JP6874899B2 - 含窒素環化合物およびこれを含む色変換フィルム - Google Patents

含窒素環化合物およびこれを含む色変換フィルム Download PDF

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Description

本出願は、２０１８年５月１１日付で韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０−２０１８−００５４３５７号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に組み込まれる。
本明細書は、含窒素環化合物、これを含む色変換フィルム、バックライトユニットおよびディスプレイ装置に関する。
既存の発光ダイオード（ＬＥＤ）は、青色光発光ダイオードに緑色燐光体および赤色燐光体を混合するか、ＵＶ光放出発光ダイオードに黄色燐光体および青−緑色燐光体を混合して得られる。しかし、このような方式は、色相を制御しにくく、これによって演色性が良くない。したがって、色再現率が低下する。
このような色再現率の低下を克服し、生産費用を低減するために、量子ドットをフィルム化して青色ＬＥＤに結合させる方式で緑色および赤色を実現する方式が、最近試みられている。しかし、カドミウム系の量子ドットは安全性の問題があり、その他の量子ドットはカドミウム系に比べて効率が大きく低下する。また、量子ドットは酸素および水に対する安定度が低下し、凝集される場合、その性能が著しく低下するという欠点がある。さらに、量子ドットの生産時、その大きさを一定に維持しにくく生産単価が高い。
本明細書は、含窒素環化合物、これを含む色変換フィルム、バックライトユニットおよびディスプレイ装置を提供する。
本明細書の一実施態様によれば、下記化学式１で表される化合物を提供する。
［化学式１］
Figure 0006874899
 前記化学式１において、
Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基であり、
Ａｒ３およびＡｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素、重水素、またはハロゲン基であり、
Ｚは、置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
前記Ｒは、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；ニトロ基；カルボニル基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；エーテル基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；または−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａであるか、隣接した置換基は、互いに結合して置換もしくは非置換のアリール基で置換もしくは非置換の環を形成してもよいし、Ｒａは、置換もしくは非置換のアルキル基であり、
ｎは、０〜７の整数である。
本明細書のもう一つの実施態様によれば、樹脂マトリックス；および前記樹脂マトリックス内に分散した、前記化学式１で表される化合物を含む色変換フィルムを提供する。
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記色変換フィルムを含むバックライトユニットを提供する。
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記バックライトユニットを含むディスプレイ装置を提供する。
本明細書の一実施態様に係る化合物は、従来のｂｅｎｚｏｔｈｉａｄｉａｚｏｌｅ構造の化合物よりも長波長蛍光体への工程性および耐熱性に優れる。したがって、本明細書に記載の化合物を赤色色変換フィルムの蛍光物質として用いることで、輝度および色再現率に優れ、耐熱性に優れた色変換フィルムを提供することができる。
本明細書の一実施態様に係る色変換フィルムをバックライトユニットに適用した模式図である。 本明細書の一実施態様に係るディスプレイ装置の構造を例示した模式図である。
以下、本出願についてより詳細に説明する。
本明細書において、ある部分がある構成要素を「含む」とする時、これは、特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除くのではなく、他の構成要素をさらに包含できることを意味する。
本明細書において、ある部材が他の部材の「上に」位置しているとする時、これは、ある部材が他の部材に接している場合のみならず、２つの部材の間にさらに他の部材が存在する場合も含む。
本明細書において、置換基の例示は以下に説明するが、これに限定されるものではない。
前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合した水素原子が他の置換基に変わることを意味し、置換される位置は、水素原子の置換される位置、すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定せず、２以上置換される場合、２以上の置換基は、互いに同一または異なっていてもよい。
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；シアノ基；ニトロ基；スルホニル基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；フルオロアルキル基；シクロアルキル基；アミン基；アルキル基；アルキニル基；アルケニル基；アルコキシ基；シリル基；アリールオキシ基；アリールチオ基；アリールアルキル基；アリール基；およびヘテロアリール基からなる群より選択された１または２以上の置換基で置換されているか、前記例示された置換基のうちの２以上の置換基が連結された置換基で置換されるか、もしくはいずれの置換基も有しないことを意味する。
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素になってもよい。
本明細書において、スルホニル基は、−ＳＯ２Ｒ'であり、前記Ｒ'は、置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であってもよいが、これに限定されるものではない。
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜３０のものが好ましい。具体例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、１−メチル−ブチル、１−エチル−ブチル、ペンチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、１−エチル−プロピル、１，１−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、２−メチルペンチル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシル、ドデカン、ウンデカンなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３〜３０のものが好ましく、具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、２，３−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，３−ジメチルシクロヘキシル、３，４，５−トリメチルシクロヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記アルコキシ基は、直鎖、分枝鎖もしくは環鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜３０のものが好ましい。具体的には、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｉ−プロピルオキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、ｎ−デシルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ−メチルベンジルオキシなどになってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２〜３０のものが好ましい。具体例としては、エテニル、ビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，３−ブタジエニル、アリル、１−フェニルビニル−１−イル、２−フェニルビニル−１−イル、２，２−ジフェニルビニル−１−イル、２−フェニル−２−（ナフチル−１−イル）ビニル−１−イル、２，２−ビス（ジフェニル−１−イル）ビニル−１−イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記アルキニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２〜３０のものが好ましい。具体例としては、エチニル、プロピニル、２−メチル−２プロピニル、２−ブチニル、２−ペンチニルなどのアルキニル基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、フルオロアルキル基は特に限定されないが、炭素数１〜１０のものが好ましく、具体的には、トリフルオロメチル基、パーフルオロエチル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アミン基は、−ＮＨ２；モノアルキルアミン基；ジアルキルアミン基；Ｎ−アルキルアリールアミン基；モノアリールアミン基；ジアリールアミン基；Ｎ−アリールヘテロアリールアミン基；Ｎ−アルキルヘテロアリールアミン基、モノヘテロアリールアミン基、およびジヘテロアリールアミン基からなる群より選択されてもよいし、炭素数は特に限定されないが、１〜３０のものが好ましい。アミン基の具体例としては、メチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、９−メチル−アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、ジトリルアミン基、Ｎ−ビフェニルアミン基、Ｎ−フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基、Ｎ−ビフェニルアミン基、Ｎ−フェニルビフェニルアミン基；Ｎ−フェニルナフチルアミン基；Ｎ−ビフェニルナフチルアミン基；Ｎ−ナフチルフルオレニルアミン基；Ｎ−フェニルフェナントレニルアミン基；Ｎ−ビフェニルフェナントレニルアミン基；Ｎ−フェニルフルオレニルアミン基；Ｎ−フェニルターフェニルアミン基；Ｎ−フェナントレニルフルオレニルアミン基；Ｎ−ビフェニルフルオレニルアミン基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、シリル基は、具体的には、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、テトラフェニルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数６〜３０のものが好ましく、前記アリール基は、単環式または多環式であってもよい。
前記アリール基が単環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数６〜３０のものが好ましい。具体的には、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
前記アリール基が多環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数１０〜３０のものが好ましい。具体的には、多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、トリフェニル基、ピレニル基、フェニルアントラセン基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基、およびジヒドロアントラセン（
Figure 0006874899
 ）などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記フルオレニル基は置換されていてもよいし、隣接した置換基が互いに結合して環を形成してもよい。
前記フルオレニル基が置換される場合、
Figure 0006874899
 などになってもよい。ただし、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アリールオキシ基、アリールチオ基中のアリール基は、前述したアリール基の例示の通りである。具体的には、アリールオキシ基としては、フェノキシ基、ｐ−トリルオキシ基、ｍ−トリルオキシ基、３，５−ジメチル−フェノキシ基、２，４，６−トリメチルフェノキシ基、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、３−ビフェニルオキシ基、４−ビフェニルオキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、４−メチル−１−ナフチルオキシ基、５−メチル−２−ナフチルオキシ基、１−アントリルオキシ基、２−アントリルオキシ基、９−アントリルオキシ基、１−フェナントリルオキシ基、３−フェナントリルオキシ基、９−フェナントリルオキシ基などがあり、アリールチオ基としては、フェニルチオキシ基、２−メチルフェニルチオキシ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオキシ基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アリールアルキル基中のアリール基およびアルキル基は、前述したアリール基およびアルキル基に関する説明が適用可能である。
本明細書において、ヘテロアリール基は、炭素でない原子、異種原子を１以上含むものであって、具体的には、前記異種原子は、Ｏ、Ｎ、Ｓｅ、およびＳなどからなる群より選択される原子を１以上含むことができる。炭素数は特に限定されないが、炭素数２〜３０のものが好ましく、前記ヘテロアリール基は、単環式または多環式であってもよい。ヘテロアリール基の例としては、チオフェン基、フラニル基、ピロール基、イミダゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ピリジン基、ビピリジル基、ピリミジン基、トリアジニル基、トリアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、アクリジル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリニル基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェノチアジニル基、ジベンゾフラニル基、キサンテン基（ｘａｎｔｈｅｎｅ、
Figure 0006874899
 ）、フェノキサチイン基（ｐｈｅｎｏｘａｔｈｉｉｎｅ、
Figure 0006874899
 ）、
Figure 0006874899
 、およびジヒドロアクリジン基（
Figure 0006874899
 ）などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ヘテロアリール基は、単環もしくは多環であってもよいし、芳香族、脂肪族、または芳香族と脂肪族との縮合環であってもよいし、前記ヘテロアリール基の例示の中から選択されてもよい。
本明細書において、「隣接した」基は、当該置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、当該置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環におけるオルト（ｏｒｔｈｏ）位に置換された２個の置換基、および脂肪族環における同一炭素に置換された２個の置換基は、互いに「隣接した」基と解釈される。
本明細書において、置換基中、「隣接した基は、互いに結合して環を形成する」との意味は、隣接した基と互いに結合して置換もしくは非置換の炭化水素環；または置換もしくは非置換のヘテロ環を形成することを意味する。
本明細書の一実施態様によれば、下記化学式１で表される化合物を提供する。
［化学式１］
Figure 0006874899
 前記化学式１において、
Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基であり、
Ａｒ３およびＡｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素、重水素、またはハロゲン基であり、
Ｚは、置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
前記Ｒは、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；ニトロ基；カルボニル基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；エーテル基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；または−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａであるか、隣接した置換基は、互いに結合して置換もしくは非置換のアリール基で置換もしくは非置換の環を形成してもよいし、Ｒａは、置換もしくは非置換のアルキル基であり、
ｎは、０〜７の整数である。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基、ニトロ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアルケニル基、置換もしくは非置換のアルキニル基、置換もしくは非置換のシリル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミン基、置換もしくは非置換のアリール基、または置換もしくは非置換のヘテロアリール基で置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、フッ素、ニトロ基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、置換もしくは非置換のシリル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアミン基、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基で置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、フッ素、ニトロ基、アリール基で置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、シアノ基およびアリール基で置換された炭素数２〜３０のアルケニル基、アリール基で置換された炭素数２〜３０のアルケニル基、アリール基で置換された炭素数２〜３０のアルキニル基、シリル基、アルキル基で置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキル基で置換された炭素数１〜３０のアミン基、炭素数６〜３０のアリール基、またはアリール基で置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基で置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、フッ素、ニトロ基、メチル基、プロピル基、ブチル基、アリール基で置換されたネオペンチル基、ヘプチル基、シアノ基およびアリール基で置換されたエテニル基、アリール基で置換されたエテニル基、アリール基で置換されたエチニル基、トリフェニルシリル基、アルキル基で置換もしくは非置換のメトキシ基、フェノキシ基、アルキル基で置換されたＮ−ビフェニルアミン基、フルオレニル基、ナフチル基、ターフェニル基、ピレニル基、ジベンゾフラニル基、アリール基で置換されたトリアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、または
Figure 0006874899
 で置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３およびＡｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素、重水素、またはハロゲン基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３およびＡｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素、重水素、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素である。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３およびＡｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素、重水素、フッ素、または塩素である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｚは、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｚは、ハロゲン基、シアノ基、シリル基、カルボキシ基（ＣＯＯＨ）、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアルケニル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のスルホニル基、置換もしくは非置換のアリールアルキル基、置換もしくは非置換のアリールチオ基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、および置換もしくは非置換のアリール基からなる群より選択される１以上で置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；またはアルキル基およびアリール基から選択される１以上で置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｚは、ハロゲン基、シアノ基、シリル基、カルボキシ基（ＣＯＯＨ）、アリール基で置換もしくは非置換のアルキル基、シアノ基およびアリール基で置換されたアルケニル基、アルキル基またはアリールオキシ基で置換されたアルコキシ基、シクロアルキル基、アリール基で置換されたスルホニル基、アリールアルキル基、アルキル基で置換されたアリールチオ基、アリールオキシ基、およびアリール基からなる群より選択される１以上で置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；またはアルキル基およびアリール基から選択される１以上で置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｚは、ハロゲン基、シアノ基、シリル基、カルボキシ基（ＣＯＯＨ）、アリール基で置換されたネオペンチル基、アリール基で置換されたプロピル基、シアノ基およびアリール基で置換されたエテニル基、アルキル基で置換されたメトキシ基、アリールオキシ基で置換されたエトキシ基、シクロヘキシル基、フェニル基で置換されたスルホニル基、アリールアルキル基、アルキル基で置換されたアリールチオ基、フェノキシ基、フェニル基、ナフチル基、フェニルアントラセン基からなる群より選択される１以上で置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；アルキル基で置換されたジヒドロアントラセン基（ｄｉｈｙｄｒｏａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）；ピリジン基；アルキル基で置換されたキサンテン基（ｘａｎｔｈｅｎｅ）；アルキル基およびアリール基で置換されたジヒドロアクリジン基（ｄｉｈｙｄｒｏａｃｒｉｄｉｎｅ）；フェノキサチイン基（ｐｈｅｎｏｘａｔｈｉｉｎｅ）；またはアリール基で置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基である。
本明細書において、前記（Ｒ）ｎは、Ｒで表される置換基がｎ個だけ前記化学式１のカルバゾール基に置換されることを意味し、ｎは、０〜７の整数である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒは、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；または−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａであるか、隣接した置換基は、互いに結合して置換もしくは非置換のアリール基で置換もしくは非置換の環を形成してもよいし、Ｒａは、置換もしくは非置換のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒは、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換の炭素数１〜５０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基；アルキル基で置換されたアリールオキシ基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；または−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａであるか、隣接した置換基は、互いに結合して置換もしくは非置換のアリール基で置換もしくは非置換の炭素数３〜３０の環を形成してもよいし、Ｒａは、置換もしくは非置換のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒは、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；炭素数１〜５０のアルキル基；ヘテロアリール基で置換された炭素数１〜３０のアルコキシ基；ハロゲン基、アリール基で置換されたアルキル基またはフルオロアルキル基で置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；または−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａであるか、隣接した置換基は、互いに結合して置換もしくは非置換のアルケニル基またはアルキル基で置換もしくは非置換のアリール基；またはアルキル基で置換されたジヒドロアントラセン基で置換もしくは非置換の炭素数３〜３０の環を形成してもよいし、Ｒａは、アリール基で置換もしくは非置換のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒは、水素；重水素；塩素；シアノ基；ドデカン；ヘテロアリール基で置換されたエトキシ基；フッ素、アリール基で置換されたプロピル基またはフルオロアルキル基で置換もしくは非置換のフェニル基；または−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａであるか、隣接した置換基は、互いに結合してフルオレニル基；シアノ基およびアリール基で置換されたアルケニル基またはアルキル基で置換もしくは非置換のフェニル基；またはアルキル基で置換されたジヒドロアントラセン基で置換もしくは非置換の炭素数３〜３０の環を形成してもよいし、Ｒａは、アリール基で置換もしくは非置換のエチル基である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１は、下記化学式２または化学式３で表される。
［化学式２］
Figure 0006874899
 ［化学式３］
Figure 0006874899
 前記化学式２および化学式３において、Ａｒ１〜Ａｒ４、ＲおよびＺは、前述した化学式１における定義と同一である。
前記化学式２および化学式３において、ｎ１およびｎ２は、０〜９の整数である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１の構造は、下記構造式で表される。
Figure 0006874899
Figure 0006874899
Figure 0006874899
Figure 0006874899
Figure 0006874899
Figure 0006874899
Figure 0006874899
Figure 0006874899
本明細書の一実施態様に係る化合物は、後述する製造方法で製造できる。
例えば、前記化学式１の構造の化合物は、下記反応式１と２により製造できる。置換基は、当技術分野で知られている方法により結合可能であり、置換基の種類、位置または個数は、当技術分野で知られている技術により変更可能である。
［反応式１］
Figure 0006874899
 ［反応式２］
Figure 0006874899
 前記反応式１および反応式２において、ＡＲ３、ＡＲ４、ＲおよびＺは、前述した化学式１における定義と同一である。
本明細書の一実施態様によれば、樹脂マトリックス；および前記樹脂マトリックス内に分散した、化学式１で表される化合物を含む色変換フィルムを提供する。
前記色変換フィルム中の前記化学式１で表される化合物の含有量は、０．００１重量％〜１５重量％の範囲内であってもよい。
前記色変換フィルムは、前記化学式１で表される化合物を１種含んでもよく、２種以上含んでもよい。例えば、前記色変換フィルムは、前記化学式１で表される化合物のうち緑色発光する化合物１種を含むことができる。もう一つの例として、前記色変換フィルムは、前記化学式１で表される化合物のうち赤色発光する化合物１種を含むことができる。もう一つの例として、前記色変換フィルムは、前記化学式１で表される化合物のうち緑色発光する化合物１種と赤色発光する化合物２種以上を含むことができる。
前記色変換フィルムは、前記化学式１で表される化合物のほか、追加の蛍光物質をさらに含んでもよい。青色光を発光する光源を用いる場合には、前記色変換フィルムは、緑色発光蛍光物質と赤色発光蛍光物質がすべて含まれることが好ましい。また、青色光と緑色光を発光する光源を用いる場合には、前記色変換フィルムは、赤色発光蛍光物質のみを含むことができる。ただし、これに限定されるものではなく、青色光を発光する光源を用いる場合にも、緑色発光蛍光物質を含む別途のフィルムを積層する場合、前記色変換フィルムは、赤色発光化合物のみを含むことができる。逆に、青色光を発光する光源を用いる場合にも、赤色発光蛍光物質を含む別途のフィルムを積層する場合、前記色変換フィルムは、緑色発光化合物のみを含むことができる。
前記色変換フィルムは、樹脂マトリックス；および前記樹脂マトリックス内に分散し、前記化学式１で表される化合物と異なる波長の光を発光する化合物を含む追加の層をさらに含んでもよい。前記化学式１で表される化合物と異なる波長の光を発光する化合物も、前記化学式１で表現される化合物でも良く、公知の他の蛍光物質でも良い。
前記樹脂マトリックスの材料は、熱可塑性高分子または熱硬化性高分子であることが好ましい。具体的には、前記樹脂マトリックスの材料としては、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）のようなポリ（メタ）アクリル系、ポリカーボネート系（ＰＣ）、ポリスチレン系（ＰＳ）、ポリアリーレン系（ＰＡＲ）、ポリウレタン系（ＴＰＵ）、スチレン−アクリロニトリル系（ＳＡＮ）、ポリビニリデンフルオライド系（ＰＶＤＦ）、改質されたポリビニリデンフルオライド系（ｍｏｄｉｆｉｅｄ−ＰＶＤＦ）などが使用できる。
本明細書の一実施態様によれば、前述した実施態様に係る色変換フィルムが追加的に光拡散粒子を含む。輝度を向上させるために、従来使用される光拡散フィルムの代わりに光拡散粒子を色変換フィルムの内部に分散させることにより、別途の光拡散フィルムを用いるものに比べて、付着工程を省略できるだけでなく、より高い輝度を示すことができる。
光拡散粒子としては、樹脂マトリックスと屈折率の高い粒子が使用可能であり、例えば、ＴｉＯ２、シリカ、ボロシリケート、アルミナ、サファイア、空気または他のガス、空気−またはガス−充填された中空ビーズまたは粒子（例えば、空気／ガス−充填されたガラスまたはポリマー）；ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレート、アクリル、メチルメタクリレート、スチレン、メラミン樹脂、ホルムアルデヒド樹脂、またはメラミンおよびホルムアルデヒド樹脂をはじめとするポリマー粒子、またはこれらの任意の好適な組み合わせが使用可能である。
前記光拡散粒子の粒径は、０．１マイクロメートル〜５マイクロメートルの範囲内、例えば、０．３マイクロメートル〜１マイクロメートルの範囲内であってもよい。光拡散粒子の含有量は、必要に応じて定められ、例えば、樹脂マトリックス１００重量部を基準として約１重量部〜３０重量部の範囲内であってもよい。
前述した実施態様に係る色変換フィルムは、厚さが０．１マイクロメートル〜２００マイクロメートルであってもよい。特に、前記色変換フィルムは、厚さが０．１マイクロメートル〜２０マイクロメートルの薄い厚さでも高い輝度を示すことができる。これは、単位体積上に含まれる蛍光物質分子の含有量が量子ドットに比べて高いからである。
前述した実施態様に係る色変換フィルムは、一面に基材が備えられる。この基材は、前記色変換フィルムの製造時、支持体としての機能を果たすことができる。基材の種類としては特に限定されず、透明で、前記支持体としての機能を果たせるものであれば、その材質や厚さに限定されない。ここで、透明とは、可視光線透過率が７０％以上であることを意味する。例えば、前記基材としては、ＰＥＴフィルムが使用できる。
前述した色変換フィルムは、前述した化学式１で表される化合物が溶解した樹脂溶液を基材上にコーティングし、乾燥するか、前述した化学式１で表される化合物を樹脂とともに押出してフィルム化することにより製造できる。
前記樹脂溶液中には、前述した化学式１で表される化合物が溶解しているため、化学式１で表される化合物が溶液中に均質に分布する。これは、別途の分散工程を必要とする量子ドットフィルムの製造工程とは異なる。
前記化学式１で表される化合物が溶解した樹脂溶液は、溶液中に前述した化学式１で表される化合物が樹脂に溶けている状態であれば、その製造方法は特に限定されない。
一例によれば、前記化学式１で表される化合物が溶解した樹脂溶液は、化学式１で表される化合物を溶媒に溶かして第１溶液を用意し、樹脂を溶媒に溶かして第２溶液を用意し、前記第１溶液と第２溶液とを混合する方法により製造できる。前記第１溶液と第２溶液とを混合する時、均質に混ぜることが好ましい。しかし、これに限定されず、溶媒に化学式１で表される化合物と樹脂を同時に添加して溶かす方法、溶媒に化学式１で表される化合物を溶かし、次に樹脂を添加して溶かす方法、溶媒に樹脂を溶かし、次に化学式１で表される化合物を添加して溶かす方法などが使用できる。
前記溶液中に含まれている樹脂としては、前述した樹脂マトリックス材料、この樹脂マトリックス樹脂に硬化可能なモノマー、またはこれらの混合が使用できる。例えば、前記樹脂マトリックス樹脂に硬化可能なモノマーとしては、（メタ）アクリル系モノマーがあり、これは、ＵＶ硬化によって樹脂マトリックス材料に形成される。このように硬化可能なモノマーを用いる場合、必要に応じて、硬化に必要な開始剤がさらに添加されてもよい。
前記溶媒としては特に限定されず、前記コーティング工程に悪影響を及ぼすことなく、後で乾燥によって除去できるものであれば、特に限定されない。前記溶媒の非制限的な例としては、アセトン、トルエン、クロロホルム、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、１，１，２−トリクロロエテン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、プロパノール、ブタノール、ｔ−ブタノール、２−エトキシプロパノール、２−メトキシプロパノール、３−メトキシブタノール、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、３−メトキシブチルアセテート、エチル３−エトキシプロピオネート、エチルセロソルブアセテート、メチルセロソルブアセテート、およびブチルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルなどが使用可能であり、１種または２種以上が混合されて使用可能である。前記第１溶液と第２溶液を用いる場合、これらそれぞれの溶液に含まれる溶媒は、同一であっても、異なっていてもよい。前記第１溶液と前記第２溶液に互いに異なる種類の溶媒が用いられる場合にも、これらの溶媒は、互いに混合できるように相溶性を有することが好ましい。
前記化学式１で表される化合物が溶解した樹脂溶液を基材上にコーティングする工程は、ロールツーロール工程を利用することができる。例えば、基材が巻取られたロールから基材を解いた後、前記基材の一面に前記化学式１で表される化合物が溶解した樹脂溶液をコーティングし、乾燥した後、これを再びロールに巻取る工程で行われる。ロールツーロール工程を利用する場合、前記樹脂溶液の粘度を前記工程が可能な範囲で決定することが好ましく、例えば、２００ｃｐｓ〜２，０００ｃｐｓの範囲内で決定可能である。
前記コーティング方法としては、公知の多様な方式を利用することができ、例えば、ダイ（ｄｉｅ）コーターが用いられてもよく、コンマ（ｃｏｍｍａ）コーター、逆コンマ（ｒｅｖｅｒｓｅ ｃｏｍｍａ）コーターなどの多様なバーコーティング方式が使用されてもよい。
前記コーティング後に乾燥工程を行う。乾燥工程は、溶媒を除去するのに必要な条件で行うことができる。例えば、基材がコーティング工程時に進行させる方向に、コーターに隣接して位置したオーブンにて溶媒が十分に飛散する条件で乾燥して、基材上に所望の厚さおよび濃度の化学式１で表される化合物をはじめとする蛍光物質を含む色変換フィルムを得ることができる。
前記溶液中に含まれる樹脂として前記樹脂マトリックス樹脂に硬化可能なモノマーを用いる場合、前記乾燥前に、または乾燥と同時に硬化、例えば、ＵＶ硬化を行うことができる。
前記化学式１で表される化合物を樹脂とともに押出してフィルム化する場合には、当技術分野で知られている押出方法を利用することができ、例えば、化学式１で表される化合物をポリカーボネート系（ＰＣ）、ポリ（メタ）アクリル系、スチレン−アクリロニトリル系（ＳＡＮ）のような樹脂をともに押出することにより色変換フィルムを製造することができる。
本明細書の一実施態様によれば、前記色変換フィルムは、少なくとも一面に保護フィルムまたはバリアフィルムが備えられる。保護フィルムおよびバリアフィルムとしては、当技術分野で知られているものが使用可能である。
本明細書のもう一つの実施態様は、前述した色変換フィルムを含むバックライトユニットを提供する。前記バックライトユニットは、前記色変換フィルムを含むことを除けば、当技術分野で知られているバックライトユニット構成を有することができる。例えば、図１に一例を示した。図１によれば、導光板の反射板に対抗する面の反対面に、前述した実施態様に係る色変換フィルムが備えられる。図１には、光源と光源を取り囲む反射板とを含む構成を例示したが、このような構造に限定されるものではなく、当技術分野で知られているバックライトユニット構造によって変形可能である。また、光源は、側鎖型だけでなく、直下型が使用されてもよいし、反射板や反射層は、必要に応じて省略されたり、他の構成に代替されてもよいし、必要に応じて追加のフィルム、例えば、光拡散フィルム、集光フィルム、輝度向上フィルムなどがさらに追加的に備えられてもよい。好ましくは、色変換フィルム上に、集光フィルムと輝度向上フィルムを追加的に備える。
図１のようなバックライトユニットの構成のうち、前記導光板の上面または下面には、必要に応じて散乱パターンが備えられてもよい。導光板の内部に流入した光は、反射、全反射、屈折、透過などの光学的過程の繰り返しによって不均一な光分布を有するが、前記散乱パターンは、前記不均一な光分布を均一な明るさに誘導するために利用可能である。
本出願のもう一つの実施態様によれば、前述したバックライトユニットを含むディスプレイ装置が適用される。このディスプレイ装置としては、前述したバックライトユニットを構成要素として含むものであれば、特に限定されない。例えば、前記ディスプレイ装置は、ディスプレイモジュールおよびバックライトユニットを含む。図２にディスプレイ装置の構造を例示した。しかし、これのみに限定されたものではなく、ディスプレイモジュールとバックライトユニットとの間に、必要な場合、追加のフィルム、例えば、光拡散フィルム、集光フィルム、輝度向上フィルムなどがさらに追加的に備えられてもよい。
以下、本明細書を具体的に説明するために実施例を挙げて詳細に説明する。しかし、本明細書に係る実施例は種々の異なる形態に変形可能であり、本出願の範囲が以下に詳述する実施例に限定されると解釈されない。本出願の実施例は、当業界における平均的な知識を有する者に本明細書をより完全に説明するために提供されるものである。
＜製造例＞
本明細書の一実施態様に係る化合物は、後述する製造方法で製造できる。
例えば、前記化学式１の構造の化合物のコア構造は、下記反応式１と２により製造できる。置換基は、当技術分野で知られている方法により結合可能であり、置換基の種類、位置または個数は、当技術分野で知られている技術により変更可能である。
［反応式１］
Figure 0006874899
 ベンゾチアジアゾール（Ｂｅｎｚｏｔｈｉａｄｉａｚｏｌｅ）１．１当量とカルバゾール（ｃａｒｂａｚｏｌｅ）誘導体１当量を、テトラヒドロフラン（Ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ）溶媒下で撹拌し、ポタシウムカーボネート２当量を水に溶解させて添加した。テトラキストリフェニルホスフィン（Ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ））０．０５当量を触媒として用いて窒素雰囲気で反応を進行させた。反応が終結した後、常温に冷やし、反応物に水を注いで生成物を固体として析出させた。生成された固体をフィルタを通して溶液から分離した後、カラムを通して精製した。
［反応式２］
Figure 0006874899
 前記反応式１で得た化合物１当量とアミン誘導体１．３当量、そしてＮａＯｔＢｕ３当量を、トルエン溶媒および窒素雰囲気で撹拌した。Ｒｅｆｌｕｘ ｃｏｎｄｉｔｉｏｎ到達後、ＢＴＰ０．０３当量を触媒として用いて反応を進行させた。反応が終結した後、常温に冷やす。生成された固体をフィルタした後、カラムを通して精製した。
製造例１．化合物１
Figure 0006874899
 １）化合物１ｃの合成
化合物１ａ２．００ｇ（６．８０ｍｍｏｌ、１．１当量）、化合物１ｂ１当量を、テトラヒドロフラン溶媒下で撹拌し、ポタシウムカーボネート２当量を水に溶解させて添加した。テトラキストリフェニルホスフィン０．０５当量を触媒として用いてｒｅｆｌｕｘ ｃｏｎｄｉｔｉｏｎおよび窒素雰囲気で反応を進行させた。反応が終結した後、常温に冷やし、反応物に水を注いで生成物を固体として析出させた。生成された固体をフィルタした後、カラム精製して、化合物１ｃを２．３１ｇ（収率７０％）得た。
２）化合物１の合成
化合物１ｃ２．３１ｇ（４．３２ｍｍｏｌ、１当量）、化合物１ｄ１．３当量、およびＮａＯｔＢｕ３当量を、トルエン溶媒および窒素雰囲気で撹拌した。Ｒｅｆｌｕｘ ｃｏｎｄｉｔｉｏｎ到達後、ＢＴＰ０．０３当量を触媒として用いて反応を進行させた。反応が終結した後、常温に冷やし、反応物に水を注いで生成物を固体として析出させた。生成された固体をフィルタした後、カラムして、化合物１を３．００ｇ（収率９０％）得た。
ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ５４Ｈ３６Ｎ４Ｓ（Ｍ＋）：７７２．２６６１；ｆｏｕｎｄ：７７２．２６６０
製造例２．化合物２
Figure 0006874899
 １）化合物２の合成
化合物１ｃ２．３０ｇ（４．３２ｍｍｏｌ、１当量）、化合物２ａ１．３当量、そしてＮａＯｔＢｕ３当量を、トルエン溶媒および窒素雰囲気で撹拌した。Ｒｅｆｌｕｘ ｃｏｎｄｉｔｉｏｎ到達後、ＢＴＰ０．０３当量を触媒として用いて反応を進行させた。反応が終結した後、常温に冷やし、反応物に水を注いで生成物を固体として析出させた。生成された固体をフィルタした後、カラムして、化合物２を２．８７ｇ（収率７５％）得た。
ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ６２Ｈ５２Ｎ４Ｓ（Ｍ＋）：８８４．３９１３；ｆｏｕｎｄ：８８４．３９１０
製造例３．化合物３
Figure 0006874899
 １）化合物３の合成
化合物１ｃ２．３０ｇ（４．３２ｍｍｏｌ、１当量）、化合物３ａ１．３当量、そしてＮａＯｔＢｕ３当量を、トルエン溶媒および窒素雰囲気で撹拌した。Ｒｅｆｌｕｘ ｃｏｎｄｉｔｉｏｎ到達後、ＢＴＰ０．０３当量を触媒として用いて反応を進行させた。反応が終結した後、常温に冷やし、反応物に水を注いで生成物を固体として析出させた。生成された固体をフィルタした後、カラムして、化合物３を３．４５ｇ（収率６２％）得た。
ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ９０Ｈ６４Ｎ４ＳＳｉ２（Ｍ＋）：１２８８．４３９０；ｆｏｕｎｄ：１２８８．４３８６
製造例４．化合物４
Figure 0006874899
 １）化合物４ｂの合成
化合物１ａ２．００ｇ（６．８０ｍｍｏｌ、１．１当量）、化合物４ａ１当量を、テトラヒドロフラン溶媒下で撹拌し、ポタシウムカーボネート２当量を水に溶解させて添加した。テトラキストリフェニルホスフィン０．０５当量を触媒として用いてｒｅｆｌｕｘ ｃｏｎｄｉｔｉｏｎおよび窒素雰囲気で反応を進行させた。反応が終結した後、常温に冷やし、反応物に水を注いで生成物を固体として析出させた。生成された固体をフィルタした後、カラム精製して、化合物４ｂを２．８４ｇ（収率７５％）得た。
２）化合物４の合成
化合物４ｂ２．８４ｇ（５．１０ｍｍｏｌ、１当量）、化合物４ｃ１．３当量、そしてＮａＯｔＢｕ３当量を、トルエン溶媒および窒素雰囲気で撹拌した。Ｒｅｆｌｕｘ ｃｏｎｄｉｔｉｏｎ到達後、ＢＴＰ０．０３当量を触媒として用いて反応を進行させた。反応が終結した後、常温に冷やし、反応物に水を注いで生成物を固体として析出させた。生成された固体をフィルタした後、カラムして、化合物４を３．０６ｇ（収率６０％）得た。
ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ９４Ｈ５６Ｎ４Ｓ（Ｍ＋）：１２７３．４２５９；ｆｏｕｎｄ：１２７３．４２５５
製造例５．化合物５
Figure 0006874899
 １）化合物５ｂの合成
化合物１ａ２．００ｇ（６．８０ｍｍｏｌ、１．１当量）、化合物５ａ１当量を、テトラヒドロフラン溶媒下で撹拌し、ポタシウムカーボネート２当量を水に溶解させて添加した。テトラキストリフェニルホスフィン０．０５当量を触媒として用いてｒｅｆｌｕｘ ｃｏｎｄｉｔｉｏｎおよび窒素雰囲気で反応を進行させた。反応が終結した後、常温に冷やし、反応物に水を注いで生成物を固体として析出させた。生成された固体をフィルタした後、カラム精製して、化合物５ｂを３．２８ｇ（収率６８％）得た。
２）化合物５の合成
化合物５ｂ３．２８ｇ（４．６２ｍｍｏｌ、１当量）、化合物５ｃ１．３当量、そしてＮａＯｔＢｕ３当量を、トルエン溶媒および窒素雰囲気で撹拌した。Ｒｅｆｌｕｘ ｃｏｎｄｉｔｉｏｎ到達後、ＢＴＰ０．０３当量を触媒として用いて反応を進行させた。反応が終結した後、常温に冷やし、反応物に水を注いで生成物を固体として析出させた。生成された固体をフィルタした後、カラムして、化合物５を４．９７ｇ（収率８５％）得た。
ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ９１Ｈ６９Ｎ５Ｓ（Ｍ＋）：１２６３．５２７４；ｆｏｕｎｄ：１２６３．５２７６
製造例６．化合物６
Figure 0006874899
 １）化合物６ｂの合成
化合物１ａ２．００ｇ（６．８０ｍｍｏｌ、１．１当量）、化合物６ａ１当量を、テトラヒドロフラン溶媒下で撹拌し、ポタシウムカーボネート２当量を水に溶解させて添加した。テトラキストリフェニルホスフィン０．０５当量を触媒として用いてｒｅｆｌｕｘ ｃｏｎｄｉｔｉｏｎおよび窒素雰囲気で反応を進行させた。反応が終結した後、常温に冷やし、反応物に水を注いで生成物を固体として析出させた。生成された固体をフィルタした後、カラム精製して、化合物６ｂを２．１６ｇ（収率６７％）得た。
２）化合物６の合成
化合物６ｂ２．１６ｇ（４．５６ｍｍｏｌ、１当量）、化合物６ｃ１．３当量、およびＮａＯｔＢｕ３当量を、トルエン溶媒および窒素雰囲気で撹拌した。Ｒｅｆｌｕｘ ｃｏｎｄｉｔｉｏｎ到達後、ＢＴＰ０．０３当量を触媒として用いて反応を進行させた。反応が終結した後、常温に冷やし、反応物に水を注いで生成物を固体として析出させた。生成された固体をフィルタした後、カラムして、化合物６を２．６７ｇ（収率７８％）得た。
ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ４８Ｈ２９Ｆ３Ｎ４Ｓ（Ｍ＋）：７５０．２０６５；ｆｏｕｎｄ：７５０．２０６８
製造例７．化合物７
Figure 0006874899
 １）化合物７ｂの合成
化合物１ａ２．００ｇ（６．８０ｍｍｏｌ、１．１当量）、化合物７ａ１当量を、テトラヒドロフラン溶媒下で撹拌し、ポタシウムカーボネート２当量を水に溶解させて添加した。テトラキストリフェニルホスフィン０．０５当量を触媒として用いてｒｅｆｌｕｘ ｃｏｎｄｉｔｉｏｎおよび窒素雰囲気で反応を進行させた。反応が終結した後、常温に冷やし、反応物に水を注いで生成物を固体として析出させた。生成された固体をフィルタした後、カラム精製して、化合物７ｂを３．３９ｇ（収率７０％）得た。
２）化合物７の合成
化合物７ｂ３．３９ｇ（４．７６ｍｍｏｌ、１当量）、化合物７ｃ１．３当量、およびＮａＯｔＢｕ３当量を、トルエン溶媒および窒素雰囲気で撹拌した。Ｒｅｆｌｕｘ ｃｏｎｄｉｔｉｏｎ到達後、ＢＴＰ０．０３当量を触媒として用いて反応を進行させた。反応が終結した後、常温に冷やし、反応物に水を注いで生成物を固体として析出させた。生成された固体をフィルタした後、カラムして、化合物７を４．３７ｇ（収率８５％）得た。
ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ７７Ｈ６６Ｎ４Ｓ（Ｍ＋）：１０７８．５００８；ｆｏｕｎｄ：１０７８．５００７
製造例８．化合物８
Figure 0006874899
 １）化合物８ｂの合成
化合物１ａ２．００ｇ（６．８０ｍｍｏｌ、１．１当量）、化合物８ａ１当量を、テトラヒドロフラン溶媒下で撹拌し、ポタシウムカーボネート２当量を水に溶解させて添加した。テトラキストリフェニルホスフィン０．０５当量を触媒として用いてｒｅｆｌｕｘ ｃｏｎｄｉｔｉｏｎおよび窒素雰囲気で反応を進行させた。反応が終結した後、常温に冷やし、反応物に水を注いで生成物を固体として析出させた。生成された固体をフィルタした後、カラム精製して、化合物８ｂを２．３５ｇ（収率６０％）得た。
２）化合物８の合成
化合物８ｂ２．３５ｇ（４．０８ｍｍｏｌ、１当量）、化合物８ｃ１．３当量、およびＮａＯｔＢｕ３当量を、トルエン溶媒および窒素雰囲気で撹拌した。Ｒｅｆｌｕｘ ｃｏｎｄｉｔｉｏｎ到達後、ＢＴＰ０．０３当量を触媒として用いて反応を進行させた。反応が終結した後、常温に冷やし、反応物に水を注いで生成物を固体として析出させた。生成された固体をフィルタした後、カラムして、化合物８を２．４８ｇ（収率６５％）得た。
ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ６４Ｈ４９Ｎ５ＯＳ（Ｍ＋）：９３５．３６５８；ｆｏｕｎｄ：９３５．３６５３
製造例９．化合物９
Figure 0006874899
 １）化合物９ｂの合成
化合物１ａ２．００ｇ（６．８０ｍｍｏｌ、１．１当量）、化合物９ａ１当量を、テトラヒドロフラン溶媒下で撹拌し、ポタシウムカーボネート２当量を水に溶解させて添加した。テトラキストリフェニルホスフィン０．０５当量を触媒として用いてｒｅｆｌｕｘ ｃｏｎｄｉｔｉｏｎおよび窒素雰囲気で反応を進行させた。反応が終結した後、常温に冷やし、反応物に水を注いで固体を析出させる。生成された固体をフィルタした後、カラム精製して、化合物９ｂを２．６５ｇ（収率７７％）得た。
２）化合物９の合成
化合物９ｂ２．６５ｇ（５．２４ｍｍｏｌ、１当量）、化合物９ｃ１．３当量、およびＮａＯｔＢｕ３当量を、トルエン溶媒および窒素雰囲気で撹拌した。Ｒｅｆｌｕｘ ｃｏｎｄｉｔｉｏｎ到達後、ＢＴＰ０．０３当量を触媒として用いて反応を進行させた。反応が終結した後、常温に冷やし、反応物に水を注いで生成物を固体として析出させた。生成された固体をフィルタした後、カラムして、化合物９を２．９５ｇ（収率８４％）得た。
ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ４４Ｈ２６Ｎ６Ｓ（Ｍ＋）：６７０．１９４０；ｆｏｕｎｄ：６７０．１９３６
製造例１０．化合物１０
Figure 0006874899
 １）化合物１０ｂの合成
化合物１ａ２．００ｇ（６．８０ｍｍｏｌ、１．１当量）、化合物１０ａ１当量を、テトラヒドロフラン溶媒下で撹拌し、ポタシウムカーボネート２当量を水に溶解させて添加した。テトラキストリフェニルホスフィン０．０５当量を触媒として用いてｒｅｆｌｕｘ ｃｏｎｄｉｔｉｏｎおよび窒素雰囲気で反応を進行させた。反応が終結した後、常温に冷やし、反応物に水を注いで生成物を固体として析出させた。生成された固体をフィルタした後、カラム精製して、化合物１０ｂを３．０１ｇ（収率７６％）得た。
２）化合物１０の合成
化合物１０ｂ３．０１ｇ（５．１７ｍｍｏｌ、１当量）、化合物１ｄ１．３当量、およびＮａＯｔＢｕ３当量を、トルエン溶媒および窒素雰囲気で撹拌した。Ｒｅｆｌｕｘ ｃｏｎｄｉｔｉｏｎ到達後、ＢＴＰ０．０３当量を触媒として用いて反応を進行させた。反応が終結した後、常温に冷やし、反応物に水を注いで生成物を固体として析出させた。生成された固体をフィルタした後、カラムして、化合物１０を３．７９ｇ（収率８９％）得た。
ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ５８Ｈ３８Ｎ４Ｓ（Ｍ＋）：８２２．２８１７；ｆｏｕｎｄ：８２２．２８１５
製造例１１．化合物１１
Figure 0006874899
 １）化合物１１ｃの合成
化合物１１ａ２．００ｇ（６．８０ｍｍｏｌ、１．１当量）、化合物１１ｂ１当量を、テトラヒドロフラン溶媒下で撹拌し、ポタシウムカーボネート２当量を水に溶解させて添加した。テトラキストリフェニルホスフィン０．０５当量を触媒として用いてｒｅｆｌｕｘ ｃｏｎｄｉｔｉｏｎおよび窒素雰囲気で反応を進行させた。反応が終結した後、常温に冷やし、反応物に水を注いで生成物を固体として析出させた。生成された固体をフィルタした後、カラム精製して、化合物１１ｃを２．０３ｇ（収率６３％）得た。
２）化合物１１の合成
化合物１１ｃ２．０３ｇ（４．２８ｍｍｏｌ、１当量）、化合物１１ｄ１．３当量、およびＮａＯｔＢｕ３当量をトルエン溶媒および窒素雰囲気で撹拌した。Ｒｅｆｌｕｘ ｃｏｎｄｉｔｉｏｎ到達後、ＢＴＰ０．０３当量を触媒として用いて反応を進行させた。反応が終結した後、常温に冷やし、反応物に水を注いで生成物を固体として析出させた。生成された固体をフィルタした後、カラムして、化合物１１を２．３８ｇ（収率７０％）得た。
ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ５０Ｈ３４Ｆ２Ｎ４Ｏ２Ｓ（Ｍ＋）：７９２．２３７１；ｆｏｕｎｄ：７９２．２３６５
製造例１２．比較化合物１２
Figure 0006874899
 １）化合物１２の合成
化合物１２ａ２．００ｇ（７．６９ｍｍｏｌ、１当量）と化合物１ｂ１．２当量を、テトラヒドロフラン溶媒下で撹拌し、ポタシウムカーボネート２当量を水に溶解させて添加した。テトラキストリフェニルホスフィン０．０５当量を触媒として用いてｒｅｆｌｕｘ ｃｏｎｄｉｔｉｏｎおよび窒素雰囲気で反応を進行させた。反応が終結した後、常温に冷やし、反応物に水を注いで生成物を固体として析出させた。生成された固体をフィルタした後、カラム精製して、化合物１２を３．６４ｇ（収率９５％）得た。
ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ３０Ｈ１８Ｎ４Ｏ２Ｓ（Ｍ＋）：４９８．１１５０；ｆｏｕｎｄ：４９８．１１５２
前記化合物１〜１２の物性は、下記表１の通りである。
Figure 0006874899
それぞれの化合物をｔｏｌｕｅｎｅ溶媒下で１０−５Ｍの濃度にした後に測定した。
ＡｂｓｏｒｂａｎｃｅをＡｂｓ、ＰｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅをＰＬ、量子効率をＱ．Ｅ．と略記した。表にて、「Ｓｏｌｕｔｉｏｎ Ａｂｓ」と「Ｓｏｌｕｔｉｏｎ ＰＬ」の数値は、最大ｉｎｔｅｎｓｉｔｙでの波長値を示す。
ＡｂｓはＳＣＩＮＣＯ社のＭＥＧＡ−２１００装置を用い、ＰＬはＳＣＩＮＣＯ社のＦＳ−２装置を用いた。
＜実施例＞
＜実施例１＞
製造例１で製造した化合物１（トルエン溶液での最大吸収波長４９７ｎｍ、最大発光波長６１６ｎｍ）１．５重量部を、アクリル系バインダー３３．９重量部、多官能性モノマー（ペンタエリスリトールトリアクリレート、日本化薬）５９．３重量部、接着助剤、および界面活性剤（ＫＢＭ５０３、ｓｈｉｎｅｔｓｕ）２．３重量部、光開始剤（Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）４７７、ＢＡＳＦ）３．０重量部を、固形分含有量が２１重量％となるように、溶媒ＰＧＥＭＡ（Ｐｒｏｐｙｌｅｎｅ ｇｌｙｃｏｌ ｍｏｎｏｍｅｔｈｙｌ ｅｔｈｅｒ ａｃｅｔａｔｅ）に溶かして溶液を製造した。混合された溶液を十分に撹拌した後、ガラス基板上に薄膜をコーティング後、乾燥して色変換フィルムを製造した。製造された色変換フィルムの輝度スペクトルを分光放射輝度計（ＴＯＰＣＯＮ社のＳＲ ｓｅｒｉｅｓ）で測定した。具体的には、製造された色変換フィルムを、ＬＥＤ青色バックライト（最大発光波長４５０ｎｍ）と導光板とを含むバックライトユニットの導光板の一面に積層し、色変換フィルム上にプリズムシートとＤＢＥＦフィルムとを積層した後、フィルムを基準とする青色ＬＥＤ光の明るさが６００ｎｉｔとなるように初期値を設定した。
＜実施例２＞
実施例１において、化合物１の代わりに化合物２（トルエン溶液での最大吸収波長４９８ｎｍ、最大発光波長６２４ｎｍ）を用いたことを除けば、前述した実施例１と同様に実施した。
＜実施例３＞
実施例１において、化合物１の代わりに化合物３（トルエン溶液での最大吸収波長４９５ｎｍ、最大発光波長６１３ｎｍ）を用いたことを除けば、前述した実施例１と同様に実施した。
＜実施例４＞
実施例１において、化合物１の代わりに化合物５（トルエン溶液での最大吸収波長４９８ｎｍ、最大発光波長６１８ｎｍ）を用いたことを除けば、前述した実施例１と同様に実施した。
＜実施例５＞
実施例１において、化合物１の代わりに化合物６（トルエン溶液での最大吸収波長４９４ｎｍ、最大発光波長６１４ｎｍ）を用いたことを除けば、前述した実施例１と同様に実施した。
＜実施例６＞
実施例１において、化合物１の代わりに化合物９（トルエン溶液での最大吸収波長４９４ｎｍ、最大発光波長６１３ｎｍ）を用いたことを除けば、前述した実施例１と同様に実施した。
＜実施例７＞
実施例１において、化合物１の代わりに化合物１０（トルエン溶液での最大吸収波長５１３ｎｍ、最大発光波長６４０ｎｍ）を用いたことを除けば、前述した実施例１と同様に実施した。
＜実施例８＞
実施例１において、化合物１の代わりに化合物１１（トルエン溶液での最大吸収波長４７５ｎｍ、最大発光波長５８９ｎｍ）を用いたことを除けば、前述した実施例１と同様に実施した。
＜比較例＞
実施例１において、化合物１の代わりに化合物１２（トルエン溶液での最大吸収波長４５０ｎｍ）を用いたことを除けば、前述した実施例１と同様に実施した。
前記実施例１〜８および比較例による色変換フィルムの薄膜の発光波長および薄膜の量子効率（ＰＬＱＹ（％））は、下記表２の通りである。
Figure 0006874899
薄膜の発光波長はＳＣＩＮＣＯ社のＦＳ−２装置を用い、量子効率はＨＡＭＡＭＡＴＳＵ社のＱｕａｎｔａｕｒｕｓ−ＱＹ装置を用いて測定した。
前記表２から確認したように、実施例１〜８で製造された色変換フィルムの場合、比較例により製造された色変換フィルムよりも長波長で発光する蛍光体を多様に合成できるだけでなく、より優れた薄膜の量子効率を有することを確認することができた。

Claims (8)

  1. 下記化学式１で表される化合物：
    ［化学式１］
    Figure 0006874899
     前記化学式１において、
    Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基であり、
    Ａｒ３およびＡｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素、重水素、またはハロゲン基であり、
    Ｚは、置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
    前記Ｒは、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；ニトロ基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；または−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａであるか、隣接した置換基は、互いに結合して置換もしくは非置換のアリール基で置換もしくは非置換の環を形成してもよいし、Ｒａは、置換もしくは非置換のアルキル基であり、
    ｎは、０〜７の整数である。
  2. 前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、フッ素、ニトロ基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、置換もしくは非置換のシリル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアミン基、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基で置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基である、請求項１に記載の化合物。
  3. 前記Ｚは、ハロゲン基、シアノ基、シリル基、カルボキシ基（ＣＯＯＨ）、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアルケニル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のスルホニル基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、および置換もしくは非置換のアリール基からなる群より選択される１以上で置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；またはアルキル基およびアリール基から選択される１以上で置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基である、請求項１または２に記載の化合物。
  4. 前記Ｒは、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；炭素数１〜５０のアルキル基；ヘテロアリール基で置換された炭素数１〜３０のアルコキシ基；ハロゲン基、アリール基で置換されたアルキル基またはフルオロアルキル基で置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；または−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａであるか、隣接した置換基は、互いに結合してアルキル基または置換もしくは非置換のアルケニル基で置換もしくは非置換のアリール基、またはアルキル基で置換されたジヒドロアントラセン基で置換もしくは非置換の炭素数３〜３０の環を形成してもよいし、Ｒａは、アリール基で置換もしくは非置換のアルキル基である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
  5. 下記構造式のうちの１つで表される化合物：
    Figure 0006874899
    Figure 0006874899
    Figure 0006874899
    Figure 0006874899
    Figure 0006874899
    Figure 0006874899
    Figure 0006874899
    Figure 0006874899
  6. 樹脂マトリックス；および前記樹脂マトリックス内に分散した、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化学式１で表される化合物を含む色変換フィルム。
  7. 請求項６に記載の色変換フィルムを含むバックライトユニット。
  8. 請求項７に記載のバックライトユニットを含むディスプレイ装置。
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