CN107849065A - 化合物和包含其的色彩转换膜 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及新的化合物,包含其的色彩转换膜、背光单元和显示装置。
Description
技术领域
本申请要求于2015年10月27日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2015-0149665号和于2016年5月31日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2016-0067503号的优先权和权益,其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及新的化合物,以及包含其的色彩转换膜、背光单元和显示装置。
背景技术
现有的发光二极管(LED)是通过将绿色磷光物质和红色磷光物质混合到蓝色发光二极管中或者将黄色磷光物质和蓝绿色磷光物质混合到UV发光二极管中获得的。然而,用这样的方法难以控制色彩,并因此,显色性是不利的。因此,色域下降。
为了克服这样的色域下降并降低生产成本,最近尝试了以使量子点成膜并将点结合至蓝色LED的方式获得绿色和红色的方法。然而,镉系列量子点具有安全性问题,并且与镉系列量子点相比,其他量子点的效率显著降低。此外,量子点对氧和水具有降低的稳定性,并且具有在聚集时性能显著降低的缺点。此外,因为在生产量子点时保持尺寸是困难的,所以单位生产成本较高。
[专利文献]
韩国专利申请特许公开第2000-0011622号
发明内容
技术问题
本说明书提供了新的化合物,以及包含其的色彩转换膜、背光单元和显示装置。
技术方案
本说明书的一个实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在化学式1中,
X1和X2彼此相同或不同,并且各自独立地为卤素基团;腈基;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的烷氧基;-O(C=O)R;经取代或未经取代的烯基;经取代或未经取代的炔基;经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的杂芳基,
R为经取代或未经取代的烷基,
R1至R6中的至少一个由以下化学式2表示,其余的彼此相同或不同并且各自独立地为由以下化学式3表示的基团;氢;氘;卤素基团;腈基;硝基;羟基;羧基(-COOH);醚基;酯基;酰亚胺基;酰胺基;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的芳氧基;经取代或未经取代的烷基硫基;经取代或未经取代的芳基硫基;经取代或未经取代的烷基磺酰基;经取代或未经取代的芳基磺酰基;经取代或未经取代的烯基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的硼基;经取代或未经取代的胺基;经取代或未经取代的芳基膦基;经取代或未经取代的氧化膦基;经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的杂芳基,
R7由-(L)r-A表示,
L为直接键;-O-;-N(H)-;-OC(=O)-;经取代或未经取代的亚烷基;经取代或未经取代的亚芳基;或者经取代或未经取代的亚杂芳基,
A为由以下化学式3表示的基团;氢;氘;卤素基团;腈基;硝基;羟基;羧基(-COOH);醚基;酯基;酰亚胺基;酰胺基;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的芳氧基;经取代或未经取代的烷基硫基;经取代或未经取代的芳基硫基;经取代或未经取代的烷基磺酰基;经取代或未经取代的芳基磺酰基;经取代或未经取代的烯基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的硼基;经取代或未经取代的胺基;经取代或未经取代的芳基膦基;经取代或未经取代的氧化膦基;经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的杂芳基,
r为1至10的整数,
当r为2或更大时,两个或更多个L彼此相同或不同,
[化学式2]
在化学式2中,
L1由以下化学式4至6中的任一者表示,
L2为直接键;-O-;-N(H)-;-OC(=O)-;经取代或未经取代的亚烷基;经取代或未经取代的亚芳基;或者经取代或未经取代的亚杂芳基,
Ar1由以下化学式3表示,
m为1至5的整数,
n为1至3的整数,
当m和n各自为2或更大时,两个或更多个括号中结构彼此相同或不同,
为与化学式1的R1至R6中的至少一个键合的位点,
[化学式3]
在化学式3中,
Q1至Q6中的任一个为与化学式2的L2键合的位点或与化学式1的R1至R7中的任一个键合的位点,其余的彼此相同或不同并且各自独立地为氢;氘;卤素基团;腈基;硝基;羟基;羧基(-COOH);醚基;酯基;酰亚胺基;酰胺基;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的芳氧基;经取代或未经取代的烷基硫基;经取代或未经取代的芳基硫基;经取代或未经取代的烷基磺酰基;经取代或未经取代的芳基磺酰基;经取代或未经取代的烯基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的硼基;经取代或未经取代的胺基;经取代或未经取代的芳基膦基;经取代或未经取代的氧化膦基;经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的杂芳基,或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的环,
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
在化学式4至6中,
*为与化学式1的R1至R6中的至少一个键合的位点或与化学式2的L2键合的位点,
G1至G6彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;-O-;-N(H)-;-OC(=O)-;经取代或未经取代的亚烷基;经取代或未经取代的亚芳基;或者经取代或未经取代的亚杂芳基,以及
M1为氢;氘;卤素基团;腈基;硝基;羟基;羧基(-COOH);醚基;酯基;酰亚胺基;酰胺基;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的芳氧基;经取代或未经取代的烷基硫基;经取代或未经取代的芳基硫基;经取代或未经取代的烷基磺酰基;经取代或未经取代的芳基磺酰基;经取代或未经取代的烯基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的硼基;经取代或未经取代的胺基;经取代或未经取代的芳基膦基;经取代或未经取代的氧化膦基;经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的杂芳基。
本说明书的另一个实施方案提供了色彩转换膜,其包含树脂基体;和分散在树脂基体中的由化学式1表示的化合物。
本说明书的又一个实施方案提供了背光单元,其包括所述色彩转换膜。
本说明书的再一个实施方案提供了显示装置,其包括所述背光单元。
有益效果
根据本说明书的一个实施方案的金属配合物,即,由化学式1表示的化合物,对水或氧是稳定的,具有高的荧光效率,并且与量子点相比具有低的单位生产成本。因此,通过使用本说明书中描述的由化学式1表示的化合物作为色彩转换膜的荧光材料,可以提供具有优异的亮度和色域并且制造过程简单且制造成本低的色彩转换膜。
附图说明
图1是在背光中使用根据本说明书的一个实施方案的色彩转换膜的模拟图。
图2是示出化合物1-1的亮度谱的图。
图3是示出化合物1-23的亮度谱的图。
图4是示出化合物1-25的亮度谱的图。
图5是示出化合物1-71的亮度谱的图。
图6是示出化合物1-79的亮度谱的图。
图7是示出化合物1-80的亮度谱的图。
图8是示出化合物1-82的亮度谱的图。
图9是示出化合物1-83的亮度谱的图。
图10是示出化合物1-84的亮度谱的图。
具体实施方式
在下文中,将更详细地描述本说明书。
根据本说明书的一个实施方案的色彩转换膜提供了由化学式1表示的化合物。
在本说明书中,除非特别指示相反,否则某一部分“包括”某一成分意指还能够包括其他成分,并且不排除其他成分。
在本说明书中,一个构件放置在另一个构件“上”不仅包括一个构件邻接另一构件的情况,而且包括两个构件之间存在又一构件的情况。
以下描述了本说明书中的取代基的实例,然而,取代基不限于此。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另一个取代基,并且取代位置没有限制,只要该位置是氢原子被取代的位置(即,取代基可以取代的位置)即可,并且当两个或更多个取代基取代时,两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中,术语“经取代或未经取代的”意指被选自以下的一个、两个或更多个取代基取代:氘;卤素基团;腈基;硝基;酰亚胺基;酰胺基;羰基;酯基;醚基;羟基;经取代或未经取代的香豆素基;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的芳氧基;经取代或未经取代的烷基硫基;经取代或未经取代的芳基硫基;经取代或未经取代的烷基磺酰基;经取代或未经取代的芳基磺酰基;经取代或未经取代的烯基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的硼基;经取代或未经取代的胺基;经取代或未经取代的芳基膦基;经取代或未经取代的氧化膦基;经取代或未经取代的芳基;和经取代或未经取代的杂环基,或者被上述所例示的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基取代,或者不具有取代基。例如,“两个或更多个取代基连接的取代基”可以包括联苯基。换句话说,联苯基可以是芳基,或者被解释为两个苯基连接的取代基。
在本说明书中,意指与其他取代基或键合位点键合的位点。
在本说明书中,卤素基团可以包括氟、氯、溴或碘。
在本说明书中,酰亚胺基的碳原子数没有特别限制,但优选为1至30。具体地,可以包括具有如下结构的化合物,但酰亚胺基不限于此。
在本说明书中,在酰胺基中,酰胺基的氮可以被氢,具有1至30个碳原子的直链、支链或环状烷基,或者具有6至30个碳原子的芳基取代。具体地,可以包括具有以下结构式的化合物,但酰胺基不限于此。
在本说明书中,羰基的碳原子数没有特别限制,但优选为1至30。具体地,可以包括具有如下结构的化合物,但羰基不限于此。
在本说明书中,在酯基中,酯基的氧可以被具有1至25个碳原子的直链、支链或环状烷基,或者具有6至30个碳原子的芳基取代。具体地,可以包括具有以下结构式的化合物,但酯基不限于此。
在本说明书中,在醚基中,醚基的氧可以被具有1至25个碳原子的直链、支链或环状烷基,或者具有6至30个碳原子的芳基取代。具体地,可以包括具有以下结构式的化合物,但醚基不限于此。
在本说明书中,在香豆素基中,香豆素基的碳可以被卤素基团;腈基;具有1至25个碳原子的直链、支链或环状烷基;胺基;具有1至25个碳原子的直链或支链烷氧基;或者具有6至30个碳原子的芳基取代。具体地,可以包括具有以下结构式的化合物,但香豆素基不限于此。
在本说明书中,烷基可以是直链或支链的,并且碳原子数没有特别限制,但优选为1至30。其具体实例可以包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等,但不限于此。
在本说明书中,环烷基没有特别限制,但优选具有3至30个碳原子,其具体实例可以包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等,但不限于此。
在本说明书中,烷氧基可以是直链、支链或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制,但优选为1至30。其具体实例可以包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基(isopropoxy)、异丙基氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等,但不限于此。
在本说明书中,胺基可以选自-NH2;单烷基胺基;二烷基胺基;N-烷基芳基胺基;单芳基胺基;二芳基胺基;N-芳基杂芳基胺基;N-烷基杂芳基胺基;单杂芳基胺基;和二杂芳基胺基,并且虽然碳原子数没有特别限制,但优选为1至30。胺基的具体实例可以包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、N-苯基联苯基胺基;N-苯基萘基胺基;N-联苯基萘基胺基;N-萘基芴基胺基;N-苯基菲基胺基;N-联苯基菲基胺基;N-苯基芴基胺基;N-苯基三联苯基胺基;N-菲基芴基胺基;N-联苯基芴基胺基等,但不限于此。
在本说明书中,N-烷基芳基胺基意指其中胺基的N取代有烷基和芳基的胺基。
在本说明书中,N-芳基杂芳基胺基意指其中胺基的N取代有芳基和杂芳基的胺基。
在本说明书中,N-烷基杂芳基胺基意指其中胺基的N取代有烷基和杂芳基的胺基。
在本说明书中,烷基胺基、N-芳基烷基胺基、烷基硫基、烷基磺酰基和N-烷基杂芳基胺基中的烷基与上述的烷基的实例相同。具体地,烷基硫基可以包括甲基硫基、乙基硫基、叔丁基硫基、己基硫基、辛基硫基等,烷基磺酰基可以包括甲磺酰基、乙磺酰基、丙磺酰基、丁磺酰基等,然而,实例不限于此。
在本说明书中,烯基可以是直链或支链的,并且虽然没有特别限制,但碳原子数优选为2至30。其具体实例可以包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等,但不限于此。
在本说明书中,甲硅烷基的具体实例可以包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等,但不限于此。
在本说明书中,硼基可以是-BR100R101,R100和R101彼此相同或不同并且可以各自独立地选自氢;氘;卤素基团;腈基;经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基;经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的直链或支链烷基;经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基;和经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基。
在本说明书中,氧化膦基的具体实例可以包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等,但不限于此。
在本说明书中,芳基没有特别限制,但优选具有6至30个碳原子,并且芳基可以是单环或多环的。
当芳基是单环芳基时,碳原子数没有特别限制,但优选为6至30。单环芳基的具体实例可以包括苯基、联苯基、三联苯基等,但不限于此。
当芳基是多环芳基时,碳原子数没有特别限制,但优选为10至30。多环芳基的具体实例可以包括萘基、蒽基、菲基、三苯基、芘基、苝基、基、芴基等,但不限于此。
在本说明书中,芴基可以被取代,并且相邻基团可以彼此键合以形成环。
当芴基被取代时,可以包括 等。然而,化合物不限于此。
在本说明书中,“相邻”基团可以意指取代与相应取代基取代的原子直接连接的原子的取代基、与相应取代基空间上最接近的取代基、或者取代相应取代基取代的原子的另一个取代基。例如,苯环中邻位取代的两个取代基和取代脂族环中同一碳的两个取代基可以被解释为彼此“相邻”的基团。
在本说明书中,芳氧基、芳基硫基、芳基磺酰基、N-烷基芳基胺基、N-芳基杂芳基胺基和芳基膦基中的芳基可以与上述的芳基的实例相同。芳氧基的具体实例可以包括苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等,芳基硫基的具体实例可以包括苯基硫基、2-甲基苯基硫基、4-叔丁基苯基硫基等,芳基磺酰基的具体实例可以包括苯磺酰基、对甲苯磺酰基等,然而,实例不限于此。
在本说明书中,芳基胺基的实例可以包括经取代或未经取代的单芳基胺基、经取代或未经取代的二芳基胺基、或者经取代或未经取代的三芳基胺基。芳基胺基中的芳基可以是单环芳基或多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基胺基可以包含单环芳基、多环芳基、或单环芳基和多环芳基二者。例如,芳基胺基中的芳基可以选自上述的芳基的实例。
在本说明书中,杂芳基是包含非碳的一个或更多个原子(即,杂原子)的基团,并且具体地,杂原子可以包括选自O、N、Se、S等的一个或更多个原子。碳原子数没有特别限制,但有利地为2至30,并且杂芳基可以是单环或多环的。杂环基的实例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等,但不限于此。
在本说明书中,杂芳基胺基的实例可以包括经取代或未经取代的单杂芳基胺基、经取代或未经取代的二杂芳基胺基、或者经取代或未经取代的三杂芳基胺基。包含两个或更多个杂芳基的杂芳基胺基可以包含单环杂芳基、多环杂芳基、或单环杂芳基和多环杂芳基二者。例如,杂芳基胺基中的杂芳基可以选自上述的杂芳基的实例。
在本说明书中,N-芳基杂芳基胺基和N-烷基杂芳基胺基中的杂芳基的实例与上述的杂芳基的实例相同。
在本说明书中,在通过相邻基团彼此键合而形成的经取代或未经取代的环中,“环”意指经取代或未经取代的烃环;或者经取代或未经取代的杂环。
在本说明书中,烃环可以是芳族环、脂族环、或芳族环和脂族环的稠环,并且可以选自环烷基或芳基的实例,不同之处在于烃环不是单价的。
在本说明书中,芳族环可以是单环或多环的,并且可以选自芳基的实例,不同之处在于芳族环不是单价的。
在本说明书中,杂环是包含非碳的一个或更多个原子(即,杂原子)的环,并且具体地,杂原子可以包括选自O、N、Se、S等的一个或更多个原子。杂环可以是单环或多环的,可以是芳族环、脂族环、或芳族环和脂族环的稠环,并且可以选自杂芳基的实例,不同之处在于杂环不是单价的。
根据本说明书的一个实施方案,在化学式1中,R2和R5中的至少一个由化学式2表示。
根据本说明书的一个实施方案,在化学式1中,R2由化学式2表示。
根据本说明书的一个实施方案,在化学式1中,R5由化学式2表示。
根据本说明书的一个实施方案,在化学式1中,R2和R5由化学式2表示。
根据本说明书的一个实施方案,化学式1由以下化学式1-1或1-2表示。
[化学式1-1]
[化学式1-2]
在化学式1-1和1-2中,
R1至R7以及X1和X2的限定与化学式1中的相同,
L1、L2、m和n的限定与化学式2中的相同,
Q11和Q12彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;卤素基团;腈基;硝基;羟基;羧基(-COOH);醚基;酯基;酰亚胺基;酰胺基;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的芳氧基;经取代或未经取代的烷基硫基;经取代或未经取代的芳基硫基;经取代或未经取代的烷基磺酰基;经取代或未经取代的芳基磺酰基;经取代或未经取代的烯基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的硼基;经取代或未经取代的胺基;经取代或未经取代的芳基膦基;经取代或未经取代的氧化膦基;经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的杂芳基,或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的环,
L11由化学式4至6中的任一者表示,
L12为直接键;-O-;-N(H)-;-OC(=O)-;经取代或未经取代的亚烷基;经取代或未经取代的亚芳基;或者经取代或未经取代的亚杂芳基,
q11、q12和m1各自为1至5的整数,
n1为1至3的整数,以及
当q11、q12、m1和n1各自为2或更大时,两个或更多个括号中结构彼此相同或不同。
根据本说明书的一个实施方案,化学式1由以下化学式1-3至1-8中的任一者表示。
[化学式1-3]
[化学式1-4]
[化学式1-5]
[化学式1-6]
[化学式1-7]
[化学式1-8]
在化学式1-3至1-8中,
R1至R7以及X1和X2的限定与化学式1中的相同,
L1、L2、m和n的限定与化学式2中的相同,
G1和G2的限定与化学式4中的相同,
G3和G4的限定与化学式5中的相同,
G5和G6的限定与化学式6中的相同,
Q11和Q12彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;卤素基团;腈基;硝基;羟基;羧基(-COOH);醚基;酯基;酰亚胺基;酰胺基;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的芳氧基;经取代或未经取代的烷基硫基;经取代或未经取代的芳基硫基;经取代或未经取代的烷基磺酰基;经取代或未经取代的芳基磺酰基;经取代或未经取代的烯基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的硼基;经取代或未经取代的胺基;经取代或未经取代的芳基膦基;经取代或未经取代的氧化膦基;经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的杂芳基,或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的环,
L11由化学式4至6中的任一者表示,
L12和G11至G16彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;-O-;-N(H)-;-OC(=O)-;经取代或未经取代的亚烷基;经取代或未经取代的亚芳基;或者经取代或未经取代的亚杂芳基,
q11、q12和m1各自为1至5的整数,
n1为1至3的整数,以及
当q11、q12、m1和n1各自为2或更大时,两个或更多个括号中结构彼此相同或不同。
根据本说明书的一个实施方案,在化学式1中,X1和X2彼此相同或不同,并且各自独立地为卤素基团;腈基;经取代或未经取代的烷氧基;-O(C=O)R;经取代或未经取代的炔基;或者经取代或未经取代的芳基。
根据本说明书的一个实施方案,在化学式1中,X1和X2彼此相同或不同,并且各自独立地为卤素基团;腈基;未经取代或经卤素基团取代的烷氧基;-O(C=O)R;未经取代或经以下取代的炔基:经烷基取代的甲硅烷基、未经取代或经烷基取代的芳基、由化学式3表示的基团、或杂芳基;或者未经取代或经以下取代的芳基:卤素基团、未经取代或经卤素基团取代的烷基、芳基、或杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案,在化学式1中,X1和X2彼此相同或不同,并且各自独立地为卤素基团;腈基;甲氧基;经卤素基团取代的正丁氧基;-O(C=O)R;未经取代或经以下取代的乙炔基:经烷基取代的甲硅烷基、未经取代或经烷基取代的芳基、由化学式3表示的基团、或杂芳基;未经取代或经以下取代的苯基:卤素基团、未经取代或经卤素基团取代的烷基、芳基、或杂芳基;或者未经取代或经烷基取代的芴基。
根据本说明书的另一个实施方案,R为经取代或未经取代的烷基。
根据本说明书的另一个实施方案,R为未经取代或经卤素基团取代的烷基。
根据本说明书的另一个实施方案,R为未经取代或经卤素基团取代的甲基。
根据本说明书的一个实施方案,在化学式1中,X1和X2彼此相同或不同,并且各自独立地为氟;腈基;甲氧基;经氟取代的正丁氧基;-O(C=O)CH3;-O(C=O)CF3;未经取代或经以下取代的乙炔基:经甲基取代的甲硅烷基、经异丙基取代的甲硅烷基、经叔丁基取代的苯基、芘基、香豆素基、或二苯并呋喃基;未经取代或经以下取代的苯基:氟、未经取代或经氟取代的甲基、叔丁基、萘基、或咔唑基;或者未经取代或经甲基取代的芴基。
根据本说明书的一个实施方案,L为直接键;-O-;亚烷基;亚芳基;或者亚杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案,L为直接键;-O-;亚甲基;亚乙基;亚正丙基;亚正丁基;亚苯基;亚联苯基;亚三联苯基;或者亚三唑基。
根据本说明书的一个实施方案,A为卤素基团;腈基;酯基;羧基(-COOH);未经取代或经卤素基团取代的烷基;烷氧基;或者由化学式3表示的基团。
根据本说明书的一个实施方案,A为氟;腈基;烷基酯基;羧基(-COOH);未经取代或经氟取代的烷基;烷氧基;或者由化学式3表示的基团。
根据本说明书的一个实施方案,A为氟;腈基;甲基酯基;羧基(-COOH);未经取代或经氟取代的甲基;叔丁基;甲氧基;己氧基;香豆素基;或者经被氟取代的甲基取代的香豆素基。
根据本说明书的一个实施方案,在化学式1中,R1至R6中的至少一个由化学式2表示,其余的彼此相同或不同并且各自独立地为氢;未经取代或经卤素基团取代的烷基;未经取代或经选自以下的一个或更多个取代的芳基:卤素基团、经芳基取代的烷基、未经取代或经卤素基团取代的烷基、由化学式3表示的基团、烷氧基、芳基、和未经取代或经芳基取代的杂芳基;未经取代或经芳基取代的杂芳基;或者由化学式3表示的基团。
根据本说明书的一个实施方案,在化学式1中,R1至R6中的至少一个由化学式2表示,其余的彼此相同或不同并且各自独立地为氢;未经取代或经卤素基团取代的烷基;未经取代或经选自以下的一个或更多个取代的苯基:卤素基团、经芳基取代的烷基、未经取代或经卤素基团取代的烷基、由化学式3表示的基团、烷氧基、芳基、和未经取代或经芳基取代的杂芳基;萘基;芘基;经烷基取代的芴基;未经取代或经芳基取代的咔唑基;二苯并呋喃基;或者未经取代或经烷基胺基取代的香豆素基。
根据本说明书的一个实施方案,在化学式1中,R1至R6中的至少一个由化学式2表示,其余的彼此相同或不同并且各自独立地为氢;未经取代或经卤素基团取代的甲基;未经取代或经选自以下的一个或更多个取代的苯基:卤素基团、经芳基取代的烷基、未经取代或经卤素基团取代的烷基、由化学式3表示的基团、烷氧基、芳基、和未经取代或经芳基取代的杂芳基;萘基;芘基;经烷基取代的芴基;未经取代或经芳基取代的咔唑基;二苯并呋喃基;或者未经取代或经烷基胺基取代的香豆素基。
根据本说明书的一个实施方案,在化学式1中,R1至R6中的至少一个由化学式2表示,其余的彼此相同或不同并且各自独立地为氢;未经取代或经氟取代的甲基;未经取代或经选自以下的一个或更多个取代的苯基:氟、叔丁基、经苯基取代的甲基、经氟取代的甲基、甲氧基、经苯基取代的三嗪基、和香豆素基;萘基;芘基;经甲基取代的芴基;未经取代或经苯基取代的咔唑基;二苯并呋喃基;或者未经取代或经二乙基胺基取代的香豆素基。
根据本说明书的一个实施方案,在化学式2中,L2为直接键;-O-;-N(H)-;-OC(=O)-;亚烷基;亚芳基;或者亚杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案,在化学式2中,L2为直接键;-O-;-N(H)-;-OC(=O)-;亚甲基;亚乙基;亚正丙基;亚异丙基;亚正丁基;亚叔丁基;亚己基;亚苯基;或者亚三唑基。
根据本说明书的一个实施方案,在化学式4至6中,G1至G6彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;或者亚烷基。
根据本说明书的一个实施方案,在化学式4至6中,G1至G6彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;亚甲基;或者亚乙基。
根据本说明书的一个实施方案,在化学式3中,Q1至Q6中的任一个为与化学式2的L2键合的位点或与化学式1的R1至R7中的任一个键合的位点,其余的彼此相同或不同并且各自独立地为氢;卤素基团;未经取代或经卤素基团取代的烷基;或者二烷基胺基。
根据本说明书的一个实施方案,在化学式3中,Q1至Q6中的任一个为与化学式2的L2键合的位点或与化学式1的R1至R7中的任一个键合的位点,其余的彼此相同或不同并且各自独立地为氢;卤素基团;未经取代或经卤素基团取代的甲基;乙基;甲氧基;或者二乙基胺基。
根据本说明书的一个实施方案,在化学式3中,Q1至Q6中的任一个为与化学式2的L2键合的位点或与化学式1的R1至R7中的任一个键合的位点,其余的彼此相同或不同并且各自独立地为氢;氯;未经取代或经氟取代的甲基;乙基;甲氧基;或者二乙基胺基。
根据本说明书的一个实施方案,在化学式3中,Q1至Q6中的任一个为与化学式2的L2键合的位点或与化学式1的R1至R7中的任一个键合的位点,其余中的相邻的两个或更多个基团彼此键合以形成经取代或未经取代的杂环。
根据本说明书的一个实施方案,在化学式3中,Q1至Q6中的任一个为与化学式2的L2键合的位点或与化学式1的R1至R7中的任一个键合的位点,其余中的相邻的两个或更多个基团彼此键合以形成六氢喹嗪环。
根据本说明书的一个实施方案,在化学式3中,Q2、Q3和Q4彼此键合以形成六氢喹嗪环。
根据本说明书的一个实施方案,由化学式1表示的化合物在膜状态下的最大发光峰存在于500nm至550nm内。这样的化合物发射绿光。
根据本说明书的一个实施方案,由化学式1表示的化合物在膜状态下的最大发光峰存在于500nm至550nm内,并且该发光峰的半峰全宽为50nm或更小。具有这样的小半峰全宽可以进一步增加色域。在本文中,由化学式1表示的化合物有利地具有半峰全宽较小的发光峰。
根据本说明书的一个实施方案,由化学式1表示的化合物在膜状态下的最大发光峰存在于600nm至650nm内。这样的化合物发射红光。
根据本说明书的一个实施方案,由化学式1表示的化合物在膜状态下的最大发光峰存在于600nm至650nm内,并且该发光峰的半峰全宽为60nm或更小。具有这样的小半峰全宽可以进一步增加色域。在本文中,由化学式1表示的化合物可以具有半峰全宽为5nm或更大的发光峰。
根据本说明书的一个实施方案,由化学式1表示的化合物的量子效率为0.8或更大。
在本说明书中,“膜状态”意指单独用由化学式1表示的化合物或者通过将由化学式1表示的化合物与不影响半峰全宽和量子效率测量的其他组分混合制备为膜形式的状态,而不是溶液状态。
在本说明书中,半峰全宽意指在从由化学式1表示的化合物发射的光的最大发光峰中最大高度的一半处发光峰的宽度。
在本说明书中,量子效率可以使用本领域已知的方法来测量,例如,可以使用积分球来测量。
根据本说明书的一个实施方案,化学式1选自以下化合物。
根据本说明书的一个实施方案,由化学式1表示的化合物的核可以使用如下的通式1和2的一般制备方法来制备,但方法不限于此。
[通式1]
在通式1中,G'1和G'11具有与上述G1相同的限定,R7、L2、Ar1、L12、Ar11、n、n1、m、m1、X1和X2具有与上述相同的限定。例如,在通式1中香豆素基通过酯键或酰胺键连接至硼-二吡咯亚甲基(BODIPY)两侧的结构中,该结构可以通过酯键或酰胺键将香豆素基引入具有羧基的吡咯中,然后形成硼-二吡咯亚甲基(BODIPY)骨架来制备。所得物可以另外经硼的氟基团取代。
[通式2]
在通式2中,G'1具有与G1相同的限定,R'1具有与上述R1相同的限定,R7、L2、Ar1、n、m、X1和X2具有与上述相同的限定。例如,在通式2中的不对称结构中,吡咯和醛形成硼-二吡咯亚甲基(BODIPY)骨架,然后引入醛,并使用N-碘代琥珀酰亚胺(NIS)引入卤素。通过Suzuki偶联引入芳基和杂芳基,然后将所得物氧化以制备羧酸。在通过酯键和酰胺键引入香豆素衍生物之后,根据需要用其他官能团取代硼的氟基团。
本说明书的一个实施方案提供了色彩转换膜,其包含树脂基体;和分散在树脂基体中的由化学式1表示的化合物。
色彩转换膜中由化学式1表示的化合物的含量可以为0.001重量%至10重量%。
色彩转换膜可以包含一种类型的由化学式1表示的化合物,或者可以包含两种或更多种类型的由化学式1表示的化合物。例如,色彩转换膜可以包含由化学式1表示的化合物中一种类型的发射绿光的化合物。作为另一个实例,色彩转换膜可以包含由化学式1表示的化合物中一种类型的发射红光的化合物。作为又一个实例,色彩转换膜可以包含由化学式1表示的化合物中一种类型的发射绿光的化合物和一种类型的发射红光的化合物。
除由化学式1表示的化合物之外,色彩转换膜还可以包含另外的荧光物质。当使用发射蓝光的光源时,色彩转换膜优选地包含发射绿光的荧光物质和发射红光的荧光物质二者。此外,当使用发射蓝光和绿光的光源时,色彩转换膜可以仅包含发射红光的荧光物质。然而,色彩转换膜不限于此,即使当使用发射蓝光的光源时,当层合包含发射绿光的荧光物质的单独膜时,色彩转换膜可以仅包含发射红光的化合物。另一方面,即使当使用发射蓝光的光源时,当层合包含发射红光的荧光物质的单独膜时,色彩转换膜可以仅包含发射绿光的化合物。
根据本说明书的一个实施方案,色彩转换膜的雾度值为50%至95%,优选65%至85%。当色彩转换膜的雾度值在上述范围内时,色彩转换膜的色彩转换效率可以提高。
根据本说明书的一个实施方案,色彩转换膜还包含由有机物质和无机物质中的一种或更多种形成的一种或更多种细颗粒。
细颗粒覆盖有抑制由化学式1表示的化合物猝灭的材料。
无机细颗粒包括无机氧化物、无机氮化物或无机酸氮化物。具体地,细颗粒可以为选自以下的一种或更多种:SiOx、SiNx、SiOxNy、AlOx、TiOx、TaOx、ZnOx、ZrOx、CeOx和ZrSiOx(在式中,x为0.1至2,以及y为0.5至1.3),其中,优选TiOx、ZnOx、ZrOx和CeOx。
在细颗粒的表面上,可以形成抑制由化学式1表示的化合物猝灭的覆盖层。抑制荧光物质猝灭的覆盖层的实例可以包括防止由具有光催化功能的细颗粒引起的着色剂或粘合剂树脂破坏的那些,或者使具有半导体特性的细颗粒引起绝缘的那些。形成这样的覆盖层的材料的实例包括氧化铝、氧化锆、二氧化硅、硅酸锆、硅酸铝、硼硅酸玻璃等。
此外,细颗粒可以是中空体。当使用中空细颗粒时,空气(中空部分)与树脂基体之间的折射率较大(相对于空气的折射率1.0,树脂基体为1.5至1.6),并且光散射效果较大。此外,这是优选的,因为空气中的氧有时会抑制由化学式1表示的化合物的劣化。
在细颗粒中,具有高折射率的细颗粒或具有低折射率的细颗粒,并且具体地,折射率为2.0至2.8或1.0至1.2的细颗粒是优选的。使用这样的细颗粒可以延长来自光源的光在色彩转换膜中的光路,并且色彩转换膜可以有效地吸收来自光源的光。此外,色彩转换膜可以散射转换的光并提高提取效率。因此,色彩转换膜的转换效率可以提高。这样的细颗粒的实例可以包括TiO2细颗粒(折射率=2.7)、ZnO(折射率=2.0)、CeO2(折射率=2.4)、ZrO2(折射率=2.2)、中空二氧化硅、中空玻璃等。
细颗粒的第一平均颗粒直径没有特别限制,只要雾度值在上述范围内即可,但可以为1nm至500nm,优选地大于或等于1nm且小于100nm,特别优选地大于或等于5nm且小于80nm。颗粒直径为500nm或更大可能引起这样的问题:细颗粒可能不均匀地分散在色彩转换膜中,不能获得均匀的发光,或者不能实现使用光刻等的高度精细的图案化。颗粒直径小于1nm可能引起不能获得足够的光散射的问题。同时,在色彩转换膜中细颗粒可能聚集并且有时直径为100nm或更大,然而,只要第一平均颗粒直径大于或等于1nm且小于100nm,就没有问题。
此外,色彩转换膜中细颗粒的添加量没有特别限制,只要雾度值在上述范围内即可,但相对于色彩转换膜的总重量,通常优选为1重量%至75重量%,特别优选为大于或等于10重量%且小于或等于50重量%。以小于1重量%添加可能引起不能发生足够的光散射的问题,而以大于75重量%添加可能引起色彩转换膜机械脆化的问题。
同时,有机物质或无机物质的细颗粒可以以一种类型单独使用,或者以两种或更多种类型的混合物使用。
色彩转换膜还可以包含树脂基体和附加层,所述附加层包含分散在树脂基体中并发射波长与由化学式1表示的化合物的波长不同的光的化合物。发射波长与由化学式1表示的化合物的波长不同的光的化合物也可以是由化学式1表示的化合物,或者可以是其他已知的荧光材料。
树脂基体材料优选为热塑性聚合物或热固性聚合物。具体地,可以使用聚(甲基)丙烯酸类例如聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)、聚碳酸酯(PC)类、聚苯乙烯(PS)类、聚亚芳基(PAR)类、聚氨酯(TPU)类、苯乙烯-丙烯腈(SAN)类、聚偏二氟乙烯(PVDF)类、改性聚偏二氟乙烯(改性PVDF)类等作为树脂基体材料。
根据本说明书的一个实施方案,根据上述实施方案的色彩转换膜另外地包含光扩散颗粒。通过将光扩散颗粒代替本领域使用的光扩散膜分散在色彩转换膜中用以提高亮度,与使用单独的光扩散膜相比,可以表现出更高的亮度并且还可以省略粘合过程。
作为光扩散颗粒,可以与树脂基体一起使用具有高折射率的颗粒,其实例可以包括TiO2、二氧化硅、硼硅酸盐、氧化铝、蓝宝石、空气或其他气体、空气或气体填充的中空珠或颗粒(例如,空气/气体填充的玻璃或聚合物)、聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸树脂(acryl)、甲基丙烯酸甲酯、苯乙烯、三聚氰胺树脂、甲醛树脂、或包含三聚氰胺和甲醛树脂的聚合物颗粒,或者其任何合适的组合。
光扩散颗粒的颗粒直径可以为0.1μm至5μm,例如0.3μm至1μm。光扩散颗粒的含量可以根据需要来确定,例如基于100重量份的树脂基体可以为约1重量份至30重量份。
根据上述实施方案的色彩转换膜的厚度可以为2μm至200μm。特别地,即使具有2微米至20微米的小厚度,色彩转换膜也可以表现出高亮度。这是由于单位体积中包含的荧光物质分子的含量与量子点相比更高的事实。
根据上述实施方案的色彩转换膜可以具有设置在一个表面上的基底。在制备色彩转换膜时,该基底可以用作支撑物。基底的类型没有特别限制,并且材料或厚度没有限制,只要其是透明的并且能够用作支撑物即可。在此,透明意指可见光的透射率为70%或更大。例如,可以使用PET膜作为基底。
上述色彩转换膜可以通过以下过程来制备:将其中溶解有上述由化学式1表示的化合物的树脂溶液涂覆在基底上并干燥所得物,或者将上述由化学式1表示的化合物与树脂一起挤出并成膜。
将由化学式1表示的化合物溶解在树脂溶液中,因此,由化学式1表示的化合物均匀地分布在溶液中。这与需要单独分散过程的量子点膜制备过程不同。
对于其中溶解有由化学式1表示的化合物的树脂溶液,制备方法没有特别限制,只要上述由化学式1表示的化合物溶解在树脂溶液中即可。
根据一个实例,其中溶解有由化学式1表示的化合物的树脂溶液可以使用以下方法来制备:通过将由化学式1表示的化合物溶解在溶剂中来制备第一溶液,通过将树脂溶解在溶剂中来制备第二溶液,并且将第一溶液和第二溶液混合。当将第一溶液和第二溶液混合时,优选地均匀混合这些溶液。然而,所述方法不限于此,并且可以使用将由化学式1表示的化合物和树脂同时添加并溶解在溶剂中的方法、将由化学式1表示的化合物溶解在溶剂中并随后添加并溶解树脂的方法、将树脂溶解在溶剂中并随后添加并溶解由化学式1表示的化合物的方法等。
作为溶液中包含的树脂,可以使用上述树脂基体材料、可固化成该树脂基体树脂的单体、或其混合物。例如,可固化成树脂基体树脂的单体包括基于(甲基)丙烯酸基的单体,并且这可以通过UV固化来形成树脂基体材料。当使用这样的可固化单体时,可以根据需要进一步添加固化所需的引发剂。
溶剂没有特别限制,只要其能够随后通过干燥除去而对涂覆过程没有不利影响即可。溶剂的非限制性实例可以包括甲苯、二甲苯、丙酮、氯仿、各种基于醇的溶剂、甲基乙基酮(MEK)、甲基异丁基酮(MIBK)、乙酸乙酯(EA)、乙酸丁酯、二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基乙酰胺(DMAc)、二甲基亚砜(DMSO)、N-甲基-吡咯烷酮(NMP)等,并且可以使用一种类型或者两种或更多种类型的混合物。当使用第一溶液和第二溶液时,各溶液中包含的溶剂可以彼此相同或不同。即使当在第一溶液和第二溶液中使用不同类型的溶剂时,这些溶剂优选地具有相容性以彼此混合。
将其中溶解有由化学式1表示的化合物的树脂溶液涂覆在基底上的方法可以使用辊对辊(roll-to-roll)法。例如,可以使用以下方法:从卷绕有基底的辊上展开基底,将其中溶解有由化学式1表示的化合物的树脂溶液涂覆在基底的一个表面上,干燥所得物,然后将所得物再次卷绕在辊上。当使用辊对辊法时,树脂溶液的粘度优选地确定为在能够进行该方法的范围内,例如,可以确定为200cps至2,000cps。
作为涂覆方法,可以使用各种已知的方法,例如可以使用模涂机,或者可以使用各种棒涂法,例如逗点涂覆机(comma coater)和反向逗点涂覆机(reverse comma coater)。
在涂覆之后,进行干燥过程。干燥过程可以在除去溶剂所需的条件下进行。例如,在涂覆过程期间进行的基底的方向上,通过在靠近涂覆机的烘箱中在充分蒸发溶剂的条件下进行干燥,可以在基底上获得包含具有目标厚度和浓度的含有由化学式1表示的化合物的荧光物质的色彩转换膜。
当使用可固化成树脂基体树脂的单体作为溶液中包含的树脂时,可以在干燥之前或与干燥同时进行固化,例如UV固化。
当由化学式1表示的化合物通过与树脂挤出而成膜时,可以使用本领域已知的挤出方法,例如,色彩转换膜可以通过将由化学式1表示的化合物与树脂(例如聚碳酸酯(PC)类、聚(甲基)丙烯酸基类和苯乙烯-丙烯腈(SAN)类)挤出来制备。
根据本说明书的一个实施方案,色彩转换膜可以具有设置在至少一个表面上的保护膜或阻挡膜。作为保护膜或阻挡膜,可以使用本领域已知的那些。
本说明书的一个实施方案提供了背光单元,其包括上述色彩转换膜。背光单元可以具有本领域已知的背光单元构造,不同之处在于包括所述色彩转换膜。图1是根据一个实施方案的背光单元结构的模拟图。根据图1的背光单元包括侧链式光源(101)、围绕光源的反射板(102)、直接从光源发射光或者诱导从反射板反射的光的导光板(103)、设置在导光板的一个表面上的反射层(104)以及设置在导光板的与面向反射板的表面相对的表面上的色彩转换膜(105)。图1中用灰色标出的部分是导光板的光散射图案(106)。由于光学过程(例如反射、全反射、折射和透射)的反复,进入导光板的光具有不均匀的光分布,并且为了将这种不均匀的光分布诱导成均匀的亮度,可以使用二维光散射图案。然而,本公开内容的范围不限于图1,并且光源可以使用直接式和侧链式,并且根据需要,可以不包括反射板或反射层或者可以用其他构造替换,并且在需要时还可以设置附加膜,例如光扩散膜、聚光膜和增亮膜。
本说明书的一个实施方案提供了显示装置,其包括背光单元。显示装置没有特别限制,只要其包括背光单元即可,并且显示装置可以包括在电视机、计算机监视器、便携式电脑、移动电话等中。
实施方式
在下文中,将参照实施例详细地描述本说明书。然而,根据本说明书的实施例可以被修改为各种其他形式,并且本说明书的范围不被解释为限于以下描述的实施例。提供本说明书的实施例是为了向本领域普通技术人员更完整地描述本说明书。
制备例1.化合物1-1的制备
化合物P-1的制备:在将2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸(3.1g,22.2mmol)和二氯甲烷(150mL)放入烧瓶中之后,向其中添加4-二甲基氨基吡啶(DMAP)(3.26g,26.6mmol)和N,N'-二环己基碳二亚胺(DCC)(5.5g,26.6mmol),并将所得物在室温下搅拌30分钟。向其中添加伞形酮,并将所得物在回流下搅拌12小时。将温度降至室温之后,向其中引入饱和氢氧化钠溶液,并用氯仿萃取所得物。所得物用无水硫酸镁干燥,过滤并真空蒸馏以除去溶剂。通过硅胶柱获得白色固体化合物P-1(4.9g,78%)。
[M+H]+=284
化合物1-1的制备:在将P1(3.0g,10.6mol)、均三甲基苯甲醛(0.78g,5.2mol)、三氟乙酸(0.5mL)和干燥二氯甲烷(200mL)在烧瓶中混合之后,将所得物在氮气下回流搅拌12小时。在使用TLC确定原料消失之后,在0℃下向其中添加2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(DDQ)(1.2g,5.3mol)。将所得物在室温下搅拌1小时,然后向其中缓慢滴加三甲胺(26g,0.25mol)。将所得物在室温下搅拌30分钟,并向其中缓慢滴加三氟化硼乙醚复合物(65g,0.46mol)。将反应物在室温下搅拌5小时,并在向其中添加水之后用二氯甲烷萃取。所得物用无水硫酸镁干燥,过滤并真空蒸馏以除去溶剂。通过硅胶柱(己烷/乙酸乙酯)获得橙色化合物1-1(2.6g,67%)。
图2是示出化合物1-1的亮度谱的图,并且化合物1-1在甲苯溶液中(1×10-5M)的最大吸收波长和发光波长分别为506nm和521nm,量子效率为0.94。
[M-F]+=723
制备例2.化合物1-23的制备
化合物P-2的制备:在将2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸(4.0g,28.7mmol)、7-(2-溴乙氧基)-2H-色烯-2-酮(8.0g,29.7mmol)、K2CO3(6.5g,47.0mmol)和CH3CN(150mL)放入烧瓶中之后,将所得物在70℃下搅拌12小时。将温度降至室温之后,向其中引入水,并用氯仿萃取所得物。所得物用无水硫酸镁干燥,过滤并真空蒸馏以除去溶剂。通过硅胶柱获得白色固体化合物P-2(6.1g,64%)。
[M+H]+=328
化合物1-23的制备:在将P-2(2.5g,7.63mol)、均三甲基苯甲醛(0.78g,5.2mol)、三氟乙酸(0.2mL)和干燥二氯甲烷(200mL)在烧瓶中混合之后,将所得物在氮气下回流搅拌12小时。在使用TLC确定原料消失之后,在0℃下向其中添加2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(DDQ)(1.2g,5.3mol)。将所得物在室温下搅拌1小时,然后向其中缓慢滴加三甲胺(26g,0.25mol)。将所得物在室温下搅拌30分钟,并向其中缓慢滴加三氟化硼乙醚复合物(40g,0.28mol)。将反应物在室温下搅拌5小时,并在向其中添加水之后用二氯甲烷萃取。所得物用无水硫酸镁干燥,过滤并真空蒸馏以除去溶剂。通过硅胶柱(己烷/乙酸乙酯)获得橙色化合物1-23(1.7g,39%)。
图3是示出化合物1-23的亮度谱的图,化合物1-23在甲苯溶液中(1×10-5M)的最大吸收波长和发光波长分别为504nm和516nm,量子效率为0.98。
[M-F]+=811
制备例3.化合物1-25的制备
化合物P-3的制备:在将2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸(3.5g,25.1mmol)、7-((6-溴己基)氧基)-2H-色烯-2-酮(8.2g,25.2mmol)、K2CO3(5.3g,38.3mmol)和CH3CN(150mL)放入烧瓶中之后,将所得物在70℃下搅拌12小时。将温度降至室温之后,向其中引入水,并用氯仿萃取所得物。所得物用无水硫酸镁干燥,过滤并真空蒸馏以除去溶剂。通过硅胶柱获得白色固体化合物P-3(6.9g,71%)。
[M+H]+=384
化合物1-25的制备:在将P-3(4.5g,11.7mol)、均三甲基苯甲醛(0.87g,5.8mol)、三氟乙酸(0.1mL)和干燥二氯甲烷(200mL)在烧瓶中混合之后,将所得物在氮气下回流搅拌12小时。在使用TLC确定原料消失之后,在0℃下向其中添加2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(DDQ)(1.4g,6.1mol)。将所得物在室温下搅拌1小时,然后向其中缓慢滴加三甲胺(30g,0.29mol)。将所得物在室温下搅拌30分钟,并向其中缓慢滴加三氟化硼乙醚复合物(50g,0.35mol)。将反应物在室温下搅拌5小时,并在向其中添加水之后用二氯甲烷萃取。所得物用无水硫酸镁干燥,过滤并真空蒸馏以除去溶剂。通过硅胶柱(己烷/乙酸乙酯)获得橙色化合物1-25(2.9g,51%)。
图4是示出化合物1-25的亮度谱的图,化合物1-25在甲苯溶液中(1×10-5M)的最大吸收波长和发光波长分别为505nm和517nm,量子效率为0.92。
[M-F]+=923
制备例4.化合物1-71的制备
化合物1-71的制备:在氮气下将化合物1-23(1.2g,1.22mmol)溶解在二氯甲烷中之后,在0℃下向其中添加AlCl3(0.38g,2.62mmol)。将所得物在回流下搅拌2小时,然后向其中滴加甲醇(0.50g,15.6mmol)。将所得物在回流下搅拌5小时,将温度降至室温,然后向反应溶液中添加水。所得物用二氯甲烷萃取,然后用无水硫酸镁干燥,过滤并真空蒸馏以除去溶剂。通过硅胶柱获得橙色固体化合物1-71(0.87g,82%)。
图5是示出化合物1-71的亮度谱的图,化合物1-71在甲苯溶液中(1×10-5M)的最大吸收波长和发光波长分别为504nm和516nm,量子效率为0.91。
[M+H]+=855
制备例5.化合物1-79的制备
化合物P4的制备:在将2,4-二甲基吡咯(10g,0.10mol)、均三甲基苯甲醛(7.8g,0.052mol)、三氟乙酸(2滴)和干燥二氯甲烷(500mL)在烧瓶中混合之后,将所得物在氮气下室温搅拌5小时。在使用TLC确定原料消失之后,在0℃下向其中添加DDQ(12g,0.052mol)。将所得物在室温下搅拌1小时,然后向其中缓慢滴加三甲胺(26g,0.25mol)。将所得物在室温下搅拌30分钟,并向其中缓慢滴加三氟化硼乙醚复合物(65g,0.46mol)。将反应物在室温下搅拌5小时,并在向其中添加水之后用二氯甲烷萃取。所得物用无水硫酸镁干燥,过滤并真空蒸馏以除去溶剂。通过硅胶柱(己烷/乙酸乙酯)获得红色化合物P4(7.8g,40%)。
[M-F]+=347
化合物P5的制备:在将二甲基甲酰胺(4mL)和二氯乙烷(50mL)在烧瓶中混合之后,将温度降至0℃。在氮气气氛下向其中缓慢滴加POCl3(4mL),并将所得物在室温下搅拌30分钟。向反应溶液中添加化合物P4(3g,8.2mmol),将温度升至60℃,并将所得物搅拌1小时。将所得物冷却至室温,然后放入冰和饱和氢氧化钠水溶液的混合溶液中。将所得物在室温下搅拌2小时,并用氯仿萃取。所得物用无水硫酸镁干燥,过滤并真空蒸馏以除去溶剂。通过硅胶柱(己烷/乙酸乙酯)获得红色化合物P5(2.9g,89%)。
[M-F]+=375
化合物P6的制备:在烧瓶中将化合物P5(2.1g,5.3mmol)和N-碘代琥珀酰亚胺(3.6g,16mmol)溶解在DMF中之后,将所得物在60℃下搅拌5小时。将所得物冷却至室温,并向其中添加水以过滤固体。将固体溶解在CHCl3中,然后用饱和Na2S2O3溶液洗涤。所得物用无水硫酸镁干燥,然后进行二氧化硅过滤。将所得物真空蒸馏以除去溶剂,并经历硅胶柱(己烷/乙酸乙酯)以获得黑红色化合物P6(2.3g,83%)。
[M-F]+=501
化合物P7的制备:在将化合物P6(2.0g,3.84mmol)和1-(三氟甲基)苯硼酸(0.91g,4.79mmol)溶解在甲苯和乙醇中之后,向反应溶液中添加碳酸钾(K2CO3,1.60g,11.5mmol)和水,并向其中添加四(三苯基膦)钯(0.2g,0.16mmol)。将所得物在回流下搅拌5小时,冷却至室温,并用氯仿萃取。所得物用无水硫酸镁干燥,过滤并真空蒸馏以除去溶剂。通过硅胶柱获得红色固体化合物P7(1.71g,82%)。
[M-F]+=519
化合物P8的制备:在将化合物P7(1.5g,2.78mmol)和NH2SO3H(0.30g,3.09mol)溶解在四氢呋喃中之后,在0℃下向其中缓慢滴加溶解在水中的NaClO2(0.26g,2.87mmol)。将所得物搅拌1小时,并在向其中添加饱和Na2S2O3溶液之后用氯仿萃取。所得物用无水硫酸镁干燥,过滤并真空蒸馏以除去溶剂,结果获得红色化合物P8(1.39g,89%)。
[M-F]+=535
化合物P9的制备:在将P8(1.1g,1.98mmol)、7-((6-溴己基)氧基)-2H-色烯-2-酮(0.65g,2.4mmol)、K2CO3(0.5g,3.61mmol)和CH3CN(50mL)放入烧瓶中之后,将所得物在70℃下搅拌12小时。将温度降至室温,向其中添加水,并用氯仿萃取所得物。所得物用无水硫酸镁干燥,过滤并真空蒸馏以除去溶剂。通过硅胶柱获得橙色固体化合物P9(1.1g,77%)。
[M-F]+=723
化合物1-79的制备:在将化合物P9(1.0g,1.34mmol)溶解在二氯甲烷中之后,在0℃下向其中缓慢滴加三氟化硼乙醚复合物(0.40g,2.81mmol)。将所得物在室温下搅拌3小时,然后向其中滴加TMSCN(0.50g,5.03mmol)。将所得物在室温下搅拌5小时,并在向其中添加饱和NaHCO3溶液之后用氯仿萃取。所得物用无水硫酸镁干燥,过滤并真空蒸馏以除去溶剂。通过硅胶柱获得橙色固体化合物1-79(0.67g,65%)。
图6是示出化合物1-79的亮度谱的图,化合物1-79在甲苯溶液中(1×10-5M)的最大吸收波长和发光波长分别为506nm和519nm,量子效率为0.91。
[M+H]+=757
制备例6.化合物1-80的制备
化合物P-10的制备:在将P8(2.0g,3.60mmol)和二氯甲烷(100mL)放入烧瓶中之后,向其中添加DMAP(0.53g,4.33mmol)和N,N'-二环己基碳二亚胺(DCC)(0.87g,4.21mmol),并将所得物在室温下搅拌30分钟。向其中添加伞形酮(0.65g,4.00mol),并将所得物在回流下搅拌12小时。将温度降至室温之后,向其中引入饱和氢氧化钠溶液,并用氯仿萃取所得物。所得物用无水硫酸镁干燥,过滤并真空蒸馏以除去溶剂。通过硅胶柱获得白色固体化合物P10(2.1g,83%)。
[M-F]+=679
化合物1-80的制备:在将化合物P10(1.2g,1.71mmol)溶解在二氯甲烷中之后,在0℃下向其中缓慢滴加三氟化硼乙醚复合物(0.49g,3.45mmol)。将所得物在室温下搅拌3小时,然后向其中滴加TMSCN(0.70g,7.05mmol)。将所得物在室温下搅拌5小时,并在向其中添加饱和NaHCO3溶液之后用氯仿萃取。所得物用无水硫酸镁干燥,过滤并真空蒸馏以除去溶剂。通过硅胶柱获得橙色固体化合物1-80(0.71g,57%)。
图7是示出化合物1-80的亮度谱的图,化合物1-80在甲苯溶液中(1×10-5M)的最大吸收波长和发光波长分别为505nm和517nm,量子效率为0.99。
[M+H]+=757
制备例7.化合物1-82的制备
化合物P11的制备:在将化合物P6(2.0g,3.84mmol)和(2,4-双(三氟甲基)苯基)硼酸(1.50g,5.81mmol)溶解在甲苯和乙醇中之后,向反应溶液中添加碳酸钾(K2CO3,1.60g,11.5mmol)和水,并向其中添加四(三苯基膦)钯(0.2g,0.16mmol)。将所得物在回流下搅拌5小时,冷却至室温,并用氯仿萃取。所得物用无水硫酸镁干燥,过滤并真空蒸馏以除去溶剂。通过硅胶柱获得红色固体化合物P11(1.80g,77%)。
[M-F]+=587
化合物P12的制备:在将化合物P11(1.5g,2.47mmol)和NH2SO3H(0.30g,3.09mol)溶解在四氢呋喃中之后,在0℃下向其中缓慢滴加溶解在水中的NaClO2(0.26g,2.87mmol)。将所得物搅拌1小时,并在向其中添加饱和Na2S2O3溶液之后用氯仿萃取。所得物用无水硫酸镁干燥,过滤并真空蒸馏以除去溶剂,结果获得红色化合物P12(1.40g,90%)。
[M-F]+=603
化合物P13的制备:在将P12(1.3g,2.08mmol)、7-((6-溴己基)氧基)-2H-色烯-2-酮(0.65g,2.4mmol)、K2CO3(0.5g,3.61mmol)和CH3CN(50mL)放入烧瓶中之后,将所得物在70℃下搅拌12小时。将温度降至室温,向其中添加水,并用氯仿萃取所得物。所得物用无水硫酸镁干燥,过滤并真空蒸馏以除去溶剂。通过硅胶柱获得橙色固体化合物P13(1.4g,82%)。
[M-F]+=791
化合物1-82的制备:在将化合物P13(1.0g,1.23mmol)溶解在二氯甲烷中之后,在0℃下向其中缓慢滴加三氟化硼乙醚复合物(0.40g,2.81mmol)。将所得物在室温下搅拌3小时,然后向其中滴加TMSCN(0.50g,5.03mmol)。将所得物在室温下搅拌5小时,并在向其中添加饱和NaHCO3溶液之后用氯仿萃取。所得物用无水硫酸镁干燥,过滤并真空蒸馏以除去溶剂。通过硅胶柱获得橙色固体化合物1-82(0.71g,70%)。
图8是示出化合物1-82的亮度谱的图,化合物1-82在甲苯溶液中(1×10-5M)的最大吸收波长和发光波长分别为506nm和519nm,量子效率为0.89。
[M+H]+=825
制备例8.化合物1-83的制备
化合物P14的制备:在将2,4-二甲基吡咯(10g,0.10mol)、2-甲氧基苯甲醛(7.1g,0.052mol)、三氟乙酸(2滴)和干燥二氯甲烷(500mL)在烧瓶中混合之后,将所得物在氮气下室温搅拌5小时。在使用TLC确定原料消失之后,在0℃下向其中添加DDQ(12g,0.052mol)。将所得物在室温下搅拌1小时,然后向其中缓慢滴加三甲胺(26g,0.25mol)。将所得物在室温下搅拌30分钟,并向其中缓慢滴加三氟化硼乙醚复合物(65g,0.46mol)。将反应物在室温下搅拌5小时,并在向其中添加水之后用二氯甲烷萃取。所得物用无水硫酸镁干燥,过滤并真空蒸馏以除去溶剂。通过硅胶柱(己烷/乙酸乙酯)获得红色化合物P14(9.8g,52%)。
[M-F]+=335
化合物P15的制备:在将二甲基甲酰胺(4mL)和二氯乙烷(50mL)在烧瓶中混合之后,将温度降至0℃。在氮气气氛下向其中缓慢滴加POCl3(4mL),并将所得物在室温下搅拌30分钟。向反应溶液中添加化合物P14(3.1g,8.7mmol),将温度升至60℃,并将所得物搅拌1小时。将所得物冷却至室温,放入冰和饱和氢氧化钠水溶液的混合溶液中。将所得物在室温下搅拌2小时,并用氯仿萃取。所得物用无水硫酸镁干燥,过滤并真空蒸馏以除去溶剂。通过硅胶柱(己烷/乙酸乙酯)获得红色固体化合物P15(2.7g,80%)。
[M-F]+=363
化合物P16的制备:在烧瓶中将化合物P15(2.5g,6.5mmol)和N-碘代琥珀酰亚胺(3.0g,13.3mmol)溶解在DMF中之后,将所得物在60℃下搅拌5小时。将所得物冷却至室温,并向其中添加水以过滤固体。将固体溶解在CHCl3中,然后用饱和Na2S2O3溶液洗涤。所得物用无水硫酸镁干燥,然后进行二氧化硅过滤。将所得物真空蒸馏以除去溶剂,并经历硅胶柱(己烷/乙酸乙酯)以获得黑红色化合物P16(2.4g,72%)。
[M-F]+=489
化合物P17的制备:在将化合物P16(2.0g,3.93mmol)和1-(三氟甲基)苯硼酸(0.91g,4.79mmol)溶解在甲苯和乙醇中之后,向反应溶液中添加碳酸钾(K2CO3,1.60g,11.5mmol)和水,并向其中添加四(三苯基膦)钯(0.2g,0.16mmol)。将所得物在回流下搅拌5小时,冷却至室温,并用氯仿萃取。所得物用无水硫酸镁干燥,过滤并真空蒸馏以除去溶剂。通过硅胶柱获得红色固体化合物P17(1.70g,82%)。
[M-F]+=507
化合物P18的制备:在将化合物P17(1.5g,2.85mmol)和NH2SO3H(0.30g,3.09mol)溶解在四氢呋喃中之后,在0℃下向其中缓慢滴加溶解在水中的NaClO2(0.26g,2.87mmol)。将所得物搅拌1小时,并在向其中添加饱和Na2S2O3溶液之后用氯仿萃取。所得物用无水硫酸镁干燥,过滤并真空蒸馏以除去溶剂,结果获得红色化合物P18(1.2g,78%)。
[M-F]+=523
化合物P19的制备:在将P18(1.0g,1.84mmol)、7-((6-溴己基)氧基)-2H-色烯-2-酮(0.65g,2.4mmol)、K2CO3(0.5g,3.61mmol)和CH3CN(50mL)放入烧瓶中之后,将所得物在70℃下搅拌12小时。将温度降至室温,向其中添加水,并用氯仿萃取所得物。所得物用无水硫酸镁干燥,过滤并真空蒸馏以除去溶剂。通过硅胶柱获得橙色固体化合物P19(1.0g,74%)。
[M-F]+=711
化合物1-83的制备:在将化合物P19(1.0g,1.36mmol)溶解在二氯甲烷中之后,在0℃下向其中缓慢滴加三氟化硼乙醚复合物(0.40g,2.81mmol)。将所得物在室温下搅拌3小时,然后向其中滴加三甲基氰硅烷(TMSCN)(0.50g,5.03mmol)。将所得物在室温下搅拌5小时,并在向其中添加饱和NaHCO3溶液之后用氯仿萃取。所得物用无水硫酸镁干燥,过滤并真空蒸馏以除去溶剂。通过硅胶柱获得橙色固体化合物1-83(0.65g,64%)。
图9是示出化合物1-83的亮度谱的图,化合物1-83在甲苯溶液中(1×10-5M)的最大吸收波长和发光波长分别为506nm和520nm,量子效率为0.96。
[M+H]+=745
制备例9.化合物1-84的制备
化合物P20的制备:在将P18(2.0g,3.68mmol)和二氯甲烷(100mL)放入烧瓶中之后,向其中添加DMAP(0.53g,4.33mmol)和N,N'-二环己基碳二亚胺(DCC)(0.87g,4.21mmol),并将所得物在室温下搅拌30分钟。向其中添加伞形酮(0.65g,4.00mol),并将所得物在回流下搅拌12小时。将温度降至室温之后,向其中引入饱和氢氧化钠溶液,并用氯仿萃取所得物。所得物用无水硫酸镁干燥,过滤并真空蒸馏以除去溶剂。通过硅胶柱获得白色固体化合物P20(1.8g,71%)。
[M-F]+=667
化合物1-84的制备:在将化合物P20(1.2g,1.75mmol)溶解在二氯甲烷中之后,在0℃下向其中缓慢滴加三氟化硼乙醚复合物(0.49g,3.45mmol)。将所得物在室温下搅拌3小时,然后向其中滴加TMSCN(0.70g,7.05mmol)。将所得物在室温下搅拌5小时,并在向其中添加饱和NaHCO3溶液之后用氯仿萃取。所得物用无水硫酸镁干燥,过滤并真空蒸馏以除去溶剂。通过硅胶柱获得橙色固体化合物1-84(0.66g,53%)。
图10是示出化合物1-84的亮度谱的图,化合物1-84在甲苯溶液中(1×10-5M)的最大吸收波长和发光波长分别为506nm和518nm,量子效率为0.99。
[M+H]+=701
实施例1
通过将化合物1-1溶解在溶剂甲苯中来制备第一溶液。通过将热塑性树脂SAN溶解在溶剂甲苯中来制备第二溶液。将第一溶液和第二溶液混合使得基于100重量份SAN,有机荧光物质的量为0.3重量份并且TiO2的量为5重量份,向其中添加TiO2使得基于100重量份SAN,TiO2的量为5重量份,并将所得物均匀混合。混合溶液的固体含量为20重量%,粘度为200cps。将该溶液涂覆在PET基底上,并将所得物干燥以制备色彩转换膜。所制备的色彩转换膜的厚度为10nm至15mm,雾度值为73%。使用分光辐射度计(TOPCON公司的SR系列)测量所制备的色彩转换膜的亮度谱。具体地,将所制备的色彩转换膜层合在包括LED蓝色背光(最大发光波长450nm)和导光板的背光单元的导光板的一个表面上,并在色彩转换膜上层合棱镜片和DBEF膜之后,测量膜的亮度谱。在测量亮度谱时,设定初始值使得基于没有色彩转换膜的情况,蓝色LED光的亮度为600尼特。在蓝色LED光下,色彩转换膜发射537nm的光。
在60℃的温度条件下,在蓝色背光(600尼特)驱动下500小时之后,绿色荧光的强度降低了22%。
实施例2
以与实施例1中相同的方式制备色彩转换膜,不同之处在于使用化合物1-23代替化合物1-1。在蓝色LED光下,色彩转换膜发射532nm的光。在60℃的温度条件下,在蓝色背光(600尼特)驱动下500小时之后,绿色荧光的强度降低了20%。
实施例3
以与实施例1中相同的方式制备色彩转换膜,不同之处在于使用化合物1-25代替化合物1-1。在蓝色LED光下,色彩转换膜发射534nm的光。在60℃的温度条件下,在蓝色背光(600尼特)驱动下500小时之后,绿色荧光的强度降低了23%。
实施例4
以与实施例1中相同的方式制备色彩转换膜,不同之处在于使用化合物1-71代替化合物1-1。在蓝色LED光下,色彩转换膜发射526nm的光。在60℃的温度条件下,在蓝色背光(600尼特)驱动下500小时之后,绿色荧光的强度降低了18%。
实施例5
以与实施例1中相同的方式制备色彩转换膜,不同之处在于使用化合物1-79代替化合物1-1。在蓝色LED光下,色彩转换膜发射537nm的光。在60℃的温度条件下,在蓝色背光(600尼特)驱动下500小时之后,绿色荧光的强度降低了10%。
实施例6
以与实施例1中相同的方式制备色彩转换膜,不同之处在于使用化合物1-80代替化合物1-1。在蓝色LED光下,色彩转换膜发射537nm的光。在60℃的温度条件下,在蓝色背光(600尼特)驱动下500小时之后,绿色荧光的强度降低了9%。
实施例7
以与实施例1中相同的方式制备色彩转换膜,不同之处在于使用化合物1-82代替化合物1-1。在蓝色LED光下,色彩转换膜发射532nm的光。在60℃的温度条件下,在蓝色背光(600尼特)驱动下500小时之后,绿色荧光的强度降低了11%。
实施例8
以与实施例1中相同的方式制备色彩转换膜,不同之处在于使用化合物1-83代替化合物1-1。在蓝色LED光下,色彩转换膜发射537nm的光。在60℃的温度条件下,在蓝色背光(600尼特)驱动下500小时之后,绿色荧光的强度降低了12%。
实施例9
以与实施例1中相同的方式制备色彩转换膜,不同之处在于使用化合物1-84代替化合物1-1。在蓝色LED光下,色彩转换膜发射537nm的光。在60℃的温度条件下,在蓝色背光(600尼特)驱动下500小时之后,绿色荧光的强度降低了13%。
比较例1
[比较例化合物1]
以与实施例1中相同的方式制备色彩转换膜,不同之处在于使用比较例化合物1代替化合物1-1。在蓝色LED光下,色彩转换膜发射532nm的光。在60℃的温度条件下,在蓝色背光(600尼特)驱动下500小时之后,绿色荧光的强度降低了60%。
比较例2
[比较例化合物2]
以与实施例1中相同的方式制备色彩转换膜,不同之处在于使用比较例化合物2代替化合物1-1。在蓝色LED光下,色彩转换膜发射538nm的光。在60℃的温度条件下,在蓝色背光(600尼特)驱动下500小时之后,绿色荧光的强度降低了58%。
如从实施例1至9以及比较例1和2看出的,与作为现有化合物的比较例化合物1和比较例化合物2相比,根据本说明书的一个实施方案的由化学式1表示的化合物能够用于制备具有优异的耐光性的色彩转换膜。
[附图标记说明]
101:侧链式光源
102:反射板
103:导光板
104:反射层
105:色彩转换膜
106:光散射图案
Claims (24)
1.一种由以下化学式1表示的化合物:
[化学式1]
其中,在化学式1中,
X1和X2彼此相同或不同,并且各自独立地为卤素基团;腈基;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的烷氧基;-O(C=O)R;经取代或未经取代的烯基;经取代或未经取代的炔基;经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的杂芳基;
R为经取代或未经取代的烷基;
R1至R6中的至少一个由以下化学式2表示,其余的彼此相同或不同并且各自独立地为由以下化学式3表示的基团;氢;氘;卤素基团;腈基;硝基;羟基;羧基(-COOH);醚基;酯基;酰亚胺基;酰胺基;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的芳氧基;经取代或未经取代的烷基硫基;经取代或未经取代的芳基硫基;经取代或未经取代的烷基磺酰基;经取代或未经取代的芳基磺酰基;经取代或未经取代的烯基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的硼基;经取代或未经取代的胺基;经取代或未经取代的芳基膦基;经取代或未经取代的氧化膦基;经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的杂芳基;
R7由-(L)r-A表示;
L为直接键;-O-;-N(H)-;-OC(=O)-;经取代或未经取代的亚烷基;经取代或未经取代的亚芳基;或者经取代或未经取代的亚杂芳基;
A为由以下化学式3表示的基团;氢;氘;卤素基团;腈基;硝基;羟基;羧基(-COOH);醚基;酯基;酰亚胺基;酰胺基;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的芳氧基;经取代或未经取代的烷基硫基;经取代或未经取代的芳基硫基;经取代或未经取代的烷基磺酰基;经取代或未经取代的芳基磺酰基;经取代或未经取代的烯基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的硼基;经取代或未经取代的胺基;经取代或未经取代的芳基膦基;经取代或未经取代的氧化膦基;经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的杂芳基;
r为1至10的整数;
当r为2或更大时,两个或更多个L彼此相同或不同;
[化学式2]
其中,在化学式2中,
L1由以下化学式4至6中的任一者表示;
L2为直接键;-O-;-N(H)-;-OC(=O)-;经取代或未经取代的亚烷基;经取代或未经取代的亚芳基;或者经取代或未经取代的亚杂芳基;
Ar1由以下化学式3表示;
m为1至5的整数;
n为1至3的整数;
当m和n各自为2或更大时,两个或更多个括号中结构彼此相同或不同;
为与化学式1的R1至R6中的至少一个键合的位点;
[化学式3]
其中,在化学式3中,
Q1至Q6中的任一个为与化学式2的L2键合的位点或与化学式1的
R1至R7中的任一个键合的位点,其余的彼此相同或不同并且各自独立地为氢;氘;卤素基团;腈基;硝基;羟基;羧基(-COOH);醚基;酯基;酰亚胺基;酰胺基;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的芳氧基;经取代或未经取代的烷基硫基;经取代或未经取代的芳基硫基;经取代或未经取代的烷基磺酰基;经取代或未经取代的芳基磺酰基;经取代或未经取代的烯基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的硼基;经取代或未经取代的胺基;经取代或未经取代的芳基膦基;经取代或未经取代的氧化膦基;经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的杂芳基,或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的环;
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
其中,在化学式4至6中,
*为与化学式1的R1至R6中的至少一个键合的位点或与化学式2的L2键合的位点;
G1至G6彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;-O-;-N(H)-;-OC(=O)-;经取代或未经取代的亚烷基;经取代或未经取代的亚芳基;或者经取代或未经取代的亚杂芳基;以及
M1为氢;氘;卤素基团;腈基;硝基;羟基;羧基(-COOH);醚基;酯基;酰亚胺基;酰胺基;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的芳氧基;经取代或未经取代的烷基硫基;经取代或未经取代的芳基硫基;经取代或未经取代的烷基磺酰基;经取代或未经取代的芳基磺酰基;经取代或未经取代的烯基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的硼基;经取代或未经取代的胺基;经取代或未经取代的芳基膦基;经取代或未经取代的氧化膦基;经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的杂芳基。
2.根据权利要求1所述的化合物,其中,在化学式1中,R2和R5中的至少一个由化学式2表示。
3.根据权利要求1所述的化合物,其中化学式1由以下化学式1-1或1-2表示:
[化学式1-1]
[化学式1-2]
其中,在化学式1-1和1-2中,
R1至R7以及X1和X2的限定与化学式1中的相同;
L1、L2、m和n的限定与化学式2中的相同;
Q11和Q12彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;卤素基团;腈基;硝基;羟基;羧基(-COOH);醚基;酯基;酰亚胺基;酰胺基;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的芳氧基;经取代或未经取代的烷基硫基;经取代或未经取代的芳基硫基;经取代或未经取代的烷基磺酰基;经取代或未经取代的芳基磺酰基;经取代或未经取代的烯基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的硼基;经取代或未经取代的胺基;经取代或未经取代的芳基膦基;经取代或未经取代的氧化膦基;经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的杂芳基,或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的环;
L11由化学式4至6中的任一者表示;
L12为直接键;-O-;-N(H)-;-OC(=O)-;经取代或未经取代的亚烷基;经取代或未经取代的亚芳基;或者经取代或未经取代的亚杂芳基;
q11、q12和m1各自为1至5的整数;
n1为1至3的整数;以及
当q11、q12、m1和n1各自为2或更大时,两个或更多个括号中结构彼此相同或不同。
4.根据权利要求1所述的化合物,其中X1和X2彼此相同或不同,并且各自独立地为卤素基团;腈基;未经取代或经卤素基团取代的烷氧基;-O(C=O)R;未经取代或经以下取代的炔基:经烷基取代的甲硅烷基、未经取代或经烷基取代的芳基、由化学式3表示的基团、或杂芳基;或者未经取代或经以下取代的芳基:卤素基团、未经取代或经卤素基团取代的烷基、芳基、或杂芳基;以及
R为未经取代或经卤素基团取代的甲基。
5.根据权利要求1所述的化合物,其中L为直接键;-O-;亚烷基;亚芳基;或者亚杂芳基。
6.根据权利要求1所述的化合物,其中A为卤素基团;腈基;酯基;羧基(-COOH);未经取代或经卤素基团取代的烷基;烷氧基;或者由化学式3表示的基团。
7.根据权利要求1所述的化合物,其中R1至R6中的至少一个由化学式2表示,其余的彼此相同或不同并且各自独立地为氢;未经取代或经卤素基团取代的烷基;未经取代或经选自以下的一个或更多个取代的芳基:卤素基团、经芳基取代的烷基、未经取代或经卤素基团取代的烷基、由化学式3表示的基团、烷氧基、芳基、和未经取代或经芳基取代的杂芳基;未经取代或经芳基取代的杂芳基;或者由化学式3表示的基团。
8.根据权利要求1所述的化合物,其中L2为直接键;-O-;-N(H)-;-OC(=O)-;亚烷基;亚芳基;或者亚杂芳基。
9.根据权利要求1所述的化合物,其中G1至G6彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;或者亚烷基。
10.根据权利要求1所述的化合物,其中Q1至Q6中的任一个为与化学式2的L2键合的位点,其余的彼此相同或不同并且各自独立地为氢;卤素基团;未经取代或经卤素基团取代的烷基;或者二烷基胺基。
11.根据权利要求1所述的化合物,其中Q1至Q6中的任一个为与化学式2的L2键合的位点,其余中的相邻的两个或更多个基团彼此键合以形成杂环。
12.根据权利要求1所述的化合物,其在膜状态下的最大发光峰存在于500nm至550nm内。
13.根据权利要求1所述的化合物,其在膜状态下的最大发光峰存在于600nm至650nm内。
14.根据权利要求1所述的化合物,其在膜状态下的最大发光峰存在于600nm至650nm内,并且所述发光峰的半峰全宽为60nm或更小。
15.根据权利要求1所述的化合物,其量子效率为0.8或更大。
16.根据权利要求1所述的化合物,其中化学式1选自以下化合物:
17.一种色彩转换膜,包含:
树脂基体;和
分散在所述树脂基体中的根据权利要求1至16中任一项所述的由化学式1表示的化合物。
18.根据权利要求17所述的色彩转换膜,还包含由有机物质和无机物质中的一种或更多种形成的一种或更多种细颗粒。
19.根据权利要求18所述的色彩转换膜,其中所述细颗粒被抑制所述由化学式1表示的化合物猝灭的材料覆盖。
20.根据权利要求17所述的色彩转换膜,其雾度值为50%至95%。
21.根据权利要求18所述的色彩转换膜,其中所述细颗粒为选自以下的一种或更多种:SiOx、SiNx、SiOxNy、AlOx、TiOx、TaOx、ZnOx、ZrOx、CeOx和ZrSiOx,
其中x为0.1至2,以及y为0.5至1.3。
22.根据权利要求18所述的色彩转换膜,其中相对于所述色彩转换膜的总重量,所述细颗粒的含量为1重量%至75重量%。
23.一种背光单元,包括根据权利要求17所述的色彩转换膜。
24.一种显示装置,包括根据权利要求23所述的背光单元。
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