TWI665206B - 含氮化合物以及包含此化合物的色彩轉換膜 - Google Patents
含氮化合物以及包含此化合物的色彩轉換膜 Download PDFInfo
- Publication number
- TWI665206B TWI665206B TW106139819A TW106139819A TWI665206B TW I665206 B TWI665206 B TW I665206B TW 106139819 A TW106139819 A TW 106139819A TW 106139819 A TW106139819 A TW 106139819A TW I665206 B TWI665206 B TW I665206B
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- substituted
- unsubstituted
- group
- compound
- different
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 107
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 title claims abstract description 70
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 title claims description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 4
- -1 nitrogen-containing compound Chemical class 0.000 claims abstract description 88
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 58
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 45
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 45
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 41
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 38
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 30
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 28
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 28
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 28
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 26
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 22
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 21
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 20
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 19
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 19
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims description 17
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 16
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 15
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 14
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 13
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 12
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 11
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 10
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 9
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Chemical group C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 claims description 7
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 7
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 claims description 6
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 claims description 6
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims description 6
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 5
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 5
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-2-phenylbenzene Chemical group CCCCC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005874 benzothiadiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000006309 butyl amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 4
- 125000006343 heptafluoro propyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005559 triazolylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical class C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 2
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 75
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 75
- 239000010408 film Substances 0.000 description 57
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 39
- 239000000463 material Substances 0.000 description 37
- 238000000034 method Methods 0.000 description 34
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 27
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 24
- HBENZIXOGRCSQN-VQWWACLZSA-N (1S,2S,6R,14R,15R,16R)-5-(cyclopropylmethyl)-16-[(2S)-2-hydroxy-3,3-dimethylpentan-2-yl]-15-methoxy-13-oxa-5-azahexacyclo[13.2.2.12,8.01,6.02,14.012,20]icosa-8(20),9,11-trien-11-ol Chemical compound N1([C@@H]2CC=3C4=C(C(=CC=3)O)O[C@H]3[C@@]5(OC)CC[C@@]2([C@@]43CC1)C[C@@H]5[C@](C)(O)C(C)(C)CC)CC1CC1 HBENZIXOGRCSQN-VQWWACLZSA-N 0.000 description 19
- 239000000047 product Substances 0.000 description 17
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 14
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 13
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 13
- JNPGUXGVLNJQSQ-BGGMYYEUSA-M (e,3r,5s)-7-[4-(4-fluorophenyl)-1,2-di(propan-2-yl)pyrrol-3-yl]-3,5-dihydroxyhept-6-enoate Chemical compound CC(C)N1C(C(C)C)=C(\C=C\[C@@H](O)C[C@@H](O)CC([O-])=O)C(C=2C=CC(F)=CC=2)=C1 JNPGUXGVLNJQSQ-BGGMYYEUSA-M 0.000 description 12
- JFOZKMSJYSPYLN-QHCPKHFHSA-N lifitegrast Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=CC(C[C@H](NC(=O)C=2C(=C3CCN(CC3=CC=2Cl)C(=O)C=2C=C3OC=CC3=CC=2)Cl)C(O)=O)=C1 JFOZKMSJYSPYLN-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 12
- PHDIJLFSKNMCMI-ITGJKDDRSA-N (3R,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-4-(8-quinolin-6-yloxyoctoxy)oxane-2,3,5-triol Chemical compound OC[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](C(O1)O)O)OCCCCCCCCOC=1C=C2C=CC=NC2=CC=1)O PHDIJLFSKNMCMI-ITGJKDDRSA-N 0.000 description 10
- HIHOEGPXVVKJPP-JTQLQIEISA-N 5-fluoro-2-[[(1s)-1-(5-fluoropyridin-2-yl)ethyl]amino]-6-[(5-methyl-1h-pyrazol-3-yl)amino]pyridine-3-carbonitrile Chemical compound N([C@@H](C)C=1N=CC(F)=CC=1)C(C(=CC=1F)C#N)=NC=1NC=1C=C(C)NN=1 HIHOEGPXVVKJPP-JTQLQIEISA-N 0.000 description 10
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 10
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 9
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 9
- 239000002096 quantum dot Substances 0.000 description 9
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 8
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 8
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 7
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 7
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 7
- RWWYLEGWBNMMLJ-YSOARWBDSA-N remdesivir Chemical compound NC1=NC=NN2C1=CC=C2[C@]1([C@@H]([C@@H]([C@H](O1)CO[P@](=O)(OC1=CC=CC=C1)N[C@H](C(=O)OCC(CC)CC)C)O)O)C#N RWWYLEGWBNMMLJ-YSOARWBDSA-N 0.000 description 7
- VAVHMEQFYYBAPR-ITWZMISCSA-N (e,3r,5s)-7-[4-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-2-propan-2-ylpyrrol-3-yl]-3,5-dihydroxyhept-6-enoic acid Chemical compound CC(C)C1=C(\C=C\[C@@H](O)C[C@@H](O)CC(O)=O)C(C=2C=CC(F)=CC=2)=CN1C1=CC=CC=C1 VAVHMEQFYYBAPR-ITWZMISCSA-N 0.000 description 6
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 6
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 6
- GVOISEJVFFIGQE-YCZSINBZSA-N n-[(1r,2s,5r)-5-[methyl(propan-2-yl)amino]-2-[(3s)-2-oxo-3-[[6-(trifluoromethyl)quinazolin-4-yl]amino]pyrrolidin-1-yl]cyclohexyl]acetamide Chemical compound CC(=O)N[C@@H]1C[C@H](N(C)C(C)C)CC[C@@H]1N1C(=O)[C@@H](NC=2C3=CC(=CC=C3N=CN=2)C(F)(F)F)CC1 GVOISEJVFFIGQE-YCZSINBZSA-N 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 5
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 5
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 5
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 5
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002033 PVDF binder Substances 0.000 description 4
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 4
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 229920002981 polyvinylidene fluoride Polymers 0.000 description 4
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 4
- KAFZOLYKKCWUBI-HPMAGDRPSA-N (2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-1-[(2s)-3-amino-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-(3-cyclohexylpropanoylamino)-4-methylpentanoyl]amino]-5-methylhexanoyl]amino]propanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]butanediamide Chemical compound N([C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCC(C)C)C(=O)N[C@@H](CN)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N[C@@H](CCCN=C(N)N)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(N)=O)C(=O)CCC1CCCCC1 KAFZOLYKKCWUBI-HPMAGDRPSA-N 0.000 description 3
- FOLCUFKJHSQMEL-BIXPGCQOSA-N (4-butylcyclohexyl) N-[(2S)-4-methyl-1-oxo-1-[[(2S)-1-oxo-3-[(3S)-2-oxopyrrolidin-3-yl]propan-2-yl]amino]pentan-2-yl]carbamate Chemical compound CCCCC1CCC(CC1)OC(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2CCNC2=O)C=O FOLCUFKJHSQMEL-BIXPGCQOSA-N 0.000 description 3
- VUDZSIYXZUYWSC-DBRKOABJSA-N (4r)-1-[(2r,4r,5r)-3,3-difluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-hydroxy-1,3-diazinan-2-one Chemical compound FC1(F)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1N1C(=O)N[C@H](O)CC1 VUDZSIYXZUYWSC-DBRKOABJSA-N 0.000 description 3
- PNHBRYIAJCYNDA-VQCQRNETSA-N (4r)-6-[2-[2-ethyl-4-(4-fluorophenyl)-6-phenylpyridin-3-yl]ethyl]-4-hydroxyoxan-2-one Chemical compound C([C@H](O)C1)C(=O)OC1CCC=1C(CC)=NC(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=C(F)C=C1 PNHBRYIAJCYNDA-VQCQRNETSA-N 0.000 description 3
- MNIPVWXWSPXERA-IDNZQHFXSA-N (6r,7r)-1-[(4s,5r)-4-acetyloxy-5-methyl-3-methylidene-6-phenylhexyl]-4,7-dihydroxy-6-(11-phenoxyundecanoyloxy)-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylic acid Chemical compound C([C@@H](C)[C@H](OC(C)=O)C(=C)CCC12[C@@H]([C@@H](OC(=O)CCCCCCCCCCOC=3C=CC=CC=3)C(O1)(C(O)=O)C(O)(C(O2)C(O)=O)C(O)=O)O)C1=CC=CC=C1 MNIPVWXWSPXERA-IDNZQHFXSA-N 0.000 description 3
- UXKLQDCALAWFIU-VKNDCNMPSA-N (6r,7r)-1-[(4s,5r)-4-acetyloxy-5-methyl-3-methylidene-6-phenylhexyl]-4,7-dihydroxy-6-tetradecoxy-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylic acid Chemical compound C([C@@H](C)[C@H](OC(C)=O)C(=C)CCC12[C@H](O)[C@H](C(O2)(C(O)=O)C(O)(C(O1)C(O)=O)C(O)=O)OCCCCCCCCCCCCCC)C1=CC=CC=C1 UXKLQDCALAWFIU-VKNDCNMPSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NZSQBRZWARZNQH-ZWOACCQCSA-N C1(CC1)NC(=O)O[C@H]1C(C2CC[C@]3([C@@]4(CC[C@@]5(C(C4CCC3[C@]2(CC1)C)[C@@H](CC5)[C@H](C)O)C(=O)O)C)C)(C)C Chemical compound C1(CC1)NC(=O)O[C@H]1C(C2CC[C@]3([C@@]4(CC[C@@]5(C(C4CCC3[C@]2(CC1)C)[C@@H](CC5)[C@H](C)O)C(=O)O)C)C)(C)C NZSQBRZWARZNQH-ZWOACCQCSA-N 0.000 description 3
- CYSWUSAYJNCAKA-FYJFLYSWSA-N ClC1=C(C=CC=2N=C(SC=21)OCC)OC1=CC=C(C=N1)/C=C/[C@H](C)NC(C)=O Chemical compound ClC1=C(C=CC=2N=C(SC=21)OCC)OC1=CC=C(C=N1)/C=C/[C@H](C)NC(C)=O CYSWUSAYJNCAKA-FYJFLYSWSA-N 0.000 description 3
- QBXVXKRWOVBUDB-GRKNLSHJSA-N ClC=1C(=CC(=C(CN2[C@H](C[C@H](C2)O)C(=O)O)C1)OCC1=CC(=CC=C1)C#N)OCC1=C(C(=CC=C1)C1=CC2=C(OCCO2)C=C1)C Chemical compound ClC=1C(=CC(=C(CN2[C@H](C[C@H](C2)O)C(=O)O)C1)OCC1=CC(=CC=C1)C#N)OCC1=C(C(=CC=C1)C1=CC2=C(OCCO2)C=C1)C QBXVXKRWOVBUDB-GRKNLSHJSA-N 0.000 description 3
- 229940126650 Compound 3f Drugs 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- TZYWCYJVHRLUCT-VABKMULXSA-N N-benzyloxycarbonyl-L-leucyl-L-leucyl-L-leucinal Chemical compound CC(C)C[C@@H](C=O)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)OCC1=CC=CC=C1 TZYWCYJVHRLUCT-VABKMULXSA-N 0.000 description 3
- TZCCKCLHNUSAMQ-DUGSHLAESA-N NC(=O)C[C@H](NC(=O)[C@H](CCCNC(=N)N)NC(=O)[C@@H]1CCCN1C(=O)[C@H](CCCNC(=N)N)NC(=O)[C@H](Cc2ccc(F)cc2)NC(=O)[C@H](Cc3c[nH]c4ccccc34)NC(=O)Cc5cccs5)C(=O)N Chemical compound NC(=O)C[C@H](NC(=O)[C@H](CCCNC(=N)N)NC(=O)[C@@H]1CCCN1C(=O)[C@H](CCCNC(=N)N)NC(=O)[C@H](Cc2ccc(F)cc2)NC(=O)[C@H](Cc3c[nH]c4ccccc34)NC(=O)Cc5cccs5)C(=O)N TZCCKCLHNUSAMQ-DUGSHLAESA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 3
- SRVFFFJZQVENJC-IHRRRGAJSA-N aloxistatin Chemical compound CCOC(=O)[C@H]1O[C@@H]1C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)NCCC(C)C SRVFFFJZQVENJC-IHRRRGAJSA-N 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 3
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 3
- OSVHLUXLWQLPIY-KBAYOESNSA-N butyl 2-[(6aR,9R,10aR)-1-hydroxy-9-(hydroxymethyl)-6,6-dimethyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydrobenzo[c]chromen-3-yl]-2-methylpropanoate Chemical compound C(CCC)OC(C(C)(C)C1=CC(=C2[C@H]3[C@H](C(OC2=C1)(C)C)CC[C@H](C3)CO)O)=O OSVHLUXLWQLPIY-KBAYOESNSA-N 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- AEULIVPVIDOLIN-UHFFFAOYSA-N cep-11981 Chemical compound C1=C2C3=C4CNC(=O)C4=C4C5=CN(C)N=C5CCC4=C3N(CC(C)C)C2=CC=C1NC1=NC=CC=N1 AEULIVPVIDOLIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940125872 compound 4d Drugs 0.000 description 3
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 3
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- BGXZIBSLBRKDTP-UHFFFAOYSA-N methyl 9-(4-chloroanilino)-[1,3]thiazolo[5,4-f]quinazoline-2-carboximidate Chemical compound C12=C3SC(C(=N)OC)=NC3=CC=C2N=CN=C1NC1=CC=C(Cl)C=C1 BGXZIBSLBRKDTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PFGVNLZDWRZPJW-OPAMFIHVSA-N otamixaban Chemical compound C([C@@H](C(=O)OC)[C@@H](C)NC(=O)C=1C=CC(=CC=1)C=1C=C[N+]([O-])=CC=1)C1=CC=CC(C(N)=N)=C1 PFGVNLZDWRZPJW-OPAMFIHVSA-N 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 3
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 3
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 3
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 3
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 3
- QOLHWXNSCZGWHK-BWBORTOCSA-N (6r,7r)-1-[(4s,5r)-4-acetyloxy-5-methyl-3-methylidene-6-phenylhexyl]-4,7-dihydroxy-6-(11-phenoxyundecylcarbamoyloxy)-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylic acid Chemical compound C([C@@H](C)[C@H](OC(C)=O)C(=C)CCC12[C@@H]([C@@H](OC(=O)NCCCCCCCCCCCOC=3C=CC=CC=3)C(O1)(C(O)=O)C(O)(C(O2)C(O)=O)C(O)=O)O)C1=CC=CC=C1 QOLHWXNSCZGWHK-BWBORTOCSA-N 0.000 description 2
- QRDAPCMJAOQZSU-KQQUZDAGSA-N (e)-3-[4-[(e)-3-(3-fluorophenyl)-3-oxoprop-1-enyl]-1-methylpyrrol-2-yl]-n-hydroxyprop-2-enamide Chemical compound C1=C(\C=C\C(=O)NO)N(C)C=C1\C=C\C(=O)C1=CC=CC(F)=C1 QRDAPCMJAOQZSU-KQQUZDAGSA-N 0.000 description 2
- DPRJPRMZJGWLHY-HNGSOEQISA-N (e,3r,5s)-7-[5-(4-fluorophenyl)-3-propan-2-yl-1-pyrazin-2-ylpyrazol-4-yl]-3,5-dihydroxyhept-6-enoic acid Chemical compound OC(=O)C[C@H](O)C[C@H](O)/C=C/C=1C(C(C)C)=NN(C=2N=CC=NC=2)C=1C1=CC=C(F)C=C1 DPRJPRMZJGWLHY-HNGSOEQISA-N 0.000 description 2
- JGMXNNSYEFOBHQ-OWOJBTEDSA-N 2-[(e)-4-morpholin-4-ylbut-2-enyl]-1,1-dioxothieno[3,2-e]thiazine-6-sulfonamide Chemical compound O=S1(=O)C=2SC(S(=O)(=O)N)=CC=2C=CN1C\C=C\CN1CCOCC1 JGMXNNSYEFOBHQ-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 2
- XDCOYBQVEVSNNB-UHFFFAOYSA-N 4-[(7-naphthalen-2-yl-1-benzothiophen-2-yl)methylamino]butanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCNCc1cc2cccc(-c3ccc4ccccc4c3)c2s1 XDCOYBQVEVSNNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- REDUQXCPUSNJOL-UHFFFAOYSA-N C(C1=CC=CC=C1)NC(CN(C(C1=CC=C(C=C1)C(C)C)=O)CC1=CC=C(C=C1)C(NO)=O)=O Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)NC(CN(C(C1=CC=C(C=C1)C(C)C)=O)CC1=CC=C(C=C1)C(NO)=O)=O REDUQXCPUSNJOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940126559 Compound 4e Drugs 0.000 description 2
- KGPGFQWBCSZGEL-ZDUSSCGKSA-N GSK690693 Chemical compound C=12N(CC)C(C=3C(=NON=3)N)=NC2=C(C#CC(C)(C)O)N=CC=1OC[C@H]1CCCNC1 KGPGFQWBCSZGEL-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 2
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-1-naphthylamine Chemical group C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1NC1=CC=CC=C1 XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940125907 SJ995973 Drugs 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003848 UV Light-Curing Methods 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 2
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 2
- KSCRVOKQPYZBHZ-IXPOFIJOSA-N benzyl n-[(2s)-1-[[(2s)-1-[[(2s)-1-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1-oxo-3-[(3s)-2-oxopyrrolidin-3-yl]propan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate Chemical compound N([C@H](C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](C[C@H]1C(NCC1)=O)C(=O)C=1SC2=CC=CC=C2N=1)C(C)C)C(=O)OCC1=CC=CC=C1 KSCRVOKQPYZBHZ-IXPOFIJOSA-N 0.000 description 2
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 2
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 2
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 2
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 2
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 125000005266 diarylamine group Chemical group 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- JYGFTBXVXVMTGB-UHFFFAOYSA-N indolin-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(=O)CC2=C1 JYGFTBXVXVMTGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- 230000001788 irregular Effects 0.000 description 2
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 2
- MUTCAPXLKRYEPR-ITWZMISCSA-N methyl (e,3r,5s)-7-[4-bromo-2,3-bis(4-fluorophenyl)-5-propan-2-ylpyrrol-1-yl]-3,5-dihydroxyhept-6-enoate Chemical compound COC(=O)C[C@H](O)C[C@H](O)\C=C\N1C(C(C)C)=C(Br)C(C=2C=CC(F)=CC=2)=C1C1=CC=C(F)C=C1 MUTCAPXLKRYEPR-ITWZMISCSA-N 0.000 description 2
- XZMHJYWMCRQSSI-UHFFFAOYSA-N n-[5-[2-(3-acetylanilino)-1,3-thiazol-4-yl]-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl]benzamide Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC(NC=2SC=C(N=2)C2=C(N=C(NC(=O)C=3C=CC=CC=3)S2)C)=C1 XZMHJYWMCRQSSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005184 naphthylamino group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)N* 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 2
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 229920000412 polyarylene Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 239000011145 styrene acrylonitrile resin Substances 0.000 description 2
- 125000001834 xanthenyl group Chemical group C1=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3C(C12)* 0.000 description 2
- FANCTJAFZSYTIS-IQUVVAJASA-N (1r,3s,5z)-5-[(2e)-2-[(1r,3as,7ar)-7a-methyl-1-[(2r)-4-(phenylsulfonimidoyl)butan-2-yl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1h-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexane-1,3-diol Chemical compound C([C@@H](C)[C@@H]1[C@]2(CCCC(/[C@@H]2CC1)=C\C=C\1C([C@@H](O)C[C@H](O)C/1)=C)C)CS(=N)(=O)C1=CC=CC=C1 FANCTJAFZSYTIS-IQUVVAJASA-N 0.000 description 1
- SHAHPWSYJFYMRX-GDLCADMTSA-N (2S)-2-(4-{[(1R,2S)-2-hydroxycyclopentyl]methyl}phenyl)propanoic acid Chemical compound C1=CC([C@@H](C(O)=O)C)=CC=C1C[C@@H]1[C@@H](O)CCC1 SHAHPWSYJFYMRX-GDLCADMTSA-N 0.000 description 1
- QMGHHBHPDDAGGO-IIWOMYBWSA-N (2S,4R)-1-[(2S)-2-[[2-[3-[4-[3-[4-[[5-bromo-4-[3-[cyclobutanecarbonyl(methyl)amino]propylamino]pyrimidin-2-yl]amino]phenoxy]propoxy]butoxy]propoxy]acetyl]amino]-3,3-dimethylbutanoyl]-4-hydroxy-N-[[4-(4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)phenyl]methyl]pyrrolidine-2-carboxamide Chemical compound CN(CCCNC1=NC(NC2=CC=C(OCCCOCCCCOCCCOCC(=O)N[C@H](C(=O)N3C[C@H](O)C[C@H]3C(=O)NCC3=CC=C(C=C3)C3=C(C)N=CS3)C(C)(C)C)C=C2)=NC=C1Br)C(=O)C1CCC1 QMGHHBHPDDAGGO-IIWOMYBWSA-N 0.000 description 1
- DIXMBHMNEHPFCX-MCMMXHMISA-N (2r)-2-[5-[6-amino-5-[(1r)-1-[5-fluoro-2-(triazol-2-yl)phenyl]ethoxy]pyridin-3-yl]-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl]propane-1,2-diol Chemical compound O([C@H](C)C=1C(=CC=C(F)C=1)N1N=CC=N1)C(C(=NC=1)N)=CC=1C=1SC([C@](C)(O)CO)=NC=1C DIXMBHMNEHPFCX-MCMMXHMISA-N 0.000 description 1
- HPJGEESDHAUUQR-SKGSPYGFSA-N (2s)-2-[[(2s)-5-(diaminomethylideneamino)-2-[[(2s)-1-[(2s)-5-(diaminomethylideneamino)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-3-naphthalen-2-yl-2-(3-pyridin-3-ylpropanoylamino)propanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]pentanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]pentanoyl]amino]buta Chemical compound NC(=O)C[C@@H](C(N)=O)NC(=O)[C@H](CCCN=C(N)N)NC(=O)[C@@H]1CCCN1C(=O)[C@H](CCCN=C(N)N)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CC=1C=C2C=CC=CC2=CC=1)NC(=O)CCC=1C=NC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 HPJGEESDHAUUQR-SKGSPYGFSA-N 0.000 description 1
- LJIOTBMDLVHTBO-CUYJMHBOSA-N (2s)-2-amino-n-[(1r,2r)-1-cyano-2-[4-[4-(4-methylpiperazin-1-yl)sulfonylphenyl]phenyl]cyclopropyl]butanamide Chemical compound CC[C@H](N)C(=O)N[C@]1(C#N)C[C@@H]1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)S(=O)(=O)N2CCN(C)CC2)C=C1 LJIOTBMDLVHTBO-CUYJMHBOSA-N 0.000 description 1
- VPMIAOSOTOODMY-KJAPKAAFSA-N (4r)-6-[(e)-2-[6-tert-butyl-4-(4-fluorophenyl)-2-propan-2-ylpyridin-3-yl]ethenyl]-4-hydroxyoxan-2-one Chemical compound C([C@H](O)C1)C(=O)OC1/C=C/C=1C(C(C)C)=NC(C(C)(C)C)=CC=1C1=CC=C(F)C=C1 VPMIAOSOTOODMY-KJAPKAAFSA-N 0.000 description 1
- FRJJJAKBRKABFA-TYFAACHXSA-N (4r,6s)-6-[(e)-2-[6-chloro-4-(4-fluorophenyl)-2-propan-2-ylquinolin-3-yl]ethenyl]-4-hydroxyoxan-2-one Chemical compound C(\[C@H]1OC(=O)C[C@H](O)C1)=C/C=1C(C(C)C)=NC2=CC=C(Cl)C=C2C=1C1=CC=C(F)C=C1 FRJJJAKBRKABFA-TYFAACHXSA-N 0.000 description 1
- VIMMECPCYZXUCI-MIMFYIINSA-N (4s,6r)-6-[(1e)-4,4-bis(4-fluorophenyl)-3-(1-methyltetrazol-5-yl)buta-1,3-dienyl]-4-hydroxyoxan-2-one Chemical compound CN1N=NN=C1C(\C=C\[C@@H]1OC(=O)C[C@@H](O)C1)=C(C=1C=CC(F)=CC=1)C1=CC=C(F)C=C1 VIMMECPCYZXUCI-MIMFYIINSA-N 0.000 description 1
- QBTROWHSMGZXCV-RQURQNPSSA-N (6r,7r)-1-[(4s,5r)-4-acetyloxy-5-methyl-3-methylidene-6-phenylhexyl]-4,7-dihydroxy-6-(11-phenoxyundecoxy)-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylic acid Chemical compound C([C@@H](C)[C@H](OC(C)=O)C(=C)CCC12[C@@H]([C@@H](OCCCCCCCCCCCOC=3C=CC=CC=3)C(O1)(C(O)=O)C(O)(C(O2)C(O)=O)C(O)=O)O)C1=CC=CC=C1 QBTROWHSMGZXCV-RQURQNPSSA-N 0.000 description 1
- VGNCBRNRHXEODV-XXVHXNRLSA-N (6r,7r)-1-[(4s,5r)-4-acetyloxy-5-methyl-3-methylidene-6-phenylhexyl]-6-dodecoxy-4,7-dihydroxy-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylic acid Chemical compound C([C@@H](C)[C@H](OC(C)=O)C(=C)CCC12[C@H](O)[C@H](C(O2)(C(O)=O)C(O)(C(O1)C(O)=O)C(O)=O)OCCCCCCCCCCCC)C1=CC=CC=C1 VGNCBRNRHXEODV-XXVHXNRLSA-N 0.000 description 1
- UVNPEUJXKZFWSJ-LMTQTHQJSA-N (R)-N-[(4S)-8-[6-amino-5-[(3,3-difluoro-2-oxo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)sulfanyl]pyrazin-2-yl]-2-oxa-8-azaspiro[4.5]decan-4-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide Chemical compound CC(C)(C)[S@@](=O)N[C@@H]1COCC11CCN(CC1)c1cnc(Sc2ccnc3NC(=O)C(F)(F)c23)c(N)n1 UVNPEUJXKZFWSJ-LMTQTHQJSA-N 0.000 description 1
- APJSHECCIRQQDV-ZRDIBKRKSA-N (e)-3-[4-hydroxy-3-(5,5,8,8-tetramethyl-3-pentoxy-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)phenyl]prop-2-enoic acid Chemical compound CCCCCOC1=CC(C(CCC2(C)C)(C)C)=C2C=C1C1=CC(\C=C\C(O)=O)=CC=C1O APJSHECCIRQQDV-ZRDIBKRKSA-N 0.000 description 1
- IGVKWAAPMVVTFX-BUHFOSPRSA-N (e)-octadec-5-en-7,9-diynoic acid Chemical compound CCCCCCCCC#CC#C\C=C\CCCC(O)=O IGVKWAAPMVVTFX-BUHFOSPRSA-N 0.000 description 1
- QMMOXUPEWRXHJS-HYXAFXHYSA-N (z)-pent-2-ene Chemical compound CC\C=C/C QMMOXUPEWRXHJS-HYXAFXHYSA-N 0.000 description 1
- SLLFVLKNXABYGI-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-benzoxadiazole Chemical compound C1=CC=C2ON=NC2=C1 SLLFVLKNXABYGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRXBTDWNHVBEIC-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethyl-9h-fluorene Chemical group C1=CC=C2CC3=C(C)C(C)=CC=C3C2=C1 CRXBTDWNHVBEIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- ZQXCQTAELHSNAT-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-nitro-5-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(Cl)=CC(C(F)(F)F)=C1 ZQXCQTAELHSNAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- PSWDQTMAUUQILQ-UHFFFAOYSA-N 2-[(6-methoxy-4-methylquinazolin-2-yl)amino]-5,6-dimethyl-1h-pyrimidin-4-one Chemical compound N1=C(C)C2=CC(OC)=CC=C2N=C1NC1=NC(=O)C(C)=C(C)N1 PSWDQTMAUUQILQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WONYVCKUEUULQN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(2-methylphenyl)aniline Chemical group CC1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1C WONYVCKUEUULQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTMODJXOTWYBOZ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-phenylaniline Chemical group CC1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1 JTMODJXOTWYBOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- YLLRPQWLASQXSI-UHFFFAOYSA-N 3-(4b,8a,9,9a-tetrahydro-4aH-pyrido[2,3-b]indol-4-ylamino)phenol Chemical compound Oc1cccc(NC2=CC=NC3NC4C=CC=CC4C23)c1 YLLRPQWLASQXSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000006027 3-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDBQJSCPCGTAFG-QHCPKHFHSA-N 4,4-difluoro-N-[(1S)-3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-pyridin-3-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound FC1(CCC(CC1)C(=O)N[C@@H](CCN1CCC(CC1)N1C(=NN=C1C)C(C)C)C=1C=NC=CC=1)F WDBQJSCPCGTAFG-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 4,4-difluoro-N-[3-[3-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound CC(C)C1=NN=C(C)N1C1CC2CCC(C1)N2CCC(NC(=O)C1CCC(F)(F)CC1)C1=CC=CS1 BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXDWMAODKPOTKK-UHFFFAOYSA-N 9-methylanthracen-1-amine Chemical group C1=CC(N)=C2C(C)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 QXDWMAODKPOTKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 229920002799 BoPET Polymers 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUMCIHKVKQYNPA-RUZDIDTESA-N C1(CCCCC1)CN1[C@@H](C=2N(C=3C=NC(=NC1=3)NC1=C(C=C(C(=O)NC3CCN(CC3)C)C=C1)OC)C(=NN=2)C)CC Chemical compound C1(CCCCC1)CN1[C@@H](C=2N(C=3C=NC(=NC1=3)NC1=C(C=C(C(=O)NC3CCN(CC3)C)C=C1)OC)C(=NN=2)C)CC QUMCIHKVKQYNPA-RUZDIDTESA-N 0.000 description 1
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N Carbazole Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940125761 Compound 6g Drugs 0.000 description 1
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical group CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUGPIZCTELGDOS-QHCPKHFHSA-N N-[(1S)-3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-pyridin-3-ylpropyl]cyclopentanecarboxamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CC[C@@H](C=1C=NC=CC=1)NC(=O)C1CCCC1)C NUGPIZCTELGDOS-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- HPKJGHVHQWJOOT-ZJOUEHCJSA-N N-[(2S)-3-cyclohexyl-1-oxo-1-({(2S)-1-oxo-3-[(3S)-2-oxopyrrolidin-3-yl]propan-2-yl}amino)propan-2-yl]-1H-indole-2-carboxamide Chemical compound C1C(CCCC1)C[C@H](NC(=O)C=1NC2=CC=CC=C2C=1)C(=O)N[C@@H](C[C@H]1C(=O)NCC1)C=O HPKJGHVHQWJOOT-ZJOUEHCJSA-N 0.000 description 1
- LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N N-[3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]acetamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CCC(C=1SC=CC=1)NC(C)=O)C LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACYWVHCCUGTDEW-UHFFFAOYSA-N N-naphthalen-1-yl-9H-fluoren-1-amine Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)NC1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12 ACYWVHCCUGTDEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJOZUXJBWJTHQQ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl-2-(2-phenylphenyl)aniline Chemical group C1(=CC=CC=C1)NC=1C(=CC=CC=1)C=1C(=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WJOZUXJBWJTHQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- NELWQUQCCZMRPB-UBPLGANQSA-N [(2r,3r,4r,5r)-4-acetyloxy-5-(4-amino-5-ethenyl-2-oxopyrimidin-1-yl)-2-methyloxolan-3-yl] acetate Chemical compound CC(=O)O[C@@H]1[C@H](OC(C)=O)[C@@H](C)O[C@H]1N1C(=O)N=C(N)C(C=C)=C1 NELWQUQCCZMRPB-UBPLGANQSA-N 0.000 description 1
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLEIFZAVNWDOBM-ZTNXSLBXSA-N ac1l9hc7 Chemical compound C([C@H]12)C[C@@H](C([C@@H](O)CC3)(C)C)[C@@]43C[C@@]14CC[C@@]1(C)[C@@]2(C)C[C@@H]2O[C@]3(O)[C@H](O)C(C)(C)O[C@@H]3[C@@H](C)[C@H]12 YLEIFZAVNWDOBM-ZTNXSLBXSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000003522 acrylic cement Substances 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000005005 aminopyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N anthracen-1-amine Chemical group C1=CC=C2C=C3C(N)=CC=CC3=CC2=C1 YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005279 aryl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 238000007611 bar coating method Methods 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006616 biphenylamine group Chemical group 0.000 description 1
- IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N bis(pinacolato)diboron Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 229940125796 compound 3d Drugs 0.000 description 1
- 229940126115 compound 4f Drugs 0.000 description 1
- JEVCWSUVFOYBFI-UHFFFAOYSA-N cyanyl Chemical group N#[C] JEVCWSUVFOYBFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical group C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWKVMGDEOUPQGN-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[4-[2-(3-hydroxy-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl)ethynyl]phenyl]acetate Chemical compound C1=CC(CC(=O)OCC)=CC=C1C#CC1(O)C(CC2)CCN2C1 YWKVMGDEOUPQGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- CTIKAHQFRQTTAY-UHFFFAOYSA-N fluoro(trimethyl)silane Chemical compound C[Si](C)(C)F CTIKAHQFRQTTAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002425 furfuryl group Chemical group C(C1=CC=CO1)* 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000001294 liquid chromatography-tandem mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N methyloxidanyl Chemical group [O]C GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- NJVSFOMTEFOHMI-UHFFFAOYSA-N n,2-diphenylaniline Chemical group C=1C=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=1NC1=CC=CC=C1 NJVSFOMTEFOHMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAPTWHXHEYAIKG-RCOXNQKVSA-N n-[(1r,2s,5r)-5-(tert-butylamino)-2-[(3s)-2-oxo-3-[[6-(trifluoromethyl)quinazolin-4-yl]amino]pyrrolidin-1-yl]cyclohexyl]acetamide Chemical compound CC(=O)N[C@@H]1C[C@H](NC(C)(C)C)CC[C@@H]1N1C(=O)[C@@H](NC=2C3=CC(=CC=C3N=CN=2)C(F)(F)F)CC1 QAPTWHXHEYAIKG-RCOXNQKVSA-N 0.000 description 1
- MUJNAWXXOJRNGK-UHFFFAOYSA-N n-[3-(6-methyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-yl)propyl]cyclohexanamine Chemical compound C1=2CCCCC=2C2=CC(C)=CC=C2N1CCCNC1CCCCC1 MUJNAWXXOJRNGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRCHYHRCBXNYNU-UHFFFAOYSA-N n-[[3-fluoro-4-[2-[5-[(2-methoxyethylamino)methyl]pyridin-2-yl]thieno[3,2-b]pyridin-7-yl]oxyphenyl]carbamothioyl]-2-(4-fluorophenyl)acetamide Chemical compound N1=CC(CNCCOC)=CC=C1C1=CC2=NC=CC(OC=3C(=CC(NC(=S)NC(=O)CC=4C=CC(F)=CC=4)=CC=3)F)=C2S1 YRCHYHRCBXNYNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- HCISEFFYVMEPNF-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-9h-fluoren-1-amine Chemical group C=12CC3=CC=CC=C3C2=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 HCISEFFYVMEPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMGBMWFOGBJCJA-UHFFFAOYSA-N n-phenylphenanthren-1-amine Chemical group C=1C=CC(C2=CC=CC=C2C=C2)=C2C=1NC1=CC=CC=C1 UMGBMWFOGBJCJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 230000001443 photoexcitation Effects 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052594 sapphire Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010980 sapphire Substances 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004634 thermosetting polymer Substances 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 125000006617 triphenylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- JQSHBVHOMNKWFT-DTORHVGOSA-N varenicline Chemical compound C12=CC3=NC=CN=C3C=C2[C@H]2C[C@@H]1CNC2 JQSHBVHOMNKWFT-DTORHVGOSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000004804 winding Methods 0.000 description 1
- 150000003732 xanthenes Chemical group 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/022—Boron compounds without C-boron linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F21—LIGHTING
- F21V—FUNCTIONAL FEATURES OR DETAILS OF LIGHTING DEVICES OR SYSTEMS THEREOF; STRUCTURAL COMBINATIONS OF LIGHTING DEVICES WITH OTHER ARTICLES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- F21V9/00—Elements for modifying spectral properties, polarisation or intensity of the light emitted, e.g. filters
- F21V9/30—Elements containing photoluminescent material distinct from or spaced from the light source
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F21—LIGHTING
- F21V—FUNCTIONAL FEATURES OR DETAILS OF LIGHTING DEVICES OR SYSTEMS THEREOF; STRUCTURAL COMBINATIONS OF LIGHTING DEVICES WITH OTHER ARTICLES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- F21V9/00—Elements for modifying spectral properties, polarisation or intensity of the light emitted, e.g. filters
- F21V9/40—Elements for modifying spectral properties, polarisation or intensity of the light emitted, e.g. filters with provision for controlling spectral properties, e.g. colour, or intensity
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B6/00—Light guides; Structural details of arrangements comprising light guides and other optical elements, e.g. couplings
- G02B6/0001—Light guides; Structural details of arrangements comprising light guides and other optical elements, e.g. couplings specially adapted for lighting devices or systems
- G02B6/0011—Light guides; Structural details of arrangements comprising light guides and other optical elements, e.g. couplings specially adapted for lighting devices or systems the light guides being planar or of plate-like form
- G02B6/0033—Means for improving the coupling-out of light from the light guide
- G02B6/005—Means for improving the coupling-out of light from the light guide provided by one optical element, or plurality thereof, placed on the light output side of the light guide
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
- G02F1/1336—Illuminating devices
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L33/00—Semiconductor devices having potential barriers specially adapted for light emission; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof
- H01L33/48—Semiconductor devices having potential barriers specially adapted for light emission; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof characterised by the semiconductor body packages
- H01L33/50—Wavelength conversion elements
- H01L33/501—Wavelength conversion elements characterised by the materials, e.g. binder
- H01L33/502—Wavelength conversion materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B6/00—Light guides; Structural details of arrangements comprising light guides and other optical elements, e.g. couplings
- G02B6/0001—Light guides; Structural details of arrangements comprising light guides and other optical elements, e.g. couplings specially adapted for lighting devices or systems
- G02B6/0011—Light guides; Structural details of arrangements comprising light guides and other optical elements, e.g. couplings specially adapted for lighting devices or systems the light guides being planar or of plate-like form
- G02B6/0013—Means for improving the coupling-in of light from the light source into the light guide
- G02B6/0023—Means for improving the coupling-in of light from the light source into the light guide provided by one optical element, or plurality thereof, placed between the light guide and the light source, or around the light source
- G02B6/0031—Reflecting element, sheet or layer
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B6/00—Light guides; Structural details of arrangements comprising light guides and other optical elements, e.g. couplings
- G02B6/0001—Light guides; Structural details of arrangements comprising light guides and other optical elements, e.g. couplings specially adapted for lighting devices or systems
- G02B6/0011—Light guides; Structural details of arrangements comprising light guides and other optical elements, e.g. couplings specially adapted for lighting devices or systems the light guides being planar or of plate-like form
- G02B6/0033—Means for improving the coupling-out of light from the light guide
- G02B6/0058—Means for improving the coupling-out of light from the light guide varying in density, size, shape or depth along the light guide
- G02B6/0061—Means for improving the coupling-out of light from the light guide varying in density, size, shape or depth along the light guide to provide homogeneous light output intensity
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Mathematical Physics (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Optical Filters (AREA)
- Planar Illumination Modules (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
Abstract
本說明書是有關於一種含氮化合物,以及包含所述化合
物之色彩轉換膜、背光單元以及顯示裝置。
Description
本說明書是有關於一種含氮化合物,以及包含所述化合物之色彩轉換膜、背光單元以及顯示裝置。本申請案主張分別於2016年11月18日及2017年11月10日提交給韓國智慧財產局(Korean Intellectual Property Office)之韓國專利申請案第10-2016-0154165號及第10-2017-0149782號的優先權及權益,這些申請案的全部內容均以引用的方式併入本文中。
現有發光二極體(light emitting diode,LED)藉由混合綠色磷光體及紅色磷光體與藍色發光二極體獲得或藉由混合黃色磷光體及藍綠色磷光體與UV光發射發光二極體獲得。然而,在此方法中,難以控制色彩,因此,色彩再現不佳。因此,色域劣化。
為了克服色域劣化及降低生產成本,最近已藉由使用製造膜形式之量子點且將其與藍色LED組合之方法嘗試實施綠色及紅色之方法。然而,基於鎘之量子點具有安全問題,且其他量子點的效率比基於鎘之量子點的效率低得多。另外,量子點對氧氣及水具有低穩定性,且不足之處在於當量子點聚集時其效能顯著劣化。
另外,當產生量子點時,難以恆定地維持其尺寸,因此生產成本高。
[引用清單]
[專利文獻]
韓國公開專利申請案第2000-0011622號
本說明書提供一種含氮化合物,以及包含所述化合物之色彩轉換膜、背光單元以及顯示裝置。
本說明書之一例示性實施例提供一種由以下化學式1表示之化合物。
在化學式1中,p為2,且括號中的結構彼此不同,
L1及L2彼此相同或不同,且各自獨立地為直接鍵;-SiR101R102-;-SO2-;-O-;-NR103-;-C(=O)O-;經取代或未經取代之伸烷基;經取代或未經取代之伸環烷基;經取代或未經取代之伸芳基;或經取代或未經取代之二價雜環基,R1及R2彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;鹵基;氰基;硝基;羰基;羧基(-COOH);醚基;羥基;-C(=O)NR104R105;-C(=O)OR106;經取代或未經取代之烷基;經取代或未經取代之環烷基;經取代或未經取代之烷氧基;經取代或未經取代之芳氧基;經取代或未經取代之烯基;經取代或未經取代之炔基;經取代或未經取代之矽烷基;經取代或未經取代之胺基;經取代或未經取代之烷基胺基;經取代或未經取代之芳胺基;經取代或未經取代之芳基;或經取代或未經取代之雜環基,或相鄰基團可彼此鍵結以形成環,m為0至4的整數,且在m為2或大於2時,R1彼此相同或不同,n為0至5的整數,且在n為2或大於2時,R2彼此相同或不同,X1及X2彼此相同或不同,且各自獨立地為鹵基;氰基;羥基;醚基;酯基;經取代或未經取代之烷基;經取代或未經取代之炔基;經取代或未經取代之烷氧基;經取代或未經取代之芳氧基;經取代或未經取代之芳基;或經取代或未經取代之雜環基,或X1及X2彼此鍵結以形成經取代或未經取代之環,以及R101至R106彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;經取代或未經取代之烷基;經取代或未經取代之氟烷基;經取代或未經
取代之芳基;或經取代或未經取代之雜環基。
本說明書之另一例示性實施例提供一種色彩轉換膜,包含:樹脂基質;及分散於樹脂基質中之由化學式1表示之化合物。
本說明書之再另一例示性實施例提供一種包含色彩轉換膜的背光單元。
本說明書之又另一例示性實施例提供一種包含背光單元的顯示裝置。
根據本說明書之一例示性實施例之化合物的可加工性及耐光性比相關領域中之具有氮雜-BODIPY結構的化合物優良。因此,藉由使用本說明書所述之化合物作為色彩轉換膜之螢光材料,可提供具有極佳亮度及色域以及極佳耐光性及耐熱性之色彩轉換膜。
101‧‧‧側鏈型光源
102‧‧‧反射板
103‧‧‧光導板
104‧‧‧反射層
105‧‧‧色彩轉換膜
106‧‧‧光色散圖案
圖1為根據本說明書之一例示性實施例的色彩轉換膜應用於背光的示意圖。
下文將更詳細地描述本說明書。
本說明書之一例示性實施例提供由化學式1表示之化合物。
當在本說明書中一個部件「包含」一個構成元件時,除非
另外特定描述,否則此不意謂排除另一構成元件,而意謂可更包含另一構成元件。
在本說明書中,當一個構件安置「於」另一構件「上」時,此不僅包含一個構件與另一構件接觸之情況,且亦包含在兩個構件之間存在又另一構件之情況。
下文將描述本說明書中之取代基之實例,但不限於此。
術語「取代」意謂鍵結至化合物之碳原子的氫原子改變為另一取代基,且經取代之位置不受限制,只要所述位置為氫原子經取代之位置,亦即取代基可進行取代之位置,且當兩者或多於兩者進行取代時,所述兩個或多於兩個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中,術語「經取代或未經取代」意謂經一個或兩個或多於兩個選自由下述者所組成的群組的取代基取代:氘;鹵基;氰基;硝基;羰基;羧基(-COOH);醚基;酯基;羥基;經取代或未經取代之烷基;經取代或未經取代之環烷基;經取代或未經取代之烷氧基;經取代或未經取代之芳氧基;經取代或未經取代之烯基;經取代或未經取代之炔基;經取代或未經取代之矽烷基;經取代或未經取代之胺基;經取代或未經取代之烷基胺基;經取代或未經取代之芳基胺基;經取代或未經取代之芳基;以及經取代或未經取代之雜環基,或者經與上文例示之取代基中的兩個或多於兩個取代基連接之取代基取代,或者不具有取代基。舉例而言,「與兩個或多於兩個取代基連接之取代基」可為聯苯基。亦即,聯苯基亦可為芳基,且可解釋為與兩個苯基連接之取代基。
在本說明書中,意謂鍵結至另一取代基或鍵結部分
之部分。
在本說明書中,鹵基可為氟、氯、溴或碘。
在本說明書中,羰基之碳原子數目不受特別限制,但較佳為1至30。具體言之,羰基可為-C(=O)R200或具有以下結構之化合物,且R200為氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之環烷基或者經取代或未經取代之芳基,但不限於此。
在本說明書中,對於醚基而言,醚之氧可經下述者取代:具有1個碳原子至25個碳原子之直鏈烷基、分支鏈烷基或環狀烷基;或者具有6個碳原子至30個碳原子之單環芳基或多環芳基。
在本說明書中,對於酯基而言,酯基之氧可經下述者取代:具有1個碳原子至25個碳原子之直鏈烷基、分支鏈烷基或環狀烷基;烯基;具有6個碳原子至30個碳原子之單環芳基或多環芳基;或者具有2個碳原子至30個碳原子之雜環基。特定言之,酯基可為-C(=O)OR201、-OC(=O)R202或具有以下結構之化合物,且R201及R202彼此相同或不同,且各自獨立地為氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之氟烷基、經取代或未經取代之環烷基或者經取代或未經取代之芳基,但不限於此。
在本說明書中,烷基可為直鏈或分支鏈的,且其碳原子數目不受特定限制,但較佳為1個至30個。其特定實例包含甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及類似基團,但不限於此。
在本說明書中,環烷基不受特定限制,但較佳具有3個碳原子至30個碳原子,且其特定實例包含環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基以及類似基團,但不限於此。
在本說明書中,烷氧基可為直鏈、分支鏈或環狀的。烷氧基之碳原子數目不受特定限制,但較佳為1個至30個。其特定實例包含甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基(isopropoxy)、異丙基氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二
丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、對甲基苯甲氧基以及類似基團,但不限於此。
在本說明書中,烯基可為直鏈或分支鏈的,且其碳原子數目不受特定限制,但較佳為2個至30個。其特定實例包含乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-雙(二苯-1-基)乙烯-1-基、芪基(stilbenyl group)、苯乙烯基以及類似基團,但不限於此。
在本說明書中,炔基可為直鏈或分支鏈的,且其碳原子數目不受特定限制,但較佳為2個至30個。其特定實例包含炔基,諸如乙炔基、丙炔基、2-甲基-2-丙炔基、2-丁炔基以及2-戊炔基,以及類似基團,但不限於此。
在本說明書中,胺基可選自由下述者所組成之群組:-NH2、單烷基胺基(monoalkylamine group);二烷基胺基(dialkylamine group);N-烷基芳基胺基(N-alkylarylamine group);單芳基胺基(monoarylamine group);二芳基胺基(diarylamine group);N-芳基雜芳基胺基(N-arylheteroarylamine group);N-烷基雜芳基胺基(N-alkylheteroarylamine group);單雜芳基胺基(monoheteroarylamine group)以及二雜芳基胺基(diheteroarylamine group),且其碳原子數目不受特定限制,但較佳為1個至30個。胺基之特定實例包含甲胺基(methylamine group)、二甲胺基(dimethylamine group)、乙胺基(ethylamine
group)、二乙胺基(diethylamine group)、苯胺基(phenylamine group)、萘胺基(naphthylamine group)、聯苯胺基(biphenylamine group)、蒽胺基(anthracenylamine group)、9-甲基-蒽胺基(9-methyl-anthracenylamine group)、二苯胺基(diphenylamine group)、二甲苯胺基(ditolylamine group)、N-苯基甲苯胺基(N-phenyltolylamine group)、三苯胺基(triphenylamine group)、N-苯基聯苯胺基(N-phenylbiphenylamine group)、N-苯基萘胺基(N-phenylnaphthylamine group)、N-聯苯萘胺基(N-biphenylnaphthylamine group)、N-萘基茀胺基(N-naphthylfluorenylamine group)、N-苯基菲胺基(N-phenylphenanthrenylamine group)、N-聯苯菲胺基(N-biphenylphenanthrenylamine group)、N-苯基茀胺基(N-phenylfluorenylamine group)、N-苯基聯三苯胺基(N-phenylterphenylamine group)、N-菲基茀胺基(N-phenanthrenylfluorenylamine group)、N-聯苯茀胺基(N-biphenylfluorenylamine group)以及類似基團,但不限於此。
在本說明書中,矽烷基之特定實例包含三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基以及類似基團,但不限於此。
在本說明書中,芳基不受特定限制,但較佳具有6個碳原子至30個碳原子,且芳基可為單環或多環的。
當芳基為單環芳基時,其碳原子數目不受特定限制,但較佳為6個至30個。單環芳基之特定實例包含苯基、聯苯基、三聯
苯基以及類似基團,但不限於此。
當芳基為多環芳基時,其碳原子數目不受特定限制,但較佳為10個至30個。多環芳基之特定實例包含萘基(naphthyl group)、蒽基(anthracenyl group)、菲基(phenanthryl group)、聯伸三苯基(triphenylenyl group)、芘基(pyrenyl group)、苝基(perylenyl group)、屈基(chrysenyl group)、茀基(fluorenyl group)、
二氫蒽()以及類似基團,但不限於此。
在本說明書中,茀基可經取代,且相鄰取代基可彼此鍵結以形成環。
當茀基經取代時,茀基之實例包含、、、
以及類似基團。然而,茀基不限於此。
在本說明書中,芳氧基、芳基硫氧基以及芳基磺酸氧基中之芳基與上述芳基實例相同。特定言之,芳氧基之實例包含苯氧基、對甲苯氧基、間甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、對第三丁基苯氧基、3-聯苯氧基、4-聯苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基以及類似基團;芳基硫氧基之實例包含苯基硫氧基、2-甲基苯基硫氧基、4-第三丁基苯基硫氧基以及類似基團;且芳基磺酸氧基之實例包含苯磺酸氧基、對甲苯磺酸氧基以及類似基團,但實例不限於此。
在本說明書中,雜環基包含一或多個非碳原子,亦即,一或多個雜原子,且特定言之,所述雜原子可包含一或多個選自由以下各者所組成的群組之原子:O、N、Se、S以及類似原子。其
碳原子數不受特別限制,但較佳為2至30個,且所述雜環基可為單環或多環。雜環基之實例包含噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、吡啶基、聯吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、啡啉基(啡啉)、
異噁唑基、噻二唑基、啡噻嗪基、二苯并呋喃基、呫噸基()、
啡噁噻基()、二氫吖啶基()以及類似基團,但不限於此。
在本說明書中,雜環基可為單環或多環的,可為芳環、脂環或芳環與脂環之稠環,且可選自雜環基實例。
在本說明書中,「相鄰」基團可意謂經與相應取代基進行取代之原子直接連接之原子取代的取代基;空間位置與相應取代基最近的取代基;或經相應取代基進行取代之原子取代的另一個取代基。舉例而言,在苯環中之鄰位進行取代之兩個取代基及在脂環中在同一個碳進行取代之兩個取代基可解釋為彼此「相鄰」之基團。
在本說明書中,術語取代基之間的「相鄰基團彼此鍵結以形成環」意謂取代基與相鄰基團鍵結以形成經取代或未經取代之烴環或經取代或未經取代之雜環。
在本說明書之一例示性實施例中,p為2且括號中的結構彼此不同意謂R1、R2、X1、X2和L2中之一或多個屬於不同類型或其鍵結位置彼此不同,或所鍵結之取代基數目彼此不同。
在本說明書之一例示性實施例中,化學式1由以下化學式2至化學式7中之任一者表示。
[化學式5]
[化學式7]
在化學式2至化學式7中,L1與化學式1中之定義相同,L21及L22與化學式1之L2的定義相同,且L21及L22彼此相同或不同,R11、R12、R21及R22之定義與化學式1之R1及R2之定義相同,m1及m2之定義與化學式1之m之定義相同,n1及n2之定義與化學式1之n之定義相同,且X11至X14之定義與化學式1之X1及X2之定義相同,L21與L22不同,或X11及X12與X13及X14不同,或R11與R12不同,或R21與R22不同,或m1與m2不同,或
n1與n2不同。
在本說明書之一例示性實施例中,化學式1之兩個R1彼此不同。
在本說明書之一例示性實施例中,化學式1之兩個X1彼此不同。
在本說明書之一例示性實施例中,化學式1之兩個X2彼此不同。
在本說明書之一例示性實施例中,化學式1之兩個L2彼此不同。
在本說明書之一例示性實施例中,L1及L2彼此相同或不同,且各自獨立地為直接鍵;-SiR101R102-;-SO2-;-O-;-NR103-;-C(=O)O-;具有1至20個碳原子之經取代或未經取代之伸烷基;具有3至20個碳原子之經取代或未經取代之伸環烷基;具有6至30個碳原子之經取代或未經取代之伸芳基;或具有2至30個碳原子之經取代或未經取代之二價雜環基。
在本說明書之一例示性實施例中,L1及L2彼此相同或不同,且各自獨立地為直接鍵;-SiR101R102-;-SO2-;-O-;-NR103-;-C(=O)O-;經取代或未經取代之伸甲基;經取代或未經取代之伸乙基;經取代或未經取代之伸丙基;經取代或未經取代之伸丁基;經取代或未經取代之伸戊基;經取代或未經取代之伸環己基;經取代或未經取代之伸苯基;經取代或未經取代之伸聯苯基;經取代或未經取代之伸萘基;經取代或未經取代之伸蒽基;經取代或未經取代之伸菲基;經取代或未經取代之伸芘基;經取代或未經取代之伸茀基;經取代或未經取代之伸螺聯茀基;經取代或未經取代之伸吡啶
基;經取代或未經取代之伸嘧啶基;經取代或未經取代之伸吡咯基;經取代或未經取代之伸呋喃基;經取代或未經取代之伸噻吩基;經取代或未經取代之伸噁唑基;經取代或未經取代之伸三唑基(triazolylene group);經取代或未經取代之伸吲哚基;經取代或未經取代之伸苯并噁二唑基;經取代或未經取代之伸三唑基(triazolene group);經取代或未經取代之伸苯并噻二唑基;經取代或未經取代之伸苯并噁二唑基;經取代或未經取代之伸二苯并呋喃基;經取代或未經取代之伸咔唑基;經取代或未經取代之伸呫噸基;經取代或未經取代之伸二氫蒽基;經取代或未經取代之伸二氫吖啶基;或經取代或未經取代之伸啡噁噻基。
在本說明書之一例示性實施例中,L1及L2彼此相同或不同,且各自獨立地為直接鍵;-SiR101R102-;-SO2-;-O-;-NR103-;-C(=O)O-;經苯基取代之伸甲基;伸乙基;伸丙基;伸丁基;伸戊基;伸環己基;未經取代或經鹵基、羧基、烷氧基、氰基或氟烷基取代之伸苯基;伸萘基;未經取代或經芳基取代之伸蒽基;伸菲基;伸芘基;未經取代或經烷基、芳基或烷芳基取代之伸茀基;伸螺聯茀基;伸吡啶基;伸吡咯基;伸呋喃基;伸噻吩基;伸噁唑基;伸三唑基(triazolylene group);伸吲哚基;伸苯并噁二唑基;伸三唑基(triazolene group);伸苯并噻二唑基;伸苯并噁二唑基;伸二苯并呋喃基;未經取代或經烷基或芳基取代之伸咔唑基;經烷基取代之伸呫噸基;經烷基取代之伸二氫蒽基;經烷基取代之伸二氫吖啶基;或伸啡噁噻基。
在本說明書之一例示性實施例中,L1及L2彼此相同或不同,且各自獨立地為直接鍵;-SiR101R102-;-SO2-;-O-;-NR103-;
-C(=O)O-;經苯基取代之伸甲基;伸乙基;伸丙基;伸丁基;伸戊基;伸環己基;未經取代或經氟、羧基、丁氧基、氰基或三氟甲基取代之伸苯基;伸萘基;未經取代或經苯基取代之伸蒽基;伸菲基;伸芘基;未經取代或經甲基、己基、苯基或丁基苯基取代之伸茀基;伸螺聯茀基;伸吡啶基;伸吡咯基;伸呋喃基;伸噻吩基;伸噁唑基;伸三唑基(triazolylene group);伸吲哚基;伸苯并噁二唑基;伸三唑基(triazolene group);伸苯并噻二唑基;伸苯并噁二唑基;伸二苯并呋喃基;未經取代或經癸基、烴氧基(oxyl group)、苯基或聯苯基取代之伸咔唑基;經甲基取代之伸呫噸基;經甲基取代之伸二氫蒽基;經甲基取代之伸二氫吖啶基;或伸啡噁噻基。
在本說明書之一例示性實施例中,R101至R103彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;具有1至20個碳原子之經取代或未經取代之烷基;或具有6至30個碳原子之經取代或未經取代之芳基。
在本說明書之一例示性實施例中,R101至R103彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;具有1至5個碳原子之經取代或未經取代之烷基;或具有6至20個碳原子之經取代或未經取代之芳基。
在本說明書之一例示性實施例中,R101至R103彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;經取代或未經取代之甲基;或經取代或未經取代之苯基。
在本說明書之一例示性實施例中,R101至R103彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;甲基;或苯基。
在本說明書之一例示性實施例中,X1及X2彼此相同或不同,且各自獨立地為鹵基;氰基;羥基;醚基;酯基;經取代或未經取代之烷基;經取代或未經取代之炔基;經取代或未經取代之烷氧基;經取代或未經取代之芳氧基;經取代或未經取代之芳基;或經取代或未經取代之雜環基,或X1及X2彼此鍵結以形成經取代或未經取代之環。
在本說明書之一例示性實施例中,X1及X2彼此相同或不同,且各自獨立地為鹵基;氰基;羥基;醚基;酯基;具有1至20個碳原子之經取代或未經取代之烷基;具有2至20個碳原子之經取代或未經取代之炔基;具有1至20個碳原子之經取代或未經取代之烷氧基;具有6至30個碳原子之經取代或未經取代之芳氧基;具有6至30個碳原子之經取代或未經取代之芳基;或具有2至30個碳原子之經取代或未經取代之雜環基,或X1及X2彼此鍵結以形成具有3至30個碳原子之經取代或未經取代之環。
在本說明書之一例示性實施例中,X1及X2彼此相同或不同,且各自獨立地為鹵基;氰基;羥基;經取代或未經取代之芳氧基;經取代或未經取代之烷氧基;經取代或未經取代之芳基;經取代或未經取代之炔基;-OC(=O)R107或-C(=O)OR108,且R107及R108彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;經取代或未經取代之烷基;經取代或未經取代之氟烷基;經取代或未經取代之芳基;或經取代或未經取代之雜環基。
在本說明書之一例示性實施例中,X1及X2彼此相同或不同,且各自獨立地為鹵基;氰基;羥基;具有6至30個碳原子之經取代或未經取代之芳氧基;具有1至20個碳原子之經取代或
未經取代之烷氧基;具有6至30個碳原子之經取代或未經取代之芳基;具有2至20個碳原子之經取代或未經取代之炔基;-OC(=O)R107或-C(=O)OR108;且R107及R108為氫;氘;具有1至20個碳原子之經取代或未經取代之烷基;或具有1至20個碳原子之經取代或未經取代之氟烷基。
在本說明書之一例示性實施例中,X1及X2彼此相同或不同,且各自獨立地為鹵基;氰基;經取代或未經取代之芳氧基;經取代或未經取代之烷氧基;經取代或未經取代之芳基;經取代或未經取代之炔基;-OC(=O)R107或-C(=O)OR108,且R107及R108為氫;氘;烷基;或氟烷基。
在本說明書之一例示性實施例中,X1及X2彼此相同或不同,且各自獨立地為氟;氯;氰基;羥基;經取代或未經取代之苯氧基;經取代或未經取代之甲氧基;經取代或未經取代之苯基;經取代或未經取代之乙炔基;-OC(=O)R107或-C(=O)OR108,且R107及R108為氫;氘;烷基;或氟烷基。
在本說明書之一例示性實施例中,X1及X2彼此相同或不同,且各自獨立地為氟;氯;氰基;羥基;未經取代或經硝基取代之苯氧基;未經取代或經氟烷基取代之甲氧基;苯基;未經取代或經矽烷基、烷基或芳基取代之乙炔基;或-OC(=O)R107,且R107為三氟甲基。
在本說明書之一例示性實施例中,X1及X2彼此相同或不同,且各自獨立地為氟;氯;氰基;羥基;未經取代或經硝基取代之苯氧基;未經取代或經七氟丙基取代之甲氧基;苯基;未經取代或經三甲基矽烷基或丁基苯基取代之乙炔基;或-OC(=O)R107,
且R107為三氟甲基。
在本說明書之一例示性實施例中,X1及X2彼此相同或不同,且各自獨立地為氟;氯;氰基;羥基;未經取代或經硝基取代之苯氧基;未經取代或經七氟丙基取代之甲氧基;苯基;未經取代或經三甲基矽烷基或第三丁基苯基取代之乙炔基;或-OC(=O)R107,且R107為三氟甲基。
在本說明書之一例示性實施例中,X1及X2彼此相同或不同,且各自獨立地為氟;氯;氰基;羥基;經硝基取代之苯氧基;經七氟丙基取代之甲氧基;苯基;經三甲基矽烷基或第三丁基苯基取代之乙炔基;或-OC(=O)R107,且R107為三氟甲基。
在本說明書之一例示性實施例中,n為0或1。
在本說明書之一例示性實施例中,n為0。
在本說明書之一例示性實施例中,m為0、1或2。
在本說明書之一例示性實施例中,R1為氫;氘;鹵基;氰基;硝基;羰基;羧基(-COOH);醚基;羥基;-C(=O)NR104R105;-C(=O)OR106;經取代或未經取代之烷基;經取代或未經取代之環烷基;經取代或未經取代之烷氧基;經取代或未經取代之芳氧基;經取代或未經取代之烯基;經取代或未經取代之矽烷基;經取代或未經取代之胺基;經取代或未經取代之烷基胺基;經取代或未經取代之芳胺基;經取代或未經取代之芳基;或經取代或未經取代之雜環基,或相鄰基團可彼此鍵結以形成環。
在本說明書之一例示性實施例中,R1為氫;氘;氟;羧基;羥基;氰基;-C(=O)NR104R105;-C(=O)OR106;經取代或未經取代之芳氧基;經取代或未經取代之胺基;經取代或未經取代之芳
胺基;經取代或未經取代之芳基;經取代或未經取代之烷基;經取代或未經取代之矽烷基;經取代或未經取代之烷氧基;或經取代或未經取代之雜環基。
在本說明書之一例示性實施例中,R1為氫;氘;氟;羧基;羥基;氰基;-C(=O)NR104R105;-C(=O)OR106;經取代或未經取代之苯氧基;經取代或未經取代之丁胺基;經取代或未經取代之二苯胺基;經取代或未經取代之苯基;經取代或未經取代之萘基;經取代或未經取代之蒽基;經取代或未經取代之芘基;經取代或未經取代之聯吡啶基;經取代或未經取代之咔唑基;經取代或未經取代之三氟甲基;經取代或未經取代之甲基;經取代或未經取代之矽烷基;經取代或未經取代之茀基;經取代或未經取代之螺聯茀基;經取代或未經取代之乙氧基;經取代或未經取代之吲哚基;經取代或未經取代之三吖茚基;經取代或未經取代之三唑基;經取代或未經取代之二氫吖啶基;經取代或未經取代之呫噸基;或經取代或未經取代之二氫蒽基。
在本說明書之一例示性實施例中,R1為氫;氘;氟;羧基;羥基;氰基;-C(=O)NR104R105;-C(=O)OR106;苯氧基;丁胺基;二苯胺基;未經取代或經鹵基、羧基、芳烷基、烷基、胺基、氟烷基或雜環基取代之苯基;萘基;蒽基;芘基;聯吡啶基;未經取代或經烷基取代之咔唑基;三氟甲基;未經取代或經芳基取代之甲基;未經取代或經烷基或芳基取代之矽烷基;未經取代或經烷基或芳基取代之茀基;螺聯茀基;未經取代或經雜環基取代之乙氧基;未經取代或經羧基取代之吲哚基;三吖茚基;經芳基取代之三唑基;未經取代或經烷基取代之二氫吖啶基;未經取代或經烷基取
代之呫噸基;或未經取代或經烷基取代之二氫蒽基。
在本說明書之一例示性實施例中,R1為氫;氘;氟;羧基;羥基;氰基;-C(=O)NR104R105;-C(=O)OR106;苯氧基;丁胺基;二苯胺基;未經取代或經氟、苯乙基、羧基、咔唑基、丁基、二苯胺基或三氟甲基取代之苯基;萘基;蒽基;芘基;聯吡啶基;未經取代或經丁基取代之咔唑基;三氟甲基;四苯基甲基;四苯基矽烷基;三苯基矽烷基;二甲基茀基;螺聯茀基;經咔唑基取代之乙氧基;未經取代或經羧基取代之吲哚基;三吖茚基;經苯基取代之三唑基;二甲基二氫吖啶基;二甲基呫噸基;或四甲基二氫蒽基。
在本說明書之一例示性實施例中,R104至R106彼此相同或不同,且各自獨立地為氫或經取代或未經取代之烷基。
在本說明書之一例示性實施例中,R104至R106彼此相同或不同,且各自獨立地為氫或具有1至20個碳原子之經取代或未經取代之烷基。
在本說明書之一例示性實施例中,R104至R106彼此相同或不同,且各自獨立地為氫、經取代或未經取代之甲基、經取代或未經取代之乙基、經取代或未經取代之丙基或經取代或未經取代之丁基。
在本說明書之一例示性實施例中,R104至R106彼此相同或不同,且各自獨立地為氫、甲基、乙基、丙基或丁基。
在本說明書之一例示性實施例中,R104至R106彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;丙基;或丁基。
在本說明書之一例示性實施例中,R2為氫。
在本說明書之一例示性實施例中,化學式1由以下群組1至群組4之結構式中之任一者表示。
[群組3]
根據本申請案之一例示性實施例的化合物可藉由下述製備方法製備。
舉例而言,化學式1之化合物之核心結構可如以下反應式1及反應式2中所製備。可藉由所屬技術領域中已知之方法鍵結取代基,且可根據所屬技術領域中已知之技術改變取代基之種類及位置或取代基之數目。
將1.5當量胺基嘧啶及1當量苯并[c,d]吲哚-2(1H)-酮放入溶劑中,且將所得混合物加熱且在90℃下在氮氣下攪拌。在苯并[c,d]吲哚-2(1H)-酮消失之後,將產物冷卻。在將水倒入產物中且將所得產物攪拌30分鐘之後,藉由使用氯仿進行萃取,且經無水硫酸鎂移除水分。在殘餘物經由蒸餾在減壓下濃縮之後,將所得產物溶解於甲苯中,向其中放入TEA及BF3OET2同時攪拌溶液,且在120℃下攪拌所得混合物。當反應終止時,將所得產物冷卻且使用CHCl3進行萃取,經無水硫酸鎂移除水分,且隨後殘餘物經由蒸餾在減壓下濃縮且經由再結晶或管柱純化進行純化。
[反應式2]
本說明書之一例示性實施例提供一種色彩轉換膜,包含:樹脂基質;及分散於樹脂基質中之由化學式1表示之化合物。
色彩轉換膜中由化學式1表示之化合物之含量可在0.001重量%至10重量%範圍內。
色彩轉換膜亦可包含一種或兩種或多於兩種由化學式1表示之化合物。
除了由化學式1表示之化合物以外,色彩轉換膜可更包含額外螢光材料。當使用發射藍光之光源時,較佳的是色彩轉換膜包含發射綠光之螢光材料與發射紅光之螢光材料兩者。另外,當使用發射藍光及綠光之光源時,色彩轉換膜可僅包含發射紅光之螢光材料。然而,色彩轉換膜不限於此,且在堆疊包含發射綠光之螢光材料的獨立膜的情況下,即使當使用發射藍光之光源時,色彩轉換膜亦可僅包含發射紅光之化合物。相反,在堆疊包含發射紅光之螢光材料的獨立膜的情況下,即使當使用發射藍光之光源時,色彩轉換膜亦可僅包含發射綠光之化合物。
色彩轉換膜可更包含樹脂基質;以及額外層,所述層包含分散於樹脂基質中且發射之光的波長不同於由化學式1表示之化合物發射之光的波長的化合物。發射之光的波長不同於由化學式1表示之化合物發射之光的波長的化合物亦可為由化學式1表示之
化合物,且亦可為另一種公眾已知的螢光材料。
較佳的是,用於樹脂基質之材料為熱塑性聚合物或熱固性聚合物。特定而言,作為用於樹脂基質之材料,可使用諸如聚甲基丙烯酸甲酯(polymethylmethacrylate;PMMA)之聚(甲基)丙烯酸類材料、聚碳酸酯(polycarbonate;PC)類材料、聚苯乙烯(polystyrene;PS)類材料、聚伸芳基(polyarylene;PAR)類材料、聚胺酯(polyurethane;PU)類材料、苯乙烯-丙烯腈(styrene-acrylonitrile;SAN)類材料、聚偏二氟乙烯(polyvinylidenefluoride;PVDF)類材料、經改質之聚偏二氟乙烯(modified-polyvinylidenefluoride;modified-PVDF)類材料,以及類似材料。
根據本說明書之一例示性實施例,根據上述例示性實施例之色彩轉換膜另外包含光漫射粒子。藉由將光漫射粒子分散於色彩轉換膜而非相關技術中所用之光漫射膜中來改良亮度,可省略附加製程,且相較於使用獨立光漫射膜之情形可展現較高亮度。
作為光漫射粒子,可使用樹脂基質及具有高折射率之粒子,且可使用例如TiO2、二氧化矽、硼矽酸鹽、氧化鋁、藍寶石、空氣或另一氣體、填充有空氣或氣體之中空珠粒或粒子(例如填充有空氣/氣體之玻璃或聚合物);包含聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、壓克力、甲基丙烯酸甲酯、苯乙烯、三聚氰胺樹脂、甲醛樹脂、或三聚氰胺與甲醛樹脂之聚合物粒子,或其任何適合組合。
光漫射粒子之粒子直徑可處於0.1微米至5微米之範圍內,例如,處於0.3微米至1微米之範圍內。需要時可測定光漫射粒子之含量,且可例如以樹脂基質之100重量份計處於約1重量
份至約30重量份之範圍內。
根據上述例示性實施例之色彩轉換膜的厚度可為2微米至200微米。特定言之,色彩轉換膜即使為2微米至20微米之小厚度亦可展現高亮度。這是因為單位體積中包含之螢光材料分子之含量高於量子點之含量。
基底材料可提供於根據上述例示性實施例之色彩轉換膜的一個表面上。當製備色彩轉換膜時,基底材料可充當支撐件。基底材料的種類不受特定限制,且基底材料的材料或厚度不受限制,只要基底材料是透明的且可充當支撐件即可。此處,透明度意謂可見光之透射率為70%或更高。舉例而言,可使用PET膜作為基底材料。
可藉由將溶解有上述由化學式1表示之化合物的樹脂溶液塗佈於基底材料上且乾燥樹脂溶液,或將上述由化學式1表示之化合物與樹脂一起擠壓以產生膜來製備上述色彩轉換膜。
因為上述由化學式1表示之化合物溶解於樹脂溶液中,所以由化學式1表示之化合物均勻分佈於溶液中。此不同於製備量子點膜之方法,製備量子點膜之方法需要獨立分散製程。
溶解有由化學式1表示之化合物的樹脂溶液的製備方法不受特定限制,只要上述由化學式1表示之化合物及樹脂溶解於溶液中即可。
根據一實例,溶解有由化學式1表示之化合物的樹脂溶液可藉由包含以下步驟之方法製備:在溶劑中溶解由化學式1表示之化合物以製備第一溶液,在溶劑中溶解樹脂以製備第二溶液,以及混合第一溶液與第二溶液。當混合第一溶液與第二溶液時,較
佳均勻混合溶液。然而,所述方法不限於此,且可使用如下方法:同時添加由化學式1表示之化合物及樹脂至溶劑中以溶解化合物及樹脂之方法,在溶劑中溶解由化學式1表示之化合物且隨後添加樹脂至其中以溶解樹脂之方法,在溶劑中溶解樹脂且隨後添加由化學式1表示之化合物至其中以溶解化合物之方法,以及類似方法。
因為溶液中包含樹脂,所以可使用上述樹脂基質材料、可由樹脂基質樹脂固化之單體或其混合物。可由樹脂基質樹脂固化之單體的實例包含(甲基)丙烯酸單體,且所述單體可由樹脂基質材料藉由UV固化形成。當可固化單體如上文所描述使用時,若需要,可進一步添加固化所需之引發劑。
溶劑不受特定限制,且不受特定限制,只要溶劑不會不利地影響塗佈過程且可藉由隨後乾燥移除即可。作為溶劑之非限制性實例,可使用甲苯、二甲苯、丙酮、氯仿、多種醇類溶劑、甲基乙基酮(methyl ethyl ketone,MEK)、甲基異丁基酮(methyl isobutyl ketone,MIBK)、乙酸乙酯(ethyl acetate,EA)、乙酸丁酯、二甲基甲醯胺(dimethylformamide,DMF)、二甲基乙醯胺(dimethylacetamide,DMAc)、二甲亞碸(DMSO)、N-甲基-吡咯啶酮(N-methyl-pyrrolidone,NMP)以及類似溶劑,且可使用一種溶劑或兩種或多於兩種溶劑之混合物。當使用第一溶液及第二溶液時,各溶液中所包含之溶劑亦可彼此相同或不同。甚至當第一溶液與第二溶液中使用不同溶劑時,亦較佳的是此等溶劑具有相容性從而彼此混合。
對於塗佈溶解有由化學式1表示之化合物的樹脂溶液於
基底材料上之過程,可使用卷輪式製程。舉例而言,可藉由以下製程執行卷輪式製程:自上面捲繞基底材料之輥上解開基底材料;將溶解有由化學式1表示之化合物的樹脂溶液塗佈於基底材料之一個表面上;乾燥樹脂溶液;且接著再次將基底材料捲繞於輥上。當使用卷輪式製程時,較佳的是測得樹脂溶液之黏度在可執行所述製程之範圍內,且可測得黏度在例如200厘泊至2,000厘泊之範圍內。
可使用各種公眾已知之方法作為塗佈方法,且例如,亦可使用模塗機,且亦可使用各種棒塗法,諸如逗點塗佈機以及反向逗點塗佈機。
塗佈之後,執行乾燥製程。可在移除溶劑所需之條件下執行乾燥製程。舉例而言,可藉由在靠近塗佈機的烘箱中在足以蒸發溶劑的條件下在塗佈過程期間基底材料前進的方向上執行乾燥來獲得在基底材料上包含包括由化學式1表示之化合物之螢光材料的色彩轉換膜,所述色彩轉換膜具有所需厚度及濃度。
當使用可由樹脂基質樹脂固化之單體作為溶液中包含之樹脂時,例如UV固化之固化可在乾燥之前或與乾燥同時進行。
當由化學式1表示之化合物與樹脂一起擠壓而產生膜時,可使用所屬領域中已知之擠壓方法,且舉例而言,可藉由將由化學式1表示之化合物與樹脂(諸如聚碳酸酯(PC)類樹脂、聚(甲基)丙烯酸類樹脂以及苯乙烯-丙烯腈(SAN)類樹脂)一起擠壓來製備色彩轉換膜。
根據本說明書之一例示性實施例,可在色彩轉換膜中之至少一個表面上提供保護膜或阻擋膜。作為保護膜及阻擋膜,可使
用所屬領域中已知之膜。
本發明之一例示性實施例提供一種包含上述色彩轉換膜之背光單元。背光單元可具有所屬領域中已知之背光單元組態,但背光單元包含色彩轉換膜。圖1示出了根據一個實例之背光單元結構的示意圖。根據圖1之背光單元包含側鏈型光源101、環繞光源之反射板102、導引光源直接發射之光或反射板反射之光的光導板103、提供於光導板之一個表面上的反射層104以及提供於與光導板面向反射層之表面相對之光導板的表面上的色彩轉換膜105。圖1中標記為106之部分為光導板之光色散圖案106。入射在光導板內之光由於諸如反射、全反射、折射以及透射之光學過程的重複而具有不規則光分佈,且可使用2維光色散圖案來導引不規則光分佈以具有均勻亮度。然而,本發明之範疇不受圖1限制,且不僅側鏈型光源可用作光源而且直接型光源亦可用作光源,且必要時反射板或反射層可省略或亦可替換為另一組態,且必要時可更提供額外膜,例如光漫射膜、光收集膜、增亮膜以及類似膜。
本說明書之一例示性實施例提供一種包含背光單元的顯示裝置。顯示裝置不受特定限制,只要顯示裝置為包含背光單元之顯示裝置即可,且可包含於TV、電腦之監視器、膝上型電腦、行動電話以及類似裝置中。
[本發明的模式]
在下文中,將參考用於特定地描述本說明書之實例詳細地描述本說明書。然而,根據本說明書之實例可以各種形式進行修改,且不應解釋為本申請案之範疇限於下文詳細描述之實例。提供本申請案之實例以便向所屬領域中具有通常知識者更完整地解釋
本說明書。
製備實例1. 化合物1
1)合成化合物1b
2.00公克(6.14毫莫耳,1當量)化合物1a、2當量雙(頻哪醇根基)二硼以及3當量乙酸鉀在1,4-二噁烷溶劑下攪拌,且反應在氮氣氣氛下藉由使用0.03當量Pd(dba)2及0.06當量PCy3作為催化劑進行。在反應終止之後,將所得產物冷卻至室溫,且經由矽藻土過濾器移除鹽。濾液經由蒸餾在減壓下移除且藉由使用EtOH再結晶。經由再結晶,可獲得2.32公克(產率90%)化合物1b。
2)合成化合物1e
2.00公克(11.6毫莫耳,1當量)化合物1c及1.5當量化合物1d在四氫呋喃溶劑下攪拌,將3當量碳酸鉀溶解於水中,且向其中添加所得溶液。反應在氮氣氣氛下在80℃下藉由使用0.1當量四(三苯基膦)作為催化劑進行。在反應終止之後,將所得產物冷卻至室溫,且將水倒入產物中。萃取藉由使用氯仿進行,且經無水硫酸鎂移除水分。在殘餘物經由蒸餾在減壓下濃縮之後,可經由管柱純化獲得3.76公克(產率95%)化合物1e。
3)合成化合物1g
3.66公克(產率80%)1g可藉由[反應式1]之方法使用3.76公克(11.2毫莫耳,1.5當量)化合物1e及化合物1f作為起始物質獲得。
4)合成化合物1
2.95公克(4.81毫莫耳,1當量)化合物1g、1當量化合物1b以及1當量化合物1h在甲苯及乙醇溶劑下攪拌,將5當量碳酸鉀溶解於水中,且向其中添加所得溶液。反應在氮氣氣氛下
藉由使用0.1當量四(三苯基膦)作為催化劑進行。在反應終止之後,將所得產物冷卻至室溫,且產物藉由向產物中倒入水而沈澱為固體。在所產生的固體經由過濾器自溶液分離之後,可經由管柱純化獲得1.42公克(產率30%)化合物1。
HR LC/MS/MS m/z C62H35B2F4N7O(M+)之計算值:991.3025;實驗值:991.3021
製備實例2. 化合物2
1)合成化合物2b
除了使用2.00公克(4.06毫莫耳,1當量)化合物2a代替使用化合物1a以外,以與合成化合物1b相同之方式進行合成。
可獲得1.79公克(產率75%)化合物2b。
2)合成化合物2e
除了使用2.00公克(11.6毫莫耳,1當量)化合物2c代替化合物1c,且使用化合物2d代替化合物1d以外,以與合成化合物1e相同之方式進行合成。可獲得4.15公克(產率85%)化合物2e。
3)合成化合物2f
4.13公克(產率90%)2f可藉由[反應式1]之方法使用4.15公克(9.83毫莫耳,1.5當量)化合物2e及化合物1f作為起始物質獲得。
4)合成化合物2h
2.00公克(11.6毫莫耳,1當量)化合物2c及1當量化合物2g在甲苯溶劑下攪拌,且形成氮氣氣氛。且隨後,向其中添加3當量三乙胺及5莫耳% CuI,且反應在80℃下藉由使用0.1當量四(三苯基膦)作為催化劑進行。在反應終止之後,將所得產物冷卻至室溫,且將水倒入產物中。萃取藉由使用氯仿進行,且經無水硫酸鎂移除水分。在殘餘物經由蒸餾在減壓下濃縮之後,可經由管柱純化獲得1.67公克(產率60%)化合物2h。
5)合成化合物2i
2.04公克(產率85%)2i可藉由[反應式1]之方法使用1.67公克(6.96毫莫耳,1.5當量)化合物2h及化合物1f作為起始物質獲得。
6)合成化合物2
除了使用化合物2f代替使用化合物1g,使用2.00公克
(3.41毫莫耳,1當量)化合物2b代替使用化合物1b,且使用化合物2i代替使用化合物1h以外,以與合成化合物1相同之方式進行合成。可獲得1.18公克(產率25%)化合物2。
HR LC/MS/MS m/z C91H69B2F4N7O2(M+)之計算值:1389.5635;實驗值:1389.5637
製備實例3. 化合物3
1)合成化合物3b
除了使用2.00公克(5.32毫莫耳,1當量)化合物3a代
替使用化合物1a以外,以與合成化合物1b相同之方式進行合成。可獲得1.50公克(產率60%)化合物3b。
2)合成化合物3e
除了使用2.00公克(11.6毫莫耳,1當量)化合物3c代替化合物1c,且使用化合物3d代替化合物1d以外,以與合成化合物1e相同之方式進行合成。可獲得2.41公克(產率80%)化合物3e。
3)合成化合物3f
反應在室溫下進行,同時在乙腈溶劑下攪拌2.41公克(9.25毫莫耳,1當量)化合物3e及1.2當量N-溴代丁二醯亞胺。在反應終止之後,將水倒入所得產物中。萃取藉由使用氯仿進行,萃取物用Na2S2O3(水溶液)洗滌,且隨後水分經無水硫酸鎂移除。2.98公克(產率95%)化合物3f可藉由經由蒸餾在減壓下濃縮殘餘物來獲得。
4)合成化合物3g
2.98公克(8.79毫莫耳,1當量)化合物3f、10當量苯酚以及5當量碳酸鉀在NMP溶劑下攪拌。將溫度調節至90℃,且反應在氫氣氣氛下進行。在反應終止之後,將所得產物冷卻至室溫,且固體藉由向所得產物倒入HCl(水溶液)而形成。在所產生的固體經由過濾器自溶液分離之後,將固體溶解於氯仿溶液中,且藉由使用水進行萃取。有機層中的剩餘水分經無水硫酸鎂移除之後,殘餘物經由蒸餾在減壓下濃縮,且可經由管柱純化獲得2.63公克(產率85%)化合物3g。
5)合成化合物3h
2.67公克(產率85%)3h可藉由[反應式1]之方法使用2.63公克(7.47毫莫耳,1.5當量)化合物3g及化合物1f作為起始物質獲得。
6)合成化合物3
除了使用化合物3i代替使用化合物1g,使用化合物3b代替使用化合物1b,且使用化合物3h代替使用化合物1h以外,以與合成化合物1相同之方式進行合成。可獲得0.93公克(產率27%)化合物3。
HR LC/MS/MS m/z C63H35B2F4N7O4S(M+)之計算值:1083.2593;實驗值:1083.2590
製備實例4. 化合物4
1)合成化合物4b
除了使用化合物4a代替使用化合物1a以外,以與合成
化合物1b相同之方式進行合成。可獲得2.10公克(產率75%)化合物4b。
2)合成化合物4d
除了使用2.00公克(11.6毫莫耳,1當量)化合物3c代替化合物1c,且使用化合物4c代替化合物1d以外,以與合成化合物1e相同之方式進行合成。可獲得3.18公克(產率90%)化合物4d。
3)合成化合物4e
3.73公克(產率92%)4e可藉由[反應式1]之方法使用3.18公克(10.4毫莫耳,1.5當量)化合物4d作為起始物質獲得。
4)合成化合物4g
除了使用2.00公克(11.6毫莫耳,1當量)化合物3c代替化合物1c,且使用化合物4f代替化合物1d以外,以與合成化合物1e相同之方式進行合成。可獲得4.31公克(產率87%)化合物4g。
5)合成化合物4h
4.52公克(產率95%)4h可藉由[反應式1]之方法使用4.31公克(10.1毫莫耳,1.5當量)化合物4g作為起始物質獲得。
6)合成化合物4
除了使用化合物4e代替使用化合物1g,使用化合物4b代替使用化合物1b,且使用化合物4h代替使用化合物1h以外,以與合成化合物1相同之方式進行合成。可獲得1.61公克(產率21%)化合物4。
HR LC/MS/MS m/z C70H42B2F10N6Si(M+)之計算值:
1206.3267;實驗值:1206.3259
製備實例5. 化合物5
1)合成化合物5b
除了使用2.00公克(4.22毫莫耳,1當量)化合物5a代替使用化合物1a以外,以與合成化合物1b相同之方式進行合成。
可獲得1.99公克(產率83%)化合物5b。
2)合成化合物5d
除了使用2.00公克(7.94毫莫耳,1當量)化合物5c代替化合物1c,且使用化合物4c代替化合物1d以外,以與合成化合物1e相同之方式進行合成。可獲得2.47公克(產率60%)化合物5d。
3)合成化合物5e
2.02公克(產率80%)5e可藉由[反應式1]之方法使用2.47公克(4.76毫莫耳,1.5當量)化合物5d作為起始物質獲得。
2)合成化合物5
除了使用化合物5e代替使用化合物1g,且使用1.30公克(2.29毫莫耳,1當量)化合物5b代替使用化合物1b以外,以與合成化合物1相同之方式進行合成。可獲得0.515公克(產率17%)化合物5。
HR LC/MS/MS m/z C73H36B2F16N6(M+)之計算值:1322.2932;實驗值:1322.2941
製備實例6. 化合物6
1)合成化合物6b
除了使用4.00公克(8.20毫莫耳,1當量)化合物6a代替使用化合物1a以外,以與合成化合物1b相同之方式進行合成。可獲得1.40公克(產率35%)化合物6b。
2)合成化合物6d
除了使用2.00公克(7.94毫莫耳,1當量)化合物5c代替化合物1c,且使用化合物6c代替化合物1d以外,以與合成化合物1e相同之方式進行合成。可獲得4.91公克(產率85%)化合物6d。
3)合成化合物6e
3.17公克(產率70%)化合物6e可藉由[反應式1]之方法使用4.91公克(6.75毫莫耳,1.5當量)化合物6d及化合物1f作為起始物質獲得。
4)合成化合物6g
除了使用2.00公克(11.6毫莫耳,1當量)化合物3c代替化合物1c,且使用化合物6f代替化合物1d以外,以與合成化合物1e相同之方式進行合成。可獲得1.65公克(產率60%)化合物6g。
5)合成化合物6h
1.79公克(產率75%)化合物6h可藉由[反應式1]之方法使用1.65公克(6.94毫莫耳,1.5當量)化合物6g及化合物1f作為起始物質獲得。
6)合成化合物6
除了使用化合物6e代替使用化合物1g,使用1.40公克(2.87毫莫耳,1當量)化合物6b代替使用化合物1b,且使用化
合物6h代替使用化合物1h以外,以與合成化合物1相同之方式進行合成。可獲得0.825公克(產率18%)化合物6。
HR LC/MS/MS m/z C107H71B2F7N6(M+)之計算值:1594.5815;實驗值:1594.5820
製備實例7. 化合物7
1)合成化合物7a
將2.00公克(1.58毫莫耳,1當量)化合物1h溶解於無水二氯甲烷中,在N2氣氛下向其中放入10當量氟化三甲基矽烷,且向其中緩慢添加2當量三氟化硼乙醚。反應經由HPLC證實,且在反應終止之後,用碳酸氫鈉溶液洗滌產物。在用氯仿及水進行萃取之後,經無水硫酸鎂自有機層移除水分。經由蒸餾在減壓下移除溶劑,且可藉由用氯仿溶劑進行再結晶來獲得1.45公克(產
率70%)化合物7a。
2)合成化合物7
除了使用化合物7a代替使用化合物1g,且使用1.45公克(3.76毫莫耳,1當量)化合物4b代替使用化合物1b以外,以與合成化合物1相同之方式進行合成。可獲得0.41公克(產率16%)化合物7。
HR LCMS/MS m/z C40H22B2F2N8(M+)之計算值:674.2122;實驗值:674.2126
製備實例8. 化合物8
1)合成化合物8c
2.84公克(產率80%)化合物8c可藉由[反應式1]之方法使用1.96公克(12.1毫莫耳,1.5當量)化合物8a及化合物8b作為起始物質獲得。
2)合成化合物8
除了使用化合物8c代替使用化合物1g,使用1.00公克(3.27毫莫耳,1當量)化合物8d代替使用化合物1b,且使用化合物8e代替使用化合物1h以外,以與合成化合物1相同之方式進行合成。可獲得0.597公克(產率21%)化合物8。
HR LC/MS/MS m/z C45H25B2F7N6O2S(M+)之計算值:868.1834;實驗值:868.1829
製備實例9. 化合物9
1)合成化合物9c
2.50公克(產率78%)化合物9c可藉由[反應式1]之方法使用2.00公克(8.06毫莫耳,1當量)化合物9a及化合物9b作為起始物質獲得。
2)合成化合物9
除了使用化合物9d代替使用化合物1g,使用1.50公克(4.55毫莫耳,1當量)化合物4b代替使用化合物1b,且使用化合物9c代替使用化合物1h以外,以與合成化合物1相同之方式進行合成。可獲得0.529公克(產率17%)化合物9。
HR LC/MS/MS m/z C39H21B2F4N7(M+)之計算值:685.1981;實驗值:685.1984
製備實例10. 化合物10
1)合成化合物10b
除了使用2.50公克(14.5毫莫耳,1當量)化合物2c代替化合物1c,且使用化合物10a代替化合物1d以外,以與合成化合物1e相同之方式進行合成。可獲得1.82公克(產率67%)化合物10b。
2)合成化合物10d
2.59公克(產率86%)化合物10d可藉由[反應式1]之方法使用2.00公克(6.45毫莫耳,1當量)化合物10c及化合物
10b作為起始物質獲得。
3)合成化合物10
除了使用化合物10e代替使用化合物1g,使用1.50公克(4.55毫莫耳,1當量)化合物4b代替使用化合物1b,且使用化合物10d代替使用化合物1h以外,以與合成化合物1相同之方式進行合成。可獲得0.550公克(產率16%)化合物10。
HR LC/MS/MS m/z C44H25B2F5N6(M+)之計算值:754.2247;實驗值:754.2241
製備實例11. 化合物11
1)合成化合物11b
除了使用2.50公克(14.5毫莫耳,1當量)化合物1c,且使用化合物11a代替化合物1d以外,以與合成化合物1e相同之方式進行合成。可獲得4.10公克(產率84%)化合物11b。
2)合成化合物11d
3.82公克(產率77%)化合物11d可藉由[反應式1]之方法使用2.00公克(8.06毫莫耳,1當量)化合物11c及化合物11b作為起始物質獲得。
3)合成化合物11
除了使用化合物11e代替使用化合物1g,使用1.50公克(4.55毫莫耳,1當量)化合物4b代替使用化合物1b,且使用化合物11d代替使用化合物1h以外,以與合成化合物1相同之方式進行合成。可獲得0.740公克(產率18%)化合物11。
HR LC/MS/MS m/z C56H35B2F4N7(M+)之計算值:903.3076;實驗值:903.3072
下表1中展示化合物1至化合物11之物理性質。
表1中之物理性質在根據製備實例1至製備實例11之化合物中之每一者在甲苯溶劑下以10-5M之濃度製備後量測。
吸收藉由使用由新國有限公司(Scinco Co.,Ltd.)製造之MEGA-2100設備量測,且光激發藉由使用由新國有限公司製造之FS-2設備量測。
<實例1>
將製備實例2中製備之1.5重量份化合物2(最大吸收波長462奈米,最大光發射波長528奈米,及半高全寬81奈米,甲苯溶液)、33.9重量份丙烯酸黏合劑、59.3重量份多官能單體(季戊四醇三丙烯酸酯,日本化藥株式會社(Nippon Kayaku Co.,Ltd.))、2.3重量份黏合助劑以及界面活性劑(KBM 503,信越(Shinetsu))以及3.0重量份光起始劑(泰紐因® 477(Tinuvin® 477),巴斯夫(BASF))溶解於溶劑丙二醇單甲醚乙酸酯(propylene glycol monomethyl ether acetate,PGEMA)中,使得固體含量為21重量%,由此製備溶液。在充分攪拌混合溶液之後,塗佈薄膜至玻璃基板上,且接著乾燥以製備色彩轉換膜。藉由分光輻射計(由拓普康公司(Topcon,Inc.)製造之SR系列)量測所製備之色彩轉換膜的亮度光譜。具體言之,在包含LED藍光背光(最大光發射波長為450奈米)及光導板之背光單元的光導板之一個表面上堆疊所製備之色彩轉換膜,且在色彩轉換膜上堆疊稜鏡片及DBEF膜,且接著設定初始值,使得基於膜,LED藍光之亮度為600尼特(nit)。
<實例2>
除了使用化合物4(最大吸收波長為468奈米,最大光發射波長為535奈米,且半高全寬為80奈米,甲苯溶液)代替實例1中之化合物2以外,以與實例1中相同之方式進行實驗。
<實例3>
除了使用化合物5(最大吸收波長為478奈米,最大光發射波長為538奈米,且半高全寬為71奈米,甲苯溶液)代替實例
1中之化合物2以外,以與實例1中相同之方式進行實驗。
<實例4>
除了使用化合物6(最大吸收波長為470奈米,最大光發射波長為525奈米,且半高全寬為73奈米,甲苯溶液)代替實例1中之化合物2以外,以與實例1中相同之方式進行實驗。
<實例5>
除了使用化合物7(最大吸收波長為470奈米,最大光發射波長為525奈米,且半高全寬為73奈米,甲苯溶液)代替實例1中之化合物2以外,以與實例1中相同之方式進行實驗。
<實例6>
除了使用化合物9(最大吸收波長為459奈米,最大光發射波長為512奈米,且半高全寬為75奈米,甲苯溶液)代替實例1中之化合物2以外,以與實例1中相同之方式進行實驗。
<比較例1>
除了使用以下比較化合物(歐洲化學雜誌(Chem.Eur.J.)2015,21,12996-13003.)代替實例1中之化合物2以外,以與實例1中相同之方式進行實驗。
[比較化合物]
表2展示量測實例1至實例6及比較例1中之薄膜之光發射波長、量子效率以及吸收強度比的結果。在表2中,薄膜光發射波長藉由使用由新國有限公司製造之FS-2設備量測,且量子效率藉由使用由濱松株式會社(Hamamatsu Corp.)製造之Quantaurus-QY設備量測。吸收強度比率為指示當將在比較例1之最大吸收波長下之強度設定成1時的比率的數值,且藉由使用由新國有限公司製造之MEGA-2100設備量測。
Claims (9)
- 一種化合物,其由以下化學式1表示:在化學式1中,p為2,且括號中的結構彼此不同,L1及L2彼此相同或不同,且各自獨立地為直接鍵;-SiR101R102-;-SO2-;-O-;-NR103-;-C(=O)O-;經取代或未經取代之伸烷基;經取代或未經取代之伸環烷基;經取代或未經取代之伸芳基;或經取代或未經取代之二價雜環基,R1及R2彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;鹵基;氰基;硝基;羰基;羧基(-COOH);醚基;羥基;-C(=O)NR104R105;-C(=O)OR106;經取代或未經取代之烷基;經取代或未經取代之環烷基;經取代或未經取代之烷氧基;經取代或未經取代之芳氧基;經取代或未經取代之烯基;經取代或未經取代之矽烷基;經取代或未經取代之胺基;經取代或未經取代之烷基胺基;經取代或未經取代之芳胺基;經取代或未經取代之芳基;或經取代或未經取代之雜環基,或相鄰基團視情況彼此鍵結以形成環,m為0至4的整數,且在m為2或大於2時,R1彼此相同或不同,n為0至5的整數,且在n為2或大於2時,R2彼此相同或不同,X1及X2彼此相同或不同,且各自獨立地為鹵基;氰基;羥基;醚基;酯基;經取代或未經取代之烷基;經取代或未經取代之炔基;經取代或未經取代之烷氧基;經取代或未經取代之芳氧基;經取代或未經取代之芳基;或經取代或未經取代之雜環基,或X1及X2彼此鍵結以形成經取代或未經取代之環,以及R101至R106彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;經取代或未經取代之烷基;經取代或未經取代之氟烷基;經取代或未經取代之芳基;或經取代或未經取代之雜環基,以及其中所述雜環基包含一或多個選自由O、N、Se及S所組成的群組之原子,且所述雜環基的碳原子數為2至30個。
- 如申請專利範圍第1項所述之化合物,其中化學式1由以下化學式2至化學式7中之任一者表示:[化學式3] [化學式6] 在化學式2至化學式7中,L1與化學式1中之定義相同,L21及L22與化學式1之L2的定義相同,R11、R12、R21及R22之定義與化學式1之R1及R2之定義相同,m1及m2之定義與化學式1之m之定義相同,n1及n2之定義與化學式1之n之定義相同,X11至X14之定義與化學式1之X1及X2之定義相同,L21與L22不同,或X11及X12與X13及X14不同,或R11與R12不同,或R21與R22不同,或m1與m2不同,或n1與n2不同。
- 如申請專利範圍第1項所述之化合物,其中L1及L2彼此相同或不同,且各自獨立地為直接鍵;-SiR101R102-;-SO2-;-O-;-NR103-;-C(=O)O-;經取代或未經取代之伸甲基;經取代或未經取代之伸乙基;經取代或未經取代之伸丙基;經取代或未經取代之伸丁基;經取代或未經取代之伸戊基;經取代或未經取代之伸環己基;經取代或未經取代之伸苯基;經取代或未經取代之伸聯苯基;經取代或未經取代之伸萘基;經取代或未經取代之伸蒽基;經取代或未經取代之伸菲基;經取代或未經取代之伸芘基;經取代或未經取代之伸茀基;經取代或未經取代之伸螺聯茀基;經取代或未經取代之伸吡啶基;經取代或未經取代之伸嘧啶基;經取代或未經取代之伸吡咯基;經取代或未經取代之伸呋喃基;經取代或未經取代之伸噻吩基;經取代或未經取代之伸噁唑基;經取代或未經取代之伸三唑基(triazolylene group);經取代或未經取代之伸吲哚基;經取代或未經取代之伸苯并噁二唑基;經取代或未經取代之伸三唑基(triazolene group);經取代或未經取代之伸苯并噻二唑基;經取代或未經取代之伸苯并噁二唑基;經取代或未經取代之伸二苯并呋喃基;經取代或未經取代之伸咔唑基;經取代或未經取代之伸呫噸基;經取代或未經取代之伸二氫蒽基;經取代或未經取代之伸二氫吖啶基;或經取代或未經取代之伸啡噁噻基,以及R101至R103彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;甲基;或苯基。
- 如申請專利範圍第1項所述之化合物,其中X1及X2彼此相同或不同,且各自獨立地為氟;氯;氰基;羥基;經硝基取代之苯氧基;經七氟丙基取代之甲氧基;苯基;經三甲基矽烷基或第三丁基苯基取代之乙炔基;或-OC(=O)R107,且R107為三氟甲基。
- 如申請專利範圍第1項所述之化合物,其中R1為氫;氘;氟;羧基;羥基;氰基;苯氧基;丁胺基;二苯胺基;未經取代或經氟、苯乙基、羧基、咔唑基、丁基、二苯胺基或三氟甲基取代之苯基;萘基;蒽基;芘基;聯吡啶基;未經取代或經丁基取代之咔唑基;三氟甲基;四苯基甲基;四苯基矽烷基;三苯基矽烷基;二甲基茀基;螺聯茀基;經咔唑基取代之乙氧基;未經取代或經羧基取代之吲哚基;三吖茚基;經苯基取代之三唑基;二甲基二氫吖啶基;二甲基呫噸基;四甲基二氫蒽基;或-C(=O)OR106,且R106為丁基。
- 如申請專利範圍第1項所述之化合物,其中化學式1為由以下群組1至群組4之結構式表示的化學式中之任一者: [群組3]
- 一種色彩轉換膜,包括:樹脂基質;以及如申請專利範圍第1項至第6項中任一項所述的由化學式1表示之化合物,其分散於所述樹脂基質中。
- 一種背光單元,包括如申請專利範圍第7項所述之色彩轉換膜。
- 一種顯示裝置,包括如申請專利範圍第8項所述之背光單元。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
??10-2016-0154165 | 2016-11-18 | ||
KR20160154165 | 2016-11-18 | ||
KR1020170149782A KR102022407B1 (ko) | 2016-11-18 | 2017-11-10 | 함질소 화합물 및 이를 포함하는 색변환 필름 |
??10-2017-0149782 | 2017-11-10 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
TW201823253A TW201823253A (zh) | 2018-07-01 |
TWI665206B true TWI665206B (zh) | 2019-07-11 |
Family
ID=62451203
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
TW106139819A TWI665206B (zh) | 2016-11-18 | 2017-11-17 | 含氮化合物以及包含此化合物的色彩轉換膜 |
TW106139800A TWI659034B (zh) | 2016-11-18 | 2017-11-17 | 含氮化合物以及包含此化合物的色彩轉換膜 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
TW106139800A TWI659034B (zh) | 2016-11-18 | 2017-11-17 | 含氮化合物以及包含此化合物的色彩轉換膜 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US10711015B2 (zh) |
JP (2) | JP6795087B2 (zh) |
KR (2) | KR102022407B1 (zh) |
CN (2) | CN109790186B (zh) |
TW (2) | TWI665206B (zh) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102022407B1 (ko) | 2016-11-18 | 2019-09-18 | 주식회사 엘지화학 | 함질소 화합물 및 이를 포함하는 색변환 필름 |
TWI680135B (zh) | 2017-12-07 | 2019-12-21 | 南韓商Lg化學股份有限公司 | 含氮化合物、包括其的色彩轉換膜、以及包括其的背光單元及顯示裝置 |
CN113950500B (zh) * | 2019-06-24 | 2023-11-03 | 三菱化学株式会社 | 热塑性树脂、由其构成的光学膜、二醇化合物、二酯化合物 |
CN110283135B (zh) * | 2019-06-28 | 2021-06-08 | 华南理工大学 | 含萘基蒽基取代的三嗪衍生物及其制备方法与应用 |
CN115003778B (zh) * | 2020-01-17 | 2024-09-17 | 日东电工株式会社 | 含硼环状发光化合物及包含该含硼环状发光化合物的色彩转换膜 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011241160A (ja) * | 2010-05-17 | 2011-12-01 | Yamamoto Chem Inc | 色変換材料、該材料を含む組成物、該組成物を使用した色変換光学部品および該色変換光学部品を使用した発光素子 |
CN103865290A (zh) * | 2014-04-01 | 2014-06-18 | 安徽师范大学 | 氟硼荧光染料及其制备方法和应用 |
TW201629073A (zh) * | 2015-01-27 | 2016-08-16 | Lg 化學股份有限公司 | 金屬複合物及含有其的彩色轉換膜 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TW406442B (en) | 1998-07-09 | 2000-09-21 | Sumitomo Electric Industries | White colored LED and intermediate colored LED |
US20050147844A1 (en) * | 2004-01-05 | 2005-07-07 | Eastman Kodak Company | White oled devices with color filter arrays |
US20160118598A1 (en) | 2013-04-04 | 2016-04-28 | Jnc Corporation | Electron transport material and organic electroluminescent device using same |
KR101778378B1 (ko) * | 2014-12-29 | 2017-09-14 | 주식회사 엘지화학 | 금속 착체 및 이를 포함하는 색변환 필름 |
TWI617659B (zh) * | 2015-01-31 | 2018-03-11 | Lg 化學股份有限公司 | 色彩轉換膜、其製造方法、背光單元和顯示設備 |
KR101683255B1 (ko) * | 2016-03-30 | 2016-12-20 | 주식회사 에스티씨 | DPM(Direct Pattern Method) 방식의 LED 조명등 제조 방법 및 이를 이용한 LED 조명 장치 |
CN108884087A (zh) * | 2016-04-11 | 2018-11-23 | 默克专利有限公司 | 包含二苯并呋喃和/或二苯并噻吩结构的杂环化合物 |
CN105925004B (zh) | 2016-05-04 | 2017-06-06 | 三峡大学 | 一种氟硼吡咯里嗪荧光染料及其合成方法 |
KR102022407B1 (ko) | 2016-11-18 | 2019-09-18 | 주식회사 엘지화학 | 함질소 화합물 및 이를 포함하는 색변환 필름 |
US10858375B2 (en) * | 2017-11-10 | 2020-12-08 | Lg Chem, Ltd. | Nitrogenous cyclic compound and color changing film comprising same |
CN110386529A (zh) | 2019-07-12 | 2019-10-29 | 合肥天浦硕能电子科技有限公司 | 一种电梯物联网三通采集系统和方法 |
-
2017
- 2017-11-10 KR KR1020170149782A patent/KR102022407B1/ko active IP Right Grant
- 2017-11-10 KR KR1020170149778A patent/KR102059242B1/ko active IP Right Grant
- 2017-11-14 CN CN201780059238.3A patent/CN109790186B/zh active Active
- 2017-11-14 US US16/337,609 patent/US10711015B2/en active Active
- 2017-11-14 JP JP2019512862A patent/JP6795087B2/ja active Active
- 2017-11-14 JP JP2019513833A patent/JP6795089B2/ja active Active
- 2017-11-14 CN CN201780058977.0A patent/CN109790185B/zh active Active
- 2017-11-14 US US16/337,816 patent/US10766910B2/en active Active
- 2017-11-17 TW TW106139819A patent/TWI665206B/zh active
- 2017-11-17 TW TW106139800A patent/TWI659034B/zh active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011241160A (ja) * | 2010-05-17 | 2011-12-01 | Yamamoto Chem Inc | 色変換材料、該材料を含む組成物、該組成物を使用した色変換光学部品および該色変換光学部品を使用した発光素子 |
CN103865290A (zh) * | 2014-04-01 | 2014-06-18 | 安徽师范大学 | 氟硼荧光染料及其制备方法和应用 |
TW201629073A (zh) * | 2015-01-27 | 2016-08-16 | Lg 化學股份有限公司 | 金屬複合物及含有其的彩色轉換膜 |
Non-Patent Citations (4)
Title |
---|
Chi Cheng et al., "Diversity-Oriented Facile Access to Highly Fluorescent Membrane-Permeable Benz[c,d]indole N-Heteroarene BF2 Dyes", Organic Letters, Vol.17, No.2, 2014, Pages 278~281 * |
Chi Cheng et al., "Diversity-Oriented Facile Access to Highly Fluorescent Membrane-Permeable Benz[c,d]indole N-Heteroarene BF2 Dyes", Organic Letters, Vol.17, No.2, 2014, Pages 278~281。 |
Ruifa Jin et al., "Rational design of organoboron heteroarene derivatives as luminescent and charge transport materials for organic light-emitting diodes", New Journal of Chemistry, Vol.39, No.10, 2015, Pages 8188~8194 * |
Ruifa Jin et al., "Rational design of organoboron heteroarene derivatives as luminescent and charge transport materials for organic light-emitting diodes", New Journal of Chemistry, Vol.39, No.10, 2015, Pages 8188~8194。 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20200032138A1 (en) | 2020-01-30 |
JP2019536737A (ja) | 2019-12-19 |
CN109790185A (zh) | 2019-05-21 |
US20190225627A1 (en) | 2019-07-25 |
JP2019532042A (ja) | 2019-11-07 |
JP6795089B2 (ja) | 2020-12-02 |
US10766910B2 (en) | 2020-09-08 |
CN109790186B (zh) | 2021-11-16 |
TW201823252A (zh) | 2018-07-01 |
US10711015B2 (en) | 2020-07-14 |
JP6795087B2 (ja) | 2020-12-02 |
KR20180056377A (ko) | 2018-05-28 |
KR102059242B1 (ko) | 2019-12-24 |
KR102022407B1 (ko) | 2019-09-18 |
KR20180056378A (ko) | 2018-05-28 |
TW201823253A (zh) | 2018-07-01 |
CN109790185B (zh) | 2021-11-05 |
TWI659034B (zh) | 2019-05-11 |
CN109790186A (zh) | 2019-05-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI665206B (zh) | 含氮化合物以及包含此化合物的色彩轉換膜 | |
TWI708776B (zh) | 化合物與包含其之色轉換膜、背光單元及顯示裝置 | |
KR102196963B1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 색변환필름 | |
TWI695001B (zh) | 含氮的環狀化合物、包括其的色彩轉換膜、背光單元以及顯示裝置 | |
KR102148058B1 (ko) | 함질소 고리 화합물 및 이를 포함하는 색변환 필름 | |
TWI716858B (zh) | 含氮的環狀化合物、包括其的色彩轉換膜、背光單元以及顯示裝置 | |
TWI675038B (zh) | 含氮環狀化合物以及包括所述化合物的色轉換膜、背光單元與顯示裝置 | |
TWI831934B (zh) | 化合物、包含其的色彩轉換膜、背光單元以及顯示器裝置 | |
TWI831933B (zh) | 化合物、包含其的色彩轉換膜、背光單元以及顯示器裝置 | |
TWI692482B (zh) | 化合物及包括所述化合物的色轉換膜、背光單元以及顯示裝置 | |
TWI655195B (zh) | 含氮化合物以及包含此化合物的色彩轉換膜 | |
JP2020512313A (ja) | 含窒素環化合物およびこれを含む色変換フィルム | |
CN111051319B (zh) | 化合物以及包含其的颜色转换膜、背光单元和显示装置 |