JP2023029264A - 化合物およびそれを用いた発光素子 - Google Patents
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Abstract
【課題】色純度に優れた緑色発光特性を有する化合物を提供すること。【解決手段】下記一般式（１）または（２）で表される構造を１つ以上有する化合物。【化１】TIFF2023029264000061.tif48170【選択図】なし
Description
本発明は、新規化合物およびそれを用いた発光素子、表示装置、照明装置に関する。
陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔が、両極に挟まれた発光層内で再結合することにより発光する有機薄膜発光素子は、薄型化が可能であること、駆動電圧が低いこと、輝度が高いこと、多色発光が可能であることなどの特徴を有する。
有機発光素子の更なる高色域化に向けて、半値幅の狭い材料の開発が盛んに行われている。かかる技術として、例えば、ホウ素原子と窒素原子などで複数の芳香族環を連結した多環芳香族化合物（例えば、特許文献１、２および非特許文献１参照）などが提案されている。
「Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ」、２０１６年、ｖｏｌ．２８、ｐ．２７７７－２７８１
特許文献１、２および非特許文献１に記載された多環芳香族化合物は、青色発光材料として高い輝度を有するものの、緑色発光材料としては発光波長が不十分であった。そこで、本発明は、色純度に優れた緑色発光特性を有する化合物を提供することを目的とする。
本発明は、下記一般式（１）または（２）で表される構造を１つ以上有する化合物である。
上記一般式（１）～（２）中、Ｒ１～Ｒ９およびＲ２１～Ｒ２９は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、シリル基またはＲ１～Ｒ９、Ｒ２１～Ｒ２９のうち隣接する基との間に形成される飽和もしくは不飽和の環である。これらの基は、さらに置換基を有してもよい。
環Ａ１、環Ｂ１、環Ａ２および環Ｂ２は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素原子数６～３０のアリール環または置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール環である。
Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立して、Ｏ、Ｎ－Ｒ１００またはＳであり、前記Ｎ－Ｒ１００のＲ１００はアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、イミノ基、アリール基またはヘテロアリール基である。これらの基は、さらに置換基を有してもよい。また、Ｒ１００は、さらに単結合または連結基を介して、環Ａ１、環Ｂ１またはＲ９との間で結合して環構造を形成してもよい。その場合の連結基は、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、＞ＣＲ１０１Ｒ１０２または＞ＳｉＲ１０３Ｒ１０４である。Ｒ１０１～Ｒ１０４は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基であり、これらの基は、さらに置換基を有してもよい。また、Ｒ１０１とＲ１０２またはＲ１０３とＲ１０４は、さらに単結合または連結基を介して結合していてもよい。
Ｙ１およびＹ２はそれぞれ独立して、Ｏ、Ｎ－Ｒ２００またはＳであり、前記Ｎ－Ｒ２００のＲ２００はアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、イミノ基、アリール基またはヘテロアリール基である。これらの基は、さらに置換基を有してもよい。また、Ｒ２００は、さらに単結合または連結基を介して、環Ａ２または環Ｂ２との間で結合して環構造を形成してもよい。その場合の連結基は、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、＞ＣＲ２０１Ｒ２０２または＞ＳｉＲ２０３Ｒ２０４である。Ｒ２０１～Ｒ２０４は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基であり、これらの基は、さらに置換基を有してもよい。また、Ｒ２０１とＲ２０２またはＲ２０３とＲ２０４は、さらに単結合または連結基を介して結合していてもよい。
本発明の化合物は、従来公知の多環芳香族化合物に比べて長波長化した、半値幅の小さい緑色発光特性を有する。本発明の化合物により、色純度に優れた発光素子材料を提供することができる。
以下に、本発明の内容について詳細に説明する。本発明は、以下に記載する実施態様や具体例に限定されるものではない。
＜一般式（１）または（２）で表される構造を１つ以上有する化合物＞
本発明の化合物は、下記一般式（１）または（２）で表される構造を１つ以上有する。ただし、これらの構造を２つ以上有する場合、その構造の一部を２以上の構造において共有してもよい。例えば、一般式（１）で表される構造を２つ有する化合物として、１つのＢ１環が２つの構造の一部を形成していてもよい。
本発明の化合物は、下記一般式（１）または（２）で表される構造を１つ以上有する。ただし、これらの構造を２つ以上有する場合、その構造の一部を２以上の構造において共有してもよい。例えば、一般式（１）で表される構造を２つ有する化合物として、１つのＢ１環が２つの構造の一部を形成していてもよい。
上記一般式（１）～（２）中、Ｒ１～Ｒ９およびＲ２１～Ｒ２９は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、シリル基またはＲ１～Ｒ９、Ｒ２１～Ｒ２９のうち隣接する基との間に形成される飽和もしくは不飽和の環である。これらの基は、さらに置換基を有してもよい。
環Ａ１、環Ｂ１、環Ａ２および環Ｂ２は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素原子数６～３０のアリール環または置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール環である。
Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立して、Ｏ、Ｎ－Ｒ１００またはＳであり、前記Ｎ－Ｒ１００のＲ１００はアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、イミノ基、アリール基またはヘテロアリール基である。これらの基は、さらに置換基を有してもよい。また、Ｒ１００は、さらに単結合または連結基を介して、環Ａ１、環Ｂ１またはＲ９との間で結合して環構造を形成してもよい。その場合の連結基は、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、＞ＣＲ１０１Ｒ１０２または＞ＳｉＲ１０３Ｒ１０４である。Ｒ１０１～Ｒ１０４は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基であり、これらの基は、さらに置換基を有してもよい。また、Ｒ１０１とＲ１０２またはＲ１０３とＲ１０４は、さらに単結合または連結基を介して結合していてもよい。
Ｙ１およびＹ２はそれぞれ独立して、Ｏ、Ｎ－Ｒ２００またはＳであり、前記Ｎ－Ｒ２００のＲ２００はアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、イミノ基、アリール基またはヘテロアリール基である。これらの基は、さらに置換基を有してもよい。また、Ｒ２００は、さらに単結合または連結基を介して、環Ａ２または環Ｂ２との間で結合して環構造を形成してもよい。その場合の連結基は、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、＞ＣＲ２０１Ｒ２０２または＞ＳｉＲ２０３Ｒ２０４である。Ｒ２０１～Ｒ２０４は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基であり、これらの基は、さらに置換基を有してもよい。また、Ｒ２０１とＲ２０２またはＲ２０３とＲ２０４は、さらに単結合または連結基を介して結合していてもよい。
特許文献１に記載されるような多環芳香族化合物は、電子供与性の元素と電子受容性の元素を用いて分子内の最高被占軌道（ＨＯＭＯ）と最低空軌道（ＬＵＭＯ）を各元素に局在化させた多重共鳴効果を利用した特異的な励起状態を形成する。この多重共鳴効果によって、発光過程における伸縮振動が抑制され、前記多環芳香族化合物は狭半値幅な発光を示す、色純度を向上させることができる。また、強固で平面性の高い骨格を有するため、高い発光量子収率を示す。
このような多環芳香族化合物を緑色発光させる手段としては、電子供与性基もしくは電子受容性基を特定の炭素原子上に導入し、ＨＯＭＯを電子供与基性置換基上まで拡張する、もしくはＬＵＭＯを電子受容性置換基場まで拡張することによって、励起状態における電荷移動状態性を高める方法が考えられる。しかしながら、電荷移動励起状態の形成は発光過程における構造緩和が大きくなるため半値幅が太くなり、色純度の低下に繋がる。また、電荷移動励起状態の形成は振動子強度が低下するため、発光量子収率の低下に繋がる。そこで、本発明においては、前記一般式（１）または（２）で示すように、インドロ［３，２，１－ｊｋ］カルバゾール基を有することを特徴とする。かかる基を導入することによって、インドロ［３，２，１－ｊｋ］カルバゾール基まで多重共鳴効果を維持したまま、ＨＯＭＯとＬＵＭＯの分布を拡張することができる。その結果、多重共鳴効果を維持したまま分子全体の共役長が拡張することが可能となるため、狭半値幅を維持したまま長波長化が可能となる。また、本発明の長波長化手法は電荷移動励起状態を形成する手法ではないこと、およびインドロ［３，２，１－ｊｋ］カルバゾール基は剛直な構造であり、振動や回転が抑制されることから高い発光量子収率が実現できる。
一般式（１）～（２）において、環Ａ１および環Ａ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１０のアリール環が好ましい。また、環Ｂ１および環Ｂ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１０のアリール環または置換もしくは無置換の環形成原子数５～１０のヘテロアリール環が好ましい。
発光特性の観点から、一般式（１）において、Ｘ１およびＸ２は、Ｎ－Ｒ１００が好ましく、一般式（２）において、Ｙ１およびＹ２は、Ｎ－Ｒ２００が好ましい。また、Ｒ１００およびＲ２００は、アルケニル基、イミノ基、アリール基が好ましく、単結合または連結基を介して、環Ａ１、環Ｂ１またはＲ９との間、環Ａ２または環Ｂ１との間で結合して環構造を形成することがさらに好ましい。これにより、母骨格が縮環構造を有するため、共役長がより長くなり、長波長化によってより優れた緑色発光特性を有する。また、多環芳香族化合物の回転や振動が制限され、励起状態における構造緩和を抑制することができるため、無垢輻射失活が抑制され、発光量子収率をより向上させることができる。
一般式（１）または（２）で表される構造を１つ以上有する化合物は、下記一般式（３）または（４）で表される構造を１つ以上有することが好ましい。すなわち、前記一般式（１）～（２）で表される構造が、それぞれ下記一般式（３）～（４）で表されることが好ましい。
上記一般式（３）～（４）中、Ｒ１～Ｒ９、Ｒ２１～Ｒ２９、Ｘ１～Ｘ２、Ｙ１～Ｙ２、環Ｂ１および環Ｂ２は、一般式（１）または（２）記載の通りである。ただし、Ｒ１００が環構造を形成する場合、環Ｂ１、Ｒ３１およびＲ３３との間で結合して環構造を形成する。同様にＲ２００が環構造を形成する場合、環Ｂ２、Ｒ４１およびＲ４３との間で結合して環構造を形成する。Ｒ３１～Ｒ３３およびＲ４１～Ｒ４３は、それぞれ独立して、水素、アリール基、ヘテロアリール基、ジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基、アリールヘテロアリールアミノ基、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基またはＲ３１～Ｒ３３、Ｒ４１～Ｒ４３のうち隣接する基との間に形成される飽和もしくは不飽和の環である。これらの基はさらに置換基を有してもよい。
前記一般式（３）中、環Ｂ１およびＢ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１０のアリール環または置換もしくは無置換の環形成原子数５～１０のヘテロアリール環が好ましい。
一般式（１）で表される構造を１つ以上有する化合物は、下記一般式（５）または（６）で表される構造を１つ以上有することが好ましい。すなわち、前記一般式（１）で表される構造および前記一般式（３）で表される構造が、下記一般式（５）または（６）で表されることが好ましい。
上記一般式（５）～（６）中、Ｒ１～Ｒ９、Ｒ３１～Ｒ３３は一般式（１）または（３）に記載の通りである。Ｒ５１～Ｒ５７およびＲ６１～Ｒ６４は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、シリル基またはＲ５１～Ｒ５７、Ｒ６１～Ｒ６４のうち隣接する基との間に形成される飽和もしくは不飽和の環である。これらの基は、さらに置換基を有してもよい。Ａｒは、置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換のヘテロアリール基である。Ｘ３は、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、＞ＣＲ３０１Ｒ３０２または＞ＳｉＲ３０３Ｒ３０４である。Ｗは、ＮまたはＣ－Ｒ３０５である。Ｒ３０１～Ｒ３０５は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基であり、これらの基は、さらに置換基を有してもよい。また、Ｒ３０１とＲ３０２またはＲ３０３とＲ３０４は、さらに単結合または連結基を介して結合していてもよい。素子特性の観点から、ＷはＮであることが好ましい。
本発明の化合物の分子内に存在する水素原子の同位体種は特に限定されず、例えば、分子内の水素原子がすべて１Ｈであってもよいし、一部または全部が２Ｈ（デューテリウムＤ）であってもよい。
以下の説明において、「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは、水素原子または重水素原子が結合したことを意味する。
ハロゲンとは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を示す。
シアノ基とは、構造が－Ｃ≡Ｎで表される基である。ここで他の基と結合するのは炭素原子である。
アルキル基とは、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基などの飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。アルキル基の炭素数は特に限定されないが、入手の容易性やコストの点から、好ましくは、１以上２０以下、より好ましくは、１以上８以下の範囲である。ここでいう炭素数とは、アルキル基に結合した置換基に含まれる炭素数も含み、炭素数を規定している他の置換基もこれと同様である。
シクロアルキル基とは、例えば、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基などの飽和脂環式炭化水素基を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。環形成炭素数は特に限定されないが、好ましくは、３以上２０以下の範囲である。
アルケニル基とは、例えば、ビニル基、アリル基、ブタジエニル基などの二重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。アルケニル基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、２以上２０以下の範囲である。
シクロアルケニル基とは、例えば、シクロペンテニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキセニル基などの二重結合を含む不飽和脂環式炭化水素基を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。環形成炭素数は特に限定されないが、好ましくは、３以上２０以下の範囲である。
アルキニル基とは、例えば、エチニル基などの三重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。アルキニル基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、２以上２０以下の範囲である。
アルコキシ基とは、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基などのエーテル結合を介して脂肪族炭化水素基が結合した官能基を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、１以上２０以下の範囲である。
アルキルチオ基とは、アルコキシ基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換されたものである。アルキルチオ基の炭化水素基は置換されていても無置換でもよい。アルキルチオ基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、１以上２０以下の範囲である。
アリールエーテル基とは、例えば、フェノキシ基など、エーテル結合を介して芳香族炭化水素基が結合した基を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。アリールエーテル基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、６以上４０以下の範囲である。
アリールチオエーテル基とは、アリールエーテル基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換されたものである。これは置換基を有していても有していなくてもよい。アリールチオエーテル基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、６以上４０以下の範囲である。
アリール基とは、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、アントラセニル基、ベンゾフェナントリル基、ベンゾアントラセニル基、クリセニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ベンゾフルオランテニル基、ジベンゾアントラセニル基、ペリレニル基、ヘリセニル基などの芳香族炭化水素基を示す。これは置換基を有していても有していなくてもよい。これらの中でも、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基、アントラセニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基が好ましい。環形成炭素数は特に限定されないが、好ましくは、６以上４０以下、より好ましくは、６以上３０以下の範囲である。
また、置換のフェニル基においては、そのフェニル基中の隣接する２つの炭素原子上に各々置換基がある場合、それらの置換基同士で環構造を形成していてもよい。その結果としてできた基は、その構造に応じて、「置換のフェニル基」、「２つ以上の環が縮環した構造を有するアリール基」、「２つ以上の環が縮環した構造を有するヘテロアリール基」のいずれか１つ以上に該当しうる。
ヘテロアリール基とは、例えば、ピリジル基、フラニル基、チオフェニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピラジニル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、ナフチリジニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、インドリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、カルボリニル基、インドロカルバゾリル基、ベンゾフロカルバゾリル基、ベンゾチエノカルバゾリル基、ジヒドロインデノカルバゾリル基、ベンゾキノリニル基、アクリジニル基、ジベンゾアクリジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェナントロリニル基などの、炭素以外の原子を一個または複数個環内に有する環状芳香族基を示す。ただし、ナフチリジニル基とは、１，５－ナフチリジニル基、１，６－ナフチリジニル基、１，７－ナフチリジニル基、１，８－ナフチリジニル基、２，６－ナフチリジニル基、２，７－ナフチリジニル基のいずれかを示す。ヘテロアリール基は置換基を有していても有していなくてもよい。環形成原子数は特に限定されないが、好ましくは、３以上４０以下、より好ましくは、３以上３０以下の範囲である。
アミノ基とは、置換もしくは無置換のアミノ基である。アミノ基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、２以上５０以下、より好ましくは６以上４０以下、特に好ましくは６以上３０以下の範囲である。
シリル基とは、置換もしくは無置換のケイ素原子が結合した官能基を示し、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基などのアルキルシリル基や、フェニルジメチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルシリル基、トリフェニルシリル基、トリナフチルシリル基などのアリールシリル基を示す。シリル基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、１以上３０以下の範囲である。
イミノ基とは、例えばイミンやイミドなどのＣ＝ＮＨ、もしくはＣ１－ＮＨ－Ｃ２と表される官能基を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。アルキニル基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、２以上２０以下の範囲である。
また、上記の全ての基において、置換される場合における置換基としては、ハロゲン、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、複素環基、ヘテロアリール基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、またはシリル基であり、さらには、各置換基の説明において好ましいとする具体的な置換基が好ましい。また、これらの置換基は、さらに上述の置換基により置換されていてもよい。
一般式（１）または（２）で表される構造を１つ以上有する化合物の一例を以下に示すが、これらに限定されるものではない。
一般式（１）または（２）で表される構造を１つ以上有する化合物は、例えば、「Ａｄｖａｎｃｅｄ．Ｍａｔｅｒｉａｌｓ」、２０１６年、ｖｏｌ．２８、ｐ．２７７７－２７８１に記載されている方法を参考に製造することができる。
得られた一般式（１）または（２）で表される構造を１つ以上有する化合物は、再結晶やカラムクロマトグラフィーなどの有機合成的な精製を行った後、さらに、一般的に昇華精製と呼ばれる減圧加熱による精製により低沸点成分を除去し、純度を向上させることが好ましい。
一般式（１）または（２）で表される構造を１つ以上有する化合物の純度は、発光素子特性の安定化の観点から、９９重量％以上が好ましい。
一般式（１）または（２）で表される構造を１つ以上有する化合物の発光スペクトルにおいて、緑色発光の色純度をより向上させる観点から、ピーク波長は５００ｎｍ以上５５０ｎｍ以下であることが好ましく、５１５ｎｍ以上５４０ｎｍ以下がさらに好ましい。ここで、一般式（１）または（２）で表される構造を１つ以上有する化合物の発光スペクトルは、トルエンを溶媒とする濃度１０－５ｍｏｌ／Ｌの希釈溶液を用いて、蛍光分光光度計を用いて測定することができる。
＜発光素子用材料＞
本発明における発光素子用材料とは、一般式（１）または（２）で表される構造を１つ以上有する化合物を含み、発光素子のいずれかの層に使用される材料を表す。例えば、後述する正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および／または電極の保護膜（キャップ層）に使用される材料などが挙げられる。これらの中でも、高い発光素子効率および色純度を有することから、発光層に好適に使用される。
本発明における発光素子用材料とは、一般式（１）または（２）で表される構造を１つ以上有する化合物を含み、発光素子のいずれかの層に使用される材料を表す。例えば、後述する正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および／または電極の保護膜（キャップ層）に使用される材料などが挙げられる。これらの中でも、高い発光素子効率および色純度を有することから、発光層に好適に使用される。
発光素子材料は、一般式（１）または（２）で表される構造を１つ以上有する化合物とともに、他の成分を含有してもよい。他の成分としては、例えば、後述する正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および／または電極の保護膜（キャップ層）を構成する材料として例示したものなどが挙げられる。
＜発光素子＞
次に、本発明の発光素子の実施の形態について説明する。本発明の発光素子は、陽極と陰極の間に、一般式（１）または（２）で表される構造を１つ以上有する化合物を含有する少なくとも１層の有機層を有し、電気エネルギーによって発光する。有機層が、発光層であることが好ましい。
次に、本発明の発光素子の実施の形態について説明する。本発明の発光素子は、陽極と陰極の間に、一般式（１）または（２）で表される構造を１つ以上有する化合物を含有する少なくとも１層の有機層を有し、電気エネルギーによって発光する。有機層が、発光層であることが好ましい。
本発明の発光素子は、ボトムエミッション型、またはトップエミッション型のいずれであってもよい。トップエミッション型発光素子は、マイクロキャビティによる共振効果により、半値幅が狭いほど発光素子効率が高くなる。そのため、色純度と発光素子効率をより高いレベルで両立することができる。
このような発光素子における陽極と陰極の間の層構成は、発光層のみからなる構成の他に、１）発光層／電子輸送層、２）正孔輸送層／発光層、３）正孔輸送層／発光層／電子輸送層、４）正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層、５）正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層、６）正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層、７）正孔注入層／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層、８）正孔注入層／正孔輸送層／電子阻止層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層のような積層構成が挙げられる。
さらに、上記の積層構成を、中間層を介して複数積層したタンデム型であってもよい。中間層としては、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層などが挙げられ、公知の材料構成を用いることができる。タンデム型の好ましい具体例として、９）正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／電荷発生層／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層のような積層構成が挙げられる。上記発光層は、それぞれ同一でも異なっていても良い。
また、上記各層は、それぞれ単一層、複数層のいずれでもよく、ドーピングされていてもよい。また、上記各層に加えて、保護層（キャップ層）をさらに有してもよく、光学干渉効果により発光素子効率をより向上させることができる。
以下に発光素子の構成の具体例を挙げるが、本発明の構成はこれらに限定されるものではない。
（基板）
発光素子の機械的強度を保ち、熱変形が少なく、発光層に水蒸気や酸素が侵入することを防ぐバリア性を有するために、発光素子を基板上に形成することが好ましい。基板としては、特に限定されないが、例えば、ガラス板、セラミック版、樹脂製フィルム、樹脂薄膜、金属製薄板などが挙げられる。これらの中でも、透明であり、加工が容易である観点から、ガラス基板が好適に用いられる。特に、基板を通して光を取り出すボトムエミッション型発光素子の場合、高い透明性を有するガラス基板が好ましい。また、主にスマートフォンなどのモバイル機器において、フレキシブルディスプレイやフォルダブルディスプレイが増加しており、この用途には、樹脂製フィルムやワニスを硬化した樹脂薄膜が好適に用いられる。樹脂製フィルムとしては、耐熱フィルムが使用されており、具体的には、ポリイミドフィルム、ポリエチレンナフタレートフィルムが例示される。
発光素子の機械的強度を保ち、熱変形が少なく、発光層に水蒸気や酸素が侵入することを防ぐバリア性を有するために、発光素子を基板上に形成することが好ましい。基板としては、特に限定されないが、例えば、ガラス板、セラミック版、樹脂製フィルム、樹脂薄膜、金属製薄板などが挙げられる。これらの中でも、透明であり、加工が容易である観点から、ガラス基板が好適に用いられる。特に、基板を通して光を取り出すボトムエミッション型発光素子の場合、高い透明性を有するガラス基板が好ましい。また、主にスマートフォンなどのモバイル機器において、フレキシブルディスプレイやフォルダブルディスプレイが増加しており、この用途には、樹脂製フィルムやワニスを硬化した樹脂薄膜が好適に用いられる。樹脂製フィルムとしては、耐熱フィルムが使用されており、具体的には、ポリイミドフィルム、ポリエチレンナフタレートフィルムが例示される。
また、基板の表面には、有機ＥＬを駆動させるための各種配線、回路、およびＴＦＴによるスイッチング素子が設けられていてもよい。
（陽極）
陽極は、前記基板上に形成されることが好ましい。基板と陽極の間に、各種配線、回路、およびスイッチング素子が介在してもよい。陽極に用いる材料は、正孔を有機層に効率よく注入できる材料であれば特に限定されないが、ボトムエミッション型発光素子の場合、透明または半透明電極であることが好ましく、トップエミッション型発光素子の場合、反射電極であることが好ましい。
陽極は、前記基板上に形成されることが好ましい。基板と陽極の間に、各種配線、回路、およびスイッチング素子が介在してもよい。陽極に用いる材料は、正孔を有機層に効率よく注入できる材料であれば特に限定されないが、ボトムエミッション型発光素子の場合、透明または半透明電極であることが好ましく、トップエミッション型発光素子の場合、反射電極であることが好ましい。
透明または半透明電極の材質としては、例えば、酸化亜鉛、酸化錫、酸化インジウム、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウム（ＩＺＯ）などの導電性金属酸化物、金、銀、アルミニウム、クロムなどの金属、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリンなどの導電性ポリマーが挙げられる。ただし、金属を用いるときは光を半透過できるように、膜厚を薄くすることが好ましい。これらの中でも、透明性と安定性の観点から、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）がより好ましい。
反射電極の材質としては、全ての光に対し吸収がなく高い反射率を有するものが好ましく、例えば、アルミニウム、銀、白金などの金属が挙げられる。
これらの電極材料を２種以上用いてもよく、複数の材料を積層してもよい。
陽極の膜厚は、特に限定されないが、数ｎｍ～数百ｎｍが好ましい。
陽極の形成方法は、その形成材料に応じて最適な方法を選択することができるが、例えば、スパッタ法、蒸着法、インクジェット法などが挙げられる。例えば、金属酸化物によって陽極を形成する場合にはスパッタ法、金属によって陽極を形成する場合には蒸着法が好ましく用いられる。陽極の膜厚は特に限定されないが、数ｎｍ～数百ｎｍであることが好ましい。
（陰極）
陰極は、有機層を挟んで陽極の反対側の表面に形成され、特に電子輸送層または電子注入層表面に形成されることが好ましい。陰極に用いる材料は、電子を効率よく発光層に注入できる材料であれば特に限定されないが、ボトムエミッション型発光素子の場合、反射電極であることが好ましく、トップエミッション型発光素子の場合、半透明電極であることが好ましい。
陰極は、有機層を挟んで陽極の反対側の表面に形成され、特に電子輸送層または電子注入層表面に形成されることが好ましい。陰極に用いる材料は、電子を効率よく発光層に注入できる材料であれば特に限定されないが、ボトムエミッション型発光素子の場合、反射電極であることが好ましく、トップエミッション型発光素子の場合、半透明電極であることが好ましい。
一般的には、白金、金、銀、銅、鉄、錫、アルミニウム、インジウムなどの金属、これらの金属とリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウムなどの低仕事関数金属との合金や多層積層膜、酸化亜鉛、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウム（ＩＺＯ）などの導電性金属酸化物などが好ましい。これらの中でも、主成分としては、電気抵抗値や製膜しやすさ、膜の安定性、発光素子効率などの観点から、アルミニウム、銀、マグネシウムが好ましい。また、マグネシウムと銀で構成されると、電子輸送層および電子注入層への電子注入が容易になり、駆動電圧を低減することができるため好ましい。
（保護層）
陰極保護のために、陰極上に保護層（キャップ層）を積層することが好ましい。保護層を構成する材料としては、特に限定されないが、例えば、白金、金、銀、銅、鉄、錫、アルミニウムおよびインジウムなどの金属、これら金属を用いた合金、シリカ、チタニアおよび窒化ケイ素などの無機物、ポリビニルアルコール、ポリ塩化ビニル、炭化水素系高分子化合物などの有機高分子化合物などが挙げられる。ただし、トップエミッション型発光素子の場合、保護層に用いられる材料は、可視光領域で光透過性のある材料から選択されることが好ましい。
陰極保護のために、陰極上に保護層（キャップ層）を積層することが好ましい。保護層を構成する材料としては、特に限定されないが、例えば、白金、金、銀、銅、鉄、錫、アルミニウムおよびインジウムなどの金属、これら金属を用いた合金、シリカ、チタニアおよび窒化ケイ素などの無機物、ポリビニルアルコール、ポリ塩化ビニル、炭化水素系高分子化合物などの有機高分子化合物などが挙げられる。ただし、トップエミッション型発光素子の場合、保護層に用いられる材料は、可視光領域で光透過性のある材料から選択されることが好ましい。
（正孔注入層）
正孔注入層は、陽極と正孔輸送層の間に挿入され、正孔注入を容易にする層である。正孔注入層は１層であっても複数の層が積層されていてもよい。正孔輸送層と陽極の間に正孔注入層が存在すると、より低電圧駆動し、耐久寿命も向上するだけでなく、さらに素子のキャリアバランスが向上して発光素子効率も向上するため好ましい。
正孔注入層は、陽極と正孔輸送層の間に挿入され、正孔注入を容易にする層である。正孔注入層は１層であっても複数の層が積層されていてもよい。正孔輸送層と陽極の間に正孔注入層が存在すると、より低電圧駆動し、耐久寿命も向上するだけでなく、さらに素子のキャリアバランスが向上して発光素子効率も向上するため好ましい。
正孔注入材料の好ましい一例として、電子供与性正孔注入材料（ドナー材料）が挙げられる。これらはＨＯＭＯ準位が正孔輸送層より浅く、かつ陽極の仕事関数に近いため陽極とのエネルギー障壁を小さくできる材料である。具体的には、ベンジジン誘導体、４，４’，４”－トリス（３－メチルフェニル（フェニル）アミノ）トリフェニルアミン（ｍ－ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”－トリス（１－ナフチル（フェニル）アミノ）トリフェニルアミン（１－ＴＮＡＴＡ）などのスターバーストアリールアミンなどの芳香族アミン系材料群、カルバゾール誘導体、ピラゾリン誘導体、スチルベン系化合物、ヒドラゾン系化合物、ベンゾフラン誘導体、チオフェン誘導体、オキサジアゾール誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体などの複素環化合物、ポリマー系では前記単量体を側鎖に有するポリカーボネートやスチレン誘導体、ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳなどのポリチオフェン、ポリアニリン、ポリフルオレン、ポリビニルカルバゾール、ポリシランなどが例示される。これらを２種以上用いてもよい。また、複数の材料を積層して正孔注入層としてもよい。
また正孔注入材料の別の好ましい一例として、電子受容性正孔注入材料（アクセプター材料）が挙げられる。ここで正孔注入層はアクセプター材料単独で構成されていても、前記のドナー材料にアクセプター材料をドープして用いられていてもよい。アクセプター材料は、単独で用いる場合は隣接している正孔輸送層との間で、またドナー材料にドープして用いる場合はドナー材料との間で電荷移動錯体を形成する材料である。このような材料を用いると正孔注入層の導電性向上と、素子の駆動電圧低下に寄与し、発光素子効率の向上、耐久寿命向上といった効果が得られるため、より好ましい。アクセプター材料としては、酸化モリブデン、酸化バナジウム、酸化タングステン、酸化ルテニウムのような金属酸化物、トリス（４－ブロモフェニル）アミニウムヘキサクロロアンチモネート（ＴＢＰＡＨ）などの電荷移動錯体、１，４，５，８，９，１１－ヘキサアザトリフェニレン－ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ－ＣＮ６）、２，３，５，６－テトラフルオロ－７，７，８，８－テトラシアノキノジメタン（Ｆ４－ＴＣＮＱ）、フッ素化銅フタロシアニンのなどのｎ型有機半導体化合物、フラーレンなどが例示される。正孔注入層にアクセプター性化合物を含む場合、正孔注入層は１層であってもよいし、複数の層が積層されて構成されていてもよい。
（正孔輸送層）
正孔輸送層は、陽極から注入された正孔を発光層まで輸送する層である。正孔輸送層は単層であっても複数の層が積層されて構成されていてもどちらでもよい。
正孔輸送層は、陽極から注入された正孔を発光層まで輸送する層である。正孔輸送層は単層であっても複数の層が積層されて構成されていてもどちらでもよい。
正孔輸送層は、一種の正孔輸送材料単独で、または二種以上の正孔輸送材料を積層または混合することによって形成される。また正孔輸送材料は、正孔注入効率が高くかつ注入された正孔を効率良く輸送することが好ましい。そのためには適切なイオン化ポテンシャルを持ち、しかも正孔移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が発生しにくい物質であることが要求される。
このような条件を満たす物質として、特に限定されるものではないが、例えば、ベンジジン誘導体、スターバーストアリールアミンと呼ばれる芳香族アミン系材料群、カルバゾール誘導体、ピラゾリン誘導体、スチルベン系化合物、ヒドラゾン系化合物、ベンゾフラン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、チオフェン誘導体、ベンゾチオフェン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、フルオレン誘導体、スピロフルオレン誘導体、オキサジアゾール誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体などの複素環化合物、ポリマー系では前記単量体を側鎖に有するポリカーボネートやスチレン誘導体、ポリチオフェン、ポリアニリン、ポリフルオレン、ポリビニルカルバゾールおよびポリシランなどが挙げられる。
（発光層）
発光層は、正孔と電子の再結合によって発生した励起エネルギーにより発光する層である。発光層は単一の材料で構成されていてもよいが、色純度の観点から、半値幅の狭い発光を示すドーパントである第一の化合物と、第二の化合物とを有することが好ましい。第二の化合物として、例えば電荷移動を担うホスト材料や、熱活性化遅延蛍光性の化合物が好適な例として挙げられる。
発光層は、正孔と電子の再結合によって発生した励起エネルギーにより発光する層である。発光層は単一の材料で構成されていてもよいが、色純度の観点から、半値幅の狭い発光を示すドーパントである第一の化合物と、第二の化合物とを有することが好ましい。第二の化合物として、例えば電荷移動を担うホスト材料や、熱活性化遅延蛍光性の化合物が好適な例として挙げられる。
一般式（１）または（２）で表される構造を有する化合物は、特に優れた発光量子収率を有していること、発光スペクトルのピーク波長が緑色発光に適しており、半値幅が狭く、色純度に優れることから、発光層のドーパントである第一の化合物として用いることが好ましい。第一の化合物の含有量は、濃度消光現象をより抑制する観点から、発光層中、５重量％以下が好ましく、２重量％以下がより好ましい。一方、エネルギー移動をより効率よく行う観点から、第一の化合物の含有量は、発光層中、０．１重量％以上が好ましく、０．５重量％以上がより好ましい。
ホスト材料としては、特に限定されないが、例えば、ナフタセン、ピレン、アントラセン、フルオランテンなどの縮合アリール環を有する化合物やその誘導体、Ｎ，Ｎ’－ジナフチル－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－４，４’－ジフェニル－１，１’－ジアミンなどの芳香族アミン誘導体、トリス（８－キノリナート）アルミニウム（ＩＩＩ）をはじめとする金属キレート化オキシノイド化合物、ジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、インデン誘導体、クマリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ピロロピリジン誘導体、ペリノン誘導体、ピロロピロール誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、トリアジン誘導体、ポリマー系では、ポリフェニレンビニレン誘導体、ポリパラフェニレン誘導体、ポリフルオレン誘導体、ポリビニルカルバゾール誘導体、ポリチオフェン誘導体などが挙げられる。これらを２種以上用いてもよいし、２種以上のホスト材料を積層しておよい。これらの中でも、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、ナフタセン誘導体が好ましい。
ドーパント材料として、一般式（１）または（２）で表される構造を１つ以上有する化合物以外の蛍光発光材料を含有してもよい。具体的には、ナフタセン、ピレン、アントラセン、フルオランテンなどの縮合アリール環を有する化合物やその誘導体、ヘテロアリール環を有する化合物やその誘導体、ジスチリルベンゼン誘導体、アミノスチリル誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、スチルベン誘導体、アルダジン誘導体、ピロメテン誘導体、ジケトピロロ［３，４－ｃ］ピロール誘導体、クマリン誘導体、アゾール誘導体およびその金属錯体、芳香族アミン誘導体などが挙げられる。これらを２種以上用いてもよい。
また、ドーパント材料としてリン光発光材料を含有してもよい。リン光発光材料としては、イリジウム（Ｉｒ）、ルテニウム（Ｒｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、白金（Ｐｔ）、オスミウム（Ｏｓ）、及びレニウム（Ｒｅ）からなる群から選択される少なくとも一つの金属を含む金属錯体化合物が好ましく、高効率発光の観点から、イリジウム錯体または白金錯体がより好ましい。配位子は、フェニルピリジン骨格、フェニルキノリン骨格、カルベン骨格などの含窒素ヘテロアリール基を有することが好ましいが、これらに限定されるものではない。
ただし、色純度をより向上させる観点から、ドーパント材料は、一般式（１）または（２）で表される構造を１つ以上有する化合物のみであることが好ましい。
発光層には、上記ホスト材料またはドーパント材料の他に、発光層内のキャリアバランスを調整するためや発光層の層構造を安定化させるための第三成分を更に含有してもよい。ただし、第三成分としては、ホスト材料およびドーパント材料との間で相互作用を起こさないような材料を選択することが好ましい。
熱活性化遅延蛍光材料は、一般的に、ＴＡＤＦ（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ Ａｃｔｉｖａｔｅｄ Ｄｅｌａｙｅｄ Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ）材料とも呼ばれ、一重項励起状態と三重項励起状態間のエネルギーギャップを小さくすることにより、三重項励起状態から一重項励起状態への逆項間交差を促進し、一重項励起子の生成確率を向上させた材料である。このＴＡＤＦ機構による遅延蛍光を利用することにより、理論的内部効率を１００％まで高めることができる。さらに熱活性化遅延蛍光性を有する第二の化合物の一重項励起状態から第一の化合物の一重項励起状態へとフェルスター型のエネルギー移動が起こる場合、第一の化合物の一重項励起状態からの蛍光発光が観測される。ここで、第一の化合物がシャープな発光スペクトルを有する蛍光発光材である場合、発光素子効率および色純度により優れた発光素子を得ることができる。このように、発光層が熱活性化遅延蛍光材料を含有すると、素子効率がより向上し、ディスプレイの低消費電力化に寄与する。熱活性化遅延蛍光材料は、単一の材料で熱活性化遅延蛍光を示す材料であってもいいし、エキサイプレックス錯体を形成する場合のように複数の材料で熱活性化遅延蛍光を示す材料であってもよい。
熱活性化遅延蛍光性の化合物としては、単一でも複数の材料でもよく、公知の材料を用いることができる。具体的には、例えば、ベンゾニトリル誘導体、トリアジン誘導体、ジスルホキシド誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、ジヒドロフェナジン誘導体、チアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体などが挙げられる。このような熱活性化遅延蛍光性化合物として、特に限定されるものではないが、以下のような例が挙げられる。
上記第二の化合物が、熱活性化遅延蛍光性の化合物であり、上記第一の化合物が、上記一般式（１）または（２）で表される構造を１つ以上有する化合物であることが好ましい。また、第二の化合物が熱活性化遅延蛍光性の化合物である場合、発光層がさらに第三の化合物を含み、第一の化合物の励起一重項エネルギーをＳ１（１），第二の化合物の励起一重項エネルギーをＳ１（２）、第三の化合物の励起一重項エネルギーをＳ１（３）とするとき、式１の関係が満たされることが好ましい。
Ｓ１（３）＞Ｓ１（２）＞Ｓ１（１） （式１）
これにより、第三の化合物は発光材料のエネルギーを発光層内に閉じ込める機能を有することができ、効率よく発光させることが可能となる。
Ｓ１（３）＞Ｓ１（２）＞Ｓ１（１） （式１）
これにより、第三の化合物は発光材料のエネルギーを発光層内に閉じ込める機能を有することができ、効率よく発光させることが可能となる。
第三の化合物としては、電荷輸送能が高く、かつガラス転移温度が高い有機化合物であることが好ましい。第三の化合物として、特に限定されるものではないが、以下のような例が挙げられる。
（電子輸送層）
電子輸送層は、陰極から電子が注入され、さらに電子を輸送する層である。電子輸送層に用いられる電子輸送材料としては、電子親和力が大きいこと、電子移動度が大きいこと、安定性に優れること、およびトラップとなる不純物が発生しにくい物質であることが要求される。また、結晶化による膜質劣化を抑制する観点から、分子量４００以上の化合物が好ましい。
電子輸送層は、陰極から電子が注入され、さらに電子を輸送する層である。電子輸送層に用いられる電子輸送材料としては、電子親和力が大きいこと、電子移動度が大きいこと、安定性に優れること、およびトラップとなる不純物が発生しにくい物質であることが要求される。また、結晶化による膜質劣化を抑制する観点から、分子量４００以上の化合物が好ましい。
本発明における電子輸送層には、正孔の移動を効率よく阻止できる正孔阻止層も同義のものとして含まれる。正孔阻止層および電子輸送層は単独でも複数の材料が積層されて構成されていてもよい。
電子輸送材料としては、多環芳香族誘導体、スチリル系芳香環誘導体、キノン誘導体、リンオキサイド誘導体、トリス（８－キノリノラート）アルミニウム（ＩＩＩ）などのキノリノール錯体、ベンゾキノリノール錯体、ヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体およびフラボノール金属錯体などの各種金属錯体が挙げられる。駆動電圧を低減し、発光素子効率をより向上させる観点から、電子受容性窒素を含むヘテロアリール基を有する化合物を用いることが好ましい。ここで、電子受容性窒素とは、隣接原子との間に多重結合を形成している窒素原子を表す。電子受容性窒素を含むヘテロアリール基は、電子親和力が大きいため、陰極から電子が注入しやすくなり、より低電圧駆動が可能となる。また、発光層への電子の供給が多くなり、再結合確率が高くなるため発光素子効率がより向上する。電子受容性窒素を含むヘテロアリール基構造を有する化合物としては、例えば、ピリジン誘導体、トリアジン誘導体、ピラジン誘導体、ピリミジン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、キナゾリン誘導体、ナフチリジン誘導体、ベンゾキノリン誘導体、フェナントロリン誘導体、イミダゾール誘導体、オキサゾール誘導体、チアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、ベンズオキサゾール誘導体、ベンズチアゾール誘導体、フェナンスロイミダゾール誘導体、ビピリジンやターピリジンなどのオリゴピリジン誘導体などが挙げられる。これらを２種以上用いてもよい。
また、電子輸送材料が縮合多環芳香族骨格を有していると、ガラス転移温度が向上し、電子移動度が大きく、駆動電圧を低減することができるためより好ましい。このような縮合多環芳香族骨格としては、キノリノール骨格、トリアジン骨格、フルオランテン骨格、アントラセン骨格、ピレン骨格またはフェナントロリン骨格が好ましい。
電子輸送層は、ドナー性材料を含有してもよい。ここで、ドナー性材料とは、電子注入障壁の改善により、陰極または電子注入層からの電子輸送層への電子注入を容易にし、さらに電子輸送層の電気伝導性を向上させる化合物である。
ドナー性材料の好ましい例としては、Ｌｉなどのアルカリ金属、ＬｉＦなどのアルカリ金属を含有する無機塩、リチウムキノリノールなどのアルカリ金属と有機物との錯体、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属を含有する無機塩、アルカリ土類金属と有機物との錯体、ＥｕやＹｂなどの希土類金属、希土類金属を含有する無機塩、希土類金属と有機物との錯体などが挙げられる。これらを２種以上用いてもよい。これらの中でも、金属リチウム、希土類金属、リチウムキノリノール（Ｌｉｑ）が好ましい。
（電子注入層）
本発明において、陰極と電子輸送層の間に、電子注入層を設けてもよい。一般的に、電子注入層は、陰極から電子輸送層への電子の注入を助ける目的で形成され、電子受容性窒素を含むヘテロアリール環構造を有する化合物や、上記のドナー性材料により構成される。また、これらを２種以上含有してもよい。これらの中でも、トリアジン誘導体、フェナントロリン誘導体、オリゴピリジン誘導体が好ましく、フェナントロリン誘導体、ターピリジン誘導体がより好ましく、下記一般式（７）で表されるフェナントロリン誘導体がさらに好ましい。すなわち、本発明の発光素子は、電子注入層に一般式（７）で表されるフェナントロリン誘導体を含有することが好ましい。
本発明において、陰極と電子輸送層の間に、電子注入層を設けてもよい。一般的に、電子注入層は、陰極から電子輸送層への電子の注入を助ける目的で形成され、電子受容性窒素を含むヘテロアリール環構造を有する化合物や、上記のドナー性材料により構成される。また、これらを２種以上含有してもよい。これらの中でも、トリアジン誘導体、フェナントロリン誘導体、オリゴピリジン誘導体が好ましく、フェナントロリン誘導体、ターピリジン誘導体がより好ましく、下記一般式（７）で表されるフェナントロリン誘導体がさらに好ましい。すなわち、本発明の発光素子は、電子注入層に一般式（７）で表されるフェナントロリン誘導体を含有することが好ましい。
上記一般式（７）中、Ａｒ１は、ｐ価の芳香族炭化水素基、およびｐ価の芳香族複素環基からなる群より選ばれる。ｐは１～３の自然数である。Ｒ７１～Ｒ７８は、それぞれ同じでも異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アリール基、ヘテロアリール基からなる群より選ばれる。Ａｒ１のうち、ｐ個のフェナントロリル基による置換位置は任意の位置である。
芳香族炭化水素基としては、例えば、１価の場合、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、アントラセニル基、ベンゾフェナントリル基、ベンゾアントラセニル基、クリセニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ベンゾフルオランテニル基、ジベンゾアントラセニル基、ペリレニル基、ヘリセニル基などが挙げられる。中でも、合成容易性、昇華性の観点から、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基、アントラセニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基や、これらの水素原子の少なくとも１部を除いた基が好ましい。芳香族炭化水素基は、置換基を有していても有していなくてもよい。環形成炭素数は特に限定されないが、好ましくは６以上４０以下、より好ましくは６以上３０以下の範囲である。また、隣接する２つの炭素原子上に各々置換基がある場合、それらの置換基同士で環構造を形成していてもよい。
芳香族複素環基とは、炭素以外の原子を１個以上環内に有する環状芳香族基を示し、例えば、１価の場合、ピリジル基、フラニル基、チオフェニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピラジニル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、ナフチリジニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、インドリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、カルボリニル基、インドロカルバゾリル基、ベンゾフロカルバゾリル基、ベンゾチエノカルバゾリル基、ジヒドロインデノカルバゾリル基、ベンゾキノリニル基、アクリジニル基、ジベンゾアクリジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェナントロリニル基などが挙げられる。ただし、ナフチリジニル基とは、１，５－ナフチリジニル基、１，６－ナフチリジニル基、１，７－ナフチリジニル基、１，８－ナフチリジニル基、２，６－ナフチリジニル基、２，７－ナフチリジニル基のいずれかを示す。芳香族複素環基は置換基を有していても有していなくてもよい。芳香族複素環基の環形成炭素数は特に限定されないが、好ましくは、２以上４０以下、より好ましくは２以上３０以下の範囲である。
芳香族炭化水素基または芳香族複素環基は、フェナントリル基以外にさらに置換基を有していてもよい。
昇華性および薄膜形成性の観点から、ｐは２が好ましい。
一般式（７）で表されるフェナントロリン誘導体の一例を以下に示す。
また、電子注入層に絶縁体や半導体の無機物を用いることもできる。これらの材料を用いることにより、発光素子の短絡を抑制し、電子注入性を向上させることができるので好ましい。
このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲナイド、アルカリ土類金属カルコゲナイド、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物などの金属化合物が好ましい。これらを２種以上用いてもよい。
（電荷発生層）
本発明における電荷発生層は、一般に二重層からなり、具体的には、ｎ型電荷発生層およびｐ型電荷発生層からなるｐｎ接合電荷発生層として用いることができる。上記ｐｎ接合型電荷発生層は、発光素子中で電圧が印加されることにより、電荷を発生、または電荷を正孔および電子に分離し、これらの正孔および電子を正孔輸送層および電子輸送層を経由して発光層に注入する。具体的には、発光層が積層された発光素子において中間層の電荷発生層として機能する。ｎ型電荷発生層は陽極側に存在する第一発光層に電子を供給し、ｐ型電荷発生層は陰極側に存在する第二発光層に正孔を供給する。そのため、複数の発光層を積層した発光素子における発光素子効率を改善でき、駆動電圧を低減することができ、発光素子の耐久性も向上する。
本発明における電荷発生層は、一般に二重層からなり、具体的には、ｎ型電荷発生層およびｐ型電荷発生層からなるｐｎ接合電荷発生層として用いることができる。上記ｐｎ接合型電荷発生層は、発光素子中で電圧が印加されることにより、電荷を発生、または電荷を正孔および電子に分離し、これらの正孔および電子を正孔輸送層および電子輸送層を経由して発光層に注入する。具体的には、発光層が積層された発光素子において中間層の電荷発生層として機能する。ｎ型電荷発生層は陽極側に存在する第一発光層に電子を供給し、ｐ型電荷発生層は陰極側に存在する第二発光層に正孔を供給する。そのため、複数の発光層を積層した発光素子における発光素子効率を改善でき、駆動電圧を低減することができ、発光素子の耐久性も向上する。
上記ｎ型電荷発生層は、ｎ型ドーパントおよびホストからなり、これらは従来の材料を用いることができる。例えば、ｎ型ドーパントとして、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属などが挙げられる。これらを２種以上用いてもよい。これらの中でも、アルカリ金属もしくはその塩、希土類金属が好ましく、金属リチウム、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、リチウムキノリノール（Ｌｉｑ）、金属イッテルビウムがさらに好ましい。また、ホストとして、トリアジン誘導体、フェナントロリン誘導体、オリゴピリジン誘導体などが挙げられる。これらを２種以上用いてもよい。これらの中でも、トリアジン誘導体、フェナントロリン誘導体、オリゴピリジン誘導体が好ましく、フェナントロリン誘導体、ターピリジン誘導体がより好ましく、前記一般式（７）で表されるフェナントロリン誘導体がさらに好ましい。すなわち、本発明の発光素子は、電荷発生層に一般式（７）で表されるフェナントロリン誘導体を含有することが好ましく、一般式（８）で表されるフェナントロリン誘導体を含有することがより好ましい。
上記一般式（８）において、Ｙ１１～Ｙ１３のいずれか一つは窒素原子であり、それ以外はメチン基である；Ｌ１は置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基または置換もしくは無置換のアントリレン基であり、Ｌ２は単結合、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基または置換もしくは無置換のアントリレン基である；ただし、これらの基が置換されている場合の置換基は、アルキル基またはアルコキシ基である；Ａｒ２はフェニル基またはピリジル基であり、ｎは０または１である。
一般式（８）で表されるフェナントロリン誘導体の一例を以下に示す。
上記ｐ型電荷発生層は、ｐ型ドーパントおよびホストからなり、これらは従来の材料を用いることができる。例えば、ｐ型ドーパントとして、テトラフルオレ－７，７，８，８－テトラシアノキノジメタン（Ｆ４－ＴＣＮＱ）、テトラシアノキノジメタン誘導体、ラジアレン誘導体、ヨウ素、ＦｅＣｌ３、ＦｅＦ３、ＳｂＣｌ５などが挙げられる。これらを２種以上用いてもよい。これらの中でも、アリールアミン誘導体が好ましい。
（発光素子の製造方法）
発光素子を構成する上記各層の形成方法は、ドライプロセスまたはウェットプロセスのいずれでもよく、例えば、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、コーティング法、インクジェット法、印刷法などが挙げられる。これらの中でも、素子特性の観点から、抵抗加熱蒸着が好ましい。
発光素子を構成する上記各層の形成方法は、ドライプロセスまたはウェットプロセスのいずれでもよく、例えば、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、コーティング法、インクジェット法、印刷法などが挙げられる。これらの中でも、素子特性の観点から、抵抗加熱蒸着が好ましい。
有機層の厚みは、発光物質の抵抗値によるため限定することはできないが、１～１０００ｎｍであることが好ましい。発光層、電子輸送層、正孔輸送層の膜厚はそれぞれ、好ましくは１ｎｍ以上２００ｎｍ以下であり、さらに好ましくは５ｎｍ以上１００ｎｍ以下である。
（発光素子の特性）
本発明の実施の形態に係る発光素子は、電気エネルギーを光に変換できる機能を有する。ここで電気エネルギーとしては主に直流電流が使用されるが、パルス電流や交流電流を用いることも可能である。電流値および電圧値は特に制限はなく、素子の目的によって要求される特性値が異なるが、素子の消費電力や寿命の観点から低電圧で高い輝度が得られることが好ましい。
本発明の実施の形態に係る発光素子は、電気エネルギーを光に変換できる機能を有する。ここで電気エネルギーとしては主に直流電流が使用されるが、パルス電流や交流電流を用いることも可能である。電流値および電圧値は特に制限はなく、素子の目的によって要求される特性値が異なるが、素子の消費電力や寿命の観点から低電圧で高い輝度が得られることが好ましい。
本発明の実施の形態に係る発光素子は、色純度を高める観点から、通電による発光スペクトルにおいて、色純度をより向上させる観点から、半値幅は、３５ｎｍ以下が好ましく、３０ｎｍ以下がより好ましく、２５ｎｍ以下がさらに好ましい。
（発光素子の用途）
本発明の実施の形態に係る発光素子は、高い発光素子効率と高色純度との両立が可能であり、さらに、薄型化や軽量化が可能であることから、例えば、表示装置やバックライト、照明装置などに好適に用いられる。表示装置としては、例えば、マトリクスおよび／またはセグメント方式で表示するディスプレイ等が挙げられる。バックライトは、主に自発光しないディスプレイ等の表示装置の視認性を向上させる目的に使用され、例えば、液晶ディスプレイ、時計、オーディオ装置、自動車パネル、表示板および標識などの表示装置のバックライトなどが挙げられる。これらの中でも、本発明の発光素子は、より薄型化・軽量化が可能なことから、液晶ディスプレイ、中でも薄型化が検討されているパソコン用途のバックライトに好ましく用いられる。照明装置としては、例えば、医療用照明、インテリア用照明などが挙げられ、低消費電力と鮮やかな発光色、高いデザイン性を両立することができる。
本発明の実施の形態に係る発光素子は、高い発光素子効率と高色純度との両立が可能であり、さらに、薄型化や軽量化が可能であることから、例えば、表示装置やバックライト、照明装置などに好適に用いられる。表示装置としては、例えば、マトリクスおよび／またはセグメント方式で表示するディスプレイ等が挙げられる。バックライトは、主に自発光しないディスプレイ等の表示装置の視認性を向上させる目的に使用され、例えば、液晶ディスプレイ、時計、オーディオ装置、自動車パネル、表示板および標識などの表示装置のバックライトなどが挙げられる。これらの中でも、本発明の発光素子は、より薄型化・軽量化が可能なことから、液晶ディスプレイ、中でも薄型化が検討されているパソコン用途のバックライトに好ましく用いられる。照明装置としては、例えば、医療用照明、インテリア用照明などが挙げられ、低消費電力と鮮やかな発光色、高いデザイン性を両立することができる。
＜色変換組成物＞
本発明の化合物は、光源等の発光体からの入射光を、その入射光とは異なる波長の光に変換する色変換組成物に用いてもよい。色変換組成物は、上述した一般式（１）または（２）で表される構造を１つ以上有する化合物およびバインダー樹脂を含むことが好ましい。ここで、入射光とは異なる波長の光に変換するとは、入射光よりも長波長の光に変換することが好ましい。
本発明の化合物は、光源等の発光体からの入射光を、その入射光とは異なる波長の光に変換する色変換組成物に用いてもよい。色変換組成物は、上述した一般式（１）または（２）で表される構造を１つ以上有する化合物およびバインダー樹脂を含むことが好ましい。ここで、入射光とは異なる波長の光に変換するとは、入射光よりも長波長の光に変換することが好ましい。
以下、実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明はこれらの例によって限定されるものではない。下記の実施例および比較例において、化合物Ｇ－１～Ｇ－４、Ｇ－１０１～１０６は、以下に示す化合物である。
まず、各実施例および比較例における評価方法を以下に記載する。
（発光スペクトル）
各実施例および比較例により得られた化合物をトルエンに溶解した濃度１０－５ｍｏｌ／Ｌの希釈溶液について、（株）堀場製作所製の蛍光分光光度計（ＦｌｕｏｒｏＭａｘ－４Ｐ）を用いて、発光スペクトルを測定し、ピーク波長と半値幅を求めた。
各実施例および比較例により得られた化合物をトルエンに溶解した濃度１０－５ｍｏｌ／Ｌの希釈溶液について、（株）堀場製作所製の蛍光分光光度計（ＦｌｕｏｒｏＭａｘ－４Ｐ）を用いて、発光スペクトルを測定し、ピーク波長と半値幅を求めた。
（発光量子収率）
各実施例および比較例により得られた化合物をトルエンに溶解した濃度１０－５ｍｏｌ／Ｌの希釈溶液について、浜松ホトニクス（株）製の絶対ＰＬ量子収率測定装置を用いて、発光量子収率を測定した。
各実施例および比較例により得られた化合物をトルエンに溶解した濃度１０－５ｍｏｌ／Ｌの希釈溶液について、浜松ホトニクス（株）製の絶対ＰＬ量子収率測定装置を用いて、発光量子収率を測定した。
（発光素子特性）
各実施例およびおよび得られた発光素子に、電流密度が０．１ｍＡ／ｃｍ２となるように電圧を印加し、コニカミノルタ（株）製分光放射輝度計ＣＳ－１０００を用いて発光スペクトルを測定し、ピーク波長を発光波長とした。得られたスペクトルから、ランバシアン放射を行ったと仮定し、発光素子効率を算出した。
各実施例およびおよび得られた発光素子に、電流密度が０．１ｍＡ／ｃｍ２となるように電圧を印加し、コニカミノルタ（株）製分光放射輝度計ＣＳ－１０００を用いて発光スペクトルを測定し、ピーク波長を発光波長とした。得られたスペクトルから、ランバシアン放射を行ったと仮定し、発光素子効率を算出した。
（発光素子の耐久性）
発光素子効率を測定した発光素子において、１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度を流したときの輝度を測定し、初期輝度とした。さらに、電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように電圧を印加し続け、フォトダイオードを用いて、初期輝度の９０％の輝度となる時間（ＬＴ９０）を測定し、発光素子の耐久性の指標とした。
発光素子効率を測定した発光素子において、１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度を流したときの輝度を測定し、初期輝度とした。さらに、電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように電圧を印加し続け、フォトダイオードを用いて、初期輝度の９０％の輝度となる時間（ＬＴ９０）を測定し、発光素子の耐久性の指標とした。
実施例１
２－ブロモインドロ［３，２，１－ｊｋ］カルバゾール（３．０ｇ）、２，４，６－トリメチルアニリン（１．５ｇ）、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(０)（５０ｍｇ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（５０ｍｇ）、ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド（１．４ｇ）およびトルエン（４５ｍｌ）をフラスコに入れ、窒素雰囲気下１００℃で６時間加熱撹拌した。反応停止後、反応液を室温まで冷却し、水およびトルエンを加えて分液した。溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、中間体１Ａ（収率９０％）を得た。
２－ブロモインドロ［３，２，１－ｊｋ］カルバゾール（３．０ｇ）、２，４，６－トリメチルアニリン（１．５ｇ）、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(０)（５０ｍｇ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（５０ｍｇ）、ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド（１．４ｇ）およびトルエン（４５ｍｌ）をフラスコに入れ、窒素雰囲気下１００℃で６時間加熱撹拌した。反応停止後、反応液を室温まで冷却し、水およびトルエンを加えて分液した。溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、中間体１Ａ（収率９０％）を得た。
１－ブロモ－３－クロロ－５－フルオロベンゼン（３．９ｇ）、３，６－ジフェニルカルバゾール（５．０ｇ）、カリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド（２．６ｇ）およびＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（８０ｍｌ）をフラスコに入れ、窒素雰囲気下、１００℃で６時間加熱撹拌した。反応停止後、反応液を室温まで冷却し、水およびトルエンを加えて分液した。溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、中間体１Ｂ（収率８４％）を得た。
中間体１Ａ（３．１ｇ）、中間体１Ｂ（４．２ｇ）、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(０)（４７ｍｇ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（４８ｍｇ）、ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド（１．２ｇ）およびトルエン（４０ｍｌ）をフラスコに入れ、窒素雰囲気下１００℃で６時間加熱撹拌した。反応停止後、反応液を室温まで冷却し、水およびトルエンを加えて分液した。溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、中間体１Ｃ（収率６９％）を得た。
中間体１Ｃ（２．０ｇ）、３，５－ジメチルフェニルボロン酸（０．４５ｇ）、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム（０）（５７ｍｇ）、リン酸三カリウム（０．７４ｇ）、１，２－ジメトキシエタン（１２ｍｌ）および水（２ｍｌ）をフラスコに入れ、窒素雰囲気下、９０℃で６時間加熱撹拌した。反応停止後、反応液を室温まで冷却し、水およびトルエンを加えて分液した。溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、中間体１Ｄ（収率９１％）を得た。
中間体１Ｄ（１．５ｇ）、三ヨウ化ホウ素（３．３ｇ）および１，２－ジクロロベンゼン（１７ｍｌ）をフラスコに入れ、窒素雰囲気下、９０℃で１時間加熱撹拌した。反応停止後、メタノールで反応をクエンチし、濾過することで粗製物を得た。粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、Ｇ－１（０．６０ｇ、収率４０％）を得た。
合成したＧ－１を前述の方法により評価した結果を以下に示す。
発光スペクトル（溶媒：トルエン）：ピーク波長 ５３１ｎｍ、半値幅 ２１ｎｍ
発光量子収率（溶媒：トルエン、励起光：４７０ｎｍ）：９７．０％。
発光スペクトル（溶媒：トルエン）：ピーク波長 ５３１ｎｍ、半値幅 ２１ｎｍ
発光量子収率（溶媒：トルエン、励起光：４７０ｎｍ）：９７．０％。
（実施例２～４、比較例１～６）
上記以外の化合物Ｇ－２～Ｇ－４、Ｇ－１０１～Ｇ－１０６も、種々の原料を変更することにより合成し、実施例１と同様にして評価を行った。評価結果を表１に示す。
上記以外の化合物Ｇ－２～Ｇ－４、Ｇ－１０１～Ｇ－１０６も、種々の原料を変更することにより合成し、実施例１と同様にして評価を行った。評価結果を表１に示す。
実施例１および２は、比較例１に比べて長波長化した発光を示し、比較例２と比べて狭半値幅な発光を示した。さらに、比較例３と比べて発光量子収率が向上した。
実施例５
ＩＴＯ透明導電膜を１００ｎｍ堆積させたガラス基板（ジオマテック（株）製、１１Ω／□、スパッタ品）を３８ｍｍ×４６ｍｍに切断し、エッチングを行った。得られた基板を、“セミコクリーン”（登録商標）５６（商品名、フルウチ化学（株）製）を用いて１５分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。この基板を、素子を作製する直前に１時間ＵＶ－オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が５×１０－４Ｐａ以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、正孔注入層としてＨＡＴ－ＣＮ６を１０ｎｍ蒸着した。第一正孔輸送層として、化合物ＨＴ－１を４０ｎｍ蒸着した。次に、第二正孔輸送層として、化合物ＨＴ－２を１０ｎｍ蒸着した。発光層として、ホスト材料に化合物Ｈ－１を、ドーパント材料に化合物Ｇ－１を用い、ドーパント材料のドープ濃度が１重量％になるようにして２０ｎｍの厚さに蒸着した。次に、電子輸送層として、電子輸送材料に化合物ＥＴ－１を、ドナー性材料として化合物２Ｅ－１を用い、ＥＴ－１と２Ｅ－１の蒸着速度比がＥＴ－１：２Ｅ－１＝１：１になるようにして３０ｎｍの厚さに蒸着した。その後、マグネシウムと銀を１００ｎｍ共蒸着して陰極とし、５×５ｍｍ角の発光素子を作製した。なおＨＡＴ－ＣＮ６、ＨＴ－１、ＨＴ－２、Ｈ－１、ＥＴ－１、２Ｅ－１は以下に示す化合物である。
ＩＴＯ透明導電膜を１００ｎｍ堆積させたガラス基板（ジオマテック（株）製、１１Ω／□、スパッタ品）を３８ｍｍ×４６ｍｍに切断し、エッチングを行った。得られた基板を、“セミコクリーン”（登録商標）５６（商品名、フルウチ化学（株）製）を用いて１５分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。この基板を、素子を作製する直前に１時間ＵＶ－オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が５×１０－４Ｐａ以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、正孔注入層としてＨＡＴ－ＣＮ６を１０ｎｍ蒸着した。第一正孔輸送層として、化合物ＨＴ－１を４０ｎｍ蒸着した。次に、第二正孔輸送層として、化合物ＨＴ－２を１０ｎｍ蒸着した。発光層として、ホスト材料に化合物Ｈ－１を、ドーパント材料に化合物Ｇ－１を用い、ドーパント材料のドープ濃度が１重量％になるようにして２０ｎｍの厚さに蒸着した。次に、電子輸送層として、電子輸送材料に化合物ＥＴ－１を、ドナー性材料として化合物２Ｅ－１を用い、ＥＴ－１と２Ｅ－１の蒸着速度比がＥＴ－１：２Ｅ－１＝１：１になるようにして３０ｎｍの厚さに蒸着した。その後、マグネシウムと銀を１００ｎｍ共蒸着して陰極とし、５×５ｍｍ角の発光素子を作製した。なおＨＡＴ－ＣＮ６、ＨＴ－１、ＨＴ－２、Ｈ－１、ＥＴ－１、２Ｅ－１は以下に示す化合物である。
得られた発光素子について、前述の方法により評価した結果を表２に示す。
（実施例６～８、比較例７～１２）
ドーパント材料として表２に記載した化合物を用いた以外は実施例５と同様にして発光素子を作製し、評価した結果を表２に示す。
ドーパント材料として表２に記載した化合物を用いた以外は実施例５と同様にして発光素子を作製し、評価した結果を表２に示す。
実施例９
ＩＴＯ透明導電膜を１００ｎｍ堆積させたガラス基板（ジオマテック（株）製、１１Ω／□、スパッタ品）を３８ｍｍ×４６ｍｍに切断し、エッチングを行った。得られた基板を、“セミコクリーン”（登録商標）５６（商品名、フルウチ化学（株）製）を用いて１５分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。この基板を、素子を作製する直前に１時間ＵＶ－オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が５×１０－４Ｐａ以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、まず正孔注入層として、ＨＡＴ－ＣＮ６を１０ｎｍ、続いて正孔輸送層として、ＨＴ－３を３０ｎｍ蒸着した。次に、発光層として、ホスト材料（第三の化合物）Ｈ－２と、ドーパント材料（第一の化合物）化合物Ｇ－１と、ＴＡＤＦ材料（第二の化合物）である化合物Ｈ－３とを、重量比で７９．０：１．０：２０になるようにして、３０ｎｍの厚さに蒸着した。続いて正孔阻止層としてＥＴ－２を１０ｎｍ、電子輸送層としてＥＴ－３を４０ｎｍの厚さに積層した。次に、電子注入層として２Ｅ－１を０．５ｎｍ蒸着した後、マグネシウムと銀を１００ｎｍ共蒸着して陰極とし、５ｍｍ×５ｍｍ角の発光素子を作製した。なおＨＴ－３、Ｈ－２、Ｈ－３、ＥＴ－２、ＥＴ－３は以下に示す化合物である。
ＩＴＯ透明導電膜を１００ｎｍ堆積させたガラス基板（ジオマテック（株）製、１１Ω／□、スパッタ品）を３８ｍｍ×４６ｍｍに切断し、エッチングを行った。得られた基板を、“セミコクリーン”（登録商標）５６（商品名、フルウチ化学（株）製）を用いて１５分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。この基板を、素子を作製する直前に１時間ＵＶ－オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が５×１０－４Ｐａ以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、まず正孔注入層として、ＨＡＴ－ＣＮ６を１０ｎｍ、続いて正孔輸送層として、ＨＴ－３を３０ｎｍ蒸着した。次に、発光層として、ホスト材料（第三の化合物）Ｈ－２と、ドーパント材料（第一の化合物）化合物Ｇ－１と、ＴＡＤＦ材料（第二の化合物）である化合物Ｈ－３とを、重量比で７９．０：１．０：２０になるようにして、３０ｎｍの厚さに蒸着した。続いて正孔阻止層としてＥＴ－２を１０ｎｍ、電子輸送層としてＥＴ－３を４０ｎｍの厚さに積層した。次に、電子注入層として２Ｅ－１を０．５ｎｍ蒸着した後、マグネシウムと銀を１００ｎｍ共蒸着して陰極とし、５ｍｍ×５ｍｍ角の発光素子を作製した。なおＨＴ－３、Ｈ－２、Ｈ－３、ＥＴ－２、ＥＴ－３は以下に示す化合物である。
得られた発光素子について前述の方法により評価した結果を表３に示す。
（実施例１０～１２、比較例１３～１８）
ドーパント材料として表３に記載した化合物を用いた以外は実施例９と同様にして発光素子を作製し、評価した結果を表３に示す。
ドーパント材料として表３に記載した化合物を用いた以外は実施例９と同様にして発光素子を作製し、評価した結果を表３に示す。
実施例１３
（タンデム型発光素子評価）
ＩＴＯ透明導電膜を１００ｎｍ堆積させたガラス基板（ジオマテック（株）製、１１Ω／□、スパッタ品）を３８ｍｍ×４６ｍｍに切断し、エッチングを行った。得られた基板を、“セミコクリーン”（登録商標）５６（商品名、フルウチ化学（株）製）を用いて１５分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。この基板を、素子を作製する直前に１時間ＵＶ－オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が５×１０－４Ｐａ以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、まず正孔注入層として、ＨＡＴ－ＣＮ６を１０ｎｍ、続いて正孔輸送層として、ＨＴ－３を３０ｎｍ蒸着した。次に、発光層として、ホスト材料（第三の化合物）Ｈ－２と、ドーパント材料（第一の化合物）化合物Ｇ－１と、ＴＡＤＦ材料（第二の化合物）である化合物Ｈ－３とを、重量比で７９．０：１．０：２０になるようにして、３０ｎｍの厚さに蒸着した。続いて正孔阻止層としてＥＴ－２を１０ｎｍ、電子輸送層としてＥＴ－３を４０ｎｍの厚さに積層した。続いてｎ型電荷発生層として、ｎ型ホストである化合物ＥＴ－４と、ｎ型ドーパントである金属リチウムを、蒸着速度比が９９：１になるようにして１０ｎｍ積層した。さらにｐ型電荷発生層としてＨＡＴ－ＣＮ６を１０ｎｍ積層した。その上に上記と同様に正孔輸送層３０ｎｍおよび発光層３０ｎｍを形成した。さらに正孔阻止層としてＥＴ－２を１０ｎｍ、電子輸送層としてＥＴ－３を４０ｎｍ順に蒸着した。次に、電子注入層として２Ｅ－１を０．５ｎｍ蒸着した後、マグネシウムと銀を１０００ｎｍ共蒸着して陰極とし、５ｍｍ×５ｍｍ角のタンデム型発光素子を作製した。
（タンデム型発光素子評価）
ＩＴＯ透明導電膜を１００ｎｍ堆積させたガラス基板（ジオマテック（株）製、１１Ω／□、スパッタ品）を３８ｍｍ×４６ｍｍに切断し、エッチングを行った。得られた基板を、“セミコクリーン”（登録商標）５６（商品名、フルウチ化学（株）製）を用いて１５分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。この基板を、素子を作製する直前に１時間ＵＶ－オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が５×１０－４Ｐａ以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、まず正孔注入層として、ＨＡＴ－ＣＮ６を１０ｎｍ、続いて正孔輸送層として、ＨＴ－３を３０ｎｍ蒸着した。次に、発光層として、ホスト材料（第三の化合物）Ｈ－２と、ドーパント材料（第一の化合物）化合物Ｇ－１と、ＴＡＤＦ材料（第二の化合物）である化合物Ｈ－３とを、重量比で７９．０：１．０：２０になるようにして、３０ｎｍの厚さに蒸着した。続いて正孔阻止層としてＥＴ－２を１０ｎｍ、電子輸送層としてＥＴ－３を４０ｎｍの厚さに積層した。続いてｎ型電荷発生層として、ｎ型ホストである化合物ＥＴ－４と、ｎ型ドーパントである金属リチウムを、蒸着速度比が９９：１になるようにして１０ｎｍ積層した。さらにｐ型電荷発生層としてＨＡＴ－ＣＮ６を１０ｎｍ積層した。その上に上記と同様に正孔輸送層３０ｎｍおよび発光層３０ｎｍを形成した。さらに正孔阻止層としてＥＴ－２を１０ｎｍ、電子輸送層としてＥＴ－３を４０ｎｍ順に蒸着した。次に、電子注入層として２Ｅ－１を０．５ｎｍ蒸着した後、マグネシウムと銀を１０００ｎｍ共蒸着して陰極とし、５ｍｍ×５ｍｍ角のタンデム型発光素子を作製した。
得られた発光素子について前述の方法により評価した結果を表３に示す。
（実施例１４～１６）
ドーパント材料としてＧ－１にかえて表４に記載の化合物を用いたこと以外は実施例１３と同様にして、発光素子を作製した。評価結果を表４に示す。
ドーパント材料としてＧ－１にかえて表４に記載の化合物を用いたこと以外は実施例１３と同様にして、発光素子を作製した。評価結果を表４に示す。
（実施例１７～２０）
ｎ型電荷発生層として、ｎ型ホストである化合物ＥＴ－４にかえて化合物ＥＴ－５を用い、ドーパント材料として表４に記載の化合物を用いたこと以外は実施例１３と同様にして、発光素子を作製した。評価結果を表４に示す。
ｎ型電荷発生層として、ｎ型ホストである化合物ＥＴ－４にかえて化合物ＥＴ－５を用い、ドーパント材料として表４に記載の化合物を用いたこと以外は実施例１３と同様にして、発光素子を作製した。評価結果を表４に示す。
（比較例１９～２２）
ｎ型電荷発生層として、ｎ型ホストである化合物ＥＴ－４にかえてＢｐｈｅｎを用い、ドーパント材料として表４に記載の化合物を用いたこと以外は実施例１３と同様にして、発光素子を作製した。評価結果を表４に示す。
ｎ型電荷発生層として、ｎ型ホストである化合物ＥＴ－４にかえてＢｐｈｅｎを用い、ドーパント材料として表４に記載の化合物を用いたこと以外は実施例１３と同様にして、発光素子を作製した。評価結果を表４に示す。
なおＥＴ－４、ＥＴ－５およびＢｐｈｅｎは以下に示す化合物である。
以上のとおり、本明細書には以下の［１］～［１８］の発明が記載されている。
［１］下記一般式（１）または（２）で表される構造を１つ以上有する化合物。
［１］下記一般式（１）または（２）で表される構造を１つ以上有する化合物。
上記一般式（１）～（２）中、Ｒ１～Ｒ９およびＲ２１～Ｒ２９は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、シリル基またはＲ１～Ｒ９、Ｒ２１～Ｒ２９のうち隣接する基との間に形成される飽和もしくは不飽和の環である。これらの基は、さらに置換基を有してもよい。
環Ａ１、環Ｂ１、環Ａ２および環Ｂ２は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素原子数６～３０のアリール環または置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール環である。
Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立して、Ｏ、Ｎ－Ｒ１００またはＳであり、前記Ｎ－Ｒ１００のＲ１００はアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、イミノ基、アリール基またはヘテロアリール基である。これらの基は、さらに置換基を有してもよい。また、Ｒ１００は、さらに連結基を介して、環Ａ１、環Ｂ１またはＲ９との間で結合して環構造を形成してもよい。その場合の連結基は、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、＞ＣＲ１０１Ｒ１０２または＞ＳｉＲ１０３Ｒ１０４である。Ｒ１０１～Ｒ１０４は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基であり、これらの基は、さらに置換基を有してもよい。また、Ｒ１０１とＲ１０２またはＲ１０３とＲ１０４は、さらに連結基を介して結合していてもよい。
Ｙ１およびＹ２はそれぞれ独立して、Ｏ、Ｎ－Ｒ２００またはＳであり、前記Ｎ－Ｒ２００のＲ２００はアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、イミノ基、アリール基またはヘテロアリール基である。これらの基は、さらに置換基を有してもよい。また、Ｒ２００は、さらに連結基を介して、環Ａ２または環Ｂ２との間で結合して環構造を形成してもよい。その場合の連結基は、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、＞ＣＲ２０１Ｒ２０２または＞ＳｉＲ２０３Ｒ２０４である。Ｒ２０１～Ｒ２０４は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基であり、これらの基は、さらに置換基を有してもよい。また、Ｒ２０１とＲ２０２またはＲ２０３とＲ２０４は、さらに連結基を介して結合していてもよい。
［２］下記一般式（３）または（４）で表される構造を１つ以上有する［１］に記載の化合物。
［２］下記一般式（３）または（４）で表される構造を１つ以上有する［１］に記載の化合物。
上記一般式（３）～（４）中、Ｒ１～Ｒ９、Ｒ２１～Ｒ２９、Ｘ１～Ｘ２、Ｙ１～Ｙ２、環Ｂ１および環Ｂ２は、一般式（１）または（２）記載の通りである。ただし、Ｒ１００が環構造を形成する場合、環Ｂ１、Ｒ３１およびＲ３３との間で結合して環構造を形成する。同様にＲ２００が環構造を形成する場合、環Ｂ２、Ｒ４１およびＲ４３との間で結合して環構造を形成する。Ｒ３１～Ｒ３３およびＲ４１～Ｒ４３は、それぞれ独立して、水素、アリール基、ヘテロアリール基、ジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基、アリールヘテロアリールアミノ基、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基またはＲ３１～Ｒ３３、Ｒ４１～Ｒ４３のうち隣接する基との間に形成される飽和もしくは不飽和の環である。これらの基はさらに置換基を有してもよい。
［３］前記一般式（１）におけるＸ１～Ｘ２がＮ－Ｒ１００、または前記一般式（２）におけるＹ１～Ｙ２がＮ－Ｒ２００である［１］または［２］に記載の化合物。
［４］前記一般式（３）中、環Ｂ１が置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１０のアリール環である［３］に記載の化合物。
［５］前記一般式（３）中、環Ｂ１が置換もしくは無置換の環形成原子数５～１０のヘテロアリール環である［３］に記載の化合物。
［６］下記一般式（５）または（６）で表される構造を１つ以上有する［１］～［４］のいずれかに記載の化合物。
［３］前記一般式（１）におけるＸ１～Ｘ２がＮ－Ｒ１００、または前記一般式（２）におけるＹ１～Ｙ２がＮ－Ｒ２００である［１］または［２］に記載の化合物。
［４］前記一般式（３）中、環Ｂ１が置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１０のアリール環である［３］に記載の化合物。
［５］前記一般式（３）中、環Ｂ１が置換もしくは無置換の環形成原子数５～１０のヘテロアリール環である［３］に記載の化合物。
［６］下記一般式（５）または（６）で表される構造を１つ以上有する［１］～［４］のいずれかに記載の化合物。
上記一般式（５）～（６）中、Ｒ１～Ｒ９、Ｒ３１～Ｒ３３は一般式（１）または（３）に記載の通りである。Ｒ５１～Ｒ５７およびＲ６１～Ｒ６４は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、シリル基またはＲ５１～Ｒ５７、Ｒ６１～Ｒ６４のうち隣接する基との間に形成される飽和もしくは不飽和の環である。これらの基は、さらに置換基を有してもよい。Ａｒは、置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換のヘテロアリール基である。Ｘ３は、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、＞ＣＲ３０１Ｒ３０２または＞ＳｉＲ３０３Ｒ３０４である。Ｗは、ＮまたはＣ－Ｒ３０５である。Ｒ３０１～Ｒ３０５は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基であり、これらの基は、さらに置換基を有してもよい。また、Ｒ３０１とＲ３０２またはＲ３０３とＲ３０４は、さらに連結基を介して結合していてもよい。
［７］発光素子用材料である［１］～［６］のいずれかに記載の化合物。
［８］陰極と陽極と、前記陰極と陽極との間に配置された少なくとも１層の有機層を有し、前記少なくとも１層の有機層に［１］～［６］のいずれかに記載の化合物を含有する発光素子。
［９］前記少なくとも１層の有機層が、発光層である［８］に記載の発光素子。
［１０］陰極と陽極と、前記陰極と陽極との間に配置された少なくとも１層の有機層を有し、前記少なくとも１層の有機層が、発光層であり、前記発光層が第一の化合物と第二の化合物を有し、第一の化合物として［１］～［６］のいずれかに記載の化合物を含有する発光素子。
［１１］前記第二の化合物が遅延蛍光を放出する化合物である［１０］記載の発光素子。
［１２］前記発光層がさらに第三の化合物を含有し、第一の化合物の励起一重項エネルギーをＳ１（１）、第二の化合物の励起一重項エネルギーをＳ１（２）、第三の化合物の励起一重項エネルギーをＳ１（３）とするとき、式１の関係が満たされる［１１］に記載の発光素子。
Ｓ１（３）＞Ｓ１（２）＞Ｓ１（１） （式１）
［１３］さらに電荷発生層を有する［１２］に記載の発光素子。
［１４］前記電荷発生層が、下記一般式（７）で表されるフェナントロリン誘導体を含有する［１３］に記載の発光素子。
［７］発光素子用材料である［１］～［６］のいずれかに記載の化合物。
［８］陰極と陽極と、前記陰極と陽極との間に配置された少なくとも１層の有機層を有し、前記少なくとも１層の有機層に［１］～［６］のいずれかに記載の化合物を含有する発光素子。
［９］前記少なくとも１層の有機層が、発光層である［８］に記載の発光素子。
［１０］陰極と陽極と、前記陰極と陽極との間に配置された少なくとも１層の有機層を有し、前記少なくとも１層の有機層が、発光層であり、前記発光層が第一の化合物と第二の化合物を有し、第一の化合物として［１］～［６］のいずれかに記載の化合物を含有する発光素子。
［１１］前記第二の化合物が遅延蛍光を放出する化合物である［１０］記載の発光素子。
［１２］前記発光層がさらに第三の化合物を含有し、第一の化合物の励起一重項エネルギーをＳ１（１）、第二の化合物の励起一重項エネルギーをＳ１（２）、第三の化合物の励起一重項エネルギーをＳ１（３）とするとき、式１の関係が満たされる［１１］に記載の発光素子。
Ｓ１（３）＞Ｓ１（２）＞Ｓ１（１） （式１）
［１３］さらに電荷発生層を有する［１２］に記載の発光素子。
［１４］前記電荷発生層が、下記一般式（７）で表されるフェナントロリン誘導体を含有する［１３］に記載の発光素子。
一般式（７）において、Ａｒ１は、ｐ価の芳香族炭化水素基、およびｐ価の複素芳香環基からなる群より選ばれる。ｐは１～３の自然数である。Ｒ７１～Ｒ７８は、それぞれ同じでも異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アリール基、ヘテロアリール基からなる群より選ばれる。Ａｒ１のうち、ｐ個のフェナントロリル基による置換位置は任意の位置である。）
［１５］前記電荷発生層が、下記一般式（８）で表されるフェナントロリン誘導体を含有する［１３］に記載の発光素子。
［１５］前記電荷発生層が、下記一般式（８）で表されるフェナントロリン誘導体を含有する［１３］に記載の発光素子。
一般式（８）において、Ｙ１１～Ｙ１３のいずれか一つは窒素原子であり、それ以外はメチン基である；Ｌ１は置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基または置換もしくは無置換のアントリレン基であり、Ｌ２は単結合、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基または置換もしくは無置換のアントリレン基である；ただし、これらの基が置換されている場合の置換基は、アルキル基またはアルコキシ基である；Ａｒ２はフェニル基またはピリジル基であり、ｎは０または１である。
［１６］トップエミッション型有機電界発光素子である［８］～［１５］のいずれかに記載の発光素子。
［１７］［８］～［１５］のいずれかに記載の発光素子を含む表示装置。
［１８］［８］～［１５］のいずれかに記載の発光素子を含む照明装置。
［１６］トップエミッション型有機電界発光素子である［８］～［１５］のいずれかに記載の発光素子。
［１７］［８］～［１５］のいずれかに記載の発光素子を含む表示装置。
［１８］［８］～［１５］のいずれかに記載の発光素子を含む照明装置。
Claims (18)
- 下記一般式（１）または（２）で表される構造を１つ以上有する化合物。
環Ａ１、環Ｂ１、環Ａ２および環Ｂ２は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素原子数６～３０のアリール環または置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール環である。
Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立して、Ｏ、Ｎ－Ｒ１００またはＳであり、前記Ｎ－Ｒ１００のＲ１００はアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、イミノ基、アリール基またはヘテロアリール基である。これらの基は、さらに置換基を有してもよい。また、Ｒ１００は、さらに連結基を介して、環Ａ１、環Ｂ１またはＲ９との間で結合して環構造を形成してもよい。その場合の連結基は、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、＞ＣＲ１０１Ｒ１０２または＞ＳｉＲ１０３Ｒ１０４である。Ｒ１０１～Ｒ１０４は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基であり、これらの基は、さらに置換基を有してもよい。また、Ｒ１０１とＲ１０２またはＲ１０３とＲ１０４は、さらに連結基を介して結合していてもよい。
Ｙ１およびＹ２はそれぞれ独立して、Ｏ、Ｎ－Ｒ２００またはＳであり、前記Ｎ－Ｒ２００のＲ２００はアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、イミノ基、アリール基またはヘテロアリール基である。これらの基は、さらに置換基を有してもよい。また、Ｒ２００は、さらに連結基を介して、環Ａ２または環Ｂ２との間で結合して環構造を形成してもよい。その場合の連結基は、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、＞ＣＲ２０１Ｒ２０２または＞ＳｉＲ２０３Ｒ２０４である。Ｒ２０１～Ｒ２０４は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基であり、これらの基は、さらに置換基を有してもよい。また、Ｒ２０１とＲ２０２またはＲ２０３とＲ２０４は、さらに連結基を介して結合していてもよい。） - 下記一般式（３）または（４）で表される構造を１つ以上有する請求項１に記載の化合物。
- 前記一般式（１）におけるＸ１～Ｘ２がＮ－Ｒ１００、または前記一般式（２）におけるＹ１～Ｙ２がＮ－Ｒ２００である請求項１に記載の化合物。
- 前記一般式（３）中、環Ｂ１が置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１０のアリール環である請求項３に記載の化合物。
- 前記一般式（３）中、環Ｂ１が置換もしくは無置換の環形成原子数５～１０のヘテロアリール環である請求項３に記載の化合物。
- 下記一般式（５）または（６）で表される構造を１つ以上有する請求項１に記載の化合物。
- 発光素子用材料である請求項１に記載の化合物。
- 陰極と陽極と、前記陰極と陽極との間に配置された少なくとも１層の有機層を有し、前記少なくとも１層の有機層に請求項１に記載の化合物を含有する発光素子。
- 前記少なくとも１層の有機層が、発光層である請求項８に記載の発光素子。
- 陰極と陽極と、前記陰極と陽極との間に配置された少なくとも１層の有機層を有し、前記少なくとも１層の有機層が、発光層であり、前記発光層が第一の化合物と第二の化合物を有し、第一の化合物として請求項１または６に記載の化合物を含有する発光素子。
- 前記第二の化合物が遅延蛍光を放出する化合物である請求項１０記載の発光素子。
- 前記発光層がさらに第三の化合物を含有し、第一の化合物の励起一重項エネルギーをＳ１（１）、第二の化合物の励起一重項エネルギーをＳ１（２）、第三の化合物の励起一重項エネルギーをＳ１（３）とするとき、式１の関係が満たされる請求項１１に記載の発光素子。
Ｓ１（３）＞Ｓ１（２）＞Ｓ１（１） （式１） - さらに電荷発生層を有する請求項１２に記載の発光素子。
- 前記電荷発生層が、下記一般式（７）で表されるフェナントロリン誘導体を含有する請求項１３に記載の発光素子。
- 前記電荷発生層が、下記一般式（８）で表されるフェナントロリン誘導体を含有する請求項１３に記載の発光素子。
- トップエミッション型有機電界発光素子である請求項８～１５のいずれかに記載の発光素子。
- 請求項８～１６のいずれかに記載の発光素子を含む表示装置。
- 請求項８～１６のいずれかに記載の発光素子を含む照明装置。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2021133113 | 2021-08-18 | ||
| JP2021133113 | 2021-08-18 |
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|---|---|
| JP2023029264A true JP2023029264A (ja) | 2023-03-03 |
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ID=85331379
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2022126066A Pending JP2023029264A (ja) | 2021-08-18 | 2022-08-08 | 化合物およびそれを用いた発光素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2023029264A (ja) |
-
2022
- 2022-08-08 JP JP2022126066A patent/JP2023029264A/ja active Pending
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