TWI700334B - 色彩變換組成物、色彩變換膜及含有其的發光裝置、液晶顯示裝置和照明裝置 - Google Patents
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Abstract
一種色彩變換組成物，其將入射光變換成波長較該入射光更長的光，且所述色彩變換組成物含有通式(1)所表示的化合物及黏合劑樹脂。
(R1~R4可相同亦可不同，是選自由氫、烷基、環烷基、芳烷基、烯基、環烯基、炔基、羥基、巰基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳硫醚基、芳基、雜芳基、雜環基、鹵素、鹵代烷基、鹵代烯基、鹵代炔基、氰基、醛基、羰基、羧基、酯基、胺甲醯基、胺基、硝基、矽烷基、矽氧烷基及與鄰接取代基之間形成的環結構所組成的組群中。Ar1~Ar4為芳基且Ar1≠Ar2或Ar3≠Ar4。Ar5為芳基或雜芳基)
Description
本發明是有關於一種色彩變換組成物、色彩變換膜及含有其的發光裝置、液晶顯示裝置和照明裝置。
將利用色彩變換方式的多彩（multicolor）化技術應用於液晶顯示器或有機電致發光（Electroluminescence，EL）顯示器、照明等的研究正在盛行。所謂色彩變換，是指將自發光體的發光變換成波長更長的光，例如表示將藍色發光變換成綠色發光或紅色發光。藉由將具有該色彩變換功能的組成物製成膜，並與例如藍色光源組合，可自藍色光源擷取藍色、綠色、紅色三原色，即，可擷取白色光。藉由此種以將藍色光源與具有色彩變換功能的膜組合而成的白色光源作為背光單元（backlight unit），並將該背光單元、液晶驅動部分及彩色濾光片（color filter）組合，可製作全彩顯示器（full-color display）。另外，若無液晶驅動部分，則可直接用作白色光源，例如可用作發光二極體（Light Emitting Diode，LED）照明等的白色光源。
作為液晶顯示器的課題，可列舉色彩再現性的提高。為了提高色彩再現性，有效的是使背光單元的藍色、綠色、紅色的各發光光譜的半高寬（full width at half maximum）變窄，提高藍色、綠色、紅色各色的色純度。作為解決該課題的手段，已提出有使用無機半導體微粒子的量子點（quantum dot）作為色彩變換組成物的成分的技術（例如參照專利文獻1）。使用該些量子點的技術中，確實綠色、紅色的發光光譜的半高寬窄，且色彩再現性提高，但另一方面，量子點對熱、空氣中的水分或氧的耐受性弱，耐久性不充分。
另外，亦提出有使用有機物的發光材料代替量子點來作為色彩變換組成物的成分的技術。作為將有機發光材料用作色彩變換組成物的成分的技術的例子，已揭示有使用吡啶-鄰苯二甲醯亞胺縮合衍生物的例子（例如參照專利文獻2）、使用香豆素化合物的例子（例如參照專利文獻3），關於紅色發光材料，迄今為止已揭示有使用苝衍生物的例子（例如參照專利文獻4）、使用若丹明（rhodamine）系化合物的例子（例如參照專利文獻5）、使用吡咯亞甲基化合物的例子（例如參照專利文獻6～專利文獻7）。 [現有技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開2012-22028號公報 [專利文獻2]日本專利特開2002-348568號公報 [專利文獻3]日本專利特開2007-273440號公報 [專利文獻4]日本專利特開2002-317175號公報 [專利文獻5]日本專利特開2001-164245號公報 [專利文獻6]日本專利特開2011-241160號公報 [專利文獻7]日本專利特開2014-136771號公報
然而，即便使用上文所述的現有的有機發光材料，就兼具色彩再現性與耐久性的觀點而言亦尚不充分。尤其是將具有高色純度的紅色發光、且可滿足耐久性的有機發光材料用作色彩變換組成物的成分的技術不充分。
本發明是鑒於所述課題而成，其目的在於使液晶顯示器或LED照明等中所用的色彩變換組成物同時實現色彩再現性的提高與耐久性，尤其在於兼具高色純度的紅色發光與耐久性。
為了解決上文所述的課題而達成目的，本發明的色彩變換組成物將入射光變換成波長較該入射光更長的光，且所述色彩變換組成物的特徵在於含有通式（1）所表示的化合物及黏合劑樹脂。
[化1]
（R1
～R4
可相同亦可不同，是選自由氫、烷基、環烷基、芳烷基、烯基、環烯基、炔基、羥基、巰基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳硫醚基、芳基、雜芳基、雜環基、鹵素、鹵代烷基、鹵代烯基、鹵代炔基、氰基、醛基、羰基、羧基、酯基、胺甲醯基、胺基、硝基、矽烷基、矽氧烷基及與鄰接取代基之間形成的環結構所組成的組群中。Ar1~Ar4可相同亦可不同，為下述通式(2)所表示的基團。R5是選自由烷基、環烷基、烷氧基及烷硫基所組成的組群中。m為1~3的整數。於m為2以上的情形時，各R5可相同亦可不同。其中，Ar1≠Ar2或Ar3≠Ar4，Ar1~Ar4中的至少一個是R5為碳數4以上的烷基的基團(此處，≠表示為不同結構的基團)。Ar5為芳基或雜芳基)
另外，本發明的色彩變換組成物的特徵在於：於所述發明中，通式(1)所表示的化合物的Ar1~Ar4中的至少一個為通式(2)所表示的基團且R5為烷氧基。
另外，本發明的色彩變換組成物的特徵在於：於所述發明中，通式(1)所表示的化合物的R3與R4均為氟。
另外，本發明的色彩變換組成物的特徵在於：於所述發明中，通式（1）所表示的化合物於580 nm～750 nm的範圍內具有最大發光。
另外，本發明的色彩變換組成物的特徵在於：於所述發明中，更含有於500 nm～580 nm的範圍內具有最大發光的化合物。
另外，本發明的色彩變換膜的特徵在於含有使所述發明的任一項所記載的色彩變換組成物硬化所得的層。
另外，本發明的發光裝置的特徵在於含有光源及所述發明所記載的色彩變換膜。
另外，本發明的發光裝置的特徵在於：於所述發明中，所述光源於400 nm～500 nm的範圍內具有最大發光波峰。
另外，本發明的發光裝置的特徵在於：於所述發明中，所述光源為發光二極體。
另外，本發明的液晶顯示裝置的特徵在於含有所述發明的任一項所記載的發光裝置。
另外，本發明的照明裝置的特徵在於含有所述發明的任一項所記載的發光裝置。
根據本發明，而發揮如下效果：可提供一種色彩變換組成物及使用其的色彩變換膜以及含有其的發光裝置、液晶顯示裝置和照明裝置，所述色彩變換組成物可同時實現色彩再現性的提高與高耐久性，尤其可兼具紅色的高色純度與高耐久性。
以下，對本發明的實施形態加以具體說明，但本發明不限定於以下的實施形態，可根據目的或用途進行各種變更而實施。
＜通式（1）所表示的化合物＞ 本發明的實施形態的色彩變換組成物為將來自光源的入射光變換成波長較該入射光更長的光的色彩變換組成物，且含有通式（1）所表示的化合物。
[化3]
於通式(1)中，R1~R4可相同亦可不同，是選自由氫、烷基、環烷基、芳烷基、烯基、環烯基、炔基、羥基、巰基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳硫醚基、芳基、雜芳基、雜環基、鹵素、鹵代烷基、鹵代烯基、鹵代炔基、氰基、醛基、羰基、羧基、酯基、胺甲醯基、胺基、硝基、矽烷基、矽氧烷基及與鄰接取代基之間形成的環結構所組成的組群中。Ar1~Ar4可相同亦可不同，為下述通式(2)所表示的基團。
於通式(2)中，R5是選自由烷基、環烷基、烷氧基及烷硫基所組成的組群中。m為1~3的整數。於整數m為2以上的情形時，各R5可彼此相同亦可互不相同。其中，Ar1≠Ar2或Ar3≠Ar4，Ar1~Ar4中的至少一個是R5為碳數4以上的烷基或烷氧基的基團。此處，「≠」表示為不同結構的基團。另一方面，所述通式(1)中，Ar5為芳基或雜芳基。
該些取代基中，氫亦可為氘。另外，所謂烷基，例如表示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基等飽和脂肪族烴基。該烷基可更具有取代基亦可不具有取代基。經取代的情形的追加取代基並無特別限制，例如可列舉烷基、芳基、雜芳基等，該方面於以下的記載中亦共同。另外，烷基的碳數並無特別限定，就獲取的容易性或成本的方面而言，較佳為1以上且20以下，更佳為1以上且8以下的範圍。
所謂環烷基，例如表示環丙基、環己基、降冰片基、金剛烷基等飽和脂環式烴基，其可具有取代基亦可不具有取代基。烷基部分的碳數並無特別限定，較佳為3以上且20以下的範圍。
所謂芳烷基，例如表示苄基、苯基乙基等介隔脂肪族烴的芳香族烴基。該些脂肪族烴與芳香族烴均可未經取代，亦可具有取代基。
所謂烯基，例如表示乙烯基、烯丙基、丁二烯基等含有雙鍵的不飽和脂肪族烴基，其可具有取代基亦可不具有取代基。烯基的碳數並無特別限定，通常為2以上且20以下的範圍。
所謂環烯基，例如表示環戊烯基、環戊二烯基、環己烯基等含有雙鍵的不飽和脂環式烴基，其可具有取代基亦可不具有取代基。
所謂炔基，例如表示乙炔基等含有三鍵的不飽和脂肪族烴基，其可具有取代基亦可不具有取代基。炔基的碳數並無特別限定，通常為2以上且20以下的範圍。
所謂烷氧基，例如表示甲氧基、乙氧基、丙氧基等介隔醚鍵而鍵結有脂肪族烴基的官能基，該脂肪族烴基可具有取代基亦可不具有取代基。烷氧基的碳數並無特別限定，較佳為1以上且20以下的範圍。
所謂烷硫基，是指烷氧基的醚鍵的氧原子被取代為硫原子的基團。烷硫基的烴基可具有取代基亦可不具有取代基。烷硫基的碳數並無特別限定，通常為1以上且20以下的範圍。
所謂芳基醚基，例如表示苯氧基等介隔醚鍵而鍵結有芳香族烴基的官能基，芳香族烴基可具有取代基亦可不具有取代基。芳基醚基的碳數並無特別限定，較佳為6以上且40以下的範圍。
所謂芳硫醚基，是指芳基醚基的醚鍵的氧原子被取代為硫原子的基團。芳基醚基中的芳香族烴基可具有取代基亦可不具有取代基。芳基醚基的碳數並無特別限定，通常為6以上且40以下的範圍。
所謂芳基，例如表示苯基、萘基、聯苯基、茀基、菲基、聯三伸苯基、三聯苯基等芳香族烴基。芳基可具有取代基亦可不具有取代基。芳基的碳數並無特別限定，較佳為6以上且40以下的範圍。
所謂雜芳基，表示呋喃基、苯硫基、吡啶基、喹啉基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、萘啶基、苯并呋喃基、苯并苯硫基、吲哚基等在一個或多個環內具有碳以外的原子的環狀芳香族基，其可未經取代亦可經取代。雜芳基的碳數並無特別限定，較佳為2以上且30以下的範圍。
所謂雜環基，例如表示吡喃環、哌啶環、環狀醯胺等在環內具有碳以外的原子的脂肪族環，其可具有取代基亦可不具有取代基。雜環基的碳數並無特別限定，通常為2以上且20以下的範圍。
所謂鹵素，表示氟、氯、溴或碘。所謂鹵代烷基、鹵代烯基、鹵代炔基，例如表示三氟甲基等上文所述的烷基、烯基、炔基的一部分或全部經所述鹵素取代的基團，剩餘部分可未經取代亦可經取代。另外，醛基、羰基、酯基、胺甲醯基中，亦包括經脂肪族烴、脂環式烴、芳香族烴、雜環等取代的基團，進而脂肪族烴、脂環式烴、芳香族烴、雜環可未經取代亦可經取代。胺基可具有取代基亦可不具有取代基，取代基例如可列舉烷基、芳基、雜芳基等，該些取代基亦可進一步經取代。
所謂矽烷基，例如表示三甲基矽烷基等具有與矽原子的鍵的官能基，其可具有取代基亦可不具有取代基。矽烷基的碳數並無特別限定，通常為3以上且20以下的範圍。另外，矽數通常為1以上且6以下。所謂矽氧烷基，例如表示三甲基矽氧烷基等介隔醚鍵的矽化合物基，其可未經取代亦可經取代。
另外，任意的鄰接的兩個取代基(例如通式(1)的R1與Ar2)亦可相互鍵結而形成共軛或非共軛的縮合環。此種縮合環的構成元素除了碳以外，亦可含有選自氮、氧、硫、磷及矽中的元素。另外，此種縮合環亦可進一步與其他環縮合。若考慮到材料的獲取容易程度、或合成的容易程度，則較佳為所述通式(1)的R3
及R4
均為氟。
通式（1）所表示的化合物中，Ar1
～Ar4
為通式（2）所表示的取代基，藉此可兼具高色純度與高耐久性。其中，Ar1
≠Ar2
或Ar3
≠Ar4
。此處，「≠」表示為不同結構的基團。所謂Ar1
≠Ar2
或Ar3
≠Ar4
，換言之是指並非「Ar1
＝Ar2
且Ar3
＝Ar4
」。即，表示於Ar1
～Ar4
的任意組合中，將（1）Ar1
＝Ar2
＝Ar3
＝Ar4
的組合、及（2）Ar1
＝Ar2
且Ar3
＝Ar4
並且Ar1
≠Ar3
的情況除外。若Ar1
≠Ar2
或Ar3
≠Ar4
，則膜中的分散性提高，可獲得高效率發光。
藉由通式（2）所表示的芳基，對通式（1）所表示的化合物的發光效率·色純度·耐熱性·耐光性等各種特性·物性造成影響。雖亦存在使多種性質提高的芳基，但於所有方面均顯示出充分性能的芳基根本不存在。尤其難以兼具高發光效率與高色純度。因此，若可對通式（1）所表示的化合物導入多種芳基，則可期待獲得發光特性或色純度等取得了平衡的化合物。
Ar1
＝Ar2
＝Ar3
＝Ar4
的化合物僅可具有一種芳基。另外，Ar1
＝Ar2
且Ar3
＝Ar4
並且Ar1
≠Ar3
的化合物中，具有特定物性的芳基偏向單側的吡咯環。於該情形時，由於發光效率與色純度的關係，難以如後述般最大限度地引出各芳基所具有的物性。
相對於此，本發明的實施形態的化合物可將具有某種物性的取代基以良好的平衡配置於左右的吡咯環上，故與偏向單側的吡咯環的情形相比較，可最大限度地發揮其物性。
該效果於以良好的平衡提高發光效率與色純度的方面而言特別優異。就共軛系擴張而可獲得高色純度的發光的方面而言，較佳為於兩側的吡咯環上分別具有一個以上的對色純度造成影響的芳基。然而，對於Ar1
＝Ar2
且Ar3
＝Ar4
並且Ar1
≠Ar3
的化合物而言，例如於在一個吡咯環上導入有對色純度造成影響的芳基的情形時，若於另一吡咯環上導入對發光效率造成影響的芳基，則對色純度造成影響的芳基偏向單側的吡咯環，故共軛系未充分擴張，色純度未充分提高。另外，若於另一吡咯環上導入同樣地對色純度造成影響且為其他結構的芳基，則無法提高發光效率。
相對於此，本發明的實施形態的化合物可於兩側的吡咯環上分別導入一個以上的對色純度造成影響的芳基，且於除此以外的位置上導入對發光效率造成影響的芳基。因此，本發明的實施形態的化合物可最大限度地提高色純度及發光效率此兩性質，故較佳。再者，於Ar2
及Ar3
的位置導入有對色純度造成影響的芳基的情形時，共軛系最為擴張，故較佳。
通式（2）所表示的芳基中，於R5
為供電子性基的情形時，主要對色純度造成影響，故較佳。供電子性基可列舉烷基、環烷基、烷氧基或烷硫基等。尤其較佳為經碳數1～8的烷基、碳數1～8的環烷基、碳數1～8的烷氧基或碳數1～8的烷硫基取代的芳基。於作為供電子性基的R5
為碳數1～8的烷基或碳數1～8的烷氧基的情形時，可獲得更高的色純度，故更佳。另外，主要對發光效率造成影響的芳基較佳為具有第三丁基、金剛烷基等大體積的取代基的芳基。
另外，就提高耐熱性與色純度兩者的觀點而言，較佳為Ar1
與Ar4
、Ar2
與Ar3
分別為相同結構的芳基。進而，就分散性的觀點而言，Ar1
～Ar4
中的至少一個為通式（2）所表示的基團且R5
為碳數4以上的烷基。另外，更佳為Ar1
～Ar4
中的至少一個為通式（2）所表示的基團且R5
為烷氧基。其中，由於第三丁基為大體積的取代基，故防止發光材料的熱凝聚，因此於提高耐久性的方面而言較佳，甲氧基或第三丁氧基為供電子性的取代基，且有助於發光的長波長化，故於高色純度化的方面而言可尤佳地列舉。
通式（2）的m較佳為1～3的整數，就原料獲取與合成的容易程度的觀點而言，更佳為整數m為「1」或「2」的情形。
另外，就提高發光特性與耐熱性兩者的觀點而言，通式（1）的Ar5
較佳為芳基或雜芳基。進而，Ar5
較佳為未經取代的苯基或具有選自由烷基、烷氧基、鹵素及與鄰接取代基之間形成的環結構所組成的組群中的至少一個取代基的苯基。尤其就耐熱性的觀點而言，Ar5
更佳為未經取代的苯基或具有選自由甲基、甲氧基、第三丁基及與鄰接取代基之間形成的環結構所組成的組群中的至少一個取代基的苯基。其中，於取代基中的至少一個為甲氧基的情形時，可實現高效率發光，故更佳。尤其若於Ar5
的鄰位上鍵結甲氧基，則採取螺旋結構，由此分子結構變穩定，可實現高效率發光，於此方面而言進而佳。
以下示出通式（1）所表示的具有吡咯亞甲基骨架的化合物的一例。
[化5]
[化6]
[化7]
[化8]
[化9]
[化10]
[化11]
[化12]
於合成通式（1）所表示的化合物時，可使用公知的方法。例如將下述通式（3）所表示的化合物與下述通式（4）所表示的化合物於氧氯化磷存在下、於1,2-二氯乙烷中加熱後，使下述通式（5）所表示的化合物於三乙胺存在下、於1,2-二氯乙烷中反應，藉此可獲得通式（1）的化合物。此處，Ar1
～Ar5
、R1
～R4
與上文所述的通式（1）中所示的Ar1
～Ar5
、R1
～R4
相同。J表示鹵素。
[化13]
本發明的實施形態的色彩變換組成物除了含有通式（1）所表示的化合物以外，視需要可適當含有其他化合物。例如為了進一步提高自激發光向通式（1）所表示的化合物的能量遷移效率，亦可含有紅螢烯等輔助摻雜劑。另外，於欲增加通式（1）所表示的化合物的發光色以外的發光色的情形時，可添加香豆素系色素、苝系色素、酞菁系色素、二苯乙烯系色素、花青系色素、聚苯系色素、若丹明系色素、吡啶系色素、吡咯亞甲基系色素、卟啉色素、噁嗪系色素、吡嗪系色素等化合物。此外，除了所述有機化合物以外，亦可組合添加無機螢光體、螢光顏料、螢光染料、量子點等公知的螢光體。
通式（1）所表示的化合物較佳為藉由使用在400 nm～500 nm的範圍內具有最大發光波峰的光源而呈紅色發光。此處，所謂紅色發光，是指於580 nm～750 nm的範圍內觀測到發光波峰波長的發光。通常，激發光的能量越大，越容易引起材料的分解，但由所述光源所得的400 nm～500 nm的範圍的激發光為相對較小的激發能量，故不會引起通式（1）所表示的化合物的分解，可獲得色純度良好的紅色發光。
本發明的實施形態的色彩變換組成物較佳為更含有如下化合物：藉由在400 nm～500 nm的範圍內具有最大發光波峰的光源而被激發，由此呈綠色發光的化合物（以下稱為「綠色化合物」）。此處所謂綠色發光，是指於500 nm～580 nm的範圍內觀測到發光波峰波長的發光。通式（1）所表示的化合物是藉由在400 nm～500 nm的範圍內具有最大發光波峰的光源、及綠色化合物所呈的綠色發光的任一者或兩者而被激發，由此呈紅色發光。400 nm～500 nm的範圍的激發光的一部分局部透過本發明的實施形態的色彩變換膜，故於使用發光波峰尖銳的藍色LED的情形時，藍色·綠色·紅色各色顯示出尖銳形狀的發光光譜，可獲得色純度良好的白色光。結果，尤其於顯示器中可高效率地製作色彩更鮮豔的更大的色域。另外，於照明用途中，與目前成為主流的將藍色LED與黃色螢光體組合而成的白色LED相比，尤其綠色範圍及紅色範圍的發光特性得到改善，故演色性提高而成為較佳的白色光源。
顯示出綠色發光的化合物可列舉以下化合物作為較佳化合物：香豆素系色素：2,3,5,6-1H,4H-四氫-8-三氟甲基喹嗪（9,9a、1-gh）香豆素（香豆素153）、3-(2'-苯并噻唑基)-7-二乙基胺基香豆素（香豆素6）、3-(2'-苯并咪唑基)-7-N,N-二乙基胺基香豆素（香豆素7）；萘二甲醯亞胺系色素：鹼性黃51、溶劑黃11、溶劑黃116，此外，吡啶色素、吡咯亞甲基色素、鄰苯二甲醯亞胺色素、銥錯合物等，但不特別限定於該些化合物。
本發明的實施形態的色彩變換組成物中的通式（1）所表示的化合物的含量亦取決於化合物的莫耳吸光係數、螢光量子產率及激發波長下的吸收強度、以及所製作的膜的厚度或透過率，通常相對於色彩變換組成物總體的重量，所述含量為10-4
wt%（重量百分比）～30 wt%，進而佳為10-3
wt%～10 wt%，尤佳為10-2
wt%～5 wt%。另外，於本發明的實施形態的色彩變換組成物中含有呈綠色發光的化合物、與呈紅色發光的化合物兩者的情形時，因將綠色發光的一部分變換成紅色發光，故各材料的含有比率以重量比計而通常為（呈綠色發光的化合物）：（呈紅色發光的化合物）＝1000：1～1：1，進而佳為500：1～2：1，尤佳為200：1～3：1。
＜黏合劑樹脂＞ 黏合劑樹脂形成連續相，只要為成型加工性、透明性、耐熱性等優異的材料即可，例如可使用：丙烯酸系、甲基丙烯酸系、聚肉桂酸乙烯酯系、環橡膠系等具有反應性乙烯基的光硬化型抗蝕劑材料，環氧樹脂、矽酮樹脂（包括矽酮橡膠、矽酮凝膠等有機聚矽氧烷硬化物（交聯物））、脲樹脂、氟樹脂、聚碳酸酯樹脂、丙烯酸系樹脂、胺基甲酸酯樹脂、三聚氰胺樹脂、聚乙烯樹脂、聚醯胺樹脂、酚樹脂、聚乙烯醇樹脂、纖維素樹脂、脂肪族酯樹脂、芳香族酯樹脂、脂肪族聚烯烴樹脂、芳香族聚烯烴樹脂等公知的樹脂。另外，亦可使用該些的共聚合樹脂。藉由適當設計該些樹脂，可獲得可用於本發明的實施形態的色彩變換組成物的樹脂。該些樹脂中，就膜化製程容易的方面而言，進而佳為熱硬化性樹脂。就透明性、耐熱性等觀點而言，可較佳地使用環氧樹脂、矽酮樹脂、丙烯酸系樹脂或該些樹脂的混合物。黏合劑樹脂所含有的熱硬化性樹脂可為一種，亦可組合兩種以上。黏合劑樹脂視需要亦可含有硬化劑。例如藉由將環氧樹脂與硬化劑組合，可促進環氧樹脂的硬化而於短時間內硬化。
另外，亦可添加用以使塗佈膜穩定化的分散劑或調平劑、作為膜表面的改質劑的矽烷偶合劑等接著助劑等來作為添加劑。另外，亦可添加二氧化矽粒子或矽酮微粒子等無機粒子作為色彩變換材料沈降抑制劑。
＜溶劑＞ 本發明的實施形態的色彩變換組成物亦可含有溶劑。該溶劑只要可調整流動狀態的樹脂的黏度，且不對通式（1）所表示的化合物的劣化造成影響，則並無特別限定。例如可列舉：甲苯、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、己烷、丙酮、松油醇、酯醇十二（Texanol）、甲基溶纖劑、丁基卡必醇、丁基卡必醇乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯等，亦可將該些溶劑混合使用兩種以上。該些溶劑中，尤其於不對通式（1）所表示的化合物的劣化造成影響、乾燥後的殘存溶劑少的方面而言，可較佳地使用甲苯。
＜色彩變換組成物的製造方法＞ 以下，對本發明的實施形態的色彩變換組成物的製造方法的一例加以說明。於該製造方法中，將既定量的上文所述的通式（1）所表示的化合物、黏合劑樹脂、溶劑等混合。將所述成分以成為既定組成的方式混合後，利用均質機、自轉公轉型攪拌機、三輥磨機、球磨機、行星式球磨機、珠磨機等攪拌·混練機均質地混合分散，由此獲得色彩變換組成物。於混合分散後、或混合分散的過程中，亦可較佳地進行於真空或減壓條件下脫泡的操作。另外，亦可預先混合某特定成分，或實施老化等處理。亦可藉由蒸發器將溶劑去除而調整為所需的固體成分濃度。
＜色彩變換膜的製作方法＞ 本發明的實施形態的色彩變換膜只要含有使上文所述的本實施形態的色彩變換組成物硬化所得的層，則對其構成並無限定。圖1為表示本發明的實施形態的色彩變換膜的一例的示意剖面圖。圖2為表示本發明的實施形態的色彩變換膜的另一例的示意剖面圖。圖3為表示本發明的實施形態的色彩變換膜的進而另一例的示意剖面圖。作為該色彩變換膜1的具代表性的結構例，如圖1所示，可列舉基材層10、與藉由使本發明的實施形態的色彩變換組成物硬化所得的色彩變換層11的積層體。另外，作為色彩變換膜1的另一結構例，如圖2所示，可列舉色彩變換層11由多個基材層10夾持的積層體。或者，對於色彩變換膜1，為了防止色彩變換層11的由氧、水分或熱所致的劣化，亦可如圖3所示，於基材層10與色彩變換層11之間進一步設置阻障膜層12。
（基材層） 基材層10可無特別限制地使用公知的金屬、膜、玻璃、陶瓷、紙等。具體而言，基材層10可列舉：鋁（亦包括鋁合金）、鋅、銅、鐵等的金屬板或箔，乙酸纖維素、聚對苯二甲酸乙二酯（polyethylene terephthalate，PET）、聚乙烯、聚酯、聚醯胺、聚醯亞胺、聚苯硫醚、聚苯乙烯、聚丙烯、聚碳酸酯、聚乙烯基縮醛、芳香族聚醯胺、矽酮、聚烯烴、熱塑性氟樹脂、四氟乙烯與乙烯的共聚物（ethylene tetrafluoroethylene，ETFE）等塑膠的膜，包含α-聚烯烴樹脂、聚己內酯樹脂、丙烯酸系樹脂、矽酮樹脂及該些樹脂與乙烯的共聚合樹脂的塑膠的膜，層壓有所述塑膠的紙，或經所述塑膠塗佈的紙、層壓或蒸鍍有所述金屬的紙、層壓或蒸鍍有所述金屬的塑膠膜等。另外，於基材層10為金屬板的情形時，亦可對其表面實施鉻系或鎳系等的電鍍處理或陶瓷處理。
該些材料中，就色彩變換膜1的製作容易程度或色彩變換膜1的成形容易程度而言，可較佳地使用玻璃或樹脂膜。另外，較佳為強度高的膜以消除於操作膜狀的基材時破裂等的擔憂。就該些要求特性或經濟性的方面而言，較佳為樹脂膜，該些樹脂膜中，就經濟性、操作性的方面而言，較佳為選自由PET、聚苯硫醚、聚碳酸酯、聚丙烯所組成的組群中的塑膠膜。另外，於使色彩變換膜1乾燥的情形或藉由擠出機將色彩變換膜1於200℃以上的高溫下壓接成形的情形時，就耐熱性的方面而言較佳為聚醯亞胺膜。就片材剝離的容易程度而言，基材層10亦可預先對表面進行脫模處理。
基材層10的厚度並無特別限制，下限較佳為25 μm以上，更佳為38 μm以上。另外，上限較佳為5000 μm以下，更佳為3000 μm以下。
（色彩變換層） 繼而，對本發明的實施形態的色彩變換膜1的色彩變換層11的製造方法的一例加以說明。於該製造方法中，將利用上文所述的方法所製作的色彩變換組成物塗佈於基材上，使其乾燥。塗佈可藉由反輥塗佈機、刮刀塗佈機、狹縫模塗佈機、直接凹版塗佈機、平版凹版塗佈機、吻合式塗佈機、自然輥塗佈機（natural roll coater）、氣刀塗佈機、輥式刮刀塗佈機、毛邊棒輥式刮刀塗佈機（burr bar roll blade coater）、雙流塗佈機（two stream coater）、棒式塗佈機、線棒塗佈機、敷料器、浸漬塗佈機、簾幕式塗佈機、旋轉塗佈機、刀片塗佈機等而進行。為了獲得色彩變換層11的膜厚均勻性，較佳為利用狹縫模塗佈機進行塗佈。
色彩變換層11的乾燥可使用熱風乾燥機或紅外線乾燥機等通常的加熱裝置來進行。色彩變換膜1的加熱時，可使用熱風乾燥機或紅外線乾燥機等通常的加熱裝置。於該情形時，加熱條件通常為40℃～250℃且1分鐘～5小時，較佳為60℃～200℃且2分鐘～4小時。另外，亦可為分步固化（step cure）等階段性地進行加熱硬化。
製作色彩變換層11後，視需要亦可變更基材。於該情形時，簡易方法可列舉：使用加熱板進行重貼的方法、或使用真空層壓機或乾膜層壓機的方法等，但不限定於該些方法。
色彩變換層11的厚度並無特別限制，較佳為10 μm～1000 μm。若色彩變換層11的厚度小於10 μm，則有色彩變換膜1的強韌性變小的問題。若色彩變換層11的厚度超過1000 μm，則容易產生龜裂，結果有難以進行色彩變換膜1的成型的問題。色彩變換層11的厚度更佳為30 μm～100 μm。
另一方面，就提高色彩變換膜1的耐熱性的觀點而言，色彩變換膜1的膜厚較佳為200 μm以下，更佳為100 μm以下，進而佳為50 μm以下。
於本發明的實施形態中，色彩變換膜1的膜厚是指根據日本工業標準（Japanese Industrial Standards，JIS）K7130（1999）塑膠-膜及片材-厚度測定方法中的利用機械掃描的厚度的測定方法A法所測定的膜厚（平均膜厚）。
（阻障膜） 關於形成本發明的實施形態的色彩變換膜1的阻障膜層12（參照圖3）的阻障膜，例如於對色彩變換層11提高阻氣性的情形等時可適當地使用，例如可列舉：氧化矽、氧化鋁、氧化錫、氧化銦、氧化釔、氧化鎂等或該些物質的混合物，或於該些物質中添加有其他元素的金屬氧化物薄膜，或者包含聚偏二氯乙烯、丙烯酸系樹脂、矽系樹脂、三聚氰胺系樹脂、胺基甲酸酯系樹脂、氟系樹脂等各種樹脂的膜。另外，對水分具有阻障功能的膜例如可列舉：包含聚乙烯、聚丙烯、尼龍、聚偏二氯乙烯、偏二氯乙烯與氯乙烯、偏二氯乙烯與丙烯腈的共聚物、氟系樹脂等各種樹脂的膜。
另外，亦可根據色彩變換膜1所要求的功能，進一步設置具有抗反射功能、防眩功能、抗反射防眩功能、光擴散功能、硬塗功能（耐摩擦功能）、抗靜電功能、防污功能、電磁波屏蔽功能、紅外線截止功能、紫外線截止功能、偏光功能、調色功能的輔助層。
＜激發光＞ 本發明中，關於激發光的種類，只要於通式（1）所表示的化合物可吸收的波長範圍內顯示出發光即可，只要滿足該條件，則可使用任意的激發光。例如，熱陰極管或冷陰極管、無機EL等螢光性光源、有機電致發光元件光源、LED、白熱光源、或太陽光等任意光源的激發光於原理上均可利用，尤其LED的光為較佳的激發光。於顯示器或照明用途中，就提高藍色光的色純度的方面而言，具有400 nm～500 nm的範圍的激發光的藍色LED為進而佳的激發光的光源。若激發光的波長範圍位於較其更靠長波長側，則缺乏藍色光，故無法形成白色光，另外若激發光的波長範圍位於較其更靠短波長側，則通式（1）所表示的化合物或黏合劑樹脂等有機化合物容易光劣化，故欠佳。
此種激發光可具有一種發光波峰，亦可具有兩種以上的發光波峰，為了提高色純度，較佳為具有一種發光波峰。另外，亦可將發光波峰的種類不同的多個激發光源任意組合使用。
＜背光單元＞ 本發明的背光單元為本發明的發光裝置的一例，為至少含有光源及本發明的實施形態的色彩變換膜（例如圖1～圖3所示的色彩變換膜1）的構成。關於該些光源與色彩變換膜的配置方法，並無特別限定，可採取使光源與色彩變換膜密接的構成，亦可採用使光源與色彩變換膜遠離的遠程螢光粉（remote phosphor）形式。另外，該背光單元以提高色純度為目的，亦可採取更含有彩色濾光片的構成。如上文所述，由於400 nm～500 nm的範圍的激發光為相對較小的激發能量，故可防止通式（1）所表示的化合物的分解，因此光源較佳為於400 nm～500 nm的範圍內具有最大發光波峰的發光二極體。
本發明的背光單元可用於顯示器、照明、室內裝飾、標識、廣告牌等用途，尤其可特別較佳地用於顯示器或照明用途。例如作為本發明的液晶顯示裝置的一例的液晶顯示器、或照明裝置如上所述，具備至少具有光源及色彩變換膜的背光單元作為發光裝置。 [實施例]
以下，列舉實施例對本發明加以說明，但本發明不受該些例子的限定。再者，下述各實施例的化合物的編號是指所述記載的化合物的編號。另外，將與結構分析有關的評價方法示於以下。
＜1
H-核磁共振（Nuclear Magnetic Resonance，NMR）的測定＞ 化合物的1
H-NMR是使用超導FTNMR EX-270（日本電子（股）製造）於氘代氯仿溶液中進行測定。
＜吸收光譜的測定＞ 化合物的吸收光譜是使用U-3200型分光光度計（日立製作所（股）製造），使化合物以1×10-6
mol/L的濃度溶解於甲苯中而進行測定。
＜螢光光譜的測定＞ 化合物的螢光光譜是使用F-2500型分光螢光光度計（日立製作所（股）製造），使化合物以1×10-6
mol/L的濃度溶解於甲苯中，對以波長460 nm激發時的螢光光譜進行測定。
＜螢光量子產率的測定＞ 使用絕對光致發光（photoluminescence，PL）量子產率測定裝置（Quantaurus-QY，濱松光子（Hamamatsu Photonics）（股）製造），使化合物以1×10-6
mol/L的濃度溶解於甲苯中，對以波長460 nm激發時的螢光量子產率進行測定。
＜光耐久性的測試＞ 於搭載有各色彩變換膜及藍色LED元件（普羅萊特（ProLight）公司製造；型號PM2B-3LBE-SD，發光波峰波長：460 nm）的發光裝置中流通10 mA的電流而使LED晶片亮燈，使用分光放射亮度計（CS-1000，柯尼卡美能達（Konica Minolta）公司製造）測定初期亮度。再者，將各色彩變換膜與藍色LED元件的距離設為3 cm。其後，於室溫下照射來自藍色LED元件的光，測定下述式的亮度保持率成為98%為止的時間，由此評價光耐久性。 亮度保持率（%）＝（藍色LED照射後的亮度/初期亮度）×100 （將小數點後第1位四捨五入）
（合成例1） 以下，對本發明的合成例1的化合物R-1的合成方法加以說明。於化合物R-1的合成方法中，將300 mg的4-(4-第三丁基苯基)-2-(4-甲氧基苯基)吡咯、201 mg的2-甲氧基苯甲醯氯及10 ml甲苯的混合溶液於氮氣流下、以120℃加熱6小時。將該加熱溶液冷卻至室溫後，進行蒸發。繼而以20 ml乙醇清洗，並加以真空乾燥後，獲得260 mg的2-(2-甲氧基苯甲醯基)-3-(4-第三丁基苯基)-5-(4-甲氧基苯基)吡咯。
繼而，將260 mg的2-(2-甲氧基苯甲醯基)-3-(4-第三丁基苯基)-5-(4-甲氧基苯基)吡咯、180 mg的4-(4-第三丁基苯基)-2-(4-甲氧基苯基)吡咯、206 mg的甲磺酸酐及10 ml的經脫氣的甲苯的混合溶液於氮氣流下、以125℃加熱7小時。將該加熱溶液冷卻至室溫後，注入20 ml水，以30 ml二氯甲烷萃取。以20 ml水將有機層清洗2次，進行蒸發，並加以真空乾燥。
繼而，對所得的吡咯亞甲基體與10 ml甲苯的混合溶液於氮氣流下添加305 mg的二異丙基乙基胺、670 mg的三氟化硼二乙醚錯合物，於室溫下攪拌3小時。其後，注入20 ml水，以30 ml二氯甲烷萃取。以20 ml水將有機層清洗2次，以硫酸鎂加以乾燥後，進行蒸發。藉由矽膠管柱層析進行純化，並加以真空乾燥後，獲得0.27 g的紫紅色粉末。所得的粉末的1
H-NMR分析結果如下，確認到所述獲得的紫紅色粉末為化合物R-1。1
H-NMR (CDCl3
(d = ppm)) : 1.19 (s, 18H), 3.42 (s, 3H), 3.85 (s, 6H), 5.72 (d, 1H), 6.20 (t, 1H), 6.42-6.97 (m, 16H), 7.89 (d, 4H)。
再者，該化合物R-1的吸收光譜如圖4所示，對藍色及綠色的激發光源顯示出光的吸收特性。另外，該化合物R-1的螢光光譜如圖5所示，於紅色範圍內顯示出尖銳的發光波峰。螢光量子產率顯示90%，該化合物R-1為可進行高效率的色彩變換的化合物。
[化14]
（實施例1） 於本發明的實施例1中，對100重量份的二液型熱硬化性環氧系丙烯酸系樹脂混合0.08重量份的化合物R-1、0.5重量份的硬化劑後，以300 RPM攪拌1小時，製造塗佈組成物。繼而，使用棒塗方式將該塗佈組成物塗佈於延伸聚對苯二甲酸乙二酯膜（東麗先端素材製造的XG5P1）之上後，於120℃下乾燥5分鐘，形成平均膜厚度10 μm的塗佈層。其後，層壓擴散膜（東麗先端素材製造的特克賽爾（Texcell）（註冊商標）TDF127），然後於60℃下熟化1小時，獲得色彩變換膜。
[化15]
（實施例2、實施例3） 於本發明的實施例2、實施例3中，分別使用化合物R-2、化合物R-3代替化合物R-1，除此以外，與實施例1同樣地製造色彩變換膜。
[化16]
[化17]
（實施例4） 於本發明的實施例4中，與0.08重量份的化合物R-1一併而追加0.4重量份的化合物G-1，除此以外，與實施例1同樣地製造色彩變換膜。
[化18]
（實施例5、實施例6） 於本發明的實施例5、實施例6中，分別使用化合物R-2、化合物R-3代替化合物R-1，除此以外，與實施例4同樣地製造色彩變換膜。
（比較例1） 於相對於本發明的比較例1中，使用化合物R-4代替化合物R-1，除此以外，與實施例4同樣地製造色彩變換膜。
[化19]
（比較例2） 於相對於本發明的比較例2中，使用化合物R-5代替化合物R-1，除此以外，與實施例4同樣地製造色彩變換膜。
[化20]
（實驗例1：發光光譜的測定） 將上文所述的實施例1～實施例6、比較例1及比較例2中分別製造的各色彩變換膜放入至藍色LED背光單元中的導光板與稜鏡膜之間，使用分光照度計（柯尼卡美能達（Konica Minolta）製造的CL-500A）測定發光光譜。將所測定的最大發光波長及半高寬、以及各色彩變換膜的光耐久性示於表1。如參照表1所得知，相較於比較例1及比較例2的任一個，實施例1～實施例6的各色彩變換膜的光耐久性更高。
[表1] （表1） 
（實驗例2：亮度及色彩再現性的評價） 將上文所述的實施例4～實施例6、比較例1及比較例2中分別製造的各色彩變換膜放入至藍色LED背光單元中的導光板與稜鏡膜之間，使用亮度計（柯尼卡美能達（Konica Minolta）製造的CA-310）測定亮度及色彩再現性。將其結果示於表2。如參照表2所得知，相較於比較例1及比較例2的任一個，實施例4～實施例6的各色彩變換膜的亮度（相對亮度）及色彩再現性均更高。
[表2] （表2） 
[產業上的可利用性]
如以上所述，本發明的色彩變換組成物、色彩變換膜以及含有其的發光裝置、液晶顯示裝置及照明裝置於同時實現色彩再現性及耐久性的提高的方面有用，尤其適於可兼具紅色的高色純度與高耐久性的色彩變換組成物、色彩變換膜以及含有其的發光裝置、液晶顯示裝置及照明裝置。
1‧‧‧色彩變換膜10‧‧‧基材層11‧‧‧色彩變換層12‧‧‧阻障膜層
圖1為表示本發明的實施形態的色彩變換膜的一例的示意剖面圖。 圖2為表示本發明的實施形態的色彩變換膜的另一例的示意剖面圖。 圖3為表示本發明的實施形態的色彩變換膜的進而另一例的示意剖面圖。 圖4為例示本發明的合成例1的化合物的吸收光譜的圖。 圖5為例示本發明的合成例1的化合物的發光光譜的圖。
Claims (11)
- 一種色彩變換組成物，將入射光變換成波長較所述入射光更長的光，且所述色彩變換組成物的特徵在於含有：通式(1)所表示的化合物；及黏合劑樹脂，混合至所述化合物中；
- 如申請專利範圍第1項所述的色彩變換組成物，其中通式(1)所表示的化合物的Ar1~Ar4中的至少一個為通式(2)所表示的基團且R5為碳數1以上且20以下的烷氧基。
- 如申請專利範圍第1項或第2項所述的色彩變換組成物，其中通式(1)所表示的化合物的R3與R4均為氟。
- 如申請專利範圍第1項或第2項所述的色彩變換組成物，其中通式(1)所表示的化合物於580nm~750nm的範圍內具有最大發光。
- 如申請專利範圍第4項所述的色彩變換組成物，更含有於500nm~580nm的範圍內具有最大發光的化合物。
- 一種色彩變換膜，其特徵在於含有使色彩變換組成物硬化所得的層，所述色彩變換組成物將入射光變換成波長較所述入射光更長的光，且含有通式(1)所表示的化合物及混合至所述化合物中的黏合劑樹脂，
- 一種發光裝置，其特徵在於含有： 光源；及色彩變換膜，含有使色彩變換組成物硬化所得的層，所述色彩變換組成物將來自所述光源的入射光變換成波長較所述入射光更長的光，且含有通式(1)所表示的化合物及混合至所述化合物中的黏合劑樹脂；
- 如申請專利範圍第7項所述的發光裝置，其中所述光源於400nm~500nm的範圍內具有最大發光波峰。
- 如申請專利範圍第8項所述的發光裝置，其中所述光源為發光二極體。
- 一種液晶顯示裝置，其特徵在於具備發光裝置，所述發光裝置具有光源、及含有使色彩變換組成物硬化所得的層的色彩變換膜，所述色彩變換組成物將來自所述光源的入射光變換成波長較所述入射光更長的光，且含有通式(1)所表示的化合物及混合至所述化合物中的黏合劑樹脂；
- 一種照明裝置，其特徵在於具備發光裝置，所述發光裝置具有光源、及含有使色彩變換組成物硬化所得的層的色彩變換膜，所述色彩變換組成物將來自所述光源的入射光變換成波長較所述入射光更長的光，且含有通式(1)所表示的化合物及混合至所述化合物中的黏合劑樹脂；
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