JP7009709B2 - 化合物、これを含む色変換フィルム、バックライトユニットおよびディスプレイ装置 - Google Patents
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Description
Xは、直接結合;S;またはOであり、
R1およびR6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;シアノ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
R3およびR4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
R2およびR5は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;シアノ基;-C(=O)ORA;-OC(=O)RB;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、前記R1、R3、R4およびR6がメチル基の場合、R2およびR5のうちの少なくとも1つは、ハロゲン基;シアノ基;-C(=O)ORA;-OC(=O)RB;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
R7は、置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
R8、R10~R13およびR15は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;またはハロゲン基であり、
R9およびR14は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;シアノ基;ニトロ基;-C(=O)ORC;-OC(=O)RD;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
RA~RDは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のヘテロアリール基;または置換もしくは非置換のクマリン基である。
本明細書において、アルキニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、2~30のものが好ましい。具体例としては、エチニル、プロピニル、2-メチル-2プロピニル、2-ブチニル、2-ペンチニルなどのアルキニル基などがあるが、これらに限定されない。
フラスコに、2,4-ジメチルピロール10g、ベンズアルデヒド0.52当量、トリフルオル酢酸(2drop)、および乾燥ジクロロメタン(500mL)を混合後、窒素下、5時間常温で撹拌した。TLCで出発物質が消えたことを確認後、0℃でDDQ(2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-1,4-ベンゾキノン)0.52当量を添加した。常温で1時間撹拌後、トリエチルアミン2.5当量をゆっくり滴加した。30分間常温で撹拌後、10-ブロモ-9-オキサ-10-ボランアントラセン4.6当量をゆっくり滴加した。反応物を常温で5時間撹拌後に水を入れた後、ジクロロメタンで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、フィルタおよび減圧蒸留して溶媒を除去した。シリカゲルカラム(ヘキサン/エチルアセテート)を通して化合物1-1(13.5g、収率57%)を得た。
化合物1-1 3.5gをジメチルホルムアミドに溶解させた後、常温でN-ヨードスクシンイミド(NIS)6当量をゆっくり入れた。60℃に加熱撹拌して反応を進行し、反応が終結した後、ソジウムチオスルフェート溶液とジクロロメタンを用いて抽出した。有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥させ、メタノールを用いて固体に精製した。これによって化合物1(4.5g、収率83%)を得ることができた。(HR LC/MS/MS m/z calcd.for C31H25BI2N2O(M+):706.0149;found:706.0141)
化合物1 2.5gと2,4-ビス(トリフルオロメチル)フェニルボロニックアシッド4.2当量をテトラヒドロフラン溶媒に溶かし、ポタシウムカーボネート10当量を水に溶かして共に撹拌した。80℃に加熱した後、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム1.0当量を入れて、反応が終了すると、水とクロロホルムを用いて抽出した。有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥させ、メタノールを用いて固体に精製した。これによって化合物2(2.3g、収率74%)を得ることができた。(HR LC/MS/MS m/z calcd for C47H31BF12N2O(M+):878.2338;found:878.2343)
化合物1-1の合成において、ベンズアルデヒドの代わりにメシチルアルデヒドを用い、10-ブロモ-9-オキサ-10-ボランアントラセンの代わりに5-ブロモ-5H-ジベンゾボロールを用いることを除けば、同様の方法で合成した。これによって化合物3-1を9.5g(収率40%)得ることができた。
フラスコに、ジメチルホルムアミド(4mL)とジクロロエタン(50mL)とを混合後、0℃に温度を下げた。窒素雰囲気下、POCl3(4mL)をゆっくり滴加した後、常温で30分間撹拌した。前記反応溶液に化合物3-1 3.9gを添加した後、60℃に昇温して1時間撹拌した。常温に冷やした後、氷と飽和水酸化ナトリウム水溶液との混合液に入れた。常温で2時間撹拌後、クロロホルムで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後にフィルタし、減圧蒸留して溶媒を除去した。シリカゲルカラム(ヘキサン/エチルアセテート)を通して化合物3-2(2.8g、収率66%)を得た。
フラスコに、化合物3-2 2.7gとN-ヨードスクシンイミド(NIS)3当量をジメチルホルムアミドに溶かした後、60℃で5時間撹拌した。常温に冷やした後、水を入れて固体をフィルタした。固体をクロロホルムに溶かした後、ソジウムチオスルフェート飽和溶液で洗った。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカフィルタした。減圧蒸留して溶媒を除去した後、シリカゲルカラム(ヘキサン/エチルアセテート)を通して化合物3-3(2.9g、収率86%)を得た。
化合物3-3 2.7gと2,4-ビス(トリフルオロメチル)フェニルボロニックアシッド2.1当量をトルエンとエタノールに溶かした後、炭酸カリウム3.0当量を水と共に反応溶液に添加した後に撹拌した。80℃に加熱した後、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム1.0当量を入れて、反応が終了すると、水とクロロホルムを用いて抽出した。有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥させ、メタノールを用いて固体に精製した。これによって化合物3-4(2.6g、収率85%)を得ることができた。
化合物3-4 2.5gとアミドスルホニックアシッド1当量をテトラヒドロフランに溶かした後、水に溶かしたソジウムクロライド1当量をゆっくり滴加した。0℃で1時間撹拌後、反応が終了すると、ソジウムチオスルフェート飽和溶液を用いてクロロホルムで抽出した。有機層をソジウムスルフェートを用いて乾燥させた。溶媒を除去して化合物3-5(2.3g、収率90%)を得た。
化合物3-5 2.2g、7-ヒドロキシルクマリン1.2当量、DMAP(4-ジメチルアミノピリジン)0.2当量、およびEDC(N-エチル-N'-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド)-HCl1.2当量をジクロロメタンに入れて加熱撹拌した。反応が終結した後、常温に冷やし、水を入れて抽出した。有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥させ、溶媒は蒸発させた。シリカゲルカラム(ヘキサン/エチルアセテート)を通して化合物3(2.2g、収率84%)を得た。(HR LC/MS/MS m/z calcd for C52H39BF6N2O4(M+):880.2907;found:880.2901)
化合物1-1の合成において、2,4-ジメチルピロールの代わりにピロールを用いることを除けば、同様の方法で合成した。これによって化合物4-1(13.1g、収率44%)を得ることができた。
化合物4-1 3.0g、シクロヘキシルトリフルオロボレートポタシウムソルト5当量、マンガンアセテート水和物10当量をジメチルホルムアミド溶媒に入れて、80℃以下に加熱した。反応が終結すると、常温に冷やした後、水を入れてセライトパッドでフィルタした。セライトパッドを再度テトラヒドロフランに溶解させた後、ソジウムスルフェートを入れて乾燥させ、フィルタした。溶媒は減圧して除去し、メタノールを用いて固体に精製した。これによって化合物4(3.2g、収率58%)を得ることができた。(HR LC/MS/MS m/z calcd for C51H59BN2O(M+):726.4720;found:751.4713)
化合物4 3.0gをジクロロメタン溶媒に溶かした後、クロロスルホニルイソシアネートを3当量入れた。常温で反応を進行させ、反応は少量分け出してジメチルホルムアミドと混合した後に確認した。反応が終了すると、ジメチルホルムアミド10当量を入れて3時間程度撹拌した。水とクロロホルムを用いて抽出した後、有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥させ、メタノールを用いて固体に精製した。これによって化合物5(2.9g、収率93%)を得ることができた。(HR LC/MS/MS m/z calcd for C52H58BN3O(M+):751.4673;found:751.4678)
化合物1-1の合成において、2,4-ジメチルピロールの代わりにピロールを用い、10-ブロモ-9-オキサ-10-ボランアントラセンの代わりに10-ブロモ-9-チア-10-ボランアントラセンを用いることを除けば、同様の方法で合成した。これによって化合物6-1(14.1g、収率46%)を得ることができた。
化合物4の合成において、化合物4-1の代わりに化合物6-1を用いることを除けば、同様の方法で合成した。これによって化合物6-2(3.2g、収率59%)を得ることができた。
化合物6-2 3.0gをジクロロメタン溶媒に溶かした後、クロロスルホニルイソシアネートを10当量入れた。60℃以下に加熱し、反応は少量分け出してジメチルホルムアミドと混合した後に確認した。反応が終了すると、ジメチルホルムアミド30当量を入れて、3時間程度撹拌させた。水とクロロホルムを用いて抽出した後、有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥させ、メタノールを用いて固体に精製した。化合物6(2.8g、収率87%)を得ることができた。(HR LC/MS/MS m/z calcd for C53H57BN4S(M+):792.4397;found:700.2401)
フラスコに、ピロール10g、ジベンゾフランアルデヒド0.52当量、トリフルオル酢酸(2drop)、および乾燥テトラヒドロフラン(100mL)を混合後、窒素下、5時間常温で撹拌した。TLCで出発物質が消えたことを確認後、-78℃で臭素1.0当量を添加した。反応完了後、トリエチルアミン3当量とエタノールを入れてよく撹拌した。この時生成された固体をフィルタして化合物7-1(15.4g、44%)を得た。
化合物7-1 15.4gをジクロロメタンに溶かし、0℃でDDQ(2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-1,4-ベンゾキノン)1.0当量を添加した。常温で1時間撹拌後、トリエチルアミン2.0当量をゆっくり滴加した。30分間常温で撹拌後、10-ブロモ-9-オキサ-10-ボランアントラセン4.0当量をゆっくり滴加した。反応物を常温で5時間撹拌後、水を入れた後、ジクロロメタンで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、フィルタおよび減圧蒸留して溶媒を除去した。シリカゲルカラム(ヘキサン/エチルアセテート)を通して化合物7-2(13.5g、収率64%)を得た。
化合物7-2 3.0gと4-メトキシフェニルボロニックアシッド4.2当量をテトラヒドロフラン溶媒に溶かし、ポタシウムカーボネート10当量を水に溶かして共に撹拌した。80℃に加熱した後、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム1.0当量を入れて、反応が終了すると、水とクロロホルムを用いて抽出した。有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥させ、メタノールを用いて固体に精製した。これによって化合物7(2.4g、収率74%)を得ることができた。(HR LC/MS/MS m/z calcd for C47H33BN2O4(M+):700.2533;found:700.2528)
化合物1-1の合成において、2,4-ジメチルピロールの代わりに2-(4-(t-ブチル)フェニル)-4-フェニル-1H-ピロールを用い、ベンズアルデヒドの代わりにジベンゾフランアルデヒドを用いることを除けば、同様の方法で合成した。これによって化合物8-1(19.6g、収率60%)を得ることができた。
化合物3-2の合成において、化合物3-1の代わりに化合物8-1を用いることを除けば、同様の方法で合成した。シリカゲルカラム(ヘキサン/エチルアセテート)を通して化合物8-2(2.8g、収率91%)を得た。
化合物3-5の合成において、化合物3-4の代わりに化合物8-2を用いることを除けば、同様の方法で合成した。これによって化合物8-3(2.6g、収率91%)を得た。
化合物3の合成において、化合物3-5の代わりに化合物8-3を用いることを除けば、同様の方法で合成した。シリカゲルカラム(ヘキサン/エチルアセテート)を通して化合物8(2.3g、収率77%)を得た。(HR LC/MS/MS m/z calcd for C75H57BN2O6(M+):1092.4310;found:1092.4295)
有機蛍光体である化合物1(トルエン溶液における最大吸収波長515nm、最大発光波長531nm、半値幅38nm)を溶媒キシレンに溶かして第1溶液を製造した。
化合物1の代わりに化合物2(トルエン溶液における最大吸収波長508nm、最大発光波長517nm、半値幅31nm)を用いたことを除けば、実施例1と同様に行った。
化合物1の代わりに化合物3(トルエン溶液における最大吸収波長513nm、最大発光波長521nm、半値幅34nm)を用いたことを除けば、実施例1と同様に行った。
化合物1の代わりに化合物4(トルエン溶液における最大吸収波長503nm、最大発光波長515nm、半値幅32nm)を用いたことを除けば、実施例1と同様に行った。
化合物1の代わりに化合物5(トルエン溶液における最大吸収波長498nm、最大発光波長513nm、半値幅32nm)を用いたことを除けば、実施例1と同様に行った。
化合物1の代わりに化合物6(トルエン溶液における最大吸収波長501nm、最大発光波長512nm、半値幅34nm)を用いたことを除けば、実施例1と同様に行った。
化合物1の代わりに化合物7(トルエン溶液における最大吸収波長594nm、最大発光波長634nm、半値幅38nm)を用いたことを除けば、実施例1と同様に行った。
化合物1の代わりに化合物8(トルエン溶液における最大吸収波長598nm、最大発光波長636nm、半値幅47nm)を用いたことを除けば、実施例1と同様に行った。
化合物1の代わりに下記のmPhBODIPY(トルエン溶液における最大吸収波長503nm、最大発光波長516nm、半値幅26nm)を用いたことを除けば、実施例1と同様に行った。
化合物1の代わりに下記のpPhBODIPY(トルエン溶液における最大吸収波長570nm、最大発光波長613nm、半値幅42nm)を用いたことを除けば、実施例1と同様に行った。
Claims (11)
- 下記化学式1で表される化合物:
化学式1
Xは、直接結合;S;またはOであり、
R1およびR6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;シアノ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
R3およびR4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
R2およびR5は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;シアノ基;-C(=O)ORA;-OC(=O)RB;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、前記R1、R3、R4およびR6がメチル基の場合、R2およびR5のうちの少なくとも1つは、ハロゲン基;シアノ基;-C(=O)ORA;-OC(=O)RB;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
R7は、置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
R8、R10~R13およびR15は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;またはハロゲン基であり、
R9およびR14は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;シアノ基;ニトロ基;-C(=O)ORC;-OC(=O)RD;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
RA~RDは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のヘテロアリール基;または置換もしくは非置換のクマリン基である。 - 前記R3およびR4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキル基;アルキル基で置換もしくは非置換のシクロアルキル基;ハロゲン基、アルキル基、直鎖、分岐鎖、もしくは、環鎖のアルコキシ基、ハロアルキル基、シアノ基、およびアリール基からなる群より選択される1以上の置換基で置換もしくは非置換のアリール基;またはアルキル基および直鎖、分岐鎖、もしくは、環鎖のアルコキシ基からなる群より選択される1以上の置換基で置換もしくは非置換のヘテロアリール基である、請求項1に記載の化合物。
- 前記R1およびR6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;または置換もしくは非置換のアリール基である、請求項1または2に記載の化合物。
- 前記R2およびR5は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;シアノ基;-C(=O)ORA;-OC(=O)RB;アルキル基およびハロアルキル基からなる群より選択される1以上の置換基で置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のジベンゾフラン基であり、
RAおよびRBは、前記化学式1における定義と同じである、請求項1から3のいずれか1項に記載の化合物。 - 前記R7は、アルキル基、ハロゲン基、ハロアルキル基、およびアリール基からなる群より選択される1以上の置換基で置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のジベンゾフラン基である、請求項1から4のいずれか1項に記載の化合物。
- 前記R9およびR14は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;シアノ基;または置換もしくは非置換のアルキル基である、請求項1から5のいずれか1項に記載の化合物。
- 樹脂マトリックス;および前記樹脂マトリックス内に分散した、請求項1~7のいずれか1項に記載の化合物を含む色変換フィルム。
- 前記化合物の含有量は、色変換フィルムを基準として0.001重量%~10重量%である、請求項8に記載の色変換フィルム。
- 請求項8に記載の色変換フィルムを含むバックライトユニット。
- 請求項10に記載のバックライトユニットを含むディスプレイ装置。
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