JP7099784B2 - 化合物およびこれを含む色変換フィルム - Google Patents

化合物およびこれを含む色変換フィルム Download PDF

Info

Publication number
JP7099784B2
JP7099784B2 JP2021504439A JP2021504439A JP7099784B2 JP 7099784 B2 JP7099784 B2 JP 7099784B2 JP 2021504439 A JP2021504439 A JP 2021504439A JP 2021504439 A JP2021504439 A JP 2021504439A JP 7099784 B2 JP7099784 B2 JP 7099784B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
compound
synthesis
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2021504439A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2021531319A (ja
Inventor
スン、ジェオン
レデュイ、ヒュ
ピル ムン、サン
リー、ホヨン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LG Chem Ltd
Original Assignee
LG Chem Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LG Chem Ltd filed Critical LG Chem Ltd
Publication of JP2021531319A publication Critical patent/JP2021531319A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP7099784B2 publication Critical patent/JP7099784B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic System
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C07F5/022—Boron compounds without C-boron linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic System
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C07F5/027—Organoboranes and organoborohydrides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K9/00—Tenebrescent materials, i.e. materials for which the range of wavelengths for energy absorption is changed as a result of excitation by some form of energy
    • C09K9/02—Organic tenebrescent materials
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G02B5/22—Absorbing filters
    • G02B5/23—Photochromic filters
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B6/00—Light guides; Structural details of arrangements comprising light guides and other optical elements, e.g. couplings
    • G02B6/0001—Light guides; Structural details of arrangements comprising light guides and other optical elements, e.g. couplings specially adapted for lighting devices or systems
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
    • G02F1/133509—Filters, e.g. light shielding masks
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
    • G02F1/1336—Illuminating devices
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
    • G02F1/1336—Illuminating devices
    • G02F1/133614—Illuminating devices using photoluminescence, e.g. phosphors illuminated by UV or blue light

Description

本出願は、２０１８年１０月１５日付で韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０－２０１８－０１２２４０１号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に組み込まれる。
本明細書は、化合物、これを含む色変換フィルム、バックライトユニットおよびディスプレイ装置に関する。
既存の発光ダイオード（ＬＥＤ）は、青色光発光ダイオードに緑色燐光体および赤色燐光体を混合するか、ＵＶ光放出発光ダイオードに黄色燐光体および青－緑色燐光体を混合して得られる。しかし、このような方式は色相を制御しにくく、これによって演色性が良くない。したがって、色再現率が低下する。
このような色再現率の低下を克服し、生産費用を低減するために、量子ドットをフィルム化して青色ＬＥＤに結合させる方式で緑色および赤色を実現する方式が、最近試みられている。しかし、カドミウム系の量子ドットは安全性の問題があり、その他の量子ドットはカドミウム系に比べて効率が大きく劣る。また、量子ドットは酸素および水に対する安定度が低下し、凝集する場合、その性能が著しく低下するという欠点がある。さらに、量子ドットの生産時にその大きさを一定に維持しにくく、生産単価が高い。
本明細書は、化合物、これを含む色変換フィルム、バックライトユニットおよびディスプレイ装置を提供する。
本明細書の一実施態様によれば、下記化学式１で表される化合物を提供する。
［化学式１］
Figure 0007099784000001
前記化学式１において、
Ｘ１～Ｘ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ＯまたはＳであり、
Ｘ４およびＸ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ハロゲン基；ＣＮ；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ｒ１およびＲ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ＣＮ；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ｒ２およびＲ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のエステル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ｒ３およびＲ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ｒ７は、置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
本明細書のもう一つの実施態様は、樹脂マトリックスと、前記樹脂マトリックス内に分散した、前記化学式１で表される化合物とを含む色変換フィルムを提供する。
本明細書のもう一つの実施態様は、前記色変換フィルムを含むバックライトユニットを提供する。
本明細書のもう一つの実施態様は、前記バックライトユニットを含むディスプレイ装置を提供する。
本明細書の一実施態様に係る化合物は、蛍光効率が高いだけでなく、水や酸素に対して安定しており、量子ドットに比べて生産単価が低い。したがって、本明細書に記載の化学式１で表される化合物を色変換フィルムの蛍光物質として用いることにより、輝度および色再現率に優れ、製造工程が簡単で、製造単価が低い色変換フィルムを提供することができる。
本明細書の一実施態様に係る色変換フィルムをバックライトユニットに適用した模式図である。 本明細書の一実施態様に係るディスプレイ装置の構造を例示した模式図である。
以下、本出願についてより詳しく説明する。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物を提供する。
本明細書において、ある部分がある構成要素を「含む」とする時、これは、特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除くのではなく、他の構成要素をさらに包含できることを意味する。
本明細書において、ある部材が他の部材の「上に」位置しているとする時、これは、ある部材が他の部材に接している場合のみならず、２つの部材の間にさらに他の部材が存在する場合も含む。
本明細書において、置換基の例示は以下に説明するが、これに限定されるものではない。
前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合した水素原子が他の置換基に変わることを意味し、置換される位置は水素原子の置換される位置すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定せず、２以上置換される場合、２以上の置換基は、互いに同一または異なっていてもよい。
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；ニトロ基；カルボニル基；イミド基；アミド基；エステル基；ヒドロキシ基；アミン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；および置換もしくは非置換のヘテロアリール基からなる群より選択された１または２以上の置換基で置換されているか、前記例示された置換基のうちの２以上の置換基が連結された置換基で置換されるか、もしくはいずれの置換基も有しないことを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基は、アリール基であってもよく、２個のフェニル基が連結された置換基と解釈されてもよい。
本明細書において、
Figure 0007099784000002
 は、他の置換基または結合部に結合する部位を意味する。
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素になってもよい。
本明細書において、イミド基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１～３０のものが好ましい。
本明細書において、アミド基は、アミド基の窒素が水素、炭素数１～３０の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖アルキル基、または炭素数６～３０のアリール基で置換されていてもよい。
本明細書において、エステル基は、エステル基の酸素が炭素数１～２５の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖アルキル基；または炭素数６～３０の単環もしくは多環のアリール基で置換されていてもよい。具体的には、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａまたは－Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｒａのような構造の化合物になってもよいし、この場合、Ｒａは、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアリール基、または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
本明細書において、カルボニル基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１～３０のものが好ましい。具体的には、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂのような構造の化合物になってもよいし、この場合、Ｒｂは、水素またはアルキル基である。ただし、これに限定されるものではない。
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１～３０のものが好ましい。具体例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、１－メチル－ブチル、１－エチル－ブチル、ペンチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ－ペンチル、ヘキシル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ヘプチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ－オクチル、ｔｅｒｔ－オクチル、１－メチルヘプチル、２－エチルヘキシル、２－プロピルペンチル、ｎ－ノニル、２，２－ジメチルヘプチル、１－エチル－プロピル、１，１－ジメチル－プロピル、イソヘキシル、２－メチルペンチル、４－メチルヘキシル、５－メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３～３０のものが好ましく、具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３－メチルシクロペンチル、２，３－ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３－メチルシクロヘキシル、４－メチルシクロヘキシル、２，３－ジメチルシクロヘキシル、３，４，５－トリメチルシクロヘキシル、４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記アルコキシ基は、直鎖、分枝鎖もしくは環鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１～３０のものが好ましい。具体的には、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、イソプロポキシ、ｉ－プロピルオキシ、ｎ－ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ－ブトキシ、ｓｅｃ－ブトキシ、ｎ－ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ－ヘキシルオキシ、３，３－ジメチルブチルオキシ、２－エチルブチルオキシ、ｎ－オクチルオキシ、ｎ－ノニルオキシ、ｎ－デシルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ－メチルベンジルオキシなどになってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２～３０のものが好ましい。具体例としては、ビニル、１－プロペニル、イソプロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１－ペンテニル、２－ペンテニル、３－ペンテニル、３－メチル－１－ブテニル、１，３－ブタジエニル、アリル、１－フェニルビニル－１－イル、２－フェニルビニル－１－イル、２，２－ジフェニルビニル－１－イル、２－フェニル－２－（ナフチル－１－イル）ビニル－１－イル、２，２－ビス（ジフェニル－１－イル）ビニル－１－イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記アルキニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２～３０のものが好ましい。具体例としては、エチニル、プロピニル、２－メチル－２プロピニル、２－ブチニル、２－ペンチニルなどのアルキニル基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、アミン基は、－ＮＨ２；モノアルキルアミン基；ジアルキルアミン基；Ｎ－アルキルアリールアミン基；モノアリールアミン基；ジアリールアミン基；Ｎ－アリールヘテロアリールアミン基；Ｎ－アルキルヘテロアリールアミン基、モノヘテロアリールアミン基、およびジヘテロアリールアミン基からなる群より選択可能であり、炭素数は特に限定されないが、１～３０のものが好ましい。アミン基の具体例としては、メチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、９－メチル－アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、ジトリルアミン基、Ｎ－フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基、Ｎ－フェニルビフェニルアミン基；Ｎ－フェニルナフチルアミン基；Ｎ－ビフェニルナフチルアミン基；Ｎ－ナフチルフルオレニルアミン基；Ｎ－フェニルフェナントレニルアミン基；Ｎ－ビフェニルフェナントレニルアミン基；Ｎ－フェニルフルオレニルアミン基；Ｎ－フェニルターフェニルアミン基；Ｎ－フェナントレニルフルオレニルアミン基；Ｎ－ビフェニルフルオレニルアミン基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、Ｎ－アルキルアリールアミン基は、アミン基のＮにアルキル基およびアリール基が置換されたアミン基を意味する。
本明細書において、Ｎ－アリールヘテロアリールアミン基は、アミン基のＮにアリール基およびヘテロアリール基が置換されたアミン基を意味する。
本明細書において、Ｎ－アルキルヘテロアリールアミン基は、アミン基のＮにアルキル基およびヘテロアリールアミン基が置換されたアミン基を意味する。
本明細書において、アルキルアミン基、Ｎ－アルキルアリールアミン基、アルキルチオキシ基、アルキルスルホキシ基、Ｎ－アルキルヘテロアリールアミン基中のアルキル基は、前述したアルキル基の例示の通りである。具体的には、アルキルチオキシ基としては、メチルチオキシ基、エチルチオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルチオキシ基、ヘキシルチオキシ基、オクチルチオキシ基などがあり、アルキルスルホキシ基としては、メシル、エチルスルホキシ基、プロピルスルホキシ基、ブチルスルホキシ基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数６～３０のものが好ましく、前記アリール基は、単環式もしくは多環式であってもよい。
前記アリール基が単環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数６～３０のものが好ましい。具体的には、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
前記アリール基が多環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数１０～３０のものが好ましい。具体的には、多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、トリフェニル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、およびフルオレニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記フルオレニル基は置換されていてもよいし、隣接した置換基が互いに結合して環を形成してもよい。
前記フルオレニル基が置換される場合、
Figure 0007099784000003
 などになってもよい。ただし、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アリールオキシ基、アリールチオキシ基、Ｎ－アルキルアリールアミン基、およびＮ－アリールヘテロアリールアミン基中のアリール基は、前述したアリール基の例示の通りである。具体的には、アリールオキシ基としては、フェノキシ、ｐ－トリルオキシ、ｍ－トリルオキシ、３，５－ジメチル－フェノキシ、２，４，６－トリメチルフェノキシ、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノキシ、３－ビフェニルオキシ、４－ビフェニルオキシ、１－ナフチルオキシ、２－ナフチルオキシ、４－メチル－１－ナフチルオキシ、５－メチル－２－ナフチルオキシ、１－アントリルオキシ、２－アントリルオキシ、９－アントリルオキシ、１－フェナントリルオキシ、３－フェナントリルオキシ、９－フェナントリルオキシなどがあり、アリールチオキシ基としては、フェニルチオキシ基、２－メチルフェニルチオキシ基、４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルチオキシ基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ヘテロアリール基は、炭素でない原子、異種原子を１以上含むものであって、具体的には、前記異種原子は、Ｏ、Ｎ、Ｓｅ、およびＳなどからなる群より選択される原子を１以上含むことができる。炭素数は特に限定されないが、炭素数２～３０のものが好ましく、前記ヘテロアリール基は、単環式もしくは多環式であってもよい。ヘテロアリール基の例としては、チオフェン基、フラニル基、ピロール基、イミダゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ピリジン基、ビピリジン基、ピリミジン基、トリアジニル基、トリアゾリル基、アクリジル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリニル基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェノチアジニル基、ジベンゾフラニル基、およびクロメン基（ｃｈｒｏｍｅｎｅ）などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ヘテロアリール基は、単環もしくは多環であってもよいし、芳香族、または芳香族と脂肪族との縮合環であってもよいし、前記ヘテロ環基の例示の中から選択可能である。
本明細書において、「隣接した」基は、当該置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、当該置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環におけるオルト（ｏｒｔｈｏ）位に置換された２個の置換基、および脂肪族環における同一炭素に置換された２個の置換基は、互いに「隣接した」基と解釈される。
本明細書において、置換基中、「隣接した基は互いに結合して環を形成する」という意味は、隣接した基と互いに結合して置換もしくは非置換の炭化水素環；または置換もしくは非置換のヘテロ環を形成することを意味する。
本明細書の一実施態様によれば、下記化学式１で表される化合物を提供する。
［化学式１］
Figure 0007099784000004
前記化学式１において、
Ｘ１～Ｘ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ＯまたはＳであり、
Ｘ４およびＸ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ハロゲン基；ＣＮ；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ｒ１およびＲ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ＣＮ；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ｒ２およびＲ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のエステル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ｒ３およびＲ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ｒ７は、置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記化学式１－１～１－４のいずれか１つで表される。
［化学式１－１］
Figure 0007099784000005
［化学式１－２］
Figure 0007099784000006
［化学式１－３］
Figure 0007099784000007
［化学式１－４］
Figure 0007099784000008
前記化学式１－１～１－４において、Ｒ１～Ｒ７、Ｘ４およびＸ５の定義は、前記化学式１と同じである。
本明細書の一実施態様において、Ｘ１～Ｘ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ＯまたはＳである。
本明細書の一実施態様において、Ｘ１～Ｘ３は、Ｏである。
もう一つの実施態様において、Ｘ１は、Ｏであり、Ｘ２およびＸ３は、Ｓである。
もう一つの実施態様において、Ｘ１～Ｘ３は、Ｓである。
もう一つの実施態様において、Ｘ１は、Ｓであり、Ｘ２およびＸ３は、Ｏである。
本明細書の一実施態様において、Ｘ４およびＸ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ハロゲン基；ＣＮ；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、Ｘ４およびＸ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ハロゲン基；ＣＮ；ハロゲン基で置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリール基で置換もしくは非置換のアルキニル基；ニトロ基で置換もしくは非置換のアリール基；アリールオキシ基；またはヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、Ｘ４およびＸ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、フッ素；ＣＮ；ハロゲン基で置換されたｎ－ブトキシ基；置換もしくは非置換のアリール基で置換されたエチニル基；ニトロ基で置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のフェノキシ基；またはピリジン基である。
本明細書の一実施態様において、Ｘ４およびＸ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、フッ素；ＣＮ；フッ素で置換されたｎ－ブトキシ基；アルキル基で置換もしくは非置換のフェニル基で置換されたエチニル基；ＮＯ２で置換もしくは非置換のフェニル基；フェノキシ基；またはピリジン基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１およびＲ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ＣＮ；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１およびＲ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ＣＮ；アルキル基；アルキル基で置換もしくは非置換のシクロアルキル基；アルコキシ基；ハロゲン基、ＣＮ、ＣＦ３、またはアルキル基で置換もしくは非置換のアリールオキシ基；ハロゲン基、ＣＮ、ＣＦ３、アルキル基、またはアルコキシ基で置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１およびＲ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；塩素；臭素；ＣＮ；メチル基；アルキル基で置換もしくは非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基；メトキシ基；イソプロポキシ基；ハロゲン基、ＣＮ、ＣＦ３、またはアルキル基で置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基；ハロゲン基、ＣＮ、ＣＦ３、アルキル基、またはアルコキシ基で置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基；ピロール基；ピリジン基；またはチオフェン基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１およびＲ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；塩素；臭素；ＣＮ；メチル基；シクロプロピル基；シクロブチル基；シクロペンチル基；アルキル基で置換もしくは非置換のシクロヘキシル基；フッ素、ＣＮ、ＣＦ３、またはメチル基で置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基；フッ素、ＣＮ、ＣＦ３、メチル基、ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、またはメトキシ基で置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基；ピロール基；ピリジン基；またはチオフェン基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ２およびＲ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のエステル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ２およびＲ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ；ハロゲン基、ＣＮ、ＣＦ３、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のアミン基、置換もしくは非置換のアリール基、および置換もしくは非置換のヘテロアリール基からなる群より選択される１以上で置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基；またはアリール基で置換もしくは非置換の炭素数６～３０のヘテロアリール基であり、前記Ｒａは、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアリール基、または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ２およびＲ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ；ハロゲン基、ＣＮ、ＣＦ３、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、ハロゲン基で置換もしくは非置換のアルキル基、アルコキシ基、アルキル基で置換もしくは非置換のアミン基、炭素数６～３０のアリール基、およびエステル基と＝Ｏで置換もしくは非置換の炭素数６～３０のヘテロアリール基からなる群より選択される１以上で置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基；置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；置換もしくは非置換のカルバゾール基；または置換もしくは非置換のフェナントロリニル基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）であり、前記Ｒａは、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数６～３０のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ２およびＲ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ；フッ素、塩素、臭素、ＣＮ、ＣＦ３、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、ハロゲン基で置換もしくは非置換のメチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、メトキシ基、ＮＨ２、ジアルキルアミン基、ナフチル基、アントラセニル基、カルバゾール基、ジベンゾフラニル基、ピリジン基、およびエステル基と＝Ｏで置換されたクロメン基からなる群より選択される１以上で置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基；フェニル基で置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基；フェニル基で置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；フェニル基で置換もしくは非置換のカルバゾール基；またはフェナントロリニル基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）であり、前記Ｒａは、メチル基、ＣＮで置換もしくは非置換のフェニル基、または＝Ｏで置換されたクロメン基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ３およびＲ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ３およびＲ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ＣＦ３で置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基；アルキル基で置換もしくは非置換の炭素数１～３０のシクロアルキル基；ハロゲン基、ＣＮ、ＣＦ３、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、アミン基、アルコキシ基、炭素数１～３０のアルキル基、および炭素数６～３０のヘテロアリール基からなる群より選択される１以上で置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数６～３０のヘテロアリール基であり、前記Ｒａは、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアリール基、または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ３およびＲ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ＣＦ３で置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基；アルキル基で置換もしくは非置換のシクロヘキシル基；ハロゲン基、ＣＮ、ＣＦ３、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、ＮＨ２、ジアルキルアミン基、ジフェニルアミン基、アルコキシ基、炭素数１～３０のアルキル基、ピリジン基、ジベンゾフラニル基、およびカルバゾール基からなる群より選択される１以上で置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基；アリール基で置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基；アリール基で置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；アリール基で置換もしくは非置換のカルバゾール基；または＝Ｏで置換もしくは非置換のクロメン基であり、前記Ｒａは、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ３およびＲ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ＣＦ３で置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基；アルキル基で置換もしくは非置換のシクロヘキシル基；フッ素、塩素、ＣＮ、ＣＦ３、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、ＮＨ２、ジアルキルアミン基、ジフェニルアミン基、メトキシ基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ピリジン基、ジベンゾフラニル基、およびカルバゾール基からなる群より選択される１以上で置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基；フェニル基で置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基；ジベンゾチオフェン基；フェニル基で置換もしくは非置換のカルバゾール基；または＝Ｏで置換されたクロメン基であり、前記Ｒａは、メチル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ３およびＲ４は、互いに同一であり、ＣＦ３で置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基；アルキル基で置換もしくは非置換のシクロヘキシル基；フッ素、塩素、ＣＮ、ＣＦ３、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、ＮＨ２、ジアルキルアミン基、ジフェニルアミン基、メトキシ基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ピリジン基、ジベンゾフラニル基、およびカルバゾール基からなる群より選択される１以上で置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基；フェニル基で置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基；ジベンゾチオフェン基；フェニル基で置換もしくは非置換のカルバゾール基；または＝Ｏで置換されたクロメン基であり、前記Ｒａは、メチル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ７は、置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ７は、ハロゲン基、ＣＮ、ＣＦ３、アルコキシ基、ハロゲン基で置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアリール基、およびヘテロアリール基からなる群より選択される１以上で置換もしくは非置換のアリール基；またはＯ＝で置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ７は、フッ素、塩素、ＣＮ、ＣＦ３、アルコキシ基、ハロゲン基で置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基、アリール基、およびヘテロアリール基からなる群より選択される１以上で置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基；ピリジン基；ジベンゾフラニル基；ジベンゾチオフェン基；カルバゾリル基；または
Figure 0007099784000009
 である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ７は、フッ素、塩素、ＣＮ、ＣＦ３、メトキシ基、フッ素、または塩素で置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基、ナフチル基、ジベンゾフラニル基、およびピリジン基からなる群より選択される１以上で置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基；ピリジン基；ジベンゾフラニル基；ジベンゾチオフェン基；カルバゾリル基；または
Figure 0007099784000010
 である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１の前記Ｘ１～Ｘ５は、下記表１－１～１－４から選択されてもよく、前記Ｒ１、Ｒ６およびＲ７は、下記表２－１～２－９から選択されてもよいし、前記Ｒ２～Ｒ５は、下記表３－１～３－１４から選択されてもよい。
［表１－１］
Figure 0007099784000011
［表１－２］
Figure 0007099784000012
Figure 0007099784000013
［表１－３］
Figure 0007099784000014
［表１－４］
Figure 0007099784000015
［表２－１］
Figure 0007099784000016
Figure 0007099784000017
Figure 0007099784000018
Figure 0007099784000019
Figure 0007099784000020
Figure 0007099784000021
［表２－２］
Figure 0007099784000022
Figure 0007099784000023
Figure 0007099784000024
Figure 0007099784000025
Figure 0007099784000026
［表２－２］
Figure 0007099784000027
Figure 0007099784000028
Figure 0007099784000029
Figure 0007099784000030
Figure 0007099784000031
［表２－４］
Figure 0007099784000032
Figure 0007099784000033
Figure 0007099784000034
Figure 0007099784000035
Figure 0007099784000036
Figure 0007099784000037
［表２－５］
Figure 0007099784000038
Figure 0007099784000039
Figure 0007099784000040
Figure 0007099784000041
Figure 0007099784000042
［表２－６］
Figure 0007099784000043
Figure 0007099784000044
Figure 0007099784000045
Figure 0007099784000046
Figure 0007099784000047
［表２－７］
Figure 0007099784000048
Figure 0007099784000049
Figure 0007099784000050
Figure 0007099784000051
Figure 0007099784000052
Figure 0007099784000053
［表２－８］
Figure 0007099784000054
Figure 0007099784000055
Figure 0007099784000056
Figure 0007099784000057
Figure 0007099784000058
Figure 0007099784000059
［表２－９］
Figure 0007099784000060
Figure 0007099784000061
Figure 0007099784000062
Figure 0007099784000063
Figure 0007099784000064
Figure 0007099784000065
［表３－１］
Figure 0007099784000066
Figure 0007099784000067
Figure 0007099784000068
Figure 0007099784000069
Figure 0007099784000070
［表３－２］
Figure 0007099784000071
Figure 0007099784000072
Figure 0007099784000073
Figure 0007099784000074
［表３－３］
Figure 0007099784000075
Figure 0007099784000076
Figure 0007099784000077
Figure 0007099784000078
Figure 0007099784000079
［表３－４］
Figure 0007099784000080
Figure 0007099784000081
Figure 0007099784000082
Figure 0007099784000083
Figure 0007099784000084
［表３－５］
Figure 0007099784000085
Figure 0007099784000086
Figure 0007099784000087
Figure 0007099784000088
［表３－６］
Figure 0007099784000089
Figure 0007099784000090
Figure 0007099784000091
Figure 0007099784000092
［表３－７］
Figure 0007099784000093
Figure 0007099784000094
Figure 0007099784000095
Figure 0007099784000096
［表３－８］
Figure 0007099784000097
Figure 0007099784000098
Figure 0007099784000099
Figure 0007099784000100
Figure 0007099784000101
［表３－９］
Figure 0007099784000102
Figure 0007099784000103
Figure 0007099784000104
Figure 0007099784000105
Figure 0007099784000106
Figure 0007099784000107
［表３－１０］
Figure 0007099784000108
Figure 0007099784000109
Figure 0007099784000110
Figure 0007099784000111
［表３－１１］
Figure 0007099784000112
Figure 0007099784000113
Figure 0007099784000114
Figure 0007099784000115
［表３－１２］
Figure 0007099784000116
Figure 0007099784000117
Figure 0007099784000118
Figure 0007099784000119
Figure 0007099784000120
Figure 0007099784000121
Figure 0007099784000122
［表３－１３］
Figure 0007099784000123
Figure 0007099784000124
Figure 0007099784000125
Figure 0007099784000126
Figure 0007099784000127
Figure 0007099784000128
Figure 0007099784000129
Figure 0007099784000130
［表３－１４］
Figure 0007099784000131
Figure 0007099784000132
Figure 0007099784000133
Figure 0007099784000134
Figure 0007099784000135
Figure 0007099784000136
Figure 0007099784000137
本明細書の一実施態様において、前記表１－１～１－４、２－１～２－９および３－１～３－１４において、＊は、化学式１と結合する位置を意味する。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１で表される化合物は、前記記載の表１－１～１－４、２－１～２－９および３－１～３－１４により［１－１～１－４］－［２－１～２－９］－［３－１～３－１４］と称し、具体的には、例えば、Ａ１－Ｂ３２８－Ｃ４３７の化合物は、下記構造１の通りであり、Ａ２１－Ｂ４２３－Ｃ６２８の化合物は、下記構造２の通りである。
［構造１］
Figure 0007099784000138
［構造２］
Figure 0007099784000139
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物は、フィルム状態における最大発光ピークが５００ｎｍ～５５０ｎｍ内に存在する。このような化合物は緑色光を発光する。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物は、フィルム状態における最大発光ピークが５２０ｎｍ～５５０ｎｍ内に存在し、発光ピークの半値幅が５０ｎｍ以下である。このような小さい半値幅を有する場合、色再現率をさらに高めることができる。この時、前記化学式１で表される化合物の発光ピークの半値幅は小さいほど良い。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物は、フィルム状態における最大発光ピークが５８０ｎｍ～６８０ｎｍ内に存在する。このような化合物は赤色光を発光する。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物は、フィルム状態における最大発光ピークが５８０ｎｍ～６８０ｎｍ内に存在し、発光ピークの半値幅が６０ｎｍ以下である。このような小さい半値幅を有する場合、色再現率をさらに高めることができる。この時、前記化学式１で表される化合物の発光ピークの半値幅は５ｎｍ以上であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物の量子効率は０．８以上である。
本明細書において、「フィルム状態」とは、溶液状態ではなく、前記化学式１で表される化合物単独で、または半値幅、量子効率の測定に影響を及ぼさない他の成分と混合してフィルム形態に製造した状態を意味する。
本明細書において、前記半値幅は、前記化学式１で表される化合物から発光した光の最大発光ピークにおける最大高さの半分の時の、発光ピークの幅を意味する。
本明細書において、前記量子効率は、当技術分野で知られている方法を利用して測定することができ、例えば、積分球を用いて測定することができる。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物のコアは、下記のような反応式の一般的な製造方法により製造されるが、これのみに限定されるものではない。
［反応式］
Figure 0007099784000140
前記反応式において、置換基の定義は、前述した通りである。例えば、前記反応式のＸ４およびＸ５は、それぞれ前述した化学式１の定義の通りであり、フッ素であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、樹脂マトリックスと、前記樹脂マトリックス内に分散した、化学式１で表される化合物とを含む色変換フィルムを提供する。
前記色変換フィルム中の、前記化学式１で表される化合物の含有量は、０．００１重量％～１０重量％の範囲内であってもよい。
前記色変換フィルムは、前記化学式１で表される化合物を１種含んでもよく、２種以上含んでもよい。例えば、前記色変換フィルムは、前記化学式１で表される化合物のうち緑色発光する化合物１種を含むことができる。もう一つの例として、前記色変換フィルムは、前記化学式１で表される化合物のうち赤色発光する化合物１種を含むことができる。もう一つの例として、前記色変換フィルムは、前記化学式１で表される化合物のうち緑色発光する化合物１種と、赤色発光する化合物１種とを含むことができる。
前記色変換フィルムは、前記化学式１で表される化合物のほか、追加の蛍光物質をさらに含んでもよい。青色光を発光する光源を用いる場合には、前記色変換フィルムは、緑色発光蛍光物質と赤色発光蛍光物質がすべて含まれることが好ましい。また、青色光と緑色光を発光する光源を用いる場合には、前記色変換フィルムは、赤色発光蛍光物質のみを含むことができる。ただし、これに限定されるものではなく、青色光を発光する光源を用いる場合にも、緑色発光蛍光物質を含む別のフィルムを積層する場合には、前記色変換フィルムは、赤色発光化合物のみを含むことができる。逆に、青色光を発光する光源を用いる場合にも、赤色発光蛍光物質を含む別のフィルムを積層する場合には、前記色変換フィルムは、緑色発光化合物のみを含むことができる。
前記色変換フィルムは、樹脂マトリックスと、前記樹脂マトリックス内に分散し、前記化学式１で表される化合物とは異なる波長の光を発光する化合物とを含む追加の層をさらに含んでもよい。前記化学式１で表される化合物とは異なる波長の光を発光する化合物も同じく、前記化学式１で表現される化合物であってもよく、公知の他の蛍光物質であってもよい。
前記樹脂マトリックスの材料は、熱可塑性高分子または熱硬化性高分子であることが好ましい。具体的には、前記樹脂マトリックスの材料としては、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）のようなポリ（メタ）アクリル系、ポリカーボネート系（ＰＣ）、ポリスチレン系（ＰＳ）、ポリアリーレン系（ＰＡＲ）、ポリウレタン系（ＴＰＵ）、スチレン－アクリロニトリル系（ＳＡＮ）、ポリビニリデンフルオライド系（ＰＶＤＦ）、改質されたポリビニリデンフルオライド系（ｍｏｄｉｆｉｅｄ－ＰＶＤＦ）などが使用できる。
本明細書の一実施態様によれば、前述した実施態様に係る色変換フィルムが、追加的に光拡散粒子を含む。輝度を向上させるために、従来用いられる光拡散フィルムの代わりに、光拡散粒子を色変換フィルムの内部に分散させることにより、別の光拡散フィルムを用いることに比べて、付着工程を省略できるだけでなく、より高い輝度を示すことができる。
光拡散粒子としては、樹脂マトリックスと屈折率の高い粒子が使用可能であり、例えば、ＴｉＯ２、シリカ、ボロシリケート、アルミナ、サファイア、空気または他のガス、空気－またはガス－充填された中空ビーズまたは粒子（例えば、空気／ガス－充填されたガラスまたはポリマー）；ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレート、アクリル、メチルメタクリレート、スチレン、メラミン樹脂、ホルムアルデヒド樹脂、またはメラミンおよびホルムアルデヒド樹脂をはじめとするポリマー粒子、またはこれらの任意の好適な組み合わせが使用できる。
前記光拡散粒子の粒径は、０．１μｍ～５μｍの範囲内、例えば、０．３μｍ～１μｍの範囲内であってもよい。光拡散粒子の含有量は、必要に応じて定められ、例えば、樹脂マトリックス１００重量部を基準として約１～３０重量部の範囲内であってもよい。
前述した実施態様に係る色変換フィルムは、厚さが２μｍ～２００μｍであってもよい。特に、前記色変換フィルムは、厚さが２μｍ～２０μｍの薄い厚さでも高い輝度を示すことができる。これは、単位体積上に含まれる蛍光物質分子の含有量が量子ドットに比べて高いからである。
前述した実施態様に係る色変換フィルムは、一面に基材が備えられる。この基材は、前記色変換フィルムの製造時、支持体としての機能を果たすことができる。基材の種類としては特に限定されず、透明で、前記支持体としての機能を果たせるものであれば、その材質や厚さに限定されない。ここで、透明とは、可視光線透過率が７０％以上であることを意味する。例えば、前記基材としては、ＰＥＴフィルムが使用できる。
前述した色変換フィルムは、前述した化学式１で表される化合物が溶解した樹脂溶液を基材上にコーティングし乾燥するか、前述した化学式１で表される化合物を樹脂と共に押出してフィルム化することにより製造される。
前記樹脂溶液中には前述した化学式１で表される化合物が溶解しているため、化学式１で表される化合物が溶液中に均質に分布する。これは、別の分散工程を必要とする量子ドットフィルムの製造工程とは異なる。
前記化学式１で表される化合物が溶解した樹脂溶液は、溶液中に前述した化学式１で表される化合物が樹脂に溶けている状態であれば、その製造方法は特に限定されない。
一例によれば、前記化学式１で表される化合物が溶解した樹脂溶液は、化学式１で表される化合物を溶媒に溶かして第１溶液を用意し、樹脂を溶媒に溶かして第２溶液を用意し、前記第１溶液と第２溶液とを混合する方法によって製造される。前記第１溶液と第２溶液とを混合する時、均質に混合することが好ましい。しかし、これに限定されず、溶媒に化学式１で表される化合物と樹脂を同時に添加して溶かす方法、溶媒に化学式１で表される化合物を溶かし、次いで樹脂を添加して溶かす方法、溶媒に樹脂を溶かし、次いで化学式１で表される化合物を添加して溶かす方法などが使用可能である。
前記溶液中に含まれている樹脂としては、前述した樹脂マトリックス材料、この樹脂マトリックス樹脂に硬化可能なモノマー、またはこれらの混合が使用できる。例えば、前記樹脂マトリックス樹脂に硬化可能なモノマーとしては、（メタ）アクリル系モノマーがあり、これは、ＵＶ硬化によって樹脂マトリックス材料に形成される。このように硬化可能なモノマーを用いる場合、必要に応じて、硬化に必要な開始剤がさらに添加されてもよい。
前記溶媒としては特に限定されず、前記コーティング工程に悪影響を及ぼすことなく後に乾燥によって除去できるものであれば特に限定されない。前記溶媒の非制限的な例としては、トルエン、キシレン、アセトン、クロロホルム、各種アルコール系溶媒、ＭＥＫ（メチルエチルケトン）、ＭＩＢＫ（メチルイソブチルケトン）、ＥＡ（エチルアセテート）、ＢＡ（ブチルアセテート）、ＤＭＦ（ジメチルホルムアミド）、ＤＭＡｃ（ジメチルアセトアミド）、ＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）、ＮＭＰ（Ｎ－メチル－ピロリドン）などが使用可能であり、１種または２種以上が混合されて使用できる。前記第１溶液と第２溶液を使用する場合、これらそれぞれの溶液に含まれる溶媒は、同一でもよく、異なっていてもよい。前記第１溶液と前記第２溶液に互いに異なる種類の溶媒が使用される場合にも、これらの溶媒は、互いに混合できるように相溶性を有することが好ましい。
前記化学式１で表される化合物が溶解した樹脂溶液を基材上にコーティングする工程は、ロールツーロール工程を利用することができる。例えば、基材が巻取られたロールから基材を解いた後、前記基材の一面に前記化学式１で表される化合物が溶解した樹脂溶液をコーティングし、乾燥した後、これを再度ロールに巻取る工程で行われる。ロールツーロール工程を利用する場合、前記樹脂溶液の粘度を前記工程が可能な範囲に決定することが好ましく、例えば、２００～２，０００ｃｐｓの範囲内で決定可能である。
前記コーティング方法としては、公知の多様な方式を利用することができ、例えば、ダイ（ｄｉｅ）コーターが用いられてもよく、コンマ（ｃｏｍｍａ）コーター、逆コンマ（ｒｅｖｅｒｓｅ ｃｏｍｍａ）コーターなど多様なバーコーティング方式が用いられてもよい。
前記コーティングの後に、乾燥工程を行う。乾燥工程は、溶媒を除去するのに必要な条件で行うことができる。例えば、基材がコーティング工程時に進行する方向に、コーターに隣接して位置したオーブンで溶媒が十分に揮発する条件で乾燥して、基材上に所望の厚さおよび濃度の化学式１で表される化合物をはじめとする蛍光物質を含む色変換フィルムを得ることができる。
前記溶液中に含まれる樹脂として前記樹脂マトリックス樹脂に硬化可能なモノマーを使用する場合、前記乾燥前に、または乾燥と同時に硬化、例えば、ＵＶ硬化を行うことができる。
前記化学式１で表される化合物を樹脂と共に押出してフィルム化する場合には、当技術分野で知られている押出方法を利用することができ、例えば、化学式１で表される化合物を、ポリカーボネート系（ＰＣ）、ポリ（メタ）アクリル系、スチレン－アクリロニトリル系（ＳＡＮ）のような樹脂を共に押出すことにより色変換フィルムを製造することができる。
本明細書の一実施態様によれば、前記色変換フィルムは、少なくとも一面に保護フィルムまたはバリアフィルムが備えられる。保護フィルムおよびバリアフィルムとしては、当技術分野で知られているものが使用できる。
本明細書のもう一つの実施態様は、前述した色変換フィルムを含むバックライトユニットを提供する。前記バックライトユニットは、前記色変換フィルムを含むことを除けば、当技術分野で知られているバックライトユニットの構成を有することができる。例えば、図１に一例を示した。図１によれば、導光板の反射板に対向する面の反対面に、前述した実施態様に係る色変換フィルムが備えられる。図１には、光源と光源を取り囲む反射板とを含む構成を例示したが、このような構造に限定されるものではなく、当技術分野で知られているバックライトユニットの構造によって変形可能である。また、光源は、側鎖型だけでなく、直下型が使用されてもよいし、反射板や反射層は、必要に応じて省略されるか、他の構成に代替されてもよいし、必要に応じて、追加のフィルム、例えば、光拡散フィルム、集光フィルム、輝度向上フィルムなどがさらに追加的に備えられてもよい。好ましくは、色変換フィルム上に、集光フィルムと輝度向上フィルムとを追加的に備える。
図１のようなバックライトユニットの構成のうち、前記導光板の上面または下面には、必要に応じて散乱パターンが備えられる。導光板の内部に流入した光は、反射、全反射、屈折、透過などの光学的過程の繰り返しで不均一な光分布を有するが、前記散乱パターンは、前記不均一な光分布を均一な明るさに誘導するために用いられる。
本出願のもう一つの実施態様によれば、前述したバックライトユニットを含むディスプレイ装置が適用される。このディスプレイ装置としては、前述したバックライトユニットを構成要素として含むものであれば特に限定されない。例えば、前記ディスプレイ装置は、ディスプレイモジュールおよびバックライトユニットを含む。図２にディスプレイ装置の構造を例示した。しかし、これのみに限定されたものではなく、ディスプレイモジュールとバックライトユニットとの間に、必要な場合、追加のフィルム、例えば、光拡散フィルム、集光フィルム、輝度向上フィルムなどがさらに追加的に備えられてもよい。
以下、本明細書を具体的に説明するために実施例を挙げて詳しく説明する。しかし、本明細書に係る実施例は種々の異なる形態に変形可能であり、本出願の範囲が以下に詳述する実施例に限定されると解釈されない。本出願の実施例は、当業界における平均的な知識を有する者に本明細書をより完全に説明するために提供されるものである。
＜製造例＞
本明細書の一実施態様に係る化合物は、下記の合成法１～１４を利用して製造される。
［合成法１］
Figure 0007099784000141
クロロボディピー１当量に、Ｒ－ＯＨ１当量、ポタシウムカーボネート１．２当量をアセトニトリル（Ａｃｅｔｏｎｉｔｒｉｌｅ、ＡＣＮ）溶媒で加熱撹拌させた。反応が終了した後、水とクロロホルムを用いて抽出し、有機層は無水マグネシウムスルフェートで乾燥させた。減圧蒸留装置により溶媒を乾燥させ、メタノール溶媒を用いて生成された固体を濾過して、目標物質を得た。
［合成法２］
出発物質１当量をアセトニトリル溶媒に溶解させた後、常温でＮ－ブロモスクシンイミド（Ｎ－Ｂｒｏｍｏｓｕｃｃｉｎｉｍｉｄｅ、ＮＢＳ）をゆっくり入れた。５個のＢｒを連結する時は、Ｎ－ブロモスクシンイミドを６当量、６個のＢｒには１０当量を使用した。加熱撹拌により反応を進行させ、反応が終結すると、常温に冷やした後に、ソジウムチオスルフェート溶液を入れて十分に撹拌させた。有機層を分離して無水マグネシウムスルフェートで乾燥させた後、減圧蒸留装置を用いて溶媒を乾燥させた。乾燥後、メタノール溶媒を用いて固体を濾過して、目標物質を得た。
［合成法３］
出発物質１当量をジクロロメタン（Ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ、ＤＣＭ）溶媒に溶解させ、零下７８℃、窒素大気下で撹拌した。ブロミン４当量をアセトニトリル溶媒に１０倍に希釈してゆっくり滴加した。滴加する間には温度が上昇しないように引き続き温度を維持させた。滴加後に反応進行度を確認して、反応が終了すると、ソジウムチオスルフェート溶液とポタシウムカーボネート溶液を入れて十分な時間撹拌した。有機層は分離して水でもう一度洗い、無水マグネシウムスルフェートを用いて乾燥させた。乾燥後、メタノール溶媒を用いて生成された固体を濾過して、目標物質を得た。
［合成法４］
出発物質１当量をアセトニトリル溶媒に溶解させ、反応に使用するアリールアルコール／アルキルアルコールを３当量、ポタシウムカーボネート５当量を入れて加熱撹拌した。反応が終結すると、常温に冷やした後、水とクロロホルムを用いて抽出した。有機層は無水マグネシウムスルフェートを用いて乾燥させた後、減圧蒸留装置により溶媒を乾燥させた。メタノールを用いて生成された固体を濾過して、目標物質を得た。
［合成法５］
トルエンとエタノールを用いて、ハロゲンがある出発物質１当量とボロン酸がある物質を入れ、ポタシウムカーボネートを水に溶解させて一緒に加熱撹拌した。１個のスズキカップリングのためにボロン酸を１．１当量、２個のスズキカップリングのためには３当量を使用した。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）を０．０１当量使用して反応に送った。反応が終結した後、常温に冷やし、水とエチルアセテートを用いて抽出した。有機層は無水マグネシウムスルフェートを用いて乾燥させ、減圧蒸留装置により溶媒を乾燥させた。メタノール溶媒を用いて生成された固体を濾過して、目標物質を得た。
［合成法６］
出発物質１当量をアセトニトリル溶媒に溶解させた後、Ｎ－クロロスクシンイミド（Ｎ－Ｃｈｌｏｒｏｓｕｃｃｉｎｉｍｉｄｅ、ＮＣＳ）をゆっくり滴加した。５個のＣｌを作るためにＮ－クロロスクシンイミドを７当量、６個のＣｌのためには１０当量を使用した。滴加が完了した後、加熱撹拌により反応を進行させ、終結後には常温に冷やして、ソジウムチオスルフェート溶液を用いて十分に撹拌させた。有機層を分離した後に、無水マグネシウムスルフェートを用いて乾燥させ、減圧蒸留装置により溶媒を乾燥させた。メタノール溶媒を用いて生成された固体を濾過して、目標物質を得た。
［合成法７］
出発物質をジクロロメタン溶媒に溶解させた後、０℃、窒素大気下で撹拌させた。トリメチルシリルシアニド（ＴＭＳ－ＣＮ）とボロントリフルオライドエチルエーテル（ＢＦ３ＯＥｔ２）をゆっくり滴加した。１個のシアニド置換のためには、トリメチルシリルシアニド５当量、ボロントリフルオライドエチルエーテル２当量を使用し、２個のシアニド置換のためにはそれぞれ１５当量、５当量を使用した。反応が終結すると、水とクロロホルムを用いて抽出し、有機層は無水マグネシウムスルフェートを用いて乾燥させた。溶媒は減圧蒸留装置により乾燥させ、メタノール溶媒を用いて生成された固体を濾過して、目標物質を得た。
［合成法８］
出発物質１当量をジメチルホルムアミド（Ｄｉｍｅｔｈｙｌｆｏｒｍａｍｉｄｅ、ＤＭＦ）溶媒に溶解させ、シクロアルキル－ボロントリフルオライドポタシウム塩を入れて、マンガントリアセテートジハイドレート（Ｍｎ（ＯＡｃ）３２Ｈ２Ｏ）を入れた。シクロアルキル１個のためには当該シクロアルキル１．５当量とマンガン３当量、２個のためにはシクロアルキル３当量、マンガン５当量を使用した。反応が終結すると、水を入れて生成された固体を濾過で取り除いた。固体を再度クロロホルムに溶解させた後、無水マグネシウムスルフェートを用いて乾燥させた。メタノール溶媒を用いて生成された固体を濾過して、目標物質を得た。
［合成法９］
０℃、窒素大気下のフラスコにジクロロエタン（Ｄｉｃｈｌｏｒｏｅｔｈａｎｅ、ＤＣＥ）溶媒を入れて、ホスホラスオキシクロライド（ＰＯＣｌ３）とジメチルホルムアミドを１：１で入れて、１時間程度撹拌させた。出発物質１当量をフラスコに入れた後、加熱撹拌により反応を進行させた。アルデヒド１個を作るにはホスホラスオキシクロライドを３当量使用して溶液を用意し、２個を作るには１０当量使用して溶液を用意した。反応の進行を確認する時は、少量分けてソジウムビカーボネート溶液で洗った後に確認した。反応が終結した後には、フラスコを氷水に入れた後に、ソジウムビカーボネート溶液をゆっくり入れて中和させた。中和終了後に有機層を分離して、無水マグネシウムスルフェートを用いて乾燥させ、メタノール溶媒を用いて生成された固体を濾過して、目標物質を得た。
［合成法１０］
出発物質をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶媒に溶解させた後、酸化させるアルデヒド１当量あたり３当量に相当するスルファミン酸を水に溶解させた後、一緒に入れて撹拌させた。３０分後に０℃にし、水に溶解させた１．２当量のソジウムクロライドをゆっくり入れた。反応終了後、ソジウムチオスルフェート溶液を入れて撹拌させた後、有機層を分離した。分離した有機層は無水マグネシウムスルフェートを用いて乾燥させ、溶媒は減圧蒸留装置により除去した。メタノール溶媒を用いて生成された固体を濾過して、目標物質を得た。
［合成法１１］
アシッドを含む出発物質とアルコールを含む出発物質をアシッド１当量にアルコール１．０５当量でクロロホルムに溶解させた。エチル－ジメチルアミノプロピルカルボジイミド（Ｅｔｈｙｌ－３－（３－ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏｐｒｏｐｙｌ）ｃａｒｂｏｄｉｉｍｉｄｅ、ＥＤＣ）とジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）をアシッド対比１．１当量ずつ入れて加熱撹拌した。反応が終了した後に、水とクロロホルムを用いて抽出し、有機層を無水マグネシウムスルフェートを用いて乾燥させた。メタノールを用いて生成された固体を濾過して、目標物質を得た。
［合成法１２］
パラジウムアセテート（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）とキサントホス（Ｘａｎtｐｈｏｓ、Ｓｉｇｍａ－ａｌｄｒｉｃｈ社、ＣＡＳ Ｎｕｍｂｅｒ １６１２６５－０３－８／４，５－ｂｉｓ（ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｏ）－９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌｘａｎｔｈｅｎｅ）をジメチルホルムアミド溶媒で撹拌させた後、常温、窒素大気下のフラスコにハロゲンがある出発物質に入れた。５分程度の後に、インジウム出発物質とジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＰＥＡ）をジメチルホルムアミド溶媒で撹拌させるフラスコに、カニューレ（ｄｏｕｂｌｅ ｅｎｄｅｄ ｎｅｅｄｌｅ）を用いて入れて加熱撹拌した。反応終結後にソジウムビカーボネート溶液とクロロホルムを用いて抽出し、有機層は無水マグネシウムスルフェートを用いて乾燥させた。メタノールを用いて生成された固体を濾過して、目標物質を得た。
［合成法１３］
出発物質１当量をジクロロメタンに溶解させ、アルミニウムクロライド５当量を入れて撹拌した。ヘプタフルオロブタノール（Ｃ３Ｆ７ＣＨ２ＯＨ）３当量を入れて加熱撹拌した後、反応が終了すると、水とクロロホルムを用いて抽出した。有機層は無水マグネシウムスルフェートを用いて乾燥させ、減圧蒸留装置により溶媒を除去した後、メタノールを用いて生成された固体を濾過して、目標物質を得た。
［合成法１４］
出発物質１当量とｔ－ブチルエチニルベンゼン２．１当量を無水テトラヒドロフラン溶媒に溶かした後、フラスコを、窒素大気下、零下７８℃を一時間程度維持させた。ｎ－ＢｕＬｉ２．０５当量をゆっくり滴加した後、常温に上げる。反応が終了すると、水とクロロホルムを用いて抽出し、有機層は無水マグネシウムスルフェートを用いて乾燥させた。減圧蒸留装置により溶媒を除去し、メタノールを用いて生成された固体を濾過して、目標物質を得た。
製造例１．＜化合物１＞
Figure 0007099784000142
（１－１の合成）
クロロボディピーと７－ヒドロキシクマリンを用いて、合成法１により合成を進行させた。化合物１－１を６．６ｇ（収率８５％）得ることができた。
（１－２の合成）
化合物１－１とＮ－ブロモスクシンイミドを用いて、合成法２により合成を進行させた。化合物１－２を９．１ｇ（収率７２％）得ることができた。
（１－３の合成）
化合物１－２とテトラキストリフルオロメチルビフェニル－オールを用いて、合成法４により合成を進行させた。化合物１－３を１４．３ｇ（収率８１％）得ることができた。
（１－４の合成）
化合物１－３とｔ－ブチルフェニルボロン酸を用いて、合成法５により合成を進行させた。化合物１－４を１１．４ｇ（収率７６％）得ることができた。
（化合物１の合成）
化合物１－４とビフェニロールを用いて、合成法４により合成を進行させた。カラムクロマトグラフィーにより、最終化合物１を９．７ｇ（収率８４％）得ることができた。
ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ８２Ｈ５１ＢＦ２６Ｎ２Ｏ６（Ｍ＋）：１６６４．３４２５；ｆｏｕｎｄ：１６６４．３４２８
製造例２．＜化合物２＞
Figure 0007099784000143
（２－１の合成）
クロロボディピーと２，６－ジイソプロピルフェノールを用いて、合成法１により合成を進行させた。化合物２－１を１４．１ｇ（収率８７％）得ることができた。
（２－２の合成）
化合物２－１とブロミンを用いて、合成法３により合成を進行させた。化合物２－２を２３．１ｇ（収率８９％）得ることができた。
（２－３の合成）
化合物２－２と４－シアノ－２，６－ジイソプロピルフェノールを用いて、合成法４により合成を進行させた。化合物２－３を１０．５ｇ（収率７７％）得ることができた。
（化合物２の合成）
化合物２－３と２，４－ジトリフルオロメチルボロン酸を用いて、合成法５により合成を進行させた。化合物２を１１．１ｇ（収率８６％）得ることができた。
ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ６３Ｈ５７ＢＦ１４Ｎ４Ｏ３（Ｍ＋）：１１９４．４３００；ｆｏｕｎｄ：１１９４．４２９６
製造例３．＜化合物３＞
Figure 0007099784000144
（３－１の合成）
クロロボディピーと４－シアノ－２，６－ジイソプロピルフェノールを用いて、合成法１により合成を進行させた。化合物３－１を１５．５ｇ（収率８９％）得ることができた。
（３－２の合成）
化合物３－１を用いて、合成法６により合成を進行させた。化合物３－２ ９．８ｇ（収率６８％）得ることができた。
（３－３の合成）
化合物３－２と２，６－ジクロロフェノールを用いて、合成法４により合成を進行させた。化合物３－３を７．４ｇ（収率５９％）得ることができた。
（化合物３の合成）
化合物３－３と２，４－ジトリフルオロメチルボロン酸を用いて、合成法５により合成を進行させた。化合物３を８．０ｇ（収率７ ６％）得ることができた。
ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ５０Ｈ２９ＢＣｌ５Ｆ１４Ｎ３Ｏ３（Ｍ＋）：１１７１．０５２１；ｆｏｕｎｄ：１１７１．０５２５
製造例４．＜化合物４＞
Figure 0007099784000145
（４－１の合成）
クロロボディピーとフェノールを用いて、合成法１により合成を進行させた。化合物４－１を５．６ｇ（収率９０％）得ることができた。
（４－２の合成）
化合物４－１を用いて、合成法２により合成を進行させた。化合物４－２を９．７ｇ（収率８１％）得ることができた。
（４－３の合成）
化合物４－２とシアノベンゼンチオールを用いて、合成法４により合成を進行させた。化合物４－３を９．４ｇ（収率９０％）得ることができた。
（４－４の合成）
化合物４－３とｔ－ブチルベンゼンボロン酸を用いて、合成法５により合成を進行させた。化合物４－４を８．４ｇ（収率８２％）得ることができた。
（化合物４の合成）
化合物４－４とベンゼンボロン酸を用いて、合成法５により合成を進行させた。化合物４を６．３ｇ（収率７９％）得ることができた。
ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ５５Ｈ４５ＢＦ２Ｎ４ＯＳ２（Ｍ＋）：８９０．３０９６；ｆｏｕｎｄ：８９０．３０９４
製造例５．＜化合物５＞
Figure 0007099784000146
（５－１の合成）
クロロボディピーとシアノフェノールを用いて、合成法１により合成を進行させた。化合物５－１を６．２ｇ（収率９１％）得ることができた。
（５－２の合成）
化合物５－１を合成法２により合成を進行させた。化合物５－２を１３．１ｇ（収率８６％）得ることができた。
（５－３の合成）
化合物５－２とジベンゾフラン－４－チオールを用いて、合成法４により合成を進行させた。化合物５－３を１４．８ｇ（収率８７％）得ることができた。
（５－４の合成）
化合物５－３とｔ－ブチルベンゼンボロン酸を用いて、合成法５により合成を進行させた。化合物５－４を１１．２ｇ（収率７６％）得ることができた。
（５－５の合成）
化合物５－４とベンゼンボロン酸を用いて、合成法５により合成を進行させた。化合物５－５を７．９ｇ（収率７６％）得ることができた。
（化合物５の合成）
化合物５－５とシアノフェノールを用いて、合成法４により合成を進行させた。化合物５を６．４ｇ（収率８６％）得ることができた。
ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ７０Ｈ４４ＢＦ２Ｎ５Ｏ５Ｓ２（Ｍ＋）：１１４７．２８４５；ｆｏｕｎｄ：１１４７．２８５０
製造例６．＜化合物６＞
Figure 0007099784000147
（６－１の合成）
化合物２－２とジクロロベンゼンチオールを用いて、合成法４により合成を進行させた。化合物６－１を５．０ｇ（収率７８％）得ることができた。
（化合物６の合成）
化合物６－１と４－メトキシフェニルボロン酸を用いて、合成法５により合成を進行させた。化合物６を４．８ｇ（収率９０％）得ることができた。
ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ４７Ｈ３９ＢＣｌ４Ｆ２Ｎ２Ｏ３Ｓ２（Ｍ＋）：９３２．１２１７；ｆｏｕｎｄ：９３２．１２１５
製造例７．＜化合物７＞
Figure 0007099784000148
（７－１の合成）
クロロボディピーと４－シアノ－２，６－ジイソプロピルベンゼンチオールを用いて、合成法１により合成を進行させた。化合物７－１を５．８ｇ（収率６４％）得ることができた。
（７－２の合成）
化合物７－１を用いて、合成法２により合成を進行させた。化合物７－２を７．２ｇ（収率７３％）得ることができた。
（７－３の合成）
化合物７－２と５'－フルオロ－２，２''－ビス（トリフルオロメチル）ターフェニル－２'－オールを用いて、合成法４により合成を進行させた。化合物７－３を９．５ｇ（収率７６％）得ることができた。
（７－４の合成）
化合物７－３とジベンゾチオフェンボロン酸を用いて、合成法５により合成を進行させた。化合物７－４を７．０ｇ（収率６８％）得ることができた。
（化合物７の合成）
化合物７－４と４－トリフルオロメチルフェニルボロン酸を用いて、合成法５により合成を進行させた。化合物７を５．３ｇ（収率７３％）得ることができた。
ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ９３Ｈ５５ＢＦ１９Ｎ３Ｏ２Ｓ３（Ｍ＋）：１７１３．３２４６；ｆｏｕｎｄ：１７１３．３２４２
製造例８．＜化合物８＞
Figure 0007099784000149
（８－１の合成）
クロロボディピーとジベンゾフラン－４－チオールを用いて、合成法１により合成を進行させた。化合物８－１を６．８ｇ（収率７９％）得ることができた。
（８－２の合成）
化合物８－１を用いて、合成法２により合成を進行させた。化合物８－２を１１．２ｇ（収率８４％）得ることができた。
（８－３の合成）
化合物８－２とベンゼンチオールを用いて、合成法４により合成を進行させた。化合物８－３を８．６ｇ（収率８１％）得ることができた。
（８－４の合成）
化合物８－３と２，４－ジフルオロベンゼンボロン酸を用いて、合成法５により合成を進行させた。化合物８－４を６．５ｇ（収率７６％）得ることができた。
（化合物８の合成）
化合物８－４と４－シアノベンゼンボロン酸を用いて、合成法５により合成を進行させた。化合物８を４．８ｇ（収率７７％）得ることができた。
ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ５９Ｈ３１ＢＦ６Ｎ４ＯＳ３（Ｍ＋）：１０３２．１６５７；ｆｏｕｎｄ：１０３２．１６５３
製造例９．＜化合物９＞
Figure 0007099784000150
（９－１の合成）
クロロボディピーと３，５－ジメトキシフェノールを用いて、合成法１により合成を進行させた。化合物９－１を６．５ｇ（収率８６％）得ることができた。
（９－２の合成）
化合物９－１を用いて、合成法６により合成を進行させた。化合物９－２を７．０ｇ（収率７３％）得ることができた。
（９－３の合成）
化合物９－２と２，６－ジメチルフェノールを用いて、合成法４により合成を進行させた。化合物９－３を７．０ｇ（収率７６％）得ることができた。
（９－４の合成）
化合物９－３と６－フェニル－ジベンゾフラニル－４－ボロン酸を用いて、合成法５により合成を進行させた。化合物９－４を６．１ｇ（収率６５％）得ることができた。
（化合物９の合成）
化合物９－４を用いて、合成法７により合成を進行させた。化合物９を２．７ｇ（収率４５％）得ることができた。
ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ７０Ｈ４９ＢＣｌ２ＦＮ３Ｏ７（Ｍ＋）：１１４３．３０２５；ｆｏｕｎｄ：１１４３．３０２７
製造例１０．＜化合物１０＞
Figure 0007099784000151
（１０－１の合成）
化合物４－１を用いて、合成法２により合成を進行させた。化合物１０－１を１１．５ｇ（収率８６％）得ることができた。
（１０－２の合成）
化合物１０－１と２－（２'－トリフルオロメチルフェニル）－４，６－ジフルオロベンゼンチオールを用いて、合成法４により合成を進行させた。化合物１０－２を１３．５ｇ（収率７９％）得ることができた。
（１０－３の合成）
化合物１０－２と４－シアノフェニルボロン酸を用いて、合成法５により合成を進行させた。化合物１０－３を１０．８ｇ（収率８０％）得ることができた。
（１０－４の合成）
化合物１０－３とビフェニル－４－オールを用いて、合成法５により合成を進行させた。化合物１０－４を８．３ｇ（収率７２％）得ることができた。
（化合物１０の合成）
化合物１０－４を用いて、合成法７により合成を進行させた。化合物１０を４．１ｇ（収率５１％）得ることができた。
ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ８０Ｈ４３ＢＦ１１Ｎ５Ｏ３Ｓ２（Ｍ＋）：１４０５．２７２５；ｆｏｕｎｄ：１４０５．２７３０
製造例１１．＜化合物１１＞
Figure 0007099784000152
（１１－１の合成）
化合物７－１を用いて、合成法２により合成を進行させた。化合物１１－１を９．１ｇ（収率８４％）得ることができた。
（１１－２の合成）
化合物１１－１とジベンゾフラン－４－オールを用いて、合成法４により合成を進行させた。化合物１１－２を８．７ｇ（収率７９％）得ることができた。
（１１－３の合成）
化合物１１－２と２，４－ジ（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸を用いて、合成法５により合成を進行させた。化合物１１－３を７．２ｇ（収率７２％）得ることができた。
（１１－４の合成）
化合物１１－３とフェニルボロン酸を用いて、合成法５により合成を進行させた。化合物１１－４を４．７ｇ（収率６８％）得ることができた。
（化合物１１の合成）
化合物１１－４を用いて、合成法７により合成を進行させた。化合物１１を２．０ｇ（収率４９％）得ることができた。
ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ７５Ｈ４６ＢＦ１３Ｎ４Ｏ４Ｓ（Ｍ＋）：１３５６．３１２５；ｆｏｕｎｄ：１３５６．３１２９
製造例１２．＜化合物１２＞
Figure 0007099784000153
（１２－１の合成）
クロロボディピーと５'－メトキシ－ターフェニル－２'－チオールを用いて、合成法１により合成を進行させた。化合物１２－１を８．１ｇ（収率７６％）得ることができた。
（１２－２の合成）
化合物１２－１を用いて、合成法６により合成を進行させた。化合物１２－２を７．９ｇ（収率６９％）得ることができた。
（１２－３の合成）
化合物１２－２と２，４－ジ（トリフルオロメチル）ベンゼンチオールを用いて、合成法４により合成を進行させた。化合物１２－３を７．２ｇ（収率６４％）得ることができた。
（１２－４の合成）
化合物１２－３と４－メトキシフェニルボロン酸を用いて、合成法５により合成を進行させた。化合物１２－４を６．８ｇ（収率８６％）得ることができた。
（化合物１２の合成）
化合物１２－４を用いて、合成法７により合成を進行させた。化合物１２を３．０ｇ（収率４９％）得ることができた。
ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ５９Ｈ３５ＢＣｌ２Ｆ１３Ｎ３Ｏ３Ｓ３（Ｍ＋）：１２５７．１１０３；ｆｏｕｎｄ：１２５７．１１０６
製造例１３．＜化合物１３＞
Figure 0007099784000154
（１３－１の合成）
化合物３－１を用いて、合成法３により合成を進行させた。化合物１３－１を７．９ｇ（収率８８％）得ることができた。
（１３－２の合成）
化合物１３－１と４－トリフルオロメチルフェノールを用いて、合成法４により合成を進行させた。化合物１３－２を７．３ｇ（収率８５％）得ることができた。
（１３－３の合成）
化合物１３－２とジベンゾフラニル－４－ボロン酸を用いて、合成法５により合成を進行させた。化合物１３－３を５．２ｇ（収率６８％）得ることができた。
（１３－４の合成）
化合物１３－３とフェニルボロン酸を用いて、合成法５により合成を進行させた。化合物１３－４を４．３ｇ（収率８６％）得ることができた。
（化合物１３の合成）
化合物１３－４を用いて、合成法７により合成を進行させた。化合物１３を１．８ｇ（収率４４％）得ることができた。
ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ５６Ｈ３８ＢＦ６Ｎ５Ｏ４（Ｍ＋）：６９６．２９２１；ｆｏｕｎｄ：６９６．２９１８
製造例１４．＜化合物１４＞
Figure 0007099784000155
（１４－１の合成）
化合物２－２と３，５－ジメトキシフェノールを用いて、合成法４により合成を進行させた。化合物１４－１を４．８ｇ（収率７９％）得ることができた。
（１４－２の合成）
化合物１４－１と４－シアノフェニルボロン酸を用いて、合成法５により合成を進行させた。化合物１４－２を３．８ｇ（収率８９％）得ることができた。
（１４－３の合成）
化合物１４－２とシクロペンチルポタシウムトリフルオロボレートを用いて、合成法８により合成を進行させた。化合物１４－３を２．１ｇ（収率６１％）得ることができた。
（化合物１４の合成）
化合物１４－３を用いて、合成法７により合成を進行させた。化合物１４を１．６ｇ（収率７８％）得ることができた。
ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ６３Ｈ６１ＢＮ６Ｏ７（Ｍ＋）：１０２４．４６９５；ｆｏｕｎｄ：１０２４．４６９３
製造例１５．＜化合物１５＞
Figure 0007099784000156
（１５－１の合成）
クロロボディピーと５'－フルオロ－ターフェニル－２'－オールを用いて、合成法１により合成を進行させた。化合物１５－１を７．２ｇ（収率７２％）得ることができた。
（１５－２の合成）
化合物１５－１を用いて、合成法２により合成を進行させた。化合物１５－２を１２．２ｇ（収率８５％）得ることができた。
（１５－３の合成）
化合物１５－２と７－ヒドロキシクマリンを用いて、合成法４により合成を進行させた。化合物１５－３を１１．６ｇ（収率８２％）得ることができた。
（１５－４の合成）
化合物１５－３と２，６－ジメチルフェニルボロン酸を用いて、合成法５により合成を進行させた。化合物１５－４を９．１ｇ（収率７９％）得ることができた。
（１５－５の合成）
化合物１５－４と３－フルオロフェニルボロン酸を用いて、合成法５により合成を進行させた。化合物１５－５を６．３ｇ（収率６８％）得ることができた。
（化合物１５の合成）
化合物１５－５を用いて、合成法７により合成を進行させた。化合物１５を４．４ｇ（収率７３％）得ることができた。
ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ７５Ｈ４８ＢＦ３Ｎ４Ｏ７（Ｍ＋）：１１８４．３５６８；ｆｏｕｎｄ：１１８４．３５７１
製造例１６．＜化合物１６＞
Figure 0007099784000157
（１６－１の合成）
化合物２－１を用いて、合成法９により合成を進行させた。化合物１６－１を４．３ｇ（収率８０％）得ることができた。
（１６－２の合成）
化合物１６－１を用いて、合成法３により合成を進行させた。化合物１６－２を５．０ｇ（収率７９％）得ることができた。
（１６－３の合成）
化合物１６－２とベンゼンチオールを用いて、合成法４により合成を進行させた。化合物１６－３を４．７ｇ（収率８６％）得ることができた。
（１６－４の合成）
化合物１６－３とベンゼンボロン酸を用いて、合成法５により合成を進行させた。化合物１６－４を３．２ｇ（収率８１％）得ることができた。
（１６－５の合成）
化合物１６－４を用いて、合成法１０により合成を進行させた。化合物１６－５を２．２ｇ（収率７２％）得ることができた。
（１６－６の合成）
化合物１６－５と７－ヒドロキシクマリンを用いて、合成法１１により合成を進行させた。化合物１６－６を２．２ｇ（収率９１％）得ることができた。
（１６－７の合成）
化合物１６－６とシクロヘキシルポタシウムトリフルオロボレートを用いて、合成法８により合成を進行させた。化合物１６－７を１．５ｇ（収率６８％）得ることができた。
（化合物１６の合成）
化合物１６－７を用いて、合成法７により合成を進行させた。化合物１６を１．４ｇ（収率９１％）得ることができた。
ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ５７Ｈ４９ＢＮ４Ｏ５Ｓ２（Ｍ＋）：９４４．３２３７；ｆｏｕｎｄ：９４４．３２３５
製造例１７．＜化合物１７＞
Figure 0007099784000158
（１７－１の合成）
クロロボディピーと２，４，６－トリメチルフェノールを用いて、合成法１により合成を進行させた。化合物１７－１を６．２ｇ（収率８６％）得ることができた。
（１７－２の合成）
化合物１７－１を用いて、合成法２により合成を進行させた。化合物１７－２を１２．４ｇ（収率８４％）得ることができた。
（１７－３の合成）
化合物１７－２とインジウムヘキサフルオロプロパン－２－チオレートを用いて、合成法１２により合成を進行させた。化合物１７－３を６．３ｇ（収率４２％）得ることができた。
（１７－４の合成）
化合物１７－３と２－メトキシフェニルボロン酸を用いて、合成法５により合成を進行させた。化合物１７－４を５．４ｇ（収率８６％）得ることができた。
（１７－５の合成）
化合物１７－４とフェニルボロン酸を用いて、合成法５により合成を進行させた。化合物１７－５を３．６ｇ（収率７２％）得ることができた。
（化合物１７の合成）
化合物１７－５を合成法７により合成を進行させた。化合物１７を２．３ｇ（収率７６％）得ることができた。
ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ５２Ｈ３７ＢＦ１２Ｎ４Ｏ３Ｓ２（Ｍ＋）：１０６８．２２０９；ｆｏｕｎｄ：１０６８．２２１３
製造例１８．＜化合物１８＞
Figure 0007099784000159
（１８－１の合成）
クロロボディピーと５'－メトキシターフェニル－２'－オールを用いて、合成法１により合成を進行させた。化合物１８－１を８．９ｇ（収率８６％）得ることができた。
（１８－２の合成）
化合物１８－１を用いて、合成法２により合成を進行させた。化合物１８－２を１３．１ｇ（収率８１％）得ることができた。
（１８－３の合成）
化合物１８－２と５'－シアノターフェニル－２'－チオールを用いて、合成法４により合成を進行させた。化合物１８－３を１４．２ｇ（収率７６％）得ることができた。
（１８－４の合成）
化合物１８－３とベンゼンボロン酸を用いて、合成法５により合成を進行させた。化合物１８－４を１１．６ｇ（収率８３％）得ることができた。
（１８－５の合成）
化合物１８－４と４－シアノフェノールを用いて、合成法４により合成を進行させた。化合物１８－５を８．７ｇ（収率７５％）得ることができた。
（化合物１８の合成）
化合物１８－５を用いて、合成法７により合成を進行させた。化合物１８を５．８ｇ（収率７２％）得ることができた。
ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ９４Ｈ５７ＢＮ８Ｏ４Ｓ２（Ｍ＋）：１４３６．４０３７；ｆｏｕｎｄ：１４３６．４０４０
製造例１９．＜化合物１９＞
Figure 0007099784000160
（１９－１の合成）
化合物８－１を用いて、合成法９により合成を進行させた。化合物１９－１を４．８ｇ（収率８４％）得ることができた。
（１９－２の合成）
化合物１９－１を用いて、合成法３により合成を進行させた。化合物１９－２を５．９ｇ（収率８６％）得ることができた。
（１９－３の合成）
化合物１９－２と２－メチルシクロヘキサノールを用いて、合成法４により合成を進行させた。化合物１９－３を３．５ｇ（収率６４％）得ることができた。
（１９－４の合成）
化合物１９－３を用いて、合成法１０により合成を進行させた。化合物１９－４を２．５ｇ（収率７９％）得ることができた。
（１９－５の合成）
化合物１９－４と７－ヒドロキシクマリンを用いて、合成法１１により合成を進行させた。化合物１９－５を２．４ｇ（収率９１％）得ることができた。
（１９－６の合成）
化合物１９－５と２－メチルフェノールを用いて、合成法４により合成を進行させた。化合物１９－６を２．０ｇ（収率９６％）得ることができた。
（化合物１９の合成）
化合物１９－６を用いて、合成法７により合成を進行させた。化合物１９を１．６ｇ（収率８６％）得ることができた。
ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ７１Ｈ５７ＢＮ４Ｏ１３Ｓ（Ｍ＋）：１２１６．３７３６；ｆｏｕｎｄ：１２１６．３７３９
製造例２０．＜化合物２０＞
Figure 0007099784000161
（２０－１の合成）
クロロボディピーと４－メルカプトベンゾニトリルを用いて、合成法１により合成を進行させた。化合物２０－１を６．２ｇ（収率８６％）得ることができた。
（２０－２の合成）
化合物２０－１を用いて、合成法９により合成を進行させた。化合物２０－２を５．３ｇ（収率８２％）得ることができた。
（２０－３の合成）
化合物２０－２を用いて、合成法２により合成を進行させた。化合物２０－３を７．８ｇ（収率７４％）得ることができた。
（２０－４の合成）
化合物２０－３と４－シアノ－２，６－ジイソプロピルベンゼンチオールを用いて、合成法４により合成を進行させた。化合物２０－４を７．４ｇ（収率７７％）得ることができた。
（２０－５の合成）
化合物２０－４とベンゼンボロン酸を用いて、合成法５により合成を進行させた。化合物２０－５を５．０ｇ（収率７２％）得ることができた。
（２０－６の合成）
化合物２０－５を用いて、合成法１０により合成を進行させた。化合物２０－６を３．５ｇ（収率６８％）得ることができた。
（２０－７の合成）
化合物２０－６と７－ヒドロキシクマリンを用いて、合成法１１により合成を進行させた。化合物２０－７を３．１ｇ（収率９１％）得ることができた。
（化合物２０の合成）
化合物２０－７を用いて、合成法７により合成を進行させた。化合物２０を２．５ｇ（収率８４％）得ることができた。
ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ６０Ｈ４６ＢＢｒ２Ｎ７Ｏ４Ｓ３（Ｍ＋）：１１９３．１２３３；ｆｏｕｎｄ：１１９３．１２３０
製造例２１．＜化合物２１＞
Figure 0007099784000162
（２１－１の合成）
化合物１８－２と４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェノールを用いて、合成法４により合成を進行させた。化合物２１－１を１０．５ｇ（収率７６％）得ることができた。
（２１－２の合成）
化合物２１－１とベンゼンボロン酸を用いて、合成法５により合成を進行させた。化合物２１－２を６．８ｇ（収率６８％）得ることができた。
（２１－３の合成）
化合物２１－２と４－トリフルオロメチルフェニルボロン酸を用いて、合成法５により合成を進行させた。化合物２１－３を４．７ｇ（収率７５％）得ることができた。
（２１－４の合成）
化合物２１－３と２－メトキシフェニルボロン酸を用いて、合成法５により合成を進行させた。化合物２１－４を３．０ｇ（収率８１％）得ることができた。
（化合物２１の合成）
化合物２１－４を用いて、合成法１３により合成を進行させた。化合物２１を１．３ｇ（収率５１％）得ることができた。
ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ８６Ｈ５５ＢＦ１８Ｎ４Ｏ７（Ｍ＋）：１６０８．３８７６；ｆｏｕｎｄ：１６０８．３８７２
製造例２２．＜化合物２２＞
Figure 0007099784000163
（２２－１の合成）
クロロボディピーと２－（ピリジン－２－イル）フェノールを用いて、合成法１により合成を進行させた。化合物２２－１を５．０ｇ（収率６３％）得ることができた。
（２２－２の合成）
化合物２２－１を用いて、合成法２により合成を進行させた。化合物２２－２を７．６ｇ（収率７３％）得ることができた。
（２２－３の合成）
化合物２２－２と５'－フルオロターフェニル－２'－チオールを用いて、合成法４により合成を進行させた。化合物２２－３を８．６ｇ（収率８０％）得ることができた。
（２２－４の合成）
化合物２２－３とフェニルボロン酸を用いて、合成法５により合成を進行させた。化合物２２－４を６．２ｇ（収率７８％）得ることができた。
（化合物２２の合成）
化合物２２－４を用いて、合成法１３により合成を進行させた。化合物２２を３．１ｇ（収率３９％）得ることができた。
ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ８２Ｈ５２ＢＦ１６Ｎ３Ｏ３Ｓ２（Ｍ＋）：１５０５．３２８８；ｆｏｕｎｄ：１５０５．３２９１
製造例２３．＜化合物２３＞
Figure 0007099784000164
（２３－１の合成）
クロロボディピーとターフェニル－２'－チオールを用いて、合成法１により合成を進行させた。化合物２３－１を６．５ｇ（収率６５％）得ることができた。
（２３－２の合成）
化合物２３－１を用いて、合成法２により合成を進行させた。化合物２３－２を１０．７ｇ（収率８７％）得ることができた。
（２３－３の合成）
化合物２３－２と５'－（ｔ－ブチル）－ターフェニル－２'－オールを用いて、合成法４により合成を進行させた。化合物２３－３を１０．８ｇ（収率７３％）得ることができた。
（２３－４の合成）
化合物２３－３とフェニルボロン酸を用いて、合成法５により合成を進行させた。化合物２３－４を６．４ｇ（収率６４％）得ることができた。
（２３－５の合成）
化合物２３－４と４－アミノフェニルボロン酸を用いて、合成法５により合成を進行させた。化合物２３－５を４．４ｇ（収率７３％）得ることができた。
（２３－６の合成）
化合物２３－５と２－トリフルオロメチルフェノールを用いて、合成法４により合成を進行させた。化合物２３－６を３．６ｇ（収率８１％）得ることができた。
（化合物２３の合成）
化合物２３－６を用いて、合成法１３により合成を進行させた。化合物２３を１．６ｇ（収率４３％）得ることができた。
ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１０５Ｈ７８ＢＦ２０Ｎ３Ｏ６Ｓ（Ｍ＋）：１８９９．５３８５；ｆｏｕｎｄ：１８９９．５３８２
製造例２４．＜化合物２４＞
Figure 0007099784000165
（２４－１の合成）
クロロボディピーと２，４，６－トリメチルベンゼンチオールを用いて、合成法１により合成を進行させた。化合物２４－１を６．２ｇ（収率８２％）得ることができた。
（２４－２の合成）
化合物２４－１を用いて、合成法３により合成を進行させた。化合物２４－２を９．７ｇ（収率８４％）得ることができた。
（２４－３の合成）
化合物２４－２と２，６－ジイソプロピルベンゼンチオールを用いて、合成法４により合成を進行させた。化合物２４－３を９．８ｇ（収率８１％）得ることができた。
（２４－４の合成）
化合物２４－３と２，４－ジフルオロフェニルボロン酸を用いて、合成法５により合成を進行させた。化合物２４－４を８．６ｇ（収率８９％）得ることができた。
（化合物２４の合成）
化合物２４－４を用いて、合成法１３により合成を進行させた。化合物２４を５．３ｇ（収率４８％）得ることができた。
ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ６２Ｈ５７ＢＦ１８Ｎ２Ｏ２Ｓ３（Ｍ＋）：１３１０．３３８８；ｆｏｕｎｄ：１３１０．３３９０
製造例２５．＜化合物２５＞
Figure 0007099784000166
（２５－１の合成）
クロロボディピーと４'－ヒドロキシ－３'５'－ジイソプロピル－ビフェニル－４－カルボニトリルを用いて、合成法１により合成を進行させた。化合物２５－１を７．８ｇ（収率７５％）得ることができた。
（２５－２の合成）
化合物２５－１を用いて、合成法２により合成を進行させた。化合物２５－２を８．８ｇ（収率６８％）得ることができた。
（２５－３の合成）
化合物２５－２と２，４－ジフルオロフェノールを用いて、合成法４により合成を進行させた。化合物２５－３を７．１ｇ（収率８０％）得ることができた。
（２５－４の合成）
化合物２５－３とジベンゾチオフェニル－４－ボロン酸を用いて、合成法５により合成を進行させた。化合物２５－４を４．６ｇ（収率５９％）得ることができた。
（２５－５の合成）
化合物２５－４とフェニルボロン酸を用いて、合成法５により合成を進行させた。化合物２５－５を２．５ｇ（収率６３％）得ることができた。
（２５－６の合成）
化合物２５－５とフェノールを用いて、合成法４により合成を進行させた。化合物２５－６を４．６ｇ（収率７８％）得ることができた。
（化合物２５の合成）
化合物２５－６を用いて、合成法１４により合成を進行させた。化合物２５を０．８ｇ（収率６２％）得ることができた。
ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ８８Ｈ７０ＢＦ４Ｎ３Ｏ４Ｓ（Ｍ＋）：１３５１．５１１６；ｆｏｕｎｄ：１３５１．５１１８
製造例２６．＜化合物２６＞
Figure 0007099784000167
（２６－１の合成）
クロロボディピーとターフェニル－２'－オールを用いて、合成法１により合成を進行させた。化合物２６－１を８．３ｇ（収率８６％）得ることができた。
（２６－２の合成）
化合物２６－１を用いて、合成法３により合成を進行させた。化合物２６－２を１１．２ｇ（収率８１％）得ることができた。
（２６－３の合成）
化合物２６－２と２－（２－ピリジニル）－ベンゼンチオールを用いて、合成法４により合成を進行させた。化合物２６－３を１０．２ｇ（収率７２％）得ることができた。
（２６－４の合成）
化合物２６－３とフェニルボロン酸を用いて、合成法５により合成を進行させた。化合物２６－４を７．７ｇ（収率７７％）得ることができた。
（２６－５の合成）
化合物２６－４とシクロプロピルポタシウムトリフルオロボレートを用いて、合成法８により合成を進行させた。化合物２６－５を４．８ｇ（収率６３％）得ることができた。
（化合物２６の合成）
化合物２６－５を用いて、合成法１４により合成を進行させた。化合物２６を２．８ｇ（収率５６％）得ることができた。
ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ９１Ｈ７５ＢＮ４ＯＳ２（Ｍ＋）：１３１４．５４７５；ｆｏｕｎｄ：１３１４．５４７３
製造例２７．＜化合物２７＞
Figure 0007099784000168
（２７－１の合成）
クロロボディピーと２－トリフルオロメチルベンゼンチオールを用いて、合成法１により合成を進行させた。化合物２７－１を６．３ｇ（収率７８％）得ることができた。
（２７－２の合成）
化合物２７－１を用いて、合成法３により合成を進行させた。化合物２７－２を７．５ｇ（収率８５％）得ることができた。
（２７－３の合成）
化合物２７－２と２'－ヒドロキシ－２，２''－ビストリフルオロメチル－ターフェニル－５'－カルボニトリルを用いて、合成法４により合成を進行させた。化合物２７－３を１２．８ｇ（収率７３％）得ることができた。
（２７－４の合成）
化合物２７－３と４－（フェノキシカルボニル）フェニルボロン酸を用いて、合成法５により合成を進行させた。化合物２７－４を８．６ｇ（収率６１％）得ることができた。
（２７－５の合成）
化合物２７－４とシクロヘキシルポタシウムトリフルオロボレートを用いて、合成法８により合成を進行させた。化合物２７－５を５．０ｇ（収率５７％）得ることができた。
（化合物２７の合成）
化合物２７－５を用いて、合成法１４により合成を進行させた。化合物２７を２．０ｇ（収率３４％）得ることができた。
ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１２０Ｈ９０ＢＦ１５Ｎ４Ｏ６Ｓ（Ｍ＋）：２０１０．６４３５；ｆｏｕｎｄ：２０１０．６４３９
製造例２８．＜化合物２８＞
Figure 0007099784000169
（２８－１の合成）
クロロボディピーと７－メルカプト－２Ｈ－クロメン－２－オンを用いて、合成法１により合成を進行させた。化合物２８－１を１１．９ｇ（収率７３％）得ることができた。
（２８－２の合成）
化合物２８－１を用いて、合成法２により合成を進行させた。化合物２８－２を２１．１ｇ（収率８４％）得ることができた。
（２８－３の合成）
化合物２８－２と４－アミノベンゼンチオールを用いて、合成法４により合成を進行させた。化合物２８－３を１５．８ｇ（収率６８％）得ることができた。
（２８－４の合成）
化合物２８－３と４－アミノベンゼンボロン酸を用いて、合成法５により合成を進行させた。化合物２８－４を１１．２ｇ（収率７３％）得ることができた。
（２８－５の合成）
化合物２８－４とインジウム（ＩＩＩ）プロパン－２－オレートを用いて、合成法１２により合成を進行させた。化合物２８－５を４．９ｇ（収率４７％）得ることができた。
（化合物２８の合成）
化合物２８－５を用いて、合成法１４により合成を進行させた。化合物２８を２．７ｇ（収率５２％）得ることができた。
ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ７２Ｈ６９ＢＮ６Ｏ４Ｓ３（Ｍ＋）：１１８８．４６３５；ｆｏｕｎｄ：１１８８．４６３９
＜実施例＞
実施例１
有機蛍光体である化合物１を溶媒ｘｙｌｅｎｅに溶かして第１溶液を製造した。
熱可塑性樹脂ＳＡＮ（スチレン－アクリロニトリル系）を溶媒ｘｙｌｅｎｅに溶かして第２溶液を製造した。前記ＳＡＮ１００重量部を基準として有機蛍光体の量が０．５重量部となるように第１溶液と第２溶液とを混合し、均質に混合した。混合された溶液中の固形分含有量は２０重量％であり、粘度は２００ｃｐｓであった。この溶液をＰＥＴ基材にコーティングした後、乾燥して色変換フィルムを製造した。
製造された色変換フィルムの輝度スペクトルを分光放射輝度計（ＴＯＰＣＯＮ社のＳＲ ｓｅｒｉｅｓ）で測定した。具体的には、製造された色変換フィルムをＬＥＤ青色バックライト（最大発光波長４５０ｎｍ）と導光板を含むバックライトユニットの導光板の一面に積層し、色変換フィルム上にプリズムシートとＤＢＥＦフィルムとを積層した後、フィルムの輝度スペクトルを測定した。輝度スペクトルの測定時、ｗ／ｏ色変換フィルム基準として青色ＬＥＤ光の明るさが６００ｎｉｔとなるように初期値を設定した。
実施例２
化合物１の代わりに化合物２を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
実施例３
化合物１の代わりに化合物４を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
実施例４
化合物１の代わりに化合物６を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
実施例５
化合物１の代わりに化合物１１を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
実施例６
化合物１の代わりに化合物１２を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
実施例７
化合物１の代わりに化合物１８を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
実施例８
化合物１の代わりに化合物２０を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
実施例９
化合物１の代わりに化合物２１を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
実施例１０
化合物１の代わりに化合物２３を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
実施例１１
化合物１の代わりに化合物２７を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
実施例１２
化合物１の代わりに化合物２８を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
比較例１
化合物１の代わりにｄｉＰｈを用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
比較例２
化合物１の代わりにｄｉＰｈＯを用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
比較例３
化合物１の代わりにＯｄｉＰｈを用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
比較例４
化合物１の代わりにｄｉＰｈＳを用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
比較例５
化合物１の代わりにＳｄｉＰｈを用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
Figure 0007099784000170
前記実施例１～１２および比較例１～５による色変換フィルムの薄膜発光波長、ＰＬＱＹ（薄膜量子効率）およびＰＬ ｉｎｔｅｎｓｉｔｙ（％）は、下記表４の通りである。
［表４］
Figure 0007099784000171
色変換フィルムの安定性が低い場合、光源とフィルムを通過して最終的に現れる光の波長が時間の経過とともに変化し続けるという問題点がある。
前記表４によれば、実施例１～１２による色変換フィルムは、比較例１～５に比べて、ＰＬ ｉｎｔｅｎｓｉｔｙの変化が少ないため、波長変化が小さくなり、発光効率が高くて安定性に優れていることを確認することができる。
薄膜発光波長（ＰＬ λｍａｘ（ｎｍ））はＳＣＩＮＣＯ社のＦＳ－２装置を用い、薄膜量子効率（ＰＬＱＹ）はＨＡＭＡＭＡＴＳＵ社のＱｕａｎｔａｕｒｕｓ－ＱＹ装置を用いて測定した。
ＰＬ ｉｎｔｅｎｓｉｔｙ（％）は製造したフィルムのＰＬを基準として当該フィルムに１０００時間ＬＥＤ光源を照射した後、再度ＰＬを測定して、初期値とのｉｎｔｅｎｓｉｔｙの差を計算した値である。

Claims (9)

  1. 下記化学式１で表される
    化合物：
    ［化学式１］
    Figure 0007099784000172
     前記化学式１において、
    Ｘ１～Ｘ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ＯまたはＳであり、
    Ｘ４およびＸ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ハロゲン基；ＣＮ；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
    Ｒ１およびＲ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ＣＮ；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
    Ｒ２およびＲ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のエステル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
    Ｒ３およびＲ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ＣＦ ３ で置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基；アルキル基で置換もしくは非置換の炭素数１～３０のシクロアルキル基；ハロゲン基、ＣＮ、ＣＦ ３ 、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、アミン基、アルコキシ基、および炭素数６～３０のヘテロアリール基からなる群より選択される１以上で置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数６～３０のヘテロアリール基であり、前記Ｒａは、置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
    Ｒ７は、置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
  2. 前記Ｘ４およびＸ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ハロゲン基；ＣＮ；ハロゲン基で置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリール基で置換もしくは非置換のアルキニル基；ニトロ基で置換もしくは非置換のアリール基；アリールオキシ基；またはヘテロアリール基である、
    請求項１に記載の化合物。
  3. Ｒ１およびＲ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ＣＮ；アルキル基；アルキル基で置換もしくは非置換のシクロアルキル基；アルコキシ基；ハロゲン基、ＣＮ、ＣＦ３、またはアルキル基で置換もしくは非置換のアリールオキシ基；ハロゲン基、ＣＮ、ＣＦ３、アルキル基、またはアルコキシ基で置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である、
    請求項１または２に記載の化合物。
  4. 前記Ｒ２およびＲ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ；ハロゲン基、ＣＮ、ＣＦ３、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のアミン基、置換もしくは非置換のアリール基、および置換もしくは非置換のヘテロアリール基からなる群より選択される１以上で置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基；またはアリール基で置換もしくは非置換の炭素数６～３０のヘテロアリール基であり、前記Ｒａは、置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である、
    請求項１から３のいずれか１項に記載の化合物。
  5. 前記Ｒ７は、ハロゲン基、ＣＮ、ＣＦ３、アルコキシ基、ハロゲン基で置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアリール基、およびヘテロアリール基からなる群より選択される１以上で置換もしくは非置換のアリール基；またはＯ＝で置換もしくは非置換のヘテロアリール基である、
    請求項１から４のいずれか１項に記載の化合物。
  6. 前記Ｘ１～Ｘ５は、下記表１－１～１－４から選択され、
    前記Ｒ１、Ｒ６およびＲ７は、下記表２－１～２－９から選択され、
    前記Ｒ２～Ｒ５は、下記表３－１～３－１４から選択される、
    請求項１に記載の化合物：
    ［表１－１］
    Figure 0007099784000173
     ［表１－２］
    Figure 0007099784000174
    Figure 0007099784000175
     ［表１－３］
    Figure 0007099784000176
     ［表１－４］
    Figure 0007099784000177
     ［表２－１］
    Figure 0007099784000178
    Figure 0007099784000179
    Figure 0007099784000180
    Figure 0007099784000181
    Figure 0007099784000182
    Figure 0007099784000183
     ［表２－２］
    Figure 0007099784000184
    Figure 0007099784000185
    Figure 0007099784000186
    Figure 0007099784000187
    Figure 0007099784000188
     ［表２－３］
    Figure 0007099784000189
    Figure 0007099784000190
    Figure 0007099784000191
    Figure 0007099784000192
    Figure 0007099784000193
     ［表２－４］
    Figure 0007099784000194
    Figure 0007099784000195
    Figure 0007099784000196
    Figure 0007099784000197
    Figure 0007099784000198
    Figure 0007099784000199
     ［表２－５］
    Figure 0007099784000200
    Figure 0007099784000201
    Figure 0007099784000202
    Figure 0007099784000203
    Figure 0007099784000204
     ［表２－６］
    Figure 0007099784000205
    Figure 0007099784000206
    Figure 0007099784000207
    Figure 0007099784000208
    Figure 0007099784000209
     ［表２－７］
    Figure 0007099784000210
    Figure 0007099784000211
    Figure 0007099784000212
    Figure 0007099784000213
    Figure 0007099784000214
    Figure 0007099784000215
     ［表２－８］
    Figure 0007099784000216
    Figure 0007099784000217
    Figure 0007099784000218
    Figure 0007099784000219
    Figure 0007099784000220
    Figure 0007099784000221
     ［表２－９］
    Figure 0007099784000222
    Figure 0007099784000223
    Figure 0007099784000224
    Figure 0007099784000225
    Figure 0007099784000226
    Figure 0007099784000227
     ［表３－１］
    Figure 0007099784000228
    Figure 0007099784000229
    Figure 0007099784000230
    Figure 0007099784000231
    Figure 0007099784000232
     ［表３－２］
    Figure 0007099784000233
    Figure 0007099784000234
    Figure 0007099784000235
    Figure 0007099784000236
     ［表３－３］
    Figure 0007099784000237
    Figure 0007099784000238
    Figure 0007099784000239
    Figure 0007099784000240
    Figure 0007099784000241
     ［表３－４］
    Figure 0007099784000242
    Figure 0007099784000243
    Figure 0007099784000244
    Figure 0007099784000245
    Figure 0007099784000246
     ［表３－５］
    Figure 0007099784000247
    Figure 0007099784000248
    Figure 0007099784000249
    Figure 0007099784000250
     ［表３－６］
    Figure 0007099784000251
    Figure 0007099784000252
    Figure 0007099784000253
    Figure 0007099784000254
     ［表３－７］
    Figure 0007099784000255
    Figure 0007099784000256
    Figure 0007099784000257
    Figure 0007099784000258
     ［表３－８］
    Figure 0007099784000259
    Figure 0007099784000260
    Figure 0007099784000261
    Figure 0007099784000262
    Figure 0007099784000263
     ［表３－９］
    Figure 0007099784000264
    Figure 0007099784000265
    Figure 0007099784000266
    Figure 0007099784000267
    Figure 0007099784000268
    Figure 0007099784000269
     ［表３－１０］
    Figure 0007099784000270
    Figure 0007099784000271
    Figure 0007099784000272
    Figure 0007099784000273
     ［表３－１１］
    Figure 0007099784000274
    Figure 0007099784000275
    Figure 0007099784000276
    Figure 0007099784000277
     ［表３－１２］
    Figure 0007099784000278
    Figure 0007099784000279
    Figure 0007099784000280
    Figure 0007099784000281
    Figure 0007099784000282
    Figure 0007099784000283
    Figure 0007099784000284
     ［表３－１３］
    Figure 0007099784000285
    Figure 0007099784000286
    Figure 0007099784000287
    Figure 0007099784000288
    Figure 0007099784000289
    Figure 0007099784000290
    Figure 0007099784000291
    Figure 0007099784000292
     ［表３－１４］
    Figure 0007099784000293
    Figure 0007099784000294
    Figure 0007099784000295
    Figure 0007099784000296
    Figure 0007099784000297
    Figure 0007099784000298
    Figure 0007099784000299
     。
  7. 樹脂マトリックスと、
    前記樹脂マトリックス内に分散した、請求項１～６のいずれか１項に記載の化合物と
    を含む
    色変換フィルム。
  8. 請求項７に記載の色変換フィルムを含む
    バックライトユニット。
  9. 請求項８に記載のバックライトユニットを含む
    ディスプレイ装置。
JP2021504439A 2018-10-15 2019-10-15 化合物およびこれを含む色変換フィルム Active JP7099784B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR20180122401 2018-10-15
KR10-2018-0122401 2018-10-15
PCT/KR2019/013487 WO2020080784A1 (ko) 2018-10-15 2019-10-15 화합물 및 이를 포함하는 색변환 필름

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2021531319A JP2021531319A (ja) 2021-11-18
JP7099784B2 true JP7099784B2 (ja) 2022-07-12

Family

ID=70284690

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2021504439A Active JP7099784B2 (ja) 2018-10-15 2019-10-15 化合物およびこれを含む色変換フィルム

Country Status (6)

Country Link
US (1) US11858952B2 (ja)
JP (1) JP7099784B2 (ja)
KR (1) KR102381637B1 (ja)
CN (1) CN112513051B (ja)
TW (1) TWI728500B (ja)
WO (1) WO2020080784A1 (ja)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2020080785A1 (ko) 2018-10-15 2020-04-23 주식회사 엘지화학 화합물, 이를 포함하는 색변환 조성물 및 색변환 필름, 이를 포함하는 백라이트 유닛, 이를 포함하는 디스플레이 장치, 및 색변환필름의 제조방법
WO2021015020A1 (ja) * 2019-07-24 2021-01-28 東レ株式会社 ピロメテンホウ素錯体、色変換組成物、色変換フィルム、光源ユニット、ディスプレイおよび照明装置

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2018053064A (ja) 2016-09-28 2018-04-05 東レ株式会社 樹脂組成物、色変換シート、およびそれを含む発光体、照明、バックライトユニットおよびディスプレイ。
JP2018522848A (ja) 2015-10-27 2018-08-16 エルジー・ケム・リミテッド 化合物およびこれを含む色変換フィルム
JP2021512050A (ja) 2018-10-15 2021-05-13 エルジー・ケム・リミテッド 化合物、それを含む色変換組成物および色変換フィルム、それを含むバックライトユニット、それを含むディスプレイデバイス、並びに色変換フィルムの製造方法

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW406442B (en) 1998-07-09 2000-09-21 Sumitomo Electric Industries White colored LED and intermediate colored LED
KR20160044153A (ko) 2014-10-14 2016-04-25 도레이케미칼 주식회사 보상필름 및 보상필름용 유기닷
JP6460234B2 (ja) 2014-12-29 2019-01-30 エルジー・ケム・リミテッド 金属錯体およびこれを含む色変換フィルム
KR101968901B1 (ko) * 2015-02-06 2019-04-15 주식회사 엘지화학 색변환 필름, 및 이를 포함하는 백라이트 유닛 및 디스플레이 장치
MY188668A (en) * 2016-03-25 2021-12-22 Toray Industries Light source unit, laminated member, and display and lighting apparatus including them
TWI638822B (zh) 2016-07-29 2018-10-21 南韓商Ｌｇ化學股份有限公司 含氮之環狀化合物，含彼之變色膜，及含彼之背光元件和顯示裝置
KR102148067B1 (ko) * 2016-09-02 2020-08-26 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 색변환필름

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2018522848A (ja) 2015-10-27 2018-08-16 エルジー・ケム・リミテッド 化合物およびこれを含む色変換フィルム
JP2018053064A (ja) 2016-09-28 2018-04-05 東レ株式会社 樹脂組成物、色変換シート、およびそれを含む発光体、照明、バックライトユニットおよびディスプレイ。
JP2021512050A (ja) 2018-10-15 2021-05-13 エルジー・ケム・リミテッド 化合物、それを含む色変換組成物および色変換フィルム、それを含むバックライトユニット、それを含むディスプレイデバイス、並びに色変換フィルムの製造方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ZHAO, N. et al.，Enhanced Hypsochromic Shifts, Quantum Yield, and π-π Interactions in a meso,β-Heteroaryl-Fused BODIPY，J. Org. Chem.，2017年，Vol. 82，pp. 3880-3885

Also Published As

Publication number Publication date
US20210347790A1 (en) 2021-11-11
TW202021973A (zh) 2020-06-16
KR102381637B1 (ko) 2022-04-01
TWI728500B (zh) 2021-05-21
CN112513051A (zh) 2021-03-16
US11858952B2 (en) 2024-01-02
WO2020080784A1 (ko) 2020-04-23
KR20200042434A (ko) 2020-04-23
CN112513051B (zh) 2023-12-26
JP2021531319A (ja) 2021-11-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6460234B2 (ja) 金属錯体およびこれを含む色変換フィルム
KR102196963B1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 색변환필름
JP2018522848A (ja) 化合物およびこれを含む色変換フィルム
JP6874900B2 (ja) 含窒素環化合物およびこれを含む色変換フィルム
JP6795087B2 (ja) 含窒素化合物およびこれを含む色変換フィルム
KR102148058B1 (ko) 함질소 고리 화합물 및 이를 포함하는 색변환 필름
JP7099784B2 (ja) 化合物およびこれを含む色変換フィルム
JP6996052B2 (ja) 化合物、これを含む色変換フィルム、バックライトユニットおよびディスプレイ装置
JP6874899B2 (ja) 含窒素環化合物およびこれを含む色変換フィルム
JP7043720B2 (ja) 含窒素環化合物およびそれを含む色変換フィルム
JP2019534855A (ja) 含窒素化合物およびこれを含む色変換フィルム
JP6896970B2 (ja) 含窒素化合物、これを含む色変換フィルム、およびこれを含むバックライトユニットおよびディスプレイ装置
JP6805464B2 (ja) 化合物およびこれを含む色変換フィルム
JP2022512699A (ja) 色変換組成物、これを含む色変換フィルム、バックライトユニットおよびディスプレイ装置
JP7009709B2 (ja) 化合物、これを含む色変換フィルム、バックライトユニットおよびディスプレイ装置
JP6891381B2 (ja) 化合物、これを含む色変換フィルム、バックライトユニットおよびディスプレイ装置

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20210129

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20220125

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20220415

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20220531

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20220624

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 7099784

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150