TWI654194B - 化合物及含有其的色彩轉換膜 - Google Patents

化合物及含有其的色彩轉換膜

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Abstract

本說明書是關於一種新穎化合物及包含其的色彩轉換膜、背光單元以及顯示設備。

Description

化合物及含有其的色彩轉換膜
本申請案主張2015年10月27日在韓國智慧財產局申請的韓國專利申請案第10-2015-0149665號及2016年5月31日在韓國智慧財產局申請的韓國專利申請案第10-2016-0067503號之優先權及權益,其全部內容以引用之方式併入本文中。
本說明書是關於一種新穎化合物及包含其的色彩轉換膜、背光單元以及顯示設備。
藉由將綠色磷光物質及紅色磷光物質混合至藍色發光二極體或將黃色磷光物質及藍綠色磷光物質混合至UV發光二極體來獲得現有發光二極體(light emitting diode,LED)。然而,此類方法難以控制顏色,且因此不利於演色性。基於此,色域降低。
為了克服此類色域降低且減少生產成本,最近已嘗試以量子點成膜及將所述點結合至藍色LED之方式獲得綠色及紅色的方法。然而,鎘系列量子點具有安全性問題,且其他量子點相比於鎘系列量子點具有明顯降低的效率。另外,對於氧及水,量子點具有降低的穩定性,且其當聚集時具有明顯降低的效能之缺點。此 外,單位生產成本較高,因為當產生量子點時,維持尺寸為困難的。
先前技術文獻
專利文獻
韓國專利申請案特許公開案第2000-0011622號
本說明書提供一種新穎化合物及包含其的色彩轉換膜、背光單元以及顯示設備。
本說明書之一個實施例提供由以下化學式1表示之化合物。
在化學式1中,X1及X2彼此相同或不同,且各自獨立地為鹵基;腈基;經取代或未經取代之烷基;經取代或未經取代之烷氧基;-O(C=O)R;經取代或未經取代之烯基;經取代或未經取代之炔基;經取代或未經取代之芳基;或經取代或未經取代之雜芳基,R為經取代或未經取代之烷基, R1至R6中之至少一者由以下化學式2表示且其餘部分彼此相同或不同並且各自獨立地為由以下化學式3表示之基團;氫;氘;鹵基;腈基;硝基;羥基;羧基(-COOH);醚基;酯基;醯亞胺基團;醯胺基團;經取代或未經取代之烷基;經取代或未經取代之環烷基;經取代或未經取代之烷氧基;經取代或未經取代之芳氧基;經取代或未經取代之烷基硫氧基;經取代或未經取代之芳基硫氧基;經取代或未經取代之烷基磺醯氧基;經取代或未經取代之芳基磺醯氧基;經取代或未經取代之烯基;經取代或未經取代之矽烷基;經取代或未經取代之硼基;經取代或未經取代之胺基;經取代或未經取代之芳基膦基;經取代或未經取代之氧化膦基團;經取代或未經取代之芳基;或經取代或未經取代之雜芳基,R7由-(L)r-A表示,L為直接鍵;-O-;-N(H)-;-OC(=O)-;經取代或未經取代之伸烷基;經取代或未經取代之伸芳基;或經取代或未經取代之伸雜芳基,A為由以下化學式3表示之基團;氫;氘;鹵基;腈基;硝基;羥基;羧基(-COOH);醚基;酯基;醯亞胺基團;醯胺基團;經取代或未經取代之烷基;經取代或未經取代之環烷基;經取代或未經取代之烷氧基;經取代或未經取代之芳氧基;經取代或未經取代之烷基硫氧基;經取代或未經取代之芳基硫氧基;經取代或未經取代之烷基磺醯氧基;經取代或未經取代之芳基磺醯氧基;經取代或未經取代之烯基;經取代或未經取代之矽烷基;經取代或未經取代之硼基;經取代或未經取代之胺基;經取代或未經取代之芳基膦基;經取代或未經取代之氧化膦基團;經取代或未經取代之芳基; 或經取代或未經取代之雜芳基,r為1至10之整數,當r為2或大於2時,2個或大於2個L彼此相同或不同,
在化學式2中,L1由以下化學式4至化學式6中之任一者表示,L2為直接鍵;-O-;-N(H)-;-OC(=O)-;經取代或未經取代之伸烷基;經取代或未經取代之伸芳基;或經取代或未經取代之伸雜芳基,Ar1由以下化學式3表示,m為1至5之整數,n為1至3之整數,當m及n各自為2或大於2時,2個或大於2個結構的L2及Ar1彼此相同或不同, 為鍵結至化學式1之R1至R6中之至少一者的位點,
在化學式3中,Q1至Q6中之至少一者為鍵結至化學式2之L2的位點或鍵結至化學式1之R1至R7中之任一者的位點且其餘部分彼此相同或不同並且各自獨立地為氫;氘;鹵基;腈基;硝基;羥基;羧基 (-COOH);醚基;酯基;醯亞胺基團;醯胺基團;經取代或未經取代之烷基;經取代或未經取代之環烷基;經取代或未經取代之烷氧基;經取代或未經取代之芳氧基;經取代或未經取代之烷基硫氧基;經取代或未經取代之芳基硫氧基;經取代或未經取代之烷基磺醯氧基;經取代或未經取代之芳基磺醯氧基;經取代或未經取代之烯基;經取代或未經取代之矽烷基;經取代或未經取代之硼基;經取代或未經取代之胺基;經取代或未經取代之芳基膦基;經取代或未經取代之氧化膦基團;經取代或未經取代之芳基;或經取代或未經取代之雜芳基,且或者相鄰基團彼此鍵結而形成經取代或未經取代之環,
在化學式4至化學式6中,*為鍵結至化學式1之R1至R6中之至少一者的位點或鍵結至化學式2之L2的位點,G1至G6彼此相同或不同,且各自獨立地為直接鍵;-O-;-N(H)-;-OC(=O)-;經取代或未經取代之伸烷基;經取代或未經取 代之伸芳基;或經取代或未經取代之伸雜芳基,以及M1為氫;氘;鹵基;腈基;硝基;羥基;羧基(-COOH);醚基;酯基;醯亞胺基團;醯胺基團;經取代或未經取代之烷基;經取代或未經取代之環烷基;經取代或未經取代之烷氧基;經取代或未經取代之芳氧基;經取代或未經取代之烷基硫氧基;經取代或未經取代之芳基硫氧基;經取代或未經取代之烷基磺醯氧基;經取代或未經取代之芳基磺醯氧基;經取代或未經取代之烯基;經取代或未經取代之矽烷基;經取代或未經取代之硼基;經取代或未經取代之胺基;經取代或未經取代之芳基膦基;經取代或未經取代之氧化膦基團;經取代或未經取代之芳基;或經取代或未經取代之雜芳基。
本說明書之另一實施例提供一種色彩轉換膜,包含樹脂基質;及分散於樹脂基質中之由化學式1表示之化合物。
本說明書之又一實施例提供一種包含所述色彩轉換膜之背光單元。
本說明書之又一實施例提供一種包含所述背光單元之顯示設備。
對於水或氧,根據本說明書之一個實施例的金屬錯合物,亦即,由化學式1表示之化合物為穩定的以及具有較高螢光效率,且具有相比於量子點較低的單位生產成本。因此,藉由使用在本說明書中描述之由化學式1表示之化合物作為色彩轉換膜之螢光材料,可提供具有極佳亮度與色域以及製造方法簡單且製造成本較低之色彩轉換膜。
101‧‧‧側鏈型光源
102‧‧‧反射板
103‧‧‧光導板
104‧‧‧反射層
105‧‧‧色彩轉換膜
106‧‧‧光色散圖案
圖1為在背光中使用根據本說明書之一個實施例之色彩轉換膜的模擬圖。
圖2為展示化合物1-1之亮度光譜之圖。
圖3為展示化合物1-23之亮度光譜之圖。
圖4為展示化合物1-25之亮度光譜之圖。
圖5為展示化合物1-71之亮度光譜之圖。
圖6為展示化合物1-79之亮度光譜之圖。
圖7為展示化合物1-80之亮度光譜之圖。
圖8為展示化合物1-82之亮度光譜之圖。
圖9為展示化合物1-83之亮度光譜之圖。
圖10為展示化合物1-84之亮度光譜之圖。
在下文中,將更詳細地描述本說明書。
根據本說明書之一個實施例之色彩轉換膜提供由化學式1表示之化合物。
在本說明書中,某一部分「包含」某些成分意謂能夠更包含其他成分,且除非有相反的特定陳述,否則不排除其他成分。
在本說明書中,一個構件置放於另一構件「上」不僅包含一個構件鄰接另一構件的情況,且亦包含又一構件存在於兩個構 件之間的情況。
在本說明書中之取代基之實例描述於下文中,然而,取代基不限於此。
術語「取代」意謂鍵結至化合物之碳原子的氫原子變為另一取代基,且取代位置不受限制,只要其為氫原子經取代之位置,亦即取代基可取代之位置,且當兩個或多於兩個氫原子經取代基取代時,兩個或多於兩個取代基可彼此相同或不同。
術語「經取代或未經取代」在本說明書中意謂經一個、兩個或多於兩個由以下各者所構成之族群中選出之取代基取代:氘;鹵基;腈基;硝基;醯亞胺基團;醯胺基團;羰基;酯基;醚基;羥基;經取代或未經取代之香豆素基團;經取代或未經取代之烷基;經取代或未經取代之環烷基;經取代或未經取代之烷氧基;經取代或未經取代之芳氧基;經取代或未經取代之烷基硫氧基;經取代或未經取代之芳基硫氧基;經取代或未經取代之烷基磺醯氧基;經取代或未經取代之芳基磺醯氧基;經取代或未經取代之烯基;經取代或未經取代之矽烷基;經取代或未經取代之硼基;經取代或未經取代之胺基;經取代或未經取代之芳基膦基;經取代或未經取代之氧化膦基團;經取代或未經取代之芳基;以及經取代或未經取代之雜環基,且或經連接上文所說明之取代基中具有兩個或多於兩個取代基或不具有取代基的取代基取代。舉例而言,「連接兩個或多於兩個取代基的取代基」可包含聯苯基。換言之,聯苯基可為芳基或解釋為連接兩個苯基之取代基。
在本說明書中,意謂鍵結至其他取代基或鍵結位點 之位點。
在本說明書中,鹵基可包含氟、氯、溴或碘。
在本說明書中,醯亞胺基團之碳原子數目不受特定限制,但較佳為1至30。具體而言,可包含具有如以下結構之化合物,但醯亞胺基團不限於此。
在本說明書中,在醯胺基團中,醯胺基團之氮可經氫、具有1至30個碳原子之直鏈、分支鏈或環狀烷基或具有6至30個碳原子之芳基取代。具體而言,可包含具有以下結構式之化合物,但醯胺基團不限於此。
在本說明書中,羰基之碳原子數目不受特定限制,但較佳為1至30。具體而言,可包含具有如以下結構之化合物,但羰基不限於此。
在本說明書中,在酯基中,酯基之氧可經具有1至25個碳原子之直鏈、分支鏈或環狀烷基或具有6至30個碳原子之芳基取代。具體而言,可包含具有以下結構式之化合物,但酯基不限於此。
在本說明書中,在醚基中,醚基之氧可經具有1至25個碳原子之直鏈、分支鏈或環狀烷基或具有6至30個碳原子之芳基取代。具體而言,可包含具有以下結構式之化合物,但醚基不限於此。
在本說明書中,在香豆素基團中,香豆素基團之碳可經以下各者取代:鹵基;腈基;具有1至25個碳原子之直鏈、分支鏈或環狀烷基;胺基;具有1至25個碳原子之直鏈或分支鏈烷氧基; 或具有6至30個碳原子之芳基。具體而言,可包含具有以下結構式之化合物,但香豆素基團不限於此。
在本說明書中,烷基可為直鏈或分支鏈,且碳原子數目不受特定限制,但較佳為1至30。其特定實例可包含甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及類似基團,但不限於此。
在本說明書中,環烷基不受特定限制,但較佳具有3至30個碳原子,且其特定實例可包含環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基以及類似基團,但不限於此。
在本發明書中,烷氧基可為直鏈、分支鏈或環狀的。烷氧 基之碳原子數目不受特定限制,但較佳為1至30。其特定實例可包含甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、對甲基苯甲氧基以及類似基團,但不限於此。
在本說明書中,胺基可由以下各者所構成之族群中選出:-NH2;單烷基胺基;二烷基胺基;N-烷基芳基胺基;單芳基胺基;二芳基胺基;N-芳基雜芳基胺基;N-烷基雜芳基胺基;單雜芳基胺基;以及二雜芳基胺基,且雖然碳原子數目不受其特定限制,但較佳為1至30。胺基之特定實例可包含甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、聯苯胺基、蒽胺基、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、二甲苯胺基、N-苯基甲苯胺基、三苯胺基、N-苯基聯苯胺基、N-苯基萘胺基、N-聯苯萘胺基、N-萘基茀基胺基、N-苯基菲基胺基、N-聯苯菲基胺基、N-苯基茀基胺基、N-苯基聯三苯胺基、N-菲基茀基胺基、N-聯苯茀基胺基以及類似基團,但不限於此。
在本說明書中,N-烷基芳基胺基意謂胺基之N經烷基及芳基取代之胺基。
在本說明書中,N-芳基雜芳基胺基意謂胺基之N經芳基及雜芳基取代之胺基。
在本說明書中,N-烷基雜芳基胺基意謂胺基之N經烷基及雜芳基取代之胺基。
在本說明書中,烷基胺基、N-芳基烷基胺基、烷基硫氧基、 烷基磺醯氧基以及N-烷基雜芳基胺基中之烷基與上文所描述之烷基之實例相同。具體而言,烷基硫氧基可包含甲基硫氧基、乙基硫氧基、第三丁基硫氧基、己基硫氧基、辛基硫氧基以及類似基團,且烷基磺醯氧基可包含甲基磺醯氧基、乙基磺醯氧基、丙基磺醯氧基、丁基磺醯氧基以及類似基團,然而,實例不限於此。
在本發明書中,烯基可為直鏈或分支鏈的,且雖然不受其特定限制,但碳原子數目較佳為2至30。其特定實例可包含乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基、苯乙烯基以及類似基團,但不限於此。
在本說明書中,矽烷基之特定實例可包含三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基以及類似基團,但不限於此。
在本說明書中,硼基可為-BR100R101,且R100及R101彼此相同或不同,且可各自獨立地由以下所構成之族群中選出:氫;氘;鹵基;腈基;具有3至30個碳原子之經取代或未經取代之單環或多環環烷基;具有1至30個碳原子之經取代或未經取代之直鏈或分支鏈烷基;具有6至30個碳原子之經取代或未經取代之單環或多環芳基;以及具有2至30個碳原子之經取代或未經取代之單環或多環雜芳基。
在本說明書中,氧化膦基團之特定實例可包含氧化二苯 膦基、氧化二萘基膦基以及類似基團,但不限於此。
在本說明書中,芳基不受特定限制,但較佳具有6至30個碳原子,且芳基可為單環或多環的。
當芳基為單環芳基時,碳原子數目不受特定限制,但較佳為6至30。單環芳基之特定實例可包含苯基、聯苯基、聯三苯基以及類似基團,但不限於此。
當芳基為多環芳基時,碳原子數目不受特定限制,但較佳為10至30。多環芳基之特定實例可包含萘基、蒽基、菲基、三苯基、芘基、苝基、屈基、茀基以及類似基團,但不限於此。
在本說明書中,茀基可經取代,且相鄰基團可彼此鍵結形成環。
當茀基經取代時,可包含以及類似基團。然而,所述化合物不限於此。
在本說明書中,「相鄰」基團可意謂取代與經對應取代基取代之原子直接連接的原子的取代基、空間上最靠近對應取代基安置之取代基或取代經對應取代基取代之原子的另一取代基。舉例而言,取代苯環中之鄰位之兩個取代基及取代脂族環中之同一碳之兩個取代基可解釋為彼此「鄰接」之基團。
在本說明書中,芳氧基、芳基硫氧基、芳基磺醯氧基、N-烷基芳基胺基、N-芳基雜芳基胺基以及芳基膦基中之芳基可與上文所描述之芳基之實例相同。芳氧基之特定實例可包含苯氧基、對甲苯氧基、間甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、 對第三丁基苯氧基、3-聯苯氧基、4-聯苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基以及類似基團,且芳基硫氧基之特定實例可包含苯基硫氧基、2-甲基苯基硫氧基、4-第三丁基苯基硫氧基以及類似基團,且芳基磺醯氧基之特定實例可包含苯磺醯氧基、對甲苯磺醯氧基以及類似基團,然而實例不限於此。
在本發明書中,芳基胺基之實例可包含經取代或未經取代之單芳基胺基、經取代或未經取代之二芳基胺基或經取代或未經取代之三芳基胺基。芳基胺基中之芳基可為單環芳基或多環芳基。包含兩個或多於兩個芳基之芳基胺基可包含單環芳基、多環芳基或單環芳基與多環芳基兩者。舉例而言,芳基胺基中之芳基可由上文所描述之芳基之實例中選出。
在本說明書中,雜芳基為包含一或多個不為碳之原子(亦即雜原子)的基團,且特定言之,雜原子可包含一或多個由以下所構成之族群中選出之原子:O、N、Se、S以及類似物。碳原子數目不受特定限制,但有利地為2至30,且雜芳基可為單環或多環。雜環基之實例可包含噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、吡啶基、聯吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、啡啉基、異噁唑基、噻二唑基、啡噻嗪基、二苯并呋喃基以及類似基團,但不限於此。
在本說明書中,雜芳基胺基之實例可包含經取代或未經 取代之單雜芳基胺基、經取代或未經取代之二雜芳基胺基或經取代或未經取代之三雜芳基胺基。包含兩個或多於兩個雜芳基之雜芳基胺基可包含單環雜芳基、多環雜芳基或單環雜芳基及多環雜芳基兩者。舉例而言,雜芳基胺基中之雜芳基可由上文所描述之雜芳基之實例中選出。
在本說明書中,N-芳基雜芳基胺基及N-烷基雜芳基胺基中之雜芳基之實例與上文所描述之雜芳基之實例相同。
在本說明書中,在由彼此鍵結之相鄰基團形成的經取代或未經取代之環中,「環」意謂經取代或未經取代之烴環;或經取代或未經取代之雜環。
在本說明書中,烴環可為芳族環、脂族環或芳族與脂族之稠環,且可由除不為單價之彼等者以外的環烷基或芳基之實例中選出。
在本說明書中,芳族環可為單環或多環,且可由除不為單價之彼等者以外的芳基之實例中選出。
在本說明書中,雜環為包含不為碳之一或多個原子,亦即雜原子之環,且尤其,雜原子可包含一或多個由以下各者所構成之族群中選出之原子:O、N、Se、S以及類似原子。雜環可為單環或多環,可為芳族環、脂族環或芳族與脂族之稠環,且可由除不為單價之彼等者以外的雜芳基之實例中選出。
根據本說明書之一個實施例,在化學式1中,R2及R5中之至少一者由化學式2表示。
根據本說明書之一個實施例,在化學式1中,R2由化學式2表示。
根據本說明書之一個實施例,在化學式1中,R5由化學式2表示。
根據本說明書之一個實施例,在化學式1中,R2及R5由化學式2表示。
根據本說明書之一個實施例,化學式1由以下化學式1-1或化學式1-2表示。
在化學式1-1及化學式1-2中,R1至R7及X1以及X2之定義與化學式1中相同,L1、L2、m以及n之定義與化學式2中相同,Q11及Q12彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;鹵基;腈基;硝基;羥基;羧基(-COOH);醚基;酯基;醯亞胺基團;醯胺基團;經取代或未經取代之烷基;經取代或未經取代之環烷基;經取代或未經取代之烷氧基;經取代或未經取代之芳氧基;經取代或未經取代之烷基硫氧基;經取代或未經取代之芳基硫氧基;經取代或未經取代之烷基磺醯氧基;經取代或未經取代之芳基磺醯氧基;經取代或未經取代之烯基;經取代或未經取代之矽烷基;經取代或未經取代之硼基;經取代或未經取代之胺基;經取代或未 經取代之芳基膦基;經取代或未經取代之氧化膦基團;經取代或未經取代之芳基;或經取代或未經取代之雜芳基,且或相鄰基團彼此鍵結而形成經取代或未經取代之環,L11由化學式4至化學式6中之任一者表示,L12為直接鍵;-O-;-N(H)-;-OC(=O)-;經取代或未經取代之伸烷基;經取代或未經取代之伸芳基;或經取代或未經取代之伸雜芳基,q11、q12以及m1各自為1至5之整數,n1為1至3之整數,以及當q11、q12、m1以及n1各自為2或大於2時,2個或大於2個結構的Q11、Q12、L12以及彼此相同或不同。
根據本說明書之一個實施例,化學式1由以下化學式1-3至化學式1-8中之任一者表示。
[化學式1-5]
在化學式1-3至化學式1-8中,R1至R7及X1以及X2之定義與化學式1中相同,L1、L2、m以及n之定義與化學式2中相同,G1及G2之定義與化學式4中相同,G3及G4之定義與化學式5中相同,G5及G6之定義與化學式6中相同,Q11及Q12彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;鹵基;腈基;硝基;羥基;羧基(-COOH);醚基;酯基;醯亞胺基團;醯胺基團;經取代或未經取代之烷基;經取代或未經取代之環烷基;經取代或未經取代之烷氧基;經取代或未經取代之芳氧基;經取代或未經取代之烷基硫氧基;經取代或未經取代之芳基硫氧基; 經取代或未經取代之烷基磺醯氧基;經取代或未經取代之芳基磺醯氧基;經取代或未經取代之烯基;經取代或未經取代之矽烷基;經取代或未經取代之硼基;經取代或未經取代之胺基;經取代或未經取代之芳基膦基;經取代或未經取代之氧化膦基團;經取代或未經取代之芳基;或經取代或未經取代之雜芳基,且或相鄰基團彼此鍵結而形成經取代或未經取代之環,L11由化學式4至化學式6中之任一者表示,L12及G11至G16彼此相同或不同,且各自獨立地為直接鍵;-O-;-N(H)-;-OC(=O)-;經取代或未經取代之伸烷基;經取代或未經取代之伸芳基;或經取代或未經取代之伸雜芳基,q11、q12以及m1各自為1至5之整數,n1為1至3之整數,以及當q11、q12、m1以及n1各自為2或大於2時,2個或大於2個結構的Q11、Q12、L12以及彼此相同或不同。
根據本說明書之一個實施例,在化學式1中,X1及X2彼此相同或不同,且各自獨立地為鹵基;腈基;經取代或未經取代之烷氧基;-O(C=O)R;經取代或未經取代之炔基;或經取代或未經取代之芳基。
根據本說明書之一個實施例,在化學式1中,X1及X2彼此相同或不同,且各自獨立地為鹵基;腈基;未經取代或經鹵基取代之烷氧基;-O(C=O)R;未經取代或經矽烷基取代之炔基,所述矽烷基經以下各者取代:烷基、未經取代或經烷基取代之芳基、 由化學式3表示之基團或雜芳基;或未經取代或經鹵基取代之芳基;未經取代或經鹵基、芳基或雜芳基取代之烷基。
根據本說明書之一個實施例,在化學式1中,X1及X2彼此相同或不同,且各自獨立地為鹵基;腈基;甲氧基;經鹵基取代之正丁氧基;-O(C=O)R;未經取代或經矽烷基取代之乙炔基,所述矽烷基經以下各者取代:烷基、未經取代或經烷基取代之芳基、由化學式3表示之基團或雜芳基、未經取代或經鹵基取代之苯基、未經取代或經鹵基、芳基或雜芳基取代之烷基;或未經取代或經烷基取代之茀基。
根據本說明書之另一實施例,R為經取代或未經取代之烷基。
根據本說明書之另一實施例,R為未經取代或經鹵基取代之烷基。
根據本說明書之另一實施例,R為未經取代或經鹵基取代之甲基。
根據本說明書之一個實施例,在化學式1中,X1及X2彼此相同或不同,且各自獨立地為氟;腈基;甲氧基;經氟取代之正丁氧基;-O(C=O)CH3;-O(C=O)CF3;未經取代或經矽烷基取代之乙炔基,所述矽烷基經以下各者取代:甲基、經異丙基取代之矽烷基、經第三丁基取代之苯基、芘基、香豆素基團或二苯并呋喃基;未經取代或經以下各者取代之苯基:氟、未經取代或經氟取代之甲基、第三丁基、萘基或咔唑基;或未經取代或經甲基取代之茀基。
根據本說明書之一個實施例,L為直接鍵;-O-;伸烷基; 伸芳基;或伸雜芳基。
根據本說明書之一個實施例,L為直接鍵;-O-;亞甲基;伸乙基;伸正丙基;伸正丁基;伸苯基;伸聯苯基;聯伸三苯基或伸三唑基。
根據本說明書之一個實施例,A為鹵基;腈基;酯基;羧基(-COOH);未經取代或經鹵基取代之烷基;烷氧基;或由化學式3表示之基團。
根據本說明書之一個實施例,A為氟;腈基;烷基酯基;羧基(-COOH);未經取代或經氟取代之烷基;烷氧基;或由化學式3表示之基團。
根據本說明書之一個實施例,A為氟;腈基;甲酯基;羧基(-COOH);未經取代或經氟取代之甲基;第三丁基;甲氧基;己氧基;香豆素基團;或經甲基取代之香豆素基團,所述甲基經氟取代。
根據本說明書之一個實施例,在化學式1中,R1至R6中之至少一者由化學式2表示,且其餘部分彼此相同或不同且各自獨立地為氫;未經取代或經鹵基取代之烷基;未經取代或經由以下各者所構成之族群中選出之一或多者取代之芳基:鹵基、經芳基取代之烷基、未經取代或經鹵基取代之烷基、由化學式3表示之基團、烷氧基、芳基以及未經取代或經芳基取代之雜芳基;未經取代或經芳基取代之雜芳基;或由化學式3表示之基團。
根據本說明書之一個實施例,在化學式1中,R1至R6中之至少一者由化學式2表示,且其餘部分彼此相同或不同且各自獨立地為氫;未經取代或經鹵基取代之烷基;未經取代或經由以下 各者所構成之族群中選出之一或多者取代之苯基:鹵基、經芳基取代之烷基、未經取代或經鹵基取代之烷基、由化學式3表示之基團、烷氧基、芳基以及未經取代或經芳基取代之雜芳基;萘基;芘基;經烷基取代之茀基;未經取代或經芳基取代之咔唑基;二苯并呋喃基;或未經取代或經烷基胺基取代之香豆素基團。
根據本說明書之一個實施例,在化學式1中,R1至R6中之至少一者由化學式2表示,且其餘部分彼此相同或不同且各自獨立地為氫;未經取代或經鹵基取代之甲基;未經取代或經由以下各者所構成之族群中選出之一或多者取代之苯基:鹵基、經芳基取代之烷基、未經取代或經鹵基取代之烷基、由化學式3表示之基團、烷氧基、芳基以及未經取代或經芳基取代之雜芳基;萘基;芘基;經烷基取代之茀基;未經取代或經芳基取代之咔唑基;二苯并呋喃基;或未經取代或經烷基胺基取代之香豆素基團。
根據本說明書之一個實施例,在化學式1中,R1至R6中之至少一者由化學式2表示,且其餘部分彼此相同或不同且各自獨立地為氫;未經取代或經氟取代之甲基;未經取代或經由以下各者所構成之族群中選出之一或多者取代之苯基:氟、第三丁基、經苯基取代之甲基、經氟取代之甲基、甲氧基、經苯基以及香豆素基團取代之三嗪基;萘基;芘基;經甲基取代之茀基;未經取代或經苯基取代之咔唑基;未經取代或經二苯并呋喃基或二乙胺基取代之香豆素基團。
根據本說明書之一個實施例,在化學式2中,L2為直接鍵;-O-;-N(H)-;-OC(=O)-;伸烷基;伸芳基;或伸雜芳基。
根據本說明書之一個實施例,在化學式2中,L2為直接 鍵;-O-;-N(H)-;-OC(=O)-;亞甲基;伸乙基;伸正丙基;伸異丙基;伸正丁基;第三伸丁基;伸己基;伸苯基;或伸三唑基。
根據本說明書之一個實施例,在化學式4至化學式6中,G1至G6彼此相同或不同,且各自獨立地為直接鍵;或伸烷基。
根據本說明書之一個實施例,在化學式4至化學式6中,G1至G6彼此相同或不同,且各自獨立地為直接鍵;亞甲基;或伸乙基。
根據本說明書之一個實施例,在化學式3中,Q1至Q6中之任一者為鍵結至化學式2之L2的位點或鍵結至化學式1之R1至R7中之任一者的位點,且其餘部分彼此相同或不同且各自獨立地為氫;鹵基;未經取代或經鹵基取代之烷基;或二烷基胺基。
根據本說明書之一個實施例,在化學式3中,Q1至Q6中之任一者為鍵結至化學式2之L2的位點或鍵結至化學式1之R1至R7中之任一者的位點,且其餘部分彼此相同或不同且各自獨立地為氫;鹵基;未經取代或經鹵基取代之甲基;乙基;甲氧基;或二乙胺基。
根據本說明書之一個實施例,在化學式3中,Q1至Q6中之任一者為鍵結至化學式2之L2的位點或鍵結至化學式1之R1至R7中之任一者的位點,且其餘部分彼此相同或不同且各自獨立地為氫;氯;未經取代或經氟取代之甲基;乙基;甲氧基;或二乙胺基。
根據本說明書之一個實施例,在化學式3中,Q1至Q6中之任一者為鍵結至化學式2之L2的位點或鍵結至化學式1之 R1至R7中之任一者的位點,且其餘部分之相鄰兩個或多於兩個基團彼此鍵結而形成經取代或未經取代之雜環。
根據本說明書之一個實施例,在化學式3中,Q1至Q6中之任一者為鍵結至化學式2之L2的位點或鍵結至化學式1之R1至R7中之任一者的位點,且其餘部分之相鄰兩個或多於兩個基團彼此鍵結而形成六氫喹嗪環。
根據本說明書之一個實施例,在化學式3中,Q2、Q3以及Q4彼此鍵結而形成六氫喹嗪環。
根據本說明書之一個實施例,由化學式1表示之化合物具有在膜狀態下存在於500奈米至550奈米中之最大光發射峰。此類化合物發射綠光。
根據本說明書之一個實施例,由化學式1表示之化合物具有在膜狀態下存在於500奈米至550奈米中之最大光發射峰,且光發射峰具有50奈米或小於50奈米之半高全寬。具有此類較小半高全寬可進一步提高色域。在本文中,由化學式1表示之化合物宜具有半高全寬較小之光發射峰。
根據本說明書之一個實施例,由化學式1表示之化合物具有在膜狀態下存在於600奈米至650奈米中之最大光發射峰。此類化合物發射紅光。
根據本說明書之一個實施例,由化學式1表示之化合物具有在膜狀態下存在於600奈米至650奈米中之最大光發射峰,且光發射峰具有60奈米或小於60奈米之半高全寬。具有此類較小半高全寬可進一步提高色域。在本文中,由化學式1表示之化合物可具有半高全寬為5奈米或大於5奈米之光發射峰。
根據本說明書之一個實施例,由化學式1表示之化合物具有0.8或大於0.8之量子效率。
在本說明書中,「膜狀態」意謂製備單獨用由化學式1表示之化合物或藉由將由化學式1表示之化合物與不會影響半高全寬及量子效率量測結果之其他組分混合形成的膜之狀態,而非溶液狀態。
在本說明書中,半高全寬意謂在一半最大高度下在自由化學式1表示之化合物發光之最大光發射峰中之光發射峰的寬度。
在本發明書中,量子效率可使用此項技術中已知之方法量測,且例如,可使用積分球量測。
根據本說明書之一個實施例,化學式1由以下化合物中選出。
根據本說明書之一個實施例,由化學式1表示之化合物 之核心可使用如下通式1及2之一般製備方法製備,但所述方法不限於此。
在通式1中,G'1及G'11具有與上文所描述之G1相同的定義,且R7、L2、Ar1、L12、Ar11、n、n1、m、m1、X1以及X2具有與上文所描述相同的定義。舉例而言,在經由通式1中鍵結之酯或醯胺將香豆素基團與硼-二吡咯亞甲基(BODIPY)之兩側連接的結構中,可藉由經由酯或醯胺鍵將香豆素基團引入具有羧基之吡咯製備所述結構,且隨後形成硼-二吡咯亞甲基(BODIPY)構架。所得物可另外經硼之氟基取代。
在通式2中,G'1具有與G1相同的定義,R'1具有與上文所描述之R1相同的定義,且R7、L2、Ar1、n、m、X1以及X2具有與上文所描述相同的定義。舉例而言,在通式2中之不對稱結構中,硼-二吡咯亞甲基(BODIPY)構架形成吡咯及醛,且隨後引入醛,且使用N-碘丁二醯亞胺(NIS)引入鹵素。經由鈴木耦合(Suzuki coupling)引入芳基及雜芳基,且隨後所得物經氧化以製得羧酸。在經由酯及醯胺鍵引入香豆素衍生物之後,視需要,硼之氟基經其他官能基取代。
本說明書之一個實施例提供一種色彩轉換膜,包含樹脂基質;及分散於樹脂基質中之由化學式1表示之化合物。
色彩轉換膜中由化學式1表示之化合物之含量可在0.001重量%至10重量%範圍內。
色彩轉換膜可包含一種類型之由化學式1表示之化合物或可包含其兩種或多於兩種類型。舉例而言,在由化學式1表示之化合物中,色彩轉換膜可包含一種類型之發射綠光之化合物。作為另一實例,在由化學式1表示之化合物中,色彩轉換膜可包含一種類型之發射紅光之化合物。作為又一實例,在由化學式1表示之化合物中,色彩轉換膜可包含一種類型之發射綠光之化合物及一種類型之發射紅光之化合物。
除由化學式1表示之化合物以外,色彩轉換膜可更包含額外螢光物質。當使用發射藍光之光源時,色彩轉換膜較佳包含發射綠光之螢光物質及發射紅光之螢光物質兩者。另外,當使用發射藍光及綠光之光源時,色彩轉換膜可僅包含發射紅光之螢光物質。然而,色彩轉換膜不限於此,且甚至當使用發射藍光之光源時,當層壓包含發射綠光之螢光物質的各別膜時,色彩轉換膜可僅包含發射紅光之化合物。另一方面,甚至當使用發射藍光之光源時,當層壓包含發射紅光之螢光物質的各別膜時,色彩轉換膜可僅包含發射綠光之化合物。
根據本說明書之一個實施例,色彩轉換膜具有50%至95%,且較佳65%至85%之濁度值。當色彩轉換膜具有上文所提及之範圍內的濁度值時,可增強色彩轉換膜之顏色轉換效率。
根據本說明書之一個實施例,色彩轉換膜更包含用有機物質及無機物質中之一或多者形成的一或多種微細粒子。
微細粒子覆蓋有抑制由化學式1表示之化合物淬滅之材 料。
無機微細粒子包含無機氧化物、無機氮化物或無機酸氮化物。具體而言,微細粒子可為由以下各者所構成之族群中選出之一或多者:SiOx、SiNx、SiOxNy、AlOx、TiOx、TaOx、ZnOx、ZrOx、CeOx以及ZrSiOx(在所述式中,x為0.1至2,且y為0.5至1.3),且於其中,TiOx、ZnOx、ZrOx以及CeOx為較佳的。
在微細粒子之表面上,可形成抑制由化學式1表示之化合物淬滅之覆蓋層。抑制螢光物質淬滅之覆蓋層之實例可包含防止由具有光催化功能之微細粒子引起的著色或黏合劑樹脂損壞的彼等者或使具有半導體特性之微細粒子絕緣的彼等者。形成此類覆蓋層之材料之實例包含氧化鋁、氧化鋯、氧化矽、氧化鋯矽酸鹽、氧化鋁矽酸鹽、硼矽酸鹽玻璃以及類似物。
另外,微細粒子可為中空主體。當使用中空微細粒子時,空氣(中空部分)與樹脂基質之間的折射率較大(相對於1.0之空氣折射率,樹脂基質具有1.5至1.6之折射率),且光散射效應較大。另外,其為較佳的,因為空氣中之氧氣有時抑制由化學式1表示之化合物劣化。
在微細粒子中,具有較高折射率之微細粒子或具有較低折射率之微細粒子,且尤其具有2.0至2.8或1.0至1.2之折射率的微細粒子為較佳的。使用此類微細粒子可延長來自色彩轉換膜中之光源之光的光路,且色彩轉換膜可有效地吸收來自光源之光。另外,色彩轉換膜可散射轉換光且增強萃取效率。因此,可增強色彩轉換膜之轉換效率。此類微細粒子之實例可包含TiO2微細粒子(折射率=2.7)、ZnO(折射率=2.0)、CeO2(折射率=2.4)、ZrO2(折 射率=2.2)、中空氧化矽、中空玻璃以及類似物。
微細粒子之第一平均粒子直徑不受特定限制,只要濁度值在上文所提及之範圍內即可,但可為1奈米至500奈米,較佳大於或等於1奈米且小於100奈米,且尤其較佳大於或等於5奈米且小於80奈米。500奈米或大於500奈米之粒子直徑可產生使得微細粒子可能不會均勻地分散於色彩轉換膜中、可能不會獲得均勻的光發射或使用光微影及類似者可能不會實現高度微細圖案化的問題。小於1奈米之粒子直徑可產生使得無法獲得足夠光散射之問題。同時,微細粒子可能聚集且有時在色彩轉換膜中具有100奈米或大於100奈米之直徑,然而,只要第一平均粒子直徑大於或等於1奈米且小於100奈米,則不存在問題。
另外,在色彩轉換膜中微細粒子之添加量不受特定限制,只要濁度值在上文所提及之範圍內即可,但以色彩轉換膜之總重量計,通常較佳為1重量%至75重量%,且尤其較佳大於或等於10重量%且小於或等於50重量%。小於1重量%之添加可產生使得可能不會進行之足夠的光散射之問題,且大於75重量%之添加可產生使得色彩轉換膜機械上脆化之問題。
同時,可單獨以一種類型形式或以兩種或多於兩種類型之混合物形式使用有機物質或無機物質之微細粒子。
色彩轉換膜可更包含樹脂基質;及包含分散於樹脂基質中之化合物且發射與由化學式1表示之化合物之波長不同的波長之光的額外層。發射與由化學式1表示之化合物之波長不同的波長之光的化合物亦可為由化學式1表示之化合物或可為其他已知的螢光材料。
樹脂基質材料較佳為熱塑性聚合物或熱固性聚合物。具體而言,聚(甲基)丙烯醯基類(諸如聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA))、聚碳酸酯(PC)類、聚苯乙烯(PS)類、聚伸芳基(PAR)類、聚胺基甲酸酯(TPU)類、苯乙烯-丙烯腈(SAN)類、聚偏二氟乙烯(PVDF)類、改質聚偏二氟乙烯(改質PVDF)類以及類似物可用作樹脂基質材料。
根據本說明書之一個實施例,根據上文所描述之實施例之色彩轉換膜另外包含光漫射粒子。藉由使光漫射粒子而非此項技術中使用之光漫射膜分散於色彩轉換膜中用於增強亮度,相比於使用單獨光漫射膜,可展現更高的亮度,且可同樣省略黏著方法。
作為光漫射粒子,可使用對樹脂基質具有高折射率之粒子,且其實例可包含TiO2、氧化矽、硼矽酸鹽、氧化鋁、藍寶石、空氣或其他氣體、填充有空氣或氣體之中空珠粒或粒子(例如填充有空氣/氣體之玻璃或聚合物);聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、丙烯醯基、甲基丙烯酸甲酯、苯乙烯、三聚氰胺樹脂、甲醛樹脂或包含三聚氰胺及甲醛樹脂之聚合物粒子或其任何適合組合。
光漫射粒子可具有在0.1微米至5微米範圍內之粒子直徑,例如在0.3微米至1微米範圍內之粒子直徑。可視需要決定光漫射粒子之含量,且例如可在以樹脂基質之100重量份計約1重量份至30重量份範圍內。
根據上文所描述之實施例之色彩轉換膜可具有2微米至200微米之厚度。特定言之,色彩轉換膜可甚至在2微米至20微 米之較小厚度下展現高亮度。此歸因於單元體積中所包含之螢光物質分子之含量與量子點相比較高。
根據上文所描述之實施例之色彩轉換膜可具有提供於一個表面上的基板。當製備色彩轉換膜時,此基板可充當支撐件。基板之類型不受特定限制,且材料或厚度不受限制,只要其透明且能夠充當支撐件即可。本文中,透明度意謂具有70%或高於70%之可見光透射率。舉例而言,PET膜可用作基板。
上文所描述之色彩轉換膜可藉由將溶解上文所描述之由化學式1表示之化合物之樹脂溶液塗佈於基板上且乾燥所得物;或藉由將上文所描述之由化學式1表示之化合物與樹脂一起擠壓及成膜製備。
使由化學式1表示之化合物溶解於樹脂溶液中,且因此,使由化學式1表示之化合物均勻分佈於溶液中。此與需要單獨分散製程之量子點膜製備方法不同。
對於溶解由化學式1表示之化合物之樹脂溶液的製備方法不受特定限制,只要上文所描述之由化學式1表示之化合物及樹脂溶解於溶液中即可。
根據一個實例,溶解由化學式1表示之化合物之樹脂溶液可使用以下方法製備:藉由使由化學式1表示之化合物溶解於溶劑中來製備第一溶液;藉由使樹脂溶解於溶劑中製備第二溶液;且混合第一溶液與第二溶液。當混合第一溶液與第二溶液時,較佳地均勻混合此等溶液。然而,所述方法不限於此,且可使用同時添加且使由化學式1表示之化合物及樹脂溶解於溶劑中之方法、使由化學式1表示之化合物溶解於溶劑中且隨後添加及溶解樹脂之 方法、使樹脂溶解於溶劑中且隨後添加及溶解由化學式1表示之化合物之方法以及類似方法。
可使用上文所描述之樹脂基質材料、可固化成此樹脂基質樹脂之單體或其混合物作為溶液中所包含之樹脂。舉例而言,可固化成樹脂基質樹脂之單體包含(甲基)丙烯醯基類單體,且此可藉由UV固化形成為樹脂基質材料。當使用此類可固化單體時,可視需要進一步添加固化所需之起始劑。
溶劑不受特定限制,只要其能夠之後藉由乾燥移除同時不對塗佈方法有不良影響即可。溶劑之非限制性實例可包含甲苯、二甲苯、丙酮、氯仿、各種醇類溶劑、甲基乙基酮(methylethyl ketone;MEK)、甲基異丁基酮(methylisobutyl ketone;MIBK)、乙酸乙酯(ethyl acetate;EA)、乙酸丁酯、二甲基甲醯胺(dimethylformamide;DMF)、二甲基乙醯胺(dimethylacetamide;DMAc)、二甲亞碸(dimethyl sulfoxide;DMSO)、N-甲基-吡咯啶酮(N-methyl-pyrrolidone;NMP)以及類似物,且可使用一種類型或兩種或多於兩種類型之混合物。在使用第一溶液及第二溶液時,各溶液中所包含之溶劑可彼此相同或不同。即使第一溶液及第二溶液中使用不同類型之溶劑時,此等溶劑較佳具有相容性以便彼此混合。
可使用卷對卷製程,將溶解由化學式1表示之化合物之樹脂溶液塗佈在基板上之方法。舉例而言,可使用自基板-捲輥筒退繞基板之方法,使溶解由化學式1表示之化合物之樹脂溶液塗佈在基板之一個表面上,乾燥所得物,且隨後將所得物再次捲繞在輥筒上。當使用卷對卷製程時,樹脂溶液之黏度較佳確定在能夠進 行方法之範圍內,且例如可確定在200厘泊至2,000厘泊範圍內。
塗佈方法可使用各種已知方法,且例如可使用模塗機;或可使用各種棒塗方法,諸如缺角輪塗佈機(comma coater)及逆向缺角輪塗佈機。
塗佈後,進行乾燥方法。乾燥方法可在移除溶劑所需之條件下進行。舉例而言,可在足夠蒸發溶劑之條件下,在塗佈方法期間前進之基板方向上,在基板上藉由在接近塗佈機安置之烘箱中進行乾燥來獲得具有目標厚度及濃度之包含含由化學式1表示之化合物之螢光物質的色彩轉換膜。
當可固化成樹脂基質樹脂之單體用作溶液中所包含之樹脂時,固化(例如UV固化)可在乾燥之前或與乾燥同時進行。
當由化學式1表示之化合物藉由與樹脂一起擠出而成膜時,可使用此項技術中已知的擠出方法,且舉例來說,可藉由將由化學式1表示之化合物與樹脂(諸如聚碳酸酯(PC)類、聚(甲基)丙烯酸類和苯乙烯-丙烯腈(SAN)類)一起擠出來製備色彩轉換膜。
根據本說明書之一個實施例,色彩轉換膜可具有提供於至少一個表面上之保護膜或障壁膜。作為保護膜或障壁膜,可使用此項技術中已知之彼等膜。
本說明書之一個實施例提供包含上文所描述之色彩轉換膜之背光單元。除包含色彩轉換膜以外,背光單元可具有此項技術中已知之背光單元構造。圖1為根據一個實施例之背光單元結構之模擬圖。根據圖1之背光單元包含側鏈型光源(101)、圍繞光源之反射板(102)、直接自光源發射光或誘導自反射板反射的光之光 導板(103)、設置於光導板之一個表面上之反射層(104)以及設置於與面朝反射板之表面相對的光導板之表面上的色彩轉換膜(105)。圖1中標記為灰色之部分為光導板之光色散圖案(106)。歸因於諸如反射、總反射、折射及透射率之光學製程重複,進入光導板之光具有不均勻的光分佈,且為了誘導此不均勻光分佈至均勻亮度,可使用二維光色散圖案。然而,本發明範疇並不限於圖1,且光源可使用直接型以及側鏈型,且視需要反射板或反射層可不包含或可替換為其他構成,且需要時可更提供其他膜,諸如光漫射膜、光聚集膜以及亮度增強膜。
本說明書之一個實施例提供一種包含所述背光單元之顯示設備。顯示設備不受特別限制,只要其包含背光單元即可,且可包含於TV、電腦監視器、膝上型電腦、行動電話以及類似物中。
在下文中,將參考實例來詳細描述本說明書。然而,根據本說明書之實例可經修改成各種其他形式,且本說明書之範疇不應解釋為限於以下描述之實例。提供本說明書之實例以便為一般熟習此項技術者更完整地描述本說明書。
製備實例1.製備化合物1-1
製備化合物P-1:在將2,4-二甲基-1H-吡咯-3-甲酸(3.1公克,22.2毫莫耳)及二氯甲烷(150毫升)放置在燒瓶中之後,向其中添加4-二甲胺基吡啶(DMAP)(3.26公克,26.6毫莫耳)及N,N'-二環己基碳化二亞胺(DCC)(5.5公克,26.6毫莫耳),且在室溫下攪拌所得物30分鐘。向其中添加傘酮(umbelliferone), 且在回流下攪拌所得物12小時。在使溫度降低至室溫之後,向其中引入氫氧化鈉飽和溶液,且用氯仿萃取所得物。用無水硫酸鎂乾燥所得物,並將其過濾且真空蒸餾以移除溶劑。經由矽膠管柱獲得白色固體化合物P-1(4.9公克,78%)。
[M+H]+=284
製備化合物1-1:在燒瓶中混合P1(3.0公克,10.6莫耳)、均三甲苯基醛(0.78公克,5.2莫耳)、三氟乙酸(0.5毫升)以及無水二氯甲烷(200毫升)之後,在氮氣下在回流下攪拌所得物12小時。在鑑別出使用TLC使起始物質消失之後,在0℃下向其中添加2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(DDQ)(1.2公克,5.3莫耳)。在室溫下攪拌所得物1小時,且隨後向其中緩慢逐滴添加三甲胺(26公克,0.25莫耳)。在室溫下攪拌所得物30分鐘,且向其中緩慢逐滴添加三氟化硼乙基醚複合物(65公克,0.46莫耳)。在室溫下攪拌反應物5小時,且在向其中添加水之後用二氯甲烷萃取。用無水硫酸鎂乾燥所得物,並將其過濾且真空蒸餾以移除溶劑。經由矽膠管柱(己烷/乙酸乙酯)獲得橙色化合物1-1(2.6公克,67%)。
圖2為展示化合物1-1之亮度光譜之圖,且甲苯溶液(1×10-5M)中之化合物1-1之最大吸收及光發射波長分別為506奈米及521奈米,且量子效率為0.94。
[M-F]+=723
製備實例2.製備化合物1-23
製備化合物P-2:在將2,4-二甲基-1H-吡咯-3-甲酸(4.0公克,28.7毫莫耳)、7-(2-溴乙氧基)-2H-苯并哌喃-2-酮(8.0公克,29.7毫莫耳)、K2CO3(6.5公克,47.0毫莫耳)以及CH3CN(150毫升)放置在燒瓶中之後,在70℃下攪拌所得物12小時。在使溫度降低至室溫之後,將水引入至其中,且用氯仿萃取所得物。用無水硫酸鎂乾燥所得物,並將其過濾且真空蒸餾以移除溶劑。經由矽膠管柱獲得白色固體化合物P-2(6.1公克,64%)。
[M+H]+=328
製備化合物1-23:在燒瓶中混合P-2(2.5公克,7.63莫耳)、均三甲苯基醛(0.78公克,5.2莫耳)、三氟乙酸(0.2毫升)以及無水二氯甲烷(200毫升)之後,在氮氣下在回流下攪拌所得物12小時。在鑑別出使用TLC使起始物質消失之後,在0℃下向其中添加2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(DDQ)(1.2公克,5.3莫耳)。在室溫下攪拌所得物1小時,且隨後向其中緩慢逐滴添加三甲胺(26公克,0.25莫耳)。在室溫下攪拌所得物30分鐘,且向其中緩慢逐滴添加三氟化硼乙基醚複合物(40公克,0.28莫耳)。在室溫下攪拌反應物5小時,且在向其中添加水之後用二氯甲烷萃取。用無水硫酸鎂乾燥所得物,並將其過濾且真空蒸餾以移除溶劑。經由矽膠管柱(己烷/乙酸乙酯)獲得橙色化合物1-23(1.7公克,39%)。
圖3為展示化合物1-23之亮度光譜之圖,且甲苯溶液(1×10-5M)中之化合物1-23之最大吸收及光發射波長分別為504奈米及516奈米,且量子效率為0.98。
[M-F]+=811
製備實例3.製備化合物1-25
製備化合物P-3:在將2,4-二甲基-1H-吡咯-3-甲酸(3.5公克,25.1毫莫耳)、7-((6-溴己基)氧基)-2H-苯并哌喃-2-酮(8.2公克,25.2毫莫耳)、K2CO3(5.3公克,38.3毫莫耳)以及CH3CN(150毫升)放置在燒瓶中之後,在70℃下攪拌所得物12小時。在使溫度降低至室溫之後,將水引入至其中,且用氯仿萃取所得物。用無水硫酸鎂乾燥所得物,並將其過濾且真空蒸餾以移除溶劑。經由矽膠管柱獲得白色固體化合物P-3(6.9公克,71%)。
[M+H]+=384
製備化合物1-25:在燒瓶中混合P-3(4.5公克,11.7莫耳)、均三甲苯基醛(0.87公克,5.8莫耳)、三氟乙酸(0.1毫升)以及無水二氯甲烷(200毫升)之後,在氮氣下在回流下攪拌所得物12小時。在鑑別出使用TLC使起始物質消失之後,在0℃下向其中添加2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(DDQ)(1.4公克,6.1莫耳)。在室溫下攪拌所得物1小時,且隨後向其中緩慢逐滴添加三甲胺(30公克,0.29莫耳)。在室溫下攪拌所得物30分鐘,且向其中緩慢逐滴添加三氟化硼乙基醚複合物(50公克,0.35莫耳)。在室溫下攪拌反應物5小時,且在向其中添加水之後用二氯甲烷萃取。用無水硫酸鎂乾燥所得物,並將其過濾且真空蒸餾以移除溶劑。經由矽膠管柱(己烷/乙酸乙酯)獲得橙色化合物1-25(2.9公克, 51%)。
圖4為展示化合物1-25之亮度光譜之圖,且甲苯溶液(1×10-5M)中之化合物1-25之最大吸收及光發射波長分別為505奈米及517奈米,且量子效率為0.92。
[M-F]+=923
製備實例4.製備化合物1-71
製備化合物1-71:在氮氣下使化合物1-23(1.2公克,1.22毫莫耳)溶解於二氯甲烷中之後,在0℃下向其中添加AlCl3(0.38公克,2.62毫莫耳)。在回流下攪拌所得物2小時,且隨後向其中逐滴添加甲醇(0.50公克,15.6毫莫耳)。在回流下攪拌所得物5小時,使溫度降低至室溫,且隨後將水添加至反應物溶液中。用二氯甲烷萃取所得物,且隨後用無水硫酸鎂乾燥,並將其過濾且真空蒸餾以移除溶劑。經由矽膠管柱獲得橙色固體化合物1-71(0.87公克,82%)。
圖5為展示化合物1-71之亮度光譜之圖,且甲苯溶液(1×10-5M)中之化合物1-71之最大吸收及光發射波長分別為504奈米及516奈米,且量子效率為0.91。
[M+H]+=855
製備實例5.製備化合物1-79
製備化合物P4:在燒瓶中混合2,4-二甲基吡咯(10公克,0.10莫耳)、均三甲苯基醛(7.8公克,0.052莫耳)、三氟乙酸(2滴)以及乾燥二氯甲烷(500毫升)之後,在室溫下在氮氣下攪拌所得物5小時。在鑑別出使用TLC使起始物質消失之後,在0℃下向其中添加DDQ(12公克,0.052莫耳)。在室溫下攪拌所得物1小時,且隨後向其中緩慢逐滴添加三甲胺(26公克,0.25莫耳)。在室溫下攪拌所得物30分鐘,且向其中緩慢逐滴添加三氟化硼乙基醚複合物(65公克,0.46莫耳)。在室溫下攪拌反應物5小時,且在向其中添加水之後用二氯甲烷萃取。用無水硫酸鎂乾燥所得物,並將其過濾且真空蒸餾以移除溶劑。經由矽膠管柱(己烷/乙酸乙酯)獲得紅色化合物P4(7.8公克,40%)。
[M-F]+=347
製備化合物P5:在燒瓶中混合二甲基甲醯胺(4毫升)及二氯乙烷(50毫升)之後,使溫度降低至0℃。在氮氣氛圍下,向其中緩慢逐滴添加POCl3(4毫升),且在室溫下攪拌所得物30 分鐘。將化合物P4(3公克,8.2毫莫耳)添加至反應物溶液中,使溫度升高至60℃,且攪拌所得物1小時。使所得物冷卻至室溫,且隨後放置於冰與氫氧化鈉飽和水溶液之混合溶液中。在室溫下攪拌所得物2小時,且用氯仿萃取。用無水硫酸鎂乾燥所得物,並將其過濾且真空蒸餾以移除溶劑。經由矽膠管柱(己烷/乙酸乙酯)獲得紅色化合物P5(2.9公克,89%)。
[M-F]+=375
製備化合物P6:在燒瓶中使化合物P5(2.1公克,5.3毫莫耳)及N-碘丁二醯亞胺(3.6公克,16毫莫耳)溶解於DMF中之後,在60℃下攪拌所得物5小時。使所得物冷卻至室溫,且向其中添加水以過濾固體。使固體溶解於CHCl3中,且隨後用其中的Na2S2O3飽和溶液洗滌。用無水硫酸鎂乾燥所得物,且隨後過濾氧化矽。真空蒸餾所得物以移除溶劑,且通過氧化矽管柱(己烷/乙酸乙酯)以獲得殷紅色化合物P6(2.3公克,83%)。
[M-F]+=501
製備化合物P7:在使化合物P6(2.0公克,3.84毫莫耳)及1-(三氟甲基)苯基硼酸(0.91公克,4.79毫莫耳)溶解於甲苯及乙醇中之後,將碳酸鉀(K2CO3,1.60公克,11.5毫莫耳)添加至反應物水溶液中,且向其中添加肆(三苯基膦)鈀(0.2公克,0.16毫莫耳)。在回流下攪拌所得物5小時,冷卻至室溫,且用氯仿萃取。用無水硫酸鎂乾燥所得物,並將其過濾且真空蒸餾以移除溶劑。經由矽膠管柱獲得紅色固體化合物P7(1.71公克,82%)。
[M-F]+=519
製備化合物P8:在使化合物P7(1.5公克,2.78毫莫耳) 及NH2SO3H(0.30公克,3.09莫耳)溶解於四氫呋喃中之後,在0℃下向其中緩慢逐滴添加溶解於水中之NaClO2(0.26公克,2.87毫莫耳)。攪拌所得物1小時,且在將Na2S2O3飽和溶液添加至其中之後用氯仿萃取。用無水硫酸鎂乾燥所得物,並將其過濾且真空蒸餾以移除溶劑,且因此,獲得紅色化合物P8(1.39公克,89%)。
[M-F]+=535
製備P9:在燒瓶中放置P8(1.1公克,1.98毫莫耳)、7-((6-溴己基)氧基)-2H-苯并哌喃-2-酮(0.65公克,2.4毫莫耳)、K2CO3(0.5公克,3.61毫莫耳)以及CH3CN(50毫升)之後,在70℃下攪拌所得物12小時。使溫度降低至室溫,且向其中添加水,且用氯仿萃取所得物。用無水硫酸鎂乾燥所得物,並將其過濾且真空蒸餾以移除溶劑。經由矽膠管柱獲得橙色固體化合物P9(1.1公克,77%)。
[M-F]+=723
製備化合物1-79:在使化合物P9(1.0公克,1.34毫莫耳)溶解於二氯甲烷中之後,在0℃下向其中緩慢逐滴添加三氟化硼乙基醚複合物(0.40公克,2.81毫莫耳)。在室溫下攪拌所得物3小時,且隨後向其中逐滴添加TMSCN(0.50公克,5.03毫莫耳)。在室溫下攪拌所得物5小時,且在向其中添加NaHCO3飽和溶液之後用氯仿萃取。用無水硫酸鎂乾燥所得物,並將其過濾且真空蒸餾以移除溶劑。經由矽膠管柱獲得橙色固體化合物1-79(0.67公克,65%)。
圖6為展示化合物1-79之亮度光譜之圖,且甲苯溶液(1×10-5M)中之化合物1-79之最大吸收及光發射波長分別為506 奈米及519奈米,且量子效率為0.91。
[M+H]+=757
製備實例6.製備化合物1-80
製備化合物P-10:在燒瓶中放置P8(2.0公克,3.60毫莫耳)及二氯甲烷(100毫升)之後,向其中添加DMAP(0.53公克,4.33毫莫耳)及N,N'-二環己基碳化二亞胺(DCC)(0.87公克,4.21毫莫耳),且在室溫下攪拌所得物30分鐘。向其中添加傘酮(0.65公克,4.00莫耳),且在回流下攪拌所得物12小時。在使溫度降低至室溫之後,向其中引入氫氧化鈉飽和溶液,且用氯仿萃取所得物。用無水硫酸鎂乾燥所得物,並將其過濾且真空蒸餾以移除溶劑。經由矽膠管柱獲得白色固體化合物P10(2.1公克,83%)。
[M-F]+=679
製備化合物1-80:在使化合物P10(1.2公克,1.71毫莫耳)溶解於二氯甲烷中之後,在0℃下向其中緩慢逐滴添加三氟化硼乙基醚複合物(0.49公克,3.45毫莫耳)。在室溫下攪拌所得物3小時,且隨後向其中逐滴添加TMSCN(0.70公克,7.05毫莫耳)。在室溫下攪拌所得物5小時,且在向其中添加NaHCO3飽和溶液之後用氯仿萃取。用無水硫酸鎂乾燥所得物,並將其過濾且真空蒸餾以移除溶劑。經由矽膠管柱獲得橙色固體化合物1-80(0.71公克,57%)。
圖7為展示化合物1-80之亮度光譜之圖,且甲苯溶液(1×10-5M)中之化合物1-80之最大吸收及光發射波長分別為505奈米及517奈米,且量子效率為0.99。
[M+H]+=757
製備實例7.製備化合物1-82
製備化合物P11:在使化合物P6(2.0公克,3.84毫莫耳)及(2,4-雙(三氟甲基)苯基)硼酸(1.50公克,5.81毫莫耳)溶解於甲苯及乙醇中之後,將碳酸鉀(K2CO3,1.60公克,11.5毫莫耳)添加至反應物水溶液中,且向其中添加肆(三苯基膦)鈀(0.2公克,0.16毫莫耳)。在回流下攪拌所得物5小時,冷卻至室溫,且用氯仿萃取。用無水硫酸鎂乾燥所得物,並將其過濾且真空蒸餾以移除溶劑。經由矽膠管柱獲得紅色固體化合物P7(1.80公克,77%)。
[M-F]+=587
製備化合物P12:在使化合物P11(1.5公克,2.47毫莫耳)及NH2SO3H(0.30公克,3.09莫耳)溶解於四氫呋喃中之後,在0℃下向其中緩慢逐滴添加溶解於水中之NaClO2(0.26公克,2.87毫莫耳)。攪拌所得物1小時,且在將Na2S2O3飽和溶液添加 至其中之後用氯仿萃取。用無水硫酸鎂乾燥所得物,並將其過濾且真空蒸餾以移除溶劑,且因此,獲得紅色化合物P12(1.40公克,90%)。
[M-F]+=603
製備化合物P13:在燒瓶中放置P12(1.3公克,2.08毫莫耳)、7-((6-溴己基)氧基)-2H-苯并哌喃-2-酮(0.65公克,2.4毫莫耳)、K2CO3(0.5公克,3.61毫莫耳)以及CH3CN(50毫升)之後,在70℃下攪拌所得物12小時。使溫度降低至室溫,且向其中添加水,且用氯仿萃取所得物。用無水硫酸鎂乾燥所得物,並將其過濾且真空蒸餾以移除溶劑。經由矽膠管柱獲得橙色固體化合物P13(1.4公克,82%)。
[M-F]+=791
製備化合物1-82:在使化合物P13(1.0公克,1.23毫莫耳)溶解於二氯甲烷中之後,在0℃下向其中緩慢逐滴添加三氟化硼乙基醚複合物(0.40公克,2.81毫莫耳)。在室溫下攪拌所得物3小時,且隨後向其中逐滴添加TMSCN(0.50公克,5.03毫莫耳)。在室溫下攪拌所得物5小時,且在向其中添加NaHCO3飽和溶液之後用氯仿萃取。用無水硫酸鎂乾燥所得物,並將其過濾且真空蒸餾以移除溶劑。經由矽膠管柱獲得橙色固體化合物1-82(0.71公克,70%)。
圖8為展示化合物1-82之亮度光譜之圖,且甲苯溶液(1×10-5M)中之化合物1-82之最大吸收及光發射波長分別為506奈米及519奈米,且量子效率為0.89。
[M+H]+=825
製備實例8.製備化合物1-83
製備化合物P14:在燒瓶中混合2,4-二甲基吡咯(10公克,0.10莫耳)、2-甲氧基苯甲醛(7.1公克,0.052莫耳)、三氟乙酸(2滴)以及乾燥二氯甲烷(500毫升)之後,在氮氣下在室溫下攪拌所得物5小時。在鑑別出使用TLC使起始物質消失之後,在0℃下向其中添加DDQ(12公克,0.052莫耳)。在室溫下攪拌所得物1小時,且隨後向其中緩慢逐滴添加三甲胺(26公克,0.25莫耳)。在室溫下攪拌所得物30分鐘,且向其中緩慢逐滴添加三氟化硼乙基醚複合物(65公克,0.46莫耳)。在室溫下攪拌反應物5小時,且在向其中添加水之後用二氯甲烷萃取。用無水硫酸鎂乾燥所得物,並將其過濾且真空蒸餾以移除溶劑。經由矽膠管柱(己烷/乙酸乙酯)獲得紅色化合物P14(9.8公克,52%)。
[M-F]+=335
製備化合物P15:在燒瓶中混合二甲基甲醯胺(4毫升)及二氯乙烷(50毫升)之後,使溫度降低至0℃。在氮氣氛圍下,向其中緩慢逐滴添加POCl3(4毫升),且在室溫下攪拌所得物30 分鐘。將化合物P14(3.1公克,8.7毫莫耳)添加至反應物溶液中,使溫度升高至60℃,且攪拌所得物1小時。使所得物冷卻至室溫,且放置於冰與氫氧化鈉飽和水溶液之混合溶液中。在室溫下攪拌所得物2小時,且用氯仿萃取。用無水硫酸鎂乾燥所得物,並將其過濾且真空蒸餾以移除溶劑。經由矽膠管柱(己烷/乙酸乙酯)獲得紅色固體化合物P15(2.7公克,80%)。
[M-F]+=363
製備化合物P16:在燒瓶中使化合物P15(2.5公克,6.5毫莫耳)及N-碘丁二醯亞胺(3.0公克,13.3毫莫耳)溶解於DMF中之後,在60℃下攪拌所得物5小時。使所得物冷卻至室溫,且向其中添加水以過濾固體。使固體溶解於CHCl3中,且隨後用其中的Na2S2O3飽和溶液洗滌。用無水硫酸鎂乾燥所得物,且隨後過濾氧化矽。真空蒸餾所得物以移除溶劑,且通過氧化矽管柱(己烷/乙酸乙酯)以獲得殷紅色化合物P16(2.4公克,72%)。
[M-F]+=489
製備化合物P17:在使化合物P16(2.0公克,3.93毫莫耳)及1-(三氟甲基)苯基硼酸(0.91公克,4.79毫莫耳)溶解於甲苯及乙醇中之後,將碳酸鉀(K2CO3,1.60公克,11.5毫莫耳)添加至反應物水溶液中,且向其中添加肆(三苯基膦)鈀(0.2公克,0.16毫莫耳)。在回流下攪拌所得物5小時,冷卻至室溫,且用氯仿萃取。用無水硫酸鎂乾燥所得物,並將其過濾且真空蒸餾以移除溶劑。經由矽膠管柱獲得紅色固體化合物P17(1.70公克,82%)。
[M-F]+=507
製備化合物P18:在使化合物P17(1.5公克,2.85毫莫 耳)及NH2SO3H(0.30公克,3.09莫耳)溶解於四氫呋喃中之後,在0℃下向其中緩慢逐滴添加溶解於水中之NaClO2(0.26公克,2.87毫莫耳)。攪拌所得物1小時,且在將Na2S2O3飽和溶液添加至其中之後用氯仿萃取。用無水硫酸鎂乾燥所得物,並將其過濾且真空蒸餾以移除溶劑,且因此,獲得紅色化合物P18(1.2公克,78%)。
[M-F]+=523
製備化合物P19:在燒瓶中放置P18(1.0公克,1.84毫莫耳)、7-((6-溴己基)氧基)-2H-苯并哌喃-2-酮(0.65公克,2.4毫莫耳)、K2CO3(0.5公克,3.61毫莫耳)以及CH3CN(50毫升)之後,在70℃下攪拌所得物12小時。使溫度降低至室溫,且向其中添加水,且用氯仿萃取所得物。用無水硫酸鎂乾燥所得物,並將其過濾且真空蒸餾以移除溶劑。經由矽膠管柱獲得橙色固體化合物P19(1.0公克,74%)。
[M-F]+=711
製備化合物1-83:在使化合物P19(1.0公克,1.36毫莫耳)溶解於二氯甲烷中之後,在0℃下向其中緩慢逐滴添加三氟化硼乙基醚複合物(0.40公克,2.81毫莫耳)。在室溫下攪拌所得物3小時,且隨後向其中逐滴添加氰化三甲基矽烷(TMSCN)(0.50公克,5.03毫莫耳)。在室溫下攪拌所得物5小時,且在向其中添加NaHCO3飽和溶液之後用氯仿萃取。用無水硫酸鎂乾燥所得物,並將其過濾且真空蒸餾以移除溶劑。經由矽膠管柱獲得橙色固體化合物1-83(0.65公克,64%)。
圖9為展示化合物1-83之亮度光譜之圖,且甲苯溶液 (1×10-5M)中之化合物1-83之最大吸收及光發射波長分別為506奈米及520奈米,且量子效率為0.96。
[M+H]+=745
製備實例9.製備化合物1-84
製備化合物P20:在燒瓶中放置P18(2.0公克,3.68毫莫耳)及二氯甲烷(100毫升)之後,向其中添加DMAP(0.53公克,4.33毫莫耳)及N,N'-二環己基碳化二亞胺(DCC)(0.87公克,4.21毫莫耳),且在室溫下攪拌所得物30分鐘。向其中添加傘酮(0.65公克,4.00莫耳),且在回流下攪拌所得物12小時。在使溫度降低至室溫之後,向其中引入氫氧化鈉飽和溶液,且用氯仿萃取所得物。用無水硫酸鎂乾燥所得物,並將其過濾且真空蒸餾以移除溶劑。經由矽膠管柱獲得白色固體化合物P20(1.8公克,71%)。
[M-F]+=667
製備化合物1-84:在使化合物P20(1.2公克,1.75毫莫耳)溶解於二氯甲烷中之後,在0℃下向其中緩慢逐滴添加三氟化硼乙基醚複合物(0.49公克,3.45毫莫耳)。在室溫下攪拌所得物3小時,且隨後向其中逐滴添加TMSCN(0.70公克,7.05毫莫耳)。在室溫下攪拌所得物5小時,且在向其中添加NaHCO3飽和溶液之後用氯仿萃取。用無水硫酸鎂乾燥所得物,並將其過濾且真空蒸餾以移除溶劑。經由矽膠管柱獲得橙色固體化合物1-84(0.66公 克,53%)。
圖10為展示化合物1-84之亮度光譜之圖,且甲苯溶液(1×10-5M)中之化合物1-84之最大吸收及光發射波長分別為506奈米及518奈米,且量子效率為0.99。
[M+H]+=701
實例1
藉由使化合物1-1溶解於溶劑甲苯中來製備第一溶液。藉由使熱塑性樹脂SAN溶解於溶劑甲苯中來製備第二溶液。以SAN之100重量份計,混合第一溶液與第二溶液以使得有機螢光物質之量為0.3重量份且TiO2之量為5重量份,且向其中添加TiO2以使得TiO2之量為以SAN之100重量份計5重量份,且均勻地混合所得物。混合溶液之固體含量為20重量%且黏度為200厘泊。將此溶液塗佈於PET基板上,且乾燥所得物以製備色彩轉換膜。所製備之色彩轉換膜具有10奈米至15毫米之厚度及73%之濁度值。使用分光輻射計(拓普康公司(TOPCON Corporation)之SR系列)量測所製備之色彩轉換膜之亮度光譜。具體而言,將所製備之色彩轉換膜層壓於包含LED藍光背光(最大光發射波長450奈米)及光導板之背光單元的光導板的一個表面上,且在將稜鏡片及DBEF膜層壓於彩色轉化膜上之後,量測膜之亮度光譜。當量測亮度光譜時,設定初始值以使得基於在無色彩轉換膜下,藍色LED光之亮度為600尼特。色彩轉換膜在藍色LED光下在537奈米處發光。
在60℃之溫度條件下,在藍色背光(600尼特)下驅動500小時之後,綠色螢光強度降低了22%。
實例2
除了使用化合物1-23代替化合物1-1以外,以與實例1相同之方式製備色彩轉換膜。色彩轉換膜在藍色LED光下在532奈米處發光。在60℃之溫度條件下,在藍色背光(600尼特)下驅動500小時之後,綠色螢光強度降低了20%。
實例3
除了使用化合物1-25代替化合物1-1以外,以與實例1相同之方式製備色彩轉換膜。色彩轉換膜在藍色LED光下在534奈米處發光。在60℃之溫度條件下,在藍色背光(600尼特)驅動下500小時之後,綠色螢光強度降低了23%。
實例4
除了使用化合物1-71代替化合物1-1以外,以與實例1相同之方式製備色彩轉換膜。色彩轉換膜在藍色LED光下在526奈米處發光。在60℃之溫度條件下,在藍色背光(600尼特)驅動下500小時之後,綠色螢光強度降低了18%。
實例5
除了使用化合物1-79代替化合物1-1以外,以與實例1相同之方式製備色彩轉換膜。色彩轉換膜在藍色LED光下在537奈米處發光。在60℃之溫度條件下,在藍色背光(600尼特)驅動下500小時之後,綠色螢光強度降低了10%。
實例6
除了使用化合物1-80代替化合物1-1以外,以與實例1相同之方式製備色彩轉換膜。色彩轉換膜在藍色LED光下在537奈米處發光。在60℃之溫度條件下,在藍色背光(600尼特)驅動 下500小時之後,綠色螢光強度降低了9%。
實例7
除了使用化合物1-82代替化合物1-1以外,以與實例1相同之方式製備色彩轉換膜。色彩轉換膜在藍色LED光下在532奈米處發光。在60℃之溫度條件下,在藍色背光(600尼特)驅動下500小時之後,綠色螢光強度降低了11%。
實例8
除了使用化合物1-83代替化合物1-1以外,以與實例1相同之方式製備色彩轉換膜。色彩轉換膜在藍色LED光下在537奈米處發光。在60℃之溫度條件下,在藍色背光(600尼特)驅動下500小時之後,綠色螢光強度降低了12%。
實例9
除了使用化合物1-84代替化合物1-1以外,以與實例1相同之方式製備色彩轉換膜。色彩轉換膜在藍色LED光下在537奈米處發光。在60℃之溫度條件下,在藍色背光(600尼特)驅動下500小時之後,綠色螢光強度降低了13%。
比較例1
[比較例化合物1]
除了使用比較例化合物1代替化合物1-1以外,以與實例1相同之方式製備色彩轉換膜。色彩轉換膜在藍色LED光下在 532奈米處發光。在60℃之溫度條件下,在藍色背光(600尼特)驅動下500小時之後,綠色螢光強度降低了60%。
比較例2
[比較例化合物2]
除了使用比較例化合物2代替化合物1-1以外,以與實例1相同之方式製備色彩轉換膜。色彩轉換膜在藍色LED光下在538奈米處發光。在60℃之溫度條件下,在藍色背光(600尼特)驅動下500小時之後,綠色螢光強度降低了58%。
如自實例1至實例9以及比較例1及比較例2所見,根據本說明書之一個實施例之由化學式1表示之化合物能夠用於製備相比於現有化合物之比較例化合物1及比較例化合物2具有優良耐光性的色彩轉換膜。

Claims (24)

  1. 一種由以下化學式1表示之化合物:
    Figure TWI654194B_C0001
    其中,在化學式1中,X1及X2彼此相同或不同,且各自獨立地為鹵基;腈基;經取代或未經取代之烷基;經取代或未經取代之烷氧基;-O(C=O)R;經取代或未經取代之烯基;經取代或未經取代之炔基;經取代或未經取代之芳基;或經取代或未經取代之雜芳基;R為經取代或未經取代之烷基;R1至R6中之至少一者由以下化學式2表示且其餘部分彼此相同或不同並且各自獨立地為由以下化學式3表示之基團;氫;氘;鹵基;腈基;硝基;羥基;羧基(-COOH);醚基;酯基;醯亞胺基團;醯胺基團;經取代或未經取代之烷基;經取代或未經取代之環烷基;經取代或未經取代之烷氧基;經取代或未經取代之芳氧基;經取代或未經取代之烷基硫氧基;經取代或未經取代之芳基硫氧基;經取代或未經取代之烷基磺醯氧基;經取代或未經取代之芳基磺醯氧基;經取代或未經取代之烯基;經取代或未經取代之矽烷基;經取代或未經取代之硼基;經取代或未經取代之胺基;經取代或未經取代之芳基膦基;經取代或未經取代之氧化膦基團;經取代或未經取代之芳基;或經取代或未經取代之雜芳基;R7由-(L)r-A表示;L為直接鍵;-O-;-N(H)-;-OC(=O)-;經取代或未經取代之伸烷基;經取代或未經取代之伸芳基;或經取代或未經取代之伸雜芳基;A為由以下化學式3表示之基團;氫;氘;鹵基;腈基;硝基;羥基;羧基(-COOH);醚基;酯基;醯亞胺基團;醯胺基團;經取代或未經取代之烷基;經取代或未經取代之環烷基;經取代或未經取代之烷氧基;經取代或未經取代之芳氧基;經取代或未經取代之烷基硫氧基;經取代或未經取代之芳基硫氧基;經取代或未經取代之烷基磺醯氧基;經取代或未經取代之芳基磺醯氧基;經取代或未經取代之烯基;經取代或未經取代之矽烷基;經取代或未經取代之硼基;經取代或未經取代之胺基;經取代或未經取代之芳基膦基;經取代或未經取代之氧化膦基團;經取代或未經取代之芳基;或經取代或未經取代之雜芳基;r為1至10之整數;當r為2或大於2時,2個或大於2個L彼此相同或不同;
    Figure TWI654194B_C0002
    其中,在化學式2中,L1由以下化學式4至化學式6中之任一者表示;L2為直接鍵;-O-;-N(H)-;-OC(=O)-;經取代或未經取代之伸烷基;經取代或未經取代之伸芳基;或經取代或未經取代之伸雜芳基;Ar1由以下化學式3表示;m為1至5之整數;n為1至3之整數;當m及n各自為2或大於2時,2個或大於2個結構的L2及Ar1彼此相同或不同;
    Figure TWI654194B_C0003
    為鍵結至化學式1之R1至R6中之至少一者的位點;
    Figure TWI654194B_C0004
    其中,在化學式3中,Q1至Q6中之任一者為鍵結至化學式2之L2的位點或鍵結至化學式1之R1至R7中之任一者的位點且其餘部分彼此相同或不同並且各自獨立地為氫;氘;鹵基;腈基;硝基;羥基;羧基(-COOH);醚基;酯基;醯亞胺基團;醯胺基團;經取代或未經取代之烷基;經取代或未經取代之環烷基;經取代或未經取代之烷氧基;經取代或未經取代之芳氧基;經取代或未經取代之烷基硫氧基;經取代或未經取代之芳基硫氧基;經取代或未經取代之烷基磺醯氧基;經取代或未經取代之芳基磺醯氧基;經取代或未經取代之烯基;經取代或未經取代之矽烷基;經取代或未經取代之硼基;經取代或未經取代之胺基;經取代或未經取代之芳基膦基;經取代或未經取代之氧化膦基團;經取代或未經取代之芳基;或經取代或未經取代之雜芳基,且或者相鄰基團彼此鍵結而形成經取代或未經取代之環;[化學式4]
    Figure TWI654194B_C0005
    Figure TWI654194B_C0006
    Figure TWI654194B_C0007
    其中,在化學式4至化學式6中,*為鍵結至化學式1之R1至R6中之至少一者的位點或鍵結至化學式2之L2的位點;G1至G6彼此相同或不同,且各自獨立地為直接鍵;-O-;-N(H)-;-OC(=O)-;經取代或未經取代之伸烷基;經取代或未經取代之伸芳基;或經取代或未經取代之伸雜芳基;以及M1為氫;氘;鹵基;腈基;硝基;羥基;羧基(-COOH);醚基;酯基;醯亞胺基團;醯胺基團;經取代或未經取代之烷基;經取代或未經取代之環烷基;經取代或未經取代之烷氧基;經取代或未經取代之芳氧基;經取代或未經取代之烷基硫氧基;經取代或未經取代之芳基硫氧基;經取代或未經取代之烷基磺醯氧基;經取代或未經取代之芳基磺醯氧基;經取代或未經取代之烯基;經取代或未經取代之矽烷基;經取代或未經取代之硼基;經取代或未經取代之胺基;經取代或未經取代之芳基膦基;經取代或未經取代之氧化膦基團;經取代或未經取代之芳基;或經取代或未經取代之雜芳基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之由化學式1表示之化合物,其中,在化學式1中,R2及R5中之至少一者由化學式2表示。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之由化學式1表示之化合物,其中化學式1由以下化學式1-1或化學式1-2表示:
    Figure TWI654194B_C0008
    Figure TWI654194B_C0009
    其中,在化學式1-1及化學式1-2中,R1至R7及X1以及X2與化學式1中的R1至R7及X1以及X2之定義相同;L1、L2、m以及n與化學式2中的L1、L2、m以及n之定義相同;Q11及Q12彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;鹵基;腈基;硝基;羥基;羧基(-COOH);醚基;酯基;醯亞胺基團;醯胺基團;經取代或未經取代之烷基;經取代或未經取代之環烷基;經取代或未經取代之烷氧基;經取代或未經取代之芳氧基;經取代或未經取代之烷基硫氧基;經取代或未經取代之芳基硫氧基;經取代或未經取代之烷基磺醯氧基;經取代或未經取代之芳基磺醯氧基;經取代或未經取代之烯基;經取代或未經取代之矽烷基;經取代或未經取代之硼基;經取代或未經取代之胺基;經取代或未經取代之芳基膦基;經取代或未經取代之氧化膦基團;經取代或未經取代之芳基;或經取代或未經取代之雜芳基,且或者相鄰基團彼此鍵結而形成經取代或未經取代之環;L11由化學式4至化學式6中之任一者表示;L12為直接鍵;-O-;-N(H)-;-OC(=O)-;經取代或未經取代之伸烷基;經取代或未經取代之伸芳基;或經取代或未經取代之伸雜芳基;q11、q12以及m1各自為1至5之整數;n1為1至3之整數;以及當q11、q12、m1以及n1各自為2或大於2時,2個或大於2個結構的Q11、Q12、L12以及
    Figure TWI654194B_C0010
    彼此相同或不同。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之由化學式1表示之化合物,其中X1及X2彼此相同或不同,且各自獨立地為鹵基;腈基;未經取代或經鹵基取代之烷氧基;-O(C=O)R;未經取代或經矽烷基取代之炔基,所述矽烷基經以下各者取代:烷基、未經取代或經烷基取代之芳基、由化學式3表示之基團或雜芳基;或未經取代或經鹵基取代之芳基;未經取代或經鹵基、芳基或雜芳基取代之烷基;以及R為未經取代或經鹵基取代之甲基。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之由化學式1表示之化合物,其中L為直接鍵;-O-;伸烷基;伸芳基;或伸雜芳基。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之由化學式1表示之化合物,其中A為鹵基;腈基;酯基;羧基(-COOH);未經取代或經鹵基取代之烷基;烷氧基;或由化學式3表示之基團。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之由化學式1表示之化合物,其中R1至R6中之至少一者由化學式2表示且其餘部分彼此相同或不同並且各自獨立地為氫;未經取代或經鹵基取代之烷基;未經取代或經由以下各者所構成之族群中選出之一或多者取代之芳基:鹵基、經芳基取代之烷基、未經取代或經鹵基取代之烷基、由化學式3表示之基團、烷氧基、芳基以及未經取代或經芳基取代之雜芳基;未經取代或經芳基取代之雜芳基;或由化學式3表示之基團。
  8. 如申請專利範圍第1項所述之由化學式1表示之化合物,其中L2為直接鍵;-O-;-N(H)-;-OC(=O)-;伸烷基;伸芳基;或伸雜芳基。
  9. 如申請專利範圍第1項所述之由化學式1表示之化合物,其中G1至G6彼此相同或不同,且各自獨立地為直接鍵;或伸烷基。
  10. 如申請專利範圍第1項所述之由化學式1表示之化合物,其中Q1至Q6中之任一者為鍵結至化學式2之L2的位點,且其餘部分彼此相同或不同且各自獨立地為氫;鹵基;未經取代或經鹵基取代之烷基;或二烷基胺基。
  11. 如申請專利範圍第1項所述之由化學式1表示之化合物,其中Q1至Q6中之任一者為鍵結至化學式2之L2的位點且其餘部分中的相鄰兩個或多於兩個基團彼此鍵結而形成雜環。
  12. 如申請專利範圍第1項所述之由化學式1表示之化合物,其具有在膜狀態下存在於500奈米至550奈米中之最大光發射峰。
  13. 如申請專利範圍第1項所述之由化學式1表示之化合物,其具有在膜狀態下存在於600奈米至650奈米中之最大光發射峰。
  14. 如申請專利範圍第1項所述之由化學式1表示之化合物,其具有在膜狀態下存在於600奈米至650奈米中之最大光發射峰,且所述光發射峰之半高全寬為60奈米或小於60奈米。
  15. 如申請專利範圍第1項所述之由化學式1表示之化合物,其具有0.8或大於0.8之量子效率。
  16. 如申請專利範圍第1項所述之由化學式1表示之化合物,其中化學式1由以下化合物中選出:
    Figure TWI654194B_C0011
    Figure TWI654194B_C0012
    Figure TWI654194B_C0013
    Figure TWI654194B_C0014
    Figure TWI654194B_C0015
    Figure TWI654194B_C0016
    Figure TWI654194B_C0017
    Figure TWI654194B_C0018
    Figure TWI654194B_C0019
  17. 一種色彩轉換膜,含有:樹脂基質;以及如申請專利範圍第1項至第16項中任一項所述之由化學式1表示之化合物,分散於所述樹脂基質中。
  18. 如申請專利範圍第17項所述之色彩轉換膜,更含有用有機物質及無機物質中之一或多者形成的一或多種微細粒子。
  19. 如申請專利範圍第18項所述之色彩轉換膜,其中所述一或多種微細粒子被抑制所述由化學式1表示之化合物淬滅之材料覆蓋。
  20. 如申請專利範圍第17項所述之色彩轉換膜,其具有50%至95%之濁度值。
  21. 如申請專利範圍第18項所述之色彩轉換膜,其中所述一或多種微細粒子為由以下各者所構成之族群中選出之一或多者:SiOx、SiNx、SiOxNy、AlOx、TiOx、TaOx、ZnOx、ZrOx、CeOx以及ZrSiOx,其中x為0.1至2,且y為0.5至1.3。
  22. 如申請專利範圍第18項所述之色彩轉換膜,其中以所述色彩轉換膜之總重量計,所述一或多種微細粒子之含量為1重量%至75重量%。
  23. 一種背光單元,含有如申請專利範圍第17項所述之色彩轉換膜。
  24. 一種顯示設備,含有如申請專利範圍第23項所述之背光單元。
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