、芳香族５員環又は芳香族６員環を形成し、Ｒ^３は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、又は
（ｐ３）Ｒ^２及びＲ^３は共に、芳香族５員環又は芳香族６員環を形成し、Ｒ^１は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。
Ｒ^４、Ｒ^５、及びＲ^６は、
（ｑ１）互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、
（ｑ２）Ｒ^４及びＲ^５は共に、芳香族５員環又は芳香族６員環を形成し、Ｒ^６は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、又は
（ｑ３）Ｒ^５及びＲ^６は共に、芳香族５員環又は芳香族６員環を形成し、Ｒ^４は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。
Ｒ^７及びＲ^８は、ハロゲン原子又は酸素原子を表し；
Ｒ^９は、水素原子、又は電子求引性基を表す。
ただし、Ｒ^７及びＲ^８が酸素原子の場合には、Ｒ^７、Ｒ^７と結合するホウ素原子、ホウ素原子が結合する窒素原子、Ｒ^１、及びＲ^１と結合する炭素原子が共に環を形成してもよく、Ｒ^８、Ｒ^８と結合するホウ素原子、ホウ素原子が結合する窒素原子、Ｒ^４、及びＲ^４と結合する炭素原子が共に環を形成してもよい。Ｒ^７が酸素原子であり、かつ環を形成していない場合には、Ｒ^７は置換基を有する酸素原子であり、Ｒ^８が酸素原子であり、かつ環を形成していない場合には、Ｒ^８は置換基を有する酸素原子である。）で表される化合物、及び下記一般式（Ｉ_２－０）

（式（Ｉ_２－０）中、Ｒ^１～Ｒ^８は、前記式（Ｉ_１－０）と同じである。）で表される化合物からなる群より選択される１種又は２種以上の化合物を含有する、請求項１に記載の粉末状色素組成物。
　前記一般式（Ｉ_１－０）又は前記一般式（Ｉ_２－０）において、Ｒ^１及びＲ^２が環を形成し、Ｒ^４及びＲ^５が環を形成している、又は、Ｒ^２及びＲ^３が環を形成し、Ｒ^５及びＲ^６が環を形成しており、
　前記環が、下記一般式（Ｃ－１）～（Ｃ－９）

（式（Ｃ－１）～（Ｃ－９）中、Ｙ^１～Ｙ^８は、互いに独立して硫黄原子、酸素原子、窒素原子、又はリン原子を表し、Ｒ^１１～Ｒ^２２は、互いに独立して水素原子、又は前記化合物の蛍光を阻害しない任意の基を表す。）のいずれかで表される、請求項２に記載の粉末状色素組成物。
　下記一般式（Ｉ_３－１）～（Ｉ_３－６）

（式（Ｉ_３－１）中、
Ｒ^２３、Ｒ^２４、Ｒ^２５、及びＲ^２６は、互いに独立して、ハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し；
Ｒ^２７及びＲ^２８は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し；
Ｒ^２９及びＲ^３０は、互いに独立して、水素原子、又は電子求引性基を表し；
Ｙ^９及びＹ^１０は、互いに独立して硫黄原子、酸素原子、窒素原子、又はリン原子を表し；
Ｒ^３１及びＲ^３２は、
（ｐ４）互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、又は
（ｐ５）Ｒ^３１及びＲ^３２は共に、置換基を有していてもよい芳香族５員環又は置換基を有していてもよい芳香族６員環を形成する；
Ｒ^３３及びＲ^３４は、
（ｑ４）互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、又は
（ｑ５）Ｒ^３３及びＲ^３４は共に、置換基を有していてもよい芳香族５員環又は置換基を有していてもよい芳香族６員環を形成する。）

（式（Ｉ_３－２）～（Ｉ_３－６）中、Ｒ^２３～Ｒ^３０は、前記式（Ｉ_３－１）と同じであり；
Ｘ^１及びＸ^２は、互いに独立して窒素原子又はリン原子を表し；
Ｒ^３５、Ｒ^３６、Ｒ^３７、及びＲ^３８は、
（ｐ６）互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、
（ｐ７）Ｒ^３５及びＲ^３６は共に、置換基を有していてもよい芳香族５員環又は置換基を有していてもよい芳香族６員環を形成し、Ｒ^３７及びＲ^３８は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、
（ｐ８）Ｒ^３６及びＲ^３７は共に、置換基を有していてもよい芳香族５員環又は置換基を有していてもよい芳香族６員環を形成し、Ｒ^３５及びＲ^３８は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、又は
（ｐ９）Ｒ^３７及びＲ^３８は共に、置換基を有していてもよい芳香族５員環又は置換基を有していてもよい芳香族６員環を形成し、Ｒ^３５及びＲ^３６は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し；
Ｒ^３９、Ｒ^４０、Ｒ^４１、及びＲ^４２は、
（ｑ６）互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、
（ｑ７）Ｒ^３９及びＲ^４０は共に、置換基を有していてもよい芳香族５員環又は置換基を有していてもよい芳香族６員環を形成し、Ｒ^４１及びＲ^４２は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、
（ｑ８）Ｒ^４０及びＲ^４１は共に、置換基を有していてもよい芳香族５員環又は置換基を有していてもよい芳香族６員環を形成し、Ｒ^３９及びＲ^４２は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、又は
（ｑ９）Ｒ^４１及びＲ^４２は共に、置換基を有していてもよい芳香族５員環又は置換基を有していてもよい芳香族６員環を形成し、Ｒ^３９及びＲ^４０は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。）のいずれかで表される化合物、及び下記一般式（Ｉ_４－１）～（Ｉ_４－６）

（式（Ｉ_４－１）～（Ｉ_４－６）中、Ｒ^２３～Ｒ^２８は、前記式（Ｉ_３－１）と同じである。式（Ｉ_４－１）中、Ｒ^３１～Ｒ^３４、Ｙ^９、及びＹ^１０は、前記式（Ｉ_３－１）と同じであり、式（Ｉ_４－２）～（Ｉ_４－６）中、Ｒ^３５～Ｒ^４２は、前記式（Ｉ_３－２）と同じであり、式（Ｉ_４－３）～（Ｉ_４－６）中、Ｘ^１、及びＸ^２は、前記式（Ｉ_３－３）と同じである。）のいずれかで表される化合物からなる群より選択される１種又は２種以上の化合物を含有する、請求項１に記載の粉末状色素組成物。
　下記一般式（Ｉ_１－１－１）～（Ｉ_１－１－６）、（Ｉ_１－２－１）～（Ｉ_１－２－１２）、（Ｉ_２－１－１）～（Ｉ_２－１－６）、及び（Ｉ_２－２－１）～（Ｉ_２－２－１２）

［式中、Ｙ^１１及びＹ^１２は、互いに独立して、酸素原子又は硫黄原子を表し；
Ｙ^２１及びＹ^２２は、互いに独立して、炭素原子又は窒素原子を表し；
Ｑ^１１は、トリフルオロメチル基、シアノ基、ニトロ基、又はフェニル基を表し；
Ｘは、互いに独立して、ハロゲン原子、Ｃ_1-20アルコキシ基、アリールオキシ基、又はアシルオキシ基を表し；
Ｐ^１１～Ｐ^１４及びＰ^１７は、互いに独立して、ハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基を表し；
Ａ^１１～Ａ^１４は、互いに独立して、ハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、及びジアルキルアミノ基からなる群より選択される１～３個の置換基を有していてもよいフェニル基、又はハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、及びジアルキルアミノ基からなる群より選択される１～３個の置換基を有していてもよいヘテロアリール基を表し；
ｎ１１～ｎ１４及びｎ１７は、互いに独立して、０～３の整数を表し；
ｍ１は０又は１を表す。］
のいずれかで表される化合物からなる群より選択される１種又は２種以上の化合物を含有する、請求項１に記載の粉末状色素組成物。
　下記一般式（Ｉ_３－７）～（Ｉ_３－９）及び（Ｉ_４－７）～（Ｉ_４－９）

［式中、Ｙ^２３及びＹ^２４は、互いに独立して、炭素原子又は窒素原子を表し；
Ｙ^１３及びＹ^１４は、互いに独立して、酸素原子又は硫黄原子を表し；
Ｙ^２５及びＹ^２６は、互いに独立して、炭素原子又は窒素原子を表し；
Ｒ^４７及びＲ^４８は、互いに独立して、水素原子又は電子求引性基を表し；
Ｒ^４３、Ｒ^４４、Ｒ^４５、及びＲ^４６は、ハロゲン原子又は置換基を有していてもよいアリール基を表し；
Ｐ^１５及びＰ^１６は、互いに独立して、ハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基を表し；
ｎ１５及びｎ１６は、互いに独立して、０～３の整数を表し；
Ａ^１５及びＡ^１６は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、及びジアルキルアミノ基からなる群より選択される１～３個の置換基を有していてもよいフェニル基を表す。］
のいずれかで表される化合物からなる群より選択される１種又は２種以上の化合物を含有する、請求項１に記載の粉末状色素組成物。
　前記反射スペクトルが、積分球を使った拡散反射測定により得られたスペクトルである、請求項１～６のいずれか一項に記載の粉末状色素組成物。
　近赤外蛍光色素からなる粉末状色素組成物の製造方法であって、
　前記近赤外蛍光色素を、低極性溶媒に加熱溶解させた後、徐冷して再結晶化する結晶化工程と、
　前記結晶化工程で得られた結晶を粉末化して粉末状色素組成物を製造する粉末化工程と、
を有し、
　前記粉末状色素組成物の反射スペクトルは、
５２０～５６０ｎｍの範囲内にピークトップを有するピークがない、又は、
５２０～５６０ｎｍの範囲内にピークトップを有するピークがあるものの、当該範囲内における相対反射率の最大値から、３００～４００ｎｍの範囲内における相対反射率の平均値を差し引いた値が５％以下であり、
　前記近赤外蛍光色素が、
下記一般式（Ｉ_１）

（式（Ｉ_１）中、
Ｒ^ａ及びＲ^ｂは、Ｒ^ａが結合する窒素原子及びＲ^ｂが結合する炭素原子と共に、芳香族５員環、芳香族６員環、又は２～３個の５員環若しくは６員環が縮合してなる縮合芳香環を形成し；
Ｒ^ｃ及びＲ^ｄは、Ｒ^ｃが結合する窒素原子及びＲ^ｄが結合する炭素原子と共に、芳香族５員環、芳香族６員環、又は２～３個の５員環若しくは６員環が縮合してなる縮合芳香環を形成し；
Ｒ^ｅ及びＲ^ｆは、ハロゲン原子又は酸素原子を表し；
Ｒ^ｇは、水素原子、又は電子求引性基を表す。
ただし、Ｒ^ｅ及びＲ^ｆが酸素原子の場合には、Ｒ^ｅ、Ｒ^ｅと結合するホウ素原子、Ｒ^ａ、及びＲ^ａが結合する窒素原子が共に環を形成してもよく、Ｒ^ｆ、Ｒ^ｆと結合するホウ素原子、Ｒ^ｃ、及びＲ^ｃが結合する窒素原子が共に環を形成してもよい。Ｒ^ｅが酸素原子であり、かつ環を形成していない場合には、Ｒ^ｅは置換基を有する酸素原子であり、Ｒ^ｆが酸素原子であり、かつ環を形成していない場合には、Ｒ^ｆは置換基を有する酸素原子である。）、
下記一般式（Ｉ_２）

（式（Ｉ_２）中、Ｒ^ａ～Ｒ^ｆは、前記式（Ｉ_１）と同じである。）で表される化合物、下記一般式（Ｉ_３）

（式（Ｉ_３）中、
Ｒ^ｈ及びＲ^ｉは、Ｒ^ｈが結合する窒素原子及びＲ^ｉが結合する炭素原子と共に、芳香族５員環、芳香族６員環、又は２～３個の５員環若しくは６員環が縮合してなる縮合芳香環を形成し；
Ｒ^ｊ及びＲ^ｋは、Ｒ^ｊが結合する窒素原子及びＲ^ｋが結合する炭素原子と共に、芳香族５員環、芳香族６員環、又は２～３個の５員環若しくは６員環が縮合してなる縮合芳香環を形成し；
Ｒ^ｌ、Ｒ^ｍ、Ｒ^ｎ、及びＲ^ｏは、互いに独立して、ハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し；
Ｒ^ｐ及びＲ^ｑは、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、
Ｒ^ｒ及びＲ^ｓは、互いに独立して、水素原子、又は電子求引性基を表す。）で表される化合物、
及び下記一般式（Ｉ_４）

（式（Ｉ_４）中、Ｒ^ｈ～Ｒ^ｑは、前記式（Ｉ_３）と同じである。）で表される化合物からなる群より選択される１種又は２種以上の化合物である、
粉末状色素組成物の製造方法。
　前記低極性溶媒が、トルエンである、請求項８に記載の粉末状色素組成物の製造方法。
　前記低極性溶媒が、３０ｗｔ％以下の極性溶媒を含有する、請求項８又は９に記載の粉末状色素組成物の製造方法。
　前記極性溶媒が、炭素数１～４のアルコールである、請求項１０に記載の粉末状色素組成物の製造方法。
　請求項１～７のいずれか一項に記載の粉末状色素組成物及び樹脂を含有し、
　極大蛍光波長が６５０ｎｍ以上であることを特徴とする樹脂組成物。
　前記樹脂が熱可塑性樹脂である、請求項１２に記載の樹脂組成物。
　前記近赤外蛍光色素と前記樹脂とが溶融混練されたものである、請求項１２又は１３に記載の樹脂組成物。
　極大蛍光波長が７００ｎｍ以上である、請求項１２～１４のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
　医療用材料として用いられる、請求項１２～１５のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
　請求項１２～１６のいずれか一項に記載の樹脂組成物を加工して得られる成形体。
　少なくとも一部が、患者の体内で使用される医療用具である、請求項１７に記載の成形体。