WO2020080785A1 - 화합물, 이를 포함하는 색변환 조성물 및 색변환 필름, 이를 포함하는 백라이트 유닛, 이를 포함하는 디스플레이 장치, 및 색변환필름의 제조방법 - Google Patents

화합물, 이를 포함하는 색변환 조성물 및 색변환 필름, 이를 포함하는 백라이트 유닛, 이를 포함하는 디스플레이 장치, 및 색변환필름의 제조방법 Download PDF

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Definitions

  • the present specification relates to a compound, a color conversion composition and a color conversion film comprising the same, a backlight unit including the same, a display device including the same, and a method for manufacturing the color conversion film.
  • LEDs Conventional light-emitting diodes (LEDs) are obtained by mixing a green phosphor and a red phosphor with a blue light-emitting diode or by mixing a yellow phosphor and a blue-green phosphor with a UV light-emitting light-emitting diode.
  • this method is difficult to control the color, and accordingly color rendering is poor. Therefore, the color reproduction rate is poor.
  • quantum dots In order to overcome the drop in color reproduction rate and reduce production cost, a method of realizing green and red in a manner of filming a quantum dot and combining it with a blue LED has been recently attempted.
  • cadmium-based quantum dots have safety problems, and other quantum dots have significantly lower efficiency than cadmium-based.
  • quantum dots have a disadvantage in that their stability to oxygen and water is poor and their performance is remarkably lowered when aggregated.
  • the production cost is high because it is difficult to keep the size constant during the production of quantum dots.
  • the present specification provides a compound, a color conversion composition and a color conversion film comprising the same, a backlight unit including the same, a display device including the same, and a method for manufacturing the color conversion film.
  • Another exemplary embodiment of the present specification provides a color conversion composition containing the compound.
  • Another exemplary embodiment of the present specification is a resin matrix; And a compound having a structural openness to the boron atom dispersed in the resin matrix of 0.5 or less.
  • Another exemplary embodiment of the present specification provides a backlight unit including the color conversion film.
  • Another exemplary embodiment of the present specification provides a display device including the backlight unit.
  • Another exemplary embodiment of the present specification includes measuring a structural openness of a compound containing a boron atom; selecting a compound having a structural openness of 0.5 or less; Dissolving the compound selected in the step of selecting the compound in an organic solvent; Coating the solution on a substrate; And drying the solution coated on the substrate.
  • the compound according to the exemplary embodiment of the present specification has high fluorescence efficiency, is stable to water or oxygen, and has a low production cost compared to quantum dots. Therefore, by using the compound described herein as a fluorescent material of the color conversion film, it is possible to provide a color conversion film having excellent luminance and color reproduction, a simple manufacturing process and low manufacturing cost.
  • FIG. 1 is a schematic diagram of applying a color conversion film according to an exemplary embodiment of the present disclosure to a backlight unit.
  • FIG. 2 is a schematic diagram illustrating a structure of a display device according to an exemplary embodiment of the present specification.
  • a compound having a structure openness to a boron atom of 0.5 or less is provided.
  • Structural openness to the boron atom quantitatively changes the steric effect according to the chemistry of the substance, to the extent that the boron atom site shows the possibility of contact with the outside. This is the analyzed value.
  • Structure openness according to the present specification can be calculated through the analysis method described in Korean Patent Publication No. 10-2017-0008432.
  • the structure openness analysis method includes: (1) collecting position and van der waals radius information for each constituent atom of a substance; (2) setting a van der Waals radius at the position of each constituent atom as a radius of a sphere of each constituent atom to establish a structure of the material; And (3) measuring an area in contact with a spherical probe at a specific atomic site in the material; including, changing a radius of the spherical probe to determine a specific atomic position ( site) to determine the tendency to change the area of contact with the site.
  • the structure openness according to the present specification was measured using a probe having a radius of 1.6 mm 2.
  • the access range of the probe of 1.6 ⁇ close to 1.46 ⁇ , which is the shared diameter of oxygen, is considered, and there is an effect of simulating degradation by the approach of oxygen.
  • the structure openness to the boron atom may be greater than 0 and less than 0.4.
  • the structure openness to the boron atom may be greater than 0.01 and less than 0.2.
  • the structure openness to the boron atom may be greater than 0.01 and less than 0.1.
  • the compound having a structure openness of 0.5 or less to the boron atom is a compound containing boron.
  • the core of the compound having a structure openness to the boron atom of 0.5 or less has a body structure.
  • the core of the compound having a structure openness to the boron atom of 0.5 or less may have the following bodypi structure.
  • a compound having a structure openness of 0.5 or less for the boron atom may be represented by the following General Formula 1.
  • X1, X2, and R1 to R7 are not limited as long as they are monovalent substituents, and structure openness can be adjusted by selecting the substituents.
  • X1, X2, and R1 to R7 may be illustrated as follows, but even in the case of a compound having the following substituents, the structure openness value may vary depending on the correlation of each substituent.
  • R1 and R6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
  • R2 and R5 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Nitrile group; Ester groups; Imide group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
  • R3 and R4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; A substituted or unsubstituted heteroaryl group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; Or a substituted or unsubstituted arylthio group,
  • R7 is a substituted or unsubstituted aryl group; A substituted or unsubstituted heteroaryl group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; Or a substituted or unsubstituted arylthioxy group,
  • X1 and X2 are the same as or different from each other, and each independently a halogen group; Nitrile group; Ester groups; A substituted or unsubstituted alkoxy group; Or it may be a substituted or unsubstituted alkynyl group.
  • X1 and X2 are F.
  • R3 and R4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or a substituted or unsubstituted aryloxy group.
  • R3 and R4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted heterocyclic group containing O or S; Or a substituted or unsubstituted aryloxy group.
  • R3 and R4 are the same as or different from each other, and each independently a heterocyclic group containing O or S; Or an aryloxy group unsubstituted or substituted with an alkyl group, an aryl group, a cyano group, a halogen group, or a haloalkyl group.
  • R3 and R4 are the same as or different from each other, and each independently a heterocyclic group containing O or S; Or an aryloxy group unsubstituted or substituted with an alkyl group, an aryl group, a cyano group, a halogen group, or a fluoroalkyl group.
  • R3 and R4 are the same as or different from each other, and each independently a dibenzofuran group; Dibenzothiophene group; It is a phenoxy group unsubstituted or substituted with 1 or 2 or more substituents selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a phenyl group, a cyano group, and F, -CF3.
  • R1 and R6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; A substituted or unsubstituted aryl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • R1 and R6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; An aryl group unsubstituted or substituted with an alkyl group, a fluoroalkyl group, an aryloxy group, or a cyano group; A cycloalkyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group, a fluoroalkyl group, an aryloxy group, or a cyano group; Alkyl groups; Or a heteroaryl group.
  • R1 and R6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; A phenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a trifluoromethyl group, a methoxy group, or a cyano group; A cyclohexyl group unsubstituted or substituted with a methyl group; An alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; Benzothiophene group; Benzofuran group; Or a pyridine group.
  • R7 is a substituted or unsubstituted arylthioxy group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted heteroaryl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R7 is an arylthio group unsubstituted or substituted with an alkyl group, a cyano group, a halogen group, or an alkoxy group; An aryloxy group unsubstituted or substituted with an alkyl group, a cyano group, a halogen group, or an alkoxy group; A heteroaryl group unsubstituted or substituted with an alkyl group, a cyano group, a halogen group, or an alkoxy group; Or an aryl group unsubstituted or substituted with an alkyl group, a cyano group, a halogen group, or an alkoxy group.
  • R7 is an arylthio group unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a cyano group, a F, or a methoxy group;
  • a compound having a structure openness of 0.5 or less for the boron atom may be selected from the following structural formulas.
  • substitution means that the hydrogen atom bonded to the carbon atom of the compound is replaced with another substituent, and the position to be substituted is not limited to a position where the hydrogen atom is substituted, that is, a position where the substituent can be substituted, and when two or more are substituted , 2 or more substituents may be the same or different from each other.
  • substituted or unsubstituted in this specification is hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Nitrile group; Nitro group; Carbonyl group; Imide group; Amide group; Ester groups; Hydroxy group; Amine group; Haloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted alkynyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; A substituted or unsubstituted alkylthioxy group; A substituted or unsubstituted arylthio group; A substituted or unsubstituted alkyl sulfoxy group; And substituted or unsubstituted heteroaryl groups, substituted with 1 or
  • examples of the halogen group may be fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • the alkyl group may be straight chain or branched chain, and carbon number is not particularly limited, but is preferably 1 to 30.
  • Specific examples are methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec-butyl, 1-methyl-butyl, 1-ethyl-butyl, pentyl, n-pentyl , Isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, hexyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl, n -Heptyl, 1-methylhexyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, octyl, n
  • the haloalkyl group represents an alkyl group as defined in the present invention in which the hydrogen atom of the alkyl group is replaced by the same or different halogen group.
  • the haloalkyl group may be a straight chain or a branched chain, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 10. Specific examples include, but are not limited to, -CH 2 Cl, -CF 3 , -CH 2 CF 3 , -CF 2 CF 3 and the like.
  • the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 30 carbon atoms, specifically cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, 2,3-dimethylcyclopentyl, cyclohexyl, 3-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 2,3-dimethylcyclohexyl, 3,4,5-trimethylcyclohexyl, 4-tert-butylcyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, and the like. It is not.
  • the alkoxy group may be a straight chain, branched chain or cyclic chain.
  • the number of carbon atoms of the alkoxy group is not particularly limited, but is preferably 1 to 30 carbon atoms.
  • the aryl group is not particularly limited, but is preferably 6 to 30 carbon atoms, and the aryl group may be monocyclic or polycyclic.
  • the aryl group is a monocyclic aryl group
  • the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 6 to 30 carbon atoms.
  • the monocyclic aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, or a terphenyl group, but is not limited thereto.
  • the aryl group is a polycyclic aryl group
  • the number of carbon atoms is not particularly limited. It is preferable that it has 10 to 30 carbon atoms.
  • the polycyclic aryl group may be a naphthyl group, anthracenyl group, phenanthryl group, triphenyl group, pyrenyl group, perylenyl group, chrysenyl group, and fluorenyl group, but is not limited thereto.
  • the “adjacent” group refers to a substituent substituted on an atom directly connected to an atom in which the substituent is substituted, a substituent positioned closest to the substituent and the other substituent substituted on the atom in which the substituent is substituted. can do.
  • two substituents substituted in the ortho position on the benzene ring and two substituents substituted on the same carbon in the aliphatic ring may be interpreted as "adjacent" groups to each other.
  • adjacent groups combine with each other to form a ring means a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring by bonding with adjacent groups; Or it means forming a substituted or unsubstituted heterocycle.
  • the aryl group in the aryloxy group, the arylthioxy group, the aryl sulfoxy group, the N-aryl alkylamine group and the N-aryl heteroarylamine group are the same as those of the aryl group described above.
  • aryloxy groups include phenoxy group, p-toryloxy group, m-toryloxy group, 3,5-dimethyl-phenoxy group, 2,4,6-trimethylphenoxy group, p-tert-butylphenoxy group, 3- Biphenyloxy group, 4-biphenyloxy group, 1-naphthyloxy group, 2-naphthyloxy group, 4-methyl-1-naphthyloxy group, 5-methyl-2-naphthyloxy group, 1-anthryloxy group , 2-anthryloxy group, 9-anthryloxy group, 1-phenanthryloxy group, 3-phenanthryloxy group, 9-phenanthryloxy group, and the like, and arylthioxy groups are phenylthioxy groups, 2- Methylphenyl thioxy group, 4-tert-butylphenyl thioxy group, and the like, but aryl sulfoxy group includes benzene sulfoxy group, p-
  • the heteroaryl group includes one or more non-carbon atoms and heteroatoms, and specifically, the heteroatoms may include one or more atoms selected from the group consisting of O, N, Se, and S.
  • the number of carbon atoms is not particularly limited, but preferably 2 to 30 carbon atoms, and the heteroaryl group may be monocyclic or polycyclic.
  • heteroaryl group examples include thiophene group, furanyl group, pyrrol group, imidazolyl group, thiazolyl group, oxazolyl group, oxadiazolyl group, pyridine group, bipyridine group, pyrimidine group, triazinyl group, tria Jolyl group, acridil group, pyridazinyl group, pyrazinyl group, quinolinyl group, quinazolinyl group, quinoxalinyl group, phthalazinyl group, pyridopyrimidyl group, pyridopyrazinyl group, pyrazino pyrazinyl group , Isoquinolinyl group, indolyl group, carbazolyl group, benzoxazolyl group, benzimidazolyl group, benzothiazolyl group, benzocarbazolyl group, benzothiophene group, dibenzothiophene group,
  • the color conversion composition includes a resin matrix, and the compound is dispersed in the resin matrix.
  • the compound is contained in 0.001% to 20% by weight.
  • the viscosity of the color conversion composition is 200cps to 2,000cps.
  • the viscosity of the color conversion composition is 150cps to 500cps.
  • the resin matrix ; And a compound having a structural openness to the boron atom dispersed in the resin matrix of 0.5 or less.
  • the content of the compound having a structural openness to the boron atom of 0.5 or less in the color conversion film may be in the range of 0.001 to 10% by weight.
  • the color conversion film may include one or more compounds having a structural openness to the boron atom of 0.5 or less, or two or more.
  • the color conversion film may include one compound that emits green light among compounds having a structural openness to the boron atom of 0.5 or less.
  • the color conversion film may include one compound that emits red light among compounds having a structural openness to the boron atom of 0.5 or less.
  • the color conversion film may include one compound emitting green light and one compound emitting red light among compounds having a structural openness to the boron atom of 0.5 or less.
  • the color conversion film may further include an additional fluorescent material in addition to the compound having a structural openness to the boron atom of 0.5 or less.
  • the color conversion film includes both a green light emitting fluorescent material and a red light emitting fluorescent material.
  • the color conversion film may include only red light-emitting fluorescent materials.
  • the present invention is not limited thereto, and even when a light source that emits blue light is used, when a separate film containing a green light-emitting phosphor is laminated, the color conversion film may include only a red light-emitting compound. Conversely, even when a light source that emits blue light is used, when a separate film containing a red light-emitting fluorescent substance is laminated, the color conversion film may include only a green light-emitting compound.
  • the color conversion film is a resin matrix; And an additional layer comprising a compound dispersed in the resin matrix and emitting light having a wavelength different from that of the compound having a structural openness to the boron atom of 0.5 or less.
  • the compound having a structural openness to the boron atom and emitting light of a different wavelength from the compound having a structural openness of 0.5 or less may also be a compound having a structural openness to the boron atom of 0.5 or less, or other known fluorescent material.
  • the material of the resin matrix is a thermoplastic polymer or a thermosetting polymer.
  • materials of the resin matrix include poly (meth) acrylic, polycarbonate-based (PC), polystyrene-based (PS), polyarylene-based (PAR), and polyurethane-based (TPU) such as polymethyl methacrylate (PMMA). ), Styrene-acrylonitrile system (SAN), polyvinylidene fluoride system (PVDF), modified polyvinylidene fluoride system (modified-PVDF), etc. may be used.
  • the color conversion film according to the above-described embodiment further includes light-diffusing particles.
  • a resin matrix and particles having a high refractive index may be used, such as TiO 2 , silica, borosilicate, alumina, sapphire, air or other gases, air- or gas-filled hollow beads or particles (eg , Air / gas-filled glass or polymer); Polymer particles including polystyrene, polycarbonate, polymethylmethacrylate, acrylic, methyl methacrylate, styrene, melamine resin, formaldehyde resin, or melamine and formaldehyde resin, or any suitable combination thereof can be used. .
  • the particle size of the light-diffusing particles may be in the range of 0.1 micrometer to 5 micrometer, for example, in the range of 0.3 micrometer to 1 micrometer.
  • the content of the light-diffusing particles may be determined as necessary, for example, may be in the range of about 1 to 30 parts by weight based on 100 parts by weight of the resin matrix.
  • the color conversion film according to the above-described exemplary embodiment may have a thickness of 2 micrometers to 200 micrometers.
  • the color conversion film may exhibit high luminance even in a thickness of 2 to 20 micrometers. This is because the content of the fluorescent substance molecule contained on the unit volume is higher than that of the quantum dots.
  • the color conversion film according to the above-described exemplary embodiment may be provided with a substrate on one surface.
  • This substrate can function as a support in the production of the color conversion film.
  • the type of the substrate is not particularly limited, and is not limited to the material or thickness as long as it is transparent and can function as the support.
  • transparent means that the visible light transmittance is 70% or more.
  • a PET film may be used as the substrate.
  • the above-described color conversion film is a film obtained by coating and drying a resin solution in which a compound having a structural openness to the boron atom of 0.5 or less is dissolved on a substrate, or extruding a compound having a structural openness to the boron atom of 0.5 or less together with a resin. Can be produced by chemical conversion.
  • the resin solution in which the compound having a structural openness of 0.5 or less for the boron atom is dissolved is not particularly limited, as long as the compound having a structural openness of 0.5 or less for the boron atom is dissolved in the resin.
  • the present invention is not limited thereto, and a method of simultaneously dissolving a compound having a structural openness to a boron atom of 0.5 or less and a resin in a solvent, and a method of dissolving a compound having a structural openness to a boron atom of 0.5 or less in a solvent and subsequently adding a resin to dissolve, A method of dissolving a resin in a solvent and then adding a compound having a structural openness to a boron atom of 0.5 or less to dissolve it may be used.
  • the aforementioned resin matrix material a monomer curable with the resin matrix resin, or a mixture thereof may be used.
  • a monomer capable of curing with the resin matrix resin is a (meth) acrylic monomer, which may be formed of a resin matrix material by UV curing.
  • an initiator required for curing may be further added as necessary.
  • the solvent is not particularly limited, and is not particularly limited as long as it can be removed by drying later without adversely affecting the coating process.
  • Non-limiting examples of the solvent include toluene, xylene, acetone, chloroform, various alcohol-based solvents, MEK (methyl ethyl ketone), MIBK (methyl isobutyl ketone), EA (ethyl acetate), butyl acetate, DMF ( Dimethyl formamide), DMAc (dimethylacetamide), DMSO (dimethyl sulfoxide), NMP (N-methyl-pyrrolidone), etc. may be used, and one or two or more of them may be used in combination.
  • the solvent contained in each of these solutions may be the same or different. Even when different types of solvents are used for the first solution and the second solution, it is preferable that these solvents have compatibility so that they can be mixed with each other.
  • the process of coating a resin solution in which a compound having a structural openness to the boron atom of 0.5 or less is dissolved on a substrate may use a roll-to-roll process. For example, after releasing the substrate from the roll on which the substrate is wound, a resin solution in which a compound having a structural openness to the boron atom of 0.5 or less is coated on a surface of the substrate is dissolved, dried, and then wound again on a roll. Can be.
  • it is preferable to determine the viscosity of the resin solution in a range in which the process is possible for example, it may be determined within a range of 200 to 2,000 cps.
  • a die coater may be used, and various bar coating methods such as a comma coater and a reverse comma coater may be used.
  • a drying process is performed.
  • the drying process may be performed under conditions necessary to remove the solvent. For example, in a direction in which the substrate proceeds during the coating process, the substrate is dried in a condition where the solvent is sufficiently blown in an oven located adjacent to the coater, and a fluorescent material including a compound having a structural openness to boron atoms of a desired thickness and concentration on the substrate is 0.5 or less.
  • a color conversion film containing can be obtained.
  • curing may be performed before or simultaneously with drying, such as UV curing.
  • a color conversion film can be produced by extruding resins such as system (PC), poly (meth) acrylic, and styrene-acrylonitrile (SAN) together.
  • PC system
  • SAN styrene-acrylonitrile
  • the color conversion film may be provided with a protective film or a barrier film on at least one surface.
  • a protective film and the barrier film those known in the art may be used.
  • the backlight unit may have a backlight unit configuration known in the art except that the color conversion film is included.
  • FIG. 1 an example is illustrated in FIG. 1.
  • a color conversion film according to the above-described embodiments is provided on the opposite side of the surface of the light guide plate that faces the reflective plate. 1 illustrates a configuration including a light source and a reflector surrounding the light source, but is not limited to such a structure, and may be modified according to a structure of a backlight unit known in the art.
  • a direct light type as well as a side chain type may be used, and the reflector or the reflective layer may be omitted or replaced with other configurations as necessary, and additional films such as a light diffusion film, a light collecting film, and a brightness enhancing film may be used if necessary. Etc. may be further provided.
  • a light collecting film and a brightness enhancing film are additionally provided.
  • a scattering pattern may be provided on the upper or lower surface of the light guide plate as necessary.
  • Light introduced into the light guide plate has a non-uniform light distribution through repetition of optical processes such as reflection, total reflection, refraction, and transmission, and the scattering pattern can be used to induce the non-uniform light distribution with uniform brightness. .
  • a display device including the above-described backlight unit is applied.
  • the display device is not particularly limited as long as it includes the above-described backlight unit as a component.
  • the display device includes a display module and a backlight unit.
  • the structure of the display device is illustrated in FIG. 2.
  • the present invention is not limited thereto, and an additional film, such as a light diffusion film, a light collecting film, and a brightness enhancing film, may be further provided if necessary between the display module and the backlight unit.
  • measuring the structural openness of the compound containing a boron atom selecting a compound having the structural openness of 0.5 or less; Dissolving the compound selected in the step of selecting the compound in an organic solvent; Coating the solution on a substrate; And drying the solution coated on the substrate.
  • the step of measuring the structural openness of the compound containing the boron atom is calculated through the analysis method of the structural openness.
  • the method of manufacturing a color conversion film comprises the step of selecting a compound having an openness of 0.5 or less by measuring the structural openness using a probe having a radius of 1.6 ⁇ .
  • the method further includes dissolving the resin in the second organic solvent, and after dissolving the compound in the organic solvent, the organic solvent in which the compound is dissolved and the second organic solvent are mixed. It includes the steps.
  • the solution in the step of coating the solution on a substrate refers to a solution obtained by dissolving a selected compound in an organic solvent.
  • the solution in the step of coating the solution on a substrate means a solution obtained by mixing the organic solvent in which the compound is dissolved and the second organic solvent.
  • R1 to R7, and Ar1 to Ar3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Deuterium or monovalent substituent.
  • the mass spectrometry values of the compounds A to N are as follows.
  • the compound A which is an organic phosphor, was dissolved in an organic solvent (xylene) to prepare a first solution.
  • a second solution was prepared by dissolving a thermoplastic resin SAN (styrene-acrylonitrile copolymer) in an organic solvent (xylene).
  • the first solution and the second solution were mixed homogeneously so that the amount of the organic phosphor was 0.5 parts by weight based on 100 parts by weight of the SAN.
  • the solids content in the mixed solution was 20% by weight and the viscosity was 200 cps.
  • This solution was coated on a PET substrate and dried to prepare a color conversion film.
  • the luminance spectrum of the prepared color conversion film was measured with a spectroradiometer (TOPCON, SR seeise). Specifically, the prepared color conversion film is laminated on one surface of the light guide plate of the backlight unit including the LED blue backlight (maximum light emission wavelength 450 nm) and the light guide plate, and after the prism sheet and EBDF film are deposited on the color conversion film, the luminance of the film Spectra were measured.
  • the initial value was set so that the brightness of the blue LED light was 600 nits based on the absence of the color conversion film.
  • the Abs and PL of the solution refer to the maximum absorption wavelength and the maximum emission wavelength, respectively, and each compound is 0.01mM in a certain toluen solution, UV is mega-2100 (sinco), PL is FS- It was measured using 2 (sinco).
  • PL in the film (film) was measured using the produced film mega-2100 (sinco ⁇ ) and FS-2 (sinco ⁇ ).
  • ⁇ PL is a value calculated by measuring the PL again after irradiating the LED light source for 1000 hours on the film based on the PL of the manufactured film, and calculating the difference in intensity from the initial value.

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Abstract

본 명세서는 보론 원자에 대한 구조적 개방성이 0.5 이하인 것인 화합물, 이를 포함하는 색변환 조성물 및 색변환 필름, 이를 포함하는 백라이트 유닛, 이를 포함하는 디스플레이 장치, 및 색변환필름의 제조방법에 관한 것이다.

Description

화합물, 이를 포함하는 색변환 조성물 및 색변환 필름, 이를 포함하는 백라이트 유닛, 이를 포함하는 디스플레이 장치, 및 색변환필름의 제조방법
본 명세서는 화합물, 이를 포함하는 색변환 조성물 및 색변환 필름, 이를 포함하는 백라이트 유닛, 이를 포함하는 디스플레이 장치, 및 색변환필름의 제조방법 에 관한 것이다.
본 출원은 2018년 10월 15일 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2018-0122398호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
기존의 발광다이오드(LED)들은 청색광 발광 다이오드에 녹색 인광체 및 적색 인광체를 혼합하거나 UV광 방출 발광다이오드에 황색 인광체 및 청-녹색 인광체를 혼합하여 얻어진다. 하지만, 이와 같은 방식은 색상을 제어하기 어렵고 이에 따라 연색성이 좋지 않다. 따라서, 색재현율이 떨어진다.
이러한 색재현율 하락을 극복하고, 생산 비용을 줄이기 위하여 양자점을 필름화하여 청색 LED에 결합시키는 방식으로 녹색 및 적색을 구현하는 방식이 최근에 시도되고 있다. 하지만, 카드뮴 계열의 양자점은 안전성 문제가 있고, 그외 양자점은 카드뮴 계열에 비하여 효율이 크게 떨어진다. 또한, 양자점은 산소 및 물에 대한 안정도가 떨어지며 응집될 경우 그 성능이 현저하게 저하되는 단점이 있다. 또한, 양자점의 생산시 그 크기를 일정하게 유지하기 힘들어 생산 단가가 높다.
본 명세서는 화합물, 이를 포함하는 색변환 조성물 및 색변환 필름, 이를 포함하는 백라이트 유닛, 이를 포함하는 디스플레이 장치, 및 색변환필름의 제조방법을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 보론 원자에 대한 구조적 개방성(structure openness)이 0.5이하인 화합물을 제공한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 상기 화합물을 포함하는 색변환 조성물을 제공한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 수지 매트릭스; 및 상기 수지 매트릭스 내에 분산된 보론 원자에 대한 구조적 개방성이 0.5 이하인 화합물을 포함하는 색변환 필름을 제공한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 상기 색변환 필름을 포함하는 백라이트 유닛을 제공한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 상기 백라이트 유닛을 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 보론 원자를 포함하는 화합물의 구조적 개방성을 측정하는 단계;상기 구조적 개방성이 0.5 이하인 화합물을 선택하는 단계; 상기 화합물을 선택하는 단계에서 선택된 화합물을 유기용매에 용해하는 단계; 상기 용액을 기재 상에 코팅하는 단계; 및 상기 기재 상에 코팅된 용액을 건조하는 단계를 포함하는 색변환 필름의 제조방법을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 형광 효율이 높을 뿐만 아니라, 물이나 산소에 대하여 안정하고, 양자점에 비하여 생산단가가 낮다. 따라서, 본 명세서에 기재된 화합물을 색변환 필름의 형광 물질로 이용함으로써 휘도 및 색재현율이 우수하고, 제조공정이 간단하며 제조단가가 낮은 색변환 필름을 제공할 수 있다.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 색변환 필름을 백라이트 유닛에 적용한 모식도이다.
도 2는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 디스플레이 장치의 구조를 예시한 모식도이다.
이하, 본 출원에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 보론 원자에 대한 구조 개방성이 0.5 이하인 화합물을 제공한다.
본 명세서에 따른 보론 원자에 대한 구조 개방성은 보론 원자 위치(site)가 외부와 접촉할 수 있는 가능성을 나타낸 정도로, 물질의 화학적 성질(chemistry)에 따른 입체 장해 효과(steric effect)의 변화를 정량적으로 분석한 값이다.
본 명세서에 따른 구조 개방성은 한국 특허 공개 10-2017-0008432호에 기재된 분석방법을 통하여 계산할 수 있다. 구체적으로 구조 개방성 분석방법은 (1) 물질의 각 구성 원자에 대한 위치 및 반데르발스 반지름(van der waals radius)정보를 수집하는 단계; (2) 상기 각 구성 원자의 위치에서 반데르발스 반지름(van der waals radius)을 각 구성 원자의 구의 반지름(radius)으로 정하여, 물질의 구조체를 확립하는 단계; 및 (3) 상기 물질 내의 특정 원자 위치(site)에서 구형 프로브(probe)와 접촉하는 면적을 측정하는 단계;를 포함하고, 상기 구형 프로브(Probe)의 반지름(radius)을 변화시켜서 특정 원자 위치(site)와의 접촉면적이 변하는 경향성을 확인하는, 물질 내의 특정 원자 위치에 대한 공간적 물성 분석방법을 통하여 계산한다.
본 명세서에 따른 구조개방성은 반지름을 1.6Å인 프로브를 이용하여 구조개방성을 측정하였다.
본 명세서에 따른 구조 개방성은 1) 본 명세서에 따른 화합물을 DFT(Desity Functional Theory)를 이용하여 각 구성 원자의 구조 최적화를 시행하였다. 그리고 각 원자들의 반데르발스 반지름 데이터를 수집하였다. 2)구조 최적화에서 얻은 화합물의 구성원자에 대한 좌표와 반데르발스 반지름을 이용하여 구를 기반으로 하는 구조체에 대한 데이터를 PDB 파일 형태로 저장하고, 표면적 계산 프로그램인 상업용 프로그램인 Materials Studio의 면적 계산 프로그램에 입력하여 저장하였다. 3) 그리고 프로브(Probe)의 반지름을 1.6Å으로 설정하여 보론(Boron)의 코놀리 표면적(Connolly surface area)을 상업용 프로그램인 Materials Studio의 면적 계산 프로그램을 이용하여 계산하였다.
본 명세서에 따른 구조 개방성은 0 초과 0.5 이하인 경우, 산소의 공유 지름길이인 1.46Å에 근접한 1.6Å의 프로브의 접근 범위를 고려한 것으로 산소의 접근에 의한 디그라데이션(degradation)을 모사하는 효과가 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 보론 원자에 대한 구조 개방성은 0 초과 0.4 이하 일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 보론 원자에 대한 구조 개방성은 0.01 초과 0.2 이하 일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 보론 원자에 대한 구조 개방성은 0.01 초과 0.1 이하 일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 보론 원자에 대한 구조 개방성이 0.5 이하인 화합물은 보론을 포함하는 화합물이다.
본 명세서에 있어서, 상기 보론 원자에 대한 구조 개방성이 0.5 이하인 화합물의 코어는 보디피 구조이다.
본 명세서에 있어서, 상기 보론 원자에 대한 구조 개방성이 0.5 이하인 화합물의 코어는 하기 보디피 구조일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 보론 원자에 대한 구조 개방성이 0.5 이하인 화합물은 하기 일반식 1로 표시될 수 있다.
[일반식 1]
Figure PCTKR2019013489-appb-I000001
본 명세서에 있어서, 상기 일반식 1에 있어서, X1, X2, 및 R1 내지 R7는 1가의 치환기라면 한정되지 않으며, 상기 치환기를 선택하여 구조 개방성을 조절할 수 있다.
상기 일반식 1에 있어서, X1, X2, 및 R1 내지 R7를 하기와 같이 예시할 수 있으나, 하기 치환기를 갖는 화합물이더라도 각각의 치환기의 상호관계에 따라서 구조 개방성 값이 달라질 수 있다.
상기 일반식 1에 있어서, R1 및 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
R2 및 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 에스테르기; 이미드기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기이고,
R7은 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기이며,
X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기; 니트릴기; 에스테르기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 또는 치환 또는 비치환된 알키닐기일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 X1 및 X2는 F이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R1 내지 R7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 또는 -C(=O)OR8이고, 상기 R8은 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R2 및 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, Cl, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 C(=O)OR8이고, 상기 R8은 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R2 및 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; Cl; 알킬기로 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 플루오로알킬기, 또는 알콕시기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 C(=O)OR8이고, 상기 R8은 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 O 또는 S를 포함하는 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O 또는 S를 포함하는 헤테로고리기; 또는 알킬기, 아릴기, 시아노기, 할로겐기, 또는 할로알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴옥시기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O 또는 S를 포함하는 헤테로고리기; 또는 알킬기, 아릴기, 시아노기, 할로겐기, 또는 플루오로알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴옥시기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 페닐기, 시아노기, F, -CF3로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페녹시기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R1 및 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R1 및 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 알킬기, 플루오로알킬기, 아릴옥시기, 또는 시아노기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 알킬기, 플루오로알킬기, 아릴옥시기, 또는 시아노기로 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 알킬기; 또는 헤테로아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R1 및 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 트리플루오로메틸기, 메톡시기, 또는 시아노기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로헥실기; 탄소수 1 내지 4의 알킬기; 벤조티오펜기; 벤조퓨란기; 또는 피리딘기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R7은 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R7은 알킬기, 시아노기, 할로겐기, 또는 알콕시기로 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 알킬기, 시아노기, 할로겐기, 또는 알콕시기로 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 알킬기, 시아노기, 할로겐기, 또는 알콕시기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 또는 알킬기, 시아노기, 할로겐기, 또는 알콕시기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R7은 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 시아노기, F, 또는 메톡시기로 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 시아노기, F, 또는 메톡시기로 치환 또는 비치환된 아릴옥시기 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 시아노기, F, 또는 메톡시기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 시아노기, F, 또는 메톡시기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 보론 원자에 대한 구조 개방성이 0.5 이하인 화합물은 하기 구조식들 중에서 선택될 수 있다.
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본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 카르보닐기; 이미드기; 아미드기; 에스테르기; 히드록시기; 아민기; 할로알킬기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 할로알킬기는 알킬기의 수소원자가 같거나 다른 할로겐기로 대체된 본 발명에서 정의된 바와 같은 알킬기를 나타낸다. 상기 할로알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 10인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 -CH2Cl, -CF3, -CH2CF3,-CF2CF3 등이 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 트리페닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 및 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결 된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 치환기 중 "인접한 기는 서로 결합하여 고리를 형성한다"는 의미는 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성하는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, 아릴티옥시기, 아릴술폭시기, N-아릴알킬아민기 및 N-아릴헤테로아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴옥시기로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있고, 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2－메틸페닐티옥시기, 4－tert－부틸페닐티옥시기 등이 있으며, 아릴술폭시기로는 벤젠술폭시기, p－톨루엔술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 헤테로아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨라닐기, 피롤기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 피리딘기, 바이피리딘기, 피리미딘기, 트리아지닐기, 트리아졸릴기, 아크리딜기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미딜기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀리닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤리닐기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기, 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화합물을 포함하는 색변환 조성물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 색변환 조성물은 수지 매트릭스를 포함하고, 상기 수지 매트릭스 내에 상기 화합물이 분산된 것이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 색변환 조성물 100 중량부에 대하여, 상기 화합물은 0.001 중량% 내지 20 중량%로 포함된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 색변환 조성물의 점도는 200cps 내지 2,000cps이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 색변환 조성물의 점도는 150cps 내지 500cps이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 수지 매트릭스; 및 상기 수지 매트릭스 내에 분산된 보론 원자에 대한 구조적 개방성이 0.5 이하인 화합물을 포함하는 색변환 필름을 제공한다.
상기 색변환 필름 중의 상기 보론 원자에 대한 구조적 개방성이 0.5 이하인 화합물의 함량은 0.001 내지 10 중량% 범위 내일 수 있다.
상기 색변환 필름은 상기 보론 원자에 대한 구조적 개방성이 0.5 이하인 화합물을 1종 포함할 수도 있고, 2 종 이상 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 색변환 필름은 상기 보론 원자에 대한 구조적 개방성이 0.5 이하인 화합물 중 녹색 발광하는 화합물 1종을 포함할 수 있다. 또 하나의 예로서, 상기 색변환 필름은 상기 보론 원자에 대한 구조적 개방성이 0.5 이하인 화합물중 적색 발광하는 화합물 1종을 포함할 수 있다. 또 하나의 예로서, 상기 색변환 필름은 상기 보론 원자에 대한 구조적 개방성이 0.5 이하인 화합물 중 녹색 발광하는 화합물 1종과 적색 발광하는 화합물 1종을 포함할 수 있다.
상기 색변환 필름은 상기 보론 원자에 대한 구조적 개방성이 0.5 이하인 화합물이외에 추가의 형광물질을 더 포함할 수 있다. 청색 광을 발광하는 광원을 사용하는 경우에는 상기 색변환 필름은 녹색 발광 형광물질과 적색 발광 형광물질이 모두 포함되는 것이 바람직하다. 또한, 청색 광과 녹색 광을 발광하는 광원을 사용하는 경우에는 상기 색변환 필름은 적색 발광 형광물질만 포함할 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니고, 청색 광을 발광하는 광원을 사용하는 경우에도, 녹색 발광 형광물질을 포함하는 별도의 필름을 적층하는 경우에는, 상기 색변환 필름은 적색 발광 화합물만을 포함할 수 있다. 반대로, 청색 광을 발광하는 광원을 사용하는 경우에도, 적색 발광 형광물질을 포함하는 별도의 필름을 적층하는 경우에는, 상기 색변환 필름은 녹색 발광 화합물만을 포함할 수 있다.
상기 색변환 필름은 수지 매트릭스; 및 상기 수지 매트릭스 내에 분산되고 상기 보론 원자에 대한 구조적 개방성이 0.5 이하인 화합물과상이한 파장의 빛을 발광하는 화합물을 포함하는 추가의 층을 더 포함할 수 있다. 상기 보론 원자에 대한 구조적 개방성이 0.5 이하인 화합물과 상이한 파장의 빛을 발광하는 화합물도 역시 상기 보론 원자에 대한 구조적 개방성이 0.5 이하인 화합물일 수도 있고, 공지된 다른 형광 물질일 수도 있다.
상기 수지 매트릭스의 재료는 열가소성 고분자 또는 열경화성 고분자인 것이 바람직하다. 구체적으로, 상기 수지 매트릭스의 재료로는 폴리메틸메타크릴레이트(PMMA)와 같은 폴리(메트)아크릴계, 폴리카보네이트계(PC), 폴리스티렌계(PS), 폴리아릴렌계(PAR), 폴리우레탄계(TPU), 스티렌-아크릴로니트릴계(SAN), 폴리비닐리덴플루오라이드계(PVDF), 개질된 폴리비닐리덴플루오라이드계(modified-PVDF) 등이 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 전술한 실시상태에 따른 색변환 필름이 추가로 광확산 입자를 포함한다. 휘도를 향상시키기 위하여 종래에 사용되는 광확산 필름 대신 광확산 입자를 색변환 필름 내부에 분산시킴으로써, 별도의 광학산 필름을 사용하는 것에 비하여, 부착 공정을 생략할 수 있을 뿐만 아니라, 더 높은 휘도를 나타낼 수 있다.
광확산 입자로는 수지 매트릭스와 굴절율이 높은 입자가 사용될 수 있으며, 예컨대 TiO2, 실리카, 보로실리케이트, 알루미나, 사파이어, 공기 또는 다른 가스, 공기- 또는 가스-충진된 중공 비드들 또는 입자들(예컨대, 공기/가스-충진된 유리 또는 폴리머); 폴리스티렌, 폴리카보네이트, 폴리메틸메타크릴레이트, 아크릴, 메틸 메타크릴레이트, 스티렌, 멜라민 수지, 포름알데히드 수지, 또는 멜라민 및 포름알데히드 수지를 비롯한 폴리머 입자들, 또는 이들의 임의의 적합한 조합이 사용될 수 있다.
상기 광확산 입자의 입경은 0.1 마이크로미터 내지 5 마이크로미터의 범위내, 예컨대 0.3 마이크로미터 내지 1 마이크로미터 범위내일 수 있다. 광확산 입자의 함량은 필요에 따라 정해질 수 있으며, 예컨대 수지 매트릭스 100 중량부를 기준으로 약 1 내지 30 중량부 범위내일 수 있다.
전술한 실시상태에 따른 색변환 필름은 두께가 2 마이크로미터 내지 200 마이크로미터일 수 있다. 특히, 상기 색변환 필름은 두께가 2 마이크로미터 내지 20 마이크로미터의 얇은 두께에서도 높은 휘도를 나타낼 수 있다. 이는 단위 부피 상에 포함되는 형광 물질 분자의 함량이 양자점에 비하여 높기 때문이다.
전술한 실시상태에 따른 색변환 필름은 일면에 기재가 구비될 수 있다. 이 기재는 상기 색변환 필름의 제조시 지지체로서의 기능을 할 수 있다. 기재의 종류로는 특별히 한정되지 않으며, 투명하고, 상기 지지체로서의 기능을 할 수 있는 것이라면 그 재질이나 두께에 한정되지 않는다. 여기서 투명이란, 가시광선 투과율이 70% 이상인 것을 의미한다. 예컨대 상기 기재로는 PET 필름이 사용될 수 있다.
전술한 색변환 필름은 전술한 보론 원자에 대한 구조적 개방성이 0.5 이하인 화합물이 용해된 수지 용액을 기재 위에 코팅하고 건조하거나, 전술한 보론 원자에 대한 구조적 개방성이 0.5 이하인 화합물을 수지와 함께 압출하여 필름화함으로써 제조될 수 있다.
상기 수지 용액 중에는 전술한 보론 원자에 대한 구조적 개방성이 0.5 이하인 화합물이 용해되어 있기 때문에 보론 원자에 대한 구조적 개방성이 0.5 이하인 화합물이 용액 중에 균질하게 분포하게 된다. 이는 별도의 분산공정을 필요로 하는 양자점 필름의 제조공정과는 상이하다.
상기 보론 원자에 대한 구조적 개방성이 0.5 이하인 화합물이 용해된 수지 용액은 용액 중에 전술한 보론 원자에 대한 구조적 개방성이 0.5 이하인 화합물이 수지가 녹아있는 상태라면 그 제조방법은 특별히 한정되지 않는다.
일 예에 따르면, 상기 보론 원자에 대한 구조적 개방성이 0.5 이하인 화합물이 용해된 수지 용액은 보론 원자에 대한 구조적 개방성이 0.5 이하인 화합물을 용매에 녹여 제1 용액을 준비하고, 수지를 용매에 녹여 제2 용액을 준비하고, 상기 제1 용액과 제2 용액을 혼합하는 방법에 의하여 제조될 수 있다. 상기 제1 용액과 제2 용액을 혼합할 때, 균질하게 섞는 것이 바람직하다. 그러나, 이에 한정되지 않고, 용매에 보론 원자에 대한 구조적 개방성이 0.5 이하인 화합물과 수지를 동시에 첨가하여 녹이는 방법, 용매에 보론 원자에 대한 구조적 개방성이 0.5 이하인 화합물을 녹이고 이어서 수지를 첨가하여 녹이는 방법, 용매에 수지를 녹이고 이어서 보론 원자에 대한 구조적 개방성이 0.5 이하인 화합물을 첨가하여 녹이는 방법 등이 사용될 수 있다.
상기 용액 중에 포함되어 있는 수지로는 전술한 수지 매트릭스 재료, 이 수지 매트릭스 수지로 경화가능한 모노머, 또는 이들의 혼합이 사용될 수 있다. 예컨대, 상기 수지 매트릭스 수지로 경화가능한 모노머로는 (메트)아크릴계 모노머가 있으며, 이는 UV 경화에 의하여 수지 매트릭스 재료로 형성될 수 있다. 이와 같이 경화가능한 모노머를 사용하는 경우, 필요에 따라 경화에 필요한 개시제가 더 첨가될 수 있다.
상기 용매로는 특별히 한정되지 않으며, 상기 코팅 공정에 악영향을 미치지 않으면서 추후 건조에 의하여 제거될 수 있는 것이라면 특별히 한정되지 않는다. 상기 용매의 비제한적인 예로는 톨루엔, 자일렌, 아세톤, 클로로포름, 각종 알코올계 용매, MEK(메틸에틸케톤), MIBK(메틸이소부틸케톤), EA(에틸에세테이트), 부틸아세테이트, DMF(디메틸포름아미드), DMAc(디메틸아세트아미드), DMSO(디메틸술폭사이드), NMP(N-메틸-피롤리돈) 등이 사용될 수 있으며, 1 종 또는 2 종 이상이 혼합되어 사용될 수 있다. 상기 제1 용액과 제2 용액을 사용하는 경우, 이들 각각의 용액에 포함되는 용매는 동일할 수도 있고, 상이할 수도 있다. 상기 제1 용액과 상기 제2 용액에 서로 상이한 종류의 용매가 사용되는 경우에도, 이들 용매는 서로 혼합될 수 있도록 상용성을 갖는 것이 바람직하다.
상기 보론 원자에 대한 구조적 개방성이 0.5 이하인 화합물이 용해된 수지 용액을 기재 상에 코팅하는 공정은 롤투롤 공정을 이용할 수 있다. 예컨대, 기재가 권취된 롤로부터 기재를 푼 후, 상기 기재의 일면에 상기 보론 원자에 대한 구조적 개방성이 0.5 이하인 화합물이 용해된 수지 용액을 코팅하고, 건조한 후, 이를 다시 롤에 권취하는 공정으로 수행될 수 있다. 롤투롤 공정을 이용하는 경우, 상기 수지 용액의 점도를 상기 공정이 가능한 범위로 결정하는 것이 바람직하며, 예컨대 200 내지 2,000 cps 범위 내에서 결정할 수 있다.
상기 코팅 방법으로는 공지된 다양한 방식을 이용할 수 있으며, 예컨대 다이(die) 코터가 사용될 수도 있고, 콤마(comma) 코터, 역콤마(reverse comma) 코터 등 다양한 바 코팅 방식이 사용될 수도 있다.
상기 코팅 이후에 건조 공정을 수행한다. 건조 공정은 용매를 제거하기에 필요한 조건으로 수행할 수 있다. 예컨대, 기재가 코팅 공정시 진행하는 방향으로, 코터에 인접하여 위치한 오븐에서 용매가 충분히 날아갈 조건으로 건조하여, 기재 위에 원하는 두께 및 농도의 보론 원자에 대한 구조적 개방성이 0.5 이하인 화합물을 비롯한 형광 물질을 포함하는 색변환 필름을 얻을 수 있다.
상기 용액 중에 포함되는 수지로서 상기 수지 매트릭스 수지로 경화가능한 모노머를 사용하는 경우, 상기 건조 전에 또는 건조와 동시에 경화, 예컨대 UV 경화를 수행할 수 있다.
상기 보론 원자에 대한 구조적 개방성이 0.5 이하인 화합물을 수지와 함께 압출하여 필름화하는 경우에는 당기술분야에 알려져 있는 압출 방법을 이용할 수 있으며, 예컨대, 보론 원자에 대한 구조적 개방성이 0.5 이하인 화합물을 폴리카보네이트계(PC), 폴리(메트)아크릴계, 스티렌-아크릴로니트릴계(SAN)와 같은 수지를 함께 압출함으로써 색변환 필름을 제조할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 색변환 필름은 적어도 일면에 보호 필름 또는 배리어 필름이 구비될 수 있다. 보호 필름 및 배리어 필름으로는 당 기술분야에 알려져 있는 것이 사용될 수 있다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 전술한 색변환 필름을 포함하는 백라이트 유닛을 제공한다. 상기 백라이트 유닛은 상기 색변환 필름을 포함하는 것을 제외하고는 당기술분야에 알려져 있는 백라이트 유닛 구성을 가질 수 있다. 예컨대, 도 1에 일 예를 도시하였다. 도 1에 따르면, 도광판의 반사판에 대항하는 면의 반대면에 전술한 실시상태들에 따른 색변환 필름이 구비된다. 도 1에는 광원과 광원을 둘러싸는 반사판을 포함하는 구성을 예시하였으나, 이와 같은 구조에 한정되는 것은 아니며, 당기술분야에 알려져 있는 백라이트 유닛 구조에 따라 변형될 수 있다. 또한, 광원은 측쇄형 뿐만 아니라 직하형이 사용될 수도 있으며, 반사판이나 반사층은 필요에 따라 생략되거나 다른 구성으로 대체될 수도 있으며, 필요에 따라 추가의 필름, 예컨대 광확산 필름, 집광 필름, 휘도 향상 필름 등이 더 추가로 구비될 수 있다. 바람직하게는 색변환 필름 상에, 집광 필름과 휘도향상필름을 추가로 구비한다.
도 1과 같은 백라이트 유닛의 구성 중 상기 도광판의 상면 또는 하면에는 필요에 따라 산란 패턴이 구비될 수 있다. 도광판 내부로 유입된 광은 반사, 전반사, 굴절, 투과 등의 광학적 과정의 반복으로 불균일한 광분포를 가지는데, 상기 산란 패턴은 상기 불균일한 광분포를 균일한 밝기로 유도하기 위하여 이용될 수 있다.
본 출원의 또 하나의 실시상태에 따르면, 전술한 백라이트 유닛을 포함하는 디스플레이 장치가 적용된다. 이 디스플레이 장치로는 전술한 백라이트 유닛을 구성요소로 포함하는 것이라면 특별히 한정되지 않는다. 예컨대, 상기 디스플레이 장치는 디스플레이 모듈 및 백라이트 유닛을 포함한다. 도 2에 디스플레이 장치의 구조를 예시하였다. 그러나, 이에만 한정된 것은 아니고, 디스플레이 모듈과 백라이트 유닛 사이에 필요한 경우 추가의 필름, 예컨대 광확산 필름, 집광 필름, 휘도 향상 필름 등이 더 추가로 구비될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 보론 원자를 포함하는 화합물의 구조적 개방성을 측정하는 단계; 상기 구조적 개방성이 0.5 이하인 화합물을 선택하는 단계; 상기 화합물을 선택하는 단계에서 선택된 화합물을 유기용매에 용해하는 단계; 상기 용액을 기재 상에 코팅하는 단계; 및 상기 기재 상에 코팅된 용액을 건조하는 단계를 포함하는 색변환 필름의 제조방법을 제공한다.
본 명세서에 일 실시상태에 따르면, 상기 보론 원자를 포함하는 화합물의 구조적 개방성을 측정하는 단계는 상기 구조적 개방성의 분석방법을 통하여 계산한다.
본 명세서에 일 실시상태에 따르면, 상기 색변환 필름의 제조방법은 구조개방성은 반지름을 1.6Å인 프로브를 이용하여 구조개방성을 측정한 것으로 개방성이 0.5 이하인 화합물 선택하는 단계를 포함한다.
본 명세서에 일 실시상태에 따르면, 수지를 제2 유기 용매에 용해하는 단계를 더 포함하고, 상기 화합물을 유기 용매에 용해하는 단계 후에, 상기 화합물이 용해된 유기 용매와 상기 제2 유기 용매를 혼합하는 단계를 포함한다.
본 명세서 일 실시상태에 따르면, 상기 용액을 기재 상에 코팅하는 단계의 용액은 선택된 화합물을 유기용매에 용해하여 얻어진 용액을 의미한다.
본 명세서 일 실시상태에 따르면, 상기 용액을 기재 상에 코팅하는 단계의 용액은 상기 화합물이 용해된 유기 용매와 상기 제2 유기 용매를 혼합하여 얻어진 용액을 의미한다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 출원의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 출원의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
본 명세서의 보론 원자에 대한 구조적 개방성이 0.5 이하인 화합물은 하기 반응식들을 통하여 합성할 수 있으며, 보론을 포함한다면 하기 보디피 구조로 한정되지 않는다.
[반응식 1]
Figure PCTKR2019013489-appb-I000003
알데하이드 1당량에 아자이드 1.5 당량을 용매에 넣고, 촉매를 2~5% 가량 넣고 110℃로 아르곤 하에 가열교반한다. 반응이 종결되고 난 후, 물과 에틸아세테이트를 이용하여 추출하고 무수 마그네슘설페이트로 수분을 제거한다. 감압 증류를 통해 농축 후 컬럼을 통해 정제한다.
[반응식 2]
Figure PCTKR2019013489-appb-I000004
[반응식 3]
Figure PCTKR2019013489-appb-I000005
[반응식 4]
Figure PCTKR2019013489-appb-I000006
상기 반응식 1 내지 4에 있어서, R1 내지 R7, 및 Ar1 내지 Ar3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소 또는 1가의 치환기이다.
상기 반응식 2 내지 4를 활용하여 하기 화합물 A 내지 N을 합성하였다.
Figure PCTKR2019013489-appb-I000007
상기 화합물 A 내지 N의 질량분석값은 아래와 같다.
화합물 A
HR LC/MS/MS m/z calcd for C59H38BClF2N2O2S (M+): 922.2404; found: 922.2406
화합물 B
HR LC/MS/MS m/z calcd for C56H52BF2N3S2 (M+): 879.3664; found: 879.3669
화합물 C
HR LC/MS/MS m/z calcd for C62H62BN5O2S (M+): 951.4717; found: 951.4719
화합물 D
HR LC/MS/MS m/z calcd for C55H59BF2N2O4S (M+): 892.4257; found: 892.4260
화합물 E
HR LC/MS/MS m/z calcd for C77H67BF2N2O7S2 (M+): 1244.4451; found: 1244.4453
화합물 F
HR LC/MS/MS m/z calcd for C67H69BF8N2O2 (M+): 1096.5324; found: 1096.5327
화합물 G
HR LC/MS/MS m/z calcd for C69H32BF19N4O2 (M+): 1320.2315; found: 1320.2318
화합물 H
HR LC/MS/MS m/z calcd for C63H59BCl2F2N4O4 (M+): 1054.3974; found: 1054.3976
화합물 I
HR LC/MS/MS m/z calcd for C57H57BN6O4S (M+): 932.4255; found: 932.4258
화합물 J
HR LC/MS/MS m/z calcd for C60H47BF2N6O5 (M+): 980.3669; found: 980.3672
화합물 K
HR LC/MS/MS m/z calcd for C55H63BF2N2O3 (M+): 848.4900; found: 848.4904
화합물 L
HR LC/MS/MS m/z calcd for C60H42BF4N5O2S (M+): 983.3088; found: 983.3090
화합물 M
HR LC/MS/MS m/z calcd for C65H75BF2N2O2S (M+): 996.5610; found: 996.5613
화합물 N
HR LC/MS/MS m/z calcd for C56H32BF14N5O5 (M+): 1131.2273; found: 1131.2276
<실시예 1>
유기 형광체인 상기 화합물 A를 유기용매 (자일렌(xylene))에 녹여 제1 용액을 제조하였다.
열가소성 수지 SAN (스티렌-아크릴로니트릴 공중합체)을 유기용매(자일렌(xylene))에 녹여 제2 용액을 제조하였다. 상기 SAN 100 중량부를 기준으로 유기 형광체의 양이 0.5 중량부가 되도록 제1 용액과 제2용액을 균질하게 혼합하였다. 혼합된 용액 중 고형분 함량은 20 중량%이었고, 점도는 200cps였다. 이 용액을 PET 기재에 코팅한 후 건조하여 색변환 필름을 제조하였다.
제조된 색변환 필름의 휘도 스펙트럼을 분광방사휘도계(TOPCON 社 SR seeise)로 측정하였다. 구체적으로, 제조된 색변환 필름을 LED 청색 백라이트(최대발광파장 450nm)와 도광판을 포함하는 백라이트 유닛의 도광판의 일면에 적층하고, 색변환 필름 상에 프리즘 시트와 EBDF 필름을 적측한 후 필름의 휘도 스펙트럼을 측정하였다. 휘도 스펙트럼 측정시 색변환 필름이 없는 것을 기준으로 청색 LED 광의 밝기가 600nit가 되도록 초기값을 설정하였다.
<실시예 2>
화합물 A 대신 화합물 B를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
<실시예 3>
화합물 A 대신 화합물 C를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
<실시예 4>
화합물 A 대신 화합물 D를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
<실시예 5>
화합물 A 대신 화합물 E를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
<실시예 6>
화합물 A 대신 화합물 F를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
<실시예 7>
화합물 A 대신 화합물 G를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
<실시예 8>
화합물 A 대신 화합물 H를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
<실시예 9>
화합물 A 대신 화합물 I를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
<실시예 10>
화합물 A 대신 화합물 J를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
<실시예 11>
화합물 A 대신 화합물 K를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
<실시예 12>
화합물 A 대신 화합물 L을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
<실시예 13>
화합물 A 대신 화합물 M을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
<실시예 14>
화합물 A 대신 화합물 N을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
<비교예 1>
화합물 1 대신 BODIPY를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
Figure PCTKR2019013489-appb-I000008
[BODIPY]
<비교예 2>
화합물 1 대신 M-BODIPY를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
Figure PCTKR2019013489-appb-I000009
[M-BODIPY]
<비교예 3>
화합물 1 대신 PhO-BODIPY를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
Figure PCTKR2019013489-appb-I000010
[PhO-BODIPY]
<실험예>
상기 실시예 1 내지 14 및 비교예 1 내지 3에 관하여 물성 및 보론 원자에 대한 구조적 개방성을 측정하여 표 1에 나타내었다.
용액(Solution)의 Abs 및 PL은 각각 최대 흡수 파장 및 최대 발광 파장을 의미하며 각 화합물을 어떤 톨루엔(toluen)용액에 0.01mM 농도로 하여, UV는 mega-2100 (sinco 社), PL은 FS-2 (sinco 社)를 이용하여 측정한 것이다.
또한, 필름(film)에서의 PL은 제조된 필름을 mega-2100 (sinco 社) 및 FS-2 (sinco 社) 이용하여 측정한 것이다.
△PL은 제조한 필름의 PL을 기준으로 해당 필름에 1000시간 동안 LED 광원을 조사한 후에 다시 PL을 측정하여, 초기값과의 intensity의 차이를 계산한 값이다.
화합물 Solution film Openness ΔPL @1000h
Abs. PL PL
실시예1 A 583 621 634 0.11 90.80%
실시예2 B 546 583 598 0.13 89.60%
실시예3 C 591 622 635 0.42 82.30%
실시예4 D 587 620 633 0.15 87.90%
실시예5 E 507 531 549 0.04 95.70%
실시예6 F 522 540 558 0.02 96.40%
실시예7 G 511 525 540 0.06 95.10%
실시예8 H 515 534 550 0.04 95.80%
실시예9 I 580 623 640 0.32 83.80%
실시예10 J 511 529 541 0.36 83.10%
실시예11 K 505 523 537 0.14 89.10%
실시예12 L 601 628 642 0.39 82.50%
실시예13 M 579 593 615 0.25 85.40%
실시예14 N 501 522 542 0.37 82.70%
비교예1 BODIPY 500 522 543 2.51 17.60%
비교예2 M-BODIPY 502 525 544 0.87 29.10%
비교예3 PhO-BODIPY 513 528 540 0.85 49.30%
실시예 1 내지 14의 화합물은 보론 원자의 대한 구조적 개방성(Openness)값이 0.5이하인 화합물을 색변환 필름으로 사용하는 경우, △PL값이 50% 이상되는 것을 확인하였으며, 보디피 화합물이더라도 보론 원자에 대한 구조적 개방성이 0.5초과인 화합물을 사용한 비교예 1 내지 3는 △PL값이 50%이하인 것을 확인하였으며, 보론 원자에 대한 구조적 개방성이 가장 큰 비교예 1의 경우가 △PL값이 현저히 낮은 것을 확인하였다. 따라서, 본 발명의 보론 원자의 대한 구조적 개방성을 만족하는 경우, 발광효율이 높고 안정성이 우수하다.

Claims (13)

  1. 보론 원자에 대한 구조적 개방성이 0.5 이하인 화합물.
  2. 청구항 1에 따른 화합물을 포함하는 색변환 조성물.
  3. 청구항 2에 있어서, 상기 색변환 조성물은 수지 매트릭스를 더 포함하고, 상기 수지 매트릭스 내에 상기 화합물이 분산된 것인 색변환 조성물.
  4. 청구항 2에 있어서, 상기 색변환 조성물 100 중량부에 대하여, 상기 화합물은 0.001 중량% 내지 20 중량%로 포함되는 것인 색변환 조성물.
  5. 청구항 2에 있어서, 상기 색변환 조성물의 점도는 200cps 내지 2,000cps인 것인 색변환 조성물.
  6. 수지 매트릭스; 및 상기 수지 매트릭스 내에 분산된 보론 원자에 대한 구조적 개방성이 0.5 이하인 화합물을 포함하는 색변환 필름.
  7. 청구항 6 에 있어서, 상기 색변환 필름 100 중량부에 대하여 상기 화합물의 함량은 0.001 중량% 내지 10 중량% 인 것인 색변환 필름.
  8. 청구항 6 에 있어서, 상기 색변환 필름의 두께는 2㎛ 내지 200㎛인 것인 색변환 필름.
  9. 청구항 6에 따른 색변환 필름을 포함하는 백라이트 유닛.
  10. 청구항 9에 따른 백라이트 유닛을 포함하는 디스플레이 장치.
  11. 보론 원자를 포함하는 화합물의 구조적 개방성을 측정하는 단계;
    상기 구조적 개방성이 0.5 이하인 화합물을 선택하는 단계;
    상기 화합물을 선택하는 단계에서 선택된 화합물을 유기용매에 용해하는 단계;
    용액을 기재상에 코팅하는 단계; 및
    상기 기재 상에 코팅된 용액을 건조하는 단계를 포함하는 색변환 필름의 제조방법.
  12. 청구항 11에 있어서, 상기 보론 원자를 포함하는 화합물의 구조적 개방성을 측정하는 단계는 반지름을 1.6Å인 프로브를 이용하여 구조개방성을 측정한 것인 색변환 필름의 제조방법.
  13. 청구항 11에 있어서, 수지를 제2 유기 용매에 용해하는 단계를 더 포함하고,
    상기 화합물을 유기 용매에 용해하는 단계 후에, 상기 화합물이 용해된 유기 용매와 상기 제2 유기 용매를 혼합하는 단계를 포함하는 것인 색변환 필름의 제조방법.
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