TWI831934B - 化合物、包含其的色彩轉換膜、背光單元以及顯示器裝置 - Google Patents

化合物、包含其的色彩轉換膜、背光單元以及顯示器裝置 Download PDF

Info

Publication number
TWI831934B
TWI831934B TW109106374A TW109106374A TWI831934B TW I831934 B TWI831934 B TW I831934B TW 109106374 A TW109106374 A TW 109106374A TW 109106374 A TW109106374 A TW 109106374A TW I831934 B TWI831934 B TW I831934B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
group
compound
aryl
Prior art date
Application number
TW109106374A
Other languages
English (en)
Other versions
TW202043243A (zh
Inventor
文相弼
李浩勇
喜武 李度亦
金志宣
Original Assignee
南韓商Lg化學股份有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from KR1020190023896A external-priority patent/KR102388487B1/ko
Application filed by 南韓商Lg化學股份有限公司 filed Critical 南韓商Lg化學股份有限公司
Publication of TW202043243A publication Critical patent/TW202043243A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI831934B publication Critical patent/TWI831934B/zh

Links

Images

Abstract

本說明書是有關於一種由化學式1表示的化合物、包含其 的色彩轉換膜、背光單元及顯示器裝置。

Description

化合物、包含其的色彩轉換膜、背光單元以及 顯示器裝置
本說明書主張於2019年2月28日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2019-0023896號的優先權及權利,所述韓國專利申請案的全部內容併入本案供參考。
本說明書是有關於一種化合物、包含其的色彩轉換膜、背光單元以及顯示器裝置。
現有發光二極體(light emitting diode,LED)是藉由將綠色磷光物質及紅色磷光物質混合至藍色發光二極體或將黃色磷光物質及藍色-綠色磷光物質混合至紫外(ultraviolet,UV)發光二極體中而獲得。然而,藉由此種方法,難以控制色彩,且因此顯色(color rendering)是不利的。因此,色域(color gamut)下降。
為克服此種色域下降並降低生產成本,最近已嘗試以使量子點成膜並將量子點結合至藍色發光二極體的方式獲得綠色及 紅色的方法。然而,鎘系列量子點具有安全問題,且相較於鎘系列量子點而言,其他量子點具有顯著降低的效率。此外,量子點對氧及水具有降低的穩定性,且具有當聚集(aggregated)時效能顯著降低的缺點。此外,單位生產成本高,此乃因當生產量子點時,難以保持大小恆定不變。
作為具有高的光效率及窄的半峰全寬(full width at half maximum)的螢光染料,現有的具有BF2或B(CN)2系硼氟二吡咯(bodipy)結構的化合物在用於色彩轉換膜中時提供優異的光性質,但具有不足以商業化的耐光性及耐熱性,並且需要研發具有高耐久性的化合物。
先前技術文獻
專利文獻
(專利文獻1)韓國專利申請公開案第2000-0011622號
本說明書是有關於提供一種化合物、包含其的色彩轉換膜、背光單元以及顯示器裝置。
本說明書的一個實施例提供一種由以下化學式1表示的化合物。
[化學式1]
Figure 109106374-A0305-02-0005-3
在化學式1中,X為直接鍵;S;或O,R1與R6彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;鹵素基;氰基;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的環烷基;經取代或未經取代的芳基;或經取代或未經取代的雜芳基,R3與R4彼此相同或不同,且各自獨立地為經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的環烷基;經取代或未經取代的芳基;或經取代或未經取代的雜芳基,R2與R5彼此相同或不同,並且各自獨立地為氫;氘;鹵素基;氰基;-C(=O)ORA;-OC(=O)RB;經取代或未經取代的芳基;或經取代或未經取代的雜芳基,並且當R1、R3、R4及R6是甲基時,R2及R5中的至少一者是鹵素基;氰基;-C(=O)ORA;-OC(=O)RB;經取代或未經取代的芳基;或經取代或未經取代的雜芳基, R7是經取代或未經取代的芳基;經取代或未經取代的芳氧基;經取代或未經取代的芳基硫氧基;或經取代或未經取代的雜芳基,R8、R10至R13及R15彼此相同或不同,並且各自獨立地為氫;氘;或鹵素基,R9與R14彼此相同或不同,並且各自獨立地為氫;氘;鹵素基;氰基;硝基;-C(=O)ORC;-OC(=O)RD;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的環烷基;經取代或未經取代的芳基;或經取代或未經取代的雜芳基,且RA至RD彼此相同或不同,且各自獨立地為經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的芳基;經取代或未經取代的雜芳基;或經取代或未經取代的香豆素基。
本說明書的另一實施例提供一種色彩轉換膜,所述色彩轉換膜包含:樹脂基質;以及由化學式1表示的化合物,分散於所述樹脂基質中。
本說明書的另一實施例提供一種包括所述色彩轉換膜的背光單元。
本說明書的另一實施例提供一種包括所述背光單元的顯示器裝置。
相較於具有硼氟二吡咯結構的現有化合物,根據本說明書的一個實施例的化合物具有更優異的耐光性及耐熱性。因此, 藉由使用在本說明書中闡述的化合物作為色彩轉換膜的螢光材料,可提供具有優異亮度及色域以及優異耐久性的色彩轉換膜。
100:導光板
200、200’:反射板
300:色彩轉換膜
400:光源
500:顯示器模組
圖1是在背光單元中使用根據本說明書的一個實施例的色彩轉換膜的模擬圖。
圖2是示出根據本說明書一個實施例的顯示器裝置的結構的模擬圖。
在下文中,將更詳細描述本申請案。
本說明書的一個實施例提供一種由化學式1表示的化合物。
在本說明書中,除非特別進行與此相反的陳述,否則某一部分「包含(including)」某些構成部分意指能夠更包含其他構成部分,且不排除其他構成部分。
在本說明書中,一個構件放置於另一構件「上(on)」不僅包括所述一個構件與所述另一構件接觸的情況,而且包括在所述兩個構件之間存在又一構件的情況。
在本說明書中,「相鄰」基團可意指取代直接連接至由相應的取代基取代的原子的原子的取代基、在空間上最靠近地定位至相應的取代基的取代基或取代由相應的取代基取代的原子的另一取代基。舉例而言,可將在苯環中取代鄰位的兩個取代基、及 在脂族環中取代同一個碳的兩個取代基理解為彼此「相鄰」的基團。
以下闡述本說明書中的取代基的實例,然而,所述取代基並非僅限於此。
用語「取代(substitution)」意指鍵結至化合物的碳原子的氫原子變為另一取代基,且取代的位置不受限制,只要其為氫原子被取代的位置,亦即,取代基可進行取代的位置即可,且當二或更多個取代基進行取代時,所述二或更多個取代基可彼此相同或不同。
本說明書中的用語「經取代或未經取代」意指經選自由氘;鹵素基;氰基;硝基;-C(=O)R;-C(=O)OR';-OC(=O)R";醯亞胺基;醯胺基;羥基;經取代或未經取代的胺基;經取代或未經取代的矽烷基;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的環烷基;經取代或未經取代的鹵代烷基;經取代或未經取代的烷氧基;經取代或未經取代的烯基;經取代或未經取代的炔基;經取代或未經取代的芳基;經取代或未經取代的芳氧基;經取代或未經取代的芳基硫氧基;經取代或未經取代的雜環基以及經取代或未經取代的香豆素基組成的群組中的一、二或更多個取代基取代;或者經連接以上所示取代基中的二或更多個取代基的取代基取代,或者不具有取代基,且R、R'及R"各自獨立地為經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的芳基;經取代或未經取代的雜芳基;或者經取代或未經取代的香豆素基。
在本說明書中,所述鹵素基的實例可包括氟、氯、溴或碘。
在本說明書中,醯亞胺基的碳原子的數目不受特別限制,但較佳地為1至30。
在本說明書中,在醯胺基中,所述醯胺基的氮可被氫、具有1至30個碳原子的直鏈烷基、支鏈烷基、或環狀烷基取代,或者被具有6至30個碳原子的芳基取代。
在本說明書中,胺基可選自由-NH2;單烷基胺基;二烷基胺基;N-烷基胺基;單芳基胺基;二芳基胺基;N-芳基雜芳基胺基;N-烷基雜芳基胺基;單雜芳基胺基;及二雜芳基胺基組成的群組,且儘管不特別受限於此,但碳原子的數目較佳為1至30。
在本說明書中,N-烷基芳基胺基意指其中胺基的N被烷基及芳基取代的胺基。
在本說明書中,N-芳基雜芳基胺基意指其中胺基的N被芳基及雜芳基取代的胺基。
在本說明書中,N-烷基雜芳基胺基意指其中胺基的N被烷基及雜芳基取代的胺基。
在本說明書中,烷基胺基、N-烷基芳基胺基、烷基硫氧基、烷基磺酸氧基及N-烷基雜芳基胺基中的烷基相同於上述烷基的實例。
在本說明書中,矽烷基的具體實例可包括三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷 基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基等,但並非僅限於此。
在本說明書中,烷基可為直鏈的或支鏈的,且儘管不特別受限於此,但碳原子的數目較佳為1至30。其具體實例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、4-甲基己基、5-甲基己基等,但並非僅限於此。
在本說明書中,環烷基不受特別限制,但較佳地具有3至30個碳原子,且其具體實例可包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基等,但並非僅限於此。
在本說明書中,鹵代烷基表示其中烷基的氫原子被相同或不同的鹵素基替代的烷基。鹵代烷基可為直鏈的或支鏈的,且儘管不特別受限於此,但碳原子的數目較佳為1至10。其具體實例可包括-CH2Cl、-CF3、-CH2CF3、-CF2CF3等,但並非僅限於此。
在本說明書中,烷氧基可為直鏈的、支鏈的、或環狀的。 烷氧基的碳原子的數目不受特別限制,但較佳為1至30。
在本說明書中,烯基可為直鏈的或支鏈的,且儘管不特別受限於此,但碳原子的數目較佳為2至30。
在本說明書中,炔基可為直鏈的或支鏈的,且儘管不特別受限於此,但碳原子的數目較佳地為2個至30個。其具體實例可包括炔基,例如乙炔基、丙炔基、2-甲基-2-丙炔基、2-丁炔基、2-戊炔基等,但並非僅限於此。
在本說明書中,所述芳基不受特別限制,但較佳地具有6至30個碳原子,且芳基可為單環的或多環的。
當芳基為單環芳基時,碳原子的數目不受特別限制,但較佳地為6至30。單環芳基的具體實例可包括苯基、聯苯基、三聯苯基等,但並非僅限於此。
當芳基為多環芳基時,碳原子的數目不受特別限制,但較佳為10至30。多環芳基的具體實例可包括萘基、蒽基、菲基、三苯基、芘基、苝基、
Figure 109106374-A0305-02-0011-26
基、芴基等,但並非僅限於此。
在本說明書中,芴基可被取代,且相鄰基團可彼此鍵結以形成環。
當芴基經取代時,可包含
Figure 109106374-A0305-02-0011-4
Figure 109106374-A0305-02-0011-5
Figure 109106374-A0305-02-0011-6
Figure 109106374-A0305-02-0011-7
等。然而,所述結構並非僅限於此。
在本說明書中,芳氧基及芳基硫氧基中的芳基與上述芳 基的實例相同。芳氧基的具體實例可包括苯氧基、對甲苯氧基、間甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、對第三丁基苯氧基、3-聯苯氧基、4-聯苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等,芳基硫氧基的具體實例可包括苯基硫氧基、2-甲基苯基硫氧基、4-第三丁基苯基硫氧基等,然而,芳氧基及芳基硫氧基並非僅限於此。
在本說明書中,雜芳基是包含不為碳的一或多個原子(即,雜原子)的基團,且具體而言,所述雜原子可包含選自由O、N、Se、S等組成的群組中的一或多個原子。碳原子的數目不受特別限制,但較佳為2至30,且雜芳基可為單環的或多環的。雜芳基的實例可包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、吡啶基、聯吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、酞嗪基、吡啶並嘧啶基、吡啶並吡嗪基、吡嗪並吡嗪基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻唑基、苯並咔唑基、苯並噻吩基、二苯並噻吩基、苯並呋喃基、啡啉基、噻唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、啡噻嗪基、二苯並呋喃基等,但並非僅限於此。
在本說明書中,在香豆素基中,香豆素基的碳可被鹵素基;腈基;具有1至25個碳原子的直鏈、支鏈或環狀烷基;胺基;具有1至25個碳原子的直鏈或支鏈烷氧基;或具有6至30個碳 原子的芳基取代。
在本說明書的一個實施例中,X為直接鍵;S;或O。
在本說明書的一個實施例中,X為直接鍵。
在本說明書的一個實施例中,X為S。
在本說明書的一個實施例中,X為O。
在本說明書的一個實施例中,R1與R6彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;鹵素基;氰基;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的環烷基;經取代或未經取代的芳基;或經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書的一個實施例中,R1與R6彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的環烷基;或經取代或未經取代的芳基。
在本說明書的一個實施例中,R1與R6彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;經取代或未經取代的C1至C30烷基;經取代或未經取代的C3至C60環烷基;或經取代或未經取代的C6至C60芳基。
在本說明書的一個實施例中,R1與R6彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;經取代或未經取代的C1至C30烷基;經取代或未經取代的C3至C60環烷基;或經取代或未經取代的C6至C60芳基。
在本說明書的一個實施例中,R1與R6彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;經取代或未經取代的C1至C10烷基;經 取代或未經取代的C3至C20環烷基;或經取代或未經取代的C6至C20芳基。
在本說明書的一個實施例中,R1與R6彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;經取代或未經取代的甲基;經取代或未經取代的環己基;或經取代或未經取代的苯基。
在本說明書的一個實施例中,R1與R6彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;甲基;未經取代或經烷基取代的環己基;或苯基。
在本說明書的一個實施例中,R3與R4彼此相同或不同,且各自獨立地為經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的環烷基;經取代或未經取代的芳基;或經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書的一個實施例中,R3與R4彼此相同或不同,並且各自獨立地為經取代或未經取代的烷基;未經取代或經烷基取代的環烷基;未經取代或經選自由鹵素基、烷基、烷氧基、鹵代烷基、氰基及芳基組成的群組中的一或多個取代基取代的芳基;或未經取代或經選自由烷基及烷氧基組成的群組中的一或多個取代基取代的雜芳基。
在本說明書的一個實施例中,R3與R4彼此相同或不同,並且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C30烷基;未經取代或經烷基取代的C3至C30環烷基;未經取代或經選自由鹵素基、烷基、烷氧基、鹵代烷基、氰基及芳基組成的群組中的一或多個 取代基取代的C6至C60芳基;或未經取代或經選自由烷基及烷氧基組成的群組中的一或多個取代基取代的C2至C60雜芳基。
在本說明書的一個實施例中,R3與R4彼此相同或不同,並且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C15烷基;未經取代或經烷基取代的C3至C20環烷基;未經取代或經選自由鹵素基、烷基、烷氧基、鹵代烷基、氰基及芳基組成的群組中的一或多個取代基取代的C6至C30芳基;或未經取代或經選自由烷基及烷氧基組成的群組中的一或多個取代基取代的C2至C30雜芳基。
在本說明書的一個實施例中,R3與R4彼此相同或不同,並且各自獨立地為經取代或未經取代的甲基;未經取代或經烷基取代的環己基;或未經取代或經選自由鹵素基、烷基、烷氧基、鹵代烷基、氰基及芳基組成的群組中的一或多個取代基取代的苯基。
在本說明書的一個實施例中,R3與R4彼此相同或不同,並且各自獨立地為甲基;未經取代或經甲基取代的環己基;或未經取代或經選自由烷基及烷氧基組成的群組中的一或多個取代基取代的苯基。
在本說明書的一個實施例中,R2與R5彼此相同或不同,並且各自獨立地為氫;氘;鹵素基;氰基;-C(=O)ORA;-OC(=O)RB;經取代或未經取代的芳基;或經取代或未經取代的雜芳基,並且當R1、R3、R4及R6是甲基時,R2及R5中的至少一者是鹵素基;氰基;-C(=O)ORA;-OC(=O)RB;經取代或未經取代的芳基;或經 取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書的一個實施例中,R2與R5彼此相同或不同,並且各自獨立地為氫;氘;鹵素基;氰基;-C(=O)ORA;-OC(=O)RB;經取代或未經取代的C6至C60芳基;或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基,並且當R1、R3、R4及R6是甲基時,R2及R5中的至少一者是鹵素基;氰基;-C(=O)ORA;-OC(=O)RB;經取代或未經取代的C6至C60芳基;或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在本說明書的一個實施例中,R2與R5彼此相同或不同,並且各自獨立地為氫;氘;鹵素基;氰基;-C(=O)ORA;-OC(=O)RB;經取代或未經取代的C6至C30芳基;或經取代或未經取代的C2至C30雜芳基,並且當R1、R3、R4及R6是甲基時,R2及R5中的至少一者是鹵素基;氰基;-C(=O)ORA;-OC(=O)RB;經取代或未經取代的C6至C30芳基;或經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
在本說明書的一個實施例中,R2與R5彼此相同或不同,並且各自獨立地為氫;氘;鹵素基;氰基;-C(=O)ORA;-OC(=O)RB;經取代或未經取代的C6至C20芳基;或經取代或未經取代的C2至C20雜芳基,並且當R1、R3、R4及R6是甲基時,R2及R5中的至少一者是鹵素基;氰基;-C(=O)ORA;-OC(=O)RB;經取代或未經取代的C6至C20芳基;或經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本說明書的一個實施例中,R2與R5彼此相同或不同,並且各自獨立地為氫;氘;鹵素基;氰基;-C(=O)ORA;-OC(=O)RB;未經取代或經選自由烷基及鹵代烷基組成的群組中的一或多個取代基取代的芳基;或經取代或未經取代的二苯並呋喃基,並且當R1、R3、R4及R6是甲基時,R2及R5中的至少一者是鹵素基;氰基;-C(=O)ORA;-OC(=O)RB;經取代或未經取代的苯基;或經取代或未經取代的二苯並呋喃基。
在本說明書的一個實施例中,R2與R5彼此相同或不同,並且各自獨立地為氫;氘;鹵素基;氰基;-C(=O)ORA;-OC(=O)RB;未經取代或經選自由烷基及鹵代烷基組成的群組中的一或多個取代基取代的苯基;或二苯並呋喃基,並且當R1、R3、R4及R6是甲基時,R2及R5中的至少一者是鹵素基;氰基;-C(=O)ORA;-OC(=O)RB;未經取代或經選自由烷基及鹵代烷基組成的群組中的一或多個取代基取代的苯基;或二苯並呋喃基。
在本說明書的一個實施例中,R2與R5彼此相同,並且為氫;氘;鹵素基;氰基;-C(=O)ORA;-OC(=O)RB;未經取代或經選自由烷基及鹵代烷基組成的群組中的一或多個取代基取代的苯基;或二苯並呋喃基。
在本說明書的一個實施例中,R2及R5中的一者為氫,且另一者為氰基;-C(=O)ORA;-OC(=O)RB;或經取代或未經取代的烷基。
在本說明書的一個實施例中,R2及R5中的一者為氫,且 另一者為氰基;-C(=O)ORA;-OC(=O)RB;或經取代或未經取代的甲基。
在本說明書的一個實施例中,R2及R5中的一者為氫,且另一者為氰基;-C(=O)ORA;-OC(=O)RB;或甲基。
在本說明書的一個實施例中,R2及R5中的一者為-C(=O)ORA或-OC(=O)RB,且另一者為經取代或未經取代的烷基。
在本說明書的一個實施例中,R2及R5中的一者為-C(=O)ORA或-OC(=O)RB,且另一者為未經取代或經鹵代烷基取代的芳基。
在本說明書的一個實施例中,R2及R5中的一者為-C(=O)ORA或-OC(=O)RB,且另一者為未經取代或經鹵代烷基取代的苯基。
在本說明書的一個實施例中,RA與RB彼此相同或不同,且各自獨立地為經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的芳基;經取代或未經取代的雜芳基;或經取代或未經取代的香豆素基。
在本說明書的一個實施例中,RA與RB各自獨立地為經取代或未經取代的烷基;或經取代或未經取代的香豆素基。
在本說明書的一個實施例中,RA與RB各自獨立地為經取代或未經取代的烷基。
在本說明書的一個實施例中,RA與RB各自獨立地為未經取代或經烷氧基取代的烷基,其中所述烷氧基經香豆素基取代。
在本說明書的一個實施例中,RA與RB各自獨立地為經香豆素基取代的烷基。
在本說明書的一個實施例中,RA與RB各自獨立地為經取代或未經取代的香豆素基。
在本說明書的一個實施例中,R7為經取代或未經取代的芳基;經取代或未經取代的芳氧基;經取代或未經取代的芳基硫氧基;或經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書的一個實施例中,R7為經取代或未經取代的C6至C30芳基;經取代或未經取代的C6至C30芳氧基;經取代或未經取代的C6至C30芳基硫氧基;或經取代或未經取代的C6至C30雜芳基。
在本說明書的一個實施例中,R7為未經取代或經選自由烷基、鹵素基、鹵代烷基及芳基組成的群組中的一或多個取代基取代的芳基;或經取代或未經取代的二苯並呋喃基。
在本說明書的一個實施例中,R7為未經取代或經選自由烷基、鹵素基、鹵代烷基及芳基組成的群組中的一或多個取代基取代的苯基;或二苯並呋喃基。
在本說明書的一個實施例中,R8、R10至R13及R15彼此相同或不同,並且各自獨立地為氫;氘;或鹵素基。
在本說明書的一個實施例中,R8、R10至R13及R15彼此相同,並且為氫;氘;或鹵素基。
在本說明書的一個實施例中,R8、R10至R13及R15為氫。
在本說明書的一個實施例中,R8、R10至R13及R15為氘。
在本說明書的一個實施例中,R8、R10至R13及R15為鹵素基。
在本說明書的一個實施例中,R8、R10至R13及R15為氟基。
在本說明書的一個實施例中,R9與R14彼此相同或不同,並且各自獨立地為氫;氘;鹵素基;氰基;硝基;-C(=O)ORC;-OC(=O)RD;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的環烷基;經取代或未經取代的芳基;或經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書的一個實施例中,R9與R14彼此相同或不同,並且各自獨立地為氫;氘;鹵素基;氰基;硝基;-C(=O)ORC;-OC(=O)RD;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的環烷基;經取代或未經取代的芳基;或經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書的一個實施例中,R9與R14彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;鹵素基;氰基;或經取代或未經取代的烷基。
在本說明書的一個實施例中,R9與R14彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;鹵素基;氰基;或經取代或未經取代的C1到C20烷基。
在本說明書的一個實施例中,R9與R14彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;鹵素基;氰基;或經取代或未經取代的C1至C10烷基。
在本說明書的一個實施例中,RC與RD彼此相同或不同,且各自獨立地為經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的芳基;經取代或未經取代的雜芳基;或經取代或未經取代的香豆素基。
在本說明書的一個實施例中,由化學式1表示的化合物由以下化合物中的任一者表示。
Figure 109106374-A0305-02-0022-9
在所述化合物中,tBu是第三丁基。
本說明書的一個實施例提供一種色彩轉換膜,所述色彩 轉換膜包含:樹脂基質;以及分散於所述樹脂基質中的化合物。
根據本說明書的一個實施例,相對於100重量份的樹脂基質,可包含0.01重量份至5重量份,0.01重量份至3重量份、以及0.05重量份至1重量份的化學式1的化合物。
當使用在430奈米至470奈米區域中發光的光源時,根據本說明書的色彩轉換膜在510奈米至560奈米區域中具有最大發射峰,所述最大發射峰的半峰全寬(full width at half maximum)為50奈米或小於50奈米。光源可為例如藍色發光二極體(light emitting diode,LED),但並非僅限於此。半峰全寬意指在將自外部光源吸收的光轉換成具有另一波長的光並發射所述光時,所發射的光的最大發射峰中的最大高度的一半處的發射峰的寬度,且色域優異,因為半峰全寬較小。
在將上述色彩轉換膜首先層疊在背光單元的導光板的一個表面上、並且將稜鏡片及雙重亮度增強膜(double brightness enhancement film,DBEF)式膜層疊在色彩轉換膜上之後,可藉由使用分光輻射計量測亮度光譜來獲得最大發射峰及半峰全寬。
色彩轉換膜中化合物的含量可在0.001重量%至15重量%的範圍內,且較佳地在0.001重量%至10重量%的範圍內。當化合物的含量在上述範圍內時,可製備具有均勻組成的色彩轉換膜。
色彩轉換膜可包含一種類型的化合物,或者可包含二或更多種類型的化合物。舉例而言,色彩轉換膜可包含由化學式1表示的化合物中的一種發射綠色光的化合物。作為另一實例,色 彩轉換膜可包含由化學式1表示的化合物中的一種發射紅色光的化合物。作為另一實例,色彩轉換膜可包含由化學式1表示的化合物中的一種發射綠色光的化合物、以及一種發射紅色光的化合物。
除由化學式1表示的化合物以外,所述色彩轉換膜可更包含額外的螢光材料。當使用發射藍色光的光源時,色彩轉換膜較佳地包含發射綠色光的螢光材料及發射紅色光的螢光材料兩者。另外,當使用發射藍色光及綠色光的光源時,色彩轉換膜可僅包含發射紅色光的螢光材料。然而,色彩轉換膜並非僅限於此,並且即使當使用發射藍色光的光源時,在層疊包含發射綠色光的螢光材料的單獨膜時,色彩轉換膜亦可僅包含發射紅色光的化合物。另一方面,即使當使用發射藍色光的光源時,在層疊包含發射紅色光的螢光材料的單獨膜時,色彩轉換膜亦可僅包含發射綠色光的化合物。
所述色彩轉換膜可更包括額外的層,所述額外的層包含:樹脂基質;以及化合物,分散在所述樹脂基質中並發射波長不同於由化學式1表示的化合物的波長的光。發射波長不同於由化學式1表示的化合物的波長的光的化合物亦可為由化學式1表示的化合物,或者可為其他眾所習知的螢光材料。
樹脂基質材料較佳地為熱塑性聚合物或可熱固化聚合物。具體而言,可使用聚(甲基)丙烯酸系,例如聚甲基丙烯酸甲酯(polymethyl methacrylate,PMMA)系、聚碳酸酯(polycarbonate, PC)系、聚苯乙烯(polystyrene,PS)系、聚伸芳基(polyarylene,PAR)系、聚胺基甲酸酯(polyurethane,PU)系、苯乙烯-丙烯腈(styrene-acrylonitrile,SAN)系、聚偏二氟乙烯(polyvinylidene fluoride,PVDF)系、改質聚偏二氟乙烯(modified polyvinylidene fluoride,改質-PVDF)系等作為樹脂基質材料。
根據本說明書的一個實施例,根據上述實施例的色彩轉換膜另外包括光漫射顆粒。藉由將光漫射顆粒分散至色彩轉換膜中、而非在此項技術中用於增強亮度的光漫射膜中,相較於使用單獨的光漫射膜而言,可表現出更高的亮度,且亦可跳過黏著製程。
作為光漫射顆粒,可使用具有高折射率的顆粒及樹脂基質,且其實例可包括TiO2、二氧化矽、硼矽酸鹽、氧化鋁、藍寶石、空氣或其他空氣填充的空心珠或顆粒(例如,空氣/氣體填充的玻璃或聚合物)、聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、壓克力、甲基丙烯酸甲酯、苯乙烯、三聚氰胺樹脂、甲醛樹脂或包括三聚氰胺及甲醛樹脂的聚合物顆粒或其任何合適的組合。
光漫射顆粒的粒徑可介於0.1微米至5微米範圍內、例如0.3微米至1微米範圍內。光漫射顆粒的含量可根據需要確定,且例如,以100重量份的樹脂基質計,可介於約1重量份至30重量份範圍內。
根據上述實施例的色彩轉換膜的厚度可為2微米至200微米。具體而言,色彩轉換膜即使具有2微米至20微米的小厚度 亦可表現出高亮度。此乃因包含在單位體積中的螢光材料分子的含量高於量子點。
根據上述實施例的色彩轉換膜可具有設置在一個表面上的基板。當製備色彩轉換膜時,此基板可充當支撐物。基板的類型不受特別限制,且材料或厚度不受限制,只要其是透明的且能夠充當支撐物即可。在本文中,為透明的意指可見光透射率為70%或高於70%。例如,聚對苯二甲酸乙二醇酯(polyethylene terephthalate,PET)膜可用作基板。
上述色彩轉換膜可藉由將其中溶解有上述由化學式1表示的化合物的樹脂溶液塗佈在基板上並乾燥所得物來製備,或者藉由擠出上述由化學式1表示的化合物與樹脂並使其成膜來製備。
上述由化學式1表示的化合物溶解於樹脂溶液中,且因此所述由化學式1表示的化合物均質地分佈於溶液中。此不同於需要單獨分散製程的量子點膜製備製程。
對於其中溶解有由化學式1表示的化合物的樹脂溶液,其製備方法不受特別限制,只要由上述化學式1表示的化合物及樹脂溶解於所述溶液中即可。
根據一個實例,其中溶解有由化學式1表示的化合物的樹脂溶液可藉由包括以下步驟的方法來製備:藉由將由化學式1表示的化合物溶解在溶劑中製備第一溶液,藉由將樹脂溶解在溶劑中製備第二溶液,並將第一溶液與第二溶液混合。當混合第一溶液與第二溶液時,較佳地將所述兩種溶液均質地混合。然而, 所述方法並非僅限於此,且可使用將由化學式1表示的化合物及樹脂同時添加及溶解在溶劑中的方法、將由化學式1表示的化合物溶解在溶劑中並隨後添加及溶解樹脂的方法、將樹脂溶解在溶劑中並隨後添加及溶解由化學式1表示的化合物的方法等。
作為包含在溶液中的樹脂,可使用上述樹脂基質材料、可固化為此樹脂基質樹脂的單體或其混合物。例如,可固化為樹脂基質樹脂的單體包括(甲基)丙烯酸系單體,且此可藉由紫外固化被形成為樹脂基質材料。當使用此種可固化單體時,可根據需要進一步添加固化所需的起始劑。
溶劑不受特別限制,只要其能夠在之後藉由乾燥移除、同時對塗佈製程無不利影響即可。
溶劑的非限制性實例可包括甲苯、二甲苯、丙酮、氯仿、各種醇系溶劑、甲乙酮(methyl ethyl ketone,MEK)、甲基異丁基酮(methyl isobutyl ketone,MIBK)、乙酸乙酯(ethyl acetate,EA)、乙酸丁酯、二甲基甲醯胺(dimethylformamide,DMF)、二甲基乙醯胺(dimethylacetamide,DMAc)、二甲基亞碸(dimethyl sulfoxide,DMSO)、N-甲基吡咯啶酮(N-methyl-pyrrolidone,NMP)等,且可使用一種類型或二或更多種類型的混合物。當使用第一溶液及第二溶液時,所述溶液中的每一者中所包含的溶劑可彼此相同或不同。即使在第一溶液與第二溶液中使用不同類型的溶劑時,亦較佳地使該些溶劑具有相容性以彼此混合。
將其中溶解有由化學式1表示的化合物的樹脂溶液塗佈 在基板上的製程可使用輥對輥(roll-to-roll)製程。例如,可使用將基板自基板捲繞輥解繞、在基板的一個表面上塗佈其中溶解有由化學式1表示的化合物的樹脂溶液、乾燥所得物、且然後將所得物再次捲繞在輥上的製程。當使用輥對輥製程時,樹脂溶液的黏度較佳地被確定為處於能夠進行所述製程的範圍內,且例如,可被確定為處於200厘泊至2,000厘泊範圍內。
作為塗佈方法,可使用各種已知的方法,且例如,可使用模塗機(die coater),或者可使用各種棒塗方法,例如逗號塗佈機(comma coater)及反向逗號塗佈機。
在塗佈之後,進行乾燥製程。乾燥製程可在移除溶劑所需的條件下進行。例如,藉由在足以蒸發溶劑的條件下在塗佈製程期間基板前進的方向上在靠近塗佈機定位的烘箱中進行乾燥,可在基板上獲得包含螢光材料的色彩轉換膜,所述螢光材料包括具有目標厚度及濃度的由化學式1表示的化合物。
當可固化成樹脂基質樹脂的單體用作溶液中包含的樹脂時,固化(例如,紫外固化)可在乾燥之前或與乾燥同時進行。
當由化學式1表示的化合物藉由與樹脂一起擠出而成膜時,可使用此項技術中已知的擠出方法,且例如,色彩轉換膜可藉由將由化學式1表示的化合物與例如聚碳酸酯(PC)系、聚(甲基)丙烯酸系及苯乙烯-丙烯腈(SAN)系樹脂等樹脂一起擠出來製備。
根據本說明書的一個實施例,色彩轉換膜可具有設置於 至少一個表面上的保護膜或障壁膜(barrier film)。可使用此項技術中已知的膜作為所述保護膜或障壁膜。
本說明書的一個實施例提供一種包括包含由化學式1表示的化合物的色彩轉換膜的背光單元。除包括色彩轉換膜外,所述背光單元可具有此項技術中已知的背光單元構造。圖1示出根據一個實施例的背光單元結構的模擬圖。根據圖1,包含由化學式1表示的化合物的色彩轉換膜300設置在與面對導光板100的反射板200的表面相對的表面上。圖1示出包括光源400及圍繞光源400的反射板200’的構造,然而,所述構造並非僅限於此種結構,且可根據此項技術中已知的背光單元結構而變化。此外,作為光源,可使用直接型及側鏈型,且可不包括反射板或反射層,或者可根據需要用其他構成部分來代替反射板或反射層,並且在需要時,可進一步提供例如光漫射膜、聚光膜及亮度增強膜等附加膜。較佳地,在色彩轉換膜上進一步設置稜鏡片、多層反射偏光器膜、聚光膜或亮度增強膜。
在如圖1所示背光單元的構造中,可根據需要在導光板的上表面或下表面上設置散射圖案。被引入導光板內的光因光學過程(例如反射、全反射、折射或透射)的反覆而具有不均勻的光分佈,且可使用所述散射圖案將不均勻的光分佈誘導為均勻光亮度。
本說明書的一個實施例提供一種包括所述背光單元的顯示器裝置。所述顯示器裝置不受特別限制,只要其包括背光單 元即可。例如,顯示器裝置包括顯示器模組及背光單元。圖2示出顯示器裝置的結構。然而,所述結構並非僅限於此,且在顯示器模組500與背光單元之間,可根據需要進一步設置例如光漫射膜、聚光膜及亮度增強膜等附加膜。
在下文中,將參考實例來詳細闡述本說明書。然而,根據本說明書的所述實例可被修改為各種其他形式,且本說明書的範圍不應被視為受限於以下所述的實例。提供本說明書的實例是為了向此項技術中具有通常知識者更完整地闡述本說明書。
<製備例1>
Figure 109106374-A0305-02-0030-10
合成化合物1-1
在燒瓶中混合2,4-二甲基吡咯(10克)、苯甲醛(0.52當量)、三氟乙酸(2滴)及乾燥的二氯甲烷(500毫升)後,在氮氣下於室溫下將混合物攪拌了5小時。在使用薄層層析法(Thin-Layer Chromatography,TLC)辨識出起始材料消失後,在0℃下向其中添加了2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)(0.52 當量)。在室溫下將所得物攪拌1小時後,向其中緩慢滴加三乙胺(2.5當量)。在室溫下將所得物攪拌了30分鐘,且然後向其中緩慢滴加了10-溴-9-氧雜-10-硼烷蒽(4.6當量)。在室溫下將反應材料攪拌了5小時,並在向其中引入水後,用二氯甲烷進行了萃取。用無水硫酸鎂對所得物進行了乾燥,然後過濾,並進行了真空蒸餾以移除溶劑。使所得物穿過矽膠柱(己烷/乙酸乙酯)以獲得化合物1-1(13.5克,產率57%)。
合成化合物1
在將化合物1-1(3.5克)溶解在二甲基甲醯胺中後,在室溫下向其中緩慢引入N-碘琥珀醯亞胺(N-iodosuccinimide,NIS)(6當量)。在80℃下加熱的同時對所得物進行了攪拌以進行反應,且在反應結束後,用硫代硫酸鈉溶液及二氯甲烷對所得物進行了萃取。用硫酸鈉對有機層進行了乾燥,並使用甲醇純化成固體。藉此獲得了化合物1(4.5克,產率83%)。(針對C31H25BI2N2O(M+)計算得到HR LC/MS/MS m/z:706.0149;實驗值:706.0141)
<製備例2>
Figure 109106374-A0305-02-0032-11
合成化合物2
將化合物1(2.5克)及2,4-雙(三氟甲基)苯基硼酸(4.2當量)溶解在了四氫呋喃溶劑中,並與溶解在水中的碳酸鉀(10當量)一起攪拌。將所得物加熱到了80℃,然後向其中引入了四三苯基膦鈀(1.0當量),且在反應結束後,用水及氯仿對所得物進行了萃取。用硫酸鈉對有機層進行了乾燥,並用甲醇純化成固體。藉此獲得了化合物2(2.3克,產率74%)。(針對C47H31BF12N2O(M+)計算得到HR LC/MS/MS m/z:878.2338;實驗值:878.2343)
<製備例3>
Figure 109106374-A0305-02-0033-12
合成化合物3-1
除了使用均三甲苯基醛(mesityl aldehyde)代替苯甲醛、使用5-溴-5H-二苯並硼代替10-溴-9-氧雜-10-硼烷蒽之外,以與化合物1-1的合成相同的方式進行了合成。藉此獲得了化合物3-1(9.5克,產率40%)。
合成化合物3-2
在燒瓶中混合二甲基甲醯胺(4毫升)及二氯乙烷(50 毫升)後,將溫度降低到了0℃。在氮氣氣氛下,向其中緩慢滴加了POCl3(4毫升),並在室溫下將所得物攪拌了30分鐘。將化合物3-1(3.9克)添加到了反應溶液中,並在將溫度升高至60℃後將所得物攪拌了1小時。將所得物冷卻到了室溫,且然後引入到冰與飽和氫氧化鈉水溶液的混合溶液中。在室溫下將所得物攪拌了2小時,且然後用氯仿進行了萃取。用無水硫酸鎂對所得物進行了乾燥,然後過濾,並進行了真空蒸餾以移除溶劑。使所得物穿過矽膠柱(己烷/乙酸乙酯)以獲得化合物3-2(2.8克,產率66%)。
合成化合物3-3
在燒瓶中將化合物3-2(2.7克)及N-碘琥珀醯亞胺(NIS)(3當量)溶解在二甲基甲醯胺中後,在60℃下將所得物攪拌了5小時。將所得物冷卻到了室溫,並向其中引入了水以過濾固體。將固體溶解在了氯仿中,並用飽和硫代硫酸鈉溶液進行了洗滌。用無水硫酸鎂對所得物進行了乾燥,且然後進行了二氧化矽過濾。對所得物進行了真空蒸餾以移除溶劑,且然後使所得物穿過矽膠柱(己烷/乙酸乙酯)以獲得化合物3-3(2.9克,產率86%)。
合成化合物3-4
在將化合物3-3(2.7克)及2,4-雙(三氟甲基)苯基硼酸(2.1當量)溶解在甲苯及乙醇中後,將碳酸鉀(3.0當量)與水一起添加到反應溶液中,並對所得物進行了攪拌。在加熱到80℃後,向其中引入了四三苯基膦鈀(1.0當量),且在反應結束時, 用水及氯仿對所得物進行了萃取。用硫酸鈉對有機層進行了乾燥,並用甲醇純化成固體。藉此獲得了化合物3-4(2.6克,產率85%)。
合成化合物3-5
在將化合物3-4(2.5克)及胺基磺酸(1當量)溶解在四氫呋喃中後,向其中緩慢滴加了溶解在水中的亞氯酸鈉(1當量)。在室溫下將所得物攪拌了1小時,且當反應結束時,利用飽和硫代硫酸鈉溶液用氯仿進行了萃取。使用硫酸鈉對有機層進行了乾燥。移除了溶劑,以獲得化合物3-5(2.3克,產率90%)。
合成化合物3
將化合物3-5(2.2克)、香豆素(1.2當量)、4-二甲基胺基吡啶(4-dimethylaminopyridine,DMAP)(0.2當量)及N-乙基-N'-(3-二甲基胺基丙基)碳二亞胺(N-ethyl-N’-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide,EDC)-HCl(1.2當量)引入二氯甲烷中,並在加熱的同時進行了攪拌。在反應結束後,將所得物冷卻到了室溫,並在向其中引入水後進行了萃取。用硫酸鈉對有機層進行了乾燥,且蒸發了溶劑。使所得物穿過矽膠柱(己烷/乙酸乙酯)以獲得化合物3(2.2克,產率84%)。(針對C52H39BF6N2O4(M+)計算得到HR LC/MS/MS m/z:880.2907;實驗值:880.2901)
<製備例4>
Figure 109106374-A0305-02-0036-13
合成化合物4-1
除了使用吡咯代替2,4-二甲基吡咯之外,以與化合物1-1的合成相同的方式進行了合成。藉此獲得了化合物4-1(13.1克,產率44%)。
合成化合物4
將化合物4-1(3.0克)、環己基三氟硼酸鉀鹽(5當量)及乙酸錳水合物(10當量)引入到二甲基甲醯胺溶劑中,並加熱至80℃或小於80℃。當反應結束時,將所得物冷卻到了室溫,並在向其中引入水後,用矽藻土墊(celite pad)進行了過濾。將矽藻土墊再次溶解在四氫呋喃中,然後藉由向其中引入硫酸鈉進行了乾燥,且然後進行了過濾。對所得物進行了真空處理以移除溶劑,並用甲醇純化成固體。藉此獲得了化合物4(3.2克,產率58%)。(針對C51H59BN2O(M+)計算得到HR LC/MS/MS m/z:726.4720;實驗值:751.4713)
<製備例5>
Figure 109106374-A0305-02-0037-14
合成化合物5
在將化合物4(3.0克)溶解在二氯甲烷溶劑中後,向其中引入了氯磺醯基異氰酸酯(3當量)。在室溫下進行了反應,且在取出少量並與二甲基甲醯胺混合後對反應進行了辨識。當反應結束時,向其中引入了二甲基甲醯胺(10當量),並將所得物攪拌了約3小時。用水及氯仿對所得物進行了萃取,且然後用硫酸鈉對有機層進行了乾燥,並用甲醇純化成固體。藉此獲得了化合物5(2.9克,產率93%)。(針對C52H58BN3O(M+)計算得到HR LC/MS/MS m/z:751.4673;實驗值:751.4678)
<製備例6>
Figure 109106374-A0305-02-0038-15
合成化合物6-1
除了使用吡咯代替2,4-二甲基吡咯、且使用10-溴-9-噻-10-硼烷蒽代替10-溴-9-氧雜-10-硼烷蒽之外,以與化合物1-1的合成相同的方式進行了合成。藉此獲得了化合物6-1(14.1克,產率46%)。
合成化合物6-2
除了使用化合物6-1代替化合物4-1之外,以與化合物4的合成相同的方式進行了合成。藉此獲得了化合物6-2(3.2克,產率59%)。
合成化合物6
在將化合物6-2(3.0克)溶解在二氯甲烷溶劑中後,向其中引入了氯磺醯基異氰酸酯(10當量)。將所得物加熱到了60℃或小於60℃,且在取出少量並與二甲基甲醯胺混合後對反應進行了辨識。當反應結束時,向其中引入了二甲基甲醯胺(30當量),並將所得物攪拌了約3小時。用水及氯仿對所得物進行了萃取,且然後用硫酸鈉對有機層進行了乾燥,並用甲醇純化成固體。獲得了化合物6(2.8克,產率87%)。(針對C53H57BN4S(M+)計算得到HR LC/MS/MS m/z:792.4397;實驗值:700.2401)
<製備例7>
Figure 109106374-A0305-02-0039-16
合成化合物7-1
在燒瓶中混合吡咯(10克)、二苯並呋喃醛(0.52當量)、三氟乙酸(2滴)及乾燥的四氫呋喃(100毫升)後,在氮氣下於室溫下將混合物攪拌了5小時。在使用薄層層析法(TLC)辨識出起始材料消失後,在-78℃下向其中添加了溴(1.0當量)。在反應完成後,向其中引入了三乙胺(3當量)及乙醇,並對所得物進行了徹底攪拌。對在本文中生成的固體進行了過濾以獲得化合物7-1(15.4克,44%)。
合成化合物7-2
將化合物7-1(15.4克)溶解在了氯仿中,且在0℃下向其中添加了2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)(1.0當量)。在室溫下將所得物攪拌了1小時,且然後向其中緩慢滴加了三乙胺(2.0當量)。在室溫下將所得物攪拌30分鐘之後,向其中緩慢滴加了10-溴-9-氧雜-10-硼烷蒽(4.0當量)。在室溫下將反應材料攪拌了5小時,並在向其中引入水後,用二氯甲烷進行了萃取。用無水硫酸鎂對所得物進行了乾燥,然後過濾,並進行了真空蒸餾以移除溶劑。使所得物穿過矽膠柱(己烷/乙酸乙酯)以獲得化合物7-2(13.5克,產率64%)。
合成化合物7
將化合物7-2(3.0克)及4-甲氧基苯基硼酸(4.2當量)溶解在了四氫呋喃溶劑中,並與溶解在水中的碳酸鉀(10當量) 一起攪拌。將所得物加熱到了80℃,然後向其中引入了四三苯基膦鈀(1.0當量),且在反應結束時,用水及氯仿對所得物進行了萃取。用硫酸鈉對有機層進行了乾燥,並用甲醇純化成固體。藉此獲得了化合物7(2.4克,產率74%)。(針對C47H33BN2O4(M+)計算得到HR LC/MS/MS m/z:700.2533;實驗值:700.2528)
<製備例8>
Figure 109106374-A0305-02-0041-17
合成化合物8-1
除了使用2-(4-(第三丁基)苯基)-4-苯基-1H-吡咯代替2,4-二甲基吡咯、且使用二苯並呋喃醛代替苯甲醛之外,以與化合物1-1的合成相同的方式進行了合成。藉此獲得了化合物8-1(19.6 克,產率60%)。
合成化合物8-2
除了使用化合物8-1代替化合物3-1之外,以與化合物3-2的合成相同的方式進行了合成。藉由矽膠柱(己烷/乙酸乙酯)獲得了化合物8-2(2.8克,產率91%)。
合成化合物8-3
除了使用化合物8-2代替化合物3-4之外,以與化合物3-5的合成相同的方式進行了合成。藉此獲得了化合物8-3(2.6克,產率91%)。
合成化合物8
除了使用化合物8-3代替化合物3-5之外,以與化合物3的合成相同的方式進行了合成。藉由矽膠柱(己烷/乙酸乙酯)獲得了化合物8(2.3克,產率77%)。(針對C75H57BN2O6(M+)計算得到HR LC/MS/MS m/z:1092.4310;實驗值:1092.4295)
<實例1>
藉由在二甲苯溶劑中溶解有機螢光物質化合物1(在甲苯溶液中,最大吸收波長515奈米,最大發射波長531奈米,半峰全寬38奈米)而製備了第一溶液。
藉由將熱塑性樹脂苯乙烯-丙烯腈(SAN)系樹脂溶解在二甲苯溶劑中而製備了第二溶液。將第一溶液及第二溶液均質混合,使得以100重量份的SAN計,有機螢光物質的量為0.5重量份。混合溶液中的固體含量為20重量%,且黏度為200厘泊。將 此溶液塗佈在了PET基板上,並對所得物進行了乾燥以製備色彩轉換膜。
使用分光輻射計(拓普康公司(TOPCON Corporation)的SR系列)量測了所製備的色彩轉換膜的亮度光譜。具體而言,將所製備的色彩轉換膜層疊於包括LED藍色背光(最大發射波長為450奈米)及導光板的背光單元的導光板的一個表面上,且將稜鏡片及雙重亮度增強膜(DBEF)式膜層疊於色彩轉換膜上後,量測了膜的亮度光譜。在量測亮度光譜時,設定初始值,使得藍色LED光的光亮度基於無色彩轉換膜的情況為600尼特。
<實例2>
除了使用化合物2(在甲苯溶液中,最大吸收波長508奈米,最大發射波長517奈米,半峰全寬31奈米)代替化合物1之外,以與實例1相同的方式執行了實驗。
<實例3>
除了使用化合物3(在甲苯溶液中,最大吸收波長513奈米,最大發射波長521奈米,半峰全寬34奈米)代替化合物1之外,以與實例1相同的方式執行了實驗。
<實例4>
除了使用化合物4(在甲苯溶液中,最大吸收波長503奈米,最大發射波長515奈米,半峰全寬32奈米)代替化合物1之外,以與實例1相同的方式執行了實驗。
<實例5>
除了使用化合物5(在甲苯溶液中,最大吸收波長498奈米,最大發射波長513奈米,半峰全寬32奈米)代替化合物1之外,以與實例1相同的方式執行了實驗。
<實例6>
除了使用化合物6(在甲苯溶液中,最大吸收波長501奈米,最大發射波長512奈米,半峰全寬34奈米)代替化合物1之外,以與實例1相同的方式執行了實驗。
<實例7>
除了使用化合物7(在甲苯溶液中,最大吸收波長594奈米,最大發射波長634奈米,半峰全寬38奈米)代替化合物1之外,以與實例1相同的方式執行了實驗。
<實例8>
除了使用化合物8(在甲苯溶液中,最大吸收波長598奈米,最大發射波長636奈米,半峰全寬47奈米)代替化合物1之外,以與實例1相同的方式執行了實驗。
<比較例1>
除了使用以下mPhBODIPY(在甲苯溶液中,最大吸收波長503奈米,最大發射波長516奈米,半峰全寬26奈米)代替化合物1之外,以與實例1相同的方式執行了實驗。
<比較例2>
除了使用以下pPhBODIPY(在甲苯溶液中,最大吸收波長570奈米,最大發射波長613奈米,半峰全寬42奈米)代替 化合物1之外,以與實例1相同的方式執行了實驗。
<比較例3>
除了使用以下螺環-硼氟二吡咯(spiro-BODIPY)(在甲苯溶液中,最大吸收波長505奈米,最大發射波長512奈米,半峰全寬25奈米)代替化合物1之外,以與實例1相同的方式執行了實驗。
Figure 109106374-A0305-02-0045-18
根據實例1至實例8及比較例1至比較例3的色彩轉換膜的膜發射波長(最大發射波長及半峰全寬)、量子產率及Abs強度(吸收強度)如下表1所示。
Figure 109106374-A0305-02-0045-19
Figure 109106374-A0305-02-0046-21
根據表1,辨識出了相較於比較例1至比較例3,根據實例1至實例8的色彩轉換膜一般具有更高的量子產率及更優異的穩定性。具體而言,實例4至實例6具有90%或大於90%的量子產率及98%或大於98%的吸收強度。此外,藉由實例1至實例7的色彩轉換膜中的每一者的最大發射波長具有40奈米或小於40奈米的半峰全寬,獲得了優異的色域。
Figure 109106374-A0305-02-0001-1
Figure 109106374-A0305-02-0002-2
100:導光板
200、200’:反射板
300:色彩轉換膜
400:光源

Claims (10)

  1. 一種化合物,由以下化學式1表示:
    Figure 109106374-A0305-02-0048-22
    其中,在化學式1中,X為直接鍵;S;或O;R1與R6彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;鹵素基;氰基;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的環烷基;經取代或未經取代的芳基;或經取代或未經取代的雜芳基;R3與R4彼此相同或不同,且各自獨立地為經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的環烷基;經取代或未經取代的芳基;或經取代或未經取代的雜芳基;R2與R5彼此相同或不同,並且各自獨立地為氫;氘;鹵素基; 氰基;-C(=O)ORA;-OC(=O)RB;經取代或未經取代的芳基;或經取代或未經取代的雜芳基,並且當R1、R3、R4及R6是甲基時,R2及R5中的至少一者是鹵素基;氰基;-C(=O)ORA;-OC(=O)RB;經取代或未經取代的芳基;或經取代或未經取代的雜芳基;R7是經取代或未經取代的芳基;經取代或未經取代的芳氧基;經取代或未經取代的芳基硫氧基;或經取代或未經取代的雜芳基;R8、R10至R13及R15彼此相同或不同,並且各自獨立地為氫;氘;或鹵素基;R9與R14彼此相同或不同,並且各自獨立地為氫;氘;鹵素基;氰基;或經取代或未經取代的烷基;且RA至RD彼此相同或不同,且各自獨立地為經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的芳基;經取代或未經取代的雜芳基;或經取代或未經取代的香豆素基。
  2. 如請求項1所述的化合物,其中R3與R4彼此相同或不同,並且各自獨立地為經取代或未經取代的烷基;未經取代或經烷基取代的環烷基;未經取代或經選自由鹵素基、烷基、烷氧基、鹵代烷基、氰基及芳基組成的群組中的一或多個取代基取代的芳基;或未經取代或經選自由烷基及烷氧基組成的群組中的一或多個取代基取代的雜芳基。
  3. 如請求項1所述的化合物,其中R1與R6彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的環烷基;或經取代或未經取代的芳基。
  4. 如請求項1所述的化合物,其中R2與R5彼此相同或不同,並且各自獨立地為氫;氘;鹵素基;氰基;-C(=O)ORA;-OC(=O)RB;未經取代或經選自由烷基及鹵代烷基組成的群組中的一或多個取代基取代的芳基;或經取代或未經取代的二苯並呋喃基;且RA及RB具有與在化學式1中相同的定義。
  5. 如請求項1所述的化合物,其中R7是未經取代或經選自由烷基、鹵素基、鹵代烷基及芳基組成的群組中的一或多個取代基取代的芳基;或經取代或未經取代的二苯並呋喃基。
  6. 如請求項1所述的化合物,其中由化學式1表示的所述化合物由以下化合物中的任一者表示:
    Figure 109106374-A0305-02-0051-23
    在所述化合物中,tBu是第三丁基。
  7. 一種色彩轉換膜,包含: 樹脂基質;以及如請求項1至6中任一項所述的化合物,分散至所述樹脂基質中。
  8. 如請求項7所述的色彩轉換膜,其中基於所述色彩轉換膜,所述化合物的含量為0.001重量%至10重量%。
  9. 一種背光單元,包括如請求項7所述的色彩轉換膜。
  10. 一種顯示器裝置,包括如請求項9所述的背光單元。
TW109106374A 2019-02-28 2020-02-27 化合物、包含其的色彩轉換膜、背光單元以及顯示器裝置 TWI831934B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020190023896A KR102388487B1 (ko) 2019-02-28 2019-02-28 화합물, 이를 포함하는 색변환 필름, 백라이트 유닛 및 디스플레이 장치
KR10-2019-0023896 2019-02-28

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW202043243A TW202043243A (zh) 2020-12-01
TWI831934B true TWI831934B (zh) 2024-02-11

Family

ID=

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20160190478A1 (en) 2013-08-14 2016-06-30 Kyushu University, National University Corporation Organic electroluminescent device

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20160190478A1 (en) 2013-08-14 2016-06-30 Kyushu University, National University Corporation Organic electroluminescent device

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI708776B (zh) 化合物與包含其之色轉換膜、背光單元及顯示裝置
JP2018510127A (ja) 金属錯体およびこれを含む色変換フィルム
TWI665206B (zh) 含氮化合物以及包含此化合物的色彩轉換膜
TWI672310B (zh) 含氮化合物及含該化合物的色彩轉換膜、背光單元與顯示裝置
EP3766886B1 (en) Compound, color conversion film comprising same, back-light unit, and display device
TWI675038B (zh) 含氮環狀化合物以及包括所述化合物的色轉換膜、背光單元與顯示裝置
JP2023075188A (ja) 化合物、それを含む色変換組成物および色変換フィルム、それを含むバックライトユニット、それを含むディスプレイデバイス、並びに色変換フィルムの製造方法
TW202021973A (zh) 化合物、包含其的色彩轉換膜、背光單元以及顯示裝置
TW201946922A (zh) 含氮的環狀化合物、包括其的色彩轉換膜、背光單元以及顯示裝置
TWI831934B (zh) 化合物、包含其的色彩轉換膜、背光單元以及顯示器裝置
TWI692482B (zh) 化合物及包括所述化合物的色轉換膜、背光單元以及顯示裝置
TWI829878B (zh) 色彩轉換組成物、包含其之色彩轉換膜、背光單元以及顯示器裝置
TWI831933B (zh) 化合物、包含其的色彩轉換膜、背光單元以及顯示器裝置
TW202043243A (zh) 化合物、包含其的色彩轉換膜、背光單元以及顯示器裝置
TW201927793A (zh) 含氮化合物、包括其的色彩轉換膜、以及包括其的背光單元及顯示裝置
CN111051319B (zh) 化合物以及包含其的颜色转换膜、背光单元和显示装置