CN109996802B - 亚甲基吡咯硼络合物、颜色转换组合物、颜色转换膜、光源单元、显示器及照明装置 - Google Patents

亚甲基吡咯硼络合物、颜色转换组合物、颜色转换膜、光源单元、显示器及照明装置 Download PDF

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Abstract

本发明的一个方式的亚甲基吡咯硼络合物为通式(1)表示的化合物。该亚甲基吡咯硼络合物用于颜色转换组合物。该颜色转换组合物及包含其的颜色转换膜用于光源单元、显示器、照明装置。(通式(1)中，X为C‑R7或N。R1～R9各自为选自规定的基团组中的基团。其中，R2及R5从取代或未取代的芳基及取代或未取代的杂芳基以外的基团中选择。另外，R2及R5为不包含两个以上的环稠合而得到的杂芳基的基团。R1～R6中的至少一者为包含氟原子的基团。)

Description

亚甲基吡咯硼络合物、颜色转换组合物、颜色转换膜、光源单 元、显示器及照明装置
技术领域
本发明涉及亚甲基吡咯硼络合物、颜色转换组合物、颜色转换膜、光源单元、显示器及照明装置。
背景技术
将基于颜色转换方式的多色化技术应用于液晶显示器、有机EL显示器、照明装置等的研究已广泛开展。所谓颜色转换，是表示将从发光体发出的光转换为波长更长的光，例如将蓝色发光转换为绿色发光、红色发光。通过将具有该颜色转换功能的组合物(以下，称为“颜色转换组合物”)制成膜、并与例如蓝色光源组合，从而能够从蓝色光源取出蓝色、绿色、红色这三原色，即能够取出白色光。通过将组合上述蓝色光源和具有颜色转换功能的膜(以下，称为“颜色转换膜”)而得到的白色光源作为光源单元、并将该光源单元与液晶驱动部分、滤色器组合，从而能够制作全彩色显示器。另外，没有液晶驱动部分时，可直接用作白色光源，例如可用作LED照明等白色光源。
作为液晶显示器的课题，可举出颜色再现性的提高。为了提高颜色再现性，有效的是使光源单元的蓝、绿、红的各发光光谱的半值宽度变窄，并提高蓝、绿、红各颜色的色彩纯度。作为解决该课题的手段，提出了将由无机半导体微粒形成的量子点用作颜色转换组合物的成分的技术(例如，参见专利文献1)。使用该量子点的技术确实可以使绿色、红色发光光谱的半值宽度变窄，并使得颜色再现性提高，但另一方面，量子点不耐受热、空气中的水分、氧，耐久性不充分。
另外，还提出了代替量子点而将有机物的发光材料用作颜色转换组合物的成分的技术。作为将有机发光材料用作颜色转换组合物的成分的技术的例子，公开了使用吡啶-邻苯二甲酰亚胺缩合物的技术(例如，参见专利文献2)、使用香豆素衍生物的技术(例如，参见专利文献3)。另外，关于红色发光材料，目前已公开了使用苝衍生物的红色发光材料(例如，参见专利文献4)、使用罗丹明衍生物的红色发光材料(例如，参见专利文献5)、使用亚甲基吡咯衍生物的红色发光材料(例如，参见专利文献6～9)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2012-22028号公报
专利文献2：日本特开2002-348568号公报
专利文献3：日本特开2007-273440号公报
专利文献4：日本特开2002-317175号公报
专利文献5：日本特开2001-164245号公报
专利文献6：日本特开2011-241160号公报
专利文献7：日本特开2014-136771号公报
专利文献8：国际公开第2016/108411号
专利文献9：韩国专利公开第2017/0049360号
发明内容
发明要解决的课题
但是，即使使用上述有机发光材料来制作颜色转换组合物，从颜色再现性、发光效率及耐久性的提高这样的观点考虑，也尚不充分。尤其是能够同时实现高发光效率和高耐久性的技术、能够同时实现高色彩纯度的绿色发光和高耐久性的技术不充分。
本发明要解决的课题在于，提供适合作为液晶显示器等显示器、LED照明等照明装置中使用的颜色转换材料使用的有机发光材料，同时实现颜色再现性的提高和高耐久性。
用于解决课题的手段
即，为了解决上述课题、实现目的，本发明涉及的亚甲基吡咯硼络合物的特征在于，为通式(1)表示的化合物。
[化学式1]
Figure GDA0002070348600000031
(通式(1)中，X为C-R7或N。R1～R7各自可以相同也可以不同，从下述基团中选择：氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的链烯基、取代或未取代的环烯基、取代或未取代的炔基、羟基、巯基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基醚基、取代或未取代的芳基硫醚基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、卤素、氰基、醛基、取代或未取代的羰基、羧基、取代或未取代的氧基羰基、取代或未取代的氨基甲酰基、取代或未取代的酯基、取代或未取代的酰胺基、取代或未取代的酰基、取代或未取代的磺酰基、取代或未取代的磺酸酯基、取代或未取代的磺酰胺基、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硅氧烷基、取代或未取代的硼烷基、取代或未取代的氧化膦基。其中，R2及R5选自这些之中除取代或未取代的芳基及取代或未取代的杂芳基以外的基团。另外，R2及R5为不包含两个以上的环稠合而得到的杂芳基的基团。R8及R9从下述基团中选择：取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的链烯基、取代或未取代的环烯基、取代或未取代的炔基、羟基、巯基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基醚基、取代或未取代的芳基硫醚基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、卤素、或氰基。R1～R6中的至少一者为包含氟原子的基团。)
另外，本发明涉及的亚甲基吡咯硼络合物的特征在于，在上述发明中，上述通式(1)中的R1～R6中的两者以上为包含氟原子的基团。
另外，本发明涉及的亚甲基吡咯硼络合物的特征在于，在上述发明中，上述通式(1)中的R2及R5中的至少一者为包含氟原子的基团。
另外，本发明涉及的亚甲基吡咯硼络合物的特征在于，在上述发明中，上述通式(1)中的R2及R5为包含氟原子的基团。
另外，本发明涉及的亚甲基吡咯硼络合物的特征在于，在上述发明中，上述通式(1)中的上述包含氟原子的基团为含氟酰基、含氟酯基、含氟酰胺基、含氟磺酰基、含氟磺酸酯基、或含氟磺酰胺基。
另外，本发明涉及的亚甲基吡咯硼络合物的特征在于，在上述发明中，上述通式(1)中的上述包含氟原子的基团为含氟酯基。
另外，本发明涉及的亚甲基吡咯硼络合物的特征在于，在上述发明中，上述通式(1)中的R1、R3、R4及R6中的至少一者为取代或未取代的烷基。
另外，本发明涉及的亚甲基吡咯硼络合物的特征在于，在上述发明中，上述通式(1)中的R7为取代或未取代的芳基。
另外，本发明涉及的亚甲基吡咯硼络合物的特征在于，在上述发明中，上述通式(1)表示的化合物为通式(2)表示的化合物。
[化学式2]
Figure GDA0002070348600000041
(通式(2)中，R1～R6、R8及R9与上述通式(1)相同。R12为取代或未取代的芳基、或取代或未取代的杂芳基。L为取代或未取代的亚芳基、或取代或未取代的亚杂芳基。n为1～5的整数。)
另外，本发明涉及的亚甲基吡咯硼络合物的特征在于，在上述发明中，上述通式(1)中的R8或R9中的任一者为氰基。
另外，本发明涉及的亚甲基吡咯硼络合物的特征在于，在上述发明中，上述通式(1)表示的化合物通过使用激发光而呈现出在500nm以上且580nm以下的区域中观测到峰值波长的发光。
另外，本发明涉及的颜色转换组合物将入射光转换为波长比该入射光更长的光，其特征在于，包含上述发明中任一项所述的亚甲基吡咯硼络合物、和粘结剂树脂。
另外，本发明涉及的颜色转换组合物的特征在于，在上述发明中，含有以下的发光材料(a)及发光材料(b)，上述发光材料(a)及上述发光材料(b)中的至少一者为上述亚甲基吡咯硼络合物。
发光材料(a)：通过使用激发光而呈现出在500nm以上且580nm以下的区域中观测到峰值波长的发光的发光材料
发光材料(b)：通过利用激发光或来自上述发光材料(a)的发光中的至少一者进行激发、从而呈现出在580nm以上且750nm以下的区域中观测到峰值波长的发光的发光材料
另外，本发明涉及的颜色转换组合物的特征在于，在上述发明中，上述发光材料(a)的含量wa与上述发光材料(b)的含量wb为wa≥wb的关系。
另外，本发明涉及的颜色转换组合物的特征在于，在上述发明中，还含有溶剂。
另外，本发明涉及的颜色转换组合物的特征在于，在上述发明中，上述粘结剂树脂为热塑性树脂。
另外，本发明涉及的颜色转换膜的特征在于，包含由上述发明中任一项所述的颜色转换组合物或其固化物形成的层。
另外，本发明涉及的颜色转换膜的特征在于，在上述发明中，还具有阻隔膜。
另外，本发明涉及的光源单元的特征在于，具备光源、和上述发明中任一项所述的颜色转换膜。
另外，本发明涉及的光源单元的特征在于，在上述发明中，上述光源为在波长430nm以上且500nm以下的范围内具有最大发光的发光二极管。
另外，本发明涉及的显示器的特征在于，具备上述发明中任一项所述的颜色转换膜。
另外，本发明涉及的照明装置的特征在于，具备上述发明中任一项所述的颜色转换膜。
发明的效果
对于本发明涉及的亚甲基吡咯硼络合物、使用了颜色转换组合物的颜色转换膜而言，同时实现了高色彩纯度的发光和高耐久性，因此获得了能够同时实现颜色再现性的提高和高耐久性这样的效果。本发明涉及的光源单元、显示器及照明装置使用这样的颜色转换膜，因此获得了能够同时实现颜色再现性的提高和高耐久性这样的效果。
附图说明
[图1]图1为示出本发明的实施方式涉及的颜色转换膜的第一例的示意截面图。
[图2]图2为示出本发明的实施方式涉及的颜色转换膜的第二例的示意截面图。
[图3]图3为示出本发明的实施方式涉及的颜色转换膜的第三例的示意截面图。
[图4]图4为示出本发明的实施方式涉及的颜色转换膜的第四例的示意截面图。
具体实施方式
以下，对本发明涉及的亚甲基吡咯硼络合物、颜色转换组合物、颜色转换膜、光源单元、显示器及照明装置的优选实施方式具体地进行说明，但本发明并不限定于以下的实施方式，可以根据目的、用途进行各种变更而实施。
<亚甲基吡咯硼络合物>
对本发明的实施方式涉及的亚甲基吡咯硼络合物详细地进行说明。本发明的实施方式涉及的亚甲基吡咯硼络合物是构成颜色转换组合物、颜色转换膜等的颜色转换材料，且为通式(1)表示的化合物。
[化学式3]
Figure GDA0002070348600000071
通式(1)中，X为C-R7或N。R1～R7各自可以相同也可以不同，从下述基团中选择：氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的链烯基、取代或未取代的环烯基、取代或未取代的炔基、羟基、巯基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基醚基、取代或未取代的芳基硫醚基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、卤素、氰基、醛基、取代或未取代的羰基、羧基、取代或未取代的氧基羰基、取代或未取代的氨基甲酰基、取代或未取代的酯基、取代或未取代的酰胺基、取代或未取代的酰基、取代或未取代的磺酰基、取代或未取代的磺酸酯基、取代或未取代的磺酰胺基、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硅氧烷基、取代或未取代的硼烷基、取代或未取代的氧化膦基。其中，R2及R5选自这些之中除取代或未取代的芳基及取代或未取代的杂芳基以外的基团。另外，R2及R5为不包含两个以上的环稠合而得到的杂芳基的基团。
R8及R9从下述基团中选择：取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的链烯基、取代或未取代的环烯基、取代或未取代的炔基、羟基、巯基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基醚基、取代或未取代的芳基硫醚基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、卤素、或氰基。R1～R6中的至少一者为包含氟原子的基团。
在上述全部基团中，氢也可以为氘。这在以下说明的化合物或其部分结构中也是同样的。另外，在以下的说明中，例如所谓碳原子数6～40的取代或未取代的芳基，是也包括在芳基上取代的取代基所含的碳原子数在内的全部碳原子数为6～40的芳基。规定了碳原子数的其他取代基也与此相同。
另外，在上述全部基团中，作为取代时的取代基，优选为烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、羟基、巯基、烷氧基、烷基硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素、氰基、醛基、羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基、氨基、硝基、甲硅烷基、硅氧烷基、硼烷基、氧化膦基，进一步优选为在各取代基的说明中作为优选的具体取代基。另外，这些取代基还可以进一步被上述取代基取代。
“取代或未取代的”的情况下的“未取代”是指，氢原子或氘原子进行取代。在以下说明的化合物或其部分结构中，“取代或未取代的”的情况也与上述相同。
上述全部基团中，烷基表示例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基等饱和脂肪族烃基，其既可以具有取代基也可以不具有取代基。经取代的情况下的追加的取代基没有特别限制，可举出例如烷基、卤素、芳基、杂芳基等，这一点在以下的记载中也是共通的。另外，烷基的碳原子数没有特别限定，从获取的容易性及成本的方面出发，优选在1以上且20以下的范围内、更优选在1以上且8以下的范围内。
环烷基表示例如环丙基、环己基、降冰片基、金刚烷基等饱和脂环式烃基，其既可以具有取代基也可以不具有取代基。烷基部分的碳原子数没有特别限定，优选在3以上且20以下的范围内。
杂环基表示例如吡喃环、哌啶环、环状酰胺等在环内具有碳以外的原子的脂肪族环，其既可以具有取代基也可以不具有取代基。杂环基的碳原子数没有特别限定，优选在2以上且20以下的范围内。
链烯基表示例如乙烯基、烯丙基、丁二烯基等包含双键的不饱和脂肪族烃基，其既可以具有取代基也可以不具有取代基。链烯基的碳原子数没有特别限定，优选在2以上且20以下的范围内。
环烯基表示例如环戊烯基、环戊二烯基、环己烯基等包含双键的不饱和脂环式烃基，其既可以具有取代基也可以不具有取代基。
炔基表示例如乙炔基等包含三键的不饱和脂肪族烃基，其既可以具有取代基也可以不具有取代基。炔基的碳原子数没有特别限定，优选在2以上且20以下的范围内。
烷氧基表示例如甲氧基、乙氧基、丙氧基等经由醚键而键合有脂肪族烃基的官能团，该脂肪族烃基既可以具有取代基也可以不具有取代基。烷氧基的碳原子数没有特别限定，优选在1以上且20以下的范围内。
烷基硫基是指烷氧基的醚键的氧原子被硫原子替代而得到的基团。烷基硫基的烃基既可以具有取代基也可以不具有取代基。烷基硫基的碳原子数没有特别限定，优选在1以上且20以下的范围内。
芳基醚基表示例如苯氧基等经由醚键而键合有芳香族烃基的官能团，芳香族烃基既可以具有取代基也可以不具有取代基。芳基醚基的碳原子数没有特别限定，优选在6以上且40以下的范围内。
芳基硫醚基是指芳基醚基的醚键的氧原子被硫原子替代而得到的基团。芳基硫醚基中的芳香族烃基既可以具有取代基也可以不具有取代基。芳基硫醚基的碳原子数没有特别限定，优选在6以上且40以下的范围内。
芳基表示例如苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、苯并蒽基、
Figure GDA0002070348600000091
基、芘基、荧蒽基、三亚苯基、苯并荧蒽基、二苯并蒽基、苝基、螺烯基等芳香族烃基。其中，优选苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、芘基、荧蒽基、三亚苯基。芳基既可以具有取代基也可以不具有取代基。芳基的碳原子数没有特殊限定，优选在6以上且40以下的范围内，更优选在6以上且30以下的范围内。
R1～R9为取代或未取代的芳基的情况下，作为芳基，优选为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基，更优选为苯基、联苯基、三联苯基、萘基。进一步优选为苯基、联苯基、三联苯基，尤其优选为苯基。
在各个取代基进一步被芳基取代的情况下，作为芳基，优选为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基，更优选为苯基、联苯基、三联苯基、萘基。尤其优选为苯基。
杂芳基表示例如吡啶基、呋喃基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、萘啶基、噌啉基、酞嗪基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咔唑基、咔啉基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、二氢茚并咔唑基、苯并喹啉基、吖啶基、二苯并吖啶基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、菲咯啉基等在一个或多个环内具有碳以外的原子的环状芳香族基团。其中，萘啶基表示1，5-萘啶基、1，6-萘啶基、1，7-萘啶基、1，8-萘啶基、2，6-萘啶基、2，7-萘啶基中的任意基团。杂芳基既可以具有取代基也可以不具有取代基。杂芳基的碳原子数没有特别限定，优选在2以上且40以下的范围内、更优选在2以上且30以下的范围内。
R1～R9为取代或未取代的杂芳基的情况下，作为杂芳基，优选为吡啶基、呋喃基、噻吩基、喹啉基、嘧啶基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、菲咯啉基，更优选为吡啶基、呋喃基、噻吩基、喹啉基。尤其优选为吡啶基。
在各个取代基进一步被杂芳基取代的情况下，作为杂芳基，优选为吡啶基、呋喃基、噻吩基、喹啉基、嘧啶基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、菲咯啉基，更优选为吡啶基、呋喃基、噻吩基、喹啉基。尤其优选为吡啶基。
卤素表示选自氟、氯、溴及碘中的原子。另外，羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基既可以具有取代基也可以不具有取代基。此处，作为取代基，例如可举出烷基、环烷基、芳基、杂芳基等，这些取代基也可以进一步被取代。
酯基表示例如介由酯键而键合有烷基、环烷基、芳基、杂芳基等的官能团，这些取代基可以进一步被取代。酯基的碳原子数没有特别限定，优选在1以上且20以下的范围内。更具体而言，作为酯基，例如，可举出甲氧基羰基等甲酯基、乙氧基羰基等乙酯基、丙氧基羰基等丙酯基、丁氧基羰基等丁酯基、异丙氧基甲氧基羰基等异丙酯基、己氧基羰基等己酯基、苯氧基羰基等苯酯基。
酰胺基表示例如介由酰胺键而键合有烷基、环烷基、芳基、杂芳基等取代基的官能团，这些取代基也可以进一步被取代。酰胺基的碳原子数没有特别限定，优选在1以上且20以下的范围内。更具体而言，作为酰胺基，可举出甲酰胺基、乙酰胺基、丙酰胺基、丁酰胺基、异丙酰胺基、己酰胺基、苯酰胺基等。
氨基为取代或未取代的氨基。氨基既可以具有取代基也可以不具有取代基，作为取代的情况下的取代基，例如可举出芳基、杂芳基、直链烷基、支链烷基。作为芳基、杂芳基，优选为苯基、萘基、吡啶基、喹啉基。这些取代基也可以进一步被取代。碳原子数没有特别限定，优选在2以上且50以下的范围内、更优选在6以上且40以下的范围内、尤其优选在6以上且30以下的范围内。
甲硅烷基表示例如三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基等烷基甲硅烷基、苯基二甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、三萘基甲硅烷基等芳基甲硅烷基。硅上的取代基也可以进一步被取代。甲硅烷基的碳原子数没有特别限定，优选在1以上且30以下的范围内。
硅氧烷基表示例如三甲基硅氧烷基等存在有醚键的硅化合物基团。硅上的取代基也可以进一步被取代。另外，硼烷基为取代或未取代的硼烷基。硼烷基既可以具有取代基也可以不具有取代基，作为取代的情况下的取代基，例如，可举出芳基、杂芳基、直链烷基、支链烷基、芳基醚基、烷氧基、羟基。其中，优选芳基、芳基醚基。另外，氧化膦基是由-P(＝O)R10R11表示的基团。R10及R11选自与R1～R9同样的组。
酰基表示例如介由羰键而键合有烷基、环烷基、芳基、杂芳基等取代基的官能团，这些取代基可以进一步被取代。酰基的碳原子数没有特别限定，优选在1以上且20以下的范围内。更具体而言，作为酰基，可举出乙酰基、丙酰基、苯甲酰基、丙烯酰基等。
磺酰基表示例如介由-S(＝O)2-键而键合有烷基、环烷基、芳基、杂芳基等取代基的官能团，这些取代基可以进一步被取代。
亚芳基表示由苯、萘、联苯、芴、菲等的芳香族烃基团衍生出的2价以上的基团，它们既可以具有取代基也可以不具有取代基。优选为2价或3价的亚芳基。作为亚芳基，具体而言，可举出亚苯基、亚联苯基、亚萘基等。
亚杂芳基表示由吡啶、喹啉、嘧啶、吡嗪、三嗪、喹喔啉、喹唑啉、二苯并呋喃、二苯并噻吩等在环内具有一个或多个除碳以外的原子的芳香族基团衍生出的2价以上的基团，它们既可以具有取代基也可以不具有取代基。优选为2价或3价的亚杂芳基。亚杂芳基的碳原子数没有特别限定，优选在2～30的范围内。作为亚杂芳基，具体而言，可举出2，6-亚吡啶基、2，5-亚吡啶基、2，4-亚吡啶基、3，5-亚吡啶基、3，6-亚吡啶基、2，4，6-亚吡啶基、2，4-亚嘧啶基、2，5-亚嘧啶基、4，6-亚嘧啶基、2，4，6-亚嘧啶基、2，4，6-亚三嗪基、4，6-亚二苯并呋喃基、2，6-亚二苯并呋喃基、2，8-亚二苯并呋喃基、3，7-亚二苯并呋喃基等。
通式(1)表示的化合物具有亚甲基吡咯硼络合物骨架。亚甲基吡咯硼络合物骨架为牢固且平面性高的骨架。因此，具有亚甲基吡咯硼络合物骨架的该化合物显示出高的发光量子产率，并且，该化合物的发光光谱的峰半值宽度小。因此，通式(1)表示的化合物能够实现高效的颜色转换和高色彩纯度。
另外，通式(1)表示的化合物在亚甲基吡咯硼络合物骨架中必须具有包含氟原子的基团。就本发明涉及的颜色转换组合物、即将该化合物(亚甲基吡咯硼络合物)作为一个成分的颜色转换组合物而言，所含有的亚甲基吡咯硼络合物被激发光激发，发出波长与激发光不同的光，由此进行光的颜色转换。
通式(1)表示的化合物在亚甲基吡咯硼络合物骨架中不具有包含氟原子的基团的情况下，若反复进行上述的激发与发光的循环，则由于颜色转换组合物中包含的亚甲基吡咯硼络合物与氧的相互作用，该亚甲基吡咯硼络合物被氧化，发生淬灭。因此，亚甲基吡咯硼络合物的氧化成为该化合物的耐久性变差的原因。另一方面，由于氟原子具有强的吸电子性，因此通过向亚甲基吡咯硼络合物骨架中导入包含氟原子的基团，从而能够降低亚甲基吡咯硼络合物骨架的电子密度。由此，通式(1)表示的化合物对氧的稳定性提高，结果能够提高该化合物的耐久性。
由以上可知，通式(1)表示的化合物通过在分子中具有亚甲基吡咯硼络合物骨架和包含氟原子的基团，从而能够同时实现高效的发光(颜色转换)及高色彩纯度、和高耐久性。
另外，通式(1)中，R2及R5中的至少一者不为取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基。即，R2及R5在上述基团中从取代或未取代的芳基及取代或未取代的杂芳基以外的基团中选择。
亚甲基吡咯衍生物中，通式(1)的被R2及R5取代的位置是对亚甲基吡咯硼络合物骨架的电子密度带来大的影响的位置。这些位置被芳香族性的基团取代时，共轭扩展，因此发光光谱的峰半值宽度变宽。将包含这样的化合物的膜作为颜色转换膜用于显示器时，颜色再现性降低。
因此，使亚甲基吡咯硼络合物骨架的R2及R5中的至少一者不为取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基。由此，能够限制亚甲基吡咯硼络合物骨架的分子整体的共轭扩展，结果，能够使发光光谱的峰半值宽度变窄。将包含这样的化合物的膜作为颜色转换膜用于液晶显示器时，能够提高颜色再现性。
另外，通式(1)中，R2及R5为不包含两个以上的环稠合而得到的杂芳基的基团。两个以上的环稠合而得到的杂芳基对可见光具有吸收。两个以上的环稠合而得到的杂芳基吸收可见光而激发时，由于其骨架的一部分中包含杂原子，因此在激发状态下共轭中容易产生局部的电子性偏移。在想要获得作为亚甲基吡咯硼络合物的特征的高发光量子产率的情况下，需要亚甲基吡咯硼络合物骨架内的激发及失活的电子迁移。但是，在对亚甲基吡咯硼络合物的共轭带来大的影响的R2及R5的位置包含两个以上的环稠合而得到的杂芳基的情况下，两个以上的环稠合而得到的杂芳基吸收可见光而激发，因此在两个以上的环稠合而得到的杂芳基中产生电子性偏移。由此，在该杂芳基与亚甲基吡咯硼络合物骨架之间产生电子移动，结果，亚甲基吡咯硼络合物骨架内的电子迁移被阻碍，因此亚甲基吡咯硼络合物的发光量子产率降低。由此，在将包含这样的化合物的膜作为颜色转换膜用于显示器的情况下，发光效率降低。
需要说明的是，该发光量子产率的降低是R2及R5中包含的取代基吸收可见光、在该取代基与亚甲基吡咯硼络合物骨架之间产生电子移动时出现的现象。R2及R5中包含的取代基为单环的杂芳基时，由于该杂芳基不吸收可见光，因此不会被激发。因此，也不会引起该杂芳基与亚甲基吡咯硼络合物骨架之间的电子移动，结果，未发现发光量子产率的降低。
另外，通式(1)中，优选R1及R6均不是含氟芳基或含氟烷基中的任意基团。由此，能够进一步提高发光量子产率。在将包含这样的化合物的膜作为颜色转换膜用于显示器的情况下，能够进一步提高发光效率。
通式(1)表示的化合物显示高的发光量子产率并且发光光谱的峰半值宽度小，因此能够实现高效的颜色转换和高的色彩纯度这两者。此外，就通式(1)表示的化合物而言，通过将适当的取代基导入适当的位置，从而能够对发光效率、色彩纯度、热稳定性、光稳定性及分散性等各种特性、物性进行调节。
例如，通式(1)中，优选R1～R6中的两者以上为包含氟原子的基团。通式(1)表示的化合物通过具有两个以上的包含氟原子的基团，从而能够进一步降低亚甲基吡咯硼络合物骨架的电子密度。由此，通式(1)表示的化合物对氧的稳定性提高，结果，能够提高耐久性。
通式(1)中，优选R2及R5中的至少一者为包含氟原子的基团。其理由如以下所述。即，通式(1)的R2及R5各位置是对亚甲基吡咯硼络合物骨架的电子密度带来大的影响的取代位置。通过向这样的R2及R5导入包含氟原子的基团，从而能够高效地降低亚甲基吡咯硼络合物骨架的电子密度。由此，通式(1)表示的化合物对氧的稳定性进一步提高，结果，能够进一步提高耐久性。
此外，通式(1)中，更优选R2及R5为包含氟原子的基团。其原因在于，通过该构成，通式(1)表示的化合物对氧的稳定性进一步提高，结果，能够大幅提高耐久性。
作为包含氟原子的基团的优选例，可举出氟原子、含氟芳基、含氟杂芳基、含氟烷基、含氟酰基、含氟酯基、含氟酰胺基、含氟磺酰基、含氟磺酸酯基、含氟磺酰胺基。这些基团能够高效地降低亚甲基吡咯硼络合物骨架的电子密度。由此，通式(1)表示的化合物对氧的稳定性提高，结果，能够进一步提高耐久性。因此，优选这些基团作为包含氟原子的基团。
作为含氟芳基、含氟杂芳基、含氟烷基的具体例，例如，可举出直链状氟烷基、氟芳基等。
作为直链状氟烷基，例如，可举出三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基、九氟丁基、十三氟己基、十九氟辛基、2，2，2-三氟乙基、2，2，3，3，3-五氟丙基、2，2，3，3，4，4，5，5，5-九氟戊基、2，2，3，3，4，4，5，5，6，6，7，7-十三氟庚基、2，2，3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，8，8，9，9，9-十六氟壬基、3，3，3-三氟丙基、3，3，4，4，4-五氟丁基、2，2，3，3，4，4，4-七氟-1-丁基、3，3，4，4，5，5，6，6，6-九氟己基、3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，8，8，8-十三氟辛基、3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，8，8，9，9，10，10，10-十七氟癸基、4，4，4-三氟丁基、4，4，5，5，5-五氟戊基、4，4，5，5，6，6，7，7，7-九氟庚基、4，4，5，5，6，6，7，7，8，8，9，9，9-十三氟壬基、5，5，5-三氟戊基、5，5，6，6，6-五氟己基、5，5，6，6，7，7，8，8，8-九氟辛基、5，5，6，6，7，7，8，8，9，9，10，10，10-十三氟癸基、6，6，6-三氟己基、6，6，7，7，7-五氟庚基、6，6，7，7，8，8，9，9，9-九氟壬基、7，7，7-三氟庚基、7，7，8，8，8-五氟辛基、7，7，8，8，9，9，10，10，10-九氟癸基、9，9，9-三氟壬基、9，9，10，10，10-五氟癸基等。
作为氟芳基，例如，可举出五氟苯基、2，3，4，5-四氟苯基、2，3，5，6-四氟苯基、2，3，5-三氟苯基、2，4，5-三氟苯基、3，4，5-三氟苯基、2，4，6-三氟苯基、2，4-二氟苯基、3，4-二氟苯基、3，5-二氟苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、3-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苯基、2，3-双(三氟甲基)苯基、2，4-双(三氟甲基)苯基、2，5-双(三氟甲基)苯基、2，6-二双(三氟甲基)苯基、3，5-双(三氟甲基)苯基、2，3，4-三(三氟甲基)苯基、2，3，5-三(三氟甲基)苯基、2，4，5-三(三氟甲基)苯基、2，4，6-三(三氟甲基)苯基、2，3，4，5-四(三氟甲基)苯基、2，3，4，6-四(三氟甲基)苯基、2，3，5，6-四(三氟甲基)苯基、2，3，4，5，6-五(三氟甲基)苯基、3-三氟甲基萘基、4-三氟甲基萘基、3，5-双(三氟甲基)萘基等。
作为含氟酰基、含氟酯基、含氟酰胺基、含氟磺酰基、含氟磺酸酯基、含氟磺酰胺基的具体例，例如，可举出通式(3)～(8)。
[化学式4]
Figure GDA0002070348600000161
通式(3)～(8)中，R101～R108各自独立地为氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基，并且是至少一个氢原子被氟原子取代了的基团。
作为R101～R108的具体例，例如，可举出直链状氟烷基、氟芳基等。
作为直链状氟烷基，例如，可举出三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基、九氟丁基、十三氟己基、十九氟辛基、2，2，2-三氟乙基、2，2，3，3，3-五氟丙基、2，2，3，3，4，4，5，5，5-九氟戊基、2，2，3，3，4，4，5，5，6，6，7，7-十三氟庚基、2，2，3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，8，8，9，9，9-十六氟壬基、3，3，3-三氟丙基、3，3，4，4，4-五氟丁基、2，2，3，3，4，4，4-七氟-1-丁基、3，3，4，4，5，5，6，6，6-九氟己基、3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，8，8，8-十三氟辛基、3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，8，8，9，9，10，10，10-十七氟癸基、4，4，4-三氟丁基、4，4，5，5，5-五氟戊基、4，4，5，5，6，6，7，7，7-九氟庚基、4，4，5，5，6，6，7，7，8，8，9，9，9-十三氟壬基、5，5，5-三氟戊基、5，5，6，6，6-五氟己基、5，5，6，6，7，7，8，8，8-九氟辛基、5，5，6，6，7，7，8，8，9，9，10，10，10-十三氟癸基、6，6，6-三氟己基、6，6，7，7，7-五氟庚基、6，6，7，7，8，8，9，9，9-九氟壬基、7，7，7-三氟庚基、7，7，8，8，8-五氟辛基、7，7，8，8，9，9，10，10，10-九氟癸基、9，9，9-三氟壬基、9，9，10，10，10-五氟癸基等。
作为氟芳基，例如，可举出五氟苯基、2，3，4，5-四氟苯基、2，3，5，6-四氟苯基、2，3，5-三氟苯基、2，4，5-三氟苯基、3，4，5-三氟苯基、2，4，6-三氟苯基、2，4-二氟苯基、3，4-二氟苯基、3，5-二氟苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、3-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苯基、2，3-双(三氟甲基)苯基、2，4-双(三氟甲基)苯基、2，5-双(三氟甲基)苯基、2，6-二双(三氟甲基)苯基、3，5-双(三氟甲基)苯基、2，3，4-三(三氟甲基)苯基、2，3，5-三(三氟甲基)苯基、2，4，5-三(三氟甲基)苯基、2，4，6-三(三氟甲基)苯基、2，3，4，5-四(三氟甲基)苯基、2，3，4，6-四(三氟甲基)苯基、2，3，5，6-四(三氟甲基)苯基、2，3，4，5，6-五(三氟甲基)苯基、3-三氟甲基萘基、4-三氟甲基萘基、3，5-双(三氟甲基)萘基等。更优选为3，5-双(三氟甲基)苯基。
包含氟原子的基团中含有的氟原子的数目优选为1～30个，更优选为1～20个。
包含氟原子的基团的更优选例为含氟酰基(通式(3))、含氟酯基(通式(4))、含氟酰胺基(通式(5))、含氟磺酰基(通式(6))、含氟磺酸酯基(通式(7))、含氟磺酰胺基(通式(8))。这些基团能够在不扩展亚甲基吡咯硼络合物骨架的共轭的情况下降低亚甲基吡咯硼络合物骨架的电子密度。因此，关于通式(1)表示的化合物，能够在不损害发光效率及色彩纯度的情况下提高耐久性。因此，更优选这些基团作为包含氟原子的基团。
包含氟原子的基团的尤其优选的例子为含氟酯基(通式(4))。包含氟原子的基团为含氟酯基时，能够在不扩展亚甲基吡咯硼络合物骨架的共轭的情况下适当地降低亚甲基吡咯硼络合物骨架的电子密度。因此，关于通式(1)表示的化合物，能够在不损害发光效率及色彩纯度的情况下进一步提高耐久性。因此，尤其优选含氟酯基作为包含氟原子的基团。
通式(1)中，优选R1、R3、R4及R6中的至少一者为取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基。其原因在于，R1、R3、R4及R6中的至少一者为上述的任一基团时，与R1、R3、R4及R6均为氢的情况相比，通式(1)表示的化合物显示出更良好的热稳定性及光稳定性。
通式(1)中，R1、R3、R4及R6中的至少一者为取代或未取代的烷基时，可获得色彩纯度优异的发光。在该情况下，作为烷基，优选甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基这样的碳原子数1～6的烷基。此外，作为该烷基，从热稳定性优异这样的观点考虑，优选甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基。另外，从防止浓度淬灭、提高发光量子产率这样的观点考虑，作为该烷基，更优选立体体积大的叔丁基。另外，从合成的容易度、原料获得的容易度这样的观点考虑，作为该烷基，也可优选使用甲基。
通式(1)中，R1、R3、R4及R6各自可以相同也可以不同地全部为取代或未取代的烷基时，由于在粘结剂树脂、溶剂中的溶解性良好，因此优选。作为烷基，从合成的容易度、原料获得的容易度这样的观点考虑，优选甲基。
通式(1)中，优选R1、R3、R4及R6中的至少一者为取代或未取代的芳基。在该情况下，光稳定性进一步提高。作为芳基，优选苯基、联苯基、三联苯基、萘基，进一步优选苯基、联苯基，尤其优选苯基。
通式(1)中，R1、R3、R4及R6中的至少一者为取代或未取代的杂芳基时，作为杂芳基，优选吡啶基、喹啉基、噻吩基，更优选吡啶基、喹啉基。尤其优选吡啶基。
通式(1)中，R1、R3、R4及R6各自可以相同也可以不同地全部为取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂芳基时，显示出更良好的热稳定性及光稳定性，因此优选。
虽然也存在使多种性质提高的取代基，但在全部方面均显示出充分性能的取代基是有限的。特别是，难以同时实现高发光效率和高色彩纯度。因此，通过向通式(1)表示的化合物导入多种取代基，能够得到在发光特性、色彩纯度等方面取得平衡的化合物。
特别是，R1、R3、R4及R6各自可以相同也可以不同地全部为经取代或未取代的芳基时，优选以使例如R1≠R4、R3≠R6、R1≠R3或R4≠R6等的方式导入多种取代基。在此，“≠”表示为不同结构的基团。例如，R1≠R4表示R1与R4为不同结构的基团。通过如上所述地导入多种取代基，能够同时导入对色彩纯度带来影响的芳基和对发光效率带来影响的芳基，因此能够实现细微的调节。
其中，从使发光效率和色彩纯度均衡性良好地提高这样的观点考虑，优选R1≠R3或R4≠R6。在该情况下，对于通式(1)表示的化合物而言，能够在两侧的吡咯环上分别导入1个以上会对色彩纯度带来影响的芳基，并能够在除其以外的位置上导入会对发光效率带来影响的芳基，因此能够最大限度地提高这两方面的性质。另外，在R1≠R3或R4≠R6的情况下，从使耐热性和色彩纯度这两者均提高的观点考虑，更优选R1＝R4及R3＝R6。
作为主要对色彩纯度带来影响的芳基，优选被供电子性基团取代的芳基。作为供电子性基团，可举出烷基、烷氧基等。特别是，优选碳原子数1～8的烷基或碳原子数1～8的烷氧基，更优选甲基、乙基、叔丁基、甲氧基。从分散性的观点出发，尤其优选叔丁基、甲氧基，在将这些基团作为上述的供电子性基团的情况下，在通式(1)表示的化合物中，能够防止由分子彼此的聚集引起的淬灭。取代基的取代位置没有特别限定，为了提高通式(1)表示的化合物的光稳定性而需要抑制键的扭转，因此优选相对于与亚甲基吡咯硼络合物骨架的键合位置而键合于间位或对位。另一方面，作为主要对发光效率带来影响的芳基，优选具有叔丁基、金刚烷基、甲氧基等体积大的取代基的芳基。
R1、R3、R4及R6各自可以相同也可以不同地全部为取代或未取代的芳基时，优选这些R1、R3、R4及R6各自选自以下的Ar-1～Ar-6。在该情况下，作为R1、R3、R4及R6的优选组合，可举出表1-1～表1-11所示这样的组合，但并不限定于这些。
[化学式5]
Figure GDA0002070348600000211
[表1-1]
(表1-1)
Figure GDA0002070348600000212
[表1-2]
(表1-2)
Figure GDA0002070348600000221
[表1-3]
(表1-3)
Figure GDA0002070348600000231
[表1-4]
(表1-4)
Figure GDA0002070348600000241
[表1-5]
(表1-5)
Figure GDA0002070348600000251
[表1-6]
(表1-6)
Figure GDA0002070348600000261
[表1-7]
(表1-7)
Figure GDA0002070348600000271
[表1-8]
(表1-8)
Figure GDA0002070348600000281
[表1-9]
(表1-9)
Figure GDA0002070348600000291
[表1-10]
(表1-10)
Figure GDA0002070348600000301
[表1-11]
(表1-11)
Figure GDA0002070348600000311
通式(1)中，X为C-R7时，取代基R7会对通式(1)表示的化合物的耐久性的降低、即该化合物的发光强度的经时性降低造成大的影响。具体而言，R7为氢时，由于该氢的反应性高，因此该氢容易与空气中的水分、氧反应。这会引起通式(1)表示的化合物的分解。另外，在R7为例如烷基这样的分子链运动的自由度大的取代基时，确实会使反应性降低，但在颜色转换组合物中化合物彼此经时地聚集，结果因浓度淬灭而导致发光强度的降低。因此，R7优选为刚性且运动的自由度小、不容易引起聚集的基团。例如，作为R7，优选取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或取代或未取代的杂芳基中的任一者。
从光稳定性的观点考虑，R7为取代或未取代的芳基是优选的。R7为取代或未取代的芳基时，能够在不损害发光波长的情况下防止分子的聚集，由此，能够提高通式(1)表示的化合物的耐久性。具体而言，作为R7，优选取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基，更优选取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基。
另外，从提高与溶剂的相容性这样的观点、提高发光效率这样的观点考虑，作为R7被取代时的取代基，优选取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基，更优选甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基。从分散性的观点考虑，尤其优选叔丁基、甲氧基。其原因在于，能够防止由分子彼此的聚集导致的淬灭。
作为R7的尤其优选例，可举出取代或未取代的苯基。具体而言，可举出苯基、2-甲苯基、3-甲苯基、4-甲苯基、2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、4-乙基苯基、4-正丙基苯基、4-异丙基苯基、4-正丁基苯基、4-叔丁基苯基、2，4-二甲苯基、3，5-二甲苯基、2，6-二甲苯基、2，4-二甲氧基苯基、3，5-二甲氧基苯基、2，6-二甲氧基苯基、2，4，6-三甲基苯基(均三甲苯基)、2，4，6-三甲氧基苯基、芴基等。
另外，从通过提高通式(1)表示的化合物对氧的稳定性从而提高耐久性这样的观点考虑，作为R7被取代时的取代基，优选吸电子基团。作为优选的吸电子基团，可举出氟、含氟烷基、取代或未取代的酰基、取代或未取代的酯基、取代或未取代的酰胺基、取代或未取代的磺酰基、硝基、甲硅烷基、氰基或芳香族杂环基等。
作为R7的尤其优选例，可举出氟苯基、三氟甲基苯基、羧酸酯苯基、酰基苯基、酰胺基苯基、磺酰基苯基、硝基苯基、甲硅烷基苯基或苯甲腈基。更具体而言，可举出2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2，3-二氟苯基、2，4-二氟苯基、2，5-二氟苯基、2，6-二氟苯基、3，5-二氟苯基、2，3，4-三氟苯基、2，3，5-三氟苯基、2，4，5-三氟苯基、2，4，6-三氟苯基、2，3，4，5-四氟苯基、2，3，4，6-四氟苯基、2，3，5，6-四氟苯基、2，3，4，5，6-五氟苯基、2-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苯基、2，3-双(三氟甲基)苯基、2，4-双(三氟甲基)苯基、2，5-双(三氟甲基)苯基、2，6-二双(三氟甲基)苯基、3，5-双(三氟甲基)苯基、2，3，4-三(三氟甲基)苯基、2，3，5-三(三氟甲基)苯基、2，4，5-三(三氟甲基)苯基、2，4，6-三(三氟甲基)苯基、2，3，4，5-四(三氟甲基)苯基、2，3，4，6-四(三氟甲基)苯基、2，3，5，6-四(三氟甲基)苯基、2，3，4，5，6-五(三氟甲基)苯基、2-甲氧基羰基苯基、3-甲氧基羰基苯基、4-甲氧基羰基苯基、2，3，4-三(三氟甲基)苯基、2，3，5-三(三氟甲基)苯基、2，4，5-三(三氟甲基)苯基、2，4，6-三(三氟甲基)苯基、2，3，4，5-四(三氟甲基)苯基、2，3，4，6-四(三氟甲基)苯基、2，3，5，6-四(三氟甲基)苯基、2，3，4，5，6-五(三氟甲基)苯基、3，5-双(甲氧基羰基)苯基、3，5-双(甲氧基羰基)苯基、4-硝基苯基、4-三甲基甲硅烷基苯基、3，5-双(三甲基甲硅烷基)苯基或4-苯甲腈基。这些之中，更优选的是3-甲氧基羰基苯基、4-甲氧基羰基苯基、3，5-双(甲氧基羰基)苯基、3-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苯基、3，5-双(三氟甲基)苯基。
作为通式(1)表示的化合物的进一步优选例，可举出下述通式(2)表示的结构的化合物。
[化学式6]
Figure GDA0002070348600000331
通式(2)中，R1～R6、R8及R9与通式(1)中的基团相同。R12为取代或未取代的芳基、或取代或未取代的杂芳基。L为取代或未取代的亚芳基、或取代或未取代的亚杂芳基。n为1～5的整数。n为2～5时，n个R12各自可以相同也可以不同。
通式(2)表示的化合物在亚甲基吡咯硼络合物骨架中具有取代或未取代的亚芳基、或取代或未取代的亚杂芳基。取代或未取代的亚芳基、或取代或未取代的亚杂芳基具有适度的大体积，因此能够防止分子的聚集。结果，通式(2)表示的化合物的发光效率、耐久性进一步提高。
通式(2)中，从光稳定性的观点考虑，优选L为取代或未取代的亚芳基。L为取代或未取代的亚芳基时，能够在不损害发光波长的情况下防止分子的聚集。结果，能够提高通式(2)表示的化合物的耐久性。作为亚芳基，具体而言，优选亚苯基、亚联苯基、亚萘基。
另外，从提高与溶剂的相容性这样的观点、提高发光效率这样的观点考虑，作为L被取代时的取代基，优选取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基，更优选甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基。从分散性的观点考虑，尤其优选叔丁基、甲氧基。其原因在于，能够防止由分子彼此的聚集导致的淬灭。
另外，从通过提高通式(2)表示的化合物对氧的稳定性从而提高耐久性这样的观点考虑，作为L被取代时的取代基，优选吸电子基团。作为优选的吸电子基团，可举出氟、含氟烷基、取代或未取代的酰基、取代或未取代的酯基、取代或未取代的酰胺基、取代或未取代的磺酰基、硝基、甲硅烷基、氰基或芳香族杂环基等。
通式(2)中，从光稳定性的观点考虑，优选R12为取代或未取代的芳基。R12为取代或未取代的芳基时，能够在不损害发光波长的情况下防止分子的聚集，由此，能够提高通式(2)表示的化合物的耐久性。具体而言，作为该芳基，优选取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基，更优选取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基。
另外，从提高与溶剂的相容性这样的观点、提高发光效率这样的观点考虑，作为R12被取代时的取代基，优选取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基，更优选甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基。从分散性的观点考虑，尤其优选叔丁基、甲氧基。其原因在于，能够防止由分子彼此的聚集导致的淬灭。
作为R12的尤其优选例，可举出取代或未取代的苯基。具体而言，可举出苯基、2-甲苯基、3-甲苯基、4-甲苯基、2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、4-乙基苯基、4-正丙基苯基、4-异丙基苯基、4-正丁基苯基、4-叔丁基苯基、2，4-二甲苯基、3，5-二甲苯基、2，6-二甲苯基、2，4-二甲氧基苯基、3，5-二甲氧基苯基、2，6-二甲氧基苯基、2，4，6-三甲基苯基(均三甲苯基)、2，4，6-三甲氧基苯基、芴基等。
另外，从通过提高通式(2)表示的化合物对氧的稳定性从而提高耐久性这样的观点考虑，作为R12被取代时的取代基，优选吸电子基团。作为优选的吸电子基团，可举出氟、含氟烷基、取代或未取代的酰基、取代或未取代的烷氧基羰基、取代或未取代的芳基氧基羰基、取代或未取代的酯基、取代或未取代的酰胺基、取代或未取代的磺酰基、硝基、甲硅烷基、氰基或芳香族杂环基等。
作为R12的尤其优选例，可举出氟苯基、三氟甲基苯基、烷氧基羰基苯基、芳基氧基羰基苯基、酰基苯基、酰胺基苯基、磺酰基苯基、硝基苯基、甲硅烷基苯基或苯甲腈基。更具体而言，可举出2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2，3-二氟苯基、2，4-二氟苯基、2，5-二氟苯基、2，6-二氟苯基、3，5-二氟苯基、2，3，4-三氟苯基、2，3，5-三氟苯基、2，4，5-三氟苯基、2，4，6-三氟苯基、2，3，4，5-四氟苯基、2，3，4，6-四氟苯基、2，3，5，6-四氟苯基、2，3，4，5，6-五氟苯基、2-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苯基、2，3-双(三氟甲基)苯基、2，4-双(三氟甲基)苯基、2，5-双(三氟甲基)苯基、2，6-二双(三氟甲基)苯基、3，5-双(三氟甲基)苯基、2，3，4-三(三氟甲基)苯基、2，3，5-三(三氟甲基)苯基、2，4，5-三(三氟甲基)苯基、2，4，6-三(三氟甲基)苯基、2，3，4，5-四(三氟甲基)苯基、2，3，4，6-四(三氟甲基)苯基、2，3，5，6-四(三氟甲基)苯基、2，3，4，5，6-五(三氟甲基)苯基、2-甲氧基羰基苯基、3-甲氧基羰基苯基、4-甲氧基羰基苯基、3，5-双(甲氧基羰基)苯基、4-硝基苯基、4-三甲基甲硅烷基苯基、3，5-双(三甲基甲硅烷基)苯基或4-苯甲腈基。这些之中，更优选的是4-甲氧基羰基苯基、3，5-双(三氟甲基)苯基。
从赋予更高的发光量子产率这样的观点、更不易热分解这样的观点、及光稳定性的观点考虑，通式(2)的L优选为取代或未取代的亚苯基。
通式(2)中，整数n优选为1或2。即，通式(2)表示的化合物中优选包含一个或两个R12。通过在该化合物中包含一个或两个具有大体积的取代基或吸电子性基团的R12，从而能够在维持通式(2)表示的化合物的高的发光量子产率的状态下提高耐久性。
通式(2)中，优选n＝2。即，通式(2)表示的化合物中优选包含两个R12。通过在该化合物中必须包含两个具有大体积的取代基或吸电子性基团的R12，从而能够在维持通式(2)表示的化合物的高的发光量子产率的状态下进一步提高耐久性。n为2时，两个R12各自可以相同也可以不同。
通式(1)、(2)中，R8及R9优选为烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳基氧基、氟、含氟烷基、含氟杂芳基、含氟芳基、含氟烷氧基、含氟芳基氧基、氰基。从对激发光稳定且可获得更高的发光量子产率这样的观点考虑，R8及R9更优选为氟、含氟烷基、含氟烷氧基或含氟芳基、氰基。这些之中，从合成的容易度的观点考虑，R8及R9进一步优选为氟、氰基。
此处，含氟芳基为包含氟的芳基。作为含氟芳基，例如，可举出氟苯基、三氟甲基苯基及五氟苯基等。含氟杂芳基为包含氟的杂芳基。作为含氟杂芳基，例如，可举出氟吡啶基、三氟甲基吡啶基及三氟吡啶基等。含氟烷基为包含氟的烷基。作为含氟烷基，例如，可举出三氟甲基、五氟乙基等。
尤其优选R8或R9中的任一者为氰基。由于氰基具有强的吸电子性，因此通过导入氰基作为亚甲基吡咯硼络合物骨架的硼上的取代基，从而能够降低亚甲基吡咯硼络合物骨架的电子密度。由此，通式(1)或通式(2)表示的化合物对氧的稳定性进一步提高，结果，能够进一步提高该化合物的耐久性。
进一步优选R8或R9均为氰基。通过在硼上导入两个氰基，从而能够进一步降低亚甲基吡咯硼络合物骨架的电子密度。由此，通式(1)或通式(2)表示的化合物对氧的稳定性进一步提高，结果，能够大幅提高该化合物的耐久性。
以下，示出通式(1)表示的化合物的一例，但该化合物并不限定于这些。
[化学式7]
Figure GDA0002070348600000381
[化学式8]
Figure GDA0002070348600000391
[化学式9]
Figure GDA0002070348600000401
[化学式10]
Figure GDA0002070348600000411
通式(1)表示的化合物可利用例如日本特表平8-509471号公报、日本特开2000-208262号公报中记载的方法来制造。即，在碱的共存下使亚甲基吡咯化合物与金属盐反应，由此可得到作为目标的亚甲基吡咯系金属络合物。
另外，关于亚甲基吡咯-氟化硼络合物的合成，可参考J.Org.Chem.，vol.64，No.21，pp.7813-7819(1999)、Angew.Chem.，Int.Ed.Engl.，vol.36，pp.1333-1335(1997)等中记载的方法来合成通式(1)表示的化合物。例如，可举出下述方法：在磷酰氯的存在下，在1，2-二氯乙烷中，将下述通式(9)表示的化合物和通式(10)表示的化合物加热，然后在三乙胺的存在下，在1，2-二氯乙烷中与下述通式(11)表示的化合物进行反应，由此，得到通式(1)表示的化合物。但是，本发明并不限定于此。此处，R1～R9与上述的说明相同。J表示卤素。
[化学式11]
Figure GDA0002070348600000421
此外，在导入芳基、杂芳基时，可举出采用卤代衍生物与硼酸或硼酸酯化衍生物的偶联反应来形成碳-碳键的方法，但本发明并不限定于此。同样地，在导入氨基、咔唑基时，也可举出例如采用卤代衍生物与胺或咔唑衍生物的偶联反应(在钯等金属催化剂的存在下)来形成碳-氮键的方法，但本发明并不限定于此。
优选通式(1)表示的化合物通过使用激发光而呈现出在500nm以上且580nm以下的区域中观测到峰值波长的发光。以下，在500nm以上且580nm以下的区域中观测到峰值波长的发光称为“绿色的发光”。
就通式(1)表示的化合物而言，优选通过使用波长430nm以上且500nm以下的范围的激发光而呈现出绿色的发光。通常而言，激发光的能量越大，越容易引起发光材料的分解。但是，波长430nm以上且500nm以下的范围的激发光为激发能量较小的激发光。因此，可在不引起颜色转换组合物中的发光材料的分解的情况下获得色彩纯度良好的绿色发光。
就通式(1)表示的化合物而言，优选通过使用激发光而呈现在580nm以上且750nm以下的区域观测到峰值波长的发光。以下，在580nm以上且750nm以下的区域中观测到峰值波长的发光称为“红色的发光”。
就通式(1)表示的化合物而言，优选通过使用波长430nm以上且580nm以下的范围的激发光而呈现出红色的发光。通常而言，激发光的能量越大，越容易引起发光材料的分解。但是，波长430nm以上且580nm以下的范围的激发光为激发能量较小的激发光。因此，可在不引起颜色转换组合物中的发光材料的分解的情况下获得色彩纯度良好的红色发光。
如上文所述，本发明的实施方式涉及的亚甲基吡咯硼络合物能够同时实现高发光效率和高耐久性，因此，除了颜色转换滤色片以外，还可以作为色素敏化型太阳能电池的色素、有机太阳能电池等光电转换色素、有机电致发光、色素激光等的发光性色素、农业园艺用膜用色素、颜料等着色材料使用。
<颜色转换组合物>
对本发明的实施方式涉及的颜色转换组合物进行详细说明。本发明的实施方式涉及的颜色转换组合物将来自光源等发光体的入射光转化为波长比该入射光长的光，优选包含通式(1)表示的化合物(亚甲基吡咯硼络合物)及粘结剂树脂。
就本发明的实施方式涉及的颜色转换组合物而言，除了通式(1)表示的化合物以外，还可以根据需要适当含有其他化合物。例如，为了进一步提高从激发光向通式(1)表示的化合物的能量移动效率，可以含有红荧烯等辅助掺杂剂。另外，在想要掺入除通式(1)表示的化合物的发光色以外的发光色的情况下，可以添加期望的有机发光材料、例如香豆素衍生物、罗丹明衍生物等有机发光材料。此外，除了有机发光材料以外，还可组合添加无机荧光体、荧光颜料、荧光染料、量子点等已知的发光材料。
以下，示出了除通式(1)表示的化合物以外的有机发光材料的一例，但本发明并不特别限定于此。
[化学式12]
Figure GDA0002070348600000451
本发明中，颜色转换组合物优选通过使用激发光而呈现出在500nm以上且580nm以下的区域观测到峰值波长的发光。另外，颜色转换组合物优选通过使用激发光而呈现出在580nm以上且750nm以下的区域观测到峰值波长的发光。
即，本发明的实施方式涉及的颜色转换组合物优选含有以下的发光材料(a)和发光材料(b)。发光材料(a)为通过使用激发光而呈现出在500nm以上且580nm以下的区域中观测到峰值波长的发光发光材料。发光材料(b)为通过利用激发光或来自发光材料(a)的发光中的至少一者进行激发、从而呈现出在580nm以上且750nm以下的区域中观测到峰值波长的发光的发光材料。优选为上述发光材料(a)及发光材料(b)中的至少一者为通式(1)表示的化合物(亚甲基吡咯硼络合物)。另外，作为上述的激发光，更优选使用波长430nm以上且500nm以下的范围内的激发光。
波长430nm以上且500nm以下的范围内的激发光的一部分会部分地透过本发明的实施方式涉及的颜色转换膜，因此，在使用发光峰尖锐的蓝色LED的情况下，就蓝色、绿色、红色的各色而言均显示出尖锐形状的发光光谱，能够得到色彩纯度良好的白色光。结果，特别是在显示器中，能够高效地形成色彩更鲜明且更宽的色域。另外，在照明用途中，与当今成为主流的将蓝色LED与黄色荧光体组合而成的白色LED相比，尤其是绿色区域及红色区域的发光特性得到改善，因此能够得到演色性提高的理想的白色光源。
作为发光材料(a)，可举出下述物质作为优选的材料：香豆素6、香豆素7、香豆素153等香豆素衍生物、吲哚菁绿等花青衍生物、荧光素、异硫氰酸荧光素、羧基荧光素二乙酸酯等荧光素衍生物、酞菁绿等酞菁衍生物、二异丁基-4，10-二氰基苝基-3，9-二羧酸酯等苝衍生物、以及亚甲基吡咯衍生物、茋衍生物、噁嗪衍生物、萘二甲酰亚胺衍生物、吡嗪衍生物、苯并咪唑衍生物、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、咪唑并吡啶衍生物、唑衍生物、蒽等具有稠合芳环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物、有机金属络合物化合物等。但是，发光材料(a)并不特别限定于这些。这些化合物之中，亚甲基吡咯衍生物提供高的发光量子产率、显示色彩纯度高的发光，因此是尤其优选的化合物。亚甲基吡咯衍生物中，对于通式(1)表示的化合物而言，耐久性大幅提高，因此优选。
作为发光材料(b)，可举出下述作为优选的材料：4-二氰基亚甲基-2-甲基-6-(对二甲基氨基苯乙烯基)-4H-吡喃等花青衍生物、罗丹明B、罗丹明6G、罗丹明101、磺基罗丹明101等罗丹明衍生物、1-乙基-2-(4-(对二甲基氨基苯基)-1，3-丁二烯基)-吡啶鎓高氯酸盐等吡啶衍生物、N，N’-双(2，6-二异丙基苯基)-1，6，7，12-四苯氧基苝基-3，4：9，10-双二碳酰亚胺等苝衍生物、以及卟啉衍生物、亚甲基吡咯衍生物、噁嗪衍生物、吡嗪衍生物、并四苯、二苯并二茚并苝等具有稠合芳环的化合物或其衍生物、有机金属络合物化合物等。但是，发光材料(b)并不特别限定于这些。这些化合物之中，亚甲基吡咯衍生物提供高的发光量子产率、显示出色彩纯度高的发光，因此为尤其优选的化合物。亚甲基吡咯衍生物中，通式(1)表示的化合物的耐久性飞跃性地提高，因此优选。
另外，发光材料(a)及发光材料(b)双方均为通式(1)表示的化合物时，能够同时实现高效率的发光及高的色彩纯度、和高的耐久性，因此优选。
本发明的实施方式涉及的颜色转换组合物中的通式(1)表示的化合物的含量虽然也取决于化合物的摩尔吸光系数、发光量子产率及激发波长处的吸收强度、以及制作的膜的厚度、透过率，但通常相对于粘结剂树脂的100重量份而言为1.0×10-4重量份～30重量份。该化合物的含量相对于粘结剂树脂的100重量份而言进一步优选为1.0×10-3重量份～10重量份，尤其优选为1.0×10-2重量份～5重量份。
另外，在颜色转换组合物中含有呈现出绿色发光的发光材料(a)和呈现出红色发光的发光材料(b)这两者的情况下，由于绿色发光的一部分被转换为红色发光，因此，上述的发光材料(a)的含量wa与发光材料(b)的含量wb优选为wa≥wb的关系。另外，这些发光材料(a)及发光材料(b)的含有比率为wa∶wb＝1000∶1～1∶1，进一步优选为500∶1～2∶1，尤其优选为200∶1～3∶1。其中，含量wa及含量wb为相对于粘结剂树脂的重量而言的重量百分比。
<粘结剂树脂>
粘结剂树脂形成连续相，只要为成型加工性、透明性、耐热性等优异的材料即可。作为粘结剂树脂的例子，例如，可举出丙烯酸系、甲基丙烯酸系、聚肉硅酸乙烯基系、环化橡胶系等具有反应性乙烯基的光固化型抗蚀剂材料、环氧树脂、有机硅树脂(包括有机硅橡胶、有机硅凝胶等有机聚硅氧烷固化物(交联物))、脲树脂、氟树脂、聚碳酸酯树脂、丙烯酸树脂、聚氨酯树脂、三聚氰胺树脂、聚乙烯基树脂、聚酰胺树脂、酚醛树脂、聚乙烯醇树脂、纤维素树脂、脂肪族酯树脂、芳香族酯树脂、脂肪族聚烯烃树脂、芳香族聚烯烃树脂等已知的物质。另外，作为粘结剂树脂，也可以使用它们的共聚树脂。通过对这些树脂进行适当设计，可得到对本发明的实施方式涉及的颜色转换组合物及颜色转换膜有用的粘结剂树脂。这些树脂中，从膜化的工艺容易的方面考虑，进一步优选热塑性树脂。热固性树脂中，从透明性、耐热性等的观点考虑，可优选使用环氧树脂、有机硅树脂、丙烯酸树脂、酯树脂、烯烃树脂或它们的混合物。另外，从耐久性的观点考虑，尤其优选的热塑性树脂为丙烯酸树脂、酯树脂、环烯烃树脂。
另外，粘结剂树脂中，也可以添加用于涂布膜稳定化的分散剂、均化剂等作为添加剂，还可以添加硅烷偶联剂等粘接辅助剂等作为膜表面的改性剂。另外，粘结剂树脂中，也可以添加二氧化硅粒子、有机硅微粒等无机粒子作为颜色转换材料沉降抑制剂。
另外，从耐热性的观点考虑，粘结剂树脂尤其优选为有机硅树脂。有机硅树脂中，优选加成反应固化型有机硅组合物。加成反应固化型有机硅组合物于常温或50℃～200℃的温度加热而固化，透明性、耐热性、粘接性优异。就加成反应固化型有机硅组合物而言，作为一例，可以通过含有键合于硅原子的链烯基的化合物、与具有键合于硅原子的氢原子的化合物的硅氢化反应而形成。这样的材料中，作为“含有键合于硅原子的链烯基的化合物”，例如，可举出乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、烯丙基三甲氧基硅烷、丙烯基三甲氧基硅烷、降冰片烯基三甲氧基硅烷、辛烯基三甲氧基硅烷等。作为“具有键合于硅原子的氢原子的化合物”，例如，可举出甲基氢聚硅氧烷、二甲基聚硅氧烷-CO-甲基氢聚硅氧烷、乙基氢聚硅氧烷、甲基氢聚硅氧烷-CO-甲基苯基聚硅氧烷等。另外，作为其他加成反应固化型有机硅组合物，还可以利用例如日本特开2010-159411号公报中记载的这样的已知物质。
另外，作为加成反应固化型有机硅组合物，也可以使用市售的物质，例如通常的LED用途的有机硅密封材料。作为其具体例，可举出Dow Corning Toray公司制的OE-6630A/B、OE-6336A/B、信越化学工业公司制的SCR-1012A/B、SCR-1016A/B等。
用于制作本发明的实施方式涉及的颜色转换膜的颜色转换组合物中，为了抑制常温下的固化而延长适用期，优选将乙炔醇等硅氢化反应延迟剂作为其他成分配合于粘结剂树脂中。另外，在不损害本发明的效果的范围内，可根据需要向粘结剂树脂中配合气相二氧化硅、玻璃粉末、石英粉末等微粒、氧化钛、氧化锆、钛酸钡、氧化锌等无机填充剂、颜料、阻燃剂、耐热剂、抗氧化剂、分散剂、溶剂、硅烷偶联剂、钛偶联剂等粘接性赋予剂等。
特别地，从颜色转换膜的表面平滑性的观点考虑，优选向用于制作颜色转换膜的组合物中添加低分子量的聚二甲基硅氧烷成分、有机硅油等。相对于该组合物整体而言，这样的成分优选添加100ppm～2000ppm，进一步优选添加500ppm～1000ppm。
<其他成分>
除上述的通式(1)表示的化合物及粘结剂树脂以外，本发明的实施方式涉及的颜色转换组合物还可以含有光稳定剂、抗氧化剂、加工及热稳定剂、紫外线吸收剂等耐光性稳定剂、有机硅微粒及硅烷偶联剂等其他成分(添加剂)。
作为光稳定剂，例如，可举出叔胺、邻苯二酚衍生物及镍化合物，但并不特别限定。另外，这些光稳定剂可以单独使用，也可以并用多种。
作为抗氧化剂，例如，可举出2，6-二叔丁基对甲酚、2，6-二叔丁基-4-乙基苯酚等酚系抗氧化剂，但并不特别限定于这些。另外，这些抗氧化剂可以单独使用，也可以并用多种。
作为加工及热稳定剂，例如，可举出亚磷酸三丁酯、亚磷酸三环己酯、三乙基膦、二苯基丁基膦等磷系稳定剂，但并不特别限定于这些。另外，这些稳定剂可以单独使用，也可以并用多种。
作为耐光性稳定剂，例如，可举出2-(5-甲基-2-羟基苯基)苯并三唑、2-〔2-羟基-3，5-双(α，α-二甲基苄基)苯基〕-2H-苯并三唑等苯并三唑类，但并不特别限定于这些。另外，这些耐光性稳定剂可以单独使用，也可以并用多种。
本发明的实施方式涉及的颜色转换组合物中，这些添加剂的含量虽然也取决于化合物的摩尔吸光系数、发光量子产率及激发波长处的吸收强度、以及制作的颜色转换膜的厚度、透过率，但通常相对于粘结剂树脂的100重量份而言优选为1.0×10-3重量份以上且30重量份以下。另外，这些添加剂的含量相对于粘结剂树脂的100重量份而言进一步优选为1.0×10-2重量份以上且15重量份以下，尤其优选为1.0×10-1重量份以上且10重量份以下。
<溶剂>
本发明的实施方式涉及的颜色转换组合物可以含有溶剂。溶剂只要能够调节流动状态的树脂的粘度、且不会对发光物质的发光及耐久性造成过度的影响则没有特别限定。作为这样的溶剂，例如，可举出甲苯、甲基乙基酮、甲基异丁酮、己烷、丙酮、松油醇、Texanol、甲基溶纤剂、丁基卡必醇、二乙二醇丁醚乙酸酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯等。也可以将这些溶剂中的两种以上混合而使用。这些溶剂中，从不产生使通式(1)表示的化合物劣化的影响、干燥后的残留溶剂少的方面考虑，尤其优选使用甲苯。
<颜色转换组合物的制造方法>
以下，对本发明的实施方式涉及的颜色转换组合物的制造方法的一例进行说明。该制造方法中，混合规定量的前述通式(1)表示的化合物、粘结剂树脂、溶剂等。以成为规定的组成的方式将上述成分混合后，利用均化器、自转公转型搅拌机、三辊轧机、球磨机、行星式球磨机、珠磨机等搅拌·混炼机均质地进行混合分散，由此得到颜色转换组合物。还优选在混合分散后、或混合分散的过程中，在真空或减压条件下进行脱泡。另外，也可以预先混合某特定的成分、或进行熟化等处理。还可以利用蒸发仪将溶剂除去而成为期望的固态成分浓度。
<颜色转换膜的制作方法>
本发明中，就颜色转换膜而言，只要包含上述的颜色转换组合物、或将该颜色转换组合物固化而成的固化物即可，并不限定其构成。就颜色转换组合物的固化物而言，优选以通过将颜色转换组合物固化而得到的层(由颜色转换组合物的固化物形成的层)的形式包含于颜色转换膜中。作为颜色转换膜的代表性结构例，例如，可举出以下的四种。
图1为示出本发明的实施方式涉及的颜色转换膜的第一例的示意截面图。如图1所示，该第一例的颜色转换膜1A是由颜色转换层11构成的单层膜。颜色转换层11是由上述的颜色转换组合物或其固化物形成的层。
图2为示出本发明的实施方式涉及的颜色转换膜的第二例的示意截面图。如图2所示，该第二例的颜色转换膜1B为基材层10与颜色转换层11的层叠体。在该颜色转换膜1B的结构例中，颜色转换层11层叠于基材层10之上。
图3为示出本发明的实施方式涉及的颜色转换膜的第三例的示意截面图。如图3所示，该第三例的颜色转换膜1C为多个基材层10、与颜色转换层11的层叠体。在该颜色转换膜1C的结构例中，颜色转换层11被多个基材层10夹持。
图4为示出本发明的实施方式涉及的颜色转换膜的第四例的示意截面图。如图4所示，该第四例的颜色转换膜1D为多个基材层10、颜色转换层11、和多个阻隔膜12的层叠体。在该颜色转换膜1D的结构例中，颜色转换层11被多个阻隔膜12夹持，进而，这些颜色转换层11与多个阻隔膜12的层叠体被多个基材层10夹持。即，为了防止颜色转换层11因氧、水分、热而劣化，颜色转换膜1D可以如图4所示那样具有阻隔膜12。
(基材层)
作为基材层(例如图2～4所示的基材层10)，没有特别限制，可以使用已知的金属、膜、玻璃、陶瓷、纸等。具体而言，作为基材层，可举出铝(也包括铝合金)、锌、铜、铁等金属板、箔、纤维素乙酸酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚乙烯、聚酯、聚酰胺、聚酰亚胺、聚苯硫醚、聚苯乙烯、聚丙烯、聚碳酸酯、聚乙烯醇缩醛、芳族聚酰胺、有机硅、聚烯烃、热塑性氟树脂、四氟乙烯与乙烯的共聚物(ETFE)等塑料的膜、由α-聚烯烃树脂、聚己内酯树脂、丙烯酸树脂、有机硅树脂及它们与乙烯的共聚树脂形成的塑料的膜、层压有上述塑料的纸、或利用上述塑料进行了涂覆的纸、层压或蒸镀有上述金属的纸、层压或蒸镀有上述金属的塑料膜等。另外，基材层为金属板的情况下，也可以对其表面施以铬系、镍系等的镀覆处理、陶瓷。
这些之中，从颜色转换膜的制作容易度、颜色转换膜的成型容易度的方面考虑，优选使用玻璃、树脂膜。另外，为了消除在对膜状的基材层进行处理时发生断裂等的担忧，优选强度高的膜。从它们的要求特性、经济性的方面考虑，优选树脂膜，这些之中，从经济性、操作性的方面考虑，优选为选自由PET、聚苯硫醚、聚碳酸酯、聚丙烯组成的组中的塑料膜。另外，在使颜色转换膜干燥的情况下、或利用挤出机将颜色转换膜于200℃以上的高温进行压接成型的情况下，从耐热性的方面考虑，优选聚酰亚胺膜。从膜的剥离容易度的方面考虑，还可以预先对基材层的表面进行脱模处理。
基材层的厚度没有特别限制，作为下限，优选25μm以上，更优选38μm以上。另外，作为上限，优选5000μm以下，更优选3000μm以下。
(颜色转换层)
接着，对本发明的实施方式涉及的颜色转换膜的颜色转换层的制造方法的一例进行说明。在该颜色转换层的制造方法中，将利用上述方法制作的颜色转换组合物涂布于基材层、阻隔膜等基底上，并使其干燥。通过这样的方式，形成颜色转换层(例如图1～4所示的颜色转换层11)。涂布可使用逆向辊涂布机、刮刀涂布机、缝模涂布机、直接槽辊涂布机、补偿槽辊涂布机、吻合式涂布机、自然辊涂机、气刀涂布机、辊式刮涂机、逆辊式刮涂机、双流涂布机、棒涂机、线棒涂布机、涂敷器、浸涂机、幕涂机、旋涂机、刮刀式涂布机等进行。为了获得颜色转换层的膜厚均匀性，优选用缝模涂布机进行涂布。
颜色转换层的干燥可使用热风干燥机、红外线干燥机等通常的加热装置进行。颜色转换膜的加热可使用热风干燥机、红外线干燥机等通常的加热装置。在该情况下，加热条件通常为于40℃～250℃进行1分钟～5小时、优选于60℃～200℃进行2分钟～4小时。另外，还可以进行分步固化等阶段性加热固化。
在制作颜色转换层后，也可根据需要更换基材层。在该情况下，作为简易的方法，例如，可举出使用加热板进行重贴的方法、使用真空层压机、干膜层压机的方法等，但并不限定于这些。
颜色转换层的厚度没有特别限制，优选为10μm～1000μm。颜色转换层的厚度小于10μm时，存在颜色转换膜的强韧性变小这样的问题。颜色转换层的厚度超过1000μm时，变得容易产生裂纹，难于将颜色转换膜成型。作为颜色转换层的厚度，更优选为30μm～100μm。
另一方面，从提高颜色转换膜的耐热性这样的观点考虑，颜色转换膜的膜厚优选为200μm以下，更优选为100μm以下，进一步优选为50μm以下。
本发明中的颜色转换膜的膜厚是基于JIS K7130(1999)塑料-膜及片材-厚度测定方法中的利用机械扫描的厚度的测定方法A法而测得的膜厚(平均膜厚)。
(阻隔膜)
阻隔膜(例如图4所示的阻隔膜12)可以在要针对颜色转换层而提高阻气性等情况下适当使用。作为该阻隔膜，例如，可举出氧化硅、氧化铝、氧化钛、氧化钽、氧化锌、氧化锡、氧化铟、氧化钇、氧化镁等无机氧化物、氮化硅、氮化铝、氮化钛、碳氮化硅等无机氮化物、或者它们的混合物、或在它们中添加其他元素而成的金属氧化物薄膜、金属氮化物薄膜；或者由聚氯乙烯、丙烯酸系树脂、硅系树脂、三聚氰胺系树脂、氨基甲酸酯系树脂、氟系树脂、乙酸乙烯酯的皂化物等聚乙烯醇系树脂等各种树脂形成的膜。另外，作为对水分具有阻隔功能的阻隔膜，例如，可举出由聚乙烯、聚丙烯、尼龙、聚氯乙烯、偏氯乙烯与氯乙烯、偏氯乙烯与丙烯腈的共聚物、氟系树脂、乙酸乙烯酯的皂化物等聚乙烯醇系树脂等各种树脂形成的膜。
阻隔膜可以如图4所示例的阻隔膜12那样设置于颜色转换层11的两面，也可以仅设置于颜色转换层11的单面。另外，还可以根据颜色转换膜所要求的功能，而进一步设置具有防反射功能、防眩功能、防反射防眩功能、硬涂层功能(耐摩擦功能)、抗静电功能、防污功能、电磁波屏蔽功能、红外线拦截功能、紫外线拦截功能、偏光功能、调色功能的辅助层。
<激发光>
就激发光的种类而言，只要在通式(1)表示的化合物等要进行混合的发光物质所能够吸收的波长区域内显示发光即可，可以使用任意的激发光。例如，热阴极管、冷阴极管、无机电致发光(EL)等荧光性光源、有机EL元件光源、LED光源、白热光源、或太阳光等任意的激发光在原理上均是可以利用的。特别地，来自LED光源的光是优选的激发光。显示器、照明用途中，从可提高蓝色光的色彩纯度的方面考虑，来自具有430nm～500nm的波长范围的激发光的蓝色LED光源的光是进一步优选的激发光。
激发光可以具有一种发光峰，也可以具有两种以上的发光峰，为了提高色彩纯度，优选具有一种发光峰。另外，还可以将发光峰的种类不同的多种激发光源任意地组合而使用。
<光源单元>
本发明的实施方式涉及的光源单元是至少具备光源及上述的颜色转换膜的构成。关于光源和颜色转换膜的配置方法，没有特别限定，可以采取使光源与颜色转换膜密合的构成，也可以采取使光源与颜色转换膜分离开的远程荧光粉形式。另外，出于提高色彩纯度的目的，光源单元可以采取进一步具备滤色器的构成。
如前文所述，430nm～500nm的波长范围的激发光为较小的激发能量，能够防止通式(1)表示的化合物等发光物质的分解。因此，用于光源单元的光源优选为在波长430nm以上且500nm以下的范围内具有最大发光的发光二极管。此外，该光源优选在波长440nm以上且470nm以下的范围内具有最大发光。
另外，光源优选为下述发光二极管，该发光二极管的发光波长峰在430nm～470nm的范围内、并且发光波长区域在400nm～500nm的范围内，并且该发光二极管的发光光谱满足数学式(1)。
[数学式1]
1＞β/α≥0.15 …(1)
数学式(1)中，α为发光光谱的发光波长峰处的发光强度。β为发光波长峰加15nm的波长处的发光强度。
本发明中的光源单元可用于显示器、照明、室内装饰、标识、广告板等用途，尤其优选用于显示器、照明用途。
<显示器、照明装置>
本发明的实施方式涉及的显示器至少具备上述的颜色转换膜。例如，液晶显示器等显示器中，作为背光单元，使用具有上述的光源及颜色转换膜等的光源单元。另外，本发明的实施方式涉及的照明装置至少具备上述的颜色转换膜。例如，该照明装置以下述方式构成：将作为光源单元的蓝色LED光源、与将来自该蓝色LED光源的蓝色光转换为波长比其长的光的颜色转换膜组合，从而发出白色光。
实施例
以下，举出实施例对本发明进行说明，但本发明并不受下述实施例限定。下述的实施例及比较例中，化合物G-1～G-51、G-101～G-106为以下所示的化合物。
[化学式13]
Figure GDA0002070348600000571
[化学式14]
Figure GDA0002070348600000581
[化学式15]
Figure GDA0002070348600000591
[化学式16]
Figure GDA0002070348600000601
[化学式17]
Figure GDA0002070348600000611
[化学式18]
Figure GDA0002070348600000621
[化学式19]
Figure GDA0002070348600000631
(合成例1)
以下，对本发明中的合成例1的化合物G-1的合成方法进行说明。化合物G-1的合成方法中，将在2，4-二甲基吡咯-3-甲酸乙酯(100g)、甲醇(522mL)、水(261mL)中溶解有氢氧化钾(166g)的水溶液加入烧瓶中，回流4小时。之后，通过蒸馏将甲醇蒸馏除去，使用冰浴，将该甲醇蒸馏除去后的溶液冷却至内温10℃以下。在冰浴中，向该溶液滴加浓盐酸(247mL)，使该溶液的pH为“1”。将由此析出的茶色固体过滤，用水将得到的茶色固体洗涤，以淡茶色固体形式得到2，4-二甲基-吡咯-3-甲酸(74g)。
接着，将得到的2，4-二甲基-吡咯-3-甲酸(30.3g)、2，2，3，3，4，4，4-七氟-1-丁醇(56.5g)、DCC(44.9g)、DMAP(2.13g)、乙酸乙酯(725mL)加入烧瓶中，回流2小时。使用冰浴将该溶液冷却至内温10℃以下，然后过滤，向得到的滤液中加入水(500mL)，搅拌10分钟，然后将有机层分液。进而，用水(500mL)将得到的有机层洗涤2次，用硫酸镁将该有机层干燥，过滤后，蒸馏除去溶剂。将得到的固体溶解于甲苯(500mL)中，用硅胶柱色谱进行纯化，得到2，4-二甲基吡咯-3-甲酸2，2，3，3，4，4，4-七氟-1-丁酯(39.0g)。
接着，将3，5-双(4-甲氧基羰基苯基)苯甲醛(1.0g)、和得到的2，4-二甲基吡咯-3-甲酸2，2，3，3，4，4，4-七氟-1-丁酯(3.6g)加入烧瓶中，加入二氯甲烷(28mL)及三氟乙酸(1滴)，在氮气氛下，搅拌15小时。接着，加入2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌(2.5g)，进而搅拌1小时。反应结束后，加入三氟化硼二乙醚络合物(2.1mL)及二异丙基乙基胺(3.2mL)，搅拌4小时，然后进一步加水(100mL)进行搅拌，将有机层分液。用硫酸镁将该有机层干燥，过滤后，蒸馏除去溶剂。用硅胶柱色谱将得到的反应生成物纯化，得到化合物(1.1g)。该得到的化合物的1H-NMR分析结果如下所示，确认了其为化合物G-1。
1H-NMR(CDCl3，ppm)：8.16(d，4H)、8.07(s，1H)、7.73(d，4H)、7.60(s，2H)、4.72(t，4H)、3.96(s，6H)、2.87(s，6H)、1.83(s，6H)
(合成例2)
以下，对本发明中的合成例2的化合物G-27的合成方法进行说明。化合物G-27的合成方法中，将2，4-二甲基吡咯-3-甲酸(23.3g)、3，5-双(三氟甲基)苯酚(50.0g)、DCC(34.5g)、DMAP(1.63g)、甲苯(550mL)加入烧瓶中，回流2小时。使用冰浴将得到的溶液冷却至内温10℃以下，然后进行过滤，向滤液中加入水(250mL)，搅拌10分钟后，将有机层分液。进而，用水(250mL)将得到的有机层洗涤2次，用硫酸镁将该有机层干燥，过滤后蒸馏除去溶剂。将得到的固体溶解于甲苯(250mL)中，用硅胶柱色谱进行纯化，得到2，4-二甲基吡咯-3-甲酸3，5-双(三氟甲基)苯基酯(27.7g)。
接着，将3，5-双(4-甲氧基羰基苯基)苯甲醛(2.4g)、和得到的2，4-二甲基吡咯-3-甲酸3，5-双(三氟甲基)苯基酯(5.0g)加入烧瓶中，加入二氯甲烷(64mL)及三氟乙酸(5滴)，在氮气氛下，搅拌15小时。接着，加入2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌(1.75g)，进而搅拌1小时。反应结束后，加入三氟化硼二乙醚络合物(3.2mL)及二异丙基乙基胺(4.6mL)，搅拌4小时，然后进一步加入水(100mL)进行搅拌，将有机层分液。用硫酸镁将该有机层干燥，过滤后，将溶剂蒸馏除去。用硅胶柱色谱将得到的反应生成物纯化，得到化合物(1.95g)。对该得到的化合物进行1H-NMR分析，结果，确认了其为化合物G-27。
(合成例3)
以下，对本发明中的合成例3的化合物G-41的合成方法进行说明。化合物G-41的合成方法中，将化合物G-27(1.95g)加入烧瓶中，加入二氯甲烷(25mL)、三甲基氰硅烷(3.5mL)和三氟化硼二乙醚络合物(0.75mL)，搅拌18小时。之后，进一步加入水(25mL)进行搅拌，将有机层分液。用硫酸镁将该有机层干燥，过滤后，蒸馏除去溶剂。用硅胶柱色谱将得到的反应生成物纯化，得到化合物(1.20g)。该得到的化合物的1H-NMR分析结果如下所示，确认了其为化合物G-41。
1H-NMR(CDCl3，ppm)：8.16(d，4H)、8.07(s，1H)、7.77(s，2H)、7.73(d，4H)、7，64(s，4H)7.60(s，2H)、3.97(s，6H)、3.19(s，6H)、1.99(s，6H)
上述以外的化合物G-2～G-26、G-28～G-40、G-42～G-51、G-101～G-106也可以通过变更醇原料、醛原料等各种原料而容易地合成。
以下的实施例及比较例中，针对具备各颜色转换膜、蓝色LED元件(发光峰值波长：445nm)及导光板的背光单元，在导光板的一面层叠颜色转换膜，并且在颜色转换膜上层叠棱镜片，然后流通电流，使该蓝色LED元件点亮，使用分光辐射亮度计(CS-1000，KONICAMINOLTA公司制)测定初始发光特性。需要说明的是，测定初始发光特性时不插入颜色转换膜，以来自蓝色LED元件的光的亮度成为800cd/m2的方式设定初始值。之后，于室温下连续照射来自蓝色LED元件的光，观察发光强度降低至一定量为止的时间，由此评价光耐久性。
(实施例1)
本发明的实施例1中，使用丙烯酸树脂作为粘结剂树脂，相对于该丙烯酸树脂的100重量份，混合0.25重量份的作为发光材料的化合物G-1、作为溶剂的甲苯400重量份。之后，使用行星式搅拌·脱泡装置“MAZERUSTARKK-400”(Kurabo公司制)，将它们的混合物以300rpm搅拌·脱泡20分钟，由此，得到颜色转换组合物。
同样地，使用聚酯树脂作为粘结剂树脂，相对于该聚酯树脂的100重量份，混合作为溶剂的甲苯300重量份。之后，使用行星式搅拌·脱泡装置“MAZERUSTARKK-400”(Kurabo公司制)，将该溶液以300rpm搅拌·脱泡20分钟，由此，得到粘接剂组合物。
接着，使用缝模涂布机，将由上述方式得到的颜色转换组合物涂布于作为第一基材层的“lumirror”U48(东丽公司制，厚度50μm)上，于100℃加热、干燥20分钟，形成平均膜厚为16μm的(A)层。
同样地，使用缝模涂布机，将以上述方式得到的粘接剂组合物涂布于作为第二基材层的光扩散膜“Chemical mat”125PW(Kimoto公司制，厚度138μm)的PET基材层侧，于100℃加热、干燥20分钟，形成平均膜厚为48μm的(B)层。
接着，将(A)层及(B)层这两层以(A)层的颜色转换层与(B)层的粘接层直接层叠的方式进行加热层压，由此制作“第一基材层/颜色转换层/粘接层/第二基材层/光扩散层”这样的层叠构成的颜色转换膜。
使用该颜色转换膜使来自蓝色LED元件的光(蓝色光)进行颜色转换，此时，若仅截取绿色光的发光区域，则可得到峰值波长为528nm、峰值波长处的发光光谱的半值宽度为27nm的高色彩纯度绿色发光。峰值波长处的发光强度是将后述比较例1的发光强度设为1.00时的相对值。实施例1的该发光强度为1.19。另外，于室温下连续照射来自蓝色LED元件的光，结果，亮度降低5％的时间为320小时。实施例1的发光材料及评价结果示于后述的表2。
(实施例2～51及比较例1～6)
本发明的实施例2～51及与本发明相对的比较例1～6中，适当使用表2～4中记载的化合物(化合物G-2～G-51、G-101～G-106)作为发光材料，除此以外，与实施例1同样地操作，制作颜色转换膜并评价。实施例2～25的发光材料及评价结果示于表2。实施例26～51的发光材料及评价结果示于表3。比较例1～6的发光材料及评价结果示于表4。其中，表中的发光强度(相对值)为峰值波长处的发光强度，与实施例1同样地，是将比较例1的强度设为1.00时的相对值。
[表2]
(表2)
Figure GDA0002070348600000681
[表3]
(表3)
Figure GDA0002070348600000691
[表4]
(表4)
Figure GDA0002070348600000701
产业上的可利用性
如以上所述，本发明涉及的亚甲基吡咯硼络合物、颜色转换组合物、颜色转换膜、光源单元、显示器及照明装置适合于同时实现颜色再现性的提高和高耐久性。
附图标记说明
1A、1B、1C、1D 颜色转换膜
10 基材层
11 颜色转换层
12 阻隔膜

Claims (21)

1.亚甲基吡咯硼络合物，其特征在于，为通式(1)表示的化合物，
[化学式1]
Figure FDA0002608967690000011
通式(1)中，X为C-R7；R1～R7各自可以相同也可以不同，从下述基团中选择：氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的链烯基、取代或未取代的环烯基、取代或未取代的炔基、羟基、巯基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基醚基、取代或未取代的芳基硫醚基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、卤素、氰基、醛基、羧基、取代或未取代的酯基、取代或未取代的酰胺基、取代或未取代的酰基、取代或未取代的磺酰基、取代或未取代的磺酸酯基、取代或未取代的磺酰胺基、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硅氧烷基、取代或未取代的硼烷基、取代或未取代的氧化膦基；其中，R2及R5为含氟酰基、含氟酯基、含氟酰胺基、含氟磺酰基、含氟磺酸酯基、或含氟磺酰胺基；另外，R2及R5为不包含两个以上的环稠合而得到的杂芳基的基团；R8及R9为氟或氰基，R8或R9中的任一者为氰基；对于上述全部基团而言，取代时的取代基选自烷基、环烷基、链烯基、环烯基、炔基、羟基、巯基、烷氧基、烷基硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、卤素、羰基、羧基、氧基羰基，并且，所述取代基本身是未取代的或进一步被上述取代基取代的。
2.亚甲基吡咯硼络合物，其特征在于，为通式(1)表示的化合物，
[化学式2]
Figure FDA0002608967690000021
通式(1)中，X为C-R7；R1～R7各自可以相同也可以不同，从下述基团中选择：氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的链烯基、取代或未取代的环烯基、取代或未取代的炔基、羟基、巯基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基醚基、取代或未取代的芳基硫醚基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、卤素、氰基、醛基、羧基、取代或未取代的酯基、取代或未取代的酰胺基、取代或未取代的酰基、取代或未取代的磺酰基、取代或未取代的磺酸酯基、取代或未取代的磺酰胺基、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硅氧烷基、取代或未取代的硼烷基、取代或未取代的氧化膦基；其中，R2及R5为含氟酰基、含氟酯基、含氟酰胺基、含氟磺酰基、含氟磺酸酯基、或含氟磺酰胺基；另外，R2及R5为不包含两个以上的环稠合而得到的杂芳基的基团；R8及R9为氟或氰基；对于上述全部基团而言，取代时的取代基选自烷基、环烷基、链烯基、环烯基、炔基、羟基、巯基、烷氧基、烷基硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、卤素、羰基、羧基、氧基羰基，并且，所述取代基本身是未取代的或进一步被上述取代基取代的。
3.亚甲基吡咯硼络合物，其特征在于，为通式(1)表示的化合物，
[化学式3]
Figure FDA0002608967690000031
通式(1)中，X为C-R7，R7为取代或未取代的芳基；R1～R6各自可以相同也可以不同，从下述基团中选择：氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的链烯基、取代或未取代的环烯基、取代或未取代的炔基、羟基、巯基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基醚基、取代或未取代的芳基硫醚基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、卤素、氰基、醛基、羧基、取代或未取代的酯基、取代或未取代的酰胺基、取代或未取代的酰基、取代或未取代的磺酰基、取代或未取代的磺酸酯基、取代或未取代的磺酰胺基、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硅氧烷基、取代或未取代的硼烷基、取代或未取代的氧化膦基；其中，R2及R5为含氟酰基、含氟酯基、含氟酰胺基、含氟磺酰基、含氟磺酸酯基、或含氟磺酰胺基；另外，R2及R5为不包含两个以上的环稠合而得到的杂芳基的基团；R8及R9为氟；R1及R6均不为含氟芳基或含氟烷基中的任意基团；对于上述全部基团而言，取代时的取代基选自烷基、环烷基、链烯基、环烯基、炔基、羟基、巯基、烷氧基、烷基硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、卤素、羰基、羧基、氧基羰基，并且，所述取代基本身是未取代的或进一步被上述取代基取代的。
4.亚甲基吡咯硼络合物，其特征在于，为通式(1)表示的化合物，
[化学式4]
Figure FDA0002608967690000041
通式(1)中，X为C-R7；R7为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基中的任意；R1～R6各自可以相同也可以不同，从下述基团中选择：氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的链烯基、取代或未取代的环烯基、取代或未取代的炔基、羟基、巯基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基醚基、取代或未取代的芳基硫醚基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、卤素、氰基、醛基、羧基、取代或未取代的酯基、取代或未取代的酰胺基、取代或未取代的酰基、取代或未取代的磺酰基、取代或未取代的磺酸酯基、取代或未取代的磺酰胺基、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硅氧烷基、取代或未取代的硼烷基、取代或未取代的氧化膦基；其中，R2及R5为含氟酰基、含氟酯基、含氟酰胺基、含氟磺酰基、含氟磺酸酯基、或含氟磺酰胺基；另外，R2及R5为不包含两个以上的环稠合而得到的杂芳基的基团；R1、R3、R4及R6中的至少一者为取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基；R8及R9为氟或氰基；R1及R6均不为含氟芳基或含氟烷基中的任意基团；对于上述全部基团而言，取代时的取代基选自烷基、环烷基、链烯基、环烯基、炔基、羟基、巯基、烷氧基、烷基硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、卤素、羰基、羧基、氧基羰基，并且，所述取代基本身是未取代的或进一步被上述取代基取代的。
5.如权利要求4所述的亚甲基吡咯硼络合物，其特征在于，所述通式(1)中的R8或R9中的任一者为氰基。
6.如权利要求1～5中任一项所述的亚甲基吡咯硼络合物，其特征在于，所述通式(1)中的R2及R5为含氟酯基。
7.如权利要求1～5中任一项所述的亚甲基吡咯硼络合物，其特征在于，所述通式(1)中的R1、R3、R4及R6中的至少一者为取代或未取代的烷基。
8.如权利要求1～3、5中任一项所述的亚甲基吡咯硼络合物，其特征在于，所述通式(1)中的R7为取代或未取代的芳基。
9.如权利要求1～5中任一项所述的亚甲基吡咯硼络合物，其特征在于，所述通式(1)表示的化合物为通式(2)表示的化合物，
[化学式5]
Figure FDA0002608967690000051
通式(2)中，R1～R6、R8及R9与所述通式(1)相同；R12为取代或未取代的芳基、或取代或未取代的杂芳基；L为取代或未取代的亚芳基、或取代或未取代的亚杂芳基；n为1～5的整数。
10.如权利要求1～5中任一项所述的亚甲基吡咯硼络合物，其特征在于，所述通式(1)表示的化合物通过使用激发光而呈现出在500nm以上且580nm以下的区域中观测到峰值波长的发光。
11.颜色转换组合物，其将入射光转换为波长比所述入射光更长的光，所述颜色转换组合物的特征在于，包含：
权利要求1～10中任一项所述的亚甲基吡咯硼络合物；和
粘结剂树脂。
12.如权利要求11所述的颜色转换组合物，其特征在于，含有以下的发光材料(a)及发光材料(b)，
所述发光材料(a)及所述发光材料(b)中的至少一者为所述亚甲基吡咯硼络合物，
发光材料(a)：通过使用激发光而呈现出在500nm以上且580nm以下的区域中观测到峰值波长的发光的发光材料；
发光材料(b)：通过利用激发光或来自所述发光材料(a)的发光中的至少一者进行激发、从而呈现出在580nm以上且750nm以下的区域中观测到峰值波长的发光的发光材料。
13.如权利要求12所述的颜色转换组合物，其特征在于，所述发光材料(a)的含量wa与所述发光材料(b)的含量wb为wa≥wb的关系。
14.如权利要求11～13中任一项所述的颜色转换组合物，其特征在于，还含有溶剂。
15.如权利要求11～13中任一项所述的颜色转换组合物，其特征在于，所述粘结剂树脂为热塑性树脂。
16.颜色转换膜，其特征在于，包含由权利要求11～15中任一项所述的颜色转换组合物或其固化物形成的层。
17.如权利要求16所述的颜色转换膜，其特征在于，还具有阻隔膜。
18.光源单元，其特征在于，具备：
光源；和
权利要求16或17所述的颜色转换膜。
19.如权利要求18所述的光源单元，其特征在于，所述光源为在波长430nm以上且500nm以下的范围内具有最大发光的发光二极管。
20.显示器，其特征在于，具备权利要求16或17所述的颜色转换膜。
21.照明装置，其特征在于，具备权利要求16或17所述的颜色转换膜。
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