JP6874825B2 - 化合物およびこれを含む色変換フィルム - Google Patents

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Description

本出願は、2016年9月2日付で韓国特許庁に出願された韓国特許出願第10−2016−0113374号および2017年8月31日付で韓国特許庁に出願された韓国特許出願第10−2017−0110559号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に組み込まれる。
本明細書は、化合物およびこれを含む色変換フィルム、バックライトユニットおよびディスプレイ装置に関する。
既存の発光ダイオード(LED)は、青色光発光ダイオードに緑色燐光体および赤色燐光体を混合するか、UV光放出発光ダイオードに黄色燐光体および青−緑色燐光体を混合して得られる。しかし、このような方式は色を制御しにくく、これによって演色性が良くない。したがって、色再現率が低下する。
このような色再現率の低下を克服し、生産費用を低減するために、量子ドットをフィルム化して青色LEDに結合させる方式で緑色および赤色を実現する方式が、最近試みられている。しかし、カドミウム系の量子ドットは安全性の問題があり、その他の量子ドットはカドミウム系に比べて効率が大きく低下する。また、量子ドットは、酸素および水に対する安定度が低下し、凝集される場合、その性能が著しく低下するという欠点がある。さらに、量子ドットの生産時、その大きさを一定に維持しにくくて生産単価が高い。
本明細書は、化合物、これを含む色変換フィルム、バックライトユニットおよびディスプレイ装置を提供する。
本明細書の一実施態様は、下記化学式1で表される化合物を提供する。
[化学式1]
Figure 0006874825
前記化学式1において、
X1およびX2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基;ニトリル基;置換もしくは非置換のエステル基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアルキニル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
X3は、OまたはSであり、
R1〜R6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;置換もしくは非置換のエステル基;イミド基;アミド基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のクマリン基;置換もしくは非置換のスルホン酸基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
R7は、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;置換もしくは非置換のエステル基;イミド基;アミド基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
本明細書のもう一つの実施態様によれば、樹脂マトリックス;および前記樹脂マトリックス内に分散した前記化合物を含む色変換フィルムを提供する。
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記色変換フィルムを含むバックライトユニットを提供する。
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記バックライトユニットを含むディスプレイ装置を提供する。
本明細書の一実施態様に係る金属錯体すなわち、前記化学式1で表される化合物は、蛍光効率が高いだけでなく、水や酸素に対して安定し、量子ドットに比べて生産単価が低い。したがって、本明細書に記載の化学式1で表される化合物を色変換フィルムの蛍光物質として用いることにより、輝度および色再現率に優れ、製造工程が簡単で製造単価が低い色変換フィルムを提供することができる。
本明細書の一実施態様に係る色変換フィルムをバックライトに適用した模式図である。
以下、本明細書についてより詳細に説明する。
本明細書の一実施態様に係る色変換フィルムは、前記化学式1で表される化合物を提供する。
本明細書において、ある部分がある構成要素を「含む」とする時、これは、特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除くのではなく、他の構成要素をさらに包含できることを意味する。
本明細書において、ある部材が他の部材の「上に」位置しているとする時、これは、ある部材が他の部材に接している場合のみならず、2つの部材の間にさらに他の部材が存在する場合も含む。
本明細書において、置換基の例示は以下に説明するが、これに限定されるものではない。
前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合した水素原子が他の置換基に変わることを意味し、置換される位置は、水素原子の置換される位置すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定せず、2以上置換される場合、2以上の置換基は、互いに同一でも異なっていてもよい。
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;イミド基;アミド基;カルボニル基;エステル基;エーテル基;ヒドロキシ基;クマリン基;アルキル基;シクロアルキル基;アルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;アルキルチオキシ基;アリールチオキシ基;アルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;アルケニル基;シリル基;ホウ素基;アミン基;アリールホスフィン基;ホスフィンオキシド基;アリール基;スルホン酸基;およびヘテロ環基からなる群より選択された1または2以上の置換基で置換されているか、前記例示された置換基のうち2以上の置換基が連結された置換基で置換されるか、もしくはいずれの置換基も有しないことを意味する。例えば、「2以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基は、アリール基であってもよく、2個のフェニル基が連結された置換基と解釈される。
本明細書において、
Figure 0006874825
は、他の置換基または結合部に結合する部位を意味する。
本明細書において、ハロゲン基は、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素になってもよい。
本明細書において、イミド基の炭素数は特に限定されないが、炭素数1〜30のものが好ましい。具体的には、下記のような構造の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
Figure 0006874825
本明細書において、アミド基は、アミド基の窒素が水素、炭素数1〜30の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖アルキル基、または炭素数6〜30のアリール基で置換されていてもよい。具体的には、下記構造式の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
Figure 0006874825
本明細書において、カルボニル基の炭素数は特に限定されないが、炭素数1〜30のものが好ましい。具体的には、下記のような構造の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
Figure 0006874825
本明細書において、エステル基は、エステル基の酸素が炭素数1〜25の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖アルキル基、または炭素数6〜30のアリール基で置換されていてもよい。具体的には、下記構造式の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
Figure 0006874825
本明細書において、エーテル基は、エーテル基の酸素が炭素数1〜25の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖アルキル基、または炭素数6〜30のアリール基で置換されていてもよい。具体的には、下記構造式の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
Figure 0006874825
本明細書において、クマリン基(coumarin)は、クマリン基の炭素がハロゲン基、ニトリル基、炭素数1〜25の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖アルキル基;アミン基;炭素数1〜25の直鎖もしくは分枝鎖アルコキシ基;または炭素数6〜30のアリール基で置換されていてもよい。具体的には、下記構造式の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
Figure 0006874825
本明細書において、スルホン酸基は、下記化学式で表されるものを意味し、この時、R100は、水素;ハロゲン基;置換もしくは非置換のアルキル基;または置換もしくは非置換のアリール基である。
Figure 0006874825
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、1〜30のものが好ましい。具体例としては、メチル、エチル、プロピル、n−プロピル、イソプロピル、ブチル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、sec−ブチル、1−メチル−ブチル、1−エチル−ブチル、ペンチル、n−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、tert−ペンチル、ヘキシル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、4−メチル−2−ペンチル、3,3−ジメチルブチル、2−エチルブチル、ヘプチル、n−ヘプチル、1−メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、n−オクチル、tert−オクチル、1−メチルヘプチル、2−エチルヘキシル、2−プロピルペンチル、n−ノニル、2,2−ジメチルヘプチル、1−エチル−プロピル、1,1−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、4−メチルヘキシル、5−メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数3〜30のものが好ましく、具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、3−メチルシクロペンチル、2,3−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、4−メチルシクロヘキシル、2,3−ジメチルシクロヘキシル、3,4,5−トリメチルシクロヘキシル、4−tert−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記アルコキシ基は、直鎖、分枝鎖もしくは環鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数1〜30のものが好ましい。具体的には、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、i−プロピルオキシ、n−ブトキシ、イソブトキシ、tert−ブトキシ、sec−ブトキシ、n−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、n−ヘキシルオキシ、3,3−ジメチルブチルオキシ、2−エチルブチルオキシ、n−オクチルオキシ、n−ノニルオキシ、n−デシルオキシ、ベンジルオキシ、p−メチルベンジルオキシなどになってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アミン基は、−NH;モノアルキルアミン基;ジアルキルアミン基;N−アルキルアリールアミン基;モノアリールアミン基;ジアリールアミン基;N−アリールヘテロアリールアミン基;N−アルキルヘテロアリールアミン基、モノヘテロアリールアミン基、およびジヘテロアリールアミン基からなる群より選択されてもよいし、炭素数は特に限定されないが、1〜30のものが好ましい。アミン基の具体例としては、メチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、9−メチル−アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、ジトリルアミン基、N−フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基、N−フェニルビフェニルアミン基;N−フェニルナフチルアミン基;N−ビフェニルナフチルアミン基;N−ナフチルフルオレニルアミン基;N−フェニルフェナントレニルアミン基;N−ビフェニルフェナントレニルアミン基;N−フェニルフルオレニルアミン基;N−フェニルターフェニルアミン基;N−フェナントレニルフルオレニルアミン基;N−ビフェニルフルオレニルアミン基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、N−アルキルアリールアミン基は、アミン基のNにアルキル基およびアリール基が置換されたアミン基を意味する。
本明細書において、N−アリールヘテロアリールアミン基は、アミン基のNにアリール基およびヘテロアリール基が置換されたアミン基を意味する。
本明細書において、N−アルキルヘテロアリールアミン基は、アミン基のNにアルキル基およびヘテロアリール基が置換されたアミン基を意味する。
本明細書において、アルキルアミン基、N−アルキルアリールアミン基、アルキルチオキシ基、アルキルスルホキシ基、N−アルキルヘテロアリールアミン基中のアルキル基は、上述したアルキル基の例示の通りである。具体的には、アルキルチオキシ基としては、メチルチオキシ基、エチルチオキシ基、tert−ブチルチオキシ基、ヘキシルチオキシ基、オクチルチオキシ基などがあり、アルキルスルホキシ基としては、メシル、エチルスルホキシ基、プロピルスルホキシ基、ブチルスルホキシ基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、2〜30のものが好ましい。具体例としては、ビニル、1−プロペニル、イソプロペニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、3−メチル−1−ブテニル、1,3−ブタジエニル、アリル、1−フェニルビニル−1−イル、2−フェニルビニル−1−イル、2,2−ジフェニルビニル−1−イル、2−フェニル−2−(ナフチル−1−イル)ビニル−1−イル、2,2−ビス(ジフェニル−1−イル)ビニル−1−イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記アルキニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、2〜30のものが好ましい。具体例としては、エチニル、プロピニル、2−メチル−2プロピニル、2−ブチニル、2−ペンチニルなどのアルキニル基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、シリル基は、具体的には、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、t−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ホウ素基は、−BR100101であってもよいし、前記R100およびR101は、同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン;ニトリル基;置換もしくは非置換の炭素数3〜30の単環または多環のシクロアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数1〜30の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数6〜30の単環または多環のアリール基;および置換もしくは非置換の炭素数2〜30の単環または多環のヘテロアリール基からなる群より選択されてもよい。
本明細書において、ホスフィンオキシド基は、具体的には、ジフェニルホスフィンオキシド基、ジナフチルホスフィンオキシドなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数6〜30のものが好ましく、前記アリール基は、単環式または多環式であってもよい。
前記アリール基が単環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数6〜30のものが好ましい。具体的には、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
前記アリール基が多環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数10〜30のものが好ましい。具体的には、多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、トリフェニル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記フルオレニル基は置換されていてもよいし、隣接した基が互いに結合して環を形成してもよい。
前記フルオレニル基が置換される場合、
Figure 0006874825
などになってもよい。ただし、これらに限定されるものではない。
本明細書において、「隣接した」基は、当該置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、当該置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環におけるオルト(ortho)位に置換された2個の置換基、および脂肪族環における同一炭素に置換された2個の置換基は、互いに「隣接した」基と解釈される。
本明細書において、アリールオキシ基、アリールチオキシ基、アリールスルホキシ基、N−アリールアルキルアミン基、N−アリールヘテロアリールアミン基、およびアリールホスフィン基中のアリール基は、上述したアリール基の例示の通りである。具体的には、アリールオキシ基としては、フェノキシ基、p−トリルオキシ基、m−トリルオキシ基、3,5−ジメチル−フェノキシ基、2,4,6−トリメチルフェノキシ基、p−tert−ブチルフェノキシ基、3−ビフェニルオキシ基、4−ビフェニルオキシ基、1−ナフチルオキシ基、2−ナフチルオキシ基、4−メチル−1−ナフチルオキシ基、5−メチル−2−ナフチルオキシ基、1−アントリルオキシ基、2−アントリルオキシ基、9−アントリルオキシ基、1−フェナントリルオキシ基、3−フェナントリルオキシ基、9−フェナントリルオキシ基などがあり、アリールチオキシ基としては、フェニルチオキシ基、2−メチルフェニルチオキシ基、4−tert−ブチルフェニルチオキシ基などがあり、アリールスルホキシ基としては、ベンゼンスルホキシ基、p−トルエンスルホキシ基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノアリールアミン基、置換もしくは非置換のジアリールアミン基、または置換もしくは非置換のトリアリールアミン基がある。前記アリールアミン基中のアリール基は、単環式アリール基であってもよく、多環式アリール基であってもよい。前記アリール基が2以上を含むアリールアミン基は、単環式アリール基、多環式アリール基、または単環式アリール基と多環式アリール基を同時に含んでもよい。例えば、前記アリールアミン基中のアリール基は、上述したアリール基の例示の中から選択されてもよい。
本明細書において、ヘテロアリール基は、炭素でない原子、異種原子を1以上含むものであって、具体的には、前記異種原子は、O、N、Se、およびSなどからなる群より選択される原子を1以上含むことができる。炭素数は特に限定されないが、炭素数2〜30のものが好ましく、前記ヘテロアリール基は、単環式または多環式であってもよい。ヘテロアリール基の例としては、チオフェン基、フラニル基、ピロール基、イミダゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、トリアゾリル基、アクリジル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリニル基(phenanthroline)、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、フェノチアジニル基、およびジベンゾフラニル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ヘテロアリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノヘテロアリールアミン基、置換もしくは非置換のジヘテロアリールアミン基、または置換もしくは非置換のトリヘテロアリールアミン基がある。前記ヘテロアリール基が2以上を含むヘテロアリールアミン基は、単環式ヘテロアリール基、多環式ヘテロアリール基、または単環式ヘテロアリール基と多環式ヘテロアリール基を同時に含んでもよい。例えば、前記ヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基は、上述したヘテロアリール基の例示の中から選択されてもよい。
本明細書において、N−アリールヘテロアリールアミン基およびN−アルキルヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基の例示は、上述したヘテロアリール基の例示の通りである。
本明細書において、隣接した基が互いに結合して形成される置換もしくは非置換の環において、「環」は、置換もしくは非置換の炭化水素環;または置換もしくは非置換のヘテロ環を意味する。
本明細書において、炭化水素環は、芳香族、脂肪族、または芳香族と脂肪族との縮合環であってもよいし、前記1価でないものを除き、前記シクロアルキル基またはアリール基の例示の中から選択されてもよい。
本明細書において、芳香族環は、単環または多環であってもよいし、1価でないものを除き、前記アリール基の例示の中から選択されてもよい。
本明細書において、ヘテロ環は、炭素でない原子、異種原子を1以上含むものであって、具体的には、前記異種原子は、O、N、Se、およびSなどからなる群より選択される原子を1以上含むことができる。前記ヘテロ環は、単環または多環であってもよいし、芳香族、脂肪族、または芳香族と脂肪族との縮合環であってもよいし、前記ヘテロアリール基の例示の中から選択されてもよい。
本明細書の一実施態様において、前記R1〜R6がすべて水素の場合、X1およびX2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ニトリル基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のエステル基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアルキニル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記R7がフェニル基、R1〜R6のうちの少なくとも4個がメチル基の場合、X1およびX2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ニトリル基;エステル基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアルキニル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のクマリン基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であってもよい。
本明細書の一実施態様において、X3がSの場合、R7は、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミド基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のクマリン基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であってもよい。
本明細書の一実施態様において、X1およびX2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基;ニトリル基;エステル基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアルキニル基;または置換もしくは非置換のアリールオキシ基である。
本明細書の一実施態様において、X1およびX2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基である。
本明細書の一実施態様において、X1およびX2は、それぞれフッ素である。
本明細書の一実施態様において、X1およびX2は、それぞれニトリル基である。
本明細書の一実施態様において、X1およびX2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のエステル基である。
本明細書の一実施態様において、X1およびX2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアルキル基で置換されたエステル基である。
本明細書の一実施態様において、X1およびX2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基で置換されたアルキル基で置換されたエステル基である。
本明細書の一実施態様において、X1およびX2は、それぞれCFで置換されたエステル基である。
本明細書の一実施態様において、X1およびX2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリールオキシ基である。
本明細書の一実施態様において、X1およびX2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のフェノキシ基である。
本明細書の一実施態様において、X1およびX2は、それぞれニトロ基で置換されたフェノキシ基である。
本明細書の一実施態様において、X1およびX2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアルコキシ基である。
本明細書の一実施態様において、X1およびX2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基で置換されたアルコキシ基である。
本明細書の一実施態様において、X1およびX2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、フッ素で置換されたアルコキシ基である。
本明細書の一実施態様において、X1およびX2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、フッ素で置換されたブトキシ基である。
本明細書の一実施態様において、X1およびX2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、X1およびX2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基で置換されたアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、X1およびX2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ニトロ基で置換されたアリール基で置換されたアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、X1およびX2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ニトロ基で置換されたフェニル基で置換されたアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、X1およびX2は、それぞれニトロ基で置換されたフェニル基で置換されたメチル基である。
本明細書の一実施態様において、X1およびX2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアルキニル基である。
本明細書の一実施態様において、X1およびX2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基で置換されたアルキニル基である。
本明細書の一実施態様において、X1およびX2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、アルキル基で置換されたアリール基で置換されたアルキニル基である。
本明細書の一実施態様において、X1およびX2は、それぞれ互いに同一または異なり、それぞれ独立に、アルキル基で置換されたフェニル基で置換されたアルキニル基である。
本明細書の一実施態様において、X1およびX2は、それぞれt−ブチル(tert−butyl)基で置換されたフェニル基で置換されたアルキニル基である。
本明細書の一実施態様において、R1〜R6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;ニトリル基;ハロゲン基;置換もしくは非置換のエステル基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のスルホン酸基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様において、R1〜R6は、それぞれ水素である。
本明細書の一実施態様において、R1、R3、R4およびR6は、それぞれ水素である。
本明細書の一実施態様において、R1、R3、R4およびR6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、R1、R3、R4およびR6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、炭素数1〜30のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、R1、R3、R4およびR6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、炭素数1〜20のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、R1、R3、R4およびR6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、炭素数1〜10のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、R1、R3、R4およびR6は、それぞれメチル基である。
本明細書の一実施態様において、R1、R3、R4およびR6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書の一実施態様において、R1、R3、R4およびR6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、アルキル基で置換されたアリール基である。
本明細書の一実施態様において、R1、R3、R4およびR6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、アルコキシ基で置換されたアリール基である。
本明細書の一実施態様において、R1、R3、R4およびR6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、R1、R3、R4およびR6は、それぞれフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、R1、R3、R4およびR6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、アルキル基で置換されたフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、R1、R3、R4およびR6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、アルコキシ基で置換されたフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、R1、R3、R4およびR6は、それぞれメトキシ基で置換されたフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、R1、R3、R4およびR6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のシクロアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、R1、R3、R4およびR6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、アルキル基で置換されたシクロアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、R1、R3、R4およびR6は、それぞれシクロヘキサン基である。
本明細書の一実施態様において、R1、R3、R4およびR6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、アルキル基で置換されたシクロヘキサン基である。
本明細書の一実施態様において、R1、R3、R4およびR6は、それぞれメチル基で置換されたシクロヘキサン基である。
本明細書の一実施態様において、R2およびR5は、それぞれ水素である。
本明細書の一実施態様において、R2およびR5は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基である。
本明細書の一実施態様において、R2およびR5は、それぞれ塩素である。
本明細書の一実施態様において、R2およびR5は、それぞれニトリル基である。
本明細書の一実施態様において、R2およびR5は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、R2およびR5は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、炭素数1〜30のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、R2およびR5は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、炭素数1〜20のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、R2およびR5は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、炭素数1〜10のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、R2およびR5は、それぞれメチル基である。
本明細書の一実施態様において、R2およびR5は、それぞれエチル基である。
本明細書の一実施態様において、R2およびR5は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基で置換されたアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、R2およびR5は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、フッ素で置換されたアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、R2およびR5は、それぞれCFである。
本明細書の一実施態様において、R2およびR5は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアルコキシ基である。
本明細書の一実施態様において、R2およびR5は、それぞれクマリン基で置換されたアルコキシ基である。
本明細書の一実施態様において、R2およびR5は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書の一実施態様において、R2およびR5は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基で置換されたアリール基である。
本明細書の一実施態様において、R2およびR5は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、フッ素で置換されたアリール基である。
本明細書の一実施態様において、R2およびR5は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアルキル基で置換されたアリール基である。
本明細書の一実施態様において、R2およびR5は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基で置換されたアルキル基で置換されたアリール基である。
本明細書の一実施態様において、R2およびR5は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、CFで置換されたアリール基である。
本明細書の一実施態様において、R2およびR5は、それぞれフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、R2およびR5は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基で置換されたフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、R2およびR5は、それぞれフッ素で置換されたフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、R2およびR5は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアルキル基で置換されたフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、R2およびR5は、それぞれCFで置換されたフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、R2およびR5は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様において、R2およびR5は、それぞれジベンゾフラン基である。
本明細書の一実施態様において、R2およびR5は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のスルホン酸基である。
本明細書の一実施態様において、R2およびR5は、それぞれメチルスルホネート基である。
本明細書の一実施態様において、R2およびR5は、それぞれメチルメタンスルホネート基である。
本明細書の一実施態様において、R2およびR5は、それぞれ置換もしくは非置換のエステル基である。
本明細書の一実施態様において、R2およびR5は、それぞれクマリン基で置換されたエステル基である。
本明細書の一実施態様において、R2およびR5は、それぞれフェニル基で置換されたエステル基である。
本明細書の一実施態様において、R2およびR5は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアルコキシ基である。
本明細書の一実施態様において、R2およびR5は、それぞれメトキシ基である。
本明細書の一実施態様において、R2およびR5は、それぞれクマリン基で置換されたアルコキシ基である。
本明細書の一実施態様において、R7は、置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のクマリン基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様において、R7は、置換もしくは非置換のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、R7は、炭素数1〜30のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、R7は、炭素数1〜20のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、R7は、炭素数1〜10のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、R7は、メチル基である。
本明細書の一実施態様において、R7は、置換もしくは非置換のアリール基で置換されたアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、R7は、CFで置換されたアリール基で置換されたアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、R7は、CFで置換されたフェニル基で置換されたアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、R7は、CFで置換されたフェニル基で置換されたメチル基である。
本明細書の一実施態様において、R7は、置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書の一実施態様において、R7は、ハロゲン基で置換されたアリール基である。
本明細書の一実施態様において、R7は、アルコキシ基で置換されたアリール基である。
本明細書の一実施態様において、R7は、置換もしくは非置換のフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、R7は、フェニル基である。
本明細書の一実施態様において、R7は、ハロゲン基で置換されたフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、R7は、フッ素で置換されたフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、R7は、アルコキシ基で置換されたフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、R7は、メトキシ基で置換されたフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、R7は、置換もしくは非置換のクマリン基である。
本明細書の一実施態様において、R7は、置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様において、R7は、ジベンゾフラン基である。
本明細書の一実施態様において、R7は、置換もしくは非置換のクマリン基である。
本明細書の一実施態様において、R7は、クマリン基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式1で表される化合物は、フィルム状態における最大発光ピークが500nm〜550nm内に存在する。このような化合物は、緑色光を発光する。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式1で表される化合物は、フィルム状態における最大発光ピークが500nm〜550nm内に存在し、発光ピークの半値幅が50nm以下である。このように小さい半値幅を有する場合、色再現率をさらに高めることができる。この時、前記化学式1で表される化合物の発光ピークの半値幅は狭いほど良い。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式1で表される化合物は、フィルム状態における最大発光ピークが600nm〜650nm内に存在する。このような化合物は、赤色光を発光する。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式1で表される化合物は、フィルム状態における最大発光ピークが600nm〜650nm内に存在し、発光ピークの半値幅が60nm以下である。このように小さい半値幅を有する場合、色再現率をさらに高めることができる。この時、前記化学式1で表される化合物の発光ピークの半値幅は、5nm以上であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式1で表される化合物の量子効率は、0.8以上である。
本明細書において、「フィルム状態」とは、溶液状態ではなく、前記化学式1で表される化合物単独で、または半値幅、量子効率を測定するのに影響を及ぼさない他の成分と混合して、フィルム形態で製造した状態を意味する。
本明細書において、前記半値幅は、前記化学式1で表される化合物から発光した光の最大発光ピークにおける最大高さの半分の時の発光ピークの幅を意味する。
本明細書において、前記量子効率は、当技術分野で知られている方法を利用して測定することができ、例えば、積分球を用いて測定することができる。
本明細書の一実施態様によれば、R1〜R6の組み合わせは、下記表1の1A〜132Aのうちのいずれか1つである。
[表1]
Figure 0006874825
Figure 0006874825
Figure 0006874825
Figure 0006874825
Figure 0006874825
Figure 0006874825
Figure 0006874825
Figure 0006874825
Figure 0006874825
本明細書の一実施態様において、X1〜X3およびR7の組み合わせは、下記表2の1B〜101Bのうちのいずれか1つである。
[表2]
Figure 0006874825
Figure 0006874825
Figure 0006874825
Figure 0006874825
Figure 0006874825
Figure 0006874825
Figure 0006874825
前記表1および2において、
Figure 0006874825
は、化学式1に結合する部分である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式1の化合物は、前記表1から選択されるいずれか1つと、前記表2から選択されるいずれか1つとの組み合わせであってもよい。例えば、前記表1から13Aを、前記表2から23Bを選択する場合、前記化学式1で表される化合物は、下記の構造である。
Figure 0006874825
具体的には、前記化学式1は、下記化合物の中から選択されたいずれか1つであってもよい。
Figure 0006874825
Figure 0006874825
Figure 0006874825
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式1で表される化合物のコアは、下記のような反応式の一般的な製造方法によって製造されるが、これにのみ限定されるものではない。
[反応式]
Figure 0006874825
本明細書の一実施態様によれば、樹脂マトリックス;および前記樹脂マトリックス内に分散した前記化合物を含む色変換フィルムを提供する。
前記色変換フィルム中の前記化合物の含有量は、0.001〜10重量%の範囲内であってもよい。
前記色変換フィルムは、前記化合物を1種含んでもよく、2種以上含んでもよい。例えば、前記色変換フィルムは、前記化学式1で表される化合物のうち緑色発光する化合物1種を含むことができる。もう一つの例として、前記色変換フィルムは、前記化学式1で表される化合物のうち赤色発光する化合物1種を含むことができる。もう一つの例として、前記色変換フィルムは、前記化学式1で表される化合物のうち緑色発光する化合物1種と赤色発光する化合物1種とを含むことができる。
前記色変換フィルムは、前記化学式1で表される化合物のほか、追加の蛍光物質をさらに含んでもよい。青色光を発光する光源を用いる場合には、前記色変換フィルムは、緑色発光蛍光物質と赤色発光蛍光物質がすべて含まれることが好ましい。また、青色光と緑色光を発光する光源を用いる場合には、前記色変換フィルムは、赤色発光蛍光物質のみを含むことができる。ただし、これに限定されるものではなく、青色光を発光する光源を用いる場合にも、緑色発光蛍光物質を含む別のフィルムを積層する場合には、前記色変換フィルムは、赤色発光化合物のみを含むことができる。逆に、青色光を発光する光源を用いる場合にも、赤色発光蛍光物質を含む別のフィルムを積層する場合には、前記色変換フィルムは、緑色発光化合物のみを含むことができる。
前記色変換フィルムは、樹脂マトリックス;および前記樹脂マトリックス内に分散し、前記化学式1で表される化合物と異なる波長の光を発光する化合物を含む追加の層をさらに含んでもよい。前記化学式1で表される化合物と異なる波長の光を発光する化合物も、前記化学式1で表現される化合物であってもよく、公知の他の蛍光物質であってもよい。
前記樹脂マトリックスの材料は、熱可塑性高分子または熱硬化性高分子であることが好ましい。具体的には、前記樹脂マトリックスの材料には、ポリメチルメタクリレート(PMMA)のようなポリ(メタ)アクリル系、ポリカーボネート系(PC)、ポリスチレン系(PS)、ポリアリーレン系(PAR)、ポリウレタン系(PU)、スチレン−アクリロニトリル系(SAN)、ポリビニリデンフルオライド系(PVDF)、改質されたポリビニリデンフルオライド系(modified−PVDF)などが使用できる。
本明細書の一実施態様によれば、上述した実施態様に係る色変換フィルムが追加的に光拡散粒子を含む。輝度を向上させるために従来使用される光拡散フィルムの代わりに光拡散粒子を色変換フィルムの内部に分散させることにより、別の光拡散フィルムを用いることに比べて、付着工程を省略できるだけでなく、より高い輝度を示すことができる。
光拡散粒子としては、樹脂マトリックスと屈折率の高い粒子が使用可能であり、例えば、TiO、シリカ、ボロシリケート、アルミナ、サファイア、空気または他のガスが充填された中空ビーズまたは粒子(例えば、空気/ガスが充填されたガラスまたはポリマー);ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレート、アクリル、メチルメタクリレート、スチレン、メラミン樹脂、ホルムアルデヒド樹脂、またはメラミンおよびホルムアルデヒド樹脂を含めたポリマー粒子;またはこれらの任意の好適な組み合わせが使用可能である。
前記光拡散粒子の粒径は、0.1マイクロメートル〜5マイクロメートルの範囲内、例えば、0.3マイクロメートル〜1マイクロメートルの範囲内であってもよい。光拡散粒子の含有量は、必要に応じて定められ、例えば、樹脂マトリックス100重量部を基準として約1〜30重量部の範囲内であってもよい。
上述した実施態様に係る色変換フィルムは、厚さが2マイクロメートル〜200マイクロメートルであってもよい。特に、前記色変換フィルムは、厚さが2マイクロメートル〜20マイクロメートルの薄い厚さでも高い輝度を示すことができる。これは、単位体積上に含まれる蛍光物質分子の含有量が量子ドットに比べて高いからである。
上述した実施態様に係る色変換フィルムは、一面に基材が備えられる。この基材は、前記色変換フィルムの製造時、支持体としての機能を果たすことができる。基材の種類としては特に限定されず、透明であり、前記支持体としての機能を果たせるものであればその材質や厚さに限定されない。ここで、透明とは、可視光線透過率が70%以上であることを意味する。例えば、前記基材としては、PETフィルムが使用できる。
上述した色変換フィルムは、上述した化学式1で表される化合物が溶解した樹脂溶液を基材上にコーティングし、乾燥するか、上述した化学式1で表される化合物を樹脂とともに押出してフィルム化することにより製造される。
前記樹脂溶液中には、上述した化学式1で表される化合物が溶解しているため、化学式1で表される化合物が溶液中に均質に分布する。これは、別途の分散工程を必要とする量子ドットフィルムの製造工程とは異なる。
前記化学式1で表される化合物が溶解した樹脂溶液は、溶液中に上述した化学式1で表される化合物が樹脂に溶けている状態であれば、その製造方法は特に限定されない。
一例によれば、前記化学式1で表される化合物が溶解した樹脂溶液は、化学式1で表される化合物を溶媒に溶かして第1溶液を用意し、樹脂を溶媒に溶かして第2溶液を用意し、前記第1溶液と第2溶液とを混合する方法によって製造される。前記第1溶液と第2溶液とを混合する時、均質に混合することが好ましい。しかし、これに限定されず、溶媒に化学式1で表される化合物と樹脂を同時に添加して溶かす方法、溶媒に化学式1で表される化合物を溶かしてから樹脂を添加して溶かす方法、溶媒に樹脂を溶かしてから化学式1で表される化合物を添加して溶かす方法などが使用できる。
前記溶液中に含まれている樹脂としては、上述した樹脂マトリックス材料、この樹脂マトリックス樹脂に硬化可能なモノマー、またはこれらの混合が使用できる。例えば、前記樹脂マトリックス樹脂に硬化可能なモノマーとしては、(メタ)アクリル系モノマーがあり、これは、UV硬化によって樹脂マトリックス材料に形成される。このように硬化可能なモノマーを用いる場合、必要に応じて硬化に必要な開始剤がさらに添加されてもよい。
前記溶媒としては特に限定されず、前記コーティング工程に悪影響を及ぼすことなく後の乾燥によって除去できるものであれば特に限定されない。前記溶媒の非制限的な例としては、トルエン、キシレン、アセトン、クロロホルム、各種アルコール系溶媒、MEK(メチルエチルケトン)、MIBK(メチルイソブチルケトン)、EA(エチルアセテート)、ブチルアセテート、DMF(ジメチルホルムアミド)、DMAc(ジメチルアセトアミド)、DMSO(ジメチルスルホキシド)、NMP(N−メチル−ピロリドン)などが使用可能であり、1種または2種以上が混合されて使用可能である。前記第1溶液と第2溶液を用いる場合、これらそれぞれの溶液に含まれる溶媒は、同一でもよく、異なっていてもよい。前記第1溶液と前記第2溶液に互いに異なる種類の溶媒が使用される場合にも、これら溶媒は、互いに混合できるように相溶性を有することが好ましい。
前記化学式1で表される化合物が溶解した樹脂溶液を基材上にコーティングする工程は、ロールツーロール工程を利用することができる。例えば、基材が巻取られたロールから基材を解いた後、前記基材の一面に前記化学式1で表される化合物が溶解した樹脂溶液をコーティングし、乾燥した後、これを再びロールに巻取る工程で行われる。ロールツーロール工程を利用する場合、前記樹脂溶液の粘度を前記工程が可能な範囲に決定することが好ましく、例えば、200cps〜2,000cpsの範囲内で決定可能である。
前記コーティング方法としては、公知の多様な方式を利用することができ、例えば、ダイ(die)コーターが用いられてもよく、コンマ(comma)コーター、逆コンマ(reverse comma)コーターなど多様なバーコーティング方式が用いられてもよい。
前記コーティングの後に乾燥工程を行う。乾燥工程は、溶媒を除去するのに必要な条件で行うことができる。例えば、基材がコーティング工程時に進行する方向に、コーターに隣接して位置したオーブンで溶媒が十分に飛散する条件で乾燥して、基材上に所望の厚さおよび濃度の化学式1で表される化合物を含めた蛍光物質を含む色変換フィルムを得ることができる。
前記溶液中に含まれる樹脂として前記樹脂マトリックス樹脂に硬化可能なモノマーを用いる場合、前記乾燥前にまたは乾燥と同時に硬化、例えば、UV硬化を行うことができる。
前記化学式1で表される化合物を樹脂とともに押出してフィルム化する場合には、当技術分野で知られている押出方法を利用することができ、例えば、化学式1で表される化合物をポリカーボネート系(PC)、ポリ(メタ)アクリル系、スチレン−アクリロニトリル系(SAN)のような樹脂をともに押出することにより色変換フィルムを製造することができる。
本明細書の一実施態様によれば、前記色変換フィルムは、少なくとも一面に保護フィルムまたはバリアフィルムが備えられる。保護フィルムおよびバリアフィルムとしては、当技術分野で知られているものが使用できる。
本明細書の一実施態様によれば、上述した色変換フィルムを含むバックライトユニットを提供する。前記バックライトユニットは、前記色変換フィルムを含むことを除けば、当技術分野で知られているバックライトユニット構成を有することができる。図1に一例によるバックライトユニット構造の模式図を示した。図1によるバックライトユニットは、側鎖型光源101と、光源を取り囲む反射板102と、前記光源から直接発光するか、前記反射板から反射した光を誘導する導光板103と、前記導光板の一面に備えられた反射層104と、前記導光板の前記反射層に対向する面の反対面に備えられた色変換フィルム105とを含む。図1で灰色で表された部分は、導光板の光分散パターン106である。導光板の内部に流入した光は、反射、全反射、屈折、透過などの光学的過程の繰り返しで不均一な光分布を有するが、これを均一な明るさで誘導するために、2次元的な光分散パターンを用いることができる。しかし、本発明の範囲が図1によって限定されるものではなく、光源は、側鎖型のみならず、直下型が用いられてもよいし、反射板や反射層は、必要に応じて省略されたり他の構成に代替されたりしてもよいし、必要に応じて追加のフィルム、例えば、光拡散フィルム、集光フィルム、輝度向上フィルムなどがさらに追加的に備えられてもよい。
本明細書の一実施態様によれば、前記バックライトユニットを含むディスプレイ装置を提供する。バックライトユニットを含むディスプレイ装置であれば特に限定されず、テレビ、コンピュータのモニタ、ノートパソコン、携帯電話などに含まれる。
以下、本明細書を具体的に説明するために実施例を挙げて詳細に説明する。しかし、本明細書に係る実施例は種々の異なる形態に変形可能であり、本明細書の範囲が以下に記述する実施例に限定されると解釈されない。本明細書の実施例は、当業界における平均的な知識を有する者に本明細書をより完全に説明するために提供されるものである。
製造例1.化合物1の合成
Figure 0006874825
(1)化合物1−1の合成
トリホスゲン(triphosgene)0.3当量をジクロロエタン(DCE)に溶解させた後、ピロール5g(1当量、72mmol)に入れて、トリエチルアミン0.1当量をジクロロエタンに溶解させたものを、0℃、窒素雰囲気下で追加的に入れた後、2時間維持した。この後、1当量のピロールを追加的に入れて、約80℃で30分間加熱した。反応終了後、反応物をジエチルエーテルに入れて、水を用いて有機層を分離した。有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、シリカゲルを用いてカラム分離して、化合物1−1を4g得た。(収率:35%)
(2)化合物1−2の合成
化合物1−1 4gをジクロロメタンに溶かした後、塩化ホスホリル(POCl)2当量を入れて、3時間加熱した。反応が終了した後、常温に冷やし、トリエチルアミン(TEA)10当量を入れて、0℃に維持した。その後、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル(Boron trifluoride diethyl etherate、BFOEt)11当量をゆっくり入れて、常温で約2時間撹拌した。反応が終了した後、混合物はジエチルエーテルと水を用いて有機層を抽出した。抽出された有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、シリカパッドを用いてフィルタして、化合物1−2を3.3g得た。(収率:58%)
(3)化合物1−3の合成
化合物1−2 3.3gをジクロロメタンに溶かした後、フェノール1当量とポタシウムカーボネート(KCO)1当量を入れた。常温の窒素雰囲気下で10分間撹拌後、ジエチルエーテルとソジウムカーボネート溶液を用いて有機層を抽出した。抽出された有機層をソジウムスルフェートで乾燥して、化合物1−3を3.4gを得た。(収率:82%)
(4)化合物1−4の合成
0℃、窒素雰囲気下、ジクロロエタン溶媒にPOClとジメチルホルムアミド(DMF)をそれぞれ30mLずつ入れて撹拌した。1時間後、化合物1−3を混合溶液に入れて、加熱撹拌した。反応終了後、温度を0℃に下げて、ソジウムビカーボネート溶液をpHが中性になるまで入れた。水とクロロホルムを用いて有機層を抽出した。抽出された有機層をソジウムスルフェートを用いて乾燥して、化合物1−4を3.2g得た。(収率:80%)
(5)化合物1−5の合成
化合物1−4 3.2gをテトラヒドロフラン(THF)溶媒に溶かした後、水に溶かしたアミドスルホン酸(amidosulfonic acid、NHSOH)3当量を入れて、常温で撹拌した。温度を0℃に下げて、水に溶かしたソジウムクロライド(NaClO)をゆっくり入れた後、反応を確認した。反応が終了すると、ソジウムチオスルフェート溶液を用いて有機物を洗った後、ソジウムスルフェートを用いて乾燥させた。その後、溶媒を蒸発させて、化合物1−5を3g得た。(収率:88%)
(6)化合物1−6の合成
化合物1−5 3gと、クマリン1.05当量、ジメチルアミノピリジン(dimethylaminopyridine、DMAP)1.1当量、ジメチルアミノプロピルエチルカルボジイミドヒドロクロライド(dimethylaminopropyl ethylcarbodiimide hydrochloride、EDC−HCL)1.1当量をクロロホルム(CHCl)に入れて、加熱撹拌した。反応が終結した後、常温に冷やして、水を入れて抽出した。有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥させ、溶媒は蒸発させた。その後、エタノール溶媒を用いて撹拌して、化合物1−6 4.1gを得た。(収率:78%)
(7)化合物1の合成
常温の窒素雰囲気下、トリフルオロ酢酸20当量とトリメチルシリルクロライド(trimethylsilyl chloride、TMS−Cl)24当量を無水ジクロロメタン(anhydrous DCM)に入れて撹拌した。その後、90℃に加熱して16時間反応させた後、反応物を、化合物1−6 4gを無水ジクロロメタンに溶解させたフラスコに、カニューレを通して入れた。90℃で撹拌し続け、反応が終了すると、水とジクロロメタンを用いて有機層を抽出した。抽出された有機層をソジウムスルフェートを用いて乾燥させ、シリカゲルカラムを通して精製して、化合物1を2g得た。(収率:38%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C3919BF13(M+):848.0884;found:848.0879
製造例2.化合物2の合成
Figure 0006874825
(1)化合物2−1の合成
化合物1−1の合成において、ピロールの代わりにジメチルピロール5gを用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物2−1を5.9g得た。(収率:52%)
(2)化合物2−2の合成
化合物1−2の合成において、化合物1−1の代わりに化合物2−1を用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物2−2を6.1g得た。(収率:79%)
(3)化合物2−3の合成
化合物1−3の合成において、化合物1−2の代わりに化合物2−2を用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物2−3を6.1g得た。(収率:83%)
(4)化合物2の合成
化合物2−3 6.1gを無水ジクロロメタンに溶解させた後、0℃を維持した。トリメチルシリルシアニド(trimethylsilyl cyanide、TMS−CN)15当量とBFOEt 5当量を順次にゆっくり入れて、反応を確認した。反応が終結した後、水とクロロホルムを用いて抽出し、抽出された有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥させた。メタノールを用いて有機層を固体精製して、化合物2を3.7g得た。(収率:59%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C2119BNO(M+):354.1652;found:354.1655
製造例3.化合物3の合成
Figure 0006874825
(1)化合物3−1の合成
化合物1−3の合成において、化合物1−2の代わりに化合物2−2を、フェノールの代わりにフルオロフェノールを用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物3−1を3g得た。(収率:79%)
(2)化合物3−2の合成
化合物3−1 3gをジクロロメタンに溶解させた後、常温でN−ヨードスクシンイミド(N−iodosuccinimide、NIS)3当量をゆっくり入れた後、50℃に加熱撹拌して反応させた。反応が終結した後、ソジウムチオスルフェート溶液とジクロロメタンを用いて有機層を抽出した。抽出された有機層をソジウムスルフェートを用いて乾燥させた後、メタノールを用いて固体精製して、化合物3−2を4.4g得た。(収率:86%)
(3)化合物3−3の合成
化合物3−2 4.4gとフルオロフェニルボロン酸2.1当量をTHF溶媒に溶かし、ポタシウムカーボネート5当量を水に溶かして一緒に撹拌した。80℃に加熱した後、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(Pd(PPh)0.5当量を入れて、反応が終了すると、有機層を水とクロロホルムを用いて抽出した。抽出された有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥させ、メタノールを用いて固体精製する。化合物3−3を3.2g得た。(収率:82%)
(4)化合物3の合成
フラスコで化合物3−3とt−ブチルエチニルベンゼン2.1当量を無水THF(anhydrous THF)溶媒に溶かした後、フラスコを、窒素雰囲気下の、零下78℃で約1時間維持した。その後、n−ブチルリチウム(n−BuLi)2.05当量をゆっくり入れた後、ゆっくり常温に温度を上げた。反応が終了した後、水とクロロホルムを用いて有機層を抽出した。抽出された有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥させ、メタノールを用いて固体精製して、化合物3を2.7g得た。(収率:56%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C550BFO(M+):822.3968;found:822.3965
製造例4.化合物4の合成
Figure 0006874825
(1)化合物4−1の合成
化合物1−3の合成において、フェノールの代わりにメトキシフェノールを用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物4−1を4.2g得た。(収率:76%)
(2)化合物4−2合成
化合物4−1 4.2g、シクロヘキシルトリフルオロボレートポタシウムソルト5当量、マンガンアセテート水和物(Mn(OAc))10当量をDMF溶媒に入れて、80℃以下で加熱した。反応が終結すると、常温に冷やした後、水を入れてセライトパッドでフィルタした。セライトパッドを再度THFに溶解させた後、ソジウムスルフェートを入れて乾燥させ、フィルタを進行させた。その後、溶媒を減圧して除去し、メタノールを用いて固体精製して、化合物4−2を5.3g得た。(収率:62%)
(3)化合物4の合成
化合物4−2 5.3gをジクロロメタン溶媒に溶かし、クロロスルホニルイソシアネート(CSI)を3当量入れた後、60℃以下で加熱した。反応が終了すると、DMFを10当量入れて、約1時間撹拌した。水とクロロホルムを用いて有機層を抽出した。抽出された有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥させ、メタノールを用いて固体精製して、化合物4を3.8g得た。(収率:68%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C4251BF(M+):692.4073;found:692.4069
製造例5.化合物5の合成
Figure 0006874825
(1)化合物5−1の合成
化合物1−3の合成において、フェノールの代わりにソジウムメチルチオレート(NaSMe)を用いたことを除けば同様の方法で合成を進行させて、化合物5−1を3.3g得た。(収率:79%)
(2)化合物5−2の合成
化合物4−2の合成において、化合物4−1の代わりに化合物5−1を、シクロヘキシルトリフルオロボレートポタシウムソルトの代わりにメチルシクロヘキシルトリフルオロボレートポタシウムソルトを用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物5−2を5.6g得た。(収率:65%)
(3)化合物5−3の合成
化合物4の合成において、化合物4−2の代わりに化合物5−2を用い、CSIを1.2当量用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物5−3を4.2g得た。(収率:72%)
(4)化合物5の合成
化合物2の合成において、化合物2−3の代わりに化合物5−3を用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物5を2.7g得た。(収率:64%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C4156BNS(M+):661.4349;found:661.4343
製造例6.化合物6の合成
Figure 0006874825
(1)化合物6−1の合成
化合物1−1の合成において、ピロールの代わりにジフェニルピロールを用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物6−1を3.8g得た。(収率:36%)
(2)化合物6−2の合成
化合物1−2の合成において、化合物1−1の代わりに化合物6−1を用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物6−2を3.6g得た。(収率:83%)
(3)化合物6−3の合成
化合物1−3の合成において、化合物1−2の代わりに化合物6−2を、フェノールの代わりにフルオロフェノールを用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物6−3を3.2g得た。(収率:80%)
(4)化合物6−4の合成
化合物3−2の合成において、化合物3−1の代わりに化合物6−3を、およびDCMの代わりにアセトニトリル(acetonitrile、ACN)を用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物6−4を3.4g得た。(収率:75%)
(5)化合物6の合成
化合物3−3の合成において、化合物3−2の代わりに化合物6−4を、フルオロフェニルボロン酸の代わりにフェニルボロン酸を用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物6を2.1g得た。(収率:72%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C5134BFO(M+):758.2716;found:758.2712
製造例7.化合物7の合成
Figure 0006874825
(1)化合物7−1の合成
化合物1−1の合成において、ピロールの代わりに2−(t−ブチルフェニル)−4−フェニル−ピロールを用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物7−1を3.3g得た。(収率:32%)
(2)化合物7−2の合成
化合物1−2の合成において、化合物1−1の代わりに化合物7−1を用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物7−2を2.9g得た。(収率:79%)
(3)化合物7−3の合成
化合物1−3の合成において、化合物1−2の代わりに化合物7−2を、フェノールの代わりにヒドロキシジベンゾフランを用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物7−3を2.9g得た。(収率:84%)
(4)化合物7−4の合成
化合物3−2の合成において、化合物3−1の代わりに化合物7−3を、NISとDCMの代わりにN−クロロスクシンイミド(N−chlorosuccinimide、NCS)とACNを用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物7−4を1.9g得た。(収率:62%)
(5)化合物7の合成
化合物7−4 1.9gをアルミニウムクロライド(AlCl)が溶解しているジクロロメタン溶媒に入れて、55℃、窒素雰囲気下、10分程度加熱撹拌した。ジクロロメタン溶媒に溶かしたニトロフェノールを注射器を用いてゆっくり滴加し、加熱撹拌した。反応が終了した後、シリカゲルカラムによりアルミナを除去し、精製して、化合物7を1.5g得た。(収率:48%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C6552BClN(M+):1062.3567;found:1062.3571
製造例8.化合物8の合成
Figure 0006874825
(1)化合物8−1の合成
化合物1−1の合成において、ピロールの代わりにビス(t−ブチルフェニル)ピロールを用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物8−1を3.7g得た。(収率:36%)
(2)化合物8−2の合成
化合物1−2の合成において、化合物1−1の代わりに化合物8−1を用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物8−2を2.5g得た。(収率:62%)
(3)化合物8−3の合成
化合物1−3の合成において、化合物1−2の代わりに化合物8−2を用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物8−3を2.2g得た。(収率:83%)
(4)化合物8−4の合成
化合物3−2の合成において、化合物3−1の代わりに化合物8−3を、DCMの代わりにCANを用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物8−4を2.2g得た。(収率:76%)
(5)化合物8の合成
化合物3−3の合成において、化合物3−2の代わりに化合物8−4を、フルオロフェニルボロン酸の代わりにジベンゾフランボロン酸を用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物8を2g得た。(収率:87%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C7971BF(M+):1144.5526;found:1144.5531
製造例9.化合物9の合成
Figure 0006874825
化合物5の合成において、化合物5−3の代わりに化合物8を用いることを除けば同様の方法で合成して、化合物9を1.1g得た。(収率:73%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C8171BN(M+):1158.5619;found:1158.5622
製造例10.化合物10の合成
Figure 0006874825
(1)化合物10−1の合成
化合物1−1の合成において、ピロールの代わりに2−メトキシフェニル−4−(t−ブチルフェニル)ピロールを用いることを除けば同様の方法で合成して、化合物10−1を3.5g得た。(収率:34%)
(2)化合物10−2の合成
化合物1−2の合成において、化合物1−1の代わりに化合物10−1を用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物10−2を2.1g得た。(収率:56%)
(3)化合物10−3の合成
化合物1−3の合成において、化合物1−2の代わりに化合物10−2を用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物10−3を1.8g得た。(収率:79%)
(4)化合物10の合成
化合物4の合成において、化合物4−2の代わりに化合物10−3を、CSIを1.5当量用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物10を1.3g得た。(収率:69%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C5046BF(M+):785.3600;found:785.3602
製造例11.化合物11の合成
Figure 0006874825
(1)化合物11−1の合成
化合物5−1の合成において、化合物1−2の代わりに化合物2−2を用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物11−1を4g得た。(収率:77%)
(2)化合物11−2の合成
化合物11−1 4gをジクロロメタンに溶解させた後、トリフルオロメチルフェニルメタンチオール2当量を入れて、3時間加熱撹拌させた。反応が終了した後、ソジウムチオスルフェート水溶液とクロロホルムを用いて有機層を抽出し、抽出された有機層を無水マグネシウムスルフェートを用いて乾燥した。その後、減圧蒸留により溶媒を除去し、メタノールを用いて再結晶して、化合物11−2を4.6g得た。(収率:78%)
(3)化合物11−3の合成
化合物1−4の合成において、化合物1−3の代わりに化合物11−2を、POClとDMFをそれぞれ5当量用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物11−3を3.9g得た。(収率:81%)
(4)化合物11−4の合成
化合物3−2の合成において、化合物3−1の代わりに化合物11−2を、NISを1.1当量用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物11−4を4.1g得た。(収率:83%)
(5)11−5の合成
化合物3−3の合成において、化合物3−2の代わりに化合物11−4を、フルオロフェニルボロン酸の代わりにトリフルオロメチルフェニルボロン酸を1.2当量用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物11−5を3.3g得た。(収率:80%)
(6)化合物11の合成
化合物1−5の合成において、化合物1−4の代わりに化合物11−5を用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物11を3g得た。(収率:86%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C3025BFS(M+):640.1602;found:640.1605
製造例12.化合物12の合成
Figure 0006874825
(1)化合物12−1の合成
化合物3−2の合成において、化合物3−1の代わりに化合物5−1を、NISの代わりにN−ブロモスクシンイミド(N−bromosuccinimide、NBS)を用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物12−1を4.1g得た。(収率:84%)
(2)化合物12−2の合成
化合物12−1 4.1gをジクロロエタンに溶解させ、7−ヒドロキシクマリン2.1当量とポタシウムカーボネート4当量を入れて、加熱撹拌した。反応が終了した後、水とクロロホルムを用いて抽出し、有機層は無水マグネシウムスルフェートを用いて乾燥した。その後、減圧蒸留により溶媒を除去し、メタノールを用いて再結晶して、化合物12−2を4.6g得た。(収率:82%)
(3)化合物12の合成
化合物11−2の合成において、トリフルオロメチルフェニルメタンチオールの代わりに7−チオールクマリンを、化合物11−1の代わりに化合物12−2を用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物12を4.3g得た。(収率:76%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C3619BFS(M+):688.0923;found:688.0920
製造例13.化合物13の合成
Figure 0006874825
(1)化合物13−1の合成
化合物5−1 3gをジクロロメタンに溶解させ、−40℃、窒素大気下、クロロスルホン酸(ClSOH)1.2当量をゆっくり入れた。ゆっくり常温に上げた後、反応を確認した。出発物質が無くなったことを確認した後、トリメチルホスファイトを入れて撹拌させた後、クロロホルムを用いて抽出した。有機層は無水マグネシウムスルフェートを用いて乾燥させ、減圧蒸留により溶媒を除去した。メタノールを用いて十分に撹拌させた後、再結晶により、化合物13−1を3.1g得た。(収率:79%)
(2)13−2の合成
化合物13−1 3.1gをジクロロメタンに溶解させ、アルミニウムクロライド5当量を入れて撹拌した。ヘプタフルオロブタノール3当量を入れて、加熱撹拌した後、反応が終了すると、水とクロロホルムを用いて抽出した。有機層はセライトを敷いて濾過をして残っているアルミニウムを除去し、無水マグネシウムスルフェートを用いて水分を除去した。減圧蒸留して溶媒を除去した後、メタノールを用いて再結晶して、化合物13−2を4.5g得た。(収率:68%)
(3)化合物13の合成
化合物11−2の合成において、トリフルオロメチルフェニルメタンチオールの代わりに4−チオールクマリンを、化合物11−1の代わりに化合物13−2を用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物13を4.0g得た。(収率:75%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C2717BF14(M+):822.0347;found:822.0351
製造例14.化合物14の合成
Figure 0006874825
(1)化合物14−1の合成
化合物1−3の合成において、フェノールの代わりにチオフェノールを用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物14−1を3.2g得た。(収率:82%)
(2)化合物14−2の合成
化合物4−2の合成において、化合物4−1の代わりに化合物14−1を用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物14−2を4.3g得た。(収率:63%)
(3)化合物14−3の合成
化合物1−4の合成において、化合物1−3の代わりに化合物14−2を、POClとDMFをそれぞれ5当量用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物14−3を3.6g得た。(収率:82%)
(4)化合物14の合成
化合物1−5の合成において、化合物1−4の代わりに化合物14−3を用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物14を3.1g得た。(収率:83%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C4353BNS(M+):700.3982;found:700.3985
製造例15.化合物15の合成
Figure 0006874825
(1)化合物15−1の合成
化合物1−3の合成において、化合物1−2の代わりに化合物7−2を用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物15−1を4.3g得た。(収率:79%)
(2)化合物15−2の合成
化合物3−2の合成において、化合物3−1の代わりに化合物15−1を、NISの代わりにNBSを用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物15−2を4.2g得た。(収率:80%)
(3)化合物15−3の合成
化合物12−2の合成において、化合物12−1の代わりに化合物15−2を用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物15−3を3.9g得た。(収率:80%)
(4)化合物15の合成
化合物13−2の合成において、化合物13−1の代わりに化合物15−3を用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物15を3.5g得た。(収率:66%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C7355BF14(M+):1380.3777;found:1380.3772
実施例1.
有機蛍光体の化合物1(Toluene溶液における最大吸収波長502nm、最大発光波長516nm、半値幅29nm)を溶媒xyleneに溶かして第1溶液を製造した。
熱可塑性樹脂SAN(スチレン−アクリロニトリル共重合体)を溶媒xyleneに溶かして第2溶液を製造した。前記SAN100重量部を基準として有機蛍光体の量が0.5重量部となるように第1溶液と第2溶液とを混合し、均質に混合した。混合された溶液中の固形分含有量は20重量%であり、粘度は200cpsであった。この溶液をPET基材にコーティングした後、乾燥して、色変換フィルムを製造した。
製造された色変換フィルムの輝度スペクトルを分光放射輝度計(TOPCON社SR series)で測定した。具体的には、製造された色変換フィルムをLED青色バックライト(最大発光波長450nm)と導光板とを含むバックライトユニットの導光板の一面に積層し、色変換フィルム上にプリズムシーツとDBEFフィルムとを積層した後、フィルムの輝度スペクトルを測定した。輝度スペクトルの測定時、色変換フィルムがないものを基準として青色LED光の明るさが600nitとなるように初期値を設定した。
実施例2.
化合物1の代わりに化合物2(Toluene溶液における最大吸収波長495nm、最大発光波長507nm、半値幅26nm)を用いたことを除けば、実施例1と同様に実施した。
実施例3.
化合物1の代わりに化合物3(Toluene溶液における最大吸収波長505nm、最大発光波長518nm、半値幅25nm)を用いたことを除けば、実施例1と同様に実施した。
実施例4.
化合物1の代わりに化合物4(Toluene溶液における最大吸収波長514nm、最大発光波長528nm、半値幅23nm)を用いたことを除けば、実施例1と同様に実施した。
実施例5.
化合物1の代わりに化合物5(Toluene溶液における最大吸収波長510nm、最大発光波長523nm、半値幅23nm)を用いたことを除けば、実施例1と同様に実施した。
実施例6.
化合物1の代わりに化合物6(Toluene溶液における最大吸収波長576nm、最大発光波長610nm、半値幅36nm)を用いたことを除けば、実施例1と同様に実施した。
実施例7.
化合物1の代わりに化合物7(Toluene溶液における最大吸収波長587nm、最大発光波長620nm、半値幅40nm)を用いたことを除けば、実施例1と同様に実施した。
実施例8.
化合物1の代わりに化合物8(Toluene溶液における最大吸収波長582nm、最大発光波長614nm、半値幅38nm)を用いたことを除けば、実施例1と同様に実施した。
実施例9.
化合物1の代わりに化合物9(Toluene溶液における最大吸収波長584nm、最大発光波長618nm、半値幅38nm)を用いたことを除けば、実施例1と同様に実施した。
実施例10.
化合物1の代わりに化合物10(Toluene溶液における最大吸収波長590nm、最大発光波長625nm、半値幅26nm)を用いたことを除けば、実施例1と同様に実施した。
実施例11.
化合物1の代わりに化合物11(Toluene溶液における最大吸収波長543nm、最大発光波長557nm、半値幅26nm)を用いたことを除けば、実施例1と同様に実施した。
実施例12.
化合物1の代わりに化合物12(Toluene溶液における最大吸収波長556nm、最大発光波長570nm、半値幅29nm)を用いたことを除けば、実施例1と同様に実施した。
実施例13.
化合物1の代わりに化合物13(Toluene溶液における最大吸収波長529nm、最大発光波長546nm、半値幅28nm)を用いたことを除けば、実施例1と同様に実施した。
実施例14.
化合物1の代わりに化合物14(Toluene溶液における最大吸収波長538nm、最大発光波長553nm、半値幅24nm)を用いたことを除けば、実施例1と同様に実施した。
実施例15.
化合物1の代わりに化合物15(Toluene溶液における最大吸収波長613nm、最大発光波長630nm、半値幅35nm)を用いたことを除けば、実施例1と同様に実施した。
比較例1.
化合物1の代わりに下記の化合物mPhBODIPY(Toluene溶液における最大吸収波長503nm、最大発光波長516nm、半値幅26nm)を用いたことを除けば、実施例1と同様に実施した。
Figure 0006874825
比較例2.
化合物1の代わりに下記の化合物pPhBODIPY(Toluene溶液における最大吸収波長570nm、最大発光波長613nm、半値幅42nm)を用いたことを除けば、実施例1と同様に実施した。
Figure 0006874825
前記実施例1〜15、比較例1および2の結果を下記表3に示した。
[表3]
Figure 0006874825
前記表3で、λmaxは最大発光波長を、FWHMは半値幅(full width half maximum)を、QYは量子収率(quantum yield)を、Abs intensityは吸収強度(absorption intensity)を意味する。
前記表3から、本願発明に係る色変換フィルムが、比較例に比べて発光効率が高く、安定性に優れていることを確認することができる。
101:側鎖型光源
102:反射板
103:導光板
104:反射層
105:色変換フィルム
106:光分散パターン

Claims (6)

  1. 下記化学式1で表される化合物:
    [化学式1]
    Figure 0006874825
    前記化学式1において、
    X1およびX2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基;ニトリル基;−OCOR'基(ただし、R'はハロゲン基で置換されたアルキル基);ハロゲン基で置換もしくは非置換のアルコキシ基;アリール基で置換もしくは非置換のアルキニル基;またはニトロ基で置換もしくは非置換のアリールオキシ基であり、
    X3は、OまたはSであり、
    R1、R3、R4、およびR6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;非置換のアルキル基;アルキル基で置換もしくは非置換のシクロアルキル基;ハロゲン基、アルキル基、もしくはアルコキシ基で置換もしくは非置換のアリール基であり、
    R2およびR5は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ニトリル基;−COOR"基(ただし、R"はメチル基またはクマリン基);アルキル基で置換もしくは非置換のシクロアルキル基;クマリニルオキシ基;ハロゲン基、アルキル基、もしくはアルコキシ基で置換もしくは非置換のアリール基;アルコキシスルホニル基;またはジベンゾフラニル基であり、
    R7は、CFで置換されたフェニル基で置換もしくは非置換のアルキル基;ハロゲン基もしくはアルコキシ基で置換もしくは非置換のアリール基;非置換のクマリン基;またはジベンゾフラニル基である。
  2. 前記R1〜R6の組み合わせは、下記表1のA〜13Aのうちのいずれか1つである、請求項1に記載の化合物:
    ただし、7A、16A、17A、18A、21A、22A、23A、27A、36A、37A、38A、41A、42A、43A、47A、56A、57A、58A、61A、62A、63A、67A、76A、77A、78A、81A、82A、83A、87A、96A、97A、98A、101A、102A、103A、107A、116A、117A、118A、121A、122A、123A、124A、125A、127A、128A、および129Aを除く。
    [表1]
    Figure 0006874825
    Figure 0006874825
    Figure 0006874825
    Figure 0006874825
    Figure 0006874825
    Figure 0006874825
    Figure 0006874825
    Figure 0006874825
    Figure 0006874825
  3. X1〜X3およびR7の組み合わせは、下記表2の1B〜101Bのうちのいずれか1つである、請求項1に記載の化合物:
    [表2]
    Figure 0006874825
    Figure 0006874825
    Figure 0006874825
    Figure 0006874825
    Figure 0006874825
    Figure 0006874825
    Figure 0006874825
  4. 樹脂マトリックス;および前記樹脂マトリックス内に分散した、請求項1からのいずれか一項に記載の化合物を含む色変換フィルム。
  5. 請求項に記載の色変換フィルムを含むバックライトユニット。
  6. 請求項に記載のバックライトユニットを含むディスプレイ装置。
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