JP2018510127A - 金属錯体およびこれを含む色変換フィルム - Google Patents

金属錯体およびこれを含む色変換フィルム Download PDF

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Abstract

本明細書は新規な化合物、それを含む色変換フィルム、バックライトユニットおよびディスプレイ装置に関する。

Description

本出願は2015年1月27日に韓国特許庁に提出された韓国特許出願第10−2015−0013046号および2015年3月20日に韓国特許庁に提出された韓国特許出願第10−2015−0039059号の出願日の利益を主張し、その内容の全ては本明細書に含まれる。
本明細書は新規な金属錯体およびこれを含む色変換フィルムに関する。また、本明細書は前記色変換フィルムを含むバックライトユニットおよびディスプレイ装置に関する。
従来の発光ダイオード(LED)は、青色光発光ダイオードに緑色燐光体および赤色燐光体を混合するか、UV光放出発光ダイオードに黄色燐光体および青−緑色燐光体を混合して得られる。しかし、このような方式は色を制御し難く、そのために演色性が良くない。よって、色再現率が落ちる。
このような色再現率の低下を克服し、生産費用を減らすために、量子ドットをフィルム化して青色LEDに結合させる方式で緑色および赤色を実現する方式が最近試みられている。しかし、カドミウム系の量子ドットは安全性に問題があり、その他の量子ドットはカドミウム系に比べて効率が大幅に低下する。また、量子ドットは酸素および水に対する安定度が落ち、凝集する場合にその性能が顕著に低下するという短所がある。また、量子ドットの生産時、その大きさを一定に維持することが難しく、生産単価が高い。
韓国公開特許第2000−0011622号公報
本明細書は新規な金属錯体およびこれを含む色変換フィルムを提供する。また、本出願は前記色変換フィルムを含むバックライトユニットおよびディスプレイ装置を提供する。
本明細書の一実施状態によれば、下記化学式1で表される化合物を提供する。
[化学式1]
前記化学式1において、
は直接結合;置換もしくは非置換のアルキレン基;または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
はCR1213、NR14、O、またはSであり、
は直接結合、CR1516、NR17、O、またはSであり、
〜R17は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;カルボニル基;カルボキシ基;エステル基;イミド基;アミド基;スルホン酸塩基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換の複素環基であるか、前記R〜R10のうち隣接した2個は互いに連結されて置換もしくは非置換の炭化水素環;または置換もしくは非置換の複素環を形成することができ、
mは1〜3の整数である。
本明細書のまた1つの実施状態によれば、樹脂マトリックス、および前記樹脂マトリックス内に分散した前記化学式1で表される化合物を含む色変換フィルムを提供する。
本明細書のまた1つの実施状態によれば、前記色変換フィルムを含むバックライトユニットを提供する。
本明細書のまた1つの実施状態によれば、前記バックライトユニットを含むディスプレイ装置を提供する。
本明細書に記載された金属錯体は、蛍光効率が高いだけでなく、水や酸素に対して安定し、量子ドットに比べて生産単価が低い。よって、本明細書に記載された金属錯体を色変換フィルムの蛍光物質として用いることによって、輝度および色再現率に優れ、製造工程が簡単であり、製造単価の低い色変換フィルムを提供することができる。
本明細書の一実施状態による色変換フィルムをバックライトに適用した模式図である。 実施例1によって製造された色変換フィルムの発光スペクトルである。 実施例3によって製造された色変換フィルムの発光スペクトルである。 製造例16によって製造された化合物1−60のNMRスペクトルである。 製造例18によって製造された化合物1−62のNMRスペクトルである。
以下、本明細書についてより詳細に説明する。
本明細書の一実施状態による色変換フィルムは前記化学式1で表される化合物を提供する。
前記化学式1で表される化合物は、ボロン−ジピロメテン金属錯体コアに5環または6環の環を含む縮合環基が置換基として導入されることによってガラス転移温度が高い。そのために熱的安定性(thermal stability)を確保することができる。
また、前記化学式1で表される化合物のボロン−ジピロメテン金属錯体コア構造に5環または6環の環を含む縮合環基が置換基として導入されることによって、ボロン−ジピロメテン金属錯体コア構造の分子相互間スタッキング(stacking)が減って凝集(aggregation)を防止することができる。好ましくは、前述した化学式1の2番または8番の位置;または後述する化学式2の2番および8番の位置に5環または6環の環を含む縮合環基が置換基として導入されれば、前記効果がさらに増大する。それにより、前記化学式1で表される化合物を含む色変換フィルムを形成した後、蛍光効率の増加および半値幅の減少効果がある。
本明細書の一実施状態によれば、前記化学式1で表される化合物は下記化学式2で表されることができる。
[化学式2]
前記化学式2において、
、X、Y、R〜R、R〜R11およびmの定義は前記化学式1と同様であり、
は直接結合;置換もしくは非置換のアルキレン基;または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
はCR2324、NR25、O、またはSであり、
は直接結合、CR2627、NR28、O、またはSであり、
18〜R28は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;カルボニル基;カルボキシ基;エステル基;イミド基;アミド基;スルホン酸塩基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換の複素環基であるか、前記R18〜R21のうち隣接した2個は互いに連結されて置換もしくは非置換の炭化水素環;または置換もしくは非置換の複素環を形成することができ、
nは1〜3の整数である。
本明細書の一実施状態によれば、前記化学式1で表される化合物は置換基に応じて青色光を吸収して緑色光または赤色光を放出することができる。
本明細書の一実施状態によれば、前記化学式1で表される化合物は青色光および緑色光を同時に吸収して赤色光を放出することができる。
本明細書の一実施状態によれば、前記化学式1で表される化合物は下記化学式3で表されることができる。
[化学式3]
前記化学式3において、
、X、R〜R11およびmの定義は前記化学式1と同様であり、
はCR1516、NR17、O、またはSであり、
15〜R17の定義は前記化学式1と同様である。
本明細書の一実施状態によれば、前記化学式1で表される化合物は下記化学式4で表されることができる。
[化学式4]
前記化学式4において、
、X、R〜R11およびmの定義は前記化学式1と同様である。
本明細書の一実施状態によれば、前記化学式4で表される化合物は下記化学式4−1〜4−4のうちいずれか1つで表されることができる。
[化学式4−1]
[化学式4−2]
[化学式4−3]
[化学式4−4]
前記化学式4−1〜4−4において、
、R〜R14およびmの定義は前記化学式1と同様である。
一例によれば、前記化学式1で表される化合物は、フィルム状態で最大発光ピークが520nm〜550nm内に存在する。このような化合物は緑色光を発光する。
一例によれば、前記化学式1で表される化合物は、フィルム状態で最大発光ピークが520nm〜550nm内に存在し、発光ピークの半値幅が50nm以下である。このように小さい半値幅を有する場合に色再現率をさらに高めることができる。この時、前記化学式1で表される化合物の発光ピークの半値幅は小さいほど良い。
一例によれば、前記化学式1で表される化合物は、フィルム状態で最大発光ピークが610nm〜650nm内に存在する。このような化合物は赤色光を発光する。
一例によれば、前記化学式1で表される化合物は、フィルム状態で最大発光ピークが610nm〜650nm内に存在し、発光ピークの半値幅が60nm以下である。このように小さい半値幅を有する場合に色再現率をさらに高めることができる。この時、前記化学式1で表される化合物の発光ピークの半値幅は5nm以上であってもよい。
一例によれば、前記化学式1で表される化合物の量子効率は0.9以上である。
本明細書において、「フィルム状態」とは、溶液状態ではなく、前記化学式1で表される化合物を単独でまたは半値幅、量子効率を測定するのに影響を及ぼさない他成分と混合してフィルム形態に製造した状態を意味する。
本明細書において、前記半値幅は前記化学式1で表される化合物から発光した光の最大発光ピークにおいて最大高さの半分である時の発光ピークの幅を意味する。
本明細書において、前記量子効率は当技術分野で周知の方法を利用して測定することができ、例えば、積分球を用いて測定することができる。
前記化学式1の置換基の例示は下記で説明するが、それらに限定されるものではない。
前記「置換」という用語は化合物の炭素原子に結合された水素原子が他の置換基に換わることを意味し、置換される位置は水素原子が置換される位置、すなわち、置換基が置換可能な位置であれば特に限定されず、2以上置換される場合、2以上の置換基は互いに同一であるかまたは異なってもよい。
本明細書において、「置換もしくは非置換」という用語は、重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;イミド基;アミド基;カルボニル基;エステル基;ヒドロキシ基;スルホン酸塩基;カルボキシ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;および置換もしくは非置換の複素環基からなる群から選択された1または2以上の置換基で置換されたか、前記例示された置換基のうち2以上の置換基が連結された置換基で置換されたか、または、いかなる置換基も有しないことを意味する。例えば、「2以上の置換基が連結された置換基」はビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基はアリール基であってもよく、2個のフェニル基が連結された置換基と解釈されてもよい。
本明細書において、ハロゲン基の例としてはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素が挙げられる。
本明細書において、カルボニル基は(−C=O)が炭素数1〜25の直鎖、分岐鎖もしくは環状鎖のアルキル基または炭素数6〜25のアリール基で置換されてもよい。
本明細書において、エステル基はエステル基の酸素が炭素数1〜25の直鎖、分岐鎖もしくは環状鎖のアルキル基または炭素数6〜25のアリール基で置換されてもよい。具体的には、下記構造式の化合物であってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、イミド基の炭素数は特に限定されないが、炭素数1〜25が好ましい。具体的には、下記のような構造の化合物であってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アミド基はアミド基の窒素が水素、炭素数1〜25の直鎖、分岐鎖もしくは環状鎖のアルキル基または炭素数6〜25のアリール基で1または2置換されてもよい。具体的には、下記構造式の化合物であってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、スルホン酸塩基は−SOXのように表すことができ、Xは水素または1族元素であってもよい。例えば、スルホン酸塩基は−SONaがある。
本明細書において、カルボキシ基は−R100C(=O)OHで表すことができ、前記R100は置換もしくは非置換のアルキレン基;置換もしくは非置換のアリーレン基;置換もしくは非置換のアルケニレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であってもよく、前記カルボキシ基は炭素数1〜25の直鎖、分岐鎖もしくは環状鎖のアルキル基または炭素数6〜25のアリール基で置換されてもよい。
本明細書において、アルキル基は直鎖もしくは分岐鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、1〜50が好ましい。具体的な例としてはメチル、エチル、プロピル、n−プロピル、イソプロピル、ブチル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、sec−ブチル、1−メチル−ブチル、1−エチル−ブチル、ペンチル、n−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、tert−ペンチル、ヘキシル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、4−メチル−2−ペンチル、3,3−ジメチルブチル、2−エチルブチル、ヘプチル、n−ヘプチル、1−メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、n−オクチル、tert−オクチル、1−メチルヘプチル、2−エチルヘキシル、2−プロピルペンチル、n−ノニル、n−デカニル、2,2−ジメチルヘプチル、1−エチル−プロピル、1,1−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、2−メチルペンチル、4−メチルヘキシル、5−メチルヘキシルなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数3〜60が好ましく、具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、3−メチルシクロペンチル、2,3−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、4−メチルシクロヘキシル、2,3−ジメチルシクロヘキシル、3,4,5−トリメチルシクロヘキシル、4−tert−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アルコキシ基は直鎖、分岐鎖もしくは環状鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数1〜20が好ましい。具体的には、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、i−プロピルオキシ、n−ブトキシ、イソブトキシ、tert−ブトキシ、sec−ブトキシ、n−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、n−ヘキシルオキシ、3,3−ジメチルブチルオキシ、2−エチルブチルオキシ、n−オクチルオキシ、n−ノニルオキシ、n−デシルオキシ、ベンジルオキシ、p−メチルベンジルオキシなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アルケニル基は直鎖もしくは分岐鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、2〜40が好ましい。具体的な例としてはビニル、1−プロペニル、イソプロペニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、3−メチル−1−ブテニル、1,3−ブダジニエル、アリル、1−フェニルビニル−1−イル、2−フェニルビニル−1−イル、2,2−ジフェニルビニル−1−イル、2−フェニル−2−(ナフチル−1−イル)ビニル−1−イル、2,2−ビス(ジフェニル−1−イル)ビニル−1−イル、スチルベニル基、スチレニル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アリール基は単環式アリール基または多環式アリール基であってもよく、炭素数1〜25のアルキル基または炭素数1〜25のアルコキシ基が置換される場合を含む。また、本明細書内におけるアリール基は芳香族環を意味することができる。
前記アリール基が単環式アリール基である場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数6〜25が好ましい。具体的には、単環式アリール基としてはフェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、クォーターフェニル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
前記アリール基が多環式アリール基である場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数10〜24が好ましい。具体的には、多環式アリール基としてはナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記フルオレニル基は置換されてもよく、隣接した置換基が互いに結合して環を形成することができる。
前記フルオレニル基が置換される場合、


および
などであってもよい。但し、これらに限定されるものではない。
本明細書において、「隣接した」基は、該当置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、該当置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または該当置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環においてオルト(ortho)位置に置換された2個の置換基および脂肪族環において同一炭素に置換された2個の置換基は互いに「隣接した」基として解釈することができる。
本明細書において、シリル基は−SiRR'R''で表すことができ、R、R'およびR''は各々独立して水素、炭素数1〜25の直鎖、分岐鎖もしくは環状鎖のアルキル基または炭素数6〜25のアリール基であってもよい。具体的には、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、t−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ホウ素基は−BRR'R''で表すことができ、R、R'およびR''は各々独立して水素、炭素数1〜25の直鎖、分岐鎖もしくは環状鎖のアルキル基または炭素数6〜25のアリール基であってもよい。
本明細書において、アリールホスフィン基の例としては、置換もしくは非置換のモノアリールホスフィン基、置換もしくは非置換のジアリールホスフィン基、または置換もしくは非置換のトリアリールホスフィン基が挙げられる。前記アリールホスフィン基中のアリール基は単環式アリール基であってもよく、多環式アリール基であってもよい。前記アリール基が2以上を含むアリールホスフィン基は単環式アリール基、多環式アリール基、または単環式アリール基と多環式アリール基を同時に含むことができる。
本明細書において、複素環基はヘテロ原子としてO、NおよびSのうち1以上を含む複素環基であり、炭素数は特に限定されないが、炭素数2〜60が好ましい。複素環基の例としてはチオフェン基、フラニル基、ピロール基、イミダゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、トリアゾリル基、アクリジル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリン(phenanthroline)基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェノチアジニル基およびジベンゾフラニル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アリールオキシ基、アリールチオキシ基、アリールスルホキシ基およびアラルキルアミン基中のアリール基は前述したアリール基の例示と同様である。具体的には、ハロアリール基としてはフルオロアリール基が挙げられ、アリールオキシ基としてはフェノキシ、p−トリルオキシ、m−トリルオキシ、3,5−ジメチル−フェノキシ、2,4,6−トリメチルフェノキシ、p−tert−ブチルフェノキシ、3−ビフェニルオキシ、4−ビフェニルオキシ、1−ナフチルオキシ、2−ナフチルオキシ、4−メチル−1−ナフチルオキシ、5−メチル−2−ナフチルオキシ、1−アントリルオキシ、2−アントリルオキシ、9−アントリルオキシ、1−フェナントリルオキシ、3−フェナントリルオキシ、9−フェナントリルオキシなどが挙げられ、アリールチオキシ基としてはフェニルチオキシ基、2−メチルフェニルチオキシ基、4−tert−ブチルフェニルチオキシ基などが挙げられ、アリールスルホキシ基としてはベンゼンスルホキシ基、p−トルエンスルホキシ基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アルキルチオキシ基、アルキルスルホキシ基中のアルキル基は前述したアルキル基の例示と同様である。具体的には、ハロアルキル基はフルオロアルキル基が挙げられ、アルキルチオキシ基としてはメチルチオキシ基、エチルチオキシ基、tert−ブチルチオキシ基、ヘキシルチオキシ基、オクチルチオキシ基などが挙げられ、アルキルスルホキシ基としてはメチルスルホキシ基、エチルスルホキシ基、プロピルスルホキシ基、ブチルスルホキシ基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アルキレン基はアルキル基に結合位置が2個あるもの、すなわち、2価の置換基を意味する。これらは各々2価の置換基であることを除いては前述したアルキル基の説明が適用されることができる。
本明細書において、アリーレン基はアリール基に結合位置が2個あるもの、すなわち、2価の置換基を意味する。これらは各々2価の置換基であることを除いては前述したアリール基の説明が適用されることができる。
本明細書において、炭化水素環は芳香族、脂肪族または芳香族と脂肪族の縮合環であってもよく、前記1価でないことを除いては、前記シクロアルキル基またはアリール基の例示の中から選択されることができる。
本明細書において、芳香族環は単環もしくは多環であってもよく、1価でないことを除いては、前記アリール基の例示の中から選択されることができる。
本明細書において、複素環は炭素でない原子、ヘテロ原子を1以上含むものであり、具体的には、前記ヘテロ原子はO、N、SeおよびSなどからなる群から選択される原子を1以上含むことができる。前記複素環は単環もしくは多環であってもよく、芳香族、脂肪族または芳香族と脂肪族の縮合環であってもよく、1価でないことを除いては、前記ヘテロアリール基の例示の中から選択されることができる。
本明細書の一実施状態によれば、前記R〜Rは互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素;ハロゲン基;ニトリル基;スルホン酸塩基;カルボキシ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換の複素環基である。
本明細書の一実施状態によれば、前記R〜Rは互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素;ハロゲン基;ニトリル基;−SOX;−R100(C=O)OH;置換もしくは非置換の炭素数1〜30の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数3〜30の単環もしくは多環のシクロアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリール基;または置換もしくは非置換の炭素数2〜30の単環もしくは多環の複素環基であり、
前記Xは1族元素であり、前記R100は置換もしくは非置換の炭素数1〜30の直鎖もしくは分岐鎖のアルキレン基;または置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリーレン基である。
本明細書の一実施状態によれば、前記R〜Rは互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素;ハロゲン基;ニトリル基;−SOX;−R100(C=O)OH;置換もしくは非置換の炭素数1〜20の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数3〜20の単環もしくは多環のシクロアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数6〜20のアリール基;または置換もしくは非置換の炭素数2〜20の単環もしくは多環の複素環基であり、
前記Xは1族元素であり、前記R100は置換もしくは非置換の炭素数1〜20の直鎖もしくは分岐鎖のアルキレン基;または置換もしくは非置換の炭素数6〜20のアリーレン基である。
本明細書の一実施状態によれば、前記R〜Rは互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素;塩素;ニトリル基;−SONa;−R100(C=O)OH;置換もしくは非置換のメチル基;置換もしくは非置換のイソプロピル基;置換もしくは非置換のイソブチル基;置換もしくは非置換のtert−ブチル基;置換もしくは非置換のn−ヘキシル基;置換もしくは非置換のn−デカニル基;置換もしくは非置換のシクロプロピル基;置換もしくは非置換のシクロペンチル基;置換もしくは非置換のシクロヘキシル基;置換もしくは非置換のフェニル基;置換もしくは非置換のビフェニル基;置換もしくは非置換のテルフェニル基;置換もしくは非置換のナフチル基;置換もしくは非置換のアントラセニル基;置換もしくは非置換のフルオレニル基;置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基;置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基;または置換もしくは非置換のカルバゾリル基であり、
前記R100は置換もしくは非置換のn−デカニレン基;または置換もしくは非置換のフェニレン基である。
本明細書の一実施状態によれば、前記R〜Rは互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素;塩素;ニトリル基;−SONa;−R100(C=O)OH;フッ素で置換もしくは非置換されたメチル基;イソプロピル基;イソブチル基;tert−ブチル基;n−ヘキシル基;n−デカニル基;シクロプロピル基;シクロペンチル基;シクロヘキシル基;フッ素、ニトロ基、メチル基、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、メトキシ基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、tert−ブチル基、イソプロピル基、イソブトキシ基、フッ素で置換されたメチル基、n−ヘキシルオキシ基、およびフッ素で置換されたn−ヘキシルオキシ基からなる群から1以上で置換もしくは非置換されたフェニル基;フッ素、メチル基、tert−ブチル基、フェニル基、およびメトキシ基からなる群から1以上で置換もしくは非置換されたビフェニル基;メチル基、フェニル基、およびメトキシ基からなる群から1以上で置換もしくは非置換されたテルフェニル基;フェニル基、ビフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェン基、およびメチル基で置換されたフルオレニル基からなる群から1以上で置換もしくは非置換されたナフチル基;フェニル基で置換もしくは非置換されたアントラセニル基;メチル基またはフェニル基で置換もしくは非置換されたフルオレニル基;tert−ブチル基で置換もしくは非置換されたジベンゾフラニル基;ジベンゾチオフェン基;またはフェニル基、またはニトロ基で置換されたフェニル基で置換もしくは非置換されたカルバゾリル基であり、
前記R100はn−デカニレン基;またはメチル基で置換もしくは非置換されたフェニレン基である。
本明細書の一実施状態によれば、前記化学式1において、Lは直接結合;または置換もしくは非置換の炭素数6〜30の単環もしくは多環のアリーレン基である。
本明細書の一実施状態によれば、前記化学式1において、Lは直接結合;または置換もしくは非置換の炭素数6〜20の単環もしくは多環のアリーレン基である。
本明細書の一実施状態によれば、前記化学式1において、Lは直接結合;または置換もしくは非置換の炭素数6〜10の単環もしくは多環のアリーレン基である。
本明細書の一実施状態によれば、前記化学式1において、Lは直接結合;置換もしくは非置換のフェニレン基;または置換もしくは非置換のナフチレン基である。
本明細書の一実施状態によれば、前記化学式1において、Lは直接結合;フェニル基またはジベンゾフラニル基で置換もしくは非置換されたフェニレン基;またはナフチレン基である。
本明細書の一実施状態によれば、前記化学式1において、XはCR1213、NR14、O、またはSであり、前記R12〜R14は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換の炭素数1〜30の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基;または置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリール基である。
本明細書の一実施状態によれば、前記R12〜R14は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換の炭素数1〜20の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基;または置換もしくは非置換の炭素数6〜20のアリール基である。
本明細書の一実施状態によれば、前記R12〜R14は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換のメチル基;置換もしくは非置換のイソブチル基;置換もしくは非置換のフェニル基;または置換もしくは非置換のビフェニル基である。
本明細書の一実施状態によれば、前記R12〜R14は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立してメチル基;イソブチル基;メチル基、ニトロ基またはtert−ブチル基で置換もしくは非置換されたフェニル基;またはビフェニル基である。
本明細書の一実施状態によれば、前記化学式1において、Yは直接結合またはCR1516であり、前記R15およびR16は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換の炭素数1〜30の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基である。
本明細書の一実施状態によれば、前記R15およびR16は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換の炭素数1〜20の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基である。
本明細書の一実施状態によれば、前記R15およびR16は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換のメチル基である。
本明細書の一実施状態によれば、前記R15およびR16はメチル基である。
本明細書の一実施状態によれば、化学式1において、R〜R11は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素;または置換もしくは非置換のアルキル基である。
本明細書の一実施状態によれば、前記R〜R11は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素;または置換もしくは非置換の炭素数1〜30の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基である。
本明細書の一実施状態によれば、前記R〜R11は水素である。
本明細書の一実施状態によれば、前記化学式1において、R〜R10は隣接した2個が互いに連結されて置換もしくは非置換の炭化水素環を形成する。
本明細書の一実施状態によれば、前記R〜R10は隣接した2個が互いに連結されて置換もしくは非置換の炭素数3〜30の単環もしくは多環の炭化水素環を形成する。
本明細書の一実施状態によれば、前記R〜R10は隣接した2個が互いに連結されて置換もしくは非置換のベンゼン環を形成する。
本明細書の一実施状態によれば、前記R〜R10は隣接した2個が互いに連結されてベンゼン環を形成する。
本明細書の一実施状態によれば、前記化学式2において、Lは直接結合;または置換もしくは非置換の炭素数6〜30の単環もしくは多環のアリーレン基である。
本明細書の一実施状態によれば、前記化学式2において、Lは直接結合;または置換もしくは非置換の炭素数6〜20の単環もしくは多環のアリーレン基である。
本明細書の一実施状態によれば、前記化学式2において、Lは直接結合;または置換もしくは非置換の炭素数6〜10の単環もしくは多環のアリーレン基である。
本明細書の一実施状態によれば、前記化学式2において、Lは直接結合;置換もしくは非置換のフェニレン基;または置換もしくは非置換のナフチレン基である。
本明細書の一実施状態によれば、前記化学式2において、Lは直接結合;フェニル基またはジベンゾフラニル基で置換もしくは非置換されたフェニレン基;またはナフチレン基である。
本明細書の一実施状態によれば、前記化学式2において、XはCR2324、NR25、O、またはSであり、前記R23〜R25は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換の炭素数1〜30の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基;または置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリール基である。
本明細書の一実施状態によれば、前記R23〜R25は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換の炭素数1〜20の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基;または置換もしくは非置換の炭素数6〜20のアリール基である。
本明細書の一実施状態によれば、前記R23〜R25は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換のメチル基;置換もしくは非置換のイソブチル基;置換もしくは非置換のフェニル基;または置換もしくは非置換のビフェニル基である。
本明細書の一実施状態によれば、前記R23〜R25は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立してメチル基;イソブチル基;メチル基、ニトロ基またはtert−ブチル基で置換もしくは非置換されたフェニル基;またはビフェニル基である。
本明細書の一実施状態によれば、前記化学式2において、Yは直接結合またはCR2627であり、前記R26およびR27は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換の炭素数1〜30の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基である。
本明細書の一実施状態によれば、前記R26およびR27は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換の炭素数1〜20の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基である。
本明細書の一実施状態によれば、前記R26およびR27は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換のメチル基である。
本明細書の一実施状態によれば、前記R26およびR27はメチル基である。
本明細書の一実施状態によれば、化学式2において、R18〜R22は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素;または置換もしくは非置換のアルキル基である。
本明細書の一実施状態によれば、前記R18〜R22は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素;または置換もしくは非置換の炭素数1〜30の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基である。
本明細書の一実施状態によれば、前記R18〜R22は水素である。
本明細書の一実施状態によれば、前記化学式1で表される化合物は下記化合物1−1〜1−111の中から選択されるいずれか1つである。
本明細書の一実施状態によれば、樹脂マトリックス、および前記樹脂マトリックス内に分散した化学式1で表される化合物を含む色変換フィルムを提供する。
前記色変換フィルム中の前記化学式1で表される化合物の含量は0.001〜10重量%の範囲内であってもよい。
前記色変換フィルムは前記化学式1で表される化合物を1種含んでもよく、2種以上含んでもよい。例えば、前記色変換フィルムは前記化学式1で表される化合物のうち緑色発光をする化合物1種を含むことができる。また1つの例として、前記色変換フィルムは前記化学式1で表される化合物のうち赤色発光をする化合物1種を含むことができる。また1つの例として、前記色変換フィルムは前記化学式1で表される化合物のうち緑色発光をする化合物1種と赤色発光をする化合物1種を含むことができる。
前記色変換フィルムは前記化学式1で表される化合物の他に追加の蛍光物質をさらに含むことができる。青色光を発光する光源を用いる場合には、前記色変換フィルムは緑色発光蛍光物質と赤色発光蛍光物質が全て含まれることが好ましい。また、青色光と緑色光を発光する光源を用いる場合には、前記色変換フィルムは赤色発光蛍光物質のみを含むことができる。但し、これに限定されず、青色光を発光する光源を用いる場合にも、緑色発光蛍光物質を含む別途のフィルムを積層する場合には、前記色変換フィルムは赤色発光化合物のみを含むことができる。逆に、青色光を発光する光源を用いる場合にも、赤色発光蛍光物質を含む別途のフィルムを積層する場合には、前記色変換フィルムは緑色発光化合物のみを含むことができる。
前記色変換フィルムは、樹脂マトリックス、および前記樹脂マトリックス内に分散し、前記化学式1で表される化合物と互いに異なる波長の光を発光する化合物を含む追加の層をさらに含むことができる。前記化学式1で表される化合物と互いに異なる波長の光を発光する化合物も前記化学式1で表される化合物であってもよく、公知の他の蛍光物質であってもよい。
前記樹脂マトリックスの材料は熱可塑性高分子または熱硬化性高分子であることが好ましい。具体的には、前記樹脂マトリックスの材料としては、ポリメチルメタクリレート(PMMA)のようなポリ(メタ)アクリル系、ポリカーボネート系(PC)、ポリスチレン系(PS)、ポリアリーレン系(PAR)、ポリウレタン系(TPU)、スチレン−アクリロニトリル系(SAN)、ポリビニリデンフルオリド系(PVDF)、改質されたポリビニリデンフルオリド系(modified−PVDF)などが用いられることができる。
本明細書の一実施状態によれば、前述した実施状態による色変換フィルムがさらに光拡散粒子を含む。輝度を向上させるために従来に用いられる光拡散フィルムの代わりに光拡散粒子を色変換フィルムの内部に分散させることによって、別途の光拡散フィルムを用いることに比べて、付着工程を省略できるだけでなく、さらに高い輝度を示すことができる。
光拡散粒子としては樹脂マトリックスと屈折率が高い粒子が用いられることができ、例えば、TiO、シリカ、ボロシリケート、アルミナ、サファイア、空気または他のガス、空気−またはガス−充填された中空ビーズまたは粒子(例えば、空気/ガス−充填されたガラスまたはポリマー);ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレート、アクリル、メチルメタクリレート、スチレン、メラミン樹脂、ホルムアルデヒド樹脂、またはメラミンおよびホルムアルデヒド樹脂をはじめとするポリマー粒子、またはこれらの任意の好適な組み合わせが用いられることができる。
前記光拡散粒子の粒径は0.1マイクロメータ〜5マイクロメータの範囲内、例えば、0.3マイクロメータ〜1マイクロメータの範囲内であってもよい。光拡散粒子の含量は必要に応じて定められ、例えば、樹脂マトリックス100重量部を基準に約1〜30重量部の範囲内であってもよい。
前述した実施状態による色変換フィルムは厚さが2マイクロメータ〜200マイクロメータであってもよい。特に、前記色変換フィルムは、厚さ2マイクロメータ〜20マイクロメータの薄い厚さであっても高い輝度を示すことができる。これは、単位体積上に含まれる蛍光物質分子の含量が量子ドットに比べて高いためである。
前述した実施状態による色変換フィルムは一面に基材が備えられることができる。この基材は前記色変換フィルムの製造時に支持体としての機能をすることができる。基材の種類は特に限定されず、透明で、前記支持体としての機能ができるものであれば、その材質や厚さに特に限定されない。ここで、透明とは可視光線透過率が70%以上であることを意味する。例えば、前記基材としてはPETフィルムが用いられることができる。
前述した色変換フィルムは前述した化学式1で表される化合物が溶解した樹脂溶液を基材上にコーティングして乾燥するか、前述した化学式1で表される化合物を樹脂と共に押出してフィルム化することによって製造されることができる。
前記樹脂溶液中には前述した化学式1で表される化合物が溶解しているため、化学式1で表される化合物が溶液中に均質に分布するようになる。これは、別途の分散工程を必要とする量子ドットフィルムの製造工程とは異なる。
前記化学式1で表される化合物が溶解した樹脂溶液は、溶液中に前述した化学式1で表される化合物が樹脂が溶けられている状態であれば、その製造方法は特に限定されない。
一例によれば、前記化学式1で表される化合物が溶解した樹脂溶液は、化学式1で表される化合物を溶媒に溶かして第1溶液を準備し、樹脂を溶媒に溶かして第2溶液を準備し、前記第1溶液と第2溶液を混合する方法によって製造されることができる。前記第1溶液と第2溶液を混合する時に均質に混ぜることが好ましい。しかし、それに限定されず、溶媒に化学式1で表される化合物と樹脂を同時に添加して溶かす方法、溶媒に化学式1で表される化合物を溶かし、その次に樹脂を添加して溶かす方法、溶媒に樹脂を溶かし、その次に化学式1で表される化合物を添加して溶かす方法などが使用できる。
前記溶液中に含まれている樹脂としては、前述した樹脂マトリックス材料、この樹脂マトリックスに硬化可能なモノマー、またはこれらの混合が用いられることができる。例えば、前記樹脂マトリックスに硬化可能なモノマーとしては(メタ)アクリル系モノマーがあり、これはUV硬化によって樹脂マトリックス材料に形成されることができる。このように硬化可能なモノマーを用いる場合、必要に応じて硬化に必要な開始剤がさらに添加されることができる。
前記溶媒としては特に限定されず、前記コーティング工程に悪影響を及ぼすことなく今後乾燥によって除去されるものであれば特に限定されない。前記溶媒の非制限的な例としてはトルエン、キシレン、アセトン、クロロホルム、各種のアルコール系溶媒、MEK(メチルエチルケトン)、MIBK(メチルイソブチルケトン)、EA(エチルアセテート)、ブチルアセテート、DMF(ジメチルホルムアミド)、DMAc(ジメチルアセトアミド)、DMSO(ジメチルスルホキシド)、NMP(N−メチル−ピロリドン)などが用いられることができ、1種または2種以上が混合されて用いられることができる。前記第1溶液と第2溶液を用いる場合、これら各々の溶液に含まれる溶媒は同一であってもよく、互いに異なってもよい。前記第1溶液と前記第2溶液に互いに異なる種類の溶媒が用いられる場合にも、これらの溶媒は互いに混合されるように相溶性を有することが好ましい。
前記化学式1で表される化合物が溶解した樹脂溶液を基材上にコーティングする工程はロールツーロール工程を利用することができる。例えば、基材が巻き取られたロールから基材を解した後、前記基材の一面に前記化学式1で表される化合物が溶解した樹脂溶液をコーティングし乾燥した後、これを再びロールに巻き取る工程によって行われることができる。ロールツーロール工程を利用する場合、前記樹脂溶液の粘度を前記工程が可能な範囲で決めることが好ましく、例えば、200〜2,000cpsの範囲内で決めることができる。
前記コーティング方法としては公知の様々な方式を利用することができ、例えば、ダイ(die)コータが用いられてもよく、コンマ(comma)コータ、逆コンマ(reverse comma)コータなど様々なバーコーティング方式が用いられてもよい。
前記コーティング後に乾燥工程を行う。乾燥工程は溶媒を除去するのに必要な条件で行うことができる。例えば、基材がコーティング工程時に進行する方向に、コータに隣接して位置したオーブンで溶媒が十分に揮発する条件で乾燥して、基材上に所望の厚さおよび濃度の化学式1で表される化合物をはじめとする蛍光物質を含む色変換フィルムを得ることができる。
前記溶液中に含まれる樹脂として前記樹脂マトリックスに硬化可能なモノマーを用いる場合、前記乾燥前にまたは乾燥と同時に硬化、例えば、UV硬化を行うことができる。
前記化学式1で表される化合物を樹脂と共に押出してフィルム化する場合には当技術分野で周知の押出方法を利用することができ、例えば、化学式1で表される化合物をポリカーボネート系(PC)、ポリ(メタ)アクリル系、スチレン−アクリロニトリル系(SAN)のような樹脂を共に押出することによって色変換フィルムを製造することができる。
本明細書の一実施状態によれば、前記色変換フィルムは少なくとも一面に保護フィルムまたはバリアーフィルムが備えられることができる。保護フィルムおよびバリアーフィルムとしては当技術分野で周知のものが用いられることができる。
本明細書の一実施状態によれば、前述した色変換フィルムを含むバックライトユニットを提供する。前記バックライトユニットは、前記色変換フィルムを含むことを除いては、当技術分野で周知のバックライトユニットの構成を有してもよい。図1に一例によるバックライトユニット構造の模式図を示す。図1によるバックライトユニットは、側鎖型光源101、光源を囲む反射板102、前記光源から直接発光するか、前記反射板から反射した光を誘導する導光板103、前記導光板の一面に備えられた反射層104、および前記導光板の前記反射層に対向する面の反対面に備えられた色変換フィルム105を含む。図1で灰色で表示された部分は導光板の光分散パターン106である。導光板の内部に流入した光は反射、全反射、屈折、透過などの光学的過程の繰り返しで不均一な光分布を有し、これを均一な明るさに誘導するために2次元的な光分散パターンを用いることができる。しかし、本発明の範囲が図1によって限定されるものではなく、光源は側鎖型だけでなく直下型が用いられてもよく、反射板や反射層は必要に応じて省略されるかまたは他の構成に替わってもよく、必要に応じて追加のフィルム、例えば、光拡散フィルム、集光フィルム、輝度向上フィルムなどがさらに備えられてもよい。
本明細書の一実施状態によれば、前記バックライトユニットを含むディスプレイ装置を提供する。バックライトユニットを含むディスプレイ装置であれば特に限定されず、TV、コンピュータのモニター、ノートブック、携帯電話などに含まれることができる。
以下、本明細書を具体的に説明するために実施例を挙げて詳細に説明することにする。但し、本明細書による実施例は色々な他の形態に変形されることができ、本明細書の範囲が下記に記述する実施例に限定されるものではない。本明細書の実施例は当業界で平均的な知識を有する者に本明細書をより完全に説明するために提供されるものである。
前記化学式1で表される化合物は下記一般式1のような一般的な合成方法によって製造されることができる。
[一般式1]
前記一般式1において、L、X、Y、R〜R11およびmの定義は前記化学式1と同様である。
ボロン−ピロメテン金属錯体の場合、参考文献(Chem.Rev.2007,107,4891−4932)の一般的な製造方式によって合成し、N−ヨードスクシンイミド(NIS:N−Iodosuccinimide)によってヨウ素基であるXを導入した後、スズキカップリング(Suzuki coupling)を通じて5環または6環の環を導入した。
アリールピロールの合成は参考文献(J.Org.Chem.2005,70,5571−5578)に従って行った。
製造例1)化合物P1の製造
2,4−ジフェニル−1H−ピロール(3g、13.6mmol)と1,3,5−トリメチルベンズアルデヒド(1.0g、6.7mmol)をCHCl(100mL)に完全に溶かした後、トリフルオロ酢酸を2滴添加して常温で3時間攪拌した。得られた混合物を0℃に冷却した後、DDQ(1.8g、7.9mmol)を添加した。常温で1時間攪拌した後、TEA(8mL)を滴加した。常温で30分間攪拌した後、BFOEt(12mL)を滴加した後に常温で3時間攪拌した。溶媒を減圧蒸留して除去した後、カラムクロマトグラフィー(ヘキサン/エチルアセテート)で精製し、赤黒い色の固体P1(2.2g、収率:53%)を得た。
[M−F=595]
製造例2)化合物P2の製造
化合物P1の製造方法に従い、2−((4−tert−ブチル)フェニル)−4−フェニル−1H−ピロール(2.6g、11.3mmol)と1,3,5−トリメチルベンズアルデヒド(0.7g、4.7mmol)を用いて合成した後、カラムクロマトグラフィー(ヘキサン/エチルアセテート)で精製し、赤黒い色の固体P2(1.8g、52%)を得た。
[M−F=707]
製造例3)化合物P3の製造
化合物P1の製造方法に従い、2,4−ジ((4−tert−ブチル)フェニル)−1H−ピロール(5.1g、15.3mmol)と1,3,5−トリメチルベンズアルデヒド(1.2g、8.0mmol)を用いて合成した後、カラムクロマトグラフィー(ヘキサン/エチルアセテート)で精製し、赤黒い色の固体P3(3.6g、53%)を得た。
[M−F=819]
製造例4)化合物P4の製造
化合物P1の製造方法に従い、2−((4−メトキシ)フェニル)−4−フェニル−1H−ピロール(3.7g、14.9mmol)と1,3,5−トリメチルベンズアルデヒド(1.1g、7.4mmol)を用いて合成した後、カラムクロマトグラフィー(ヘキサン/エチルアセテート)で精製し、赤黒い色の固体P4(3.9g、77%)を得た。
[M−F=655]
製造例5)化合物P5の製造
化合物P1の製造方法に従い、2−((4−tert−ブチル)フェニル)−4−フェニル−1H−ピロール(3.3g、12mmol)と1−ナフタアルデヒド(0.93g、6.0mmol)を用いて合成した後、カラムクロマトグラフィー(ヘキサン/エチルアセテート)で精製し、赤黒い色の固体P5(2.9g、65%)を得た。
[M−F=715]
製造例6)化合物P6の製造
化合物P1(2.0g、3.2mmol)とNIS(4.39g、19.5mmol)をDMFに懸濁させた後、70℃で5時間攪拌した。反応物に水を入れ、エチルアセテートで抽出した。抽出したエチルアセテート溶液を水で何度も洗浄を行った。減圧蒸留して黒い金色の固体P6(2.5g、88%)を得た。
[M−F=847]
製造例7)化合物P7の製造
化合物P1(2.1g、3.4mmol)とNIS(1.6g、7.1mmol)をDMFに懸濁させた後、70℃で2時間攪拌した。反応物に水を入れ、エチルアセテートで抽出した。抽出したエチルアセテート溶液を水で何度も洗浄を行った。減圧蒸留した後、カラムクロマトグラフィー(ヘキサン/エチルアセテート)で精製し、黒い金色の固体P7(2.0g、79%)を得た。
[M−F=721]
製造例8)化合物P8の製造
化合物P2(3.1g、4.26mmol)とNIS(5.6g、24.8mmol)をDMFに懸濁させた後、70℃で5時間攪拌した。反応物に水を入れ、エチルアセテートで抽出した。抽出したエチルアセテート溶液を水で何度も洗浄を行った。減圧蒸留して黒い金色の固体P8(3.9g、39.8mmol)を得た。
[M−F=959]
製造例9)化合物P9の製造
化合物P2(2.8g、3.8mmol)とNIS(1.8g、8.0mmol)をDMFに懸濁させた後、70℃で2時間攪拌した。反応物に水を入れ、エチルアセテートで抽出した。抽出したエチルアセテート溶液を水で何度も洗浄を行った。減圧蒸留した後、カラムクロマトグラフィー(ヘキサン/エチルアセテート)で精製し、黒い金色の固体P9(2.4g、73%)を得た。
[M−F=833]
製造例10)化合物P10の製造
化合物P3(2.4g、2.8mmol)とNIS(3.8g、16.9mmol)をDMFに懸濁させた後、70℃で5時間攪拌した。反応物に水を入れ、エチルアセテートで抽出した。抽出したエチルアセテート溶液を水で何度も洗浄を行った。減圧蒸留して黒い金色の固体P10(2.6g、83%)を得た。
[M−F=1071]
製造例11)化合物P11の製造
化合物P3(3.8g、4.5mmol)とNIS(2.0g、8.8mmol)をDMFに懸濁させた後、70℃で2時間攪拌した。反応物に水を入れ、エチルアセテートで抽出した。抽出したエチルアセテート溶液を水で何度も洗浄を行った。減圧蒸留した後、カラムクロマトグラフィー(ヘキサン/エチルアセテート)で精製し、黒い金色の固体P11(3.1g、71%)を得た。
[M−F=945]
製造例12)化合物P12の製造
化合物P4(3.4g、5.0mmol)とNIS(6.8g、30mmol)をDMFに懸濁させた後、70℃で5時間攪拌した。反応物に水を入れ、エチルアセテートで抽出した。抽出したエチルアセテート溶液を水で何度も洗浄を行った。減圧蒸留して黒い金色の固体P12(3.0g、65%)を得た。
[M−F=907]
製造例13)化合物P13の製造
化合物P4(2.8g、4.1mmol)とNIS(1.8g、8.0mmol)をDMFに懸濁させた後、70℃で2時間攪拌した。反応物に水を入れ、エチルアセテートで抽出した。抽出したエチルアセテート溶液を水で何度も洗浄を行った。減圧蒸留した後、カラムクロマトグラフィー(ヘキサン/エチルアセテート)で精製し、黒い金色の固体P13(1.8g、54%)を得た。
[M−F=781]
製造例14)化合物P14の製造
化合物P5(3.7g、5.2mmol)とNIS(7.0g、31mmol)をDMFに懸濁させた後、70℃で5時間攪拌した。反応物に水を入れ、エチルアセテートで抽出した。抽出したエチルアセテート溶液を水で何度も洗浄を行った。減圧蒸留して黒い金色の固体P14(3.9g、76%)を得た。
[M−F=967]
製造例15)化合物P15の製造
化合物P5(2.7g、3.6mmol)とNIS(1.7g、7.5mmol)をDMFに懸濁させた後、70℃で2時間攪拌した。反応物に水を入れ、エチルアセテートで抽出した。抽出したエチルアセテート溶液を水で何度も洗浄を行った。減圧蒸留した後、カラムクロマトグラフィー(ヘキサン/エチルアセテート)で精製し、黒い金色の固体P15(2.4g、77%)を得た。
[M−F=841]
製造例16)化合物1−60の製造
化合物P8(1.8g、1.8mmol)、ジベンゾフラン−4−ボロン酸(1.2g、6.1mmol)、Pd(PPh(50mg、0.04mmol)、およびKCO(1.3g、9.4mmol)をTHF/HOに懸濁させた後、12時間還流攪拌した。常温に昇温した後に水を入れ、エチルアセテートで抽出した。有機層を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に減圧蒸留した。カラムクロマトグラフィー(ヘキサン/エチルアセテート)で精製し、赤黒い色の固体化合物1−60(0.51g、26%)を得た。
[M−F=1040]
製造例17)化合物1−61の製造
化合物P6(1.7g、1.9mmol)、ジベンゾフラン−2−ボロン酸(1.3g、6.1mmol)、Pd(PPh(50mg、0.04mmol)、およびKCO(1.5g、10mmol)をTHF/HOに懸濁させた後、12時間還流攪拌した。常温に昇温した後に水を入れ、エチルアセテートで抽出した。有機層を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に減圧蒸留した。カラムクロマトグラフィー(ヘキサン/エチルアセテート)で精製し、赤黒い色の固体化合物1−61(0.7g、38%)を得た。
[M−F=927]
製造例18)化合物1−62の製造
化合物P8(2.0g、2.0mmol)、ジベンゾフラン−2−ボロン酸(1.7g、8mmol)、Pd(PPh(50mg、0.04mmol)、およびKCO(1.8g、13mmol)をTHF/HOに懸濁させた後、12時間還流攪拌した。常温に昇温した後に水を入れ、エチルアセテートで抽出した。有機層を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に減圧蒸留した。カラムクロマトグラフィー(ヘキサン/エチルアセテート)で精製し、赤黒い色の固体化合物1−62(0.8g、37%)を得た。
[M−F=1039]
製造例19)化合物1−65の製造
化合物P7(1.3g、1.7mmol)、N−フェニルカルバゾール−2−ボロン酸(0.9g、3.1mmol)、Pd(PPh(50mg、0.04mmol)、およびKCO(0.9g、6.5mmol)をTHF/HOに懸濁させた後、12時間還流攪拌した。常温に昇温した後に水を入れ、エチルアセテートで抽出した。有機層を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に減圧蒸留した。カラムクロマトグラフィー(ヘキサン/エチルアセテート)で精製し、赤黒い色の固体化合物1−65(1.1g、75%)を得た。
[M−F=846]
製造例20)化合物1−66の製造
化合物P6(1.2g、1.3mmol)、N−フェニルカルバゾール−2−ボロン酸(2.2g、7.6mmol)、Pd(PPh(50mg、0.04mmol)、およびKCO(2.1g、15mmol)をTHF/HOに懸濁させた後、12時間還流攪拌した。常温に昇温した後に水を入れ、エチルアセテートで抽出した。有機層を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に減圧蒸留した。カラムクロマトグラフィー(ヘキサン/エチルアセテート)で精製し、赤黒い色の固体化合物1−66(1.3g、90%)を得た。
[M−F=1078]
製造例21)化合物1−68の製造
化合物P15(1.3g、1.5mmol)、9.9−ジメチル−9H−フルオレン−2−ボロン酸(0.9g、3.7mmol)、Pd(PPh(50mg、0.04mmol)、およびKCO(2.1g、15mmol)をTHF/HOに懸濁させた後、12時間還流攪拌した。常温に昇温した後に水を入れ、エチルアセテートで抽出した。有機層を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に減圧蒸留した。カラムクロマトグラフィー(ヘキサン/エチルアセテート)で精製し、赤黒い色の固体化合物1−68(0.8g、56%)を得た。
[M−F=908]
製造例22)化合物1−69の製造
化合物P14(1.2g、1.2mmol)、9.9−ジメチル−9H−フルオレン−4−ボロン酸(2.2g、9.2mmol)、Pd(PPh(50mg、0.04mmol)、およびKCO(2.2g、16mmol)をTHF/HOに懸濁させた後、12時間還流攪拌した。常温に昇温した後に水を入れ、エチルアセテートで抽出した。有機層を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に減圧蒸留した。カラムクロマトグラフィー(ヘキサン/エチルアセテート)で精製し、赤黒い色の固体化合物1−69(0.8g、59%)得た
[M−F=1100]
製造例23)化合物1−78の製造
化合物P10(2.8g、2.5mmol)、ジベンゾフラン−4−ボロン酸(2.3g、11mmol)、Pd(PPh(50mg、0.05mmol)、およびKCO(2.5g、18mmol)をTHF/HOに懸濁させた後、12時間還流攪拌した。常温に昇温した後に水を入れ、エチルアセテートで抽出した。有機層を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に減圧蒸留した。カラムクロマトグラフィー(ヘキサン/エチルアセテート)で精製し、赤黒い色の固体化合物1−78(1.9g、64%)を得た。
[M−F=1152]
製造例24)化合物1−82の製造
化合物P11(1.9g、1.9mmol)、ジベンゾフラン−4−ボロン酸(0.8g、4.0mmol)、Pd(PPh(50mg、0.04mmol)、およびKCO(0.9g、6.5mmol)をTHF/HOに懸濁させた後、12時間還流攪拌した。常温に昇温した後に水を入れ、エチルアセテートで抽出した。有機層を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に減圧蒸留した。カラムクロマトグラフィー(ヘキサン/エチルアセテート)で精製し、赤黒い色の固体化合物1−82(1.3g、67%)を得た。
[M−F=986]
製造例25)化合物1−83の製造
化合物P13(1.6g、2.0mmol)、ジベンゾフラン−2−ボロン酸(1.0g、4.7mmol)、Pd(PPh(50mg、0.05mmol)、およびKCO(1.0g、7.2mmol)をTHF/HOに懸濁させた後、12時間還流攪拌した。常温に昇温した後に水を入れ、エチルアセテートで抽出した。有機層を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に減圧蒸留した。カラムクロマトグラフィー(ヘキサン/エチルアセテート)で精製し、赤黒い色の固体化合物1−83(1.0g、59%)を得た。
[M−F=821]
製造例26)化合物1−84の製造
化合物P13(2.2g、2.7mmol)、ジベンゾフラン−4−ボロン酸(1.0g、4.7mmol)、Pd(PPh(50mg、0.05mmol)、およびKCO(1.0g、7.2mmol)をTHF/HOに懸濁させた後、12時間還流攪拌した。常温に昇温した後に水を入れ、エチルアセテートで抽出した。有機層を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に減圧蒸留した。カラムクロマトグラフィー(ヘキサン/エチルアセテート)で精製し、赤黒い色の固体化合物1−84(1.3g、55%)を得た。
[M−F=821]
製造例27)化合物1−85の製造
化合物P8(2.1g、2.1mmol)、(4−(ジベンゾフラン−4)フェニル)ボロン酸(1.8g、6.2mmol)、Pd(PPh(50mg、0.04mmol)、およびKCO(1.8g、13mmol)をTHF/HOに懸濁させた後、12時間還流攪拌した。常温に昇温した後に水を入れ、エチルアセテートで抽出した。有機層を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に減圧蒸留した。カラムクロマトグラフィー(ヘキサン/エチルアセテート)で精製し、赤黒い色の固体化合物1−85(1.0g、39%)を得た。
[M−F=1191]
比較例1)
参考文献(Chem.Eur.J.2011,17,3069−3073)の前記構造式の有機蛍光体を溶媒DMFに溶かして第1溶液を製造した。熱可塑性樹脂PMMAを溶媒DMFに溶かして第2溶液を製造した。前記PMMA 100重量部を基準に前記有機蛍光体の量が0.5重量部になるように前記第1溶液と第2溶液を混合し、均質に混合した。混合された溶液の固形分の含量は20重量%であり、粘度は200cpsであった。この溶液をPET基材にコーティングした後に乾燥して色変換フィルムを製造した。製造された色変換フィルムの輝度スペクトルを分光放射輝度計(TOPCON社のSR series)で測定した。具体的には、製造された色変換フィルムをLED青色バックライト(最大発光波長450nm)と導光板を含むバックライトユニットの導光板の一面に積層し、色変換フィルム上にプリズムシートとDBEFフィルムを積層した後、フィルムの輝度スペクトルを測定した。輝度スペクトルの測定時、W/o色変換フィルムを基準に青色LED光の明るさが600nitになるように初基値を設定した。
前記化合物の色変換フィルムは青色LED光下で635nmにおいて発光し、半値幅は55nmである。青色バックライトに色変換フィルムを積層した後の青色蛍光の減少分と赤色蛍光の増加分の比率は0.92である。青色バックライト駆動下で温度60℃、90%RH条件で500時間後の赤色蛍光の強さは25%減少した。また、青色バックライト駆動なしで85℃、85%RH下で500時間後の赤色蛍光の強さは20%減少した。
比較例2)
前記比較例1の有機蛍光体の代わりに参考文献(Chem.Lett.2008,37,1094−1095)の有機蛍光体を用いたことを除いては、前記比較例1と同様に色変換フィルムを製造した。
前記化合物の色変換フィルムは青色LED光下で620nmにおいて発光し、半値幅は51nmである。青色バックライトに色変換フィルムを積層した後の青色蛍光の減少分と赤色蛍光の増加分の比率は0.96である。青色バックライト駆動下で温度60℃、90%RH条件で500時間後の赤色蛍光の強さは30%減少した。また、青色バックライト駆動なしで85℃、85%RH下で500時間後の赤色蛍光の強さは15%減少した。
比較例3)
前記比較例1の有機蛍光体の代わりに上記比較例3の有機蛍光体を用いたことを除いては、前記比較例1と同様に色変換フィルムを製造した。
前記化合物の色変換フィルムは青色LED光下で640nmにおいて発光し、半値幅は53nmである。青色バックライトに色変換フィルムを積層した後の青色蛍光の減少分と赤色蛍光の増加分の比率は0.92である。青色バックライト駆動下で温度60℃、90%RH条件で500時間後の赤色蛍光の強さは25%減少した。また、青色バックライト駆動なしで85℃、85%RH下で500時間後の赤色蛍光の強さは25%減少した。
実施例1)
前記比較例1の有機蛍光体の代わりに化合物1−60を用いたことを除いては、前記比較例1と同様に色変換フィルムを製造した。
前記化合物の色変換フィルムは青色LED光下で633nmにおいて発光し、半値幅は49nmである。青色バックライトに色変換フィルムを積層した後の青色蛍光の減少分と赤色蛍光の増加分の比率は0.99である。青色バックライト駆動下で温度60℃、90%RH条件で500時間後の赤色蛍光の強さの減少は2%以下である。また、青色バックライト駆動なしで85℃、85%RH下で500時間後の赤色蛍光の強さの減少は2%以下である。
実施例2)
前記比較例1の有機蛍光体の代わりに化合物1−61を用いたことを除いては、前記比較例1と同様に色変換フィルムを製造した。
前記化合物の色変換フィルムは青色LED光下で624nmにおいて発光し、半値幅は53nmである。青色バックライトに色変換フィルムを積層した後の青色蛍光の減少分と赤色蛍光の増加分の比率は0.96である。青色バックライト駆動下で温度60℃、90%RH条件で500時間後の赤色蛍光の強さの減少は3%以下である。また、青色バックライト駆動なしで85℃、85%RH下で500時間後の赤色蛍光の強さの減少は2%以下である。
実施例3)
前記比較例1の有機蛍光体の代わりに化合物1−62を用いたことを除いては、前記比較例1と同様に色変換フィルムを製造した。
前記化合物の色変換フィルムは青色LED光下で645nmにおいて発光し、半値幅は51nmである。青色バックライトに色変換フィルムを積層した後の青色蛍光の減少分と赤色蛍光の増加分の比率は1.00である。青色バックライト駆動下で温度60℃、90%RH条件で500時間後の赤色蛍光の強さは5%減少した。また、青色バックライト駆動なしで85℃、85%RH下で500時間後の赤色蛍光の強さの減少は2%以下である。
実施例4)
前記比較例1の有機蛍光体の代わりに化合物1−65を用いたことを除いては、前記比較例1と同様に色変換フィルムを製造した。
前記化合物の色変換フィルムは青色LED光下で640nmにおいて発光し、半値幅は50nmである。青色バックライトに色変換フィルムを積層した後の青色蛍光の減少分と赤色蛍光の増加分の比率は0.96である。青色バックライト駆動下で温度60℃、90%RH条件で500時間後の赤色蛍光の強さは4%減少した。また、青色バックライト駆動なしで85℃、85%RH下で500時間後の赤色蛍光の強さは5%減少した。
実施例5)
前記比較例1の有機蛍光体の代わりに化合物1−66を用いたことを除いては、前記比較例1と同様に色変換フィルムを製造した。
前記化合物の色変換フィルムは青色LED光下で650nmにおいて発光し、半値幅は56nmである。青色バックライトに色変換フィルムを積層した後の青色蛍光の減少分と赤色蛍光の増加分の比率は0.90である。青色バックライト駆動下で温度60℃、90%RH条件で500時間後の赤色蛍光の強さは8%減少した。また、青色バックライト駆動なしで85℃、85%RH下で500時間後の赤色蛍光の強さは7%減少した。
実施例6)
前記比較例1の有機蛍光体の代わりに化合物1−68を用いたことを除いては、前記比較例1と同様に色変換フィルムを製造した。
前記化合物の色変換フィルムは青色LED光下で624nmにおいて発光し、半値幅は49nmである。青色バックライトに色変換フィルムを積層した後の青色蛍光の減少分と赤色蛍光の増加分の比率は0.96である。青色バックライト駆動下で温度60℃、90%RH条件で500時間後の赤色蛍光の強さは5%減少した。また、青色バックライト駆動なしで85℃、85%RH下で500時間後の赤色蛍光の強さは4%減少した。
実施例7)
前記比較例1の有機蛍光体の代わりに化合物1−69を用いたことを除いては、前記比較例1と同様に色変換フィルムを製造した。
前記化合物の色変換フィルムは青色LED光下で632nmにおいて発光し、半値幅は48nmである。青色バックライトに色変換フィルムを積層した後の青色蛍光の減少分と赤色蛍光の増加分の比率は0.96である。青色バックライト駆動下で温度60℃、90%RH条件で500時間後の赤色蛍光の強さの減少は2%以下である。また、青色バックライト駆動なしで85℃、85%RH下で500時間後の赤色蛍光の強さの減少は2%以下である。
実施例8)
前記比較例1の有機蛍光体の代わりに化合物1−78を用いたことを除いては、前記比較例1と同様に色変換フィルムを製造した。
前記化合物の色変換フィルムは青色LED光下で635nmにおいて発光し、半値幅は48nmである。青色バックライトに色変換フィルムを積層した後の青色蛍光の減少分と赤色蛍光の増加分の比率は0.99である。青色バックライト駆動下で温度60℃、90%RH条件で500時間後の赤色蛍光の強さの減少は2%以下である。また、青色バックライト駆動なしで85℃、85%RH下で500時間後の赤色蛍光の強さの減少は2%以下である。
実施例9)
前記比較例1の有機蛍光体の代わりに化合物1−82を用いたことを除いては、前記比較例1と同様に色変換フィルムを製造した。
前記化合物の色変換フィルムは青色LED光下で628nmにおいて発光し、半値幅は47nmである。青色バックライトに色変換フィルムを積層した後の青色蛍光の減少分と赤色蛍光の増加分の比率は0.98である。青色バックライト駆動下で温度60℃、90%RH条件で500時間後の赤色蛍光の強さの減少は2%以下である。また、青色バックライト駆動なしで85℃、85%RH下で500時間後の赤色蛍光の強さの減少は2%以下である。
実施例10)
前記比較例1の有機蛍光体の代わりに化合物1−85を用いたことを除いては、前記比較例1と同様に色変換フィルムを製造した。
前記化合物の色変換フィルムは青色LED光下で655nmにおいて発光し、半値幅は54nmである。青色バックライトに色変換フィルムを積層した後の青色蛍光の減少分と赤色蛍光の増加分の比率は0.96である。青色バックライト駆動下で温度60℃、90%RH条件で500時間後の赤色蛍光の強さの減少は2%以下である。また、青色バックライト駆動なしで85℃、85%RH下で500時間後の赤色蛍光の強さの減少は2%以下である。
以上から、本明細書の化合物は、色変換フィルムに適用した時、発光効率の向上、半値幅の減少および長寿命化を実現できることが分かる。このような色変換フィルムは高い色再現率と高効率を必要とするディスプレイ装置に有用である。
101 ・・・側鎖型光源
102 ・・・反射板
103 ・・・導光板
104 ・・・反射層
105 ・・・色変換フィルム
106 ・・・光分散パターン

Claims (13)

  1. 下記化学式1で表される化合物:
    [化学式1]
    前記化学式1において、
    は直接結合;置換もしくは非置換のアルキレン基;または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
    はCR1213、NR14、O、またはSであり、
    は直接結合、CR1516、NR17、O、またはSであり、
    〜R17は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;カルボニル基;カルボキシ基;エステル基;イミド基;アミド基;スルホン酸塩基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換の複素環基であるか、前記R〜R10のうち隣接した2個は互いに連結されて置換もしくは非置換の炭化水素環;または置換もしくは非置換の複素環を形成することができ、
    mは1〜3の整数である。
  2. 前記化学式1で表される化合物は下記化学式2で表される、請求項1に記載の化合物:
    [化学式2]
    前記化学式2において、
    、X、Y、R〜R、R〜R11およびmの定義は前記化学式1と同様であり、
    は直接結合;置換もしくは非置換のアルキレン基;または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
    はCR2324、NR25、O、またはSであり、
    は直接結合、CR2627、NR28、O、またはSであり、
    18〜R28は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;カルボニル基;カルボキシ基;エステル基;イミド基;アミド基;スルホン酸塩基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換の複素環基であるか、前記R18〜R21のうち隣接した2個は互いに連結されて置換もしくは非置換の炭化水素環;または置換もしくは非置換の複素環を形成することができ、
    nは1〜3の整数である。
  3. 前記化学式1で表される化合物は、フィルム状態で最大発光ピークが520nm〜550nm内に存在する、請求項1に記載の化合物。
  4. 前記化学式1で表される化合物は、フィルム状態で最大発光ピークが610nm〜650nm内に存在する、請求項1に記載の化合物。
  5. 前記化学式1で表される化合物は、フィルム状態で最大発光ピークが610nm〜650nm内に存在し、発光ピークの半値幅が60nm以下である、請求項1に記載の化合物。
  6. 前記化学式1で表される化合物の量子効率は0.9以上である、請求項1に記載の化合物。
  7. 最大発光波長が450nmの青色バックライトであり、青色LED光の明るさが600nitにおいて輝度スペクトルの測定時、前記化学式1で表される化合物は、フィルム状態で青色蛍光の減少分と赤色蛍光の増加分の比率が0.96以上である、請求項1に記載の化合物。
  8. 前記R〜Rは互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素;ハロゲン基;ニトリル基;スルホン酸塩基;カルボキシ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換の複素環基である、請求項1に記載の化合物。
  9. 前記R〜R10のうち隣接した2個は互いに連結されて置換もしくは非置換の炭化水素環を形成する、請求項1に記載の化合物。
  10. 前記化学式1で表される化合物は下記化合物1−1〜1−111の中から選択されるいずれか1つである、請求項1に記載の化合物:
  11. 樹脂マトリックス、および前記樹脂マトリックス内に分散した請求項1〜10のいずれか1項に記載の化合物を含む色変換フィルム。
  12. 請求項11に記載の色変換フィルムを含むバックライトユニット。
  13. 請求項12に記載のバックライトユニットを含むディスプレイ装置。
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