TWI708776B - 化合物與包含其之色轉換膜、背光單元及顯示裝置 - Google Patents
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Abstract
本說明書是有關於一種由化學式1的化合物、以及一種包含其的色轉換膜、背光單元及顯示裝置。
Description
本申請案主張於2016年3月8日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2016-0027736號的優先權及權利,所述韓國專利申請案的內容全文併入本案供參考。
本發明是有關於一種新穎的化合物、以及一種包含其的色轉換膜、背光單元及顯示裝置。
現有發光二極體(light emitting diode,LED)是藉由將綠色磷光物質及紅色磷光物質混合至藍色發光二極體或將黃色磷光物質及藍色-綠色磷光物質混合至紫外發光二極體而獲得。然而,利用此種方法時難以控制顏色,且因此不利於顏色再現(color rendering)。因此,色域(color gamut)減小。
為克服此種色域減小並降低生產成本,近來已嘗試以使量子點成膜並將所述點結合至藍色發光二極體的方式來獲得綠色及紅色的方法。然而,鎘系列量子點具有安全問題,且其他量子點相較於鎘系列量子點具有顯著降低的效率。另外,量子點對氧及水的穩定性降低,且具有當量子點聚集(aggregated)時效能顯著劣化的缺點。此外,單位生產成本高,此乃因當生產量子點時難以維持大小。 先前技術文獻 專利文獻 韓國專利申請公開案第2000-0011622號
[技術問題] 本說明書是提供一種新穎的化合物以及一種包含其的色轉換膜、背光單元及顯示裝置。 [技術解決方案]
本說明書的一個實施例提供一種由以下化學式1表示的化合物。
在化學式1中, X1與X2彼此相同或不同,且分別獨立地為鹵素基;腈基;經取代或未經取代的烷基;或者經取代或未經取代的烷氧基, R1、R3、R4及R6彼此相同或不同,且分別獨立地為經取代或未經取代的芳基;或者經取代或未經取代的雜芳基, R2與R5彼此相同或不同,且分別獨立地為氫;氘;鹵素;腈基;硝基;羥基;羧基(-COOH);醚基;酯基;醯亞胺基;醯胺基;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的環烷基;經取代或未經取代的烷氧基;經取代或未經取代的芳氧基;經取代或未經取代的烷基硫氧基;經取代或未經取代的芳基硫氧基;經取代或未經取代的烷基磺酸氧基;經取代或未經取代的芳基磺酸氧基;經取代或未經取代的烯基;經取代或未經取代的矽烷基;經取代或未經取代的硼基;經取代或未經取代的胺基;經取代或未經取代的芳基膦基;經取代或未經取代的氧化膦基;經取代或未經取代的香豆素基;經取代或未經取代的單環芳基或二環芳基;經取代或未經取代的蒽基;經取代或未經取代的菲基;經取代或未經取代的萉基;經取代或未經取代的四環芳基或更多環芳基;經取代或未經取代的單環雜芳基或二環雜芳基;或者經取代或未經取代的四環雜芳基或更多環雜芳基, R7為由以下化學式2表示的基團, [化學式2]在化學式2中, Y1為O或S, G1至G8中的任一者為與化學式1鍵結的位點,且其餘者彼此相同或不同,且分別獨立地為氫;氘;鹵素;腈基;硝基;羥基;羧基(-COOH);醚基;酯基;醯亞胺基;醯胺基;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的環烷基;經取代或未經取代的烷氧基;經取代或未經取代的芳氧基;經取代或未經取代的烷基硫氧基;經取代或未經取代的芳基硫氧基;經取代或未經取代的烷基磺酸氧基;經取代或未經取代的芳基磺酸氧基;經取代或未經取代的烯基;經取代或未經取代的矽烷基;經取代或未經取代的硼基;經取代或未經取代的胺基;經取代或未經取代的芳基膦基;經取代或未經取代的氧化膦基;經取代或未經取代的芳基;或者經取代或未經取代的雜芳基,抑或相鄰基團彼此鍵結以形成經R'取代的環, 當G1至G8中的相鄰基團彼此鍵結以形成經R'取代的環時,不藉由所述相鄰基團彼此鍵結以及R'而形成所述環的G1至G8中的基團中的任一者為與化學式1鍵結的位點,且 R'為氫;氘;鹵素;腈基;硝基;羥基;羧基(-COOH);醚基;酯基;醯亞胺基;醯胺基;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的環烷基;經取代或未經取代的烷氧基;經取代或未經取代的芳氧基;經取代或未經取代的烷基硫氧基;經取代或未經取代的芳基硫氧基;經取代或未經取代的烷基磺酸氧基;經取代或未經取代的芳基磺酸氧基;經取代或未經取代的烯基;經取代或未經取代的矽烷基;經取代或未經取代的硼基;經取代或未經取代的胺基;經取代或未經取代的芳基膦基;經取代或未經取代的氧化膦基;經取代或未經取代的芳基;或者經取代或未經取代的雜芳基。
本說明書的另一實施例提供一種色轉換膜,所述色轉換膜包含:樹脂基質;以及所述由化學式1表示的化合物,分散至所述樹脂基質中。
本說明書的再一實施例提供一種包括所述色轉換膜的背光單元。
本說明書的又一實施例提供一種包括所述背光單元的顯示裝置。 [有利效果]
根據本說明書一個實施例的金屬錯合物(即,由化學式1表示的化合物)對於水或氧為穩定的並具有高螢光效率,且相較於量子點具有低單位生產成本。因此,藉由使用在本說明書中所述的由化學式1表示的化合物作為色轉換膜的螢光材料,可提供一種具有優異的亮度及色域且製造製程簡單及製造成本低的色轉換膜。
以下,將更詳細地闡述本發明。
根據本說明書一個實施例的色轉換膜提供由化學式1表示的化合物。
根據本說明書一個實施例的由化學式1表示的化合物為作為錯合物的具有硼金屬的吡咯亞甲基化合物,且由於化學式1的R7具有由化學式2表示的取代基,半高寬(full width at half maximum,FWHM)為窄的,且獲得了高量子效率。
在本說明書中,某一部分「包含(including)」某些構成部分意指能夠更包含其他構成部分,且不排除其他構成部分,除非特別進行與此相反的陳述。
在本說明書中,一個構件放置於另一構件「上(on)」不僅包括所述一個構件鄰接所述另一構件的情形,而且包括在所述兩個構件之間存在又一構件的情形。
以下闡述本說明書中的取代基的實例,然而,所述取代基並非僅限於此。
用語「取代(substitution)」意指鍵結至化合物的碳原子的氫原子變為另一取代基,且取代的位置不受限制,只要其為氫原子被取代的位置即可,亦即,取代基可進行取代的位置,且當二或更多個取代基進行取代時,所述二或更多個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中,用語「經取代的(substituted)或未經取代的(unsubstituted)」意指被選自由以下組成的群組的一個、二個或更多個取代基取代:氘;鹵素基;腈基;硝基;醯亞胺基;醯胺基;羰基;酯基;羥基;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的環烷基;經取代或未經取代的烷氧基;經取代或未經取代的芳氧基;經取代或未經取代的烷基硫氧基;經取代或未經取代的芳基硫氧基;經取代或未經取代的烷基磺酸氧基;經取代或未經取代的芳基磺酸氧基;經取代或未經取代的烯基;經取代或未經取代的矽烷基;經取代或未經取代的硼基;經取代或未經取代的胺基;經取代或未經取代的芳基膦基;經取代或未經取代的氧化膦基;經取代或未經取代的芳基;以及經取代或未經取代的雜環基,且或被與以上所示取代基中的二或更多個取代基連接的取代基取代或者不具有取代基。舉例而言,「與二或更多個取代基連接的取代基」可包括聯苯基。換言之,聯苯基可為芳基或者被解釋為與兩個苯基連接的取代基。
在本說明書中,鹵素基可為氟基、氯基、溴基或碘基。
在本說明書中,在醯胺基中,所述醯胺基的氮可經氫、具有1至30個碳原子的直鏈烷基、支鏈烷基或環狀烷基或者經具有6至30個碳原子的芳基取代。具體而言,可包含具有以下結構式的化合物,然而,醯胺基並非僅限於此。
在本說明書中,烷基可為直鏈的或支鏈的,且碳原子的數目並無特別限制,但較佳地為1至30個。其具體實例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等,但並非僅限於此。
在本說明書中,環烷基並無特別限制,但較佳地具有3至30個碳原子,且其具體實例可包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基等,但並非僅限於此。
在本說明書中,烷氧基可為直鏈的、支鏈的或環狀的。烷氧基的碳原子的數目並無特別限制,但較佳地為1至30個。其具體實例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基(isopropoxy)、異丙基氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁基氧基、2-乙基丁基氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基(benxyloxy)、對甲基苯甲氧基等,但並非僅限於此。
在本說明書中,胺基可選自由以下組成的群組:-NH2
;單烷基胺基;二烷基胺基;N-烷基芳基胺基;單芳基胺基;二芳基胺基;N-芳基雜芳基胺基;N-烷基雜芳基胺基;單雜芳基胺基及二雜芳基胺基,且儘管並無特別限制,然而碳原子的數目較佳為1至30個。胺基的具體實例可包括甲胺基、二甲基胺基、乙胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、聯苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、N-苯基聯苯基胺基、N-苯基萘基胺基、N-聯苯基萘基胺基、N-萘基茀基胺基、N-苯基菲基胺基、N-聯苯基菲基胺基、N-苯基茀基胺基、N-苯基三聯苯基胺基、N-菲基茀基胺基、N-聯苯基茀基胺基等,但並非僅限於此。
在本說明書中,N-烷基芳胺基意指胺基的N經烷基及芳基取代的胺基。
在本說明書中,N-芳基雜芳胺基意指胺基的N經芳基及雜芳基取代的胺基。
在本說明書中,N-烷基雜芳基胺基意指胺基的N經烷基及雜芳基胺基取代的胺基。
在本說明書中,烷基胺基、N-烷基芳基胺基、烷基硫氧基、烷基磺酸氧基及N-烷基雜芳基胺基中的烷基與上述烷基的實例相同。烷基硫氧基的具體實例可包括甲基硫氧基、乙基硫氧基、第三丁基硫氧基、己基硫氧基、辛基硫氧基等,且烷基磺酸氧基的具體實例可包括甲磺醯基、乙基磺酸氧基、丙基磺酸氧基、丁基磺酸氧基等,然而,實例並非僅限於此。
在本說明書中,烯基可為直鏈的或支鏈的,且儘管並無特別限制,然而碳原子的數目較佳地為2至30個。其具體實例可包括乙烯基、1-丙稀基、異丙稀基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基(stilbenyl group)、苯乙烯基等,但並非僅限於此。
在本說明書中,矽烷基的具體實例可包括三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基等,但並非僅限於此。
在本說明書中,硼基可為-BR100
R101
,且R100
及R101
彼此相同或不同,且可分別獨立地選自由以下組成的群組:氫;氘;鹵素;腈基;具有3至30個碳原子的經取代或未經取代的單環環烷基或多環環烷基;具有1至30個碳原子的經取代或未經取代的直鏈烷基或支鏈烷基;具有6至30個碳原子的經取代的或未經取代的單環芳基或多環芳基;以及具有2至30個碳原子的經取代或未經取代的單環雜芳基或多環雜芳基。
在本說明書中,氧化膦基的具體實例可包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等,但並非僅限於此。
在本說明書中,芳基並無特別限制,但較佳地具有6至30個碳原子,且所述芳基可為單環的或多環的。
當芳基為單環芳基時,碳原子的數目並無特別限制,但較佳地為6至30個。單環芳基的具體實例可包括苯基、聯苯基、三聯苯基等,但並非僅限於此。
當芳基為多環芳基時,碳原子的數目並無特別限制,但較佳地為10至30個。多環芳基的具體實例可包括萘基、蒽基、菲基、三苯基、芘基、苝基、䓛基、茀基等,但並非僅限於此。
在本說明書中,茀基可被取代,且相鄰取代基可彼此鍵結以形成環。
在本說明書中,「相鄰的(adjacent)」基團可意指對直接連接至被對應取代基所取代的原子的另一原子進行取代的取代基、在空間上被最靠近地定位至對應取代基的取代基或對被對應取代基所取代的原子進行取代的另一取代基。舉例而言,可將在苯環中取代鄰位的兩個取代基及在脂肪族環中取代同一個碳的兩個取代基解釋為彼此「相鄰的」基團。
在本說明書中,芳氧基、芳基硫氧基、芳基磺酸氧基、N-烷基芳基胺基、N-芳基雜芳基胺基及芳基膦基中的芳基可與上述芳基的實例相同。芳氧基的具體實例可包括苯氧基、對甲苯氧基、間甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、對第三丁基苯氧基、3-聯苯氧基、4-聯苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等,且芳基硫氧基的具體實例可包括苯基硫氧基、2-甲基苯基硫氧基、4-第三丁基苯基硫氧基等,且芳基磺酸氧基的具體實例可包括苯磺酸氧基、對甲苯磺酸氧基等,然而,實例並非僅限於此。
在本說明書中,芳基胺基的實例包括經取代或未經取代的單芳基胺基、經取代或未經取代的二芳基胺基或者經取代或未經取代的三芳基胺基。芳胺基中的芳基可為單環芳基或多環芳基。包含二或更多個芳基的芳基胺基可包含單環芳基、多環芳基或單環芳基與多環芳基二者。舉例而言,芳基胺基中的芳基可選自上述芳基的實例。
在本說明書中,雜芳基是包含一或多個不為碳的原子(即,雜原子)的基團,且具體而言,所述雜原子可包含選自由O、N、Se、S等組成的群組的一或多個原子。碳原子的數目並無特別限制,但較佳為2至30個,且雜芳基可為單環的或多環的。雜環基的實例可包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、吡啶基、聯吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基(qinolinyl group)、喹唑啉基、喹噁啉基、酞嗪基、吡啶並嘧啶基、吡啶並吡嗪基、吡嗪並吡嗪基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻唑基、苯並咔唑基、苯並噻吩基、二苯並噻吩基、苯並呋喃基、啡啉基、異噁唑基、噻二唑基、啡噻嗪基、二苯並呋喃基等,但並非僅限於此。
在本說明書中,在香豆素基中,所述香豆素基的碳可經以下取代基取代:鹵素基、腈基、具有1至25個碳原子的直鏈烷基、支鏈烷基或環狀烷基;胺基;具有1至25個碳原子的直鏈烷氧基或支鏈烷氧基;或具有6至30個碳原子的芳基。具體而言,可包含具有以下結構式的化合物,然而,香豆素基並非僅限於此。
在本說明書中,雜芳基胺基的實例包括經取代或未經取代的單雜芳基胺基、經取代或未經取代的二雜芳基胺基或者經取代或未經取代的三雜芳基胺基。包含二或更多個雜芳基的雜芳基胺基可包括單環雜芳基、多環雜芳基或單環雜芳基與多環雜芳基二者。舉例而言,雜芳基胺基中的雜芳基可選自上述雜芳基的實例。
在本說明書中,N-芳基雜芳基胺基及N-烷基雜芳基胺基中的雜芳基的實例與上述雜芳基的實例相同。
根據本說明書的一個實施例,化學式2是由以下化學式2-1至化學式2-3中的任一者表示。
在化學式2-1中, Y1的定義與在化學式2中的Y1的定義相同, G3至G12中的任一者為與化學式1鍵結的位點,且其餘者彼此相同或不同,且分別獨立地為氫;氘;鹵素;腈基;硝基;羥基;羧基(-COOH);醚基;酯基;醯亞胺基;醯胺基;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的環烷基;經取代或未經取代的烷氧基;經取代或未經取代的芳氧基;經取代或未經取代的烷基硫氧基;經取代或未經取代的芳基硫氧基;經取代或未經取代的烷基磺酸氧基;經取代或未經取代的芳基磺酸氧基;經取代或未經取代的烯基;經取代或未經取代的矽烷基;經取代或未經取代的硼基;經取代或未經取代的胺基;經取代或未經取代的芳基膦基;經取代或未經取代的氧化膦基;經取代或未經取代的芳基;或者經取代或未經取代的雜芳基, [化學式2-2]在化學式2-2中, Y1的定義與在化學式2中的Y1的定義相同, G1及G4至G12中的任一者為與化學式1鍵結的位點,且其餘者彼此相同或不同,且分別獨立地為氫;氘;鹵素;腈基;硝基;羥基;羧基(-COOH);醚基;酯基;醯亞胺基;醯胺基;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的環烷基;經取代或未經取代的烷氧基;經取代或未經取代的芳氧基;經取代或未經取代的烷基硫氧基;經取代或未經取代的芳基硫氧基;經取代或未經取代的烷基磺酸氧基;經取代或未經取代的芳基磺酸氧基;經取代或未經取代的烯基;經取代或未經取代的矽烷基;經取代或未經取代的硼基;經取代或未經取代的胺基;經取代或未經取代的芳基膦基;經取代或未經取代的氧化膦基;經取代或未經取代的芳基;或者經取代或未經取代的雜芳基, [化學式2-3]在化學式2-3中, Y1的定義與在化學式2中的Y1的定義相同,且 G1、G2及G5至G12中的任一者為與化學式1鍵結的位點,且其餘者彼此相同或不同,且分別獨立地為氫;氘;鹵素;腈基;硝基;羥基;羧基(-COOH);醚基;酯基;醯亞胺基;醯胺基;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的環烷基;經取代或未經取代的烷氧基;經取代或未經取代的芳氧基;經取代或未經取代的烷基硫氧基;經取代或未經取代的芳基硫氧基;經取代或未經取代的烷基磺酸氧基;經取代或未經取代的芳基磺酸氧基;經取代或未經取代的烯基;經取代或未經取代的矽烷基;經取代或未經取代的硼基;經取代或未經取代的胺基;經取代或未經取代的芳基膦基;經取代或未經取代的氧化膦基;經取代或未經取代的芳基;或者經取代或未經取代的雜芳基。
根據本說明書的一個實施例,化學式2是由以下化學式2-4至化學式2-6中的任一者表示。
在化學式2-4中, G3至G12中的任一者為與化學式1鍵結的位點,且其餘者彼此相同或不同,且分別獨立地為氫;氘;鹵素;腈基;硝基;羥基;羧基(-COOH);醚基;酯基;醯亞胺基;醯胺基;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的環烷基;經取代或未經取代的烷氧基;經取代或未經取代的芳氧基;經取代或未經取代的烷基硫氧基;經取代或未經取代的芳基硫氧基;經取代或未經取代的烷基磺酸氧基;經取代或未經取代的芳基磺酸氧基;經取代或未經取代的烯基;經取代或未經取代的矽烷基;經取代或未經取代的硼基;經取代或未經取代的胺基;經取代或未經取代的芳基膦基;經取代或未經取代的氧化膦基;經取代或未經取代的芳基;或者經取代或未經取代的雜芳基, [化學式2-5]在化學式2-5中, G1及G4至G12中的任一者為與化學式1鍵結的位點,且其餘者彼此相同或不同,且分別獨立地為氫;氘;鹵素;腈基;硝基;羥基;羧基(-COOH);醚基;酯基;醯亞胺基;醯胺基;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的環烷基;經取代或未經取代的烷氧基;經取代或未經取代的芳氧基;經取代或未經取代的烷基硫氧基;經取代或未經取代的芳基硫氧基;經取代或未經取代的烷基磺酸氧基;經取代或未經取代的芳基磺酸氧基;經取代或未經取代的烯基;經取代或未經取代的矽烷基;經取代或未經取代的硼基;經取代或未經取代的胺基;經取代或未經取代的芳基膦基;經取代或未經取代的氧化膦基;經取代或未經取代的芳基;或者經取代或未經取代的雜芳基, [化學式2-6]在化學式2-6中, G1、G2及G5至G12中的任一者為與化學式1鍵結的位點,且其餘者彼此相同或不同,且分別獨立地為氫;氘;鹵素;腈基;硝基;羥基;羧基(-COOH);醚基;酯基;醯亞胺基;醯胺基;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的環烷基;經取代或未經取代的烷氧基;經取代或未經取代的芳氧基;經取代或未經取代的烷基硫氧基;經取代或未經取代的芳基硫氧基;經取代或未經取代的烷基磺酸氧基;經取代或未經取代的芳基磺酸氧基;經取代或未經取代的烯基;經取代或未經取代的矽烷基;經取代或未經取代的硼基;經取代或未經取代的胺基;經取代或未經取代的芳基膦基;經取代或未經取代的氧化膦基;經取代或未經取代的芳基;或者經取代或未經取代的雜芳基。
根據本說明書的一個實施例,化學式2是由以下化學式2-7至化學式2-9中的任一者表示。
在化學式2-7中, G3至G12中的任一者為與化學式1鍵結的位點,且其餘者彼此相同或不同,且分別獨立地為氫;氘;鹵素;腈基;硝基;羥基;羧基(-COOH);醚基;酯基;醯亞胺基;醯胺基;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的環烷基;經取代或未經取代的烷氧基;經取代或未經取代的芳氧基;經取代或未經取代的烷基硫氧基;經取代或未經取代的芳基硫氧基;經取代或未經取代的烷基磺酸氧基;經取代或未經取代的芳基磺酸氧基;經取代或未經取代的烯基;經取代或未經取代的矽烷基;經取代或未經取代的硼基;經取代或未經取代的胺基;經取代或未經取代的芳基膦基;經取代或未經取代的氧化膦基;經取代或未經取代的芳基;或者經取代或未經取代的雜芳基, [化學式2-8]在化學式2-8中, G1及G4至G12中的任一者為與化學式1鍵結的位點,且其餘者彼此相同或不同,且分別獨立地為氫;氘;鹵素;腈基;硝基;羥基;羧基(-COOH);醚基;酯基;醯亞胺基;醯胺基;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的環烷基;經取代或未經取代的烷氧基;經取代或未經取代的芳氧基;經取代或未經取代的烷基硫氧基;經取代或未經取代的芳基硫氧基;經取代或未經取代的烷基磺酸氧基;經取代或未經取代的芳基磺酸氧基;經取代或未經取代的烯基;經取代或未經取代的矽烷基;經取代或未經取代的硼基;經取代或未經取代的胺基;經取代或未經取代的芳基膦基;經取代或未經取代的氧化膦基;經取代或未經取代的芳基;或者經取代或未經取代的雜芳基, [化學式2-9]在化學式2-9中, G1、G2及G5至G12中的任一者為與化學式1鍵結的位點,且其餘者彼此相同或不同,且分別獨立地為氫;氘;鹵素;腈基;硝基;羥基;羧基(-COOH);醚基;酯基;醯亞胺基;醯胺基;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的環烷基;經取代或未經取代的烷氧基;經取代或未經取代的芳氧基;經取代或未經取代的烷基硫氧基;經取代或未經取代的芳基硫氧基;經取代或未經取代的烷基磺酸氧基;經取代或未經取代的芳基磺酸氧基;經取代或未經取代的烯基;經取代或未經取代的矽烷基;經取代或未經取代的硼基;經取代或未經取代的胺基;經取代或未經取代的芳基膦基;經取代或未經取代的氧化膦基;經取代或未經取代的芳基;或者經取代或未經取代的雜芳基。
根據本說明書的一個實施例,化學式1是由以下化學式1-1至化學式1-4中的任一者表示。
在化學式1-1至化學式1-4中,R1至R6及X1以及X2的定義與在化學式1中的R1至R6及X1以及X的定義相同,Y1的定義與在化學式2中的Y1的定義相同,G101至G109彼此相同或不同,且分別獨立地為氫;氘;鹵素;腈基;硝基;羥基;羧基(-COOH);醚基;酯基;醯亞胺基;醯胺基;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的環烷基;經取代或未經取代的烷氧基;經取代或未經取代的芳氧基;經取代或未經取代的烷基硫氧基;經取代或未經取代的芳基硫氧基;經取代或未經取代的烷基磺酸氧基;經取代或未經取代的芳基磺酸氧基;經取代或未經取代的烯基;經取代或未經取代的矽烷基;經取代或未經取代的硼基;經取代或未經取代的胺基;經取代或未經取代的芳基膦基;經取代或未經取代的氧化膦基;經取代或未經取代的芳基;或者經取代或未經取代的雜芳基,g101為1至7的整數,g102、g104、g105、g107及g108分別為1至4的整數,g103及g109分別為1或2,g106為1至6的整數,3g102+g103+g1049,2g105+g1069,3g107+g108+g1099,且當g101至g109分別為多數個時,多數個G101至G109的結構彼此相同或不同。
根據本說明書的一個實施例,化學式1是由以下化學式1-5至化學式1-8中的任一者表示。
在化學式1-5至化學式1-8中,R1至R6及X1以及X2的定義與在化學式1中的R1至R6及X1以及X2的定義相同,G101至G109彼此相同或不同,且分別獨立地為氫;氘;鹵素;腈基;硝基;羥基;羧基(-COOH);醚基;酯基;醯亞胺基;醯胺基;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的環烷基;經取代或未經取代的烷氧基;經取代或未經取代的芳氧基;經取代或未經取代的烷基硫氧基;經取代或未經取代的芳基硫氧基;經取代或未經取代的烷基磺酸氧基;經取代或未經取代的芳基磺酸氧基;經取代或未經取代的烯基;經取代或未經取代的矽烷基;經取代或未經取代的硼基;經取代或未經取代的胺基;經取代或未經取代的芳基膦基;經取代或未經取代的氧化膦基;經取代或未經取代的芳基;或者經取代或未經取代的雜芳基,g101為1至7的整數,g102、g104、g105、g107及g108分別為1至4的整數,g103及g109分別為1或2,g106為1至6的整數,3g102+g103+g1049,2g105+g1069,3g107+g108+g1099,且當g101至g109分別為多數個時,多數個G101至G109的結構彼此相同或不同。
根據本說明書的一個實施例,化學式1是由以下化學式1-9至化學式1-12中的任一者表示。
在化學式1-9至化學式1-12中,R1至R6及X1以及X2的定義與在化學式1中的R1至R6及X1以及X2的定義相同,G101至G109彼此相同或不同,且分別獨立地為氫;氘;鹵素;腈基;硝基;羥基;羧基(-COOH);醚基;酯基;醯亞胺基;醯胺基;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的環烷基;經取代或未經取代的烷氧基;經取代或未經取代的芳氧基;經取代或未經取代的烷基硫氧基;經取代或未經取代的芳基硫氧基;經取代或未經取代的烷基磺酸氧基;經取代或未經取代的芳基磺酸氧基;經取代或未經取代的烯基;經取代或未經取代的矽烷基;經取代或未經取代的硼基;經取代或未經取代的胺基;經取代或未經取代的芳基膦基;經取代或未經取代的氧化膦基;經取代或未經取代的芳基;或者經取代或未經取代的雜芳基,g101為1至7的整數,g102、g104、g105、g107及g108分別為1至4的整數,g103及g109分別為1或2,g106為1至6的整數,3g102+g103+g1049,2g105+g1069,3g107+g108+g1099,且當g101至g109分別為多數個時,多數個G101至G109的結構彼此相同或不同。
根據本說明書的一個實施例,在化學式1中,X1與X2彼此相同或不同,且分別獨立地為鹵素基;腈基;或烷氧基。
根據本說明書的一個實施例,在化學式1中,X1與X2彼此相同或不同,且分別獨立地為氟基;腈基;或甲氧基。
根據本說明書的一個實施例,在化學式1中,R1、R3、R4及R6彼此相同或不同,且分別獨立地為芳基,其未經取代或經腈基、鹵素基、未經取代或經鹵素基取代的烷基、芳基胺基或烷氧基取代;或雜芳基,其未經取代或經烷基取代。
根據本說明書的一個實施例,在化學式1中,R1、R3、R4及R6彼此相同或不同,且分別獨立地為苯基,其未經取代或經腈基、鹵素基、未經取代或經鹵素基取代的烷基、芳基胺基或烷氧基取代;吡啶基,其未經取代或經烷基取代;或二苯並呋喃基。
根據本說明書的一個實施例,在化學式1中,R1、R3、R4及R6彼此相同或不同,且分別獨立地為苯基,其未經取代或經腈基、氟基、三氟甲基、第三丁基、二苯基胺基或甲氧基取代;吡啶基,未經取代或經甲基取代;或二苯並呋喃基。
根據本說明書的一個實施例,在化學式1中,R2與R5彼此相同或不同,且分別獨立地為氫;鹵素基;腈基;酯基;烷基磺酸氧基;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的香豆素基;經取代或未經取代的單環芳基或二環芳基;經取代或未經取代的菲基;經取代或未經取代的四環芳基或更多環芳基;或者經取代或未經取代的單環雜芳基或二環雜芳基。
根據本說明書的一個實施例,在化學式1中,R2與R5彼此相同或不同,且分別獨立地為氫;鹵素基;腈基;烷基酯基;芳基酯基;烷基磺酸氧基;烷基,其未經取代或經以硝基取代的芳基取代;香豆素基;單環芳基,其未經取代或經鹵素基、未經取代或經鹵素基取代的烷基、芳基或經芳基取代的雜芳基取代;二環芳基;菲基;四環芳基或更多環芳基;單環雜芳基;或二環雜芳基。
根據本說明書的一個實施例,在化學式1中,R2與R5彼此相同或不同,且分別獨立地為氫;氟基;腈基;甲酯基;苯酯基;甲基磺酸氧基;甲基,其經以硝基取代的苯基取代;乙基;正丙基;香豆素基;苯基,其未經取代或經氟基、三氟甲基、苯基、聯苯基或經苯基取代的三嗪基取代;經苯基取代的聯苯基;三聯苯基;嘧啶基;呋喃基;萘基;喹啉基;苯並噻二唑基;菲基;芘基;聯三伸苯基;螺環聯茀基;或螢蒽基。
根據本說明書的一個實施例,由化學式1表示的化合物在膜狀態下具有存在於520奈米至550奈米中的最大發光峰。此種化合物發綠色光。
根據本說明書的一個實施例,由化學式1表示的化合物在膜狀態下具有存在於520奈米至550奈米中的最大發光峰,且所述最大發光峰具有50奈米或小於50奈米的半高寬。具有此種小的半高寬可進一步增大色域。在本文中,較佳地,由化學式1表示的化合物具有半高寬更小的發光峰。
根據本說明書的一個實施例,由化學式1表示的化合物在膜狀態下具有存在於610奈米至660奈米中的最大發光峰,且較佳地存在於630奈米至660奈米中。此種化合物發紅色光。
根據本說明書的一個實施例,由化學式1表示的化合物在膜狀態下具有存在於610奈米至660奈米中的最大發光峰,且所述最大發光峰具有60奈米或小於60奈米的半高寬。具有此種小的半高寬可進一步增大色域。在本文中,由化學式1表示的化合物可具有半高寬為5奈米或大於5奈米的發光峰。
根據本說明書的一個實施例,由化學式1表示的化合物在膜狀態下具有存在於630奈米至660奈米中的最大發光峰,且所述最大發光峰具有60奈米或小於60奈米的半高寬。
根據本說明書的一個實施例,由化學式1表示的化合物具有0.76或大於0.76的量子效率。
在本說明書中,「膜狀態」意指僅利用由化學式1表示的化合物或藉由將由化學式1表示的化合物與不影響半高寬及量子效率量測的其他組分混合而被製備成膜形式的狀態,而非溶液狀態。
在本說明書中,半高寬意指在自由化學式1表示的化合物發出的光的最大發光峰中在最大高度的一半處的發光峰的寬度。
在本說明書中,可利用此項技術中已知的方法來量測量子效率,且例如可利用積分球來量測量子效率。
根據本說明書的一個實施例,由化學式1表示的化合物可利用如下的一般製備方法來製備。
舉例而言,在由化學式1表示的化合物中,由化學式1-1表示的化合物的核心結構可利用以下通式1的方法來製備,然而,所述方法並非僅限於此。
在通式1中, X1、X2及R1至R6的定義與在化學式1中的X1、X2及R1至R6的定義相同, Y1的定義與在化學式2中的Y1的定義相同,且 G101與g101的定義與在化學式1-1中的G101與g101的定義相同。
本說明書的一個實施例提供一種色轉換膜,所述色轉換膜包含:樹脂基質;以及所述由化學式1表示的化合物,分散至所述樹脂基質中。
由化學式1表示的化合物在色轉換膜中的含量可介於0.001重量%至10重量%的範圍內。
所述色轉換膜可包含一種類型的由化學式1表示的化合物或可包含其二或更多種類型的由化學式1表示的化合物。舉例而言,色轉換膜可包含由化學式1表示的化合物中的一種發綠色光的化合物。再舉例而言,色轉換膜可包含由化學式1表示的化合物中的一種發紅色光的化合物。又舉例而言,色轉換膜可包含由化學式1表示的化合物中的一種發綠色光的化合物以及一種發紅色光的化合物。
除由化學式1表示的化合物以外,色轉換膜可更包含額外的螢光物質。當使用發藍色光的光源時,色轉換膜較佳地包含發綠色光的螢光物質及發紅色光的螢光物質兩者。另外,當使用發藍色光及綠色光的光源時,色轉換膜可僅包含發紅色光的螢光物質。然而,色轉換膜並非僅限於此,且即使當使用發藍色光的光源時,色轉換膜仍可在積層有包含發綠色光的螢光物質的單獨的膜時僅包含發紅色光的化合物。另一方面,即使當使用發藍色光的光源時,色轉換膜仍可在積層有包含發紅色光的螢光物質的單獨的膜時僅包含發綠色光的化合物。
色轉換膜可更包含樹脂基質;以及額外的層,其包含分散至所述樹脂基質中並發出波長不同於由化學式1表示的化合物的波長的光的化合物。發出波長不同於由化學式1表示的化合物的波長的光的化合物亦可為由化學式1表示的化合物或可為其他已知螢光材料。
樹脂基質材料較佳為熱塑性聚合物或可熱固化聚合物。具體而言,可使用以下熱塑性聚合物或可熱固化聚合物作為所述樹脂基質材料:聚(甲基)丙烯酸系(例如聚甲基丙烯酸甲酯(polymethyl methacrylate,PMMA))、聚碳酸酯(polycarbonate,PC)系、聚苯乙烯(polystyrene,PS)系、聚伸芳基(polyarylene,PAR)系、聚胺基甲酸酯(polyurethane,TPU)系、苯乙烯-丙烯腈(styrene-acrylonitrile,SAN)系、聚偏二氟乙烯(polyvinylidene fluoride,PVDF)系、經改質的聚偏二氟乙烯(modified polyvinylidene fluoride,modified-PVDF)系等。
根據本說明書的一個實施例,根據上述實施例的色轉換膜另外包含光漫射(light diffusing)顆粒。藉由將光漫射顆粒分散至色轉換膜而非此項技術中所用的光漫射膜中以增強亮度,相較於使用單獨的光漫射膜可表現出更高的亮度,且亦可略去黏著製程。
作為光漫射顆粒,可使用對樹脂基質具有高折射率的顆粒,且其實例可包括TiO2
、氧化矽、硼矽酸鹽、氧化鋁、藍寶石、空氣或其他氣體、填充有空氣或氣體的空心珠或顆粒(例如填充有空氣/氣體的玻璃或聚合物);聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、壓克力、甲基丙烯酸甲酯、苯乙烯、三聚氰胺樹脂、甲醛樹脂或包含三聚氰胺樹脂及甲醛樹脂的聚合物顆粒或其任何合適的組合。
光漫射顆粒可具有介於0.1微米至5微米範圍內的粒徑,例如具有介於0.3微米至1微米範圍內的粒徑。光漫射顆粒的含量可視需要進行確定,且例如以100重量份的樹脂基質計,可介於大約1重量份至30重量份的範圍內。
根據上述實施例的色轉換膜可具有2微米至200微米的厚度。具體而言,色轉換膜即使在具有2微米至20微米的小厚度時仍可展現出高亮度。此歸因於單位體積中所包含的螢光物質分子的含量較量子點高的事實。
根據上述實施例的色轉換膜可具有設置於一個表面上的基板。此基板可在製備色轉換膜時用作支撐物。基板的類型並無特別限制,且材料或厚度並無限制,只要其為透明的且能夠用作支撐物即可。在本文中,為透明的意指具有70%或大於70%的可見光透射率。舉例而言,可使用聚對苯二甲酸乙二醇酯膜作為所述基板。
可藉由以下方式來製備上述色轉換膜:將溶解有上述由化學式1表示的化合物的樹脂溶液塗佈於基板上並對所得物進行乾燥;或者將上述由化學式1表示的化合物與樹脂一起擠出並成膜。
由化學式1表示的化合物溶解於樹脂溶液中,且因此,由化學式1表示的化合物會均勻地分佈於所述溶液中。此與需要單獨的分散製程的量子點膜製備製程不同。
對於溶解有由化學式1表示的化合物的樹脂溶液,製備方法並無特別限制,只要上述由化學式1表示的化合物及樹脂溶解於所述溶液中即可。
根據一個實例,可利用以下方法來製備溶解有由化學式1表示的化合物的樹脂溶液:藉由將由化學式1表示的化合物溶解於溶劑中來製備第一溶液,藉由將樹脂溶解於溶劑中來製備第二溶液,且將所述第一溶液與所述第二溶液混合。當將第一溶液與第二溶液混合時,較佳地,使該些溶液均勻地混合。然而,所述方法並非僅限於此,且可使用以下方法:將由化學式1表示的化合物以及樹脂同時添加並溶解於溶劑中的方法、將由化學式1表示的化合物溶解於溶劑中並隨後添加及溶解樹脂的方法、將樹脂溶解於溶劑中並接著隨後添加及溶解由化學式1表示的化合物的方法等。
作為溶液中所包含的樹脂,可使用上述樹脂基質材料、可固化成此種樹脂基質樹脂的單體或其混合物。舉例而言,可固化成樹脂基質樹脂的單體包括(甲基)丙烯酸系單體,且所述單體可藉由紫外固化而被形成為樹脂基質材料。當使用此種可固化單體時,可視需要進一步添加進行固化所需要的起始劑。
溶劑並無特別限制,只要所述溶劑能夠在之後藉由乾燥而被移除同時對塗佈製程無不利影響即可。溶劑的非限制性實例可包括甲苯、二甲苯、丙酮、氯仿、各種醇系溶劑、甲基乙基酮(methylethyl ketone,MEK)、甲基異丁基酮(methylisobutyl ketone,MIBK)、乙酸乙酯(ethyl acetate,EA)、乙酸丁酯、二甲基甲醯胺(dimethylformamide,DMF)、二甲基乙醯胺(dimethylacetamide,DMAc)、二甲亞碸(dimethyl sulfoxide,DMSO)、N-甲基-吡咯啶酮(N-methyl-pyrrolidone,NMP)等,且可使用一種類型或者二或更多種類型的混合物。當使用第一溶液及第二溶液時,所述溶液中的每一者中所包含的溶劑可彼此相同或不同。即使在第一溶液與第二溶液中使用不同類型的溶劑時,該些溶劑較佳地具有相容性以使彼此混合。
將溶解有由化學式1表示的化合物的樹脂溶液塗佈於基板上的製程可使用輥對輥(roll-to-roll)製程。舉例而言,可使用以下製程:將基板自基板所纏繞的輥解繞、將溶解有由化學式1表示的化合物的樹脂溶液塗佈於所述基板的一個表面上、對所得物進行乾燥且接著又將所述所得物纏繞於所述輥上。當使用輥對輥製程時,樹脂溶液的黏度較佳地被確定為介於能夠實施所述製程的範圍內,且例如可被確定為介於200厘泊至2,000厘泊的範圍內。
作為塗佈方法,可使用各種已知的方法,且舉例而言,可使用模塗佈機(die coater),抑或可使用例如逗點式塗佈機(comma coater)及反向逗點式塗佈機(reverse comma coater)等各種棒式塗佈(bar coating)方法。
在塗佈之後,實施乾燥製程。可在移除溶劑所需的條件下實施所述乾燥製程。舉例而言,可藉由在靠近塗佈機的烘箱中在使溶劑充分蒸發的條件下、在基板於塗佈製程期間行進的方向上實施乾燥,而在基板上獲得了色轉換膜,所述色轉換膜包含含有由化學式1表示的化合物的螢光物質且具有目標厚度及濃度。
當使用可固化成樹脂基質樹脂的單體作為溶液中所包含的樹脂時,可在乾燥之前或與乾燥同時地實施固化(例如紫外固化)。
當由化學式1表示的化合物是藉由與樹脂一起擠出而成膜時,可使用此項技術中已知的擠出方法,且舉例而言,可藉由將由化學式1表示的化合物與樹脂(例如聚碳酸酯(PC)系、聚(甲基)丙烯酸系及苯乙烯-丙烯腈(SAN)系)一起擠出而製備色轉換膜。
根據本說明書的一個實施例,色轉換膜可具有設置於至少一個表面上的保護膜或障壁膜。可使用此項技術中已知的膜作為所述保護膜或障壁膜。
本說明書的一個實施例提供一種包括上述色轉換膜的背光單元。所述背光單元除了包括色轉換膜以外亦可具有此項技術中已知的背光單元構成。圖1為根據一個實施例的背光單元結構的模擬圖。根據圖1的背光單元包括:側鏈(side-chain)型光源(101);反射板(102),環繞光源;導光板(103),直接自光源發出光或誘導自反射板反射的光;反射層(104),設置於導光板的一個表面上;以及色轉換膜(105),設置於導光板的與面向反射板的表面相對的表面上。在圖1中以灰色標記的部分為導光板的光分散圖案(106)。進入導光板的光因例如反射、全反射、折射及透射等光學過程的重複而具有不均勻的光分佈,且為了將此種不均勻的光分佈誘導成均勻的明度,可使用二維光分散圖案。然而,本發明的範圍並非僅限於圖1,而可使用直下型以及側鏈型作為光源,並且可不包括反射板或反射層,抑或可視需要將反射板或反射層替換為其他構成部分,且當需要時,可進一步設置例如光漫射膜、光集中膜及亮度增強膜等額外的膜。
本說明書的一個實施例提供一種包括所述背光單元的顯示裝置。所述顯示裝置並無特別限制,只要所述顯示裝置包括背光單元且可包含於電視機、電腦監視器、膝上型電腦、行動電話等中即可。
以下,將參考實例詳細地闡述本說明書。然而,根據本說明書的實例可修改成各種其他形式,且本說明書的範圍並非被釋為限於以下所述實例。提供本說明書的所述實例是為了向此項技術中具有通常知識者更完整地闡述本說明書。
將1當量的醛及1.5當量的疊氮化物引入至溶劑中,向其中添加了大約2%至5%的觸媒,且在110℃下在氬氣條件下對所得物進行了加熱及攪拌。在反應結束之後,使用水及乙酸乙酯對所得物進行了萃取,且使用無水硫酸鎂移除了水。藉由真空蒸餾對所得物進行了濃縮,並接著藉由管柱進行了純化。
將1克(5.09毫莫耳,1當量)化合物2-1a及2.2當量的化合物2-1b引入至無水二氯甲烷溶劑中,且在攪拌的同時向其中添加了觸媒量的三氟乙酸。藉由薄層層析法(thin layer chromatography,TLC)對反應程序進行了檢查,且在確認2-1a消失之後,將溫度降至0℃,並且向其中緩慢添加了1.1當量的2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone,DDQ)。在反應完成之後,使用0.1 M氫氧化鈉溶液移除了2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌。藉由真空蒸餾移除了所述溶劑,且接著在0℃下在無水二氯甲烷溶劑的存在下又向其中引入了4當量的三乙基胺及6當量的三氟化硼二乙醚。在反應結束之後,使用水及二氯甲烷溶劑對所得物進行了萃取,使用無水硫酸鎂移除了水,且接著使用矽藻土對所得物進行了過濾。對所述溶劑進行了真空蒸餾且用甲醇溶劑對所得物進行了再結晶,以獲得2.5克(產率63%)化合物2-1。 高解析度(high resolution,HR) 液相層析/質譜分析/質譜分析(liquid chromatography/mass spectrometry/mass spectrometry,LC/MS/MS) 對於C53
H45
BF2
N2
O(M+)計算得到質荷比(m/z
):774.3593;實驗得到:774.3597 <製備例2. 化合物4-9的製備>1)化合物4-9b的製備
除了使用化合物4-9替代了化合物2-1b以外,以與在製備例1中相同的方式實施了製備。
獲得了2.4克(產率為60%)化合物4-9b。 2)化合物4-9c的製備
將2.4克(3.00毫莫耳,1當量)化合物4-9b引入至二甲基甲醯胺溶劑中,且在攪拌的同時向其中緩慢添加了3當量的N-碘代丁二醯亞胺(N-iodosuccinimide,NIS),且對所得物進行了加熱及攪拌。在反應結束之後,用硫代硫酸鈉溶液及碳酸氫鈉溶液對所得物進行了萃取,且使用無水硫酸鎂移除了水。使用矽凝膠對所得物進行了過濾,藉由真空蒸餾移除了所述溶劑,且使用甲醇對所得物進行了再結晶以獲得2.7克(產率87%)化合物4-9c。 3)化合物4-9的製備
在甲苯及乙醇溶劑的存在下對2.7克(2.57毫莫耳,1當量)化合物4-9c及2.2當量的苯基硼酸進行了攪拌,且向其中添加了3當量的溶解於水中的碳酸鉀。使用0.03當量的四-三苯基膦作為觸媒進行了反應。在反應結束之後,將所得物冷卻至室溫,且對水層與有機層進行了分離。使用水及氯仿對有機層進行了萃取,使用無水硫酸鎂移除了水,且使用矽藻土對所得物進行了過濾。藉由真空蒸餾移除了所述溶劑,且藉由管柱對所得物進行了純化。在管柱純化之後,獲得了2.2克(產率91%)化合物4-9。 HR LC/MS/MS 對於C59
H35
BF8
N2
O(M+)計算得到m/z
:950.2715;實驗得到:950.2719 <製備例3. 化合物7-1的製備>
除了使用化合物7-1a替代了化合物2-1b以外,以與在製備例1中相同的方式實施了製備。獲得了2.5克(產率59%)化合物7-1。 HR LC/MS/MS 對於C55
H49
BF2
N2
O3
(M+)計算得到m/z
:834.3804;實驗得到:834.3807 <製備例4. 化合物8-1的製備>
除了使用化合物8-1a替代了化合物2-1b以外,以與在製備例1中相同的方式實施了製備。獲得了2.9克(產率65%)化合物8-1。 HR LC/MS/MS 對於C61
H61
BF2
N2
O(M+)計算得到m/z
:886.4845;實驗得到:886.4851 <製備例5. 化合物9-19的製備>1)化合物9-19b的製備
除了使用化合物9-19a替代了化合物2-1b以外,以與在製備例1中相同的方式實施了製備。獲得了2.9克(產率65%)化合物9-19b。 2)化合物9-19c的製備
除了使用化合物9-19b替代了化合物4-9b以外,以與在製備例2的2)化合物4-9c的製備中相同的方式實施了製備。獲得了2.5克(產率85%)化合物9-19c。 3)化合物9-19的製備
除了使用化合物9-19c替代了化合物4-9c以外,以與在製備例2的3)化合物4-9的製備中相同的方式實施了製備。獲得了2.3克(產率89%)化合物9-19。 HR LC/MS/MS 對於C61
H35
BF2
N4
O5
(M+)計算得到m/z
:952.2669;實驗得到:952.2680 <製備例6. 化合物1-5的製備>1)化合物1-5b的製備
除了使用3克(1當量)化合物2-1a且使用化合物1-5a替代了化合物2-1b以外,以與在製備例1中相同的方式實施了製備。獲得了6.5克(產率64%)化合物1-5b。 2)化合物1-5c的製備
在N2
條件下在0℃下將5當量的POCl3
及5當量的二甲基甲醯胺(DMF)引入至二氯乙烷溶劑中,且在室溫下將所得物攪拌了大約1小時。向其中緩慢添加了6.5克(1當量)化合物1-5b,且將所述混合物加熱至大約70℃並進行了攪拌。對用碳酸氫鈉溶液進行了洗滌的所述混合物進行了薄層層析檢查。在反應結束之後,將所得物冷卻至室溫,且向其中添加了碳酸氫鈉溶液直至pH指示自中性變為鹼性。在對pH進行調整之後,使用水、氯仿溶劑對所得物進行了萃取,使用無水硫酸鎂自有機層移除了水,且藉由真空蒸餾移除了所述溶劑。在移除所述溶劑之後,使用少量的甲基第三丁基醚溶劑對所得物進行了再結晶。獲得了5.7克(產率82%)化合物1-5c。 3)化合物1-5d的製備
在將5.7克(1當量)化合物1-5c溶解於四氫呋喃(tetrahydrofuran,THF)溶劑及具有3當量的NH2
SO3
H的水中之後,在室溫下對所得物進行了攪拌。在大約30分鐘之後,將1.2當量的氯化鈉溶解在了水中,且在0℃下將所得物添加至所述混合物中。利用薄層層析法對反應進行了檢查,且在反應結束之後,用硫代硫酸鈉溶劑對所得物進行了洗滌並接著使用氯仿進行了萃取。使用無水硫酸鎂自有機層移除了水,且藉由真空蒸餾移除了所述溶劑。使用己烷溶劑對所得物進行了再結晶以獲得4.2克(產率72%)化合物1-5d。 4)化合物1-5的製備
將4.2克(1當量)化合物1-5d、1.2當量的1-羥基苯並三唑(HOBt)及2當量的4-二甲基胺基吡啶(4-dimethylaminopyridine,DMAP)引入至四氫呋喃(THF)中並進行了攪拌,且向其中添加了1.2當量的溶解於二氯甲烷中的1-乙基-3-(3-二甲基胺基丙基)碳二醯亞胺(1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide,EDCI)。在藉由薄層層析法確認化合物1-5d消失之後,向其中添加了2當量的苯酚及3當量的4-二甲基胺基吡啶,且對所得物進行了加熱及攪拌。在反應結束之後,使用氯化銨溶液對所得物進行了洗滌,並使用水及氯仿進行了萃取。使用無水硫酸鎂自有機層移除了水,且藉由真空蒸餾移除了所述溶劑。藉由管柱純化獲得了3.5克(產率70%)化合物1-5。 HR LC/MS/MS 對於C57
H35
BF2
N4
O5
(M+)計算得到m/z
:904.2669;實驗得到:904.2648 <製備例7. 化合物13-1的製備>
在將2克(2.5毫莫耳,1當量)化合物2-1溶解於無水二氯甲烷中之後,在N2
氣氛下向其中添加了10當量的三甲基氰矽烷,且接著向其中緩慢添加了2當量的三氟硼乙醚。藉由高效液相層析法(high-performance liquid chromatography,HPLC)對反應進行了檢查,且在反應結束之後,用碳酸氫鈉溶液對所得物進行了洗滌。用氯仿及水對所得物進行了萃取,且使用無水硫酸鎂自有機層移除了水。藉由真空蒸餾移除了所述溶劑,且使用少量甲醇溶劑對所得物進行了再結晶。獲得了1.7克(產率84%)化合物13-1。 HR LC/MS/MS 對於C55
H45
BN4
O(M+)計算得到m/z
:788.3686;實驗得到:788.3701 <製備例8. 化合物23-1的製備>
除了使用化合物23-1a替代了化合物2-1a且使用化合物1-5a替代了化合物2-1b以外,以與在製備例1中相同的方式實施了製備。獲得了1.9克(產率58%)化合物23-1。 HR LC/MS/MS 對於C47
H29
BN4
S(M+)計算得到m/z
:692.2206;實驗得到:692.2224 <製備例9. 化合物38-24的製備>1)化合物38-24b的製備
除了使用化合物23-1a替代了化合物2-1a且使用化合物38-24a替代了化合物2-1b以外,以與在製備例1中相同的方式實施了製備。獲得了2.1克(產率61%)化合物38-24b。 2)化合物38-24c的製備
除了使用化合物38-24b替代了化合物4-9b以外,以與在製備例2的2)化合物4-9c的製備中相同的方式實施了製備。獲得了2克(產率75%)化合物38-24c。 3)化合物27-24的製備
除了使用化合物38-24c替代了化合物4-9c且使用化合物38-24d替代了苯基硼酸以外,以與在製備例2的3)化合物4-9的製備中相同的方式實施了製備。獲得了2.2克(產率81%)化合物27-24。 4)化合物38-24的合成
除了使用化合物27-24替代了化合物2-1以外,以與在製備例7中相同的方式實施了製備。獲得了1.7克(產率79%)化合物38-24。 HR LC/MS/MS 對於C99
H55
BN6
S(M+)計算得到m/z
:1370.4302;實驗得到:1370.4318 <製備例10. 化合物50-13的製備>1)化合物50-13b的製備
除了使用化合物50-13a替代了化合物2-1a且使用化合物38-24a替代了化合物2-1b以外,以與在製備例1中相同的方式實施了製備。獲得了2.0克(產率64%)化合物50-13b。 2)化合物50-13c的製備
除了使用化合物50-13b替代了化合物4-9b以外,以與在製備例2的2)化合物4-9c的製備中相同的方式實施了製備。獲得了2.2克(產率83%)化合物50-13c。 3)化合物50-13的製備
除了使用化合物50-13c替代了化合物4-9c且使用4-三氟甲基苯基硼酸替代了苯基硼酸以外,以與在製備例2的3)化合物4-9的製備中相同的方式實施了製備。獲得了2克(產率91%)化合物50-13。 HR LC/MS/MS 對於C59
H35
BF8
N2
S(M+)計算得到m/z
:966.2486;實驗得到:966.2503 <製備例11. 化合物51-2的製備>
除了使用化合物51-2a替代了化合物2-1a且使用化合物51-2b替代了化合物2-1b以外,以與在製備例1中相同的方式實施了製備。獲得了5.1克(產率69%)化合物51-2。 HR LC/MS/MS 對於C47
H33
BF2
N2
O3
(M+)計算得到m/z
:722.5988;實驗得到:722.5985 <製備例12. 化合物52-1的製備>
除了使用化合物51-2a替代了化合物2-1a以外,以與在製備例1中相同的方式實施了製備。獲得了5.7克(產率72%)化合物52-1。 HR LC/MS/MS 對於C53
H45
BF2
N2
O(M+)計算得到m/z
:774.7628;實驗得到:774.7632 實例1
藉由將在製備例1中製備的化合物2-1(在甲苯溶液中,最大吸收波長為581奈米,最大發光波長為617奈米,且半高寬為36奈米)溶解於二甲苯溶劑中,而製備了第一溶液。
藉由將熱塑性樹脂苯乙烯-丙烯腈系(SAN)溶解於二甲苯溶劑中而製備了第二溶液。將所述第一溶液與所述第二溶液混合,以使得以100重量份的苯乙烯-丙烯腈系計所述有機螢光物質的量為0.5重量份,且對所得物進行了均勻混合。混合溶液中的固體含量為20重量%,且黏度為200厘泊。將此溶液塗佈於聚對苯二甲酸乙二醇酯基板上,且對所得物進行了乾燥以製備色轉換膜。
使用分光輻射計(spectroradiometer)(拓普康公司(TOPCON Corporation)的SR系列)對所製備的色轉換膜的亮度光譜進行了量測。具體而言,將所製備的色轉換膜積層於包括發光二極體藍色背光(最大發光波長為450奈米)及導光板的背光單元的所述導光板的一個表面上,且在將稜鏡片及雙重增亮膜(DBEF)積層於色轉換膜上之後,對所述膜的亮度光譜進行了量測。當對亮度光譜進行量測時,初始值被設定成使得基於在無色轉換膜的情況下,藍色發光二極體光的明度為600尼特。 實例2
除了使用化合物4-9(在甲苯溶液中,最大吸收波長為574奈米,最大發光波長為607奈米,且半高寬為41奈米)替代了化合物2-1以外,以與在實例1中相同的方式實施了實驗。 實例3
除了使用化合物7-1(在甲苯溶液中,最大吸收波長為595奈米,最大發光波長為630奈米,且半高寬為39奈米)替代了化合物2-1以外,以與在實例1中相同的方式實施了實驗。 實例4
除了使用化合物8-1(在甲苯溶液中,最大吸收波長為587奈米,最大發光波長為623奈米,且半高寬為39奈米)替代了化合物2-1以外,以與在實例1中相同的方式實施了實驗。 實例5
除了使用化合物9-19(在甲苯溶液中,最大吸收波長為589奈米,最大發光波長為625奈米,且半高寬為40奈米)替代了化合物2-1以外,以與在實例1中相同的方式實施了實驗。 實例6
除了使用化合物1-5(在甲苯溶液中,最大吸收波長為578奈米,最大發光波長為611奈米,且半高寬為41奈米)替代了化合物2-1以外,以與在實例1中相同的方式實施了實驗。 實例7
除了使用化合物13-1(在甲苯溶液中,最大吸收波長為580奈米,最大發光波長為615奈米,且半高寬為37奈米)替代了化合物2-1以外,以與在實例1中相同的方式實施了實驗。 實例8
除了使用化合物23-1(在甲苯溶液中,最大吸收波長為579奈米,最大發光波長為620奈米,且半高寬為37奈米)替代了化合物2-1以外,以與在實例1中相同的方式實施了實驗。 實例9
除了使用化合物38-24(在甲苯溶液中,最大吸收波長為597奈米,最大發光波長為639奈米,且半高寬為42奈米)替代了化合物2-1以外,以與在實例1中相同的方式實施了實驗。 實例10
除了使用化合物50-13(在甲苯溶液中,最大吸收波長為584奈米,最大發光波長為624奈米,且半高寬為40奈米)替代了化合物2-1以外,以與在實例1中相同的方式實施了實驗。 實例11
除了使用化合物51-2(在甲苯溶液中,最大吸收波長為586奈米,最大發光波長為623奈米,且半高寬為37奈米)替代了化合物2-1以外,以與在實例1中相同的方式實施了實驗。 實例12
除了使用化合物52-1(在甲苯溶液中,最大吸收波長為574奈米,最大發光波長為610奈米,且半高寬為34奈米)替代了化合物2-1以外,以與在實例1中相同的方式實施了實驗。 比較例1
除了使用具有以下結構式的pPhBODIPY(在甲苯溶液中,最大吸收波長為570奈米,最大發光波長為613奈米,且半高寬為42奈米)替代了化合物2-1以外,以與在實例1中相同的方式實施了實驗。pPhBODIPY
自輻射以下光獲得的發光性質示於下表1中:所述光在450奈米處具有發光峰、半高寬為40奈米或小於40奈米且在實例1至實例12以及比較例1中獲得的色轉換膜上具有單峰(monomodal)發光強度分佈。如下表1所示,比較例1相較於實例1至實例12具有較低的量子效率(quantum efficiency,QY),且在比較例1中,在1000小時之後量測的吸收強度(Abs強度)大幅降低。
因此,實例1至實例12相較於比較例1具有高發光效率及優越的穩定性。
101‧‧‧側鏈型光源102‧‧‧反射板103‧‧‧導光板104‧‧‧反射層105‧‧‧色轉換膜106‧‧‧光分散圖案
圖1為在背光中使用根據本說明書一個實施例的色轉換膜的模擬圖。
101‧‧‧側鏈型光源
102‧‧‧反射板
103‧‧‧導光板
104‧‧‧反射層
105‧‧‧色轉換膜
106‧‧‧光分散圖案
Claims (10)
- 一種化合物,由以下化學式1表示:
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物,其中化學式2由以下化學式2-1至化學式2-3中的任一者表示:
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物,其中化學式1由以下化學式1-1至化學式1-4中的任一者表示:
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物,其在膜狀態下具有存在於610奈米至660奈米中的最大發光峰。
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物,其在膜狀態下具有存在於610奈米至660奈米中的最大發光峰,且所述最大發光峰具有60奈米或小於60奈米的半高寬。
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物,所述化合物具有0.76或大於0.76的量子效率。
- 一種色轉換膜,包含:樹脂基質;以及如申請專利範圍第1項至第7項中任一項所述的由化學式1表示的化合物,分散至所述樹脂基質中。
- 一種背光單元,包括如申請專利範圍第8項所述的色轉換膜。
- 一種顯示裝置,包括如申請專利範圍第9項所述的背光單元。
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