CN107207539B - 金属配合物和包含其的色彩转换膜 - Google Patents

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Abstract

本说明书涉及新的化合物，以及包含其的色彩转换膜、背光单元和显示装置。

Description

金属配合物和包含其的色彩转换膜
技术领域
本申请要求分别于2015年1月27日和2015年3月20日在韩国知识产权局提出的韩国专利申请第10-2015-0013046号和第10-2015-0039059号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及新的金属配合物和包含其的色彩转换膜。本说明书还涉及包括所述色彩转换膜的背光单元和显示装置。
背景技术
现有的发光二极管(LED)是通过将绿色磷光体和红色磷光体与蓝色发光二极管混合或者将黄色磷光体和蓝色-绿色磷光体与紫外光发光二极管混合而获得的。然而，在该方法中，难以控制色彩，并因此显色性不好。因此，色域(color gamut)劣化。
为了克服色域劣化并降低生产成本，近来尝试了通过利用产生膜形式的量子点并将其与蓝色LED进行组合的方法来实现绿色和红色的方法。然而，基于镉的量子点具有安全性问题，而其他量子点的效率比基于镉的量子点低得多。此外，量子点对氧和水具有较低的稳定性，并且具有在量子点聚集时其性能显著劣化的缺点。此外，当生产量子点时，难以将其尺寸保持在一定水平，因此生产成本高。
[引文列表]
韩国专利申请特许公开第2000-0011622号
发明内容
技术问题
本说明书提供了一种新的金属配合物和包含其的色彩转换膜。此外，本说明书提供了一种包括所述色彩转换膜的背光单元和显示装置。
技术方案
根据本说明书的一个示例性实施方案，提供了一种由以下化学式1表示的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0001355811280000021
在化学式1中，
L1为直接键；经取代或未经取代的亚烷基；或者经取代或未经取代的亚芳基，
X1为CR12R13、NR14、O或S，
Y1为直接键、CR15R16、NR17、O或S，
R1至R17彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；羰基；羧基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；磺酸盐基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基团；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者R7至R10中的任意相邻二者可彼此连接以形成经取代或未经取代的烃环；或者经取代或未经取代的杂环，以及
m为1至3的整数。
根据本说明书的另一个示例性实施方案，提供了一种色彩转换膜，其包含：树脂基体；以及分散在所述树脂基体中的由化学式1表示的化合物。
根据本说明书的又一个示例性实施方案，提供了一种包括所述色彩转换膜的背光单元。
根据本说明书的再一个示例性实施方案，提供了一种包括所述背光单元的显示装置。
有益效果
在本说明书中描述的金属配合物具有高荧光效率，对水或氧稳定，并且生产成本低于量子点。因此，通过使用本说明书中描述的金属配合物作为色彩转换膜的荧光材料，可以提供这样的色彩转换膜：其亮度和色域优异，生产过程简单，并且生产成本低。
附图说明
图1是将根据本说明书一个示例性实施方案的色彩转换膜应用于背光单元的示意图。
图2是在实施例1中生产的色彩转换膜的发光光谱。
图3是在实施例3中生产的色彩转换膜的发光光谱。
图4是在制备例17中生产的化合物1-60的NMR谱。
图5是在制备例19中生产的化合物1-62的NMR谱。
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本说明书。
根据本说明书一个示例性实施方案的色彩转换膜提供了由化学式1表示的化合物。
由于包含五元环或六元环的稠环基团作为取代基被引入至硼-二吡咯亚甲基金属配合物核中，由化学式1表示的化合物具有高的玻璃化转变温度。因此，可以确保热稳定性。
此外，通过将包含五元环或六元环的稠环基团作为取代基引入至由化学式1表示的化合物的硼-二吡咯亚甲基金属配合物核结构中，可以减少硼-二吡咯亚甲基金属配合物核结构的分子间堆叠，从而防止聚集。优选地，在将包含五元环或六元环的稠环基团作为取代基引入至上述化学式1的2位或8位或者下述化学式2的2位或8位时，效果进一步增强。因此，形成了包含由化学式1表示的化合物的色彩转换膜，进而存在增加荧光效率和减小半高全宽(full width at half maximum)的效果。
根据本说明书的一个示例性实施方案，由化学式1表示的化合物可由以下化学式2表示。
[化学式2]
Figure BDA0001355811280000041
在化学式2中，
L1、X1、Y1、R1至R3、R5至R11和m的定义与化学式1中的那些相同，
L2为直接键；经取代或未经取代的亚烷基；或者经取代或未经取代的亚芳基，
X2为CR23R24、NR25、O或S，
Y2为直接键、CR26R27、NR28、O或S，
R18至R28彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；羰基；羧基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；磺酸盐基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基团；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者R18至R21中的任意相邻二者可彼此连接以形成经取代或未经取代的烃环；或者经取代或未经取代的杂环，以及
n为1至3的整数。
根据本说明书的一个示例性实施方案，由化学式1表示的化合物可根据取代基吸收蓝光以发射绿光或红光。
根据本说明书的一个示例性实施方案，由化学式1表示的化合物可同时吸收蓝光和绿光以发射红光。
根据本说明书的一个示例性实施方案，由化学式1表示的化合物可由以下化学式3表示。
[化学式3]
Figure BDA0001355811280000051
在化学式3中，
L1、X1、R1至R11和m的定义与化学式1中的那些相同，
Y2为CR15R16、NR17、O或S，以及
R15至R17的定义与化学式1中的那些相同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，由化学式1表示的化合物可由以下化学式4表示。
[化学式4]
Figure BDA0001355811280000052
在化学式4中，
L1、X1、R1至R11和m的定义与化学式1中的那些相同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，由化学式4表示的化合物可由以下化学式4-1至化学式4-4中的任一者表示。
[化学式4-1]
Figure BDA0001355811280000053
[化学式4-2]
Figure BDA0001355811280000061
[化学式4-3]
Figure BDA0001355811280000062
[化学式4-4]
Figure BDA0001355811280000063
在化学式4-1至化学式4-4中，
L1、R1至R14和m的定义与化学式1中的那些相同。
根据一个示例性实施方案，在由化学式1表示的化合物中，在膜状态下的最大发光峰存在于520nm至550nm内。如上所述的化合物发射绿光。
根据一个示例性实施方案，在由化学式1表示的化合物中，在膜状态下的最大发光峰存在于520nm至550nm内，并且所述发光峰的半高全宽为50nm或更小。在具有如上所述的窄的半高全宽的情况下，可进一步增大色域。在这种情况下，由化学式1表示的化合物的发光峰的半高全宽越窄，色域越好。
根据一个示例性实施方案，在由化学式1表示的化合物中，在膜状态下的最大发光峰存在于610nm至650nm内。如上所述的化合物发射红光。
根据一个示例性实施方案，在由化学式1表示的化合物中，在膜状态下的最大发光峰存在于610nm至650nm内，并且所述发光峰的半高全宽为60nm或更小。在具有如上所述的窄的半高全宽的情况下，可进一步增大色域。在这种情况下，由化学式1表示的化合物的发光峰的半高全宽可为5nm或更大。
根据一个示例性实施方案，由化学式1表示的化合物的量子效率为0.9或更大。
在本说明书中，“膜状态”并不意指溶液状态，而是意指通过单独使用由化学式1表示的化合物或者将所述化合物与不影响半高全宽和量子效率测量的其他组分混合而以膜形式产生的状态。
在本说明书中，半高全宽意指当高度为从由化学式1表示的化合物发射的光的最大发光峰的最大高度的一半时的发光峰宽度。
在本说明书中，量子效率可通过利用本领域中已知的方法来测量，并且可利用例如积分球来测量。
以下将描述化学式1的取代基的实例，但其不限于此。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另一取代基，并且取代位置没有限制，只要该位置是氢原子被取代的位置(即，取代基可取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代基取代时，两个或更多个取代基可彼此相同或不同。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个或两个或更多个取代基取代：氘、卤素基团、腈基、硝基、酰亚胺基、酰胺基、羰基、酯基、羟基、磺酸盐基、羧基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的芳基、和经取代或未经取代的杂环基，或者经连接有以上示例的取代基中的两个或更多个取代基的取代基取代，或者没有取代基。例如，“连接有两个或更多个取代基的取代基”可以是联苯基。即，联苯基也可以是芳基，并且可以被理解为连接有两个苯基的取代基。
在本说明书中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，在羰基中，(-C＝O)可经具有1至25个碳原子的直链、支链或环状烷基取代，或者经具有6至25个碳原子的芳基取代。
在本说明书中，在酯基中，酯基的氧可经具有1至25个碳原子的直链、支链或环状烷基取代，或者经具有6至25个碳原子的芳基取代。具体地，酯基可为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
Figure BDA0001355811280000081
在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至25。具体地，酰亚胺基可为具有以下结构的化合物，但不限于此。
Figure BDA0001355811280000082
在本说明书中，在酰胺基中，酰胺基的一个或两个氮原子可经氢，具有1至25个碳原子的直链、支链或环状烷基，或者具有6至25个碳原子的芳基取代。具体地，酰胺基可为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
Figure BDA0001355811280000083
在本说明书中，磺酸盐基可表示为-SO3X，并且X可为氢或第1族元素。磺酸盐基的实例包括-SO3Na。
在本说明书中，羧基可由-R100C(＝O)OH表示，R100可为经取代或未经取代的亚烷基；经取代或未经取代的亚芳基；经取代或未经取代的亚烯基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，并且羧基可经具有1至25个碳原子的直链、支链或环状烷基，或者具有6至25个碳原子的芳基取代。
在本说明书中，烷基可为直链的或支链的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至50。其具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、正癸基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但其碳原子数优选为3至60，并且其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基可为直链的、支链的或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至20。其具体实例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基(isopropoxy)、异丙基氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
在本说明书中，烯基可为直链的或支链的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至40。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基可为单环芳基或多环芳基，并且包括经具有1至25个碳原子的烷基或具有1至25个碳原子的烷氧基取代的情况。此外，本说明书中的芳基可意指芳族环。
当芳基为单环芳基时，其碳原子数没有特别限制，但优选为6至25。单环芳基的具体实例包括苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基等，但不限于此。
当芳基为多环芳基时，其碳原子数没有特别限制，但优选为10至24。多环芳基的具体实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
Figure BDA0001355811280000091
基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可被取代，并且相邻取代基可彼此结合以形成环。
当芴基被取代时，芴基可为
Figure BDA0001355811280000101
Figure BDA0001355811280000102
等。然而，芴基不限于此。
在本说明书中，“相邻”基团可意指取代与取代有相应取代基的原子直接连接的原子的取代基、在空间上最靠近相应取代基的取代基、或者取代取代有相应取代基的原子的另一取代基。例如，在苯环中的邻位上取代的两个取代基和取代脂族环中的同一碳的两个取代基可解释为彼此“相邻”的基团。
在本说明书中，甲硅烷基可由-SiRR'R”表示，并且R、R'和R”可各自独立地为氢，具有1至25个碳原子的直链、支链或环状烷基，或者具有6至25个碳原子的芳基。其具体实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，硼基可由-BRR'R”表示，并且R、R'和R”可各自独立地为氢，具有1至25个碳原子的直链、支链或环状烷基，或者具有6至25个碳原子的芳基。
在本说明书中，芳基膦基的实例包括经取代或未经取代的单芳基膦基、经取代或未经取代的二芳基膦基、或者经取代或未经取代的三芳基膦基。芳基膦基中的芳基可为单环芳基，并且也可为多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基膦基可包含单环芳基、多环芳基、或者单环芳基和多环芳基二者。
在本说明书中，杂环基是包含O、N和S中的一者或更多者作为杂元素的杂环基，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至60。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
Figure BDA0001355811280000103
唑基、
Figure BDA0001355811280000104
二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
Figure BDA0001355811280000111
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异
Figure BDA0001355811280000112
唑基、
Figure BDA0001355811280000113
二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，芳氧基、芳基硫基、芳基磺酰基和芳烷基胺基中的芳基与上述的芳基的实例相同。具体地，卤代芳基的实例包括氟芳基，芳氧基的实例包括苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等，芳基硫基的实例包括苯基硫基、2-甲基苯基硫基、4-叔丁基苯基硫基等，芳基磺酰基的实例包括苯磺酰基、对甲苯磺酰基等，但所述实例不限于此。
在本说明书中，烷基硫基和烷基磺酰基中的烷基与上述的烷基的实例相同。具体地，卤代烷基的实例包括氟烷基，烷基硫基的实例包括甲基硫基、乙基硫基、叔丁基硫基、己基硫基、辛基硫基等，烷基磺酰基的实例包括甲磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酸氧基、丁基磺酸氧基等，但实例不限于此。
在本说明书中，亚烷基意指在烷基中存在两个键合位置，即二价基团。除亚烷基各自为二价基团以外，可应用上述对烷基的说明。
在本说明书中，亚芳基意指在芳基中存在两个键合位置，即二价基团。除亚芳基各自为二价基团以外，可应用上述对芳基的说明。
在本说明书中，烃环可为芳族环、脂族环、或者芳族环和脂族环的稠环，并且可选自环烷基或芳基的实例，不同之处在于烃环不是单价的。
在本说明书中，芳族环可为单环的或多环的，并且可选自芳基的实例，不同之处在于芳族环不是单价的。
在本说明书中，杂环包含不为碳的原子中的一者或更多者，即杂原子，并且具体地，杂原子可包括选自O、N、Se和S等中的一种或更多种原子。杂环可为单环的或多环的，可为芳族环、脂族环、或者芳族环和脂族环的稠环，并且可选自杂芳基的实例，不同之处在于杂环不是单价的。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R1至R6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；卤素基团；腈基；磺酸盐基；羧基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R1至R6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；卤素基团；腈基；-SO3X；-R100(C＝O)OH；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的直链或支链烷基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂环基，以及
X为第1族元素，并且R100为经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的直链或支链亚烷基；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R1至R6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；卤素基团；腈基；-SO3X；-R100(C＝O)OH；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的直链或支链烷基；经取代或未经取代的具有3至20个碳原子的单环或多环环烷基；经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的单环或多环杂环基，以及
X为第1族元素，并且R100为经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的直链或支链亚烷基；或者经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的亚芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R1至R6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氯；腈基；-SO3Na；-R100(C＝O)OH；经取代或未经取代的甲基；经取代或未经取代的异丙基；经取代或未经取代的异丁基；经取代或未经取代的叔丁基；经取代或未经取代的正己基；经取代或未经取代的正癸基；经取代或未经取代的环丙基；经取代或未经取代的环戊基；经取代或未经取代的环己基；经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的三联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的蒽基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的二苯并噻吩基；或者经取代或未经取代的咔唑基，以及
R100为经取代或未经取代的亚正癸基；或者经取代或未经取代的亚苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R1至R6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氯；腈基；-SO3Na；-R100(C＝O)OH；未经取代或经氟取代的甲基；异丙基；异丁基；叔丁基；正己基；正癸基；环丙基；环戊基；环己基；未经取代或者经选自以下的一者或更多者取代的苯基：氟、硝基、甲基、苯基、联苯基、三联苯基、甲氧基、咔唑基、二苯并呋喃基、叔丁基、异丙基、异丁氧基、经氟取代的甲基、正己氧基和经氟取代的正己氧基；未经取代或者经选自氟、甲基、叔丁基、苯基和甲氧基中的一者或更多者取代的联苯基；未经取代或者经选自甲基、苯基和甲氧基中的一者或更多者取代的三联苯基；未经取代或者经选自苯基、联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和经甲基取代的芴基中的一者或更多者取代的萘基；未经取代或者经苯基取代的蒽基；未经取代或者经甲基或苯基取代的芴基；未经取代或者经叔丁基取代的二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；或者未经取代或者经苯基或经硝基取代的苯基取代的咔唑基，以及
R100为亚正癸基；或者未经取代或经甲基取代的亚苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，L1为直接键；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环亚芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，L1为直接键；或者经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环亚芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，L1为直接键；或者经取代或未经取代的具有6至10个碳原子的单环或多环亚芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，L1为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；或者经取代或未经取代的亚萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，L1为直接键；未经取代或者经苯基或二苯并呋喃基取代的亚苯基；或者亚萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，X1为CR12R13、NR14、O或S，并且R12至R14彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的直链或支链烷基；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R12至R14彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的直链或支链烷基；或者经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R12至R14彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的甲基；经取代或未经取代的异丁基；经取代或未经取代的苯基；或者经取代或未经取代的联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R12至R14彼此相同或不同，并且各自独立地为甲基；异丁基；未经取代或者经甲基、硝基或叔丁基取代的苯基；或者联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Y1为直接键或CR15R16，并且R15和R16彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的直链或支链烷基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R15和R16彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的直链或支链烷基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R15和R16彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的甲基。
根据本说明书的示例性实施方案，R15和R16为甲基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，R7至R11彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或者经取代或未经取代的烷基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R7至R11彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或者经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的直链或支链烷基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R7至R11为氢。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，R7至R10中的任意相邻二者彼此连接以形成经取代或未经取代的烃环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R7至R10中的任意相邻二者彼此连接以形成经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环烃环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R7至R10中的任意相邻二者彼此连接以形成经取代或未经取代的苯环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R7至R10中的任意相邻二者彼此连接以形成苯环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式2中，L2为直接键；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环亚芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式2中，L2为直接键；或者经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环亚芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式2中，L2为直接键；或者经取代或未经取代的具有6至10个碳原子的单环或多环亚芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式2中，L2为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；或者经取代或未经取代的亚萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式2中，L2为直接键；未经取代或者经苯基或二苯并呋喃基取代的亚苯基；或者亚萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式2中，X2为CR23R24、NR25、O或S，并且R23至R25彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的直链或支链烷基；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R23至R25彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的直链或支链烷基；或者经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R23至R25彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的甲基；经取代或未经取代的异丁基；经取代或未经取代的苯基；或者经取代或未经取代的联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R23至R25彼此相同或不同，并且各自独立地为甲基；异丁基；未经取代或者经甲基、硝基或叔丁基取代的苯基；或者联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式2中，Y2为直接键或CR26R27，并且R26和R27彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的直链或支链烷基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R26和R27彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的直链或支链烷基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R26和R27彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的甲基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R26和R27为甲基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式2中，R18至R22彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或者经取代或未经取代的烷基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R18至R22彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或者经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的直链或支链烷基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R18至R22为氢。
根据本说明书的一个示例性实施方案，由化学式1表示的化合物为选自以下化合物1-1至化合物1-111中的任一者。
Figure BDA0001355811280000171
Figure BDA0001355811280000181
Figure BDA0001355811280000191
Figure BDA0001355811280000201
Figure BDA0001355811280000211
Figure BDA0001355811280000221
Figure BDA0001355811280000231
Figure BDA0001355811280000241
根据本说明书的另一个示例性实施方案，提供了一种色彩转换膜，其包含：树脂基体；以及分散在树脂基体中的由化学式1表示的化合物。
色彩转换膜中由化学式1表示的化合物的含量可在0.001重量％至10重量％的范围内。
色彩转换膜也可包含一种由化学式1表示的化合物，也可包含两种或更多种。例如，色彩转换膜可包含由化学式1表示的化合物中的一种发射绿光的化合物。作为另一实例，色彩转换膜可包含由化学式1表示的化合物中的一种发射红光的化合物。作为又一实例，色彩转换膜可包含由化学式1表示的化合物中的一种发射绿光的化合物和一种发射红光的化合物。
除由化学式1表示的化合物以外，色彩转换膜还可包含附加荧光材料。当使用发射蓝光的光源时，优选地，色彩转换膜包含发射绿光的荧光材料和发射红光的荧光材料二者。此外，当使用发射蓝光和绿光的光源时，色彩转换膜可仅包含发射红光的荧光材料。然而，色彩转换膜不限于此，并且即使在使用发射蓝光的光源时，在堆叠有包含发射绿光的荧光材料的单独膜的情况下，色彩转换膜也可仅包含发射红光的化合物。相反地，即使在使用发射蓝光的光源时，在堆叠有包含发射红光的荧光材料的单独膜的情况下，色彩转换膜也可仅包含发射绿光的化合物。
色彩转换膜还可包括附加层，所述附加层包含：树脂基体；以及分散在树脂基体中并发射波长与由化学式1表示的化合物不同的光的化合物。发射波长与由化学式1表示的化合物不同的光的化合物也可为以化学式1表示的化合物，也可为另一公知的荧光材料。
优选地，用于树脂基体的材料为热塑性聚合物或热固性聚合物。具体地，作为树脂基体的材料，可使用聚(甲基)丙烯酸材料，例如聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)；基于聚碳酸酯(PC)的材料；基于聚苯乙烯(PS)的材料、基于聚亚芳基(PAR)的材料、基于聚氨基甲酸酯(TPU)的材料、基于苯乙烯-丙烯腈(SAN)的材料、基于聚偏二氟乙烯(PVDF)的材料、基于改性聚偏二氟乙烯(改性PVDF)的材料等。
根据本说明书的一个示例性实施方案，根据上述示例性实施方案的色彩转换膜另外包含光扩散颗粒。通过将光扩散颗粒分散在色彩转换膜中来代替在相关技术中使用的光扩散膜以提高亮度，与使用单独的光扩散膜的情况相比，可以省略贴附过程并且可以表现出更高的亮度。
作为光扩散颗粒，可使用树脂基体和具有高折射率的颗粒，并且可使用例如TiO2、二氧化硅、硼硅酸盐、氧化铝、蓝宝石、空气或另一气体、空气或气体填充的空心珠或颗粒(例如，空气/气体填充的玻璃或聚合物)；聚合物颗粒，包括聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸树脂(acryl)、甲基丙烯酸甲酯、苯乙烯、三聚氰胺树脂、甲醛树脂、或三聚氰胺和甲醛树脂、或者其任意适当的组合。
光扩散颗粒的粒径可在0.1μm至5μm的范围内，例如在0.3μm至1μm的范围内。光扩散颗粒的含量可以根据需要来确定，并且基于100重量份的树脂基体，可以例如在约1重量份至30重量份的范围内。
根据上述示例性实施方案的色彩转换膜的厚度可为2μm至200μm。特别地，色彩转换膜即使在2μm至20μm的小厚度下也可表现出高亮度。这是因为单位体积内包含的荧光材料分子的含量高于量子点的含量。
在根据上述示例性实施方案的色彩转换膜中，可以在色彩转换膜的表面上设置基底材料。基底材料可用作生产色彩转换膜时的支撑体。基底材料的种类没有特别限制，并且基底材料的材料或厚度没有限制，只要该基底材料是透明的并且可用作支撑体即可。在此，透明意指可见光的透射率为70％或更大。例如，作为基底材料，可使用PET膜。
上述色彩转换膜可通过以下生产：将其中溶解有上述由化学式1表示的化合物的树脂溶液涂覆在基底材料上并干燥树脂溶液，或者将上述由化学式1表示的化合物与树脂一起挤出以生产膜。
由于上述由化学式1表示的化合物溶解在树脂溶液中，由化学式1表示的化合物均匀地分布在溶液中。这不同于需要单独分散过程的生产量子点膜的过程。
对于其中溶解有由化学式1表示的化合物的树脂溶液，其产生方法没有特别限制，只要上述由化学式1表示的化合物以其中树脂溶解在溶液中的状态存在即可。
根据一个实例，其中溶解有由化学式1表示的化合物的树脂溶液可通过包括以下步骤的方法产生：将由化学式1表示的化合物溶解在溶剂中以制备第一溶液，将树脂溶解在溶剂中以制备第二溶液，以及将第一溶液与第二溶液混合。当将第一溶液与第二溶液混合时，优选地均匀混合这些溶液。然而，所述方法不限于此，并且可使用包括将由化学式1表示的化合物和树脂同时添加至溶剂中以溶解化合物和树脂的方法；包括将由化学式1表示的化合物溶解在溶剂中并随后向其中添加树脂以溶解化合物和树脂的方法；包括将树脂溶解在溶剂中并随后向其中添加由化学式1表示的化合物以溶解化合物的方法等。
作为包含在溶液中的树脂，可使用上述树脂基体材料、可通过树脂基体固化的单体、或其混合物。可通过树脂基体固化的单体的实例包括(甲基)丙烯酸单体，并且所述单体可通过UV固化而形成为树脂基体材料。当如上所述使用可固化单体时，可根据需要进一步添加固化所需要的引发剂。
溶剂没有特别限制并且没有特别限制，只要该溶剂可通过随后的干燥除去而不对涂覆过程产生不利影响即可。作为溶剂的非限制性实例，可使用甲苯、二甲苯、丙酮、氯仿、各种基于醇的溶剂、MEK(甲基乙基酮)、MIBK(甲基异丁基酮)、EA(乙酸乙酯)、乙酸丁酯、DMF(二甲基甲酰胺)、DMAc(二甲基乙酰胺)、DMSO(二甲基亚砜)、NMP(N-甲基-吡咯烷酮)等，并且可使用其一者或两者或更多者的混合物。当使用第一溶液和第二溶液时，各溶液中包含的溶剂也可彼此相同或不同。即使当在第一溶液和第二溶液中使用不同溶剂时，优选地，这些溶剂具有相容性以便彼此混合。
对于将其中溶解有由化学式1表示的化合物的树脂溶液涂覆在基底材料上的方法，可使用辊对辊(roll-to-roll)方法。例如，该方法可通过包括以下的过程来进行：从其上卷绕有基底材料的辊上展开基底材料；将其中溶解有由化学式1表示的化合物的树脂溶液涂覆在基底材料的一个表面上；干燥树脂溶液；然后将基底材料再次卷绕在辊上。当使用辊对辊方法时，树脂溶液的粘度优选地确定为在可实施所述方法的范围内，并且粘度可确定为在例如200cps至2,000cps的范围内。
作为涂覆方法，可使用各种公知的方法，并且例如，也可使用模头涂覆机，并且也可使用各种棒涂法，例如，逗点涂覆机(comma coater)和反向逗点涂覆机(reverse commacoater)。
在涂覆之后，进行干燥过程。干燥过程可在除去溶剂所需的条件下进行。例如，在涂覆过程期间基底材料前进的方向上，通过在靠近涂覆机的烘箱中在使溶剂充分挥发的条件下干燥基底材料，可在基底材料上获得期望厚度和浓度的包含含有由化学式1表示的化合物的荧光材料的色彩转换膜。
当使用可通过树脂基体材料固化的单体作为溶液中所包含的树脂时，可在干燥之前或与干燥同时进行固化，例如UV固化。
在将由化学式1表示的化合物与树脂一起挤出以产生膜时，可使用本领域已知的挤出方法，例如，可通过将由化学式1表示的化合物与树脂(例如，基于聚碳酸酯(PC)的树脂、聚(甲基)丙烯酸树脂和基于苯乙烯-丙烯腈(SAN)的树脂)一起挤出而生产色彩转换膜。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在色彩转换膜中，可在其至少一个表面上设置保护膜或阻挡膜。可使用本领域已知的膜作为保护膜和阻挡膜。
根据本说明书的一个示例性实施方案，提供了一种包括上述色彩转换膜的背光单元。背光单元可具有本领域已知的背光单元构造，不同之处在于所述背光单元包括所述色彩转换膜。图1示出了根据一个实例的背光单元结构的示意图。根据图1的背光单元包括：侧链型光源101；围绕光源的反射板102；直接从光源发射光或者引导从反射板反射的光的导光板103；设置于导光板的一个表面上的反射层104；以及设置于与导光板的面向反射层的表面相对的表面上的色彩转换膜105。在图1中表示为灰色的区域为导光板的光分散图案106。入射到导光板内的光由于光学过程(例如反射、全反射、折射和透射)的反复而具有不规则的光分布，并且可使用二维光分散图案以引导光分布具有均匀的亮度。然而，本发明的范围不限于图1，并且不仅侧链型光源而且直接型光源都可用作光源，并且根据需要，可省略反射板或反射层或者也可由另一构造代替，并且根据需要，可进一步设置附加膜，例如光扩散膜、集光膜、增亮膜等。
根据本说明书的一个示例性实施方案，提供了一种包括背光单元的显示装置。所述显示装置没有特别限制，只要该装置为包括背光单元的显示装置即可，并且可包括在电视机、计算机监视器、笔记本电脑、移动电话等中。
本发明的实施例
在下文中，将参照用于具体描述本说明书的实施例详细地描述本说明书。然而，根据本说明书的实施例可被修改成各种形式，并且不应解释为本说明书的范围限于以下详细描述的实施例。提供本说明书的实施例是为了向本领域普通技术人员更完整地解释本说明书。
由化学式1表示的化合物可通过一般合成方法产生，例如下式1。
[式1]
Figure BDA0001355811280000281
在式1中，L1、X1、R1至R11和m的定义与化学式1中的那些相同。
通过参考文献(Chem.Rev.2007,107,4891-4932)中的一般生产方法合成硼-吡咯亚甲基金属配合物，经由N-碘代琥珀酰亚胺(NIS)引入碘基团X，然后经由Suzuki偶联引入五元环或六元环。
根据参考文献(J.Org.Chem.2005,70,5571-5578)合成芳基吡咯。
制备例1)化合物P1的产生
Figure BDA0001355811280000291
将2,4-二苯基-1H-吡咯(3g，13.6mmol)和1,3,5-三甲基苯甲醛(1.0g，6.7mmol)完全溶解于CH2Cl2(100mL)中，然后向其中添加2滴三氟乙酸，并将所得混合物在常温下搅拌3小时。将所得混合物冷却至0℃，然后向其中添加DDQ(1.8g，7.9mmol)。将所得混合物在常温下搅拌1小时，然后向其中滴加TEA(8mL)。在将所得混合物搅拌30分钟之后，向其中滴加BF3OEt2(12mL)，然后将所得混合物在室温下搅拌3小时。在减压下蒸馏并除去溶剂，然后通过柱色谱法(己烷/乙酸乙酯)纯化残余物以获得黑红色固体P1(2.2g，产率：53％)。
[M-F＝595]
制备例2)化合物P2的产生
Figure BDA0001355811280000292
根据产生化合物P1的方法使用2-((4-叔丁基)苯基)-4-苯基-1H-吡咯(2.6g，11.3mmol)和1,3,5-三甲基苯甲醛(0.7g，4.7mmol)合成化合物，然后通过柱色谱法(己烷/乙酸乙酯)纯化以获得黑红色固体P2(1.8g，52％)。
[M-F＝707]
制备例3)化合物P3的产生
Figure BDA0001355811280000301
根据产生化合物P1的方法使用2,4-((4-叔丁基)苯基)-1H-吡咯(5.1g，15.3mmol)和1,3,5-三甲基苯甲醛(1.2g，8.0mmol)合成化合物，然后通过柱色谱法(己烷/乙酸乙酯)纯化以获得黑红色固体P3(3.6g，53％)。
[M-F＝819]
制备例4)化合物P4的产生
Figure BDA0001355811280000302
根据产生化合物P1的方法使用2-((4-甲氧基)苯基)-4-苯基-1H-吡咯(3.7g，14.9mmol)和1,3,5-三甲基苯甲醛(1.1g，7.4mmol)合成化合物，然后通过柱色谱法(己烷/乙酸乙酯)纯化以获得黑红色固体P4(3.9g，77％)。
[M-F＝655]
制备例5)化合物P5的产生
Figure BDA0001355811280000311
根据产生化合物P1的方法使用2-((4-叔丁基)苯基)-4-苯基-1H-吡咯(3.3g，12mmol)和1-萘甲醛(0.93g，6.0mmol)合成化合物，然后通过柱色谱法(己烷/乙酸乙酯)纯化以获得黑红色固体P5(2.9g，65％)。
[M-F＝715]
制备例6)化合物P6的产生
Figure BDA0001355811280000312
使化合物P1(2.0g，3.2mmol)和NIS(4.39g，19.5mmol)悬浮在DMF中，然后将所得悬浮液在70℃下搅拌5小时。向反应物中添加水，并用乙酸乙酯萃取反应物。用水将经萃取的乙酸乙酯溶液洗涤数次。在减压下蒸馏所得产物以获得黑金色固体P6(2.5g，88％)。
[M-F＝847]
制备例7)化合物P7的产生
Figure BDA0001355811280000313
使化合物P1(2.1g，3.4mmol)和NIS(1.6g，7.1mmol)悬浮在DMF中，然后将所得悬浮液在70℃下搅拌2小时。向反应物中添加水，并用乙酸乙酯萃取反应物。用水将经萃取的乙酸乙酯溶液洗涤数次。在减压下蒸馏所得产物，然后通过柱色谱法(己烷/乙酸乙酯)纯化以获得黑金色固体P7(2.0g，7.9％)。
[M-F＝721]
制备例8)化合物P8的产生
Figure BDA0001355811280000321
使化合物P2(3.1g，4.26mmol)和NIS(5.6g，24.8mmol)悬浮在DMF中，然后将所得悬浮液在70℃下搅拌5小时。向反应物中添加水，并用乙酸乙酯萃取反应物。用水将经萃取的乙酸乙酯溶液洗涤数次。在减压下蒸馏所得产物以获得黑金色固体P8(3.9g，39.8mmol)。
[M-F＝959]
制备例9)化合物P9的产生
Figure BDA0001355811280000322
使化合物P2(2.8g，3.8mmol)和NIS(1.8g，8.0mmol)悬浮在DMF中，然后将所得悬浮液在70℃下搅拌2小时。向反应物中添加水，并用乙酸乙酯萃取反应物。用水将经萃取的乙酸乙酯溶液洗涤数次。在减压下蒸馏所得产物，然后通过柱色谱法(己烷/乙酸乙酯)纯化以获得黑金色固体P9(2.4g，73％)。
[M-F＝833]
制备例10)化合物P10的产生
Figure BDA0001355811280000331
使化合物P3(2.4g，2.8mmol)和NIS(3.8g，16.9mmol)悬浮在DMF中，然后将所得悬浮液在70℃下搅拌5小时。向反应物中添加水，并用乙酸乙酯萃取反应物。用水将经萃取的乙酸乙酯溶液洗涤数次。在减压下蒸馏所得产物以获得黑金色固体P10(2.6g，83％)。
[M-F＝1071]
制备例11)化合物P11的产生
Figure BDA0001355811280000332
使化合物P3(3.8g，4.5mmol)和NIS(2.0g，8.8mmol)悬浮在DMF中，然后将所得悬浮液在70℃下搅拌2小时。向反应物中添加水，并用乙酸乙酯萃取反应物。用水将经萃取的乙酸乙酯溶液洗涤数次。在减压下蒸馏所得产物，然后通过柱色谱法(己烷/乙酸乙酯)纯化以获得黑金色固体P11(3.1g，71％)。
[M-F＝945]
制备例12)化合物P12的产生
Figure BDA0001355811280000341
使化合物P4(3.4g，5.0mmol)和NIS(6.8g，30mmol)悬浮在DMF中，然后将所得悬浮液在70℃下搅拌5小时。向反应物中添加水，并用乙酸乙酯萃取反应物。用水将经萃取的乙酸乙酯溶液洗涤数次。在减压下蒸馏所得产物以获得黑金色固体P12(3.0g，65％)。
[M-F＝907]
制备例13)化合物P13的产生
Figure BDA0001355811280000342
使化合物P4(2.8g，4.1mmol)和NIS(1.8g，8.0mmol)悬浮在DMF中，然后将所得悬浮液在70℃下搅拌2小时。向反应物中添加水，并用乙酸乙酯萃取反应物。用水将经萃取的乙酸乙酯溶液洗涤数次。在减压下蒸馏所得产物，然后通过柱色谱法(己烷/乙酸乙酯)纯化以获得黑金色固体P13(1.8g，54％)。
[M-F＝781]
制备例14)化合物P14的产生
Figure BDA0001355811280000351
使化合物P5(3.7g，5.2mmol)和NIS(7.0g，31mmol)悬浮在DMF中，然后将所得悬浮液在70℃下搅拌5小时。向反应物中添加水，并用乙酸乙酯萃取反应物。用水将经萃取的乙酸乙酯溶液洗涤数次。在减压下蒸馏所得产物以获得黑金色固体P14(3.9g，76％)。
[M-F＝967]
制备例15)化合物P15的产生
Figure BDA0001355811280000352
使化合物P5(2.7g，3.6mmol)和NIS(1.7g，7.5mmol)悬浮在DMF中，然后将所得悬浮液在70℃下搅拌2小时。向反应物中添加水，并用乙酸乙酯萃取反应物。用水将经萃取的乙酸乙酯溶液洗涤数次。在减压下蒸馏所得产物，然后通过柱色谱法(己烷/乙酸乙酯)纯化以获得黑金色固体P15(2.4g，77％)。
[M-F＝841]
制备例16)化合物1-60的产生
Figure BDA0001355811280000361
使化合物P8(1.8g，1.8mmol)、二苯并呋喃-4-硼酸(1.2g，6.1mmol)、Pd(PPh3)4(50mg，0.04mmol)和K2CO3(1.3g，9.4mmol)悬浮在THF/H2O中，然后回流并搅拌所得悬浮液12小时。在温度升高至常温后，向其中添加水并用乙酸乙酯萃取所得产物。将有机层分离，经无水硫酸镁干燥，然后在减压下蒸馏。通过柱色谱法(己烷/乙酸乙酯)纯化所得产物以获得黑红色固体化合物1-60(0.51g，26％)。
[M-F＝1040]
制备例17)化合物1-61的产生
Figure BDA0001355811280000362
使化合物P6(1.7g，1.9mmol)、二苯并呋喃-2-硼酸(1.3g，6.1mmol)、Pd(PPh3)4(50mg，0.04mmol)和K2CO3(1.5g，10mmol)悬浮在THF/H2O中，然后回流并搅拌所得悬浮液12小时。在温度升高至常温后，向其中添加水并用乙酸乙酯萃取所得产物。将有机层分离，经无水硫酸镁干燥，然后在减压下蒸馏。通过柱色谱法(己烷/乙酸乙酯)纯化所得产物以获得黑红色固体化合物1-61(0.7g，38％)。
[M-F＝927]
制备例18)化合物1-62的产生
Figure BDA0001355811280000371
使化合物P8(2.0g，2.0mmol)、二苯并呋喃-2-硼酸(1.7g，8mmol)、Pd(PPh3)4(50mg，0.04mmol)和K2CO3(1.8mmol，13mmol)悬浮在THF/H2O中，然后回流并搅拌所得悬浮液12小时。在温度升高至常温后，向其中添加水并用乙酸乙酯萃取所得产物。将有机层分离，经无水硫酸镁干燥，然后在减压下蒸馏。通过柱色谱法(己烷/乙酸乙酯)纯化所得产物以获得黑红色固体化合物1-62(0.8g，37％)。
[M-F＝1039]
制备例19)化合物1-65的产生
Figure BDA0001355811280000372
使化合物P7(1.3g，1.7mmol)、N-苯基咔唑-2-硼酸(0.9g，3.1mmol)、Pd(PPh3)4(50mg，0.04mmol)和K2CO3(0.9g，6.5mmol)悬浮在THF/H2O中，然后回流并搅拌所得悬浮液12小时。在温度升高至常温后，向其中添加水并用乙酸乙酯萃取所得产物。将有机层分离，经无水硫酸镁干燥，然后在减压下蒸馏。通过柱色谱法(己烷/乙酸乙酯)纯化所得产物以获得黑红色固体化合物1-65(1.1g，75％)。
[M-F＝846]
制备例20)化合物1-66的产生
Figure BDA0001355811280000381
使化合物P6(1.2g，1.3mmol)、N-苯基咔唑-2-硼酸(2.2g，7.6mmol)、Pd(PPh3)4(50mg，0.04mmol)和K2CO3(2.1g，15mmol)悬浮在THF/H2O中，然后回流并搅拌所得悬浮液12小时。在温度升高至常温后，向其中添加水并用乙酸乙酯萃取所得产物。将有机层分离，经无水硫酸镁干燥，然后在减压下蒸馏。通过柱色谱法(己烷/乙酸乙酯)纯化所得产物以获得黑红色固体化合物1-66(1.3g，90％)。
[M-F＝1078]
制备例21)化合物1-68的产生
Figure BDA0001355811280000382
使化合物P15(1.3g，1.5mmol)、9,9-二甲基-9H-芴-2-硼酸(0.9g，3.7mmol)、Pd(PPh3)4(50mg，0.04mmol)和K2CO3(2.1g，15mmol)悬浮在THF/H2O中，然后回流并搅拌所得悬浮液12小时。在温度升高至常温后，向其中添加水并用乙酸乙酯萃取所得产物。将有机层分离，经无水硫酸镁干燥，然后在减压下蒸馏。通过柱色谱法(己烷/乙酸乙酯)纯化所得产物以获得黑红色固体化合物1-68(0.8g，56％)。
[M-F＝908]
制备例22)化合物1-69的产生
Figure BDA0001355811280000391
使化合物P14(1.2g，1.2mmol)、9,9-二甲基-9H-芴-4-硼酸(2.2g，9.2mmol)、Pd(PPh3)4(50mg，0.04mmol)和K2CO3(2.2g，16mmol)悬浮在THF/H2O中，然后回流并搅拌所得悬浮液12小时。在温度升高至常温后，向其中添加水并用乙酸乙酯萃取所得产物。将有机层分离，经无水硫酸镁干燥，然后在减压下蒸馏。通过柱色谱法(己烷/乙酸乙酯)纯化所得产物以获得黑红色固体化合物1-69(0.8g，59％)。
[M-F＝1100]
制备例23)化合物1-78的产生
Figure BDA0001355811280000392
使化合物P10(2.8g，2.5mmol)、二苯并呋喃-4-硼酸(2.3g，11mmol)、Pd(PPh3)4(50mg，0.05mmol)和K2CO3(2.5g，18mmol)悬浮在THF/H2O中，然后回流并搅拌所得悬浮液12小时。在温度升高至常温后，向其中添加水并用乙酸乙酯萃取所得产物。将有机层分离，经无水硫酸镁干燥，然后在减压下蒸馏。通过柱色谱法(己烷/乙酸乙酯)纯化所得产物以获得黑红色固体化合物1-78(1.9g，64％)。
[M-F＝1152]
制备例24)化合物1-82的产生
Figure BDA0001355811280000401
使化合物P11(1.9g，1.9mmol)、二苯并呋喃-4-硼酸(0.8g，4.0mmol)、Pd(PPh3)4(50mg，0.04mmol)和K2CO3(0.9g，6.5mmol)悬浮在THF/H2O中，然后回流并搅拌所得悬浮液12小时。在温度升高至常温后，向其中添加水并用乙酸乙酯萃取所得产物。将有机层分离，经无水硫酸镁干燥，然后在减压下蒸馏。通过柱色谱法(己烷/乙酸乙酯)纯化所得产物以获得黑红色固体化合物1-82(1.3g，67％)。
[M-F＝986]
制备例25)化合物1-83的产生
Figure BDA0001355811280000402
使化合物P13(1.6g，2.0mmol)、二苯并呋喃-2-硼酸(1.0g，4.7mmol)、Pd(PPh3)4(50mg，0.05mmol)和K2CO3(1.0g，7.2mmol)悬浮在THF/H2O中，然后回流并搅拌所得悬浮液12小时。在温度升高至常温后，向其中添加水并用乙酸乙酯萃取所得产物。将有机层分离，经无水硫酸镁干燥，然后在减压下蒸馏。通过柱色谱法(己烷/乙酸乙酯)纯化所得产物以获得黑红色固体化合物1-83(1.0g，59％)。
[M-F＝821]
制备例26)化合物1-84的产生
Figure BDA0001355811280000411
使化合物P13(2.2g，2.7mmol)、二苯并呋喃-4-硼酸(1.0g，4.7mmol)、Pd(PPh3)4(50mg，0.05mmol)和K2CO3(1.0g，7.2mmol)悬浮在THF/H2O中，然后回流并搅拌所得悬浮液12小时。在温度升高至常温后，向其中添加水并用乙酸乙酯萃取所得产物。将有机层分离，经无水硫酸镁干燥，然后在减压下蒸馏。通过柱色谱法(己烷/乙酸乙酯)纯化所得产物以获得黑红色固体化合物1-84(1.3g，55％)。
[M-F＝821]
制备例27)化合物1-85的产生
Figure BDA0001355811280000412
使化合物P8(2.1g，2.1mmol)、(4-(二苯并呋喃-4)苯基)硼酸(1.8g，6.2mmol)、Pd(PPh3)4(50mg，0.04mmol)和K2CO3(1.8g，13mmol)悬浮在THF/H2O中，然后回流并搅拌所得悬浮液12小时。在温度升高至常温后，向其中添加水并用乙酸乙酯萃取所得产物。将有机层分离，经无水硫酸镁干燥，然后在减压下蒸馏。通过柱色谱法(己烷/乙酸乙酯)纯化所得产物以获得黑红色固体化合物1-85(1.0g，39％)。
[M-F＝1191]
比较例1)
Figure BDA0001355811280000421
通过将具有参考文献(Chem.Eur.J.2011,17,3069-3073)中的结构式的有机磷溶解于溶剂DMF中产生第一溶液。通过将热塑性树脂PMMA溶解于溶剂DMF中产生第二溶液。将第一溶液与第二溶液混合，使得基于100重量份的PMMA，有机磷的量为0.5重量份，并且均匀混合所得混合物。混合溶液的固体含量为20重量％，且其粘度为200cps。通过将该溶液涂覆在PET基底材料上，然后干燥该溶液，产生色彩转换膜。通过分光辐射计(由Topcon,Inc.制造的SR系列)测量所产生的色彩转换膜的亮度光谱。具体地，将所产生的色彩转换膜堆叠在包括LED蓝色背光(最大发光波长为450nm)和导光板的背光单元的导光板的一个表面上，将棱镜片和DBEF膜堆叠在色彩转换膜上，然后测量膜的亮度光谱。在测量亮度光谱时，设定初始值，使得在存在或不存在色彩转换膜的情况下，蓝色LED光的亮度为600尼特。
在蓝色LED光下从化合物的色彩转换膜发射635nm的光，并且半高全宽为55nm。将色彩转换膜堆叠在蓝色背光上，此时蓝色荧光的减少量与红色荧光的增加量之比为0.92。在驱动蓝色背光时，红色荧光的强度在60℃的温度和90％的相对湿度的条件下在500小时之后降低了25％。此外，在不驱动蓝色背光的情况下，红色荧光的强度在85℃的温度和85％的相对湿度的条件下在500小时之后降低了20％。
比较例2)
Figure BDA0001355811280000431
以与比较例1相同的方式产生色彩转换膜，不同之处在于使用参考文献(Chem.Lett.2008,37,1094-1095)中的有机磷代替比较例1中的有机磷。
在蓝色LED光下从化合物的色彩转换膜发射620nm的光，并且半高全宽为51nm。将色彩转换膜堆叠在蓝色背光上，此时蓝色荧光的减少量与红色荧光的增加量之比为0.96。在驱动蓝色背光时，红色荧光的强度在60℃的温度和90％的相对湿度的条件下在500小时之后降低了30％。此外，在不驱动蓝色背光的情况下，红色荧光的强度在85℃的温度和85％的相对湿度的条件下在500小时之后降低了15％。
比较例3)
Figure BDA0001355811280000432
以与比较例1相同的方式产生色彩转换膜，不同之处在于使用上述的比较例3中的有机磷代替比较例1中的有机磷。
在蓝色LED光下从化合物的色彩转换膜发射640nm的光，并且半高全宽为53nm。将色彩转换膜堆叠在蓝色背光上，此时蓝色荧光的减少量与红色荧光的增加量之比为0.92。在驱动蓝色背光时，红色荧光的强度在60℃的温度和90％的相对湿度的条件下在500小时之后降低了25％。此外，在不驱动蓝色背光的情况下，红色荧光的强度在85℃的温度和85％的相对湿度的条件下在500小时之后降低了25％。
实施例1)
以与比较例1相同的方式产生色彩转换膜，不同之处在于使用化合物1-60代替比较例1中的有机磷。
在蓝色LED光下从化合物的色彩转换膜发射633nm的光，并且半高全宽为49nm。将色彩转换膜堆叠在蓝色背光上，此时蓝色荧光的减少量与红色荧光的增加量之比为0.99。在驱动蓝色背光时，红色荧光的强度在60℃的温度和90％的相对湿度的条件下在500小时之后降低了2％或更少。此外，在不驱动蓝色背光的情况下，红色荧光的强度在85℃的温度和85％的相对湿度的条件下在500小时之后降低了2％或更少。
实施例2)
以与比较例1相同的方式产生色彩转换膜，不同之处在于使用化合物1-61代替比较例1中的有机磷。
在蓝色LED光下从化合物的色彩转换膜发射624nm的光，并且半高全宽为53nm。将色彩转换膜堆叠在蓝色背光上，此时蓝色荧光的减少量与红色荧光的增加量之比为0.96。在驱动蓝色背光时，红色荧光的强度在60℃的温度和90％的相对湿度的条件下在500小时之后降低了3％或更少。此外，在不驱动蓝色背光的情况下，红色荧光的强度在85℃的温度和85％的相对湿度的条件下在500小时之后降低了2％或更少。
实施例3)
以与比较例1相同的方式产生色彩转换膜，不同之处在于使用化合物1-62代替比较例1中的有机磷。
在蓝色LED光下从化合物的色彩转换膜发射645nm的光，并且半高全宽为51nm。将色彩转换膜堆叠在蓝色背光上，此时蓝色荧光的减少量与红色荧光的增加量之比为1.00。在驱动蓝色背光时，红色荧光的强度在60℃的温度和90％的相对湿度的条件下在500小时之后降低了5％。此外，在不驱动蓝色背光的情况下，红色荧光的强度在85℃的温度和85％的相对湿度的条件下在500小时之后降低了2％或更少。
实施例4)
以与比较例1相同的方式产生色彩转换膜，不同之处在于使用化合物1-65代替比较例1中的有机磷。
在蓝色LED光下从化合物的色彩转换膜发射640nm的光，并且半高全宽为50nm。将色彩转换膜堆叠在蓝色背光上，此时蓝色荧光的减少量与红色荧光的增加量之比为0.96。在驱动蓝色背光时，红色荧光的强度在60℃的温度和90％的相对湿度的条件下在500小时之后降低了4％。此外，在不驱动蓝色背光的情况下，红色荧光的强度在85℃的温度和85％的相对湿度的条件下在500小时之后降低了5％。
实施例5)
以与比较例1相同的方式产生色彩转换膜，不同之处在于使用化合物1-66代替比较例1中的有机磷。
在蓝色LED光下从化合物的色彩转换膜发射650nm的光，并且半高全宽为56nm。将色彩转换膜堆叠在蓝色背光上，此时蓝色荧光的减少量与红色荧光的增加量之比为0.90。在驱动蓝色背光时，红色荧光的强度在60℃的温度和90％的相对湿度的条件下在500小时之后降低了8％。此外，在不驱动蓝色背光的情况下，红色荧光的强度在85℃的温度和85％的相对湿度的条件下在500小时之后降低了7％。
实施例6)
以与比较例1相同的方式产生色彩转换膜，不同之处在于使用化合物1-68代替比较例1中的有机磷。
在蓝色LED光下从化合物的色彩转换膜发射624nm的光，并且半高全宽为49nm。将色彩转换膜堆叠在蓝色背光上，此时蓝色荧光的减少量与红色荧光的增加量之比为0.96。在驱动蓝色背光时，红色荧光的强度在60℃的温度和90％的相对湿度的条件下在500小时之后降低了5％。此外，在不驱动蓝色背光的情况下，红色荧光的强度在85℃的温度和85％的相对湿度的条件下在500小时之后降低了4％。
实施例7)
以与比较例1相同的方式产生色彩转换膜，不同之处在于使用化合物1-69代替比较例1中的有机磷。
在蓝色LED光下从化合物的色彩转换膜发射632nm的光，并且半高全宽为48nm。将色彩转换膜堆叠在蓝色背光上，此时蓝色荧光的减少量与红色荧光的增加量之比为0.96。在驱动蓝色背光时，红色荧光的强度在60℃的温度和90％的相对湿度的条件下在500小时之后降低了2％或更少。此外，在不驱动蓝色背光的情况下，红色荧光的强度在85℃的温度和85％的相对湿度的条件下在500小时之后降低了2％或更少。
实施例8)
以与比较例1相同的方式产生色彩转换膜，不同之处在于使用化合物1-78代替比较例1中的有机磷。
在蓝色LED光下从化合物的色彩转换膜发射635nm的光，并且半高全宽为48nm。将色彩转换膜堆叠在蓝色背光上，此时蓝色荧光的减少量与红色荧光的增加量之比为0.99。在驱动蓝色背光时，红色荧光的强度在60℃的温度和90％的相对湿度的条件下在500小时之后降低了2％或更少。此外，在不驱动蓝色背光的情况下，红色荧光的强度在85℃的温度和85％的相对湿度的条件下在500小时之后降低了2％或更少。
实施例9)
以与比较例1相同的方式产生色彩转换膜，不同之处在于使用化合物1-82代替比较例1中的有机磷。
在蓝色LED光下从化合物的色彩转换膜发射628nm的光，并且半高全宽为47nm。将色彩转换膜堆叠在蓝色背光上，此时蓝色荧光的减少量与红色荧光的增加量之比为0.98。在驱动蓝色背光时，红色荧光的强度在60℃的温度和90％的相对湿度的条件下在500小时之后降低了2％或更少。此外，在不驱动蓝色背光的情况下，红色荧光的强度在85℃的温度和85％的相对湿度的条件下在500小时之后降低了2％或更少。
实施例10)
以与比较例1相同的方式产生色彩转换膜，不同之处在于使用化合物1-85代替比较例1中的有机磷。
在蓝色LED光下从化合物的色彩转换膜发射655nm的光，并且半高全宽为54nm。将色彩转换膜堆叠在蓝色背光上，此时蓝色荧光的减少量与红色荧光的增加量之比为0.96。在驱动蓝色背光时，红色荧光的强度在60℃的温度和90％的相对湿度的条件下在500小时之后降低了2％或更少。此外，在不驱动蓝色背光的情况下，红色荧光的强度在85℃的温度和85％的相对湿度的条件下在500小时之后降低了2％或更少。
由上述内容可以看出，当将本说明书的化合物应用于色彩转换膜时，可以提高发光效率，减小半高全宽，并实现长的使用寿命。所述色彩转换膜可用于需要高色域和高效率的显示装置。
[附图标记]
101：侧链型光源
102：反射板
103：导光板
104：反射层
105：色彩转换膜
106：光分散图案

Claims (10)

1.一种由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
Figure FDA0002408788400000011
在化学式1中，
L1为直接键；或者亚苯基，
X1为CR12R13、NR14、或O，R12和R13为甲基；R14为苯基，
Y1为直接键，
R1至R3和R5彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或者经叔丁基取代的苯基；
R4为氢；未经取代或者经甲基或二苯并呋喃基取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者二苯并呋喃基、或经苯基取代的咔唑基；
R6为未经取代或者经甲基取代的具有6至30个碳原子的芳基；
R7至R10彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或者叔丁基；
R11为氢；以及
m为1至3的整数。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中在所述由化学式1表示的化合物中，在膜状态下的最大发光峰存在于520nm至550nm内。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中在所述由化学式1表示的化合物中，在膜状态下的最大发光峰存在于610nm至650nm内。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中在所述由化学式1表示的化合物中，在膜状态下的最大发光峰存在于610nm至650nm内，并且所述发光峰的半高全宽为60nm或更小。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中所述由化学式1表示的化合物的量子效率为0.9或更大。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中在所述由化学式1表示的化合物中，在当蓝色背光具有450nm的最大发光波长且蓝色LED光具有600尼特的亮度时测量亮度光谱期间，在膜状态下蓝色荧光的减少量与红色荧光的增加量之比为0.96或更大。
7.一种化合物，选自以下化合物中的任一者：
Figure FDA0002408788400000021
Figure FDA0002408788400000031
Figure FDA0002408788400000041
8.一种色彩转换膜，包含：树脂基体；以及分散在所述树脂基体中的根据权利要求1至7中任一项所述的化合物。
9.一种背光单元，包括根据权利要求8所述的色彩转换膜。
10.一种显示装置，包括根据权利要求9所述的背光单元。
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SE01 Entry into force of request for substantive examination
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GR01 Patent grant
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