TWI675038B - 含氮環狀化合物以及包括所述化合物的色轉換膜、背光單元與顯示裝置 - Google Patents
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Abstract
本說明書是關於一種含氮化合物,以及包含所述化合物的
色轉換膜、背光單元以及顯示裝置。
Description
本申請案主張分別於2017年11月10日及2018年11月10日於韓國智慧財產局(Korean Intellectual Property Office)申請的韓國專利申請案第10-2017-0149750號及第10-2018-0136957號的優先權及權益,所述申請案的全部內容以引用的方式併入本文中。
本說明書是關於一種含氮環狀化合物,以及包含所述化合物的色轉換膜、背光單元以及顯示裝置。
現有發光二極體(light emitting diodes;LEDs)藉由將綠色磷光體及紅色磷光體與藍色發光二極體混合來獲得,或藉由將黃色磷光體及藍綠色磷光體與紫外(UV)光發射發光二極體混合來獲得。然而,在此方法中難以控制色彩,且因此色彩再現(color rendition)不佳。因此,色域劣化。
為了克服色域劣化及降低生產成本,最近已藉由使用生產呈膜形式的量子點以及將其與藍色LED組合的方法來嘗試實施
綠色及紅色的方法。然而,鎘類量子點具有安全性問題,且其他量子點的效率比鎘類量子點的效率低得多。另外,量子點具有對氧及水的低穩定性,且不足之處在於當量子點彙聚時其效能顯著劣化。另外,當生產量子點時,難以恆定地維持其大小,且因此生產成本高。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
韓國專利申請案早期公開第2000-0011622號
本說明書提供一種含氮化合物,以及包含所述化合物的色轉換膜、背光單元以及顯示裝置。
本說明書的例示性實施例提供一種由下式1表示的化合物。
在式1中,p為2或大於2的整數,且括號中的結構彼此相同或不同,
L1及L2彼此相同或不同,且各自獨立地為直接鍵;-SiR101R102-;-SO2-;-O-;-NR103-;-C(=O)O-;經取代或未經取代的伸烷基;經取代或未經取代的伸環烷基;經取代或未經取代的伸芳基或經取代或未經取代的二價雜環基,R1及R2彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;鹵基;氰基;硝基;羰基;羧基(-COOH);醚基;羥基;-C(=O)NR104R105;-C(=O)OR106;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的環烷基;經取代或未經取代的烷氧基;經取代或未經取代的芳氧基;經取代或未經取代的烯基;經取代或未經取代的胺基;經取代或未經取代的烷胺基;經取代或未經取代的芳胺基;經取代或未經取代的芳基;經取代或未經取代的鹵烷基;經取代或未經取代的矽基或經取代或未經取代的雜環基,或相鄰基團可彼此鍵結以形成環,m為0至6的整數,且當m為2或大於2時,R1彼此相同或不同,n為0至3的整數,且當n為2或大於2時,R2彼此相同或不同,R101至R107彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的氟烷基;經取代或未經取代的芳基;或經取代或未經取代的雜環基,且X1及X2彼此相同或不同,且各自獨立地為鹵基;氰基;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的炔基;經取代或未經取代的烷氧基;經取代或未經取代的醚基;經取代或未經取代的-C(=O)OR107;經取代或未經取代的芳基;經取代或未經取代的芳氧基;或經取代或未經取代的芳烷基。
本說明書的另一例示性實施例提供一種色轉換膜,包含:樹脂基質;以及由式1表示的化合物,其分散於樹脂基質中。
本說明書的又另一例示性實施例提供一種包含所述色轉換膜的背光單元。
本說明書的再另一例示性實施例提供一種包含所述背光單元的顯示裝置。
根據本說明書的例示性實施例的化合物的可加工性及耐光性比相關技術中的具有吖-BODIPY(aza-BODIPY)結構的化合物更好。因此,藉由使用本說明書中所描述的化合物作為色轉換膜的螢光材料,有可能提供具有極佳亮度及色域以及極佳耐光性的色轉換膜。
101‧‧‧側鏈型光源
102‧‧‧反射板
103‧‧‧光導板
104‧‧‧反射層
105‧‧‧色轉換膜
106‧‧‧光色散圖案
圖1為根據本說明書的例示性實施例的色轉換膜應用於背光的示意圖。
在下文中,將更詳細地描述本申請案。
本說明書的例示性實施例提供由式1表示的化合物。
在本說明書中,當一個部分「包含(includes)」一種組成元素時,除非另外具體描述,否則此不意謂排除另一組成元素,而是意謂可更包含另一組成元素。
在本說明書中,當一個構件安置「於(on)」另一構件「上」時,此不僅包含使一個構件與另一構件接觸的情形,且亦包含在兩個構件之間存在又另一構件的情形。
下文將描述本說明書中的取代基的實例,但不限於此。
術語「取代(substitution)」意謂鍵結至化合物的碳原子的氫原子改變為另一取代基,且經取代的位置不受限制,只要所述位置為氫原子經取代的位置,亦即取代基可經取代的位置即可,且當兩者或大於兩者經取代時,所述兩個或大於兩個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中,術語「經取代或未經取代的(substituted or unsubstituted)」意謂經由下述者所組成的族群中選出的一或兩個或大於兩個取代基取代:氘;鹵基;氰基;硝基;羰基;羧基(-COOH);醚基;酯基;羥基;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的環烷基;經取代或未經取代的烷氧基;經取代或未經取代的芳氧基;經取代或未經取代的烯基;經取代或未經取代的矽基;經取代或未經取代的芳基;以及經取代或未經取代的雜環基,或在以上所例示的取代基之中經與兩個或大於兩個取代基鍵聯的取代基取代,或不具有取代基。舉例而言,「與兩個或大於兩個取代基鍵聯的取代基(the substituent to which two or more substituents are linked)」可為聯苯基。亦即,聯苯基亦可為芳基,且可解釋為與兩個苯基鍵聯的取代基。
在本說明書中,意謂鍵結至另一取代基的部分或鍵結部分。
在本說明書中,鹵基的實例可為氟、氯、溴或碘。
在本說明書中,羰基的碳原子數不受特定限制,但較佳為1個至30個。
在本說明書中,對於醚基而言,醚的氧可經下述者取代:具有1個至25個碳原子的直鏈、支鏈或環狀烷基或具有6個至30個碳原子的單環或多環芳基。
在本說明書中,對於酯基而言,酯基的氧可經下述者取代:具有1個至25個碳原子的直鏈、支鏈或環狀烷基,或具有6個至30個碳原子的單環或多環芳基。
在本說明書中,烷基可為直鏈或支鏈,且其碳原子數不受特定限制,但較佳為1個至30個。其具體實例包含甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、三級丁基、二級丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、三級戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、三級辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及類似基團,但不限於此。
在本說明書中,環烷基不受特定限制,但較佳具有3個至30個碳原子,且其具體實例包含環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-三級丁基環己基、環庚基、環辛基以及類似基團,但不限於此。
在本說明書中,烷氧基可為直鏈、支鏈或環狀烷氧基。烷氧基的碳原子數不受特定限制,但較佳為1個至30個。其具體實例包含甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基(isopropoxy)、異丙氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、異丁氧基、三級丁氧基、二級丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、對甲基苄氧基以及類似基團,但不限於此。
在本說明書中,烯基可為直鏈或支鏈,且其碳原子數不受特定限制,但較佳為2個至30個。其具體實例包含乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基(stilbenyl group)、苯乙烯基以及類似基團,但不限於此。
在本說明書中,胺基可由下述者所組成的族群中選出:-NH2;單烷基胺基(monoalkylamine group);二烷基胺基(dialkylamine group);正烷基芳基胺基(N-alkylarylamine group);單芳基胺基(monoarylamine group);二芳基胺基(diarylamine group);正芳基雜芳基胺基(N-arylheteroarylamine group);正烷基雜芳基胺基(N-alkylheteroarylamine group);單雜芳基胺基(monoheteroarylamine group)以及二雜芳基胺基(diheteroarylamine group),且其碳原子數不受特定限制,但較佳為1個至30個。胺基的具體實例包含甲胺基(methylamine group)、二甲胺基(dimethylamine group)、乙胺基(ethylamine group)、二
乙胺基(diethylamine group)、苯胺基(phenylamine group)、萘胺基(naphthylamine group)、聯苯胺基(biphenylamine group)、蒽胺基(anthracenylamine group)、9-甲基-蒽胺基(9-methyl-anthracenylamine group)、二苯胺基(diphenylamine group)、二甲苯胺基(ditolylamine group)、正苯基甲苯胺基(N-phenyltolylamine group)、三苯胺基(triphenylamine group)、正苯基聯苯胺基(N-phenylbiphenylamine group)、正苯基萘胺基(N-phenylnaphthylamine group)、正聯苯萘胺基(N-biphenylnaphthylamine group)、正萘基茀胺基(N-naphthylfluorenylamine group)、正苯基菲胺基(N-phenylphenanthrenylamine group)、正聯苯菲胺基(N-biphenylphenanthrenylamine group)、正苯基茀胺基(N-phenylfluorenylamine group)、正苯基聯三苯胺基(N-phenylterphenylamine group)、正菲基茀胺基(N-phenanthrenylfluorenylamine group)、正聯苯茀胺基(N-biphenylfluorenylamine group)以及類似基團,但不限於此。
在本說明書中,矽基的具體實例包含三甲基矽基、三乙基矽基、三級丁基二甲基矽基、乙烯基二甲基矽基、丙基二甲基矽基、三苯基矽基、二苯基矽基、苯基矽基以及類似基團,但不限於此。
在本說明書中,芳基不受特定限制,但較佳具有6個至30個碳原子,且芳基可為單環或多環。
當芳基為單環芳基時,其碳原子數不受特定限制,但較佳為6個至30個。單環芳基的具體實例包含苯基、聯苯基、聯三苯
基以及類似基團,但不限於此。
當芳基為多環芳基時,其碳原子數不受特定限制,但較佳為10個至30個。多環芳基的具體實例包含萘基、蒽基、菲基、
三苯基、芘基、苝基、屈基、茀基、二氫蒽()以及類似基團,但不限於此。
在本說明書中,茀基可經取代,且相鄰取代基可彼此鍵結以形成環。
當茀基經取代時,取代基可為、、
、以及類似基團。然而,取代基不限於此。
在本說明書中,芳氧基的芳基與芳基的上述實例相同。具體而言,芳氧基的實例包含苯氧基、對甲苯氧基、間甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、對三級丁基苯氧基、3-聯苯氧基、4-聯苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基以及類似基團,芳基硫醇基的實例包含苯基硫醇基、2-甲基苯基硫醇基、4-三級丁基苯基硫醇基以及類似基團,且芳基硫氧基的實例包含苯硫氧基、對甲苯硫氧基以及類似基團,但實例不限於此。
在本說明書中,雜環基包含除碳以外的一或多個原子,亦即一或多個雜原子,且具體而言,雜原子可包含由O、N、Se、S以及類似者所組成的族群中選出的一或多個原子。其碳原子數不
受特定限制,但較佳為2個至30個,且雜芳基可為單環或多環。雜環基的實例包含噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、吡啶基、聯吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、啡啉基(啡啉)、噻唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、啡噻嗪基、二苯并
呋喃基、二苯并哌喃基()、啡噁噻基()、二氫
吖啶基()以及類似基團,但不限於此。
在本說明書中,雜環基可為單環或多環,可為芳環、脂族環或芳環與脂族環的稠環,且可由雜環基的實例中選出。
在本說明書中,「相鄰(adjacent)」基團可意謂經直接鍵聯至對應取代基經取代的原子的原子取代的取代基、在空間上最靠近對應取代基安置的取代基,或經對應取代基經取代的原子取代的另一取代基。舉例而言,在苯環中的鄰位處經取代的兩個取代基及在脂族環中經同一碳取代的兩個取代基可解釋為彼此「相鄰」的基團。
在本說明書中,取代基當中的「相鄰基團彼此鍵結以形成環(adjacent groups are bonded to each other to form a ring)」意謂取代基鍵結至相鄰基團以形成經取代或未經取代的烴環;或經取代或未經取代的雜環。
在本說明書的例示性實施例中,式1由下式2至下式11中的任一者表示。
[式5]
[式9]
在式2至式11中,L11及L12與式1的L1的定義相同,L22與式1的L2的定義相同,R11、R12、R21以及R22的定義與式1的R1及R2的定義相同,m1及m2的定義與式1的m的定義相同,
n1及n2的定義與式1的n的定義相同,且X11至X14的定義與式1的X1及X2的定義相同。
在本說明書的例示性實施例中,L1及L2彼此相同或不同,且各自獨立地為直接鍵;-SiR101R102-;-SO2-;-O-;-NR103-;-C(=O)O-;具有1個至20個碳原子的經取代或未經取代的伸烷基;具有3個至20個碳原子的經取代或未經取代的伸環烷基;具有6個至30個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基;或具有2個至30個碳原子的經取代或未經取代的二價雜環基。
在本說明書的例示性實施例中,L1及L2彼此相同或不同,且各自獨立地為直接鍵;-SiR101R102-;-SO2-;-O-;-NR103-;-C(=O)O-;經取代或未經取代的亞甲基;經取代或未經取代的伸乙基;經取代或未經取代的伸丙基;經取代或未經取代的伸丁基;經取代或未經取代的伸戊基;經取代或未經取代的伸環己基;經取代或未經取代的伸苯基;經取代或未經取代的伸聯苯基;經取代或未經取代的伸萘基;經取代或未經取代的伸蒽基;經取代或未經取代的伸菲基;經取代或未經取代的伸芘基;經取代或未經取代的伸茀基;經取代或未經取代的螺伸聯茀基;經取代或未經取代的伸吡啶基;經取代或未經取代的伸嘧啶基;經取代或未經取代的伸吡咯基;經取代或未經取代的伸呋喃基;經取代或未經取代的伸噻吩基;經取代或未經取代的伸噁唑基;經取代或未經取代的伸三唑基(triazolylene group);經取代或未經取代的伸吲哚基;經取代或未經取代的伸苯并噁二唑基;經取代或未經取代的伸三唑啉基(triazolene group);經取代或未經取代的伸二苯并呋喃基;經取代或未經取代的伸咔唑基;經取代或未經取代的伸二苯并哌喃基;經
取代或未經取代的伸二氫蒽基;經取代或未經取代的伸二氫吖啶基;或經取代或未經取代的伸啡噁噻基。
在本說明書的例示性實施例中,L1及L2彼此相同或不同,且各自獨立地為直接鍵;-SiR101R102-;-SO2-;-O-;-NR103-;-C(=O)O-;經苯基取代的亞甲基;伸乙基;伸丙基;伸丁基;伸戊基;伸環己基;未經取代或經鹵基、羧基、烷氧基、氰基或氟烷基取代的伸苯基;伸萘基;未經取代或經芳基取代的伸蒽基;伸菲基;伸芘基;未經取代或經烷基、芳基或烷基芳基取代的伸茀基;螺伸聯茀基;伸吡啶基;伸吡咯基;伸呋喃基;伸噻吩基;伸噁唑基;伸三唑基;伸吲哚基;伸苯并噁二唑基;伸三唑啉基;伸二苯并呋喃基;未經取代或經烷基或芳基取代的伸咔唑基;經烷基取代的二苯并哌喃基;經烷基取代的伸二氫蒽基;經烷基取代的伸二氫吖啶基;或伸啡噁噻基。
在本說明書的例示性實施例中,L1及L2彼此相同或不同,且各自獨立地為直接鍵;-SiR101R102-;-SO2-;-O-;-NR103-;-C(=O)O-;經苯基取代的亞甲基;伸乙基;伸丙基;伸丁基;伸戊基;伸環己基;未經取代或經氟、羧基、甲氧基或氰基取代的伸苯基;伸萘基;未經取代或經苯基取代的伸蒽基;伸菲基;伸芘基;未經取代或經甲基、己基、辛基、苯基或丁基苯基取代的伸茀基;螺伸聯茀基;伸吡啶基;伸吡咯基;伸呋喃基;伸噻吩基;伸噁唑基;伸三唑基;伸吲哚基;伸苯并噁二唑基;伸三唑啉基;伸二苯并呋喃基;未經取代或經癸基、烴氧基、苯基或聯苯基取代的伸咔唑基;經甲基取代的伸二苯并哌喃基;經甲基取代的伸二氫蒽基;經甲基取代的伸二氫吖啶基;或伸啡噁噻基。
在本說明書的例示性實施例中,R101至R103彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;具有1個至20個碳原子的經取代或未經取代的烷基;或具有6個至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基。
在本說明書的例示性實施例中,R101至R103彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;具有1個至5個碳原子的經取代或未經取代的烷基;或具有6個至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基。
在本說明書的例示性實施例中,R101至R103彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;經取代或未經取代的甲基;或經取代或未經取代的苯基。
在本說明書的例示性實施例中,R101至R103彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;甲基;或苯基。
在本說明書的例示性實施例中,X1及X2彼此相同或不同,且各自獨立地為鹵基;氰基;醚基;C(=O)OR107;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的炔基;經取代或未經取代的烷氧基;經取代或未經取代的芳氧基;經取代或未經取代的芳基或經取代或未經取代的雜環基,或X1及X2彼此鍵結以形成經取代或未經取代的環。
在本說明書的例示性實施例中,X1及X2彼此相同或不同,且各自獨立地為鹵基;氰基;醚基;C(=O)OR107;具有1個至20個碳原子的經取代或未經取代的烷基;具有2個至20個碳原子的經取代或未經取代的炔基;具有1個至20個碳原子的經取代或未經取代的烷氧基;具有6個至30個碳原子的經取代或未經取代
的芳氧基;具有6個至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基或具有2個至30個碳原子的經取代或未經取代的雜環基,或X1及X2彼此鍵結以形成具有3個至30個碳原子的經取代或未經取代的環。
在本說明書的例示性實施例中,X1及X2彼此相同或不同,且各自獨立地為鹵基;氰基;具有6個至30個碳原子的經取代或未經取代的芳氧基;具有1個至20個碳原子的經取代或未經取代的烷氧基;具有6個至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基;具有2個至20個碳原子的經取代或未經取代的炔基;或-C(=O)OR107,且R107為氫;氘;具有1個至20個碳原子的經取代或未經取代的烷基;或具有1個至20個碳原子的經取代或未經取代的氟烷基。
在本說明書的例示性實施例中,X1及X2彼此相同或不同,且各自獨立地為鹵基;氰基;經取代或未經取代的芳氧基;經取代或未經取代的烷氧基;經取代或未經取代的芳基;經取代或未經取代的炔基;或-C(=O)OR107,且R107為氫;氘;烷基;或氟烷基。
在本說明書的例示性實施例中,X1及X2彼此相同或不同,且各自獨立地為氟;氯;氰基;經取代或未經取代的苯氧基;經取代或未經取代的苯基;或C(=O)OR107,且R107為氫;氘;烷基;或氟烷基。
在本說明書的例示性實施例中,X1及X2彼此相同或不同,且各自獨立地為氟;氯;氰基;未經取代或經硝基取代的苯氧基;苯基;或C(=O)OR107,且R107為三氟甲基。
在本說明書的例示性實施例中,X1及X2彼此相同或不同,且各自獨立地為氟;氯;氰基;經硝基取代的苯氧基;苯基;或C(=O)OR107,且R107為三氟甲基。
在本說明書的例示性實施例中,P為2。
在本說明書的例示性實施例中,n為0或1。
在本說明書的例示性實施例中,n為0。
在本說明書的例示性實施例中,m為0、1或2。
在本說明書的例示性實施例中,R1為氫;氘;鹵基;氰基;硝基;羰基;羧基(-COOH);醚基;羥基;-C(=O)NR104R105;-C(=O)OR106;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的環烷基;經取代或未經取代的烷氧基;經取代或未經取代的芳氧基;經取代或未經取代的烯基;經取代或未經取代的矽基;經取代或未經取代的胺基;經取代或未經取代的烷基胺基;經取代或未經取代的芳胺基;經取代或未經取代的芳基;或經取代或未經取代的雜環基,或相鄰基團可彼此鍵結以形成環。
在本說明書的例示性實施例中,R1及R2彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;氟;羧基;羥基;氰基;-C(=O)NR104R105;-C(=O)OR106;經取代或未經取代的芳氧基;經取代或未經取代的胺基;經取代或未經取代的芳胺基;經取代或未經取代的芳基;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的矽基;經取代或未經取代的烷氧基;或經取代或未經取代的雜環基。
在本說明書的例示性實施例中,R1及R2彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;氟;羧基;羥基;氰基;-C(=O)NR104R105;-C(=O)OR106;經取代或未經取代的苯氧基;經取代或未經取代的
丁胺基;經取代或未經取代的二苯胺基;經取代或未經取代的苯基;經取代或未經取代的萘基;經取代或未經取代的蒽基;經取代或未經取代的芘基;經取代或未經取代的聯吡啶基;經取代或未經取代的咔唑基;經取代或未經取代的三氟甲基;經取代或未經取代的甲基;經取代或未經取代的矽基;經取代或未經取代的茀基;未經取代或經經取代或未經取代的螺聯茀基取代的乙氧基;經取代或未經取代的吲哚基;經取代或未經取代的三吖茚基;經取代或未經取代的三唑基;經取代或未經取代的二氫吖啶基;經取代或未經取代的二苯并哌喃基;或經取代或未經取代的二氫蒽基。
在本說明書的例示性實施例中,R1及R2彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;氟;羧基;羥基;氰基;-C(=O)NR104R105;-C(=O)OR106;苯氧基;丁胺基;二苯胺基;未經取代或經鹵基、羧基、芳烷基、烷基、氟烷基或雜環基取代的苯基;萘基;蒽基;芘基;聯吡啶基;未經取代或經烷基取代的咔唑基;三氟甲基;未經取代或經芳基取代的甲基;未經取代或經烷基或芳基取代的矽基;未經取代或經烷基或芳基取代的茀基;螺聯茀基;未經取代或經雜環基取代的乙氧基;未經取代或經羧基取代的吲哚基;三吖茚基;經芳基取代的三唑基;未經取代或經烷基取代的二氫吖啶基;未經取代或經烷基取代的二苯并哌喃基;或未經取代或經烷基取代的二氫蒽基。
在本說明書的例示性實施例中,R1及R2彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;氟;羧基;羥基;氰基;-C(=O)NR104R105;-C(=O)OR106;苯氧基;丁胺基;二苯胺基;未經取代或經氟基、苯乙基、羧基、咔唑基、丁基或三氟甲基取代的苯基;萘基;蒽基;
芘基;聯吡啶基;未經取代或經丁基取代的咔唑基;三氟甲基;四苯基甲基;四苯基矽基;三苯基矽基;二甲基茀基;螺聯茀基;經咔唑基取代的乙氧基;未經取代或經羧基取代的吲哚基;三吖茚基;經苯基取代的三唑基;二甲基二氫吖啶基;二甲基二苯并哌喃基;或四甲基二氫蒽基。
在本說明書的例示性實施例中,R104至R106彼此相同或不同,且各自獨立地為氫或經取代或未經取代的烷基。
在本說明書的例示性實施例中,R104至R106彼此相同或不同,且各自獨立地為氫或具有1個至20個碳原子的經取代或未經取代的烷基。
在本說明書的例示性實施例中,R104至R106彼此相同或不同,且各自獨立地為氫、經取代或未經取代的甲基、經取代或未經取代的乙基、經取代或未經取代的丙基,或經取代或未經取代的丁基。
在本說明書的例示性實施例中,R104至R106彼此相同或不同,且各自獨立地為氫、甲基、乙基、丙基或丁基。
在本說明書的例示性實施例中,R104至R106彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;丙基;或丁基。
在本說明書的例示性實施例中,式1由以下結構式表示。
根據本說明書的例示性實施例的化合物可藉由下文所描述的製備方法來製備。
舉例而言,式1的化合物的核心結構可如以下反應式1中所製備。可藉由本技術領域中已知的方法來鍵結取代基,且可根據本技術領域中已知的技術來改變取代基的種類及位置或取代基的數目。
本說明書的例示性實施例提供一種色轉換膜,包含:樹脂基質;以及由式1表示的化合物,其分散於樹脂基質中。
色轉換膜中由式1表示的化合物的含量可在0.001重量%至10重量%範圍內。
色轉換膜可包含由式1表示的化合物中的一或兩者或大於兩者。
色轉換膜可更包含除由式1表示的化合物之外的額外螢
光材料。當使用發射藍光的光源時,較佳的是色轉換膜包含發射綠光的螢光材料及發射紅光的螢光材料兩者。另外,當使用發射藍光及綠光的光源時,色轉換膜可僅包含發射紅光的螢光材料。然而,色轉換膜不限於此,且在堆疊包含發射綠光的螢光材料的獨立膜的情形下,即使在使用發射藍光的光源時,色轉換膜亦可僅包含發射紅光的化合物。相反,在堆疊包含發射紅光的螢光材料的獨立膜的情形下,即使在使用發射藍光的光源時,色轉換膜亦可僅包含發射綠光的化合物。
色轉換膜可更包含樹脂基質;以及額外層,包含分散於樹脂基質中且發射光的化合物,所述光的波長不同於由式1表示的化合物發射的光的波長。發射光的化合物(所述光的波長不同於由式1表示的化合物發射的光的波長)亦可為表達為式1的化合物,且亦可為另一種公眾已知的螢光材料。
較佳的是,用於樹脂基質的材料為熱塑性聚合物或熱固性聚合物。具體而言,作為用於樹脂基質的材料,有可能使用聚(甲基)丙烯酸系材料,諸如聚甲基丙烯酸甲酯(polymethylmethacrylate;PMMA)、聚碳酸酯(polycarbonate;PC)類材料、聚苯乙烯(polystyrene;PS)類材料、聚伸芳基(polyarylene;PAR)類材料、聚胺基甲酸酯(polyurethane;PU)類材料、苯乙烯-丙烯腈(styrene-acrylonitrile;SAN)類材料、聚偏二氟乙烯(polyvinylidenefluoride;PVDF)類材料、經改質聚偏二氟乙烯(modified-polyvinylidenefluoride;modified-PVDF)類材料以及類似材料。
根據本說明書的例示性實施例,根據上述例示性實施例
的色轉換膜另外包含光漫射粒子。藉由將光漫射粒子分散於色轉換膜而非先前技術中所使用的光漫射膜中來改良亮度,可省略附著製程,且相較於使用獨立光漫射膜的情形可展現更高亮度。
作為光漫射粒子,可使用折射率高於樹脂基質的粒子,且有可能使用例如TiO2、矽石、硼矽酸鹽、氧化鋁、藍寶石、空氣或另一氣體、填充空氣或填充氣體的中空珠粒或粒子(例如,填充空氣/氣體的玻璃或聚合物);聚合物粒子,包含聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸系、甲基丙烯酸甲酯、苯乙烯、三聚氰胺樹脂、甲醛樹脂、或三聚氰胺及甲醛樹脂,或其任何合適的組合。
光漫射粒子的粒子直徑可在0.1微米至5微米的範圍內,例如,在0.3微米至1微米的範圍內。可在必要時判定光漫射粒子的含量,且可在例如按樹脂基質的100重量份計為約1重量份至約30重量份的範圍內。
根據上述例示性實施例的色轉換膜的厚度可為2微米至200微米。特定而言,色轉換膜即使在2微米至20微米的較小厚度時亦可展現高亮度。此是因為單位體積中包含的螢光材料分子的含量高於量子點的含量。
基底材料可提供於根據上述例示性實施例的色轉換膜的一個表面上。當製備色轉換膜時,基底材料可充當支撐件。基底材料的種類不受特定限制,且基底材料的材料或厚度不受限制,只要基底材料是透明的且可充當支撐件即可。此處,透明意謂可見光的透射率為70%或大於70%。舉例而言,可使用PET膜作為基底材料。
可藉由將樹脂溶液(上述由式1表示的化合物溶解於其中)塗佈於基底材料上且乾燥樹脂溶液來製備上述色轉換膜,或將上述由式1表示的化合物與樹脂一起擠壓以生產膜。
由於上述由式1表示的化合物溶解於樹脂溶液中,故由式1表示的化合物均勻分佈於溶液中。此不同於製備量子點膜的製程,製備量子點膜的製程需要獨立的分散製程。
溶解有由式1表示的化合物的樹脂溶液的製備方法不受特定限制,只要上述由式1表示的化合物處於樹脂溶解於溶液中的狀態即可。
根據實例,溶解有由式1表示的化合物的樹脂溶液可藉由包含以下步驟的方法來製備:將由式1表示的化合物溶解於溶劑中以製備第一溶液,將樹脂溶解於溶劑中以製備第二溶液,以及混合第一溶液與第二溶液。當混合第一溶液與第二溶液時,較佳的是均勻地混合所述溶液。然而,方法不限於此,且有可能使用向溶劑中同時添加由式1表示的化合物及樹脂以溶解化合物及樹脂的方法、將由式1表示的化合物溶解於溶劑中且隨後向其中添加樹脂以溶解樹脂的方法、將樹脂溶解於溶劑中且隨後向其中添加由式1表示的化合物以溶解化合物的方法,以及類似方法。
由於溶液中包含樹脂,故有可能使用上述樹脂基質材料、藉由樹脂基質材料可固化的單體或其混合物。藉由樹脂基質材料可固化的單體的實例包含(甲基)丙烯酸系單體,且所述單體可由樹脂基質材料藉由UV固化形成。當可固化單體如上文所描述來使用時,可在必要時進一步添加固化所需的起始劑。
溶劑不受特定限制,且不受特定限制,只要溶劑不會不利
地影響塗佈製程且可藉由後續乾燥移除即可。作為溶劑的非限制性實例,有可能使用甲苯、二甲苯、丙酮、氯仿、各種醇類溶劑、甲基乙基酮(methyl ethyl ketone;MEK)、甲基異丁基酮(methyl isobutyl ketone;MIBK)、乙酸乙酯(ethyl acetate;EA)、乙酸丁酯、二甲基甲醯胺(dimethylformamide;DMF)、二甲基乙醯胺(dimethylacetamide;DMAc)、二甲基亞碸(dimethylsulfoxide;DMSO)、正甲基-吡咯啶酮(N-methyl-pyrrolidone;NMP)以及類似溶劑,且可使用一種溶劑或兩種或大於兩種溶劑的混合物。當使用第一溶液及第二溶液時,各溶液中包含的溶劑亦可彼此相同或不同。即使在第一溶液及第二溶液中使用不同溶劑時,較佳的亦為此等溶劑具有相容性以便彼此混合。
對於將溶解有由式1表示的化合物的樹脂溶液塗佈於基底材料上的製程而言,可使用卷對卷製程。舉例而言,可藉由以下製程來進行卷對卷製程:自基底材料捲繞於其上的輥解繞基底材料;將樹脂溶液(由式1表示的化合物溶解於其中)塗佈於基底材料的一個表面上;乾燥樹脂溶液;且接著再次將基底材料捲繞於輥上。當使用卷對卷製程時,較佳的是判定樹脂溶液的黏度在可實施所述製程的範圍內,且可判定黏度在例如200厘泊(cps)至2,000厘泊範圍內。
可使用各種公眾已知方法作為塗佈方法,且例如,亦可使用模塗機,且亦可使用各種棒塗法,諸如刮刀式塗佈機(comma coater)及反向刮刀式塗佈機。
在塗佈之後,進行乾燥製程。可在移除溶劑所需的條件下進行乾燥製程。舉例而言,有可能藉由在充分蒸發溶劑的條件下在
塗佈製程期間基底材料前進的方向上在靠近塗佈機的烘箱中進行乾燥,以在基底材料上獲得包含螢光材料(其包含由式1表示的化合物)的色轉換膜,所述色轉換膜具有所需厚度及濃度。
當藉由樹脂基質材料可固化的單體用作包含於溶液中的樹脂時,可在乾燥之前或與乾燥同時進行固化,例如UV固化。
當由式1表示的化合物與樹脂一起擠壓而生產膜時,可使用本技術領域中已知的擠壓方法,且例如,可藉由將由式1表示的化合物與樹脂(諸如聚碳酸酯(PC)類樹脂、聚(甲基)丙烯酸系樹脂以及苯乙烯-丙烯腈(SAN)類樹脂)一起擠壓來製備色轉換膜。
根據本說明書的例示性實施例,可在色轉換膜的至少一個表面上提供保護膜或阻擋膜。作為保護膜及阻擋膜,可使用本技術領域中已知的膜。
本說明書的例示性實施例提供一種包含上述色轉換膜的背光單元。除背光單元包含所述色轉換膜之外,背光單元可具有本技術領域中已知的背光單元組態。圖1示出根據實例的背光單元結構的示意圖。根據圖1的背光單元包含側鏈型光源101、環繞光源的反射板102、導引自光源直接發射的光或自反射板反射的光的光導板103、設置於光導板的一個表面上的反射層104,以及設置於與面對反射層的光導板的表面相對的表面上的色轉換膜105。圖1中表示為灰色的部分為光導板的光色散圖案106。光導板內部的光入射由於光學過程(諸如反射、全反射、折射以及透射)的重複而具有不規則光分佈,且可使用2維光色散圖案來導引光分佈以具有均勻亮度。然而,本發明的範圍不受圖1限制,且不僅側鏈型
光源可用作光源而且直接型光源亦可用作光源,且在必要時反射板或反射層可省略或亦可替換為另一組態,且在必要時可進一步提供額外膜,例如光漫射膜、聚光膜、增亮膜以及類似膜。
本說明書的例示性實施例提供一種包含背光單元的顯示裝置。顯示裝置不受特定限制,只要顯示裝置為包含背光單元的顯示裝置,且可包含於TV、電腦的監視器、膝上型電腦、行動電話以及類似裝置中即可。
在下文中,將參考實例來詳細描述本說明書以具體描述本說明書。然而,根據本說明書的實例可以各種形式進行修改,且不應解釋為本申請案的範圍限於下文詳細描述的實例。提供本申請案的實例用於向本技術領域中具通常知識者更完整地解釋本說明書。
<製備實例>
根據本申請案的例示性實施例的化合物可藉由下文所描述的製備方法來製備。
舉例而言,在式1的化合物中,核心結構可如以下反應式1及反應式2中所製備。可藉由本技術領域中已知的方法來鍵結取代基,且可根據本技術領域中已知的技術來改變取代基的種類及位置或取代基的數目。
將1當量的苯并[c,d]吲哚-2(1H)-酮及1.5當量的胺基嘧
啶放入溶劑中,且在90℃下在氮氣下加熱及攪拌所得混合物。在苯并[c,d]吲哚-2(1H)-酮消失之後,將產物冷卻。在將水倒入產物中且將所得產物攪拌30分鐘之後,藉由使用氯仿來進行萃取,且經無水硫酸鎂移除水分。在殘餘物經由蒸餾在減壓下濃縮之後,將所得產物溶解於甲苯中,向其中放入TEA及BF3OET2同時攪拌,且在120℃下攪拌所得混合物。當反應終止時,將所得產物冷卻且使用CHCl3進行萃取,經無水硫酸鎂移除水分,且接著殘餘物經由在減壓下蒸餾濃縮且經由再結晶或管柱層析法純化。
藉由與一般鈴木(Suzuki)C-C交叉偶合相同的方法來合成產物。
製備實例1.<化合物1>
1)合成化合物1b
使2.00公克(6.14毫莫耳,1當量)的化合物1a、2當量的雙(頻哪醇根基)二硼以及3當量的乙酸鉀在1,4-二噁烷溶劑下攪拌,且反應在氮氣氛圍下藉由使用0.03當量的Pd(dba)2及0.06當量的PCy3作為催化劑來進行。在反應終止之後,將所得產物冷卻至室溫,且經由矽藻土過濾器移除鹽。濾液經由在減壓下蒸餾移出且藉由使用EtOH來再結晶。經由再結晶,可獲得2.32公克(產率90%)的化合物1b。
2)合成化合物1
使2.00公克(4.76毫莫耳,1當量)的化合物1b、1當量的化合物1c以及1當量的化合物1d在甲苯及乙醇溶劑下攪拌,將5當量的碳酸鉀溶解於水中,且向其中添加所得溶液。反應在氮氣氛圍下藉由使用0.1當量的四(三苯基膦)作為催化劑來進行。在反應終止之後,將所得產物冷卻至室溫,且產物藉由向產物中倒
入水來沈澱為固體。在所產生的固體經由過濾器自溶液分離之後,可經由管柱純化獲得1.07公克(產率30%)的化合物1。
C44H24B2F4N6O(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:750.2134;實驗值:750.2136
製備實例2.<化合物2>
1)合成化合物2c
使6.00公克(23.8毫莫耳,1當量)的化合物2a及1.5當量的化合物2b在四氫呋喃溶劑下攪拌,將3當量的碳酸鉀溶解於水中,且向其中添加所得溶液。反應在氮氣氛圍下藉由使用0.1當量的四(三苯基膦)作為催化劑來進行。在反應終止之後,將產物冷卻至室溫,且向產物倒入水。萃取藉由使用氯仿進行,且經無水硫酸鎂移除水分。在殘餘物經由在減壓下蒸餾濃縮之後,可經由管柱純化獲得3.95公克(產率40%)的化合物2c。
2)合成化合物2e
可藉由[反應式1]的方法,使用1.00公克(5.91毫莫耳,1當量)的化合物2d及1.5當量的化合物2c來獲得3.26公克(產率90%)的化合物2e。
3)合成化合物2
除使用化合物2e而非化合物1c,且使用化合物2f而非化合物1d之外,可藉由以與合成化合物1中相同的方式基於2.00公克(4.76毫莫耳,1當量)的化合物1b進行合成來獲得1.04公克(產率22%)的化合物2。
C62H35B2F4N7O(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:991.3025;實驗值:993.3030
製備實例3.<化合物3>
1)合成化合物3b
除使用2.00公克(6.14毫莫耳,1當量)的化合物3a而非使用化合物1a之外,可藉由以與合成化合物1b中相同的方式進行合成來獲得1.05公克(產率35%)的化合物3b。
2)合成化合物3
使1.00公克(2.05毫莫耳,1當量)的化合物3b及2.4當量的化合物3c在甲苯及乙醇溶劑下攪拌,將5當量的碳酸鉀溶解於水中,且向其中添加所得溶液。反應在氮氣氛圍下藉由使用0.1當量的四(三苯基膦)作為催化劑來進行。在反應終止之後,將所得產物冷卻至室溫,且產物藉由向產物中倒入水來沈澱為固體。在所產生的固體經由過濾器自溶液分離之後,可經由管柱純化獲得1.22公克(產率73%)的化合物3。
C50H36B2F4N6(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:818.3124;實驗值:818.3126
製備實例4.<化合物4>
1)合成化合物4b
反應在室溫下進行,同時在乙腈溶劑下攪拌2.00公克(16.8毫莫耳,1當量)的化合物4a及1.2當量的N-溴代丁二醯亞胺。在反應終止之後,向其中倒入水。萃取藉由使用氯仿來進行,萃取物用Na2S2O3(水溶液)洗滌,且接著經無水硫酸鎂移除水分。可藉由在減壓下蒸餾濃縮殘餘物來獲得3.16公克(產率95%)的化合物4b。
2)合成化合物4f
除使用2.00公克(8.06毫莫耳,1當量)的化合物4c而非化合物2a,且使用化合物4d而非使用化合物2b之外,可藉由以與合成化合物2c中相同的方式進行合成來獲得2.27公克(產率90%)的化合物4f。
3)合成化合物4g
可藉由[反應式1]的方法,使用2.00公克(6.38毫莫耳,1當量)的化合物4f及1.5當量的化合物4b來獲得2.93公克(產率90%)的化合物4g。
4)合成化合物4
除使用化合物4f而非化合物3c之外,可藉由以與合成化合物3中相同的方式使用1.00公克(2.05毫莫耳,1當量)的化合物3b進行合成來獲得1.85公克(產率78%)的化合物4。
C66H40B2F10N8(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:1156.3402;實驗值:1156.3417
製備實例5.<化合物5>
1)合成化合物5b
除如在合成化合物1b中使用2.00公克(4.10毫莫耳,1當量)的化合物5a而非使用化合物1a之外,可藉由以相同方式進行合成來獲得1.7公克(產率70%)的化合物5b。
2)合成化合物5d
除使用2.00公克(8.06毫莫耳,1當量)的化合物4c而非化合物2a,且使用化合物5c而非使用化合物2b之外,可藉由以與合成化合物2c中相同的方式進行合成來獲得2.93公克(產率75%)的化合物5d。
3)合成化合物5f
可藉由[反應式1]的方法,使用2.00公克(6.38毫莫耳,1當量)的化合物5d及1.5當量的化合物5e來獲得2.62公克(產率92%)的化合物5e。
4)合成化合物5
除使用化合物5f而非化合物3c,且使用1.00公克(1.72毫莫耳,1當量)的化合物5b而非使用化合物3b之外,可藉由以與合成化合物3中相同的方式進行合成來獲得1.33公克(產率50%)的化合物5。
C108H66B2F4N6(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:1544.5471;實驗值:1544.5465
製備實例6.<化合物6>
1)合成化合物6b
除使用2.00公克(4.22毫莫耳,1當量)的化合物6a而非使用化合物1a之外,可藉由以與合成化合物1b中相同的方式進行合成來獲得1.68公克(產率70%)的化合物6b。
2)合成化合物6d
除使用2.00公克(8.06毫莫耳,1當量)的化合物4c而非化合物2a,且使用化合物6c而非使用化合物2b之外,可藉由以與合成化合物2c中相同的方式進行合成來獲得3.86公克(產率95%)的化合物6d。
3)合成化合物6e
可藉由[反應式1]的方法,使用2.00公克(6.38毫莫耳,1當量)的化合物6d及1.5當量的化合物5e來獲得2.38公克(產率85%)的化合物6e。
4)合成化合物6
除使用化合物6e而非化合物3c,且使用1.00公克(1.76毫莫耳,1當量)的化合物6b而非化合物3b之外,可藉由以與合成化合物3中相同的方式進行合成來獲得1.65公克(產率60%)的化合物6。
C105H68B2F4N6Si2(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:1566.5166;實驗值:1566.5170
製備實例7.<化合物7>
1)合成化合物7b
除使用2.00公克(4.22毫莫耳,1當量)的化合物7a而非使用化合物1a之外,可藉由以與合成化合物1b中相同的方式進行合成來獲得1.68公克(產率70%)的化合物7b。
2)合成化合物7d
除使用2.00公克(8.06毫莫耳,1當量)的化合物4c而非化合物2a,且使用化合物7c而非使用化合物2b之外,可藉由
以與合成化合物2c中相同的方式進行合成來獲得3.59公克(產率92%)的化合物7d。
3)合成化合物7e
可藉由[反應式1]的方法,使用2.00公克(4.14毫莫耳,1當量)的化合物7d及1.5當量的化合物5e來獲得2.47公克(產率87%)的化合物7e。
4)合成化合物7
除使用化合物7e而非化合物3c,且使用1.00公克(1.76毫莫耳,1當量)的化合物7b而非化合物3b之外,可藉由以與合成化合物3中相同的方式進行合成來獲得1.34公克(產率50%)的化合物7。
C107H60B2F4N6(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:1526.5002;實驗值:1526.5007
製備實例8.<化合物8>
1)合成化合物8
除使用化合物5f而非化合物7e之外,可藉由以與合成
化合物7中相同的方式使用1.00公克(1.76毫莫耳,1當量)的化合物7b進行合成來獲得1.21公克(產率45%)的化合物8。
C107H64B2F4N6(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:1530.5315;實驗值:1530.5319
製備實例9.<化合物9>
1)合成化合物9b
除使用2.00公克(8.06毫莫耳,1當量)的化合物4c而非化合物2a,且使用化合物9a而非使用化合物2b之外,可藉由以與合成化合物2c中相同的方式進行合成來獲得3.19公克(產率
70%)的化合物9b。
2)合成化合物9c
可藉由[反應式1]的方法,使用2.00公克(3.54毫莫耳,1當量)的化合物9b及1.5當量的化合物5e來獲得2.50公克(產率92%)的化合物9c。
3)合成化合物9
除使用化合物9c而非化合物7e之外,可藉由以與合成化合物7中相同的方式使用1.00公克(1.75毫莫耳,1當量)的化合物7b進行合成來獲得2.08公克(產率70%)的化合物9。
C117H74B2F4N8(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:1688.6159;實驗值:1688.6165
製備實例10.<化合物10>
1)合成化合物10b
除使用2.00公克(8.06毫莫耳,1當量)的化合物4c而非化合物2a,且使用化合物10a而非使用化合物2b之外,可藉由以與合成化合物2c中相同的方式進行合成來獲得2.24公克(產率73%)的化合物10b。
2)合成化合物10c
可藉由[反應式1]的方法,使用2.00公克(3.54毫莫耳,1當量)的化合物10b及1.5當量的化合物5e來獲得2.63公克(產率86%)的化合物10c。
3)合成化合物10
除使用化合物10c而非化合物7e之外,可藉由以與合成化合物7中相同的方式使用1.00公克(1.76毫莫耳,1當量)的化合物7b進行合成來獲得1.68公克(產率72%)的化合物10。
C73H36B2F16N6(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:1322.2932;實驗值:1322.2933
製備實例11.<化合物11>
1)合成化合物11b
除使用2.00公克(11.5毫莫耳,1當量)的化合物5e而非化合物2a,且使用化合物11a而非使用化合物2b之外,可藉由以與合成化合物2c中相同的方式進行合成來獲得2.42公克(產率88%)的化合物11b。
2)合成化合物11c
除使用2.42公克(10.2毫莫耳,1當量)的化合物11b而非使用化合物4a之外,可藉由以與合成化合物4b中相同的方式進行合成來獲得3.20公克(產率99%)的化合物11c。
3)合成化合物11d
可藉由[反應式1]的方法,使用2.00公克(5.25毫莫耳,1當量)的化合物10b及1.5當量的化合物11c來獲得3.28公克(產率85%)的化合物11d。
4)合成化合物11
除使用化合物11d而非化合物7e之外,可藉由以與合成化合物7中相同的方式使用1.00公克(1.76毫莫耳,1當量)的化合物7b進行合成來獲得1.47公克(產率52%)的化合物11。
C87H42B2F22N6(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:1610.3306;實驗值:1610.3310
製備實例12.<化合物12>
1)合成化合物12b
除使用2.00公克(3.65毫莫耳,1當量)的化合物12a而非使用化合物1a之外,可藉由以與合成化合物1b中相同的方式進行合成來獲得1.71公克(產率73%)的化合物12b。
2)合成化合物12c
除使用2.00公克(11.5毫莫耳,1當量)的化合物5e而非化合物2a,且使用化合物10a而非使用化合物2b之外,可藉由以與合成化合物2c中相同的方式進行合成來獲得3.18公克(產率90%)的化合物12c。
3)合成化合物12d
除使用3.18公克(10.4毫莫耳,1當量)的化合物12c而非使用化合物4a之外,可藉由以與合成化合物4b中相同的方式進行合成來獲得3.92公克(產率98%)的化合物12d。
4)合成化合物12e
可藉由[反應式1]的方法,使用2.00公克(5.25毫莫耳,1當量)的化合物10b及1.5當量的化合物12d來獲得3.51公克(產率84%)的化合物12e。
5)合成化合物12
除使用化合物12e而非化合物3c,且使用1.00公克(1.56毫莫耳,1當量)的化合物12b而非化合物3b之外,可藉由以與合成化合物3中相同的方式進行合成來獲得1.62公克(產率57%)的化合物12。
C93H66B2F28N6(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:1820.5088;實驗值:1820.5084
製備實例13.<化合物13>
1)合成化合物13b
除使用2.00公克(8.06毫莫耳,1當量)的化合物4c而非化合物2a,且使用化合物13a而非使用化合物2b之外,可藉由以與合成化合物2c中相同的方式進行合成來獲得2.76公克(產率83%)的化合物13b。
2)合成化合物13c
可藉由[反應式1]的方法,使用2.00公克(4.85毫莫耳,1當量)的化合物13b及1.5當量的化合物5e來獲得2.54公克(產率85%)的化合物13c。
3)合成化合物13
除使用化合物13c而非化合物3c,且使用1.00公克(1.56毫莫耳,1當量)的化合物12b而非化合物3b之外,可藉由以與
合成化合物3中相同的方式進行合成來獲得1.23公克(產率54%)的化合物13。
C97H84B2F4N8(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:1458.6941;實驗值:1458.6937
製備實例14.<化合物14>
1)合成化合物14b
除使用2.00公克(8.06毫莫耳,1當量)的化合物4c而非化合物2a,且使用化合物14a而非使用化合物2b之外,可藉由
以與合成化合物2c中相同的方式進行合成來獲得2.85公克(產率86%)的化合物14b。
2)合成化合物14c
可藉由[反應式1]的方法,使用1.40公克(3.41毫莫耳,1當量)的化合物14b及1.5當量的化合物5e來獲得1.86公克(產率89%)的化合物14c。
3)合成化合物14e
可藉由[反應式1]的方法,使用1.40公克(3.41毫莫耳,1當量)的化合物14b及1.5當量的化合物14d來獲得1.82公克(產率87%)的化合物14e。
4)合成化合物14
除使用化合物14c而非使用化合物1c、使用1.00公克(1.56毫莫耳,1當量)的化合物12b而非使用化合物1b且使用化合物14e而非使用化合物1d之外,可藉由以與合成化合物1中相同的方式進行合成來獲得0.454公克(產率20%)的化合物14。
C97H80B2F4N8(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:1454.6628;實驗值:1454.6621
製備實例15.<化合物15>
1)合成化合物15b
除使用2.00公克(6.10毫莫耳,1當量)的化合物15a而非使用化合物1a之外,以與合成化合物1b中相同的方式進行合成。可獲得2.21公克(產率86%)的化合物15b。
2)合成化合物15
除使用1.00公克(2.37毫莫耳,1當量)的化合物15b而非使用化合物12b之外,以與合成化合物14中相同的方式進行合成。可獲得0.527公克(產率18%)的化合物15。
C80H48B2F4N8O(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:1234.4073;實驗值:1234.4070
製備實例16.<化合物16>
1)合成化合物16
除使用1.00公克(3.27毫莫耳,1當量)的化合物16a而非化合物7b之外,可藉由以與合成化合物10中相同的方式進行合成來獲得2.60公克(產率65%)的化合物16。
C60H30B2F16N6O2S(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:1224.2082;實驗值:1224.2095
製備實例17.<化合物17>
1)合成化合物17
除使用化合物12e而非化合物10c之外,可藉由以與合
成化合物16中相同的方式使用1.00公克(3.27毫莫耳,1當量)的化合物16a進行合成來獲得2.60公克(產率52%)的化合物17。
C60H30B2F16N6O2S(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:1648.2203;實驗值:1648.2199
製備實例18.<化合物18>
1)合成化合物18c
除使用6.00公克(23.8毫莫耳,1當量)的化合物18a而非使用化合物2a,且使用化合物18b而非使用化合物2b之外,可藉由以與合成化合物2c中相同的方式進行合成來獲得3.40公克(產率42%)的化合物18c。
2)合成化合物18d
可藉由[反應式1]的方法,使用2.00公克(5.25毫莫耳,1當量)的化合物10b及1.5當量的化合物18c來獲得3.07公克(產率78%)的化合物18d。
3)合成化合物18
除使用化合物18d而非化合物10c之外,可藉由以與合成化合物16中相同的方式使用1.00公克(3.27毫莫耳,1當量)的化合物16a進行合成來獲得2.30公克(產率45%)的化合物18。
C84H42B2F16N6O4S(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:1556.2919;實驗值:1556.2927
製備實例19.<化合物19>
1)合成化合物19b
除使用2.00公克(8.48毫莫耳,1當量)的化合物19a而非使用化合物1a之外,可藉由以與合成化合物1b中相同的方式進行合成來獲得2.74公克(產率98%)的化合物19b。
2)合成化合物19c
除使用化合物6c而非使用化合物2b之外,可藉由以與合成化合物2c中相同的方式使用12.0公克(47.6毫莫耳,1當量)的化合物2a進行合成來獲得9.17公克(產率38%)的化合物19c。
3)合成化合物19d
可藉由[反應式1]的方法,使用2.00公克(11.8毫莫耳,1當量)的化合物2e及1.5當量的化合物19c來獲得7.18公克(產率86%)的化合物19d。
4)合成化合物19e
可藉由[反應式1]的方法,使用2.00公克(11.8毫莫耳,1當量)的化合物2e及1.5當量的化合物12d來獲得5.51公克(產率80%)的化合物19e。
5)合成化合物19
除使用化合物19d而非使用化合物1c、使用0.50公克(1.52毫莫耳,1當量)的化合物19b而非使用化合物1b且使用化合物19e而非使用化合物1d之外,可藉由以與合成化合物1中相同的方式進行合成來獲得0.329公克(產率18%)的化合物19。
C70H42B2F10N6Si(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:1206.3267;實驗值:1206.3261
製備實例20.<化合物20>
1)合成化合物20b
除使用2.00公克(8.06毫莫耳,1當量)的化合物4c而非化合物2a,且使用化合物20a而非使用化合物2b之外,可藉由以與合成化合物2c中相同的方式進行合成來獲得1.49公克(產率70%)的化合物20b。
2)合成化合物20c
可藉由[反應式1]的方法,使用1.49公克(5.64毫莫耳,1當量)的化合物20b及1.5當量的化合物4b來獲得2.98公克(產率80%)的化合物20c。
3)合成化合物20e
使2.00公克(11.6毫莫耳,1當量)的化合物14d、10當量的酚以及5當量的碳酸鉀在NMP溶劑下攪拌。將溫度調節至90℃,且反應在氮氣氛圍下進行。在反應終止之後,將溫度冷卻至室溫且藉由向其中倒入HCl(水溶液)來形成固體。在所形成的固體經由過濾器自溶液分離之後,將固體將溶解於氯仿溶液中且藉由使用水來進行萃取。在有機層中的剩餘水分經無水硫酸鎂移除之後,殘餘物經由在減壓下蒸餾濃縮,且可經由管柱純化獲得1.94公克(產率90%)的化合物20e。
4)合成化合物20f
除使用1.94公克(10.4毫莫耳,1當量)的化合物20e而非使用化合物4a之外,可藉由以與合成化合物4b中相同的方式進行合成來獲得1.93公克(產率70%)的化合物20f。
5)合成化合物20g
可藉由[反應式1]的方法,使用0.50公克(2.96毫莫耳,1當量)的化合物2e及1.5當量的化合物20f來獲得1.23公克(產率90%)的化合物20g。
6)合成化合物20
除使用化合物20c而非使用化合物19c,且使用化合物20g而非使用化合物19f之外,可藉由以與合成化合物19中相同的方式使用0.50公克(1.52毫莫耳,1當量)的化合物19b進行
合成來獲得0.252公克(產率19%)的化合物20。
C51H28B2F5N7(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:871.2462;實驗值:871.2463
製備實例21.<化合物21>
1)合成化合物21a
可藉由[反應式1]的方法,使用2.00公克(5.25毫莫耳,1當量)的化合物10b及1.5當量的化合物14d來獲得2.51公克(產率82%)的化合物21a。
2)合成化合物21b
除使用化合物12e而非使用化合物19d,且使用化合物21a而非使用化合物19e之外,可藉由以與合成化合物19中相同的方式使用1.00公克(3.03毫莫耳,1當量)的化合物19b進行合成來獲得0.786公克(產率20%)的化合物21b。
3)合成化合物21
將0.786公克(0.606毫莫耳,1當量)的化合物21b溶解於無水二氯甲烷中,在N2氛圍下向其中放入10當量的氰化三甲基矽烷,且向其中緩慢添加2當量的三氟化硼乙醚。反應經由HPLC確認,且在反應終止之後,用碳酸氫鈉溶液洗滌產物。在用氯仿及水進行萃取之後,經無水硫酸鎂自有機層移除水分。經由蒸餾在減壓下移除溶劑,且可藉由用氯仿溶劑進行再結晶來獲得0.602公克(產率75%)的化合物21。
C66H28B2F18N10(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:1324.2397;實驗值:1324.2392
下表1中繪示化合物1至化合物21的物理性質。
在甲苯溶劑下以10-5莫耳濃度(M)的濃度製備各化合物之後量測物理性質。
吸光度及光致發光(photoluminescence)分別縮寫為Abs及PL。在表中,「溶液Abs」及「溶液PL」的數值指示最大強度處的波長值。
Abs.藉由使用由新國有限公司(Scinco Co.,Ltd.)製造的MEGA-2100設備來量測,且PL藉由使用由新國有限公司製造的FS-2設備來量測。
<實例>
<實例1>
將在製備實例3中製備的1.5重量份的化合物3(在甲苯溶液中最大吸收波長456奈米,最大光發射波長499奈米,且半高全寬(full width at half maximum)56奈米)溶解於溶劑丙二醇單甲醚乙酸酯(propylene glycol monomethyl ether acetate;PGEMA)中,以使得33.9重量份的丙烯酸系黏合劑、59.3重量份的多官能單體(季戊四醇三丙烯酸酯,日本化藥株式會社(Nippon Kayaku Co.,Ltd.))、2.3重量份的鍵結助劑及界面活性劑(KBM 503,信越(Shinetsu))以及3.0重量份的光起始劑(Tinuvin® 477,巴斯夫(BASF))具有21重量%的固體含量,由此製備溶液。在充分攪拌混合溶液之後,將薄膜塗佈至玻璃基板上,且接著乾燥以製備色轉換膜。藉由分光輻射計(由拓普康公司(Topcon,Inc.)製造的SR系列)量測所製備的色轉換膜的亮度光譜。具體而言,在包含LED藍色背光(最大光發射波長450奈米)及光導板的背光單元的光導板的一個表面上堆疊所製備的色轉換膜,且在色轉換膜上堆疊稜鏡片及增亮膜(Dual Brightness Enhancement Film,DBEF),且接著設定初始值,以使得基於所述膜,藍色LED光的亮度為600
尼特(nit)。
<實例2>
除在實例1中使用化合物5(在甲苯溶液中最大吸收波長466奈米,最大光發射波長526奈米,且半高全寬69奈米)而非化合物3之外,以與實例1中相同的方式進行實驗。
<實例3>
除在實例1中使用化合物7(在甲苯溶液中最大吸收波長487奈米,最大光發射波長547奈米,且半高全寬68奈米)而非化合物3之外,以與實例1中相同的方式進行實驗。
<實例4>
除在實例1中使用化合物8(在甲苯溶液中最大吸收波長474奈米,最大光發射波長529奈米,且半高全寬63奈米)而非化合物3之外,以與實例1中相同的方式進行實驗。
<實例5>
除在實例1中使用化合物9(在甲苯溶液中最大吸收波長504奈米,最大光發射波長601奈米,且半高全寬86奈米)而非化合物3之外,以與實例1中相同的方式進行實驗。
<實例6>
除在實例1中使用化合物10(在甲苯溶液中最大吸收波長467奈米,最大光發射波長513奈米,且半高全寬51奈米)而非化合物3之外,以與實例1中相同的方式進行實驗。
<實例7>
除在實例1中使用化合物11(在甲苯溶液中最大吸收波長468奈米,最大光發射波長515奈米,且半高全寬58奈米)而
非化合物3之外,以與實例1中相同的方式進行實驗。
<實例8>
除在實例1中使用化合物12(在甲苯溶液中最大吸收波長463奈米,最大光發射波長513奈米,且半高全寬61奈米)而非化合物3之外,以與實例1中相同的方式進行實驗。
<實例9>
除在實例1中使用化合物16(在甲苯溶液中最大吸收波長461奈米,最大光發射波長507奈米,且半高全寬64奈米)而非化合物3之外,以與實例1中相同的方式進行實驗。
<實例10>
除在實例1中使用化合物17(在甲苯溶液中最大吸收波長459奈米,最大光發射波長507奈米,且半高全寬72奈米)而非化合物3之外,以與實例1中相同的方式進行實驗。
<實例11>
除在實例1中使用化合物18(在甲苯溶液中最大吸收波長463奈米,最大光發射波長509奈米,且半高全寬70奈米)而非化合物3之外,以與實例1中相同的方式進行實驗。
<實例12>
除在實例1中使用化合物21(在甲苯溶液中最大吸收波長461奈米,最大光發射波長507奈米,且半高全寬65奈米)而非化合物3之外,以與實例1中相同的方式進行實驗。
<比較例1>
除在實例1中使用以下染料(Dye)<22>(2015年《歐洲化學(Chem.Eur.J.)》,第21期,第12996頁-13003頁。)而非
化合物3之外,以與實例1中相同的方式進行實驗。
根據實例1至實例12以及比較例1的各色轉換膜的薄膜光發射波長、量子產率以及Abs強度繪示於下表2中。
薄膜光發射波長藉由使用由新國有限公司製造的FS-2設備來量測,且量子效率藉由使用由濱松株式會社(Hamamatsu Corp.)製造的Quantaurus-QY設備來量測。Abs強度比為指示當將在比較例1的最大吸收波長下的強度設定成1時的比的數值,且藉由使用由新國有限公司製造的MEGA-2100設備來量測。
當將比較例1(其為吖BODIPY(azaBODIPY)單分子)中的最大光吸收強度設定成1時,可看出,包含兩個吖BODIPY發色團的本案合成化合物的最大光吸收強度為約兩倍強。有可能
藉由實現以相同莫耳數的分子所增強的光吸收強度及發光強度來提供一種具有改良亮度及色域的色轉換膜。
Claims (9)
- 一種化合物,由下式1表示: [式1] 在式1中, p為2或大於2的整數,且括號中的結構彼此相同或不同, L1及L2彼此相同或不同,且各自獨立地為直接鍵;-SiR 101R 102-;-SO 2-;-O-;-NR 103-;-C(=O)O-;經取代或未經取代的伸烷基;經取代或未經取代的伸環烷基;經取代或未經取代的伸芳基;或經取代或未經取代的二價雜環基, R1及R2彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;鹵基;氰基;硝基;羰基;羧基(-COOH);醚基;羥基;-C(=O)NR 104R 105;-C(=O)OR 106;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的環烷基;經取代或未經取代的烷氧基;經取代或未經取代的芳氧基;經取代或未經取代的烯基;經取代或未經取代的胺基;經取代或未經取代的烷胺基;經取代或未經取代的芳胺基;經取代或未經取代的芳基;經取代或未經取代的鹵烷基;經取代或未經取代的矽基;或經取代或未經取代的雜環基,或相鄰基團任擇地彼此鍵結以形成環, m為0至6的整數,且當m為2或大於2時,R1彼此相同或不同, n為0至3的整數,且當n為2或大於2時,R2彼此相同或不同, X1及X2彼此相同或不同,且各自獨立地為鹵基;氰基;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的炔基;經取代或未經取代的烷氧基;經取代或未經取代的醚基;經取代或未經取代的-C(=O)OR 107;經取代或未經取代的芳基;經取代或未經取代的芳氧基;或經取代或未經取代的芳烷基,且 R 101至R 107彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的氟烷基;經取代或未經取代的芳基;或經取代或未經取代的雜環基。
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物,其中L1以及L2彼此相同或不同,且各自獨立地為直接鍵;-SiR 101R 102-;-SO 2-;-O-;-NR 103-;-C(=O)O-;經取代或未經取代的亞甲基;經取代或未經取代的伸乙基;經取代或未經取代的伸丙基;經取代或未經取代的伸丁基;經取代或未經取代的伸戊基;經取代或未經取代的伸環己基;經取代或未經取代的伸苯基;經取代或未經取代的伸聯苯基;經取代或未經取代的伸萘基;經取代或未經取代的伸蒽基;經取代或未經取代的伸菲基;經取代或未經取代的伸芘基;經取代或未經取代的伸茀基;經取代或未經取代的螺伸聯茀基;經取代或未經取代的伸吡啶基;經取代或未經取代的伸嘧啶基;經取代或未經取代的伸吡咯基;經取代或未經取代的伸呋喃基;經取代或未經取代的伸噻吩基;經取代或未經取代的伸噁唑基;經取代或未經取代的伸三唑基;經取代或未經取代的伸吲哚基;經取代或未經取代的伸苯并噁二唑基;經取代或未經取代的伸三唑啉基;經取代或未經取代的伸二苯并呋喃基;經取代或未經取代的伸咔唑基;經取代或未經取代的伸二苯并哌喃基;經取代或未經取代的伸二氫蒽基;經取代或未經取代的伸二氫吖啶基;或經取代或未經取代的伸啡噁噻基,且 R 101至R 103彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;甲基;或苯基。
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物,其中X1及X2彼此相同或不同,且各自獨立地為氟;氯;氰基;經硝基取代的苯氧基;苯基;或-C(=O)OR 107,且R 107為三氟甲基。
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物,其中R1為氫;氘;氟;羧基;羥基;氰基;苯氧基;丁胺基;二苯胺基;未經取代或經氟基、苯乙基、羧基、咔唑基、丁基或三氟甲基取代的苯基;萘基;蒽基;芘基;未經取代或經丁基取代的咔唑基;三氟甲基;四苯基甲基;四苯基矽基;三苯基矽基;二甲基茀基;螺聯茀基;經咔唑基取代的乙氧基;未經取代或經羧基取代的吲哚基;三吖茚基;經苯基取代的三唑基;二甲基二氫吖啶基;二甲基二苯并哌喃基;四甲基二氫蒽基;或-C(=O)OR 106,且R 106為丁基。
- 一種色轉換膜,包括: 樹脂基質;以及 如申請專利範圍第1項至第6項中任一項所述的化合物,其分散於所述樹脂基質中。
- 一種背光單元,包括如申請專利範圍第7項所述的色轉換膜。
- 一種顯示裝置,包括如申請專利範圍第8項所述的背光單元。
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