WO2020080784A1 - 화합물 및 이를 포함하는 색변환 필름 - Google Patents

화합물 및 이를 포함하는 색변환 필름 Download PDF

Info

Publication number
WO2020080784A1
WO2020080784A1 PCT/KR2019/013487 KR2019013487W WO2020080784A1 WO 2020080784 A1 WO2020080784 A1 WO 2020080784A1 KR 2019013487 W KR2019013487 W KR 2019013487W WO 2020080784 A1 WO2020080784 A1 WO 2020080784A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
compound
synthesis
Prior art date
Application number
PCT/KR2019/013487
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
성지연
레두이히에유
문상필
이호용
Original Assignee
주식회사 엘지화학
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 주식회사 엘지화학 filed Critical 주식회사 엘지화학
Priority to CN201980050319.6A priority Critical patent/CN112513051B/zh
Priority to JP2021504439A priority patent/JP7099784B2/ja
Priority to US17/270,933 priority patent/US11858952B2/en
Publication of WO2020080784A1 publication Critical patent/WO2020080784A1/ko

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic System
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C07F5/027—Organoboranes and organoborohydrides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic System
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C07F5/022—Boron compounds without C-boron linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K9/00—Tenebrescent materials, i.e. materials for which the range of wavelengths for energy absorption is changed as a result of excitation by some form of energy
    • C09K9/02—Organic tenebrescent materials
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G02B5/22—Absorbing filters
    • G02B5/23—Photochromic filters
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B6/00—Light guides; Structural details of arrangements comprising light guides and other optical elements, e.g. couplings
    • G02B6/0001—Light guides; Structural details of arrangements comprising light guides and other optical elements, e.g. couplings specially adapted for lighting devices or systems
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
    • G02F1/133509—Filters, e.g. light shielding masks
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
    • G02F1/1336—Illuminating devices
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
    • G02F1/1336—Illuminating devices
    • G02F1/133614—Illuminating devices using photoluminescence, e.g. phosphors illuminated by UV or blue light

Definitions

  • the present specification relates to a compound, a color conversion film comprising the same, a backlight unit and a display device.
  • LEDs Conventional light-emitting diodes (LEDs) are obtained by mixing a green phosphor and a red phosphor with a blue light-emitting diode or by mixing a yellow phosphor and a blue-green phosphor with a UV light-emitting light-emitting diode.
  • this method is difficult to control the color, and accordingly color rendering is poor. Therefore, the color reproduction rate is poor.
  • quantum dots In order to overcome the drop in color reproduction rate and reduce production cost, a method of realizing green and red in a manner of filming a quantum dot and combining it with a blue LED has been recently attempted.
  • cadmium-based quantum dots have safety problems, and other quantum dots have significantly lower efficiency than cadmium-based.
  • quantum dots have a disadvantage in that their stability to oxygen and water is poor and their performance is remarkably lowered when aggregated.
  • the production cost is high because it is difficult to keep the size constant during the production of quantum dots.
  • the present specification provides a compound, a color conversion film including the same, a backlight unit and a display device.
  • X1 to X3 are the same as or different from each other, and each independently O or S,
  • X4 and X5 are the same as or different from each other, and each independently a halogen group; CN; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted alkynyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
  • R1 and R6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; CN; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
  • R2 and R5 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted ester group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
  • R3 and R4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
  • R7 is a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • Another exemplary embodiment of the present specification is a resin matrix; And it provides a color conversion film comprising a compound represented by the formula (1) dispersed in the resin matrix.
  • Another exemplary embodiment of the present specification provides a backlight unit including the color conversion film.
  • Another exemplary embodiment of the present specification provides a display device including the backlight unit.
  • the compound according to the exemplary embodiment of the present specification has high fluorescence efficiency, is stable to water or oxygen, and has a low production cost compared to quantum dots. Therefore, by using the compound represented by the formula (1) described herein as a fluorescent material of the color conversion film, it is possible to provide a color conversion film having excellent luminance and color reproducibility, a simple manufacturing process and low manufacturing cost.
  • FIG. 1 is a schematic diagram of applying a color conversion film according to an exemplary embodiment of the present disclosure to a backlight unit.
  • FIG. 2 is a schematic diagram illustrating a structure of a display device according to an exemplary embodiment of the present specification.
  • substitution means that the hydrogen atom bonded to the carbon atom of the compound is replaced with another substituent, and the position to be substituted is not limited to a position where the hydrogen atom is substituted, that is, a position where the substituent can be substituted, and when two or more are substituted , 2 or more substituents may be the same or different from each other.
  • substituted or unsubstituted in this specification is hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Cyano group; Nitro group; Carbonyl group; Imide group; Amide group; Ester groups; Hydroxy group; Amine group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted alkynyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; A substituted or unsubstituted alkylthioxy group; A substituted or unsubstituted arylthio group; A substituted or unsubstituted alkyl sulfoxy group; And substituted or unsubstituted heteroaryl groups, substituted with 1 or 2 or more substituents selected
  • And Means a site that is attached to another substituent or linkage.
  • examples of the halogen group may be fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • the number of carbon atoms of the imide group is not particularly limited, but is preferably 1 to 30 carbon atoms.
  • the nitrogen of the amide group may be substituted with hydrogen, a straight chain, branched or cyclic alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
  • the ester group is a straight-chain, branched or cyclic alkyl group having 1 to 25 carbon atoms in the ester group; Or it may be substituted with a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
  • the alkyl group may be straight chain or branched chain, and carbon number is not particularly limited, but is preferably 1 to 30.
  • Specific examples are methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec-butyl, 1-methyl-butyl, 1-ethyl-butyl, pentyl, n-pentyl , Isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, hexyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl, n -Heptyl, 1-methylhexyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, octyl, n
  • the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 30 carbon atoms, specifically cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, 2,3-dimethylcyclopentyl, cyclohexyl, 3-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 2,3-dimethylcyclohexyl, 3,4,5-trimethylcyclohexyl, 4-tert-butylcyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, and the like. It is not.
  • the alkoxy group may be a straight chain, branched chain or cyclic chain.
  • the number of carbon atoms of the alkoxy group is not particularly limited, but is preferably 1 to 30 carbon atoms.
  • the alkenyl group may be straight chain or branched chain, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 30.
  • Specific examples include vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 3-methyl-1- Butenyl, 1,3-butadienyl, allyl, 1-phenylvinyl-1-yl, 2-phenylvinyl-1-yl, 2,2-diphenylvinyl-1-yl, 2-phenyl-2- ( Naphthyl-1-yl) vinyl-1-yl, 2,2-bis (diphenyl-1-yl) vinyl-1-yl, styrenyl group, styrenyl group, and the like, but are not limited thereto.
  • the alkynyl group may be a straight chain or a branched chain, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 30. Specific examples include alkynyl groups such as ethynyl, propynyl, 2-methyl-2propynyl, 2-butynyl, and 2-pentynyl, but are not limited thereto.
  • the amine group is -NH 2 ; Monoalkylamine groups; Dialkylamine groups; N-alkyl arylamine group; Monoarylamine group; Diarylamine group; N-aryl heteroarylamine group; It may be selected from the group consisting of N-alkylheteroarylamine groups, monoheteroarylamine groups and diheteroarylamine groups, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 30.
  • amine group examples include methylamine group, dimethylamine group, ethylamine group, diethylamine group, phenylamine group, naphthylamine group, biphenylamine group, anthracenylamine group, 9-methyl-anthracenylamine group , Diphenylamine group, ditolylamine group, N-phenyltolylamine group, triphenylamine group, N-phenylbiphenylamine group; N-phenyl naphthylamine group; N-biphenyl naphthylamine group; N-naphthylfluorenylamine group; N-phenylphenanthrenylamine group; N-biphenylphenanthrenylamine group; N-phenylfluorenylamine group; N-phenyl terphenylamine group; N-phenanthrenylfluorenylamine group; N-biphenyl fluorenylamine group and the like,
  • the N-alkylarylamine group means an amine group in which an alkyl group and an aryl group are substituted for N of the amine group.
  • the N-aryl heteroarylamine group means an amine group in which an aryl group and a heteroaryl group are substituted with N of the amine group.
  • the N-alkylheteroarylamine group means an amine group in which an alkyl group and a heteroarylamine group are substituted with N of the amine group.
  • the alkyl group in the alkylamine group, the N-alkylarylamine group, the alkylthioxy group, the alkyl sulfoxy group, and the N-alkylheteroarylamine group is the same as the above-described example of the alkyl group.
  • the alkyl thioxy group includes a methyl thioxy group, an ethyl thioxy group, a tert-butyl thioxy group, a hexyl thioxy group, and an octyl thioxy group. And the like, but is not limited thereto.
  • the aryl group is not particularly limited, but is preferably 6 to 30 carbon atoms, and the aryl group may be monocyclic or polycyclic.
  • the aryl group is a monocyclic aryl group
  • the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 6 to 30 carbon atoms.
  • the monocyclic aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, or a terphenyl group, but is not limited thereto.
  • the aryl group is a polycyclic aryl group
  • the number of carbon atoms is not particularly limited. It is preferable that it has 10 to 30 carbon atoms.
  • the polycyclic aryl group may be a naphthyl group, anthracenyl group, phenanthryl group, triphenyl group, pyrenyl group, perylenyl group, chrysenyl group, and fluorenyl group, but is not limited thereto.
  • the fluorenyl group may be substituted, and adjacent substituents may combine with each other to form a ring.
  • the aryl group in the aryloxy group, the arylthioxy group, the N-alkylarylamine group, and the N-aryl heteroarylamine group is the same as the exemplified aryl group described above.
  • aryloxy groups include phenoxy, p-toryloxy, m-toryloxy, 3,5-dimethyl-phenoxy, 2,4,6-trimethylphenoxy, p-tert-butylphenoxy, and 3-biphenyl Oxy, 4-biphenyloxy, 1-naphthyloxy, 2-naphthyloxy, 4-methyl-1-naphthyloxy, 5-methyl-2-naphthyloxy, 1-anthryloxy, 2-anthryl Oxy, 9-anthryloxy, 1-phenanthryloxy, 3-phenanthryloxy, 9-phenanthryloxy, and the like
  • arylthio groups include phenylthioxy group, 2-methylphenylthioxy group, and 4-tert-butylphenyl Thioxy group, and the like, but is not limited thereto.
  • the heteroaryl group includes one or more non-carbon atoms and heteroatoms, and specifically, the heteroatoms may include one or more atoms selected from the group consisting of O, N, Se, and S.
  • the number of carbon atoms is not particularly limited, but preferably 2 to 30 carbon atoms, and the heteroaryl group may be monocyclic or polycyclic.
  • heteroaryl group examples include thiophene group, furanyl group, pyrrol group, imidazolyl group, thiazolyl group, oxazolyl group, oxadiazolyl group, pyridine group, bipyridine group, pyrimidine group, triazinyl group, tria Jolyl group, acridil group, pyridazinyl group, pyrazinyl group, quinolinyl group, quinazolinyl group, quinoxalinyl group, phthalazinyl group, pyridopyrimidyl group, pyridopyrazinyl group, pyrazino pyrazinyl group , Isoquinolinyl group, indolyl group, carbazolyl group, benzoxazolyl group, benzimidazolyl group, benzothiazolyl group, benzocarbazolyl group, benzothiophene group, dibenzothiophene group,
  • the heteroaryl group may be monocyclic or polycyclic, and may be an aromatic or aromatic and aliphatic condensed ring, and may be selected from examples of the heterocyclic group.
  • the “adjacent” group refers to a substituent substituted on an atom directly connected to an atom in which the substituent is substituted, a substituent positioned closest to the substituent and the other substituent substituted on the atom in which the substituent is substituted. You can. For example, two substituents substituted in the ortho position on the benzene ring and two substituents substituted on the same carbon in the aliphatic ring may be interpreted as "adjacent" groups to each other.
  • adjacent groups combine with each other to form a ring means a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring by bonding with adjacent groups; Or it means forming a substituted or unsubstituted heterocycle.
  • X1 to X3 are the same as or different from each other, and each independently O or S,
  • X4 and X5 are the same as or different from each other, and each independently a halogen group; CN; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted alkynyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
  • R1 and R6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; CN; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
  • R2 and R5 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted ester group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
  • R3 and R4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
  • R7 is a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • the formula 1 is represented by any one of the following formulas 1-1 to 1-4.
  • X1 to X3 are the same as or different from each other, and each independently O or S.
  • X1 to X3 are O.
  • X1 is O
  • X2 and X3 are S.
  • X1 to X3 are S.
  • X1 is S and X2 and X3 are O.
  • X4 and X5 are the same as or different from each other, and each independently a halogen group; CN; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted alkynyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • X4 and X5 are the same as or different from each other, and each independently a halogen group; CN; An alkoxy group unsubstituted or substituted with a halogen group; An alkynyl group unsubstituted or substituted with a substituted or unsubstituted aryl group; An aryl group unsubstituted or substituted with a nitro group; Aryloxy group; Or a heteroaryl group.
  • X4 and X5 are the same as or different from each other, and each independently fluorine; CN; An n-butoxy group substituted with a halogen group; An ethynyl group substituted with a substituted or unsubstituted aryl group; A phenyl group unsubstituted or substituted with a nitro group; A substituted or unsubstituted phenoxy group; Or a pyridine group.
  • X4 and X5 are the same as or different from each other, and each independently fluorine; CN; An n-butoxy group substituted with fluorine; An ethynyl group substituted with an phenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group; A phenyl group unsubstituted or substituted with NO 2 ; Phenoxy group; Or a pyridine group.
  • R1 and R6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; CN; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • R1 and R6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; CN; Alkyl groups; A cycloalkyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group; Alkoxy groups; An aryloxy group unsubstituted or substituted with a halogen group, CN, CF 3 or alkyl group; An aryl group unsubstituted or substituted with a halogen group, CN, CF 3 , alkyl group or alkoxy group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • R1 and R6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Goat; bromine; CN; Methyl group; A cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms unsubstituted or substituted with an alkyl group; Methoxy group; Isopropoxy group; An aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms unsubstituted or substituted with a halogen group, CN, CF 3 or alkyl group; An aryl group having 6 to 30 carbon atoms unsubstituted or substituted with a halogen group, CN, CF 3 , alkyl group or alkoxy group; Pyrrol group; Pyridine group; Or a thiophene group.
  • R1 and R6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Goat; bromine; CN; Methyl group; Cyclopropyl group; Cyclobutyl group; Cyclopentyl group; A cyclohexyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group; An aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms unsubstituted or substituted with fluorine, CN, CF 3 or a methyl group; An aryl group having 6 to 30 carbon atoms unsubstituted or substituted with fluorine, CN, CF 3 , methyl group, butyl group, tert-butyl group or methoxy group; Pyrrol group; Pyridine group; Or a thiophene group.
  • R2 and R5 are the same as or different from each other, and each independently an substituted or unsubstituted ester group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • R3 and R4 are the same as or different from each other, and each independently an substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • R7 is a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • R7 is one or more selected from the group consisting of halogen group, CN, CF 3 , alkoxy group, alkyl group substituted or unsubstituted with halogen group, substituted or unsubstituted aryl group and heteroaryl group.
  • a substituted or unsubstituted aryl group; Or a heteroaryl group unsubstituted or substituted with O .
  • R7 is fluorine, chlorine, CN, CF 3 , an alkoxy group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an aryl group, and a heteroaryl group.
  • R7 is a fluorine, chlorine, CN, CF 3 , methoxy group, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms unsubstituted or substituted with fluorine or chlorine, a naphthyl group, a dibenzofuranyl group and a pyridine group
  • X1 to X5 of Formula 1 may be selected from Tables 1-1 to 1-4 below, and R1, R6 and R7 are shown in Tables 2-1 to 2-9 below. It may be selected, and R2 to R5 may be selected from Tables 3-1 to 3-14 below.
  • the compound represented by Chemical Formula 1 is [1-1 to according to Tables 1-1 to 1-4, 2-1 to 2-9, and 3-1 to 3-14 described above. 1-4]-[2-1 to 2-9]-[3-1 to 3-14], specifically, for example, the compound of A1-B328-C437 is the same as structure 1 below, A21-B423 The compound of -C628 is as shown in Structure 2.
  • the compound represented by Chemical Formula 1 has a maximum emission peak in a film state within 500 nm to 550 nm. Such compounds emit green light.
  • the compound represented by Chemical Formula 1 has a maximum emission peak in a film state within 520 nm to 550 nm, and a half width of the emission peak is 50 nm or less.
  • a half width of the emission peak is 50 nm or less.
  • the compound represented by Chemical Formula 1 has a maximum emission peak in a film state within 580 nm to 680 nm. Such compounds emit red light.
  • the compound represented by Chemical Formula 1 has a maximum emission peak within 580 nm to 680 nm in a film state, and a half-width of the emission peak is 60 nm or less. When having such a small half width, the color reproduction rate can be further increased. At this time, the half-width of the emission peak of the compound represented by Formula 1 may be 5 nm or more.
  • the quantum efficiency of the compound represented by Formula 1 is 0.8 or more.
  • film state refers to a state prepared in a film form not in a solution state, but in a compound represented by the formula (1) alone or by mixing with other components that do not affect half-width, quantum efficiency measurement. do.
  • the half-value width means the width of the emission peak when half of the maximum height from the maximum emission peak of light emitted from the compound represented by Chemical Formula 1.
  • the quantum efficiency may be measured using a method known in the art, for example, using an integrating sphere.
  • the core of the compound represented by Chemical Formula 1 may be prepared by the general manufacturing method of the following reaction scheme, but is not limited thereto.
  • X4 and X5 in the reaction formula are the same as the definition of Formula 1, respectively, and may be fluorine.
  • the resin matrix provides a color conversion film comprising a compound represented by the formula (1) dispersed in the resin matrix.
  • the content of the compound represented by Formula 1 in the color conversion film may be in the range of 0.001% to 10% by weight.
  • the color conversion film may include one type of the compound represented by Chemical Formula 1, or may include two or more types.
  • the color conversion film may include one compound emitting green light among the compounds represented by Chemical Formula 1.
  • the color conversion film may include one compound that emits red light among the compounds represented by Chemical Formula 1.
  • the color conversion film may include one compound emitting green light and one compound emitting red light among the compounds represented by Chemical Formula 1.
  • the color conversion film may further include an additional fluorescent material in addition to the compound represented by Chemical Formula 1.
  • the color conversion film includes both a green light emitting fluorescent material and a red light emitting fluorescent material.
  • the color conversion film may include only red light-emitting fluorescent materials.
  • the present invention is not limited thereto, and even when a light source that emits blue light is used, when a separate film containing a green light-emitting phosphor is laminated, the color conversion film may include only a red light-emitting compound. Conversely, even when a light source that emits blue light is used, when a separate film containing a red light-emitting fluorescent substance is laminated, the color conversion film may include only a green light-emitting compound.
  • the color conversion film is a resin matrix; And an additional layer including a compound dispersed in the resin matrix and emitting light having a wavelength different from that of the compound represented by Chemical Formula 1.
  • the compound which emits light of a different wavelength from the compound represented by Chemical Formula 1 may also be a compound represented by Chemical Formula 1 or other known fluorescent material.
  • the material of the resin matrix is a thermoplastic polymer or a thermosetting polymer.
  • materials of the resin matrix include poly (meth) acrylic, polycarbonate-based (PC), polystyrene-based (PS), polyarylene-based (PAR), and polyurethane-based (TPU) such as polymethyl methacrylate (PMMA). ), Styrene-acrylonitrile system (SAN), polyvinylidene fluoride system (PVDF), modified polyvinylidene fluoride system (modified-PVDF), etc. may be used.
  • the color conversion film according to the above-described embodiment further includes light-diffusing particles.
  • a resin matrix and particles having a high refractive index may be used, such as TiO 2 , silica, borosilicate, alumina, sapphire, air or other gases, air- or gas-filled hollow beads or particles (eg , Air / gas-filled glass or polymer); Polymer particles including polystyrene, polycarbonate, polymethylmethacrylate, acrylic, methyl methacrylate, styrene, melamine resin, formaldehyde resin, or melamine and formaldehyde resin, or any suitable combination thereof can be used. .
  • the particle size of the light-diffusing particles may be in the range of 0.1 ⁇ m to 5 ⁇ m, for example, in the range of 0.3 ⁇ m to 1 ⁇ m.
  • the content of the light-diffusing particles may be determined as necessary, for example, may be in the range of about 1 to 30 parts by weight based on 100 parts by weight of the resin matrix.
  • the color conversion film according to the above-described exemplary embodiment may have a thickness of 2 ⁇ m to 200 ⁇ m.
  • the color conversion film may exhibit high luminance even in a thickness of 2 ⁇ m to 20 ⁇ m. This is because the content of the fluorescent substance molecule contained on the unit volume is higher than that of the quantum dots.
  • the color conversion film according to the above-described exemplary embodiment may be provided with a substrate on one surface.
  • This substrate can function as a support in the production of the color conversion film.
  • the type of the substrate is not particularly limited, and is not limited to the material or thickness as long as it is transparent and can function as the support.
  • transparent means that the visible light transmittance is 70% or more.
  • a PET film may be used as the substrate.
  • the above-described color conversion film may be prepared by coating a resin solution in which the compound represented by the formula (1) is dissolved on a substrate and drying it, or extruding the compound represented by the formula (1) together with the resin to form a film.
  • the compound represented by Chemical Formula 1 Since the compound represented by Chemical Formula 1 is dissolved in the resin solution, the compound represented by Chemical Formula 1 is homogeneously distributed in the solution. This is different from the manufacturing process of the quantum dot film that requires a separate dispersion process.
  • the resin solution in which the compound represented by Chemical Formula 1 is dissolved is not particularly limited as long as the compound represented by Chemical Formula 1 is dissolved in the solution.
  • the resin solution in which the compound represented by Formula 1 is dissolved is prepared by dissolving the compound represented by Formula 1 in a solvent to prepare a first solution, and dissolving the resin in a solvent to prepare a second solution, and the first It can be prepared by a method of mixing the solution and the second solution.
  • mixing the first solution and the second solution it is preferable to mix homogeneously.
  • the present invention is not limited thereto, and a method of dissolving by simultaneously adding a compound represented by Formula 1 and a resin to a solvent, a method of dissolving a compound represented by Formula 1 in a solvent, and then adding and dissolving a resin, and then dissolving a resin in a solvent and then Formula 1
  • a method of dissolving by adding a compound represented by may be used.
  • the aforementioned resin matrix material a monomer curable with the resin matrix resin, or a mixture thereof may be used.
  • a monomer capable of curing with the resin matrix resin is a (meth) acrylic monomer, which may be formed of a resin matrix material by UV curing.
  • an initiator required for curing may be further added as necessary.
  • the solvent is not particularly limited, and is not particularly limited as long as it can be removed by drying later without adversely affecting the coating process.
  • Non-limiting examples of the solvent include toluene, xylene, acetone, chloroform, various alcohol solvents, MEK (methyl ethyl ketone), MIBK (methyl isobutyl ketone), EA (ethyl acetate), BA (butyl acetate), DMF (Dimethylformamide), DMAc (dimethylacetamide), DMSO (dimethylsulfoxide), NMP (N-methyl-pyrrolidone), etc. may be used, and one or two or more of them may be used in combination.
  • the solvent contained in each of these solutions may be the same or different. Even when different types of solvents are used for the first solution and the second solution, it is preferable that these solvents have compatibility so that they can be mixed with each other.
  • the process of coating the resin solution in which the compound represented by Chemical Formula 1 is dissolved on a substrate may use a roll-to-roll process. For example, after unwinding the substrate from the roll on which the substrate is wound, a resin solution in which the compound represented by Chemical Formula 1 is dissolved is coated on one surface of the substrate, and after drying, it may be performed in a process of winding it back onto the roll.
  • a roll-to-roll process it is preferable to determine the viscosity of the resin solution in a range in which the process is possible, for example, it may be determined within a range of 200 to 2,000 cps.
  • a die coater may be used, and various bar coating methods such as a comma coater and a reverse comma coater may be used.
  • a drying process is performed.
  • the drying process may be performed under conditions necessary to remove the solvent.
  • a color conversion including a fluorescent substance including a compound represented by Chemical Formula 1 having a desired thickness and concentration on a substrate by drying under a condition that the solvent is sufficiently blown in an oven positioned adjacent to the coater in a direction in which the substrate is processed during the coating process. You can get a film.
  • curing may be performed before or simultaneously with drying, such as UV curing.
  • the compound represented by the formula (1) is extruded together with a resin to form a film
  • an extrusion method known in the art may be used.
  • the compound represented by the formula (1) is polycarbonate (PC), poly (meth) )
  • resins such as acrylic and styrene-acrylonitrile (SAN) together, a color conversion film can be produced.
  • the color conversion film may be provided with a protective film or a barrier film on at least one surface.
  • a protective film and the barrier film those known in the art may be used.
  • the backlight unit may have a backlight unit configuration known in the art except that the color conversion film is included.
  • FIG. 1 an example is illustrated in FIG. 1.
  • a color conversion film according to the above-described embodiments is provided on the opposite side of the surface of the light guide plate that faces the reflective plate. 1 illustrates a configuration including a light source and a reflector surrounding the light source, but is not limited to such a structure, and may be modified according to a structure of a backlight unit known in the art.
  • a direct light type as well as a side chain type may be used, and the reflector or the reflective layer may be omitted or replaced with other configurations as necessary, and additional films such as a light diffusion film, a light collecting film, and a brightness enhancing film may be used if necessary. Etc. may be further provided.
  • a light collecting film and a brightness enhancing film are additionally provided.
  • a scattering pattern may be provided on the upper or lower surface of the light guide plate as necessary.
  • Light introduced into the light guide plate has a non-uniform light distribution through repetition of optical processes such as reflection, total reflection, refraction, and transmission, and the scattering pattern can be used to induce the non-uniform light distribution with uniform brightness. .
  • a display device including the above-described backlight unit is applied.
  • the display device is not particularly limited as long as it includes the above-described backlight unit as a component.
  • the display device includes a display module and a backlight unit.
  • the structure of the display device is illustrated in FIG. 2.
  • the present invention is not limited thereto, and an additional film, such as a light diffusion film, a light collecting film, and a brightness enhancing film, may be further provided if necessary between the display module and the backlight unit.
  • N-Bromosuccinimide (NBS) was slowly added at room temperature. When linking 5 Br, 6 equivalents of N-bromosuccinimide and 10 equivalents of 6 Br were used. The reaction proceeded through agitation, and when the reaction was completed, the mixture was cooled to room temperature, and then a solution of sodium thiosulfate was added thereto, followed by stirring sufficiently. The organic layer was separated and dried over anhydrous magnesium sulfate, and then the solvent was dried using a vacuum distillation apparatus. After drying, the solid was filtered using a methanol solvent to obtain a target material.
  • N-chlorosuccinimide N-chlorosuccinimide
  • 7 equivalents of N-chlorosuccinimide were used to make 5 Cls, and 10 equivalents were used for 6 Cls.
  • the reaction proceeded through agitation heating, and after completion, the mixture was cooled to room temperature and sufficiently stirred using a sodium thiosulfate solution.
  • the organic layer was separated, it was dried using anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was dried through a vacuum distillation apparatus. The resulting solid was filtered using methanol solvent to obtain the target material.
  • the starting material was dissolved in a dichloromethane solvent and stirred under a nitrogen atmosphere at 0 ° C.
  • Trimethylsilyl cyanide (TMS-CN) and boron trifluoride ethyl ether (BF 3 OEt 2 ) were slowly added dropwise.
  • 5 equivalents of trimethylsilyl cyanide and 2 equivalents of boron trifluoride ethyl ether were used for 1 cyanide substitution, and 15 equivalents and 5 equivalents were respectively used for 2 cyanide substitutions.
  • extraction was performed with water and chloroform, and the organic layer was dried using anhydrous magnesium sulfate.
  • the solvent was dried through a distillation under reduced pressure, and the resulting solid was filtered using a methanol solvent to obtain a target material.
  • One equivalent of starting material was dissolved in a dimethylformamide (DMF) solvent, cycloalkyl-borontrifluoride potassium salt was added, and manganese triacetate dihydrate (Mn (OAc) 3 2H 2 O) was added.
  • Mn (OAc) 3 2H 2 O manganese triacetate dihydrate
  • 1.5 equivalents of the corresponding cycloalkyl and 3 equivalents of manganese, and for 2, 3 equivalents of cycloalkyl and 5 equivalents of manganese were used.
  • water was added and the resulting solid was filtered.
  • the solid was dissolved again in chloroform and dried using anhydrous magnesium sulfate.
  • the resulting solid was filtered using a methanol solvent to obtain the target material.
  • Dichloroethane (DCE) solvent was added to a flask under a nitrogen atmosphere at 0 ° C., and phosphorus oxychloride (POCl 3 ) and dimethylformamide were added at 1: 1 and stirred for about an hour. After adding 1 equivalent of starting material to the flask, the reaction was carried out through heating stirring. The solution was prepared using 3 equivalents of phosphorus oxychloride to make 1 aldehyde, and the solution was prepared using 10 equivalents to make 2 aldehydes. When confirming the progress of the reaction, a small amount was taken out, washed with a sodium bicarbonate solution, and then confirmed.
  • DCE Dichloroethane
  • the flask was placed in ice water, and then sodium bicarbonate solution was slowly added to neutralize it. After neutralization, the organic layer was separated, dried using anhydrous magnesium sulfate, and the resulting solid was filtered using a methanol solvent to obtain a target material.
  • sulfamic acid corresponding to 3 equivalents per 1 equivalent of aldehyde to be oxidized was dissolved in water, and then added and stirred. After 30 minutes, the mixture was brought to 0 ° C, and 1.2 equivalents of sodium chlorite dissolved in water was slowly added. After completion of the reaction, a sodium thiosulfate solution was added, stirred, and the organic layer was separated. The separated organic layer was dried using anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was removed through a vacuum distillation apparatus. The resulting solid was filtered using methanol solvent to obtain the target material.
  • THF tetrahydrofuran
  • the starting material including acid and the starting material including alcohol were dissolved in chloroform in 1.05 equivalents of alcohol in 1 equivalent of acid.
  • Ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide (EDC) and dimethylaminopyridine (DMAP) were added in an amount of 1.1 equivalents compared to acid, followed by heating and stirring.
  • EDC Ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide
  • DMAP dimethylaminopyridine
  • a first solution was prepared by dissolving Compound 1, which is an organic fluorescent substance, in a solvent xylene.
  • a second solution was prepared by dissolving a thermoplastic resin SAN (styrene-acrylonitrile-based) in a solvent xylene.
  • the first solution and the second solution were mixed so that the amount of the organic phosphor was 0.5 parts by weight based on 100 parts by weight of the SAN, and homogeneously mixed.
  • the solids content in the mixed solution was 20% by weight and the viscosity was 200 cps.
  • This solution was coated on a PET substrate and dried to prepare a color conversion film.
  • the luminance spectrum of the prepared color conversion film was measured with a spectroradiometer (TOPCON SR series). Specifically, the prepared color conversion film is laminated on one surface of the light guide plate of the backlight unit including the LED blue backlight (maximum emission wavelength 450 nm) and the light guide plate, and after laminating the prism sheet and DBEF film on the color conversion film, the film The luminance spectrum was measured. When measuring the luminance spectrum, the initial value was set so that the brightness of the blue LED light was 600 nits based on the w / o color conversion film.
  • the thin film emission wavelength, PLQY (thin film quantum efficiency) and PL intensity (%) of the color conversion films according to Examples 1 to 12 and Comparative Examples 1 to 5 are shown in Table 4 below.
  • the thin film emission wavelength (PL ⁇ max (nm)) was measured using SCINCO's FS-2 equipment, and the thin film quantum efficiency (PLQY) was measured using HAMAMATSU's Quantaurus-QY equipment.
  • the PL intensity (%) is a value calculated by irradiating the LED light source for 1000 hours on the film based on the PL of the manufactured film and measuring the PL again to calculate the difference in intensity from the initial value.

Abstract

본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물에 관한 것으로서, 이를 형광 물질로 사용하는 색변환 필름, 백라이트 유닛 및 디스플레이 장치를 제공함으로써 휘도 및 색재현율을 개선할 수 있다.

Description

화합물 및 이를 포함하는 색변환 필름
본 출원은 2018년 10월 15일 한국 특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2018-0122401호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 화합물, 이를 포함하는 색변환 필름, 백라이트 유닛 및 디스플레이 장치에 관한 것이다.
기존의 발광다이오드(LED)들은 청색광 발광 다이오드에 녹색 인광체 및 적색 인광체를 혼합하거나 UV광 방출 발광다이오드에 황색 인광체 및 청-녹색 인광체를 혼합하여 얻어진다. 하지만, 이와 같은 방식은 색상을 제어하기 어렵고 이에 따라 연색성이 좋지 않다. 따라서, 색재현율이 떨어진다.
이러한 색재현율 하락을 극복하고, 생산 비용을 줄이기 위하여 양자점을 필름화하여 청색 LED에 결합시키는 방식으로 녹색 및 적색을 구현하는 방식이 최근에 시도되고 있다. 하지만, 카드뮴 계열의 양자점은 안전성 문제가 있고, 그외 양자점은 카드뮴 계열에 비하여 효율이 크게 떨어진다. 또한, 양자점은 산소 및 물에 대한 안정도가 떨어지며 응집될 경우 그 성능이 현저하게 저하되는 단점이 있다. 또한, 양자점의 생산시 그 크기를 일정하게 유지하기 힘들어 생산 단가가 높다.
본 명세서는 화합물, 이를 포함하는 색변환 필름, 백라이트 유닛 및 디스플레이 장치를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2019013487-appb-I000001
상기 화학식 1에 있어서,
X1 내지 X3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O 또는 S이고,
X4 및 X5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기; CN; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
R1 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; CN; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
R2 및 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 에스테르기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
R7은 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 수지 매트릭스; 및 상기 수지 매트릭스 내에 분산된 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 색변환 필름을 제공한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 상기 색변환 필름을 포함하는 백라이트 유닛을 제공한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 상기 백라이트 유닛을 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 형광 효율이 높을 뿐만 아니라, 물이나 산소에 대하여 안정하고, 양자점에 비하여 생산단가가 낮다. 따라서, 본 명세서에 기재된 화학식 1로 표시되는 화합물을 색변환 필름의 형광 물질로 이용함으로써 휘도 및 색재현율이 우수하고, 제조공정이 간단하며 제조단가가 낮은 색변환 필름을 제공할 수 있다.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 색변환 필름을 백라이트 유닛에 적용한 모식도이다.
도 2는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 디스플레이 장치의 구조를 예시한 모식도이다.
이하, 본 출원에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 카르보닐기; 이미드기; 아미드기; 에스테르기; 히드록시기; 아민기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서,
Figure PCTKR2019013487-appb-I000002
및
Figure PCTKR2019013487-appb-I000003
는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다.
본 명세서에 있어서, 아미드기는 아미드기의 질소가 수소, 탄소수 1 내지 30의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, -C(=O)ORa 또는 -O(C=O)Ra 와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으며, 이 경우 Ra는 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 카르보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 -C(=O)Rb와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으며, 이 경우 Rb는 수소 또는 알킬기이다, 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알키닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 에티닐, 프로피닐, 2-메틸-2프로피닐, 2-부티닐, 2-펜티닐 등의 알키닐기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 모노알킬아민기; 디알킬아민기; N-알킬 아릴아민기; 모노아릴아민기; 디아릴아민기; N-아릴헤테로아릴아민기; N-알킬헤테로아릴아민기, 모노헤테로아릴아민기 및 디헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 디톨릴아민기, N-페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, N-페닐바이페닐아민기; N-페닐나프틸아민기; N-바이페닐나프틸아민기; N-나프틸플루오레닐아민기; N-페닐페난트레닐아민기; N-바이페닐페난트레닐아민기; N-페닐플루오레닐아민기; N-페닐터페닐아민기; N-페난트레닐플루오레닐아민기; N-바이페닐플루오레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, N-알킬아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 아릴기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N-알킬헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 헤테로아릴아민기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기, N-알킬아릴아민기, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기, N-알킬헤테로아릴아민기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 구체적으로 알킬티옥시기로는 메틸티옥시기, 에틸티옥시기, tert－부틸티옥시기, 헥실티옥시기, 옥틸티옥시기 등이 있고, 알킬술폭시기로는 메실, 에틸술폭시기, 프로필술폭시기, 부틸술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 트리페닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 및 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure PCTKR2019013487-appb-I000004
및
Figure PCTKR2019013487-appb-I000005
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, 아릴티옥시기, N-알킬아릴아민기 및 N-아릴헤테로아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴옥시기로는 페녹시, p-토릴옥시, m-토릴옥시, 3,5-디메틸-페녹시, 2,4,6-트리메틸페녹시, p-tert-부틸페녹시, 3-바이페닐옥시, 4-바이페닐옥시, 1-나프틸옥시, 2-나프틸옥시, 4-메틸-1-나프틸옥시, 5-메틸-2-나프틸옥시, 1-안트릴옥시, 2-안트릴옥시, 9-안트릴옥시, 1-페난트릴옥시, 3-페난트릴옥시, 9-페난트릴옥시 등이 있고, 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2－메틸페닐티옥시기, 4－tert－부틸페닐티옥시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 헤테로아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨라닐기, 피롤기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 피리딘기, 바이피리딘기, 피리미딘기, 트리아지닐기, 트리아졸릴기, 아크리딜기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미딜기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀리닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤리닐기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기, 디벤조퓨라닐기 및 크로멘 기(chromene) 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 헤테로고리기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 치환기 중 "인접한 기는 서로 결합하여 고리를 형성한다"는 의미는 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성하는 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2019013487-appb-I000006
상기 화학식 1에 있어서,
X1 내지 X3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O 또는 S이고,
X4 및 X5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기; CN; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
R1 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; CN; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
R2 및 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 에스테르기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
R7은 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-4 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 1-1]
Figure PCTKR2019013487-appb-I000007
[화학식 1-2]
Figure PCTKR2019013487-appb-I000008
[화학식 1-3]
Figure PCTKR2019013487-appb-I000009
[화학식 1-4]
Figure PCTKR2019013487-appb-I000010
상기 화학식 1-1 내지 1-4에 있어서, R1 내지 R7, X4 및 X5의 정의는 상기 화학식 1과 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1 내지 X3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O 또는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1 내지 X3은 O이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, X1은 O이고, X2 및 X3은 S이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, X1 내지 X3은 S이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, X1은 S이고, X2 및 X3은 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X4 및 X5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기; CN; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X4 및 X5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기; CN; 할로겐기로 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기로 치환 또는 비치환된 알키닐기; 니트로기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 아릴옥시기; 또는 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X4 및 X5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 불소; CN; 할로겐기로 치환된 n-부톡시기; 치환 또는 비치환된 아릴기로 치환된 에티닐기; 니트로기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 페녹시기; 또는 피리딘기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X4 및 X5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 불소; CN; 불소로 치환된 n-부톡시기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기로 치환된 에티닐기; NO2로 치환 또는 비치환된 페닐기; 페녹시기; 또는 피리딘기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; CN; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; CN; 알킬기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 알콕시기; 할로겐기, CN, CF3 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 할로겐기, CN, CF3, 알킬기 또는 알콕시기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 염소; 브롬; CN; 메틸기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 메톡시기; 이소프로폭시기; 할로겐기, CN, CF3 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기; 할로겐기, CN, CF3, 알킬기 또는 알콕시기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 피롤기; 피리딘기; 또는 티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 염소; 브롬; CN; 메틸기; 시클로프로필기; 시클로부틸기; 시클로펜틸기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 시클로헥실기; 불소, CN, CF3 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기; 불소, CN, CF3, 메틸기, 부틸기, tert-부틸기 또는 메톡시기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 피롤기; 피리딘기; 또는 티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2 및 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 에스테르기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2 및 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 -C(=O)ORa; 할로겐기, CN, CF3, -C(=O)ORa, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴기이고, 상기 Ra는 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2 및 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 -C(=O)ORa; 할로겐기, CN, CF3, -C(=O)ORa, 할로겐기로 치환 또는 비치환된 알킬기, 알콕시기, 알킬기로 치환 또는 비치환된 아민기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 및 에스테르기와 =O로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 또는 치환 또는 비치환된 페난쓰롤리닐기(phenanthroline)이고, 상기 Ra는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2 및 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 -C(=O)ORa; 불소, 염소, 브롬, CN, CF3, -C(=O)ORa, 할로겐기로 치환 또는 비치환된 메틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 메톡시기, NH2, 디알킬아민기, 나프틸기, 안트라세닐기, 카바졸기, 디벤조퓨라닐기, 피리딘기, 및 에스테르기와 =O로 치환된 크로멘기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 또는 페난쓰롤리닐기(phenanthroline)이고, 상기 Ra는 메틸기, CN으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 또는 =O로 치환된 크로멘기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CF3로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 시클로알킬기; 할로겐기, CN, CF3, -C(=O)ORa, 아민기, 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기 및 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴기이고, 상기 Ra는 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CF3로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 시클로헥실기; 할로겐기, CN, CF3, -C(=O)ORa, NH2, 디알킬아민기, 디페닐아민기, 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 피리딘기, 디벤조퓨라닐기 및 카바졸기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 또는 =O로 치환 또는 비치환된 크로멘기이고, 상기 Ra는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CF3로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 시클로헥실기; 불소, 염소, CN, CF3, -C(=O)ORa, NH2, 디알킬아민기, 디페닐아민기, 메톡시기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 피리딘기, 디벤조퓨라닐기 및 카바졸기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 디벤조티오펜기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 또는 =O로 치환된 크로멘기이고, 상기 Ra는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3 및 R4는 서로 같고, CF3로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 시클로헥실기; 불소, 염소, CN, CF3, -C(=O)ORa, NH2, 디알킬아민기, 디페닐아민기, 메톡시기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 피리딘기, 디벤조퓨라닐기 및 카바졸기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 디벤조티오펜기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 또는 =O로 치환된 크로멘기이고, 상기 Ra는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7은 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7은 할로겐기, CN, CF3, 알콕시기, 할로겐기로 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기 및 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 O=로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7은 불소, 염소, CN, CF3, 알콕시기, 할로겐기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 아릴기, 및 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 피리딘기; 디벤조퓨라닐기; 디벤조티오펜기; 카바졸릴기; 또는
Figure PCTKR2019013487-appb-I000011
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7은 불소, 염소, CN, CF3, 메톡시기, 불소 또는 염소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 나프틸기, 디벤조퓨라닐기 및 피리딘기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 피리딘기; 디벤조퓨라닐기; 디벤조티오펜기; 카바졸릴기; 또는
Figure PCTKR2019013487-appb-I000012
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 상기 X1 내지 X5은 하기 표 1-1 내지 1-4에서 선택될 수 있고, 상기 R1, R6 및 R7은 하기 표 2-1 내지 2-9에서 선택될 수 있으며, 상기 R2 내지 R5는 하기 표 3-1 내지 3-14에서 선택될 수 있다.
[표 1-1]
Figure PCTKR2019013487-appb-I000013
[표 1-2]
Figure PCTKR2019013487-appb-I000014
Figure PCTKR2019013487-appb-I000015
[표 1-3]
Figure PCTKR2019013487-appb-I000016
[표 1-4]
Figure PCTKR2019013487-appb-I000017
[표 2-1]
*
Figure PCTKR2019013487-appb-I000018
Figure PCTKR2019013487-appb-I000019
Figure PCTKR2019013487-appb-I000020
Figure PCTKR2019013487-appb-I000021
Figure PCTKR2019013487-appb-I000022
Figure PCTKR2019013487-appb-I000023
[표 2-2]
Figure PCTKR2019013487-appb-I000024
Figure PCTKR2019013487-appb-I000025
Figure PCTKR2019013487-appb-I000026
Figure PCTKR2019013487-appb-I000027
Figure PCTKR2019013487-appb-I000028
[표 2-2]
Figure PCTKR2019013487-appb-I000029
Figure PCTKR2019013487-appb-I000030
Figure PCTKR2019013487-appb-I000031
Figure PCTKR2019013487-appb-I000032
Figure PCTKR2019013487-appb-I000033
[표 2-4]
Figure PCTKR2019013487-appb-I000034
Figure PCTKR2019013487-appb-I000035
Figure PCTKR2019013487-appb-I000036
Figure PCTKR2019013487-appb-I000037
Figure PCTKR2019013487-appb-I000038
Figure PCTKR2019013487-appb-I000039
[표 2-5]
Figure PCTKR2019013487-appb-I000040
Figure PCTKR2019013487-appb-I000041
Figure PCTKR2019013487-appb-I000042
Figure PCTKR2019013487-appb-I000043
Figure PCTKR2019013487-appb-I000044
[표 2-6]
Figure PCTKR2019013487-appb-I000045
Figure PCTKR2019013487-appb-I000046
Figure PCTKR2019013487-appb-I000047
Figure PCTKR2019013487-appb-I000048
Figure PCTKR2019013487-appb-I000049
[표 2-7]
Figure PCTKR2019013487-appb-I000050
Figure PCTKR2019013487-appb-I000051
Figure PCTKR2019013487-appb-I000052
Figure PCTKR2019013487-appb-I000053
Figure PCTKR2019013487-appb-I000054
Figure PCTKR2019013487-appb-I000055
[표 2-8]
Figure PCTKR2019013487-appb-I000056
Figure PCTKR2019013487-appb-I000057
Figure PCTKR2019013487-appb-I000058
Figure PCTKR2019013487-appb-I000059
Figure PCTKR2019013487-appb-I000060
Figure PCTKR2019013487-appb-I000061
[표 2-9]
Figure PCTKR2019013487-appb-I000062
Figure PCTKR2019013487-appb-I000063
Figure PCTKR2019013487-appb-I000064
Figure PCTKR2019013487-appb-I000065
Figure PCTKR2019013487-appb-I000066
Figure PCTKR2019013487-appb-I000067
[표 3-1]
Figure PCTKR2019013487-appb-I000068
Figure PCTKR2019013487-appb-I000069
Figure PCTKR2019013487-appb-I000070
Figure PCTKR2019013487-appb-I000071
Figure PCTKR2019013487-appb-I000072
[표 3-2]
Figure PCTKR2019013487-appb-I000073
Figure PCTKR2019013487-appb-I000074
Figure PCTKR2019013487-appb-I000075
Figure PCTKR2019013487-appb-I000076
[표 3-3]
Figure PCTKR2019013487-appb-I000077
Figure PCTKR2019013487-appb-I000078
Figure PCTKR2019013487-appb-I000079
Figure PCTKR2019013487-appb-I000080
Figure PCTKR2019013487-appb-I000081
[표 3-4]
Figure PCTKR2019013487-appb-I000082
Figure PCTKR2019013487-appb-I000083
Figure PCTKR2019013487-appb-I000084
Figure PCTKR2019013487-appb-I000085
Figure PCTKR2019013487-appb-I000086
[표 3-5]
Figure PCTKR2019013487-appb-I000087
Figure PCTKR2019013487-appb-I000088
Figure PCTKR2019013487-appb-I000089
Figure PCTKR2019013487-appb-I000090
[표 3-6]
Figure PCTKR2019013487-appb-I000091
Figure PCTKR2019013487-appb-I000092
Figure PCTKR2019013487-appb-I000093
Figure PCTKR2019013487-appb-I000094
[표 3-7]
Figure PCTKR2019013487-appb-I000095
Figure PCTKR2019013487-appb-I000096
Figure PCTKR2019013487-appb-I000097
Figure PCTKR2019013487-appb-I000098
[표 3-8]
Figure PCTKR2019013487-appb-I000099
Figure PCTKR2019013487-appb-I000100
Figure PCTKR2019013487-appb-I000101
Figure PCTKR2019013487-appb-I000102
Figure PCTKR2019013487-appb-I000103
[표 3-9]
Figure PCTKR2019013487-appb-I000104
Figure PCTKR2019013487-appb-I000105
Figure PCTKR2019013487-appb-I000106
Figure PCTKR2019013487-appb-I000107
Figure PCTKR2019013487-appb-I000108
Figure PCTKR2019013487-appb-I000109
[표 3-10]
Figure PCTKR2019013487-appb-I000110
Figure PCTKR2019013487-appb-I000111
Figure PCTKR2019013487-appb-I000112
Figure PCTKR2019013487-appb-I000113
[표 3-11]
Figure PCTKR2019013487-appb-I000114
Figure PCTKR2019013487-appb-I000115
Figure PCTKR2019013487-appb-I000116
Figure PCTKR2019013487-appb-I000117
[표 3-12]
Figure PCTKR2019013487-appb-I000118
Figure PCTKR2019013487-appb-I000119
Figure PCTKR2019013487-appb-I000120
Figure PCTKR2019013487-appb-I000121
Figure PCTKR2019013487-appb-I000122
Figure PCTKR2019013487-appb-I000123
Figure PCTKR2019013487-appb-I000124
[표 3-13]
Figure PCTKR2019013487-appb-I000125
Figure PCTKR2019013487-appb-I000126
Figure PCTKR2019013487-appb-I000127
Figure PCTKR2019013487-appb-I000128
Figure PCTKR2019013487-appb-I000129
Figure PCTKR2019013487-appb-I000130
Figure PCTKR2019013487-appb-I000131
Figure PCTKR2019013487-appb-I000132
[표 3-14]
Figure PCTKR2019013487-appb-I000133
Figure PCTKR2019013487-appb-I000134
Figure PCTKR2019013487-appb-I000135
Figure PCTKR2019013487-appb-I000136
Figure PCTKR2019013487-appb-I000137
Figure PCTKR2019013487-appb-I000138
Figure PCTKR2019013487-appb-I000139
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 표 1-1 내지 1-4, 2-1 내지 2-9 및 3-1 내지 3-14에 있어서, *는 화학식 1과 결합하는 위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 기재된 표 1-1 내지 1-4, 2-1 내지 2-9 및 3-1 내지 3-14에 따라서 [1-1 내지 1-4]-[2-1 내지 2-9]-[3-1 내지 3-14]로 명칭하여, 구체적으로 예를 들면 A1-B328-C437의 화합물은 하기 구조 1과 같고, A21-B423-C628의 화합물은 하기 구조 2와 같다.
[구조 1]
Figure PCTKR2019013487-appb-I000140
[구조 2]
Figure PCTKR2019013487-appb-I000141
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 필름 상태에서 최대 발광 피크가 500 nm 내지 550 nm 내에 존재한다. 이와 같은 화합물은 녹색광을 발광한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 필름 상태에서 최대 발광 피크가 520 nm 내지 550 nm 내에 존재하고, 발광 피크의 반치폭이 50 nm 이하이다. 이와 같이 작은 반치폭을 갖는 경우 색재현율을 더욱 높일 수 있다. 이 때, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 발광 피크의 반치폭은 작을수록 좋다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 필름 상태에서 최대 발광 피크가 580 nm 내지 680 nm 내에 존재한다. 이와 같은 화합물은 적색 광을 발광한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 필름 상태에서 최대 발광 피크가 580 nm 내지 680 nm 내에 존재하고, 발광 피크의 반치폭이 60 nm 이하이다. 이와 같이 작은 반치폭을 갖는 경우 색재현율을 더욱 높일 수 있다. 이 때, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 발광 피크의 반치폭은 5 nm 이상일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 양자 효율은 0.8 이상이다.
본 명세서에 있어서, "필름 상태"라는 것은 용액 상태가 아니고, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 단독으로 또는 반치폭, 양자 효율을 측정하는데 영향을 미치지 않는 다른 성분과 혼합하여 필름 형태로 제조한 상태를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 반치폭은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물로부터 발광한 빛의 최대 발광 피크에서 최대 높이의 절반일 때의 발광 피크의 폭을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 양자 효율은 당기술분야에 알려져 있는 방법을 이용하여 측정할 수 있으며 예컨대 적분구를 이용하여 측정할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 코어는 하기와 같은 반응식의 일반적인 제조방법에 의하여 제조될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
[반응식]
Figure PCTKR2019013487-appb-I000142
상기 반응식에 있어서, 치환기의 정의는 전술한 바와 같다. 예컨대, 상기 반응식의 X4 및 X5는 각각 전술한 화학식 1의 정의와 같으며, 불소일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 수지 매트릭스; 및 상기 수지 매트릭스 내에 분산된 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 색변환 필름을 제공한다.
상기 색변환 필름 중의 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 함량은 0.001 중량% 내지 10 중량% 범위 내일 수 있다.
상기 색변환 필름은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 1종 포함할 수도 있고, 2 종 이상 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 색변환 필름은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 중 녹색 발광하는 화합물 1종을 포함할 수 있다. 또 하나의 예로서, 상기 색변환 필름은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 중 적색 발광하는 화합물 1종을 포함할 수 있다. 또 하나의 예로서, 상기 색변환 필름은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 중 녹색 발광하는 화합물 1종과 적색 발광하는 화합물 1종을 포함할 수 있다.
상기 색변환 필름은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 이외에 추가의 형광물질을 더 포함할 수 있다. 청색 광을 발광하는 광원을 사용하는 경우에는 상기 색변환 필름은 녹색 발광 형광물질과 적색 발광 형광물질이 모두 포함되는 것이 바람직하다. 또한, 청색 광과 녹색 광을 발광하는 광원을 사용하는 경우에는 상기 색변환 필름은 적색 발광 형광물질만 포함할 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니고, 청색 광을 발광하는 광원을 사용하는 경우에도, 녹색 발광 형광물질을 포함하는 별도의 필름을 적층하는 경우에는, 상기 색변환 필름은 적색 발광 화합물만을 포함할 수 있다. 반대로, 청색 광을 발광하는 광원을 사용하는 경우에도, 적색 발광 형광물질을 포함하는 별도의 필름을 적층하는 경우에는, 상기 색변환 필름은 녹색 발광 화합물만을 포함할 수 있다.
상기 색변환 필름은 수지 매트릭스; 및 상기 수지 매트릭스 내에 분산되고 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 상이한 파장의 빛을 발광하는 화합물을 포함하는 추가의 층을 더 포함할 수 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 상이한 파장의 빛을 발광하는 화합물도 역시 상기 화학식 1로 표현되는 화합물일 수도 있고, 공지된 다른 형광 물질일 수도 있다.
상기 수지 매트릭스의 재료는 열가소성 고분자 또는 열경화성 고분자인 것이 바람직하다. 구체적으로, 상기 수지 매트릭스의 재료로는 폴리메틸메타크릴레이트(PMMA)와 같은 폴리(메트)아크릴계, 폴리카보네이트계(PC), 폴리스티렌계(PS), 폴리아릴렌계(PAR), 폴리우레탄계(TPU), 스티렌-아크릴로니트릴계(SAN), 폴리비닐리덴플루오라이드계(PVDF), 개질된 폴리비닐리덴플루오라이드계(modified-PVDF) 등이 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 전술한 실시상태에 따른 색변환 필름이 추가로 광확산 입자를 포함한다. 휘도를 향상시키기 위하여 종래에 사용되는 광확산 필름 대신 광확산 입자를 색변환 필름 내부에 분산시킴으로써, 별도의 광학산 필름을 사용하는 것에 비하여, 부착 공정을 생략할 수 있을 뿐만 아니라, 더 높은 휘도를 나타낼 수 있다.
광확산 입자로는 수지 매트릭스와 굴절율이 높은 입자가 사용될 수 있으며, 예컨대 TiO2, 실리카, 보로실리케이트, 알루미나, 사파이어, 공기 또는 다른 가스, 공기- 또는 가스-충진된 중공 비드들 또는 입자들(예컨대, 공기/가스-충진된 유리 또는 폴리머); 폴리스티렌, 폴리카보네이트, 폴리메틸메타크릴레이트, 아크릴, 메틸 메타크릴레이트, 스티렌, 멜라민 수지, 포름알데히드 수지, 또는 멜라민 및 포름알데히드 수지를 비롯한 폴리머 입자들, 또는 이들의 임의의 적합한 조합이 사용될 수 있다.
상기 광확산 입자의 입경은 0.1 μm 내지 5 마 μm의 범위내, 예컨대 0.3 μm 내지 1 μm 범위내일 수 있다. 광확산 입자의 함량은 필요에 따라 정해질 수 있으며, 예컨대 수지 매트릭스 100 중량부를 기준으로 약 1 내지 30 중량부 범위내일 수 있다.
전술한 실시상태에 따른 색변환 필름은 두께가 2 μm 내지 200 μm일 수 있다. 특히, 상기 색변환 필름은 두께가 2 μm 내지 20 μm의 얇은 두께에서도 높은 휘도를 나타낼 수 있다. 이는 단위 부피 상에 포함되는 형광 물질 분자의 함량이 양자점에 비하여 높기 때문이다.
전술한 실시상태에 따른 색변환 필름은 일면에 기재가 구비될 수 있다. 이 기재는 상기 색변환 필름의 제조시 지지체로서의 기능을 할 수 있다. 기재의 종류로는 특별히 한정되지 않으며, 투명하고, 상기 지지체로서의 기능을 할 수 있는 것이라면 그 재질이나 두께에 한정되지 않는다. 여기서 투명이란, 가시광선 투과율이 70% 이상인 것을 의미한다. 예컨대 상기 기재로는 PET 필름이 사용될 수 있다.
전술한 색변환 필름은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물이 용해된 수지 용액을 기재 위에 코팅하고 건조하거나, 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 수지와 함께 압출하여 필름화함으로써 제조될 수 있다.
상기 수지 용액 중에는 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물이 용해되어 있기 때문에 화학식 1로 표시되는 화합물이 용액 중에 균질하게 분포하게 된다. 이는 별도의 분산공정을 필요로 하는 양자점 필름의 제조공정과는 상이하다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 용해된 수지 용액은 용액 중에 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물이 수지가 녹아있는 상태라면 그 제조방법은 특별히 한정되지 않는다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 용해된 수지 용액은 화학식 1로 표시되는 화합물을 용매에 녹여 제1 용액을 준비하고, 수지를 용매에 녹여 제2 용액을 준비하고, 상기 제1 용액과 제2 용액을 혼합하는 방법에 의하여 제조될 수 있다. 상기 제1 용액과 제2 용액을 혼합할 때, 균질하게 섞는 것이 바람직하다. 그러나, 이에 한정되지 않고, 용매에 화학식 1로 표시되는 화합물과 수지를 동시에 첨가하여 녹이는 방법, 용매에 화학식 1로 표시되는 화합물을 녹이고 이어서 수지를 첨가하여 녹이는 방법, 용매에 수지를 녹이고 이어서 화학식 1로 표시되는 화합물을 첨가하여 녹이는 방법 등이 사용될 수 있다.
상기 용액 중에 포함되어 있는 수지로는 전술한 수지 매트릭스 재료, 이 수지 매트릭스 수지로 경화가능한 모노머, 또는 이들의 혼합이 사용될 수 있다. 예컨대, 상기 수지 매트릭스 수지로 경화가능한 모노머로는 (메트)아크릴계 모노머가 있으며, 이는 UV 경화에 의하여 수지 매트릭스 재료로 형성될 수 있다. 이와 같이 경화가능한 모노머를 사용하는 경우, 필요에 따라 경화에 필요한 개시제가 더 첨가될 수 있다.
상기 용매로는 특별히 한정되지 않으며, 상기 코팅 공정에 악영향을 미치지 않으면서 추후 건조에 의하여 제거될 수 있는 것이라면 특별히 한정되지 않는다. 상기 용매의 비제한적인 예로는 톨루엔, 자일렌, 아세톤, 클로로포름, 각종 알코올계 용매, MEK(메틸에틸케톤), MIBK(메틸이소부틸케톤), EA(에틸아세테이트), BA(부틸아세테이트), DMF(디메틸포름아미드), DMAc(디메틸아세트아미드), DMSO(디메틸술폭사이드), NMP(N-메틸-피롤리돈) 등이 사용될 수 있으며, 1 종 또는 2 종 이상이 혼합되어 사용될 수 있다. 상기 제1 용액과 제2 용액을 사용하는 경우, 이들 각각의 용액에 포함되는 용매는 동일할 수도 있고, 상이할 수도 있다. 상기 제1 용액과 상기 제2 용액에 서로 상이한 종류의 용매가 사용되는 경우에도, 이들 용매는 서로 혼합될 수 있도록 상용성을 갖는 것이 바람직하다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 용해된 수지 용액을 기재 상에 코팅하는 공정은 롤투롤 공정을 이용할 수 있다. 예컨대, 기재가 권취된 롤로부터 기재를 푼 후, 상기 기재의 일면에 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 용해된 수지 용액을 코팅하고, 건조한 후, 이를 다시 롤에 권취하는 공정으로 수행될 수 있다. 롤투롤 공정을 이용하는 경우, 상기 수지 용액의 점도를 상기 공정이 가능한 범위로 결정하는 것이 바람직하며, 예컨대 200 내지 2,000 cps 범위 내에서 결정할 수 있다.
상기 코팅 방법으로는 공지된 다양한 방식을 이용할 수 있으며, 예컨대 다이(die) 코터가 사용될 수도 있고, 콤마(comma) 코터, 역콤마(reverse comma) 코터 등 다양한 바 코팅 방식이 사용될 수도 있다.
상기 코팅 이후에 건조 공정을 수행한다. 건조 공정은 용매를 제거하기에 필요한 조건으로 수행할 수 있다. 예컨대, 기재가 코팅 공정시 진행하는 방향으로, 코터에 인접하여 위치한 오븐에서 용매가 충분히 날아갈 조건으로 건조하여, 기재 위에 원하는 두께 및 농도의 화학식 1로 표시되는 화합물을 비롯한 형광 물질을 포함하는 색변환 필름을 얻을 수 있다.
상기 용액 중에 포함되는 수지로서 상기 수지 매트릭스 수지로 경화가능한 모노머를 사용하는 경우, 상기 건조 전에 또는 건조와 동시에 경화, 예컨대 UV 경화를 수행할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 수지와 함께 압출하여 필름화하는 경우에는 당기술분야에 알려져 있는 압출 방법을 이용할 수 있으며, 예컨대, 화학식 1로 표시되는 화합물을 폴리카보네이트계(PC), 폴리(메트)아크릴계, 스티렌-아크릴로니트릴계(SAN)와 같은 수지를 함께 압출함으로써 색변환 필름을 제조할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 색변환 필름은 적어도 일면에 보호 필름 또는 배리어 필름이 구비될 수 있다. 보호 필름 및 배리어 필름으로는 당 기술분야에 알려져 있는 것이 사용될 수 있다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 전술한 색변환 필름을 포함하는 백라이트 유닛을 제공한다. 상기 백라이트 유닛은 상기 색변환 필름을 포함하는 것을 제외하고는 당기술분야에 알려져 있는 백라이트 유닛 구성을 가질 수 있다. 예컨대, 도 1에 일 예를 도시하였다. 도 1에 따르면, 도광판의 반사판에 대항하는 면의 반대면에 전술한 실시상태들에 따른 색변환 필름이 구비된다. 도 1에는 광원과 광원을 둘러싸는 반사판을 포함하는 구성을 예시하였으나, 이와 같은 구조에 한정되는 것은 아니며, 당기술분야에 알려져 있는 백라이트 유닛 구조에 따라 변형될 수 있다. 또한, 광원은 측쇄형 뿐만 아니라 직하형이 사용될 수도 있으며, 반사판이나 반사층은 필요에 따라 생략되거나 다른 구성으로 대체될 수도 있으며, 필요에 따라 추가의 필름, 예컨대 광확산 필름, 집광 필름, 휘도 향상 필름 등이 더 추가로 구비될 수 있다. 바람직하게는 색변환 필름 상에, 집광 필름과 휘도향상필름을 추가로 구비한다.
도 1과 같은 백라이트 유닛의 구성 중 상기 도광판의 상면 또는 하면에는 필요에 따라 산란 패턴이 구비될 수 있다. 도광판 내부로 유입된 광은 반사, 전반사, 굴절, 투과 등의 광학적 과정의 반복으로 불균일한 광분포를 가지는데, 상기 산란 패턴은 상기 불균일한 광분포를 균일한 밝기로 유도하기 위하여 이용될 수 있다.
본 출원의 또 하나의 실시상태에 따르면, 전술한 백라이트 유닛을 포함하는 디스플레이 장치가 적용된다. 이 디스플레이 장치로는 전술한 백라이트 유닛을 구성요소로 포함하는 것이라면 특별히 한정되지 않는다. 예컨대, 상기 디스플레이 장치는 디스플레이 모듈 및 백라이트 유닛을 포함한다. 도 2에 디스플레이 장치의 구조를 예시하였다. 그러나, 이에만 한정된 것은 아니고, 디스플레이 모듈과 백라이트 유닛 사이에 필요한 경우 추가의 필름, 예컨대 광확산 필름, 집광 필름, 휘도 향상 필름 등이 더 추가로 구비될 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 출원의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 출원의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<제조예>
본 명세서의 일 실시 상태에 따른 화합물은 하기 합성법 1 내지 14를 이용하여 제조될 수 있다.
[합성법 1]
Figure PCTKR2019013487-appb-I000143
클로로보디피 1 당량에 R-OH 1 당량, 포타슘카보네이트 1.2 당량을 아세토니트릴(Acetonitrile, ACN) 용매에서 가열교반 시켰다. 반응이 종료된 후 물과 클로로포름을 사용하여 추출하고, 유기층은 무수 마그네슘설페이트로 건조시켰다. 감압증류장치를 통해 용매를 건조시키고, 메탄올 용매를 사용하여 생성된 고체를 여과하여 목표한 물질을 얻었다.
[합성법 2]
출발물질 1 당량을 아세토니트릴 용매에 용해시킨 후, 상온에서 N-브로모숙신이미드(N-Bromosuccinimide, NBS)를 천천히 넣어주었다. 5개의 Br을 연결할 때는 N-브로모숙신이미드를 6 당량, 6개의 Br에는 10 당량을 사용하였다. 가열교반을 통해 반응을 진행하고, 반응이 종결되면 상온으로 식혀준 후에 소듐티오설페이트 용액을 넣어 충분히 교반시켜주었다. 유기층을 분리하여 무수 마그네슘설페이트로 건조시킨 후 감압증류장치를 사용해 용매를 건조시켜주었다. 건조 후 메탄올 용매를 사용하여 고체를 여과하여 목표한 물질을 얻었다.
[합성법 3]
출발물질 1 당량을 디클로로메탄(Dichloromethane, DCM) 용매에 용해시키고 영하 78℃에 질소 대기 하에서 교반하였다. 브로민 4 당량을 아세토니트릴 용매에 10배로 희석하여 천천히 적가하였다. 적가하는 동안에는 온도가 상승하지 않게 계속 온도를 유지시켜주었다. 적가 후에 반응 진행도를 확인하여 반응이 종료되면 소듐티오설페이트 용액과 포타슘카보네이트 용액을 넣어 충분한 시간 동안 교반하였다. 유기층은 분리하여 물로 한 번 더 씻어주고 무수 마그네슘설페이트를 사용하여 건조시켰다. 건조 후 메탄올 용매를 사용하여 생성된 고체를 여과하여 목표한 물질을 얻었다.
[합성법 4]
출발물질 1 당량을 아세토니트릴 용매에 용해시키고 반응에 사용할 아릴알코올/알킬알코올을 3 당량, 포타슘카보네이트 5 당량을 넣고 가열교반하였다. 반응이 종결되면 상온으로 식힌 후 물과 클로로포름을 사용하여 추출하였다. 유기층은 무수 마그네슘설페이트를 이용하여 건조시킨 후 감압증류장치를 통해 용매를 건조시켰다. 메탄올을 사용하여 생성된 고체를 여과하여 목표한 물질을 얻었다.
[합성법 5]
톨루엔과 에탄올을 사용하여 할로겐이 있는 출발물질 1 당량과 보로닉애시드가 있는 물질을 넣어주고, 포타슘카보네이트를 물에 용해시켜 같이 가열 교반하였다. 1개의 스즈키 커플링을 위해서 보로닉애시드를 1.1 당량, 2개의 스즈키 커플링을 위해서는 3 당량을 사용하였다. 테트라키스 트리페닐포스핀 팔라듐(Pd(PPh3)4)을 0.01 당량 사용하여 반응을 보냈다. 반응이 종결된 후 상온으로 식히고 물과 에틸아세테이트를 사용하여 추출하였다. 유기층은 무수 마그네슘설페이트를 사용하여 건조시키고, 감압증류장치를 통해 용매를 건조시켰다. 메탄올 용매를 사용하여 생성된 고체를 여과하여 목표한 물질을 얻었다.
[합성법 6]
출발물질 1 당량을 아세토니트릴 용매에 용해시킨 후 N-클로로숙신이미드(N-Chlorosuccinimide, NCS)를 천천히 적가하였다. 5개의 Cl을 만들기 위해서 N-클로로숙신이미드를 7 당량, 6개의 Cl을 위해서는 10 당량을 사용하였다. 적가가 완료된 후 가열교반을 통해 반응을 진행하고, 종결된 후에는 상온으로 식혀 소듐티오설페이트 용액을 사용하여 충분히 교반시켜주었다. 유기층을 분리해 낸 후에 무수 마그네슘설페이트를 사용하여 건조시키고, 감압증류장치를 통해 용매를 건조시켰다. 메탄올 용매를 사용하여 생성된 고체를 여과하여 목표한 물질을 얻었다.
[합성법 7]
출발물질을 디클로로메탄 용매에 용해시킨 후 0℃ 질소 대기 하에서 교반시켜주었다. 트리메틸실릴 시아나이드(TMS-CN)와 보론트리플루오라이드 에틸에테르(BF3OEt2)를 천천히 적가하였다. 1개의 시아나이드 치환을 위해서는 트리메틸실릴 시아나이드 5 당량, 보론트리플루오라이드 에틸에테르 2당량을 사용하고, 2개의 시아나이드 치환을 위해서는 각각 15 당량, 5 당량을 사용하였다. 반응이 종결되면 물과 클로로포름을 사용하여 추출하고, 유기층은 무수 마그네슘설페이트를 사용하여 건조시켰다. 용매는 감압증류장치를 통해 건조시키고, 메탄올 용매를 사용하여 생성된 고체를 여과하여 목표한 물질을 얻었다.
[합성법 8]
출발물질 1 당량을 디메틸포름아마이드(Dimethylformamide, DMF) 용매에 용해시키고 시클로알킬-보론트리플루오라이드 포타슘염을 넣고, 망간트리아세테이트 디하이드레이트(Mn(OAc)32H2O)를 넣어주었다. 시클로알킬 1개를 위해서는 해당 시클로알킬 1.5 당량과 망간 3 당량, 2개를 위해서는 시클로알킬 3 당량, 망간 5 당량을 사용하였다. 반응이 종결되면 물을 넣고 생성된 고체를 여과로 걸러내었다. 고체를 다시 클로로포름에 용해시킨 후 무수 마그네슘설페이트를 사용해 건조시켰다. 메탄올 용매를 사용해 생성된 고체를 여과하여 목표한 물질을 얻었다.
[합성법 9]
0℃ 질소 대기하의 플라스크에 디클로로에탄(Dichloroethane, DCE) 용매를 넣고, 포스포러스 옥시클로라이드(POCl3)와 디메틸포름아마이드를 1:1로 넣고 한 시간 가량 교반시켜주었다. 출발물질 1 당량을 플라스크에 넣어준 후 가열교반을 통해 반응을 진행시켰다. 알데하이드 1개를 만드는 데에는 포스포러스 옥시클로라이드를 3 당량 사용해서 용액을 준비하고, 2개를 만드는 데에는 10 당량 사용해서 용액을 준비하였다. 반응의 진행을 확인할 때는 소량을 덜어내어 소듐바이카보네이트 용액으로 씻어준 후 확인하였다. 반응이 종결된 후에는 플라스크를 얼음물에 담은 후에 소듐바이카보네이트 용액을 천천히 넣어 중화시켜주었다. 중화가 끝난 후에 유기층을 분리하여 무수 마그네슘설페이트를 사용하여 건조시키고 메탄올 용매를 사용하여 생성된 고체를 여과하여 목표한 물질을 얻었다.
[합성법 10]
출발물질을 테트라하이드로퓨란(THF) 용매에 용해시킨 후, 산화시킬 알데하이드 1 당량 당 3 당량에 해당하는 설파믹 애시드를 물에 용해시킨 후 같이 넣고 교반시켜주었다. 30분 후 0℃로 만들고, 물에 용해시킨 1.2 당량의 소듐클로라이트를 천천히 넣어주었다. 반응종료 후 소듐티오설페이트 용액을 넣고 교반시켜준 후 유기층을 분리하였다. 분리한 유기층은 무수 마그네슘설페이트를 사용하여 건조시키고, 용매는 감압증류장치를 통해 제거하였다. 메탄올 용매를 사용하여 생성된 고체를 여과하여 목표한 물질을 얻었다.
[합성법 11]
애시드를 포함한 출발물질과 알코올을 포함한 출발물질을 애시드 1 당량에 알코올 1.05 당량으로 클로로포름에 용해시켰다. 에틸-디메틸아미노프로필 카보디이미드(Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide, EDC)와 디메틸아미노피리딘(DMAP)을 애시드 대비 1.1 당량씩 넣어주고 가열교반하였다. 반응이 종료된 후에 물과 클로로포름을 사용하여 추출하고 유기층을 무수 마그네슘설페이트를 사용하여 건조시켰다. 메탄올을 사용하여 생성된 고체를 여과하여 목표한 물질을 얻었다.
[합성법 12]
팔라듐 아세테이트(Pd(OAc)2)와 잔포스(Xanphos, Sigma-aldrich사, CAS Number 161265-03-8 / 4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene)를 디메틸포름아마이드 용매에서 교반시킨 후, 상온에서 질소 대기하의 플라스크에 할로겐이 있는 출발물질에 넣어주었다. 5분 정도 후에 인듐 출발물질과 디아이소프로필 에틸아민(DIPEA)을 디메틸포름아마이드 용매에서 교반시키는 플라스크에 캐뉼라(double ended needle)를 이용해서 넣어주고 가열교반 하였다. 반응이 종결된 후에 소듐바이카보네이트 용액과 클로로포름을 사용해 추출하고 유기층은 무수 마그네슘 설페이트를 사용하여 건조시켰다. 메탄올을 사용하여 생성된 고체를 여과하여 목표한 물질을 얻었다.
[합성법 13]
출발물질 1 당량을 디클로로메탄에 용해시키고 알루미늄 클로라이드 5 당량을 넣고 교반하였다. 헵타플루오로부탄올(C3F7CH2OH) 3 당량을 넣고 가열 교반한 후 반응이 종료되면 물과 클로로포름을 사용해 추출하였다. 유기층은 무수 마그네슘 설페이트를 사용하여 건조시키고, 감압증류장치를 통해 용매를 제거한 후 메탄올을 사용하여 생성된 고체를 여과하여 목표한 물질을 얻었다.
[합성법 14]
출발물질 1 당량과 t-뷰틸 에티닐벤젠 2.1 당량을 무수 테트라하이드로퓨란 용매에 녹인 후 플라스크를 질소 대기 하, 영하 78℃를 한 시간 가량 유지시켰다. n-BuLi 2.05 당량을 천천히 적가한 후 상온으로 올려준다. 반응이 종료되면 물과 클로로포름을 사용하여 추출하고, 유기층은 무수 마그네슘 설페이트를 사용하여 건조시켰다. 감압증류장치를 통해 용매를 제거하고 메탄올을 사용하여 생성된 고체를 여과하여 목표한 물질을 얻었다.
제조예 1. <화합물 1>
Figure PCTKR2019013487-appb-I000144
(1-1의 합성)
클로로보디피와 7-하이드록시쿠마린을 사용하여 합성법 1을 따라 합성을 진행하였다. 화합물 1-1을 6.6g (수율 85%) 얻을 수 있었다.
(1-2의 합성)
화합물 1-1과 N-브로모숙신이미드를 사용하여 합성법 2를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 1-2를 9.1g (수율 72%) 얻을 수 있었다.
(1-3의 합성)
화합물 1-2와 테트라키스 트리플루오로메틸 비페닐-올을 사용하여 합성법 4를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 1-3을 14.3g (수율 81%) 얻을 수 있었다.
(1-4의 합성)
화합물 1-3과 t-부틸페닐보로닉 애시드를 사용하여 합성법 5를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 1-4를 11.4g (수율 76%) 얻을 수 있었다.
(화합물 1의 합성)
화합물 1-4와 비페닐올을 사용하여 합성법 4를 따라 합성을 진행하였다. 컬럼 크로마토그래피를 통해 최종 화합물 1을 9.7g (수율 84%) 얻을 수 있었다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C82H51BF26N2O6 (M+): 1664.3425; found: 1664.3428
제조예 2. <화합물 2>
Figure PCTKR2019013487-appb-I000145
(2-1의 합성)
*클로로보디피와 2,6-디이소프로필페놀을 사용하여 합성법 1을 따라 합성을 진행하였다. 화합물 2-1을 14.1g (수율 87%) 얻을 수 있었다.
(2-2의 합성)
화합물 2-1과 브로민을 사용하여 합성법 3을 따라 합성을 진행하였다. 화합물 2-2를 23.1g (수율 89%) 얻을 수 있었다.
(2-3의 합성)
화합물 2-2와 4-시아노-2,6-디이소프로필페놀을 사용하여 합성법 4를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 2-3을 10.5g (수율 77%) 얻을 수 있었다.
(화합물 2의 합성)
화합물 2-3과 2,4-디트리플루오로메틸보로닉 애시드를 사용하여 합성법 5를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 2를 11.1g (수율 86%) 얻을 수 있었다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C63H57BF14N4O3 (M+): 1194.4300; found: 1194.4296
제조예 3. <화합물 3>
Figure PCTKR2019013487-appb-I000146
(3-1의 합성)
클로로보디피와 4-시아노-2,6-디이소프로필페놀을 사용하여 합성법 1을 따라 합성을 진행하였다. 화합물 3-1을 15.5g (수율 89%) 얻을 수 있었다.
(3-2의 합성)
화합물 3-1을 사용하여 합성법 6을 따라 합성을 진행하였다. 화합물 3-2 9.8g (수율 68%) 얻을 수 있었다.
(3-3의 합성)
화합물 3-2와 2,6-디클로로페놀을 사용하여 합성법 4를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 3-3을 7.4g (수율 59%) 얻을 수 있었다.
(화합물 3의 합성)
화합물 3-3과 2,4-디트리플루오로메틸보로닉 애시드를 사용하여 합성법 5를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 3을 8.0g (수율 7 6%) 얻을 수 있었다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C50H29BCl5F14N3O3 (M+): 1171.0521; found: 1171.0525
제조예 4. <화합물 4>
Figure PCTKR2019013487-appb-I000147
(4-1의 합성)
클로로보디피와 페놀을 사용하여 합성법 1을 따라 합성을 진행하였다. 화합물 4-1을 5.6g (수율 90%) 얻을 수 있었다.
(4-2의 합성)
화합물 4-1을 사용하여 합성법 2를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 4-2를 9.7g (수율 81%) 얻을 수 있었다.
(4-3의 합성)
화합물 4-2와 시아노벤젠티올을 사용하여 합성법 4를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 4-3을 9.4g (수율 90%) 얻을 수 있었다.
(4-4의 합성)
화합물 4-3과 t-뷰틸벤젠보로닉 애시드를 사용하여 합성법 5를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 4-4를 8.4g (수율 82%) 얻을 수 있었다.
(화합물 4의 합성)
화합물 4-4와 벤젠보로닉 애시드를 사용하여 합성법 5를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 4를 6.3g (수율 79%) 얻을 수 있었다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C55H45BF2N4OS2 (M+): 890.3096; found: 890.3094
제조예 5. <화합물 5>
Figure PCTKR2019013487-appb-I000148
(5-1의 합성)
클로로보디피와 시아노페놀을 사용하여 합성법 1을 따라 합성을 진행하였다. 화합물 5-1을 6.2g (수율 91%) 얻을 수 있었다.
(5-2의 합성)
화합물 5-1을 합성법 2에 따라 합성을 진행하였다. 화합물 5-2를 13.1g (수율 86%) 얻을 수 있었다.
(5-3의 합성)
화합물 5-2와 디벤조퓨란-4-티올을 사용하여 합성법 4를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 5-3을 14.8g (수율 87%) 얻을 수 있었다.
(5-4의 합성)
화합물 5-3과 t-뷰틸벤젠보로닉 애시드를 사용하여 합성법 5를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 5-4를 11.2g (수율 76%) 얻을 수 있었다.
(5-5의 합성)
화합물 5-4와 벤젠보로닉 애시드를 사용하여 합성법 5를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 5-5를 7.9g (수율 76%) 얻을 수 있었다.
(화합물 5의 합성)
화합물 5-5와 시아노페놀을 사용하여 합성법 4를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 5를 6.4g (수율 86%) 얻을 수 있었다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C70H44BF2N5O5S2 (M+): 1147.2845; found: 1147.2850
제조예 6. <화합물 6>
Figure PCTKR2019013487-appb-I000149
(6-1의 합성)
화합물 2-2와 디클로로벤젠티올을 사용하여 합성법 4를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 6-1을 5.0g (수율 78%) 얻을 수 있었다.
(화합물 6의 합성)
화합물 6-1과 4-메톡시페닐보로닉 애시드를 사용하여 합성법 5를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 6을 4.8g (수율 90%) 얻을 수 있었다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C47H39BCl4F2N2O3S2 (M+): 932.1217; found: 932.1215
제조예 7. <화합물 7>
Figure PCTKR2019013487-appb-I000150
(7-1의 합성)
클로로보디피와 4-시아노-2,6-디이소프로필벤젠티올을 사용하여 합성법 1을 따라 합성을 진행하였다. 화합물 7-1을 5.8g (수율 64%) 얻을 수 있었다.
(7-2의 합성)
화합물 7-1을 사용하여 합성법 2를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 7-2를 7.2g (수율 73%) 얻을 수 있었다.
(7-3의 합성)
화합물 7-2와 5'-플루오로-2,2''-비스(트리플루오로메틸)터페닐-2'-올을 사용하여 합성법 4를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 7-3을 9.5g (수율 76%) 얻을 수 있었다.
(7-4의 합성)
화합물 7-3과 디벤조티오펜보로닉 애시드를 사용하여 합성법 5를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 7-4를 7.0g (수율 68%) 얻을 수 있었다.
(화합물 7의 합성)
화합물 7-4와 4-트리플루오로메틸페닐보로닉 애시드를 사용하여 합성법 5를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 7을 5.3g (수율 73%) 얻을 수 있었다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C93H55BF19N3O2S3 (M+): 1713.3246; found: 1713.3242
제조예 8. <화합물 8>
Figure PCTKR2019013487-appb-I000151
(8-1의 합성)
클로로보디피와 디벤조퓨란-4-티올을 사용하여 합성법 1을 따라 합성을 진행하였다. 화합물 8-1을 6.8g (수율 79%) 얻을 수 있었다.
(8-2의 합성)
화합물 8-1을 사용하여 합성법 2를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 8-2를 11.2g (수율 84%) 얻을 수 있었다.
(8-3의 합성)
화합물 8-2와 벤젠티올을 사용하여 합성법 4를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 8-3을 8.6g (수율 81%) 얻을 수 있었다.
(8-4의 합성)
화합물 8-3과 2,4-디플루오로벤젠보로닉 애시드를 사용하여 합성법 5를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 8-4를 6.5g (수율 76%) 얻을 수 있었다.
(화합물 8의 합성)
화합물 8-4와 4-시아노벤젠보로닉 애시드를 사용하여 합성법 5를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 8을 4.8g (수율 77%) 얻을 수 있었다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C59H31BF6N4OS3 (M+): 1032.1657; found: 1032.1653
제조예 9. <화합물 9>
Figure PCTKR2019013487-appb-I000152
(9-1의 합성)
클로로보디피와 3,5-디메톡시페놀을 사용하여 합성법 1을 따라 합성을 진행하였다. 화합물 9-1을 6.5g (수율 86%) 얻을 수 있었다.
(9-2의 합성)
화합물 9-1을 사용하여 합성법 6을 따라 합성을 진행하였다. 화합물 9-2를 7.0g (수율 73%) 얻을 수 있었다.
(9-3의 합성)
화합물 9-2와 2,6-디메틸페놀을 사용하여 합성법 4를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 9-3을 7.0g (수율 76%) 얻을 수 있었다.
(9-4의 합성)
화합물 9-3과 6-페닐-디벤조퓨라닐-4-보로닉 애시드를 사용하여 합성법 5에 따라 합성을 진행하였다. 화합물 9-4를 6.1g (수율 65%) 얻을 수 있었다.
(화합물 9의 합성)
화합물 9-4를 사용하여 합성법 7을 따라 합성을 진행하였다. 화합물 9를 2.7g (수율 45%) 얻을 수 있었다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C70H49BCl2FN3O7 (M+): 1143.3025; found: 1143.3027
제조예 10. <화합물 10>
Figure PCTKR2019013487-appb-I000153
(10-1의 합성)
화합물 4-1을 사용하여 합성법 2를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 10-1을 11.5g (수율 86%) 얻을 수 있었다.
(10-2의 합성)
화합물 10-1과 2-(2'-트리플루오로메틸페닐)-4,6-디플루오로벤젠티올을 사용하여 합성법 4에 따라 합성을 진행하였다. 화합물 10-2를 13.5g (수율 79%) 얻을 수 있었다.
(10-3의 합성)
화합물 10-2와 4-시아노페닐보로닉 애시드를 사용하여 합성법 5에 따라 합성을 진행하였다. 화합물 10-3을 10.8g (수율 80%) 얻을 수 있었다.
(10-4의 합성)
화합물 10-3과 비페닐-4-올을 사용하여 합성법 5에 따라 합성을 진행하였다. 화합물 10-4를 8.3g (수율 72%) 얻을 수 있었다.
(화합물 10의 합성)
화합물 10-4를 사용하여 합성법 7을 따라 합성을 진행하였다. 화합물 10을 4.1g (수율 51%) 얻을 수 있었다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C80H43BF11N5O3S2 (M+): 1405.2725; found: 1405.2730
제조예 11. <화합물 11>
Figure PCTKR2019013487-appb-I000154
(11-1의 합성)
화합물 7-1을 사용하여 합성법 2를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 11-1을 9.1g (수율 84%) 얻을 수 있었다.
(11-2의 합성)
화합물 11-1과 디벤조퓨란-4-올을 사용하여 합성법 4를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 11-2를 8.7g (수율 79%) 얻을 수 있었다.
(11-3의 합성)
화합물 11-2와 2,4-디(트리플루오로메틸)페닐보로닉 애시드를 사용하여 합성법 5를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 11-3을 7.2g (수율 72%) 얻을 수 있었다.
(11-4의 합성)
화합물 11-3과 페닐보로닉 애시드를 사용하여 합성법 5를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 11-4를 4.7g (수율 68%) 얻을 수 있었다.
(화합물 11의 합성)
화합물 11-4를 사용하여 합성법 7을 따라 합성을 진행하였다. 화합물 11을 2.0g (수율 49%) 얻을 수 있었다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C75H46BF13N4O4S (M+): 1356.3125; found: 1356.3129
제조예 12. <화합물 12>
Figure PCTKR2019013487-appb-I000155
(12-1의 합성)
클로로보디피와 5'-메톡시-터페닐-2'-티올을 사용하여 합성법 1을 따라 합성을 진행하였다. 화합물 12-1을 8.1g (수율 76%) 얻을 수 있었다.
(12-2의 합성)
화합물 12-1을 사용하여 합성법 6을 따라 합성을 진행하였다. 화합물 12-2 를 7.9g (수율 69%) 얻을 수 있었다.
(12-3의 합성)
화합물 12-2와 2,4-디(트리플루오로메틸)벤젠티올을 사용하여 합성법 4를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 12-3을 7.2g (수율 64%) 얻을 수 있었다.
(12-4의 합성)
화합물 12-3과 4-메톡시페닐보로닉 애시드를 사용하여 합성법 5를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 12-4를 6.8g (수율 86%) 얻을 수 있었다.
(화합물 12의 합성)
화합물 12-4를 사용하여 합성법 7을 따라 합성을 진행하였다. 화합물 12를 3.0g (수율 49%) 얻을 수 있었다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C59H35BCl2F13N3O3S3 (M+): 1257.1103; found: 1257.1106
제조예 13. <화합물 13>
Figure PCTKR2019013487-appb-I000156
(13-1의 합성)
화합물 3-1을 사용하여 합성법 3을 따라 합성을 진행하였다. 화합물 13-1을 7.9g (수율 88%) 얻을 수 있었다.
(13-2의 합성)
화합물 13-1과 4-트리플루오로메틸페놀을 사용하여 합성법 4를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 13-2를 7.3g (수율 85%) 얻을 수 있었다.
(13-3의 합성)
화합물 13-2와 디벤조퓨라닐-4-보로닉 애시드를 사용하여 합성법 5를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 13-3을 5.2g (수율 68%) 얻을 수 있었다.
(13-4의 합성)
화합물 13-3과 페닐보로닉 애시드를 사용하여 합성법 5를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 13-4를 4.3g (수율 86%) 얻을 수 있었다.
(화합물 13의 합성)
화합물 13-4를 사용하여 합성법 7을 따라 합성을 진행하였다. 화합물 13을 1.8g (수율 44%) 얻을 수 있었다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C56H38BF6N5O4 (M+): 696.2921; found: 696.2918
제조예 14. <화합물 14>
Figure PCTKR2019013487-appb-I000157
(14-1의 합성)
화합물 2-2와 3,5-디메톡시페놀을 사용하여 합성법 4를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 14-1을 4.8g (수율 79%) 얻을 수 있었다.
(14-2의 합성)
화합물 14-1과 4-시아노페닐보로닉 애시드를 사용하여 합성법 5를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 14-2를 3.8g (수율 89%) 얻을 수 있었다.
(14-3의 합성)
화합물 14-2와 시클로펜틸포타슘 트리플루오로보레이트를 사용하여 합성법 8을 따라 합성을 진행하였다. 화합물 14-3을 2.1g (수율 61%) 얻을 수 있었다.
(화합물 14의 합성)
화합물 14-3을 사용하여 합성법 7을 따라 합성을 진행하였다. 화합물 14를 1.6g (수율 78%) 얻을 수 있었다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C63H61BN6O7 (M+): 1024.4695; found: 1024.4693
제조예 15. <화합물 15>
Figure PCTKR2019013487-appb-I000158
(15-1의 합성)
클로로보디피와 5'-플루오로-터페닐-2'-올을 사용하여 합성법 1을 따라 합성을 진행하였다. 화합물 15-1을 7.2g (수율 72%) 얻을 수 있었다.
(15-2의 합성)
화합물 15-1을 사용하여 합성법 2를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 15-2를 12.2g (수율 85%) 얻을 수 있었다.
(15-3의 합성)
화합물 15-2와 7-히드록시쿠마린을 사용하여 합성법 4를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 15-3을 11.6g (수율 82%) 얻을 수 있었다.
(15-4의 합성)
화합물 15-3과 2,6-디메틸페닐보로닉 애시드를 사용하여 합성법 5를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 15-4를 9.1g (수율 79%) 얻을 수 있었다.
(15-5의 합성)
화합물 15-4와 3-플루오로페닐보로닉 애시드를 사용하여 합성법 5를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 15-5를 6.3g (수율 68%) 얻을 수 있었다.
(화합물 15의 합성)
화합물 15-5를 사용하여 합성법 7을 따라 합성을 진행하였다. 화합물 15를 4.4g (수율 73%) 얻을 수 있었다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C75H48BF3N4O7 (M+): 1184.3568; found: 1184.3571
제조예 16. <화합물 16>
Figure PCTKR2019013487-appb-I000159
(16-1의 합성)
화합물 2-1을 사용하여 합성법 9를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 16-1을 4.3g (수율 80%) 얻을 수 있었다.
(16-2의 합성)
화합물 16-1을 사용하여 합성법 3을 따라 합성을 진행하였다. 화합물 16-2를 5.0g (수율 79%) 얻을 수 있었다.
(16-3의 합성)
화합물 16-2와 벤젠티올을 사용하여 합성법 4를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 16-3을 4.7g (수율 86%) 얻을 수 있었다.
(16-4의 합성)
화합물 16-3과 벤젠보로닉 애시드를 사용하여 합성법 5를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 16-4를 3.2g (수율 81%) 얻을 수 있었다.
(16-5의 합성)
화합물 16-4를 사용하여 합성법 10을 따라 합성을 진행하였다. 화합물 16-5를 2.2g (수율 72%) 얻을 수 있었다.
(16-6의 합성)
화합물 16-5와 7-히드록시쿠마린을 사용하여 합성법 11을 따라 합성을 진행하였다. 화합물 16-6을 2.2g (수율 91%) 얻을 수 있었다.
(16-7의 합성)
화합물 16-6과 시클로헥실포타슘 트리플루오로보레이트를 사용하여 합성법 8을 따라 합성을 진행하였다. 화합물 16-7을 1.5g (수율 68%) 얻을 수 있었다.
(화합물 16의 합성)
화합물 16-7을 사용하여 합성법 7을 따라 합성을 진행하였다. 화합물 16을 1.4g (수율 91%) 얻을 수 있었다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C57H49BN4O5S2 (M+): 944.3237; found: 944.3235
제조예 17. <화합물 17>
Figure PCTKR2019013487-appb-I000160
(17-1의 합성)
클로로보디피와 2,4,6-트리메틸페놀을 사용하여 합성법 1을 따라 합성을 진행하였다. 화합물 17-1을 6.2g (수율 86%) 얻을 수 있었다.
(17-2의 합성)
화합물 17-1을 사용하여 합성법 2를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 17-2를 12.4g (수율 84%) 얻을 수 있었다.
(17-3의 합성)
화합물 17-2와 인듐 헥사플루오로프로판-2-티올레이트를 사용하여 합성법 12를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 17-3을 6.3g (수율 42%) 얻을 수 있었다.
(17-4의 합성)
화합물 17-3과 2-메톡시페닐보로닉 애시드를 사용하여 합성법 5를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 17-4를 5.4g (수율 86%) 얻을 수 있었다.
(17-5의 합성)
화합물 17-4와 페닐보로닉 애시드를 사용하여 합성법 5를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 17-5를 3.6g (수율 72%) 얻을 수 있었다.
(화합물 17의 합성)
화합물 17-5를 합성법 7을 따라 합성을 진행하였다. 화합물 17을 2.3g (수율 76%) 얻을 수 있었다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C52H37BF12N4O3S2 (M+): 1068.2209; found: 1068.2213
제조예 18. <화합물 18>
Figure PCTKR2019013487-appb-I000161
(18-1의 합성)
클로로보디피와 5'-메톡시터페닐-2'-올을 사용하여 합성법 1을 따라 합성을 진행하였다. 화합물 18-1을 8.9g (수율 86%) 얻을 수 있었다.
(18-2의 합성)
화합물 18-1을 사용하여 합성법 2를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 18-2를 13.1g (수율 81%) 얻을 수 있었다.
(18-3의 합성)
화합물 18-2와 5'-시아노터페닐-2'-티올을 사용하여 합성법 4에 따라 합성을 진행하였다. 화합물 18-3을 14.2g (수율 76%) 얻을 수 있었다.
(18-4의 합성)
화합물 18-3과 벤젠보로닉 애시드를 사용하여 합성법 5를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 18-4를 11.6g (수율 83%) 얻을 수 있었다.
(18-5의 합성)
화합물 18-4와 4-시아노페놀을 사용하여 합성법 4를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 18-5를 8.7g (수율 75%) 얻을 수 있었다.
(화합물 18의 합성)
화합물 18-5를 사용하여 합성법 7을 따라 합성을 진행하였다. 화합물 18을 5.8g (수율 72%) 얻을 수 있었다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C94H57BN8O4S2 (M+): 1436.4037; found: 1436.4040
제조예 19. <화합물 19>
Figure PCTKR2019013487-appb-I000162
(19-1의 합성)
화합물 8-1을 사용하여 합성법 9를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 19-1을 4.8g (수율 84%) 얻을 수 있었다.
(19-2의 합성)
화합물 19-1을 사용하여 합성법 3을 따라 합성을 진행하였다. 화합물 19-2를 5.9g (수율 86%) 얻을 수 있었다.
(19-3의 합성)
화합물 19-2와 2-메틸시클로헥산올을 사용하여 합성법 4를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 19-3을 3.5g (수율 64%) 얻을 수 있었다.
(19-4의 합성)
화합물 19-3을 사용하여 합성법 10을 따라 합성을 진행하였다. 화합물 19-4를 2.5g (수율 79%) 얻을 수 있었다.
(19-5의 합성)
화합물 19-4와 7-히드록시쿠마린을 사용하여 합성법 11을 따라 합성을 진행하였다. 화합물 19-5를 2.4g (수율 91%) 얻을 수 있었다.
(19-6의 합성)
화합물 19-5와 2-메틸페놀을 사용하여 합성법 4를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 19-6을 2.0g (수율 96%) 얻을 수 있었다.
(화합물 19의 합성)
화합물 19-6을 사용하여 합성법 7을 따라 합성을 진행하였다. 화합물 19를 1.6g (수율 86%) 얻을 수 있었다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C71H57BN4O13S (M+): 1216.3736; found: 1216.3739
제조예 20. <화합물 20>
Figure PCTKR2019013487-appb-I000163
(20-1의 합성)
클로로보디피와 4-메르캅토벤조니트릴을 사용하여 합성법 1을 따라 합성을 진행하였다. 화합물 20-1을 6.2g (수율 86%) 얻을 수 있었다.
(20-2의 합성)
화합물 20-1을 사용하여 합성법 9를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 20-2를 5.3g (수율 82%) 얻을 수 있었다.
(20-3의 합성)
화합물 20-2를 사용하여 합성법 2를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 20-3을 7.8g (수율 74%) 얻을 수 있었다.
(20-4의 합성)
화합물 20-3과 4-시아노-2,6-디이소프로필벤젠티올을 사용하여 합성법 4를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 20-4를 7.4g (수율 77%) 얻을 수 있었다.
(20-5의 합성)
화합물 20-4와 벤젠보로닉 애시드를 사용하여 합성법 5를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 20-5를 5.0g (수율 72%) 얻을 수 있었다.
(20-6의 합성)
화합물 20-5를 사용하여 합성법 10을 따라 합성을 진행하였다. 화합물 20-6을 3.5g (수율 68%) 얻을 수 있었다.
(20-7의 합성)
화합물 20-6과 7-히드록시쿠마린을 사용하여 합성법 11을 따라 합성을 진행하였다. 화합물 20-7을 3.1g (수율 91%) 얻을 수 있었다.
(화합물 20의 합성)
화합물 20-7을 사용하여 합성법 7을 따라 합성을 진행하였다. 화합물 20을 2.5g (수율 84% ) 얻을 수 있었다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C60H46BBr2N7O4S3 (M+): 1193.1233; found: 1193.1230
제조예 21. <화합물 21>
Figure PCTKR2019013487-appb-I000164
(21-1의 합성)
화합물 18-2와 4-(9H-카바졸-9-일)페놀을 사용하여 합성법 4를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 21-1을 10.5g (수율 76%) 얻을 수 있었다.
(21-2의 합성)
화합물 21-1과 벤젠보로닉 애시드를 사용하여 합성법 5를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 21-2를 6.8g (수율 68%) 얻을 수 있었다.
(21-3의 합성)
화합물 21-2와 4-트리플루오로메틸페닐보로닉 애시드를 사용하여 합성법 5를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 21-3을 4.7g (수율 75%) 얻을 수 있었다.
(21-4의 합성)
화합물 21-3과 2-메톡시페닐보로닉 애시드를 사용하여 합성법 5를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 21-4를 3.0g (수율 81%) 얻을 수 있었다.
(화합물 21의 합성)
화합물 21-4를 사용하여 합성법 13을 따라 합성을 진행하였다. 화합물 21을 1.3g (수율 51%) 얻을 수 있었다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C86H55BF18N4O7 (M+): 1608.3876; found: 1608.3872
제조예 22. <화합물 22>
Figure PCTKR2019013487-appb-I000165
(22-1의 합성)
클로로보디피와 2-(피리딘-2-일)페놀을 사용하여 합성법 1을 따라 합성을 진행하였다. 화합물 22-1을 5.0g (수율 63%) 얻을 수 있었다.
(22-2의 합성)
화합물 22-1을 사용하여 합성법 2를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 22-2를 7.6g (수율 73%) 얻을 수 있었다.
(22-3의 합성)
화합물 22-2와 5'-플루오로터페닐-2'-티올을 사용하여 합성법 4를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 22-3을 8.6g (수율 80%) 얻을 수 있었다.
(22-4의 합성)
화합물 22-3과 페닐보로닉 애시드를 사용하여 합성법 5를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 22-4를 6.2g (수율 78%) 얻을 수 있었다.
(화합물 22의 합성)
화합물 22-4를 사용하여 합성법 13을 따라 합성을 진행하였다. 화합물 22를 3.1g (수율 39%) 얻을 수 있었다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C82H52BF16N3O3S2 (M+): 1505.3288; found: 1505.3291
제조예 23. <화합물 23>
Figure PCTKR2019013487-appb-I000166
(23-1의 합성)
클로로보디피와 터페닐-2'-티올을 사용하여 합성법 1을 따라 합성을 진행하였다. 화합물 23-1을 6.5g (수율 65%) 얻을 수 있었다.
(23-2의 합성)
화합물 23-1을 사용하여 합성법 2에 따라 합성을 진행하였다. 화합물 23-2를 10.7g (수율 87%) 얻을 수 있었다.
(23-3의 합성)
화합물 23-2와 5'-(t-뷰틸)-터페닐-2'-올을 사용하여 합성법 4를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 23-2을 10.8g (수율 73%) 얻을 수 있었다.
(23-4의 합성)
화합물 23-3과 페닐보로닉 애시드를 사용하여 합성법 5를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 23-4를 6.4g (수율 64%) 얻을 수 있었다.
(23-5의 합성)
화합물 23-4와 4-아미노페닐보로닉 애시드를 사용하여 합성법 5를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 23-5을 4.4g (수율 73%) 얻을 수 있었다.
(23-6의 합성)
화합물 23-5와 2-트리플루오로메틸페놀을 사용하여 합성법 4를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 23-6을 3.6g (수율 81%) 얻을 수 있었다.
(화합물 23의 합성)
화합물 23-6을 사용하여 합성법 13을 따라 합성을 진행하였다. 화합물 23을 1.6g (수율 43%) 얻을 수 있었다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C105H78BF20N3O6S (M+): 1899.5385; found: 1899.5382
제조예 24. <화합물 24>
Figure PCTKR2019013487-appb-I000167
(24-1의 합성)
클로로보디피와 2,4,6-트리메틸벤젠티올을 사용하여 합성법 1을 따라 합성을 진행하였다. 화합물 24-1을 6.2g (수율 82%) 얻을 수 있었다.
(24-2의 합성)
화합물 24-1을 사용하여 합성법 3을 따라 합성을 진행하였다. 화합물 24-2를 9.7g (수율 84%) 얻을 수 있었다.
(24-3의 합성)
화합물 24-2와 2,6-디이소프로필벤젠티올을 사용하여 합성법 4를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 24-3을 9.8g (수율 81%) 얻을 수 있었다.
(24-4의 합성)
화합물 24-3과 2,4-디플루오로페닐보로닉 애시드를 사용하여 합성법 5를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 24-4를 8.6g (수율 89%) 얻을 수 있었다.
(화합물 24의 합성)
화합물 24-4를 사용하여 합성법 13을 따라 합성을 진행하였다. 화합물 24를 5.3g (수율 48%) 얻을 수 있었다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C62H57BF18N2O2S3 (M+): 1310.3388; found: 1310.3390
제조예 25. <화합물 25>
Figure PCTKR2019013487-appb-I000168
(25-1의 합성)
클로로보디피와 4'-히드록시-3'5'-디이소프로필-비페닐-4-카보니트릴을 사용하여 합성법 1을 따라 합성을 진행하였다. 화합물 25-1을 7.8g (수율 75%) 얻을 수 있었다.
(25-2의 합성)
화합물 25-1을 사용하여 합성법 2를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 25-2를 8.8g (수율 68%) 얻을 수 있었다.
(25-3의 합성)
화합물 25-2와 2,4-디플루오로페놀을 사용하여 합성법 4를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 25-3을 7.1g (수율 80%) 얻을 수 있었다.
(25-4의 합성)
화합물 25-3과 디벤조티오페닐-4-보로닉 애시드를 사용하여 합성법 5를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 25-4를 4.6g (수율 59%) 얻을 수 있었다.
(25-5의 합성)
화합물 25-4와 페닐보로닉 애시드를 사용하여 합성법 5를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 25-5를 2.5g (수율 63%) 얻을 수 있었다.
(25-6의 합성)
화합물 25-5와 페놀을 사용하여 합성법 4를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 25-6을 4.6g (수율 78%) 얻을 수 있었다.
(화합물 25의 합성)
화합물 25-6을 사용하여 합성법 14를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 25를 0.8g (수율 62%) 얻을 수 있었다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C88H70BF4N3O4S (M+): 1351.5116; found: 1351.5118
제조예 26. <화합물 26>
Figure PCTKR2019013487-appb-I000169
(26-1의 합성)
클로로보디피와 터페닐-2'-올을 사용하여 합성법 1을 따라 합성을 진행하였다. 화합물 26-1을 8.3g (수율 86%) 얻을 수 있었다.
(26-2의 합성)
화합물 26-1을 사용하여 합성법 3을 따라 합성을 진행하였다. 화합물 26-2를 11.2g (수율 81%) 얻을 수 있었다.
(26-3의 합성)
화합물 26-2와 2-(2-피리디닐)-벤젠티올을 사용하여 합성법 4를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 26-3을 10.2g (수율 72%) 얻을 수 있었다.
(26-4의 합성)
화합물 26-3과 페닐보로닉 애시드를 사용하여 합성법 5를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 26-4를 7.7g (수율 77%) 얻을 수 있었다.
(26-5의 합성)
화합물 26-4와 시클로프로필포타슘 트리플루오로보레이트를 사용하여 합성법 8을 따라 합성을 진행하였다. 화합물 26-5를 4.8g (수율 63%) 얻을 수 있었다.
(화합물 26의 합성)
화합물 26-5를 사용하여 합성법 14를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 26을 2.8g (수율 56%) 얻을 수 있었다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C91H75BN4OS2 (M+): 1314.5475; found: 1314.5473
제조예 27. <화합물 27>
Figure PCTKR2019013487-appb-I000170
(27-1의 합성)
클로로보디피와 2-트리플루오로메틸벤젠티올을 사용하여 합성법 1을 따라 합성을 진행하였다. 화합물 27-1을 6.3g (수율 78%) 얻을 수 있었다.
(27-2의 합성)
화합물 27-1을 사용하여 합성법 3을 따라 합성을 진행하였다. 화합물 27-2를 7.5g (수율 85%) 얻을 수 있었다.
(27-3의 합성)
화합물 27-2와 2'-히드록시-2,2''-비스트리플루오로메틸-터페닐-5'-카보니트릴을 사용하여 합성법 4를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 27-3을 12.8g (수율 73%) 얻을 수 있었다.
(27-4의 합성)
화합물 27-3과 4-(페녹시카보닐)페닐보로닉 애시드를 사용하여 합성법 5를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 27-4를 8.6g (수율 61%) 얻을 수 있었다.
(27-5의 합성)
화합물 27-4와 시클로헥실포타슘 트리플루오로보레이트를 사용하여 합성법 8을 따라 합성을 진행하였다. 화합물 27-5를 5.0g (수율 57%) 얻을 수 있었다.
(화합물 27의 합성)
화합물 27-5를 사용하여 합성법 14를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 27을 2.0g (수율 34%) 얻을 수 있었다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C120H90BF15N4O6S (M+): 2010.6435; found: 2010.6439
제조예 28. <화합물 28>
Figure PCTKR2019013487-appb-I000171
(28-1의 합성)
클로로보디피와 7-머캅토-2H-크로멘-2-온을 사용하여 합성법 1을 따라 합성을 진행하였다. 화합물 28-1을 11.9g (수율 73%) 얻을 수 있었다.
(28-2의 합성)
화합물 28-1을 사용하여 합성법 2를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 28-2를 21.1g (수율 84%) 얻을 수 있었다.
(28-3의 합성)
화합물 28-2와 4-아미노벤젠티올을 사용하여 합성법 4를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 28-3을 15.8g (수율 68%) 얻을 수 있었다.
(28-4의 합성)
화합물 28-3과 4-아미노벤젠보로닉 애시드를 사용하여 합성법 5를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 28-4를 11.2g (수율 73%) 얻을 수 있었다.
(28-5의 합성)
화합물 28-4와 인듐(Ⅲ)프로판-2-올레이트를 사용하여 합성법 12를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 28-5를 4.9g (수율 47%) 얻을 수 있었다.
(화합물 28의 합성)
화합물 28-5를 사용하여 합성법 14를 따라 합성을 진행하였다. 화합물 28을 2.7g (수율 52%) 얻을 수 있었다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C72H69BN6O4S3 (M+): 1188.4635; found: 1188.4639
<실시예>
실시예 1
유기형광체인 화합물 1을 용매 xylene 에 녹여 제 1 용액을 제조하였다.
열가소성 수지 SAN(스티렌-아크릴로니트릴계)을 용매 xylene에 녹여 제 2 용액을 제조하였다. 상기 SAN 100 중량부를 기준으로 유기형광체의 양이 0.5 중량부가 되도록 제 1 용액과 제 2 용액을 혼합하고, 균질하게 혼합하였다. 혼합된 용액 중 고형분 함량은 20 중량% 이었고, 점도는 200 cps 이었다. 이 용액을 PET 기재에 코팅한 후 건조하여 색변환 필름을 제조하였다.
제조된 색변환 필름의 휘도 스펙트럼을 분광방사휘도계(TOPCON 사 SR series)로 측정하였다. 구체적으로, 제조된 색변환 필름을 LED 청색 백라이트 (최대 발광파장 450nm) 와 도광판을 포함하는 백라이트 유닛의 도광판의 일 면에 적층하고, 색변환 필름 상에 프리즘 시트와 DBEF 필름을 적층한 후 필름의 휘도 스펙트럼을 측정하였다. 휘도 스펙트럼 측정시 w/o 색변환 필름 기준으로 청색 LED 광의 밝기가 600nit 가 되도록 초기 값을 설정하였다.
실시예 2
화합물 1 대신 화합물 2를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
실시예 3
화합물 1 대신 화합물 4를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
실시예 4
화합물 1 대신 화합물 6을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
실시예 5
화합물 1 대신 화합물 11를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
실시예 6
화합물 1 대신 화합물 12를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
실시예 7
화합물 1 대신 화합물 18을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
실시예 8
화합물 1 대신 화합물 20을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
실시예 9
화합물 1 대신 화합물 21을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
실시예 10
화합물 1 대신 화합물 23을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
실시예 11
화합물 1 대신 화합물 27을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
실시예 12
화합물 1 대신 화합물 28을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
비교예 1
화합물 1 대신 diPh를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
비교예 2
화합물 1 대신 diPhO를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
비교예 3
화합물 1 대신 OdiPh를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
비교예 4
화합물 1 대신 diPhS를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
비교예 5
화합물 1 대신 SdiPh를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
Figure PCTKR2019013487-appb-I000172
Figure PCTKR2019013487-appb-I000173
상기 실시예 1 내지 12 및 비교예 1 내지 5에 따른 색변환 필름의 박막 발광파장, PLQY(박막 양자효율) 및 PL intensity (%)는 하기 표 4와 같다.
[표 4]
Figure PCTKR2019013487-appb-I000174
색변환 필름의 안정성이 낮은 경우, 광원과 필름을 통과해 최종적으로 나타나는 빛의 파장이 시간이 지남에 따라 계속해서 변하게 된다는 문제점이 있다.
상기 표 4에 따르면, 실시예 1 내지 12에 따른 색변환 필름은 비교예 1 내지 5에 비하여, PL intensity 변화가 적기 때문에 파장 변화가 작게 나타날 수 있어 발광 효율이 높고 안정성이 우수한 것을 확인할 수 있다.
박막 발광 파장(PL λmax (nm))은 SCINCO사의 FS-2 장비를 사용하였고, 박막 양자효율(PLQY)은 HAMAMATSU사의 Quantaurus-QY 장비를 사용하여 측정하였다.
PL intensity (%)는 제조한 필름의 PL을 기준으로 해당 필름에 1000 시간 동안 LED 광원을 조사한 후 다시 PL을 측정하여, 초기값과의 intensity의 차이를 계산한 값이다.

Claims (10)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000175
    상기 화학식 1에 있어서,
    X1 내지 X3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O 또는 S이고,
    X4 및 X5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기; CN; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
    R1 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; CN; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
    R2 및 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 에스테르기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
    R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
    R7은 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 X4 및 X5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기; CN; 할로겐기로 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기로 치환 또는 비치환된 알키닐기; 니트로기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 아릴옥시기; 또는 헤테로아릴기인 것인 화합물.
  3. 청구항 1에 있어서,
    R1 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; CN; 알킬기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 알콕시기; 할로겐기, CN, CF3 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 할로겐기, CN, CF3, 알킬기 또는 알콕시기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기인 것인 화합물.
  4. 청구항 1에 있어서,
    상기 R2 및 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 -C(=O)ORa; 할로겐기, CN, CF3, -C(=O)ORa, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴기이고, 상기 Ra는 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기인 것인 화합물.
  5. 청구항 1에 있어서,
    상기 R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CF3로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 시클로알킬기; 할로겐기, CN, CF3, -C(=O)ORa, 아민기, 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기 및 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴기이고, 상기 Ra는 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기인 것인 화합물.
  6. 청구항 1에 있어서,
    상기 R7은 할로겐기, CN, CF3, 알콕시기, 할로겐기로 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기 및 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 O=로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기인 것인 화합물.
  7. 청구항 1에 있어서,
    상기 X1 내지 X5은 하기 표 1-1 내지 1-4에서 선택되고, 상기 R1, R6 및 R7은 하기 표 2-1 내지 2-9에서 선택되며, 상기 R2 내지 R5는 하기 표 3-1 내지 3-14에서 선택되는 것인 화합물:
    [표 1-1]
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000176
    [표 1-2]
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000177
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000178
    [표 1-3]
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000179
    [표 1-4]
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000180
    [표 2-1]
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000181
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000182
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000183
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000184
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000185
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000186
    [표 2-2]
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000187
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000188
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000189
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000190
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000191
    [표 2-2]
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000192
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000193
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000194
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000195
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000196
    [표 2-4]
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000197
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000198
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000199
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000200
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000201
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000202
    [표 2-5]
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000203
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000204
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000205
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000206
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000207
    [표 2-6]
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000208
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000209
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000210
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000211
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000212
    [표 2-7]
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000213
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000214
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000215
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000216
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000217
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000218
    [표 2-8]
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000219
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000220
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000221
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000222
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000223
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000224
    [표 2-9]
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000225
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000226
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000227
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000228
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000229
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000230
    [표 3-1]
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000231
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000232
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000233
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000234
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000235
    [표 3-2]
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000236
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000237
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000238
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000239
    [표 3-3]
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000240
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000241
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000242
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000243
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000244
    [표 3-4]
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000245
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000246
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000247
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000248
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000249
    [표 3-5]
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000250
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000251
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000252
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000253
    [표 3-6]
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000254
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000255
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000256
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000257
    [표 3-7]
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000258
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000259
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000260
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000261
    [표 3-8]
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000262
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000263
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000264
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000265
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000266
    [표 3-9]
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000267
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000268
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000269
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000270
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000271
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000272
    [표 3-10]
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000273
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000274
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000275
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000276
    [표 3-11]
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000277
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000278
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000279
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000280
    [표 3-12]
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000281
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000282
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000283
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000284
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000285
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000286
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000287
    [표 3-13]
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000288
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000289
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000290
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000291
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000292
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000293
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000294
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000295
    [표 3-14]
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000296
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000297
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000298
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000299
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000300
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000301
    Figure PCTKR2019013487-appb-I000302
    .
  8. 수지 매트릭스; 및 상기 수지 매트릭스 내에 분산된 청구항 1 내지 7 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 색변환 필름.
  9. 청구항 8에 따른 색변환 필름을 포함하는 백라이트 유닛.
  10. 청구항 9에 따른 백라이트 유닛을 포함하는 디스플레이 장치.
PCT/KR2019/013487 2018-10-15 2019-10-15 화합물 및 이를 포함하는 색변환 필름 WO2020080784A1 (ko)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201980050319.6A CN112513051B (zh) 2018-10-15 2019-10-15 化合物和包含其的颜色转换膜
JP2021504439A JP7099784B2 (ja) 2018-10-15 2019-10-15 化合物およびこれを含む色変換フィルム
US17/270,933 US11858952B2 (en) 2018-10-15 2019-10-15 Compound and color conversion film comprising same

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR20180122401 2018-10-15
KR10-2018-0122401 2018-10-15

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2020080784A1 true WO2020080784A1 (ko) 2020-04-23

Family

ID=70284690

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/KR2019/013487 WO2020080784A1 (ko) 2018-10-15 2019-10-15 화합물 및 이를 포함하는 색변환 필름

Country Status (6)

Country Link
US (1) US11858952B2 (ko)
JP (1) JP7099784B2 (ko)
KR (1) KR102381637B1 (ko)
CN (1) CN112513051B (ko)
TW (1) TWI728500B (ko)
WO (1) WO2020080784A1 (ko)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPWO2021015020A1 (ko) * 2019-07-24 2021-01-28

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2020080785A1 (ko) 2018-10-15 2020-04-23 주식회사 엘지화학 화합물, 이를 포함하는 색변환 조성물 및 색변환 필름, 이를 포함하는 백라이트 유닛, 이를 포함하는 디스플레이 장치, 및 색변환필름의 제조방법

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20160097146A (ko) * 2015-02-06 2016-08-17 주식회사 엘지화학 색변환 필름, 및 이를 포함하는 백라이트 유닛 및 디스플레이 장치
KR20170049360A (ko) * 2015-10-27 2017-05-10 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 색변환 필름
KR20180026340A (ko) * 2016-09-02 2018-03-12 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 색변환필름
JP2018053064A (ja) * 2016-09-28 2018-04-05 東レ株式会社 樹脂組成物、色変換シート、およびそれを含む発光体、照明、バックライトユニットおよびディスプレイ。

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW406442B (en) 1998-07-09 2000-09-21 Sumitomo Electric Industries White colored LED and intermediate colored LED
KR20160044153A (ko) 2014-10-14 2016-04-25 도레이케미칼 주식회사 보상필름 및 보상필름용 유기닷
JP6460234B2 (ja) 2014-12-29 2019-01-30 エルジー・ケム・リミテッド 金属錯体およびこれを含む色変換フィルム
MY188668A (en) * 2016-03-25 2021-12-22 Toray Industries Light source unit, laminated member, and display and lighting apparatus including them
TWI638822B (zh) 2016-07-29 2018-10-21 南韓商Ｌｇ化學股份有限公司 含氮之環狀化合物，含彼之變色膜，及含彼之背光元件和顯示裝置
WO2020080785A1 (ko) 2018-10-15 2020-04-23 주식회사 엘지화학 화합물, 이를 포함하는 색변환 조성물 및 색변환 필름, 이를 포함하는 백라이트 유닛, 이를 포함하는 디스플레이 장치, 및 색변환필름의 제조방법

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20160097146A (ko) * 2015-02-06 2016-08-17 주식회사 엘지화학 색변환 필름, 및 이를 포함하는 백라이트 유닛 및 디스플레이 장치
KR20170049360A (ko) * 2015-10-27 2017-05-10 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 색변환 필름
KR20180026340A (ko) * 2016-09-02 2018-03-12 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 색변환필름
JP2018053064A (ja) * 2016-09-28 2018-04-05 東レ株式会社 樹脂組成物、色変換シート、およびそれを含む発光体、照明、バックライトユニットおよびディスプレイ。

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ZHAO, N. ET AL.: "Stepwise Polychlorination of 8-chloro-BODIPY and Regioselective Functionalization of 2,3,5,6,8-pentachloro-EODIPY", JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, vol. 80, no. 16, 2015, pages 8377 - 8383, XP055593222, DOI: 10.1021/acs.joc.5b01147 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPWO2021015020A1 (ko) * 2019-07-24 2021-01-28
WO2021015020A1 (ja) * 2019-07-24 2021-01-28 東レ株式会社 ピロメテンホウ素錯体、色変換組成物、色変換フィルム、光源ユニット、ディスプレイおよび照明装置
JP7359151B2 (ja) 2019-07-24 2023-10-11 東レ株式会社 ピロメテンホウ素錯体、色変換組成物、色変換フィルム、光源ユニット、ディスプレイおよび照明装置

Also Published As

Publication number Publication date
JP7099784B2 (ja) 2022-07-12
US20210347790A1 (en) 2021-11-11
TW202021973A (zh) 2020-06-16
KR102381637B1 (ko) 2022-04-01
TWI728500B (zh) 2021-05-21
CN112513051A (zh) 2021-03-16
US11858952B2 (en) 2024-01-02
KR20200042434A (ko) 2020-04-23
CN112513051B (zh) 2023-12-26
JP2021531319A (ja) 2021-11-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2017155297A2 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 색변환 필름
WO2016108419A1 (ko) 고효율과 장수명을 갖는 유기 발광 소자
WO2017122978A1 (ko) 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2018066830A1 (ko) 장수명, 저전압 및 고효율 특성을 갖는 유기 발광 소자
WO2013081315A1 (ko) 유기전기소자용 화합물, 이를 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2013105747A1 (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2017082556A1 (ko) 신규한 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2016126022A1 (ko) 저전압구동이 가능하며 장수명을 갖는 유기 발광 소자
WO2018038401A1 (ko) 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2018044120A1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 색변환필름
WO2018080066A1 (ko) 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2018093107A1 (ko) 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2020153758A1 (ko) 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
WO2010150988A2 (ko) 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
WO2014142488A1 (ko) 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2021177748A1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 광학 필름
WO2013069939A1 (ko) 유기전기소자용 화합물, 이를 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2020153650A1 (ko) 유기 발광 소자용 화합물 및 이를 포함하는 장수명의 유기발광소자
WO2014010810A1 (ko) 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2017082574A1 (ko) 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2015111864A1 (ko) 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2018093231A1 (ko) 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
WO2019013556A1 (ko) 고효율을 갖는 유기 발광 소자
WO2014092354A1 (ko) 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2020080784A1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 색변환 필름

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 19873879

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2021504439

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 19873879

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1