JP6795089B2 - 含窒素化合物およびこれを含む色変換フィルム - Google Patents
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Description
[化学式1]
pは、2であり、括弧内の構造は、互いに同一であり、
L1およびL2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;−SiR101R102−;−SO2−;−O−;−NR103−;−C(=O)O−;置換もしくは非置換のアルキレン基;置換もしくは非置換のシクロアルキレン基;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換の2価のヘテロ環基であり、
R1およびR2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;シアノ基;ニトロ基;カルボニル基;カルボキシ基(−COOH);エーテル基;ヒドロキシ基;−C(=O)NR104R105;−C(=O)OR106;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接した基は互いに結合して環を形成してもよく、
mは、0〜4の整数であり、mが2以上の場合、R1は、互いに同一または異なり、
nは、0〜5の整数であり、nが2以上の場合、R2は、互いに同一または異なり、
X1およびX2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基;シアノ基;エーテル基;エステル基;−C(=O)OR107;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアルキニル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、前記X1およびX2が互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
前記R101〜R107は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のフルオロアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
[化学式2]
L1は、化学式1における定義と同じであり、
L21およびL22は、化学式1のL2の定義と同じであり、前記L21およびL22は、互いに同一または異なり、
R11、R12、R21およびR22の定義は、化学式1のR1およびR2の定義と同じであり、前記R11とR12は、互いに同一であり、前記R21とR22は、互いに同一であり、
m1およびm2の定義は、化学式1のmの定義と同じであり、前記m1およびm2は、互いに同一であり、
n1およびn2の定義は、化学式1のnの定義と同じであり、前記n1およびn2は、互いに同一であり、
X11〜X14の定義は、化学式1のX1およびX2の定義と同じであり、前記X11は、X14と同一であり、前記X12は、X13と同一である。
[反応式1]
化合物1a 2g(4.10mmol、1当量)、ビス(ピナコラト)ジボロン2当量、ポタシウムアセテート3当量を1,4−ジオキサン溶媒下で撹拌し、Pd(dba)2 0.03当量とPCy3 0.06当量を触媒として用いて反応を進行させた。反応が終結した後、常温に冷やし、セライトフィルタを通して塩(salt)を除去した。濾過液は減圧蒸留を経て除去し、EtOHを用いて再結晶する。再結晶により化合物1bを1.7g(収率70%)得ることができた。
化合物1c 3.2g(8.61mmol、3当量)、化合物1b 1当量をトルエンとエタノール溶媒下で撹拌し、ポタシウムカーボネート5当量を水に溶解させて添加した。テトラキストリフェニルホスフィン0.1当量を触媒として用いて反応を進行させた。反応が終結した後、常温に冷やし、反応物に水を注いで反応物(product)が固体として落ちるようにした。生成された固体をフィルタを通して溶液から分離した後、クロロホルムを用いて再結晶後、化合物1を1.31g(収率50%)得ることができた。
化合物1bの合成において、化合物1aを用いる代わりに化合物2aを2.00g(6.14mmol、1当量)用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。化合物2bは2.32g(収率90%)得ることができた。
化合物1の合成において、化合物1bを用いる代わりに化合物2bを2.32g(5.52mmol、1当量)用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。化合物2は2.40g(収率58%)得ることができた。
化合物1bの合成において、化合物1aを用いる代わりに化合物3aを2.00g(4.06mmol、1当量)用い、触媒としてPd(dba)2、PCy3ではないPd(dppf)Cl2を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。化合物3bは1.79g(収率75%)得ることができた。
化合物1の合成において、化合物1bを用いる代わりに化合物3bを1.79g(3.05mmol、1当量)用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。化合物3を1.71g(収率55%)得ることができた。
化合物3bの合成において、化合物3aを用いる代わりに化合物4aを2.00g(4.22mmol、1当量)用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。化合物4bを1.99g(収率83%)得ることができた。
化合物1の合成において、化合物1bを用いる代わりに化合物4bを1.99g(3.50mmol、1当量)用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。化合物4を3.96g(収率42%)得ることができた。
化合物1の合成において、化合物1bを用いる代わりに化合物5bを1.42g(3.35mmol、1当量)用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。化合物5は1.08g(収率43%)得ることができた。
化合物3bの合成において、化合物3aを用いる代わりに化合物6aを2.00g(4.10mmol、1当量)用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。化合物6bは0.70g(収率35%)得ることができた。
化合物6c 2.00g(7.94mmol、1当量)、化合物6d 2.5当量をテトラヒドロフラン溶媒下で撹拌し、ポタシウムカーボネート3当量を水に溶解させて添加した。テトラキストリフェニルホスフィン0.1当量を触媒として用いて、80℃、窒素雰囲気で反応を進行させた。反応が終結した後、常温に冷やし、反応物に水を注いだ。クロロホルムを用いて抽出し、無水マグネシウムスルフェートで水分を除去した。減圧蒸留により濃縮後、カラムにより化合物6eを4.50g(収率78%)得ることができた。
化合物6f 1.00g(4.03mmol、1当量)、6e 1.5当量を用いて、[反応式1]の方法で化合物6gを3.65g(収率90%)得ることができた。
化合物1の合成において、化合物1bを用いる代わりに化合物6bを0.70g(1.43mmol、1当量)用い、化合物1cを用いる代わりに化合物6gを2.2当量用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。化合物6は2.41g(収率81%)得ることができた。
化合物3bの合成において、化合物3aを用いる代わりに化合物7aを2.00g(8.48mmol、1当量)用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。化合物7bを2.10g(収率75%)得ることができた。
化合物6eの合成において、化合物6cを用いる代わりに化合物7cを2.00g(11.6mmol、1当量)用い、化合物6dの代わりに化合物7d 1.5当量を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。化合物7eを3.98g(収率80%)得ることができた。
化合物6f 1.00g(4.03mmol、1当量)、7e 1.5当量を用い、[反応式1]の方法で化合物7fを2.42g(収率85%)得ることができた。
化合物1の合成において、化合物1bを用いる代わりに化合物7bを0.50g(1.52mmol、1当量)用い、化合物1cを用いる代わりに化合物7fを2.2当量用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。化合物7は1.93g(収率48%)得ることができた。
化合物1の合成において、化合物1bを用いる代わりに化合物7bを1.00g(3.03mmol、1当量)用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。化合物8aは1.04g(収率52%)得ることができた。
化合物8a 1.04g(1.58mmol、1当量)を無水メチレンクロライドに溶解させ、N2大気下、トリメチルシリルシアニド10当量を入れて、トリフルオロボロンエチルエーテル2当量をゆっくり入れた。HPLCにより反応を確認し、反応終了後、ソジウムビカーボネートソリューションで洗った。クロロホルムと水で抽出した後、有機層は無水マグネシウムスルフェートで水分を除去した。溶媒は減圧蒸留により除去し、クロロホルム溶媒を用いて再結晶する。化合物8を0.83g(収率76%)得ることができた。
化合物1の合成において、化合物1bを用いる代わりに化合物9bを1.00g(3.27mmol、1当量)用い、化合物1cを用いる代わりに化合物9aを2.2当量用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。化合物9は1.57g(収率60%)得ることができた。
化合物6eの合成において、化合物6cを用いる代わりに化合物7cを2.00g(11.6mmol、1当量)用い、化合物6dの代わりに化合物10aを1.5当量用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。化合物10bを3.03g(収率78%)得ることができた。
化合物10c 1.00g(4.03mmol、1当量)、10bを1.5当量用いて、[反応式1]の方法で化合物10dを1.73g(収率70%)得ることができた。
化合物1の合成において、化合物1bを用いる代わりに化合物7bを0.40g(1.21mmol、1当量)用い、化合物1cを用いる代わりに化合物10dを2.2当量用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。化合物10は1.01g(収率73%)得ることができた。
化合物6eの合成において、化合物6cを用いる代わりに化合物11aを3.00g(17.3mmol、1当量)用い、化合物6dの代わりに化合物11bを2当量用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。化合物11cを1.53g(収率47%)得ることができた。
化合物11d 1.00g(4.03mmol、1当量)、11cを1.5当量用いて、[反応式1]の方法で化合物11eを1.41g(収率75%)得ることができた。
化合物1の合成において、化合物1bを用いる代わりに化合物7bを0.40g(1.21mmol、1当量)用い、化合物1cを用いる代わりに化合物11eを2.2当量用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。化合物11は0.708g(収率69%)得ることができた。
化合物12a 2.00g(12.4mmol、1当量)、フェノール10当量、ポタシウムカーボネート5当量をNMP溶媒下で撹拌した。90℃の温度に合わせて窒素雰囲気で反応を進行させた。反応終結後、常温に冷やし、HCl(aq)を注いで固体を形成させた。生じた固体をフィルタを通して溶液から分離した後、クロロホルム溶液に溶かし、水を用いて抽出した。無水マグネシウムスルフェートで有機層に残っている水分を除去後、減圧蒸留により濃縮し、カラム精製により化合物12cを2.90g(収率92%)得ることができた。
化合物12c 1.50g(6.05mmol、1当量)、12bを1.5当量用いて、[反応式1]の方法で化合物12dを2.70g(収率84%)得ることができた。
化合物1の合成において、化合物1bを用いる代わりに化合物7bを0.45g(1.36mmol、1当量)用い、化合物1cを用いる代わりに化合物12dを2.2当量用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。化合物12は0.935g(収率70%)得ることができた。
化合物6eの合成において、化合物6cを用いる代わりに化合物13aを2.00g(11.6mmol、1当量)用い、化合物6dの代わりに化合物13bを1.5当量用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。化合物13cを3.20g(収率82%)得ることができた。
化合物13d 1.00g(4.03mmol、1当量)、13cを1.5当量用いて、[反応式1]の方法で化合物13eを1.93g(収率78%)得ることができた。
化合物1の合成において、化合物1bを用いる代わりに化合物7bを0.40g(1.21mmol、1当量)用い、化合物1cを用いる代わりに化合物13eを2.2当量用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。化合物13は1.05g(収率76%)得ることができた。
化合物7b 1.50g(2.27mmol、1当量)をTHFに溶かしてdropping funnelに準備し、THF溶媒に溶けている2.2当量のPhMgBr溶液にゆっくり滴下させた。反応終了後、NH4Cl水溶液を追加して反応をクエンチング(quenching)した。クロロホルムで抽出後に残っている水分を除去した。減圧蒸留により濃縮後、カラム精製により化合物14を1.21g(収率60%)得ることができた。
化合物7b 1.50g(2.27mmol)をアルミニウムクロライドが溶解しているジクロロメタン溶媒に入れて、55℃、窒素大気下で10分程度加熱撹拌した。ジクロロメタン溶媒に溶かしたニトロフェノールを注射器を用いてゆっくり滴加し、加熱撹拌した。反応が終了した後、シリカゲルカラムによりアルミナを除去し、精製した。化合物15を1.34g(収率52%)得ることができた。
製造例2で製造した化合物2(トルエン溶液における最大吸収波長462nm、最大発光波長528nm、半値幅81nm)1.5重量部を、アクリル系バインダー33.9重量部、多官能性モノマー(ペンタエリスリトールトリアクリレート、日本化薬)59.3重量部、接着助剤および界面活性剤(KBM503、shinetsu)2.3重量部、光開始剤(Tinuvin(登録商標)477、BASF)3.0重量部を固形分含有量が21重量%となるように、溶媒PGEMA(Propylene glycol monomethyl ether acetate)に溶かして溶液を製造した。混合された溶液を十分に撹拌した後、ガラス基板上に薄膜をコーティング後、乾燥して、色変換フィルムを製造した。製造された色変換フィルムの輝度スペクトルを分光放射輝度計(TOPCON社のSR series)で測定した。具体的には、製造された色変換フィルムを、LED青色バックライト(最大発光波長450nm)と導光板とを含むバックライトユニットの導光板の一面に積層し、色変換フィルム上にプリズムシートとDBEFフィルムとを積層した後、フィルム基準で青色LED光の明るさが600nitとなるように初期値を設定した。
実施例1における化合物2の代わりに化合物4(トルエン溶液における最大吸収波長468nm、最大発光波長535nm、半値幅80nm)を用いたことを除けば、実施例1と同様に実施した。
実施例1における化合物2の代わりに化合物6(トルエン溶液における最大吸収波長478nm、最大発光波長538nm、半値幅71nm)を用いたことを除けば、実施例1と同様に実施した。
実施例1における化合物2の代わりに化合物7(トルエン溶液における最大吸収波長470nm、最大発光波長525nm、半値幅73nm)を用いたことを除けば、実施例1と同様に実施した。
実施例1における化合物2の代わりに化合物8(トルエン溶液における最大吸収波長462nm、最大発光波長512nm、半値幅78nm)を用いたことを除けば、実施例1と同様に実施した。
実施例1における化合物2の代わりに化合物14(トルエン溶液における最大吸収波長461nm、最大発光波長512nm、半値幅77nm)を用いたことを除けば、実施例1と同様に実施した。
実施例1における化合物2の代わりに市販染料Y−083(BASF社)を用いたことを除けば、実施例1と同様に実施した。
実施例1における化合物2の代わりに下記染料の比較化合物1(Chem.Eur.J.2015、21、12996−13003.)を用いたことを除けば、実施例1と同様に実施した。
前記実施例1〜4、比較例1および2の薄膜の発光波長、量子効率、およびAbs intensity ratioを測定して、表2に示した。
102:反射板
103:導光板
104:反射層
105:色変換フィルム
106:光分散パターン
Claims (9)
- 下記化学式1で表される
化合物:
[化学式1]
pは、2であり、括弧内の構造は、互いに同一であり、
L1およびL2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;−SiR101R102−;−SO2−;−O−;−NR103−;−C(=O)O−;置換もしくは非置換のアルキレン基;置換もしくは非置換のシクロアルキレン基;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換の2価のヘテロ環基であり、
R1およびR2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;シアノ基;ニトロ基;カルボニル基;カルボキシ基(−COOH);エーテル基;ヒドロキシ基;−C(=O)NR104R105;−C(=O)OR106;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接した基は互いに結合して環を形成してもよく、
mは、0〜4の整数であり、mが2以上の場合、R1は、互いに同一または異なり、
nは、0〜5の整数であり、nが2以上の場合、R2は、互いに同一または異なり、
X1およびX2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基;シアノ基;エーテル基;エステル基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアルキニル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、前記X1およびX2が互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
前記R101〜R106は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のフルオロアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。 - 前記化学式1は、下記化学式2〜7のうちのいずれか1つで表される、
請求項1に記載の化合物:
[化学式2]
L1は、化学式1における定義と同じであり、
L21およびL22は、化学式1のL2の定義と同じであり、前記L21およびL22は、互いに同一または異なり、
R11、R12、R21およびR22の定義は、化学式1のR1およびR2の定義と同じであり、前記R11とR12は、互いに同一であり、前記R21とR22は、互いに同一であり、
m1およびm2の定義は、化学式1のmの定義と同じであり、前記m1およびm2は、互いに同一であり、
n1およびn2の定義は、化学式1のnの定義と同じであり、前記n1およびn2は、互いに同一であり、
X11〜X14の定義は、化学式1のX1およびX2の定義と同じであり、前記X11は、X14と同一であり、前記X12は、X13と同一である。 - 前記L1およびL2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;−SiR101R102−;−SO2−;−O−;−NR103−;−C(=O)O−;置換もしくは非置換のメチレン基;置換もしくは非置換のエチレン基;置換もしくは非置換のプロピレン基;置換もしくは非置換のブチレン基;置換もしくは非置換のペンタニレン基;置換もしくは非置換のシクロヘキサニレン基;置換もしくは非置換のフェニレン基;置換もしくは非置換のビフェニレン基;置換もしくは非置換のナフチレン基;置換もしくは非置換のアントラセニレン基;置換もしくは非置換のフェナントレニレン基;置換もしくは非置換のピレニレン基;置換もしくは非置換のフルオレニレン基;置換もしくは非置換のスピロビフルオレニレン基;置換もしくは非置換のピリジニレン基;置換もしくは非置換のピリミジニレン基;置換もしくは非置換のピロレン基;置換もしくは非置換のフラニレン基;置換もしくは非置換のチオフェニレン基;置換もしくは非置換のオキサゾリレン基;置換もしくは非置換のトリアゾリレン基;置換もしくは非置換のインドレン基;置換もしくは非置換のベンゾオキサジアゾレン基;置換もしくは非置換のトリアゾレン基;置換もしくは非置換のベンゾチアジアゾレン基;置換もしくは非置換のベンゾオキサジアゾリレン基;置換もしくは非置換のジベンゾフラニレン基;置換もしくは非置換のカルバゾリレン基;置換もしくは非置換のキサンテニレン基;置換もしくは非置換のジヒドロアントラセニレン基;置換もしくは非置換のジヒドロアクリジニレン基;または置換もしくは非置換のフェノキサチニレン基であり、
前記R101〜R103は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;メチル基;またはフェニル基である、
請求項1または2に記載の化合物。 - 前記X1およびX2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、フッ素;塩素;シアノ基;ニトロ基で置換されたフェノキシ基;メトキシ基;フェニル基;トリメチルシリル基で置換されたエチニル基;または−OC(=O)R107であり、前記R107は、トリフルオロメチル基である、
請求項1から3のいずれか1項に記載の化合物。 - 前記R1は、水素;重水素;フッ素;カルボキシ基;ヒドロキシ基;シアノ基;フェノキシ基;ブチルアミン基;ジフェニルアミン基;フッ素、フェネチル基(phenethyl)、カルボキシ基、カルバゾール基、ブチル基、ジフェニルアミン基、またはトリフルオロメチル基で置換もしくは非置換のフェニル基;ナフチル基;アントラセニル基;ピレニル基;ビピリジン基;ブチル基で置換もしくは非置換のカルバゾール基;トリフルオロメチル基;テトラフェニルメチル基;テトラフェニルシリル基;トリフェニルシリル基;ジメチルフルオレニル基;スピロビフルオレニル基;カルバゾール基で置換されたエトキシ基;カルボキシ基で置換もしくは非置換のインドール基;トリアザインデン基;フェニル基で置換されたトリアゾール基;ジメチルジヒドロアクリジン基;ジメチルキサンテン基;テトラメチルジヒドロアントラセン基;または−C(=O)OR106であり、前記R106は、ブチル基である、
請求項1から4のいずれか1項に記載の化合物。 - 前記化学式1は、下記構造式の中から選択されるものである、
請求項1に記載の化合物:
- 樹脂マトリックスと、
前記樹脂マトリックス内に分散した、請求項1から6のいずれか1項に記載の化合物と
を含む
色変換フィルム。 - 請求項7に記載の色変換フィルムを含む
バックライトユニット。 - 請求項8に記載のバックライトユニットを含む
ディスプレイ装置。
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