KR102059242B1 - 함질소 화합물 및 이를 포함하는 색변환 필름 - Google Patents

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Abstract

본 명세서는 함질소 화합물, 이를 포함하는 색변환 필름, 백라이트 유닛 및 디스플레이 장치에 관한 것이다.

Description

함질소 화합물 및 이를 포함하는 색변환 필름{COMPOUND CONTAINING NITROGEN AND COLOR CONVERSION FILM COMPRISING THE SAME}
본 명세서는 함질소 화합물, 이를 포함하는 색변환 필름, 백라이트 유닛 및 디스플레이 장치에 관한 것이다. 본 명세서는 2016년 11월 18일에 한국특허청에 제출된 한국특허출원 제10-2016-0154165호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용은 전부 본 명세서에 포함된다.
기존의 발광다이오드(LED)들은 청색광 발광 다이오드에 녹색 인광체 및 적색 인광체를 혼합하거나 UV광 방출 발광다이오드에 황색 인광체 및 청-녹색 인광체를 혼합하여 얻어진다. 하지만, 이와 같은 방식은 색상을 제어하기 어렵고 이에 따라 연색성이 좋지 않다. 따라서, 색재현율이 떨어진다.
이러한 색재현율 하락을 극복하고, 생산 비용을 줄이기 위하여 양자점을 필름화하여 청색 LED에 결합시키는 방식으로 녹색 및 적색을 구현하는 방식이 최근에 시도되고 있다. 하지만, 카드뮴 계열의 양자점은 안전성 문제가 있고, 그외 양자점은 카드뮴 계열에 비하여 효율이 크게 떨어진다. 또한, 양자점은 산소 및 물에 대한 안정도가 떨어지며 응집될 경우 그 성능이 현저하게 저하되는 단점이 있다. 또한, 양자점의 생산시 그 크기를 일정하게 유지하기 힘들어 생산 단가가 높다.
한국 특허 공개 제2000-0011622호
본 명세서는 함질소 고리 화합물, 이를 포함하는 색변환 필름, 백라이트 유닛 및 디스플레이 장치를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112017111904097-pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
p는 2 이고, 괄호 안의 구조는 서로 같으며,
L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; -SiR101R102-; -SO2-; -O-; -NR103-; -C(=O)O-; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이고,
R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 카르보닐기; 카르복시기(-COOH); 에테르기; 히드록시기; -C(=O)NR104R105; -C(=O)OR106; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나 인접한 기는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고,
m은 0 내지 4의 정수이고, m이 2 이상인 경우 R1는 서로 같거나 상이하며,
n은 O 내지 5의 정수이고, n이 2 이상인 경우 R2는 서로 같거나 상이하며,
X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기; 시아노기; 에테르기; 에스테르기; -C(=O)OR107; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 상기 X1 및 X2가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
상기 R101 내지 R107은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 플루오로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 수지 매트릭스; 및 상기 수지 매트릭스 내에 분산된 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 색변환 필름을 제공한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 색변환 필름을 포함하는 백라이트 유닛을 제공한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 백라이트 유닛을 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 종래의 아자보디피 구조의 화합물보다 공정성 및 내광성이 우수하다. 따라서, 본 명세서에 기재된 화합물을 색변환 필름의 형광 물질로 이용함으로써 휘도 및 색재현율이 우수하고, 내광성 및 내열성이 우수한 색변환 필름을 제공할 수 있다.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 색변환 필름을 백라이트에 적용한 모식도이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에 있어서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 카르보닐기; 카르복시기(-COOH); 에테르기; 에스테르기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서,
Figure 112017111904097-pat00002
는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기는 플루오린, 염소, 브롬 또는 요오드가 될 수 있다.
본 명세서에서 카르보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 -C(=O)R200 또는 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으며,상기 R200은 수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112017111904097-pat00003
본 명세서에 있어서, 에테르기는 에테르의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기; 알케닐기; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 30의 헤테고리기로 치환될 수 있다. 구체적으로, -C(=O)OR201, -OC(=O)R202 또는 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으며, 상기 R201 및 R202는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 플루오로알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112017111904097-pat00004
Figure 112017111904097-pat00005
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 모노알킬아민기; 디알킬아민기; N-알킬아릴아민기; 모노아릴아민기; 디아릴아민기; N-아릴헤테로아릴아민기; N-알킬헤테로아릴아민기, 모노헤테로아릴아민기 및 디헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 디톨릴아민기, N-페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, N-페닐바이페닐아민기; N-페닐나프틸아민기; N-바이페닐나프틸아민기; N-나프틸플루오레닐아민기; N-페닐페난트레닐아민기; N-바이페닐페난트레닐아민기; N-페닐플루오레닐아민기; N-페닐터페닐아민기; N-페난트레닐플루오레닐아민기; N-바이페닐플루오레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 트리페닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 및 디하이드로안트라센(
Figure 112017111904097-pat00006
) 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure 112017111904097-pat00007
,
Figure 112017111904097-pat00008
,
Figure 112017111904097-pat00009
및
Figure 112017111904097-pat00010
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, 아릴티옥시기, 아릴술폭시기의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴옥시기로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있고, 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2－메틸페닐티옥시기, 4－tert－부틸페닐티옥시기 등이 있으며, 아릴술폭시기로는 벤젠술폭시기, p－톨루엔술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 헤테로고리기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨라닐기, 피롤기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 피리딜기, 바이피리딜기, 피리미딜기, 트리아지닐기, 트리아졸릴기, 아크리딜기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미딜기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀리닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤리닐기(phenanthroline), 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 쟌테닐기(
Figure 112017111904097-pat00011
), 페놀사티닐기(
Figure 112017111904097-pat00012
), 디하이드로아크리딘기(
Figure 112017111904097-pat00013
)등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 헤테로고리기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 치환기 중 "인접한 기는 서로 결합하여 고리를 형성한다"는 의미는 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성하는 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 7 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 2]
Figure 112017111904097-pat00014
[화학식 3]
Figure 112017111904097-pat00015
[화학식 4]
Figure 112017111904097-pat00016
[화학식 5]
Figure 112017111904097-pat00017
[화학식 6]
Figure 112017111904097-pat00018
[화학식 7]
Figure 112017111904097-pat00019
상기 화학식 2 내지 7 에 있어서,
L1은 화학식 1에서의 정의와 동일하고,
L21 및 L22는 화학식 1의 L2의 정의와 동일하고, 상기 L21 및 L22는 서로 같거나 상이하고,
R11, R12, R21 및 R22의 정의는 화학식 1의 R1 및 R2의 정의와 동일하고, 상기 R11과 R12는 서로 같고, 상기 R21과 R22는 서로 같으며,
m1 및 m2의 정의는 화학식 1의 m의 정의와 동일하고, 상기 m1 및 m2는 서로 같고,
n1 및 n2의 정의는 화학식 1의 n의 정의와 동일하고, 상기 n1 및 n2는 서로 같으며,
X11 내지 X14의 정의는 화학식 1의 X1 및 X2의 정의와 동일하고, 상기 X11은 X14와 같고, 상기 X12는 X13과 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; -SiR101R102-; -SO2-; -O-; -NR103-; -C(=O)O-; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 직접결합; -SiR101R102-; -SO2-; -O-; -NR103-; -C(=O)O-; 치환 또는 비치환된 메틸렌기; 치환 또는 비치환된 에틸렌기; 치환 또는 비치환된 프로필렌기; 치환 또는 비치환된 부틸렌기; 치환 또는 비치환된 펜타닐렌기; 치환 또는 비치환된 시클로헥사닐렌기; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기; 치환 또는 비치환된 페난쓰레닐렌기; 치환 또는 비치환된 파이레닐렌기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐렌기; 치환 또는 비치환된 피리디닐렌기; 치환 또는 비치환된 피리미디닐렌기; 치환 또는 비치환된 피롤렌기; 치환 또는 비치환된 퓨라닐렌기; 치환 또는 비치환된 티오페닐렌기; 치환 또는 비치환된 옥사졸릴렌기; 치환 또는 비치환된 트리아졸릴렌기; 치환 또는 비치환된 인돌렌기; 치환 또는 비치환된 벤조옥사디아졸렌기; 치환 또는 비치환된 트리아졸렌기; 치환 또는 비치환된 벤조티아디아졸렌기; 치환 또는 비치환된 벤조옥사디아졸릴렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐렌기; 치환 또는 비치환된 카바졸릴렌기; 치환 또는 비치환된 잔테닐렌기; 치환 또는 비치환된 디하이드로안트라세닐렌기; 치환 또는 비치환된 디하이드로아크리디닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 페녹사티닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 직접결합; -SiR101R102-; -SO2-; -O-; -NR103-; -C(=O)O-; 페닐기로 치환된 메틸렌기; 에틸렌기; 프로필렌기; 부틸렌기; 펜타닐렌기; 시클로헥사닐렌기; 할로겐기, 카복실기, 알콕시기, 시아노기 또는 플루오로알킬기 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 나프틸렌기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기; 페난쓰레닐렌기; 파이레닐렌기; 알킬기, 아릴기 또는 알킬아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 스피로비플루오레닐렌기; 피리디닐렌기; 피롤렌기; 퓨라닐렌기; 티오페닐렌기; 옥사졸릴렌기; 트리아졸릴렌기; 인돌렌기; 벤조옥사디아졸렌기; 트리아졸렌기; 벤조티아디아졸렌기; 벤조옥사디아졸릴렌기; 디벤조퓨라닐렌기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸릴렌기; 알킬기로 치환된 잔테닐렌기; 알킬기로 치환된 디하이드로안트라세닐렌기; 알킬기로 치환된 디하이드로아크리디닐렌기; 또는 페녹사티닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 직접결합; -SiR101R102-; -SO2-; -O-; -NR103-; -C(=O)O-; 페닐기로 치환된 메틸렌기; 에틸렌기; 프로필렌기; 부틸렌기; 펜타닐렌기; 시클로헥사닐렌기; 플루오린, 카복실기, 부톡시기, 시아노기 또는 트리플루오로메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 나프틸렌기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기; 페난쓰레닐렌기; 파이레닐렌기; 메틸기, 헥실기, 페닐기 또는 부틸페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 스피로비플루오레닐렌기; 피리디닐렌기; 피롤렌기; 퓨라닐렌기; 티오페닐렌기; 옥사졸릴렌기; 트리아졸릴렌기; 인돌렌기; 벤조옥사디아졸렌기; 트리아졸렌기; 벤조티아디아졸렌기; 벤조옥사디아졸릴렌기; 디벤조퓨라닐렌기; 데실기, 옥실기, 페닐기, 또는 바이페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸릴렌기; 메틸기로 치환된 잔테닐렌기; 메틸기로 치환된 디하이드로안트라세닐렌기; 메틸기로 치환된 디하이드로아크리디닐렌기; 또는 페녹사티닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R101 내지 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R101 내지 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 5의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R101 내지 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R101 내지 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기; 시아노기; 에테르기; 에스테르기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 상기 X1 및 X2가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기; 시아노기; 에테르기 ; 에스테르기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의헤테로고리기이거나, 상기 X1 및 X2가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; -OC(=O) R107 또는 -C(=O)OR108 이고, 상기 R107 및 R108은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 플루오로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기; -OC(=O) R107 또는 -C(=O)OR108 이고, 상기 R107 및 R108 은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 플루오로알킬기이다.본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; -OC(=O) R107 또는 -C(=O)OR108 상기 R107 및 R108 수소; 중수소; 알킬기; 또는 플루오로알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 플루오린; 염소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 페녹시기; 치환 또는 비치환된 메톡시기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 에티닐기; -OC(=O) R107 또는 -C(=O)OR108 이고, 상기 R107 및 R108 은 수소; 중수소; 알킬기; 또는 플루오로알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 플루오린; 염소; 시아노기; 니트로기로 치환 또는 비치환된 페녹시기; 메톡시기; 페닐기; 실릴기로 치환 또는 비치환된 에티닐기; 또는 -OC(=O) R107 이고, 상기 R107은 트리플루오로메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 플루오린; 염소; 시아노기; 니트로기로 치환 또는 비치환된 페녹시기; 메톡시기; 페닐기; 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 에티닐기; 또는 -OC(=O) R107 이고, 상기 R107은 트리플루오로메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 플루오린; 염소; 시아노기; 니트로기로 치환된 페녹시기; 메톡시기; 페닐기; 트리메틸실릴기로 치환된 에티닐기; 또는 -OC(=O) R107 이고, 상기 R107은 트리플루오로메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n은 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n은 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 m은 0, 1 또는 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 m은 0, 1 또는 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 카르보닐기; 카르복시기(-COOH); 에테르기; 히드록시기; -C(=O)NR104R105; -C(=O)OR106; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나 인접한 기는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 수소; 중수소; 플루오린; 카르복시기; 히드록시기; 시아노기; -C(=O)NR104R105; -C(=O)OR106; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 수소; 중수소; 플루오린; 카르복시기; 히드록시기; 시아노기; -C(=O)NR104R105; -C(=O)OR106; 치환 또는 비치환된 페녹시기; 치환 또는 비치환된 부틸아민기; 치환 또는 비치환된 디페닐아민기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 파이레닐기; 치환 또는 비치환된 바이피리딘기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 트리플루오로메틸기; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐기 치환 또는 비치환된 에톡시기; 치환 또는 비치환된 인돌기; 치환 또는 비치환된 트리아자인덴기; 치환 또는 비치환된 트리아졸기; 치환 또는 비치환된 디하이드로 아크리딘기; 치환 또는 비치환된 잔텐기; 또는 치환 또는 비치환된 디하이드로안트라센기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 수소; 중수소; 플루오린; 카르복시기; 히드록시기; 시아노기; -C(=O)NR104R105; -C(=O)OR106; 페녹시기; 부틸아민기; 디페닐아민기; 할로겐기, 카르복시기, 아릴알킬기, 알킬기, 아민기, 플루오로알킬기 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 나프틸기; 안트라세닐기; 파이레닐기; 바이피리딘기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 트리플루오로메틸기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 메틸기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 스피로비플루오레닐기; 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 에톡시기; 카르복시기로 치환 또는 비치환된 인돌기; 트리아자인덴기; 아릴기로 치환된 트리아졸기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 디하이드로 아크리딘기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 잔텐기; 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 디하이드로안트라센기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 수소; 중수소; 플루오린; 카르복시기; 히드록시기; 시아노기; -C(=O)NR104R105; -C(=O)OR106; 페녹시기; 부틸아민기; 디페닐아민기; 플루오린, 페네틸기(phenethyl), 카르복시기, 카바졸기, 부틸기, 디페닐아민기, 또는 트리플루오로메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 나프틸기; 안트라세닐기; 파이레닐기; 바이피리딘기; 부틸기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 트리플루오로메틸기; 테트라페닐메틸기; 테트라페닐실릴기; 트리페닐실릴기; 디메틸플루오레닐기; 스피로비플루오레닐기; 카바졸기로 치환된 에톡시기; 카르복시기로 치환 또는 비치환된 인돌기; 트리아자인덴기; 페닐기로 치환된 트리아졸기; 디메틸디하이드로 아크리딘기; 디메틸잔텐기; 또는 테트라메틸 디하이드로안트라센기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R104 및 R106는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 또는 치환 또는 비치환된 알킬기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R104 내지 R106는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R104 내지 R106는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 메틸기, 치환 또는 비치환된 에틸기, 치환 또는 비치환된 프로필기, 또는 비치환 또는 비치환된 부틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R104 내지 R106는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 또는 부틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R104 내지 R106는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 프로필기; 또는 부틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 구조식들 중에서 선택된다.
Figure 112017111904097-pat00020
Figure 112017111904097-pat00021
Figure 112017111904097-pat00022
Figure 112017111904097-pat00023
Figure 112017111904097-pat00024
Figure 112017111904097-pat00025
Figure 112017111904097-pat00026
Figure 112017111904097-pat00027
본 출원의 일 실시 상태에 따른 화합물은 후술하는 제조방법으로 제조될 수 있다.
예컨데 상기 화학식 1의 화합물은 하기 반응식 1 및 2와 같이 코어구조가 제조될수 있다. 치환기는 당기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 또는 개수는 당기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다.
[반응식 1]
Figure 112017111904097-pat00028
벤조[c,d]인돌-2(1H)-온 1당량에 아미노피리미딘 1.5 당량을 용매에 넣고, 90로 질소 하에 가열교반한다. 벤조[c,d]인돌-2(1H)-온이 사라진 후 반응물을 식힌다. 물을 붓고 30분 교반 후 클로로포름을 이용하여 추출하고 무수 마그네슘설페이트로 수분을 제거한다. 감압 증류를 통해 농축 후 톨루엔에 녹이고 교반하면서 TEA와 BF3OET2를 넣고 120℃에서 한 시간 후 반응이 종결되면 식히고 CHCl3로 추출하고 무수 마그네슘설페이트로 수분을 제거 후 감압 증류를 통해 농축하고 재결정을 통해 정제한다.
[반응식 2]
Figure 112017111904097-pat00029
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 수지 매트릭스; 및 상기 수지 매트릭스 내에 분산된 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 색변환 필름을 제공한다.
상기 색변환 필름 중의 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 함량은 0.001 내지 10 중량% 범위 내일 수 있다.
상기 색변환 필름은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 1종 포함할 수도 있고, 2 종 이상 포함할 수 있다.
상기 색변환 필름은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 이외에 추가의 형광물질을 더 포함할 수 있다. 청색 광을 발광하는 광원을 사용하는 경우에는 상기 색변환 필름은 녹색 발광 형광물질과 적색 발광 형광물질이 모두 포함되는 것이 바람직하다. 또한, 청색 광과 녹색 광을 발광하는 광원을 사용하는 경우에는 상기 색변환 필름은 적색 발광 형광물질만 포함할 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니고, 청색 광을 발광하는 광원을 사용하는 경우에도, 녹색 발광 형광물질을 포함하는 별도의 필름을 적층하는 경우에는, 상기 색변환 필름은 적색 발광 화합물만을 포함할 수 있다. 반대로, 청색 광을 발광하는 광원을 사용하는 경우에도, 적색 발광 형광물질을 포함하는 별도의 필름을 적층하는 경우에는, 상기 색변환 필름은 녹색 발광 화합물만을 포함할 수 있다.
상기 색변환 필름은 수지 매트릭스; 및 상기 수지 매트릭스 내에 분산되고 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 상이한 파장의 빛을 발광하는 화합물을 포함하는 추가의 층을 더 포함할 수 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 상이한 파장의 빛을 발광하는 화합물도 역시 상기 화학식 1로 표현되는 화합물일 수도 있고, 공지된 다른 형광 물질일 수도 있다.
상기 수지 매트릭스의 재료는 열가소성 고분자 또는 열경화성 고분자인 것이 바람직하다. 구체적으로, 상기 수지 매트릭스의 재료로는 폴리메틸메타크릴레이트(PMMA)와 같은 폴리(메트)아크릴계, 폴리카보네이트계(PC), 폴리스티렌계(PS), 폴리아릴렌계(PAR), 폴리우레탄계(TPU), 스티렌-아크릴로니트릴계(SAN), 폴리비닐리덴플루오라이드계(PVDF), 개질된 폴리비닐리덴플루오라이드계(modified-PVDF) 등이 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 전술한 실시상태에 따른 색변환 필름이 추가로 광확산 입자를 포함한다. 휘도를 향상시키기 위하여 종래에 사용되는 광확산 필름 대신 광확산 입자를 색변환 필름 내부에 분산시킴으로써, 별도의 광학산 필름을 사용하는 것에 비하여, 부착 공정을 생략할 수 있을 뿐만 아니라, 더 높은 휘도를 나타낼 수 있다.
광확산 입자로는 수지 매트릭스와 굴절율이 높은 입자가 사용될 수 있으며, 예컨대 TiO2, 실리카, 보로실리케이트, 알루미나, 사파이어, 공기 또는 다른 가스, 공기- 또는 가스-충진된 중공 비드들 또는 입자들(예컨대, 공기/가스-충진된 유리 또는 폴리머); 폴리스티렌, 폴리카보네이트, 폴리메틸메타크릴레이트, 아크릴, 메틸 메타크릴레이트, 스티렌, 멜라민 수지, 포름알데히드 수지, 또는 멜라민 및 포름알데히드 수지를 비롯한 폴리머 입자들, 또는 이들의 임의의 적합한 조합이 사용될 수 있다.
상기 광확산 입자의 입경은 0.1 마이크로미터 내지 5 마이크로미터의 범위내, 예컨대 0.3 마이크로미터 내지 1 마이크로미터 범위내일 수 있다. 광확산 입자의 함량은 필요에 따라 정해질 수 있으며, 예컨대 수지 매트릭스 100 중량부를 기준으로 약 1 내지 30 중량부 범위내일 수 있다.
전술한 실시상태에 따른 색변환 필름은 두께가 2 마이크로미터 내지 200 마이크로미터일 수 있다. 특히, 상기 색변환 필름은 두께가 2 마이크로미터 내지 20 마이크로미터의 얇은 두께에서도 높은 휘도를 나타낼 수 있다. 이는 단위 부피 상에 포함되는 형광 물질 분자의 함량이 양자점에 비하여 높기 때문이다.
전술한 실시상태에 따른 색변환 필름은 일면에 기재가 구비될 수 있다. 이 기재는 상기 색변환 필름의 제조시 지지체로서의 기능을 할 수 있다. 기재의 종류로는 특별히 한정되지 않으며, 투명하고, 상기 지지체로서의 기능을 할 수 있는 것이라면 그 재질이나 두께에 한정되지 않는다. 여기서 투명이란, 가시광선 투과율이 70% 이상인 것을 의미한다. 예컨대 상기 기재로는 PET 필름이 사용될 수 있다.
전술한 색변환 필름은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물이 용해된 수지 용액을 기재 위에 코팅하고 건조하거나, 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 수지와 함께 압출하여 필름화함으로써 제조될 수 있다.
상기 수지 용액 중에는 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물이 용해되어 있기 때문에 화학식 1로 표시되는 화합물이 용액 중에 균질하게 분포하게 된다. 이는 별도의 분산공정을 필요로 하는 양자점 필름의 제조공정과는 상이하다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 용해된 수지 용액은 용액 중에 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물이 수지가 녹아있는 상태라면 그 제조방법은 특별히 한정되지 않는다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 용해된 수지 용액은 화학식 1로 표시되는 화합물을 용매에 녹여 제1 용액을 준비하고, 수지를 용매에 녹여 제2 용액을 준비하고, 상기 제1 용액과 제2 용액을 혼합하는 방법에 의하여 제조될 수 있다. 상기 제1 용액과 제2 용액을 혼합할 때, 균질하게 섞는 것이 바람직하다. 그러나, 이에 한정되지 않고, 용매에 화학식 1로 표시되는 화합물과 수지를 동시에 첨가하여 녹이는 방법, 용매에 화학식 1로 표시되는 화합물을 녹이고 이어서 수지를 첨가하여 녹이는 방법, 용매에 수지를 녹이고 이어서 화학식 1로 표시되는 화합물을 첨가하여 녹이는 방법 등이 사용될 수 있다.
상기 용액 중에 포함되어 있는 수지로는 전술한 수지 매트릭스 재료, 이 수지 매트릭스 수지로 경화가능한 모노머, 또는 이들의 혼합이 사용될 수 있다. 예컨대, 상기 수지 매트릭스 수지로 경화가능한 모노머로는 (메트)아크릴계 모노머가 있으며, 이는 UV 경화에 의하여 수지 매트릭스 재료로 형성될 수 있다. 이와 같이 경화가능한 모노머를 사용하는 경우, 필요에 따라 경화에 필요한 개시제가 더 첨가될 수 있다.
상기 용매로는 특별히 한정되지 않으며, 상기 코팅 공정에 악영향을 미치지 않으면서 추후 건조에 의하여 제거될 수 있는 것이라면 특별히 한정되지 않는다. 상기 용매의 비제한적인 예로는 톨루엔, 자일렌, 아세톤, 클로로포름, 각종 알코올계 용매, MEK(메틸에틸케톤), MIBK(메틸이소부틸케톤), EA(에틸에세테이트), 부틸아세테이트, DMF(디메틸포름아미드), DMAc(디메틸아세트아미드), DMSO(디메틸술폭사이드), NMP(N-메틸-피롤리돈) 등이 사용될 수 있으며, 1 종 또는 2 종 이상이 혼합되어 사용될 수 있다. 상기 제1 용액과 제2 용액을 사용하는 경우, 이들 각각의 용액에 포함되는 용매는 동일할 수도 있고, 상이할 수도 있다. 상기 제1 용액과 상기 제2 용액에 서로 상이한 종류의 용매가 사용되는 경우에도, 이들 용매는 서로 혼합될 수 있도록 상용성을 갖는 것이 바람직하다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 용해된 수지 용액을 기재 상에 코팅하는 공정은 롤투롤 공정을 이용할 수 있다. 예컨대, 기재가 권취된 롤로부터 기재를 푼 후, 상기 기재의 일면에 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 용해된 수지 용액을 코팅하고, 건조한 후, 이를 다시 롤에 권취하는 공정으로 수행될 수 있다. 롤투롤 공정을 이용하는 경우, 상기 수지 용액의 점도를 상기 공정이 가능한 범위로 결정하는 것이 바람직하며, 예컨대 200 내지 2,000 cps 범위 내에서 결정할 수 있다.
상기 코팅 방법으로는 공지된 다양한 방식을 이용할 수 있으며, 예컨대 다이(die) 코터가 사용될 수도 있고, 콤마(comma) 코터, 역콤마(reverse comma) 코터 등 다양한 바 코팅 방식이 사용될 수도 있다.
상기 코팅 이후에 건조 공정을 수행한다. 건조 공정은 용매를 제거하기에 필요한 조건으로 수행할 수 있다. 예컨대, 기재가 코팅 공정시 진행하는 방향으로, 코터에 인접하여 위치한 오븐에서 용매가 충분히 날아갈 조건으로 건조하여, 기재 위에 원하는 두께 및 농도의 화학식 1로 표시되는 화합물을 비롯한 형광 물질을 포함하는 색변환 필름을 얻을 수 있다.
상기 용액 중에 포함되는 수지로서 상기 수지 매트릭스 수지로 경화가능한 모노머를 사용하는 경우, 상기 건조 전에 또는 건조와 동시에 경화, 예컨대 UV 경화를 수행할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 수지와 함께 압출하여 필름화하는 경우에는 당기술분야에 알려져 있는 압출 방법을 이용할 수 있으며, 예컨대, 화학식 1로 표시되는 화합물을 폴리카보네이트계(PC), 폴리(메트)아크릴계, 스티렌-아크릴로니트릴계(SAN)와 같은 수지를 함께 압출함으로써 색변환 필름을 제조할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 색변환 필름은 적어도 일면에 보호 필름 또는 배리어 필름이 구비될 수 있다. 보호 필름 및 배리어 필름으로는 당 기술분야에 알려져 있는 것이 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 전술한 색변환 필름을 포함하는 백라이트 유닛을 제공한다. 상기 백라이트 유닛은 상기 색변환 필름을 포함하는 것을 제외하고는 당기술분야에 알려져 있는 백라이트 유닛 구성을 가질 수 있다. 도 1에 일 예에 따른 백라이트 유닛 구조의 모식도를 나타내었다. 도 1에 따른 백라이트 유닛은 측쇄형 광원(101), 광원을 둘러싸는 반사판(102), 상기 광원으로부터 직접 발광하거나, 상기 반사판에서 반사된 빛을 유도하는 도광판(103), 상기 도광판의 일면에 구비된 반사층(104), 및 상기 도광판의 상기 반사층에 대향하는 면의 반대면에 구비된 색변환 필름(105)을 포함한다. 도 1에서 (106)으로 표시된 부분은 도광판의 광분산 패턴(106)이다. 도광판 내부로 유입된 광은 반사, 전반사, 굴절, 투과 등의 광학적 과정의 반복으로 불균일한 광분포를 가지는데, 이를 균일한 밝기로 유도하기 위하여 2차원 적인 광분산 패턴을 이용할 수 있다. 그러나, 본 발명의 범위가 도 1에 의하여 한정되는 것은 아니며, 광원은 측쇄형 뿐만 아니라 직하형이 사용될 수도 있으며, 반사판이나 반사층은 필요에 따라 생략되거나 다른 구성으로 대체될 수도 있으며, 필요에 따라 추가의 필름, 예컨대 광확산 필름, 집광 필름, 휘도 향상 필름 등이 더 추가로 구비될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 백라이트 유닛을 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다. 백라이트 유닛을 포함하는 디스플레이 장치라면 특별히 한정되지 않으며, TV, 컴퓨터의 모니터, 노트북, 휴대폰 등에 포함될 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로한다, 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 출원의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 출원의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
제조예 1. 화합물 1
Figure 112017111904097-pat00030
1) 화합물 1b 의 합성
화합물 1a 2g (4.10mmol, 1 당량), 비스(피나콜라토)디보론 2 당량, 포타? 아세테이트 3 당량을 1,4-디옥산 용매하에 교반하고, Pd(dba)2 0.03당량과 PCy3 0.06당량을 촉매로 사용하여 반응을 진행하였다. 반응이 종결된 후 상온으로 식히고 셀라이트 필터를 통해 염(salt)을 제거하였다. 여과액은 감압증류를 거쳐 제거하고 EtOH을 사용하여 재결정하였다. 재결정을 통해 화합물 1b을 1.7g (수율 70%) 얻을 수 있었다.
2) 화합물 1 의 합성
화합물 1c 3.2g (8.61mmol, 3당량), 화합물 1b 1당량을 톨루엔과 에탄올 용매하에 교반하고, 포타슘카보네이트 5당량을 물에 용해시켜 첨가하였다. 테트라키스트리페닐포스핀 0.1당량을 촉매로 사용하여 반응을 진행하였다. 반응이 종결된 후 상온으로 식히고 반응물에 물을 부어서 반응물(product)이 고체로 떨어지게 하였다. 생성된 고체를 필터를 통해 용액에서 분리한 후 클로로포름을 사용하여 재결정 후 화합물 1을 1.31g (수율 50%) 얻을 수 있었다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C58H34B2F4N6 (M+): 912.2967; found: 912.2964
제조예 2. 화합물 2
Figure 112017111904097-pat00031
1) 화합물 2b 의 합성
화합물 1b 의 합성에서 화합물 1a 를 사용한 것 대신, 화합물 2a 를 2.00g (6.14mmol, 1당량) 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 화합물 2b 는2.32g (수율 90%) 얻을 수 있었다.
2) 화합물 2 의 합성
화합물 1 의 합성에서 화합물 1b 를 사용한 것 대신 화합물 2b 를 2.32g (5.52mmol, 1당량) 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 화합물 2 는 2.40g (수율 58%) 얻을 수 있었다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C44H24B2F4N6 -O (M+): 750.2134; found: 750.2140
제조예 3. 화합물 3
Figure 112017111904097-pat00032
1) 화합물 3b 의 합성
화합물 1b 의 합성에서 화합물 1a 를 사용한 것 대신, 화합물 3a 를 2.00g (4.06mmol, 1당량) 사용하고 촉매로 Pd(dba)2, PCy3가 아닌 Pd(dppf)Cl2 를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 화합물 3b 는1.79g (수율 75%) 얻을 수 있었다.
2) 화합물 3 의 합성
화합물 1 의 합성에서 화합물 1b 를 사용한 것 대신 화합물 3b 를 1.79g (3.05mmol, 1당량) 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 화합물 3 을 1.71g (수율 55%) 얻을 수 있었다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C57H50B2F4N6 (M+): 916.4219; found: 916.4225
제조예 4. 화합물 4
Figure 112017111904097-pat00033
1) 화합물 4b 의 합성
화합물 3b 의 합성에서 화합물 3a 를 사용한 것 대신, 화합물 4a 를 2.00g (4.22mmol, 1당량) 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 화합물 4b 를1.99g (수율 83%) 얻을 수 있었다.
2) 화합물 4 의 합성
화합물 1 의 합성에서 화합물 1b 를 사용한 것 대신 화합물 4b 를 1.99g (3.50mmol, 1당량) 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 화합물 4 를 3.96g (수율 42%) 얻을 수 있었다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C57H32B2F4N6 (M+): 898.2811; found: 898.2805
제조예 5. 화합물 5
Figure 112017111904097-pat00034
1) 화합물 5b 의 합성
화합물 3b 의 합성에서 화합물 3a 를 사용한 것 대신, 화합물 5a 를 2.00g (6.10mmol, 1당량) 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 화합물 5b 는1.42g (수율 55%) 얻을 수 있었다.
2) 화합물 5 의 합성
화합물 1 의 합성에서 화합물 1b 를 사용한 것 대신 화합물 5b 를 1.42g (3.35mmol, 1당량) 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 화합물 5 는 1.08g (수율 43%) 얻을 수 있었다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C44H26B2F4N6O (M+): 752.2290; found: 752.2289
제조예 6. 화합물 6
Figure 112017111904097-pat00035
1) 화합물 6b의 합성
화합물 3b 의 합성에서 화합물 3a 를 사용한 것 대신, 화합물 6a 를 2.00g (4.10mmol, 1당량) 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 화합물 6b 는0.70g (수율 35%) 얻을 수 있었다.
2) 화합물 6e의 합성
화합물 6c 2.00g (7.94mmol, 1당량), 화합물 6d 2.5 당량을 테트로하이드로퓨란 용매하에 교반하고, 포타슘카보네이트 3당량을 물에 용해시켜 첨가하였다. 테트라키스트리페닐포스핀 0.1 당량을 촉매로 사용하여 80oC에서 질소 분위기에서 반응을 진행하였다. 반응이 종결된 후 상온으로 식히고 반응물에 물을 부었다. 클로로포름을 이용하여 추출하고 무수 마그네슘설페이트로 수분을 제거하였다. 감압 증류를 통해 농축 후 컬럼을 통해 화합물 6e를 4.50g (수율 78%) 얻을 수 있었다.
3) 화합물 6g의 합성
화합물 6f 1.00g (4.03mmol, 1당량), 6e 1.5당량을 사용하여 [반응식1]의 방법으로 화합물 6g를 3.65g (수율 90%) 얻을 수 있었다.
4) 화합물 6의 합성
화합물 1 의 합성에서 화합물 1b를 사용한 것 대신 화합물 6b 를 0.70g (1.43mmol, 1당량) 사용하고, 화합물 1c를 사용한 것 대신 화합물 6g를 2.2 당량 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 화합물 6 는 2.41g (수율 81%) 얻을 수 있었다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C150H100B2F4N6 (M+): 2082.8132; found: 2082.8140
제조예 7. 화합물 7
Figure 112017111904097-pat00036
1) 화합물 7b 의 합성
화합물 3b 의 합성에서 화합물 3a 를 사용한 것 대신, 화합물 7a 를 2.00g (8.48mmol, 1당량) 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 화합물 7b를 2.10g (수율 75%) 얻을 수 있었다.
2) 화합물 7e의 합성
화합물 6e의 합성에서 화합물 6c를 사용한 것 대신 화합물 7c를 2.00g (11.6mmol, 1당량) 사용하고, 화합물 6d 대신 화합물 7d 1.5당량을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 화합물 7e를 3.98g (수율 80%) 얻을 수 있었다.
3) 화합물 7f의 합성
화합물 6f 1.00g (4.03mmol, 1당량), 7e 1.5당량을 사용하여 [반응식1]의 방법으로 화합물 7f를 2.42g (수율 85%) 얻을 수 있었다.
4) 화합물 7 의 합성
화합물 1 의 합성에서 화합물 1b 를 사용한 것 대신 화합물 7b 를 0.50g (1.52mmol, 1당량) 사용하고, 화합물 1c를 사용한 것 대신 화합물 7f를 2.2당량 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 화합물 7 는 1.93g (수율 48%) 얻을 수 있었다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C86H58B2F4N6Si2 (M+): 1328.4384; found: 1328.4380
제조예 8. 화합물 8
Figure 112017111904097-pat00037
1) 화합물 8a 의 합성
화합물 1 의 합성에서 화합물 1b 를 사용한 것 대신 화합물 7b 를 1.00g (3.03mmol, 1당량) 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 화합물 8a 는 1.04g (수율 52%) 얻을 수 있었다.
2) 화합물 8 의 합성
화합물 8a 1.04g (1.58mmol, 1당량) 을 무수 메틸렌클로라이드에 용해시키고, N2 대기 하에서 트리메틸실릴시아나이드 10당량을 넣고, 트리플루오로보론 에틸에테르 2당량을 천천히 넣어주었다. HPLC 를 통해 반응을 확인하고, 반응 종료 후 소듐비카보네이트 솔루션으로 씻어주었다. 클로로포름과 물로 추출한 후 유기층은 무수 마그네슘 설페이트로 수분을 제거하였다. 용매는 감압 증류를 통해 제거하고 클로로포름 용매를 이용하여 재결정한다. 화합물 8을 0.83g (수율 76%) 얻을 수 있었다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C42H22B2N10 (M+): 688.2215; found: 688.2213
제조예 9. 화합물 9
Figure 112017111904097-pat00038
1) 화합물 9의 합성
화합물 1 의 합성에서 화합물 1b 를 사용한 것 대신 화합물 9b 를 1.00g (3.27mmol, 1당량) 사용하고, 화합물 1c를 사용한 것 대신 화합물 9a를 2.2당량 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 화합물 9 는 1.57g (수율 60%) 얻을 수 있었다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C44H26B2F4N6O2S (M+): 800.1960; found: 800.1963
제조예 10. 화합물 10
Figure 112017111904097-pat00039
1) 화합물 10b의 합성
화합물 6e의 합성에서 화합물 6c를 사용한 것 대신 화합물 7c를 2.00g (11.6mmol, 1당량) 사용하고, 화합물 6d 대신 화합물 10a를 1.5당량 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 화합물 10b를 3.03g (수율 78%) 얻을 수 있었다.
2) 화합물 10d의 합성
화합물 10c 1.00g (4.03mmol, 1당량), 10b를 1.5당량 사용하여 [반응식1]의 방법으로 화합물 10d를 1.73g (수율 70%) 얻을 수 있었다.
3) 화합물 10 의 합성
화합물 1 의 합성에서 화합물 1b 를 사용한 것 대신 화합물 7b 를 0.40g (1.21mmol, 1당량) 사용하고, 화합물 1c를 사용한 것 대신 화합물 10d를 2.2당량 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 화합물 10은 1.01g (수율 73%) 얻을 수 있었다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C74H44B2F4N8 (M+): 1142.3811; found: 1142.3808
제조예 11. 합성예 11
Figure 112017111904097-pat00040
1) 화합물 11c의 합성
화합물 6e의 합성에서 화합물 6c를 사용한 것 대신 화합물 11a를 3.00g (17.3mmol, 1당량) 사용하고, 화합물 6d 대신 화합물 11b를 2당량 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 화합물 11c를 1.53g (수율 47%) 얻을 수 있었다.
2) 화합물 11e의 합성
화합물 11d 1.00g (4.03mmol, 1당량), 11c를 1.5당량 사용하여 [반응식1]의 방법으로 화합물 11e를 1.41g (수율 75%) 얻을 수 있었다.
3) 화합물 11 의 합성
화합물 1 의 합성에서 화합물 1b 를 사용한 것 대신 화합물 7b 를 0.40g (1.21mmol, 1당량) 사용하고, 화합물 1c를 사용한 것 대신 화합물 11e를 2.2당량 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 화합물 11은 0.708g (수율 69%) 얻을 수 있었다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C50H28B2F6N6 (M+): 848.2466; found: 848.2471
제조예 12. 합성예 12
Figure 112017111904097-pat00041
1) 화합물 12c의 합성
화합물 12a 2.00g (12.4mmol, 1당량), 페놀 10당량, 포타슘카보네이트 5당량을 NMP 용매하에 교반하였다. 90oC온도로 맞추고 질소 분위기에서 반응을 진행하였다. 반응 종결 후 상온으로 식히고 HCl(aq)을 부어서 고체를 형성시켰다. 생긴 고체를 필터를 통해 용액에서 분리한 후 클로로포름 용액에 녹이고 물을 사용하여 추출하였다. 무수 마그네슘설페이트로 유기층에 남아있는 수분을 제거 후 감압증류를 통해 농축하고 컬럼 정제를 통해 화합물 12b를 2.90g (수율 92%) 얻을 수 있었다.
2) 화합물 12d의 합성
화합물 12c 1.50g (6.05mmol, 1당량), 12b를 1.5당량 사용하여 [반응식1]의 방법으로 화합물 12d를 2.70g (수율 84%) 얻을 수 있었다.
3) 화합물 12 의 합성
화합물 1 의 합성에서 화합물 1b 를 사용한 것 대신 화합물 7b 를 0.45g (1.36mmol, 1당량) 사용하고, 화합물 1c를 사용한 것 대신 화합물 12d를 2.2당량 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 화합물 12는 0.935g (수율 70%) 얻을 수 있었다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C52H28B2F10N6O2 (M+): 980.2300; found: 980.2305
제조예 13. 합성예 13
Figure 112017111904097-pat00042
1) 화합물 13c의 합성
화합물 6e의 합성에서 화합물 6c를 사용한 것 대신 화합물 13a를 2.00g (11.6mmol, 1당량) 사용하고, 화합물 6d 대신 화합물 13b를 1.5당량 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 화합물 13c를 3.20g (수율 82%) 얻을 수 있었다.
2) 화합물 13e의 합성
화합물 13d 1.00g (4.03mmol, 1당량), 13c를 1.5당량 사용하여 [반응식1]의 방법으로 화합물 13e를 1.93g (수율 78%) 얻을 수 있었다.
3) 화합물 13의 합성
화합물 1 의 합성에서 화합물 1b 를 사용한 것 대신 화합물 7b 를 0.40g (1.21mmol, 1당량) 사용하고, 화합물 1c를 사용한 것 대신 화합물 13e를 2.2당량 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 화합물 13은 1.05g (수율 76%) 얻을 수 있었다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C74H48B2F4N8 (M+): 1146.4124; found: 1146.4118
제조예 14. 합성예 14
Figure 112017111904097-pat00043
1) 화합물 14의 합성
화합물 7b 1.50g (2.27mmol, 1당량)을 THF에 녹여서 dropping funnel에 준비하고, THF 용매에 녹아있는 2.2당량의 PhMgBr 용액에 천천히 떨어뜨려주었다. 반응 종료 후 NH4Cl 수용액을 추가하여 반응을 퀀칭(quenching)하였다. 클로로포름으로 추출 후 남아있는 수분을 제거하였다. 감압증류를 통해 농축 후 컬럼 정제를 통해 화합물 14를 1.21g (수율 60%) 얻을 수 있었다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C62H42B2N6 (M+): 892.3657; found: 892.3652
제조예 15. 합성예 15
Figure 112017111904097-pat00044
1) 화합물 15의 합성
화합물 7b 1.50g (2.27mmol)을 알루미늄 클로라이드가 용해되어 있는 디클로로메탄 용매에 넣고 55℃, 질소 대기 하에서 10분 가량 가열 교반하였다. 디클로로메탄 용매에 녹인 니트로페놀을 주사기를 사용하여 천천히 적가하고 가열 교반하였다. 반응이 종료된 후 실리카 겔 컬럼을 통하여 알루미나를 제거하고 정제하였다. 화합물 15를 1.34g (수율 52%) 얻을 수 있었다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C62H38B2N10O12 (M+): 1136.2857; found: 1136.2851
상기 화합물 1 내지 15의 물성은 아래 표 1과 같다.
화합물 Solution Abs . (nm) Solution PL (nm) Q.E . ( % ) FWHM (nm)
1 490 558 85 79
2 462 528 82 81
3 466 533 80 82
4 468 535 84 80
5 483 560 75 85
6 478 538 85 71
7 470 525 88 73
8 462 512 89 78
9 452 503 79 76
10 465 518 88 79
11 468 520 87 77
12 464 515 85 75
13 466 515 84 76
14 461 512 87 77
15 462 511 86 79
각각의 화합물을 톨루엔(toluene) 용매하에서 10-5M 농도로 만든 후 측정하였다.
Abs는 SCINCO사의 MEGA-2100 장비를 사용하였고 PL는 SCINCO사의 FS-2 장비를 사용하였다.
<실시예 1 >
제조예 2에서 제조한 화합물 2 (톨루엔 용액에서의 최대흡수파장 462 nm, 최대발광파장 528 nm, 반치폭 81 nm) 1.5 중량부를 아크릴계 바인더 33.9 중량부, 다광능성 모노머 (펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 일본 화약) 59.3 중량부, 접착 조제 및 계면활성제 (KBM 503, shinetsu) 2.3 중량부, 광개시제 (Tinuvin® 477, BASF) 3.0 중량부를 고형분 함량이 21 중량% 가 되도록 용매 PGEMA (Propylene glycol monomethyl ether acetate) 에 녹여 용액을 제조하였다. 혼합된 용액을 충분히 교반 해준 후, 유리 기판 위에 박막을 코팅 후 건조하여 색변환 필름을 제조하였다. 제조된 색변환필름의 휘도 스펙트럼을 분광방사휘도계 (TOPCON 사 SR series) 로 측청하였다. 구체적으로, 제조된 색변환 필름을 LED 청색 백라이트 (최대 발광파장 450 nm) 와 도광판을 포함하는 백라이트 유닛의 도광판의 일 면에 적층하고, 색변환 필름 상에 프리즘 시트와 DBEF 필름을 적층한 후 필름 기준으로 청색 LED 광의 밝기가 600 nit 가 되도록 초기값을 설정하였다.
<실시예 2>
실시예 1 에서 화합물 2 대신 화합물 4 (톨루엔 용액에서의 최대흡수파장 468 nm, 최대발광파장 535 nm, 반치폭 80 nm) 를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1 과 동일하게 실시하였다.
<실시예 3>
실시예 1 에서 화합물 2 대신 화합물 6 (톨루엔 용액에서의 최대흡수파장 478 nm, 최대발광파장 538 nm, 반치폭 71 nm) 를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1 과 동일하게 실시하였다.
<실시예 4>
실시예 1 에서 화합물 2 대신 화합물 7 (톨루엔 용액에서의 최대흡수파장 470 nm, 최대발광파장 525 nm, 반치폭 73 nm) 를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1 과 동일하게 실시하였다.
<실시예 5>
실시예 1 에서 화합물 2 대신 화합물 8 (톨루엔 용액에서의 최대흡수파장 462 nm, 최대발광파장 512 nm, 반치폭 78 nm) 를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1 과 동일하게 실시하였다.
<실시예 6>
실시예 1 에서 화합물 2 대신 화합물 14 (톨루엔 용액에서의 최대흡수파장 461 nm, 최대발광파장 512 nm, 반치폭 77 nm) 를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1 과 동일하게 실시하였다.
<비교예 1>
실시예 1 에서 화합물 2 대신 시판 염료 Y-083 (BASF 사)를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1 과 동일하게 실시하였다.
<비교예 2>
실시예 1 에서 화합물 2 대신 아래 염료 비교 화합물 1 (Chem. Eur. J. 2015, 21, 12996-13003.)를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1 과 동일하게 실시하였다.
Figure 112017111904097-pat00045
[비교 화합물 1]
상기 실시예 1 내지 4, 비교예 1 및 2의 박막의 발광파장, 양자효율, 및 Abs intensity ratio를 측정하여 표 2에 나타내었다.
화합물 박막 발광 파장 양자효율
( QY , % ) 		Abs intensity
ratio
λmax (nm) FWHM (nm)
실시예 1 2 530 85 80.2 1.85
실시예 2 4 539 87 81.0 1.80
실시예 3 6 541 80 80.3 2.03
실시예 4 7 531 78 79.5 1.94
실시예 5 8 525 77 83.1 1.79
실시예 6 14 526 79 82.6 1.81
비교예 1 Y-083 526 50 48.5 1.20
비교예 2 비교 화합물 1 512 81 80.4 1
상기 표 2의 박막 발광 파장은 SCINCO사의 FS-2 장비를 사용하였고, 양자효율은 HAMAMATSU사의 Quantaurus-QY 장비를 사용하여 측정하였다. Abs intensity ratio는 비교예 1의 최대 흡수 파장에서의 세기를 1로 했을 때의 비율을 나타낸 수치이며SCINCO사의 MEGA-2100 장비를 사용하였다.
101: 측쇄형 광원
102: 반사판
103: 도광판
104: 반사층
105: 색변환 필름
106: 광분산 패턴

Claims (9)

  1. 수지 매트릭스; 및 상기 수지 매트릭스 내에 분산된 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 색변환 필름:
    [화학식 1]
    Figure 112019097015185-pat00046

    상기 화학식 1에 있어서,
    p는 2이고, 괄호 안의 구조는 서로 같으며,
    L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; -SiR101R102-; -SO2-; -O-; -NR103-; -C(=O)O-; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이고,
    R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 카르보닐기; 카르복시기(-COOH); 에테르기; 히드록시기; -C(=O)NR104R105; -C(=O)OR106; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나 인접한 기는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고,
    m은 0 내지 4의 정수이고, m이 2 이상인 경우 R1는 서로 같거나 상이하며,
    n은 0 내지 5의 정수이고, n이 2 이상인 경우 R2는 서로 같거나 상이하며,
    X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기; 시아노기; 에테르기; 에스테르기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 상기 X1 및 X2가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    상기 R101 내지 R106은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 플루오로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    상기 "치환 또는 비치환된"은 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 카르보닐기; 카르복시기(-COOH); 에테르기; 에스테르기; 히드록시기; 알킬기; 시클로알킬기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알케닐기; 알키닐기; 실릴기; 아민기; 알킬아민기; 아릴아민기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 치환기 중 2이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나 비치환되는 것이다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 7 중 어느 하나로 표시되는 것인 색변환 필름:
    [화학식 2]
    Figure 112019097015185-pat00047

    [화학식 3]
    Figure 112019097015185-pat00048

    [화학식 4]
    Figure 112019097015185-pat00049

    [화학식 5]
    Figure 112019097015185-pat00050

    [화학식 6]
    Figure 112019097015185-pat00051

    [화학식 7]
    Figure 112019097015185-pat00052

    상기 화학식 2 내지 7 에 있어서,
    L1은 화학식 1에서의 정의와 동일하고,
    L21 및 L22는 화학식 1의 L2의 정의와 동일하고, 상기 L21 및 L22는 서로 같거나 상이하고,
    R11, R12, R21 및 R22의 정의는 화학식 1의 R1 및 R2의 정의와 동일하고, 상기 R11과 R12는 서로 같고, 상기 R21과 R22는 서로 같으며,
    m1 및 m2의 정의는 화학식 1의 m의 정의와 동일하고, 상기 m1 및 m2는 서로 같고,
    n1 및 n2의 정의는 화학식 1의 n의 정의와 동일하고, 상기 n1 및 n2는 서로 같으며,
    X11 내지 X14의 정의는 화학식 1의 X1 및 X2의 정의와 동일하고, 상기 X11은 X14와 같고, 상기 X12는 X13과 같다.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 직접결합; -SiR101R102-; -SO2-; -O-; -NR103-; -C(=O)O-; 치환 또는 비치환된 메틸렌기; 치환 또는 비치환된 에틸렌기; 치환 또는 비치환된 프로필렌기; 치환 또는 비치환된 부틸렌기; 치환 또는 비치환된 펜타닐렌기; 치환 또는 비치환된 시클로헥사닐렌기; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기; 치환 또는 비치환된 페난쓰레닐렌기; 치환 또는 비치환된 파이레닐렌기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐렌기; 치환 또는 비치환된 피리디닐렌기; 치환 또는 비치환된 피리미디닐렌기; 치환 또는 비치환된 피롤렌기; 치환 또는 비치환된 퓨라닐렌기; 치환 또는 비치환된 티오페닐렌기; 치환 또는 비치환된 옥사졸릴렌기; 치환 또는 비치환된 트리아졸릴렌기; 치환 또는 비치환된 인돌렌기; 치환 또는 비치환된 벤조옥사디아졸렌기; 치환 또는 비치환된 트리아졸렌기; 치환 또는 비치환된 벤조티아디아졸렌기; 치환 또는 비치환된 벤조옥사디아졸릴렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐렌기; 치환 또는 비치환된 카바졸릴렌기; 치환 또는 비치환된 잔테닐렌기; 치환 또는 비치환된 디하이드로안트라세닐렌기; 치환 또는 비치환된 디하이드로아크리디닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 페녹사티닐렌기이고,
    상기 R101 내지 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 또는 페닐기이고,
    상기 "치환 또는 비치환된"은 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 카르보닐기; 카르복시기(-COOH); 에테르기; 에스테르기; 히드록시기; 알킬기; 시클로알킬기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알케닐기; 알키닐기; 실릴기; 아민기; 알킬아민기; 아릴아민기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 치환기 중 2이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나 비치환되는 것인 색변환 필름.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 플루오린; 염소; 시아노기; 니트로기로 치환된 페녹시기; 메톡시기; 페닐기; 트리메틸실릴기로 치환된 에티닐기; 또는 -OC(=O) R107 이고, 상기 R107은 트리플루오로메틸기인 것인 색변환 필름.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 R1은 수소; 중수소; 플루오린; 카르복시기; 히드록시기; 시아노기; 페녹시기; 부틸아민기; 디페닐아민기; 플루오린, 페네틸기(phenethyl), 카르복시기, 카바졸기, 부틸기, 디페닐아민기 또는 트리플루오로메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 나프틸기; 안트라세닐기; 파이레닐기; 바이피리딘기; 부틸기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 트리플루오로메틸기; 테트라페닐메틸기; 테트라페닐실릴기; 트리페닐실릴기; 디메틸플루오레닐기; 스피로비플루오레닐기; 카바졸기로 치환된 에톡시기; 카르복시기로 치환 또는 비치환된 인돌기; 트리아자인덴기; 페닐기로 치환된 트리아졸기; 디메틸디하이드로 아크리딘기; 디메틸잔텐기; 테트라메틸 디하이드로안트라센기; 또는 -C(=O)OR106 이고, 상기 R106은 부틸기인 것인 색변환 필름.
  6. 하기 구조식들 중에서 선택되는 것인 화합물:
    Figure 112019097015185-pat00053

    Figure 112019097015185-pat00054

    Figure 112019097015185-pat00055

    Figure 112019097015185-pat00056

    Figure 112019097015185-pat00057

    Figure 112019097015185-pat00058

    Figure 112019097015185-pat00059

    Figure 112019097015185-pat00060
  7. 수지 매트릭스; 및 상기 수지 매트릭스 내에 분산된 청구항 6에 따른 화합물을 포함하는 색변환 필름.
  8. 청구항 1 내지 5 및 7 중 어느 한 항에 따른 색변환 필름을 포함하는 백라이트 유닛.
  9. 청구항 8에 따른 백라이트 유닛을 포함하는 디스플레이 장치.

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