WO2017155297A2 - 화합물 및 이를 포함하는 색변환 필름 - Google Patents

화합물 및 이를 포함하는 색변환 필름 Download PDF

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Abstract

본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물, 이를 포함하는 색변환 필름, 백라이트 유닛 및 디스플레이 장치에 관한 것이다.

Description

화합물 및 이를 포함하는 색변환 필름
본 출원은 2016년 3월 8일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2016-0027736호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 신규한 화합물, 이를 포함하는 색변환 필름, 백라이트 유닛 및 디스플레이 장치에 관한 것이다.
기존의 발광다이오드(LED)들은 청색광 발광 다이오드에 녹색 인광체 및 적색 인광체를 혼합하거나 UV광 방출 발광다이오드에 황색 인광체 및 청-녹색 인광체를 혼합하여 얻어진다. 하지만, 이와 같은 방식은 색상을 제어하기 어렵고 이에 따라 연색성이 좋지 않다. 따라서, 색재현율이 떨어진다.
이러한 색재현율 하락을 극복하고, 생산 비용을 줄이기 위하여 양자점을 필름화하여 청색 LED에 결합시키는 방식으로 녹색 및 적색을 구현하는 방식이 최근에 시도되고 있다. 하지만, 카드뮴 계열의 양자점은 안전성 문제가 있고, 그외 양자점은 카드뮴 계열에 비하여 효율이 크게 떨어진다. 또한, 양자점은 산소 및 물에 대한 안정도가 떨어지며 응집될 경우 그 성능이 현저하게 저하되는 단점이 있다. 또한, 양자점의 생산시 그 크기를 일정하게 유지하기 힘들어 생산 단가가 높다.
본 명세서는 신규한 화합물, 이를 포함하는 색변환 필름, 백라이트 유닛 및 디스플레이 장치를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2017002494-appb-I000001
상기 화학식 1에 있어서,
X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 알콕시기이며,
R1, R3, R4 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
R2 및 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르복시기(-COOH); 에테르기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 쿠마린기; 치환 또는 비치환된 단환 또는 2환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 페날레닐기; 치환 또는 비치환된 4환 이상의 아릴기; 치환 또는 비치환된 치환 또는 비치환된 단환 또는 2환의 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 4환 이상의 헤테로아릴기이며,
R7은 하기 화학식 2로 표시되는 기이고,
[화학식 2]
Figure PCTKR2017002494-appb-I000002
상기 화학식 2에 있어서,
Y1은 O 또는 S이고,
G1 내지 G8 중 어느 하나는 상기 화학식 1에 결합되는 부위이며, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르복시기(-COOH); 에테르기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여, R'로 치환된 고리를 형성하며,
상기 G1 내지 G8 중 인접한 기가 서로 결합하여, R'로 치환된 고리를 형성하는 경우, G1 내지 G8 중 인접한 기가 서로 결합하여 고리를 형성하지 않은 기 및 R' 중 어느 하나는 상기 화학식 1에 결합되는 부위이고,
R'는 수소; 중수소; 할로겐; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르복시기(-COOH); 에테르기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 수지 매트릭스; 및 상기 수지 매트릭스 내에 분산된 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 색변환 필름을 제공한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 색변환 필름을 포함하는 백라이트 유닛을 제공한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 백라이트 유닛을 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 금속 착체 즉, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 형광 효율이 높을 뿐만 아니라, 물이나 산소에 대하여 안정하고, 양자점에 비하여 생산단가가 낮다. 따라서, 본 명세서에 기재된 화학식 1로 표시되는 화합물을 색변환 필름의 형광 물질로 이용함으로써 휘도 및 색재현율이 우수하고, 제조공정이 간단하며 제조단가가 낮은 색변환 필름을 제공할 수 있다.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 색변환 필름을 백라이트에 적용한 모식도이다.
[부호의 설명]
101: 측쇄형 광원
102: 반사판
103: 도광판
104: 반사층
105: 색변환 필름
106: 광분산 패턴
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 색변환 필름은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 보론 금속을 착체로 하는 피로메텐 화합물로 상기 화학식 1의 R7이 상기 화학식 2로 표시되는 치환기를 가짐으로써, 반치폭(FWHM, full width at half maximum)이 좁고, 높은 양자 효율을 보인다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에 있어서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 카르보닐기; 에스테르기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서,
Figure PCTKR2017002494-appb-I000003
는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기는 플루오로기, 클로로기, 브로모기 또는 아이오도기가 될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure PCTKR2017002494-appb-I000004
본 명세서에 있어서, 아미드기는 아미드기의 질소가 수소, 탄소수 1 내지 30의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure PCTKR2017002494-appb-I000005
본 명세서에서 카르보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure PCTKR2017002494-appb-I000006
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure PCTKR2017002494-appb-I000007
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 모노알킬아민기; 디알킬아민기; N-알킬아릴아민기; 모노아릴아민기; 디아릴아민기; N-아릴헤테로아릴아민기; N-알킬헤테로아릴아민기, 모노헤테로아릴아민기 및 디헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 디톨릴아민기, N-페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, N-페닐바이페닐아민기; N-페닐나프틸아민기; N-바이페닐나프틸아민기; N-나프틸플루오레닐아민기; N-페닐페난트레닐아민기; N-바이페닐페난트레닐아민기; N-페닐플루오레닐아민기; N-페닐터페닐아민기; N-페난트레닐플루오레닐아민기; N-바이페닐플루오레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, N-알킬아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 아릴기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N-알킬헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 헤테로아릴아민기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기, N-알킬아릴아민기, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기, N-알킬헤테로아릴아민기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 구체적으로 알킬티옥시기로는 메틸티옥시기, 에틸티옥시기, tert－부틸티옥시기, 헥실티옥시기, 옥틸티옥시기 등이 있고, 알킬술폭시기로는 메실, 에틸술폭시기, 프로필술폭시기, 부틸술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BR100R101일 수 있으며, 상기 R100 및 R101은 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 포스핀옥사이드기는 구체적으로 디페닐포스핀옥사이드기, 디나프틸포스핀옥사이드 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 트리페닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure PCTKR2017002494-appb-I000008
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, 아릴티옥시기, 아릴술폭시기, N-아릴알킬아민기, N-아릴헤테로아릴아민기 및 아릴포스핀기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴옥시기로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있고, 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2－메틸페닐티옥시기, 4－tert－부틸페닐티옥시기 등이 있으며, 아릴술폭시기로는 벤젠술폭시기, p－톨루엔술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기가 2 이상을 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 헤테로아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨라닐기, 피롤기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 피리딜기, 바이피리딜기, 피리미딜기, 트리아지닐기, 트리아졸릴기, 아크리딜기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미딜기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀리닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤리닐기(phenanthroline), 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 쿠마린기(coumarin)는 쿠마린기의 탄소가 할로겐기, 니트릴기, 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기; 아민기; 탄소수 1 내지 25의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시기; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure PCTKR2017002494-appb-I000009
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리헤테로아릴아민기가 있다. 상기 헤테로아릴기가 2 이상을 포함하는 헤테로아릴아민기는 단환식 헤테로아릴기, 다환식 헤테로아릴기, 또는 단환식 헤테로아릴기와 다환식 헤테로아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 전술한 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기 및 N-알킬헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기의 예시는 전술한 헤테로아릴기의 예시와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 내지 2-3 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 2-1]
Figure PCTKR2017002494-appb-I000010
상기 화학식 2-1에 있어서,
Y1의 정의는 상기 화학식 1과 동일하고,
G3 내지 G12 중 어느 하나는 상기 화학식 1에 결합되는 부위이며, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르복시기(-COOH); 에테르기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
[화학식 2-2]
Figure PCTKR2017002494-appb-I000011
상기 화학식 2-2에 있어서,
Y1의 정의는 상기 화학식 1과 동일하고,
G1 및 G4 내지 G12 중 어느 하나는 상기 화학식 1에 결합되는 부위이며, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르복시기(-COOH); 에테르기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
[화학식 2-3]
Figure PCTKR2017002494-appb-I000012
상기 화학식 2-3에 있어서,
Y1의 정의는 상기 화학식 1과 동일하고,
G1, G2 및 G5 내지 G12 중 어느 하나는 상기 화학식 1에 결합되는 부위이며, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르복시기(-COOH); 에테르기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-4 내지 2-6 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 2-4]
Figure PCTKR2017002494-appb-I000013
상기 화학식 2-4에 있어서,
G3 내지 G12 중 어느 하나는 상기 화학식 1에 결합되는 부위이며, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르복시기(-COOH); 에테르기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
[화학식 2-5]
Figure PCTKR2017002494-appb-I000014
상기 화학식 2-5에 있어서,
G1 및 G4 내지 G12 중 어느 하나는 상기 화학식 1에 결합되는 부위이며, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르복시기(-COOH); 에테르기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
[화학식 2-6]
Figure PCTKR2017002494-appb-I000015
상기 화학식 2-6에 있어서,
G1, G2 및 G5 내지 G12 중 어느 하나는 상기 화학식 1에 결합되는 부위이며, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르복시기(-COOH); 에테르기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-7 내지 2-9 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 2-7]
Figure PCTKR2017002494-appb-I000016
상기 화학식 2-7에 있어서,
G3 내지 G12 중 어느 하나는 상기 화학식 1에 결합되는 부위이며, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르복시기(-COOH); 에테르기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
[화학식 2-8]
Figure PCTKR2017002494-appb-I000017
상기 화학식 2-8에 있어서,
G1 및 G4 내지 G12 중 어느 하나는 상기 화학식 1에 결합되는 부위이며, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르복시기(-COOH); 에테르기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
[화학식 2-9]
Figure PCTKR2017002494-appb-I000018
상기 화학식 2-9에 있어서,
G1, G2 및 G5 내지 G12 중 어느 하나는 상기 화학식 1에 결합되는 부위이며, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르복시기(-COOH); 에테르기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-4 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 1-1]
Figure PCTKR2017002494-appb-I000019
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
Figure PCTKR2017002494-appb-I000021
[화학식 1-4]
Figure PCTKR2017002494-appb-I000022
상기 화학식 1-1 내지 1-4에 있어서,
R1 내지 R6, X1 및 X2의 정의는 상기 화학식 1과 동일하며,
Y1의 정의는 상기 화학식 2와 동일하고,
G101 내지 G109는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르복시기(-COOH); 에테르기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
g101은 1 내지 7의 정수이며,
g102, g104, g105, g107 및 g108은 각각 1 내지 4의 정수이고,
g103 및 g109는 각각 1 또는 2이며,
g106은 1 내지 6의 정수이고,
3 ≤ g102 + g103 + g104 ≤ 9이며,
2≤ g105 + g106 ≤ 9이고,
3 ≤ g107 + g108 + g109 ≤ 9이며,
g101 내지 g109가 각각 복수 개인 경우, 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-5 내지 1-8 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 1-5]
Figure PCTKR2017002494-appb-I000023
[화학식 1-6]
Figure PCTKR2017002494-appb-I000024
[화학식 1-7]
Figure PCTKR2017002494-appb-I000025
[화학식 1-8]
Figure PCTKR2017002494-appb-I000026
상기 화학식 1-5 내지 1-8에 있어서,
R1 내지 R6, X1 및 X2의 정의는 상기 화학식 1과 동일하며,
G101 내지 G109는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르복시기(-COOH); 에테르기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
g101은 1 내지 7의 정수이며,
g102, g104, g105, g107 및 g108은 각각 1 내지 4의 정수이고,
g103 및 g109는 각각 1 또는 2이며,
g106은 1 내지 6의 정수이고,
3 ≤ g102 + g103 + g104 ≤ 9이며,
2≤ g105 + g106 ≤ 9이고,
3 ≤ g107 + g108 + g109 ≤ 9이며,
g101 내지 g109가 각각 복수 개인 경우, 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-9 내지 1-12 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 1-9]
Figure PCTKR2017002494-appb-I000027
[화학식 1-10]
Figure PCTKR2017002494-appb-I000028
[화학식 1-11]
Figure PCTKR2017002494-appb-I000029
[화학식 1-12]
Figure PCTKR2017002494-appb-I000030
상기 화학식 1-9 내지 1-12에 있어서,
R1 내지 R6, X1 및 X2의 정의는 상기 화학식 1과 동일하며,
G101 내지 G109는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르복시기(-COOH); 에테르기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
g101은 1 내지 7의 정수이며,
g102, g104, g105, g107 및 g108은 각각 1 내지 4의 정수이고,
g103 및 g109는 각각 1 또는 2이며,
g106은 1 내지 6의 정수이고,
3 ≤ g102 + g103 + g104 ≤ 9이며,
2≤ g105 + g106 ≤ 9이고,
3 ≤ g107 + g108 + g109 ≤ 9이며,
g101 내지 g109가 각각 복수 개인 경우, 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기; 니트릴기; 또는 알콕시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 플루오로기; 니트릴기; 또는 메톡시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1, R3, R4 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 니트릴기, 할로겐기, 할로겐기로 치환 또는 비치환된 알킬기, 아릴아민기, 또는 알콕시기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1, R3, R4 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 니트릴기, 할로겐기, 할로겐기로 치환 또는 비치환된 알킬기, 아릴아민기, 또는 알콕시기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 피리딜기; 또는 디벤조퓨라닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1, R3, R4 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 니트릴기, 플루오로기, 트리플루오로메틸기, t-부틸기, 디페닐아민기, 또는 메톡시기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 피리딜기; 또는 디벤조퓨라닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R2 및 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 니트릴기; 에스테르기; 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 쿠마린기; 치환 또는 비치환된 단환 또는 2환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 4환 이상의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 단환 또는 2환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R2 및 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 니트릴기; 알킬에스테르기; 아릴에스테르기; 알킬술폭시기; 니트로기로 치환된 아릴기로 치환 또는 비치환된 알킬기; 쿠마린기; 할로겐기, 할로겐기로 치환 또는 비치환된 알킬기, 아릴기, 아릴기로 치환된 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 단환의 아릴기; 2환의 아릴기; 페난트레닐기; 4환이상의 아릴기; 단환의 헤테로아릴기; 또는 2환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R2 및 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 플루오로기; 니트릴기; 메틸에스테르기; 페닐에스테르기; 메틸술폭시기; 니트로기로 치환된 페닐기로 치환된 메틸기; 에틸기; n-프로필기; 쿠마린기; 플루오로기, 트리플루오로메틸기, 페닐기, 바이페닐기, 또는 페닐기로 치환된 트리아지닐기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 페닐기로 치환된 바이페닐기; 터페닐기; 피리미딜기; 퓨라닐기; 나프틸기; 퀴놀릴기; 벤조티아디아졸릴기; 페난트레닐기; 파이레닐기; 트리페닐레닐기; 스피로비플루오레닐기; 또는 플루오란테닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 필름 상태에서 최대 발광 피크가 520 nm 내지 550 nm 내에 존재한다. 이와 같은 화합물은 녹색 광을 발광한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 필름 상태에서 최대 발광 피크가 520 nm 내지 550 nm 내에 존재하고, 발광 피크의 반치폭이 50 nm 이하이다. 이와 같이 작은 반치폭을 갖는 경우 색재현율을 더욱 높일 수 있다. 이 때, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 발광 피크의 반치폭은 작을수록 좋다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 필름 상태에서 최대 발광 피크가 610 nm 내지 660 nm 내에 존재한다. 이와 같은 화합물은 적색 광을 발광한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 필름 상태에서 최대 발광 피크가 610 nm 내지 660 nm 내에 존재하고, 발광 피크의 반치폭이 60 nm 이하이다. 이와 같이 작은 반치폭을 갖는 경우 색재현율을 더욱 높일 수 있다. 이 때, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 발광 피크의 반치폭은 5 nm 이상일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 양자 효율은 0.76 이상이다.
본 명세서에 있어서, "필름 상태"라는 것은 용액 상태가 아니고, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 단독으로 또는 반치폭, 양자 효율을 측정하는데 영향을 미치지 않는 다른 성분과 혼합하여 필름 형태로 제조한 상태를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 반치폭은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물로부터 발광한 빛의 최대 발광 피크에서 최대 높이의 절반일 때의 발광 피크의 폭을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 양자 효율은 당기술분야에 알려져 있는 방법을 이용하여 측정할 수 있으며 예컨대 적분구를 이용하여 측정할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택된다.
Figure PCTKR2017002494-appb-I000031
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Figure PCTKR2017002494-appb-I000042
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택된다.
Figure PCTKR2017002494-appb-I000043
Figure PCTKR2017002494-appb-I000044
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Figure PCTKR2017002494-appb-I000083
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Figure PCTKR2017002494-appb-I000085
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본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기와 같은 일반적인 제조방법에 의하여 제조될 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 중 상기 화학식 1-1로 표시되는 화합물의 코어 구조는 하기 일반식 1의 방법으로 제조될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
[일반식 1]
Figure PCTKR2017002494-appb-I000247
상기 일반식 1에 있어서,
X1, X2 및 R1 내지 R6의 정의는 상기 화학식 1과 동일하고,
Y1의 정의는 상기 화학식 2와 동일하며,
G101 및 g101의 정의는 상기 화학식 1-1과 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 수지 매트릭스; 및 상기 수지 매트릭스 내에 분산된 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 색변환 필름을 제공한다.
상기 색변환 필름 중의 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 함량은 0.001 내지 10 중량% 범위 내일 수 있다.
상기 색변환 필름은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 1종 포함할 수도 있고, 2 종 이상 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 색변환 필름은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 중 녹색 발광하는 화합물 1종을 포함할 수 있다. 또 하나의 예로서, 상기 색변환 필름은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 중 적색 발광하는 화합물 1종을 포함할 수 있다. 또 하나의 예로서, 상기 색변환 필름은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 중 녹색 발광하는 화합물 1종과 적색 발광하는 화합물 1종을 포함할 수 있다.
상기 색변환 필름은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 이외에 추가의 형광물질을 더 포함할 수 있다. 청색 광을 발광하는 광원을 사용하는 경우에는 상기 색변환 필름은 녹색 발광 형광물질과 적색 발광 형광물질이 모두 포함되는 것이 바람직하다. 또한, 청색 광과 녹색 광을 발광하는 광원을 사용하는 경우에는 상기 색변환 필름은 적색 발광 형광물질만 포함할 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니고, 청색 광을 발광하는 광원을 사용하는 경우에도, 녹색 발광 형광물질을 포함하는 별도의 필름을 적층하는 경우에는, 상기 색변환 필름은 적색 발광 화합물만을 포함할 수 있다. 반대로, 청색 광을 발광하는 광원을 사용하는 경우에도, 적색 발광 형광물질을 포함하는 별도의 필름을 적층하는 경우에는, 상기 색변환 필름은 녹색 발광 화합물만을 포함할 수 있다.
상기 색변환 필름은 수지 매트릭스; 및 상기 수지 매트릭스 내에 분산되고 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 상이한 파장의 빛을 발광하는 화합물을 포함하는 추가의 층을 더 포함할 수 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 상이한 파장의 빛을 발광하는 화합물도 역시 상기 화학식 1로 표현되는 화합물일 수도 있고, 공지된 다른 형광 물질일 수도 있다.
상기 수지 매트릭스의 재료는 열가소성 고분자 또는 열경화성 고분자인 것이 바람직하다. 구체적으로, 상기 수지 매트릭스의 재료로는 폴리메틸메타크릴레이트(PMMA)와 같은 폴리(메트)아크릴계, 폴리카보네이트계(PC), 폴리스티렌계(PS), 폴리아릴렌계(PAR), 폴리우레탄계(TPU), 스티렌-아크릴로니트릴계(SAN), 폴리비닐리덴플루오라이드계(PVDF), 개질된 폴리비닐리덴플루오라이드계(modified-PVDF) 등이 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 전술한 실시상태에 따른 색변환 필름이 추가로 광확산 입자를 포함한다. 휘도를 향상시키기 위하여 종래에 사용되는 광확산 필름 대신 광확산 입자를 색변환 필름 내부에 분산시킴으로써, 별도의 광학산 필름을 사용하는 것에 비하여, 부착 공정을 생략할 수 있을 뿐만 아니라, 더 높은 휘도를 나타낼 수 있다.
광확산 입자로는 수지 매트릭스와 굴절율이 높은 입자가 사용될 수 있으며, 예컨대 TiO2, 실리카, 보로실리케이트, 알루미나, 사파이어, 공기 또는 다른 가스, 공기- 또는 가스-충진된 중공 비드들 또는 입자들(예컨대, 공기/가스-충진된 유리 또는 폴리머); 폴리스티렌, 폴리카보네이트, 폴리메틸메타크릴레이트, 아크릴, 메틸 메타크릴레이트, 스티렌, 멜라민 수지, 포름알데히드 수지, 또는 멜라민 및 포름알데히드 수지를 비롯한 폴리머 입자들, 또는 이들의 임의의 적합한 조합이 사용될 수 있다.
상기 광확산 입자의 입경은 0.1 마이크로미터 내지 5 마이크로미터의 범위내, 예컨대 0.3 마이크로미터 내지 1 마이크로미터 범위내일 수 있다. 광확산 입자의 함량은 필요에 따라 정해질 수 있으며, 예컨대 수지 매트릭스 100 중량부를 기준으로 약 1 내지 30 중량부 범위내일 수 있다.
전술한 실시상태에 따른 색변환 필름은 두께가 2 마이크로미터 내지 200 마이크로미터일 수 있다. 특히, 상기 색변환 필름은 두께가 2 마이크로미터 내지 20 마이크로미터의 얇은 두께에서도 높은 휘도를 나타낼 수 있다. 이는 단위 부피 상에 포함되는 형광 물질 분자의 함량이 양자점에 비하여 높기 때문이다.
전술한 실시상태에 따른 색변환 필름은 일면에 기재가 구비될 수 있다. 이 기재는 상기 색변환 필름의 제조시 지지체로서의 기능을 할 수 있다. 기재의 종류로는 특별히 한정되지 않으며, 투명하고, 상기 지지체로서의 기능을 할 수 있는 것이라면 그 재질이나 두께에 한정되지 않는다. 여기서 투명이란, 가시광선 투과율이 70% 이상인 것을 의미한다. 예컨대 상기 기재로는 PET 필름이 사용될 수 있다.
전술한 색변환 필름은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물이 용해된 수지 용액을 기재 위에 코팅하고 건조하거나, 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 수지와 함께 압출하여 필름화함으로써 제조될 수 있다.
상기 수지 용액 중에는 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물이 용해되어 있기 때문에 화학식 1로 표시되는 화합물이 용액 중에 균질하게 분포하게 된다. 이는 별도의 분산공정을 필요로 하는 양자점 필름의 제조공정과는 상이하다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 용해된 수지 용액은 용액 중에 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물이 수지가 녹아있는 상태라면 그 제조방법은 특별히 한정되지 않는다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 용해된 수지 용액은 화학식 1로 표시되는 화합물을 용매에 녹여 제1 용액을 준비하고, 수지를 용매에 녹여 제2 용액을 준비하고, 상기 제1 용액과 제2 용액을 혼합하는 방법에 의하여 제조될 수 있다. 상기 제1 용액과 제2 용액을 혼합할 때, 균질하게 섞는 것이 바람직하다. 그러나, 이에 한정되지 않고, 용매에 화학식 1로 표시되는 화합물과 수지를 동시에 첨가하여 녹이는 방법, 용매에 화학식 1로 표시되는 화합물을 녹이고 이어서 수지를 첨가하여 녹이는 방법, 용매에 수지를 녹이고 이어서 화학식 1로 표시되는 화합물을 첨가하여 녹이는 방법 등이 사용될 수 있다.
상기 용액 중에 포함되어 있는 수지로는 전술한 수지 매트릭스 재료, 이 수지 매트릭스 수지로 경화가능한 모노머, 또는 이들의 혼합이 사용될 수 있다. 예컨대, 상기 수지 매트릭스 수지로 경화가능한 모노머로는 (메트)아크릴계 모노머가 있으며, 이는 UV 경화에 의하여 수지 매트릭스 재료로 형성될 수 있다. 이와 같이 경화가능한 모노머를 사용하는 경우, 필요에 따라 경화에 필요한 개시제가 더 첨가될 수 있다.
상기 용매로는 특별히 한정되지 않으며, 상기 코팅 공정에 악영향을 미치지 않으면서 추후 건조에 의하여 제거될 수 있는 것이라면 특별히 한정되지 않는다. 상기 용매의 비제한적인 예로는 톨루엔, 자일렌, 아세톤, 클로로포름, 각종 알코올계 용매, MEK(메틸에틸케톤), MIBK(메틸이소부틸케톤), EA(에틸에세테이트), 부틸아세테이트, DMF(디메틸포름아미드), DMAc(디메틸아세트아미드), DMSO(디메틸술폭사이드), NMP(N-메틸-피롤리돈) 등이 사용될 수 있으며, 1 종 또는 2 종 이상이 혼합되어 사용될 수 있다. 상기 제1 용액과 제2 용액을 사용하는 경우, 이들 각각의 용액에 포함되는 용매는 동일할 수도 있고, 상이할 수도 있다. 상기 제1 용액과 상기 제2 용액에 서로 상이한 종류의 용매가 사용되는 경우에도, 이들 용매는 서로 혼합될 수 있도록 상용성을 갖는 것이 바람직하다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 용해된 수지 용액을 기재 상에 코팅하는 공정은 롤투롤 공정을 이용할 수 있다. 예컨대, 기재가 권취된 롤로부터 기재를 푼 후, 상기 기재의 일면에 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 용해된 수지 용액을 코팅하고, 건조한 후, 이를 다시 롤에 권취하는 공정으로 수행될 수 있다. 롤투롤 공정을 이용하는 경우, 상기 수지 용액의 점도를 상기 공정이 가능한 범위로 결정하는 것이 바람직하며, 예컨대 200 내지 2,000 cps 범위 내에서 결정할 수 있다.
상기 코팅 방법으로는 공지된 다양한 방식을 이용할 수 있으며, 예컨대 다이(die) 코터가 사용될 수도 있고, 콤마(comma) 코터, 역콤마(reverse comma) 코터 등 다양한 바 코팅 방식이 사용될 수도 있다.
상기 코팅 이후에 건조 공정을 수행한다. 건조 공정은 용매를 제거하기에 필요한 조건으로 수행할 수 있다. 예컨대, 기재가 코팅 공정시 진행하는 방향으로, 코터에 인접하여 위치한 오븐에서 용매가 충분히 날아갈 조건으로 건조하여, 기재 위에 원하는 두께 및 농도의 화학식 1로 표시되는 화합물을 비롯한 형광 물질을 포함하는 색변환 필름을 얻을 수 있다.
상기 용액 중에 포함되는 수지로서 상기 수지 매트릭스 수지로 경화가능한 모노머를 사용하는 경우, 상기 건조 전에 또는 건조와 동시에 경화, 예컨대 UV 경화를 수행할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 수지와 함께 압출하여 필름화하는 경우에는 당기술분야에 알려져 있는 압출 방법을 이용할 수 있으며, 예컨대, 화학식 1로 표시되는 화합물을 폴리카보네이트계(PC), 폴리(메트)아크릴계, 스티렌-아크릴로니트릴계(SAN)와 같은 수지를 함께 압출함으로써 색변환 필름을 제조할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 색변환 필름은 적어도 일면에 보호 필름 또는 배리어 필름이 구비될 수 있다. 보호 필름 및 배리어 필름으로는 당 기술분야에 알려져 있는 것이 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 전술한 색변환 필름을 포함하는 백라이트 유닛을 제공한다. 상기 백라이트 유닛은 상기 색변환 필름을 포함하는 것을 제외하고는 당기술분야에 알려져 있는 백라이트 유닛 구성을 가질 수 있다. 도 1에 일 예에 따른 백라이트 유닛 구조의 모식도를 나타내었다. 도 1에 따른 백라이트 유닛은 측쇄형 광원(101), 광원을 둘러싸는 반사판(102), 상기 광원으로부터 직접 발광하거나, 상기 반사판에서 반사된 빛을 유도하는 도광판(103), 상기 도광판의 일면에 구비된 반사층(104), 및 상기 도광판의 상기 반사층에 대향하는 면의 반대면에 구비된 색변환 필름(105)을 포함한다. 도 1에서 회색으로 표시된 부분은 도광판의 광분산 패턴(106)이다. 도광판 내부로 유입된 광은 반사, 전반사, 굴절, 투과 등의 광학적 과정의 반복으로 불균일한 광분포를 가지는데, 이를 균일한 밝기로 유도하기 위하여 2차원 적인 광분산 패턴을 이용할 수 있다. 그러나, 본 발명의 범위가 도 1에 의하여 한정되는 것은 아니며, 광원은 측쇄형 뿐만 아니라 직하형이 사용될 수도 있으며, 반사판이나 반사층은 필요에 따라 생략되거나 다른 구성으로 대체될 수도 있으며, 필요에 따라 추가의 필름, 예컨대 광확산 필름, 집광 필름, 휘도 향상 필름 등이 더 추가로 구비될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 백라이트 유닛을 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다. 백라이트 유닛을 포함하는 디스플레이 장치라면 특별히 한정되지 않으며, TV, 컴퓨터의 모니터, 노트북, 휴대폰 등에 포함될 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<pyrrole의 일반적인 합성>
Figure PCTKR2017002494-appb-I000248
알데하이드 1 당량에 아자이드 1.5 당량을 용매에 넣고, 촉매를 2~5% 넣고 110℃로 아르곤 하에 가열교반하였다. 반응이 종결되고 난 후, 물과 에틸아세테이트를 이용하여 추출하였고 무수 마그네슘설페이트로 수분을 제거하였다. 감압 증류를 통해 농축 후 컬럼을 통해 정제하였다.
합성은 [Org. Lett., 2012, 14 (18), pp 4926-4929] 를 참조하였다.
<제조예 1. 화합물 2-1의 제조>
Figure PCTKR2017002494-appb-I000249
화합물 2-1a 1g (5.09mmol, 1 당량) 화합물 2-1b 2.2 당량을 무수 메틸렌클로라이드 용매에 넣고 교반하면서 트리플루오로아세틱애시드를 촉매량만큼 넣어주었다. 반응경과를 thin layer chromatography(TLC)를 통해 확인하여 2-1a가 사라진 것을 확인 후, 0℃로 온도를 낮추고 2,3-Dichloro-5,6-Dicyanobenzoquinone(DDQ) 1.1 당량을 천천히 넣어주었다. 반응이 끝난 후 소듐하이드록사이드 0.1M 용액으로 DDQ를 제거해주었다. 용매는 감압증류로 제거한 후 다시 무수 메틸렌클로라이드 용매하에 트리에틸아민 4당량, 보론 트리플로라이드 다이에틸에테르 6당량을 0℃에서 넣어주었다. 반응 종결 후에, 물과 메틸렌클로라이드 용매를 이용하여 추출하였고 무수 마그네슘설페이트로 수분을 제거한 후 셀라이트를 이용하여 필터하였다. 용매를 감압증류 한 후에 메탄올 용매를 이용하여 재결정하였다. 2.5g (수율 63%)의 화합물 2-1을 얻었다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C53H45BF2N2O(M+): 774.3593; found : 774.3597
<제조예 2. 화합물 4-9의 제조>
Figure PCTKR2017002494-appb-I000250
1) 화합물 4-9b의 제조
제조예 1에서 화합물 2-1b 대신 화합물 4-9를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하였다.
화합물 4-9b는 2.4g (60% 수율) 얻을 수 있었다.
2) 화합물 4-9c의 제조
화합물 4-9b 2.4g (3.00mmol, 1 당량)을 디메틸포름아마이드 용매에 교반하면서 N-Iodosuccinimide(NIS) 3당량을 천천히 넣어준 후 가열교반하였다. 반응이 종료된 후, 소듐티오설페이트 용액과 소듐바이카보네이트 용액으로 추출 후 무수 마그네슘 설페이트를 이용하여 수분을 제거하였다. 실리카겔을 이용하여 필터한 후 용매는 감압증류로 제거하였고, 메탄올을 이용하여 재결정하였다. 화합물 4-9c 를 2.7g (수율 87%) 얻을 수 있었다.
3) 화합물 4-9의 제조
화합물 4-9c 2.7g (2.57mmol, 1당량), 페닐보로닉애시드 2.2 당량을 톨루엔과 에탄올 용매하에 교반하였고, 포타슘카보네이트 3당량을 물에 용해시켜 첨가하였다. 테트라키스트리페닐포스핀 0.03당량을 촉매로 사용하여 반응을 진행하였다. 반응이 종결된 후 상온으로 식히고 수층과 유기층을 분리하였다. 유기층은 물과 클로로포름을 이용하여 추출을 한 후, 무수 마그네슘설페이트를 이용하여 수분을 제거하여 셀라이트로 필터를 하였다. 용매는 감압증류를 거쳐 제거하였고 컬럼을 통해 정제를 거쳤다. 컬럼정제 후 화합물 4-9를 2.2g (수율 91%) 얻을 수 있었다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C59H35BF8N2O (M+): 950.2715; found: 950.2719
<제조예 3. 화합물 7-1의 제조>
Figure PCTKR2017002494-appb-I000251
제조예 1에서 화합물 2-1b 대신 화합물 7-1a를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하였다. 화합물 7-1 은 2.5g (수율 59%) 얻을 수 있었다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C55H49BF2N2O3 (M+): 834.3804; found: 834.3807
<제조예 4. 화합물 8-1의 제조>
Figure PCTKR2017002494-appb-I000252
제조예 1에서 화합물 2-1b 대신 화합물 8-1a 를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하였다. 화합물 8-1은 2.9g (수율 65%) 얻을 수 있었다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C61H61BF2N2O (M+): 886.4845; found: 886.4851
<제조예 5. 화합물 9-19의 제조>
Figure PCTKR2017002494-appb-I000253
1) 화합물 9-19b의 제조
제조예 1에서 화합물 2-1b 대신 화합물 9-19a 를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하였다. 화합물 9-19b 는 2.9g (수율 65%) 얻을 수 있었다.
2) 화합물 9-19c의 제조
제조예 2의 2) 화합물 4-9c의 제조에서 화합물 4-9b 대신 화합물 9-19b 를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하였다. 화합물 9-19c 는 2.5g (수율 85%) 얻을 수 있었다.
3) 화합물 9-19의 제조
제조예 2의 3) 화합물 4-9의 제조에서 화합물 4-9c 대신 화합물 9-19c 를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하였다. 화합물 9-19는 2.3g (수율 89%) 얻을 수 있었다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C61H35BF2N4O5 (M+): 952.2669; found: 952.2680
<제조예 6. 화합물 1-5의 제조>
Figure PCTKR2017002494-appb-I000254
1) 화합물 1-5b의 제조
제조예 1에서 화합물 2-1a를 3g (1당량)사용하고, 화합물 2-1b 대신 화합물 1-5a 를 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하였다. 화합물 1-5b 는 6.5g (수율 64%) 얻을 수 있었다.
2) 화합물 1-5c의 제조
디클로로에탄 용매, N2 하에, 0℃상태에서 POCl3 와 디메틸포름아마이드(DMF) 를 5당량씩 넣고 상온에서 1시간 가량 교반시켜주었다. 화합물 1-5b 6.5g (1당량)을 천천히 넣어주고, 70℃로 가열 교반 시켜주었다. thin layer chromatography(TLC)는 소듐비카보네이트 용액으로 씻어준 혼합물로 확인하였다. 반응이 종료된 후에 상온으로 식힌 후 소듐비카보네이트 용액을 pH가 중성에서 염기성을 나타낼 때까지 넣어주었다. pH를 맞춘 후에는 물과 클로로포름 용매를 사용하여 추출하였고, 유기층은 무수 마그네슘 설페이트를 사용하여 수분을 제거하였고, 감압 증류를 통해 용매를 제거하였다. 용매 제거 후 소량의 메틸터셔리부틸에테르 용매를 이용하여 재결정하였다. 화합물 1-5c 는 5.7g (수율 82%) 얻을 수 있었다.
3) 화합물 1-5d의 제조
화합물 1-5c 5.7g (1당량) 을 테트라하이드로퓨란(THF)용매, NH2SO3H 3당량 물에 녹인 후 상온에서 교반해주었다. 30분 정도 후에 소듐클로라이트 1.2 당량을 물에 녹인 후, 0℃상태에서 넣어주었다. TLC로 반응을 확인하였고, 반응이 종료된 후에 소듐티오설페이트 용매로 씻어준 후, 클로로포름을 이용하여 추출하였다. 유기층은 무수 마그네슘 설페이트를 이용하여 수분을 제거하였고, 감압 증류를 통해 용매를 제거하였다. 헥산 용매를 이용하여 재결정을 진행하여, 화합물 1-5d 는 4.2g (수율 72%) 얻을 수 있었다.
4) 화합물 1-5의 제조
화합물 1-5d 4.2g (1당량) 과 부탄올 1.2당량, 4-Dimethylaminopyridine (DMAP) 2당량을 테트라하이드로퓨란(THF) 에 넣고 교반시키고, 메틸렌클로라이드에 1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide(EDCI) 1.2 당량을 용해시켜 넣어주었다. TLC를 통해 화합물 1-5d 가 사라지는 것을 확인한 후 페놀 2당량과 DMAP 3당량을 넣고 가열 교반해 주었다. 반응이 종결된 후 암모늄클로라이드 용액을 이용하여 씻어주고 물과 클로로포름을 사용하여 추출하였다. 유기층은 무수 마그네슘 설페이트를 이용하여 수분을 제거하였고, 감압 증류를 통해 용매를 제거하였다. 컬럼 정제를 통해 화합물 1-5 를 3.5g (수율 70%) 얻을 수 있었다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C57H35BF2N4O5 (M+): 904.2669; found: 904.2648
<제조예 7. 화합물 13-1의 제조>
Figure PCTKR2017002494-appb-I000255
화합물 2-1 2g (2.5mmol, 1당량) 을 무수 메틸렌클로라이드에 용해시키고, N2 대기 하에서 트리메틸실릴시아나이드 10당량을 넣고, 트리플루오로보론 에틸에테르 2당량을 천천히 넣어주었다. High-performance liquid chromatography (HPLC)를 통해 반응을 확인하였고, 반응 종료 후 소듐비카보네이트 솔루션으로 씻어주었다. 클로로포름과 물로 추출한 후 유기층은 무수 마그네슘 설페이트로 수분을 제거하였다. 용매는 감압 증류를 통해 제거하였고 소량의 메탄올 용매를 이용하여 재결정하였다. 화합물 13-1은 1.7g (수율 84%) 얻을 수 있었다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C55H45BN4O (M+): 788.3686; found: 788.3701
<제조예 8. 화합물 23-1의 제조>
Figure PCTKR2017002494-appb-I000256
제조예 1에서 화합물 2-1a 대신 화합물 23-1a 를 사용하고, 화합물 2-1b 대신 화합물 1-5a를 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하였다. 화합물 23-1은 1.9g (수율 58%) 얻을 수 있었다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C47H29BN4S (M+): 692.2206; found: 692.2224
<제조예 9. 화합물 38-24의 제조>
Figure PCTKR2017002494-appb-I000257
1) 화합물 38-24b의 제조
제조예 1에서 화합물 2-1a 대신 화합물 23-1a을 사용하고, 화합물 2-1b 대신 화합물 38-24a를 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하였다. 화합물 38-24b는 2.1g (수율 61%) 얻을 수 있었다.
2) 화합물 38-24c의 제조
제조예 2의 2) 화합물 4-9c의 제조에서 화합물 4-9b 대신 화합물 38-24b 를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하였다. 화합물 38-24c는 2g (수율 75%) 얻을 수 있었다.
3) 화합물 27-24의 제조
제조예 2의 3) 화합물 4-9의 제조에서 화합물 4-9c 대신 화합물 38-24c을 사용하고, 페닐보로닉애시드 대신 화합물 38-24d 를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하였다. 화합물 27-24는 2.2g (수율 81%) 얻을 수 있었다.
4) 화합물 38-24의 합성
제조예 7에서 화합물 2-1 대신 화합물 27-24를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하였다. 화합물 38-24는 1.7g (수율 79%) 얻을 수 있었다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C99H55BN6S (M+): 1370.4302; found: 1370.4318
<제조예 10. 화합물 50-13의 제조>
Figure PCTKR2017002494-appb-I000258
1) 화합물 50-13b의 제조
제조예 1에서 화합물 2-1a 대신 화합물50-13a 를, 화합물 2-1b 대신 화합물38-24a 를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하였다. 화합물 50-13b 를 2.0g (수율 64%) 얻을 수 있었다.
2) 화합물 50-13c의 제조
제조예 2의 2) 화합물 4-9c의 제조에서 화합물 4-9b 대신 화합물 50-13b 를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하였다. 화합물 50-13c 를 2.2g (수율 83%) 얻을 수 있었다.
3) 화합물 50-13의 제조
제조예 2의 3) 화합물 4-9의 제조에서 화합물 4-9c 대신 화합물 50-13c를 사용하고, 페닐보로닉애시드 대신 4-트리플루오로메틸 페닐보로닉애시드를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하였다. 화합물 50-13을 2g (수율 91%) 얻을 수 있었다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C59H35BF8N2S (M+): 966.2486; found: 966.2503
<제조예 11. 화합물 51-2의 제조>
Figure PCTKR2017002494-appb-I000259
제조예 1에서 화합물 2-1a 대신 화합물 51-2a 를, 화합물 2-1b 대신에 화합물 51-2b 를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 진행하였다. 화합물 51-2를 5.1g(수율 69%) 얻을 수 있었다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C47H33BF2N2O3 (M+): 722.5988; found: 722.5985
<제조예 12. 화합물 52-1의 제조>
Figure PCTKR2017002494-appb-I000260
제조예 1에서 화합물 2-1a 대신 화합물 52-1a 를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 진행하였다. 화합물 52-1을 5.7g(수율 72%) 얻을 수 있었다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C53H45BF2N2O (M+): 774.7628; found: 774.7632
실시예 1
제조예 1에서 제조한 화합물 2-1 (Toluene 용액에서의 최대흡수파장 581nm, 최대발광파장 617nm, 반치폭 36nm)을 용매 xylene 에 녹여 제 1 용액을 제조하였다.
열가소성 수지 SAN(스티렌-아크릴로니트릴계)을 용매 xylene에 녹여 제 2 용액을 제조하였다. 상기 SAN 100 중량부를 기준으로 유기형광체의 양이 0.5 중량부가 되도록 제 1 용액과 제 2 용액을 혼합하고, 균질하게 혼합하였다. 혼합된 용액 중 고형분 함량은 20 중량% 이었고, 점도는 200cps 이었다. 이 용액을 PET 기재에 코팅한 후 건조하여 색변환 필름을 제조하였다.
제조된 색변환 필름의 휘도 스펙트럼을 분광방사휘도계(TOPCON 사 SR series)로 측정하였다. 구체적으로, 제조된 색변환 필름을 LED 청색 백라이트 (최대 발광파장 450nm) 와 도광판을 포함하는 백라이트 유닛의 도광판의 일 면에 적층하고, 색변환 필름 상에 프리즘 시트와 Dual Brightness Enhancement(DBEF) 필름을 적층한 후 필름의 휘도 스펙트럼을 측정하였다. 휘도 스펙트럼 측정시 w/o 색변환 필름 기준으로 청색 LED 광의 밝기가 600nit 가 되도록 초기 값을 설정하였다.
실시예 2
실시예 1에서 화합물 2-1 대신 화합물 4-9(Toluene 용액에서의 최대흡수파장 574nm, 최대발광파장 607nm, 반치폭 41nm)를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
실시예 3
실시예 1에서 화합물 2-1 대신 화합물 7-1(Toluene 용액에서의 최대흡수파장 595nm, 최대발광파장 630nm, 반치폭 39nm)을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1 과 동일하게 실시하였다.
실시예 4
실시예 1에서 화합물 2-1 대신 화합물 8-1(Toluene 용액에서의 최대흡수파장 587nm, 최대발광파장 623nm, 반치폭 39nm)을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
실시예 5
실시예 1에서 화합물 2-1 대신 화합물 9-19(Toluene 용액에서의 최대흡수파장 589nm, 최대발광파장 625nm, 반치폭 40nm)를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
실시예 6
실시예 1에서 화합물 2-1 대신 화합물 1-5(Toluene 용액에서의 최대흡수파장 578nm, 최대발광파장 611nm, 반치폭 41nm)를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
실시예 7
실시예 1에서 화합물 2-1 대신 화합물 13-1(Toluene 용액에서의 최대흡수파장 580nm, 최대발광파장 615nm, 반치폭 37nm)을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
실시예 8
실시예 1에서 화합물 2-1 대신 화합물 23-1(Toluene 용액에서의 최대흡수파장 579nm, 최대발광파장 620nm, 반치폭 37nm)을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
실시예 9
실시예 1에서 화합물 2-1 대신 화합물 38-24(Toluene 용액에서의 최대흡수파장 597nm, 최대발광파장 639nm, 반치폭 42nm)를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
실시예 10
실시예 1에서 화합물 2-1 대신 화합물 50-13(Toluene 용액에서의 최대흡수파장 584nm, 최대발광파장 624nm, 반치폭 40nm)을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
실시예 11
실시예 1 에서 화합물 2-1 대신 화합물 51-2(Toluene 용액에서의 최대흡수파장 586nm, 최대발광파장 623nm, 반치폭 37nm)을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
실시예 12
실시예 1 에서 화합물 2-1 대신 화합물 52-1(Toluene 용액에서의 최대흡수파장 574nm, 최대발광파장 610nm, 반치폭 34nm)을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
비교예 1
실시예 1에서 화합물 2-1 대신 하기 구조식의 pPhBODIPY(Toluene 용액에서의 최대흡수파장 570nm, 최대발광파장 613nm, 반치폭 42nm)를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
Figure PCTKR2017002494-appb-I000261
pPhBODIPY
상기 실시예 1 내지 12 및 비교예 1에서 얻은 색변환 필름에, 450nm 발광 피크를 가지고 반치폭이 40nm 이하이며 발광 강도 분포가 모노모달(monomodal)한 광 조사시 얻어진 발광 특성을 하기 표 1에 나타내었다. 하기 표 1에 나타난 바와 같이, 실시예 1 내지 12에 비하여 비교예 1의 양자효율(QY)이 낮게 나타났으며 1000시간 이후에 측정한 흡수 세기(Abs intensity) 감소가 크게 나타났다.
따라서, 실시예 1 내지 12는 비교예 1에 비하여, 발광 효율이 높고 안정성이 우수하다.
Figure PCTKR2017002494-appb-T000001

Claims (11)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2017002494-appb-I000262
    상기 화학식 1에 있어서,
    X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 알콕시기이며,
    R1, R3, R4 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
    R2 및 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르복시기(-COOH); 에테르기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 쿠마린기; 치환 또는 비치환된 단환 또는 2환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 페날레닐기; 치환 또는 비치환된 4환 이상의 아릴기; 치환 또는 비치환된 치환 또는 비치환된 단환 또는 2환의 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 4환 이상의 헤테로아릴기이며,
    R7은 하기 화학식 2로 표시되는 기이고,
    [화학식 2]
    Figure PCTKR2017002494-appb-I000263
    상기 화학식 2에 있어서,
    Y1은 O 또는 S이고,
    G1 내지 G8 중 어느 하나는 상기 화학식 1에 결합되는 부위이며, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르복시기(-COOH); 에테르기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여, R'로 치환된 고리를 형성하며,
    상기 G1 내지 G8 중 인접한 기가 서로 결합하여, R'로 치환된 고리를 형성하는 경우, G1 내지 G8 중 인접한 기가 서로 결합하여 고리를 형성하지 않은 기 및 R' 중 어느 하나는 상기 화학식 1에 결합되는 부위이고,
    R'는 수소; 중수소; 할로겐; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르복시기(-COOH); 에테르기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 내지 2-3 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 2-1]
    Figure PCTKR2017002494-appb-I000264
    상기 화학식 2-1에 있어서,
    Y1의 정의는 상기 화학식 1과 동일하고,
    G3 내지 G12 중 어느 하나는 상기 화학식 1에 결합되는 부위이며, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르복시기(-COOH); 에테르기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
    [화학식 2-2]
    Figure PCTKR2017002494-appb-I000265
    상기 화학식 2-2에 있어서,
    Y1의 정의는 상기 화학식 1과 동일하고,
    G1 및 G4 내지 G12 중 어느 하나는 상기 화학식 1에 결합되는 부위이며, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르복시기(-COOH); 에테르기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
    [화학식 2-3]
    Figure PCTKR2017002494-appb-I000266
    상기 화학식 2-3에 있어서,
    Y1의 정의는 상기 화학식 1과 동일하고,
    G1, G2 및 G5 내지 G12 중 어느 하나는 상기 화학식 1에 결합되는 부위이며, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르복시기(-COOH); 에테르기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-4 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 1-1]
    Figure PCTKR2017002494-appb-I000267
    [화학식 1-2]
    Figure PCTKR2017002494-appb-I000268
    [화학식 1-3]
    Figure PCTKR2017002494-appb-I000269
    [화학식 1-4]
    Figure PCTKR2017002494-appb-I000270
    상기 화학식 1-1 내지 1-4에 있어서,
    R1 내지 R6, X1 및 X2의 정의는 상기 화학식 1과 동일하며,
    Y1의 정의는 상기 화학식 2와 동일하고,
    G101 내지 G109는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르복시기(-COOH); 에테르기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
    g101은 1 내지 7의 정수이며,
    g102, g104, g105, g107 및 g108은 각각 1 내지 4의 정수이고,
    g103 및 g109는 각각 1 또는 2이며,
    g106은 1 내지 6의 정수이고,
    3 ≤ g102 + g103 + g104 ≤ 9이며,
    2≤ g105 + g106 ≤ 9이고,
    3 ≤ g107 + g108 + g109 ≤ 9이며,
    g101 내지 g109가 각각 복수 개인 경우, 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하다.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 R2 및 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 니트릴기; 에스테르기; 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 쿠마린기; 치환 또는 비치환된 단환 또는 2환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 4환 이상의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 단환 또는 2환의 헤테로아릴기인 것인 화합물.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 화합물은 필름 상태에서 최대 발광 피크가 610 nm 내지 660 nm 내에 존재하는 것인 화합물.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 화합물은 필름 상태에서 최대 발광 피크가 610 nm 내지 660 nm 내에 존재하고, 발광 피크의 반치폭이 60 nm 이하인 것인 화합물.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 화합물의 양자 효율은 0.76 이상인 것인 화합물.
  8. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택되는 것인 화합물:
    Figure PCTKR2017002494-appb-I000271
    Figure PCTKR2017002494-appb-I000273
    Figure PCTKR2017002494-appb-I000274
    Figure PCTKR2017002494-appb-I000275
    Figure PCTKR2017002494-appb-I000276
    Figure PCTKR2017002494-appb-I000277
    Figure PCTKR2017002494-appb-I000278
    Figure PCTKR2017002494-appb-I000279
    Figure PCTKR2017002494-appb-I000280
    Figure PCTKR2017002494-appb-I000281
    Figure PCTKR2017002494-appb-I000282
    Figure PCTKR2017002494-appb-I000283
    Figure PCTKR2017002494-appb-I000284
    Figure PCTKR2017002494-appb-I000285
    Figure PCTKR2017002494-appb-I000286
    Figure PCTKR2017002494-appb-I000287
    Figure PCTKR2017002494-appb-I000288
    Figure PCTKR2017002494-appb-I000289
    Figure PCTKR2017002494-appb-I000290
    Figure PCTKR2017002494-appb-I000291
    Figure PCTKR2017002494-appb-I000292
    Figure PCTKR2017002494-appb-I000293
    Figure PCTKR2017002494-appb-I000294
    Figure PCTKR2017002494-appb-I000295
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  9. 수지 매트릭스; 및 상기 수지 매트릭스 내에 분산된 청구항 1 내지 8 중 어느 한 항에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 색변환 필름.
  10. 청구항 9에 따른 색변환 필름을 포함하는 백라이트 유닛.
  11. 청구항 10에 따른 백라이트 유닛을 포함하는 디스플레이 장치.
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