WO2019146525A1 - 発光素子、ディスプレイおよび色変換基板 - Google Patents

発光素子、ディスプレイおよび色変換基板 Download PDF

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light
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泰宜 市橋
田中　大作
西山　雅仁
敬造 宇田川
結花 立松
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東レ株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a light emitting device, a display and a color conversion substrate.
  • the color conversion is to convert the light emitted from the light emitter into longer wavelength light, and represents, for example, the conversion of blue light to green or red light.
  • a composition having this color conversion function hereinafter referred to as a color conversion composition as appropriate
  • a blue light source for example, to take out the three primary colors of blue, green and red from the blue light source It is possible to take out.
  • a white light source combining such a blue light source and a film having a color conversion function (hereinafter referred to as a color conversion film as appropriate) is used as a light source unit, and this light source unit, a liquid crystal drive part, and a color filter are combined. , Making a full color display possible. Moreover, if there is no liquid crystal drive part, it can be used as a white light source as it is, for example, it can be applied as a white light source such as LED illumination.
  • Improvement of color reproducibility is mentioned as a subject of a liquid crystal display.
  • it is effective to narrow the full width at half maximum of the blue, green and red emission spectra of the light source unit and to increase the color purity of each of blue, green and red.
  • a technology using quantum dots of inorganic semiconductor fine particles as a component of the color conversion composition for example, see Patent Document 1.
  • liquid crystal displays also have problems such as slow response speed and low contrast.
  • a self-luminous display such as an organic EL display or a micro LED display
  • a sub-pixel itself that constitutes one pixel is a self-luminous element that emits light independently and independently, and hence the response speed is It has features such as high speed, extremely low luminance when not emitting light, and high contrast as a result.
  • a color conversion (CCM) method has been proposed as one of methods for realizing multicolor light emission using a self-luminous element (see, for example, Patent Documents 2 and 3).
  • the CCM method is, for example, a method of expressing multicolor by arranging a color conversion layer which absorbs light emitted from an organic EL element and emits light having a wavelength distribution different from the absorption wavelength on the front surface of the organic EL element.
  • manufacture of the display is easy, and development into a large screen display is also positively examined.
  • Patent Document 1 the technology using the quantum dot described in Patent Document 1 is weak to heat, moisture and oxygen in the air, and the durability is not sufficient. Further, even if a light emitting element is manufactured using the organic light emitting material described in Patent Document 1, it is still insufficient in terms of improvement of color reproducibility and durability. In particular, techniques for achieving both color reproducibility and high durability have been insufficient.
  • Patent Documents 2 and 3 disclose a CCM method using a fluorescent pigment as a light emitting material, but the spectrum of excitation light and the emission spectrum of the fluorescent material are not sharp and the improvement of color purity is insufficient. The In addition, there is a problem that the stability of the fluorescent material to light is low, and the chromaticity largely changes during continuous lighting.
  • the problem to be solved by the present invention is to provide an organic light emitting material suitable as a color conversion material for an organic EL display or a micro LED display, maintain response speed and contrast, and improve color reproducibility and high durability.
  • a light emitting device comprises a plurality of light sources capable of partially driving, and at least a part of the plurality of light sources at least a part of incident light from the light sources.
  • the light emission of the light source is emission of blue light or blue-green light.
  • the color conversion portion may be a partition in which a recess is formed in a pattern corresponding to the plurality of light sources, and a color conversion layer formed in the recess. And the like.
  • the color conversion layer is composed of two or more types of color conversion layers that emit light in different wavelength regions.
  • the concave portion includes a portion where the color conversion layer is not formed.
  • the light emitting device according to the present invention is characterized by further including a color filter.
  • the plurality of light sources are light emitting diodes.
  • the light emitting diode comprises a gallium nitride based compound semiconductor.
  • the plurality of light sources are organic electroluminescent devices each having an organic layer present between an anode and a cathode and emitting light by electrical energy. It features.
  • the light emitting device according to the present invention is characterized in that, in the above invention, the organic electroluminescent device is a top emission type organic electroluminescent device.
  • the organic layer has a host material and a dopant material, and the dopant material is a boron complex dopant material, a pyrene dopant material, a chrysene dopant material. And at least one material selected from benzofluoranthene based dopant materials and amine based dopant materials.
  • the organic layer contains a host material and a dopant material, and the host material contains an anthracene-based host material.
  • the organic layer contains a thermally activated delayed fluorescence material.
  • the pyrromethene derivative is a compound represented by the following general formula (1).
  • R 1 to R 9 may be the same or different, and hydrogen, an alkyl group, a cycloalkyl group, a heterocyclic group, an alkenyl) Group, cycloalkenyl group, alkynyl group, hydroxyl group, thiol group, alkoxy group, alkylthio group, arylether group, arylthioether group, aryl group, heteroaryl group, halogen, cyano group, aldehyde group, carbonyl group, carboxyl group, ester It is selected from a fused ring and an aliphatic ring formed between a group, a carbamoyl group, an amino group, a nitro group, a silyl group, a siloxanyl group, a bolyl group, a sulfo group, a phosphine oxide group, and an adjacent substituent.
  • R 1 to R 9 may be the same or different, and hydrogen, an alkyl group, a cycl
  • X is C—R 7 and R 7 is a group represented by the following general formula (2): It is characterized by
  • r is hydrogen, an alkyl group, a cycloalkyl group, a heterocyclic group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, a hydroxyl group, a thiol group, an alkoxy group, an alkylthio group, an aryl ether group, an aryl Thioether group, aryl group, heteroaryl group, halogen, cyano group, aldehyde group, carbonyl group, carboxyl group, ester group, carbamoyl group, amino group, nitro group, silyl group, siloxanyl group, bolyl group, sulfo group, phosphine oxide It is selected from the group consisting of groups, and k is an integer of 1 to 3. When k is 2 or more, r may be the same or different.
  • R 1 , R 3 , R 4 and R 6 in the general formula (1) may be the same or different, and they may be substituted or unsubstituted It is characterized by being an alkyl group.
  • R 1 , R 3 , R 4 and R 6 in the general formula (1) may be the same or different, and they may be substituted or unsubstituted It is characterized by being an aryl group.
  • At least one of R 1 to R 6 in the general formula (1) is an electron withdrawing group.
  • the electron withdrawing group in the general formula (1) is a group containing a fluorine atom.
  • the electron withdrawing group is a fluorine-containing acyl group, a fluorine-containing ester group, a fluorine-containing amide group, a fluorine-containing sulfonyl group, It is a group selected from a fluorine-containing sulfonic acid ester group and a fluorine-containing sulfonamide group.
  • any one of R 8 and R 9 in the general formula (1) is a cyano group.
  • the pyrromethene derivative is a pyrromethene derivative which emits light observed in a region of a peak wavelength of 500 nm or more and 580 nm or less by using excitation light. I assume.
  • the pyrromethene derivative is a pyrromethene derivative which emits light observed in a region of a peak wavelength of 580 nm or more and 750 nm or less by using excitation light. I assume.
  • the color conversion portion contains the following light emitting material (a) and light emitting material (b), and the light emitting material (a) and the light emitting material (b) And at least one of them is the above-mentioned pyrromethene derivative.
  • the color conversion portion contains a resin.
  • the oxygen permeability of the resin is 0.1 cc / m 2 ⁇ day ⁇ atm or more.
  • a display according to the present invention is characterized by comprising the light emitting device according to any one of the above inventions.
  • the color conversion substrate according to the present invention is characterized in that it contains a pyrromethene derivative.
  • the light emitting element and the color conversion substrate according to the present invention are excellent in response speed and contrast, and exhibit an effect that it is possible to achieve both improvement in color reproducibility and high durability. Since the display according to the present invention uses such a light emitting element, it has an effect of being excellent in response speed and contrast, and capable of achieving both improvement in color reproducibility and high durability.
  • FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing a configuration of a first example of a light emitting device according to an embodiment of the present invention.
  • FIG. 2 is a schematic cross-sectional view showing the configuration of a second example of the light emitting device according to the embodiment of the present invention.
  • FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing a configuration of a first example of a light emitting device according to an embodiment of the present invention.
  • the light emitting element 11 of the first example includes an organic EL substrate 12 and a color conversion substrate 16.
  • the organic EL substrate 12 includes a plurality of (for example, three) organic EL elements 13, a transparent substrate 14, and a sealing layer 15.
  • the plurality of organic EL elements 13 are an example of a plurality of light sources that can be partially driven, and are provided on the transparent substrate 14.
  • the sealing layer 15 is a layer covering the plurality of organic EL elements 13 and is formed on the transparent substrate 14 provided with the organic EL elements 13 as shown in FIG.
  • the color conversion substrate 16 is an example of a color conversion unit in the present invention.
  • the color converter according to the present invention converts at least a part of incident light from the light source (for example, at least a part of the plurality of light sources) for at least a part of the plurality of light sources, It emits emitted light in a wavelength range different from that of the emitted light.
  • this color conversion part contains a pyrromethene derivative.
  • the color conversion substrate 16 includes the red conversion layer 17R, the green conversion layer 17G, the red color filter 18R, the green color filter 18G, and the partition wall 19. And the substrate 110.
  • the partition wall 19 is provided on the substrate 110 so as to form a pattern corresponding to the plurality of organic EL elements 13.
  • the partitions 19 form recesses on the substrate 110 in a pattern corresponding to the plurality of organic EL elements 13.
  • Each of the red color conversion layer 17R and the green color conversion layer 17G is an example of a color conversion layer formed in a recess partitioned by the partition wall 19, and is a layer containing a pyrromethene derivative. As shown in FIG.
  • the red color conversion layer 17 ⁇ / b> R is formed on a predetermined portion of the concave portion formed by the partition wall 19.
  • a red color filter 18R is provided on the red conversion layer 17R.
  • the green conversion layer 17 ⁇ / b> G is formed in a portion different from the red conversion layer 17 ⁇ / b> R in the recess formed by the partition wall 19.
  • a green color filter 18G is provided on the green conversion layer 17G.
  • the recess formed by the partition 19 includes a portion where the color conversion layer is not formed.
  • the first recess in which the red color conversion layer 17R and the red color filter 18R are formed and the second color in which the green color conversion layer 17G and the green color filter 18G are formed A concave portion and a third concave portion in which neither the red color conversion layer 17R nor the green color conversion layer 17G is formed are included.
  • the color conversion substrate 16 having the configuration as described above performs color conversion of at least a part of incident light from at least a part of the plurality of organic EL elements 13 by each of the red conversion layer 17R and the green conversion layer 17G. Thereby, the color conversion substrate 16 emits the outgoing light of the wavelength range different from the incident light from the organic EL element 13. Specifically, the color conversion substrate 16 emits the emitted light from the recess on the red conversion layer 17R side and the recess on the green conversion layer 17G side among the recesses formed by the partition walls 19. That is, the color conversion layer in the color conversion substrate 16 is composed of two types of color conversion layers (red conversion layer 17R and green conversion layer 17G) that emit light in different wavelength regions.
  • the light emitting element 11 of the first example is configured as shown in FIG. 1 by combining such a color conversion substrate 16 and the organic EL substrate 12 described above.
  • positioning of the organic EL element 13 as a light source is not limited to three shown in FIG. 1, Two or more (plurality) may be sufficient.
  • the color conversion layer in the color conversion substrate 16 is not limited to the red conversion layer 17R and the green conversion layer 17G shown in FIG. 1, and may be composed of two or more types of color conversion layers.
  • FIG. 2 is a schematic cross-sectional view showing the configuration of a second example of the light emitting device according to the embodiment of the present invention.
  • the light emitting device 21 of the second example includes an LED substrate 22 having a light emitting diode (LED) and a color conversion substrate 26.
  • LED light emitting diode
  • the LED substrate 22 includes a plurality of (for example, three) LEDs 23 and a transparent substrate 24.
  • the plurality of LEDs 23 is an example of a plurality of light sources that can be partially driven, and are provided on the transparent substrate 24.
  • the LED substrate 22 is preferably a mini LED substrate or a micro LED substrate in which fine LEDs are spread at high density in individual pixels.
  • the color conversion substrate 26 is an example of a color conversion unit in the present invention. Specifically, in the second example, as shown in FIG. 2, the color conversion substrate 26 includes the red conversion layer 27R, the green conversion layer 27G, the red color filter 28R, the green color filter 28G, and the partition wall 29. And a substrate 210.
  • the partition walls 29 are provided on the substrate 210 in a pattern corresponding to the plurality of LEDs 23. As shown in FIG. 2, the partition walls 29 form recesses on the substrate 210 in a pattern corresponding to the plurality of LEDs 23.
  • Each of the red color conversion layer 27R and the green color conversion layer 27G is an example of a color conversion layer formed in a recess partitioned by the partition wall 29, and is a layer containing a pyrromethene derivative. As shown in FIG. 2, the red color conversion layer 27 ⁇ / b> R is formed on a predetermined portion of the recess formed by the partition wall 29.
  • a red color filter 28R is provided on the red conversion layer 27R.
  • the green conversion layer 27 ⁇ / b> G is formed in a portion different from the red conversion layer 27 ⁇ / b> R in the recess formed by the partition wall 29.
  • a green color filter 28G is provided on the green conversion layer 27G.
  • the recess formed by the partition wall 29 includes a portion where the color conversion layer is not formed.
  • a concave portion and a third concave portion in which neither the red color conversion layer 27R nor the green color conversion layer 27G is formed are included.
  • the color conversion substrate 26 having the configuration as described above performs color conversion of at least a part of incident light from at least a part of the plurality of LEDs 23 by each of the red conversion layer 27R and the green conversion layer 27G. Thereby, the color conversion substrate 26 emits the emitted light of the wavelength range different from the incident light from the LED 23. Specifically, the color conversion substrate 26 emits the emitted light from the recess on the red conversion layer 27R and the recess on the green conversion layer 27G among the recesses formed by the partition walls 29. That is, the color conversion layer in the color conversion substrate 26 is composed of two types of color conversion layers (red conversion layer 27R and green conversion layer 27G) that emit light in different wavelength regions.
  • the light emitting element 21 of the second example is configured as shown in FIG. 2 by combining such a color conversion substrate 26 and the LED substrate 22 described above.
  • positioning of LED23 as a light source is not limited to three shown in FIG. 2, Two or more (plural) may be sufficient.
  • the color conversion layer in the color conversion substrate 26 is not limited to the red conversion layer 27R and the green conversion layer 27G shown in FIG. 2, and may be composed of two or more types of color conversion layers.
  • the light source of the light emitting element (for example, the light emitting elements 11 and 21 shown in FIGS. 1 and 2) according to the present invention includes a plurality of light sources and can be partially driven.
  • any light source can be used as long as it can emit light capable of exciting the phosphor of the color conversion layer.
  • the excitation light of any light source such as a hot cathode tube or cold cathode tube, a fluorescent light source such as inorganic electroluminescence (EL), an organic EL element light source, an LED light source, an incandescent light source, or sunlight It is possible.
  • the organic EL element 13 corresponds to a light source
  • FIG. 1 the organic EL element 13 corresponds to a light source
  • the LED 23 corresponds to a light source.
  • the excitation light may have one type of emission peak or may have two or more types of emission peaks, but in order to enhance color purity, it is preferable to have one type of emission peak.
  • light emission of at least a part of the plurality of light sources in the present invention is light emission of blue light or blue-green light from the viewpoint of enhancing the color purity of blue light.
  • blue light or blue-green light light having a maximum wavelength in a wavelength range of 430 nm to 500 nm is preferable.
  • the emission spectrum of blue light or blue-green light may be single peak or double peak.
  • light having a maximum wavelength in the wavelength range of 430 nm to 500 nm has a first peak in the wavelength range of 430 nm to 500 nm as in the YAG-based LED, and a second peak in the wavelength range of 500 nm to 700 nm.
  • the maximum wavelength is not in the wavelength range of 500 nm to 700 nm.
  • light having a peak in a wavelength range of 430 nm to 500 nm is a further preferable excitation light.
  • the excitation light in the wavelength range of 430 nm to 500 nm is light of relatively small excitation energy, and the decomposition of the light-emitting substance of the pyrromethene derivative can be prevented. Therefore, the light source used for the light emitting element is preferably a light source having maximum light emission in a wavelength range of 430 nm to 500 nm. Furthermore, it is preferable that this light source has maximum light emission in the wavelength range of 440 nm or more and 470 nm or less.
  • the light source of the light emitting element is preferably a light emitting diode.
  • the light source is a light emitting diode
  • a plurality of light sources can be arranged with high definition, so that a high resolution display can be realized.
  • the light emitting diode has high light emission intensity, a display with high luminance can be realized.
  • the light emitting diode as a light source preferably has a gallium nitride based compound semiconductor.
  • the light emitting diode contains a gallium nitride based compound semiconductor, the emission of excitation light can be sharpened, and as a result, the color purity is improved.
  • the light source of the light emitting device is preferably an organic electroluminescent device in which an organic layer is present between the anode and the cathode and emits light by electrical energy.
  • the light source is the organic electroluminescent element
  • a plurality of light sources can be arranged with high definition, so that a high resolution display can be realized.
  • the organic electroluminescent element can be thinned, it contributes to the thinning of the display itself.
  • the organic electroluminescent device has an anode and a cathode, and an organic layer interposed between the anode and the cathode.
  • the organic layer has at least a light emitting layer and an electron transporting layer.
  • the organic electroluminescent device is preferably a light source in which the organic layer, particularly the light emitting layer, emits light by electrical energy.
  • laminated structure As a laminated structure of the said organic layer, laminated structure (a light emitting layer / electron carrying layer) which consists of a light emitting layer and an electron carrying layer is mentioned as an example. Further, as the laminated structure of the organic layer, in addition to the structure consisting only of the light emitting layer / electron transport layer, the following first to third laminated structures and the like can be mentioned. As a 1st laminated structure, the structure (hole transport layer / light emitting layer / electron carrying layer) which laminated
  • the structure (hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer) which laminated
  • a third laminated structure for example, a structure in which a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer are stacked (hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron Transport layer / electron injection layer).
  • Each of the layers may be either a single layer or a plurality of layers.
  • the organic electroluminescent device may be a laminate type having a plurality of phosphorescent light emitting layers or fluorescent light emitting layers in the organic layer, or may be a light emitting device in which a fluorescent light emitting layer and a phosphorescent light emitting layer are combined. Furthermore, a plurality of light emitting layers exhibiting different emission colors can be stacked on the organic layer.
  • the organic electroluminescent device may be of a tandem type in which a plurality of laminated structures of the organic layers are laminated via an intermediate layer.
  • at least one layer is preferably a phosphorescent light emitting layer.
  • the intermediate layer is also generally referred to as an intermediate electrode, an intermediate conductive layer, a charge generation layer, an electron extraction layer, a connection layer, and an intermediate insulating layer.
  • a well-known material structure can be used as such an intermediate
  • a lamination including a charge generation layer as an intermediate layer between an anode and a cathode as in the fourth and fifth lamination configurations shown below Configuration is mentioned.
  • a fourth laminated structure for example, a laminated structure of a hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer, a charge generation layer, and a hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer (hole transport layer / light emission Layer / electron transport layer / charge generation layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer).
  • middle layer a pyridine derivative and a phenanthroline derivative are used preferably.
  • the light source of the said light emitting element is a top emission type organic electroluminescent element.
  • this light source is a top emission type organic electroluminescent device, for example, there is a method in which the anode has a laminated structure of a reflective electrode layer and a transparent electrode layer and the film thickness of the transparent electrode layer on the reflective electrode layer is changed. . After an organic layer is appropriately laminated on the anode, a microcavity structure can be introduced to the organic electroluminescent element by using, for example, semitransparent silver or the like in a thin film as a semitransparent electrode in the cathode.
  • the microcavity structure when the microcavity structure is introduced into the organic electroluminescent device, the spectrum of light emitted from the organic layer and emitted through the cathode becomes sharper than when the organic electroluminescent device does not have the microcavity structure. Also, the injection strength to the front is greatly increased. When this is used for a display, it contributes to color gamut improvement and luminance improvement.
  • the above-mentioned organic layer has a light emitting layer as described above, and has a host material and a dopant material in this light emitting layer.
  • the light emitting layer may be a single layer or a plurality of layers, and in any case, the light emitting layer is formed of a light emitting material (host material, dopant material).
  • the material constituting the light emitting layer may be a mixture of a host material and a dopant material, or may consist of a host material alone.
  • each of the host material and the dopant material may be of one type or a combination of two or more types.
  • the dopant material may be contained in the entirety of the host material or may be partially contained in the host material.
  • the dopant material may be stacked or dispersed in the host material.
  • the light emitting layer in which the host material and the dopant material are mixed can be formed by a co-evaporation method of the host material and the dopant material, or a method in which the host material and the dopant material are mixed in advance and then deposited.
  • fused ring derivatives such as anthracene and pyrene which have been known as light emitters
  • metal chelated oxinoid compounds such as tris (8-quinolinolato) aluminum, bisstyryl Bis-styryl derivatives such as anthracene derivatives and distyrylbenzene derivatives, dibenzofuran derivatives, carbazole derivatives, indolocarbazole derivatives, and the like
  • the light emitting material is not particularly limited thereto.
  • the host material examples include, but are not limited to, compounds having a fused aryl ring such as naphthalene, anthracene, phenanthrene, pyrene, chrysene, naphthacene, triphenylene, perylene, fluoranthene, fluorene, indene and derivatives thereof and the like.
  • the host material is particularly preferably an anthracene derivative or a naphthacene derivative.
  • the host material preferably contains an anthracene host material.
  • the host material contains an anthracene host material, high color purity and high efficiency light emission become possible, which contributes to reduction in power consumption of the display.
  • the dopant material is not particularly limited, but is a compound having a fused aryl ring such as naphthalene, anthracene, phenanthrene, pyrene, chrysene, triphenylene, perylene, fluoranthene, fluorene, indene, or a derivative thereof (for example, 2- (benzothiazole-2-) Yl) -9,10-diphenylanthracene, 5,6,11,12-tetraphenylnaphthacene, etc., 4,4'-bis (2- (4-diphenylaminophenyl) ethenyl) biphenyl, 4,4'- Aminostyryl derivatives such as bis (N- (stilbene-4-yl) -N-phenylamino) stilbene, pyrromethene derivatives, N, N′-diphenyl-N, N′-di (3-methylphenyl) -4,4 Aromatic amine derivative
  • the dopant material preferably contains at least one material selected from boron complex based dopant materials, pyrene based dopant materials, chrysene based dopant materials, benzofluoranthene based dopant materials and amine based dopant materials.
  • the boron complex based dopant material, the pyrene based dopant material, the chrysene based dopant material, the benzofluoranthene based dopant material and the amine based dopant material exhibit extremely sharp emission, so that the color purity is improved.
  • the dopant material is an amine-based dopant material because the luminance is improved.
  • the dopant material is a boron complex dopant material because the color gamut is improved.
  • the boron complex based dopant materials quinoline boron complex based dopant materials are preferred because they exhibit particularly sharp emission.
  • the light emitting layer in the present invention may contain a phosphorescent light emitting material.
  • a phosphorescent light emitting material is a material that exhibits phosphorescence even at room temperature. In the case of using a phosphorescent light-emitting material as a dopant material, it is basically necessary to obtain phosphorescence even at room temperature.
  • the phosphorescent material as a dopant material is not particularly limited as long as this phosphorescent emission can be obtained.
  • the phosphorescent material is selected from the group consisting of iridium (Ir), ruthenium (Ru), rhodium (Rh), palladium (Pd), platinum (Pt), osmium (Os), and rhenium (Re).
  • organometallic complex compound containing at least one metal is an organometallic complex compound containing at least one metal.
  • an organometallic complex having iridium or platinum is more preferable from the viewpoint of having a high phosphorescence emission yield even at room temperature.
  • Host materials used in combination with the phosphorescent dopant material include indole derivatives, carbazole derivatives, indolocarbazole derivatives, pyridine, pyrimidine, nitrogen-containing aromatic compound derivatives having a triazine skeleton, polyarylbenzene derivatives, spirofluorene derivatives
  • Aromatic hydrocarbon compound derivatives such as tolxene derivatives and triphenylene derivatives, compounds containing a chalcogen element such as dibenzofuran derivatives and dibenzothiophene derivatives, and organic metal complexes such as beryllium quinolinol complexes are preferably used.
  • this host material is limited to a triplet energy as long as electrons and holes are injected and transported smoothly from their respective transport layers, because they have higher triplet energy than commonly used dopant materials. It is not a thing.
  • the host material may contain two or more triplet light emitting dopant materials, or may contain two or more host materials. Furthermore, the host material may contain one or more triplet light emitting dopant materials and one or more fluorescent light emitting dopant materials.
  • the organic layer of the light source in this invention contains a heat activation delayed fluorescence material in the light emitting layer.
  • the thermally activated delayed fluorescent material is also generally referred to as a TADF material, and from the triplet excited state by reducing the energy gap between the energy level of the singlet excited state and the energy level of the triplet excited state. It is a material that promotes reverse intersystem crossing to a singlet excited state and improves the singlet exciton generation probability.
  • the light emitting layer in the organic layer contains a thermally activated delayed fluorescent material, high efficiency light emission becomes possible, which contributes to the reduction of power consumption of the display.
  • the thermally activated delayed fluorescent material may be a single material that exhibits thermally activated delayed fluorescence, or a plurality of materials that exhibits thermally activated delayed fluorescence.
  • the heat-activated delayed fluorescent material used for the light emitting layer may be a single material or a plurality of materials, and known materials can be used.
  • examples of the heat activation delayed fluorescent material include benzonitrile derivatives, triazine derivatives, disulfoxide derivatives, carbazole derivatives, indolocarbazole derivatives, dihydrophenazine derivatives, thiazole derivatives, oxadiazole derivatives and the like.
  • the concave portions used in the color conversion portion are regions partitioned by arranging the partition walls in a pattern corresponding to a plurality of light sources.
  • the area divided by the partition 19 arranged in a pattern on the substrate 110 corresponds to the recess.
  • the area divided by the partitions 29 arranged in a pattern on the substrate 210 corresponds to the concave portion.
  • a material of the partition wall any of photosensitive and non-photosensitive materials can be used. Specifically, an epoxy resin, an acrylic resin, a siloxane polymer resin, a polyimide resin or the like is preferably used as a material of the partition wall.
  • a predetermined thin film is formed by a wet coating method such as spin coating, dip coating, roll coating, gravure coating, or dispenser, and further, resist coating, prebaking, exposure, development, postbaking, etching
  • the pattern of the partition wall may be formed by using a photolithography method including resist removal and the like. Further, in the case of forming the partition wall using a solid substance such as LiF, MgF 2 or the like, after forming the film by a dry process such as vacuum evaporation or sputtering, the above photolithography method or etching or the like is further performed.
  • the predetermined pattern of the partition walls may be formed by a dry process.
  • the film thickness of the partition wall is preferably larger than the film thickness of the color conversion layer formed in the recess of the color conversion portion, and for example, is preferably in the range of 0.5 ⁇ m to 50 ⁇ m.
  • the pattern of the partition wall may have a width sufficient to prevent color mixing of light emission between color conversion layers formed in adjacent concave portions.
  • the pattern of the partition walls is preferably formed to have a width of 1 ⁇ m to 20 ⁇ m, and more preferably 5 ⁇ m to 15 ⁇ m.
  • the color conversion portion of the light emitting element according to the present invention is a portion provided with a concave portion in which a color conversion layer emitting green light or a color conversion layer emitting red light described later among the components constituting the light emitting element It is.
  • the color conversion substrate 16 corresponds to a color conversion unit.
  • the color conversion substrate 26 corresponds to a color conversion unit. It is preferable that such a color conversion part is a color conversion part in which a color conversion layer is formed in a plurality of recesses.
  • the color conversion layer formed in the concave portion of the color conversion portion be composed of two or more types of color conversion layers that emit light in different wavelength regions.
  • the color conversion layer includes at least two types of color conversion layers, emission of different colors can be controlled, and multicolorization of the display can be achieved.
  • two types of color conversion layers emit green light and red light respectively and a blue light source is used as a light source, full colorization of the display can be achieved.
  • the color conversion layer is not formed in a part of the concave portion of the color conversion portion.
  • a region partitioned by the partition as a recess having a color conversion layer (hereinafter referred to as a recess region having a color conversion layer as appropriate) is provided immediately above each of the plurality of light sources.
  • a recess region having a color conversion layer is provided immediately above each of the plurality of light sources.
  • emission of three colors of blue, green, and red can be controlled independently, so that the resolution of the display can be increased.
  • each recessed area having the color conversion layer be disposed on the same surface of the color conversion section and be provided immediately above the plurality of light sources.
  • the color conversion layer in the present invention is a layer having a function of performing color conversion (wavelength conversion) of at least a part of incident light from a light source to emit light emitted in a wavelength range different from that of the incident light.
  • the color conversion layer used in the light emitting device according to the present invention contains a pyrromethene derivative. Pyromethene derivatives are fluorophores with high fluorescence quantum yield and color purity. For this reason, when the light emitting element provided with the color conversion layer (color conversion part) containing a pyrromethene derivative is used for a display, high efficiency-ization and color-range-ization of this display are attained.
  • the pyrromethene derivative contained in the color conversion layer is preferably a compound represented by the following general formula (1).
  • R 1 to R 9 may be the same or different, and hydrogen, an alkyl group, a cycloalkyl group, a heterocyclic group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, a hydroxyl group, a thiol group, an alkoxy group, an alkylthio group, Aryl ether group, aryl thioether group, aryl group, heteroaryl group, halogen, cyano group, aldehyde group, carbonyl group, carboxyl group, ester group, carbamoyl group, amino group, nitro group, silyl group, siloxanyl group, boryl group, It is selected from a fused ring and an aliphatic ring formed between a sulfo group, a phosphine oxide group, and an adjacent substituent.
  • hydrogen may be deuterium.
  • a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms has a total of 6 to 40 carbon atoms including the number of carbons contained in the substituent substituted on the aryl group. It is an aryl group.
  • the other substituents that define the carbon number are also the same as this.
  • Arylether group, arylthioether group, aryl group, heteroaryl group, halogen, cyano group, aldehyde group, carbonyl group, carboxyl group, ester group, carbamoyl group, amino group, nitro group, silyl group, siloxanyl group, boryl group And a sulfo group and a phosphine oxide group are preferable, and further, a specific substituent which is preferable in the description of each substituent is preferable. Moreover, these substituents may be further substituted by the above-mentioned substituent.
  • the alkyl group is, for example, a saturated aliphatic hydrocarbon such as methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, sec-butyl group, tert-butyl group and the like
  • a group is shown, which may or may not have a substituent.
  • an alkyl group, a halogen, an aryl group, heteroaryl group etc. can be mentioned, This point is common also to the following description.
  • the carbon number of the alkyl group is not particularly limited, but is preferably in the range of 1 or more and 20 or less, more preferably 1 or more and 8 or less from the viewpoint of availability and cost.
  • the cycloalkyl group is, for example, a saturated alicyclic hydrocarbon group such as cyclopropyl group, cyclohexyl group, norbornyl group, adamantyl group and the like, which may or may not have a substituent.
  • the carbon number of the alkyl group portion is not particularly limited, but preferably in the range of 3 or more and 20 or less.
  • the heterocyclic group means, for example, an aliphatic ring having an atom other than carbon in the ring, such as a pyran ring, a piperidine ring, a cyclic amide, etc., which may or may not have a substituent Good.
  • the carbon number of the heterocyclic group is not particularly limited, but is preferably in the range of 2 or more and 20 or less.
  • the alkenyl group means, for example, an unsaturated aliphatic hydrocarbon group containing a double bond such as a vinyl group, an allyl group or a butadienyl group, which may or may not have a substituent. .
  • the carbon number of the alkenyl group is not particularly limited, but is preferably in the range of 2 or more and 20 or less.
  • the cycloalkenyl group means, for example, an unsaturated alicyclic hydrocarbon group containing a double bond such as cyclopentenyl group, cyclopentadienyl group, cyclohexenyl group and the like, which may have a substituent. You do not need to have it.
  • the alkynyl group indicates, for example, an unsaturated aliphatic hydrocarbon group containing a triple bond such as an ethynyl group, which may or may not have a substituent.
  • the number of carbon atoms in the alkynyl group is not particularly limited, but is preferably in the range of 2 or more and 20 or less.
  • the alkoxy group indicates a functional group in which an aliphatic hydrocarbon group is bonded via an ether bond such as, for example, a methoxy group, an ethoxy group and a propoxy group, and this aliphatic hydrocarbon group has a substituent. It does not need to have either.
  • the carbon number of the alkoxy group is not particularly limited, but preferably in the range of 1 or more and 20 or less.
  • the alkylthio group is one in which the oxygen atom of the ether bond of the alkoxy group is substituted by a sulfur atom.
  • the hydrocarbon group of the alkylthio group may or may not have a substituent.
  • the carbon number of the alkylthio group is not particularly limited, but preferably in the range of 1 or more and 20 or less.
  • the aryl ether group refers to, for example, a functional group having an aromatic hydrocarbon group bonded via an ether bond, such as a phenoxy group, and the aromatic hydrocarbon group has no substituent even though it has a substituent. It is also good.
  • the carbon number of the aryl ether group is not particularly limited, but is preferably in the range of 6 or more and 40 or less.
  • the arylthioether group is one in which the oxygen atom of the ether bond of the arylether group is substituted by a sulfur atom.
  • the aromatic hydrocarbon group in the arylthioether group may or may not have a substituent.
  • the carbon number of the arylthioether group is not particularly limited, but is preferably in the range of 6 or more and 40 or less.
  • the aryl group is, for example, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenanthryl group, anthracenyl group, benzophenanthryl group, benzoanthrase It shows aromatic hydrocarbon groups such as nyl group, chrysenyl group, pyrenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, benzofluoranthenyl group, dibenzoanthracenyl group, perylenyl group, helicenyl group and the like.
  • phenyl group biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, phenanthryl group, anthracenyl group, pyrenyl group, fluoranthenyl group and triphenylenyl group are preferable.
  • the aryl group may or may not have a substituent.
  • the carbon number of the aryl group is not particularly limited, but is preferably in the range of 6 to 40, and more preferably 6 to 30.
  • the aryl group is preferably a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a phenanthryl group, an anthracenyl group, and a phenyl group or a biphenyl Groups, terphenyl groups and naphthyl groups are more preferred. More preferable are a phenyl group, a biphenyl group and a terphenyl group, and a phenyl group is particularly preferable.
  • the aryl group is preferably a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a phenanthryl group, an anthracenyl group, and a phenyl group, a biphenyl group, Phenyl and naphthyl are more preferred. Particularly preferred is a phenyl group.
  • heteroaryl group examples include pyridyl group, furanyl group, thienyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, pyrazinyl group, pyrimidyl group, pyridazinyl group, pyridazinyl group, triazinyl group, naphthyridinyl group, cinnolynyl group, phthalazinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group Benzofuranyl group, benzothienyl group, indolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothienyl group, carbazolyl group, benzocarbazolyl group, carborinyl group, indolocarbazolyl group, benzofurocarbazolyl group, benzothienocarbazolyl group Group, dihydroindenocarbazolyl group, benzoquinolinyl group, acridinyl group
  • Atoms other than carbon shows a cyclic aromatic group having a single or a plurality of rings.
  • the naphthylidinyl group means any of 1,5-naphthylidinyl group, 1,6-naphthylidinyl group, 1,7-naphthylidinyl group, 1,8-naphthylidinyl group, 2,6-naphthylidinyl group, 2,7-naphthylidinyl group Indicate
  • the heteroaryl group may or may not have a substituent.
  • the carbon number of the heteroaryl group is not particularly limited, but preferably 2 or more and 40 or less, more preferably 2 or more and 30 or less.
  • R 1 to R 9 are a substituted or unsubstituted heteroaryl group
  • examples of the heteroaryl group include pyridyl group, furanyl group, thienyl group, quinolinyl group, pyrimidyl group, triazinyl group, benzofuranyl group, benzothienyl group, indolyl Group, dibenzofuranyl group, dibenzothienyl group, carbazolyl group, benzoimidazolyl group, imidazopyridyl group, benzoxazolyl group, benzothiazolyl group, phenanthrolinyl group is preferable, and pyridyl group, furanyl group, thienyl group, quinolinyl group More preferable. Particularly preferred is a pyridyl group.
  • heteroaryl group examples include pyridyl, furanyl, thienyl, quinolinyl, pyrimidyl, triazinyl, benzofuranyl, benzothienyl, indolyl and dibenzo.
  • a furanyl group, a dibenzothienyl group, a carbazolyl group, a benzimidazolyl group, an imidazopyridyl group, a benzoxazolyl group, a benzothiazolyl group and a phenanthrolinyl group are preferable, and a pyridyl group, a furanyl group, a thienyl group and a quinolinyl group are more preferable. Particularly preferred is a pyridyl group.
  • Halogen is an atom selected from fluorine, chlorine, bromine and iodine.
  • the carbonyl group, the carboxyl group, the ester group, and the carbamoyl group may or may not have a substituent.
  • a substituent an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a heteroaryl group etc. are mentioned, for example, These substituents may be further substituted.
  • the amino group is a substituted or unsubstituted amino group.
  • substituent when substituted include an aryl group, a heteroaryl group, a linear alkyl group, and a branched alkyl group.
  • the aryl group and the heteroaryl group are preferably a phenyl group, a naphthyl group, a pyridyl group and a quinolinyl group. These substituents may be further substituted.
  • the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 or more and 50 or less, more preferably 6 or more and 40 or less, and particularly preferably 6 or more and 30 or less.
  • the silyl group is, for example, an alkylsilyl group such as trimethylsilyl group, triethylsilyl group, tert-butyldimethylsilyl group, propyldimethylsilyl group, vinyldimethylsilyl group, phenyldimethylsilyl group, tert-butyldiphenylsilyl group, tri It shows an arylsilyl group such as a phenylsilyl group and a trinaphthylsilyl group.
  • the substituents on silicon may be further substituted.
  • the carbon number of the silyl group is not particularly limited, but preferably in the range of 1 or more and 30 or less.
  • the siloxanyl group refers to, for example, a silicon compound group via an ether bond such as a trimethylsiloxanyl group.
  • the substituents on silicon may be further substituted.
  • the boryl group is a substituted or unsubstituted boryl group.
  • an aryl group, heteroaryl group, a straight chain alkyl group, a branched alkyl group, an aryl ether group, an alkoxy group, a hydroxyl group etc. are mentioned, for example. Among them, an aryl group and an aryl ether group are preferable.
  • the sulfo group is a substituted or unsubstituted sulfo group.
  • a substituent in the case of substituting a sulfo group for example, an aryl group, a heteroaryl group, a linear alkyl group, a branched alkyl group, an aryl ether group, an alkoxy group and the like can be mentioned. Among them, linear alkyl groups and aryl groups are preferable.
  • R 10 and R 11 are selected from the same group as R 1 to R 9 .
  • the fused ring and the aliphatic ring formed between the adjacent substituents may be conjugated or non-conjugated by combining any adjacent two substituents (eg, R 1 and R 2 in the general formula (1)) with each other.
  • any adjacent two substituents eg, R 1 and R 2 in the general formula (1)
  • an element selected from nitrogen, oxygen, sulfur, phosphorus and silicon may be contained. Also, these fused ring and aliphatic ring may be fused to another ring.
  • the compound represented by the general formula (1) exhibits high emission quantum yield and has a small half width of emission spectrum, so that both efficient color conversion and high color purity can be achieved. Furthermore, the compound represented by the general formula (1) has various properties such as luminous efficiency, color purity, thermal stability, light stability and dispersibility by introducing an appropriate substituent at an appropriate position. And physical properties can be adjusted. For example, at least one of R 1 , R 3 , R 4 and R 6 is a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted alkyl group, as compared to the case where all of R 1 , R 3 , R 4 and R 6 are hydrogen. In the case of the aryl group or substituted or unsubstituted heteroaryl group, better thermal stability and light stability are exhibited. In the general formula (1), these R 1 , R 3 , R 4 and R 6 may be the same or different.
  • R 1 , R 3 , R 4 and R 6 are a substituted or unsubstituted alkyl group
  • examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group and an n-butyl group.
  • An alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a group, a sec-butyl group, a tert-butyl group, a pentyl group and a hexyl group is preferable.
  • a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, a sec-butyl group and a tert-butyl group are preferable from the viewpoint of excellent thermal stability.
  • a sterically bulky tert-butyl group is more preferable as the alkyl group.
  • a methyl group is preferably used as the alkyl group from the viewpoint of easiness of synthesis and easiness of obtaining raw materials.
  • the aryl group is preferably a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group or a naphthyl group, more preferably Is a phenyl group or a biphenyl group. Particularly preferred as this aryl group is a phenyl group.
  • the heteroaryl group is preferably a pyridyl group, a quinolinyl group or a thienyl group, more preferably A pyridyl group and a quinolinyl group. Particularly preferred as this heteroaryl group is pyridyl group.
  • R 1 , R 3 , R 4 and R 6 may be the same or different, and each is a substituted or unsubstituted alkyl group
  • the binder resin or solvent of the compound represented by the general formula (1) It is preferable because the solubility in water is good.
  • a methyl group is preferable as the alkyl group from the viewpoint of easiness of synthesis and easiness of obtaining raw materials.
  • R 1 , R 3 , R 4 and R 6 which may be the same or different, are substituted or unsubstituted aryl groups or substituted or unsubstituted heteroaryl groups And is preferable because it exhibits light stability.
  • all of R 1 , R 3 , R 4 and R 6 may be the same as or different from each other, and are more preferably a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R 1 , R 3 , R 4 and R 6 may be the same or different and each is a substituted or unsubstituted aryl group, for example, R 1 ⁇ R 4 and R 3 ⁇ R 6
  • R 1 ⁇ R 4 and R 3 ⁇ R 6 It is preferable to introduce a plurality of types of substituents, such as R 1 ⁇ R 3 or R 4 ⁇ R 6 .
  • “ ⁇ ” indicates that it is a group having a different structure.
  • R 1 ⁇ R 4 indicates that R 1 and R 4 are groups having different structures.
  • R 1 ⁇ R 3 or R 4 ⁇ R 6 is preferable from the viewpoint of improving the luminous efficiency and the color purity in a well-balanced manner.
  • one or more aryl groups affecting color purity are introduced into each of the pyrrole rings on both sides, and aryls affecting light emission efficiency at other positions. Both of these properties can be maximized because groups can be introduced.
  • R 1 ⁇ R 3 or R 4 ⁇ R 6 it is more preferable that R 1 RR 4 and R 3 RR 6 from the viewpoint of improving both the heat resistance and the color purity.
  • an aryl group substituted with an electron donating group is preferable.
  • the electron donating group is an atomic group that donates an electron to a substituted atomic group by an induction effect or a resonance effect in organic electron theory.
  • Examples of the electron donating group include those having a negative value as a Hammett's substituent constant ( ⁇ p (para)).
  • the Hammett's substituent constant ( ⁇ p (para)) can be cited from Chemical Handbook Basic Edition, Rev. 5 Edition (II-380).
  • the electron donating group include, for example, an alkyl group ( ⁇ p of methyl group: -0.17), an alkoxy group ( ⁇ p of methoxy group: -0.27), an amino group ( ⁇ p of -NH 2 :- 0.66) and the like.
  • an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms is preferable, and a methyl group, an ethyl group, a tert-butyl group and a methoxy group are more preferable. From the viewpoint of dispersibility, a tert-butyl group and a methoxy group are particularly preferable.
  • the substitution position of the substituent is not particularly limited, it is necessary to suppress the twist of the bond in order to enhance the photostability of the compound represented by the general formula (1), and therefore the meta position relative to the binding position with the pyrromethene skeleton It is preferable to bind at the position or para position.
  • an aryl group which mainly affects the luminous efficiency an aryl group having a bulky substituent such as a tert-butyl group, an adamantyl group or a methoxy group is preferable.
  • R 1 , R 3 , R 4 and R 6 may be the same or different and each is a substituted or unsubstituted aryl group
  • R 1 , R 3 , R 4 and R 6 may be the same or different. And is preferably a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • each of R 1 , R 3 , R 4 and R 6 is more preferably selected from Ar-1 to Ar-6 below.
  • preferred combinations of R 1 , R 3 , R 4 and R 6 include, but are not limited to, the combinations shown in Tables 1-1 to 1-11.
  • R 2 and R 5 are preferably hydrogen, an alkyl group, a carbonyl group, an ester group or an aryl group. Among them, R 2 and R 5 are preferably hydrogen or an alkyl group from the viewpoint of the thermal stability of the compound represented by the general formula (1), and hydrogen from the viewpoint of easily obtaining a narrow half width in emission spectrum. Is more preferred.
  • R 8 and R 9 each represent an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an alkoxy group, an aryl ether group, a fluorine, a fluorine-containing alkyl group, a fluorine-containing heteroaryl group, a fluorine-containing aryl group And is preferably a fluorine-containing alkoxy group, a fluorine-containing aryl ether group or a cyano group.
  • R 8 and R 9 are more preferably fluorine, a cyano group or a fluorine-containing aryl group because stable to excitation light and higher fluorescence quantum yield can be obtained.
  • R 8 and R 9 are more preferably fluorine or cyano.
  • any one of R 8 and R 9 is preferably a cyano group.
  • the introduction of a cyano group as R 8 or R 9 improves the durability of the compound represented by the general formula (1).
  • the fluorine-containing aryl group is a fluorine-containing aryl group.
  • a fluorine-containing aryl group a fluorophenyl group, a trifluoromethylphenyl group, a pentafluorophenyl group etc. are mentioned, for example.
  • the fluorine-containing heteroaryl group is a fluorine-containing heteroaryl group.
  • a fluorine-containing heteroaryl group a fluoro pyridyl group, a trifluoromethyl pyridyl group, a trifluoro pyridyl group etc. are mentioned, for example.
  • the fluorine-containing alkyl group is an alkyl group containing fluorine.
  • a fluorine-containing alkyl group a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group, etc. are mentioned, for example.
  • X is preferably C—R 7 from the viewpoint of light stability.
  • X is C—R 7
  • the durability of the compound represented by the general formula (1) tends to be susceptible to the substituent R 7 . That is, the substituent R 7 greatly affects the temporal decrease of the light emission intensity of this compound.
  • R 7 is hydrogen
  • the reaction of R 7 causes decomposition of the compound represented by the general formula (1).
  • R 7 when R 7 is, for example, a degree of freedom is large substituents motion of the molecular chain such as an alkyl group, certainly the reaction of R 7 is lowered, between compounds inside the color conversion layer over time aggregation It tends to be easy to do. Aggregation of these compounds results in a decrease in emission intensity due to concentration quenching. Therefore, R 7 may be hydrogen or an alkyl group, but is preferably a rigid group which has a small degree of freedom of movement and is less likely to cause aggregation. Specifically, R 7 is preferably either a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • X is C—R 7 and R 7 is a substituted or unsubstituted aryl group from the viewpoints of giving higher fluorescence quantum yield and being difficult to be thermally decomposed and light stability.
  • the aryl group is preferably a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a phenanthryl group, or an anthracenyl group from the viewpoint of not impairing the emission wavelength.
  • R 7 is preferably a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, or a substituted or unsubstituted naphthyl group, and is preferably a substituted or unsubstituted group.
  • Particularly preferred as R 7 is a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • R 7 is preferably a moderately bulky substituent.
  • the fact that R 7 has a certain degree of bulk prevents the aggregation of molecules. As a result, the luminous efficiency and the durability of the compound represented by the general formula (1) are further improved.
  • R 7 is such bulky substituents include groups of the structure represented by the following formula (2). That is, in the general formula (1), when X is C—R 7 , R 7 is preferably a group represented by the following general formula (2).
  • r is hydrogen, an alkyl group, a cycloalkyl group, a heterocyclic group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, a hydroxyl group, a thiol group, an alkoxy group, an alkylthio group, an aryl ether group, an aryl thioether Group, aryl group, heteroaryl group, halogen, cyano group, aldehyde group, carbonyl group, carboxyl group, ester group, carbamoyl group, amino group, nitro group, silyl group, siloxanyl group, bolyl group, sulfo group, phosphine oxide group It is selected from the group consisting of k is an integer of 1 to 3. When k is 2 or more, r may be the same or different.
  • r be a substituted or unsubstituted aryl group from the viewpoint of being able to give higher emission quantum yield.
  • aryl groups in particular, a phenyl group and a naphthyl group are mentioned as a preferred example.
  • k in the general formula (2) is preferably 1 or 2, and above all, it is more preferably 2 from the viewpoint of further preventing aggregation of molecules.
  • at least one of the plurality of r is preferably substituted with an alkyl group.
  • the alkyl group in this case, a methyl group, an ethyl group and a tert-butyl group are mentioned as particularly preferable examples from the viewpoint of thermal stability.
  • r is a substituted or unsubstituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted alkyl group. It is preferably a substituted alkoxy group or halogen, and more preferably a methyl group, an ethyl group, a tert-butyl group or a methoxy group. From the viewpoint of dispersibility, as r, a tert-butyl group and a methoxy group are particularly preferable. That r is a tert-butyl group or a methoxy group is more effective in preventing quenching due to aggregation of molecules.
  • the compound represented by the general formula (1) it is preferable that at least one of R 1 to R 7 is an electron withdrawing group.
  • the first preferred embodiment includes that at least one of R 1 to R 6 is an electron withdrawing group.
  • a second preferred embodiment includes that R 7 is an electron withdrawing group.
  • the third preferred embodiment includes that at least one of R 1 to R 6 is an electron withdrawing group, and R 7 is an electron withdrawing group.
  • the electron withdrawing group is also referred to as an electron accepting group, and in organic electron theory, is an atomic group that attracts an electron from a substituted atomic group by an induction effect or a resonance effect.
  • the electron withdrawing group those having a positive value can be mentioned as Hammett's substituent constant ( ⁇ p (para)).
  • the Hammett's substituent constant ( ⁇ p (para)) can be cited from Chemical Handbook Basic Edition, Rev. 5 Edition (II-380).
  • a phenyl group also has an example which takes the above positive values as mentioned above, a phenyl group is not contained in an electron withdrawing group in this invention.
  • Examples of the electron withdrawing group include, for example, -F ( ⁇ p: +0.06), -Cl ( ⁇ p: + 0.23), -Br ( ⁇ p: + 0.23), -I ( ⁇ p: +0.18), -CO 2 R 12 ( ⁇ p: +0.45 when R 12 is ethyl group), -CONH 2 ( ⁇ p: +0.38), -COR 12 ( ⁇ p: +0.49 when R 12 is methyl group),- CF 3 ( ⁇ p: +0.50), -SO 2 R 12 ( ⁇ p: +0. 6 when R 12 is a methyl group), -NO 2 ( ⁇ p: +0.81), and the like can be mentioned.
  • R 12 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, a substituted or unsubstituted carbon number It represents an alkyl group of 1 to 30, and a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms. Specific examples of these groups include the same examples as described above.
  • R 2 and R 5 are preferably an electron withdrawing group.
  • R 2 and R 5 in the general formula (1) are substituents at substitution positions that greatly affect the electron density of the pyrromethene skeleton.
  • the electron density of the pyrromethene skeleton can be efficiently reduced.
  • the stability to oxygen of the compound represented by the general formula (1) is further improved, so that the durability of the compound can be further improved.
  • R 2 and R 5 are more preferably electron withdrawing groups. This is because the stability of the compound represented by the general formula (1) against oxygen can be further improved, and the durability of this compound can be significantly improved.
  • the electron withdrawing group is preferably a group containing a fluorine atom.
  • the electron withdrawing group is a group containing a fluorine atom, the electron density of the pyrromethene skeleton can be further reduced. Thereby, the stability with respect to oxygen of the compound represented by General formula (1) can be improved, and the durability of this compound can be improved.
  • Preferred electron withdrawing groups include fluorine, a fluorine-containing aryl group, a fluorine-containing heteroaryl group, a fluorine-containing alkyl group, a substituted or unsubstituted acyl group, a substituted or unsubstituted ester group, a substituted or unsubstituted amide group, A substituted or unsubstituted sulfonyl group, a substituted or unsubstituted sulfonic acid ester group, a substituted or unsubstituted sulfonamide group or a cyano group can be mentioned. Because these are difficult to be decomposed chemically.
  • More preferable electron withdrawing groups include a fluorine-containing alkyl group, a substituted or unsubstituted acyl group, a substituted or unsubstituted ester group, a substituted or unsubstituted amide group, a substituted or unsubstituted sulfonyl group, a substituted or unsubstituted group Sulfonic acid ester group, a substituted or unsubstituted sulfonamide group or a cyano group. These are because they lead to the effect of preventing concentration quenching and improving the emission quantum yield.
  • Particularly preferred electron withdrawing groups are substituted or unsubstituted ester groups.
  • a substituted ester group is more preferable as the electron withdrawing group.
  • the electron withdrawing group include a fluorine-containing acyl group, a fluorine-containing ester group, a fluorine-containing amide group, a fluorine-containing sulfonyl group, a fluorine-containing sulfonic acid ester group, and a fluorine-containing sulfonamide group.
  • These groups can efficiently reduce the electron density of the pyrromethene boron complex skeleton. Thereby, the stability with respect to oxygen of the compound represented by General formula (1) improves, As a result, the durability of this compound can be improved more.
  • R 2 and R 5 may be the same or different, and is preferably a substituted or unsubstituted ester group. This is because, in this case, the durability can be improved without reducing the color purity. In particular, from the viewpoint of improving the durability, both R 2 and R 5 may be the same or different, and it is more preferable that they be substituted or unsubstituted ester groups.
  • R 1 , R 3 , R 4 and R 6 may be the same or different, and it is a substituted or unsubstituted alkyl group
  • R 7 is particularly preferably a group represented by the general formula (2) in which r is contained as a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • R 1 , R 3 , R 4 and R 6 may be the same or different, and Ar-1 to Ar described above
  • X is C—R 7 and R 7 is a group represented by the general formula (2).
  • R 7 is more preferably a group represented by General Formula (2) in which r is contained as a tert-butyl group or methoxy group
  • R 7 is a group represented by General Formula (2) in which r is contained as a methoxy group. It is particularly preferred that
  • R 1 , R 3 , R 4 and R 6 may be the same or different, and a substituted or unsubstituted alkyl group
  • R 2 and R 5 may be the same or different and each is a substituted or unsubstituted ester group
  • X is C—R 7 and R 7 is a general formula (2 And the case where it is a group represented by) is mentioned.
  • R 7 is particularly preferably a group represented by the general formula (2) in which r is contained as a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • R 1 , R 3 , R 4 and R 6 may be the same or different, and Ar-1 to Ar described above
  • R 2 and R 5 may be the same or different and each is a substituted or unsubstituted ester group
  • X is C—R 7 and R 7 is a general formula The case where it is a group represented by (2) is mentioned.
  • R 7 is more preferably a group represented by General Formula (2) in which r is contained as a tert-butyl group or methoxy group
  • R 7 is a group represented by General Formula (2) in which r is contained as a methoxy group. It is particularly preferred that
  • the compound represented by the general formula (1) can be synthesized, for example, by the method described in JP-A-8-509471 or JP-A-2000-208262. That is, by reacting the pyrromethene compound and the metal salt in the presence of a base, the target pyrromethene metal complex can be obtained.
  • a method of producing a carbon-carbon bond using a coupling reaction of a halogenated derivative and a boronic acid or a boronic acid esterified derivative may be mentioned, but the present invention Not limited to this.
  • a method of producing a carbon-nitrogen bond using a coupling reaction of a halogenated derivative with an amine or a carbazole derivative under a metal catalyst such as palladium is known.
  • the present invention is not limited to this.
  • the color conversion part according to the embodiment of the present invention can appropriately contain other compounds, as needed, in addition to the compound represented by the general formula (1).
  • an assist dopant such as rubrene may be contained.
  • a luminescent color other than the luminescent color of the compound represented by the general formula (1) it is possible to add a desired organic luminescent material, for example, an organic luminescent material such as coumarin type dye or rhodamine type dye. it can.
  • known light emitting materials such as inorganic phosphors, fluorescent pigments, fluorescent dyes, and quantum dots may be added in combination.
  • organic luminescent materials other than the compound represented by General formula (1) below is shown, this invention in particular is not limited to these.
  • the pyromethene derivative of the first example contained in the color conversion portion is preferably a pyrromethene derivative which emits light observed in a region of 500 nm or more and 580 nm or less by using excitation light. That is, the color conversion portion preferably includes a color conversion layer containing the following light emitting material (a).
  • the light-emitting material (a) is a light-emitting material exhibiting light emission observed in the region of 500 nm to 580 nm by using excitation light in the wavelength range of 400 nm to 500 nm.
  • the light emission observed in the region of 500 nm or more and 580 nm or less of the peak wavelength is referred to as “green light emission”.
  • the pyrromethene derivative of the second example included in the color conversion portion is a pyrromethene derivative which emits light observed in a region of 580 nm or more and 750 nm or less by using excitation light.
  • the color conversion portion preferably includes a color conversion layer containing the following light emitting material (b).
  • the light emitting material (b) is observed in a region of a peak wavelength of 580 nm to 750 nm by being excited by at least one of excitation light in a wavelength range of 400 nm to 500 nm and emission from the light emitting material (a).
  • Light emitting material that emits light is referred to as “red light emission”.
  • excitation light is more likely to cause decomposition of the light emitting material as its energy is larger.
  • excitation light in the wavelength range of 400 nm to 500 nm is of relatively small excitation energy. Therefore, by using the excitation light in the above wavelength range, light emission with good color purity can be obtained without causing decomposition of the light emitting material contained in the color conversion portion (specifically, the color conversion layer).
  • the color conversion portion preferably contains the light emitting material (a) and the light emitting material (b) described above. That is, the color conversion portion preferably includes a color conversion layer (green conversion layer) containing the light emitting material (a) and a color conversion layer (red conversion layer) containing the light emitting material (b). In addition to this, it is preferable that at least one of the light emitting material (a) and the light emitting material (b) is the above-mentioned pyromethene derivative.
  • the light emitting materials (a) may be used alone or in combination of two or more. Similarly, only one type of the light emitting material (b) may be used alone, or two or more of them may be used in combination.
  • Part of the excitation light in the wavelength range of 400 nm to 500 nm does not pass through the color conversion layer in the present invention and passes through the portion other than the color conversion layer (for example, a recess in which the color conversion layer is not formed) . Therefore, the transmitted part of the excitation light can itself be used as blue light emission.
  • the color conversion part in the present invention contains the light emitting material (a) showing green light emission and the light emitting material (b) showing red light emission in each color conversion layer and emits blue light having a sharp light emission peak as a light source
  • a blue light source for example, a blue organic EL element or a blue LED
  • a sharp emission spectrum can be obtained in each of blue, green, and red colors, and white light with high color purity can be obtained.
  • colors are more vivid and larger color gamuts can be created efficiently.
  • preferable white color with improved color rendering since the light emission characteristics of the green region and the red region are particularly improved as compared with the white LED combining the current blue LED and the yellow phosphor. A light source can be obtained.
  • coumarin derivatives such as coumarin 6, coumarin 7 and coumarin 153
  • cyanine derivatives such as indocyanine green
  • fluorescein derivatives such as fluorescein, fluorescein isothiocyanate and carboxyfluorescein diacetate
  • phthalocyanine derivatives such as phthalocyanine green Perylene derivatives such as diisobutyl-4,10-dicyanoperylene-3,9-dicarboxylate, etc.
  • pyromethene derivatives stilbene derivatives, oxazine derivatives, naphthalimide derivatives, pyrazine derivatives, benzoimidazole derivatives, benzoxazole derivatives, benzothiazole derivatives
  • the light emitting material (a) is not particularly limited thereto.
  • pyrromethene derivatives are particularly preferable compounds because they give high emission quantum yield and good durability.
  • a pyrromethene derivative for example, a compound represented by the above-mentioned general formula (1) is preferable because it exhibits light emission with high color purity.
  • cyanine derivatives such as 4-dicyanomethylene-2-methyl-6- (p-dimethylaminostyryl) -4H-pyran, rhodamine B, rhodamine 6G, rhodamine 101, rhodamine such as sulforhodamine 101 Derivatives, pyridine derivatives such as 1-ethyl-2- (4- (p-dimethylaminophenyl) -1,3-butadienyl) -pyridinium perchlorate, N, N'-bis (2,6-diisopropylphenyl)- Perylene derivatives such as 1,6,7,12-tetraphenoxyperylene-3,4: 9,10-bisdicarbimide, porphyrin derivatives, pyrromethene derivatives, oxazine derivatives, pyrazine derivatives, naphthacene and dibenzodiindenoperylene Etc
  • the light emitting material (b) is not particularly limited thereto.
  • pyrromethene derivatives are particularly preferable compounds because they give high emission quantum yield and good durability.
  • a pyrromethene derivative for example, a compound represented by the above-mentioned general formula (1) is preferable because it exhibits light emission with high color purity.
  • the content of the organic light emitting material in the color conversion part is also the molar absorption coefficient of the compound, the light emission quantum yield and the absorption intensity at the excitation wavelength, and the thickness and transmittance of the color conversion layer in the color conversion part to be produced.
  • it is usually 1.0 ⁇ 10 ⁇ 4 parts by weight to 30 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the resin contained in the color conversion layer.
  • the content of the organic light emitting material is more preferably 1.0 ⁇ 10 ⁇ 3 parts by weight to 10 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the resin contained in the color conversion layer, and 5.0 It is particularly preferable that the amount is 10 -3 to 5 parts by weight.
  • the color conversion portion contains both a light emitting material (a) exhibiting green light emission and a light emitting material (b) exhibiting red light emission
  • the ratio (n a: n b) is 20: 1 to 1: preferably from 20, 5: 1 to 1: more preferably 5, 2: 1 to 1: especially 2 preferable.
  • the molar content n a and the molar amount n b is the amount of substance in the resin included in the color conversion layer of the color conversion unit.
  • the quantum yield when the color conversion layer is measured as a sample is usually 0.5 or more, preferably 0.7 or more, when the color conversion substrate is irradiated with blue light having a peak wavelength of 440 nm or more and 460 nm or less. More preferably, it is 0.8 or more, more preferably 0.9 or more.
  • the color conversion portion may contain a resin in the color conversion layer.
  • the resin contained in the color conversion layer forms a continuous phase, and may be a material having excellent moldability, transparency, heat resistance, and the like.
  • a resin contained in the color conversion layer for example, a photocurable resist material having a reactive vinyl group such as acrylic, methacrylic, polyvinyl cinnamate, polyimide, and ring rubber, epoxy resin, silicone resin ( Silicone rubber, cured organopolysiloxane (including crosslinked product) such as silicone gel, urea resin, fluorine resin, polycarbonate resin, acrylic resin, methacrylic resin, polyimide resin, cyclic olefin, polyethylene terephthalate resin, polypropylene resin, polystyrene Well-known resin, urethane resin, melamine resin, polyvinyl resin, polyamide resin, phenol resin, polyvinyl alcohol resin, cellulose resin, aliphatic ester resin, aromatic ester resin, aliphatic polyolefin resin, aromatic polyolefin resin, etc. It is possible to use things. Further, as the resin contained in the color conversion layer, these copolymer resins can also be used.
  • an epoxy resin, a silicone resin, an acrylic resin, an ester resin, or a mixture thereof can be suitably used from the viewpoint of transparency.
  • acrylic resins and ester resins are preferably used. More preferably, it is an acrylic resin from the viewpoint of the quantum yield in green light emission.
  • thermosetting silicone resin is formed, for example, by a hydrosilylation reaction of a compound having an alkenyl group bonded to a silicon atom and a compound having a hydrogen atom bonded to a silicon atom.
  • an alkenyl group bonded to a silicon atom such as vinyltrimethoxysilane, vinyltriethoxysilane, allyltrimethoxysilane, propenyltrimethoxysilane, norbornenyltrimethoxysilane, octenyltrimethoxysilane, etc.
  • Hydrogen bonded to silicon atoms such as methylhydrogenpolysiloxane, dimethylpolysiloxane-CO-methylhydrogenpolysiloxane, ethylhydrogenpolysiloxane, methylhydrogenpolysiloxane-CO-methylphenylpolysiloxane, etc.
  • Those formed by a hydrosilylation reaction with a compound having an atom can be mentioned.
  • the thermosetting silicone resin for example, known ones as described in JP-A-2010-159411 can be used.
  • thermosetting silicone resin it is also possible to use what is marketed, for example, the silicone sealing material for general LED applications. Specific examples thereof include OE-6630A / B and OE-6336A / B manufactured by Toray Dow Corning, and SCR-1012A / B and SCR-1016A / B manufactured by Shin-Etsu Chemical. It is preferable to mix
  • thermoplastic silicone resin is a resin which is softened by heating to a glass transition temperature or melting point and exhibits fluidity.
  • Thermoplastic silicone resins do not undergo any chemical reaction such as curing reaction even if softened by heating once, so they become solid again when returned to normal temperature.
  • thermoplastic silicone resin what is marketed, for example, RSN series, such as RSN-0805 made by Toray Dow Corning, RSN-0217, etc. are mentioned.
  • the oxygen permeability of the resin contained in the color conversion layer is preferably 0.1 cc / m 2 ⁇ day ⁇ atm or more.
  • the color conversion layer (wavelength conversion layer) contains oxygen.
  • the triplet excited state of the light emitting material which is partially generated is unstable, and the light emitting material itself is deteriorated to cause deterioration of the durability.
  • oxygen is present in the color conversion layer, the excitation energy is rapidly transferred to the oxygen, and the light emitting material quickly returns to the stable ground state. Therefore, deterioration of the light emitting material in the color conversion layer is suppressed, and as a result, the durability of the color conversion layer is improved.
  • the oxygen permeability is preferably 10 cc / m 2 ⁇ day ⁇ atm or more, and more preferably 1000 cc / m 2 ⁇ day ⁇ atm or more.
  • the upper limit of the oxygen permeability is preferably 10000 cc / m 2 ⁇ day ⁇ atm or less.
  • the oxygen permeability was measured using a flat test piece with a film thickness of 20 microns, under conditions of a temperature of 20 ° C. and a humidity of 0% RH, an oxygen permeability measurement apparatus (model name, manufactured by MOCON) (US) It is a value when it measures based on the electrolytic sensor method as described in JISK7126-2 (2006) using "Oxitlane” (trademark) ("OXTRAN" 2/20).
  • the layer adjacent to the color conversion layer is preferably a layer of a gas containing oxygen such as air.
  • the oxygen permeability of this layer is preferably 0.1 cc / m 2 ⁇ day ⁇ atm or more, similarly to the resin in the color conversion layer. .
  • the color conversion layer may contain an additive as long as the effects of the present invention are not impaired.
  • the additives include light stabilizers such as dispersion stabilizers, leveling agents, antioxidants, flame retardants, defoamers, plasticizers, crosslinking agents, curing agents, and ultraviolet light absorbers.
  • adhesion auxiliaries such as silane coupling agents.
  • the color conversion layer may contain inorganic particles for the purpose of increasing the light extraction efficiency from the color conversion layer.
  • the inorganic particles include fine particles composed of glass, titania, silica, alumina, silicone, zirconia, ceria, aluminum nitride, silicon carbide, silicon nitride, barium titanate and the like. These may be used alone or in combination of two or more. Among them, silica, alumina, titania and zirconia are preferable from the viewpoint of easy availability.
  • the color conversion layer is provided in the recess formed by the partition wall of the color conversion portion.
  • a method of providing the color conversion layer in the recess for example, an ink containing a constituent material of the color conversion layer is prepared, formed on the entire surface of the transparent substrate using a coating method such as spin coating, and then using a photolithography method. And the method of forming by carrying out patterning.
  • the color conversion layer may be formed in a pattern using screen printing or the like instead of the photolithography method described above, or may be formed in a pattern using an inkjet method.
  • the color conversion substrate is provided with a plurality of color conversion layers on a transparent substrate.
  • the color conversion substrate contains a pyrromethene derivative in at least one of the plurality of color conversion layers. It is preferable that both of the plurality of color conversion layers contain a pyrromethene derivative.
  • the color conversion substrate preferably includes a red conversion layer and a green conversion layer as the color conversion layer.
  • the red conversion layer is formed of a phosphor material that absorbs at least blue light and emits red light.
  • the green conversion layer is formed of a phosphor material that absorbs at least blue light and emits green light.
  • partitions may be formed on the transparent substrate of the color conversion substrate, and it is preferable that the color conversion layer be disposed between the partitions formed on the transparent substrate and the partitions (recessed portion) .
  • the color conversion substrate may have excitation light incident on the color conversion layer from the transparent substrate side, and the light color-converted by the color conversion layer may be visible from the side opposite to the transparent substrate.
  • the color conversion substrate may have excitation light incident on the color conversion layer from the color conversion layer side, and the light converted in color by this color conversion layer may be visible from the transparent substrate side.
  • the quantum yield when the color conversion substrate is measured as a sample is usually 0.5 or more, preferably 0.7 or more, when the color conversion substrate is irradiated with blue light having a peak wavelength of 440 nm or more and 460 nm or less. More preferably, it is 0.8 or more, more preferably 0.9 or more.
  • the light emitting element and the color conversion substrate in the present invention have a color filter as exemplified in the above-mentioned red color filter 18R and green color filter 18G (see FIGS. 1 and 2).
  • the color filter is a layer for transmitting a specific wavelength range of visible light, making the transmitted light a desired hue, and improving the color purity of the transmitted light.
  • blue light from the excitation light source can not be sufficiently cut when converting blue light by the color conversion layer, so the blue light is mixed with the converted light, and as a result, selection In some cases, converted light can not be obtained and high color purity can not be obtained. Therefore, by using a color filter, the color conversion substrate can selectively cut only blue light and extract only the converted light. As a result, the color purity is improved.
  • the color filter used for the light emitting element and the color conversion substrate in the present invention can be formed using a material used for a flat panel display such as a liquid crystal display.
  • a pigment-dispersed material in which a pigment is dispersed in a photoresist is often used.
  • a color filter a blue color filter for transmitting light in a wavelength range of 400 nm to 550 nm, a green color filter for transmitting light in a wavelength range of 500 nm to 600 nm, a yellow color filter for transmitting light in a wavelength range of 500 nm or more
  • the color filter may be laminated separately from the color conversion unit, or may be integrally laminated.
  • a color filter may be formed on the color conversion substrate, or a color filter substrate may be manufactured separately from the color conversion substrate, and the color conversion substrate and the color filter substrate may be superimposed.
  • the color filter in the present invention is preferably a cured product of a composition for forming a color filter containing a coloring material and a binder resin, and a composition for forming a color filter containing a coloring material, a binder resin, a reactive monomer and a photopolymerization initiator.
  • the cured product of is more preferable.
  • coloring materials include pigments and dyes.
  • the pigment include organic pigments and inorganic pigments.
  • the colorant may contain two or more of these. Among these, organic pigments and dyes are preferable. In this case, the light transmittance of the color filter can be improved.
  • Examples of the organic pigment of the red coloring material include C.I. I. Pigment red 9, 48, 97, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 177, 179, 180, 192, 209, 215, 216, 217, 220, 223, 224, 227, 228, 240, 254, 255, 256, 257, 258, 260, 261, 264, 266, 267, 268, 269, 273, 274, 291 and the like.
  • organic pigment of a yellow coloring material C.I. I. Pigment yellow 12, 13, 17, 20, 24, 83, 86, 93, 95, 109, 110, 117, 125, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 168, 180, 185, 231 and the like.
  • the dye examples include oil-soluble dyes, acid dyes, direct dyes, basic dyes, acid mordant dyes and the like.
  • the dye may be laked or may be a salt forming compound of the dye and the nitrogen-containing compound.
  • azo dyes benzoquinone dyes, naphthoquinone dyes, anthraquinone dyes, xanthene dyes, cyanine dyes, squarylium dyes, croconium dyes, merocyanine dyes, stilbene dyes, diarylmethane dyes Dyes, triarylmethane dyes, fluoran dyes, spiropyran dyes, phthalocyanine dyes, indigo dyes, fulgide dyes, nickel complex dyes, azulene dyes, etc. may be mentioned.
  • color material used for a green color filter for example, C.I. I. Pigment green 1, 2, 4, 7, 8, 10, 13, 14, 15, 17, 18, 19, 26, 36, 45, 48, 50, 51, 54, 55, 58, 59, C.I. I.
  • color materials used for the blue color filter include C.I. I. Pigment blue 15, 15: 3, 15: 4, 15: 6, 16, 22, 60, 64, etc., blue pigments, C.I. I. Pigment Violet 19, 23, 29, 30, 32, 37, 40, 50, purple pigments such as Acid Red 59, 289, and coloring materials disclosed in JP-A-2011-032298.
  • coloring materials may be dissolved in the composition for forming a color filter or dispersed as particles.
  • the color filter (particularly, a red color filter) contains a red coloring material and a yellow coloring material from the viewpoint of further improving the luminance.
  • this yellow colorant is C.I. I. Pigment yellow 138, C.I. I. Pigment yellow 139, C.I. I. Pigment yellow 150, C.I. I. Pigment yellow 180, C.I. I. Pigment yellow 185 and C.I. I. It is more preferable that it is at least one of pigment yellow 231.
  • the color conversion substrate in the present invention increases the light intensity in the red region by absorbing light other than red by the color conversion layer. For this reason, the color conversion substrate can improve the wavelength selectivity of the color converted by the color conversion layer and can further improve the color purity by including the coloring material as described above.
  • the binder resin is preferably one that can prevent aggregation of the color material and can uniformly disperse the color material and the like in the color filter layer.
  • the binder resin those exemplified above as the resin contained in the color conversion layer can be mentioned.
  • T1 + T2 is preferably 2 ⁇ m to 8 ⁇ m. Color purity can be further improved by setting T1 + T2 to 2 ⁇ m or more. On the other hand, by setting T1 + T2 to 8 ⁇ m or less, the pattern processability of the color filter layer and the color conversion layer can be improved.
  • the ratio of T1 / T2 is preferably 0.5 or more and 3 or less.
  • T1 / T2 By setting T1 / T2 to 0.5 or more, the effect of the color conversion layer can be more effectively exhibited.
  • T1 / T2 by setting T1 / T2 to 3 or less, pattern processability of the color filter layer and the color conversion layer can be improved. Further, color purity can be further improved by suppressing color mixture with other colors when viewed obliquely.
  • the thickness of each layer of the color filter and the color conversion layer can be calculated by measuring the height of the step using a stylus type film thickness measuring device. More specifically, the color filter layer or a part of the color conversion layer is scratched with a needle or the like to expose the lower layer such as a substrate, and a stylus thickness meter is vertically perpendicular to the color filter layer or the color conversion layer. The thickness of the target layer can be determined by observing using.
  • W1-W2 is preferably 1 ⁇ m to 30 ⁇ m.
  • W 1 ⁇ W 2 is preferably 1 ⁇ m to 30 ⁇ m.
  • W1 ⁇ W2 is preferably 1 ⁇ m to 30 ⁇ m.
  • the color conversion substrate in the present invention may further include a resin black matrix provided between color filters of different colors and an overcoat layer covering each component such as a color filter on the substrate.
  • the overcoat layer include films made of epoxy resin, acrylic epoxy resin, acrylic resin, siloxane resin, polyimide resin, silicon-containing polyimide resin, polyimide siloxane resin and the like.
  • the material containing binder resin such as an acrylic resin and a polyimide resin, and a black pigment is mentioned, for example.
  • a black pigment for example, C.I. I. Pigment black 7, carbon black, graphite, iron oxide, manganese oxide, titanium black and the like.
  • the resin black matrix may contain two or more of these, and may further contain pigments of other colors.
  • the black pigment may be surface-treated.
  • the thickness of the resin black matrix is preferably 0.5 ⁇ m or more and 2 ⁇ m or less.
  • the light emitting element in the present invention may have a sealing layer on the element in order to prevent oxidation of an organic layer or an electrode of the element such as a light source.
  • a sealing plate such as a glass plate is adhered using the resin layer. The sealing layer is thereby sealed.
  • a metal plate, a plastic plate or the like can be used as the sealing plate.
  • the light emitting element according to the embodiment of the present invention can be used for a display such as an organic EL display, a micro LED display, or a partial drive LED backlight liquid crystal display.
  • a display according to an embodiment of the present invention comprises at least the light emitting element described above.
  • Typical examples of the light emitting element applied to the display of the present invention include the following.
  • a light emitting element applied to an organic EL display includes a partially driven blue organic electroluminescent element light source, a color converter, and a color filter.
  • the light emitting element applied to the micro LED display includes a partially driven blue LED light source, a color converter and a color filter.
  • a light emitting element applied to a partially driven blue LED backlight liquid crystal display includes a partially driven blue LED backlight, a color converter, a liquid crystal layer, and a color filter.
  • BT2020 cover rate evaluation In the evaluation of the BT2020 coverage, the organic EL displays produced in Examples and Comparative Examples to be described later were driven at 10 mA / cm 2 for each color, and the chromaticity of each color was measured with a Topcon spectroradiometer SR-LEDW. From the obtained chromaticity, the BT2020 standard coverage of the CIE u'v 'chromaticity coordinate was determined. If the BT2020 standard coverage is 80% or more, it is considered good, and if it is 90% or more, it is considered extremely good.
  • Example 1 Hereafter, the preparation example of the color conversion board
  • the number of pixels is 160 ⁇ 120 ⁇ RGB, and the pixel pitch is 0.33 mm.
  • a green color is formed on the green conversion layer using the same method as the red color filter except that a green color filter material (manufactured by Fujifilm Electronic Materials, Inc .: color mosaic CG-7001) is used.
  • a filter was made.
  • the produced green color filter had a line pattern with a line width of 0.1 mm, a pitch of 0.33 mm, and a film thickness of 2 ⁇ m, as with the red color filter.
  • a color conversion substrate having pixels transmitting blue light, pixels having a red color filter on a red conversion layer, and pixels having a green color filter on a green conversion layer was produced.
  • Example 1 (Preparation of organic EL substrate) Below, the manufacturing method of the organic electroluminescent board
  • TFTs are arranged on a substrate for an organic EL corresponding to the pixel shape patterned on the color conversion substrate manufactured as described above.
  • an Ag film was formed on the substrate by sputtering, and then an ITO transparent conductive film was formed in a pattern with a thickness of 165 nm.
  • the obtained substrate was subjected to ultrasonic cleaning for 15 minutes with Semicoclean 56 (trade name, manufactured by Furuuchi Chemical Co., Ltd.), and then washed with ultrapure water.
  • Semicoclean 56 trade name, manufactured by Furuuchi Chemical Co., Ltd.
  • the substrate is subjected to UV-ozone treatment for 1 hour just before producing the organic EL element on this substrate, and placed in a vacuum evaporation apparatus until the vacuum degree in this apparatus becomes 5 ⁇ 10 -4 Pa or less Exhausted.
  • a compound HAT-CN 6 was deposited 5 nm as a hole injection layer by resistance heating, and then a compound HT-1 was deposited 50 nm as a hole transport layer.
  • a compound H-1 as a host material and a compound BD-1 as a blue dopant material were vapor deposited to a thickness of 20 nm so that the doping concentration was 5% by weight.
  • Compound 2E-1 is used as a donor material
  • Compound ET-1 is used as an electron transport layer
  • the deposition rate ratio of Compound ET-1 and Compound 2E-1 is 1: 1 so that the thickness is 35 nm. Stacked.
  • 0.5 nm of Compound 2E-1 is vapor-deposited as an electron injection layer
  • 60 nm of magnesium and silver are co-vapor deposited to form a cathode
  • tris (8-quinolinolato) aluminum (Alq 3 ) is vapor deposited to a thickness of 60 nm. did.
  • a sealing glass substrate was adhered to the substrate on which the film formation was completed, to obtain a partially driven top emission type organic EL substrate.
  • Example 1 (Fabrication of organic EL display) Below, the manufacturing method of the organic electroluminescent display in Example 1 is demonstrated.
  • the color conversion substrate and the organic EL substrate manufactured as described above are bonded to each other, whereby an organic EL display is manufactured.
  • the BT2020 standard coverage of CIE u'v 'chromaticity coordinates was 88.2%.
  • the chromaticity change at the time of full lighting (white) of this organic electroluminescent display was measured, the time until it changes +/- 0.01 from the initial value of CIEu'v 'was 120 hours.
  • the evaluation results of Example 1 are shown in Table 2 described later.
  • Examples 2 to 8 of the present invention and Comparative Example 1 to the present invention will be described.
  • a light emitting element and a display were produced and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds described in Table 2 were used.
  • the evaluation results of Examples 2 to 8 and Comparative Example 1 are shown in Table 2.
  • red pyromethene derivative RD-1 green pyromethene derivatives GD-1 to GD-7, and compounds BD-1, BD-2, HAT-CN 6 appropriately used in the above-described Examples 1 to 8 and Comparative Example 1
  • HT-1, H-1, ET-1, 2E-1, DPVBi and DCJTB are compounds shown below.
  • the light emitting device, the display, and the color conversion substrate according to the present invention are suitable for achieving both improvement in color reproducibility and high durability while maintaining the response speed and the contrast.

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Abstract

本発明の一態様である発光素子は、部分駆動可能な複数の光源と、前記複数の光源のうち少なくとも一部について、該光源からの入射光の少なくとも一部を変換して、前記入射光とは異なる波長領域の出射光を放出する色変換部と、を備える。この発光素子において、前記色変換部は、ピロメテン誘導体を含むものである。また、このような発光素子は、ディスプレイに適用することができる。色変換基板は、ピロメテン誘導体を含むものである。

Description

発光素子、ディスプレイおよび色変換基板
　本発明は、発光素子、ディスプレイおよび色変換基板に関する。
　色変換方式によるマルチカラー化技術を液晶ディスプレイや有機ＥＬディスプレイ、照明装置などへ応用することが、盛んに検討されている。色変換とは、発光体からの発光をより長波長な光へと変換することであり、例えば、青色発光を緑色や赤色発光へと変換することを表す。この色変換機能を有する組成物（以下、色変換組成物と適宜いう）をフィルム化し、例えば青色光源と組み合わせることにより、青色光源から、青、緑、赤色の３原色を取り出すこと、すなわち白色光を取り出すことが可能となる。
　このような青色光源と色変換機能を有するフィルム（以下、色変換フィルムと適宜いう）とを組み合わせた白色光源を光源ユニットとし、この光源ユニットと、液晶駆動部分と、カラーフィルターとを組み合わせることで、フルカラーディスプレイの作製が可能になる。また、液晶駆動部分が無ければ、そのまま白色光源として用いることができ、例えば、ＬＥＤ照明などの白色光源として応用できる。
　液晶ディスプレイの課題として、色再現性の向上が挙げられる。色再現性の向上には、光源ユニットの青、緑、赤の各発光スペクトルの半値幅を狭くし、青、緑、赤各色の色純度を高めることが有効である。これを解決する手段として、無機半導体微粒子による量子ドットを色変換組成物の成分として用いる技術が提案されている（例えば、特許文献１参照）。
　また、量子ドットの代わりに有機物の発光材料を色変換組成物の成分として用いる技術も提案されている。有機発光材料を色変換組成物の成分として用いる技術の例としては、ピロメテン誘導体を用いたもの（例えば、特許文献１参照）が開示されている。
　しかし、液晶ディスプレイは、応答速度が遅いことやコントラストが低いという課題もある。一方で、有機ＥＬディスプレイやマイクロＬＥＤディスプレイのような自発光型ディスプレイは、一つの画素を構成するサブピクセル自体が、単体で独立して光る自発光型の素子であり、それ故、応答速度が高速であること、非発光時の輝度が非常に低く、結果としてコントラストが高いことなどの特長を有している。
　自発光型素子を用いて多色発光を実現する方法の一つとして、色変換（ＣＣＭ）法が提案されている（例えば、特許文献２、３参照）。ＣＣＭ法は、例えば、有機ＥＬ素子の発光を吸収し、吸収波長と異なる波長分布の発光を行う色変換層を有機ＥＬ素子の前面に配設して多色を表現する方法である。本方式においては、単色発光の有機ＥＬ素子を用いることができるため、ディスプレイの製造が容易であり、大画面ディスプレイへの展開も積極的に検討されている。
特開２０１１－２４１１６０号公報 特開平８－２８６０３３号公報 国際公開第２０１０／０９２６９４号
　しかし、特許文献１に記載の量子ドットを用いる技術は、熱、空気中の水分や酸素に弱く、耐久性が十分でなかった。また、特許文献１に記載の有機発光材料を用いて発光素子を作製しても、色再現性および耐久性の向上という観点では、未だ不十分であった。特に、色再現性と高い耐久性とを両立できる技術が不十分であった。
　特許文献２、３には発光材料として蛍光顔料を用いたＣＣＭ法が開示されているが、励起光のスペクトルおよび蛍光材料の発光スペクトルがシャープなものではなく、色純度の向上が不十分であった。また、蛍光材料の光に対する安定性が低く、連続点灯時に色度が大きく変化するという課題があった。
　本発明が解決しようとする課題は、有機ＥＬディスプレイやマイクロＬＥＤディスプレイに色変換材料として好適な有機発光材料を提供し、応答速度およびコントラストを維持するとともに、色再現性の向上と高い耐久性とを両立させることである。
　上述した課題を解決し、目的を達成するために、本発明に係る発光素子は、部分駆動可能な複数の光源と、前記複数の光源のうち少なくとも一部について、該光源からの入射光の少なくとも一部を変換して、前記入射光とは異なる波長領域の出射光を放出する色変換部と、を備え、前記色変換部がピロメテン誘導体を含む、ことを特徴とする。
　また、本発明に係る発光素子は、上記の発明において、前記光源の発光が、青色光または青緑色光の発光である、ことを特徴とする。
　また、本発明に係る発光素子は、上記の発明において、前記色変換部が、前記複数の光源に対応するパターン状に凹部を形成する隔壁と、前記凹部に形成されてなる色変換層と、を備えることを特徴とする。
　また、本発明に係る発光素子は、上記の発明において、前記色変換層が、互いに異なる波長領域の出射光を放出する２種類以上の色変換層からなる、ことを特徴とする。
　また、本発明に係る発光素子は、上記の発明において、前記凹部には、前記色変換層が形成されていない一部分が含まれる、ことを特徴とする。
　また、本発明に係る発光素子は、上記の発明において、さらにカラーフィルターを備える、ことを特徴とする。
　また、本発明に係る発光素子は、上記の発明において、前記複数の光源が、発光ダイオードである、ことを特徴とする。
　また、本発明に係る発光素子は、上記の発明において、前記発光ダイオードが、窒化ガリウム系化合物半導体を有する、ことを特徴とする。
　また、本発明に係る発光素子は、上記の発明において、前記複数の光源が、陽極と陰極との間に存在する有機層を有し、電気エネルギーにより発光する有機電界発光素子である、ことを特徴とする。
　また、本発明に係る発光素子は、上記の発明において、前記有機電界発光素子が、トップエミッション型の有機電界発光素子である、ことを特徴とする。
　また、本発明に係る発光素子は、上記の発明において、前記有機層が、ホスト材料とドーパント材料とを有し、前記ドーパント材料が、ホウ素錯体系ドーパント材料、ピレン系ドーパント材料、クリセン系ドーパント材料、ベンゾフルオランテン系ドーパント材料およびアミン系ドーパント材料の中から選ばれる少なくとも１つの材料を含有する、ことを特徴とする。
　また、本発明に係る発光素子は、上記の発明において、前記有機層が、ホスト材料とドーパント材料とを有し、前記ホスト材料が、アントラセン系ホスト材料を含有する、ことを特徴とする。
　また、本発明に係る発光素子は、上記の発明において、前記有機層が、熱活性化遅延蛍光材料を含有する、ことを特徴とする。
　また、本発明に係る発光素子は、上記の発明において、前記ピロメテン誘導体が、下記の一般式（１）で表される化合物である、ことを特徴とする。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 （一般式（１）において、Ｘは、Ｃ－Ｒ７またはＮである。Ｒ１～Ｒ９は、それぞれ同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基、スルホ基、ホスフィンオキシド基、および隣接置換基との間に形成される縮合環および脂肪族環の中から選ばれる。）
　また、本発明に係る発光素子は、上記の発明において、前記一般式（１）において、ＸがＣ－Ｒ７であり、Ｒ７が下記の一般式（２）で表される基である、ことを特徴とする。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 （一般式（２）において、ｒは、水素、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基、スルホ基、ホスフィンオキシド基からなる群より選ばれる。ｋは、１～３の整数である。ｋが２以上である場合、ｒは、それぞれ同じでも異なってもよい。）
　また、本発明に係る発光素子は、上記の発明において、前記一般式（１）において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６が、それぞれ同じでも異なっていてもよく、置換もしくは無置換のアルキル基である、ことを特徴とする。
　また、本発明に係る発光素子は、上記の発明において、前記一般式（１）において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６が、それぞれ同じでも異なっていてもよく、置換もしくは無置換のアリール基である、ことを特徴とする。
　また、本発明に係る発光素子は、上記の発明において、前記一般式（１）において、Ｒ１～Ｒ６のうち少なくとも一つが電子求引基である、ことを特徴とする。
　また、本発明に係る発光素子は、上記の発明において、前記一般式（１）において、前記電子求引基が、フッ素原子を含む基である、ことを特徴とする。
　また、本発明に係る発光素子は、上記の発明において、前記一般式（１）において、前記電子求引基が、含フッ素アシル基、含フッ素エステル基、含フッ素アミド基、含フッ素スルホニル基、含フッ素スルホン酸エステル基および含フッ素スルホンアミド基の中から選ばれる基である、ことを特徴とする。
　また、本発明に係る発光素子は、上記の発明において、前記一般式（１）において、Ｒ８もしくはＲ９のいずれか一つは、シアノ基である、ことを特徴とする。
　また、本発明に係る発光素子は、上記の発明において、前記ピロメテン誘導体が、励起光を用いることによりピーク波長が５００ｎｍ以上５８０ｎｍ以下の領域に観測される発光を呈するピロメテン誘導体である、ことを特徴とする。
　また、本発明に係る発光素子は、上記の発明において、前記ピロメテン誘導体が、励起光を用いることによりピーク波長が５８０ｎｍ以上７５０ｎｍ以下の領域に観測される発光を呈するピロメテン誘導体である、ことを特徴とする。
　また、本発明に係る発光素子は、上記の発明において、前記色変換部が、下記の発光材料（ａ）および発光材料（ｂ）を含有し、前記発光材料（ａ）および前記発光材料（ｂ）のうち少なくとも一つが、前記ピロメテン誘導体である、ことを特徴とする。
発光材料（ａ）：励起光を用いることによってピーク波長が５００ｎｍ以上５８０ｎｍ以下の領域に観測される発光を呈する発光材料
発光材料（ｂ）：励起光もしくは前記発光材料（ａ）からの発光の少なくとも一方によって励起されることにより、ピーク波長が５８０ｎｍ以上７５０ｎｍ以下の領域に観測される発光を呈する発光材料
　また、本発明に係る発光素子は、上記の発明において、前記色変換部が、樹脂を含む、ことを特徴とする。
　また、本発明に係る発光素子は、上記の発明において、前記樹脂の酸素透過度が、０．１ｃｃ／ｍ２・ｄａｙ・ａｔｍ以上である、ことを特徴とする。
　また、本発明に係るディスプレイは、上記の発明のいずれか一つに記載の発光素子を備える、ことを特徴とする。
　また、本発明に係る色変換基板は、ピロメテン誘導体を含む、ことを特徴とする。
　本発明に係る発光素子および色変換基板は、応答速度およびコントラストに優れ、色再現性の向上と高い耐久性とを両立させることが可能となるという効果を奏する。本発明に係るディスプレイは、このような発光素子を用いるため、応答速度およびコントラストに優れ、色再現性の向上と高い耐久性とを両立させることが可能となるという効果を奏する。
図１は、本発明の実施の形態に係る発光素子の第一例の構成を示す模式断面図である。 図２は、本発明の実施の形態に係る発光素子の第二例の構成を示す模式断面図である。
　以下、本発明に係る発光素子、ディスプレイおよび色変換基板の好適な実施の形態を具体的に説明するが、本発明は以下の実施の形態に限定されるものではなく、目的や用途に応じて種々に変更して実施することができる。
＜発光素子＞
　本発明の実施の形態に係る発光素子について詳細に説明する。図１は、本発明の実施の形態に係る発光素子の第一例の構成を示す模式断面図である。図１に示すように、この第一例の発光素子１１は、有機ＥＬ基板１２および色変換基板１６を備える。
　この第一例において、有機ＥＬ基板１２は、図１に示すように、複数（例えば３つ）の有機ＥＬ素子１３と、透明基板１４と、封止層１５とを備える。複数の有機ＥＬ素子１３は、部分駆動が可能な複数の光源の一例であり、透明基板１４上に設けられている。封止層１５は、これら複数の有機ＥＬ素子１３を覆う層であり、図１に示すように、有機ＥＬ素子１３が設けられた透明基板１４の上に形成されている。
　色変換基板１６は、本発明における色変換部の一例である。本発明における色変換部は、複数の光源のうち少なくとも一部について、該光源（例えば、これら複数の光源のうち少なくとも一部の光源）からの入射光の少なくとも一部を変換して、前記入射光とは異なる波長領域の出射光を放出するものである。また、この色変換部は、ピロメテン誘導体を含んでいる。
　具体的には、この第一例において、色変換基板１６は、図１に示すように、赤色変換層１７Ｒと、緑色変換層１７Ｇと、赤色カラーフィルター１８Ｒと、緑色カラーフィルター１８Ｇと、隔壁１９と、基板１１０とを備える。隔壁１９は、複数の有機ＥＬ素子１３に対応するパターンをなすように、基板１１０上に設けられる。図１に示すように、隔壁１９は、基板１１０上において、これら複数の有機ＥＬ素子１３に対応するパターン状に凹部を形成する。赤色変換層１７Ｒおよび緑色変換層１７Ｇは、各々、隔壁１９によって区画された凹部に形成されてなる色変換層の一例であり、ピロメテン誘導体を含む層である。図１に示すように、赤色変換層１７Ｒは、隔壁１９による凹部のうちの所定部分に形成される。この赤色変換層１７Ｒの上には、赤色カラーフィルター１８Ｒが設けられている。緑色変換層１７Ｇは、隔壁１９による凹部のうち、赤色変換層１７Ｒとは異なる部分に形成される。この緑色変換層１７Ｇの上には、緑色カラーフィルター１８Ｇが設けられている。また、隔壁１９による凹部には、色変換層が形成されていない一部分が含まれる。例えば、この第一例において、隔壁１９による凹部には、赤色変換層１７Ｒおよび赤色カラーフィルター１８Ｒが形成された第１の凹部と、緑色変換層１７Ｇおよび緑色カラーフィルター１８Ｇが形成された第２の凹部と、赤色変換層１７Ｒおよび緑色変換層１７Ｇの何れも形成されていない第３の凹部とが含まれる。
　上記のような構成を有する色変換基板１６は、複数の有機ＥＬ素子１３のうち少なくとも一部からの入射光の少なくとも一部を、赤色変換層１７Ｒおよび緑色変換層１７Ｇの各々によって色変換する。これにより、色変換基板１６は、有機ＥＬ素子１３からの入射光とは異なる波長領域の出射光を放出する。具体的には、色変換基板１６は、隔壁１９による凹部のうち、赤色変換層１７Ｒ側の凹部と緑色変換層１７Ｇ側の凹部とから上記出射光を各々放出する。すなわち、色変換基板１６における色変換層は、互いに異なる波長領域の出射光を放出する２種類の色変換層（赤色変換層１７Ｒおよび緑色変換層１７Ｇ）からなる。第一例の発光素子１１は、このような色変換基板１６と上述した有機ＥＬ基板１２とを組み合わせることにより、図１に示すように構成される。
　なお、光源としての有機ＥＬ素子１３の配置数は、図１に示す３つに限定されず、２つ以上（複数）であってもよい。また、色変換基板１６における色変換層は、図１に示す赤色変換層１７Ｒおよび緑色変換層１７Ｇに限定されず、２種類以上の色変換層からなるものであってもよい。
　図２は、本発明の実施の形態に係る発光素子の第二例の構成を示す模式断面図である。図２に示すように、この第二例の発光素子２１は、発光ダイオード（ＬＥＤ）を有するＬＥＤ基板２２と、色変換基板２６とを備える。
　この第二例において、ＬＥＤ基板２２は、図２に示すように、複数（例えば３つ）のＬＥＤ２３と、透明基板２４とを備える。複数のＬＥＤ２３は、部分駆動が可能な複数の光源の一例であり、透明基板２４上に設けられている。また、ＬＥＤ基板２２は、微細なＬＥＤを個々の画素に高密度に敷き詰めたミニＬＥＤ基板もしくはマイクロＬＥＤ基板であることが好ましい。
　色変換基板２６は、本発明における色変換部の一例である。具体的には、この第二例において、色変換基板２６は、図２に示すように、赤色変換層２７Ｒと、緑色変換層２７Ｇと、赤色カラーフィルター２８Ｒと、緑色カラーフィルター２８Ｇと、隔壁２９と、基板２１０とを備える。
　隔壁２９は、複数のＬＥＤ２３に対応するパターンをなすように、基板２１０上に設けられる。図２に示すように、隔壁２９は、基板２１０上において、これら複数のＬＥＤ２３に対応するパターン状に凹部を形成する。赤色変換層２７Ｒおよび緑色変換層２７Ｇは、各々、隔壁２９によって区画された凹部に形成されてなる色変換層の一例であり、ピロメテン誘導体を含む層である。図２に示すように、赤色変換層２７Ｒは、隔壁２９による凹部のうちの所定部分に形成される。この赤色変換層２７Ｒの上には、赤色カラーフィルター２８Ｒが設けられている。緑色変換層２７Ｇは、隔壁２９による凹部のうち、赤色変換層２７Ｒとは異なる部分に形成される。この緑色変換層２７Ｇの上には、緑色カラーフィルター２８Ｇが設けられている。また、隔壁２９による凹部には、色変換層が形成されていない一部分が含まれる。例えば、この第二例において、隔壁２９による凹部には、赤色変換層２７Ｒおよび赤色カラーフィルター２８Ｒが形成された第１の凹部と、緑色変換層２７Ｇおよび緑色カラーフィルター２８Ｇが形成された第２の凹部と、赤色変換層２７Ｒおよび緑色変換層２７Ｇの何れも形成されていない第３の凹部とが含まれる。
　上記のような構成を有する色変換基板２６は、複数のＬＥＤ２３のうち少なくとも一部からの入射光の少なくとも一部を、赤色変換層２７Ｒおよび緑色変換層２７Ｇの各々によって色変換する。これにより、色変換基板２６は、ＬＥＤ２３からの入射光とは異なる波長領域の出射光を放出する。具体的には、色変換基板２６は、隔壁２９による凹部のうち、赤色変換層２７Ｒ側の凹部と緑色変換層２７Ｇ側の凹部とから上記出射光を各々放出する。すなわち、色変換基板２６における色変換層は、互いに異なる波長領域の出射光を放出する２種類の色変換層（赤色変換層２７Ｒおよび緑色変換層２７Ｇ）からなる。第二例の発光素子２１は、このような色変換基板２６と上述したＬＥＤ基板２２とを組み合わせることにより、図２に示すように構成される。
　なお、光源としてのＬＥＤ２３の配置数は、図２に示す３つに限定されず、２つ以上（複数）であってもよい。また、色変換基板２６における色変換層は、図２に示す赤色変換層２７Ｒおよび緑色変換層２７Ｇに限定されず、２種類以上の色変換層からなるものであってもよい。
＜光源＞
　本発明に係る発光素子（例えば図１、２に示す発光素子１１、２１）の光源は、複数の光源からなり、部分駆動が可能である。光源の種類は、色変換層の蛍光体を励起することができる発光を放射できれば、いずれの光源でも用いることができる。例えば、熱陰極管や冷陰極管、無機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）等の蛍光性光源、有機ＥＬ素子光源、ＬＥＤ光源、白熱光源、あるいは太陽光等、いずれの光源の励起光でも原理的には利用可能である。図１では、有機ＥＬ素子１３が光源に該当し、図２では、ＬＥＤ２３が光源に該当する。励起光は、１種類の発光ピークを持つものでもよく、２種類以上の発光ピークを持つものでもよいが、色純度を高めるためには、１種類の発光ピークを持つものが好ましい。また、発光ピークの種類の異なる複数の光源を任意に組み合わせて使用することも可能である。
　ディスプレイや照明用途では、青色光の色純度を高められるという観点から、本発明における複数の光源のうち少なくとも一部の光源の発光が青色光または青緑色光の発光であることが好ましい。青色光または青緑色光として、４３０ｎｍ以上５００ｎｍ以下の波長範囲に極大波長を有する光が好ましい。青色光または青緑色光の発光スペクトルは、シングルピークであってもダブルピークであってもよい。また、４３０ｎｍ以上５００ｎｍ以下の波長範囲に極大波長を有する光には、ＹＡＧ系ＬＥＤのように４３０ｎｍ以上５００ｎｍ以下の波長範囲に第１のピークを有し、５００ｎｍ以上７００ｎｍ以下の波長範囲に第２のピークを有するものも含まれるが、青色の色純度が向上するという観点から、５００ｎｍ以上７００ｎｍ以下の波長範囲に極大波長を有しないものが好ましい。また、４３０ｎｍ以上５００ｎｍ以下の波長範囲にピークを持つ光が、さらに好適な励起光である。４３０ｎｍ以上５００ｎｍ以下の波長範囲の励起光は、比較的小さい励起エネルギーの光であり、ピロメテン誘導体の発光物質の分解を防止できる。したがって、発光素子に用いる光源は、４３０ｎｍ以上５００ｎｍ以下の波長範囲に極大発光を有する光源であることが好ましい。さらに、この光源は、４４０ｎｍ以上４７０ｎｍ以下の波長範囲に極大発光を有することが好ましい。
　上記発光素子の光源は、発光ダイオードであることが好ましい。光源が発光ダイオードであると、光源を高精細に複数配置することができるため、高解像度なディスプレイが可能となる。また、発光ダイオードは発光強度が高いため、輝度の高いディスプレイが可能となる。
　また、青色光の色純度を高められるという観点から、光源としての発光ダイオードは、窒化ガリウム系化合物半導体を有することが好ましい。発光ダイオードが窒化ガリウム系化合物半導体を有するものであることにより、励起光の発光をシャープにすることができ、この結果、色純度が向上する。
　上記発光素子の光源は、陽極と陰極との間に有機層が存在し、電気エネルギーにより発光する有機電界発光素子であることが好ましい。この光源が当該有機電界発光素子であると、光源を高精細に複数配置することができるため、高解像度なディスプレイが可能となる。また、有機電界発光素子は薄型化が可能であるため、ディスプレイ自体の薄型化に寄与する。
　有機電界発光素子は、より具体的には、陽極と陰極、およびそれら陽極と陰極との間に介在する有機層を有する。当該有機層は、少なくとも発光層と電子輸送層とを有する。有機電界発光素子は、当該有機層、特に発光層が電気エネルギーにより発光する光源であることが好ましい。
　上記有機層の積層構成として、発光層と電子輸送層とからなる積層構成（発光層／電子輸送層）が一例として挙げられる。また、上記有機層の積層構成としては、発光層／電子輸送層のみからなる構成の他に、以下に示す第一～第三の積層構成等が挙げられる。第一の積層構成としては、例えば、正孔輸送層と発光層と電子輸送層とを積層した構成（正孔輸送層／発光層／電子輸送層）が挙げられる。第二の積層構成としては、例えば、正孔輸送層と発光層と電子輸送層と電子注入層とを積層した構成（正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層）が挙げられる。第三の積層構成としては、例えば、正孔注入層と正孔輸送層と発光層と電子輸送層と電子注入層とを積層した構成（正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層）が挙げられる。また、上記各層は、それぞれ単一層、複数層のいずれでもよい。また、上記有機電界発光素子は、上記有機層に燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型のものであってもよく、蛍光発光層と燐光発光層とを組み合わせた発光素子でもよい。さらに、上記有機層には、それぞれ互いに異なる発光色を示す複数の発光層を積層することができる。
　また、上記有機電界発光素子は、上記有機層の積層構成を、中間層を介して複数積層したタンデム型のものであってもよい。このようなタンデム型の有機電界発光素子の積層構成において、少なくとも一層は、燐光発光層であることが好ましい。上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれる。このような中間層としては、公知の材料構成を用いることができる。タンデム型の有機電界発光素子の具体的な積層構成例としては、例えば、以下に示す第四および第五の積層構成のように、陽極と陰極との間に中間層として電荷発生層を含む積層構成が挙げられる。第四の積層構成としては、例えば、正孔輸送層／発光層／電子輸送層と、電荷発生層と、正孔輸送層／発光層／電子輸送層との積層構成（正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電荷発生層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層）が挙げられる。第五の積層構成としては、例えば、正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層と、電荷発生層と、正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層との積層構成（正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／電荷発生層／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層）が挙げられる。上記中間層を構成する材料としては、具体的には、ピリジン誘導体、フェナントロリン誘導体が好ましく用いられる。
　また、上記発光素子の光源は、トップエミッション型の有機電界発光素子であることが好ましい。この光源がトップエミッション型の有機電界発光素子である場合、例えば、陽極を、反射電極層と透明電極層との積層構造とし、反射電極層上の透明電極層の膜厚を変える方法が挙げられる。陽極の上に有機層を適宜積層した後、陰極に、半透明電極として、例えば薄膜にした半透明の銀等を用いることで、有機電界発光素子にマイクロキャビティ構造を導入することができる。このように有機電界発光素子にマイクロキャビティ構造を導入すると、有機層から発光され、陰極を通して射出された光のスペクトルは、有機電界発光素子がマイクロキャビティ構造を有していない場合よりも急峻になり、また、正面への射出強度が大きく増大する。これをディスプレイに用いた場合、色域向上と、輝度向上に寄与する。
＜発光層＞
　本発明における光源が上記有機層を有するものである場合、上記有機層は、上述したように発光層を有し、この発光層中にホスト材料とドーパント材料とを有することが好ましい。本発明において、発光層は、単一層、複数層のどちらでもよく、いずれの場合であっても、発光材料（ホスト材料、ドーパント材料）により形成される。発光層を構成する材料は、ホスト材料とドーパント材料との混合物であってもよいし、ホスト材料単独からなるものであってもよい。また、ホスト材料およびドーパント材料は、それぞれ一種類であってもよいし、複数種類の組み合わせであってもよい。ドーパント材料は、ホスト材料の全体に含まれていてもよいし、ホスト材料に部分的に含まれていてもよい。ドーパント材料は、ホスト材料内において、積層されていてもよいし、分散されていてもよい。ホスト材料とドーパント材料とが混合されてなる発光層は、ホスト材料とドーパント材料との共蒸着法や、ホスト材料とドーパント材料とを予め混合してから蒸着する方法で形成できる。
　発光層の発光材料としては、具体的には、以前から発光体として知られていたアントラセンやピレンなどの縮合環誘導体、トリス（８－キノリノラト）アルミニウムを始めとする金属キレート化オキシノイド化合物、ビススチリルアントラセン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体、ジベンゾフラン誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、などが使用できる。しかし、当該発光材料は、特にこれらに限定されるものではない。
　ホスト材料としては、特に限定されないが、ナフタレン、アントラセン、フェナンスレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、トリフェニレン、ペリレン、フルオランテン、フルオレン、インデンなどの縮合アリール環を有する化合物やその誘導体などが挙げられる。ホスト材料は、これらの中でも、アントラセン誘導体またはナフタセン誘導体であることが特に好ましい。
　特に、ホスト材料は、アントラセン系ホスト材料を含有することが好ましい。ホスト材料がアントラセン系ホスト材料を含有すると、高い色純度と高効率発光とが可能となり、ディスプレイの低消費電力化に寄与する。
　ドーパント材料としては、特に限定されないが、ナフタレン、アントラセン、フェナンスレン、ピレン、クリセン、トリフェニレン、ペリレン、フルオランテン、フルオレン、インデンなどの縮合アリール環を有する化合物やその誘導体（例えば２－（ベンゾチアゾール－２－イル）－９，１０－ジフェニルアントラセンや５，６，１１，１２－テトラフェニルナフタセンなど）、４，４’－ビス（２－（４－ジフェニルアミノフェニル）エテニル）ビフェニル、４，４’－ビス（Ｎ－（スチルベン－４－イル）－Ｎ－フェニルアミノ）スチルベンなどのアミノスチリル誘導体、ピロメテン誘導体、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（３－メチルフェニル）－４，４’－ジフェニル－１，１’－ジアミンに代表される芳香族アミン誘導体など挙げられる。
　特に、ドーパント材料は、ホウ素錯体系ドーパント材料、ピレン系ドーパント材料、クリセン系ドーパント材料、ベンゾフルオランテン系ドーパント材料およびアミン系ドーパント材料の中から選ばれる少なくとも１つの材料を含有することが好ましい。ホウ素錯体系ドーパント材料、ピレン系ドーパント材料、クリセン系ドーパント材料、ベンゾフルオランテン系ドーパント材料およびアミン系ドーパント材料は、非常にシャープな発光を示すことから、色純度が向上する。また、ドーパント材料がアミン系ドーパント材料であると、輝度が向上するため、好ましい。一方で、ドーパント材料がホウ素錯体系ドーパント材料であると、色域が向上するため、好ましい。ホウ素錯体系ドーパント材料の内、キノリンホウ素錯体系ドーパント材料は、特にシャープな発光を示すことから、好ましい。
　また、本発明における発光層には、燐光発光材料が含まれていてもよい。燐光発光材料とは、室温でも燐光発光を示す材料である。ドーパント材料として燐光発光材料を用いる場合は、基本的に室温でも燐光発光が得られる必要がある。この燐光発光が得られる限り、ドーパント材料としての燐光発光材料は、特に限定されるものではない。例えば、この燐光発光材料としては、イリジウム（Ｉｒ）、ルテニウム（Ｒｕ）、ロジウム（Ｒｈ）、パラジウム（Ｐｄ）、白金（Ｐｔ）、オスミウム（Ｏｓ）、及びレニウム（Ｒｅ）からなる群から選択される少なくとも一つの金属を含む有機金属錯体化合物であることが好ましい。中でも、室温でも高い燐光発光収率を有するという観点から、イリジウム、もしくは白金を有する有機金属錯体がより好ましい。燐光発光性のドーパント材料と組み合わせて用いられるホスト材料としては、インドール誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、ピリジン、ピリミジン、トリアジン骨格を有する含窒素芳香族化合物誘導体、ポリアリールベンゼン誘導体、スピロフルオレン誘導体、トルキセン誘導体、トリフェニレン誘導体といった芳香族炭化水素化合物誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体といったカルコゲン元素を含有する化合物、ベリリウムキノリノール錯体といった有機金属錯体などが好適に用いられる。しかし、このホスト材料は、一般的に用いられるドーパント材料よりも三重項エネルギーが大きく、電子、正孔がそれぞれの輸送層から円滑に注入され、また輸送するものであれば、これらに限定されるものではない。また、このホスト材料には、２種以上の三重項発光ドーパント材料が含有されていてもよいし、２種以上のホスト材料が含有されていてもよい。さらに、このホスト材料には、１種以上の三重項発光ドーパント材料と１種以上の蛍光発光ドーパント材料とが含有されていてもよい。
　また、本発明における光源の有機層は、その発光層に熱活性化遅延蛍光材料を含有することが好ましい。熱活性化遅延蛍光材料は、一般的に、ＴＡＤＦ材料とも呼ばれ、一重項励起状態のエネルギー準位と三重項励起状態のエネルギー準位とのエネルギーギャップを小さくすることで、三重項励起状態から一重項励起状態への逆項間交差を促進し、一重項励起子生成確率を向上させた材料である。上記有機層中の発光層が熱活性化遅延蛍光材料を含有すると、さらに高効率発光が可能となり、ディスプレイの低消費電力化に寄与する。熱活性化遅延蛍光材料は、単一の材料で熱活性化遅延蛍光を示す材料であってもいいし、複数の材料で熱活性化遅延蛍光を示す材料であってよい。発光層に用いられる熱活性化遅延蛍光材料は、単一の材料でも複数の材料でもよく、公知の材料を用いることができる。具体的には、熱活性化遅延蛍光材料として、例えば、ベンゾニトリル誘導体、トリアジン誘導体、ジスルホキシド誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、ジヒドロフェナジン誘導体、チアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体などが挙げられる。
＜凹部＞
　本発明において、色変換部（例えば図１、２に示す色変換基板１６、２６）に用いられる凹部は、複数の光源に対応するパターン状に隔壁が配置されることにより区画された領域のことを指す。図１では、基板１１０上にパターン状に配置された隔壁１９によって区画された領域が凹部に該当する。図２では、基板２１０上にパターン状に配置された隔壁２９によって区画された領域が凹部に該当する。隔壁の材料としては、感光性、非感光性のいずれの材料であっても使用することができる。具体的には、隔壁の材料として、エポキシ樹脂、アクリル樹脂、シロキサンポリマ系樹脂、ポリイミド樹脂などが好ましく用いられる。
　上記隔壁の形成においては、スピンコート、ディップコート、ロールコート、グラビアコート、ディスペンサーなどのような湿式コーティング法で所定の薄膜を形成し、さらに、レジスト塗布、プリベーク、露光、現像、ポストベーク、エッチング、レジスト除去などを含むフォトリソグラフィ法を利用し、これにより、上記隔壁のパターンを作製してもよい。また、ＬｉＦ、ＭｇＦ２などのような固体物を用いて隔壁を形成する場合、真空蒸着、スパッタリングなどのドライプロセスで膜を形成した後、さらに、上記のようなフォトリソグラフィ法、またはエッチングなどのドライプロセスによって、上記隔壁の所定のパターンを形成してもよい。
　上記隔壁の膜厚は、色変換部の凹部に形成される色変換層の膜厚よりも大きいことが好ましく、例えば、０．５μｍ以上５０μｍ以下の範囲内であることが好ましい。また、上記隔壁のパターンは、隣接する各凹部に形成されてなる各色変換層間での発光の混色を防ぐのに十分な幅のものであればよい。例えば、上記隔壁のパターンは、１μｍ以上２０μｍ以下の幅で形成することが好ましく、５μｍ以上１５μｍ以下の幅で形成することがさらに好ましい。
＜色変換部＞
　本発明に係る発光素子の色変換部は、当該発光素子を構成する各構成部のうち、後述する緑色光を発する色変換層または赤色光を発する色変換層を形成した凹部を備えた構成部である。例えば、図１では、色変換基板１６が色変換部に該当する。図２では、色変換基板２６が色変換部に該当する。このような色変換部は、複数の凹部内に色変換層が形成されている色変換部であることが好ましい。複数の凹部内に色変換層が形成されていることによって、隣接する各色変換層間での発光の混色を防ぐことができ、この結果、高解像度なディスプレイが可能となる。
　さらに、本発明においては、色変換部の凹部に形成された色変換層が、互いに異なる波長領域の出射光を放出する２種類以上の色変換層からなることが好ましい。色変換層が少なくとも２種類の色変換層からなることで、異なった色の発光を制御可能となり、ディスプレイのマルチカラー化が可能となる。また、例えば、２種類の色変換層が緑色光と赤色光とを各々発する場合であり且つ光源に青色光源を用いた場合は、ディスプレイのフルカラー化が可能となる。
＜色変換層を形成しない凹部＞
　本発明に係る発光素子は、色変換部の凹部の一部に色変換層が形成されていないことがより好ましい。色変換層を有する凹部、および、色変換層が形成されていない凹部が色変換部に設けられることで、例えば、色変換層が形成されていない凹部は光源の青色光を透過させることができ、青色光を効率的に利用できるため、ディスプレイの高効率化に寄与する。
　また、色変換部の凹部全体のうち、色変換層を有する凹部として上記隔壁で区画された領域（以下、色変換層を有する凹部領域と適宜いう）は、複数の光源の各々の直上に設けられていることが好ましい。色変換層を有する凹部領域が、複数の光源の各々の直上に設けられていることで、青、緑、赤の３色の発光を独立に制御できるため、ディスプレイの高解像度化が可能となる。色変換層を有する各凹部領域は、色変換部の同一面上に配置され、かつ複数の光源の直上に各々設けられていることがより好ましい。
＜色変換層＞
　本発明における色変換層は、光源からの入射光の少なくとも一部を色変換（波長変換）して、前記入射光とは異なる波長領域の出射光を放出する機能を有する層である。本発明に係る発光素子に用いられる色変換層は、ピロメテン誘導体を含む。ピロメテン誘導体は、蛍光量子収率および色純度が共に高い蛍光体である。このため、ピロメテン誘導体を含む色変換層（色変換部）を備えた発光素子をディスプレイに利用した際に、このディスプレイの高効率化と高色域化とが可能となる。
　上記色変換層に含まれるピロメテン誘導体は、下記の一般式（１）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　一般式（１）において、Ｘは、Ｃ－Ｒ７またはＮである。Ｒ１～Ｒ９は、それぞれ同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基、スルホ基、ホスフィンオキシド基、および隣接置換基との間に形成される縮合環および脂肪族環の中から選ばれる。
　上記の全ての基において、水素は重水素であってもよい。このことは、以下に説明する化合物またはその部分構造においても同様である。また、以下の説明において、例えば、炭素数６～４０の置換もしくは無置換のアリール基とは、アリール基に置換した置換基に含まれる炭素数も含めて全ての炭素数が６～４０となるアリール基である。炭素数を規定している他の置換基も、これと同様である。
　また、上記の全ての基において、置換される場合における置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基、スルホ基、ホスフィンオキシド基が好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとする具体的な置換基が好ましい。また、これらの置換基は、さらに上述の置換基により置換されていてもよい。
　「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは、水素原子または重水素原子が置換したことを意味する。以下に説明する化合物またはその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合についても、上記と同様である。
　上記の全ての基のうち、アルキル基とは、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基等の飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは、置換基を有していても有していなくてもよい。置換されている場合の追加の置換基には特に制限は無く、例えば、アルキル基、ハロゲン、アリール基、ヘテロアリール基等を挙げることができ、この点は、以下の記載にも共通する。また、アルキル基の炭素数は、特に限定されないが、入手の容易性やコストの点から、好ましくは１以上２０以下、より好ましくは１以上８以下の範囲である。
　シクロアルキル基とは、例えば、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基等の飽和脂環式炭化水素基を示し、これは、置換基を有していても有していなくてもよい。アルキル基部分の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、３以上２０以下の範囲である。
　複素環基とは、例えば、ピラン環、ピペリジン環、環状アミド等の炭素以外の原子を環内に有する脂肪族環を示し、これは、置換基を有していても有していなくてもよい。複素環基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、２以上２０以下の範囲である。
　アルケニル基とは、例えば、ビニル基、アリル基、ブタジエニル基等の二重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは、置換基を有していても有していなくてもよい。アルケニル基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、２以上２０以下の範囲である。
　シクロアルケニル基とは、例えば、シクロペンテニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキセニル基等の二重結合を含む不飽和脂環式炭化水素基を示し、これは、置換基を有していても有していなくてもよい。
　アルキニル基とは、例えば、エチニル基等の三重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは、置換基を有していても有していなくてもよい。アルキニル基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、２以上２０以下の範囲である。
　アルコキシ基とは、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のエーテル結合を介して脂肪族炭化水素基が結合した官能基を示し、この脂肪族炭化水素基は、置換基を有していても有していなくてもよい。アルコキシ基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、１以上２０以下の範囲である。
　アルキルチオ基とは、アルコキシ基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換されたものである。アルキルチオ基の炭化水素基は、置換基を有していても有していなくてもよい。アルキルチオ基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、１以上２０以下の範囲である。
　アリールエーテル基とは、例えば、フェノキシ基等、エーテル結合を介した芳香族炭化水素基が結合した官能基を示し、芳香族炭化水素基は、置換基を有していても有していなくてもよい。アリールエーテル基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、６以上４０以下の範囲である。
　アリールチオエーテル基とは、アリールエーテル基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換されたものである。アリールチオエーテル基における芳香族炭化水素基は、置換基を有していても有していなくてもよい。アリールチオエーテル基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、６以上４０以下の範囲である。
　アリール基とは、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、アントラセニル基、ベンゾフェナントリル基、ベンゾアントラセニル基、クリセニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ベンゾフルオランテニル基、ジベンゾアントラセニル基、ペリレニル基、ヘリセニル基等の芳香族炭化水素基を示す。中でも、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基、アントラセニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基が好ましい。アリール基は、置換基を有していても有していなくてもよい。アリール基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは６以上４０以下、より好ましくは６以上３０以下の範囲である。
　Ｒ１～Ｒ９が置換もしくは無置換のアリール基である場合、アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基、アントラセニル基が好ましく、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基がより好ましい。さらに好ましくは、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基であり、フェニル基が特に好ましい。
　それぞれの置換基がさらにアリール基で置換される場合、アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基、アントラセニル基が好ましく、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基がより好ましい。特に好ましくは、フェニル基である。
　ヘテロアリール基とは、例えば、ピリジル基、フラニル基、チエニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピラジニル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、ナフチリジニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、カルボリニル基、インドロカルバゾリル基、ベンゾフロカルバゾリル基、ベンゾチエノカルバゾリル基、ジヒドロインデノカルバゾリル基、ベンゾキノリニル基、アクリジニル基、ジベンゾアクリジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェナントロリニル基等の、炭素以外の原子を一個または複数個環内に有する環状芳香族基を示す。ただし、ナフチリジニル基とは、１，５－ナフチリジニル基、１，６－ナフチリジニル基、１，７－ナフチリジニル基、１，８－ナフチリジニル基、２，６－ナフチリジニル基、２，７－ナフチリジニル基のいずれかを示す。ヘテロアリール基は、置換基を有していても有していなくてもよい。ヘテロアリール基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、２以上４０以下、より好ましくは２以上３０以下の範囲である。
　Ｒ1～Ｒ9が置換もしくは無置換のヘテロアリール基である場合、ヘテロアリール基としては、ピリジル基、フラニル基、チエニル基、キノリニル基、ピリミジル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェナントロリニル基が好ましく、ピリジル基、フラニル基、チエニル基、キノリニル基がより好ましい。特に好ましくは、ピリジル基である。
　それぞれの置換基がさらにヘテロアリール基で置換される場合、ヘテロアリール基としては、ピリジル基、フラニル基、チエニル基、キノリニル基、ピリミジル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェナントロリニル基が好ましく、ピリジル基、フラニル基、チエニル基、キノリニル基がより好ましい。特に好ましくは、ピリジル基である。
　ハロゲンとは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素から選ばれる原子を示す。また、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基は、置換基を有していても有していなくてもよい。ここで、置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基等が挙げられ、これら置換基は、さらに置換されてもよい。
　アミノ基とは、置換もしくは無置換のアミノ基である。置換する場合の置換基としては、例えば、アリール基、ヘテロアリール基、直鎖アルキル基、分岐アルキル基等が挙げられる。アリール基、ヘテロアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、キノリニル基が好ましい。これら置換基は、さらに置換されてもよい。炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、２以上５０以下、より好ましくは６以上４０以下、特に好ましくは６以上３０以下の範囲である。
　シリル基とは、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基等のアルキルシリル基や、フェニルジメチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルシリル基、トリフェニルシリル基、トリナフチルシリル基等のアリールシリル基を示す。ケイ素上の置換基は、さらに置換されてもよい。シリル基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、１以上３０以下の範囲である。
　シロキサニル基とは、例えば、トリメチルシロキサニル基等のエーテル結合を介したケイ素化合物基を示す。ケイ素上の置換基は、さらに置換されてもよい。また、ボリル基とは、置換もしくは無置換のボリル基である。ボリル基の置換する場合の置換基としては、例えば、アリール基、ヘテロアリール基、直鎖アルキル基、分岐アルキル基、アリールエーテル基、アルコキシ基、ヒドロキシル基等が挙げられる。中でも、アリール基、アリールエーテル基が好ましい。また、スルホ基とは、置換もしくは無置換のスルホ基である。スルホ基の置換する場合の置換基としては、例えば、アリール基、ヘテロアリール基、直鎖アルキル基、分岐アルキル基、アリールエーテル基、アルコキシ基等が挙げられる。中でも、直鎖アルキル基、アリール基が好ましい。また、ホスフィンオキシド基とは、－Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１０Ｒ１１で表される基である。Ｒ１０、Ｒ１１は、Ｒ１～Ｒ９と同様の群から選ばれる。
　隣接置換基との間に形成される縮合環および脂肪族環とは、任意の隣接する２置換基（例えば一般式（１）のＲ１とＲ２）が互いに結合して、共役または非共役の環状骨格を形成することをいう。このような縮合環および脂肪族環の構成元素としては、炭素以外にも、窒素、酸素、硫黄、リンおよびケイ素から選ばれる元素を含んでいてもよい。また、これらの縮合環および脂肪族環は、さらに別の環と縮合してもよい。
　一般式（１）で表される化合物は、高い発光量子収率を示し、かつ、発光スペクトルの半値幅が小さいため、効率的な色変換と高い色純度との双方を達成することができる。さらに、一般式（１）で表される化合物は、適切な置換基を適切な位置に導入することで、発光効率、色純度、熱的安定性、光安定性および分散性等の様々な特性や物性を調整することができる。例えば、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６が全て水素である場合に比べ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６のうち少なくとも１つが置換もしくは無置換のアルキル基や置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基である場合の方が、より良い熱的安定性および光安定性を示す。一般式（１）において、これらのＲ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６は、それぞれ同じでも異なっていてもよい。
　Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６のうち少なくとも１つが置換もしくは無置換のアルキル基である場合、このアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基といった炭素数１～６のアルキル基が好ましい。さらに、このアルキル基としては、熱的安定性に優れるという観点から、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基が好ましい。また、濃度消光を防ぎ、発光量子収率を向上させるという観点では、このアルキル基として、立体的にかさ高いｔｅｒｔ－ブチル基がより好ましい。また、合成の容易さ、原料入手の容易さという観点から、このアルキル基として、メチル基も好ましく用いられる。
　Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６のうち少なくとも１つが置換もしくは無置換のアリール基である場合、このアリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基が好ましく、さらに好ましくは、フェニル基、ビフェニル基である。このアリール基として特に好ましくは、フェニル基である。
　Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６のうち少なくとも１つが置換もしくは無置換のヘテロアリール基である場合、このヘテロアリール基としては、ピリジル基、キノリニル基、チエニル基が好ましく、さらに好ましくは、ピリジル基、キノリニル基である。このヘテロアリール基として特に好ましくは、ピリジル基である。
　Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６の全てが、それぞれ同じでも異なっていてもよく、置換もしくは無置換のアルキル基である場合、一般式（１）で表される化合物のバインダー樹脂や溶媒への溶解性が良好になるため、好ましい。この場合、アルキル基としては、合成の容易さ、原料入手の容易さという観点から、メチル基が好ましい。
　Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６の全てが、それぞれ同じでも異なっていてもよく、置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換のヘテロアリール基である場合、より良い熱的安定性および光安定性を示すため、好ましい。この場合、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６の全ては、それぞれ同じでも異なっていてもよく、置換もしくは無置換のアリール基であることがより好ましい。
　複数の性質を向上させる置換基もあるが、全てにおいて十分な性能を示す置換基は限られている。特に、高発光効率と高色純度との両立が難しい。そのため、一般式（１）で表される化合物に対して複数種類の置換基を導入することで、発光特性や色純度等にバランスの取れた化合物を得ることが可能である。
　特に、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６の全てが、それぞれ同じでも異なっていてもよく、置換もしくは無置換のアリール基である場合、例えば、Ｒ１≠Ｒ４、Ｒ３≠Ｒ６、Ｒ１≠Ｒ３またはＲ４≠Ｒ６等のように、複数種類の置換基を導入することが好ましい。ここで「≠」は、異なる構造の基であることを示す。例えば、Ｒ１≠Ｒ４は、Ｒ1とＲ4とが異なる構造の基であることを示す。上記のように複数種類の置換基を導入することにより、色純度に影響を与えるアリール基と発光効率に影響を与えるアリール基とを同時に導入することができるため、細やかな調節が可能となる。
　中でも、Ｒ１≠Ｒ３またはＲ４≠Ｒ６であることが、発光効率と色純度とをバランスよく向上させるという観点から、好ましい。この場合、一般式（１）で表される化合物に対して、色純度に影響を与えるアリール基を両側のピロール環にそれぞれ１つ以上導入し、それ以外の位置に発光効率に影響を与えるアリール基を導入することができるため、これら両方の性質を最大限に向上させることができる。また、Ｒ１≠Ｒ３またはＲ４≠Ｒ６である場合、耐熱性と色純度との双方を向上させるという観点から、Ｒ１＝Ｒ４およびＲ３＝Ｒ６であることがより好ましい。
　主に色純度に影響を与えるアリール基としては、電子供与性基で置換されたアリール基が好ましい。電子供与性基とは、有機電子論において、誘起効果や共鳴効果により、置換した原子団に、電子を供与する原子団である。電子供与性基としては、ハメット則の置換基定数（σｐ（パラ））として、負の値をとるものが挙げられる。ハメット則の置換基定数（σｐ（パラ））は、化学便覧基礎編改訂５版（ＩＩ－３８０頁）から引用することができる。
　電子供与性基の具体例としては、例えば、アルキル基（メチル基のσｐ：－０．１７）やアルコキシ基（メトキシ基のσｐ：－０．２７）、アミノ基（－ＮＨ２のσｐ：－０．６６）等が挙げられる。特に、炭素数１～８のアルキル基または炭素数１～８のアルコキシ基が好ましく、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、メトキシ基がより好ましい。分散性の観点からは、ｔｅｒｔ－ブチル基、メトキシ基が特に好ましく、これらを上記の電子供与性基とした場合、一般式（１）で表される化合物において、分子同士の凝集による消光を防ぐことができる。置換基の置換位置は、特に限定されないが、一般式（１）で表される化合物の光安定性を高めるには結合のねじれを抑える必要があるため、ピロメテン骨格との結合位置に対してメタ位またはパラ位に結合させることが好ましい。一方、主に発光効率に影響を与えるアリール基としては、ｔｅｒｔ－ブチル基、アダマンチル基、メトキシ基等のかさ高い置換基を有するアリール基が好ましい。
　Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６が、それぞれ同じでも異なっていてもよく、置換もしくは無置換のアリール基である場合、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６は、それぞれ同じでも異なっていてもよく、置換もしくは無置換のフェニル基であることが好ましい。このとき、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６は、それぞれ以下のＡｒ－１～Ａｒ－６から選ばれることがより好ましい。この場合、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６の好ましい組み合わせとしては、表１－１～表１－１１に示すような組み合わせが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000017
　また、一般式（１）において、Ｒ２およびＲ５は、水素、アルキル基、カルボニル基、エステル基、アリール基のいずれかであることが好ましい。中でも、Ｒ２およびＲ５としては、一般式（１）で表される化合物の熱的安定性の観点から、水素またはアルキル基が好ましく、発光スペクトルにおいて狭い半値幅を得やすいという観点から、水素がより好ましい。
　また、一般式（１）において、Ｒ８およびＲ９は、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールエーテル基、フッ素、含フッ素アルキル基、含フッ素ヘテロアリール基、含フッ素アリール基、含フッ素アルコキシ基、含フッ素アリールエーテル基またはシアノ基であることが好ましい。中でも、励起光に対して安定でより高い蛍光量子収率が得られることから、Ｒ８およびＲ９は、フッ素、シアノ基または含フッ素アリール基であることがより好ましい。また、合成の容易さの観点から、Ｒ８およびＲ９は、フッ素またはシアノ基であることがさらに好ましい。特に、Ｒ８もしくはＲ９のいずれか一つは、シアノ基であることが好ましい。Ｒ８またはＲ９としてシアノ基を導入することで、一般式（１）で表される化合物の耐久性が向上する。
　ここで、含フッ素アリール基とは、フッ素を含むアリール基である。含フッ素アリール基として、例えば、フルオロフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基およびペンタフルオロフェニル基等が挙げられる。含フッ素ヘテロアリール基とは、フッ素を含むヘテロアリール基である。含フッ素ヘテロアリール基として、例えば、フルオロピリジル基、トリフルオロメチルピリジル基およびトリフルオロピリジル基等が挙げられる。含フッ素アルキル基とは、フッ素を含むアルキル基である。含フッ素アルキル基として、例えば、トリフルオロメチル基やペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
　また、一般式（１）において、Ｘは、Ｃ－Ｒ７であることが、光安定性の観点から好ましい。さらに、ＸがＣ－Ｒ７である場合、一般式（１）で表される化合物の耐久性は、置換基Ｒ７の影響を受けやすい傾向にある。すなわち、この化合物の発光強度の経時的な低下には、置換基Ｒ７が大きく影響する。具体的には、Ｒ７が水素である場合、この部位の反応性が高いため、この部位と空気中の水分や酸素とが容易に反応しやすい傾向にある。このＲ７の反応は、一般式（１）で表される化合物の分解を引き起こす原因となる。また、Ｒ７が例えばアルキル基のような分子鎖の運動の自由度が大きい置換基である場合、確かにＲ７の反応性は低下するが、色変換層内部において化合物同士が経時的に凝集しやすい傾向にある。この化合物同士の凝集は、結果的に濃度消光による発光強度の低下を招く原因となる。したがって、Ｒ７は、水素またはアルキル基であってもよいが、剛直で、かつ運動の自由度が小さく凝集を引き起こしにくい基であることが好ましい。具体的には、Ｒ７は、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基のいずれかであることが好ましい。
　より高い蛍光量子収率を与え、より熱分解しづらいという観点、および光安定性の観点から、ＸがＣ－Ｒ７であり、Ｒ７が置換もしくは無置換のアリール基であることが好ましい。このアリール基としては、発光波長を損なわないという観点から、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基、アントラセニル基が好ましい。
　さらに、一般式（１）で表される化合物の光安定性を高めるには、Ｒ７とピロメテン骨格との炭素－炭素結合のねじれを適度に抑える必要がある。何故ならば、過度にねじれが大きいと、励起光に対する反応性が高まる等、光安定性が低下するからである。このような観点から、Ｒ７としては、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のターフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基が好ましく、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のターフェニル基がより好ましい。Ｒ７として特に好ましくは、置換もしくは無置換のフェニル基である。
　また、Ｒ７は、適度にかさ高い置換基であることが好ましい。Ｒ７が、ある程度のかさ高さを有することにより、分子の凝集を防ぐことができる。その結果、一般式（１）で表される化合物の発光効率や耐久性がより向上する。
　このようなかさ高い置換基であるＲ７のさらに好ましい例としては、下記一般式（２）で表される構造の基が挙げられる。すなわち、一般式（１）において、ＸがＣ－Ｒ７である場合、Ｒ７は、下記一般式（２）で表される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　一般式（２）において、ｒは、水素、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基、スルホ基、ホスフィンオキシド基からなる群より選ばれる。ｋは、１～３の整数である。ｋが２以上である場合、ｒは、それぞれ同じでも異なっても良い。
　より高い発光量子収率を与えることができるという観点から、ｒは、置換もしくは無置換のアリール基であることが好ましい。このアリール基の中でも、特に、フェニル基、ナフチル基が好ましい例として挙げられる。ｒがアリール基である場合、一般式（２）のｋは、１もしくは２であることが好ましく、中でも、分子の凝集をより防ぐという観点から、２であることがより好ましい。さらに、ｋが２以上である場合、複数のｒのうち少なくとも１つは、アルキル基で置換されていることが好ましい。この場合のアルキル基としては、熱的安定性の観点から、メチル基、エチル基およびｔｅｒｔ－ブチル基が特に好ましい例として挙げられる。
　また、一般式（１）で表される化合物の蛍光波長や吸収波長を制御したり、溶媒との相溶性を高めたりするという観点から、ｒは、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基またはハロゲンであることが好ましく、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、メトキシ基であることがより好ましい。分散性の観点からは、このｒとして、ｔｅｒｔ－ブチル基、メトキシ基が特に好ましい。ｒがｔｅｒｔ－ブチル基またはメトキシ基であることは、分子同士の凝集による消光を防ぐことについて、より有効である。
　また、一般式（１）で表される化合物の更なる一態様として、Ｒ１～Ｒ７のうち少なくとも１つが電子求引基であることが好ましい。特に、以下に示す第１～第３の態様が好ましい。第１の好ましい態様としては、Ｒ１～Ｒ６のうち少なくとも１つが電子求引基であること、が挙げられる。第２の好ましい態様としては、Ｒ７が電子求引基であること、が挙げられる。第３の好ましい態様としては、Ｒ１～Ｒ６のうち少なくとも１つが電子求引基であり、かつ、Ｒ７が電子求引基であること、が挙げられる。このように、一般式（１）で表される化合物のピロメテン骨格に電子求引基を導入することで、ピロメテン骨格の電子密度を大幅に下げることができる。これにより、一般式（１）で表される化合物の酸素に対する安定性がより向上し、その結果、一般式（１）で表される化合物の耐久性をより向上させることができる。
　電子求引基とは、電子受容性基とも呼称し、有機電子論において、誘起効果や共鳴効果により、置換した原子団から、電子を引き付ける原子団である。電子求引基としては、ハメット則の置換基定数（σｐ（パラ））として、正の値をとるものが挙げられる。ハメット則の置換基定数（σｐ（パラ））は、化学便覧基礎編改訂５版（ＩＩ－３８０頁）から引用することができる。なお、フェニル基も、上記のような正の値をとる例もあるが、本発明において、電子求引基にフェニル基は含まれない。
　電子求引基の例として、例えば、－Ｆ（σｐ：＋０．０６）、－Ｃｌ（σｐ：＋０．２３）、－Ｂｒ（σｐ：＋０．２３）、－Ｉ（σｐ：＋０．１８）、－ＣＯ２Ｒ１２（σｐ：Ｒ１２がエチル基の時＋０．４５）、－ＣＯＮＨ２（σｐ：＋０．３８）、－ＣＯＲ１２（σｐ：Ｒ１２がメチル基の時＋０．４９）、－ＣＦ３（σｐ：＋０．５０）、－ＳＯ２Ｒ１２（σｐ：Ｒ１２がメチル基の時＋０．６９）、－ＮＯ２（σｐ：＋０．８１）等が挙げられる。Ｒ１２は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のシクロアルキル基を表す。これら各基の具体例としては、上記と同様の例が挙げられる。
　一般式（１）において、Ｒ２およびＲ５のうち少なくとも１つは、電子求引基であることが好ましい。この理由は、以下に示す通りである。すなわち、一般式（１）のＲ２およびＲ５は、ピロメテン骨格の電子密度に大きく影響を与える置換位置の置換基である。これらのＲ２およびＲ５に電子求引基を導入することで、効率的にピロメテン骨格の電子密度を低減することができる。この結果、一般式（１）で表される化合物の酸素に対する安定性がより向上するため、この化合物の耐久性をより向上させることができる。
　さらに、一般式（１）において、Ｒ２およびＲ５は、電子求引基であることがより好ましい。何故ならば、一般式（１）で表される化合物の酸素に対する安定性がさらに向上し、この化合物の耐久性を大幅に向上させることができるからである。
　また、一般式（１）において、電子求引基は、フッ素原子を含む基であることが好ましい。電子求引基がフッ素原子を含む基であることで、ピロメテン骨格の電子密度をより低減することができる。これにより、一般式（１）で表される化合物の酸素に対する安定性が向上し、この化合物の耐久性を向上させることができる。
　好ましい電子求引基としては、フッ素、含フッ素アリール基、含フッ素ヘテロアリール基、含フッ素アルキル基、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のエステル基、置換もしくは無置換のアミド基、置換もしくは無置換のスルホニル基、置換もしくは無置換のスルホン酸エステル基、置換もしくは無置換のスルホンアミド基またはシアノ基が挙げられる。何故なら、これらは、化学的に分解しにくいからである。
　より好ましい電子求引基としては、含フッ素アルキル基、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のエステル基、置換もしくは無置換のアミド基、置換もしくは無置換のスルホニル基、置換もしくは無置換のスルホン酸エステル基、置換もしくは無置換のスルホンアミド基またはシアノ基が挙げられる。何故なら、これらは、濃度消光を防ぎ、発光量子収率を向上させる効果につながるからである。特に好ましい電子求引基は、置換もしくは無置換のエステル基である。また、色変換層内部における分子同士の凝集を引き起こしにくく、耐久性が向上することから、電子求引基としては、置換のエステル基がさらに好ましい。
　さらに好ましい電子求引基としては、含フッ素アシル基、含フッ素エステル基、含フッ素アミド基、含フッ素スルホニル基、含フッ素スルホン酸エステル基、含フッ素スルホンアミド基が挙げられる。これらの基は、効率的にピロメテンホウ素錯体骨格の電子密度を低減することができる。これにより、一般式（１）で表される化合物の酸素に対する安定性が向上し、この結果、この化合物の耐久性をより向上させることができる。
　中でも、Ｒ２およびＲ５のうち少なくとも一方は、それぞれ同じでも異なっていてもよく、置換もしくは無置換のエステル基であることが好ましい。何故ならば、この場合、色純度を落とすことなく、耐久性を向上させることができるからである。特に、耐久性の向上の観点から、Ｒ２およびＲ５が共に、それぞれ同じでも異なっていてもよく、置換もしくは無置換のエステル基であることが、より好ましい。
　一般式（１）で表される化合物の好ましい例の１つとして、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６の全てが、それぞれ同じでも異なっていてもよく、置換もしくは無置換のアルキル基であって、さらに、ＸがＣ－Ｒ７であり、Ｒ７が、一般式（２）で表される基である場合が挙げられる。この場合、Ｒ７は、ｒが置換もしくは無置換のフェニル基として含まれる一般式（２）で表される基であることが特に好ましい。
　また、一般式（１）で表される化合物の更なる好ましい一例として、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６の全てが、それぞれ同じでも異なっていてもよく、上述のＡｒ－１～Ａｒ－６から選ばれ、さらに、ＸがＣ－Ｒ７であり、Ｒ７が、一般式（２）で表される基である場合が挙げられる。この場合、Ｒ７は、ｒがｔｅｒｔ－ブチル基、メトキシ基として含まれる一般式（２）で表される基であることがより好ましく、ｒがメトキシ基として含まれる一般式（２）で表される基であることが特に好ましい。
　また、一般式（１）で表される化合物の更なる好ましい一例として、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６の全てが、それぞれ同じでも異なっていてもよく、置換もしくは無置換のアルキル基であって、かつ、Ｒ２およびＲ５がそれぞれ同じでも異なっていてもよく、置換もしくは無置換のエステル基であり、さらに、ＸがＣ－Ｒ７であり、Ｒ７が、一般式（２）で表される基である場合が挙げられる。この場合、Ｒ７は、ｒが置換もしくは無置換のフェニル基として含まれる一般式（２）で表される基であることが特に好ましい。
　また、一般式（１）で表される化合物の更なる好ましい一例として、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６の全てが、それぞれ同じでも異なっていてもよく、上述のＡｒ－１～Ａｒ－６から選ばれ、かつ、Ｒ２およびＲ５がそれぞれ同じでも異なっていてもよく、置換もしくは無置換のエステル基であり、さらに、ＸがＣ－Ｒ７であり、Ｒ７が、一般式（２）で表される基である場合が挙げられる。この場合、Ｒ７は、ｒがｔｅｒｔ－ブチル基、メトキシ基として含まれる一般式（２）で表される基であることがより好ましく、ｒがメトキシ基として含まれる一般式（２）で表される基であることが特に好ましい。
　一般式（１）で表される化合物の一例を以下に示すが、この化合物は、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　一般式（１）で表される化合物は、例えば、特表平８－５０９４７１号公報や特開２０００－２０８２６２号公報に記載の方法で合成することができる。すなわち、ピロメテン化合物と金属塩とを塩基共存下で反応させることにより、目的とするピロメテン系金属錯体が得られる。
　また、ピロメテン－フッ化ホウ素錯体の合成については、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，ｖｏｌ．６４，Ｎｏ．２１，ｐｐ．７８１３－７８１９（１９９９）、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．，Ｉｎｔ．Ｅｄ．Ｅｎｇｌ．，ｖｏｌ．３６，ｐｐ．１３３３－１３３５（１９９７）等に記載されている方法を参考にして、一般式（１）で表される化合物を合成することができる。例えば、下記一般式（３）で表される化合物と一般式（４）で表される化合物とをオキシ塩化リン存在下、１，２－ジクロロエタン中で加熱した後、下記一般式（５）で表される化合物をトリエチルアミン存在下、１，２－ジクロロエタン中で反応させ、これにより、一般式（１）で表される化合物を得る方法が挙げられる。しかし、本発明は、これに限定されるものではない。ここで、Ｒ１～Ｒ９は、上記説明と同様である。Ｊは、ハロゲンを表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　さらに、アリール基やヘテロアリール基の導入の際は、ハロゲン化誘導体とボロン酸あるいはボロン酸エステル化誘導体とのカップリング反応を用いて炭素－炭素結合を生成する方法が挙げられるが、本発明は、これに限定されるものではない。同様に、アミノ基やカルバゾリル基の導入の際にも、例えば、パラジウム等の金属触媒下でのハロゲン化誘導体とアミンあるいはカルバゾール誘導体とのカップリング反応を用いて炭素－窒素結合を生成する方法が挙げられるが、本発明は、これに限定されるものではない。
　本発明の実施の形態に係る色変換部は、一般式（１）で表される化合物以外に、必要に応じてその他の化合物を適宜含有することができる。例えば、励起光から一般式（１）で表される化合物へのエネルギー移動効率を更に高めるために、ルブレン等のアシストドーパントを含有してもよい。また、一般式（１）で表される化合物の発光色以外の発光色を加味したい場合は、所望の有機発光材料、例えば、クマリン系色素、ローダミン系色素等の有機発光材料を添加することができる。その他、これらの有機発光材料以外でも、無機蛍光体、蛍光顔料、蛍光染料、量子ドット等の公知の発光材料を組み合わせて添加することも可能である。
　以下に、一般式（１）で表される化合物以外の有機発光材料の一例を示すが、本発明は、特にこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　本発明において、色変換部に含まれる第一例のピロメテン誘導体は、励起光を用いることによりピーク波長が５００ｎｍ以上５８０ｎｍ以下の領域に観測される発光を呈するピロメテン誘導体であることが好ましい。すなわち、色変換部は、下記の発光材料（ａ）を含有する色変換層を備えることが好ましい。発光材料（ａ）は、４００ｎｍ以上５００ｎｍ以下の波長範囲の励起光を用いることにより、ピーク波長が５００ｎｍ以上５８０ｎｍ以下の領域に観測される発光を呈する発光材料である。以後、ピーク波長が５００ｎｍ以上５８０ｎｍ以下の領域に観測される発光は、「緑色の発光」という。
　また、本発明において、色変換部に含まれる第二例のピロメテン誘導体は、励起光を用いることによりピーク波長が５８０ｎｍ以上７５０ｎｍ以下の領域に観測される発光を呈するピロメテン誘導体であることが好ましい。すなわち、色変換部は、下記の発光材料（ｂ）を含有する色変換層を備えることが好ましい。発光材料（ｂ）は、４００ｎｍ以上５００ｎｍ以下の波長範囲の励起光および上記発光材料（ａ）からの発光のうち少なくとも一方によって励起されることにより、ピーク波長が５８０ｎｍ以上７５０ｎｍ以下の領域に観測される発光を呈する発光材料である。以後、ピーク波長が５８０ｎｍ以上７５０ｎｍ以下の領域に観測される発光は、「赤色の発光」という。
　一般に、励起光は、そのエネルギーが大きいほど、発光材料の分解を引き起こしやすい。しかし、４００ｎｍ以上５００ｎｍ以下の波長範囲の励起光は、比較的小さい励起エネルギーのものである。このため、上記波長範囲の励起光を用いることにより、色変換部（詳細には色変換層）に含まれる発光材料の分解を引き起こすことなく、色純度の良好な発光が得られる。
　また、本発明において、色変換部は、上記の発光材料（ａ）および発光材料（ｂ）を含有することが好ましい。すなわち、色変換部は、発光材料（ａ）を含有する色変換層（緑色変換層）と、発光材料（ｂ）を含有する色変換層（赤色変換層）とを備えることが好ましい。これに加え、これらの発光材料（ａ）および発光材料（ｂ）のうち少なくとも一つは、上記ピロメテン誘導体であることが好ましい。なお、上記発光材料（ａ）は、１種類だけ単独で使用してもよく、複数併用してもよい。同様に、上記発光材料（ｂ）は、１種類だけ単独で使用してもよく、複数併用してもよい。
　４００ｎｍ以上５００ｎｍ以下の波長範囲の励起光の一部は、本発明における色変換部のうち色変換層を通らず色変換層以外の部分（例えば色変換層が形成されていない凹部）を透過する。このため、この透過した一部の励起光は、それ自体を青色の発光として利用することができる。したがって、本発明における色変換部が緑色の発光を示す発光材料（ａ）と赤色の発光を示す発光材料（ｂ）とを各色変換層に各々含有し、光源として発光ピークが鋭い青色光を発する青色光源（例えば青色有機ＥＬ素子または青色ＬＥＤ）を使用した場合、青、緑、赤の各色において鋭い形状の発光スペクトルを示し、色純度の良い白色光を得ることができる。その結果、特にディスプレイにおいては、色彩が一層鮮やかであり且つより大きな色域を効率的に作ることができる。また、照明用途においては、現在主流となっている青色ＬＥＤと黄色蛍光体とを組み合わせた白色ＬＥＤに比べ、特に緑色領域および赤色領域の発光特性が改善されるため、演色性が向上した好ましい白色光源を得ることができる。
　発光材料（ａ）としては、クマリン６、クマリン７、クマリン１５３等のクマリン誘導体、インドシアニングリーン等のシアニン誘導体、フルオレセイン、フルオレセインイソチオシアネート、カルボキシフルオレセインジアセテート等のフルオレセイン誘導体、フタロシアニングリーン等のフタロシアニン誘導体、ジイソブチル－４，１０－ジシアノペリレン－３，９－ジカルボキシレート等のペリレン誘導体、他にピロメテン誘導体、スチルベン誘導体、オキサジン誘導体、ナフタルイミド誘導体、ピラジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、アゾール誘導体、アントラセン等の縮合アリール環を有する化合物やその誘導体、芳香族アミン誘導体、有機金属錯体化合物等が好適なものとして挙げられる。しかし、発光材料（ａ）は、特にこれらに限定されるものではない。これらの化合物の中でも、ピロメテン誘導体は、高い発光量子収率を与え、耐久性が良好なので、特に好適な化合物である。ピロメテン誘導体としては、例えば、前述の一般式（１）で表される化合物が、色純度の高い発光を示すことから、好ましい。
　発光材料（ｂ）としては、４－ジシアノメチレン－２－メチル－６－（ｐ－ジメチルアミノスチリル）－４Ｈ－ピラン等のシアニン誘導体、ローダミンＢ、ローダミン６Ｇ、ローダミン１０１、スルホローダミン１０１等のローダミン誘導体、１－エチル－２－（４－（ｐ－ジメチルアミノフェニル）－１，３－ブタジエニル）－ピリジニウム－パークロレート等のピリジン誘導体、Ｎ，Ｎ’－ビス（２，６－ジイソプロピルフェニル）－１，６，７，１２－テトラフェノキシペリレン－３，４：９，１０－ビスジカルボイミド等のペリレン誘導体、他にポルフィリン誘導体、ピロメテン誘導体、オキサジン誘導体、ピラジン誘導体、ナフタセンやジベンゾジインデノペリレン等の縮合アリール環を有する化合物やその誘導体、有機金属錯体化合物等が好適なものとして挙げられる。しかし、発光材料（ｂ）は、特にこれらに限定されるものではない。これらの化合物の中でも、ピロメテン誘導体は、高い発光量子収率を与え、耐久性が良好なので、特に好適な化合物である。ピロメテン誘導体としては、例えば、前述の一般式（１）で表される化合物が、色純度の高い発光を示すことから、好ましい。
　本発明において、色変換部における有機発光材料の含有量は、化合物のモル吸光係数、発光量子収率および励起波長における吸収強度、ならびに作製する色変換部における色変換層の厚みや透過率にもよるが、通常は当該色変換層に含まれる樹脂の１００重量部に対して、１．０×１０－４重量部～３０重量部である。中でも、この有機発光材料の含有量は、当該色変換層に含まれる樹脂の１００重量部に対して、１．０×１０－３重量部～１０重量部であることがさらに好ましく、５．０×１０－３重量部～５重量部であることが特に好ましい。
　また、色変換部が、緑色の発光を呈する発光材料（ａ）と、赤色の発光を呈する発光材料（ｂ）とを両方含有する場合、緑色の発光の一部が赤色の発光に変換されることから、発光材料（ａ）の含有モル量ｎａと発光材料（ｂ）の含有モル量ｎｂとの比率は、ｎa：ｎb＝１００：１～１：１００である。この比率（ｎa：ｎb）は、２０：１～１：２０であることが好ましく、５：１～１：５であることがさらに好ましく、２：１～１：２であることが特に好ましい。ただし、含有モル量ｎaおよび含有モル量ｎbは、色変換部の色変換層に含まれる樹脂中の物質量である。
　サンプルとして色変換層を測定したときの量子収率は、ピーク波長が４４０ｎｍ以上４６０ｎｍ以下の青色光を色変換基板に照射したとき、通常は０．５以上であり、好ましくは０．７以上であり、より好ましくは０．８以上であり、さらに好ましくは０．９以上である。
＜色変換層に含まれる樹脂＞
　本発明において、色変換部は、その色変換層に樹脂を含有していてもよい。色変換層に含まれる樹脂は、連続相を形成するものであり、成型加工性、透明性、耐熱性等に優れる材料であれば良い。色変換層に含有の樹脂としては、例えば、アクリル系、メタクリル系、ポリケイ皮酸ビニル系、ポリイミド系、環ゴム系等の反応性ビニル基を有する光硬化型レジスト材料、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂（シリコーンゴム、シリコーンゲル等のオルガノポリシロキサン硬化物（架橋物）を含む）、ウレア樹脂、フッ素樹脂、ポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリイミド樹脂、環状オレフィン、ポリエチレンテレフタラート樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリスチレン樹脂、ウレタン樹脂、メラミン樹脂、ポリビニル樹脂、ポリアミド樹脂、フェノール樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、セルロース樹脂、脂肪族エステル樹脂、芳香族エステル樹脂、脂肪族ポリオレフィン樹脂、芳香族ポリオレフィン樹脂などの、公知のものを用いることができる。また、色変換層に含有の樹脂としては、これらの共重合樹脂を用いることもできる。
　これらの樹脂の中でも、透明性の観点から、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、アクリル樹脂、エステル樹脂またはこれらの混合物を好適に用いることができる。また、耐熱性の観点から、アクリル樹脂およびエステル樹脂が好ましく用いられる。さらに好ましくは、緑色の発光における量子収率の観点から、アクリル樹脂である。
　熱硬化型シリコーン樹脂は、一例として、ケイ素原子に結合したアルケニル基を含有する化合物と、ケイ素原子に結合した水素原子を有する化合物とのヒドロシリル化反応により形成される。このような材料としては、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、アリルトリメトキシシラン、プロペニルトリメトキシシラン、ノルボルネニルトリメトキシシラン、オクテニルトリメトキシシラン等の、ケイ素原子に結合したアルケニル基を含有する化合物と、メチルハイドロジェンポリシロキサン、ジメチルポリシロキサン－ＣＯ－メチルハイドロジェンポリシロキサン、エチルハイドロジェンポリシロキサン、メチルハイドロジェンポリシロキサン－ＣＯ－メチルフェニルポリシロキサン等の、ケイ素原子に結合した水素原子を有する化合物との、ヒドロシリル化反応により形成されるものが挙げられる。また、熱硬化型シリコーン樹脂としては、他にも、例えば、特開２０１０－１５９４１１号公報に記載されているような、公知のものを利用することができる。
　また、熱硬化型シリコーン樹脂としては、市販されているもの、例えば、一般的なＬＥＤ用途のシリコーン封止材を使用することも可能である。その具体例としては、東レ・ダウコーニング社製のＯＥ－６６３０Ａ／Ｂ、ＯＥ－６３３６Ａ／Ｂや、信越化学工業社製のＳＣＲ－１０１２Ａ／Ｂ、ＳＣＲ－１０１６Ａ／Ｂなどが挙げられる。熱硬化型シリコーン樹脂には、常温での硬化を抑制してポットライフを長くするために、アセチレンアルコールなどのヒドロシリル化反応遅延剤を配合することが好ましい。
　熱可塑性シリコーン樹脂は、ガラス転移温度または融点まで加熱することで軟化し、流動性を示す樹脂である。熱可塑性シリコーン樹脂は、一度加熱して軟化しても硬化反応等の化学反応を伴わないため、常温に戻れば再び固体となる。また、熱可塑性シリコーン樹脂としては、市販されているもの、例えば、東レ・ダウコーニング社製のＲＳＮ－０８０５、ＲＳＮ－０２１７などのＲＳＮシリーズが挙げられる。
　また、本発明において、色変換層に含まれる樹脂の酸素透過度は、０．１ｃｃ／ｍ２・ｄａｙ・ａｔｍ以上であることが好ましい。当該樹脂の酸素透過度が０．１ｃｃ／ｍ２・ｄａｙ・ａｔｍ以上であることで、色変換層（波長変換層）に酸素が含有する状態となる。色変換層中の発光材料が励起され発光する過程において、一部発生する発光材料の三重項励起状態は不安定であり、発光材料自体が劣化し、耐久性悪化の原因となる。一方、色変換層中に酸素がある場合、速やかに酸素に励起エネルギーを移動し、発光材料は速やかに安定な基底状態に戻る。このため、色変換層中の発光材料の劣化が抑制され、この結果、色変換層の耐久性が向上する。
　上記酸素透過度は、好ましくは１０ｃｃ／ｍ２・ｄａｙ・ａｔｍ以上であり、より好ましくは１０００ｃｃ／ｍ２・ｄａｙ・ａｔｍ以上である。一方、上記酸素透過度の上限としては、１００００ｃｃ／ｍ２・ｄａｙ・ａｔｍ以下が好ましい。
　なお、酸素透過度は、膜厚２０ミクロンの平面状試験片を用い、温度２０℃、湿度０％ＲＨの条件で、モコン（ＭＯＣＯＮ）社（米国）製の酸素透過率測定装置（機種名、“オキシトラン”（登録商標）（“ＯＸＴＲＡＮ　”２/２０））を使用して、ＪＩＳ　Ｋ７１２６－２（２００６）に記載の電解センサ法に基づいて測定したときの値である。
　また、色変換層が他の層で被覆される場合、色変換層中の酸素量が減少し、耐久性悪化に繋がる恐れがある。そのため、色変換層と隣接する層は、空気などの酸素を含む気体の層であることが好ましい。または、色変換層が樹脂などの層で被覆される場合は、この層の酸素透過度は、色変換層中の樹脂と同様に、０．１ｃｃ／ｍ２・ｄａｙ・ａｔｍ以上であることが好ましい。
＜その他の添加剤＞
　本発明における色変換部において、色変換層は、本発明の効果が損なわれない範囲で、添加剤を含んでいてもよい。添加剤の例としては、具体的には、分散安定化剤、レベリング剤、酸化防止剤、難燃剤、脱泡剤、可塑剤、架橋剤、硬化剤、紫外線吸収剤等の耐光性安定化剤、シランカップリング剤等の接着補助剤等が挙げられる。
　また、色変換層からの光取り出し効率を上げるという目的で、色変換層は、無機粒子を含んでいてもよい。無機粒子の例としては、具体的には、ガラス、チタニア、シリカ、アルミナ、シリコーン、ジルコニア、セリア、窒化アルミ、炭化ケイ素、窒化ケイ素、チタン酸バリウムなどで構成される微粒子が挙げられる。これらは、単独で用いられてもよいし、２種類以上併用されても良い。中でも、入手しやすいという観点から、シリカ、アルミナ、チタニア、ジルコニアが好ましい。
＜色変換層の作製方法＞
　本発明において、色変換層は、上述したように、色変換部の隔壁による凹部内に設けられる。色変換層を凹部内に設ける方法としては、例えば、色変換層の構成材料を含むインクを調製し、スピンコート法などの塗布法を用いて透明基板全面に形成した後にフォトリソグラフ法などを用いてパターニングを実施することによって形成する方法が挙げられる。また、色変換層は、上記のフォトリソグラフ法に限らず、スクリーン印刷法などを用いてパターン状に形成してもよいし、あるいはインクジェット法によってパターン状に形成してもよい。
＜色変換基板＞
　本発明において、色変換基板は、透明基板上に、複数の色変換層を備えるものである。また、色変換基板は、これら複数の色変換層のうち少なくとも一つに、ピロメテン誘導体を含んでいる。これら複数の色変換層は、双方とも、ピロメテン誘導体を含むことが好ましい。また、色変換基板は、色変換層として、赤色変換層と緑色変換層とを含むことが好ましい。赤色変換層は、少なくとも青色光を吸収して赤色光を発する蛍光体材料によって形成されている。緑色変換層は、少なくとも青色光を吸収して緑色光を発する蛍光体材料によって形成されている。また、色変換基板の透明基板上には、隔壁が形成されていてもよく、色変換層は、透明基板上に形成された隔壁と隔壁との間（凹部）に配置されていることが好ましい。色変換基板は、透明基板側から励起光を色変換層に入射させ、この色変換層によって色変換された光を、透明基板と反対の側から視認し得るものであってもよい。あるいは、色変換基板は、色変換層側から励起光を色変換層に入射させ、この色変換層によって色変換された光を、透明基板側から視認し得るものであってもよい。サンプルとして色変換基板を測定したときの量子収率は、ピーク波長が４４０ｎｍ以上４６０ｎｍ以下の青色光を色変換基板に照射したとき、通常は０．５以上であり、好ましくは０．７以上であり、より好ましくは０．８以上であり、さらに好ましくは０．９以上である。
＜カラーフィルター＞
　さらに、本発明における発光素子および色変換基板は、上述した赤色カラーフィルター１８Ｒや緑色カラーフィルター１８Ｇ（図１、２参照）に例示されるようにのように、カラーフィルターを有することが好ましい。カラーフィルターは、可視光の特定波長域を透過させ、透過光を所望の色相とし、および透過光の色純度を向上させるための層である。色変換基板は、カラーフィルターを備えていない場合、青色光を色変換層で変換する際に、励起光源からの青色光を充分にカットできないため、変換光に青色光が混ざり、その結果、選択的に変換光は得られず、高い色純度が得られない場合がある。そこで、色変換基板は、カラーフィルターを用いることで、選択的に青色光のみをカットし、変換光のみを取り出すことが可能となり、この結果、色純度が向上する。
　本発明における発光素子および色変換基板に用いられるカラーフィルターは、液晶ディスプレイ等のフラットパネルディスプレイに用いられる材料を用いて形成することができる。このような材料として、近年では、フォトレジストに顔料を分散させた顔料分散型材料がよく用いられる。カラーフィルターとしては、４００ｎｍ以上５５０ｎｍ以下の波長範囲の光を透過させる青色カラーフィルター、５００ｎｍ以上６００ｎｍ以下の波長範囲の光を透過させる緑色カラーフィルター、５００ｎｍ以上の波長範囲の光を透過させる黄色カラーフィルター、もしくは、６００ｎｍ以上の波長範囲の光を透過させる赤色カラーフィルターなどを用いることが好ましい。また、カラーフィルターは、色変換部から離隔して積層されていてもよいし、一体化して積層されていてもよい。また、色変換基板上にカラーフィルターを形成してもよいし、色変換基板とは別にカラーフィルター基板を作製し、これらの色変換基板とカラーフィルター基板とを重ね合わせても良い。また、光源から順に、色変換部、カラーフィルターの順で積層されていることが好ましい。
　本発明におけるカラーフィルターとしては、色材とバインダー樹脂とを含むカラーフィルター形成用組成物の硬化物が好ましく、色材、バインダー樹脂、反応性モノマーおよび光重合開始剤を含むカラーフィルター形成用組成物の硬化物がより好ましい。色材としては、顔料や染料等が挙げられる。顔料としては、有機顔料、無機顔料が挙げられる。色材は、これらを２種以上含有するものであってもよい。これらの中でも、有機顔料、染料が好ましく、この場合、カラーフィルターの光透過性を向上させることができる。
　赤色色材の有機顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、４８、９７、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７７、１７９、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２１７、２２０、２２３、２２４、２２６、２２７、２２８、２４０、２５４、２５５、２５６、２５７、２５８，２６０、２６１、２６４、２６６、２６７、２６８、２６９、２７３、２７４、２９１などが挙げられる。
　黄色色材の有機顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２、１３、１７、２０、２４、８３、８６、９３、９５、１０９、１１０、１１７、１２５、１２９、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１６８、１８０、１８５、２３１などが挙げられる。
　他色の色材としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１などのオレンジ色顔料などが挙げられる。
　染料としては、例えば、油溶性染料、酸性染料、直接染料、塩基性染料、酸性媒染染料などが挙げられる。上記染料は、レーキ化してもよいし、染料と含窒素化合物との造塩化合物としても構わない。具体的には、例えば、アゾ系染料、ベンゾキノン系染料、ナフトキノン系染料、アントラキノン系染料、キサンテン系染料、シアニン系染料、スクアリリウム系染料、クロコニウム系染料、メロシアニン系染料、スチルベン系染料、ジアリールメタン系染料、トリアリールメタン系染料、フルオラン系染料、スピロピラン系染料、フタロシアニン系染料、インジゴ系染料、フルギド系染料、ニッケル錯体系染料、アズレン系染料などが挙げられる。
　緑色カラーフィルターに使用される色材としては、例えば、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン１、２、４、７、８、１０、１３、１４、１５、１７、１８、１９、２６、３６、４５、４８、５０、５１、５４、５５、５８、５９、や、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、１：１、２、３、４、５、６、９、１０、１２、１３、１４、１６、１７、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４１、４２、４３、４８、５３、５５、６１、６２、６２：１、６３、６５、７３、７４、７５、８１、８３、８７、９３、９４、９５、９７、１００、１０１、１０４、１０５、１０８、１０９、１１０、１１１、１１６、１１７、１１９、１２０、１２６、１２７、１２７：１、１２８、１２９、１３３、１３４、１３６、１３８、１３９、１４２、１４７、１４８、１５０、１５１、１５３、１５４、１５５、１５７、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１８８、１８９、１９０、１９１、１９１：１、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９７、１９８、１９９、２００、２０２、２０３、２０４、２０５、２０６、２０７、２１１、２１３、２１８、２２０、２２１、２２８、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：５、１５：６、１６、６０などの顔料が挙げられる。
　青色カラーフィルターに使用される色材としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、１６、２２、６０、６４などの青色顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９、２３、２９、３０、３２、３７、４０、５０などの紫色顔料、アシッドレッド５９、２８９、特開２０１１－０３２２９８号公報に示された色材等が挙げられる。
　これらの色材は、カラーフィルター形成用組成物中に溶解させても、粒子として分散させても構わない。これらの色材の中でも、輝度をより向上させるという観点から、カラーフィルター（特に赤色カラーフィルター）は、赤色色材および黄色色材を含むことが好ましい。さらには、この黄色色材は、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５およびＣ．Ｉ．ピグメントイエロー２３１のうちの少なくとも一つであることがより好ましい。
　本発明における色変換基板は、色変換層によって赤色以外の光を吸収することにより、赤色領域の光強度を増大させる。このため、色変換基板は、上記のような色材を含むことにより、色変換層で変換された色の波長選択性を向上させ、色純度をより向上させることができる。
　バインダー樹脂としては、色材の凝集を防ぎ、カラーフィルター層内に色材などを均一に分散できるものが好ましい。具体的には、バインダー樹脂としては、色変換層に含まれる樹脂として先に例示したものを挙げることができる。
　また、本発明では、カラーフィルター層の膜厚をＴ１とし、色変換層の膜厚をＴ２とした場合、Ｔ１＋Ｔ２は、２μｍ以上８μｍ以下であることが好ましい。Ｔ１＋Ｔ２を２μｍ以上とすることにより、色純度をより向上させることができる。一方、Ｔ１＋Ｔ２を８μｍ以下とすることにより、カラーフィルター層および色変換層のパターン加工性を向上させることができる。
　また、Ｔ１／Ｔ２の比は、０．５以上３以下であることが好ましい。Ｔ１／Ｔ２を０．５以上とすることにより、色変換層の効果をより効果的に発揮することができる。一方、Ｔ１／Ｔ２を３以下とすることにより、カラーフィルター層および色変換層のパターン加工性を向上させることができる。また、斜めから見た場合の他色との混色を抑制して色純度をより向上させることができる。
　カラーフィルターおよび色変換層の各層の厚さは、触針式膜厚測定装置を用いて段差の高さを測定することにより算出できる。より具体的には、カラーフィルター層または色変換層の一部に針等で傷を入れて基板などの下層を剥き出しにし、カラーフィルター層または色変換層の上方から垂直に触針式膜厚計を用いて観察することにより、対象とする層の厚さを求めることができる。
　また、本発明では、カラーフィルター層の線幅をＷ１とし、色変換層の線幅をＷ２とした場合に、Ｗ１－Ｗ２は、１μｍ以上３０μｍ以下であることが好ましい。Ｗ１－Ｗ２を１μｍ以上とすることにより、斜めから見た場合に他色の着色層を通過する光に対する色変換層の影響を抑制し、色純度や明るさをより向上させることができる。一方、Ｗ１－Ｗ２を３０μｍ以下とすることにより、色変換層を通過してカラーフィルターを通過する光の割合を高めて、輝度や色純度をより向上させることができる。カラーフィルターおよび色変換層の各層の線幅は、光学顕微鏡を用いてカラーフィルター層または色変換層のパターンを倍率１００倍で拡大観察して測定することができる。
　また、本発明における色変換基板は、互いに異なる色の各カラーフィルター間に設けられる樹脂ブラックマトリクスと、基板上のカラーフィルターなどの各構成部を覆うオーバーコート層とをさらに備えていてもよい。オーバーコート層としては、例えば、エポキシ樹脂、アクリルエポキシ樹脂、アクリル樹脂、シロキサン樹脂、ポリイミド樹脂、ケイ素含有ポリイミド樹脂、ポリイミドシロキサン樹脂などからなる膜などが挙げられる。
　樹脂ブラックマトリクスを形成する材料としては、例えば、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂などのバインダー樹脂と黒色顔料とを含有する材料が挙げられる。黒色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック７、カーボンブラック、黒鉛、酸化鉄、酸化マンガン、チタンブラックなどが挙げられる。樹脂ブラックマトリクスは、これらを２種以上含有してもよいし、他の色の顔料をさらに含有してもよい。黒色顔料は、表面処理されたものであってもよい。樹脂ブラックマトリクスの厚みは、０．５μｍ以上２μｍ以下であることが好ましい。
＜封止層＞
　本発明における発光素子は、光源などの素子の有機層や電極の酸化を防ぐために素子上に封止層を有していてもよい。封止層には、湿気の侵入を防ぐために、市販の低吸湿性の光硬化性接着剤、エポキシ系接着剤、シリコーン系接着剤、架橋エチレン－酢酸ビニル共重合体接着剤シート等の接着性樹脂層を用いて、ガラス板等の封止板が接着される。これにより、封止層は密封される。この封止板としては、ガラス板以外にも、金属板、プラスチック板等を用いることもできる。
＜ディスプレイ＞
　本発明の実施の形態に係る発光素子は、有機ＥＬディスプレイ、マイクロＬＥＤディスプレイ、部分駆動型ＬＥＤバックライト液晶ディスプレイなどのディスプレイに用いることができる。本発明の実施の形態に係るディスプレイは、少なくとも、上述した発光素子を備える。本発明のディスプレイに適用される発光素子として代表的な例は、以下に示すものなどが挙げられる。例えば、有機ＥＬディスプレイに適用される発光素子は、部分駆動型の青色有機電界発光素子光源、色変換部およびカラーフィルターを備えるものである。マイクロＬＥＤディスプレイに適用される発光素子は、部分駆動型の青色ＬＥＤ光源、色変換部およびカラーフィルターを備えるものである。部分駆動型青色ＬＥＤバックライト液晶ディスプレイに適用される発光素子は、部分駆動型の青色ＬＥＤバックライト、色変換部、液晶層およびカラーフィルターを備えるものである。
　以下、本発明および効果について具体的な実施例を用いて説明するが、下記の実施例は本発明の適用範囲を限定するものではない。また、下記の実施例および比較例における評価方法は、以下に示す通りである。
（ＢＴ２０２０カバー率評価）
　ＢＴ２０２０カバー率評価では、後述する実施例および比較例で作製した有機ＥＬディスプレイを各色に対して１０ｍＡ／ｃｍ２で駆動し、トプコン製分光放射計ＳＲ－ＬＥＤＷで各色の色度を測定した。得られた色度からＣＩＥｕ’ｖ’色度座標のＢＴ２０２０規格カバー率を求めた。ＢＴ２０２０規格カバー率が８０％以上であれば良好とし、９０％以上であれば極めて良好とした。
（耐久性評価）
　耐久性評価では、後述する実施例および比較例で作製した有機ＥＬディスプレイの全点灯時（白色）における色度変化を測定し、ＣＩＥｕ’ｖ’の初期値から±０．０１変化するまでの時間を耐久性評価に用いた。
（実施例１）
　以下、本発明の色変換基板およびこれを適用した有機ＥＬディスプレイの作製例を説明する。本発明の実施例１において、有機ＥＬディスプレイは、画素数を１６０×１２０×ＲＧＢとし、画素ピッチを０．３３ｍｍとして形成した。
（色変換基板の作製）
（第１項目：隔壁の作製）
　第１項目では、実施例１における色変換基板の隔壁の作製方法について説明する。この隔壁の作製方法では、透明基板（コーニング１７３７ガラス：５０×５０×１．１ｍｍ）上に、隔壁材料としてＶＰＡ２０４／Ｐ５．４－２（新日鉄化学社製）をスピンコートし、格子状のパターンになるようなフォトマスクを介して紫外線露光し、２％炭酸ナトリウム水溶液で現像後、２００℃でベークして、透明な隔壁（膜厚２５μｍ）のパターンを形成した。
（第２項目：赤色変換層の作製）
　第２項目では、実施例１における色変換基板の赤色変換層の作製方法について説明する。この赤色変換層の作製方法では、テトラリン溶媒中に赤色ピロメテン誘導体ＲＤ－１（０．２重量％）とポリメタクリル酸メチル（ＰＭＭＡ）（クラレ製）（３重量％）とを混合して、インクを調製した。このＰＭＭＡの酸素透過度は、約６０００である。調製したインクを、インクジェット法を用いて、窒素雰囲気中で、上記透明基板における赤色変換層領域の表面へ付着させた。その後、この透明基板を２００℃で３０分間、乾燥させ、膜厚３００ｎｍの赤色変換層を作製した。
（第３項目：緑色変換層の作製）
　第３項目では、実施例１における色変換基板の緑色変換層の作製方法について説明する。この緑色変換層の作製方法では、テトラリン溶媒中へ緑色ピロメテン誘導体ＧＤ－１（１．５重量％）とポリメタクリル酸メチル（ＰＭＭＡ）（クラレ社製）（３重量％）とを混合して、インクを調製した。調製したインクを、インクジェット法を用いて、窒素雰囲気中で、上記透明基板における緑色変換層領域の表面へ付着した。その後、この透明基板を２００℃で３０分間、乾燥させ、膜厚３００ｎｍの緑色変換層を作製した。
（第４項目：カラーフィルターの作製）
　第４項目では、実施例１における色変換基板のカラーフィルターの作製方法について説明する。このカラーフィルターの作製方法では、上記第１項目から第３項目までの処理が行われた透明基板に対し、赤色カラーフィルター材料（富士フィルムエレクトロニックマテリアルズ社製：カラーモザイクＣＲ－７００１）を、スピンコート法を用いて塗布した。形成された塗膜に対してフォトリソグラフィ法によりパターニングを実施した。これにより、上記赤色変換層の上に、線幅０．１ｍｍ、ピッチ０．３３ｍｍ、膜厚２μｍのラインパターンを有する赤色カラーフィルターを作製した。
　次に、緑色カラーフィルター材料（富士フィルムエレクトロニックマテリアルズ社製：カラーモザイクＣＧ－７００１）を用いたこと以外は、赤色カラーフィルターと同様の手法を用いて、上記緑色変換層の上に、緑色カラーフィルターを作製した。作製した緑色カラーフィルターは、上記赤色カラーフィルターと同様に、線幅０．１ｍｍ、ピッチ０．３３ｍｍ、膜厚２μｍのラインパターンを有するものであった。以上により、青色光を透過する画素と、赤色変換層の上に赤色カラーフィルターを有する画素と、緑色変換層の上に緑色カラーフィルターを有する画素とを有する色変換基板を作製した。
（有機ＥＬ基板の作製）
　つぎに、実施例１における有機ＥＬ基板の作製方法について説明する。この有機ＥＬ基板の作製方法では、上記により作製された色変換基板上にパターニングされた画素形状に対応して、有機ＥＬ用の基板上にＴＦＴを配列した。続いて、この基板にスパッタ法を用いてＡｇ膜を形成した後、ＩＴＯ透明導電膜を１６５ｎｍの厚さでパターン状に形成した。得られた基板を、セミコクリーン５６（商品名、フルウチ化学社製）で１５分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。この基板上に有機ＥＬ素子を作製する直前に、この基板を１時間ＵＶ－オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、この装置内の真空度が５×１０－４Ｐａ以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、まず、正孔注入層として、化合物ＨＡＴ－ＣＮ６を５ｎｍ蒸着し、続いて、正孔輸送層として、化合物ＨＴ－１を５０ｎｍ蒸着した。次に、発光層として、ホスト材料としての化合物Ｈ－１と、青色ドーパント材料としての化合物ＢＤ－１とをドープ濃度が５重量％になるようにして２０ｎｍの厚さに蒸着した。さらに、ドナー性材料として化合物２Ｅ－１を用い、電子輸送層として化合物ＥＴ－１を、化合物ＥＴ－１と化合物２Ｅ－１との蒸着速度比が１：１になるようにして３５ｎｍの厚さに積層した。次に、電子注入層として化合物２Ｅ－１を０．５ｎｍ蒸着した後、マグネシウムと銀とを６０ｎｍ共蒸着して陰極とし、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑ３）を６０ｎｍの厚さに蒸着した。成膜を終了した基板に封止ガラス基板を接着して、部分駆動可能なトップエミッション型の有機ＥＬ基板を得た。
（有機ＥＬディスプレイの作製）
　つぎに、実施例１における有機ＥＬディスプレイの作製方法について説明する。この有機ＥＬディスプレイの作製方法では、上記のとおり作製した色変換基板および有機ＥＬ基板を貼り合わせ、これにより、有機ＥＬディスプレイを作製した。作製した有機ＥＬディスプレイを用いて各色の色度を測定したところ、ＣＩＥｕ’ｖ’色度座標のＢＴ２０２０規格カバー率は８８．２％であった。また、この有機ＥＬディスプレイの全点灯時（白色）における色度変化を測定したところ、ＣＩＥｕ’ｖ’の初期値から±０．０１変化するまでの時間は１２０時間であった。この実施例１の評価結果は、後述の表２に示す。
（実施例２～８、比較例１）
　つぎに、本発明の実施例２～８および本発明に対する比較例１について説明する。実施例２～８および比較例１では、表２に記載した化合物を用いたこと以外は、実施例１と同様にして、発光素子およびディスプレイを作製して評価を行った。実施例２～８および比較例１の各評価結果は、表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000046
　なお、上述した実施例１～８および比較例１において適宜用いられた赤色ピロメテン誘導体ＲＤ－１、緑色ピロメテン誘導体ＧＤ－１～ＧＤ－７、および化合物ＢＤ－１、ＢＤ－２、ＨＡＴ－ＣＮ６、ＨＴ－１、Ｈ－１、ＥＴ－１、２Ｅ－１、ＤＰＶＢｉ、ＤＣＪＴＢは、下記に示す化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　以上のように、本発明に係る発光素子、ディスプレイおよび色変換基板は、応答速度およびコントラストの維持とともに、色再現性の向上と高い耐久性との両立に適している。
　１１　発光素子
　１２　有機ＥＬ基板
　１３　有機ＥＬ素子
　１４　透明基板
　１５　封止層
　１６　色変換基板
　１７Ｇ　緑色変換層
　１７Ｒ　赤色変換層
　１８Ｇ　緑色カラーフィルター
　１８Ｒ　赤色カラーフィルター
　１９　隔壁
　１１０　基板
　２１　発光素子
　２２　ＬＥＤ基板
　２３　ＬＥＤ
　２４　透明基板
　２６　色変換基板
　２７Ｇ　緑色変換層
　２７Ｒ　赤色変換層
　２８Ｇ　緑色カラーフィルター
　２８Ｒ　赤色カラーフィルター
　２９　　隔壁
　２１０　基板

Claims (28)

  1. 　部分駆動可能な複数の光源と、
    　前記複数の光源のうち少なくとも一部について、該光源からの入射光の少なくとも一部を変換して、前記入射光とは異なる波長領域の出射光を放出する色変換部と、
    　を備え、
    　前記色変換部がピロメテン誘導体を含む、
    　ことを特徴とする発光素子。
  2. 　前記光源の発光が、青色光または青緑色光の発光である、
    　ことを特徴とする請求項１に記載の発光素子。
  3. 　前記色変換部が、
    　前記複数の光源に対応するパターン状に凹部を形成する隔壁と、
    　前記凹部に形成されてなる色変換層と、
    　を備えることを特徴とする請求項１または２に記載の発光素子。
  4. 　前記色変換層が、互いに異なる波長領域の出射光を放出する２種類以上の色変換層からなる、
    　ことを特徴とする請求項３に記載の発光素子。
  5. 　前記凹部には、前記色変換層が形成されていない一部分が含まれる、
    　ことを特徴とする請求項３または４に記載の発光素子。
  6. 　さらにカラーフィルターを備える、
    　ことを特徴とする請求項１～５のいずれか一つに記載の発光素子。
  7. 　前記複数の光源が、発光ダイオードである、
    　ことを特徴とする請求項１～６のいずれか一つに記載の発光素子。
  8. 　前記発光ダイオードが、窒化ガリウム系化合物半導体を有する、
    　ことを特徴とする請求項７に記載の発光素子。
  9. 　前記複数の光源が、陽極と陰極との間に存在する有機層を有し、電気エネルギーにより発光する有機電界発光素子である、
    　ことを特徴とする請求項１～６のいずれか一つに記載の発光素子。
  10. 　前記有機電界発光素子が、トップエミッション型の有機電界発光素子である、
    　ことを特徴とする請求項９に記載の発光素子。
  11. 　前記有機層が、ホスト材料とドーパント材料とを有し、
    　前記ドーパント材料が、ホウ素錯体系ドーパント材料、ピレン系ドーパント材料、クリセン系ドーパント材料、ベンゾフルオランテン系ドーパント材料およびアミン系ドーパント材料の中から選ばれる少なくとも１つの材料を含有する、
    　ことを特徴とする請求項９または１０に記載の発光素子。
  12. 　前記有機層が、ホスト材料とドーパント材料とを有し、
    　前記ホスト材料が、アントラセン系ホスト材料を含有する、
    　ことを特徴とする請求項９～１１のいずれか一つに記載の発光素子。
  13. 　前記有機層が、熱活性化遅延蛍光材料を含有する、
    　ことを特徴とする請求項９～１２のいずれか一つに記載の発光素子。
  14. 　前記ピロメテン誘導体が、下記の一般式（１）で表される化合物である、
    　ことを特徴とする請求項１～１３のいずれか一つに記載の発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （一般式（１）において、Ｘは、Ｃ－Ｒ７またはＮである。Ｒ１～Ｒ９は、それぞれ同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基、スルホ基、ホスフィンオキシド基、および隣接置換基との間に形成される縮合環および脂肪族環の中から選ばれる。）
  15. 　前記一般式（１）において、ＸがＣ－Ｒ７であり、Ｒ７が下記の一般式（２）で表される基である、
    　ことを特徴とする請求項１４に記載の発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （一般式（２）において、ｒは、水素、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基、スルホ基、ホスフィンオキシド基からなる群より選ばれる。ｋは、１～３の整数である。ｋが２以上である場合、ｒは、それぞれ同じでも異なってもよい。）
  16. 　前記一般式（１）において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６が、それぞれ同じでも異なっていてもよく、置換もしくは無置換のアルキル基である、
    　ことを特徴とする請求項１４または１５に記載の発光素子。
  17. 　前記一般式（１）において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６が、それぞれ同じでも異なっていてもよく、置換もしくは無置換のアリール基である、
    　ことを特徴とする請求項１４～１６のいずれか一つに記載の発光素子。
  18. 　前記一般式（１）において、Ｒ１～Ｒ６のうち少なくとも一つが電子求引基である、
    　ことを特徴とする請求項１４～１７のいずれか一つに記載の発光素子。
  19. 　前記一般式（１）において、前記電子求引基が、フッ素原子を含む基である、
    　ことを特徴とする請求項１８に記載の発光素子。
  20. 　前記一般式（１）において、前記電子求引基が、含フッ素アシル基、含フッ素エステル基、含フッ素アミド基、含フッ素スルホニル基、含フッ素スルホン酸エステル基および含フッ素スルホンアミド基の中から選ばれる基である、
    　ことを特徴とする請求項１８に記載の発光素子。
  21. 　前記一般式（１）において、Ｒ８もしくはＲ９のいずれか一つは、シアノ基である、
    　ことを特徴とする請求項１４～２０のいずれか一つに記載の発光素子。
  22. 　前記ピロメテン誘導体が、励起光を用いることによりピーク波長が５００ｎｍ以上５８０ｎｍ以下の領域に観測される発光を呈するピロメテン誘導体である、
    　ことを特徴とする請求項１～２１のいずれか一つに記載の発光素子。
  23. 　前記ピロメテン誘導体が、励起光を用いることによりピーク波長が５８０ｎｍ以上７５０ｎｍ以下の領域に観測される発光を呈するピロメテン誘導体である、
    　ことを特徴とする請求項１～２１のいずれか一つに記載の発光素子。
  24. 　前記色変換部が、下記の発光材料（ａ）および発光材料（ｂ）を含有し、
    　前記発光材料（ａ）および前記発光材料（ｂ）のうち少なくとも一つが、前記ピロメテン誘導体である、
    　ことを特徴とする請求項１～２３のいずれか一つに記載の発光素子。
    発光材料（ａ）：励起光を用いることによってピーク波長が５００ｎｍ以上５８０ｎｍ以下の領域に観測される発光を呈する発光材料
    発光材料（ｂ）：励起光もしくは前記発光材料（ａ）からの発光の少なくとも一方によって励起されることにより、ピーク波長が５８０ｎｍ以上７５０ｎｍ以下の領域に観測される発光を呈する発光材料
  25. 　前記色変換部が、樹脂を含む、
    　ことを特徴とする請求項１～２４のいずれか一つに記載の発光素子。
  26. 　前記樹脂の酸素透過度が、０．１ｃｃ／ｍ２・ｄａｙ・ａｔｍ以上である、
    　ことを特徴とする請求項２５に記載の発光素子。
  27. 　請求項１～２６のいずれか一つに記載の発光素子を備える、
    　ことを特徴とするディスプレイ。
  28. 　ピロメテン誘導体を含む、
    　ことを特徴とする色変換基板。
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