JP2019508377A

JP2019508377A - 化合物およびこれを含む色変換フィルム

Info

Publication number: JP2019508377A
Application number: JP2018535033A
Authority: JP
Inventors: スン、ジーイオン; リー、ホヨン; ジュンソン、チョル
Original assignee: エルジー・ケム・リミテッド
Priority date: 2016-03-08
Filing date: 2017-03-08
Publication date: 2019-03-28
Anticipated expiration: 2037-03-08
Also published as: TWI708776B; WO2017155297A3; WO2017155297A2; CN108602838B; EP3428171A2; JP6844094B2; TW201736384A; KR102081481B1; EP3428171B1; US20190062348A1; KR20170104950A; CN108602838A; US10703768B2; EP3428171A4

Abstract

本明細書は、化学式１で表される化合物、これを含む色変換フィルム、バックライトユニットおよびディスプレイ装置に関する。

Description

本出願は、２０１６年３月８日付で韓国特許庁に出願された韓国特許出願第１０−２０１６−００２７７３６号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に組み込まれる。

本明細書は、新規な化合物、これを含む色変換フィルム、バックライトユニットおよびディスプレイ装置に関する。

既存の発光ダイオード（ＬＥＤ）は、青色光発光ダイオードに緑色燐光体および赤色燐光体を混合するか、ＵＶ光放出発光ダイオードに黄色燐光体および青−緑色燐光体を混合して得られる。しかし、この方式は色を制御しにくく、それによって演色性が良くない。したがって、色再現率が低下する。

このような色再現率の低下を克服し、生産費用を低減するために、量子ドットをフィルム化して青色ＬＥＤに結合させる方式で緑色および赤色を実現する方式が、最近試みられている。しかし、カドミウム系の量子ドットは安全性の問題があり、その他の量子ドットはカドミウム系に比べて効率が大きく低下する。また、量子ドットは酸素および水に対する安定度が低下し、凝集する場合、その性能が著しく低下するという欠点がある。さらに、量子ドットの生産時、その大きさを一定に維持しにくく、生産単価が高い。

本明細書は、新規な化合物、これを含む色変換フィルム、バックライトユニットおよびディスプレイ装置を提供する。

本明細書の一実施態様によれば、下記化学式１で表される化合物を提供する。
［化学式１］

前記化学式１において、
Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基；ニトリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアルコキシ基であり、
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ｒ２およびＲ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；エーテル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のクマリン基；置換もしくは非置換の単環もしくは２環のアリール基；置換もしくは非置換のアントラセニル基；置換もしくは非置換のフェナントレニル基；置換もしくは非置換のフェナレニル基；置換もしくは非置換の４環以上のアリール基；置換もしくは非置換の単環もしくは２環のヘテロアリール基；または置換もしくは非置換の４環以上のヘテロアリール基であり、
Ｒ７は、下記化学式２で表される基であり、
［化学式２］

前記化学式２において、
Ｙ１は、ＯまたはＳであり、
Ｇ１〜Ｇ８のうちのいずれか１つは、前記化学式１に結合する部位であり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；エーテル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、隣接した基は互いに結合して、Ｒ'で置換された環を形成し、
前記Ｇ１〜Ｇ８のうちの隣接した基が互いに結合して、Ｒ'で置換された環を形成する場合、Ｇ１〜Ｇ８のうちの隣接した基が互いに結合して環を形成しない基およびＲ'のうちのいずれか１つは、前記化学式１に結合する部位であり、
Ｒ'は、水素；重水素；ハロゲン；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；エーテル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。

本明細書のもう一つの実施態様によれば、樹脂マトリックス；および前記樹脂マトリックス内に分散した、前記化学式１で表される化合物を含む色変換フィルムを提供する。

本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記色変換フィルムを含むバックライトユニットを提供する。

本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記バックライトユニットを含むディスプレイ装置を提供する。

本明細書の一実施態様に係る金属錯体すなわち、前記化学式１で表される化合物は、蛍光効率が高いだけでなく、水や酸素に対して安定しており、量子ドットに比べて生産単価が低い。したがって、本明細書に記載の化学式１で表される化合物を色変換フィルムの蛍光物質として用いることにより、輝度および色再現率に優れ、製造工程が簡単で製造単価が低い色変換フィルムを提供することができる。

本明細書の一実施態様に係る色変換フィルムをバックライトに適用した模式図である。 [符号の説明] １０１：側鎖型光源１０２：反射板１０３：導光板１０４：反射層１０５：色変換フィルム１０６：光分散パターン

以下、本明細書についてより詳細に説明する。

本明細書の一実施態様に係る色変換フィルムは、前記化学式１で表される化合物を提供する。

本明細書の一実施態様に係る化学式１で表される化合物は、ボロン金属を錯体とするピロメテン化合物で、前記化学式１のＲ７が前記化学式２で表される置換基を有することにより、半値幅（ＦＷＨＭ、ｆｕｌｌｗｉｄｔｈａｔｈａｌｆｍａｘｉｍｕｍ）が狭く、高い量子効率を示す。

本明細書において、ある部分がある構成要素を「含む」とする時、これは、特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除くのではなく、他の構成要素をさらに包含できることを意味する。

本明細書において、ある部材が他の部材の「上に」位置しているとする時、これは、ある部材が他の部材に接している場合のみならず、２つの部材の間にさらに他の部材が存在する場合も含む。

本明細書において、置換基の例示は以下に説明するが、これに限定されるものではない。

前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合した水素原子が他の置換基に変わることを意味し、置換される位置は、水素原子の置換される位置すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定せず、２以上置換される場合、２以上の置換基は、互いに同一でも異なっていてもよい。

本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；イミド基；アミド基；カルボニル基；エステル基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；および置換もしくは非置換のヘテロ環基からなる群より選択された１または２以上の置換基で置換されているか、前記例示された置換基のうちの２以上の置換基が連結された置換基で置換されるか、またはいずれの置換基も有しないことを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基は、アリール基であってもよく、２個のフェニル基が連結された置換基と解釈されてもよい。

本明細書において、

は、他の置換基または結合部に結合する部位を意味する。

本明細書において、ハロゲン基は、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、またはヨード基になってもよい。

本明細書において、イミド基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜３０のものが好ましい。具体的には、下記のような構造の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。

本明細書において、アミド基は、アミド基の窒素が水素、炭素数１〜３０の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖アルキル基、または炭素数６〜３０のアリール基で置換されていてもよい。具体的には、下記構造式の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。

本明細書において、カルボニル基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜３０のものが好ましい。具体的には、下記のような構造の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。

本明細書において、エステル基は、エステル基の酸素が炭素数１〜２５の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖アルキル基、または炭素数６〜３０のアリール基で置換されていてもよい。具体的には、下記構造式の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。

本明細書において、前記アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよいし、炭素数は特に限定されないが、１〜３０のものが好ましい。具体例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、１−メチル−ブチル、１−エチル−ブチル、ペンチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、１−エチル−プロピル、１，１−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、２−メチルペンチル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されるものではない。

本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３〜３０のものが好ましく、具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、２，３−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，３−ジメチルシクロヘキシル、３，４，５−トリメチルシクロヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。

本明細書において、前記アルコキシ基は、直鎖、分枝鎖もしくは環鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜３０のものが好ましい。具体的には、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｉ−プロピルオキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、ｎ−デシルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ−メチルベンジルオキシなどになってもよいが、これらに限定されるものではない。

本明細書において、アミン基は、−ＮＨ_２；モノアルキルアミン基；ジアルキルアミン基；Ｎ−アルキルアリールアミン基；モノアリールアミン基；ジアリールアミン基；Ｎ−アリールヘテロアリールアミン基；Ｎ−アルキルヘテロアリールアミン基、モノヘテロアリールアミン基、およびジヘテロアリールアミン基からなる群より選択されてもよいし、炭素数は特に限定されないが、１〜３０のものが好ましい。アミン基の具体例としては、メチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、９−メチル−アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、ジトリルアミン基、Ｎ−フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基、Ｎ−フェニルビフェニルアミン基、Ｎ−フェニルナフチルアミン基、Ｎ−ビフェニルナフチルアミン基、Ｎ−ナフチルフルオレニルアミン基、Ｎ−フェニルフェナントレニルアミン基、Ｎ−ビフェニルフェナントレニルアミン基、Ｎ−フェニルフルオレニルアミン基、Ｎ−フェニルターフェニルアミン基、Ｎ−フェナントレニルフルオレニルアミン基、Ｎ−ビフェニルフルオレニルアミン基などがあるが、これらに限定されるものではない。

本明細書において、Ｎ−アルキルアリールアミン基は、アミン基のＮにアルキル基およびアリール基が置換されたアミン基を意味する。

本明細書において、Ｎ−アリールヘテロアリールアミン基は、アミン基のＮにアリール基およびヘテロアリール基が置換されたアミン基を意味する。

本明細書において、Ｎ−アルキルヘテロアリールアミン基は、アミン基のＮにアルキル基およびヘテロアリール基が置換されたアミン基を意味する。

本明細書において、アルキルアミン基、Ｎ−アルキルアリールアミン基、アルキルチオキシ基、アルキルスルホキシ基、Ｎ−アルキルヘテロアリールアミン基中のアルキル基は、前述のアルキル基の例示の通りである。具体的には、アルキルチオキシ基としては、メチルチオキシ基、エチルチオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオキシ基、ヘキシルチオキシ基、オクチルチオキシ基などがあり、アルキルスルホキシ基としては、メチルスルホキシ基、エチルスルホキシ基、プロピルスルホキシ基、ブチルスルホキシ基などがあるが、これらに限定されるものではない。

本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２〜３０のものが好ましい。具体例としては、ビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，３−ブタジエニル、アリル、１−フェニルビニル−１−イル、２−フェニルビニル−１−イル、２，２−ジフェニルビニル−１−イル、２−フェニル−２−（ナフチル−１−イル）ビニル−１−イル、２，２−ビス（ジフェニル−１−イル）ビニル−１−イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されるものではない。

本明細書において、シリル基は、具体的には、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これらに限定されるものではない。

本明細書において、ホウ素基は、−ＢＲ_１００Ｒ_１０１であってもよいし、前記Ｒ_１００およびＲ_１０１は、同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン；ニトリル基；置換もしくは非置換の炭素数３〜３０の単環もしくは多環のシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択されてもよい。

本明細書において、ホスフィンオキシド基は、具体的には、ジフェニルホスフィンオキシド基、ジナフチルホスフィンオキシド基などがあるが、これらに限定されるものではない。

本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数６〜３０のものが好ましく、前記アリール基は、単環式もしくは多環式であってもよい。

前記アリール基が単環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数６〜３０のものが好ましい。具体的には、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。

前記アリール基が多環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数１０〜３０のものが好ましい。具体的には、多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、トリフェニル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。

本明細書において、前記フルオレニル基は置換されていてもよいし、隣接した基が互いに結合して環を形成してもよい。

前記フルオレニル基が置換される場合、

などになってもよい。ただし、これらに限定されるものではない。

本明細書において、「隣接した」基は、当該置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、当該置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環におけるオルト（ｏｒｔｈｏ）位に置換された２個の置換基、および脂肪族環における同一炭素に置換された２個の置換基は、互いに「隣接した」基と解釈されてもよい。

本明細書において、アリールオキシ基、アリールチオキシ基、アリールスルホキシ基、Ｎ−アリールアルキルアミン基、Ｎ−アリールヘテロアリールアミン基、およびアリールホスフィン基中のアリール基は、前述のアリール基の例示の通りである。具体的には、アリールオキシ基としては、フェノキシ基、ｐ−トリルオキシ基、ｍ−トリルオキシ基、３，５−ジメチル−フェノキシ基、２，４，６−トリメチルフェノキシ基、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、３−ビフェニルオキシ基、４−ビフェニルオキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、４−メチル−１−ナフチルオキシ基、５−メチル−２−ナフチルオキシ基、１−アントリルオキシ基、２−アントリルオキシ基、９−アントリルオキシ基、１−フェナントリルオキシ基、３−フェナントリルオキシ基、９−フェナントリルオキシ基などがあり、アリールチオキシ基としては、フェニルチオキシ基、２−メチルフェニルチオキシ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオキシ基などがあり、アリールスルホキシ基としては、ベンゼンスルホキシ基、ｐ−トルエンスルホキシ基などがあるが、これらに限定されるものではない。

本明細書において、アリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノアリールアミン基、置換もしくは非置換のジアリールアミン基、または置換もしくは非置換のトリアリールアミン基がある。前記アリールアミン基中のアリール基は、単環式アリール基であってもよく、多環式アリール基であってもよい。前記アリール基が２以上を含むアリールアミン基は、単環式アリール基、多環式アリール基、または単環式アリール基と多環式アリール基を同時に含んでもよい。例えば、前記アリールアミン基中のアリール基は、前述のアリール基の例示の中から選択されてもよい。

本明細書において、ヘテロアリール基は、炭素でない原子、異種原子を１以上含むものであって、具体的には、前記異種原子は、Ｏ、Ｎ、Ｓｅ、およびＳなどからなる群より選択される原子を１以上含むことができる。炭素数は特に限定されないが、炭素数２〜３０のものが好ましく、前記ヘテロアリール基は、単環式もしくは多環式であってもよい。ヘテロ環基の例としては、チオフェン基、フラニル基、ピロール基、イミダゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、トリアゾリル基、アクリジル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリニル基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、フェノチアジニル基、およびジベンゾフラニル基などがあるが、これらに限定されるものではない。

本明細書において、クマリン基（ｃｏｕｍａｒｉｎ）は、クマリン基の炭素がハロゲン基、ニトリル基、炭素数１〜２５の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖アルキル基；アミン基；炭素数１〜２５の直鎖もしくは分枝鎖アルコキシ基；または炭素数６〜３０のアリール基で置換されていてもよい。具体的には、下記構造式の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。

本明細書において、ヘテロアリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノヘテロアリールアミン基、置換もしくは非置換のジヘテロアリールアミン基、または置換もしくは非置換のトリヘテロアリールアミン基がある。前記ヘテロアリール基が２以上を含むヘテロアリールアミン基は、単環式ヘテロアリール基、多環式ヘテロアリール基、または単環式ヘテロアリール基と多環式ヘテロアリール基を同時に含んでもよい。例えば、前記ヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基は、前述のヘテロアリール基の例示の中から選択されてもよい。

本明細書において、Ｎ−アリールヘテロアリールアミン基およびＮ−アルキルヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基の例示は、前述のヘテロアリール基の例示の通りである。

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式２は、下記化学式２−１〜２−３のうちのいずれか１つで表される。
［化学式２−１］

前記化学式２−１において、
Ｙ１の定義は、前記化学式１と同じであり、
Ｇ３〜Ｇ１２のうちのいずれか１つは、前記化学式１に結合する部位であり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；エーテル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
［化学式２−２］

前記化学式２−２において、
Ｙ１の定義は、前記化学式１と同じであり、
Ｇ１およびＧ４〜Ｇ１２のうちのいずれか１つは、前記化学式１に結合する部位であり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；エーテル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
［化学式２−３］

前記化学式２−３において、
Ｙ１の定義は、前記化学式１と同じであり、
Ｇ１、Ｇ２およびＧ５〜Ｇ１２のうちのいずれか１つは、前記化学式１に結合する部位であり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；エーテル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式２は、下記化学式２−４〜２−６のうちのいずれか１つで表される。
［化学式２−４］

前記化学式２−４において、
Ｇ３〜Ｇ１２のうちのいずれか１つは、前記化学式１に結合する部位であり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；エーテル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
［化学式２−５］

前記化学式２−５において、
Ｇ１およびＧ４〜Ｇ１２のうちのいずれか１つは、前記化学式１に結合する部位であり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；エーテル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
［化学式２−６］

前記化学式２−６において、
Ｇ１、Ｇ２およびＧ５〜Ｇ１２のうちのいずれか１つは、前記化学式１に結合する部位であり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；エーテル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式２は、下記化学式２−７〜２−９のうちのいずれか１つで表される。
［化学式２−７］

前記化学式２−７において、
Ｇ３〜Ｇ１２のうちのいずれか１つは、前記化学式１に結合する部位であり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；エーテル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
［化学式２−８］

前記化学式２−８において、
Ｇ１およびＧ４〜Ｇ１２のうちのいずれか１つは、前記化学式１に結合する部位であり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；エーテル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
［化学式２−９］

前記化学式２−９において、
Ｇ１、Ｇ２およびＧ５〜Ｇ１２のうちのいずれか１つは、前記化学式１に結合する部位であり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；エーテル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記化学式１−１〜１−４のうちのいずれか１つで表される。
［化学式１−１］

［化学式１−２］

［化学式１−３］

［化学式１−４］

前記化学式１−１〜１−４において、
Ｒ１〜Ｒ６、Ｘ１およびＸ２の定義は、前記化学式１と同じであり、
Ｙ１の定義は、前記化学式２と同じであり、
Ｇ１０１〜Ｇ１０９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；エーテル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
ｇ１０１は、１〜７の整数であり、
ｇ１０２、ｇ１０４、ｇ１０５、ｇ１０７およびｇ１０８はそれぞれ、１〜４の整数であり、
ｇ１０３およびｇ１０９はそれぞれ、１または２であり、
ｇ１０６は、１〜６の整数であり、
３≦ｇ１０２＋ｇ１０３＋ｇ１０４≦９であり、
２≦ｇ１０５＋ｇ１０６≦９であり、
３≦ｇ１０７＋ｇ１０８＋ｇ１０９≦９であり、
ｇ１０１〜ｇ１０９がそれぞれ複数の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なる。

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記化学式１−５〜１−８のうちのいずれか１つで表される。
［化学式１−５］

［化学式１−６］

［化学式１−７］

［化学式１−８］

前記化学式１−５〜１−８において、
Ｒ１〜Ｒ６、Ｘ１およびＸ２の定義は、前記化学式１と同じであり、
Ｇ１０１〜Ｇ１０９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；エーテル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
ｇ１０１は、１〜７の整数であり、
ｇ１０２、ｇ１０４、ｇ１０５、ｇ１０７およびｇ１０８はそれぞれ、１〜４の整数であり、
ｇ１０３およびｇ１０９はそれぞれ、１または２であり、
ｇ１０６は、１〜６の整数であり、
３≦ｇ１０２＋ｇ１０３＋ｇ１０４≦９であり、
２≦ｇ１０５＋ｇ１０６≦９であり、
３≦ｇ１０７＋ｇ１０８＋ｇ１０９≦９であり、
ｇ１０１〜ｇ１０９がそれぞれ複数の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なる。

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記化学式１−９〜１−１２のうちのいずれか１つで表される。
［化学式１−９］

［化学式１−１０］

［化学式１−１１］

［化学式１−１２］

前記化学式１−９〜１−１２において、
Ｒ１〜Ｒ６、Ｘ１およびＸ２の定義は、前記化学式１と同じであり、
Ｇ１０１〜Ｇ１０９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；エーテル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
ｇ１０１は、１〜７の整数であり、
ｇ１０２、ｇ１０４、ｇ１０５、ｇ１０７およびｇ１０８はそれぞれ、１〜４の整数であり、
ｇ１０３およびｇ１０９はそれぞれ、１または２であり、
ｇ１０６は、１〜６の整数であり、
３≦ｇ１０２＋ｇ１０３＋ｇ１０４≦９であり、
２≦ｇ１０５＋ｇ１０６≦９であり、
３≦ｇ１０７＋ｇ１０８＋ｇ１０９≦９であり、
ｇ１０１〜ｇ１０９がそれぞれ複数の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なる。

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基；ニトリル基；またはアルコキシ基である。

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、フルオロ基；ニトリル基；またはメトキシ基である。

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ニトリル基、ハロゲン基、ハロゲン基で置換もしくは非置換のアルキル基、アリールアミン基、またはアルコキシ基で置換もしくは非置換のアリール基；またはアルキル基で置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ニトリル基、ハロゲン基、ハロゲン基で置換もしくは非置換のアルキル基、アリールアミン基、またはアルコキシ基で置換もしくは非置換のフェニル基；アルキル基で置換もしくは非置換のピリジル基；またはジベンゾフラニル基である。

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ニトリル基、フルオロ基、トリフルオロメチル基、ｔ−ブチル基、ジフェニルアミン基、またはメトキシ基で置換もしくは非置換のフェニル基；メチル基で置換もしくは非置換のピリジル基；またはジベンゾフラニル基である。

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｒ２およびＲ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；ハロゲン基；ニトリル基；エステル基；アルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のクマリン基；置換もしくは非置換の単環もしくは２環のアリール基；置換もしくは非置換のフェナントレニル基；置換もしくは非置換の４環以上のアリール基；または置換もしくは非置換の単環もしくは２環のヘテロアリール基である。

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｒ２およびＲ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；ハロゲン基；ニトリル基；アルキルエステル基；アリールエステル基；アルキルスルホキシ基；ニトロ基で置換されたアリール基で置換もしくは非置換のアルキル基；クマリン基；ハロゲン基、ハロゲン基で置換もしくは非置換のアルキル基、アリール基、アリール基で置換されたヘテロアリール基で置換もしくは非置換の単環のアリール基；２環のアリール基；フェナントレニル基；４環以上のアリール基；単環のヘテロアリール基；または２環のヘテロアリール基である。

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｒ２およびＲ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；フルオロ基；ニトリル基；メチルエステル基；フェニルエステル基；メチルスルホキシ基；ニトロ基で置換されたフェニル基で置換されたメチル基；エチル基；ｎ−プロピル基；クマリン基；フルオロ基、トリフルオロメチル基、フェニル基、ビフェニル基、またはフェニル基で置換されたトリアジニル基で置換もしくは非置換のフェニル基；フェニル基で置換されたビフェニル基；ターフェニル基；ピリミジル基；フラニル基；ナフチル基；キノリル基；ベンゾチアジアゾリル基；フェナントレニル基；ピレニル基；トリフェニレニル基；スピロビフルオレニル基；またはフルオランテニル基である。

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物は、フィルム状態における最大発光ピークが５２０ｎｍ〜５５０ｎｍ内に存在する。このような化合物は、緑色光を発光する。

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物は、フィルム状態における最大発光ピークが５２０ｎｍ〜５５０ｎｍ内に存在し、発光ピークの半値幅が５０ｎｍ以下である。このような小さい半値幅を有する場合、色再現率をさらに高めることができる。この時、前記化学式１で表される化合物の発光ピークの半値幅は、小さいほど良い。

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物は、フィルム状態における最大発光ピークが６１０ｎｍ〜６６０ｎｍ内に存在する。このような化合物は、赤色光を発光する。

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物は、フィルム状態における最大発光ピークが６１０ｎｍ〜６６０ｎｍ内に存在し、発光ピークの半値幅が６０ｎｍ以下である。このような小さい半値幅を有する場合、色再現率をさらに高めることができる。この時、前記化学式１で表される化合物の発光ピークの半値幅は、５ｎｍ以上であってもよい。

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物の量子効率は、０．７６以上である。

本明細書において、「フィルム状態」というのは、溶液状態ではなく、前記化学式１で表される化合物単独で、または半値幅、量子効率を測定するのに影響を及ぼさない他の成分と混合してフィルム形態に製造した状態を意味する。

本明細書において、前記半値幅は、前記化学式１で表される化合物から発光した光の最大発光ピークにおける最大高さの半分の時の発光ピークの幅を意味する。

本明細書において、前記量子効率は、当技術分野で知られている方法を利用して測定することができ、例えば、積分球を用いて測定することができる。

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記化合物の中から選択される。

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物は、下記のような一般的な製造方法によって製造できる。

例えば、前記化学式１で表される化合物のうち、前記化学式１−１で表される化合物のコア構造は、下記一般式１の方法で製造されてもよいが、これにのみ限定されるものではない。
［一般式１］

前記一般式１において、
Ｘ１、Ｘ２およびＲ１〜Ｒ６の定義は、前記化学式１と同じであり、
Ｙ１の定義は、前記化学式２と同じであり、
Ｇ１０１およびｇ１０１の定義は、前記化学式１−１と同じである。

本明細書の一実施態様によれば、樹脂マトリックス；および前記樹脂マトリックス内に分散した、化学式１で表される化合物を含む色変換フィルムを提供する。

前記色変換フィルム中の、前記化学式１で表される化合物の含有量は、０．００１〜１０重量％の範囲内であってもよい。

前記色変換フィルムは、前記化学式１で表される化合物を１種含んでもよく、２種以上含んでもよい。例えば、前記色変換フィルムは、前記化学式１で表される化合物のうち、緑色発光する化合物１種を含むことができる。もう一つの例として、前記色変換フィルムは、前記化学式１で表される化合物のうち、赤色発光する化合物１種を含むことができる。もう一つの例として、前記色変換フィルムは、前記化学式１で表される化合物のうち、緑色発光する化合物１種と、赤色発光する化合物１種とを含むことができる。

前記色変換フィルムは、前記化学式１で表される化合物のほか、追加の蛍光物質をさらに含んでもよい。青色光を発光する光源を用いる場合には、前記色変換フィルムは、緑色発光蛍光物質と赤色発光蛍光物質とがすべて含まれることが好ましい。また、青色光と緑色光を発光する光源を用いる場合には、前記色変換フィルムは、赤色発光蛍光物質のみを含むことができる。ただし、これに限定されるものではなく、青色光を発光する光源を用いる場合にも、緑色発光蛍光物質を含む別のフィルムを積層する場合には、前記色変換フィルムは、赤色発光化合物のみを含むことができる。逆に、青色光を発光する光源を用いる場合にも、赤色発光蛍光物質を含む別のフィルムを積層する場合には、前記色変換フィルムは、緑色発光化合物のみを含むことができる。

前記色変換フィルムは、樹脂マトリックス；および前記樹脂マトリックス内に分散し、前記化学式１で表される化合物と異なる波長の光を発光する化合物を含む追加の層をさらに含んでもよい。前記化学式１で表される化合物と異なる波長の光を発光する化合物も、前記化学式１で表現される化合物でもよく、公知の他の蛍光物質でもよい。

前記樹脂マトリックスの材料は、熱可塑性高分子または熱硬化性高分子であることが好ましい。具体的には、前記樹脂マトリックスの材料としては、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）のようなポリ（メタ）アクリル系、ポリカーボネート系（ＰＣ）、ポリスチレン系（ＰＳ）、ポリアリーレン系（ＰＡＲ）、ポリウレタン系（ＴＰＵ）、スチレン−アクリロニトリル系（ＳＡＮ）、ポリビニリデンフルオライド系（ＰＶＤＦ）、改質されたポリビニリデンフルオライド系（ｍｏｄｉｆｉｅｄ−ＰＶＤＦ）などが使用できる。

本明細書の一実施態様によれば、前述の実施態様に係る色変換フィルムが、追加的に光拡散粒子を含む。輝度を向上させるために、従来使用される光拡散フィルムの代わりに光拡散粒子を色変換フィルムの内部に分散させることにより、別の光拡散フィルムを用いるのに比べて、付着工程を省略できるだけでなく、より高い輝度を示すことができる。

光拡散粒子としては、樹脂マトリックスと屈折率の高い粒子が使用可能であり、例えば、ＴｉＯ_２、シリカ、ボロシリケート、アルミナ、サファイア、空気または他のガス、空気−またはガス−充填された中空ビーズまたは粒子（例えば、空気／ガス−充填されたガラスまたはポリマー）；ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレート、アクリル、メチルメタクリレート、スチレン、メラミン樹脂、ホルムアルデヒド樹脂、またはメラミンおよびホルムアルデヒド樹脂をはじめとするポリマー粒子、またはこれらの任意の好適な組み合わせが使用可能である。

前記光拡散粒子の粒径は、０．１マイクロメートル〜５マイクロメートルの範囲内、例えば、０．３マイクロメートル〜１マイクロメートルの範囲内であってもよい。光拡散粒子の含有量は、必要に応じて定められ、例えば、樹脂マトリックス１００重量部を基準として約１〜３０重量部の範囲内であってもよい。

前述の実施態様に係る色変換フィルムは、厚さが２マイクロメートル〜２００マイクロメートルであってもよい。特に、前記色変換フィルムは、厚さが２マイクロメートル〜２０マイクロメートルの薄い厚さでも高い輝度を示すことができる。これは、単位体積上に含まれる蛍光物質分子の含有量が量子ドットに比べて高いからである。

前述の実施態様に係る色変換フィルムは、一面に基材が備えられる。この基材は、前記色変換フィルムの製造時に支持体としての機能を果たすことができる。基材の種類としては特に限定されず、透明で、前記支持体としての機能を果たせるものであればその材質や厚さに限定はない。ここで、透明とは、可視光線透過率が７０％以上であることを意味する。例えば、前記基材としては、ＰＥＴフィルムが使用できる。

前述の色変換フィルムは、前述の化学式１で表される化合物が溶解した樹脂溶液を基材上にコーティングし、乾燥するか、前述の化学式１で表される化合物を樹脂とともに押出してフィルム化することにより製造できる。

前記樹脂溶液中には前述の化学式１で表される化合物が溶解しているため、化学式１で表される化合物が溶液中に均質に分布する。これは、別の分散工程を必要とする量子ドットフィルムの製造工程とは異なる。

前記化学式１で表される化合物が溶解した樹脂溶液は、溶液中に前述の化学式１で表される化合物が樹脂の溶けている状態であれば、その製造方法は特に限定されない。

一例によれば、前記化学式１で表される化合物が溶解した樹脂溶液は、化学式１で表される化合物を溶媒に溶かして第１溶液を用意し、樹脂を溶媒に溶かして第２溶液を用意し、前記第１溶液と第２溶液とを混合する方法によって製造できる。前記第１溶液と第２溶液とを混合する時、均質に混ぜることが好ましい。しかし、これに限定されず、溶媒に化学式１で表される化合物と樹脂を同時に添加して溶かす方法、溶媒に化学式１で表される化合物を溶かし、次に、樹脂を添加して溶かす方法、溶媒に樹脂を溶かし、次に、化学式１で表される化合物を添加して溶かす方法などが利用できる。

前記溶液中に含まれている樹脂としては、前述の樹脂マトリックス材料、この樹脂マトリックス樹脂に硬化可能なモノマー、またはこれらの混合が使用できる。例えば、前記樹脂マトリックス樹脂に硬化可能なモノマーとしては、（メタ）アクリル系モノマーがあり、これは、ＵＶ硬化によって樹脂マトリックス材料に形成される。このように硬化可能なモノマーを用いる場合、必要に応じて、硬化に必要な開始剤がさらに添加されてもよい。

前記溶媒としては特に限定されず、前記コーティング工程に悪影響を及ぼすことなく後の乾燥によって除去できるものであれば特に限定はない。前記溶媒の非制限的な例としては、トルエン、キシレン、アセトン、クロロホルム、各種アルコール系溶媒、ＭＥＫ（メチルエチルケトン）、ＭＩＢＫ（メチルイソブチルケトン）、ＥＡ（エチルアセテート）、ブチルアセテート、ＤＭＦ（ジメチルホルムアミド）、ＤＭＡｃ（ジメチルアセトアミド）、ＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）、ＮＭＰ（Ｎ−メチル−ピロリドン）などが使用可能であり、１種または２種以上が混合されて使用可能である。前記第１溶液と第２溶液とを用いる場合、これらそれぞれの溶液に含まれる溶媒は、同一でもよく、異なっていてもよい。前記第１溶液と前記第２溶液に互いに異なる種類の溶媒が使用される場合にも、これらの溶媒は、互いに混合できるように相溶性を有することが好ましい。

前記化学式１で表される化合物が溶解した樹脂溶液を基材上にコーティングする工程は、ロールツーロール工程を利用することができる。例えば、基材の巻き取られたロールから基材を巻き解いた後、前記基材の一面に、前記化学式１で表される化合物が溶解した樹脂溶液をコーティングし、乾燥した後、これを再びロールに巻き取る工程で行われる。ロールツーロール工程を利用する場合、前記樹脂溶液の粘度を前記工程が可能な範囲で決定することが好ましく、例えば、２００〜２，０００ｃｐｓの範囲内で決定可能である。

前記コーティング方法としては、公知の多様な方式を利用することができ、例えば、ダイ（ｄｉｅ）コータが用いられてもよく、コンマ（ｃｏｍｍａ）コータ、逆コンマ（ｒｅｖｅｒｓｅｃｏｍｍａ）コータなど多様なバーコーティング方式が用いられてもよい。

前記コーティングの後に、乾燥工程を行う。乾燥工程は、溶媒を除去するのに必要な条件で行うことができる。例えば、基材がコーティング工程時に進む方向に、コータに隣接して位置したオーブンにて溶媒が十分に飛散する条件で乾燥して、基材上に所望する厚さおよび濃度の化学式１で表される化合物をはじめとする蛍光物質を含む色変換フィルムを得ることができる。

前記溶液中に含まれる樹脂として、前記樹脂マトリックス樹脂に硬化可能なモノマーを用いる場合、前記乾燥前に、または乾燥と同時に硬化、例えば、ＵＶ硬化を行うことができる。

前記化学式１で表される化合物を樹脂とともに押出してフィルム化する場合には、当技術分野で知られている押出方法を利用することができ、例えば、化学式１で表される化合物を、ポリカーボネート系（ＰＣ）、ポリ（メタ）アクリル系、スチレン−アクリロニトリル系（ＳＡＮ）のような樹脂をともに押出することにより色変換フィルムを製造することができる。

本明細書の一実施態様によれば、前記色変換フィルムは、少なくとも一面に保護フィルムまたはバリアフィルムが備えられる。保護フィルムおよびバリアフィルムとしては、当技術分野で知られているものが使用できる。

本明細書の一実施態様によれば、前述の色変換フィルムを含むバックライトユニットを提供する。前記バックライトユニットは、前記色変換フィルムを含むことを除けば、当技術分野で知られているバックライトユニット構成を有することができる。図１に、一例によるバックライトユニット構造の模式図を示した。図１によるバックライトユニットは、側鎖型光源１０１と、光源を取り囲む反射板１０２と、前記光源から直接発光するか、前記反射板で反射した光を誘導する導光板１０３と、前記導光板の一面に備えられた反射層１０４と、前記導光板の、前記反射層に対向する面の反対面に備えられた色変換フィルム１０５とを含む。図１にて灰色で表された部分は、導光板の光分散パターン１０６である。導光板の内部に流入した光は、反射、全反射、屈折、透過などの光学的過程の繰り返しで不均一な光分布を有するが、これを均一な明るさで誘導するために、２次元的な光分散パターンを用いることができる。しかし、本発明の範囲が図１によって限定されるものではなく、光源は、側鎖型だけでなく、直下型が用いられてもよいし、反射板や反射層は、必要に応じて、省略されたり、他の構成に代替されてもよいし、必要に応じて、追加のフィルム、例えば、光拡散フィルム、集光フィルム、輝度向上フィルムなどがさらに追加的に備えられてもよい。

本明細書の一実施態様によれば、前記バックライトユニットを含むディスプレイ装置を提供する。バックライトユニットを含むディスプレイ装置であれば特に限定はなく、ＴＶ、コンピュータのモニタ、ノートパソコン、携帯電話などに含まれる。

以下、本明細書を具体的に説明するために実施例を挙げて詳細に説明する。しかし、本明細書に係る実施例は種々の異なる形態に変形可能であり、本明細書の範囲が以下に詳述する実施例に限定されると解釈されない。本明細書の実施例は、当業界における平均的な知識を有する者に本明細書をより完全に説明するために提供されるものである。

＜ｐｙｒｒｏｌｅの一般的な合成＞

アルデヒド１当量にアジド１．５当量を溶媒に入れて、触媒を２〜５％入れて、１１０℃、アルゴン下で加熱撹拌した。反応が終結した後、水とエチルアセテートを用いて抽出し、無水マグネシウムスルフェートで水分を除去した。減圧蒸留により濃縮後、カラムにより精製した。

合成は［Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，２０１２，１４（１８），ｐｐ４９２６−４９２９］を参照した。

＜製造例１．化合物２−１の製造＞

化合物２−１ａ１ｇ（５．０９ｍｍｏｌ、１当量）、化合物２−１ｂ２．２当量を無水メチレンクロライド溶媒に入れて撹拌しながら、トリフルオロ酢酸を触媒量だけ入れた。反応経過をｔｈｉｎｌａｙｅｒｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ（ＴＬＣ）により確認して２−１ａが消えたのを確認後、０℃に温度を下げて、２，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏ−５，６−Ｄｉｃｙａｎｏｂｅｎｚｏｑｕｉｎｏｎｅ（ＤＤＱ）１．１当量をゆっくり入れた。反応が終わった後、ソジウムヒドロキシド０．１Ｍ溶液でＤＤＱを除去した。溶媒は減圧蒸留で除去した後、再び、無水メチレンクロライド溶媒下、トリエチルアミン４当量、ボロントリフルオライドジエチルエーテル６当量を０℃で入れた。反応終結後、水とメチレンクロライド溶媒を用いて抽出し、無水マグネシウムスルフェートで水分を除去した後、セライトを用いてフィルタした。溶媒を減圧蒸留した後に、メタノール溶媒を用いて再結晶した。２．５ｇ（収率６３％）の化合物２−１を得た。

ＨＲＬＣ／ＭＳ／ＭＳｍ／ｚｃａｌｃｄｆｏｒＣ_５３Ｈ_４５ＢＦ_２Ｎ_２Ｏ（Ｍ＋）：７７４．３５９３；ｆｏｕｎｄ：７７４．３５９７

＜製造例２．化合物４−９の製造＞

１）化合物４−９ｂの製造
製造例１において、化合物２−１ｂの代わりに化合物４−９を用いたことを除けば、同様の方法で製造した。

化合物４−９ｂは２．４ｇ（６０％の収率）得られた。

２）化合物４−９ｃの製造
化合物４−９ｂ２．４ｇ（３．００ｍｍｏｌ、１当量）をジメチルホルムアミド溶媒に撹拌しながら、Ｎ−Ｉｏｄｏｓｕｃｃｉｎｉｍｉｄｅ（ＮＩＳ）３当量をゆっくり入れた後、加熱撹拌した。反応が終了した後、ソジウムチオスルフェート溶液とソジウムバイカーボネート溶液で抽出後、無水マグネシウムスルフェートを用いて水分を除去した。シリカゲルを用いてフィルタした後、溶媒は減圧蒸留で除去し、メタノールを用いて再結晶した。化合物４−９ｃを２．７ｇ（収率８７％）得ることができた。

３）化合物４−９の製造
化合物４−９ｃ２．７ｇ（２．５７ｍｍｏｌ、１当量）、フェニルボロン酸２．２当量をトルエンとエタノール溶媒下で撹拌し、ポタシウムカーボネート３当量を水に溶解させて添加した。テトラキストリフェニルホスフィン０．０３当量を触媒として用いて反応を進行させた。反応が終結した後、常温に冷やして、水層と有機層とを分離した。有機層は水とクロロホルムを用いて抽出した後、無水マグネシウムスルフェートを用いて水分を除去して、セライトでフィルタした。溶媒は減圧蒸留を経て除去し、カラムにより精製を経た。カラム精製後、化合物４−９を２．２ｇ（収率９１％）得ることができた。

ＨＲＬＣ／ＭＳ／ＭＳｍ／ｚｃａｌｃｄｆｏｒＣ_５９Ｈ_３５ＢＦ_８Ｎ_２Ｏ（Ｍ＋）：９５０．２７１５；ｆｏｕｎｄ：９５０．２７１９

＜製造例３．化合物７−１の製造＞

製造例１において、化合物２−１ｂの代わりに化合物７−１ａを用いたことを除けば、同様の方法で製造した。化合物７−１は２．５ｇ（収率５９％）得られた。

ＨＲＬＣ／ＭＳ／ＭＳｍ／ｚｃａｌｃｄｆｏｒＣ_５５Ｈ_４９ＢＦ_２Ｎ_２Ｏ_３（Ｍ＋）：８３４．３８０４；ｆｏｕｎｄ：８３４．３８０７

＜製造例４．化合物８−１の製造＞

製造例１において、化合物２−１ｂの代わりに化合物８−１ａを用いたことを除けば、同様の方法で製造した。化合物８−１は２．９ｇ（収率６５％）得られた。

ＨＲＬＣ／ＭＳ／ＭＳｍ／ｚｃａｌｃｄｆｏｒＣ_６１Ｈ_６１ＢＦ_２Ｎ_２Ｏ（Ｍ＋）：８８６．４８４５；ｆｏｕｎｄ：８８６．４８５１

＜製造例５．化合物９−１９の製造＞

１）化合物９−１９ｂの製造
製造例１において、化合物２−１ｂの代わりに化合物９−１９ａを用いたことを除けば、同様の方法で製造した。化合物９−１９ｂは２．９ｇ（収率６５％）得られた。

２）化合物９−１９ｃの製造
製造例２の２）化合物４−９ｃの製造において、化合物４−９ｂの代わりに化合物９−１９ｂを用いたことを除けば、同様の方法で製造した。化合物９−１９ｃは２．５ｇ（収率８５％）得られた。

３）化合物９−１９の製造
製造例２の３）化合物４−９の製造において、化合物４−９ｃの代わりに化合物９−１９ｃを用いたことを除けば、同様の方法で製造した。化合物９−１９は２．３ｇ（収率８９％）得られた。

ＨＲＬＣ／ＭＳ／ＭＳｍ／ｚｃａｌｃｄｆｏｒＣ_６１Ｈ_３５ＢＦ_２Ｎ_４Ｏ_５（Ｍ＋）：９５２．２６６９；ｆｏｕｎｄ：９５２．２６８０

＜製造例６．化合物１−５の製造＞

１）化合物１−５ｂの製造
製造例１において、化合物２−１ａを３ｇ（１当量）用い、化合物２−１ｂの代わりに化合物１−５ａを用いることを除けば、同様の方法で製造した。化合物１−５ｂは６．５ｇ（収率６４％）得られた。

２）化合物１−５ｃの製造
ジクロロエタン溶媒、Ｎ_２下、０℃の状態でＰＯＣｌ_３とジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）を５当量ずつ入れて、常温で１時間程度撹拌させた。化合物１−５ｂ６．５ｇ（１当量）をゆっくり入れて、７０℃で加熱撹拌させた。ｔｈｉｎｌａｙｅｒｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ（ＴＬＣ）はソジウムバイカーボネート溶液で洗った混合物で確認した。反応が終了した後、常温に冷やした後、ソジウムバイカーボネート溶液をｐＨが中性から塩基性を呈するまで入れた。ｐＨを合わせた後には、水とクロロホルム溶媒を用いて抽出し、有機層は無水マグネシウムスルフェートを用いて水分を除去し、減圧蒸留により溶媒を除去した。溶媒除去後、少量のメチルターシャリーブチルエーテル溶媒を用いて再結晶した。化合物１−５ｃは５．７ｇ（収率８２％）得られた。

３）化合物１−５ｄの製造
化合物１−５ｃ５．７ｇ（１当量）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶媒、ＮＨ_２ＳＯ_３Ｈ３当量の水に溶かした後、常温で撹拌した。約３０分後、ソジウムクロライド１．２当量を水に溶かした後、０℃の状態で入れた。ＴＬＣで反応を確認し、反応が終了した後、ソジウムチオスルフェート溶媒で洗った後、クロロホルムを用いて抽出した。有機層は無水マグネシウムスルフェートを用いて水分を除去し、減圧蒸留により溶媒を除去した。ヘキサン溶媒を用いて再結晶を進行させて、化合物１−５ｄは４．２ｇ（収率７２％）得られた。

４）化合物１−５の製造
化合物１−５ｄ４．２ｇ（１当量）とブタノール１．２当量、４−Ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏｐｙｒｉｄｉｎｅ（ＤＭＡＰ）２当量をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に入れて撹拌させ、メチレンクロライドに１−Ｅｔｈｙｌ−３−（３−ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏｐｒｏｐｙｌ）ｃａｒｂｏｄｉｉｍｉｄｅ（ＥＤＣＩ）１．２当量を溶解させた。ＴＬＣにより化合物１−５ｄが消えるのを確認した後、フェノール２当量とＤＭＡＰ３当量を入れて加熱撹拌した。反応が終結した後、アンモニウムクロライド溶液を用いて洗い、水とクロロホルムを用いて抽出した。有機層は無水マグネシウムスルフェートを用いて水分を除去し、減圧蒸留により溶媒を除去した。カラム精製により化合物１−５を３．５ｇ（収率７０％）得ることができた。

ＨＲＬＣ／ＭＳ／ＭＳｍ／ｚｃａｌｃｄｆｏｒＣ_５７Ｈ_３５ＢＦ_２Ｎ_４Ｏ_５（Ｍ＋）：９０４．２６６９；ｆｏｕｎｄ：９０４．２６４８

＜製造例７．化合物１３−１の製造＞

化合物２−１２ｇ（２．５ｍｍｏｌ、１当量）を無水メチレンクロライドに溶解させ、Ｎ_２大気下、トリメチルシリルシアニド１０当量を入れて、トリフルオロボロンエチルエーテル２当量をゆっくり入れた。Ｈｉｇｈ−ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅｌｉｑｕｉｄｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ（ＨＰＬＣ）により反応を確認し、反応終了後、ソジウムバイカーボネート溶液で洗った。クロロホルムと水で抽出した後、有機層は無水マグネシウムスルフェートで水分を除去した。溶媒は減圧蒸留により除去し、少量のメタノール溶媒を用いて再結晶した。化合物１３−１は１．７ｇ（収率８４％）得られた。

ＨＲＬＣ／ＭＳ／ＭＳｍ／ｚｃａｌｃｄｆｏｒＣ_５５Ｈ_４５ＢＮ_４Ｏ（Ｍ＋）：７８８．３６８６；ｆｏｕｎｄ：７８８．３７０１

＜製造例８．化合物２３−１の製造＞

製造例１において、化合物２−１ａの代わりに化合物２３−１ａを用い、化合物２−１ｂの代わりに化合物１−５ａを用いることを除けば、同様の方法で製造した。化合物２３−１は１．９ｇ（収率５８％）得られた。

ＨＲＬＣ／ＭＳ／ＭＳｍ／ｚｃａｌｃｄｆｏｒＣ_４７Ｈ_２９ＢＮ_４Ｓ（Ｍ＋）：６９２．２２０６；ｆｏｕｎｄ：６９２．２２２４

＜製造例９．化合物３８−２４の製造＞

１）化合物３８−２４ｂの製造
製造例１において、化合物２−１ａの代わりに化合物２３−１ａを用い、化合物２−１ｂの代わりに化合物３８−２４ａを用いることを除けば、同様の方法で製造した。化合物３８−２４ｂは２．１ｇ（収率６１％）得られた。

２）化合物３８−２４ｃの製造
製造例２の２）化合物４−９ｃの製造において、化合物４−９ｂの代わりに化合物３８−２４ｂを用いたことを除けば、同様の方法で製造した。化合物３８−２４ｃは２ｇ（収率７５％）得られた。

３）化合物２７−２４の製造
製造例２の３）化合物４−９の製造において、化合物４−９ｃの代わりに化合物３８−２４ｃを用い、フェニルボロン酸の代わりに化合物３８−２４ｄを用いたことを除けば、同様の方法で製造した。化合物２７−２４は２．２ｇ（収率８１％）得られた。

４）化合物３８−２４の合成
製造例７において、化合物２−１の代わりに化合物２７−２４を用いたことを除けば、同様の方法で製造した。化合物３８−２４は１．７ｇ（収率７９％）得られた。

ＨＲＬＣ／ＭＳ／ＭＳｍ／ｚｃａｌｃｄｆｏｒＣ_９９Ｈ_５５ＢＮ_６Ｓ（Ｍ＋）：１３７０．４３０２；ｆｏｕｎｄ：１３７０．４３１８

＜製造例１０．化合物５０−１３の製造＞

１）化合物５０−１３ｂの製造
製造例１において、化合物２−１ａの代わりに化合物５０−１３ａを、化合物２−１ｂの代わりに化合物３８−２４ａを用いたことを除けば、同様の方法で製造した。化合物５０−１３ｂを２．０ｇ（収率６４％）得ることができた。

２）化合物５０−１３ｃの製造
製造例２の２）化合物４−９ｃの製造において、化合物４−９ｂの代わりに化合物５０−１３ｂを用いたことを除けば、同様の方法で製造した。化合物５０−１３ｃを２．２ｇ（収率８３％）得ることができた。

３）化合物５０−１３の製造
製造例２の３）化合物４−９の製造において、化合物４−９ｃの代わりに化合物５０−１３ｃを用い、フェニルボロン酸の代わりに４−トリフルオロメチルフェニルボロン酸を用いたことを除けば、同様の方法で製造した。化合物５０−１３を２ｇ（収率９１％）得ることができた。

ＨＲＬＣ／ＭＳ／ＭＳｍ／ｚｃａｌｃｄｆｏｒＣ_５９Ｈ_３５ＢＦ_８Ｎ_２Ｓ（Ｍ＋）：９６６．２４８６；ｆｏｕｎｄ：９６６．２５０３

＜製造例１１．化合物５１−２の製造＞

製造例１において、化合物２−１ａの代わりに化合物５１−２ａを、化合物２−１ｂの代わりに化合物５１−２ｂを用いたことを除けば、同様の方法で進行させた。化合物５１−２を５．１ｇ（収率６９％）得ることができた。

ＨＲＬＣ／ＭＳ／ＭＳｍ／ｚｃａｌｃｄｆｏｒＣ_４７Ｈ_３３ＢＦ_２Ｎ_２Ｏ_３（Ｍ＋）：７２２．５９８８；ｆｏｕｎｄ：７２２．５９８５
＜製造例１２．化合物５２−１の製造＞

製造例１において、化合物２−１ａの代わりに化合物５２−１ａを用いたことを除けば、同様の方法で進行させた。化合物５２−１を５．７ｇ（収率７２％）得ることができた。

ＨＲＬＣ／ＭＳ／ＭＳｍ／ｚｃａｌｃｄｆｏｒＣ_５３Ｈ_４５ＢＦ_２Ｎ_２Ｏ（Ｍ＋）：７７４．７６２８；ｆｏｕｎｄ：７７４．７６３２

実施例１
製造例１で製造した化合物２−１（Ｔｏｌｕｅｎｅ溶液における最大吸収波長５８１ｎｍ、最大発光波長６１７ｎｍ、半値幅３６ｎｍ）を溶媒ｘｙｌｅｎｅに溶かして第１溶液を製造した。

熱可塑性樹脂ＳＡＮ（スチレン−アクリロニトリル系）を溶媒ｘｙｌｅｎｅに溶かして第２溶液を製造した。前記ＳＡＮ１００重量部を基準として有機蛍光体の量が０．５重量部となるように第１溶液と第２溶液とを混合し、均質に混合した。混合された溶液中の固形分含有量は２０重量％であり、粘度は２００ｃｐｓであった。この溶液をＰＥＴ基材にコーティングした後、乾燥して、色変換フィルムを製造した。

製造された色変換フィルムの輝度スペクトルを分光放射輝度計（ＴＯＰＣＯＮ社のＳＲｓｅｒｉｅｓ）で測定した。具体的には、製造された色変換フィルムを、ＬＥＤ青色バックライト（最大発光波長４５０ｎｍ）と導光板とを含むバックライトユニットの導光板の一面に積層し、色変換フィルム上にプリズムシートとＤｕａｌＢｒｉｇｈｔｎｅｓｓＥｎｈａｎｃｅｍｅｎｔ（ＤＢＥＦ）フィルムとを積層した後、フィルムの輝度スペクトルを測定した。輝度スペクトルの測定時、ｗ／ｏ色変換フィルムを基準として青色ＬＥＤ光の明るさが６００ｎｉｔとなるように初期値を設定した。

実施例２
実施例１における化合物２−１の代わりに化合物４−９（Ｔｏｌｕｅｎｅ溶液における最大吸収波長５７４ｎｍ、最大発光波長６０７ｎｍ、半値幅４１ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。

実施例３
実施例１における化合物２−１の代わりに化合物７−１（Ｔｏｌｕｅｎｅ溶液における最大吸収波長５９５ｎｍ、最大発光波長６３０ｎｍ、半値幅３９ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。

実施例４
実施例１における化合物２−１の代わりに化合物８−１（Ｔｏｌｕｅｎｅ溶液における最大吸収波長５８７ｎｍ、最大発光波長６２３ｎｍ、半値幅３９ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。

実施例５
実施例１における化合物２−１の代わりに化合物９−１９（Ｔｏｌｕｅｎｅ溶液における最大吸収波長５８９ｎｍ、最大発光波長６２５ｎｍ、半値幅４０ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。

実施例６
実施例１における化合物２−１の代わりに化合物１−５（Ｔｏｌｕｅｎｅ溶液における最大吸収波長５７８ｎｍ、最大発光波長６１１ｎｍ、半値幅４１ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。

実施例７
実施例１における化合物２−１の代わりに化合物１３−１（Ｔｏｌｕｅｎｅ溶液における最大吸収波長５８０ｎｍ、最大発光波長６１５ｎｍ、半値幅３７ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。

実施例８
実施例１における化合物２−１の代わりに化合物２３−１（Ｔｏｌｕｅｎｅ溶液における最大吸収波長５７９ｎｍ、最大発光波長６２０ｎｍ、半値幅３７ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。

実施例９
実施例１における化合物２−１の代わりに化合物３８−２４（Ｔｏｌｕｅｎｅ溶液における最大吸収波長５９７ｎｍ、最大発光波長６３９ｎｍ、半値幅４２ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。

実施例１０
実施例１における化合物２−１の代わりに化合物５０−１３（Ｔｏｌｕｅｎｅ溶液における最大吸収波長５８４ｎｍ、最大発光波長６２４ｎｍ、半値幅４０ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。

実施例１１
実施例１における化合物２−１の代わりに化合物５１−２（Ｔｏｌｕｅｎｅ溶液における最大吸収波長５８６ｎｍ、最大発光波長６２３ｎｍ、半値幅３７ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。

実施例１２
実施例１における化合物２−１の代わりに化合物５２−１（Ｔｏｌｕｅｎｅ溶液における最大吸収波長５７４ｎｍ、最大発光波長６１０ｎｍ、半値幅３４ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。

比較例１
実施例１における化合物２−１の代わりに下記構造式のｐＰｈＢＯＤＩＰＹ（Ｔｏｌｕｅｎｅ溶液における最大吸収波長５７０ｎｍ、最大発光波長６１３ｎｍ、半値幅４２ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。

ｐＰｈＢＯＤＩＰＹ

前記実施例１〜１２および比較例１で得た色変換フィルムに、４５０ｎｍの発光ピークを有し、半値幅が４０ｎｍ以下であり、発光強度分布がモノモーダル（ｍｏｎｏｍｏｄａｌ）な光照射時に得られた発光特性を下記表１に示した。下記表１に示されているように、実施例１〜１２に比べて、比較例１の量子効率（ＱＹ）が低くなり、１０００時間後に測定した吸収強度（Ａｂｓｉｎｔｅｎｓｉｔｙ）の減少が大きくなった。

したがって、実施例１〜１２は、比較例１に比べて、発光効率が高く、安定性に優れている。

１０１：側鎖型光源
１０２：反射板
１０３：導光板
１０４：反射層
１０５：色変換フィルム
１０６：光分散パターン

Claims

下記化学式１で表される化合物：
［化学式１］

前記化学式１において、
Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基；ニトリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアルコキシ基であり、
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ｒ２およびＲ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；エーテル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のクマリン基；置換もしくは非置換の単環もしくは２環のアリール基；置換もしくは非置換のアントラセニル基；置換もしくは非置換のフェナントレニル基；置換もしくは非置換のフェナレニル基；置換もしくは非置換の４環以上のアリール基；置換もしくは非置換の単環もしくは２環のヘテロアリール基；または置換もしくは非置換の４環以上のヘテロアリール基であり、
Ｒ７は、下記化学式２で表される基であり、
［化学式２］

前記化学式２において、
Ｙ１は、ＯまたはＳであり、
Ｇ１〜Ｇ８のうちのいずれか１つは、前記化学式１に結合する部位であり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；エーテル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、隣接した基は互いに結合して、Ｒ'で置換された環を形成し、
前記Ｇ１〜Ｇ８のうちの隣接した基が互いに結合して、Ｒ'で置換された環を形成する場合、Ｇ１〜Ｇ８のうちの隣接した基が互いに結合して環を形成しない基およびＲ'のうちのいずれか１つは、前記化学式１に結合する部位であり、
Ｒ'は、水素；重水素；ハロゲン；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；エーテル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
前記化学式２は、下記化学式２−１〜２−３のうちのいずれか１つで表されるものである、請求項１に記載の化合物：
［化学式２−１］

前記化学式２−１において、
Ｙ１の定義は、前記化学式１と同じであり、
Ｇ３〜Ｇ１２のうちのいずれか１つは、前記化学式１に結合する部位であり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；エーテル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
［化学式２−２］

前記化学式２−２において、
Ｙ１の定義は、前記化学式１と同じであり、
Ｇ１およびＧ４〜Ｇ１２のうちのいずれか１つは、前記化学式１に結合する部位であり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；エーテル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
［化学式２−３］

前記化学式２−３において、
Ｙ１の定義は、前記化学式１と同じであり、
Ｇ１、Ｇ２およびＧ５〜Ｇ１２のうちのいずれか１つは、前記化学式１に結合する部位であり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；エーテル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
前記化学式１は、下記化学式１−１〜１−４のうちのいずれか１つで表されるものである、請求項１に記載の化合物：
［化学式１−１］

［化学式１−２］

［化学式１−３］

［化学式１−４］

前記化学式１−１〜１−４において、
Ｒ１〜Ｒ６、Ｘ１およびＸ２の定義は、前記化学式１と同じであり、
Ｙ１の定義は、前記化学式２と同じであり、
Ｇ１０１〜Ｇ１０９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；エーテル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
ｇ１０１は、１〜７の整数であり、
ｇ１０２、ｇ１０４、ｇ１０５、ｇ１０７およびｇ１０８はそれぞれ、１〜４の整数であり、
ｇ１０３およびｇ１０９はそれぞれ、１または２であり、
ｇ１０６は、１〜６の整数であり、
３≦ｇ１０２＋ｇ１０３＋ｇ１０４≦９であり、
２≦ｇ１０５＋ｇ１０６≦９であり、
３≦ｇ１０７＋ｇ１０８＋ｇ１０９≦９であり、
ｇ１０１〜ｇ１０９がそれぞれ複数の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
前記Ｒ２およびＲ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；ハロゲン基；ニトリル基；エステル基；アルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のクマリン基；置換もしくは非置換の単環もしくは２環のアリール基；置換もしくは非置換のフェナントレニル基；置換もしくは非置換の４環以上のアリール基；または置換もしくは非置換の単環もしくは２環のヘテロアリール基である、請求項１に記載の化合物。
前記化合物は、フィルム状態における最大発光ピークが６１０ｎｍ〜６６０ｎｍ内に存在するものである、請求項１に記載の化合物。
前記化合物は、フィルム状態における最大発光ピークが６１０ｎｍ〜６６０ｎｍ内に存在し、発光ピークの半値幅が６０ｎｍ以下である、請求項１に記載の化合物。
前記化合物の量子効率は、０．７６以上である、請求項１に記載の化合物。
前記化学式１は、下記化合物の中から選択されるものである、請求項１に記載の化合物：
樹脂マトリックス；および前記樹脂マトリックス内に分散した、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化学式１で表される化合物を含む色変換フィルム。
請求項９に記載の色変換フィルムを含むバックライトユニット。
請求項１０に記載のバックライトユニットを含むディスプレイ装置。