WO2018021866A1 - 함질소 고리 화합물, 이를 포함하는 색변환 필름, 및 이를 포함하는 백라이트 유닛 및 디스플레이 장치 - Google Patents

함질소 고리 화합물, 이를 포함하는 색변환 필름, 및 이를 포함하는 백라이트 유닛 및 디스플레이 장치 Download PDF

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오혜미
신동목
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    • G02F1/1336—Illuminating devices
    • G02F1/133602—Direct backlight

Definitions

  • the present specification relates to a nitrogen-containing ring compound, a color conversion film, a backlight unit, and a display device including the same.
  • LEDs Conventional light emitting diodes
  • LEDs are obtained by mixing a green phosphor and a red phosphor into a blue light emitting diode or by mixing a yellow phosphor and a blue-green phosphor into a UV light emitting light emitting diode.
  • this method is difficult to control the color and thus poor color rendering. Therefore, color reproduction rate falls.
  • the present specification provides a nitrogen-containing ring compound, a color conversion film, a backlight unit, and a display device including the same.
  • R2 is a cyano group; Nitro group; Imide group; Amide group; Carbonyl group; Ester group; A substituted or unsubstituted fluoroalkyl group; Substituted or unsubstituted sulfonyl group; Or a substituted or unsubstituted sulfonamide group,
  • R6 is hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted alkoxy group; Or a substituted or unsubstituted aryloxy group,
  • R1, R3 to R5 and R7 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Nitro group; Substituted or unsubstituted ester group; Substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted fluoroalkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted alkoxy group; Substituted or unsubstituted aryloxy group; Substituted or unsubstituted aryl group; Substituted or unsubstituted heteroaryl group; Or a substituted or unsubstituted aliphatic heterocyclic group,
  • X1 and X2 are the same as or different from each other, and each independently a halogen group; Cyano group; Nitro group; Imide group; Amide group; Carbonyl group; Ester group; Substituted unsubstituted fluoroalkyl group; Substituted unsubstituted sulfonyl group; Substituted unsubstituted sulfonamide group; Substituted unsubstituted alkoxy group; Substituted or unsubstituted aryloxy group; Or a substituted or unsubstituted aryl group, or X1 and X2 combine with each other to form a substituted or unsubstituted ring.
  • the resin matrix provides a color conversion film comprising a compound represented by the formula (1) dispersed in the resin matrix.
  • a backlight unit including the color conversion film is provided.
  • a display device including the backlight unit is provided.
  • the compound according to the exemplary embodiment of the present specification is a green light emitting material having not only high fluorescence efficiency in the short wavelength region but also excellent light resistance when the electron pulling group is asymmetrically bonded to R2 or R6. Therefore, by using the compound described herein as a fluorescent material of the color conversion film, it is possible to provide a color conversion film excellent in brightness and color reproducibility and excellent in light resistance.
  • FIG. 1 is a schematic diagram applying a color conversion film according to an exemplary embodiment of the present disclosure to a backlight.
  • Compound according to an exemplary embodiment of the present specification is characterized in that when the electron pull group is bonded to the R2 position in the core structure, green light emission in the short wavelength region, in particular, the electron pull group is bonded to R2, hydrogen is bonded to R6
  • R2 and R6 emit light with green light in a shorter wavelength region than in the case of symmetric compounds in which both electron pulling groups are used. Therefore, when the color conversion film includes the compound, it is possible to produce a color conversion film having excellent color reproducibility.
  • R6 when R6 is hydrogen, conjugation of the body structure is shorter than when R6 has other substituents such as aryl, and emits light in a shorter wavelength region.
  • Substituents such as halogen are substituted by the electron withdrawing group of the present invention in R2.
  • substituted means that a hydrogen atom bonded to a carbon atom of the compound is replaced with another substituent, and the position to be substituted is not limited to a position where the hydrogen atom is substituted, that is, a position where a substituent can be substituted, if two or more substituted , Two or more substituents may be the same or different from each other.
  • substituted or unsubstituted is deuterium; Halogen group; Cyano group; Nitro group; Carbonyl group; Carboxy group (-COOH); Ether group; Ester group; Hydroxyl group; Substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted alkoxy group; Substituted or unsubstituted aryloxy group; Substituted or unsubstituted aryl group; And it is substituted with one or two or more substituents selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or two or more of the substituents exemplified above are substituted with a substituent, or means that do not have any substituents.
  • a substituent to which two or more substituents are linked may be a biphenyl group. That is, the biphenyl group may be an aryl group or may be interpreted as a substituent to which two phenyl groups are linked.
  • the halogen group may be fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • carbon number of an imide group is not specifically limited, It is preferable that it is C1-C30. Specifically, it may be a compound having a structure as follows, but is not limited thereto.
  • the amide group may be substituted with nitrogen of the amide group is hydrogen, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 30 carbon atoms or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms. Specifically, it may be a compound of the following structural formula, but is not limited thereto.
  • carbon number of a carbonyl group in this specification is not specifically limited, It is preferable that it is C1-C30. Specifically, it may be a compound having a structure as follows, but is not limited thereto.
  • the ether group is a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 25 carbon atoms of oxygen of the ether; Or a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
  • the ester group is a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 25 carbon atoms of an ester group; Linear or branched fluoroalkyl groups having 1 to 20 carbon atoms; And it may be substituted with one or two or more substituents in the group consisting of monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms. Specifically, it may be a compound of the following structural formula, but is not limited thereto.
  • the fluoroalkyl group may be linear or branched chain, carbon number is not particularly limited, but is preferably 1 to 30. Specific examples include trifluoromethyl group, perfluoroethyl group, and the like, but are not limited thereto.
  • a sulfonyl group -SO 2 R 100 It may be, wherein R 100 is hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Nitrile group; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; Substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; And it may be selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
  • the sulfonamide group may be -SO 2 NR 101 R 102 or -NR 101 SO 2 R 102 , wherein R 101 or R 102 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Nitrile group; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; Substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; And it may be selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
  • the alkyl group may be linear or branched chain, carbon number is not particularly limited, but is preferably 1 to 30.
  • Specific examples include methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec-butyl, 1-methyl-butyl, 1-ethylbutyl, pentyl, n-pentyl, Isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, hexyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl, n- Heptyl, 1-methylhexyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, octyl, n-octyl,
  • the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 30 carbon atoms, specifically, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, 2,3-dimethylcyclopentyl, cyclohexyl, 3-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 2,3-dimethylcyclohexyl, 3,4,5-trimethylcyclohexyl, 4-tert-butylcyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, and the like, but are not limited thereto. It is not.
  • the alkoxy group may be linear, branched or cyclic. Although carbon number of an alkoxy group is not specifically limited, It is preferable that it is C1-C30. Specifically, methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, tert-butoxy, sec-butoxy, n-pentyloxy, neopentyloxy, isopentyloxy, n -Hexyloxy, 3,3-dimethylbutyloxy, 2-ethylbutyloxy, n-octyloxy, n-nonyloxy, n-decyloxy, benzyloxy, p-methylbenzyloxy, and the like. It is not limited.
  • the aryl group is not particularly limited, but preferably has 6 to 30 carbon atoms, and the aryl group may be monocyclic or polycyclic.
  • the aryl group is a monocyclic aryl group
  • carbon number is not particularly limited, but is preferably 6 to 30 carbon atoms.
  • the monocyclic aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, etc., but is not limited thereto.
  • Carbon number is not particularly limited when the aryl group is a polycyclic aryl group. It is preferable that it is C10-30.
  • the polycyclic aryl group may be naphthyl group, anthracenyl group, phenanthryl group, triphenyl group, pyrenyl group, perrylenyl group, chrysenyl group, fluorenyl group, etc., but is not limited thereto.
  • the fluorenyl group may be substituted, and adjacent substituents may be bonded to each other to form a ring.
  • the aryl group of the aryloxy group is the same as the example of the aryl group described above.
  • the aryloxy group may be a phenoxy group, p-tolyloxy group, m-tolyloxy group, 3,5-dimethyl-phenoxy group, 2,4,6-trimethylphenoxy group, p-tert-butylphenoxy group, 3- Biphenyloxy group, 4-biphenyloxy group, 1-naphthyloxy group, 2-naphthyloxy group, 4-methyl-1-naphthyloxy group, 5-methyl-2-naphthyloxy group, 1-anthryloxy group , 2-anthryloxy group, 9-anthryloxy group, 1-phenanthryloxy group, 3-phenanthryloxy group, 9-phenanthryloxy group, and the like.
  • arylthioxy group examples include a phenylthioxy group and 2- The methylphenyl thioxy group, 4-tert- butylphenyl thioxy group, etc. are mentioned,
  • An aryl sulfoxy group includes a benzene sulfoxy group, p-toluene sulfoxy group, etc., but is not limited to this.
  • the heteroaryl group includes one or more atoms other than carbon and heteroatoms, and specifically, the heteroatoms may include one or more atoms selected from the group consisting of O, N, Se, and S, and the like. Although carbon number is not particularly limited, it is preferably 2 to 30 carbon atoms, the heteroaryl group may be monocyclic or polycyclic.
  • heterocyclic group examples include thiophene group, furanyl group, pyrrole group, imidazolyl group, thiazolyl group, oxazolyl group, oxadiazolyl group, pyridyl group, bipyridyl group, pyrimidyl group, triazinyl group, tria Zolyl group, acridil group, pyridazinyl group, pyrazinyl group, quinolinyl group, quinazolinyl group, quinoxalinyl group, phthalazinyl group, pyrido pyrimidyl group, pyrido pyrazinyl group, pyrazino pyrazinyl group , Isoquinolinyl group, indolyl group, carbazolyl group, benzoxazolyl group, benzimidazolyl group, benzothiazolyl group, benzocarbazolyl group, benzothiophene
  • the heterocyclic group may be monocyclic or polycyclic, may be aromatic, aliphatic or a condensed ring of aromatic and aliphatic, and may be selected from examples of the heteroaryl group.
  • the aliphatic heterocyclic group may be monocyclic or polycyclic, and specifically, may be tetrahydropyran group, but is not limited thereto.
  • R4 is hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group.
  • R4 is hydrogen; An alkyl group; Aryl groups unsubstituted or substituted with a cyano group, a halogen group, a nitro group, a fluoroalkyl group, an ester group, an alkoxy group, an alkyl group, or an aryl group; Or a cycloalkyl group.
  • R4 is hydrogen; An alkyl group; A phenyl group unsubstituted or substituted with a cyano group, a halogen group, a nitro group, a fluoroalkyl group, an ester group, an alkoxy group, an alkyl group, or an aryl group; Or a cyclohexyl group.
  • R4 is hydrogen; Methyl group; A phenyl group unsubstituted or substituted with a cyano group, F, a nitro group, a trifluoromethyl group, an ester group, a methoxy group, a methyl group, a propyl group, or a phenyl group; Or a cyclohexyl group.
  • R4 is a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group.
  • R4 is an aryl group; Or a cycloalkyl group.
  • R4 is a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; Substituted or unsubstituted terphenyl group; Substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted cyclohexyl group; A substituted or unsubstituted cyclopentyl group; Substituted or unsubstituted cyclo heptyl group; A substituted or unsubstituted bicycloheptyl group; Or a substituted or unsubstituted cyclooxyl group.
  • R4 is a phenyl group; Terphenyl group; Biphenyl group; Naphthyl group; Cyclohexyl group; Cyclopentyl group; Cycloheptyl group; Bicycloheptyl group; Or a cyclooxyl group.
  • R4 is a substituted or unsubstituted phenyl group; Substituted or unsubstituted terphenyl group; Or a substituted or unsubstituted cyclohexyl group.
  • R4 is a phenyl group unsubstituted or substituted with a cyano group, a nitro group, a halogen group, an alkyl group, a fluoroalkyl group, an ester group, or an alkoxy group; Terphenyl groups unsubstituted or substituted with a cyano group, a nitro group, a halogen group, an alkyl group, a fluoroalkyl group, an ester group, or an alkoxy group; Or a cyclohexyl group unsubstituted or substituted with a cyano group, a nitro group, a halogen group, an alkyl group, a fluoroalkyl group, an ester group, or an alkoxy group.
  • R4 is a cyano group, a nitro group, F, a methyl group, a propyl group, a trifluoromethyl group, Or a phenyl group unsubstituted or substituted with a methoxy group; Cyano group, nitro group, F, methyl group, propyl group, trifluoromethyl group, Or a terphenyl group unsubstituted or substituted with a methoxy group; Or cyano group, nitro group, F, methyl group, propyl group, trifluoromethyl group, Or a cyclohexyl group unsubstituted or substituted with a methoxy group.
  • R4 is a cyano group, a nitro group, F, a methyl group, a propyl group, a trifluoromethyl group, Or a phenyl group unsubstituted or substituted with a methoxy group, or a terphenyl group.
  • R4 is a phenyl group, or terphenyl group.
  • R4 is a phenyl group.
  • the R1, R3, R5 and R7 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; Substituted or unsubstituted heteroaryl group; Or a substituted or unsubstituted aliphatic heterocyclic group.
  • the R1, R3, R5 and R7 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Substituted or unsubstituted methyl group; A substituted or unsubstituted cyclohexyl group; A substituted or unsubstituted cyclopentyl group; A substituted or unsubstituted cycloheptyl group; A substituted or unsubstituted cyclooctyl group; A substituted or unsubstituted bicycloheptyl group; A substituted or unsubstituted bicyclooctyl group; A substituted or unsubstituted adamantane group; Or a substituted or unsubstituted tetrahydropyran group.
  • the R1, R3, R5 and R7 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Methyl group; A cyclohexyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an alkoxy group; Cyclopentyl group; Cycloheptyl group; Cyclooctyl group; A bicycloheptyl group unsubstituted or substituted with an aryl group; Bicyclooctyl group; Adamantane group; Or a tetrahydropyran group.
  • the R1, R3, R5 and R7 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Methyl group; A cyclohexyl group unsubstituted or substituted with a methyl group, an ethyl group or a methoxy group; Cyclopentyl group; Cycloheptyl group; Cyclooctyl group; A bicycloheptyl group unsubstituted or substituted with a phenyl group; Adamantane group; Or a tetrahydropyran group.
  • R1, R3, R5 and R7 when the R1, R3, R5 and R7 is a cyclohexyl group, the compound is bulky to increase the stability of the compound, R1, R3, R5 and R7 is substituted with an alkyl group such as a methyl group, ethyl group
  • R1, R3, R5 and R7 is substituted with an alkyl group such as a methyl group, ethyl group
  • the cyclohexyl group is used, the stability of the compound is higher, and when used for a color conversion film, there is an excellent effect in terms of durability.
  • R2 is a cyano group; Nitro group; Ester group; Amide group; Sulfonyl group or fluoroalkyl group.
  • R2 is -CN; -NO 2 ; -COOC 2 H 5 ; -CON (CH 3 ) 2 ; -CONH (C 2 H 5 ); -CF 3 ; -SO 3 C 2 H 5 ; Or —COOCH 2 CF 2 CF 2 CF 3 .
  • R2 is -CN; Or —COOCH 2 CF 2 CF 2 CF 3 .
  • R2 is a cyano group; Or a fluoroalkyl group.
  • R2 is a cyano group; Or -CF 3
  • R2 is a cyano group.
  • R6 is hydrogen or deuterium.
  • R6 is hydrogen
  • X1 and X2 are the same as or different from each other, and -F, nitro group, cyano group, -CO 2 CH 3 , -OCOCH 3 , -SO 3 H, -CF 3 , -OCH 3 Or -OC 6 H 5 .
  • X1 and X2 are the same as or different from each other, and are each F or CN.
  • X1 and X2 are F or CN.
  • R1, R3, R5 and R7 may be selected from 1A to 83A of Table 1
  • the R2 and R6 is selected from 1B to 8B of Table 2
  • R4 is It is selected from 1C to 32C of Table 3
  • X1 and X2 may be selected from 1D to 10D of Table 4.
  • the compound of Formula 1 is any one of 2A or 3A of Table 1 and 1B or 2B of Table 2, 1C, 2C, 3C of Table 3 and 1D of Table 4 It is a compound which has a substituent.
  • the compound of Formula 1 is a compound having a substituent of 2A, 1B, 1C, and 1D.
  • the compound of Formula 1 is a compound having a substituent of 2A, 1B, 2C and 1D.
  • the compound of Formula 1 is a compound having a substituent of 2A, 1B, 3C and 1D.
  • the compound of Formula 1 is a compound having a substituent of 2A, 1B, 1C and 2D.
  • the compound of Formula 1 is a compound having a substituent of 2A, 1B, 2C and 2D.
  • the compound of Formula 1 is a compound having a substituent of 2A, 1B, 3C and 2D.
  • the compound of Formula 1 is a compound having a substituent of 3A, 1B, 1C and 1D.
  • the compound of Formula 1 is a compound having a substituent of 3A, 1B, 2C and 1D.
  • the compound of Formula 1 is a compound having a substituent of 3A, 1B, 3C and 1D.
  • the compound of Formula 1 is a compound having a substituent of 3A, 1B, 1C and 2D.
  • the compound of Formula 1 is a compound having a substituent of 3A, 1B, 2C and 2D.
  • the compound of Formula 1 is a compound having a substituent of 3A, 1B, 3C, and 2D.
  • the maximum absorption peak of the compound of Formula 1 is R1, R3 to R5, R7, X1 and X2 is 1nm to 30nm low, except that R6 is the same as R2 .
  • R6 is the same as R2 .
  • R2 of the present invention is a cyano group
  • R6 is hydrogen
  • R2 and R6 are all cyano groups
  • R1, R3 to R5, R7, X1 and X2 are the same compounds
  • the maximum absorption peak is 1 nm to 30 nm low.
  • the maximum absorption peak of the compound of Formula 1 is R1, R3 to R5, R7, X1 and X2 is 1nm to 30nm low, except that R6 is the same as R2 .
  • R6 is the same as R2 .
  • R2 of the present invention is a cyano group
  • R6 is hydrogen
  • R2 and R6 are all cyano groups
  • R1, R3 to R5, R7, X1 and X2 are the same compounds
  • the maximum emission peak is 1 nm to 30 nm low.
  • the resin matrix provides a color conversion film comprising a compound represented by the formula (1) dispersed in the resin matrix.
  • the content of the compound represented by Chemical Formula 1 in the color conversion film may be in the range of 0.001 to 10% by weight.
  • the color conversion film may include one type of the compound represented by Formula 1, or may include two or more types.
  • the color conversion film may further include an additional fluorescent material in addition to the compound represented by Chemical Formula 1.
  • the color conversion film preferably contains both a green light emitting phosphor and a red light emitting phosphor.
  • the color conversion film may include only a red light emitting fluorescent material.
  • the present invention is not limited thereto, and in the case of using a light source that emits blue light, when laminating a separate film including a green light emitting fluorescent substance, the color conversion film may include only a red light emitting compound.
  • the color conversion film may include only a green light emitting compound.
  • the color conversion film is a resin matrix; And an additional layer including a compound dispersed in the resin matrix and emitting a light having a wavelength different from that of the compound represented by Chemical Formula 1.
  • the compound that emits light of a different wavelength from the compound represented by Formula 1 may also be a compound represented by Formula 1, or may be another known fluorescent substance.
  • the material of the said resin matrix is a thermoplastic polymer or a thermosetting polymer.
  • the material of the resin matrix is poly (meth) acrylic, polycarbonate (PC), polystyrene (PS), polyarylene (PAR), polyurethane (TPU) such as polymethyl methacrylate (PMMA) ), Styrene-acrylonitrile (SAN), polyvinylidene fluoride (PVDF), modified polyvinylidene fluoride (modified-PVDF) and the like can be used.
  • the color conversion film according to the above-described embodiment further includes light diffusing particles.
  • a resin matrix and particles having high refractive index may be used, such as TiO 2 , silica, borosilicate, alumina, sapphire, air or other gas, air- or gas-filled hollow beads or particles (eg, , Air / gas-filled glass or polymer); Polymer particles including polystyrene, polycarbonate, polymethylmethacrylate, acrylic, methyl methacrylate, styrene, melamine resin, formaldehyde resin, or melamine and formaldehyde resin, or any suitable combination thereof may be used. .
  • the particle diameter of the light diffusing particles may be in the range of 0.1 micrometers to 5 micrometers, such as in the range of 0.3 micrometers to 1 micrometer.
  • the content of the light diffusing particles may be determined as needed, and may be, for example, in the range of about 1 to 30 parts by weight based on 100 parts by weight of the resin matrix.
  • the color conversion film according to the above-described embodiment may have a thickness of 2 micrometers to 200 micrometers.
  • the color conversion film may exhibit high luminance even at a thin thickness of 2 micrometers to 20 micrometers. This is because the content of the fluorescent substance molecules contained on the unit volume is higher than that of the quantum dots.
  • the color conversion film according to the above-described embodiment may be provided with a substrate on one surface.
  • This substrate can function as a support in the production of the color conversion film. It does not specifically limit as a kind of base material, As long as it is transparent and can function as the said support body, it is not limited to the material and thickness. Transparent here means that visible light transmittance is 70% or more.
  • a PET film may be used as the substrate.
  • the above-described color conversion film may be prepared by coating and drying a resin solution in which the compound represented by Chemical Formula 1 is dissolved on a substrate and drying the film, or by extruding the compound represented by Chemical Formula 1 together with the resin to form a film.
  • the compound represented by the formula (1) Since the compound represented by the formula (1) is dissolved in the resin solution, the compound represented by the formula (1) is uniformly distributed in the solution. This is different from the manufacturing process of the quantum dot film that requires a separate dispersion process.
  • the resin solution in which the compound represented by Chemical Formula 1 is dissolved is not particularly limited as long as the compound represented by Chemical Formula 1 is dissolved in a solution.
  • the resin solution in which the compound represented by Chemical Formula 1 is dissolved may prepare a first solution by dissolving the compound represented by Chemical Formula 1 in a solvent, prepare a second solution by dissolving the resin in a solvent, and prepare the first solution. It may be prepared by a method of mixing the solution and the second solution. When mixing the first solution and the second solution, it is preferable to mix homogeneously.
  • the present invention is not limited thereto, but the method of dissolving the compound represented by the formula (1) and the resin at the same time is dissolved in the solvent, the method of dissolving the compound represented by the formula (1) in the solvent, followed by the addition of the resin to dissolve; A method of adding and dissolving a compound represented by the above may be used.
  • the above-mentioned resin matrix material a monomer curable with this resin matrix resin, or a mixture thereof can be used.
  • the monomer curable with the resin matrix resin includes a (meth) acrylic monomer, which may be formed of a resin matrix material by UV curing.
  • an initiator necessary for curing may be further added as necessary.
  • the solvent is not particularly limited and is not particularly limited as long as it can be removed by drying without adversely affecting the coating process.
  • Non-limiting examples of the solvent include toluene, xylene, acetone, chloroform, various alcohol solvents, MEK (methyl ethyl ketone), MIBK (methyl isobutyl ketone), EA (ethyl acetate), butyl acetate, DMF (dimethyl form).
  • Amide), DMAc (dimethylacetamide), DMSO (dimethylsulfoxide), NMP (N-methyl-pyrrolidone) and the like can be used, and one or two or more thereof can be used in combination.
  • the solvent contained in each of these solutions may be the same and may differ. Even when different kinds of solvents are used in the first solution and the second solution, it is preferable that these solvents have compatibility so that they can be mixed with each other.
  • the coating of the resin solution in which the compound represented by Chemical Formula 1 is dissolved on the substrate may use a roll-to-roll process.
  • the resin solution in which the compound represented by Chemical Formula 1 is dissolved may be coated on one surface of the substrate, dried, and then wound on the roll.
  • it is preferable to determine the viscosity of the said resin solution to the range in which the said process is possible, for example, it can determine within the range of 200-2,000 cps.
  • a die coater may be used, and various bar coating methods such as a comma coater and a reverse comma coater may be used.
  • the drying process can be carried out under the conditions necessary to remove the solvent.
  • the solvent is dried in a condition in which the solvent is sufficiently blown in an oven located adjacent to the coater, and the color conversion material includes a fluorescent material including a compound represented by Formula 1 of a desired thickness and concentration on the substrate.
  • a film can be obtained.
  • curing such as UV curing may be performed before or simultaneously with the drying.
  • the compound represented by Formula 1 When extruding the compound represented by Formula 1 together with the resin to form a film, extrusion methods known in the art may be used.
  • the compound represented by Formula 1 may be polycarbonate-based (PC) or poly (meth).
  • a color conversion film can be manufactured by extruding together resins, such as an acryl type and a styrene- acrylonitrile type (SAN).
  • the color conversion film may be provided with a protective film or a barrier film on at least one surface.
  • a protective film and the barrier film those known in the art may be used.
  • a backlight unit including the color conversion film described above is provided.
  • the backlight unit may have a backlight unit configuration known in the art except for including the color conversion film.
  • 1 illustrates a schematic diagram of a backlight unit structure according to an example.
  • the backlight unit according to FIG. 1 includes a side chain type light source 101, a reflection plate 102 surrounding the light source, a light guide plate 103 that emits light directly from the light source, or guides light reflected from the reflection plate, and is provided on one surface of the light guide plate.
  • a color conversion film 105 provided on a surface opposite to a surface of the light guide plate that faces the reflective layer.
  • the light introduced into the light guide plate has non-uniform light distribution due to the repetition of optical processes such as reflection, total reflection, refraction, and transmission.
  • a two-dimensional light dispersion pattern may be used to guide the light to uniform brightness.
  • the scope of the present invention is not limited by FIG. 1, and the light source may be a direct chain type as well as a side chain type, and a reflecting plate or a reflective layer may be omitted or replaced with another configuration as necessary, and may be additionally added as necessary.
  • the film for example, a light diffusing film, a light collecting film, a brightness enhancement film and the like may be further provided.
  • a display device including the backlight unit is provided.
  • the display device including the backlight unit is not particularly limited and may be included in a TV, a computer monitor, a notebook computer, a mobile phone, and the like.
  • [Compound C] to prepare a green light emitting color conversion film.
  • [Compound C] which is a green luminescent material, is added at a ratio of 0.4% by weight to 100% by weight of the SAN polymer, and 3% by weight of the diffuser particles are added to the PET film by using a 30% solids solution in a normal butyl acetate solvent. Coating was carried out to produce a green light emitting color conversion film.
  • a backlight unit of 160 mm ⁇ 90 mm was manufactured using a blue LED light source. Optical properties were confirmed in the manufactured backlight unit.
  • the method of preparing D-1 was the same as the method of preparing Compound A, and was prepared using C-1 instead of A-1.
  • [Compound 1] which is a green luminescent material to 100% by weight of the SAN polymer, is added at a 0.4% by weight ratio, and 3% by weight of the diffuser particles are added to the PET film using a 30% solids solution in a normal butyl acetate solvent. Coating was carried out to produce a green light emitting color conversion film.
  • a backlight unit of 160 mm ⁇ 90 mm was manufactured using a blue LED light source. Optical properties were confirmed in the manufactured backlight unit.
  • Table 6 compares the light resistance of the films prepared from Comparative Examples 1, 4 and Examples 1-6. The change amount of Green Intensity compared to the initial value was described in%.
  • a backlight unit of 160 mm ⁇ 90 mm was manufactured using a blue LED light source.
  • the optical properties of the green conversion film manufactured in the manufactured backlight unit were confirmed, and the manufactured backlight unit was continuously driven in a chamber at 60 ° C. to evaluate the light resistance of the green light emitting film.
  • the durability of both the compounds of Comparative Examples 1 to 4 and the compounds of Examples 1 to 6 is excellent, the light emission wavelength of the compounds of Comparative Examples 1 to 4 is a long wavelength region, so it is difficult to apply to high color reproduction displays.
  • R1, R3, R5 and R7 are cycloalkyl groups, aryl groups or heteroaryl groups, the bulkiness is increased and durability is improved, but the emission wavelength is long in the wavelength range, which makes it difficult to apply to high color reproduction displays.
  • the emission wavelength is shifted to the short wavelength region, the following compounds E, A, 1, B, 5, and C are quantified using a program of DMol3 to quantify the asymmetry, and are shown in Table 7 below.
  • Compounds 1 and 5 are compounds of Formula 1 of the present invention, and E, A, B, and C are comparative compounds. Compound 1 can be seen that the dipole moment value is significantly increased compared to the compounds E and A, compound 5 was also confirmed that the dipole moment value is improved compared to the compound B.

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Abstract

본 명세서는 함질소 고리 화합물, 이를 포함하는 색변환 필름, 백라이트 유닛 및 디스플레이 장치에 관한 것이다.

Description

함질소 고리 화합물, 이를 포함하는 색변환 필름, 및 이를 포함하는 백라이트 유닛 및 디스플레이 장치
본 명세서는 함질소 고리 화합물, 이를 포함하는 색변환 필름, 백라이트 유닛 및 디스플레이 장치에 관한 것이다.
본 명세서는 2016년 7월 29일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2016-0097208호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용은 전부 본 명세서에 포함된다.
기존의 발광다이오드(LED)들은 청색광 발광 다이오드에 녹색 인광체 및 적색 인광체를 혼합하거나 UV광 방출 발광다이오드에 황색 인광체 및 청-녹색 인광체를 혼합하여 얻어진다. 하지만, 이와 같은 방식은 색상을 제어하기 어렵고 이에 따라 연색성이 좋지 않다. 따라서, 색재현율이 떨어진다.
이러한 색재현율 하락을 극복하고, 생산 비용을 줄이기 위하여 양자점을 필름화하여 청색 LED에 결합시키는 방식으로 녹색 및 적색을 구현하는 방식이 최근에 시도되고 있다. 하지만, 카드뮴 계열의 양자점은 안전성 문제가 있고, 그외 양자점은 카드뮴 계열에 비하여 효율이 크게 떨어진다. 또한, 양자점은 산소 및 물에 대한 안정도가 떨어지며 응집될 경우 그 성능이 현저하게 저하되는 단점이 있다. 또한, 양자점의 생산시 그 크기를 일정하게 유지하기 힘들어 생산 단가가 높다.
본 명세서는 함질소 고리 화합물, 이를 포함하는 색변환 필름, 백라이트 유닛 및 디스플레이 장치를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2017008151-appb-I000001
상기 화학식 1에 있어서,
R2는 시아노기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 카르보닐기; 에스테르기; 치환 또는 비치환된 플루오로알킬기; 치환 또는 비치환된 설포닐기; 또는 치환 또는 비치환된 술폰아미드기이고,
R6는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기이며,
R1, R3 내지 R5 및 R7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트로기; 치환 또는 비치환된 에스테르기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 플루오로알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리기이고,
X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 카르보닐기; 에스테르기; 치환 비치환된 플루오로알킬기; 치환 비치환된 설포닐기; 치환 비치환된 술폰아미드기; 치환 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 상기 X1 및 X2가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 수지 매트릭스; 및 상기 수지 매트릭스 내에 분산된 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 색변환 필름을 제공한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 색변환 필름을 포함하는 백라이트 유닛을 제공한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 백라이트 유닛을 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 전자당김기를 R2 또는 R6에 비대칭으로 결합하는 경우, 단파장영역에서 형광 효율이 높을 뿐만 아니라, 내광성이 우수한 녹색광 발광 물질이다. 따라서, 본 명세서에 기재된 화합물을 색변환 필름의 형광 물질로 이용함으로써 휘도 및 색재현율이 우수하고, 내광성이 우수한 색변환 필름을 제공할 수 있다.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 색변환 필름을 백라이트에 적용한 모식도이다.
[부호의 설명]
101: 측쇄형 광원
102: 반사판
103: 도광판
104: 반사층
105: 색변환 필름
106: 광분산 패턴
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 코어구조에 R2 위치에 전자당김기가 결합되는 경우, 단파장 영역에서 녹색광 발광을 하는 특징이 있으며, 특히, R2에 전자당김기가 결합하고, R6에 수소가 결합하는 비대칭 화합물의 경우는 R2 및 R6가 모두 전자당김기인 대칭인 화합물의 경우보다 더욱 단파장 영역에서 녹생광으로 발광한다. 따라서 색변환필름이 상기 화합물을 포함하는 경우 색재현율이 우수한 색변환필름을 제조할 수 있다.
특히 R6가 수소인 경우가 R6가 아릴과 같은 다른 치환기를 갖는 경우보다 보디피 구조의 컨쥬게이션이 짧아져, 보다 단파장 영역에서 발광하게 되고, R2에 본 발명의 전자당김기가 치환됨으로써 할로겐과 같은 치환기를 갖는 경우보다 BODIPY내의 전자밀도를 낮춤으로써 에너지 레벨이 안정화되면서 낮은 파장영역에서 발광하는 효과가 있으며, 내구성이 향상된다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에 있어서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 카르보닐기; 카르복시기(-COOH); 에테르기; 에스테르기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서,
Figure PCTKR2017008151-appb-I000002
는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기는 플루오르, 염소, 브롬 또는 요오드가 될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure PCTKR2017008151-appb-I000003
본 명세서에 있어서, 아미드기는 아미드기의 질소가 수소, 탄소수 1 내지 30의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure PCTKR2017008151-appb-I000004
본 명세서에서 카르보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure PCTKR2017008151-appb-I000005
본 명세서에 있어서, 에테르기는 에테르의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 탄소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기; 탄소수 1 내지 20의 직쇄, 또는 분지쇄 플루오로알킬기; 및 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 이루어진 군에서 1 또는 2이상의 치환기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure PCTKR2017008151-appb-I000006
본 명세서에 있어서, 플루오로알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 트리플루오르메틸기, 퍼플루오르에틸기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 설포닐기는 -SO2R100 일 수 있으며, 상기 R100은 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 술폰아미드기는 -SO2NR101R102 또는 -NR101SO2R102일 수 있으며, 상기 R101 또는 R102는 서로같거나 상이하며 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 트리페닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure PCTKR2017008151-appb-I000007
,
Figure PCTKR2017008151-appb-I000008
,
Figure PCTKR2017008151-appb-I000009
및
Figure PCTKR2017008151-appb-I000010
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴옥시기로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있고, 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2－메틸페닐티옥시기, 4－tert－부틸페닐티옥시기 등이 있으며, 아릴술폭시기로는 벤젠술폭시기, p－톨루엔술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 헤테로아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨라닐기, 피롤기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 피리딜기, 바이피리딜기, 피리미딜기, 트리아지닐기, 트리아졸릴기, 아크리딜기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미딜기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀리닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤리닐기(phenanthroline), 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 지방족 헤테로고리기는 단환 또는 다환일 수 있으며, 구체적으로 테트라하이드로피란기가 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R4는 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R4는 수소; 알킬기; 시아노기, 할로겐기,니트로기, 플루오로알킬기, 에스테르기, 알콕시기, 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 시클로알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R4는 수소; 알킬기; 시아노기, 할로겐기,니트로기, 플루오로알킬기, 에스테르기, 알콕시기, 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 시클로헥실기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R4는 수소; 메틸기; 시아노기, F, 니트로기, 트리플루오로메틸기, 에스테르기, 메톡시기, 메틸기, 프로필기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 시클로헥실기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R4는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R4는 아릴기; 또는 시클로알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R4는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 시클로헥실기; 치환 또는 비치환된 시클로펜틸기; 치환 또는 비치환된 시클로 헵틸기; 치환 또는 비치환된 바이시클로헵틸기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로옥실기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R4는 페닐기; 터페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 시클로헥실기; 시클로펜틸기; 시클로헵틸기; 바이시클로헵틸기; 또는 시클로옥실기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R4는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로헥실기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R4는 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 알킬기, 플루오로알킬기, 에스테르기, 또는 알콕시기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 알킬기, 플루오로알킬기, 에스테르기, 또는 알콕시기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 또는 시아노기, 니트로기,할로겐기, 알킬기, 플루오로알킬기, 에스테르기, 또는 알콕시기로 치환 또는 비치환된 시클로헥실기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R4는 시아노기, 니트로기, F, 메틸기, 프로필기, 트리플루오로메틸기,
Figure PCTKR2017008151-appb-I000011
또는 메톡시기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 시아노기, 니트로기, F, 메틸기, 프로필기, 트리플루오로메틸기,
Figure PCTKR2017008151-appb-I000012
또는 메톡시기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 또는 시아노기, 니트로기, F, 메틸기, 프로필기, 트리플루오로메틸기,
Figure PCTKR2017008151-appb-I000013
또는 메톡시기로 치환 또는 비치환된 시클로헥실기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R4는 시아노기, 니트로기, F, 메틸기, 프로필기, 트리플루오로메틸기,
Figure PCTKR2017008151-appb-I000014
또는 메톡시기로 치환 또는 비치환된 페닐기, 또는 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R4는 페닐기, 또는 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R4는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1, R3, R5 및 R7는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1, R3, R5 및 R7 는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 시클로헥실기; 치환 또는 비치환된 시클로펜틸기; 치환 또는 비치환된 시클로헵틸기; 치환 또는 비치환된 시클로옥틸기; 치환 또는 비치환된 바이시클로헵틸기; 치환 또는 비치환된 바이시클로옥틸기; 치환 또는 비치환된 아다만탄기; 또는 치환 또는 비치환된 테트라하이드로피란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1, R3, R5 및 R7 는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 메틸기; 알킬기 또는 알콕시기로 치환 또는 비치환된 시클로헥실기; 시클로펜틸기; 시클로헵틸기; 시클로옥틸기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이시클로헵틸기; 바이시클로옥틸기; 아다만탄기; 또는 테트라하이드로피란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1, R3, R5 및 R7 는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 메틸기; 메틸기, 에틸기 또는 메톡시기로 치환 또는 비치환된 시클로헥실기; 시클로펜틸기; 시클로헵틸기; 시클로옥틸기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 바이시클로헵틸기; 아다만탄기; 또는 테트라하이드로피란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1, R3, R5 및 R7 는 시클로헥실기인 경우, 화합물이 벌키해져 화합물의 안정성이 높아지고, R1, R3, R5 및 R7가 메틸기, 에틸기와 같은 알킬기로 치환된 시클로헥실기인 경우가 보다 화합물의 안정성이 높아져서 색변환 필름에 사용하였을 때 내구성면에서 우수한 효과가 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2는 시아노기; 니트로기; 에스테르기; 아미드기; 술포닐기 또는 플루오로알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2는 -CN; -NO2; -COOC2H5; -CON(CH3)2; -CONH(C2H5); -CF3; -SO3C2H5; 또는 -COOCH2CF2CF2CF3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2는 -CN; 또는 -COOCH2CF2CF2CF3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2는 시아노기; 또는 플루오로알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2는 시아노기; 또는 -CF3이다
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2는 시아노기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R6는 수소 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R6는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고 각각 -F, 니트로기, 시아노기, -CO2CH3 , -OCOCH3 , -SO3H, -CF3, -OCH3 또는 -OC6H5이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고 각각 F 또는 CN 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 및 X2는 F 또는 CN 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1, R3, R5 및 R7은 하기 표 1의 1A 내지 83A에서 선택될 수 있으며, 상기 R2 및 R6은 하기 표 2의 1B 내지 8B에서 선택되고, 상기 R4는 하기 표 3의 1C 내지 32C에서 선택되며, 상기 X1 및 X2은 표 4의 1D 내지 10D에서 선택할 수 있다.
[표 1]
Figure PCTKR2017008151-appb-I000015
Figure PCTKR2017008151-appb-I000016
Figure PCTKR2017008151-appb-I000017
Figure PCTKR2017008151-appb-I000018
Figure PCTKR2017008151-appb-I000019
Figure PCTKR2017008151-appb-I000020
Figure PCTKR2017008151-appb-I000021
[표 2]
Figure PCTKR2017008151-appb-I000022
[표 3]
Figure PCTKR2017008151-appb-I000023
Figure PCTKR2017008151-appb-I000024
Figure PCTKR2017008151-appb-I000025
Figure PCTKR2017008151-appb-I000026
[표 4]
Figure PCTKR2017008151-appb-I000027
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물은 상기 표 1의 2A 또는 3A와 상기 표 2의 1B 또는 2B, 상기 표 3의 1C, 2C, 3C중 어느 하나와 상기 표 4의 1D의 치환기를 갖는 화합물이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물은 2A, 1B, 1C, 및 1D의 치환기를 갖는 화합물이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물은 2A, 1B, 2C 및 1D의 치환기를 갖는 화합물이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물은 2A, 1B, 3C 및 1D의 치환기를 갖는 화합물이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물은 2A, 1B, 1C 및 2D의 치환기를 갖는 화합물이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물은 2A, 1B, 2C 및 2D의 치환기를 갖는 화합물이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물은 2A, 1B, 3C 및 2D의 치환기를 갖는 화합물이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물은 3A, 1B, 1C 및 1D의 치환기를 갖는 화합물이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물은 3A, 1B, 2C 및 1D의 치환기를 갖는 화합물이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물은 3A, 1B, 3C 및 1D의 치환기를 갖는 화합물이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물은 3A, 1B, 1C 및 2D의 치환기를 갖는 화합물이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물은 3A, 1B, 2C 및 2D의 치환기를 갖는 화합물이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물은 3A, 1B, 3C, 및 2D의 치환기를 갖는 화합물이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물을 R6가 R2와 동일한 것을 제외하고는 R1, R3 내지 R5, R7, X1 및 X2는 동일한 화합물과 비교했을 때 최대 흡수 피크가 1nm 내지 30nm 낮다. 구체적으로 본 발명의 R2는 시아노기이고, R6는 수소인 화합물을 R2 및 R6가 모두 시아노기이며, R1, R3 내지 R5, R7, X1 및 X2는 동일한 화합물과 비교하였을 때, 본 발명의 화합물의 최대흡수 피크가 1nm 내지 30nm 낮다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물을 R6가 R2와 동일한 것을 제외하고는 R1, R3 내지 R5, R7, X1 및 X2는 동일한 화합물과 비교했을 때 최대 흡수 피크가 1nm 내지 30nm 낮다. 구체적으로 본 발명의 R2는 시아노기이고, R6는 수소인 화합물을 R2 및 R6가 모두 시아노기이며, R1, R3 내지 R5, R7, X1 및 X2는 동일한 화합물과 비교하였을 때, 본 발명의 화합물의 최대 발광 피크가 1nm 내지 30nm 낮다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 수지 매트릭스; 및 상기 수지 매트릭스 내에 분산된 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 색변환 필름을 제공한다.
상기 색변환 필름 중의 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 함량은 0.001 내지 10 중량% 범위 내일 수 있다.
상기 색변환 필름은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 1종 포함할 수도 있고, 2 종 이상 포함할 수 있다.
상기 색변환 필름은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 이외에 추가의 형광물질을 더 포함할 수 있다. 청색 광을 발광하는 광원을 사용하는 경우에는 상기 색변환 필름은 녹색 발광 형광물질과 적색 발광 형광물질이 모두 포함되는 것이 바람직하다. 또한, 청색 광과 녹색 광을 발광하는 광원을 사용하는 경우에는 상기 색변환 필름은 적색 발광 형광물질만 포함할 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니고, 청색 광을 발광하는 광원을 사용하는 경우에도, 녹색 발광 형광물질을 포함하는 별도의 필름을 적층하는 경우에는, 상기 색변환 필름은 적색 발광 화합물만을 포함할 수 있다. 반대로, 청색 광을 발광하는 광원을 사용하는 경우에도, 적색 발광 형광물질을 포함하는 별도의 필름을 적층하는 경우에는, 상기 색변환 필름은 녹색 발광 화합물만을 포함할 수 있다.
상기 색변환 필름은 수지 매트릭스; 및 상기 수지 매트릭스 내에 분산되고 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 상이한 파장의 빛을 발광하는 화합물을 포함하는 추가의 층을 더 포함할 수 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 상이한 파장의 빛을 발광하는 화합물도 역시 상기 화학식 1로 표현되는 화합물일 수도 있고, 공지된 다른 형광 물질일 수도 있다.
상기 수지 매트릭스의 재료는 열가소성 고분자 또는 열경화성 고분자인 것이 바람직하다. 구체적으로, 상기 수지 매트릭스의 재료로는 폴리메틸메타크릴레이트(PMMA)와 같은 폴리(메트)아크릴계, 폴리카보네이트계(PC), 폴리스티렌계(PS), 폴리아릴렌계(PAR), 폴리우레탄계(TPU), 스티렌-아크릴로니트릴계(SAN), 폴리비닐리덴플루오라이드계(PVDF), 개질된 폴리비닐리덴플루오라이드계(modified-PVDF) 등이 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 전술한 실시상태에 따른 색변환 필름이 추가로 광확산 입자를 포함한다. 휘도를 향상시키기 위하여 종래에 사용되는 광확산 필름 대신 광확산 입자를 색변환 필름 내부에 분산시킴으로써, 별도의 광학산 필름을 사용하는 것에 비하여, 부착 공정을 생략할 수 있을 뿐만 아니라, 더 높은 휘도를 나타낼 수 있다.
광확산 입자로는 수지 매트릭스와 굴절율이 높은 입자가 사용될 수 있으며, 예컨대 TiO2, 실리카, 보로실리케이트, 알루미나, 사파이어, 공기 또는 다른 가스, 공기- 또는 가스-충진된 중공 비드들 또는 입자들(예컨대, 공기/가스-충진된 유리 또는 폴리머); 폴리스티렌, 폴리카보네이트, 폴리메틸메타크릴레이트, 아크릴, 메틸 메타크릴레이트, 스티렌, 멜라민 수지, 포름알데히드 수지, 또는 멜라민 및 포름알데히드 수지를 비롯한 폴리머 입자들, 또는 이들의 임의의 적합한 조합이 사용될 수 있다.
상기 광확산 입자의 입경은 0.1 마이크로미터 내지 5 마이크로미터의 범위내, 예컨대 0.3 마이크로미터 내지 1 마이크로미터 범위내일 수 있다. 광확산 입자의 함량은 필요에 따라 정해질 수 있으며, 예컨대 수지 매트릭스 100 중량부를 기준으로 약 1 내지 30 중량부 범위내일 수 있다.
전술한 실시상태에 따른 색변환 필름은 두께가 2 마이크로미터 내지 200 마이크로미터일 수 있다. 특히, 상기 색변환 필름은 두께가 2 마이크로미터 내지 20 마이크로미터의 얇은 두께에서도 높은 휘도를 나타낼 수 있다. 이는 단위 부피 상에 포함되는 형광 물질 분자의 함량이 양자점에 비하여 높기 때문이다.
전술한 실시상태에 따른 색변환 필름은 일면에 기재가 구비될 수 있다. 이 기재는 상기 색변환 필름의 제조시 지지체로서의 기능을 할 수 있다. 기재의 종류로는 특별히 한정되지 않으며, 투명하고, 상기 지지체로서의 기능을 할 수 있는 것이라면 그 재질이나 두께에 한정되지 않는다. 여기서 투명이란, 가시광선 투과율이 70% 이상인 것을 의미한다. 예컨대 상기 기재로는 PET 필름이 사용될 수 있다.
전술한 색변환 필름은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물이 용해된 수지 용액을 기재 위에 코팅하고 건조하거나, 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 수지와 함께 압출하여 필름화함으로써 제조될 수 있다.
상기 수지 용액 중에는 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물이 용해되어 있기 때문에 화학식 1로 표시되는 화합물이 용액 중에 균질하게 분포하게 된다. 이는 별도의 분산공정을 필요로 하는 양자점 필름의 제조공정과는 상이하다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 용해된 수지 용액은 용액 중에 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물이 수지가 녹아있는 상태라면 그 제조방법은 특별히 한정되지 않는다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 용해된 수지 용액은 화학식 1로 표시되는 화합물을 용매에 녹여 제1 용액을 준비하고, 수지를 용매에 녹여 제2 용액을 준비하고, 상기 제1 용액과 제2 용액을 혼합하는 방법에 의하여 제조될 수 있다. 상기 제1 용액과 제2 용액을 혼합할 때, 균질하게 섞는 것이 바람직하다. 그러나, 이에 한정되지 않고, 용매에 화학식 1로 표시되는 화합물과 수지를 동시에 첨가하여 녹이는 방법, 용매에 화학식 1로 표시되는 화합물을 녹이고 이어서 수지를 첨가하여 녹이는 방법, 용매에 수지를 녹이고 이어서 화학식 1로 표시되는 화합물을 첨가하여 녹이는 방법 등이 사용될 수 있다.
상기 용액 중에 포함되어 있는 수지로는 전술한 수지 매트릭스 재료, 이 수지 매트릭스 수지로 경화가능한 모노머, 또는 이들의 혼합이 사용될 수 있다. 예컨대, 상기 수지 매트릭스 수지로 경화가능한 모노머로는 (메트)아크릴계 모노머가 있으며, 이는 UV 경화에 의하여 수지 매트릭스 재료로 형성될 수 있다. 이와 같이 경화가능한 모노머를 사용하는 경우, 필요에 따라 경화에 필요한 개시제가 더 첨가될 수 있다.
상기 용매로는 특별히 한정되지 않으며, 상기 코팅 공정에 악영향을 미치지 않으면서 추후 건조에 의하여 제거될 수 있는 것이라면 특별히 한정되지 않는다. 상기 용매의 비제한적인 예로는 톨루엔, 자일렌, 아세톤, 클로로포름, 각종 알코올계 용매, MEK(메틸에틸케톤), MIBK(메틸이소부틸케톤), EA(에틸아세테이트), 부틸아세테이트, DMF(디메틸포름아미드), DMAc(디메틸아세트아미드), DMSO(디메틸술폭사이드), NMP(N-메틸-피롤리돈) 등이 사용될 수 있으며, 1 종 또는 2 종 이상이 혼합되어 사용될 수 있다. 상기 제1 용액과 제2 용액을 사용하는 경우, 이들 각각의 용액에 포함되는 용매는 동일할 수도 있고, 상이할 수도 있다. 상기 제1 용액과 상기 제2 용액에 서로 상이한 종류의 용매가 사용되는 경우에도, 이들 용매는 서로 혼합될 수 있도록 상용성을 갖는 것이 바람직하다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 용해된 수지 용액을 기재 상에 코팅하는 공정은 롤투롤 공정을 이용할 수 있다. 예컨대, 기재가 권취된 롤로부터 기재를 푼 후, 상기 기재의 일면에 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 용해된 수지 용액을 코팅하고, 건조한 후, 이를 다시 롤에 권취하는 공정으로 수행될 수 있다. 롤투롤 공정을 이용하는 경우, 상기 수지 용액의 점도를 상기 공정이 가능한 범위로 결정하는 것이 바람직하며, 예컨대 200 내지 2,000 cps 범위 내에서 결정할 수 있다.
상기 코팅 방법으로는 공지된 다양한 방식을 이용할 수 있으며, 예컨대 다이(die) 코터가 사용될 수도 있고, 콤마(comma) 코터, 역콤마(reverse comma) 코터 등 다양한 바 코팅 방식이 사용될 수도 있다.
상기 코팅 이후에 건조 공정을 수행한다. 건조 공정은 용매를 제거하기에 필요한 조건으로 수행할 수 있다. 예컨대, 기재가 코팅 공정시 진행하는 방향으로, 코터에 인접하여 위치한 오븐에서 용매가 충분히 날아갈 조건으로 건조하여, 기재 위에 원하는 두께 및 농도의 화학식 1로 표시되는 화합물을 비롯한 형광 물질을 포함하는 색변환 필름을 얻을 수 있다.
상기 용액 중에 포함되는 수지로서 상기 수지 매트릭스 수지로 경화가능한 모노머를 사용하는 경우, 상기 건조 전에 또는 건조와 동시에 경화, 예컨대 UV 경화를 수행할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 수지와 함께 압출하여 필름화하는 경우에는 당기술분야에 알려져 있는 압출 방법을 이용할 수 있으며, 예컨대, 화학식 1로 표시되는 화합물을 폴리카보네이트계(PC), 폴리(메트)아크릴계, 스티렌-아크릴로니트릴계(SAN)와 같은 수지를 함께 압출함으로써 색변환 필름을 제조할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 색변환 필름은 적어도 일면에 보호 필름 또는 배리어 필름이 구비될 수 있다. 보호 필름 및 배리어 필름으로는 당 기술분야에 알려져 있는 것이 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 전술한 색변환 필름을 포함하는 백라이트 유닛을 제공한다. 상기 백라이트 유닛은 상기 색변환 필름을 포함하는 것을 제외하고는 당기술분야에 알려져 있는 백라이트 유닛 구성을 가질 수 있다. 도 1에 일 예에 따른 백라이트 유닛 구조의 모식도를 나타내었다. 도 1에 따른 백라이트 유닛은 측쇄형 광원(101), 광원을 둘러싸는 반사판(102), 상기 광원으로부터 직접 발광하거나, 상기 반사판에서 반사된 빛을 유도하는 도광판(103), 상기 도광판의 일면에 구비된 반사층(104), 및 상기 도광판의 상기 반사층에 대향하는 면의 반대면에 구비된 색변환 필름(105)을 포함한다. 도 1에서 106으로 표시된 부분은 도광판의 광분산 패턴(106)이다. 도광판 내부로 유입된 광은 반사, 전반사, 굴절, 투과 등의 광학적 과정의 반복으로 불균일한 광분포를 가지는데, 이를 균일한 밝기로 유도하기 위하여 2차원 적인 광분산 패턴을 이용할 수 있다. 그러나, 본 발명의 범위가 도 1에 의하여 한정되는 것은 아니며, 광원은 측쇄형 뿐만 아니라 직하형이 사용될 수도 있으며, 반사판이나 반사층은 필요에 따라 생략되거나 다른 구성으로 대체될 수도 있으며, 필요에 따라 추가의 필름, 예컨대 광확산 필름, 집광 필름, 휘도 향상 필름 등이 더 추가로 구비될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 백라이트 유닛을 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다. 백라이트 유닛을 포함하는 디스플레이 장치라면 특별히 한정되지 않으며, TV, 컴퓨터의 모니터, 노트북, 휴대폰 등에 포함될 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 출원의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 출원의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
[비교예 1]
<화합물 A>
Figure PCTKR2017008151-appb-I000028
[제조방법 A]
Figure PCTKR2017008151-appb-I000029
<A-1 제조>
메틸 1H-피롤-3-카보나이트릴(2g, 23.8mmol)을 디클로메탄에 용해시킨 뒤 벤즈알데하이드 (1.2g, 11.9mmol) 첨가하여 약 15분 동안 교반한 뒤 트리플루오로아세틱에시드를 1~2방울 첨가하여 12시간동안 상온에서 교반하였다. 이 후2,3-다이클로로-5,6- 다이시아노-p- 벤조퀴논(2.7g, 11.9mmol) 을 첨가한 후 15분 추가 교반하였다. 교반한 혼합물에 DIEA (N,N-디이소프로필에틸아민)(21.5g, 166mmol)를 첨가하고 이후 보론 트리플로라이드-에틸에테르 콤플렉스(25g, 178mmol) 천천히 첨가하고 추가 5시간을 교반하였다. 교반을 완료한 후 물로 반응을 종료하고 디클로로메탄을 이용하여 유기층을 추출하고 추출된 물질을 농축하여 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 중간체 A-1를 합성하였다. [M-F]+= 299
<화합물 A 제조>
A-1 (0.76g, 2.4mmol)을 디메틸포름아마이드에 용해시킨 뒤 포타슘 시클로헥실트리플루오로보레이트 (Potassium cyclohexyltrifluoroborate) (2g, 10.8mmol) 와 Mn(OAc)3(7g, 26.4mmol)을 첨가하여 80℃에서 1시간 교반시킨 뒤 반응을 종료하였다. 물과 에틸아세테이트를 이용하여 유기층을 추출하고 추출된 물질을 농축하여 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 [화합물 A]를 확보하였다. [M-F]+= 627
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.67 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.55 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 7.36 (dd, J = 8.1, 1.1 Hz, 2H), 3.47 (dd, J = 16.6, 7.4 Hz, 2H), 1.98 (dd, J = 21.6, 11.9 Hz, 4H), 1.90 (d, J = 11.3 Hz, 8H), 1.75 (dt, J = 12.9, 7.4 Hz, 6H), 1.58 (d, J = 13.3 Hz, 4H), 1.54 - 1.36 (m, 8H), 1.33 - 1.23 (m, 6H), 1.13 (qd, J = 13.2, 9.7 Hz, 2H), 0.48 (dt, J = 13.0, 8.1 Hz, 4H)
[화합물 A]을 이용한 필름 제조 방법
제조된 [화합물 A]을 이용하여 녹색 발광 색변환 필름 제조에 이용하였다. 구체적으로, SAN 고분자 100중량% 대비 녹색 발광물질인 [화합물 A]을 0.3 중량%비로 첨가하고 디퓨저 입자를 3 중량%비를 넣고 노르말 부틸아세테이트 용매에 고형분 30% 수준의 용액을 이용하여 페트 필름위에 코팅을 진행하여 녹색 발광 색변환 필름을 제조하였다. 제조된 녹색 변환 필름을 가지고 블루 LED광원을 이용하여 160mm X 90 mm의 백라이트 유닛을 제조하였다. 제조된 백라이트 유닛에서 광학 물성을 확인하였다.
[비교예 2]
[화합물 B]
Figure PCTKR2017008151-appb-I000030
[제조방법 B]
Figure PCTKR2017008151-appb-I000031
<B-1 제조>
제조 방법 A에서 A-1을 생성하는 메틸 1H-피롤-3-카보나이트릴 대신 2,2,3,3,4,4,4-헵타플루오로부틸-1H-피롤-3-카복시레이트를 사용하는 것을 제외하고 동일하게 제조하였다. [M-F]+= 701
<B-2 제조>
제조 방법A에서 화합물 A를 제조할 때 A-1을 사용하는 것을 제외하고 B-1을 이용하여 제조하였다.[M-F]+= 1029
<화합물 B 제조>
B-2(0.15g, 0.14mmol)를 메틸렌클로라이드 용액에 녹인 후 삼플루오린화붕소에틸에테르(0.03g, 0.28mmol)을 0℃에서 적가하였다. 상온에서 3시간 교반 후 TMSCN(Trimethylsilyl cyanide)을 (0.14g ,1.4mmol)을 적가한 후 상온에서 5시간 교반하였다. 반응 종결 후 포화 NaHCO3용액을 넣은 후 클로로포름으로 추출하였다. 무수황산마그네슘으로 필터 후 감압증류하여 용매를 제거한 후 실리카겔 컬럼 크로마토그램을 통하여 화합물B를 확보하였다.
[M+H]+= 1063
1H NMR (500 MHz, cdcl3) δ 7.65 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 7.63 - 7.65 (m, 2H), 7.47 (dd, J = 12.4, 7.6 Hz, 2H), 4.82 (d, J = 14.0 Hz, 2H), 4.54 (d, J = 13.2 Hz, 2H), 2.00 (d, J = 10.9 Hz, 2H), 1.79 1.74 (m, 7H), 1.68 - 1.10 (m, 28H), 1.08 - 0.92 (m, 2H), 0.42 - 0.30 (m, 2H), 0.22- 0.19 (m, 1H).
[화합물 B]을 이용한 필름 제조 방법
제조된 [화합물 B]을 이용하여 녹색 발광 색변환 필름 제조에 이용하였다. 구체적으로, SAN 고분자 100중량% 대비 녹색 발광물질인 [화합물 B]을 0.3 중량%비로 첨가하고 디퓨저 입자를 3 중량%비를 넣고 노르말 부틸아세테이트 용매에 고형분 30% 수준의 용액을 이용하여 페트 필름위에 코팅을 진행하여 녹색 발광 색변환 필름을 제조하였다. 제조된 녹색 변환 필름을 가지고 블루 LED광원을 이용하여 160mm X 90 mm의 백라이트 유닛을 제조하였다. 제조된 백라이트 유닛에서 광학 물성을 확인하였다.
[비교예 3]
[화합물 C]
Figure PCTKR2017008151-appb-I000032
[제조 방법 C]
Figure PCTKR2017008151-appb-I000033
<C-1 제조>
제조방법 A의 화합물 A-1의 제조에서 메틸 1H-피롤-3-카보나이트릴 대신 피롤을 사용하는 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 C-1을 확보하였다. [M-F]+= 249
<C-2 제조>
다이클로로에탄에 다이메틸포름아미드 10mL와 혼합 한 뒤 0℃에서 천천히 POCl3 10mL를 투입신킨 후 한시간 동안 상온에서 교반한 뒤 화합물 C-1(2g, 7.5mmol)을 첨가하여 60℃로 승온하였다. 한시간 동안 교반 후 반응을 종결하였다. 포화 수산화나트륨 수용액으로 중화시킨 뒤 다이클로로메테인으로 유기층을 추출하고 무수황산마그네슘으로 건조 후 필터하여 농축 후 컬럼 크로마토 그래피를 화합물 C-2를 확보하였다. [M-F]+= 277
<C-3 제조>
C-2(1.7g, 5.7mmol)를 THF에 녹인 후 NH2SO3H(0.5g, 5.7mmol)을 넣어 교반ㅎ하였다. 이 후 물에 녹인 NaClO4(0.5g, 5.7mmol)을 0℃에서 천천히 적가하였다. 2시간 교반 후 포화 소듐 티오설페이트(sodium thiosulfate)용액과 다이클로로메테인용액을 이용하여 유기층을 추출하고 무수황산마그네슘으로 건조 후 농축하여 화합물 C-3을 확보하였다. [M-F]+= 293
<C-4 제조>
C-3(1.4g, 4.6mmol)와 2,2,3,3,4,4,-hetafluorobutanol(1.2g, 6mmol)과 4-디메틸아미노피리딘 (4-Dimethylaminopyridine)(0.05g, 0.46mmol)을 다이클로로메테인에 녹인 후 물에 녹인 N,N'-디시클로헥실카보디이미드 (N,N'-Dicyclohexylcarbodiimide)(0.95g, 4.6mmol)을 0℃에서 천천히 첨가한 후 교반하였다. 상온에서 12시간 교반 후 포화 수산화나트륨 용액과 다이클로로메테인용액을 이용하여 유기층을 추출하였다. 무수 황산마그네슘으로 건조 후 농축한 뒤 실라카겔 컬럼 크로마토 그래피를 이용하여 C-4를 확보하였다. [M-F]+= 475
<C-5 제조>
C-4(1.8g, 3.6mmol)를 디메틸포름아마이드에 용해시킨 뒤 포타슘 시클로헥실트리플루오로보레이트(Potassium cyclohexyltrifluoroborate)(3.0g, 16.2mmol) 와 Mn(OAc)3(10.6g, 39.6mmol)을 첨가하여 80℃에서 1시간 교반시킨 뒤 반응을 종료하였다. 물과 에틸아세테이트를 이용하여 유기층을 추출하고 추출된 물질을 농축하여 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 C-5 를 확보하였다. [M-F]+= 803
<화합물 5 제조>
화합물 B를 제조하는 방법과 동일하며, B-2 대신 C-5를 이용하였다. 해당 방법을 이용하여 화합물 5를 제조하였다. [M+H]+= 837
<C-6 제조>
화합물 5(1.1g, 1.4mmol)와 NBS(N-브로모숙신이미드)(0.3g, 1.7mmol)를 메틸렌클로라이드에 녹힌 후 4시간 동안 교반하였다. 상온으로 식힌 후 물과 클로로포름을 이용하여 유기층을 추출하였다. 무수 황산마그네슘으로 건조 후 농축한 뒤 실라카겔 컬럼크로마토그래피를 이용하여 C-6를 확보하였다. [M+H]+= 916
<화합물 C>
C-6(1g,1.1mmol)와 1-플루오로페닐보론산(0.18g,1.3mmol)을 톨루엔에 녹인 후 물에 녹인 탄산칼륨(0.4g, 3.3mmol)을 첨가하였다. 충분히 교반 시킨 뒤 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0.06g,0.05mmol)을 첨가하였다. 24시간 교반 후 물과 클로로포름을 이용하여 유기층을 추출하였다. 무수 황산마그네슘으로 건조 후 농축한 뒤 실라카겔 컬럼 로마토그래피를 이용하여 화합물 C 를 확보하였다.[M+H]+= 931
1H NMR (500 MHz, cdcl3) δ 7.82- 7.36(m, 9H), 6.32 (s, 1H), 4.79 (d, J = 14.0 Hz, 1H), 4.21 (d, J = 13 Hz, 1H), 2.42 (d, J = 10 Hz, 2H), 1.78 -1.74 (m, 7H), 1.52 - 1.07 (m, 28H), 1.00 - 0.82 (m, 2H), 0.40 - 0.30 (m, 2H), 0.18 - 0.15 (m, 1H).
[화합물 C]을 이용한 필름 제조 방법
제조된 [화합물 C]을 이용하여 녹색 발광 색변환 필름 제조에 이용하였다. 구체적으로, SAN 고분자 100중량% 대비 녹색 발광물질인 [화합물 C]을 0.4 중량%비로 첨가하고 디퓨저 입자를 3 중량%비를 넣고 노르말 부틸아세테이트 용매에 고형분 30% 수준의 용액을 이용하여 페트 필름위에 코팅을 진행하여 녹색 발광 색변환 필름을 제조하였다. 제조된 녹색 변환 필름을 가지고 블루 LED광원을 이용하여 160mm X 90 mm의 백라이트 유닛을 제조하였다. 제조된 백라이트 유닛에서 광학 물성을 확인하였다.
[비교예 4]
<화합물 D>
Figure PCTKR2017008151-appb-I000034
[제조 방법 D]
Figure PCTKR2017008151-appb-I000035
<D-1 제조>
D-1의 제조방법은 화합물A를 만드는 방법과 동일하며, A-1 대신 C-1을 이용하여 제조하였다.
[M-F]+= 577
<화합물D 제조>
D-1(1g, 1.6mmol)을 메틸렌클로라이드에 용해시킨 후 NIS(N-iodosuccinimide)(0.4g, 1.9mmol)넣고 상온에서 4시간 동안 교반하였다. 상온으로 식힌 후 물과 클로로포름을 이용하여 유기층을 추출하였다. 무수 황산마그네슘으로 건조 후 농축한 뒤 실라카겔 컬럼 크로마토 그래피를 이용하여 화합물D를 확보하였다.[M-F]+= 703
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.39-7.33 (m, 5H), 5.65 (s, 1H), 2.76-2.70 (m, 2H), 2.26-2.20 (m, 2H), 2.12-2.01 (m, 2H), 1.79-1.54 (m, 12H), 1.53 - 1.43 (m, 14H), 1.42-1.39 (m, 8H), 1.24 - 1.10 (m, 4H).
[화합물 D]을 이용한 필름 제조
제조된 [화합물 D]을 이용하여 상기 비교예 1에서 [화합물 A] 대신 [화합물 D]를 사용하는 것을 제외하고 동일하게 녹색 발광 색변환 필름을 제조하고, 제조된 녹색 변환 필름을 가지고 블루 LED광원을 이용하여 160mm X 90 mm의 백라이트 유닛을 제조하였다. 제조된 백라이트 유닛에서 광학 물성을 확인하였다.
[실시예 1]
[화합물 1]
Figure PCTKR2017008151-appb-I000036
[제조 방법 1]
Figure PCTKR2017008151-appb-I000037
[화합물 1 제조] D-1 (1g, 1.6mmol)을 메틸렌 클로라이드(methylene chloride)에 용해시킨 뒤 0℃에서 클로로설포닐 이소시아네이트(Chlorosulfonyl isocyante) (0.7g, 4.8mmol)를 천천히 투입시킨 후 1시간 교반시켰다. 교반이 끝난 후 디메틸포름아마이드(Dimethylformamide)(1.3mL,16mmol)를 투입 시킨 후 1시간 교반한 뒤 반응을 종료하고 1N NaOH 용액을 이용하여 반응을 중화시킨 뒤 포화된(saturated) NaHCO3, 메틸렌클로라이드(Methylene chloride)를 이용하여 유기층을 추출하고 추출된 물질을 농축하여 컬럼크로마토그래피를 이용하여 [화합물 1]를 확보하였다. [M-F]+= 602
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.59 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.49 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 7.36 (d, J = 7.3 Hz, 2H), 6.33 (s, 1H), 3.44 (s, 1H), 3.32 (s, 1H), 1.99 (t, J = 12.0 Hz, 4H), 1.87 (dd, J = 31.7, 15.6 Hz, 8H), 1.80 - 1.72 (m, 4H), 1.44 (ddd, J = 44.8, 27.8, 13.8 Hz, 12H), 1.32 - 1.21 (m, 6H), 1.12 (d, J = 11.9 Hz, 2H), 1.05 (dd, J = 25.6, 11.5 Hz, 2H), 0.58 (d, J = 12.8 Hz, 2H), 0.49 (d, J = 12.9 Hz, 2H).
[화합물 1]을 이용한 필름 제조 방법
제조된 [화합물 1]을 이용하여 녹색 발광 색변환 필름 제조에 이용하였다. 구체적으로, SAN 고분자 100중량% 대비 녹색 발광물질인 [화합물 1]을 0.4 중량%비로 첨가하고 디퓨저 입자를 3중량%비를 넣고 노르말 부틸아세테이트 용매에 고형분 30% 수준의 용액을 이용하여 페트 필름위에 코팅을 진행하여 녹색 발광 색변환 필름을 제조하였다. 제조된 녹색 변환 필름을 가지고 블루 LED광원을 이용하여 160mm X 90 mm의 백라이트 유닛을 제조하였다. 제조된 백라이트 유닛에서 광학 물성을 확인하였다.
[ 실시예 2]
[화합물 2]
Figure PCTKR2017008151-appb-I000038
[화합물 2 제조] 제조 방법 1에서, C-1을 이용하여 포타슘 시클로헥실트리플루오로보레이트 대신 포타슘 테트라하이드로-2H-피란-4-일 트리플루오로보레이트를 사용하는 것을 제외하고 동일하게 진행하였다. [M-F]+= 610
1H NMR (500 MHz, cdcl3) δ 7.50 (dt, J = 12.0, 8.8 Hz, 3H), 7.35 (dd, J = 13.4, 7.3 Hz, 2H), 6.20 (s, 1H), 3.78-3.57 (m, 16H), 2.88-2.70 (m, 2H), 2.28 (m, 2H), 1.99-1.71 (m, 12H), 1.70-1.49 (m, 4H).
[화합물 2]을 이용한 필름 제조
제조된 [화합물 2]을 이용하여 상기 실시예 1에서 [화합물 1] 대신 [화합물 2]를 사용하는 것을 제외하고 동일하게 녹색 발광 색변환 필름을 제조하고, 제조된 녹색 변환 필름을 가지고 블루 LED광원을 이용하여 160mm X 90 mm의 백라이트 유닛을 제조하였다. 제조된 백라이트 유닛에서 광학 물성을 확인하였다.
[실시예 3]
[화합물 3]
Figure PCTKR2017008151-appb-I000039
[화합물 3 제조]
제조 방법 C에서 [화합물 4]를 만드는 방법을 이용하여 C-5 대신 화합물 1을 사용하여 화합물 3을 제조하였다.
[M+H]+= 636
1H NMR (500 MHz, cdcl3) δ 7.65 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 7.58 - 7.50 (m, 4H), 7.47 - 7.36 (m, 4H), 6.43 (s, 1H), 2.58 - 2.46 (m, 2H), 2.34 (d, J = 11.4 Hz, 2H), 2.23 (d, J = 12.8 Hz, 2H), 2.11 (dd, J = 6.6, 3.4 Hz, 2H), 1.98 - 1.80 (m, 4H), 1.80 - 1.69 (m, 4H), 1.56 - 1.19 (m, 24H), 0.79 - 0.61 (m, 2H), 0.46 - 0.17 (m, 2H).
[화합물 3]을 이용한 필름 제조
제조된 [화합물 3]을 이용하여 상기 실시예 1에서 [화합물 1] 대신 [화합물 3]를 사용하는 것을 제외하고 동일하게 녹색 발광 색변환 필름을 제조하고, 제조된 녹색 변환 필름을 가지고 블루 LED광원을 이용하여 160mm X 90 mm의 백라이트 유닛을 제조하였다. 제조된 백라이트 유닛에서 광학 물성을 확인하였다.
[실시예 4]
[화합물 4]
Figure PCTKR2017008151-appb-I000040
[화합물 4 제조] 제조 방법 1에서, C-1을 이용하여 포타슘 시클로헥실트리플루오로보레이트 대신 포타슘 2-에틸-시클로헥실트리플루오로보레이트를 사용하는 것을 제외하고 동일하게 진행하였다. [M-F]+= 714
1H NMR (500 MHz, cdcl3) δ 7.64 - 7.53 (m, 1H), 7.53 - 7.43 (m, 2H), 7.33 (dd, J = 10.7, 4.1 Hz, 2H), 6.28 (s, 1H), 3.18 (t, J = 11.5 Hz, 1H), 3.09 (t, J = 11.1 Hz, 1H), 2.15 (d, J = 10.7 Hz, 1H), 2.06 - 1.69 (m 14H), 1.55 - 1.36 (m, 8H), 1.37 - 0.91 (m, 16H), 0.91 - 0.79 (m, 6H), 0.79 - 0.42 (m, 11H), 0.28 (d, J = 11.6 Hz, 1H), 0.08 (d, J = 14.1 Hz, 1H).
[화합물 4]를 이용한 필름 제조
제조된 [화합물 4]를 이용하여 상기 실시예 1에서 [화합물 1] 대신 [화합물 4]를 사용하는 것을 제외하고 동일하게 녹색 발광 색변환 필름을 제조하고, 제조된 녹색 변환 필름을 가지고 블루 LED광원을 이용하여 160mm X 90 mm의 백라이트 유닛을 제조하였다. 제조된 백라이트 유닛에서 광학 물성을 확인하였다.
[실시예 5]
[화합물 5]
Figure PCTKR2017008151-appb-I000041
[화합물 5 제조] 화합물 B를 제조하는 방법과 동일하며, B-2 대신 C-5를 이용하였다. 해당 방법을 이용하여 화합물 5를 제조하였다. [M-F]+= 803
1H NMR (500 MHz, cdcl3) δ 7.65 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 7.63 - 7.65 (m, 2H), 7.47 (dd, J = 12.4, 7.6 Hz, 2H), 6.32 (s, 1H), 4.79 (d, J = 14.0 Hz, 1H), 4.44 (d, J = 13.2 Hz, 1H), 2.06 (d, J = 10.9 Hz, 2H), 1.82 1.75 (m, 7H), 1.65 - 1.07 (m, 28H), 1.05 - 0.93 (m, 2H), 0.44 - 0.30 (m, 2H), 0.24 - 0.19 (m, 1H).
[화합물 5]를 이용한 필름 제조
제조된 [화합물 5]를 이용하여 상기 실시예 1에서 [화합물 1] 대신 [화합물 5]를 사용하는 것을 제외하고 동일하게 녹색 발광 색변환 필름을 제조하고, 제조된 녹색 변환 필름을 가지고 블루 LED광원을 이용하여 160mm X 90 mm의 백라이트 유닛을 제조하였다. 제조된 백라이트 유닛에서 광학 물성을 확인하였다.
[ 실시예 6]
[화합물 6]
Figure PCTKR2017008151-appb-I000042
[제조 방법 2]
Figure PCTKR2017008151-appb-I000043
[61 제조] C-1 (1g, 3.7mmol) 를 디메틸포름아마이드에 용해시킨 뒤 포타슘 시클로헵틸트리플루오로보레이트(Potassium cycloheptyltrifluoroborate)(1.7g, 8.1mmol) 와 Mn(OAc)3(4.8g, 18mmol)을 첨가하여 80℃에서 4시간 교반시킨 뒤 반응을 종료하였다. 물과 에틸아세테이트를 이용하여 유기층을 추출하고 추출된 물질을 농축하여 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 6-1를 확보하였다.
[M-F]+= 441
[6-2 제조] 6-1 (0.9g, 2.0mmol) 를 디메틸포름아마이드에 용해시킨 뒤 포타슘 시클로헥실트리플루오로보레이트(Potassium cyclohexyltrifluoroborate)(0.8g, 4.4mmol) 와 Mn(OAc)3(2.7g, 10mmol)을 첨가하여 80℃에서 1시간 교반시킨 뒤 반응을 종료하였다. 물과 에틸아세테이트를 이용하여 유기층을 추출하고 추출된 물질을 농축하여 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 6-2를 확보하였다.
[M-F]+= 605
[화합물 6 제조] 제조방법 1에서 화합물 1을 만드는 방법과 동일하며 D-1 대신에 6-2를 이용하여 제조하였다.
[M-F]+= 630
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.59 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.49 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 7.36 (d, J = 7.3 Hz, 2H), 6.33 (s, 1H), 3.44 (s, 1H), 3.32 (s, 1H), 1.99 (t, J = 12.0 Hz, 4H), 1.85 (m, 10H), 1.78 - 1.68 (m, 6H), 1.40 - 1.34 (m, 16H), 1.32 - 1.21 (m, 6H), 1.10 (d, J = 11.9 Hz, 2H), 1.0 (dd, J = 24.0, 11.5 Hz, 2H), 0.54 (d, J = 12.5 Hz, 2H), 0.38 (d, J = 12.5 Hz, 2H).
[화합물 6]을 이용한 필름 제조
제조된 [화합물 6]을 이용하여 상기 실시예 1에서 [화합물 1] 대신 [화합물 6]을 사용하는 것을 제외하고 동일하게 녹색 발광 색변환 필름을 제조하고, 제조된 녹색 변환 필름을 가지고 블루 LED광원을 이용하여 160mm X 90 mm의 백라이트 유닛을 제조하였다. 제조된 백라이트 유닛에서 광학 물성을 확인하였다.
상기 비교예 1 내지 4 및, 실시예 1 내지 6을 톨루엔에 용해하여 10-5[M]로 제조한 용액의 광학물성을 UV-vis과 Fluorescence로 측정한 값을 하기 표 4에 나타내었다.
　 비교예1 비교예2 비교예3 비교예4 실시예1 실시예2 실시예3 실시예4 실시예5 실시예6
최대 흡수 파장[nm] 513 520 519 544 504 510 508 505 512 506
최대 발광 파장[nm] 525 531 530 557 517 522 521 523 523 519
상기 비교예 1 내지 4 및, 실시예 1 내지 6의 필름의 최대 발광 파장을 휘도계로 측정하여 하기 표 5에 나타내었다.
　film 비교예1 비교예2 비교예3 비교예4 실시예1 실시예2 실시예3 실시예4 실시예5 실시예6
최대 발광 파장[nm] 539 545 544 568 533 537 536 533 540 534
상기 비교예 1, 내지 4 및 실시예 1 내지 6으로부터 제조된 필름의 내광성을 비교하여 표 6에 나타내었다. 초기값 대비 녹색의 강도(Green Intensity) 변화량을 %로 기재하였다.
< 내광성 측정 방법>
블루 LED광원을 이용하여 160mm X 90 mm의 백라이트 유닛을 제조하였다. 제조된 백라이트 유닛에서 제조된 녹색 변환 필름의 광학 물성을 확인하였으며, 이 제조된 백라이트 유닛을 60℃ 온도의 챔버에서 지속적으로 구동하여 녹색 발광 필름의 내광성 평가를 진행하였다.
% Green Intensity(초기값 대비 %)
　film 비교예1 비교예2 비교예3 비교예4 실시예1 실시예2 실시예3 실시예4 실시예5 실시예6
500시간 89% 90% 89% 83% 90% 90% 92% 92% 91% 91%
비교예 1 내지 4의 화합물 및 실시예 1 내지 6의 화합물의 내구성은 모두 우수하지만, 비교예 1 내지 4의 화합물의 발광파장은 장파장 영역이므로 고색재현 디스플레이에 적용하기 어렵다.
<쌍극자 모멘트 측정>
R1, R3, R5 및 R7가 시클로알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기인 경우 벌키니스(Bulkiness)가 증대되어, 내구성이 향상되지만, 발광 파장이 장파장 영역이므로 고색재현 디스플레이에 적용이 어렵다는 단점이 있으며, 비대칭 화합물의 경우 발광파장이 단파장 영역으로 이동하므로, 비대칭성을 정량화 하고자 하기 화합물 E, A, 1, B, 5 및 C를 DMol3의 프로그램을 이용하여 쌍극자 모멘트 값을 계산하여 하기 표 7에 기재하였다.
Figure PCTKR2017008151-appb-I000044
　화합물 E A 1 B 5 C
Dipole moment 4.1 4.76 7.32 4.72 5.45 5.62
상기 화합물 1 및 5는 본원 발명의 화학식 1의 화합물이고, E, A, B, 및 C 는 비교예 화합물이다. 화합물 1은 화합물 E 및 A와 비교하여 쌍극자 모멘트 값이 크게 증가한 것을 확인할 수 있으며, 화합물 5 역시 화합물 B와 비교하여 쌍극자 모멘트 값이 향상된 것을 확인할 수 있엇다.
화합물 C의 경우 화합물 5의 쌍극자 모멘트 값이 유사한 것을 알 수 있으나, 상기 표 4 및 표 5의 비교예 3과 실시예 5를 비교하면 화합물 5가 보다 낮은 발광 파장과 흡수 파장을 갖는 것을 알 수 있다. 이는 R6가 수소인 경우가 R6가 아릴인 경우보다 보디피 구조 컨쥬게이션이 짧아지므로 단파장 영역에서 발광한다는 것을 알 수 있다.

Claims (12)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2017008151-appb-I000045
    상기 화학식 1에 있어서,
    R2는 시아노기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 카르보닐기; 에스테르기; 치환 또는 비치환된 플루오로알킬기; 치환 또는 비치환된 설포닐기; 또는 치환 또는 비치환된 술폰아미드기이고,
    R6는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기이며,
    R1, R3 내지 R5 및 R7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트로기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리기이고,
    X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 카르보닐기; 에스테르기; 치환 비치환된 플루오로알킬기; 치환 비치환된 설포닐기; 치환 비치환된 술폰아미드기; 치환 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 상기 X1 및 X2가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 R1, R3, R5 및 R7 는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 시클로헥실기; 치환 또는 비치환된 시클로펜틸기; 치환 또는 비치환된 시클로헵틸기; 치환 또는 비치환된 시클로옥틸기; 치환 또는 비치환된 바이시클로헵틸기; 치환 또는 비치환된 바이시클로옥틸기; 또는 치환 또는 비치환된 테트라하이드로피란기인 것인 화합물.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 R1, R3, R5 및 R7은 치환 또는 비치환 시클로헥실기인 것인 화합물.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 R4는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기인 것인 화합물.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 R4는 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로헥실기인 것인 화합물.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고 각각 할로겐기,시아노기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기인 것인 화합물.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 R1, R3, R5 및 R7은 하기 표 1의 1A 내지 81A에서 선택될 수 있으며, 상기 R2 및 R6은 하기 표 2의 1B 내지 8B에서 선택되고, 상기 R4는 하기 표 3의 1C 내지 28C에서 선택되며, 상기 X1 및 X2은 표 4의 1D 내지 10D에서 선택되는 화합물:
    [표 1]
    Figure PCTKR2017008151-appb-I000046
    Figure PCTKR2017008151-appb-I000047
    Figure PCTKR2017008151-appb-I000048
    Figure PCTKR2017008151-appb-I000049
    Figure PCTKR2017008151-appb-I000050
    Figure PCTKR2017008151-appb-I000051
    Figure PCTKR2017008151-appb-I000052
    [표 2]
    Figure PCTKR2017008151-appb-I000053
    [표 3]
    Figure PCTKR2017008151-appb-I000054
    Figure PCTKR2017008151-appb-I000055
    Figure PCTKR2017008151-appb-I000056
    Figure PCTKR2017008151-appb-I000057
    [표 4]
    Figure PCTKR2017008151-appb-I000058
  8. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1의 화합물을 R6가 R2와 동일한 것을 제외하고는 R1, R3 내지 R5, R7, X1 및 X2는 동일한 화합물과 비교했을 때 최대 흡수 피크가 1nm 내지 30nm 낮은 것인 화합물.
  9. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1의 화합물을 R6가 R2와 동일한 것을 제외하고는 R1, R3 내지 R5, R7, X1 및 X2는 동일한 화합물과 비교했을 때 최대 발광 피크가 1nm 내지 30nm 낮은 것인 화합물.
  10. 수지 매트릭스; 및 상기 수지 매트릭스 내에 분산된 청구항 1 내지 9 중 어느 한 항에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 색변환 필름.
  11. 청구항 10에 따른 색변환 필름을 포함하는 백라이트 유닛.
  12. 청구항 11에 따른 백라이트 유닛을 포함하는 디스플레이 장치.
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