KR20220131901A - 피로메텐붕소 착체, 그것을 함유하는 발광 소자, 표시 장치 및 조명 장치 - Google Patents
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Abstract
일반식 (1)로 표시되는 피로메텐붕소 착체에 의해, 형광 양자 수율이 높고 발광 스펙트럼이 샤프한 발광 재료, 및 발광 효율, 색순도 및 내구성이 높은 발광 소자를 제공한다.
(R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 복소환기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 알키닐기, 수산기, 티올기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴에테르기, 아릴티오에테르기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아미노기, 실릴기, 실록사닐기 및 보릴기로 이루어지는 군에서 선택된다. 이들 기는 치환기를 더 가져도 된다. 단, R1 내지 R4 중 적어도 하나는 수소 원자 혹은 알킬기이다. X1 및 X2는 각각 독립적으로 알킬기, 시클로알킬기, 복소환기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 알키닐기, 수산기, 티올기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴에테르기, 아릴티오에테르기, 아릴기, 헤테로아릴기, 할로겐 및 시아노기로 이루어지는 군에서 선택된다. 이들 기는 치환기를 더 가져도 된다. R7은 하기 일반식 (2)로 표시된다.)
(R8 내지 R10은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 복소환기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 알키닐기, 수산기, 티올기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴에테르기, 아릴티오에테르기, 아릴기, 헤테로아릴기, 할로겐, 시아노기, 알데히드기, 아실기, 카르복실기, 에스테르기, 아미드기, 술포닐기, 술폰산에스테르기, 술폰아미드기, 아미노기, 니트로기, 실릴기, 실록사닐기, 보릴기 및 포스핀옥시드기로 이루어지는 군에서 선택된다. 이들 기는 치환기를 더 가져도 된다. R11은 알킬기, 시클로알킬기, 복소환기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 알키닐기, 수산기, 티올기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴에테르기, 아릴티오에테르기, 아릴기, 헤테로아릴기, 할로겐, 시아노기, 알데히드기, 아실기, 카르복실기, 에스테르기, 아미드기, 술포닐기, 술폰산에스테르기, 술폰아미드기, 아미노기, 니트로기, 실릴기, 실록사닐기, 보릴기 및 포스핀옥시드기로 이루어지는 군에서 선택된다. 이들 기는 치환기를 더 가져도 된다. Ar1은 치환 혹은 비치환의 아릴기, 또는 치환 혹은 비치환의 헤테로아릴기이다.)
(R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 복소환기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 알키닐기, 수산기, 티올기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴에테르기, 아릴티오에테르기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아미노기, 실릴기, 실록사닐기 및 보릴기로 이루어지는 군에서 선택된다. 이들 기는 치환기를 더 가져도 된다. 단, R1 내지 R4 중 적어도 하나는 수소 원자 혹은 알킬기이다. X1 및 X2는 각각 독립적으로 알킬기, 시클로알킬기, 복소환기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 알키닐기, 수산기, 티올기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴에테르기, 아릴티오에테르기, 아릴기, 헤테로아릴기, 할로겐 및 시아노기로 이루어지는 군에서 선택된다. 이들 기는 치환기를 더 가져도 된다. R7은 하기 일반식 (2)로 표시된다.)
(R8 내지 R10은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 복소환기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 알키닐기, 수산기, 티올기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴에테르기, 아릴티오에테르기, 아릴기, 헤테로아릴기, 할로겐, 시아노기, 알데히드기, 아실기, 카르복실기, 에스테르기, 아미드기, 술포닐기, 술폰산에스테르기, 술폰아미드기, 아미노기, 니트로기, 실릴기, 실록사닐기, 보릴기 및 포스핀옥시드기로 이루어지는 군에서 선택된다. 이들 기는 치환기를 더 가져도 된다. R11은 알킬기, 시클로알킬기, 복소환기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 알키닐기, 수산기, 티올기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴에테르기, 아릴티오에테르기, 아릴기, 헤테로아릴기, 할로겐, 시아노기, 알데히드기, 아실기, 카르복실기, 에스테르기, 아미드기, 술포닐기, 술폰산에스테르기, 술폰아미드기, 아미노기, 니트로기, 실릴기, 실록사닐기, 보릴기 및 포스핀옥시드기로 이루어지는 군에서 선택된다. 이들 기는 치환기를 더 가져도 된다. Ar1은 치환 혹은 비치환의 아릴기, 또는 치환 혹은 비치환의 헤테로아릴기이다.)
Description
본 발명은 피로메텐붕소 착체, 그것을 함유하는 발광 소자, 표시 장치 및 조명 장치에 관한 것이다.
음극으로부터 주입된 전자와 양극으로부터 주입된 정공이 양쪽 극 사이에 끼워진 발광층 내에서 재결합함으로써 발광하는 유기 박막 발광 소자는 박형이며, 또한 저구동 전압 및 고휘도 발광이 가능, 또한 발광 재료를 선택함으로써 다색 발광이 가능하다고 하는 특징을 갖는다. 특히, 발광층에 호스트 재료와 도펀트 재료를 조합하여 사용함으로써, 청색, 녹색 및 적색의 삼원색의 광을 고효율로 발광하는 발광 소자를 얻을 수 있다.
도펀트로서는, 형광 양자 수율이 높은 색소가 통상 사용된다. 예를 들어 피로메텐 골격을 갖는 착체는, 형광 양자 수율이 높고, 스토크스 시프트 및 발광 스펙트럼의 피크 반값폭이 작다고 하는 도펀트로서 높은 효율을 얻는 데 필요한 요건을 구비한 화합물이며, 도펀트로서 피로메텐 착체를 사용한 발광 소자는, 양호한 소자 특성을 나타내는 것이 알려져 있다(예를 들어, 특허문헌 1 참조). 또한 근년에는 고발광 효율을 목표로 하여, TADF(Thermally Activated Delayed Fluorescence, 열 활성화 지연 형광) 재료와 피로메텐붕소 착체를 포함하는 발광 소자가 검토되고 있다(예를 들어, 특허문헌 2 참조).
유기 박막 발광 소자를 표시 장치나 조명 장치로서 이용하는 경우, 색 영역을 넓게 하는 것이 요구되고 있다. 색 영역은 xy 색도도에 있어서 적색, 녹색 및 청색의 각각의 발광을 나타내는 정점 좌표를 결정하고, 그것들을 연결한 삼각형으로 표시된다. 색 영역을 넓게 하기 위해서는, 해당 삼각형의 면적이 넓어지도록 적색, 녹색 및 청색의 각 정점 좌표를 적절한 색도로 하는 것이 필요하며, 그 때문에 여러 가지의 색 설계가 행해지고 있다.
색도는 발광 피크 파장과 색순도의 조합에 의해 결정된다. 색순도는 발광 스펙트럼의 폭에 의해 결정되며, 발광 스펙트럼의 폭이 좁아져 단색광에 접근할수록 색순도가 높아진다. 넓은 색 영역화를 위해서는 색순도를 올리는 것이 특히 중요하며, 샤프한 발광 스펙트럼을 갖는 발광 재료가 강하게 요구되고 있다.
또한, 유기 박막 발광 소자를 표시 장치나 조명 장치로서 이용하는 경우, 발광 소자의 내구성을 향상시키는 것이 요구되고 있다. 발광 소자의 내구성을 향상시키기 위해서는, 발광 재료의 안정성을 높일 필요가 있다.
한편, 유기 박막 발광 소자는 휘도 향상과 전력 절약의 관점에서, 높은 발광 효율이 요망되고 있다. 특히 근년 사용이 확대되고 있는 모바일 표시 장치에 있어서는, 전력 절약화가 특히 중요한 과제가 되고 있다.
이러한 상황에 있어서, 피로메텐붕소 착체는, 도펀트로서 사용한 경우, 샤프한 발광 스펙트럼을 얻을 수 있는 유용한 발광 재료이기는 하지만, 발광 소자에 있어서 보다 높은 발광 효율과 보다 높은 내구성이 요구되고 있다. 그러나 샤프한 발광 스펙트럼을 유지하면서, 높은 발광 효율과 높은 내구성을 갖는 발광 소자를 달성하기는 곤란하였다.
본 발명은 이러한 종래 기술의 문제를 해결하여, 형광 양자 수율이 높고 발광 스펙트럼이 샤프한 발광 재료, 및 발광 효율, 색순도 및 내구성이 높은 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 하는 것이다.
본 발명은 일반식 (1)로 표시되는 피로메텐붕소 착체이다.
R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 복소환기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 알키닐기, 수산기, 티올기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴에테르기, 아릴티오에테르기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아미노기, 실릴기, 실록사닐기 및 보릴기로 이루어지는 군에서 선택된다. 이들 기는 치환기를 더 가져도 된다. 단, R1 내지 R4 중 적어도 하나는 수소 원자 혹은 알킬기이다.
X1 및 X2는 각각 독립적으로 알킬기, 시클로알킬기, 복소환기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 알키닐기, 수산기, 티올기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴에테르기, 아릴티오에테르기, 아릴기, 헤테로아릴기, 할로겐 및 시아노기로 이루어지는 군에서 선택된다. 이들 기는 치환기를 더 가져도 된다.
R7은 하기 일반식 (2)로 표시된다.
R8 내지 R10은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 복소환기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 알키닐기, 수산기, 티올기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴에테르기, 아릴티오에테르기, 아릴기, 헤테로아릴기, 할로겐, 시아노기, 알데히드기, 아실기, 카르복실기, 에스테르기, 아미드기, 술포닐기, 술폰산에스테르기, 술폰아미드기, 아미노기, 니트로기, 실릴기, 실록사닐기, 보릴기 및 포스핀옥시드기로 이루어지는 군에서 선택된다. 이들 기는 치환기를 더 가져도 된다.
R11은 알킬기, 시클로알킬기, 복소환기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 알키닐기, 수산기, 티올기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴에테르기, 아릴티오에테르기, 아릴기, 헤테로아릴기, 할로겐, 시아노기, 알데히드기, 아실기, 카르복실기, 에스테르기, 아미드기, 술포닐기, 술폰산에스테르기, 술폰아미드기, 아미노기, 니트로기, 실릴기, 실록사닐기, 보릴기 및 포스핀옥시드기로 이루어지는 군에서 선택된다. 이들 기는 치환기를 더 가져도 된다.
Ar1은 치환 혹은 비치환의 아릴기, 또는 치환 혹은 비치환의 헤테로아릴기이다.
또한, 본 발명의 다른 양태는, 양극과 음극, 및 해당 양극과 해당 음극 사이에 존재하는 발광층을 갖고, 해당 발광층이 전기 에너지에 의해 발광하는 소자로서, 상기 발광층 중에 상기 피로메텐붕소 착체를 함유하는 발광 소자이다.
본 발명에 의해, 형광 양자 수율이 높고 발광 스펙트럼이 샤프한 발광 재료, 및 발광 효율, 색순도 및 내구성이 높은 발광 소자를 제공할 수 있다.
이하, 본 발명에 관한 피로메텐붕소 착체, 그것을 함유하는 발광 소자, 표시 장치 및 조명 장치의 적합한 실시 형태를 상세하게 설명한다. 단, 본 발명은 이하의 실시 형태로 한정되는 것은 아니며, 목적이나 용도에 따라 여러 가지로 변경하여 실시할 수 있다.
<피로메텐붕소 착체>
본 발명에 관한 피로메텐붕소 착체는 일반식 (1)로 표시된다.
R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 복소환기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 알키닐기, 수산기, 티올기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴에테르기, 아릴티오에테르기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아미노기, 실릴기, 실록사닐기 및 보릴기로 이루어지는 군에서 선택된다. 이들 기는 치환기를 더 가져도 된다. 단, R1 내지 R4 중 적어도 하나는 수소 원자 혹은 알킬기이다.
X1 및 X2는 각각 독립적으로 알킬기, 시클로알킬기, 복소환기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 알키닐기, 수산기, 티올기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴에테르기, 아릴티오에테르기, 아릴기, 헤테로아릴기, 할로겐 및 시아노기로 이루어지는 군에서 선택된다. 이들 기는 치환기를 더 가져도 된다.
R7은 하기 일반식 (2)로 표시된다.
R8 내지 R10은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 복소환기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 알키닐기, 수산기, 티올기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴에테르기, 아릴티오에테르기, 아릴기, 헤테로아릴기, 할로겐, 시아노기, 알데히드기, 아실기, 카르복실기, 에스테르기, 아미드기, 술포닐기, 술폰산에스테르기, 술폰아미드기, 아미노기, 니트로기, 실릴기, 실록사닐기, 보릴기 및 포스핀옥시드기로 이루어지는 군에서 선택된다. 이들 기는 치환기를 더 가져도 된다.
R11은 알킬기, 시클로알킬기, 복소환기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 알키닐기, 수산기, 티올기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴에테르기, 아릴티오에테르기, 아릴기, 헤테로아릴기, 할로겐, 시아노기, 알데히드기, 아실기, 카르복실기, 에스테르기, 아미드기, 술포닐기, 술폰산에스테르기, 술폰아미드기, 아미노기, 니트로기, 실릴기, 실록사닐기, 보릴기 및 포스핀옥시드기로 이루어지는 군에서 선택된다. 이들 기는 치환기를 더 가져도 된다.
Ar1은 치환 혹은 비치환의 아릴기, 또는 치환 혹은 비치환의 헤테로아릴기이다.
피로메텐 골격에 있어서, R7로 치환되는 부위를 이하 「교두위(橋頭位)」라고 칭하는 경우가 있다.
본 발명에 있어서는, 하기 식으로 표시되는 피로메텐 골격을 갖는 것, 및 피로메텐 골격의 일부에 축환 구조를 갖고, 환 구조가 확장되어 있는 것을 합쳐서 「피로메텐」이라고 칭한다.
상기 모든 기에 있어서, 수소는 중수소여도 된다. 이하에 설명하는 화합물 또는 그의 부분 구조에 있어서도 마찬가지이다.
또한, 상기 모든 기에 있어서, 치환되는 경우에 있어서의 치환기로서는, 알킬기, 시클로알킬기, 복소환기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 수산기, 티올기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴에테르기, 아릴티오에테르기, 할로겐, 시아노기, 알데히드기, 아실기, 카르복실기, 에스테르기, 아미드기, 아실기, 술포닐기, 술폰산에스테르기, 술폰아미드기, 아미노기, 니트로기, 실릴기, 실록사닐기, 보릴기, 포스핀옥시드기 및 옥소기로 이루어지는 군에서 선택되는 기가 바람직하다. 나아가, 후술하는 각 치환기의 설명에 있어서 바람직하다고 하는 구체적인 치환기가 보다 바람직하다. 또한, 이들 치환기는, 상술한 치환기에 의해 더 치환되어 있어도 된다.
본 설명의 설명에 있어서 「비치환」이란, 대상이 되는 기본 골격 또는 기에 결합하는 원자가 수소 원자 또는 중수소 원자만인 것을 의미한다. 이하에 설명하는 화합물 또는 그의 부분 구조에 있어서, 「치환 혹은 비치환의」라고 하는 경우에 대해서도, 상기와 마찬가지이다.
알킬기란, 예를 들어 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기 등의 포화 지방족 탄화수소기를 나타내며, 이것은 치환되어 있어도 되고 비치환이어도 된다. 치환되어 있는 경우의 추가의 치환기에는 특별히 제한은 없고, 예를 들어 알킬기, 할로겐, 아릴기, 헤테로아릴기 등을 들 수 있으며, 이 점은 이하의 기재에도 공통된다. 알킬기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 입수의 용이성이나 비용의 점에서, 바람직하게는 1 이상 20 이하, 보다 바람직하게는 1 이상 8 이하의 범위이다.
시클로알킬기란, 예를 들어 시클로프로필기, 시클로헥실기, 노르보르닐기, 아다만틸기 등의 포화 지환식 탄화수소기를 나타내며, 이것은 치환되어 있어도 되고 비치환이어도 된다. 알킬기 부분의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 3 이상 20 이하의 범위이다.
복소환기란, 예를 들어 피란환, 피페리딘환, 환상 아미드 등의 탄소 이외의 원자를 환 내에 갖는 지방족환을 나타내며, 이것은 치환되어 있어도 되고 비치환이어도 된다. 복소환기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 2 이상 20 이하의 범위이다.
알케닐기란, 예를 들어 비닐기, 알릴기, 부타디에닐기 등의 이중 결합을 포함하는 불포화 지방족 탄화수소기를 나타내며, 이것은 치환되어 있어도 되고 비치환이어도 된다. 알케닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 2 이상 20 이하의 범위이다.
시클로알케닐기란, 예를 들어 시클로펜테닐기, 시클로펜타디에닐기, 시클로헥세닐기 등의 이중 결합을 포함하는 불포화 지환식 탄화수소기를 나타내며, 이것은 치환되어 있어도 되고 비치환이어도 된다. 시클로알케닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 3 이상 20 이하의 범위이다.
알키닐기란, 예를 들어 에티닐기 등의 삼중 결합을 포함하는 불포화 지방족 탄화수소기를 나타내며, 이것은 치환되어 있어도 되고 비치환이어도 된다. 알키닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 2 이상 20 이하의 범위이다.
알콕시기란, 예를 들어 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기 등의 에테르 결합을 통하여 지방족 탄화수소기가 결합한 관능기를 나타내며, 이 지방족 탄화수소기는 치환되어 있어도 되고 비치환이어도 된다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 1 이상 20 이하의 범위이다.
알킬티오기란, 알콕시기의 에테르 결합의 산소 원자가 황 원자로 치환된 것이다. 알킬티오기의 탄화수소기는 치환되어 있어도 되고 비치환이어도 된다. 알킬티오기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 1 이상 20 이하의 범위이다.
아릴에테르기란, 예를 들어 페녹시기 등, 에테르 결합을 통하여 방향족 탄화수소기가 결합한 관능기를 나타내며, 방향족 탄화수소기는 치환되어 있어도 되고 비치환이어도 된다. 아릴에테르기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 6 이상 40 이하의 범위이다.
아릴티오에테르기란, 아릴에테르기의 에테르 결합의 산소 원자가 황 원자로 치환된 것이다. 아릴티오에테르기에 있어서의 방향족 탄화수소기는 치환되어 있어도 되고 비치환이어도 된다. 아릴티오에테르기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 6 이상 40 이하의 범위이다.
아릴기는 단환 혹은 축합환 중 어느 것이어도 되며, 예를 들어 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트릴기, 안트라세닐기, 벤조페난트릴기, 벤조안트라세닐기, 크리세닐기, 피레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 벤조플루오란테닐기, 디벤조안트라세닐기, 페릴레닐기, 헬리세닐기 등의 방향족 탄화수소기를 나타낸다. 그 중에서도 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트릴기, 안트라세닐기, 피레닐기, 플루오란테닐기 및 트리페닐레닐기로 이루어지는 군에서 선택되는 기가 바람직하다. 아릴기는 치환되어 있어도 되고 비치환이어도 된다. 본 발명에서는 비페닐기, 터페닐기 등 복수의 페닐기가 단결합을 통하여 결합되어 있는 기는, 아릴기를 치환기로서 갖는 페닐기로서 취급하는 것으로 한다. 아릴기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 6 이상 40 이하, 보다 바람직하게는 6 이상 30 이하의 범위이다. 또한, 페닐기에 있어서는, 그 페닐기 중의 인접하는 2개의 탄소 원자 상에 각각 치환기가 있는 경우, 그들 치환기끼리 환 구조를 형성하고 있어도 된다.
헤테로아릴기는 단환 혹은 축합환 중 어느 것이어도 되며, 예를 들어 피리딜기, 푸라닐기, 티오페닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 피라지닐기, 피리미딜기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 나프티리디닐기, 신놀리닐기, 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조푸라닐기, 벤조티오페닐기, 인돌릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 카르바졸릴기, 벤조카르바졸릴기, 카르볼리닐기, 인돌로카르바졸릴기, 벤조푸로카르바졸릴기, 벤조티에노카르바졸릴기, 디히드로인데노카르바졸릴기, 벤조퀴놀리닐기, 아크리디닐기, 디벤조아크리디닐기, 벤조이미다졸릴기, 이미다조피리딜기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페난트롤리닐기 등의, 탄소 및 수소 이외의 원자, 즉 헤테로 원자를 1개 또는 복수개 환 내에 갖는 환상 방향족기를 나타낸다. 헤테로 원자로서는 질소 원자, 산소 원자 또는 황 원자가 바람직하다. 헤테로아릴기는 치환되어 있어도 되고 비치환이어도 된다. 헤테로아릴기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 2 이상 40 이하, 보다 바람직하게는 2 이상 30 이하의 범위이다.
할로겐이란, 불소, 염소, 브롬 및 요오드로부터 선택되는 원자를 나타낸다.
시아노기란, 구조가 -CN으로 표시되는 관능기이다. 여기서 다른 기와 결합하는 것은 탄소 원자이다.
알데히드기란, 구조가 -C(=O)H로 표시되는 관능기이다. 여기서 다른 기와 결합하는 것은 탄소 원자이다.
아실기란, 예를 들어 아세틸기, 프로피오닐기, 벤조일기, 아크릴릴기 등, 카르보닐기를 통하여 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기가 결합한 관능기를 나타낸다. 이들 치환기는 더 치환되어 있어도 된다. 아실기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 2 이상 40 이하, 보다 바람직하게는 2 이상 30 이하이다.
에스테르기란, 예를 들어 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등이 에스테르 결합을 통하여 결합한 관능기를 나타낸다. 이들 치환기는 더 치환되어 있어도 된다. 에스테르기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 1 이상 20 이하의 범위이다. 보다 구체적으로는, 메톡시카르보닐기 등의 메틸에스테르기, 에톡시카르보닐기 등의 에틸에스테르기, 프로폭시카르보닐기 등의 프로필에스테르기, 부톡시카르보닐기 등의 부틸에스테르기, 이소프로폭시메톡시카르보닐기 등의 이소프로필에스테르기, 헥실옥시카르보닐기 등의 헥실에스테르기, 페녹시카르보닐기 등의 페닐에스테르기 등을 들 수 있다.
아미드기란, 예를 들어 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등이 아미드 결합을 통하여 결합한 관능기를 나타낸다. 이들 치환기는 더 치환되어 있어도 된다. 아미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 1 이상 20 이하의 범위이다. 보다 구체적으로는, 메틸아미드기, 에틸아미드기, 프로필아미드기, 부틸아미드기, 이소프로필아미드기, 헥실아미드기, 페닐아미드기 등을 들 수 있다.
술포닐기란, 예를 들어 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등이 -S(=O)2- 결합을 통하여 결합한 관능기를 나타낸다. 이들 치환기는 더 치환되어 있어도 된다. 술포닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 1 이상 20 이하의 범위이다.
술폰산에스테르기란, 예를 들어 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등이 술폰산에스테르 결합을 통하여 결합한 관능기를 나타낸다. 여기서 술폰산에스테르 결합이란, 에스테르 결합의 카르보닐부, 즉 -C(=O)-가 술포닐부, 즉 -S(=O)2-로 치환된 것을 가리킨다. 또한, 이들 치환기는 더 치환되어 있어도 된다. 술폰산에스테르기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 1 이상 20 이하의 범위이다.
술폰아미드기란, 예를 들어 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등이 술폰아미드 결합을 통하여 결합한 관능기를 나타낸다. 여기서 술폰아미드 결합이란, 에스테르 결합의 카르보닐부, 즉 -C(=O)-가 술포닐부, 즉 -S(=O)2-로 치환된 것을 가리킨다. 또한, 이들 치환기는 더 치환되어 있어도 된다. 술폰아미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 1 이상 20 이하의 범위이다.
아미노기란, 치환 혹은 비치환의 아미노기이다. 치환하는 경우의 치환기로서는, 예를 들어 아릴기, 헤테로아릴기, 직쇄 알킬기, 분지 알킬기를 들 수 있다. 아릴기, 헤테로아릴기로서는, 페닐기, 나프틸기, 피리딜기, 퀴놀리닐기가 바람직하다. 이들 치환기는 더 치환되어도 된다. 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 2 이상 50 이하, 보다 바람직하게는 6 이상 40 이하, 특히 바람직하게는 6 이상 30 이하의 범위이다.
실릴기란, 치환 혹은 비치환의 규소 원자가 결합한 관능기를 나타내며, 예를 들어 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, tert-부틸디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기 등의 알킬실릴기나, 페닐디메틸실릴기, tert-부틸디페닐실릴기, 트리페닐실릴기, 트리나프틸실릴기 등의 아릴실릴기를 나타낸다. 규소 상의 치환기는 더 치환되어도 된다. 실릴기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 1 이상 30 이하의 범위이다.
실록사닐기란, 예를 들어 트리메틸실록사닐기 등의 에테르 결합을 통한 규소 화합물기를 나타낸다. 규소 상의 치환기는 더 치환되어도 된다.
보릴기란, 치환 혹은 비치환의 보릴기이다. 치환하는 경우의 치환기로서는, 예를 들어 아릴기, 헤테로아릴기, 직쇄 알킬기, 분지 알킬기, 아릴에테르기, 알콕시기, 히드록실기를 들 수 있으며, 그 중에서 아릴기, 아릴에테르기가 바람직하다.
포스핀옥시드기란, -P(=O)R50R51로 표시되는 기이다. R50 및 R51은 각각 독립적으로 R1 내지 R6과 마찬가지의 군에서 선택된다.
피로메텐붕소 착체는 견고하고 평면성이 높은 골격을 갖기 때문에, 높은 형광 양자 수율을 나타낸다. 또한, 발광 스펙트럼의 피크 반값폭이 작기 때문에, 발광 소자에 있어서 효율적인 발광과 높은 색순도를 달성할 수 있다.
발광 효율의 한층 더한 향상을 위해서는, 피로메텐붕소 착체의 치환기의 회전ㆍ진동을 억제하고, 에너지 손실을 감소시켜 형광 양자 수율을 향상시키는 것이 유효하다. 또한, 색순도 향상을 위해서는 피로메텐붕소 착체의 여기 상태에 있어서의 진동 완화를 감소시켜, 발광 스펙트럼의 반값폭을 감소시키는 것이 유효하다.
이 관점에서, 피로메텐 골격의 교두위에 치환기 R7이 도입되어 있다. R7의 도입에 의해, 높은 형광 양자 수율 또한 반값폭이 작은 피로메텐붕소 착체를 제공할 수 있다. 그 중에서도 치환기 R7 중, Ar1 및 R11이 각각 상기의 기임으로써, 교두위가 피로메텐 골격에 대하여 분자 내 회전하여, 에너지 실활을 일으키는 것을 억제할 수 있기 때문에, 발광 효율 향상에 유리하다.
또한, R1 내지 R4 중 적어도 하나가 수소 원자 혹은 알킬기임으로써, 여기 상태에 있어서의 진동 완화가 감소하여, 발광 스펙트럼의 반값폭을 감소시킬 수 있다.
또한, 피로메텐붕소 착체의 안정성은 발광 소자의 내구성에 영향을 미친다. 그 안정성을 보다 향상시키기 위해, 교두위에 부피가 큰 치환기를 도입하는 것이 바람직하다. 부피가 큰 치환기를 도입함으로써, 피로메텐 골격을 주위의 타분자와의 상호 작용으로부터 보호할 수 있다. 치환기 R7 중, Ar1 및 R11이 각각 상기의 기임으로써, 피로메텐붕소 착체의 안정성을 향상시키고, 발광 소자의 내구성을 향상시킬 수 있다. 이 관점에서, R11은 더 부피가 큰 치환기인 것이 바람직하고, 치환 혹은 비치환의 아릴기, 또는 치환 혹은 비치환의 헤테로아릴기인 것이 바람직하다.
R1 및 R4는, 상기한 군에서 선택되며, 피로메텐붕소 착체의 발광 피크 파장, 결정성, 승화 온도 등에 영향을 미친다. 발광 스펙트럼의 반값폭을 보다 작게 하는 관점에서, R1 및 R4는 수소 원자 또는 알킬기인 것이 바람직하다. 또한, 형광 양자 수율이 보다 향상되는 관점에서, R1 및 R4는 알킬기인 것이 보다 바람직하다.
R2 및 R3은 상기한 군에서 선택되며, 주로 피로메텐붕소 착체의 발광 피크 파장, 발광 스펙트럼의 반값폭, 안정성 또는 결정성에 영향을 미친다. 발광 스펙트럼의 반값폭을 보다 작게 하는 관점, 안정성을 보다 향상시키는 관점, 및 재결정 생성을 포함하는 합성의 용이성의 관점에서, R2 및 R3 중 적어도 한쪽, 바람직하게는 양쪽이, 수소 원자, 치환 혹은 비치환의 알킬기, 치환 혹은 비치환의 아릴기 및 치환 혹은 비치환의 헤테로아릴기로 이루어지는 군에서 선택된 기인 것이 바람직하다. 또한, 반값폭을 보다 감소시키는 관점에서, R2 및 R3은 알킬기인 것이 보다 바람직하다.
R5 및 R6은 상기한 군에서 선택되며, 주로 피로메텐붕소 착체의 발광 피크 파장, 발광 스펙트럼의 반값폭, 안정성 또는 결정성에 영향을 미친다. 발광 스펙트럼의 반값폭을 보다 작게 하는 관점, 안정성을 보다 향상시키는 관점, 및 재결정 정제를 포함하는 합성의 용이성의 관점에서, R5 및 R6 중 적어도 한쪽, 바람직하게는 양쪽이, 수소 원자, 또는 치환 혹은 비치환의 알킬기인 것이 바람직하다.
X1 및 X2는 상기 중에서 선택된다. 발광 특성과 열적 안정성의 관점에서, X1 및 X2는 알콕시기, 할로알킬기, 할로알콕시기, 아릴에테르기, 할로아릴에테르기, 할로아릴기, 할로겐 원자 및 시아노기로 이루어지는 군에서 선택된 기인 것이 바람직하다. 여기서, 할로알킬기란, 적어도 하나의 할로겐으로 치환된 알킬기이다. 할로아릴기란, 적어도 하나의 할로겐으로 치환된 아릴기이다.
또한, 여기 상태가 안정되어 보다 높은 형광 양자 수율이 얻어지는 관점, 및 내구성을 향상시킬 수 있는 관점에서, X1 및 X2는 불소 원자, 불소 함유 알킬기, 불소 함유 알콕시기, 불소 함유 아릴기 및 시아노기로 이루어지는 군에서 선택된 기인 것이 보다 바람직하고, 불소 원자 또는 시아노기인 것이 더욱 바람직하고, 불소 원자인 것이 가장 바람직하다. 이것들은 전자 구인성기이며, 피로메텐 골격의 전자 밀도를 내려 화합물의 안정성을 늘릴 수 있다.
일반식 (1)로 표시되는 피로메텐붕소 착체의 일례를 이하에 나타내지만, 이것들로 한정되는 것은 아니다.
일반식 (1)로 표시되는 피로메텐붕소 착체는, J. Org. Chem., vol.64, No.21, pp.7813-7819(1999), Angew. Chem., Int. Ed. Engl., vol.36, pp.1333-1335(1997), Org. Lett., vol.12, pp.296(2010) 등에 기재되어 있는 방법을 참고로 제조할 수 있다.
또한, 피로메텐 골격에 아릴기나 헤테로아릴기를 도입하기 위해서는, 예를 들어 팔라듐 등의 금속 촉매 하에서, 피로메텐붕소 착체의 할로겐화 유도체와 보론산 혹은 보론산에스테르 유도체의 커플링 반응을 이용하여 탄소-탄소 결합을 생성하는 방법을 들 수 있지만, 이것에 한정되는 것은 아니다. 마찬가지로, 피로메텐 골격에 아미노기나 카르바졸릴기를 도입하기 위해서는, 예를 들어 팔라듐 등의 금속 촉매 하에서, 피로메텐붕소 착체의 할로겐화 유도체와 아민 혹은 카르바졸 유도체의 커플링 반응을 이용하여 탄소-질소 결합을 생성하는 방법을 들 수 있지만, 이것에 한정되는 것은 아니다.
얻어진 피로메텐붕소 착체는, 재결정이나 칼럼 크로마토그래피 등의 유기 합성적인 정제를 행한 후, 추가로 일반적으로 승화 정제라고 불리는 감압 가열에 의한 정제에 의해 저비점 성분을 제거하여, 순도를 향상시키는 것이 바람직하다. 승화 정제에 있어서의 가열 온도는 특별히 한정되지 않지만, 피로메텐붕소 착체의 열분해를 방지하는 관점에서 330℃ 이하가 바람직하고, 300℃ 이하가 보다 바람직하다.
이와 같이 하여 제조된 피로메텐붕소 착체의 순도는, 발광 소자가 안정된 특성을 나타내는 것이 가능하게 되는 관점에서 99중량％ 이상인 것이 바람직하다.
일반식 (1)로 표시되는 피로메텐붕소 착체의 광학 특성은, 희석 용액의 흡수 스펙트럼 및 발광 스펙트럼을 측정함으로써 얻어진다. 용매로서는, 피로메텐붕소 착체를 용해하고, 또한 용매의 흡수 스펙트럼이 피로메텐붕소 착체의 흡수 스펙트럼과 겹치지 않는 투명한 것이면 특별히 한정되지 않는다. 구체적으로는 톨루엔 등이 예시된다. 용액의 농도는 충분한 흡광도가 있고, 또한 농도 소광이 일어나지 않는 농도 범위이면 특별히 한정되지 않지만, 1×10-4mol/L 내지 1×10-7mol/L의 범위인 것이 바람직하고, 1×10-5mol/L 내지 1×10-6mol/L의 범위인 것이 보다 바람직하다. 흡수 스펙트럼은 일반적인 자외 가시 분광 광도계에 의해 측정할 수 있다. 또한 발광 스펙트럼은 일반적인 형광 분광 광도계에 의해 측정할 수 있다. 또한 형광 양자 수율의 측정에는 적분구를 사용한 절대 양자 수율 측정 장치를 이용하는 것이 바람직하다.
고색순도를 실현하기 위해, 일반식 (1)로 표시되는 피로메텐붕소 착체가 여기광의 조사에 의해 발하는 광의 발광 스펙트럼이 샤프한 것이 바람직하다. 또한 표시 장치나 조명 장치에서 주류가 되고 있는 톱 이미션 소자에서는 마이크로 캐비티 구조에 의한 공진 효과에 의해 고휘도 및 고색순도를 달성할 수 있지만, 발광 스펙트럼이 샤프하면 이 공진 효과가 보다 강하게 표시되어, 고효율화에 유리하다. 이 관점에서, 발광 스펙트럼의 반값폭은 60nm 이하인 것이 바람직하고, 50nm 이하인 것이 보다 바람직하고, 45nm 이하인 것이 더욱 바람직하고, 28nm 이하인 것이 특히 바람직하다.
발광 소자의 발광 효율은, 발광 재료 자신의 형광 양자 수율에 의존한다. 그 때문에 발광 재료의 형광 양자 수율은, 가능한 한 100％에 가까운 것이 요망된다. 일반식 (1)로 표시되는 피로메텐붕소 착체는, R11 및 Ar1이 상기한 바와 같음으로써, 교두위의 회전ㆍ진동을 억제하여, 열 실활을 감소시킴으로써 높은 형광 양자 수율을 얻을 수 있다. 이상의 관점에서, 피로메텐붕소 착체의 형광 양자 수율은 90％ 이상인 것이 바람직하고, 95％ 이상인 것이 보다 바람직하다. 단, 여기서 나타내는 형광 양자 수율은 톨루엔을 용매로 한 희석 용액을 절대 양자 수율 측정 장치로 측정한 것이다.
<발광 소자 재료>
일반식 (1)로 표시되는 피로메텐붕소 착체는, 고발광 효율을 달성할 수 있는 점에서, 발광 소자에 있어서 발광 소자 재료로서 사용된다. 여기서 본 발명에 있어서의 발광 소자 재료란, 발광 소자의 어느 층에 사용되는 재료를 나타내며, 후술하는 바와 같이, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층으로부터 선택되는 층에 사용되는 재료인 것 외에, 전극의 보호막(캡층)에 사용되는 재료도 포함한다.
일반식 (1)로 표시되는 피로메텐붕소 착체는, 높은 발광 성능을 갖는 점에서, 발광층에 사용되는 재료인 것이 바람직하다.
<발광 소자>
다음에, 본 발명의 발광 소자의 실시 형태에 대하여 설명한다. 본 발명의 발광 소자는, 양극과 음극, 및 해당 양극과 해당 음극 사이에 존재하는 유기층을 갖는다. 해당 유기층은 적어도 발광층을 포함하고, 해당 발광층이 전기 에너지에 의해 발광하는 유기 전계 발광 소자인 것이 바람직하다.
본 발명의 발광 소자는, 보텀 이미션형 또는 톱 이미션형 중 어느 것이어도 된다.
이러한 발광 소자에 있어서의 양극과 음극 사이의 유기층의 층 구성은, 발광층만으로 이루어지는 구성 외에, 1) 발광층/전자 수송층, 2) 정공 수송층/발광층, 3) 정공 수송층/발광층/전자 수송층, 4) 정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 수송층, 5) 정공 수송층/발광층/전자 수송층/전자 주입층, 6) 정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/전자 주입층, 7) 정공 주입층/정공 수송층/발광층/정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층, 8) 정공 주입층/정공 수송층/전자 저지층/발광층/정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층과 같은 적층 구성을 들 수 있다.
또한, 상기 적층 구성을 중간층을 개재시켜 복수 적층한 탠덤형의 발광 소자여도 된다. 중간층으로서는, 일반적으로 중간 전극, 중간 도전층, 전하 발생층, 전자 인발층, 접속층, 중간 절연층 등을 들 수 있으며, 공지된 재료 구성을 사용할 수 있다. 탠덤형 발광 소자의 바람직한 구체예로서 9) 정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/전자 주입층/전하 발생층/정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/전자 주입층과 같은 적층 구성을 들 수 있다.
또한, 상기 각 층은 각각 단일층, 복수층 중 어느 것이어도 되며, 도핑되어 있어도 된다. 또한 광학 간섭 효과에 기인하여 발광 효율을 향상시키기 위한 캐핑 재료를 사용한 층을 포함하는 소자 구성도 들 수 있다.
일반식 (1)로 표시되는 피로메텐붕소 착체는, 상기 소자 구성에 있어서, 어느 층에 사용되어도 되지만, 형광 양자 수율이 높고, 박막 안정성을 갖고 있기 때문에, 발광층에 사용하는 것이 바람직하다.
이하에 발광 소자의 구성의 구체예를 들지만, 본 발명의 구성은 이것들에 한정되는 것은 아니다.
(기판)
발광 소자의 기계적 강도를 유지하여, 열변형이 적고, 발광층에 수증기나 산소가 침입하는 것을 방지하는 배리어성을 갖기 때문에, 발광 소자를 기판 상에 형성하는 것이 바람직하다. 기판으로서는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 유리판, 세라믹판, 수지제 필름, 수지 박막, 금속제 박판 등을 들 수 있다. 이 중에서 투명하고, 또한 가공이 용이한 관점에서, 유리 기판이 적합하게 사용된다. 특히 기판을 통하여 광을 취출하는 보텀 이미션 소자에서는 높은 투명성을 갖는 유리 기판이 바람직하다. 또한, 스마트폰 등의 모바일 기기에 있어서 플렉시블 디스플레이나 폴더블 디스플레이가 증가하고 있으며, 이 용도에는 수지제 필름이나 바니시를 경화한 수지 박막이 적합하게 사용된다. 수지제 필름으로서는 내열 필름이 사용되고 있으며, 구체적으로는 폴리이미드 필름, 폴리에틸렌나프탈레이트 필름 등이 예시된다.
또한 기판의 표면에는 유기 EL을 구동시키기 위한 각종 배선, 회로 및 TFT에 의한 스위칭 소자가 마련되어 있어도 된다.
(양극)
양극은 상기 기판 상에 형성된다. 여기서 기판과 양극 사이에 각종 배선, 회로 및 스위칭 소자가 개재되어도 된다. 양극에 사용하는 재료는, 정공을 유기층에 효율적으로 주입할 수 있는 재료이면 특별히 한정되지 않지만, 보텀 이미션형의 소자에서는 투명 또는 반투명 전극인 것이 바람직하고, 톱 이미션형의 소자에서는 반사 전극인 것이 바람직하다.
투명 또는 반투명 전극의 재료로서는, 산화아연, 산화주석, 산화인듐, 산화주석인듐(ITO), 산화아연인듐(IZO) 등의 도전성 금속 산화물; 혹은 금, 은, 알루미늄, 크롬 등의 금속; 폴리티오펜, 폴리피롤, 폴리아닐린 등의 도전성 폴리머가 예시된다. 단 금속을 사용할 때에는 광을 반투과할 수 있도록 막 두께를 얇게 하는 것이 바람직하다. 이상 중, 투명성과 안정성의 관점에서 산화주석인듐(ITO)이 보다 바람직하다.
반사 전극의 재료로서는, 모든 광에 대하여 흡수가 없고 높은 반사율을 갖는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 알루미늄, 은, 백금 등의 금속이 예시된다.
양극의 형성 방법은, 그 형성 재료에 따라 최적의 방법을 채용할 수 있는데, 스퍼터법, 증착법, 잉크젯법 등을 들 수 있다. 예를 들어, 금속 산화물에 의해 양극을 형성하는 경우에는 스퍼터법, 금속에 의해 양극을 형성하는 경우에는 증착법이 사용된다. 양극의 막 두께는 특별히 한정되지 않지만, 수nm 내지 수백nm인 것이 바람직하다.
또한, 이들 전극 재료는, 단독으로 사용해도 되지만, 복수의 재료를 적층 또는 혼합하여 사용해도 된다.
(음극)
음극은 유기층을 사이에 두고 양극의 반대측의 표면에 형성되며, 특히 전자 수송층 또는 전자 주입층 상에 형성되는 것이 바람직하다. 음극에 사용하는 재료는, 전자를 효율적으로 발광층에 주입할 수 있는 재료이면 특별히 한정되지 않지만, 보텀 이미션형의 소자에서는 반사 전극인 것이 바람직하고, 톱 이미션형의 소자에서는 반투명 전극인 것이 바람직하다.
음극의 재료로서는, 일반적으로는 백금, 금, 은, 구리, 철, 주석, 알루미늄, 인듐 등의 금속; 이들 금속과 리튬, 나트륨, 칼륨, 칼슘, 마그네슘 등의 저일함수 금속의 합금이나 다층 적층막; 또는 산화아연, 산화주석인듐(ITO), 산화아연인듐(IZO) 등의 도전성 금속 산화물 등이 바람직하다. 그 중에서도 주성분으로서는 알루미늄, 은 및 마그네슘으로부터 선택된 금속이, 전기 저항값, 제막의 용이성, 막의 안정성, 발광 효율 등의 면에서 바람직하다. 또한, 음극이 마그네슘과 은으로 구성되면, 본 발명에 있어서의 전자 수송층 및 전자 주입층으로의 전자 주입이 용이해져, 저전압 구동이 가능해지기 때문에 바람직하다.
(보호층)
음극 보호를 위해, 음극 상에 보호층(캡층)을 적층하는 것이 바람직하다. 보호층을 구성하는 재료로서는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 백금, 금, 은, 구리, 철, 주석, 알루미늄 및 인듐 등의 금속; 이들 금속을 사용한 합금; 실리카, 티타니아 및 질화규소 등의 무기물; 폴리비닐알코올, 폴리염화비닐, 탄화수소계 고분자 화합물 등의 유기 고분자 화합물 등을 들 수 있다. 단, 발광 소자가, 음극측으로부터 광을 취출하는 소자 구조(톱 이미션 구조)인 경우에는, 보호층에 사용되는 재료는, 가시광 영역에서 광투과성이 있는 재료로부터 선택된다.
(정공 주입층)
정공 주입층은, 양극과 정공 수송층 사이에 삽입되어, 정공 주입을 용이하게 하는 층이다. 정공 주입층은 1층이어도 되고 복수의 층이 적층되어 있어도 된다. 정공 수송층과 양극 사이에 정공 주입층이 존재하면, 보다 저전압 구동이 가능하여, 소자의 내구 수명도 향상될 뿐만 아니라, 추가로 소자의 캐리어 밸런스가 향상되어 발광 효율도 향상되기 때문에 바람직하다.
정공 주입 재료의 바람직한 일례로서, 전자 공여성 정공 주입 재료(도너 재료)를 들 수 있다. 이것들은 HOMO 준위가 정공 수송층보다 얕고, 또한 양극의 일함수에 가깝기 때문에 양극과의 에너지 장벽을 작게 할 수 있는 재료이다. 구체적으로는 벤지딘 유도체, 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐(페닐)아미노)트리페닐아민(m-MTDATA), 4,4',4"-트리스(1-나프틸(페닐)아미노)트리페닐아민(1-TNATA) 등의 스타버스트 아릴아민 등의 방향족 아민계 재료군; 카르바졸 유도체, 피라졸린 유도체, 스틸벤계 화합물, 히드라존계 화합물, 벤조푸란 유도체, 티오펜 유도체, 옥사디아졸 유도체, 프탈로시아닌 유도체, 포르피린 유도체 등의 복소환 화합물; 폴리머계에서는 상기 단량체를 측쇄에 갖는 폴리카르보네이트나 스티렌 유도체, PEDOT/PSS와 같은 폴리티오펜, 폴리아닐린, 폴리플루오렌, 폴리비닐카르바졸 및 폴리실란 등이 예시된다. 이들 재료는 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상의 재료를 혼합하여 사용해도 된다. 또한, 복수의 재료를 적층하여 정공 주입층으로 해도 된다.
또한 정공 주입 재료의 다른 바람직한 일례로서, 전자 수용성 정공 주입 재료(억셉터 재료)를 들 수 있다. 여기서 정공 주입층은 억셉터 재료 단독으로 구성되어 있어도 되고, 상기 도너 재료에 억셉터 재료를 도프하여 사용해도 된다. 억셉터 재료는, 단독으로 사용하는 경우에는 인접해 있는 정공 수송층과의 사이에서, 또한 도너 재료에 도프하여 사용하는 경우에는 도너 재료와의 사이에서 전하 이동 착체를 형성하는 재료이다. 이러한 재료를 사용하면 정공 주입층의 도전성 향상과, 소자의 구동 전압 저하에 기여하여, 발광 효율의 향상, 내구 수명 향상과 같은 효과가 얻어지기 때문에 보다 바람직하다. 억셉터 재료로서는, 산화몰리브덴, 산화바나듐, 산화텅스텐, 산화루테늄과 같은 금속 산화물; 트리스(4-브로모페닐)아미늄헥사클로로안티모네이트(TBPAH)와 같은 전하 이동 착체; 1,4,5,8,9,11-헥사아자트리페닐렌-헥사카르보니트릴(HAT-CN6), 2,3,5,6-테트라플루오로-7,7,8,8-테트라시아노퀴노디메탄(F4-TCNQ), 불소화 구리프탈로시아닌과 같은 n형 유기 반도체 화합물; 풀러렌 등이 예시된다. 정공 주입층에 억셉터 재료를 포함하는 경우, 정공 주입층은 1층이어도 되고, 복수의 층이 적층되어 구성되어 있어도 된다.
(정공 수송층)
정공 수송층은, 양극으로부터 주입된 정공을 발광층까지 수송하는 층이다. 정공 수송층은 단층이어도 되고 복수의 층이 적층되어 구성되어 있어도 된다.
정공 수송층은, 1종의 정공 수송 재료 단독으로, 또는 2종 이상의 정공 수송 재료를 적층 또는 혼합함으로써 형성된다. 또한 정공 수송 재료는, 정공 주입 효율이 높고, 또한 주입된 정공을 효율적으로 수송하는 것이 바람직하다. 그를 위해서는 적절한 이온화 포텐셜을 갖고, 나아가 정공 이동도가 크고, 또한 안정성이 우수하고, 트랩이 되는 불순물이 발생하기 어려운 물질인 것이 요구된다.
이러한 조건을 충족하는 물질로서, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 예를 들어 벤지딘 유도체, 스타버스트 아릴아민이라고 불리는 방향족 아민계 재료군; 카르바졸 유도체, 피라졸린 유도체, 스틸벤계 화합물, 히드라존계 화합물, 벤조푸란 유도체, 디벤조푸란 유도체, 티오펜 유도체, 벤조티오펜 유도체, 디벤조티오펜 유도체, 플루오렌 유도체, 스피로플루오렌 유도체, 옥사디아졸 유도체, 프탈로시아닌 유도체, 포르피린 유도체 등의 복소환 화합물; 폴리머계에서는 상기 단량체를 측쇄에 갖는 폴리카르보네이트나 스티렌 유도체, 폴리티오펜, 폴리아닐린, 폴리플루오렌, 폴리비닐카르바졸 및 폴리실란 등을 들 수 있다.
(발광층)
발광층은, 정공과 전자의 재결합에 의해 발생한 여기 에너지에 의해 발광하는 층이다. 발광층은 단일의 재료로 구성되어 있어도 되지만, 색순도의 관점에서 제1 화합물과, 강한 발광을 나타내는 도펀트인 제2 화합물을 갖는 것이 바람직하다. 제1 화합물로서는, 예를 들어 전하 이동을 담당하는 호스트 재료나, 열 활성화 지연 형광성의 화합물을 적합한 예로서 들 수 있다.
일반식 (1)로 표시되는 피로메텐붕소 착체는, 특히 우수한 형광 양자 수율을 갖고 있는 점, 및 발광 스펙트럼의 반값폭이 좁아 고색순도를 달성할 수 있는 점에서, 발광층의 도펀트인 제2 화합물로서 사용하는 것이 바람직하다. 제2 화합물의 도프양은, 지나치게 많으면 농도 소광 현상이 일어나기 때문에, 발광층 전체의 중량에 대하여 20중량％ 이하인 것이 바람직하고, 10중량％ 이하가 보다 바람직하고, 5중량％ 이하가 더욱 바람직하고, 2중량％ 이하가 가장 바람직하다. 또한 도프 농도가 지나치게 낮으면 충분한 에너지 이동이 일어나기 어려운 점에서, 발광층 전체의 중량에 대하여 0.1중량％ 이상인 것이 바람직하고, 0.5％중량 이상이 보다 바람직하다.
호스트 재료는, 화합물 1종만으로 한정할 필요는 없으며, 2종류 이상을 혼합하여 사용해도 되고, 또한 적층하여 사용해도 된다. 호스트 재료로서는, 특별히 한정되지 않지만, 나프타센, 피렌, 안트라센, 플루오란텐 등의 축합 아릴환을 갖는 화합물이나 그의 유도체; N,N'-디나프틸-N,N'-디페닐-4,4'-디페닐-1,1'-디아민 등의 방향족 아민 유도체; 트리스(8-퀴놀리나토)알루미늄(III)을 비롯한 금속 킬레이트화 옥시노이드 화합물; 디스티릴벤젠 유도체 등의 비스스티릴 유도체; 테트라페닐부타디엔 유도체, 인덴 유도체, 쿠마린 유도체, 옥사디아졸 유도체, 피롤로피리딘 유도체, 페리논 유도체, 피롤로피롤 유도체, 티아디아졸로피리딘 유도체, 디벤조푸란 유도체, 카르바졸 유도체, 인돌로카르바졸 유도체, 트리아진 유도체; 폴리머계에서는 폴리페닐렌비닐렌 유도체, 폴리파라페닐렌 유도체, 폴리플루오렌 유도체, 폴리비닐카르바졸 유도체, 폴리티오펜 유도체 등을 사용할 수 있다. 호스트 재료로서 특히 바람직한 것은, 안트라센 유도체 또는 나프타센 유도체이다.
도펀트 재료는 특별히 한정되지 않지만, 일반식 (1)로 표시되는 피로메텐붕소 착체 이외의 형광 발광 재료를 포함하고 있어도 된다. 구체적으로는 나프타센, 피렌, 안트라센, 플루오란텐 등의 축합 아릴환을 갖는 화합물이나 그의 유도체; 헤테로아릴환을 갖는 화합물이나 그의 유도체; 디스티릴벤젠 유도체, 아미노스티릴 유도체, 테트라페닐부타디엔 유도체, 스틸벤 유도체, 알다진 유도체, 피로메텐 유도체, 디케토피롤로[3,4-c]피롤 유도체, 쿠마린 유도체, 아졸 유도체 및 그의 금속 착체, 그리고 방향족 아민 유도체 등을 들 수 있다.
또한 도펀트 재료로서 인광 발광 재료가 포함되어 있어도 된다. 인광 발광을 행하는 도펀트로서는, 이리듐(Ir), 루테늄(Ru), 팔라듐(Pd), 백금(Pt), 오스뮴(Os) 및 레늄(Re)으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 금속을 포함하는 금속 착체 화합물인 것이 바람직하고, 고효율 발광의 관점에서 이리듐 착체 또는 백금 착체가 보다 바람직하다. 배위자는 페닐피리딘 골격 또는 페닐퀴놀린 골격 또는 카르벤 골격 등의 질소 함유 헤테로아릴기를 갖는 것이 바람직하지만, 이것들에 한정되는 것은 아니다.
단 색순도를 높게 하는 관점에서, 도펀트 재료는 1종류의 일반식 (1)로 표시되는 피로메텐붕소 착체인 것이 바람직하다.
발광층에는 상기 호스트 재료 또는 도펀트 재료 외에, 발광층 내의 캐리어 밸런스를 조정하기 위해서나 발광층의 층 구조를 안정화시키기 위한 제3 성분을 더 포함하고 있어도 된다. 단, 제3 성분으로서는, 호스트 재료 및 도펀트 재료와의 사이에서 상호 작용을 일으키지 않는 재료를 선택한다.
열 활성화 지연 형광성 화합물은, 일반적으로 TADF 재료로도 불리며, 일중항 여기 상태의 에너지 준위와 삼중항 여기 상태의 에너지 준위의 에너지 갭을 작게 함으로써, 삼중항 여기 상태로부터 일중항 여기 상태로의 역항간 교차를 촉진하고, 일중항 여기자의 생성 확률을 향상시킨 재료이다. TADF 재료에 있어서의 최저 여기 일중항 에너지 준위와 최저 여기 삼중항 에너지 준위의 차(ΔEST라고 함)는 0.3eV 이하인 것이 바람직하다. 이 TADF 기구에 의한 지연 형광을 이용함으로써, 이론적 내부 효율을 100％까지 높일 수 있다. 또한 열 활성화 지연 형광성을 갖는 제1 화합물의 일중항 여기자로부터 제2 화합물의 일중항 여기자로 푀르스터형의 에너지 이동이 일어나는 경우, 제2 화합물의 일중항 여기자로부터의 형광 발광이 관측된다. 이러한 에너지 이동이 일어나기 위해서는 제1 화합물의 최저 여기 일중항 에너지 준위가, 제2 화합물의 최저 여기 일중항 에너지 준위보다 큰 것이 바람직하다. 여기서 제2 화합물이 샤프한 발광 스펙트럼을 갖는 형광 발광재인 경우, 고효율 또한 고색순도의 발광 소자를 얻을 수 있다. 이와 같이, 발광층이 열 활성화 지연 형광성 화합물을 함유하면, 고효율 발광이 가능하게 되어, 디스플레이의 저소비 전력화에 기여한다. 열 활성화 지연 형광성 화합물은, 단일의 재료로 열 활성화 지연 형광을 나타내는 화합물이어도 되고, 엑시플렉스 착체를 형성하는 경우와 같이 복수의 화합물로 열 활성화 지연 형광을 나타내는 화합물이어도 된다.
열 활성화 지연 형광성 화합물로서는, 단일의 화합물이어도 되고 복수의 화합물을 혼합하여 사용해도 되며, 공지된 재료를 사용할 수 있다. 구체적으로는, 예를 들어 벤조니트릴 유도체, 트리아진 유도체, 디술폭시드 유도체, 카르바졸 유도체, 인돌로카르바졸 유도체, 디히드로페나진 유도체, 티아졸 유도체, 옥사디아졸 유도체 등을 들 수 있다. 특히 동일 분자 내에 전자 공여성부(도너부)와 전자 구인성부(억셉터부)를 갖는 화합물인 것이 바람직하다. 전자 공여성부(도너부)와 전자 구인성부는 단결합 또는 스피로 결합을 통하여 직접 결합되어 있어도 되고, 연결기를 통하여 결합되어 있어도 된다. 이러한 화합물의 예로서는, 하기 일반식 (3)으로 표시되는 구조를 포함하는 화합물을 들 수 있다.
상기 일반식 (3)에 있어서, A는 전자 구인성부, B는 전자 공여성부, L은 연결기이다. A가 복수 존재하는 경우, 복수의 A는 서로 동일 또는 상이하며, A끼리 결합하여 환 구조를 형성해도 된다. B가 복수 존재하는 경우, 복수의 B는 서로 동일 또는 상이하며, B끼리 결합하여 환 구조를 형성해도 된다.
L은 직접 결합, 또는 치환 혹은 비치환의 환 형성 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 비치환의 환 형성 원자수 5 내지 30의 복소 방향환기, 이들 기가 서로 2 내지 5개 연결된 기, 및 불화알킬기를 갖는 메틸렌기로 이루어지는 군에서 선택되는 기이다. 여기서, 직접 결합이란, 단결합 및 스피로 결합을 포함한다. 단, 복소 방향환기에 있어서, 전자 공여성을 갖는 방향족 아미노기나 π 전자 과잉형 복소환 관능기는 포함하지 않는다.
a 및 b는, 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이다.
L은 동일 분자 내에 복수 존재해도 된다. L이 복수 존재하는 경우, 복수의 L은 서로 동일 또는 상이하며, L끼리 결합하여 포화 또는 불포화의 환을 형성해도 된다. 또한, 복수의 L이 A 및/또는 B를 통하여 결합되어 있어도 된다. A 및/또는 B 그리고 L이 각각 복수 존재하는 경우, 복수의 A 및/또는 B가 동일한 L에 결합해도 되고, 다른 L에 결합해도 된다.
여기서 전자 공여성부(도너부)란 인접 부위에 대하여 상대적으로 전자가 풍부한 부위를 나타낸다. 예를 들어, 방향족 아미노기나 π 전자 과잉형 복소환 관능기를 들 수 있다. 구체적으로는 디아릴아미노기, 카르바졸릴기, 벤조카르바졸릴기, 디벤조카르바졸릴기, 인돌로카르바졸릴기, 디히드로아크리디닐기, 페녹사지닐 기 및 디히드로페나지닐기 및 이들 기가 복수 연결된 기 등이 예시된다. 이들 기는 더 치환되어 있어도 되고 치환되어 있지 않아도 된다. 치환되는 경우에 있어서의 치환기로서는, 전술한 바람직한 치환기의 예를 들 수 있다.
또한 전자 구인성부(억셉터부)란 인접 부위에 대하여 상대적으로 전자 결핍성의 부위를 나타낸다. 예를 들어, 전자 구인성기나 전자 구인성기를 치환기로서 갖는 페닐기나 π 전자 부족형 복소환 관능기를 들 수 있다. 구체적으로는, 카르보닐기, 술포닐기, 시아노기 및 불소 원자로부터 선택되는 전자 구인성기나, 전자 구인성기를 치환기로서 갖는 페닐기, 피리미디닐기나 트리아지닐기가 예시된다. 이들 기는 더 치환되어 있어도 되고 치환되어 있지 않아도 된다. 치환되는 경우에 있어서의 치환기로서는, 전술한 바람직한 치환기의 예를 들 수 있다.
연결기 L로서 사용되는 환 형성 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소기로서는, 예를 들어 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트릴기, 안트라세닐기, 벤조페난트릴기, 벤조안트라세닐기, 크리세닐기, 피레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 벤조플루오란테닐기, 디벤조안트라세닐기, 페릴레닐기, 헬리세닐기 등의 아릴기로부터 수소 원자를 일부 제외한, (a+b)가의 기를 들 수 있다.
연결기 L로서 사용되는 환 형성 원자수 5 내지 30의 복소 방향환기로서는, 예를 들어 피리딜기, 푸라닐기, 티오페닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 피라지닐기, 피리미딜기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 나프티리디닐기, 신놀리닐기, 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조푸라닐기, 벤조티오페닐기, 인돌릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조퀴놀리닐기, 벤조이미다졸릴기, 이미다조피리딜기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페난트롤리닐기 등의 탄소 및 수소 이외의 원자, 즉 헤테로 원자를 1개 또는 복수개 환 내에 갖는 헤테로아릴기로부터 수소를 일부 제외한, (a+b)가의 환상 방향족기를 들 수 있다. 헤테로 원자로서는 질소 원자, 산소 원자 또는 황 원자가 바람직하다. 복소 방향환기는 치환되어 있어도 되고 비치환이어도 된다.
이러한 열 활성화 지연 형광성 화합물로서, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 이하와 같은 예를 들 수 있다.
상기 제1 화합물이 열 활성화 지연 형광성 화합물이고, 상기 제2 화합물이 상기 일반식 (1)로 표시되는 피로메텐붕소 착체인 것이 바람직하다. 또한, 제1 화합물이 열 활성화 지연 형광성 화합물인 경우, 발광층이 추가로 일중항 에너지가 제1 화합물의 일중항 에너지보다 큰 제3 화합물을 포함하는 것이 바람직하다. 이에 의해, 제3 화합물은 발광 재료의 에너지를 발광층 내에 가두는 기능을 가질 수 있어, 효율적으로 발광시키는 것이 가능하게 된다. 또한, 제3 화합물의 최저 여기 삼중항 에너지가 제1 화합물의 최저 여기 삼중항 에너지보다 큰 것도 바람직하다.
이러한 제3 화합물로서는, 전하 수송능이 높으며, 또한 유리 전이 온도가 높은 유기 화합물인 것이 바람직하다. 제3 화합물로서, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 이하와 같은 예를 들 수 있다.
또한 제3 화합물은 단일이어도 되고 2종류 이상의 재료에 의해 구성되어 있어도 된다. 제3 화합물로서 2종류 이상의 재료를 사용하는 경우에는, 전자 수송성의 제3 화합물과 정공 수송성의 제3 화합물의 조합인 것이 바람직하다. 전자 수송성의 제3 화합물과 정공 수송성의 제3 화합물을 적절한 혼합비로 조합함으로써, 발광층 내의 전하 밸런스를 조정하여, 발광 영역의 치우침을 억제함으로써 발광 소자의 신뢰성을 향상시키고, 내구성을 올릴 수 있다. 또한 전자 수송성의 제3 화합물과 정공 수송성의 제3 화합물 사이에서 여기 착체를 형성해도 된다. 이상의 관점에서, 제1 화합물과 제3 화합물이 하기 식 1 내지 식 4의 관계식을 각각 충족하는 것이 바람직하다. 또한, 식 1 및 식 2를 충족하는 것이 보다 바람직하고, 식 3 및 식 4를 충족하는 것이 더욱 바람직하다. 또한, 식 1 내지 식 4를 모두 충족하는 것이 보다 더 바람직하다.
S1(전자 수송성의 제3 화합물)>S1(제1 화합물)
(식 1)
S1(정공 수송성의 제3 화합물)>S1(제1 화합물)
(식 2)
T1(전자 수송성의 제3 화합물)>T1(제1 화합물)
(식 3)
T1(정공 수송성의 제3 화합물)>T1(제1 화합물)
(식 4)
여기서, S1은 각각의 화합물의 최저 여기 일중항 상태의 에너지 준위, T1은 각각의 화합물의 최저 여기 삼중항 상태의 에너지 준위를 나타내고 있다.
전자 수송성의 제3 화합물로서는, π 전자 부족형 복소 방향환을 포함하는 화합물 등을 들 수 있다. 구체적으로는 2-(4-비페닐)-5-(4-tert-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸(PBD), 3-(4-비페닐릴)-4-페닐-5-(4-tert-부틸페닐)-1,2,4-트리아졸(TAZ), 1,3-비스[5-(p-tert-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸-2-일]벤젠(OXD-7), 9-[4-(5-페닐-1,3,4-옥사디아졸-2-일)페닐]-9H-카르바졸(CO11), 2,2',2"-(1,3,5-벤젠트리일)트리스(1-페닐-1H-벤즈이미다졸)(TPBI), 2-[3-(디벤조티오펜-4-일)페닐]-1-페닐-1H-벤즈이미다졸(mDBTBIm-II) 등의 폴리아졸 골격을 갖는 복소환 화합물; 2-[3-(디벤조티오펜-4-일)페닐]디벤조[f,h]퀴녹살린(2mDBTPDBq-II), 2-[3'-(디벤조티오펜-4-일)비페닐-3-일]디벤조[f,h]퀴녹살린(2mDBTBPDBq-II), 2-[4-(3,6-디페닐-9H-카르바졸-9-일)페닐]디벤조[f,h]퀴녹살린(2CzPDBq-III), 7-[3-(디벤조티오펜-4-일)페닐]디벤조[f,h]퀴녹살린(7mDBTPDBq-II) 및 6-[3-(디벤조티오펜-4-일)페닐]디벤조[f,h]퀴녹살린(6mDBTPDBq-II), 2-[3'-(9H-카르바졸-9-일)비페닐-3-일]디벤조[f,h]퀴녹살린(2mCzBPDBq) 등의 퀴녹살린 골격 또는 디벤조퀴녹살린 골격을 갖는 복소환 화합물; 4,6-비스[3-(페난트렌-9-일)페닐]피리미딘(4,6mPnP2Pm), 4,6-비스[3-(9H-카르바졸-9-일)페닐]피리미딘(4,6mCzP2Pm), 4,6-비스[3-(4-디벤조티에닐)페닐]피리미딘(4,6mDBTP2Pm-II) 등의 디아진 골격(피리미딘 골격이나 피라진 골격)을 갖는 복소환 화합물; 3,5-비스[3-(9H-카르바졸-9-일)페닐]피리딘(3,5DCzPPy), 1,3,5-트리[3-(3-피리딜)페닐]벤젠(TmPyPB), 3,3',5,5'-테트라[(m-피리딜)-펜-3-일]비페닐(BP4mPy) 등의 피리딘 골격을 갖는 복소환 화합물이 예시된다.
또한 상기 정공 수송성의 제3 화합물로서는 π 전자 과잉형 복소 방향환을 포함하는 화합물 등을 들 수 있다. 구체적으로는 1,3-비스(N-카르바졸릴)벤젠, 4,4'-디(N-카르바졸릴)비페닐(CBP), 3,3'-디(N-카르바졸릴)비페닐(mCBP), 1,3,5-트리스[4-(N-카르바졸릴)페닐]벤젠(TCPB), 9-[4-(10-페닐-9-안트라세닐)페닐]-9H-카르바졸(CzPA), 1,4-비스[4-(N-카르바졸릴)페닐]-2,3,5,6-테트라페닐벤젠, 9-페닐-9H-3-(9-페닐-9H-카르바졸-3-일)카르바졸, 3,6-비스[N-(9-페닐카르바졸-3-일)-N-페닐아미노]-9-페닐카르바졸(PCzPCA2), 3-[N-(1-나프틸)-N-(9-페닐카르바졸-3-일)아미노]-9-페닐카르바졸(PCzPCN1), 9-([1,1-비페닐]-4-일)-9'-([1,1':4',1"-터페닐]-4-일)-9H,9'H-3,3'-비카르바졸, 9-([1,1':4',1"-터페닐]-4-일)-9'-(나프탈렌-2-일)-9H,9'H-3,3'-비카르바졸, 9,9',9"-트리페닐-9H,9'H,9"H-3,3':6',3"-트리카르바졸 등의 카르바졸 골격을 갖는 화합물이 예시된다.
(전자 수송층)
전자 수송층은, 음극으로부터 전자가 주입되고, 또한 전자를 수송하는 층이다. 전자 수송층에 사용되는 전자 수송 재료로서는, 전자 친화력이 큰 것, 전자 이동도가 큰 것, 안정성이 우수한 것, 및 트랩이 되는 불순물이 발생하기 어려운 물질인 것이 요구된다. 또한 저분자량의 화합물은 결정화되어 막질이 열화되기 쉽기 때문에 분자량 400 이상의 화합물이 바람직하다.
본 발명에 있어서의 전자 수송층에는, 정공의 이동을 효율적으로 저지할 수 있는 정공 저지층도 동의의 것으로서 포함된다. 정공 저지층 및 전자 수송층은 단독이어도 되고 복수의 재료가 적층되어 구성되어 있어도 된다.
전자 수송 재료로서는, 다환 방향족 유도체, 스티릴계 방향환 유도체, 퀴논 유도체, 인옥사이드 유도체, 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄(III) 등의 퀴놀리놀 착체, 벤조퀴놀리놀 착체, 히드록시아졸 착체, 아조메틴 착체, 트로폴론 금속 착체 및 플라보놀 금속 착체 등의 각종 금속 착체를 들 수 있다. 구동 전압을 저감하고 고효율 발광이 얻어지는 점에서, 전자 수용성 질소를 포함하는 헤테로아릴기를 갖는 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 여기서 전자 수용성 질소란, 인접 원자와의 사이에 다중 결합을 형성하고 있는 질소 원자를 나타낸다. 전자 수용성 질소를 포함하는 헤테로아릴기는, 전자 친화력이 크기 때문에, 음극으로부터 전자가 주입되기 쉬워져, 보다 저전압 구동이 가능하게 된다. 또한 발광층의 전자의 공급이 많아져, 재결합 확률이 높아지므로 발광 효율이 향상된다. 전자 수용성 질소를 포함하는 헤테로아릴기 구조를 갖는 화합물로서는, 예를 들어 피리딘 유도체, 트리아진 유도체, 피라진 유도체, 피리미딘 유도체, 퀴놀린 유도체, 퀴녹살린 유도체, 퀴나졸린 유도체, 나프티리딘 유도체, 벤조퀴놀린 유도체, 페난트롤린 유도체, 이미다졸 유도체, 옥사졸 유도체, 티아졸 유도체, 트리아졸 유도체, 옥사디아졸 유도체, 티아디아졸 유도체, 벤즈이미다졸 유도체, 벤즈옥사졸 유도체, 벤즈티아졸 유도체, 페난트로이미다졸 유도체 및 비피리딘이나 터피리딘 등의 올리고피리딘 유도체 등을 바람직한 화합물로서 들 수 있다. 그 중에서도 트리스(N-페닐벤즈이미다졸-2-일)벤젠 등의 이미다졸 유도체, 1,3-비스[(4-tert-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸릴]페닐렌 등의 옥사디아졸 유도체; N-나프틸-2,5-디페닐-1,3,4-트리아졸 등의 트리아졸 유도체; 바소큐프로인이나 1,3-비스(1,10-페난트롤린-9-일)벤젠 등의 페난트롤린 유도체; 2,2'-비스(벤조[h]퀴놀린-2-일)-9,9'-스피로비플루오렌 등의 벤조퀴놀린 유도체; 2,5-비스(6'-(2',2"-비피리딜))-1,1-디메틸-3,4-디페닐실롤 등의 비피리딘 유도체; 1,3-비스(4'-(2,2':6'2"-터피리디닐))벤젠 등의 터피리딘 유도체; 비스(1-나프틸)-4-(1,8-나프티리딘-2-일)페닐포스핀옥사이드 등의 나프티리딘 유도체 및 트리아진 유도체가, 전자 수송능의 관점에서 바람직하게 사용된다.
또한, 전자 수송 재료가 축합 다환 방향족 골격을 갖고 있으면, 유리 전이 온도가 향상되고, 또한 전자 이동도가 커서 저전압화가 가능하기 때문에 보다 바람직하다. 이러한 축합 다환 방향족 골격으로서는, 플루오란텐 골격, 안트라센 골격, 피렌 골격 또는 페난트롤린 골격이 바람직하고, 플루오란텐 골격 또는 페난트롤린 골격이 특히 바람직하다.
전자 수송 재료는 단독이어도 되고 2종 이상을 혼합하여 사용해도 상관없다. 또한, 전자 수송층은 도너성 재료를 함유해도 된다. 여기서, 도너성 재료란 전자 주입 장벽의 개선에 의해, 음극 또는 전자 주입층으로부터의 전자 수송층으로의 전자 주입을 용이하게 하고, 또한 전자 수송층의 전기 전도성을 향상시키는 화합물이다.
도너성 재료의 바람직한 예로서는, Li 등의 알칼리 금속, LiF 등의 알칼리 금속을 함유하는 무기염, 리튬퀴놀리놀 등의 알칼리 금속과 유기물의 착체, 알칼리 토류 금속, 알칼리 토류 금속을 함유하는 무기염, 알칼리 토류 금속과 유기물의 착체, Eu나 Yb 등의 희토류 금속, 희토류 금속을 함유하는 무기염, 희토류 금속과 유기물의 착체 등을 들 수 있다. 도너성 재료로서는, 금속 리튬, 희토류 금속 또는 리튬퀴놀리놀(Liq)이 특히 바람직하다.
(전자 주입층)
본 발명에 있어서, 음극과 전자 수송층 사이에 전자 주입층을 마련해도 된다. 일반적으로 전자 주입층은 음극으로부터 전자 수송층으로의 전자의 주입을 도울 목적으로 형성되며, 전자 수용성 질소를 포함하는 헤테로아릴환 구조를 갖는 화합물이나, 상기 도너성 재료에 의해 구성된다. 예를 들어, 후술하는 일반식 (4)로 표시되는 페난트롤린 유도체가 바람직하다.
또한 전자 주입층에 절연체나 반도체의 무기물을 사용할 수도 있다. 이들 재료를 사용함으로써 발광 소자의 단락을 방지하고, 또한 전자 주입성을 향상시킬 수 있으므로 바람직하다.
이러한 절연체로서는, 알칼리 금속 칼코게나이드, 알칼리 토류 금속 칼코게나이드, 알칼리 금속의 할로겐화물 및 알칼리 토류 금속의 할로겐화물로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 금속 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.
(전하 발생층)
본 발명에 있어서의 전하 발생층은, 전압의 인가에 의해 전하를 발생 또는 분리하고, 인접하는 층에 전하를 주입하는 층이다. 전하 발생층은, 하나의 층으로 형성되어 있어도 되고, 복수의 층이 적층되어 있어도 된다. 일반적으로, 전하로서 전자를 발생시키기 쉬운 것은 n형 전하 발생층이라고 불리며, 정공을 발생시키기 쉬운 것은 p형 전하 발생층이라고 불린다. 전하 발생층은 이중층으로 이루어지는 것이 바람직하고, n형 전하 발생층 및 p형 전하 발생층을 포함하는 pn 접합형 전하 발생층이 보다 바람직하다. pn 접합형 전하 발생층은, 발광 소자 중에 있어서, 전압이 인가됨으로써 전하를 발생, 또는 전하를 정공 및 전자로 분리하고, 이들 정공 및 전자를 정공 수송층 및 전자 수송층을 경유하여 발광층에 주입한다. 구체적으로는, 복수의 발광층을 포함하는 발광 소자에 있어서, 중간층으로서 전하 발생층을 사용한 경우, n형 전하 발생층은 양극측에 존재하는 제1 발광층에 전자를 공급하고, p형 전하 발생층은 음극측에 존재하는 제2 발광층에 정공을 공급한다. 그 때문에, 2층 이상의 발광층을 갖는 발광 소자에 있어서, 발광층과 발광층 사이에 1층 이상의 전하 발생층을 가짐으로써, 소자 효율을 보다 향상시키고, 구동 전압을 저감할 수 있고, 소자의 내구성을 보다 향상시킬 수 있다.
n형 전하 발생층은 n형 도펀트 및 n형 호스트를 포함하며, 이것들은 종래의 재료를 사용할 수 있다. 예를 들어, n형 도펀트로서, 전자 수송층의 재료로서 예시한 도너성 재료가 적합하게 사용된다. 이들 중에서도 알칼리 금속 혹은 그의 염, 희토류 금속이 바람직하고, 금속 리튬, 불화리튬(LiF), 리튬퀴놀리놀(Liq) 및 금속 이테르븀으로부터 선택된 재료가 더욱 바람직하다. 또한, n형 호스트로서는, 전자 수송 재료로서 예시한 것이 적합하게 사용된다. 이들 중에서도 트리아진 유도체, 페난트롤린 유도체 및 올리고피리딘 유도체로부터 선택된 재료가 바람직하고, 페난트롤린 유도체 또는 터피리딘 유도체가 보다 바람직하고, 하기 일반식 (4)로 표시되는 페난트롤린 유도체가 더욱 바람직하다. 즉, 전하 발생층에 일반식 (4)로 표시되는 페난트롤린 유도체를 함유하는 것이 바람직하다.
상기 일반식 (4) 중, Ar2는 p가의 방향족 탄화수소기 및 p가의 복소 방향환기로 이루어지는 군에서 선택된다. p는 1 내지 3의 자연수이다. R15 내지 R22는 각각 동일해도 되고 상이해도 되며, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 복소환기, 아릴기 및 헤테로아릴기로 이루어지는 군에서 선택된다. Ar2 중, p개의 페난트롤릴기에 의한 치환 위치는 임의의 위치이다.
방향족 탄화수소기 및 복소 방향환기로서는, 예를 들어 전술한 아릴기 및 헤테로아릴기의 예에 기재된 것을 들 수 있지만, 그것들에 한정되는 것은 아니다. 방향족 탄화수소기 또는 복소 방향환기는 페난트릴기 이외에 치환기를 더 가져도 된다.
승화성 및 박막 형성성의 관점에서, p는 2가 바람직하다.
일반식 (4)로 표시되는 페난트롤린 유도체의 일례를 이하에 나타낸다.
상기 p형 전하 발생층은 p형 도펀트 및 p형 호스트를 포함하며, 이것들은 종래의 재료를 사용할 수 있다. 예를 들어, p형 도펀트로서, 정공 주입층의 재료로서 예시한 억셉터 재료나, 요오드, FeCl3, FeF3, SbCl5 등이 적합하게 사용된다. 구체적으로는 HAT-CN6, F4-TCNQ, 테트라시아노퀴노디메탄 유도체, 라디알렌 유도체, 요오드, FeCl3, FeF3, SbCl5 등을 들 수 있다. 이들 중에서도 HAT-CN6이나, (2E,2'E,2"E)-2,2',2"-(시클로프로판-1,2,3-트리일리덴)트리스(2-(퍼플루오로페닐)-아세토니트릴), (2E,2'E,2"E)-2,2',2"-(시클로프로판-1,2,3-트리일리덴)트리스(2-(4-시아노퍼플루오로페닐)-아세토니트릴) 등의 라디알렌 유도체가 보다 바람직하다. p형 도펀트의 박막을 형성해도 되며, 그 막 두께는 10nm 이하가 바람직하다. 또한, p형 호스트로서, 아릴아민 유도체가 바람직하다.
(발광 소자의 형성 방법)
발광 소자를 구성하는 상기 각 층의 형성 방법은, 드라이 프로세스 또는 웨트 프로세스 중 어느 것이어도 되며, 저항 가열 증착, 전자 빔 증착, 스퍼터링, 분자 적층법, 코팅법, 잉크젯법, 인쇄법 등 특별히 한정되지 않지만, 통상은 소자 특성의 점에서 저항 가열 증착이 바람직하다.
유기층의 두께는, 발광 물질의 저항값에 따르기 때문에 한정할 수는 없지만, 1 내지 1000nm인 것이 바람직하다. 발광층, 전자 수송층 및 정공 수송층의 막 두께는, 각각 바람직하게는 1nm 이상 200nm 이하이고, 더욱 바람직하게는 5nm 이상 100nm 이하이다.
(발광 소자의 특성)
본 발명의 실시 형태에 관한 발광 소자는, 전기 에너지를 광으로 변환할 수 있는 기능을 갖는다. 여기서 전기 에너지로서는 주로 직류 전류가 사용되지만, 펄스 전류나 교류 전류를 사용하는 것도 가능하다. 전류값 및 전압값은 특별히 제한은 없으며, 소자의 목적에 따라 요구되는 특성값이 다르지만, 소자의 소비 전력이나 수명의 관점에서 저전압에서 높은 휘도가 얻어지는 것이 바람직하다.
본 발명의 실시 형태에 관한 발광 소자는, 색순도를 높이는 관점에서, 통전에 의한 발광 스펙트럼의 반값폭이 60nm 이하인 것이 바람직하고, 50nm 이하인 것이 보다 바람직하고, 45nm 이하인 것이 더욱 바람직하고, 30nm 이하인 것이 특히 바람직하다.
본 발명의 발광 소자는 발광 스펙트럼의 반값폭이 좁기 때문에, 톱 이미션형의 발광 소자에 사용하는 것이 보다 바람직하다. 톱 이미션형 발광 소자는 마이크로 캐비티에 의한 공진 효과에 의해, 반값폭이 좁을수록 발광 효율이 높아진다. 그 때문에, 고색순도와 고발광 효율을 양립하는 것이 가능하게 된다.
(발광 소자의 용도)
본 발명의 실시 형태에 관한 발광 소자는, 예를 들어 매트릭스 및/또는 세그먼트 방식으로 표시하는 디스플레이 등의 표시 장치로서 적합하게 사용된다.
또한, 본 발명의 실시 형태에 관한 발광 소자는, 각종 기기 등의 백라이트로서도 바람직하게 사용된다. 백라이트는, 주로 자발광하지 않는 디스플레이 등의 표시 장치의 시인성을 향상시킬 목적으로 사용되며, 액정 디스플레이, 시계, 오디오 장치, 자동차 패널, 표시판 및 표지 등의 표시 장치에 사용된다. 특히, 액정 디스플레이, 그 중에서 박형화가 검토되고 있는 퍼스컴 용도의 백라이트에 본 발명의 발광 소자가 바람직하게 사용되며, 종래의 것보다 박형이고 경량인 백라이트를 제공할 수 있다.
또한, 본 발명의 실시 형태에 관한 발광 소자는, 각종 조명 장치로서도 바람직하게 사용된다. 본 발명의 실시 형태에 관한 발광 소자는, 높은 발광 효율과 고색순도의 양립이 가능하고, 또한 박형화나 경량화가 가능한 점에서, 저소비 전력과 선명한 발광색, 높은 디자인성을 겸비한 조명 장치를 실현할 수 있다.
실시예
이하, 실시예를 들어 본 발명을 설명하지만, 본 발명은 이들 예에 의해 한정되는 것은 아니다.
합성예 1
화합물 D-1의 합성 방법
하기의 반응 스킴에 따라, 화합물 D-1을 합성하였다.
2,6-디브로모벤즈알데히드 5.35g, 4-t-부틸페닐보론산 7.40g, 탄산나트륨 5.38g, 디메톡시에탄 100mL, 물 20mL를 플라스크에 넣고, 질소 치환하였다. 여기에 비스(트리페닐포스핀)팔라듐(II) 디클로라이드 142mg을 첨가하고, 4시간 환류하였다. 반응 용액을 실온까지 냉각하고, 유기층을 분액한 후에 황산마그네슘으로 건조하고, 여과 후, 용매를 증류 제거하였다. 얻어진 반응 생성물에 메탄올을 첨가하고, 여과함으로써 2,6-비스(p-t-부틸페닐)벤즈알데히드 4.03g을 백색 고체로서 얻었다.
이와 같이 하여 얻어진 2,6-비스(p-t-부틸페닐)벤즈알데히드 4.03g과 2,4-디메틸피롤 2.17g을 반응 용기에 넣고, 디클로로메탄 360mL 및 트리플루오로아세트산 5방울을 첨가하여 실온에서 1주일 교반하였다. 또한 2,3-디클로로-5,6-디시아노-1,4-벤조퀴논(DDQ) 2.70g을 첨가하고, 실온에서 4일간 교반하였다. 그 후, 여과하고, 용매를 증류 제거하였다. 얻어진 반응 생성물에 디클로로메탄 360mL와 디이소프로필에틸아민 5.90mL를 첨가하여 실온에서 30분간 교반하고, 추가로 3불화붕소디에틸에테르 착체 4.10mL를 첨가하여 실온에서 4시간 교반한 후, 용매를 증류 제거하고, 물을 첨가하여 교반하였다. 유기층을 분액하고, 포화 식염수로 세정하였다. 이 유기층을 황산마그네슘으로 건조하고, 여과 후 용매를 증류 제거하였다. 얻어진 반응 생성물을 실리카 겔화 크로마토그래피에 의해 정제하여, 적색 분말을 580mg 얻었다. 얻어진 분말을 1H-NMR 및 LC-MS에 의해 분석하여, 적색 분말이 피로메텐붕소 착체인 화합물 D-1인 것을 확인하였다.
1H-NMR(CDCl3(d=ppm)): 7.52(d, 1H), 7.43(d, 2H), 7.23-7.17(m, 4H), 7.10(d, 4H), 5.79(s, 2H), 2.38(s, 6H), 1.52(s, 6H), 1.22(s, 18H)
MS(m/z) 분자량; 589.
화합물 D-1의 용액 중의 발광 특성을 이하에 나타낸다.
흡수 스펙트럼(용매: 톨루엔): λmax 513nm
형광 스펙트럼(용매: 톨루엔): λmax 526nm, 반값폭 23nm
형광 양자 수율(용매: 톨루엔, 여기광: 460nm): 100％.
더 순도를 올리기 위해 승화 정제를 행하였다. 화합물 D-1이 들어간 금속 용기를 유리관 내에 설치하고, 이것을 오일 확산 펌프를 사용하여 1×10-3Pa의 압력 하, 190℃에서 가열하여 화합물 D-1을 승화시켰다. 유리관벽에 부착된 고체를 회수하여 LC-MS 분석에 의한 순도가 99％인 것을 확인하였다.
합성예 2
화합물 D-2의 합성 방법
하기의 반응 스킴에 따라, 화합물 D-2를 합성하였다.
2,4,6-트리클로로벤즈알데히드 4.16g, 4-t-부틸페닐보론산 11.0g, 인산칼륨 21.12g, 디옥산 100mL, 물 20mL를 플라스크에 넣고, 질소 치환하였다. 여기에 비스(디벤질리덴아세톤)팔라듐(0) 229mg과 XPhos 379mg을 첨가하고, 2시간 환류하였다. 반응 용액을 실온까지 냉각하고, 유기층을 분액한 후에 황산마그네슘으로 건조하고, 여과 후, 용매를 증류 제거하였다. 얻어진 반응 생성물을 실리카 겔화 크로마토그래피에 의해 정제함으로써, 2,4,6-트리(p-t-부틸페닐)벤즈알데히드 9.76g을 백색 고체로서 얻었다.
이와 같이 하여 얻어진 2,4,6-트리(p-t-부틸페닐)벤즈알데히드 9.76g과 2,4-디메틸피롤 5.54g을 반응 용기에 넣고, 톨루엔 200mL 및 트리플루오로아세트산 5방울을 첨가하여 40℃에서 30분간 교반한 후, 물을 첨가하여 교반하고, 유기층을 분액하고, 포화 식염수로 세정하였다. 이 유기층을 황산마그네슘으로 건조하고, 여과 후, 용매를 증류 제거하였다. 얻어진 반응 생성물과 2,3-디클로로-5,6-디시아노-1,4-벤조퀴논(DDQ) 8.81g 및 톨루엔 200mL를 플라스크에 넣고, 40℃에서 30분간 교반하였다. 그 후, 디이소프로필에틸아민 17.2mL와 3불화붕소디에틸에테르 착체 12.2mL를 첨가하여 실온에서 30분간 교반한 후, 물을 첨가하여 교반하였다. 유기층을 분액하고, 포화 식염수로 세정하였다. 이 유기층을 황산마그네슘으로 건조하고, 여과 후 용매를 증류 제거하였다. 얻어진 반응 생성물을 실리카 겔화 크로마토그래피에 의해 정제하여, 적색 분말을 3.63g 얻었다. 얻어진 분말을 1H-NMR 및 LC-MS에 의해 분석하여, 적색 분말이 피로메텐붕소 착체인 화합물 D-2인 것을 확인하였다.
1H-NMR(CDCl3(d=ppm)): 7.72-7.63(m, 4H), 7.47(d, 2H), 7.23-7.12(m, 8H), 5.81(s, 2H), 2.38(s, 6H), 1.57(s, 6H), 1.32(s, 9H), 1.22(s, 18H)
MS(m/z) 분자량; 721.
화합물 D-2의 용액 중의 발광 특성을 이하에 나타낸다.
흡수 스펙트럼(용매: 톨루엔): λmax 513nm
형광 스펙트럼(용매: 톨루엔): λmax 527nm, 반값폭 22nm
형광 양자 수율(용매: 톨루엔, 여기광: 460nm): 100％.
더 순도를 올리기 위해 승화 정제를 행하였다. 화합물 D-2가 들어간 금속 용기를 유리관 내에 설치하고, 이것을 오일 확산 펌프를 사용하여 1×10-3Pa의 압력 하, 240℃에서 가열하여 화합물 D-2를 승화시켰다. 유리관벽에 부착된 고체를 회수하여 LC-MS 분석에 의한 순도가 99％인 것을 확인하였다.
하기의 실시예 및 비교예에 있어서 사용되는 피로메텐붕소 착체는 이하에 나타내는 화합물이다. 또한, 이들 피로메텐붕소 착체의 톨루엔 용액에 있어서 측정한 분자량 및 발광 특성을 표 1에 나타낸다.
실시예 1
(형광 발광 소자 평가)
양극으로서 ITO 투명 도전막을 165nm 퇴적시킨 유리 기판(지오마텍(주)제, 11Ω/□, 스퍼터품)을 38×46mm로 절단하여, 에칭을 행하였다. 얻어진 기판을 "세미코클린 56"(상품명, 후루우치 가가쿠(주)제)으로 15분간 초음파 세정하고 나서, 초순수로 세정하여 건조하였다.
이 기판을 소자 제작 직전에 1시간 UV-오존 처리하고, 진공 증착 장치 내에 설치하여, 장치 내의 압력이 5×10-4Pa 이하가 될 때까지 배기하였다. 저항 가열법에 의해, 먼저 정공 주입층으로서, HAT-CN6을 10nm, 정공 수송층으로서, HT-1을 50nm 증착하였다. 다음에, 발광층으로서, 호스트 재료로서 H-1을, 또한 도펀트 재료로서 화합물 D-1을 도프 농도가 1.0중량％가 되도록 하여 20nm의 두께로 증착하였다. 또한 전자 수송층으로서 ET-1을, 도너성 재료로서 2E-1을 사용하여, ET-1과 2E-1의 증착 속도비가 1:1이 되도록 하여 30nm의 두께로 적층하였다. 다음에, 전자 주입층으로서 2E-1을 0.5nm 증착한 후, 마그네슘과 은을 1000nm 공증착하여 음극으로 하고, 5×5mm인 정사각형의 소자를 제작하였다.
이 발광 소자를 1000cd/㎡로 발광시켰을 때의 발광 특성은, 발광 피크 파장 529nm, 반값폭 26nm, 외부 양자 효율 4.0％였다. 또한 내구성은, 초기 휘도를 1000cd/㎡가 되는 전류로 연속 통전하고, 초기 휘도의 90％의 휘도가 되는 시간(이하, LT90이라고 함)에 평가를 행하였다. 그 결과, 이 발광 소자의 LT90은 99시간이었다. 또한, 상기에 있어서, HAT-CN6, HT-1, H-1, ET-1 및 2E-1은, 각각 하기에 나타내는 화합물이다.
실시예 2 내지 15, 비교예 1 내지 3
도펀트 재료로서, 화합물 D-1 대신에 표 2에 기재한 화합물을 사용한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지로 하여 발광 소자를 제작하고, 평가하였다. 결과를 표 2에 나타낸다.
표 2를 참조하여 알 수 있는 바와 같이, 실시예 1 내지 15에서는 비교예 1 내지 3에 비하여, 반값폭을 작게 유지하면서, 외부 양자 효율과 소자 내구성(LT90)이 대폭 향상되었다. 이 점에서, 본 발명에 따르면 높은 색순도, 높은 발광 효율 및 높은 소자 내구성을 구비한 발광 소자를 얻을 수 있음을 알 수 있다.
(열 활성화 지연 형광 소자 평가)
실시예 16
양극으로서 ITO 투명 도전막을 100nm 퇴적시킨 유리 기판(지오마텍(주)제, 11Ω/□, 스퍼터품)을 38×46mm로 절단하여, 에칭을 행하였다. 얻어진 기판을 "세미코클린 56"(상품명, 후루우치 가가쿠(주)제)으로 15분간 초음파 세정하고 나서, 초순수로 세정하였다.
이 기판을, 소자를 제작하기 직전에 1시간 UV-오존 처리하고, 진공 증착 장치 내에 설치하여, 장치 내의 진공도가 5×10-4Pa 이하가 될 때까지 배기하였다. 저항 가열법에 의해, 먼저 정공 주입층으로서, HAT-CN6을 10nm, 정공 수송층으로서, HT-1을 40nm 증착하였다. 다음에, 발광층으로서, 호스트 재료 H-2와, 화합물 D-1과, TADF 재료인 화합물 H-3을, 중량비로 79.5:0.5:20이 되도록 하여, 30nm의 두께로 증착하였다. 또한 전자 수송층으로서, 전자 수송 재료에 화합물 ET-1을, 도너성 재료로서 2E-1을 사용하여, 화합물 ET-1과 2E-1의 증착 속도비가 1:1이 되도록 하여 50nm의 두께로 적층하였다. 다음에, 전자 주입층으로서 2E-1을 0.5nm 증착한 후, 마그네슘과 은을 1000nm 공증착하여 음극으로 하고, 5×5mm인 정사각형의 소자를 제작하였다.
이 발광 소자를 1000cd/㎡로 발광시켰을 때의 발광 특성은, 발광 피크 파장 529nm, 반값폭 28nm, 외부 양자 효율 14.2％, LT90은 80시간이었다. 또한, 상기에 있어서, H-2 및 H-3은 하기에 나타내는 화합물이다.
실시예 17 내지 20, 비교예 4 내지 6
도펀트 재료로서 표 3에 기재한 화합물을 사용한 것 이외에는 실시예 16과 마찬가지로 하여 발광 소자를 제작하고, 평가하였다. 결과를 표 3에 나타낸다.
표 3을 참조하여 알 수 있는 바와 같이, 실시예 16 내지 20에서는 비교예 4 내지 6과 비교하여, 반값폭을 작게 유지하면서, 외부 양자 효율과 소자 내구성(LT90)이 대폭 향상되었다. 이 점에서, 본 발명에 따르면 높은 색순도, 높은 발광 효율 및 높은 소자 내구성을 구비한 발광 소자를 얻을 수 있음을 알 수 있다.
이상과 같이, 본 발명에 의해, 색순도, 발광 효율 및 소자 내구성이 높은 발광 소자의 제작이 가능함이 나타내어졌다. 이에 의해, 디스플레이 등의 표시 장치나 조명 장치의 제조에 있어서, 발광 효율을 높일 수 있음이 나타내어졌다.
(탠덤형 형광 발광 소자 평가)
실시예 21
양극으로서 ITO 투명 도전막을 165nm 퇴적시킨 유리 기판(지오마텍(주)제, 11Ω/□, 스퍼터품)을 38mm×46mm로 절단하여, 에칭을 행하였다. 얻어진 기판을 "세미코클린 56"(상품명, 후루우치 가가쿠(주)제)을 사용하여 15분간 초음파 세정하고 나서, 초순수로 세정하였다.
이 기판을, 소자를 제작하기 직전에 1시간 UV-오존 처리하고, 진공 증착 장치 내에 설치하여, 장치 내의 진공도가 5×10-4Pa 이하가 될 때까지 배기하였다. 저항 가열법에 의해, 먼저 정공 주입층으로서, HAT-CN6을 5nm, 계속해서 정공 수송층으로서, HT-1을 50nm 증착하였다. 다음에, 정공 저지층으로서 H-1을 10nm, 발광층으로서, 호스트 재료 H-1과, 도펀트 화합물 D-1을, 중량비로 99.5:0.5가 되도록 하여, 20nm의 두께로 증착하였다. 또한 전자 저지층으로서 ET-1을 10nm, 전자 수송층으로서 화합물 ET-3을 35nm의 두께로 적층하였다. 계속해서 n형 전하 발생층으로서, n형 호스트인 화합물 ET-3과, n형 도펀트인 금속 리튬을, 증착 속도비가 99:1이 되도록 하여 10nm 적층하였다. 또한 p형 전하 발생층으로서 HAT-CN6을 10nm 적층하였다. 그 위에 상기와 마찬가지로 정공 수송층 50nm, 정공 저지층 10mn, 발광층 20nm를 형성하였다. 또한 전자 저지층으로서 ET-2를 10nm, 전자 수송층으로서 ET-3을 35nm 순으로 증착하였다. 다음에, 전자 주입층으로서 2E-1을 0.5nm 증착한 후, 마그네슘과 은을 1000nm 공증착하여 음극으로 하고, 5mm×5mm인 정사각형의 탠덤형 발광 소자를 제작하였다.
이 발광 소자를 1000cd/㎡로 발광시켰을 때의 발광 특성은, 발광 피크 파장 530nm, 반값폭 25nm, 외부 양자 효율 4.3％, LT90은 110시간이었다. 발광층이 1층만인 실시예 1과 비교하여, 내구성이 향상되어 있는 것이 확인되었다. 또한, 상기에 있어서, ET-2 및 ET-3은 하기에 나타내는 화합물이다.
Claims (11)
- 일반식 (1)로 표시되는, 피로메텐붕소 착체:
R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 복소환기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 알키닐기, 수산기, 티올기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴에테르기, 아릴티오에테르기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아미노기, 실릴기, 실록사닐기 및 보릴기로 이루어지는 군에서 선택된다; 이들 기는 치환기를 더 가져도 된다; 단, R1 내지 R4 중 적어도 하나는 수소 원자 혹은 알킬기이다;
X1 및 X2는 각각 독립적으로 알킬기, 시클로알킬기, 복소환기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 알키닐기, 수산기, 티올기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴에테르기, 아릴티오에테르기, 아릴기, 헤테로아릴기, 할로겐 및 시아노기로 이루어지는 군에서 선택된다; 이들 기는 치환기를 더 가져도 된다;
R7은 하기 일반식 (2)로 표시된다;
R8 내지 R10은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 복소환기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 알키닐기, 수산기, 티올기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴에테르기, 아릴티오에테르기, 아릴기, 헤테로아릴기, 할로겐, 시아노기, 알데히드기, 아실기, 카르복실기, 에스테르기, 아미드기, 술포닐기, 술폰산에스테르기, 술폰아미드기, 아미노기, 니트로기, 실릴기, 실록사닐기, 보릴기 및 포스핀옥시드기로 이루어지는 군에서 선택된다; 이들 기는 치환기를 더 가져도 된다;
R11은 알킬기, 시클로알킬기, 복소환기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 알키닐기, 수산기, 티올기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴에테르기, 아릴티오에테르기, 아릴기, 헤테로아릴기, 할로겐, 시아노기, 알데히드기, 아실기, 카르복실기, 에스테르기, 아미드기, 술포닐기, 술폰산에스테르기, 술폰아미드기, 아미노기, 니트로기, 실릴기, 실록사닐기, 보릴기 및 포스핀옥시드기로 이루어지는 군에서 선택된다; 이들 기는 치환기를 더 가져도 된다;
Ar1은 치환 혹은 비치환의 아릴기, 또는 치환 혹은 비치환의 헤테로아릴기이다. - 제1항에 있어서, R11이 치환 혹은 비치환의 아릴기, 또는 치환 혹은 비치환의 헤테로아릴기인, 피로메텐붕소 착체.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, R1 및 R4가 각각 독립적으로 수소 원자 또는 알킬기인, 피로메텐붕소 착체.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, R2 및 R3이 알킬기인, 피로메텐붕소 착체.
- 양극과 음극, 및 해당 양극과 해당 음극 사이에 존재하는 발광층을 갖고, 해당 발광층이 전기 에너지에 의해 발광하는 소자로서, 상기 발광층 중에 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 기재된 피로메텐붕소 착체를 함유하는, 발광 소자.
- 제5항에 있어서, 상기 발광층이 제1 화합물 및 제2 화합물을 포함하고, 상기 제1 화합물이 열 활성화 지연 형광성 화합물이고, 상기 제2 화합물이 상기 일반식 (1)로 표시되는 피로메텐붕소 착체인, 발광 소자.
- 제5항 또는 제6항에 있어서, 제6항에 기재된 열 활성화 지연 형광성 화합물이 동일 분자 내에 전자 공여성부와 전자 구인성부를 갖는 화합물인, 발광 소자.
- 제5항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 양극과 음극 사이에 2층 이상의 발광층을 갖고, 각각의 발광층과 발광층 사이에 1층 이상의 전하 발생층을 갖는, 발광 소자.
- 제8항에 있어서, 상기 전하 발생층에 일반식 (4)로 표시되는 페난트롤린 유도체를 함유하는, 발광 소자:
상기 일반식 (4) 중, Ar2는 p가의 방향족 탄화수소기 및 p가의 복소 방향환기로 이루어지는 군에서 선택된다; p는 1 내지 3의 자연수이다; R15 내지 R22는 각각 동일해도 되고 상이해도 되며, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 복소환기, 아릴기, 헤테로아릴기로 이루어지는 군에서 선택된다; Ar2 중 p개의 페난트롤릴기에 의한 치환 위치는 임의의 위치이다. - 제5항 내지 제9항 중 어느 한 항에 기재된 발광 소자를 포함하는, 표시 장치.
- 제5항 내지 제9항 중 어느 한 항에 기재된 발광 소자를 포함하는, 조명 장치.
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