KR20180022705A - 색변환 조성물, 색변환 필름, 그리고 그것을 포함하는 발광 장치, 액정 표시 장치 및 조명 장치 - Google Patents

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Abstract

입사광을, 이 입사광보다도 장파장의 광으로 변환하는 색변환 조성물로서, 일반식 (1)로 표현되는 화합물 및 결합제 수지를 함유하는 색변환 조성물.
Figure pct00025

(R1 내지 R4는 동일해도 되고 상이해도 되며, 수소, 알킬기, 시클로알킬기, 아르알킬기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 알키닐기, 수산기, 머캅토기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴에테르기, 아릴티오에테르기, 아릴기, 헤테로아릴기, 복소환기, 할로겐, 할로알칸, 할로알켄, 할로알킨, 시아노기, 알데히드기, 카르보닐기, 카르복실기, 에스테르기, 카르바모일기, 아미노기, 니트로기, 실릴기, 실록사닐기 및 인접 치환기와의 사이에 형성되는 환 구조로 이루어지는 군에서 선택됨. Ar1 내지 Ar4는 아릴기이고 Ar1≠Ar2 또는 Ar3≠Ar4임. Ar5는 아릴기 또는 헤테로아릴기임.)

Description

색변환 조성물, 색변환 필름, 그리고 그것을 포함하는 발광 장치, 액정 표시 장치 및 조명 장치
본 발명은 색변환 조성물, 색변환 필름, 그리고 그것을 포함하는 발광 장치, 액정 표시 장치 및 조명 장치에 관한 것이다.
색변환 방식에 의한 멀티 컬러화 기술은 액정 디스플레이나 유기 EL 디스플레이, 조명 등으로의 응용이 왕성하게 검토되고 있다. 색변환이란, 발광체로부터의 발광을 보다 장파장의 광으로 변환하는 것이고, 예를 들어 청색 발광을 녹색 발광이나 적색 발광으로 변환하는 것을 나타낸다. 이 색변환 기능을 갖는 조성물을 필름화하고, 예를 들어 청색 광원과 조합함으로써, 청색 광원으로부터, 청색, 녹색, 적색의 3원색을 취출하는 것, 즉 백색광을 취출하는 것이 가능해진다. 이와 같은 청색 광원과 색변환 기능을 갖는 필름을 조합한 백색 광원을 백라이트 유닛으로 하고, 이 백라이트 유닛과, 액정 구동 부분과, 컬러 필터를 조합함으로써, 풀컬러 디스플레이의 제작이 가능해진다. 또한, 액정 구동 부분이 없으면, 그대로 백색 광원으로서 사용할 수 있어, 예를 들어 LED 조명 등의 백색 광원으로서 응용할 수 있다.
액정 디스플레이의 과제로서, 색재현성의 향상을 들 수 있다. 색재현성의 향상에는 백라이트 유닛의 청, 녹, 적의 각 발광 스펙트럼의 반값 폭을 좁게 하고, 청, 녹, 적의 각 색의 색순도를 높이는 것이 유효하다. 이것을 해결하는 수단으로서, 무기 반도체 미립자에 의한 양자점을 색변환 조성물의 성분으로서 사용하는 기술이 제안되어 있다(예를 들어, 특허문헌 1 참조). 이들 양자점을 사용하는 기술에서는, 확실히 녹색, 적색의 발광 스펙트럼의 반값 폭이 좁아, 색재현성은 향상되지만, 반면, 양자점은 열, 공기 중의 수분이나 산소에 약해, 내구성이 충분하지 않았다.
또한, 양자점 대신에 유기물의 발광 재료를 색변환 조성물의 성분으로서 사용하는 기술도 제안되어 있다. 유기 발광 재료를 색변환 조성물의 성분으로서 사용하는 기술의 예로서는, 피리딘-프탈이미드 축합 유도체를 사용한 것(예를 들어, 특허문헌 2 참조), 쿠마린 화합물을 사용한 것(예를 들어, 특허문헌 3 참조), 적색 발광 재료에 대해서는 지금까지 페릴렌 유도체를 사용한 것(예를 들어, 특허문헌 4 참조), 로다민계 화합물을 사용한 것(예를 들어, 특허문헌 5 참조), 피로메텐 화합물을 사용한 것(예를 들어, 특허문헌 6 내지 7 참조)이 개시되어 있다.
일본 특허 공개 제2012-22028호 공보 일본 특허 공개 제2002-348568호 공보 일본 특허 공개 제2007-273440호 공보 일본 특허 공개 제2002-317175호 공보 일본 특허 공개 제2001-164245호 공보 일본 특허 공개 제2011-241160호 공보 일본 특허 공개 제2014-136771호 공보
그러나, 상술한 종래의 유기 발광 재료를 사용해도, 색재현성과 내구성의 양립이라는 관점에서는 아직 불충분했다. 특히, 고색순도의 적색 발광을 갖고, 또한 내구성을 만족시킬 수 있는 유기 발광 재료를 색변환 조성물의 성분으로서 사용하는 기술이 불충분했다.
본 발명은 상기 과제를 감안하여 이루어진 것이며, 그 목적은 액정 디스플레이나 LED 조명 등에 사용되는 색변환 조성물에 있어서, 색재현성의 향상과 내구성을 양립시키는 것이고, 특히 고색순도의 적색 발광과 내구성을 양립시키는 것이다.
상술한 과제를 해결하고, 목적을 달성하기 위해, 본 발명에 관한 색변환 조성물은, 입사광을, 해당 입사광보다도 장파장의 광으로 변환하는 색변환 조성물로서, 일반식 (1)로 표현되는 화합물과 결합제 수지를 포함하는 것을 특징으로 한다.
Figure pct00001
(R1 내지 R4는 동일해도 되고 상이해도 되며, 수소, 알킬기, 시클로알킬기, 아르알킬기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 알키닐기, 수산기, 머캅토기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴에테르기, 아릴티오에테르기, 아릴기, 헤테로아릴기, 복소환기, 할로겐, 할로알칸, 할로알켄, 할로알킨, 시아노기, 알데히드기, 카르보닐기, 카르복실기, 에스테르기, 카르바모일기, 아미노기, 니트로기, 실릴기, 실록사닐기 및 인접 치환기와의 사이에 형성되는 환 구조로 이루어지는 군에서 선택됨. Ar1 내지 Ar4는 동일해도 되고 상이해도 되며, 하기 일반식 (2)로 표현되는 기임. R5는 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기 및 알킬티오기로 이루어지는 군에서 선택됨. m은 1 내지 3의 정수임. m이 2 이상인 경우, 각 R5는 동일해도 되고 상이해도 됨. 단, Ar1≠Ar2 또는 Ar3≠Ar4이고, Ar1 내지 Ar4 중 적어도 하나가, R5가 탄소수 4 이상의 알킬기임(여기서 ≠는 상이한 구조의 기인 것을 나타냄.). Ar5는 아릴기 또는 헤테로아릴기임.)
Figure pct00002
또한, 본 발명에 관한 색변환 조성물은, 상기의 발명에 있어서, 일반식 (1)로 표현되는 화합물의 Ar1 내지 Ar4 중 적어도 하나가, 일반식 (2)로 표현되는 기이며 R5가 알콕시기인 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명에 관한 색변환 조성물은, 상기의 발명에 있어서, 일반식 (1)로 표현되는 화합물의 R3과 R4가 모두 불소인 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명에 관한 색변환 조성물은, 상기의 발명에 있어서, 일반식 (1)로 표현되는 화합물이 580㎚ 내지 750㎚의 영역에서 극대 발광을 갖는 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명에 관한 색변환 조성물은, 상기의 발명에 있어서, 500㎚ 내지 580㎚의 영역에서 극대 발광을 갖는 화합물을 더 포함하는 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명에 관한 색변환 필름은, 상기의 발명 중 어느 하나에 기재된 색변환 조성물을 경화하여 얻어지는 층을 포함하는 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명에 관한 발광 장치는, 광원 및 상기의 발명에 기재된 색변환 필름을 포함하는 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명에 관한 발광 장치는, 상기의 발명에 있어서, 상기 광원이 400㎚ 내지 500㎚의 영역에서 최대 발광 피크를 갖는 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명에 관한 발광 장치는, 상기의 발명에 있어서, 상기 광원이 발광 다이오드인 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명에 관한 액정 표시 장치는, 상기의 발명 중 어느 하나에 기재된 발광 장치를 포함하는 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명에 관한 조명 장치는, 상기의 발명 중 어느 하나에 기재된 발광 장치를 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따르면, 색재현성의 향상과 높은 내구성을 양립시키는 것이 가능하고, 특히 적색의 고색순도와 높은 내구성을 양립시키는 것이 가능한 색변환 조성물 및 이것을 사용한 색변환 필름, 및 그것을 포함하는 발광 장치, 액정 표시 장치 및 조명 장치를 제공할 수 있다는 효과를 발휘한다.
도 1은 본 발명의 실시 형태에 관한 색변환 필름의 일례를 나타내는 모식 단면도이다.
도 2는 본 발명의 실시 형태에 관한 색변환 필름의 다른 예를 나타내는 모식 단면도이다.
도 3은 본 발명의 실시 형태에 관한 색변환 필름의 또 다른 예를 나타내는 모식 단면도이다.
도 4는 본 발명에 있어서의 합성예 1의 화합물의 흡수 스펙트럼을 예시하는 도면이다.
도 5는 본 발명에 있어서의 합성예 1의 화합물의 발광 스펙트럼을 예시하는 도면이다.
이하, 본 발명의 실시 형태를 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이하의 실시 형태에 한정되는 것은 아니고, 목적이나 용도에 따라 다양하게 변경하여 실시할 수 있다.
<일반식 (1)로 표현되는 화합물>
본 발명의 실시 형태에 관한 색변환 조성물은, 광원으로부터의 입사광을 이 입사광보다도 장파장의 광으로 변환하는 색변환 조성물로서, 일반식 (1)로 표현되는 화합물을 함유한다.
Figure pct00003
일반식 (1)에 있어서, R1 내지 R4는 동일해도 되고 상이해도 되며, 수소, 알킬기, 시클로알킬기, 아르알킬기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 알키닐기, 수산기, 머캅토기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴에테르기, 아릴티오에테르기, 아릴기, 헤테로아릴기, 복소환기, 할로겐, 할로알칸, 할로알켄, 할로알킨, 시아노기, 알데히드기, 카르보닐기, 카르복실기, 에스테르기, 카르바모일기, 아미노기, 니트로기, 실릴기, 실록사닐기 및 인접 치환기와의 사이에 형성되는 환 구조로 이루어지는 군에서 선택된다. Ar1 내지 Ar4는 동일해도 되고 상이해도 되며, 하기 일반식 (2)로 표현되는 기이다.
Figure pct00004
일반식 (2)에 있어서, R5는 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기 및 알킬티오기로 이루어지는 군에서 선택된다. m은 1 내지 3의 정수이다. 정수 m이 2 이상인 경우, 각 R5는 서로 동일해도 되고, 서로 상이해도 된다. 단, Ar1≠Ar2 또는 Ar3≠Ar4이고, Ar1 내지 Ar4 중 적어도 하나는, R5가 탄소수 4 이상의 알킬기 또는 알콕시기이다. 여기서, 「≠」는 상이한 구조의 기인 것을 나타낸다. 한편, 상기 일반식 (1)에 있어서, Ar5는 아릴기 또는 헤테로아릴기이다.
이들 치환기 중, 수소는 중수소여도 된다. 또한, 알킬기란, 예를 들어 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기 등의 포화 지방족 탄화수소기를 나타낸다. 이 알킬기는 치환기를 더 갖고 있어도 되고 갖고 있지 않아도 된다. 치환되어 있는 경우의 추가의 치환기에는 특별히 제한은 없고, 예를 들어 알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등을 들 수 있고, 이 점은 이하의 기재에도 공통된다. 또한, 알킬기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 입수의 용이성이나 비용의 점에서, 바람직하게는 1 이상 20 이하, 보다 바람직하게는 1 이상 8 이하의 범위이다.
시클로알킬기란, 예를 들어 시클로프로필, 시클로헥실, 노르보르닐, 아다만틸 등의 포화 지환식 탄화수소기를 나타내고, 이것은 치환기를 갖고 있어도 되고 갖고 있지 않아도 된다. 알킬기 부분의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 3 이상 20 이하의 범위이다.
아르알킬기란, 예를 들어 벤질기, 페닐에틸기 등의 지방족 탄화수소를 통한 방향족 탄화수소기를 나타낸다. 이들 지방족 탄화수소와 방향족 탄화수소는 모두 비치환이어도 되고, 치환기를 갖고 있어도 된다.
알케닐기란, 예를 들어 비닐기, 알릴기, 부타디에닐기 등의 이중 결합을 포함하는 불포화 지방족 탄화수소기를 나타내고, 이것은 치환기를 갖고 있어도 되고 갖고 있지 않아도 된다. 알케닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 통상, 2 이상 20 이하의 범위이다.
시클로알케닐기란, 예를 들어 시클로펜테닐기, 시클로펜타디에닐기, 시클로헥세닐기 등의 이중 결합을 포함하는 불포화 지환식 탄화수소기를 나타내고, 이것은 치환기를 갖고 있어도 되고 갖고 있지 않아도 된다.
알키닐기란, 예를 들어 에티닐기 등의 삼중 결합을 포함하는 불포화 지방족 탄화수소기를 나타내고, 이것은 치환기를 갖고 있어도 되고 갖고 있지 않아도 된다. 알키닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 통상, 2 이상 20 이하의 범위이다.
알콕시기란, 예를 들어 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기 등의 에테르 결합을 통해 지방족 탄화수소기가 결합한 관능기를 나타내고, 이 지방족 탄화수소기는 치환기를 갖고 있어도 되고 갖고 있지 않아도 된다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 1 이상 20 이하의 범위이다.
알킬티오기란, 알콕시기의 에테르 결합의 산소 원자가 황 원자로 치환된 것이다. 알킬티오기의 탄화수소기는 치환기를 갖고 있어도 되고 갖고 있지 않아도 된다. 알킬티오기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 통상, 1 이상 20 이하의 범위이다.
아릴에테르기란, 예를 들어 페녹시기 등, 에테르 결합을 통해 방향족 탄화수소기가 결합한 관능기를 나타내고, 방향족 탄화수소기는 치환기를 갖고 있어도 되고 갖고 있지 않아도 된다. 아릴에테르기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 6 이상 40 이하의 범위이다.
아릴티오에테르기란, 아릴에테르기의 에테르 결합의 산소 원자가 황 원자로 치환된 것이다. 아릴에테르기에 있어서의 방향족 탄화수소기는 치환기를 갖고 있어도 되고 갖고 있지 않아도 된다. 아릴에테르기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 통상, 6 이상 40 이하의 범위이다.
아릴기란, 예를 들어 페닐기, 나프틸기, 비페닐기, 플루오레닐기, 페난트릴기, 트리페닐레닐기, 터페닐기 등의 방향족 탄화수소기를 나타낸다. 아릴기는 치환기를 갖고 있어도 되고 갖고 있지 않아도 된다. 아릴기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 6 이상 40 이하의 범위이다.
헤테로아릴기란, 푸라닐기, 티오페닐기, 피리딜기, 퀴놀리닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 나프티리딜기, 벤조푸라닐기, 벤조티오페닐기, 인돌릴기 등의 탄소 이외의 원자를 1개 또는 복수개 환 내에 갖는 환상 방향족기를 나타내고, 이것은 비치환이어도 되고 치환되어 있어도 상관없다. 헤테로아릴기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 2 이상 30 이하의 범위이다.
복소환기란, 예를 들어 피란환, 피페리딘환, 환상 아미드 등의 탄소 이외의 원자를 환 내에 갖는 지방족환을 나타내고, 이것은 치환기를 갖고 있어도 되고 갖고 있지 않아도 된다. 복소환기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 통상, 2 이상 20 이하의 범위이다.
할로겐이란, 불소, 염소, 브롬 또는 요오드를 나타낸다. 할로알칸, 할로알켄, 할로알킨이란, 예를 들어 트리플루오로메틸기 등의, 전술한 알킬기, 알케닐기, 알키닐기의 일부 혹은 전부가 전술한 할로겐으로 치환된 것을 나타내고, 나머지 부분은 비치환이어도 되고 치환되어 있어도 된다. 또한, 알데히드기, 카르보닐기, 에스테르기, 카르바모일기에는 지방족 탄화수소, 지환식 탄화수소, 방향족 탄화수소, 복소환 등으로 치환된 것도 포함되고, 또한 지방족 탄화수소, 지환식 탄화수소, 방향족 탄화수소, 복소환은 비치환이어도 되고 치환되어 있어도 된다. 아미노기는 치환기를 갖고 있어도 되고 갖고 있지 않아도 되고, 치환기로서는 예를 들어 알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등을 들 수 있고, 이들 치환기는 더 치환되어 있어도 된다.
실릴기란, 예를 들어 트리메틸실릴기 등의 규소 원자에 대한 결합을 갖는 관능기를 나타내고, 이것은 치환기를 갖고 있어도 되고 갖고 있지 않아도 된다. 실릴기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 통상, 3 이상 20 이하의 범위이다. 또한, 규소수는 통상, 1 이상 6 이하이다. 실록사닐기란, 예를 들어 트리메틸실록사닐기 등의 에테르 결합을 통한 규소 화합물기를 나타내고, 이것은 비치환이어도 되고 치환되어 있어도 된다.
또한, 임의의 인접하는 2치환기(예를 들어, 일반식 (1)의 R1과 Ar2)가 서로 결합하여, 공액 또는 비공액의 축합환을 형성하고 있어도 된다. 이와 같은 축합환의 구성 원소로서는, 탄소 이외에도 질소, 산소, 황, 인 및 규소에서 선택되는 원소를 포함하고 있어도 된다. 또한, 이와 같은 축합환이 별도의 환과 더 축합해도 된다. 재료의 입수 용이함이나, 합성의 용이함을 생각하면, 상기 일반식 (1)의 R3 및 R4는 모두 불소인 것이 바람직하다.
일반식 (1)로 표현되는 화합물에 있어서, Ar1 내지 Ar4가 일반식 (2)로 표현되는 치환기임으로써, 고색순도와 고내구성의 양립을 할 수 있다. 단, Ar1≠Ar2 또는 Ar3≠Ar4이다. 여기서 「≠」는 상이한 구조의 기인 것을 나타낸다. Ar1≠Ar2 또는 Ar3≠Ar4이라는 것은, 바꾸어 말하면, 「Ar1=Ar2 또한 Ar3=Ar4」는 아니라는 것이다. 즉, Ar1 내지 Ar4의 임의의 조합 중, (1) Ar1=Ar2=Ar3=Ar4인 것 및 (2) Ar1=Ar2 또한 Ar3=Ar4이며, Ar1≠Ar3인 것이 제외되는 것을 나타낸다. Ar1≠Ar2 또는 Ar3≠Ar4이면, 막 중에서의 분산성이 향상되고, 고효율 발광이 얻어진다.
일반식 (2)로 표현되는 아릴기에 의해, 일반식 (1)로 표현되는 화합물의 발광 효율ㆍ색순도ㆍ내열성ㆍ내광성 등의 다양한 특성ㆍ물성에 영향을 끼친다. 복수의 성질을 향상시키는 아릴기도 있지만, 모두에 있어서 충분한 성능을 나타내는 아릴기는 전무하다. 특히 고발광 효율과 고색순도의 양립이 어렵다. 그로 인해, 일반식 (1)로 표현되는 화합물에 대하여 복수 종류의 아릴기를 도입할 수 있으면, 발광 특성이나 색순도 등이 밸런스가 잡힌 화합물을 얻을 것으로 기대된다.
Ar1=Ar2=Ar3=Ar4인 화합물은 1종류의 아릴기밖에 가질 수 없다. 또한, Ar1=Ar2 또한 Ar3=Ar4이며, Ar1≠Ar3인 화합물은, 특정한 물성을 갖는 아릴기가 한쪽의 피롤환으로 치우치게 된다. 이 경우, 발광 효율과 색순도의 관계에서 후술하는 바와 같이 각각의 아릴기가 갖는 물성을 최대한으로 이끌어내는 것이 어렵다.
이에 비해, 본 발명의 실시 형태에 관한 화합물은 어떤 물성을 갖는 치환기를 좌우의 피롤환에 밸런스 좋게 배치하는 것이 가능해지기 때문에, 한쪽의 피롤환으로 치우치게 한 경우에 비해, 최대한으로 그 물성을 발휘시키는 것이 가능해진다.
이 효과는 발광 효율과 색순도를 밸런스 좋게 향상시키는 점에 있어서, 특히 우수하다. 색순도에 영향을 끼치는 아릴기는 양측의 피롤환에 각각 1개 이상 갖고 있는 것이, 공액계가 확장되어 고색순도의 발광이 얻어지는 점에서 바람직하다. 그러나, Ar1=Ar2 또한 Ar3=Ar4이며, Ar1≠Ar3인 화합물은, 예를 들어 한쪽의 피롤환에 색순도에 영향을 끼치는 아릴기를 도입한 경우에, 다른 쪽의 피롤환에 발광 효율에 영향을 끼치는 아릴기를 도입하면, 색순도에 영향을 끼치는 아릴기가 편측의 피롤환으로 치우치기 때문에, 공액계가 충분히 확장되지 않아, 색순도가 충분히 향상되지 않는다. 또한, 다른 쪽의 피롤환에, 마찬가지로 색순도에 영향을 끼치는 아릴기이며 별도의 구조인 것을 도입하면, 발광 효율을 향상시킬 수 없다.
이에 비해, 본 발명의 실시 형태에 관한 화합물은 색순도에 영향을 끼치는 아릴기를 양측의 피롤환에 각각 1개 이상 도입하고, 그 이외의 위치에 발광 효율에 영향을 끼치는 아릴기를 도입할 수 있다. 이로 인해, 본 발명의 실시 형태에 관한 화합물은 색순도 및 발광 효율의 양쪽의 성질을 최대한으로 향상시킬 수 있어, 바람직하다. 또한, Ar2 및 Ar3의 위치에 색순도에 영향을 끼치는 아릴기를 도입한 경우가, 가장 공액계가 확장되기 때문에 바람직하다.
일반식 (2)로 표현되는 아릴기에 있어서, R5가 전자 공여성기인 경우, 주로 색순도에 영향을 끼치는 점에서 바람직하다. 전자 공여성기로서는, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기 또는 알킬티오기 등을 들 수 있다. 특히, 탄소수 1 내지 8의 알킬기, 탄소수 1 내지 8의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 8의 알콕시기 또는 탄소수 1 내지 8의 알킬티오기로 치환된 아릴기가 바람직하다. 전자 공여성기로서의 R5가 탄소수 1 내지 8의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 8의 알콕시기인 경우에는, 더 높은 색순도를 얻을 수 있는 점에서 더 바람직하다. 또한, 주로 발광 효율에 영향을 끼치는 아릴기로서는, t-부틸기, 아다만틸기 등의 부피가 큰 치환기를 갖는 아릴기가 바람직하다.
또한, 내열성과 색순도의 양쪽을 향상시킨다는 관점에서, Ar1과 Ar4, Ar2와 Ar3이 각각 동일한 구조의 아릴기인 것이 바람직하다. 또한, 분산성의 관점에서, Ar1 내지 Ar4 중 적어도 하나가, 일반식 (2)로 표현되는 기이며 R5가 탄소수 4 이상의 알킬기이다. 또한, Ar1 내지 Ar4 중 적어도 하나가, 일반식 (2)로 표현되는 기이며 R5가 알콕시기인 것이 보다 바람직하다. 그 중에서도, t-부틸기는 부피가 큰 치환기이기 때문에, 발광재의 열적 응집을 방지하므로 내구성 향상의 점에서 바람직하고, 메톡시기 또는 t-부톡시기는 전자 공여성의 치환기이고 발광의 장파장화에 기여하기 때문에, 고색순도화의 점에서 특히 바람직하게 들 수 있다.
일반식 (2)의 m은 1 내지 3의 정수인 것이 바람직하고, 원료 입수와 합성의 용이함의 관점에서, 정수 m은 「1」 또는 「2」인 경우가 보다 바람직하다.
또한, 일반식 (1)의 Ar5로서는, 발광 특성과 내열성의 양쪽을 향상시킨다는 관점에서, 아릴기 또는 헤테로아릴기인 것이 바람직하다. 또한, Ar5는 비치환의 페닐기, 혹은 알킬기, 알콕시기, 할로겐 및 인접 치환기와의 사이에 형성되는 환 구조로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 치환기를 갖는 페닐기인 것이 바람직하다. 특히, 내열성의 관점에서, Ar5는 비치환의 페닐기, 또는 메틸기, 메톡시기, t-부틸기 및 인접 치환기와의 사이에 형성되는 환 구조로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 치환기를 갖는 페닐기인 것이 보다 바람직하다. 그 중에서도 치환기 중 적어도 하나가 메톡시기인 경우는, 고효율 발광이 가능해지는 점에서, 더 바람직하다. 특히, Ar5의 오르토 위치에 메톡시기가 결합하면, 비틀림 구조를 취함으로써 분자 구조가 안정화되고, 고효율 발광이 가능해지는 점에서 더욱 바람직하다.
일반식 (1)로 표현되는 피로메텐 골격을 갖는 화합물의 일례를 이하에 나타낸다.
Figure pct00005
Figure pct00006
Figure pct00007
Figure pct00008
Figure pct00009
Figure pct00010
Figure pct00011
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일반식 (1)로 표현되는 화합물의 합성에는 공지의 방법을 사용할 수 있다. 예를 들어, 하기 일반식 (3)으로 표현되는 화합물과 하기 일반식 (4)로 표현되는 화합물을 옥시염화인 존재하에서, 1,2-디클로로에탄 중에서 가열한 후, 하기 일반식 (5)로 표현되는 화합물을 트리에틸아민 존재하에서, 1,2-디클로로에탄 중에서 반응시킴으로써, 일반식 (1)의 화합물을 얻을 수 있다. 여기서, Ar1 내지 Ar5, R1 내지 R4는 상술한 일반식 (1)에 나타나는 것과 동일하다. J는 할로겐을 나타낸다.
Figure pct00013
본 발명의 실시 형태에 관한 색변환 조성물은 일반식 (1)로 표현되는 화합물 이외에, 필요에 따라 그 밖의 화합물을 적절히 함유할 수 있다. 예를 들어, 여기광으로부터 일반식 (1)로 표현되는 화합물로의 에너지 이동 효율을 더욱 높이기 위해, 루브렌 등의 어시스트 도펀트를 함유해도 된다. 또한, 일반식 (1)로 표현되는 화합물의 발광색 이외의 발광색을 가미하고자 하는 경우는, 쿠마린계 색소, 페릴렌계 색소, 프탈로시아닌계 색소, 스틸벤계 색소, 시아닌계 색소, 폴리페닐렌계 색소, 로다민계 색소, 피리딘계 색소, 피로메텐계 색소, 포르피린 색소, 옥사진계 색소, 피라진계 색소 등의 화합물을 첨가할 수 있다. 그 외에, 상술한 유기 화합물 이외라도, 무기 형광체, 형광 안료, 형광 염료, 양자점 등의 공지된 형광체를 조합하여 첨가하는 것도 가능하다.
일반식 (1)로 표현되는 화합물은 400㎚ 내지 500㎚의 영역에서 최대 발광 피크를 갖는 광원을 사용함으로써, 적색의 발광을 나타내는 것이 바람직하다. 여기서, 적색의 발광이란, 발광 피크 파장이 580㎚ 내지 750㎚인 영역에서 관측되는 발광이다. 일반적으로, 여기광의 에너지가 클수록 재료의 분해를 일으키기 쉽지만, 상술한 광원에 의한 400㎚ 내지 500㎚의 범위의 여기광은 비교적 작은 여기 에너지이기 때문에, 일반식 (1)로 표현되는 화합물의 분해를 일으키는 일 없이, 색순도가 양호한 적색의 발광이 얻어진다.
본 발명의 실시 형태에 관한 색변환 조성물은, 400㎚ 내지 500㎚의 영역에서 최대 발광 피크를 갖는 광원에 의해 여기됨으로써 녹색의 발광을 나타내는 화합물(이하, 「녹색 화합물」이라고 함)을 더 포함하는 것이 바람직하다. 여기서, 녹색의 발광이란, 발광 피크 파장이 500㎚ 내지 580㎚인 영역에서 관측되는 발광이다. 일반식 (1)로 표현되는 화합물은 400㎚ 내지 500㎚의 영역에서 최대 발광 피크를 갖는 광원 및 녹색 화합물이 나타내는 녹색의 발광 중 어느 하나 또는 양쪽에 의해 여기됨으로써, 적색의 발광을 나타낸다. 400㎚ 내지 500㎚의 범위의 여기광의 일부는 본 발명의 실시 형태에 관한 색변환 필름을 일부 투과하기 위해, 발광 피크가 예리한 청색 LED를 사용한 경우, 청ㆍ녹ㆍ적의 각 색에 있어서 예리한 형상의 발광 스펙트럼을 나타내어, 색순도가 양호한 백색광을 얻을 수 있다. 그 결과, 특히 디스플레이에 있어서는, 색채가 한층 더 선명한, 보다 큰 색 영역을 효율적으로 만들 수 있다. 또한, 조명 용도에 있어서는, 현재 주류로 되어 있는 청색 LED와 황색 형광체를 조합한 백색 LED에 비해, 특히 녹색 영역 및 적색 영역의 발광 특성이 개선되기 때문에, 연색성이 향상되어 바람직한 백색 광원이 된다.
녹색의 발광을 나타내는 화합물로서는, 쿠마린계 색소: 2,3,5,6-1H,4H-테트라히드로-8-트리플루오로메틸퀴놀리진(9,9a,1-gh)쿠마린(쿠마린 153), 3-(2'-벤조티아졸릴)-7-디에틸아미노쿠마린(쿠마린 6), 3-(2'-벤조이미다졸릴)-7-N,N-디에틸아미노쿠마린(쿠마린 7), 나프탈이미드계 색소: 베이직 옐로우 51, 솔벤트 옐로우 11, 솔벤트 옐로우 116, 그 밖에도, 피리딘 색소, 피로메텐 색소, 프탈이미드 색소, 이리듐 착체 등을 적합한 것으로서 들 수 있지만, 특별히 이들에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 실시 형태에 관한 색변환 조성물에 있어서의 일반식 (1)로 표현되는 화합물의 함유량은 화합물의 몰 흡광 계수, 형광 양자 수율 및 여기 파장에 있어서의 흡수 강도, 그리고 제작하는 필름의 두께나 투과율에 따라 다르지만, 통상은 색변환 조성물 전체의 중량에 대하여, 10-4중량 퍼센트 내지 30중량 퍼센트이고, 10-3중량 퍼센트 내지 10중량 퍼센트인 것이 더욱 바람직하고, 10-2중량 퍼센트 내지 5중량 퍼센트인 것이 특히 바람직하다. 또한, 본 발명의 실시 형태에 관한 색변환 조성물에, 녹색의 발광을 나타내는 화합물과, 적색의 발광을 나타내는 화합물 양쪽을 함유하는 경우, 녹색의 발광의 일부가 적색의 발광으로 변환되는 점에서, 각각의 재료의 함유 비율은 중량비로, 통상 (녹색의 발광을 나타내는 화합물):(적색의 발광을 나타내는 화합물)=1000:1 내지 1:1이고, 500:1 내지 2:1인 것이 더욱 바람직하고, 200:1 내지 3:1인 것이 특히 바람직하다.
<결합제 수지>
결합제 수지는 연속상을 형성하는 것이고, 성형 가공성, 투명성, 내열성 등이 우수한 재료이면 되고, 예를 들어 아크릴산계, 메타크릴산계, 폴리신남산비닐계, 환 고무계 등의 반응성 비닐기를 갖는 광경화형 레지스트 재료, 에폭시 수지, 실리콘 수지(실리콘 고무, 실리콘 겔 등의 오르가노폴리실록산 경화물(가교물)을 포함함), 우레아 수지, 불소 수지, 폴리카르보네이트 수지, 아크릴 수지, 우레탄 수지, 멜라민 수지, 폴리비닐 수지, 폴리아미드 수지, 페놀 수지, 폴리비닐알코올 수지, 셀룰로오스 수지, 지방족 에스테르 수지, 방향족 에스테르 수지, 지방족 폴리올레핀 수지, 방향족 폴리올레핀 수지 등의 공지의 것을 사용할 수 있다. 또한, 이들의 공중합 수지를 사용해도 상관없다. 이들 수지를 적절히 설계함으로써, 본 발명의 실시 형태에 관한 색변환 조성물에 유용한 수지가 얻어진다. 이들 수지 중에서도, 필름화의 프로세스가 용이한 점에서, 열경화성 수지가 더욱 바람직하다. 투명성, 내열성 등의 관점에서, 에폭시 수지, 실리콘 수지, 아크릴 수지 또는 이들의 혼합물을 적합하게 사용할 수 있다. 결합제 수지에 함유되는 열경화성 수지는 1종류여도 되고, 2종류 이상 조합해도 된다. 결합제 수지는 필요에 따라 경화제를 함유해도 된다. 예를 들어, 에폭시 수지와 경화제를 조합함으로써, 에폭시 수지의 경화를 촉진하여 단시간에 경화시킬 수 있다.
또한, 첨가제로서 도포막 안정화를 위한 분산제나 레벨링제, 필름 표면의 개질제로서 실란 커플링제 등의 접착 보조제 등을 첨가하는 것도 가능하다. 또한, 색변환재 침강 억제제로서 실리카 입자나 실리콘 미립자 등의 무기 입자를 첨가하는 것도 가능하다.
<용매>
본 발명의 실시 형태에 관한 색변환 조성물은 용매를 포함하고 있어도 된다. 이 용매는 유동 상태의 수지의 점도를 조정할 수 있고, 일반식 (1)로 표현되는 화합물의 열화에 영향을 끼치지 않는 것이라면, 특별히 한정되지 않는다. 예를 들어, 톨루엔, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 헥산, 아세톤, 테르피네올, 텍사놀, 메틸셀로솔브, 부틸카르비톨, 부틸카르비톨아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 등을 들 수 있고, 이들 용매를 2종류 이상 혼합하여 사용하는 것도 가능하다. 이들 용매 중에서 특히 톨루엔은 일반식 (1)로 표현되는 화합물의 열화에 영향을 끼치지 않고, 건조 후의 잔존 용매가 적은 점에서 적합하게 사용된다.
<색변환 조성물의 제조 방법>
이하에, 본 발명의 실시 형태에 관한 색변환 조성물의 제조 방법의 일례를 설명한다. 이 제조 방법에서는 전술한 일반식 (1)로 표현되는 화합물, 결합제 수지, 용제 등을 소정량 혼합한다. 상기의 성분을 소정의 조성이 되도록 혼합한 후, 호모지나이저, 자공전형 교반기, 3개 롤러, 볼 밀, 유성식 볼 밀, 비즈 밀 등의 교반ㆍ혼련기로 균질하게 혼합 분산함으로써, 색변환 조성물이 얻어진다. 혼합 분산 후, 혹은 혼합 분산의 과정에서, 진공 혹은 감압 조건하에서 탈포하는 것도 바람직하게 행해진다. 또한, 어느 특정한 성분을 사전에 혼합하는 것이나, 에이징 등의 처리를 해도 상관없다. 증발기에 의해 용제를 제거하여 원하는 고형분 농도로 하는 것도 가능하다.
<색변환 필름의 제작 방법>
본 발명의 실시 형태에 관한 색변환 필름은 상술한 본 실시 형태에 관한 색변환 조성물을 경화하여 얻어지는 층을 포함하고 있으면, 그 구성에 한정은 없다. 도 1은 본 발명의 실시 형태에 관한 색변환 필름의 일례를 나타내는 모식 단면도이다. 도 2는 본 발명의 실시 형태에 관한 색변환 필름의 다른 예를 나타내는 모식 단면도이다. 도 3은 본 발명의 실시 형태에 관한 색변환 필름의 또 다른 예를 나타내는 모식 단면도이다. 이 색변환 필름(1)의 대표적인 구조예로서, 도 1에 나타낸 바와 같이, 기재층(10)과, 본 발명의 실시 형태에 관한 색변환 조성물을 경화함으로써 얻어지는 색변환층(11)과의 적층체를 들 수 있다. 또한, 색변환 필름(1)의 다른 구조예로서, 도 2에 나타낸 바와 같이, 색변환층(11)이 복수의 기재층(10)에 의해 끼워진 적층체를 들 수 있다. 혹은, 색변환 필름(1)에는, 색변환층(11)의 산소, 수분이나 열에 의한 열화를 방지하기 위해, 도 3에 나타낸 바와 같이, 기재층(10)과 색변환층(11) 사이에 배리어 필름층(12)을 더 설치해도 된다.
(기재층)
기재층(10)으로서는, 특별히 제한 없이 공지의 금속, 필름, 유리, 세라믹, 종이 등을 사용할 수 있다. 구체적으로는, 기재층(10)으로서, 알루미늄(알루미늄 합금도 포함함), 아연, 구리, 철 등의 금속판이나 박, 셀룰로오스아세테이트, 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET), 폴리에틸렌, 폴리에스테르, 폴리아미드, 폴리이미드, 폴리페닐렌술피드, 폴리스티렌, 폴리프로필렌, 폴리카르보네이트, 폴리비닐아세탈, 아라미드, 실리콘, 폴리올레핀, 열가소성 불소 수지, 테트라플루오로에틸렌과 에틸렌의 공중합체(ETFE) 등의 플라스틱의 필름, α-폴리올레핀 수지, 폴리카프로락톤 수지, 아크릴 수지, 실리콘 수지 및 이들과 에틸렌의 공중합 수지를 포함하는 플라스틱의 필름, 상기 플라스틱이 라미네이트된 종이, 또는 상기 플라스틱에 의해 코팅된 종이, 상기 금속이 라미네이트 또는 증착된 종이, 상기 금속이 라미네이트 또는 증착된 플라스틱 필름 등을 들 수 있다. 또한, 기재층(10)이 금속판인 경우, 그 표면에 크롬계나 니켈계 등의 도금 처리나 세라믹 처리가 실시되어 있어도 된다.
이들 중에서도, 색변환 필름(1)의 제작의 용이함이나 색변환 필름(1)의 성형의 용이함으로부터, 유리나 수지 필름이 바람직하게 사용된다. 또한, 필름상의 기재를 취급할 때에 파단 등의 우려가 없도록, 강도가 높은 필름이 바람직하다. 그들의 요구 특성이나 경제성의 면에서 수지 필름이 바람직하고, 이들 중에서도, 경제성, 취급성의 면에서 PET, 폴리페닐렌술피드, 폴리카르보네이트, 폴리프로필렌으로 이루어지는 군에서 선택되는 플라스틱 필름이 바람직하다. 또한, 색변환 필름(1)을 건조시키는 경우나 색변환 필름(1)을 압출기에 의해 200℃ 이상의 고온에서 압착 성형하는 경우는, 내열성의 면에서 폴리이미드 필름이 바람직하다. 시트의 박리의 용이함으로부터, 기재층(10)은 미리 표면이 이형 처리되어 있어도 된다.
기재층(10)의 두께는 특별히 제한은 없지만, 하한으로서는 25㎛ 이상이 바람직하고, 38㎛ 이상이 보다 바람직하다. 또한, 상한으로서는 5000㎛ 이하가 바람직하고, 3000㎛ 이하가 보다 바람직하다.
(색변환층)
이어서, 본 발명의 실시 형태에 관한 색변환 필름(1)의 색변환층(11)의 제조 방법의 일례를 설명한다. 이 제조 방법에서는 상술한 방법으로 제작한 색변환 조성물을 기재 위에 도포하고, 건조시킨다. 도포는 리버스 롤 코터, 블레이드 코터, 슬릿 다이 코터, 다이렉트 그라비아 코터, 오프셋 그라비아 코터, 키스 코터, 내츄럴 롤 코터, 에어나이프 코터, 롤 블레이드 코터, 바리바 롤 블레이드 코터, 투 스트림 코터, 로드 코터, 와이어 바 코터, 어플리케이터, 딥 코터, 커튼 코터, 스핀 코터, 나이프 코터 등에 의해 행할 수 있다. 색변환층(11)의 막 두께 균일성을 얻기 위해서는, 슬릿 다이 코터로 도포하는 것이 바람직하다.
색변환층(11)의 건조는 열풍 건조기나 적외선 건조기 등의 일반적인 가열 장치를 사용하여 행할 수 있다. 색변환 필름(1)의 가열에는 열풍 건조기나 적외선 건조기 등의 일반적인 가열 장치가 사용된다. 이 경우, 가열 조건은 통상, 40℃ 내지 250℃에서 1분 내지 5시간, 바람직하게는 60℃ 내지 200℃에서 2분 내지 4시간이다. 또한, 스텝 큐어 등의 단계적으로 가열 경화하는 것도 가능하다.
색변환층(11)을 제작한 후, 필요에 따라 기재를 변경하는 것도 가능하다. 이 경우, 간이적인 방법으로서는 핫 플레이트를 사용하여 재부착을 행하는 방법이나, 진공 라미네이터나 드라이 필름 라미네이터를 사용한 방법 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
색변환층(11)의 두께는 특별히 제한은 없지만, 10 내지 1000㎛인 것이 바람직하다. 색변환층(11)의 두께가 10㎛보다 작으면, 색변환 필름(1)의 강인성이 작아진다는 문제가 있다. 색변환층(11)의 두께가 1000㎛를 초과하면, 크랙이 발생하기 쉬워지고, 이 결과, 색변환 필름(1)의 성형이 어려워진다는 문제가 있다. 색변환층(11)의 두께는 보다 바람직하게는 30 내지 100㎛이다.
한편, 색변환 필름(1)의 내열성을 높이는 관점에서, 색변환 필름(1)의 막 두께는 200㎛ 이하인 것이 바람직하고, 100㎛ 이하인 것이 보다 바람직하고, 50㎛ 이하인 것이 더욱 바람직하다.
본 발명의 실시 형태에 있어서, 색변환 필름(1)의 막 두께는 JIS K7130(1999) 플라스틱-필름 및 시트-두께 측정 방법에 있어서의 기계적 주사에 의한 두께의 측정 방법 A법에 기초하여 측정되는 막 두께(평균 막 두께)를 말한다.
(배리어 필름)
본 발명의 실시 형태에 관한 색변환 필름(1)의 배리어 필름층(12)(도 3 참조)을 형성하는 배리어 필름으로서는, 색변환층(11)에 대하여 가스 배리어성을 향상시키는 경우 등에 있어서 적절히 사용되고, 예를 들어 산화규소, 산화알루미늄, 산화주석, 산화인듐, 산화이트륨, 산화마그네슘 등, 또는 이들의 혼합물 또는 이들에 다른 원소를 첨가한 금속 산화물 박막, 혹은 폴리염화비닐리덴, 아크릴계 수지, 실리콘계 수지, 멜라민계 수지, 우레탄계 수지, 불소계 수지 등의 각종 수지를 포함하는 막을 들 수 있다. 또한, 수분에 대하여 배리어 기능을 갖는 막으로서는, 예를 들어 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 나일론, 폴리염화비닐리덴, 염화비닐리덴과 염화비닐, 염화비닐리덴과 아크릴로니트릴의 공중합물, 불소계 수지 등의 각종 수지를 포함하는 막을 들 수 있다.
또한, 색변환 필름(1)의 요구되는 기능에 따라, 반사 방지 기능, 방현 기능, 반사 방지 방현 기능, 광 확산 기능, 하드 코트 기능(내마찰 기능), 대전 방지 기능, 방오 기능, 전자파 실드 기능, 적외선 차단 기능, 자외선 차단 기능, 편광 기능, 조색 기능을 가진 보조층을 더 설치해도 된다.
<여기광>
본 발명에 있어서, 여기광의 종류는 일반식 (1)로 표현되는 화합물이 흡수 가능한 파장 영역에서 발광을 나타내는 것이면 되고, 이 조건을 만족시키는 한, 어떤 여기광이든 사용할 수 있다. 예를 들어, 열음극관이나 냉음극관, 무기 EL 등의 형광성 광원, 유기 일렉트로루미네센스 소자 광원, LED, 백열 광원, 혹은 태양광 등, 어떤 광원의 여기광이든 원리적으로는 이용 가능하지만, 특히는 LED의 광이 적합한 여기광이다. 디스플레이나 조명 용도에서는 청색광의 색순도를 높이는 점에서, 400㎚ 내지 500㎚의 범위의 여기광을 갖는 청색 LED가 더욱 적합한 여기광의 광원이다. 여기광의 파장 범위가 이것보다 장파장측에 있으면 청색광이 결여되기 때문에 백색광을 형성할 수 없게 되고, 또한 여기광의 파장 범위가 이것보다 단파장측에 있으면, 일반식 (1)로 표현되는 화합물 혹은 결합제 수지 등의 유기 화합물이 광 열화되기 쉬우므로 바람직하지 않다.
이와 같은 여기광은 1종류의 발광 피크를 갖는 것이어도 되고, 2종류 이상의 발광 피크를 갖는 것이어도 되지만, 색순도를 높이기 위해서는 1종류의 발광 피크를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 발광 피크의 종류가 상이한 복수의 여기광원을 임의로 조합하여 사용하는 것도 가능하다.
<백라이트 유닛>
본 발명에 있어서의 백라이트 유닛은 본 발명에 관한 발광 장치의 일례이고, 적어도 광원 및 본 발명의 실시 형태에 관한 색변환 필름(예를 들어, 도 1 내지 도 3에 나타내는 색변환 필름(1))을 포함하는 구성이다. 이들 광원과 색변환 필름의 배치 방법에 대해서는 특별히 한정되지 않고, 광원과 색변환 필름을 밀착시킨 구성을 취해도 되고, 광원과 색변환 필름을 이격한 원격 인광체(remote phosphor) 형식을 취해도 된다. 또한, 이 백라이트 유닛은 색순도를 높일 목적으로, 컬러 필터를 더 포함하는 구성을 취해도 된다. 전술한 바와 같이, 400㎚ 내지 500㎚의 범위의 여기광은 비교적 작은 여기 에너지이기 때문에, 일반식 (1)로 표현되는 화합물의 분해를 방지할 수 있으므로, 광원은 400㎚ 내지 500㎚의 영역에서 최대 발광 피크를 갖는 발광 다이오드인 것이 바람직하다.
본 발명에 있어서의 백라이트 유닛은 디스플레이, 조명, 인테리어, 표지, 간판 등의 용도로 사용할 수 있지만, 특히 디스플레이나 조명 용도로 특히 적합하게 사용된다. 예를 들어, 본 발명에 관한 액정 표시 장치의 일례인 액정 디스플레이, 혹은 조명 장치는 상술한 바와 같이 적어도 광원과 색변환 필름을 갖는 백라이트 유닛을 발광 장치로서 구비한다.
실시예
이하, 실시예를 들어 본 발명을 설명하지만, 본 발명은 이들의 예에 의해 한정되는 것은 아니다. 또한, 하기의 각 실시예에 있는 화합물의 번호는 상기에 기재한 화합물의 번호를 가리키는 것이다. 또한 구조 분석에 관한 평가 방법을 하기에 나타낸다.
<1H-NMR의 측정>
화합물의 1H-NMR은 초전도 FTNMR EX-270(니혼덴시(주)제)을 사용하여, 중클로로포름 용액으로 측정을 행하였다.
<흡수 스펙트럼의 측정>
화합물의 흡수 스펙트럼은 U-3200형 분광 광도계(히다치 세이사쿠쇼(주)제)를 사용하여, 화합물을 톨루엔에 1×10-6mol/L의 농도로 용해시켜 측정을 행하였다.
<형광 스펙트럼의 측정>
화합물의 형광 스펙트럼은 F-2500형 분광 형광 광도계(히다치 세이사쿠쇼(주)제)를 사용하여, 화합물을 톨루엔에 1×10-6mol/L의 농도로 용해시켜, 파장 460㎚로 여기시켰을 때의 형광 스펙트럼을 측정했다.
<형광 양자 수율의 측정>
절대 PL 양자 수율 측정 장치(Quantaurus-QY, 하마마츠 포토닉스(주)제)를 사용하여, 화합물을 톨루엔에 1×10-6mol/L의 농도로 용해시켜, 파장 460㎚로 여기시켰을 때의 형광 양자 수율을 측정했다.
<광 내구성의 테스트>
각 색변환 필름 및 청색 LED 소자(ProLight사제; 형식 번호 PM2B-3LBE-SD, 발광 피크 파장: 460㎚)를 탑재한 발광 장치에, 10㎃의 전류를 흘려 LED 칩을 점등시키고, 분광 방사 휘도계(CS-1000, 코니카 미놀타사제)를 사용하여 초기 휘도를 측정했다. 또한, 각 색변환 필름과 청색 LED 소자의 거리를 3㎝로 했다. 그 후, 실온 하에서 청색 LED 소자로부터의 광을 조사하고, 하기 식의 휘도 유지율이 98%가 될 때까지의 시간을 측정함으로써, 광 내구성을 평가했다.
휘도 유지율(%)=(청색 LED 조사 후의 휘도/초기 휘도)×100
(소수점 첫째 자리를 반올림)
(합성예 1)
이하에, 본 발명에 있어서의 합성예 1의 화합물 R-1의 합성 방법에 대하여 설명한다. 화합물 R-1의 합성 방법에서는, 4-(4-t-부틸페닐)-2-(4-메톡시페닐)피롤 300㎎, 2-메톡시벤조일클로라이드 201㎎과 톨루엔 10ml의 혼합 용액을 질소 기류하에서, 120℃에서 6시간 가열했다. 이 가열 용액을 실온으로 냉각 후, 증발시켰다. 계속해서, 에탄올 20ml로 세정하고, 진공 건조한 후, 2-(2-메톡시벤조일)-3-(4-t-부틸페닐)-5-(4-메톡시페닐)피롤 260㎎을 얻었다.
이어서, 2-(2-메톡시벤조일)-3-(4-t-부틸페닐)-5-(4-메톡시페닐)피롤 260㎎, 4-(4-t-부틸페닐)-2-(4-메톡시페닐)피롤 180㎎, 메탄술폰산 무수물 206㎎과 탈기한 톨루엔 10ml의 혼합 용액을 질소 기류하에서, 125℃에서 7시간 가열했다. 이 가열 용액을 실온으로 냉각 후, 물 20ml를 주입하고, 디클로로메탄 30ml로 추출했다. 유기층을 물 20ml로 2회 세정하고, 증발하고, 진공 건조했다.
이어서, 얻어진 피로메텐체와 톨루엔 10ml의 혼합 용액을 질소 기류하에서, 디이소프로필에틸아민 305㎎, 삼불화붕소디에틸에테르 착체 670㎎을 추가하고, 실온에서 3시간 교반했다. 그 후, 물 20ml를 주입하고, 디클로로메탄 30ml로 추출했다. 유기층을 물 20ml로 2회 세정하고, 황산마그네슘으로 건조 후, 증발했다. 실리카겔 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하고, 진공 건조한 후, 적자색 분말 0.27g을 얻었다. 얻어진 분말의 1H-NMR 분석 결과는 다음과 같고, 상기에서 얻어진 적자색 분말이 화합물 R-1인 것이 확인되었다.
1H-NMR(CDCl3(d=ppm)):1.19(s, 18H), 3.42(s, 3H), 3.85(s, 6H), 5.72(d, 1H), 6.20(t, 1H), 6.42-6.97(m, 16H), 7.89(d, 4H).
또한, 이 화합물 R-1의 흡수 스펙트럼은 도 4에 나타낸 바와 같이 되고, 청색과 녹색의 여기광원에 광의 흡수 특성을 나타냈다. 또한, 이 화합물 R-1의 형광 스펙트럼은 도 5에 나타낸 바와 같이 되고, 적색 영역에 예리한 발광 피크를 나타냈다. 형광 양자 수율은 90%를 나타내고, 이 화합물 R-1은 고효율의 색변환이 가능한 화합물이었다.
Figure pct00014
(실시예 1)
본 발명의 실시예 1에서는, 2액형 열경화성 에폭시계 아크릴 수지 100중량부에 대하여, 화합물 R-1을 0.08중량부, 경화제 0.5중량부를 혼합한 후, 300RPM으로 1시간 교반하여, 코팅 조성물을 제조했다. 계속해서, 이 코팅 조성물을 연신 폴리에틸렌테레프탈산 필름(도레이 첨단 소재제 XG5P1) 위에 바 코팅 방식을 사용하여 도포한 후, 120℃에서 5분간 건조하여, 평균 막 두께 10㎛의 코팅층을 형성했다. 그 후, 확산 필름(도레이 첨단 소재제 Texcell(등록 상표) TDF127)을 라미네이션한 후, 60℃에서 1시간 숙성하여, 색변환 필름을 얻었다.
Figure pct00015
(실시예 2, 3)
본 발명의 실시예 2, 3에서는 화합물 R-1 대신에 화합물 R-2, 화합물 R-3을 각각 사용하고, 이것 이외는 실시예 1과 마찬가지로 하여, 색변환 필름을 제조했다.
Figure pct00016
Figure pct00017
(실시예 4)
본 발명의 실시예 4에서는 화합물 R-1을 0.08중량부와 함께 화합물 G-1을 0.4중량부 추가한 것 이외는 실시예 1과 마찬가지로 하여, 색변환 필름을 제조했다.
Figure pct00018
(실시예 5, 6)
본 발명의 실시예 5, 6에서는 화합물 R-1 대신에 화합물 R-2, 화합물 R-3을 각각 사용하고, 이것 이외는 실시예 4와 마찬가지로 하여, 색변환 필름을 제조했다.
(비교예 1)
본 발명에 대한 비교예 1에서는 화합물 R-1 대신에 화합물 R-4를 사용한 것 이외는 실시예 4와 마찬가지로 하여, 색변환 필름을 제조했다.
Figure pct00019
(비교예 2)
본 발명에 대한 비교예 2에서는 화합물 R-1 대신에 화합물 R-5를 사용한 것 이외는 실시예 4와 마찬가지로 하여, 색변환 필름을 제조했다.
Figure pct00020
(실험예 1: 발광 스펙트럼의 측정)
상술한 실시예 1 내지 6, 비교예 1 및 비교예 2에서 각각 제조한 각 색변환 필름을 청색 LED 백라이트 유닛 중, 도광판과 프리즘 필름 사이에 넣고, 분광 조도계(코니카 미놀타제 CL-500A)를 사용하여 발광 스펙트럼을 측정했다. 측정한 최대 발광 파장 및 반값 폭과, 각 색변환 필름의 광 내구성을 표 1에 나타낸다. 표 1을 참조하여 알 수 있는 바와 같이, 실시예 1 내지 6의 각 색변환 필름은 비교예 1 및 비교예 2의 어느 것보다도 광 내구성이 높은 것이었다.
Figure pct00021
(실험예 2: 휘도 및 색재현성의 평가)
상술한 실시예 4 내지 6, 비교예 1 및 비교예 2에서 각각 제조한 각 색변환 필름을 청색 LED 백라이트 유닛 중, 도광판과 프리즘 필름 사이에 넣고, 휘도계(코니카 미놀타제 CA-310)를 사용하여, 휘도 및 색재현성을 측정했다. 그 결과를 표 2에 나타낸다. 표 2를 참조하여 알 수 있는 바와 같이, 실시예 4 내지 6의 각 색변환 필름은 비교예 1 및 비교예 2의 어느 것보다도 휘도(상대 휘도) 및 색재현성이 모두 높은 것이었다.
Figure pct00022
이상과 같이, 본 발명에 관한 색변환 조성물, 색변환 필름 및 그것을 포함하는 발광 장치, 액정 표시 장치 및 조명 장치는 색재현성 및 내구성의 향상의 양립에 유용하고, 특히 적색의 고색순도와 높은 내구성을 양립시킬 수 있는 색변환 조성물, 색변환 필름 및 그것을 포함하는 발광 장치, 액정 표시 장치 및 조명 장치에 적합하다.
1 : 색변환 필름
10 : 기재층
11 : 색변환층
12 : 배리어 필름층

Claims (11)

  1. 입사광을, 해당 입사광보다도 장파장의 광으로 변환하는 색변환 조성물로서, 일반식 (1)로 표현되는 화합물과 결합제 수지를 포함하는 것을 특징으로 하는 색변환 조성물.
    Figure pct00023

    (R1 내지 R4는 동일해도 되고 상이해도 되며, 수소, 알킬기, 시클로알킬기, 아르알킬기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 알키닐기, 수산기, 머캅토기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴에테르기, 아릴티오에테르기, 아릴기, 헤테로아릴기, 복소환기, 할로겐, 할로알칸, 할로알켄, 할로알킨, 시아노기, 알데히드기, 카르보닐기, 카르복실기, 에스테르기, 카르바모일기, 아미노기, 니트로기, 실릴기, 실록사닐기 및 인접 치환기와의 사이에 형성되는 환 구조로 이루어지는 군에서 선택됨. Ar1 내지 Ar4는 동일해도 되고 상이해도 되며, 하기 일반식 (2)로 표현되는 기임.
    Figure pct00024

    R5는 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기 및 알킬티오기로 이루어지는 군에서 선택됨. m은 1 내지 3의 정수임. m이 2 이상인 경우, 각 R5는 동일해도 되고 상이해도 됨. 단, Ar1≠Ar2 또는 Ar3≠Ar4이고, Ar1 내지 Ar4 중 적어도 하나가, R5가 탄소수 4 이상의 알킬기임(여기서 ≠는 상이한 구조의 기인 것을 나타냄.). Ar5는 아릴기 또는 헤테로아릴기임.)
  2. 제1항에 있어서, 일반식 (1)로 표현되는 화합물의 Ar1 내지 Ar4 중 적어도 하나가, 일반식 (2)로 표현되는 기이며 R5가 알콕시기인 것을 특징으로 하는 색변환 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 일반식 (1)로 표현되는 화합물의 R3과 R4가 모두 불소인 것을 특징으로 하는 색변환 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 일반식 (1)로 표현되는 화합물이 580㎚ 내지 750㎚의 영역에서 극대 발광을 갖는 것을 특징으로 하는 색변환 조성물.
  5. 제4항에 있어서, 500㎚ 내지 580㎚의 영역에서 극대 발광을 갖는 화합물을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 색변환 조성물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 기재된 색변환 조성물을 경화하여 얻어지는 층을 포함하는 것을 특징으로 하는 색변환 필름.
  7. 광원 및 제6항에 기재된 색변환 필름을 포함하는 것을 특징으로 하는 발광 장치.
  8. 제7항에 있어서, 상기 광원이 400㎚ 내지 500㎚의 영역에서 최대 발광 피크를 갖는 것을 특징으로 하는 발광 장치.
  9. 제8항에 있어서, 상기 광원이 발광 다이오드인 것을 특징으로 하는 발광 장치.
  10. 제7항 내지 제9항 중 어느 한 항에 기재된 발광 장치를 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 표시 장치.
  11. 제7항 내지 제9항 중 어느 한 항에 기재된 발광 장치를 포함하는 것을 특징으로 하는 조명 장치.
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