KR20190004552A - 함질소 고리 화합물 및 이를 포함하는 색변환 필름 - Google Patents

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Abstract

본 명세서는 함질소 화합물, 이를 포함하는 색변환 필름, 백라이트 유닛 및 디스플레이 장치에 관한 것이다.

Description

함질소 고리 화합물 및 이를 포함하는 색변환 필름{COMPOUND CONTAINING NITROGEN AND COLOR CONVERSION FILM COMPRISING THE SAME}
본 명세서는 함질소 고리 화합물, 이를 포함하는 색변환 필름, 백라이트 유닛 및 디스플레이 장치에 관한 것이다.
기존의 발광다이오드(LED)들은 청색광 발광 다이오드에 녹색 인광체 및 적색 인광체를 혼합하거나 UV광 방출 발광다이오드에 황색 인광체 및 청-녹색 인광체를 혼합하여 얻어진다. 하지만, 이와 같은 방식은 색상을 제어하기 어렵고 이에 따라 연색성이 좋지 않다. 따라서, 색재현율이 떨어진다.
이러한 색재현율 하락을 극복하고, 생산 비용을 줄이기 위하여 양자점을 필름화하여 청색 LED에 결합시키는 방식으로 녹색 및 적색을 구현하는 방식이 최근에 시도되고 있다. 하지만, 카드뮴 계열의 양자점은 안전성 문제가 있고, 그외 양자점은 카드뮴 계열에 비하여 효율이 크게 떨어진다. 또한, 양자점은 산소 및 물에 대한 안정도가 떨어지며 응집될 경우 그 성능이 현저하게 저하되는 단점이 있다. 또한, 양자점의 생산시 그 크기를 일정하게 유지하기 힘들어 생산 단가가 높다.
한국 특허 공개 제2000-0011622호
본 명세서는 함질소 고리 화합물, 이를 포함하는 색변환 필름, 백라이트 유닛 및 디스플레이 장치를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
X1 및 X2는 각각 독립적으로 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 에스테르기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고,
X3 및 X4는 각각 독립적으로 O, S 및 Se로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고,
R1 및 R7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고,
R2 및 R6은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 에스테르기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고,
R3 및 R5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 시클로알킬기이며,
R4는 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 수지 매트릭스; 및 상기 수지 매트릭스 내에 분산된 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 색변환 필름을 제공한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 색변환 필름을 포함하는 백라이트 유닛을 제공한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 백라이트 유닛을 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 형광 효율이 높을 뿐만 아니라, 내광성이 우수한 물질이다. 따라서, 본 명세서에 기재된 화합물을 색변환 필름의 형광 물질로 이용함으로써 휘도 및 색재현율이 우수하고, 내광성이 우수한 색변환 필름을 제공할 수 있다.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 색변환 필름을 백라이트에 적용한 모식도이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에 있어서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 카르보닐기; 카르복시기(-COOH); 에테르기; 에스테르기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서,
Figure pat00002
는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기는 플루오르, 염소, 브롬 또는 요오드가 될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00003
본 명세서에 있어서, 아미드기는 아미드기의 질소가 수소, 탄소수 1 내지 30의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00004
본 명세서에서 카르보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00005
본 명세서에 있어서, 에테르기는 에테르의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00006
Figure pat00007
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 알킬아민기; N-아릴알킬아민기; 아릴아민기; N-아릴헤테로아릴아민기; N-알킬헤테로아릴아민기 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, N-페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, N-페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알키닐기는 삼중 결합을 갖는 직쇄형 탄소 결합을 말하며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 1-프로핀, 2-부틴, 에틴일벤젠, 1-프로핀일벤젠, 1-에틴일-4-니트로벤젠, 1-니트로-4-(1-프로핀-1-일)벤젠 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BR100R101일 수 있으며, 상기 R100 및 R101은 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 포스핀옥사이드기는 구체적으로 디페닐포스핀옥사이드기, 디나프틸포스핀옥사이드 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 트리페닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure pat00008
,
Figure pat00009
,
Figure pat00010
및
Figure pat00011
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, 아릴티옥시기, 아릴술폭시기, N-아릴알킬아민기, N-아릴헤테로아릴아민기 및 아릴포스핀기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴옥시기로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있고, 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2－메틸페닐티옥시기, 4－tert－부틸페닐티옥시기 등이 있으며, 아릴술폭시기로는 벤젠술폭시기, p－톨루엔술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기가 2 이상을 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, X1 및 X2는 각각 독립적으로 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 에스테르기; 및 치환 또는 비치환된 알키닐기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, X1 및 X2는 각각 독립적으로 불소기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 에스테르기; 또는 치환 또는 비치환된 알키닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 구조식들 중에서 선택된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 표 1, 표 2 및, 표 3-1 내지 표 3-7 중 어느 하나의 조합으로 표시된다. 예를 들어, 하기와 같은 화합물은 화합물 A-1-200으로 표시된다.
Figure pat00012
[표 1]
Figure pat00013
[표 2]
Figure pat00014
Figure pat00015
[표 3-1]
Figure pat00016
Figure pat00017
Figure pat00018
[표 3-2]
Figure pat00019
Figure pat00020
Figure pat00021
[표 3-3]
Figure pat00022
Figure pat00023
Figure pat00024
[표 3-4]
Figure pat00025
Figure pat00026
Figure pat00027
[표 3-5]
Figure pat00028
Figure pat00029
[표 3-6]
Figure pat00030
Figure pat00031
Figure pat00032
[표 3-7]
Figure pat00033
Figure pat00034
Figure pat00035
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 수지 매트릭스; 및 상기 수지 매트릭스 내에 분산된 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 색변환 필름을 제공한다.
상기 색변환 필름 중의 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 함량은 0.001 내지 10 중량% 범위 내일 수 있다.
상기 색변환 필름은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 1종 포함할 수도 있고, 2 종 이상 포함할 수 있다.
상기 색변환 필름은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 이외에 추가의 형광물질을 더 포함할 수 있다. 청색 광을 발광하는 광원을 사용하는 경우에는 상기 색변환 필름은 녹색 발광 형광물질과 적색 발광 형광물질이 모두 포함되는 것이 바람직하다. 또한, 청색 광과 녹색 광을 발광하는 광원을 사용하는 경우에는 상기 색변환 필름은 적색 발광 형광물질만 포함할 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니고, 청색 광을 발광하는 광원을 사용하는 경우에도, 녹색 발광 형광물질을 포함하는 별도의 필름을 적층하는 경우에는, 상기 색변환 필름은 적색 발광 화합물만을 포함할 수 있다. 반대로, 청색 광을 발광하는 광원을 사용하는 경우에도, 적색 발광 형광물질을 포함하는 별도의 필름을 적층하는 경우에는, 상기 색변환 필름은 녹색 발광 화합물만을 포함할 수 있다.
상기 색변환 필름은 수지 매트릭스; 및 상기 수지 매트릭스 내에 분산되고 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 상이한 파장의 빛을 발광하는 화합물을 포함하는 추가의 층을 더 포함할 수 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 상이한 파장의 빛을 발광하는 화합물도 역시 상기 화학식 1로 표현되는 화합물일 수도 있고, 공지된 다른 형광 물질일 수도 있다.
상기 수지 매트릭스의 재료는 열가소성 고분자 또는 열경화성 고분자인 것이 바람직하다. 구체적으로, 상기 수지 매트릭스의 재료로는 폴리메틸메타크릴레이트(PMMA)와 같은 폴리(메트)아크릴계, 폴리카보네이트계(PC), 폴리스티렌계(PS), 폴리아릴렌계(PAR), 폴리우레탄계(TPU), 스티렌-아크릴로니트릴계(SAN), 폴리비닐리덴플루오라이드계(PVDF), 개질된 폴리비닐리덴플루오라이드계(modified-PVDF) 등이 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 전술한 실시상태에 따른 색변환 필름이 추가로 광확산 입자를 포함한다. 휘도를 향상시키기 위하여 종래에 사용되는 광확산 필름 대신 광확산 입자를 색변환 필름 내부에 분산시킴으로써, 별도의 광학산 필름을 사용하는 것에 비하여, 부착 공정을 생략할 수 있을 뿐만 아니라, 더 높은 휘도를 나타낼 수 있다.
광확산 입자로는 수지 매트릭스와 굴절율이 높은 입자가 사용될 수 있으며, 예컨대 TiO2, 실리카, 보로실리케이트, 알루미나, 사파이어, 공기 또는 다른 가스, 공기- 또는 가스-충진된 중공 비드들 또는 입자들(예컨대, 공기/가스-충진된 유리 또는 폴리머); 폴리스티렌, 폴리카보네이트, 폴리메틸메타크릴레이트, 아크릴, 메틸 메타크릴레이트, 스티렌, 멜라민 수지, 포름알데히드 수지, 또는 멜라민 및 포름알데히드 수지를 비롯한 폴리머 입자들, 또는 이들의 임의의 적합한 조합이 사용될 수 있다.
상기 광확산 입자의 입경은 0.1 마이크로미터 내지 5 마이크로미터의 범위내, 예컨대 0.3 마이크로미터 내지 1 마이크로미터 범위내일 수 있다. 광확산 입자의 함량은 필요에 따라 정해질 수 있으며, 예컨대 수지 매트릭스 100 중량부를 기준으로 약 1 내지 30 중량부 범위내일 수 있다.
전술한 실시상태에 따른 색변환 필름은 두께가 2 마이크로미터 내지 200 마이크로미터일 수 있다. 특히, 상기 색변환 필름은 두께가 2 마이크로미터 내지 20 마이크로미터의 얇은 두께에서도 높은 휘도를 나타낼 수 있다. 이는 단위 부피 상에 포함되는 형광 물질 분자의 함량이 양자점에 비하여 높기 때문이다.
전술한 실시상태에 따른 색변환 필름은 일면에 기재가 구비될 수 있다. 이 기재는 상기 색변환 필름의 제조시 지지체로서의 기능을 할 수 있다. 기재의 종류로는 특별히 한정되지 않으며, 투명하고, 상기 지지체로서의 기능을 할 수 있는 것이라면 그 재질이나 두께에 한정되지 않는다. 여기서 투명이란, 가시광선 투과율이 70% 이상인 것을 의미한다. 예컨대 상기 기재로는 PET 필름이 사용될 수 있다.
전술한 색변환 필름은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물이 용해된 수지 용액을 기재 위에 코팅하고 건조하거나, 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 수지와 함께 압출하여 필름화함으로써 제조될 수 있다.
상기 수지 용액 중에는 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물이 용해되어 있기 때문에 화학식 1로 표시되는 화합물이 용액 중에 균질하게 분포하게 된다. 이는 별도의 분산공정을 필요로 하는 양자점 필름의 제조공정과는 상이하다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 용해된 수지 용액은 용액 중에 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물이 수지가 녹아있는 상태라면 그 제조방법은 특별히 한정되지 않는다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 용해된 수지 용액은 화학식 1로 표시되는 화합물을 용매에 녹여 제1 용액을 준비하고, 수지를 용매에 녹여 제2 용액을 준비하고, 상기 제1 용액과 제2 용액을 혼합하는 방법에 의하여 제조될 수 있다. 상기 제1 용액과 제2 용액을 혼합할 때, 균질하게 섞는 것이 바람직하다. 그러나, 이에 한정되지 않고, 용매에 화학식 1로 표시되는 화합물과 수지를 동시에 첨가하여 녹이는 방법, 용매에 화학식 1로 표시되는 화합물을 녹이고 이어서 수지를 첨가하여 녹이는 방법, 용매에 수지를 녹이고 이어서 화학식 1로 표시되는 화합물을 첨가하여 녹이는 방법 등이 사용될 수 있다.
상기 용액 중에 포함되어 있는 수지로는 전술한 수지 매트릭스 재료, 이 수지 매트릭스 수지로 경화가능한 모노머, 또는 이들의 혼합이 사용될 수 있다. 예컨대, 상기 수지 매트릭스 수지로 경화가능한 모노머로는 (메트)아크릴계 모노머가 있으며, 이는 UV 경화에 의하여 수지 매트릭스 재료로 형성될 수 있다. 이와 같이 경화가능한 모노머를 사용하는 경우, 필요에 따라 경화에 필요한 개시제가 더 첨가될 수 있다.
상기 용매로는 특별히 한정되지 않으며, 상기 코팅 공정에 악영향을 미치지 않으면서 추후 건조에 의하여 제거될 수 있는 것이라면 특별히 한정되지 않는다. 상기 용매의 비제한적인 예로는 톨루엔, 자일렌, 아세톤, 클로로포름, 각종 알코올계 용매, MEK(메틸에틸케톤), MIBK(메틸이소부틸케톤), EA(에틸에세테이트), 부틸아세테이트, DMF(디메틸포름아미드), DMAc(디메틸아세트아미드), DMSO(디메틸술폭사이드), NMP(N-메틸-피롤리돈) 등이 사용될 수 있으며, 1 종 또는 2 종 이상이 혼합되어 사용될 수 있다. 상기 제1 용액과 제2 용액을 사용하는 경우, 이들 각각의 용액에 포함되는 용매는 동일할 수도 있고, 상이할 수도 있다. 상기 제1 용액과 상기 제2 용액에 서로 상이한 종류의 용매가 사용되는 경우에도, 이들 용매는 서로 혼합될 수 있도록 상용성을 갖는 것이 바람직하다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 용해된 수지 용액을 기재 상에 코팅하는 공정은 롤투롤 공정을 이용할 수 있다. 예컨대, 기재가 권취된 롤로부터 기재를 푼 후, 상기 기재의 일면에 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 용해된 수지 용액을 코팅하고, 건조한 후, 이를 다시 롤에 권취하는 공정으로 수행될 수 있다. 롤투롤 공정을 이용하는 경우, 상기 수지 용액의 점도를 상기 공정이 가능한 범위로 결정하는 것이 바람직하며, 예컨대 200 내지 2,000 cps 범위 내에서 결정할 수 있다.
상기 코팅 방법으로는 공지된 다양한 방식을 이용할 수 있으며, 예컨대 다이(die) 코터가 사용될 수도 있고, 콤마(comma) 코터, 역콤마(reverse comma) 코터 등 다양한 바 코팅 방식이 사용될 수도 있다.
상기 코팅 이후에 건조 공정을 수행한다. 건조 공정은 용매를 제거하기에 필요한 조건으로 수행할 수 있다. 예컨대, 기재가 코팅 공정시 진행하는 방향으로, 코터에 인접하여 위치한 오븐에서 용매가 충분히 날아갈 조건으로 건조하여, 기재 위에 원하는 두께 및 농도의 화학식 1로 표시되는 화합물을 비롯한 형광 물질을 포함하는 색변환 필름을 얻을 수 있다.
상기 용액 중에 포함되는 수지로서 상기 수지 매트릭스 수지로 경화가능한 모노머를 사용하는 경우, 상기 건조 전에 또는 건조와 동시에 경화, 예컨대 UV 경화를 수행할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 수지와 함께 압출하여 필름화하는 경우에는 당기술분야에 알려져 있는 압출 방법을 이용할 수 있으며, 예컨대, 화학식 1로 표시되는 화합물을 폴리카보네이트계(PC), 폴리(메트)아크릴계, 스티렌-아크릴로니트릴계(SAN)와 같은 수지를 함께 압출함으로써 색변환 필름을 제조할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 색변환 필름은 적어도 일면에 보호 필름 또는 배리어 필름이 구비될 수 있다. 보호 필름 및 배리어 필름으로는 당 기술분야에 알려져 있는 것이 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 전술한 색변환 필름을 포함하는 백라이트 유닛을 제공한다. 상기 백라이트 유닛은 상기 색변환 필름을 포함하는 것을 제외하고는 당기술분야에 알려져 있는 백라이트 유닛 구성을 가질 수 있다. 도 1에 일 예에 따른 백라이트 유닛 구조의 모식도를 나타내었다. 도 1에 따른 백라이트 유닛은 측쇄형 광원(101), 광원을 둘러싸는 반사판(102), 상기 광원으로부터 직접 발광하거나, 상기 반사판에서 반사된 빛을 유도하는 도광판(103), 상기 도광판의 일면에 구비된 반사층(104), 및 상기 도광판의 상기 반사층에 대향하는 면의 반대면에 구비된 색변환 필름(105)을 포함한다. 도 1에서 회색으로 표시된 부분은 도광판의 광분산 패턴(106)이다. 도광판 내부로 유입된 광은 반사, 전반사, 굴절, 투과 등의 광학적 과정의 반복으로 불균일한 광분포를 가지는데, 이를 균일한 밝기로 유도하기 위하여 2차원 적인 광분산 패턴을 이용할 수 있다. 그러나, 본 발명의 범위가 도 1에 의하여 한정되는 것은 아니며, 광원은 측쇄형 뿐만 아니라 직하형이 사용될 수도 있으며, 반사판이나 반사층은 필요에 따라 생략되거나 다른 구성으로 대체될 수도 있으며, 필요에 따라 추가의 필름, 예컨대 광확산 필름, 집광 필름, 휘도 향상 필름 등이 더 추가로 구비될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 백라이트 유닛을 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다. 백라이트 유닛을 포함하는 디스플레이 장치라면 특별히 한정되지 않으며, TV, 컴퓨터의 모니터, 노트북, 휴대폰 등에 포함될 수 있다.
이하, 본 명세서를 실시예를 들어 상세하게 설명한다. 하기 실시예는 본 명세서를 설명하기 위한 것으로, 본 명세서의 범위는 하기의 특허청구범위에 기재된 범위 및 그 치환 및 변경을 포함하며, 실시예의 범위로 한정되지 않는다.
Figure pat00036
화합물 C-26- 497 의 합성
497a 의 합성
디벤조퓨란-2-알데하이드 10g 과 피롤 3당량을 디클로로메탄에 용해시킨 후, 트리플루오로아세틱애시드 0.1당량을 넣고 교반시켜준다. 반응 진행을 TLC 로 확인하고 0℃ 로 낮춘 후 DDQ 1.1 당량을 천천히 넣어준다. 약 한 시간 가량 교반시켜준 후, 다시 0℃ 로 낮추고 트리에틸아민 6 당량과 트리플루오로보론 에틸이써레이트 9당량을 적가해준다. 반응이 종결되고 난 후, 소듐하이드록사이드 용액을 사용하여 DDQ 를 제거해주고 클로로포름을 이용하여 추출한다. 추출한 유기층은 마그네슘설페이트를 사용하여 물을 제거하고 감압증류하여 용매를 제거한다. 메탄올을 사용하여 재결정 해서 497a 물질을 7.6g (42%) 얻을 수 있었다.
497b 의 합성
497a 7.6g을 디클로로메탄에 용해시키고 0℃ 로 낮춘 후 브로민 3당량을 천천히 적가한다. 반응반 진행되는 것을 확인 후, 물을 넣어 반응을 종결시킨다. 클로로포름을 사용하여 추출한 후 마그네슘설페이트를 사용하여 건조시킨 유기층을 감압증류하여 용매를 제거한다. 컬럼크로마토그래피를 사용하여 497b 물질 5.6g (52%) 을 얻을 수 있었다.
497d 의 합성
497b 5.6g을 아세토니트릴 용매에 용해시키고 497c 를 2.2당량, 포타슘카보네이트를 3당량 넣어준다. 한 시간가량 가열교반하고 반응이 종결된 것을 확인한 후에 물과 클로로포름을 사용하여 추출한다. 유기층은 마그네슘설페이트를 사용하여 건조하고, 얻은 유기층은 감압증류하여 농축한다. 메탄올 용매로 재결정하여 497d 물질 6.8g (72%) 을 얻을 수 있었다.
497e 의 합성
497d 6.8g을 DMF 용매에 용해시키고 시클로프로필트리플루오로보레이트 포타슘솔트 2.5당량과 망간아세테이트 이수화물 5당량을 넣고 가열 교반한다. 약 3시간 가량 이후 반응을 확인하고 종결되면 상온으로 식혀서 물을 넣어준다. 혼합용액을 셀라이트를 사용하여 여과하고, 셀라이트는 다시 클로로포름에 넣어 고체를 용해시킨다. 마그네슘설페이트를 사용하여 물을 제거하고 다시 여과를 통해 고체를 제거한다. 감압증류를 통해 용매를 제거하고 메탄올을 사용하여 결정을 잡아준다. 497e 물질 4.5g (61%) 을 얻을 수 있었다.
C-26- 497 의 합성
497e 4.5g을 디클로로메탄에 용해시킨 후 클로로트리메틸실란 5당량을 넣어준다. 약 한 시간 가량 상온에서 교반해준 후 트리플루오로아세틱 애시드 7당량을 넣고 가열 교반해준다. 반응이 종결되고 난 후 클로로포름과 물을 사용하여 추출하고, 유기층은 마그네슘설페이트를 사용하여 건조시킨다. 감압증류를 통해 용매를 제거한 후 메탈올을 사용하여 고체를 얻는다. C-26-497 물질 3.5g (66%) 을 얻을 수 있었다.
Figure pat00037
화합물 I-17- 131 의 합성
131a 의 합성
디벤조퓨란-2-알데하이드 대신 4-시아노벤즈알데하이드(10g)를 사용한 것을 제외하고는 497a 의 합성과 동일하게 진행하였다. 131a 물질 9.8g (44%) 을 얻을 수 있었다.
131b 의 합성
497a 대신 131a 9.8g을 사용한 것을 제외하고는 497b 의 합성과 동일하게 진행하였다. 131b 물질 8.5g (57%) 을 얻을 수 있었다.
131c 의 합성
497b 대신 131b 8.5g을 사용한 것을 제외하고는 497d 의 합성과 동일하게 진행하였다. 131c 물질 8.1g (73%) 을 얻을 수 있었다.
131d 의 합성
497d 대신 131c 8.1g을 사용한 것을 제외하고는 497e 의 합성과 동일하게 진행하였다. 131d 물질 4.8g (49%) 을 얻을 수 있었다.
I-17- 131 의 합성
4-니트로벤젠에티닐 2.2당량을 용해시킨 무수 THF 용매를 -78℃ 로 낮춰주고, n-부틸리튬 2.3당량을 천천히 적가한다. 한 시간 가량 교반시켜준 후 131d 4.8g을 넣어주고 상온으로 천천히 올리면서 교반한다. 반응이 종결되고 난 후 소듐바이카보네이트 수용액과 클로로포름을 사용하여 추출한다. 추출한 유기층은 마그네슘설페이트를 사용하여 건조시키고 감압증류하여 농축한다. 메탄올을 사용하여 고체를 필터해, I-17-131 물질 2.7g (43%) 을 얻을 수 있었다.
Figure pat00038
화합물 J-30- 3 의 합성
3a 의 합성
디벤조퓨란-2-알데하이드 대신 디벤조사이오펜-2-알데하이드 10g을 사용한 것을 제외하고는 497a 의 합성과 동일하게 진행하였다. 3a 물질 6.8g (39%) 을 얻을 수 있었다.
3b 의 합성
497a 대신 3a 6.8g을 사용한 것을 제외하고는 497b 의 합성과 동일하게 진행하였다. 물질 3b 5.6g (58%)을 얻을 수 있었다.
3c 의 합성
497b 대신 3b, 497c 대신 트리플루오로벤젠셀레놀을 사용한 것을 제외하고는 497d 의 합성과 동일하게 진행하였다. 물질 3c 4.7g (55%) 을 얻을 수 있었다.
3d 의 합성
497d 대신 3c, 시클로프로필트리플루오로보론 포타슘 솔트 대신 시클로펜틸트리플루오로보론 포타슘 솔트를 사용한 것을 제외하고는 497e 의 합성과 동일하게 진행하였다. 물질 3d 2.7g (51%) 을 얻을 수 있었다,
J-30- 3 의 합성
3d 2.7g을 디클로로메탄 용매에 용해시키고 AlCl3 5당량을 넣고 교반해준다. 헵타플루오로부탄올을 넣고 가열 교반한 후 반응이 종료되면 물과 클로로포름을 사용해 추출한다. 유기층은 셀라이트를 사용하여 여과를 해 남아있는 알루미늄을 제거해주고, 마그네슘 설페이트를 사용하여 수분을 제거한다. 감압증류하여 용매를 제거한 후 메탈올을 사용하여 고체를 여과해서 J-30-3 2.0g (56%) 을 얻을 수 있었다.
Figure pat00039
화합물 K-2- 1 의 합성
1a 의 합성
디벤조퓨란-2-알데하이드 대신 벤즈알데하이드 10g을 사용한 것을 제외하고는 497a 의 합성과 동일하게 진행하였다. 물질 1a 11.3g (45%) 을 얻을 수 있었다.
1b 의 합성
497a 대신 1a를 사용한 것을 제외하고는 497b 의 합성과 동일하게 진행하였다. 물질 1b 9.7g (56%)을 얻을 수 있었다.
1c 의 합성
497b 대신 1b, 497c 대신 벤젠사이올을 사용한 것을 제외하고는 497d 의 합성과 동일하게 진행하였다. 물질 1c 8.1g (74%) 을 얻을 수 있었다.
K-2- 1 의 합성
497d 대신 1c 를 사용하고, 시클로프로필트리플루오로보론 포타슘 솔트 대신 시클로헥실트리플루오로보론 포타슘 솔트를 사용한 것을 제외하고는 497e 의 합성과 동일하게 진행하였다. 물질 K-2-1 6.3g (59%) 을 얻을 수 있었다.
Figure pat00040
화합물 K-7- 334 의 합성
334a 의 합성
디벤조퓨란-2-알데하이드 대신 3-플루오로벤즈알데하이드 10g을 사용한 것을 제외하고는 497a 의 합성과 동일하게 진행하였다. 물질 334a 9.4g (41%) 을 얻을 수 있었다.
334b 의 합성
497a 대신 334a를 사용한 것을 제외하고는 497b 의 합성과 동일하게 진행하였다. 물질 334b 9.0g (62%)을 얻을 수 있었다.
334c 의 합성
497b 대신 334b, 497c 대신 2,6-디이소프로필페놀을 사용한 것을 제외하고는 497d 의 합성과 동일하게 진행하였다. 물질 334c 10.4g (81%) 을 얻을 수 있었다.
334d 의 합성
497d 대신 334c 를 사용하고, 시클로프로필트리플루오로보론 포타슘 솔트 대신 시클로헥실트리플루오로보론 포타슘 솔트를 사용한 것을 제외하고는 497e 의 합성과 동일하게 진행하였다. 물질 334d 7.5g (60%) 을 얻을 수 있었다.
K-7- 334 의 합성
334d 7.5g을 디클로로메탄에 용해시킨 후 0℃로 낮춰준다. 클로로설포닐이소사이아네이트 2.2당량을 적가한 후 상온으로 올려준다. TLC는 반응용액을 덜어 디메틸포름아마이드 용매와 섞어준 후 확인한다. 반응이 종료되면 디메틸포름아마이드를 1g 가량 넣어 충분히 교반시켜준다. 클로로포름과 물을 사용하여 유기층을 추출하고, 마그네슘 설페이트를 사용하여 건조시킨다. 감압증류로 용매를 제거한 후 메탄올을 사용하여 재결정하였다. 물질 K-7-334 6.1g (77%) 을 얻을 수 있었다.
Figure pat00041
화합물 L-13- 330 의 합성
330a 의 합성
디벤조퓨란-2-알데하이드 대신 2-메톡시벤즈알데하이드 10g을 사용한 것을 제외하고는 497a 의 합성과 동일하게 진행하였다. 물질 330a 8.7g (40%) 을 얻을 수 있었다.
330b 의 합성
497a 대신 330a를 사용한 것을 제외하고는 497b 의 합성과 동일하게 진행하였다. 물질 330b 7.7g (58%)을 얻을 수 있었다.
330c 의 합성
497b 대신 330b, 497c 대신 2,6-디이소프로필페놀을 사용한 것을 제외하고는 497d 의 합성과 동일하게 진행하였다. 물질 330c 9.1g (83%) 을 얻을 수 있었다.
330d 의 합성
497d 대신 330c 를 사용하고, 시클로프로필트리플루오로보론 포타슘 솔트 대신 시클로헥실트리플루오로보론 포타슘 솔트를 사용한 것을 제외하고는 497e 의 합성과 동일하게 진행하였다. 물질 330d 6.4g (57%) 을 얻을 수 있었다.
330e 의 합성
330e 6.4g을 디메틸포름아마이드 용매에 용해시키고 N-아이오도숙신이마이드 2.1 당량을 넣어준다. 가열 교반하여 반응을 확인하고, 반응이 종결되면 소듐사이오설페이트 수용액을 넣고 충분히 교반시켜준다. 물과 클로로포름을 사용하여 추출하고, 유기층은 마그네슘 설페이트를 사용하여 건조시켜준다. 감압 증류하여 용매를 제거한 후 메탄올을 사용하여 재결정하였다. 물질 330e 6.6g (79%) 을 얻을 수 있었다.
L-13- 330 의 합성
물질 330e 6.6g을 디클로로메탄 용매에 용해시킨 후 0℃로 낮춰준다. 트리메틸실릴사이아나이드 6당량과 트리플루오로보론에틸이써레이트 9당량을 천천히 적가해준다. 적가가 끝난 후 상온으로 올려주고 반응을 체크한다. 반응이 종료되고 난 후 물과 클로로포름을 사용하여 추출하고, 유기층은 마그네슘 설페이트를 사용하여 건조시킨다. 감압 증류하여 용매를 제거한 후 메탄올을 사용하여 재결정하였다. 물질 L-13-330 4.4g (67%) 을 얻을 수 있었다.
Figure pat00042
화합물 L-36- 5 의 합성
5a 의 합성
디벤조퓨란-2-알데하이드 대신 9,9-디페닐플루오렌-3-카바알데하이드 15g을 사용한 것을 제외하고는 497a 의 합성과 동일하게 진행하였다. 물질 5a 9.4g (43%) 을 얻을 수 있었다.
5b 의 합성
497a 대신 5a를 사용한 것을 제외하고는 497b 의 합성과 동일하게 진행하였다. 물질 5b 7.7g (63%)을 얻을 수 있었다.
5c 의 합성
497b 대신 5b, 497c 대신 4-시아노벤젠셀레놀을 사용한 것을 제외하고는 497d 의 합성과 동일하게 진행하였다. 물질 5c 5.6g (55%) 을 얻을 수 있었다.
5d 의 합성
497d 대신 5c 를 사용하고, 시클로프로필트리플루오로보론 포타슘 솔트 대신 시클로헥실트리플루오로보론 포타슘 솔트를 사용한 것을 제외하고는 497e 의 합성과 동일하게 진행하였다. 물질 5d 3.8g (59%) 을 얻을 수 있었다.
L-36- 5 의 합성
330e 대신 5d 를 사용한 것을 제외하고는 L-13-330 의 합성과 동일하게 진행하였다. 물질 L-36-5 2.6g (69%) 을 얻을 수 있었다.
Figure pat00043
화합물 P-1- 106 의 합성
106a 의 합성
497b 대신 1b 5g, 497c 대신 페놀을 사용한 것을 제외하고는 497d 의 합성과 동일하게 진행하였다. 물질 106a 4.3g (81%) 을 얻을 수 있었다.
106b 의 합성
497d 대신 106a 를 사용하고, 시클로프로필트리플루오로보론 포타슘 솔트 대신 시클로헥실트리플루오로보론 포타슘 솔트를 사용한 것을 제외하고는 497e 의 합성과 동일하게 진행하였다. 물질 106b 3.5g (60%) 을 얻을 수 있었다.
P-1- 106 의 합성
334d 대신 106b, 클로로설포닐이소사이아네이트 1.2당량을 사용하는 것을 제외하고는 K-7-334 의 합성과 동일하게 진행하였다. 물질 P-1-106 2.9g (81%) 을 얻을 수 있었다.
Figure pat00044
화합물 P-4- 559 의 합성
559a 의 합성
디벤조퓨란-2-알데하이드 대신 메시틸벤즈알데하이드 10g을 사용한 것을 제외하고는 497a 의 합성과 동일하게 진행하였다. 물질 559a 7.9g (38%) 을 얻을 수 있었다.
559b 의 합성
497a 대신 559a를 사용한 것을 제외하고는 497b 의 합성과 동일하게 진행하였다. 물질 559b 7.3g (62%)을 얻을 수 있었다.
559d 의 합성
497b 대신 559b, 497c 대신 559c를 사용한 것을 제외하고는 497d 의 합성과 동일하게 진행하였다. 물질 559d 10.3g (83%) 을 얻을 수 있었다.
559e 의 합성
497d 대신 559d 를 사용하고, 시클로프로필트리플루오로보론 포타슘 솔트 대신 메틸시클로헥실트리플루오로보론 포타슘 솔트를 사용한 것을 제외하고는 497e 의 합성과 동일하게 진행하였다. 물질 559e 8.0g (63%) 을 얻을 수 있었다.
P-4- 559 의 합성
334d 대신 559e, 클로로설포닐이소사이아네이트 1.2당량을 사용하는 것을 제외하고는 K-7-334 의 합성과 동일하게 진행하였다. 물질 P-4-559 6.8g (83%) 을 얻을 수 있었다.
Figure pat00045
화합물 Q-1- 637 의 합성
637b 의 합성
497b 대신 1b 7g, 497c 대신 637a 를 사용한 것을 제외하고는 497d 의 합성과 동일하게 진행하였다. 물질 637b 14.1g (80%) 을 얻을 수 있었다.
637c 의 합성
497d 대신 637b 를 사용하고, 시클로프로필트리플루오로보론 포타슘 솔트 대신 메틸시클로헥실트리플루오로보론 포타슘 솔트를 사용한 것을 제외하고는 497e 의 합성과 동일하게 진행하였다. 물질 637c 10.1g (61%) 을 얻을 수 있었다.
637d 의 합성
334d 대신 637c, 클로로설포닐이소사이아네이트 1.2당량을 사용하는 것을 제외하고는 K-7-334 의 합성과 동일하게 진행하였다. 물질 637d 8.0g (78%) 을 얻을 수 있었다.
Q-1- 637 의 합성
330e 대신 637d 를 사용한 것을 제외하고는 L-13-330 의 합성과 동일하게 진행하였다. 물질 Q-1-637 5.7g (71%) 을 얻을 수 있었다.
Figure pat00046
화합물 Q-5- 51 의 합성
51a 의 합성
497b 대신 559b 7g, 497c 대신 벤젠사이올을 사용한 것을 제외하고는 497d 의 합성과 동일하게 진행하였다. 물질 51a 5.9g (75%) 을 얻을 수 있었다.
51b 의 합성
497d 대신 51a 를 사용하고, 시클로프로필트리플루오로보론 포타슘 솔트 대신 메틸시클로헥실트리플루오로보론 포타슘 솔트를 사용한 것을 제외하고는 497e 의 합성과 동일하게 진행하였다. 물질 51b 4.6g (58%) 을 얻을 수 있었다.
51c 의 합성
330d 대신 51b를 사용한 것을 제외하고는 330e 의 합성과 동일하게 진행하였다. 물질 51c 5.1g (83%) 을 얻을 수 있었다.
51d 의 합성
51c 5.1g과 벤젠보로닉애시드 2.1당량을 테트라하이드로퓨란 용매에 용해시키고 포타슘 카보네이트 4당량을 물에 용해시켜서 같이 가열 교반한다. 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 촉매 0.03 당량을 넣고 반응을 확인한다. 반응이 종결되면 물과 클로로포름을 사용하여 추출하고, 유기층은 마그네슘 설페이트를 사용하여 건조한다. 감압 증류하여 용매를 제거한 뒤 메탄올을 사용하여 재결정한다. 물질 51d 3.5g (78%) 을 얻을 수 있었다.
Q-5- 51 의 합성
330e 대신 51d 를 사용한 것을 제외하고는 L-13-330 의 합성과 동일하게 진행하였다. 물질 Q-5-51 2.5g (72%) 을 얻을 수 있었다.
Figure pat00047
화합물 Q-10- 552 의 합성
552a 의 합성
디벤조퓨란-2-알데하이드 대신 2-트리플루오로메틸벤즈알데하이드 10g을 사용한 것을 제외하고는 497a 의 합성과 동일하게 진행하였다. 물질 552a 8.2g (43%) 을 얻을 수 있었다.
552b 의 합성
497a 대신 552a를 사용한 것을 제외하고는 497b 의 합성과 동일하게 진행하였다. 물질 552b 7.1g (51%)을 얻을 수 있었다.
552d 의 합성
497b 대신 552b, 497c 대신 552c를 사용한 것을 제외하고는 497d 의 합성과 동일하게 진행하였다. 물질 552d 10.3g (82%) 을 얻을 수 있었다.
552e 의 합성
497d 대신 552d 를 사용하고, 시클로프로필트리플루오로보론 포타슘 솔트 대신 메틸시클로헥실트리플루오로보론 포타슘 솔트를 사용한 것을 제외하고는 497e 의 합성과 동일하게 진행하였다. 물질 552e 7.4g (59%) 을 얻을 수 있었다.
552f 의 합성
330d 대신 552e를 사용한 것을 제외하고는 330e 의 합성과 동일하게 진행하였다. 물질 552f 7.4g (82%) 을 얻을 수 있었다.
552g 의 합성
51c 대신 552f, 벤젠보로닉애시드 대신 디벤조퓨란보로닉애시드를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 물질 552g 6.4g (82%) 을 얻을 수 있었다.
Q-10- 552 의 합성
330e 대신 552g 를 사용한 것을 제외하고는 L-13-330 의 합성과 동일하게 진행하였다. 물질 Q-10-552 4.3g (68%) 을 얻을 수 있었다.
Figure pat00048
화합물 Q-16- 444 의 합성
444b 의 합성
497b 대신 131b 8g, 497c 대신 444a를 사용한 것을 제외하고는 497d 의 합성과 동일하게 진행하였다. 물질 444b 11.3g (85%) 을 얻을 수 있었다.
444c 의 합성
497d 대신 444b 를 사용하고, 시클로프로필트리플루오로보론 포타슘 솔트 대신 메틸시클로헥실트리플루오로보론 포타슘 솔트를 사용한 것을 제외하고는 497e 의 합성과 동일하게 진행하였다. 물질 444c 8.8g (62%) 을 얻을 수 있었다.
444d 의 합성
질소로 충전한 초자에 디클로로메탄을 넣고 0℃로 온도를 낮춰준다. 포스포로스옥시클로라이드 20당량과 디메틸포름아마이드 20당량을 넣어주고 천천히 상온으로 올리고 한 시간 가량 교반시켜준다. 상기 초자에 디클로로메탄에 용해시킨 444c 8.8g을 넣어준 후 가열 교반한다. TLC 확인은 혼합용액을 소듐바이카보네이트로 처리한 후 진행한다. 반응이 완료되고 난 후 상온으로 식히고 0℃로 온도를 낮춰서 소듐바이카보네이트 수용액으로 pH 를 맞춰준다. 중성으로 맞춘 후 클로로포름을 사용해 유기층을 추출해내고 마그네슘 설페이트를 사용해 건조시킨다. 감압 증류하여 용매를 제거한 후 메탄올을 사용하여 재결정한다. 물질 444d 6.3g (68%) 을 얻을 수 있었다.
444e 의 합성
444d 6.3g을 테트라하이드로퓨란에 용해시킨 후, 물에 용해시킨 설파믹애시드 5당량을 넣고 30분 가량 교반 시켜준다. 그 후에 물에 용해시킨 소듐 클로라이트 2.2당량을 넣고, 10분 가량 후에 반응을 확인한다. 반응이 종결되면 소듐사이오설페이트 수용액을 넣고 충분히 교반 시켜준다. 클로로포름을 사용하여 추출한 후, 유기층은 마그네슘 설페이트로 건조시켜준다. 감압 증류해 용매를 제거한 후 에탄올을 사용하여 재결정한다. 물질 444e 4.0g (63%) 을 얻을 수 있었다.
444f 의 합성
444e 4.0g과 쿠마린 2.05당량을 클로로포름에 용해시킨 후, EDC-HCl 1.1 당량, DMAP 1.1 당량을 넣고 가열 교반한다. 반응이 종결된 후 상온으로 식혀 물을 넣고 생성된 고체를 여과한다. 고체는 다시 클로로포름에 용해시켜 마그네슘 설페이트로 수분을 제거하고 감압 증류하여 용매를 제거한다. 메탄올을 사용하여 재결정해서 물질 444f 3.6g (72%) 을 얻을 수 있었다.
Q-16- 444 의 합성
330e 대신 444f 를 사용한 것을 제외하고는 L-13-330 의 합성과 동일하게 진행하였다. 물질 Q-16-444 2.6g (73%) 을 얻을 수 있었다.
Figure pat00049
화합물 Q-19- 359 의 합성
359a 의 합성
디벤조퓨란-2-알데하이드 대신 2-이소프로필벤즈알데하이드 10g을 사용한 것을 제외하고는 497a 의 합성과 동일하게 진행하였다. 물질 359a 8.5g (41%) 을 얻을 수 있었다.
359b 의 합성
497a 대신 359a를 사용한 것을 제외하고는 497b 의 합성과 동일하게 진행하였다. 물질 359b 7.0g (55%)을 얻을 수 있었다.
359c 의 합성
497b 대신 359b, 497c 대신 2,6-디이소프로필페놀을 사용한 것을 제외하고는 497d 의 합성과 동일하게 진행하였다. 물질 359c 8.8g (83%) 을 얻을 수 있었다.
359d 의 합성
497d 대신 359c 를 사용하고, 시클로프로필트리플루오로보론 포타슘 솔트 대신 메틸시클로헥실트리플루오로보론 포타슘 솔트를 사용한 것을 제외하고는 497e 의 합성과 동일하게 진행하였다. 물질 359d 6.2g (56%) 을 얻을 수 있었다.
359e 의 합성
330d 대신 359d를 사용한 것을 제외하고는 330e 의 합성과 동일하게 진행하였다. 물질 359e 6.4g (82%) 을 얻을 수 있었다.
359f 의 합성
51c 대신 359e, 벤젠보로닉애시드 대신 1-나프탈렌보로닉애시드를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 물질 359f 5.0g (79%) 을 얻을 수 있었다.
Q-19- 359 의 합성
330e 대신 359f 를 사용한 것을 제외하고는 L-13-330 의 합성과 동일하게 진행하였다. 물질 Q-19-359 3.6g (72%) 을 얻을 수 있었다.
Figure pat00050
화합물 R-1- 590 의 합성
590b 의 합성
497b 대신 1b 5g, 497c 대신 590a을 사용한 것을 제외하고는 497d 의 합성과 동일하게 진행하였다. 물질 590b 10.4g (84%) 을 얻을 수 있었다.
590c 의 합성
497d 대신 590b 를 사용하고, 시클로프로필트리플루오로보론 포타슘 솔트 대신 메틸시클로헥실트리플루오로보론 포타슘 솔트를 사용한 것을 제외하고는 497e 의 합성과 동일하게 진행하였다. 물질 590c 6.9g (59%) 을 얻을 수 있었다.
590d 의 합성
334d 대신 590c 를 사용하는 것을 제외하고는 K-7-334 의 합성과 동일하게 진행하였다. 물질 590d 5.9g (83%) 을 얻을 수 있었다.
R-1- 590 의 합성
497e 대신 590d 를 사용하는 것을 제외하고는 C-26-497 의 합성과 동일하게 진행하였다. 물질 R-1-590 4.3g (64%) 을 얻을 수 있었다.
Figure pat00051
화합물 S-19- 4 의 합성
4a 의 합성
497b 대신 359b 8g, 497c 대신 2-메톡시페놀을 사용한 것을 제외하고는 497d 의 합성과 동일하게 진행하였다. 물질 4a 76g (81%) 을 얻을 수 있었다.
4b 의 합성
497d 대신 4a 를 사용하고, 시클로프로필트리플루오로보론 포타슘 솔트 대신 메틸시클로헥실트리플루오로보론 포타슘 솔트를 사용한 것을 제외하고는 497e 의 합성과 동일하게 진행하였다. 물질 4b 5.9g (58%) 을 얻을 수 있었다.
S-19- 4 의 합성
131d 대신 4b 5.9g을 사용하는 것을 제외하고는 I-17-131 의 합성과 동일하게 진행하였다. 물질 S-19-4 3.6g (46%) 을 얻을 수 있었다.
Figure pat00052
화합물 T-10- 26 의 합성
26a 의 합성
497b 대신 552b 5g, 497c 대신 페놀을 사용한 것을 제외하고는 497d 의 합성과 동일하게 진행하였다. 물질 26a 4.2g (80%) 을 얻을 수 있었다.
26b 의 합성
497d 대신 26a 를 사용하고, 시클로프로필트리플루오로보론 포타슘 솔트 대신 메틸시클로헥실트리플루오로보론 포타슘 솔트를 사용한 것을 제외하고는 497e 의 합성과 동일하게 진행하였다. 물질 26b 3.6g (63%) 을 얻을 수 있었다.
26c 의 합성
334d 대신 26b 를 사용하는 것을 제외하고는 K-7-334 의 합성과 동일하게 진행하였다. 물질 26c 3.0g (79%) 을 얻을 수 있었다.
T-10- 26 의 합성
3d 대신 26c 를 사용하는 것을 제외하고는 J-30-3 의 합성과 동일하게 진행하였다. 물질 T-10-26 2.3g (53%) 을 얻을 수 있었다.
Figure pat00053
화합물 U-4- 316 의 합성
316a 의 합성
497b 대신 559b, 497c 대신 2,4-디플루오로페놀을 사용한 것을 제외하고는 497d 의 합성과 동일하게 진행하였다. 물질 316a g (74%) 을 얻을 수 있었다.
U-4- 316 의 합성
497d 대신 316a 를 사용하고, 시클로프로필트리플루오로보론 포타슘 솔트 대신 메틸시클로헥실트리플루오로보론 포타슘 솔트를 사용한 것을 제외하고는 497e 의 합성과 동일하게 진행하였다. 물질 U-4-316 4.3g (62%) 을 얻을 수 있었다.
Figure pat00054
화합물 V-1- 489 의 합성
489a 의 합성
497b 대신 1b 8g, 497c 대신 2,4-디(트리플루오로메틸)페놀을 사용한 것을 제외하고는 497d 의 합성과 동일하게 진행하였다. 물질 489a 11.5g (85%) 을 얻을 수 있었다.
489b 의 합성
497d 대신 489a 를 사용하고, 시클로프로필트리플루오로보론 포타슘 솔트 대신 이소프로필시클로헥실트리플루오로보론 포타슘 솔트를 사용한 것을 제외하고는 497e 의 합성과 동일하게 진행하였다. 물질 489b 9.2g (60%) 을 얻을 수 있었다.
489c 의 합성
334d 대신 489b, 클로로설포닐이소사이아네이트 1.2당량을 사용하는 것을 제외하고는 K-7-334 의 합성과 동일하게 진행하였다. 물질 489c 7.7g (82%) 을 얻을 수 있었다.
489d 의 합성
444c 대신 489c, POCl3 와 DMF 를 각각 5당량으로 사용하는 것을 제외하고는 444d와 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 물질 489d 5.5g (70%) 을 얻을 수 있었다.
489e 의 합성
444d 대신 489d, 설파믹 애시드 3당량, 소듐 클로라이트 1.1 당량을 사용하는 것을 제외하고는 444e 와 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 물질 489e 3.5g (64%) 을 얻을 수 있었다.
489f 의 합성
444e 대신 489e, 쿠마린 대신 페놀 1.05 당량을 사용하는 것을 제외하고는 444f 와 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 물질 489f 2.7g (74%) 을 얻을 수 있었다.
V-1- 489 의 합성
330e 대신 489 를 사용한 것을 제외하고는 L-13-330 의 합성과 동일하게 진행하였다. 물질 V-1-489 1.9g (72%) 을 얻을 수 있었다.
Figure pat00055
화합물 Y-19- 413 의 합성
413a 의 합성
497b 대신 359b, 497c 대신 t-뷰틸페놀을 사용한 것을 제외하고는 497d 의 합성과 동일하게 진행하였다. 물질 413a 10.6g (82%) 을 얻을 수 있었다.
413b 의 합성
497d 대신 413a 를 사용하고, 시클로프로필트리플루오로보론 포타슘 솔트 대신 이소프로필시클로헥실트리플루오로보론 포타슘 솔트를 사용한 것을 제외하고는 497e 의 합성과 동일하게 진행하였다. 물질 413b 9.1g (61%) 을 얻을 수 있었다.
413c 의 합성
444c 대신 413b, POCl3 와 DMF 를 각각 5당량으로 사용하는 것을 제외하고는 444d와 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 물질 413c 6.7g (72%) 을 얻을 수 있었다.
413d 의 합성
330d 대신 413c, N-아이오도숙신이마이드를 1.2당량 사용한 것을 제외하고는 330e 의 합성과 동일하게 진행하였다. 물질 413d 5.9g (78%) 을 얻을 수 있었다.
413e 의 합성
444d 대신 413d, 설파믹 애시드 3당량, 소듐 클로라이트 1.1 당량을 사용하는 것을 제외하고는 444e 와 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 물질 413e 3.8g (67%) 을 얻을 수 있었다.
413f 의 합성
444e 대신 413e, 쿠마린 1.05 당량을 사용하는 것을 제외하고는 444f 와 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 물질 413f 3.1g (73%) 을 얻을 수 있었다.
Y-19- 413 의 합성
3d 대신 413f 를 사용하는 것을 제외하고는 J-30-3 의 합성과 동일하게 진행하였다. 물질 Y-19-413 2.2g (54%) 을 얻을 수 있었다.
실시예 1
유기형광체인 화합물 C-26-497을 용매 xylene 에 녹여 제 1 용액을 제조하였다.
열가소성 수지 SAN(스티렌-아크릴로니트릴계)을 용매 xylene에 녹여 제 2 용액을 제조하였다. 상기 SAN 100 중량부를 기준으로 유기형광체의 양이 0.5 중량부가 되도록 제 1 용액과 제 2 용액을 혼합하고, 균질하게 혼합하였다. 혼합된 용액 중 고형분 함량은 20 중량% 이었고, 점도는 200첸 이었다. 이 용액을 PET 기재에 코팅한 후 건조하여 색변환 필름을 제조하였다.
제조된 색변환 필름의 휘도 스펙트럼을 분광방사휘도계(TOPCON 사 SR series)로 측정하였다. 구체적으로, 제조된 색변환 필름을 LED 청색 백라이트 (최대 발광파장 450nm) 와 도광판을 포함하는 백라이트 유닛의 도광판의 일 면에 적층하고, 색변환 필름 상에 프리즘 시트와 DBEF 필름을 적층한 후 필름의 휘도 스펙트럼을 측정하였다. 휘도 스펙트럼 측정시 w/o 색변환 필름 기준으로 청색 LED 광의 밝기가 600nit 가 되도록 초기 값을 설정하였다.
실시예 2
화합물 C-26-497 대신 화합물 I-17-131을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
실시예 3
화합물 C-26-497 대신 화합물 J-30-3을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
실시예 4
화합물 C-26-497 대신 화합물 K-2-1을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
실시예 5
화합물 C-26-497 대신 화합물 K-7-334을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
실시예 6
화합물 C-26-497 대신 화합물 L-13-330을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
실시예 7
화합물 C-26-497 대신 화합물 L-36-5을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
실시예 8
화합물 C-26-497 대신 화합물 P-1-106을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
실시예 9
화합물 C-26-497 대신 화합물 P-4-559을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
실시예 10
화합물 C-26-497 대신 화합물 Q-1-637을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
실시예 11
화합물 C-26-497 대신 화합물 Q-5-51을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
실시예 12
화합물 C-26-497 대신 화합물 Q-10-552을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
실시예 13
화합물 C-26-497 대신 화합물 Q-16-444을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
실시예 14
화합물 C-26-497 대신 화합물 Q-19-359을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
실시예 15
화합물 C-26-497 대신 화합물 R-1-590을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
실시예 16
화합물 C-26-497 대신 화합물 S-19-4을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
실시예 17
화합물 C-26-497 대신 화합물 T-10-26을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
실시예 18
화합물 C-26-497 대신 화합물 U-4-316을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
실시예 19
화합물 C-26-497 대신 화합물 V-1-489을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
실시예 20
화합물 C-26-497 대신 화합물 Y-19-413을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
비교예 1
화합물 C-26-497 대신 하기의 화합물 diPh 을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
Figure pat00056
비교예 2
화합물 C-26-497 대신 하기의 화합물 diPhO 을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
Figure pat00057
화합물 Solution (Toluene) Film PLQY (%) Abs. Intensity
(1000h, %)
max(Abs) max(PL) max(PL)
실시예1 C-26-497 588 606 622 81 87
실시예2 I-17-131 585 603 618 83 90
실시예3 J-30-3 604 620 634 75 92
실시예4 K-2-1 572 585 602 84 93
실시예5 K-7-334 512 528 542 92 94
실시예6 L-13-330 519 534 549 85 94
실시예7 L-36-5 606 624 639 79 97
실시예8 P-1-106 507 520 538 94 95
실시예9 P-4-559 509 522 540 95 98
실시예10 Q-1-637 507 523 540 95 96
실시예11 Q-5-51 584 600 617 86 97
실시예12 Q-10-552 508 526 544 94 96
실시예13 Q-16-444 507 524 539 93 95
실시예14 Q-19-359 513 529 546 94 98
실시예15 R-1-590 514 530 546 92 96
실시예16 S-19-4 515 531 545 90 97
실시예17 T-10-26 510 527 545 91 96
실시예18 U-4-316 503 519 533 94 98
실시예19 V-1-489 504 521 537 93 97
실시예20 Y-19-413 519 536 552 92 98
비교예1 diPh 573 605 622 90 52
비교예2 diPhO 521 537 550 32 73
상기 표 4에 따르면 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 비교예에 비하여 빛에 대한 안정성이 높다는 것을 알 수 있다.
101: 측쇄형 광원
102: 반사판
103: 도광판
104: 반사층
105: 색변환 필름
106: 광분산 패턴

Claims (6)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00058

    상기 화학식 1에서,
    X1 및 X2는 각각 독립적으로 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 에스테르기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고,
    X3 및 X4는 각각 독립적으로 O, S 및 Se로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고,
    R1 및 R7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고,
    R2 및 R6은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 에스테르기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고,
    R3 및 R5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 시클로알킬기이며,
    R4는 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이다.
  2. 청구항 1에 있어서, X1 및 X2는 각각 독립적으로 불소기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 에스테르기; 또는 치환 또는 비치환된 알키닐기인 화합물.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 표 1, 표 2 및, 표 3-1 내지 표 3-7 중 어느 하나의 조합으로 표시되는 것인 화합물:
    [표 1]
    Figure pat00059

    [표 2]
    Figure pat00060

    Figure pat00061

    [표 3-1]
    Figure pat00062

    Figure pat00063

    Figure pat00064

    [표 3-2]
    Figure pat00065

    Figure pat00066

    Figure pat00067

    [표 3-3]
    Figure pat00068

    Figure pat00069

    Figure pat00070

    [표 3-4]
    Figure pat00071


    Figure pat00072

    Figure pat00073

    [표 3-5]
    Figure pat00074

    Figure pat00075

    [표 3-6]
    Figure pat00076

    Figure pat00077

    Figure pat00078

    [표 3-7]
    Figure pat00079

    Figure pat00080

    Figure pat00081
    .
  4. 수지 매트릭스; 및 상기 수지 매트릭스 내에 분산된 청구항 1 내지 3 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 색변환 필름.
  5. 청구항 4에 따른 색변환 필름을 포함하는 백라이트 유닛.
  6. 청구항 5에 따른 백라이트 유닛을 포함하는 디스플레이 장치.
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