CN109790185A - 含氮化合物和包含其的色彩转换膜 - Google Patents
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Abstract
本说明书涉及含氮化合物，以及包含其的色彩转换膜、背光单元和显示装置。
Description
技术领域
本说明书涉及含氮化合物，以及包含其的色彩转换膜、背光单元和显示装置。本申请要求分别于2016年11月18日和2017年11月10日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2016-0154165号和第10-2017-0149782号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
背景技术
现有的发光二极管(LED)是通过将绿色磷光体和红色磷光体与蓝色发光二极管混合或者将黄色磷光体和蓝色-绿色磷光体与紫外光发光二极管混合而获得的。然而，在该方法中，难以控制色彩，并因此显色性不好。因此，色域劣化。
为了克服色域劣化并降低生产成本，近来尝试了通过使用产生膜形式的量子点并将其与蓝色LED结合的方法来实现绿色和红色的方法。然而，基于镉的量子点具有安全性问题，而其他量子点的效率比基于镉的量子点的效率低得多。此外，量子点对氧和水具有低的稳定性，并且具有在量子点聚集时其性能显著劣化的缺点。此外，在生产量子点时，难以恒定地保持其尺寸，因此生产成本高。
发明内容
技术问题
本说明书提供了含氮化合物，以及包含其的色彩转换膜、背光单元和显示装置。
技术方案
本说明书的一个示例性实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
p为2，并且括号中的结构彼此不同，
L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；-SiR101R102-；-SO2-；-O-；-NR103-；-C(＝O)O-；经取代或未经取代的亚烷基；经取代或未经取代的亚环烷基；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的二价杂环基，
R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；硝基；羰基；羧基(-COOH)；醚基；羟基；-C(＝O)NR104R105；-C(＝O)OR106；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的炔基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者相邻基团可以彼此键合以形成环，
m为0至4的整数，并且当m为2或更大时，R1彼此相同或不同，
n为0至5的整数，并且当n为2或更大时，R2彼此相同或不同，
X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为卤素基团；氰基；羟基；醚基；酯基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的炔基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者X1和X2彼此键合以形成经取代或未经取代的环，以及
R101至R106彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的氟烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
本说明书的另一个示例性实施方案提供了色彩转换膜，其包含：树脂基体；和分散在树脂基体中的由化学式1表示的化合物。
本说明书的又一个示例性实施方案提供了包括色彩转换膜的背光单元。
本说明书的再一个示例性实施方案提供了包括背光单元的显示装置。
有益效果
根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物比相关技术中具有氮杂-BODIPY结构的化合物具有更好的可加工性和耐光性。因此，通过使用本说明书中描述的化合物作为色彩转换膜的荧光材料，可以提供具有优异的亮度和色域以及优异的耐光性和耐热性的色彩转换膜。
附图说明
图1是将根据本说明书的一个示例性实施方案的色彩转换膜应用于背光单元的示意图。
[附图标记说明]
101：侧链型光源
102：反射板
103：导光板
104：反射层
105：色彩转换膜
106：光散射图案
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本说明书。
本说明书的一个示例性实施方案提供了由化学式1表示的化合物。
在本说明书中，当一个部件“包括”一个构成要素时，除非另有具体描述，否则这并不意指排除另一构成要素，而是意指还可以包括另一构成要素。
在本说明书中，当一个构件设置在另一构件“上”时，这不仅包括一个构件与另一构件接触的情况，而且还包括在这两个构件之间存在又一构件的情况。
本说明书中的取代基的实例在以下进行描述，但不限于此。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变成另一取代基，并且待取代的位置没有限制，只要该位置是氢原子被取代的位置(即取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代基进行取代时，这两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指被选自以下的一个或两个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；氰基；硝基；羰基；羧基(-COOH)；醚基；酯基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的炔基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；和经取代或未经取代的杂环基，或者被以上所例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者不具有取代基。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基还可以为芳基，并且可以被解释为两个苯基相连接的取代基。
在本说明书中，意指与另一取代基或键合部分键合的部分。
在本说明书中，卤素基团可以为氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。具体地，羰基可以为-C(＝O)R200或具有以下结构的化合物，并且R200为氢、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、或者经取代或未经取代的芳基，但不限于此。
在本说明书中，对于醚基，醚基的氧可以被具有1至25个碳原子的直链、支化或环状烷基；或者具有6至30个碳原子的单环或多环芳基取代。
在本说明书中，对于酯基，酯基的氧可以被具有1至25个碳原子的直链、支化或环状烷基；烯基；具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；或者具有2至30个碳原子的杂环基取代。具体地，酯基可以为-C(＝O)OR201、-OC(＝O)R202或具有以下结构的化合物，并且R201和R202彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的氟烷基、经取代或未经取代的环烷基、或者经取代或未经取代的芳基，但不限于此。
在本说明书中，烷基可以为直链或支化的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。其具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至30个碳原子，并且其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基可以为直链、支化或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。其具体实例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基(isopropoxy)、异丙基氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
在本说明书中，烯基可以为直链或支化的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至30。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，炔基可以为直链或支化的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至30。其具体实例包括炔基例如乙炔基、丙炔基、2-甲基-2-丙炔基、2-丁炔基和2-戊炔基等，但不限于此。
在本说明书中，胺基可以选自-NH2；单烷基胺基；二烷基胺基；N-烷基芳基胺基；单芳基胺基；二芳基胺基；N-芳基杂芳基胺基；N-烷基杂芳基胺基；单杂芳基胺基和二杂芳基胺基，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。胺基的具体实例包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、N-苯基联苯基胺基、N-苯基萘基胺基、N-联苯基萘基胺基、N-萘基芴基胺基、N-苯基菲基胺基、N-联苯基菲基胺基、N-苯基芴基胺基、N-苯基三联苯基胺基、N-菲基芴基胺基、N-联苯基芴基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基的具体实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至30个碳原子，并且芳基可以为单环或多环的。
当芳基为单环芳基时，其碳原子数没有特别限制，但优选为6至30。单环芳基的具体实例包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。
当芳基为多环芳基时，其碳原子数没有特别限制，但优选为10至30。多环芳基的具体实例包括萘基、蒽基、菲基、三苯基、芘基、苝基、基、芴基、二氢蒽等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，并且相邻取代基可以彼此键合以形成环。
当芴基被取代时，芴基的实例包括等。然而，芴基不限于此。
在本说明书中，芳氧基、芳基硫基和芳基磺酰基的芳基与芳基的上述实例相同。具体地，芳氧基的实例包括苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等，芳基硫基的实例包括苯基硫基、2-甲基苯基硫基、4-叔丁基苯基硫基等，芳基磺酰基的实例包括苯磺酰基、对甲苯磺酰基等，但实例不限于此。
在本说明书中，杂环基包含一个或更多个除碳之外的原子，即一个或更多个杂原子，具体地，杂原子可以包括选自O、N、Se、S等的一个或更多个原子。其碳原子数没有特别限制，但优选为2至30，并且杂环基可以为单环或多环的。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(菲咯啉)、异唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基、呫吨基吩噻基二氢吖啶基等，但不限于此。
在本说明书中，杂环基可以为单环或多环的，可以为芳族环、脂族环、或者芳族环和脂族环的稠环，并且可以选自杂环基的实例。
在本说明书中，“相邻”基团可以意指对与相应取代基取代的原子直接连接的原子进行取代的取代基、位于空间上最接近相应取代基的取代基、或者对相应取代基取代的原子进行取代的另一取代基。例如，在苯环的邻位上取代的两个取代基和脂族环中取代同一碳的两个取代基可以被解释为彼此“相邻”的基团。
在本说明书中，在取代基中术语“相邻基团彼此键合以形成环”意指取代基与相邻基团键合形成经取代或未经取代的烃环；或者经取代或未经取代的杂环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，p为2并且括号中的结构彼此不同的事实意指R1、R2、X1、X2和L2中的一者或更多者是不同类型或其键合位置彼此不同，或者待键合的取代基的数目彼此不同。
在本说明书的一个示例性实施方案中，化学式1由以下化学式2至7中的任一者表示。
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
在化学式2至7中，
L1与化学式1中的限定相同，
L21和L22与化学式1的L2的限定相同，并且L21和L22彼此相同或不同，
R11、R12、R21和R22的限定与化学式1的R1和R2的限定相同，
m1和m2的限定与化学式1的m的限定相同，
n1和n2的限定与化学式1的n的限定相同，X11至X14的限定与化学式1的X1和X2的限定相同，
L21与L22不同，或者
X11和X12与X13和X14不同，或者
R11与R12不同，或者
R21与R22不同，或者
m1与m2不同，或者
n1与n2不同。
在本说明书的一个示例性实施方案中，化学式1的两个R1彼此不同。
在本说明书的一个示例性实施方案中，化学式1的两个X1彼此不同。
在本说明书的一个示例性实施方案中，化学式1的两个X2彼此不同。
在本说明书的一个示例性实施方案中，化学式1的两个L2彼此不同。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；-SiR101R102-；-SO2-；-O-；-NR103-；-C(＝O)O-；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的亚烷基；经取代或未经取代的具有3至20个碳原子的亚环烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的二价杂环基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；-SiR101R102-；-SO2-；-O-；-NR103-；-C(＝O)O-；经取代或未经取代的亚甲基；经取代或未经取代的亚乙基；经取代或未经取代的亚丙基；经取代或未经取代的亚丁基；经取代或未经取代的亚戊基；经取代或未经取代的亚环己基；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；经取代或未经取代的亚萘基；经取代或未经取代的亚蒽基；经取代或未经取代的亚菲基；经取代或未经取代的亚芘基；经取代或未经取代的亚芴基；经取代或未经取代的亚螺二芴基；经取代或未经取代的亚吡啶基；经取代或未经取代的亚嘧啶基；经取代或未经取代的亚吡咯基；经取代或未经取代的亚呋喃基；经取代或未经取代的亚噻吩基；经取代或未经取代的亚唑基；经取代或未经取代的亚三唑基；经取代或未经取代的亚吲哚基；经取代或未经取代的亚苯并二唑基；经取代或未经取代的亚三唑基；经取代或未经取代的亚苯并噻二唑基；经取代或未经取代的亚苯并二唑基；经取代或未经取代的亚二苯并呋喃基；经取代或未经取代的亚咔唑基；经取代或未经取代的亚呫吨基；经取代或未经取代的亚二氢蒽基；经取代或未经取代的亚二氢吖啶基；或者经取代或未经取代的亚吩噻基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；-SiR101R102-；-SO2-；-O-；-NR103-；-C(＝O)O-；经苯基取代的亚甲基；亚乙基；亚丙基；亚丁基；亚戊基；亚环己基；未经取代或者经卤素基团、羧基、烷氧基、氰基或氟烷基取代的亚苯基；亚萘基；未经取代或经芳基取代的亚蒽基；亚菲基；亚芘基；未经取代或者经烷基、芳基或烷基芳基取代的亚芴基；亚螺二芴基；亚吡啶基；亚吡咯基；亚呋喃基；亚噻吩基；亚唑基；亚三唑基；亚吲哚基；亚苯并二唑基；亚三唑基；亚苯并噻二唑基；亚苯并二唑基；亚二苯并呋喃基；未经取代或者经烷基或芳基取代的亚咔唑基；经烷基取代的亚呫吨基；经烷基取代的亚二氢蒽基；经烷基取代的亚二氢吖啶基；或者亚吩噻基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；-SiR101R102-；-SO2-；-O-；-NR103-；-C(＝O)O-；经苯基取代的亚甲基；亚乙基；亚丙基；亚丁基；亚戊基；亚环己基；未经取代或者经氟、羧基、丁氧基、氰基或三氟甲基取代的亚苯基；亚萘基；未经取代或经苯基取代的亚蒽基；亚菲基；亚芘基；未经取代或者经甲基、己基、苯基或丁基苯基取代的亚芴基；亚螺二芴基；亚吡啶基；亚吡咯基；亚呋喃基；亚噻吩基；亚唑基；亚三唑基；亚吲哚基；亚苯并二唑基；亚三唑基；亚苯并噻二唑基；亚苯并二唑基；亚二苯并呋喃基；未经取代或者经癸基、氧基、苯基或联苯基取代的亚咔唑基；经甲基取代的亚呫吨基；经甲基取代的亚二氢蒽基；经甲基取代的亚二氢吖啶基；或者亚吩噻基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R101至R103彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R101至R103彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至5个碳原子的烷基；或者经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R101至R103彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的甲基；或者经取代或未经取代的苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R101至R103彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；甲基；或者苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为卤素基团；氰基；羟基；醚基；酯基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的炔基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者X1和X2彼此键合以形成经取代或未经取代的环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为卤素基团；氰基；羟基；醚基；酯基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的炔基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷氧基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳氧基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基，或者X1和X2彼此键合以形成经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为卤素基团；氰基；羟基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的炔基；-OC(＝O)R107或-C(＝O)OR108，R107和R108彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的氟烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为卤素基团；氰基；羟基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳氧基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷氧基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的炔基；-OC(＝O)R107或-C(＝O)OR108，R107和R108为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；或者经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的氟烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为卤素基团；氰基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的炔基；-OC(＝O)R107或-C(＝O)OR108，R107和R108为氢；氘；烷基；或者氟烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为氟；氯；氰基；羟基；经取代或未经取代的苯氧基；经取代或未经取代的甲氧基；经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的乙炔基；-OC(＝O)R107或-C(＝O)OR108，R107和R108为氢；氘；烷基；或者氟烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为氟；氯；氰基；羟基；未经取代或经硝基取代的苯氧基；未经取代或经氟烷基取代的甲氧基；苯基；未经取代或者经甲硅烷基、烷基或芳基取代的乙炔基；或者-OC(＝O)R107，R107为三氟甲基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为氟；氯；氰基；羟基；未经取代或经硝基取代的苯氧基；未经取代或经七氟丙基取代的甲氧基；苯基；未经取代或者经三甲基甲硅烷基或丁基苯基取代的乙炔基；或者-OC(＝O)R107，R107为三氟甲基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为氟；氯；氰基；羟基；未经取代或经硝基取代的苯氧基；未经取代或经七氟丙基取代的甲氧基；苯基；未经取代或者经三甲基甲硅烷基或叔丁基苯基取代的乙炔基；或者-OC(＝O)R107，R107为三氟甲基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为氟；氯；氰基；羟基；经硝基取代的苯氧基；经七氟丙基取代的甲氧基；苯基；经三甲基甲硅烷基或叔丁基苯基取代的乙炔基；或者-OC(＝O)R107，R107为三氟甲基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，n为0或1。
在本说明书的一个示例性实施方案中，n为0。
在本说明书的一个示例性实施方案中，m为0、1或2。
在本说明书的一个示例性实施方案中，m为0、1或2。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1为氢；氘；卤素基团；氰基；硝基；羰基；羧基(-COOH)；醚基；羟基；-C(＝O)NR104R105；-C(＝O)OR106；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者相邻基团可以彼此键合以形成环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1为氢；氘；氟；羧基；羟基；氰基；-C(＝O)NR104R105；-C(＝O)OR106；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的烷氧基；或者经取代或未经取代的杂环基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1为氢；氘；氟；羧基；羟基；氰基；-C(＝O)NR104R105；-C(＝O)OR106；经取代或未经取代的苯氧基；经取代或未经取代的丁基胺基；经取代或未经取代的二苯基胺基；经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的蒽基；经取代或未经取代的芘基；经取代或未经取代的联吡啶基；经取代或未经取代的咔唑基；经取代或未经取代的三氟甲基；经取代或未经取代的甲基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的螺二芴基；经取代或未经取代的乙氧基；经取代或未经取代的吲哚基；经取代或未经取代的三氮杂茚基；经取代或未经取代的三唑基；经取代或未经取代的二氢吖啶基；经取代或未经取代的呫吨基；或者经取代或未经取代的二氢蒽基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1为氢；氘；氟；羧基；羟基；氰基；-C(＝O)NR104R105；-C(＝O)OR106；苯氧基；丁基胺基；二苯基胺基；未经取代或者经卤素基团、羧基、芳基烷基、烷基、胺基、氟烷基或杂环基取代的苯基；萘基；蒽基；芘基；联吡啶基；未经取代或经烷基取代的咔唑基；三氟甲基；未经取代或经芳基取代的甲基；未经取代或者经烷基或芳基取代的甲硅烷基；未经取代或者经烷基或芳基取代的芴基；螺二芴基；未经取代或经杂环基取代的乙氧基；未经取代或经羧基取代的吲哚基；三氮杂茚基；经芳基取代的三唑基；未经取代或经烷基取代的二氢吖啶基；未经取代或经烷基取代的呫吨基；或者未经取代或经烷基取代的二氢蒽基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1为氢；氘；氟；羧基；羟基；氰基；-C(＝O)NR104R105；-C(＝O)OR106；苯氧基；丁基胺基；二苯基胺基；未经取代或者经氟、苯乙基、羧基、咔唑基、丁基、二苯基胺基或三氟甲基取代的苯基；萘基；蒽基；芘基；联吡啶基；未经取代或经丁基取代的咔唑基；三氟甲基；四苯基甲基；四苯基甲硅烷基；三苯基甲硅烷基；二甲基芴基；螺二芴基；经咔唑基取代的乙氧基；未经取代或经羧基取代的吲哚基；三氮杂茚基；经苯基取代的三唑基；二甲基二氢吖啶基；二甲基呫吨基；或者四甲基二氢蒽基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R104至R106彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、或者经取代或未经取代的烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R104至R106彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、或者经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R104至R106彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、经取代或未经取代的甲基、经取代或未经取代的乙基、经取代或未经取代的丙基、或者经取代或未经取代的丁基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R104至R106彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、甲基、乙基、丙基、或者丁基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R104至R106彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；丙基；或者丁基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R2为氢。
在本说明书的一个示例性实施方案中，化学式1由以下组1至4的结构式中的任一者表示。
[组1]
[组2]
[组3]
[组4]
根据本申请的一个示例性实施方案的化合物可以通过以下将描述的制备方法制备。
例如，化学式1的化合物的核结构可以如以下反应式1和2中那样制备。取代基可以通过本领域已知的方法键合，并且取代基的种类和位置或取代基的数目可以根据本领域已知的技术而改变。
[反应式1]
将1.5当量的氨基嘧啶和1当量的苯并[c,d]吲哚-2(1H)-酮放入溶剂中，将所得混合物在氮气下在90℃下加热并搅拌。在苯并[c,d]吲哚-2(1H)-酮消失之后，将产物冷却。在将水倒入产物中并将所得产物搅拌30分钟之后，通过使用氯仿进行萃取，并用无水硫酸镁除去水分。在通过减压蒸馏使剩余物浓缩之后，将所得产物溶解在甲苯中，在搅拌溶液的同时向其中放入TEA和BF3OET2，并将所得混合物在120℃下搅拌。当反应终止时，将所得产物冷却并用CHCl3进行萃取，用无水硫酸镁除去水分，然后通过减压蒸馏使剩余物浓缩并通过重结晶或柱纯化进行纯化。
[反应式2]
本说明书的一个示例性实施方案提供了色彩转换膜，其包含：树脂基体；和分散在树脂基体中的由化学式1表示的化合物。
色彩转换膜中的由化学式1表示的化合物的含量可以在0.001重量％至10重量％的范围内。
色彩转换膜还可以包含由化学式1表示的化合物中的一者或两者或更多者。
除由化学式1表示的化合物之外，色彩转换膜还可以包含另外的荧光材料。当使用发射蓝光的光源时，优选地，色彩转换膜包含发射绿光的荧光材料和发射红光的荧光材料二者。此外，当使用发射蓝光和绿光的光源时，色彩转换膜可以仅包含发射红光的荧光材料。然而，色彩转换膜不限于此，并且即使在使用发射蓝光的光源时，在堆叠有包含发射绿光的荧光材料的单独膜的情况下，色彩转换膜也可以仅包含发射红光的化合物。相反地，即使在使用发射蓝光的光源时，在堆叠有包含发射红光的荧光材料的单独膜的情况下，色彩转换膜也可以仅包含发射绿光的化合物。
色彩转换膜还可以包含树脂基体；和另外的层，所述另外的层包含分散在树脂基体中并发射波长与由化学式1表示的化合物不同的光的化合物。发射波长与由化学式1表示的化合物不同的光的化合物也可以为以化学式1表示的化合物，还可以为另一公知的荧光材料。
优选地，用于树脂基体的材料为热塑性聚合物或热固性聚合物。具体地，作为用于树脂基体的材料，可以使用聚(甲基)丙烯酸类材料例如聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)、基于聚碳酸酯(PC)的材料、基于聚苯乙烯(PS)的材料、基于聚亚芳基(PAR)的材料、基于聚氨酯(TPU)的材料、基于苯乙烯-丙烯腈(SAN)的材料、基于聚偏二氟乙烯(PVDF)的材料、基于改性聚偏二氟乙烯(改性PVDF)的材料等。
根据本说明书的一个示例性实施方案，根据上述示例性实施方案的色彩转换膜另外包含光扩散颗粒。通过使光扩散颗粒分散在色彩转换膜中来代替在相关技术中使用的光扩散膜以提高亮度，与使用单独的光扩散膜的情况相比，可以省略贴附过程并且可以表现出更高的亮度。
作为光扩散颗粒，可以使用树脂基体和具有高折射率的颗粒，并且可以使用例如TiO2；二氧化硅；硼硅酸盐；氧化铝；蓝宝石；空气或其他气体，填充有空气或气体的中空珠或颗粒(例如，填充有空气/气体的玻璃或聚合物)；聚合物颗粒，包括聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸树脂(acryl)、甲基丙烯酸甲酯、苯乙烯、三聚氰胺树脂、甲醛树脂、或三聚氰胺和甲醛树脂；或者其任意适当的组合。
光扩散颗粒的粒径可以在0.1μm至5μm的范围内，例如在0.3μm至1μm的范围内。光扩散颗粒的含量可以根据需要来确定，并且基于100重量份的树脂基体，可以例如在约1重量份至约30重量份的范围内。
根据上述示例性实施方案的色彩转换膜的厚度可以为2μm至200μm。特别地，色彩转换膜即使在2μm至20μm的小厚度下也可以表现出高亮度。这是因为单位体积内包含的荧光材料分子的含量高于量子点的含量。
可以在根据上述示例性实施方案的色彩转换膜的一个表面上设置基底材料。在制备色彩转换膜时，基底材料可以发挥支撑体的功能。基底材料的种类没有特别限制，并且基底材料的材料或厚度没有限制，只要该基底材料是透明的并且可以发挥支撑体的功能即可。在此，透明意指可见光的透射率为70％或更大。例如，作为基底材料，可以使用PET膜。
上述色彩转换膜可通过以下制备：将其中溶解有上述由化学式1表示的化合物的树脂溶液涂覆在基底材料上并干燥树脂溶液，或者将上述由化学式1表示的化合物与树脂一起挤出以生产膜。
由于上述由化学式1表示的化合物溶解在树脂溶液中，由化学式1表示的化合物均匀地分布在溶液中。这与需要单独分散过程的制备量子点膜的过程不同。
其中溶解有由化学式1表示的化合物的树脂溶液的制备方法没有特别限制，只要上述由化学式1表示的化合物和树脂溶解在溶液中即可。
根据一个实例，其中溶解有由化学式1表示的化合物的树脂溶液可以通过包括以下步骤的方法来制备：将由化学式1表示的化合物溶解在溶剂中以制备第一溶液，将树脂溶解在溶剂中以制备第二溶液，以及将第一溶液与第二溶液混合。当将第一溶液与第二溶液混合时，优选地使这些溶液均匀混合。然而，所述方法不限于此，并且可以使用将由化学式1表示的化合物和树脂同时添加到溶剂中以溶解化合物和树脂的方法；将由化学式1表示的化合物溶解在溶剂中并随后向其中添加树脂以溶解树脂的方法；将树脂溶解在溶剂中并随后向其中添加由化学式1表示的化合物以溶解化合物的方法等。
作为溶液中包含的树脂，可以使用上述的树脂基体材料、可通过树脂基体树脂固化的单体、或其混合物。可通过树脂基体树脂固化的单体的实例包括(甲基)丙烯酸类单体，并且所述单体可以由树脂基体材料通过UV固化而形成。当如上所述使用可固化单体时，可以根据需要进一步添加固化所需的引发剂。
溶剂没有特别限制并且没有特别限制，只要溶剂不对涂覆过程产生不利影响并且可以通过后续的干燥除去即可。作为溶剂的非限制性实例，可以使用甲苯、二甲苯、丙酮、氯仿、各种基于醇的溶剂、甲基乙基酮(MEK)、甲基异丁基酮(MIBK)、乙酸乙酯(EA)、乙酸丁酯、二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基乙酰胺(DMAc)、二甲基亚砜(DMSO)、N-甲基-吡咯烷酮(NMP)等，并且可以使用其一种或者两种或更多种的混合物。当使用第一溶液和第二溶液时，各溶液中包含的溶剂也可以彼此相同或不同。即使当在第一溶液和第二溶液中使用不同溶剂时，优选地，这些溶剂具有相容性以便彼此混合。
对于将其中溶解有由化学式1表示的化合物的树脂溶液涂覆在基底材料上的方法，可以使用辊对辊法。例如，辊对辊法可以通过以下过程来进行：从其上卷绕有基底材料的辊上展开基底材料，将其中溶解有由化学式1表示的化合物的树脂溶液涂覆在基底材料的一个表面上，干燥树脂溶液，然后将基底材料再次卷绕在辊上。当使用辊对辊法时，优选地将树脂溶液的粘度确定在可以实施所述方法的范围内，并且粘度可以确定在例如200cps至2000cps的范围内。
作为涂覆方法，可以使用各种公知的方法，并且例如，也可以使用模涂机，并且还可以使用各种棒涂法，例如，逗号涂覆机和反向逗号涂覆机。
在涂覆之后，进行干燥过程。干燥过程可以在除去溶剂所需的条件下进行。例如，在涂覆过程期间基底材料前进的方向上，通过在靠近涂覆机的烘箱中在使溶剂充分蒸发的条件下进行干燥，可以在基底材料上获得具有期望厚度和浓度的包含含有由化学式1表示的化合物的荧光材料的色彩转换膜。
当使用可通过树脂基体树脂固化的单体作为溶液中包含的树脂时，可以在干燥之前或者与干燥同时进行固化，例如，UV固化。
在将由化学式1表示的化合物与树脂挤出以生产膜时，可以使用本领域已知的挤出方法，例如，可以通过将由化学式1表示的化合物与树脂(例如，基于聚碳酸酯(PC)的树脂、聚(甲基)丙烯酸类树脂和基于苯乙烯-丙烯腈(SAN)的树脂)挤出来制备色彩转换膜。
根据本说明书的一个示例性实施方案，可以在色彩转换膜的至少一个表面上设置保护膜或阻挡膜。作为保护膜和阻挡膜，可以使用本领域已知的膜。
本说明书的一个示例性实施方案提供了包括上述色彩转换膜的背光单元。背光单元可以具有本领域已知的背光单元构造，不同之处在于背光单元包括所述色彩转换膜。图1示出了根据一个实例的背光单元结构的示意图。根据图1的背光单元包括侧链型光源101、围绕光源的反射板102、引导直接从光源发射的光或由反射板反射的光的导光板103、设置在导光板的一个表面上的反射层104、和设置在导光板的与面向反射层的表面相反的表面上的色彩转换膜105。在图1中标记为106的部分是导光板的光散射图案106。入射到导光板内的光由于光学过程(例如反射、全反射、折射和透射)的反复而具有不规则的光分布，并且可以使用二维光散射图案以引导不规则的光分布具有均匀的亮度。然而，本发明的范围不限于图1，并且作为光源，不仅可以使用侧链型光源，而且还可以使用直接型光源，并且根据需要，反射板或反射层可以省略或者也可以用另一构造代替，并且根据需要可以进一步设置另外的膜，例如光扩散膜、集光膜、增亮膜等。
本说明书的一个示例性实施方案提供了包括背光单元的显示装置。所述显示装置没有特别限制，只要该显示装置为包括背光单元的显示装置即可，并且可以被包括在TV、计算机监视器、便携式电脑、移动电话等中。发明实施方式
在下文中，将参照用于具体描述本说明书的实施例详细地描述本说明书。然而，根据本说明书的实施例可以以多种形式进行修改，并且不应解释为本申请的范围限于以下详细描述的实施例。提供本申请的实施例以向本领域普通技术人员更全面地说明本说明书。
制备例1.化合物1
1)化合物1b的合成
将2.00g(6.14mmol，1当量)化合物1a、2当量的双(频哪醇)二硼和3当量的乙酸钾在1,4-二烷溶剂下搅拌，并在氮气气氛下通过使用0.03当量的Pd(dba)2和0.06当量的PCy3作为催化剂进行反应。在反应终止之后，将所得产物冷却至室温，并通过硅藻土过滤器除去盐。通过减压蒸馏除去滤液，并通过使用EtOH进行重结晶。通过重结晶，可以获得2.32g(产率90％)化合物1b。
2)化合物1e的合成
将2.00g(11.6mmol，1当量)化合物1c和1.5当量的化合物1d在四氢呋喃溶剂下搅拌，将3当量的碳酸钾溶解在水中，并将所得溶液添加到其中。在氮气气氛下在80℃下通过使用0.1当量的四三苯基膦作为催化剂进行反应。在反应终止之后，将所得产物冷却至室温，并向产物中倒入水。通过使用氯仿进行萃取，并用无水硫酸镁除去水分。在通过减压蒸馏使剩余物浓缩之后，通过柱纯化可以获得3.76g(产率95％)化合物1e。
3)化合物1g的合成
使用3.76g(11.2mmol，1.5当量)化合物1e和化合物1f作为起始材料，通过[反应式1]的方法，可以获得3.66g(产率80％)1g。
4)化合物1的合成
将2.95g(4.81mmol，1当量)化合物1g、1当量的化合物1b和1当量的化合物1h在甲苯和乙醇溶剂下搅拌，将5当量的碳酸钾溶解在水中，并将所得溶液添加到其中。在氮气气氛下通过使用0.1当量的四三苯基膦作为催化剂进行反应。在反应终止之后，将所得产物冷却至室温，并通过向产物中倒入水使产物沉淀为固体。在通过过滤器将产生的固体与溶液分离之后，通过柱纯化可以获得1.42g(产率30％)化合物1。
C62H35B2F4N7O(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值：991.3025；实测值991.3021
制备例2.化合物2
1)化合物2b的合成
以与化合物1b的合成中相同的方式进行合成，不同之处在于使用2.00g(4.06mmol，1当量)化合物2a代替使用化合物1a。可以获得1.79g(产率75％)化合物2b。
2)化合物2e的合成
以与化合物1e的合成中相同的方式进行合成，不同之处在于使用2.00g(11.6mmol，1当量)化合物2c代替化合物1c，并使用化合物2d代替化合物1d。可以获得4.15g(产率85％)化合物2e。
3)化合物2f的合成
使用4.15g(9.83mmol，1.5当量)化合物2e和化合物1f作为起始材料，通过[反应式1]的方法，可以获得4.13g(产率90％)2f。
4)化合物2h的合成
将2.00g(11.6mmol，1当量)化合物2c和1当量的化合物2g在甲苯溶剂下搅拌，并创建氮气气氛。然后，向其中添加3当量的三乙胺和5mol％CuI，并在80℃下通过使用0.1当量的四三苯基膦作为催化剂进行反应。在反应终止之后，将所得产物冷却至室温，并向产物中倒入水。通过使用氯仿进行萃取，并用无水硫酸镁除去水分。在通过减压蒸馏使剩余物浓缩之后，通过柱纯化可以获得1.67g(产率60％)化合物2h。
5)化合物2i的合成
使用1.67g(6.96mmol，1.5当量)化合物2h和化合物1f作为起始材料，通过[反应式1]的方法，可以获得2.04g(产率85％)2i。
6)化合物2的合成
以与化合物1的合成中相同的方式进行合成，不同之处在于使用化合物2f代替使用化合物1g，使用2.00g(3.41mmol，1当量)化合物2b代替使用化合物1b，并使用化合物2i代替使用化合物1h。可以获得1.18g(产率25％)化合物2。
C91H69B2F4N7O2(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值：1389.5635；实测值：1389.5637
制备例3.化合物3
1)化合物3b的合成
以与化合物1b的合成中相同的方式进行合成，不同之处在于使用2.00g(5.32mmol，1当量)化合物3a代替使用化合物1a。可以获得1.50g(产率60％)化合物3b。
2)化合物3e的合成
以与化合物1e的合成中相同的方式进行合成，不同之处在于使用2.00g(11.6mmol，1当量)化合物3c代替化合物1c，并使用化合物3d代替化合物1d。可以获得2.41g(产率80％)化合物3e。
3)化合物3f的合成
在将2.41g(9.25mmol，1当量)化合物3e和1.2当量的N-溴代琥珀酰亚胺在乙腈溶剂下搅拌的同时，在室温下进行反应。在反应终止之后，将水倒入所得产物中。通过使用氯仿进行萃取，用Na2S2O3(水溶液)洗涤萃取液，然后用无水硫酸镁除去水分。通过减压蒸馏使剩余物浓缩可以获得2.98g(产率95％)化合物3f。
4)化合物3g的合成
将2.98g(8.79mmol，1当量)化合物3f、10当量的苯酚和5当量的碳酸钾在NMP溶剂下搅拌。将温度调节至90℃，并在氮气气氛下进行反应。在反应终止之后，将所得产物冷却至室温，并通过向所得产物中倒入HCl(水溶液)形成固体。在通过过滤器将产生的固体与溶液分离之后，将固体溶解在氯仿溶液中，并通过使用水进行萃取。在用无水硫酸镁除去有机层中残留的水分之后，通过减压蒸馏使剩余物浓缩，通过柱纯化可以获得2.63g(产率85％)化合物3g。
5)化合物3h的合成
使用2.63g(7.47mmol，1.5当量)化合物3g和化合物1f作为起始材料，通过[反应式1]的方法，可以获得2.67g(产率85％)3h。
6)化合物3的合成
以与化合物1的合成中相同的方式进行合成，不同之处在于使用化合物3i代替使用化合物1g，使用化合物3b代替使用化合物1b，并使用化合物3h代替使用化合物1h。可以获得0.93g(产率27％)化合物2。
C63H35B2F4N7O4S（M+）的HR LC/MS/MS m/z计算值：1083.2593；实测值：1083.2590
制备例4.化合物4
1)化合物4b的合成
以与化合物1b的合成中相同的方式进行合成，不同之处在于使用化合物4a代替使用化合物1a。可以获得2.10g(产率75％)化合物4b。
2)化合物4d的合成
以与化合物1e的合成中相同的方式进行合成，不同之处在于使用2.00g(11.6mmol，1当量)化合物3c代替化合物1c，并使用化合物4c代替化合物1d。可以获得3.18g(产率90％)化合物4d。
3)化合物4e的合成
使用3.18g(10.4mmol，1.5当量)化合物4d作为起始材料，通过[反应式1]的方法，可以获得3.73g(产率92％)4e。
4)化合物4g的合成
以与化合物1e的合成中相同的方式进行合成，不同之处在于使用2.00g(11.6mmol，1当量)化合物3c代替化合物1c，并使用化合物4f代替化合物1d。可以获得4.31g(产率87％)化合物4g。
5)化合物4h的合成
使用4.31g(10.1mmol，1.5当量)化合物4g作为起始材料，通过[反应式1]的方法，可以获得4.52g(产率95％)4h。
6)化合物4的合成
以与化合物1的合成中相同的方式进行合成，不同之处在于使用化合物4e代替使用化合物1g，使用化合物4b代替使用化合物1b，并使用化合物4h代替使用化合物1h。可以获得1.61g(产率21％)化合物4。
C70H42B2F10N6Si(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值：1206.3267；实测值：1206.3259
制备例5.化合物5
1)化合物5b的合成
以与化合物1b的合成中相同的方式进行合成，不同之处在于使用2.00g(4.22mmol，1当量)化合物5a代替使用化合物1a。可以获得1.99g(产率83％)化合物5b。
2)化合物5d的合成
以与化合物1e的合成中相同的方式进行合成，不同之处在于使用2.00g(7.94mmol，1当量)化合物5c代替化合物1c，并使用化合物4c代替化合物1d。可以获得2.47g(产率60％)化合物5d。
3)化合物5e的合成
使用2.47g(4.76mmol，1.5当量)化合物5d作为起始材料，通过[反应式1]的方法，可以获得2.02g(产率80％)5e。
2)化合物5的合成
以与化合物1的合成中相同的方式进行合成，不同之处在于使用化合物5e代替使用化合物1g，并使用1.30g(2.29mmol，1当量)化合物5b代替使用化合物1b。可以获得0.515g(产率17％)化合物5。
C73H36B2F16N6(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值：1322.2932；实测值：1322.2941
制备例6.化合物6
1)化合物6b的合成
以与化合物1b的合成中相同的方式进行合成，不同之处在于使用4.00g(8.20mmol，1当量)化合物6a代替使用化合物1a。可以获得1.40g(产率35％)化合物6b。
2)化合物6d的合成
以与化合物1e的合成中相同的方式进行合成，不同之处在于使用2.00g(7.94mmol，1当量)化合物5c代替化合物1c，并使用化合物6c代替化合物1d。可以获得4.91g(产率85％)化合物6d。
3)化合物6e的合成
使用4.91g(6.75mmol，1.5当量)化合物6d和化合物1f作为起始材料，通过[反应式1]的方法，可以获得3.17g(产率70％)化合物6e。
4)化合物6g的合成
以与化合物1e的合成中相同的方式进行合成，不同之处在于使用2.00g(11.6mmol，1当量)化合物3c代替化合物1c，并使用化合物6f代替化合物1d。可以获得1.65g(产率60％)化合物6g。
5)化合物6h的合成
使用1.65g(6.94mmol，1.5当量)化合物6g和化合物1f作为起始材料，通过[反应式1]的方法，可以获得1.79g(产率75％)化合物6h。
6)化合物6的合成
以与化合物1的合成中相同的方式进行合成，不同之处在于使用化合物6e代替使用化合物1g，使用1.40g(2.87mmol，1当量)化合物6b代替使用化合物1b，并使用化合物6h代替使用化合物1h。可以获得0.825g(产率18％)化合物6。
C107H71B2F7N6(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值：1594.5815；实测值：1594.5820
制备例7.化合物7
1)化合物7a的合成
将2.00g(1.58mmol，1当量)化合物1h溶解在无水二氯甲烷中，在N2气氛下向其中放入10当量的三甲基甲硅烷基氰化物，并向其中缓慢添加2当量的三氟化硼乙醚。通过HPLC确认反应，在反应终止之后，用碳酸氢钠溶液洗涤产物。在用氯仿和水进行萃取之后，用无水硫酸镁从有机层中除去水分。通过减压蒸馏除去溶剂，并且通过用氯仿溶剂进行重结晶可以获得1.45g(产率70％)化合物7a。
2)化合物7的合成
以与化合物1的合成中相同的方式进行合成，不同之处在于使用化合物7a代替使用化合物1g，并使用1.45g(3.76mmol，1当量)化合物4b代替使用化合物1b。可以获得0.41g(产率16％)化合物7。
C40H22B2F2N8(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值：674.2122；实测值：674.2126
制备例8.化合物8
1)化合物8c的合成
使用1.96g(12.1mmol，1.5当量)化合物8a和化合物8a作为起始材料，通过[反应式1]的方法，可以获得2.84g(产率80％)化合物8c。
2)化合物8的合成
以与化合物1的合成中相同的方式进行合成，不同之处在于使用化合物8c代替使用化合物1g，使用1.00g(3.27mmol，1当量)化合物8d代替使用化合物1b，并使用化合物8e代替使用化合物1h。可以获得0.597g(产率21％)化合物8。
C45H25B2F7N6O2S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值：868.1834；实测值：868.1829
制备例9.化合物9
1)化合物9c的合成
使用2.00g(8.06mmol，1当量)化合物9a和化合物9b作为起始材料，通过[反应式1]的方法，可以获得2.50g(产率78％)化合物9c。
2)化合物9的合成
以与化合物1的合成中相同的方式进行合成，不同之处在于使用化合物9d代替使用化合物1g，使用1.50g(4.55mmol，1当量)化合物4b代替使用化合物1b，并使用化合物9c代替使用化合物1h。可以获得0.529g(产率17％)化合物9。
C39H21B2F4N7(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值：685.1981；实测值：685.1984
制备例10.化合物10
1)化合物10b的合成
以与化合物1e的合成中相同的方式进行合成，不同之处在于使用2.50g(14.5mmol，1当量)化合物2c代替化合物1c，并使用化合物10a代替化合物1d。可以获得1.82g(产率67％)化合物10b。
2)化合物10d的合成
使用2.00g(6.45mmol，1当量)化合物10c和化合物10b作为起始材料，通过[反应式1]的方法，可以获得2.59g(产率86％)化合物10d。
3)化合物10的合成
以与化合物1的合成中相同的方式进行合成，不同之处在于使用化合物10e代替使用化合物1g，使用1.50g(4.55mmol，1当量)化合物4b代替使用化合物1b，并使用化合物10d代替使用化合物1h。可以获得0.550g(产率16％)化合物10。
C44H25B2F5N6(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值：754.2247；实测值：754.2241
制备例11.化合物11
1)化合物11b的合成
以与化合物1e的合成中相同的方式进行合成，不同之处在于使用2.50g(14.5mmol，1当量)化合物1c，并使用化合物11a代替化合物1d。可以获得4.10g(产率84％)化合物11b。
2)化合物11d的合成
使用2.00g(8.06mmol，1当量)化合物11c和化合物11b作为起始材料，通过[反应式1]的方法，可以获得3.82g(产率77％)化合物11d。
3)化合物11的合成
以与化合物1的合成中相同的方式进行合成，不同之处在于使用化合物11e代替使用化合物1g，使用1.50g(4.55mmol，1当量)化合物4b代替使用化合物1b，并使用化合物11d代替使用化合物1h。可以获得0.740g(产率18％)化合物11。
C56H35B2F4N7(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值：903.3076；实测值：903.3072
化合物1至11的物理特性示于下表1中。
[表1]
在将根据制备例1至11的每种化合物在甲苯溶剂下以10-5M的浓度制备之后，测量表1中的物理特性。
通过使用由Scinco Co.,Ltd.制造的MEGA-2100设备测量Abs.，并通过使用由Scinco Co.,Ltd.制造的FS-2设备测量PL。
<实施例1>
将1.5重量份的制备例2中制备的化合物2(在甲苯溶液中的最大吸收波长462nm，最大发光波长528nm，半高全宽81nm)、33.9重量份的丙烯酸类粘合剂、59.3重量份的多官能单体(季戊四醇三丙烯酸酯，Nippon Kayaku Co.,Ltd.)、2.3重量份的粘合助剂和表面活性剂(KBM 503，Shinetsu)和3.0重量份的光引发剂(477，BASF)溶解在溶剂丙二醇单甲醚乙酸酯(PGEMA)中，使得固体含量为21重量％，从而制备溶液。在充分搅拌混合溶液之后，将薄膜涂覆在玻璃基底上，然后干燥以制备色彩转换膜。通过分光辐射计(由Topcon,Inc.制造的SR系列)测量所制备的色彩转换膜的亮度谱。具体地，将所制备的色彩转换膜堆叠在包括LED蓝色背光(最大发光波长450nm)和导光板的背光单元的导光板的一个表面上，并将导光板、棱镜片和DBEF膜堆叠在色彩转换膜上，然后设定初始值，使得蓝色LED光的亮度基于膜为600尼特。
<实施例2>
以与实施例1中相同的方式进行实验，与实施例1中不同之处在于使用化合物4(在甲苯溶液中的最大吸收波长468nm，最大发光波长535nm，半高全宽80nm)代替化合物2。
<实施例3>
以与实施例1中相同的方式进行实验，与实施例1中不同之处在于使用化合物5(在甲苯溶液中的最大吸收波长478nm，最大发光波长538nm，半高全宽71nm)代替化合物2。
<实施例4>
以与实施例1中相同的方式进行实验，与实施例1中不同之处在于使用化合物6(在甲苯溶液中的最大吸收波长470nm，最大发光波长525nm，半高全宽73nm)代替化合物2。
<实施例5>
以与实施例1中相同的方式进行实验，与实施例1中不同之处在于使用化合物7(在甲苯溶液中的最大吸收波长470nm，最大发光波长525nm，半高全宽73nm)代替化合物2。
<实施例6>
以与实施例1中相同的方式进行实验，与实施例1中不同之处在于使用化合物9(在甲苯溶液中的最大吸收波长459nm，最大发光波长512nm，半高全宽75nm)代替化合物2。
<比较例1>
以与实施例1中相同的方式进行实验，与实施例1中不同之处在于使用以下比较化合物(Chem.Eur.J.2015,21,12996-13003)代替化合物2。
[比较化合物]
[表2]
表2示出了测量实施例1至6和比较例1中的薄膜的发光波长、量子效率和Abs.强度比的结果。在表2中，通过使用由Scinco Co.,Ltd.制造的FS-2设备测量薄膜发光波长，并通过使用由Hamamatsu Corp.制造的Quantaurus-QY设备测量量子效率。Abs强度比是表示在将比较例1的最大吸收波长处的强度设定为1时的比率的数值，并且通过使用由ScincoCo.,Ltd.制造的MEGA-2100设备来测量。
Claims (9)
1.一种由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
p为2，并且括号中的结构彼此相同，
L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；-SiR101R102-；-SO2-；-O-；-NR103-；-C(＝O)O-；经取代或未经取代的亚烷基；经取代或未经取代的亚环烷基；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的二价杂环基，
R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；硝基；羰基；羧基(-COOH)；醚基；羟基；-C(＝O)NR104R105；-C(＝O)OR106；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者相邻基团任选地彼此键合以形成环，
m为0至4的整数，并且当m为2或更大时，R1彼此相同或不同，
n为0至5的整数，并且当n为2或更大时，R2彼此相同或不同，
X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为卤素基团；氰基；羟基；醚基；酯基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的炔基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者X1和X2彼此键合以形成经取代或未经取代的环，以及
R101至R106彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的氟烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1由以下化学式2至7中的任一者表示：
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
在化学式2至7中，
L1与化学式1中的限定相同，
L21和L22与化学式1的L2的限定相同，
R11、R12、R21和R22的限定与化学式1的R1和R2的限定相同，
m1和m2的限定与化学式1的m的限定相同，
n1和n2的限定与化学式1的n的限定相同，
X11至X14的限定与化学式1的X1和X2的限定相同，
L21与L22不同，或者
X11和X12与X13和X14不同，或者
R11与R12不同，或者
R21与R22不同，或者
m1与m2不同，或者
n1与n2不同。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；-SiR101R102-；-SO2-；-O-；-NR103-；-C(＝O)O-；经取代或未经取代的亚甲基；经取代或未经取代的亚乙基；经取代或未经取代的亚丙基；经取代或未经取代的亚丁基；经取代或未经取代的亚戊基；经取代或未经取代的亚环己基；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；经取代或未经取代的亚萘基；经取代或未经取代的亚蒽基；经取代或未经取代的亚菲基；经取代或未经取代的亚芘基；经取代或未经取代的亚芴基；经取代或未经取代的亚螺二芴基；经取代或未经取代的亚吡啶基；经取代或未经取代的亚嘧啶基；经取代或未经取代的亚吡咯基；经取代或未经取代的亚呋喃基；经取代或未经取代的亚噻吩基；经取代或未经取代的亚唑基；经取代或未经取代的亚三唑基；经取代或未经取代的亚吲哚基；经取代或未经取代的亚苯并二唑基；经取代或未经取代的亚三唑基；经取代或未经取代的亚苯并噻二唑基；经取代或未经取代的亚苯并二唑基；经取代或未经取代的亚二苯并呋喃基；经取代或未经取代的亚咔唑基；经取代或未经取代的亚呫吨基；经取代或未经取代的亚二氢蒽基；经取代或未经取代的亚二氢吖啶基；或者经取代或未经取代的亚吩噻基，以及
R101至R103彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；甲基；或者苯基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为氟；氯；氰基；羟基；经硝基取代的苯氧基；经七氟丙基取代的甲氧基；苯基；经三甲基甲硅烷基或叔丁基苯基取代的乙炔基；或者-OC(＝O)R107，并且R107为三氟甲基。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中R1为氢；氘；氟；羧基；羟基；氰基；苯氧基；丁基胺基；二苯基胺基；未经取代或者经氟、苯乙基、羧基、咔唑基、丁基、二苯基胺基或三氟甲基取代的苯基；萘基；蒽基；芘基；联吡啶基；未经取代或经丁基取代的咔唑基；三氟甲基；四苯基甲基；四苯基甲硅烷基；三苯基甲硅烷基；二甲基芴基；螺二芴基；经咔唑基取代的乙氧基；未经取代或经羧基取代的吲哚基；三氮杂茚基；经苯基取代的三唑基；二甲基二氢吖啶基；二甲基呫吨基；四甲基二氢蒽基；或者-C(＝O)OR106，并且R106为丁基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1为由以下组1至4的结构式表示的那些中的任一者：
[组1]
[组2]
[组3]
[组4]
7.一种色彩转换膜，包含：
树脂基体；和
分散在所述树脂基体中的根据权利要求1至6中任一项所述的由化学式1表示的化合物。
8.一种背光单元，包括根据权利要求7所述的色彩转换膜。
9.一种显示装置，包括根据权利要求8所述的背光单元。
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110283135A (zh) * | 2019-06-28 | 2019-09-27 | 华南理工大学 | 含萘基蒽基取代的三嗪衍生物及其制备方法与应用 |
| CN113950500A (zh) * | 2019-06-24 | 2022-01-18 | 三菱化学株式会社 | 热塑性树脂、由其构成的光学膜、二醇化合物、二酯化合物 |
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Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011241160A (ja) * | 2010-05-17 | 2011-12-01 | Yamamoto Chem Inc | 色変換材料、該材料を含む組成物、該組成物を使用した色変換光学部品および該色変換光学部品を使用した発光素子 |
| CN103865290A (zh) * | 2014-04-01 | 2014-06-18 | 安徽师范大学 | 氟硼荧光染料及其制备方法和应用 |
| TW201623316A (zh) * | 2014-12-29 | 2016-07-01 | Lg 化學股份有限公司 | 金屬複合物及含有其的彩色轉化膜 |
| WO2016122283A1 (ko) * | 2015-01-31 | 2016-08-04 | 주식회사 엘지화학 | 색변환 필름, 이의 제조방법, 백라이트 유닛 및 디스플레이 장치 |
| TW201629073A (zh) * | 2015-01-27 | 2016-08-16 | Lg 化學股份有限公司 | 金屬複合物及含有其的彩色轉換膜 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW406442B (en) | 1998-07-09 | 2000-09-21 | Sumitomo Electric Industries | White colored LED and intermediate colored LED |
| US20050147844A1 (en) * | 2004-01-05 | 2005-07-07 | Eastman Kodak Company | White oled devices with color filter arrays |
| KR102201788B1 (ko) * | 2013-04-04 | 2021-01-11 | 제이엔씨 주식회사 | 전자 수송 재료 및 이것을 사용한 유기 전계 발광 소자 |
| KR101683255B1 (ko) * | 2016-03-30 | 2016-12-20 | 주식회사 에스티씨 | DPM(Direct Pattern Method) 방식의 LED 조명등 제조 방법 및 이를 이용한 LED 조명 장치 |
| US20190165282A1 (en) * | 2016-04-11 | 2019-05-30 | Merck Patent Gmbh | Heterocyclic compounds comprising dibenzofuran and/or dibenzothiophene structures |
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| KR102022407B1 (ko) | 2016-11-18 | 2019-09-18 | 주식회사 엘지화학 | 함질소 화합물 및 이를 포함하는 색변환 필름 |
| WO2019093805A1 (ko) * | 2017-11-10 | 2019-05-16 | 주식회사 엘지화학 | 함질소 고리 화합물 및 이를 포함하는 색변환 필름 |
| CN110386529A (zh) | 2019-07-12 | 2019-10-29 | 合肥天浦硕能电子科技有限公司 | 一种电梯物联网三通采集系统和方法 |
-
2017
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Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011241160A (ja) * | 2010-05-17 | 2011-12-01 | Yamamoto Chem Inc | 色変換材料、該材料を含む組成物、該組成物を使用した色変換光学部品および該色変換光学部品を使用した発光素子 |
| CN103865290A (zh) * | 2014-04-01 | 2014-06-18 | 安徽师范大学 | 氟硼荧光染料及其制备方法和应用 |
| TW201623316A (zh) * | 2014-12-29 | 2016-07-01 | Lg 化學股份有限公司 | 金屬複合物及含有其的彩色轉化膜 |
| TW201629073A (zh) * | 2015-01-27 | 2016-08-16 | Lg 化學股份有限公司 | 金屬複合物及含有其的彩色轉換膜 |
| WO2016122283A1 (ko) * | 2015-01-31 | 2016-08-04 | 주식회사 엘지화학 | 색변환 필름, 이의 제조방법, 백라이트 유닛 및 디스플레이 장치 |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| CHI CHENG: "Diversity-Oriented Facile Access to Highly Fluorescent Membrane-Permeable Benz[c,d]indole N-Heteroarene BF2 Dyes", 《ORG. LETT.》 * |
| RUIFA JIN ET AL: "Rational design of organoboron heteroarene", 《NEW J. CHEM.》 * |
| SHIMIZU, SOJI ET AL: "Rational Molecular Design towards Vis/NIR Absorption and Fluorescence by using Pyrrolopyrrole aza-BODIPY and its Highly Conjugated Structures for Organic Photovoltaics", 《CHEMISTRY - A EUROPEAN JOURNAL》 * |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113950500A (zh) * | 2019-06-24 | 2022-01-18 | 三菱化学株式会社 | 热塑性树脂、由其构成的光学膜、二醇化合物、二酯化合物 |
| CN113950500B (zh) * | 2019-06-24 | 2023-11-03 | 三菱化学株式会社 | 热塑性树脂、由其构成的光学膜、二醇化合物、二酯化合物 |
| US12065541B2 (en) | 2019-06-24 | 2024-08-20 | Mitsubishi Chemical Corporation | Thermoplastic resin, optical film made therefrom, diol compound, diester compound |
| CN110283135A (zh) * | 2019-06-28 | 2019-09-27 | 华南理工大学 | 含萘基蒽基取代的三嗪衍生物及其制备方法与应用 |
| CN115003778A (zh) * | 2020-01-17 | 2022-09-02 | 日东电工株式会社 | 含硼环状发光化合物及包含该含硼环状发光化合物的色彩转换膜 |
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