JP7415016B2 - 含ホウ素環式放出性化合物、及び該化合物を含む色変換フィルム - Google Patents
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Description
本出願は、2020年1月17日に出願された米国仮特許出願第62/962,626号及び2020年4月10日に出願された米国仮特許出願第63/008,284号の利益を主張し、この開示全体が引用することにより本明細書の一部をなす。
A-(L-D)1~3 (式I)
によって表される。
多環式基の実例としては、以下の部分:
実施形態1.フォトルミネッセンス錯体であって、
青色光波長の光を吸収し、それに応答して励起エネルギーを放出するドナー発色団であって、以下の式:
ホウ素-ジピロメテン(BODIPY)誘導体を含むアクセプター発色団であって、ドナー発色団によって放出される励起エネルギーを吸収し、その後、青色光波長よりも高い波長の光である第2の波長の光を放出する、アクセプター発色団と、
ドナー発色団とアクセプター発色団とを連結するリンカー複合体と、
を含み、かつ80%を超える発光量子収率を有する、フォトルミネッセンス錯体。
R’は、独立して、H、メチル基(-CH3)、F、又はCF3であり、
R’’は、-H、又はL-Dに接続する結合であり、
R1及びR2は、独立して、H又はメチル(-CH3)から選択され、
R3及びR4は、独立して、H、F、Br、又は-CF3、任意に1個若しくは2個の-CH3、-F、-CF3、若しくは-L-D基で置換されたフェニルであり、
Xは、フェニルアリール環とピロール環とを接続する橋かけ基であり、ここで、Xは、-CH2-、-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-、-C(Ra)2-、-CHC(Ra)2-、-C(=O)-、-O-、-S-、-C(Ar)2-、-C(CH2Ar)2-、スピロシクロアルカン基、又は芳香族スピロ多環式基であり、ここで、Raは、C1~C4アルキルであり、かつ、
Arは、アリール基又はヘテロアリール基であり、
Lは、任意に置換されたC4~C7エステル又はC3~C5ケトエステルを含むリンカー複合体であり、かつ、
Dは、ドナー発色団である)のBODIPY誘導体である、実施形態1に記載のフォトルミネッセンス錯体。
透明基材層と、
樹脂マトリックスを含む色変換層と、
樹脂マトリックス内に分散された実施形態1、2、3、4、5、6、及び7に記載のフォトルミネッセンス化合物を含む少なくとも1つのフォトルミネッセンス錯体と、
を含む、色変換フィルム。
樹脂マトリックス、及び実施形態1、2、3、4、5、6、及び7に記載の少なくとも1つのフォトルミネッセンス錯体を溶剤内に溶解することと、
混合物を透明基材の表面上に塗布することと、
を含む、方法。
例2.フォトルミネッセンス錯体の合成:
例2.1:RLE-1
工程1:20mLのHOAc中のt-ブチル3-オキソブタノエート(10mL)の溶液に、氷浴により冷却しながら反応混合物の温度を5℃から10℃の間に保ちながらNaNO2(4.5g)をゆっくりと加えた。添加後に、全体を室温で1時間撹拌し、次に追加の20mLのHOAcを加え、得られたオキシム溶液を更に精製せずに工程2に使用した。
工程1.t-ブチル3-オキソブタノエート(10mL)を酢酸(20mL)中に溶解し、溶液を氷浴により冷却した。溶液に亜硝酸ナトリウム(4.5g)を少しずつ加えたが、混合物は10℃未満に保った。1時間後に、氷浴を取り外し、混合物を室温まで温め、1時間撹拌してオキシム溶液を形成した。
吉草酸(20.0mL)中の1-インダノン(30.0mmol、3.96g)、20メッシュの亜鉛顆粒(50.0mmol、3.27g)、及びプロピオン酸ナトリウム(5.00mmol、480mg)の混合物に、180℃で吉草酸(10.0mL)中のエチル2-(ヒドロキシイミノ)-3-オキソブタノエート(10.0mmol、1.59g)の溶液を、シリンジポンプを介して1時間かけて加えた。添加が完了してから室温に冷却した後に、反応混合物を更に15分間撹拌し、6MのHCl(100mL)とEtOAc(100mL)との間で分けた。水層をEtOAc(3×100mL)で抽出し、合わせた有機物を1MのNaOH水溶液(3×200mL)で洗浄し、乾燥させ(MgSO4)、減圧下で濃縮した。EtOHから再沈殿させることにより、505mgの化合物12.1(21%の収率)を無色の固体として得た。
エチレングリコール(16mL)中の化合物12.1(0.161mmol、388mg)及び水酸化ナトリウム(4.82mmol、193mg)の懸濁液に、水(500μL)を加え、反応混合物を150℃で1時間撹拌した。次に、これを室温に冷却し、1.0MのNH4Cl水溶液(50.0mL)を加えた。沈殿物を真空濾過により単離し、風乾して、264mgの化合物12.2(97%の収率)を紫色の固体として得た。
無水1,2-ジクロロエタン(5.00mL)中の化合物12.2(0.467mmol、79.0mg)及びpTsOH・H2O(0.005mmol、1.00mg)の溶液に、アルゴン雰囲気下で室温にて化合物12.3(0.212mmol、100mg)を加えた。反応混合物を室温で3時間撹拌した後に、0℃に冷却し、p-クロラニル(0.212mmol、52.0mg)を一度に加え、撹拌を15分間続けた。トリエチルアミン(1.27mmol、177μL)を加え、混合物を10分間かけて室温まで温めた後に、BF3・OEt2(1.91mmol、235μL)を加え、更に30分間撹拌を続けた。反応混合物をEtOAc(30.0mL)で希釈し、1MのHCl(3×30.0mL)及びNaClの飽和水溶液(30.0mL)で洗浄し、乾燥させ(MgSO4)、減圧下で濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー(トルエン)により、96.0mgのRLE-12(54%の収率)を暗紫色の粉末として得た。
ベンゼン(10.0mL)中の3-メチルクロトン酸(19.0mmol、1.90g)の溶液を、100mLの丸底フラスコ内のAlCl3(57.0mmol、7.60g)にゆっくりと加えた。得られた混合物を5時間加熱還流し、0℃に冷却し、1MのHCl(50.0mL)でクエンチし、EtOAc(3×50.0mL)で抽出した。合わせた有機物をNaHCO3の飽和水溶液(3×100mL)及びNaClの飽和水溶液(100mL)で洗浄し、乾燥させ(MgSO4)、減圧下で濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー(9:1、ヘキサン/EtOAc)により、2.62gの14.1(86%の収率)を橙色の油状物として得た。
吉草酸(12.5mL)中の14.1(3.12mmol、500mg)、20メッシュの亜鉛顆粒(15.6mmol、1.02g)、及びプロピオン酸ナトリウム(1.56mmol、150mg)の混合物に、180℃で吉草酸(2.50mL)中のエチル2-(ヒドロキシイミノ)-3-オキソブタノエート(4.68mmol、750mg)の溶液を、シリンジポンプを介して1時間かけて加えた。添加が完了してから室温に冷却した後に、反応混合物を更に15分間撹拌し、6MのHCl(25.0mL)とEtOAc(25.0mL)との間で分けた。水層をEtOAc(3×25.0mL)で抽出し、合わせた有機物を乾燥させ(MgSO4)、減圧下で濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー(9:1、ヘキサン/EtOAc)により、42mgの14.2(5%の収率)を無色の固体として得た。
エチレングリコール(1.50mL)中の14.2(0.149mmol、42mg)及び水酸化ナトリウム(0.446mmol、18.0mg)の懸濁液に、水(50.0μL)を加え、反応混合物を150℃で1時間撹拌した。次に、これを室温に冷却し、1.0MのNH4Cl水溶液(5.00mL)を加えた。混合物をCH2Cl2(3×10.0mL)で抽出して、29mgの12.2(99%の収率)を紫色の固体として得た。
無水CH2Cl2(0.70mL)中の14.3(0.071mmol、14.0mg)及びpTsOH・H2O(1結晶)の溶液に、アルゴン雰囲気下で室温にて13.1(0.039mmol、26.0mg)を加えた。反応混合物を室温で1時間撹拌した後に、0℃に冷却し、p-クロラニル(0.036mmol、9.00mg)を一度に加え、撹拌を15分間続けた。トリエチルアミン(0.216mmol、30.0μL)を加え、混合物を10分間かけて室温まで温めた後に、BF3・OEt2(0.324mmol、40.0μL)を加え、更に30分間撹拌を続けた。反応混合物をEtOAc(5.00mL)で希釈し、1MのHCl(3×5.00mL)及びNaClの飽和水溶液(5.00mL)で洗浄し、乾燥させ(MgSO4)、減圧下で濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー(1:1のヘキサン/トルエン→トルエン)により、8.00mgのRLE-14(21%の収率)を暗紫色/緑色の粉末として得た。
30:1のエチレングリコール/H2O(25.0mL)中のエチル3-メチル-4,5-ジヒドロ-1H-ベンゾ[g]インドール-2-カルボキシレート及びエチル7-ブロモ-3-メチル-4,5-ジヒドロ-1H-ベンゾ[g]インドール-2-カルボキシレート(約2:1の比率、2.87mmol、812mg)の混合物に、水酸化ナトリウム(7.29mmol、120mg)を加え、混合物を150℃で4時間撹拌した。次に、これを室温に冷却し、1MのNH4Cl水溶液(150mL)でクエンチし、6MのHClでpH=3に調整した。沈殿物を真空濾過によって収集し、16時間凍結乾燥して、3-メチル-4,5-ジヒドロ-1H-ベンゾ[g]インドール及び7-ブロモ-3-メチル-4,5-ジヒドロ-1H-ベンゾ[g]インドールの639mgの分離不可能な混合物(約2:1の比率、定量的収率)を得て、これを更に精製せずに後続の合成工程において使用した。
CH2Cl2(14.0mL)中の上記のように調製された3-メチル-4,5-ジヒドロ-1H-ベンゾ[g]インドール及び7-ブロモ-3-メチル-4,5-ジヒドロ-1H-ベンゾ[g]インドールの混合物(300mg、およそ1.42mmol)に、15.3(0.568mmol、267mg)及びpTsOH・H2O(0.057mmol、7.00mg)を加え、反応混合物を室温で2時間撹拌した。次に、クロラニル(0.568mmol、140mg)を加え、混合物を室温で15分間撹拌した。トリエチルアミン(3.41mmol、474μL)を加え、混合物を室温で30分間撹拌した後に、BF3・OEt2(5.11mmol、631μL)を加え、混合物を室温で1時間撹拌した。次に、これをEtOAc(50.0mL)で希釈し、3MのHCl(3×50.0mL)で洗浄し、乾燥させ(MgSO4)、減圧下で濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー(4:1のトルエン/ヘキサン→9:1のトルエン/ヘキサン)により、105mgのRLE-15(18%の収率)を暗青色/紫色の固体として得た。
6:3:1のTHF/トルエン/水(1.00mL)中のRLE-15(0.049mmol、50.0mg)及び15.4(0.107mmol、58.0mg)の溶液に、PdCl2(dppf)(0.002mmol、1.80mg)及びK2CO3(0.147mmol、20.0mg)を加え、反応混合物を16時間加熱還流した後に、それを室温に冷却し、1MのHCl(6.00mL)でクエンチした。混合物をCH2Cl2(3×5.00mL)で抽出し、合わせた有機物を乾燥させ(MgSO4)、減圧下で濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー(トルエン→49:1のトルエン/EtOAc)により、26.0mgのRLE-16(31%の収率)を青色の固体として得た。
CH2Cl2(10.0mL)中の上記のように調製された3-メチル-4,5-ジヒドロ-1H-ベンゾ[g]インドール及び7-ブロモ-3-メチル-4,5-ジヒドロ-1H-ベンゾ[g]インドール(248mg、およそ1.17mmol)並びにpTsOH・H2O(0.039mmol、5.00mg)の混合物に、CH2Cl2(2.00mL)中の2,6-ジメチルベンズアルデヒド(0.391mmol、52mg)を加え、反応混合物を室温で1時間撹拌した。次に、クロラニル(0.391mmol、96.0mg)を加え、混合物を室温で20分間撹拌した。トリエチルアミン(2.34mmol、326μL)を加え、混合物を室温で30分間撹拌した後に、BF3・OEt2(3.52mmol、434μL)を加え、混合物を室温で1時間撹拌した。更なるトリエチルアミン(1.17mmol、163μL)を加え、室温で10分間撹拌した後に、BF3・OEt2(1.76mmol、217μL)を加え、混合物を室温で更に30分間撹拌した。次に、これをEtOAc(50.0mL)で希釈し、3MのHCl(3×50.0mL)で洗浄し、乾燥させ(MgSO4)、減圧下で濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー(1:1のトルエン/ヘキサン)により、133mgの(T-4)-[2-[(4,5-ジヒドロ-3-メチル-2H-ベンズ[g]インドール-2-イリデン-κN)-(2’,6’-ジメチルフェニル)メチル]-4,5-ジヒドロ-3-メチル-1H-ベンズ[g]インドラト-κN]ジフルオロボロン、及び(T-4)-[2-[(4,5-ジヒドロ-3-メチル-7-ブロモ-2H-ベンズ[g]インドール-2-イリデン-κN)-(2’,6’-ジメチルフェニル)メチル]-4,5-ジヒドロ-3-メチル-7-ブロモ-1H-ベンズ[g]インドラト-κN]ジフルオロボロン(およそ2:1の比率)を暗青色/紫色の固体として得て、これを更に精製せずに後続の合成工程において使用した。
6:3:1のTHF/トルエン/水(4.00mL)中の上記のように調製された(T-4)-[2-[(4,5-ジヒドロ-3-メチル-7-ブロモ-2H-ベンズ[g]インドール-2-イリデン-κN)-(2’,6’-ジメチルフェニル)メチル]-4,5-ジヒドロ-3-メチル-7-ブロモ-1H-ベンズ[g]インドラト-κN]ジフルオロボロン(133mg、およそ0.194mmol)及び17.3(0.426mmol、230mg)の混合物の溶液に、PdCl2(dppf)(0.010mmol、7.00mg)及びK2CO3(0.582mmol、80.0mg)を加え、反応混合物を16時間加熱還流した後に、それを室温に冷却し、1MのHCl(10.0mL)でクエンチした。混合物をCH2Cl2(3×10.0mL)で抽出し、合わせた有機物を乾燥させ(MgSO4)、減圧下で濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー(4:1のトルエン/ヘキサン→トルエン)により、51.0mgのRLE-17(10%の全体の収率)を暗青色/紫色の固体として得た。
3:1のH2O/EtOH(32.5mL)中の1-ベンゾスベロン(10.0mmol、1.46mL)の溶液に、室温でNH2OH・HCl(15.0mmol、1.04g)及び酢酸ナトリウム(25.0mmol、2.05g)を加え、反応混合物を95℃で1時間撹拌した。次に、これを室温に冷却し、濾過し、水(150mL)で洗浄し、16時間凍結乾燥して、1.64gの6,7,8,9-テトラヒドロ-5H-ベンゾ[7]アヌレン-5-オンオキシム(94%の収率)を無色の固体として得て、これを更に精製せずに後続の合成工程において使用した。
CH2Cl2(13.5mL)中の化合物18.1(1.36mmol、250mg)及び2,6-ジフルオロ-4-ヒドロキシベンズアルデヒド(0.650mmol、103mg)の溶液にpTsOH・H2O(0.065mmol、8mg)を加え、反応混合物を室温で1時間撹拌した。次に、DDQ(0.780mmol、177mg)を加え、混合物を室温で1時間撹拌した。トリエチルアミン(3.90mmol、542μL)を加え、混合物を室温で1時間撹拌した後に、BF3・OEt2(5.85mmol、722μL)を加え、混合物を室温で1時間撹拌した。更なるトリエチルアミン(3.90mmol、542μL)を加え、室温で30分間撹拌した後に、BF3・OEt2(5.85mmol、722μL)を加え、混合物を室温で更に1時間撹拌した。次に、これをEtOAc(30.0mL)で希釈し、3MのHCl(3×30.0mL)で洗浄し、乾燥させ(MgSO4)、減圧下で濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー(トルエン→19:1のトルエン/EtOAc)により、149mgの化合物18.2(42%の収率)を青色の固体として得た。
CH2Cl2(0.50mL)中の化合物18.2(0.091mmol、50mg)、4-(4,9,10-トリス(トリフルオロメチル)ペリレン-3-イル)ブタン酸(0.099mmol、54mg)、及びDMAP・pTsOH塩(0.091mmol、27mg)の溶液にDIC(0.364mmol、57μL)を加え、反応混合物を室温で1時間撹拌した。次に、セライトを通してこれを濾過し、減圧下で濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー(4:1のトルエン/ヘキサン→トルエン)により、77mgのRLE-18(78%の収率)を暗紫色の固体として得た。
CH2Cl2(1.68mL)中の2,6-ジクロロ-4-ヒドロキシベンズアルデヒド(0.335mmol、64mg)、4-(トリス(トリフルオロメチル)ペリレン-3-イル)ブタン酸(0.369mmol、200mg)、及びDMAP・pTsOH塩(0.034mmol、10mg)の溶液にDIC(1.34mmol、210μL)を加え、反応混合物を室温で2時間撹拌した。次に、セライトを通してこれを濾過し、減圧下で濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー(トルエン)により、187mgの化合物19.1(78%の収率)を黄色の固体として得た。
CH2Cl2(4.50mL)中の化合物19.1(0.461mmol、84mg)及び化合物18.1(0.210mmol、150mg)の溶液にpTsOH・H2O(0.021mmol、3mg)を加え、反応混合物を室温で1時間撹拌した。次に、DDQ(0.252mmol、57mg)を加え、混合物を室温で1時間撹拌した。トリエチルアミン(1.26mmol、175μL)を加え、混合物を室温で1時間撹拌した後に、BF3・OEt2(1.89mmol、233μL)を加え、混合物を室温で2時間撹拌した。次に、これをEtOAc(30.0mL)で希釈し、3MのHCl(3×30.0mL)で洗浄し、乾燥させ(MgSO4)、減圧下で濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー(4:1のトルエン/ヘキサン→トルエン)により、106mgのRLE-19(45%の収率)を紫色の固体として得た。
CH2Cl2(2.50mL)中の4-(トリス(トリフルオロメチル)ペリレン-3-イル)ブタン酸(0.500mmol、271mg)の溶液に、DMF(1滴)及び塩化オキサリル(1.00mmol、86μL)を加え、反応混合物を室温で1.5時間撹拌した。全ての揮発物を減圧下で除去して、252mgの化合物20.1(90%の収率)を黄色/褐色の固体として得た。この材料は、後続の合成工程において直接使用するのに十分な純度であった。
CH2Cl2(0.50mL)中の化合物20.1(0.250mmol、140mg)の溶液に、CH2Cl2(0.75mL)中の3-メチル-1,4-ジヒドロインデノ[1,2-b]ピロール(0.550mmol、93mg)の溶液を室温で加え、反応混合物を室温で2時間撹拌し、その後、第2の部の3-メチル-1,4-ジヒドロインデノ[1,2-b]ピロール(0.270mmol、45mg)を加え、混合物を更に1時間撹拌した。トリエチルアミン(1.50mmol、208μL)を加え、混合物を室温で30分間撹拌した後に、BF3・OEt2(2.25mmol、278μL)を加え、混合物を室温で16時間撹拌した。次に、これをEtOAc(10.0mL)で希釈し、3MのHCl(3×10.0mL)で洗浄し、乾燥させ(MgSO4)、減圧下で濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー(7:3のヘキサン/トルエン→トルエン)により、29mgのRLE-20(13%の収率)を紫色の固体として得た。
ガラス基材を、実質的に以下のように作製した。1インチ×1インチの大きさの1.1mm厚のガラス基材をサイズに合わせて切断した。次に、ガラス基材を洗剤及び脱イオン(DI)水で洗浄し、新しいDI水ですすぎ、約1時間超音波処理した。次に、ガラスをイソプロパノール(IPA)中に浸し、約1時間超音波処理した。次に、ガラス基材をアセトン中に浸し、約1時間超音波処理した。次に、ガラスをアセトン浴から取り出し、室温にて窒素ガスで乾燥させた。
色素濃度2×10-3Mを有するPMMAフィルムを使用して、フィルムの光安定性を評価する。安定性に使用されるPMMAフィルムは、先に示された全ての光学特性測定に使用されるのと同じフィルムである。90.0mlのシクロペンタノンを30.0gのポリメチルメタクリレート(PMMA)ポリマー(Milipore-Sigma、米国ミズーリ州、セントルイス)に加え、50℃で数日間撹拌した。得られた基材溶液を、200ミクロンのキャスティングブレードの隙間で設定されたキャスティング装置によって、事前に洗浄された(石鹸及び水で洗浄された)ガラス基材(1インチ×1インチ×1インチ)上にキャスティングした。キャストフィルムを、更に30分間キャスティングした後にカバーの下で30分間保持した。次に、キャスティングされたガラス表面をホットプレート上に置き、120℃で約20分間焼き付けた。
Claims (19)
- 式:
A-(L-D)1~3
によって表され、式中、
各Dは、ドナー発色団であり、ここで、前記ドナー発色団は、青色光範囲の第1の波長を有する光を吸収し、それに応答して励起エネルギーを放出し、ここで、前記ドナー発色団は、
Aは、ホウ素-ジピロメテン(BODIPY)誘導体を含むアクセプター発色団であり、ここで、前記アクセプター発色団は、前記ドナー発色団によって放出される励起エネルギーを吸収し、その後、前記アクセプター発色団は、前記第1の波長よりも長い第2の波長の光を放出し、
各Lは、リンカーであり、かつ、
80%を超える放出量子収率を有し、
Aは、
各R’は、独立して、H、-CH3、F、又はCF3であり、
R’’は、-H、又はL-Dに接続する結合であり、
R1及びR2は、独立して、H又は-CH3であり、
R3及びR4は、独立して、H、F、Br、-CF3、任意に1個若しくは2個の-CH3、-F、-CF3で置換されたフェニル、又はL-Dに接続する結合であり、
Xは、-CH2-、-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-、-C(Ra)2-、-CH=C(Ra)-、-C(=O)-、-O-、-S-、-C(Ar)2-、-C(CH2Ar)2-、スピロシクロアルカン基、又は芳香族スピロ多環式基であり、ここで、Raは、C1~C4アルキルであり、かつArは、アリール基又はヘテロアリール基であり、
ここで、R’’、R3、又はR4の少なくとも1つは、L-Dに接続する結合である)であり、かつ、
Lは、任意に置換されたC4~C7エステル又はC3~C5ケトエステルであり、
前記放出量子収率が、分光光度計を用い、最大吸収波長で励起させて放出された光子の数を吸収された光子の数により割ることによって測定される、
フォトルミネッセンス錯体。 - Xは、スピロ-シクロペンタンである、請求項1に記載のフォトルミネッセンス錯体。
- 透明基材層と、
樹脂マトリックスを含む色変換層と、
前記樹脂マトリックス内に分散された請求項1、2、3、4又は5に記載のフォトルミネッセンス錯体と、
を含む色変換フィルム。 - 一重項酸素消光剤を更に含む、請求項6に記載の色変換フィルム。
- 遊離基捕捉剤を更に含む、請求項6に記載の色変換フィルム。
- 前記フィルムは、1μmから200μmの間の厚さを有する、請求項6に記載の色変換フィルム。
- 前記フィルムは、400nm~480nmの波長を有する青色光を吸収し、かつ575nm~650nmの波長を有する赤色光を放出する、請求項6に記載の色変換フィルム。
- 前記フィルムは、600nm~650nmの波長を有する赤色光を放出する、請求項10に記載の色変換フィルム。
- 前記フィルムは、465nmのピーク波長の青色光に1.5mW/cm 2 の平均放射照度で165時間曝露された後に、少なくとも80%の光安定性を有し、
前記光安定性が、前記465nmのピーク波長の青色光の165時間曝露後の吸収を該曝露前の吸収によって割って算出される、
請求項6、7、8、9、10又は11に記載の色変換フィルム。 - 前記フィルムは、465nmのピーク波長の青色光に1.5mW/cm 2 の平均放射照度で330時間曝露された後に、少なくとも75%の光安定性を有し、
前記光安定性が、前記465nmのピーク波長の青色光の330時間曝露後の吸収を該曝露前の吸収によって割って算出される、
請求項6、7、8、9、10、11又は12に記載の色変換フィルム。 - 請求項6、7、8、9、10、11、12又は13に記載の色変換フィルムを作製する方法であって、
混合物を透明基材の表面上に塗布すること、
を含み、ここで、
前記混合物は、溶剤内に溶解された樹脂マトリックス及び請求項1、2、3、4又は5に記載のフォトルミネッセンス錯体を含む、方法。 - 前記フォトルミネッセンス錯体は、400nm~480nmの範囲の波長で吸収を示し、かつ575nm~650nmの範囲の波長を有する放出を示す、請求項14に記載の方法。
- 前記混合物は、前記溶剤内に溶解された遊離基捕捉剤を更に含む、請求項14に記載の方法。
- 前記混合物は、前記溶剤内に溶解された一重項酸素消光剤を更に含む、請求項14に記載の方法。
- 請求項6、7、8、9、10、11、12又は13に記載の色変換フィルムを備えるバックライトユニット。
- 請求項18に記載のバックライトユニットを備えるディスプレイデバイス。
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XIAONENG CUI et al.,Homo- or Hetero-Triplet Annihilation? A Case Study with Perylene-BODIPY Dyads/Triads,J. Phys. Chem. C,2017年,vol.121, No.30,pp.16182-16192 |
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