WO2019132479A1 - 함질소 화합물, 이를 포함하는 색변환 필름, 및 이를 포함하는 백라이트 유닛 및 디스플레이장치 - Google Patents

함질소 화합물, 이를 포함하는 색변환 필름, 및 이를 포함하는 백라이트 유닛 및 디스플레이장치 Download PDF

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Definitions

  • the present invention relates to a nitrogen-containing ring compound and a color conversion film, a backlight unit and a display device comprising the same.
  • LEDs Conventional light emitting diodes
  • LEDs are obtained by mixing a green phosphor and a red phosphor in a blue light emitting diode or by mixing a yellow phosphor and a blue-green phosphor in a UV light emitting diode.
  • a method is difficult to control the color and thus has poor color rendering properties. Therefore, the color reproduction rate drops.
  • quantum dots have safety problems, and other quantum dots are less efficient than cadmium-based ones.
  • the quantum dots have a disadvantage that their stability against oxygen and water is poor and their performance remarkably decreases when they are aggregated.
  • the present invention provides a nitrogen-containing ring compound and a color conversion film, a backlight unit and a display device comprising the same.
  • R2 and R5 are the same or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Cyano; A nitro group; Imide; Amide group; Carbonyl group; An ester group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted fluoroalkyl group; A substituted or unsubstituted sulfonyl group; A substituted or unsubstituted sulfonamide group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted aryloxy group,
  • R1, R3, R4, and R6 are the same or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A nitro group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted aralkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; A substituted or unsubstituted heteroaryl group; Or a substituted or unsubstituted aliphatic heterocyclic group,
  • R7 is a nitro group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted aralkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; A substituted or unsubstituted heteroaryl group; Or a substituted or unsubstituted aliphatic heterocyclic group,
  • X1 and X2 are the same or different from each other, and each independently represents a halogen group; Cyano; A nitro group; Imide; Amide group; Carbonyl group; An ester group; A substituted unsubstituted fluoroalkyl group; A substituted unsubstituted sulfonyl group; A substituted unsubstituted sulfonamide group; A substituted unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; Or a substituted or unsubstituted aryl group, or X1 and X2 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring.
  • a resin matrix a resin matrix; And a color conversion film containing the compound represented by the formula (1) dispersed in the resin matrix.
  • a backlight unit including the color conversion film.
  • a display device including the backlight unit.
  • the compound according to one embodiment of the present invention is a green light emitting material having not only high fluorescence efficiency in a short wavelength region but also excellent light resistance when N is bonded to the structure of Formula (1). Therefore, by using the compound described in the present specification as a fluorescent substance of a color conversion film, it is possible to provide a color conversion film excellent in luminance and color reproduction ratio and excellent in light resistance.
  • FIG. 1 is a schematic diagram showing a color conversion film according to an embodiment of the present invention applied to a backlight;
  • the compound according to one embodiment of the present invention is characterized in that when R7 is bonded to NH in the core structure as a linker, NH is emitted in a shorter wavelength region than when R7 is directly bonded without a linker. Further, the compound according to one embodiment of the present specification is characterized in that it emits light in a longer wavelength region than when R7 is hydrogen. Therefore, the compound according to one embodiment of the present specification satisfies the sRGB color gamut and has a high color reproduction rate.
  • a member when a member is located on another member, it includes not only the case where the member is in contact with the other member but also the case where another member exists between the two members.
  • substituted means that the hydrogen atom bonded to the carbon atom of the compound is replaced with another substituent, and the substituted position is not limited as long as the substituent is a substitutable position, , Two or more substituents may be the same as or different from each other.
  • substituted or unsubstituted A halogen group; Cyano; A nitro group; Carbonyl group; Carboxy group (-COOH); Ether group; An ester group; A hydroxy group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted aryl group; And a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or that at least two of the substituents exemplified above are substituted with a substituent to which they are linked, or have no substituent.
  • a substituent to which at least two substituents are connected may be a biphenyl group. That is, the biphenyl group may be an aryl group, and may be interpreted as a substituent in which two phenyl groups are connected.
  • Quot refers to a moiety bonded to another substituent or bond.
  • the halogen group may be fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • R 102 is hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A nitrile group; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted, straight or branched chain alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; And a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
  • R 103 is hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A nitrile group; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted, straight or branched chain alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; And a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
  • the ether group is a straight chain, branched or cyclic alkyl group having 1 to 25 carbon atoms in which the ether is oxygen; Or a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
  • the fluoroalkyl group may be straight-chain or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 30. Specific examples thereof include a trifluoromethyl group and a perfluoroethyl group, but the present invention is not limited thereto.
  • the sulfonyl group is represented by -SO 2 R 106 And R < 106 > is hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A nitrile group; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted, straight or branched chain alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; And a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
  • the sulfonamide group may be -SO 2 NR 107 R 108 or -NR 107 SO 2 R 108 , and R 107 or And R < 108 & gt ; are the same or different from each other and independently selected from the group consisting of hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A nitrile group; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted, straight or branched chain alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; And a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
  • the alkyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 30.
  • Specific examples include methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, tert- butyl, sec- Pentyl, 3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl, n-hexyl, Cyclohexylmethyl, cyclohexylmethyl, cyclohexylmethyl, octyl, n-octyl, tert-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2-propylpentyl, n-nonyl, 2,2-dimethylheptyl , 1-ethyl-propyl, 1,1-dimethyl-propyl, isohexyl
  • the cycloalkyl group is not particularly limited, but is preferably a group having 3 to 30 carbon atoms. Specific examples thereof include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, 2,3-dimethylcyclopentyl, But are not limited to, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, isobutyl, sec-butyl, It is not.
  • the alkoxy group may be linear, branched or cyclic.
  • the number of carbon atoms of the alkoxy group is not particularly limited, but is preferably 1 to 30 carbon atoms. Specific examples include methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, tert-butoxy, sec-butoxy, n-pentyloxy, neopentyloxy, isopentyloxy, n Butyloxy, n-octyloxy, n-nonyloxy, n-decyloxy, benzyloxy, p-methylbenzyloxy and the like. But is not limited thereto.
  • the aralkyl group means that the alkyl group is substituted with an aryl group, and preferably has 6 to 30 carbon atoms.
  • benzyl group alpha methyl benzyl group and alpha ethyl benzyl group, and there is no particular limitation.
  • the aryl group is not particularly limited, but preferably has 6 to 30 carbon atoms, and the aryl group may be monocyclic or polycyclic.
  • the aryl group is a monocyclic aryl group
  • the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 6 to 30 carbon atoms.
  • Specific examples of the monocyclic aryl group include a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, and the like, but are not limited thereto.
  • the aryl group is a polycyclic aryl group
  • the number of carbon atoms is not particularly limited. And preferably 10 to 30 carbon atoms.
  • Specific examples of the polycyclic aryl group include, but are not limited to, a naphthyl group, an anthracenyl group, a phenanthryl group, a triphenyl group, a pyrenyl group, a perylenyl group, a klycenyl group and a fluorenyl group.
  • the fluorenyl group may be substituted, and adjacent substituents may be bonded to each other to form a ring.
  • the aryl group of the aryloxy group is the same as that of the above-mentioned aryl group.
  • Specific examples of the aryloxy group include a phenoxy group, a p-tolyloxy group, a m-tolyloxy group, a 3,5-dimethyl-phenoxy group, a 2,4,6- trimethylphenoxy group, a p- Naphthyloxy group, 4-methyl-1-naphthyloxy group, 5-methyl-2-naphthyloxy group, 1-anthryloxy group , 2-anthryloxy group, 9-anthryloxy group, 1-phenanthryloxy group, 3-phenanthryloxy group and 9-phenanthryloxy group and the arylthioxy group and the arylthioxy group includes phenylthio group, 2- Methylphenylthio group, 4-tert-butylphenylthio group and the like, and examples of the arylsulfoxy group include a
  • the heteroaryl group includes at least one non-carbon atom and at least one hetero atom.
  • the hetero atom may include one or more atoms selected from the group consisting of O, N, Se and S, and the like.
  • the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 30 carbon atoms, and the heteroaryl group may be monocyclic or polycyclic.
  • heterocyclic group examples include a thiophene group, a furanyl group, a pyrrolyl group, an imidazolyl group, a thiazolyl group, an oxazolyl group, an oxadiazolyl group, a pyridyl group, a bipyridyl group, a pyrimidyl group, A substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic
  • the heterocyclic group may be monocyclic or polycyclic, and may be an aromatic, aliphatic or aromatic and aliphatic condensed ring, and examples thereof may be selected from the above heteroaryl groups.
  • the aliphatic heterocyclic group may be monocyclic or polycyclic, and specifically, it may be a tetrahydropyran group, but is not limited thereto.
  • R7 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; A substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group; Or a substituted or unsubstituted aralkyl group having 6 to 30 carbon atoms.
  • R7 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted aralkyl group having 6 to 30 carbon atoms.
  • R7 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • R7 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • R7 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
  • R7 is a methyl group; An ethyl group; Propyl group; Or a butyl group.
  • R7 is a methyl group; An ethyl group; iso-propyl group; Or a tert-butyl group.
  • R7 is an alkyl group substituted with an aryl group.
  • R7 is a methyl group substituted with a phenyl, an ethyl group substituted with a phenyl group, or a propyl group substituted with a phenyl group.
  • R7 is a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms.
  • R7 is a substituted or unsubstituted cyclohexyl group.
  • R7 is a cyclohexyl group.
  • R7 is a substituted or unsubstituted aralkyl group having 6 to 30 carbon atoms.
  • R7 is a substituted or unsubstituted benzyl group.
  • R7 is an aralkyl group substituted or unsubstituted with an alkyl group.
  • R7 is a methyl group, or a benzyl group substituted or unsubstituted with an ethyl group.
  • R7 is an alpha-methylbenzyl group, or an alpha-ethylbenzyl group, or a benzyl group.
  • R1, R3, R4, and R6 are the same or different from each other, and each independently hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; A substituted or unsubstituted heteroaryl group; Or a substituted or unsubstituted aliphatic heterocyclic group.
  • R1, R3, R4, and R6 are the same or different from each other, and each independently hydrogen; A substituted or unsubstituted methyl group; A substituted or unsubstituted phenoxy group; A substituted or unsubstituted cyclohexyl group; A substituted or unsubstituted cyclopentyl group; A substituted or unsubstituted cycloheptyl group; A substituted or unsubstituted cyclooctyl group; A substituted or unsubstituted bicycloheptyl group; A substituted or unsubstituted bicyclooctyl group; Substituted or unsubstituted adamantane; A substituted or unsubstituted tetrahydropyran group; A substituted or unsubstituted phenoxy group; A substituted or unsubstituted phenyl group; Or a substituted or unsubstituted
  • R1, R3, R4, and R6 are the same or different from each other, and each independently hydrogen; Methyl group; A phenoxy group substituted or unsubstituted with an alkyl group, an aryl group, or a cyano group; A cyclohexyl group substituted or unsubstituted with an alkyl group, an aryl group or an alkoxy group; A cyclopentyl group; A cycloheptyl group; A cyclooctyl group; A bicycloheptyl group substituted or unsubstituted with an aryl group; Bicyclooctyl group; Adamantane; A tetrahydropyran group; Or a phenyl group.
  • R1, R3, R4, and R6 are the same or different from each other, and each independently hydrogen; Methyl group; A phenoxy group substituted or unsubstituted with a propyl group, a phenyl group, or a cyano group; A cyclohexyl group substituted or unsubstituted with a methyl group, an ethyl group, a phenyl group or a methoxy group; A cyclopentyl group; A cycloheptyl group; A cyclooctyl group; A bicycloheptyl group substituted or unsubstituted with a phenyl group; Adamantane; A tetrahydropyran group; Or a phenyl group.
  • the compound when R1, R3, R4 and R6 are cyclohexyl groups, the compound becomes bulky and the stability of the compound increases.
  • R1, R3, R4 and R6 are substituents such as a methyl group, , The stability of the compound is higher than that of the cyclohexyl group. Therefore, the compound has excellent durability when used in a color conversion film.
  • R2 and R5 are different from each other.
  • R2 and R5 are equal to each other.
  • R 2 and R 5 are the same or different and each independently an electron withdrawing group or hydrogen.
  • R 2 and R 5 are the same or different and each independently hydrogen; Cyano; A nitro group; An ester group; Amide group; A sulfonyl group; A fluoroalkyl group; Or a phenyl group.
  • R 2 and R 5 are the same or different and each independently hydrogen; -CN; -NO 2 ; -COOC 2 H 5 ; -CON (CH 3) 2; -CONH (C 2 H 5); -CF 3; -SO 3 C 2 H 5; -COOCH 2 CF 2 CF 2 CF 3 ; Or a phenyl group.
  • R 2 and R 5 are the same or different and each independently hydrogen; -CN; Or a -COOCH 2 CF 2 CF 2 CF 3 .
  • R 2 is cyano; A nitro group; Imide; Amide group; Carbonyl group; An ester group; A substituted or unsubstituted fluoroalkyl group; A substituted or unsubstituted sulfonyl group; Or a substituted or unsubstituted sulfonamide group, and R5 is hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; Or a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R2 is an electron withdrawing group and R5 is hydrogen.
  • R 2 is cyano; A nitro group; An ester group; Amide group; A sulfonyl group; A fluoroalkyl group; Or a phenyl group.
  • R 2 is -CN; -NO 2 ; -COOC 2 H 5 ; -CON (CH 3) 2; -CONH (C 2 H 5); -CF 3; -SO 3 C 2 H 5; -COOCH 2 CF 2 CF 2 CF 3 ; Or a phenyl group.
  • R 2 is -CN; Or a -COOCH 2 CF 2 CF 2 CF 3 .
  • R 2 is cyano; Or a fluoroalkyl group.
  • R 2 is cyano; Or -CF 3
  • R2 is a cyano group.
  • R5 is hydrogen; heavy hydrogen; Or a phenyl group.
  • R5 is hydrogen or deuterium.
  • R5 is hydrogen
  • R 2 and R 5 are phenyl groups.
  • X1 and X2 are the same as or different from each other and each of -F, nitro, cyano, -CO 2 CH 3, -OCOCH 3 , -SO 3 H, -CF 3, -OCH 3 Or -OC 6 H 5 .
  • X1 and X2 are the same or different and each is F or CN.
  • X1 and X2 are F or CN.
  • X1 and X2 are CN.
  • X1 and X2 are F.
  • R 1, R 3, R 4 and R 6 may be selected from the following Table 1, wherein R 2 and R 5 are selected from the following Table 2, R 7 is selected from the following Table 3, X1 and X2 can be selected from Table 4.
  • R 1 to R 7, X 1 and X 2 have a maximum absorption peak of 1 nm to 30 nm lower than the same compound, except that the compound of Chemical Formula 1 is a direct bond of the NH linker.
  • the maximum absorption peak of the compound of the present invention is 1 nm to 100 nm lower when R7 of the present invention is a direct bond (formula AA) and R1 to R7, X1 and X2 are the same as in the formula (1).
  • R1 to R7, X1, and X2 have a maximum emission peak lower than that of the same compound by 1 nm to 100 nm, except that the compound of Formula 1 is a direct bond of the NH linker.
  • the maximum emission peak of the compound of the present invention is 1 nm to 100 nm lower when R7 of the present invention is a direct bond (formula AA) and R1 to R7, X1 and X2 are the same as in the formula (1).
  • a resin matrix comprising the compound represented by the general formula (1) dispersed in the resin matrix.
  • the content of the compound represented by the formula (1) in the color conversion film may be in the range of 0.001 to 10% by weight.
  • the color conversion film may contain one kind or two or more kinds of the compounds represented by the above formula (1).
  • the color conversion film may further include a fluorescent substance in addition to the compound represented by Formula 1.
  • the color conversion film preferably includes both a green light emitting fluorescent material and a red light emitting fluorescent material.
  • the color conversion film may include only a red light emitting fluorescent material.
  • the present invention is not limited thereto.
  • the color conversion film may include only a red light emitting compound.
  • the color conversion film may include only a green light-emitting compound.
  • the color conversion film comprises a resin matrix; And a further layer containing a light-emitting compound dispersed in the resin matrix and having a wavelength different from that of the compound represented by the general formula (1).
  • the compound emitting light having a wavelength different from that of the compound represented by the formula (1) may also be a compound represented by the formula (1) or a known fluorescent material.
  • the material of the resin matrix is preferably a thermoplastic polymer or a thermosetting polymer.
  • examples of the material of the resin matrix include poly (meth) acrylate, polycarbonate (PC), polystyrene (PS), polyarylene (PAR), polyurethane (TPU ), Styrene-acrylonitrile series (SAN), polyvinylidene fluoride series (PVDF), and modified polyvinylidene fluoride series (modified-PVDF).
  • the color conversion film according to the above-described embodiment further includes light diffusing particles.
  • the adhesion process can be omitted as compared with the use of a separate optical acid film, .
  • resin matrices and particles having a high refractive index can be used.
  • Polymer particles including polystyrene, polycarbonate, polymethylmethacrylate, acrylic, methylmethacrylate, styrene, melamine resin, formaldehyde resin, or melamine and formaldehyde resin, or any suitable combination thereof may be used .
  • the particle size of the light-diffusing particles may be in the range of 0.1 micrometer to 5 micrometers, for example, in the range of 0.3 micrometer to 1 micrometer.
  • the content of the light-diffusing particles may be determined as necessary, and may be, for example, within a range of about 1 to 30 parts by weight based on 100 parts by weight of the resin matrix.
  • the color conversion film according to the above-described embodiment may have a thickness of 2 micrometers to 200 micrometers.
  • the color conversion film can exhibit high luminance even at a thin thickness of 2 to 20 micrometers. This is because the content of the fluorescent substance molecules contained in the unit volume is higher than the quantum dots.
  • the color conversion film according to the above-described embodiments may have a substrate on one side thereof.
  • This substrate may serve as a support in the production of the color conversion film.
  • the kind of the substrate is not particularly limited and is not limited to the material and thickness as long as it is transparent and can function as the support.
  • transparent means that the visible light transmittance is 70% or more.
  • a PET film may be used as the substrate.
  • the above-mentioned color conversion film can be produced by coating a resin solution in which the compound represented by the formula (1) has been dissolved on a substrate and drying or extruding the compound represented by the formula (1) together with the resin to form a film.
  • the compound represented by the above-mentioned formula (1) is dissolved in the resin solution, the compound represented by the formula (1) is homogeneously distributed in the solution. This is different from the manufacturing process of a quantum dot film requiring a separate dispersion process.
  • the resin solution in which the compound represented by Formula 1 is dissolved is not particularly limited as long as the compound represented by Formula 1 is dissolved in the solution.
  • the resin solution in which the compound represented by Formula 1 is dissolved may be prepared by preparing a first solution by dissolving the compound represented by Formula 1 in a solvent, dissolving the resin in a solvent to prepare a second solution, And then mixing the solution and the second solution.
  • the present invention is not limited to this, and a method of dissolving the compound represented by Chemical Formula 1 and a resin simultaneously in a solvent to dissolve the compound represented by Chemical Formula 1 and dissolving the compound represented by Chemical Formula 1 in a solvent followed by dissolving the resin by dissolving the resin in a solvent, A method of dissolving a compound represented by the formula
  • the above-mentioned resin matrix material a monomer curable with the resin matrix resin, or a mixture thereof can be used.
  • the monomer curable with the resin matrix resin there is a (meth) acrylic monomer, which can be formed from a resin matrix material by UV curing.
  • an initiator necessary for curing may be further added if necessary.
  • the solvent is not particularly limited and is not particularly limited as long as it can be removed by drying without adversely affecting the coating process.
  • Non-limiting examples of the solvent include toluene, xylene, acetone, chloroform, various alcohol solvents, MEK (methyl ethyl ketone), MIBK (methyl isobutyl ketone), EA (ethyl acetate), butyl acetate, DMF Amide), DMAc (dimethylacetamide), DMSO (dimethylsulfoxide), NMP (N-methyl-pyrrolidone) and the like may be used alone or in admixture of two or more.
  • the solvent contained in each of these solutions may be the same or different. Even when different kinds of solvents are used for the first solution and the second solution, it is preferable that these solvents have compatibility so that they can be mixed with each other.
  • a roll-to-roll process can be used for the step of coating the resin solution on which the compound represented by the formula (1) is dissolved. For example, a step of dissolving a substrate from a roll on which a substrate is wound, coating a resin solution in which the compound represented by the formula (1) is dissolved on one surface of the substrate, drying, and then winding the same on a roll again.
  • a die coater may be used, and various bar coating methods such as a comma coater, a reverse comma coater, and the like may be used.
  • a drying process is performed.
  • the drying process can be carried out under the conditions necessary for removing the solvent.
  • the substrate is dried in an oven located adjacent to the coater in a direction in which the substrate proceeds in a coating process, under conditions that the solvent is sufficiently blown, and a color conversion including a fluorescent substance, A film can be obtained.
  • curing such as UV curing may be performed before or during the drying.
  • the compound represented by the formula (1) When the compound represented by the formula (1) is extruded together with the resin to form a film, extrusion methods known in the art can be used. For example, the compound represented by the formula (1) is reacted with a polycarbonate- ) Acrylic resin, and styrene-acrylonitrile (SAN) resin are simultaneously extruded to produce a color conversion film.
  • a polycarbonate- ) Acrylic resin and styrene-acrylonitrile (SAN) resin are simultaneously extruded to produce a color conversion film.
  • SAN styrene-acrylonitrile
  • the color conversion film may be provided on at least one side with a protective film or a barrier film.
  • a protective film or a barrier film those known in the art can be used.
  • FIG. 1 shows a schematic diagram of a backlight unit structure according to an example.
  • the backlight unit according to FIG. 1 includes a side-chain type light source 101, a reflection plate 102 surrounding the light source, a light guide plate 103 for directly emitting light from the light source or guiding light reflected from the reflection plate, And a color conversion film 105 provided on the opposite surface of the light guide plate opposite to the reflective layer.
  • the light dispersion pattern of the light guide plate is denoted by (106).
  • the light introduced into the light guide plate has a non-uniform light distribution due to repetition of optical processes such as reflection, total reflection, refraction, and transmission, and a two-dimensional light dispersion pattern can be used to induce uniform brightness.
  • the scope of the present invention is not limited to that shown in FIG. 1, and the light source may be a direct-type as well as a side-chain type, and the reflection plate or the reflective layer may be omitted or replaced with another structure if necessary, A light-diffusing film, a light-condensing film, a luminance improving film, and the like.
  • a display device including the backlight unit is not particularly limited as long as it is a display device including a backlight unit, and may be included in a TV, a computer monitor, a notebook computer, a mobile phone, and the like.
  • A-1 (0.76 g, 2.4 mmol) was dissolved in dimethylformamide followed by potassium 2-phenylcyclohexyltrifluoroborate (2 g, 10.8 mmol) and Mn (OAc) 3 mmol) was added thereto, followed by stirring at 80 ° C for 1 hour, and the reaction was terminated.
  • the organic layer was extracted with water and ethyl acetate, and the extracted material was concentrated to obtain A-2] by column chromatography.
  • [MF] &lt ; + & gt ; 881
  • the prepared [Compound A] was used to prepare a green emission color conversion film. Specifically, [Compound A], which is a green light emitting material, relative to 100 wt% of SAN polymer was added at a ratio of 0.4 wt%, a diffuser particle was added at a ratio of 3 wt%, and a solution having a solid content of 30 wt% in a normal butyl acetate solvent was coated on a PET film Coating was performed to prepare a green emission color conversion film. A 160 mm X 90 mm backlight unit was fabricated using the blue LED light source with the green conversion film manufactured. The optical properties of the prepared backlight unit were confirmed.
  • a green film using the thus-prepared [Compound A] and a red phosphor were separately prepared and laminated to prepare a white film.
  • the luminescence spectrum of the prepared film was measured with a spectral radiance luminometer (TOPCON Corp. SR series).
  • TOPCON Corp. SR series spectral radiance luminometer
  • the prepared color conversion film was laminated on one side of a light guide plate of a backlight unit including LED blue backlight (maximum emission wavelength: 450 nm) and a light guide plate, and a prism sheet and a DBEF film were laminated on the color conversion film, And the color recall ratio was derived.
  • Table 6 The results are shown in Table 6.
  • the prepared [Compound B] was used to prepare a green emission color conversion film. Specifically, a solution of a compound [B], which is a green light emitting material, relative to 100 wt% of a SAN polymer, was added at a ratio of 0.4 wt%, a diffuser particle was added at a ratio of 3 wt%, and a solution having a solid content of 30% Coating was performed to prepare a green emission color conversion film. A 160 mm X 90 mm backlight unit was fabricated using the blue LED light source with the green conversion film manufactured. The optical properties of the prepared backlight unit were confirmed.
  • a green film using the prepared [Compound B] and a red phosphor (maximum absorption wavelength: 575 nm, maximum emission wavelength: 610 nm) were separately prepared and laminated to prepare a white film.
  • the luminescence spectrum of the prepared film was measured with a spectral radiance luminometer (TOPCON Corp. SR series).
  • TOPCON Corp. SR series spectral radiance luminometer
  • the prepared color conversion film was laminated on one side of a light guide plate of a backlight unit including LED blue backlight (maximum emission wavelength: 450 nm) and a light guide plate, and a prism sheet and a DBEF film were laminated on the color conversion film, And the color recall ratio was derived.
  • Table 6 The results are shown in Table 6.
  • the prepared [C] was used to prepare a green emission color conversion film. Specifically, a solution of a compound [C], which is a green light emitting material, relative to 100 wt% of a SAN polymer, at a ratio of 0.4 wt% and a 3 wt% ratio of diffuser particles to a normal butyl acetate solvent at a level of 30% Coating was performed to prepare a green emission color conversion film. A 160 mm X 90 mm backlight unit was fabricated using the blue LED light source with the green conversion film manufactured. The optical properties of the prepared backlight unit were confirmed.
  • R3, R4 and R6 substituents corresponding to R1, R3, R4 and R6 of the present invention can be used in place of potassium 2-phenylcyclohexyltrifluoroborate in the preparation of C-2 .
  • a green film using the thus-prepared [Compound C] and a red phosphor (maximum absorption wavelength: 575 nm, maximum emission wavelength: 610 nm) were separately prepared and laminated to prepare a white film.
  • the luminescence spectrum of the prepared film was measured with a spectral radiance luminometer (TOPCON Corp. SR series).
  • TOPCON Corp. SR series spectral radiance luminometer
  • the prepared color conversion film was laminated on one side of a light guide plate of a backlight unit including LED blue backlight (maximum emission wavelength: 450 nm) and a light guide plate, and a prism sheet and a DBEF film were laminated on the color conversion film, And the color recall ratio was derived.
  • Table 6 The results are shown in Table 6.
  • D-1 was prepared in the same manner as C-1 except that alpha-methyl benzylamine was used instead of benzyl amine.
  • [MF] &lt ; + & gt ; 291
  • D-2 The preparation method of D-2 was the same as that of C-2, and D-1 was used instead of C-1.
  • the prepared [Compound D] was used to prepare a green emission color conversion film. Specifically, [Compound D], which is a green light emitting material, relative to 100 wt% of SAN polymer, was added at a ratio of 0.4 wt%, a diffuser particle was added at a ratio of 3 wt%, and a solution having a solid content of 30% Coating was performed to prepare a green emission color conversion film. A 160 mm X 90 mm backlight unit was fabricated using the blue LED light source with the green conversion film manufactured. The optical properties of the prepared backlight unit were confirmed.
  • a green film using the thus-prepared [Compound D] and a red phosphor (maximum absorption wavelength: 575 nm, maximum emission wavelength: 610 nm) were separately prepared and laminated to prepare a white film.
  • the luminescence spectrum of the prepared film was measured with a spectral radiance luminometer (TOPCON Corp. SR series).
  • TOPCON Corp. SR series spectral radiance luminometer
  • the prepared color conversion film was laminated on one side of a light guide plate of a backlight unit including LED blue backlight (maximum emission wavelength: 450 nm) and a light guide plate, and a prism sheet and a DBEF film were laminated on the color conversion film, And the color recall ratio was derived.
  • Table 6 The results are shown in Table 6.
  • the maximum emission wavelengths of the compounds of Examples 1 and 2 were measured at a short wavelength of about 30 nm as compared with the compound of Comparative Example 1.
  • the compounds of Examples 1 and 2 were found to have improved color reproducibility when a white film was produced in comparison with the compound of Comparative Example 1.
  • Comparative Example 2 was determined to a maximum emission wavelength in Examples 1 and 2 than the 10 to 13nm about a short-wavelength region as the substituent of the R7 position with -NH 2 compounds. As a result, it was confirmed that the color reproducibility was lower than those of Examples 1 and 2 except for the sRGB color region.

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Abstract

본 명세서는 함질소 고리 화합물 및 이를 포함하는 색변환 필름, 백라이트 유닛 및 디스플레이 장치에 관한 것이다.

Description

함질소 화합물, 이를 포함하는 색변환 필름, 및 이를 포함하는 백라이트 유닛 및 디스플레이장치
본 발명은 함질소 고리 화합물 및 이를 포함하는 색변환 필름, 백라이트 유닛 및 디스플레이 장치에 관한 것이다.
본 명세서는 2017년 12월 27일에 한국특허청에 제출된 한국특허출원 제10-2017-0180922호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용은 전부 본 명세서에 포함된다.
기존의 발광다이오드(LED)들은 청색광 발광 다이오드에 녹색 인광체 및 적색 인광체를 혼합하거나 UV광 방출 발광다이오드에 황색 인광체 및 청-녹색 인광체를 혼합하여 얻어진다. 하지만, 이와 같은 방식은 색상을 제어하기 어렵고 이에 따라 연색성이 좋지 않다. 따라서, 색재현율이 떨어진다.
이러한 색재현율 하락을 극복하고, 생산 비용을 줄이기 위하여 양자점을 필름화하여 청색 LED에 결합시키는 방식으로 녹색 및 적색을 구현하는 방식이 최근에 시도되고 있다. 하지만, 카드뮴 계열의 양자점은 안전성 문제가 있고, 그외 양자점은 카드뮴 계열에 비하여 효율이 크게 떨어진다. 또한, 양자점은 산소 및 물에 대한 안정도가 떨어지며 응집될 경우 그 성능이 현저하게 저하되는 단점이 있다. 또한, 양자점의 생산시 그 크기를 일정하게 유지하기 힘들어 생산 단가가 높다.
본 명세서는 함질소 고리 화합물 및 이를 포함하는 색변환 필름, 백라이트 유닛 및 디스플레이 장치를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2018016583-appb-I000001
상기 화학식 1에 있어서,
R2 및 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 카르보닐기; 에스테르기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 플루오로알킬기; 치환 또는 비치환된 설포닐기; 치환 또는 비치환된 술폰아미드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기이고,
R1, R3, R4,및 R6 은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트로기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아랄킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리기이고,
R7은 니트로기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아랄킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리기이며,
X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 카르보닐기; 에스테르기; 치환 비치환된 플루오로알킬기; 치환 비치환된 설포닐기; 치환 비치환된 술폰아미드기; 치환 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 상기 X1 및 X2가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 수지 매트릭스; 및 상기 수지 매트릭스 내에 분산된 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 색변환 필름을 제공한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 색변환 필름을 포함하는 백라이트 유닛을 제공한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 백라이트 유닛을 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 화학식 1의 구조에 N이 결합하는 경우, 단파장영역에서 형광 효율이 높을 뿐만 아니라, 내광성이 우수한 녹색광 발광 물질이다. 따라서, 본 명세서에 기재된 화합물을 색변환 필름의 형광 물질로 이용함으로써 휘도 및 색재현율이 우수하고, 내광성이 우수한 색변환 필름을 제공할 수 있다.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 색변환 필름을 백라이트에 적용한 모식도이다.
[부호의 설명]
101: 측쇄형 광원
102: 반사판
103: 도광판
104: 반사층
105: 색변환 필름
106: 광분산 패턴
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 코어구조에 NH을 링커로 R7이 결합하는 경우, NH을 링커 없이 R7가 직접결합되는 경우보다 단파장 영역에서 발광하는 특징이 있다. 또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 R7가 수소인 경우보다 장파장영역에서 발광하여 하는 특징이 있다. 따라서, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 sRGB 색영역을 만족하여 높은 색재현율을 갖는다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에 있어서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 카르보닐기; 카르복시기(-COOH); 에테르기; 에스테르기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서,
Figure PCTKR2018016583-appb-I000002
는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기는 플루오르, 염소, 브롬 또는 요오드가 될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 이미드기는 -C(=O)NR100R101이며, 상기 R100 또는 R101는 서로 같거나 상이하며 각각 독립적으로 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아미드기는 -C(=O)NHR102이며, R102는 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 명세서에서 카르보닐기는 -C(=O)R103이며, R103은 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 에테르기는 에테르의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 -C(=O)0R104 또는 -OC(=O)R105이며, 상기 R104 또는 R105는 서로 같거나 상이하며 각각 독립적으로 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; ; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 플루오로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 플루오로알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 트리플루오르메틸기, 퍼플루오르에틸기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 설포닐기는 -SO2R106 일 수 있으며, 상기 R106은 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 술폰아미드기는 -SO2NR107R108 또는 -NR107SO2R108일 수 있으며, 상기 R107 또는 R108는 서로같거나 상이하며 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아랄킬기는 알킬기에 아릴기가 치환된 것을 의미하고, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 벤질기, 알파메틸벤질기, 알파에틸벤질기가 있으며 특별히 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 트리페닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure PCTKR2018016583-appb-I000003
,
Figure PCTKR2018016583-appb-I000004
,
Figure PCTKR2018016583-appb-I000005
및
Figure PCTKR2018016583-appb-I000006
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴옥시기로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있고, 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2－메틸페닐티옥시기, 4－tert－부틸페닐티옥시기 등이 있으며, 아릴술폭시기로는 벤젠술폭시기, p－톨루엔술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 헤테로아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨라닐기, 피롤기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 피리딜기, 바이피리딜기, 피리미딜기, 트리아지닐기, 트리아졸릴기, 아크리딜기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미딜기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀리닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤리닐기(phenanthroline), 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 지방족 헤테로고리기는 단환 또는 다환일 수 있으며, 구체적으로 테트라하이드로피란기가 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R7은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아랄킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R7은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아랄킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R7은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R7은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R7은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 5의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R7은 메틸기; 에틸기; 프로필기; 또는 부틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R7은 메틸기; 에틸기; iso-프로필기; 또는 tert-부틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R7은 아릴기로 치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R7은 페닐로 치환된 메틸기, 페닐기로 치환된 에틸기, 또는 페닐기로 치환된 프로필기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R7은 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R7은 치환 또는 비치환된 시클로헥실기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R7은 시클로헥실기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R7은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아랄킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R7은 치환 또는 비치환된 벤질기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R7은 알킬기로 치환 또는 비치환된 아랄킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R7은 메틸기, 또는 에틸기로 치환 또는 비치환된 벤질기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R7은 알파-메틸벤질기, 또는 알파-에틸벤질기, 또는 벤질기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1, R3, R4 및 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1, R3, R4 및 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 페녹시기; 치환 또는 비치환된 시클로헥실기; 치환 또는 비치환된 시클로펜틸기; 치환 또는 비치환된 시클로헵틸기; 치환 또는 비치환된 시클로옥틸기; 치환 또는 비치환된 바이시클로헵틸기; 치환 또는 비치환된 바이시클로옥틸기; 치환 또는 비치환된 아다만탄기; 치환 또는 비치환된 테트라하이드로피란기; 치환 또는 비치환된 페녹시기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1, R3, R4 및 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 메틸기; 알킬기, 아릴기, 또는 시아노기로 치환 또는 비치환된 페녹시기; 알킬기, 아릴기 또는 알콕시기로 치환 또는 비치환된 시클로헥실기; 시클로펜틸기; 시클로헵틸기; 시클로옥틸기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이시클로헵틸기; 바이시클로옥틸기; 아다만탄기; 테트라하이드로피란기; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1, R3, R4 및 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 메틸기; 프로필기, 페닐기, 또는 시아노기로 치환 또는 비치환된 페녹시기; 메틸기, 에틸기, 페닐기 또는 메톡시기로 치환 또는 비치환된 시클로헥실기; 시클로펜틸기; 시클로헵틸기; 시클로옥틸기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 바이시클로헵틸기; 아다만탄기; 테트라하이드로피란기; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1, R3, R4 및 R6는 시클로헥실기인 경우, 화합물이 벌키해져 화합물의 안정성이 높아지고, R1, R3, R4 및 R6이 메틸기, 에틸기, 페닐기와 같은치환기로 치환된 시클로헥실기인 경우가 보다 화합물의 안정성이 높아져서 색변환 필름에 사용하였을 때 내구성면에서 우수한 효과가 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2와 R5는 서로 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2와 R5는 서로 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2 및 R5는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 전자당김기 또는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2 및 R5는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 수소; 시아노기; 니트로기; 에스테르기; 아미드기; 술포닐기; 플루오로알킬기; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2 및 R5는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 수소; -CN; -NO2; -COOC2H5; -CON(CH3)2; -CONH(C2H5); -CF3; -SO3C2H5; -COOCH2CF2CF2CF3; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2 및 R5는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 수소; -CN; 또는 -COOCH2CF2CF2CF3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2는 시아노기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 카르보닐기; 에스테르기; 치환 또는 비치환된 플루오로알킬기; 치환 또는 비치환된 설포닐기; 또는 치환 또는 비치환된 술폰아미드기이고, 상기 R5는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2는 전자당김기이고, R5는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2는 시아노기; 니트로기; 에스테르기; 아미드기; 술포닐기; 플루오로알킬기; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2는 -CN; -NO2; -COOC2H5; -CON(CH3)2; -CONH(C2H5); -CF3; -SO3C2H5; -COOCH2CF2CF2CF3; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2는 -CN; 또는 -COOCH2CF2CF2CF3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2는 시아노기; 또는 플루오로알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2는 시아노기; 또는 -CF3이다
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2는 시아노기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R5는 수소; 중수소; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R5는 수소 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R5는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2 및 R5는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고 각각 -F, 니트로기, 시아노기, -CO2CH3 , -OCOCH3 , -SO3H, -CF3, -OCH3 또는 -OC6H5이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고 각각 F 또는 CN 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 및 X2는 F 또는 CN 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 및 X2는 CN 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 및 X2는 F이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1, R3, R4 및 R6는 하기 표 1 에서 선택될 수 있으며, 상기 R2 및 R5은 하기 표 2에서 선택되고, 상기 R7은 하기 표 3 에서 선택되며, 상기 X1 및 X2은 표 4 에서 선택할 수 있다.
[표 1]
Figure PCTKR2018016583-appb-I000007
Figure PCTKR2018016583-appb-I000008
Figure PCTKR2018016583-appb-I000009
Figure PCTKR2018016583-appb-I000010
Figure PCTKR2018016583-appb-I000011
Figure PCTKR2018016583-appb-I000012
Figure PCTKR2018016583-appb-I000013
Figure PCTKR2018016583-appb-I000014
[표 2]
Figure PCTKR2018016583-appb-I000015
[표 3]
Figure PCTKR2018016583-appb-I000016
[표 4]
Figure PCTKR2018016583-appb-I000017
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물을 NH 링커가 직접결합인 것을 제외하고, R1 내지 R7, X1 및 X2는 동일한 화합물과 비교했을 때 최대 흡수 피크가 1nm 내지 30nm 낮다. 구체적으로 본 발명의 R7이 화학식 1에 직접결합 (하기 화학식 AA)이고, R1 내지 R7, X1 및 X2는 동일한 화합물과 비교하였을 때, 본 발명의 화합물의 최대흡수 피크가 1nm 내지 100nm 낮다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물을 NH 링커가 직접결합인 것을 제외하고, R1 내지 R7, X1 및 X2는 동일한 화합물과 비교했을 때 최대 발광 피크가 1nm 내지 100nm 낮다. 구체적으로 본 발명의 R7이 화학식 1에 직접결합 (하기 화학식 AA)이고, R1 내지 R7, X1 및 X2는 동일한 화합물과 비교하였을 때, 본 발명의 화합물의 최대 발광 피크가 1nm 내지 100nm 낮다.
[화학식 AA]
Figure PCTKR2018016583-appb-I000018
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 수지 매트릭스; 및 상기 수지 매트릭스 내에 분산된 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 색변환 필름을 제공한다.
상기 색변환 필름 중의 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 함량은 0.001 내지 10 중량% 범위 내일 수 있다.
상기 색변환 필름은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 1종 포함할 수도 있고, 2 종 이상 포함할 수 있다.
상기 색변환 필름은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 이외에 추가의 형광물질을 더 포함할 수 있다. 청색 광을 발광하는 광원을 사용하는 경우에는 상기 색변환 필름은 녹색 발광 형광물질과 적색 발광 형광물질이 모두 포함되는 것이 바람직하다. 또한, 청색 광과 녹색 광을 발광하는 광원을 사용하는 경우에는 상기 색변환 필름은 적색 발광 형광물질만 포함할 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니고, 청색 광을 발광하는 광원을 사용하는 경우에도, 녹색 발광 형광물질을 포함하는 별도의 필름을 적층하는 경우에는, 상기 색변환 필름은 적색 발광 화합물만을 포함할 수 있다. 반대로, 청색 광을 발광하는 광원을 사용하는 경우에도, 적색 발광 형광물질을 포함하는 별도의 필름을 적층하는 경우에는, 상기 색변환 필름은 녹색 발광 화합물만을 포함할 수 있다.
상기 색변환 필름은 수지 매트릭스; 및 상기 수지 매트릭스 내에 분산되고 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 상이한 파장의 빛을 발광하는 화합물을 포함하는 추가의 층을 더 포함할 수 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 상이한 파장의 빛을 발광하는 화합물도 역시 상기 화학식 1로 표현되는 화합물일 수도 있고, 공지된 다른 형광 물질일 수도 있다.
상기 수지 매트릭스의 재료는 열가소성 고분자 또는 열경화성 고분자인 것이 바람직하다. 구체적으로, 상기 수지 매트릭스의 재료로는 폴리메틸메타크릴레이트(PMMA)와 같은 폴리(메트)아크릴계, 폴리카보네이트계(PC), 폴리스티렌계(PS), 폴리아릴렌계(PAR), 폴리우레탄계(TPU), 스티렌-아크릴로니트릴계(SAN), 폴리비닐리덴플루오라이드계(PVDF), 개질된 폴리비닐리덴플루오라이드계(modified-PVDF) 등이 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 전술한 실시상태에 따른 색변환 필름이 추가로 광확산 입자를 포함한다. 휘도를 향상시키기 위하여 종래에 사용되는 광확산 필름 대신 광확산 입자를 색변환 필름 내부에 분산시킴으로써, 별도의 광학산 필름을 사용하는 것에 비하여, 부착 공정을 생략할 수 있을 뿐만 아니라, 더 높은 휘도를 나타낼 수 있다.
광확산 입자로는 수지 매트릭스와 굴절율이 높은 입자가 사용될 수 있으며, 예컨대 TiO2, 실리카, 보로실리케이트, 알루미나, 사파이어, 공기 또는 다른 가스, 공기- 또는 가스-충진된 중공 비드들 또는 입자들(예컨대, 공기/가스-충진된 유리 또는 폴리머); 폴리스티렌, 폴리카보네이트, 폴리메틸메타크릴레이트, 아크릴, 메틸 메타크릴레이트, 스티렌, 멜라민 수지, 포름알데히드 수지, 또는 멜라민 및 포름알데히드 수지를 비롯한 폴리머 입자들, 또는 이들의 임의의 적합한 조합이 사용될 수 있다.
상기 광확산 입자의 입경은 0.1 마이크로미터 내지 5 마이크로미터의 범위내, 예컨대 0.3 마이크로미터 내지 1 마이크로미터 범위내일 수 있다. 광확산 입자의 함량은 필요에 따라 정해질 수 있으며, 예컨대 수지 매트릭스 100 중량부를 기준으로 약 1 내지 30 중량부 범위내일 수 있다.
전술한 실시상태에 따른 색변환 필름은 두께가 2 마이크로미터 내지 200 마이크로미터일 수 있다. 특히, 상기 색변환 필름은 두께가 2 마이크로미터 내지 20 마이크로미터의 얇은 두께에서도 높은 휘도를 나타낼 수 있다. 이는 단위 부피 상에 포함되는 형광 물질 분자의 함량이 양자점에 비하여 높기 때문이다.
전술한 실시상태에 따른 색변환 필름은 일면에 기재가 구비될 수 있다. 이 기재는 상기 색변환 필름의 제조시 지지체로서의 기능을 할 수 있다. 기재의 종류로는 특별히 한정되지 않으며, 투명하고, 상기 지지체로서의 기능을 할 수 있는 것이라면 그 재질이나 두께에 한정되지 않는다. 여기서 투명이란, 가시광선 투과율이 70% 이상인 것을 의미한다. 예컨대 상기 기재로는 PET 필름이 사용될 수 있다.
전술한 색변환 필름은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물이 용해된 수지 용액을 기재 위에 코팅하고 건조하거나, 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 수지와 함께 압출하여 필름화함으로써 제조될 수 있다.
상기 수지 용액 중에는 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물이 용해되어 있기 때문에 화학식 1로 표시되는 화합물이 용액 중에 균질하게 분포하게 된다. 이는 별도의 분산공정을 필요로 하는 양자점 필름의 제조공정과는 상이하다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 용해된 수지 용액은 용액 중에 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물이 수지가 녹아있는 상태라면 그 제조방법은 특별히 한정되지 않는다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 용해된 수지 용액은 화학식 1로 표시되는 화합물을 용매에 녹여 제1 용액을 준비하고, 수지를 용매에 녹여 제2 용액을 준비하고, 상기 제1 용액과 제2 용액을 혼합하는 방법에 의하여 제조될 수 있다. 상기 제1 용액과 제2 용액을 혼합할 때, 균질하게 섞는 것이 바람직하다. 그러나, 이에 한정되지 않고, 용매에 화학식 1로 표시되는 화합물과 수지를 동시에 첨가하여 녹이는 방법, 용매에 화학식 1로 표시되는 화합물을 녹이고 이어서 수지를 첨가하여 녹이는 방법, 용매에 수지를 녹이고 이어서 화학식 1로 표시되는 화합물을 첨가하여 녹이는 방법 등이 사용될 수 있다.
상기 용액 중에 포함되어 있는 수지로는 전술한 수지 매트릭스 재료, 이 수지 매트릭스 수지로 경화가능한 모노머, 또는 이들의 혼합이 사용될 수 있다. 예컨대, 상기 수지 매트릭스 수지로 경화가능한 모노머로는 (메트)아크릴계 모노머가 있으며, 이는 UV 경화에 의하여 수지 매트릭스 재료로 형성될 수 있다. 이와 같이 경화가능한 모노머를 사용하는 경우, 필요에 따라 경화에 필요한 개시제가 더 첨가될 수 있다.
상기 용매로는 특별히 한정되지 않으며, 상기 코팅 공정에 악영향을 미치지 않으면서 추후 건조에 의하여 제거될 수 있는 것이라면 특별히 한정되지 않는다. 상기 용매의 비제한적인 예로는 톨루엔, 자일렌, 아세톤, 클로로포름, 각종 알코올계 용매, MEK(메틸에틸케톤), MIBK(메틸이소부틸케톤), EA(에틸아세테이트), 부틸아세테이트, DMF(디메틸포름아미드), DMAc(디메틸아세트아미드), DMSO(디메틸술폭사이드), NMP(N-메틸-피롤리돈) 등이 사용될 수 있으며, 1 종 또는 2 종 이상이 혼합되어 사용될 수 있다. 상기 제1 용액과 제2 용액을 사용하는 경우, 이들 각각의 용액에 포함되는 용매는 동일할 수도 있고, 상이할 수도 있다. 상기 제1 용액과 상기 제2 용액에 서로 상이한 종류의 용매가 사용되는 경우에도, 이들 용매는 서로 혼합될 수 있도록 상용성을 갖는 것이 바람직하다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 용해된 수지 용액을 기재 상에 코팅하는 공정은 롤투롤 공정을 이용할 수 있다. 예컨대, 기재가 권취된 롤로부터 기재를 푼 후, 상기 기재의 일면에 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 용해된 수지 용액을 코팅하고, 건조한 후, 이를 다시 롤에 권취하는 공정으로 수행될 수 있다. 롤투롤 공정을 이용하는 경우, 상기 수지 용액의 점도를 상기 공정이 가능한 범위로 결정하는 것이 바람직하며, 예컨대 200 내지 2,000 cps 범위 내에서 결정할 수 있다.
상기 코팅 방법으로는 공지된 다양한 방식을 이용할 수 있으며, 예컨대 다이(die) 코터가 사용될 수도 있고, 콤마(comma) 코터, 역콤마(reverse comma) 코터 등 다양한 바 코팅 방식이 사용될 수도 있다.
상기 코팅 이후에 건조 공정을 수행한다. 건조 공정은 용매를 제거하기에 필요한 조건으로 수행할 수 있다. 예컨대, 기재가 코팅 공정시 진행하는 방향으로, 코터에 인접하여 위치한 오븐에서 용매가 충분히 날아갈 조건으로 건조하여, 기재 위에 원하는 두께 및 농도의 화학식 1로 표시되는 화합물을 비롯한 형광 물질을 포함하는 색변환 필름을 얻을 수 있다.
상기 용액 중에 포함되는 수지로서 상기 수지 매트릭스 수지로 경화가능한 모노머를 사용하는 경우, 상기 건조 전에 또는 건조와 동시에 경화, 예컨대 UV 경화를 수행할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 수지와 함께 압출하여 필름화하는 경우에는 당기술분야에 알려져 있는 압출 방법을 이용할 수 있으며, 예컨대, 화학식 1로 표시되는 화합물을 폴리카보네이트계(PC), 폴리(메트)아크릴계, 스티렌-아크릴로니트릴계(SAN)와 같은 수지를 함께 압출함으로써 색변환 필름을 제조할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 색변환 필름은 적어도 일면에 보호 필름 또는 배리어 필름이 구비될 수 있다. 보호 필름 및 배리어 필름으로는 당 기술분야에 알려져 있는 것이 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 전술한 색변환 필름을 포함하는 백라이트 유닛을 제공한다. 상기 백라이트 유닛은 상기 색변환 필름을 포함하는 것을 제외하고는 당기술분야에 알려져 있는 백라이트 유닛 구성을 가질 수 있다. 도 1에 일 예에 따른 백라이트 유닛 구조의 모식도를 나타내었다. 도 1에 따른 백라이트 유닛은 측쇄형 광원(101), 광원을 둘러싸는 반사판(102), 상기 광원으로부터 직접 발광하거나, 상기 반사판에서 반사된 빛을 유도하는 도광판(103), 상기 도광판의 일면에 구비된 반사층(104), 및 상기 도광판의 상기 반사층에 대향하는 면의 반대면에 구비된 색변환 필름(105)을 포함한다. 도 1에서 도광판의 광분산 패턴은 (106)으로 표시하였다. 도광판 내부로 유입된 광은 반사, 전반사, 굴절, 투과 등의 광학적 과정의 반복으로 불균일한 광분포를 가지는데, 이를 균일한 밝기로 유도하기 위하여 2차원 적인 광분산 패턴을 이용할 수 있다. 그러나, 본 발명의 범위가 도 1에 의하여 한정되는 것은 아니며, 광원은 측쇄형 뿐만 아니라 직하형이 사용될 수도 있으며, 반사판이나 반사층은 필요에 따라 생략되거나 다른 구성으로 대체될 수도 있으며, 필요에 따라 추가의 필름, 예컨대 광확산 필름, 집광 필름, 휘도 향상 필름 등이 더 추가로 구비될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 백라이트 유닛을 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다. 백라이트 유닛을 포함하는 디스플레이 장치라면 특별히 한정되지 않으며, TV, 컴퓨터의 모니터, 노트북, 휴대폰 등에 포함될 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 출원의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 출원의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
[ 비교예 1]
[화합물 A]
Figure PCTKR2018016583-appb-I000019
[ 제조방법 A ]
Figure PCTKR2018016583-appb-I000020
<A-1 제조>
피롤(1.7g, 23.8mmol)을 디클로메탄에 용해시킨 뒤 벤즈알데하이드 (1.2g, 11.9mmol) 첨가하여 약 15분 동안 교반한 뒤 트리플루오로아세틱에시드를 1~2방울 첨가하여 12시간동안 상온에서 교반하였다. 이 후2,3-다이클로로-5,6- 다이시아노-p- 벤조퀴논(2.7g, 11.9mmol) 을 첨가한 후 15분 추가 교반하였다. 교반한 혼합물에 DIEA (N,N-디이소프로필에틸아민)(21.5g, 166mmol)를 첨가하고 이후 보론 트리플로라이드-에틸에테르 콤플렉스(25g, 178mmol) 천천히 첨가하고 추가 5시간을 교반하였다. 교반을 완료한 후 물로 반응을 종료하고 디클로로메탄을 이용하여 유기층을 추출하고 추출된 물질을 농축하여 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 A-1를 합성하였다. [M-F]+= 248
<A-2 제조>
A-1 (0.76g, 2.4mmol)을 디메틸포름아마이드에 용해시킨 뒤 포타슘 2-페닐시클로헥실트리플루오로보레이트 (Potassium 2-phenylcyclohexyltrifluoroborate) (2g, 10.8mmol) 와 Mn(OAc)3(7g, 26.4mmol)을 첨가하여 80℃에서 1시간 교반시킨 뒤 반응을 종료하였다. 물과 에틸아세테이트를 이용하여 유기층을 추출하고 추출된 물질을 농축하여 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 A-2]를 확보하였다. [M-F]+=881
<화합물 A 제조>
화합물 A-1 (1g, 1.6mmol)을 메틸렌 클로라이드(methylene chloride)에 용해시킨 뒤 0℃에서 클로로설포닐 이소시아네이트(Chlorosulfonyl isocyante) (0.7g, 4.8mmol)를 천천히 투입시킨 후 1시간 교반시킨다. 교반이 끝난 후 디메틸포름아마이드(Dimethylformamide)(1.3mL,16mmol)를 투입 시킨 후 1시간 교반한 뒤 반응을 종료하고 1N NaOH 용액을 이용하여 반응을 중화시킨 뒤 포화된(saturated) NaHCO3, 메틸렌클로라이드(Methylene chloride)를 이용하여 유기층을 추출하고 추출된 물질을 농축하여 컬럼크로마토그래피를 이용하여 [화합물 A]를 확보하였다. [M-F]+= 906
[화합물 A]을 이용한 녹색 필름 제조 방법
제조된 [화합물 A]을 이용하여 녹색 발광 색변환 필름 제조에 이용하였다. 구체적으로, SAN 고분자 100중량% 대비 녹색 발광물질인 [화합물 A]을 0.4 중량%비로 첨가하고 디퓨저 입자를 3중량%비를 넣고 노르말 부틸아세테이트 용매에 고형분 30% 수준의 용액을 이용하여 페트 필름위에 코팅을 진행하여 녹색 발광 색변환 필름을 제조하였다. 제조된 녹색 변환 필름을 가지고 블루 LED광원을 이용하여 160mm X 90 mm의 백라이트 유닛을 제조하였다. 제조된 백라이트 유닛에서 광학 물성을 확인하였다.
[화합물 A]을 이용한 화이트 필름 제조 방법
제조된 [화합물 A]을 이용한 녹색 필름 및 적색 형광체(최대 흡수 파장: 575nm, 최대 발광 파장 610nm)를 포함하는 필름을 별도로 제조하여 적층해 화이트 필름을 제조하였다. 제조된 필름의 발광 스펙트럼을 분광방사휘도계(TOPCON 사 SR series)로 측정하였다. 구체적으로, 제조된 색변환 필름을 LED 청색 백라이트(최대 발광 파장 450 nm)와 도광판을 포함하는 백라이트 유닛의 도광판의 일 면에 적층하고, 색변환 필름 상에 프리즘 시트와 DBEF 필름을 적층한 후 필름의 휘도 스펙트럼을 측정하였으며, 색재현율을 도출해 내었다. 그 결과를 표 6 에 나타내었다.
[비교예 2]
[화합물 B]
Figure PCTKR2018016583-appb-I000021
[제조방법 B]
Figure PCTKR2018016583-appb-I000022
<B-1 제조>
5,5-디플루오로-10-(메틸티오)-5H-4l4,5l4-디피롤로[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]디아카보리닌 (5,5-difluoro-10-(methylthio)-5H-4l4,5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine) 1당량을 1:1 v/v 물/메탄올 혼합용액에 용해시킨 뒤 암모늄아세테이트(NH4OAC) 1당량을 첨가하여 2시간 동안 60℃에서 교반한다. 교반을 완료한 후 용매를 증발시킨 뒤을 이용하여 농축하여 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 B-1를 합성하였다 [M-F]+ = 187
<B-2 제조>
B-2 제조방법은 A-2를 제조하는 방법과 동일하며, A-1 대신 B-1을 이용하여 제조하였다. [M-F]+ = 830
<화합물 B 제조>
화합물 B 제조방법은 화합물 A을 제조하는 방법과 동일하며, A-2 대신 B-2을 이용하여 제조하였다. [M-F]+ = 844
[화합물 B]을 이용한 녹색 필름 제조
제조된 [화합물 B]을 이용하여 녹색 발광 색변환 필름 제조에 이용하였다. 구체적으로, SAN 고분자 100중량% 대비 녹색 발광물질인 [화합물 B]을 0.4 중량%비로 첨가하고 디퓨저 입자를 3중량%비를 넣고 노르말 부틸아세테이트 용매에 고형분 30% 수준의 용액을 이용하여 페트 필름위에 코팅을 진행하여 녹색 발광 색변환 필름을 제조하였다. 제조된 녹색 변환 필름을 가지고 블루 LED광원을 이용하여 160mm X 90 mm의 백라이트 유닛을 제조하였다. 제조된 백라이트 유닛에서 광학 물성을 확인하였다.
[화합물 B]을 이용한 화이트 필름 제조 방법
제조된 [화합물 B]을 이용한 녹색 필름 및 적색 형광체(최대 흡수 파장: 575nm, 최대 발광 파장 610nm)를 포함하는 필름을 별도로 제조하여 적층해 화이트 필름을 제조하였다. 제조된 필름의 발광 스펙트럼을 분광방사휘도계(TOPCON 사 SR series)로 측정하였다. 구체적으로, 제조된 색변환 필름을 LED 청색 백라이트(최대 발광 파장 450 nm)와 도광판을 포함하는 백라이트 유닛의 도광판의 일 면에 적층하고, 색변환 필름 상에 프리즘 시트와 DBEF 필름을 적층한 후 필름의 휘도 스펙트럼을 측정하였으며, 색재현율을 도출해 내었다. 그 결과를 표 6 에 나타내었다.
[실시예 1]
[화합물 C]
Figure PCTKR2018016583-appb-I000023
[제조방법 C]
Figure PCTKR2018016583-appb-I000024
<C-1 제조>
5,5-디플루오로-10-(메틸티오)-5H-4l4,5l4-디피롤로[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]디아카보리닌 (5,5-difluoro-10-(methylthio)-5H-4l4,5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine)을 DCM에 용해시킨 뒤 벤질아민(benzyl amine)을 첨가하여 30분동안 상온에서 교반하였다. 교반을 완료한 후 디클로로메탄을 이용하여 유기층을 추출하고 추출된 물질을 농축하여 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 C-1를 합성하였다 [M-F]+ = 277
<C-2 제조>
C-2의 제조방법은 A-2를 제조하는 방법과 동일하며, A-1 대신 C-1을 이용하여 제조하였다. [M-F]+ = 910
<화합물 C 제조>
화합물 C 제조방법은 화합물 A을 제조하는 방법과 동일하며, A-2 대신 B-2을 이용하여 제조하였다. [M-F]+ = 935
[화합물 C]을 이용한 녹색 필름 제조
제조된 [화합물 C]을 이용하여 녹색 발광 색변환 필름 제조에 이용하였다. 구체적으로, SAN 고분자 100중량% 대비 녹색 발광물질인 [화합물 C]을 0.4 중량%비로 첨가하고 디퓨저 입자를 3중량%비를 넣고 노르말 부틸아세테이트 용매에 고형분 30% 수준의 용액을 이용하여 페트 필름위에 코팅을 진행하여 녹색 발광 색변환 필름을 제조하였다. 제조된 녹색 변환 필름을 가지고 블루 LED광원을 이용하여 160mm X 90 mm의 백라이트 유닛을 제조하였다. 제조된 백라이트 유닛에서 광학 물성을 확인하였다.
상기 화합물 C의 제조에 있어서, C-1 제조의 벤젤아민 대신 본 발명의 R7에 해당되는 치환기를 사용하여, R7이 다양한 화합물을 제조할 수 있으며,
C-2의 제조에서 포타슘 2-페닐시클로헥실트리플루오로보레이트 대신 본 발명의 R1, R3, R4 및 R6에 해당되는 치환기를 사용하여, R1, R3, R4 및 R6이 다양한 화합물을 제조할 수 있다.
[화합물 C]을 이용한 화이트 필름 제조 방법
제조된 [화합물 C]을 이용한 녹색 필름 및 적색 형광체(최대 흡수 파장: 575nm, 최대 발광 파장 610nm)를 포함하는 필름을 별도로 제조하여 적층해 화이트 필름을 제조하였다. 제조된 필름의 발광 스펙트럼을 분광방사휘도계(TOPCON 사 SR series)로 측정하였다. 구체적으로, 제조된 색변환 필름을 LED 청색 백라이트(최대 발광 파장 450 nm)와 도광판을 포함하는 백라이트 유닛의 도광판의 일 면에 적층하고, 색변환 필름 상에 프리즘 시트와 DBEF 필름을 적층한 후 필름의 휘도 스펙트럼을 측정하였으며, 색재현율을 도출해 내었다. 그 결과를 표 6 에 나타내었다.
[실시예 2]
[화합물 D]
Figure PCTKR2018016583-appb-I000025
<D-1 제조>
D-1 제조 방법은 C-1을 제조하는 방법과 동일하며, 벤질아민(Benzyl amine) 대신 알파-메틸 벤질아민(alpha-methyl benzylamine)을 이용하여 제조하였다. [M-F]+ =291
<D-2 제조>
D-2의 제조 방법은 C-2을 제조하는 방법과 동일하며, C-1 대신 D-1을 이용하여 제조하였다.
<화합물 D 제조>
화합물 D 제조방법은 화합물 B를 제조하는 방법과 동일하며, C-2대신 D-2를 이용하여 제조하였다. [M-F]+ = 949
[화합물 D]을 이용한 녹색 필름 제조
제조된 [화합물 D]을 이용하여 녹색 발광 색변환 필름 제조에 이용하였다. 구체적으로, SAN 고분자 100중량% 대비 녹색 발광물질인 [화합물 D]을 0.4 중량%비로 첨가하고 디퓨저 입자를 3중량%비를 넣고 노르말 부틸아세테이트 용매에 고형분 30% 수준의 용액을 이용하여 페트 필름위에 코팅을 진행하여 녹색 발광 색변환 필름을 제조하였다. 제조된 녹색 변환 필름을 가지고 블루 LED광원을 이용하여 160mm X 90 mm의 백라이트 유닛을 제조하였다. 제조된 백라이트 유닛에서 광학 물성을 확인하였다.
[화합물 D]을 이용한 화이트 필름 제조 방법
제조된 [화합물 D]을 이용한 녹색 필름 및 적색 형광체(최대 흡수 파장: 575nm, 최대 발광 파장 610nm)를 포함하는 필름을 별도로 제조하여 적층해 화이트 필름을 제조하였다. 제조된 필름의 발광 스펙트럼을 분광방사휘도계(TOPCON 사 SR series)로 측정하였다. 구체적으로, 제조된 색변환 필름을 LED 청색 백라이트(최대 발광 파장 450 nm)와 도광판을 포함하는 백라이트 유닛의 도광판의 일 면에 적층하고, 색변환 필름 상에 프리즘 시트와 DBEF 필름을 적층한 후 필름의 휘도 스펙트럼을 측정하였으며, 색재현율을 도출해 내었다. 그 결과를 표 6 에 나타내었다.
상기 비교예 1, 2, 실시예 1 및 2로 제조된 백라이트 유닛의 최대 발광파장을 측정하여 하기 표 5에 나타내었다.
　film 비교예 1 비교예 2 실시예 1 실시예 2
최대 발광 파장[nm] 542 503 513 516
휘도(nit) 색재현율(%)
sRGB 기준 면적비 sRGB 기준 중첩비
비교예 1 169 108 88
비교예 2 215 91 74
실시예1 254 116 94
실시예 2 236 117 94
상기 표 5에서 알 수 있듯이, 실시예 1 및 2의 화합물은 비교예 1의 화합물보다 약 30nm 정도의 단파장에서 최대 발광 파장이 측정되었다. 또한, 상기 표 6 에서 알 수 있듯이, 실시예 1 및 2의 화합물은 비교예 1의 화합물보다 화이트 필름을 구현하였을때, 색재현율이 향상되는 것을 확인하였다.
또한, 비교예 2는 R7의 위치의 치환기가 -NH2인 화합물을 사용한 것으로 실시예 1 및 2 보다 10 내지 13nm 정도 단파장영역에서 최대 발광파장이 측정되었다. 이로 인하여 sRGB 색영역을 벗어나 실시예 1 및 2보다 낮은 색재현율을 갖는 것을 확인하였다.

Claims (11)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2018016583-appb-I000026
    상기 화학식 1에 있어서,
    R2 및 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 카르보닐기; 에스테르기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 플루오로알킬기; 치환 또는 비치환된 설포닐기; 치환 또는 비치환된 술폰아미드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기이고,
    R1, R3, R4,및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트로기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아랄킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리기이고,
    R7은 니트로기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아랄킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리기이며,
    X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 카르보닐기; 에스테르기; 치환 비치환된 플루오로알킬기; 치환 비치환된 설포닐기; 치환 비치환된 술폰아미드기; 치환 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 상기 X1 및 X2가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 R7은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아랄킬기인 것인 화합물.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 R1, R3, R4 및 R6 는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 시클로헥실기; 치환 또는 비치환된 시클로펜틸기; 치환 또는 비치환된 시클로헵틸기; 치환 또는 비치환된 시클로옥틸기; 치환 또는 비치환된 바이시클로헵틸기; 치환 또는 비치환된 바이시클로옥틸기; 치환 또는 비치환된 테트라하이드로피란기; 치환 또는 비치환된 페녹시기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기인 것인 화합물.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 R1, R3, R4 및 R6은 치환 또는 비치환된 시클로헥실기인 것인 화합물.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고 각각 할로겐기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기인 것인 화합물.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 R1, R3, R4 및 R6은 하기 표 1 에서 선택되고, R2 및 R5은 하기 표 2 에서 선택되고, R7은 하기 표 3 에서 선택되며, X1 및 X2는 하기 표 4 에서 선택되는 화합물:
    [표 1]
    Figure PCTKR2018016583-appb-I000027
    Figure PCTKR2018016583-appb-I000028
    Figure PCTKR2018016583-appb-I000029
    Figure PCTKR2018016583-appb-I000030
    Figure PCTKR2018016583-appb-I000031
    Figure PCTKR2018016583-appb-I000032
    Figure PCTKR2018016583-appb-I000033
    Figure PCTKR2018016583-appb-I000034
    [표 2]
    Figure PCTKR2018016583-appb-I000035
    [표 3]
    Figure PCTKR2018016583-appb-I000036
    [표 4]
    Figure PCTKR2018016583-appb-I000037
  7. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1의 화합물을 NH 링커가 직접결합인 것을 제외하고, R1 내지 R7, X1 및 X2는 동일한 화합물과 비교했을 때 최대 발광 피크가 1nm 내지 100nm 낮은 것인 화합물.
  8. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1의 화합물을 NH 링커가 직접결합인 것을 제외하고, R1 내지 R7, X1 및 X2는 동일한 화합물과 비교했을 때 최대 흡수 피크가 1nm 내지 100nm 낮은 것인 화합물.
  9. 수지 매트릭스; 및 상기 수지 매트릭스 내에 분산된 청구항 1 내지 8 중 어느 한 항에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 색변환 필름.
  10. 청구항 9에 따른 색변환 필름을 포함하는 백라이트 유닛.
  11. 청구항 10에 따른 백라이트 유닛을 포함하는 디스플레이 장치.
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