JP6844094B2 - 化合物およびこれを含む色変換フィルム - Google Patents
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Description
[化学式1]
X1およびX2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基;ニトリル基;置換もしくは非置換のアルキル基;または置換もしくは非置換のアルコキシ基であり、
R1、R3、R4およびR6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
R2およびR5は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボキシ基(−COOH);エーテル基;エステル基;イミド基;アミド基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のクマリン基;置換もしくは非置換の単環もしくは2環のアリール基;置換もしくは非置換のアントラセニル基;置換もしくは非置換のフェナントレニル基;置換もしくは非置換のフェナレニル基;置換もしくは非置換の4環以上のアリール基;置換もしくは非置換の単環もしくは2環のヘテロアリール基;または置換もしくは非置換の4環以上のヘテロアリール基であり、
R7は、下記化学式2で表される基であり、
[化学式2]
Y1は、OまたはSであり、
G1〜G8のうちのいずれか1つは、前記化学式1に結合する部位であり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボキシ基(−COOH);エーテル基;エステル基;イミド基;アミド基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、隣接した基は互いに結合して、R'で置換された環を形成し、
前記G1〜G8のうちの隣接した基が互いに結合して、R'で置換された環を形成する場合、G1〜G8のうちの隣接した基が互いに結合して環を形成しない基およびR'のうちのいずれか1つは、前記化学式1に結合する部位であり、
R'は、水素;重水素;ハロゲン;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボキシ基(−COOH);エーテル基;エステル基;イミド基;アミド基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
[化学式2−1]
Y1の定義は、前記化学式1と同じであり、
G3〜G12のうちのいずれか1つは、前記化学式1に結合する部位であり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボキシ基(−COOH);エーテル基;エステル基;イミド基;アミド基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
[化学式2−2]
Y1の定義は、前記化学式1と同じであり、
G1およびG4〜G12のうちのいずれか1つは、前記化学式1に結合する部位であり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボキシ基(−COOH);エーテル基;エステル基;イミド基;アミド基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
[化学式2−3]
Y1の定義は、前記化学式1と同じであり、
G1、G2およびG5〜G12のうちのいずれか1つは、前記化学式1に結合する部位であり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボキシ基(−COOH);エーテル基;エステル基;イミド基;アミド基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
[化学式2−4]
G3〜G12のうちのいずれか1つは、前記化学式1に結合する部位であり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボキシ基(−COOH);エーテル基;エステル基;イミド基;アミド基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
[化学式2−5]
G1およびG4〜G12のうちのいずれか1つは、前記化学式1に結合する部位であり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボキシ基(−COOH);エーテル基;エステル基;イミド基;アミド基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
[化学式2−6]
G1、G2およびG5〜G12のうちのいずれか1つは、前記化学式1に結合する部位であり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボキシ基(−COOH);エーテル基;エステル基;イミド基;アミド基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
[化学式2−7]
G3〜G12のうちのいずれか1つは、前記化学式1に結合する部位であり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボキシ基(−COOH);エーテル基;エステル基;イミド基;アミド基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
[化学式2−8]
G1およびG4〜G12のうちのいずれか1つは、前記化学式1に結合する部位であり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボキシ基(−COOH);エーテル基;エステル基;イミド基;アミド基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
[化学式2−9]
G1、G2およびG5〜G12のうちのいずれか1つは、前記化学式1に結合する部位であり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボキシ基(−COOH);エーテル基;エステル基;イミド基;アミド基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
[化学式1−1]
R1〜R6、X1およびX2の定義は、前記化学式1と同じであり、
Y1の定義は、前記化学式2と同じであり、
G101〜G109は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボキシ基(−COOH);エーテル基;エステル基;イミド基;アミド基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
g101は、1〜7の整数であり、
g102、g104、g105、g107およびg108はそれぞれ、1〜4の整数であり、
g103およびg109はそれぞれ、1または2であり、
g106は、1〜6の整数であり、
3≦g102+g103+g104≦9であり、
2≦g105+g106≦9であり、
3≦g107+g108+g109≦9であり、
g101〜g109がそれぞれ複数の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
[化学式1−5]
R1〜R6、X1およびX2の定義は、前記化学式1と同じであり、
G101〜G109は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボキシ基(−COOH);エーテル基;エステル基;イミド基;アミド基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
g101は、1〜7の整数であり、
g102、g104、g105、g107およびg108はそれぞれ、1〜4の整数であり、
g103およびg109はそれぞれ、1または2であり、
g106は、1〜6の整数であり、
3≦g102+g103+g104≦9であり、
2≦g105+g106≦9であり、
3≦g107+g108+g109≦9であり、
g101〜g109がそれぞれ複数の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
[化学式1−9]
R1〜R6、X1およびX2の定義は、前記化学式1と同じであり、
G101〜G109は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボキシ基(−COOH);エーテル基;エステル基;イミド基;アミド基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
g101は、1〜7の整数であり、
g102、g104、g105、g107およびg108はそれぞれ、1〜4の整数であり、
g103およびg109はそれぞれ、1または2であり、
g106は、1〜6の整数であり、
3≦g102+g103+g104≦9であり、
2≦g105+g106≦9であり、
3≦g107+g108+g109≦9であり、
g101〜g109がそれぞれ複数の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
[一般式1]
X1、X2およびR1〜R6の定義は、前記化学式1と同じであり、
Y1の定義は、前記化学式2と同じであり、
G101およびg101の定義は、前記化学式1−1と同じである。
製造例1において、化合物2−1bの代わりに化合物4−9を用いたことを除けば、同様の方法で製造した。
化合物4−9b 2.4g(3.00mmol、1当量)をジメチルホルムアミド溶媒に撹拌しながら、N−Iodosuccinimide(NIS)3当量をゆっくり入れた後、加熱撹拌した。反応が終了した後、ソジウムチオスルフェート溶液とソジウムバイカーボネート溶液で抽出後、無水マグネシウムスルフェートを用いて水分を除去した。シリカゲルを用いてフィルタした後、溶媒は減圧蒸留で除去し、メタノールを用いて再結晶した。化合物4−9cを2.7g(収率87%)得ることができた。
化合物4−9c 2.7g(2.57mmol、1当量)、フェニルボロン酸2.2当量をトルエンとエタノール溶媒下で撹拌し、ポタシウムカーボネート3当量を水に溶解させて添加した。テトラキストリフェニルホスフィン0.03当量を触媒として用いて反応を進行させた。反応が終結した後、常温に冷やして、水層と有機層とを分離した。有機層は水とクロロホルムを用いて抽出した後、無水マグネシウムスルフェートを用いて水分を除去して、セライトでフィルタした。溶媒は減圧蒸留を経て除去し、カラムにより精製を経た。カラム精製後、化合物4−9を2.2g(収率91%)得ることができた。
製造例1において、化合物2−1bの代わりに化合物9−19aを用いたことを除けば、同様の方法で製造した。化合物9−19bは2.9g(収率65%)得られた。
製造例2の2)化合物4−9cの製造において、化合物4−9bの代わりに化合物9−19bを用いたことを除けば、同様の方法で製造した。化合物9−19cは2.5g(収率85%)得られた。
製造例2の3)化合物4−9の製造において、化合物4−9cの代わりに化合物9−19cを用いたことを除けば、同様の方法で製造した。化合物9−19は2.3g(収率89%)得られた。
製造例1において、化合物2−1aを3g(1当量)用い、化合物2−1bの代わりに化合物1−5aを用いることを除けば、同様の方法で製造した。化合物1−5bは6.5g(収率64%)得られた。
ジクロロエタン溶媒、N2下、0℃の状態でPOCl3とジメチルホルムアミド(DMF)を5当量ずつ入れて、常温で1時間程度撹拌させた。化合物1−5b 6.5g(1当量)をゆっくり入れて、70℃で加熱撹拌させた。thin layer chromatography(TLC)はソジウムバイカーボネート溶液で洗った混合物で確認した。反応が終了した後、常温に冷やした後、ソジウムバイカーボネート溶液をpHが中性から塩基性を呈するまで入れた。pHを合わせた後には、水とクロロホルム溶媒を用いて抽出し、有機層は無水マグネシウムスルフェートを用いて水分を除去し、減圧蒸留により溶媒を除去した。溶媒除去後、少量のメチルターシャリーブチルエーテル溶媒を用いて再結晶した。化合物1−5cは5.7g(収率82%)得られた。
化合物1−5c 5.7g(1当量)をテトラヒドロフラン(THF)溶媒、NH2SO3H3当量の水に溶かした後、常温で撹拌した。約30分後、ソジウムクロライド1.2当量を水に溶かした後、0℃の状態で入れた。TLCで反応を確認し、反応が終了した後、ソジウムチオスルフェート溶媒で洗った後、クロロホルムを用いて抽出した。有機層は無水マグネシウムスルフェートを用いて水分を除去し、減圧蒸留により溶媒を除去した。ヘキサン溶媒を用いて再結晶を進行させて、化合物1−5dは4.2g(収率72%)得られた。
化合物1−5d 4.2g(1当量)とブタノール1.2当量、4−Dimethylaminopyridine(DMAP)2当量をテトラヒドロフラン(THF)に入れて撹拌させ、メチレンクロライドに1−Ethyl−3−(3−dimethylaminopropyl)carbodiimide(EDCI)1.2当量を溶解させた。TLCにより化合物1−5dが消えるのを確認した後、フェノール2当量とDMAP3当量を入れて加熱撹拌した。反応が終結した後、アンモニウムクロライド溶液を用いて洗い、水とクロロホルムを用いて抽出した。有機層は無水マグネシウムスルフェートを用いて水分を除去し、減圧蒸留により溶媒を除去した。カラム精製により化合物1−5を3.5g(収率70%)得ることができた。
製造例1において、化合物2−1aの代わりに化合物23−1aを用い、化合物2−1bの代わりに化合物38−24aを用いることを除けば、同様の方法で製造した。化合物38−24bは2.1g(収率61%)得られた。
製造例2の2)化合物4−9cの製造において、化合物4−9bの代わりに化合物38−24bを用いたことを除けば、同様の方法で製造した。化合物38−24cは2g(収率75%)得られた。
製造例2の3)化合物4−9の製造において、化合物4−9cの代わりに化合物38−24cを用い、フェニルボロン酸の代わりに化合物38−24dを用いたことを除けば、同様の方法で製造した。化合物27−24は2.2g(収率81%)得られた。
製造例7において、化合物2−1の代わりに化合物27−24を用いたことを除けば、同様の方法で製造した。化合物38−24は1.7g(収率79%)得られた。
製造例1において、化合物2−1aの代わりに化合物50−13aを、化合物2−1bの代わりに化合物38−24aを用いたことを除けば、同様の方法で製造した。化合物50−13bを2.0g(収率64%)得ることができた。
製造例2の2)化合物4−9cの製造において、化合物4−9bの代わりに化合物50−13bを用いたことを除けば、同様の方法で製造した。化合物50−13cを2.2g(収率83%)得ることができた。
製造例2の3)化合物4−9の製造において、化合物4−9cの代わりに化合物50−13cを用い、フェニルボロン酸の代わりに4−トリフルオロメチルフェニルボロン酸を用いたことを除けば、同様の方法で製造した。化合物50−13を2g(収率91%)得ることができた。
<製造例12.化合物52−1の製造>
製造例1で製造した化合物2−1(Toluene溶液における最大吸収波長581nm、最大発光波長617nm、半値幅36nm)を溶媒xyleneに溶かして第1溶液を製造した。
実施例1における化合物2−1の代わりに化合物4−9(Toluene溶液における最大吸収波長574nm、最大発光波長607nm、半値幅41nm)を用いたことを除けば、実施例1と同様に実施した。
実施例1における化合物2−1の代わりに化合物7−1(Toluene溶液における最大吸収波長595nm、最大発光波長630nm、半値幅39nm)を用いたことを除けば、実施例1と同様に実施した。
実施例1における化合物2−1の代わりに化合物8−1(Toluene溶液における最大吸収波長587nm、最大発光波長623nm、半値幅39nm)を用いたことを除けば、実施例1と同様に実施した。
実施例1における化合物2−1の代わりに化合物9−19(Toluene溶液における最大吸収波長589nm、最大発光波長625nm、半値幅40nm)を用いたことを除けば、実施例1と同様に実施した。
実施例1における化合物2−1の代わりに化合物1−5(Toluene溶液における最大吸収波長578nm、最大発光波長611nm、半値幅41nm)を用いたことを除けば、実施例1と同様に実施した。
実施例1における化合物2−1の代わりに化合物13−1(Toluene溶液における最大吸収波長580nm、最大発光波長615nm、半値幅37nm)を用いたことを除けば、実施例1と同様に実施した。
実施例1における化合物2−1の代わりに化合物23−1(Toluene溶液における最大吸収波長579nm、最大発光波長620nm、半値幅37nm)を用いたことを除けば、実施例1と同様に実施した。
実施例1における化合物2−1の代わりに化合物38−24(Toluene溶液における最大吸収波長597nm、最大発光波長639nm、半値幅42nm)を用いたことを除けば、実施例1と同様に実施した。
実施例1における化合物2−1の代わりに化合物50−13(Toluene溶液における最大吸収波長584nm、最大発光波長624nm、半値幅40nm)を用いたことを除けば、実施例1と同様に実施した。
実施例1における化合物2−1の代わりに化合物51−2(Toluene溶液における最大吸収波長586nm、最大発光波長623nm、半値幅37nm)を用いたことを除けば、実施例1と同様に実施した。
実施例1における化合物2−1の代わりに化合物52−1(Toluene溶液における最大吸収波長574nm、最大発光波長610nm、半値幅34nm)を用いたことを除けば、実施例1と同様に実施した。
実施例1における化合物2−1の代わりに下記構造式のpPhBODIPY(Toluene溶液における最大吸収波長570nm、最大発光波長613nm、半値幅42nm)を用いたことを除けば、実施例1と同様に実施した。
102:反射板
103:導光板
104:反射層
105:色変換フィルム
106:光分散パターン
Claims (7)
- 下記化学式1で表される化合物:
[化学式1]
X1およびX2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基;またはニトリル基であり、
R1、R3、R4およびR6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、「ニトリル基」、「ハロゲン基で置換されたアルキル基」、「非置換のアルキル基」、および「アルコキシ基」の4つの群からなる基のいずれか一つによって置換されたフェニル基;非置換のフェニル基;またはピリジル基であり、
R2およびR5は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ニトリル基;アルキル基;フェニルエステル(−COOC6H5)基;クマリン基;ハロゲン基で置換もしくは非置換のアルキル基で置換のフェニル基;またはスピロビフルオレニル基であり、前記クマリン基は、クマリンの炭素に結合している水素を1つ除いて置換基としたものを意味し、
R7は、下記化学式2で表される基であり、
[化学式2]
Y1は、OまたはSであり、
G1〜G8のうちのいずれか1つは、前記化学式1に結合する部位であり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;または重水素であるか、隣接した基は互いに結合して、R'で置換されたベンゼン環を形成し、 前記G1〜G8のうちの隣接した基が互いに結合して、R'で置換されたベンゼン環を形成する場合、G1〜G8のうちの隣接した基が互いに結合してベンゼン環を形成しない基およびR'のうちのいずれか1つは、前記化学式1に結合する部位であり、
R'は、水素;または重水素である。 - 前記化学式2は、下記化学式2−1〜2−3のうちのいずれか1つで表されるものである、請求項1に記載の化合物:
[化学式2−1]
Y1の定義は、前記化学式1と同じであり、
G3〜G12のうちのいずれか1つは、前記化学式1に結合する部位であり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;または重水素であり、
[化学式2−2]
Y1の定義は、前記化学式1と同じであり、
G1およびG4〜G12のうちのいずれか1つは、前記化学式1に結合する部位であり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;または重水素であり、
[化学式2−3]
Y1の定義は、前記化学式1と同じであり、
G1、G2およびG5〜G12のうちのいずれか1つは、前記化学式1に結合する部位であり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;または重水素である。 - 前記化学式1は、下記化学式1−1〜1−4のうちのいずれか1つで表されるものである、請求項1に記載の化合物:
[化学式1−1]
R1〜R6、X1およびX2の定義は、前記化学式1と同じであり、
Y1の定義は、前記化学式2と同じであり、
G101〜G109は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;または重水素であり、
g101は、1〜7の整数であり、
g102、g104、g105、g107およびg108はそれぞれ、1〜4の整数であり、
g103およびg109はそれぞれ、1または2であり、
g106は、1〜6の整数であり、
3≦g102+g103+g104≦9であり、
2≦g105+g106≦9であり、
3≦g107+g108+g109≦9であり、
g101〜g109がそれぞれ複数の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なる。 - 前記化学式1は、下記[化10]から[化19]に示される化合物、および、下記表に示される化合物のうち、
[化22]に記載の一般式で表される化合物1−2、1−13、1−5、1−6、1−7、1−19、1−24、1−28、1−30、
[化26]に記載の一般式で表される化合物2−2、2−13、2−5、2−6、2−7、2−19、2−24、2−28、2−30、
[化30]に記載の一般式で表される化合物3−2、3−13、3−5、3−6、3−7、3−19、3−24、3−28、3−30、
[化34]に記載の一般式で表される化合物4−2、4−13、4−5、4−6、4−7、4−19、4−24、4−28、4−30、
[化38]に記載の一般式で表される化合物5−2、5−13、5−5、5−6、5−7、5−19、5−24、5−28、5−30、
[化46]に記載の一般式で表される化合物7−2、7−13、7−5、7−6、7−7、7−19、7−24、7−28、7−30、
[化50]に記載の一般式で表される化合物8−2、8−13、8−5、8−6、8−7、8−19、8−24、8−28、8−30、
[化54]に記載の一般式で表される化合物9−2、9−13、9−5、9−6、9−7、9−19、9−24、9−28、9−30、
[化66]に記載の一般式で表される化合物12−2、12−13、12−5、12−6、12−7、12−19、12−24、12−28、12−30、
[化70]に記載の一般式で表される化合物13−2、13−13、13−5、13−6、13−7、13−19、13−24、13−28、13−30、
[化74]に記載の一般式で表される化合物14−2、14−13、14−5、14−6、14−7、14−19、14−24、14−28、14−30、
[化78]に記載の一般式で表される化合物15−2、15−13、15−5、15−6、15−7、15−19、15−24、15−28、15−30、
[化82]に記載の一般式で表される化合物16−2、16−13、16−5、16−6、16−7、16−19、16−24、16−28、16−30、
[化90]に記載の一般式で表される化合物18−2、18−13、18−5、18−6、18−7、18−19、18−24、18−28、18−30、
[化94]に記載の一般式で表される化合物19−2、19−13、19−5、19−6、19−7、19−19、19−24、19−28、19−30、
[化98]に記載の一般式で表される化合物20−2、20−13、20−5、20−6、20−7、20−19、20−24、20−28、20−30、
[化110]に記載の一般式で表される化合物23−2、23−13、23−5、23−6、23−7、23−19、23−24、23−28、23−30、
[化114]に記載の一般式で表される化合物24−2、24−13、24−5、24−6、24−7、24−19、24−24、24−28、24−30、
[化118]に記載の一般式で表される化合物25−2、25−13、25−5、25−6、25−7、25−19、25−24、25−28、25−30、
[化122]に記載の一般式で表される化合物26−2、26−13、26−5、26−6、26−7、26−19、26−24、26−28、26−30、
[化126]に記載の一般式で表される化合物27−2、27−13、27−5、27−6、27−7、27−19、27−24、27−28、27−30、
[化134]に記載の一般式で表される化合物29−2、29−13、29−5、29−6、29−7、29−19、29−24、29−28、29−30、
[化138]に記載の一般式で表される化合物30−2、30−13、30−5、30−6、30−7、30−19、30−24、30−28、30−30、
[化142]に記載の一般式で表される化合物31−2、31−13、31−5、31−6、31−7、31−19、31−24、31−28、31−30、
[化154]に記載の一般式で表される化合物34−2、34−13、34−5、34−6、34−7、34−19、34−24、34−28、34−30、
[化158]に記載の一般式で表される化合物35−2、35−13、35−5、35−6、35−7、35−19、35−24、35−28、35−30、
[化162]に記載の一般式で表される化合物36−2、36−13、36−5、36−6、36−7、36−19、36−24、36−28、36−30、
[化166]に記載の一般式で表される化合物37−2、37−13、37−5、37−6、37−7、37−19、37−24、37−28、37−30、
[化170]に記載の一般式で表される化合物38−2、38−13、38−5、38−6、38−7、38−19、38−24、38−28、38−30、
[化178]に記載の一般式で表される化合物40−2、40−13、40−5、40−6、40−7、40−19、40−24、40−28、40−30、
[化182]に記載の一般式で表される化合物41−2、41−13、41−5、41−6、41−7、41−19、41−24、41−28、41−30、
[化186]に記載の一般式で表される化合物42−2、42−13、42−5、42−6、42−7、42−19、42−24、42−28、42−30、
[化198]に記載の一般式で表される化合物45−2、45−13、45−5、45−6、45−7、45−19、45−24、45−28、45−30、
[化202]に記載の一般式で表される化合物46−2、46−13、46−5、46−6、46−7、46−19、46−24、46−28、46−30、
[化206]に記載の一般式で表される化合物47−2、47−13、47−5、47−6、47−7、47−19、47−24、47−28、47−30、
[化210]に記載の一般式で表される化合物48−2、48−13、48−5、48−6、48−7、48−19、48−24、48−28、48−30、
[化214]に記載の一般式で表される化合物49−2、49−13、49−5、49−6、49−7、49−19、49−24、49−28、49−30、および
[化218]に記載の一般式で表される化合物50−2、50−13、50−5、50−6、50−7、50−19、50−24、50−28、50−30
から選択されるものである、請求項1に記載の化合物:
- 樹脂マトリックス;および前記樹脂マトリックス内に分散した、請求項1〜4のいずれか1項に記載の化学式1で表される化合物を含む色変換フィルム。
- 請求項5に記載の色変換フィルムを含むバックライトユニット。
- 請求項6に記載のバックライトユニットを含むディスプレイ装置。
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