CN107922440B - 含氮环状化合物和包含其的色彩转换膜 - Google Patents

含氮环状化合物和包含其的色彩转换膜 Download PDF

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Abstract

本说明书涉及含氮环状化合物，以及包含其的色彩转换膜、背光单元和显示装置。

Description

含氮环状化合物和包含其的色彩转换膜
技术领域
本说明书涉及含氮环状化合物，以及包含其的色彩转换膜、背光单元和显示装置。本申请要求分别于2015年9月25日和2016年7月29日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2015-0137059号和第 10-2016-0097199号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
背景技术
现有的发光二极管(LED)是通过将绿色磷光体和红色磷光体与蓝色发光二极管混合或者将黄色磷光体和蓝-绿色磷光体与紫外光发光二极管混合而获得的。然而，在该方法中，难以控制色彩，并因此显色性不好。因此，色域劣化。
为了克服色域劣化并降低生产成本，近来尝试了通过利用产生膜形式的量子点并将其与蓝色LED结合的方法来实现绿色和红色的方法。然而，基于镉的量子点具有安全性问题，而其他量子点的效率比基于镉的量子点低得多。此外，量子点对氧和水具有较低的稳定性，并且具有在量子点聚集时其性能显著劣化的缺点。此外，在生产量子点时，难以恒定地保持其尺寸，因此生产成本较高。
发明内容
技术问题
本说明书涉及含氮环状化合物，以及包含其的色彩转换膜、背光单元和显示装置。
技术方案
本说明书的一个示例性实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物。
[化学式1]
Figure GDA0002164807310000021
在化学式1中，
R1至R6、R8、R9和R11彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羧基(-COOH)；-C(＝O)OR；醚基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；或者经取代或未经取代的脂族杂环基，
R7和R10彼此相同或不同，并且各自独立地为氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羧基(-COOH)；-C(＝O)OR”；醚基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；或者经取代或未经取代的脂族杂环基，
R为经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基，
R”为经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的氟烷基；或者经取代或未经取代的芳基，
R6至R11中的至少一者为位阻赋予基团，以及
X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为卤素基团；腈基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；或者经取代或未经取代的芳基，或者X1和X2彼此结合以形成经取代或未经取代的环。
本说明书的另一个示例性实施方案提供了色彩转换膜，其包含：树脂基体；和分散在所述树脂基体中的由化学式1表示的化合物。
本说明书的又一个示例性实施方案提供了包括所述色彩转换膜的背光单元。
本说明书的再一个示例性实施方案提供了包括所述背光单元的显示装置。
有益效果
根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物为不仅具有高荧光效率而且具有优异耐光性的材料。因此，通过使用本说明书中所述的化合物作为色彩转换膜的荧光材料，可以提供具有优异亮度和色域以及优异耐光性的色彩转换膜。
附图说明
图1是根据本说明书的一个示例性实施方案的色彩转换膜应用于背光单元的示意图。
101：侧链型光源
102：反射板
103：导光板
104：反射层
105：色彩转换膜
106：光散射图案
具体实施方式
下文中，将更详细地描述本说明书。
本说明书的一个示例性实施方案提供了由化学式1表示的化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物可以用作有机荧光材料。特别地，当赋予位阻的基团位于核结构的第1位、第3位、第5位和第7位(即R6、R8、R9和R11)时，耐光性显著提高。
在本发明的一个示例性实施方案中，位阻赋予基团为-C(＝O)OR；经取代或未经取代的单环或多环环烷基；或者经取代或未经取代的单环或多环脂族杂环基，并且R为经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。
在本说明书中，当一个部分“包括”一个构成元件时，除非另外具体描述，否则这不意指排除另一构成元件，而是意指还可以包括另一构成元件。
在本说明书中，当一个构件位于另一构件“上”时，这不仅包括一个构件与另一构件接触的情况，而且包括这两个构件之间存在又一构件的情况。
在本说明书中，以下将描述取代基的实例，但本说明书不限于此。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另一个取代基，并且取代位置没有限制，只要该位置是氢原子被取代的位置(即，取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个被取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指被选自以下的一个或两个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；酰亚胺基；酰胺基；羰基；羧基(-COOH)；醚基；酯基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；和经取代或未经取代的杂环基，或者被以上例示的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基取代，或者不具有取代基。例如，“两个或更多个取代基连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基也可以是芳基，并且可以被解释为两个苯基连接的取代基。
在本说明书中，
Figure GDA0002164807310000051
意指与另一取代基或结合部分键合的部分。
在本说明书中，卤素基团可以为氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至 30。具体地，酰亚胺基可以为具有以下结构的化合物，但不限于此。
Figure GDA0002164807310000052
在本说明书中，对于酰胺基，酰胺基的氮可以经以下取代：氢，具有 1至30个碳原子的直链、支链或环状烷基，或者具有6至30个碳原子的芳基。具体地，酰胺基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
Figure GDA0002164807310000053
在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。具体地，羰基可以为具有以下结构的化合物，但不限于此。
Figure GDA0002164807310000054
在本说明书中，对于醚基，醚基的氧可以经以下取代：具有1至25 个碳原子的直链、支链或环状烷基，或者具有6至30个碳原子的单环或多环芳基。
在本说明书中，对于酯基，酯基的氧可以经以下取代：具有1至25 个碳原子的直链、支链或环状烷基，或者具有6至30个碳原子的单环或多环芳基。具体地，酯基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
Figure GDA0002164807310000061
在本说明书中，烷基可以为直链或支链的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。其具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基 -丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、 1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基 -丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选地具有3至30个碳原子，其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、 3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基可以为直链、支链或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。其具体实例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基(isopropoxy)、异丙基氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
在本说明书中，胺基可以选自-NH2、烷基胺基、N-芳基烷基胺基、芳基胺基、N-芳基杂芳基胺基、N-烷基杂芳基胺基和杂芳基胺基，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。胺基的具体实例包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、N-苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，N-烷基芳基胺基意指其中胺基的N取代有烷基和芳基的胺基。
在本说明书中，N-芳基杂芳基胺基意指其中胺基的N取代有芳基和杂芳基的胺基。
在本说明书中，N-烷基杂芳基胺基意指其中胺基的N取代有烷基和杂芳基胺基的胺基。
在本说明书中，烷基胺基、N-烷基芳基胺基、烷基硫基、烷基磺酰基和N-烷基杂芳基胺基中的烷基与烷基的上述实例相同。具体地，烷基硫基的实例包括甲基硫基、乙基硫基、叔丁基硫基、己基硫基、辛基硫基等，烷基磺酰基的实例包括甲磺酰基、乙磺酰基、丙磺酰基、丁磺酰基等，但不限于此。
在本说明书中，烯基可以为直链或支链的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至30。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、 1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基 -1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1- 基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基的具体实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，硼基可以为-BR100R101，R100和R101彼此相同或不同，并且可以各自独立地选自：氢；氘；卤素基团；腈基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基；经取代或未经取代的具有 1至30个碳原子的直链或支链烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；和经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基。
在本说明书中，氧化膦基的具体实例包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦等，但不限于此。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选地具有6至30个碳原子，并且芳基可以为单环或多环的。
当芳基为单环芳基时，其碳原子数没有特别限制，但优选为6至30。单环芳基的具体实例包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。
当芳基为多环芳基时，其碳原子数没有特别限制，但优选为10至30。多环芳基的具体实例包括萘基、蒽基、菲基、三苯基、芘基、苝基、
Figure GDA0002164807310000082
基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，并且相邻取代基可以彼此结合以形成环。
当芴基被取代时，芴基可以为
Figure GDA0002164807310000081
等。然而，芴基不限于此。
在本说明书中，芳氧基、芳基硫基、芳基磺酰基、N-芳基烷基胺基、 N-芳基杂芳基胺基和芳基膦基中的芳基与芳基的上述实例相同。具体地，芳氧基的实例包括苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、 2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、 9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等，芳基硫基的实例包括苯基硫基、2-甲基苯基硫基、4-叔丁基苯基硫基等，芳基磺酰基的实例包括苯磺酰基、对甲苯磺酰基等，但实例不限于此。
在本说明书中，芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单芳基胺基、经取代或未经取代的二芳基胺基、或者经取代或未经取代的三芳基胺基。芳基胺基中的芳基可以为单环芳基或多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基胺基可以包含单环芳基、多环芳基、或单环芳基和多环芳基二者。例如，芳基胺基中的芳基可以选自芳基的上述实例。
在本说明书中，杂芳基包含除碳之外的一个或更多个原子(即，杂原子)，并且具体地，杂原子可以包括选自O、N、Se和S等中的一个或更多个原子。其碳原子数没有特别限制，但优选为2至30，并且杂芳基可以为单环或多环的。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
Figure GDA0002164807310000083
唑基、
Figure GDA0002164807310000084
二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
Figure GDA0002164807310000085
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(菲咯啉)、噻唑基、异
Figure GDA0002164807310000086
唑基、
Figure GDA0002164807310000087
二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，杂芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单杂芳基胺基、经取代或未经取代的二杂芳基胺基、或者经取代或未经取代的三杂芳基胺基。包含两个或更多个杂芳基的杂芳基胺基可以包含单环杂芳基、多环杂芳基、或单环杂芳基和多环杂芳基二者。例如，杂芳基胺基中的杂芳基可以选自杂芳基的上述实例。
在本说明书中，N-芳基杂芳基胺基和N-烷基杂芳基胺基中的杂芳基的实例与杂芳基的上述实例相同。
在本说明书中，杂环基可以为单环或多环的，可以为芳族环、脂族环、或芳族环和脂族环的稠环，并且可以选自杂芳基的实例。
在本说明书中，脂族杂环基可以为单环或多环的，并且具体地，可以为四氢吡喃基，但不限于此。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R6、R8、R9和R11中的至少两者彼此相同或不同，并且各自独立地为-C(＝O)OR；经取代或未经取代的单环或多环环烷基；或者经取代或未经取代的单环或多环脂族杂环基， R为经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基，并且R6、 R8、R9和R11中的余者为氢；氘；腈基；或者经取代或未经取代的烷基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R6和R8中的至少一者以及 R9和R11中的至少一者彼此相同或不同，并且各自独立地为-C(＝O)OR；经取代或未经取代的单环或多环环烷基；或者经取代或未经取代的单环或多环脂族杂环基，R为经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基，并且R6、R8、R9和R11中的余者为氢；氘；腈基；或者经取代或未经取代的烷基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R6和R8中的至少一者以及 R9和R11中的至少一者彼此相同或不同，并且各自独立地为-C(＝O)OR；经取代或未经取代的单环或多环环烷基；或者经取代或未经取代的单环或多环脂族杂环基，R为经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基，并且R6、R8、R9和R11中的余者为氢；氘；腈基；或者经取代或未经取代的甲基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R6和R8中的至少一者以及 R9和R11中的至少一者彼此相同或不同，并且各自独立地为-C(＝O)OCH3；-C(＝O)OCH2CH3；经取代或未经取代的环己基；经取代或未经取代的环戊基；经取代或未经取代的环庚基；经取代或未经取代的环辛基；经取代或未经取代的联环庚基；经取代或未经取代的联环辛基；经取代或未经取代的四氢吡喃基；或者经取代或未经取代的金刚烷基，并且R6、R8、R9和R11中的余者为氢；氘；腈基；或者经取代或未经取代的甲基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R6和R8中的至少一者以及 R9和R11中的至少一者彼此相同或不同，并且各自独立地为-C(＝O)OCH3； -C(＝O)OCH2CH3；未经取代或经烷基或烷氧基取代的环己基；环戊基；环庚基；环辛基；未经取代或经芳基取代的联环庚基；联环辛基；四氢吡喃基；或者经取代或未经取代的金刚烷基，并且R6、R8、R9和R11中的余者为氢；氘；腈基；或者经取代或未经取代的甲基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R6和R8中的至少一者以及 R9和R11中的至少一者彼此相同或不同，并且各自独立地为-C(＝O)OCH3； -C(＝O)OCH2CH3；未经取代或经甲基或甲氧基取代的环己基；环戊基；环庚基；环辛基；未经取代或经苯基取代的联环庚基；四氢吡喃基；或者经取代或未经取代的金刚烷基，并且R6、R8、R9和R11中的余者为氢；氘；腈基；或者经取代或未经取代的甲基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R8和R9彼此相同或不同，并且各自独立地为-C(＝O)OR；经取代或未经取代的单环或多环环烷基；或者经取代或未经取代的单环或多环脂族杂环基，并且R为经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R8和R9彼此相同或不同，并且各自独立地为-C(＝O)OCH3；-C(＝O)OCH2CH3；未经取代或经甲基或甲氧基取代的环己基；环戊基；环庚基；环辛基；未经取代或经苯基取代的联环庚基；四氢吡喃基；或者经取代或未经取代的金刚烷基，并且R6至 R11中的余者为氢；氘；腈基；或者经取代或未经取代的甲基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R7和R10彼此相同或不同，并且各自独立地为腈基或-C(＝O)OR”，并且R”为经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的氟烷基；或者经取代或未经取代的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R7和R10彼此相同或不同，并且各自独立地为腈基或-C(＝O)OR”，并且R”为烷基、环烷基、氟烷基或芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R7和R10彼此相同或不同，并且各自独立地为腈基或-C(＝O)OR”，并且R”为具有1至20个碳原子的烷基；具有3至20个碳原子的环烷基；具有1至20个碳原子的氟烷基；或者具有6至20个碳原子的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R7和R10彼此相同或不同，并且各自独立地为腈基或-C(＝O)OR”，并且R”为甲基、乙基、环己烷基、三氟甲基或苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R7和R10彼此相同或不同，并且各自独立地为腈基或-C(＝O)OR”，并且R”为甲基、环己烷基、三氟甲基或苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R1至R5彼此相同或不同，并且各自为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；或者-C(＝O)OR’，并且R’为具有1至20个碳原子的烷基或具有6至20个碳原子的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R1至R5彼此相同或不同，并且各自为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；或者-C(＝O)OR’，并且R’为具有1至20个碳原子的烷基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R1至R5彼此相同或不同，并且各自为氢、-OCH3或-CO2CH3。
根据本说明书的一个示例性实施方案，X1和X2彼此相同或不同，并且各自为卤素基团。
根据本说明书的一个示例性实施方案，X1和X2彼此相同或不同，并且各自为氟基团。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R1至R6、R8、R9、R11、X1 和X2的组合可以选自下表1的1A至41A，以及R7和R10的组合可以选自下表2的1B至15B。
[表1]
Figure GDA0002164807310000121
Figure GDA0002164807310000131
Figure GDA0002164807310000141
Figure GDA0002164807310000151
[表2]
组合 R7 R10
1B -CN -CN
2B -CO<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> -CO<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
3B -CO<sub>2</sub>C<sub>6</sub>H<sub>11</sub> -CO<sub>2</sub>C<sub>6</sub>H<sub>11</sub>
4B -CO<sub>2</sub>C<sub>6</sub>H<sub>5</sub> -CO<sub>2</sub>C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>
5B -CF<sub>3</sub> -CF<sub>3</sub>
6B -CN -CO<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
7B -CN -CO<sub>2</sub>C<sub>6</sub>H<sub>11</sub>
8B -CN -CO<sub>2</sub>C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>
9B -CN -CF<sub>3</sub>
10B -CO<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> -CO<sub>2</sub>C<sub>6</sub>H<sub>11</sub>
11B -CO<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> -CO<sub>2</sub>C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>
12B -CO<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> -CF<sub>3</sub>
13B -CO<sub>2</sub>C<sub>6</sub>H<sub>11</sub> -CF<sub>3</sub>
14B -CO<sub>2</sub>C<sub>6</sub>H<sub>11</sub> -CO<sub>2</sub>C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>
15B -CO<sub>2</sub>C<sub>6</sub>H<sub>5</sub> -CF<sub>3</sub>
本说明书的一个示例性实施方案提供了色彩转换膜，其包含：树脂基体；和分散在所述树脂基体中的由化学式1表示的化合物。
色彩转换膜中的由化学式1表示的化合物的含量可以为0.001重量％至10重量％。
色彩转换膜还可以包含由化学式1表示的化合物中的一者或两者或更多者。
除由化学式1表示的化合物以外，色彩转换膜还可以包含另外的荧光材料。当使用发射蓝光的光源时，优选地，色彩转换膜包含发射绿光的荧光材料和发射红光的荧光材料二者。此外，当使用发射蓝光和绿光的光源时，色彩转换膜可以仅包含发射红光的荧光材料。然而，色彩转换膜不限于此，并且即使在使用发射蓝光的光源时，在堆叠有包含发射绿光的荧光材料的单独膜的情况下，色彩转换膜也可以仅包含发射红光的化合物。相反地，即使在使用发射蓝光的光源时，在堆叠有包含发射红光的荧光材料的单独膜的情况下，色彩转换膜也可以仅包含发射绿光的化合物。
色彩转换膜还可以包含树脂基体和附加层，所述附加层包含分散在树脂基体中并发射波长与由化学式1表示的化合物不同的光的化合物。发射波长与由化学式1表示的化合物不同的光的化合物可以为以化学式1表示的化合物，也可以为其他公知的荧光材料。
优选地，用于树脂基体的材料为热塑性聚合物或热固性聚合物。具体地，作为用于树脂基体的材料，可以使用聚(甲基)丙烯酸类材料如聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)、基于聚碳酸酯(PC)的材料、基于聚苯乙烯(PS) 的材料、基于聚亚芳基(PAR)的材料、基于聚氨酯(TPU)的材料、基于苯乙烯-丙烯腈(SAN)的材料、基于α-甲基苯乙烯丙烯腈(AMSAN) 的材料、基于苯基马来酰亚胺苯乙烯丙烯腈(PMISAN)的材料、基于聚偏二氟乙烯(PVDF)的材料、基于改性聚偏二氟乙烯(改性PVDF)的材料等。
根据本说明书的一个示例性实施方案，根据上述示例性实施方案的色彩转换膜另外地包含光扩散颗粒。通过使光扩散颗粒分散在色彩转换膜中来代替在现有技术中使用的光扩散膜以提高亮度，与使用单独的光扩散膜的情况相比，可以省略贴附过程并且可以表现出更高的亮度。
作为光扩散颗粒，可以与树脂基体一起使用具有高折射率的颗粒，并且可以使用例如TiO2、二氧化硅、硼硅酸盐、氧化铝、蓝宝石、空气或其他气体、填充有空气或气体的中空珠或颗粒(例如，填充有空气/气体的玻璃或聚合物)；聚合物颗粒，包括聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸树脂(acryl)、甲基丙烯酸甲酯、苯乙烯、三聚氰胺树脂、甲醛树脂、或三聚氰胺和甲醛树脂；或者其任意适当的组合。
光扩散颗粒的粒径可以为0.1μm至5μm，例如0.3μm至1μm。光扩散颗粒的含量可以根据需要来确定，并且基于100重量份的树脂基体，可以为例如约1重量份至30重量份。
根据上述示例性实施方案的色彩转换膜的厚度可以为2μm至200 μm。特别地，色彩转换膜即使在2μm至20μm的小厚度下也可以表现出高亮度。这是因为单位体积内包含的荧光材料分子的含量高于量子点的含量。
在根据上述示例性实施方案的色彩转换膜中，可以在色彩转换膜的一个表面上设置基底。在制备色彩转换膜时，该基底可以发挥支撑物的功能。基底的种类没有特别限制，并且基底的材料或厚度没有限制，只要该基底是透明的并且可以发挥支撑物的功能即可。在此，透明意指可见光的透射率为70％或更大。例如，作为基底，可以使用PET膜。
上述色彩转换膜可以通过以下过程来制备：将其中溶解有上述由化学式1表示的化合物的树脂溶液涂覆在基底上并干燥树脂溶液，或者将上述由化学式1表示的化合物与树脂一起挤出以产生膜。
由于上述由化学式1表示的化合物溶解在树脂溶液中，因此由化学式 1表示的化合物均匀地分布在溶液中。这不同于需要单独分散过程的制备量子点膜的过程。
其中溶解有由化学式1表示的化合物的树脂溶液的制备方法没有特别限制，只要上述由化学式1表示的化合物在其中树脂溶解在溶液中的状态下存在即可。
根据一个实例，其中溶解有由化学式1表示的化合物的树脂溶液可以通过包括以下步骤的方法来制备：将由化学式1表示的化合物溶解在溶剂中以制备第一溶液，将树脂溶解在溶剂中以制备第二溶液，以及将第一溶液与第二溶液混合。当将第一溶液与第二溶液混合时，优选地均匀混合这些溶液。然而，所述方法不限于此，并且可以使用将由化学式1表示的化合物和树脂同时添加至溶剂中以溶解化合物和树脂的方法；将由化学式1 表示的化合物溶解在溶剂中并随后向其中添加树脂以溶解树脂的方法；将树脂溶解在溶剂中并随后向其中添加由化学式1表示的化合物以溶解该化合物的方法等。
作为包含在溶液中的树脂，可以使用上述树脂基体材料、可通过树脂基体树脂固化的单体、或其混合物。可通过树脂基体树脂固化的单体的实例包括(甲基)丙烯酸类单体，并且所述单体可以通过UV固化而形成为树脂基体材料。当如上所述使用可固化单体时，可以根据需要进一步添加固化所需的引发剂。
溶剂没有特别限制并且没有特别限制，只要该溶剂可以通过后续的干燥除去而不对涂覆过程产生不利影响即可。作为溶剂的非限制性实例，可以使用甲苯、二甲苯、丙酮、氯仿、各种基于醇的溶剂、甲基乙基酮(MEK)、甲基异丁基酮(MIBK)、乙酸乙酯(EA)、乙酸丁酯、二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基乙酰胺(DMAc)、二甲基亚砜(DMSO)、N-甲基-吡咯烷酮(NMP)等，并且可以使用一种或者两种或更多种的混合物。当使用第一溶液和第二溶液时，各溶液中包含的溶剂也可以彼此相同或不同。即使当在第一溶液和第二溶液中使用不同溶剂时，优选地，这些溶剂具有相容性以便彼此混合。
对于将其中溶解有由化学式1表示的化合物的树脂溶液涂覆在基底上的方法，可以使用辊对辊(roll-to-roll)法。例如，该方法可以通过以下过程来进行：从其上卷绕有基底的辊上展开基底；将其中溶解有由化学式 1表示的化合物的树脂溶液涂覆在基底的一个表面上；干燥树脂溶液；然后将基底再次卷绕在辊上。当使用辊对辊法时，树脂溶液的粘度优选地确定为在可以实施所述方法的范围内，并且粘度可以确定为例如200cps至 2,000cps。
作为涂覆方法，可以使用各种公知的方法，并且例如，可以使用模涂机，并且还可以使用各种棒涂法，例如，逗号刮刀涂覆机(comma coater) 和反向逗号刮刀涂覆机(reverse comma coater)。
在涂覆之后，进行干燥过程。干燥过程可以在除去溶剂所需的条件下进行。例如，在涂覆过程期间基底前进的方向上，通过在靠近涂覆机的烘箱中在使溶剂充分蒸发的条件下进行干燥，可以在基底上获得具有期望厚度和浓度的包含荧光材料例如由化学式1表示的化合物的色彩转换膜。
当使用可通过树脂基体树脂固化的单体作为溶液中所包含的树脂时，可以在干燥之前或与干燥同时进行固化，例如UV固化。
当通过与树脂挤出使由化学式1表示的化合物成膜时，可以使用本领域已知的挤出方法，例如，可以通过将由化学式1表示的化合物与树脂(例如，基于聚碳酸酯(PC)的树脂、聚(甲基)丙烯酸树脂和基于苯乙烯-丙烯腈(SAN)的树脂)挤出来制备色彩转换膜。
根据本说明书的一个示例性实施方案，色彩转换膜的至少一个表面上可以设置有保护膜或阻挡膜。作为保护膜和阻挡膜，可以使用本领域已知的膜。
本说明书的一个示例性实施方案提供了包括上述色彩转换膜的背光单元。所述背光单元可以具有本领域已知的背光单元构造，不同之处在于所述背光单元包括所述色彩转换膜。图1示出了根据一个实例的背光单元结构的示意图。根据图1的背光单元包括：侧链型光源(101)；围绕光源的反射板(102)；引导直接从光源发射的光或由反射板反射的光的导光板 (103)；设置于导光板的一个表面上的反射层(104)；以及设置于导光板的与面向反射层的表面相对的表面上的色彩转换膜(105)。在图1中表示为灰色的部分为导光板的光散射图案(106)。入射到导光板内的光由于光学过程(例如反射、全反射、折射和透射)的反复而具有不规则的光分布，并且可以使用二维光散射图案以引导光分布具有均匀的亮度。然而，本发明的范围不限于图1，并且作为光源，不仅可以使用侧链型光源，而且也可以使用直接型光源，并且根据需要，可以省略反射板或反射层或者也可以由另一构造代替，并且根据需要可以进一步设置附加膜，例如光扩散膜、集光膜、增亮膜等。
本说明书的一个示例性实施方案提供了包括背光单元的显示装置。显示装置没有特别限制，只要所述装置是包括背光单元的显示装置即可，并且可以包括在TV、计算机监视器、便携式计算机、移动电话等中。
发明的实施例
下文中，将参照实施例详细地描述本说明书。然而，根据本说明书的实施例可以被修改成各种其他形式，并且本说明书的范围不应被解释为限于以下描述的实施例。提供本说明书的实施例是为了向本领域普通技术人员更完整地解释本说明书。
<比较例1>
[化合物A]
Figure GDA0002164807310000201
使用二氟{2-[1-(3,5-二甲基-2H-吡咯-2-亚基-N)乙基]-3,5-二甲基-1H- 吡咯基-N}硼(CAS号：121207-31-6)制备膜。
用于制备[化合物A]的膜的方法
使用[化合物A]制备发射绿光的色彩转换膜。具体地，相比于100重量％的SAN聚合物，以0.2重量％的比率向其中添加发射绿光的材料[化合物A]，以3重量％的比率向其中放入扩散颗粒，并使用在乙酸正丁酯溶剂中的固体含量为30％的溶液在PET膜上进行涂覆，由此制备发射绿光的色彩转换膜。所制备的绿色色彩转换膜使用蓝色LED光源，由此制备尺寸为160mm X 90mm的背光单元。由所制备的背光单元确认光学特性，并且在60℃温度的室中连续驱动所制备的背光单元，由此评估发射绿光的膜的耐光性。
<实施例1>
实施例[1]
[化合物1]
Figure GDA0002164807310000211
用于制备[化合物1]的方法
在将0.4g 1H-吡咯-3-羧酸甲酯溶解在二氯甲烷中之后，向其中添加 0.36ml苯甲醛，将所得混合物搅拌约15分钟，向其中添加一滴或两滴三氟乙酸，然后将所得混合物在常温下搅拌12小时。在搅拌混合物之后，向其中添加0.85g 2，3-二氯-5，6-二氰基-对苯醌，然后将所得混合物再搅拌 15分钟。向经搅拌的混合物中添加2.56ml三乙胺，然后向其中缓慢添加约3ml三氟化硼-乙醚络合物，并且将所得混合物再搅拌5小时。在搅拌完成之后，用水终止反应，使用二氯甲烷进行萃取，将所萃取的物质浓缩，并且使用柱色谱合成5，5-二氟-10-苯基-5H-414，514-二吡咯并 [1，2-c：2’，1’-f][1，3，2]二氮杂硼烷-2，8-二羧酸二甲酯中间体。在将5，5-二氟 -10-苯基-5H-414，514-二吡咯并[1，2-c：2’，1’-f][1，3，2]二氮杂硼烷-2，8-二羧酸二甲酯溶解在二甲基甲酰胺中之后，向其中添加环己基三氟硼酸钾和 Mn(OAc)3，将所得混合物在80℃下搅拌1小时，然后使反应终止。使用水和乙酸乙酯萃取有机层，将所萃取的物质浓缩，并使用柱色谱获得[化合物1]。
1H NMR(500MHz，CDCl3)δ7.59(t，J＝7.4Hz，1H)，7.48(t，J＝7.5Hz，2H)，7.37 (d，J＝7.3Hz，2H)，3.82(s，6H)，3.47(t，J＝11.9Hz，2H)，1.94(d，J＝10.4Hz，4H)， 1.77(dd，J＝28.9，12.8Hz，7H)，1.55(s，4H)，1.62-1.13(m，39H)，0.91(d，J＝13.7 Hz，4H)，0.43(s，3H).
使用[化合物1]制备膜的方法
使用所制备的[化合物1]来制备发射绿光的色彩转换膜。具体地，相比于100重量％的SAN聚合物，以0.2重量％的比率向其中添加发射绿光的材料[化合物1]，以3重量％的比率向其中放入扩散颗粒，并使用在乙酸正丁酯溶剂中的固体含量为30％的溶液在PET膜上进行涂覆，由此制备发射绿光的色彩转换膜。所制备的绿色色彩转换膜使用蓝色LED光源，由此制备尺寸为160mm X 90mm的背光单元。由所制备的背光单元确认光学特性，并且在60℃温度的室中连续驱动所制备的背光单元，由此评估发射绿光的膜的耐光性。
实施例[2]
[化合物2]
Figure GDA0002164807310000221
用于制备[化合物2]的方法
在将0.4g甲基1H-吡咯-3-甲腈溶解在二氯甲烷中之后，向其中添加 0.36ml苯甲醛，将所得混合物搅拌约15分钟，向其中添加一滴或两滴三氟乙酸，然后将所得混合物在常温下搅拌12小时。在搅拌混合物之后，向其中添加0.85g 2，3-二氯-5，6-二氰基-对苯醌，然后将所得混合物再搅拌 15分钟。向经搅拌的混合物中添加2.56ml三乙胺，然后向其中缓慢添加约3ml三氟化硼-乙醚络合物，并且将所得混合物再搅拌5小时。在搅拌完成之后，用水终止反应，使用二氯甲烷进行萃取，将萃取的物质浓缩，并且使用柱色谱合成5，5-二氟-10-苯基-5H-414，514-二吡咯并 [1，2-c：2’，1’-f][1，3，2]二氮杂硼烷-2，8-二甲腈中间体。在将5，5-二氟-10-苯基 -5H-414，514-二吡咯并[1，2-c：2’，1’-f][1，3，2]二氮杂硼烷-2，8-二甲腈溶解在二甲基甲酰胺中之后，向其中添加环己基三氟硼酸钾和Mn(OAc)3，将所得混合物在80℃下搅拌1小时，然后使反应终止。使用水和乙酸乙酯萃取有机层，将萃取的物质浓缩，并使用柱色谱获得[化合物2]。
1H NMR(500MHz，CDCl3)δ7.67(d，J＝7.6Hz，1H)，7.55(t，J＝7.8Hz，2H)，7.36(dd，J＝8.1，1.1Hz，2H)，3.47(dd，J＝16.6，7.4Hz，2H)，1.98(dd，J＝21.6，11.9Hz， 4H)，1.90(d，J＝11.3Hz，8H)，1.75(dt，J＝12.9，7.4Hz，6H)，1.58(d，J＝13.3Hz， 4H)，1.54-1.36(m，8H)，1.33-1.23(m，6H)，1.13(qd，J＝13，2，9.7Hz，2H)，0.48(dt， J＝13.0，8.1Hz，4H).
使用[化合物2]制备膜的方法
使用所制备的[化合物2]来制备发射绿光的色彩转换膜。具体地，相比于100重量％的SAN聚合物，以0.2重量％的比率向其中添加发射绿光的材料[化合物2]，以3重量％的比率向其中放入扩散颗粒，使用在乙酸正丁酯溶剂中的固体含量为30％的溶液在PET膜上进行涂覆，由此制备发射绿光的色彩转换膜。所制备的绿色色彩转换膜使用蓝色LED光源，由此制备尺寸为160mm X 90mm的背光单元。由所制备的背光单元确认光学特性，并且在60℃温度的室中连续驱动所制备的背光单元，由此评估发射绿光的膜的耐光性。
实施例[3]
[化合物3]
Figure GDA0002164807310000231
以与实施例2中用于制备[化合物2]的方法相同的方式制备[化合物 3]，不同之处在于使用双环己基三氟硼酸钾代替环己基三氟硼酸钾。
使用所制备的[化合物3]以与实施例1中相同的方式制备发射绿光的色彩转换膜和背光单元，不同之处在于使用[化合物3]代替[化合物1]。由所制备的背光单元确认色彩转换。
实施例[4]
[化合物4]
Figure GDA0002164807310000232
以与实施例2中用于制备[化合物2]的方法相同的方式制备[化合物 4]，不同之处在于使用苯基双环己基三氟硼酸钾代替环己基三氟硼酸钾。
使用所制备的[化合物4]以与实施例1中相同的方式制备发射绿光的色彩转换膜和背光单元，不同之处在于使用[化合物4]代替[化合物1]。由所制备的背光单元确认色彩转换。
实施例[5]
[化合物5]
Figure GDA0002164807310000241
以与实施例2中用于制备[化合物2]的方法相同的方式制备[化合物 5]，不同之处在于使用四氢吡啶三氟硼酸钾代替环己基三氟硼酸钾。
使用所制备的[化合物5]以与实施例1中相同的方式制备发射绿光的色彩转换膜和背光单元，不同之处在于使用[化合物5]代替[化合物1]。由所制备的背光单元确认色彩转换。
对由比较例1以及实施例1和2制备的膜的光学特性进行比较，并且结果示于下表3中。
[表3]
Figure GDA0002164807310000242
由比较例1以及实施例1和2制备的膜的耐光性结果示于下表4中。
[表4]
Figure GDA0002164807310000251

Claims (5)

1.一种由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
Figure FDA0002600462960000011
在化学式1中，
R1至R5为氢，
R7和R10为腈基，
X1和X2为氟基团，
其中R6、R8、R9和R11彼此相同，并且为环戊基、环己基、环庚基或环辛基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中R1至R6、R8、R9、R11、X1和X2的组合任选地选自下表1，以及R7和R10的组合任选地选自下表2：
[表1]
Figure FDA0002600462960000012
[表2]
组合 R7 R10 1B -CN -CN
。
3.一种色彩转换膜，包含：
树脂基体；和
分散在所述树脂基体中的根据权利要求1或2所述的化合物。
4.一种背光单元，包括根据权利要求3所述的色彩转换膜。
5.一种显示装置，包括根据权利要求4所述的背光单元。
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