WO2020054575A1 - 色変換組成物、色変換層、波長変換基板、波長変換基板の製造方法およびディスプレイ - Google Patents

色変換組成物、色変換層、波長変換基板、波長変換基板の製造方法およびディスプレイ Download PDF

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石田　豊
達也 神崎
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    • H10K59/38—Devices specially adapted for multicolour light emission comprising colour filters or colour changing media [CCM]

Definitions

  • the present invention relates to a color conversion composition containing a pyromethene derivative and fine particles, a color conversion layer, a wavelength conversion substrate, a method for producing a wavelength conversion substrate, and a display.
  • a technique using an organic light emitting material as a component of a color conversion composition a technique using a pyromethene derivative (for example, see Patent Document 1) is disclosed.
  • liquid crystal displays have problems such as slow response speed and low contrast.
  • self-luminous displays using self-luminous light sources such as organic EL displays and micro LED displays are required. Is getting attention.
  • a color conversion (CCM) method has been proposed as one of the methods for realizing multicolor light emission using a self-luminous light source (for example, see Patent Documents 2 and 3). Since this method can use a monochromatic light emitting organic EL element, it is easy to manufacture a display, and development to a large-screen display is also actively studied.
  • Patent Document 1 discloses a CCM method using a fluorescent pigment as a light-emitting material.
  • the half-widths of the excitation light spectrum and the emission spectrum of the fluorescent material are not narrow, and the improvement in color purity is insufficient. was. Further, there is a problem that the stability of the light emitting material to light is low, and the chromaticity greatly changes during continuous lighting.
  • an object of the present invention is to provide a color conversion composition that achieves both high color reproducibility and high durability in a color conversion material used for a micro LED display or an organic EL display.
  • a color conversion composition containing inorganic particles having a specific refractive index and containing no photosensitive component. That is, the present invention has the following configurations.
  • a color conversion composition comprising a pyromethene derivative, a matrix resin, and inorganic particles having a refractive index of 1.7 to 2.8 and containing no photosensitive component.
  • a color conversion composition having high color reproducibility and excellent durability can be provided.
  • FIG. 1 is a schematic cross-sectional view illustrating an example of a wavelength conversion substrate using a color conversion composition according to an embodiment of the present invention.
  • 1 is an example of a display using a color conversion composition according to an embodiment of the present invention.
  • 1 is an example of a display using a color conversion composition according to an embodiment of the present invention.
  • FIG. 1 is a schematic cross-sectional view illustrating an example of a wavelength conversion substrate using a color conversion composition according to an embodiment of the present invention.
  • 1 is an example of a display using a color conversion composition according to an embodiment of the present invention.
  • 1 is an example of a display using a color conversion composition according to an embodiment of the present invention.
  • FIG. 1 is a schematic cross-sectional view illustrating an example of a wavelength conversion substrate using a color conversion composition according to an embodiment of the present invention.
  • 1 is an example of a display using a color conversion composition according to an embodiment of the present invention.
  • 1 is a schematic cross-sectional view illustrating an example of a wavelength conversion substrate using a color conversion composition according to an embodiment of the present invention.
  • 1 is an example of a display using a color conversion composition according to an embodiment of the present invention.
  • 1 is an example of a display using a color conversion composition according to an embodiment of the present invention.
  • the color conversion composition refers to a color conversion composition that contains a pyromethene derivative, a matrix resin, and inorganic particles, and that does not contain a photosensitive component such as a photopolymerizable compound or a photopolymerizable initiator.
  • a photosensitive component such as a photopolymerizable compound or a photopolymerizable initiator
  • radicals are generated at the time of a photoreaction, which causes deterioration of a pyromethene derivative, thereby lowering color conversion efficiency and durability.
  • radicals are generated, causing deterioration of the pyromethene derivative.
  • the color conversion composition according to the present invention preferably does not contain a heat-sensitive component.
  • the heat-sensitive component specifically refers to a thermopolymerizable initiator.
  • the inorganic particles used in the present invention have a refractive index of 1.7 to 2.8.
  • the refractive index of the inorganic particles is preferably 1.7 or more, more preferably 1.75 or more, and more preferably 2.0 or more from the viewpoint that the light path length increases because the scattering effect is increased, and the color conversion efficiency can be improved. Is more preferred.
  • the refractive index of the inorganic particles is preferably 2.8 or less, more preferably 2.72 or less, and still more preferably 2.5 or less.
  • the refractive index of the inorganic particles in the present invention refers to the refractive index of the Abbe refractometer (DR-300) at a temperature of 25 ° C. for 30 randomly selected inorganic particles using sodium D line (589 nm) as a light source.
  • the shape of the inorganic particles is not particularly limited, and examples thereof include a sphere, an ellipsoid, a needle, a polygon, and a star.
  • the surface may have irregularities or pores, or may have a hollow shape.
  • the average particle diameter of the inorganic particles in the present invention is preferably 0.1 ⁇ m or more from the viewpoint of obtaining a sufficient light scattering effect. Further, from the viewpoint of obtaining sufficient color conversion efficiency, the thickness is preferably 0.7 ⁇ m or less. In light of color conversion efficiency, the thickness is preferably equal to or greater than 0.2 ⁇ m, preferably equal to or less than 0.6 ⁇ m, and more preferably equal to or less than 0.5 ⁇ m. In the present invention, the average particle diameter of the inorganic particles is a median diameter (D50).
  • the particle size is calculated for 200 observed particles, and in the particle size distribution obtained therefrom, D50 is the particle size of 50% integrated from the small particle size side.
  • any one of a mechanical polishing method, a microtome method, a CP method (cross section polisher), and a focused ion beam (FIB) processing method is used. After the polishing is performed so that the cross section of the cured film is observed, the average particle diameter can be calculated from a two-dimensional image obtained by observing the obtained cross section with a scanning electron microscope (SEM). .
  • Examples of the inorganic particles include titania, zirconia, alumina, ceria, tin oxide, indium oxide, iron oxide, zinc oxide, aluminum nitride, aluminum, tin, sulfide of titanium or zirconium, and hydroxide of titanium or zirconium. These may be used alone or in combination of two or more. From the viewpoints of high refractive index and availability, alumina, tin oxide, titania, zirconia, sulfides of titanium or zirconium, hydroxides of titanium or zirconium, and the like are preferred inorganic particles.
  • alumina particles are "AKP-50", “AKP-3000” (all manufactured by Sumitomo Chemical Co., Ltd.), and “Admafine AO-5" (manufactured by Admatex Co., Ltd.). ), “AEROXIDE” Alu C (all manufactured by Nippon Aerosil Co., Ltd.) and the like.
  • zirconia particles examples include “UEP-100” (manufactured by Daiichi Kagaku Kagaku Kogyo KK).
  • titania particles examples include “JR-301” and “JR-805” (all manufactured by Teica Corporation).
  • the content of the inorganic particles is preferably 3% by mass or more and 70% by mass or less. Since a sufficient optical path length can be uniformly dispersed in the color conversion composition and the color conversion efficiency can be improved, the content of the inorganic fine particles is preferably 3% by mass or more, more preferably 4% by mass or more. 5 mass% or more is more preferable. On the other hand, the content of the inorganic fine particles is preferably 70% by mass or less, more preferably 20% by mass or less, since the inorganic particles do not aggregate or settle in the color conversion composition and the color conversion efficiency can be improved. % By mass or less is more preferable.
  • the content ratio of the inorganic particles to the content of the inorganic particles relative to the content of the pyromethene derivative is 0.01 to 3.33. Is preferred. And more preferably 0.15 to 0.8.
  • the content of titania is preferably 3% by mass or more and 20% by mass or less.
  • the content is preferably 3% by mass or more, it is preferable because it is uniformly dispersed in the color conversion composition, a sufficient optical path length is obtained, and the color conversion efficiency is improved. It is preferably at least 4% by mass.
  • the content is 20% by mass or less, the inorganic particles are less likely to aggregate or settle in the color conversion composition, and the color conversion efficiency is improved. Preferably it is 15 mass% or less.
  • the content ratio of titania to the content of titania to the content of pyromethene derivative is preferably 0.02 to 2.5. , More preferably 0.027 to 1.5. Within this range, the optical path length increases without lowering the quantum yield of the pyrromethene derivative, so that extremely high efficiency of color conversion efficiency can be obtained.
  • the color conversion composition according to the present invention contains a pyromethene derivative.
  • the pyrromethene derivative is preferably a compound represented by the general formula (1).
  • X is CR 7 or N.
  • R 1 to R 9 may be the same or different and each may be hydrogen, an alkyl group, a cycloalkyl group, a heterocyclic group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, a hydroxyl group, a thiol group, an alkoxy group, an alkylthio group, or an aryl group.
  • Ether arylthioether, aryl, heteroaryl, halogen, cyano, aldehyde, carbonyl, carboxyl, ester, carbamoyl, amino, nitro, silyl, siloxanyl, boryl, sulfo Or a phosphine oxide group, and the selected group may form a condensed ring and an aliphatic ring with an adjacent substituent.
  • hydrogen may be deuterium.
  • a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms has 6 to 40 carbon atoms including the number of carbon atoms contained in the substituent substituted with the aryl group.
  • An aryl group The same applies to other substituents defining the number of carbon atoms.
  • the substituent when substituted, includes an alkyl group, a cycloalkyl group, a heterocyclic group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, a hydroxyl group, a thiol group, an alkoxy group, and an alkylthio group.
  • Aryl ether, aryl thioether, aryl, heteroaryl, halogen, cyano, aldehyde, carbonyl, carboxyl, ester, carbamoyl, amino, nitro, silyl, siloxanyl, boryl , A sulfo group, and a phosphine oxide group are preferable, and specific substituents which are preferable in the description of each substituent are preferable. Further, these substituents may be further substituted by the above-mentioned substituents.
  • the alkyl group means, for example, a saturated aliphatic hydrocarbon such as a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, a sec-butyl group and a tert-butyl group.
  • a saturated aliphatic hydrocarbon such as a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, a sec-butyl group and a tert-butyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group is not particularly limited, but is preferably 1 to 20 and more preferably 1 to 8 from the viewpoint of availability and cost.
  • the cycloalkyl group refers to, for example, a saturated alicyclic hydrocarbon group such as a cyclopropyl group, a cyclohexyl group, a norbornyl group, an adamantyl group, which may or may not have a substituent.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group portion is not particularly limited, but is preferably in the range of 3 or more and 20 or less.
  • the heterocyclic group refers to, for example, an aliphatic ring having atoms other than carbon in the ring, such as a pyran ring, a piperidine ring, and a cyclic amide, which may or may not have a substituent. Good.
  • the carbon number of the heterocyclic group is not particularly limited, but is preferably in the range of 2 or more and 20 or less.
  • alkenyl group refers to, for example, an unsaturated aliphatic hydrocarbon group containing a double bond such as a vinyl group, an allyl group, or a butadienyl group, which may or may not have a substituent. .
  • the carbon number of the alkenyl group is not particularly limited, but is preferably in the range of 2 or more and 20 or less.
  • the cycloalkenyl group refers to, for example, an unsaturated alicyclic hydrocarbon group containing a double bond such as a cyclopentenyl group, a cyclopentadienyl group, and a cyclohexenyl group, which may have a substituent. It is not necessary to have.
  • Alkynyl group means, for example, an unsaturated aliphatic hydrocarbon group containing a triple bond such as an ethynyl group, which may or may not have a substituent.
  • the number of carbon atoms of the alkynyl group is not particularly limited, but is preferably in the range of 2 or more and 20 or less.
  • the alkoxy group refers to, for example, a functional group in which an aliphatic hydrocarbon group is bonded via an ether bond such as a methoxy group, an ethoxy group, and a propoxy group.
  • the aliphatic hydrocarbon group has a substituent. May not be included.
  • the carbon number of the alkoxy group is not particularly limited, but is preferably in the range of 1 or more and 20 or less.
  • An alkylthio group is a group in which an oxygen atom of an ether bond of an alkoxy group is substituted with a sulfur atom.
  • the hydrocarbon group of the alkylthio group may or may not have a substituent.
  • the carbon number of the alkylthio group is not particularly limited, but is preferably in the range of 1 to 20.
  • An aryl ether group refers to, for example, a functional group in which an aromatic hydrocarbon group is bonded via an ether bond, such as a phenoxy group, and the aromatic hydrocarbon group may or may not have a substituent. Is also good.
  • the carbon number of the aryl ether group is not particularly limited, but is preferably in the range of 6 or more and 40 or less.
  • the arylthioether group is a group in which an oxygen atom of an ether bond of the arylether group is substituted with a sulfur atom.
  • the aromatic hydrocarbon group in the arylthioether group may or may not have a substituent.
  • the number of carbon atoms of the arylthioether group is not particularly limited, but is preferably in the range of 6 or more and 40 or less.
  • the aryl group includes, for example, phenyl, biphenyl, terphenyl, naphthyl, fluorenyl, benzofluorenyl, dibenzofluorenyl, phenanthryl, anthracenyl, benzophenanthryl, benzoanthracene And an aromatic hydrocarbon group such as a phenyl group, a chrysenyl group, a pyrenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a benzofluoranthenyl group, a dibenzoanthracenyl group, a perylenyl group, and a helicenyl group.
  • a phenyl group a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a phenanthryl group, an anthracenyl group, a pyrenyl group, a fluoranthenyl group, and a triphenylenyl group are preferred.
  • the aryl group may or may not have a substituent.
  • the carbon number of the aryl group is not particularly limited, but is preferably in the range of 6 or more and 40 or less, and more preferably in the range of 6 or more and 30 or less.
  • the aryl group is preferably a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a phenanthryl group or an anthracenyl group, and a phenyl group, a biphenyl group Groups, terphenyl groups and naphthyl groups are more preferred. More preferred are phenyl, biphenyl and terphenyl, with phenyl being particularly preferred.
  • the aryl group is preferably a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a phenanthryl group, or an anthracenyl group, and a phenyl group, a biphenyl group, A phenyl group and a naphthyl group are more preferred. Particularly preferred is a phenyl group.
  • Heteroaryl group for example, pyridyl group, furanyl group, thienyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, pyrazinyl group, pyrimidyl group, pyridazinyl group, triazinyl group, naphthyridinyl group, cinnolinyl group, phthalazinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, Benzofuranyl, benzothienyl, indolyl, dibenzofuranyl, dibenzothienyl, carbazolyl, benzocarbazolyl, carbolinyl, indolocarbazolyl, benzofurcarbazolyl, benzothienocarbazolyl Group, dihydroindenocarbazolyl group, benzoquinolinyl group, acridinyl group, dibenzoacridinyl group, benzimidazolyl group, imid
  • Atoms other than carbon shows a cyclic aromatic group having a single or a plurality of rings.
  • the naphthyridinyl group is any of 1,5-naphthyridinyl, 1,6-naphthyridinyl, 1,7-naphthyridinyl, 1,8-naphthyridinyl, 2,6-naphthyridinyl, and 2,7-naphthyridinyl Indicates
  • the heteroaryl group may or may not have a substituent.
  • the carbon number of the heteroaryl group is not particularly limited, it is preferably in the range of 2 or more and 40 or less, more preferably 2 or more and 30 or less.
  • R 1 to R 9 are a substituted or unsubstituted heteroaryl group
  • examples of the heteroaryl group include pyridyl, furanyl, thienyl, quinolinyl, pyrimidyl, triazinyl, benzofuranyl, benzothienyl, and indolyl.
  • Group, dibenzofuranyl group, dibenzothienyl group, carbazolyl group, benzimidazolyl group, imidazopyridyl group, benzoxazolyl group, benzothiazolyl group, phenanthrolinyl group is preferred, and pyridyl group, furanyl group, thienyl group, quinolinyl group is preferred. More preferred. Particularly preferred is a pyridyl group.
  • heteroaryl group examples include pyridyl, furanyl, thienyl, quinolinyl, pyrimidyl, triazinyl, benzofuranyl, benzothienyl, indolyl, and dibenzoyl.
  • a furanyl group, a dibenzothienyl group, a carbazolyl group, a benzimidazolyl group, an imidazopyridyl group, a benzoxazolyl group, a benzothiazolyl group, and a phenanthrolinyl group are preferred, and a pyridyl group, a furanyl group, a thienyl group, and a quinolinyl group are more preferred. Particularly preferred is a pyridyl group.
  • Halogen indicates an atom selected from fluorine, chlorine, bromine and iodine.
  • the ester group is, for example, a functional group in which an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a heteroaryl group and the like are bonded via an ester bond, and the substituent may be further substituted.
  • the carbon number of the ester group is not particularly limited, but is preferably in the range of 1 or more and 20 or less.
  • a methyl ester group such as a methoxycarbonyl group, an ethyl ester group such as an ethoxycarbonyl group, a propyl ester group such as a propoxycarbonyl group, a butyl ester group such as a butoxycarbonyl group, and an isopropyl group such as an isopropoxymethoxycarbonyl group.
  • Examples include an ester group, a hexyl ester group such as a hexyloxycarbonyl group, and a phenyl ester group such as a phenoxycarbonyl group.
  • the carbonyl group, carboxyl group, ester group, and carbamoyl group may or may not have a substituent.
  • Amino group is a substituted or unsubstituted amino group.
  • substituent in the case of substitution include an aryl group, a heteroaryl group, a linear alkyl group, and a branched alkyl group.
  • aryl group and the heteroaryl group a phenyl group, a naphthyl group, a pyridyl group, and a quinolinyl group are preferable. These substituents may be further substituted.
  • the carbon number is not particularly limited, but is preferably in the range of 2 to 50, more preferably 6 to 40, and particularly preferably 6 to 30.
  • the silyl group includes, for example, an alkylsilyl group such as a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a tert-butyldimethylsilyl group, a propyldimethylsilyl group, a vinyldimethylsilyl group, a phenyldimethylsilyl group, a tert-butyldiphenylsilyl group, And an arylsilyl group such as a phenylsilyl group and a trinaphthylsilyl group. Substituents on silicon may be further substituted.
  • the carbon number of the silyl group is not particularly limited, but is preferably in the range of 1 to 30.
  • the siloxanyl group indicates, for example, a silicon compound group via an ether bond such as a trimethylsiloxanyl group. Substituents on silicon may be further substituted.
  • the boryl group is a substituted or unsubstituted boryl group. Examples of the substituent in the case of substitution include an aryl group, a heteroaryl group, a linear alkyl group, a branched alkyl group, an aryl ether group, an alkoxy group, and a hydroxyl group. Among them, an aryl group and an aryl ether group are preferable. Further, the sulfo group is a substituted or unsubstituted sulfo group.
  • substituents in the case of substitution include an aryl group, a heteroaryl group, a linear alkyl group, a branched alkyl group, an aryl ether group, and an alkoxy group. Especially, a linear alkyl group and an aryl group are preferable.
  • R 10 R 11 is selected from the same group as R 1 to R 9 .
  • a condensed ring and an aliphatic ring formed between adjacent substituents are conjugated or non-conjugated when any two adjacent substituents (for example, R 1 and R 2 in the general formula (1)) are bonded to each other.
  • Such a constitutive element of the condensed ring and the aliphatic ring may include an element selected from nitrogen, oxygen, sulfur, phosphorus, and silicon, in addition to carbon. Further, these condensed ring and aliphatic ring may be further condensed with another ring.
  • the compound represented by the general formula (1) exhibits a high emission quantum yield and has a small half width of the emission spectrum, so that both efficient color conversion and high color purity can be achieved. Furthermore, the compound represented by the general formula (1) has various characteristics such as luminous efficiency, color purity, thermal stability, light stability and dispersibility by introducing an appropriate substituent at an appropriate position. And physical properties can be adjusted. For example, compared to the case where all of R 1 , R 3 , R 4 and R 6 are hydrogen, at least one of R 1 , R 3 , R 4 and R 6 is a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted alkyl group. An aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group shows better thermal stability and light stability.
  • the alkyl group includes a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group,
  • An alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a sec-butyl group, a tert-butyl group, a pentyl group and a hexyl group is preferred.
  • a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group are preferable from the viewpoint of excellent thermal stability.
  • a sterically bulky tert-butyl group is more preferred as the alkyl group.
  • a methyl group is also preferably used as the alkyl group.
  • the aryl group is preferably a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group or a naphthyl group, more preferably, A phenyl group and a biphenyl group. Particularly preferred is a phenyl group.
  • the heteroaryl group is preferably a pyridyl group, a quinolinyl group or a thienyl group, more preferably a pyridyl group.
  • Quinolinyl group Particularly preferred is a pyridyl group.
  • R 1 , R 3 , R 4 and R 6 may be the same or different and are preferably a substituted or unsubstituted alkyl group because of good solubility in a binder resin and a solvent.
  • the alkyl group is preferably a methyl group from the viewpoint of ease of synthesis and availability of raw materials.
  • R 1 , R 3 , R 4 and R 6 are all the same or different and are each a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, better thermal stability and It is preferable because it shows light stability.
  • all of R 1 , R 3 , R 4 and R 6 may be the same or different, and are more preferably a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R 1 , R 3 , R 4 and R 6 may be the same or different, and in the case of a substituted or unsubstituted aryl group, for example, R 1 ⁇ R 4 , R 3 ⁇ R 6 , R It is preferable to introduce a plurality of types of substituents such as 1 ⁇ R 3 or R 4 ⁇ R 6 .
  • “ ⁇ ” indicates a group having a different structure.
  • R 1 ⁇ R 4 indicates that R 1 and R 4 are groups having different structures.
  • R 1 ⁇ R 3 or R 4 ⁇ R 6 from the viewpoint of improving the luminous efficiency and the color purity in a well-balanced manner.
  • one or more aryl groups that affect color purity are introduced into the pyrrole rings on both sides, and aryl groups that affect luminous efficiency at other positions. Since a group can be introduced, both properties can be maximized.
  • R 1 ⁇ R 3 or R 4 ⁇ R 6 it is more preferable that R 1 RR 6 and R 3 RR 4 from the viewpoint of improving both heat resistance and color purity.
  • an aryl group substituted with an electron donating group is preferable.
  • the electron donating group is an atomic group that provides an electron to a substituted atomic group due to an induction effect or a resonance effect in organic electron theory.
  • Examples of the electron donating group include those having a negative value as a substituent constant ( ⁇ p (para)) according to the Hammett rule.
  • the substituent constant ( ⁇ p (para)) of the Hammett's rule can be quoted from Chemical Handbook Basic Edition, Revised 5th Edition (page II-380).
  • electron donating groups for example, an alkyl group (.sigma.p methyl group: -0.17) and alkoxy groups (.sigma.p methoxy groups: -0.27), .sigma.p amino group (-NH 2: - 0.66).
  • an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms is preferable, and a methyl group, an ethyl group, a tert-butyl group, and a methoxy group are more preferable. From the viewpoint of dispersibility, a tert-butyl group and a methoxy group are particularly preferred.
  • the substitution position of the substituent is not particularly limited, it is necessary to suppress the twist of the bond in order to enhance the photostability of the compound represented by the general formula (1). It is preferred to attach to the position or para.
  • an aryl group that mainly affects luminous efficiency an aryl group having a bulky substituent such as a tert-butyl group, an adamantyl group, and a methoxy group is preferable.
  • R 1 , R 3 , R 4 and R 6 may be the same or different, and when each is a substituted or unsubstituted aryl group, R 1 , R 3 , R 4 and R 6 are the same or different. And it is preferably a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • R 1 , R 3 , R 4 and R 6 are more preferably selected from the following Ar-1 to Ar-6, respectively.
  • preferred combinations of R 1 , R 3 , R 4 and R 6 include, but are not limited to, combinations shown in Tables 1-1 to 1-11.
  • R 2 and R 5 are preferably any of hydrogen, an alkyl group, a carbonyl group, an ester group, and an aryl group. Above all, hydrogen or an alkyl group is preferable from the viewpoint of thermal stability, and hydrogen is more preferable from the viewpoint that a narrow half-value width is easily obtained in an emission spectrum.
  • R 8 and R 9 are an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an alkoxy group, an aryl ether group, fluorine, a fluorine-containing alkyl group, a fluorine-containing heteroaryl group or a fluorine-containing aryl group, a fluorine-containing alkoxy group, a fluorine-containing aryl
  • An ether group and a cyano group are preferable, and a fluorine, cyano group, or fluorine-containing aryl group is more preferable since a stable fluorescence quantum yield is obtained with respect to excitation light. From the viewpoint of ease of synthesis, a fluorine or cyano group is more preferable. Further, it is preferable that one of R 8 and R 9 is a cyano group. The durability is improved by introducing a cyano group.
  • the fluorine-containing aryl group is an aryl group containing fluorine, and examples thereof include a fluorophenyl group, a trifluoromethylphenyl group, and a pentafluorophenyl group.
  • the fluorine-containing heteroaryl group is a fluorine-containing heteroaryl group, and examples thereof include a fluoropyridyl group, a trifluoromethylpyridyl group, and a trifluoropyridyl group.
  • the fluorine-containing alkyl group is an alkyl group containing fluorine, and examples thereof include a trifluoromethyl group and a pentafluoroethyl group.
  • X it is preferable from the viewpoint of light stability is C-R 7.
  • the substituent R 7 has a great effect on the durability of the compound represented by the general formula (1), that is, the decrease over time in the emission intensity of the compound.
  • R 7 is hydrogen
  • the reactivity of this site is high, and this site easily reacts with moisture or oxygen in the air. This causes decomposition of the compound represented by the general formula (1).
  • R 7 is a substituent having a large degree of freedom of movement of a molecular chain such as an alkyl group, the reactivity certainly decreases, but the compounds aggregate over time in the color conversion sheet, As a result, the emission intensity is reduced due to concentration quenching.
  • R 7 is preferably a group that is rigid, has a small degree of freedom of movement, and hardly causes aggregation.
  • R 7 is preferably a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group. Preferably, it is either one.
  • X is CR 7 and R 7 is a substituted or unsubstituted aryl group from the viewpoints of giving a higher fluorescence quantum yield, harder thermal decomposition, and light stability.
  • R 7 is a substituted or unsubstituted aryl group from the viewpoints of giving a higher fluorescence quantum yield, harder thermal decomposition, and light stability.
  • aryl group a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a phenanthryl group, and an anthracenyl group are preferable from the viewpoint of not impairing the emission wavelength.
  • R 7 is preferably a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, or a substituted or unsubstituted naphthyl group, and is preferably a substituted or unsubstituted naphthyl group.
  • R 7 is preferably a suitably bulky substituent.
  • R 7 is, it is possible to prevent aggregation of the molecules to have some bulkiness, as a result, emission efficiency and durability of the compound represented by the general formula (1) is further improved.
  • a more preferable example of such a bulky substituent includes a structure of R 7 represented by the following general formula (2).
  • r is hydrogen, an alkyl group, a cycloalkyl group, a heterocyclic group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, a hydroxyl group, a thiol group, an alkoxy group, an alkylthio group, an arylether group, or an arylthioether.
  • aryl group aryl group, heteroaryl group, halogen, cyano group, aldehyde group, carbonyl group, carboxyl group, ester group, carbamoyl group, amino group, nitro group, silyl group, siloxanyl group, boryl group, sulfo group, phosphine oxide group Selected from the group consisting of k is an integer of 1 to 3. When k is 2 or more, r may be the same or different.
  • r is preferably a substituted or unsubstituted aryl group.
  • aryl groups particularly preferred are a phenyl group and a naphthyl group.
  • k in the general formula (2) is preferably 1 or 2, and more preferably 2 from the viewpoint of further preventing aggregation of molecules. Further, when k is 2 or more, it is preferable that at least one of r is substituted with an alkyl group.
  • the alkyl group in this case, a methyl group, an ethyl group, and a tert-butyl group are particularly preferable examples from the viewpoint of thermal stability.
  • r is preferably a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group or a halogen.
  • a methyl group, an ethyl group, a tert-butyl group and a methoxy group are more preferred.
  • a tert-butyl group and a methoxy group are particularly preferred.
  • R 1 to R 7 is an electron withdrawing group.
  • R 1 to R 6 is an electron withdrawing group
  • R 7 is an electron withdrawing group
  • An electron-withdrawing group is also called an electron-accepting group, and is an atomic group that attracts electrons from a substituted atomic group due to an induction effect or a resonance effect in organic electron theory.
  • Examples of the electron withdrawing group include those having a positive value as a substituent constant ( ⁇ p (para)) according to the Hammett rule.
  • the substituent constant ( ⁇ p (para)) of the Hammett's rule can be quoted from Chemical Handbook Basic Edition, Revised 5th Edition (page II-380).
  • the phenyl group may have a positive value as described above, the electron-withdrawing group does not include the phenyl group in the present invention.
  • electron withdrawing groups include, for example, -F ( ⁇ p: +0.06), -Cl ( ⁇ p: +0.23), -Br ( ⁇ p: +0.23), -I ( ⁇ p: +0.18), —CO 2 R 12 ( ⁇ p: +0.45 when R 12 is an ethyl group), —CONH 2 ( ⁇ p: +0.38), —COR 12 ( ⁇ p: +0.49 when R 12 is a methyl group), ⁇ CF 3 ( ⁇ p: +0.50), - SO 2 R 12 ( ⁇ p: when R 12 is a methyl group +0.69), - NO 2 ( ⁇ p : +0.81) , and the like.
  • R 12 is each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atom atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
  • R 2 and R 5 are preferably an electron withdrawing group.
  • R 2 and R 5 in the general formula (1) are substitution positions that greatly affect the electron density of the pyrromethene skeleton.
  • R 2 and R 5 are electron withdrawing groups. This is because the stability of the compound represented by the general formula (1) with respect to oxygen is further improved, and the durability can be significantly improved.
  • the electron withdrawing group is preferably a group containing a fluorine atom. By being a group containing a fluorine atom, the electron density of the pyromethene skeleton can be further reduced, the stability of the compound represented by the general formula (1) to oxygen can be improved, and the durability can be improved. .
  • Preferred electron withdrawing groups include fluorine, a fluorinated aryl group, a fluorinated heteroaryl group, a fluorinated alkyl group, a substituted or unsubstituted carbonyl group, a substituted or unsubstituted ester group, a substituted or unsubstituted amide group, Examples thereof include a substituted or unsubstituted sulfonyl group, a substituted or unsubstituted sulfonic ester group, a substituted or unsubstituted sulfonamide group, and a cyano group. This is because they are hardly chemically decomposed.
  • More preferred electron-withdrawing groups include a fluorinated alkyl group, a substituted or unsubstituted carbonyl group, a substituted or unsubstituted ester group, a substituted or unsubstituted amide group, a substituted or unsubstituted sulfonyl group, and a substituted or unsubstituted group.
  • Particularly preferred electron withdrawing groups are substituted or unsubstituted ester groups.
  • More preferred electron withdrawing groups include a fluorinated carbonyl group, a fluorinated ester group, a fluorinated amide group, a fluorinated sulfonyl group, a fluorinated sulfonic acid ester group, and a fluorinated sulfonamide group.
  • These groups can efficiently reduce the electron density of the pyrromethene boron complex skeleton. Thereby, the stability of the compound represented by the general formula (1) to oxygen is improved, and as a result, the durability can be further improved.
  • at least one of R 2 and R 5 may be the same or different, and a substituted or unsubstituted ester group can improve durability without reducing color purity. preferable.
  • both R 2 and R 5 may be the same or different, and it is particularly preferable that they are substituted or unsubstituted ester groups from the viewpoint of improving durability.
  • R 1 , R 3 , R 4 and R 6 may be the same or different and each is a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • X is C—R 7 and R 7 is a group represented by the general formula (2).
  • R 7 is particularly preferably a group represented by the general formula (2) in which r is contained as a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • R 1 , R 3 , R 4 and R 6 may be the same or different, and the above-mentioned Ar-1 To Ar-6, wherein X is CR 7 and R 7 is a group represented by the general formula (2).
  • R 7 is more preferably a group represented by the general formula (2) in which r is contained as a tert-butyl group or a methoxy group, and represented by a general formula (2) in which r is contained as a methoxy group. It is particularly preferred that the group is
  • R 1 , R 3 , R 4 and R 6 may be the same or different, and may be substituted or unsubstituted.
  • An alkyl group, and R 2 and R 5 may be the same or different, each being a substituted or unsubstituted ester group, X is C—R 7 , and R 7 is a general formula
  • R 7 is particularly preferably a group represented by the general formula (2) in which r is contained as a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • R 1 , R 3 , R 4 and R 6 may be the same or different, and the above-mentioned Ar-1 To R-6, and R 2 and R 5 may be the same or different, each being a substituted or unsubstituted ester group, X is CR 7 , and R 7 is Examples thereof include a group represented by the general formula (2).
  • R 7 is more preferably a group represented by the general formula (2) in which r is contained as a tert-butyl group or a methoxy group, and represented by a general formula (2) in which r is contained as a methoxy group. It is particularly preferred that the group is
  • the compound represented by the general formula (1) can be synthesized, for example, by the method described in JP-T-8-509471 or JP-A-2000-208262. That is, by reacting a pyromethene compound with a metal salt in the presence of a base, the intended pyrromethene-based metal complex can be obtained.
  • the synthesis of a pyrromethene-boron fluoride complex is described in J. Am. Org. Chem. , Vol. 64, no. 21 pp. 7813-7819 (1999), Angew. Chem. , Int. Ed. Engl. , Vol. 36, pp.
  • the compound represented by the general formula (1) can be synthesized with reference to the method described in 1333-1335 (1997) and the like. For example, after heating a compound represented by the following general formula (3) and a compound represented by the general formula (4) in 1,2-dichloroethane in the presence of phosphorus oxychloride, A method of reacting the compound represented by 1,2-dichloroethane in the presence of triethylamine to obtain a compound represented by the general formula (1) is mentioned.
  • R 1 to R 9 are the same as described above.
  • J represents a halogen.
  • a method of generating a carbon-carbon bond by using a coupling reaction between a halogenated derivative and a boronic acid or a boronic esterified derivative may be mentioned.
  • the present invention is not limited to this.
  • an amino group or a carbazolyl group for example, a method of generating a carbon-nitrogen bond by using a coupling reaction between a halogenated derivative and an amine or a carbazole derivative under a metal catalyst such as palladium.
  • the present invention is not limited to this.
  • the color conversion composition according to the embodiment of the present invention can appropriately contain other compounds as necessary in addition to the compound represented by the general formula (1).
  • an assist dopant such as rubrene may be contained in order to further increase the energy transfer efficiency from the excitation light to the compound represented by the general formula (1).
  • a desired organic luminescent material for example, an organic luminescent material such as a coumarin dye or a rhodamine dye may be added. it can.
  • known light-emitting materials such as inorganic phosphors, fluorescent pigments, fluorescent dyes, and quantum dots can be added in combination.
  • organic light emitting materials other than the compound represented by the general formula (1) are shown below, but the present invention is not particularly limited thereto.
  • the color conversion composition according to the present invention preferably contains a first light-emitting material that emits light whose peak wavelength is observed in a region of 500 nm to less than 580 nm by using excitation light having a wavelength of 400 nm to 500 nm.
  • a first light-emitting material that emits light whose peak wavelength is observed in a region of 500 nm to less than 580 nm by using excitation light having a wavelength of 400 nm to 500 nm.
  • light emission observed in a region having a peak wavelength of 500 nm or more and less than 580 nm is referred to as “green light emission”.
  • the color conversion composition according to the present invention has a peak wavelength of 580 nm or more and 750 nm or less by being excited by one or both of the excitation light having a wavelength of 400 nm or more and 500 nm or less and the emission from the first light emitting material.
  • a second light-emitting material that emits light observed in the region is referred to as “red emission”.
  • the emission observed in the region where the peak wavelength is 580 nm or more and 750 nm or less is referred to as “red emission”.
  • the energy of the excitation light is higher, the material is more likely to be decomposed.
  • the excitation light having a wavelength of 400 nm or more and 500 nm or less has a relatively small excitation energy. For this reason, light emission with good color purity can be obtained without causing decomposition of the light emitting material in the color conversion composition.
  • the first light emitting material and the second light emitting material may be contained, or both may be contained.
  • the first light emitting material may be used alone or in combination of two or more.
  • the second light-emitting material may be used alone or in combination of two or more. A part of the excitation light having a wavelength of 400 nm or more and 500 nm or less partially passes through the color conversion composition of the present invention, and thus can itself be used as blue light emission.
  • the color conversion composition of the present invention includes a first light emitting material that emits green light and a second light emitting material that emits red light, and a blue LED with a sharp emission peak is used as blue light, A sharp emission spectrum is shown for each red color, and white light with good color purity can be obtained.
  • colors can be made more vivid and a larger color gamut can be efficiently created.
  • the emission characteristics particularly in the green and red regions, are improved. A light source can be obtained.
  • Examples of the first light emitting material include coumarin derivatives such as coumarin 6, coumarin 7, and coumarin 153, cyanine derivatives such as indocyanine green, fluorescein derivatives such as fluorescein, fluorescein isothiocyanate, carboxyfluorescein diacetate, and phthalocyanine derivatives such as phthalocyanine green.
  • coumarin derivatives such as coumarin 6, coumarin 7, and coumarin 153
  • cyanine derivatives such as indocyanine green
  • fluorescein derivatives such as fluorescein, fluorescein isothiocyanate, carboxyfluorescein diacetate
  • phthalocyanine derivatives such as phthalocyanine green.
  • Perylene derivatives such as diisobutyl-4,10-dicyanoperylene-3,9-dicarboxylate, as well as pyromethene derivatives, stilbene derivatives, oxazine derivatives, naphthalimide derivatives, pyrazine derivatives, benzimidazole derivatives, benzoxazole derivatives, benzothiazole derivatives , Imidazopyridine derivatives, azole derivatives, compounds having a condensed aryl ring such as anthracene and derivatives thereof, aromatic amine derivatives, organic gold Complex compounds and the like as preferred.
  • the first light emitting material is not particularly limited to these.
  • a pyrromethene derivative is a particularly suitable compound because it gives a high emission quantum yield and has good durability.
  • a compound represented by the general formula (1) is preferable because it emits light with high color purity.
  • Examples of the second light emitting material include cyanine derivatives such as 4-dicyanomethylene-2-methyl-6- (p-dimethylaminostyryl) -4H-pyran, and rhodamine derivatives such as rhodamine B, rhodamine 6G, rhodamine 101, and sulfolhodamine 101.
  • cyanine derivatives such as 4-dicyanomethylene-2-methyl-6- (p-dimethylaminostyryl) -4H-pyran
  • rhodamine derivatives such as rhodamine B, rhodamine 6G, rhodamine 101, and sulfolhodamine 101.
  • Pyridine derivatives such as N, N-N'-bis (2,6-diisopropylphenyl) -1, 1-ethyl-2- (4- (p-dimethylaminophenyl) -1,3-butadienyl) -pyridinium-perchlorate Derivatives such as, 6,7,12-tetraphenoxyperylene-3,4,9,10-bisdicarboximide, porphyrin derivatives, pyromethene derivatives, oxazine derivatives, pyrazine derivatives, naphthacene and dibenzodiindenoperylene, etc.
  • a pyrromethene derivative is a particularly suitable compound because it gives a high emission quantum yield and has good durability.
  • a compound represented by the general formula (1) is preferable because it emits light with high color purity.
  • the amount is usually 1.0 ⁇ 10 ⁇ 4 parts by mass to 30 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the resin contained in the color conversion layer.
  • the amount is more preferably 1.0 ⁇ 10 ⁇ 3 parts by mass to 10 parts by mass, and particularly preferably 5.0 ⁇ 10 ⁇ 3 parts by mass to 5 parts by mass.
  • the color conversion composition contains both the first light-emitting material emitting green light and the second light-emitting material emitting red light
  • part of the green light is converted to red light.
  • the molar content n 1 of the first light-emitting material, the ratio of the molar content n 2 of the second luminescent material, n 1: n 2 100: 1 to 1: 100, 20: 1 to 1: It is preferably 20, more preferably 5: 1 to 1: 5, and particularly preferably 0.7: 1 to 1: 0.7.
  • the molar amount n 1 and the molar content n 2 is the amount of substance contained in the matrix resin described later color conversion layer.
  • the matrix resin used in the present invention may be any material that forms a continuous phase and is excellent in moldability, transparency, heat resistance and the like.
  • a matrix resin that does not cause a photocuring reaction is preferable.
  • a thermoplastic resin is preferably used.
  • the use of a thermoplastic resin is preferable because the pyromethene derivative can be prevented from deteriorating without generating radicals due to light irradiation or heat, and the color conversion efficiency and durability can be improved. In addition, generation of radicals with the passage of time can be prevented, so that the pyromethene derivative does not deteriorate and the durability is improved, which is preferable.
  • Specific resins for example, urea resin, fluorine resin, polycarbonate resin, acrylic resin, methacrylic resin, polyimide resin, cyclic olefin, polyethylene terephthalate resin, polypropylene resin, polystyrene resin, urethane resin, polyvinyl resin, polyamide resin, Known materials such as a polyvinyl alcohol resin, a cellulose resin, an aliphatic ester resin, an aromatic ester resin, an aliphatic polyolefin resin, and an aromatic polyolefin resin can be used. Further, these copolymer resins can also be used. Among these resins, an acrylic resin, an ester resin or a mixture thereof can be preferably used from the viewpoint of transparency. From the viewpoint of heat resistance in addition to transparency, acrylic resins and ester resins are more preferably used.
  • the color conversion composition according to the present invention may contain additives as long as the effects of the present invention are not impaired.
  • the additives include, specifically, a light stabilizer such as a dispersion stabilizer, a leveling agent, an antioxidant, a flame retardant, a defoaming agent, a plasticizer, a crosslinking agent, a curing agent, and an ultraviolet absorber.
  • an adhesion auxiliary agent such as a silane coupling agent.
  • no photopolymerizable initiator is contained. When no photopolymerizable initiator is contained, generation of radicals due to light irradiation or heat is prevented, and deterioration of the pyromethene derivative is not caused.
  • the color conversion composition according to the present invention does not contain a thermopolymerizable initiator.
  • a thermopolymerizable initiator is not contained, generation of radicals due to a thermal reaction can be suppressed. As a result, color conversion efficiency and durability are improved, which is preferable.
  • the color conversion layer according to the present invention is a cured product containing the above-described color conversion composition.
  • the thickness of the color conversion layer is preferably 1 ⁇ m or more, more preferably 5 ⁇ m or more, in order to exhibit a sufficient color conversion function. On the other hand, the thickness is preferably 100 ⁇ m or less, more preferably 50 ⁇ m or less, from the viewpoint of suppressing pixel chipping.
  • the film thickness can be calculated by measuring the height of the step using a stylus-type film thickness measuring device. More specifically, by scratching a part of the color conversion layer with a needle or the like to expose a lower layer such as a substrate, and observing vertically from above the color conversion layer using a stylus type thickness gauge, The film thickness can be determined.
  • the wavelength conversion substrate according to the present invention has a color conversion function of converting incident light into light having a longer wavelength than the incident light, and is formed of a transparent substrate and the above-described color conversion layer.
  • transparent means that the light transmittance at a wavelength of 400 to 800 nm is 90% or more.
  • the transparent substrate include a glass plate, a resin plate, and a resin film.
  • a material of the glass plate non-alkali glass is preferable.
  • polyester resin, acrylic resin, transparent polyimide resin, polyethersulfone resin and the like are preferable.
  • the thickness of the glass plate and the resin plate is preferably 1 mm or less, and more preferably 0.6 mm or less.
  • the thickness of the resin film is preferably 100 ⁇ m or less.
  • the wavelength conversion substrate 11 of the present invention has a color conversion layer, for example, a red conversion layer 3 and a green conversion layer 4 on the transparent substrate 1 as shown in FIGS. 1, 4 and 7.
  • the color conversion layer preferably includes a plurality of color conversion layers, but the number of color conversion layers may be one.
  • the wavelength conversion substrate 11 may have the partition wall 2 formed thereon, and the red conversion layer 3 and the green conversion layer 4 are preferably disposed between the partition walls (recesses).
  • the wavelength conversion substrate 11 preferably has color filters such as a red color filter 9, a green color filter 10, and a blue color filter 14, as shown in FIGS.
  • the excitation light may be made incident from the transparent substrate 1 side and viewed from the side opposite to the transparent substrate 1, or the excitation light may be made incident from the color conversion layer side and viewed from the transparent substrate side 1.
  • the quantum yield is usually 0.5 or more, preferably 0.7 or more, more preferably, when the color conversion substrate is irradiated with blue light having a peak wavelength of 440 to 460 nm. 0.8 or more, more preferably 0.9 or more.
  • the concave portion of the wavelength conversion substrate 11 of the present invention indicates a region defined by the partition walls 2 being arranged in a pattern corresponding to a plurality of light sources.
  • a region defined by the partition walls 2 arranged in a pattern on the transparent substrate 1 corresponds to a concave portion.
  • any of a photosensitive resin and a non-photosensitive resin can be used, and specifically, an epoxy resin, an acrylic resin, a siloxane polymer-based resin, a polyimide resin, or the like is preferably used.
  • the partition 2 forms a predetermined thin film by a wet coating method such as spin coating, dip coating, roll coating, gravure coating, dispenser, etc., and further applies resist coating, pre-baking, exposure, development, post-baking, etching, resist removal, etc.
  • the pattern may be formed using a photolithography method including In the case where a partition is formed using a solid material such as LiF or MgF 2 , a film is formed by a dry process such as vacuum evaporation or sputtering, and then a dry process such as the above photolithography method or etching is performed.
  • a predetermined pattern may be formed by a process.
  • the thickness of the partition walls 2 is preferably larger than the thickness of the color conversion layer, and is preferably in the range of 0.5 to 50 ⁇ m. Further, the pattern of the partition walls 2 may be sufficient if it prevents color mixing with the color conversion layer formed in the adjacent concave portion, and is preferably formed with a width of 1 to 20 ⁇ m, preferably 5 to 15 ⁇ m. It is more preferable to form with.
  • the mixture After mixing the above components to a predetermined composition, the mixture is uniformly mixed and dispersed by a stirrer / kneader such as a homogenizer, a self-revolution type stirrer, a three-roller, a ball mill, a planetary ball mill, and a bead mill.
  • a color conversion composition can be obtained. It is also preferable to perform defoaming under vacuum or reduced pressure conditions after mixing or dispersion.
  • a specific component may be mixed in advance, or the resulting color conversion composition may be subjected to treatment such as aging.
  • the solvent can be removed from the mixture after mixing and dispersion by an evaporator to obtain a desired solid content concentration.
  • the color conversion composition according to the present invention preferably has a high viscosity.
  • the color conversion composition has a high viscosity, the pyromethene derivative and the inorganic particles can be uniformly dispersed, so that when applied to a wavelength conversion substrate, good color conversion efficiency can be obtained.
  • the viscosity at 25 ° C. of the color conversion composition according to the present invention is preferably 0.2 Pa ⁇ s or more and 50 Pa ⁇ s or less.
  • the viscosity at 25 ° C. of the color conversion composition is 0.2 Pa ⁇ s or more, sedimentation of the inorganic particles can be suppressed, and the optical path length can be increased, so that the color conversion efficiency of the pyrromethene derivative can be improved. .
  • 0.2 Pa ⁇ s is preferable, 2 Pa ⁇ s or more is more preferable, and 10 Pa ⁇ s is more preferable. Further, if the viscosity at 25 ° C. of the color conversion composition is 50 Pa ⁇ s or less, the dispersion of the inorganic particles becomes easy, so that the aggregation of the inorganic particles can be suppressed and the optical path length can be increased. Color conversion efficiency can be improved.
  • ⁇ Production method of color conversion layer> The above-mentioned color conversion composition is applied on a substrate and dried to prepare a color conversion layer. Coating is performed by reverse roll coater, blade coater, slit die coater, direct gravure coater, offset gravure coater, kiss coater, natural roll coater, air knife coater, roll blade coater, two stream coater, rod coater, wire bar coater, applicator, dip It can be performed by a coater, a curtain coater, a spin coater, a knife coater or the like. Drying of the color conversion layer can be performed using a general heating device such as a hot air dryer or an infrared dryer. In this case, the drying condition is usually 40 to 250 ° C for 1 minute to 5 hours, preferably 60 ° C to 200 ° C for 2 minutes to 4 hours. Moreover, it is also possible to dry stepwise such as step cure.
  • a general heating device such as a hot air dryer or an infrared dryer. In this case, the drying condition
  • a wavelength conversion substrate according to the present invention includes the above-described color conversion layer.
  • the above-described color conversion composition is prepared, and a pattern is formed by a method of forming a color conversion layer by using an inkjet printing method or a screen printing method, a slit die coating or a nozzle coating. Is preferably used.
  • the wavelength conversion substrate according to the present invention can correspond to coating solutions of various color conversion compositions from low viscosity to high viscosity, and in order to obtain a thicker color conversion layer and uniform thickness, a slit die coating or a nozzle is used. It is preferable to form a pattern of the color conversion layer by coating. In particular, nozzle coating or slit die coating using a finely processed slit die is preferably used to pattern an ultrafine pattern with high precision. Further, drying of the wavelength conversion substrate can be performed using a general heating device such as a hot air dryer or an infrared dryer. In this case, the drying condition is usually 40 to 250 ° C for 1 minute to 5 hours, preferably 60 ° C to 200 ° C for 2 minutes to 4 hours. Moreover, it is also possible to dry stepwise such as step cure.
  • the wavelength conversion substrate in the invention has the color conversion layer according to the invention and a color filter.
  • a red color filter 9, a green color filter 10, and a blue color filter 14 can be used as the color filters.
  • the color filter is a layer for transmitting a specific wavelength range of visible light, making the transmitted light a desired hue, and improving the color purity of the transmitted light.
  • a color filter for the wavelength conversion substrate 11 it is possible to selectively cut off only the blue light from the excitation light source and extract only the converted light, thereby improving the color purity.
  • the color filter used in the present invention can be formed using a material used for a flat panel display such as a liquid crystal display.
  • a pigment dispersion type material in which a pigment is dispersed in a photoresist is often used.
  • the color filter include a blue color filter that transmits light in a wavelength range of 400 nm to 550 nm, a green color filter that transmits light in a wavelength range of 500 nm to 600 nm, and a yellow color filter that transmits light in a wavelength range of 500 nm or more.
  • the color filters may be laminated separately from the color conversion layer, or may be laminated integrally.
  • a color filter may be formed on the wavelength conversion substrate, or a color filter substrate may be formed separately from the wavelength conversion substrate, and the wavelength conversion substrate and the color filter substrate may be used in an overlapping manner. It is preferable that the color conversion layer and the color filter are laminated in order of the light source, in the order of the color conversion layer and the color filter.
  • a cured product of a color filter forming composition containing a coloring material and a binder resin is preferably used, and a color filter containing a coloring material, a binder resin, a reactive monomer and a photopolymerization initiator is preferably used.
  • a cured product of the forming composition is more preferred.
  • the coloring material include pigments and dyes.
  • the pigment include an organic pigment and an inorganic pigment.
  • the coloring material may contain two or more of these. Among these, organic pigments and dyes are preferable. In this case, the light transmittance of the color filter can be improved.
  • the organic pigment of the red color material include C.I. I.
  • organic pigments for yellow color materials C.I. I.
  • Other color materials include C.I. I. And orange pigments such as CI Pigment Orange 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, 71 and the like.
  • the dye examples include an oil-soluble dye, an acid dye, a direct dye, a basic dye, and an acid mordant dye.
  • the dye may be laked or a salt-forming compound of the dye and a nitrogen-containing compound.
  • azo dyes benzoquinone dyes, naphthoquinone dyes, anthraquinone dyes, xanthene dyes, cyanine dyes, squarylium dyes, croconium dyes, merocyanine dyes, stilbene dyes, diarylmethane dyes Dyes, triarylmethane dyes, fluoran dyes, spiropyran dyes, phthalocyanine dyes, indigo dyes, fulgide dyes, nickel complex dyes, azulene dyes and the like can be mentioned.
  • Examples of the color material used for the green color filter include, for example, C.I. I. Pigment Green 1, 2, 4, 7, 8, 10, 13, 14, 15, 17, 18, 19, 26, 36, 45, 48, 50, 51, 54, 55, 58, 59, C.I. I.
  • the coloring material used for the blue color filter examples include C.I. I. Blue pigments such as CI Pigment Blue 15, 15: 3, 15: 4, 15: 6, 16, 22, 60 and 64; I. Violet pigments such as C.I. Pigment Violet 19, 23, 29, 30, 32, 37, 40, and 50, and coloring materials described in Acid Red 59, 289 and JP-A-2011-032298. These coloring materials may be dissolved in the composition for forming a color filter or dispersed as particles.
  • the color filter preferably includes a red color material and a yellow color material from the viewpoint of further improving luminance.
  • this yellow coloring material is C.I. I. Pigment yellow 138, C.I. I. Pigment Yellow 139, C.I. I. Pigment Yellow 150, C.I. I. Pigment yellow 180, C.I. I. Pigment Yellow 185 and C.I. I. Pigment Yellow 231 is more preferable.
  • the wavelength conversion substrate of the present invention increases the light intensity in a specific wavelength region by absorbing light other than a specific color by the color conversion layer. For this reason, by including the above-mentioned color material in the wavelength conversion substrate, the wavelength selectivity of the color converted by the color conversion layer can be improved, and the color purity can be further improved.
  • the binder resin a resin capable of preventing aggregation of the coloring material and uniformly dispersing the coloring material in the color filter layer is preferable.
  • examples of the binder resin include those exemplified above as the resin contained in the color conversion layer.
  • the thickness of each layer of the color filter and the color conversion layer can be calculated by measuring the height of the step using a stylus type film thickness measuring device. More specifically, a part of the color filter layer or the color conversion layer is scratched with a needle or the like to expose a lower layer such as a substrate, and a stylus-type film thickness meter is disposed vertically from above the color filter layer or the color conversion layer. The thickness of the target layer can be determined by observing with the use of.
  • W1 ⁇ W2 is preferably 1 ⁇ m or more and 30 ⁇ m or less.
  • W1 ⁇ W2 is preferably 1 ⁇ m or more and 30 ⁇ m or less.
  • the wavelength conversion substrate according to the present invention may further include a resin black matrix provided between the color filters of different colors, and an overcoat layer covering each component such as a color filter on the substrate.
  • the overcoat layer include films made of epoxy resin, acrylic epoxy resin, acrylic resin, siloxane resin, polyimide resin, silicon-containing polyimide resin, polyimide siloxane resin, and the like.
  • a material for forming the resin black matrix for example, a material containing a binder resin such as an acrylic resin or a polyimide resin and a black pigment is exemplified.
  • the black pigment include C.I. I. Pigment Black 7, carbon black, graphite, iron oxide, manganese oxide, titanium black and the like.
  • the resin black matrix may contain two or more of these, or may further contain a pigment of another color.
  • the black pigment may be surface-treated.
  • the thickness of the resin black matrix is preferably 0.5 ⁇ m or more and 2 ⁇ m or less.
  • the display according to the present invention includes a light source that emits blue light or blue-green light, and at least the color conversion substrate according to the present invention.
  • the light source used in the present invention is a self-luminous light source that includes a plurality of light sources and can be partially driven. Any light source can be used as long as it can emit blue light or blue-green light capable of exciting the pyromethene derivative of the color conversion layer.
  • any excitation light such as a hot cathode tube, a cold cathode tube, a fluorescent light source such as inorganic electroluminescence, an organic EL element light source, a light emitting diode (hereinafter, referred to as LED) light source, an incandescent light source, or sunlight can be used in principle. Is available.
  • the micro LED 5 corresponds to the light source
  • the organic EL element 7 corresponds to the light source.
  • the excitation light may have one type of emission peak or two or more types of emission peaks, but preferably has one type of emission peak in order to increase color purity.
  • a plurality of light sources having different emission peak types can be used in any combination.
  • the light source of the display according to the present invention preferably has a maximum wavelength in the wavelength range of 430 to 500 nm as blue light or blue-green light, and the emission spectrum may have a single peak or a double peak. Further, those having a maximum wavelength in a wavelength range of 430 to 500 nm have a first peak in a wavelength range of 430 nm to 500 nm like a YAG LED, and a second peak in a wavelength range of 500 to 700 nm. However, those having no maximum wavelength in the range of 500 nm to 700 nm are preferable from the viewpoint of improving blue color purity. Further, it is more preferable that the excitation light has a peak in a wavelength range of 430 nm to 500 nm.
  • the light source used in the present invention is preferably a light source that emits maximum light in the wavelength range of 430 nm to 500 nm. Further, it is preferable that the light source has maximum light emission in a wavelength range of 440 nm to 470 nm.
  • the self-luminous light source used in the present invention is preferably an LED.
  • the light source is an LED
  • a plurality of light sources can be arranged with high definition, so that a high-resolution display is possible.
  • the light emitting diode has high light emission intensity, a display with high luminance can be realized.
  • the LED has a gallium nitride-based compound semiconductor in that the color purity of blue light can be increased. Since the LED is a gallium nitride-based compound semiconductor, emission of excitation light can be sharpened, and color purity is improved.
  • the type of the LED used in the present invention is not particularly limited, but a mini LED (size of 100 ⁇ m to 500 ⁇ m) and a micro LED ( ⁇ 100 ⁇ m) can be preferably used because they are used for pixels of a display.
  • the self-luminous light source used in the present invention is preferably an organic EL element in which an organic layer exists between an anode and a cathode and emits light by electric energy.
  • the light source is an organic EL element in which an organic layer exists between the anode and the cathode and emits light by electric energy, not only a high-resolution display can be achieved, but also the display itself can be made thinner. Can be realized.
  • a micro LED display includes a partially driven blue micro LED light source and a wavelength conversion substrate including a color conversion layer according to the present invention.
  • Examples include a light source including a partially driven blue organic electroluminescent element light source and a wavelength conversion substrate including a color conversion layer according to the present invention.
  • the color conversion layer in the wavelength conversion substrate according to the present invention is provided in parallel with the light emitting surface of the self light emitting type light source, and the light emitting surface of the self light emitting type light source and the surface of the color conversion layer on the self light emitting type light source side. Is preferably 10 ⁇ m or less. When the distance from the light emitting surface is 10 ⁇ m or less, the pyromethene derivative contained in the color conversion layer easily absorbs blue light emitted from the light source, and the scattering effect of the inorganic particles is also increased, so that the color conversion efficiency of the pyromethene derivative is maximized. Can be improved as much as possible.
  • the distance between the color conversion layer according to the present invention and the light emitting surface of the light source is more preferably 5 ⁇ m or less. More preferably, the color conversion layer is preferably in close contact with the light emitting surface of the light source.
  • R1 Alumina particles “AKP-3000” (manufactured by Sumitomo Chemical Co., Ltd., average particle diameter 0.5 ⁇ m, refractive index 1.76)
  • R2 Zirconia particles “UEP-100” (Daiichi Kagaku Kagaku Kogyo Co., Ltd.
  • R3 titania particles "JR-301" (manufactured by Teica Co., Ltd., average particle diameter 0.3 ⁇ m, refractive index 2.7)
  • R4 titania particles "JA-1” (average particle diameter 0.18 ⁇ m, refractive index 2.5, manufactured by Teica Co., Ltd.)
  • R5 magnesium oxide particles “SMO-0.4” (manufactured by Sakai Chemical Industry Co., Ltd., average particle diameter 0.4 ⁇ m, refractive index 1.72)
  • R6 zinc oxide particles "FINEX-30W-LP2" (manufactured by Sakai Chemical Industry Co., Ltd., average particle diameter 0.35 ⁇ m, refractive index 1.95)
  • R7 silica particles “SO-E2” (average particle diameter 0.5 ⁇ m, refractive index 1.45, manufactured by Admatechs Co., Ltd.)
  • R8 barium sulfate particles "B-30” (manufacture
  • RD-1, GD-1 to GD-4, DCJTB, and G-303 are the compounds shown below.
  • ⁇ Durability evaluation> The chromaticity change at the time of full lighting (white) of the displays manufactured in Examples and Comparative Examples described later was measured, and the time from the initial value of CIEu'v 'to ⁇ 0.01 change was used for durability evaluation. . The longer the time until the change, the better the durability.
  • D Less than 100 hours Durability Poor.
  • ⁇ Film thickness measurement> A part of the prepared color conversion layer is scratched with a needle to expose the glass coated with the color conversion composition, and then the color is measured using a stylus-type film thickness meter (Surfcom 1400d, manufactured by Tokyo Seimitsu Co., Ltd.). The height between the surface of the conversion layer and the glass substrate was measured and defined as the film thickness.
  • ⁇ Thickness uniformity evaluation> An arbitrary part of the prepared color conversion layer of 5 cm ⁇ 5 cm was scratched with a needle to expose the glass coated with the color conversion composition, and then a stylus type film thickness meter (Surfcom 1400d, Tokyo Seimitsu Co., Ltd.) ) was used to measure the height between the surface of the color conversion layer and the glass substrate, and the result was taken as the film thickness. 10 points were measured at 2 mm intervals from the place where the wound was made with the needle, and the maximum value, the minimum value, and the average film thickness (arithmetic average value of the measurement results of 10 points) in each color conversion layer were obtained.
  • the film thickness variation B was determined by the following equation.
  • Film thickness variation B (%) ⁇
  • Example 1 Hereinafter, an example of manufacturing a wavelength conversion substrate of the present invention and an LED display to which the wavelength conversion substrate is applied will be described.
  • the LED display was formed with 160 ⁇ 120 ⁇ RGB pixels and a pixel pitch of 0.33 mm.
  • the prepared red conversion composition was applied on the above-mentioned substrate by using a nozzle coating method, heated at 120 ° C. for 40 minutes and dried to obtain a red conversion layer having an average film thickness of 15 ⁇ m.
  • a nozzle coating method heated at 120 ° C. for 40 minutes and dried to obtain a red conversion layer having an average film thickness of 15 ⁇ m.
  • the mixture was stirred and defoamed at 1000 rpm for 40 minutes by using a planetary stirring and defoaming device to produce a green color conversion composition.
  • a planetary stirring and defoaming device As a result of measuring the viscosity of the green color conversion composition, it was 0.4 Pa ⁇ s.
  • the prepared green color conversion composition was applied onto the above-mentioned substrate by using a nozzle coating method, heated at 120 ° C. for 40 minutes and dried to obtain a green color conversion layer having an average film thickness of 15 ⁇ m.
  • a conversion substrate was manufactured.
  • Mini-Flip Chip 0510 mini LED; GeneLite
  • TFT substrate corresponding to the pixel shape patterned on the wavelength conversion substrate manufactured as described above
  • Mini LED mini LED; GeneLite
  • the wavelength conversion substrate and the LED substrate were bonded together such that the distance between the color conversion layer in the wavelength conversion substrate and the light emitting surface of the LED in the LED substrate was 10 ⁇ m, thereby producing an LED display.
  • Evaluation Results Table 2 shows the results of measuring the peak intensity of each color using the LED display. Red has a relative value of 3.0 and green has a relative value of 3.0, indicating that good color conversion efficiency was obtained. Further, when the chromaticity change at the time of full lighting (white) was measured, the time required to change ⁇ 0.01 from the initial value of CIEu'v 'was 350 hours, and good durability was obtained.
  • Examples 2 to 5 types of inorganic particles
  • a wavelength conversion substrate was produced in the same manner as in Example 1, except that the inorganic particles were changed to those shown in Tables 2 and 3, and thereafter, an LED display was produced, and each measurement and evaluation were performed.
  • the results are shown in Tables 2 and 3.
  • Tables 2 and 3 As shown in Tables 2 and 3, from the evaluation results of Examples 2 to 5, it was found that the color conversion composition according to the embodiment of the present invention had good color conversion efficiency and durability. .
  • Example 1 Presence or absence of inorganic particles
  • a wavelength conversion substrate was prepared in the same manner as in Example 1 except that the color conversion composition was prepared by the following method, and thereafter, an LED display was prepared, and each measurement and evaluation were performed.
  • Table 3 shows the results. As shown in Table 3, in Comparative Example 1, there was obtained a result having no practical problem in durability.
  • the prepared red conversion composition was applied on the above-mentioned substrate by using a nozzle coating method, heated at 120 ° C. for 40 minutes and dried to obtain a red conversion layer having an average film thickness of 15 ⁇ m.
  • Preparation of Green Conversion Layer Using a polyethylene container having a volume of 100 ml, 37.5 g of butyl acetate, 0.04 g of green pyromethene derivative GD-1 and 12 polymethyl methacrylate (parapet GHS; Kuraray) as a matrix resin were used. .46 g was added and mixed. Thereafter, the mixture was stirred and defoamed at 1000 rpm for 40 minutes by using a planetary stirring and defoaming device to produce a green color conversion composition.
  • the prepared green color conversion composition was applied onto the above-mentioned substrate by using a nozzle coating method, heated at 120 ° C. for 40 minutes and dried to obtain a green color conversion layer having an average film thickness of 15 ⁇ m.
  • Example 6 to 9 (Content of inorganic particles) Except that the color conversion composition shown in Table 4 was used, a wavelength conversion substrate was prepared in the same manner as in Example 1, and then an LED display was prepared, and each measurement and evaluation were performed. Table 4 shows the results. As shown in Table 4, from the evaluation results of Examples 6 to 9, it was found that the color conversion composition according to the embodiment of the present invention had good color conversion efficiency and durability.
  • Example 10 to 13 Type of Luminescent Agent Except for changing to the luminescent agent shown in Table 5, a wavelength conversion substrate was produced by the same operation as in Example 1, and then an LED display was produced, and each measurement and evaluation were performed. Table 5 shows the results. As shown in Table 5, from the evaluation results of Examples 10 to 13, it was found that the color conversion composition according to the embodiment of the present invention had very good color conversion efficiency and durability. .
  • Example 14 and 15 Types of matrix resin
  • a wavelength conversion substrate was produced in the same manner as in Example 1 except that the matrix resin shown in Table 6 was used, and then an LED display was produced, and each measurement and evaluation were performed.
  • Table 6 shows the results. As shown in Table 6, from the evaluation results of Examples 14 and 15, it was found that the color conversion composition according to the embodiment of the present invention had good color conversion efficiency and durability.
  • Example 6 Type of matrix resin
  • a wavelength conversion substrate was prepared in the same manner as in Example 1 except that the color conversion composition was prepared by the following method, and thereafter, an LED display was prepared, and each measurement and evaluation were performed. Table 6 shows the results. As shown in Table 6, in Comparative Example 6, although the color conversion efficiency was slightly improved, the result that the durability was lowered was obtained.
  • the mixture was stirred and defoamed at 1000 rpm for 40 minutes using a planetary stirring and defoaming device to produce a red conversion composition.
  • a red conversion composition As a result of measuring the viscosity of the red conversion composition, it was 0.1 Pa ⁇ s.
  • the prepared red conversion composition was applied on the above-mentioned substrate by using a nozzle coating method, heated at 120 ° C. for 40 minutes and dried to obtain a red conversion layer having an average film thickness of 15 ⁇ m.
  • the mixture was stirred and defoamed at 1000 rpm for 40 minutes by using a planetary stirring and defoaming device to produce a green color conversion composition.
  • a planetary stirring and defoaming device As a result of measuring the viscosity of the green color conversion composition, it was 0.1 Pa ⁇ s.
  • the prepared green color conversion composition was applied onto the above-mentioned substrate by using a nozzle coating method, heated at 120 ° C. for 40 minutes and dried to obtain a green color conversion layer having an average film thickness of 15 ⁇ m.
  • Example 16 and 17 (Distance between cured film and light emitting surface) Except that the distance between the color conversion layer of the wavelength conversion substrate and the light emitting surface of the LED substrate was changed to the value shown in Table 6, an LED display was produced in the same manner as in Example 1, and each measurement and evaluation was performed. Was. Table 7 shows the results. As shown in Table 7, from the evaluation results of Examples 15 and 16, when the distance between the surface of the color conversion layer near the light source and the light emitting surface is 10 ⁇ m or less, the color conversion efficiency and durability are good. I found it.
  • Example 18 (Combination with color filter)
  • the LED display was formed with 160 ⁇ 120 ⁇ RGB pixels and a pixel pitch of 0.3 mm.
  • VPA204 / P5.4-2 manufactured by Nittetsu Chemical & Materials Co., Ltd.
  • a lattice is formed on a transparent substrate (Corning 1737 glass: 50x50x1.1 mm)
  • VPA204 / P5.4-2 manufactured by Nittetsu Chemical & Materials Co., Ltd.
  • the film was exposed to ultraviolet light through a photomask so as to form a pattern, developed with a 2% aqueous solution of sodium carbonate, and baked at 200 ° C. to form a transparent partition (film thickness: 25 ⁇ m).
  • a line pattern having a line width of 0.1 mm, a pitch of 0.3 mm, and a film thickness of 20 ⁇ m was prepared.
  • -Preparation of Color Filter A red color filter material (Color Mosaic CR-7001, manufactured by Fuji Film Electronic Materials Co., Ltd.) was applied to the transparent substrate on which the partition wall was formed, by spin coating. Patterning was performed on the formed coating film by a photolithography method.
  • a red color filter having a line pattern having a line width of 0.1 mm, a pitch of 0.3 mm, and a film thickness of 2 ⁇ m was produced.
  • a green color filter was produced using the same method as the red color filter except that a green color filter material (Color Mosaic CG-7001 manufactured by Fuji Film Electronic Materials Co., Ltd.) was used.
  • the produced green color filter had a line pattern having a line width of 0.1 mm, a pitch of 0.3 mm, and a film thickness of 2 ⁇ m, like the red color filter described above.
  • the prepared red conversion composition was applied on the above-mentioned red color filter using a nozzle coating method, heated at 120 ° C. for 40 minutes and dried to obtain a color conversion layer having an average film thickness of 15 ⁇ m.
  • Preparation of green color conversion layer Using a 100 ml polyethylene container, 37.5 g of butyl acetate, 0.04 g of green pyromethene derivative GD-1 and 9 polymethyl methacrylate (Parapet GHS; Kuraray) as a matrix resin were used. .55 g and 2.91 g of inorganic particles R1 were added and mixed.
  • the mixture was stirred and defoamed at 1000 rpm for 40 minutes by using a planetary stirring and defoaming device to produce a green color conversion composition.
  • a green color conversion composition As a result of measuring the viscosity of the green color conversion composition, it was 0.4 Pa ⁇ s.
  • the prepared green color conversion composition was applied onto the above-mentioned green color filter using a nozzle coating method, heated at 120 ° C. for 40 minutes and dried to obtain a color conversion layer having an average film thickness of 15 ⁇ m.
  • a color conversion substrate having pixels transmitting blue light, pixels having a red color filter on a red conversion layer, and pixels having a green color filter on a green conversion layer was manufactured.
  • Examples 19 to 44 Type and content of inorganic particles
  • the matrix resin was changed to an acrylic copolymer resin (Corponyl N-6593; manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation) shown in Tables 9 to 15, and the composition and the amount of the inorganic particles, the amount of the luminescent material and the amount of the matrix resin were listed in the table.
  • a wavelength conversion substrate was produced in the same manner as in Example 1 except that the wavelength conversion substrate was changed to, and then an LED display was produced, and each measurement and evaluation were performed.
  • the results are shown in Tables 9 to 15. As shown in Tables 9 to 15, it was found from the evaluation results of Examples 19 to 44 that the color conversion composition according to the embodiment of the present invention had good color conversion efficiency and durability. .
  • Example 45 to 49 (Effect of viscosity) Except that the amount of the solvent to be blended was adjusted and the color conversion composition having the viscosity shown in Table 16 was changed, a wavelength conversion substrate was produced in the same operation as in Example 1, and then an LED display was produced. Each measurement and evaluation were performed. Table 16 shows the results. As shown in Table 16, from the evaluation results of Examples 45 to 49, it was found that the color conversion composition according to the embodiment of the present invention had good color conversion efficiency and durability.
  • Example 50 and 51 (Coating method) Except for changing to the coating method shown in Table 17, an LED display was produced in the same manner as in Example 1, and each measurement and evaluation was performed. Table 17 shows the results. As shown in Table 17, from the evaluation results of Examples 50 and 51, it was found that with the coating method of the present invention, the color conversion efficiency and durability were good and the film thickness uniformity was good.
  • Examples 52 to 55 (Type of luminescent agent)
  • the matrix resin was changed to an acrylic copolymer resin (Corponyl N-6593; manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation) shown in Table 18, and the luminescent agent, inorganic particles, and the amount of the inorganic particles shown in Table 18 were also changed.
  • a color conversion composition was prepared in the same manner. Thereafter, a wavelength conversion substrate was produced by the same operation as in Example 1, an LED display was produced, and each measurement and evaluation were performed. The results are shown in Table 18. As shown in Table 18, from the evaluation results of Examples 52 to 55, it was found that the color conversion composition according to the embodiment of the present invention had very good color conversion efficiency and durability. .
  • Examples 56 to 63 (Type of luminescent agent, content of titania)
  • the matrix resin was changed to an acrylic copolymer resin (Corponyl N-6593; manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation) shown in Tables 19 and 20, and the amount of the luminescent agent, inorganic particles, and inorganic particles shown in Tables 19 and 20 was changed.
  • a color conversion composition was prepared in the same manner as in Example 1. Thereafter, a wavelength conversion substrate was produced by the same operation as in Example 1, an LED display was produced, and each measurement and evaluation were performed. The results are shown in Tables 19 and 20. As shown in Tables 19 and 20, from the evaluation results of Examples 56 to 63, it was found that the color conversion composition according to the embodiment of the present invention had good color conversion efficiency and durability. .

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Abstract

マイクロＬＥＤディスプレイや有機ＥＬディスプレイに用いられる色変換材料において好適な高い色再現性と高い耐久性とを両立させる色変換組成物を提供する。本発明の色変換組成物は、ピロメテン誘導体、マトリックス樹脂、および屈折率が１．７～２．８である無機粒子を含有し、かつ、感光性成分を含有しないことを特徴とする。

Description

色変換組成物、色変換層、波長変換基板、波長変換基板の製造方法およびディスプレイ
　本発明は、ピロメテン誘導体および微粒子を含む色変換組成物、色変換層、波長変換基板、波長変換基板の製造方法およびディスプレイに関する。
　色変換方式によるマルチカラー化技術は液晶ディスプレイや有機ＥＬディスプレイ、照明などへの応用が盛んに検討されている。
　液晶ディスプレイの課題として、色再現性の向上が挙げられる。色再現性の向上には、光源ユニットの青、緑、赤の各発光スペクトルの半値幅を狭くすることによって、青、緑、赤各色の色純度を高めることが有効である。これを解決する手段として無機半導体微粒子による量子ドットを色変換組成物の成分として用いる技術が提案されている。
　また、量子ドットの代わりに有機物の発光材料を色変換組成物の成分として用いる技術も提案されている。有機発光材料を色変換組成物の成分として用いる技術の例としては、ピロメテン誘導体を用いたもの（例えば、特許文献１参照）が開示されている。
　さらに、液晶ディスプレイの課題は、応答速度が遅いことやコントラストが低いことが挙げられ、その課題を補うべく、有機ＥＬディスプレイやマイクロＬＥＤディスプレイのような自発光型の光源を用いた自発光型ディスプレイが注目を浴びている。
　例えば、自発光型の光源を用いて多色発光を実現する方法の一つとして、色変換（ＣＣＭ）法を提案されている（例えば、特許文献２および３参照）。この方式は単色発光の有機ＥＬ素子を用いることができるため、ディスプレイの製造が容易であり、大画面ディスプレイへの展開も積極的に検討されている。
特開２０１１－２４１１６０号公報 特開平８－２８６０３３号公報 国際公開第２０１０／０９２６９４号
　しかし、特許文献１に記載の有機発光材料を用いた発光素子は、色再現性、耐久性という観点では、未だ不十分であった。特に、色再現性と高い耐久性とを両立できる技術が不十分であった。
　特許文献２および３には発光材料として蛍光顔料を用いたＣＣＭ法が開示されているが、励起光のスペクトルおよび蛍光材料の発光スペクトルの半値幅が狭いものではなく、色純度の向上が不十分だった。また、発光材料の光に対する安定性が低く、連続点灯時に色度が大きく変化する課題があった。
　そこで、本発明が解決しようとする課題は、マイクロＬＥＤディスプレイや有機ＥＬディスプレイに用いられる色変換材料において高い色再現性と高い耐久性とを両立させる色変換組成物を提供することである。
　本発明者らは、鋭意検討の結果、特定の屈折率を有する無機粒子を含有し、かつ、感光性成分を含有しない色変換組成物により、上述した課題を解決できることを見出した。すなわち、本発明は、以下の構成を有する。
　ピロメテン誘導体、マトリックス樹脂、および屈折率が１．７～２．８である無機粒子を含有し、かつ、感光性成分を含有しないことを特徴とする色変換組成物。
　本発明によれば、高い色再現性で耐久性にも優れた色変換組成物を提供することができる。　
本発明の実施の形態に係る色変換組成物を用いた波長変換基板の一例を示す模式断面図である。 本発明の実施の形態に係る色変換組成物を用いたディスプレイの一例である。 本発明の実施の形態に係る色変換組成物を用いたディスプレイの一例である。 本発明の実施の形態に係る色変換組成物を用いた波長変換基板の一例を示す模式断面図である。 本発明の実施の形態に係る色変換組成物を用いたディスプレイの一例である。 本発明の実施の形態に係る色変換組成物を用いたディスプレイの一例である。 本発明の実施の形態に係る色変換組成物を用いた波長変換基板の一例を示す模式断面図である。 本発明の実施の形態に係る色変換組成物を用いたディスプレイの一例である。 本発明の実施の形態に係る色変換組成物を用いたディスプレイの一例である。
　＜色変換組成物＞
　本発明において色変換組成物とは、ピロメテン誘導体、マトリックス樹脂、および無機粒子を含有し、かつ、光重合性化合物や光重合性開始剤といった感光性成分を含有しない色変換組成物を指す。色変換組成物が光重合性化合物や光重合性開始剤といった感光性成分を含む場合、光反応の際にラジカルが発生し、ピロメテン誘導体の劣化を引き起こすため、色変換効率や耐久性が低下する。また、経時によっても、ラジカルが発生し、ピロメテン誘導体の劣化を引き起こす。その結果、色変換組成物の耐久性が低下する。
　また、本発明に係る色変換組成物は、感熱性成分を含有しないことが好ましい。感熱性成分とは、具体的には熱重合性開始剤をいう。本発明に係る色変換組成物が感熱性成分を含有しない場合、熱反応によるラジカルの発生を抑制することができる。その結果、色変換効率や耐久性が向上するため好ましい。
　＜無機粒子＞
　本発明に用いられる無機粒子は、屈折率が１．７～２．８である。屈折率が１．７未満であると、入射光およびピロメテン誘導体からの発光に対して散乱効果が低いことから、光路長を増加させることができない。そのため、ピロメテン誘導体の色変換効率を向上させる効果が不十分となる。無機粒子の屈折率は、散乱効果が高くなることから光路長が増加し、色変換効率を向上させることができる点から１．７以上が好ましく、１．７５以上がより好ましく、２．０以上がさらに好ましい。
　一方、無機粒子の屈折率が２．８を超えると、散乱効果は高くなるが、色変換組成物と空気界面やガラス界面との屈折率差が大きくなることから色変換した光を取り出しにくくなる。その結果、輝度が低下してしまうため、無機粒子の屈折率は２．８以下が好ましく、２．７２以下がより好ましく、２．５以下がさらに好ましい。
　ここで、本発明における無機粒子の屈折率とは、無作為に選択した３０個の無機粒子について、ナトリウムのＤ線（５８９ｎｍ）を光源として、温度２５℃の条件下、アッベ屈折計（ＤＲ－Ｍ２、（株）アタゴ製）を用いて、液浸法（ベッケ線法）により測定した屈折率の数平均値を指す。
　無機粒子の形状としては、特に限定されないが、例えば、球状、楕円体状、針状、多角形状、星型状などが挙げられる。表面に凹凸や細孔を有してもよいし、中空形状であってもよい。
　（粒子径）
　本発明における無機粒子の平均粒径は、十分な光散乱効果を得るという観点で、０．１μｍ以上が好ましい。また、十分な色変換効率を得るという観点から、０．７μｍ以下が好ましい。色変換効率の観点から、０．２μｍ以上が好ましく、０．６μｍ以下が好ましく、０．５μｍ以下がより好ましい。
　本発明において、無機粒子の平均粒子径とはメジアン径（Ｄ５０）のことである。走査型電子顕微鏡（ＳＥＭ）で無機粒子を観察して得られる２次元画像から、粒子の外縁と２点で交わる直線の当該２つの交点間の距離が最大になるものを算出し、それを個別の粒子径と定義する。観測される２００個の粒子に対して粒子径を算出し、そこから得られる粒度分布において、小粒径側からの通過分積算５０％の粒子径をＤ５０とする。
　例えば、色変換組成物の硬化膜中に存在する無機粒子の粒径を測定する場合は、機械研磨法、ミクロトーム法、ＣＰ法（Ｃｒｏｓｓ　ｓｅｃｔｉｏｎ　ｐｏｌｉｓｈｅｒ）および集束イオンビーム（ＦＩＢ）加工法のいずれかの方法で、硬化膜の断面が観測されるよう研磨を行った後、得られた断面を走査型電子顕微鏡（ＳＥＭ）で観察して得られる２次元画像から平均粒子径を算出することができる。
　（種類）
　無機粒子としては、チタニア、ジルコニア、アルミナ、セリア、酸化スズ、酸化インジウム、酸化鉄、酸化亜鉛、窒化アルミ、アルミニウム、スズ、チタンまたはジルコニウムの硫化物、チタンまたはジルコニウムの水酸化物等が挙げられ、これらは単独で用いられても良く、２種類以上併用されても良い。高屈折率、入手のし易さという観点から、アルミナ、酸化スズ、チタニア、ジルコニア、チタンまたはジルコニウムの硫化物、チタンまたはジルコニウムの水酸化物などが好ましい無機粒子として挙げられる。これらのうち、塗膜、硬化膜の屈折率調整の点からアルミナ、ジルコニア、チタニアから選ばれる少なくとも一種を用いることがより好ましいく、特にチタニアが好ましく用いられる。
　市販されている無機粒子としては、アルミナ粒子は“ＡＫＰ－５０”、“ＡＫＰ－３０００”（以上、住友化学（株）社製）、“アドマファインＡO-５”（(株)アドマテックス社製）、“ＡＥＲＯＸＩＤＥ”Ａｌｕ　Ｃ（以上、日本アエロジル（株）社製）等が挙げられる。ジルコニア粒子は、“ＵＥＰ－１００”（第一稀元素化学工業(株)社製）等が挙げられる。チタニア粒子は、“ＪＲ－３０１”、“ＪＲ－８０５”（以上、テイカ（株）社製）等が挙げられる。
　（含有量）
　本発明に係る色変換組成物において、無機粒子の含有量は、３質量％以上、７０質量％以下であることが好ましい。色変換組成物中で均一に分散し十分な光路長が得られ、色変換効率を向上させることができることから、無機微粒子の含有量は３質量％以上が好ましく、４質量％以上がより好ましく、５質量％以上がさらに好ましい。一方、色変換組成物中において無機粒子が凝集や沈降せず、色変換効率を向上させることができることから、無機微粒子の含有量は７０質量％以下が好ましく、２０質量％以下がより好ましく、１５質量％以下がさらに好ましい。また、無機粒子の含有量は、ピロメテンの量子収率の観点から、ピロメテン誘導体の含有量に対する無機粒子の含有量の質量比(ピロメテン誘導体／無機粒子)は、０．０１～３．３３であることが好ましい。く、さらに好ましくは０．１５～０．８である。
　本発明に係る色変換組成物において、無機粒子がチタニアの場合、チタニアの含有量は、３質量％以上、２０質量％以下であることが好ましい。３質量％以上であれば、色変換組成物中で均一に分散し十分な光路長が得られ、色変換効率が向上するため好ましい。好ましくは４質量％以上である。一方、２０質量％以下であれば、色変換組成物中において無機粒子が凝集や沈降しにくく、色変換効率が向上するため好ましい。好ましくは１５質量％以下である。また、チタニアの含有量は、ピロメテンの量子収率の観点から、ピロメテン誘導体の含有量に対するチタニアの含有量の質量比(ピロメテン誘導体／チタニア)は、０．０２～２．５であることが好ましく、さらに好ましくは０．０２７～１．５である。この範囲であれば、ピロメテン誘導体の量子収率を低下することなく、光路長が増加するため、非常に高効率な色変換効率を得ることができる。
　＜ピロメテン誘導体＞
　本発明に係る色変換組成物はピロメテン誘導体を含む。ピロメテン誘導体は、一般式（１）で表される化合物であることが好ましい。
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　ＸはＣ－Ｒ７またはＮである。Ｒ１～Ｒ９はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基、スルホ基、ホスフィンオキシド基から選択され、当該選択された基は、隣接置換基との間に縮合環および脂肪族環を形成してもよい。
　上記の全ての基において、水素は重水素であってもよい。このことは、以下に説明する化合物またはその部分構造においても同様である。また、以下の説明において、例えば、炭素数６～４０の置換もしくは無置換のアリール基とは、アリール基に置換した置換基に含まれる炭素数も含めて全ての炭素数が６～４０となるアリール基である。炭素数を規定している他の置換基も、これと同様である。
　また、上記の全ての基において、置換される場合における置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基、スルホ基、ホスフィンオキシド基が好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとする具体的な置換基が好ましい。また、これらの置換基は、さらに上述の置換基により置換されていてもよい。
　「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは、水素原子または重水素原子が置換したことを意味する。以下に説明する化合物またはその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合についても、上記と同様である。
　上記の全ての基のうち、アルキル基とは、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基等の飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは、置換基を有していても有していなくてもよい。また、アルキル基の炭素数は、特に限定されないが、入手の容易性やコストの点から、好ましくは１以上２０以下、より好ましくは１以上８以下の範囲である。
　シクロアルキル基とは、例えば、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基等の飽和脂環式炭化水素基を示し、これは、置換基を有していても有していなくてもよい。アルキル基部分の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、３以上２０以下の範囲である。
　複素環基とは、例えば、ピラン環、ピペリジン環、環状アミド等の炭素以外の原子を環内に有する脂肪族環を示し、これは、置換基を有していても有していなくてもよい。複素環基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、２以上２０以下の範囲である。
　アルケニル基とは、例えば、ビニル基、アリル基、ブタジエニル基等の二重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは、置換基を有していても有していなくてもよい。アルケニル基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、２以上２０以下の範囲である。
　シクロアルケニル基とは、例えば、シクロペンテニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキセニル基等の二重結合を含む不飽和脂環式炭化水素基を示し、これは、置換基を有していても有していなくてもよい。
　アルキニル基とは、例えば、エチニル基等の三重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは、置換基を有していても有していなくてもよい。アルキニル基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、２以上２０以下の範囲である。
　アルコキシ基とは、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のエーテル結合を介して脂肪族炭化水素基が結合した官能基を示し、この脂肪族炭化水素基は、置換基を有していても有していなくてもよい。アルコキシ基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、１以上２０以下の範囲である。
　アルキルチオ基とは、アルコキシ基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換されたものである。アルキルチオ基の炭化水素基は、置換基を有していても有していなくてもよい。アルキルチオ基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、１以上２０以下の範囲である。
　アリールエーテル基とは、例えば、フェノキシ基等、エーテル結合を介した芳香族炭化水素基が結合した官能基を示し、芳香族炭化水素基は、置換基を有していても有していなくてもよい。アリールエーテル基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、６以上４０以下の範囲である。
　アリールチオエーテル基とは、アリールエーテル基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換されたものである。アリールチオエーテル基における芳香族炭化水素基は、置換基を有していても有していなくてもよい。アリールチオエーテル基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、６以上４０以下の範囲である。
　アリール基とは、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、アントラセニル基、ベンゾフェナントリル基、ベンゾアントラセニル基、クリセニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ベンゾフルオランテニル基、ジベンゾアントラセニル基、ペリレニル基、ヘリセニル基等の芳香族炭化水素基を示す。中でも、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基、アントラセニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基が好ましい。アリール基は、置換基を有していても有していなくてもよい。アリール基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは６以上４０以下、より好ましくは６以上３０以下の範囲である。
　Ｒ１～Ｒ９が置換もしくは無置換のアリール基である場合、アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基、アントラセニル基が好ましく、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基がより好ましい。さらに好ましくは、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基であり、フェニル基が特に好ましい。
　それぞれの置換基がさらにアリール基で置換される場合、アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基、アントラセニル基が好ましく、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基がより好ましい。特に好ましくは、フェニル基である。
　ヘテロアリール基とは、例えば、ピリジル基、フラニル基、チエニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピラジニル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、ナフチリジニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、カルボリニル基、インドロカルバゾリル基、ベンゾフロカルバゾリル基、ベンゾチエノカルバゾリル基、ジヒドロインデノカルバゾリル基、ベンゾキノリニル基、アクリジニル基、ジベンゾアクリジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェナントロリニル基等の、炭素以外の原子を一個または複数個環内に有する環状芳香族基を示す。ただし、ナフチリジニル基とは、１，５－ナフチリジニル基、１，６－ナフチリジニル基、１，７－ナフチリジニル基、１，８－ナフチリジニル基、２，６－ナフチリジニル基、２，７－ナフチリジニル基のいずれかを示す。ヘテロアリール基は、置換基を有していても有していなくてもよい。ヘテロアリール基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、２以上４０以下、より好ましくは２以上３０以下の範囲である。
　Ｒ1～Ｒ9が置換もしくは無置換のヘテロアリール基である場合、ヘテロアリール基としては、ピリジル基、フラニル基、チエニル基、キノリニル基、ピリミジル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェナントロリニル基が好ましく、ピリジル基、フラニル基、チエニル基、キノリニル基がより好ましい。特に好ましくは、ピリジル基である。
　それぞれの置換基がさらにヘテロアリール基で置換される場合、ヘテロアリール基としては、ピリジル基、フラニル基、チエニル基、キノリニル基、ピリミジル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェナントロリニル基が好ましく、ピリジル基、フラニル基、チエニル基、キノリニル基がより好ましい。特に好ましくは、ピリジル基である。
　ハロゲンとは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素から選ばれる原子を示す。
　エステル基とは、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などがエステル結合を介して結合した官能基を示し、この置換基はさらに置換されていてもよい。エステル基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、１以上２０以下の範囲である。より具体的には、メトキシカルボニル基などのメチルエステル基、エトキシカルボニル基などのエチルエステル基、プロポキシカルボニル基などのプロピルエステル基、ブトキシカルボニル基などのブチルエステル基、イソプロポキシメトキシカルボニル基などのイソプロピルエステル基、ヘキシロキシカルボニル基などのヘキシルエステル基、フェノキシカルボニル基などのフェニルエステル基などが挙げられる。また、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基は、置換基を有していても有していなくてもよい。
　アミノ基とは、置換もしくは無置換のアミノ基である。置換する場合の置換基としては、例えば、アリール基、ヘテロアリール基、直鎖アルキル基、分岐アルキル基等が挙げられる。アリール基、ヘテロアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、キノリニル基が好ましい。これら置換基は、さらに置換されてもよい。炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、２以上５０以下、より好ましくは６以上４０以下、特に好ましくは６以上３０以下の範囲である。
　シリル基とは、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基等のアルキルシリル基や、フェニルジメチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルシリル基、トリフェニルシリル基、トリナフチルシリル基等のアリールシリル基を示す。ケイ素上の置換基は、さらに置換されてもよい。シリル基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、１以上３０以下の範囲である。
　シロキサニル基とは、例えば、トリメチルシロキサニル基等のエーテル結合を介したケイ素化合物基を示す。ケイ素上の置換基は、さらに置換されてもよい。また、ボリル基とは、置換もしくは無置換のボリル基である。置換する場合の置換基としては、例えば、アリール基、ヘテロアリール基、直鎖アルキル基、分岐アルキル基、アリールエーテル基、アルコキシ基、ヒドロキシル基等が挙げられる。中でも、アリール基、アリールエーテル基が好ましい。また、スルホ基とは、置換もしくは無置換のスルホ基である。置換する場合の置換基としては、例えば、アリール基、ヘテロアリール基、直鎖アルキル基、分岐アルキル基、アリールエーテル基、アルコキシ基等が挙げられる。中でも、直鎖アルキル基、アリール基が好ましい。また、ホスフィンオキシド基とは、－Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１０Ｒ１１で表される基である。Ｒ１０Ｒ１１は、Ｒ１～Ｒ９と同様の群から選ばれる。
　隣接置換基との間に形成される縮合環および脂肪族環とは、任意の隣接する２置換基（例えば一般式（１）のＲ１とＲ２）が互いに結合して、共役または非共役の環状骨格を形成することをいう。このような縮合環および脂肪族環の構成元素としては、炭素以外にも、窒素、酸素、硫黄、リンおよびケイ素から選ばれる元素を含んでいてもよい。また、これらの縮合環および脂肪族環は、さらに別の環と縮合してもよい。
　一般式（１）で表される化合物は、高い発光量子収率を示し、かつ、発光スペクトルの半値幅が小さいため、効率的な色変換と高い色純度との双方を達成することができる。さらに、一般式（１）で表される化合物は、適切な置換基を適切な位置に導入することで、発光効率、色純度、熱的安定性、光安定性および分散性等の様々な特性や物性を調整することができる。例えば、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６が全て水素である場合に比べ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６の少なくとも１つが置換もしくは無置換のアルキル基や置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基である場合の方が、より良い熱的安定性および光安定性を示す。
　Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６の少なくとも１つが置換もしくは無置換のアルキル基である場合、アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基といった炭素数１～６のアルキル基が好ましい。さらに、このアルキル基としては、熱的安定性に優れるという観点から、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基が好ましい。また、濃度消光を防ぎ、発光量子収率を向上させるという観点では、このアルキル基として、立体的にかさ高いｔｅｒｔ－ブチル基がより好ましい。また、合成の容易さ、原料入手の容易さという観点から、このアルキル基として、メチル基も好ましく用いられる。
　Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６の少なくとも１つが置換もしくは無置換のアリール基である場合、アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基が好ましく、さらに好ましくは、フェニル基、ビフェニル基である。特に好ましくは、フェニル基である。
　Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６の少なくとも１つが置換もしくは無置換のヘテロアリール基である場合、ヘテロアリール基としては、ピリジル基、キノリニル基、チエニル基が好ましく、さらに好ましくは、ピリジル基、キノリニル基である。特に好ましくは、ピリジル基である。
　Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６が全て、それぞれ同じでも異なっていてもよく、置換もしくは無置換のアルキル基である場合、バインダー樹脂や溶媒への溶解性が良好なため、好ましい。この場合、アルキル基としては、合成の容易さ、原料入手の容易さという観点から、メチル基が好ましい。
　Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６が全て、それぞれ同じでも異なっていてもよく、置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換のヘテロアリール基である場合、より良い熱的安定性および光安定性を示すため、好ましい。この場合、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６が全て、それぞれ同じでも異なっていてもよく、置換もしくは無置換のアリール基であることがより好ましい。
　複数の性質を向上させる置換基もあるが、全てにおいて十分な性能を示す置換基は限られている。特に、高発光効率と高色純度との両立が難しい。そのため、一般式（１）で表される化合物に対して複数種類の置換基を導入することで、発光特性や色純度等にバランスの取れた化合物を得ることが可能である。
　特に、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６が全て、それぞれ同じでも異なっていてもよく、置換もしくは無置換のアリール基の場合、例えば、Ｒ１≠Ｒ４、Ｒ３≠Ｒ６、Ｒ１≠Ｒ３またはＲ４≠Ｒ６等のように、複数種類の置換基を導入することが好ましい。ここで「≠」は、異なる構造の基であることを示す。例えば、Ｒ１≠Ｒ４は、Ｒ1とＲ4とが異なる構造の基であることを示す。上記のように複数種類の置換基を導入することにより、色純度に影響を与えるアリール基と発光効率に影響を与えるアリール基とを同時に導入することができるため、細やかな調節が可能となる。
　中でも、Ｒ１≠Ｒ３またはＲ４≠Ｒ６であることが、発光効率と色純度をバランスよく向上させるという観点から、好ましい。この場合、一般式（１）で表される化合物に対して、色純度に影響を与えるアリール基を両側のピロール環にそれぞれ１つ以上導入し、それ以外の位置に発光効率に影響を与えるアリール基を導入することができるため、これら両方の性質を最大限に向上させることができる。また、Ｒ１≠Ｒ３またはＲ４≠Ｒ６である場合、耐熱性と色純度との双方を向上させるという観点から、Ｒ１＝Ｒ６およびＲ３＝Ｒ４であることがより好ましい。
　主に色純度に影響を与えるアリール基としては、電子供与性基で置換されたアリール基が好ましい。電子供与性基とは、有機電子論において、誘起効果や共鳴効果により、置換した原子団に、電子を供与する原子団である。電子供与性基としては、ハメット則の置換基定数（σｐ（パラ））として、負の値をとるものが挙げられる。ハメット則の置換基定数（σｐ（パラ））は、化学便覧基礎編改訂５版（ＩＩ－３８０頁）から引用することができる。
　電子供与性基の具体例としては、例えば、アルキル基（メチル基のσｐ：－０．１７）やアルコキシ基（メトキシ基のσｐ：－０．２７）、アミノ基（―ＮＨ２のσｐ：－０．６６）等が挙げられる。特に、炭素数１～８のアルキル基または炭素数１～８のアルコキシ基が好ましく、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、メトキシ基がより好ましい。分散性の観点からは、ｔｅｒｔ－ブチル基、メトキシ基が特に好ましく、これらを上記の電子供与性基とした場合、一般式（１）で表される化合物において、分子同士の凝集による消光を防ぐことができる。置換基の置換位置は、特に限定されないが、一般式（１）で表される化合物の光安定性を高めるには結合のねじれを抑える必要があるため、ピロメテン骨格との結合位置に対してメタ位またはパラ位に結合させることが好ましい。一方、主に発光効率に影響を与えるアリール基としては、ｔｅｒｔ－ブチル基、アダマンチル基、メトキシ基等のかさ高い置換基を有するアリール基が好ましい。
　Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６が、それぞれ同じでも異なっていてもよく、置換もしくは無置換のアリール基である場合、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６は、それぞれ同じでも異なっていてもよく、置換もしくは無置換のフェニル基であることが好ましい。このとき、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６は、それぞれ以下のＡｒ－１～Ａｒ－６から選ばれることがより好ましい。この場合、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６の好ましい組み合わせとしては、表１－１～表１－１１に示すような組み合わせが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000015
　Ｒ２およびＲ５は、水素、アルキル基、カルボニル基、エステル基、アリール基のいずれかであることが好ましい。中でも、熱的安定性の観点から、水素またはアルキル基が好ましく、発光スペクトルにおいて狭い半値幅を得やすいという観点から、水素がより好ましい。
　Ｒ８およびＲ９は、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールエーテル基、フッ素、含フッ素アルキル基、含フッ素ヘテロアリール基または含フッ素アリール基、含フッ素アルコキシ基、含フッ素アリールエーテル基、シアノ基が好ましく、励起光に対して安定でより高い蛍光量子収率が得られることから、フッ素、シアノ基または含フッ素アリール基であることがより好ましい。合成の容易さから、フッ素またはシアノ基であることがさらに好ましい。さらに、Ｒ８もしくはＲ９のいずれか一つはシアノ基であることが好ましい。シアノ基を導入することで耐久性が向上する。
　ここで、含フッ素アリール基とは、フッ素を含むアリール基であり、例えば、フルオロフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基およびペンタフルオロフェニル基等が挙げられる。含フッ素ヘテロアリール基とは、フッ素を含むヘテロアリール基であり、例えば、フルオロピリジル基、トリフルオロメチルピリジル基およびトリフルオロピリジル基等が挙げられる。含フッ素アルキル基とは、フッ素を含むアルキル基であり、例えば、トリフルオロメチル基やペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
　また、一般式（１）において、Ｘは、Ｃ－Ｒ７であることが、光安定性の観点から好ましい。ＸがＣ－Ｒ７であるとき、一般式（１）で表される化合物の耐久性、すなわち、この化合物の発光強度の経時的な低下には、置換基Ｒ７が大きく影響する。具体的には、Ｒ７が水素である場合、この部位の反応性が高いため、この部位と空気中の水分や酸素とが容易に反応してしまう。このことは、一般式（１）で表される化合物の分解を引き起こす。また、Ｒ７が例えばアルキル基のような分子鎖の運動の自由度が大きい置換基である場合は、確かに反応性は低下するが、色変換シート中で化合物同士が経時的に凝集し、結果的に濃度消光による発光強度の低下を招く。したがって、Ｒ７は、剛直で、かつ運動の自由度が小さく凝集を引き起こしにくい基であることが好ましく、具体的には、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基のいずれかであることが好ましい。
　より高い蛍光量子収率を与え、より熱分解しづらい点、また光安定性の観点から、ＸがＣ－Ｒ７であり、Ｒ７が置換もしくは無置換のアリール基であることが好ましい。アリール基としては、発光波長を損なわないという観点から、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基、アントラセニル基が好ましい。
　さらに、一般式（１）で表される化合物の光安定性を高めるには、Ｒ７とピロメテン骨格の炭素－炭素結合のねじれを適度に抑える必要がある。何故ならば、過度にねじれが大きいと、励起光に対する反応性が高まる等、光安定性が低下するからである。このような観点から、Ｒ７としては、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のターフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基が好ましく、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のターフェニル基であることがより好ましい。特に好ましくは、置換もしくは無置換のフェニル基である。
　また、Ｒ７は、適度にかさ高い置換基であることが好ましい。Ｒ７が、ある程度のかさ高さを有することで分子の凝集を防ぐことができ、その結果、一般式（１）で表される化合物の発光効率や耐久性がより向上する。
　このようなかさ高い置換基のさらに好ましい例としては、下記一般式（２）で表されるＲ７の構造が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 　一般式（２）において、ｒは、水素、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基、スルホ基、ホスフィンオキシド基からなる群より選ばれる。ｋは１～３の整数である。ｋが２以上である場合、ｒはそれぞれ同じでも異なっても良い。
　より高い発光量子収率を与えることができるという観点から、ｒは、置換もしくは無置換のアリール基であることが好ましい。このアリール基の中でも、特に、フェニル基、ナフチル基が好ましい例として挙げられる。ｒがアリール基である場合、一般式（２）のｋは、１もしくは２であることが好ましく、中でも、分子の凝集をより防ぐという観点から２であることがより好ましい。さらに、ｋが２以上である場合、ｒの少なくとも１つは、アルキル基で置換されていることが好ましい。この場合のアルキル基としては、熱的安定性の観点から、メチル基、エチル基およびｔｅｒｔ－ブチル基が特に好ましい例として挙げられる。
　また、蛍光波長や吸収波長を制御したり、溶媒との相溶性を高めたりするという観点から、ｒは、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基またはハロゲンであることが好ましく、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、メトキシ基がより好ましい。分散性の観点からは、ｔｅｒｔ－ブチル基、メトキシ基が特に好ましい。ｒがｔｅｒｔ－ブチル基またはメトキシ基であることは、分子同士の凝集による消光を防ぐことについて、より有効である。
　また、一般式（１）で表される化合物の別の態様として、Ｒ１～Ｒ７のうち少なくとも１つが電子求引基であることが好ましい。特に、（１）Ｒ１～Ｒ６のうち少なくとも１つが電子求引基であること、（２）Ｒ７が電子求引基であること、または（３）Ｒ１～Ｒ６のうち少なくとも１つが電子求引基であり、かつ、Ｒ７が電子求引基であること、が好ましい。このように上記化合物のピロメテン骨格に電子求引基を導入することで、ピロメテン骨格の電子密度を大幅に下げることができる。これにより、上記化合物の酸素に対する安定性がより向上し、その結果、上記化合物の耐久性をより向上させることができる。
　電子求引基とは、電子受容性基とも呼称し、有機電子論において、誘起効果や共鳴効果により、置換した原子団から、電子を引き付ける原子団である。電子求引基としては、ハメット則の置換基定数（σｐ（パラ））として、正の値をとるものが挙げられる。ハメット則の置換基定数（σｐ（パラ））は、化学便覧基礎編改訂５版（ＩＩ－３８０頁）から引用することができる。なお、フェニル基も、上記のような正の値をとる例もあるが、本発明において、電子求引基にフェニル基は含まれない。
　電子求引基の例として、例えば、－Ｆ（σｐ：＋０．０６）、－Ｃｌ（σｐ：＋０．２３）、－Ｂｒ（σｐ：＋０．２３）、－Ｉ（σｐ：＋０．１８）、－ＣＯ２Ｒ１２（σｐ：Ｒ１２がエチル基の時＋０．４５）、－ＣＯＮＨ２（σｐ：＋０．３８）、－ＣＯＲ１２（σｐ：Ｒ１２がメチル基の時＋０．４９）、－ＣＦ３（σｐ：＋０．５０）、－ＳＯ２Ｒ１２（σｐ：Ｒ１２がメチル基の時＋０．６９）、－ＮＯ２（σｐ：＋０．８１）等が挙げられる。Ｒ１２は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のシクロアルキル基を表す。これら各基の具体例としては、上記と同様の例が挙げられる。
　一般式（１）において、Ｒ２およびＲ５の少なくとも１つが電子求引基であることが好ましい。一般式（１）のＲ２およびＲ５はピロメテン骨格の電子密度に大きく影響を与える置換位置であり、Ｒ２およびＲ５に電子求引基を導入することで、効率的にピロメテン骨格の電子密度を低減することができ、酸素に対する安定性がより向上するため、耐久性をより向上させることができるからである。
　さらに、一般式（１）において、Ｒ２およびＲ５が電子求引基であることがより好ましい。一般式（１）で表される化合物の酸素に対する安定性がさらに向上し、耐久性を大幅に向上させることができるからである。
　電子求引基としては、フッ素原子を含む基であることが好ましい。フッ素原子を含む基であることで、ピロメテン骨格の電子密度をより低減することができ、一般式（１）で表される化合物の酸素に対する安定性が向上し、耐久性を向上させることができる。
　好ましい電子求引基としては、フッ素、含フッ素アリール基、含フッ素ヘテロアリール基、含フッ素アルキル基、置換もしくは無置換のカルボニル基、置換もしくは無置換のエステル基、置換もしくは無置換のアミド基、置換もしくは無置換のスルホニル基、置換もしくは無置換のスルホン酸エステル基、置換もしくは無置換のスルホンアミド基またはシアノ基が挙げられる。何故なら、これらは、化学的に分解しにくいからである。
　より好ましい電子求引基としては、含フッ素アルキル基、置換もしくは無置換のカルボニル基、置換もしくは無置換のエステル基、置換もしくは無置換のアミド基、置換もしくは無置換のスルホニル基、置換もしくは無置換のスルホン酸エステル基、置換もしくは無置換のスルホンアミド基またはシアノ基が挙げられる。何故なら、これらは、濃度消光を防ぎ、発光量子収率を向上させる効果につながるからである。特に好ましい電子求引基は、置換もしくは無置換のエステル基である。
　さらに好ましい電子求引基としては、含フッ素カルボニル基、含フッ素エステル基、含フッ素アミド基、含フッ素スルホニル基、含フッ素スルホン酸エステル基、含フッ素スルホンアミド基が挙げられる。これらの基は、効率的にピロメテンホウ素錯体骨格の電子密度を低減することができる。これにより、一般式（１）で表される化合物の酸素に対する安定性が向上し、この結果、耐久性をより向上させることができる。
　中でも、Ｒ２およびＲ５の少なくとも一方が、それぞれ同じでも異なっていてもよく、置換もしくは無置換のエステル基であることが、色純度を落とすことなく、耐久性を向上させることができるため、好ましい。特に、Ｒ２およびＲ５が共に、それぞれ同じでも異なっていてもよく、置換もしくは無置換のエステル基であることが、耐久性の向上の観点から、特に好ましい。
　一般式（１）で表される化合物の好ましい例の１つとして、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６が全て、それぞれ同じでも異なっていてもよく、置換もしくは無置換のアルキル基であって、さらに、ＸがＣ－Ｒ７であり、Ｒ７が、一般式（２）で表される基である場合が挙げられる。この場合、Ｒ７は、ｒが置換もしくは無置換のフェニル基として含まれる一般式（２）で表される基であることが特に好ましい。
　また、一般式（１）で表される化合物の好ましい例の別の１つとして、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６が全て、それぞれ同じでも異なっていてもよく、上述のＡｒ－１～Ａｒ－６から選ばれ、さらに、ＸがＣ－Ｒ７であり、Ｒ７が、一般式（２）で表される基である場合が挙げられる。この場合、Ｒ７は、ｒがｔｅｒｔ－ブチル基、メトキシ基として含まれる一般式（２）で表される基であることがより好ましく、ｒがメトキシ基として含まれる一般式（２）で表される基であることが特に好ましい。
　また、一般式（１）で表される化合物の好ましい例の別の１つとして、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６が全て、それぞれ同じでも異なっていてもよく、置換もしくは無置換のアルキル基であって、かつ、Ｒ２およびＲ５がそれぞれ同じでも異なっていてもよく、置換もしくは無置換のエステル基であり、さらに、ＸがＣ－Ｒ７であり、Ｒ７が、一般式（２）で表される基である場合が挙げられる。この場合、Ｒ７は、ｒが置換もしくは無置換のフェニル基として含まれる一般式（２）で表される基であることが特に好ましい。
　また、一般式（１）で表される化合物の好ましい例の別の１つとして、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６が全て、それぞれ同じでも異なっていてもよく、上述のＡｒ－１～Ａｒ－６から選ばれ、かつ、Ｒ２およびＲ５がそれぞれ同じでも異なっていてもよく、置換もしくは無置換のエステル基であり、さらに、ＸがＣ－Ｒ７であり、Ｒ７が、一般式（２）で表される基である場合が挙げられる。この場合、Ｒ７は、ｒがｔｅｒｔ－ブチル基、メトキシ基として含まれる一般式（２）で表される基であることがより好ましく、ｒがメトキシ基として含まれる一般式（２）で表される基であることが特に好ましい。
　一般式（１）で表される化合物の一例を以下に示すが、この化合物は、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　一般式（１）で表される化合物は、例えば、特表平８－５０９４７１号公報や特開２０００－２０８２６２号公報に記載の方法で合成することができる。すなわち、ピロメテン化合物と金属塩とを塩基共存下で反応させることにより、目的とするピロメテン系金属錯体が得られる。
　また、ピロメテン－フッ化ホウ素錯体の合成については、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，ｖｏｌ．６４，Ｎｏ．２１，ｐｐ．７８１３－７８１９（１９９９）、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．，Ｉｎｔ．Ｅｄ．Ｅｎｇｌ．，ｖｏｌ．３６，ｐｐ．１３３３－１３３５（１９９７）等に記載されている方法を参考にして、一般式（１）で表される化合物を合成することができる。例えば、下記一般式（３）で表される化合物と一般式（４）で表される化合物とをオキシ塩化リン存在下、１，２－ジクロロエタン中で加熱した後、下記一般式（５）で表される化合物をトリエチルアミン存在下、１，２－ジクロロエタン中で反応させ、これにより、一般式（１）で表される化合物を得る方法が挙げられる。しかし、本発明は、これに限定されるものではない。ここで、Ｒ１～Ｒ９は、上記説明と同様である。Ｊは、ハロゲンを表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　さらに、アリール基やヘテロアリール基の導入の際は、ハロゲン化誘導体とボロン酸あるいはボロン酸エステル化誘導体とのカップリング反応を用いて炭素－炭素結合を生成する方法が挙げられるが、本発明は、これに限定されるものではない。同様に、アミノ基やカルバゾリル基の導入の際にも、例えば、パラジウム等の金属触媒下でのハロゲン化誘導体とアミンあるいはカルバゾール誘導体とのカップリング反応を用いて炭素－窒素結合を生成する方法が挙げられるが、本発明は、これに限定されるものではない。
　本発明の実施の形態に係る色変換組成物は、一般式（１）で表される化合物以外に、必要に応じてその他の化合物を適宜含有することができる。例えば、励起光から一般式（１）で表される化合物へのエネルギー移動効率を更に高めるために、ルブレン等のアシストドーパントを含有してもよい。また、一般式（１）で表される化合物の発光色以外の発光色を加味したい場合は、所望の有機発光材料、例えば、クマリン系色素、ローダミン系色素等の有機発光材料を添加することができる。その他、これらの有機発光材料以外でも、無機蛍光体、蛍光顔料、蛍光染料、量子ドット等の公知の発光材料を組み合わせて添加することも可能である。
　以下に、一般式（１）で表される化合物以外の有機発光材料の一例を以下に示すが、本発明は、特にこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　（波長限定、フェルスター）
　本発明に係る色変換組成物は、波長４００ｎｍ以上５００ｎｍ以下の範囲の励起光を用いることによりピーク波長が５００ｎｍ以上５８０ｎｍ未満の領域に観測される発光を呈する第１発光材料を含むことが好ましい。以後、ピーク波長が５００ｎｍ以上５８０ｎｍ未満の領域に観測される発光を「緑色の発光」という。
　また、本発明に係る色変換組成物は、波長４００ｎｍ以上５００ｎｍ以下の範囲の励起光または第１発光材料からの発光のいずれかまたは両方により励起されることにより、ピーク波長が５８０ｎｍ以上７５０ｎｍ以下の領域に観測される発光を呈する第２発光材料、を含むことが好ましい。以後、ピーク波長が５８０ｎｍ以上７５０ｎｍ以下の領域に観測される発光を「赤色の発光」という。
　一般に、励起光は、そのエネルギーが大きいほど、材料の分解を引き起こしやすい。しかし、波長４００ｎｍ以上５００ｎｍ以下の範囲の励起光は、比較的小さい励起エネルギーのものである。このため、色変換組成物中の発光材料の分解を引き起こすことなく、色純度の良好な発光が得られる。
　本発明の色変換組成物において、第１発光材料および第２発光材料はいずれか一方だけ含まれていてもよく、両方が含まれてもよい。また、第１発光材料は１種類だけ単独で使用してもよく、複数併用してもよい。同様に、第２発光材料は１種類だけ単独で使用してもよく、複数併用してもよい。
　波長４００ｎｍ以上５００ｎｍ以下の範囲の励起光の一部は、本発明の色変換組成物を一部透過するため、それ自体を青色の発光として利用することができる。そのため、本発明の色変換組成物が緑色の発光を示す第１発光材料と赤色の発光を示す第２発光材料とを含み、青色光として発光ピークが鋭い青色ＬＥＤを使用した場合、青・緑・赤の各色において鋭い形状の発光スペクトルを示し、色純度の良い白色光を得ることができる。その結果、特にディスプレイにおいては、色彩が一層鮮やかでありかつより大きな色域を効率的に作ることができる。また、照明用途においては、現在主流となっている青色ＬＥＤと黄色蛍光体とを組み合わせた白色ＬＥＤに比べ、特に緑色領域および赤色領域の発光特性が改善されるため、演色性が向上した好ましい白色光源を得ることができる。
　第１発光材料としては、クマリン６、クマリン７、クマリン１５３等のクマリン誘導体、インドシアニングリーン等のシアニン誘導体、フルオレセイン、フルオレセインイソチオシアネート、カルボキシフルオレセインジアセテート等のフルオレセイン誘導体、フタロシアニングリーン等のフタロシアニン誘導体、ジイソブチル－４，１０－ジシアノペリレン－３，９－ジカルボキシレート等のペリレン誘導体、他にピロメテン誘導体、スチルベン誘導体、オキサジン誘導体、ナフタルイミド誘導体、ピラジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、アゾール誘導体、アントラセン等の縮合アリール環を有する化合物やその誘導体、芳香族アミン誘導体、有機金属錯体化合物等が好適なものとして挙げられる。しかし、第１発光材料は、特にこれらに限定されるものではない。
　これらの化合物の中でも、ピロメテン誘導体は、高い発光量子収率を与え、耐久性が良好なので、特に好適な化合物である。ピロメテン誘導体としては、例えば、一般式（１）で表される化合物が、色純度の高い発光を示すことから、好ましい。
　第２発光材料としては、４－ジシアノメチレン－２－メチル－６－（ｐ－ジメチルアミノスチリル）－４Ｈ－ピラン等のシアニン誘導体、ローダミンＢ、ローダミン６Ｇ、ローダミン１０１、スルホローダミン１０１等のローダミン誘導体、１－エチル－２－（４－（ｐ－ジメチルアミノフェニル）－１，３－ブタジエニル）－ピリジニウム－パークロレート等のピリジン誘導体、Ｎ，Ｎ’－ビス（２，６－ジイソプロピルフェニル）－１，６，７，１２－テトラフェノキシペリレン－３，４，９，１０－ビスジカルボイミド等のペリレン誘導体、他にポルフィリン誘導体、ピロメテン誘導体、オキサジン誘導体、ピラジン誘導体、ナフタセンやジベンゾジインデノペリレン等の縮合アリール環を有する化合物やその誘導体、有機金属錯体化合物等が好適なものとして挙げられる。しかし、第２発光材料は、特にこれらに限定されるものではない。
　これらの化合物の中でも、ピロメテン誘導体は、高い発光量子収率を与え、耐久性が良好なので、特に好適な化合物である。ピロメテン誘導体としては、例えば、一般式（１）で表される化合物が、色純度の高い発光を示すことから、好ましい。
　本発明の実施の形態に係る色変換組成物における発光材料の含有量は、化合物のモル吸光係数、発光量子収率および励起波長における吸収強度、ならびに作製する色変換層の厚みや透過率にもよるが、通常は色変換層に含まれる樹脂の１００質量部に対して、１．０×１０－４質量部～３０質量部である。中でも、１．０×１０－３質量部～１０質量部であることがさらに好ましく、５．０×１０－３質量部～５質量部であることが特に好ましい。
　また色変換組成物に、緑色の発光を呈する第１発光材料と、赤色の発光を呈する第２発光材料とを両方含有する場合、緑色の発光の一部が赤色の発光に変換されることから、第１発光材料の含有モル量ｎ１と、第２発光材料の含有モル量ｎ２との比率は、ｎ１：ｎ２＝１００：１～１：１００であり、２０：１～１：２０であることが好ましく、５：１～１：５であることがさらに好ましく、０．７：１～１：０．７であることが特に好ましい。ただし、含有モル量ｎ１および含有モル量ｎ２は、後述する色変換層のマトリックス樹脂に含まれる物質量である。
　＜マトリックス樹脂＞
　本発明に用いられるマトリックス樹脂は、連続相を形成するものであり、成型加工性、透明性、耐熱性等に優れる材料であれば良い。本発明においては、光硬化反応を引き起こさないマトリックス樹脂であることが好ましい。さらに、本発明において、より好ましくは、光硬化反応に加え、熱硬化反応を引き起こさないマトリックス樹脂であることが好ましい。
　このような樹脂としては、熱可塑性樹脂が好ましく用いられる。熱可塑性樹脂を用いた場合、光照射や熱によってラジカルが発生することなく、ピロメテン誘導体の劣化を防止することができ、色変換効率や耐久性が向上するため好ましい。また、経時によってラジカルが発生することを防止できるため、ピロメテン誘導体の劣化を引き起こさず、結果として耐久性が向上するため好ましい。
　具体的な樹脂としては、例えば、ウレア樹脂、フッ素樹脂、ポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリイミド樹脂、環状オレフィン、ポリエチレンテレフタラート樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリスチレン樹脂、ウレタン樹脂、ポリビニル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、セルロース樹脂、脂肪族エステル樹脂、芳香族エステル樹脂、脂肪族ポリオレフィン樹脂、芳香族ポリオレフィン樹脂などの、公知のものを用いることができる。また、これらの共重合樹脂を用いることもできる。これらの樹脂の中でも、透明性の観点から、アクリル樹脂、エステル樹脂またはこれらの混合物を好適に用いることができる。透明性に加え耐熱性の観点から、アクリル樹脂およびエステル樹脂がより好ましく用いられる。
　＜その他の添加剤＞
　本発明に係る色変換組成物は、本発明の効果が損なわれない範囲で、添加剤を含んでいてもよい。添加剤の例としては、具体的には、分散安定化剤、レベリング剤、酸化防止剤、難燃剤、脱泡剤、可塑剤、架橋剤、硬化剤、紫外線吸収剤等の耐光性安定化剤、シランカップリング剤等の接着補助剤等が挙げられる。また、本発明においては、光重合性開始剤を含有しない。光重合性開始剤を含まない場合、光照射や熱によるラジカルの発生を防ぎ、ピロメテン誘導体の劣化を引き起こさない。したがって、色変換効率や耐久性を向上することができる。また、経時によるラジカルの発生を防止できるため、ピロメテン誘導体の劣化を引き起こさない。その結果として耐久性が向上するため、好ましい。
　また、本発明に係る色変換組成物は、熱重合性開始剤を含有しないことが好ましい。熱重合性開始剤が含まれない場合、熱反応によるラジカルの発生を抑制することができる。その結果、色変換効率や耐久性が向上するため好ましい。
　＜色変換層＞
　本発明に係る色変換層は、前述した色変換組成物を含む硬化物である。色変換層の膜厚は、十分な色変換機能を発揮するため１μｍ以上が好ましく、５μｍ以上がより好ましい。一方、画素欠けを抑制する観点から、１００μｍ以下が好ましく、５０μｍ以下がより好ましい。
　膜厚は、触針式膜厚測定装置を用いて段差の高さを測定することにより算出できる。より具体的には、色変換層の一部に針等で傷を入れて基板などの下層を剥き出しにし、色変換層の上方から垂直に触針式膜厚計を用いて観察することにより、膜厚を求めることができる。
　＜波長変換基板＞
　本発明に係る波長変換基板は、入射光を、その入射光よりも長波長の光に変換する色変換機能を有し、透明基板と前述した色変換層から形成される。
　ここで、透明とは、波長４００～８００ｎｍにおける光線透過率がいずれも９０％以上であることを指す。透明基板としては、例えば、ガラス板、樹脂板、樹脂フィルムなどが挙げられる。ガラス板の材質としては、無アルカリガラスが好ましい。樹脂板、樹脂フィルムの材質としては、ポリエステル樹脂、アクリル樹脂、透明ポリイミド樹脂、ポリエーテルスルフォン樹脂等が好ましい。ガラス板および樹脂板の厚みは、１ｍｍ以下が好ましく、０．６ｍｍ以下が好ましい。樹脂フィルムの厚みは、１００μｍ以下が好ましい。
　本発明の波長変換基板１１は、透明基板１上に、色変換層、例えば、図１、図４、および図７に示すように、赤色変換層３および緑色変換層４を備えるものである。色変換層は、複数の色変換層を含むことが好ましいが、色変換層は１つであってもよい。また、波長変換基板１１は、隔壁２が形成されていてもよく、赤色変換層３および緑色変換層４は、隔壁と隔壁の間（凹部）に配置されていることが好ましい。また、波長変換基板１１は、図４および図７に示すように、赤色カラーフィルター９、緑色カラーフィルター１０、および青色カラーフィルター１４等のカラーフィルターを有することが好ましい。透明基板１側から励起光を入射させ、透明基板１と反対の側から視認してもよいし、色変換層側から励起光を入射させ、透明基板側１から視認してもよい。サンプルとして波長変換基板を測定したときの量子収率は、ピーク波長が４４０～４６０ｎｍの青色光を色変換基板に照射したとき、通常は０．５以上、好ましくは０．７以上、より好ましくは０．８以上、さらに好ましくは０．９以上である。
　＜凹部＞
　本発明の波長変換基板１１の凹部は、複数の光源に対応するパターン状に隔壁２が配置されることにより区画された領域のことを指す。図１ないし図３では、透明基板１上にパターン状に配置された隔壁２によって区画された領域が凹部に該当する。隔壁２に用いることのできる材料は、感光性樹脂、非感光性樹脂のいずれも使用でき、具体的にはエポキシ樹脂、アクリル樹脂、シロキサンポリマ系樹脂、ポリイミド樹脂などが好ましく用いられる。
　隔壁２は、スピンコート、ディップコート、ロールコート、グラビアコート、ディスペンサーなどのような湿式コーティング法で所定の薄膜を形成し、さらにレジスト塗布、プリベーク、露光、現像、ポストベーク、エッチング、レジスト除去などを含むフォトリソグラフィ法を利用し、パターンを作製してもよい。また、ＬｉＦ、ＭｇＦ２などのような固体物を用いて隔壁を形成する場合、真空蒸着、スパッタリングなどのドライプロセスで膜を形成した後、さらに上記のようなフォトリソグラフィ法、またはエッチングなどのドライプロセスで所定のパターンを形成してもよい。
　隔壁２の膜厚は、色変換層の膜厚よりも大きいことが好ましく、０．５～５０μｍの範囲が好ましい。また、隔壁２のパターンは隣接する凹部に形成されてなる色変換層との混色を防ぐのに十分なものであればよく、１～２０μｍの幅で形成することが好ましく、５～１５μｍの幅で形成することがさらに好ましい。
　＜色変換組成物の作製方法＞
　以下に、本発明に係る色変換組成物の作製方法の一例を説明する。なお、以下に説明する作製方法は一例であり、色変換組成物の作製方法はこれに限定されない。前述した、ピロメテン誘導体、マトリックス樹脂、屈折率が１．７～２．８である無機粒子並びに必要に応じ添加剤および溶剤等を所定量混合する。上記の成分を所定の組成になるよう混合した後、その混合物を、ホモジナイザー、自公転型攪拌機、３本ローラー、ボールミル、遊星式ボールミル、ビーズミル等の撹拌・混練機で均質に混合分散することで、色変換組成物を得ることができる。
　混合分散後、もしくは混合分散の過程で、真空もしくは減圧条件下で脱泡することも好ましく行われる。また、ある特定の成分を事前に混合してもよいし、でき上がった色変換組成物に対しエージング等の処理をしても構わない。エバポレーターによって、混合分散後の混合物から溶剤を除去して所望の固形分濃度にすることも可能である。
　本発明に係る色変換組成物は、高粘度であることが好ましい。色変換組成物が高粘度である場合、ピロメテン誘導体と無機粒子を均一分散できるため、波長変換基板に適用した場合に、良好な色変換効率が得られる。本発明に係る色変換組成物の２５℃における粘度は０．２Ｐａ・ｓ以上、５０Ｐａ・ｓ以下であることが好ましい。色変換組成物の２５℃における粘度が０．２Ｐａ・ｓ以上であれば、無機粒子の沈降を抑制し、光路長を増加させることができるため、ピロメテン誘導体の色変換効率を向上させることができる。色変換効率向上の観点から、０．２Ｐａ・ｓが好ましく、２Ｐａ・ｓ以上がより好ましく、１０Ｐａ・ｓがさらに好ましい。
　また、色変換組成物の２５℃における粘度が５０Ｐａ・ｓ以下であれば、無機粒子の分散が容易となるため、無機粒子の凝集を抑制し、光路長を増加させることができるため、ピロメテン誘導体の色変換効率を向上させることができる。
　＜色変換層の作製方法＞
　上述した色変換組成物を基材上に塗布し、乾燥させ、色変換層を作製する。塗布は、リバースロールコーター、ブレードコーター、スリットダイコーター、ダイレクトグラビアコーター、オフセットグラビアコーター、キスコーター、ナチュラルロールコーター、エアーナイフコーター、ロールブレードコーター、トゥーストリームコーター、ロッドコーター、ワイヤーバーコーター、アプリケーター、ディップコーター、カーテンコーター、スピンコーター、ナイフコーター等により行うことができる。色変換層の乾燥は、熱風乾燥機や赤外線乾燥機等の一般的な加熱装置を用いて行うことができる。この場合、乾燥条件は、通常、４０～２５０℃で１分～５時間、好ましくは６０℃～２００℃で２分～４時間である。また、ステップキュア等の段階的に乾燥することも可能である。
　＜波長変換基板の製造方法＞
　以下に、本発明に係る波長変換基板の作製方法の一例を説明する。なお、以下に説明する作製方法は一例であり、波長変換基板の作製方法はこれに限定されない。本発明に係る波長変換基板は、上述の色変換層を備えるものである。波長変換基板の製造方法としては、前述した色変換組成物を作製し、インクジェット印刷法やスクリーン印刷法刷法を用いて色変換層をパターン形成する方法やスリットダイ塗布やノズル塗布によって、パターン形成する方法が好ましく用いられる。
　本発明に係る波長変換基板は、低粘度から高粘度まで様々な色変換組成物の塗布液に対応でき、色変換層の厚膜化や膜厚均一性を得るために、スリットダイ塗布やノズル塗布によって色変換層をパターン形成することが好ましい。特に、超微細なパターンを高精度でパターニングするにはノズル塗布や微細加工されたスリットダイを用いたスリットダイ塗布が好ましく用いられる。
　また、波長変換基板の乾燥は、熱風乾燥機や赤外線乾燥機等の一般的な加熱装置を用いて行うことができる。この場合、乾燥条件は、通常、４０～２５０℃で１分～５時間、好ましくは６０℃～２００℃で２分～４時間である。また、ステップキュア等の段階的に乾燥することも可能である。
　＜カラーフィルター＞
　さらに、本発明における波長変換基板は、本発明に係る色変換層、並びに、カラーフィルターを有することが好ましい。カラーフィルターは、図４ないし９に例示されるように、赤色カラーフィルター９、緑色カラーフィルター１０、青色カラーフィルター１４を用いることができる。カラーフィルターは、可視光の特定波長域を透過させ、透過光を所望の色相とし、および透過光の色純度を向上させるための層である。波長変換基板１１に、カラーフィルターを用いることで、選択的に励起光源からの青色光のみをカットし、変換光のみを取り出すことが可能となり、この結果、色純度が向上する。
　本発明に用いられるカラーフィルターは、液晶ディスプレイ等のフラットパネルディスプレイに用いられる材料を用いて形成することができる。このような材料として、近年では、フォトレジストに顔料を分散させた顔料分散型材料がよく用いられる。カラーフィルターとしては、４００ｎｍ以上５５０ｎｍ以下の波長範囲の光を透過させる青色カラーフィルター、５００ｎｍ以上６００ｎｍ以下の波長範囲の光を透過させる緑色カラーフィルター、５００ｎｍ以上の波長範囲の光を透過させる黄色カラーフィルター、もしくは、６００ｎｍ以上の波長範囲の光を透過させる赤色カラーフィルターなどを用いることが好ましい。また、カラーフィルターは、色変換層から離隔して積層されていてもよいし、一体化して積層されていてもよい。また、波長変換基板上にカラーフィルターを形成してもよいし、波長変換基板とは別にカラーフィルター基板を作製し、波長変換基板とカラーフィルター基板とを重ね合わせて使用しても良い。色変換層とカラーフィルターは、光源から順に、色変換層、カラーフィルターの順で積層されていることが好ましい。
　本発明に用いられるカラーフィルターとしては、色材とバインダー樹脂とを含むカラーフィルター形成用組成物の硬化物が好ましく使用され、色材、バインダー樹脂、反応性モノマーおよび光重合開始剤を含むカラーフィルター形成用組成物の硬化物がより好ましい。色材としては、顔料や染料等が挙げられる。顔料としては、有機顔料、無機顔料が挙げられる。色材は、これらを２種以上含有するものであってもよい。これらの中でも、有機顔料、染料が好ましく、この場合、カラーフィルターの光透過性を向上させることができる。
　赤色色材の有機顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、４８、９７、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７７、１７９、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２１７、２２０、２２３、２２４、２２６、２２７、２２８、２４０、２５４、２５５、２５６、２５７、２５８，２６０、２６１、２６４、２６６、２６７、２６８、２６９、２７３、２７４、２９１などが挙げられる。
　黄色色材の有機顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２、１３、１７、２０、２４、８３、８６、９３、９５、１０９、１１０、１１７、１２５、１２９、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１６８、１８０、１８５、２３１などが挙げられる。
　他色の色材としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１などのオレンジ色顔料などが挙げられる。
　染料としては、例えば、油溶性染料、酸性染料、直接染料、塩基性染料、酸性媒染染料などが挙げられる。上記染料は、レーキ化してもよいし、染料と含窒素化合物との造塩化合物としても構わない。具体的には、例えば、アゾ系染料、ベンゾキノン系染料、ナフトキノン系染料、アントラキノン系染料、キサンテン系染料、シアニン系染料、スクアリリウム系染料、クロコニウム系染料、メロシアニン系染料、スチルベン系染料、ジアリールメタン系染料、トリアリールメタン系染料、フルオラン系染料、スピロピラン系染料、フタロシアニン系染料、インジゴ系染料、フルギド系染料、ニッケル錯体系染料、アズレン系染料などが挙げられる。
　緑色カラーフィルターに使用される色材としては、例えば、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン１、２、４、７、８、１０、１３、１４、１５、１７、１８、１９、２６、３６、４５、４８、５０、５１、５４、５５、５８、５９、や、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、１：１、２、３、４、５、６、９、１０、１２、１３、１４、１６、１７、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４１、４２、４３、４８、５３、５５、６１、６２、６２：１、６３、６５、７３、７４、７５、８１、８３、８７、９３、９４、９５、９７、１００、１０１、１０４、１０５、１０８、１０９、１１０、１１１、１１６、１１７、１１９、１２０、１２６、１２７、１２７：１、１２８、１２９、１３３、１３４、１３６、１３８、１３９、１４２、１４７、１４８、１５０、１５１、１５３、１５４、１５５、１５７、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１８８、１８９、１９０、１９１、１９１：１、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９７、１９８、１９９、２００、２０２、２０３、２０４、２０５、２０６、２０７、２１１、２１３、２１８、２２０、２２１、２２８、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：５、１５：６、１６、６０などの顔料が挙げられる。
　青色カラーフィルターに使用される色材としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、１６、２２、６０、６４などの青色顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９、２３、２９、３０、３２、３７、４０、５０などの紫色顔料、アシッドレッド５９、２８９、特開２０１１－０３２２９８に示された色材等が挙げられる。
　これらの色材は、カラーフィルター形成用組成物中に溶解させても、粒子として分散させても構わない。これらの色材の中でも、輝度をより向上させるという観点から、カラーフィルター（特に赤色カラーフィルター）は、赤色色材および黄色色材を含むことが好ましい。さらには、この黄色色材は、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５およびＣ．Ｉ．ピグメントイエロー２３１のうちの少なくとも一つであることがより好ましい。
　本発明における波長変換基板は、色変換層によって特定の色以外の光を吸収することにより、特定の波長領域の光強度を増大させる。このため、波長変換基板は、上記のような色材を含むことにより、色変換層で変換された色の波長選択性を向上させ、色純度をより向上させることができる。
　バインダー樹脂としては、色材の凝集を防ぎ、カラーフィルター層内に色材などを均一に分散できるものが好ましい。具体的には、バインダー樹脂としては、色変換層に含まれる樹脂として先に例示したものを挙げることができる。
　カラーフィルターおよび色変換層の各層の厚さは、触針式膜厚測定装置を用いて段差の高さを測定することにより算出できる。より具体的には、カラーフィルター層または色変換層の一部に針等で傷を入れて基板などの下層を剥き出しにし、カラーフィルター層または色変換層の上方から垂直に触針式膜厚計を用いて観察することにより、対象とする層の厚さを求めることができる。
　本発明では、カラーフィルター層の線幅をＷ１とし、色変換層の線幅をＷ２とした場合に、Ｗ１－Ｗ２は、１μｍ以上３０μｍ以下であることが好ましい。Ｗ１－Ｗ２を１μｍ以上とすることにより、斜めから見た場合に他色の着色層を通過する光に対する色変換層の影響を抑制し、色純度や明るさをより向上させることができる。一方、Ｗ１－Ｗ２を３０μｍ以下とすることにより、色変換層を通過してカラーフィルターを通過する光の割合を高めて、輝度や色純度をより向上させることができる。カラーフィルターおよび色変換層の各層の線幅は、光学顕微鏡を用いてカラーフィルター層または色変換層のパターンを倍率１００倍で拡大観察して測定することができる。
　また、本発明における波長変換基板は、互いに異なる色の各カラーフィルター間に設けられる樹脂ブラックマトリクスと、基板上のカラーフィルターなどの各構成部を覆うオーバーコート層とをさらに備えていてもよい。オーバーコート層としては、例えば、エポキシ樹脂、アクリルエポキシ樹脂、アクリル樹脂、シロキサン樹脂、ポリイミド樹脂、ケイ素含有ポリイミド樹脂、ポリイミドシロキサン樹脂などからなる膜などが挙げられる。
　樹脂ブラックマトリクスを形成する材料としては、例えば、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂などのバインダー樹脂と黒色顔料とを含有する材料が挙げられる。黒色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック７、カーボンブラック、黒鉛、酸化鉄、酸化マンガン、チタンブラックなどが挙げられる。樹脂ブラックマトリクスは、これらを２種以上含有してもよいし、他の色の顔料をさらに含有してもよい。黒色顔料は、表面処理されたものであってもよい。樹脂ブラックマトリクスの厚みは、０．５μｍ以上２μｍ以下であることが好ましい。
　＜ディスプレイ＞
　本発明におけるディスプレイは、青色光または青緑色光に発光する光源と、少なくとも本発明の色変換基板を含むものである。
　本発明に用いられる光源は、複数の光源からなり、部分駆動が可能な自発光型の光源である。
　光源の種類は、色変換層のピロメテン誘導体を励起することができる青色光または青緑色光を放射できれば、いずれの光源でも用いることができる。例えば、熱陰極管や冷陰極管、無機エレクトロルミネッセンス等の蛍光性光源、有機ＥＬ素子光源、発光ダイオード（以下ＬＥＤと記載する）光源、白熱光源、あるいは太陽光等、いずれの励起光でも原理的には利用可能である。
　図２、図５および図８ではマイクロＬＥＤ５が、図３、図６および図９では有機ＥＬ素子７が光源に該当する。励起光は、１種類の発光ピークを持つものでもよく、２種類以上の発光ピークを持つものでもよいが、色純度を高めるためには、１種類の発光ピークを持つものが好ましい。また、発光ピークの種類の異なる複数の光源を任意に組み合わせて使用することも可能である。
　本発明に係るディスプレイの光源は、青色光または青緑色光として、４３０～５００ｎｍの波長範囲に極大波長を有することが好ましく、発光スペクトルはシングルピークであってもダブルピークであってもよい。また、４３０～５００ｎｍの波長範囲に極大波長を有するものには、ＹＡＧ系ＬＥＤのように４３０ｎｍ～５００ｎｍの波長範囲に第１のピークを有し、５００ｎｍ～７００ｎｍの波長範囲に第２のピークを有するものも含まれるが、青色の色純度が向上する観点から５００ｎｍ～７００ｎｍに極大波長を有しないものが好ましい。また、４３０ｎｍ～５００ｎｍの波長範囲にピークを持つことが、さらに好適な励起光である。４３０ｎｍ～５００ｎｍの波長範囲の励起光は、比較的小さい励起エネルギーであり、ピロメテン誘導体の発光物質の分解を防止できる。したがって、本発明に用いられる光源は、波長４３０ｎｍ以上５００ｎｍ以下の範囲に極大発光を有する光源であることが好ましい。さらに、この光源は、波長４４０ｎｍ以上４７０ｎｍ以下の範囲に極大発光を有することが好ましい。
　本発明に用いられる自発光型の光源はＬＥＤであることが好ましい。光源がＬＥＤであると、光源を高精細に複数配置することができるため、高解像度なディスプレイが可能となる。また、発光ダイオードは発光強度が高いため輝度の高いディスプレイが可能となる。また、青色光の色純度を高められる点で、ＬＥＤが窒化ガリウム系化合物半導体を有することが好ましい。ＬＥＤが窒化ガリウム系化合物半導体であることで、励起光の発光をシャープにでき、色純度が向上する。本発明に用いられるＬＥＤの種類としては、特に限定されないが、ディスプレイの画素に用いることから、ミニＬＥＤ（サイズ１００μｍ～５００μｍ）、マイクロＬＥＤ（＜１００μｍ）を好ましく用いることができる。
　また、本発明に用いられる自発光型の光源は、陽極と陰極の間に有機層が存在し、電気エネルギーにより発光する有機ＥＬ素子であることが好ましい。光源が陽極と陰極の間に有機層が存在し、電気エネルギーにより発光する有機ＥＬ素子であると、高解像度なディスプレイが可能となるだけでなく、薄型化が可能であるため、ディスプレイ自体の薄型化を実現できる。
　本発明に係るディスプレイの代表的な例としては、マイクロＬＥＤディスプレイでは、部分駆動型青色マイクロＬＥＤ光源と、本発明に係る色変換層を含む波長変換基板とを備えるものであり、有機ＥＬディスプレイでは部分駆動型青色有機電界発光素子光源と、本発明に係る色変換層を含む波長変換基板とを備えるものなどが挙げられる。
　ここで、本発明に係る波長変換基板中の色変換層は、自発光型光源の発光面に並行に設置され、かつ色変換層の自発光型光源側の表面と自発光型光源の発光面との距離が１０μｍ以下であることが好ましい。発光面からの距離が１０μｍ以下であると光源が発する青色光を色変換層に含まれるピロメテン誘導体が吸収し易くなると共に、無機粒子の散乱効果も大きくなるため、ピロメテン誘導体の色変換効率を最大限に向上させることができる。本発明に係る色変換層と光源の発光面との距離は、更に好ましくは５μｍ以下である。さらに好ましくは、色変換層が光源の発光面に密着していることが好ましい。
　以下、本発明および効果について具体的な例を用いて説明するが、実施例は本発明の適用範囲を限定するものではない。
　＜無機粒子＞
Ｒ１：アルミナ粒子“ＡＫＰ－３０００”（住友化学（株）製　平均粒子径０．５μｍ、屈折率１．７６）
Ｒ２：ジルコニア粒子“ＵＥＰ－１００”（第一稀元素化学工業（株）製　平均粒子径０．６μｍ、屈折率２．４）
Ｒ３：チタニア粒子“ＪＲ－３０１”（テイカ（株）製　平均粒子径０．３μｍ、屈折率２．７）
Ｒ４：チタニア粒子“ＪＡ－１”（テイカ（株）製　平均粒子径０．１８μｍ、屈折率２．５）
Ｒ５：酸化マグネシウム粒子“ＳＭＯ－０．４”（堺化学工業（株）製　平均粒子径０．４μｍ、屈折率１．７２）
Ｒ６：酸化亜鉛粒子“ＦＩＮＥＸ－３０Ｗ－ＬＰ２”（堺化学工業（株）製　平均粒子径０．３５μｍ、屈折率１．９５）
Ｒ７：シリカ粒子“ＳＯ－Ｅ２”（（株）アドマテックス製　平均粒子径０．５μｍ、屈折率１．４５）
Ｒ８：硫酸バリウム粒子“Ｂ－３０”　（堺化学工業（株）製　平均粒子径０．３μｍ、屈折率１．６４）
Ｒ９：チタニア粒子“ＪＲ－１０００”（テイカ（株）製　平均粒子径１．０μｍ、屈折率２．７）
Ｒ１０：チタニア粒子“ＪＲ－４０５”（テイカ（株）製　平均粒子径０．２１μｍ、屈折率２．７）
　＜発光剤＞
ＲＤ－１、ＧＤ－１～４、ＤＣＪＴＢ、Ｇ－３０３は下記に示す化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　＜粘度測定＞
　後述する実施例および比較例で作製した色変換組成物について、以下の条件で粘度測定を実施した。
測定装置　　：Ｂ型粘度計Ｍｏｄｅｌ　ＲＶＤＶＩＩ＋（ＢＲＯＯＫＦＩＥＬＤ社製）
測定温度　　：２５℃
回転数　　　：５０ｒｐｍ
測定のタイミング：ローターの攪拌開始１分後
　＜色変換効率評価＞
　後述する実施例および比較例で作製したディスプレイを赤色、緑色に対して１００ｍＡ／ｃｍ２で駆動し、トプコン製分光放射計ＳＲ－ＬＥＤＷで各色のピーク強度を測定した。赤色については、波長６００～７００ｎｍでのピーク強度を測定し、緑色については波長５００～５５０ｎｍでのピーク強度を測定した。比較例１のピーク強度を１．０とし、これに対するピーク強度の相対値を示した。相対値が大きいほど、色変換効率に優れていることを示す。
Ａ：相対値の値が４．０以上　　　　　　色変換効率の向上効果が非常に大きい
Ｂ：相対値の値が２．０以上４．０未満　色変換効率の向上効果が大きい
Ｃ：相対値の値が１．３以上２．０未満　色変換効率の向上効果がある
Ｄ：相対値の値が１．３未満　　　　　　色変換効率の向上効果がない。
　＜耐久性評価＞
　後述する実施例および比較例で作製したディスプレイの全点灯時（白色）における色度変化を測定し、ＣＩＥｕ’ｖ’の初期値から±０．０１変化するまでの時間を耐久性評価に用いた。変化するまでの時間が長いほど耐久性に優れていることを示す。
Ａ：４００時間以上　　　　　　　　　　耐久性が極めて良好である
Ｂ：２００時間以上、４００時間未満　　耐久性が良好である
Ｃ：１００時間以上、２００時間未満　　耐久性が実使用上問題ない
Ｄ：１００時間未満　　　　　　　　　　耐久性が悪い。　
　＜膜厚測定＞
　作製した色変換層の一部に針で傷を入れて色変換組成物を塗布したガラスを剥き出しにした後、触針式膜厚計（サーフコム１４００ｄ、(株)東京精密製）を用いて色変換層の表面とガラス基板との高さを測定し膜厚とした。
　＜膜厚均一性評価＞
　作製した５ｃｍ×５ｃｍの色変換層における任意の一部に針で傷を入れて色変換組成物を塗布したガラスを剥き出しにした後、触針式膜厚計（サーフコム１４００ｄ、(株)東京精密製）を用いて色変換層の表面とガラス基板との高さを測定し膜厚とした。針で傷を入れた場所から２ｍｍ間隔で１０点測定し、それぞれの色変換層における膜厚の最大値、最小値、および平均膜厚（１０点の測定結果の相加平均値）を求め、下記式により膜厚ばらつきＢを求めた。
　膜厚ばらつきＢ（％）＝｛｜（最大膜厚ズレ値＊－平均膜厚）｜／平均膜厚｝×１００
＊最大膜厚ズレ値は膜厚の最大値または最小値のうち平均膜厚との差が大きい方を選択する。｜（最大膜厚ズレ値＊－平均膜厚）｜は絶対値である。
Ａ：膜厚ばらつきＢ（％）が３％未満　　　　　　　　膜厚均一性が良好である。
Ｂ：膜厚ばらつきＢ（％）が３％以上、５％未満　　　膜厚均一性が実用上問題ない
Ｃ：膜厚ばらつきＢ（％）が５％以上　　　　　　　　膜厚均一性が悪い。
　（実施例１）
　以下、本発明の波長変換基板およびこれを適用したＬＥＤディスプレイの作製例を説明する。当該ＬＥＤディスプレイは画素数１６０×１２０×ＲＧＢ、画素ピッチ０．３３ｍｍで形成した。
　＜波長変換基板の作製＞
　・隔壁の作製
　透明基板（コーニング１７３７ガラス：５０×５０×１．１ｍｍ）上に、隔壁材料としてＶＰＡ２０４／Ｐ５．４－２（日鉄ケミカル＆マテリアルズ（株）製）をスピンコートし、格子状のパターンになるようなフォトマスクを介して紫外線露光し、２％炭酸ナトリウム水溶液で現像後、２００℃でベークして、透明な隔壁（膜厚２５μｍ）のパターンを形成した。線幅０．１ｍｍ、ピッチ０．３ｍｍ、膜厚２０μｍのラインパターンを作製した。
　・赤色変換層の作製
　容積１００ｍｌのポリエチレン製容器を用いて、酢酸ブチルを３７．５ｇ、赤色ピロメテン誘導体ＲＤ－１を０．０４ｇ、緑色ピロメテン誘導体ＧＤ－１を０．０４ｇ、マトリックス樹脂としてポリメタクリル酸メチル（パラペットＧＨＳ；クラレ製）を９．５１ｇ、無機粒子Ｒ１を２．９１ｇ添加し混合した。その後、遊星式撹拌・脱泡装置を用い、１０００ｒｐｍで４０分間撹拌・脱泡し、赤色変換組成物を作製した。赤色変換組成物の粘度を測定した結果、０．４Ｐａ・ｓであった。作製した赤色変換組成物を、ノズル塗布法を用いて上述の基板上に塗布し、１２０℃で４０分間加熱、乾燥し、平均膜厚１５μｍの赤色変換層を得た。
　・緑色変換層の作製（緑色）
　容積１００ｍｌのポリエチレン製容器を用いて、酢酸ブチルを３７．５ｇ、緑色ピロメテン誘導体ＧＤ－１を０．０４ｇ、マトリックス樹脂としてポリメタクリル酸メチル（パラペットＧＨＳ；クラレ製）を９．５５ｇ、無機粒子Ｒ１を２．９１ｇ添加し混合した。その後、遊星式撹拌・脱泡装置を用い、１０００ｒｐｍで４０分間撹拌・脱泡し、緑色変換組成物を作製した。緑色変換組成物の粘度を測定した結果、０．４Ｐａ・ｓであった。作製した緑色変換組成物を、ノズル塗布法を用いて上述の基板上に塗布し、１２０℃で４０分間加熱、乾燥し、平均膜厚１５μｍの緑色変換層を得た。
　以上により、線幅０．１ｍｍ、ピッチ０．３ｍｍ、膜厚１０μｍのラインパターンを有し、青色光を透過する画素と、赤色変換層からなる画素と、緑色変換層からなる画素とを有する波長変換基板を作製した。
　・ＬＥＤディスプレイの作製
　上記により作製された波長変換基板上にパターニングされた画素形状に対応して、ＴＦＴ基板上に、Ｍｉｎｉ-Ｆｌｉｐ　Ｃｈｉｐ　０５１０（ミニＬＥＤ；ＧｅｎｅＬｉｔｅ製）を実装することで、部分駆動が可能な自発光型ＬＥＤ基板を作製した。波長変換基板中の色変換層とＬＥＤ基板中のＬＥＤの発光面との距離が１０μｍになるように波長変換基板とＬＥＤ基板を貼り合わせ、ＬＥＤディスプレイを作製した。
　・評価結果
　該ＬＥＤディスプレイを用いて各色のピーク強度を測定した結果を表２に示す。赤色は相対値３．０、緑色は相対値が３．０であり、良好な色変換効率が得られた。また、全点灯時（白色）における色度変化を測定したところ、ＣＩＥｕ’ｖ’の初期値から±０．０１変化するまでの時間は３５０時間であり、良好な耐久性が得られた。
　（実施例２～５（無機粒子の種類）
　表２および３に示す無機粒子に変更したこと以外は、実施例１と同様の操作で波長変換基板を作製し、その後、ＬＥＤディスプレイを作製して、各測定および評価を行った。結果を表２および３に示す。表２および３に示されるように、実施例２～５の評価結果から、本発明の実施の形態に係る色変換組成物であれば、色変換効率と耐久性が良好であることがわかった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000047
　（比較例１）（無機粒子の有無）
　以下の方法で色変換組成物を作製した以外は、実施例１と同様の操作で波長変換基板を作製し、その後、ＬＥＤディスプレイを作製して、各測定および評価を行った。結果を表３に示す。表３に示されるように、比較例１では耐久性は実用上問題ない結果が得られた。
　・赤色変換層の作製
　容積１００ｍｌのポリエチレン製容器を用いて、酢酸ブチルを３７．５ｇ、赤色ピロメテン誘導体ＲＤ－１を０．０４ｇ、緑色ピロメテン誘導体ＧＤ－１を０．０４ｇ、マトリックス樹脂としてポリメタクリル酸メチル（パラペットＧＨＳ；クラレ製）を１２．４２ｇ添加し混合した。その後、遊星式撹拌・脱泡装置を用い、１０００ｒｐｍで４０分間撹拌・脱泡し、赤色変換組成物を作製した。赤色変換組成物の粘度を測定した結果、０．３Ｐａ・ｓであった。作製した赤色変換組成物を、ノズル塗布法を用いて上述の基板上に塗布し、１２０℃で４０分間加熱、乾燥し、平均膜厚１５μｍの赤色変換層を得た。
　・緑色変換層の作製
　容積１００ｍｌのポリエチレン製容器を用いて、酢酸ブチルを３７．５ｇ、緑色ピロメテン誘導体ＧＤ－１を０．０４ｇ、マトリックス樹脂としてポリメタクリル酸メチル（パラペットＧＨＳ；クラレ製）を１２．４６ｇ添加し混合した。その後、遊星式撹拌・脱泡装置を用い、１０００ｒｐｍで４０分間撹拌・脱泡し、緑色変換組成物を作製した。緑色変換組成物の粘度を測定した結果、０．３Ｐａ・ｓであった。作製した緑色変換組成物を、ノズル塗布法を用いて上述の基板上に塗布し、１２０℃で４０分間加熱、乾燥し、平均膜厚１５μｍの緑色変換層を得た。
　（比較例２、３）（無機粒子の種類）
　表３に示す無機粒子に変更したこと以外は、実施例１と同様の操作で波長変換基板を作製し、その後、ＬＥＤディスプレイを作製して、各測定および評価を行った。結果を表３に示す。表３に示されるように、比較例２、３では耐久性は実用上問題ないが、色変換効率は向上しなかった。
　（実施例６～９）（無機粒子の含有量）
　表４に示す色変換組成物に変更したこと以外は、実施例１と同様の操作で波長変換基板を作製し、その後、ＬＥＤディスプレイを作製して、各測定および評価を行った。結果を表４に示す。表４に示されるように、実施例６～９の評価結果から、本発明の実施の形態に係る色変換組成物であれば、色変換効率と耐久性が良好であることがわかった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000048
　（実施例１０～１３）（発光剤の種類）
　表５に示す発光剤に変更したこと以外は、実施例１と同様の操作で波長変換基板を作製し、その後、ＬＥＤディスプレイを作製して、各測定および評価を行った。結果を表５に示す。表５に示されるように、実施例１０～１３の評価結果から、本発明の実施の形態に係る色変換組成物であれば、色変換効率と耐久性が非常に良好であることがわかった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000049
　（比較例４、５）（発光剤の種類）
　表５に示す発光剤に変更したこと以外は、実施例１と同様の操作で波長変換基板を作製し、その後、ＬＥＤディスプレイを作製して、各測定および評価を行った。結果を表５に示す。表５に示されるように、比較例４、５では色変換効率は若干向上したが、耐久性は低下する結果が得られた。
　（実施例１４、１５）（マトリックス樹脂の種類）
　表６に示すマトリックス樹脂に変更したこと以外は、実施例１と同様の操作で波長変換基板を作製し、その後、ＬＥＤディスプレイを作製して、各測定および評価を行った。結果を表６に示す。表６に示されるように、実施例１４、１５の評価結果から、本発明の実施の形態に係る色変換組成物であれば、色変換効率と耐久性が良好であることがわかった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000050
　（比較例６）（マトリックス樹脂の種類）
　以下の方法で色変換組成物を作製した以外は、実施例１と同様の操作で波長変換基板を作製し、その後、ＬＥＤディスプレイを作製して、各測定および評価を行った。結果を表６に示す。表６に示されるように、比較例６では色変換効率が若干向上したが、耐久性は低下する結果が得られた。
　・赤色変換層の作製
　容積１００ｍｌのポリエチレン製容器を用いて、ＰＭＡ（プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート）を３７．５ｇ、赤色ピロメテン誘導体ＲＤ－１を０．０４ｇ、緑色ピロメテン誘導体ＧＤ－１を０．０４ｇ、カヤラッドＤＰＨＡ（モノマー；日本化薬製）を４，９８ｇ、Ａ０５０２（光重合開始剤；東京化成工業製）を０．２５ｇ、Ｚ２５４Ｆ（アクリル系オリゴマー；ダイセル・オルネクス製）を７．２２ｇ、無機粒子Ｒ１を２．８７ｇ添加し混合した。その後、遊星式撹拌・脱泡装置を用い、１０００ｒｐｍで４０分間撹拌・脱泡し、赤色変換組成物を作製した。赤色変換組成物の粘度を測定した結果、０．１Ｐａ・ｓであった。作製した赤色変換組成物を、ノズル塗布法を用いて上述の基板上に塗布し、１２０℃で４０分間加熱、乾燥し、平均膜厚１５μｍの赤色変換層を得た。
　・緑色変換層の作製
　容積１００ｍｌのポリエチレン製容器を用いて、酢酸ブチルを３７．５ｇ、緑色ピロメテン誘導体ＧＤ－１を０．０４ｇ、カヤラッドＤＰＨＡ（モノマー；日本化薬製）を４.９８ｇ、Ａ０５０２（光重合開始剤；東京化成工業製）を０．２５ｇ、Ｚ２５４Ｆ（アクリル系オリゴマー；ダイセル・オルネクス製）を７．２６ｇ、無機粒子Ｒ１を２．８７ｇ添加し混合した。その後、遊星式撹拌・脱泡装置を用い、１０００ｒｐｍで４０分間撹拌・脱泡し、緑色変換組成物を作製した。緑色変換組成物の粘度を測定した結果、０．１Ｐａ・ｓであった。作製した緑色変換組成物を、ノズル塗布法を用いて上述の基板上に塗布し、１２０℃で４０分間加熱、乾燥し、平均膜厚１５μｍの緑色変換層を得た。
　（実施例１６、１７）（硬化膜と発光面との距離）
　波長変換基板の色変換層とＬＥＤ基板の発光面との距離を表６に示す値に変更したこと以外は、実施例１と同様の操作でＬＥＤディスプレイを作製して、各測定および評価を行った。結果を表７に示す。表７に示されるように、実施例１５、１６の評価結果から、色変換層の光源に近い側の表面と発光面との距離が１０μｍ以下であれば、色変換効率と耐久性が良好であることがわかった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000051
　（実施例１８）（カラーフィルターとの組み合わせ）
　以下、本発明の波長変換基板およびこれを適用したＬＥＤディスプレイの作製例を説明する。当該ＬＥＤディスプレイは画素数１６０×１２０×ＲＧＢ、画素ピッチ０．３ｍｍで形成した。
　＜波長変換基板の作製＞
　・隔壁の作製
　透明基板（コーニング１７３７ガラス：５０×５０×１．１ｍｍ）上に、隔壁材料としてＶＰＡ２０４／Ｐ５．４－２（日鉄ケミカル＆マテリアルズ(株)製）をスピンコートし、格子状のパターンになるようなフォトマスクを介して紫外線露光し、２％炭酸ナトリウム水溶液で現像後、２００℃でベークして、透明な隔壁（膜厚２５μｍ）のパターンを形成した。線幅０．１ｍｍ、ピッチ０．３ｍｍ、膜厚２０μｍのラインパターンを作製した。
　・カラーフィルターの作製
　隔壁を作製した透明基板に対し、赤色カラーフィルター材料（富士フィルムエレクトロニックマテリアルズ（株）製：カラーモザイクＣＲ－７００１）を、スピンコート法を用いて塗布した。形成された塗膜に対してフォトリソグラフィ法によりパターニングを実施した。これにより、線幅０．１ｍｍ、ピッチ０．３ｍｍ、膜厚２μｍのラインパターンを有する赤色カラーフィルターを作製した。
　次に、緑色カラーフィルター材料（富士フィルムエレクトロニックマテリアルズ（株）製：カラーモザイクＣＧ－７００１）を用いたこと以外は、赤色カラーフィルターと同様の手法を用いて、緑色カラーフィルターを作製した。作製した緑色カラーフィルターは、上記赤色カラーフィルターと同様に、線幅０．１ｍｍ、ピッチ０．３ｍｍ、膜厚２μｍのラインパターンを有するものであった。
　・赤色変換層の作製
　容積１００ｍｌのポリエチレン製容器を用いて、酢酸ブチルを３７．５ｇ、赤色ピロメテン誘導体ＲＤ－１を０．０４ｇ、緑色ピロメテン誘導体ＧＤ－１を０．０４ｇ、マトリックス樹脂としてポリメタクリル酸メチル（パラペットＧＨＳ；クラレ製）を９．５１ｇ、無機粒子Ｒ１を２．９１ｇ添加し混合した。その後、遊星式撹拌・脱泡装置を用い、１０００ｒｐｍで４０分間撹拌・脱泡し、赤色変換組成物を作製した。赤色変換組成物の粘度を測定した結果、０．４Ｐａ・ｓであった。作製した赤色変換組成物を、ノズル塗布法を用いて上述の赤色カラーフィルター上に塗布し、１２０℃で４０分間加熱、乾燥し、平均膜厚１５μｍの色変換層を得た。
　・緑色変換層の作製
　容積１００ｍｌのポリエチレン製容器を用いて、酢酸ブチルを３７．５ｇ、緑色ピロメテン誘導体ＧＤ－１を０．０４ｇ、マトリックス樹脂としてポリメタクリル酸メチル（パラペットＧＨＳ；クラレ製）を９．５５ｇ、無機粒子Ｒ１を２．９１ｇ添加し混合した。その後、遊星式撹拌・脱泡装置を用い、１０００ｒｐｍで４０分間撹拌・脱泡し、緑色変換組成物を作製した。緑色変換組成物の粘度を測定した結果、０．４Ｐａ・ｓであった。作製した緑色変換組成物を、ノズル塗布法を用いて上述の緑色カラーフィルター上に塗布し、１２０℃で４０分間加熱、乾燥し、平均膜厚１５μｍの色変換層を得た。
　以上により、青色光を透過する画素と、赤色変換層の上に赤色カラーフィルターを有する画素と、緑色変換層の上に緑色カラーフィルターを有する画素とを有する色変換基板を作製した。
　・ＬＥＤディスプレイの作製
　上記により作製された波長変換基板上にパターニングされた画素形状に対応して、ＴＦＴ基板上に、Ｍｉｎｉ-Ｆｌｉｐ　Ｃｈｉｐ　０５１０（ミニＬＥＤ；ＧｅｎｅＬｉｔｅ製）を実装することで、部分駆動が可能な自発光型ＬＥＤ基板を作製した。波長変換基板中の色変換層とＬＥＤ基板中のＬＥＤの発光面との距離が１０μｍになるように波長変換基板とＬＥＤ基板を貼り合わせ、ＬＥＤディスプレイを作製した。
　・評価結果
　該ＬＥＤディスプレイを用いて各色のピーク強度を測定した結果を表８に示す。赤色は相対値４．６、緑色は相対値が４．６であり、良好な色変換効率が得られた。また、全点灯時（白色）における色度変化を測定したところ、ＣＩＥｕ’ｖ’の初期値から±０．０１変化するまでの時間は３５０時間であり、良好な耐久性が得られた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000052
　（実施例１９～４４）（無機粒子の種類、含有量）
　マトリックス樹脂を表９～１５に示すアクリル共重合樹脂（コーポニール　Ｎ－６５９３；三菱ケミカル製）に変更し、無機粒子の種類および配合量、発光材およびマトリックス樹脂の配合量を表に記載した組成に変更したこと以外は、実施例１と同様の操作で波長変換基板を作製し、その後、ＬＥＤディスプレイを作製して、各測定および評価を行った。結果を表９～１５に示す。表９～１５に示されるように、実施例１９～４４の評価結果から、本発明の実施の形態に係る色変換組成物であれば、色変換効率と耐久性が良好であることがわかった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000059
　（実施例４５～４９）（粘度の効果）
　配合する溶剤の量を調整して、表１６に示す粘度の色変換組成物に変更したこと以外は、実施例１と同様の操作で波長変換基板を作製し、その後、ＬＥＤディスプレイを作製して、各測定および評価を行った。結果を表１６に示す。表１６に示されるように、実施例４５～４９の評価結果から、本発明の実施の形態に係る色変換組成物であれば、色変換効率と耐久性が良好であることがわかった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000060
　（実施例５０、５１）（塗布方法）
　表１７に示す塗布方法に変更したこと以外は、実施例１と同様の操作でＬＥＤディスプレイを作製して、各測定および評価を行った。結果を表１７に示す。表１７に示されるように、実施例５０、５１の評価結果から、本発明の塗布方法であれば、色変換効率と耐久性が良好であり膜厚均一性も良好であることがわかった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000061
　（実施例５２～５５）（発光剤の種類）
　マトリックス樹脂を表１８に示すアクリル共重合樹脂（コーポニール　Ｎ－６５９３；三菱ケミカル製）に変更し、同じく表１８に示す発光剤、無機粒子、無機粒子の添加量に変更して実施例１と同様の操作で色変換組成物を作製した。その後、実施例１と同様の操作で波長変換基板を作製し、ＬＥＤディスプレイを作製して、各測定および評価を行った。結果を表１８に示す。表１８に示されるように、実施例５２～５５の評価結果から、本発明の実施の形態に係る色変換組成物であれば、色変換効率と耐久性が非常に良好であることがわかった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000062
　（比較例７、８）（発光剤の種類）
　マトリックス樹脂を表１８に示すアクリル共重合樹脂（コーポニール　Ｎ－６５９３；三菱ケミカル製）に変更し、同じく表１８に示す発光剤、無機粒子、無機粒子の添加量に変更して実施例１と同様の操作で色変換組成物を作製した。その後、実施例１と同様の操作で波長変換基板を作製し、ＬＥＤディスプレイを作製して、各測定および評価を行った。結果を表１８に示す。表１８に示されるように、比較例７、８では色変換効率、耐久性は低下する結果が得られた。
（実施例５６～６３）（発光剤の種類、チタニアの含有量）
　マトリックス樹脂を表１９、２０に示すアクリル共重合樹脂（コーポニール　Ｎ－６５９３；三菱ケミカル製）に変更し、同じく表１９、２０に示す発光剤、無機粒子、無機粒子の添加量に変更して実施例１と同様の操作で色変換組成物を作製した。その後、実施例１と同様の操作で波長変換基板を作製し、ＬＥＤディスプレイを作製して、各測定および評価を行った。結果を表１９、２０に示す。表１９、２０に示されるように、実施例５６～６３の評価結果から、本発明の実施の形態に係る色変換組成物であれば、色変換効率と耐久性が良好であることがわかった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000064
１　　透明基板
２　　隔壁
３　　赤色変換層
４　　緑色変換層
５　　マイクロＬＥＤ
６　　基板
７　　有機ＥＬ素子
８　　封止層
９　　赤色カラーフィルター
１０　緑色カラーフィルター
１１　波長変換基板
１２　ＬＥＤ基板
１３　有機ＥＬ基板
１４　青色カラーフィルター
２０　波長変換基板を用いたディスプレイ(マイクロＬＥＤ)
２１　波長変換基板を用いたディスプレイ(有機ＥＬ素子)
 

Claims (26)

  1. 　ピロメテン誘導体、マトリックス樹脂、および屈折率が１．７～２．８である無機粒子を含有し、かつ、感光性成分を含有しないことを特徴とする色変換組成物。
  2. 　感熱性成分を含有しない、請求項１に記載の色変換組成物。
  3. 　前記無機粒子の含有量が３質量％以上、７０質量％以下である請求項１または２に記載の色変換組成物。
  4. 　前記無機粒子の含有量が３質量％以上、２０質量％以下である請求項１～３のいずれかに記載の色変換組成物。
  5. 　前記無機粒子の平均粒径が０．１μｍ以上、０．７μｍ以下である請求項１～４のいずれかに記載の色変換組成物。
  6. 　前記無機粒子がアルミナ、ジルコニア、チタニアから選ばれる少なくとも一種を含有する請求項１～５のいずれかに記載の色変換組成物。
  7. 　前記ピロメテン誘導体が一般式（１）で表される化合物である請求項１～６のいずれかに記載の色変換組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （ＸはＣ－Ｒ７またはＮである。Ｒ１～Ｒ９はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基、スルホ基、ホスフィンオキシド基から選択され、当該選択された基は隣接置換基との間に縮合環および脂肪族環を形成してもよい。）
  8. 　前記一般式（１）において、ＸがＣ－Ｒ７であり、Ｒ７が一般式（２）で表される基である、請求項７に記載の色変換組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （ｒは、水素、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基、スルホ基、ホスフィンオキシド基からなる群より選ばれる。ｋは１～３の整数である。ｋが２以上である場合、ｒはそれぞれ同じでも異なってもよい。）
  9. 　前記一般式（１）において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６が、それぞれ同じでも異なっていてもよく、置換もしくは無置換のアルキル基である、請求項７または８に記載の色変換組成物。
  10. 　前記一般式（１）において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６が、それぞれ同じでも異なっていてもよく、置換もしくは無置換のアリール基である、請求項７～９のいずれかに記載の色変換組成物。
  11. 　前記一般式（１）において、Ｒ１～Ｒ６の少なくともひとつが電子求引基である請求項７～１０のいずれかに記載の色変換組成物。
  12. 　前記一般式（１）において、前記電子求引基が、フッ素原子を含む基である請求項１１に記載の色変換組成物。
  13. 　前記一般式（１）において、前記電子求引基が、それぞれ独立して含フッ素カルボニル基、含フッ素エステル基、含フッ素アミド基、含フッ素スルホニル基、含フッ素スルホン酸エステル基および含フッ素スルホンアミド基から選ばれる基である請求項１１または１２に記載の色変換組成物。
  14. 　前記一般式（１）において、Ｒ８もしくはＲ９のいずれか一つはシアノ基である請求項７～１３のいずれかに記載の色変換組成物。
  15. 　前記ピロメテン誘導体が、励起光を用いることによりピーク波長が５００ｎｍ以上５８０ｎｍ未満の領域に観測される発光を呈するピロメテン誘導体を含む請求項１～１４のいずれかに記載の色変換組成物。
  16. 　前記ピロメテン誘導体が、励起光を用いることによりピーク波長が５８０ｎｍ以上７５０ｎｍ以下の領域に観測される発光を呈するピロメテン誘導体を含む請求項１～１５のいずれかに記載の色変換組成物。
  17. 　前記色変換組成物が、下記の第１発光材料および第２発光材料を含有し、第１発光材料または第２発光材料の少なくとも一つが前記ピロメテン誘導体である、請求項１～１６のいずれかに記載の色変換組成物。
    （ａ）励起光を用いることによりピーク波長が５００ｎｍ以上５８０ｎｍ未満の領域に観測される発光を呈する第１発光材料
    （ｂ）励起光または前記第１発光材料からの発光の少なくとも一方により励起されることにより、ピーク波長が５８０ｎｍ以上７５０ｎｍ以下の領域に観測される発光を呈する第２発光材料
  18. 　溶剤を含有し、粘度が０．２Ｐａ・ｓ以上、５０Ｐａ・ｓ以下である請求項１～１７のいずれかに記載の色変換組成物。
  19. 　請求項１～１８のいずれかに記載の色変換組成物からなる色変換層。
  20. 　請求項１９に記載の色変換層を備える波長変換基板。
  21. 　カラーフィルターをさらに備える請求項２０に記載の波長変換基板。
  22. 　請求項１～１８のいずれかに記載の色変換組成物をノズル塗布することによって色変換層をパターン形成する工程を含む、波長変換基板の製造方法。
  23. 　請求項１～１８のいずれかに記載の色変換組成物をスリットダイ塗布することによって色変換層をパターン形成する工程を含む、波長変換基板の製造方法。
  24. 　請求項２０または請求項２１に記載の波長変換基板と、青色光または青緑色光に発光する部分駆動可能な自発光型の光源を画素に用いたディスプレイ。
  25. 　前記波長変換基板中の色変換層が前記自発光型の光源の発光面に対して並行に設置され、前記色変換層と発光面との距離が１０μｍ以下であることを特徴とする請求項２４に記載のディスプレイ。
  26. 　前記自発光型の光源がマイクロＬＥＤまたは有機ＥＬ素子である請求項２４または２５に記載のディスプレイ。
PCT/JP2019/034998 2018-09-13 2019-09-05 色変換組成物、色変換層、波長変換基板、波長変換基板の製造方法およびディスプレイ WO2020054575A1 (ja)

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