WO2018093121A1 - 함질소 화합물 및 이를 포함하는 색변환 필름 - Google Patents

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WO2018093121A1
WO2018093121A1 PCT/KR2017/012896 KR2017012896W WO2018093121A1 WO 2018093121 A1 WO2018093121 A1 WO 2018093121A1 KR 2017012896 W KR2017012896 W KR 2017012896W WO 2018093121 A1 WO2018093121 A1 WO 2018093121A1
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substituted
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compound
formula
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이미림
손선경
송철준
이호용
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주식회사 엘지화학
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L33/00—Semiconductor devices having potential barriers specially adapted for light emission; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof
    • H01L33/48—Semiconductor devices having potential barriers specially adapted for light emission; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof characterised by the semiconductor body packages
    • H01L33/50—Wavelength conversion elements

Definitions

  • the present specification relates to a nitrogen compound, a color conversion film, a backlight unit, and a display device including the same.
  • LEDs Conventional light emitting diodes
  • LEDs are obtained by mixing a green phosphor and a red phosphor into a blue light emitting diode or by mixing a yellow phosphor and a blue-green phosphor into a UV light emitting light emitting diode.
  • this method is difficult to control the color and thus poor color rendering. Therefore, color reproduction rate falls.
  • the present specification provides a nitrogen-containing ring compound, a color conversion film, a backlight unit, and a display device including the same.
  • n is an integer from 0 to 4, when m is 2 or more, R1 is the same as or different from each other,
  • n is an integer from 0 to 5, when n is 2 or more, R2 is the same as or different from each other,
  • X1 and X2 are the same as or different from each other, and each independently a halogen group; Cyano group; Hydroxyl group; Ether group; Ester group; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted alkynyl group; Substituted or unsubstituted alkoxy group; Substituted or unsubstituted aryloxy group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or X1 and X2 combine with each other to form a substituted or unsubstituted ring,
  • R 101 to R 106 may be the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted fluoroalkyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroring group.
  • the resin matrix provides a color conversion film comprising a compound represented by the formula (1) dispersed in the resin matrix.
  • a backlight unit including the color conversion film is provided.
  • a display device including the backlight unit is provided.
  • Compound according to an exemplary embodiment of the present specification is superior in fairness and light resistance than the compound of the conventional azabodipy structure. Therefore, by using the compound described herein as a fluorescent material of the color conversion film, it is possible to provide a color conversion film excellent in brightness and color reproducibility and excellent in light resistance and heat resistance.
  • FIG. 1 is a schematic diagram applying a color conversion film according to an exemplary embodiment of the present disclosure to a backlight.
  • substituted means that a hydrogen atom bonded to a carbon atom of the compound is replaced with another substituent, and the position to be substituted is not limited to a position where the hydrogen atom is substituted, that is, a position where a substituent can be substituted, if two or more substituted , Two or more substituents may be the same or different from each other.
  • substituted or unsubstituted is deuterium; Halogen group; Cyano group; Nitro group; Carbonyl group; Carboxy group (-COOH); Ether group; Ester group; Hydroxyl group; Substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted alkoxy group; Substituted or unsubstituted aryloxy group; Substituted or unsubstituted alkenyl group; Substituted or unsubstituted alkynyl group; Substituted or unsubstituted silyl group; Substituted or unsubstituted amine group; Substituted or unsubstituted alkylamine group; Substituted or unsubstituted arylamine group; Substituted or unsubstituted ary
  • a substituent to which two or more substituents are linked may be a biphenyl group. That is, the biphenyl group may be an aryl group or may be interpreted as a substituent to which two phenyl groups are linked.
  • the halogen group may be fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • the ether group is a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 25 carbon atoms of oxygen of the ether; Or a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
  • the ester group is a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 25 carbon atoms of oxygen of the ester group; Alkenyl groups; Monocyclic or polycyclic aryl groups having 6 to 30 carbon atoms; Or a heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms.
  • R 201 and R 202 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, substitution or Unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted fluoroalkyl group, substituted or unsubstituted cycloalkyl group, or substituted or unsubstituted aryl group, but is not limited thereto.
  • the alkyl group may be linear or branched chain, carbon number is not particularly limited, but is preferably 1 to 30.
  • Specific examples include methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec-butyl, 1-methyl-butyl, 1-ethyl-butyl, pentyl, n-pentyl , Isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, hexyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl, n -Heptyl, 1-methylhexyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, octyl, n-o
  • the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 30 carbon atoms, specifically, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, 2,3-dimethylcyclopentyl, cyclohexyl, 3-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 2,3-dimethylcyclohexyl, 3,4,5-trimethylcyclohexyl, 4-tert-butylcyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, and the like, but are not limited thereto. It is not.
  • the alkoxy group may be linear, branched or cyclic. Although carbon number of an alkoxy group is not specifically limited, It is preferable that it is C1-C30. Specifically, methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, i-propyloxy, n-butoxy, isobutoxy, tert-butoxy, sec-butoxy, n-pentyloxy, neopentyloxy, Isopentyloxy, n-hexyloxy, 3,3-dimethylbutyloxy, 2-ethylbutyloxy, n-octyloxy, n-nonyloxy, n-decyloxy, benzyloxy, p-methylbenzyloxy and the like It may be, but is not limited thereto.
  • the alkenyl group may be linear or branched chain, carbon number is not particularly limited, but is preferably 2 to 30.
  • Specific examples include vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 3-methyl-1- Butenyl, 1,3-butadienyl, allyl, 1-phenylvinyl-1-yl, 2-phenylvinyl-1-yl, 2,2-diphenylvinyl-1-yl, 2-phenyl-2- ( Naphthyl-1-yl) vinyl-1-yl, 2,2-bis (diphenyl-1-yl) vinyl-1-yl, stilbenyl group, styrenyl group, and the like, but are not limited thereto.
  • the alkynyl group may be linear or branched chain, the carbon number is not particularly limited, but is preferably 2 to 30. Specific examples include, but are not limited to, alkynyl groups such as ethynyl, propynyl, 2-methyl-2 propynyl, 2-butynyl, 2-pentynyl, and the like.
  • the amine group is -NH 2 ; Monoalkylamine groups; Dialkylamine groups; N-alkylarylamine group; Monoarylamine group; Diarylamine group; N-aryl heteroaryl amine group; N-alkylheteroarylamine group; It may be selected from the group consisting of a monoheteroarylamine group and a diheteroarylamine group, and the carbon number is not particularly limited, but is preferably 1 to 30.
  • amine group examples include methylamine group, dimethylamine group, ethylamine group, diethylamine group, phenylamine group, naphthylamine group, biphenylamine group, anthracenylamine group, and 9-methyl-anthracenylamine group.
  • Diphenylamine group ditolylamine group, N-phenyltolylamine group, triphenylamine group, N-phenylbiphenylamine group; N-phenylnaphthylamine group; N-biphenyl naphthylamine group; N-naphthylfluorenylamine group; N-phenylphenanthrenylamine group; N-biphenylphenanthrenylamine group; N-phenyl fluorenyl amine group; N-phenylterphenylamine group; N-phenanthrenyl fluorenyl amine group; N-biphenyl fluorenyl amine group and the like, but is not limited thereto.
  • the silyl group includes trimethylsilyl group, triethylsilyl group, t-butyldimethylsilyl group, vinyldimethylsilyl group, propyldimethylsilyl group, triphenylsilyl group, diphenylsilyl group, phenylsilyl group, and the like.
  • the present invention is not limited thereto.
  • the aryl group is not particularly limited, but preferably has 6 to 30 carbon atoms, and the aryl group may be monocyclic or polycyclic.
  • the aryl group is a monocyclic aryl group
  • carbon number is not particularly limited, but is preferably 6 to 30 carbon atoms.
  • the monocyclic aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, etc., but is not limited thereto.
  • Carbon number is not particularly limited when the aryl group is a polycyclic aryl group. It is preferable that it is C10-30. Specifically, as the polycyclic aryl group, naphthyl group, anthracenyl group, phenanthryl group, triphenyl group, pyrenyl group, perrylenyl group, chrysenyl group, fluorenyl group and dihydroanthracene ( ), Etc., but is not limited thereto.
  • the fluorenyl group may be substituted, and adjacent substituents may be bonded to each other to form a ring.
  • the aryloxy group, arylthioxy group, and aryl group of the aryl sulfoxy group are the same as the examples of the aryl group described above.
  • the aryloxy group may be a phenoxy group, p-tolyloxy group, m-tolyloxy group, 3,5-dimethyl-phenoxy group, 2,4,6-trimethylphenoxy group, p-tert-butylphenoxy group, 3- Biphenyloxy group, 4-biphenyloxy group, 1-naphthyloxy group, 2-naphthyloxy group, 4-methyl-1-naphthyloxy group, 5-methyl-2-naphthyloxy group, 1-anthryloxy group , 2-anthryloxy group, 9-anthryloxy group, 1-phenanthryloxy group, 3-phenanthryloxy group, 9-phenanthryloxy group, and the like.
  • arylthioxy group examples include a phenylthioxy group and 2- The methylphenyl thioxy group, 4-tert- butylphenyl thioxy group, etc. are mentioned,
  • An aryl sulfoxy group includes a benzene sulfoxy group, p-toluene sulfoxy group, etc., but is not limited to this.
  • the heterocyclic group includes one or more atoms other than carbon and heteroatoms, and specifically, the heteroatoms may include one or more atoms selected from the group consisting of O, N, Se, and S, and the like. Although carbon number is not particularly limited, it is preferably 2 to 30 carbon atoms, the heterocyclic group may be monocyclic or polycyclic.
  • heterocyclic group examples include thiophene group, furanyl group, pyrrole group, imidazolyl group, thiazolyl group, oxazolyl group, oxadiazolyl group, pyridyl group, bipyridyl group, pyrimidyl group, triazinyl group, tria Zolyl group, acridil group, pyridazinyl group, pyrazinyl group, quinolinyl group, quinazolinyl group, quinoxalinyl group, phthalazinyl group, pyrido pyrimidyl group, pyrido pyrazinyl group, pyrazino pyrazinyl group , Isoquinolinyl group, indolyl group, carbazolyl group, benzoxazolyl group, benzimidazolyl group, benzothiazolyl group, benzocarbazolyl group, benzothiophene
  • the heterocyclic group may be monocyclic or polycyclic, may be aromatic, aliphatic or a condensed ring of aromatic and aliphatic, and may be selected from examples of the heterocyclic group.
  • adjacent means a substituent substituted on an atom directly connected to an atom to which the substituent is substituted, a substituent positioned closest to the substituent, or another substituent substituted on an atom to which the substituent is substituted.
  • two substituents substituted at the ortho position in the benzene ring and two substituents substituted at the same carbon in the aliphatic ring may be interpreted as "adjacent" groups.
  • adjacent groups combine with each other to form a ring means a hydrocarbon ring substituted or unsubstituted with an adjacent group; Or it means to form a substituted or unsubstituted hetero ring.
  • the p is 2, the structure in the parenthesis that is different from each other any one or more of R1, R2, X1, X2 and L2 is different from each other, or the bonding position is different, It means that the number of substituents is different.
  • Chemical Formula 1 is represented by any one of the following Chemical Formulas 2 to 7.
  • L1 is the same as defined in Formula 1,
  • L21 and L22 are the same as defined in L2 of Formula 1, wherein L21 and L22 are the same as or different from each other,
  • R11, R12, R21 and R22 are the same as the definitions of R1 and R2 in Formula 1,
  • n1 and n2 are the same as the definitions of n in Formula 1
  • the definitions of X11 to X14 are the same as the definitions of X1 and X2 in Formula 1
  • L21 is different from L22
  • X11 and X12 are different from X13 and X14,
  • R11 is different from R12
  • R21 is different from R22
  • M1 is different from m2
  • N1 is different from n2.
  • the two R 1 of Formula 1 are different from each other.
  • two X1 of Chemical Formula 1 are different from each other.
  • two X2 of Chemical Formula 1 are different from each other.
  • two L2 of Formula 1 are different from each other.
  • R 101 to R 103 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
  • R 101 to R 103 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 5 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms.
  • R 101 to R 103 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted methyl group; Or a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • R 101 to R 103 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Methyl group; Or a phenyl group.
  • X1 and X2 are the same as or different from each other, and each independently a halogen group; Cyano group; Hydroxyl group; Ether group; Ester group; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted alkynyl group; Substituted or unsubstituted alkoxy group; Substituted or unsubstituted aryloxy group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or X1 and X2 combine with each other to form a substituted or unsubstituted ring.
  • X1 and X2 are the same as or different from each other, and each independently a halogen group; Cyano group; Hydroxyl group; Ether group; Ester group; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; Substituted or unsubstituted C2-C20 alkynyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms; Substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms; Substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms, or X1 and X2 combine with each other to form a substituted or unsubstituted carbon ring having 3 to 30 carbon atoms.
  • X1 and X2 are the same as or different from each other, and each independently a halogen group; Cyano group; Hydroxyl group; Substituted or unsubstituted aryloxy group; Substituted or unsubstituted alkoxy group; Substituted or unsubstituted aryl group; Substituted or unsubstituted alkynyl group; —OC ( ⁇ O) R 107 or —C ( ⁇ O) OR 108 , wherein R 107 and R 108 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted fluoroalkyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroring group.
  • n is 0 or 1.
  • n 0.
  • m is 0, 1 or 2.
  • m is 0, 1 or 2.
  • R 104 to R 106 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen or a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • R 104 to R 106 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • R 104 to R 106 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, a substituted or unsubstituted methyl group, a substituted or unsubstituted ethyl group, a substituted or unsubstituted propyl group, or Unsubstituted or unsubstituted butyl group.
  • R 104 to R 106 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, or a butyl group.
  • R 104 to R 106 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Profile group; Or butyl group.
  • R2 is hydrogen
  • Chemical Formula 1 is represented by any one of the structural groups of Groups 1 to 4.
  • the compound according to an exemplary embodiment of the present application may be prepared by the manufacturing method described below.
  • the compound of Formula 1 may be prepared in the core structure as shown in Schemes 1 and 2.
  • Substituents may be combined by methods known in the art, and the type, position or number of substituents may be changed according to techniques known in the art.
  • the resin matrix provides a color conversion film comprising a compound represented by the formula (1) dispersed in the resin matrix.
  • the content of the compound represented by Chemical Formula 1 in the color conversion film may be in the range of 0.001 to 10% by weight.
  • the color conversion film may include one type of the compound represented by Formula 1, or may include two or more types.
  • the color conversion film may further include an additional fluorescent material in addition to the compound represented by Chemical Formula 1.
  • the color conversion film preferably contains both a green light emitting phosphor and a red light emitting phosphor.
  • the color conversion film may include only a red light emitting fluorescent material.
  • the present invention is not limited thereto, and in the case of using a light source that emits blue light, when laminating a separate film including a green light emitting fluorescent substance, the color conversion film may include only a red light emitting compound.
  • the color conversion film may include only a green light emitting compound.
  • the color conversion film is a resin matrix; And an additional layer including a compound dispersed in the resin matrix and emitting a light having a wavelength different from that of the compound represented by Chemical Formula 1.
  • the compound that emits light of a different wavelength from the compound represented by Formula 1 may also be a compound represented by Formula 1, or may be another known fluorescent substance.
  • the material of the said resin matrix is a thermoplastic polymer or a thermosetting polymer.
  • the material of the resin matrix is poly (meth) acrylic, polycarbonate (PC), polystyrene (PS), polyarylene (PAR), polyurethane (TPU) such as polymethyl methacrylate (PMMA) ), Styrene-acrylonitrile (SAN), polyvinylidene fluoride (PVDF), modified polyvinylidene fluoride (modified-PVDF) and the like can be used.
  • the color conversion film according to the above-described embodiment further includes light diffusing particles.
  • a resin matrix and particles having high refractive index may be used, such as TiO 2 , silica, borosilicate, alumina, sapphire, air or other gas, air- or gas-filled hollow beads or particles (eg, , Air / gas-filled glass or polymer); Polymer particles including polystyrene, polycarbonate, polymethylmethacrylate, acrylic, methyl methacrylate, styrene, melamine resin, formaldehyde resin, or melamine and formaldehyde resin, or any suitable combination thereof may be used. .
  • the particle diameter of the light diffusing particles may be in the range of 0.1 micrometers to 5 micrometers, such as in the range of 0.3 micrometers to 1 micrometer.
  • the content of the light diffusing particles may be determined as needed, and may be, for example, in the range of about 1 to 30 parts by weight based on 100 parts by weight of the resin matrix.
  • the color conversion film according to the above-described embodiment may have a thickness of 2 micrometers to 200 micrometers.
  • the color conversion film may exhibit high luminance even at a thin thickness of 2 micrometers to 20 micrometers. This is because the content of the fluorescent substance molecules contained on the unit volume is higher than that of the quantum dots.
  • the color conversion film according to the above-described embodiment may be provided with a substrate on one surface.
  • This substrate can function as a support in the production of the color conversion film. It does not specifically limit as a kind of base material, As long as it is transparent and can function as the said support body, it is not limited to the material and thickness. Transparent here means that visible light transmittance is 70% or more.
  • a PET film may be used as the substrate.
  • the above-described color conversion film may be prepared by coating and drying a resin solution in which the compound represented by Chemical Formula 1 is dissolved on a substrate and drying the film, or by extruding the compound represented by Chemical Formula 1 together with the resin to form a film.
  • the compound represented by the formula (1) Since the compound represented by the formula (1) is dissolved in the resin solution, the compound represented by the formula (1) is uniformly distributed in the solution. This is different from the manufacturing process of the quantum dot film that requires a separate dispersion process.
  • the resin solution in which the compound represented by Chemical Formula 1 is dissolved is not particularly limited as long as the compound represented by Chemical Formula 1 is dissolved in a solution.
  • the resin solution in which the compound represented by Chemical Formula 1 is dissolved may prepare a first solution by dissolving the compound represented by Chemical Formula 1 in a solvent, prepare a second solution by dissolving the resin in a solvent, and prepare the first solution. It may be prepared by a method of mixing the solution and the second solution. When mixing the first solution and the second solution, it is preferable to mix homogeneously.
  • the present invention is not limited thereto, but the method of dissolving the compound represented by the formula (1) and the resin at the same time is dissolved in the solvent, the method of dissolving the compound represented by the formula (1) in the solvent, followed by the addition of the resin to dissolve; A method of adding and dissolving a compound represented by the above may be used.
  • the above-mentioned resin matrix material a monomer curable with this resin matrix resin, or a mixture thereof can be used.
  • the monomer curable with the resin matrix resin includes a (meth) acrylic monomer, which may be formed of a resin matrix material by UV curing.
  • an initiator necessary for curing may be further added as necessary.
  • the solvent is not particularly limited and is not particularly limited as long as it can be removed by drying without adversely affecting the coating process.
  • Non-limiting examples of the solvent include toluene, xylene, acetone, chloroform, various alcohol solvents, MEK (methyl ethyl ketone), MIBK (methyl isobutyl ketone), EA (ethyl acetate), butyl acetate, DMF ( Dimethylformamide), DMAc (dimethylacetamide), DMSO (dimethylsulfoxide), NMP (N-methyl-pyrrolidone) and the like can be used, and one or two or more thereof can be used in combination.
  • the solvent contained in each of these solutions may be the same and may differ. Even when different kinds of solvents are used in the first solution and the second solution, it is preferable that these solvents have compatibility so that they can be mixed with each other.
  • the coating of the resin solution in which the compound represented by Chemical Formula 1 is dissolved on the substrate may use a roll-to-roll process.
  • the resin solution in which the compound represented by Chemical Formula 1 is dissolved may be coated on one surface of the substrate, dried, and then wound on the roll.
  • it is preferable to determine the viscosity of the said resin solution to the range in which the said process is possible, for example, it can determine within the range of 200-2,000 cps.
  • a die coater may be used, and various bar coating methods such as a comma coater and a reverse comma coater may be used.
  • the drying process can be carried out under the conditions necessary to remove the solvent.
  • the solvent is dried in a condition in which the solvent is sufficiently blown in an oven located adjacent to the coater, and the color conversion material includes a fluorescent material including a compound represented by Formula 1 of a desired thickness and concentration on the substrate.
  • a film can be obtained.
  • curing such as UV curing may be performed before or simultaneously with the drying.
  • the compound represented by Formula 1 When extruding the compound represented by Formula 1 together with the resin to form a film, extrusion methods known in the art may be used.
  • the compound represented by Formula 1 may be polycarbonate-based (PC) or poly (meth).
  • a color conversion film can be manufactured by extruding together resins, such as an acryl type and a styrene- acrylonitrile type (SAN).
  • the color conversion film may be provided with a protective film or a barrier film on at least one surface.
  • a protective film and the barrier film those known in the art may be used.
  • a backlight unit including the color conversion film described above is provided.
  • the backlight unit may have a backlight unit configuration known in the art except for including the color conversion film.
  • 1 illustrates a schematic diagram of a backlight unit structure according to an example.
  • the backlight unit according to FIG. 1 includes a side chain type light source 101, a reflection plate 102 surrounding the light source, a light guide plate 103 that emits light directly from the light source, or guides light reflected from the reflection plate, and is provided on one surface of the light guide plate.
  • a color conversion film 105 provided on a surface opposite to a surface of the light guide plate that faces the reflective layer.
  • the light dispersion pattern 106 of the light guide plate is the light dispersion pattern 106 of the light guide plate.
  • the light introduced into the light guide plate has non-uniform light distribution due to the repetition of optical processes such as reflection, total reflection, refraction, and transmission.
  • a two-dimensional light dispersion pattern may be used to guide the light to uniform brightness.
  • the scope of the present invention is not limited by FIG. 1, and the light source may be a direct chain type as well as a side chain type, and a reflecting plate or a reflective layer may be omitted or replaced with another configuration as necessary, and may be additionally added as necessary.
  • the film for example, a light diffusing film, a light collecting film, a brightness enhancement film and the like may be further provided.
  • a display device including the backlight unit is provided.
  • the display device including the backlight unit is not particularly limited and may be included in a TV, a computer monitor, a notebook computer, a mobile phone, and the like.
  • Table 1 The physical properties of Table 1 were measured after making each compound according to Preparation Examples 1 to 11 at a concentration of 10 ⁇ 5 M in a toluene solvent.
  • a thin film was coated on a glass substrate and dried to prepare a color conversion film.
  • the luminance spectrum of the prepared color conversion film was measured with a spectroradiometer (SR series, TOPCON). Specifically, the manufactured color conversion film is laminated on one surface of the light guide plate of the backlight unit including the LED blue backlight (maximum light emission wavelength 450 nm) and the light guide plate, the prism sheet and the DBEF film laminated on the color conversion film and then the film
  • the initial value was set such that the brightness of the blue LED light was 600 nit.
  • Example 1 was carried out in the same manner as in Example 1, except that Compound 4 (maximum absorption wavelength 468 nm, maximum emission wavelength 535 nm, half width 80 nm) in place of Compound 2 was used.
  • Example 1 was carried out in the same manner as in Example 1 except that Compound 5 (maximum absorption wavelength in the toluene solution, 478 nm, maximum emission wavelength 538 nm, half width 71 nm) was used instead of Compound 2.
  • Compound 5 maximum absorption wavelength in the toluene solution, 478 nm, maximum emission wavelength 538 nm, half width 71 nm
  • Example 1 was carried out in the same manner as in Example 1, except that Compound 6 (maximum absorption wavelength of 470 nm, maximum emission wavelength of 525 nm, full width at half maximum of 73 nm) was used instead of Compound 2.
  • Example 1 was carried out in the same manner as in Example 1, except that Compound 7 was used instead of Compound 2 (maximum absorption wavelength in 470 nm, maximum emission wavelength in 525 nm, full width at half maximum of 73 nm).
  • Example 1 was carried out in the same manner as in Example 1, except that Compound 9 (maximum absorption wavelength in the toluene solution 459 nm, maximum emission wavelength 512 nm, half width 75 nm) was used instead of Compound 2.
  • Example 1 was carried out in the same manner as in Example 1 except that the following Comparative Compound (Chem. Eur. J. 2015, 21, 12996-13003.) was used instead of Compound 2.
  • Table 2 shows the emission wavelengths, quantum efficiency, and Abs intensity ratios of the thin films of Examples 1 to 6 and Comparative Example 1.
  • the thin film emission wavelength of Table 2 was used for SCINCO's FS-2 equipment, quantum efficiency was measured using HAMAMATSU's Quantaurus-QY equipment.
  • Abs intensity ratio is a numerical value showing the ratio when the intensity at the maximum absorption wavelength of Comparative Example 1 as 1 and measured using a SCINCO MEGA-2100 equipment.

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Abstract

본 명세서는 함질소 화합물, 이를 포함하는 색변환 필름, 백라이트 유닛 및 디스플레이 장치에 관한 것이다.

Description

함질소 화합물 및 이를 포함하는 색변환 필름
본 명세서는 함질소 화합물, 이를 포함하는 색변환 필름, 백라이트 유닛 및 디스플레이 장치에 관한 것이다. 본 명세서는 2016년 11월 18일 및 2017년 11월 10일에 한국특허청에 제출된 한국특허출원 제10-2016-0154165호 및 제10-2017-0149782호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용은 전부 본 명세서에 포함된다.
기존의 발광다이오드(LED)들은 청색광 발광 다이오드에 녹색 인광체 및 적색 인광체를 혼합하거나 UV광 방출 발광다이오드에 황색 인광체 및 청-녹색 인광체를 혼합하여 얻어진다. 하지만, 이와 같은 방식은 색상을 제어하기 어렵고 이에 따라 연색성이 좋지 않다. 따라서, 색재현율이 떨어진다.
이러한 색재현율 하락을 극복하고, 생산 비용을 줄이기 위하여 양자점을 필름화하여 청색 LED에 결합시키는 방식으로 녹색 및 적색을 구현하는 방식이 최근에 시도되고 있다. 하지만, 카드뮴 계열의 양자점은 안전성 문제가 있고, 그외 양자점은 카드뮴 계열에 비하여 효율이 크게 떨어진다. 또한, 양자점은 산소 및 물에 대한 안정도가 떨어지며 응집될 경우 그 성능이 현저하게 저하되는 단점이 있다. 또한, 양자점의 생산시 그 크기를 일정하게 유지하기 힘들어 생산 단가가 높다.
본 명세서는 함질소 고리 화합물, 이를 포함하는 색변환 필름, 백라이트 유닛 및 디스플레이 장치를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2017012896-appb-I000001
상기 화학식 1에 있어서,
p는 2 이고, 괄호 안의 구조는 서로 상이하고,
L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; -SiR101R102-; -SO2-; -O-; -NR103-; -C(=O)O-; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이고,
R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 카르보닐기; 카르복시기(-COOH); 에테르기; 히드록시기; -C(=O)NR104R105; -C(=O)OR106; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고,
m은 0 내지 4의 정수이고, m이 2 이상인 경우 R1는 서로 같거나 상이하며,
n은 0 내지 5의 정수이고, n이 2 이상인 경우 R2는 서로 같거나 상이하며,
X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기; 시아노기; 히드록시기; 에테르기; 에스테르기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 상기 X1 및 X2가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
상기 R101 내지 R106은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 플루오로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 수지 매트릭스; 및 상기 수지 매트릭스 내에 분산된 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 색변환 필름을 제공한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 색변환 필름을 포함하는 백라이트 유닛을 제공한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 백라이트 유닛을 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 종래의 아자보디피 구조의 화합물보다 공정성 및 내광성이 우수하다. 따라서, 본 명세서에 기재된 화합물을 색변환 필름의 형광 물질로 이용함으로써 휘도 및 색재현율이 우수하고, 내광성 및 내열성이 우수한 색변환 필름을 제공할 수 있다.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 색변환 필름을 백라이트에 적용한 모식도이다.
[부호의 설명]
101: 측쇄형 광원
102: 반사판
103: 도광판
104: 반사층
105: 색변환 필름
106: 광분산 패턴
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에 있어서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 카르보닐기; 카르복시기(-COOH); 에테르기; 에스테르기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서,
Figure PCTKR2017012896-appb-I000002
는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기는 플루오린, 염소, 브롬 또는 요오드가 될 수 있다.
본 명세서에서 카르보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 -C(=O)R200 또는 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으며,상기 R200은 수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure PCTKR2017012896-appb-I000003
본 명세서에 있어서, 에테르기는 에테르의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기; 알케닐기; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 30의 헤테고리기로 치환될 수 있다. 구체적으로, -C(=O)OR201, -OC(=O)R202 또는 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으며, 상기 R201 및 R202는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 플루오로알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure PCTKR2017012896-appb-I000004
Figure PCTKR2017012896-appb-I000005
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알키닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 에티닐, 프로피닐, 2-메틸-2프로피닐, 2-부티닐, 2-펜티닐 등의 알키닐기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 모노알킬아민기; 디알킬아민기; N-알킬아릴아민기; 모노아릴아민기; 디아릴아민기; N-아릴헤테로아릴아민기; N-알킬헤테로아릴아민기; 모노헤테로아릴아민기 및 디헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 디톨릴아민기, N-페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, N-페닐바이페닐아민기; N-페닐나프틸아민기; N-바이페닐나프틸아민기; N-나프틸플루오레닐아민기; N-페닐페난트레닐아민기; N-바이페닐페난트레닐아민기; N-페닐플루오레닐아민기; N-페닐터페닐아민기; N-페난트레닐플루오레닐아민기; N-바이페닐플루오레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 트리페닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 및 디하이드로안트라센(
Figure PCTKR2017012896-appb-I000006
) 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure PCTKR2017012896-appb-I000007
및
Figure PCTKR2017012896-appb-I000008
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, 아릴티옥시기, 아릴술폭시기의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴옥시기로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있고, 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2－메틸페닐티옥시기, 4－tert－부틸페닐티옥시기 등이 있으며, 아릴술폭시기로는 벤젠술폭시기, p－톨루엔술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 헤테로고리기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨라닐기, 피롤기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 피리딜기, 바이피리딜기, 피리미딜기, 트리아지닐기, 트리아졸릴기, 아크리딜기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미딜기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀리닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤리닐기(phenanthroline), 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 쟌테닐기(
Figure PCTKR2017012896-appb-I000009
), 페놀사티닐기(
Figure PCTKR2017012896-appb-I000010
), 디하이드로아크리딘기(
Figure PCTKR2017012896-appb-I000011
)등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 헤테로고리기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 치환기 중 "인접한 기는 서로 결합하여 고리를 형성한다"는 의미는 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성하는 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 p가 2이고, 괄호안의 구조는 서로 상이하다는 것은 R1, R2, X1, X2 및 L2 중 어느 하나 이상이 서로 다른 종류이거나, 결합위치가 상이하거나, 결합되는 치환기의 숫자가 다른 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 7 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 2]
Figure PCTKR2017012896-appb-I000012
[화학식 3]
Figure PCTKR2017012896-appb-I000013
[화학식 4]
Figure PCTKR2017012896-appb-I000014
[화학식 5]
Figure PCTKR2017012896-appb-I000015
[화학식 6]
Figure PCTKR2017012896-appb-I000016
[화학식 7]
Figure PCTKR2017012896-appb-I000017
상기 화학식 2 내지 7 에 있어서,
L1은 화학식 1에서의 정의와 동일하고,
L21 및 L22는 화학식 1의 L2의 정의와 동일하고, 상기 L21 및 L22는 서로 같거나 상이하고,
R11, R12, R21 및 R22의 정의는 화학식 1의 R1 및 R2의 정의와 동일하고,
m1 및 m2의 정의는 화학식 1의 m의 정의와 동일하고,
n1 및 n2의 정의는 화학식 1의 n의 정의와 동일하고, X11 내지 X14의 정의는 화학식 1의 X1 및 X2의 정의와 동일하고,
상기 L21은 L22와 상이하거나,
상기 X11 및 X12는 X13 및 X14와 상이하거나,
상기 R11은 R12와 상이하거나,
상기 R21은 R22와 상이하거나,
상기 m1은 m2와 상이하거나,
상기 n1은 n2와 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 2개의 R1은 서로 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 2개의 X1은 서로 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 2개의 X2는 서로 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 2개의 L2는 서로 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; -SiR101R102-; -SO2-; -O-; -NR103-; -C(=O)O-; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 직접결합; -SiR101R102-; -SO2-; -O-; -NR103-; -C(=O)O-; 치환 또는 비치환된 메틸렌기; 치환 또는 비치환된 에틸렌기; 치환 또는 비치환된 프로필렌기; 치환 또는 비치환된 부틸렌기; 치환 또는 비치환된 펜타닐렌기; 치환 또는 비치환된 시클로헥실렌기; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기; 치환 또는 비치환된 페난쓰레닐렌기; 치환 또는 비치환된 파이레닐렌기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐렌기; 치환 또는 비치환된 피리디닐렌기; 치환 또는 비치환된 피리미디닐렌기; 치환 또는 비치환된 피롤렌기; 치환 또는 비치환된 퓨라닐렌기; 치환 또는 비치환된 티오페닐렌기; 치환 또는 비치환된 옥사졸릴렌기; 치환 또는 비치환된 트리아졸릴렌기; 치환 또는 비치환된 인돌렌기; 치환 또는 비치환된 벤즈옥사디아졸렌기; 치환 또는 비치환된 트리아졸렌기; 치환 또는 비치환된 벤조티아디아졸렌기; 치환 또는 비치환된 벤즈옥사디아졸릴렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐렌기; 치환 또는 비치환된 카바졸릴렌기; 치환 또는 비치환된 잔테닐렌기; 치환 또는 비치환된 디하이드로안트라세닐렌기; 치환 또는 비치환된 디하이드로아크리디닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 페녹사티닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 직접결합; -SiR101R102-; -SO2-; -O-; -NR103-; -C(=O)O-; 페닐기로 치환된 메틸렌기; 에틸렌기; 프로필렌기; 부틸렌기; 펜타닐렌기; 시클로헥실렌기; 할로겐기, 카복실기, 알콕시기, 시아노기 또는 플루오로알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 나프틸렌기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기; 페난쓰레닐렌기; 파이레닐렌기; 알킬기, 아릴기 또는 알킬아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 스피로비플루오레닐렌기; 피리디닐렌기; 피롤렌기; 퓨라닐렌기; 티오페닐렌기; 옥사졸릴렌기; 트리아졸릴렌기; 인돌렌기; 벤즈옥사디아졸렌기; 트리아졸렌기; 벤조티아디아졸렌기; 벤즈옥사디아졸릴렌기; 디벤조퓨라닐렌기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸릴렌기; 알킬기로 치환된 잔테닐렌기; 알킬기로 치환된 디하이드로안트라세닐렌기; 알킬기로 치환된 디하이드로아크리디닐렌기; 또는 페녹사티닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 직접결합; -SiR101R102-; -SO2-; -O-; -NR103-; -C(=O)O-; 페닐기로 치환된 메틸렌기; 에틸렌기; 프로필렌기; 부틸렌기; 펜타닐렌기; 시클로헥실렌기; 플루오린, 카복실기, 부톡시기, 시아노기 또는 트리플루오로메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 나프틸렌기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기; 페난쓰레닐렌기; 파이레닐렌기; 메틸기, 헥실기, 페닐기 또는 부틸페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 스피로비플루오레닐렌기; 피리디닐렌기; 피롤렌기; 퓨라닐렌기; 티오페닐렌기; 옥사졸릴렌기; 트리아졸릴렌기; 인돌렌기; 벤즈옥사디아졸렌기; 트리아졸렌기; 벤조티아디아졸렌기; 벤즈옥사디아졸릴렌기; 디벤조퓨라닐렌기; 데실기, 옥실기, 페닐기, 또는 바이페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸릴렌기; 메틸기로 치환된 잔테닐렌기; 메틸기로 치환된 디하이드로안트라세닐렌기; 메틸기로 치환된 디하이드로아크리디닐렌기; 또는 페녹사티닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R101 내지 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R101 내지 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 5의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R101 내지 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R101 내지 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기; 시아노기; 히드록시기; 에테르기; 에스테르기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 상기 X1 및 X2가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기; 시아노기; 히드록시기; 에테르기 ; 에스테르기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의헤테로고리기이거나, 상기 X1 및 X2가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기; 시아노기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; -OC(=O) R107 또는 -C(=O)OR108 이고, 상기 R107 및 R108은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 플루오로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기; 시아노기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기; -OC(=O) R107 또는 -C(=O)OR108 이고, 상기 R107 및 R108 은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 플루오로알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; -OC(=O) R107 또는 -C(=O)OR108 이고, 상기 R107 및 R108 수소; 중수소; 알킬기; 또는 플루오로알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 플루오린; 염소; 시아노기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 페녹시기; 치환 또는 비치환된 메톡시기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 에티닐기; -OC(=O) R107 또는 -C(=O)OR108 이고, 상기 R107 및 R108 은 수소; 중수소; 알킬기; 또는 플루오로알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 플루오린; 염소; 시아노기; 히드록시기; 니트로기로 치환 또는 비치환된 페녹시기; 플루오로알킬기로 치환 또는 비치환된 메톡시기; 페닐기; 실릴기, 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 에티닐기; 또는 -OC(=O) R107 이고, 상기 R107은 트리플루오로메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 플루오린; 염소; 시아노기; 히드록시기; 니트로기로 치환 또는 비치환된 페녹시기; 헵타플루오로프로필기로 치환 또는 비치환된 메톡시기; 페닐기; 트리메틸실릴기, 또는 부틸페닐기로 치환 또는 비치환된 에티닐기; 또는 -OC(=O) R107 이고, 상기 R107은 트리플루오로메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 플루오린; 염소; 시아노기; 히드록시기; 니트로기로 치환 또는 비치환된 페녹시기; 헵타플루오로프로필기로 치환 또는 비치환된 메톡시기; 페닐기; 트리메틸실릴기, 또는 tert-부틸페닐기로 치환 또는 비치환된 에티닐기; 또는 -OC(=O) R107 이고, 상기 R107은 트리플루오로메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 플루오린; 염소; 시아노기; 히드록시기; 니트로기로 치환된 페녹시기; 헵타플루오로프로필기로 치환된 메톡시기; 페닐기; 트리메틸실릴기, 또는 tert-부틸페닐기로 치환된 에티닐기; 또는 -OC(=O) R107 이고, 상기 R107은 트리플루오로메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n은 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n은 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 m은 0, 1 또는 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 m은 0, 1 또는 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 카르보닐기; 카르복시기(-COOH); 에테르기; 히드록시기; -C(=O)NR104R105; -C(=O)OR106; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 수소; 중수소; 플루오린; 카르복시기; 히드록시기; 시아노기; -C(=O)NR104R105; -C(=O)OR106; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 수소; 중수소; 플루오린; 카르복시기; 히드록시기; 시아노기; -C(=O)NR104R105; -C(=O)OR106; 치환 또는 비치환된 페녹시기; 치환 또는 비치환된 부틸아민기; 치환 또는 비치환된 디페닐아민기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 파이레닐기; 치환 또는 비치환된 바이피리딘기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 트리플루오로메틸기; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐기 치환 또는 비치환된 에톡시기; 치환 또는 비치환된 인돌기; 치환 또는 비치환된 트리아자인덴기; 치환 또는 비치환된 트리아졸기; 치환 또는 비치환된 디하이드로 아크리딘기; 치환 또는 비치환된 잔텐기; 또는 치환 또는 비치환된 디하이드로안트라센기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 수소; 중수소; 플루오린; 카르복시기; 히드록시기; 시아노기; -C(=O)NR104R105; -C(=O)OR106; 페녹시기; 부틸아민기; 디페닐아민기; 할로겐기, 카르복시기, 아릴알킬기, 알킬기, 아민기, 플루오로알킬기 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 나프틸기; 안트라세닐기; 파이레닐기; 바이피리딘기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 트리플루오로메틸기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 메틸기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 스피로비플루오레닐기; 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 에톡시기; 카르복시기로 치환 또는 비치환된 인돌기; 트리아자인덴기; 아릴기로 치환된 트리아졸기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 디하이드로 아크리딘기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 잔텐기; 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 디하이드로안트라센기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 수소; 중수소; 플루오린; 카르복시기; 히드록시기; 시아노기; -C(=O)NR104R105; -C(=O)OR106; 페녹시기; 부틸아민기; 디페닐아민기; 플루오린, 페네틸기(phenethyl), 카르복시기, 카바졸기, 부틸기, 디페닐아민기, 또는 트리플루오로메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 나프틸기; 안트라세닐기; 파이레닐기; 바이피리딘기; 부틸기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 트리플루오로메틸기; 테트라페닐메틸기; 테트라페닐실릴기; 트리페닐실릴기; 디메틸플루오레닐기; 스피로비플루오레닐기; 카바졸기로 치환된 에톡시기; 카르복시기로 치환 또는 비치환된 인돌기; 트리아자인덴기; 페닐기로 치환된 트리아졸기; 디메틸디하이드로 아크리딘기; 디메틸잔텐기; 또는 테트라메틸 디하이드로안트라센기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R104 내지 R106는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소 또는 치환 또는 비치환된 알킬기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R104 내지 R106는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R104 내지 R106는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 메틸기, 치환 또는 비치환된 에틸기, 치환 또는 비치환된 프로필기, 또는 비치환 또는 비치환된 부틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R104 내지 R106는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 또는 부틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R104 내지 R106는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 프로필기; 또는 부틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 그룹 1 내지 4의구조식 중 어느 하나로 표시된다.
[그룹 1]
Figure PCTKR2017012896-appb-I000018
Figure PCTKR2017012896-appb-I000019
Figure PCTKR2017012896-appb-I000020
Figure PCTKR2017012896-appb-I000021
Figure PCTKR2017012896-appb-I000022
[그룹 2]
Figure PCTKR2017012896-appb-I000023
Figure PCTKR2017012896-appb-I000024
Figure PCTKR2017012896-appb-I000025
Figure PCTKR2017012896-appb-I000026
Figure PCTKR2017012896-appb-I000027
[그룹 3]
Figure PCTKR2017012896-appb-I000028
[그룹 4]
Figure PCTKR2017012896-appb-I000029
본 출원의 일 실시 상태에 따른 화합물은 후술하는 제조방법으로 제조될 수 있다.
예컨데 상기 화학식 1의 화합물은 하기 반응식 1 및 2와 같이 코어구조가 제조될수 있다. 치환기는 당기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 또는 개수는 당기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다.
[반응식 1]
Figure PCTKR2017012896-appb-I000030
벤조[c,d]인돌-2(1H)-온 1당량에 아미노피리미딘 1.5 당량을 용매에 넣고, 90로 질소 하에 가열교반한다. 벤조[c,d]인돌-2(1H)-온이 사라진 후 반응물을 식힌다. 물을 붓고 30분 교반 후 클로로포름을 이용하여 추출하고 무수 마그네슘설페이트로 수분을 제거한다. 감압 증류를 통해 농축 후 톨루엔에 녹이고 교반하면서 TEA와 BF3OET2를 넣고 120℃에서 교반한다. 반응이 종결되면 식히고 CHCl3로 추출하고 무수 마그네슘설페이트로 수분을 제거 후 감압 증류를 통해 농축하고 재결정 또는 컬럼을 통해 정제한다.
[반응식 2]
Figure PCTKR2017012896-appb-I000031
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 수지 매트릭스; 및 상기 수지 매트릭스 내에 분산된 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 색변환 필름을 제공한다.
상기 색변환 필름 중의 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 함량은 0.001 내지 10 중량% 범위 내일 수 있다.
상기 색변환 필름은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 1종 포함할 수도 있고, 2 종 이상 포함할 수 있다.
상기 색변환 필름은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 이외에 추가의 형광물질을 더 포함할 수 있다. 청색 광을 발광하는 광원을 사용하는 경우에는 상기 색변환 필름은 녹색 발광 형광물질과 적색 발광 형광물질이 모두 포함되는 것이 바람직하다. 또한, 청색 광과 녹색 광을 발광하는 광원을 사용하는 경우에는 상기 색변환 필름은 적색 발광 형광물질만 포함할 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니고, 청색 광을 발광하는 광원을 사용하는 경우에도, 녹색 발광 형광물질을 포함하는 별도의 필름을 적층하는 경우에는, 상기 색변환 필름은 적색 발광 화합물만을 포함할 수 있다. 반대로, 청색 광을 발광하는 광원을 사용하는 경우에도, 적색 발광 형광물질을 포함하는 별도의 필름을 적층하는 경우에는, 상기 색변환 필름은 녹색 발광 화합물만을 포함할 수 있다.
상기 색변환 필름은 수지 매트릭스; 및 상기 수지 매트릭스 내에 분산되고 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 상이한 파장의 빛을 발광하는 화합물을 포함하는 추가의 층을 더 포함할 수 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 상이한 파장의 빛을 발광하는 화합물도 역시 상기 화학식 1로 표현되는 화합물일 수도 있고, 공지된 다른 형광 물질일 수도 있다.
상기 수지 매트릭스의 재료는 열가소성 고분자 또는 열경화성 고분자인 것이 바람직하다. 구체적으로, 상기 수지 매트릭스의 재료로는 폴리메틸메타크릴레이트(PMMA)와 같은 폴리(메트)아크릴계, 폴리카보네이트계(PC), 폴리스티렌계(PS), 폴리아릴렌계(PAR), 폴리우레탄계(TPU), 스티렌-아크릴로니트릴계(SAN), 폴리비닐리덴플루오라이드계(PVDF), 개질된 폴리비닐리덴플루오라이드계(modified-PVDF) 등이 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 전술한 실시상태에 따른 색변환 필름이 추가로 광확산 입자를 포함한다. 휘도를 향상시키기 위하여 종래에 사용되는 광확산 필름 대신 광확산 입자를 색변환 필름 내부에 분산시킴으로써, 별도의 광학산 필름을 사용하는 것에 비하여, 부착 공정을 생략할 수 있을 뿐만 아니라, 더 높은 휘도를 나타낼 수 있다.
광확산 입자로는 수지 매트릭스와 굴절율이 높은 입자가 사용될 수 있으며, 예컨대 TiO2, 실리카, 보로실리케이트, 알루미나, 사파이어, 공기 또는 다른 가스, 공기- 또는 가스-충진된 중공 비드들 또는 입자들(예컨대, 공기/가스-충진된 유리 또는 폴리머); 폴리스티렌, 폴리카보네이트, 폴리메틸메타크릴레이트, 아크릴, 메틸 메타크릴레이트, 스티렌, 멜라민 수지, 포름알데히드 수지, 또는 멜라민 및 포름알데히드 수지를 비롯한 폴리머 입자들, 또는 이들의 임의의 적합한 조합이 사용될 수 있다.
상기 광확산 입자의 입경은 0.1 마이크로미터 내지 5 마이크로미터의 범위내, 예컨대 0.3 마이크로미터 내지 1 마이크로미터 범위내일 수 있다. 광확산 입자의 함량은 필요에 따라 정해질 수 있으며, 예컨대 수지 매트릭스 100 중량부를 기준으로 약 1 내지 30 중량부 범위내일 수 있다.
전술한 실시상태에 따른 색변환 필름은 두께가 2 마이크로미터 내지 200 마이크로미터일 수 있다. 특히, 상기 색변환 필름은 두께가 2 마이크로미터 내지 20 마이크로미터의 얇은 두께에서도 높은 휘도를 나타낼 수 있다. 이는 단위 부피 상에 포함되는 형광 물질 분자의 함량이 양자점에 비하여 높기 때문이다.
전술한 실시상태에 따른 색변환 필름은 일면에 기재가 구비될 수 있다. 이 기재는 상기 색변환 필름의 제조시 지지체로서의 기능을 할 수 있다. 기재의 종류로는 특별히 한정되지 않으며, 투명하고, 상기 지지체로서의 기능을 할 수 있는 것이라면 그 재질이나 두께에 한정되지 않는다. 여기서 투명이란, 가시광선 투과율이 70% 이상인 것을 의미한다. 예컨대 상기 기재로는 PET 필름이 사용될 수 있다.
전술한 색변환 필름은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물이 용해된 수지 용액을 기재 위에 코팅하고 건조하거나, 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 수지와 함께 압출하여 필름화함으로써 제조될 수 있다.
상기 수지 용액 중에는 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물이 용해되어 있기 때문에 화학식 1로 표시되는 화합물이 용액 중에 균질하게 분포하게 된다. 이는 별도의 분산공정을 필요로 하는 양자점 필름의 제조공정과는 상이하다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 용해된 수지 용액은 용액 중에 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물이 수지가 녹아있는 상태라면 그 제조방법은 특별히 한정되지 않는다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 용해된 수지 용액은 화학식 1로 표시되는 화합물을 용매에 녹여 제1 용액을 준비하고, 수지를 용매에 녹여 제2 용액을 준비하고, 상기 제1 용액과 제2 용액을 혼합하는 방법에 의하여 제조될 수 있다. 상기 제1 용액과 제2 용액을 혼합할 때, 균질하게 섞는 것이 바람직하다. 그러나, 이에 한정되지 않고, 용매에 화학식 1로 표시되는 화합물과 수지를 동시에 첨가하여 녹이는 방법, 용매에 화학식 1로 표시되는 화합물을 녹이고 이어서 수지를 첨가하여 녹이는 방법, 용매에 수지를 녹이고 이어서 화학식 1로 표시되는 화합물을 첨가하여 녹이는 방법 등이 사용될 수 있다.
상기 용액 중에 포함되어 있는 수지로는 전술한 수지 매트릭스 재료, 이 수지 매트릭스 수지로 경화가능한 모노머, 또는 이들의 혼합이 사용될 수 있다. 예컨대, 상기 수지 매트릭스 수지로 경화가능한 모노머로는 (메트)아크릴계 모노머가 있으며, 이는 UV 경화에 의하여 수지 매트릭스 재료로 형성될 수 있다. 이와 같이 경화가능한 모노머를 사용하는 경우, 필요에 따라 경화에 필요한 개시제가 더 첨가될 수 있다.
상기 용매로는 특별히 한정되지 않으며, 상기 코팅 공정에 악영향을 미치지 않으면서 추후 건조에 의하여 제거될 수 있는 것이라면 특별히 한정되지 않는다. 상기 용매의 비제한적인 예로는 톨루엔, 자일렌, 아세톤, 클로로포름, 각종 알코올계 용매, MEK(메틸에틸케톤), MIBK(메틸이소부틸케톤), EA(에틸에세테이트), 부틸아세테이트, DMF(디메틸포름아미드), DMAc(디메틸아세트아미드), DMSO(디메틸술폭사이드), NMP(N-메틸-피롤리돈) 등이 사용될 수 있으며, 1 종 또는 2 종 이상이 혼합되어 사용될 수 있다. 상기 제1 용액과 제2 용액을 사용하는 경우, 이들 각각의 용액에 포함되는 용매는 동일할 수도 있고, 상이할 수도 있다. 상기 제1 용액과 상기 제2 용액에 서로 상이한 종류의 용매가 사용되는 경우에도, 이들 용매는 서로 혼합될 수 있도록 상용성을 갖는 것이 바람직하다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 용해된 수지 용액을 기재 상에 코팅하는 공정은 롤투롤 공정을 이용할 수 있다. 예컨대, 기재가 권취된 롤로부터 기재를 푼 후, 상기 기재의 일면에 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 용해된 수지 용액을 코팅하고, 건조한 후, 이를 다시 롤에 권취하는 공정으로 수행될 수 있다. 롤투롤 공정을 이용하는 경우, 상기 수지 용액의 점도를 상기 공정이 가능한 범위로 결정하는 것이 바람직하며, 예컨대 200 내지 2,000 cps 범위 내에서 결정할 수 있다.
상기 코팅 방법으로는 공지된 다양한 방식을 이용할 수 있으며, 예컨대 다이(die) 코터가 사용될 수도 있고, 콤마(comma) 코터, 역콤마(reverse comma) 코터 등 다양한 바 코팅 방식이 사용될 수도 있다.
상기 코팅 이후에 건조 공정을 수행한다. 건조 공정은 용매를 제거하기에 필요한 조건으로 수행할 수 있다. 예컨대, 기재가 코팅 공정시 진행하는 방향으로, 코터에 인접하여 위치한 오븐에서 용매가 충분히 날아갈 조건으로 건조하여, 기재 위에 원하는 두께 및 농도의 화학식 1로 표시되는 화합물을 비롯한 형광 물질을 포함하는 색변환 필름을 얻을 수 있다.
상기 용액 중에 포함되는 수지로서 상기 수지 매트릭스 수지로 경화가능한 모노머를 사용하는 경우, 상기 건조 전에 또는 건조와 동시에 경화, 예컨대 UV 경화를 수행할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 수지와 함께 압출하여 필름화하는 경우에는 당기술분야에 알려져 있는 압출 방법을 이용할 수 있으며, 예컨대, 화학식 1로 표시되는 화합물을 폴리카보네이트계(PC), 폴리(메트)아크릴계, 스티렌-아크릴로니트릴계(SAN)와 같은 수지를 함께 압출함으로써 색변환 필름을 제조할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 색변환 필름은 적어도 일면에 보호 필름 또는 배리어 필름이 구비될 수 있다. 보호 필름 및 배리어 필름으로는 당 기술분야에 알려져 있는 것이 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 전술한 색변환 필름을 포함하는 백라이트 유닛을 제공한다. 상기 백라이트 유닛은 상기 색변환 필름을 포함하는 것을 제외하고는 당기술분야에 알려져 있는 백라이트 유닛 구성을 가질 수 있다. 도 1에 일 예에 따른 백라이트 유닛 구조의 모식도를 나타내었다. 도 1에 따른 백라이트 유닛은 측쇄형 광원(101), 광원을 둘러싸는 반사판(102), 상기 광원으로부터 직접 발광하거나, 상기 반사판에서 반사된 빛을 유도하는 도광판(103), 상기 도광판의 일면에 구비된 반사층(104), 및 상기 도광판의 상기 반사층에 대향하는 면의 반대면에 구비된 색변환 필름(105)을 포함한다. 도 1에서 (106)으로 표시된 부분은 도광판의 광분산 패턴(106)이다. 도광판 내부로 유입된 광은 반사, 전반사, 굴절, 투과 등의 광학적 과정의 반복으로 불균일한 광분포를 가지는데, 이를 균일한 밝기로 유도하기 위하여 2차원 적인 광분산 패턴을 이용할 수 있다. 그러나, 본 발명의 범위가 도 1에 의하여 한정되는 것은 아니며, 광원은 측쇄형 뿐만 아니라 직하형이 사용될 수도 있으며, 반사판이나 반사층은 필요에 따라 생략되거나 다른 구성으로 대체될 수도 있으며, 필요에 따라 추가의 필름, 예컨대 광확산 필름, 집광 필름, 휘도 향상 필름 등이 더 추가로 구비될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 백라이트 유닛을 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다. 백라이트 유닛을 포함하는 디스플레이 장치라면 특별히 한정되지 않으며, TV, 컴퓨터의 모니터, 노트북, 휴대폰 등에 포함될 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로한다, 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 출원의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 출원의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
제조예 1. 화합물 1
Figure PCTKR2017012896-appb-I000032
1) 화합물 1b 의 합성
화합물 1a 2.00g (6.14mmol, 1 당량), 비스(피나콜라토)디보론 2 당량, 포타슘 아세테이트 3 당량을 1,4-디옥산 용매하에 교반하고, Pd(dba)2 0.03당량과 PCy3 0.06당량을 촉매로 사용하여 질소 분위기에서 반응을 진행하였다. 반응이 종결된 후 상온으로 식히고 셀라이트 필터를 통해 염(salt)을 제거하였다. 여과액은 감압증류를 거쳐 제거하고 EtOH을 사용하여 재결정 하였다. 재결정을 통해 화합물 1b을 2.32g (수율 90%) 얻을 수 있었다.
2) 화합물 1e의 합성
화합물 1c 2.00g (11.6mmol, 1당량), 화합물 1d 1.5 당량을 테트로하이드로퓨란 용매하에 교반하고, 포타슘카보네이트 3당량을 물에 용해시켜 첨가하였다. 테트라키스트리페닐포스핀 0.1 당량을 촉매로 사용하여 80℃에서 질소 분위기에서 반응을 진행하였다. 반응이 종결된 후 상온으로 식히고 반응물에 물을 부었다. 클로로포름을 이용하여 추출하고 무수 마그네슘설페이트로 수분을 제거하였다. 감압 증류를 통해 농축 후 컬럼을 통해 화합물 1e를 3.76g (수율 95%) 얻을 수 있었다.
3) 화합물 1g의 합성
화합물 1e 3.76g (11.2mmol, 1.5당량)과 화합물 1f를 출발물질로 사용하여 [반응식1]의 방법을 통해 1g 3.66g (수율 80%) 얻을 수 있었다.
4) 화합물 1의 합성
화합물 1g 2.95g (4.81mmol, 1당량), 화합물 1b와 화합물 1h 각각1당량을 톨루엔과 에탄올 용매하에 교반하고, 포타슘카보네이트 5당량을 물에 용해시켜 첨가하였다. 테트라키스트리페닐포스핀 0.1당량을 촉매로 사용하여 질소 분위기에서 반응을 진행하였다. 반응이 종결된 후 상온으로 식히고 반응물에 물을 부어서 반응물(product)이 고체로 떨어지게 하였다. 생성된 고체를 필터를 통해 용액에서 분리한 후 컬럼 정제를 통해 화합물 1을 1.42g (수율 30%) 얻을 수 있었다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C62H35B2F4N7O (M+): 991.3025; found: 991.3021
제조예 2. 화합물 2
Figure PCTKR2017012896-appb-I000033
1) 화합물 2b 의 합성
화합물 1b 의 합성에서 화합물 1a 를 사용한 것 대신, 화합물 2a 를 2.00g (4.06mmol, 1당량) 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 화합물 2b 를1.79g (수율 75%) 얻을 수 있었다.
2) 화합물 2e의 합성
화합물 1e 의 합성에서 화합물 1c대신 화합물 2c 를 2.00g (11.6mmol, 1당량), 그리고 화합물 1d 대신 화합물 2d를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 화합물 2e 를4.15g (수율 85%) 얻을 수 있었다.
3) 화합물 2f의 합성
화합물 2e 4.15g (9.83mmol, 1.5당량)과 화합물 1f를 출발물질로 사용하여 [반응식1]의 방법을 통해 2f 4.13g (수율 90%) 얻을 수 있었다.
4) 화합물 2h의 합성
화합물 2c 2.00g (11.6mmol, 1당량), 화합물 2g 1 당량과 톨루엔 용매하에 교반하고 질소 분위기로 만들어 주었다. 그 후 트리에틸아민 3당량, CuI 5mol%를 첨가하고 테트라키스트리페닐포스핀 0.1 당량을 촉매로 사용하여 80℃에서 반응을 진행하였다. 반응이 종결된 후 상온으로 식히고 반응물에 물을 부었다. 클로로포름을 이용하여 추출하고 무수 마그네슘설페이트로 수분을 제거하였다. 감압 증류를 통해 농축 후 컬럼을 통해 화합물 2h를 1.67g (수율 60%) 얻을 수 있었다.
5) 화합물 2i의 합성
화합물 2h 1.67g (6.96mmol, 1.5당량)과 화합물 1f를 출발물질로 사용하여 [반응식1]의 방법을 통해 2i 2.04g (수율 85%) 얻을 수 있었다.
6) 화합물 2의 합성
화합물 1 의 합성에서 화합물 1g 를 사용한 것 대신 화합물 2f 를 사용하고, 화합물 1b를 사용한 것 대신 화합물 2b를 2.00g (3.41mmol, 1당량) 사용하고, 화합물 1h를 사용한 것 대신 화합물 2i를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 화합물 2 를1.18g (수율 25%) 얻을 수 있었다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C91H69B2F4N7O2 (M+): 1389.5635; found: 1389.5637
제조예 3. 화합물 3
Figure PCTKR2017012896-appb-I000034
1) 화합물 3b 의 합성
화합물 1b 의 합성에서 화합물 1a 를 사용한 것 대신, 화합물 3a 를 2.00g (5.32mmol, 1당량) 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 화합물 3b 를1.50g (수율 60%) 얻을 수 있었다.
2) 화합물 3e의 합성
화합물 1e 의 합성에서 화합물 1c대신 화합물 3c 를 2.00g (11.6mmol, 1당량), 그리고 화합물 1d 대신 화합물 3d를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 화합물 3e 를2.41g (수율 80%) 얻을 수 있었다.
3) 화합물 3f의 합성
화합물 3e 2.41g (9.25mmol, 1당량), N-bromosuccinimide 1.2당량을 아세토나이트릴 용매하에서 교반하면서 상온에서 반응을 진행하였다. 반응이 종결된 후 물을 부었다. 클로로포름을 이용하여 추출하고 Na2S2O3 (aq)로 washing후 무수 마그네슘설페이트로 수분을 제거하였다. 감압증류를 통해 농축하여 화합물 3f를 2.98g (수율 95%) 얻을 수 있었다.
4) 화합물 3g의 합성
화합물 3f 2.98g (8.79mmol, 1당량), 페놀 10당량, 포타슘카보네이트 5당량을 NMP 용매하에 교반하였다. 90℃온도로 맞추고 질소 분위기에서 반응을 진행하였다. 반응 종결 후 상온으로 식히고 HCl(aq)을 부어서 고체를 형성시켰다. 생긴 고체를 필터를 통해 용액에서 분리한 후 클로로포름 용액에 녹이고 물을 사용하여 추출하였다. 무수 마그네슘설페이트로 유기층에 남아있는 수분을 제거 후 감압증류를 통해 농축하고 컬럼 정제를 통해 화합물 3g를 2.63g (수율 85%) 얻을 수 있었다.
5) 화합물 3h의 합성
화합물 3g 2.63g (7.47mmol, 1.5당량)과 화합물 1f를 출발물질로 사용하여 [반응식1]의 방법을 통해 3h 2.67g (수율 85%) 얻을 수 있었다.
6) 화합물 3의 합성
화합물 1 의 합성에서 화합물 1g 를 사용한 것 대신 화합물 3i 를 사용하고, 화합물 1b를 사용한 것 대신 화합물 3b를 사용하고, 화합물 1h를 사용한 것 대신 화합물 3h를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 화합물 2 를0.93g (수율 27%) 얻을 수 있었다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C63H35B2F4N7O4S (M+): 1083.2593; found: 1083.2590
제조예 4. 화합물 4
Figure PCTKR2017012896-appb-I000035
1) 화합물 4b 의 합성
화합물 1b 의 합성에서 화합물 1a 를 사용한 것 대신, 화합물 4a 를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 화합물 4b 를2.10g (수율 75%) 얻을 수 있었다.
2) 화합물 4d의 합성
화합물 1e 의 합성에서 화합물 1c대신 화합물 3c 를 2.00g (11.6mmol, 1당량), 그리고 화합물 1d 대신 화합물4c를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 화합물 4d 를3.18g (수율 90%) 얻을 수 있었다.
3) 화합물 4e의 합성
화합물 4d 3.18g (10.4mmol, 1.5당량)을 출발물질로 사용하여 [반응식1]의 방법을 통해 4e 3.73g (수율 92%) 얻을 수 있었다.
4) 화합물 4g의 합성
화합물 1e 의 합성에서 화합물 1c대신 화합물 3c 를 2.00g (11.6mmol, 1당량), 그리고 화합물 1d 대신 화합물4f를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 화합물 4g 를4.31g (수율 87%) 얻을 수 있었다.
5) 화합물 4h의 합성
화합물 4g 4.31g (10.1mmol, 1.5당량)을 출발물질로 사용하여 [반응식1]의 방법을 통해 4h 4.52g (수율 95%) 얻을 수 있었다.
6) 화합물 4의 합성
화합물 1 의 합성에서 화합물 1g 를 사용한 것 대신 화합물 4e 를 사용하고, 화합물 1b를 사용한 것 대신 화합물 4b를 사용하고, 화합물 1h를 사용한 것 대신 화합물 4h를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 화합물 4 를1.61g (수율 21%) 얻을 수 있었다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C70H42B2F10N6Si (M+): 1206.3267; found: 1206.3259
제조예 5. 화합물 5
Figure PCTKR2017012896-appb-I000036
1) 화합물 5b 의 합성
화합물 1b 의 합성에서 화합물 1a 를 사용한 것 대신, 화합물 5a 를 2.00g (4.22mmol, 1당량) 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 화합물 5b를1.99g (수율 83%) 얻을 수 있었다.
2) 화합물 5d의 합성
화합물 1e 의 합성에서 화합물 1c대신 화합물 5c 를 2.00g (7.94mmol, 1당량), 그리고 화합물 1d 대신 화합물4c를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 화합물 5d 를2.47g (수율 60%) 얻을 수 있었다.
3) 화합물 5e의 합성
화합물 5d 2.47g (4.76mmol, 1.5당량)을 출발물질로 사용하여 [반응식1]의 방법을 통해 5e 2.02g (수율 80%) 얻을 수 있었다.
2) 화합물 5 의 합성
화합물 1 의 합성에서 화합물 1g 를 사용한 것 대신 화합물 5e 를 사용하고, 화합물 1b를 사용한 것 대신 화합물 5b를 1.30g (2.29mmol, 1당량) 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 화합물 5 를0.515g (수율 17%) 얻을 수 있었다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C73H36B2F16N6 (M+): 1322.2932; found: 1322.2941
제조예 6. 화합물 6
Figure PCTKR2017012896-appb-I000037
1) 화합물 6b 의 합성
화합물 1b 의 합성에서 화합물 1a 를 사용한 것 대신, 화합물 6a 를 4.00g (8.20mmol, 1당량) 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 화합물 6b 는1.40g (수율 35%) 얻을 수 있었다.
2) 화합물 6d의 합성
화합물 1e 의 합성에서 화합물 1c대신 화합물 5c 를 2.00g (7.94mmol, 1당량), 그리고 화합물 1d 대신 화합물6c를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 화합물 6d 를4.91g (수율 85%) 얻을 수 있었다.
3) 화합물 6e의 합성
화합물 6d 4.91g (6.75mmol, 1.5당량)과 화합물 1f를 출발물질로 사용하여 [반응식1]의 방법을 통해 화합물 6e를 3.17g (수율 70%) 얻을 수 있었다.
4) 화합물 6g의 합성
화합물 1e 의 합성에서 화합물 1c대신 화합물 3c 를 2.00g (11.6mmol, 1당량), 그리고 화합물 1d 대신 화합물 6f를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 화합물 6g 를1.65g (수율 60%) 얻을 수 있었다.
5) 화합물 6h의 합성
화합물 6g 1.65g (6.94mmol, 1.5당량)과 화합물 1f를 출발물질로 사용하여 [반응식1]의 방법을 통해 화합물 6h를 1.79g (수율 75%) 얻을 수 있었다.
6) 화합물 6 의 합성
화합물 1 의 합성에서 화합물 1g 를 사용한 것 대신 화합물 6e 를 사용하고, 화합물 1b를 사용한 것 대신 화합물 6b를 1.40g (2.87mmol, 1당량) 사용하고, 화합물 1h를 사용한 것 대신 화합물 6h를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 화합물 6을 0.825g (수율 18%) 얻을 수 있었다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C107H71B2F7N6 (M+): 1594.5815; found: 1594.5820
제조예 7. 화합물 7
Figure PCTKR2017012896-appb-I000038
1) 화합물 7a 의 합성
화합물 1h 2.00g (1.58mmol, 1당량) 을 무수 메틸렌클로라이드에 용해시키고, N2 대기 하에서 트리메틸실릴시아나이드 10당량을 넣고, 트리플루오로보론 에틸에테르 2당량을 천천히 넣어주었다. HPLC 를 통해 반응을 확인하고, 반응 종료 후 소듐비카보네이트 솔루션으로 씻어주었다. 클로로포름과 물로 추출한 후 유기층은 무수 마그네슘 설페이트로 수분을 제거한다. 용매는 감압 증류를 통해 제거하고 클로로포름 용매로 재결정하여 화합물 7a를 1.45g (수율 70%) 얻을 수 있었다.
2) 화합물 7 의 합성
화합물 1 의 합성에서 화합물 1g 를 사용한 것 대신 화합물 7a 를 사용하고, 화합물 1b를 사용한 것 대신 화합물 4b를 1.45g (3.76mmol, 1당량) 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 화합물 7 를0.41g (수율 16%) 얻을 수 있었다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C40H22B2F2N8 (M+): 674.2122; found: 674.2126
제조예 8. 화합물 8
Figure PCTKR2017012896-appb-I000039
1) 화합물 8c의 합성
화합물 8a 1.96g (12.1mmol, 1.5당량)과 화합물8a를 출발물질로 사용하여 [반응식1]의 방법을 통해 화합물 8c를 2.84g (수율 80%) 얻을 수 있었다.
2) 화합물 8 의 합성
화합물 1 의 합성에서 화합물 1g 를 사용한 것 대신 화합물 8c 를 사용하고, 화합물 1b를 사용한 것 대신 화합물 8d를 1.00g (3.27mmol, 1당량) 사용하고, 화합물 1h를 사용한 것 대신 화합물 8e를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 화합물 8을 0.597g (수율 21%) 얻을 수 있었다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C45H25B2F7N6O2S (M+): 868.1834; found: 868.1829
제조예 9. 화합물 9
Figure PCTKR2017012896-appb-I000040
1) 화합물 9c의 합성
화합물 9a 2.00g (8.06mmol, 1당량)과 화합물9b를 출발물질로 사용하여 [반응식1]의 방법을 통해 화합물 9c를 2.50g (수율 78%) 얻을 수 있었다.
2) 화합물 9 의 합성
화합물 1의 합성에서 화합물 1g 를 사용한 것 대신 화합물 9d 를 사용하고, 화합물 1b를 사용한 것 대신 화합물 4b를 1.50g (4.55mmol, 1당량) 사용하고, 화합물 1h를 사용한 것 대신 화합물 9c를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 화합물 9를 0.529g (수율 17%) 얻을 수 있었다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C39H21B2F4N7 (M+): 685.1981; found: 685.1984
제조예 10. 화합물 10
Figure PCTKR2017012896-appb-I000041
1) 화합물 10b의 합성
화합물 1e 의 합성에서 화합물 1c대신 화합물 2c 를 2.50g (14.5mmol, 1당량), 그리고 화합물 1d 대신 화합물10a를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 화합물 10b 를 1.82g (수율 67%) 얻을 수 있었다.
2) 화합물 10d의 합성
화합물 10c 2.00g (6.45mmol, 1당량)과 화합물10b를 출발물질로 사용하여 [반응식1]의 방법을 통해 화합물 10d를 2.59g (수율 86%) 얻을 수 있었다.
3) 화합물 10 의 합성
화합물 1 의 합성에서 화합물 1g 를 사용한 것 대신 화합물 10e 를 사용하고, 화합물 1b를 사용한 것 대신 화합물 4b를 1.50g (4.55mmol, 1당량) 사용하고, 화합물 1h를 사용한 것 대신 화합물 10d를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 화합물 10을 0.550g (수율 16%) 얻을 수 있었다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C44H25B2F5N6 (M+): 754.2247; found: 754.2241
제조예 11. 화합물 11
Figure PCTKR2017012896-appb-I000042
1) 화합물 11b의 합성
화합물 1e 의 합성에서 화합물 1c를 2.50g (14.5mmol, 1당량), 그리고 화합물 1d 대신 화합물11a를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 화합물 11b 를 4.10g (수율 84%) 얻을 수 있었다.
2) 화합물 11d의 합성
화합물 11c 2.00g (8.06mmol, 1당량)과 화합물11b를 출발물질로 사용하여 [반응식1]의 방법을 통해 화합물 11d를 3.82g (수율 77%) 얻을 수 있었다.
3) 화합물 11 의 합성
화합물 1 의 합성에서 화합물 1g 를 사용한 것 대신 화합물 11e 를 사용하고, 화합물 1b를 사용한 것 대신 화합물 4b를 1.50g (4.55mmol, 1당량) 사용하고, 화합물 1h를 사용한 것 대신 화합물 11d를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 화합물 11을 0.740g (수율 18%) 얻을 수 있었다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C56H35B2F4N7 (M+): 903.3076; found: 903.3072
상기 화합물 1 내지 11의 물성은 아래 표 1에 나타내었다.
화합물 Solution Abs. (nm) Solution PL (nm) Q.E. (%) FWHM (nm)
1 470 538 80 76
2 478 545 83 80
3 465 518 80 75
4 468 522 86 72
5 475 542 85 75
6 476 535 84 72
7 461 512 90 78
8 457 511 88 76
9 459 512 87 75
10 463 519 85 74
11 467 524 82 76
상기 표 1의 물성은 제조예 1 내지 11에 따른 각각의 화합물을 톨루엔(toluene) 용매하에서 10-5M 농도로 만든 후 측정하였다.
Abs는 SCINCO사의 MEGA-2100 장비를 사용하였고 PL는 SCINCO사의 FS-2 장비를 사용하였다.
<실시예 1 >
제조예 2에서 제조한 화합물 2 (톨루엔 용액에서의 최대흡수파장 462 nm, 최대발광파장 528 nm, 반치폭 81 nm) 1.5 중량부를 아크릴계 바인더 33.9 중량부, 다광능성 모노머 (펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 일본 화약) 59.3 중량부, 접착 조제 및 계면활성제 (KBM 503, shinetsu) 2.3 중량부, 광개시제 (Tinuvin® 477, BASF) 3.0 중량부를 고형분 함량이 21 중량% 가 되도록 용매 PGEMA (Propylene glycol monomethyl ether acetate) 에 녹여 용액을 제조하였다. 혼합된 용액을 충분히 교반 해준 후, 유리 기판 위에 박막을 코팅 후 건조하여 색변환 필름을 제조하였다. 제조된 색변환필름의 휘도 스펙트럼을 분광방사휘도계 (TOPCON 사 SR series) 로 측청하였다. 구체적으로, 제조된 색변환 필름을 LED 청색 백라이트 (최대 발광파장 450 nm) 와 도광판을 포함하는 백라이트 유닛의 도광판의 일 면에 적층하고, 색변환 필름 상에 프리즘 시트와 DBEF 필름을 적층한 후 필름 기준으로 청색 LED 광의 밝기가 600 nit 가 되도록 초기값을 설정하였다.
<실시예 2>
실시예 1 에서 화합물 2 대신 화합물 4 (톨루엔 용액에서의 최대흡수파장 468 nm, 최대발광파장 535 nm, 반치폭 80 nm) 를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1 과 동일하게 실시하였다.
<실시예 3>
실시예 1 에서 화합물 2 대신 화합물 5 (톨루엔 용액에서의 최대흡수파장 478 nm, 최대발광파장 538 nm, 반치폭 71 nm) 를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1 과 동일하게 실시하였다.
<실시예 4>
실시예 1 에서 화합물 2 대신 화합물 6 (톨루엔 용액에서의 최대흡수파장 470 nm, 최대발광파장 525 nm, 반치폭 73 nm) 를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1 과 동일하게 실시하였다.
<실시예 5>
실시예 1 에서 화합물 2 대신 화합물 7 (톨루엔 용액에서의 최대흡수파장 470 nm, 최대발광파장 525 nm, 반치폭 73 nm) 를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1 과 동일하게 실시하였다.
<실시예 6>
실시예 1 에서 화합물 2 대신 화합물 9 (톨루엔 용액에서의 최대흡수파장 459 nm, 최대발광파장 512 nm, 반치폭 75 nm) 를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1 과 동일하게 실시하였다.
<비교예 1>
실시예 1 에서 화합물 2 대신 아래 비교화합물 (Chem. Eur. J. 2015, 21, 12996-13003.)를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1 과 동일하게 실시하였다.
Figure PCTKR2017012896-appb-I000043
[비교 화합물]
화합물 박막 발광 파장 양자효율(QY, %) Abs intensityratio
λmax (nm) FWHM (nm)
실시예 1 2 540 78 82.0 1.82
실시예 2 4 530 78 90.1 1.90
실시예 3 5 544 86 83.8 1.82
실시예 4 6 539 82 86.4 1.95
실시예 5 7 520 80 94.6 1.76
실시예 6 9 521 80 92.2 1.77
비교예 1 비교 화합물 512 81 80.4 1
상기 표 2는 실시예 1 내지 6 및 비교예 1의 박막의 발광파장, 양자효율, 및Abs intensity ratio 를 측정한 것이다. 상기 표 2의 박막 발광 파장은 SCINCO사의 FS-2 장비를 사용하였고, 양자효율은 HAMAMATSU사의 Quantaurus-QY 장비를 사용하여 측정하였다. Abs intensity ratio는 비교예1의 최대 흡수 파장에서의 세기를 1로 했을 때의 비율을 나타낸 수치이며 SCINCO사의 MEGA-2100 장비를 사용하여 측정하였다.

Claims (9)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2017012896-appb-I000044
    상기 화학식 1에 있어서,
    p는 2이고, 괄호 안의 구조는 서로 같으며,
    L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; -SiR101R102-; -SO2-; -O-; -NR103-; -C(=O)O-; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이고,
    R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 카르보닐기; 카르복시기(-COOH); 에테르기; 히드록시기; -C(=O)NR104R105; -C(=O)OR106; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고,
    m은 0 내지 4의 정수이고, m이 2 이상인 경우 R1는 서로 같거나 상이하며,
    n은 0 내지 5의 정수이고, n이 2 이상인 경우 R2는 서로 같거나 상이하며,
    X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기; 시아노기; 히드록시기; 에테르기; 에스테르기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 상기 X1 및 X2가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    상기 R101 내지 R106은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 플루오로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 7 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
    [화학식 2]
    Figure PCTKR2017012896-appb-I000045
    [화학식 3]
    Figure PCTKR2017012896-appb-I000046
    [화학식 4]
    Figure PCTKR2017012896-appb-I000047
    [화학식 5]
    Figure PCTKR2017012896-appb-I000048
    [화학식 6]
    Figure PCTKR2017012896-appb-I000049
    [화학식 7]
    Figure PCTKR2017012896-appb-I000050
    상기 화학식 2 내지 7 에 있어서,
    L1은 화학식 1에서의 정의와 동일하고,
    L21 및 L22는 화학식 1의 L2의 정의와 동일하고,
    R11, R12, R21 및 R22의 정의는 화학식 1의 R1 및 R2의 정의와 동일하고,
    m1 및 m2의 정의는 화학식 1의 m의 정의와 동일하고,
    n1 및 n2의 정의는 화학식 1의 n의 정의와 동일하고,
    X11 내지 X14의 정의는 화학식 1의 X1 및 X2의 정의와 동일하고,
    상기 L21은 L22와 상이하거나,
    상기 X11 및 X12는 X13 및 X14와 상이하거나,
    상기 R11은 R12와 상이하거나,
    상기 R21은 R22와 상이하거나,
    상기 m1은 m2와 상이하거나,
    상기 n1은 n2와 상이하다.
  3. 청구항 1에 있어서,
    상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 직접결합; -SiR101R102-; -SO2-; -O-; -NR103-; -C(=O)O-; 치환 또는 비치환된 메틸렌기; 치환 또는 비치환된 에틸렌기; 치환 또는 비치환된 프로필렌기; 치환 또는 비치환된 부틸렌기; 치환 또는 비치환된 펜타닐렌기; 치환 또는 비치환된 시클로헥사닐렌기; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기; 치환 또는 비치환된 페난쓰레닐렌기; 치환 또는 비치환된 파이레닐렌기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐렌기; 치환 또는 비치환된 피리디닐렌기; 치환 또는 비치환된 피리미디닐렌기; 치환 또는 비치환된 피롤렌기; 치환 또는 비치환된 퓨라닐렌기; 치환 또는 비치환된 티오페닐렌기; 치환 또는 비치환된 옥사졸릴렌기; 치환 또는 비치환된 트리아졸릴렌기; 치환 또는 비치환된 인돌렌기; 치환 또는 비치환된 벤즈옥사디아졸렌기; 치환 또는 비치환된 트리아졸렌기; 치환 또는 비치환된 벤조티아디아졸렌기; 치환 또는 비치환된 벤즈옥사디아졸릴렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐렌기; 치환 또는 비치환된 카바졸릴렌기; 치환 또는 비치환된 잔테닐렌기; 치환 또는 비치환된 디하이드로안트라세닐렌기; 치환 또는 비치환된 디하이드로아크리디닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 페녹사티닐렌기이고,
    상기 R101 내지 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 또는 페닐기인 화합물.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 플루오린; 염소; 시아노기; 히드록시기; 니트로기로 치환된 페녹시기; 헵타플루오로프로필기로 치환된 메톡시기; 페닐기; 트리메틸실릴기, 또는 tert-부틸페닐기로 치환된 에티닐기; 또는 -OC(=O) R107 이고, 상기 R107은 트리플루오로메틸기인 화합물.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 R1은 수소; 중수소; 플루오린; 카르복시기; 히드록시기; 시아노기; 페녹시기; 부틸아민기; 디페닐아민기; 플루오린, 페네틸기(phenethyl), 카르복시기, 카바졸기, 부틸기, 디페닐아민기, 또는 트리플루오로메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 나프틸기; 안트라세닐기; 파이레닐기; 바이피리딘기; 부틸기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 트리플루오로메틸기; 테트라페닐메틸기; 테트라페닐실릴기; 트리페닐실릴기; 디메틸플루오레닐기; 스피로비플루오레닐기; 카바졸기로 치환된 에톡시기; 카르복시기로 치환 또는 비치환된 인돌기; 트리아자인덴기; 페닐기로 치환된 트리아졸기; 디메틸디하이드로 아크리딘기; 디메틸잔텐기; 테트라메틸 디하이드로안트라센기; 또는 -C(=O)OR106 이고, 상기 R106은 부틸기인 화합물.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 그룹 1 내지 4의 구조식으로 표시되는 것 중 어느 하나인 화합물:
    [그룹 1]
    Figure PCTKR2017012896-appb-I000051
    Figure PCTKR2017012896-appb-I000052
    Figure PCTKR2017012896-appb-I000053
    Figure PCTKR2017012896-appb-I000054
    Figure PCTKR2017012896-appb-I000055
    [그룹 2]
    Figure PCTKR2017012896-appb-I000056
    Figure PCTKR2017012896-appb-I000057
    Figure PCTKR2017012896-appb-I000058
    Figure PCTKR2017012896-appb-I000059
    Figure PCTKR2017012896-appb-I000060
    [그룹 3]
    Figure PCTKR2017012896-appb-I000061
    [그룹 4]
    Figure PCTKR2017012896-appb-I000062
  7. 수지 매트릭스; 및 상기 수지 매트릭스 내에 분산된 청구항 1 내지 6 중 어느 한 항에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 색변환 필름.
  8. 청구항 7에 따른 색변환 필름을 포함하는 백라이트 유닛.
  9. 청구항 8에 따른 백라이트 유닛을 포함하는 디스플레이 장치.
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