CN112639543A - 颜色转换组合物、颜色转换层、波长转换基板、波长转换基板的制造方法及显示器 - Google Patents
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Abstract
本发明提供颜色转换组合物，其在Micro LED显示器、有机EL显示器所使用的颜色转换材料中同时实现合适的高颜色再现性和高耐久性。本发明的颜色转换组合物的特征在于，含有吡咯亚甲基衍生物、基体树脂、及折射率为1.7～2.8的无机粒子，并且不含有光敏性成分。
Description
技术领域
本发明涉及包含吡咯亚甲基衍生物及微粒的颜色转换组合物、颜色转换层、波长转换基板、波长转换基板的制造方法及显示器。
背景技术
将基于颜色转换方式的多色化技术应用于液晶显示器、有机EL显示器、照明等的研究已广泛开展。
作为液晶显示器的课题，可举出提高颜色再现性。为了提高颜色再现性，有效的是通过使光源单元的蓝色、绿色、红色各发光光谱的半值宽度变窄，从而提高蓝色、绿色、红色各色的色纯度。作为解决该课题的手段，提出了将由无机半导体微粒形成的量子点用作颜色转换组合物的成分的技术。
另外，还提出了代替量子点而将有机物的发光材料用作颜色转换组合物的成分的技术。作为将有机发光材料用作颜色转换组合物的成分的技术的例子，已公开了使用吡咯亚甲基衍生物的技术(例如，参见专利文献1)。
此外，液晶显示器的课题可举出响应速度慢、对比度低，为了解决该课题，使用了有机EL显示器、Micro LED显示器这样的自发光型光源的自发光型显示器受到关注。
例如，作为使用自发光型光源来实现多色发光的方法之一，提出了颜色转换(CCM)法(例如，参见专利文献2及3)。由于该方式可以使用单色发光的有机EL元件，因此显示器的制造容易，也积极地研究向大屏幕显示器的发展。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2011-241160号公报
专利文献2：日本特开平8-286033号公报
专利文献3：国际公开第2010/092694号
发明内容
发明要解决的课题
但是，对于使用了专利文献1记载的有机发光材料的发光元件而言，从颜色再现性、耐久性这样的观点考虑，尚不充分。特别是能够同时实现颜色再现性和高耐久性的技术不充分。
专利文献2及3中公开了使用荧光颜料作为发光材料的CCM法，但激发光的光谱及荧光材料的发光光谱的半值宽度不窄，色纯度的提高不充分。另外，存在发光材料对光的稳定性低、连续点亮时色度大幅变化的课题。
因此，本发明要解决的课题在于提供颜色转换组合物，其在Micro LED显示器、有机EL显示器所使用的颜色转换材料中同时实现高颜色再现性和高耐久性。
用于解决课题的手段
本申请的发明人进行了深入研究，结果发现，通过含有具有特定折射率的无机粒子、并且不含有光敏性成分的颜色转换组合物，能够解决上述的课题。即，本发明具有以下的构成。
颜色转换组合物，其特征在于，含有吡咯亚甲基衍生物、基体树脂、及折射率为1.7～2.8的无机粒子，并且不含有光敏性成分。
发明的效果
根据本发明，能够提供颜色再现性高并且耐久性也优异的颜色转换组合物。
附图说明
[图1]为示出使用本发明的实施方式涉及的颜色转换组合物的波长转换基板的一例的示意截面图。
[图2]为使用本发明的实施方式涉及的颜色转换组合物的显示器的一例。
[图3]为使用本发明的实施方式涉及的颜色转换组合物的显示器的一例。
[图4]为示出使用本发明的实施方式涉及的颜色转换组合物的波长转换基板的一例的示意截面图。
[图5]为使用本发明的实施方式涉及的颜色转换组合物的显示器的一例。
[图6]为使用本发明的实施方式涉及的颜色转换组合物的显示器的一例。
[图7]为示出使用本发明的实施方式涉及的颜色转换组合物的波长转换基板的一例的示意截面图。
[图8]为使用本发明的实施方式涉及的颜色转换组合物的显示器的一例。
[图9]为使用本发明的实施方式涉及的颜色转换组合物的显示器的一例。
具体实施方式
<颜色转换组合物>
本发明中，颜色转换组合物是指含有吡咯亚甲基衍生物、基体树脂、及无机粒子、并且不含有光聚合性化合物、光聚合性引发剂这样的光敏性成分的颜色转换组合物。颜色转换组合物包含光聚合性化合物、光聚合性引发剂这样的光敏性成分时，光反应之际产生自由基，引起吡咯亚甲基衍生物的劣化，因此颜色转换效率、耐久性降低。另外，随着时间的推移，也会产生自由基，引起吡咯亚甲基衍生物的劣化。结果，颜色转换组合物的耐久性降低。
另外，本发明涉及的颜色转换组合物优选不含有热敏性成分。热敏性成分具体而言是指热聚合性引发剂。本发明涉及的颜色转换组合物不含有热敏性成分时，能够抑制由热反应引起的自由基的产生。结果，颜色转换效率、耐久性提高，因此是优选的。
<无机粒子>
本发明中使用的无机粒子的折射率为1.7～2.8。折射率小于1.7时，对入射光及来自吡咯亚甲基衍生物的发光的散射效果低，因此无法增加光程长。因此，使吡咯亚甲基衍生物的颜色转换效率提高的效果不充分。从散射效果提高因而能够使光程长增加、使颜色转换效率提高的方面考虑，无机粒子的折射率优选为1.7以上，更优选为1.75以上，进一步优选为2.0以上。
另一方面，无机粒子的折射率超过2.8时，散射效果提高，但由于颜色转换组合物与空气界面、玻璃界面的折射率差变大，因此难以取出经颜色转换的光。结果，亮度降低，因此无机粒子的折射率优选为2.8以下，更优选为2.72以下，进一步优选为2.5以下。
此处，本发明中的所谓无机粒子的折射率，是指：针对随机选择的30个无机粒子，以钠的D线(589nm)作为光源，在温度25℃的条件下，使用阿贝折射计(DR-M2,株式会社Atago制)，利用液浸法(贝克线法)测得的折射率的数均值。
作为无机粒子的形状,没有特别限定，例如，可举出球状、椭圆体状、针状、多边形状、星型状等。可以在表面具有凹凸、细孔，也可以为中空形状。
(粒径)
从获得充分的光散射效果这样的观点考虑，本发明中的无机粒子的平均粒径优选为0.1μm以上。另外，从获得充分的颜色转换效率这样的观点考虑，优选为0.7μm以下。从颜色转换效率的观点考虑，优选为0.2μm以上，优选为0.6μm以下，更优选为0.5μm以下。
本发明中，无机粒子的平均粒径是指中值粒径(D50)。根据利用扫描电子显微镜(SEM)观察无机粒子而得到的二维图像，算出与粒子的外缘在2点相交的直线的该2个交点间的最大距离，将该最大距离定义为单个粒子的粒径。针对观测到的200个粒子算出粒径，在由此得到的粒度分布中，将从小粒径侧起的过筛累计值50％的粒径设为D50。
例如，对颜色转换组合物的固化膜中存在的无机粒子的粒径进行测定的情况下，可以利用机械研磨法、切片机(Microtome)法、CP法(Cross section polisher，离子束剖面研磨法)及聚焦离子束(FIB)加工法中的任意方法，以可观测到固化膜的截面的方式进行研磨后，根据利用扫描电子显微镜(SEM)对得到的截面进行观察而得到的二维图像，算出平均粒径。
(种类)
作为无机粒子，可举出氧化钛、氧化锆、氧化铝、二氧化铈、氧化锡、氧化铟、氧化铁、氧化锌、氮化铝、铝、锡、钛或锆的硫化物、钛或锆的氢氧化物等，这些可以单独使用，也可以并用两种以上。从高折射率、获得容易性这样的观点考虑，可举出氧化铝、氧化锡、氧化钛、氧化锆、钛或锆的硫化物、钛或锆的氢氧化物等作为优选的无机粒子。这些之中，从调节涂膜、固化膜的折射率的方面考虑，更优选使用选自氧化铝、氧化锆、氧化钛中的至少一种，特别优选使用氧化钛。
作为市售的无机粒子，氧化铝粒子可举出“AKP-50”、“AKP-3000”(以上为住友化学株式会社制)、“Admafine AO-5”(株式会社Admatechs公司制)、“AEROXIDE”Alu C(以上为日本Aerosil株式会社制)等。氧化锆粒子可举出“UEP-100”(第一稀元素化学工业株式会社制)等。氧化钛粒子可举出“JR-301”、“JR-805”(以上为Tayca株式会社制)等。
(含量)
本发明涉及的颜色转换组合物中，无机粒子的含量优选为3质量％以上70质量％以下。从在颜色转换组合物中均匀地分散、得到充分的光程长、能够使颜色转换效率提高的方面考虑，无机微粒的含量优选为3质量％以上，更优选为4质量％以上，进一步优选为5质量％以上。另一方面，从颜色转换组合物中无机粒子不发生凝集、沉淀而能够提高颜色转换效率的方面考虑，无机微粒的含量优选为70质量％以下，更优选为20质量％以下，进一步优选为15质量％以下。另外，从吡咯亚甲基的量子产率的观点考虑，就无机粒子的含量而言，无机粒子的含量相对于吡咯亚甲基衍生物的含量而言的质量比(吡咯亚甲基衍生物/无机粒子)优选为0.01～3.33，进一步优选为0.15～0.8。
本发明涉及的颜色转换组合物中，无机粒子为氧化钛时，氧化钛的含量优选为3质量％以上20质量％以下。为3质量％以上时，在颜色转换组合物中均匀地分散，可得到充分的光程长，颜色转换效率提高，因此是优选的。优选为4质量％以上。另一方面，为20质量％以下时，颜色转换组合物中无机粒子不易发生凝集、沉淀，颜色转换效率提高，因此是优选的。优选为15质量％以下。另外，就氧化钛的含量而言，从吡咯亚甲基的量子产率的观点考虑，氧化钛的含量相对于吡咯亚甲基衍生物的含量而言的质量比(吡咯亚甲基衍生物/氧化钛)优选为0.02～2.5，进一步优选为0.027～1.5。为该范围时，在不使吡咯亚甲基衍生物的量子产率降低的情况下增加光程长，因此，能够获得非常高效率的颜色转换效率。
<吡咯亚甲基衍生物>
本发明涉及的颜色转换组合物包含吡咯亚甲基衍生物。吡咯亚甲基衍生物优选为通式(1)表示的化合物。
[化学式1]
X为C-R7或N。R1～R9各自可以相同也可以不同，选自氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、羟基、硫醇基、烷氧基、烷基硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素、氰基、醛基、羰基、羧基、酯基、氨基甲酰基、氨基、硝基、甲硅烷基、硅氧烷基、硼烷基、磺基、氧化膦基，该选择的基团可以与相邻取代基之间形成稠环及脂肪族环。
在上述全部基团中，氢也可以是氘。这在以下说明的化合物或其部分结构中也是同样的。另外，在以下的说明中，例如所谓碳原子数6～40的取代或未取代的芳基，是也包括在芳基上取代的取代基所含的碳原子数在内的全部碳原子数为6～40的芳基。规定了碳原子数的其他取代基也与此相同。
另外，在上述全部基团中，作为经取代时的取代基，优选为烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、羟基、硫醇基、烷氧基、烷基硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素、氰基、醛基、羰基、羧基、酯基、氨基甲酰基、氨基、硝基、甲硅烷基、硅氧烷基、硼烷基、磺基、氧化膦基，进一步优选为在各取代基的说明中作为优选的具体取代基。另外，这些取代基还可以进一步被上述取代基取代。
“取代或未取代的”的情况下的“未取代”是指，取代了氢原子或氘原子。在以下说明的化合物或其部分结构中，“取代或未取代的”的情况也与上述相同。
上述全部基团中，烷基表示例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基等饱和脂肪族烃基，其可以具有取代基也可以不具有取代基。另外，烷基的碳原子数没有特别限定，从获得容易性、成本的方面考虑，优选为1以上20以下的范围，更优选为1以上8以下的范围。
环烷基表示例如环丙基、环己基、降冰片基、金刚烷基等饱和脂环式烃基，其可以具有取代基也可以不具有取代基。烷基部分的碳原子数没有特别限定，优选为3以上20以下的范围。
杂环基表示例如吡喃环、哌啶环、环状酰胺等在环内具有碳以外的原子的脂肪族环，其可以具有取代基也可以不具有取代基。杂环基的碳原子数没有特别限定，优选为2以上20以下的范围。
链烯基表示例如乙烯基、烯丙基、丁二烯基等包含双键的不饱和脂肪族烃基，其可以具有取代基也可以不具有取代基。链烯基的碳原子数没有特别限定，优选为2以上20以下的范围。
环烯基表示例如环戊烯基、环戊二烯基、环己烯基等包含双键的不饱和脂环式烃基，其可以具有取代基也可以不具有取代基。
炔基表示例如乙炔基等包含三键的不饱和脂肪族烃基，其可以具有取代基也可以不具有取代基。炔基的碳原子数没有特别限定，优选为2以上20以下的范围。
烷氧基表示例如甲氧基、乙氧基、丙氧基等经由醚键而键合有脂肪族烃基的官能团，该脂肪族烃基即可以具有取代基也可以不具有取代基。烷氧基的碳原子数没有特别限定，优选为1以上20以下的范围。
烷基硫基是指烷氧基的醚键的氧原子被硫原子替代而得到的基团。烷基硫基的烃基可以具有取代基也可以不具有取代基。烷基硫基的碳原子数没有特别限定，优选为1以上20以下的范围。
芳基醚基表示例如苯氧基等经由醚键而键合有芳香族烃基的官能团，芳香族烃基可以具有取代基也可以不具有取代基。芳基醚基的碳原子数没有特别限定，优选为6以上40以下的范围。
芳基硫醚基是指芳基醚基的醚键的氧原子被硫原子替代而得到的基团。芳基硫醚基中的芳香族烃基可以具有取代基也可以不具有取代基。芳基硫醚基的碳原子数没有特别限定，优选为6以上40以下的范围。
芳基表示例如苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、苯并蒽基、
基、芘基、荧蒽基、三亚苯基、苯并荧蒽基、二苯并蒽基、苝基、螺烯基等芳香族烃基。其中，优选苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、芘基、荧蒽基、三亚苯基。芳基可以具有取代基也可以不具有取代基。芳基的碳原子数没有特别限定，优选为6以上40以下的范围、更优选为6以上30以下的范围。
R1～R9为取代或未取代的芳基的情况下，作为芳基，优选为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基，更优选为苯基、联苯基、三联苯基、萘基。进一步优选为苯基、联苯基、三联苯基，特别优选为苯基。
在各个取代基进一步被芳基取代的情况下，作为芳基，优选为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基，更优选为苯基、联苯基、三联苯基、萘基。特别优选为苯基。
杂芳基表示例如吡啶基、呋喃基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、萘啶基、噌啉基、酞嗪基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咔唑基、咔啉基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、二氢茚并咔唑基、苯并喹啉基、吖啶基、二苯并吖啶基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、菲咯啉基等在一个或多个环内具有碳以外的原子的环状芳香族基团。其中，萘啶基表示1,5-萘啶基、1,6-萘啶基、1,7-萘啶基、1,8-萘啶基、2,6-萘啶基、2,7-萘啶基中的任意基团。杂芳基可以具有取代基也可以不具有取代基。杂芳基的碳原子数没有特别限定，优选为2以上40以下的范围、更优选为2以上30以下的范围。
R1～R9为取代或未取代的杂芳基的情况下，作为杂芳基，优选为吡啶基、呋喃基、噻吩基、喹啉基、嘧啶基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、菲咯啉基，更优选为吡啶基、呋喃基、噻吩基、喹啉基。特别优选为吡啶基。
在各个取代基进一步被杂芳基取代的情况下，作为杂芳基，优选为吡啶基、呋喃基、噻吩基、喹啉基、嘧啶基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、菲咯啉基，更优选为吡啶基、呋喃基、噻吩基、喹啉基。特别优选为吡啶基。
卤素表示选自氟、氯、溴及碘的原子。
酯基表示例如烷基、环烷基、芳基、杂芳基等介由酯键键合而形成的官能团，其取代基可进一步被取代。酯基的碳原子数没有特别限定，优选为1以上20以下的范围。更具体而言，可举出甲氧基羰基等甲酯基、乙氧基羰基等乙酯基、丙氧基羰基等丙酯基、丁氧基羰基等丁酯基、异丙氧基甲氧基羰基等异丙酯基、己氧基羰基等己酯基、苯氧基羰基等苯酯基等。另外，羰基、羧基、酯基、氨基甲酰基可以具有取代基也可以不具有取代基。
氨基为取代或未取代的氨基。作为取代的情况下的取代基，例如可举出：芳基、杂芳基、直链烷基、支链烷基等。作为芳基、杂芳基，优选为苯基、萘基、吡啶基、喹啉基。这些取代基也可以进一步被取代。碳原子数没有特别限定，优选为2以上50以下的范围、更优选为6以上40以下的范围、特别优选为6以上30以下的范围。
甲硅烷基表示例如三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基等烷基甲硅烷基、苯基二甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、三萘基甲硅烷基等芳基甲硅烷基。硅上的取代基也可以进一步被取代。甲硅烷基的碳原子数没有特别限定，优选为1以上30以下的范围。
硅氧烷基表示例如三甲基硅氧烷基等介由醚键而形成的硅化合物基团。硅上的取代基也可以进一步被取代。另外，硼烷基是取代或未取代的硼烷基。作为取代的情况下的取代基，例如可举出：芳基、杂芳基、直链烷基、支链烷基、芳基醚基、烷氧基、羟基等。其中，优选芳基、芳基醚基。另外，磺基是指取代或未取代的磺基。作为取代的情况下的取代基，例如，可举出芳基、杂芳基、直链烷基、支链烷基、芳基醚基、烷氧基等。其中，优选直链烷基、芳基。另外，氧化膦基为-P(＝O)R10R11表示的基团。R10R11选自与R1～R9同样的组。
与相邻取代基之间形成的稠环及脂肪族环是指，任意相邻的2个取代基(例如通式(1)的R1和R2)相互键合而形成共轭或非共轭的环状骨架。作为这样的稠环及脂肪族环的构成元素，除了碳以外，还可以包含选自氮、氧、硫、磷及硅中的元素。另外，这些稠环及脂肪族环还可以进一步与其他环稠合。
通式(1)表示的化合物显示出高发光量子产率，并且发光光谱的半值宽度小，因此能够实现有效的颜色转换和高色纯度这两者。此外，对于通式(1)表示的化合物而言，通过在适当的位置导入适当的取代基，可以调整发光效率、色纯度、热稳定性、光稳定性及分散性等各种特性、物性。例如，与R1、R3、R4及R6均为氢的情况相比，R1、R3、R4及R6中的至少一个为取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基的情况下，会显示出更好的热稳定性及光稳定性。
在R1、R3、R4及R6中的至少一个为取代或未取代的烷基的情况下，作为烷基，优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基这样的碳原子数1～6的烷基。作为该烷基，从热稳定性优异这样的观点考虑，进一步优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基。另外，从防止浓度淬灭、提高发光量子产率的观点考虑，作为该烷基，更优选为空间体积大的叔丁基。另外，从合成的容易性、原料获取的容易性这样的观点考虑，作为该烷基，还可优选使用甲基。
在R1、R3、R4及R6中的至少一个为取代或未取代的芳基的情况下，作为芳基，优选为苯基、联苯基、三联苯基、萘基，进一步优选为苯基、联苯基，特别优选为苯基。
在R1、R3、R4及R6中的至少一个为取代或未取代的杂芳基的情况下，作为杂芳基，优选为吡啶基、喹啉基、噻吩基，进一步优选为吡啶基、喹啉基，特别优选为吡啶基。
在R1、R3、R4及R6各自可以相同也可以不同地均为取代或未取代的烷基的情况下，由于在粘合剂树脂、溶剂中的溶解性良好，故优选。此时，作为烷基，从合成的容易性、原料获得容易性这样的观点考虑，优选为甲基。
在R1、R3、R4及R6各自可以相同也可以不同地均为取代或未取代的芳基或者取代或未取代的杂芳基的情况下，由于会显示出更好的热稳定性及光稳定性，故优选。此时，更优选R1、R3、R4及R6各自可以相同也可以不同地均为取代或未取代的芳基。
虽然也存在使多种性质提高的取代基，但在全部方面均显示出充分性能的取代基是有限的。特别是，高发光效率与高色纯度的同时实现是困难的。因此，通过向通式(1)表示的化合物导入多种取代基，能够得到在发光特性、色纯度等方面取得了平衡的化合物。
特别是，在R1、R3、R4及R6各自可以相同也可以不同地均为取代或未取代的芳基的情况下，优选以使例如R1≠R4、R3≠R6、R1≠R3或R4≠R6等的方式导入多种取代基。在此，“≠”表示不同结构的基团。例如，R1≠R4表示R1与R4为不同结构的基团。通过如上所述地导入多种取代基，能够同时导入会对色彩纯度带来影响的芳基和会对发光效率带来影响的芳基，因此能够实现精细的调节。
其中，从使发光效率和色彩纯度均衡性良好地提高这样的观点考虑，优选R1≠R3或R4≠R6。在该情况下，对于通式(1)表示的化合物而言，能够在两侧的吡咯环上分别导入1个以上会对色彩纯度带来影响的芳基，并能够在除其以外的位置上导入会对发光效率带来影响的芳基，因此能够最大限度地提高这两方面的性质。另外，在R1≠R3或R4≠R6的情况下，从使耐热性和色彩纯度这两者均提高这样的观点考虑，更优选R1＝R4及R3＝R6。
作为主要会对色彩纯度带来影响的芳基，优选为被供电子性基团取代的芳基。所谓供电子性基团，在有机电子理论中，是通过诱导效应、共振效应而向所取代的原子团提供电子的原子团。作为供电子性基团，可举出作为哈米特方程的取代基常数(σp(para))而取负值的基团。哈米特方程的取代基常数(σp(para))可引用自化学手册基础修订第5版(II-380页)(化学便覧基礎編改訂5版(II-380頁))。
作为供电子性基团的具体例，例如可举出烷基(甲基的σp：-0.17)、烷氧基(甲氧基的σp：-0.27)、氨基(-NH2的σp：-0.66)等。特别地，优选碳原子数1～8的烷基或碳原子数1～8的烷氧基，更优选甲基、乙基、叔丁基、甲氧基。从分散性的观点考虑，特别优选叔丁基、甲氧基，将这些基团作为上述供电子性基团的情况下，在通式(1)表示的化合物中，能够防止由分子彼此的聚集而导致的淬灭。取代基的取代位置没有特别限定，但为了提高通式(1)表示的化合物的光稳定性而需要抑制键的扭转，因此优选相对于与吡咯亚甲基骨架的键合位置而键合于间位或对位。另一方面，作为主要会对发光效率带来影响的芳基，优选为具有叔丁基、金刚烷基、甲氧基等体积大的取代基的芳基。
R1、R3、R4及R6各自可以相同也可以不同地为取代或未取代的芳基的情况下，优选R1、R3、R4及R6各自可以相同也可以不同地为取代或未取代的苯基。此时，更优选R1、R3、R4及R6分别选自以下的Ar-1～Ar-6。该情况下，作为R1、R3、R4及R6的优选组合，可举出表1-1～表1-11所示这样的组合，但并不限于这些。
[化学式2]
[表1-1]
[表1-2]
[表1-3]
[表1-4]
[表1-5]
[表1-6]
[表1-7]
[表1-8]
[表1-9]
[表1-10]
[表1-11]
R2及R5优选为氢、烷基、羰基、酯基、芳基中的任意。其中，从热稳定性的观点考虑，优选为氢或烷基，从发光光谱中容易得到窄的半值宽度这样的观点考虑，更优选为氢。
R8及R9优选为烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳基醚基、氟、含氟烷基、含氟杂芳基或含氟芳基、含氟烷氧基、含氟芳基醚基、氰基，从对激发光稳定且可获得更高的荧光量子产率的方面考虑，更优选为氟、氰基或含氟芳基。从合成容易性的方面考虑，进一步优选为氟或氰基。此外，优选R8或R9中的任一者为氰基。通过导入氰基，从而耐久性提高。
此处，含氟芳基是指包含氟的芳基，例如，可举出氟苯基、三氟甲基苯基及五氟苯基等。含氟杂芳基是指包含氟的杂芳基，例如，可举出氟吡啶基、三氟甲基吡啶基及三氟吡啶基等。含氟烷基是指包含氟的烷基，例如，可举出三氟甲基、五氟乙基等。
另外，在通式(1)中，从光稳定性的观点考虑，优选X为C-R7。X为C-R7时，取代基R7会对通式(1)表示的化合物的耐久性、即该化合物的发光强度的经时性降低造成显著影响。具体而言，在R7为氢的情况下，该部位的反应性高，因此该部位与空气中的水分、氧容易发生反应。这会引起通式(1)表示的化合物的分解。另外，在R7为例如烷基这样的分子链运动的自由度大的取代基的情况下，虽然确实会使得反应性降低，但在颜色转换片中化合物彼此经时地发生聚集，结果因浓度淬灭而引起发光强度降低。因此，R7优选为刚直且运动的自由度小、不易引发聚集的基团，具体而言，优选为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基中的任意基团。
从可获得更高的荧光量子产率、更不易发生热分解的观点、以及光稳定性的观点考虑，优选X为C-R7、且R7为取代或未取代的芳基。作为芳基，从不损害发光波长这样的观点考虑，优选苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基。
此外，为了提高通式(1)表示的化合物的光稳定性，需要适度地抑制R7与吡咯亚甲基骨架的碳-碳键的扭转。其理由在于，如果扭转过大，则会使得光稳定性降低(相对于激发光的反应性提高等)。从这样的观点考虑，作为R7，优选为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基，更优选为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基。特别优选为取代或未取代的苯基。
另外，R7优选为体积适度大的取代基。通过使R7具有一定程度的大体积，可以防止分子的聚集，结果使得通式(1)表示的化合物的发光效率、耐久性进一步提高。
作为这样的体积大的取代基的进一步优选的例子，可举出下述通式(2)表示的R7的结构。
[化学式3]
通式(2)中，r选自由氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、羟基、硫醇基、烷氧基、烷基硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素、氰基、醛基、羰基、羧基、酯基、氨基甲酰基、氨基、硝基、甲硅烷基、硅氧烷基、硼烷基、磺基、氧化膦基组成的组。k为1～3的整数。k为2以上时，r各自可以相同也可以不同。
从能够获得更高的发光量子产率的观点考虑，r优选为取代或未取代的芳基。在该芳基中，可特别举出苯基、萘基作为优选例。r为芳基的情况下，通式(2)的k优选为1或2，其中，从进一步防止分子的聚集这样的观点考虑，更优选为2。此外，在k为2以上的情况下，优选r中的至少一个被烷基取代。作为此时的烷基，从热稳定性的观点考虑，可举出甲基、乙基及叔丁基作为特别优选的例子。
另外，从控制荧光波长及吸收波长、或提高与溶剂的相容性这样的观点考虑，r优选为取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基或者卤素，更优选为甲基、乙基、叔丁基、甲氧基。从分散性的观点考虑，特别优选为叔丁基、甲氧基。r为叔丁基或甲氧基时，对于防止由分子彼此的聚集而引起的淬灭而言是更有效的。
另外，作为通式(1)表示的化合物的另一实施方式，优选R1～R7中的至少一个为吸电子基团。特别优选的是：(1)R1～R6中的至少一个为吸电子基团；(2)R7为吸电子基团；或(3)R1～R6中的至少一个为吸电子基团、且R7为吸电子基团。通过如上所述地向上述化合物的吡咯亚甲基骨架中导入吸电子基团，可以大幅减小吡咯亚甲基骨架的电子密度。由此，上述化合物相对于氧的稳定性进一步提高，结果能够使上述化合物的耐久性进一步提高。
吸电子基团也称为受电子性基团，在有机电子理论中，是通过诱导效应、共振效应而从所取代的原子团吸引电子的原子团。作为吸电子基团，可举出作为哈米特方程的取代基常数(σp(para))而取正值的基团。哈米特方程的取代基常数(σp(para))可引用自化学手册基础修订第5版(II-380页)(化学便覧基礎編改訂5版(II-380頁))。需要说明的是，还存在苯基也取如上所述的正值的例子，但在本发明中，吸电子基团不包括苯基。
作为吸电子基团的例子，例如可举出-F(σp：+0.06)、-Cl(σp：+0.23)、-Br(σp：+0.23)、-I(σp：+0.18)、-CO2R12(σp：R12为乙基时+0.45)、-CONH2(σp：+0.38)、-COR12(σp：R12为甲基时+0.49)、-CF3(σp：+0.50)、-SO2R12(σp：R12为甲基时+0.69)、-NO2(σp：+0.81)等。R12各自独立地表示氢原子、取代或未取代的环形成碳原子数为6～30的芳香族烃基、取代或未取代的环形成原子数为5～30的杂环基、取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、取代或未取代的碳原子数为1～30的环烷基。作为上述各基团的具体例，可举出与上述同样的例子。
通式(1)中，优选R2及R5中的至少一者为吸电子基团。其原因在于，通式(1)的R2及R5为对吡咯亚甲基骨架的电子密度大幅地产生影响的取代位置，通过在R2及R5导入吸电子基团，能够有效地降低吡咯亚甲基骨架的电子密度，对氧的稳定性进一步提高，因此能够进一步提高耐久性。
此外，通式(1)中，更优选R2及R5为吸电子基团。其原因在于，通式(1)表示的化合物对氧的稳定性进一步提高，能够大幅提高耐久性。
作为吸电子基团，优选包含氟原子的基团。通过为包含氟原子的基团，能够进一步降低吡咯亚甲基骨架的电子密度，通式(1)表示的化合物对氧的稳定性提高，能够提高耐久性。
作为优选的吸电子基团，可举出氟、含氟芳基、含氟杂芳基、含氟烷基、取代或未取代的羰基、取代或未取代的酯基、取代或未取代的酰胺基、取代或未取代的磺酰基、取代或未取代的磺酸酯基、取代或未取代的磺酰胺基或氰基。其原因在于，这些基团不易发生化学分解。
作为更优选的吸电子基团，可举出含氟烷基、取代或未取代的羰基、取代或未取代的酯基、取代或未取代的酰胺基、取代或未取代的磺酰基、取代或未取代的磺酸酯基、取代或未取代的磺酰胺基或氰基。其原因在于，这些基团可带来防止浓度淬灭、使发光量子产率提高的效果。特别优选的吸电子基团为取代或未取代的酯基。
作为进一步优选的吸电子基团，可举出含氟羰基、含氟酯基、含氟酰胺基、含氟磺酰基、含氟磺酸酯基、含氟磺酰胺基。这些基团能够有效地降低吡咯亚甲基硼络合物骨架的电子密度。由此，通式(1)表示的化合物对氧的稳定性提高，结果，能够进一步提高耐久性。
其中，R2及R5中的至少一者各自可以相同也可以不同地为取代或未取代的酯基时，能够在不使色纯度下降的情况下提高耐久性，因此是优选的。特别地，R2及R5各自可以相同也可以不同地均为取代或未取代的酯基时，从耐久性的提高的观点考虑是特别优选的。
作为通式(1)表示的化合物的一个优选例，可举出下述情况：R1、R3、R4及R6各自可以相同也可以不同地均为经取代或未取代的烷基，且X为C-R7，R7为通式(2)表示的基团。在该情况下，R7特别优选为r以取代或未取代的苯基的形式被包含的通式(2)表示的基团。
另外，作为通式(1)表示的化合物的另一个优选例，可举出下述情况：R1、R3、R4及R6各自可以相同也可以不同地均选自上述的Ar-1～Ar-6，且X为C-R7，R7为通式(2)表示的基团。在该情况下，R7更优选为r以叔丁基、甲氧基的形式被包含的通式(2)表示的基团，特别优选为r以甲氧基的形式被包含的通式(2)表示的基团。
另外，作为通式(1)表示的化合物的另一个优选例，可举出下述情况：R1、R3、R4及R6各自可以相同也可以不同地均为取代或未取代的烷基，并且R2及R5各自可以相同也可以不同地为取代或未取代的酯基，此外，X为C-R7，R7为通式(2)表示的基团。该情况下，R7特别优选为r以取代或未取代的苯基的形式被包含的通式(2)表示的基团。
另外，作为通式(1)表示的化合物的另一个优选例，可举出下述情况：R1、R3、R4及R6各自可以相同也可以不同地均选自上述的Ar-1～Ar-6，并且R2及R5各自可以相同也可以不同地为取代或未取代的酯基，此外，X为C-R7，R7为通式(2)表示的基团。在该情况下，R7更优选为r以叔丁基、甲氧基的形式被包含的通式(2)表示的基团，特别优选为r以甲氧基的形式被包含的通式(2)表示的基团。
以下示出通式(1)表示的化合物的一例，但该化合物并不限定于这些。
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
[化学式11]
[化学式12]
[化学式13]
[化学式14]
[化学式15]
[化学式16]
[化学式17]
[化学式18]
[化学式19]
[化学式20]
[化学式21]
[化学式22]
[化学式23]
[化学式24]
[化学式25]
[化学式26]
[化学式27]
[化学式28]
通式(1)表示的化合物可以利用例如日本特表平8-509471号公报、日本特开2000-208262号公报中记载的方法合成。即，通过使吡咯亚甲基化合物与金属盐在碱共存下反应，可得到目标的吡咯亚甲基系金属络合物。
另外，关于吡咯亚甲基-氟化硼络合物的合成，可参照在J.Org.Chem.,vol.64,No.21,pp.7813-7819(1999)、Angew.Chem.,Int.Ed.Engl.,vol.36,pp.1333-1335(1997)等中记载的方法来合成通式(1)表示的化合物。例如可举出下述方法：将下述通式(3)表示的化合物和通式(4)表示的化合物在磷酰氯存在下、在1,2-二氯乙烷中进行加热之后，使下述通式(5)表示的化合物在三乙胺存在下在1,2-二氯乙烷中反应，由此得到通式(1)表示的化合物。然而，本发明并不限定于此。此处，R1～R9与上述说明同样。J表示卤素。
[化学式29]
此外，在导入芳基、杂芳基时，可举出采用卤代衍生物与硼酸或硼酸酯化衍生物的偶联反应来形成碳-碳键的方法，但本发明并不限定于此。同样地，在导入氨基、咔唑基时，也可举出例如采用卤代衍生物与胺或咔唑衍生物的偶联反应(在钯等金属催化剂的存在下)来形成碳-氮键的方法，但本发明并不限定于此。
对于本发明的实施方式涉及的颜色转换组合物而言，除了含有通式(1)表示的化合物以外，还可以根据需要适当含有其他化合物。例如，为了进一步提高从激发光向通式(1)表示的化合物的能量传递效率，可以含有红荧烯等辅助掺杂剂。另外，在想要掺入除通式(1)表示的化合物的发光色以外的发光色的情况下，可添加期望的有机发光材料，例如香豆素系色素、罗丹明系色素等有机发光材料。此外，除了这些有机发光材料以外，还可以组合添加无机荧光体、荧光颜料、荧光染料、量子点等已知的发光材料。
以下，示出通式(1)表示的化合物以外的有机发光材料的一例，但本发明并不特别限定于这些。
[化学式30]
(波长限定，福斯特)
本发明涉及的颜色转换组合物优选包含第1发光材料，所述第1发光材料通过使用波长400nm以上500nm以下的范围的激发光而呈现出在500nm以上且小于580nm的区域可观测到峰值波长的发光。以下，将在500nm以上且小于580nm的区域可观测到峰值波长的发光称为“绿色的发光”。
另外，本发明涉及的颜色转换组合物优选包含第2发光材料，所述第2发光材料通过由波长400nm以上500nm以下的范围的激发光或者来自第1发光材料的发光中的任一者或两者激发而呈现出在580nm以上750nm以下的区域可观测到峰值波长的发光。以下，将在580nm以上750nm以下的区域可观测到峰值波长的发光称为“红色的发光”。
通常，激发光的能量越大，则越容易引起材料的分解。但波长400nm以上500nm以下的范围的激发光的激发能量较小。因此，能够不引起颜色转换组合物中的发光材料的分解的情况下获得色纯度良好的发光。
本发明的颜色转换组合物中，可以仅包含第1发光材料及第2发光材料中的任一者，也可以包含两者。另外，第1发光材料可以单独使用仅1种，也可以并用多种。同样地，第2发光材料可以单独使用仅1种，也可以并用多种。
波长400nm以上500nm以下的范围的激发光的一部分会透过本发明的颜色转换组合物的一部分，因此，可以将其自身用作蓝色的发光。因此，本发明的颜色转换组合物包含显示绿色的发光的第1发光材料和显示红色的发光的第2发光材料，在使用发光峰尖锐的的蓝色LED作为蓝色光的情况下，就蓝色·绿色·红色各色而言，均显示尖锐的形状的发光光谱，能够得到色纯度良好的白色光。结果，特别是在显示器中，可有效地形成色彩更鲜明且更宽的色域。另外，在照明用途中，与当今成为主流的将蓝色LED与黄色荧光体组合而成的白色LED相比，特别是绿色区域及红色区域的发光特性得到改善，因此可得到演色性提高的理想的白色光源。
作为第1发光材料，可举出香豆素6、香豆素7、香豆素153等香豆素衍生物、吲哚菁绿等花青衍生物、荧光素、异硫氰酸荧光素、羧基荧光素二乙酸酯等荧光素衍生物、酞菁绿等酞菁衍生物、4,10-二氰基苝-3,9-二甲酸二异丁基酯等苝衍生物、以及吡咯亚甲基衍生物、茋衍生物、噁嗪衍生物、萘二甲酰亚胺衍生物、吡嗪衍生物、苯并咪唑衍生物、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、咪唑并吡啶衍生物、唑衍生物、蒽等具有稠合芳环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物、有机金属络合物化合物等作为优选的材料。然而，第1发光材料并不特别限定于这些材料。
这些化合物中，吡咯亚甲基衍生物由于可获得高的发光量子产率、耐久性良好，因此是特别优选的化合物。作为吡咯亚甲基衍生物，例如，从显示出色纯度高的发光的方面考虑，通式(1)表示的化合物是优选的。
作为第2发光材料，可举出4-二氰基亚甲基-2-甲基-6-(对二甲基氨基苯乙烯基)-4H-吡喃等花青衍生物、罗丹明B、罗丹明6G、罗丹明101、磺基罗丹明101等罗丹明衍生物、1-乙基-2-(4-(对二甲基氨基苯基)-1,3-丁二烯基)-吡啶鎓高氯酸盐等吡啶衍生物、N,N’-双(2,6-二异丙基苯基)-1,6,7,12-四苯氧基苝基-3,4,9,10-双二碳酰亚胺等苝衍生物、以及卟啉衍生物、吡咯亚甲基衍生物、噁嗪衍生物、吡嗪衍生物、并四苯、二苯并二茚并苝等具有稠合芳环的化合物或其衍生物、有机金属络合物化合物等作为优选的材料。然而，第2发光材料并不特别限定于这些材料。
这些化合物中，吡咯亚甲基衍生物由于可获得高的发光量子产率、耐久性良好，因此是特别优选的化合物。作为吡咯亚甲基衍生物，例如，从显示出色纯度高的发光的方面考虑，通式(1)表示的化合物是优选的。
本发明的实施方式涉及的颜色转换组合物中的发光材料的含量虽然也取决于化合物的摩尔吸光系数、发光量子产率及激发波长处的吸收强度、以及制作的颜色转换层的厚度、透过率，但通常相对于颜色转换层所包含的树脂的100质量份而言，为1.0×10-4质量份～30质量份。其中，进一步优选为1.0×10-3质量份～10质量份，特别优选为5.0×10-3质量份～5质量份。
另外，颜色转换组合物中含有呈现绿色发光的第1发光材料、和呈现红色发光的第2发光材料两者的情况下，由于一部分绿色的发光被转换为红色的发光，因此，第1发光材料的摩尔含量n1与第2发光材料的摩尔含量n2的比率为n1：n2＝100：1～1：100，优选为20：1～1：20，进一步优选为5：1～1：5，特别优选为0.7：1～1：0.7。其中，摩尔含量n1及摩尔含量n2为后述的颜色转换层的基体树脂中包含的物质量。
<基体树脂>
本发明中使用的基体树脂为形成连续相的树脂，只要是成型加工性、透明性、耐热性等优异的材料即可。本发明中，优选为不引起光固化反应的基体树脂。此外，本发明中，更优选为除了不引起光固化反应外，也不引起热固化反应的基体树脂。
作为这样的树脂,优选使用热塑性树脂。使用热塑性树脂时，不会因光照射、热而产生自由基，能够防止吡咯亚甲基衍生物的劣化，颜色转换效率、耐久性提高，因此是优选的。另外，能够防止随时间流逝而产生自由基，因此不引起吡咯亚甲基衍生物的劣化，结果，耐久性提高，因此是优选的。
作为具体的树脂,例如，可以使用脲树脂、氟树脂、聚碳酸酯树脂、丙烯酸树脂、甲基丙烯酸树脂、聚酰亚胺树脂、环状烯烃、聚对苯二甲酸乙二醇酯树脂、聚丙烯树脂、聚苯乙烯树脂、聚氨酯树脂、聚乙烯基树脂、聚酰胺树脂、聚乙烯醇树脂、纤维素树脂、脂肪族酯树脂、芳香族酯树脂、脂肪族聚烯烃树脂、芳香族聚烯烃树脂等已知的树脂。另外，也可以使用它们的共聚树脂。这些树脂中，从透明性的观点考虑，可优选使用丙烯酸树脂、酯树脂或它们的混合物。从透明性及耐热性的观点考虑，更优选使用丙烯酸树脂及酯树脂。
<其他添加剂>
本发明涉及的颜色转换组合物可以在不损害本发明的效果的范围内包含添加剂。作为添加剂的例子，具体而言，可举出分散稳定剂、流平剂、抗氧化剂、阻燃剂、脱泡剂、增塑剂、交联剂、固化剂、紫外线吸收剂等耐光性稳定剂、硅烷偶联剂等辅助粘接剂等。另外，本发明中，不含有光聚合性引发剂。不含光聚合性引发剂时，防止因光照射、热而产生自由基，不引起吡咯亚甲基衍生物的劣化。因此，能够提高颜色转换效率、耐久性。另外，能够防止随时间流逝而产生自由基，因此不引起吡咯亚甲基衍生物的劣化。结果，耐久性提高，因此是优选的。
另外，本发明涉及的颜色转换组合物优选不含有热聚合性引发剂。不含有热聚合性引发剂时，能够抑制因热反应而产生自由基。结果，颜色转换效率、耐久性提高，因此是优选的。
<颜色转换层>
本发明涉及的颜色转换层为包含前述的颜色转换组合物的固化物。为了发挥充分的颜色转换功能，颜色转换层的膜厚优选为1μm以上优选为，更优选为5μm以上。另一方面，从抑制像素缺陷的观点考虑，优选为100μm以下，更优选为50μm以下。
膜厚可以通过使用触针式膜厚测定装置对阶差的高度进行测定而算出。更具体而言，用针等在颜色转换层的一部分中引入损伤而将基板等的下层剥下，从颜色转换层的上方垂直地使用触针式膜厚计进行观察，由此可求出膜厚。
<波长转换基板>
本发明涉及的波长转换基板具有将入射光转换为波长比该入射光更长的光的颜色转换功能，由透明基板和前述的颜色转换层形成。
此处，透明是指波长400～800nm处的光线透过率均为90％以上。作为透明基板，例如，可举出玻璃板、树脂板、树脂膜等。作为玻璃板的材质，优选无碱玻璃。作为树脂板、树脂膜的材质，优选聚酯树脂、丙烯酸树脂、透明聚酰亚胺树脂、聚醚砜树脂等。玻璃板及树脂板的厚度优选为1mm以下，优选为0.6mm以下。树脂膜的厚度优选为100μm以下。
本发明的波长转换基板11在透明基板1上具备颜色转换层，例如具备如图1、图4、及图7所示的红色转换层3及绿色转换层4。颜色转换层优选包含多个颜色转换层，但颜色转换层也可以为1层。另外，波长转换基板11可以形成有隔壁2，红色转换层3及绿色转换层4优选配置于隔壁与隔壁之间(凹部)。另外，如图4及图7所示，波长转换基板11优选具有红色滤色器9、绿色滤色器10、及蓝色滤色器14等滤色器。可以使激发光从透明基板1侧入射、并从与透明基板1相反的一侧进行辨认，也可以使激发光从颜色转换层侧入射、并从透明基板侧1进行辨认。就作为样品测定波长转换基板时的量子产率而言，将峰值波长为440～460nm的蓝色光照射至颜色转换基板时，通常为0.5以上，优选为0.7以上，更优选为0.8以上，进一步优选为0.9以上。
<凹部>
本发明的波长转换基板11的凹部是指通过将隔壁2配置成与多个光源对应的图案状而划分的区域。图1至图3中，由在透明基板1上配置成图案状的隔壁2划分的区域相当于凹部。可用于隔壁2的材料可以使用感光性树脂、非感光性树脂中的任意，具体而言，优选使用环氧树脂、丙烯酸树脂、硅氧烷聚合物系树脂、聚酰亚胺树脂等。
就隔壁2而言，可以利用旋涂、浸涂、辊涂、凹版涂布、分配器等这样的湿式涂覆法形成规定的薄膜，进而利用包括抗蚀剂涂布、预烘烤、曝光、显影、后烘烤、蚀刻、抗蚀剂除去等的光刻法，制作图案。另外，在使用LiF、MgF2等这样的固体物来形成隔壁的情况下，可以在利用真空蒸镀、溅射等干式工艺形成膜后，进而利用上述这样的光刻法、或蚀刻等干式工艺来形成规定的图案。
隔壁2的膜厚优选大于颜色转换层的膜厚，优选为0.5～50μm的范围。另外，就隔壁2的图案而言，只要足以防止与形成于相邻的凹部中的颜色转换层发生混色即可，优选以1～20μm的宽度形成，进一步优选以5～15μm的宽度形成。
<颜色转换组合物的制作方法>
以下，对本发明涉及的颜色转换组合物的制作方法的一例进行说明。需要说明的是，以下说明的制作方法为一例，颜色转换组合物的制作方法不限于此。将前述的、吡咯亚甲基衍生物、基体树脂、折射率为1.7～2.8的无机粒子以及根据需要加入的添加剂及溶剂等以规定量进行混合。将上述的成分以成为规定的组成的方式混合后，利用均化器、自转公转型搅拌机、三辊磨机、球磨机、行星式球磨机、珠磨机等搅拌·混炼机，将该混合物均质地混合分散，由此能够得到颜色转换组合物。
也优选在混合分散后、或混合分散的过程中，在真空或减压条件下进行脱泡。另外，可以事先混合某些特定的成分，也可以对制成的颜色转换组合物进行熟化等处理。也可以利用蒸发器从混合分散后的混合物中除去溶剂而制成所期望的固态成分浓度。
本发明涉及的颜色转换组合物优选为高粘度。颜色转换组合物为高粘度时，能够将吡咯亚甲基衍生物和无机粒子均匀地分散，因此在应用于波长转换基板时，可获得良好的颜色转换效率。本发明涉及的颜色转换组合物的25℃时的粘度优选为0.2Pa·s以上50Pa·s以下。颜色转换组合物的25℃时的粘度为0.2Pa·s以上时，能够抑制无机粒子的沉淀，使光程长增加，因此能够提高吡咯亚甲基衍生物的颜色转换效率。从提高颜色转换效率的观点考虑，优选为0.2Pa·s，更优选为2Pa·s以上，进一步优选为10Pa·s。
另外，颜色转换组合物的25℃时的粘度为50Pa·s以下时，无机粒子的分散变得容易，因此能够抑制无机粒子的凝集，使光程长增加，因此能够提高吡咯亚甲基衍生物的颜色转换效率。
<颜色转换层的制作方法>
将上述的颜色转换组合物涂布于基材上，使其干燥，制作颜色转换层。涂布可利用逆向辊涂机、刮涂机、缝模涂布机、直接槽辊涂布机、补偿槽辊涂布机、吻合式涂布机、自然辊涂机、气刀涂布机、辊式刮涂机、双流涂布机、棒涂机、线棒涂布机、涂敷器、浸涂机、幕涂机、旋涂机、刮刀式涂布机等来进行。颜色转换层的干燥可以使用热风干燥机、红外线干燥机等通常的加热装置进行。在该情况下，干燥条件通常为于40～250℃进行1分钟～5小时，优选于60℃～200℃进行2分钟～4小时。另外，也可以分步固化等阶段性地进行干燥。
<波长转换基板的制造方法>
以下，对本发明涉及的波长转换基板的制作方法的一例进行说明。需要说明的是，以下中说明的制作方法为一例，波长转换基板的制作方法不限于此。本发明涉及的波长转换基板具备上述的颜色转换层。作为波长转换基板的制造方法，优选使用下述方法：制作前述的颜色转换组合物，利用喷墨印刷法、丝网印刷法而对颜色转换层进行图案形成的方法；通过缝模涂布、喷嘴涂布而进行图案形成的方法。
本发明涉及的波长转换基板可对应从低粘度至高粘度的各种颜色转换组合物的涂布液，为了获得颜色转换层的厚膜化、膜厚均匀性，优选通过缝模涂布、喷嘴涂布来对颜色转换层进行图案形成。尤其是为了以高精度形成超微细的图案，优选应用喷嘴涂布、使用了经微细加工的缝模的缝模涂布。
另外，波长转换基板的干燥可以使用热风干燥机、红外线干燥机等通常的加热装置进行。该情况下，干燥条件通常于40～250℃进行1分钟～5小时，优选于60℃～200℃进行2分钟～4小时。另外，也可以分步固化等阶段性地进行干燥。
<滤色器>
此外，本发明中的波长转换基板优选具有本发明涉及的颜色转换层、以及滤色器。如图4至9所示例的，滤色器可以使用红色滤色器9、绿色滤色器10、蓝色滤色器14。滤色器是用于使可见光的特定波长区域透过、使透过光成为所期望的色相、及提高透过光的色纯度的层。通过在波长转换基板11中使用滤色器，能够选择性地仅拦截来自激发光源的蓝色光而仅取出转换光，结果，色纯度提高。
本发明中使用的滤色器可以使用液晶显示器等平板显示器所用的材料来形成。作为这样的材料，近年来，经常使用光致抗蚀剂中分散有颜料的颜料分散型材料。作为滤色器，优选使用使400nm以上550nm以下的波长范围的光透过的蓝色滤色器、使500nm以上600nm以下的波长范围的光透过的绿色滤色器、使500nm以上的波长范围的光透过的黄色滤色器、或者使600nm以上的波长范围的光透过的红色滤色器等。另外，滤色器可以与颜色转换层分开地层叠，也可以一体化地层叠。另外，可以在波长转换基板上形成滤色器，也可以与波长转换基板分开地制作滤色器基板，并使波长转换基板与滤色器基板叠合而使用。就颜色转换层和滤色器而言，优选从光源起依次层叠颜色转换层、滤色器。
作为本发明中使用的滤色器，可优选使用包含色料和粘结剂树脂的滤色器形成用组合物的固化物，更优选包含色料、粘结剂树脂、反应性单体及光聚合引发剂的滤色器形成用组合物的固化物。作为色料，可举出颜料、染料等。作为颜料，可举出有机颜料、无机颜料。色料可以含有它们中的两种以上。这些之中，优选有机颜料、染料，该情况下，能够使滤色器的透光性提高。
作为红色色料的有机颜料，例如，可举出C.I.颜料红9、48、97、122、123、144、149、166、168、177、179、180、192、209、215、216、217、220、223、224、226、227、228、240、254、255、256、257、258，260、261、264、266、267、268、269、273、274、291等。
作为黄色色料的有机颜料，可举出C.I.颜料黄12、13、17、20、24、83、86、93、95、109、110、117、125、129、137、138、139、147、148、150、153、154、166、168、180、185、231等。
作为其他颜色的色料，可举出C.I.颜料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71等橙色颜料等。
作为染料，例如，可举出油溶性染料、酸性染料、直接染料、碱性染料、酸性媒染染料等。上述染料可以色淀化，也可以作为染料与含氮化合物的成盐化合物。具体而言，例如，可举出偶氮系染料、苯醌系染料、萘醌系染料、蒽醌系染料、呫吨系染料、花青系染料、方酸菁系染料、chloconium系染料、部花青系染料、1,2-二苯乙烯系染料、二芳基甲烷系染料、三芳基甲烷系染料、荧烷系染料、螺吡喃系染料、酞菁系染料、靛蓝系染料、俘精酸酐系染料、镍络合物系染料、甘菊环系染料等。
作为绿色滤色器中使用的色料，例如，可举出：C.I.颜料绿1、2、4、7、8、10、13、14、15、17、18、19、26、36、45、48、50、51、54、55、58、59；C.I.颜料黄1、1：1、2、3、4、5、6、9、10、12、13、14、16、17、24、31、32、34、35、35：1、36、36：1、37、37：1、40、41、42、43、48、53、55、61、62、62：1、63、65、73、74、75、81、83、87、93、94、95、97、100、101、104、105、108、109、110、111、116、117、119、120、126、127、127：1、128、129、133、134、136、138、139、142、147、148、150、151、153、154、155、157、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、169、170、172、173、174、175、176、180、181、182、183、184、185、188、189、190、191、191：1、192、193、194、195、196、197、198、199、200、202、203、204、205、206、207、211、213、218、220、221、228；C.I.颜料蓝15、15：1、15：2、15：3、15：4、15：5、15：6、16、60等颜料。
作为蓝色滤色器中使用的色料，例如，可举出C.I.颜料蓝15、15：3、15：4、15：6、16、22、60、64等蓝色颜料、C.I.颜料紫19、23、29、30、32、37、40、50等紫色颜料、酸性红59、289、日本特开2011-032298所示的色料等。
这些色料可以溶解于滤色器形成用组合物中，也可以以粒子形式分散。这些色料中，从进一步提高亮度这样的观点考虑，滤色器(特别是红色滤色器)优选包含红色色料及黄色色料。此外，该黄色色料更优选为C.I.颜料黄138、C.I.颜料黄139、C.I.颜料黄150、C.I.颜料黄180、C.I.颜料黄185及C.I.颜料黄231中的至少一种。
就本发明中的波长转换基板而言，通过由颜色转换层吸收特定的颜色以外的光，从而使特定的波长区域的光强度增大。因此，波长转换基板通过包含上述这样的色料，能够提高由颜色转换层转换的颜色的波长选择性，进一步提高色纯度。
作为粘结剂树脂，优选能够防止色料的凝集而使色料等均匀地分散于滤色器层内的树脂。具体而言，作为粘结剂树脂，可举出作为颜色转换层中包含的树脂而在前文示例的树脂。
滤色器及颜色转换层各层的厚度可以通过使用触针式膜厚测定装置对阶差的高度进行测定而算出。更具体而言，用针等在滤色器层或颜色转换层的一部分引入损伤而将基板等的下层剥下，从滤色器层或颜色转换层的上方垂直地使用触针式膜厚计进行观察，由此能够求出成为对象的层的厚度。
本发明中，将滤色器层的线宽度设为W1、将颜色转换层的线宽度设为W2时，W1-W2优选为1μm以上30μm以下。通过使W1-W2为1μm以上，能够抑制斜向观察时颜色转换层对从其他颜色的着色层通过的光的影响，使色纯度、亮度进一步提高。另一方面，通过使W1-W2为30μm以下，能够提高从颜色转换层中通过而透过滤色器的光的比例，使亮度、色纯度进一步提高。滤色器及颜色转换层各层的线宽度可以使用光学显微镜以100倍的倍率对滤色器层或颜色转换层的图案进行放大观察来测定。
另外，本发明中的波长转换基板还可以具备：在颜色彼此不同的各滤色器间设置的树脂黑色矩阵；和将基板上的滤色器等各构成部覆盖的硬涂层。作为硬涂层，例如，可举出由环氧树脂、丙烯酸环氧树脂、丙烯酸树脂、硅氧烷树脂、聚酰亚胺树脂、含硅的聚酰亚胺树脂、聚酰亚胺硅氧烷树脂等形成的膜等。
作为形成树脂黑色矩阵的材料，例如，可举出含有丙烯酸树脂、聚酰亚胺树脂等粘结剂树脂和黑色颜料的材料。作为黑色颜料，例如，可举出C.I.颜料黑7、炭黑、石墨、氧化铁、氧化锰、钛黑等。树脂黑色矩阵可以含有它们中的两种以上，也可以还含有其他颜色的颜料。黑色颜料可以进行表面处理。树脂黑色矩阵的厚度优选为0.5μm以上2μm以下。
<显示器>
本发明中的显示器包含发出蓝色光或蓝绿色光的光源、和至少本发明的颜色转换基板。
本发明中使用的光源包含多个光源，为可部分驱动的自发光型光源。
就光源的种类而言，只要能够发射能够激发颜色转换层的吡咯亚甲基衍生物的蓝色光或蓝绿色光即可，可以使用任意光源。例如，原理上，可以利用热阴极管、冷阴极管、无机电致发光等荧光性光源、有机EL元件光源、发光二极管(以下记载为LED)光源、白热光源、或太阳光等任意激发光。
图2、图5及图8中，Micro LED5相当于光源，图3、图6及图9中，有机EL元件7相当于光源。激发光可以具有1种发光峰，也可以具有两种以上的发光峰，为了提高色纯度，优选具有1种发光峰。另外，也可以将发光峰的种类不同的多个光源任意地组合而使用。
本发明涉及的显示器的光源优选在430～500nm的波长范围具有极大波长作为蓝色光或蓝绿色光，发光光谱可以为单峰,也可以为双峰。另外，在430～500nm的波长范围具有极大波长的光源包括如YAG系LED这样在430nm～500nm的波长范围内具有第1峰、且在500nm～700nm的波长范围内具有第2峰的光源,但从蓝色的色纯度提高的观点考虑,优选在500nm～700nm内不具有极大波长。另外，在430nm～500nm的波长范围内具有峰是更加合适的激发光。430nm～500nm的波长范围的激发光的激发能量较小,能够防止吡咯亚甲基衍生物的发光物质的分解。因此，本发明中使用的光源优选为在波长430nm以上500nm以下的范围具有极大发光的光源。进一步地，该光源优选在波长440nm以上470nm以下的范围内具有极大发光。
本发明中使用的自发光型光源优选为LED。光源为LED时，能够高精细地配置多个光源，因此能够制成高分辨率的显示器。另外，发光二极管的发光强度高,因此能够成为亮度高的显示器。另外，从提高蓝色光的色纯度的方面考虑,优选LED具有氮化镓系化合物半导体。通过使LED为氮化镓系化合物半导体,能够使激发光的发光变窄,色纯度提高。作为本发明中使用的LED的种类,没有特别限定，从用于显示器的像素的方面考虑,可优选使用Mini LED(尺寸100μm～500μm)、Micro LED(<100μm)。
另外，本发明中使用的自发光型光源优选为在阳极与阴极之间存在有机层、通过电能而发光的有机EL元件。光源为在阳极与阴极之间存在有机层、通过电能而发光的有机EL元件时,不仅能够成为高分辨率的显示器、而且能够薄型化，因此能够实现显示器自身的薄型化。
作为本发明涉及的显示器的代表例，在Micro LED显示器中，可举出具备部分驱动型蓝色Micro LED光源、和包含本发明涉及的颜色转换层的波长转换基板的显示器，在有机EL显示器中，可举出具备部分驱动型蓝色有机场致发光元件光源、和包含本发明涉及的颜色转换层的波长转换基板的显示器等。
此处，就本发明涉及的波长转换基板中的颜色转换层而言，优选并排地设置于自发光型光源的发光面，并且颜色转换层的自发光型光源侧的表面与自发光型光源的发光面的距离为10μm以下。距发光面的距离为10μm以下时，颜色转换层所包含的吡咯亚甲基衍生物容易吸收光源发出的蓝色光，并且无机粒子的散射效果也变大，因此能够最大限度地提高吡咯亚甲基衍生物的颜色转换效率。本发明涉及的颜色转换层与光源的发光面的距离进一步优选为5μm以下。进一步优选的是，颜色转换层与光源的发光面密合。
实施例
以下，使用具体例，对本发明及效果进行说明，但实施例并不限定本发明的应用范围。
<无机粒子>
R1：氧化铝粒子“AKP-3000”(住友化学株式会社制，平均粒径为0.5μm，折射率为1.76)
R2：氧化锆粒子“UEP-100”(第一稀元素化学工业株式会社制，平均粒径为0.6μm，折射率为2.4)
R3：氧化钛粒子“JR-301”(Tayca株式会社制，平均粒径为0.3μm，折射率为2.7)
R4：氧化钛粒子“JA-1”(Tayca株式会社制，平均粒径为0.18μm，折射率为2.5)
R5：氧化镁粒子“SMO-0.4”(堺化学工业株式会社制，平均粒径为0.4μm，折射率为1.72)
R6：氧化锌粒子“FINEX-30W-LP2”(堺化学工业株式会社制，平均粒径为0.35μm，折射率为1.95)
R7：二氧化硅粒子“SO-E2”(株式会社Admatechs制，平均粒径为0.5μm，折射率为1.45)
R8：硫酸钡粒子“B-30”(堺化学工业株式会社制，平均粒径为0.3μm，折射率为1.64)
R9：氧化钛粒子“JR-1000”(Tayca株式会社制，平均粒径为1.0μm，折射率为2.7)
R10：氧化钛粒子“JR-405”(Tayca株式会社制，平均粒径为0.21μm，折射率为2.7)
<发光剂>
RD-1、GD-1～4、DCJTB、G-303为下述所示的化合物。
[化学式31]
[化学式32]
<粘度测定>
针对后述的实施例及比较例中制作的颜色转换组合物，按以下的条件实施粘度测定。
测定装置：B型粘度计Model RVDVII+(BROOKFIELD公司制)
测定温度：25℃
转速：50rpm
测定的时机：转子开始搅拌1分钟后
<颜色转换效率评价>
针对红色、绿色，以100mA/cm2驱动后述的实施例及比较例中制作的显示器，使用Topcon制光谱辐射仪SR-LEDW测定各颜色的峰强度。对于红色，测定波长600～700nm处的峰强度，对于绿色，测定波长500～550nm处的峰强度。将比较例1的峰强度设为1.0，示出相对于其的峰强度的相对值。相对值越大，表示颜色转换效率越优异。
A：相对值的值为4.0以上 颜色转换效率的提高效果非常大
B：相对值的值为2.0以上且小于4.0 颜色转换效率的提高效果大
C：相对值的值为1.3以上且小于2.0 有颜色转换效率的提高效果
D：相对值的值小于1.3 没有颜色转换效率的提高效果。
<耐久性评价>
对后述的实施例及比较例中制作的显示器的全部点亮时(白色)的色度变化进行测定，耐久性评价中使用从CIEu’v’的初始值至变化±0.01为止的时间。至变化为止的时间越长，表示耐久性越优异。
A：400小时以上 耐久性极良好
B：200小时以上、小于400小时 耐久性良好
C：100小时以上、小于200小时 耐久性在实用上没有问题
D：小于100小时 耐久性差。
<膜厚测定>
用针在制作的颜色转换层的一部分中引入损伤，将涂布有颜色转换组合物的玻璃剥下后，使用触针式膜厚计(SURFCOM1400d，株式会社东京精密制)，对颜色转换层的表面与玻璃基板的高度进行测定，作为膜厚。
<膜厚均匀性评价>
用针在制作的5cm×5cm的颜色转换层中的任意一部分中引入损伤，将涂布有颜色转换组合物的玻璃剥下后，使用触针式膜厚计(SURFCOM1400d，株式会社东京精密制)，对颜色转换层的表面与玻璃基板的高度进行测定，作为膜厚。从用针引入损伤的部位以2mm间隔测定10个点，求出各颜色转换层中的膜厚的最大值、最小值、及平均膜厚(10个点的测定结果的加和平均值)，利用下式求出膜厚不均B。
膜厚不均B(％)＝{|(最大膜厚偏差值＊-平均膜厚)|/平均膜厚}×100
＊最大膜厚偏差值选自膜厚的最大值或最小值中与平均膜厚之差大的一方。|(最大膜厚偏差值＊-平均膜厚)|为绝对值。
A：膜厚不均B(％)小于3％ 膜厚均匀性良好。
B：膜厚不均B(％)为3％以上、小于5％ 膜厚均匀性在实用上没有问题
C：膜厚不均B(％)为5％以上 膜厚均匀性差。
(实施例1)
以下，对本发明的波长转换基板及应用其的LED显示器的制作例进行说明。该LED显示器以像素数160×120×RGB、像素间距0.33mm的方式形成。
<波长转换基板的制作>
·隔壁的制作
在透明基板(Corning1737玻璃：50×50×1.1mm)上旋涂VPA204/P5.4-2(日铁化学&材料株式会社制)作为隔壁材料，隔着形成格子状图案的光掩模进行紫外线曝光，用2％碳酸钠水溶液进行显影后，于200℃进行烘烤，形成透明的隔壁(膜厚25μm)的图案。制作线宽度为0.1mm、间距为0.3mm、膜厚为20μm的线图案。
·红色转换层的制作
使用容积100ml的聚乙烯制容器，添加37.5g的乙酸丁酯、0.04g的红色吡咯亚甲基衍生物RD-1、0.04g的绿色吡咯亚甲基衍生物GD-1、9.51g的作为基体树脂的聚甲基丙烯酸甲酯(PARAPET GHS；Kuraray制)、2.91g的无机粒子R1并混合。然后，使用行星式搅拌·脱泡装置，以1000rpm搅拌·脱泡40分钟，制作红色转换组合物。对红色转换组合物的粘度进行测定，结果为0.4Pa·s。利用喷嘴涂布法，将制作的红色转换组合物涂布于上述的基板上，于120℃加热40分钟进行干燥，得到平均膜厚为15μm的红色转换层。
·绿色转换层的制作(绿色)
使用容积100ml的聚乙烯制容器，添加37.5g的乙酸丁酯、0.04g的绿色吡咯亚甲基衍生物GD-1、9.55g的作为基体树脂的聚甲基丙烯酸甲酯(PARAPET GHS；Kuraray制)、2.91g的无机粒子R1并混合。然后，使用行星式搅拌·脱泡装置，以1000rpm搅拌·脱泡40分钟，制作绿色转换组合物。对绿色转换组合物的粘度进行测定，结果为0.4Pa·s。利用喷嘴涂布法，将制作的绿色转换组合物涂布于上述的基板上，于120℃加热40分钟进行干燥，得到平均膜厚为15μm的绿色转换层。
由此，制作了下述波长转换基板：具有线宽度0.1mm、间距0.3mm、膜厚10μm的线图案，并具有透过蓝色光的像素、包含红色转换层的像素、和包含绿色转换层的像素。
·LED显示器的制作
与在以上述方式制作的波长转换基板上经图案化的像素形状对应地，在TFT基板上安装Mini-Flip Chip 0510(Mini LED；GeneLite制)，由此制作能够部分驱动的自发光型LED基板。以波长转换基板中的颜色转换层与LED基板中的LED的发光面的距离成为10μm的方式，将波长转换基板与LED基板贴合，制作LED显示器。
·评价结果
使用该LED显示器，测定各颜色的峰强度，将结果示于表2。红色的相对值为3.0、绿色的相对值为3.0，获得良好的颜色转换效率。另外，对全部点亮时(白色)的色度变化进行测定，结果从CIEu’v’的初始值至变化±0.01为止的时间为350小时，可获得良好的耐久性。
(实施例2～5(无机粒子的种类)
除了变更为表2及3所示的无机粒子以外，利用与实施例1同样的操作，制作波长转换基板，然后，制作LED显示器，进行各测定及评价。将结果示于表2及3。如表2及3所示，根据实施例2～5的评价结果可知，若为本发明的实施方式涉及的颜色转换组合物，则颜色转换效率和耐久性良好。[表2]
[表3]
(比较例1)(无机粒子的有无)
除了利用以下的方法制作颜色转换组合物以外，利用与实施例1同样的操作，制作波长转换基板，然后，制作LED显示器，进行各测定及评价。将结果示于表3。如表3所示，比较例1中，获得耐久性在实用上没有问题的结果。
·红色转换层的制作
使用容积100ml的聚乙烯制容器，添加37.5g的乙酸丁酯、0.04g的红色吡咯亚甲基衍生物RD-1、0.04g的绿色吡咯亚甲基衍生物GD-1、12.42g的作为基体树脂的聚甲基丙烯酸甲酯(PARAPET GHS；Kuraray制)并进行混合。然后，使用行星式搅拌·脱泡装置，以1000rpm搅拌·脱泡40分钟，制作红色转换组合物。对红色转换组合物的粘度进行测定，结果为0.3Pa·s。利用喷嘴涂布法，将制作的红色转换组合物涂布于上述的基板上，于120℃加热40分钟进行干燥，得到平均膜厚为15μm的红色转换层。
·绿色转换层的制作
使用容积100ml的聚乙烯制容器，添加37.5g的乙酸丁酯、0.04g的绿色吡咯亚甲基衍生物GD-1、12.46g的作为基体树脂的聚甲基丙烯酸甲酯(PARAPET GHS；Kuraray制)并进行混合。然后，使用行星式搅拌·脱泡装置，以1000rpm搅拌·脱泡40分钟，制作绿色转换组合物。对绿色转换组合物的粘度进行测定，结果为0.3Pa·s。利用喷嘴涂布法，将制作的绿色转换组合物涂布于上述的基板上，于120℃加热40分钟进行干燥，得到平均膜厚为15μm的绿色转换层。
(比较例2、3)(无机粒子的种类)
除了变更为表3所示的无机粒子以外，利用与实施例1同样的操作，制作波长转换基板，然后，制作LED显示器，进行各测定及评价。将结果示于表3。如表3所示，比较例2、3中，耐久性在实用上没有问题，但颜色转换效率未提高。
(实施例6～9)(无机粒子的含量)
除了变更为表4所示的颜色转换组合物以外，利用与实施例1同样的操作，制作波长转换基板，然后，制作LED显示器，进行各测定及评价。将结果示于表4。如表4所示，根据实施例6～9的评价结果可知，若为本发明的实施方式涉及的颜色转换组合物，则颜色转换效率和耐久性良好。
[表4]
(实施例10～13)(发光剂的种类)
除了变更为表5所示的发光剂以外，利用与实施例1同样的操作，制作波长转换基板，然后，制作LED显示器，进行各测定及评价。将结果示于表5。如表5所示，根据实施例10～13的评价结果可知，若为本发明的实施方式涉及的颜色转换组合物，则颜色转换效率和耐久性非常良好。
[表5]
(比较例4、5)(发光剂的种类)
除了变更为表5所示的发光剂以外，利用与实施例1同样的操作，制作波长转换基板，然后，制作LED显示器，进行各测定及评价。将结果示于表5。如表5所示，比较例4、5中，获得下述结果：虽然颜色转换效率有些许提高，但耐久性降低。
(实施例14、15)(基体树脂的种类)
除了变更为表6所示的基体树脂以外，利用与实施例1同样的操作，制作波长转换基板，然后，制作LED显示器，进行各测定及评价。将结果示于表6。如表6所示，根据实施例14、15的评价结果可知，若为本发明的实施方式涉及的颜色转换组合物，则颜色转换效率和耐久性良好。
[表6]
(比较例6)(基体树脂的种类)
除了利用以下的方法制作颜色转换组合物以外，利用与实施例1同样的操作，制作波长转换基板，然后，制作LED显示器，进行各测定及评价。将结果示于表6。如表6所示，比较例6中获得下述结果：虽然颜色转换效率有些许提高，但耐久性降低。
·红色转换层的制作
使用容积100ml的聚乙烯制容器，添加37.5g的PMA(丙二醇单甲基醚乙酸酯)、0.04g的红色吡咯亚甲基衍生物RD-1、0.04g的绿色吡咯亚甲基衍生物GD-1、4.98g的KAYARAD DPHA(单体；日本化药制)、0.25g的A0502(光聚合引发剂；东京化成工业制)、7.22g的Z254F(丙烯酸系低聚物；Daicel Allnex制)、2.87g的无机粒子R1并进行混合。然后，使用行星式搅拌·脱泡装置，以1000rpm搅拌·脱泡40分钟，制作红色转换组合物。对红色转换组合物的粘度进行测定，结果为0.1Pa·s。利用喷嘴涂布法，将制作的红色转换组合物涂布于上述的基板上，于120℃加热40分钟进行干燥，得到平均膜厚为15μm的红色转换层。
·绿色转换层的制作
使用容积100ml的聚乙烯制容器，添加37.5g的乙酸丁酯、0.04g的绿色吡咯亚甲基衍生物GD-1、4.98g的KAYARAD DPHA(单体；日本化药制)、0.25g的A0502(光聚合引发剂；东京化成工业制)、7.26g的Z254F(丙烯酸系低聚物；Daicel Allnex制)、2.87g的无机粒子R1并进行混合。然后，使用行星式搅拌·脱泡装置，以1000rpm搅拌·脱泡40分钟，制作绿色转换组合物。对绿色转换组合物的粘度进行测定，结果为0.1Pa·s。利用喷嘴涂布法，将制作的绿色转换组合物涂布于上述的基板上，于120℃加热40分钟进行干燥，得到平均膜厚为15μm的绿色转换层。
(实施例16、17)(固化膜与发光面的距离)
除了将波长转换基板的颜色转换层与LED基板的发光面的距离变更为表6所示的值以外，利用与实施例1同样的操作，制作LED显示器，进行各测定及评价。将结果示于表7。如表7所示，根据实施例15、16的评价结果可知，若颜色转换层的与光源接近一侧的表面与发光面的距离为10μm以下，则颜色转换效率和耐久性良好。
[表7]
(实施例18)(与滤色器的组合)
以下，对本发明的波长转换基板及应用其的LED显示器的制作例进行说明。该LED显示器以像素数160×120×RGB、像素间距0.3mm的方式形成。
<波长转换基板的制作>
·隔壁的制作
将作为隔壁材料的VPA204/P5.4-2(日铁化学&材料株式会社制)旋涂于透明基板(Coring1737玻璃：50×50×1.1mm)上，隔着成为格子状图案的光掩模进行紫外线曝光，利用2％碳酸钠水溶液显影后，于200℃进行烘烤，形成透明的隔壁(膜厚25μm)的图案。制作线宽度0.1mm、间距0.3mm、膜厚20μm的线图案。
·滤色器的制作
针对制作了隔壁的透明基板，利用旋涂法，涂布红色滤色器材料(Fujifilmelectronic materials株式会社制：Color Mosaic CR-7001)。针对形成的涂膜，利用光刻法实施图案化。由此，制作具有线宽度0.1mm、间距0.3mm、膜厚2μm的线图案的红色滤色器。
接着，使用绿色滤色器材料(Fujifilm electronic materials株式会社制：ColorMosaic CG-7001)，除此以外，利用与红色滤色器同样的方法，制作绿色滤色器。就制作的绿色滤色器而言，与上述红色滤色器同样地，为具有线宽度0.1mm、间距0.3mm、膜厚2μm的线图案的滤色器。
·红色转换层的制作
使用容积100ml的聚乙烯制容器，添加37.5g的乙酸丁酯、0.04g的红色吡咯亚甲基衍生物RD-1、0.04g的绿色吡咯亚甲基衍生物GD-1、9.51g的作为基体树脂的聚甲基丙烯酸甲酯(PARAPET GHS；Kuraray制)、2.91g的无机粒子R1并进行混合。然后，使用行星式搅拌·脱泡装置，以1000rpm搅拌·脱泡40分钟，制作红色转换组合物。对红色转换组合物的粘度进行测定，结果为0.4Pa·s。利用喷嘴涂布法，将制作的红色转换组合物涂布于上述的红色滤色器上，于120℃加热40分钟进行干燥，得到平均膜厚为15μm的颜色转换层。
·绿色转换层的制作
使用容积100ml的聚乙烯制容器，添加37.5g的乙酸丁酯、0.04g的绿色吡咯亚甲基衍生物GD-1、9.55g的作为基体树脂的聚甲基丙烯酸甲酯(PARAPET GHS；Kuraray制)、2.91g的无机粒子R1并进行混合。然后，使用行星式搅拌·脱泡装置，以1000rpm搅拌·脱泡40分钟，制作绿色转换组合物。对绿色转换组合物的粘度进行测定，结果为0.4Pa·s。利用喷嘴涂布法，将制作的绿色转换组合物涂布于上述的绿色滤色器上，于120℃加热40分钟进行干燥，得到平均膜厚为15μm的颜色转换层。
由此，制作了下述颜色转换基板：其具有透过蓝色光的像素、在红色转换层上具有红色滤色器的像素、和在绿色转换层上具有绿色滤色器的像素。
·LED显示器的制作
与在以上述方式制作的波长转换基板上经图案化的像素形状对应地，在TFT基板上安装Mini-Flip Chip 0510(Mini LED；GeneLite制)，由此制作能够部分驱动的自发光型LED基板。以波长转换基板中的颜色转换层与LED基板中的LED的发光面的距离成为10μm的方式，将波长转换基板与LED基板贴合，制作LED显示器。
·评价结果
使用该LED显示器，对各颜色的峰强度进行测定，将结果示于表8。红色的相对值为4.6，绿色的相对值为4.6，可获得良好的颜色转换效率。另外，对全部点亮时(白色)的色度变化进行测定，结果从CIEu’v’的初始值起至变化±0.01为止的时间为350小时，可获得良好的耐久性。
[表8]
(实施例19～44)(无机粒子的种类、含量)
将基体树脂变更为表9～15所示的丙烯酸共聚树脂(Coponyl N-6593；三菱化学制)，将无机粒子的种类及配合量、发光材料及基体树脂的配合量变更为表中记载的组成，除此以外，利用与实施例1同样的操作，制作波长转换基板，然后，制作LED显示器，进行各测定及评价。将结果示于表9～15。如表9～15所示，根据实施例19～44的评价结果可知，若为本发明的实施方式涉及的颜色转换组合物，则颜色转换效率和耐久性良好。
[表9]
[表10]
[表11]
[表12]
[表13]
[表14]
[表15]
(实施例45～49)(粘度的效果)
调节所配合的溶剂的量，变更为表16所示的粘度的颜色转换组合物，除此以外，利用与实施例1同样的操作，制作波长转换基板，然后，制作LED显示器，进行各测定及评价。将结果示于表16。如表16所示，根据实施例45～49的评价结果可知，若为本发明的实施方式涉及的颜色转换组合物，则颜色转换效率和耐久性良好。
[表16]
(实施例50、51)(涂布方法)
除了变更为表17所示的涂布方法以外，利用与实施例1同样的操作，制作LED显示器，进行各测定及评价。将结果示于表17。如表17所示，根据实施例50、51的评价结果可知，若为本发明的涂布方法，则颜色转换效率和耐久性良好，膜厚均匀性也良好。
[表17]
(实施例52～55)(发光剂的种类)
将基体树脂变更为表18所示的丙烯酸共聚树脂(Coponyl N-6593；三菱化学制)，同样地，变更为表18所示的发光剂、无机粒子、无机粒子的添加量，利用与实施例1同样的操作，制作颜色转换组合物。然后，利用与实施例1同样的操作，制作波长转换基板，制作LED显示器，进行各测定及评价。将结果示于表18。如表18所示，由实施例52～55的评价结果可知，若为本发明的实施方式涉及的颜色转换组合物，则颜色转换效率和耐久性非常良好。
[表18]
(比较例7、8)(发光剂的种类)
将基体树脂变更为表18所示的丙烯酸共聚树脂(Coponyl N-6593；三菱化学制)，同样地变更为表18所示的发光剂、无机粒子、无机粒子的添加量，利用与实施例1同样的操作，制作颜色转换组合物。然后，利用与实施例1同样的操作，制作波长转换基板，制作LED显示器，进行各测定及评价。将结果示于表18。如表18所示，比较例7、8中，获得颜色转换效率、耐久性降低的结果。
(实施例56～63)(发光剂的种类、氧化钛的含量)
将基体树脂变更为表19、20所示的丙烯酸共聚树脂(Coponyl N-6593；三菱化学制)，同样地变更为表19、20所示的发光剂、无机粒子、无机粒子的添加量，利用与实施例1同样的操作，制作颜色转换组合物。然后，利用与实施例1同样的操作，制作波长转换基板，制作LED显示器，进行各测定及评价。将结果示于表19、20。如表19、20所示，根据实施例56～63的评价结果可知，若为本发明的实施方式涉及的颜色转换组合物，则颜色转换效率和耐久性良好。
[表19]
[表20]
附图标记说明
1 透明基板
2 隔壁
3 红色转换层
4 绿色转换层
5 Micro LED
6 基板
7 有机EL元件
8 密封层
9 红色滤色器
10 绿色滤色器
11 波长转换基板
12 LED基板
13 有机EL基板
14 蓝色滤色器
20 使用了波长转换基板的显示器(Micro LED)
21 使用了波长转换基板的显示器(有机EL元件)
Claims (26)
1.颜色转换组合物，其特征在于，含有吡咯亚甲基衍生物、基体树脂、及折射率为1.7～2.8的无机粒子，并且不含有光敏性成分。
2.如权利要求1所述的颜色转换组合物，其不含有热敏性成分。
3.如权利要求1或2所述的颜色转换组合物，其中，所述无机粒子的含量为3质量％以上且70质量％以下。
4.如权利要求1～3中任一项所述的颜色转换组合物，其中，所述无机粒子的含量为3质量％以上且20质量％以下。
5.如权利要求1～4中任一项所述的颜色转换组合物，其中，所述无机粒子的平均粒径为0.1μm以上且0.7μm以下。
6.如权利要求1～5中任一项所述的颜色转换组合物，其中，所述无机粒子含有选自氧化铝、氧化锆、氧化钛中的至少一种。
7.如权利要求1～6中任一项所述的颜色转换组合物，其中，所述吡咯亚甲基衍生物为通式(1)表示的化合物，
[化学式1]
X为C-R7或N；R1～R9各自可以相同也可以不同，选自氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、羟基、硫醇基、烷氧基、烷基硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素、氰基、醛基、羰基、羧基、酯基、氨基甲酰基、氨基、硝基、甲硅烷基、硅氧烷基、硼烷基、磺基、氧化膦基，该选择的基团可以与相邻取代基之间形成稠环及脂肪族环。
8.如权利要求7所述的颜色转换组合物，其中，所述通式(1)中，X为C-R7，R7为通式(2)表示的基团，
[化学式2]
r选自由氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、羟基、硫醇基、烷氧基、烷基硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素、氰基、醛基、羰基、羧基、酯基、氨基甲酰基、氨基、硝基、甲硅烷基、硅氧烷基、硼烷基、磺基、氧化膦基组成的组；k为1～3的整数；k为2以上时，r各自可以相同也可以不同。
9.如权利要求7或8所述的颜色转换组合物，其中，所述通式(1)中，R1、R3、R4及R6各自可以相同也可以不同，为取代或未取代的烷基。
10.如权利要求7～9中任一项所述的颜色转换组合物，其中，所述通式(1)中，R1、R3、R4及R6各自可以相同也可以不同，为取代或未取代的芳基。
11.如权利要求7～10中任一项所述的颜色转换组合物，其中，所述通式(1)中，R1～R6中的至少一者为吸电子基团。
12.如权利要求11所述的颜色转换组合物，其中，所述通式(1)中，所述吸电子基团为含有氟原子的基团。
13.如权利要求11或12所述的颜色转换组合物，其中，所述通式(1)中，所述吸电子基团各自独立地为选自含氟羰基、含氟酯基、含氟酰胺基、含氟磺酰基、含氟磺酸酯基及含氟磺酰胺基中的基团。
14.如权利要求7～13中任一项所述的颜色转换组合物，其中，所述通式(1)中，R8或R9中的任一者为氰基。
15.如权利要求1～14中任一项所述的颜色转换组合物，其中，所述吡咯亚甲基衍生物包含通过使用激发光而呈现出在500nm以上且小于580nm的区域可观测到峰值波长的发光的吡咯亚甲基衍生物。
16.如权利要求1～15中任一项所述的颜色转换组合物，其中，所述吡咯亚甲基衍生物包含通过使用激发光而呈现出在580nm以上且750nm以下的区域可观测到峰值波长的发光的吡咯亚甲基衍生物。
17.如权利要求1～16中任一项所述的颜色转换组合物，其中，所述颜色转换组合物含有下述的第1发光材料及第2发光材料，第1发光材料或第2发光材料中的至少一者为所述吡咯亚甲基衍生物，
(a)第1发光材料，其通过使用激发光而呈现出在500nm以上且小于580nm的区域可观测到峰值波长的发光；
(b)第2发光材料，其通过被激发光或来自所述第1发光材料的发光中的至少一者激发，从而呈现出在580nm以上且750nm以下的区域可观测到峰值波长的发光。
18.如权利要求1～17中任一项所述的颜色转换组合物，其含有溶剂，所述颜色转换组合物的粘度为0.2Pa·s以上且50Pa·s以下。
19.颜色转换层，其由权利要求1～18中任一项所述的颜色转换组合物形成。
20.波长转换基板，其具备权利要求19所述的颜色转换层。
21.如权利要求20所述的波长转换基板，其还具备滤色器。
22.波长转换基板的制造方法，其包括下述工序：通过将权利要求1～18中任一项所述的颜色转换组合物进行喷嘴涂布，从而使颜色转换层形成图案。
23.波长转换基板的制造方法，其包括下述工序：通过将权利要求1～18中任一项所述的颜色转换组合物进行缝模涂布，从而使颜色转换层形成图案。
24.显示器，其在像素中使用权利要求20或21所述的波长转换基板、和发出蓝色光或蓝绿色光的可部分驱动的自发光型光源。
25.如权利要求24所述的显示器，其特征在于，所述波长转换基板中的颜色转换层相对于所述自发光型光源的发光面平行地设置，所述颜色转换层与发光面的距离为10μm以下。
26.如权利要求24或25所述的显示器，其中，所述自发光型光源为Micro LED或有机EL元件。
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