JP2021519804A - 化合物、これを含む色変換フィルム、バックライトユニットおよびディスプレイ装置 - Google Patents

化合物、これを含む色変換フィルム、バックライトユニットおよびディスプレイ装置 Download PDF

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Abstract

本明細書は、化学式１で表される化合物およびこれを含む色変換フィルム、バックライトユニットおよびディスプレイ装置に関する。

Description

本明細書は、２０１９年２月２８日付で韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０−２０１９−００２３８８８号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に組み込まれる。
本明細書は、化合物、これを含む色変換フィルム、バックライトユニットおよびディスプレイ装置に関する。
既存の発光ダイオード（ＬＥＤ）は、青色光発光ダイオードに緑色燐光体および赤色燐光体を混合するか、ＵＶ光放出発光ダイオードに黄色燐光体および青−緑色燐光体を混合して得られる。しかし、このような方式は、色相を制御しにくく、これによって演色性が良くない。したがって、色再現率が低下する。
このような色再現率の低下を克服し、生産費用を低減するために、量子ドットをフィルム化して青色ＬＥＤに結合させる方式で緑色および赤色を実現する方式が、最近試みられている。しかし、カドミウム系の量子ドットは安全性の問題があり、その他の量子ドットはカドミウム系に比べて効率が大きく劣る。また、量子ドットは酸素および水に対する安定度に劣り、凝集される場合、その性能が著しく低下するという欠点がある。さらに、量子ドットの生産時、その大きさを一定に維持しにくく、生産単価が高い。
本明細書は、化合物、これを含む色変換フィルム、バックライトユニットおよびディスプレイ装置を提供する。
本明細書の一実施態様によれば、下記化学式１で表される化合物を提供する。
[化学式１]
Figure 2021519804
前記化学式１において、
Ｘは、直接結合；Ｓ；またはＯであり、
Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ＯまたはＳであり、
Ｒ１およびＲ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ｒ３およびＲ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基であり、
Ｒ２およびＲ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＡ；−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＢ；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ｒ７は、置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ｒ８、Ｒ１０〜Ｒ１３およびＲ１５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；またはハロゲン基であり、
Ｒ９およびＲ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；ニトロ基；−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＣ；−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
ＲＡ〜ＲＤは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；または置換もしくは非置換のクマリン基である。
本明細書のもう一つの実施態様は、樹脂マトリックス；および前記樹脂マトリックス内に分散した、前記化学式１で表される化合物を含む色変換フィルムを提供する。
本明細書のもう一つの実施態様は、前記色変換フィルムを含むバックライトユニットを提供する。
本明細書のもう一つの実施態様は、前記バックライトユニットを含むディスプレイ装置を提供する。
本明細書の一実施態様に係る化合物は、従来のボディピー構造の化合物より耐光性および耐熱性に優れている。したがって、本明細書に記載の化合物を色変換フィルムの蛍光物質として用いることにより、輝度および色再現率に優れ、耐久性に優れた色変換フィルムを提供することができる。
本明細書の一実施態様に係る色変換フィルムをバックライトユニットに適用した模式図である。 本明細書の一実施態様に係るディスプレイ装置の構造を例示した模式図である。
以下、本出願についてさらに詳細に説明する。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物を提供する。
本明細書において、ある部分がある構成要素を「含む」とする時、これは、特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除くのではなく、他の構成要素をさらに包含できることを意味する。
本明細書において、ある部材が他の部材の「上に」位置しているとする時、これは、ある部材が他の部材に接している場合のみならず、２つの部材の間にさらに他の部材が存在する場合も含む。
本明細書において、「隣接した」基は、当該置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、当該置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環におけるオルト（ｏｒｔｈｏ）位に置換された２つの置換基、および脂肪族環における同一炭素に置換された２つの置換基は、互いに「隣接した」基と解釈される。
本明細書において、置換基の例示は以下に説明するが、これに限定されるものではない。
前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合した水素原子が他の置換基に変わることを意味し、置換される位置は水素原子の置換される位置すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定せず、２以上置換される場合、２以上の置換基は、互いに同一でも異なっていてもよい。
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；シアノ基；ニトロ基；−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ；−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ'；−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ''；イミド基；アミド基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のハロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のヘテロ環基および置換もしくは非置換のクマリン基からなる群より選択される１または２以上の置換基で置換されているか、前記例示された置換基のうちの２以上の置換基が連結された置換基で置換されるか、もしくはいずれの置換基も有しないことを意味し、Ｒ、Ｒ'およびＲ''は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；または置換もしくは非置換のクマリン基である。
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素が挙げられる。
本明細書において、イミド基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜３０のものが好ましい。
本明細書において、アミド基は、アミド基の窒素が水素、炭素数１〜３０の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖アルキル基、または炭素数６〜３０のアリール基で置換されていてもよい。
本明細書において、アミン基は、−ＮＨ２；モノアルキルアミン基；ジアルキルアミン基；Ｎ−アルキルアリールアミン基；モノアリールアミン基；ジアリールアミン基；Ｎ−アリールヘテロアリールアミン基；Ｎ−アルキルヘテロアリールアミン基、モノヘテロアリールアミン基、およびジヘテロアリールアミン基からなる群より選択されてもよいし、炭素数は特に限定されないが、１〜３０のものが好ましい。
本明細書において、Ｎ−アルキルアリールアミン基は、アミン基のＮにアルキル基およびアリール基が置換されたアミン基を意味する。
本明細書において、Ｎ−アリールヘテロアリールアミン基は、アミン基のＮにアリール基およびヘテロアリール基が置換されたアミン基を意味する。
本明細書において、Ｎ−アルキルヘテロアリールアミン基は、アミン基のＮにアルキル基およびヘテロアリール基が置換されたアミン基を意味する。
本明細書において、アルキルアミン基、Ｎ−アルキルアリールアミン基、アルキルチオキシ基、アルキルスルホキシ基、Ｎ−アルキルヘテロアリールアミン基中のアルキル基は、前述したアルキル基の例示の通りである。
本明細書において、シリル基は、具体的には、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜３０のものが好ましい。具体例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、１−メチル−ブチル、１−エチル−ブチル、ペンチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、１−エチル−プロピル、１，１−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３〜３０のものが好ましく、具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、２，３−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，３−ジメチルシクロヘキシル、３，４，５−トリメチルシクロヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ハロアルキル基は、アルキル基の水素原子が同一または異なるハロゲン基に代替されたアルキル基を示す。前記ハロアルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜１０のものが好ましい。具体例としては、−ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アルコキシ基は、直鎖、分枝鎖もしくは環鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜３０のものが好ましい。
本明細書において、アルケニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２〜３０のものが好ましい。本明細書において、アルキニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２〜３０のものが好ましい。具体例としては、エチニル、プロピニル、２−メチル−２プロピニル、２−ブチニル、２−ペンチニルなどのアルキニル基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数６〜３０のものが好ましく、前記アリール基は、単環式または多環式であってもよい。
前記アリール基が単環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数６〜３０のものが好ましい。具体的には、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
前記アリール基が多環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数１０〜３０のものが好ましい。具体的には、多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、トリフェニル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、フルオレニル基は置換されていてもよいし、隣接した基が互いに結合して環を形成してもよい。
前記フルオレニル基が置換される場合、
Figure 2021519804
 などになってもよい。ただし、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アリールオキシ基およびアリールチオキシ基中のアリール基は、前述したアリール基の例示の通りである。具体的には、アリールオキシ基としては、フェノキシ基、ｐ−トリルオキシ基、ｍ−トリルオキシ基、３，５−ジメチル−フェノキシ基、２，４，６−トリメチルフェノキシ基、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、３−ビフェニルオキシ基、４−ビフェニルオキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、４−メチル−１−ナフチルオキシ基、５−メチル−２−ナフチルオキシ基、１−アントリルオキシ基、２−アントリルオキシ基、９−アントリルオキシ基、１−フェナントリルオキシ基、３−フェナントリルオキシ基、９−フェナントリルオキシ基などがあり、アリールチオキシ基としては、フェニルチオキシ基、２−メチルフェニルチオキシ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオキシ基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ヘテロアリール基は、炭素でない原子、異種原子を１以上含むものであって、具体的には、前記異種原子は、Ｏ、Ｎ、Ｓｅ、およびＳなどからなる群より選択される原子を１以上含むことができる。炭素数は特に限定されないが、炭素数２〜３０のものが好ましく、前記ヘテロアリール基は、単環式または多環式であってもよい。ヘテロアリール基の例としては、チオフェン基、フラニル基、ピロール基、イミダゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、トリアゾリル基、アクリジル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリニル基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、フェノチアジニル基、およびジベンゾフラニル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、クマリン基は、クマリン基の炭素がハロゲン基；ニトリル基；炭素数１〜２５の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖のアルキル基；アミン基；炭素数１〜２５の直鎖もしくは分枝鎖のアルコキシ基；または炭素数６〜３０のアリール基で置換されていてもよい。
本明細書の一実施態様において、Ｘは、直接結合；Ｓ；またはＯである。
本明細書の一実施態様において、Ｘは、直接結合である。
本明細書の一実施態様において、Ｘは、Ｓである。
本明細書の一実施態様において、Ｘは、Ｏである。
本明細書の一実施態様において、Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ＯまたはＳである。
本明細書の一実施態様において、Ｘ１およびＸ２は、Ｏである。
本明細書の一実施態様において、Ｘ１およびＸ２は、Ｓである。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１およびＲ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１およびＲ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１およびＲ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリールオキシ基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１およびＲ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；アルキル基で置換もしくは非置換のシクロアルキル基；またはハロゲン基で置換もしくは非置換のアリールオキシ基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１およびＲ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；アルキル基で置換もしくは非置換のシクロヘキシル基；またはハロゲン基で置換もしくは非置換のアリールオキシ基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１およびＲ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；アルキル基で置換もしくは非置換のシクロヘキシル基；またはハロゲン基で置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリールオキシ基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１およびＲ６は、互いに同一であり、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換のシクロヘキシル基；または置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリールオキシ基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１およびＲ６のうちの１つは、水素であり、他の１つは、ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換のシクロヘキシル基；または置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリールオキシ基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ３およびＲ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ３およびＲ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ハロゲン基、シアノ基、およびアルキル基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ３およびＲ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ハロゲン基、シアノ基、およびアルキル基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリール基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ３およびＲ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ハロゲン基、シアノ基、およびアルキル基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換のフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ３およびＲ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ハロゲン基、シアノ基、およびＣ１〜Ｃ１０のアルキル基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書の一実施態様において、Ｘ１およびＸ２は、Ｏであり、Ｒ３およびＲ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ハロゲン基、シアノ基、およびアルキル基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書の一実施態様において、Ｘ１およびＸ２は、Ｓであり、Ｒ３およびＲ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ハロゲン基、シアノ基、およびアルキル基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ２およびＲ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＡ；−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＢ；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ２およびＲ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＡ；−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＢ；置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ２およびＲ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＡ；−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＢ；置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ２およびＲ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＡ；−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＢ；置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ２およびＲ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＡ；−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＢ；またはハロアルキル基で置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ２およびＲ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＡ；−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＢ；またはハロアルキル基で置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリール基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ２およびＲ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＡ；−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＢ；またはハロアルキル基で置換もしくは非置換のフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ２およびＲ５は、互いに同一であり、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＡ；−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＢ；またはハロアルキル基で置換もしくは非置換のフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ２およびＲ５のうちの１つは、水素であり、他の１つは、ハロゲン基；シアノ基；−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＡ；−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＢ；または置換もしくは非置換のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ２およびＲ５のうちの１つは、水素であり、他の１つは、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＡまたは−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＢである。
本明細書の一実施態様において、Ｒ２およびＲ５のうちの１つは、ハロゲン基であり、他の１つは、シアノ基；−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＡ；−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＢ；または置換もしくは非置換のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ２およびＲ５のうちの１つは、ハロゲン基であり、他の１つは、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＡまたは−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＢである。
本明細書の一実施態様において、ＲＡおよびＲＢは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；または置換もしくは非置換のクマリン基である。
本明細書の一実施態様において、ＲＡおよびＲＢは、置換もしくは非置換のクマリン基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ７は、置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ７は、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基；置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリールチオキシ基；または置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ７は、アルキル基、ハロアルキル基、およびアルコキシ基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換のアリール基；シアノ基およびアルキル基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換のアリールオキシ基；または置換もしくは非置換のジベンゾフラン基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ７は、アルキル基、ハロアルキル基、およびアルコキシ基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基；シアノ基およびアルキル基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリールオキシ基；または置換もしくは非置換のジベンゾフラン基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ７は、アルキル基、ハロアルキル基、およびアルコキシ基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換のフェニル基；シアノ基およびアルキル基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換のアリールオキシ基；またはジベンゾフラン基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ８、Ｒ１０〜Ｒ１３およびＲ１５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；またはハロゲン基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ８、Ｒ１０〜Ｒ１３およびＲ１５は、互いに同一であり、水素；重水素；またはハロゲン基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ８、Ｒ１０〜Ｒ１３およびＲ１５は、水素である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ８、Ｒ１０〜Ｒ１３およびＲ１５は、重水素である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ８、Ｒ１０〜Ｒ１３およびＲ１５は、ハロゲン基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ８、Ｒ１０〜Ｒ１３およびＲ１５は、フルオル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ９およびＲ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；ニトロ基；−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＣ；−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ９およびＲ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；ニトロ基；−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＣ；−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ９およびＲ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；または置換もしくは非置換のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ９およびＲ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；または置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ９およびＲ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；または置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、ＲＣおよびＲＤは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；または置換もしくは非置換のクマリン基である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１で表される化合物は、下記の化合物のうちのいずれか１つで表される。
Figure 2021519804
前記化合物において、ｉＰｒは、イソプロピルであり、ｔＢｕは、ｔｅｒｔ−ブチルである。
本明細書の一実施態様によれば、樹脂マトリックス；および前記樹脂マトリックス内に分散した、前記化合物を含む色変換フィルムを提供する。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１の化合物は、前記樹脂マトリックス１００重量部対比、０．０１重量部〜５重量部、０．０１重量部〜３重量部、０．０５重量部〜１重量部含まれる。
本明細書に係る色変換フィルムは、４３０ｎｍ〜４７０ｎｍの領域内で光を放出する光源を用いる場合、５２０ｎｍ〜５６０ｎｍの領域内に５０ｎｍ以下の半値幅を有する最大発光ピークを有する。前記光源は、例えば、青色ＬＥＤであってもよいが、これに限定されない。前記半値幅は、外部光源から吸収した光を他の波長の光に変換して発光する時、発光した光の最大発光ピークにおける最大高さの半分の場合の発光ピークの幅を意味し、半値幅が小さいほど、色再現率に優れる。
前記最大発光ピークおよび半値幅は、まず、前述した色変換フィルムをバックライトユニットの導光板の一面に積層し、前記色変換フィルム上にプリズムシートとＤＢＥＦフィルムとを積層した後、分光放射輝度計を用いて輝度スペクトルを測定して得ることができる。
前記色変換フィルム中の前記化合物の含有量は、０．００１重量％〜１５重量％、好ましくは０．００１重量％〜１０重量％の範囲内であってもよい。前記化合物の含有量が前記範囲内にある場合、均一な組成の色変換フィルムを作製することができる。
前記色変換フィルムは、前記化合物を１種含むことができ、２種以上含むこともできる。例えば、前記色変換フィルムは、前記化学式１で表される化合物のうち緑色発光する化合物１種を含むことができる。もう一つの例として、前記色変換フィルムは、前記化学式１で表される化合物のうち赤色発光する化合物１種を含むことができる。もう一つの例として、前記色変換フィルムは、前記化学式１で表される化合物のうち緑色発光する化合物１種と赤色発光する化合物１種とを含むことができる。
前記色変換フィルムは、前記化学式１で表される化合物の他に、追加の蛍光物質をさらに含んでもよい。青色光を発光する光源を用いる場合には、前記色変換フィルムは、緑色発光蛍光物質と赤色発光蛍光物質がすべて含まれることが好ましい。また、青色光と緑色光を発光する光源を用いる場合には、前記色変換フィルムは、赤色発光蛍光物質のみを含むことができる。ただし、これに限定されるものではなく、青色光を発光する光源を用いる場合にも、緑色発光蛍光物質を含む別のフィルムを積層する場合には、前記色変換フィルムは、赤色発光化合物のみを含むことができる。逆に、青色光を発光する光源を用いる場合にも、赤色発光蛍光物質を含む別のフィルムを積層する場合には、前記色変換フィルムは、緑色発光化合物のみを含むことができる。
前記色変換フィルムは、樹脂マトリックス；および前記樹脂マトリックス内に分散し、前記化学式１で表される化合物と異なる波長の光を発光する化合物を含む追加の層をさらに含んでもよい。前記化学式１で表される化合物と異なる波長の光を発光する化合物も、前記化学式１で表現される化合物であってもよく、公知の他の蛍光物質であってもよい。
前記樹脂マトリックスの材料は、熱可塑性高分子または熱硬化性高分子であることが好ましい。具体的には、前記樹脂マトリックスの材料としては、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）のようなポリ（メタ）アクリル系、ポリカーボネート系（ＰＣ）、ポリスチレン系（ＰＳ）、ポリアリーレン系（ＰＡＲ）、ポリウレタン系（ＰＵ）、スチレン−アクリロニトリル系（ＳＡＮ）、ポリビニリデンフルオライド系（ＰＶＤＦ）、改質されたポリビニリデンフルオライド系（ｍｏｄｉｆｉｅｄ−ＰＶＤＦ）などが使用できる。
本明細書の一実施態様によれば、前述した実施態様に係る色変換フィルムが追加的に光拡散粒子を含む。輝度を向上させるために、従来用いられる光拡散フィルムの代わりに、光拡散粒子を色変換フィルムの内部に分散させることにより、別の光拡散フィルムを用いることに比べて、付着工程を省略できるだけでなく、より高い輝度を示すことができる。
光拡散粒子としては、樹脂マトリックスと屈折率の高い粒子が使用可能であり、例えば、ＴｉＯ２、シリカ、ボロシリケート、アルミナ、サファイア、空気または他のガスが充填された中空ビーズまたは粒子（例えば、空気／ガスが充填されたガラスまたはポリマー）；ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレート、アクリル、メチルメタクリレート、スチレン、メラミン樹脂、ホルムアルデヒド樹脂、またはメラミンおよびホルムアルデヒド樹脂をはじめとするポリマー粒子；またはこれらの任意の好適な組み合わせが使用可能である。
前記光拡散粒子の粒径は、０．１μｍ〜５μｍの範囲内、例えば、０．３μｍ〜１μｍの範囲内であってもよい。光拡散粒子の含有量は、必要に応じて定められ、例えば、樹脂マトリックス１００重量部を基準として約１〜３０重量部の範囲内であってもよい。
前述した実施態様に係る色変換フィルムは、厚さが２μｍ〜２００μｍであってもよい。特に、前記色変換フィルムは、厚さが２μｍ〜２０μｍの薄い厚さでも高い輝度を示すことができる。これは、単位体積上に含まれる蛍光物質分子の含有量が量子ドットに比べて高いからである。
前述した実施態様に係る色変換フィルムは、一面に基材が備えられる。この基材は、前記色変換フィルムの製造時、支持体としての機能を果たすことができる。基材の種類としては特に限定されず、透明で、前記支持体としての機能を果たせるものであれば、その材質や厚さに限定されない。ここで、透明とは、可視光線透過率が７０％以上であることを意味する。例えば、前記基材としては、ＰＥＴフィルムが使用できる。
前述した色変換フィルムは、前述した化学式１で表される化合物が溶解した樹脂溶液を基材上にコーティングし、乾燥するか、前述した化学式１で表される化合物を樹脂と共に押出してフィルム化することにより、製造できる。
前記樹脂溶液中には、前述した化学式１で表される化合物が溶解しているため、化学式１で表される化合物が溶液中に均質に分布する。これは、別の分散工程を必要とする量子ドットフィルムの製造工程とは異なる。
前記化学式１で表される化合物が溶解した樹脂溶液は、溶液中に前述した化学式１で表される化合物が樹脂に溶けている状態であれば、その製造方法は特に限定されない。
一例によれば、前記化学式１で表される化合物が溶解した樹脂溶液は、化学式１で表される化合物を溶媒に溶かして第１溶液を用意し、樹脂を溶媒に溶かして第２溶液を用意し、前記第１溶液と第２溶液とを混合する方法により製造できる。前記第１溶液と第２溶液とを混合する時、均質に混ぜることが好ましい。しかし、これに限定されず、溶媒に化学式１で表される化合物と樹脂を同時に添加して溶かす方法、溶媒に化学式１で表される化合物を溶かし、次いで、樹脂を添加して溶かす方法、溶媒に樹脂を溶かし、次いで、化学式１で表される化合物を添加して溶かす方法などが使用できる。
前記溶液中に含まれている樹脂としては、前述した樹脂マトリックス材料、この樹脂マトリックス樹脂に硬化可能なモノマー、またはこれらの混合が使用できる。例えば、前記樹脂マトリックス樹脂に硬化可能なモノマーとしては、（メタ）アクリル系モノマーがあり、これは、ＵＶ硬化によって樹脂マトリックス材料に形成される。このように硬化可能なモノマーを用いる場合、必要に応じて、硬化に必要な開始剤がさらに添加されてもよい。
前記溶媒としては特に限定されず、前記コーティング工程に悪影響を及ぼすことなく、後で乾燥によって除去できるものであれば、特に限定されない。
前記溶媒の非制限的な例としては、トルエン、キシレン、アセトン、クロロホルム、各種アルコール系溶媒、ＭＥＫ（メチルエチルケトン）、ＭＩＢＫ（メチルイソブチルケトン）、ＥＡ（エチルアセテート）、ブチルアセテート、ＤＭＦ（ジメチルホルムアミド）、ＤＭＡｃ（ジメチルアセトアミド）、ＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）、ＮＭＰ（Ｎ−メチル−ピロリドン）などが使用可能であり、１種または２種以上が混合されて使用可能である。前記第１溶液と第２溶液を用いる場合、これらそれぞれの溶液に含まれる溶媒は、同一であっても、異なっていてもよい。前記第１溶液と前記第２溶液に互いに異なる種類の溶媒が用いられる場合にも、これらの溶媒は、互いに混合できるように相溶性を有することが好ましい。
前記化学式１で表される化合物が溶解した樹脂溶液を基材上にコーティングする工程は、ロールツーロール工程を利用することができる。例えば、基材が巻取られたロールから基材を解いた後、前記基材の一面に前記化学式１で表される化合物が溶解した樹脂溶液をコーティングし、乾燥した後、これを再びロールに巻取る工程で行われる。ロールツーロール工程を利用する場合、前記樹脂溶液の粘度を前記工程が可能な範囲で決定することが好ましく、例えば、２００ｃｐｓ〜２，０００ｃｐｓの範囲内で決定可能である。
前記コーティング方法としては、公知の多様な方式を利用することができ、例えば、ダイ（ｄｉｅ）コーターが用いられてもよく、コンマ（ｃｏｍｍａ）コーター、逆コンマ（ｒｅｖｅｒｓｅ ｃｏｍｍａ）コーターなどの多様なバーコーティング方式が用いられてもよい。
前記コーティング後に乾燥工程を行う。乾燥工程は、溶媒を除去するのに必要な条件で行うことができる。例えば、基材がコーティング工程時に進行する方向に、コーターに隣接して位置したオーブンにて溶媒が十分に揮発する条件で乾燥して、基材上に所望の厚さおよび濃度の化学式１で表される化合物をはじめとする蛍光物質を含む色変換フィルムを得ることができる。
前記溶液中に含まれる樹脂として前記樹脂マトリックス樹脂に硬化可能なモノマーを用いる場合、前記乾燥前に、または乾燥と同時に硬化、例えば、ＵＶ硬化を行うことができる。
前記化学式１で表される化合物を樹脂と共に押出してフィルム化する場合には、当技術分野で知られている押出方法を利用することができ、例えば、化学式１で表される化合物をポリカーボネート系（ＰＣ）、ポリ（メタ）アクリル系、スチレン−アクリロニトリル系（ＳＡＮ）のような樹脂を共に押出することにより色変換フィルムを製造することができる。
本明細書の一実施態様によれば、前記色変換フィルムは、少なくとも一面に保護フィルムまたはバリアフィルムが備えられる。保護フィルムおよびバリアフィルムとしては、当技術分野で知られているものが使用可能である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物を含む色変換フィルムを含むバックライトユニットを提供する。前記バックライトユニットは、前記色変換フィルムを含むことを除けば、当技術分野で知られているバックライトユニットの構成を有することができる。図１に一例によるバックライトユニット構造の模式図を示した。図１によれば、導光板の反射板に対抗する面の反対面に、前記化学式１で表される化合物を含む色変換フィルムが備えられる。図１には、光源と光源を取り囲む反射板とを含む構成を例示したが、このような構造に限定されるものではなく、当技術分野で知られているバックライトユニット構造によって変形可能である。また、光源は、側鎖型だけでなく、直下型が用いられてもよいし、反射板や反射層は、必要に応じて省略されるか他の構成に代替されてもよいし、必要に応じて追加のフィルム、例えば、光拡散フィルム、集光フィルム、輝度向上フィルムなどがさらに追加的に備えられてもよい。好ましくは、色変換フィルム上に、プリズムシート、多層反射型偏光子フィルム、集光フィルム、または輝度向上フィルムを追加的に備える。
図１のようなバックライトユニットの構成のうち、前記導光板の上面または下面には、必要に応じて散乱パターンが備えられてもよい。導光板の内部に流入した光は、反射、全反射、屈折、透過などの光学的過程の繰り返しで不均一な光分布を有するが、前記散乱パターンは、前記不均一な光分布を均一な明るさに誘導するために利用可能である。
本明細書の一実施態様によれば、前記バックライトユニットを含むディスプレイ装置を提供する。バックライトユニットを含むディスプレイ装置であれば特に限定されない。例えば、前記ディスプレイ装置は、ディスプレイモジュールと、バックライトユニットとを含む。図２にディスプレイ装置の構造を例示した。しかし、これのみに限定されたわけではなく、ディスプレイモジュールとバックライトユニットとの間に、必要な場合、追加のフィルム、例えば、光拡散フィルム、集光フィルム、輝度向上フィルムなどがさらに追加的に備えられてもよい。
以下、本明細書を具体的に説明するために、実施例を挙げて詳細に説明する。しかし、本明細書に係る実施例は種々の異なる形態に変形可能であり、本明細書の範囲が以下に詳述する実施例に限定されると解釈されない。本明細書の実施例は、当業界における平均的な知識を有する者に本明細書をより完全に説明するために提供されるものである。
＜製造例１＞
Figure 2021519804
化合物１−１の合成
フラスコに、ピロール１０ｇ、ベンズアルデヒド０．５２当量、トリフルオル酢酸（２ｄｒｏｐ）、および乾燥テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）を混合後、窒素下、５時間常温で撹拌した。ＴＬＣで出発物質が消えたことを確認後、−７８℃で臭素１．０当量を添加した。反応完了後、トリエチルアミン３当量とエタノールを入れてよく撹拌した。この時、生成された固体をフィルタして化合物１−１（１４．８ｇ、収率５２％）を得た。
化合物１−２の合成
化合物１−１ １４．８ｇをクロロホルムに溶かし、０℃でＤＤＱ（２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン）１．０当量を添加した。常温で１時間撹拌後、トリエチルアミン２．０当量をゆっくり滴加した。３０分間常温で撹拌後、１０−ブロモ−９−オキサ−１０−ボランアントラセン４．０当量をゆっくり滴加した。反応物を常温で５時間撹拌後、水を入れた後、ジクロロメタンで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、フィルタおよび減圧蒸留して溶媒を除去した。シリカゲルカラム（ヘキサン／エチルアセテート）を通して化合物１−２（１５．９ｇ、収率７３％）を得た。
化合物１の合成
化合物１−２ ３ｇと２，６−ジイソプロピル−４−シアノフェノール４当量とポタシウムカーボネート７当量をジメチルホルムアミド溶媒に入れてよく撹拌した。反応物を８０℃で１２時間撹拌後、水を入れてジクロロメタンで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、フィルタおよび減圧蒸留して溶媒を除去した。シリカゲルカラム（ヘキサン／エチルアセテート）を通して化合物１（２．６ｇ、収率６０％）を得た。（ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ５３Ｈ４９ＢＮ４Ｏ３（Ｍ＋）：８００．３８９８；ｆｏｕｎｄ：８００．３９０８）
＜製造例２＞
Figure 2021519804
化合物２−１の合成
化合物１ ２．０ｇをジクロロメタン溶媒に溶かした後、クロロスルホニルイソシアネートを３当量入れた。常温で反応し、反応は少量分け出してジメチルホルムアミドと混合した後に確認した。反応が終了すると、ジメチルホルムアミド１０当量を入れて３時間程度撹拌した。水とクロロホルムを用いて抽出した後、有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥させ、メタノールを用いて固体に精製して化合物２−１（１．８ｇ、収率８７％）を得ることができた。
化合物２の合成
化合物２−１ １．８ｇ、シクロヘキシルトリフルオロボレートポタシウムソルト２．５当量、マンガンアセテート水和物５当量をジメチルホルムアミド溶媒に入れて、８０℃以下に加熱した。反応が終結すると、常温に冷やした後、水を入れてセライトパッドでフィルタした。セライトパッドを再度テトラヒドロフランに溶解させた後、ソジウムスルフェートを入れて乾燥させ、フィルタを進行させた。溶媒は減圧して除去し、メタノールを用いて固体に精製した。これによって化合物２（１．５ｇ、収率６８％）を得ることができた。（ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ６８Ｈ７２ＢＮ５Ｏ３（Ｍ＋）：１０１７．５７２８；ｆｏｕｎｄ：１０１７．５７１３）
＜製造例３＞
Figure 2021519804
化合物３−１の合成
フラスコに、ピロール１０ｇ、ベンズアルデヒド０．５２当量、トリフルオル酢酸（２ｄｒｏｐ）、および乾燥ジクロロメタン（５００ｍＬ）を混合後、窒素下、５時間常温で撹拌した。ＴＬＣで出発物質が消えたことを確認後、０℃でＤＤＱ（２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン）０．５２当量を添加した。常温で１時間撹拌後、トリエチルアミン２．５当量をゆっくり滴加した。３０分間常温で撹拌後、５−ブロモ−５Ｈ−ジベンゾボロール４．６当量をゆっくり滴加した。反応物を常温で５時間撹拌後、水を入れた後、ジクロロメタンで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、フィルタおよび減圧蒸留して溶媒を除去した。シリカゲルカラム（ヘキサン／エチルアセテート）を通して化合物３−１（１５．５ｇ、収率５４％）を得た。
化合物３−２の合成
化合物３−１ ５ｇをジクロロメタンによく混合した後、反応を０℃に維持する。０℃を維持して臭素１０当量を添加した。反応完了後、ソジウムチオスルフェート飽和溶液で洗った。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカフィルタした。減圧蒸留して溶媒を除去した後、シリカゲルカラム（ヘキサン／エチルアセテート）を通して化合物３−２（８．５ｇ、収率９３％）を得た。
化合物３−３の合成
化合物１の合成において、化合物１−２の代わりに化合物３−２を用いることを除けば、同様の方法で合成した。これによって化合物３−３（３．１ｇ、収率７７％）を得ることができた。
化合物３の合成
化合物３−３ ３．１ｇと２，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニルボロニックアシッド４．２当量をテトラヒドロフラン溶媒に溶かし、ポタシウムカーボネート１０当量を水に溶かして共に撹拌した。８０℃に加熱した後、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム１．０当量を入れて、反応が終了すると、水とクロロホルムを用いて抽出した。有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥させ、メタノールを用いて固体に精製した。これによって化合物３（２．９ｇ、収率６４％）を得ることができた。（ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ８１Ｈ７３ＢＦ１２Ｎ４Ｏ２（Ｍ＋）：１３７２．５６３５；ｆｏｕｎｄ：１３７２．５６２１）
＜製造例４＞
Figure 2021519804
化合物４−１の合成
トリホスゲン０．３当量をジクロロエタンに溶解させた後、ピロール５ｇ（１当量、７２ｍｍｏｌ）に入れて、トリエチルアミン０．１当量をジクロロエタンに溶解させたものを、０℃、窒素大気下で追加的に入れた後、２時間維持させた。この後、１当量のピロールを追加的に入れて、約８０℃で３０分間加熱した。反応が終了すると、ジエチルエーテルに入れて、水を用いて分離した。有機層はソジウムスルフェートで乾燥させた後、シリカゲルを用いてカラム分離した。これによって化合物４−１（４．０ｇ、収率３５％）を得ることができた。
化合物４−２の合成
化合物４−１ ４．０ｇをジクロロエタンに溶かした後、ＰＯＣｌ３ ２当量を入れて３時間加熱した。反応が終了した後、常温に冷やし、トリエチルアミン１０当量を入れて、０℃でしばらく置いた。１０−ブロモ−９−チア−１０−ボランアントラセン１１当量をゆっくり入れて、常温で２時間程度さらに撹拌させた。反応が終了した後、混合物はジエチルエーテルと水を用いて抽出した。ソジウムスルフェートで有機層を乾燥させた後、シリカパッドを用いてフィルタして所望の化合物４−２（４．９ｇ、収率５３％）を得ることができた。
化合物４−３の合成
化合物４−２ ４．９ｇをジクロロエタンに溶かした後、２，６−ジイソプロピルフェノール１．２当量とポタシウムカーボネート３当量を入れた。常温で窒素大気下にて撹拌した。反応完了後、ジエチルエーテルとソジウムカーボネート溶液を用いて抽出した。有機層はソジウムスルフェートで乾燥させた後、シリカゲルカラムを通して精製して化合物４−３（８．３ｇ、収率８８％）を得ることができた。
化合物４−４の合成
化合物３−２の合成において、化合物３−１の代わりに化合物４−３を用いることを除けば、同様の方法で合成した。これによって化合物４−４（１２．０ｇ、収率９０％）を得ることができた。
化合物４の合成
化合物１の合成において、化合物１−２の代わりに化合物４−４を用い、２，６−ジイソプロピル−４−シアノフェノールの代わりに２，４，６−トリ−フルオロフェノールを用いることを除けば、同様の方法で合成した。これによって化合物４（１０．１ｇ、収率７２％）を得ることができた。（ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ４５Ｈ３１ＢＢｒ２Ｆ６Ｎ２Ｏ３Ｓ（Ｍ＋）：９６２．０４１９；ｆｏｕｎｄ：９６２．０４２８）
＜製造例５＞
Figure 2021519804
化合物５−１の合成
化合物４−２の合成において、１０−ブロモ−９−チア−１０−ボランアントラセンの代わりに１０−ブロモ−９−オキサ−１０−ボランアントラセンを用いることを除けば、同様の方法で合成した。これによって化合物５−１（４．７ｇ、収率５３％）を得ることができた。
化合物５−２の合成
化合物４−３の合成において、化合物４−２の代わりに化合物５−１を用い、２，６−ジイソプロピルフェノールの代わりにメシトール（２，４，６−トリメチルフェノール）を用いることを除けば、同様の方法で合成した。これによって化合物５−２（５．１ｇ、収率８５％）を得ることができた。
化合物５−３の合成
化合物３−２の合成において、化合物３−１の代わりに化合物５−２を用いることを除けば、同様の方法で合成した。これによって化合物５−３（７．７ｇ、収率８９％）を得ることができた。
化合物５−４の合成
化合物１の合成において、化合物１−２の代わりに化合物５−３を用い、２，６−ジイソプロピル−４−シアノフェノールの代わりに２，４，６−トリ−フルオロフェノールを用いることを除けば、同様の方法で合成した。これによって化合物５−４（７．３ｇ、収率８１％）を得ることができた。
化合物５の合成
化合物３の合成において、化合物３−３の代わりに化合物５−４を用いることを除けば、同様の方法で合成した。これによって化合物５（６．８ｇ、収率７２％）を得ることができた。（ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ５８Ｈ３１ＢＦ１８Ｎ２Ｏ４（Ｍ＋）：１１７２．２０８９；ｆｏｕｎｄ：１１７２．２０７９）
＜製造例６＞
Figure 2021519804
化合物６−１の合成
化合物１−１の合成において、ベンズアルデヒドの代わりに３，５−ジトリフルオロメチルベンズアルデヒドを用いることを除けば、同様の方法で合成した。これによって化合物６−１（１３．５ｇ、収率３５％）を得ることができた。
化合物６−２の合成
化合物１−２の合成において、化合物１−１の代わりに化合物６−１を用いることを除けば、同様の方法で合成した。これによって化合物６−２（５．４ｇ、収率６０％）を得ることができた。
化合物６の合成
化合物１の合成において、化合物１−２の代わりに６−２を用い、２，６−ジイソプロピル−４−シアノフェノールの代わりに２，６−ジクロロベンゼンチオールを用いることを除けば、同様の方法で合成した。これによって化合物６（３．９ｇ、収率５６％）を得ることができた。（ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ４１Ｈ２１ＢＣｌ４Ｆ６Ｎ２ＯＳ２（Ｍ＋）：８８５．９８４７；ｆｏｕｎｄ：８８５．９８６１）
＜製造例７＞
Figure 2021519804
化合物７−１の合成
化合物１−２の合成において、化合物１−１の代わりに化合物６−１を用い、１０−ブロモ−９−オキサ−１０−ボランアントラセンの代わりに１０−ブロモ−９−チア−１０−ボランアントラセンを用いることを除けば、同様の方法で合成した。これによって化合物７−１（５．５ｇ、収率５９％）を得ることができた。
化合物７−２の合成
化合物１の合成において、化合物１−２の代わりに７−１を用い、２，６−ジイソプロピル−４−シアノフェノールの代わりに２，６−ジクロロベンゼンチオールを用いることを除けば、同様の方法で合成した。これによって化合物７−２（５．８ｇ、収率８３％）を得ることができた。
化合物７の合成
化合物７−２ ５．８ｇをジメチルホルムアミドに溶解させた後、常温でＮ−ヨードスクシンイミド（ＮＩＳ）６当量をゆっくり入れた。６０℃に加熱撹拌して反応を送り、反応が終結した後、ソジウムチオスルフェート溶液とジクロロメタンを用いて抽出した。有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥させ、メタノールを用いて固体に精製した。これによって化合物７（４．５ｇ、収率６１％）を得ることができた。（ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ４１Ｈ１９ＢＣｌ４Ｆ６Ｉ２Ｎ２Ｓ３（Ｍ＋）：１１５３．７５５１；ｆｏｕｎｄ：１１５３．７５６１）
＜実施例１＞
有機蛍光体である化合物１（トルエン溶液における最大吸収波長５２１nｍ、最大発光波長５３５ｎｍ、半値幅２５ｎｍ）を溶媒キシレンに溶かして第１溶液を製造した。
熱可塑性樹脂ＳＡＮ（スチレン−アクリロニトリル系）を溶媒キシレンに溶かして第２溶液を製造した。前記ＳＡＮ１００重量部を基準として有機蛍光体の量が０．５重量部となるように第１溶液と第２溶液とを混合し、均質に混合した。混合された溶液中の固形分含有量は２０重量％であり、粘度は２００ｃｐｓであった。この溶液をＰＥＴ基材にコーティングした後、乾燥して色変換フィルムを製造した。
製造された色変換フィルムの輝度スペクトルを分光放射輝度計（ＴＯＰＣＯＮ社のＳＲ ｓｅｒｉｅｓ）で測定した。具体的には、製造された色変換フィルムをＬＥＤ青色バックライト（最大発光波長４５０ｎｍ）と導光板とを含むバックライトユニットの導光板の一面に積層し、色変換フィルム上にプリズムシートとＤＢＥＦフィルムとを積層した後、フィルムの輝度スペクトルを測定した。輝度スペクトルの測定時、ｗ／ｏ色変換フィルムを基準として青色ＬＥＤ光の明るさが６００ｎｉｔとなるように初期値を設定した。
＜実施例２＞
化合物１の代わりに化合物２（トルエン溶液における最大吸収波長５１４ｎｍ、最大発光波長５２８ｎｍ、半値幅２８ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に行った。
＜実施例３＞
化合物１の代わりに化合物３（トルエン溶液における最大吸収波長５１７ｎｍ、最大発光波長５３１ｎｍ、半値幅２７ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に行った。
＜実施例４＞
化合物１の代わりに化合物４（トルエン溶液における最大吸収波長５３１ｎｍ、最大発光波長５４０ｎｍ、半値幅２８ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に行った。
＜実施例５＞
化合物１の代わりに化合物５（トルエン溶液における最大吸収波長５１３ｎｍ、最大発光波長５２７ｎｍ、半値幅２３ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に行った。
＜実施例６＞
化合物１の代わりに化合物６（トルエン溶液における最大吸収波長５８９ｎｍ、最大発光波長６２２ｎｍ、半値幅４０ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に行った。
＜実施例７＞
化合物１の代わりに化合物７（トルエン溶液における最大吸収波長５９５ｎｍ、最大発光波長６３２ｎｍ、半値幅４５ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に行った。
＜比較例１＞
化合物１の代わりに下記のｍＰｈＢＯＤＩＰＹ（トルエン溶液における最大吸収波長５０３ｎｍ、最大発光波長５１６ｎｍ、半値幅２６ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に行った。
＜比較例２＞
化合物１の代わりに下記のｐＰｈＢＯＤＩＰＹ（トルエン溶液における最大吸収波長５７０ｎｍ、最大発光波長６１３ｎｍ、半値幅４２ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に行った。
＜比較例３＞
化合物１の代わりに下記のｓｐｉｒｏ−ＢＯＤＩＰＹ（トルエン溶液における最大吸収波長５０５ｎｍ、最大発光波長５１２ｎｍ、半値幅２５ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に行った。
Figure 2021519804
前記実施例１〜７、比較例１〜３による色変換フィルムのフィルム発光波長（最大発光波長および半値幅）、量子収率およびＡｂｓ ｉｎｔｅｎｓｉｔｙ（吸収強度）は下記表１の通りである。
Figure 2021519804
前記表１によれば、実施例１〜７による色変換フィルムは、比較例に比べて概ね量子収率が高くて安定性に優れていることを確認することができる。特に、実施例２、３および５は、９０％以上の量子収率を有し、実施例１〜３、５および６の吸収強度は、９７％以上である。また、実施例１〜６の色変換フィルムの最大発光波長は、４０ｎｍ以下の半値幅を有することにより、優れた色再現率を提供する。

Claims (12)

  1. 下記化学式１で表される
    化合物：
    [化学式１]
    Figure 2021519804
     前記化学式１において、
    Ｘは、直接結合；Ｓ；またはＯであり、
    Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ＯまたはＳであり、
    Ｒ１およびＲ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
    Ｒ３およびＲ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基であり、
    Ｒ２およびＲ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＡ；−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＢ；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
    Ｒ７は、置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
    Ｒ８、Ｒ１０〜Ｒ１３およびＲ１５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；またはハロゲン基であり、
    Ｒ９およびＲ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；ニトロ基；−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＣ；−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
    ＲＡ〜ＲＤは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；または置換もしくは非置換のクマリン基である。
  2. 前記Ｘ１およびＸ２は、Ｏであり、
    前記Ｒ３およびＲ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ハロゲン基、シアノ基、およびアルキル基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換のアリール基である、請求項１に記載の化合物。
  3. 前記Ｘ１およびＸ２は、Ｓであり、
    前記Ｒ３およびＲ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ハロゲン基およびアルキル基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換のアリール基である、
    請求項１に記載の化合物。
  4. 前記Ｒ１およびＲ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；アルキル基で置換もしくは非置換のシクロアルキル基；またはハロゲン基で置換もしくは非置換のアリールオキシ基である、
    請求項１から３のいずれか１項に記載の化合物。
  5. 前記Ｒ２およびＲ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＡ；−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＢ；またはハロアルキル基で置換もしくは非置換のアリール基であり、
    ＲＡおよびＲＢは、前記化学式１における定義と同じである、
    請求項１から４のいずれか１項に記載の化合物。
  6. 前記Ｒ７は、アルキル基、アルコキシ基、およびハロアルキル基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換のアリール基；シアノ基およびアルキル基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換のアリールオキシ基；または置換もしくは非置換のジベンゾフラン基である、
    請求項１から５のいずれか１項に記載の化合物。
  7. 前記Ｒ９およびＲ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；または置換もしくは非置換のアルキル基である、
    請求項１から６のいずれか１項に記載の化合物。
  8. 前記化学式１で表される化合物は、下記の化合物のうちのいずれか１つで表されるものである、
    請求項１に記載の化合物：
    Figure 2021519804
     前記化合物において、
    ｉＰｒはイソプロピルであり、
    ｔＢｕは、ｔｅｒｔ−ブチルである。
  9. 樹脂マトリックス；および
    前記樹脂マトリックス内に分散した、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物
    を含む
    色変換フィルム。
  10. 前記化合物の含有量は、色変換フィルムを基準として０．００１重量％〜１０重量％である、
    請求項９に記載の色変換フィルム。
  11. 請求項９または１０に記載の色変換フィルムを含む
    バックライトユニット。
  12. 請求項１１に記載のバックライトユニットを含む
    ディスプレイ装置。
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